特許 5959467 ２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5959467

(24)【登録日】2016年7月1日

(45)【発行日】2016年8月2日

(54)【発明の名称】２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07C 45/63 20060101AFI20160719BHJP

   C07C 69/738 20060101ALI20160719BHJP

   C07C 69/716 20060101ALI20160719BHJP

   C07C 49/813 20060101ALI20160719BHJP

   C07C 201/12 20060101ALI20160719BHJP

   C07C 205/56 20060101ALI20160719BHJP

   C07C 67/307 20060101ALI20160719BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20160719BHJP

【ＦＩ】

   C07C45/63

   C07C69/738 Z

   C07C69/716 Z

   C07C49/813

   C07C201/12

   C07C205/56

   C07C67/307

   !C07B61/00 300

【請求項の数】3

【全頁数】52

(21)【出願番号】特願2013-79123(P2013-79123)

(22)【出願日】2013年4月5日

(65)【公開番号】特開2014-201553(P2014-201553A)

(43)【公開日】2014年10月27日

【審査請求日】2015年12月11日

(73)【特許権者】

【識別番号】504209655

【氏名又は名称】国立大学法人佐賀大学

(73)【特許権者】

【識別番号】591180358

【氏名又は名称】東ソ−・エフテック株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100087398

【弁理士】

【氏名又は名称】水野 勝文

(74)【代理人】

【識別番号】100067541

【弁理士】

【氏名又は名称】岸田 正行

(74)【代理人】

【識別番号】100103506

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 弘晋

(72)【発明者】

【氏名】北村 二雄

(72)【発明者】

【氏名】香川 巧

【審査官】 土橋 敬介

(56)【参考文献】

【文献】 ヨウ素 会報，２０１３年１０月 ７日，No.16，P34-35

【文献】 T. Kitamura，Organic Letters，２０１１年，13 (9)，2392-2394

【文献】 N. Yoneda，Chemical Communications，１９９６年，1899-1900

【文献】 M. Yoshida，ARKIVOC，２００３年，vi，36-42

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）

【化1】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基又は置換フェニル基を示す）
で表される１，３−ジカルボニル化合物類を、一般式（２）

【化2】

（式中Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基又はニトロ基を示す）
で表される触媒量のヨードベンゼン誘導体存在下、フッ化水素源と酸化剤を反応させ、下記一般式（３）

【化3】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記に同じ）
で表される２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法。

【請求項2】

フッ化水素源が、無水フッ化水素、フッ化水素水溶液、フッ化水素−ピリジン塩、フッ化水素−トリエチルアミン塩またはフッ化水素−テトラエチルアンモニウムフルオリド塩であることを特徴とする請求項１に記載の２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法。

【請求項3】

酸化剤が、過酸及び／又は過酸化物であることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の新規製造方法に関する。２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物は、電子材料原料や医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。

【背景技術】

【0002】

従来より、フッ素ガスを用い１，３−ジカルボニル化合物をフッ素化し２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物を得る方法が知られている（特許文献１、非特許文献1及び非特許文献２等）。

【0003】

また、フッ素化試剤を用い１，３−ジカルボニル化合物をフッ素化する方法としては、キセノンジフルオリドを用いる方法（非特許文献３）、フルオロオキシペンタフルオロエタンを用いる方法（非特許文献４）、塩素酸フルオリドを用いる方法（非特許文献５）、トリフルオロ酢酸フルオリドを用いる方法（非特許文献６）、Ｎ−フルオロピリジニウム塩を用いる方法（非特許文献７）、Ｎ-フルオロビス（トリフルオロメタンスルオニル）アミドを用いる方法（非特許文献８）等が知られている。

【0004】

さらに、１，３−ジカルボニル化合物を、一旦塩素により２−位に塩素原子を導入した後、フッ化カリウムと反応させる方法も知られている（非特許文献９）。

【0005】

加えて、１，３−ジカルボニル化合物をフッ化水素−アミン錯体及びｐ−ヨードトルエンジフルオリドと反応させる方法（非特許文献１０）、また１，３−ジカルボニル化合物をフッ化水素酸水溶液及びヨードシルベンゼンと反応させる方法（非特許文献１１）が知られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】ＷＯ９４／１０１２０号パンフレット。

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】S. Misaki, et. al., J. Org. Chem., 1982, 47(6), 1107-1110。

【非特許文献2】T. Koizumi, et. al., J. Org. Chem., 1992, 57(7), 2196-2199。

【非特許文献3】M. Zupan, et. al., J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1980, 759-760。

【非特許文献4】Y. Menahem, et. al., Tetrahedron Letters, 20(8), 1979, 725-728。

【非特許文献5】G. Heinz, et. al., Chem. Ber., 102(6), 1969, 1944-1953。

【非特許文献6】Y. Menahem, et. al., J. Fluorine Chem., 16(1), 1980, 19-31。

【非特許文献7】T. Umemoto, et. al., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112(23), 8563-8575。

【非特許文献8】Y. Gotoh, et. al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 179-181。

【非特許文献9】E. R. Buchman, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58(9), 1803-1805。

【非特許文献10】N. Yoneda, et. al., Chem. Commun., 1996, 1899-1900。

【非特許文献11】T. Kitamura, et. al., Org. Lett., 13(9), 2011, 2392-2394。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

従来の特許文献１、非特許文献1及び非特許文献２等に記載されているフッ素ガスを用いる方法は、安価な製法ではあるが、−２０℃以下の低温での反応が必要で、また目的物の選択性も低く、精製が困難な場合が多い。

【0009】

一方、非特許文献３〜７等の記載のフッ素化試剤を用いる方法は、フッ素ガスを用いる場合に比較し、選択性は向上するが、高価なものも多く、また、−２０℃以下の低温での反応が必要な場合が多い。

【0010】

さらに、非特許文献８に記載の方法は、多段の反応となりかつ収率が低いという問題がある。

【0011】

加えて、非特許文献９及び非特許文献１０に記載の方法は、目的物を高収率かつ高選択性で得られる方法ではあるが、高価なｐ−ヨードトルエンジフルオリドまたは高価なヨードシルベンゼンが当モル以上必要で、工業的な製法とは言えない。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明者らは、２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の工業的な製法について鋭意検討した結果、触媒量のヨードベンゼン誘導体存在下、フッ化水素源と酸化剤を反応させることにより、高選択性かつ高収率で２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物が得られる方法を見出し、本発明を完成させるに至った。

【0013】

すなわち本発明は、
［項１］ 下記一般式（１）

【0014】

【化1】

【0015】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基又は置換フェニル基を示す）
で表される１，３−ジカルボニル化合物類を、一般式（２）

【0016】

【化2】

【0017】

（式中Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜４の直鎖分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜４の直鎖、分岐若しくは環式のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基又はニトロ基を示す）
で表される触媒量のヨードベンゼン誘導体存在下、フッ化水素源と酸化剤を反応させ、下記一般式（３）

【0018】

【化3】

【0019】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記に同じ）
で表される２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法。

【0020】

［項２］ フッ化水素源が、無水フッ化水素、フッ化水素水溶液、フッ化水素−ピリジン錯体、フッ化水素−トリエチルアミン錯体またはフッ化水素−テトラエチルアンモニウムフルオリド塩であることを特徴とする項１に記載の２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法。

【0021】

［項３］ 酸化剤が、過酸及び／又は過酸化物であることを特徴とする項１または項２に記載の２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造方法
を提供するものである。

【発明の効果】

【0022】

本発明により、電子材料原料や医農薬の合成中間体として有用な、２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の工業的な製造方法が提供された。

【発明を実施するための形態】

【0023】

以下、本発明を詳細に説明する。

【0024】

本発明の一般式（１）における置換フェニル基とは、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，５−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、３，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基等のアルキル基で置換されたフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２，３−ジエトキシフェニル基、２，４−ジエトキシフェニル基、２，５−ジエトキシフェニル基、２，６−ジエトキシフェニル基、３，４−ジエトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基等のアルコキシ基で置換されたフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基，２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，４，５−テトラクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基等のハロゲン原子で置換されたフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，３−ジシアノフェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、２，５−ジシアノフェニル基、２，６−ジシアノフェニル基、３，４−ジシアノフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基等のシアノ基で置換されたフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２，３−ジニトロフェニル基、２，４−ジニトロフェニル基、２，５−ジニトロフェニル基、２，６−ジニトロフェニル基、３，４−ジニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基等のニトロ基で置換されたフェニル基を表す。

【0025】

本発明の一般式（１）で表される１，３−ジカルボニル化合物類としては、具体的には例えば、ペンタン−２，４−ジオン、ヘキサン−２，４−ジオン、ヘプタン−２，４−ジオン、５−メチルヘキサン−２，４−ジオン、オクタン−２，４−ジオン、５−メチルヘプタン−２，４−ジオン、６−メチルヘプタン−２，４−ジオン、５，５−ジメチルヘキサン−２，４−ジオン、ヘプタン−３，５−ジオン、オクタン−３，５−ジオン、６−メチルヘプタン−３，５−ジオン、ノナン−３，５−ジオン、６−メチルオクタン−３，５−ジオン、７−メチルオクタン−３，５−ジオン、６，６−ジメチルヘプタン−３，５−ジオン、ノナン−４，６−ジオン、２−メチルオクタン−３，５−ジオン、デカン−４，６−ジオン、２−メチルノナン−４，６−ジオン、３−メチルノナン−４，６−ジオン、２，２−ジメチルオクタン−３，５−ジオン、２，６−ジメチルヘプタン−３，５−ジオン、２，２，６−トリメチルヘプタン−３，５−ジオン、ウンデカン−５，７−ジオン、２−メチルデカン−４，６−ジオン、３−メチルデカン−４，６−ジオン、２，２−ジメチルノナン−３，５−ジオン、２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン、２，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン、３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸−ｎ−プロピル、アセト酢酸−ｉｓｏ−プロピル、プロピオニル酢酸メチル、プロピオニル酢酸エチル、プロピオニル酢酸−ｎ−プロピル、プロピオニル酢酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソヘキサン酸メチル、３−オキソヘキサン酸エチル、３−オキソヘキサン酸−ｎ−プロピル、３−オキソヘキサン酸−ｉｓｏ−プロピル、４−メチル−３−オキソペンタン酸メチル、４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル、４−メチル−３−オキソペンタン酸−ｎ−プロピル、４−メチル−３−オキソペンタン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソヘプタン酸メチル、３−オキソヘプタン酸エチル、３−オキソヘプタン酸−ｎ−プロピル、３−オキソヘプタン酸−ｉｓｏ−プロピル、４−メチル−３−オキソヘキサン酸メチル、４−メチル−３−オキソヘキサン酸エチル、４−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｎ−プロピル、４−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｉｓｏ−プロピル、５−メチル−３−オキソヘキサン酸メチル、５−メチル−３−オキソヘキサン酸エチル、５−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｎ−プロピル、５−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｉｓｏ−プロピル、４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸メチル、４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸エチル、４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸−ｎ−プロピル、４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸−ｉｓｏ−プロピル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジ−ｎ−プロピル、マロン酸ジ−ｉｓｏ−プロピル、１−フェニルブタン−１，３−ジオン、１−フェニルペンタン−１，３−ジオン、１−フェニルヘキサン−１，３−ジオン、１−フェニル−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−フェニルヘプタン−１，３−ジオン、１−フェニル−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−フェニル−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−フェニル−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−メチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−メチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−メチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−エチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−エチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエチルフェニル）−４，４
−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−エトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−エトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−エトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジエトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジエトキシフェニル）−５−メチルヘキサン
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−１，３−ジオン、１−（２，５−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）ヘ
キサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−ブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−ブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−シアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−シアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−シアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）−４−メチ
ルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，４−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，５−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（２，６−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，４−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、１−（３，５−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸メチル、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（４−エチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（４−エチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（４−エチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（４−エチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジエチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，３−ジエチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，３−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジエチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４−ジエチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジエチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，５−ジエチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，５−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジエチルフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，６−ジエチルフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，６−ジエチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−
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ロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４−ジク
ロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、又は３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド）等が挙げられる。

【0026】

本発明の一般式（３）で表される２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物としては、具体的には例えば、３−フルオロペンタン−２，４−ジオン、３−フルオロヘキサン−２，４−ジオン、３−フルオロヘプタン−２，４−ジオン、３−フルオロ−５−メチルヘキサン−２，４−ジオン、３−フルオロオクタン−２，４−ジオン、３−フルオロ−５−メチルヘプタン−２，４−ジオン、３−フルオロ−６−メチルヘプタン−２，４−ジオン、３−フルオロ−５，５−ジメチルヘキサン−２，４−ジオン、４−フルオロヘプタン−３，５−ジオン、４−フルオロオクタン−３，５−ジオン、４−フルオロ−６−メチルヘプタン−３，５−ジオン、４−フルオロノナン−３，５−ジオン、４−フルオロ−６−メチルオクタン−３，５−ジオン、４−フルオロ−７−メチルオクタン−３，５−ジオン、４−フルオロ−６，６−ジメチルヘプタン−３，５−ジオン、５−フルオロノナン−４，６−ジオン、４−フルオロ−２−メチルオクタン−３，５−ジオン、５−フルオロデカン−４，６−ジオン、５−フルオロ−２−メチルノナン−４，６−ジオン、５−フルオロ−３−メチルノナン−４，６−ジオン、４−フルオロ−２，２−ジメチルオクタン−３，５−ジオン、４−フルオロ−２，６−ジメチルヘプタン−３，５−ジオン、４−フルオロ−２，２，６−トリメチルヘプタン−３，５−ジオン、６−フルオロウンデカン−５，７−ジオン、５−フルオロ−２−メチルデカン−４，６−ジオン、５−フルオロ−３−メチルデカン−４，６−ジオン、４−フルオロ−２，２−ジメチルノナン−３，５−ジオン、５−フルオロ−２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン、５−フルオロ−２，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン、５−フルオロ−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン、４−フルオロ−２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、２−フルオロ−３−オキソプロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソプロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソプロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソプロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソペンタン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソペンタン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソペンタン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソペンタン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソヘキサン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソヘキサン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソヘキサン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソヘキサン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタン酸メチル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタン酸エチル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソペンタン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソヘプタン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソヘプタン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソヘプタン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソヘプタン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソヘキサン酸メチル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソヘキサン酸エチル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−４−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−５−メチル−３−オキソヘキサン酸メチル、２−フルオロ−５−メチル−３−オキソヘキサン酸エチル、２−フルオロ−５−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−５−メチル−３−オキソヘキサン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸メチル、２−フルオロ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸エチル、２−フルオロ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−４，４−ジメチル−３−オキソペンタン酸−ｉｓｏ−プロピル、フルオロマロン酸ジメチル、フルオロマロン酸ジエチル、フルオロマロン酸ジ−ｎ−プロピル、フルオロマロン酸ジ−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−１−フェニルブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニル−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニルヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニル−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニル−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−フェニル−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−エチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−エチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−エチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−エチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジエチルフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−メトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１
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フルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジフルオロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニルル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−
フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−シアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−シアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−シアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシ
アノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジシアノフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、１−（４−ニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、１−（２，３−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，３−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，４−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，５−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（２，６−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，４−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）ブタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）ペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）ヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）−４−メチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）ヘプタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）−４−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）−５−メチルヘキサン−１，３−ジオン、２−フルオロ−１−（３，５−ジニトロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−メチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−メチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジメチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−エチルフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−エチルフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−エチルフェニル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オロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−クロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−クロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−クロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−クロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−クロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−クロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−クロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−クロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−クロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラクロロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジブロモフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−シアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−シアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５
−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジシアノフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，６−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸メチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸エチル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｎ−プロピル、２−フルオロ−３−オキソ−３−（３，５−ジニトロフェニル）プロピオン酸−ｉｓｏ−プロピル又は２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド）等が挙げられる。

【0027】

本発明の一般式（２）で表されるヨードベンゼン誘導体としては、具体的には例えば、ヨードベンゼン、２−ヨードトルエン、３−ヨードトルエン、４−ヨードトルエン，２，４，６−トリメチルヨードベンゼン、２−エチルヨードベンゼン、３−エチルヨードベンゼン、４−エチルヨードベンゼン、２−ヨードアニソール、３−ヨードアニソール、４−ヨードアニソール、１−クロロ−２−ヨードベンゼン、１−クロロ−３−ヨードベンゼン、１−クロロ−４−ヨードベンゼン、１，２−ジヨードベンゼン、１，３−ジヨードベンベン、１，４−ジヨードベンゼン、１−ヨード−２−ニトロベンゼン、１−ヨード−３−ニトロベンゼン、１−ヨード−４−ニトロベンゼン、１−ヨード−２−シアノベンゼン、１−ヨード−３−シアノベンゼン又は１−ヨード−４−シアノベンゼン等が挙げられ、反応に具する一般式（１）で表される１，３−ジカルボニル化合物に対して、５〜４０モル％使用する。

【0028】

本発明のフッ化水素源としては、具体的には例えば、無水フッ化水素酸、濃度１０〜７０重量％のフッ化水素酸水溶液、フッ化水素−トリエチルアミン塩［Ｅｔ_３Ｎ・（ＨＦ）_２〜５］、フッ化水素−ピリジン塩［Ｐｙ・（ＨＦ）_２〜１０］又はフッ化水素−テトラエチルアンモニウムフルオリド塩［Ｅｔ_４ＮＦ・（ＨＦ）_１〜５］が挙げられ、反応に具する一般式（１）で表される１，３−ジカルボニル化合物に対して、フッ化水素換算で１．５〜３０モル％使用する。

【0029】

本発明の酸化剤としては、具体的には例えば、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルキシド、過硫酸カリウム、過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物（商品名：Ｏｘｏｎｅ、シグマ−アルドリッチ（株）製）等の過酸及び／又は過酸化物が挙げられ、反応に具する一般式（１）で表される１，３−ジカルボニル化合物に対して、１．０〜５．０モル量使用する。

【0030】

本発明に適用可能な溶剤としては、具体的には例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤で、反応に具する一般式（１）で表される１，３−ジカルボニル化合物に対して、５〜１００重量倍量使用する。

【0031】

本発明の反応温度及び時間は、用いるヨードベンゼン誘導体の種類、フッ化水素源の種類、酸化剤の種類により異なるが、通常、２０〜８０℃の温度範囲で、１〜４８時間反応を行うことにより反応が完結する。

【0032】

本発明の反応後の後処理としては、衆知の方法で実施可能で例えば、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤水溶液で余剰の酸化剤を除害した後、ジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム等で乾燥、濃縮することにより粗製物を得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製を行っても良い。

【実施例】

【0033】

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

【0034】

実施例１ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製

【0035】

【化4】

【0036】

攪拌子を備えた５０ｍｌのテフロン製反応器に、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ｍ−クロロ過安息香酸（２５９ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、５５％−フッ化水素酸水溶液（３１６μｌ、１０．０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン（２ｍｌ）を仕込み、室温下１５分攪拌した後、次いでこれに３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル（１７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及び追加の１，２−ジクロロエタン（２ｍｌ、合計４ｍｌ）を添加し、４０℃で２４時間反応を行った。反応終了後、チオ硫酸ナトリウムを溶解させた炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を添加し、１５分攪拌の後、ジクロロメタンで抽出（３回）、有機層を合わせて飽和の食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することのより目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１５２ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、収率７９％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ、Ｍｅ），４．３０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ_２），５．８７（ｄ，Ｊ＝４８．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），７．６１−７．６７（１Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），８．０３−８．０６（２Ｈ，ｍ，ＡｒＨ）。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．８，６２．６，９０．０（ｄ，Ｊ＝１９６．０Ｈｚ），１２８．８，１２９．４（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），１３３．４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１３４．４，１６４．８（ｄ，Ｊ＝２４．２Ｈｚ），１８９．５（ｄ，Ｊ＝１９．７Ｈｚ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝−１９０．５７（ｄ，Ｊ＝４８．０Ｈｚ）。
ＩＲ：１７６２（Ｃ＝Ｏ）、１６９７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ^−１。

【0037】

実施例２ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、５５％−フッ化水素酸水溶液（３１６μｌ、１０．０ｍｍｏｌ）に替えてトリエチルアミン・５フッ化水素塩（８０５μｌ、２０．０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１３３ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、収率６９％）。

【0038】

実施例３ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて４−ヨードトルエン（４４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１６０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、収率８３％）。

【0039】

実施例４ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて２−ヨードトルエン（４４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１６３ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、収率８５％）。

【0040】

実施例５ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて１−ヨード−２，４，６−トリメチルベンゼン（４９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１５４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、収率８５％）。

【0041】

実施例６ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて１−ヨード−４−クロロベンゼン（４８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１３５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、収率７０％）。

【0042】

実施例７ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて１，４−ジヨードベンゼン（６６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１４２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ、収率７４％）。

【0043】

実施例８ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて１−ヨード−４−ニトロベンゼン（５５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（６７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率３５％）。

【0044】

実施例９ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて１−ヨード−２−エチルベンゼン（４６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１６３ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、収率８５％）。

【0045】

実施例１０ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ヨードベンゼン（４１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に替えて３−ヨードアニソール（４７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１６０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、収率８３％）。

【0046】

実施例１１ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ｍ−クロロ過安息香酸（２５９ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）に替えてｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（１３５ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、収率２３％）。

【0047】

実施例１２ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、１，２−ジクロロエタン（４ｍｌ）に替えてジクロロメタン（４ｍｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１１０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、収率５７％）。

【0048】

実施例１３ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、１，２−ジクロロエタンを４ｍｌより２ｍｌに替えた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（９８ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ、収率５１％）。

【0049】

実施例１４ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、１，２−ジクロロエタンを４ｍｌより５ｍｌに替えた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１１１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ、収率５８％）。

【0050】

実施例１５ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ｍ−クロロ過安息香酸の量を２５９ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）より１７３ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）に替えた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１２３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ、収率６４％）。

【0051】

実施例１６ ２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルの調製
実施例１と同じ反応器を用い、ｍ−クロロ過安息香酸の量を２５９ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）より３４５ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）に替えた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチルを得た（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、収率５２％）。

【0052】

実施例１７ ２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸エチルの調製

【0053】

【化5】

【0054】

実施例１と同じ反応器を用い、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル（１７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）に替えて３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸エチル（２６４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）プロピオン酸エチルを得た（２２３ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ、収率７９％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１．２６−１３．２（ｍ，３Ｈ，Ｍｅ），４．２８−４．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２），５．８９（ｄ，Ｊ＝４７．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ），７．５３−７．６２（ｍ，１Ｈ，ＡｒＨ），
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝−１３５．４６，−１３７．１５，−１４５．５６，−１５３．９４，−１９５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，４７．０Ｈｚ），
ＩＲ：１７７１（Ｃ＝Ｏ）、１６１７（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ^−１。
元素分析（Ｃ１１Ｈ７Ｆ５Ｏ３）：計算値Ｃ，４６．８２；Ｈ，２．５０ 測定値Ｃ，４６．８６；Ｈ，２．５０。

【0055】

実施例１８ ２−フルオロ−３−オキソヘキサン酸エチルの調製

【0056】

【化6】

【0057】

実施例１と同じ反応器を用い、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル（１７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）に替えて３−オキソヘンキサン酸エチル（１５８ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソヘキサン酸エチルを得た（１３０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ、収率７４％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ，Ｍｅ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，Ｍｅ），１．５８（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ_２），２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ_２），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ_２），５．１６（ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ）。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．３，１３．８，１６．１，４０．２，６２．５，９１．３（ｄ，Ｊ＝１９６．０Ｈｚ），１６４．１（ｄ，Ｊ＝２４．１Ｈｚ），２０１．１（ｄ，Ｊ＝２２．２Ｈｚ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝−１９５．９５（ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ）。
ＩＲ：１７６０（Ｃ＝Ｏ）、１７３２（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ^−１。

【0058】

実施例１９ ２−フルオロ−１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオンの調製

【0059】

【化7】

【0060】

実施例１と同じ反応器を用い、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル（１７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）に替えて１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン（２２４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオンを得た（１０７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、収率４４％）。
融点：６６．５−６７．７℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝６．５４（ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ），７．４３−７．５０（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ，ＡｒＨ），８．０７−８．１０（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝９６．５（ｄ，Ｊ＝１９７．２Ｈｚ），１２８．７，１２９．７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），１３３．５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１３４．５，１９１．１（ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝−１８８．２０（ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ）。
ＩＲ：１７０１（Ｃ＝Ｏ）、１６８３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ^−１。

【0061】

実施例２０ ２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルの調製

【0062】

【化8】

【0063】

実施例１と同じ反応器を用い、３−オキソ−３−フェニルプロピオン酸エチル（１７３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）に替えて３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチル（２３７ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を用いた以外実施１と同じ操作を行い、目的物の２−フルオロ−３−オキソ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルを得た（２０９ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ、収率８２％）。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，Ｍｅ），４．３４（ｄｑ，Ｊ＝１．５，７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ_２），５．９５（ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＦ）、８．２２−８．３８（ｍ，４Ｈ，ＡｒＨ）。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．８，６３．０，９０．１（ｄ，Ｊ＝１９７．２Ｈｚ），１２３．８，１３０．６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１３７．６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１６４．７（ｄ，Ｊ＝２３．５Ｈｚ），１８８．５（ｄ，Ｊ＝２１．０Ｈｚ）。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝−１９１．８１（ｄ，Ｊ＝４９．０Ｈｚ）。
ＩＲ：１７６６（Ｃ＝Ｏ）、１７１３（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ^−１。

【産業上の利用可能性】

【0064】

本発明の製造方法は、比較的取り扱いが容易なフッ化水素源を用いるため、工業的規模での２−フルオロ−１，３−ジカルボニル化合物の製造が可能となる。