特許 5960170 除草剤薬害軽減剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5960170

(24)【登録日】2016年7月1日

(45)【発行日】2016年8月2日

(54)【発明の名称】除草剤薬害軽減剤組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/832 20060101AFI20160719BHJP

   A01N 25/32 20060101ALI20160719BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20160719BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/82 103

   A01N25/32

   A01P13/00

【請求項の数】4

【全頁数】60

(21)【出願番号】特願2013-558397(P2013-558397)

(86)(22)【出願日】2012年3月12日

(65)【公表番号】特表2014-508177(P2014-508177A)

(43)【公表日】2014年4月3日

(86)【国際出願番号】EP2012054286

(87)【国際公開番号】WO2012123420

(87)【国際公開日】20120920

【審査請求日】2015年3月9日

(31)【優先権主張番号】11158261.5

(32)【優先日】2011年3月15日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】512137348

【氏名又は名称】バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ケーン，アルニム

(72)【発明者】

【氏名】フアン・アルムシツク，アンドレアス

(72)【発明者】

【氏名】アーレンス，ハルトムート

(72)【発明者】

【氏名】ジーマー，フランク

(72)【発明者】

【氏名】デルナー−リーピング，シモン

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー・ヒユー

(72)【発明者】

【氏名】ハツカー，エルビン

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６１−０７６４０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５０６７３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０１−１１３３６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１４−５０９５９７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ４３／８２

Ａ０１Ｎ ２５／３２

Ａ０１Ｐ １３／００

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

除草剤−薬害軽減剤組成物であって、
（Ａ） １種類以上の下記式Ａ１−６２若しくはＡ１−８５

の化合物又はそれらの塩；
及び、
（Ｂ） メフェンピル−ジエチル、フェンクロラゾールエチルエステル、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ベノキサコール、フリラゾール、シプロスルファミド及びフルキソフェニムからなる群から選択される１種類以上の薬害軽減剤；
を含んでいる、前記組成物。

【請求項2】

作物の中の有害な植物を防除する方法であって、除草活性を示す量の請求項１に記載の組成物を、当該有害な植物、植物、植物の種子又は当該植物がそこで成育している領域に施用することを特徴とする、前記方法。

【請求項3】

前記作物が、サトウキビ、トウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、モロコシ、ワタ及びダイズの群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の方法。

【請求項4】

前記作物が遺伝子組み換えされていることを特徴とする、請求項２又は３に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、農薬的に活性な除草剤−薬害軽減剤組成物、該組成物を製造する方法及び有害な植物を防除するための該組成物の使用に関する。

【背景技術】

【0002】

特定のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類が除草特性を有していることは、さまざまな文献に開示されている。例えば、ＥＰ ０１７３６５７Ａ１及びＷＯ ２０１１／０３５８７４Ａ１には、広範な雑草を防除するＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類が記載されている。しかしながら、これらの活性成分の全てが穀類種、トウモロコシ又はイネなどの一部の重要な作物植物と完全な適合性を示すわけではない。従って、それらは、一部の作物においては、有害な植物に対して所望される広範な除草効力を確実に示すようには、使用することができない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】欧州特許出願公開第０１７３６５７Ａ１号

【特許文献2】国際特許出願公開第２０１１／０３５８７４Ａ１号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従って、本発明の目的は、重要な作物植物に関して除草剤の選択性が向上している除草剤組成物を提供することである。この目的は、除草剤と薬害軽減剤を含んでいる、本明細書中に記載されている本発明の組成物によって達成される。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、
（Ａ） 式（Ｉ）

【0006】

【化1】

〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
Ｗは、Ｎ又はＣＹであり；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル（ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｘ及びＺは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１Ｒ^２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２であるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル（ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１，ＣＯ_２Ｒ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１Ｒ^２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ_２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ_２）−５−ピロリジン−２−オン、Ｏ（ＣＨ_２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであるか、又は、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリル（ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲン及びシアノメチルの群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の１２のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の７のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^５は、メチル又はエチルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である〕
で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩；
及び、
（Ｂ） １種類以上の薬害軽減剤；
を含んでいる組成物を提供する。

【0007】

本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せは、付加的なさらなる成分（例えば、作物保護において慣習的な別の種類の作物保護活性成分及び／又は添加剤及び／又は製剤助剤など）も含むことができるか、又は、そのようなさらなる成分と一緒に使用することができる。

【0008】

除草剤（Ａ）と薬害軽減剤（Ｂ）は、既知方法で、例えば、一緒に（例えば、共製剤（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）又はタンクミックスとして）、又は、異なった時間に（ｓｐｌｉｔｔｉｎｇ）、例えば、当該植物、植物の部分、植物の種子又は当該植物が成育している場所に施用することができる。例えば、当該個々の活性成分又は当該除草剤−薬害軽減剤組合せを、幾つかの部分に分けて（体系処理）、例えば、発生前施用とその後の発生後施用、又は、早期発生後施用とその後の中間段階若しくは後期段階における発生後施用などで、施用することが可能である。好ましいのは、それぞれの組合せにおける活性成分を、共同で施用するか、又は、直ぐに続けて施用することである。当該個々の活性成分又は除草剤−薬害軽減剤組合せを種子処理に使用することも可能である。

【発明を実施するための形態】

【0009】

好ましいのは、式中の記号及び添え字がそれぞれ以下のように定義される一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩を除草剤（Ａ）として含んでいる本発明の組成物である：
Ｗは、ＣＹであり；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
Ｘ及びＺは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２又は１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ_２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｏ（３，５−ジメトキシピリミジン−２−イル、Ｏ（ＣＨ_２）−５−ピロリジン−２−オン又はＯ（ＣＨ_２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の７のラジカルは、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の３のラジカルは、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である。

【0010】

好ましいのは、さらにまた、式中の記号及び添え字がそれぞれ以下のように定義される一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩を除草剤（Ａ）として含んでいる本発明の組成物である：
Ｗは、Ｎであり；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
Ｘ及びＺは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２又は１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の７のラジカルは、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の３のラジカルは、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である。

【0011】

特に好ましいのは、式中の記号及び添え字がそれぞれ以下のように定義される一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩を除草剤（Ａ）として含んでいる本発明の組成物である：
Ｗは、ＣＹであり；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり；
Ｘ及びＺは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２又は１，２，４−トリアゾール−１−イルであり；
Ｙは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、Ｏ（ＣＨ_２）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、Ｏ（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（（３，５−ジメトキシピリミジン）−２−イル、Ｏ（ＣＨ_２）−５−ピロリジン−２−オン又はＯ（ＣＨ_２）−５−２，４−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンであり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル又はフェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の７のラジカルは、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（ここで、最後の３のラジカルは、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている）であり；
Ｒ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である。

【0012】

極めて特に好ましいのは、式中の記号及び添え字がそれぞれ以下のように定義される一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩を除草剤（Ａ）として含んでいる本発明の組成物である：
Ｗは、ＣＹであり；
Ｒは、アミノ、シクロプロピル、イソプロピル、ｎ−プロピル、メチル、エチル、メトキシ、臭素、塩素又はフッ素であり；
Ｘは、塩素、トリフルオロメチル又はメチルであり；
Ｙは、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＳＯ_２Ｍｅ、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ又はＳＭｅであり；
Ｚは、トリフルオロメチル、ＳＯ_２Ｍｅ、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ又はＳＭｅである。

【0013】

極めて特に好ましいのは、さらにまた、式中の記号及び添え字がそれぞれ以下のように定義される一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩を除草剤（Ａ）として含んでいる本発明の組成物である：
Ｗは、ＣＮであり；
Ｒは、アミノ、シクロプロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メチル、エチル、メトキシ、臭素又は塩素であり；
Ｘは、塩素、メトキシメチル又はメチルであり；
Ｚは、トリフルオロメチルである。

【0014】

式（Ｉ）及び以下の全ての式において、３個以上の炭素原子を有しているアルキルラジカルは、直鎖又は分枝鎖でありことができる。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル）及び１，３−ジメチルブチルなどである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

【0015】

ヘテロシクリルは、３〜６個の環員（ここで、該環員のうちの１〜４個は酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいる飽和、部分的飽和又は完全不飽和の環状ラジカル（ここで、該環状ラジカルは、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい）である。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル及びオキセタニルなどである。

【0016】

ヘテロアリールは、３〜６個の環員（ここで、該環員のうちの１〜４個は酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいる芳香族環状ラジカル（ここで、該環状ラジカルは、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい）である。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル及び１，２，３，５−チアトリアゾリルなどである。

【0017】

ある基がラジカルによって多置換されている場合、このことは、該基が上記で挙げられているラジカルから選択される同一であるか又は異なっている１以上のラジカルで置換されていることを意味する。

【0018】

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）又は成分Ｂ（薬害軽減剤）の式に包含される立体異性体及びそれらの混合物を含んでいる除草剤−薬害軽減剤組成物も提供する。式（Ｉ）又は成分Ｂ（薬害軽減剤）の式で表されるそのような化合物は、例えば、非対称的に置換されている１以上の炭素原子又はスルホキシドを含んでいる。その特異的な三次元形状によって定義される可能な立体異性体（例えば、エナンチオマー及びジアステレオマー）は、全て、式（Ｉ）又は成分Ｂ（薬害軽減剤）の式に包含される；特に、ラセミ混合物、及び、エナンチオマーが可能な場合には、両方のエナンチオマー、及び、特に、生物学的に活性なそれぞれのエナンチオマーも同様である。個々の立体異性体は、当該立体異性体の混合物から慣習的な方法によって得ることができるか、又は、立体化学的に純粋な出発物質又は補助剤の使用と組み合わせた立体選択的な反応によって得ることができる。

【0019】

炭素原子を有しているラジカルの場合、原則として、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有しているラジカルが好ましい。

【0020】

除草剤（Ａ）として使用する化合物の例が、下記表に記載されている。

【0021】

下記表において、使用されている略語は以下の意味を有する。

【0022】

【表1】

表１：
一般式（Ｉ）〔式中、Ａは、ＣＹである〕で表される本発明化合物

【0023】

【化2】

【0024】

【表2】

表２：
一般式（Ｉ）〔式中、Ａは、Ｎである〕で表される本発明化合物

【0025】

【化3】

【0026】

【表3】

一般式（Ｉ）で表される除草剤（Ａ）の施用量は、屋外条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類）に応じて広い範囲内で、例えば、０．００１ｇ〜２０００ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａ（「ａｉ／ｈａ」は、以下では、「１ヘクタール当たりの活性成分」を意味する＝１００％活性成分を基準とする）の範囲内で、ざまざまであり得る。

【0027】

一般式（Ｉ）で表される除草剤（Ａ）を０．０１ｇ〜１０００ｇ（ａ．ｉ．／ｈａ）の施用量で発生前施用及び発生後施用する場合、比較的広い範囲の有害な植物（例えば、１年生及び多年生の単子葉植物雑草又は双子葉植物雑草）及び比較的広い範囲の望ましくない作物植物が防除される。本発明の組合せに関しては、その施用量は、一般に、比較的低く、例えば、０．１ｇ〜８００ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａの範囲内、好ましくは、１ｇ〜５００ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａの範囲内、さらに好ましくは、１０ｇ〜４００ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａの範囲内である。

【0028】

一般式（Ｉ）で表される除草剤は、有害な植物、例えば、作物植物の中の有害な植物、例えば、経済的に重要な農作物〔例えば、単子葉農作物、例えば、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、イネ、トウモロコシ、アワ／モロコシ、又は、双子葉農作物、例えば、テンサイ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ及びマメ科植物、例えば、ダイズ属（例えば、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（ダイズ）、例えば、非トランスジェニックグリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えば、ＳＴＳ品種などの慣習的な品種）又はトランスジェニックグリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えば、ＲＲダイズ、又は、ＬＬダイズ）及びそれらの交雑種）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）及びラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、又は、さまざまな植物学上の群の野菜作物、例えば、ジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ、並びに、樹園作物及びプランテーション作物、例えば、仁果類果実及び核果類果実、液果類、ブドウ類、パラゴム（ｈｅｖｅａ）、バナナ類、サトウキビ、コーヒー、チャ、柑橘類、ナッツプランテーション類、芝生類、パーム作物及び森林作物〕の中の有害な植物を防除するのに適している。本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せ（Ａ）＋（Ｂ）の使用に関しても、これらの作物は同様に好ましく、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、イネ、トウモロコシ、アワ／モロコシ、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネ及びワタの中で使用するのが特に好ましい。該除草剤−薬害軽減剤組合せ（Ａ）＋（Ｂ）は、耐性突然変異作物及び非耐性突然変異作物並びに耐性トランスジェニック作物及び非耐性トランスジェニック作物、好ましくは、トウモロコシ、イネ、禾穀類、ナタネ及びダイズの耐性突然変異作物及び非耐性突然変異作物並びに耐性トランスジェニック作物及び非耐性トランスジェニック作物（例えば、イミダゾリノン系除草剤、アトラジン、グルホシネート又はグリホセートに対して抵抗性を示す耐性突然変異作物及び非耐性突然変異作物並びに耐性トランスジェニック作物及び非耐性トランスジェニック作物）においても使用することができる。

【0029】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、本出願よりも早い優先日を有するが本出願の優先日にはまだ公開されていないＥＰ ０１７３６５７及びＥＰ ０９０１２１６９．０から知られていて、それらの中に記載されている調製方法によって得ることができる。

【0030】

成分（Ｂ）として存在する薬害軽減剤は、作物保護組成物の中の活性成分（例えば、除草剤）の作物植物に対する植物毒性効果を低減させるのに適した化合物を意味するものと理解される。

【0031】

本発明に関連して、一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下の薬害軽減剤化合物と組み合わせる。

【0032】

（Ｓ１） ヘテロ環式カルボン酸誘導体の群から選択される化合物：
（Ｓ１^ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（Ｓ１^ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（Ｓ１^ｃ） １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（Ｓ１^ｄ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（エチルエステル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（Ｓ１^ｅ） ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプ又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。

【0033】

（Ｓ２） ８−キノリニルオキシ誘導体の群から選択される化合物（Ｓ２）：
（Ｓ２^ａ） ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（Ｓ２^ｂ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載されている）。

【0034】

（Ｓ３） 発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用される、ジクロロアセトアミドのタイプの活性成分（Ｓ３）、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕又は〔供給元：Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）（異名：「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕（Ｓ３−９）、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）；及び、その（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。

【0035】

（Ｓ４） アシルスルホンアミドの類から選択される化合物（Ｓ４）：
（Ｓ４^ａ） 式（Ｓ４^ａ）；

【0036】

【化4】

〔式中、
Ｒ_Ａ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル（ここで、これらのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオの群から選択されるｖ_Ａの置換基で置換されており、また、環状ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルでも置換されている）であり；
Ｒ_Ａ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ａは、１又は２であり；
ｖ_Ａは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載されている）；
（Ｓ４^ｂ） 式（Ｓ４^ｂ）：

【0037】

【化5】

〔式中、
Ｒ_Ｂ^１、Ｒ_Ｂ^２は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｂ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシであり；及び、
ｍ_Ｂは、１又は２である〕
で表される４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドのタイプの化合物及びそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載されている）；
例えば、上記式において、
Ｒ_Ｂ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−１、「シプロスルファミド」）；
Ｒ_Ｂ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
Ｒ_Ｂ^１＝エチル、Ｒ_Ｂ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
Ｒ_Ｂ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
Ｒ_Ｂ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ^２＝水素、且つ、（Ｒ_Ｂ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるもの。
（Ｓ４^ｃ） 式（Ｓ４^ｃ）：

【0038】

【化6】

〔式中、
Ｒ_Ｃ^１、Ｒ_Ｃ^２は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｃ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又はＣＦ_３であり；
ｍ_Ｃは、１又は２である〕
で表されるベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類の化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載されている）；
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｓ４−６）；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
（Ｓ４^ｄ） 下記式（Ｓ４^ｄ）：

【0039】

【化7】

〔式中、
Ｒ_Ｄ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又はＣＦ_３であり；
ｍ_Ｄは、１又は２であり；
Ｒ_Ｄ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル又は（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニルである〕
で表されるＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミドのタイプの化合物及びその塩（これらは、例えば、ＣＮ １０１８３８２２７から知られている）。

【0040】

（Ｓ５） ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性成分（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。

【0041】

（Ｓ６） １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の類から選択される活性成分（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。

【0042】

（Ｓ７） ジフェニルメトキシ酢酸誘導体の類から選択される化合物（Ｓ７）、例えば、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、又は、ジフェニルメトキシ酢酸（これらは、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載されている）。

【0043】

（Ｓ８） 式（Ｓ８）：

【0044】

【化8】

〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される：
Ｒ_Ｄ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり；
Ｒ_Ｄ^２は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｄ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている）であり；
ｎ_Ｄは、０〜２である〕
で表される化合物又はそれらの塩（これらは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）。

【0045】

（Ｓ９） ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の類から選択される活性成分（Ｓ９）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）、例えば、
１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）；
１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９５８５５−００−８）。

【0046】

（Ｓ１０） 式（Ｓ１０^ａ）又は式（Ｓ１０^ｂ）：

【0047】

【化9】

〔式中、
Ｒ_Ｅ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり；
Ｙ_Ｅ、Ｚ_Ｅは、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎ_Ｅは、０〜４であり；
Ｒ_Ｅ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
Ｒ_Ｅ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである〕
で表される化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）。

【0048】

（Ｓ１１） オキシイミノ化合物のタイプの活性成分（Ｓ１１）（これらは、種子粉衣組成物として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。

【0049】

（Ｓ１２） イソチオクロマノン類の類から選択される活性成分（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。

【0050】

（Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ−３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−１９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。

【0051】

（Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性成分、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）（Ｓ１４−１）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）（Ｓ１４−２）；
「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、数種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）（Ｓ１４−３）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、数種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおける数種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。

【0052】

（Ｓ１５） 式（Ｓ１５）：

【0053】

【化10】

〔式中、
Ｒ_Ｈ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルラジカルであり；
Ｒ_Ｈ^２は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ_Ｈ^３、Ｒ_Ｈ^４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１６）−アルキニル（ここで、後者の３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）であり；
又は、
Ｒ_Ｈ^３、Ｒ_Ｈ^４は、それぞれ独立して、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_４−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）又は（Ｃ_４−Ｃ_６）シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）（ここで、後者の４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）であり；
又は、
Ｒ_Ｈ^３とＲ_Ｈ^４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなるヘテロ環原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を形成する〕
で表される化合物又はその互変異性体（これらは、ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載されている）。

【0054】

引用されている上記文献には、調製方法及び出発物質に関する詳細な情報が含まれており、また、好ましい化合物が挙げられている。これらの文献は、参照により本明細書に明示的に組み入れる。

【0055】

特に重要な薬害軽減剤は、Ｓ１−１、Ｓ１−７、Ｓ１−１１、Ｓ２−１、Ｓ３−１、Ｓ３−２、Ｓ３−４、Ｓ３−７、Ｓ３−８、Ｓ３−１０、Ｓ３−１１、Ｓ４−１、Ｓ４−５、Ｓ４−６、Ｓ１１−１、Ｓ１１−２、Ｓ１１−３、Ｓ１３−１、Ｓ１３−２、Ｓ１３−３、Ｓ１３−８、Ｓ１４−１、Ｓ１４−２及びＳ１４−３である。

【0056】

除草活性成分（Ａ）と薬害軽減剤（Ｂ）の好ましい組合せの例について、以下に記載する：
（Ａ１−１）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−１）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−１）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−１）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−２）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−２）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−２）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−３）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−３）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−３）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−４）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−４）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−４）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−５）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−５）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−５）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−６）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−６）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−６）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−７）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−７）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−７）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−８）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−８）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−８）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−９）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−９）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−９）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−１０）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−１１）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−１２）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−１３）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１−７）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ２−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−２）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−４）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−７）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−８）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ４−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ４−５）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ４−６）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ１−１４）＋（Ｓ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３−４）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−１９）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２０）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２１）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２２）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２３）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２４）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２５）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２６）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２７）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２８）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−２９）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３０）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３１）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３２）＋（Ｓ１４−３）；
（Ａ２−３３）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３３）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３４）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３５）＋（Ｓ１４−３）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１−７）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１−１１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ２−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−２）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−４）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−７）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−８）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−１０）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ３−１１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ４−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ４−５）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ４−６）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１１−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１１−２）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１１−３）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１３−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１３−２）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１３−３）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１３−８）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１４−１）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１４−２）；（Ａ２−３６）＋（Ｓ１４−３）。

【0057】

本発明に関連して、好ましいのは、特に、一般式（Ｉ）で表される化合物と以下の薬害軽減剤の組合せである：メフェンピル−ジエチル、フェンクロラゾール、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル、ジクロルミド、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン、ベノキサコール、３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン、１−ジクロロアセチルアゼパン、フリラゾール、（（Ｒ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）、シプロスルファミド、Ｎ−イソプロピル−４−スルファモイルベンズアミド−１−（２−メトキシフェニル）エタノン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、オキサベトリニル、フルキソフェニム、シオメトリニル、１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物、フェンクロリム、フルラゾール、ジエトレート、ジメピレート、ダイムロン、及び、クミルロン。

【0058】

本発明に関連して、極めて特に好ましいのは、一般式（Ｉ）で表される化合物と以下の薬害軽減剤の組合せである：ダイムロン、ベノキサコール、フリラゾール、フルキソフェニム、フェンクロラゾール（エチルエステル）、メフェンピル−ジエチル、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フルラゾール、オキサベトリニル、ジクロルミド、及び、ジエトレート。

【0059】

本発明に関連して、好ましいのは、さらに一層好ましくは、一般式（Ｉ）で表される化合物と以下の薬害軽減剤の組合せである：メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチルエステル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、フルキソフェニム、及び、フリラゾール。

【0060】

好ましいのは、（Ａ）除草活性を示す量の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩及び（Ｂ）薬害軽減活性を示す量の１種類以上の薬害軽減剤を含んでいる除草剤−薬害軽減剤組合せである。

【0061】

「除草活性を示す量（ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌｌｙ ａｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎｔ）」は、本発明に関連して、植物の成長に悪影響を及ぼすのに適した１種類以上の除草剤の量を意味する。「薬害軽減活性を示す量（ａｎｔｉｄｏｔｉｃａｌｌｙ ａｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎｔ）」は、本発明に関連して、作物保護組成物（例えば、除草剤）の活性成分の作物植物に対する植物に対する薬害効果を低減させるのに適した１種類以上の薬害軽減剤の量を意味する。

【0062】

薬害軽減剤（Ｂ）は、一般式（Ｉ）で表される除草剤を有用な植物の作物の中で使用したときに生じ得る薬害効果を、それらの除草活性成分の有害な植物に対する効力を有意に損なうことなく、低減させるのに適している。この結果として、慣習的な作物保護組成物を使用する領域を大幅に拡大することが可能であり、例えば、当該除草剤を使用することが可能であったとしても今日まで限られた範囲にしか使用することができなかった作物にまで拡大することが可能である。

【0063】

適応及び使用する除草活性成分に応じて、必要とされる薬害軽減剤の施用量は、広い範囲内でさまざまであることができ、そして、１ヘクタール当たり、一般に、０．００１〜５ｋｇ、好ましくは、０．００５〜２．５ｋｇ、特に、０．０５〜０．５ｋｇの活性成分の範囲内にある。

【0064】

一般式（Ｉ）で表される除草活性成分（Ａ）及び薬害軽減剤（Ｂ）は、一緒に（例えば、既製製剤として、又は、タンクミックス法で）施用し得るか、又は、例えば、散布、撒水及びまき散らしによる施用又は粒剤のばらまきなどによって、任意の順番で順次に施用し得る。一般式（Ｉ）で表される除草剤（Ａ）：薬害軽減剤（Ｂ）の重量比は、広い範囲内でさまざまであることができ、そして、好ましくは、１：１００００〜１００００：１、特に、１：１０００〜１０００：１、極めて特に、１：２０〜２０：１の範囲内にある。いずれの場合にも最適である一般式（Ｉ）の除草剤（Ａ）と薬害軽減剤（Ｂ）の量は、使用する除草剤の種類及び使用する薬害軽減剤の種類並びに処理対象の植物種の種類及び成育段階に依存し、そして、それぞれの個々の場合において、単純で日常的な予備試験によって決定することができる。

【0065】

本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せに中に存在している薬害軽減剤（Ｂ）は、それらの特性に応じて、作物植物の種子を前処理するために（例えば、種子を粉衣するために）使用することができるか、又は、播種前に播き溝の中に導入することができるか、又は、植物の出芽前若しくは出芽後に当該除草剤と一緒に使用することができる。発生前処理には、播種前に耕作地（これは、耕作地に存在している水（例えば、イネに対する施用の場合）を包含する）を処理すること及び種子は既に播かれているが成長する植物によってまだ覆われていない耕作地を処理することの両方が包含される。好ましくは、当該除草剤と一緒に施用する。この目的のために、タンクミックス又は既製製剤を使用することができる。

【0066】

好ましい実施形態では、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、枝条の蕾を有する部分）又は実生を、場合により別の農薬活性成分と組合せられた薬害軽減剤（Ｂ）で、前処理する。種子を前処理する場合、当該活性成分を、例えば粉衣によって、種子に施用することが可能であるか、又は、当該活性成分と種子を水若しくは別の溶媒に添加することが可能であり、そして、当該活性成分は、例えば、浸漬プロセス中の吸着若しくは拡散によって、又は、膨潤若しくは前発芽によって、吸収され得る。実生を処理する場合、幼植物を、場合により別の農薬活性成分と組合せられた薬害軽減剤と、例えば、散布、浸漬又は撒水などによって、接触させることが可能であり、その後、移植することができ、また、場合により、除草剤（Ａ）で後処理することもできる。

【0067】

種子又は実生は、薬害軽減剤（Ｂ）の単独で処理し得るか、又は、薬害軽減剤（Ｂ）に別の農薬活性成分（例えば、殺菌剤、殺虫剤、又は、植物強化剤、肥料、又は、膨潤促進剤及び発芽促進剤）を加えて処理し得る。前処理を施用した後で、その後、薬害軽減剤を、式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤の前に、式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤の後で、又は、式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤と一緒に、再度施用し得る（その際、式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤は、場合により別の既知除草剤と組み合わされていてもよい）。種子又は実生の前処理によって、薬害軽減剤の改善された長期作用を達成することができる。

【0068】

本発明は、かくして、さらに、作物植物の中の望ましくない植物を防除する方法も提供し、ここで、該方法は、本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せの成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を、例えば、別々に又は一緒に、植物（例えば、有害な植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、枝条の蕾を有する部分）又は植物がそこで成育している領域（例えば、耕作地）に施用することを特徴とする。ここで、１種類以上の薬害軽減剤（Ｂ）、好ましくは、群（Ｓ１）〜群（Ｓ１５）の１種類以上の化合物、特に、１種類の化合物を、一般式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤（Ａ）の前に、一般式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤（Ａ）の後で、又は、一般式（Ｉ）で表される１種類以上の除草剤（Ａ）と同時に、植物に対して、種子に対して、又は、植物がそこで成育している領域（例えば、耕作地）に対して、施用することが可能である。好ましい実施形態では、薬害軽減剤（Ｂ）は、種子処理に使用する。

【0069】

望ましくない植物は、望ましくない場所で成育している全ての植物を意味するものと理解される。それらは、例えば、有害な植物（例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）であり得る。そのような有害な植物には、例えば、特定の除草活性成分（例えば、グリホセート、アトラジン、グルホシネート又はイミダゾリノン系除草剤）に対して抵抗性を示す植物も包含される。

【0070】

単子葉雑草は、例えば、以下の属に分類される：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）。双子葉雑草は、例えば、以下の属に分類される：シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属）（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）。

【0071】

好ましくは、本発明の方法において、有害な植物を防除するための有効量の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）は、作物植物の中で、例えば、経済的に重要な農作物〔例えば、単子葉農作物、例えば、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、イネ、トウモロコシ、アワ／モロコシ、又は、双子葉農作物、例えば、テンサイ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ及びマメ科植物、例えば、ダイズ属（例えば、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）、例えば、非トランスジェニックグリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えば、ＳＴＳ品種などの慣習的な品種）又はトランスジェニックグリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えば、ＲＲダイズ、又は、ＬＬダイズ）及びそれらの交雑種）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）及びラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、又は、さまざまな植物学上の群の野菜作物、例えば、ジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ、並びに、樹園作物及びプランテーション作物、例えば、仁果類果実及び核果類果実、液果類、ブドウ類、パラゴム（ｈｅｖｅａ）、バナナ類、サトウキビ、コーヒー、チャ、柑橘類、ナッツプランテーション類、芝生類、パーム作物及び森林作物〕の中で、施用する。

【0072】

本発明は、さらに、望ましくない植生を防除するための、好ましくは、作物植物の中の望ましくない植生を防除するための、本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せの使用も提供する。

【0073】

本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せは、例えば、当該個々の成分と場合によりさらなる活性成分、添加剤及び／又は慣習的な製剤助剤とからなる混合製剤として、既知調製方法によって製造することが可能であり、そして、その除草剤−薬害軽減剤組合せは、次いで、水で希釈して慣習的な方法で施用するか、又は、別々に製剤された若しくは部分的に別々に製剤された個々の成分を水で一緒に希釈することにより、所謂タンクミックスとして施用する。別々に製剤された又は部分的に別々に製剤された個々の成分を、異なった時間に施用することも同様に可能である（分割処理）。例えば、当該個々の活性成分又は当該除草剤−薬害軽減剤組合せを、幾つかの部分に分けて（体系処理）、例えば、発生前施用とその後の発生後施用、又は、早期発生後施用とその後の中間段階若しくは後期段階における発生後施用などで、施用することも可能である。好ましいのは、それぞれの組合せにおける活性成分を、共同で施用するか、又は、直ぐに続けて施用することである。

【0074】

本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せは、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。

【0075】

一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。特別なさらなる特性は、非生物的なストレス因子、例えば、熱さ、寒さ、渇水、塩及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。

【0076】

本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せ又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ／モロコシ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。

【0077】

式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。

【0078】

既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことについて、多くの記載がなされている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子修飾（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 病害抵抗性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシン類など）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を示す、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質に関して注目すべきトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせに関して、注目すべきトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」）。

【0079】

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．）， Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

【0080】

そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６」。

【0081】

遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の適切なアンチセンスＲＮＡの発現によって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。

【0082】

この目的のために、最初に、存在している全てのフランキング配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、又は、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果をもたらすのに充分なほど長くなくてはならない）を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0083】

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることも可能である。

【0084】

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることも可能である。

【0085】

かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

【0086】

好ましくは、本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せは、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用することができる。

【0087】

トランスジェニック作物の中で本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せを使用する際には、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が達成されるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども達成される。

【0088】

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための、本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せの使用も提供する。

【0089】

本発明の組合せは、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク）、アワ／モロコシ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。

【0090】

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物又は選抜育種によって耐性を有する作物植物の中の有害な植物を防除するための、本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せの使用も提供する。

【0091】

除草剤（Ａ）及び薬害軽減剤（Ｂ）は、一緒に又は別々に、慣習的な製剤、例えば、散布、撒水、まき散らし及び種子粉衣によって施用するための慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、泡剤（ｆｏａｍｓ）、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤、活性成分を含浸させた天然物質及び合成物質、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどに、変換することができる。これらの製剤には、慣習的な補助剤及び添加剤を含ませることができる。

【0092】

これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡生成剤）を使用して、上記活性成分を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合させることにより、製造する。

【0093】

使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド、及び、水。

【0094】

有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがあり、粒剤に関して有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石、並びに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など）からなる顆粒などがあり、有用な乳化剤及び／又は泡生成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解産物などがあり、適切な分散剤としては、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどがある。

【0095】

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。

【0096】

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

【0097】

該製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性成分、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有する。

【0098】

除草剤（Ａ）及び薬害軽減剤（Ｂ）は、さらにまた、望ましくない植生を防除するために、例えば、雑草を防除するために、又は、望ましくない作物植物を防除するために、それ自体で、又は、その製剤中で、別の農薬活性成分（例えば、既知除草剤）との混合物の状態で使用することもできる。ここで、可能な例は、既製製剤又はタンクミックスである。

【0099】

殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥摂食阻害剤、植物養分及び土壌改良剤（ｓｏｉｌ ｉｍｐｒｏｖｅｒ）などの別の既知活性成分との混合物も可能であり、さらに、同様に、植物保護において慣習的な添加剤及び製剤助剤との混合物も可能である。

【0100】

除草剤（Ａ）及び薬害軽減剤（Ｂ）は、それ自体で、又は、その製剤の形態で、又は、その製剤からさらに希釈することにより調製した使用形態で、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液、懸濁液、エマルション、粉末、ペースト及び顆粒の形態で使用することが可能である。施用は、典型的には、例えば、撒水、まき散らし、散布、ばらまきにより行う。

【0101】

該活性成分は、植物、植物の部分、種子又は耕作地（農地）に対して施用することができ、好ましくは、種子又は緑色の植物及び植物の部分に施用することができ、及び、場合により付加的に農地に施用することができる。施用する一手段は、タンクミックスの形態における活性成分の共施用（ｃｏ−ｄｅｐｌｏｙｍｅｎｔ）であり、これは、個々の活性成分の場合により製剤されていてもよい濃厚な配合物を一緒にタンクの中で水と混合させ、そして、得られた散布液を施用することによる。

【0102】

活性成分（Ａ）と活性成分（Ｂ）の本発明による組合せの共製剤は、施用が容易であるという有利点を有しているが、それは、当該成分の量が互いに対して最適の比率に既に調節され得るからである。さらに、当該製剤の中の補助剤も互いに最適化され得る。

【0103】

混合製剤の中で又はタンクミックスの中で本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せに対して使用可能な組合せ相手剤は、例えば、既に知られている、好ましくは、除草活性成分（ここで、該除草活性成分は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル補酵素Ａカルボキシラーゼ、ＰＳ Ｉ、ＰＳ ＩＩ、ＨＰＰＤ、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンセターゼ、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンセターゼなどを阻害することに基づく）である。そのような化合物、及び、さらに、使用可能な別の化合物（ここで、一部は、作用機序が知られていないか又は異なる作用機序を有する）は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６， ４４１−４４５ （１９８６）」に記載されているか、又は、それぞれが「Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ」によって刊行された「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １２ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ ２０００」若しくは「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １３ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ ２００３」若しくは「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ ２００６／２００７」若しくは対応する「“ｅ−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， ｖｅｒｓｉｏｎ ５．０ （２００８−１０）」（これらは、以下では、「ＰＭ」とも称される）及びそれらの中で引用されている文献に記載されている。「一般名」のリストは、インターネット上の「Ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」においても入手するできる。本発明の除草剤−薬害軽減剤組合せと組合せ得る、該文献から知られている除草剤の例としては、以下の活性成分を挙げることができる（注記：該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」で示されているか、又は、場合によっては標準的なコード番号と一緒に、化学名で示されており、そして、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。この場合、１種類の施用形態、又は、場合により、２種類以上の施用形態が、挙げられている）：
２，４−Ｄ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、トリアジフラム、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルロクロリドン（ｆｌｕｏｒｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メチオゾリン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、及び、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。

【0104】

さらなる可能な混合相手剤は、以下のものである：
ピロキサスルホン、ピロキシスラム、オルソスルファムロン、ピリミスルファン、プロヘキサジオン−カルシウム、ベンカルバゾン、ＳＹＮ−５２３、ＩＤＨ−１００、ＳＹＰ−２４９、モノスルフロン、イプフェンカルバゾン（ＨＯＫ−２０１）、ピリバムベンズ−イソプロピル、テフリルトリオン、ベンカルバゾン、テンボトリオン、ピラスルホトール、及び、チエンカルバゾン−メチル。

【0105】

施用するために、市販されている形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤型製剤（ｄｕｓｔ−ｔｙｐｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

【実施例】

【0106】

生物学的実施例：
発生後除草剤作用及び薬害軽減剤作用
単子葉及び双子葉の有害植物及び作物植物の種子及び根茎片を泥炭ポット内の砂壌土に配置し、土壌を被覆し、良好な成育条件下に温室の中で成育させる。あるいは、水稲栽培の中に発生する有害な植物は、土壌表面上に２ｃｍの深さまで水を含んでいるポットの中で栽培する。播種後１０〜２０日経過した後、当該被験植物を１〜３葉期で処理する。水溶性粉末剤又は懸濁液剤として製剤された本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物、及び、並行試験において、同様に製剤された個々の活性成分を、３００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量を用いて、さまざまな薬量で、植物の緑色の部分に噴霧する。その被験植物を、２〜３週間、最適な成育条件下に温室の中に静置した後、当該調製物の効果を処理されていない対照と比較して視覚的に評価する。イネの場合、及び、水稲栽培において発生する有害な植物の場合は、当該活性成分を潅漑水へも直接添加する（散粒と称される施用と類似した施用）、又は、植物と灌漑水に噴霧する。

【0107】

上記実験は、本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物を使用することによって、薬害軽減剤を使用せずに個々の除草剤を使用した場合と比較して、トウモロコシ、イネ、コムギ又はオオムギなどの作物植物に対する損傷が有意に（即ち、３０％から最大で１００％まで）低減されるということを示している。同時に、経済的に重要な有害植物に対する当該除草剤の効果は、例え損なわれるとしても、有意に損なわれることはなく、従って、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対する良好な発生後除草作用が達成され得る。

【0108】

例えば、オオムギでは、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ３−１０）及び（Ａ１−６２）＋（Ｓ１１−２）において、作物植物に関して良好な適合性が達成され、同時に、広範囲の有害な植物に対する良好な発生後除草作用が達成された。

【0109】

コムギでは、例えば、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−１０）ａｎｄ（Ａ１−６２）＋（Ｓ１１−２）において、作物植物に関して良好な適合性が達成され、同時に、広範囲の有害な植物に対する良好な発生後除草作用が達成された。

【0110】

トウモロコシでは、例えば、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ２−１）及び（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−４）において、作物植物に関して良好な適合性が達成され、同時に、広範囲の有害な植物に対する良好な発生後除草作用が達成された。

【0111】

発生前除草剤作用及び薬害軽減剤作用
単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子及び根茎片を泥炭ポット内の砂壌土に配置し、土壌を被覆した。次いで、水溶性粉末剤又は懸濁液剤として製剤された本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物、及び、並行試験において、同様に製剤された個々の活性成分を、６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で、さまざまな薬量で、当該被覆した土壌の表面に施用した。処理後、ポットを温室の中に置き、当該雑草及び作物植物にとって良好な成育条件下に維持した。２〜４週間の試験期間が経過した後、当該被験植物が出芽した後で、植物に対する損傷又は出芽に対するダメージについて、処理されていない対照と比較して視覚的に評価した。

【0112】

トウモロコシでは、例えば、除草剤−薬害軽減剤組成物（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−１１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−１０）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１１−２）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ１−７）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ１−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ４−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ２−１）、（Ａ１−６２）＋（Ｓ３−４）、（Ａ１−８５）＋（Ｓ３−１０）（Ａ１−６２）＋（Ｓ１１−２）及び（Ａ１−６２）＋（Ｓ１−７）において、作物植物に関して良好な適合性が達成され、同時に、広範囲の有害な植物に対する良好な発生前除草作用が達成された。

【0113】

種子処理
作物植物の種子粒を、ボトルの中で、懸濁液剤又は乳剤として製剤された薬害軽減剤及び水と混合させ、及び、充分に振盪して、such that 当該種子粒にそれぞれの薬害軽減剤の製剤で均一に被覆した。次いで、その種子粒又は出芽後の植物を、発生前法又は発生後法によって、除草剤で処理した。本発明による多くの除草剤−薬害軽減剤組成物が、作物植物に関して良好な適合性を示し、同時に、広範囲の有害な植物に対する良好な除草作用を示した。