特許 5965102 ５−ハロアルキル−４，５−ジヒドロイソキサゾール誘導体を調製する方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5965102

(24)【登録日】2016年7月8日

(45)【発行日】2016年8月3日

(54)【発明の名称】５−ハロアルキル−４，５−ジヒドロイソキサゾール誘導体を調製する方法

(51)【国際特許分類】

   C07D 261/08 20060101AFI20160721BHJP

   C07B 61/00 20060101ALI20160721BHJP

   C07C 49/217 20060101ALI20160721BHJP

   C07C 49/223 20060101ALI20160721BHJP

【ＦＩ】

   C07D261/08CSP

   C07B61/00 300

   C07C49/217

   C07C49/223

【請求項の数】11

【全頁数】109

(21)【出願番号】特願2010-521081(P2010-521081)

(86)(22)【出願日】2008年8月4日

(65)【公表番号】特表2010-536767(P2010-536767A)

(43)【公表日】2010年12月2日

(86)【国際出願番号】US2008072074

(87)【国際公開番号】WO2009025983

(87)【国際公開日】20090226

【審査請求日】2011年8月1日

【審判番号】不服2014-11520(P2014-11520/J1)

【審判請求日】2014年6月18日

(31)【優先権主張番号】60/965,115

(32)【優先日】2007年8月17日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/043,459

(32)【優先日】2008年4月9日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/080,454

(32)【優先日】2008年7月14日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】390023674

【氏名又は名称】イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー

【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】ゲイリー・デイビツド・アニス

(72)【発明者】

【氏名】ブレントン・トッド・スミス

【合議体】

【審判長】 井上 雅博

【審判官】 木村 敏康

【審判官】 瀬良 聡機

(56)【参考文献】

【文献】 特許第５３４９３０３（ＪＰ，Ｂ２）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

C07D261/08

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１

【化1】

［式中
Ｒ¹はＣＨＸ₂、ＣＸ₃、ＣＸ₂ＣＨＸ₂またはＣＸ₂ＣＸ₃であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
ＺはＲ²から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、ここで該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており、そして各Ｒ²が、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシまたは−ＣＮであり；
ＱはＱ^bであり、ここでＱ^bは、Ｒ³から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、−Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ⁵、−ＣＮ、−ＯＲ¹¹あるいは−ＮＯ₂であって、かつ、１個のＲ³は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ⁴は、独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、Ｈであるか、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₉ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₉ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ²から選択される１個の置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｑ²は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；
Ｒ¹¹は、Ｈ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであり；そして
各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
の化合物を製造する方法であって；
式２

【化2】

（式中、Ｒ¹、ＱおよびＺは式１に既に定義されているとおりである）
の化合物を、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む、方法。

【請求項2】

Ｒ¹がＣＦ₃である、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

Ｑ^bが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ³で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ³が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵であり；
Ｒ⁴がＨであり；そして
Ｒ⁵が、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキルである、請求項１または２に記載の方法。

【請求項4】

ヒドロキシルアミンがヒドロキシルアミン塩から誘導される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項5】

塩基が、アミン塩基、アルカリ金属水酸化物塩基、アルカリ金属アルコキシド塩基およびアルカリ金属炭酸塩塩基から選択される１個またはそれ以上の化合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。

【請求項6】

式２

【化3】

［式中
Ｒ¹はＣＨＸ₂、ＣＸ₃、ＣＸ₂ＣＨＸ₂またはＣＸ₂ＣＸ₃であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
ＺはＲ²から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、ここで該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており、そして各Ｒ²が、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシまたは−ＣＮであり；
ＱはＱ^bであり、ここでＱ^bは、Ｒ³から独立して選択される１または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ⁵、−ＣＮ、−ＯＲ¹¹あるいは−ＮＯ₂であって、かつ、１個のＲ³は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ⁴は、独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、Ｈであるか、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₉ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₉ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ²から選択される１個の置換基で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｑ²は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；
Ｒ¹¹は、Ｈ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであり；そして
各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。

【請求項7】

Ｒ¹がＣＦ₃である、請求項６に記載の化合物。

【請求項8】

Ｑ^bが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ³で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ³が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵であり；
Ｒ⁴がＨであり；そして
Ｒ⁵が、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキルである、請求項６または７に記載の化合物。

【請求項9】

式１

【化4】

［式中
Ｒ¹はＣＦ₃であり；
Ｚは３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルであり；
ＱはＱ^bであり、ここでＱ^bは、ナフタレン環の４位がＲ³で置換された１−ナフタレニルであり、ここで、Ｒ³は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴）Ｒ⁵であり、Ｒ⁴はＨであり、Ｒ⁵は、−ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ₂ＣＦ₃である］
の化合物を製造する方法であって；
式２

【化5】

（式中、Ｒ¹、ＱおよびＺは式１に既に定義されているとおりである）
の化合物を、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む、方法。

【請求項10】

ヒドロキシルアミンがヒドロキシルアミン塩から誘導される、請求項９に記載の方法。

【請求項11】

塩基が、アミン塩基、アルカリ金属水酸化物塩基、アルカリ金属アルコキシド塩基およびアルカリ金属炭酸塩塩基から選択される１個またはそれ以上の化合物を含む、請求項９または１０に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、５−ハロアルキル−４，５−ジヒドロイソキサゾール誘導体の調製方法に関する。本発明はまた、上述の方法のための出発材料として有用である新規なエノンに関する。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0002】

本発明は、式１の化合物

【化1】

（式中、
Ｒ^１はＣＨＸ_２、ＣＸ_３、ＣＸ_２ＣＨＸ_２またはＣＸ_２ＣＸ_３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱ^ａまたはＱ^ｂであり；
Ｑ^ａは、１つのＱ^１で置換され、かつ、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ^１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^ｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１あるいは−ＮＯ_２であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個または複数個の置
換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＮあるいは−ＮＯ_２であるか；または、Ｑ^２であり；
各Ｒ^７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ^８から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；
各Ｑ^２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^１０は、独立してＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立してＨであるか；または、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルあるいはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳである）
を調製する方法であって；

【0003】

式２の化合物

【化2】

（式中、Ｒ^１、ＱおよびＺは式１に既に定義されているとおりである）
を、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む方法に関する。

【0004】

本発明はまた、上述の方法のために出発材料として有用である式２の新規な化合物に関する。

【発明を実施するための形態】

【0005】

本明細書で使用される場合、用語「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、もしくはこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明確に記載されていない、あるいはこのような組成物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素も含み得る。さらに、反対に明確に記載されない限り、「または」は包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）Ｂが真である（または存在する）、そしてＡおよびＢが両方とも真である（または存在する）。

【0006】

また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。

【0007】

比は、一般に、本明細書においては、数１に相対する単一の数字として記載されており；例えば、４の比は４：１を意味する。「当量比」という用語は、反応混合物に添加された他の構成成分と相対的な１種の構成成分（例えば、塩基）の当量数を指し、いくつかの化合物は１モル当たり２以上の当量をもたらし得ることが認識される。

【0008】

本開示および特許請求の範囲において、ラジカル「ＳＯ_２」とはスルホニルを意味し、「−ＣＮ」とはシアノを意味し、「−ＮＯ_２」とはニトロを意味し、および「−ＯＨ」とはヒドロキシルを意味する。

【0009】

上記の詳説において、単独もしくは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、もしくは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分枝状アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分枝状アルケンを含む。また「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分枝状アルキンを含む。また「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多数の三重結合で構成される部分も含むことができる。

【0010】

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝状または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（＝Ｏ）−および種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３ＳＯ_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＯ_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＯ_２−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳＯ_２−、および種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。

【0011】

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。

【0012】

単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語における、もしくは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語中に用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられ得る場合、前記アルキルは、部分的にまたは完全に、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」および「ハロアルキルチオ」等といった用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ−、ＣＦ_３Ｓ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ−およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（＝Ｏ）−、ＣＣｌ_３Ｓ（＝Ｏ）−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（＝Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３ＳＯ_２−、ＣＣｌ_３ＳＯ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_２−およびＣＦ_３ＣＦ_２ＳＯ_２−が挙げられる。

【0013】

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−、ペントキシ−、またはヘキソキシカルボニル異性体が挙げられる。

【0014】

置換基内の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃ_ｉ−Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜７の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示す。

【0015】

化合物が、前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（これらが１を超える場合）は、例えば、提示１のＵ−１における（Ｒ^ｖ）_ｒ（式中、ｖは０、１、２、３、４または５である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。（Ｒ^ｖ）_ｒは、提示１および２、Ｑ−ＡおよびＱ−Ｂのそれぞれにおける環の任意の置換基であるため、各々は、環の利用可能な炭素または窒素環員のいずれかを置換し得る。可変基が場合によりにある位置に結合され得ると示される場合、例えばｖが０であり得る（Ｒ^ｖ）_ｒの場合、たとえ可変基の定義で列挙されていなくても、水素はその位置に存在し得る。基の１つまたは複数の位置が「置換されていない」または「未置換である」と言われる場合、水素原子が結合して有効原子価のいずれをも埋めている。

【0016】

「複素環」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。通常、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他で示されない限り、複素環式環は、飽和環、部分的に不飽和な環、または完全に不飽和な環であり得る。「不飽和複素環」という用語は、部分的不飽和環および完全不飽和環の両方に関する。完全に不飽和な複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「ヘテロ芳香族環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他で示されない限り、複素環式環は、利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素における水素の置換によって結合され得る。「複素環」は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳＯ_２の群から選択される環員を任意的に含有し得る。「環員」という用語は、環の主鎖を形成するいずれかの原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）またはＳＯ_２）を指す。

【0017】

「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあり、環平面に垂直なｐ−軌道を有することを示し、ここで、（４ｐ＋２）π電子（ｐは正の整数である）は環と関連してヒュッケル則に従う。

【0018】

一般に技術分野において公知であるとおり、化学名「ピリジル」は「ピリジニル」と同義である。

【0019】

「場合により置換された」という用語は、本明細書において、句「置換もしくは非置換の」、または、用語「（未）置換の」と互換的に用いられる。他に示されていない限りにおいて、場合により置換された基は、基の置換位置の各々で置換基を有し得、かつ、各置換は、他とは独立している。場合により置換された基はまた、置換基を有していなくてもよい。従って、句「１個または複数個の置換基で場合により置換された」とは、置換基の数が０から、置換に利用可能な位置の数までで様々であり得ることを意味する。同様に、句「１〜５個の置換基で場合により置換された」とは、置換基の数が、０から、５を超えない利用可能な位置の数までで様々であることを意味する。

【0020】

各Ｘは、独立してＣｌまたはＦである。それ故、例えば、ＣＨＸ_２は、ＣＨＣｌ_２、ＣＨＣＦ_２またはＣＨＣｌＦであることが可能である。

【0021】

Ｑ^１またはＱ^２が窒素含有複素環である場合、これは、他に記載がない限りにおいて、利用可能な炭素または窒素環原子のいずれかを介して式１の残りに結合していてもよい。上記のとおり、Ｑ^１およびＱ^２は、「発明の概要」に定義されているとおり、（とりわけ）置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されたフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルの一例は、提示１においてＵ−１（式中、Ｒ^ｖは、Ｑ^１およびＱ^２について「発明の概要」に定義されているとおり任意の置換基であり、ｒは０〜５の整数である）として例示されている環である。

【0022】

上記のとおり、Ｑ^１およびＱ^２は、飽和であっても不飽和であってもよく、「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で場合により置換された５員または６員の複素環であることが可能である。１個または複数個の置換基で場合により置換された５員または６員の芳香族不飽和複素環の例としては、提示１に例示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１（式中、Ｒ^ｖは、Ｑ^１およびＱ^２について「発明の概要」に定義されているいずれかの置換基であり、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数により限定される０〜４の整数である）が挙げられる。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は、１つしか利用可能な位置を有していないため、これらのＵ基については、ｒは整数０または１に限定されていると共に、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であって、かつ、（Ｒ^ｖ）_ｒにより示されている位置に水素が存在することを意味する。

【0023】

【化3】

【0024】

【化4】

【0025】

【化5】

【0026】

Ｑ^１またはＱ^２が、Ｑ^１およびＱ^２について「発明の概要」に定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で場合により置換された５員または６員の飽和または非芳香族不飽和複素環である場合、複素環の１個または２個の炭素環員は、場合によりカルボニル部分の酸化型であることが可能であることに注意すべきである。

【0027】

５員または６員の飽和または非芳香族不飽和複素環の例としては、提示２に例示されている環Ｇ−１〜Ｇ−３５が挙げられる。Ｇ基上の結合点が浮いて例示されている場合、Ｇ基は、水素原子を置き換えることにより、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残りに結合することが可能であることに注意されたい。Ｒ^ｖに対応する任意の置換基は、水素原子を置き換えることにより、いずれかの利用可能な炭素または窒素に結合することが可能である。これらのＧ環に関して、ｒは、典型的には、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である。

【0028】

Ｑ^１およびＱ^２が、Ｇ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ^２は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに注意されたい。Ｇ^２がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、または、Ｑ^１およびＱ^２について「発明の概要」に定義されているＲ^ｖに対応する置換基の一方との置換により、その原子価を完全とすることが可能であることに注意されたい。

【0029】

【化6】

【0030】

本発明の実施形態は以下を含む。
実施形態１ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニル（すなわち

【化7】

（式中、ｎは０、１、２、３、４または５である））であり；および
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である。

【0031】

実施形態１Ａ 実施形態１の方法であって、ここで、Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、前記置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合している。

【0032】

実施形態１Ｂ 実施形態１または１Ａの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６フルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６フルオロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_６フルオロアルキルチオである。

【0033】

実施形態１Ｃ 実施形態１または１Ａの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたは−ＣＮである。

【0034】

実施形態１Ｄ 実施形態１Ｃの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである。

【0035】

実施形態１Ｅ 実施形態１Ｃの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲンまたはＣＦ_３である。

【0036】

実施形態１Ｆ 実施形態１Ｅの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ_３である。

【0037】

実施形態１Ｇ 実施形態１Ａの方法であって、ここで、Ｚは

【化8】

であり；
Ｒ^２ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；Ｒ^２ｂは、Ｈ、ハロゲンまたはシアノであり；および、Ｒ^２ｃは、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ_３である。

【0038】

実施形態１Ｈ 実施形態１Ｇの方法であって、ここで、Ｒ^２ａはＣＦ_３またはハロゲンであり；および、Ｒ^２ｃは、Ｈ、ＣＦ_３またはハロゲンである。

【0039】

実施形態１Ｉ 実施形態１Ｈの方法であって、ここで、Ｒ^２ａはＣＦ_３である。

【0040】

実施形態１Ｊ 実施形態１Ｇ〜１Ｉのいずれか１つの方法であって、ここで、Ｒ^２ｂはＨである。

【0041】

実施形態１Ｋ 実施形態１Ｇ〜１Ｊのいずれか１つの方法であって、ここで、Ｒ^２ｃはＣＦ_３またはハロゲンである。

【0042】

実施形態１Ｌ 実施形態１Ｋの方法であって、ここで、Ｒ^２ｃは、ＣＦ_３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。

【0043】

実施形態１Ｍ 実施形態１Ｌの方法であって、ここで、Ｒ^２ｃは、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。

【0044】

実施形態１Ｎ 実施形態１Ｌの方法であって、ここで、Ｒ^２ｃは、ＣＦ_３、ＣｌまたはＢｒである。

【0045】

実施形態１Ｏ 実施形態１Ｎの方法であって、ここで、Ｒ^２ｃはＣｌまたはＢｒである。

【0046】

実施形態１Ｐ 実施形態１Ｏの方法であって、ここで、Ｒ^２ｂはＨであり、かつ、Ｒ^２ｃはＣｌである。

【0047】

実施形態１Ｑ 実施形態１Ｏの方法であって、ここで、Ｒ^２ｂはＨであり、かつ、Ｒ^２ｃはＢｒである。

【0048】

実施形態２ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法、または、実施形態１〜１Ｑのいずれか１つの方法であって、ここで、
Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換された１−ナフタレニルである。

【0049】

実施形態２Ａ 実施形態２の方法であって、ここで、ＱはＱ^ａである。

【0050】

実施形態２Ｂ 実施形態２の方法であって、ここで、ＱはＱ^ｂである。

【0051】

実施形態２Ｃ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮあるいは−ＯＲ^１１であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されている。

【0052】

実施形態２Ｄ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮまたは−ＯＲ^１１である。

【0053】

実施形態２Ｅ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｒ^４は、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0054】

実施形態２Ｆ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0055】

実施形態２Ｇ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルあるいは−ＣＮであるか；または、Ｑ^２である。

【0056】

実施形態２Ｈ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環である。

【0057】

実施形態２Ｉ 実施形態２の方法であって、ここで、各Ｑ^ａは、パラ位で１つのＱ^１により置換され、および、フェニル環上の他の位置でＲ^３から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

【0058】

実施形態２Ｊ 実施形態２Ｉの方法であって、ここで、Ｑ^１は、場合により置換された１−トリアゾリルまたは１−ピラゾリル環である。

【0059】

実施形態２Ｋ 実施形態２Ｊの方法であって、ここで、Ｒ^３は、フェニル環上のメタ位でのＭｅまたは−ＣＮである。

【0060】

実施形態２Ｌ 実施形態２Ｂの方法であって、ここで、
Ｑは

【化9】

であり；および
Ｒ^３は、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５またはＣ（Ｏ）ＯＲ^５である。

【0061】

実施形態２Ｍ 実施形態２Ｌの方法であって、ここで、
Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルである。

【0062】

実施形態２Ｎ 実施形態２Ｍの方法であって、ここで、Ｒ^４はＨである。

【0063】

実施形態２Ｏ 実施２Ｌ〜２Ｎのいずれか１つの方法であって、ここで、
Ｒ^３は、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５またはＣ（Ｏ）ＯＲ^５ａであり；
Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであって、各々は、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１個の置換基で置換されてお
り；
Ｒ^５ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであって、各々は、ハロゲン；Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ；ならびに、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_３アルキルから選択される５個以下の置換基で場合により置換されたフェニルから独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されている。

【0064】

実施形態２Ｐ 実施形態２Ｌ〜２Ｏのいずれか１つの方法であって、ここで、
Ｒ^５ａは、フェニルで場合により置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0065】

実施形態２Ｑ 実施形態２Ｌ〜２Ｐのいずれか１つの方法であって、ここで、
Ｒ^３は、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５である。

【0066】

実施形態２Ｒ 実施形態２Ｌ〜２Ｎのいずれか１つの方法であって、ここで、
Ｒ^３はＣ（Ｏ）ＯＲ^５である。

【0067】

実施形態２Ｓ 実施形態２Ｏ〜２Ｐのいずれか１つの方法であって、ここで、
Ｒ^３はＣ（Ｏ）ＯＲ^５ａである。

【0068】

実施形態３ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法、または、実施形態１〜１Ｑおよび２〜２Ｓのいずれか１つの方法であって、ここで、式１および２において、Ｒ^１はＣＦ_３である。

【0069】

実施形態４ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、接触は、約０〜約１５０℃の温度範囲で生じる。

【0070】

実施形態４Ａ 実施形態４の方法であって、ここで、温度範囲は約１５〜約４０℃である。

【0071】

実施形態５ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、ヒドロキシルアミンはヒドロキシルアミン塩に由来する。

【0072】

実施形態５Ａ 実施形態５の方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン塩は、鉱酸のヒドロキシルアミン塩である。

【0073】

実施形態５Ｂ 実施形態５Ａの方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン塩は、塩酸、硫酸、リン酸またはこれらの混合物のヒドロキシルアミン塩である。

【0074】

実施形態６ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン対式２の化合物のモル比は、少なくとも約１である。

【0075】

実施形態６Ａ 実施形態６の方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン対式２の化合物のモル比は、少なくとも約１．２である。

【0076】

実施形態６Ｂ 実施形態６Ａの方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン対式２の化合物のモル比は、少なくとも約１．５である。

【0077】

実施形態６Ｃ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン対式２の化合物のモル比は、約３以下である。

【0078】

実施形態７ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、塩基は、有機塩基、水酸化物塩基、アルコキシド塩基および炭酸塩塩基から選択される１種または複数種の化合物を含む。

【0079】

実施形態７Ａ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、塩基は、アミン塩基、アルカリ金属水酸化物塩基、アルカリ金属アルコキシド塩基およびアルカリ金属炭酸塩塩基から選択される１種または複数種の化合物を含む。

【0080】

実施形態７ＡＡ 実施形態７の方法であって、ここで、塩基はアルカリ金属炭酸塩を含む。

【0081】

実施形態７Ｂ 実施形態７ＡＡの方法であって、ここで、塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはこれらの混合物を含む。

【0082】

実施形態７Ｃ 実施形態７Ｂの方法であって、ここで、塩基は炭酸ナトリウムを含む。

【0083】

実施形態７Ｄ 実施形態７の方法であって、ここで、塩基は、アルカリ金属水酸化物を含む。

【0084】

実施形態７Ｅ 実施形態７Ｄの方法であって、ここで、塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはこれらの混合物を含む。

【0085】

実施形態８ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」の方法であって、ここで、ヒドロキシルアミン塩を中和するために必要な量より過剰量の塩基は、式２の化合物に対して少なくとも約１の当量比である。

【0086】

実施形態８Ａ 実施形態８の方法であって、ここで、比は約５以下である。

【0087】

実施形態９ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」の方法であって、ここで、式２の化合物、ヒドロキシルアミンおよび塩基は、好適な溶剤の存在下に接触される。

【0088】

実施形態９Ａ 実施形態９の方法であって、ここで、好適な溶剤は、アルコール、エーテル、アミド、ニトリル、ハロゲン化炭化水素および芳香族炭化水素（これらの混合物を含む）から選択される溶剤を含む。

【0089】

実施形態９Ｂ 実施形態９Ａの方法であって、ここで、好適な溶剤はイソプロパノールを含む。

【0090】

実施形態９Ｃ 実施形態９Ａの方法であって、ここで、好適な溶剤は水をさらに含む。

【0091】

実施形態１０ 「発明の概要」に記載されている式２の化合物であって、ここで、
Ｒ^１はＣＨＸ_２、ＣＸ_３、ＣＸ_２ＣＨＸ_２またはＣＸ_２ＣＸ_３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱ^ａまたはＱ^ｂであり；
Ｑ^ａは、１つのＱ^１で置換され、かつ、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ^１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^ｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１あるいは−ＮＯ_２であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＮあるいは−ＮＯ_２であるか；または、Ｑ^２であり；
各Ｒ^７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ^８から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハ
ロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；
各Ｑ^２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^１０は、独立してＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立してＨであるか；または、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルあるいはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳである。

【0092】

実施形態１０Ａ 実施形態１０の化合物であって、ここで、
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；および
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である。

【0093】

実施形態１０Ｂ 実施形態１０Ａの化合物であって、ここで、Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、前記置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合している。

【0094】

実施形態１０Ｃ 実施形態１０Ａまたは１０Ｂの化合物であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣＮである。

【0095】

実施形態１０Ｄ 実施形態１０Ｃの化合物であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである。

【0096】

実施形態１０Ｅ 実施形態１０Ｄの化合物であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲンまたはＣＦ_３である。

【0097】

実施形態１０Ｆ 実施形態１０Ｅの化合物であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ_３である。

【0098】

実施形態１１ 実施形態１０の化合物であって、ここで、
Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換された１−ナフタレニルである。

【0099】

実施形態１１Ａ 実施形態１１の化合物であって、ここで、ＱはＱ^ａである。

【0100】

実施形態１１Ｂ 実施形態１１の化合物であって、ここで、ＱはＱ^ｂである。

【0101】

実施形態１１Ｃ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮあるいは−ＯＲ^１１であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されている。

【0102】

実施形態１１Ｄ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮまたは−ＯＲ^１１である。

【0103】

実施形態１１Ｅ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｒ^４は、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0104】

実施形態１１Ｆ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0105】

実施形態１１Ｇ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルあるいは−ＣＮであるか；または、Ｑ^２である。

【0106】

実施形態１１Ｈ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環である。

【0107】

実施形態１１Ｉ 実施形態１１の化合物であって、ここで、各Ｑ^ａは、パラ位で１つのＱ^１により置換され、および、フェニル環上の他の位置でＲ^３から独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

【0108】

実施形態１１Ｊ 実施形態１１Ｉの化合物であって、ここで、Ｑ^１は、場合により置換された１−トリアゾリルまたは１−ピラゾリル環である。

【0109】

実施形態１１Ｋ 実施形態１１Ｊの化合物であって、ここで、Ｒ^３は、フェニル環のメタ位でのＭｅまたはＣＮである。

【0110】

実施形態１２ 実施形態１０の化合物であって、ここで、Ｒ^１は、ＣＦ_３である。

【0111】

実施形態１３ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

【0112】

実施形態１３ａ 実施形態１３の方法であって、ここで、Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、前記置換基は、フェニル環の３位、４位または５位（すなわち、メタ位またはパラ位）に結合している。

【0113】

実施形態１３ｂ 実施形態１３ａの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である。

【0114】

実施形態１３ｃ 実施形態１３ｂの方法であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシまたは−ＣＮである。

【0115】

実施形態１４ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、Ｒ^１はＣＦ_３である。

【0116】

実施形態１５ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、ＱはＱ^ａである。

【0117】

実施形態１５ａ 実施形態１５の方法であって、ここで、Ｑ^ａは、フェニル環の４位に結合している１つのＱ^１で置換されたフェニルであって、前記フェニル環は、さらに、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている
（すなわち

【化10】

（式中、ｍは０、１または２である））。

【0118】

実施形態１５ｂ 実施形態１５ａの方法であって、ここで、Ｑ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環である。

【0119】

実施形態１５ｃ 実施形態１５ｂの方法であって、ここで、Ｑ^１は、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環である。

【0120】

実施形態１５ｄ 実施形態１５ａの方法であって、ここで、各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたは−ＣＮである。

【0121】

実施形態１５ｅ 実施形態１５ｄの方法であって、ここで、１個のＲ^３は、Ｃｌ、ＣＨ_３または−ＣＮであって、かつ、フェニル環の３位（すなわち、Ｑ^１に隣接して）結合している。

【0122】

実施形態１５ｆ 実施形態１５ｂまたは１５ｃの方法であって、ここで、Ｒ^４はＨである。

【0123】

実施形態１５ｇ 実施形態１５ｂまたは１５ｃの方法であって、ここで、Ｒ^５はＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピルあるいはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ_３で場合により置換されている。

【0124】

実施形態１６ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、ＱはＱ^ｂである。

【0125】

実施形態１６ａ 実施形態１６の方法であって、ここで、Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである
（すなわち

【化11】

（式中、ｎは１または２である））。

【0126】

実施形態１６ｂ、実施形態１６の方法であって、ここで、Ｑ^ｂは、ナフタレン環の４位に結合された１個のＲ^３で置換された１−ナフタレニルである
（すなわち

【化12】

）。

【0127】

実施形態１６ｃ 実施形態１６ａまたは１６ｂの方法であって、ここで、１個のＲ^３は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１または−ＮＯ_２であって、前記Ｒ^３はナフタレン環の４位に結合している。

【0128】

実施形態１６ｄ 実施形態１６ｃの方法であって、ここで、ナフタレン環の４位に結合しているＲ^３は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５である。

【0129】

実施形態１６ｅ 実施形態１６ｃまたは１６ｄの方法であって、ここで、各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルである。

【0130】

実施形態１６ｆ 実施形態１６ｃまたは１６ｄの方法であって、ここで、各Ｒ^５は、独立して、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ^２から選択される１個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0131】

実施形態１６ｇ 実施形態１６ｃまたは１６ｄの方法であって、ここで、各Ｒ^５は、独立して、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0132】

実施形態１６ｈ 実施形態１６ｆの方法であって、ここで、Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環である。

【0133】

実施形態１６ｉ 実施形態１６ｃの方法であって、ここで、Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである。

【0134】

実施形態１７ 「発明の概要」に記載されている式２の化合物であって、ここで、Ｒ^１は、ＣＨＸ_２、ＣＸ_３、ＣＸ_２ＣＨＸ_２またはＣＸ_２ＣＸ_３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱ^ａまたはＱ^ｂであり；
Ｑ^ａは、１つのＱ^１で置換され、かつ、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ^１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^ｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１あるいは−ＮＯ_２であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されている。
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＮあるいは−ＮＯ_２であるか；または、Ｑ^２であり；
各Ｒ^７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ^８から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；
各Ｑ^２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^１０は、独立してＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルあるいはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立してＨであるか；または、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルあるいはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳである。

【0135】

実施形態１７ａ 実施形態１７の化合物であって、ここで、Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルである。

【0136】

実施形態１７ｂ 実施形態１７ａの化合物であって、ここで、Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、前記置換基は、フェニル環の３位、４位または５位（すなわち、メタ位またはパラ位）に結合している。

【0137】

実施形態１７ｃ 実施形態１７ｂの化合物であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である。

【0138】

実施形態１７ｄ 実施形態１７ｃの化合物であって、ここで、各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシまたは−ＣＮである。

【0139】

実施形態１８ 式２の化合物であって、ここで、Ｒ^１はＣＦ_３である。

【0140】

実施形態１９ 式２の化合物であって、ここで、ＱはＱ^ａである。

【0141】

実施形態１９ａ 実施形態１９の化合物であって、ここで、Ｑ^ａは、フェニル環の４位に結合している１つのＱ^１で置換されたフェニルであって、前記フェニル環は、さらに、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されている
（すなわち

【化13】

（式中、ｍは０、１または２である））。

【0142】

実施形態１９ｂ 実施形態１９ａの化合物であって、ここで、Ｑ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環である。

【0143】

実施形態１９ｃ 実施形態１９ｂの化合物であって、ここで、Ｑ^１は、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環である。

【0144】

実施形態１９ｄ 実施形態１９ａの化合物であって、ここで、各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたは−ＣＮである。

【0145】

実施形態１９ｅ 実施形態１９ｄの化合物であって、ここで、１個のＲ^３は、Ｃｌ、ＣＨ_３または−ＣＮであって、かつ、フェニル環の３位に（すなわち、Ｑ^１に隣接して）結合している。

【0146】

実施形態１９ｆ 実施形態１９ｂまたは１９ｃの化合物であって、ここで、Ｒ^４はＨである。

【0147】

実施形態１９ｇ 実施形態１９ｂまたは１９ｃの化合物であって、ここで、Ｒ^５はＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピルあるいはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ_３で場合により置換されている。

【0148】

実施形態２０ 式２の化合物であって、ここで、ＱはＱ^ｂである。

【0149】

実施形態２０ａ 実施形態２０の化合物であって、ここで、Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである
（すなわち

【化14】

（式中、ｎは１または２である））。

【0150】

実施形態２０ｂ 実施形態２０の化合物であって、ここで、Ｑ^ｂは、ナフタレン環の４位に結合された１個のＲ^３で置換された１−ナフタレニルである
（すなわち

【化15】

）。

【0151】

実施形態２０ｃ 実施形態２０ａまたは２０ｂの化合物であって、ここで、１個のＲ^３は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１または−ＮＯ_２であって、前記Ｒ^３はナフタレン環の４位に結合している。

【0152】

実施形態２０ｄ 実施形態２０ｃの化合物であって、ここで、ナフタレン環の４位に結合しているＲ^３は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５である。

【0153】

実施形態２０ｅ 実施形態２０ｃまたは１６ｄの化合物であって、ここで、各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルである。

【0154】

実施形態２０ｆ 実施形態２０ｃまたは２０ｄの化合物であって、ここで、各Ｒ^５は、独立して、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ^２から選択される１個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルである。

【0155】

実施形態２０ｇ 実施形態２０ｃまたは２０ｄの化合物であって、ここで、各Ｒ^５は、独立して、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0156】

実施形態２０ｈ 実施形態２０ｆの化合物であって、ここで、Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環である。

【0157】

実施形態２０ｉ 実施形態２０ｃの化合物であって、ここで、Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである。

【0158】

上記の実施形態１〜２０ｉおよび本明細書に記載される他の任意の実施形態を含む本発明の実施形態はどんな形においても組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１および式２の化合物だけでなく、式１および式２の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。

【0159】

実施形態１〜２０ｉの組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；および
Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換された１−ナフタレニルである。

【0160】

実施形態Ｂ 実施形態Ａの方法であって、ここで、ＱはＱ^ａである。

【0161】

実施形態Ｃ 実施形態Ａの方法であって、ここで、ＱはＱ^ｂである。

【0162】

実施形態Ｄ 実施形態ＢまたはＣの方法であって、ここで、式１および２において、Ｒ^１はＣＦ_３である。

【0163】

実施形態Ｅ 実施形態Ｄの方法であって、ここで、
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮあるいは−ＯＲ^１１であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルあるいは−ＣＮであるか；または、Ｑ^２であり；および
各Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環である。

【0164】

実施形態Ｅ１ 実施形態ＣまたはＤの方法であって、ここで、

【化16】

であり；
Ｒ^２ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
Ｒ^２ｂは、Ｈ、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ^２ｃは、Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ_３であり；
Ｒ^３は、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５またはＣ（Ｏ）ＯＲ^５ａであり；
Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；および
Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであって、各々は、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルから独立して選択される１個の置換基で置換されており；
Ｒ^５ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであって、各々は、ハロゲン；Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ；ならびに、ハロゲンおよびＣ_１〜Ｃ_３アルキルから選択される５個以下の置換基で場合により置換されたフェニルから独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されている。

【0165】

実施形態Ｅ２ 実施形態Ｅ１の方法であって、ここで、Ｒ^３は、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５である。

【0166】

実施形態Ｅ３ 実施形態Ｅ１の方法であって、ここで、Ｒ^３はＣ（Ｏ）ＯＲ^５ａである
。

【0167】

実施形態Ｆ 式２の化合物であって、ここで、
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；および
Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換された１−ナフタレニルである。

【0168】

実施形態Ｇ 実施形態Ｆの化合物であって、ここで、ＱはＱ^ａである。

【0169】

実施形態Ｈ 実施形態Ｆの化合物であって、ここで、ＱはＱ^ｂである。

【0170】

実施形態Ｉ 実施形態ＧまたはＨの化合物であって、ここで、Ｒ^１はＣＦ_３である。

【0171】

実施形態Ｊ 実施形態Ｉの化合物であって、ここで、
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮあるいは−ＯＲ^１１であるか；または、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；または、Ｒ^６から独立して選択される１個または複数個の置換基で場合により置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルあるいは−ＣＮであるか；またはＱ^２であり；
各Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環である。

【0172】

実施形態Ｋ 実施形態Ｊの化合物であって、ここで、
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮまたは−ＯＲ^１１である。

【0173】

実施形態ＡＡ 塩基の存在下に式２の化合物をヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む式１の化合物を調製するための「発明の概要」に記載の方法であって、ここで、
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；および
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である。

【0174】

実施形態ＢＢ 実施形態ＡＡの方法であって、ここで、
Ｒ^１はＣＦ_３であり；
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、前記置換基は、フェニル環の３位、４位または５位（すなわち、メタ位またはパラ位）に結合しており；および
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシまたは−ＣＮである。

【0175】

実施形態ＣＣ 実施形態ＢＢの方法であって、ここで、
ＱはＱ^ａである。

【0176】

実施形態ＤＤ 実施形態ＣＣの方法であって、ここで、
Ｑ^ａは、フェニル環の４位に結合している１つのＱ^１で置換されたフェニルであって、前記フェニル環は、さらに、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環であり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたは−ＣＮである。

【0177】

実施形態ＥＥ 実施形態ＤＤの方法であって、ここで、
Ｑ^１は、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環であり；
１個のＲ^３は、Ｃｌ、ＣＨ_３または−ＣＮであり、かつ、Ｑ^１に隣接するフェニル環の３位に結合しており；
Ｒ^４はＨであり；
Ｒ^５はＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピルあるいはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ_３で場合により置換されている。

【0178】

実施形態ＦＦ 実施形態ＢＢの方法であって、ここで、
ＱはＱ^ｂである。

【0179】

実施形態ＧＧ 実施形態ＦＦの方法であって、ここで、
Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである。

【0180】

実施形態ＨＨ 実施形態ＧＧの方法であって、ここで、
１個のＲ^３は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１または−ＮＯ_２であって、かつ、前記Ｒ^３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^５は、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ^２から選択される１個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである。

【0181】

実施形態ＩＩ 実施形態ＨＨの方法であって、ここで、
Ｑ^ｂは、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ^３で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ^３は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５であり；
Ｒ^４はＨであり；
Ｒ^５は、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0182】

実施形態ＪＪ 式２の化合物であって、ここで、
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；
Ｒ^１およびＱは、「発明の概要」に定義されているとおりである。

【0183】

実施形態ＫＫ 実施形態ＪＪの化合物であって、ここで、
Ｒ^１はＣＦ_３であり；
Ｚは、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、前記置換基は、フェニル環の３位、４位または５位（すなわち、メタ位またはパラ位）に結合しており；および
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシまたは−ＣＮである。

【0184】

実施形態ＬＬ 実施形態ＫＫの化合物であって、ここで、
ＱはＱ^ａである。

【0185】

実施形態ＭＭ 実施形態ＬＬの化合物であって、ここで、
Ｑ^ａは、フェニル環の４位に結合している１つのＱ^１で置換されたフェニルであって、前記フェニル環は、さらに、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^１は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環であり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたは−ＣＮである。

【0186】

実施形態ＮＮ 実施形態ＭＭの化合物であって、ここで、
Ｑ^１は、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環であり；
１個のＲ^３は、Ｃｌ、ＣＨ_３または−ＣＮであり、かつ、Ｑ^１に隣接するフェニル環の３位に結合しており；
Ｒ^４はＨであり；
Ｒ^５はＨであるか；または、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピルあるいはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ_３で場合により置換されている。

【0187】

実施形態ＯＯ 実施形態ＫＫの化合物であって、ここで、
ＱはＱ^ｂである。

【0188】

実施形態ＰＰ 実施形態ＯＯの化合物であって、ここで、
Ｑ^ｂは、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである。

【0189】

実施形態ＱＱ 実施形態ＰＰの化合物であって、ここで、
１個のＲ^３は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１または−ＮＯ_２であって、かつ、前記Ｒ^３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^５は、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ^２から選択される１個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｑ^２は、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；
Ｒ^１１は、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである。

【0190】

実施形態ＲＲ 実施形態ＱＱの化合物であって、ここで、
Ｑ^ｂは、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ^３で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ^３は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５であり；
Ｒ^４はＨであり；
Ｒ^５は、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

【0191】

以下のスキーム１〜８において、式１〜９の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｚ、およびＱの定義は、他に示されていない限りにおいて、「発明の概要」および実施形態の説明に上述されているとおりである。式１ａ、１ｂ、１ｃおよび１ｄが式１のサブセットである。

【0192】

【化17】

スキーム１に示されているとおり、本発明の方法によれば、式２の化合物が、ヒドロキシルアミンおよび塩基と接触されて、式１の５−ハロアルキル−４，５−ジヒドロイソキサゾール化合物が形成される。

【0193】

ヒドロキシルアミンは、硫酸ヒドロキシルアミンまたは塩酸ヒドロキシルアミンなどの鉱酸塩から、好適な溶剤における塩基での処理により生成されることが可能であり、または、５０％水溶液として商業的に入手することが可能である。この方法においては、式２のエノンとの接触の前に、ヒドロキシルアミンまたはその鉱酸塩が、典型的には塩基と接触させられる。ヒドロキシルアミンの鉱酸塩が用いられる場合、塩基は、ヒドロキシルアミン鉱酸塩をヒドロキシルアミンに転化するために必要な量より過剰な量で接触させられる。塩基はスキーム１の反応においては消費されず、所望の環化のための触媒として作用するように見受けられる。塩基の不存在下では、ヒドロキシルアミンとエノンとの反応は式２の化合物以外の生成物をもたらす可能性があるために、式２のエノンとの接触の前のヒドロキシルアミンの塩基での脱プロトン化が良好な収率を達成するために必要である。従って、度々、ヒドロキシルアミンに対して（ヒドロキシルアミン鉱酸塩をヒドロキシルアミンに転化するために用いられるいずれかの塩基に追加して）約１モル当量の塩基が用いられるが、１未満のモル当量の塩基が優れた結果をもたらすことが可能である。ヒドロキシルアミンに対して１超のモル当量（例えば、約５以下モル当量）の塩基が用いられることが可能であるが、ただし、過剰量の塩基が式２のエノンまたは式１のイソオキサゾールと反応しない場合に限られる。

【0194】

式２のエノンに対して１〜３当量のモル過剰量のヒドロキシルアミンが用いられることが可能である。大規模生産のための好適な様式における、式２のエノンの式１のイソオキサゾールへの経済的で、完全で、かつ、迅速な転化を確保するために、式２のエノンに対して約１〜約２モル当量のヒドロキシルアミンが、典型的には、最も好適であるとして見出されている。

【0195】

好適な塩基としては、これらに限定されないが、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、および有機塩基を挙げることが可能である。好ましい有機塩基は、ピリジン、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどのプロトン化のために利用可能である少なくとも一対の自由電子を有するアミン塩基である。ピリジンなどのより弱い塩基が用いられることが可能であるが、アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属水酸化物などのヒドロキシルアミンを効率的に脱プロトン化するより強い塩基が、典型的には、より良好な結果をもたらす。水は、ヒドロキシルアミンをその塩から形成するためのみならず、ヒドロキシルアミンの脱プロトン化ために特に有用な溶剤であるために、水に相溶性である塩基に特に注目すべきである。水に可溶性であると共に相溶性である強塩基の例は、アルカリ金属水酸化物である。安価であると共に、ヒドロキシルアミンを脱プロトン化し、これにより、水溶液中にヒドロキシルアミンのナトリウム塩を形成するために良好に作用するために、水酸化ナトリウムが好ましい。アルカリ金属アルコキシドが、低級アルカノール、度々、アルコキシドに対応するアルカノール中の溶液で頻繁に用いられる。

【0196】

スキーム１の方法は、好適な溶剤の存在下に実施される。最良の結果のために、溶剤は、塩基およびヒドロキシルアミンに対して不活性であるべきであると共に、式２のエノンを溶解することが可能であるべきである。好適な有機溶剤としては、アルコール、エーテル、ニトリルまたは芳香族炭化水素が挙げられる。アルコール（例えば、メタノール、イソプロパノール）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン）またはニトリル（例えば、アセトニトリル）などの水和性の溶剤が、アルカリ金属水酸化物塩基と良好に作用する。非求核性である溶剤（例えば、エーテルおよびニトリル）が、度々、最良の結果をもたらす。特に、単一の溶剤が用いられる場合、最も好ましい溶剤はテトラヒドロフランおよびアセトニトリルである。

【0197】

あるいは、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの溶剤中の式２のエノンの溶液を、溶媒混合物において共溶剤として作用する二次溶剤中のヒドロキシルアミンと水酸化ナトリウムなどの塩基との溶液と接触させることにより形成される２種の溶剤の混合物を用いて反応を実施することがより所望され得る。ヒドロキシルアミンの鉱酸塩および水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物塩基は特に水溶性であるために、水が共溶剤として特に有用である。その鉱酸塩からのヒドロキシルアミンの急速な生成と、水、ならびに、水中における脱プロトン化種の溶解度および安定性により促進されるその後のヒドロキシルアミンの脱プロトン化とが特に望ましい。大規模製造においては、処理設備における取り扱いおよび移送がより容易であるために、スラリーではなく溶液が好ましい。水が共溶剤である場合、他の溶剤は、典型的には、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの水和性の溶剤である。

【0198】

低級アルカノール（例えば、メタノール、エタノール）などの他の高度に極性のヒドロキシル溶剤もまた、これらは、水と同様に、ヒドロキシルアミンおよびアルカリ金属水酸化物の鉱酸塩を容易に溶解させるために、共溶剤として特に有用である。低級アルカノールは、他の溶剤が、例えば、ｔ−ブチルメチルエーテルのように水和性でない場合に、共溶剤として水より良好な結果をもたらすことが可能である。低級アルカノールが共溶剤として用いられる場合であって、特に水和性ではない他の溶剤と用いられる場合、添加される塩基は、度々、アルカリ金属水酸化物の代わりにアルカリ金属アルコキシドである。

【0199】

ヒドロキシルアミンを脱プロトン化するために塩基が存在する限り、ヒドロキシルアミン、塩基および式２のエノンを、スキーム１の方法において多様な方法で接触させることが可能である。例えば、ヒドロキシルアミンおよび塩基から（典型的には、水などの溶剤中に）形成される混合物を、（典型的にはテトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの溶剤中の）式２のエノンに添加することが可能である。あるいは、ヒドロキシルアミンおよび塩基を、式２のエノンに同時に個別に添加することが可能である。他の実施形態においては、（典型的には、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの溶剤中の）式２のエノンを、（典型的には、水などの溶剤中に）ヒドロキシルアミンおよび塩基から形成された混合物に添加することが可能である。これらの実施形態例においては、例えば、水とテトラヒドロフランまたはアセトニトリルとの代わりに、メタノールとｔ−ブチルメチルエーテルといった溶剤の他の組み合わせを用いることが可能である。

【0200】

スキーム１の方法は、約０〜１５０℃、または最も簡便には、２０〜４０℃の反応温度で実施されることが可能である。式１の生成物は、抽出および結晶化を含む当業者に公知である通常の方法により単離される。

【化18】

【0201】

式２の化合物は、Ｓｏｓｎｏｖｓｋｉｋｈら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ／（Ｅｎｇ．Ｔｒａｎｓ．）、１９９２年、２８、４２０頁の一般的な方法に基づくスキーム２に示されているとおり、式３の化合物の脱水により調製されることが可能である。

【0202】

この方法は、塩化チオニルなどの脱水剤を、トルエンなどの有機溶剤中の式３の化合物および塩基の混合物に少量ずつ添加して、式２の化合物をもたらすステップを含む。式３の化合物に対して約２モル当量の塩化チオニルが、式２の化合物への高レベルの転化のために典型的に必要とされる。

【0203】

スキーム２の方法において有用な塩基としては、ピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。式３の化合物に対する約３モル当量のピリジンが、式３の化合物の式２の化合物への転化を達成するために典型的に必要とされる。

【0204】

スキーム２の方法は、一般に、約５０〜約８０℃の範囲、より一般的には約６０〜約６５℃の範囲内の反応温度を用いて実施される。反応混合物が水で処理されて塩が除去された後、生成物は、抽出および結晶化などの当業者に公知である通常の方法により単離されることが可能である。

【0205】

スキーム３に示されているとおり、式２の化合物はまた、式４のグリニャール試薬などの有機金属試薬と式５のβ−エナミンまたはβ−ハロエノンとの付加脱離反応から調製されることも可能である。

【化19】

【0206】

この反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンまたは塩化メチレンを含む多様な溶剤中に、約−７８℃〜溶剤の還流温度の至適温度範囲で行われることが可能である。グリニャール試薬をエナミンおよびハロエノンに添加するための基本手順は、化学文献に十分に記載されている；例えば、Ｊｅｏｎｇら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４年、１２５、１６２９〜１６３８頁、ならびに引用されている文献を参照のこと。このスキーム３の方法は、参照例１、ステップＢに示されている。

【0207】

あるいは、スキーム４に示されているとおり、式２の化合物は、Ｗｉｔｔｉｇ反応のＷａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ変形に基づいた、式６のケトンと式７のホスホネート化合物との縮合により形成されることが可能である。

【化20】

【0208】

この方法においては、式７のホスホネート化合物が、ピリジン、トリエチルアミン、ＮａＨ、ＮａＨＣＯ_３またはリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）などの塩基で、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンまたは塩化メチレンなどの溶剤中に脱プロトン化されてイリド中間体が形成されると共に、式６のケトンが添加されて式２の化合物がもたらされる。至適温度は、約０℃〜溶剤の還流温度の範囲である。Ｗｉｔｔｉｇ反応の一般的な反応条件は、化学文献中に十分に記載されている。例えば、Ｄｕｌｌら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９６７年、３２、１６２２〜１６２３頁を参照のこと。

【0209】

広く多様な方法が、式３のβ−ヒドロキシケトン化合物の調製のために存在する。例えば、ケトンを、酸性条件、または、より一般的には塩基性条件下に組み合わせて式３の化合物をもたらすことが可能である。アルドール縮合は広範に論評されてきており（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、１９６８年、１６、１）、およびこの変換を達成するために広範囲の条件が用いられてきている。この反応はスキーム５に例示されている。

【化21】

【0210】

アルドール縮合において通常採用されるいくつかの条件は、求核試薬との、式６の化合物（例えば、式中、Ｒ^１がＣＦ_３であるもの）および式３の化合物（例えば、式中、Ｒ^１がＣＦ_３であるもの）の反応性により除外される場合がある。Ｒ^１がＣＦ_３である式３の化合物は、水素化リチウムなどの非求核性塩基（Ｓｏｓｎｏｖｓｋｉｋｈら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ（Ｅｎｇ．Ｔｒａｎｓ．）、１９９２年、２８、４２０）、または炭酸カリウムの、テトラヒドロフラン、ヘキサン、トルエン、またはアセトニトリルなどの好適な非求核性有機溶剤中における式６のケトンおよび式８のケトンの混合物への付加により調製されることが可能である。通常は、式８のケトンに対して１超のモル当量の塩基が用いられる。

【0211】

あるいは、式６の化合物および式８の化合物から直接的に式２の化合物を調製するために、反応条件における小変更を利用することが可能である。例えば、約８２℃での炭酸カリウムおよびアセトニトリルを含む混合物との処理などの好適な条件を用いて式２の化合物を調製することが可能である。式２の化合物はまた、式６の化合物および式８の化合物から、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびｔ−ブチルメチルエーテル中の水酸化カルシウムでの処理、次いで、水の共沸除去を伴う還流での混合物の加熱により直接的に調製されることが可能である。これらの反応は、通常は、約２５℃〜溶剤の沸点の範囲の温度で実施される。

【0212】

反応が、Ｒ^１がＣＦ_３である式６の化合物と反応する可能性がある、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基を用いて実施される場合（Ｇｏｓｓｅｌｉｎら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００５年、７、３５５）、反応の構成成分を付加する順番が重要となる。最も好ましい付加の順番は、テトラヒドロフランなどの溶剤中における、約−７８℃での、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基への式８のケトンの計量付加である。形成されたエノラートが、次いで、式６の化合物と約−７８℃で接触されて所望の式３の化合物が得られる。生成物は、抽出、結晶化等などの当業者に周知の方法により単離されることが可能である。

【0213】

式６および式８のケトンは、一般的な文献において記載されている数多くの方法によって調製されることが可能である。

【0214】

本発明の他の態様においては、スキーム１の方法により調製された式１の一定の化合物（例えば、ＱがＱ^ｂであると共に、Ｑ^ｂが、４位で−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５で置換された１−ナフタレニルである式１の化合物）が、殺虫剤として特に有用である式１ａの化合物を調製するために有用である。

【化22】

式中、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５は「発明の概要」に定義されているとおりである。式１の化合物から式１ａの化合物を調製するために、多様な経路が可能である。

【0215】

スキーム６に概要が記載されているとおり、１つのこのような方法は、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５が「発明の概要」に定義されているとおりである適切に置換された式９のアミン化合物での式１ｂの化合物のアミノカルボニル化を含む。

【化23】

【0216】

この反応は、典型的には、ＣＯ雰囲気下で、パラジウム触媒の存在下に式１ｂの臭化アリールと共に実施される。本方法について用いられるパラジウム触媒は、典型的には、パラジウムを、０（すなわちＰｄ（０））または２（すなわちＰｄ（ＩＩ））のいずれかの形式酸化状態で含む。広く多様なこのようなパラジウム含有化合物および錯体が、本方法のための触媒として有用である。スキーム６の方法における触媒として有用であるパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ））、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ_５Ｈ_７Ｏ_２）_２（パラジウム（ＩＩ）アセチル−アセトネート）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（トリス−（ジベンジリ−デン−アセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。スキーム６の方法は、一般に液相中で実施され、従って、最も効果的であるために、パラジウム触媒は、液相中に良好な溶解度を有することが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、およびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。

【0217】

スキーム６の方法は、約２５〜約１５０℃の範囲の広い範囲にわたる温度で実施されることが可能である。速い反応速度および高い生成物収率を典型的にもたらす約６０〜約１１０℃の温度に注目すべきである。臭化アリールおよびアミンでのアミノカルボニル化のための一般的な方法および手法は文献において周知である；例えば、Ｈ．Ｈｏｒｉｎｏら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８９年、７１５；およびＪ．Ｊ．Ｌｉ、Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ、編集、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、２０００年を参照のこと。

【0218】

式１ａの化合物を調製する他の方法がスキーム７に示されている。この方法においては、式１ｃのカルボン酸は、適切に置換された式９のアミン化合物でカップリングされる。

【化24】

【0219】

この反応は、一般に、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１−プロパン−ホスホン酸環状無水物またはカルボニルジイミダゾールなどの脱水カップリング剤の存在下に、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下に、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの無水非プロトン性溶剤中で、典型的には２５〜７０℃の温度で実施される。

【0220】

式１ｃの化合物は、スキーム８に示されているとおり、Ｒ^５がメチルまたはエチルである式１ｄのエステルの加水分解によって調製されることが可能である。

【化25】

【0221】

スキーム８の方法においては、式１ｄのエステルが、技術分野において周知である基本手順によって対応する式１ｃのカルボン酸に転化される。例えば、式１ｄのメチルエステルまたはエチルエステルが水性水酸化リチウムでテトラヒドロフラン中に処理され、続く酸性化によって対応する式１ｃのカルボン酸が得られる。

【0222】

式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能性に適合しないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成に取り込むことが、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えばＧｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、Ｗｉｌｅｙ：ニューヨーク、１９９１年が参照される）。当業者は、いくつかの場合には、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳細に説明されていない追加の所定の合成ステップを実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は、式１の化合物を調製するために提供された特定のシーケンスにより暗示される以外の順序で上記スキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要があるかもしれないことも認識するであろう。

【0223】

当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体は、置換基を付加するまたは現存する置換基を変更するための種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にさらされ得ることも認識するであろう。

【0224】

さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の合成実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。以下の合成実施例におけるステップは、合成変換全体における各ステップのための手順を示し、各ステップのための出発材料は、必ずしも、その手順が他の実施例またはステップにおいて記載される特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。クロマトグラフィ溶媒混合物を除いて、あるいは他で示されない限り百分率は重量による。クロマトグラフィ溶媒混合物についての割合および百分率は、他で記載されない限り体積による。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの下流にｐｐｍで報告されている；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ＡＢｑ」はＡＢ四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、および「ｂｒ」は広幅を意味する。符号「約（〜）」はおよそを意味する。ＬＣＭＳは液体クロマトグラフィー−質量分光測定を指す。

【実施例】

【0225】

合成例１
１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの調製
ステップＡ：４−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミドの調製
４−ブロモ−３−メチル安息香酸（１５ｇ、６９．０ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（６０ｍＬ）中の攪拌懸濁液を還流で２時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。残存した塩化アシルをジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶解すると共に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．２ｇ、７２．０ｍｍｏｌ）およびピリジン（１６．８ｍＬ、２０７．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４５０ｍＬ）中の攪拌溶液に、−２０℃で添加した。反応混合物を一晩室温に温め、次いで、１Ｍ炭酸カリウム水溶液で洗浄した。水溶液をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル上で、溶出液として５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるクロマトグラフィにより精製して薄い黄色の油として表題の生成物を得た（１７．８１ｇ、６９．０ｍｍｏｌ、１００％収率）。

【0226】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、３．５４（ｓ，３Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）。

【0227】

ステップＢ：１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの調製
ジイソプロピルアミン（１１．１ｍＬ、８３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の攪拌溶液に、−７８℃で、ヘキサン中の２．５Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（３３．３１ｍＬ、８３．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃に温め、２０分間攪拌し、次いで、−７８℃に冷却した。２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（６．７８ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、これを３０分間攪拌した。次いで、４−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（すなわち、ステップＡの表題の生成物）（５．０ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を反応混合物に−７８℃で添加し、これを、次いで、０℃に温めた。水（２５ｍＬ）を混合物に添加し、これを、次いで、１時間、０℃で攪拌した。反応混合物をエーテルで抽出すると共に減圧下で濃縮し、および、油状の残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィにより精製して、３−［ビス（１−メチルエチル）アミノ］−１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンおよび１−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−（メトキシ−メチル−アミノ）−２−ブテン−１−オンの混合物（ＬＣＭＳで２．５：１比）を明るいオレンジ色の油として得た（６．５５ｇ、およそ９２％収率）。

【0228】

この粗混合物（３ｇ、およそ８．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）で希釈すると共に−７８℃に冷却し、および、３，５−ジクロロ臭化フェニルマグネシウム（０．５Ｍ、テトラヒドロフラン中）（５１ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温に温めると共に２時間攪拌し、次いで、飽和塩化アンモニウムの水溶液で急冷し、および、ジエチルエーテルで抽出した。有機溶液を減圧下で濃縮すると共に、残存油を、シリカゲル上での、１０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるクロマトグラフィにより精製して、黄色の油として表題の生成物を得た（３．２４ｇ、８７％収率）。

【0229】

合成例２
１−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの調製
ステップＡ：１−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−ブタノンの調製
リチウムジイソプロピルアミド（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、テトラヒドロフラン／エチルベンゼン中に２Ｍ、４ｍＬ、７．９４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に−７８℃で添加した。１−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）エタノン（１．８ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液をこの混合物に滴下した。添加が完了したら、混合物を−７８℃で３０分攪拌した。次いで、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（１．７５ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度が−５５℃を超えることがないような速度で混合物に滴下した。混合物を、１２０分かけて周囲温度に温めた。次いで、この混合物を１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）に注ぎいれると共に、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を乾燥させると共に蒸発させた。シリカゲル上でのクロマトグラフィ（１：９酢酸エチル／ヘキサンで溶出した）およびヘキサンからの結晶化は、７４．５〜７５℃で溶融する（ヘキサンからの再結晶後）白色の固体として表題の生成物をもたらした（１．１ｇ、４０％収率）。

【0230】

ＩＲ（ヌジョール）３４０９、１６８４、１５６９、１５０５、１４０７、１３４３、１２３２、１１７０、１１４１、１１２１ｃｍ^−１。

【0231】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３８〜８．３０（ｍ，２Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３〜７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．５２（ｓ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．８６（ｓ，１Ｈ）、３．８７（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．８０（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

【0232】

ステップＢ：１−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの調製
塩化チオニル（０．５ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中の溶液を、トルエン（１０ｍＬ）中のステップＡの生成物（１．１ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）に６５℃で滴下した。混合物を周囲温度に冷却し、次いで、１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）に注ぎいれた。得られた混合物を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を乾燥させると共に蒸発させて、油として表題の生成物を得た（１．０ｇ、９５％収率）。

【0233】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．１６〜９．１３（ｍ，約０．２３Ｈ）、８．５１〜８．４５（ｍ，約０．７７Ｈ）、８．４０〜８．３９（ｄ，約０．２３Ｈ）、８．３０〜８．２６（ｍ，０．７７Ｈ）、７．９１〜６．９９（ｍ，８Ｈ）。

【0234】

合成例３
１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの調製
ステップＡ：１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−ブタノンの調製
テトラヒドロフラン／エチルベンゼン１０．１８ｍＬ、２０．３６ｍｍｏｌ）中のリチウムジイソプロピルアミド（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、２Ｍを、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）に−７８℃で添加した。１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）エタノン（４．０１ｇ、１８．４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液をこの混合物に滴下した。添加が完了したら、混合物を−７８℃で３０分攪拌した。次いで、１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（４．５０ｇ、１８．５２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液を混合物に、反応混合物の温度が−６０℃を超えることがないよう滴下した。添加が完了した後、混合物を−７８℃で６０分攪拌した。混合物を０℃に温め、次いで、１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）中に注ぎいれた。混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、および組み合わせた抽出物を乾燥させると共に蒸発させた。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィ（１：４酢酸エチル／ヘキサンで溶出した）は、１３４〜１３５℃で溶融する（酢酸エチル／ヘキサンからの結晶化後）白色の固体として表題の生成物をもたらした（３．３２
ｇ、３９％収率）。

【0235】

ＩＲ（ヌジョール）３４６６、１６７９、１５９１、１５７１、１３４６、１２５２、１２３６、１２１３、１１８５、１１５９、１１４２、１０５４、８２５、８０３ｃｍ^−１。

【0236】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ８．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４〜７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，２Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，１Ｈ）、３．８０（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．６５（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，１Ｈ）。

【0237】

ステップＢ：１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの調製
塩化チオニル（０．６１８ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍＬ）中の溶液に、ステップＡからの生成物（１．２ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．４１ｇ、５．１８ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中の混合物を、６０〜６５℃で添加した。添加が完了したら、ピリジン（０．２ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）を反応混合物に段階的に添加した。添加が完了したら、混合物を周囲温度に冷却し、次いで、１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）に注ぎいれた。得られた混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、および、組み合わせた抽出物を乾燥させると共に蒸発させて、油として表題の生成物を得た（１．１２ｇ、９７％収率）。

【0238】

ＩＲ（ニート）１６８１、１５８８、１５６１、１４９２、１３９９、１２８２、１２１１、１１８５、１１３９、１０４８、８６６、８２２、８０６、７０９ｃｍ^−１。

【0239】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ８．２１〜８．１８（ｍ，約０．１８Ｈ）、８．０６〜８．０３（ｍ，約０．８２Ｈ）、７．９２〜７．８８（ｍ，約０．１８Ｈ）、７．８０〜７．７６（ｍ，約０．８２Ｈ）、７．４９〜６．８１（ｍ，５Ｈ）。

【0240】

合成例４
３−（４−ブロモ−１−ナフタレニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの調製
硫酸ヒドロキシルアミン（０．１８ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）中の溶液に、炭酸ナトリウム（０．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）中の溶液を添加した。得られた混合物を、合成例２、ステップＢの生成物（０．７ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（１１ｍＬ）中の溶液に添加した。混合物を周囲温度で一晩攪拌した。さらなる分量の硫酸ヒドロキシルアミン（０．１８ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、および水（３ｍＬ）混合物を前述のとおり調製し、次いで、反応混合物に添加した。さらに２４時間攪拌した後、混合物を水（２５ｍＬ）に注ぎいれ、および、混合物を酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を乾燥させると共に減圧下で蒸発させた。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィ（ヘキサン／エーテル、９：１で溶出した）は、１３１〜１３２℃で溶融する（ヘキサンからの再結晶後）白色の固体（０．３５ｇ、４８％）として表題の生成物をもたらした。

【0241】

ＩＲ（ヌジョール）１５９１、１５６９、１５０８、１４２６、１３２９、１３０３、１２８０、１２６１、１１９１、１１７０、１１２７、１０１１、８９８、８２１、８０１ｃｍ^−１。

【0242】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．９２〜８．８８（ｍ，１Ｈ）、８．３８〜８．３４（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１〜７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．２７（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．９０（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，１Ｈ）。

【0243】

合成例５
３−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの調製
水酸化ナトリウム水溶液（５０％、１．３６ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を、硫酸ヒドロキシルアミン（０．７０ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）の水（８ｍＬ）中の溶液に添加した。混合物が周囲温度に冷却したら、これを、合成例３、ステップＢの生成物（１．８ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に添加した。添加が完了した後、混合物を２０分攪拌した。混合物を水（１５０ｍＬ）に注ぎいれ、および、得られた混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を乾燥させると共に蒸発させた。ヘキサンからの結晶化は、１３２〜１３２．５℃で溶融する（ヘキサンからの再結晶後）オフホワイトの固体（１．４４ｇ、７７％）として表題の生成物をもたらした。

【0244】

ＩＲ（ヌジョール）１５７０、１５００、１４２２、１４０７、１３４１、１３０２、１２７４、１１７９、１１６６、１１１８、１０１２、９１３、８６２、８２２、８０１ｃｍ^−１。

【0245】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６〜７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４〜７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．０５（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．６７（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

【0246】

合成例６
３−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの調製
１−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オン（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のピリジン（３ｍＬ）中の攪拌溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（４７ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を、４時間、還流で加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、次いで、濃縮し、および、残存油をシリカゲル上での、２０：８０酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるクロマトグラフィにより精製して、薄い黄色の油として表題の生成物を得た（５０ｍｇ、２４％収率）。

【0247】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：７．１７〜７．５０（ｍ，６Ｈ）、４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）。

【0248】

合成例７
４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップＡ：塩化４−アセチル−１−ナフタレンカルボニルの調製
塩化チオニル（３５．００ｇ、０．２９ｍｏｌ）を、トルエン（３５０ｍＬ）中の４−アセチル−１−ナフタレンカルボン酸（５１．７０ｇ、０．２４ｍｏｌ）に添加した。混合物を８．５時間、９０℃に温めた。２５℃に冷却した後、溶剤を減圧下に除去して、オフホワイトの固体として表題の生成物を得た（５５．１ｇ、９８．７％収率）。

【0249】

ＩＲ（ヌジョール）１７５８、１６８１、１５１５、１３５２、１２８２、１２４５、１２１８、１１９０、１１１７、１０５３、９２３、７６２ｃｍ^−１。

【0250】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：８．７２〜８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４〜８．４１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６〜７．６５（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｓ，３Ｈ）。

【0251】

ステップＢ：４−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（２１．９０ｇ、０．１４ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（８０ｍＬ）中の溶液を、１５分かけて、１，２−ジクロロエタン（１６０ｍＬ）中の合成例７、ステップＡの生成物（３２．５０ｇ、０．１４ｍｏｌ）に、２５〜３０℃の温度で滴下した。得られた混合物を２５℃でさらに１０分攪拌した。１，２−ジクロロエタン（８０ｍＬ）中のトリエチルアミン（１４．２０ｇ、０．１４ｍｏｌ）を、次いで、４４分かけて２５℃で滴下し、および、混合物をさらに２０分かけて２５℃で攪拌した。溶剤を減圧下に除去し、および残渣を熱いアセトニトリル（５０ｍＬ）中に溶解させた。次いで、混合物を２５℃に冷却し、および水（４０ｍＬ）を滴下した。混合物を０℃にさらに冷却し、およびろ過した。単離した固体を水（１００ｍＬ）で洗浄し、および、真空オーブン（５０℃で、およそ１６〜３３ｋＰａ）中で一晩乾燥させて、１６９〜１６９℃で溶融するオフホワイトの固体として表題の生成物を得た（３７ｇ、７５％収率）。

【0252】

ＩＲ（ヌジョール）３３０３、３２３３、３０７２、１６９８、１６８３、１６３６、１５７２、１５４８、１４４７、１２７９、１２４１、１１８６、１１５９ｃｍ^−１。

【0253】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３Ｓ（＝Ｏ）ＣＤ_３）：８．９５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．７２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５５（ｄｄ，Ｊ＝６．５、２Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７〜８．３３（ｍ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０〜７．６０（ｍ，３Ｈ）、４．０７〜３．９５（ｍ，４Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）。

【0254】

ステップＣ：４−［３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
合成例７、ステップＢの生成物（１０．００ｇ、２８．３８ｍｍｏｌ）、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン（９．００ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）、水酸化カルシウム（１．０５ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびｔ−ブチルメチルエーテル（３２ｍＬ）の混合物を、温度計を備えた反応容器中に入れた。この反応容器を１０枚のプレートのＯｌｄｅｒｓｈａｗカラムに接続し、その排出物を凝縮させると共に、初めにｔ−ブチルメチルエーテルを充填させたデカンタに供給した。窒素雰囲気を装置中に保持した。デカンタの上部を、凝縮物がＯｌｄｅｒｓｈａｗカラムの５番目のプレートに戻るよう接続した。この構成は、湿潤状態の（溶解した水を含有する）ｔ−ブチルメチルエーテルが確実にデカンタから反応容器に戻らないようにする。デカンタの底のドレインバルブが、デカンタからの水に追加してｔ−ブチルメチルエーテルの除去を可能とする。反応混合物を加熱して、ｔ−ブチルメチルエーテル／水共沸物を蒸留した。デカンタトラップが、この反応によって形成された水のすべてを溶解するために十分な量のｔ−ブチルメチルエーテルを含有していたため、トラップ中の凝縮物は、主に水を含有する層および主にｔ−ブチルメチルエーテルを含有する層に分離しなかった。反応混合物は初期においては主としてｔ−ブチルメチルエーテルを含有していたため、混合物は、ｔ−ブチルメチルエーテルの標準沸点（例えば、約６５〜７０℃）をほとんど超えない温度で沸騰した。この反応は、この温度では比較的ゆっくり進行し、従って、凝縮物は、デカンタトラップから徐々に排出されてｔ−ブチルメチルエーテルを除去した。反応混合物においてｔ−ブチルメチルエーテルの濃度が低下するに伴って、混合物の沸点が上昇した。ｔ−ブチルメチルエーテルを、反応混合物の沸点が約８５℃に達するまでデカンタを排出することにより除去した。この温度を維持するために、ｔ−ブチルメチルエーテルを、装置からの溶剤の損失を補うために必要なだけ添加した。一晩の停止時間を除く、反応混合物の加熱開始から蒸留を停止するまでの合計時間は約６時間であった。

【0255】

生成物を単離するために、混合物を室温に冷却すると共に、ｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）および１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）の混合物に添加した。有機相を分離し、およびヘプタン（６０ｍＬ）を滴下した。この混合物をろ過して、１７４．５〜１７７℃で溶融するオフホワイトの異性体の固体混合物として表題の生成物を得た（１４ｇ、８１％収率）。

【0256】

ＩＲ（ヌジョール）３２９４、１６９７、１６７４、１６４１、１５４１、１４４１、１３６４、１３１３、１２７５、１２４６、１１６３、１１０４ｃｍ^−１。

【0257】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３Ｓ（＝Ｏ）ＣＤ_３）：（主異性体）８．９１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．７３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４〜８．３０（ｍ，２Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７〜７．６１（ｍ，７Ｈ）、４．０６〜３．９５（ｍ，４Ｈ）。

【0258】

ステップＤ：４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル］−１−ナフタレンカルボキサミドの調製
水酸化ナトリウム水溶液（５０％、３．０４ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）を、硫酸ヒドロキシルアミン（１．４８ｇ、９．０２ｍｍｏｌ）の水（２８ｍＬ）中の攪拌溶液に、２５℃で滴下した。この添加が完了した後、テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の合成例７、ステップＣの生成物（１０．００ｇ、１６．３３ｍｍｏｌ）を４０分かけて滴下した。添加が完了した後、混合物をさらに３０分攪拌した。溶剤を減圧下に除去すると共に、１Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を添加した。混合物をエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出すると共に組み合わせた抽出物を乾燥させると共に蒸発させた。残渣をアセトニトリル（３０ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却し、およびろ過して、１０７〜１０８．５℃で溶融する（アセトニトリルからの再結晶化の後）白色の固体として表題の生成物を得た（７．８４ｇ、７７％収率）。

【0259】

ＩＲ（ヌジョール）３３１２、１６８１、１６４２、１５３６、１３２８、１３０４、１２７１、１２３７、１１７３、１１１６ｃｍ^−１。

【0260】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３Ｓ（＝Ｏ）ＣＤ_３）：８．９８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．７４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．７５〜７．０４（ｍ，３Ｈ）、４．６３（ｓ，２Ｈ）、４．０７〜３．９６（４Ｈ，ｍ）。

【0261】

合成例８
メチル４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボキシレートの調製
ステップＡ：メチル４−［３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］−１−ナフタレンカルボキシレートの調製
メチル４−アセチル−１−ナフタレンカルボキシレート（７．８３ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタノン（１０．４３ｇ、３７．７１ｍｍｏｌ）、水酸化カルシウム（１．２５ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２７ｍＬ）およびｔ−ブチルメチルエーテル（４４ｍＬ）の混合物を加熱して還流した。ｔ−ブチルメチルエーテル／水共沸物を、合成例７、ステップＣに記載のとおり除去した。デカンタトラップが、この反応によって形成された水のすべてを溶解するために十分な量のｔ−ブチルメチルエーテルを含有していたため、トラップ中の凝縮物は、主に水を含有する層および主にｔ−ブチルメチルエーテルを含有する層に分離しなかった。ｔ−ブチルメチルエーテルを、反応温度が８５℃になるまでデカンタトラップをゆっくりと排出することにより除去した。この温度を維持するために、ｔ−ブチルメチルエーテルを、装置からの溶剤の損失を補うために必要なだけ添加した。反応混合物の加熱開始から蒸留を停止するまでの合計時間は約４．５時間であった。

【0262】

混合物を２５℃に冷却すると共に、０．５Ｎ塩酸（１００ｍＬ）およびｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）の混合物に注ぎいれた。この混合物を濃塩酸で酸性化すると共に、蒸発させると共に、残渣をヘキサン（４０ｍＬ）から結晶化させて、９０〜９０．５℃で溶融する（ヘキサンからの再結晶後）黄色の固体として表題の生成物を得た（１３．２４ｇ、７９％収率）。

【0263】

ＩＲ（ヌジョール）３０７１、１７２１、１７１０、１６７１、１５１６、１４３９、１３１６、１２８０、１２５２、１１７８、１１２９、１１０３、１０２６、８８８、８６１ｃｍ^−１。

【0264】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：８．７７〜８．７３（ｍ，１Ｈ）、８．２８〜８．２５（ｍ，１Ｈ）、８．０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７〜７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）。

【0265】

ステップＢ：メチル４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボキシレートの調製
水酸化ナトリウム水溶液（５０％、２．０８ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を、硫酸ヒドロキシルアミン（１．０７ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）の水（２０ｍＬ）中の攪拌溶液に、２５℃で滴下した。この添加が完了した後、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の合成例８、ステップＡの生成物（５ｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）を４０分かけて滴下した。添加が完了した後、混合物をさらに３０分攪拌した。有機相を分離すると共に、塩酸（１００ｍＬ）に添加した。混合物を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機溶剤を減圧下で蒸発させた。残渣を酢酸（１６ｍＬ）中に再度溶解させ、次いで、１００℃に温めた。水（２ｍＬ）を滴下すると共に、混合物を５０℃に冷却した。混合物に、少量の既に調製したメチル４−［５−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−１−ナフタレンカルボキシレートの種結晶を入れ、次いで、２５℃に冷却した。水（２ｍＬ）を添加すると共に混合物を０℃に冷却した。混合物をろ過すると共に、固体を酢酸：水（８ｍＬ：２ｍＬ）で洗浄した。固体を真空オーブン中に乾燥させて、１１１．５〜１１２℃（アセトニトリルからの再結晶化の後）で溶融する白色の固体として表題の生成物を得た（３．９１ｇ、７６％収率）。

【0266】

ＩＲ（ヌジョール）１７１６、１３２８、１３０６、１２８７、１２５３、１２４２、１１９７、１１７３、１１３７、１１１４、１０２８、７７１ｃｍ^−１。

【0267】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：８．９０〜８．８７（ｍ，１Ｈ）、８．８２〜８．７９（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７２〜７．６７（ｍ，３Ｈ）７．５５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．３４（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、３．９３（１／２ＡＢｑ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）。

【0268】

表１〜１４に定義されている以下の式２の化合物は、本明細書に記載の手法によるスキーム２において、技術分野において公知である方法と共に示されているとおり、式３の対応するヒドロキシケトン化合物から調製される。表１〜１４に列挙されている化合物は、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触したこれらの特定的に識別された化合物の各々が、この方法に基づいて、特定的に対応する式１の４，５−ジヒドロイソキサゾール化合物に転化されるために、スキーム１の方法をさらに例示する。表１〜１４において：Ｅｔはエチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕは第３級ブチルを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＯ_２はスルホニルを意味し、およびＴｈｚはチアゾールを意味する。基の結合が同様に略されている；例えば、「ＳＯ_２Ｍｅ」はメチルスルホニルを意味する。

【0269】

【表1】

【0270】

【表2】

【0271】

【表3】

【0272】

【表4】

【0273】

【表5】

【0274】

【表6】

【0275】

【表7】

【0276】

【表8】

【0277】

【表9】

【0278】

【表10】

【0279】

【表11】

【0280】

【表12】

【0281】

【表13】

【0282】

【表14】

【0283】

【表15】

【0284】

【表16】

【0285】

【表17】

【0286】

【表18】

【0287】

【表19】

【0288】

【表20】

【0289】

【表21】

【0290】

【表22】

【0291】

【表23】

【0292】

【表24】

【0293】

【表25】

【0294】

【表26】

【0295】

【表27】

【0296】

【表28】

【0297】

【表29】

【0298】

【表30】

【0299】

【表31】

【0300】

【表32】

【0301】

【表33】

【0302】

【表34】

【0303】

【表35】

【0304】

【表36】

【0305】

【表37】

【0306】

【表38】

【0307】

【表39】

【0308】

【表40】

【0309】

【表41】

【0310】

【表42】

【0311】

【表43】

【0312】

【表44】

【0313】

【表45】

【0314】

【表46】

【0315】

【表47】

【0316】

【表48】

【0317】

【表49】

【0318】

【表50】

【0319】

【表51】

【0320】

【表52】

【0321】

【表53】

【0322】

【表54】

【表55】

【0323】

以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１

【化26】

［式中
Ｒ^１はＣＨＸ_２、ＣＸ_３、ＣＸ_２ＣＨＸ_２またはＣＸ_２ＣＸ_３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱ^ａまたはＱ^ｂであり；
Ｑ^ａは、１つのＱ^１で置換され、かつ、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ^１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、
Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^ｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１あるいは−ＮＯ_２であるか；またはフェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ^６から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＮもしくは−ＮＯ_２であるか；またはＱ^２であり；
各Ｒ^７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ^８から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；
各Ｑ^２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜
Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^１０は、独立してＨであるか；またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立してＨであるか；またはＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；そして
各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
の化合物を製造する方法であって；
式２

【化27】

（式中、Ｒ^１、ＱおよびＺは式１に既に定義されているとおりである）
の化合物を、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む、方法。
２．Ｚが、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；そして
各Ｒ^２が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である、上記１に記載の方法。
３．Ｒ^１がＣＦ_３であり；
Ｚが、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており；そして
各Ｒ^２が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシまたは−ＣＮである、上記２に記載の方法。
４．ＱがＱ^ａである、上記３に記載の方法。
５．Ｑ^ａが、フェニル環の４位に結合している１つのＱ^１で置換されたフェニルであって、該フェニル環は、さらに、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^１が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環であり；
各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたは−ＣＮである、上記４に記載の方法。
６．Ｑ^１が、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環であり；
１個のＲ^３が、Ｃｌ、ＣＨ_３または−ＣＮであり、かつ、Ｑ^１に隣接するフェニル環の３位に結合しており；
Ｒ^４がＨであり；そして
Ｒ^５がＨであるか；またはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピルもしくはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ_３で場合により置換されている、上記５に記載の方法。
７．ＱがＱ^ｂである、上記３に記載の方法。
８．Ｑ^ｂが、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである、上記７に記載の方法。
９．１個のＲ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１または−ＮＯ_２であって、かつ、該Ｒ^３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ^４が、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^５が、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ^２から選択される１個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｑ^２が、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；そして
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである、上記８に記載の方法。
１０．Ｑ^ｂが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ^３で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ^３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５であり；
Ｒ^４がＨであり；そして
Ｒ^５が、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである、上記９に記載の方法。
１１．ヒドロキシルアミンがヒドロキシルアミン塩から誘導される、上記１に記載の方法。
１２．ヒドロキシルアミン塩が、塩酸、硫酸、リン酸のヒドロキシルアミン塩、またはこれらの混合物である、上記１１に記載の方法。
１３．塩基が、アミン塩基、アルカリ金属水酸化物塩基、アルカリ金属アルコキシド塩基およびアルカリ金属炭酸塩塩基から選択される１個またはそれ以上の化合物を含む、上記１に記載の方法。
１４．塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはこれらの混合物を含む、上記１３に記載の方法。
１５．塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはこれらの混合物を含む、上記１３に記載の方法。
１６．式２

【化28】

［式中
Ｒ^１はＣＨＸ_２、ＣＸ_３、ＣＸ_２ＣＨＸ_２またはＣＸ_２ＣＸ_３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱ^ａまたはＱ^ｂであり；
Ｑ^ａは、１つのＱ^１で置換され、かつ、Ｒ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ^１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^ｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１もしくは−ＮＯ_２であるか；またはフェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５およびＲ^７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^４は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈであるか；またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ^６から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルア
ミノ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−ＣＮもしくは−ＮＯ_２であるか；またはＱ^２であり；
各Ｒ^７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ^８から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２であり；
各Ｑ^２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^９）Ｒ^１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ^９は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^１０は、独立してＨであるか；またはＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルもしくはＣ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立してＨであるか；またはＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
１７．Ｚが、Ｒ^２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；そして
各Ｒ^２が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ_２である、上記１６に記載の化合物。
１８．Ｒ^１がＣＦ_３であり；
Ｚが、Ｒ^２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており；
各Ｒ^２が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシまたは−ＣＮである、上記１７に記載の化合物。
１９．ＱがＱ^ａである、上記１８に記載の化合物。
２０．Ｑ^ａが、フェニル環の４位に結合している１つのＱ^１で置換されたフェニルであっ
て、該フェニル環は、さらに、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ^１が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環であり；
各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたは−ＣＮである、上記１９に記載の化合物。
２１．Ｑ^１が、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環であり；
１個のＲ^３が、Ｃｌ、ＣＨ_３または−ＣＮであり、かつ、Ｑ^１に隣接するフェニル環の３位に結合しており；
Ｒ^４がＨであり；そして
Ｒ^５がＨであるか；またはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、シクロプロピルもしくはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ_３で場合により置換されている、上記２０に記載の化合物。
２２．ＱがＱ^ｂである、上記１８に記載の化合物。
２３．Ｑ^ｂが、Ｒ^３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである、上記２２に記載の化合物。
２４．１個のＲ^３が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ^５、−ＣＮ、−ＯＲ^１１または−ＮＯ_２であって、かつ、該Ｒ^３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ^４が、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^５が、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ^２から選択される１個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｑ^２が、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；そして
Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである、上記２３に記載の化合物。
２５．Ｑ^ｂが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ^３で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ^３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^４）Ｒ^５であり；
Ｒ^４がＨであり；そして
Ｒ^５が、Ｃ_２〜Ｃ_７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ_１〜Ｃ_２アルキルである、上記２４に記載の化合物。
２６．化合物：塩化４−アセチル−１−ナフタレンカルボニル。