特許 5976837 殺菌性３−［（１，３−チアゾール−４−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5976837

(24)【登録日】2016年7月29日

(45)【発行日】2016年8月24日

(54)【発明の名称】殺菌性３−［（１，３−チアゾール−４−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 417/12 20060101AFI20160817BHJP

   C07D 417/14 20060101ALI20160817BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20160817BHJP

   A01N 47/18 20060101ALI20160817BHJP

   A01N 47/22 20060101ALI20160817BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20160817BHJP

【ＦＩ】

   C07D417/12CSP

   C07D417/14

   A01N43/82 104

   A01N47/18 101Z

   A01N47/22 Z

   A01P3/00

【請求項の数】24

【全頁数】87

(21)【出願番号】特願2014-549422(P2014-549422)

(86)(22)【出願日】2012年12月19日

(65)【公表番号】特表2015-505305(P2015-505305A)

(43)【公表日】2015年2月19日

(86)【国際出願番号】EP2012076074

(87)【国際公開番号】WO2013098146

(87)【国際公開日】20130704

【審査請求日】2015年8月24日

(31)【優先権主張番号】11356017.1

(32)【優先日】2011年12月29日

(33)【優先権主張国】EP

(31)【優先権主張番号】61/589,902

(32)【優先日】2012年1月24日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】512137348

【氏名又は名称】バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ブラウン，クリストフ

(72)【発明者】

【氏名】コキユロン，ピエール−イブ

(72)【発明者】

【氏名】デユボ，クリストフ

(72)【発明者】

【氏名】ラシヤイス，エレン

(72)【発明者】

【氏名】マエシユラン，シモン

(72)【発明者】

【氏名】レブストツク，アン−ソフイー

(72)【発明者】

【氏名】リノルフイ，フイリツプ

(72)【発明者】

【氏名】ヴアツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ

【審査官】 小川 由美

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−２４８２７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−０１２０８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５１８２０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／１３４９１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００２−１９３７１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００９−５４２７７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１４−５２６４５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０９８１４７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／０４８９４０（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ，Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

〔式中、
・ Ｘ^１は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルを表し；
・ Ｚ^１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表し；
ここで、
Ｑは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合カルボシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合ヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ；置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合カルボシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合ヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアリールオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアリール、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアリール、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し；
Ｕは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｒ^ａは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
・ Ｚ^２は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表し；
・ Ｙ^１〜Ｙ^５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ペンタフルオロ−λ^６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルカンイミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシを表す〕
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、又は、その（Ｅ）異性体及び（Ｚ）異性体及びそれらの混合物。

【請求項2】

Ｘ^１が、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルを表す、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｘ^１が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はシクロプロピル基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｚ^１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか又は式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａ−で表される基を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項5】

Ｚ^１が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノを表すか又は式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａ−で表される基を表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項6】

Ｕが酸素原子を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ^ａが、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ^ａが水素原子を表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項9】

Ｑが、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項10】

Ｑが、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、その際、置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、フェノキシ、フェニルスルフェニル、アリール基及びヘテロシクリル基からなるリストの中で選択されるか、又は、置換基は一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない飽和若しくは部分的飽和の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員若しくは１１員の環（ここで、該環は、炭素環であることができるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環であることができる）を形成する、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項11】

置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、フェノキシ、アリール基若しくはヘテロシクリル基からなるリストの中で選択されるか、又は、置換基が一緒になって、飽和若しくは部分的飽和の３員、４員、５員、６員の環（ここで、該環は、炭素環であることができるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環であることができる）を形成する、請求項１０に記載の化合物。

【請求項12】

Ｑが、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項13】

Ｚ^２が、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項14】

Ｚ^２が水素原子を表す、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項15】

Ｙ^１〜Ｙ^５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項16】

Ｙ^１〜Ｙ^５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項17】

式（Ｖ）

【化2】

〔式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、請求項１〜１６のいずれか１項で定義されているとおりである〕
で表される化合物。

【請求項18】

少なくとも１種類の増量剤及び／又は少なくとも１種類の界面活性剤に加えて、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物。

【請求項19】

殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、生物学的薬剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも１種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項１８に記載の殺菌剤組成物。

【請求項20】

栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１６に記載の化合物又は請求項１８に記載の組成物を、植物が成育しているか若しくは成育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除する方法。

【請求項21】

有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。

【請求項22】

請求項１〜１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法。

【請求項23】

トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。

【請求項24】

種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、３−［（１，３−チアゾール−４−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン誘導体、それらの調製方法、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

欧州特許出願第１１８４３８２号においては、以下の化学構造：

【化1】

【0003】

で表される特定のヘテロシクリルオキシム誘導体（ここで、該ヘテロシクリルオキシム誘導体は、本発明の範囲からは除外されている）が開示されている。

【0004】

国際特許出願第ＷＯ ２００９／１３０１９３号においては、以下の化学構造：

【化2】

【0005】

〔ここで、

【化3】

【0006】

Ｑはフェニル環であり、Ｌ^１はメチレンリンカーであり、及び、Ａはヘテロ環である〕
で表される特定のヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】欧州特許出願第１１８４３８２号

【特許文献2】国際特許出願第２００９／１３０１９３号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。

【0010】

従って、本発明は、式（Ｉ）

【化4】

【0011】

〔式中、
・ Ｘ^１は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルを表し；
・ Ｚ^１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、シアノ基、カルボン酸基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表し；
ここで、
Ｑは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合カルボシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合ヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ；置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合カルボシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合ヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアリールオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアリール、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアリール、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し；
Ｕは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｒ^ａは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
・ Ｚ^２は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表し；
・ Ｙ^１〜Ｙ^５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ペンタフルオロ−λ^６−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルカンイミドイル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシを表す〕
で表される３−［（１，３−チアゾール−４−イルメトキシイミノ）（フェニル）メチル］−２−置換−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その（Ｅ）異性体及び（Ｚ）異性体及びそれらの混合物を提供する。

【0012】

本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。

【0013】

特に、式（Ｉ）で表される４−置換−３−｛フェニル［（ヘテロシクリルメトキシ）イミノ］メチル｝−１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン誘導体の中に存在しているオキシム部分の立体構造は、（Ｅ）異性体又は（Ｚ）異性体を含んでおり、及び、これらの立体異性体は、本発明の一部分を構成する。

【0014】

本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されることができる： ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ− ^６−スルフェニル基、ホルミル基、カルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ、アリール基、ヘテロシクリル基；又は、
・ 本発明に従って置換される基又は置換基は、置換する基が一緒になって、置換されているか又は置換されていない飽和又は部分的飽和の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員又は１１員の環（ここで、該環は、炭素環であることができるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環であることができる）を形成するように置換され得る；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・ 用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいる、縮合しているか又は縮合していない飽和又は不飽和の４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、１１員又は１２員の環を意味する；
・ 本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、そのような化合物は、上記及び下記において、それぞれの場合にたとえ具体的に言及されていなくとも、適切な場合には、対応する互変異性体形態も包含するものと理解される。

【発明を実施するための形態】

【0015】

本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｘ^１が置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルを表す化合物である。

【0016】

本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｘ^１がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はシクロプロピル基を表す化合物である。

【0017】

本発明による式（Ｉ）で表される一層さらに好ましい化合物は、Ｘ^１がメチル基又はエチル基を表す化合物である。

【0018】

本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ^１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか又は式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａ−で表される基を表す化合物である。

【0019】

本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｚ^１が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノを表すか又は式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａ−で表される基を表す化合物である。

【0020】

本発明による式（Ｉ）で表される一層さらに好ましい化合物は、Ｚ^１がアミノ基を表すか又は式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す化合物である。

【0021】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す場合、本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｕが酸素原子を表す化合物である。

【0022】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す場合、本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｒ^ａが水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す化合物である。

【0023】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す場合、本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｒ^ａが水素原子を表す化合物である。

【0024】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す場合、本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｑが置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す化合物である。

【0025】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す場合、本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｑが置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す化合物である。

【0026】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表し且つＱが置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す場合、本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、置換基がハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、フェノキシ、フェニルスルフェニル、アリール基若しくはヘテロシクリル基からなるリストの中で選択される化合物であるか、又は、置換基が一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない飽和若しくは部分的飽和の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員若しくは１１員の環（ここで、該環は、炭素環であることができるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環であることができる）を形成する化合物である。

【0027】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表し且つＱが置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す場合、本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、置換基がハロゲン原子、シアノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、ベンジルオキシ、フェノキシ、アリール基若しくはヘテロシクリル基からなるリストの中で選択される化合物であるか、又は、置換基が一緒になって、飽和若しくは部分的飽和の３員、４員、５員、６員の環（ここで、該環は、炭素環であることができるか、又は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストから選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環であることができる）を形成する化合物である。

【0028】

Ｚ^１が式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲ^ａで表される基を表す場合、本発明による式（Ｉ）で表される一層さらに好ましい化合物は、Ｑが置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す化合物である。

【0029】

本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｚ^２が水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す化合物である。

【0030】

本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｚ^２が水素原子を表す化合物である。

【0031】

本発明による式（Ｉ）で表される好ましい別の化合物は、Ｙ^１〜Ｙ^５が独立して水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す化合物である。

【0032】

本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｙ^１〜Ｙ^５が独立して水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す化合物である。

【0033】

本発明による式（Ｉ）で表される一層さらに好ましい化合物は、Ｙ^１〜Ｙ^５が独立して水素原子又はフッ素原子を表す化合物である。
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・ Ｚ^１の好ましい態様と、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｙ^１〜Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｚ^２の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｘ^１、Ｙ^１〜Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｘ^１の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｙ^１〜Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｙ^１の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｙ^２〜Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｙ^２の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｙ^３の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｙ^４の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^５のうちの１つ以上の好ましい態様；
・ Ｙ^５の好ましい態様と、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４のうちの１つ以上の好ましい態様。

【0034】

本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｘ^１及びＹ^１〜Ｙ^５のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。

【0035】

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、式（ＩＩ）で表される化合物から式（Ｉ）で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、ここで、該調製方法は、既知方法に従い、場合により塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）で表される化合物において求核置換反応を行って、式（ＩＶ）で表される化合物を生成させ、次いで、既知方法に従い、場合により塩基の存在下、場合により酸の存在下で、式（ＩＶ）で表される化合物にヒドロキシルアミン誘導体又はヒドロキシルアミン誘導体塩を付加して、式（Ｖ）で表される化合物を生成させ、次いで、既知方法に従い、場合により塩基の存在下で、ホスゲン等価物を用いて式（Ｖ）で表される化合物の環化反応を行って、式（Ｉ）で表される化合物を生成させることによる。

【0036】

そのような場合、本発明による調製方法Ｐ１が提供され、そして、該調製方法Ｐ１は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ１

【化5】

【0037】

ここで、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ^２及びＸ^１は、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧは、独立して、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る。

【0038】

式（Ｖ）で表される化合物を式（Ｉ）で表される化合物に変換するのに適しているホスゲン等価物は、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジ−イミダゾール、クロロホルメート誘導体（例えば、クロロギ酸エチル及び４−ニトロフェノキシ−クロロホルメート）であるように選択され得る。

【0039】

式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、当業者が容易に入手することが可能である。調製の例は、国際特許出願第ＷＯ ２００９／１３０１９３号の中に見いだすことができる。ヒドロキシルアミン誘導体又はヒドロキシルアミン誘導体塩は、市販されているか、又は、当業者が容易に入手することが可能である。

【0040】

本発明により、式（Ｉａ）で表される化合物から式（Ｉｂ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ２が提供される。

【0041】

本発明による式（Ｉａ）〔ここで、Ｚ^１は、−ＮＨＲ^ａを表している〕で表される化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、既知方法に従い、上記基の付加的な修飾を含むさらなる段階によって、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応、（チオ）アシル化反応、アルコキシ（チオ）カルボニル化反応、アルキルスルフェニル（チオ）カルボニルか反応又はアルキルアミノ（チオ）カルボニル化反応により、式（Ｉｂ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、そして、該調製方法Ｐ２は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ２

【化6】

【0042】

ここで、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｘ^１、Ｚ^２、Ｕ、Ｒ^ａ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、ＬＧ’は、脱離基を表す。

【0043】

適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、アルコラート、水酸化物又はシアン化物）からなるリストの中で選択され得る。

【0044】

本発明により、式（Ｉｃ）で表される化合物から式（Ｉｄ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ３が提供され、ここで、該調製方法は、既知方法に従い、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下で、求核置換反応を行って、式（Ｉｄ）で表される化合物を生成させることによる。代替法として、該パラジウム錯体は、既知方法に従い、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム、並びに、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより、当該反応混合物内で直接生成させる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ３が提供され、そして、該調製方法Ｐ３は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ３

【化7】

【0045】

ここで、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ^２及びＸ^１は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｚ^１_ａは、ハロゲン原子を表し、Ｚ^１_ｂは、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ^ａで表される基を表す。

【0046】

本発明により、式（Ｉｅ）で表される化合物から式（Ｉｆ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ４が提供される。

【0047】

本発明による式（Ｉｅ）〔ここで、Ｚ^１は、式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ａで表される基を表している〕で表される化合物に関し、本発明による調製方法Ｐ１は、既知方法に従い、上記基の付加的な修飾を含むさらなる段階によって、特に、チオカルボニル化剤（例えば、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄）の存在下におけるチオカルボニル化反応により、式（Ｉｆ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ４が提供され、そして、該調製方法Ｐ４は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ４

【化8】

【0048】

ここで、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｘ^１、Ｚ^２、Ｒ^ａ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりである。

【0049】

本発明により、式（Ｉｇ）で表される化合物から式（Ｉｈ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ５が提供され、ここで、該調製方法は、既知方法に従い、アルキル化反応を行うことによる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ５が提供され、そして、該調製方法Ｐ５は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ５

【化9】

【0050】

ここで、
・ Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ^２、Ｘ^１は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｚ^１_ｃは、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノを表すか、又は、式−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｑ〔式中、Ｑは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される基を表し；
・ Ｚ^１_ｄは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲで表される基を表し；
・ Ｒは、置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−縮合ビシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルを表し；
・ ＬＧ”は、脱離基を表す。

【0051】

適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、アルコラート、水酸化物又はシアン化物）からなるリストの中で選択され得る。

【0052】

本発明により、式（Ｉｉ）で表される化合物から式（Ｉｊ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ６が提供され、ここで、該調製方法は、既知方法に従い、脱保護反応を行うことによる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ６が提供され、そして、該調製方法Ｐ６は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ６

【化10】

【0053】

ここで、
・ Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ^２、Ｘ^１は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｚ^１_ｆは、式Ｚ^１_ｅ−ＰＧで表される基を表し、その際、Ｚ^１_ｅは、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表し、及び、ＰＧは、保護基（例えば、ホルミル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表す。

【0054】

アミノ保護基及び関連するその切断方法は、知られており、そして、「Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ３^ｒｄ ｅｄ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【0055】

本発明により、式（Ｉｋ）で表される化合物から式（Ｉｌ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ７が提供され、ここで、該調製方法は、既知方法に従い、還元剤（例えば、水素ガス又は水素化物誘導体、特に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム）の存在下でアミノ還元反応を行うことによる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ７が提供され、そして、該調製方法Ｐ７は、以下の反応スキームによって例示することができる：
調製方法Ｐ７

【化11】

【0056】

ここで、
・ Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ^２、Ｘ^１は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｚ^１_ｇは、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノを表し；
・ Ｚ^１_ｈは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノを表す。

【0057】

本発明により、式（Ｉｍ）で表される化合物から式（Ｉｎ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ８が提供され、ここで、該調製方法は、１段階又は２段階における下記反応スキームによる。

【0058】

調製方法Ｐ８

【化12】

【0059】

ここで、
・ Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｚ^２、Ｘ^１、Ｒ^ａは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｑ’は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合カルボシクリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_１２−ベンゾ縮合ヘテロシクリルオキシを表し；
・ ＬＧ_１及びＬＧ_２は、脱離基を表し；
・ 適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、イミダゾール、ハロゲノフェノキシドなど）からなるリストの中で選択され得る。

【0060】

本発明によれば、調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ８は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。

【0061】

本発明によれば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２は、適切な場合には触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。

【0062】

ＬＧ^’がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ２は、縮合剤の存在下で実施することができる。適切な縮合剤は、以下のものであるように選択することができる：酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ ｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート。

【0063】

本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ８を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

【0064】

本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ８を実施するのに適している塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。

【0065】

本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ８を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、−２０℃〜１６０℃の温度で実施する。

【0066】

本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ８は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

【0067】

後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって除去することができる。

【0068】

本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

【0069】

本発明は、かくして、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な、式（Ｖ）

【化13】

【0070】

〔式中、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｘ^１、Ｚ^１及びＺ^２は、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物を提供する。

【0071】

好ましい中間体は、本発明による式（Ｖ）〔式中、Ｘ^１は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕で表される化合物である。

【0072】

さらなる態様において、本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

【0073】

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲内で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

【0074】

かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

【0075】

本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

【0076】

本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

【0077】

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

【0078】

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

【0079】

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態及び製剤で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

【0080】

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機及び有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、さらなる加工段階、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などが必要である。

【0081】

本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤、生物学的薬剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。

【0082】

本発明は、さらに、植物病原性菌類を防除するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

【0083】

本発明は、さらに、トランスジェニック植物を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

【0084】

本発明は、さらに、種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

【0085】

本発明は、さらに、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法にも関し、ここで、該方法は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする。

【0086】

本発明の別の対象よれば、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土（例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール；発泡鉱物、例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー）、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土（例えば、ポリウレタン）、有機底土（例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮）若しくは液体底質（例えば、浮遊水耕システム、Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ、Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ）に対して、種子処理として、茎葉施用として、茎施用（ｓｔｅｍ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）〕として施用することを特徴とする。

【0087】

「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・ 上記組成物のうちの１種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること；
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること；
・ 上記組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと；
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。

【0088】

本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。

【0089】

この方法において、使用する組成物は、本発明による２種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。

【0090】

上記方法の代替的な方法では、２種類又は３種類の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）のうちの１種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果を示すように、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を同時に、順次に又は別々に施用することも可能である。

【0091】

本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有利には、
・ 茎葉処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａであり；灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり；
・ 種子処理では、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇであり；
・ 土壌処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。

【0092】

本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

【0093】

特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の要因、例えば、植物病原性菌類の種類又は侵襲の程度（例えば、上記菌類による植物の侵襲の程度）などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合がある。最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性菌類の種類、侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。

【0094】

限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。

【0095】

本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。

【0096】

本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。

【0097】

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

【0098】

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

【0099】

特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明による活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明による物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。

【0100】

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。

【0101】

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

【0102】

線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下のものに記載されている：米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号、米国特許出願第１２／４９７，２２１号、米国特許出願第１２／６４４，６３２号、米国特許出願第１２／６４６，００４号、米国特許出願第１２／７０１，０５８号、米国特許出願第１２／７１８，０５９号、米国特許出願第１２／７２１，５９５号、米国特許出願第１２／６３８，５９１号、及び、ＷＯ １１／００２９９２、ＷＯ １１／０１４７４９、ＷＯ １１／１０３２４７、ＷＯ １１／１０３２４８。

【0103】

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

【0104】

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

【0105】

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ ９２／０５２５１、ＷＯ ９５／０９９１０、ＷＯ ９８／２７８０６、ＷＯ ０５／００２３２４、ＷＯ ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ ９１／０２０６９）。

【0106】

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

【0107】

除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ ０８３７９４４、ＷＯ ００／６６７４６、ＷＯ ００／６６７４７、ＷＯ ０２／２６９９５、ＷＯ １１／０００４９８などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第５，７７６，７６０号及び米国特許第５，４６３，１７５号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０２／３６７８２、ＷＯ ０３／０９２３６０、ＷＯ ０５／０１２５１５及びＷＯ ０７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０１／０２４６１５又はＷＯ ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。

【0108】

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。

【0109】

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ＨＰＰＤは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ ９６／３８５６７、ＷＯ ９９／２４５８５、ＷＯ ９９／２４５８６、ＷＯ ２００９／１４４０７９、ＷＯ ２００２／０４６３８７又はＵＳ ６，７６８，０４４、ＷＯ １１／０７６８７７、ＷＯ １１／０７６８８２、ＷＯ １１／０７６８８５、ＷＯ １１／０７６８８９、ＷＯ １１／０７６８９２に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ ９９／３４００８及びＷＯ ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ ２００７／１０３５６７及びＷＯ ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。

【0110】

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（２００２， Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０：７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びに国際公開ＷＯ ９６／３３２７０号に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ０７／０２４７８２、ＷＯ １１／０７６３４５、ＷＯ ２０１２０５８２２３及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。

【0111】

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号に記述されているように、イネに関してはＷＯ ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号及びＷＯ ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。

【0112】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

【0113】

本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ １９９９１４１、及び、ＷＯ ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ． ２００１， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． １９：６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ． ２００６， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ７１， １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ ０８０１０７９１．５）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ ９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０） 上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。

【0114】

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。

【0115】

「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ ２００７／０８０１２６、ＷＯ ２００６／１２９２０４、ＷＯ ２００７／０７４４０５、ＷＯ ２００７／０８０１２７及びＷＯ ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。

【0116】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ００／０４１７３、ＷＯ ／２００６／０４５６３３、ＥＰ ０４０７７９８４．５又はＥＰ ０６００９８３６．５に記述されている）；
（２） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ ０４０７７６２４．７、ＷＯ ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ １９９９２６３又はＷＯ ２００７／１０７３２６などに記述されている）。

【0117】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ ９５／０４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ ９６／１５２４８、ＷＯ ９６／１９５８１、ＷＯ ９６／２７６７４、ＷＯ ９７／１１１８８、ＷＯ ９７／２６３６２、ＷＯ ９７／３２９８５、ＷＯ ９７／４２３２８、ＷＯ ９７／４４４７２、ＷＯ ９７／４５５４５、ＷＯ ９８／２７２１２、ＷＯ ９８／４０５０３、ＷＯ ９９／５８６８８、ＷＯ ９９／５８６９０、ＷＯ ９９／５８６５４、ＷＯ ００／０８１８４、ＷＯ ００／０８１８５、ＷＯ ００／０８１７５、ＷＯ ００／２８０５２、ＷＯ ００／７７２２９、ＷＯ ０１／１２７８２、ＷＯ ０１／１２８２６、ＷＯ ０２／１０１０５９、ＷＯ ０３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ０２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ０１／１４５６９、ＷＯ ０２／７９４１０、ＷＯ ０３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ０１／１９９７５、ＷＯ ９５／２６４０７、ＷＯ ９６／３４９６８、ＷＯ ９８／２０１４５、ＷＯ ９９／１２９５０、ＷＯ ９９／６６０５０、ＷＯ ９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ００／１１１９２、ＷＯ ９８／２２６０４、ＷＯ ９８／３２３２６、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ ９４／０４６９３、ＷＯ ９４／０９１４４、ＷＯ ９４／１１５２０、ＷＯ ９５／３５０２６、ＷＯ ９７／２０９３６、ＷＯ １０／０１２７９６、ＷＯ １０／００３７０１に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ ９６／０１９０４、ＷＯ ９６／２１０２３、ＷＯ ９８／３９４６０及びＷＯ ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ９５／３１５５３、ＵＳ ２００２０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ ９７／４７８０６、ＷＯ ９７／４７８０７、ＷＯ ９７／４７８０８及びＷＯ ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ００／４７７２７、ＷＯ ００／７３４２２、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）；
（４） トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号及び米国特許出願第６１／０５４，０２６号に記述されている）；
（５） 収穫量の増大を示すトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ １１／０９５５２８に開示されている）。

【0118】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＥＰ ０８０７５５１４．３若しくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１、ＷＯ １１／０８９０２１、ＷＯ ２０１２０７４８６８に記述されている）。

【0119】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０、ＵＳ ５，９６５，７５５又はＷＯ １１／０６０９４６に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、米国特許第５，４３４，２８３号又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）；
（ｄ） グルコシノレートの含有量が改変されたオイルオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＷＯ ２０１２０７５４２６などに記載されている）。

【0120】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ ０９／０６８３１３、ＷＯ １０／００６７３２及びＷＯ ２０１２０９０４９９に記述されている）。

【0121】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物（例えば、タバコ植物）である（例えば、ＷＯ １０／１２１８１８及びＷＯ １０／１４５８４６に記載されている）。

【0122】

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日において、ＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる申請であった：
− 申請： 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。

【0123】

− 申請の拡張： 拡張が請求されている、先の申請についての言及。

【0124】

− 会社： 当該申請を提出している事業体の名称。

【0125】

− 規制物： 関連する植物種。

【0126】

− トランスジェニック表現型： 形質転換イベントによって植物に付与された形質。

【0127】

− 形質転換イベント又はライン： 規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。

【0128】

− ＡＰＨＩＳ文書： ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。

【0129】

単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

【0130】

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、下記のものを包含する、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて例えば国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている植物である：イベント１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載されている）；イベント１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ２００２１２０９６４又はＷＯ２００２／０３４９４６に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載されている）；イベント２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６又はＵＳ２００５２１６９６９に記載されている）；イベント３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＵＳ２００７１４３８７６又はＷＯ２００５／１０３２６６に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６０９８９５２又はＵＳ２００６２３０４７３に記載されている）；イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０８として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載されている）；イベントＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８１６として寄託されている、ＵＳ２００６１６２００７又はＷＯ２００４０５３０６２に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ２００３１２６６３４に記載されている）；イベントＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載されている）；イベントＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ２００９２１７４２３又はＷＯ２００６／１２８５７３に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ２０１０００２４０７７に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載されている）；イベントＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ２００６１３０１７５又はＷＯ２００４０３９９８６に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ２００７０６７８６８又はＷＯ２００５０５４４７９に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載されている）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託されている、ＵＳ２００６０７０１３９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４又はＷＯ２０１１／０６６３６０に記載されている）；イベントＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２９６として寄託されている、ＵＳ２００９１３７３９５又はＷＯ２００８／１１２０１９に記載されている）；イベントＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ２００８３１２０８２又はＷＯ２００８／０５４７４７に記載されている）；イベントＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９１５８として寄託されている、ＵＳ２００９０２１０９７０又はＷＯ２００９／１０３０４９に記載されている）；イベントＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２８７として寄託されている、ＵＳ２０１００１８４０７９又はＷＯ２００８／００２８７２に記載されている）；イベントＥＥ−１（ナス、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載されている）；イベントＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ２００６０５９５８１又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ２００５０８６７１９又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ２００５１８８４３４又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６８７８として寄託されている、ＵＳ２０１００５０２８２又はＷＯ２００７／０１７１８６に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ２００５１８８４３４又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載されている）；イベントＨ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８又はＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託されている、ＵＳ２００４１７２６６９又はＷＯ２００４／０７４４９２に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、耐病性、寄託されていない、ＵＳ２００８０６４０３２に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４又はＵＳ２００８３２０６１６に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５又はＵＳ２００８１９６１２７に記載されている）；イベントＬＬワタ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３３４３として寄託されている、ＷＯ２００３０１３２２４又はＵＳ２００３０９７６８７に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託されている、ＵＳ６４６８７４７又はＷＯ２０００／０２６３４５に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６００として寄託されている、ＵＳ２００８２２８９０６０又はＷＯ２０００／０２６３５６に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５６２３として寄託されている、ＵＳ２００７０２８３２２又はＷＯ２００５０６１７２０に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託されている、ＵＳ２００９３００７８４又はＷＯ２００７／１４２８４０に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ２００８１６７４５６又はＷＯ２００５１０３３０１に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２５１６として寄託されている、ＵＳ２００４２５０３１７又はＷＯ２００２／１００１６３に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ２００２１０２５８２に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１又はＵＳ２００６０９５９８６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、授粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３又はＵＳ２０１１０１３８５０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１９４として寄託されている、ＵＳ２００９１３００７１又はＷＯ２００９／０６４６５２に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９２４１として寄託されている、ＵＳ２０１０００８０８８７又はＷＯ２０１０／０３７０１６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１１として寄託されている、ＵＳ２０１１００６７１４１又はＷＯ２００９／１０２８７３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５５８２として寄託されている、ＵＳ２００８０２８４８２又はＷＯ２００５／０５９１０３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５又はＵＳ２００６０５９５９０に記載されている）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７４５５として寄託されている、ＷＯ２００７／１４０２５６又はＵＳ２００８２６０９３２に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６７０８として寄託されている、ＵＳ２００６２８２９１５又はＷＯ２００６／１３０４３６に記載されている）；イベントＭＳ１１（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８５０又はＰＴＡ−２４８５として寄託されている、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載されている）；イベントＭＳ８（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８又はＵＳ２００３１８８３４７に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２４７８として寄託されている、ＵＳ２００７２９２８５４に記載されている）；イベントＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載されている）；イベントＲＦ３（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ２００１／０４１５５８又はＵＳ２００３１８８３４７に記載されている）；イベントＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／０３６８３１又はＵＳ２００８０７０２６０に記載されている）；イベントＴ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／４４４０７又はＵＳ２００９２６５８
１７に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ２００１０２９０１４又はＷＯ２００１／０５１６５４に記載されている）；イベントＴ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１７１として寄託されている、ＵＳ２０１００７７５０１又はＷＯ２００８／１２２４０６に記載されている）；イベントＴ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ２００５０３９２２６又はＷＯ２００４／０９９４４７に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３９２５として寄託されている、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載されている）；イベントＥＥ−ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１０４１、ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）、イベントＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａ１）、イベントＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａ１）、イベントＤＰ−０４０４１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａ１）、イベントＤＰ−０４３Ａ４７−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａ１）、イベントＤＰ−００４１１４−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａ１）、イベントＤＰ−０３２３１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１５０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａ１）、イベントＭＯＮ−８８３０２−９（ナタネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１）、イベントＤＡＳ−２１６０６−３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、イベントＭＯＮ−８７７１２−４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、イベントＤＡＳ−４４４０６−６（ダイズ、スタック（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａ１）、イベントＤＡＳ−１４５３６−７（ダイズ、スタック（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａ１）、イベントＳＹＮ−０００Ｈ２−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＤＰ−０６１０６１−７（ナタネ、除草剤耐性、寄託番号利用不可、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａ１）、イベントＤＰ−０７３４９６−４（ナタネ、除草剤耐性、寄託番号利用不可、ＵＳ２０１２１３１６９２）、イベント８２６４．４４．０６．１（ダイズ、スタック（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、イベント８２９１．４５．３６．２（ダイズ、スタック（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、受託Ｎｏ．ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）。

【0131】

本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

【0132】

本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ， ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブスに起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病（ｓｍｕｔ ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ， ｂｒｏｏｍ ａｎｄ ｄｉｅｂａｃｋ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；
オランダ病（Ｄｕｔｃｈ ｅｌｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、セラトシストス・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃ ｕｌｍｉ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの。

【0133】

本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。

【0134】

化合物例についての下記表１及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について例証する。

【0135】

下記表１は、本発明による化合物の例について非限定的に例示している。

【化14】

【表1】

【0136】

ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。

【0137】

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

【0138】

ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り記号としてのセミコロンがある。

【0139】

従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有する：
「δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．．；δ_ｎ（強度_ｎ）」。

【0140】

ＮＭＲ−ピークリスト 表１

【表2】

【0141】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

【0142】

１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。

【0143】

１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

【0144】

さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

【0145】

溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

【0146】

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。

【0147】

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

【0148】

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

【0149】

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【0150】

下記表２は、本発明による式（Ｖ）で表される化合物の例について非限定的に例示している。

【化15】

【0151】

表２

【表3】

【0152】

ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。

【0153】

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

【0154】

ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り記号としてのセミコロンがある。

【0155】

従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有する：
「δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．．；δ_ｎ（強度_ｎ）」。

【0156】

ＮＭＲ−ピークリスト 表２

【表4】

【0157】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

【0158】

１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。

【0159】

１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

【0160】

さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

【0161】

溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

【0162】

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。

【0163】

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

【0164】

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

【0165】

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【実施例】

【0166】

使用実施例
実施例Ａ： フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトの疫病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0167】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２６℃で成育させたトマト植物（品種「Ｒｅｎｔｉｔａ」）を、Ｚ１２葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0168】

２４時間経過した後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり２００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取する。汚染されたトマト植物を、１６〜１８℃、相対湿度１００％でインキュベートする。

【0169】

上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0170】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：

【表5】

【0171】

実施例Ｂ： アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ハツカダイコンの黒斑病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0172】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１７℃で成育させたハツカダイコン植物（品種「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0173】

２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取する。汚染されたハツカダイコン植物を、２０℃、相対湿度１００％でインキュベートする。

【0174】

上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0175】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：

【表6】

【0176】

実施例Ｃ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0177】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0178】

２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０，０００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３及び１ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４で構成される栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％でインキュベートする。

【0179】

上記汚染から４〜５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0180】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：

【表7】

【0181】

実施例Ｄ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0182】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0183】

２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃、相対湿度７０〜８０％でインキュベートする。

【0184】

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0185】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：

【表8】

【0186】

実施例Ｅ： ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0187】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたオオムギ植物（品種「Ｐｌａｉｓａｎｔ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0188】

２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。

【0189】

上記汚染から１４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0190】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：

【表9】

【0191】

実施例Ｆ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0192】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0193】

２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ ８０（１０％）を含んでいる見ずに懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。

【0194】

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0195】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：

【表10】

【0196】

実施例Ｇ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0197】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0198】

２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物に接種する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。

【0199】

上記汚染から２４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0200】

これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：

【表11】

【0201】

実施例Ｈ： フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

【0202】

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室の中に置く。

【0203】

当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

【0204】

この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した。

【表12】

【0205】

実施例Ｉ： プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウの木）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

【0206】

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間維持する。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に４日間置く。次いで、その植物に水を吹きかけ、その植物をインキュベーション室の中に１日間置く。

【0207】

当該試験について、上記接種の６日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

【0208】

この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した。

【表13】

【0209】

化学
以下の実施例によって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。

【0210】

調製実施例１： ３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物４）〔調製方法Ｐ１による〕
段階１：
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（フェニル）アセトニトリル（７．３ｇ、４９．９５ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を２８０ｍＬのアセトニトリルと３０ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液に、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（１１．０９ｇ、５９．９４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加した後、ヨウ化カリウム（８２９ｍｇ、４．９９ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）及び炭酸セシウム（３９．０６ｇ、１１９．８８ｍｍｏｌ、２．４ｅｑ．）を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、その溶媒を蒸発させ、その残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、次いで、Ｈ_２Ｏ及びブラインで洗浄した。分離後、その有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、次いで、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、（２Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（１０．３０ｇ、収率８０％、１種類のオキシム異性体のみ）を得た。

【0211】

段階２：
（２Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（１０．３０ｇ、３９．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及び炭酸セシウム（１１．０２ｇ、７９．７５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を２−プロパノール／水（１５０ｍＬ／４０ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６．６６ｇ、７９．７５ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を添加した。その反応物を撹拌しながら２時間８５℃に加熱し、３／４になるまで溶媒を蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮して、（２Ｚ）−２−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−フェニルエタンイミドアミド（１０．３０ｇ、収率８４％）（化合物Ｖ−２）を黄色の固体として得た。

【0212】

段階３： ３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物４）の調製
（２Ｚ）−２−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−フェニルエタンイミドアミド（５．００ｇ、１６．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及びトリエチルアミン（２．２８ｍＬ、１６．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、クロロギ酸４−フルオロフェニル（２８．５８ｇ、１６．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を滴下して加えた。０℃で１時間撹拌した後、その反応物を、水（５０ｍＬ）を添加することによってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（５．６５ｇ、収率９６％）を得た。

【0213】

調製実施例２： Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−カルボキサミド（化合物９）〔調製方法Ｐ２による〕
３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及びピリジン（０．０４４ｍＬ、０．５４３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を乾燥ジクロロメタン（２．０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−カルボニルクロリド（１０８ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を添加し、一晩撹拌した。その反応物を、水を添加することによってクエンチし、濃縮乾固させた。その残渣をとってＥｔＯＡｃの中に入れ、０．５ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨを添加した。その溶液をｃｈｅｍｅｌｕｔパッドで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−カルボキサミド（１９０ｍｇ、収率９９％）を得た。

【0214】

調製実施例３： Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝クロマン−２−カルボキサミド（化合物２２）〔調製方法Ｐ２による〕
クロマン−２−カルボン酸（７０．９８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．））を乾燥ジクロロメタン（２．０ｍＬ）に溶解させた溶液に、トリエチルアミン（０．０６６ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）及び酢酸エチル中の５０重量％プロパンホスホン酸無水物（０．３０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加した。その混合物を室温で２０分間撹拌し、（３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（１２０ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を添加した。次いで、その混合物を５時間還流した。次いで、その反応混合物をＨＣｌ（１Ｍ）に注ぎ、層を分離させた。その有機層をＮａＯＨ（１Ｍ）で洗浄し、水で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ_４で脱水した。濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝クロマン−２−カルボキサミド（８５ｍｇ、収率４７％）を得た。

【0215】

調製実施例４： ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド（化合物９８）〔調製方法Ｐ２による〕
３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（３００ｍｇ、０．９０５ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及びピリジン（０．１１０ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を乾燥ジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、４−クロロフェニルアセチルクロリド（０．２０ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を添加し、２時間撹拌した。その反応物を、２ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨを添加することによってクエンチした。層を分離させ、その有機層をＭｇＳＯ_４で脱水した。濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド（３６５ｍｇ、収率７９％）を得た。

【0216】

調製実施例５： ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝エタンチオアミド（化合物１００）及び２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｅ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝エタンチオアミド（化合物１０１）〔調製方法Ｐ４による〕

−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝アセトアミド（３００ｍｇ、０．６２０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をジオキサン（５．０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（２７６ｍｇ、０．６８２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を添加し、その混合物を８０℃で一晩撹拌した。溶媒を除発させ、その残渣を逆相クロマトグラフィーで精製して、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｚ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝エタンチオアミド（１００ｍｇ、収率３０％）及び２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛４−［（｛［（Ｅ）−（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝エタンチオアミド（４５ｍｇ、収率１４％）を得た。

【0217】

調製実施例６： ３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（３−メトキシフェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン〔調製方法Ｐ１による〕
段階１：
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（３−メトキシフェニル）アセトニトリル（２．５７ｇ、１４．５９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を７０ｍＬのアセトニトリルと７ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液に、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（２．８７ｇ、１６．０５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を添加し、次いで、ヨウ化カリウム（２４２ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）及び炭酸セシウム（１０．４５ｇ、３２．０９ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ．）を添加した。その反応物を室温で８時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、次いで、Ｈ_２Ｏ及びブラインで洗浄した。分離後、その有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、次いで、濃縮して、（２Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（３−メトキシフェニル）アセトニトリル（４．０３ｇ、９１％収率、１種類のオキシム異性体のみ）を得た。これは、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。

【0218】

段階２：
（２Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（３−メトキシフェニル）アセトニトリル（４．００ｇ、１３．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を２−プロパノール／水（６０ｍＬ／１６ｍＬ）に溶解させた溶液に、炭酸カリウム（３．８４ｇ、２７．７５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）及びＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．３２ｇ、２７．７５ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を添加した。その反応物を撹拌しながら２時間８５℃に加熱した。その残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮して、（２Ｚ）−２−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−（３−メトキシフェニル）エタンイミドアミド（３．３６、収率６９％）を黄色の固体として得た。

【0219】

段階３：
（２Ｚ）−２−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−（３−メトキシフェニルエタンイミドアミド（２．１６ｇ、６．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及びトリエチルアミン（０．９０ｍＬ、６．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、クロロギ酸４−フルオロフェニル（１．１５ｇ、６．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を滴下して加えた。０℃で１時間撹拌した後、その反応物を、水（５０ｍＬ）を添加することによってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（１．９３ｇ、収率８３％）を得た。

【0220】

調製実施例７： ｛４−［（｛［（Ｚ）−（３−メトキシフェニル）（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸シクロヘキシル（化合物３３）〔調製方法Ｐ８による〕
３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解させた溶液に、４−フルオロフェニルカルボノクロリデート（０．０４０ｍＬ、０．３０４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を添加し、次いで、ピリジン（０．０２２ｍＬ、０．２７７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を添加し、室温で２時間撹拌した。次いで、シクロヘキサノール（０．０３２ｍＬ、０．３０４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を添加し、得られた混合物を１５時間還流した。濃縮後、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、｛４−［（｛［（Ｚ）−（３−メトキシフェニル）（２−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸シクロヘキシル（１１０ｍｇ、収率７７％）を白色の固体として得た。

【0221】

調製実施例８： ３−［（Ｚ）−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物９９）〔調製方法Ｐ１による〕
段階１：
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（フェニル）アセトニトリル（２．９ｇ、１９．８４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−ブロモ−４−（ブロモメチル）チアゾール（５．１０ｇ、１９．８４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）とヨウ化カリウム（３２９ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）と炭酸セシウム（９．７０ｇ、２９．７６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）の混合物に、８０ｍＬのアセトニトリル及び１０ｍＬのＤＭＦを添加した。その反応物を室温で２時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、次いで、Ｈ_２Ｏ及びブラインで洗浄した。分離後、その有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、次いで、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、（２Ｚ）−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（５．７０ｇ、収率８８％、１種類のオキシム異性体のみ）を得た。

【0222】

段階２：
（２Ｚ）−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（２．５０ｇ、７．７６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及び炭酸カリウム（２．１４ｇ、１５．５２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を２−プロパノール／水（４０ｍＬ／１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．３０ｇ、１５．５２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を添加した。その反応物を撹拌しながら２時間８０℃に加熱し、３／４になるまで溶媒を蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮して、（２Ｚ）−２−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−フェニルエタンイミドアミド（２．３０ｇ、７８％収率）（化合物Ｖ−３）を黄色の固体として得た。

【0223】

段階３： ３−［（Ｚ）−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物９９）の調製
（２Ｚ）−２−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２−フェニルエタンイミドアミド（１．８ｇ、４．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をアセトニトリル（１２０ｍＬ）に溶解させた溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．５８ｇ、９．７５ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を添加した。８０℃で１時間撹拌した後、その反応物を、水（１００ｍＬ）を添加することによってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３−［（Ｚ）−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（２ｇ、収率１００％）を得た。

【0224】

調製実施例９： ３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（化合物３７）〔調製方法Ｐ１による〕
段階１：
（２Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（フェニル）アセトニトリル（７．３ｇ、４９．９５ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を２８０ｍＬのアセトニトリルと３０ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液に、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（１１．０９ｇ、５９．９４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加し、次いで、ヨウ化カリウム（８２９ｍｇ、４．９９ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）及び炭酸セシウム（３９．０６ｇ、１１９．８８ｍｍｏｌ、２．４ｅｑ．）を添加した。その反応物を室温で一晩撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、次いで、Ｈ_２Ｏ及びブラインで洗浄した。分離後、その有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、次いで、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、（２Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（１０．３０ｇ、８０％収率、１種類のオキシム異性体のみ）を得た。

【0225】

段階２：
（２Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）アセトニトリル（１ｇ、３．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を乾燥ジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、ピリジン（０．３８ｍＬ、４．６５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を添加した。室温で１５分間撹拌した後、２−フェニルエチルカルボノクロリデート（８５８ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を添加し、５時間撹拌した。その反応物を、水を添加することによってクエンチし、濃縮乾固させた。その残渣を取ってＤＣＭ（５ｍＬ）の中に入れ、５ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨを添加した。層を分離させ、その有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、次いで、濃縮して、｛４−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸２−フェニルエチル（１．２ｇ、収率５５％）を得た。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。

【0226】

段階３：
｛４−［（｛［（Ｚ）−シアノ（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝カルバミン酸２−フェニルエチル（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）及び炭酸カリウム（２０４ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を２−プロパノール／水（２ｍＬ／０．２ｍＬ）に溶解させた溶液に、Ｎ−エチルヒドロキシルアミントリフルオロ酢酸塩（２５８ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を添加した。その反応物を撹拌しながら５時間８０℃に加熱し、３／４になるまで溶媒を蒸発させた。その残渣をＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮して、（４−｛［（｛（１Ｚ，２Ｚ）−２−［エチル（ヒドロキシ）アミノ］−２−イミノ−１−フェニルエチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）カルバミン酸２−フェニルエチル（１６０ｍｇ、収率５０％、純度７１％）（化合物Ｖ−４）を得た。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。

【0227】

段階４：
（４−｛［（｛（１Ｚ，２Ｚ）−２−［エチル（ヒドロキシ）アミノ］−２−イミノ−１−フェニルエチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）カルバミン酸２−フェニルエチル（１６０ｍｇ、純度７１％、０．２４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（５５５ｍｇ、０．３４２ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ．）を添加した。８０℃で６時間撹拌した後、その反応物を、水を添加することによってクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。その有機相を合し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、３−［（Ｚ）−｛［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］イミノ｝（フェニル）メチル］−２−エチル−１，２，４−オキサジアゾール−５（２Ｈ）−オン（７０ｍｇ、収率５５％）を得た。