特許 5978843 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5978843

(24)【登録日】2016年8月5日

(45)【発行日】2016年8月24日

(54)【発明の名称】イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

(51)【国際特許分類】

   C07F 15/00 20060101AFI20160817BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20160817BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20160817BHJP

【ＦＩ】

   C07F15/00 E

   C09K11/06 660

   H05B33/14 B

【請求項の数】39

【全頁数】104

(21)【出願番号】特願2012-174893(P2012-174893)

(22)【出願日】2012年8月7日

(65)【公開番号】特開2013-177361(P2013-177361A)

(43)【公開日】2013年9月9日

【審査請求日】2015年1月16日

(31)【優先権主張番号】特願2012-20529(P2012-20529)

(32)【優先日】2012年2月2日

(33)【優先権主張国】JP

【国等の委託研究の成果に係る記載事項】（出願人による申告）平成２４年度独立行政法人新エネルギー・産業技術総合開発機構「次世代高効率・高品質照明の基盤技術開発／有機ＥＬ照明の高効率・高品質化に係る基盤技術開発」共同研究、産業技術力強化法第１９条の適用を受ける特許出願

(73)【特許権者】

【識別番号】000001270

【氏名又は名称】コニカミノルタ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001254

【氏名又は名称】特許業務法人光陽国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】大津 信也

(72)【発明者】

【氏名】大野 香織

(72)【発明者】

【氏名】加藤 栄作

【審査官】 石井 徹

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／１０７４９７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／０２０４３３３（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１０６３４４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−１３００９４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｆ １５／００

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物。

【化1】

〔一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、環Ｂｍ及び環Ｂｎは同一の環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕

【請求項2】

前記一般式（１）において、環Ｂｍ及び環Ｂｎがベンゼン環であることを特徴とする請求項１に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項3】

下記一般式（２）で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物。

【化2】

〔一般式（２）中、Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕

【請求項4】

前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒがベンゼン環であることを特徴とする請求項１〜３の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項5】

下記一般式（３）で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物。

【化3】

〔一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎＲ３は１〜５の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕

【請求項6】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒａが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基であることを特徴とする請求項１〜５の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項7】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎがそれぞれ独立に炭素数２〜８のアルキル基であることを特徴とする請求項１〜６の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項8】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎの少なくとも一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１〜７の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項9】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの少なくとも一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１〜８の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項10】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの全てが炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１〜９の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項11】

前記一般式（１）〜（３）において、ｍが２であり、ｎが１であることを特徴とする請求項１〜１０の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項12】

前記一般式（１）〜（３）において、ｍが１であり、ｎが２であることを特徴とする請求項１〜１０の何れか１項に記載のイリジウム錯体化合物。

【請求項13】

下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【化4】

〔一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、環Ｂｍ及び環Ｂｎは同一の環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕

【請求項14】

前記一般式（１）において、環Ｂｍ及び環Ｂｎがベンゼン環であることを特徴とする請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項15】

下記一般式（２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【化5】

〔一般式（２）中、Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕

【請求項16】

前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒがベンゼン環であることを特徴とする請求項１３〜１５の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項17】

下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【化6】

〔一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎＲ３は１〜５の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕

【請求項18】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒａが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基であることを特徴とする請求項１３〜１７の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項19】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎがそれぞれ独立に炭素数２〜８のアルキル基であることを特徴とする請求項１３〜１８の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項20】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎの少なくとも一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１３〜１９の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項21】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの少なくとも一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１３〜２０の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項22】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの全てが炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１３〜２１の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項23】

前記一般式（１）〜（３）において、ｍが２であり、ｎが１であることを特徴とする請求項１３〜２２の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項24】

前記一般式（１）〜（３）において、ｍが１であり、ｎが２であることを特徴とする請求項１３〜２２の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

【請求項25】

陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化7】

〔一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、環Ｂｍ及び環Ｂｎは同一の環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。ただし、下記式で表される化合物を除く。〕

【化8】

【請求項26】

前記一般式（１）において、環Ｂｍ及び環Ｂｎがベンゼン環であることを特徴とする請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項27】

陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（２）で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化9】

〔一般式（２）中、Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。ただし、下記式で表される化合物を除く。〕

【化10】

【請求項28】

前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒがベンゼン環であることを特徴とする請求項２５〜２７の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項29】

陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（３）で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【化11】

〔一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎＲ３は１〜５の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。ただし、下記式で表される化合物を除く。〕

【化12】

【請求項30】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒａが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基であることを特徴とする請求項２５〜２９の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項31】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎがそれぞれ独立に炭素数２〜８のアルキル基であることを特徴とする請求項２５〜３０の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項32】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎの少なくとも一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項２５〜３１の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項33】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの少なくとも一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項２５〜３２の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項34】

前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの全てが炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項２５〜３３の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項35】

前記一般式（１）〜（３）において、ｍが２であり、ｎが１であることを特徴とする請求項２５〜３４の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項36】

前記一般式（１）〜（３）において、ｍが１であり、ｎが２であることを特徴とする請求項２５〜３４の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項37】

発光色が白色であることを特徴とする請求項２５〜３６の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項38】

請求項２５〜３７の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。

【請求項39】

請求項２５〜３７の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、電界を印加することにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子を発光層内で再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用した発光素子である。また、有機ＥＬ素子は、電極と電極の間を厚さわずかサブミクロン程度の有機材料の膜で構成する全固体素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明への利用が期待されている。

【0003】

実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされ（例えば、非特許文献１参照）、以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、特許文献１、非特許文献２参照）。

【0004】

更に、リン光発光を利用する有機ＥＬ素子は、以前の蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子に比べ原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。例えば、イリジウム錯体系等重金属錯体を中心に多くの化合物が合成検討なされている（例えば、非特許文献３参照）。

【0005】

このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬデバイスにおいては、蛍光発光を利用する有機ＥＬデバイスとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の効率・寿命を捕らえる上で重要な技術的な課題となっている。

【0006】

そこで近年、発光層に隣接する形で、発光層の陽極側に位置する正孔輸送層と発光層の陰極側に位置する電子輸送層とを備えた多層積層型の素子が良く知られている（例えば、特許文献２参照）。また、発光層にはホスト化合物とドーパントとしてのリン光発光性化合物とを用いた混合層が多く用いられている。

【0007】

一方、材料の観点からは高いキャリア輸送性や熱的、電気的に安定な材料が求められている。特に青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光性化合物自身が高い三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有しているために、適用可能な周辺材料の開発と精密な発光中心の制御が強く求められている。

【0008】

代表的な青色リン光発光性化合物としてはＦＩｒｐｉｃが知られており、主配位子のフェニルピリジンにフッ素置換をすること、及び副配位子としてピコリン酸を用いることにより短波化が実現されている。これらのドーパントはカルバゾール誘導体やトリアリールシラン類をホスト化合物として組み合わせることによって高効率の素子を達成しているが、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。

【0009】

また、近年、高いポテンシャルを有する青色リン光発光性化合物として、特定の配位子を有する金属錯体が特許文献３や特許文献４に開示されている。
これらの文献には、共役を拡張したねじれアリール成分を有する２−フェニルイミダゾール配位子を有する青色リン光発光性化合物と特定のホスト化合物を併用することにより、有機ＥＬ素子の安定性が向上し高い発光効率と低駆動電圧を実現できると記載されている。また、イミダゾール環と結合したねじれアリール成分のオルト位に分岐アルキル基などのバルキーな置換基を導入することにより、その立体効果によって分子間のパッキングを阻害し、分解物が少なくより低い温度での昇華が可能となったことが記載されている。

【0010】

しかしながら、これら青色リン光発光材料を含む複数の発光材料を併用して異なる発光色、例えば白色発光を示す素子を作製した場合、新たな課題として素子の連続駆動時における色度の安定性の問題（色度ずれ）が生じた。

【0011】

また有機ＥＬ素子は、発光層中のリン光発光材料のドープ濃度が数％〜数十％と変化すると、素子の発光効率や発光寿命が変動する。ドープ濃度が低い場合はキャリアの輸送性や再結合確率が低下し、駆動電圧の上昇や発光効率の低下を引き起こしやすく、そのためキャリア輸送性の改良が必要である。

【0012】

また一方で高ドープ濃度時は発光材料が凝集しやすく、三重項−三重項消滅（Ｔ−Ｔ消滅）や、エネルギー準位の低いトラップサイトの生成等が原因となって、結果、発光効率や発光寿命の低下が引き起こされるという課題がある。特に青色リン光発光材料の場合は高いＴ１を有しているために、トラップサイトなどの外因の影響を受けやすく、濃度の調整のみによらず、発光材料間の凝集を抑制し均一に分散させることが重要である。

【0013】

また、生産適性の面から考慮すると、これらの素子性能に対してドープ濃度依存性が大きい材料は、生産時のわずかなドープ濃度の変化が素子の性能に影響するため、生産適性が低く好ましいとは言えない。

【0014】

さらに、発光材料の分散性が低いと発光層内におけるキャリアの輸送性も低下し、結果、素子の発光寿命の低下を引き起こす傾向がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0015】

【特許文献1】米国特許第６，０９７，１４７号明細書

【特許文献2】特開２００５−１１２７６５号公報

【特許文献3】米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９号明細書

【特許文献4】米国特許出願公開第２０１１／０２０４３３３号明細書

【非特許文献】

【0016】

【非特許文献1】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４ページ（１９９８年）

【非特許文献2】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）

【非特許文献3】Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0017】

しかしながら、上記特許文献３及び特許文献４に記載の技術にあっては、有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命は改善されているが、有機ＥＬ素子材料である金属錯体の熱安定性及び昇華性に課題があり、当該金属錯体を用いて蒸着により有機層を形成する際に分解物が発生することにより素子の発光寿命が低下する場合がある。
更には複数の発光材料を用いた白色発光有機ＥＬ素子における連続駆動時の色度の安定性や素子性能に対するドープ濃度依存性の課題、また発光材料の分散性と寿命の関係については記載されていない。

【0018】

したがって、本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子材料としての有機金属錯体の熱安定性及び昇華性を向上することで、発光効率が高く長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を用いた照明装置及び表示装置を提供することにある。
また、本発明の更なる目的は、白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子における連続駆動時の色度の安定性の課題（色度ずれ）を解消し、素子性能におけるドープ濃度依存性を改良することである。更に、高い分散性を有したイリジウム錯体化合物を提供することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を達成する。

【課題を解決するための手段】

【0019】

本発明の上記目的を達成するため、本発明の一態様によれば、
下記一般式（１）で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物が提供される。

【0020】

【化1】

【0021】

一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、環Ｂｍ及び環Ｂｎは同一の環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0022】

また、本発明の他の態様によれば、
下記一般式（２）で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物が提供される。

【0023】

【化2】

【0024】

一般式（２）中、Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0025】

また、本発明の更に他の態様によれば、
下記一般式（３）で表されることを特徴とするイリジウム錯体化合物が提供される。

【0026】

【化3】

【0027】

一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎＲ３は１〜５の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0028】

また、本発明の更に他の態様によれば、
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。

【0029】

【化4】

【0030】

一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、環Ｂｍ及び環Ｂｎは同一の環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0031】

また、本発明の更に他の態様によれば、
下記一般式（２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。

【0032】

【化5】

【0033】

一般式（２）中、Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0034】

また、本発明の更に他の態様によれば、
下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。

【0035】

【化6】

【0036】

一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎＲ３は１〜５の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0037】

また、本発明の更に他の態様によれば、
陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【0038】

【化7】

【0039】

一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍ及び環Ｂｎは５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、環Ｂｍ及び環Ｂｎは同一の環を表す。Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。ただし、下記式で表される化合物を除く。

【化13】

【0040】

また、本発明の更に他の態様によれば、
陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（２）で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【0041】

【化8】

【0042】

一般式（２）中、Ａｒは芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ及びＲｃはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。ただし、下記式で表される化合物を除く。

【化14】

【0043】

また、本発明の更に他の態様によれば、
陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（３）で表されるイリジウム錯体化合物が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【0044】

【化9】

【0045】

一般式（３）中、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎはそれぞれ独立に炭素数２以上のアルキル基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｃ及びＲａ３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎＲ３は１〜５の整数を表す。ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。なお、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。ただし、下記式で表される化合物を除く。

【化15】

【0046】

また、本発明の更に他の態様によれば、
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置が提供される。

【0047】

また、本発明の更に他の態様によれば、
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置が提供される。

【発明の効果】

【0048】

本発明によれば、熱安定性及び昇華性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子材料としての有機金属錯体を提供することができ、これを用いることで、発光効率が高く長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を用いた照明装置及び表示装置を提供することができる。
更に、本発明の化合物は高いキャリア輸送性と分散性を有しており、結果、キャリアバランスの向上によって有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる長寿命化を達成できる。また、複数の発光材料を用いた白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子における連続駆動時の色度ずれが少なく、発光材料のドープ濃度依存性が小さい有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を用いた照明装置及び表示装置を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0049】

【図1】有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。

【図2】表示部Ａの模式図である。

【図3】画素の模式図である。

【図4】パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。

【図5】照明装置の概略図である。

【図6】照明装置の模式図である。

【図7】有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。

【発明を実施するための形態】

【0050】

以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0051】

《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に挟持される各種有機層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

【0052】

（ｉ）陽極／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極

【0053】

更に、発光層ユニットは複数の発光層の間に非発光性の中間層を有していてもよく、該中間層が電荷発生層であるようなマルチフォトンユニット構成であってもよい。この場合、電荷発生層としては、ＩＴＯ（インジウム・錫酸化物）、ＩＺＯ（インジウム・亜鉛酸化物）、ＺｎＯ_２、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＨｆＮ、ＴｉＯ_ｘ、ＶＯ_ｘ、ＣｕＩ、ＩｎＮ、ＧａＮ、ＣｕＡｌＯ_２、ＣｕＧａＯ_２、ＳｒＣｕ_２Ｏ_２、ＬａＢ_６、ＲｕＯ_２等の導電性無機化合物層や、Ａｕ／Ｂｉ_２Ｏ_３等の２層膜や、ＳｎＯ_２／Ａｇ／ＳｎＯ_２、ＺｎＯ／Ａｇ／ＺｎＯ、Ｂｉ_２Ｏ_３／Ａｕ／Ｂｉ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２／ＴｉＮ／ＴｉＯ_２、ＴｉＯ_２／ＺｒＮ／ＴｉＯ_２等の多層膜、またＣ６０等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等の導電性有機化合物層等が挙げられる。

【0054】

本発明の有機ＥＬ素子における発光層としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。

【0055】

本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について以下説明する。

【0056】

《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層及び正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。

【0057】

発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加することを防止し、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整され、更に好ましくは２ｎｍ〜２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍの範囲に調整される。

【0058】

発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を用いて、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法））等を挙げることができる。）等により成膜して形成することができる。なお、本発明に係る６座配位型オルトメタルイリジウム錯体を発光層の材料として用いる場合、ウェットプロセスにて成膜することが好ましい。

【0059】

本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパント（リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光性ドーパント基ともいう）や蛍光ドーパント等）化合物と、発光ホスト化合物とを含有することが好ましい。

【0060】

（１）発光性ドーパント化合物
発光性ドーパント化合物（発光ドーパント、ドーパント化合物、単にドーパントともいう）について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を用いることができる。

【0061】

（１．１）リン光ドーパント（リン光発光ドーパントともいう）
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。

【0062】

上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。

【0063】

リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう１つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパント化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。

【0064】

ここで、本発明者らは、上記本発明の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機ＥＬ素子の有機層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体ドーパントを含有させることで、有機ＥＬ素子の熱安定性及び昇華性を向上させられることを明らかにした。即ち、イリジウム原子に配位する複数の配位子のうちの何れかの構造を互いに異ならせ、且つ一般式（１）におけるＲ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎを炭素数２以上の置換基とすることで、イリジウム錯体間の相互作用を緩和して昇華性を改良し、更にはイリジウム錯体の熱安定性の向上に至った。これにより、当該イリジウム錯体ドーパントを蒸着により成膜して有機層を形成する際に、連続繰り返し蒸着が可能となった。更に、当該イリジウム錯体ドーパントが有機ＥＬ素子に含有されていることで、有機ＥＬ素子の高発光輝度と発光寿命の長寿命化とを達成できることを見出した。

【0065】

よって、本発明の有機ＥＬ素子は、有機層の少なくとも１層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が有機ＥＬ素子材料として含有されて構成されているものであり、好ましくは、有機層のうち発光層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が有機ＥＬ素子材料として含有されて構成されているものである。

【0066】

（１．１．１）一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物
本発明の有機ＥＬ素子に、有機ＥＬ素子材料として含有されるイリジウム錯体化合物について説明する。本発明に係るイリジウム錯体化合物は下記一般式（１）で表される。

【0067】

【化10】

【0068】

一般式（１）において、環Ａｎ、環Ａｍ、環Ｂｎ及び環Ｂｍは、５員又は６員の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
一般式（１）において、環Ａｎ、環Ａｍ、環Ｂｎ及び環Ｂｍで表される５員又は６員の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環が挙げられる。
一般式（１）において、環Ａｎ、環Ａｍ、環Ｂｎ及び環Ｂｍで表される５員又は６員の芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。好ましくは環Ｂｎ及びＢｍの少なくとも一方がベンゼン環であり、より好ましくは環Ａｎ及びＡｍの少なくとも一方がベンゼン環である。

【0069】

一般式（１）において、Ａｒは、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環を表す。
一般式（１）において、Ａｒで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。

【0070】

一般式（１）において、Ａｒで表される芳香族複素環としては、例えば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環（カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等が挙げられる。

【0071】

一般式（１）において、Ａｒで表される非芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロアルカン（例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、シクロヘキシルアミノスルホニル基、テトラヒドロナフタレン環、９，１０−ジヒドロアントラセン環、ビフェニレン環等が挙げられる。

【0072】

一般式（１）において、Ａｒで表される非芳香族複素環としては、例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−１，１−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環、フェノキサチイン環等が挙げられる。

【0073】

一般式（１）において、Ａｒで表されるこれらの環は、置換基を有していてもよく、更に当該置換基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）において、Ａｒは、好ましくは芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であり、より好ましくは芳香族炭化水素環であり、更に好ましくはベンゼン環である。

【0074】

一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍは、それぞれ独立に、炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。
一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ‐ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルヘキシル基、ペンチル基、アダマンチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍで表される芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環又は非芳香族複素環から導出される１価の基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍで表される炭素数２以上のアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基が更に有していても良い置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基等が挙げられる。
一般式（１）においては、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍが共に炭素原子数２以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、また、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍの何れか一方が炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることも好ましい。また、Ｒ１ｍ及びＲ２ｍが共に炭素原子数３以上の分岐アルキル基であることが更に好ましい。

【0075】

一般式（１）において、Ｒ１ｎ及びＲ２ｎは、上述の一般式（１）におけるＲ１ｍ及びＲ２ｍと同義である。

【0076】

一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃがそれぞれ複数存在する場合は、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される１価の基が挙げられる。
一般式（１）において、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、上述の一般式（１）においてＡｒで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される１価の基が挙げられる。

【0077】

一般式（１）において、ｎａ及びｎｃは１又は２を表し、ｎｂは１〜４の整数を表す。
一般式（１）において、ｍは１又は２を表し、ｎは１又は２を表し、ｍ＋ｎは３である。

【0078】

なお、一般式（１）において、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0079】

（１．１．２）一般式（２）で表されるイリジウム錯体化合物
上述の一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物は、下記一般式（２）で表されることが好ましい。

【0080】

【化11】

【0081】

一般式（２）において、Ａｒ、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎは、一般式（１）におけるＡｒ、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎと同義である。

【0082】

なお、一般式（２）において、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0083】

また、本発明に係る一般式（１）、（２）で各々表されるイリジウム錯体化合物は、国際公開第２００６／１２１８１１号等に記載の公知の方法を参照することにより合成可能である。

【0084】

（１．１．３）一般式（３）で表されるイリジウム錯体化合物
上述の一般式（１）又は（２）で表されるイリジウム錯体化合物は、下記一般式（３）で表されることが好ましい。

【0085】

【化12】

【0086】

一般式（３）において、Ｒ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎは、一般式（１）におけるＲ１ｍ、Ｒ２ｍ、Ｒ１ｎ、Ｒ２ｎ、Ｒａ、Ｒｃ、ｎａ、ｎｃ、ｍ及びｎと同義である。
一般式（３）において、Ｒａ３は、一般式（１）におけるＲａ、Ｒｂ及びＲｃと同義である。
一般式（３）において、ｎＲ３は、１〜５の整数を表す。

【0087】

なお、一般式（３）において、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

【0088】

（１．１．６）具体例
以下に、一般式（１）〜（３）で表されるイリジウム錯体化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0089】

【化13】

【0090】

【化14】

【0091】

【化15】

【0092】

【化16】

【0093】

【化17】

【0094】

【化18】

【0095】

【化19】

【0096】

【化20】

【0097】

【化21】

【0098】

【化22】

【0099】

【化23】

【0100】

【化24】

【0101】

【化25】

【0102】

【化26】

【0103】

（１．１．７）合成例
以下に、一般式（１）〜（３）で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。上記した具体例のうちＤＰ−１の合成方法を例にとって以下に説明する。
ＤＰ−１は以下のスキームに従って合成できる。

【0104】

【化27】

【0105】

（工程１）
３頭フラスコに、中間体Ａを５ｇ、塩化イリジウムを１．９ｇ、エトキシエタノールを１００ｍｌ、水を３０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１００℃で４時間加熱撹拌した。
析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄して、中間体Ｂを４．５ｇ得た。

【0106】

（工程２）
３頭フラスコに、工程１で得られた中間体Ｂを４．０ｇ、アセチルアセトンを２．５ｇ、炭酸カリウムを７ｇ、エトキシエタノールを１００ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて８０℃で５時間加熱撹拌した。
析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、水洗し、中間体Ｃを２．８ｇ得た。

【0107】

（工程３）
３頭フラスコに、工程２で得られた中間体Ｃを２．８ｇ、中間体Ｄを１．６ｇ、エチレングリコールを５０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１５０℃で７時間加熱撹拌した。
析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製しＤＰ−１を０．７ｇ得た。

【0108】

化合物例ＤＰ−１の構造はマススペクトル及び^１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
ＭＡＳＳ ｓｐｅｃｔｒｕｍ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１１７９［Ｍ^＋］
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_２Ｃｌ_２，４００ＭＨｚ）δ：７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２８．３Ｈｚ），７．３３−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．３４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝３３．２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，Ｓ），６．８１−６．８６（６Ｈ，ｍ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３３．２Ｈｚ），６．５６−６．６０（２Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ），６．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ），６．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４４．９Ｈｚ），２．６５−２．８０（３Ｈ，ｍ，ＣＨ ｏｆ ｉｓｏ−Ｐｒ），２．２９−２．４１（３Ｈ，ｍ，ＣＨ ｏｆ ｉｓｏ−Ｐｒ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２６．３Ｈz，ＣＨ_３ｏｆ ｉｓｏ−Ｐｒ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．５Ｈｚ，ＣＨ_３ ｏｆ ｉｓｏ−Ｐｒ），０．９２−１．０８（ｍ，２７Ｈ，ＣＨ_３ｏｆ ｉｓｏ−Ｐｒ）

【0109】

（１．２）蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。

【0110】

（１．３）従来公知のドーパントとの併用
また、本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。

【0111】

ここで、発光ドーパントとして、本発明に係る一般式（１）で表されるイリジウム錯体化合物と併用して用いてもよい従来公知の発光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

【0112】

【化28】

【0113】

【化29】

【0114】

【化30】

【0115】

【化31】

【0116】

【化32】

【0117】

【化33】

【0118】

【化34】

【0119】

（２）発光ホスト化合物（発光ホスト、ホスト化合物ともいう）
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。

【0120】

本発明に用いることができる発光ホストとしては、特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子で用いられる化合物を用いることができる。代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。

【0121】

本発明に用いることができる公知の発光ホストとしては正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。

【0122】

また、本発明においては、従来公知の発光ホストを単独で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。発光ホストを複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、前記リン光ドーパントとして用いられる本発明の金属錯体及び／または従来公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。

【0123】

また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（重合性発光ホスト）でもよく、このような化合物を一種または複数種用いても良い。

【0124】

公知の発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。

【0125】

以下、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして用いられる具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

【0126】

【化35】

【0127】

【化36】

【0128】

【化37】

【0129】

【化38】

【0130】

【化39】

【0131】

更に、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして特に好ましいものは、下記一般式（Ｂ）又は一般式（Ｅ）で表される化合物である。

【0132】

【化40】

【0133】

一般式（Ｂ）及び（Ｅ）中、ＸａはＯ又はＳを表し、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅは、各々水素原子、置換基又は下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅのうち少なくとも１つは下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、下記一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも１つはＡｒがカルバゾリル基を表す。

【0134】

一般式（Ｃ）
Ａｒ−（Ｌ_４）_ｎ−＊

【0135】

一般式（Ｃ）中、Ｌ_４は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環から導出される２価の連結基を表す。ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＬ_４は同じでも異なっていてもよい。＊は一般式（Ｂ）又は（Ｅ）との連結部位を表す。Ａｒは下記一般式（Ｄ）で表される基を表す。

【0136】

【化41】

【0137】

一般式（Ｄ）中、ＸｆはＮ（Ｒ″）、Ｏ又はＳを表し、Ｅ_１〜Ｅ_８はＣ（Ｒ″_１）又はＮを表し、Ｒ″及びＲ″_１は水素原子、置換基又は一般式（Ｃ）におけるＬ_４との連結部位を表す。＊は一般式（Ｃ）におけるＬ_４との連結部位を表す。

【0138】

上記一般式（Ｂ）で表される化合物においては、好ましくは、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ及びＸｅのうち少なくとも２つが一般式（Ｃ）で表され、より好ましくはＸｃが一般式（Ｃ）で表され且つ一般式（Ｃ）のＡｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。

【0139】

以下に、本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物（発光ホストともいう）として好ましく用いられる一般式（Ｂ）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

【0140】

【化42】

【0141】

【化43】

【0142】

【化44】

【0143】

【化45】

【0144】

【化46】

【0145】

【化47】

【0146】

【化48】

【0147】

【化49】

【0148】

【化50】

【0149】

【化51】

【0150】

【化52】

【0151】

【化53】

【0152】

【化54】

【0153】

また、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして、下記一般式（Ｂ′）で表される化合物も、特に好ましく用いられる。

【0154】

【化55】

【0155】

一般式（Ｂ′）中、ＸａはＯ又はＳを表し、Ｘｂ及びＸｃは、各々置換基又は上記した一般式（Ｃ）で表される基を表す。
Ｘｂ及びＸｃのうち少なくとも１つは上記した一般式（Ｃ）で表される基を表し、該一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも１つはＡｒがカルバゾリル基を表す。

【0156】

上記一般式（Ｂ′）で表される化合物においては、好ましくは、一般式（Ｃ）のＡｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表し、より好ましくは、一般式（Ｃ）のＡｒが置換基を有していてもよく且つＮ位で一般式（Ｃ）におけるＬ_４と連結したカルバゾリル基を表す。

【0157】

本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物（発光ホストともいう）として好ましく用いられる一般式（Ｂ′）で表される化合物は、具体的には、先に発光ホストとして用いられる具体例として挙げた、ＯＣ−９、ＯＣ−１１、ＯＣ−１２、ＯＣ−１４、ＯＣ−１８、ＯＣ−２９、ＯＣ−３０、ＯＣ−３１、ＯＣ−３２が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

【0158】

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。

【0159】

電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択し併用することも可能である。

【0160】

電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の多環芳香族炭化水素、複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、または、該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等が挙げられる。
更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

【0161】

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。

【0162】

その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
また、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。

【0163】

電子輸送層は電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法）等を挙げることができる。））等により、薄膜化することにより形成することが好ましい。

【0164】

電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５０００ｎｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。

【0165】

また、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のｎ型ドーパントをドープして用いてもよい。

【0166】

以下、本発明の白色有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

【0167】

【化56】

【0168】

【化57】

【0169】

【化58】

【0170】

【化59】

【0171】

【化60】

【0172】

【化61】

【0173】

【化62】

【0174】

【化63】

【0175】

【化64】

【0176】

【化65】

【0177】

《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。

【0178】

陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【0179】

なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

【0180】

《注入層：電子注入層（陰極バッファー層）、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。

【0181】

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。

【0182】

陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、特表２００３−５１９４３２や特開２００６−１３５１４５等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。

【0183】

陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。

【0184】

《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。

【0185】

正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

【0186】

また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。

【0187】

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。

【0188】

正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子のいずれかひとつが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。

【0189】

また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。

【0190】

イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高占有軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。

【0191】

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

【0192】

また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜３０ｎｍである。

【0193】

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。

【0194】

正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
また、特表２００３−５１９４３２号公報や特開２００６−１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。

【0195】

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。

【0196】

芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

【0197】

更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。

【0198】

また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。

【0199】

正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の一種または２種以上からなる一層構造であってもよい。

【0200】

また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。

【0201】

《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。

【0202】

また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。

【0203】

あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【0204】

《支持基板》
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。

【0205】

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。

【0206】

樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が、１０^−５ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。

【0207】

バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。

【0208】

バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。

【0209】

不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。

【0210】

本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、５％以上であるとより好ましい。

【0211】

ここで、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。

【0212】

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。

【0213】

《有機ＥＬ素子の作製方法》
有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層（電子注入層）／陰極からなる素子の作製方法について説明する。

【0214】

まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。

【0215】

次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。

【0216】

薄膜の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいう）等により成膜して形成することができる。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。

【0217】

本発明に係る有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。

【0218】

これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。

【0219】

また、順序を逆にして、陰極、陰極バッファー層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

【0220】

本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

【0221】

《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。

【0222】

封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。

【0223】

具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。

【0224】

本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０^−３ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。

【0225】

封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。

【0226】

接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。

【0227】

なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。

【0228】

また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。

【0229】

封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。

【0230】

吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。

【0231】

《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。

【0232】

《光取り出し》
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。

【0233】

この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。

【0234】

本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。

【0235】

本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。

【0236】

透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。

【0237】

低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。

【0238】

また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。

【0239】

全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。

【0240】

導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。

【0241】

しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。

【0242】

回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。

【0243】

このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。

【0244】

回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。

【0245】

《集光シート》
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。

【0246】

マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０μｍ〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。

【0247】

集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。
プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。

【0248】

また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。

【0249】

《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。

【0250】

本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。

【0251】

本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。

【0252】

また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ^２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。

【0253】

《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。

【0254】

多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。

【0255】

表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。

【0256】

また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。

【0257】

このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２Ｖ〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

【0258】

多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。

【0259】

表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。

【0260】

発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

【0261】

以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。

【0262】

ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。

【0263】

図２は表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
図２においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。

【0264】

配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。

【0265】

次に、画素の発光プロセスを説明する。図３は画素の模式図である。
画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスター１１、駆動トランジスター１２、コンデンサー１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。

【0266】

図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスター１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスター１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサー１３と駆動トランジスター１２のゲートに伝達される。

【0267】

画像データ信号の伝達により、コンデンサー１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスター１２の駆動がオンする。駆動トランジスター１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。

【0268】

制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフしてもコンデンサー１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスター１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスター１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター１１と駆動トランジスター１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。

【0269】

ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサー１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。

【0270】

図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。

【0271】

《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

【0272】

また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。

【0273】

発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。

【0274】

《本発明の照明装置の一態様》
本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。

【0275】

図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。

【0276】

図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。

【0277】

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
また、以下に説明する実施例で用いられる化合物の構造を以下に示す。

【0278】

【化66】

【0279】

【化67】

【実施例1】

【0280】

《有機ＥＬ素子１−１の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

【0281】

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｈ．Ｃ． スタルク社製、ＣＬＥＶＩＯ Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

【0282】

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＯＣ−３０を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＥＴ−８を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物として比較１を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

【0283】

次いで真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

【0284】

更に、ホスト化合物としてＯＣ−３０とドーパント化合物として比較１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．００６ｎｍ／秒で前記第２正孔輸送層上に共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

【0285】

更にＥＴ−８入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

【0286】

引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を形成し、更にアルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子３−１を作製した。

【0287】

《有機ＥＬ素子１−２〜１−１０の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物を表１に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−１０を各々作製した。

【0288】

《有機ＥＬ素子１−１〜１−１０の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−１０を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して硬化させて封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表１に示す。

【0289】

（１）外部取り出し量子効率（単に、効率ともいう）
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ^２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。
ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。

【0290】

（２）半減寿命
下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
各有機ＥＬ素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（５００ｃｄ／ｍ^２）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
なお、半減寿命は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。

【0291】

（３）駆動時の電圧上昇
有機ＥＬ素子を室温（約２３℃〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算し、得られた結果を表１に示した。
有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。
駆動時の電圧上昇（相対値）＝輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。

【0292】

（４）熱安定性評価
有機ＥＬ素子１−１〜１−１０のそれぞれについて、同じ蒸着ボート（モリブデン製抵抗加熱ボート）を用い同じ構成の素子を５素子ずつ作製した（例えば、有機ＥＬ素子１−１，１−１ｂ，１−１ｃ，１−１ｄ，１−１ｅ）。
それぞれ１回目に作製した素子（例えば、有機ＥＬ素子１−１）、３回目に作製した素子（例えば、有機ＥＬ素子１−１ｃ）、５回目に作製した素子（例えば、有機ＥＬ素子１−１ｅ）のそれぞれについて上記と同様の方法で半減寿命を測定した。各素子の半減寿命は、１回目に作製した有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。

【0293】

【表1】

【0294】

（５）まとめ
表１から、本発明の有機ＥＬ素子１−３〜１−５，１−８〜１−１０は、比較例の有機ＥＬ素子１−１，１−２に対して、各々高い発光効率及び長寿命を示し、駆動時の電圧上昇も抑える等、素子としての特性が向上していることが分かる。更には、比較例の有機ＥＬ素子１−１，１−２は１回目に作製された素子、３回目に作製された素子、５回目に作製された素子、と半減寿命が徐々に低下していくのに対して、本発明の有機ＥＬ素子１−３〜１−５，１−８〜１−１０は１回目に作製された素子、３回目に作製された素子、５回目に作製された素子、と半減寿命がほとんど低下しておらず、本発明の有機ＥＬ素子に用いられているドーパント化合物は熱安定性に優れていることが分かる。

【実施例2】

【0295】

《有機ＥＬ素子２−１の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ−４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

【0296】

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

【0297】

この第１正孔輸送層上に、正孔輸送材料Ｐｏｌｙ（Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス（フェニル））ベンジジン（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ株式会社製、ＡＤＳ−２５４）のクロロベンゼン溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

【0298】

この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物としてのＯＣ−１１及びドーパント化合物としての比較１の酢酸ブチル溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成し、１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚３０ｎｍの発光層を設けた。

【0299】

この発光層上に、電子輸送材料としてのＥＴ−１１の１−ブタノール溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。

【0300】

この基板を、真空蒸着装置に取付け、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した。次いで、フッ化リチウムを蒸着して膜厚１．０ｎｍの電子注入層を形成し、アルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。

【0301】

《有機ＥＬ素子２−２〜２−７の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物を表２に示す化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−７を各々作製した。

【0302】

《有機ＥＬ素子２−１〜２−７の評価》
得られた有機ＥＬ素子２−１〜２−７を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１０と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命及び駆動時の電圧上昇について評価を行った。評価結果を表２に示す。なお、表２における外部取り出し量子効率、半減寿命及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子２−１の測定値を１００とする相対値で表した。

【0303】

【表2】

【0304】

表２から、本発明の有機ＥＬ素子２−３，２−５，２−７は、比較例の有機ＥＬ素子２−１，２−２に対して、高い発光効率及び長寿命を示し、駆動時の電圧上昇を抑える等、素子としての特性が向上していることが分かる。

【実施例3】

【0305】

《白色発光有機ＥＬ素子３−１の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

【0306】

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＯＣ−１１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＥＴ−１１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物として比較１を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物としてＤ−１０を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

【0307】

次いで真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートをそれぞれ別々に通電して、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

【0308】

更に、ホスト化合物としてＯＣ−１１、ドーパント化合物として比較１及びＤ−１０の入った前記加熱ボートに通電して、化合物９、比較１、Ｄ−１０の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着して発光層を設けた。

【0309】

更にＥＴ−１１入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

【0310】

引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を形成し、更にアルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成して、有機ＥＬ素子３−１を作製した。

【0311】

作製した有機ＥＬ素子３−１に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用出来ることが分かった。なお、例示の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。

【0312】

《有機ＥＬ素子３−２〜３−５の作製》
有機ＥＬ素子３−１の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物を表３に示す化合物に変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−２〜３−５を各々作製した。

【0313】

《有機ＥＬ素子３−１〜３−５の評価》
得られた有機ＥＬ素子３−１〜３−５を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１０と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇及び熱安定性について評価を行った。評価結果を表３に示す。なお、表３における外部取り出し量子効率、発光寿命及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子３−１（１回目に作製した素子）の測定値を１００とする相対値で表した。

【0314】

【表3】

【0315】

表３から、本発明の有機ＥＬ素子３−３〜３−５は、比較例の有機ＥＬ素子３−１，３−２に対して、高い発光効率及び長寿命を示し、駆動時の電圧上昇も抑える等、素子としての特性が向上していることが分かる。更には、比較例の有機ＥＬ素子３−１，３−２は１回目に作製された素子、３回目に作製された素子、５回目に作製された素子、と半減寿命が徐々に低下していくのに対して、本発明の有機ＥＬ素子３−３〜３−５は１回目に作製された素子、３回目に作製された素子、５回目に作製された素子、と半減寿命がほとんど低下しておらず、本発明の有機ＥＬ素子に用いられているドーパント化合物は熱安定性に優れていることが分かる。

【実施例4】

【0316】

《有機ＥＬフルカラー表示装置の作製》
図７は、有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
ガラス基板２０１上に、陽極としてＩＴＯ透明電極２０２を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後（図７（ａ）参照）、このガラス基板２０１上であってＩＴＯ透明電極２０２の間に非感光性ポリイミドの隔壁２０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成した（図７（ｂ）参照）。

【0317】

ＩＴＯ電極２０２上であって隔壁２０３同士の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を２００秒間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により、膜厚４０ｎｍの正孔注入層２０４を設けた（図７（ｃ）参照）。

【0318】

この正孔注入層２０４上に、各々下記組成の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、６０℃、１０分間乾燥処理し、各色の発光層２０５Ｂ，２０５Ｇ，２０５Ｒを設けた（図７（ｄ）参照）。

【0319】

次に、各発光層２０５Ｂ，２０５Ｇ，２０５Ｒを覆うように電子輸送材料（ＥＴ−１０）を蒸着して膜厚２０ｎｍの電子輸送層（図示略）を設け、更にフッ化リチウムを蒸着して膜厚０．６ｎｍの陰極バッファー層（図示略）を設け、Ａｌを蒸着して膜厚１３０ｎｍの陰極１０６を設けて有機ＥＬ素子を作製した（図７（ｅ）参照）。

【0320】

作製した有機ＥＬ素子はそれぞれ電極に電圧を印加することにより青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。

【0321】

（正孔注入層組成物）
正孔輸送材料７ ２０質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（青色発光層組成物）
ホスト材料１ ０．７質量部
ＤＰ−３８ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（緑色発光層組成物）
ホスト材料１ ０．７質量部
Ｄ−１ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（赤色発光層組成物）
ホスト材料１ ０．７質量部
Ｄ−１０ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部

【実施例5】

【0322】

《有機ＥＬ素子５−１の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、ドーパント化合物を比較３とし、ドーパント化合物の蒸着速度を０．００５ｎｍ／秒とし、発光層の膜厚を５０ｎｍに変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子５−１を作製した。

【0323】

《有機ＥＬ素子５−２〜５−１２の作製》
有機ＥＬ素子５−１の作製において、ドーパント化合物、及びドーパント化合物の蒸着速度を表４に記載したように変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子５−２〜５−１２を各々作製した。

【0324】

《有機ＥＬ素子５−１〜５−１２の評価》
得られた有機ＥＬ素子５−１〜５−１２を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１０と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に外部取り出し量子効率及び半減寿命について評価を行い、また、駆動電圧については下記のようにして評価を行った。評価結果を表４に示す。なお、表４における外部取り出し量子効率、半減寿命及び駆動電圧の測定結果は、有機ＥＬ素子５−３の測定値を１００とする相対値で表した。

【0325】

〔駆動電圧の測定〕
有機ＥＬ素子を室温（約２３℃〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定した。
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧が小さいことを示す。

【0326】

【表4】

【0327】

表４から、本発明のドーパントはキャリア輸送性が高いために、本発明のドーパントを用いた素子は、ドーパント濃度が低い領域でも駆動電圧が大きく上昇せず、また外部取り出し量子効率も高い。また一方で、高ドープ濃度領域でも高い外部取り出し量子効率及び半減寿命が得られており、これは本発明のドーパントの分散性が改良され、凝集が抑えられているためと推測される。これにより、本発明は、外部取り出し量子効率、駆動電圧及び半減寿命について、ドーパント濃度依存性が比較例よりも小さくなっている。

【実施例6】

【0328】

《有機ＥＬ素子６−１の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

【0329】

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｈ．Ｃ． スタルク社製、ＣＬＥＶＩＯ Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

【0330】

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として化合物２４を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＥＴ−８を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに青ドーパント化合物として比較４を１００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに赤ドーパント化合物としてＤ−１０を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

【0331】

次いで真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記第１正孔輸送層上に蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

【0332】

更に、ホスト化合物としてＯＣ−３０と青ドーパント化合物として比較４と赤ドーパントとしてＤ−１０の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０１０ｎｍ／秒、０．０００２ｎｍ／秒で前記第２正孔輸送層上に共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

【0333】

更に、化合物２４を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で発光層の上に蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を設けた。

【0334】

更にＥＴ−８入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層上に蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

【0335】

引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を形成し、更にアルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子６−１を作製した。

【0336】

《有機ＥＬ素子６−２〜６−１６の作製》
有機ＥＬ素子６−１の作製において、発光層におけるホスト化合物及びドーパント化合物、並びにドーパント化合物の蒸着速度を表５に記載したように変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子６−２〜６−１６を各々作製した。

【0337】

《有機ＥＬ素子６−１〜６−１６の評価》
得られた有機ＥＬ素子６−１〜６−１６を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１０と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率及び半減寿命について評価を行い、また、駆動経時での色度安定性（色度ずれ）について下記のようにして評価を行った。評価結果を表５に示す。なお、表５における外部取り出し量子効率、半減寿命及び色度ずれの測定結果は、有機ＥＬ素子６−２の測定値を１００とする相対値で表した。

【0338】

〔駆動経時での色度安定性（色度ずれ）の評価〕
正面輝度４０００ｃｄ／ｍ^２を初期輝度として連続駆動時の輝度変動を追跡し、ｔ＝０（初期）における色度と、輝度半減時の色度を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）により測定し、その色度差ΔＥを下記式より求めた。なお、下記式においてｘ、ｙは、ＣＩＥ１９３１表色系における色度ｘ、ｙである。
ΔＥ＝（Δｘ^２＋Δｙ^２）^１／２

【0339】

【表5】

【0340】

表５から、本発明のドーパントを用いた素子は、ドーパント濃度が高い領域で発光効率が高く、発光寿命が良好であり、更には連続駆動時の色度ずれが小さいことがわかる。

【実施例7】

【0341】

《有機ＥＬ素子７−１の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

【0342】

この石英基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＯＣ−２９を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパント化合物として比較１を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

【0343】

次いで、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、ＯＣ−２９と比較１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．００５ｎｍ／秒で前記石英基板上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設け、有機ＥＬ素子７−１を得た。蒸着後の比較１の濃度は５％であった。

【0344】

《有機ＥＬ素子７−２〜７−６の作製》
有機ＥＬ素子７−１の作製において、ドーパント化合物及びドーパント濃度を表６に記載したように変更した。
それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子７−２〜７−６を各々作製した。

【0345】

《有機ＥＬ素子７−１〜７−６の評価》
得られた有機ＥＬ素子７−１〜７−６を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを前記石英基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して硬化させて封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表６に示す。

【0346】

〔ＰＬ強度（フォトルミネッセンス強度）の測定〕
事前に、ドーパント化合物のジクロロメタン溶液（吸光分析用ジクロロメタン、スペクトロゾール、和光純薬工業（株））を用いて、ドーパント化合物の吸収スペクトルを測定し、３００ｎｍ−３５０ｎｍの範囲の吸収最大波長を励起光として設定する。この際、溶液の濃度は１０^−５ｍｏｌ／Ｌ程度である。
作製した有機ＥＬ素子７−１〜７−６の照明装置について、室温にて励起光照射によりドーパントを励起し、得られた発光スペクトルのピーク面積値を求めた。この面積値は励起光による吸収は補正した値である。なお、測定は日立製作所分光光度計Ｕ−３３００および蛍光光度計Ｆ−４５００にて行った。
ドーパント濃度が５％である有機ＥＬ素子７−１及び７−４で得られたピーク面積をそれぞれ１００とし、ドーパント濃度が１５％及び２５％の場合について比較し評価を行った。

【0347】

【表6】

【0348】

表６から、本発明のドーパント化合物を用いた素子は、ドーパント濃度が高い領域においても高いＰＬ強度を示すことが分かる。これは本発明のドーパント化合物の分散性が高く、高濃度領域においても凝集が抑制されているためと推測できる。

【0349】

更に、上記有機ＥＬ素子７−３及び７−６について高温多湿保存時の安定性についても評価した。
即ち、有機ＥＬ素子７−３及び７−６を６０℃、７０％ＲＨの条件で２４時間保存後、保存前後におけるＰＬ強度を比較し、これを高温多湿保存時の安定性の評価とした。
評価結果を表７に示す。

【0350】

【表7】

【0351】

表７より、本発明のドーパント化合物を用いた素子は、保存後においても高いＰＬ強度を示し、高温多湿保存時における安定性が高いことが分かる。

【符号の説明】

【0352】

１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスター
１２ 駆動トランジスター
１３ コンデンサー
１０１ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
２０１ ガラス基板
２０２ ＩＴＯ透明電極
２０３ 隔壁
２０４ 正孔注入層
２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒ 発光層
２０６ 陰極
Ａ 表示部
Ｂ 制御部

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】