特許 5980412 活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5980412

(24)【登録日】2016年8月5日

(45)【発行日】2016年8月31日

(54)【発明の名称】活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/54 20060101AFI20160818BHJP

   A01N 57/20 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 35/10 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/50 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 47/36 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 39/04 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 37/40 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 39/02 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/88 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 37/34 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 37/22 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 47/30 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 41/10 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20160818BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20160818BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/54 F

   A01N57/20 G

   A01N57/20 L

   A01N43/76 101

   A01N43/40 101H

   A01N43/90 103

   A01N35/10

   A01N43/50 Q

   A01N47/36 101E

   A01N43/54 C

   A01N39/04 A

   A01N37/40

   A01N43/40 101J

   A01N43/40 101E

   A01N43/42 101

   A01N39/02 A

   A01N43/58 C

   A01N43/88 105

   A01N37/34 106

   A01N37/22

   A01N47/30 B

   A01N43/40 101F

   A01N43/90 105

   A01N41/10 A

   A01N43/80 101

   A01N43/82 101B

   A01N43/653 Q

   A01P13/00

【請求項の数】9

【全頁数】63

(21)【出願番号】特願2015-505651(P2015-505651)

(86)(22)【出願日】2013年4月12日

(65)【公表番号】特表2015-514723(P2015-514723A)

(43)【公表日】2015年5月21日

(86)【国際出願番号】KR2013003107

(87)【国際公開番号】WO2013154396

(87)【国際公開日】20131017

【審査請求日】2014年12月11日

(31)【優先権主張番号】10-2012-0038002

(32)【優先日】2012年4月12日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】315005428

【氏名又は名称】ドンブ ファーム ハンノン カンパニー リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100123869

【弁理士】

【氏名又は名称】押田 良隆

(72)【発明者】

【氏名】キム・キョンソン

(72)【発明者】

【氏名】チェ・インヨン

(72)【発明者】

【氏名】ホン・ミスク

(72)【発明者】

【氏名】キム・テジュン

(72)【発明者】

【氏名】チェ・ジュンヒョク

(72)【発明者】

【氏名】ムン・ギジュン

(72)【発明者】

【氏名】キム・キョンソン

【審査官】 松本 淳

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１２−５０４５９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００２−５２０３２０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５１０８１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００６−５１６１２６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００３−５１７４７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００６−５１９８０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００９−５０３００４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００１／０２３１９５４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 中国特許出願公開第１０１２３００４２（ＣＮ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ １／００−６５／４８

Ａ０１Ｐ １／００−２３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ｉ）除草活性化合物と、
ｉｉ）下記の化１で表すウラシル化合物または該化１で表す化合物の農薬学的に許容可能な塩と、
を活性成分として含む除草剤組成物であって：

【化1】

［式中、Ｒ^１及びＲ^５はメチル基を示し；Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は水素原子を示し；ＸはＯまたはＳを示し；Ｙはメチレン基を示し；ＷはＯを示し；Ｚは塩素原子を示す］、
前記除草活性化合物は、グリホサート、グルホシネート、フェノキサプロップ、クロジナホップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、ピノキサデン、クレトジム、トラルコキシジム、イマゼタピル、トリフロキシスルフロン、ビスピリバック−ナトリウム、２，４−Ｄ、ジカンバ、ピクロラム、フルロキシピル、トリクロピル、ＭＣＰＡ、メコプロップ、キンクロラック、ＭＣＰＢ、クロリダゾン、ベンタゾン、ブロモキシニル、プロパニル、イソプロチュロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ジフルフェニカン、ニコスルフロン、ヨードスルフロン、フロラスラム、メソトリオン、イソキサフルトール、フルフェナセット、スルフェントラゾン、カルフェントラゾン、ベンスルフロン、及びピラゾスルフロンからなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする除草剤組成物。

【請求項2】

前記組成物は、複数の除草活性化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。

【請求項3】

前記除草活性化合物のうち一つは、グリホサート−イソプロピルアンモニウムまたはグルホシネート−アンモニウムであることを特徴とする、請求項２に記載の除草剤組成物。

【請求項4】

前記組成物は、固体または液体希釈剤及び表面活性剤をさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。

【請求項5】

前記希釈剤または表面活性剤は、組成物の総重量に対し０．１〜９９．９重量％の量で含まれていることを特徴とする、請求項４に記載の除草剤組成物。

【請求項6】

前記除草剤組成物は、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳化剤、微細乳化液、可溶性濃縮液、分散性濃縮液、水和性顆粒剤、粒剤、粉剤、懸濁濃縮液、水浮遊顆粒剤（ｗａｔｅｒ ｆｌｏａｔｉｎｇ ｇｒａｎｕｌｅｓ）または錠剤の形態であることを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。

【請求項7】

前記活性成分は、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤（ＡＣＣ）、アセトラクテート合成酵素阻害剤（ＡＬＳ）、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン移動阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキミ酸３−ホスフェート合成酵素阻害剤（ＥＳＰＳ）、グルタミン合成酵素阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、共力剤、生長物質、及び細胞壁生合成阻害剤からなる群から選択された少なくとも一つをさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の除草剤組成物。

【請求項8】

前記除草剤組成物は畑作農業または水田農業に用いられることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の除草剤組成物。

【請求項9】

前記除草剤組成物は非選択的除草剤として用いられることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の除草剤組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

ウラシル化合物は、有用な除草活性化合物として知られている。ドイツ特許出願公開第７１４，６０２号、国際特許出願公開第ＷＯ９６／０７３２３号及び特開平１１−１８９５０６号においては、活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物を開示している。一方、本出願人名義で登録された韓国特許第１，１０３，８４０号においては、新規なウラシル化合物及び該ウラシル化合物を活性成分として含む除草剤組成物を開示している。

【0003】

しかし、複数の除草活性成分よりも顕著な相乗効果を示し、様々な植物のうち単子葉及び／又は双子葉雑草に対する選択的、半選択的及び／又は非選択的活性を有する幅広い効能を持つ除草剤組成物への需要に変わりはない。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従って、本発明の目的は、ウラシル化合物と他の除草活性成分から選択された除草活性成分を含み、驚くべき相乗効果を有する除草剤組成物を提供することである。

【0005】

本発明の別の目的は、様々な植物のうち単子葉及び／又は双子葉雑草に対する選択的、半選択的及び／又は非選択的活性を有し、幅広い効能があり、ウラシル化合物及び他の除草活性化合物から選択された除草活性化合物を含む除草剤組成物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

上記目的を達成するために、本発明は、活性成分として、下記化１で表すウラシル化合物及び除草活性物質、または農薬学的に許容可能なその塩を含む除草剤組成物を提供する。

【0007】

化１

【0008】

【化1】

【0009】

前記化１において、

【0010】

Ｒ^１及びＲ^２は、互いに同一または異なるものであって、水素原子、またはＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示し；Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基またはＣ_６−Ｃ_１０アリールＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基を示し；Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、またはＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示し；Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_１０アリールＣ_１−Ｃ_６アルキル基またはＣ_６−Ｃ_１０アリールＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基を示し；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨまたはＮ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）を示し；Ｙは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはＣ_１−Ｃ_６ハロアルキレン基を示し；Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）を示し；及び、Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ＣＯＮＨ_２またはＣＳＮＨ_２を示す。

【0011】

本発明の一実施様態において、前記ウラシル化合物は、３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ]−１−オキソプロピル｝アミノ]プロピオン酸メチルエステルまたは３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェニルチオ]−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステルである。

【0012】

本発明の一実施様態において、前記除草活性化合物は、アミド誘導体、アリール複素環誘導体、アリールオキシフェノキシプロピオネート誘導体、カルボン酸誘導体、ベンゾチアジアゾール誘導体、クロロアセトアミド誘導体、シクロヘキサンジオン誘導体、ジフェニルエーテル誘導体、ウレア誘導体、イミダゾリジノン誘導体、イソオキサゾール誘導体、ニコチンアニリド誘導体、ニトリル誘導体、有機リン化合物、オキシアセトアミド誘導体、フェノキシカルボン酸誘導体、ピラゾール誘導体、ピリダジノン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート誘導体、スルホニルウレア誘導体、テトラゾリノン誘導体、チオカルバメート誘導体、トリアジン誘導体、トリアジノン誘導体、トリアゾリノン誘導体、トリアゾロピリミジン誘導体、トリケトン誘導体及びウラシル誘導体から選択された一つ以上である。本発明の一実施様態において、前記除草活性成分は、２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−アセトアミド（アセトクロル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−安息香酸ナトリウム塩（アシフルオルフェン−ナトリウム）、２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシ−ベンゼンアミン（アクロニフェン）、２−クロロ−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（２，６−ジエチル−フェニル）−アセトアミド（アラクロル）、Ｎ−エチル−Ｎ’−イソ−プロピル−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（アメトリン）、４−アミノ−Ｎ−（１，１−ジメチル−エチル）−４，５−ジヒドロ−３−（１−メチル−エチル）−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（アミカルバゾン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル−スルファモイル）−ウレア（アミドスルフロン）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（アミトロール）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（アトラジン）、２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ−［４，３−ａ］−ピリジン−３（２Ｈ）−オン（アザフェニジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−１−［メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニル］−ウレア（アジムスルフロン）、Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ブタンアミド（ベフルブタミド）、４−クロロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾチアゾール酢酸（ベナゾリン）、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン（ベンフルラリン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（２−メトキシカルボニル−フェニルメチルスルホニル）−ウレア（ベンスルフロン）、メチル２−［２−［４−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）フェノキシ］メチル］−５−エチル−フェノキシ−プロパノアート（ ベンズフェンジゾン）、３−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−ベンゾイル）−４−フェニルチオ−ビシクロ−［３．２．１］−オクト−３−エン−２−オン（ベンゾビシクロン）、エチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ＤＬ−アラニネート（ベンゾイルプロップ−エチル）、３−ｉ−プロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン（ベンタゾン）、メチル５−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート（ビフェノックス）、２，６−ビス−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−安息香酸ナトリウム塩（ビスピリバック−ナトリウム）、５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチル−プロピル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ピリミジンジオン（ブロマシル）、２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−ブタンアミド（ブロモブチド）、Ｏ−（２，４−ジニトロ−フェニル）３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド−オキシム（ブロモフェノキシム）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ブロモキシニル）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル−フェニル）−アセトアミド（ブタクロル）、［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（２−プロペニルオキシ）］−エチル２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−ベンゾエート（ブタフェナシル−アリル）、２−（１−エトキシイミノ−プロピル）−３−ヒドロキシ−５−［２，４，６−トリメチル−３−（１−オキソ−ブチル）−フェニル］−２−シクロヘキセン−１−オン（ブトロキシジム）、Ｓ−エチルビス−（２−メチル−プロピル）−チオカルバメート（ブチレート）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２，４，６−トリメチル−フェニルスルホニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（カフェンストロール）、２−１−［（３−クロロ−２−プロペニル）−オキシ−イミノ−プロピル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（カロキシジム、テプラロキシジム）、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（カルフェントラゾン−エチル）、２，４−ジクロロ−１−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェノキシ）−ベンゼン（クロメトキシフェン）、３−アミノ−２，５−ジクロロ−安息香酸（クロラムベン）、Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリムジン−２−イル）−Ｎ−（２−エトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（クロリムロン−エチル）、１，３，５−トリクロロ−２−（４−ニトロ−フェノキシ）−ベンゼン（クロミトロフェン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−（２−クロロ−フェニルスルホニル）−ウレア（クロルスルフロン）、Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ウレア（クロルトルロン）、エチル２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−フェニル］−２−プロパノエート（シニドン−エチル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニルスルホニル）−ウレア（シノスルフロン）、２−［１−［２−（４−クロロ−フェノキシ）−プロポキシアミノ］ブチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−１，３−シクロヘキサンジオン（クレフォキシジム）、（Ｅ，Ｅ）−（＋）−２−［１−［［（３−クロロ−２−プロペニル）−オキシ］−イミノ］−プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（クレトジム）、プロップ−２−イニル（Ｒ）−２−［４−（５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロパノエート（クロジナホップ−プロパルギル）、３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボン酸（クロピラリド）、メチル３−クロロ−２−［（５−エトキシ−７−フルオロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル−スルホニル）−アミノ］−ベンゾエート（クロランスラム−メチル）、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（１−シアノ−１−メチル−エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（シアナジン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（シクロスルファムロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン（シクロキシジム）、ブチル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロ−フェノキシ）−フェノキシ］−プロパノエート（シハロホップ−ブチル）、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、（Ｒ）−２−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−プロパン酸（ジクロルプロップ−Ｐ）、メチル−２−［４−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェノキシ］−プロパノエート（ジクロホップ−メチル）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−エトキシ−７−フルオロ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（ジクロスラム）、１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾリウムメチルスルフェート（ジフェンゾクワット）、Ｎ−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリジン−３−カルボキサミド（ジフルフェニカン）、２−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−アミノ−カルボニル−ヒドラゾノ−エチル］−ピリジン−３−カルボン酸（ジフルフェンゾピル）、Ｓ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）１−ピペリジン−カルボチオ酸（ジメピぺレート）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−アセトアミド（ジメタクロル）、（Ｓ）２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アセトアミド（Ｓ）（ジメテナミド）、２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−６−（１−メチル−２−（３，５−ジメチル−フェノキシ）−エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ジメキシフラム）、Ｎ３，Ｎ３−ジエチル−２，４−ジニトロ−６−トリフルオロメチル−１，３−ジアミノ−ベンゼン（ジニトラミン）、６，７−ジヒドロ−ジピリド［１，２−ａ：２，１−ｃ］ピラジンジイウム（ジクワット）、Ｓ，Ｓ−ジメチル２−ジフルオロメチル−４−ｉ−ブチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３，５−ジカルボチオ酸（ジチオピル）、Ｎ’−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ウレア（ジウロン）、２−２−（３−クロロ−フェニル）−オキシラニルメチル−２−エチル−１Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン（エプロポダン）、Ｓ−エチルジ−プロピルチオカルバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−（フェニルメチル）Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−チオカルバメート（エスプロカルブ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン（エタルフルラリン）、２−エトキシ−１−メチル−２−オキソエチル（Ｓ）−２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンゾエート（エトキシフェン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エトキシ−フェノキシスルホニル）−ウレア（エトキシスルフロン）、エチル（Ｒ）−２−［４−（６−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロパノエート（フェノキサプロップ−（Ｐ）−エチル）、４−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−カルボキサミド（フェントラザミド）、イソプロピルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ＤＬ−アラニネート（フラムプロップ−イソプロピル）、イソプロピルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｌ−アラニネート（フラムプロップ−イソプロピル−Ｌ）、メチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシ）−ＤＬ−アラニネート（フラムプロップ−メチル）、Ｎ−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８−フルオロ−５−メトキシ−［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ｃ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フロラスラム）、ブチル（Ｒ）−２−［４−
（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロパノエート（フルアジホップ、−ブチル、Ｐ−ブチル）、ｉ−プロピル５−（４−ブロモ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾエート（フルアゾレート）、４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−Ｎ−［（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−スルホニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドナトリウム塩（フルカルバゾン−ナトリウム）、Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−ｉ−プロピル−２−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−オキシ）−アセトアミド（フルフェナセット）、Ｎ−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメツラム）、ペンチル［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−アセテート（フルミクロラック−ペンチル）、２−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン（フルミオキサジン）、２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（フルミプロピン）、３−クロロ−４−クロロメチル−１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２−ピロリジノン（フルオロクロリドン）、エトキシカルボニルメチル５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート（フルオログリコフェン−エチル）、１−（４−クロロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロポキシメチル）−フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（フルポキサム）、１−イソプロピル−２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジル）−ベンゾエート（フルプロパシル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−メトキシカルボニル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル−スルホニル）−ウレアナトリウム塩（フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム）、９−ヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン−９−カルボン酸（フルレノール）、（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−ピリジン−２−イル−オキシ）−酢酸（２−ブトキシ−１−メチル−エチルエステル、１−メチル−ヘプチルエステル）（フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル）、５−メチルアミノ−２−フェニル−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−３（２Ｈ）−フラノン（フルルタモン）、メチル［（２−クロロ−４−フルオロ−５−（テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［３，４−ａ］−ピリダジン−１−イリデン）−アミノ）−フェニル−チオアセテート（フルチアセト−メチル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロ−ベンズアミド（ホメサフェン）、２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル］−４−ホルミルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（ホラムスルフロン）、２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）−ブタン酸アンモニウム塩（グルホシネート−アンモニウム）、Ｎ−ホスホノメチル−グリシン（イソプロピルアンモニウム塩）（グリホサート、イソプロピルアンモニウム）、（Ｒ）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸（メチルエステル、２−エトキシ−エチルエステル、ブチルエステル）（ハロキシホップ、−メチル、Ｐ−メチル、−エトキシエチル、−ブチル）、３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ヘキサジノン）、メチル２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−ベンゾエート（イマザメタベンズ−メチル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−メチル−ピリジン−３−カルボン酸（イマザメタピル）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−メトキシメチル−ピリジン−３−カルボン酸（イマザモックス）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−ｉ−プロピル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−クロロ−イミダゾ−［１，２−ａ］−ピリジン−３−イル−スルホニル）−ウレア（イマゾスルフロン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（５−ヨード−２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレアナトリウム塩（ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム）、４−ヒドロキシ−３，５−ジヨード−ベンゾニトリル（イオキシニル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピル−フェニル）−ウレア（イソプロチュロン）、Ｎ−（３−（１−エチル−１−メチル−プロピル）−イソオキサゾール−５−イル）−２，６−ジメトキシ−ベンズアミド（イソキサベン）、（４−クロロ−２−メチルスルホニル−フェニル）−（５−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−イル）−メタノン（イソキサクロルトール）、（５−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−イル）−（２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−メタノン（イソキサフルトール）、２−［２−［４−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）−オキシ］−フェノキシ］−１−オキソ−プロピル］−イソオキサゾリジン（イソキサピリホップ）、（２−エトキシ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート（ラクトフェン）、Ｎ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ウレア（リニュロン）、（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、（±）−２−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−プロピオン酸（メコプロップ）、２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アセトアミド（メフェナセット）、メチル［［［［２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］メチル］−ベンゾエート（メソスルフロン）、２−（４−メチルスルホニル−２−ニトロ−ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサンジオン（メソトリオン）、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−アセトアミド（メタザクロール）、Ｎ’−（４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル−オキシ）−フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ウレア（メトベンズロン）、Ｎ’−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア（メトブロムロン）、（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アセトアミド（メトラクロール、Ｓ−メトラクロール）、Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−２−スルホンアミド（メトスラム）、Ｎ’−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ−エチル−ウレア（メトキスロン）、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（メトスルフロン−メチル）、Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチオエート（モリネート）、２−（２−ナフチルオキシ）−Ｎ−フェニル−プロパンアミド（ナプロアニリド）、Ｎ−ブチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−メチル−ウレア（ネブロン）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−ジメチルカルバモイル−ピリジン−２−イル−スルホニル）−ウレア（ニコスルフロン）、４−クロロ−５−メチルアミノ−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ノルフルラゾン）、Ｓ−（２−クロロ−ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−チオカルバメート（オルベンカルブ）、４−ジプロピルアミノ−３，５−ジニトロ−ベンゼンスルホンアミド（オリザリン）、３−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニル−５］−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアルギル）、３−２，４−ジクロロ−５−（１−メチル−エトキシ）−フェニル−５−（ｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（オキサジアゾン）、Ｎ−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−オキセタン−３−イル−オキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（オキサスルフロン）、３−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１−ｉ−プロピル］−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン（オキサジクロメホン）、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロ−フェノキシ）−４−トリフルオロメチルベンゼン（オキシフルオルフェン）、１，１'−ジメチル−４，４'−ビピリジニウム（パラコート）、１−アミノ−Ｎ−（１−エチル−プロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ−ベンゼン（ペンジメタリン）、４−（ｔ−ブチル）−Ｎ−（１−エチル−プロピル）−２，６−ジニトロ−ベンゼンアミン（ペンドラリン）、４−アミノ−３，５，６−トリクロロ−ピリジン−２−カルボン酸（ピクロラム）、Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−６−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ピリジン−２−カルボキサミド（ピコリナフェン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル−フェニル）−Ｎ−（２−プロポキシ−エチル）−アセトアミド（プレチラクロール）、Ｎ−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（プリミスルフロン−メチル）、１−クロロ−Ｎ−２−クロロ−４−フルオロ−５−［（６Ｓ、７ａＲ）−６−フルオロテトラヒドロ−１，３−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）−イル−フェニル−メタンスルホンアミド（プロフルアゾール）、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル−アセトアミド（プロパクロル）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−プロパンアミド（プロパニル）、（Ｒ）−［２−［［（１−メチルエチリデン）−アミノ］−オキシ］−エチル］−２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−フェノキシ］−プロパノエート（プロパキザ−ホップ）、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチル−フェニル）−Ｎ−［（１−メチル−エトキシ）−メチル］−アセトアミド（プロピソクロール）、メチル［［［２−（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−３−プロポキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−カルボニル
］−アミノ］−スルホニル］−ベンゾエートナトリウム塩（プロポキシカルバゾン−ナトリウム）、Ｓ−フェニルメチルＮ，Ｎ−ジプロピル−チオカルバメート（プロスルホカルブ）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−フェニルスルホニル）−ウレア（プロスルフロン）、エチル［２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−フルオロ−フェノキシ］−アセテート（ピラフルフェン−エチル）、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ピラゾギル）、４−（２，４−ジクロロ−ベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチル−フェニルスルホニルオキシ）−ピラゾール（ピラゾレート）、４−（２，４−ジクロロ−ベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（フェニルカルボニルメトキシ）−ピラゾール（ピラゾキシフェン）、Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１メチル−ピラゾール−５−イル−スルホニル）−ウレア（ピラゾスルフロン−エチル）、Ｏ−［２，６−ビス−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−ベンゾイル］ジフェニルメタノン−オキシム（ピリベンゾキシム）、６−クロロ−３−フェニル−４−ピリダジノール（ピリダフォル）、Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ピリデート）、６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−オル（ピリダトール）、７−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−チオ］−３−メチル−１（３Ｈ）−イソ−ベンゾフラノン（ピリフタリド）、メチル２−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル−オキシ）−ベンゾエート（ピリミノバック−メチル）、２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イルチオ）−安息香酸ナトリウム塩（ピリチオバック−ナトリウム）、３，７−ジクロロ−キノリン−８−カルボン酸（キンクロラック）、７−クロロ−３−メチル−キノリン−８−カルボン酸（キンメラック）、２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−フェノキシ］−プロパン酸（エチル−エステル、テトラヒドロ−２−フラニル−メチルエステル）（キザロホップ、−エチル、Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（３−エチルスルホニル−ピリジン−２−イル−スルホニル）−ウレア（リムスルフロン）、２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（セトキシジム）、６−クロロ−２，４−ビス−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン（シマジン）、２−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−ベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（スルコトリオン）、２−（２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニルアミノ−フェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（スルフェントラゾン）、メチル［［［［２−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−ベンゾエート（スルホメツロン−メチル）、Ｎ−ホスホノメチル−グリシン−トリメチルスルホニウム（スルホサート）、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’−（２−エチルスルホニル）−イミダゾ［１、２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド（スルホスルフロン）、６−クロロ−４−エチルアミノ−２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン（テルブチラジン）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（テルブトリン）、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル−メチル）−アセトアミド（テニルクロール）、メチル２−ジフルオロメチル−５−（４，５−ジヒドロ−チアゾール−２−イル）−４−（２−メチル−プロピル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボキシレート（チアゾピル）、６−（６，７−ジヒドロ−６，６−ジメチル−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］−１，２，４−チアジアゾール−３−イリデンアミノ）−７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（チジアジミン）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシ−カルボニル−チエン−３−イル−スルホニル）−ウレア（チフェンスルフロン−メチル）、２−（エトキシイミノ−プロピル）−３−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（トラルコキシジム）、Ｓ−（２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ジイソプロピルカルバモチオエート（トリアレート）、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−［２−（２−クロロ−エトキシ）−フェニルスルホニル−ウレア］（トリアスルフロン）、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（トリベヌロン−メチル）、（３，５，６−トリクロロ）−ピリジン−２−イル−オキシ−酢酸（トリクロピル）、２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−（２，２，２−トリクロロ−エチル）−オキシラン（トリジファン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ］−カルボニル］−３−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩（トリフロキシスルフロン）、１−アミノ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（トリフルラリン）、Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）−ウレア（トリフルスルフロン−メチル）、Ｎ−（４−メトキシ−６−トリフルオロメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ’−（２−トリフルオロメチル−フェニルスルホニル）−ウレア（トリトスルフロン）、Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ］−カルボニル］−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−２−ピリジンスルホンアミド、４−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−５−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル）、α−（シアノ−メトクスイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ−酢酸（２，４−Ｄ）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）−エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド（ジクロルミド）、Ｎ−（４−メチル−フェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−ウレア（ダイムロン）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソオキサジフェン−エチル）、（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、Ｎ−シクロプロピル−４−［［（２−メトキシ−５−メチル−ベンゾイル）−アミノ］−スルホニル］−ベンズアミド、Ｎ−［（４−メトキシアセチルアミノ）−フェニル］−スルホニル−２−メトキシ−ベンズアミド及びＮ−［（４−メチルアミノカルボニルアミノ）−フェニル］−スルホニル−２−メトキシ−ベンズアミドの中から選択された一つ以上である。

【0013】

本発明の一実施様態において、前記除草活性化合物は、２，４−Ｄ、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、カフェンストロール、クロリダゾン、クレトジム、クロジナホップ、ジカンバ、ジフルフェニカン、フェノキサプロップ、フロラスラム、フルアジホップ、フルフェナセット、フルロキシピル、グルホシネート、グリホサート、ハロキシホップ、ヨードスルフロン、イソプロチュロン、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メソスルフロン、メタミホップ、メトスルフロン、ピクロラム、ピノキサデン、プロパニル、ピラゾスルフロン、キンクロラック、トラルコキシジム、トリクロピル、トリフロキシスルフロン、アセトクロル、アラクロル、アミカルバゾン、アトラジン、ブロマシル、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロジナホップ−プロパルギル、シアナジン、ジクロスラム、ジメテナミド、Ｓ−ジメテナミド、ジウロン、ＥＰＴＣ、フェノキサプロップ−（Ｐ）−エチル、フェントラザミド、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメツラム、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、ペンジメタリン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、リムスルフロン、シマジン、スルホメツロン−メチル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホサート、テルブチラジン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルラリン、４−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−（３−トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−５−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド、１−メチル−ヘキシル５−クロロ−キノキサリン−８−オキシ−アセテート（クロキントセット−メキシル）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシレート（イソオキサジフェン−エチル）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７）、１−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）及び３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）の中から選択された一つ以上である。

【0014】

本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は、固体または液体希釈剤及び表面活性剤をさらに含む。本発明の一実施様態において、前記除草活性化合物は、化１で表すウラシル化合物１重量部当たり０．０１〜１，０００重量部の量で含まれる。別の実施様態において、前記除草活性化合物は、化１で表すウラシル化合物１重量部当たり０．０２〜５００重量部の量で含まれる。さらに別の実施様態において、前記除草活性化合物は、化１で表すウラシル化合物１重量部当たり０．０５〜１００重量部の量で含まれる。本発明の一実施様態において、前記希釈剤または表面活性剤は、当該組成物の全重量に対し０．１〜９９．９重量％の量で含まれる。本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳化剤、微細乳化液、可溶性濃縮液、分散性濃縮液、水和性顆粒剤、粒剤、粉剤、懸濁濃縮液、水浮遊性顆粒剤（ｗａｔｅｒ ｆｌｏａｔｉｎｇ ｇｒａｎｕｌｅｓ）または錠剤の形態である。前記活性成分は、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤（ＡＣＣ）、アセトラクテート合成酵素阻害剤（ＡＬＳ）、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン移動阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキミ酸３−ホスフェート合成酵素阻害剤（ＥＳＰＳ）、グルタミン合成酵素阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、共力剤、生長物質、細胞壁生合成阻害剤、及び、その他の公知の除草剤の少なくとも一つをさらに含む。本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は非選択的である。本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は畑作農業または水田農業に用いられ、本発明の別の実施様態において、前記除草剤組成物は水田農業に用いられる。

【0015】

農薬製剤は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の量で本発明の除草剤組成物を含む。

【0016】

このような製剤は、公知の方法、例えば、選択的に表面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を用いて、増量剤、即ち、液体溶媒及び／又は固体キャリアと活性成分を混合することによって製造される。

【0017】

本発明で用いる表面活性剤は、界面活性が高く、親水性及び親油性分子をいずれも含有する両親媒性物質である。これは、洗浄、分散、乳化、溶解、湿式、滅菌、発泡及び透過能力に卓越して、活性成分を濡らし、分解し、分散させ、乳化して活性成分の効果を効果的に奏する。前記表面活性剤は、スルホネートのナトリウムまたはカルシウム塩、例えば、アルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）ベンゼンスルホネート、アルキル（Ｃ_３−Ｃ_６）ナフタレンスルホネート、ジアルキル（Ｃ_３−Ｃ_６）ナフタレンスルホネート、ジアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）スルホサクシネート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホサクシネートホルマリン濃縮液、アルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）ナフタレンスルホネート濃縮液、またはポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）フェニルスルホネート、スルホネートのナトリウムまたはカルシウム塩、例えば、アルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）スルフェート、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）サルフェート、またはポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）フェニルサルフェートまたはサクシネートのナトリウムまたはカルシウム塩、例えば、ポリオキシアルキレンサクシネートを含むアニオン性表面活性剤、及びノニオン性表面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）エーテル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）フェニルエーテルまたはポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８−Ｃ_１２）フェニルポリマーの中から選択された一つまたは二つ以上の混合物であってよい。

【0018】

本発明で用いる希釈剤は、固体希釈剤または液体希釈剤であってよい。固体希釈剤においては、吸水性の高いものが水和剤を製造するのに特に好ましく用いられる。液体希釈剤においては、０℃でも溶媒から相分離されずに安定したものが好ましい。本発明に用いられる液体希釈剤の例としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物性油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、Ｄ−リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリコール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、へキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレート、メチレンクロライド、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタテカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、ミネラル油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び高分子量アルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどを含む。固体希釈剤は、タルク、二酸化チタン、アガルマトライト粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻岩、石灰石、カルシウムカーボネート、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、浮石、木材粉、ナットシェル、リグニンなどであってよい。

【0019】

水を増量剤として用いる場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。主に適切な液体溶媒は、下記のとおりである：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの香料、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライドなどの塩素化香料及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素（例えば、石油留分）、ミネラル及び植物性油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールやこれらアルコールのエーテル及びエステル、アセトンなどのケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、及び水。

【0020】

適切な固体キャリアは、例えば、アンモニウム塩、及び、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕した天然ミネラル、及び、微細に分れたシリカ、アルミナ及びシリケートなどの粉砕した合成ミネラルである。顆粒において適切な固体キャリアは、例えば、破砕及び分画された天然岩石（例えば、方解石、大理石、浮石、海泡石及び白雲石）、または無機及び有機食品の合成顆粒、有機物質の顆粒（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎）である。適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ノニオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル））、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質加水分解物である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒、またはラテックス形態の天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートまたは天然リン脂質（例えば、セファリン及びレシチン）、及び合成リン脂質を製造に用いることができる。追加添加剤は、ミネラル及び植物性油であってよい。色料、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー）、及び有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

【0021】

本発明に用いることのできる緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソオキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロラセチル）−１，３−オキサゾリジン、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン及びオキサベトリニルからなる群から選択された一つ以上である。

【0022】

上記除草活性化合物は、作物植物に及ぶ除草剤の致命的な影響に拮抗できる公知の緩和剤または解毒剤を含む。２，４−ジクロロフェノキシ−酢酸（２，４−Ｄ）及びその誘導体、（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メコプロップ）は、緩和剤または解毒剤として作用する除草活性化合物として知られている。緩和剤または解毒剤として作用する化合物は、本発明の除草剤組成物に含まれ得る除草活性化合物であり、このような化合物は、雑草に対する除草剤活性に悪影響を与えず実質的に完全に作物に及ぶ化合物の致命的な影響を無効化させる。前記緩和剤または解毒剤の少なくとも一つは、本発明の除草剤組成物と共に混合物として用いられ得る。

【0023】

本明細書において、畑作農業とは、これに制限することはないが、ジャガイモ、サツマイモ、ニンジン、白菜、ダイコン、トウモロコシ、すいか、レタス、ゴマまたはエゴマの葉、豆類、エゴマ、ゴマ、赤トウガラシ、キュウリ、ナス、ケールなどを含む作物植物を耕作することをいう。水田農業とは、本明細書では水かんがいにより実行される農作業を意味し、その通常の例としては、稲作農業が挙げられる。非選択的除草剤とは、本明細書では作物植物や雑草に関係なく植物を枯らすものを示す。具体的に、非選択的除草剤は、田んぼや庭園だけでなく、休耕地、田んぼ周辺の土手及び畝間を含む、作物植物が耕作されていない場所で育つあらゆる植物を枯らせるものをいう。

【0024】

本発明の除草剤組成物は、他の公知の除草剤またはその製剤と共に混合物として用いることができる。本発明の除草剤組成物中の活性化合物は、調製済み混合物の形態で適用されるが、個別に製剤化して使用時に混合する形態、即ち、タンク混合物（ｔａｎｋ ｍｉｘｅｓ）の形態で適用されることもできる。本発明の組成物は、他の公知の活性化合物、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、ダニ駆除剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、鳥忌避剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌｅｎｔｓ）、生長物質、植物栄養及び土壌改良剤との混合も可能である。特定の用途として、特に発芽後に適用の際は、植物に耐性のあるミネラルまたは植物性油（例えば、市販製品として「ラコ・ビノール（Ｒａｋｏ Ｂｉｎｏｌ）」）、または、アンモニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムを、製剤中にさらなる添加剤として含めることがさらに有利であり得る。

【0025】

本発明の除草剤組成はそのまま、製剤の形態で、または更なる希釈により調製され得る使用形態、例えば、使用可能な状態の溶液、懸濁剤、乳化剤、粉剤、ペースト及び粒剤の形態で用いられ得る。適用は通常の方法で、例えば、散水、吹き付け、噴霧、粉末散布または全面散布により行われる。

【0026】

本発明の除草剤組成物は、活性成分として、化１で表す一つ以上の化合物を含むことができる。また、ウラシル化合物は、化１で表す化合物の遊離塩基（ｆｒｅｅ ｂａｓｅ）またはその農薬学的に許容可能な塩であってよい。また、一以上のキラル炭素は、化１で表す化合物の分子構造で存在することができるため、本発明のウラシル化合物の定義には、単一鏡像体、部分立体異性体、ラセミ体などが含まれる。

【0027】

化１で表す化合物の農薬学的に許容可能な塩の例としては、金属塩、有機塩基との塩、有機酸との塩、塩基性及び酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。金属塩は、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウムまたはカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウムまたはバリウム塩、アルミニウム塩）などを含む。有機塩基との塩は、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩を含む。無機酸との塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の例としては、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられる。酸性アミノ酸を有する塩の例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸などを有する塩が挙げられる。

【0028】

本発明によると、本発明の除草剤組成物は、植物全体及び植物の一部を処理することができる。植物とは、本明細書ではあらゆる植物及び植物群、例えば、所望の及び不所望の野生植物または作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味するものと理解される。作物植物は、従来の育種及び最適化方法により、またはバイオテクノロジー法及び遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であってよく、トランスジェニック植物や、変種所有権により保護し得るか又は保護し得ない植物変種を含む。植物の一部とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば、芽、葉、花及び根を意味するものと理解されるべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び根茎が挙げられる。また、植物の一部とは、栄養及び生殖繁殖器官、例えば、苗木、塊茎、根茎、挿し木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、及び種子を含む。

【0029】

本発明の除草剤組成物による植物及び植物の一部の処理は、直接行うこともできるし、または植物及び植物の一部の周囲、生育場所又は保存場所に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば、浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、はけ塗りにより、及び繁殖器官の場合、特に種子の場合は、単層又は多層コーティングにより行うこともできる。バイオテクノロジー法、遺伝子工学方法、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物の中で、注目される植物は、いわゆる４ＨＰＰＤ、ＥＰＳＰ及び／又はＰＰＯ阻害剤に耐性のある植物、例えば、アクロン植物（Ａｃｕｒｏｎ ｐｌａｎｔｓ）である。

【0030】

本発明に係る除草剤組成物は、下記の植物に適用することができる。しかし、本発明による活性化合物の組み合わせの使用は、これらの属に制限されることなく、他の植物にも同様に拡張される：

【0031】

双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（カミツレ）(Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビチス属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ミチヤナギ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（ウマノアシガタ属）(Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（サワギク）（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（クローバ属、ツメクサ属）(Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）；

【0032】

双子葉作物：ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）及びソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）；

【0033】

単子葉雑草：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属 (Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；

【0034】

単子葉作物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライ小麦属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）及びトウモロコシ属（Ｚｅａ）。

【0035】

本発明に係る除草剤組成物は、道及び広場上での従来の栽培方法（適切な空間が設けられた帯状栽培）においても、農園栽培（例えば、ブドウ、果実、かんきつ類）においても、また、工業用植物やトラックシステムでも用いることができ、また、切り株処理の目的でも、さらに最小耕作法（ｍｉｎｉｍｕｍ−ｔｉｌｌａｇｅ ｍｅｔｈｏｄ）においてでも用いられ得る。これらはまた、バーナー（例えば、ジャガイモでの焼草）として、または枯葉剤（例えば、綿花で）として適している。

【0036】

これらはまた、休耕領域に用いるのに適している。他の適用領域は、苗木の育苗圃、森林、草原及び観賞植物である。本発明の除草剤組成物は、慣例的な製剤、例えば、溶液、乳化剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、散粉剤、ペースト、粒剤、懸濁乳化濃縮液（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物で含浸された天然及び合成物質、及び重合性物質の非常にマイクロカプセル剤の形態にに転換できる。

【0037】

本発明に係る除草剤組成物は、植物が地上に出る前及び後、即ち、発芽前後に適用することができる。また、播種前に、土壌に埋めることもできる。本発明の除草剤組成物の優れた殺草力は、下記の例から理解できる。個々の活性化合物が殺草力に関し弱点を示すのに対し、それらを組み合わせると、例外なしに、雑草に対し単純な付加効果を超える非常に良好な除草活性を示す。除草剤での相乗効果は、活性化合物を組み合わせたときの殺草力が、個別に適用したときの殺草力を超える場合に常に現れる。

【0038】

二種の除草剤の付与の組み合わせに関し予期される活性を、下記式１（ＣＯＬＢＹ，Ｓ．Ｒ．，Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，Ｗｅｅｄｓ １５，ｐａｇｅｓ ２０−２２，１９６７）のとおり算出することができる。

【0039】

式１

【0040】

［式１］
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ×Ｙ／１００）

【0041】

式１において、

【0042】

Ｘは、ｐ ｋｇ／ｈａの適用率で化１のウラシル化合物（ａ）による損傷％であり；Ｙは、ｑ ｋｇ／ｈａの適用率での従来の除草剤化合物（ｂ）の損傷％であり；及び、Ｅは、ｐ及びｑ ｋｇ／ｈａの適用率で化合物（ａ）及び（ｂ）により引き起こされる損傷期待値である。

【0043】

【0044】

【発明を実施するための形態】

【0045】

【0046】

本発明は、実施例を参照して以下に詳述する。しかし、以下の実施例は、説明のために挙げるものであり、本発明の範囲を制限するものと理解されてはならない。

【0047】

下記実施例では、韓国特許第１，１０３，８４０号に記載の化合物を他の除草活性化合物と混合し、その効果を試験した。

【0048】

化１

【0049】

【化1】

【0050】

化１において、

【0051】

Ｒ^１及びＲ^２は、同一または異なり、水素原子またはＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示し；Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_８アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基またはＣ_６−Ｃ_１０アリールＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基を示し；Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基またはＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示し；Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_６−Ｃ_１０アリールＣ_１−Ｃ_６アルキル基またはＣ_６−Ｃ_１０アリールＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基を示し；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＨまたはＮ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）を示し；Ｙは、Ｃ_１−Ｃ_６アルキレン基またはＣ_１−Ｃ_６ハロアルキレン基を示し；Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮ（Ｃ_１−Ｃ_６アルキル）を示し；及び、Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ＣＯＮＨ_２またはＣＳＮＨ_２を示す。

【0052】

好ましくは、化１で表すウラシル化合物は、Ｒ^１及びＲ^２は、同一または異なり、水素原子またはメチル基を示し；Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシル基、メチル基、メトキシ基またはベンジルオキシ基を示し；Ｒ^４は、水素原子またはメチル基を示し；Ｒ^５は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、メトキシ基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基またはメトキシカルボニルメチル基を示し；Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ_２またはＮＨを示し；Ｙは、ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）を示し；Ｗは、ＯまたはＮＨを示し；及び、Ｚは、塩素原子、シアノ基またはＣＳＮＨ_２を示すウラシル化合物である。

【0053】

より好ましくは、化１で表すウラシル化合物は、Ｒ^１及びＲ^２は、同一または異なり、水素原子またはメチル基を示し；Ｒ^３は、水素原子、ヒドロキシル基、メチル基またはメトキシ基を示し；Ｒ^４は、水素原子を示し；Ｒ^５は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、アリル基、プロパルギル基またはＣＨ_２ＣＯ_２ＣＨ_３を示し；Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＨを示し；Ｙは、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）を示し；Ｗは、Ｏを示し；及び、Ｚは、塩素原子を示すウラシル化合物である。

【0054】

本発明に係る化１で表す化合物のうち、特に好ましい化合物は、下記のとおりである：

【0055】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物１）；

【0056】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝メトキシアミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物４）；

【0057】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝ベンジルオキシアミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物５）；

【0058】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝ヒドロキシアミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物６）；

【0059】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］−４−フルオロ酪酸メチルエステル（化合物８）；

【0060】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］酪酸メチルエステル（化合物９）；

【0061】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］−２−メチルプロピオン酸メチルエステル（化合物１０）；

【0062】

４−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］酪酸メチルエステル（化合物１１）；

【0063】

５−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］ペンタノン酸メチルエステル（化合物１２）；

【0064】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソエチル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物１３）；

【0065】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェニルアミノ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物１５）；

【0066】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソエチル｝メチルアミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物１６）；

【0067】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソイソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物１８）；

【0068】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸ベンジルエステル（化合物２０）；

【0069】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸ｎ−プロピルエステル（化合物２１）；

【0070】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオニルオキシ酢酸メチルエステル（化合物２２）；

【0071】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸ｎ−ブチルエステル（化合物２３）；

【0072】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸エチルエステル（化合物２４）；

【0073】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸アリルエステル（化合物２５）；

【0074】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸プロパルギルエステル（化合物２６）；

【0075】

４−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］酪酸エチルエステル（化合物２８）；

【0076】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェニルチオ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物３６）；

【0077】

３−［｛２−［２−シアノ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物４６）；

【0078】

３−［｛２−［２−アミノチオカルボニル−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェノキシ］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物５２）；及び

【0079】

３−［｛２−［２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル）−４−フルオロフェニルスルホニル］−１−オキソプロピル｝アミノ］プロピオン酸メチルエステル（化合物６１）。

【0080】

上記ウラシル化合物の化学的構造は、下記表１のとおり要約される。

【0081】

【表1】

【0082】

【0083】

除草剤活性を試験するために、（１）非選択的除草剤組成物の場合、休耕領域及び果樹園で生長段階（３０〜４０ｃｍ）の雑草にウラシル化合物と除草活性化合物を含む組成物を処理した。（２）畑作農業の場合、小麦及びトウモロコシ畑の雑草の初期生長段階（５ｃｍ以下）の雑草にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む組成物を処理した。（３）水田農業の場合、たんぼ中の雑草に田植え後１５日目にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む組成物を処理した。

【0084】

除草剤活性は、組成物で処理した後２０日目に非処理対照群と植物の致死率を比較し、視覚的に評価した。

【0085】

一方、実際の致死量が算出値を超えた場合、その組み合わせの活性は超相加的である。二つの除草剤の所与の組み合わせに期待される活性は、前記式１を用いて算出することができる。

【実施例1】

【0086】

非選択的除草剤組成物

【0087】

休耕領域及び果樹園での雑草生長段階（３０〜４０ｃｍ）の雑草にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む非選択的除草剤組成物を処理した。

【0088】

実験実施例

【0089】

下記表２〜２９ではイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）及びオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｐｉｎｏｓｕｍ）にウラシル化合物、非選択的除草剤及びウラシル化合物／除草剤混合物を指定した量で処理した場合に得られる植物致死率（除草剤活性）を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質は顕著な除草剤活性を有するものである。下記の表中、各草における二つのカラムの左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。

【0090】

【表2】

【0091】

【0092】

【表3】

【0093】

【0094】

【表4】

【0095】

【0096】

【表5】

【0097】

【0098】

【表6】

【0099】

【0100】

【表7】

【0101】

【0102】

【表8】

【0103】

【0104】

【表9】

【0105】

【0106】

【表10】

【0107】

【0108】

【表11】

【0109】

【0110】

【表12】

【0111】

【0112】

【表13】

【0113】

【0114】

【表14】

【0115】

【0116】

【表15】

【0117】

【0118】

【表16】

【0119】

【0120】

【表17】

【0121】

【0122】

【表18】

【0123】

【0124】

【表19】

【0125】

【0126】

【表20】

【0127】

【0128】

【表21】

【0129】

【0130】

【表22】

【0131】

【0132】

【表23】

【0133】

【0134】

【表24】

【0135】

【0136】

【表25】

【0137】

【0138】

【表26】

【0139】

【0140】

【表27】

【0141】

【0142】

【表28】

【0143】

【0144】

【表29】

【0145】

【0146】

比較例

【0147】

下記表３０乃至３６に関する手順は、ウラシル化合物の代わりにブタフェナシルを用いたことを除いては、表４、５、１０、１２、１５、１７及び２７と同様の手順で実施した。下記表において、各草における二つのカラムのうち左側カラムは、測定された致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。

【0148】

下記表３０は、表４と対比するためのものであり、化合物３６とグリホサートの割合が８：３００の混合物が最も高い効果を奏するということを示す。

【0149】

【0150】

【表30】

【0151】

【0152】

下記表３１は、表５と対比するためのものであり、化合物３６とグルホシネートの割合が８：１５０の混合物が最も高い効果を奏することを示す。

【0153】

【0154】

【表31】

【0155】

【0156】

下記表３２は、表１０と対比するためのものであり、化合物３６とメタミホップの割合が２０：１００の混合物及び４０：５０の混合物が高い効果を奏することを示す。

【0157】

【0158】

【表32】

【0159】

【0160】

下記表３３は、表１２と対比するためのものであり、化合物３６とクレトジムの割合が２０：１００の混合物、４０：５０の混合物及び８０：２５の混合物が高い効果を奏することを示す。

【0161】

【表33】

【0162】

【0163】

下記表３４は、表１５と対比するためのものであり、化合物３６とトリフロキシスルフロンの割合が８：２．５の混合物が最も高い効果を奏することを示す。

【0164】

【0165】

【表34】

【0166】

【0167】

下記表３５は、表１７と対比するためのものであり、化合物３６と２，４−Ｄの割合が８：２００の混合物及び１６：１００の混合物が最も高い効果を奏することを示す。

【0168】

【0169】

【表35】

【0170】

【0171】

下記表３６は、表２７と対比するためのものであり、化合物３６とベンタゾンの割合が８：２５０の混合物及び１６：１２５の混合物が最も高い効果を奏することを示す。

【0172】

【表36】

【0173】

【0174】

上記において記載したように、従来の非選択的除草剤とウラシル化合物の混合物は、各化合物の活性よりさらに高い除草剤活性を示し、また、ウラシル化合物の代わりにブタフェナシルを含む混合物よりもさらに高い除草剤活性を示した。

【実施例2】

【0175】

畑作農業用除草剤組成物

【0176】

畑作農業における除草剤組成物の場合、小麦及びトウモロコシ畑で初期生長段階（５ｃｍ以下）の雑草にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む除草剤組成物を様々な濃度で処理した。

【0177】

実験実施例

【0178】

下記表３７乃至４８では、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）、スカシタゴボウ（Ｐｏｒｉｐｐａ ｉｓｌａｎｄｉｃａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及び小麦またはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）及びトウモロコシにウラシル化合物、畑作農業除草剤、及びウラシル化合物／畑作農業除草剤混合物を指定した量で処理した場合に得られる植物致死率（除草剤活性）を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質が顕著な除草剤活性を有するものと評価する。下記表中、各草における二つのカラムのうち左側カラムは、測定致死率値を示し、右側カラムは、算出致死率値を示す。

【0179】

【表37】

【0180】

【0181】

【表38】

【0182】

【0183】

【表39】

【0184】

【0185】

【表40】

【0186】

【0187】

【表41】

【0188】

【0189】

【表42】

【0190】

【0191】

【表43】

【0192】

【0193】

【表44】

【0194】

【0195】

【表45】

【0196】

【0197】

【表46】

【0198】

【0199】

【表47】

【0200】

【0201】

【表48】

【0202】

【0203】

比較例

【0204】

下記表４９及び５０に関する手順は、カルフェントラゾンをウラシル化合物の代わりに用いたことを除いては、表３８及び４４と同様の手順で実施した。下記表中、各草において、二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。

【0205】

下記表４９は、表３８と対比するためのものであって、化合物３６とカルフェントラゾンの割合が２：４の混合物が最も高い効果を奏することを示す。

【0206】

【表49】

【0207】

【0208】

下記表５０は、表４４と対比するためのものであって、化合物３６とメソトリオンの割合が２：３０の混合物及び４：１５の混合物が最も高い除草剤効果を奏することを示す。

【0209】

【表50】

【0210】

【0211】

前記表３７乃至５０から分かるように、ウラシル化合物と従来の畑作農業除草剤の混合物は、各化合物の活性よりさらに高い除草剤活性を示し、また、ウラシル化合物の代わりにカルフェントラゾンを含む混合物よりもさらに高い除草剤活性を示した。また、ウラシル化合物と従来の畑作農業除草剤の混合物は、小麦及びトウモロコシに対しては除草剤活性を示さず、このことは、畑作農業用の除草剤組成物として利用できることを示している。

【実施例3】

【0212】

水田農業用除草剤組成物

【0213】

除草剤組成物の場合、たんぼ中の雑草に田植え後２５日目に前記ウラシル組成物及び除草活性化合物を含む組成物を処理した。

【0214】

実験実施例

【0215】

下記表５１及び５２においては、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｐｒｏｓｔｒａｔｅ）及び稲にウラシル化合物、水田農業除草剤及びウラシル化合物／水田農業除草剤混合物を指定した量で処理する場合に得られる植物致死率（除草剤活性）を示し、下記表５３乃至７７においては、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ）に指定した量を処理する場合に得られる植物致死率を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質が顕著な除草剤活性を有するものと評価する。下記表中、各草において、二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。

【0216】

【0217】

【表51】

【0218】

【0219】

【表52】

【0220】

【0221】

【表53】

【0222】

【0223】

【表54】

【0224】

【0225】

【表55】

【0226】

【0227】

【表56】

【0228】

【0229】

【表57】

【0230】

【0231】

【表58】

【0232】

【0233】

【表59】

【0234】

【0235】

【表60】

【0236】

【0237】

【表61】

【0238】

【0239】

【表62】

【0240】

【0241】

【表63】

【0242】

【0243】

【表64】

【0244】

【0245】

【表65】

【0246】

【0247】

【表66】

【0248】

【0249】

【表67】

【0250】

【0251】

【表68】

【0252】

【0253】

【表69】

【0254】

【0255】

【表70】

【0256】

【0257】

【表71】

【0258】

【0259】

【表72】

【0260】

【0261】

【表73】

【0262】

【0263】

【表74】

【0264】

【0265】

【表75】

【0266】

【0267】

【表76】

【0268】

【0269】

【表77】

【0270】

【0271】

比較例

【0272】

下記表７８に関する手順は、カルフェントラゾンをウラシル化合物の代わりに用いたことを除いては、表５２と同様の手順で実施した。

【0273】

下記表７８は、表５２と対比するためのものであって、化合物３６とピラゾスルフロンの割合が２．５：１０の混合物及び５：５の混合物が最も高い除草剤効果を奏することを示す。下記表中、各草において、二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。

【0274】

【0275】

【表78】

【0276】

【0277】

前記表５１乃至７８から分かるように、ウラシル化合物と従来の水田農業除草剤の混合物は、各化合物の活性よりさらに高い除草剤活性を示し、また、ウラシル化合物の代わりにカルフェントラゾンを含む混合物よりもさらに高い除草剤活性を示した。また、ウラシル化合物及び従来の水田農業除草剤の混合物は、稲に対しては除草剤活性を示さず、水田農業において除草剤組成物として用いることができることを示している。

【0278】

【実施例4】

【0279】

ウラシル化合物と除草活性化合物を１：２の割合で含む非選択的除草剤組成物

【0280】

休耕領域及び果樹園における雑草生長段階（３０〜４０ｃｍ）の雑草にウラシル化合物と除草活性化合物を１：２の割合で含む非選択的除草剤組成物を処理した。

【0281】

実験実施例

【0282】

下記表７９は、ライグラス及び野生アマランスに、非選択的除草剤を指定した量で、つまりウラシル化合物１／除草剤２の割合で含む混合物で処理した場合に得られる植物致死率（除草剤活性）を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質は顕著な除草剤活性を有する。下記表において、各草における二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。

【0283】

【0284】

【表79】

【0285】

前記のように、二種の従来の非選択的除草剤とウラシル化合物との混合物はさらに高い除草剤活性を示した。

【0286】

【0287】

上記の通り、本発明に係る除草剤組成物は、活性成分として化１で表すウラシル化合物及び除草活性化合物を含むことにより、作物植物との極めて高い適合性を有し、かつ卓越した除草剤活性を示す。また、本発明の除草剤組成物は、様々な作物植物、例えば、小麦、大麦、オート麦及びトウモロコシでの双子葉及び単子葉雑草の選択的制御だけでなく、半選択的及び非選択的領域で単子葉及び双子葉雑草を制御するのに卓越した効果を奏する。

【0288】

本発明者により実施された上記実施例の結果から分かるように、ウラシル化合物と除草活性化合物をいずれも含む本発明の除草剤組成物は、ウラシル化合物または除草活性化合物を個別に含む除草剤組成物に比べて、これらの活性成分の相乗効果により優れた除草剤活性を示している。このように除草剤活性が増加することは、当業者によって予想され得ない注目すべき効果である。

【0289】

また、本発明の除草剤組成物は、様々な作物植物が耐えることができ、さらに、通常制御しにくい雑草も効果的に制御することができる。従って、本発明の除草剤組成物は、幅広い効能を持つ除草剤組成物である。

【0290】

よって、本発明の除草剤組成物は、雑草に対し卓越した除草剤活性を有し、有用な作物植物で単子葉及び双子葉雑草を選択的に制御することができ、また、半選択的及び非選択的領域で単子葉及び双子葉雑草を制御することができる除草剤組成物である。

【0291】