特許 5982004 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】5982004

(24)【登録日】2016年8月5日

(45)【発行日】2016年8月31日

(54)【発明の名称】除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類

(51)【国際特許分類】

   C07D 249/14 20060101AFI20160818BHJP

   C07D 257/06 20060101ALI20160818BHJP

   C07D 271/08 20060101ALI20160818BHJP

   C07D 271/10 20060101ALI20160818BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/713 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/832 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20160818BHJP

   A01N 41/06 20060101ALN20160818BHJP

   A01N 43/42 20060101ALN20160818BHJP

   A01N 43/56 20060101ALN20160818BHJP

   A01N 43/80 20060101ALN20160818BHJP

【ＦＩ】

   C07D249/14 503

   C07D257/06 ACSP

   C07D271/08

   C07D271/10

   A01P13/00

   A01N43/713

   A01N43/653 N

   A01N43/82 103

   A01N43/82 101C

   !A01N41/06 B

   !A01N43/42 101

   !A01N43/56 D

   !A01N43/80 101

【請求項の数】13

【全頁数】73

(21)【出願番号】特願2014-539303(P2014-539303)

(86)(22)【出願日】2012年10月29日

(65)【公表番号】特表2014-532679(P2014-532679A)

(43)【公表日】2014年12月8日

(86)【国際出願番号】EP2012071384

(87)【国際公開番号】WO2013064459

(87)【国際公開日】20130510

【審査請求日】2015年10月26日

(31)【優先権主張番号】11187666.0

(32)【優先日】2011年11月3日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】512137348

【氏名又は名称】バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】フアン・アルムシツク，アンドレアス

(72)【発明者】

【氏名】アーレンス，ハルトムート

(72)【発明者】

【氏名】デイートリツヒ，ハンスユルク

(72)【発明者】

【氏名】ホイザー−ハーン，イゾルデ

(72)【発明者】

【氏名】ハインマン，イネス

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー

【審査官】 小川 由美

(56)【参考文献】

【文献】 特開平１１−０４３４８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０３５８７４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００１−５０８４２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００１−５０７６９０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００４／１０１５３２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭５７−０８１４６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６１−０７６４０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５４−０７０２７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００７／１１５４０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１４−５３４２２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５０１３２５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００２−５４０１９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第９７／０４３２７０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 旧東ドイツ国経済特許第２２４２０３（ＤＤ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ，Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

〔式中、置換基は、以下のように定義される：
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４ラジカル

【化2】

であり；
Ｒは、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^７、ＣＯＯＲ^７、ＯＣＯＯＲ^８、ＮＲ^７ＣＯＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＯＲ^７、ＯＲ^７、ＯＣＯＲ^７、ＯＳＯ_２Ｒ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、ＮＲ^７ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｙは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^７、ＣＯＯＲ^７、ＯＣＯＯＲ^８、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＯＲ^７、ＯＲ^７、ＯＳＯ_２Ｒ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２ＯＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^１は、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１０のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
又は、
Ｒ^２とＲ^３は、それらが結合している原子と一緒に、５〜６員の不飽和又は部分的飽和又は飽和の環［ここで、該環は、炭素原子に加えて、いずれの場合にも、ｎ個の酸素原子及び硫黄原子を含んでいる］を形成しており；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^９_３、ＰＯ（ＯＲ^９）_３、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯＲ^７、ＣＯＯＲ^７、ＯＣＯＲ^７、ＯＣＯ_２Ｒ^８、ＮＲ^７ＣＯＲ^７、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、Ｗ−ヘテロアリール、Ｗ−ヘテロシクリル、Ｗ−フェニル又はＷ−ベンジル［ここで、最後に挙げられている７のラジカルは、それらに関する限り、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^４は、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^７、ＮＨＲ^７、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^９は、メチル又はエチルであり；
Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^１１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^１２は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^１３は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル又はフェニルであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ^１３であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である〕
で表されるベンゾイルアミド又はその塩。

【請求項2】

Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４ラジカル

【化3】

であり；
Ｒが、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり；
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｙが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^７、ＯＳＯ_２Ｒ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２ＯＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及びＣ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^１が、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１０のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
又は、
Ｒ^２とＲ^３が、それらが結合している原子と一緒に、５〜６員の不飽和又は部分的飽和又は飽和の環［ここで、該環は、炭素原子に加えて、いずれの場合にも、ｎ個の酸素原子及び硫黄原子を含んでいる］を形成しており；
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ニトロ、シアノ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ＣＯＯＲ^７、ＮＲ^７ＣＯＲ^７、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、Ｗ−ヘテロアリール、Ｗ−ヘテロシクリル、Ｗ−フェニル及びＷ−ベンジル［ここで、最後に挙げられている７のラジカルは、それらに関する限り、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^４が、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^５が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^６が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^７、ＮＨＲ^７、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^７が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている９のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^８が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている９のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^９が、メチル又はエチルであり；
Ｒ^１０が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^１１が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^１２が、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^１３が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｗが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ^１３であり；
ｎが、０、１又は２であり；
ｓが、０、１、２又は３である；
請求項１に記載のベンゾイルアミド。

【請求項3】

Ｑが、Ｑ１又はＱ２ラジカル

【化4】

であり；
Ｒが、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり；
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８であり；
Ｙが、ニトロ、ハロゲン、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はＳ（Ｏ）_ｎＲ^８であり；
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ＯＲ^１０及びＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^２及びＲ^３が、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、これら３のラジカルは、それぞれ、ｓのラジカル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシで置換されている］であり；
Ｒ^５が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、アセチルアミノ、ハロゲン又はメトキシメチルであり；
Ｒ^６が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^７が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^８が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^９が、メチル又はエチルであり；
Ｒ^１０が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^１１が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^１２が、アセトキシ、アセトアミド又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり；
Ｒ^１３が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｗが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ^１３であり；
ｎが、０、１又は２であり；
ｓが０、１、２又は３である；
請求項１又は２に記載のベンゾイルアミド。

【請求項4】

除草剤組成物であって、除草有効量の請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。

【請求項5】

製剤助剤と混合されている、請求項４に記載の除草剤組成物。

【請求項6】

殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項４又は５に記載の除草剤組成物。

【請求項7】

薬害軽減剤を含んでいる、請求項６に記載の除草剤組成物。

【請求項8】

シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項７に記載の除草剤組成物。

【請求項9】

さらなる除草剤を含んでいる、請求項６〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。

【請求項10】

望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項４〜９のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植物が生育している場所に施用することを特徴とする、前記方法。

【請求項11】

望ましくない植物を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項４〜９のいずれに記載の除草剤組成物の使用。

【請求項12】

式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。

【請求項13】

前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項１２に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。

【背景技術】

【0002】

ＷＯ ２００３／０１０１４３及びＷＯ ２００３／０１０１５３には、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）ベンズアミド類及びＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類並びにそれらの薬理学的作用が開示されている。除草剤としてのＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類は、ＷＯ ２０１１／０３５８７４Ａ１から知られている。ＥＰ １０１７４８９３７（これは、より早い優先権を有しているが、本出願の優先日の前には公開されていない）には、除草剤としての、特定のＮ−（テトラゾール−５−イル）ベンズアミド類及びＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類並びにＮ−（テトラゾール−５−イル）ニコチンアミド類及びＮ−（トリアゾール−５−イル）ニコチンアミド類が開示されている。

【0003】

しかしながら、これらの刊行物に記載されている化合物の除草活性及び／又は作物植物適合性は、必ずしも充分なものではない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際特許出願公開第２００３／０１０１４３号

【特許文献2】国際特許出願公開第２００３／０１０１５３号

【特許文献3】国際特許出願公開第２０１１／０３５８７４号

【特許文献4】欧州特許出願公開第１０１７４８９３７号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の目的は、従来技術において開示されている化合物の特性と比較して改善された特性を有する除草活性化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

フェニル環の３位が特定のオキシムエーテルラジカルで置換されているベンゾイルアミド類が除草剤として特に適しているということが見いだされた。

【0007】

従って、本発明は、式（Ｉ）

【化1】

【0008】

〔式中、置換基は、以下のように定義される：
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４ラジカル

【化2】

【0009】

であり；
Ｒは、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^７、ＣＯＯＲ^７、ＯＣＯＯＲ^８、ＮＲ^７ＣＯＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＯＲ^７、ＯＲ^７、ＯＣＯＲ^７、ＯＳＯ_２Ｒ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２ＯＲ^７、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、ＮＲ^７ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｙは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^７、ＣＯＯＲ^７、ＯＣＯＯＲ^８、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^７ＯＲ^７、ＯＲ^７、ＯＳＯ_２Ｒ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２ＯＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^１は、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１０のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
又は、
Ｒ^２とＲ^３は、それらが結合している原子と一緒に、５〜６員の不飽和又は部分的飽和又は飽和の環［ここで、該環は、炭素原子に加えて、いずれの場合にも、ｎ個の酸素原子及び硫黄原子を含んでいる］を形成しており；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^９_３、ＰＯ（ＯＲ^９）_３、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^７）_２、ＣＯＲ^７、ＣＯＯＲ^７、ＯＣＯＲ^７、ＯＣＯ_２Ｒ^８、ＮＲ^７ＣＯＲ^７、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、Ｗ−ヘテロアリール、Ｗ−ヘテロシクリル、Ｗ−フェニル又はＷ−ベンジル［ここで、最後に挙げられている７のラジカルは、それらに関する限り、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^４は、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^７、ＮＨＲ^７、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＯＲ^１０、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＳＣＯＲ^１１、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＳＲ^１１、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^９は、メチル又はエチルであり；
Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^１１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^１２は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^１３は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル又はフェニルであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ^１３であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である〕
で表されるベンゾイルアミド又はその塩を提供する。

【0010】

式（Ｉ）及び以下の全ての式において、３個以上の炭素原子を有しているアルキルラジカルは、直鎖又は分枝鎖であることができる。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチルなどである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルなどである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルなどである。多重結合は、上記不飽和ラジカルの任意の位置に存在し得る。シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３〜６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどである（ここで、二重結合は、任意の位置に存在し得る）。

【0011】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素をである。

【0012】

ヘテロシクリルは、３〜６個の環原子（ここで、その環原子のうちの１〜４個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいる飽和、部分的飽和又は完全不飽和の環状ラジカルであり、ここで、この環状ラジカルは、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい。ヘテロシクリルは、例えば、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル及びオキセタニルなどである。

【0013】

ヘテロアリールは、３〜６個の環原子（ここで、その環原子のうちの１〜４個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいる芳香族環状ラジカルであり、ここで、この環状ラジカルは、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル及び１，２，３，５−チアトリアゾリルなどである。

【0014】

ある基が複数のラジカルで置換されている場合、これは、該基が上記ラジカルのうちの１以上の同一であるか又は異なっている代表的なラジカルで置換されていることを意味する。このことは、種々の原子及び元素からの環系の構築のも同様に当てはまる。ここで、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に知られている化合物は、「特許請求の範囲」の範囲内から除外されるものとする。

【0015】

置換基の種類及び結合に応じて、一般式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、１以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。ｎが１である場合（スルホキシド）にも立体異性体が存在し得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法を用いて、例えば、クロマトグラフ分離プロセスによって、得ることができる。立体異性体は、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、一般式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。オキシムエーテル構造に起因して、本発明による化合物は、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）としても存在し得る。本発明は、さらに、一般式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体及びその混合物にも関する。

【0016】

式（Ｉ）で表される化合物は、塩を形成し得る。塩は、酸性水素原子を有している式（Ｉ）で表される化合物（例えば、Ｒ^１が、ＣＯＯＨ基又はスルホンアミド基−ＮＨＳＯ_２−を含んでいる場合）に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基は、例えば、以下のものである：有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン又はピリジン、及び、さらに、アンモニウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］^＋〔式中、Ｒ〜Ｒ’’’は、それぞれ、互いに独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に有用なのは、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。

【0017】

式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性基（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ）に適切な無機酸又は有機酸（例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４若しくはＨＮＯ_３、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）が付加することによって、塩を形成することができる。これらの塩は、従って、当該酸の共役塩基をアニオンとして含んでいる。

【発明を実施するための形態】

【0018】

好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４ラジカル

【化3】

【0019】

であり；
Ｒは、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^７、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＣＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｙは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^７、ＯＳＯ_２Ｒ^８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、ＳＯ_２ＯＲ^８、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、Ｎ（Ｒ^７）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^９）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及びＣ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^１は、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１０−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１０のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＣＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
又は、
Ｒ^２とＲ^３は、それらが結合している原子と一緒に、５〜６員の不飽和又は部分的飽和又は飽和の環［ここで、該環は、炭素原子に加えて、いずれの場合にも、ｎ個の酸素原子及び硫黄原子を含んでいる］を形成しており；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ニトロ、シアノ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ＣＯＯＲ^７、ＮＲ^７ＣＯＲ^７、ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、Ｗ−ヘテロアリール、Ｗ−ヘテロシクリル、Ｗ−フェニル及びＷ−ベンジル［ここで、最後に挙げられている７のラジカルは、それらに関する限り、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
又は、
Ｒ^４は、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^７、ＮＨＲ^７、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている９のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている９のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^１０、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１１、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＯ_２Ｒ^１０、ＣＯＮ（Ｒ^１０）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］であり；
Ｒ^９は、メチル又はエチルであり；
Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^１１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^１２は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^１３は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ^１３であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２又は３である〕
で表される化合物である。

【0020】

特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｑは、Ｑ１又はＱ２ラジカル

【化4】

【0021】

であり；
Ｒは、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１、−ＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^７、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^７）_２又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^８であり；
Ｙは、ニトロ、ハロゲン、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はＳ（Ｏ）_ｎＲ^８であり；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルは、それぞれ、シアノ、ハロゲン、ＯＲ^１０及びＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］であり；
Ｒ^２及びＲ^３は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、これら３のラジカルは、それぞれ、ｓのラジカル（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシで置換されている］であり；
Ｒ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、アセチルアミノ、ハロゲン又はメトキシメチルであり；
Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^９は、メチル又はエチルであり；
Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｒ^１１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ^１２は、アセトキシ、アセトアミド又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり；
Ｒ^１３は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり；
Ｗは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ^１３であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｓが０、１、２又は３である〕
で表される化合物である。

【0022】

ＱがＱ１又はＱ２である本発明化合物は、例えば、スキーム１に示されている方法により、ベンゾイルクロリド（ＩＩ）を５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール又は５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる：
スキーム１

【化5】

【0023】

ここで、Ｂは、ＣＨ又はＮである。式（ＩＩ）で表されるベンゾイルクロリド又はその基となる安息香酸は原則として知られており、そして、例えば、ＷＯ ９８／２９３９２、ＷＯ９８／２９３８４及びＪＰ １１０４３４８０に記載されている方法によって、調製することができる。

【0024】

ＱがＱ１又はＱ２である本発明化合物は、さらにまた、スキーム２に示されている方法により、式（ＩＶ）で表される安息香酸を５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール又は５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）と反応させることによっても、調製することができる：
スキーム２

【化6】

【0025】

当該活性化のために、アミド化反応に関して典型的に使用される脱水剤、例えば、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン ２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）などを使用することが可能である。

【0026】

ＱがＱ１又はＱ２である本発明化合物は、さらにまた、スキーム３に示されている方法により、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ニコチンアミド又はＮ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ニコチンアミドを反応させることによっても、調製することができる：
スキーム３

【化7】

【0027】

スキーム３に示されているこの反応のために、例えば、塩基の存在下でアルキル化剤（例えば、ハロゲン化アルキル又はスルホン酸アルキル又は硫酸ジアルキル）を使用することが可能である。

【0028】

反応段階の順序を変えることが適切な場合もある。例えば、スルホキシドを有している安息香酸は、その酸塩化物に直接変換することはできない。ここで、１つの選択肢は、最初にアミドを調製してチオエーテル段階とし、その後、そのチオエーテルを酸化してスルホキシドとすることである。

【0029】

式（ＩＩＩ）で表される５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールは、市販されているか、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することができる。例えば、置換されている５−アミノテトラゾール類は、アミノテトラゾールから、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （１９５４）， ７６， ９２３−９２４」に記載されている方法によって調製することができる：

【化8】

【0030】

上記反応において、Ｘは、脱離基（例えば、ヨウ素）である。置換されている５−アミノテトラゾール類は、さらにまた、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （１９５４）， ７６， ８８−８９」に記載されているようにしても、合成することができる：

【化9】

【0031】

式（ＩＩＩ）で表される５−アミノ−１Ｈ−トリアゾールは、市販されているか、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することができる。例えば、置換されている５−アミノトリアゾール類は、アミノトリアゾールから、「Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ （１９９０）， ３０（１２）， ４３６−４３７」に記載されている方法によって調製することができる：

【化10】

【0032】

置換されている５−アミノトリアゾール類は、さらにまた、例えば、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ （１９６４）， ９７（２）， ３９６−４０４」に記載されているようにしても、合成することができる：

【化11】

【0033】

置換されている５−アミノトリアゾール類は、さらにまた、例えば、「Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ （１９６３）， ７５， ９１８」に記載されているようにしても、合成することができる：

【化12】

【0034】

ＱがＱ３である本発明化合物は、例えば、スキーム４に示されている方法により、ベンゾイルクロリド（ＩＩ）を４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）との塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる：
スキーム４

【化13】

【0035】

本発明による化合物は、さらにまた、スキーム５に記載されている方法により、式（ＩＶ）で表される安息香酸を４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）と反応させることによっても、調製することができる：
スキーム５

【化14】

【0036】

当該活性化のために、アミド化反応に関して典型的に使用される脱水剤、例えば、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン ２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）などを使用することが可能である。

【0037】

式（ＶＩ）で表される４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、市販されているか若しくは既知であるか、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することができる。

【0038】

３−アルキル−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えば、「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， Ｉｎｔ． Ｅｄ．， Ｖｏｌ．５４， Ｎｏ．４， ｐｐ １０３２−１０３７ （２００５）」に記載されている方法によって、β−ケトエステル類から調製することができる：

【化15】

【0039】

３−アリール−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えば、「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， ５４（４）， １０５７−１０５９， （２００５）」又は「Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ： Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２６Ｂ（７）， ６９０−２ （１９８７）」に記載されているようにして、合成することができる：

【化16】

【0040】

３−アミノ−４−ハロ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １５（３）， １９９−２０７（２００４）」に記載されている方法に従い、ザンドマイヤー反応によって、市販されている３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールから調製することができる：

【化17】

【0041】

求核性のＲ^５ラジカルは、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ， Ｓｙｎｏｐｓｅｓ， （６）， １９０， １９８５」又は「Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ， Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ， （９）， ２０８６−８， １９８６」又は「Ｒｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ（Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ， Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ）， ５３（３）， ５９６−６１４， ２００４」に記載されているように、脱離基Ｌを置換することによって、３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類に導入することができる。

【化18】

【0042】

ＱがＱ４である本発明化合物は、例えば、スキーム６示されている方法により、ベンゾイルクロリド（ＩＩ）を２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）との塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる：
スキーム６

【化19】

【0043】

本発明による化合物は、さらにまた、スキーム７に記載されている方法により、式（ＩＶ）で表される安息香酸を２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）と反応させることによっても、調製することができる：
スキーム７

【化20】

【0044】

当該活性化のために、アミド化反応に関して典型的に使用される脱水剤、例えば、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン ２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）などを使用することが可能である。

【0045】

本発明による化合物は、さらにまた、スキーム８に記載されている方法により、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を環化させることによっても、調製することができる：
スキーム８

【化21】

【0046】

該環化は、「Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． ３１（１２）， １９０７−１９１２ （２００１）」又は「Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ．， Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ： Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｖｏｌ．４３（１０）， ２１７０−２１７４ （２００４）」に記載されている方法に従って、実施することができる。

【0047】

スキーム９

【化22】

【0048】

スキーム８において使用される式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、「Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． ２５（１２）， １８８５−１８９２ （１９９５）」に記載されている方法に従い、式（Ｘ）で表されるアシルイソシアネートを式（ＩＸ）で表されるヒドラジドと反応させることによって、調製することができる。反応段階の順序を変えることが適切な場合もある。例えば、スルホキシドを有している安息香酸は、その酸塩化物に直接変換することはできない。ここで、１つの選択肢は、最初にアミドを調製してチオエーテル段階とし、その後、そのチオエーテルを酸化してスルホキシドとすることである。

【0049】

上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ：Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。

【0050】

反応及び後処理の並行的な実施に関しては、市販されてい多くの機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｐｙｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ１１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製中に生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。

【0051】

上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から購入することができる。

【0052】

単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ．４， Ｎｏ．１， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

【0053】

ここに記載されている方法に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって完全に又は部分的に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ：Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコル（ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる）を実施することが可能となる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。

【0054】

固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の手順は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （ｅｄｉｔｏｒ Ｃ． Ｏ． Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ａ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

【0055】

ここに記載されているプロセスによる調製によって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で生成される。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。

【0056】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、ひっくるめて、「本発明による化合物」とも称される〕は、広範囲の重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。

【0057】

本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖体、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによっても）、発生前又は発生後に施用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような記載は特定の種に限定することを意図するものではない。

【0058】

以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0059】

以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0060】

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間後に完全に枯死する。

【0061】

該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

【0062】

本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。

【0063】

さらに、本発明による化合物は（それらの構造及び施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。

【0064】

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって修飾された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることができる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（主に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、収穫物の、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっているトランスジェニック植物が、知られている。

【0065】

トランスジェニック作物に関して、本発明による化合物は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ／ソルガム、イネ及びトウモロコシ）の重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。

【0066】

本発明による化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ／ソルガム、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の重要なトランスジェニック作物又はテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において使用するのが好ましい。好ましくは、本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。

【0067】

既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことに関して多くの記載が成されてきた：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を用いて遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ Ａ３０９８６２、ＥＰ Ａ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ Ａ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

【0068】

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， ”Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

【0069】

そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを結合させることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ” ［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６」。

【0070】

遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、例えば、少なくとも１の適切なアンチセンスＲＮＡ若しくはコサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、及び、さらに、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子も使用することが可能である（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0071】

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

【0072】

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。

【0073】

かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

【0074】

好ましくは、本発明の化合物は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用することができる。

【0075】

トランスジェニック作物の中で本発明による活性化合物を使用する際には、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が達成されるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども達成される。

【0076】

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明の化合物の使用も提供する。

【0077】

本発明による化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明による化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。

【0078】

本発明による化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤の例としては、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

【0079】

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

【0080】

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」。

【0081】

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらに、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。

【0082】

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

【0083】

乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

【0084】

粉剤は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

【0085】

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

【0086】

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

【0087】

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。

【0088】

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。

【0089】

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。

【0090】

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

【0091】

該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。

【0092】

水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

【0093】

さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

【0094】

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。

【0095】

混合された製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤の例としては、以下の活性成分などを挙げることができるが（該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。１種類の投与形態、又は、場合によっては、２種類以上の投与形態が、例として、記載されている：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル） Ｏ−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフ
ルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：

【化23】

【0096】

施用するために、商業用の形態で存在している製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤の形態にある調製物は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、好ましくは、それは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。

【0097】

下記実施例によって、本発明について例証する

【実施例】

【0098】

Ａ．化学的実施例
１． ２，４−ジクロロ−Ｎ−（５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（メトキシイミノ）メチル］ベンズアミド（表の実施例４−０４０）の合成
４００ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−３−［（メトキシイミノ）メチル］安息香酸及び２２８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の５−エチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミンを３ｍＬのピリジンに溶解させ、１０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び１滴のＤＭＦを添加した。次いで、室温（ＲＴ）で、２５５．８３ｍｇ（２．０１６ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加え、その混合物を７０℃で４時間撹拌した。次いで、その反応物を再度冷却し、それに、０．５ｍＬの水を添加した。その混合物を約３０分間撹拌し、飽和ＫＨＳＯ_４溶液を用いて酸性化し、いずれの場合にも１００ｍＬの酢酸エチルで、３回抽出した。その有機相を合して２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣を分取ＨＰＬＣでクロマトグラフィー精製した。

【0099】

収量：無色結晶として、９９．３ｍｇ（１８％）。

【0100】

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）。

【0101】

２． ２−クロロ−Ｎ−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（メチルスルホニル）−３−｛［（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）イミノ］メチル｝ベンズアミド（表の実施例１−０５７）の合成
４００ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−｛［（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）イミノ］メチル｝安息香酸及び１７１．６０ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミンを４ｍＬのピリジンに溶解させ、１０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び１滴のＤＭＦを添加した。次いで、室温で、１８６．６５ｍｇ（１．４４１ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加え、その混合物を７０℃で３時間撹拌した。次いで、その反応物を再度冷却し、それに、０．５ｍＬの水を添加した。その混合物を約３０分間撹拌し、飽和ＫＨＳＯ_４溶液を用いて酸性化し、いずれの場合にも１００ｍＬの酢酸エチルで、３回抽出した。その有機相を合して２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。

【0102】

収量：橙色の固体として、３５１．６０ｍｇ（６７％）。

【0103】

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） ８．３５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），４．７８（ｄ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｔ，１Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）。

【0104】

３． ２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−３−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］メチル｝ベンズアミド（表の実施例６−０１７）の合成
５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−｛［（プロパン−２−イリデンアミノ）オキシ］メチル｝安息香酸及び３９５ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）の１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミンを２．５ｍＬのピリジンに溶解させ、１０ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び１滴のＤＭＦを添加した。次いで、室温で、３１３ｍｇ（２．５８ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを滴下して加え、その混合物を７０℃で５時間撹拌した。次いで、その反応物を再度冷却し、それに、０．５ｍＬの水を添加した。その混合物を約３０分間撹拌し、飽和ＫＨＳＯ_４溶液を用いて酸性化し、いずれの場合にも１００ｍＬの酢酸エチルで、３回抽出した。その有機相を合して２０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。

【0105】

収量：無色の油状物として、１５３ｍｇ（２４％）。

【0106】

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） ８．１４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ）。

【0107】

４． ２，４−ジクロロ−３−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］メチル｝−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド（表の実施例３−００４）の合成
４００ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−３−｛［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］メチル｝安息香酸及び１４４１８ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）の４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミンを１０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、１０〜２０℃で、１．３３ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）のプロパンホスホン酸無水物を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、７００ｍｇのトリエチルアミン及び３４．６ｍｇ（０．２７８ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰを添加し、その混合物を室温で２日間撹拌した。その混合物を、水で洗浄し、及び、６Ｎ塩酸で２回洗浄し、次いで、その有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮した。その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル ４：１）で精製した。

【0108】

収量：無色の固体として、２４８．６ｍｇ（４８％）。

【0109】

^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） ８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），０．６１（ｍ，２Ｈ），０．３７（ｍ，２Ｈ）。

【0110】

極めて特に好ましいのは、表１〜表８に挙げられている一般式（Ｉ）で表される化合物であり、それら化合物は、本明細書中に記載されている方法と同様にして、得ることができる。

【0111】

使用されている略号は、以下の意味を有する：
Ｅｔ ＝ エチル
Ｍｅ ＝ メチル
ｎ−Ｐｒ ＝ ｎ−プロピル
ｉ−Ｐｒ ＝ イソプロピル
ｃ−Ｐｒ ＝ シクロプロピル
Ｐｈ ＝ フェニル。

【0112】

表１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ１であり、ＲはＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１であり、及び、残りのラジカルは、表１中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表1】

【0113】

【0114】

【0115】

【0116】

【0117】

【0118】

表２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ２であり、ＲはＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１であり、及び、残りのラジカルは、表２中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表2】

【0119】

【0120】

【0121】

【0122】

表３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ３であり、ＲはＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１であり、及び、残りのラジカルは、表３中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表3】

【0123】

【0124】

【0125】

【0126】

【0127】

表４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ４であり、ＲはＣＨ＝Ｎ−ＯＲ^１であり、及び、残りのラジカルは、表４中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表4】

【0128】

【0129】

【0130】

【0131】

表５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ１であり、ＲはＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり、及び、残りのラジカルは、表５中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表5】

【0132】

【0133】

【0134】

【0135】

【0136】

表６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ２であり、ＲはＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり、及び、残りのラジカルは、表６中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表6】

【0137】

【0138】

【0139】

【0140】

表７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ３であり、ＲはＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり、及び、残りのラジカルは、表７中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表7】

【0141】

【0142】

【0143】

【0144】

表８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、ＱはＱ４であり、ＲはＣＨ_２−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^２Ｒ^３であり、及び、残りのラジカルは、表８中で与えられている意味を有する〕で表される化合物

【表8】

【0145】

【0146】

【0147】

【0148】

Ｅ異性体とＺ異性体の混合物の場合、主要なＥ異性体のシグナルのみが示されている。

【0149】

Ｂ．製剤実施例
（ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。

【0150】

（ｂ） 水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。

【0151】

（ｃ） 水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。

【0152】

（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。

【0153】

（ｅ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧することにより造粒することによって得られる。

【0154】

（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一物質ノズル（ｏｎｅ−ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。

【0155】

Ｃ．生物学的実施例
１．有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、無処理対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号１−００２、１−００４、１−００７、１−００８、１−０４３、１−０４４、１−０４６、１−０４７、１−０６０、１−０７９、１−０８０、１−０８２、１−０８３、１−０８５、１−０９５、１−０９６、１−０９８、１−０９９、１−０５９、２−０１５、３−０１５、３−０１８、３−０２０、４−００１、４−１１８、５−００４、５−０１７、５−０４３、５−０５６、５−０８２、５−０９５、６−０１７、７−０１７、８−０１７及び８−０１４は、それぞれ、３２０ｇ／ｈａの施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。化合物番号１−００１、１−００５、１−０１４、１−０１５、１−０１７、１−０１８、１−０２０、１−０３３、１−０４０、１−０４１、１−０５３、１−０５４、１−０５６、１−０５７、１−０９２、１−０９３、３−０１４、３−０１５、８−０１４、８−０１７及び８−０１５は、それぞれ、３２０ｇ／ｈａの施用量で、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。化合物番号３−０１７、４−０９２及び６−００４は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。

【0156】

２．有害な植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間置いた後、当該製剤の効果について、無処理対照と比較することにより視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、化合物番号１−００１、１−００２、１−００４、１−００５、１−００７、１−００８、１−０１４、１−０１５、１−０１７、１−０１８、１−０２０、１−０３３、１−０４０、１−０４１、１−０４３、１−０４４、１−０４６、１−０４７、１−０５３、１−０５４、１−０５６、１−０５７、１−０５９、１−０６０、１−０７９、１−０８０、１−０８２、１−０８３、１−０８６、１−０９２、１−０９３、１−０９５、１−０９６、１−０９８、１−０９９、２−０１５、３−０１４、３−０１５、３−０１７、３−０１８、３−０２０、５−０８２、５−０９５、６−０１７、７−０１７及び８−０１４は、それぞれ、８０ｇ／ｈａの施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。化合物番号４−０９２、４−０９３、５−００４、５−０１７、５−０４３及び５−０５６は、それぞれ、８０ｇ／ｈａの施用量で、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。