特許 6016397 フォトクロミックレンズの製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6016397

(24)【登録日】2016年10月7日

(45)【発行日】2016年10月26日

(54)【発明の名称】フォトクロミックレンズの製造方法

(51)【国際特許分類】

   G02C 7/10 20060101AFI20161013BHJP

   G02C 7/00 20060101ALI20161013BHJP

   G02B 1/04 20060101ALI20161013BHJP

   G02B 5/23 20060101ALI20161013BHJP

   B05D 7/00 20060101ALI20161013BHJP

【ＦＩ】

   G02C7/10

   G02C7/00

   G02B1/04

   G02B5/23

   B05D7/00 K

【請求項の数】3

【全頁数】10

(21)【出願番号】特願2012-64913(P2012-64913)

(22)【出願日】2012年3月22日

(65)【公開番号】特開2013-195883(P2013-195883A)

(43)【公開日】2013年9月30日

【審査請求日】2015年3月10日

(73)【特許権者】

【識別番号】000113263

【氏名又は名称】ＨＯＹＡ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000109

【氏名又は名称】特許業務法人特許事務所サイクス

(72)【発明者】

【氏名】大西 智文

【審査官】 藤岡 善行

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００８−２５６７３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−２３９８８７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｃ ７／１０

Ｇ０２Ｃ ７／００

Ｇ０２Ｂ １／０４

Ｇ０２Ｂ ５／２３

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系レンズ基材上に直接または間接的にフォトクロミック層を有する積層体を形成すること、
上記積層体を加熱処理による吸水率低減工程に付すことにより該積層体表面の吸水量を５×１０^-6ｇ／ｃｍ²以下に低減すること、および、
上記吸水率低減工程後の積層体表面上に直接コーティング組成物を塗布し、次いで加熱処理を施すことにより硬化被膜を形成すること、
を含むことを特徴とするフォトクロミックレンズの製造方法。

【請求項2】

前記フォトクロミック層を、アクリル系硬化性成分とフォトクロミック色素とを含む組成物を塗布し、次いで硬化処理を施すことにより形成する請求項１に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。

【請求項3】

前記コーティング組成物として、有機ケイ素化合物および金属酸化物粒子を含む熱硬化性組成物を用いる請求項１または２に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、フォトクロミックレンズの製造方法に関するものであり、詳しくは、優れた光学特性を有する、眼鏡レンズとして好適なフォトクロミックレンズに関するものである。

【背景技術】

【0002】

近年、有機フォトクロミック染料を応用したフォトクロミックレンズが眼鏡用として市販されている（例えば特許文献１参照）。これらは明るい屋外で発色して高濃度のカラーレンズと同様な防眩効果を有し、室内に移ると高い透過率を回復するものである。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】ＷＯ２００５／０１４７１７Ａ１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

フォトクロミックレンズでは通常、所望の機能付与のためにフォトクロミック膜上に各種機能性膜が形成される。例えばフォトクロミック膜上に高硬度な硬化被膜（ハードコート層）を設けることは、レンズの耐久性を高める上で有効である。しかし本発明者の検討の結果、硬化被膜を形成したフォトクロミックレンズにおいては、硬化被膜やフォトクロミック膜にクラックが生じることで光学特性が低下する場合があることが明らかとなった。

【0005】

そこで本発明の目的は、クラックの発生が抑制された、優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズを提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者は上記目的を達成するために検討を重ね、眼鏡レンズ用のレンズ基材として汎用されているＣＲ３９基材等のジエチレングリコールビスアリルカーボネート系レンズ基材を含むフォトクロミックレンズに熱硬化被膜を形成した際に、上記クラックが顕著に発生することを新たに見出し、その対策を講じるべく更なる検討を重ねた。その結果、レンズ基材上にフォトクロミック層を形成した積層体（フォトクロミックレンズ前駆体）に、熱硬化型の硬化被膜を形成する前に吸水率低減工程を施し、その表面吸水量を所定値以下に制御することにより、クラックの発生を防止することが可能となることが判明した。この点について本発明者は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートは吸水しやすい素材であり、何ら処理を施さない状態では、硬化被膜形成のための加熱処理において多量の水分を吸収することで大きく変形するかまたは応力変化を示すことが、その上層に位置するフォトクロミック層や硬化被膜におけるクラック発生の原因であると推察しており、硬化被膜の形成前に吸水率を所定値以下に低減しておくことで吸水によるレンズ基材の変形や応力変化を抑制できることが、クラック発生の防止に寄与していると考えている。
本発明は、以上の知見に基づき完成された。

【0007】

即ち、上記目的は、下記手段によって達成された。
［１］ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系レンズ基材上に直接または間接的にフォトクロミック層を有する積層体を形成すること、
上記積層体を吸水率低減工程に付すことにより該積層体表面の吸水量を５×１０^-6ｇ／ｃｍ²以下に低減すること、および、
上記吸水率低減工程後の積層体表面上に直接コーティング組成物を塗布し、次いで加熱処理を施すことにより硬化被膜を形成すること、
を含むことを特徴とするフォトクロミックレンズの製造方法。
［２］前記フォトクロミック層を、アクリル系硬化性成分とフォトクロミック色素とを含む組成物を塗布し、次いで硬化処理を施すことにより形成する［１］に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［３］前記コーティング組成物として、有機ケイ素化合物および金属酸化物粒子を含む熱硬化性組成物を用いる［１］または［２］に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。
［４］前記吸水率低減工程を、加熱処理および湿度制御された環境下での保管からなる群から選ばれる手段によって行う［１］〜［３］のいずれか１項に記載のフォトクロミックレンズの製造方法。

【発明の効果】

【0008】

本発明によれば、フォトクロミックレンズのフォトクロミック層や熱硬化型の硬化被膜におけるクラックの発生を防ぐことができ、これにより眼鏡レンズとして好適な、優れた光学特性を有するフォトクロミックレンズを提供することが可能となる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明のフォトクロミックレンズの製造方法は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系レンズ基材上に直接または間接的にフォトクロミック層を有する積層体を形成すること、上記積層体を吸水率低減工程に付すことにより該積層体表面の吸水量を５×１０^-6ｇ／ｃｍ²以下に低減すること、および、上記吸水率低減工程後の積層体表面上に直接コーティング組成物を塗布し、次いで加熱処理を施すことにより硬化被膜を形成すること、を含む。上記の本発明のフォトクロミックレンズの製造方法によれば、熱硬化型の硬化被膜の形成前に吸水率低減工程を行い、その上に加熱処理により硬化被膜が形成される積層体の表面吸水量を５×１０^-6ｇ／ｃｍ²以下に低減することで、レンズ基材の上層に位置するフォトクロミック層や硬化被膜におけるクラックの発生を防ぐことができる。
以下、本発明のフォトクロミックレンズの製造方法について、更に詳細に説明する。

【0010】

本発明において使用されるレンズ基材は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系レンズ基材である。上記レンズ基材は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体またはジエチレングリコールビスアリルカーボネートと１種以上の他のモノマーとの共重合体であって、市販品として入手可能であり、または公知の方法で作製することができる。ＣＲ３９基材をはじめとするジエチレングリコールビスアリルカーボネート系レンズ基材は、軽量であり高い透明性を有するため眼鏡レンズ用のレンズ基材として汎用されているが、先に説明したように、この上にフォトクロミック層と熱硬化型の硬化被膜を有するフォトクロミックレンズには、クラックの発生という課題があった。これに対し本発明によれば、上記の通り吸水率低減工程を行うことによりクラックの発生を防ぐことができる。

【0011】

レンズ基材の厚さは、特に限定されるものではないが、通常１〜３０ｍｍ程度である。また、その上にフォトクロミック層が形成される基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等の任意の形状であることができる。

【0012】

上記のレンズ基材の表面上に直接形成することができ、または一層以上の機能性膜を介して間接的に形成することもできる。フォトクロミック層とレンズ基材との間に形成され得る層の一例としては、ハードコート層やプライマー層を挙げることができる。ここで形成されるハードコート層の一態様の詳細は、フォトクロミック層上に形成するハードコート層について後述する通りである。または、レンズ基材上に耐摩耗性を付与するために、特表２００１−５２０６９９号公報に記載されている組成物から形成されたハードコート層を設けることも可能である。また、レンズ基材とフォトクロミック層との間に形成されるプライマー層としては、接着層として機能し得る、ポリウレタン等の公知の樹脂を用いることができる。
ここで形成されるハードコート層、プライマー層の厚さはいずれも、例えば０．５〜１０μｍ程度である。なお、レンズ基材としてはハードコート付きで市販されているものもあり、本発明ではそのようなレンズ基材上にフォトクロミック層を形成することもできる。

【0013】

フォトクロミック層は、レンズ基材表面またはレンズ基材上の機能性膜表面に、硬化性成分とフォトクロミック色素とを含む組成物（フォトクロミック液）を塗布した後に硬化処理を施すことによって、硬化体（樹脂成分）中にフォトクロミック色素を含むフォトクロミック層を形成することができる。より詳しくは、上記フォトクロミック液は、硬化性成分、フォトクロミック色素、重合開始剤、および任意に添加される添加剤から形成することができる。以下に、各成分について説明する。

【0014】

（ｉ）硬化性成分
フォトクロミック層形成のために使用可能な硬化性成分は、特に限定されず、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、アリル基、スチリル基等のラジカル重合性基を有する公知の重合性モノマーやオリゴマー、それらのプレポリマーを用いることができる。これらのなかでも、入手のし易さ、硬化性の良さから（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基をラジカル重合性基として有する化合物が好ましい。即ち、フォトクロミック層に含まれる樹脂成分は、アクリル系モノマーの重合反応により形成される樹脂（アクリル系樹脂）であることが好ましい。なお、前記（メタ）アクリロイルは、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示し、（メタ）アクリロイルオキシとは、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を示す。その詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００５０］〜［００７５］を参照できる。

【0015】

（ｉｉ）フォトクロミック色素
フォトクロミック液に添加し得るフォトクロミック色素としては、公知のものを使用することができ、例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック化合物が挙げられ、本発明においては、これらのフォトクロミック化合物を特に制限なく使用することができる。その詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００７６］〜［００８８］を参照できる。フォトクロミック液中のフォトクロミック色素の濃度は、前記硬化性成分１００質量部に対して、０．０１〜２０質量部とすることが好ましく、０．１〜１０質量部とすることが更に好ましい。

【0016】

（ｉｉｉ）重合開始剤
フォトクロミック液に添加する重合開始剤は、重合方法に応じて、公知の熱重合開始剤および光重合開始剤から適宜選択することができる。それらの詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００８９］〜［００９０］を参照できる。

【0017】

（ｉｖ）添加剤
フォトクロミック液には、フォトクロミック色素の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、さらに界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤を添加してもよい。これら添加剤としては、公知の化合物が何ら制限なく使用できる。その詳細については、ＷＯ２００８／００１５７８Ａ１段落［００９２］〜［００９７］を参照できる。

【0018】

以上説明した成分を含むフォトクロミック液を塗布および硬化することにより、レンズ基材上にフォトクロミック層を形成することができる。本発明において、フォトクロミック液の調製方法は特に限定されず、所定量の各成分を秤取り混合することにより行うことができる。なお、各成分の添加順序は特に限定されず全ての成分を同時に添加してもよいし、モノマー成分のみを予め混合し、重合させる直前にフォトクロミック色素や他の添加剤を添加・混合してもよい。前記フォトクロミック液は、２５℃での粘度が２０〜５００ｃｐｓであることが好ましく、５０〜３００ｃｐｓであることがより好ましく、６０〜２００ｃｐｓであることが特に好ましい。この粘度範囲とすることにより、フォトクロミック液の塗布が容易となり、所望の厚さのフォトクロミック膜を容易に得ることができる。フォトクロミック液の塗布は、スピンコート法等の公知の塗布方法によって行うことができる。

【0019】

上記フォトクロミック液を基材上に塗布した後、フォトクロミック液に含まれる硬化性成分の種類に応じた硬化処理（加熱、光照射等）を施すことにより、フォトクロミック層を形成することができる。前記硬化処理は、公知の方法で行うことができる。形成されるフォトクロミック層の性能および短時間で硬化処理が終了する点からは、光硬化処理によりフォトクロミック層を形成することが好ましい。フォトクロミック層の厚さは、フォトクロミック特性を良好に発現させる観点から、１０μｍ以上であることが好ましく、２０〜６０μｍであることが更に好ましい。

【0020】

以上の工程によりフォトクロミック層を形成した後、必要に応じてプライマー層の形成等を行い、得られた積層体の表面上に硬化被膜を形成する。ここで本発明では、硬化被膜形成前の積層体を吸水率低減工程に付すことで、該積層体表面の吸水量を５×１０^-6ｇ／ｃｍ²以下に低減する。上記吸水量は、硬化被膜形成のためのコーティング組成物塗布前１時間以内の値をいうものとする。硬化被膜形成前に吸水を抑制するための処理を行うことで、フォトクロミック層や硬化被膜におけるクラック発生を抑制することができる。上記吸水量が５×１０^-6ｇ／ｃｍ²を超えるとクラック発生を防ぐことは困難となるが、先に説明したように本発明者はこの理由を、吸水により積層体、特にレンズ基材が変形するか応力変化を起こすことがクラック発生の原因と考えている。上記吸水量はクラック発生の抑制のためには少ないほど好ましく、最も望ましくは０ｇ／ｃｍ²であるが、例えば１×１０^-6ｇ／ｃｍ²程度が下限となり得る。また、上記吸水量は、温度２３±１℃、相対湿度５０±５％の雰囲気中に１分間放置した後、該雰囲気から取り出して１分以内に測定される質量の放置前の質量からの増加分を上記積層体の表面積で除することにより求めた値とする。

【0021】

吸水率低減工程は、例えば上記積層体を加熱炉内に放置することで行うことができ、または、上記積層体を湿度制御した環境下に保管することで行うこともでき、更にはこれらを組み合わせて行うこともできる。上記の湿度制御した環境とは、例えば温度２０〜２５℃程度、相対湿度４０〜７０％程度の雰囲気であることができる。なお吸水率低減工程とは、ある程度の水分を含ませることで吸水を抑制することができる場合もあるため、必ずしも積層体から水分を除去する処理に限られない。また上記環境はチャンバー内やクリーンルーム内であることができるが、これらに限られるものではなく、包装容器または包装袋内であってもよい。例えば脱水剤を封入した包装容器または包装袋、水分の透過の少ないアルミパック等を用いることもできる。保管期間は、例えば１週間程度であるが、これに限られるものではなく、所望の吸水量が実現できる期間に設定すればよい。所定の環境下に、例えば１〜２年程度保管することも可能である。

【0022】

上記吸水率低減工程を経た積層体には、その表面に熱硬化型の硬化被膜が形成される。フォトクロミック層上に形成する硬化被膜としては、レンズ耐久性向上の観点からはハードコート層が好ましく、本発明では前記硬化被膜として、一般にハードコート層として使用される各種有機層を適用可能である。レンズの耐久性向上と光学特性を両立する観点からは、その厚さは０．５〜１０μｍの範囲であることが好ましい。

【0023】

前記ハードコート層としては、レンズの耐久性向上の点からは、有機ケイ素化合物および金属酸化物粒子を含むものが好ましい。そのようなハードコート層を形成可能なコーティング組成物の一例としては、特開昭６３−１０６４０号公報に記載されているものを挙げることができる。

【0024】

また、上記有機ケイ素化合物の好ましい態様としては、下記一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物またはその加水分解物を挙げることもできる。
（Ｒ¹）_a（Ｒ³）_bＳｉ（ＯＲ²）_4-(a+b) ・・・（Ｉ）

【0025】

一般式（Ｉ）中、Ｒ¹は、グリシドキシ基、エポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等を有する有機基を表し、Ｒ²は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアシル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル基または炭素数６〜１０のアリール基を表し、ａおよびｂはそれぞれ０または１を示す。

【0026】

Ｒ²で表される炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Ｒ²で表される炭素数１〜４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Ｒ²で表される炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
Ｒ³で表される炭素数１〜６のアルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ³で表される炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、特開２００７−０７７３２７号公報段落［００７３］に記載されているものを挙げることができる。一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物は硬化性基を有するため、塗布後に硬化処理を施すことにより、硬化膜としてハードコート層を形成することができる。

【0027】

前記ハードコート層に含まれる金属酸化物粒子は、ハードコート層の屈折率の調整および硬度向上に寄与し得る。具体例としては、酸化タングステン（ＷＯ₃）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ₂）、酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）、酸化チタニウム（ＴｉＯ₂）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ₂）、酸化スズ（ＳｎＯ₂）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ₂Ｏ₅）等の粒子が挙げられ、単独または２種以上の金属酸化物粒子を併用することができる。金属酸化物粒子の粒径は、耐擦傷性と光学特性とを両立する観点から、５〜３０ｎｍの範囲であることが好ましい。同様の理由から、ハードコート層における金属酸化物粒子の含有量は、屈折率および硬度を考慮して適宜設定可能であるが、通常、ハードコート組成物の固形分あたり５〜８０質量％程度である。また、上記金属酸化物粒子は、ハードコート層中での分散性の点から、コロイド粒子であることが好ましい。

【0028】

上記ハードコート層は、上記成分および必要に応じて有機溶媒、界面活性剤（レベリング剤）等の任意成分を混合して調製したハードコート組成物を前記積層体表面に塗布し、加熱処理（熱硬化）を施すことにより形成することができる。コーティング組成物の塗布手段としては、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができるが、面精度の面からディッピング法、スピンコーティング法が好ましい。

【0029】

本発明では、以上説明した各種の層に加えて、公知の反射防止膜等の機能性膜を任意の位置に形成することができる。

【実施例】

【0030】

以下に、実施例により本発明を更に説明する。但し、本発明は実施例に示す態様に限定されるものではない。

【0031】

［実施例１］
（１）プライマー層の形成
プラスチックレンズ基材として、メニスカス形状のジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＨＯＹＡ（株）製 商品名ハイルックス、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ、凸面の表面カーブ（平均値）約＋０．８）を使用し、レンズ基材の凸面上に、プライマー液としてポリウレタン骨格にアクリル基を導入したポリウレタンの水分散液（ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度１００ＣＰＳ、固形分濃度３８質量％）をスピンコート法により塗布した後、温度２５℃湿度５０％ＲＨの雰囲気下で１５分風乾処理し、厚さ約７μｍのプライマー層を形成した。

【0032】

（２）フォトクロミックコーティング液の調製
プラスチック製容器にトリメチロールプロパントリメタクリレート２０質量部、ＢＰＥオリゴマー（２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン）３５質量部、ＥＢ６Ａ（ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート）１０質量部、平均分子量５３２のポリエチレングリコールジアクリレート１０質量部、グリシジルメタクリレート１０質量部からなるラジカル重合性組成物を調製した。このラジカル重合性組成物１００質量部に対し、フォトクロミック色素として下記クロメン１を３質量部、ヒンダートアミン系酸化防止剤（ＢＡＳＦ社Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ２０２０）を５質量部、紫外線重合開始剤としてＣＧＩ−１８７０（ＢＡＳＦ社製）０．６質量部を添加して十分に攪拌混合を行った組成物に、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製ＫＢＭ５０３）を攪拌しながら６質量部滴下した。その後、自転公転方式攪拌脱泡装置にて２分間脱泡することで、フォトクロミック性を有する硬化性組成物を得た。

【0033】

【化1】

【0034】

（３）フォトクロミック層の形成
上記（１）で形成したプライマー層上に、（２）で調製した硬化性組成物をスピンコート法でコーティングした。その後、このレンズを窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）にて、ＵＶランプ（Ｄバルブ）で波長４０５ｎｍの紫外線を積算光量で１８００ｍＪ／ｃｍ²（１００ｍＷ／ｃｍ²、３分）照射し、さらに、１００℃、６０分間硬化処理を行い、厚さ４０μｍのフォトクロミック層を形成した。

【0035】

（４）吸水率低減工程
上記（３）の後に得られた積層体を、炉内温度８０℃の加熱炉内に２時間放置することで吸水率低減工程を行った。

【0036】

（５）ハードコート組成物の調製
マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器にγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７質量部、メタノール３０質量部、および、水分散コロイダルシリカ（固形分４０質量％、平均粒子径１５ｎｍ）２８質量部を加え充分に混合し、５℃で２４時間攪拌を行った。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテル１５質量部、シリコ−ン系界面活性剤０．０５質量部、および、硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネ−トを１．５質量部加え、充分に撹拌した後、濾過を行ってハードコーティング液（コーティング組成物）を調製した。

【0037】

（６）ハードコート層の形成
上記（４）の後、加熱炉から取り出して１時間以内に、積層体のフォトクロミック層表面上に、上記（５）で調製したハードコーティング液を用いて、ディッピング法（引き上げ速度２０ｃｍ／分）でコーティングを行い、１００℃、６０分加熱硬化することで、厚さ３μｍのハードコート層を形成した。

【0038】

以上の工程により、レンズ基材上に、プライマー層、フォトクロミック層、およびハードコート層をこの順に有するフォトクロミックレンズを得た。

【0039】

［実施例２］
実施例１の（４）に代えて、積層体を温度２３℃、相対湿度７０％のクリーンルーム内に１週間放置することで吸水率低減工程を行い、クリーンルームから取り出して１時間以内にハードコート層の形成を行った点以外、実施例１と同様としてフォトクロミックレンズを得た。

【0040】

［実施例３］
実施例１の（４）に代えて、積層体をアルミパック包装袋内に１週間保管することで吸水率低減工程を行い、アルミパックから取り出して１時間以内にハードコート層の形成を行った点以外、実施例１と同様としてフォトクロミックレンズを得た。

【0041】

［比較例１］
実施例１の（４）の吸水率低減工程を行わず、積層体を２時間、温湿度制御なしの環境下に放置した点以外、実施例１と同様としてフォトクロミックレンズを得た。

【0042】

［比較例２］
実施例１の（４）の吸水率低減工程を行わず、積層体を１週間、温湿度制御なしの環境下に放置した点以外、実施例１と同様としてフォトクロミックレンズを得た。

【0043】

吸水量の測定
実施例１〜３については、各実施例と同様の方法で作製した積層体について、吸水率低下工程の実施前の質量を測定した。その後、積層体に対して吸水率低減工程を行った後、１時間以内に該積層体を温度２３℃、相対湿度５０％の雰囲気中に１分間放置した後、該雰囲気から取り出して１分以内に積層体の質量を測定した。吸水率低減工程による質量増加分を積層体の表面積で除することにより単位面積あたりの吸水量を求めた。
比較例１、２については、各比較例と同様の方法で作製した積層体について、温湿度制御なしの環境に放置する前に質量測定を行い、その後、放置後にも質量を測定し、放置後の質量増加分を積層体の表面積で除することで、単位面積あたりの吸水量を求めた。
算出された吸水量を、表１に示す。

【0044】

クラック有無の評価
作製したフォトクロミックレンズについて、三波長型蛍光灯の反射光および透過光による外観検査によって、凸面に目視で確認されるクラック（長さ数ｃｍ程度）が存在するか否かを評価した。目視でクラックが確認されたレンズは、眼鏡レンズとしての外観特性を満たさないものとして不良品と判定し、確認されないレンズはレンズとしての外観特性を満たすものとして良品と判定した。各実施例、比較例について３０枚のレンズを上記検査に付し、クラック発生率＝（不良品数／レンズ総数（３０枚））×１００としてクラック発生率を求めた。結果を表１に示す。

【0045】

【表1】

【0046】

上記検査によりクラックが確認された比較例１、２のレンズを走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）により断面観察したところ、ハードコート層およびフォトクロミック層にクラックが発生していることが確認された。比較例１、２のレンズの中でクラックが確認されたレンズは、凸面の外周部からクラックが発生したレンズ、凸面の面内にクラックが発生したレンズが主であったが、このようなクラックが発生したレンズは、眼鏡レンズに求められる外観特性を有さないものである。
以上の結果から、比較例１、２のレンズにおけるクラックはハードコート層およびフォトクロミック層において発生しており、実施例１〜３ではハードコート層形成前に吸水率低減工程により吸水量を５×１０^-6ｇ／ｃｍ²以下に低減したことで、クラックのない優れた外観を有するフォトクロミックレンズが得られたことが確認できる。

【産業上の利用可能性】

【0047】

本発明は、眼鏡レンズの製造分野に有用である。