特許 6029995 除草剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6029995

(24)【登録日】2016年10月28日

(45)【発行日】2016年11月24日

(54)【発明の名称】除草剤組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/58 20060101AFI20161114BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20161114BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20161114BHJP

   A01N 43/84 20060101ALI20161114BHJP

   A01G 7/06 20060101ALI20161114BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/58 A

   A01N43/60 101

   A01P13/00

   A01N43/84 101

   A01G7/06 A

【請求項の数】9

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2013-19313(P2013-19313)

(22)【出願日】2013年2月4日

(65)【公開番号】特開2014-148487(P2014-148487A)

(43)【公開日】2014年8月21日

【審査請求日】2016年1月25日

(73)【特許権者】

【識別番号】000000169

【氏名又は名称】クミアイ化学工業株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】303020956

【氏名又は名称】三井化学アグロ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100091247

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 雅人

(72)【発明者】

【氏名】永松 敦

(72)【発明者】

【氏名】朝倉 草平

(72)【発明者】

【氏名】田丸 洋

(72)【発明者】

【氏名】吉野 康佑

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００４−００２２６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／００４１５５５（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−１０５９８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−１０４９７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−２６２９３５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／０１６８４１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／０１９７６７４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開２０１１−１９０１９７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ，Ａ０１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下に記載される式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ｂ］とを含むことを特徴とする除草剤組成物。

【化1】

(式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ表す。)

【化2】

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２個の塩素原子で置換されてもよいシクロプロピル基又はメトキシ基である（但し、Ｒ_１は水素原子ではない。）か、又は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それらの隣り合う２個が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を形成してもよく、Ｒ_８は、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。］

【請求項2】

式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体が、式[I]

【化3】

で表される化合物であり、式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、式［IIａ］

【化4】

で表される化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。

【請求項3】

式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体が、式[I]

【化5】

で表される化合物であり、式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、式［IIｂ］

【化6】

で表される化合物である請求項１に記載の除草剤組成物。

【請求項4】

［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を、［成分Ａ]：[成分Ｂ]の比で１：０．００１〜１：１０００の重量比で含有する、請求項１乃至３のいずれかにに記載の除草剤組成物。

【請求項5】

請求項１乃至４のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含み、更に必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤を含む、除草剤組成物。

【請求項6】

請求項１乃至４のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と；
少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；
必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤；
とを混合する、請求項５に記載の除草剤組成物を製造する方法。

【請求項7】

請求項１乃至５のいずれかに記載の除草剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御する方法。

【請求項8】

有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御するための、請求項１乃至５のいずれかに記載の除草剤組成物の使用方法。

【請求項9】

有用植物が、水田作物或いは畑作、園芸作物、芝、果樹である請求項８に記載の除草剤組成物の使用方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有用植物に対する雑草の選択的防除に適した、除草活性成分の組み合わせを含んで成る新規の除草作用組成物に関する。

【0002】

又、本発明は、有用植物に対する雑草の成長を制御する方法及びそのための新規除草剤組成物の使用に関する。

【背景技術】

【0003】

これまでに種々の除草剤が開発されており、農業生産性及び省力化に寄与してきた。しかしながら、ある種の除草剤は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効かない難防除雑草が増えてきており、殺草スペクトラムが広く且つこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が望まれている。又、従来の除草剤による環境汚染問題を解消するため、高活性且つ低薬量で有効な除草剤の開発も望まれている。更には、長期間に亘る雑草の斉一ではない発生に対処するため、残効性に優れ、且つ雑草の発生前から生育期までの広範囲の時期に亘って処理しても有効な、処理適期幅の広い除草剤の出現も望まれている。又、従来の除草剤使用において、温度、風や光等の気象条件、土性や土壌有機物含量等の土壌条件、浅い移植深度や深水管理等の栽培管理条件、除草剤の不均一散布や過量散布等の薬剤施用条件等種々の要因により、作物に薬害が発生する場合があることが知られているが、このような条件下でも作物に薬害の心配のない高い安全性を有する除草剤も望まれている。

【0004】

具体的には例えば、非特許文献１乃至非特許文献５などには多くの除草作用を示す化合物が記載されている。又、非特許文献６に記載されている微生物農薬MTB-951（タスマート）は、植物病原性不完全菌Drechslera monocerasであり、特にヒエ類に除草作用を示すことが知られている。しかしながら、これらの除草剤のみでは望まれるような広範囲のスペクトラムや、長期間にわたる雑草の生育制御効果及び有用植物保護のための十分な効果が得られない場合がある。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】Pesticide Manual 13th Edition (2003 BCPC)

【非特許文献2】Ag Chem New Compound Review 2006

【非特許文献3】Ag Chem New Compound Review 2009

【非特許文献4】Ag Chem New Compound Review 2010

【非特許文献5】Pesticide Manual 15th Edition (2010 BCPC)

【非特許文献6】Weed Biology and Management, p71-74, Vol 4(No.2), (2004)

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は、上述のような従来技術の難点に鑑みてなされたもので、有用植物に対する望ましくない植物の成長を効果的に制御することができると共に、有用植物に対する高い安全性を有し、しかも低薬量で高い効果を発揮する除草剤組成物を提供することを主たる目的としてなされた。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、特定のオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される成分と、公知の除草性化合物より選択される成分とを混用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現することを見出した。これにより本発明の除草剤組成物が水田や畑作、園芸、芝地などに発生する多種類の望ましくない植物（雑草）を長期間に亘って防除することが可能であり、且つ、有用植物に対する高い安全性を有することを見出した。又、本発明の除草剤組成物は、発芽前及び発芽後生育中の両方において、雑草の大部分、特に有用植物に対して生じるものを防除することができ、有用植物にほとんど害を与えないということを明らかとし、本発明を完成した。

【0008】

具体的には、式［Ｘ］で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ｂ］とからなる２種以上の薬剤を併用することにより、［成分Ａ］と［成分Ｂ］それぞれの単剤による除草適用範囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に、除草効果が早期に達成され、効果も持続し、更にそれぞれの単剤での使用量より低薬量で十分な効果を発揮すると共に、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、サトウキビ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に対する安全性も確保され、１回の処理で十分な除草効果を発揮することを見出したのである。

【0009】

即ち、本発明は以下の要旨を有することを特徴とするものである。

【0010】

（１）以下に記載される式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、以下に記載される式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ｂ］とを含むことを特徴とする除草剤組成物。

【化1】

(式中、Ｒは炭素数１〜６の低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ表す。)

【化2】

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２個の塩素原子で置換されてもよいシクロプロピル基又はメトキシ基である（但し、Ｒ_１は水素原子ではない。）か、又は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それらの隣り合う２個が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を形成してもよく、Ｒ_８は、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。］

【0011】

（２）式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体が、式[I]

【化3】

で表される化合物であり、式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、式［IIａ］

【化4】

で表される化合物である、（１）に記載の除草剤組成物。

【0012】

（３）式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体が、式[I]

【化5】

で表される化合物であり、式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体が、式［IIｂ］

【化6】

で表される化合物である、（１）に記載の除草剤組成物。

【0013】

（４）［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を、［成分Ａ]：[成分Ｂ]の比で１：０．００１〜１：１０００の重量比で含有する、前記（１）乃至（３）のいずれかにに記載の除草剤組成物。

【0014】

（５）前記（１）乃至（４）のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含み、更に必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤を含む、除草剤組成物。

【0015】

（６）前記（１）乃至（４）のいずれかに記載され、且つ、除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と；
少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と；
必要に応じて少なくとも１種類以上の界面活性剤；
とを混合する、前記（５）に記載の除草剤組成物を製造する方法。

【0016】

（７）前記（１）乃至（５）のいずれかに記載の除草剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御する方法。

【0017】

（８）有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御するための、前記（１）乃至（５）のいずれかに記載の除草剤組成物の使用方法。

【0018】

（９）有用植物が、水田作物或いは畑作、園芸作物、芝、果樹である前記（８）に記載の除草剤組成物の使用方法。

【発明の効果】

【0019】

本発明の除草剤組成物は、一の有効成分である上記式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、他の有効成分である上記式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ｂ］との組み合わせにより、幅広い殺草スペクトラムを有する。又、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な合計に留まらず、相乗的に殺草効果されるため、農耕地施用量を低減することができる。更に、水田、畑地、非農耕地等において問題となる様々な雑草についても発生を長期間にわたって抑制し、しかも有用植物に薬害を生じさせず、栽培の省力化と作物の増産に寄与することができる。

【0020】

例えば、本発明の除草剤組成物は、水田に発生する一年生雑草のタイヌビエやイヌビエ等のノビエ類、タマガヤツリ、ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ類、コナギ、ミズアオイ等のミズアオイ科雑草、アゼナ類、アブノメ等のゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギ等のミソハギ科雑草、ミゾハコベ等、及び、多年生雑草であるウリカワ、オモダカ類等のオモダカ科雑草、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイ、イヌホタルイ、コウキヤガラ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、ヒルムシロ、セリ等を、又、畑地や芝地、非農耕地などに発生するノビエ類、メヒシバ類、エノコログサ類、サヤヌカクサ、スズメノカタビラ、メリケンニクキビ、アシカキ、アゼガヤ、チゴザサ、オヒシバ等のイネ科雑草、ヒメジョン、ハルジョン、オオアレチノギク等のキク科雑草、ハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ等のカヤツリグサ科雑草、ミミナグサ、ハコベ等のナデシコ科雑草、イヌノフグリ類のゴマノハグサ科雑草、タデ類、スイバ類のタデ科雑草、アオビユ、イヌビユ、オオホナガアオゲイトウ等のヒユ科雑草、イボクサ、ツユクサ、マルバツユクサ等のツユクサ科雑草、スギナ、イヌスギナ等のトクサ科雑草、ニシキソウ類のトウダイグサ科雑草、チドメグサ類のセリ科雑草、アメリカアサガオ、ホシアサガオ、マメアサガオ等のヒルガオ科雑草等を、それらの発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができ、有用植物に対しては高い安全性を示す。尚、ここでいう「有用植物」には、育種法や遺伝子工学的方法によって除草剤又は除草剤群に対して耐性となっているものも含まれる。

【発明を実施するための形態】

【0021】

以下に本発明を詳細に説明する。

【0022】

本発明の除草剤組成物の一の有効成分である［成分Ａ］は、以下に記載される式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択されるものである。

【化7】

【0023】

上記式中、Ｒは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の、直鎖又は分岐の炭素数１〜６の低級アルキル基を、又、Ｘは臭素、塩素、フッ素及びヨウ素からなるハロゲン原子をそれぞれ表している。勿論、オキソピラジン誘導体又はその塩は、２種以上を混合してもよい。

【0024】

尚、［成分Ａ］（オキソピラジン誘導体及びその塩）自体は、ＷО ２００９／０１６８４１に記載されているが、以下に述べる［成分Ｂ］（３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩）との併用は記載されていない。

【0025】

上記［成分Ａ］として使用される式[Ｘ]のオキソピラジン誘導体の具体例としては、以下に記載される式［I］で表される化合物を挙げることができる。

【化8】

【0026】

本発明の除草剤組成物の他の有効成分である［成分Ｂ］は、以下に記載される式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択されるものである。

【化9】

【0027】

上記式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であるか、又は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それらの隣り合う２個が一緒になって、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基を形成してもよく、但し、Ｒ_１は水素原子ではなく、Ｒ_８は、水素原子、４−メチルベンゾイル基、４−モルホリニルカルボニル基、１−アゼチジンカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、１−プロパンスルホニル基又は４−メチルベンゼンスルホニル基である。勿論、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体又はその塩は、２種以上を混合してもよい。

【0028】

尚、［成分Ｂ］（３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩）自体は、ＷＯ ２００３／０１６２８６に記載されているが、［成分Ａ］（オキソピラジン誘導体及びその塩）との併用は記載されていない。

【0029】

上記［成分Ｂ］として使用される式[Ｙ]の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体の具体例としては、以下に記載される式[IIａ]、［IIｂ］で表される化合物を挙げることができる。

【化9】

【化10】

【0030】

又、本発明の除草剤組成物である、上記式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、上記式[Ｙ]で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ｂ］に加えて、以下に示す、他の有効成分である［成分Ｃ］を加えても良い。

【0031】

［成分Ｃ］
２，３，６−ＴＢＡ(2,3,6-TBA)、２，４，５‐Ｔ(2,4,5-T)、２，４−Ｄ(2,4-D)、２，４−ＤＢ(2,4-DB)、ＡＣＮ(ACN)、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＤＮＯＣ(DNOC)、ＤＳＭＡ（DSMA）、EPTC(EPTC)、ＨＷ−０２（コード番号）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ(MCPA)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(MCPB)、ＭＳＭＡ（MSMA）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、ＴＣＡ(TCA)、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein）、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アンシミドール(ancymidol)、イオドスルフロン(iodosulfulon-methyl-sodium)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam）、エスプロカルブ(esprocarb)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl）、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール・二ナトリウム塩(endothal-disodium）、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron）、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸（oleic acid）、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キノクラミン(quinoclamine）、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・アンモニウム塩(glyphosate-ammonium)、グリホサート・イソプロピルアンモニウム塩(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート・カリウム塩(glyphosate-potassium)、グリホサート・ジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)、グリホサート・ジメチルアンモニウム塩(glyphosate-dimethylammonium)、グリホサート・セスキナトリウム塩(glyphosate-sesquisodium)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネート・Ｐ(glufosinate-P)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim）、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl）、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat chloride)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロブロムロン(chlorbromuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide）、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl）、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl）、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep）、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット（dazomet）、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン・メチル(thiencarbazone-methyl)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル・ブトティル(triclopyr-butotyl）、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone）、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham）、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor）、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium）、プレチラクロール(pretilachlor)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon）、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazo
ne)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム（metam）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロン・メチル（monosulfuron-methyl）、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン・メチル・ナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)及びこれらの塩や類縁体から選ばれる少なくとも１種以上の化合物である。

【0032】

上記［成分Ｃ］は、いずれも非特許文献１乃至非特許文献５に記載されている化合物である。

【0033】

本発明の除草剤組成物における上記両成分の量比は、対象場面、対象作物、雑草の種類や雑草の状態、散布時期、散布方法、製剤型等により異なるものであり、必要に応じて広い範囲で混合割合、散布量を変えることが可能である。

【0034】

配合割合は、一般的に重量比で［成分Ａ］の１に対して、［成分Ｂ］を０.００１〜１０００、好ましくは０.００５〜５００、更に好ましくは０.０１〜１００、特に好ましくは０．０５〜１０の範囲内で配合することが望ましい。

【0035】

本発明の除草剤組成物は、使用するにあたっては有効成分それ自体で用いてもよいが、除草剤として活性を示す量の本発明の除草剤組成物と、製剤化に一般的に用いられる不活性な液体担体及び／又は固体担体の１種類以上に、必要に応じて使用される界面活性剤の１種類以上、更には補助剤等の１種類以上を混合して、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳剤、液剤、微粒剤又は粒剤等の除草剤組成物に製剤して使用することも好ましい。

【0036】

製剤化に際して用いられる液体担体としては、例えばイソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、水等の担体等が挙げられ、又、固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等、が挙げられる。

【0037】

界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。

【0038】

又、補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。

【0039】

尚、本発明の除草剤組成物には、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、微生物、肥料等を混用してもよい。

【0040】

本発明の除草剤組成物は使用に際し、直接施用してもよいし、使用目的に応じた濃度に希釈して、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用される。又、本発明の除草剤組成物は［成分Ａ]及び[成分Ｂ]をあらかじめ混合して使用してもよいし、目的に応じて順次使用してもよい。又、除草剤組成物製剤として使用してもよい。

【0041】

本発明の除草剤組成物の製剤中の有効成分量は、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤、微粒剤又は粒剤とする場合は０．０１〜８０％（重量）、好ましくは０．０５〜５０％（重量）の範囲から選択するのが好ましい。又、乳剤、液剤、フロアブル剤、水和剤及び顆粒水和剤とする場合は１〜９０％（重量）、好ましくは５〜８０％（重量）の範囲から選択するのが好ましい。

【0042】

本発明の除草剤組成物の施用量は、使用される有効成分の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わる。

【0043】

粉剤、微粒剤又は粒剤の場合には、有効成分として１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは０．５ｇ〜１ｋｇの範囲から選択して使用する。

【0044】

乳剤、液剤、フロアブル剤又は水和剤等で水に希釈して使用する場合には、使用時の有効成分濃度として一般的に１０〜１００，０００ｐｐｍの範囲から選択して使用する。

【0045】

このように調整された本発明の除草剤組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対する望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、水田作物或いは畑作、園芸作物、芝、果樹、非農耕地などを包含する。

【実施例】

【0046】

次に本発明の除草剤組成物に関する実施例を挙げて説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。又、以下の実施例及び試験例中の「化合物［I］」は、上記式［I］で表されるオキソピラジン誘導体を、「化合物［IIａ］」及び「化合物［IIｂ］」は、上記式［IIａ］及び式［IIｂ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体を示す。

【0047】

〈実施例１〉 水和剤
化合物［I］１部、化合物［IIｂ］７部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部及びクレー７１部を混合粉砕し、水和剤を得た。

【0048】

〈実施例２〉 水和剤
化合物［I］１部、化合物［IIｂ］１０部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部及びクレー６８部を混合粉砕し、水和剤を得た。

【0049】

〈実施例３〉 水和剤
化合物［I］１部、化合物［IIｂ］１０部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部及び炭酸カルシウム６８部を混合粉砕し、水和剤を得た。

【0050】

〈実施例４〉 顆粒水和剤
化合物［I］１０部と化合物［IIｂ］１０部に、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部、ポリカルボン酸ナトリウム３部、ホワイトカーボン５部、α化デンプン１部、炭酸カルシウム６５部及び水１０部を加え混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。

【0051】

〈実施例５〉 フロアブル剤
水６２．９部に、化合物［I］５部、化合物［IIｂ］１５部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム４部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル０．５部、キタンサンガム０．１部、ベントナイト０．５部及びエチレングリコール１０部を加え高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得た。

【0052】

〈実施例６〉 粒剤
化合物［I］１部、化合物［IIｂ］７部、タルクとベントナイトを１：３の割合の混合した増量剤７７部、ホワイトカーボン１０部、界面活性剤（ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物）５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径１ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後、０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。

【0053】

次に試験例をあげて本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。

【0054】

〈試験例１〉 水田における雑草発生前処理時の除草効果試験
１／５０００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、イヌホタルイを播種し、ミズガヤツリの塊茎を移植し、水深１ｃｍに湛水した。実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深４ｃｍを維持して育成し、処理２７日目に除草効果を目視で評価した。結果を表１、表２に示す。尚、薬量は１０アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は０〜１００の指数（０：無作用〜１００：完全枯殺）で示した。

【0055】

この試験例１では、［成分Ａ]及び[成分Ｂ]を個々に施用した場合の除草作用の形式的な総和を超える本発明の組み合わせの作用がしばしば認められた。試験で認められた値は、好適な低用量で、以下の式にしたがって計算されるコルビーによる期待値を上回る組み合わせの作用を示した｛S.R. Colby in Weeds, 15 (1967) pp. 20-22を参照｝：
期待値（E）=X+Y-XY/100，
但し、a剤のx濃度における抑制率をX、ｂ剤のy濃度における抑制率をYとする。

【0056】

【表1】

【0057】

【表2】

【0058】

〈試験例２〉 水田における雑草発生前処理時の除草効果試験２
１／１００００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、イヌホタルイを播種し、オモダカの塊茎を移植し、水深１ｃｍに湛水した。実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深４ｃｍを維持して育成し、処理３５日目に除草効果を目視で評価した。結果を表３、表４に示す。尚、薬量は１０アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は０〜１００の指数（０：無作用〜１００：完全枯殺）で示した。

【0059】

【表3】

【0060】

【表4】

【0061】

〈試験例３〉 水田における雑草生育期処理時の除草効果試験
１／５０００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、イヌホタルイを播種し、ミズガヤツリの塊茎を移植し、水深１ｃｍに湛水した。その後、イヌホタルイが１．５葉、ミズガヤツリが２葉に達した段階で湛水深４ｃｍとし、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深４ｃｍを維持して育成し、処理２１日目に除草効果を目視で評価した。結果を表５、表６に示す。尚、薬量は１０アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は０〜１００の指数（０：無作用〜１００：完全枯殺）で示した。

【0062】

【表5】

【0063】

【表6】

【0064】

〈試験例４〉 水田における雑草生育期処理時の除草効果試験２
１／１００００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、イヌホタルイを播種し、オモダカの塊茎を移植し、水深１ｃｍに湛水した。その後、イヌホタルイが２葉、オモダカが２葉に達した段階で湛水深４ｃｍとし、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深４ｃｍを維持して育成し、処理３５日目に除草効果を目視で評価した。結果を表７、表８に示す。尚、薬量は１０アールあたりの有効成分量で示し、除草効果は０〜１００の指数（０：無作用〜１００：完全枯殺）で示した。

【0065】

【表7】

【0066】

【表8】

【0067】

〈試験例５〉 水田における雑草発生前処理時の除草効果試験
１／５０００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、タイヌビエ、イヌホタルイを播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの各塊茎、イボクサの切断片を移植し、水深１ｃｍに湛水した。実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深４ｃｍを維持して育成し、処理２７日目に除草効果を目視で評価した。尚、除草効果は０〜１００の指数（０：無作用〜１００：完全枯殺）で評価した。

【0068】

〈試験例６〉 水田における雑草生育期処理時の除草効果試験
１／５０００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、施肥、代かき後、タイヌビエ、イヌホタルイを播種し、ミズガヤツリの塊茎、イボクサの切断片を移植し、水深１ｃｍに湛水した。その後、タイヌビエが２葉、イヌホタルイが１．５葉、ミズガヤツリが２葉、イボクサの切断片が草丈４ｃｍに達した段階で湛水深４ｃｍとし、実施例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈して水面に施用した。その後は湛水深４ｃｍを維持して育成し、処理２１日目に除草効果を目視で評価した。尚、除草効果は０〜１００の指数（０：無作用〜１００：完全枯殺）で評価した。

【0069】

この試験例５及び試験例６では、［成分Ａ]、[成分Ｂ]及び［成分Ｃ］を個々に施用した場合の除草作用の形式的な総和を超える本発明の組み合わせの作用がしばしば認められた。試験で認められた値は、好適な低用量で、以下の式にしたがって計算されるコルビーによる期待値を上回る組み合わせの作用を示した｛S.R. Colby in Weeds, 15 (1967) pp. 20-22を参照｝：
期待値（E）=X+Y+Z-(XY+XZ+YZ)/100+XYZ/10000
但し、ａ剤のｘ濃度における抑制率をX、ｂ剤のｙ濃度における抑制率をY、ｃ剤のｚ濃度における抑制率をZとする。

【0070】

試験例５において、供試したいずれかの草種に対して、試験で認められた値が、好適な低用量で、上記の式にしたがって計算されるコルビーによる期待値を１０以上、上回る［成分Ａ]、[成分Ｂ]及び［成分Ｃ］の組み合わせを以下に示す。

【0071】

化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋チオベンカルブ、化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋ピリミスルファン、化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋ピリミノバックメチル、化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋フェノキサスルホン

【0072】

試験例６において、供試したいずれかの草種に対して、試験で認められた値が、好適な低用量で、上記の式にしたがって計算されるコルビーによる期待値を１０以上、上回る［成分Ａ]、[成分Ｂ]及び［成分Ｃ］の組み合わせを以下に示す。

【0073】

化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋チオベンカルブ、化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋ピリミスルファン、化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋ピリミノバックメチル、化合物［I］＋化合物［IIｂ］＋フェノキサスルホン

【0074】

本発明の除草剤組成物は、その有効成分である式[Ｘ]で表されるオキソピラジン誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ａ］と、式［Ｙ］で表される３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群から選択される［成分Ｂ］との組み合わせにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現すると共に、多くの草種に有効であるところから、幅広い殺草スペクトラムを有することが示された。又、既存の除草剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、雑草の発生を長期間に亘って抑制し、有用植物に薬害を生じさせず、栽培の省力化と作物の増産に寄与することができる。