6036057 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6036057

(24)【登録日】2016年11月11日

(45)【発行日】2016年11月30日

(54)【発明の名称】電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置

(51)【国際特許分類】

   G03G 5/147 20060101AFI20161121BHJP

   G03G 5/047 20060101ALI20161121BHJP

【ＦＩ】

   G03G5/147 502

   G03G5/047

   G03G5/147

【請求項の数】9

【全頁数】117

(21)【出願番号】特願2012-200792(P2012-200792)

(22)【出願日】2012年9月12日

(65)【公開番号】特開2014-56105(P2014-56105A)

(43)【公開日】2014年3月27日

【審査請求日】2015年3月6日

(73)【特許権者】

【識別番号】000005496

【氏名又は名称】富士ゼロックス株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001519

【氏名又は名称】特許業務法人太陽国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】山田 渉

(72)【発明者】

【氏名】額田 克己

(72)【発明者】

【氏名】岩舘 侑子

(72)【発明者】

【氏名】梶原 賢志

(72)【発明者】

【氏名】佐々木 知也

(72)【発明者】

【氏名】廣瀬 英一

【審査官】 高松 大

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００５−３４５６６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００５／０９３５２０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００５−０４９７３６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０３Ｇ ５／１４７

Ｇ０３Ｇ ５／０４７

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

導電性基体と、
前記導電性基体上に設けられた電荷発生層と、
前記電荷発生層上に設けられた電荷輸送層であって、厚みが５μｍ以上３０μｍ以下である電荷輸送層と、
前記電荷輸送層上に設けられた最表面層であって、下記一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが１０μｍ以上３５μｍ以下であり、下記一般式（Ｉ）で示される反応性化合物が、下記一般式（Ｉ−ａ）、下記一般式（Ｉ−ｂ）、下記一般式（Ｉ−ｃ）、及び下記一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種の反応性化合物である最表面層と、
を有する電子写真感光体。

【化1】

〔一般式（Ｉ）中、Ｆは、電荷輸送性骨格を示す。Ｌは、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む２価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。ｍは１以上８以下の整数を示す。〕

【化2】

〔一般式（II）中、Ｆは、電荷輸送性骨格を示す。Ｌ’は、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基、並びに、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む（ｎ＋１）価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。 ｍ’は、１以上６以下の整数を示す。ｎは、２以上３以下の整数を示す。〕

【化3】

〔一般式（Ｉ−ａ）中、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｘａは、アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、及びエステルから選ばれる基を組み合わせてなる２価の連結基を示す。Ｄａは、下記一般式（IＡ−ａ）で示される基を示す。ａｃ１〜ａｃ４は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。但し、Ｄａの総数は１又は２である。〕

【化4】

〔一般式（IＡ−ａ）中、Ｌ^ａは、＊−（ＣＨ_２）_ａｎ−Ｏ−ＣＨ_２−で示され、＊にてＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される基に連結する２価の連結基を示す。ａｎは、１又は２の整数を示す。〕

【化5】

〔一般式（Ｉ−ｂ）中、Ａｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｂ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｂは、下記一般式（IＡ−ｂ）で示される基を示す。ｂｃ１〜ｂｃ５は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｂｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｂの総数は、１又は２である。〕

【化6】

〔一般式（IＡ−ｂ）中、Ｌ^ｂは、＊−（ＣＨ_２）_ｂｎ−Ｏ−で示される基を含み、＊にてＡｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ５で示される基に連結する２価の連結基を示す。ｂｎは、３以上６以下の整数を示す。〕

【化7】

〔一般式（Ｉ−ｃ）中、Ａｒ^ｃ１〜Ａｒ^ｃ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｃ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｃは、下記一般式（IＡ−ｃ）で示される基を示す。ｃｃ１〜ｃｃ５は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｃｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｃの総数は、１以上８以下である。〕

【化8】

〔一般式（IＡ−ｃ）中、Ｌ^Ｃは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−と−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ）−、又は−Ｓ−とを組み合わせた基からなる群より選択される１つ以上の基を含む２価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。〕

【化9】

〔一般式（Ｉ−ｄ）中、Ａｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｄ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｄは、下記一般式（IＡ−ｄ）で示される基を示す。ｄｃ１〜ｄｃ５は，それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｄｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｄの総数は、３以上８以下である。〕

【化10】

〔一般式（IＡ−ｄ）中、Ｌ^ｄは、＊−（ＣＨ_２）_ｄｎ−Ｏ−で示される基を含み、＊にてＡｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ５で示される基に連結する２価の連結基を示す。ｄｎは、１以上６以下の整数を示す。〕

【請求項2】

前記一般式（IＡ−ｃ）で示される基が、下記一般式（IＡ−ｃ１）で示される基である請求項１に記載の電子写真感光体。

【化11】

〔一般式（IＡ−ｃ１）中、ｃｐ１は０以上４以下の整数を示す。〕

【請求項3】

前記一般式（II）で示される化合物が、下記一般式（II−ａ）で示される化合物である請求項１又は２に記載の電子写真感光体。

【化12】

〔一般式（II−ａ）中、Ａｒ^ｋ１〜Ａｒ^ｋ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｋ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｋは、下記一般式（IIＡ−ａ）で示される基を示す。ｋｃ１〜ｋｃ５は，それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｋｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｋの総数は、１以上８以下である。〕

【化13】

〔一般式（IIＡ−ａ）中、Ｌ^ｋは、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基、並びに、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む（ｋｎ＋１）価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。ｋｎは、２以上３以下の整数を示す。〕

【請求項4】

前記一般式（II）で示される化合物のＦで示される電荷輸送性骨格に連結する基が、下記一般式（IIＡ−ａ１）又は（IIＡ−ａ２）で示される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。

【化14】

〔一般式（IIＡ−ａ１）又は（IIＡ−ａ２）中、Ｘ^ｋ１は２価の連結基を示す。ｋｑ１は０又は１の整数を示す。Ｘ^ｋ２は２価の連結基を示す。ｋｑ２は０又は１の整数を示す。〕

【請求項5】

前記一般式（II）で示される化合物のＦで示される電荷輸送性骨格に連結する基が、下記一般式（IIＡ−ａ３）又は（IIＡ−ａ４）で示される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。

【化15】

〔一般式（IIＡ−ａ３）又は（IIＡ−ａ４）中、Ｘ^ｋ３は２価の連結基を示す。ｋｑ３は０又は１の整数を示す。Ｘ^ｋ４は２価の連結基を示す。ｋｑ４は０又は１の整数を示す。〕

【請求項6】

請求項１〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体を備え、
画像形成装置に着脱するプロセスカートリッジ。

【請求項7】

前記電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段であって、ローラ帯電方式の帯電手段をさらに備える請求項６に記載のプロセスカートリッジ。

【請求項8】

請求項１〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記電子写真感光体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、
前記電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーを含む現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、
前記トナー像を被転写媒体に転写する転写手段と、
を備える画像形成装置。

【請求項9】

前記帯電手段が、ローラ帯電方式の帯電手段である請求項８に記載の画像形成装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関するものである。

【背景技術】

【0002】

電子写真方式の画像形成装置は、一般的には、次の如き構成及びプロセスを有するものである。即ち、電子写真感光体表面を帯電手段で定められた極性及び電位に帯電させ、帯電後の電子写真感光体表面を、像露光により選択的に除電することにより静電潜像を形成させた後、現像手段で該静電潜像にトナーを付着させることにより、潜像をトナー像として現像し、トナー像を転写手段で被転写媒体に転写させることにより、画像形成物として排出させるといったものである。

【0003】

近年、電子写真感光体の表面に保護層を設けて強度を向上させることが提案されている。たとえば、保護層の材料系については、以下のものが提案されている。
特許文献１には、有機−無機ハイブリッド材料によるものが提案されている。
特許文献２には、連鎖重合性材料によるものが提案されている。
特許文献３には、アクリル系材料によるものが提案されている。
特許文献４、５には、放射線架橋剤と電荷輸送物質からなり、放射線架橋されたものが提案されている。
特許文献６には、三官能以上のモノマー及び電荷輸送性骨格を有する単官能のモノマーを共重合させた共重合体によるものが提案されている。

【0004】

また、電子写真感光体の最表面層の別の態様としては、例えば、特許文献７には、導電粉をフェノール樹脂に分散したものも提案されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０００−０１９７４９号公報

【特許文献2】特開２００５−２３４５４６号公報

【特許文献3】特開２０００−６６４２４号公報

【特許文献4】特開２００４−２４００７９号公報

【特許文献5】特開２００７−１５６０８１号公報

【特許文献6】特開２００６−１７８２８５号公報

【特許文献4】特許第３２８７６７８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の課題は、繰り返し使用による帯電特性の低下を抑制した電子写真感光体を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項１に係る発明は、
導電性基体と、
前記導電性基体上に設けられた電荷発生層と、
前記電荷発生層上に設けられた電荷輸送層であって、厚みが５μｍ以上３０μｍ以下である電荷輸送層と、
前記電荷輸送層上に設けられた最表面層であって、下記一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが１０μｍ以上３５μｍ以下であり、下記一般式（Ｉ）で示される反応性化合物が、下記一般式（Ｉ−ａ）、下記一般式（Ｉ−ｂ）、下記一般式（Ｉ−ｃ）、及び下記一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種の反応性化合物である最表面層と、
を有する電子写真感光体。

【0008】

【化1】

【0009】

〔一般式（Ｉ）中、Ｆは、電荷輸送性骨格を示す。Ｌは、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む２価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。ｍは１以上８以下の整数を示す。〕

【0010】

【化2】

【0011】

〔一般式（II）中、Ｆは、電荷輸送性骨格を示す。Ｌ’は、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基、並びに、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む（ｎ＋１）価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。 ｍ’は、１以上６以下の整数を示す。ｎは、２以上３以下の整数を示す。〕

【0013】

【化3】

【0014】

〔一般式（Ｉ−ａ）中、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｘａは、アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、及びエステルから選ばれる基を組み合わせてなる２価の連結基を示す。Ｄａは、下記一般式（IＡ−ａ）で示される基を示す。ａｃ１〜ａｃ４は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。但し、Ｄａの総数は１又は２である。〕

【0015】

【化4】

【0016】

〔一般式（IＡ−ａ）中、Ｌ^ａは、＊−（ＣＨ_２）_ａｎ−Ｏ−ＣＨ_２−で示され、＊にてＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される基に連結する２価の連結基を示す。ａｎは、１又は２の整数を示す。〕

【0017】

【化5】

【0018】

〔一般式（Ｉ−ｂ）中、Ａｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｂ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｂは、下記一般式（IＡ−ｂ）で示される基を示す。ｂｃ１〜ｂｃ５は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｂｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｂの総数は、１又は２である。〕

【0019】

【化6】

【0020】

〔一般式（IＡ−ｂ）中、Ｌ^ｂは、＊−（ＣＨ_２）_ｂｎ−Ｏ−で示される基を含み、＊にてＡｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ５で示される基に連結する２価の連結基を示す。ｂｎは、３以上６以下の整数を示す。〕

【0021】

【化7】

【0022】

〔一般式（Ｉ−ｃ）中、Ａｒ^ｃ１〜Ａｒ^ｃ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｃ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｃは、下記一般式（IＡ−ｃ）で示される基を示す。ｃｃ１〜ｃｃ５は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｃｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｃの総数は、１以上８以下である。〕

【0023】

【化8】

【0024】

〔一般式（IＡ−ｃ）中、Ｌ^Ｃは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−と−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ）−、又は−Ｓ−とを組み合わせた基からなる群より選択される１つ以上の基を含む２価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。〕

【0025】

【化9】

【0026】

〔一般式（Ｉ−ｄ）中、Ａｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｄ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｄは、下記一般式（IＡ−ｄ）で示される基を示す。ｄｃ１〜ｄｃ５は，それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｄｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｄの総数は、３以上８以下である。〕

【0027】

【化10】

【0028】

〔一般式（IＡ−ｄ）中、Ｌ^ｄは、＊−（ＣＨ_２）_ｄｎ−Ｏ−で示される基を含み、＊にてＡｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ５で示される基に連結する２価の連結基を示す。ｄｎは、１以上６以下の整数を示す。〕

【0029】

請求項２に係る発明は、
前記一般式（IＡ−ｃ）で示される基が、下記一般式（IＡ−ｃ１）で示される基である請求項１に記載の電子写真感光体。

【0030】

【化11】

〔一般式（IＡ−ｃ１）中、ｃｐ１は０以上４以下の整数を示す。〕

【0031】

請求項３に係る発明は、
前記一般式（II）で示される化合物が、下記一般式（II−ａ）で示される化合物である請求項１又は２に記載の電子写真感光体。

【0032】

【化12】

【0033】

〔一般式（II−ａ）中、Ａｒ^ｋ１〜Ａｒ^ｋ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｋ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｋは、下記一般式（IIＡ−ａ）で示される基を示す。ｋｃ１〜ｋｃ５は，それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｋｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｋの総数は、１以上８以下である。〕

【0034】

【化13】

【0035】

〔一般式（IIＡ−ａ）中、Ｌ^ｋは、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基、並びに、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む（ｋｎ＋１）価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。ｋｎは、２以上３以下の整数を示す。〕

【0036】

請求項４に係る発明は、
前記一般式（II）で示される化合物のＦで示される電荷輸送性骨格に連結する基が、下記一般式（IIＡ−ａ１）又は（IIＡ−ａ２）で示される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。

【0037】

【化14】

【0038】

〔一般式（IIＡ−ａ１）又は（IIＡ−ａ２）中、Ｘ^ｋ１は２価の連結基を示す。ｋｑ１は０又は１の整数を示す。Ｘ^ｋ２は２価の連結基を示す。ｋｑ２は０又は１の整数を示す。〕

【0039】

請求項５に係る発明は、
前記一般式（II）で示される化合物のＦで示される電荷輸送性骨格に連結する基が、下記一般式（IIＡ−ａ３）又は（IIＡ−ａ４）で示される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。

【0040】

【化15】

【0041】

〔一般式（IIＡ−ａ３）又は（IIＡ−ａ４）中、Ｘ^ｋ３は２価の連結基を示す。ｋｑ３は０又は１の整数を示す。Ｘ^ｋ４は２価の連結基を示す。ｋｑ４は０又は１の整数を示す。〕

【0042】

請求項６に係る発明は、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体を備え、
画像形成装置に着脱するプロセスカートリッジ。

【0043】

請求項７に係る発明は、
前記電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段であって、ローラ帯電方式の帯電手段をさらに備える請求項６に記載のプロセスカートリッジ。

【0044】

請求項８に係る発明は、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、
前記電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記電子写真感光体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、
前記電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーを含む現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、
前記トナー像を被転写媒体に転写する転写手段と、
を備える画像形成装置。

【0045】

請求項９に係る発明は、
前記帯電手段が、ローラ帯電方式の帯電手段である請求項８に記載の画像形成装置。

【発明の効果】

【0046】

請求項１、２，３、４、又は５に係る発明によれば、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが上記範囲の最表面層を有する電子写真感光体において、電荷輸送層の厚みが上記範囲外の場合に比べ、繰り返し使用による帯電特性の低下を抑制した電子写真感光体が提供される。

【0047】

請求項６に係る発明によれば、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが上記範囲の最表面層を有する電子写真感光体において、電荷輸送層の厚みが上記範囲外の電子写真感光体を備えた場合に比べ、電子写真感光体の繰り返し使用による帯電特性の低下に起因した画像欠陥が抑制されたプロセスカートリッジが提供される。
請求項７に係る発明によれば、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが上記範囲の最表面層を有する電子写真感光体において、電荷輸送層の厚みが上記範囲外の電子写真感光体を備えた場合に比べ、電子写真感光の帯電特性が低下し易いローラ帯電方式の帯電手段を適用したときであっても、帯電子写真感光体の繰り返し使用による帯電特性の低下に起因した画像欠陥が抑制されたプロセスカートリッジが提供される。

【0048】

請求項８に係る発明によれば、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが上記範囲の最表面層を有する電子写真感光体において、電荷輸送層の厚みが上記範囲外の電子写真感光体を備えた場合に比べ、電子写真感光体の繰り返し使用による帯電特性の低下に起因した画像欠陥が抑制された画像形成装置が提供される。
請求項９に係る発明によれば、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが上記範囲の最表面層を有する電子写真感光体において、電荷輸送層の厚みが上記範囲外の電子写真感光体を備えた場合に比べ、電子写真感光の帯電特性が低下し易いローラ帯電方式の帯電手段を適用したときであっても、電子写真感光体の繰り返し使用による帯電特性の低下に起因した画像欠陥が抑制された画像形成装置が提供される。

【図面の簡単な説明】

【0049】

【図1】本実施形態に係る電子写真感光体の層構成の一例を示す概略部分断面図である。

【図2】本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。

【図3】本実施形態に係る画像形成装置の他の一例を示す概略構成図である。

【図4】本実施形態に係る画像形成装置の他の一例を示す概略構成図である。

【図5】図４に示す画像形成装置における現像装置を示す概略構成図である。

【図6】本実施形態に係る画像形成装置の他の一例を示す概略構成図である。

【図7】図６に示す画像形成装置において、現像装置の記録電極の周囲に形成される液体現像剤のメニカス及び画像部への液体移行の状態を示す模式図である。

【図8】図４及び図６に示す画像形成装置における現像装置の他の一例を示す概略構成図である。

【発明を実施するための形態】

【0050】

以下、本発明の一例である本実施形態について説明する。

【0051】

（電子写真感光体）
本実施形態に係る電子写真感光体は、導電性基体と、導電性基体上に設けられた電荷発生層と、電荷発生層上に設けられた電荷輸送層と、電荷輸送層上に設けられた最表面層と、を有する。
電荷輸送層は、厚みが５μｍ以上３０μｍ以下である。
そして、最表面層は、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物（以下、「特定の反応性基含有電荷輸送材料」と称することがある）の少なくも１種を含む組成物の硬化膜で構成され、且つ厚みが１０μｍ以上３５μｍ以下である。

【0052】

本実施形態に係る電子写真感光体では、上記構成により、繰り返し使用による帯電特性の低下が抑制される。
この理由は定かではないが、以下に示す理由によるものと考えられる。

【0053】

まず、特定の反応性基含有電荷輸送材料（一般式（I）及び（II）で示される反応性化合物）から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜（特定の反応性基含有電荷輸送材料の重合体又は架橋体を含む膜）を最表面層として有すると、最表面層が優れた電気特性と機械的強度を兼ね備え、最表面層の厚膜化（例えば１０μｍ以上）も実現されると考えられる。
これは、特定の反応性基含有電荷輸送材料自身が電荷輸送性能に優れる上、−ＯＨ、−ＮＨ−などのキャリア輸送を妨げる極性基が少なく、また、キャリア輸送に有効なπ電子を有するスチリル基で、重合により当該材料が連結されることから、残留歪が抑制され、電荷を捕獲する構造的なトラップの形成が抑制されるため考えられるためである。

【0054】

そして、電子写真感光体の寿命は、最表面層の磨耗した時点で決定されるため、最表面層の厚膜化の実現は電子写真感光体の長寿命化に有効である。

【0055】

しかしながら、最表面層のみを厚膜化すると、繰り返し使用により帯電特性が低下し、帯電ムラが生じることがわかってきた。これは、乾燥時にミクロ領域で成分の偏り（海-島状態）ができ、一部の表面の電荷がリークしやすい状態になっているために帯電ムラを生じるものと考えられるためである。

【0056】

そこで、特定の反応性基含有電荷輸送材料から選択される少なくとも１種を含む組成物の硬化膜で構成された最表面層を厚み１０μｍ以上３５μｍ以下と厚膜化した場合において、電荷輸送層の厚みも５μｍ以上３０μｍ以下と厚膜化することで、電荷輸送層により最表面層の帯電ムラが抑制するようになるためと考えられる。

【0057】

このため、本実施形態に係る電子写真感光体では、繰り返し使用による帯電特性の低下が抑制されると考えられる。

【0058】

特に、帯電特性の低下は、最表面層が架橋膜（特定の反応性基含有電荷輸送材料の架橋体を含む膜）で構成された場合に生じ易い。これは、架橋反応時に架橋部位同士が結合形成のために凝集し、ミクロ領域で成分の偏りが生じやすくなるためと考えられるためである。
一方で、この帯電特性の低下の抑制は、非架橋で構成された電荷輸送層を適用した場合に改善し易い。これは、ミクロ領域で成分の偏りが非架橋の場合に起き辛くなるためと考えられるためである。
よって、本実施形態に係る電子写真感光体では、最表面層が架橋膜（特定の反応性基含有電荷輸送材料の架橋体を含む膜）で構成され、電荷輸送層が非架橋膜で構成された態様が望ましい。

【0059】

また、ローラ帯電方式の帯電手段により電子写真感光体を帯電すると、コロナ放電を用いたスコロトロン帯電器やコロトロン帯電器を用いた場合と比較し、リークが生じやすいため、帯電ムラが生じやすく、帯電特性が低下し易いことから、本実施形態に係る電子写真感光体は、ローラ帯電方式の帯電手段を採用した画像形成装置（プロセスカートリッジ）に特に有効である。
加えて、ローラ帯電方式の帯電手段により電子写真感光体を帯電すると、最表面層の磨耗量が多くなる傾向があり、最表面層の厚膜化が必要となることから、本実施形態に係る電子写真感光体は、この点でも、ローラ帯電方式の帯電手段を採用した画像形成装置（プロセスカートリッジ）に有効である。

【0060】

ここで、本実施形態に係る電子写真感光体は、最表面層及び電荷輸送層の厚みを上記範囲内とするが、繰り返し使用による帯電特性の低下をより抑制し易くする観点から、最表面層の厚みをＴｏ（μｍ）、電荷輸送層の厚みをＴｃ（μｍ）としたとき、下記式（１−１）（望ましくは下記（１−２）、より望ましくは下記式（１−３））の関係を満たすことがよい。
・式（１−１）：１５≦Ｔｏ＋Ｔｃ≦６０
・式（１−２）：１７≦Ｔｏ＋Ｔｃ≦５０
・式（１−３）：２０≦Ｔｏ＋Ｔｃ≦４５

【0061】

なお、保護層の膜厚は、１０μｍ以上３５μｍ以下であるが、望ましくは１０μｍ以上３０μｍ以下、より望ましくは１０μｍ以上２５μｍ以下でである。
保護層の膜厚を１０μｍ以上とすると、電子写真感光体の長寿命化が実現され易くなる。保護層の膜厚を３５μｍ以下とすると、電荷の拡散が生じやすくなり、画像の乱れを生じやすくなる。
一方、電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上３０μｍ以下であるが、望ましくは１０μｍ以上３０μｍ以下、より望ましくは１５μｍ以上３０μｍ以下である。
電荷輸送層の膜厚を５μｍ以上とすると、繰り返し使用による帯電特性の低下が抑制される。電荷輸送層の膜厚を３０μｍ以上とすると、電荷の拡散が生じやすくなり、画像の乱れを生じやすくなる。

【0062】

以下、本実施形態に係る電子写真感光体について図面を参照しつつ詳細に説明する。

【0063】

図１は、本実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
図１に示す電子写真感光体７Ａは、いわゆる機能分離型感光体（又は積層型感光体）であり、導電性基体４上に下引層１が設けられ、その上に電荷発生層２、電荷輸送層３、及び最表面層として保護層５が順次形成された構造を有するものである。電子写真感光体７Ａにおいては、電荷発生層２及び電荷輸送層３により感光層が構成される。
なお、図１に示す電子写真感光体において、下引層１は設けてもよいし、設けなくてもよい。

【0064】

以下、図１に示す電子写真感光体７Ａの各要素について説明する。なお。符号は省略して説明する。

【0065】

（導電性基体）
導電性基体としては、従来から使用されているものであれば、如何なるものを使用してもよい。例えば、薄膜（例えばアルミニウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼等の金属類、及びアルミニウム、チタニウム、ニッケル、クロム、ステンレス鋼、金、バナジウム、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の膜）を設けた樹脂フィルム等、導電性付与剤を塗布又は含浸させた紙、導電性付与剤を塗布又は含浸させた樹脂フィルム等が挙げられる。基体の形状は円筒状に限られず、シート状、プレート状としてもよい。
なお、導電性基体は、例えば体積抵抗率が１０^７Ω・ｃｍ未満の導電性を有するものがよい。

【0066】

導電性基体として金属パイプを用いる場合、表面は素管のままであってもよいし、予め鏡面切削、エッチング、陽極酸化、粗切削、センタレス研削、サンドブラスト、湿式ホーニングなどの処理が行われていてもよい。

【0067】

（下引層）
下引層は、導電性基体表面における光反射の防止、導電性基体から有機感光層への不要なキャリアの流入の防止などの目的で、必要に応じて設けられる。

【0068】

下引層は、例えば、結着樹脂と、必要に応じてその他添加物とを含んで構成される。
下引層に含まれる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール等のアセタール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、カゼイン、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、不飽和ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の公知の高分子樹脂化合物、また電荷輸送性基を有する電荷輸送性樹脂やポリアニリン等の導電性樹脂等が挙げられる。
これらの中でも、結着樹脂としては、上層（電荷発生層）の塗布溶剤に不溶な樹脂が望ましく、特に、尿素樹脂、フェノール樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂及びポリビニルアセタール樹脂からなる群から選択される少なくとも１種の樹脂と硬化剤との反応により得られる樹脂が好適である。
これら結着樹脂を２種以上組み合わせて使用する場合には、その混合割合は、必要に応じて設定される。

【0069】

下引層には、シリコーン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機チタン化合物、有機アルミニウム化合物等の金属化合物等を含有してもよい。

【0070】

金属化合物と結着樹脂との比率は、特に制限されず、所望する電子写真感光体特性を得られる範囲で設定される。

【0071】

下引層には、表面粗さ調整のために下引層中に樹脂粒子を添加してもよい。樹脂粒子としては、シリコーン樹脂粒子、架橋型ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）樹脂粒子等が挙げられる。なお、表面粗さ調整のために下引層を形成後、その表面を研磨してもよい。研磨方法としては、バフ研磨、サンドブラスト処理、湿式ホーニング、研削処理等が用いられる。

【0072】

ここで、下引層の構成として、結着樹脂と導電性粒子とを少なくとも含有する構成が挙げられる。なお、導電性粒子は、例えば体積抵抗率が１０^７Ω・ｃｍ未満の導電性を有するものがよい。

【0073】

導電性粒子としては、例えば、金属粒子（アルミニウム、銅、ニッケル、銀などの粒子）、導電性金属酸化物粒子（酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛などの粒子）、導電性物質粒子（カーボンファイバ、カーボンブラック、グラファイト粉末の粒子）等が挙げられる。これらの中でも、導電性金属酸化物粒子が好適である。導電性粒子は、２種以上混合して用いてもよい。
また、導電性粒子は、疎水化処理剤（例えばカップリング剤）等により表面処理を施して、抵抗調整して用いてもよい。
導電性粒子の含有量は、例えば、結着樹脂に対して、１０質量％以上８０質量％以下であることが望ましく、より望ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。

【0074】

下引層の形成は、特に制限はなく、周知の形成方法が利用されるが、例えば、上記成分を溶媒に加えた下引層形成用塗布液の塗膜を形成し、当該塗膜を乾燥、必要に応じて加熱することで行う。

【0075】

下引層形成用塗布液を導電性基体上に塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法、突き上げ塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、ブレード塗布法、ナイフ塗布法、カーテン塗布法等が挙げられる。

【0076】

なお、下引層形成用塗布液中に粒子を分散させる場合、その分散方法としては、例えば、ボールミル、振動ボールミル、アトライター、サンドミル、横型サンドミル等のメディア分散機や、攪拌、超音波分散機、ロールミル、高圧ホモジナイザー等のメディアレス分散機が利用される。ここで、高圧ホモジナイザーとしては、例えば、高圧状態で分散液を液−液衝突や液−壁衝突させて分散する衝突方式や、高圧状態で微細な流路を貫通させて分散する貫通方式などが挙げられる。

【0077】

下引層の膜厚は、例えば、望ましくは１５μｍ以上、より望ましくは２０μｍ以上５０μｍ以下の範囲内に設定される。

【0078】

ここで、図示は省略するが、下引層と感光層との間に中間層をさらに設けてもよい。中間層に用いられる結着樹脂としては、ポリビニルブチラールなどのアセタール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、カゼイン、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂などの高分子樹脂化合物のほかに、ジルコニウム、チタニウム、アルミニウム、マンガン、ケイ素原子などを含有する有機金属化合物などが挙げられる。これらの化合物は、単独に若しくは複数の化合物の混合物又は重縮合物として用いてもよい。中でも、ジルコニウムもしくはケイ素を含有する有機金属化合物は残留電位が低く環境による電位変化が少なく、また繰り返し使用による電位の変化が少ないなど点から好適である。

【0079】

中間層の形成は、特に制限はなく、周知の形成方法が利用されるが、例えば、上記成分を溶媒に加えた中間層形成用塗布液の塗膜を形成し、当該塗膜を乾燥、必要に応じて加熱することで行われる。

【0080】

中間層形成用塗布液を下引層上に塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法、突き上げ塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、ブレード塗布法、ナイフ塗布法、カーテン塗布法等の通常の方法が用いられる。

【0081】

中間層は上層の塗布性改善の他に、電気的なブロッキング層の役割も果たすが、膜厚が大きすぎる場合には電気的な障壁が強くなりすぎて減感や繰り返しによる電位の上昇を引起こすことがある。したがって、中間層を形成する場合には、０．１μｍ以上３μｍ以下の膜厚範囲に設定することがよい。また、この場合の中間層を下引層として使用してもよい。

【0082】

（電荷発生層）
電荷発生層は、例えば、電荷発生材料と結着樹脂とを含んで構成される。なお、電荷発生層は、例えば、電荷発生材料の蒸着膜で構成されていてもよい。

【0083】

電荷発生材料としては、無金属フタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、ジクロロスズフタロシアニン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン顔料が挙げられ、特に、ＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２゜）の少なくとも７．４゜、１６．６゜、２５．５゜及び２８．３゜に強い回折ピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶、ＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２゜）の少なくとも７．７゜、９．３゜、１６．９゜、１７．５゜、２２．４゜及び２８．８゜に強い回折ピークを有する無金属フタロシアニン結晶、ＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２゜）の少なくとも７．５゜、９．９゜、１２．５゜、１６．３゜、１８．６゜、２５．１゜及び２８．３゜に強い回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、ＣｕＫα特性Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２゜）の少なくとも９．６゜、２４．１゜及び２７．２゜に強い回折ピークを有するチタニルフタロシアニン結晶が挙げられる。その他、電荷発生材料としては、キノン顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、ビスベンゾイミダゾール顔料、アントロン顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。また、これらの電荷発生材料は、単独又は２種以上を混合して用いてもよい。

【0084】

電荷発生層を構成する結着樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂（例えば、ビスフェノールＡ若しくはビスフェノールＺタイプ等のポリカーボネート樹脂）、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリビニルアセテート樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、塩化ビニリデン−アクリルニトリル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる。これらの結着樹脂は、単独又は２種以上混合して用いてもよい。
なお、電荷発生材料と結着樹脂の配合比は、例えば１０：１乃至１：１０の範囲が望ましい。

【0085】

電荷発生層には、その他、周知の添加剤が含まれていてもよい。

【0086】

電荷発生層の形成は、特に制限はなく、周知の形成方法が利用されるが、例えば、上記成分を溶媒に加えた電荷発生層形成用塗布液の塗膜を形成し、当該塗膜を乾燥、必要に応じて加熱することで行う。なお、電荷発生層の形成は、電荷発生材料の蒸着により行ってもよい。

【0087】

電荷発生層形成用塗布液を下引層上（又は中間層上）に塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法、突き上げ塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、ブレード塗布法、ナイフ塗布法、カーテン塗布法等が挙げられる。

【0088】

なお、電荷発生層形成用塗布液中に粒子（例えば電荷発生材料）を分散させる方法としては、例えば、ボールミル、振動ボールミル、アトライター、サンドミル、横型サンドミル等のメディア分散機や、攪拌、超音波分散機、ロールミル、高圧ホモジナイザー等のメディアレス分散機が利用される。高圧ホモジナイザーとしては、例えば、高圧状態で分散液を液−液衝突や液−壁衝突させて分散する衝突方式や、高圧状態で微細な流路を貫通させて分散する貫通方式などが挙げられる。

【0089】

電荷発生層の膜厚は、望ましくは０．０１μｍ以上５μｍ以下、より望ましくは０．０５μｍ以上２．０μｍ以下の範囲に設定される。

【0090】

（電荷輸送層）
電荷輸送層は、例えば、電荷輸送性材料と、必要に応じて結着樹脂と、を含んで構成される。なお、電荷輸送層は、非反応性の電荷輸送性材料の低分子化合物又は高分子化合物を含む、非架橋膜で構成されていることがよい。

【0091】

電荷輸送性材料としては、例えば、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール誘導体、１，３，５−トリフェニル−ピラゾリン、１−［ピリジル−（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）ピラゾリン等のピラゾリン誘導体、トリフェニルアミン、トリス［４−（４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエニル）フェニル］アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ビフェニル−４−アミン、トリ（ｐ−メチルフェニル）アミニル−４−アミン、ジベンジルアニリン等の芳香族第３級アミノ化合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン等の芳香族第３級ジアミノ化合物、３−（４′−ジメチルアミノフェニル）−５，６−ジ−（４′−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン等の１，２，４−トリアジン誘導体、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン誘導体、２−フェニル−４−スチリル−キナゾリン等のキナゾリン誘導体、６−ヒドロキシ−２，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）ベンゾフラン等のベンゾフラン誘導体、ｐ−（２，２−ジフェニルビニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン等のα−スチルベン誘導体、エナミン誘導体、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及びその誘導体などの正孔輸送物質、クロラニル、ブロモアントラキノン等のキノン系化合物、テトラシアノキノジメタン系化合物、２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン化合物、キサントン系化合物、チオフェン化合物等の電子輸送物質、及び上記した化合物からなる基を主鎖又は側鎖に有する重合体などが挙げられる。これらの電荷輸送材料は、１種又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0092】

電荷輸送層を構成する結着樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂（例えば、ビスフェノールＡ若しくはビスフェノールＺタイプ等のポリカーボネート樹脂）、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、塩化ビニリデン−アクリルニトリル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸樹脂、シリコーン樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、塩素ゴム等の絶縁性樹脂、及びポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有機光導電性ポリマー等があげられる。これらの結着樹脂は、単独又は２種以上混合して用いてもよい。
これらの結着樹脂の中でも、ポリカーボネートがよく、特に、Ｆｅｄｅｒｓ法で算出した溶解度パラメーターが１１．４０以上１１．７５以下であるポリカーボネート共重合体であることがよい。
なお、電荷輸送材料と結着樹脂との配合比は、質量比で、例えば１０：１乃至１：５が望ましい。

【0093】

電荷輸送層には、その他、周知の添加剤が含まれていてもよい。

【0094】

電荷輸送層の形成は、特に制限はなく、周知の形成方法が利用されるが、例えば、上記成分を溶媒に加えた電荷輸送層形成用塗布液の塗膜を形成し、当該塗膜を乾燥、必要に応じて加熱することで行う。

【0095】

電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層上に塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法、突き上げ塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、ブレード塗布法、ナイフ塗布法、カーテン塗布法等の通常の方法を用いられる。

【0096】

なお、電荷輸送層形成用塗布液中に粒子を分散させる場合、その分散方法としては、例えば、ボールミル、振動ボールミル、アトライター、サンドミル、横型サンドミル等のメディア分散機や、攪拌、超音波分散機、ロールミル、高圧ホモジナイザー等のメディアレス分散機が利用される。高圧ホモジナイザーとしては、例えば、高圧状態で分散液を液−液衝突や液−壁衝突させて分散する衝突方式や、高圧状態で微細な流路を貫通させて分散する貫通方式などが挙げられる。

【0097】

（保護層）
保護層は、電子写真感光体における最表面層であり、特定の反応性基含有電荷輸送材料を含む組成物の硬化膜で構成されてる。
つまり、保護層は、特定の反応性基含有電荷輸送材料の重合体又は架橋体を含んで構成されている。

【0098】

なお、硬化膜の硬化方法としては、熱、光、又は放射線などによるラジカル重合が行なわれる。反応が早く進行しすぎないよう調整すると、保護層（最表面層）の機械的強度及び電気特性が向上し、また膜のムラやシワの発生も抑制されるため、ラジカル発生が比較的ゆっくりと起こる条件下で重合させることが望ましい。この点からは、重合速度を調整しやすい熱重合が好適である。つまり、保護層（最表面層）を構成する硬化膜を形成するための組成物には、熱ラジカル発生剤又はその誘導体を含むことがよい。

【0099】

−特定の反応性基含有電荷輸送材料−
特定の反応性基含有電荷輸送材料は、一般式（I）及び（II）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種である。

【0100】

【化16】

【0101】

一般式（Ｉ）中、Ｆは、電荷輸送性骨格を示す。
Ｌは、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む２価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。
ｍは１以上８以下の整数を示す。

【0102】

【化17】

【0103】

一般式（II）中、Ｆは、電荷輸送性骨格を示す。
Ｌ’は、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基、並びに、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む（ｎ＋１）価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。なお、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基とは、アルカン又はアルケンから水素原子を３つ又は４つ取り除いた基を意味する。以下、同様である。
ｍ’は、１以上６以下の整数を示す。ｎは、２以上３以下の整数を示す。

【0104】

一般式（I）及び（II）中、Ｆは、電荷輸送性骨格、つまり電荷輸送性を有する構造を示し、具体的には、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、アゾベンゼン系化合物、トリアリールアミン系化合物、ベンジジン系化合物、アリールアルカン系化合物、アリール置換エチレン系化合物、スチルベン系化合物、アントラセン系化合物、ヒドラゾン系化合物、キノン系化合物、フルオレノン系化合物、などの電荷輸送性を有する構造が挙げられる。

【0105】

一般式（I）中、Ｌで示される連結基としては、例えば、
アルキレン基中に−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−が介在した２価の連結基、
アルキレン基中に−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−が介在した２価の連結基、
アルキレン基中に−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−が介在した２価の連結基、
アルキレン基中に−Ｏ−が介在した２価の連結基、
アルキレン基中に−Ｎ（Ｒ）−が介在した２価の連結基、
アルキレン基中に−Ｓ−が介在した２価の連結基、
が挙げられる。
なお、Ｌで示される連結基は、アルキレン基中に、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−の基が２つ介在してもよい。

【0106】

一般式（I）中、Ｌで示される連結基として具体的には、例えば、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｎ（Ｒ）−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−
等が挙げられる。
ここで、Ｌで示される連結基中、ｐは、０、又は１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｑは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｒは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。
なお、Ｌで示される連結基中、「＊」は、Ｆと連結する部位を示している。

【0107】

一方、一般式（II）中、Ｌ’で示される連結基としては、例えば、
分枝状に連結したアルキレン基中に−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−が介在した（ｎ＋１）価の連結基、
分枝状に連結したアルキレン基中に−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−が介在した（ｎ＋１）価の連結基、
分枝状に連結したアルキレン基中に−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−が介在した（ｎ＋１）価の連結基、
分枝状に連結したアルキレン基中に−Ｏ−が介在した（ｎ＋１）価の連結基、
分枝状に連結したアルキレン基中に−Ｎ（Ｒ）−が介在した（ｎ＋１）価の連結基、
分枝状に連結したアルキレン基中に−Ｓ−が介在した（ｎ＋１）価の連結基、
が挙げられる。
なお、Ｌ’で示される連結は、分枝状に連結したアルキレン基中に、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｏ−、又は−Ｓ−の基が２つ介在してもよい。

【0108】

一般式（II）中、Ｌ’で示される連結基として具体的には、例えば、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ＝Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ＝Ｃ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｎ（Ｒ）−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、

【化18】

＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−Ｃ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_３
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_３
等が挙げられる。
ここで、Ｌ’で示される連結基中、ｐは、０、又は１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｑは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｒは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｓは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。
なお、Ｌ’で示される連結基中、「＊」は、Ｆと連結する部位を示している。

【0109】

これらの中もで、一般式（II）中、Ｌ’で示される連結基としては、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ＝Ｃ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
＊−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ＝Ｃ［（ＣＨ_２）_ｒ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−］_２、
がよい。
具体的には、一般式（II）で示される化合物のＦで示される電荷輸送性骨格に連結する基（一般式（IIＡ−ａ）で示される基が該当）は、下記一般式（IIＡ−ａ１）、下記一般式（IIＡ−ａ２）、下記一般式（IIＡ−ａ３）、又は下記一般式（IIＡ−ａ４）で示される基であることがよい。

【0110】

【化19】

【0111】

一般式（IIＡ−ａ１）又は（IIＡ−ａ２）中、Ｘ^ｋ１は２価の連結基を示す。ｋｑ１は０又は１の整数を示す。Ｘ^ｋ２は２価の連結基を示す。ｋｑ２は０又は１の整数を示す。
ここで、Ｘ^ｋ１及びＸ^ｋ２で示される２価の連結基は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ−（但しｐは１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す））が挙げられる。当該２価の連結基としては、アルキルオキシキ基も挙げられる。

【0112】

【化20】

【0113】

一般式（IIＡ−ａ３）又は（IIＡ−ａ４）中、Ｘ^ｋ３は２価の連結基を示す。ｋｑ３は０又は１の整数を示す。Ｘ^ｋ４は３価の連結基を示す。ｋｑ４は０又は１の整数を示す。
ここで、Ｘ^ｋ３及びＸ^ｋ４で示される２価の連結基は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ−（但しｐは１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す））が挙げられる。当該２価の連結基としては、アルキルオキシキ基も挙げられる。

【0114】

一般式（I）及び（II）中、Ｌ、Ｌ’で示される連結基において、「−Ｎ（Ｒ）−」のＲで示されるアルキル基としては、炭素数１以上５以下（望ましくは１以上４以下）の直鎖状、分枝状のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
「−Ｎ（Ｒ）−」のＲで示されるアリール基としては、炭素数６以上１５以下（望ましくは６以上１２以下）のアリール基が挙げられ、具体的には、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリジル基、ナフチル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数７以上１５以下（望ましくは７以上１４以下）のアラルキル基が挙げられ、具体的には、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニルメチレン基等が挙げられる。

【0115】

一般式（I）及び（II）中、ｍは、１以上６以下の整数を示すことが望ましい。
ｍ’は、１以上６以下の整数を示すことが望ましい。
ｎは、２以上３以下の整数を示すことが望ましい。

【0116】

次に、一般式（Ｉ）及び（II）で示される反応性化合物の好適な化合物について説明する。
一般式（I）及び（II）で示される反応性化合物としては、Ｆとしてトリアリールアミン系化合物に由来する電荷輸送性骨格（電荷輸送性を有する構造）を有する反応性化合物がよい。
具体的には、一般式（Ｉ）で示される反応性化合物としては、一般式（Ｉ−ａ）、一般式（Ｉ−ｂ）、一般式（Ｉ−ｃ）、及び一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物から選択される少なくとも１種の化合物が好適である。
一方、一般式（II）で示される反応性化合物としては、一般式（II−ａ）で示される反応性化合物が好適である。

【0117】

・一般式（Ｉ−ａ）で示される反応性化合物
一般式（Ｉ−ａ）で示される反応性化合物について説明する。
特定の反応性基含有電荷輸送材料として一般式（Ｉ−ａ）で示される反応性化合物を適用すると、環境変化に起因する電気特性の劣化が抑制され易くなる。その理由は定かではないが、以下の通りと考えられる。
まず、従来用いられていた、（メタ）アクリル基を有する反応性化合物は、重合の際に電荷輸送性能を発現する骨格の部位に対して、（メタ）アクリル基の親水性が強いことから、ある種の層分離状態を形成してしまい、ホッピング伝導の妨げとなっていることが考えられる。このため、（メタ）アクリル基を有する反応性化合物の重合体又は架橋体を含む電荷輸送性膜は、電荷輸送の効率が落ち、更に、部分的な水分の吸着などにより環境安定性が低下するものと考えられる。
これ対して、一般式（Ｉ−ａ）で示される反応性化合物は、親水性の強くないビニル系の連鎖重合性基を有しており、更に、電荷輸送性能を発現する骨格を一分子内に複数有し、その骨格同士を芳香環や共役二重結合などの共役結合を有しない、柔軟性のある連結基で連結している。このような構造を有することから、効率的な電荷輸送性能と高強度化が図れると共に、重合の際の層分離状態の形成が抑制されるものと考えられる。その結果として、一般式（Ｉ−ａ）で示される反応性化合物の重合体又は架橋体を含む保護層（最表面層）は、電荷輸送性能と機械的強度との両方に優れ、更に、電荷輸送性能の環境依存（温湿度依存）を低減しうるものと考えられる。
以上から、一般式（Ｉ−ａ）で示される反応性化合物を適用すると、環境変化に起因する電気特性の劣化が抑制され易くなると考えられる。

【0118】

【化21】

【0119】

一般式（Ｉ−ａ）中、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｘａは、アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、及びエステルから選ばれる基を組み合わせてなる２価の連結基を示す。Ｄａは、下記一般式（IＡ−ａ）で示される基を示す。ａｃ１〜ａｃ４は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。但し、Ｄａの総数は１又は２である。

【0120】

【化22】

【0121】

一般式（IＡ−ａ）中、Ｌ^ａは、＊−（ＣＨ_２）_ａｎ−Ｏ−ＣＨ_２−で示され、＊にてＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される基に連結する２価の連結基を示す。ａｎは、１又は２の整数を示す。

【0122】

以下、一般式（Ｉ−ａ）の詳細を説明する。
一般式（Ｉ−ａ）中、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基は、それぞれ、同一でもあってもよいし、異なっていてもよい。
ここで、置換アリール基における置換基としては、「Ｄａ」以外のものとして、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、炭素数７以上１０以下のアラルキル基、及びハロゲン原子等が挙げられる。

【0123】

一般式（Ｉ−ａ）中、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４としては、下記構造式（１）〜（７）のうちのいずれかであることが望ましい。
なお、下記構造式（１）〜（７）は、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４の各々に連結され得る「−（Ｄａ）_ａｃ１」〜「−（Ｄａ）_ａｃ１」を総括的に示した「−（Ｄ）_Ｃ」と共に示す。

【0124】

【化23】

【0125】

構造式（１）〜（７）中、Ｒ^１１は、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルキル基若しくは炭素数１以上４以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、及び炭素数７以上１０以下のアラルキル基からなる群より選ばれる１種を示す。Ｒ^１２、及びＲ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、炭素数７以上１０以下のアラルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種を示す。Ｒ^１４は、それぞれ独立に、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、炭素数７以上１０以下のアラルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種を示す。Ａｒは、置換又は未置換のアリーレン基を示す。ｓは、０又は１を示す。ｔは、０以上３以下の整数を示す。Ｚ’は、２価の有機連結基を示す。

【0126】

ここで、式（７）中、Ａｒとしては、下記構造式（８）又は（９）で示されるものが望ましい。

【0127】

【化24】

【0128】

構造式（８）及び（９）中、Ｒ^１５及びＲ^１６は、それぞれ独立に、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、炭素数７以上１０以下のアラルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種を表し、ｔ１及びｔ２はそれぞれ０以上３以下の整数を示す。

【0129】

また、式（７）中、Ｚ’は、下記構造式（１０）〜（１７）のうちのいずれかで示されるものが望ましい。

【0130】

【化25】

【0131】

構造式（１０）〜（１７）中、Ｒ^１７及びＲ^１８は、それぞれ独立に、炭素数１以上４以下のアルキル基、炭素数１以上４以下のアルコキシ基若しくは炭素数１以上４以下のアルコキシ基で置換されたフェニル基、未置換のフェニル基、炭素数７以上１０以下のアラルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１種を示す。Ｗは、２価の基を示す。ｑ１及びｒ１は、それぞれ独立に１以上１０以下の整数を示す。ｔ３及びｔ４は、それぞれ０以上３以下の整数を示す。

【0132】

構造式（１６）〜（１７）中、Ｗとしては、下記構造式（１８）〜（２６）で示される２価の基のうちのいずれかであることが望ましい。但し、式（２５）中、ｕは、０以上３以下の整数を示す。

【0133】

【化26】

【0134】

一般式（Ｉ−ａ）中、Ａｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６で示される置換若しくは未置換のアリーレン基において、このアリーレン基としては、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４の説明で例示されたアリール基から目的とする位置の水素原子を１つ除いたアリーレン基が挙げられる。
また、置換アリーレン基における置換基としては、Ａｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４の説明で、置換アリール基における「Ｄａ」以外の置換基として挙げられているものと同様である。

【0135】

一般式（Ｉ−ａ）中、Ｘａで示される２価の連結基は、アルキレン基、又はアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、及びエステルから選ばれる基を組み合わせてなる２価の基であって、芳香環や共役二重結合などの共役結合を含まない連結基である。
具体的には、Ｘａで示す２価の連結基として、炭素数１以上１０以下のアルキレン基が挙げられ、その他、炭素数１以上１０以下のアルキレン基と−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、及び−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−から選ばれる基とを組み合わせてなる２価の基も挙げられる。
なお、Ｘａで示される２価の連結基がアルキレン基である場合、このアルキレン基はアルキル、アルコキシ、ハロゲン等の置換基を有していてもよく、この置換基の２つが互いに結合して、構造式（１６）〜（１７）中のＷの具体例として記載した構造式（２６）で示される２価の連結基のような構造となってもよい。

【0136】

・一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物
一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物について説明する。
特定の反応性基含有電荷輸送材料として一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物を適用すると、保護層（最表面層）の摩耗が抑制される共に、画像の濃度ムラの発生が抑制され易くなる。その理由は定かではないが、以下の通りと考えられる。
まず、かさ高い電荷輸送骨格と重合部位（スチリル基）が構造的に近く、剛直（リジッド）であると重合部位同士が動きずらくなり、硬化反応による残留歪が残りやすく、電荷輸送骨格が歪むことによりキャリア輸送をになうＨＯＭＯ（最高被占軌道）のレベルの変化が起こり、結果としてエネルギー分布が広がった状態（エネルギー的ディスオーダー：σが大きい）となりやすいと考えられる。
これに対し、メチレン基、エーテル基を介すると、分子構造に柔軟性が得られ、σが小さいものが得られやすく、さらに、メチレン基、エーテル基は、エステル基、アミド基などに比較し、双極子モーメント（ダイポールモーメント）が小さく、この効果もσを小さくすることに寄与し、電気特性が向上すると考えられる。また、分子構造に柔軟性が加わることで、反応部位（反応サイト）の動きの自由度が増し、反応率も向上することで強度の高い膜となると考えられる
これらのことから、電荷輸送骨格と重合部位との間に柔軟性に富む連結鎖を介在させる構造がよい。
このため、一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物は、硬化反応により分子自身の分子量が増大し、重心は移動し難くなると共に、スチリル基の自由度が高いと考えられる。の結果、一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物の重合体又は架橋体を含む保護層（最表面層）は、電気特性に優れ、且つ、高い強度を有すると考えられる。
以上から、一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物を適用すると、保護層（最表面層）の摩耗が抑制される共に、画像の濃度ムラの発生が抑制され易くなると考えられる。

【0137】

【化27】

【0138】

一般式（Ｉ−ｂ）中、Ａｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｂ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｂは、下記一般式（IＡ−ｂ）で示される基を示す。ｂｃ１〜ｂｃ５は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｂｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｂの総数は、１又は２である。

【0139】

【化28】

【0140】

一般式（IＡ−ｂ）中、Ｌ^ｂは、＊−（ＣＨ_２）_ｂｎ−Ｏ−で示される基を含み、＊にてＡｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ５で示される基に連結する２価の連結基を示す。ｂｎは、３以上６以下の整数を示す。

【0141】

以下、一般式（Ｉ−ｂ）の詳細を説明する。
一般式（Ｉ−ｂ）中、Ａｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ４で示される置換若しくは未置換のアリール基は、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｂ５は、ｂｋが０のとき、置換若しくは未置換のアリール基を示し、この置換若しくは未置換のアリール基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｂ５は、ｂｋが１のとき、置換若しくは未置換のアリーレン基を示し、この置換若しくは未置換のアリーレン基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６で示される置換若しくは未置換のアリーレン基と同様である。

【0142】

次に、一般式（ＩＡ−ｂ）の詳細を説明する。
一般式（ＩＡ−ｂ）中、Ｌ^ｂで示される２価の連結基としては、例えば、
＊−（ＣＨ_２）_ｂｐ−Ｏ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｂｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｂｑ−Ｏ−
等が挙げられる。
ここで、Ｌ^ｂで示される連結基中、ｂｐは、３以上６以下（望ましくは３以上５以下）の整数を示す。ｂｑは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。
なお、Ｌ^ｂで示される連結基中、「＊」は、Ａｒ^ｂ１〜Ａｒ^ｂ５で示される基と連結する部位を示している。

【0143】

・一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物
一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物について説明する。
特定の反応性基含有電荷輸送材料として一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物を適用すると、繰り返し使用しても表面にキズが発生しにくく、かつ画質劣化が抑制され易くなる。その理由は定かではないが、以下の通りと考えられる。
まず、反応性基含有電荷輸送材料の重合体又は架橋体を含む最表面層を形成する際には、その重合反応又は架橋反応に伴う膜収縮や、電荷輸送構造と連鎖重合性基周辺の構造の凝集が起きると考えられる。よって、繰り返し使用で電子写真感光体表面が機械的負荷を受けると、膜自体が摩耗したり、分子中の化学構造が切断されたりして、膜収縮や凝集状態が変化し、電子写真感光体としての電気特性が変化し、画質劣化を引き起こしてしまうと考えられる。
一方、一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物は、連鎖重合性基としてスチレン骨格を有していることから、電荷輸送材料の主骨格であるアリール基と相溶性が良く、膜収縮や重合反応又は架橋反応による電荷輸送構造、連鎖重合性基周辺構造の凝集が抑制されると考えられる。その結果、その結果、一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物の重合体又は架橋体を含む保護層（最表面層）を持つ電子写真感光体は、繰り返し使用による画質劣化が抑制されると考えられる。
加えて、一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物は、電荷輸送性骨格とスチレン骨格を、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−など特定の基を含む連結基を介して連結することにより、特定の基と電荷輸送性骨格中の窒素原子との間や、特定の基同士の相互作用等が生じると考えられる、その結果、一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物の重合体又は架橋体を含む保護層（最表面層）は、強度がさらに向上すると考えられる。
以上から、一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物を適用すると、繰り返し使用しても表面にキズが発生しにくく、かつ画質劣化が抑制され易くなると考えられる。
なお、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−など特定の基は、その極性や親水性に起因し、電荷輸送性や高湿条件下における画質劣化を引き起こす要因となるが、一般式（Ｉ−ｃ）で示される反応性化合物は、連鎖重合性基として（メタ）アクリルなどよりも疎水性の高いスチレン骨格を有してるため、電荷輸送性悪化や前サイクルの履歴による残像現象（ゴースト）等の画質劣化が生じ難いと考えられる。

【0144】

【化29】

【0145】

一般式（Ｉ−ｃ）中、Ａｒ^ｃ１〜Ａｒ^ｃ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｃ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｃは、下記一般式（IＡ−ｃ）で示される基を示す。ｃｃ１〜ｃｃ５は、それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｃｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｃの総数は、１以上８以下である。

【0146】

【化30】

【0147】

一般式（IＡ−ｃ）中、Ｌ^Ｃは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−と−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ）−、又は−Ｓ−とを組み合わせた基からなる群より選択される１つ以上の基を含む２価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。

【0148】

以下、一般式（Ｉ−ｃ）の詳細を説明する。
一般式（Ｉ−ｃ）中、Ａｒ^ｃ１〜Ａｒ^ｃ４で示される置換若しくは未置換のアリール基は、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｃ５は、ｃｋが０のとき、置換若しくは未置換のアリール基を示し、この置換若しくは未置換のアリール基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｃ５は、ｃｋが１のとき、置換若しくは未置換のアリーレン基を示し、この置換若しくは未置換のアリーレン基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６で示される置換若しくは未置換のアリーレン基と同様である。
Ｄｃの総数は、より強度の高い保護層（最表面層）を得る観点から、望ましくは２以上であり、更に望ましくは４以上である。一般に、一分子中の連鎖重合性基の数が多すぎると、重合（架橋）反応が進むにつれ、分子が動きにくくなり連鎖重合反応性が低下し、未反応の連鎖重合性基の割合が増えてしまうことから、Ｄｃの総数は、望ましくは７以下、さらに望ましくは６以下である。

【0149】

次に、一般式（ＩＡ−ｃ）の詳細を説明する。
一般式（ＩＡ−ｃ）中、Ｌ^ｃで示される２価の連結基としては、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−と−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ）−、又は−Ｓ−とを組み合わせた基からなる群より選択される１つ以上の基（以下、「特定連結基」と称する）を含む２価の連結基である。
ここで、特定連結基としては、保護層（最表面層）の強度と極性（親疎水性）のバランスの観点から、例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−がよく、望ましくは−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、より望ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−である。
そして、Ｌ^ｃで示される２価の連結基としては、例えば、特定連結基と、飽和炭化水素（直鎖状、分岐状、環状いずれも含む）または芳香族炭化水素の残基と、酸素原子と、を組み合わせて形成される２価の連結基が挙げられ、これらの中でも、特定連結基と、直鎖状の飽和炭化水素の残基と、酸素原子と、を組み合わせて形成される２価の連結基がよい。
Ｌ^ｃで示される２価の連結基に含まれる炭素原子の総数としては、分子中のスチレン骨格の密度と連鎖重合反応性の観点から、例えば、１以上２０以下がよく、望ましくは２以上１０以下である。

【0150】

一般式（ＩＡ−ｃ）中、Ｌ^ｃで示される２価の連結基として具体的には、例えば、
＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｃｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｃｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｃｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ）−（ＣＨ_２）_ｃｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｃｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｎ（Ｒ）−（ＣＨ_２）_ｃｑ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｃｑ−、
等が挙げられる。
ここで、Ｌ^ｃで示される連結基中、ｃｐは、０、又は１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｃｑは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｃｒは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。
なお、Ｌ^ｃで示される連結基中、「＊」は、Ａｒ^ｃ１〜Ａｒ^ｃ５で示される基と連結する部位を示している。

【0151】

これらの中でも、一般式（ＩＡ−ｃ）中、Ｌ^ｃで示される２価の連結基としては、＊−（ＣＨ_２）_ｃｐ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ_２−が望ましい。つまり、一般式（IＡ−ｃ）で示される基は、下記一般式（IＡ−ｃ１）で示されるきであることが望ましい。但し、一般式（IＡ−ｃ１）中、ｃｐ１は０以上４以下の整数を示す。

【0152】

【化31】

【0153】

・一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物
一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物について説明する。
特定の反応性基含有電荷輸送材料として一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物を適用すると、保護層（最表面層）の摩耗が抑制される共に、画像の濃度ムラの発生が抑制され易くなる。その理由は定かではないが、一般式（Ｉ−ｂ）で示される反応性化合物と同様の理由によるものと考えられる。
特に、一般式（Ｉ−ｄ）で示される反応性化合物は、一般式（Ｉ−ｂ）に比べ、Ｄｄの総数が３以上８以下と多いため、形成される架橋体がより高い架橋構造（架橋ネットワーク）が形成され易く、より保護層（最表面層）の摩耗が抑制され易くなると考えられる。

【0154】

【化32】

【0155】

一般式（Ｉ−ｄ）中、Ａｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｄ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｄは、下記一般式（IＡ−ｄ）で示される基を示す。ｄｃ１〜ｄｃ５は，それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｄｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｄの総数は、３以上８以下である。

【0156】

【化33】

【0157】

一般式（IＡ−ｄ）中、Ｌ^ｄは、＊−（ＣＨ_２）_ｄｎ−Ｏ−で示される基を含み、＊にてＡｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ５で示されるに連結する２価の連結基を示す。ｄｎは、１以上６以下の整数を示す。

【0158】

以下、一般式（Ｉ−ｄ）の詳細を説明する。
一般式（Ｉ−ｄ）中、Ａｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ４で示される置換若しくは未置換のアリール基は、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｄ５は、ｄｋが０のとき、置換若しくは未置換のアリール基を示し、この置換若しくは未置換のアリール基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｄ５は、ｄｋが１のとき、置換若しくは未置換のアリーレン基を示し、この置換若しくは未置換のアリーレン基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６で示される置換若しくは未置換のアリーレン基と同様である。
Ｄｄの総数は、より強度の高い保護層（最表面層）を得る観点から、望ましくは４以上である。

【0159】

次に、一般式（ＩＡ−ｄ）の詳細を説明する。
一般式（ＩＡ−ｄ）中、Ｌ^ｄで示される２価の連結基としては、例えば、
＊−（ＣＨ_２）_ｄｐ−Ｏ−、
＊−（ＣＨ_２）_ｄｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｄｑ−Ｏ−
等が挙げられる。
ここで、Ｌ^ｄで示される連結基中、ｄｐは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。ｄｑは、１以上６以下（望ましくは１以上５以下）の整数を示す。
なお、Ｌ^ｄで示される連結基中、「＊」は、Ａｒ^ｄ１〜Ａｒ^ｄ５で示される基と連結する部位を示している。

【0160】

・一般式（II−ａ）で示される反応性化合物
一般式（II−ａ）で示される反応性化合物について説明する。
特定の反応性基含有電荷輸送材料として、一般式（II）（特に一般式（II−ａ））で示される反応性化合物を適用すると、長期に亘り繰り返し使用しても電気特性の劣化が抑制され易くなる。その理由は定かではないが、以下の通りと考えられる。
まず、一般式（II）（特に一般式（II−ａ））で示される反応性化合物は、電荷輸送性骨格から、１つの連結基を介して２つ又は３つの連鎖重合性の反応性基（スチレン基）を有する化合物である。
このため、一般式（II）（特に一般式（II−ａ））で示される反応性化合物は、高い硬化度、架橋部位数を保ちつつも、この連結基の存在により、重合又は架橋させた際に電荷輸送性骨格に歪みを発生させ難く、高い硬化度と優れた電荷輸送性能との両立が実現され易くなると考えられる。
また、従来用いられていた、（メタ）アクリル基を有する電荷輸送性化合物は、上記のようにひずみを生じやすい上に、反応性部位は親水性が高く、電荷輸送性部位は疎水性が高いため、微視的な相分離（ミクロ相分離）しやすいのに対し、一般式（II）（特に一般式（II−ａ））で示される反応性化合物は、スチレン基を反応性基として有しており、更に、硬化（架橋）させた際に電荷輸送性骨格に歪みを生じさせ難い連結基を有している構造であること、反応性部位、電荷輸送性部位ともに疎水性のため相分離が起きに難くなるため、効率的な電荷輸送性能と高強度化が図れると考えられる。その結果として、一般式（II）（特に一般式（II−ａ））で示される反応性化合物の重合体又は架橋体を含む保護層（最表面層）は、機械的強度に優れると共に、電荷輸送性能（電気特性）がより優れるものと考えられる。
以上から、一般式（II）（特に一般式（II−ａ））で示される反応性化合物を適用すると、長期に亘り繰り返し使用しても電気特性の劣化が抑制され易くなると考えられる。

【0161】

【化34】

【0162】

一般式（II−ａ）中、Ａｒ^ｋ１〜Ａｒ^ｋ４は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリール基を示す。Ａｒ^ｋ５は、置換若しくは未置換のアリール基、又は置換若しくは未置換のアリーレン基を示す。Ｄｋは、下記一般式（IIＡ−ａ）で示される基を示す。ｋｃ１〜ｋｃ５は，それぞれ独立に０以上２以下の整数を示す。ｋｋは、０又は１を示す。但し、Ｄｋの総数は、１以上８以下である。

【0163】

【化35】

【0164】

一般式（IIＡ−ａ）中、Ｌ^ｋは、アルカン若しくはアルケンから誘導される３価又は４価の基、並びに、アルキレン基、アルケニレン基、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、及び−Ｏ−からなる群より選択される２種以上を含む（ｋｎ＋１）価の連結基を示す。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。ｋｎは、２以上３以下の整数を示す。

【0165】

以下、一般式（II−ａ）の詳細を説明する。
一般式（II−ａ）中、Ａｒ^ｋ１〜Ａｒ^ｋ４で示される置換若しくは未置換のアリール基は、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｋ５は、ｋｋが０のとき、置換若しくは未置換のアリール基を示し、この置換若しくは未置換のアリール基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ１〜Ａｒ^ａ４で示される置換若しくは未置換のアリール基と同様である。
Ａｒ^ｋ５は、ｋｋが１のとき、置換若しくは未置換のアリーレン基を示し、この置換若しくは未置換のアリーレン基としては、一般式（Ｉ−ａ）中のＡｒ^ａ５及びＡｒ^ａ６で示される置換若しくは未置換のアリーレン基と同様である。
Ｄｋの総数は、より強度の高い保護層（最表面層）を得る観点から、望ましくは２以上であり、更に望ましくは４以上である。一般に、一分子中の連鎖重合性基の数が多すぎると、重合（架橋）反応が進むにつれ、分子が動きにくくなり連鎖重合反応性が低下し、未反応の連鎖重合性基の割合が増えてしまうことから、Ｄｃの総数は、望ましくは７以下、さらに望ましくは６以下である。

【0166】

次に、一般式（IIＡ−ａ）の詳細を説明する。
一般式（IIＡ−ａ）中、Ｌ^ｋで示される（ｋｎ＋１）価の連結基としては、例えば、一般式（II−ａ）中、Ｌ’で示される（ｎ＋１）価の連結基と同様である。

【0167】

以下に、特定の反応性基含有電荷輸送材料の具体的を示す。
具体的には、一般式（I）及び（II）の電荷輸送性骨格Ｆ（例えば一般式（I−ａ）中のＤａや一般式（II−ａ）のＤｋを除く骨格に相当する部位）の具体例、電荷輸送性骨格Ｆに連結する官能基（例えば一般式（I−ａ）中のＤａや一般式（II−ａ）のＤｋに相当する部位）の具体例と共に、一般式（I）及び（II）で示される反応性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるわけではない。
なお、一般式（I）及び（II）の電荷輸送性骨格Ｆの具体例の「＊」部分は、電荷輸送性骨格Ｆに連結する官能基の「＊」部分が連結していることを意味する。
つまり、例えば、例示化合物（I−ｂ）−１は、電荷輸送性骨格Ｆの具体例：（Ｍ１）−１、官能基の具体例：（Ｒ２）−１と示されているが、その具体的な構造は以下の構造を示す。

【0168】

【化36】

【0169】

まず、電荷輸送性骨格Ｆの具体例を以下示す。

【0170】

【化37】

【0171】

【化38】

【0172】

【化39】

【0173】

【化40】

【0174】

【化41】

【0175】

【化42】

【0176】

【化43】

【0177】

【化44】

【0178】

【化45】

【0179】

【化46】

【0180】

【化47】

【0181】

【化48】

【0182】

【化49】

【0183】

【化50】

【0184】

【化51】

【0185】

【化52】

【0186】

【化53】

【0187】

【化54】

【0188】

【化55】

【0189】

次に、電荷輸送性骨格Ｆに連結する官能基の具体例を示す。

【0190】

【化56】

【0191】

【化57】

【0192】

【化58】

【0193】

【化59】

【0194】

【化60】

【0195】

【化61】

【0196】

【化62】

【0197】

【化63】

【0198】

【化64】

【0199】

【化65】

【0200】

【化66】

【0201】

【化67】

【0202】

【化68】

【0203】

【化69】

【0204】

【化70】

【0205】

【化71】

【0206】

【化72】

【0207】

【化73】

【0208】

【化74】

【0209】

【化75】

【0210】

【化76】

【0211】

次に、一般式（Ｉ）、具体的には一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物の具体例を示す。

【0212】

【化77】

【0213】

次に、一般式（Ｉ）、具体的には一般式（Ｉ−ｂ）で示される化合物の具体例を示す。

【0214】

【化78】

【0215】

次に、一般式（Ｉ）、具体的には一般式（Ｉ−ｃ）で示される化合物の具体例を示す。

【0216】

【化79】

【0217】

【化80】

【0218】

【化81】

【0219】

【化82】

【0220】

次に、一般式（Ｉ）、具体的には一般式（Ｉ−ｄ）で示される化合物の具体例を示す。

【0221】

【化83】

【0222】

【化84】

【0223】

次に、一般式（II）、具体的には一般式（II−ａ）で示される化合物の具体例を示す。

【0224】

【化85】

【0225】

【化86】

【0226】

【化87】

【0227】

【化88】

【0228】

【化89】

【0229】

【化90】

【0230】

特定の反応性基含有電荷輸送材料（特に、一般式（I）で示される反応性化合物）は、例えば、以下のようにして合成される。
即ち、特定の反応性基含有電荷輸送材料は、前駆体であるカルボン酸、又は、アルコールと、対応するクロロメチルスチレンなどでのエーテル化などにより合成される。

【0231】

特定の反応性基含有電荷輸送材料の例示化合物（Ｉ−ｄ）−２２の合成経路を一例として以下に示す。

【0232】

【化91】

【0233】

アリールアミン化合物カルボン酸は、アリールアミン化合物のエステル基を、例えば、実験化学講座、第４版、２０巻、Ｐ．５１などに記載されたように、塩基性触媒（ＮａＯＨ、Ｋ_２ＣＯ_３等）、酸性触媒（例えばリン酸、硫酸等）を用いる加水分解により得られる。
この際、溶媒としては、種々のものが挙げられるが、メタノール、エタノール、エチレングリコールなどのアルコール系を用いるか、これに水を混合して用いることがよい。
さらに、アリールアミン化合物の溶解性が低い場合には、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、ジメチルスルホキシド、エーテル、テトラヒドロフランなどを加えてもよい。
溶媒の量は、特に制限はないが、例えば、エステル基を含有するアリールアミン化合物１質量部に対して１質量部以上１００質量部以下、望ましくは２質量部以上５０質量部以下で用いることがよい。
反応温度は、例えば、室温（例えば２５℃）以上溶媒の沸点以下の範囲で設定され、反応速度の関係上、５０度以上が望ましい。
触媒の量については、特に制限はないが、例えば、エステル基を含有するアリールアミン化合物１質量部に対して０．００１質量部以上１質量部以下、望ましくは０．０１質量部以上０．５質量部以下で用いることがよい。
加水分解反応後、塩基性触媒で加水分解を行った場合には、生成した塩を酸（例えば塩酸等）で中和し、遊離させる。さらに、十分に水洗した後、乾燥して使用するか、必要によっては、メタノール、エタノール、トルエン、酢酸エチル、アセトンなど、適当な溶媒により、再結晶精製を行った後、乾燥して使用してもよい。

【0234】

アリールアミン化合物のアルコール体は、アリールアミン化合物のエステル基を、例えば、実験化学講座、第４版、２０巻、Ｐ．１０などに記載されたように、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどを用いて対応するアルコールに還元して合成する。

【0235】

例えば、エステル結合にて反応基を導入する場合、アリールアミン化合物カルボン酸と、ヒドロキシメチルスチレンを酸触媒にて脱水縮合させる通常のエステル化や、アリールアミン化合物カルボン酸と、ハロゲン化メチルスチレンを、ピリジン、ピペリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、ＤＢＵ、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて縮合させる方法が使用し得るが、ハロゲン化メチルスチレンを用いる方法が副生成物が抑制されることから好適である。

【0236】

アリールアミン化合物カルボン酸の酸に対し、ハロゲン化メチルスチレンを１当量以上、望ましくは、１．２当量以上、より望ましくは１．５当量以上加えることがよく、塩基はハロゲン化メチルスチレンに対し０．８当量以上２．０当量以下、望ましくは１．０等量以上１．５当量以下で用いることがよい。
溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、トルエン、クロロベンゼン、１ークロロナフタレンなどの芳香族系溶媒などが有効であり、アリールアミン化合物カルボン酸の１質量部に対して、１質量部以上１００質量部以下、望ましくは２質量部以上５０質量部以下の範囲で用いられることがよい。
反応温度は特に制限はない。反応終了後、反応液を水にあけ、トルエン、ヘキサン、酢酸エチルなどの溶媒で抽出、水洗し、さらに、必要により活性炭、シリカゲル、多孔質アルミナ、活性白土などの吸着剤を用いて精製を行ってもよい。

【0237】

また、エーテル結合にて導入する場合、アリールアミン化合物アルコールと、ハロゲン化メチルスチレンを、ピリジン、ピペリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、ＤＢＵ、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて縮合させる方法が使用することがよい。
アリールアミン化合物アルコールのアルコールに対し、ハロゲン化メチルスチレンを１当量以上、望ましくは、１．２当量以上、より望ましくは１．５当量以上加えることがよく、塩基はハロゲン化メチルスチレンに対し０．８当量以上２．０当量以下、望ましくは、１．０等量以上１．５当量以下で用いることがよい。
溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、トルエン、クロロベンゼン、１ークロロナフタレンなどの芳香族系溶媒などが有効であり、アリールアミン化合物アルコールの１質量部に対して、１質量部以上１００質量部以下、望ましくは２質量部以上５０質量部以下の範囲で用いることがよい。
反応温度は特に制限はない。反応終了後、反応液を水にあけ、トルエン、ヘキサン、酢酸エチルなどの溶媒で抽出、水洗し、さらに、必要により活性炭、シリカゲル、多孔質アルミナ、活性白土などの吸着剤を用いて精製を行ってもよい。

【0238】

特定の反応性基含有電荷輸送材料（特に一般式（II）で示される反応性化合物）は、例えば、以下に示す一般の電荷輸送材料の合成方法（ホルミル化、エステル化、エーテル化、水素添加）を利用して、合成される。
・ホルミル化：電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物・アルケンにホルミル基を導入するのに適した反応。ＤＭＦとオキシ三塩化リンを用いるのが一般的であり、反応温度は室温（例えば２５℃）から１００℃程度で行われることが多い。
・エステル化：有機酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシル基を含む化合物との縮合反応。脱水剤を共存させたり、水を系外へ除去することで平衡をエステル側へ偏らせる手法を用いることが好ましい。
・エーテル化：アルコキシドと有機ハロゲン化合物を縮合させるウィリアムソン合成法が一般的である。
・水素添加：種々の触媒を用いて不飽和結合に水素を反応させる方法。

【0239】

特定の反応性基含有電荷輸送材料の含有量は、例えば、層形成のための組成物中の全固形分に対して４０質量％以上９５質量％以下がよく、望ましくは５０質量％以上９５質量％以下である。

【0240】

−不飽和結合を有する化合物−
保護層（最表面層）を構成する膜は、不飽和結合を有する化合物を併用してもよい。
不飽和結合を有する化合物としては、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよく、また、電荷輸送性骨格を有していてもよい。

【0241】

不飽和結合を有する化合物として、電荷輸送性骨格を有さないものとしては以下のようなものが挙げられる。
１官能のモノマーは、例えば、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、ヒドロキシエチルｏ−フェニルフェノールアクリレート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート、スチレン、などが挙げられる。

【0242】

２官能のモノマーは、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート等が挙げられる。
３官能のモノマーは、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、脂肪族トリ（メタ）アクリレート、トリビニルシクロヘキサン等が挙げられる。
４官能のモノマーは、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、脂肪族テトラ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
５官能以上のモノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の他、ポリエステル骨格、ウレタン骨格、フォスファゼン骨格を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0243】

また、反応性のポリマーとしては、例えば、特開平５−２１６２４９号公報、特開平５−３２３６３０号公報、特開平１１―５２６０３号公報、特開２０００−２６４９６１号公報、特開２００５−２２９１号公報などに開示されたものが挙げられる。

【0244】

電荷輸送成分を有さない不飽和結合を有する化合物を用いる場合には、単独又は２種以上の混合物として使用される。
電荷輸送成分を有さない不飽和結合を有する化合物の含有量は、保護層（最表面層）を形成する際に用いられる組成物の全固形分に対して、例えば、望ましくは６０質量％以下がよく、望ましくは５５質量％以下、より望ましくは５０質量％以下である。

【0245】

一方、不飽和結合を有する化合物として、電荷輸送骨格を有するものとしては、次のものが挙げられる。
・連鎖重合性官能基（スチリル基を除く連鎖重合性官能基）及び電荷輸送性骨格を同一分子内に持つ化合物
連鎖重合性官能基及び電荷輸送性骨格を同一分子内に持つ化合物における連鎖重合性官能基としては、ラジカル重合しうる官能基であれば特に限定されるものではなく、例えば、少なくとも炭素二重結合を含有する基を有する官能基である。具体的には、ビニル基、ビニルエーテル基、ビニルチオエーテル基、スチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びそれらの誘導体から選択される少なくも一つを含有する基等が挙げられる。なかでも、その反応性に優れることから、連鎖重合性官能基としては、ビニル基、スチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びそれらの誘導体から選択される少なくも一つを含有する基であることが望ましい。
また、連鎖重合性官能基及び電荷輸送性骨格を同一分子内に持つ化合物における電荷輸送性骨格としては電子写真感光体における公知の構造であれば特に限定されるものではなく、例えば、トリアリールアミン系化合物、ベンジジン系化合物、ヒドラゾン系化合物などの含窒素の正孔輸送性化合物に由来する骨格であって、窒素原子と共役している構造が挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン骨格が望ましい。

【0246】

−非反応性の電荷輸送材料−
保護層（最表面層）を構成する膜は、非反応性の電荷輸送材料を併用してもよい。非反応性の電荷輸送材料は電荷輸送を担っていない反応性基を有さないため、非反応性の電荷輸送材料を保護層（最表面層）に用いた場合には電荷輸送成分の濃度が高まり、電気特性を更に改善するのに有効である。また、非反応性の電荷輸送材料を添加して架橋密度を減じ、強度を調整してもよい。

【0247】

非反応性の電荷輸送材料としては、公知の電荷輸送材料を用いてもよく、具体的には、トリアリールアミン系化合物、ベンジジン系化合物、アリールアルカン系化合物、アリール置換エチレン系化合物、スチルベン系化合物、アントラセン系化合物、ヒドラゾン系化合物等が用いられる。
中でも、電荷移動度、相溶性など点から、トリフェニルアミン骨格を有するものが望ましい。

【0248】

非反応性の電荷輸送材料は、層形成のための塗布液中の全固形分に対して０質量％以上３０質量％以下で用いられることが望ましく、より望ましくは１質量％以上２５質量％以下であり、更に望ましくは５質量％以上２５質量％以下である。

【0249】

−その他の添加剤−
保護層（最表面層）を構成する膜は、更に成膜性、可とう性、潤滑性、接着性を調整するなどの目的から、他のカップリング剤、特にフッ素含有のカップリング剤と混合して用いてもよい。このような化合物として、各種シランカップリング剤、及び市販のシリコーン系ハードコート剤が用いられる。また、ラジカル重合性基を有するシリコン化合物、フッ素含有化合物を用いてもよい。

【0250】

シランカップリング剤としては、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、等が挙げられる。
市販のハードコート剤としては、ＫＰ−８５、Ｘ−４０−９７４０、Ｘ−８２３９（以上、信越化学工業社製）、ＡＹ４２−４４０、ＡＹ４２−４４１、ＡＹ４９−２０８（以上、東レダウコーニング社製）等が挙げられる。

【0251】

また、撥水性等の付与のために、（トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル）トリエトキシシラン、（３，３，３−トリフルオロプロピル）トリメトキシシラン、３−（ヘプタフルオロイソプロポキシ）プロピルトリエトキシシラン、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロアルキルトリエトキシシラン、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルトリエトキシシラン、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルトリエトシキシラン、等の含フッ素化合物を加えてもよい。

【0252】

シランカップリング剤は任意の量で使用されるが、含フッ素化合物の量は、架橋膜の成膜性の観点から、フッ素を含まない化合物に対して質量で０．２５倍以下とすることが望ましい。更に、特開２００１−１６６５１０号公報などに開示されている反応性のフッ素化合物などを混合してもよい。
ラジカル重合性基を有するシリコン化合物、フッ素含有化合物としては、特開２００７−１１００５号公報に記載の化合物などが挙げられる。

【0253】

保護層（最表面層）を構成する膜には、劣化防止剤を添加することが望ましい。劣化防止剤としては、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系が望ましく、有機イオウ系酸化防止剤、フォスファイト系酸化防止剤、ジチオカルバミン酸塩系酸化防止剤、チオウレア系酸化防止剤、ベンズイミダゾール系酸化防止剤、などの公知の酸化防止剤を用いてもよい。
劣化防止剤の添加量としては２０質量％以下が望ましく、１０質量％以下がより望ましい。

【0254】

ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、イルガノックス１０７６、イルガノックス１０１０、イルガノックス１０９８、イルガノックス２４５、イルガノックス１３３０、イルガノックス３１１４、イルガノックス１０７６（以上、チバ・ジャパン社製）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシビフェニル等が挙げられる。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、サノールＬＳ２６２６、サノールＬＳ７６５、サノールＬＳ７７０、サノールＬＳ７４４（以上、三共ライフテック社製）、チヌビン１４４、チヌビン６２２ＬＤ（以上、チバ・ジャパン社製）、マークＬＡ５７、マークＬＡ６７、マークＬＡ６２、マークＬＡ６８、マークＬＡ６３（以上、アデカ社製）が挙げられ、チオエーテル系として、スミライザーＴＰＳ、スミライザーＴＰ−Ｄ（以上、住友化学社製）が挙げられ、ホスファイト系として、マーク２１１２、マークＰＥＰ−８、マークＰＥＰ−２４Ｇ、マークＰＥＰ−３６、マーク３２９Ｋ、マークＨＰ−１０（以上、アデカ社製）等が挙げられる。

【0255】

保護層（最表面層）を構成する膜には、導電性粒子や、有機、無機粒子を添加してもよい。
この粒子の一例として、ケイ素含有粒子が挙げられる。ケイ素含有粒子とは、構成元素にケイ素を含む粒子であり、具体的には、コロイダルシリカ及びシリコーン粒子等が挙げられる。ケイ素含有粒子として用いられるコロイダルシリカは、望ましくは平均粒径１ｎｍ以上１００ｎｍ以下、より望ましくは１０ｎｍ以上３０ｎｍ以下のシリカを、酸性若しくはアルカリ性の水分散液、アルコール、ケトン、エステル等の有機溶媒中に分散させたものから選ばれる。該粒子としては一般に市販されているものを使用してもよい。

【0256】

保護層中のコロイダルシリカの固形分含有量は、特に限定されるものではないが、保護層の全固形分全量を基準として、０．１質量％以上５０質量％以下、望ましくは０．１質量％以上３０質量％以下の範囲で用いられる。

【0257】

ケイ素含有粒子として用いられるシリコーン粒子は、シリコーン樹脂粒子、シリコーンゴム粒子、シリコーン表面処理シリカ粒子から選ばれ、一般に市販されているものを使用してもよい。
これらのシリコーン粒子は球状で、その平均粒径は望ましくは１ｎｍ以上５００ｎｍ以下、より望ましくは１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
表面層中のシリコーン粒子の含有量は、保護層の全固形分全量を基準として、望ましくは０．１質量％以上３０質量％以下、より望ましくは０．５質量％以上１０質量％以下である。

【0258】

また、その他の粒子としては、四フッ化エチレン、三フッ化エチレン、六フッ化プロピレン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン等のフッ素系粒子や、フッ素樹脂と水酸基を有するモノマーを共重合させた樹脂で構成される粒子、ＺｎＯ−Ａｌ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２−Ｓｂ_２Ｏ_３、Iｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２、ＺｎＯ_２−ＴｉＯ_２、ＺｎＯ−ＴｉＯ_２、ＭｇＯ−Ａｌ_２Ｏ_３、ＦｅＯ−ＴｉＯ_２、ＴｉＯ_２、ＳｎＯ_２、Iｎ_２Ｏ_３、ＺｎＯ、ＭｇＯ等の半導電性金属酸化物が挙げられる。さらに、粒子を分散させるために公知の種々の分散材を用いてもよい。

【0259】

保護層（最表面層）を構成する膜には、シリコーンオイル等のオイルを添加してもよい。
シリコーンオイルとしては、ジメチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、フェニルメチルシロキサン等のシリコーンオイル；アミノ変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、カルボキシル変性ポリシロキサン、カルビノール変性ポリシロキサン、メタクリル変性ポリシロキサン、メルカプト変性ポリシロキサン、フェノール変性ポリシロキサン等の反応性シリコーンオイル；ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ジメチルシクロシロキサン類；１，３，５−トリメチル−１．３．５−トリフェニルシクロトリシロキサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラフェニルシクロテトラシロキサン、１，３，５，７，９−ペンタメチル−１，３，５，７，９−ペンタフェニルシクロペンタシロキサン等の環状メチルフェニルシクロシロキサン類；ヘキサフェニルシクロトリシロキサン等の環状フェニルシクロシロキサン類；３−（３，３，３−トリフルオロプロピル）メチルシクロトリシロキサン等のフッ素含有シクロシロキサン類；メチルヒドロシロキサン混合物、ペンタメチルシクロペンタシロキサン、フェニルヒドロシクロシロキサン等のヒドロシリル基含有シクロシロキサン類；ペンタビニルペンタメチルシクロペンタシロキサン等のビニル基含有シクロシロキサン類等が挙げられる。

【0260】

保護層（最表面層）を構成する膜には、塗膜の濡れ性改善のため、シリコーン含有オリゴマー、フッ素含有アクリルポリマー、シリコーン含有ポリマー等を添加してもよい。

【0261】

保護層（最表面層）を構成する膜には、金属、金属酸化物及びカーボンブラック等を添加してもよい。金属としては、アルミニウム、亜鉛、銅、クロム、ニッケル、銀及びステンレス等、又はこれらの金属を樹脂粒子の表面に蒸着したもの等が挙げられる。金属酸化物としては、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化スズ、酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化ビスマス、スズをドープした酸化インジウム、アンチモンやタンタルをドープした酸化スズ及びアンチモンをドープした酸化ジルコニウム等が挙げられる。
これらは単独で、又は２種以上を組み合わせて用いる。２種以上を組み合わせて用いる場合は、単に混合しても、固溶体や融着での混合でもよい。導電性粒子の平均粒径は０．３μｍ以下、特に０．１μｍ以下が望ましい。

【0262】

−組成物−
保護層を形成するために用いる組成物は、各成分を溶媒中に溶解又は分散してなる保護層形成用塗布液として調製されることが望ましい。
この保護層形成用塗布液は、無溶媒であってもよいし、必要に応じて、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類；、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；、酢酸エチル、酢酸ｎプロピル、酢酸ｎブチル、乳酸エチル等のエステル類等の単独溶媒又は混合溶媒を用いて調製される。

【0263】

また、前述の成分を反応させて保護層形成用塗布液を得るときには、各成分を単純に混合、溶解させるだけでもよいが、望ましくは室温（２０℃）以上１００℃以下、より望ましくは３０℃以上８０℃以下で、望ましくは１０分以上１００時間以下、より望ましくは１時間以上５０時間以下の条件で加温する。また、この際に超音波を照射することも望ましい。

【0264】

−保護層の形成−
保護層形成用塗布液は、被塗布面（電荷輸送層）の上に、ブレード塗布法、ワイヤーバー塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法、ビード塗布法、エアーナイフ塗布法、カーテン塗布法、インクジェット塗布法等の通常の方法により塗布される。
その後、得られた塗膜に対して、光、電子線又は熱を付与してラジカル重合を生起させて、該塗膜を硬化させる。

【0265】

硬化の方法は、熱、光、放射線などが用いられる。熱、光で硬化を行う場合、重合開始剤は必ずしも必要ではないが、光硬化触媒又は熱重合開始剤を用いてもよい。この光硬化触媒及び熱重合開始剤としては、公知の光硬化触媒や熱重合開始剤が用いられる。放射線としては電子線が望ましい。

【0266】

・電子線硬化
電子線を用いる場合、加速電圧は３００ＫＶ以下が望ましく、最適には１５０ＫＶ以下である。また、線量は望ましくは１Ｍｒａｄ以上１００Ｍｒａｄ以下の範囲、より望ましくは３Ｍｒａｄ以上５０Ｍｒａｄ以下の範囲である。加速電圧が３００ＫＶ以下であることにより感光体特性に対する電子線照射のダメージが抑制される。また、線量が１Ｍｒａｄ以上であることにより架橋が十分に行なわれ、１００Ｍｒａｄ以下であることにより感光体の劣化が抑制される。

【0267】

照射は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、酸素濃度が１０００ｐｐｍ、望ましくは５００ｐｐｍ以下で行い、さらに照射中、又は照射後に５０℃以上１５０℃以下に加熱してもよい。

【0268】

・光硬化
光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプなどが用いられ、バンドパスフィルター等のフィルターを用いて好適な波長を選択してもよい。照射時間、光強度は自由に選択されるが、例えば照度（３６５ｎｍ）は３００ｍＷ／ｃｍ^２以上、１０００ｍＷ／ｃｍ^２以下が望ましく、例えば６００ｍＷ／ｃｍ^２のＵＶ光を照射する場合、５秒以上３６０秒以下照射すればよい。

【0269】

照射は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、酸素濃度が望ましくは１０００ｐｐｍ以下、より望ましくは５００ｐｐｍ以下で行い、さらに照射中、又は照射後に５０℃以上１５０℃以下に加熱してもよい。

【0270】

光硬化触媒として、分子内開裂型としては、ベンジルケタール系、アルキルフェノン系、アミノアルキルフェノン系、ホスフィンオキサイド系、チタノセン系、オキシム系などが挙げられる。
より具体的には、ベンジルケタール系として、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オンが挙げられる。

【0271】

また、アルキルフェノン系としては、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、アセトフェノン、２−フェニル−２−（ｐ−トルエンスルフォニルオキシ）アセトフェノンが挙げられる。
アミノアルキルフェノン系としては、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１，２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モリホニル）フェニル］−１−ブタノンなどが挙げられる。
ホスフィノキサイド系としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンキサイドなどが挙げられる。
チタノセン系としては、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウムなどが挙げられる。
オキシム系としては、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）などが挙げられる。

【0272】

水素引抜型としては、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンジル系、ミヒラーケトン系などが挙げられる。
より具体的には、ベンゾフェノン系として、２−ベンゾイル安息香酸、２−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、ｐ，ｐ’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどが挙げられる。
チオキサントン系としては、２，４−ジエチルチオキサンテン−９−オン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントンなどが挙げられる。
ベンジル系としては、ベンジル、（±）−カンファーキノン、ｐ−アニシルなどが挙げられる。

【0273】

これらの光重合開始剤は、単独で又は２種類以上を組み合わせて用られる。

【0274】

・熱硬化
熱重合開始剤としては、熱ラジカル発生剤又はその誘導体が挙げられ、具体的には、例えば、Ｖ−３０、Ｖ−４０、Ｖ−５９、Ｖ６０１、Ｖ６５、Ｖ−７０、ＶＦ−０９６、ＶＥ−０７３、Ｖａｍ−１１０、Ｖａｍ−１１１（和光純薬工業製）、ＯＴａｚｏ−１５、ＯＴａｚｏ−３０、ＡＩＢＮ、ＡＭＢＮ、ＡＤＶＮ、ＡＣＶＡ（大塚化学）等のアゾ系開始剤；パーテトラＡ、パーヘキサＨＣ、パーヘキサＣ、パーヘキサＶ、パーヘキサ２２、パーヘキサＭＣ、パーブチルＨ、パークミルＨ、パークミルＰ、パーメンタＨ、パーオクタＨ、パーブチルＣ、パーブチルＤ、パーヘキシルＤ、パーロイルＩＢ、パーロイル３５５、パーロイルＬ、パーロイルＳＡ、ナイパーＢＷ、ナイパーＢＭＴ−Ｋ４０／Ｍ、パーロイルＩＰＰ、パーロイルＮＰＰ、パーロイルＴＣＰ、パーロイルＯＰＰ、パーロイルＳＢＰ、パークミルＮＤ、パーオクタＮＤ、パーヘキシルＮＤ、パーブチルＮＤ、パーブチルＮＨＰ、パーヘキシルＰＶ、パーブチルＰＶ、パーヘキサ２５０、パーオクタＯ、パーヘキシルＯ、パーブチルＯ、パーブチルＬ、パーブチル３５５、パーヘキシルＩ、パーブチルＩ、パーブチルＥ、パーヘキサ２５Ｚ、パーブチルＡ、パーヘキシルＺ、パーブチルＺＴ、パーブチルＺ（日油化学社製）、カヤケタールＡＭ−Ｃ５５、トリゴノックス３６−Ｃ７５、ラウロックス、パーカドックスＬ−Ｗ７５、パーカドックスＣＨ−５０Ｌ、トリゴノックスＴＭＢＨ、カヤクメンＨ、カヤブチルＨ−７０、ペルカドックスＢＣ−ＦＦ、カヤヘキサＡＤ、パーカドックス１４、カヤブチルＣ、カヤブチルＤ、カヤヘキサＹＤ−Ｅ８５、パーカドックス１２−ＸＬ２５、パーカドックス１２−ＥＢ２０、トリゴノックス２２−Ｎ７０、トリゴノックス２２−７０Ｅ、トリゴノックスＤ−Ｔ５０、トリゴノックス４２３−Ｃ７０、カヤエステルＣＮＤ−Ｃ７０、カヤエステルＣＮＤ−Ｗ５０、トリゴノックス２３−Ｃ７０、トリゴノックス２３−Ｗ５０Ｎ、トリゴノックス２５７−Ｃ７０、カヤエステルＰ−７０、カヤエステルＴＭＰＯ−７０、トリゴノックス１２１、カヤエステルＯ、カヤエステルＨＴＰ−６５Ｗ、カヤエステルＡＮ、トリゴノックス４２、トリゴノックスＦ−Ｃ５０、カヤブチルＢ、カヤカルボンＥＨ−Ｃ７０、カヤカルボンＥＨ−Ｗ６０、カヤカルボンＩ−２０、カヤカルボンＢＩＣ−７５、トリゴノックス１１７、カヤレン６−７０（化薬アクゾ社製）、ルペロックス６１０、ルペロックス１８８、ルペロックス８４４、ルペロックス２５９、ルペロックス１０、ルペロックス７０１、ルペロックス１１、ルペロックス２６、ルペロックス８０、ルペロックス７、ルペロックス２７０、ルペロックスＰ、ルペロックス５４６、ルペロックス５５４、ルペロックス５７５、ルペロックスＴＡＮＰＯ、ルペロックス５５５、ルペロックス５７０、ルペロックスＴＡＰ、ルペロックスＴＢＩＣ、ルペロックスＴＢＥＣ、ルペロックスＪＷ、ルペロックスＴＡＩＣ、ルペロックスＴＡＥＣ、ルペロックスＤＣ、ルペロックス１０１、ルペロックスＦ、ルペロックスＤＩ、ルペロックス１３０、ルペロックス２２０、ルペロックス２３０、ルペロックス２３３、ルペロックス５３１（アルケマ吉富社製）などが挙げられる。

【0275】

これらのうち、分子量２５０以上のアゾ系重合開始剤を用いると、低い温度でムラなく反応が進行することから、ムラの抑制された高強度の膜の形成が図られる。より好適には、アゾ系重合開始剤の分子量は、２５０以上であり、３００以上が更に好適である。

【0276】

加熱は、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、酸素濃度が望ましくは１０００ｐｐｍ以下、より望ましくは５００ｐｐｍ以下で行い、望ましくは５０℃以上１７０℃以下、より望ましくは７０℃以上１５０℃以下で、望ましくは１０分以上１２０分以下、より望ましくは１５分以上１００分以下加熱する。

【0277】

光硬化触媒又は熱重合開始剤の総含有量は、層形成のための溶解液中の全固形分に対して０．１質量％以上１０質量％以下が望ましく、更には０．１質量％以上８質量％以下がより望ましく、０．１質量％以上５質量％以下の範囲が特に望ましい。

【0278】

なお、本実施態様では、反応が早く進行しすぎると架橋により塗膜の構造緩和ができ難くなり、膜のムラやシワを発生しやすくなるといった理由から、ラジカルの発生が比較的ゆっくりと起こる熱による硬化方法が採用される。
特に、特定の反応性基含有電荷輸送材料と熱による硬化とを組み合わせることで、塗膜の構造緩和の促進が図られ、表面性状に優れた高い保護層（最表面層）が得られ易くなる。

【0279】

［画像形成装置（及びプロセスカートリッジ）］
以下、本実施形態に係る画像形成装置（及びプロセスカートリッジ）について詳細に説明する。

【0280】

図２は、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。
本実施形態に係る画像形成装置１００は、図２に示すように。電子写真感光体７を備えるプロセスカートリッジ３００と、露光装置９と、転写装置４０（一次転写装置）と、中間転写体５０とを備える。なお、画像形成装置１００において、露光装置９はプロセスカートリッジ３００の開口部から電子写真感光体７に露光し得る位置に配置されており、転写装置４０は中間転写体５０を介して電子写真感光体７に対向する位置に配置されており、中間転写体５０はその一部が電子写真感光体７に接触して配置されている。なお、図示しないが、中間転写体５０に転写されたトナー像を被転写体に転写する二次転写装置も有している。

【0281】

図２におけるプロセスカートリッジ３００は、ハウジング内に、電子写真感光体７、帯電装置８、現像装置１１、及びクリーニング装置１３を一体に支持している。クリーニング装置１３は、クリーニングブレード（クリーニング部材）を有しており、クリーニングブレード１３１は、電子写真感光体７の表面に接触するように配置されている。

【0282】

また、潤滑材１４を電子写真感光体７の表面に供給する繊維状部材１３２（ロール状）、クリーニングをアシストする繊維状部材１３３（平ブラシ状）を用いた例を示してあるが、これらは使用しても、使用しなくてもよい。

【0283】

以下、本実施形態に係る画像形成装置の各構成について説明する。

【0284】

−帯電装置−
帯電装置８としては、例えば、導電性又は半導電性の帯電ローラ、帯電ブラシ、帯電フィルム、帯電ゴムブレード、帯電チューブ等を用いた接触型帯電器が使用される。また、非接触方式のローラ帯電器、コロナ放電を利用したスコロトロン帯電器やコロトロン帯電器等のそれ自体公知の帯電器等も使用される。
その中でも、ローラ帯電方式で使用する帯電ローラとしては、例えば電気抵抗が１０３Ω以上１０８Ω以下の範囲に調整された材料から構成されるものが挙げられる。また帯電ローラは、単層でもよく、複数の層から構成されていてもよい。帯電部材に直流電圧のみを印加する場合には電圧の範囲としては、感光体帯電位に応じて正又は負の５０Ｖ以上２０００Ｖ以下が望ましく、１００Ｖ以上１５００Ｖ以下がより望ましい。
帯電部材として帯電ローラを用いる場合、電子写真感光体７に接触する圧力としては、例え、２５０ｍｇｆ以上６００ｍｇｆ以下の範囲が挙げられる。
帯電ローラを構成する材質としては、例えば、ウレタンゴム、シリコンゴム、フッ素ゴム、クロロプレンゴム、ブタジエンゴム、ＥＰＤＭ（エチレン プロピレン ジエン共重合ゴム）、エピクロロヒドリンゴム等の合成ゴムやポリオレフィン、ポリスチレン、塩化ビニル等からなるエラストマーを主材料とし、導電性カーボン、金属酸化物、イオン導電剤等の導電性付与剤を適量配合したもの等が挙げられる。 さらにナイロン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリウレタン、シリコーン等の樹脂を塗料化し、そこに導電性カーボン、金属酸化物、イオン導電剤等の導電性付与剤を適量配合し、得られた塗料を浸漬塗布、スプレー塗布、ロール塗布等の手法により、積層して用いてもよい。

【0285】

なお、図示しないが、電子写真感光体７の周囲には、電子写真感光体７の温度を上昇させ、相対温度を低減させるための感光体加熱部材を設けてもよい。

【0286】

−露光装置−
露光装置９としては、例えば、電子写真感光体７表面に、半導体レーザ光、ＬＥＤ光、液晶シャッタ光等の光を、定められた像様に露光する光学系機器等が挙げられる。光源の波長は感光体の分光感度領域にあるものが使用される。半導体レーザの波長としては、７８０ｎｍ付近に発振波長を有する近赤外が主流である。しかし、この波長に限定されず、６００ｎｍ台の発振波長レーザや青色レーザとして４００ｎｍ以上４５０ｎｍ以下に発振波長を有するレーザも利用してもよい。また、カラー画像形成のためにはマルチビームを出力し得るタイプの面発光型のレーザ光源も有効である。

【0287】

−現像装置−
現像装置１１としては、例えば、磁性若しくは非磁性の一成分系現像剤又は二成分系現像剤等を接触又は非接触させて現像する一般的な現像装置を用いて行ってもよい。その現像装置としては、上述の機能を有している限り特に制限はなく、目的に応じて選択される。例えば、上記一成分系現像剤又は二成分系現像剤をブラシ、ローラ等を用いて電子写真感光体７に付着させる機能を有する公知の現像器等が挙げられる。中でも現像剤を表面に保持した現像ローラを用いるものが望ましい。

【0288】

現像装置１１に使用される現像剤は、トナー単独の一成分現像剤であってもよいし、トナーとキャリアとを含む二成分現像剤であってもよい。これら現像剤は、周知のものが適用される。

【0289】

−クリーニング装置−
クリーニング装置１３は、クリーニングブレード１３１を備えるクリーニングブレード方式の装置が用いられる。
なお、クリーニングブレード方式以外にも、ファーブラシクリーニング方式、現像同時クリーニング方式を採用してもよい。

【0290】

−転写装置−
転写装置４０としては、例えば、ベルト、ローラ、フィルム、ゴムブレード等を用いた接触型転写帯電器、コロナ放電を利用したスコロトロン転写帯電器やコロトロン転写帯電器等のそれ自体公知の転写帯電器が挙げられる。

【0291】

−中間転写体−
中間転写体５０としては、半導電性を付与したポリイミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ゴム等のベルト状のもの（中間転写ベルト）が使用される。また、中間転写体の形態としては、ベルト状以外にドラム状のものを用いてもよい。

【0292】

以上説明した画像形成装置１００は、上述した各装置の他に、例えば、公知の装置を備えてもよい。

【0293】

図３は、本実施形態に係る画像形成装置の他の一例を示す概略構成図である。
図３に示す画像形成装置１２０は、プロセスカートリッジ３００を４つ搭載したタンデム方式の多色画像形成装置である。画像形成装置１２０では、中間転写体５０上に４つのプロセスカートリッジ３００がそれぞれ並列に配置されており、１色に付き１つの電子写真感光体が使用される構成となっている。なお、画像形成装置１２０は、タンデム方式であること以外は、画像形成装置１００と同様の構成を有している。

【0294】

なお、本実施形態に係るプロセスカートリッジは、電子写真感光体を備え、画像形成装置に着脱し得るプロセスカートリッジであればよい。

【0295】

以上説明した本実施形態に係る画像形成装置（プロセスカートリッジ）では、乾式の現像剤を適用する画像形成装置について説明したが、液体現像剤を適用した画像形成装置（プロセスカートリッジ）であってもよい。特に、液体現像剤を適用する画像形成装置（プロセスカートリッジ）では、当該液体現像剤の液体成分によって、電子写真感光体の最表面層が膨潤したりして割れ（クラック）や、クリーニングによるクリーニング傷が生じ易いが、上記本実施形態に係る電子写真感光体を適用することで、これらが改善され、結果、長期に亘り安定した画像が得られる。

【0296】

図４は、本実施形態に係る画像形成装置の他の一例を示す概略構成図である。図５は、図４に示す画像形成装置における画像形成ユニットを示す概略構成図である。
図４に示す画像形成装置１３０は、主に、ベルト状中間転写体４０１と、各色画像形成ユニット４８１，４８２，４８３，４８４と、加熱部４５０（層状化手段の一例）と、転写定着部４６０と、から構成されている。

【0297】

画像形成ユニット４８１は、図５に示すように、電子写真感光体４１０と、電子写真感光体４１０を帯電させる帯電装置４１１と、帯電した電子写真感光体４１０表面に画像情報に従って静電潜像を形成するために画像露光を行うＬＥＤアレイヘッド４１２（静電潜像形成手段の一例）と、電子写真感光体４１０上に形成された静電潜像を液体現像剤を用いて現像する現像装置４１４と、感光体面をクリーニングするクリーナ４１５と、除電器４１６と、ベルト状中間転写体４０１を介して電子写真感光体４１０と対向配置され電子写真感光体４１０上に形成された液体現像剤による現像画像をベルト状中間転写体４０１に転写する転写バイアスが印加される転写ロール４１７（一次転写手段の一例）と、から構成されている。

【0298】

現像装置４１４には、図５に示すように、現像ロール４１４１と、液切りロール４１４２と、現像剤クリーニングロール４１４３と、現像剤クリーニングブレード４１４４と、現像剤クリーニングブラシ４１４５と、循環ポンプ（図示せず）と、液体現像剤供給路４１４６と、現像剤カートリッジ４１４７と、が配設されている。

【0299】

ここで用いられる液体現像剤としては、ポリエステル、ポリスチレン等の加熱溶融定着型樹脂を主成分とする粒子が分散した液体現像剤や、余剰な分散媒（キャリア液）を除去し液体現像剤中の固形分比率を上げることで層状化（以下、フィルムフォーム化と称する）する液体現像剤が用いられる。具体的なフィルムフォーム化する材料については、ＵＳＰ５，６５０，２５３号公報（Ｃｏｌｕｍｎ １０ Ｌｉｎｅ ８からＣｏｌｕｍｎ １３ Ｌｉｎｅ １４まで）およびＵＳＰ５，６９８，６１６号公報にその詳細が示されている。
フィルムフォーム化する現像剤とは、室温（例えば２５℃）より低いガラス転移温度を有する微小物質（微小トナーのようなもの）がキャリア液中に分散されている液体現像剤であり、通常は互いに接触凝集することはないが、キャリア液を除去するとその物質だけになり、膜状に付着されると室温（例えば２５℃）で結合しフィルム化するものをいう。この物質は、エチルアルコールとメチルメタアクリレートとを配合することにより得られ、その配合比によってガラス転移温度が設定されるものである。

【0300】

なお、他の画像形成ユニット４８２，４８３，４８４も同様の構成である。各画像形成ユニットの現像装置には、異なる色（イエロー、マゼンタ、シアン、ブラック）の液体現像剤が入っている。また、各画像形成ユニット４８１，４８２，４８３，４８４においては、電子写真感光体や現像装置などがカートリッジ化されている。

【0301】

以上の構成において、ベルト状中間転写体４０１の材料としては、例えば、シリコンラバーコート又はフッ素樹脂コートしたＰＥＴフィルム（ポリエチレンテレフタレートフィルム）、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。

【0302】

電子写真感光体４１０は、その上方表面でベルト状中間転写体４０１と接触し、ベルト状中間転写体４０１と同速移動する。

【0303】

帯電装置４１１としては、例えば、コロナ帯電器が用いられている。画像形成ユニット４８１，４８２，４８３，４８４における電子写真感光体４１０には、同一周長の電子写真感光体４１０が用いられ、さらに、各転写ロール４１７の互いの配設間隔は、電子写真感光体４１０の周長と同じ、又はその周長の整数倍となるよう構成されている。

【0304】

加熱部４５０は、ベルト状中間転写体４０１の内面と接触回転するように配設された加熱ロール４５１と、加熱ロール４５１と対向しベルト状中間転写体４０１の外面を囲うように配設された貯留槽４５２と、貯留槽４５２からのキャリア液蒸気およびキャリア液を回収するキャリア液回収部４５３と、から構成されている。キャリア液回収部４５３には、貯留槽４５２内キャリア液蒸気を吸引する吸引羽根４５４と、キャリア液蒸気を液状とする凝縮部４５５と、凝縮部４５５からのキャリア液を回収する回収カートリッジ４５６と、が装着されている。

【0305】

転写定着部４６０（二次転写手段の一例）は、ベルト状中間転写体４０１を回転支持する転写支持ロール４６１と、転写定着部４６０を通過する記録媒体をベルト状中間転写体４０１側へ押し付けながら回転する転写定着ロール４６２と、から構成され、共に内部に発熱体を有している。

【0306】

これ以外には、ベルト状中間転写体４０１上へのカラー画像形成に先立って、ベルト状中間転写体４０１上をクリーニングするクリーニングロール４７０およびクリーニングウェッブ４７１と、ベルト状中間転写体４０１の回転駆動を支持する支持ロール４４１〜４４４と、支持シュー４４５〜４４７と、が設けられている。

【0307】

ベルト状中間転写体４０１は、各色画像形成ユニットの転写ロール４１７と、加熱ロール４５１と、転写支持ロール４６１と、支持ロール４４１〜４４４と、支持シュー４４５〜４４７と、クリーニングロール４７０およびクリーニングウェッブ４７１とで中間体ユニット４０２を構成し、加熱ロール４５１付近を支点に、一体的に支持ロール４４１付近が上下するようになっている。

【0308】

以下、図４に示す液体現像剤を用いた画像形成装置の動作を説明する。
まず、画像形成ユニット４８１では、帯電装置４１１によりその表面を帯電された電子写真感光体４１０は、ＬＥＤアレイヘッド４１２によりイエロー画像情報に従った画像露光がなされて静電潜像が形成される。この静電潜像は、現像装置４１４にてイエロー液体現像剤で現像される。

【0309】

ここでの現像は、次のようなステップで行われる。現像剤カートリッジ４１４７から循環ポンプによりイエロー液体現像剤が液体現像剤供給路４１４６を通って、現像ロール４１４１と電子写真感光体４１０が接近する付近に供給される。電子写真感光体４１０上の静電潜像と現像ロール４１４１間で形成される現像電界により、供給された液体現像剤中の電荷を有した着色固形分が電子写真感光体４１０上の画像分となる静電潜像部側に移行する。

【0310】

続いて、液切りロール４１４２により、次なる転写工程において必要とされるキャリア液比率となるよう電子写真感光体４１０上からキャリア液が除去される。こうして現像装置４１４を通過した電子写真感光体４１０面にはイエロー液体現像剤によるイエロー画像が形成される。

【0311】

現像装置４１４内では、現像剤クリーニングロール４１４３が、現像動作後の現像ロール４１４１上の液体現像剤とスクイズ動作によりスクイズロール上に付着した液体現像剤の除去を行い、現像剤クリーニングブレード４１４４および現像剤クリーニングブラシ４１４５が、現像剤クリーニングロール４１４３のクリーニングを行って、常に安定した現像動作がなされる。この現像装置の構成および動作などについては、特開平１１−２４９４４４号公報に詳細に説明されている。

【0312】

なお、現像ロール４１４１に対しては、一定固形分比率の液体現像剤が供給されるように現像装置４１４および現像剤カートリッジ４１４７の少なくとも一方にて液体現像剤中の固形分比率濃度の自動制御が行われている。

【0313】

電子写真感光体４１０上に形成されたイエロー現像画像は、電子写真感光体４１０の回転により、その上方表面でベルト状中間転写体４０１と接触し、ベルト状中間転写体４０１を介して電子写真感光体４１０に圧接対向配置され転写バイアスが印加された転写ロール４１７により、ベルト状中間転写体４０１に接触静電転写される。

【0314】

接触静電転写を終えた電子写真感光体４１０は、クリーナ４１５により転写残の液体現像剤が除去され、除電器４１６により除電されて、次なる画像形成に使用される。

【0315】

他の画像形成ユニット４８２，４８３，４８４においても同様の動作が行われる。各画像形成ユニットにおける電子写真感光体としては、同一周長の電子写真感光体４１０が使用されており、かつ、各感光体上に形成された各色現像画像は、感光体の周長と同じ、又はその整数倍間隔で配設された転写ロールによって、ベルト状中間転写体４０１上に順次静電転写されていくため、ベルト状中間転写体４０１上での重なり位置を考慮して各電子写真感光体４１０上に形成されたイエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各現像画像は、電子写真感光体４１０の偏芯があっても、ベルト状中間転写体４０１上に、順次高精度に位置ズレなく重なり合いながら接触静電転写されて行き、画像形成ユニット４８４を通過したベルト状中間転写体４０１上には、各色液体現像剤による現像画像が形成される。

【0316】

ベルト状中間転写体４０１上に形成された現像画像は、加熱部４５０にて、ベルト状中間転写体４０１の裏面から加熱ロール４５１により加熱され、分散媒であるキャリア液がほとんど蒸発され、フィルムフォーム化された画像となる。これは液体現像剤が、加熱溶融定着型樹脂を主成分とする粒子が分散した液体現像剤では、余剰な分散媒の除去と加熱ロール４５１による加熱で分散粒子が溶融されフィルムフォーム化するからである。又は、余剰な分散媒（キャリア液）を除去し液体現像剤中の固形分比率を上げることでフィルムフォーム化する液体現像剤であるからである。

【0317】

加熱部４５０においては、加熱ロール４５１により加熱蒸発させられ発生した貯留槽４５２内のキャリア液蒸気がキャリア液回収部４５３内の吸引羽根４５４により凝縮部４５５に導入され液化され、再液化したキャリア液は、回収カートリッジ４５６へと導かれ回収される。

【0318】

加熱部４５０を通過しその上にフィルム状（層状）の画像が形成されたベルト状中間転写体４０１は、転写定着部４６０において、装置下部の用紙収納部４９０からタイミングを合わせて搬送されてきた被転写体（例えば、普通紙）に対して、回転支持ロール４６１と転写定着ロール４６２により加熱加圧転写され、被転写体上に画像が形成され、排出ロール４９１，４９２により装置外へ出力排出される。ここでの転写においては、ベルト状中間転写体４０１上に形成されたフィルムフォーム化された画像のベルト状中間転写体４０１に対する付着力は、フィルムフォーム化された画像の被転写体に対する付着力より弱く、この付着力の差により被転写体に転写が行われるもので、転写時には静電気力は付与されない。なお、フィルムフォーム化した画像のフィルムとしての結合力は、被転写体への付着力より大きい。

【0319】

転写定着部４６０を通過したベルト状中間転写体４０１は、内部に発熱源を配したクリーニングロール４７０とクリーニングウェッブ４７１により、転写残の固形分や固形分に含まれベルト状中間転写体４０１の機能を阻害する物質が回収除去される。その後、ベルト状中間転写体４０１は、次なる画像形成に使用される。

【0320】

以上のような画像形成が行われた後、中間体ユニット４０２は加熱ロール４５１付近を支点に、一体的に支持ロール４４１付近が上方に移動し、ベルト状中間転写体４０１は、各画像形成ユニットの電子写真感光体４１０から離れる。また、転写定着ロール４６２も同じく、ベルト状中間転写体４０１から離される。

【0321】

再び画像形成要求があった場合には、ベルト状中間転写体４０１が、各画像形成ユニットの電子写真感光体４１０に接触するように中間体ユニット４０２が動作し、転写定着ロール４６２も同じくベルト状中間転写体４０１と接触するように動作する。転写定着ロール４６２のこの動作については、記録媒体への画像転写タイミングに合わせて行ってもよい。

【0322】

一方、液体現像剤を用いた画像形成装置は、上記図４に示す画像形成装置１３０に限られるわけではなく、例えば、図６に示す画像形成装置であってもよい。
図６は、本実施形態に係る画像形成装置の他の一例を示す概略構成図である。

【0323】

図６に示す画像形成装置１４０は、図４示す画像形成装置１３０の構成と同じように、主に、ベルト状中間転写体４０１と、各色画像形成ユニット４８５，４８６，４８７，４８８と、加熱部４５０と、転写定着部４６０と、から構成される。

【0324】

図６に示す画像形成装置１４０は、図４示す画像形成装置１３０に対して、ベルト状中間転写体４０１を略三角形で走行するようにした点と、各色画像形成ユニット４８５，４８６，４８７，４８８における現像装置４２０の構成が異なる。加熱部４５０および転写定着部４６０は、図４に示す画像形成装置１３０と同様である。なお、クリーニングロール４７０およびクリーニングウェッブ４７１は図示を省略した。

【0325】

ベルト状中間転写体４０１の回転走行に伴いベルト状中間転写体４０１が屈曲動作することになるが、この屈曲動作がベルト状中間転写体４０１の安定走行と寿命に影響を与えることから、極力屈曲動作が少ない略三角形の走行形態としてある。

【0326】

現像装置４２０には、現像ロールや液切りロール等はなく、電子写真感光体４１０上に形成された静電潜像に対して選択的に液体現像剤を飛翔付着する記録ヘッド４２１が複数列配列されている。

【0327】

また、記録ヘッド４２１のそれぞれの列には、記録電極４２２が電子写真感光体４１０の長手方向に多数個均等に配設されており、電子写真感光体４１０上に形成された静電潜像電位と記録電極４２２に印加された飛翔バイアス電位との間で飛翔電界が形成され、記録電極４２２に供給された液体現像剤中の電荷を有した着色固形分が電子写真感光体４１０上の画像部となる静電潜像部側に移行し現像するようになっている。

【0328】

記録電極４２２の周囲には、液体現像剤のメニスカス（液体の粘性、表面張力、接触部材表面の表面エネルギーによって、液体が接触した部材上や部材間で形成される液体保持形態）４２４が形成される。図７はその状態を示す図である。液体現像剤の液粒４２３の飛翔先である電子写真感光体４１０Ａ上には画像部となる静電潜像が形成されている。このとき、画像部４１０Ｂは例えば５０Ｖ以上１００Ｖ以下の静電潜像電位が印加された状態であり、非画像部４１０Ｃは例えば５００Ｖ以上６００Ｖ以下の電位が印加された状態である。ここで、バイアス電圧供給部４２５を介して記録電極４２２に約１０００Ｖの飛翔バイアス電位が印加されると、電界集中により記録電極４２２の先端に供給液体現像剤中の固形分比率よりその比率が高い、即ち、高濃度の液体現像剤が供給され、電子写真感光体４１０Ａ上の画像部４１０Ｃの静電潜像電位と記録電極４２２の飛翔バイアス電位との電位差（例えば７００Ｖ以上８００Ｖ以下が飛翔のための電位差のしきい値）により、この高濃度の液体現像剤による液粒４２３が電子写真感光体４１０Ａ上の静電潜像部（画像部）に飛翔付着する。また、この現像装置４２０では、現像装置そのものが現像剤カートリッジの役割を有している。

【0329】

図６に示す画像形成装置１４０の動作については、ベルト状中間転写体４０１の走行形態と現像装置４２０の動作が図４に示す画像形成装置１３０と異なるのみであり、他の動作は同じであるので、説明は省略する。

【0330】

ここで、液体現像剤を用いた画像形成装置において、現像装置は上記構成に限られず、例えば、図８に示す現像装置であってもよい。
図８は、図４又は図６に示す画像形成装置における他の現像装置を示す概略構成図である。

【0331】

図８示す現像装置４１５０は、図４又は図６に示す画像形成装置１３０，１４０において、電子写真感光体４１０上に形成された静電潜像を現像ロール４１５１にて現像するにあたり、現像剤カートリッジ４１５５から供給される液体現像剤中の固形分比率より高固形分比率を有する液体現像剤層を現像ロール４１５１上に形成し、この高濃度化された液体現像剤層により現像するものである。

【0332】

現像ロール４１５１上への固形分比率を高くした液体現像剤層形成は、供給ロール４１５２と現像ロール４１５１間に電位差を設けて電界形成することで、現像ロール４１５１上に現像剤カートリッジ４１５５からの液体現像剤の固形分比率より高めの固形分比率の液体現像剤層が形成される。現像ロール４１５１および供給ロール４１５２に対しては、それぞれのロール表面をクリーニングするクリーニングブレード４１５３および４１５４が配設されている。

【0333】

なお、以上説明した本実施形態に係る画像形成装置（プロセスカートリッジ）は、上記構成に限られず、周知の構成を適用してもよい。

【実施例】

【0334】

以下実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］
−下引層の形成−
酸化亜鉛：（平均粒子径７０ｎｍ：テイカ社製：比表面積値１５ｍ^２／ｇ）１００質量部をトルエン５００質量部と攪拌混合し、シランカップリング剤（ＫＢＭ５０３：信越化学工業社製）１．３質量部を添加し、２時間攪拌した。その後トルエンを減圧蒸留にて留去し、１２０℃で３時間焼き付けを行い、シランカップリング剤で表面処理を施した酸化亜鉛を得た。
表面処理を施した酸化亜鉛１１０質量部を５００質量部のテトラヒドロフランと攪拌混合し、アリザリン０．６質量部を５０質量部のテトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加し、５０℃にて５時間攪拌した。その後、減圧ろ過にてアリザリンを表面に付与した酸化亜鉛をろ別し、さらに６０℃で減圧乾燥を行いアリザリンを表面に付与させた酸化亜鉛を得た。
アリザリンを表面に付与させた酸化亜鉛６０質量部と硬化剤（ブロック化イソシアネート スミジュール３１７５、住友バイエルンウレタン社製）：１３．５質量部とブチラール樹脂（エスレックＢＭ−１、積水化学社製）１５質量部とをメチルエチルケトン８５質量部に溶解した溶液３８質量部とメチルエチルケトン：２５質量部とを混合し、直径１ｍｍφのガラスビーズを用いてサンドミルにて２時間の分散を行い分散液を得た。
得られた分散液に触媒としてジオクチルスズジラウレート：０．００５質量部、シリコーン樹脂粒子（トスパール１４５、ＧＥ東芝シリコーン社製）：４０質量部を添加し、下引層形成用塗布液を得た。

【0335】

導電性支持体として直径３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍ、肉厚１ｍｍの円筒状アルミニウム支持体を準備し、得られた下引層形成用塗布液を浸漬塗布法にて、円筒状アルミニウム支持体上に塗布し、１７０℃、４０分の乾燥硬化を行い、厚さ２２μｍの下引層を得た。

【0336】

−電荷発生層の形成−
電荷発生物質としてのＣｕｋα特性Ｘ線を用いたＸ線回折スペクトルのブラッグ角度（２θ±０．２°）が少なくとも７．３゜，１６．０゜，２４．９゜，２８．０゜の位置に回折ピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン１５質量部、結着樹脂としての塩化ビニル・酢酸ビニル共重合体樹脂（ＶＭＣＨ、日本ユニカー社製）１０質量部、及びｎ−酢酸ブチル２００質量部からなる混合物を、直径１ｍｍφのガラスビーズを用いてサンドミルにて４時間分散した。得られた分散液にｎ−酢酸ブチル１７５質量部、及びメチルエチルケトン１８０質量部を添加し、攪拌して電荷発生層形成用塗布液を得た。
得られた電荷発生層形成用塗布液を先に円筒状アルミニウム支持体に形成した下引層上に浸漬塗布し、常温（２５℃）で乾燥して、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。

【0337】

−電荷輸送層の形成−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’］ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）４８質量部、及びビスフェノールＺポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ５００：粘度平均分子量５万）６０質量部をクロロベンゼン８００質量部に加えて溶解し、電荷輸送層用塗布液を得た。得られた電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、１３０℃、４５分の乾燥を行って膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成した。

【0338】

−保護層の形成−
反応性基含有電荷輸送材料として例示化合物（Ｉ−ａ）−２６； ２０質量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ：安定剤不含有）１５質量部に溶解し、更に開始剤ＯＴａｚｏ１５（大塚化学社製）０．７質量部を溶解させて、保護層形成用塗布液を得た。得られた保護層形成用を電荷輸送層上に塗布し、酸素濃度７０ｐｐｍの雰囲気下で１５０℃、４０分加熱し、１５μｍの保護層を形成した。

【0339】

以上の工程を経て、電子写真感光体を得た。この電子写真感光体を感光体１とする。

【0340】

［実施例２〜２９、比較例１〜６］
表１〜表２に従って、電荷輸送層及び保護層の組成及び膜厚を変更した以外は、実施例１（感光体１）と同様にして、各電子写真感光体を得た。これら各電子写真感光体を、感光体２〜２９、比較感光体１〜６とする。

【0341】

［評価］
以下の順で評価を行った。
（１）初期画質評価
各例で作製した電子写真感光体を富士ゼロックス社製７００ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｅｓｓに装着し、１０℃、１５％ＲＨの環境下において、シアン色（Ｃ色）及び黒色（Ｋ色）の各色の画像濃度１０％ハーフトーン画像、及び細線画像（２ｏｎ２ｏｆｆの細線画像＝２ドットラインと２ドットスペースとの繰り返しである細線画像）を連続１００枚プリントし、１００枚目の画像について、ガブリ、細線再現性を評価した。
なお、プリントには、富士ゼロックス製Ｐ紙（Ａ４サイズ、横送り）を用いた。

【0342】

（２）プリントテスト後画質評価
各例で作製した電子写真感光体を富士ゼロックス社製７００ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｅｓｓに装着し、１０℃、１５％ＲＨの環境下において、シアン色（Ｃ色）及び黒色（Ｋ色）の各色の画像濃度１０％ハーフトーン画像、及び細線画像（２ｏｎ２ｏｆｆの細線画像＝２ドットラインと２ドットスペースとの繰り返しである細線画像）を連続５万枚プリントするプリントテストを行った。
そして、プリントテスト後に、同じ条件で、画像を連続１００枚プリントし、１００枚目の画像について、ガブリ、細線再現性を評価した。
なお、プリントには、富士ゼロックス製Ｐ紙（Ａ４サイズ、横送り）を用いた。

【0343】

（３）耐久性
各例で作製した電子写真感光体を富士ゼロックス社製７００ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｅｓｓ（ローラ帯電方式の帯電ロールを備えた装置）に装着し、１０℃、１５％ＲＨの環境下において、シアン色（Ｃ色）及び黒色（Ｋ色）の各色の画像濃度１０％ハーフトーン画像、及び細線画像（２ｏｎ２ｏｆｆの細線画像＝２ドットラインと２ドットスペースとの繰り返しである細線画像）を連続５万枚プリントするプリントテストを行った。
そして、シアン色（Ｃ色）の画像のプリントテスト終了後における、電子写真感光体の保護層の総膜厚を測定し、摩耗率（感光体１０００回転あたりの摩耗量：単位は（ｎｍ／Ｋｃｙｃと表記）を求めた。また、求めた磨耗率から、最表面層が磨耗によりなくなる電子写真感光体のサイクル数（感光体の回転数：層磨耗消滅サイクル数と表記）も求めた。
同様に、黒色（Ｋ色）の画像についても、磨耗率、サイクル数を求めた。
なお、プリントには、富士ゼロックス製Ｐ紙（Ａ４サイズ、横送り）を用いた。

【0344】

(４)帯電維持性の評価
(３)の５万枚連続プリントテスト後の１０％ハーフトーン画像を観察し帯電維持性の評価を行った（７００ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｐｒｅｓｓ評価と表記）。
また、各例と同様な方法で作製した電子写真感光体を、ＤｏｃｕＣｅｎｔｒｅ ５０５ａの改造機に、上記作製の感光体を組みこんで、１０℃、１５％ＲＨの環境下において、シアン色（Ｃ色）及び黒色（Ｋ色）の各色の画像濃度１０％ハーフトーン画像、及び細線画像（２ｏｎ２ｏｆｆの細線画像＝２ドットラインと２ドットスペースとの繰り返しである細線画像）を連続５万枚プリントするプリントテストを行った。５万枚連続プリントテスト後の１０％ハーフトーン画像を観察し帯電維持性の評価を行った（ＤｏｃｕＣｅｎｔｒｅ ５０５ａの改造機評価と表記）。但し、シアン色（Ｃ色）のみについて評価を行った。
なお、ＤｏｃｕＣｅｎｔｒｅ ５０５ａの改造機に搭載される帯電装置は、直流電圧のみが印加されるローラ帯電方式の帯電装置であり、印加電圧−１３００Ｖで感光体を帯電させた。

【0345】

−かぶり評価の評価基準−
Ａ：拡大鏡（１００倍）を用いても全く見られず
Ｂ：拡大鏡（１００倍）を用いるとわずかに見られる（実用上は問題無）
Ｃ：肉眼でわずかに見られる（カラ―画像では実用上問題になる）
Ｄ： 肉眼で明らかにに見られる（白黒画像でも実用上問題になる）

【0346】

−細線再現性評価の評価基準−
Ａ：線の太り、かけが全く見られず
Ｂ：線の太り、かけがわずか（１０％未満）に見られる（実用上は問題無）
Ｃ：線の太り、かけが（１０％以上２５％未満）見られる（カラ―画像では実用上問題になる）
Ｄ：線の太り、かけが（２５％以上）見られる（白黒画像でも実用上問題になる）

【0347】

―帯電維持性の評価基準―
Ａ：濃度ムラが全く見られず
Ｂ：濃度ムラが極わずか（５％未満）に見られる（実用上は問題無）
Ｃ：濃度ムラがわずか（５％以上１５％未満）に見られる（カラ―画像では実用上問題になる）
Ｄ：明らかな濃度ムラが（１５％以上）見られる（白黒画像でも実用上問題になる）

【0348】

以下、各例の詳細、及び評価結果を、表１〜表５に一覧にして示す。

【0349】

【表1】

【0350】

【表2】

【0351】

【表3】

【0352】

【表4】

【0353】

【表5】

【0354】

上記結果から、本実施例では、初期画質評価、プリントテスト後画質評価、耐久性評価、帯電維持性について、共に良好な結果が得られていることがわかる。

【0355】

以下、表中に示す各材料の詳細について示す。
・（Ｉ−ａ）−２６：例示化合物（Ｉ−ａ）−２６
・（Ｉ−ａ）−３０：例示化合物（Ｉ−ａ）−３０
・（Ｉ−ｂ）−２３：例示化合物（Ｉ−ｂ）−２３
・（Ｉ−ｂ）−２９：例示化合物（Ｉ−ｂ）−２９
・（Ｉ−ｃ）−１５：例示化合物（Ｉ−ｃ）−１５（下記合成法参照）
・（Ｉ−ｃ）−３０：例示化合物（Ｉ−ｃ）−３０
・（Ｉ−ｃ）−４３：例示化合物（Ｉ−ｃ）−４３（下記合成法参照）
・（Ｉ−ｃ）−５３：例示化合物（Ｉ−ｃ）−５３
・（Ｉ−ｄ）−２２：例示化合物（Ｉ−ｄ）−２２
・（Ｉ−ｄ）−２８：例示化合物（Ｉ−ｄ）−２８
・（ＩＩ）−１３：例示化合物（ＩＩ）−１３
・（ＩＩ）−３３：例示化合物（ＩＩ）−３３
・（ＩＩ）−５０：例示化合物（ＩＩ）−５０
・（ＩＩ）−５８：例示化合物（ＩＩ）−５８
・（ＩＩ）−１８１：例示化合物（ＩＩ）−１８１
・（ＩＩ）−１８２：例示化合物（ＩＩ）−１８２
・（ＩＩ）−１８３：例示化合物（ＩＩ）−１８３
・（ＩＩ）−５８：例示化合物（ＩＩ）−５８
・（Ｉ）−４：電荷輸送性骨格Ｆが（Ｍ２）−６、官能基が（Ｒ２）−１０で示される化合物
・（Ｉ）−５：電荷輸送性骨格Ｆが（Ｍ２）−６、官能基が（Ｒ２）−８で示される化合物。

【0356】

・ＴＰＤ：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’］ビフェニル−４，４’−ジアミン
・ＰＣＺ５００：ビスフェノールＺポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量５万）
・ＰＣＡＰ／ＢＰ(７５／２５：ｍｏｌ比)共重合体：下記構造式（ＰＣＡＰ／ＢＰ）−１で示されるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量５万）
・ＰＣＺ／ＢＰ(７５／２５：ｍｏｌ比)共重合体：下記構造式（ＰＣＺ／ＢＰ）−１で示されるポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量５万）
・Ｒｅｆ ＣＴＭ−１：下記構造式Ｒｅｆ ＣＴＭ−１で示される電荷輸送材料

【0357】

−例示化合物（Ｉ−ｃ）−１５の合成−
５００ｍｌ三口フラスコに４，４’−ビス（２−メトキシカルボニルエチル）ジフェニルアミン６８．３ｇ、４−ヨードキシレン４６．４ｇ、炭酸カリウム３０．４ｇ、硫酸銅５水和物１．５ｇ、ｎ−トリデカン５０ｍｌを添加し、系中を窒素フローしながら２２０℃で加熱しながら２０時間撹拌した。その後温度を室温まで下げ、トルエン２００ｍｌ、水１５０ｍｌを加えて分液操作を行った。トルエン層を採取し、硫酸ナトリウム２０ｇ加えて１０分撹拌した後、硫酸ナトリウムをろ過した。トルエンを減圧留去した粗生成物を、トルエン／酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、（Ｉ−ｃ）−１５ａを６５．１ｇ得た（収率７３％）。
３Ｌ三口フラスコに（Ｉ−ｃ）−１５ａを５９．４ｇ、テトラヒドロフラン４５０ｍｌを添加し、そこに水酸化ナトリウム１１．７ｇを水４５０ｍｌに溶解した水溶液を添加し、６０℃で３時間撹拌した。その後、反応液を水１Ｌ／濃塩酸６０ｍｌ水溶液に滴下し、析出した固体を吸引ろ過により採取した。さらにこの固体にアセトン／水混合溶剤（体積比４０／６０）５０ｍｌを加えて懸濁状態で撹拌した後、吸引ろ過により採取し、１０時間真空乾燥した後、（Ｉ−ｃ）−１５ｂを４６．２ｇ得た（収率８３％）。
５００ｍｌ三口フラスコに（Ｉ−ｃ）−１５ｂを２９．２ｇ、４−クロロメチルスチレン２３．５ｇ、炭酸カリウム２１．３ｇ、ニトロベンゼン０．１７ｇ、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）１７５ｍｌを添加し、系中を窒素フローして７５℃に加熱しながら３時間撹拌した。その後、温度を室温まで下げ、反応溶液に酢酸エチル２００ｍｌ／水２００ｍｌを加えて分液操作を行った。酢酸エチル層を採取し、硫酸ナトリウム１０ｇ加えて１０分撹拌した後、硫酸ナトリウムをろ過した。酢酸エチルを減圧留去した粗生成物を、トルエン／酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、例示化合物（Ｉ−ｃ）−１５を３６．４ｇ得た（収率８０％）。

【0358】

【化92】

【0359】

−例示化合物（Ｉ−ｃ）−４３の合成−
５００ｍｌ三口フラスコに４，４’−ビス（２−メトキシカルボニルエチル）ジフェニルアミン６８．３ｇ、４，４’−ジヨードー３，３’−ジメチルー１，１’−ビフェニル４３．４ｇ、炭酸カリウム３０．４ｇ、硫酸銅５水和物１．５ｇ、ｎ−トリデカン５０ｍｌを添加し、系中を窒素フローしながら２２０℃で加熱しながら２０時間撹拌した。その後温度を室温まで下げ、トルエン２００ｍｌ、水１５０ｍｌを加えて分液操作を行った。トルエン層を採取し、硫酸ナトリウム１０ｇ加えて１０分撹拌した後、硫酸ナトリウムをろ過した。トルエンを減圧留去した粗生成物を、トルエン／酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、（Ｉ−ｃ）−４３ａを５６．０ｇ得た（収率６５％）。
３Ｌ三口フラスコに（Ｉ−ｃ）−４３ａを４３．１ｇ、テトラヒドロフラン３５０ｍｌを添加し、そこに水酸化ナトリウム８．８ｇを水３５０ｍｌに溶解した水溶液を添加し、６０℃に加熱しながら５時間撹拌した。その後、反応液を水１Ｌ／濃塩酸４０ｍｌ水溶液に滴下し、析出した固体を吸引ろ過により採取した。この固体をさらにアセトン／水混合溶剤（体積比４０／６０）５０ｍｌを加えて懸濁状態で撹拌した後、吸引ろ過により採取し、１０時間真空乾燥した後、（Ｉ−ｃ）−４３ｂを３６．６ｇ得た（収率９１％）。
５００ｍｌ三口フラスコに（Ｉ−ｃ）−４３ｂを２８．２ｇ、４−クロロメチルスチレン２３．５ｇ、炭酸カリウム２１．３ｇ、ニトロベンゼン０．０９ｇ、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）１７５ｍｌを添加し、系中を窒素フローして７５℃に加熱しながら５時間撹拌した。その後、温度を室温まで下げ、反応溶液に酢酸エチル２００ｍｌ／水２００ｍｌを加えて分液操作を行った。酢酸エチル層を採取し、硫酸ナトリウム１０ｇ加えて１０分撹拌した後、硫酸ナトリウムをろ過した。酢酸エチルを減圧留去した粗生成物を、トルエン／酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、例示化合物（Ｉ−ｃ）−４３を３７．８ｇ得た（収率８５％）。

【0360】

【化93】

【0361】

なお、他の例示化合物も、上記合成に準じて合成した。

【0362】

【化94】

【符号の説明】

【0363】

１ 下引層、２ 電荷発生層、３ 電荷輸送層、４ 導電性支持体、５ 保護層、７Ａ、７Ｂ、７Ｃ、７ 電子写真感光体、８ 帯電装置、９ 露光装置、１１ 現像装置、１３ クリーニング装置、１４ 潤滑材、４０ 転写装置、５０ 中間転写体、１００、１２０、１３０、１４０ 画像形成装置、３００ プロセスカートリッジ

【図2】

【図3】

【図1】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】