特許 6037715 口紅組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6037715

(24)【登録日】2016年11月11日

(45)【発行日】2016年12月7日

(54)【発明の名称】口紅組成物

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/25 20060101AFI20161128BHJP

   A61K 8/31 20060101ALI20161128BHJP

   A61K 8/81 20060101ALI20161128BHJP

   A61K 8/29 20060101ALI20161128BHJP

   A61Q 1/04 20060101ALI20161128BHJP

【ＦＩ】

   A61K8/25

   A61K8/31

   A61K8/81

   A61K8/29

   A61Q1/04

【請求項の数】5

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2012-178377(P2012-178377)

(22)【出願日】2012年8月10日

(65)【公開番号】特開2014-34569(P2014-34569A)

(43)【公開日】2014年2月24日

【審査請求日】2015年6月17日

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000084

【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077562

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 登志雄

(74)【代理人】

【識別番号】100096736

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 俊夫

(74)【代理人】

【識別番号】100117156

【弁理士】

【氏名又は名称】村田 正樹

(74)【代理人】

【識別番号】100111028

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 博人

(72)【発明者】

【氏名】秋吉 愛子

(72)【発明者】

【氏名】會田 健二

(72)【発明者】

【氏名】栗田 乾綱

【審査官】 松本 直子

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００４−３３９１８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−２３８３３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−２６５２５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−２６５２３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０１７２９７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−２１２７１９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−１７１２３３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ ８／００− ８／９９

Ａ６１Ｑ １／００− ９０／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）薄片状タルクの表面が酸化チタンによって被覆され、平均粒子径が１〜８０μｍである干渉色薄片状タルク ０．１〜２０質量％、
（Ｂ）２５℃で固形のワックス １４〜３０質量％、
（Ｃ）平均分子量８００以上の水添ポリイソブテン
を含有し、成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合が、（Ａ）／（Ｃ）＝０．０２〜６であり、成分（Ａ）及び他の粉体に被覆又は内包された酸化チタンを除く、白色顔料として用いられる酸化チタンの含有量が４質量％以下である口紅組成物。

【請求項2】

成分（Ｃ）の含有量が、１〜６０質量％である請求項１記載の口紅組成物。

【請求項3】

成分（Ｂ）中、針入度１５以上のマイクロクリスタリンワックスが、２０質量％以上である請求項１又は２記載の口紅組成物。

【請求項4】

成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合が、（Ａ）／（Ｂ）＝０．００５〜１０である請求項１〜３のいずれか１項記載の口紅組成物。

【請求項5】

成分（Ａ）の平均粒子径が５〜３０μｍで、アスペクト比が５〜１００である請求項１〜４のいずれか１項記載の口紅組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、口紅組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

口紅組成物は、スティックタイプ（固形状）、金皿や樹脂皿等に直接充填された固形流し込みタイプ、チューブやボトルに充填された液状タイプ（非固形状）等の形状のものが用いられている。
これらの口紅組成物には、スティック形状の形成や油の染み出しを防ぐ目的で、あるいは、潤いの付与や塗布膜の持続性向上のために、ワックスが配合されている。しかしながら、組成物中にワックスを高配合すると、塗布色のつやや透明感が低下するという問題があった。このため、従来の口紅組成物では、雲母チタンを配合し、外観色の明るさ、塗布色のつやや透明感の演出をしてきた（例えば、特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２００４−６７６０３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明者らは、口紅組成物に雲母チタンを配合した場合、光輝感はあるものの、口紅の外観色にくすみを生じる場合があり、また、口紅を唇に塗布した後の塗布色は、口紅の外観色と比べて色み、くすみ感に違いを生じるという課題を見出した。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは、特定の干渉色薄片状タルク、固形ワックス及び水添ポリイソブテンを特定の割合で組み合わせて用いることにより、上記課題を解決した口紅組成物が得られることを見出した。

【0006】

本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）薄片状タルクの表面が酸化チタンによって被覆され、平均粒子径が１〜８０μｍである干渉色薄片状タルク ０．１〜２０質量％、
（Ｂ）２５℃で固形のワックス １４〜３０質量％、
（Ｃ）平均分子量８００以上の水添ポリイソブテン
を含有し、成分（Ａ）及び他の粉体に被覆又は内包された酸化チタンを除く、白色顔料として用いられる酸化チタンの含有量が４質量％以下である口紅組成物を提供するものである。

【発明の効果】

【0007】

本発明の口紅組成物は、光輝感がありながら、口紅の外観色のくすみが抑制され、しかも、口紅の外観色と唇に塗布した後の塗布色ともにくすみが抑制され、外観色も変わらず、維持されるものである。
ここで言う光輝感とは、光輝性顔料等が有する光沢が感じられることである。また、くすみとは、暗くて鮮やかさを損なう場合と、明るすぎて鮮やかさを損なう場合があり、その際に透明感に欠けることをいう。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明で用いる成分（Ａ）の干渉色薄片状タルクは、薄片状タルクの表面が酸化チタンによって被覆されたものである。母粉体となる薄片状タルクとしては、特に制限されず、例えば、タルク原鉱石を粉砕分級して得られる薄片状タルクを用いることができる。
成分（Ａ）の干渉色薄片状タルクは、このような薄片状タルク表面に、例えば、湿式加水分解法で、酸化チタンを被覆することにより得ることができる。
薄片状タルクと酸化チタンの質量割合は、３０／７０〜７０／３０であるのが好ましい。

【0009】

成分（Ａ）の干渉色薄片状タルクは、酸化チタン層の層厚を調整することによって得られる干渉色の色相を調整することができる。また、薄片状タルクの粒子の大きさ及び粒子の厚さによって干渉色が違ってくる。代表的なものを示すと、マンセル色相（Ｈ）がＰ、ＲＰ、Ｒ領域にある干渉色を生成させる場合には、粉体の比として、薄片状タルク６０〜６３質量％、酸化チタン３７〜４０質量％、又は、薄片状タルク４６〜４９質量％、酸化チタン５１〜５４質量％であることが好適である。マンセル色相（Ｈ）が、ＹＲ、Ｙ領域にある干渉色を生成させる場合には、薄片状タルク６４〜６７質量％、酸化チタン３３〜３６質量％、又は、薄片状タルク５０〜５２質量％、酸化チタン４８〜５０質量％であることが好適である。マンセル色相（Ｈ）が、ＧＹ、Ｇ、ＢＧ領域にある干渉色を生成させる場合には、薄片状タルク５３〜５７質量％、酸化チタン４３〜４７質量％、又は、薄片状タルク３７〜４１質量％、酸化チタン５９〜６３質量％であることが好適である。マンセル色相（Ｈ）が、Ｂ、ＰＢ領域にある干渉色を生成させる場合には、薄片状タルク５８〜５９質量％、酸化チタン４１〜４２質量％、又は、薄片状タルク４２〜４５質量％、酸化チタン５５〜５８質量％であることが好適である。
さらに、成分（Ａ）の干渉色薄片状タルクは、設計する色により、酸化チタン以外に、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化亜鉛及び酸化ジルコニウムから選ばれる１種又は２種以上で被覆されていても良い。

【0010】

成分（Ａ）の粉体は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施したものを用いることもできる。
なお、本発明において、「干渉色」とは、光輝性顔料が有する構造発色の反射干渉光の色調のことをいう。

【0011】

成分（Ａ）の干渉色薄片状タルクは、外観色と塗布色のくすみの抑制、干渉色による発色、自然な透明感、肌へのフィット感、使用感の点から、平均粒子径は、１μｍ以上であり、５μｍ以上が好ましく、８０μｍ以下であり、３０μｍ以下が好ましい。また、成分（Ａ）の平均粒子径は、１〜８０μｍであり、５〜３０μｍが好ましい。
また、アスペクト比は、肌へのフィット感、使用感の点から、５以上が好ましく、１０以上がより好ましく、１００以下が好ましく、５０以下がより好ましい。成分（Ａ）のアスペクト比は、５〜１００が好ましく、１０〜５０がより好ましい。

【0012】

成分（Ａ）は、１種又は２種以上用いることができ、外観色と塗布色のくすみの抑制、干渉色による発色、自然な透明感、肌へのフィット感、使用感の点の点から、含有量は、全組成中に０．１質量％以上であり、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、２０質量％以下であり、１７質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましい。また、成分（Ａ）の含有量は、０．１〜２０質量％であり、０．５〜１７質量％が好ましく、１〜１５質量％がより好ましい。

【0013】

本発明で用いる成分（Ｂ）のワックスは、２５℃で固形の油性成分である。成分（Ｂ）は、くすみがあることが多く、口紅に用いると、外観色にくすみが生じ、色を綺麗に出しにくい。
成分（Ｂ）のワックスとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス；パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム等の石油系ワックス；フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス等の合成炭化水素；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、木ロウ、サンフラワーワックス等の植物系ワックス；ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス；シリコーンワックス、合成ミツロウ等の合成ワックス；脂肪酸、高級アルコール及びこれらの誘導体が挙げられる。

【0014】

成分（Ｂ）は、スティック等の形成、油の染み出し抑制、潤いの付与、塗布膜の持続性向上などの点から、融点５０℃以上、１４０℃以下が好ましく、６０℃以上、１１０℃以下がより好ましい。

【0015】

本発明で用いる成分（Ｂ）のワックスは、２５℃で固形のワックスであり、塗布膜の持続性、使用感が滑らかで良い点、潤い性能が高い点から、２５℃での針入度が１５以上、１１０以下の２５℃で固形の油性成分を含むことが好ましい。
ここで、針入度は、２５±０．１℃に保ったワックスの試料に、規定の針（針の質量２．５±０．０２ｇ、針保持具の質量４７．５±０．０２ｇ、おもりの質量５０±０．０５ｇ）が、５秒間に針入する長さを測定し、その針入距離（mm）を１０倍した値を針入度とするものであり、ＪＩＳ Ｋ−２２３５−５．４（１９９１年）に準じて測定した値である。

【0016】

２５℃での針入度が１５以上、１１０以下の固形のワックスとしては、鉱物系ワックス、石油系ワックス及び合成炭化水素が挙げられる。なかでも、外観色のくすみを抑制し、塗布膜の持続性、潤いの性能が高い点から、針入度が１５以上、１１０以下のマイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックスが好ましく、針入度が１５以上、１１０以下のマイクロクリスタリンワックスがより好ましい。また、２５℃での針入度が、２５以上、８０以下のマイクロクリスタリンワックスであることが好ましい。
これらのワックスは、市販品を使用することができ、例えば、マイクロクリスタリンワックスとして、Ｍｕｌｔｉｗａｘ Ｗ−４４５、Ｗ−８３５（以上、ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ社製）、Ｐａｒａｃｅｒａ Ｍ（Ｐａｒａｍｅｌｔ社製）、Ｈｉ−Ｍｉｃ−１０４５、１０７０、２０４５（以上、日本精鑞社製）、精製マイクロクリスタリンワックス（日興リカ社製）、１５５°マイクロワックス（日本石油社製）等が挙げられる。
針入度が１５以上、１１０以下のマイクロクリスタリンワックスは、成分（Ｂ）中に好ましくは、２０質量％以上含まれ、より好ましくは、３０質量％以上含まれる。

【0017】

成分（Ｂ）は、１種又は２種以上用いることができ、塗布膜の持続性、使用感、潤いの性能の点から、含有量は、全組成中に１４質量％以上であり、１５質量％以上が好ましく、３０質量％以下であり、２７質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましい。また、成分（Ｂ）の含有量は、１４〜３０質量％であり、１５〜２７質量％が好ましく、１５〜２５質量％がより好ましい。

【0018】

本発明で用いる成分（Ｃ）の水添ポリイソブテンは、付着性を向上させる点、塗布時のつやを付与する点、潤いを付与する点から、平均分子量が８００以上であり、９００以上が好ましく、１０００以上がより好ましい。また、過剰なベタ付きのない好ましい使用感を得る点から、平均分子量５０００以下が好ましく、３０００以下がより好ましい。

【0019】

成分（Ｃ）は、１種又は２種以上用いることができ、塗布時につやを付与する点、潤いを付与する点、べた付きのない良好な使用感を得る点から、含有量は、全組成中に１質量％以上が好ましく、３質量％以上がより好ましく、５質量％以上がさらに好ましく、６０質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、４５質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｃ）の含有量は、１〜６０質量％が好ましく、３〜５０質量％がより好ましく、５〜４５質量％がさらに好ましい。

【0020】

本発明において、成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）は、口紅の外観色のくすみを抑制し、口紅の外観色と、唇に塗布した後の塗布色が一致し、外観色及び塗布色ともに、透明感、つやがある点から、０．００５以上が好ましく、０．０１以上がより好ましく、０．０５以上がさらに好ましく、１０以下が好ましく、３以下がより好ましく、１以下がさらに好ましい。成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合は、（Ａ）／（Ｂ）＝０．００５〜１０が好ましく、０．０１〜３がより好ましく、０．０５〜１がさらに好ましい。

【0021】

本発明において、成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合（Ａ）／（Ｃ）は、口紅の外観色のくすみを抑制し、口紅の外観色と、唇に塗布した後の塗布色が一致し、外観色及び塗布色ともに、透明感、つやがある点から、０．０１以上が好ましく、０．０２以上がより好ましく、０．１以上がさらに好ましく、２０以下が好ましく、６以下がより好ましく、２．５以下がさらに好ましい。成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合は、（Ａ）／（Ｃ）＝０．０１〜２０が好ましく、０．０２〜６がより好ましく、０．１〜２．５がさらに好ましい。

【0022】

本発明の口紅組成物は、さらに、（Ｄ）主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の６７mol％以上が基-Ｏ-Ｍ-Ｒ（ＭはＣＨ₂又はカルボニル基Ｃ＝Ｏを示し、Ｒは炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）で置換されているセルロース誘導体を含有することができ、塗布色をより持続させることができる。

【0023】

かかるセルロース誘導体は、主鎖にセルロース骨格を有するものであれば特に限定されないが、原料セルロース誘導体としては、セルロースを含むほか、アセチルセルロース、アセチルブチルセルロース等の短鎖アシル化セルロース、ヒドロキシアルキル基、グリセリルエーテル基、（モノ）アルキルグリセリルエーテル基で変性されたセルロースが好ましい。より具体的には、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、グリセリルセルロース、メチルグリセリルセルロース等が挙げられる。
更には、原料セルロース誘導体としては、以下の構成単位を有するものが好ましい。

【0024】

【化1】

【0025】

（式中、Ｒは炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｎはグルコース単位当たりのＲＯの平均付加モル数が０．１〜１０となる数を示す）

【0026】

当該構成単位において、Ｒとしては、直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜４のアルキレン基が好ましく、更には、エチレン基及びプロピレン基が好ましい。またｎとしては、グルコース単位当たりのＲＯの平均付加モル数が０．３〜５となる数が好ましく、０．５〜４．５となる数がより好ましく、１〜４となる数が更に好ましい。

【0027】

原料セルロース誘導体の好ましいものとしては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられ、特に、ヒドロキシプロピルセルロースが好ましい。
また、原料セルロース誘導体の重量平均分子量（Mw）は、油剤への溶解性、及び感触の点から、好ましくは１万〜４００万、より好ましくは１０万〜３００万、更に好ましくは５０万〜２００万である。

【0028】

原料セルロース誘導体の水酸基の置換基である基−Ｏ−Ｍ−Ｒ中、ＭはＣＨ₂又はカルボニル基Ｃ＝Ｏを示し、Ｒは炭素数３〜４０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である。
（ｉ）直鎖のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基等が挙げられる。

【0029】

（ii）分岐鎖のアルキル基としては、メチルペンチル基、メチルヘキシル基、メチルヘプチル基、メチルオクチル基、メチルノニル基、メチルウンデシル基、メチルヘプタデシル基、エチルヘキサデシル基、メチルオクタデシル基、プロピルペンタデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル、２−ヘプチルウンデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ドデシルヘキサデシル基、２−テトラデシルオクタデシル基、２−オクタデシルベヘニル基等が挙げられる。

【0030】

（iii）直鎖のアルケニル基としては、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘニコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニル、ヘプタコセニル、オクタコセニル等が挙げられる。
（iv）分岐鎖のアルケニル基としては、イソトリデセニル、イソオクタデセニル、イソトリアコンテニル、２−ブチルオクテニル、２−ヘキシルデセニル、２−オクチルドデセニル、２−デシルテトラデセニル、２−ドデシルヘキサデセニル等が挙げられる。

【0031】

これらのうち、塗布時の滑らかさ付与の観点から、直鎖アルキル基が好ましい。更には、伸ばしやすさ、密着性の良さから、炭素数９〜２１が好ましく、更に、炭素数１１〜１７、特に１５が好ましい。

【0032】

水酸基の基−Ｏ−Ｍ−Ｒ置換率は、６７mol％以上であり、特に７０mol％以上が好ましく、８０mol％以上１００mol％がより好ましい。基−Ｏ−Ｍ−Ｒの置換率は、油剤への溶解性を高める観点からは高い方が好ましいが、うるおい感やすべり性の観点からは、９０mol％以下が好ましい。また、水酸基が適当に残留していることが、ざらつきのなさの点で好ましい。好ましい水酸基量は２〜３３mol％、より好ましくは、５〜２０mol％である。

【0033】

成分（Ｄ）のセルロース誘導体の重量平均分子量は、１０万以上、更には２０万以上が好ましく、４００万以下、更には３００万以下が好ましい。特に、溶解性、滑らかな感触が持続する点で５０万〜２００万が好ましい。
なお、重量平均分子量（Ｍw）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（クロロホルム溶媒、直鎖ポリスチレンを標準として定められた較正曲線、視差屈折率検出器を用いる）測定によって求められるものである。

【0034】

このようなセルロース誘導体は、原料セルロース誘導体と、炭素数４〜４０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する酸ハライドとを反応させ、原料セルロース誘導体の全水酸基の６７mol％以上を置換することにより製造される。
また、ＭがＣＨ₂であるものは、塩基存在下に、セルロース誘導体と対応するアルキルハライドあるいはアルキルメシラート等のスルホン酸エステルを反応させることによって製造することができる。主鎖がセルロース骨格からなるものは、アセチルセルロースのエステル交換反応（アシドーリシス）によっても得ることができる。この方法によれば、水酸基の残留量が極めて低いセルロースエステル誘導体が得られる。

【0035】

具体的には、ヒドロキシエチルセルロースラウリン酸エステル、ヒドロキシエチルセルロースミリスチン酸エステル、ヒドロキシエチルセルロースパルミチン酸エステル、ヒドロキシエチルセルロースステアリン酸エステル、ヒドロキシエチルセルロースベヘン酸エステル；ヒドロキシプロピルセルロースラウリン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースミリスチン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースステアリン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースベヘン酸エステル；ヒドロキシエチルメチルセルロースラウリン酸エステル、ヒドロキシエチルメチルセルロースミリスチン酸エステル、ヒドロキシエチルメチルセルロースパルミチン酸エステル、ヒドロキシエチルメチルセルロースステアリン酸エステル、ヒドロキシエチルメチルセルロースベヘン酸エステル；ヒドロキシプロピルメチルセルロースラウリン酸エステル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースミリスチン酸エステル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースパルミチン酸エステル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースステアリン酸エステル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースベヘン酸エステル等が挙げられる。中でも、ヒドロキシプロピルセルロースラウリン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースミリスチン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースステアリン酸エステル、ヒドロキシプロピルセルロースベヘン酸エステルが好ましく、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが、特に好ましい。

【0036】

成分（Ｄ）のセルロース誘導体は、１種又は２種以上を用いることができ、良好な使用感を得る点、塗布膜の持続性を向上させる点から、含有量は、本発明の口紅組成物中に０．１質量％以上が好ましく、０．２質量％以上がより好ましく、０．３質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｄ）の含有量は、本発明の口紅組成物中に０．１〜１０質量％が好ましく、０．２〜７質量％がより好ましく、０．３〜５質量％がさらに好ましい。

【0037】

本発明の口紅組成物は、さらに、（Ｅ）下記一般式（１）

【0038】

【化2】

【0039】

（式中、Ｒ¹及びＲ⁹は、それぞれ独立に同一であっても異なってもよい炭素数の最頻値が８〜３２の直鎖又は分岐を有する炭化水素基；Ｒ²〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に同一であっても異なってもよい炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有する炭化水素基；Ｑは炭素数３〜２０の直鎖または分岐を有する二価の炭化水素基；Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基で、少なくとも一方は水素原子；ｐは繰り返し単位個数を表し、平均値で５以上５０以下の数；ｑは繰り返し単位個数を表し、平均値で２．５以上１０以下の数；繰り返し数ｐ及びｑの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよい）
で表される変性ポリシロキサンを含有することができ、口紅組成物をゲル化して色材の唇への密着性を高めることができ、塗布色をより持続させることができる。
この変性ポリシロキサンは、両末端をアルキル基等の炭化水素基で置換して変性し、かつ、側鎖をグラフト状にアルキルグリセリルエーテル基で変性したものである。

【0040】

一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ⁹は、それぞれ独立に炭素数の最頻値が８〜３２の直鎖又は分岐を有する炭化水素基を示し、好ましくは炭素数の最頻値が１２〜２８、さらに好ましくは１６〜１８である。ここで炭素数の最頻値とは、分布を有する炭化水素基の鎖長のうち、最も多く含まれる炭化水素基の炭素数をいい、口紅等のメイクアップ化粧料に一般的に用いられる油剤との相溶性と、化粧持続性の発現を左右する重要な因子である。炭素数の最頻値が８以上であると油剤との良好な相溶性が得られ、３２以下であると化粧仕上がりの持続性能が維持される。

【0041】

上記一般式（１）において、Ｒ²〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有する炭化水素基を示し、同一であっても異なってもよい。炭素数がこの範囲の炭化水素基を使用することによって、化粧仕上がりの持続性能を維持することができる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基の直鎖アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基等の分岐鎖アルキル基などが挙げられる。これらのうち、特に入手のしやすさの点から、メチル基が好ましい。

【0042】

また、上記一般式（１）において、Ｑは炭素数３〜２０の直鎖または分岐を有する二価の炭化水素基を示す。炭素数が３以上であると顔料の分散を阻害することがなく、炭素数が２０以下であると化粧仕上がりの持続性が維持される。
Ｑで示される炭素数３〜２０の二価の炭化水素基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の直鎖アルキレン基；プロピレン基、２−メチルテトラメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、２−エチルオクタメチレン基等の分岐鎖アルキレン基などが挙げられる。これらのうち、特に化粧持続性を最大限発揮させる点から、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基が好ましい。

【0043】

次に、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基であって、少なくとも一方は水素原子である。この組み合わせによって、化粧仕上がりの持続性が維持される。炭素数１〜２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドエイコシル基、テトラエイコシル基、ヘキサエイコシル基、オクタエイコシル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、１−ヘプチルデシル基等の分岐鎖アルキル基などが挙げられる。これらのうち、特に化粧持続性の面からＲ¹⁰及びＲ¹¹はともに水素原子であることが好ましい。

【0044】

一般式（１）において、ｐは繰り返し単位個数を表し、平均値で５〜５０の数を示し、好ましくは２０〜３０の数である。ｐの値が５以上であると顔料の分散を阻害することがなく、また５０以下であると、口紅等のメイクアップ化粧料に一般的に使用される油剤との相溶性が確保される。ここで、ｐの平均値は¹Ｈ−ＮＭＲにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、Ｒ⁴及びＲ⁵に帰属されるピークの強度比から算出する。
また、ｑは繰り返し単位個数を表し、平均値で２．５〜１０の数を示し、好ましくは３．０〜６．０の数である。ｑの値が２．５以上であると化粧仕上がりの持続性が維持され、１０以下であると顔料の分散を阻害することがない。ここで、ｑの平均値は¹Ｈ−ＮＭＲにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、ＯＲ¹⁰及びＯＲ¹¹が付加したメチン及びメチレン水素に帰属されるピークの強度比から算出する。
繰り返し数ｐ及びｑの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよいが、顔料の分散をより阻害しない、ランダム共重合体が好ましい。また、ｐはｑよりも大きいことが好ましい。

【0045】

上記一般式（１）で表される変性ポリシロキサンは、特開平４−１３４０１３号公報記載の方法に従って、少なくとも１個のケイ素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルなどをヒドロシリル化反応させることにより製造することができる。
ヒドロシリル化に用いられる触媒としては、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体化合物、これらをシリカゲル、アルミナ、またはカーボンに担持させたもの等が挙げられる。これらのうち、塩化白金酸、Ｓｐｉｅｒｓ触媒（塩化白金酸の２−プロパノール溶液）等が好ましい。
触媒の使用量は、オレフィン１ｍｏｌに対して１０^-6〜１０^-1ｍｏｌの範囲が好ましい。本反応においては、反応溶媒は使用しても使用しなくても良い。反応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン系溶媒等が挙げられる。アルコール系溶媒を使用する場合には、ケイ素−水素結合と水酸基間における脱水反応を防止、もしくは抑制するために、酢酸カリウム等のｐＨ調整剤（特開昭５７−１４９２９０参照）を用いるのが好ましい。本反応は、０〜２００℃で進行するが、反応速度や生成物の着色などを考え、０〜１００℃で行うのが好ましい。また反応時間は、０．５〜２４時間程度とするのが好ましい。

【0046】

上記一般式（１）で表される変性ポリシロキサンの合成に用いられる、シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有し、シリコーン鎖中にケイ素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、特許第３０３２４２０号公報記載の方法にしたがって製造されたジシロキサン化合物や、１，１，３，３−テトラアルキル−１，３−ジヒドロジシロキサンに末端オレフィン化合物を定法により、ヒドロシリル化して付加したジシロキサン化合物を、酸触媒または塩基触媒存在下、環状ジメチルテトラシロキサン、環状メチルヒドロテトラシロキサン等と平衡化重合させることにより、製造することができる。

【0047】

成分（Ｅ）としては、両末端アルキル（Ｃ１６−１８）変性・ジメチルシロキサン・メチル（ウンデシルグリセリルエーテル）シロキサン共重合体（ソフケアＲＳ−Ｕ、花王社製）が好ましい。
なお、上記一般式（１）で表される変性ポリシロキサンは、１種単独のものの構造、又は２種以上の混合物で、これらの平均的な構造を示すものである。

【0048】

成分（Ｅ）は、１種又は２種以上を用いることができ、塗布膜の付着性を向上させる点から、含有量は、本発明の口紅組成物中に０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、８質量％以下がさらに好ましい。また、成分（Ｅ）の含有量は、本発明の口紅組成物中に０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましく、１〜８質量％がさらに好ましい。

【0049】

本発明の口紅組成物は、成分（Ｅ）の変性ポリシロキサンを組成物中に微細かつ安定に分散するため、無水ケイ酸を含有することが好ましい。その際、成分（Ｅ）の変性ポリシロキサンと無水ケイ酸の質量比が、４０：１〜１：１であるのが好ましく、２５：１〜５：１であるのがより好ましい。

【0050】

前記無水ケイ酸の平均粒子径は５〜５０ｎｍであるのが好ましく、１０〜２０ｎｍがより好ましい。このような無水ケイ酸を使用することにより、分散性が向上し、良好な使用感が得られる。
無水ケイ酸は、熱分解法によって得られる無水ケイ酸であることが好ましい。また、アエロジルＯＸ５０、アエロジル９０Ｇ、アエロジル１３０、アエロジル２００、アエロジル３００（以上、日本アエロジル社）等の市販品を用いることができる。

【0051】

本発明の口紅組成物は、さらに、前記以外の油性成分を含有することができる。
かかる油性成分としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、イソノナン酸イソトリデシル、イソステアリン酸イソプロピル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ホホバ油、オクチルドデカノール、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／２−オクチルドデシル）等のエステル油；ジメチルポリシロキサン、フェニルメチルポリシロキサン等のシリコーン油；ラノリン、ダイマー酸エステル、ダイマージオール誘導体、コレステロール脂肪酸エステル、フィトステロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル等が挙げられる。
これらの油性成分は、１種又は２種以上を用いることができ、含有量は、全組成中に４０質量％以上が好ましく、４５質量％以上がより好ましく、８５質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましい。また、全組成中に４０〜８５質量％含有するのが好ましく、４５〜８０質量％含有するのがより好ましい。

【0052】

また、本発明の口紅化粧料は、更に、前記以外の粉体を含有することができる。かかる粉体としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、体質顔料、着色顔料、光輝性顔料等を用いることができる。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔料及びこれらの複合粉体が挙げられる。

【0053】

着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄、紺青、群青、酸化クロム、水酸化クロム等の金属酸化物、マンガンバイオレット、チタン酸コバルト等の金属錯体、更にカーボンブラック等の無機顔料、タール系色素、レーキ顔料等の有機顔料、カルミン等の天然色素などが挙げられる。

【0054】

光輝性顔料としては、雲母、合成金雲母、ガラス、シリカ、アルミナ等の板状粉体等の表面を酸化チタン、酸化鉄、酸化ケイ素、紺青、酸化クロム、水酸化クロム、金、銀、カルミン、有機顔料等の着色剤で被覆したものなど、及びポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミ蒸着末、ポリエチレンテレフタレート・金蒸着積層末などの、フィルム原反を任意形状に断裁したものなどを用いることができる。
これらの粉体は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施したものを用いることもできる。

【0055】

光輝性顔料の含有量は、外観色と塗布色のくすみを抑制する点から、全組成中に２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましい。

【0056】

成分（Ａ）を除く粉体は、１種又は２種以上を用いることができ、含有量は、全組成中に０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、４０質量％以下が好ましく、２５質量％以下がより好ましい。また、全組成中に０．１〜４０質量％含有するのが好ましく、１〜２５質量％含有するのがより好ましい。

【0057】

本発明において、成分（Ａ）及び他の粉体に被覆又は内包された酸化チタンを除く、白色顔料として用いられる酸化チタンの含有量は、優れたつやを得る点から４質量％以下であり、３質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましい。ここで言う白色顔料として用いられる酸化チタンは、平均粒子径（一次粒子）が０．２μｍ以上、０．３μｍ以下のものである。

【0058】

本発明の口紅組成物は、前記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、香料、防汚剤、保湿剤、水等を含有することができる。

【0059】

本発明の口紅組成物は、通常の方法により、製造することができ、固形状、非固形状のものとして得ることができる。
上述した実施形態に関し、本発明は、更に以下の組成物を開示する。

【0060】

＜１＞次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）薄片状タルクの表面が酸化チタンによって被覆され、平均粒子径が１〜８０μｍである干渉色薄片状タルク ０．１〜２０質量％、
（Ｂ）２５℃で固形のワックス １４〜３０質量％、
（Ｃ）平均分子量８００以上の水添ポリイソブテン
を含有し、成分（Ａ）及び他の粉体に被覆又は内包された酸化チタンを除く、白色顔料として用いられる酸化チタンの含有量が４質量％以下である口紅組成物。

【0061】

＜２＞成分（Ａ）の平均粒子径が５〜３０μｍで、アスペクト比が５〜１００である前記＜１＞記載の口紅組成物。
＜３＞成分（Ａ）の含有量が、０．５〜１７質量％であって、１〜１５質量％が好ましい前記＜１＞又は＜２＞記載の口紅組成物。

【0062】

＜４＞成分（Ｂ）中、針入度１５以上、１１０以下のマイクロクリスタリンワックスが、２０質量％以上であって、３０質量％以上が好ましい前記＜１＞〜＜３＞のいずれか１記載の口紅組成物。
＜５＞成分（Ｂ）の含有量が、１５〜２７質量％であって、１５〜２５質量％が好ましい前記＜１＞〜＜４＞のいずれか１記載の口紅組成物。

【0063】

＜６＞成分（Ｃ）の含有量が、１〜６０質量％であって、３〜５０質量％が好ましく、５〜４５質量％がより好ましい前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１記載の口紅組成物。
＜７＞成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合が、（Ａ）／（Ｂ）＝０．００５〜１０であって、０．０１〜３が好ましく、０．０５〜１がより好ましい前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１記載の口紅組成物。
＜８＞成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合が、（Ａ）／（Ｃ）＝０．０１〜２０であって、０．０２〜６が好ましく、０．１〜２．５がより好ましい前記＜１＞〜＜７＞のいずれか１記載の口紅組成物。

【0064】

＜９＞さらに、（Ｄ）主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の６７mol％以上が基-Ｏ-Ｍ-Ｒ（ＭはＣＨ₂又はカルボニル基Ｃ＝Ｏを示し、Ｒは炭素数１０〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す）で置換されているセルロース誘導体を含有する前記＜１＞〜＜８＞のいずれか１記載の口紅組成物。
＜１０＞成分（Ｄ）の含有量が、０．１〜１０質量％であって、０．２〜７質量％が好ましく、０．３〜５質量％がより好ましい前記＜９＞記載の口紅組成物。

【0065】

＜１１＞さらに、（Ｅ）下記一般式（１）

【0066】

【化3】

【0067】

（式中、Ｒ¹及びＲ⁹は、それぞれ独立に同一であっても異なってもよい炭素数の最頻値が８〜３２の直鎖又は分岐を有する炭化水素基；Ｒ²〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に同一であっても異なってもよい炭素数１〜５の直鎖又は分岐を有する炭化水素基；Ｑは炭素数３〜２０の直鎖または分岐を有する二価の炭化水素基；Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜２８の直鎖又は分岐を有する炭化水素基で、少なくとも一方は水素原子；ｐは繰り返し単位個数を表し、平均値で５以上５０以下の数；ｑは繰り返し単位個数を表し、平均値で２．５以上１０以下の数；繰り返し数ｐ及びｑの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよい）
で表される変性ポリシロキサンを含有する前記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１記載の口紅組成物。
＜１２＞成分（Ｅ）の含有量が、０．１〜１５質量％であって、０．５〜１０質量％が好ましく、１〜８質量％がより好ましい前記＜１１＞記載の口紅組成物。

【実施例】

【0068】

製造例１
含水率４６％の平均粒子径２３μｍのタルク４３５ｇを４０Ｌの琺瑯容器に入れ、これに上水３０Ｌと硫酸チタニル３７０ｇ及び硫酸１０００ｇを加えて加熱撹拌した。液温が８０℃以上になってから４時間保持した。放置冷却後、デカンテーション法で水洗した。水洗後１５０℃で乾燥させ、８５０℃で２時間焼成し、赤色干渉色薄片状タルク３２０ｇ得た。

【0069】

製造例２（ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルの製造）
窒素下クロロホルム中室温で、５ｇ（８．３×１０^-6mol）のヒドロキシプロピルセルロース（セルニーＭ；日本曹達社製）に、５０mLのピリジンと０．１７ｇ（０．００１mol）のＤＭＡＰ（ジメチルアミノピリジン）を加えて溶解させた。２７．９ｇ（０．１０１mol）の塩化パルミトイルを０．５時間かけて滴下した。その後５０℃で１５時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた（重量平均分子量８７万、平均アシル置換度は全水酸基の８５mol％）。
なお、重量平均分子量及び平均アシル置換度は、以下の方法により測定した。

【0070】

（重量平均分子量の測定）
重合体の平均分子量（Mw）は日立Ｌ−６０００型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定した。溶離液流路ポンプは日立Ｌ−６０００、検出器はショーデックスRI SE-61示差屈折率検出器、カラムはＧＭＨＨＲ-Ｈをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で０．５ｇ／１００mLの濃度に調整し、２０μLを用いた。溶離液には、１mmol／Ｌのジメチルドデシルアミンのクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は４０℃で、流速は１．０mL／分で行った。

【0071】

（平均アシル（エステル）置換度の測定）
セルロース誘導体を約０．５ｇ精秤し、５Ｎ水酸化ナトリウム４mL及びエタノール２５mLを加え、約９０℃で５時間還流し、完全にエステルを加水分解した。水を３０ｇ加え、約９０℃で５時間還流した後、リン酸で中和し、完全に中和されていることをpH試験紙で確認した。テトラヒドロフラン７０ｇを加え３０分撹拌、３時間室温で静置した後に、上澄み液を、日立L-7000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、脂肪酸の量を測定した。検出器は日立L-7400（UV測定）を用い、２１０nmの波長で測定し、溶離液にはＴＨＦ：水：リン酸＝６０：３９：１を使用した。

【0072】

製造例３（ジメチルシロキサン・メチル（ウンデシルグリセリルエーテル）シロキサン共重合体の製造）
（１）ＳＴＥＰ−１（シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成）：
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン４４．８ｇ、Ｓｐｉｅｒｓ触媒１．０ｇ（２質量％塩化白金酸の２−プロパノール溶液）を三ツ口フラスコに加え７０℃に加温した。窒素雰囲気下に７０℃で、α−オレフィン（三菱化学社製「ダイアレン１６８」、炭素数１６及び１８の１／１（質量比）混合物））１７４．２ｇを滴下した後、２時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ）より、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン誘導体であることを確認した（２２．１ｇ、収率；８５％）。

【0073】

（２）ＳＴＥＰ−２（シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有し、シリコーン鎖中にケイ素-水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンの合成）：
（１）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有する１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン誘導体４４．８ｇ、デカメチルシクロペンタシロキサン７８．６ｇ、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン１９．８ｇ、ｎ−ヘプタン５０ｇ、活性白土５ｇを三ツ口フラスコに加え１２時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体（ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（１３２．８ｇ、収率；９５％）。

【0074】

（３）ＳＴＥＰ−３（両末端をアルキル基で置換し、かつ、側鎖をグラフト状にアルキルグリセリルエーテル基で変性したポリシロキサンの合成）：
（２）で合成した両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン／メチルシロキサン共重合体５０．０ｇ、１０−ウンデセニルグリセリルエーテル６１．０ｇ、５質量％白金担持カーボン触媒０．２５ｇを三ツ口フラスコに加え７０℃で３時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数１６及び炭素数１８のアルキル基を有するジメチルシロキサン・メチル（ウンデシルグリセリルエーテル）シロキサン共重合体（ｐ＝２３，ｑ＝４）であることを確認した（６３．０ｇ、収率；９５％）。
得られた共重合体は、一般式（１）において、以下のとおりのランダム共重合体である。
Ｒ¹及びＲ⁹ ＝炭素数の最頻値が１８であるアルキル基、
Ｒ²〜Ｒ⁸ ＝メチル基、
Ｑ＝炭素数１１の直鎖であるアルキレン基、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹ ＝水素原子、
ｐ（平均値）＝２３、
ｑ（平均値）＝４．０

【0075】

実施例１〜６及び比較例１〜４
表１に示す組成のスティック口紅を製造し、口紅の外観色について、「外観色のくすみのなさ」、口紅を唇に塗布した後の「塗布色のくすみのなさ」、外観色と塗布色を比較した際の「外観色と塗布色の色みの一致」、唇に塗布した際の「塗布時の使用感」、口紅を唇に塗布した直後の塗布色について、「塗布色の透明感」、「塗布色のつや」、「塗布色の自然な色みの付与」、「塗布色の光輝感」、「塗布色の色つき感」及び塗布３時間後の「色残りの綺麗さ」を評価した。結果を表１に併せて示す。

【0076】

（製造方法）
基材原料（色材以外）を１０５℃で３０分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、色材原料を加えて更に１５分間均一混合し、脱泡した後、型に流し込み、冷却固化させ、スティック口紅を得た。

【0077】

（評価方法）
１０名の専門パネラーが、口紅の外観色について、「外観色のくすみのなさ」、口紅を唇に塗布した後の「塗布色のくすみのなさ」、外観色と塗布色を比較した際の「外観色と塗布色の色みの一致」、唇に塗布した際の「塗布時の使用感」、口紅を唇に塗布した直後の塗布色について、「塗布色の透明感」、「塗布色のつや」、「塗布色の自然な色みの付与」、「塗布色の光輝感」、「塗布色の色つき感」、及び塗布３時間後の「色残りの綺麗さ」を、それぞれ以下の基準で官能評価した。結果を１０名の積算値として、表１に示す。

【0078】

（１）外観色のくすみのなさ：
４；くすみがない。
３；あまりくすみがない。
２；ややくすみがある。
１；くすみがある。

【0079】

（２）唇に塗布した後の塗布色のくすみのなさ：
４；くすみがない。
３；あまりくすみがない。
２；ややくすみがある。
１；くすみがある。

【0080】

（３）外観色と塗布色の色みの一致：
４；色みが一致する。
３；やや色みが一致する。
２；あまり色みが一致しない。
１；色みが一致しない。

【0081】

（４）塗布時の使用感：
４；使用感がよい。
３；やや使用感がよい。
２；あまり使用感がよくない。
１；使用感がよくない。

【0082】

（５）塗布色の透明感：
４；透明感がある。
３；やや透明感がある。
２；あまり透明感がない。
１；透明感がない。

【0083】

（６）塗布色のつや：
４；つやがある。
３；ややつやがある。
２；あまりつやがない。
１；つやがない。

【0084】

（７）塗布色の自然な色みの付与：
４；自然な発色。
３；やや自然な発色。
２；やや不自然な発色。
１；不自然な発色。

【0085】

（８）塗布色の光輝感：
４；光輝感がある。
３；やや光輝感がある。
２；あまり光輝感がない。
１；光輝感がない。

【0086】

（９）塗布色の色つき感：
４；色つき感がある。
３；やや色つき感がある。
２；あまり色つき感がない。
１；色つき感がない。

【0087】

（１０）色残りの綺麗さ：
４；綺麗に色残りする。
３；やや綺麗に色残りする。
２；あまり綺麗に色残りしない。
１；綺麗に色残りしない。

【0088】

【表1】

【0089】

実施例７〜８
表２に示す組成の液状口紅を製造し、実施例１〜６と同様にして、口紅の外観色について、「外観色のくすみのなさ」、口紅を唇に塗布した後の「塗布色のくすみのなさ」、外観色と塗布色を比較した際の「外観色と塗布色の色みの一致」、唇に塗布した際の「塗布時の使用感」、口紅を唇に塗布した直後の塗布色について、「塗布色の透明感」、「塗布色のつや」、「塗布色の自然な色みの付与」、「塗布色の光輝感」、「塗布色の色つき感」、及び塗布３時間後の「色残りの綺麗さ」を評価した。結果を１０名の積算値として、表２に示す。

【0090】

（製造方法）
基材原料（色材以外）を９０℃で３０分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に色材原料を加えて更に１５分間均一混合し、脱泡した後、透明なディッピング容器に流し込み、冷却固化させ、液状口紅を得た。

【0091】

【表2】