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特許6039078新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6039078
(24)【登録日】2016年11月11日
(45)【発行日】2016年12月7日
(54)【発明の名称】新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子
(51)【国際特許分類】
C07D 487/04 20060101AFI20161128BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20161128BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20161128BHJP
【ＦＩ】
C07D487/04 137
C07D487/04CSP
C09K11/06 690
H05B33/14 B
H05B33/22 D
H05B33/22 B
【請求項の数】4
【全頁数】153
(21)【出願番号】特願2015-527368(P2015-527368)
(86)(22)【出願日】2013年8月13日
(65)【公表番号】特表2015-528445(P2015-528445A)
(43)【公表日】2015年9月28日
(86)【国際出願番号】KR2013007282
(87)【国際公開番号】WO2014027822
(87)【国際公開日】20140220
【審査請求日】2015年4月13日
(31)【優先権主張番号】10-2012-0090244
(32)【優先日】2012年8月17日
(33)【優先権主張国】KR
(73)【特許権者】
【識別番号】504408236
【氏名又は名称】ドゥーサン コーポレイション
(74)【代理人】
【識別番号】110000729
【氏名又は名称】特許業務法人 ユニアス国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】パク、ホ チョル
(72)【発明者】
【氏名】ペ、ヒョン チャン
(72)【発明者】
【氏名】ウム、ミン シク
(72)【発明者】
【氏名】ペク、ヨン ミ
(72)【発明者】
【氏名】イ、チャン ジュン
(72)【発明者】
【氏名】シン、ジン ヨン
(72)【発明者】
【氏名】キム、テ ヒョン
【審査官】
三上 晶子
(56)【参考文献】
【文献】
特表２０１１−５２６６１０（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特表２０１１−５０６４７５（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特表平１０−５０２３７４（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１２−００１５１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１０−２０５９８２（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２０１２／０３９５６１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
国際公開第２０１１／１３６７５５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
国際公開第２０１０／１０７２４４（ＷＯ，Ａ２）
【文献】
国際公開第２０１２／０５０３７１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
特開２０１２−１４０３６５（ＪＰ，Ａ）
【文献】
国際公開第２００９／１３６５８６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】
特開２００７−０８８０１６（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特表２０１５−５０２９５３（ＪＰ，Ａ）
【文献】
Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii，１９８１年，No.4，pp.497-500
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｃ０７Ｄ４８７／００−４９１／２２
Ｃ０９Ｋ １１／００− １１／８９
Ｈ０１Ｌ ５１／５０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の化５乃至化６で示されることを特徴とする有機電界発光化合物。
式中、
Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、
Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ４であり、
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、この時、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの１つ以上は、下記のＡ１乃至Ａ１０６で示される構造からなる群から選択され、
前記Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ａｒ１及びＡｒ２の、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上で置換されることができる。
【化1】
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【化2】
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式中、
Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、
Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ４であり、
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、この時、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの１つ以上は、下記のＡ１乃至Ａ１０６で示される構造からなる群から選択され、
【化3】
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前記Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ａｒ１及びＡｒ２の、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上で置換されることができる。
【請求項2】
陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、請求項１に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、請求項１に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項3】
前記化合物を含む有機物層としては、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項4】
前記化合物を含む有機物層は、燐光発光層であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電界発光素子は、両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が、有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、形成された励起子が底状態に遷移する時に発光するようになる。前記有機物層に使用される材料は、機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類することができる。
【0003】
前記発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光物質と、より良好な天然色を具現するために必要な黄色及び橙色の発光物質とに区分することができる。なお、色純度の増加とエネルギー転移を通じて発光効率を向上させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント系のものを使用することが可能である。
【0004】
ドーパント材料は、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分類することができる。燐光材料の開発は、理論的に、蛍光に比べて、発光効率を４倍も向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料に関する研究も行われている。
【0005】
現在、正孔輸送物質、正孔注入物質、電子輸送物質などとしては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３などが広く知られており、発光物質としては、アントラセン誘導体などが使用されている。特に、発光物質の効率向上の面で大きな長所を持っている、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２などのようなＩｒを含む金属錯体化合物は、青色（ｂｌｕｅ）、赤色（ｒｅｄ）、緑色（ｇｒｅｅｎ）の燐光ドーパント材料として使用されており、ＣＢＰは、燐光ホスト材料として使用されている。
【0006】
しかし、従来の発光材料は、発光特性が良好であるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性に劣るため、有機電界発光素子の寿命については満足するものではない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の目的は、発光能、正孔輸送能及び正孔注入能などに優れ、発光層材料、正孔輸送層材料及び正孔注入層材料として使用することができる、新規な化合物を提供することにある。
【0008】
また、本発明の他の目的は、前記新規な化合物を含むことで、駆動電圧が低く、発光効率が高く、かつ、寿命の向上した有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0009】
上述のような目的を達成するため、本発明は、下記の化１で示される化合物を提供する。【化1】
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（化１）
式中、Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４のうちのいずれか１つは、下記の化２で示される縮合環を形成し、
【化2】
[この文献は図面を表示できません]
（化２）
式中、Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、ＮまたはＣＲ４であり、破線は、前記化１で示される化合物との縮合部位を指し、
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、この時、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの１つ以上は、下記の化３で示され、
【化3】
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（化３）
式中、Ｌは、単結合であるか、フェニレンであり、
Ｒａは、下記のＳ−１乃至Ｓ−１７で示される構造からなる群から選択され、
【化4】
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前記構造において、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２５、Ｒ３１乃至Ｒ３３、及びＲ４１乃至Ｒ５６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、＊は、Ｌとの結合部位を指し、
前記Ｒ１乃至Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２５、Ｒ３１乃至Ｒ３３、及びＲ４１乃至Ｒ５６の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上で置換されることができる。ここで、複数個の置換基に置換される場合、それぞれの置換基は、互いに、同一又は異なっていることができる。
【0010】
さらに、本発明は、下記の化４乃至化９で示される化合物からなる群から選択される化合物を提供する。【化5】
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（化４）
【化6】
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（化５）
【化7】
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（化６）
【化8】
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（化７）
【化9】
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（化８）
【化10】
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（化９）
式中、Ｙ１乃至Ｙ４は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３であり、Ｙ５乃至Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ４であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっており、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基又は核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であり、この時、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの１つ以上は、下記の化３で示され、
【化11】
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（化３）
式中、Ｌは、単結合であるか、フェニレンであり、
前記Ｒ１乃至Ｒ４及びＲａは、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、隣接した基と縮合環を形成することができ、
前記Ｒ１乃至Ｒ４及びＲａの、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上で置換されることができる。
【0011】
ここで、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに異なっているが、一方又は両方が上記の化３で示されることができ、この時、化３中のＲａは、下記のＳ−１乃至Ｓ−１７で示される構造からなる群から選択されることが好ましい。【化12】
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前記構造において、前記Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２５、Ｒ３１乃至Ｒ３３、及びＲ４１乃至Ｒ５６は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択され、＊は、Ｌとの結合部位を指し、
前記Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２５、Ｒ３１乃至Ｒ３３、及びＲ４１乃至Ｒ５６の、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６〜Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６〜Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択された１種以上で置換されることができる。
【0012】
本発明において使用されるアルキルとは、炭素数１乃至４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどがあげられるが、これらに制限されない。
【0013】
本発明において使用されるアルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）とは、炭素−炭素二重結合を１つ以上有する炭素数２乃至４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。例えば、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
【0014】
本発明において使用されるアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）とは、炭素−炭素三重結合を１つ以上有する炭素数２乃至４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。例えば、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（２−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
【0015】
本発明において使用されるシクロアルキルとは、炭素数３乃至４０のモノサイクリック又はポリサイクリックの非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などが挙げられるが、これらに制限されない。
【0016】
本発明において使用されるヘテロシクロアルキルとは、核原子数３乃至４０の非芳香族炭化水素（飽和環状炭化水素）から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味し、環の中の１以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、Ｎ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子に置換される。例えば、ホルフォリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【0017】
本発明において使用されるアリールとは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる、炭素数６乃至６０の芳香族炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基を意味する。この時、２以上の環は、互いに、単に付着又は縮合により結合されることができる。例えば、フェニル、ビフェニル、テルフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）、ナフチル、フェナントリル、アントリルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【0018】
本発明において使用されるヘテロアリールとは、核原子数５乃至６０のモノへテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族炭化水素から水素原子を除去して得られる一価の官能基であって、環の中の１以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）又はセレニウム（Ｓｅ）のようなヘテロ原子に置換される。この時、ヘテロアリールは、２以上の環が、互いに、単に付着又は縮合により結合されることができ、さらには、アリール基と縮合するものを含むことができる。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルなどのような６員モノサイクリック環；フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環；及び、２−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソオキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【0019】
本発明において使用されるアルキルオキシとは、ＲＯ−で示される一価の官能基を意味し、前記Ｒは、炭素数１乃至４０のアルキルであって、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）の構造を含むことができる。このようなアルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、Ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【0020】
本発明において使用されるアリールオキシとは、Ｒ’Ｏ−で示される一価の官能基を意味し、前記Ｒ’は、炭素数６乃至６０のアリールである。このようなアリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これらに制限されない。
【0021】
本発明において使用されるアルキルシリルとは、炭素数１乃至４０のアルキルで置換されたシリルを意味し、アリールシリルとは、炭素数６乃至６０のアリールで置換されたシリルを意味し、アリールアミンとは、炭素数６乃至６０のアリールで置換されたアミンを意味する。
【0022】
本発明において使用される縮合環とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環又はこれらの組み合わせを意味する。
【0023】
さらに、本発明は、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、前記化１で示される化合物を含むものであることを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【0024】
この時、前記化１で示される化合物を含む１層以上の有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、及び発光層からなる群から選択され、好ましくは、正孔輸送層及び／又は発光層であり、より好ましくは、燐光発光層であることができる。
【0025】
具体的に、前記化１で示される化合物は、燐光発光層の燐光ホスト材料であることができる。
【発明を実施するための形態】
【0026】
以下、本発明について説明する。
【0027】
Ｉ．新規な化合物本発明に係る新規な化合物は、融合されたインドール誘導体に特定の置換基が結合されて基本骨格が形成される化合物であって、前記化１で示されるものであることを特徴とする。
【0028】
このような本発明に係る化１で示される化合物は、広い一重項エネルギー準位と、高い三重項エネルギー準位を有するインドール誘導体に、特定の置換基（Ｒ１乃至Ｒ４、Ａｒ１、Ａｒ２）が導入されることで、エネルギー準位が効果的に調節され、正孔阻止能及び正孔注入／輸送能を最大限にさせ、有機電界発光素子の正孔注入層、正孔輸送層の材料として有用に応用することが可能である。また、本発明に係る化１で示される化合物は、連結基が変化することによって優れた発光特性を示すことができ、有機電界発光素子の発光層材料として有用に適用することができる。
【0029】
即ち、本発明に係る化１で示される化合物は、有機電界発光素子の燐光特性を向上させると共に、正孔注入／輸送能、発光効率、駆動電圧、寿命特性などを向上させることができる。また、導入される置換体の種類に応じて電子輸送能力を向上させることもできる。従って、本発明に係る化１で示される化合物は、有機電界発光素子の有機物層材料、好ましくは、発光層材料（青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料）、正孔輸送層材料、及び正孔注入層材料として使用されることができる。
【0030】
具体的に、本発明に係る化１で示される化合物は、種々の置換体、特にアリール基及び／又はヘテロアリール基が導入され、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温度が上昇し、これにより、従来の発光材料（例えば、ＣＢＰ）より高い熱的安定性を有することが可能となる。従って、本発明に係る化１で示される化合物を含む有機電界発光素子は、性能及び寿命特性が大きく向上できる。このように、性能及び寿命特性が向上した有機電界発光素子は、結果的に、フルカラー有機発光パネルの性能を最大限にさせることが可能となる。
【0031】
本発明に係る化１で示される化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの１つ以上は、前記化３で示されるが、この時、前記化３は、下記のＡ１乃至Ａ１００で示される構造からなる群から選択されることが好ましい。なお、＊は、Ｎ（窒素）との結合部位を指す。【化13】
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【0032】
また、有機電界発光素子の性能及び寿命特性を考慮すれば、本発明に係る化１で示される化合物において、Ｙ１乃至Ｙ４のうち縮合環を形成しないものは、ＣＲ３であり（例えば、Ｙ１とＹ２とが縮合環を形成する場合、Ｙ３とＹ４とはいずれもＣＲ３である）、Ｙ５乃至Ｙ８のうち縮合環を形成しないものは、ＣＲ４である（例えば、Ｙ５とＹ６とが縮合環を形成する場合、Ｙ７とＹ８とはいずれもＣＲ４である）ことが好ましい。この時、前記Ｒ３及びＲ４は、互いに、同一又は異なっていることができる。
【0033】
具体的に、本発明に係る化１で示される化合物は、下記の化４乃至化９で示される化合物からなる群から選択されることが好ましい。【化14】
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（化４）
【化15】
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（化５）
【化16】
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（化６）
【化17】
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（化７）
【化18】
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（化８）
【化19】
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（化９）
式中、Ａｒ１及びＡｒ２、Ｙ１乃至Ｙ８、及びＲ１乃至Ｒ４は、上記で定義した通りである。
【0034】
上述のような本発明に係る化１で示される化合物の具体例としては、下記の例（Ｉｎｖ１〜Ｉｎｖ１３２８）が挙げられるが、これらに限定されない。【化20】
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【0035】
上述のような本発明に係る化１で示される化合物は、下記の合成例によって種々合成することができる。
【0036】
ＩＩ．有機電界発光素子本発明は、前記化１で示される化合物（好ましくは、化４乃至化９で示される化合物のうちのいずれか１つの化合物）を含む有機電界発光素子を提供する。
【0037】
具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１層は、前記化１で示される化合物（好ましくは、化４乃至化９で示される化合物のうちのいずれか１つ）を、一種以上含むことを特徴とする。
【0038】
前記１層以上の有機物層としては、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などが挙げられるが、この中で、少なくとも１つの有機物層が、前記化１で示される化合物を含むことができる。好ましくは、前記化１で示される化合物を含む１層以上の有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層、又は発光層であることができ、より好ましくは、発光層、又は正孔輸送層であることができる。
【0039】
本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、特に限定されないが、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極が順に積層される構造であることができる。なお、電子輸送層の上には、電子注入層がさらに積層される構造をとることもできる。また、本発明に係る有機電界発光素子は、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が挿入される構造をとることもできる。
【0040】
本発明に係る有機電界発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上（具体的には、発光層、正孔輸送層及び／又は電子輸送層）が、前記化１で示される化合物を含むように形成する点を除き、当業界で公知の材料及び方法で製造されることができる。
【0041】
前記有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法により形成することができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェット印刷、又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0042】
本発明における有機電界発光素子の製造時に使用される基板としては、シリコンウェハ、石英、又は、ガラス板、金属板、プラスチックフィルムやシートなどが使用されることができるが、これらに限定されない。
【0043】
なお、陽極材料としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属或いはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ、又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−エチレン−１，２−ジオキシ］チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子；又は、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【0044】
また、陰極材料としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属或いはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
【0045】
なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層としては、特に限定されず、当業界で周知の材料を使用することができる。
【実施例】
【0046】
以下、本発明について実施例を挙げて詳述する。但し、下記の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例により限定されるものではない。
【0047】
［準備例１］ＩＣ−１の合成＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化21】
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窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５．２ｇ、５ｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。
【0048】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２２．３２ｇ、収率７２％）を得た。1H-NMR: δ 1.24 (s, 12H), 6.45 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H)
【0049】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成【化22】
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窒素気流下、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン（１５．２３ｇ、７５．４１ｍｍｏｌ）と、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２２ｇ、９０．４９ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（９．０５ｇ、２２６．２４ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４００ｍｌ／２００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．３６ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【0050】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１１．３２ｇ、収率６３％）を得た。1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.86 (t, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.09 (t, 1H), 8.20 (s, 1H)
【0051】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化23】
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窒素気流下、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１１ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１４．１３ｇ、６９．２６ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．２９ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．３８ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（６．５６ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（２００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。
【0052】
反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（１０．３０ｇ、収率７１％）を得た。1H-NMR: δ 6.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.55 (m, 4H), 7.63 (t, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.93 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.11 (t, 1H)
【0053】
＜ステップ４＞ＩＣ−１の合成【化24】
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窒素気流下、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール（５ｇ、１５．９１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１０．４３ｇ、３９．７７ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。
【0054】
反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層からＭｇＳＯ４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製してＩＣ−１（２．３８ｇ、収率５３％）を得た。1H-NMR: δ 6.99 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.60 (m, 5H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 10.59 (s, 1H)
【0055】
［準備例２］ＩＣ−２の合成【化25】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドール、トリフェニルホスフィン、及び１，２−ジクロロベンゼンを用いて上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２を得た。
1H-NMR: δ 6.98 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (t, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.61 (m, 5H), 7.84 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 10.58 (s, 1H)
【0056】
［準備例３］ＩＣ−３の合成＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化26】
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５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１＜ステップ１＞と同様にして６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 1.25 (s, 12H), 6.52 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.53 (s, 1H), 8.15 (s, 1H)
【0057】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成【化27】
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５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.57 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.19 (s, 1H)
【0058】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化28】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.56 (m, 2H), 7.62 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H)
【0059】
＜ステップ４＞ＩＣ−３の合成【化29】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−３を得た。
1H-NMR: δ 6.80 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.50 (m, 3H), 7.57 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 9.81 (s, 1H)
。
【0060】
［準備例４］ＩＣ−４の合成【化30】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−４を得た。
1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 9.82 (s, 1H)
。
【0061】
［準備例５］ＩＣ−５の合成＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化31】
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５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして４−（４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 1.26 (s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.26 (t, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
【0062】
＜ステップ２＞４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成【化32】
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５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.66 (t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.99 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.24 (s, 1H)
【0063】
＜ステップ３＞４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化33】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた４−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.67 (t, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 8.00 (d, 1H), 8.06 (d, 1H)
【0064】
＜ステップ４＞ＩＣ−５の合成【化34】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた４−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−５を得た。
1H NMR: δ 6.49 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.54 (m, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.69 (t, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.88 (m, 2H), 8.01 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
。
【0065】
［準備例６］ＩＣ−６の合成＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成
【化35】
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５−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ１＞と同様にして７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 1.25 (s, 12H), 6.43 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 8.22 (s, 1H)
【0066】
＜ステップ２＞７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成【化36】
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５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.42 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.88 (t, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 8.23 (s, 1H)
【0067】
＜ステップ３＞７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化37】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた７−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ6.43 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.56 (m, 4H), 7.71 (m, 2H), 7.89 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.10 (d, 1H)
【0068】
＜ステップ４＞ＩＣ−６の合成【化38】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−６を得た。
1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.45 (m, 3H), 7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.88 (t, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.22 (s, 1H)
【0069】
［準備例７］ＩＣ−７の合成＜ステップ１＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化39】
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１−ブロモ−２−ニトロベンゼンの代わりに、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.21 (s, 1H)
【0070】
＜ステップ２＞５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化40】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.44 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.56 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.11 (s, 1H)
【0071】
＜ステップ３＞７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成【化41】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを得た。
1H-NMR: δ 6.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.64 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.23 (s, 1H)
【0072】
＜ステップ４＞ＩＣ−７の合成【化42】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−ブロモ−３−フェニル−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にしてＩＣ−７を得た。
1H-NMR: δ 6.58 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.59 (m, 10H), 7.76 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.02 (m, 2H)
。
【0073】
［準備例８］ＩＣ−８の合成＜ステップ１＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化43】
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１−ブロモ−２−ニトロベンゼンと、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、２，４−ジブロモ−１−ニトロベンゼンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.51 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.25 (s, 1H)
【0074】
＜ステップ２＞６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化44】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H NMR: δ 6.49 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.61 (m, 4H), 7.70 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.16 (s, 1H)
【0075】
＜ステップ３＞７−ブロモ−１−フェニル−１，１０−ジヒドロピロロ［２，３−ａ］カルバゾールの合成【化45】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた６−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にして７−ブロモ−１−フェニル−１，１０−ジヒドロピロロ［２，３−ａ］カルバゾールを得た。
1H-NMR: δ 6.47 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.59 (m, 3H), 7.66 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.25 (s, 1H)
【0076】
＜ステップ４＞ＩC-〔請求項８〕の合成【化46】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−ブロモ−１−フェニル−１，１０−ジヒドロピロロ［２，３−ａ］カルバゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にしてＩＣ−８を得た。
1H NMR: δ 6.57 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.60 (m, 11H), 7.76 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 8.47 (d, 1H)
。
【0077】
［準備例９］ＩＣ−９の合成＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールの合成
【化47】
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ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２−メチルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 1.92 (s, 3H), 6.47 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.56 (m, 3H), 7.64 (t, 1H), 7.85 (t, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.12 (t, 1H)
【0078】
＜ステップ２＞ＩＣ−９の合成【化48】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−ｏ−トリル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−９を得た。
1H-NMR: δ 1.93 (s, 3H), 6.98 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.61 (m, 4H), 7.86 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 10.58 (s, 1H)
。
【0079】
［準備例１０］ＩＣ−１０の合成＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化49】
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ヨードベンゼンの代わりに、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.73 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.54 (d, 1H), 7.59 (m, 3H), 7.64 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.82 (d, 1H)
【0080】
＜ステップ２＞ＩＣ−１０の合成【化50】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１０を得た。
1H-NMR: δ 6.75 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.62 (m, 3H), 7.68 (m, 3H), 7.76 (d, 2H), 7.85 (d, 1H), 10.45 (s, 1H)
。
【0081】
［準備例１１］ＩＣ−１１の合成＜ステップ１＞ＩＣ−１１−１の合成
【化51】
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ヨードベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にしてＩＣ−１１−１を得た。
1H-NMR: δ 6.98 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.38 (t, 2H), 7.46 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 7.81 (d, 4H), 7.87 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.99 (d, 1H)
【0082】
＜ステップ２＞ＩＣ−１１の合成【化52】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られたＩＣ−１１−１を使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１１を得た。
1H-NMR: δ 6.97 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.45 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 7.80 (d, 4H), 7.86 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.60 (s, 1H)
。
【0083】
［準備例１２］ＩＣ−１２の合成＜ステップ１＞５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化53】
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ヨードベンゼンの代わりに、Ｉ-ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.47 (m, 3H), 7.57 (m, 3H), 7.63 (t, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.13 (t, 1H)
【0084】
＜ステップ２＞ＩＣ−１２の合成【化54】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１２を得た。
1H-NMR: δ 6.97 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.60 (m, 4H), 7.85 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 10.57 (s, 1H)
。
【0085】
［準備例１３］ＩＣ−１３の合成＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化55】
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ヨードベンゼンの代わりに、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.75 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.48 (m, 3H), 7.52 (d, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.65 (m, 4H), 7.76 (m, 2H), 7.85 (d, 1H)
【0086】
＜ステップ２＞ＩＣ−１３の合成【化56】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１３を得た。
1H-NMR: δ 6.74 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.56 (d, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.69 (m, 3H), 7.77 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 10.44 (s, 1H)
。
【0087】
［準備例１４］ＩＣ−１４の合成＜ステップ１＞１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化57】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.76 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.51 (d, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.64 (m, 4H), 7.75 (m, 2H), 7.86 (d, 1H)
【0088】
＜ステップ２＞ＩＣ−１４の合成【化58】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１４を得た。
1H-NMR: δ 6.75 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.57 (d, 1H), 7.62 (m, 3H), 7.70 (m, 3H), 7.76 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 10.43 (s, 1H)
。
【0089】
［準備例１５］ＩＣ−１５の合成＜ステップ１＞１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化59】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ6.74 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.46 (m, 3H), 7.55 (d, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.63 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.83 (d, 1H)
【0090】
＜ステップ２＞ＩＣ−１５の合成【化60】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１５を得た。
1H-NMR: δ 6.74 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.57 (d, 1H), 7.63 (m, 3H), 7.69 (m, 3H), 7.75 (d, 2H), 7.86 (d, 1H), 10.46 (s, 1H)
。
【0091】
［準備例１６］ＩＣ−１６の合成＜ステップ１＞ＩＣ−１６−１の合成
【化61】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にしてＩＣ−１６−１を得た。
1H-NMR: δ 6.98 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.45 (m, 6H), 7.57 (d, 1H), 7.80 (d, 4H), 7.86 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 7.98 (d, 1H)
【0092】
＜ステップ２＞ＩＣ−１６の合成【化62】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られたＩＣ−１６−１を使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１６を得た。
1H-NMR: δ 6.97 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.45 (m, 6H), 7.58 (d, 1H), 7.80 (d, 4H), 7.86 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.59 (s, 1H)
。
【0093】
［準備例１７］ＩＣ−１７の合成＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化63】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.80 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.01 (d, 1H)
【0094】
＜ステップ２＞ＩＣ−１７の合成【化64】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１７を得た。
1H-NMR: δ 6.81 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 9.82 (s, 1H)
。
【0095】
［準備例１８］ＩＣ−１８の合成＜ステップ１＞３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化65】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７９．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７９ｇ／ｍｏｌ）
【0096】
＜ステップ２＞ＩＣ−１８の合成【化66】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４７．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0097】
［準備例１９］ＩＣ−１９の合成＜ステップ１＞９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化67】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３４ｇ／ｍｏｌ）
【0098】
＜ステップ２＞３−（９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−３，１０−ジヒドロピロロ［３，２−ａ］カルバゾールの合成【化68】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−（５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0099】
［準備例２０］ＩＣ−２０の合成＜ステップ１＞５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化69】
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窒素気流下、５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（３１．２２ｇ、０．１５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．４３ｇ、５ｍｏｌ％）、トリフェニルホスフィン（１．６７ｇ、５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８ｍｏｌ）、及びＨ２Ｏ（３００ｍｌ）を混合し、１１０℃で２４時間攪拌した。
【0100】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１６．６６ｇ、収率４８％）を得た。1H-NMR: δ 6.89 (dd, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.47 (t, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.86 (dd, 2H), 11.74 (s, 1H)
【0101】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化70】
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窒素気流下、２−ニトロフェニルボロン酸（１１．０４ｇ、６６．１４ｍｍｏｌ）と、上記の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１５ｇ、５５．１２ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（６．６１ｇ、１６５．３６ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ／１００ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１８ｇ、５ｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【0102】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝５：１（ｖ／ｖ））で精製して５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドール（１０．７４ｇ、収率６２％）を得た。1H-NMR: δ 6.88 (dd, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.64 (m, 2H), 7.77 (d, 2H), 8.02 (d, 2H), 11.73 (s, 1H)
【0103】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化71】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【0104】
＜ステップ４＞ＩＣ−２０の合成【化72】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２０を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
。
【0105】
［準備例２１］ＩＣ−２１の合成＜ステップ１＞６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化73】
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５−ブロモ−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンの代わりに、６−クロロ−１Ｈ−インドールと、ブロモベンゼンを使用する以外は、上記の準備例２０の＜ステップ１＞と同様にして６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.92 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.47 (t, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.85 (d, 2H), 11.68 (s, 1H)
【0106】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化74】
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５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２０の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 6.91 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.48 (m, 3H), 7.53 (d, 1H), 7.76 (m, 3H), 8.01 (d, 2H), 11.66 (s, 1H)
【0107】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化75】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【0108】
＜ステップ４＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化76】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２１を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
。
【0109】
［準備例２２］ＩＣ−２２の合成＜ステップ１＞６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化77】
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窒素気流下、６−クロロ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（３１．１９ｇ、０．２０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．８６ｇ、５ｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２．１７ｇ、５ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３（６８．６４ｇ、０．５０ｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（３００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１８時間攪拌した。
【0110】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドール（２４．５ｇ、収率６５％）を得た。1H-NMR: δ 7.10 (dd, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.43 (t, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.67 (dd, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 11.49 (s, 1H)
【0111】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成【化78】
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５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２０の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.11 (d, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.44 (t, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.55 (m, 3H), 7.61 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 8.00 (d, 2H), 11.48 (s, 1H)
【0112】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化79】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【0113】
＜ステップ４＞６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化80】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２２を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）
。
【0114】
［準備例２３］ＩＣ−２３の合成＜ステップ１＞５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化81】
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６−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２２の＜ステップ１＞と同様にして５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.23 (d, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.43 (m, 6H), 7.67 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.84 (d, 2H), 11.34 (s, 1H)
【0115】
＜ステップ２＞５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化82】
[この文献は図面を表示できません]
５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−ブロモ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２０の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【0116】
＜ステップ３＞５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化83】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
【0117】
＜ステップ４＞ＩＣ−２３の合成【化84】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0118】
［準備例２４］ＩＣ−２４の合成＜ステップ１＞６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成
【化85】
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６−クロロ−１Ｈ−インドールの代わりに、６−クロロ−２−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２２の＜ステップ１＞と同様にして６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
1H-NMR: δ 7.18 (d, 1H), 7.29 (t, 2H), 7.50 (m, 6H), 7.62 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.89 (d, 2H), 11.35 (s, 1H)
【0119】
＜ステップ２＞６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化86】
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５−ブロモ−２−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２０の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９０．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９０ｇ／ｍｏｌ）
【0120】
＜ステップ３＞６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールの合成【化87】
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５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）
【0121】
＜ステップ４＞ＩＣ−２４の合成【化88】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１，２，３−トリフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２４を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３４．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0122】
［準備例２５］ＩＣ−２５の合成＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化89】
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窒素気流下、６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１０ｇ、４１．９７ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１７．３２ｇ、５０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４７ｇ、５ｍｏｌ％）、ＮａＯ（ｔ−ｂｕ）（８．０７ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）３（０．８５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１００ｍｌ）を混合し、１１０℃で１２時間攪拌した。
【0123】
反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール（１５．８ｇ、収率６９％）を得た。ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
【0124】
＜ステップ２＞ＩＣ−２５の合成【化90】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２５を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
。
【0125】
［準備例２６］ＩＣ−２６の合成＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化91】
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２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
【0126】
＜ステップ２＞ＩＣ−２６の合成【化92】
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５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２６を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0127】
［準備例２７］ＩＣ−２７の合成＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化93】
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６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４５．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４５ｇ／ｍｏｌ）
【0128】
＜ステップ２＞ＩＣ−２７の合成【化94】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）
。
【0129】
［準備例２８］ＩＣ−２８の合成＜ステップ１＞１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールの合成
【化95】
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６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールと、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の準備例２５の＜ステップ１＞と同様にして１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）
【0130】
＜ステップ２＞ＩＣ−２８の合成【化96】
[この文献は図面を表示できません]
５−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（３−（４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル）フェニル）−５−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0131】
［準備例２９］ＩＣ−２９の合成＜ステップ１＞９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンの合成
【化97】
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窒素気流下、９．６６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを、トルエン１００ｍｌに溶かした後、２８％アンモニア水１０．２ｍｌ（１５０ｍｍｏｌ）と、Ｃｕ ０．１０ｇ（５ｍｏｌ％）を入れ、１１０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物である９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン６．５ｇ（収率８３％）を得た。
1H-NMR : δ 6.51 (s, 2H), 6.72 (m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.55 (m, 5H), 7.98 (d, 1H),8.05 (d, 1H), 8.62 (d, 1H)
【0132】
＜ステップ２＞ＩＣ−２９の合成【化98】
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窒素気流下、５．１６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンをＨ２Ｏ／ジオキサン（１０ｍｌ／９０ｍｌ）に溶かした後、トリエタノールアンモニウムクロライド０．３７２ｇ（２ｍｍｏｌ）、ＲｕＣｌｎ・Ｈ２Ｏ ０．０５２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３ ０．１５８ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ ０．４５２ｇ（２ｍｍｏｌ）を入れ、１８０℃で２０時間攪拌した。反応終了後、水５％ＨＣｌに反応物を注ぎ、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、ろ過した。ろ過された有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを用いて、目的化合物であるＩＣ−２９を２．８ｇ（収率５４％）得た。
1H-NMR : δ 6.48 (d, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.58 (m, 5H), 7.98 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 10.12 (s, 1H)
。
【0133】
［準備例３０］ＩＣ−３０の合成＜ステップ１＞９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−アミンの合成
【化99】
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２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、１−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、準備例２９の＜ステップ１＞と同様にして目的化合物である９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−アミン６．２ｇ（収率８０％）を得た。
1H-NMR : δ 6.37 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.62 (m, 5H), 8.02 (d, 1H), 8.63 (d, 1H)
＜ステップ２＞ＩＣ−３０の合成
【化100】
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９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミンの代わりに、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−１−アミンを使用する以外は、準備例２９の＜ステップ２＞と同様にして目的化合物であるＩＣ−３０を２．４ｇ（収率４２％）得た。
1H-NMR : δ 6.52 (d, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.58 (m, 5H), 8.01 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 10.22 (s, 1H)
。
【0134】
［合成例１］Ｉｎｖ５の合成【化101】
[この文献は図面を表示できません]
窒素気流下、ＩＣ−１（２．５ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレン（４．０７ｇ、１０．６２ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．０５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．２２ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ４（２．５１ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（３０ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製してＩｎｖ５（３．６ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８４．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0135】
［合成例２］Ｉｎｖ２９の合成【化102】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２９（３．１ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0136】
［合成例３］Ｉｎｖ３８の合成【化103】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ３８（３．３ｇ、収率：６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0137】
［合成例４］Ｉｎｖ３９の合成【化104】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ３９（２．８ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４０．６８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４１ｇ／ｍｏｌ）
。
【0138】
［合成例５］Ｉｎｖ４２の合成【化105】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ４２（３．２ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
。
【0139】
［合成例６］Ｉｎｖ４６の合成【化106】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ４６（２．７ｇ、収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0140】
［合成例７］Ｉｎｖ４７の合成【化107】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ４７（３．３ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１４．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0141】
［合成例８］Ｉｎｖ４８の合成【化108】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ４８（３．１ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３９．６２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３９ｇ／ｍｏｌ）
。
【0142】
［合成例９］Ｉｎｖ５８の合成【化109】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ５８（２．９ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0143】
［合成例１０］Ｉｎｖ６５の合成【化110】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６５（２．８ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２３．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
。
【0144】
［合成例１１］Ｉｎｖ１６７の合成【化111】
[この文献は図面を表示できません]
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−３を使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１６７（３．３ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８４．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0145】
［合成例１２］Ｉｎｖ１９２の合成【化112】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１９２（２．９ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0146】
［合成例１３］Ｉｎｖ２００の合成【化113】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２００（３．４ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0147】
［合成例１４］Ｉｎｖ２０５の合成【化114】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２０５（４．６４ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２４．６１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0148】
［合成例１５］Ｉｎｖ２０８の合成【化115】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２０８（３．４ｇ、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0149】
［合成例１６］Ｉｎｖ２２２の合成【化116】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２２２（２．７ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３９．６２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３９ｇ／ｍｏｌ）
。
【0150】
［合成例１７］Ｉｎｖ２１９の合成【化117】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２１９（３．３ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１４．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0151】
［合成例１８］Ｉｎｖ２２４の合成【化118】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（４−ブロモフェニル）−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ２２４（２．９ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９９．７２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９９ｇ／ｍｏｌ）
。
【0152】
［合成例１９］Ｉｎｖ５７２の合成【化119】
[この文献は図面を表示できません]
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−１１を使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ５７２（３．２ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３６．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0153】
［合成例２０］Ｉｎｖ５９６の合成【化120】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ５９６（２．９ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0154】
［合成例２１］Ｉｎｖ６０６の合成【化121】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、 合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６０６（３ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９２．８７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0155】
［合成例２２］Ｉｎｖ６０９の合成【化122】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６０９（３．１ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５２．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0156】
［合成例２３］Ｉｎｖ６１１の合成【化123】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、 合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６１１（２．８ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９１．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９１ｇ／ｍｏｌ）
。
【0157】
［合成例２４］Ｉｎｖ６１４の合成【化124】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６１４（２．５ｇ、収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７１７．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７１７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0158】
［合成例２５］Ｉｎｖ６１５の合成【化125】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６１５（２．８ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７６６．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７６６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0159】
［合成例２６］Ｉｎｖ６２５の合成【化126】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６２５（２．７ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0160】
［合成例２７］Ｉｎｖ６３２の合成【化127】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６３２（２．６ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７５．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0161】
［合成例２８］Ｉｎｖ６５３の合成【化128】
[この文献は図面を表示できません]
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−２０を使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６５３（３．５ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６０．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６０ｇ／ｍｏｌ）
。
【0162】
［合成例２９］Ｉｎｖ６７８の合成【化129】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６７８（２．８ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０１．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０１ｇ／ｍｏｌ）
。
【0163】
［合成例３０］Ｉｎｖ６８６の合成【化130】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、 合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６８６（３．３ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９２．８７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0164】
［合成例３１］Ｉｎｖ６９１の合成【化131】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６９１（３ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
。
【0165】
［合成例３２］Ｉｎｖ６９４の合成【化132】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６９４（３．３ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６４１．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６４１ｇ／ｍｏｌ）
。
【0166】
［合成例３３］Ｉｎｖ７０５の合成【化133】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ７０５（３．４ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９０．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９０ｇ／ｍｏｌ）
。
【0167】
［合成例３４］Ｉｎｖ７０７の合成【化134】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ７０７（３．３ｇ、収率５２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３１．７９ｇ／ｍｏｌ、測定値：６３１ｇ／ｍｏｌ）
。
【0168】
［合成例３５］Ｉｎｖ７０８の合成【化135】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ７０８（３．１ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１５．７２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0169】
［合成例３６］Ｉｎｖ７１０の合成【化136】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（４−ブロモフェニル）−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ７１０（３．３ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７５．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0170】
［合成例３７］Ｉｎｖ８９６の合成【化137】
[この文献は図面を表示できません]
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−２４を使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ８９６（３ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３６．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７３６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0171】
［合成例３８］Ｉｎｖ９２０の合成【化138】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９２０（２．９ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７７．８３ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0172】
［合成例３９］Ｉｎｖ９３０の合成【化139】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９３０（２．８ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９２．８７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0173】
［合成例４０］Ｉｎｖ９３３の合成【化140】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９３３（２．７ｇ、収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７５２．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７５２ｇ／ｍｏｌ）
。
【0174】
［合成例４１］Ｉｎｖ９３５の合成【化141】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９３５（２．６ｇ、収率５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６９１．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６９１ｇ／ｍｏｌ）
。
【0175】
［合成例４２］Ｉｎｖ９３８の合成【化142】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９３８（２．８ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７１７．９ｇ／ｍｏｌ、測定値：７１７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0176】
［合成例４３］Ｉｎｖ９３９の合成【化143】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９３９（２．９ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７６６．９３ｇ／ｍｏｌ、測定値：７６６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0177】
［合成例４４］Ｉｎｖ９４９の合成【化144】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９４９（２．６ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７０７．８８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７０７ｇ／ｍｏｌ）
。
【0178】
［合成例４５］Ｉｎｖ９５６の合成【化145】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９５６（２．５ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７５．８２ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0179】
［合成例４６］Ｉｎｖ９７７の合成【化146】
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ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−２９を使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ９７７（３．１ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８４．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0180】
［合成例４７］Ｉｎｖ１００２の合成【化147】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１００２（２．９ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0181】
［合成例４８］Ｉｎｖ１０１０の合成【化148】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０１０（３．４ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
。
【0182】
［合成例４９］Ｉｎｖ１０１５の合成【化149】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、 合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０１５（４．６４ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２４．６１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0183】
［合成例５０］Ｉｎｖ１０１８の合成【化150】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０１８（３．４ｇ、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0184】
［合成例５１］Ｉｎｖ１０２９の合成【化151】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０２９（３．３ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１４．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0185】
［合成例５２］Ｉｎｖ１０３２の合成【化152】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０３２（２．７ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３９．６２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３９ｇ／ｍｏｌ）
。
【0186】
［合成例５３］Ｉｎｖ１０３１の合成【化153】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０３１（２．６ｇ、収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0187】
［合成例５４］Ｉｎｖ１０３４の合成【化154】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（４−ブロモフェニル）−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０３４（２．９ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９９．７２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９９ｇ／ｍｏｌ）
。
【0188】
［合成例５５］Ｉｎｖ１０５８の合成【化155】
[この文献は図面を表示できません]
ＩＣ−１の代わりに、ＩＣ−３０を使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０５８（３．６ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８４．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８４ｇ／ｍｏｌ）
。
【0189】
［合成例５６］Ｉｎｖ１０８２の合成【化156】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０８２（３．１ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
。
【0190】
［合成例５７］Ｉｎｖ１０９２の合成【化157】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−ブロモ−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０９２（２．８ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４０．６８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４１ｇ／ｍｏｌ）
【0191】
［合成例５８］Ｉｎｖ１０９５の合成【化158】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０９５（３．２ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
【0192】
［合成例５９］Ｉｎｖ１０９７の合成【化159】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１０９７（３．１ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３９．６２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３９ｇ／ｍｏｌ）
【0193】
［合成例６０］Ｉｎｖ１１００の合成【化160】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（３−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１００（２．７ｇ、収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６６ｇ／ｍｏｌ）
【0194】
［合成例６１］Ｉｎｖ１１０１の合成【化161】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、５−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ６１（３．３ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１４．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１４ｇ／ｍｏｌ）
【0195】
［合成例６２］Ｉｎｖ１１１１の合成【化162】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、１０−（４−ブロモフェニル）−１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１１１（２．９ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５５５ｇ／ｍｏｌ）
【0196】
［合成例６３］Ｉｎｖ１１１８の合成【化163】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、合成例５５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１１８（２．８ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２３．６３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
【0197】
［合成例６４］Ｉｎｖ１１３９の合成【化164】
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窒素気流下、ＩＣ−７（３ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロラン（３．５ｇ、８．２３ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（０．８２ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（６０ｍｌ／２０ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。
【0198】
反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ４を入れ、有機層を乾燥させた。有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィで精製してＩｎｖ１１３９（３．８ｇ、収率８４％）を得た。ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６０．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６０ｇ／ｍｏｌ）
【0199】
［合成例６５］Ｉｎｖ１１４１の合成【化165】
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ＩＣ−１の代わりにＩＣ−７を、２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１４１（２．９ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
【0200】
［合成例６６］Ｉｎｖ１１４２の合成【化166】
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１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例６５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１４２（３．１ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３９．６２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３９ｇ／ｍｏｌ）
【0201】
［合成例６７］Ｉｎｖ１１４４の合成【化167】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例６５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１４４（２．７ｇ、収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６５ｇ／ｍｏｌ）
【0202】
［合成例６８］Ｉｎｖ１１４５の合成【化168】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、ジフェニルアミンを使用する以外は、合成例６５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１４５（３．１ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【0203】
［合成例６９］Ｉｎｖ１１５０の合成【化169】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例６５と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１５０（２．７ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１４．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１４ｇ／ｍｏｌ）
【0204】
［合成例７０］Ｉｎｖ１１５１の合成【化170】
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４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例６４と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１５１（３．５ｇ、収率８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
【0205】
［合成例７１］Ｉｎｖ１１５２の合成【化171】
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４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例６４と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１５２（３．６ｇ、収率８５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
【0206】
［合成例７２］Ｉｎｖ１１６４の合成【化172】
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窒素気流下、ＩＣ−７の代わりにＩＣ−８を使用する以外は、合成例６４と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１６４（３．７ｇ、収率８２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６０．８ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６０ｇ／ｍｏｌ）
【0207】
［合成例７３］Ｉｎｖ１１６６の合成【化173】
[この文献は図面を表示できません]
ＩＣ−１の代わりにＩＣ−８を、２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに１０Ｈ−フェノチアジンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１６６（２．６ｇ、収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５５５．６９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２３ｇ／ｍｏｌ）
【0208】
［合成例７４］Ｉｎｖ１１６７の合成【化174】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、１０Ｈ−フェノキサジンを使用する以外は、合成例７３と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１６７（２．７ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３９．６２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３９ｇ／ｍｏｌ）
【0209】
［合成例７５］Ｉｎｖ１１６９の合成【化175】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジンを使用する以外は、合成例７３と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１６９（３．４ｇ、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６５．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６５ｇ／ｍｏｌ）
【0210】
［合成例７６］Ｉｎｖ１１７０の合成【化176】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、ジフェニルアミンを使用する以外は、合成例７３と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１７０（２．９ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．６４ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）
【0211】
［合成例７７］Ｉｎｖ１１７５の合成【化177】
[この文献は図面を表示できません]
１０Ｈ−フェノチアジンの代わりに、５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジンを使用する以外は、合成例７３と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１７５（２．８ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１４．７４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１４ｇ／ｍｏｌ）
【0212】
［合成例７８］Ｉｎｖ１１７６の合成【化178】
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４，４，５，５−テトラメチル−２−（６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例７２と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１７６（３．３ｇ、収率８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６００．７１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６００ｇ／ｍｏｌ）
【0213】
［合成例７９］Ｉｎｖ１１７７の合成【化179】
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４，４，５，５−テトラメチル−２−（６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、合成例７２と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１７７（３．４ｇ、収率８０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６１６．７７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６１６ｇ／ｍｏｌ）
【0214】
［合成例８０］Ｉｎｖ１１８５の合成【化180】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、合成例１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１１８５（２．５ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４７４．５９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４７４ｇ／ｍｏｌ）
【0215】
［合成例８１］Ｉｎｖ１２０６の合成【化181】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、２−ブロモ−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、合成例１１と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１２０６（３．１ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９８．７３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９８ｇ／ｍｏｌ）
【0216】
［合成例８２］Ｉｎｖ１２５４の合成【化182】
[この文献は図面を表示できません]
２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、２−ブロモ−９，９’−スピロビ［フルオレン］を使用する以外は、合成例１９と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１２５４（２．７ｇ、収率５３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４８．９１ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４８ｇ／ｍｏｌ）
【0217】
［合成例８３］Ｉｎｖ１２５９の合成【化183】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、合成例２８と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１２５９（２．９ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６２６．７９ｇ／ｍｏｌ、測定値：６２６．７９ｇ／ｍｏｌ）
【0218】
［合成例８４］Ｉｎｖ１２８９の合成【化184】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、４−（４−ブロモフェニル）−６−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを使用する以外は、合成例３７と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１２８９（３．１ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８２７．０２ｇ／ｍｏｌ、測定値：８２７ｇ／ｍｏｌ）
【0219】
［合成例８５］Ｉｎｖ１３１９の合成【化185】
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２−（３−ブロモフェニル）トリフェニレンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）−９，９’−スピロビ［フルオレン］を使用する以外は、合成例４６と同様にして目的化合物であるＩｎｖ１３１９（３．３ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６７２．８１．７ｇ／ｍｏｌ、測定値：６７２ｇ／ｍｏｌ）
【0220】
［実施例１乃至８５］緑色の有機電界発光素子の製作合成例１乃至８５で合成した化合物を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って緑色の有機電界発光素子を製作した。
先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Aの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
【0221】
上述のように用意されたＩＴＯ透明基板（電極）の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／合成例１乃至８５におけるそれぞれの化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機電界発光素子を製作した。
【0222】
［比較例］発光層の形成時、発光ホスト材料として、上記の合成例１で得られた化合物の代わりに、ＣＢＰを使用する点を除き、上記の実施例１と同様にして緑色の有機電界発光素子を製作した。
【0223】
上記の実施例１乃至８５及び比較例において使用されたｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＣＢＰ、及びＢＣＰの構造は、下記の通りである。 【化186】
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【0224】
［評価例］実施例１乃至８５及び比較例で製作したそれぞれの有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記の表１に示す。
【表1】
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【0225】
表１に示されるように、本発明に係る化合物を、緑色の有機電界発光素子の発光層材料として使用する場合（実施例１乃至８５）、従来のＣＢＰを発光層材料として使用した緑色の有機電界発光素子（比較例）に比べ、効率及び駆動電圧の面で優れた性能を示すことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【0226】
本発明の化１で示されるインドール系化合物は、優れた耐熱性、正孔注入及び輸送能、発光能などを示している。従って、上記の化合物を、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に含む有機電界発光素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などが大きく向上でき、フルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用することが可能である。