特許 6040257 殺菌薬組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6040257

(24)【登録日】2016年11月11日

(45)【発行日】2016年12月7日

(54)【発明の名称】殺菌薬組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 31/04 20060101AFI20161128BHJP

   A01N 31/08 20060101ALI20161128BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20161128BHJP

【ＦＩ】

   A01N31/04

   A01N31/08

   A01P3/00

【請求項の数】11

【全頁数】64

(21)【出願番号】特願2014-545211(P2014-545211)

(86)(22)【出願日】2012年12月5日

(65)【公表番号】特表2015-504851(P2015-504851A)

(43)【公表日】2015年2月16日

(86)【国際出願番号】EP2012074399

(87)【国際公開番号】WO2013083579

(87)【国際公開日】20130613

【審査請求日】2015年10月5日

(31)【優先権主張番号】61/567,356

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/664,771

(32)【優先日】2012年6月27日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】590003065

【氏名又は名称】ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100151448

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 孝博

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】コーンメル，ロバート，ジョセフ

(72)【発明者】

【氏名】ディール，メーガン，アン

(72)【発明者】

【氏名】ゴールディング，スティーブン

(72)【発明者】

【氏名】ハープ，ジョン，ロバート

(72)【発明者】

【氏名】ストット，イアン，ピーター

(72)【発明者】

【氏名】トンプソン，キャサリン，メアリー

(72)【発明者】

【氏名】トルスロー，キャロル，リン

【審査官】 中島 芳人

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１２−５０５８５１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５１１０３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２０１８６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６１−１１８３０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０４１９７３１８（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特表２００５−５０４１０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５４４９５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 仏国特許出願公開第０２６９７１３３（ＦＲ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

Ａ６１Ｋ

Ａ６１Ｐ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

相乗効果のある殺菌薬組成物であって、（ａ）２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールおよびｔｒａｎｓ−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤；ならびに（ｂ）３−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−イソプロピル−３−メチルフェノール、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール、４−プロピルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｓｅｃ−ブチルフェノール、２−ｎ−プロピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む組成物。

【請求項2】

（ａ）（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール（ペリリルアルコール）ならびに（ｂ）２−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノールおよび４−ｓｅｃ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む、請求項１に記載の相乗効果のある抗菌性組成物。

【請求項3】

（ａ）２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール：ならびに（ｂ）３−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−イソプロピル−３−メチルフェノール、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール、４−プロピルフェノール、２−ｎ−プロピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む、請求項１に記載の相乗効果のある抗菌性組成物。

【請求項4】

３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．１７〜１／３．３であり、４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．２５〜１／３．３であり、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．０８〜１／０．３３であり、４−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．３８〜１／３．
３であり、２−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．０５〜１／２．５であり、３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．０６〜１／４であり、４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．２５〜１／４であり、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．２５〜１／６．７であり、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比が１／０．１３〜１／２０である、請求項３に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項5】

（ａ）（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール；ならびに（ｂ）３−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−イソプロピル−３−メチルフェノール、４−プロピルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｓｅｃ−ブチルフェノール、２−ｎ−プロピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む、請求項１に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項6】

３−イソプロピル−５−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．０８〜１／２．５であり、４−イソプロピル−３−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．０６〜１／３．３であり、４−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．１３〜１／１００であり、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．１３〜１／０．３８であり、２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／２〜１／７．５であり、２−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．１９〜１／１０であり、３−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．０６〜１／２．５であり、４−ｎ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．５〜１／１００であり、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／１〜１／７５であり、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比が１／０．１３〜１／２．５である、請求項５に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項7】

（ａ）２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール；ならびに（ｂ）３−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−イソプロピル−３−メチルフェノール、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール、４−プロピルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｎ−プロピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む、請求項１に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項8】

３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．０５〜１／３であり、４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／３〜１／６であり、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．０４〜１／１５であり、４−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．１３〜１／１０であり、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／３．７５〜１／５であり、２−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．１〜１／５であり、３−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．０５〜１／１０であり、４−ｎ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．５〜１／５であり、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／１〜１／３．７５であり、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比が１／０．２５〜１／０．３８である、請求項７に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項9】

１から８０重量％の１種または複数の界面活性剤を含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項10】

前記１種または複数の界面活性剤が石鹸、アルキル硫酸塩および直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される、請求項９に記載の相乗効果のある殺菌薬組成物。

【請求項11】

非ヒトの表面を消毒する方法であって、
ａ．請求項１から１０のいずれか一項に記載の組成物を表面に適用するステップ；および
ｂ．表面から組成物を除去するステップを含む、前記方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、個々の殺菌剤について観察されるより大きな活性を有する選択された殺菌剤の相乗効果のある組み合わせに関する。本発明は、特にパーソナルな浄化、口腔ケアまたは硬質表面の浄化もしくは産業用および施設の浄化用途のための殺菌薬組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

幾つかの事例において、市販の殺菌剤は、特定の種類の微生物、例えば、幾つかの殺菌剤に耐性のあるものに対する活性が弱いため、または厳しい環境条件により、高い使用濃度でさえ微生物の効果的な制御を提供することができない。

【0003】

例えば、トリクロサンなどの塩素系抗菌剤を含む、衛生および消毒用石鹸組成物は公知である。そのような組成物は、効果的な抗菌作用を示すためには長めの接触時間を必要とする。実際には、使用者、特に小児は清浄化に長時間を費やさず、結果として、そのような組成物を用いる清浄化では、表面または局所感染からの十分な予防も、疾患に対する十分な保護も得られない。使用者は、手を浄化したにもかかわらず、一般に皮膚からの細菌除去が比較的不十分に終わる可能性がある。そのため、さらなる生物および／または無生物表面の汚染を引き起こし、病原体およびその結果としての疾患が広がる一因となり得る。使用者一般、特に、汚染された手を食事の前に遅効性の抗菌組成物を用いて比較的短時間で洗浄する小児は、罹患する危険性がある。

【0004】

同様に、硬質表面浄化、例えば、床、食卓面または調理器具の浄化の分野において、組成物中の抗菌物質が基材と接触しているのは数分未満であり、その後、表面は、拭き取られるか、または水ですすがれる。そのような製品において一般に使用される最もよく知られた抗菌物質は、所望通り微生物を死滅させるのに長時間を要するため、こうした短時間規模の浄化作用は、望ましい利益を与える上で効果がない。

【0005】

そのため、適用すれば、比較的短い浄化時間、好ましくは約３０秒以下の間に比較的より効果的な抗菌作用を与える組成物を提供する必要性がある。

【0006】

様々な殺菌剤の組み合わせが、特定の末端使用環境での微生物の全体制御を提供するために時には使用される。例えば、特許文献１は、チモールおよびテルピネオールの組み合わせを開示している。しかし、微生物の効果的な制御を提供する、微生物の様々な菌株に対する増強された即効的な活性を有する殺菌剤の追加の組み合わせに対する必要性がある。さらに、安全、環境、美学的および経済的便益のためにより低含量の個々の殺菌剤を含有する組み合わせに対する必要性がある。本発明が取り組む問題は、殺菌剤のそのような追加の組み合わせを提供することである。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】国際公開第２０１０／０４６２３８号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明は、相乗効果のある殺菌薬組成物であって、（ａ）２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール、（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノールおよびｔｒａｎｓ−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤；ならびに（ｂ）５−イソプロピル−２−メチルフェノール；３−イソプロピル−５−メチルフェノール、４−イソプロピル−３−メチルフェノール、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール、４−プロピルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｓｅｃ−ブチルフェノール、２−ｎ−プロピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む組成物を対象とする。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本明細書において使用される場合、以下の用語は、文脈が他に明示しなければ指定の定義を有する。用語「殺菌剤」は、繁殖場所で微生物の死滅、増殖を阻止、または増殖を抑制することができる化合物を指し、殺菌剤には、殺細菌剤、殺真菌薬および殺藻薬が含まれる。用語「微生物」には、例えば、真菌類（酵母およびかびなど）、細菌および藻が含まれる。以下の短縮形が明細書の全体にわたって使用される：ｍＬ＝ミリリットル、ＡＴＣＣ＝アメリカン・タイプ・カルチャー・コレクション、およびＭＢＣ＝最小生物致死濃度。別段の定めがない限り、温度は摂氏（℃）であり、パーセントへの言及は重量による（重量％）。

【0010】

本発明の組成物は、予想外にも、個々の殺菌剤の活性成分水準より低い、組み合わせた水準で、増強された殺菌剤の効能を提供することが分かった。特許請求の範囲に列挙されたものを超える追加の殺菌剤が組成物中に存在し得る。

【0011】

本発明において組み合わせとして請求される化合物、およびそれらが属する種類は以下の通りである。

【0012】

ｐ−メンテンアルコールの種類：
２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール
メンタジエンアルコールの種類
（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール（ペリリルアルコール）
他の抗菌性アルコール
２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、（イソシクロゲラニオール）
２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール（ジヒドロフロラロール）
ｔｒａｎｓ−４，６−ジメチル−（３−シクロヘキセン−１−メタノール（フロラロール）
イソプロピルメチルフェノールの種類：
５−イソプロピル−２−メチルフェノール；
３−イソプロピル−５−メチルフェノール
４−イソプロピル−３−メチルフェノール
一置換（ｍｏｎｏｓｕｂｓｔｉｔｕｅｄ）フェノールの種類：
（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール、
４−プロピルフェノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
２−ｓｅｃ−ブチルフェノール、
２−ｎ−プロピルフェノール、
３−ｎ−プロピルフェノール、
４−ｎ−ブチルフェノール、
４−ペンチルフェノール
４−ｓｅｃ−ブチルフェノール、
３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール。

【0013】

一置換フェノールは一般に以下の構造を有する。

【化1】

【0014】

ここで、置換基Ｒ_１は、
直鎖Ｃ_３−Ｃ_５アルキル、
イソプロピル
分岐Ｃ_４アルキル、
直鎖Ｃ_３−Ｃ_５アルケニル、
直鎖のＣ_４またはＣ_５アルカジエニル、
分岐Ｃ_４アルケニル、
シクロペンチル、
シクロペンテニル、
シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、
フェニル、および
ベンジルからなる群から選択される。

【0015】

イソプロピルメチルフェノールは、一般に以下の構造を有する。

【化2】

【0016】

フェノール化合物と組み合わせて本発明において請求される他の抗菌性アルコールは、一般に構造：

【化3】

【0017】

［式中、結合（ａ）は単結合または二重結合であり、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも１つがメチルであることを条件としてメチルおよび水素から選択される。］を有する。

【0018】

本発明は、フェノール化合物および抗菌性アルコール、好ましくはテルペンアルコールを含む相乗効果のある抗菌性組成物を提供する。フェノール化合物は、好ましくはイソプロピルメチルフェノールおよび一置換フェノールからなる種類から選択される。抗菌性アルコールは、好ましくはｐ−メンテンアルコール、メンタジエンアルコールおよび上記に定義された特定構造を有する「他の抗菌性アルコール」からなる種類から選択される。

【0019】

フェノール化合物の中でも、２−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノールおよび４−ｓｅｃ−ブチルフェノールは、消費者製品における使用にとってより安全と本発明者らによって評価されており、特に好ましい。抗菌性アルコールの中でも、（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール（ペリリルアルコール）は、消費者製品における使用にとってより安全と本発明者らによって評価されており、好ましい。

【0020】

抗菌活性な（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールは、好ましくは（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの形状である。

【0021】

好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、（ａ）（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール（ペリリルアルコール）ならびに（ｂ）２−ｎ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノールおよび４−ｓｅｃ−ブチルフェノールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む。

【0022】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、５−イソプロピル−２−メチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、５−イソプロピル−２−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．２５〜１／０．３８、好ましくは約１／０．２５である。

【0023】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．１７〜１／３．３、好ましくは１／０．１７〜１／０．２５または１／０．３８〜１／３．３、好ましくは１／０．３８〜１／３．３、好ましくは１／２〜１／３．３である。

【0024】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−イソプロピル−３−メチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．２５〜１／３．３、好ましくは１／０．２５〜１／０．３８または１／２．５〜１／３．３である。

【0025】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．０８〜１／０．３３、好ましくは１／０．２５〜１／０．３３である。

【0026】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．３８〜１／３．３である。

【0027】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は約１／３．３である。

【0028】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、２−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．０５〜１／２．５である。

【0029】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−ｎ−プロピルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．０６〜１／４、好ましくは１／０．１７〜１／４である。

【0030】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−ｎ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．２５〜１／４、好ましくは１／０．２５〜１／１．２５である。

【0031】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．２５〜１／６．７、好ましくは１／０．２５〜１／０．３８または１／２．５〜１／６．７、好ましくは１／２．５〜１／６．７、好ましくは１／３．３〜１／６．７である。

【0032】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールを含む。好ましくは、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの重量比は、１／０．１３〜１／２０、好ましくは１／０．１３〜１／０．３８または１／２．５〜１／２０、好ましくは１／３．３〜１／２０である。

【0033】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、５−イソプロピル−２−メチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール（（Ｓ）−（−）−ペリリルアルコールとしても知られる）を含む。好ましくは、５−イソプロピル−２−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は、１／０．１３〜１／０．３８である。

【0034】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−５−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は１／０．０８〜１／２．５である。

【0035】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−イソプロピル−３−メチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−イソプロピル−３−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は、１／０．０６〜１／３．３、好ましくは１／０．０６〜１／０．２５または１／０．５〜１／３．３である。

【0036】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は約１／１である。

【0037】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−プロピルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は、１／０．１３〜１／１００、好ましくは１／０．１３〜１／２．５または１／３．７５〜１／１００である。

【0038】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は１／０．１３〜１／０．３８である。

【0039】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は１／２〜１／７．５である。

【0040】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｎ−プロピルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、２−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は、１／０．１９〜１／１０、好ましくは１／０．２５〜１／１０である。

【0041】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−ｎ−プロピルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、３−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は１／０．０６〜１／２．５、好ましくは１／０．１７〜１／２．５、好ましくは１／０．３８〜１／２．５である。

【0042】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−ｎ−ブチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−ｎ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は１／０．５〜１／１００である。

【0043】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は１／１〜１／７５である。

【0044】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールを含む。好ましくは、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの重量比は、１／０．１３〜１／２．５、好ましくは１／０．１３〜１／０．３８である。

【0045】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、５−イソプロピル−２−メチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール（イソシクロゲラニオールとしても知られる）を含む。好ましくは、５−イソプロピル−２−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は１／３．７５〜１／１５である。

【0046】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−イソプロピル−５−メチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は、１／０．０５〜１／３、好ましくは１／０．２５〜１／３である。

【0047】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−イソプロピル−３−メチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は１／３〜１／６である。

【0048】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は、１／０．０４〜１／１５、好ましくは１／０．２〜１／１５である。

【0049】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−プロピルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は、１／０．１３〜１／１０である。

【0050】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は１／３．７５〜１／５である。

【0051】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、２−ｎ−プロピルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、２−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は、１／０．１〜１／５、好ましくは１／０．１７〜１／５である。

【0052】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−ｎ−プロピルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、３−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は、１／０．０５〜１／１０、好ましくは１／０．１３〜１／１０である。

【0053】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−ｎ−ブチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−ｎ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は１／０．５〜１／５である。

【0054】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は１／１〜１／３．７５である。

【0055】

本発明の好ましい実施形態において、相乗効果のある抗菌性組成物は、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールを含む。好ましくは、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの重量比は１／０．２５〜１／０．３８である。

【0056】

本発明による組み合わせは非常に速い抗菌作用が可能である。例えば、我々は、本発明による組成物を用いて、ほとんどの場合、わずか１５秒の接触時間後に完全な微生物の不活性化を達成することができることを見いだした。

【0057】

本発明の組成物中の殺菌剤は、「そのまま」で使用されてもよく、または、まず溶媒または固体担体と調合されてもよい。適切な溶媒は、例えば、水；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールなどのグリコール；グリコールエーテル；メタノール、エタノール、プロパノール、フェネチルアルコールおよびフェノキシプロパノールなどのアルコール；アセトンおよびメチルエチルケトンなどのケトン；酢酸エチル、酢酸ブチル、クエン酸トリアセチルおよびトリ酢酸グリセリンなどのエステル；炭酸プロピレンおよび炭酸ジメチルなどのカルボナート；無機粒子材料、デンプン、空気およびその混合物を含む。特定の好ましい実施形態において、水、グリコール、グリコールエーテル、エステルおよびその混合物である。適切な固体の担体は、例えば、シクロデキストリン、シリカ、粘土、タルク、方解石、ドロマイト、アルミノケイ酸塩、ケイソウ土、ワックス、セルロース系材料、アルカリおよびアルカリ土類（例えば、ナトリウム、マグネシウム、カリウム）金属塩（例えば、塩化物、硝酸塩、臭化物、硫酸塩）および木炭を含む。

【0058】

特に好ましい担体は水または油／溶媒であり、水と油の混合物である担体ははるかに好ましい。油の例は、鉱油、生物起源（例えば植物油）の油、および石油由来の油およびワックスを含む。生物起源の油としてはトリグリセリド系が好ましい。好ましくは担体油は香油ではない。したがって、担体油は、好ましくは組成物の匂いに実質的に寄付せず、より好ましくは、その匂いに寄与しない。溶媒の例は、アルコール、エーテルおよびアセトンを含む。デンプンは、食糧穀物から得られた天然のデンプンであってもよく、または、加工デンプンであってもよい。

【0059】

本発明による成分および／またはテルピネオールを霧にするかそうでなければ微細ミストとして分散する場合、空気を、例えば担体として使用することができる。

【0060】

特に好ましい担体は水または油／溶媒であり、水と油の混合物である担体ははるかに好ましい。したがってパーソナルケア／洗浄、口腔ケアおよび硬質表面浄化のような想定された用途の多くにおいて、抗菌性組成物は、水性基剤または油／溶媒基剤のいずれかと共に調合されてもよい。水性基剤（水が担体である）を用いる組成物は、また例えばゲル型の製品であってもよい。油／溶媒基剤を用いる組成物は、例えば、無水の棒形製品または噴射剤含有製品である。

【0061】

したがって、抗菌性組成物は、好ましくは例えば、油／溶媒基剤に基づいた、抗菌性無水棒のパーソナルケア組成物であってもよく、ここで、組成物は０．０１重量％未満の水含有率を有し、好ましくは組成物は水を含まない。代替として、抗菌性組成物は、例えば、好ましくは噴射剤も含む、噴射剤で推進する抗菌性パーソナルケア組成物であってもよい。空気も噴射剤として、例えば、圧縮空気または液化空気の形状で使用することができる。

【0062】

しかし、最も好ましい製品型は、乳剤基剤（水および／または油が担体である）を有するか、または、希釈すると乳剤を形成することができ、例えば手洗浄、顔洗浄、身体洗浄またはひげ剃りの用途のための液体、固体、ローションまたは半固体の形状の石鹸製品；口腔ケア用途の練歯磨き／歯磨剤、または棒状または液体形状の硬質表面浄化のための製品である。製品が乳剤基剤を含む場合、好ましくはまた、下記のような１種または複数の界面活性剤を含む。

【0063】

「実質的に含まない」は、例えば活性成分の重量（すなわち、請求される成分ａ）およびｂ）に、この段落に列挙される追加成分を加えた重量）に対して、５重量％未満、好ましくは３重量％未満、好ましくは１重量％未満、好ましくは０．５重量％未満、好ましくは０．２重量％未満を有することを意味する。

【0064】

殺菌剤成分が溶媒中に調合される場合、調合物は界面活性剤を含んでいてもよい。そのような調合物が界面活性剤を含んでいる場合、それらは、乳剤濃縮物、乳剤、マイクロエマルジョン濃縮物、またはマイクロエマルジョンの形状をとることができる。十分な量の水の添加で乳剤濃縮物は乳剤を形成する。マイクロエマルジョン濃縮物は、十分な量の水の添加でマイクロエマルジョンを形成する。そのような乳剤およびマイクロエマルジョンの濃縮物は一般に、当業界で周知されている。米国特許第５，４４４，０７８号明細書から、様々なマイクロエマルジョンおよびマイクロエマルジョン濃縮物の調製についてのさらに一般的で特定の詳細について調べることができる。

【0065】

好ましい製品型は、乳剤基剤（水および／または油が担体である）を有するか、または、希釈で乳剤を形成することができ、例えば、手洗浄、顔洗浄、身体洗浄またはひげ剃りの用途のための液体、固体、ローションまたは半固体の形状の石鹸製品；口腔ケア用途の練歯磨き／歯磨剤、または棒状または液体形状の硬質表面浄化のための製品である。製品が乳剤基剤を含む場合、好ましくはまた、下記のような１種または複数の界面活性剤を含む。

【0066】

殺菌剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄａｌ）組成物が本発明において請求される殺菌剤の相乗効果のある組み合わせに加えて、１〜８０重量％の１種または複数の界面活性剤を含むことは特に好ましい。

【0067】

一般に、界面活性剤は、「Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」Ｖｏｌ．１，ｂｙ Ｓｃｈｗａｒｔｚ ＆ Ｐｅｒｒｙ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９４９，Ｖｏｌ．２ ｂｙ Ｓｃｈｗａｒｔｚ，Ｐｅｒｒｙ ＆ Ｂｅｒｃｈ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９５８，および／もしくは「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒｓ Ｃｏｍｐａｎｙの現行版のような周知の教科書、または「Ｔｅｎｓｉｄｅ Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ」，Ｈ．Ｓｔａｃｈｅ，２ｎｄ Ｅｄｎ．，Ｃａｒｌ Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９８１；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ」（４ｔｈ Ｅｄｎ．）ｂｙ Ｍｉｃｈａｅｌ Ａｓｈ ａｎｄ Ｉｒｅｎｅ Ａｓｈ；Ｓｙｎａｐｓｅ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，２００８．に記載されている界面活性剤から選択されてもよい。陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、双性イオンまたは両性、いずれのタイプの界面活性剤も使用することができる。好ましくは、１種または複数の界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性界面活性剤、または陰イオン性および非イオン性界面活性剤の組み合わせである。より好ましくは、１種または複数の界面活性剤は陰イオン性である。

【0068】

特に好ましい界面活性剤は石鹸である。石鹸は、本発明の抗菌性組成物の身体の洗浄用途に適する界面活性剤である。石鹸は、好ましくはＣ_８−Ｃ_２４の石鹸、より好ましくはＣ_１０−Ｃ_２０の石鹸、最も好ましくはＣ_１２−Ｃ_１６の石鹸である。石鹸は、１個または複数の炭素−炭素二重結合または三重結合を有しても、有していなくてもよい。石鹸の陽イオンは、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウムである。好ましくは、石鹸の陽イオンは、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムから選択される。より好ましくは、石鹸の陽イオンはナトリウムまたはカリウムである。

【0069】

石鹸は、脂肪および／または脂肪酸を鹸化することにより得ることができる。この脂肪または油は、一般に獣脂、獣脂ステアリン、パーム油、パームステアリン、大豆油、魚油、ヒマシ油、米ぬか油、ひまわり油、やし油、ババスー油、パーム核油、他などの石鹸製作に使用される脂肪または油であってもよい。上記プロセスにおいて、脂肪酸は、ココナッツ、米糠、落花生、獣脂、パーム、パーム核、綿実、大豆、ヒマシ油などから選択される油／脂肪に由来する。脂肪酸石鹸はまた合成的に調製することができる（例えば石油の酸化、またはフィッシャー−トロプシュプロセスによる一酸化炭素の水素化によって）。トール油中に存在するものなどの樹脂酸が使用されてもよい。ナフテン酸もまた適切である。

【0070】

獣脂脂肪酸は様々な動物源に由来してよい。パーム油からのもの、ならびに様々な動物獣脂に由来するものおよびラードなどの他の同様の混合物も含まれる。

【0071】

典型的な脂肪酸のブレンドは、５〜３０重量％のココナッツ脂肪酸および、７０〜９５重量％の脂肪酸ｅｘ硬化米ぬか油からなる。例えば落花生、大豆、獣脂、パーム、パーム核などの他の適切な油／脂肪に由来する脂肪酸もまた他の所望の比率で使用されてもよい。本発明の固体形状で存在する場合、石鹸は、好ましくは組成物の３０〜８０重量％、より好ましくは５０〜８０重量％、一層好ましくは５５〜７５重量％の量で存在する。石鹸は、組成物の液状形状で存在する場合、好ましくは組成物の０．５〜２０重量％、より好ましくは１〜１０重量％で存在する。

【0072】

他の好ましい界面活性剤は、脂肪酸グリシナートおよび脂肪族両性カルボン酸塩である。これらの界面活性剤は、スキンおよび毛髪の浄化組成物において穏やかな洗浄力および高度の発泡性のために特に好まれる。脂肪酸グリシナートは、例えばココイル・グリシン・ナトリウムを含むグリシンの脂肪酸アミドの塩である。脂肪族両性カルボン酸塩は、例えばラウロ両性酢酸ナトリウム（すなわち２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ウンデシル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イウム−１−イル］酢酸ナトリウム）を含む両性界面活性剤である。適切な界面活性剤のまた別の例は、アシルイセチオン酸塩を含むイセチオン酸塩の誘導体である。

【0073】

本発明の抗菌性組成物はまた、硬質表面の浄化用途に有用である。そのような用途において、好ましい界面活性剤は、製品が液状形状である場合、Ｃ_８−Ｃ_２２、好ましくはＣ_８−Ｃ_１６脂肪族アルコールエトキシラートなどの、１〜８個のエチレンオキシド基の間を含む非イオン性界面活性剤である。硬質表面の浄化用途のための製品が固体の形状の場合、界面活性剤は、好ましくは第一級アルキル硫酸塩、第二級アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、エトキシ化アルキル硫酸塩、またはアルコールエトキシラート非イオン性界面活性剤から選択される。本組成物は、アルキルエーテル硫酸塩、好ましくは天然または合成供給源からの１〜３個のエチレンオキシド基の間を有するものなどの陰イオン界面活性剤、および／またはスルホン酸をさらに含んでよい。特に、ラウリルエーテル硫酸ナトリウムが好ましい。アルキルポリグルコシド、好ましくはＣ６からＣ１６の間の炭素鎖長を有するものもまた、組成物中に存在してもよい。他の種類の有用な界面活性剤は、長鎖第四級アンモニウム化合物など陽イオン界面活性剤、およびベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシドなどの両性界面活性剤を含む。液状形状の硬質表面の浄化用途の適切な界面活性剤濃度は、一般に組成物の約０．５〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％である。固体組成物において、界面活性剤に、好ましくは組成物の５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％で存在する。

【0074】

本発明の抗菌性組成物は、口腔ケア組成物、例えば歯磨き／練歯磨きまたは口すすぎ製品に有用である。そのような用途において、好ましい界面活性剤は、性質が陰イオン性、非イオン性または両性であるが、好ましくは陰イオン性または両性である。陰イオン界面活性剤は、好ましくはアルカリ金属アルキル硫酸塩、より好ましくはラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）である。陰イオン界面活性剤の混合物も用いられてよい。両性界面活性剤は、好ましくはベタイン、より好ましくはアルキルアミドプロピルベタイン（ここで、アルキル基は直鎖状のＣ_１０−Ｃ_１８鎖である。）、最も好ましくは、コカミドプロピル（ｃｏｃｏａｍｉｄｏｐｒｏｐｙｌ）ベタイン（ＣＡＰＢ）である。両性界面活性剤の混合物も用いられてよい。口腔ケア用途において適切な界面活性剤濃度は、一般に全組成物の約２重量％〜約１５重量％、好ましくは約２．２重量％〜約１０重量％、より好ましくは約２．５〜約５重量％である。

【0075】

したがって、抗菌性組成物は、界面活性剤として石鹸、アルキル硫酸塩または直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩を含むのが非常に好ましい。より好ましくは、１種または複数の界面活性剤は、石鹸、アルキル硫酸塩および直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される。殺菌剤成分はまた分散液の形状で調合することができる。分散液の溶媒成分は、有機溶媒または水、好ましくは水であってもよい。そのような分散液は、アジュバント、例えば、共溶媒、増粘剤、抗凍結剤、分散剤、充填剤、顔料、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定剤、スケール防止剤および防食添加剤を含むことができる。

【0076】

両方の殺菌剤がそれぞれ最初に溶媒と共に調合される場合、第１の殺菌剤に使用される溶媒は、他方の市販の殺菌剤を調合するために使用される溶媒と同じでも異なっていてもよいが、水がほとんどの産業用殺生剤用途に好ましい。２種の溶媒が混和性であることが好ましい。

【0077】

本組成物は、当業者に公知の様々な追加の成分をさらに含んでよい。そのような追加の成分は、香料、顔料、防腐剤、皮膚軟化薬、日焼け止め、乳化剤、ゲル化剤、増粘剤、湿潤剤（例えばグリセリン、ソルビトール）、金属イオン封鎖剤（例えばＥＤＴＡ）またはポリマー（例えばメチルセルロースなどを構成するためのセルロース誘導体）を含むがこれらに限定されない。

【0078】

抗菌性組成物は、固体、液体、ゲルまたはペーストの形状をしていてもよい。当業者は、１種または複数の担体材料および／または界面活性剤を選択することにより様々な型の組成物を調製することができる。本発明の抗菌性組成物は、清浄化およびケア、特に皮膚清浄化および皮膚のケアに有用である。抗菌性組成物は、洗い流さない製品または洗い流す製品、好ましくは洗い流す製品として使用することができることが目論まれる。本発明の抗菌性組成物も、例えば、ガラス、金属、プラスチックなどの硬質表面の清浄化およびケアに使用することができる。

【0079】

当業者は、本発明の殺菌剤成分を、繁殖場所に連続して、同時に添加してもよく、または繁殖場所に添加される前に組み合わせてもよいことを認識している。第１の殺菌剤および第２の殺菌剤成分を繁殖場所に同時にまたは連続して添加することが好ましい。殺菌剤が同時にまたは連続して添加される場合、個々の成分は、例えば、溶媒、増粘剤、抗凍結剤、着色剤、金属イオン封鎖剤（エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン二コハク酸、イミノ二コハク酸およびその塩など）、分散剤、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定剤、スケール防止剤および防食添加剤などのアジュバントを含んでいてもよい。

【0080】

本発明の殺菌薬組成物は、攻撃を受ける繁殖場所の上へ、その中にまたはそこで殺菌に効果的な量の組成物を導入することによって微生物の繁殖を阻止または死滅させるために使用することができる。

【0081】

適切な繁殖場所は、例えば以下を含む。電子素子被膜（ｅｌｅｃｔｒｏｃｏａｔ）堆積システム、冷却塔および空気洗浄器を含む工業用工程用水；ガス洗浄塔；排水処理；装飾用噴水；逆浸透濾過；限外濾過；バラスト水；蒸発凝縮器および熱交換器；パルプおよび紙の処理液ならびに添加剤；無機質スラリー；デンプン；プラスチック；乳剤；分散液；塗料；ラテックス；ニス剤などの被膜；マスチック、コーキングおよびシーラントなどの建築製品；セラミック接着剤、カーペット裏地接着剤および積層接着剤などの建築接着剤；産業用または消費者接着剤；写真用化学薬品；印刷液；掃除器、衛生用品、消毒剤、ワイパー、石鹸、清浄剤、床磨き剤および洗濯所洗浄水を含むレストラン、ヘルスケア施設、学校、食品加工施設および農場において使用される家庭および施設用の製品；化粧品；トイレタリー；シャンプー；金属加工油；コンベヤー潤滑剤；作動液；革および革の加工製品；織物；織物および織物の加工製品；合板、ボール紙、壁板、チップボード、積層ビーム、配向させたストランドボード（ｓｔｒａｎｄｂｏａｒｄ）、ハードボード、およびパーティクルボードなどの木質ならびに木材加工製品；注入液、破砕液、掘削泥水および生じた水などの石油ならびにガスの加工液；燃料輸送および貯蔵システム；農業用アジュバント保存；界面活性剤の保存；医療用具；診断薬の保存；プラスチックまたは紙食品ラップなどの食品の保存；食品、飲料、および工業用工程パスツール殺菌器；便器；レクリエーション用水；プール；および温泉。

【0082】

好ましい実施形態において、本組成物は、皮膚への適用に特に適している。例えば、手、顔、身体または口腔のような表面を本発明の組成物と適切に接触させることができる。他の好ましい実施形態において、表面は何らかの硬質表面である。通常、そのような硬質表面は、一般に浄化を必要とし、またしばしば衛生化または消毒を必要とする表面である。そのような表面は多くの家庭または産業環境において見つけることができ、例えば、台所および浴室表面、食卓面、床、壁、窓、器具、刃物および陶器を含むことができる。そのような表面は、多くの様々な材料、例えばプラスチック、木材、金属、セラミック、ガラス、コンクリート、大理石および塗料表面から作製することができる。好ましい実施形態において、本組成物は、上文に記載された表面以外の繁殖場所で、そのような消毒、微生物数の低減または衛生の改善のために使用することができる。

【0083】

好ましい実施形態において、本発明は、ホームケア製品およびパーソナルケア製品中での使用の、またはそこへ組み込むための、本発明による組成物に関する。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、ホームケア製品またはパーソナルケア製品である、本発明による組成物に関する。

【0084】

「ホームケア製品」は、家またはその中味のいずれかを取り扱い、浄化、手入れまたは調整するために使用される製品である。前述のものは、家、ならびに衣服、織物および／または布繊維などの家庭の中味の表面、備品および雰囲気を取扱い、浄化、清浄化、手入れまたは調整する際の、ならびに前述の製品のすべてを製作する際の使用または適用に関する、またはその使用もしくは適用を有する組成物、製品またはその組み合わせを含むがこれらに限定されない。「パーソナルケア製品」は、人の取扱い、浄化、手入れまたは調整のための製品である。前述のものは、人（特に皮膚、毛髪および口腔を含む）を取扱い、浄化、清浄化または調整する際の、ならびに前述のすべてを製作する際の使用または適用に関する、またはその使用もしくは適用を有する化学薬品、組成物、製品またはその組み合わせを含むがこれらに限定されない。ホームケア製品およびパーソナルケア製品は、例えば大量販売銘柄の下に市場に出される製品であり、非限定的な例は、棒状石鹸、脱臭剤、シャンプー、および家の表面衛生剤／消毒薬である。

【0085】

本発明の別の態様によると、表面を消毒する方法であって、
ａ．本発明による組成物を表面に適用するステップ；および
ｂ．表面から組成物を除去するステップを含む方法が提供される。

【0086】

本発明による方法はまた、表面から組成物を除去するステップを含む。ここに、組成物の除去とは、微量の組成物が表面に残存してもよいという理由で、組成物を部分的に除去することも包含する。皮膚の洗浄または硬質表面の浄化などの多くの典型的な状況において、組成物の一部（特に特定の活性成分）が表面に残存する場合、それは許容されるか、または時には望ましいことさえある。そのため、ステップｂは、組成物重量の少なくとも５％、より好ましくは少なくとも１０％、さらに好ましくは少なくとも２５％、なお好ましくは少なくとも５０％、しかしもっと好ましくは少なくとも７５％を除去することを好ましくは伴う。好ましくは、本組成物を除去するステップは、適切な溶媒で表面をすすぎ、または適切なワイパーで表面を拭くことを含み、より好ましくは、このステップは、適切な溶媒で表面をすすぐこと、または適切なワイパーで表面を拭くことからなる。代替として除去ステップがまた、例えば組成物が揮発性成分、例えば溶媒を含む場合、組成物の一部の蒸発を含むことができる。

【0087】

表面をすすぐのに適する媒体は水であるが、また例えば水とアルコールの混合物であってもよい。次いで、好ましくは組成物の何らかの可視または知覚できる残渣を除去するために、それは、所定の時間後十分な量の水ですすがれる。代替として、アルコール拭きまたは水／アルコール含浸ワイパーが、目視で抗細菌組成物のない表面にすべく拭くために使用されてもよい。組成物を除去するステップ（例えば表面をすすぐまたは拭くことによる）は、本発明による組成物の驚くほど速い抗菌作用のために、表面に組成物を適用するステップの開始後、好ましくは５分未満、より好ましくは２分未満、一層好ましくは１分未満、なお好ましくは３０秒未満、しかしより好ましくは２０秒未満に開始される。たとえ部分的な微生物の死滅が本発明による組成物を適用してからほぼ瞬間的であろうとも、最適な抗菌作用を達成するためには、本組成物を表面から除去するステップが、表面に組成物を適用するステップの開始後、少なくとも５秒、好ましくは少なくとも１０秒、より好ましくは少なくとも１５秒に開始されることが好ましい。これらの時間に時間間隔を含めた組み合わせも好ましい。そのため、特に表面から組成物を除去するステップ（すなわちステップｂ）は、表面へ組成物を適用するステップ（すなわちステップａ）の開始後、２分〜５秒の間、より好ましくは１分〜１０秒の間、さらに好ましくは３０〜１０秒の間、なお好ましくは２０〜１５秒の間で開始されることが好ましい。

【0088】

消毒時間
組成物の適用からすすぎまたは拭きの間のこれらの時間は、表面の最適な清浄化および衛生化を保証するためには、好ましくは消毒時間と関係する。したがって、本発明は、好ましくは、方法であって、前記方法の消毒時間Ｔは、３００秒未満、好ましくは６０秒未満、より好ましくは１５秒未満であり；ここで、Ｔは、組成物を微生物培養物に添加する瞬間から培養物の単位体積当たりの微生物の数が、１０００００の因子で減少するまでの経過時間として定義され；ここで、微生物の初期の数は、好ましくは１ミリリットル当たり約１００００００００の微生物を超え、ここで、組成物は好ましくは液状組成物である方法に関する。

【0089】

本方法の消毒作用（消毒時間Ｔとして表してもよい）は、好ましくは以下に記載される実施例１のプロトコルに従って求められる。この試験は、微生物培養物が懸濁液中に維持される、標準化された試験環境に関係する。当業者に明らかである上記判定基準に消毒時間を適合するように適応させることを条件として、同様に適切な試験は、欧州標準ＥＮ１２７６に記載されている標準懸濁液法である。代替として、国際公開第２０１０／０４６２３８号に記載されている試験法の１つが、例えば消毒作用を確立するために適用されてもよい。

【0090】

そのような試験法はまた、好ましくは、本発明による抗菌性組成物中の１種または複数の成分の最適な濃度を求めるために、当業者によって使用されてもよい。

【0091】

代替として、本方法が表面消毒を対象としているので、消毒時間も表面を含む試験法によって求めてもよい。したがって、本発明は、好ましくは本発明による方法に関し、ここで、前記方法の表面消毒時間Ｔ２は、６０秒未満、好ましくは１５秒未満であり、ここで、Ｔ２は、消毒される表面に組成物を適用する瞬間から始まる時間として定義され、その後、微生物の初期の数が、１平方センチメートル当たり、好ましくは１０^３、より好ましくは１０^５、一層好ましくは１０^７を超える、単位面積当たりの微生物の数が、１００００の因子減少する（すなわち４桁の減少）。そのような試験は、例えば国際公開第２０１０／０４６２３８号に記載されているように、または欧州標準ＥＮ１３６９７：２００１およびＥＮ１５００：１９９７に記載されているように遂行されてもよい。

【0092】

本発明の別の好ましい実施形態は、産業用および／または施設用の製品中での使用の、またはそこへ組み込むための、本発明による組成物に関する。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、産業用および／または施設用の製品である、本発明による組成物に関する。産業用および施設用の製品は、例えば職業的銘柄の下に市場に出されている製品であり、非限定的な例としては、産業、施設、清掃業、および医療用浄化、定置浄化、給食、畜産および農産物用である。産業用および／または施設用の製品はまた、診療所、病院および／または他の施設向けの人（手の衛生剤など）の浄化のための製品を含む。

【0093】

別の好ましい実施形態において、本発明はまた、ホームケア製品またはパーソナルケア製品を含む本発明による方法または使用に関する。例えば、本発明による方法は、本発明による組成物の適用をステップａに含み、組成物が、上記のホームケア製品およびパーソナルケア製品中での使用の、またはそこへ組み込むための組成物である方法であってもよい。同様に、別の好ましい実施形態において、本発明はまた、産業用および／もしくは施設用の製品を含む方法または本発明による使用に関する。例えば、本発明による方法は、本発明による組成物の適用をステップａに含み、組成物が、上記の産業用および／もしくは施設用の製品中での使用の、またはそこへ組み込むための組成物である方法であってもよい。

【0094】

ホームケアまたはパーソナルケア分野で使用される製品および／または方法は、産業用および／または施設用の分野で使用される製品および／または方法とは一般に異なる。したがって、例えば、ホームまたはパーソナルケア製品として市場に出される製品は、一般に、産業用および／または施設用の使用向け製品としては市場に出されず、逆もまた同じである。したがって、本発明の特定の好ましい実施形態は、実施に移される場合は１つの分野に関連し、他方には関連しない。

【0095】

繁殖場所での微生物の繁殖を阻止または抑制するのに必要な本発明の組成物の特定の量は、保護される特定の繁殖場所に依存する。通常、繁殖場所での微生物の繁殖を抑制する本発明の組成物の量は、それが繁殖場所で組成物の殺菌剤成分の合計０．０２から４％を供給する場合、十分である。組成物の殺菌剤成分が繁殖場所に少なくとも０．０５％、好ましくは少なくとも０．１％、好ましくは少なくとも０．２％、好ましくは少なくとも０．３％、好ましくは少なくとも０．４％の量で存在することが好ましい。組成物の殺菌剤成分は、４％以下、好ましくは２％以下、好ましくは１％以下の合計量で繁殖場所に存在することが好ましい。

【0096】

その表面がヒトまたは動物の身体の表面である場合、好ましくは、本方法は表面を消毒する非治療的方法である。

【0097】

［実施例］
材料および方法
本発明の組み合わせの相乗効果は、注目する生命体に対して化合物の広範囲の濃度および比を試験することにより示した。当業者は、特定の組み合わせに対する他の微生物の感度は変動し、その結果、複数の化合物のそれぞれの、またはその両方の濃度、比は、これらの実施例において詳述されたものから変動し得ることを認識している。濃度および比は、異なった試験条件下、または異なった試験法でも変動し得る。

【0098】

相乗効果の１つの尺度は、Ｋｕｌｌ，Ｆ．Ｃ．；Ｅｉｓｍａｎ，Ｐ．Ｃ．；Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ，Ｈ．Ｄ．およびＭａｙｅｒ，Ｒ．Ｌ．，ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ９：５３８−５４１（１９６１）によって記載されている工業的に容認された方法であり、式：
Ｑ_ａ／Ｑ_Ａ＋Ｑ_ｂ／Ｑ_Ｂ＝相乗効果指数（「ＳＩ」）
によって求めた比を使用する。

【0099】

ここで、Ｑ_Ａ＝単独で作用する、終点（化合物ＡのＭＢＣ）を生じた化合物Ａ（第１の成分）のパーセント濃度
Ｑ_ａ＝混合物中の、終点を生じた化合物Ａのパーセント濃度
Ｑ_Ｂ＝単独で作用する、終点（化合物ＢのＭＢＣ）を生じた化合物Ｂ（第２の成分）のパーセント濃度
Ｑ_ｂ＝混合物中の、終点を生じた化合物Ｂのパーセント濃度。

【0100】

Ｑ_ａ／Ｑ_ＡとＱ_ｂ／Ｑ_Ｂの和が１より大きい場合、対立関係を示す。和が１と等しい場合、加成性を示し、１未満の場合、相乗効果を示す。ＳＩが低いほど、その特定の混合物が示す相乗効果は大きい。殺菌剤の最小生物致死濃度（ＭＢＣ）は、試験する微生物の完全な死滅をもたらす特定の一組の条件下で試験した最低濃度である。

【0101】

相乗効果試験は、３５％ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）を含有するリン酸緩衝液を用いて標準マイクロタイタープレートアッセイを使用して行った。この方法で、化学薬品の広範囲の組み合わせを、様々な濃度の成分（Ｂ）の存在下で成分（Ａ）の高分解能ＭＢＣアッセイを行うことによって試験した。高分解能ＭＢＣは、マイクロタイタープレートの１つのカラムに様々な量の殺菌剤を添加し、続いて自動液体取扱いシステムを使用して１０倍希釈して一系列の密に間隔を置いた終点を得ることにより求めた。ＭＢＣプレートには、一度に試験微生物を１つのカラムに接種した。接種したウェルのアリコートは、１５秒で５分間混合し保持した中和剤（Ｄ／Ｅ中和培養液）含有プレートに移動させ、次にトリプチケースソイ培養液（ＴＳＢ）を含有する繁殖プレートに移動させた。ＴＳＢプレートを３７℃でインキュベートし、２４時間で繁殖の有無を読み取った。１５秒で試験生命体の完全な死滅（マイクロタイタープレート中の繁殖がないことによって証明される）がもたらされる、試験した最低水準が、最小生物致死濃度（ＭＢＣ）である。

【0102】

本発明の組み合わせの相乗効果は、細菌エシェリキア・コリ（大腸菌−ＡＴＣＣ＃１０５３６）に対して１ｍＬ当たりおよそ１×１０^８の細菌の濃度で求めた。この微生物は、多くの消費者および産業用途での自然の汚染物質を代表する。プレートは、３７℃で２４時間のインキュベーション時間後、微生物の増殖（濁度）について目視で評価してＭＢＣを求めた。

【0103】

本発明の組み合わせの相乗効果の実証のための試験結果は、以下の表１〜表３８に示される。各表は、特定の微生物に対する、２種の成分の特定の組み合わせ；試験した微生物に対する結果；第１の成分単独（Ｑ_Ａ）、第２の成分単独（Ｑ_Ｂ）、混合物中の第１の成分（Ｑ_ａ）および混合物中の第２の成分（Ｑ_ｂ）のＭＢＣによって測定した終点活性（重量％）；算定ＳＩ値；および試験した各組み合わせの相乗効果の比（第１の成分対第２の成分すなわちＡ／Ｂ）の範囲を示す。

【0104】

以下の表のデータは、相乗効果があると分かった比の範囲を含む。（濃度がＱ_ＡまたはＱ_Ｂ以上であった組み合わせに収集したデータは報告されない。）これらのデータは、その組み合わせが相乗効果があるというよりむしろ加成的であった場合に予想されるより、成分ＡおよびＢの特定の組み合わせが、微生物に対して増強された制御を示すことを示す。

【0105】

表１
第１の成分（Ａ）＝５−イソプロピル−２−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表1】

【0106】

試験した５−イソプロピル−２−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。５−イソプロピル−２−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．２５〜１／０．３８の範囲である。

【0107】

表２
第１の成分（Ａ）＝３−イソプロピル−５−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表2】

【0108】

試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．１７〜１／３．３の範囲である。

【0109】

表３
第１の成分（Ａ）＝４−イソプロピル−３−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表3】

【0110】

試験した４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．２５〜１／３．３の範囲である。

【0111】

表４
第１の成分（Ａ）＝（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表4】

【0112】

試験した（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．０８〜１／０．３３の範囲である。

【0113】

表５
第１の成分（Ａ）＝４−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表5】

【0114】

試験した４−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．３８〜１／３．３の範囲である。

【0115】

表６
第１の成分（Ａ）＝２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表6】

【0116】

試験した２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は１／３．３である。

【0117】

表７
第１の成分（Ａ）＝２−ｎ−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表7】

【0118】

試験した２−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．０５〜１／２．５の範囲である。

【0119】

表８
第１の成分（Ａ）＝３−ｎ−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表8】

【0120】

試験した３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．０６〜１／４の範囲である。

【0121】

表９
第１の成分（Ａ）＝４−ｎ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表9】

【0122】

試験した４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．２５〜１／４の範囲である。

【0123】

表１０
第１の成分（Ａ）＝４−ｓｅｃ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表10】

【0124】

試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．２５〜１／６．７の範囲である。

【0125】

表１１
第１の成分（Ａ）＝３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール

【表11】

【0126】

試験した３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オールの相乗効果比は、１／０．１３〜１／２０の範囲である。

【0127】

表１２
第１の成分（Ａ）＝５−イソプロピル−２−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表12】

【0128】

試験した５−イソプロピル−２−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。５−イソプロピル−２−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．１３〜１／０．３８の範囲である。

【0129】

表１３
第１の成分（Ａ）＝３−イソプロピル−５−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表13】

【0130】

試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−イソプロピル−５−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、０．０８〜１〜１／２．５の範囲である。

【0131】

表１４
第１の成分（Ａ）＝４−イソプロピル−３−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表14】

【0132】

試験した４−イソプロピル−３−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−イソプロピル−３−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．０６〜１／３．３の範囲である。

【0133】

表１５
第１の成分（Ａ）＝（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表15】

【0134】

試験した（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は１／１である。

【0135】

表１６
第１の成分（Ａ）＝４−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表16】

【0136】

試験した４−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．１３〜１／１００の範囲である。

【0137】

表１７
第１の成分（Ａ）＝２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表17】

【0138】

試験した２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．１３〜１／０．３８の範囲である。

【0139】

表１８
第１の成分（Ａ）＝２−ｓｅｃ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表18】

【0140】

試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／２〜１／７．５の範囲である。

【0141】

表１９
第１の成分（Ａ）＝２−ｎ−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表19】

【0142】

試験した２−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．１９〜１／１０の範囲である。

【0143】

表２０
第１の成分（Ａ）＝３−ｎ−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表20】

【0144】

試験した３−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−ｎ−プロピルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．０６〜１／２．５の範囲である。

【0145】

表２１
第１の成分（Ａ）＝４−ｎ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表21】

【0146】

試験した４−ｎ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−ｎ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．５〜１／１００の範囲である。

【0147】

表２２
第１の成分（Ａ）＝４−ｓｅｃ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表22】

【0148】

試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／１〜１／７５の範囲である。

【0149】

表２３
第１の成分（Ａ）＝３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール

【表23】

【0150】

試験した３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノールの相乗効果比は、１／０．１３〜１／２．５の範囲である。

【0151】

表２４
第１の成分（Ａ）＝５−イソプロピル−２−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表24】

【0152】

試験した５−イソプロピル−２−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。５−イソプロピル−２−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／３．７５〜１／１５の範囲である。

【0153】

表２５
第１の成分（Ａ）＝３−イソプロピル−５−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表25】

【0154】

試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．０５〜１／３の範囲である。

【0155】

表２６
第１の成分（Ａ）＝４−イソプロピル−３−メチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表26】

【0156】

試験した４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／３〜１／６の範囲である。

【0157】

表２７
第１の成分（Ａ）＝（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表27】

【0158】

試験した（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。（Ｅ）−２−（プロパ−１−エニル）フェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．０４〜１／１５の範囲である。

【0159】

表２８
第１の成分（Ａ）＝４−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表28】

【0160】

試験した４−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．１３〜１／１０の範囲である。

【0161】

表２９
第１の成分（Ａ）＝２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表29】

【0162】

試験した２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／３．７５〜１／５の範囲である。

【0163】

表３０
第１の成分（Ａ）＝２−ｎ−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表30】

【0164】

試験した２−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。２−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．１〜１／５の範囲である。

【0165】

表３１
第１の成分（Ａ）＝３−ｎ−プロピルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表31】

【0166】

試験した３−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−ｎ−プロピルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．０５〜１／１０の範囲である。

【0167】

表３２
第１の成分（Ａ）＝４−ｎ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表32】

【0168】

試験した４−ｎ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−ｎ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．５〜１／５の範囲である。

【0169】

表３３
第１の成分（Ａ）＝４−ｓｅｃ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表33】

【0170】

試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／１〜１／３．７５の範囲である。

【0171】

表３４
第１の成分（Ａ）＝３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
第２の成分（Ｂ）＝２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール

【表34】

【0172】

試験した３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの比は、１／０．０２５〜１／３５０の範囲であった。３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノールの相乗効果比は、１／０．２５〜１／０．３８の範囲である。

【0173】

以下の殺菌剤の組成物は、試験して相乗効果がないことが分かった。３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−ｎ−ブチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−ペンチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；３−イソプロピル−５−メチルフェノールと（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールと（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−ペンチルフェノールと（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；３−ｎ−プロピルフェノールと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセタート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；２−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオナート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオナート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオナート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルブチラート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルブチラート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験；４−ペンチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験；２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、１／０．０２５〜１／４００の重量比で試験；２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール、１／０．０２５〜１／３００の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと５−メチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−２−エノール、１／０．０２５〜１／４５０の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−１−オール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、１／０．０２５〜１／４００の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験；４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールとｃｉｓ−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；２−ヒドロキシジフェニルメタンと２−（（１ｓ，４ｒ）−４−プロピルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオール、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；２−ヒドロキシジフェニルメタンと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセタート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；２−ヒドロキシジフェニルメタンと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオナート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；２−ヒドロキシジフェニルメタンと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルブチラート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；４−ヒドロキシジフェニルメタンと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール、１／０．０２５〜１／４００の重量比で試験；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセタート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセタート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオナート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオナート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルブチラート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと２−（４−メチルシクロヘキサ−３−エニル）プロパン−２−イルブチラート、１／０．０２５〜１／１１００の重量比で試験；２−シクロペンチルフェノールと２−メチル−５−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、１／０．０２５〜１／３５０の重量比で試験；および４−ペンチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール、１／０．０２５〜１／２５０の重量比で試験。

【0174】

本発明において請求される２種類の有効成分間の相乗効果のある相互作用を求めるためにさらなる実験を行った。慣用名を有する実験のこの組で考慮する有効成分は次の通りであった。

【0175】

（Ｓ）−（−）−ペリリルアルコールとしても知られる（４Ｓ）−（４−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−１−エニル）メタノール
イソシクロゲラニオールとしても知られる２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
フロラロールとしても知られるｔｒａｎｓ−４，６−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
ジヒドロフロラロールとしても知られる２，４−ジメチルシクロヘキシルメタノール
５−イソプロピル−２−メチルフェノール（カルバクロールとしても知られる）
測定に使用した実験法は、下記の通りである。

【0176】

大腸菌のストック
エシェリキア・コリ（１０５３６菌株）の終夜培養物を合計体積５０ｍｌのＴＳＢ培養液中で調製し、１５０ｒｐｍで振盪し３７℃で約１８時間増殖させた。この終夜の大腸菌培養物１ｍｌを５０ｍｌの新鮮なＴＳＢ培養液に移し、１５０ｒｐｍで３７℃で約４時間インキュベートした。この培養物を等量に分割し、１５分間４０００ｒｐｍで遠心分離機にかけ、無菌食塩水（０．８５％ＮａＣｌ）で洗浄し、もう一度遠心分離機にかけ、食塩水に再懸濁して、この特定の生命体の１ミリリットル当たり約１０^８個の細胞に相当する０．８ＯＤ_６２０の最終濃度が得られた。ここに、ＯＤ_６２０は、６２０ｎｍの波長で１．０ｃｍの路長のキュベット中の試料の吸光度を示す。この細菌のストックは、抗菌性有効成分についてアッセイ（３回反復）するために使用した。

【0177】

プロトコル
以下のアッセイでは、９６ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）の半分にわたって６回の希釈を使用して、８種の物質の試験を記載する。この手法を使用すると、プレートカラム１−６および７−１２の半分ずつでこの組を繰り返し、１つの希釈プレート全体で１６の有効成分（反復なしで）をアッセイすることが可能である。

【0178】

試験する有効成分の１Ｍ溶液をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に調製した。下記のように細菌懸濁液を添加する場合、有効成分のさらなる希釈を可能にするために（２７０μｌから３００μｌへの希釈）、１．１１倍の所望の最終濃度の有効成分のストック溶液を、例えば０．８９％ｗ／ｖ溶液が０．８％ｗ／ｖの所望の「試験内」濃度に調製されるように水にＤＭＳＯ溶液を希釈することにより調製した。

【0179】

最終濃度で１．１１倍の物質のアリコート（２７０μｌ）を、１カラム（Ａ１−Ｈ１）に沿ってＭＴＰのウェルへ分注した。このＭＴＰは「選別プレート」として標識付けした。

【0180】

「希釈プレート」と標識付けした別のＭＴＰにおいて、ディフコ（ＤＩＦＣＯ）組成物からのＤ／Ｅ中和溶液２７０μｌを、カラム１に添加した。中和溶液の組成は以下の通りであった。カゼインの膵臓消化物５．０ｇ／Ｌ；酵母エキス２．５ｇ／Ｌ；デキストロース１０ｇ／Ｌ、チオグリコール酸ナトリウム１．０ｇ／Ｌ、チオ硫酸ナトリウム６．０ｇ／Ｌ；重亜硫酸ナトリウム２．５ｇ／Ｌ；ポリソルベート８０、５．０ｇ／Ｌ；レシチン７．０ｇ／Ｌ；７．６±０．２の範囲のｐＨを有するブロモクレゾールパープル０．０２ｇ／Ｌ。

【0181】

トリプトン希釈溶液２７０μｌを希釈ＭＴＰ（カラム２−６）の残りすべてのウェルに添加した。

【0182】

次いで、８チップある多チャネルピペットを使用して列Ａ−Ｈの８ウェルと平行に同一体積の細菌ストックを吸引、分注し、細菌のストック（３０μｌ）を、選別プレート中の調製した有効成分の溶液２７０μｌに添加し混合した。１５秒の接触時間の後、調製した希釈プレート中のＤ／Ｅ中和溶液２７０μｌ中へ混合物３０μｌ量を移し、吸引を使用して混合することによって混合物をクエンチした。Ｄ／Ｅ中和溶液中に正確に５分後、３０μｌ量を希釈ＭＴＰのカラム１からカラム２に移して混合し、次に３０μｌ量をさらにカラム２からカラム３に移した。このプロセスは、プレートにわたってカラム６まで連続的に繰り返して細菌を希釈した。

【0183】

希釈ＭＴＰの各ウェルからの３０μｌ量は、最低細菌濃度（最大希釈、カラム６）から開始し最大細菌濃度（カラム１）まで、トリプトンソイ寒天（Ｔｒｙｐｔｏｎｅ Ｓｏｙａ Ａｇａｒ）（ＴＳＡ）プレートの前もって標識付けした区分に移した。３０μｌ接種物のスポットが乾燥できるように、ＴＳＡプレートを約２時間置き、次いで、プレートは裏返し、３７℃で終夜インキュベートし、次に標識希釈物で細菌コロニーを数えて細菌増殖に対する有効成分の影響を求めた。

【0184】

結果の算定
細菌コロニーの数が数えられるＴＳＡプレートの区分をまず求めることによって、平均細菌生存数Ｎ_ＭＢＳ（Ｌｏｇ ＣＦＵ／ｍｌで表される）が得られる。この区分のコロニー数から、Ｎ_ＭＢＳは式：
Ｎ_ＭＢＳ＝ｌｏｇ｛Ｎ_ｃｏｌ・１０^ＤＦ・１００／３｝
によって算定される。ここに、Ｎ_ｃｏｌはコロニーの計数であり、ＤＦは、ＴＳＡプレート区分に対応するＭＴＰウェルから得られた希釈係数である。（すなわち、ＤＦはクエンチの１から最大希釈の６までの範囲であってよい）。係数１００／３は、接種物スポットの体積から１ミリリットルへの変換係数である。

【0185】

すべてのアッセイ試験は３回反復して行った。報告した平均生存細菌の結果はそのような三つ組の平均であり、その誤差は対応する標準偏差である。

【0186】

したがって約７のＮ_ＭＢＳの値は、第５の希釈ウェル、すなわちＤＦ＝５である約３コロニーの計数に対応する。細菌が生物致死性でない物質にさらされる場合、一般に約７のそのような計数が観察される。ＴＳＡプレートのどの区分にも生存コロニーが観察されない場合、これは完全な死滅として解釈され、Ｎ_ＭＢＳ＝０の値が報告される。

【0187】

データは以下の表に要約される。

【表35】

【表36】

【表37】

【0188】

表３５から表３７のデータは、本発明において請求される有効成分の組み合わせ間の相乗効果のある相互作用を示す。

【0189】

界面活性剤基剤中での効能を自動評価するためのモデル界面活性剤媒体の試験方法における本発明による有効成分の殺菌作用
これらの実施例において、有効成分の組み合わせの効能を、２．８５％のココイル・グリシン・ナトリウムおよび１．８５％のラウロ両性酢酸ナトリウムを含む界面活性剤清浄化調合物中で試験した。

【0190】

これは、手洗浄中の５．７％のココイルグリシナートおよび３．７％の％ラウロ両性酢酸ナトリウムを含有するニートな調合物を水で希釈した使用の５０％に対応する。

【0191】

試験内の細菌接種物での希釈を可能にするために、界面活性剤成分および試験する有効成分の濃度が最終の所望の濃度の１．１倍になるように溶液を調製した。溶液は、環境温度でｐＨメータを用いて測定して水酸化ナトリウム溶液の滴下によってｐＨ１０．０に手作業で調節した。

【0192】

本発明の組み合わせの効能は、エシェリキア・コリ（大腸菌−ＡＴＣＣ ＃１０５３６）に対してｍＬ当たりおよそ１×１０^８個の細菌の濃度で求めた。

【0193】

試験は、自動液体取扱いシステムを使用し、標準マイクロタイタープレートアッセイを使用して行った。界面活性剤試験液の２７０μｌをマイクロタイタープレートの各ウェルへピペットで移し、次いで細菌懸濁液３０μｌを添加した。細菌曝露の正確に１５秒後、細菌の細胞の３０μｌ量を抜き取り、Ｄ／Ｅクエンチ溶液２７０μｌに移した。Ｄ／Ｅクエンチの５分後、次には光学濃度（ＯＤ）を２つの特定波長（４５０ｎｍおよび５９０ｎｍ）で各プレートについて測定した。これによって、細菌増殖が観察される場合、ＯＤ_４５０の読取りはＤ／Ｅクエンチの黄色に特異的であるが、細菌増殖が観察されない場合には保持されるＯＤ_５９０がＤ／Ｅクエンチの初期の紫色に対して特異的であるので、抗菌活性の二重の照合となる。時間０でのＯＤ測定後、次いで、プレートは、ＯＤ測定を繰り返す前に３７℃で終夜（１６時間）インキュベートした。デルタＯＤ値は、時間０での初期値から１６時間でのＯＤ値を減じることにより算定した。細菌増殖は、ＯＤ_４５０の増加およびΔＯＤ_５９０の減少として観察される。抗菌に効果的なシステム（インキュベーション後かなりの細菌増殖を防止するもの）を特定するために、ＯＤ読み取り値の以下の閾値変化を採用した：（１）ＯＤ_４５０はインキュベーションで０．２未満の吸光度単位で上昇し、（２）ＯＤ_５９０はインキュベーションで０．３５未満の単位で減少する場合。反対に、インキュベーション後、紫から黄色の色推移に対応して、ＯＤ_４５０が０．２ＡＵを超えて上昇しＯＤ_５９０が０．３５単位を超えて減少する場合には、試験システムは細菌増殖を可能にし、効果的であると見なされない。同一のプレート中の４回の反復測定を各試験システムについて行った。細菌の増殖を示すか、増殖を示さない反復ウェルの数はまた、色変化を追うことによって眼で容易に評価される。

【0194】

固定濃度比での有効成分の個々の成分および二元混合物についての用量応答は、一系列の終点を得るさらなる界面活性剤溶液での液の順次希釈によって得られた。

【0195】

各事例において、二元混合物は、１：２．５のフェノールとテルペン（ｔｅｒｅｐｅｎｅ）アルコールの重量比で評価した。幾つかの選択した事例においては、組み合わせも重量比１：１で試験した。

【0196】

下表に、大腸菌に対するモデル界面活性剤溶液中のフェノールおよびテルペンアルコール単独および組み合わせの抗菌活性についてのデータを要約する。

【表38】

【0197】

表３９
ｐＨ１０で２．８５％ココイル・グリシン・ナトリウム＋１．８５％ラウロ両性酢酸ナトリウム溶液中の抗菌成分の最小生物致死濃度を下表に示す。

【表39】

【表40】

【0198】

他の二元の組み合わせは同一の濃度で個々の成分を超える増強された効能を示すが、相乗効果は示さない。

【0199】

水中の黄色ブドウ球菌に対する有効成分の抗菌効能
以下に示すように黄色ブドウ球菌のストックを調製し、大腸菌について前に説明したように有効成分の抗菌効能を求めた。

【0200】

スタピュロコックス・アウレウス（菌株１０７８８）の終夜培養物を、トリプチケース（Ｔｒｉｐｔｉｃａｓｅ）ソイ（Ｓｏｙ）寒天（ＴＳＡ）プレート上に接種し、３７℃で約１８時間増殖させた。黄色ブドウ球菌の培養物は、無菌食塩水（０．８５％ＮａＣｌ）溶液および無菌スプレッダーを使用してプレートから洗い出し、５０ｍｌの食塩水に懸濁した。この懸濁液を等量に分割し、４０００ｒｐｍで１５分間遠心分離機にかけた。遠心分離に続いて、ペレットを食塩水に再懸濁して、この特定の生命体については１ミリリットル当たり約１０^８個の細胞に相当する、０．３５ＯＤ_６２０の最終濃度が得られた。ここに、ＯＤ_６２０は、６２０ｎｍの波長で路長１．０ｃｍのキュベット中の試料の吸光度を示す。この細菌ストックは、抗菌性有効成分（３回反復して）に対してアッセイするために使用した。

【表41】

【表42】

【表43】

【0201】

黄色ブドウ球菌に対する水中でのフェノール化合物とのテルピニルアルコールの相乗効果
使用する手順は以下の通りであった。有効成分：液状有効成分を直接使用した。固体有効成分はアルコールに溶解し５０％のストックを作製した。

【0202】

試験培養物の調製：培養物は、トリプトンソイ（ｓｏｙａ）寒天中で終夜増殖させた。これを１．５×１０^８−５×１０^８個の細胞／ｍｌの濃度に食塩水（０．８５％のＮａＣｌ）中で懸濁した。アッセイ：９ｍｌの水に有効成分を添加して所望の濃度にした。１ｍｌの培養物を添加し混合した。１５秒の接触後、１ｍｌのアリコートを取り出し、中和剤に添加し、５分間維持した。未処理の細胞の対照は同様に処理した。次いで、これを希釈し平板培養した。プレートは３７℃で２４時間インキュベートした。プレートのコロニーを数えた。その計数はｌｏｇ_１０に変換した。生存物のｌｏｇ数を求め、減少したｌｏｇを算定した。データは下表に要約する。

【表44】