特許 6041937 乳風味付与乃至乳風味改善剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】6041937

(24)【登録日】2016年11月18日

(45)【発行日】2016年12月14日

(54)【発明の名称】乳風味付与乃至乳風味改善剤

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/00 20160101AFI20161206BHJP

   A23L 27/20 20160101ALI20161206BHJP

   A23L 2/00 20060101ALI20161206BHJP

   A23L 2/38 20060101ALI20161206BHJP

   A23G 9/32 20060101ALI20161206BHJP

   A23G 9/44 20060101ALI20161206BHJP

   A23G 9/52 20060101ALI20161206BHJP

   A23G 3/34 20060101ALI20161206BHJP

   A23G 3/50 20060101ALI20161206BHJP

   A23D 7/015 20060101ALI20161206BHJP

【ＦＩ】

   A23L27/00 Z

   A23L27/20 E

   A23L2/00 B

   A23L2/38 P

   A23L2/38 D

   A23G9/02

   A23G3/00 101

   A23G3/00 108

   A23G3/00 102

   A23D7/00 502

【請求項の数】3

【全頁数】13

(21)【出願番号】特願2015-137965(P2015-137965)

(22)【出願日】2015年7月9日

【審査請求日】2015年10月1日

【早期審査対象出願】

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000214537

【氏名又は名称】長谷川香料株式会社

(72)【発明者】

【氏名】原口 賢治

(72)【発明者】

【氏名】菅原 毅

(72)【発明者】

【氏名】小西 俊介

【審査官】 太田 雄三

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１４／１６７９５７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０１−０３９９６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−０５３８８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０３０６５０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０４−２２９１５１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｌ ５／００−３５／００

Ａ２３Ｌ ２／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に使用される香料組成物であって、
（Ｅ）−６−ノネナールを５０ｐｐｔ〜２００ｐｐｂ含有することを特徴とする乳風味付与乃至乳風味が改善された香料組成物。

【請求項2】

（Ｅ）−６−ノネナールを０．０５ｐｐｔ〜２００ｐｐｔ含んでなる乳風味付与乃至乳風味が改善された乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品。

【請求項3】

乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に（Ｅ）−６−ノネナールを０．０５ｐｐｔ〜２００ｐｐｔ含有させることを特徴とする乳風味付与乃至改善方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与する乳風味付与乃至乳風味改善剤に関し、更に詳しくは、（Ｅ）−６−ノネナールを乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に極微量添加することにより、従来にない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与する乳風味付与乃至乳風味改善剤に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の加工食品の開発が望まれている。バター、チーズ、牛乳、アイスクリーム、ヨーグルトなどの乳製品は日本人の食事の洋風化に伴ってすでに食生活に浸透しており、これらの香味を付与した加工食品も、広く開発が行われている。しかしながら、乳製品の風味を付与するために、良質なバターやチーズなどはコスト面での負担が大きいため多量には配合できず、また、加工食品に配合した場合でも、製造過程において香気、香味の減少または損失が起こるために、乳製品が本来有する芳醇、かつリッチな風味、コク味を消費者が享受する機会が意外と少ないのが実情である。さらにまた、最近ではコスト低減あるいはメタボリックシンドローム対策を目的として、乳原料自体の使用量を減らして、しかも十分な乳風味を有する商品の開発が求められている。

【0003】

これまで、乳製品の風味改善、風味増強に関する提案がいくつか行われている。例えば、乳脂肪含有食品材料をリパーゼの存在下に酵素処理する際及び／又は酵素処理して得られる処理物に分枝サイクロデキストリンを配合し、生成物の刺激臭、後味の油っぽい不快臭を除去した嗜好性に優れたバター、チーズ、ミルク等の香気香味を有する乳製品フレーバーの製造法（特許文献１）、アルカノイルアミノ酸アミドを有効成分として含有するチーズ、醤油、味噌、魚醤油などの醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成感を想起させる持続性のある香気香味特性を有する持続性香気香味付与剤（特許文献２）、飲食物に２−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸とジアセチル及び／又は２−フェニルエチルシンナメートを添加し、マイルドなコク味を有するバター様、果実様、チーズ様、ヨーグルト様などの香気香味特性を付与、増強できる香料組成物（特許文献３）、乳清蛋白質のプロテアーゼ処理物および乳脂のリパーゼ処理物を各種の飲料、乳製品、焼き菓子類、各種麺類など広範囲な飲食物の異味異臭を除き、風味の付与増強又は改善を図る風味改良材（特許文献４）、（Ｚ）−６−オクテナールを有効成分として含有し、飲食物に乳製品特有の甘いクリーミーな香味を付与することのできる乳風味付与乃至増強剤（特許文献５）、３−メチルノナン−２，４−ジオンを含有し、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に、乳関連製品の香味や「こく」を付与増強することのできる香味料組成物（特許文献６）、乳又は乳製品のリパーゼ処理及び／又は乳酸菌による発酵処理により得られる処理物を有効成分として含有し、発酵乳にみられる粉っぽい味・においを低減し、かつ呈味（乳感）を増強する、乳飲料又は発酵乳の風味改良剤（特許文献７）、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物を分画して得られた分画分子量１００００以上の画分を乳製品等に添加し、こく、ボリューム感を付与することのできる香味増強剤（特許文献８）、メチル ２−メチル−３−フリルジスルフィド、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、メチルフルフリルジスルフィド及びジフルフリルジスルフィドからなる群から選ばれた１種又は2種以上のジスルフィド化合物を含有させる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物（特許文献９）、最終飲食物中に、低級脂肪酸をその検知閾値濃度に対して０．０１〜０．５倍濃度添加することで、軽やかで広がりのある香気の増強された飲食物（特許文献１０）、１２−メチルトリデカナールをバター、チーズ、牛乳などの乳製品等に１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍの濃度で含有させ、乳脂肪感、ボディー感、コク味などを増強する方法（特許文献１１）、乳原料をリパーゼにより加水分解した後、得られた加水分解物をｐＨ５〜７の水で洗浄し、低級脂肪酸を低減させた乳風味フレーバー（特許文献１２）、などの提案がある。

【0004】

これらの提案は、製品の風味、コク味の付与または増強を目的とした提案であるが、さらに良質な乳製品の風味またはコク味の付与または増強を行える提案が求められていた。

【0005】

一方、（Ｅ）−６−ノネナールは公知化合物であり、例えば、ルイボスティーの香気成分（非特許文献１）、雄ヤギ頭皮の香気成分（非特許文献２）、粉乳製造時に発生するオフフレーバー（非特許文献３）などから見出されたことが報告されている。また、柑橘香味増強剤としての提案もされている（特許文献１３）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開平６−１２５７３３号公報

【特許文献2】特開平８−１０３２４３号公報

【特許文献3】特開平８−２２８７１３号公報

【特許文献4】特開平９−３７７３５号公報

【特許文献5】特開２００３−１８９号公報

【特許文献6】特開２００３−５２３３０号公報

【特許文献7】特開２００３−２５０４８２号公報

【特許文献8】特開２００８−５４５０７号公報

【特許文献9】特開２００８−９２８９０号公報

【特許文献10】特開２００８−２６３９０３号公報

【特許文献11】特開２０１０−１５８２１０号公報

【特許文献12】特開２０１２−１９１９０８号公報

【特許文献13】特開２００９−２０３４３８号公報

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】Ｊ．Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，４１，６３３−６３６ （１９９３）

【非特許文献2】Ｊ．Ｄａｉｒｙ Ｓｃｉ．，６７（４），７９４−８０１（１９８４）

【非特許文献3】Ｊ．Ｄａｉｒｙ Ｓｃｉ．，５２（７），９５３−９５６（１９６９）

【発明の開示】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明の目的は乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に極微量添加することにより、従来にない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与または増強することができる乳風味付与乃至乳風味改善剤を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意研究を行った結果、全く意外なことに（Ｅ）−６−ノネナールを乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物中に５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍという極微量添加することにより、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与または増強することを見いだし、さらにその乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物を飲食物に有効量添加することにより乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与または増強できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
（Ｅ）−６−ノネナールは、前記非特許文献１〜２には、ヤギのような香気、腐った脂肪のような香気、メロン的ムスク香気を有することが、前記非特許文献３には粉乳製造時に発生するオフフレーバーとして開示されているが、（Ｅ）−６−ノネナールを飲食物、または香料に極微量を添加することにより、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与し、良質な乳製品の風味またはコク味を付与または増強することは記載も示唆もされていない。

【0010】

従って、本発明は、（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする乳風味付与乃至乳風味改善剤を提供するものである。
また、本発明は前記の乳風味付与乃至乳風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍ含んでなる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物を提供するものである。
さらに本発明は前記の乳風味付与乃至乳風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ含んでなる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品を提供するものである。
本発明は前記の乳風味付与乃至乳風味改善剤を（Ｅ）−６−ノネナール濃度として０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ含有させる、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の乳風味付与乃至乳風味改善方法を提供するものである。

【発明の効果】

【0011】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする乳風味付与乃至乳風味改善剤を５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍ含んでなる香料組成物を、乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に（Ｅ）−６−ノネナールとして０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ配合することで、従来にはない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与することができる。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明の実施の態様について更に詳しく説明する。本発明で使用される（Ｅ）−６−ノネナールは、公知文献による方法で合成することができる。例えば、（Ｅ）−３−ヘキセニルクロリドと２−(２−ブロモエチル)−１，３―ジオキソランとのカップリング反応により合成できる（特開昭５６−９５１４２号公報参照）。

【0013】

（Ｅ）−６−ノネナールは、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を有する飲食物に対して単独で使用しても良いが、好ましくは乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物に（Ｅ）−６−ノネナールを極微量配合して乳風味調合香料組成物を得、それを飲食物に配合することで、従来にはない乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感を付与または増強することができる。かかる乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料、Ｐ８８−１３１、平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

【0014】

例えば、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、７−デセン−４−オリド、３−メチル−４−デセン−４−オリド、３−メチル−５−デセン−４−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、２−ヘキセン−５−オリド、２−ヘプテン−５−オリド、δ−オクタラクトン、２−オクテン−５−オリド、４−メチル−５−オクタノリド、δ−ノナラクトン、２−ノネン−５−オリド、４−メチル−５−ノナノリド、δ−デカラクトン、２−デセン−５−オリド、４−メチル−５−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、２−ウンデセン−５−オリド、４−メチル−５−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、２−ドデセン−５−オリド、４−メチル−５−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、２−トリデセン−５−オリド、４−メチル−５−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、２−テトラデセン−５−オリド、２−ペンタデセン−５−オリド、２−ヘキサデセン−５−オリド、２−ヘプタデセン−５−オリド、２−オクタデセン−５−オリド、２−ノナデセン−５−オリド、２−エイコセン−５−オリド、ε−デカラクトンなどのラクトン類；プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス−２−ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、５−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、２−デセン酸、４−デセン酸、５−デセン酸、６−デセン酸、９−デセン酸、５−ヒドロキシデセン酸、５−ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸類；アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、２−ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、４−ヘプテナール、２，４−オクタジエナール、ノナナール、２−ノネナール、２，４−ノナジエナール、２，６−ノナジエナール、デカナール、２，４−デカジエナール、ウンデカナール、２，４−ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラール、ヘリオトロピンジエチルアセタールなどのアルデヒド類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、２−メチル酪酸エチル、３−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、５−ヒドロキシヘキサン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸エチル、５−ヒドロキシウンデカン酸エチル、５−ヒドロキシデカン酸プロピル、５−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、５−ヒドロキシオクタン酸２−メチルプロピル、５−ヒドロキシ−９−メチルデカン酸エチルなどのエステル類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコールなどのアルコール類；２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、１−オクテン−３−オン、２−ノナノン、３−ノナノン、８−ノネン−２−オン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、アセトイン、５−ヒドロキシ−４−オクタノン、ジアセチル、２，３−ペンタジオン、２，３−ヘキサジオン、２，３−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールなどのケトン類；フェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジンなどの含窒素化合物類；メチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、２，４−ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、２，４−ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、２−メチル−３−ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、３−ブテニルイソチオシアネート、２−メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、２−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルなどの含硫化合物類など公知の香料化合物；乳脂のリパーゼ分解物；乳タンパク質のプロテアーゼ分解物；乳、濃縮乳、粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトもしくはこれらの混合物からの乳または乳加工品の分画物などを挙げることができる。

【0015】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールの配合量は、重要であり、その目的あるいは
乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物（以下、乳風味調合香料組成物と記す）の種類によっても異なるが、例えば、乳風味調合香料組成物の全体重量に対して５０ｐｐｔ〜２ｐｐｍ、好ましくは、２００ｐｐｔ〜２００ｐｐｂ、より好ましくは１ｐｐｂ〜２０ｐｐｂの範囲を例示することができる。これらの範囲内では、乳風味調合香料組成物に対し乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与する優れた効果を有する。一方、乳風味調合香料組成物に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が２ｐｐｍを越える場合には、（Ｅ）−６−ノネナール特有の油っぽいウリ様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、乳風味調合香料組成物に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が５０ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

【0016】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールを含んでなる乳風味調合香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノールなどの溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセリド、中鎖脂肪酸ジグリセリド等の香料保留剤を含有することができる。

【0017】

本発明の（Ｅ）−６−ノネナールからなる乳風味付与乃至乳風味改善剤又は（Ｅ）−６−ノネナールを含んでなる乳風味調合香料組成物を乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲食物に極微量添加することにより乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与又は改善することができる。付与又は改善できる飲食物の具体例としては何ら限定されるものではなく、かかる飲食物としては特に制限はなく、乳風味を有するものであればよく、広い分野の各種飲食物に配合し利用することができる。飲食物としては、例えば、バター、マーガリン、ショートニング、スナック、チーズ、プロセスチーズ、デイリースプレッドなどの乳加工製品；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；乳飲料、乳酸菌飲料、豆乳、茶、清涼飲料、栄養飲料などの嗜好性飲料・ドリンク剤；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類；ハム、ソーセージなどの魚肉・畜肉製品、パン、ケーキミックス、デザートミックス、スープ、各種インスタント食品などの飲食物をあげることができる。

【0018】

また、本発明の（Ｅ）−６−ノネナールの飲食物への配合量は、その目的あるいは飲食物の種類によっても異なるが、前記乳風味調合香料組成物を有効量添加することにより乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味を付与又は増強することができる。その際の飲食物の（Ｅ）−６−ノネナール含有量は、例えば、飲食物の全体重量に対して０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ、好ましくは、０．２ｐｐｔ〜２００ｐｐｔ、より好ましくは１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲を例示することができる。一方、飲食物の全体重量に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が２ｐｐｂを越える場合には、（Ｅ）−６−ノネナール特有の油っぽいウリ様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、飲食物の全体重量に対する（Ｅ）−６−ノネナールの配合量が０．０５ｐｐｔを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

【0019】

以下に実施例、比較例および参考例をあげて本発明を詳しく説明する。

【実施例】

【0020】

実施例１（乳風味調合香料組成物の調合）
乳風味調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１）。

【0021】

メチルウンデシルケトン ６５．０
δ―デカラクトン ５．０
δ―ドデカラクトン ５．０
酪酸 ６．０
メチルヘプチルケトン ２．０
γ―デカラクトン １．０
アセチルメチルカルビノール ０．５
ジアセチル ０．２
植物油 ９１５．３
合 計 １０００．０
上記乳風味調合香料組成物（比較品１）に対し、（Ｅ）−６−ノネナールの添加量をさまざまに変えて添加したものを本発明品１〜４および比較品２、３とした。それぞれの発明品および比較品の調製に当たっては、表１に示した濃度の（Ｅ）−６−ノネナールのエタノール希釈液を調製し、表１に示した量を添加した。それぞれの調合香料組成物は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表１に示す。

【0022】

【表1】

【0023】

表１に示した通り、乳風味調合香料組成物に対し、（Ｅ）−６−ノネナールを５０ｐｐｔ、１ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、２ｐｐｍ添加した本発明品１〜４は乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感が強調されているとの評価であり、乳風味調合香料組成物中に僅か５０ｐｐｔ存在するだけでも香気に乳脂肪感が付与されるという結果であった。一方、１０ｐｐｔの添加では無添加と大差なく、１０ｐｐｍの添加では油っぽいウリ様の香気が強く出てしまい、良好ではなかった。

【0024】

比較例１（（Ｚ）−６−ノネナールとの比較）
実施例１で使用した乳風味調合香料組成物（比較品１）に実施例１の（Ｅ）−６−ノネナールに替えて（Ｚ）−６−ノネナールを下記表２に示す濃度を添加し比較品４〜９とした。それぞれの調合香料組成物は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。香気評価結果を表２に示す。

【0025】

【表2】

【0026】

表２に示したとおり、（Ｚ）−６−ノネナールの添加では乳風味調合香料組成物に対し１０ｐｐｂでもコントロールと大差がなく、また１０ｐｐｍ以上添加した場合の香気も、（Ｅ）−６−ノネナールを同量添加した場合と質的に異なり、いかなる濃度でも（Ｅ）−６−ノネナールを添加した場合の様に、乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感が付与されることはなかった。

【0027】

実施例２（ミルク風味調合香料組成物の調合）
ミルク様調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１０）。

【0028】

ジメチルスルフィド ０．１
オクタノール ０．２
２−ウンデカノン ０．２
２−ノナノン ０．３
エチルシクロテン ０．４
レブリン酸エチル ０．８
エチルマルトール １．０
酪酸 ２．０
カプロン酸 ２．０
カプリル酸 ３．０
バニリン ３．０
アセトイン ５．０
ブチルブチリルラクテート ５．０
カプリル酸 ６．０
δ―デカラクトン １８．０
δ―ウンデカラクトン ２０．０
δ―ドデカラクトン ２３．０
プロピレングリコール ９１０．０
合 計 １０００．０
上記ミルク風味調合香料組成物（比較品１０）１００質量部に、（Ｅ）−６−ノネナールの1ｐｐｍアルコール溶液を１質量部混合して新規ミルク風味調合香料組成物（本発明品５）を調製した。この本発明品５と該化合物を加えていない上記のミルク風味調合香料組成物（比較品１０）について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が（Ｅ）−６−ノネナールを加えた本発明品５は、乳感、乳脂肪感が付与され、良好なミルク様香気が増強されていると評価した。

【0029】

実施例３（バター風味調合香料組成物の調合）
バター風味調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１１）。

【0030】

エチルアセテート ２．０
アセトイン １５．０
ジアセチル ７．０
２−ヘプタノン ４．０
２−ノナノン ０．３
２−ウンデカノン ０．２
酪酸 ４０．０
２−トリデカン ６．０
５−デセン酸 １０．０
カプロン酸 １８．０
δ―オクタラクトン ３．０
カプリル酸 ２４．０
δ―デカラクトン １０．０
δ―ウンデカラクトン ５．０
カプリン酸 ６．０
δ―ドデカラクトン ３４．５
植物油 ８１５．０
合 計 １０００．０
上記バター風味調合香料組成物１００質量部に、（Ｅ）−６−ノネナールの１ｐｐｍアルコール溶液を１質量部混合して新規バター風味調合香料組成物（本発明品６）を調製した。この本発明品６と（Ｅ）−６−ノネナールを加えていない上記のバター風味調合香料組成物（比較品１１）について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた本発明品６は、乳感ある脂肪感が付与され、良好なバター様香気が増強されていると評価した。

【0031】

実施例４（チーズ風味調合香料組成物の調合）
チーズ風味調合香料組成物として下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１２）。

【0032】

ブチルブチルラクテート ２０．０
イソ吉草酸 ５０．０
エチルブチレート ２０．０
酪酸 １２０．０
乳酸 １０．０
プロピレングリコール ７８０．０
合 計 １０００．０
上記チーズ風味調合香料組成物１００質量部に、（Ｅ）−６−ノネナールの１ｐｐｍアルコール溶液を１質量部混合して新規チーズ風味調合香料組成物（本発明品７）を調製した。この本発明品７と（Ｅ）−６−ノネナールを加えていない上記のチーズ風味調合香料組成物（比較品１２）について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加えた本発明品７は、乳感のあるボディー感が付与され、良好なチーズ様香気が強調されていると評価した。

【0033】

実施例５（低脂肪牛乳への配合）
実施例１および比較例１で得られた乳風味調合香料組成物（本発明品１〜４および比較品１〜９）を成分調整された低脂肪牛乳に０．１％添加し香料添加低脂肪乳を調製した。

【0034】

これらの低脂肪牛乳を、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その平均的な風味評価結果を表３に示す。

【0035】

【表3】

【0036】

表３に示すとおり、本発明品１〜４および比較品１〜９を添加した低脂肪牛乳は、実施例１および２で調合香料を評価した時と同様の風味が飲料中でもそのまま再現されていた。すなわち（Ｅ）−６−ノネナールの飲料中添加量が０．０５ｐｐｔ、１ｐｐｔ、１０ｐｐｔ、２ｐｐｂとなる本発明品１〜４を添加した低脂肪牛乳は乳特有の脂肪感が付与され、良好な乳感、ボディ感が強調されているとの評価であり、低脂肪牛乳中に僅か０．０５ｐｐｔ存在するだけで乳感が付与されるという結果であった。一方、低脂肪牛乳中０．０１ｐｐｔの添加となる比較品２を添加した飲料は（Ｅ）−６−ノネナール無添加の調合香料（比較品１）を添加した低脂肪牛乳と大差なく、（Ｅ）−６−ノネナール１０ｐｐｂの添加となる比較品３を添加した飲料では油っぽいウリ様な風味が強く出てしまい、良好ではなかった。一方、（Ｚ）−６−ノネナールの添加では低脂肪牛乳に対し１０ｐｐｔでもコントロールと大差がなく、また１ｐｐｂ以上添加した場合の香気も、（Ｅ）−６−ノネナールを同量添加した場合と質的に異なり、いかなる濃度でも（Ｅ）−６−ノネナールを添加した場合の様に、乳感のある脂肪感、ボディ感が付与されることはなかった。

【0037】

実施例６（キャンディーへの配合）
実施例２で得られたミルク風味調合香料組成物（本発明品５及び比較品１０）を下記処方のキャンディー基材に添加し、常法によりキャンディーを調製した。

【0038】

ミルク風味キャンディー配合処方（質量部）
グラニュー糖 ４４．０
水飴（７５％） ２４．０
水 １８．０
ゼラチン ２．３
硬化ヤシ油（融点３４℃） ８．０
全脂加糖練乳 ３．０
クエン酸（結晶） ０．５
着色料 ０．１
本発明品５（または比較品１０） ０．１
合 計 １００．０
これらのキャンディーを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品５を添加したミルク風味キャンディーは比較品１０を添加したキャンディーに比べて、乳特有の濃厚なコク及び乳感のある脂肪感が強調されていると評価した。

【0039】

実施例７（マーガリンへの配合）
実施例３で得られたバター風味調合香料組成物（本発明品６及び比較品１１）を下記処方のマーガリンに添加、調製した。

【0040】

マーガリン配合処方 （質量部）
市販低脂肪マーガリン（脂肪分３０％） ９９９
本発明品６（または比較品１１） １
合 計 １０００
これらのバター風味調合香料組成物を付与したマーガリンを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品６を添加したマーガリンは比較品１１を添加したマーガリンに比べて、乳特有の濃厚なコクがあり乳感、脂肪感が高く天然バターの様な効果があると評価した。

【0041】

実施例８（チーズスナックへの配合）
実施例４で得られたチーズ様調合香料組成物（本発明品７及び比較品１２）を下記処方のスナック生地に添加し、オーブンにて焼成し(１８０℃ ２０分)、スナックを調製した。

【0042】

チーズスナックへの配合処方 （質量部）
牛乳 １０．０
マヨネーズ ５．０
甘蔗でん粉 ７０．０
薄力粉 １５．０
本発明品７（または比較品１２） ０．１
合 計 １００．１
これらのチーズスナックを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品７を添加したチーズスナックは比較品１２を添加したスナックに比べて、乳感、脂肪感が高く、チーズ風味が強調されていると評価した。

【0043】

実施例９（豆乳への配合）
実施例１で得られた乳風味調合香料組成物（本発明品３および比較品１）を市販の豆乳に０．１％添加し香料添加豆乳を調製した。

【0044】

これらの乳風味調合香料組成物を付与した豆乳を、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品３を添加した豆乳は比較品1を添加した豆乳に比べて、豆乳独特の青臭みが減少し、乳風味の香気により嗜好性が向上していると評価した。

【0045】

実施例１０（アイスクリームへの配合）
実施例２で得られたミルク風味調合香料組成物（本発明品５及び比較品１０）をアイスクリーム基材に０．１％添加し、常法によりアイスクリームを調製した。これらのミルク風味調合香料組成物を付与したアイスクリームを専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品５を添加したアイスクリームは比較品１０を添加したアイスクリームに比べて、乳特有の濃厚なコク、乳感が高まり、脂肪含量の高いアイスクリーム様であると評価した。

【要約】

【課題】乳特有の濃厚なコクや乳脂肪感のある香味付与することができる乳風味付与乃至乳風味改善剤および乳風味香料組成物を提供する。
【解決手段】（Ｅ）−６−ノネナールを有効成分とする乳風味付与乃至乳風味改善剤および（Ｅ）−６−ノネナールをして０．０５ｐｐｔ〜２ｐｐｂ含んでなる乳、乳製品、乳若しくは乳製品を含有する飲物、又は乳製品代用品用の香料組成物。
【選択図】なし