特許 6046084 繊維製品処理剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6046084

(24)【登録日】2016年11月25日

(45)【発行日】2016年12月14日

(54)【発明の名称】繊維製品処理剤組成物

(51)【国際特許分類】

   D06M 13/463 20060101AFI20161206BHJP

   D06M 13/144 20060101ALI20161206BHJP

   D06M 13/17 20060101ALI20161206BHJP

   D06M 13/224 20060101ALI20161206BHJP

   D06M 15/53 20060101ALI20161206BHJP

【ＦＩ】

   D06M13/463

   D06M13/144

   D06M13/17

   D06M13/224

   D06M15/53

【請求項の数】5

【全頁数】29

(21)【出願番号】特願2014-133208(P2014-133208)

(22)【出願日】2014年6月27日

(65)【公開番号】特開2016-11470(P2016-11470A)

(43)【公開日】2016年1月21日

【審査請求日】2016年10月21日

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100078732

【弁理士】

【氏名又は名称】大谷 保

(74)【代理人】

【識別番号】100089185

【弁理士】

【氏名又は名称】片岡 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100186989

【弁理士】

【氏名又は名称】三浦 智之

(72)【発明者】

【氏名】山口 光明

(72)【発明者】

【氏名】尾崎 貴則

(72)【発明者】

【氏名】南 明日香

【審査官】 平井 裕彰

(56)【参考文献】

【文献】 特開平１０−７７５７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−３０１３７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平５−１５６５７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−３１７２８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１２９６２７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｄ０６Ｍ１３／００〜１５／７１５

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０／ＪＳＴＣｈｉｎａ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記（Ａ）成分を５質量％以上、２０質量％以下、下記（Ｂ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下、下記（Ｃ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下及び水を含有する、繊維製品処理剤組成物。
＜（Ａ）成分＞
下記一般式（１）で表され、Ｒ⁴が炭素数１以上、３以下のアルキル基であり、Ｘ^-が有機又は無機の陰イオンである４級アンモニウム塩の混合物において、
Ｒ¹が炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸からＯＨを除いた脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ²及びＲ³が水素原子である化合物（ａ１）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、１０質量％以上、４５質量％以下含有し、
Ｒ¹及びＲ²が前記脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ³が水素原子である化合物（ａ２）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、２５質量％以上、７０質量％以下含有し、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が前記脂肪酸残基（ｘ）である化合物（ａ３）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、５質量％以上、４０質量％以下含有する４級アンモニウム塩の混合物

【化1】

＜（Ｂ）成分＞
ペンタエリスリトールと炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸とから得られる脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、脂肪酸トリエステル、及び脂肪酸テトラエステルから選ばれる２種以上のエステル化合物の混合物
＜（Ｃ）成分＞
炭素数１２以上、１８以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコール

【請求項2】

前記（Ｂ）成分に対する前記（Ａ）成分の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が０．６以上、１９以下である、請求項１に記載の繊維製品処理剤組成物。

【請求項3】

前記（Ｂ）成分中の脂肪酸モノエステルの割合がエステル化合物の全量中５質量％以上、４５質量％以下、脂肪酸ジエステルと脂肪酸トリエステルとの合計の割合がエステル化合物の全量中４０質量％以上、９０質量％以下である、請求項１又は２に記載の繊維製品処理剤組成物。

【請求項4】

更に、（Ｄ）成分として、前記（Ａ）成分、及び前記（Ｂ）成分以外の界面活性剤を含有する、請求項１〜３のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。

【請求項5】

前記（Ｄ）成分が下記一般式（Ｄ１）で表される非イオン性界面活性剤である、請求項４に記載の繊維製品処理剤組成物。
Ｒ^1g−Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_s（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_t］−Ｈ （Ｄ１）
〔式中、Ｒ^1gは、炭素数８以上、１８以下のアルキル基又はアルケニル基である。ｓ及びｔは平均付加モル数であって、ｓは６以上、５０以下の数、ｔは０以上、５以下の数である。（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）と（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）は、ランダム型又はブロック型に結合している。〕

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、繊維製品処理剤組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

木綿は優れた吸水性を有し、しかも肌触りが優れていることから、衣料等の繊維製品に好適に使用されている。特に梅雨時の湿度の高い時期や、夏場の気温が高い時期においては、汗等の水分を吸収し、衣類と肌との間の環境を整える効果があるため木綿を使用した衣類が好まれている。
しかしながら、汗等の水分を多量に吸収した木綿にあっては、吸収した水分を肌上に再放出するいわゆる"濡れ戻り"が生じる。濡れ戻りにより、衣類が肌に張り付き易くなり、着用者に不快感を与えるだけでなく、肌表面が濡れによってふやけ易くなり、更に肌と衣類との摩擦が大きくなることから、肌トラブルの原因に繋がることが懸念される。

【0003】

このような、汗等で濡れた場合における濡れ戻りを抑制する技術として、特殊な繊維を用いる技術が提案されている。
例えば、特許文献１には、内層及び／又は中間層がリヨセル構造で構成されている糸条を有することにより、濡れ戻りが少ない多層構造糸条が開示されている。
特許文献２には、芯部にセルロースのフィラメント繊維を改質して保水能を向上させた吸水性繊維を用い、鞘部に合成繊維を配した複合紡績糸を用いることにより、肌と繊維との接触面に汗を残さない技術が開示されている。

【0004】

また、濡れた繊維製品の速乾性を向上させる技術が知られている。
例えば、特許文献３には主にエアゾール製品として用いる吸水速乾性付与剤組成物が開示されている。具体的には、吸水性を大きく損なうことなく速乾性を付与するためにシリコーン構造を有するポリマーを用いる技術が開示されている。
特許文献４には、炭素数７〜１１の直鎖炭化水素基を有する脂肪アルコール、炭素数７〜２０の分岐炭化水素基を有する脂肪族アルコール又はそれらの混合物を、肌に直接触れる木綿布に付着させて水拡散促進性を付与する木綿布の処理方法が開示されている。
しかしながら、これらの技術は、基本的に繊維製品の乾燥速度を速めることを課題とするものであり、濡れ戻りの問題自体を直接的に解決するものではない。
なお、特許文献５，６には、ジアルキル型４級アンモニウム塩と脂肪族アルコールとを含有する柔軟剤組成物が記載されているが、これらの特許文献では化繊に対する柔軟性や帯電防止性を改善することについての検討がなされているのみであって、濡れ戻りを改善する点については、なんら検討されていない。また特許文献７には、カチオン性ポリマー等の送達増進剤と布地柔軟化活性物質との安定化剤として炭素数８〜２０の飽和分枝鎖アルコールを含有する布地ケア剤が開示されている。

【0005】

一方、特許文献８には、エステル基含有４級アンモニウム型柔軟剤、及び脂肪酸モノグリセリドを含有する柔軟剤が開示されており、特許文献９には、ジメチルジエステル４級アンモニウム型柔軟剤、及び多価アルコールの脂肪酸エステルを含有する柔軟剤組成物が記載されている。
また、特許文献１０には、ジ長鎖アルキルジ短鎖アルキルタイプの第４級アンモニウム塩、及びペンタエリスリトールの脂肪酸エステルを含有する柔軟剤組成物が記載されており、特許文献１１には、脂肪酸エステル基を３個以上有する第４級アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非イオン性界面活性剤、及び３〜６価の多価アルコールと脂肪酸とのエステル化合物を含有する柔軟仕上げ剤組成物が記載されている。
更に、特許文献１２には、特定のカチオン性界面活性剤、多価アルコール非イオン性界面活性剤を含有する液体柔軟剤組成物が開示されている。
これら柔軟剤組成物もまた、濡れ戻りを改善する点については、なんら検討されていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開平１０−２５６３８号公報

【特許文献2】特開昭６２−２９９５３４号公報

【特許文献3】特開２００５−８９８８２号公報

【特許文献4】特開２０１１−１２２２５２号公報

【特許文献5】特開昭５６−７３１７３号公報

【特許文献6】特開昭５６−７９７６８号公報

【特許文献7】特表２０１４−５１０８４９号公報

【特許文献8】特表２００１−５２５０２０号公報

【特許文献9】特開平８−８１８８１号公報

【特許文献10】特開平２−４７３７０号

【特許文献11】特開平１０−７７５７５号公報

【特許文献12】特開２００３−２１３５６８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

特許文献１，２に記載された濡れ戻り抑制技術は、特殊な繊維加工が要求されることから、家庭での実現は困難である。また繊維製品の乾燥促進方法は、繊維製品に吸収された水分を濡れ広がり易くすることで達成するものであって、吸収された水分を乾燥させる時間が必要であり、濡れ戻り抑制の問題を実質的に解決しているとはいえない。
したがって、一般的な木綿繊維を含む繊維製品、特に肌着等のような肌と繊維製品とが直接接する等して汗等で濡れる状態になり易い繊維製品に対し、予め簡易な処理を施しておくことで、前述の濡れ戻りを抑制することができる繊維製品処理剤組成物の開発が望まれている。

【0008】

本発明者らは、濡れ戻り抑制効果のある繊維製品処理剤組成物として、特定の第３級アミン化合物又は第４級アンモニウム化合物、及び炭素数１２〜１８の直鎖アルキル基を有する脂肪族アルコールを用いた繊維製品処理剤組成物を見出した。
しかしながら、第４級アンモニウム化合物のうち、トリエタノールアミンの脂肪酸エステルを由来とする第４級アンモニウム化合物は、生分解性に優れる柔軟基材として世界レベルの汎用基材となっているが、これを含有する繊維製品処理剤組成物の濡れ戻り抑制効果に関しては改善の余地があった。
したがって、前述の生分解性に優れるトリエタノールアミン脂肪酸エステルタイプの第４級アンモニウム化合物を用いた組成物を用いた場合であっても、優れた濡れ戻り抑制効果を発揮する繊維製品処理剤組成物の開発が望まれている。

【0009】

本発明は、生分解性に優れる脂肪酸エステルタイプの第４級アンモニウム化合物を用いた繊維製品処理剤組成物であって、発汗等によって濡れた繊維製品の濡れ戻りを抑制することができる繊維製品処理剤組成物を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者らは、脂肪酸エステルタイプの第４級アンモニウム塩を用いた繊維製品処理剤組成物について鋭意検討を重ねたところ、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステル化合物と脂肪族アルコールとを併用することにより、濡れ戻り抑制効果に優れる繊維性処理剤組成物が得られること見出した。

【0011】

すなわち本発明は、下記（Ａ）成分を５質量％以上、２０質量％以下、下記（Ｂ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下、下記（Ｃ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下及び水を含有する、繊維製品処理剤組成物に関する。
＜（Ａ）成分＞
下記一般式（１）で表され、Ｒ⁴が炭素数１以上、３以下のアルキル基であり、Ｘ^-が有機又は無機の陰イオンである４級アンモニウム塩の混合物において、
Ｒ¹が炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸からＯＨを除いた脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ²及びＲ³が水素原子である化合物（ａ１）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、１０質量％以上、４５質量％以下含有し、
Ｒ¹及びＲ²が前記脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ³が水素原子である化合物（ａ２）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、２５質量％以上、７０質量％以下含有し、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が前記脂肪酸残基（ｘ）である化合物（ａ３）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、５質量％以上、４０質量％以下含有する４級アンモニウム塩の混合物

【0012】

【化1】

＜（Ｂ）成分＞
ペンタエリスリトールと炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸とから得られる脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、脂肪酸トリエステル、及び脂肪酸テトラエステルから選ばれる２種以上のエステル化合物の混合物
＜（Ｃ）成分＞
炭素数１２以上、１８以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコール

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、生分解性に優れる脂肪酸エステルタイプの第４級アンモニウム化合物を用いた繊維製品処理剤組成物であって、発汗等によって濡れた繊維製品の濡れ戻りを抑制することができる繊維製品処理剤組成物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

本発明は、下記（Ａ）成分を５質量％以上、２０質量％以下、下記（Ｂ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下、下記（Ｃ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下及び水を含有する繊維製品処理剤組成物である。
本発明の繊維製品処理剤組成物によれば、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を併用しているため、この繊維製品処理剤組成物により処理した繊維製品は、未処理の繊維製品と比べて、単繊維が束になって構成される糸に吸収された内部の水が糸表面にしみ出しにくくなり、該糸で構成される繊維製品の濡れ戻りを抑制することができると考えられる。

【0015】

＜（Ａ）成分＞
本発明の（Ａ）成分は、下記一般式（１）で表され、Ｒ⁴が炭素数１以上、３以下のアルキル基であり、Ｘ^-が有機又は無機の陰イオンである４級アンモニウム塩の混合物において、
Ｒ¹が炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸からＯＨを除いた脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ²及びＲ³が水素原子である化合物（ａ１）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、１０質量％以上、４５質量％以下含有し、
Ｒ¹及びＲ²が前記脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ³が水素原子である化合物（ａ２）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、２５質量％以上、７０質量％以下含有し、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が前記脂肪酸残基（ｘ）である化合物（ａ３）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、５質量％以上、４０質量％以下含有する４級アンモニウム塩の混合物である。

【0016】

【化2】

【0017】

一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の前記（ａ１）成分、（ａ２）成分、及び（ａ３）成分の割合が前記範囲内であると、繊維製品に付与される濡れ戻り抑制効果が向上する。このような観点から、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の前記（ａ１）成分、（ａ２）成分、及び（ａ３）成分の割合は、以下のとおりであることが好ましい。

【0018】

一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ１）成分の割合は、１０質量％以上、好ましくは１５質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上であり、そして、４５質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３２質量％以下である。
一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ２）成分の割合は、２５質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは３５質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、そして、７０質量％以下、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下である。
一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ３）成分の割合は、５質量％以上、好ましくは８質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、そして、４０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。
なお、（ａ２）成分及び（ａ３）成分は、（Ｂ）成分を含有する繊維製品処理剤組成物の保存安定性に影響を与える。そのため（ａ１）成分の含有量が前記範囲内であると保存安定性を向上させることができる。

【0019】

本発明においては、前記（ａ１）成分、（ａ２）成分、及び（ａ３）成分の割合を満たした上で、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ２）成分の含有量が（ａ３）成分よりも多いことが好ましく、更に（ａ２）成分の含有量（質量％）と（ａ３）成分の含有量（質量％）との差は、好ましくは１５質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上、より更に好ましくは３０質量％以上、より更に好ましくは３５質量％以上である。

【0020】

一般式（１）において、脂肪酸残基（ｘ）としては、炭素数１６以上、２２以下、好ましくは炭素数１６以上、１８以下の脂肪酸からＯＨ（水酸基）を除いた残基が好ましい。 脂肪酸の具体例としては、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、パーム油脂肪酸、ひまわり油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、綿実油脂肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、及び硬化牛脂脂肪酸から選ばれる１種以上が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ⁴はメチル基又はエチル基が好ましい。
一般式（１）中、Ｘ^-は、有機又は無機の陰イオンであり、クロロイオン等のハロゲンイオン、炭素数１以上、３以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数１２以上、１８以下の脂肪酸イオン、及び炭素数１以上、３以下のアルキル基が１個以上、３個以下置換していてもよいベンゼンスルホン酸イオンから選ばれる陰イオンが好ましい。本発明においては、より好ましくは炭素数１以上、３以下のアルキル硫酸エステルイオンであり、更に好ましくはメチル硫酸エステルイオン又はエチル硫酸エステルイオンである。

【0021】

本発明に用いる（Ａ）成分は、脂肪酸とトリエタノールアミンとを脱水エステル化反応させる方法（以下、「脱水エステル化法」という）、又は脂肪酸低級アルキルエステル（低級アルキルはメチル基、エチル基、プロピル基）とトリエタノールアミンとをエステル交換反応させる方法（以下、「エステル交換法」という）により得られたエステル化反応物を、アルキル化剤で４級化反応させることにより得ることができる。
本発明の（Ａ）成分の（ａ１）成分〜（ａ３）成分の割合を満たす混合物を得るには、例えば、トリエタノールアミン１モルに対して脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを１．３モル以上、好ましくは１．５モル以上、そして、２．０モル以下、好ましくは１．９モル以下の比率で反応させたトリエタノールアミン脂肪酸エステルの混合物を４級化反応することにより得ることができる。

【0022】

脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルは、牛脂、パーム油、ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油から選ばれる油脂をケン化して得られる脂肪酸組成のものが好ましく、特に牛脂、パーム油及びヒマワリ油から得られる脂肪酸組成のものがより好ましい。
また、これらの脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルは、炭素−炭素不飽和結合を２つ以上有するアルケニル基を多量に含有するため、例えば特開平４−３０６２９６号公報に記載されているような晶析や、特開平６−４１５７８号公報に記載されているようなメチルエステルを減圧蒸留する方法、或いは特開平８−９９０３６号公報に記載の選択水素化反応を行うことにより、炭素−炭素不飽和結合を２つ以上含有する脂肪酸の割合を制御することができる。例えば硬化牛脂は牛脂由来の脂肪酸を水素添加により飽和にしたものであり、一部を硬化させたものとして半硬化と表現する場合もある。また、これら硬化の程度を調整したものと硬化処理をしていない脂肪酸とを任意に混合してもよい。
なお、前記選択水素化反応を行った場合には不飽和結合の幾何異性体の混合物が形成するが、本発明ではシス／トランスが２５／７５〜１００／０、好ましくは５０／５０〜９５／５（モル比）が好ましい。

【0023】

脱水エステル化法においては、エステル化反応温度を１４０℃以上、２３０℃以下とし、縮合水を除去しながら反応させることが好ましい。反応を促進させる目的から通常のエステル化触媒を用いても差し支えなく、例えば硫酸、燐酸等の無機酸、酸化錫、酸化亜鉛等の無機酸化物、テトラプロポキシチタン等のアルコラート等を選択することができる。

【0024】

反応の進行はＪＩＳ Ｋ００７０−１９９２に記載の方法で酸価（ＡＶ）及び鹸化価（ＳＶ）を測定することで確認することができ、ＡＶが好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下となった時にエステル化反応を終了する。
得られたエステル化合物の混合物のＳＶは、好ましくは１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは１３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、そして、好ましくは２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

【0025】

エステル交換法においては、反応温度を好ましくは５０℃以上、より好ましくは１００℃以上、そして、好ましくは１５０℃以下とし、生成する低級アルコールを除去しながら行うことが好ましい。反応促進のために水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリや、メチラート、エチラート等のアルコキシ触媒を用いることも可能である。
反応の進行はガスクロマトグラフィー等を用いて脂肪酸低級アルキルエステルの量を直接定量することが好適であり、未反応脂肪酸低級アルキルエステルが仕込みの脂肪酸低級アルキルエステルに対してガスクロマトグラフィーチャート上で１０面積％以下、特に６面積％以下となった時に反応を終了させることが好ましい。
得られたエステル化合物の混合物のＳＶは、好ましくは１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは１３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、そして、好ましくは２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

【0026】

４級アンモニウム塩を得るためには前述の方法で得られたエステル化合物の４級化を行う。４級化に用いることができるアルキル化剤としては、メチルクロリド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が好適である。アルキル化剤として、メチルクロリドを用いる場合には、特に溶媒を使用する必要はないが、溶媒を使用する場合は、エタノールやイソプロパノール等の溶媒を、エステル化合物に対して１０質量％以上、５０質量％以下程度混合した溶液をチタン製のオートクレーブ等の加圧反応器に仕込み、密封下３０℃以上、１２０℃以下の反応温度でメチルクロリドを圧入させて反応させる。このときメチルクロリドの一部が分解し塩酸が発生する場合があるため、反応を効率的に進行させる観点から、アルカリ剤を少量加えることが好ましい。
メチルクロリドとエステル化合物とのモル比は、エステル化合物のアミノ基１当量に対してメチルクロリドを１当量以上、１．５当量以下用いることが好ましい。

【0027】

アルキル化剤としてジメチル硫酸、ジエチル硫酸を用いる場合には、好ましくは、エタノールやイソプロパノール等の溶媒をエステル化合物に対して１０質量％以上、５０質量％以下程度混合した溶液を４０℃以上、１００℃以下に加熱混合し、ジメチル硫酸及び／又はジエチル硫酸を滴下して行うことができる。
ジメチル硫酸及び／又はジエチル硫酸とエステル化合物とのモル比は、エステル化合物のアミノ基１当量に対してジメチル硫酸及び／又はジエチル硫酸を好ましくは０．９当量以上、より好ましくは０．９５当量以上、そして、好ましくは１．１当量以下、より好ましくは０．９９当量以下である。

【0028】

本発明の繊維製品処理剤組成物は、（Ａ）成分の製造時に生成される副生成物を含有してもよい。副生成物としては、例えば、４級化されなかった未反応アミン、具体的には脂肪酸トリエステルのアミンと脂肪酸ジエステルのアミンが挙げられる。脂肪酸トリエステルのアミンと脂肪酸ジエステルのアミンとの合計量は、製造方法にもよるが、通常、（Ａ）成分１００質量部に対して３０質量部以下である。
一方、脂肪酸モノエステルのアミンは４級化され易いことから、通常、反応生成物中の含有量は（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部以下である。
更には脂肪酸エステル化されなかったトリエタノールアミン及びトリエタノールアミンの４級化物の合計含有量は、通常、（Ａ）成分１００質量部に対して０．５質量部以上、３質量部以下であることが多く、このうちの９０質量％以上は４級化物である。
また、前記副生成物以外にも、（Ａ）成分中には未反応脂肪酸が含まれることもある。
（Ａ）成分である（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）化合物やアミン化合物の割合等は高速液体クロマトグラフィー（以下、「ＨＰＬＣ」ともいう）を用い、検出器として荷電荷粒子検出器（Ｃｈａｒｇｅｄ Ａｅｒｏｓｏｌ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ、以下、「ＣＡＤ」ともいう）を使用して求めた。ＣＡＤを用いた測定方法については「荷電化粒子検出器Ｃｏｒｏｎａ ＣＡＤの技術と応用」(福島ら Chromatography, Vol.32 No.3(2011))を参考にすることができる。なお、質量比率は、一般式（１）の陰イオン（Ｘ^-）をメチル硫酸イオンとして仮定することで求めるものとする。

【0029】

＜（Ｂ）成分＞
本発明の（Ｂ）成分は、ペンタエリスリトールと炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸とから得られる脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、脂肪酸トリエステル、及び脂肪酸テトラエステルから選ばれる２種以上のエステル化合物の混合物である。

【0030】

本発明における（Ｂ）成分は、ペンタエリスリトールと炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸とのエステル化合物の複数からなる成分であって、より具体的には、前記エステル化合物においてエステル化度が異なる４つの化合物の混合物である。なお、本発明でいう混合物は、別々に合成され、本発明の組成物中で混合される場合も意味する。
（Ｂ）成分を構成するエステル化合物のうち、脂肪酸モノエステルは、ペンタエリスリトールの４つの水酸基のうち、１つが脂肪酸とエステルになっている化合物である。また、脂肪酸ジエステルは、ペンタエリスリトールの４つの水酸基のうち、２つが脂肪酸とエステルになっている化合物であり、脂肪酸トリエステルは、ペンタエリスリトールの４つの水酸基のうち、３つが脂肪酸とエステルになっている化合物であり、更に、脂肪酸テトラエステルは、ペンタエリスリトールの４つの水酸基の全てが脂肪酸とエステルになっている化合物である。

【0031】

（Ｂ）成分のエステル化合物の原料となる脂肪酸は、炭素数１６以上、２２以下、好ましくは炭素数１６以上、１８以下の脂肪酸である。（Ｂ）成分のエステル化合物の原料となる脂肪酸の具体的例としては、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、パーム油脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、及び硬化牛脂脂肪酸から選ばれる１種以上が挙げられる。これらの中でも、ステアリン酸、硬化パーム油脂肪酸、及び硬化牛脂脂肪酸から選ばれる１種以上が好ましい。

【0032】

本発明においてエステル化合物の全量中の脂肪酸モノエステルの割合は、濡れ戻り抑制効果の観点から制限されるが、繊維製品組成物の安定性を向上させる観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上、より更に好ましくは１５質量％以上であり、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、好ましくは４５質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下である。
なお、本発明において、エステル化度が異なるエステル化合物の含有割合は、ゲル浸透クロマトグラムにより測定することができる。

【0033】

本発明においては、（Ｂ）成分中の脂肪酸モノエステルの割合を制限し、脂肪酸ジエステル及び脂肪酸トリエステルの比率を増やすことで、有効な濡れ戻り抑制効果を発揮させる。
エステル化合物の全量中の脂肪酸ジエステルと脂肪酸トリエステルとの合計の割合は、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上であり、繊維製品処理剤組成物の安定性を向上させる観点から、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、より更に好ましくは８０質量％以下である。

【0034】

前記の合計割合を満たした上で、エステル化合物の全量中の脂肪酸ジエステルの割合は、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、より更に好ましくは３５質量％以上であり、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下である。
また、前記の合計割合を満たした上で、エステル化合物の全量中の脂肪酸トリエステルの割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下である。

【0035】

なお、（Ｂ）成分は、ペンタエリスリトール脂肪酸エステルのうち、脂肪酸テトラエステルを含有する場合もある。エステル化合物の全量中の脂肪酸テトラエステルの割合は、繊維製品処理剤組成物の安定性を向上させる観点から、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１３質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下である。
また、（Ｂ）成分中の脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル及び脂肪酸トリエステルの合計は、８０質量％以上、好ましくは８５質量％以上であることが好ましい。

【0036】

本発明において、好ましい（Ｂ）成分の一例としては、ペンタエリスリトールと炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸とのエステル化合物の複数からなる成分であって、
脂肪酸モノエステルの割合が、前記エステル化合物の全量中、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上、より更に好ましくは１５質量％以上であり、そして、好ましくは４５質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下であり、
脂肪酸ジエステルの割合が、前記エステル化合物の全量中、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上であり、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下であり、
脂肪酸トリエステルの割合が、前記エステル化合物の全量中、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下であり、
脂肪酸テトラエステルの割合が、前記エステル化合物の全量中、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１３質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下であり、
脂肪酸ジエステルと脂肪酸トリエステルとの合計の割合が、前記エステル化合物の全量中、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上であり、そして、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、
である成分、が挙げられる。

【0037】

（Ｂ）成分となるエステル化合物の混合物を得る方法としては、特開平５−１４００３７号公報、特開平５−１４００３８号公報等を挙げることができ、具体的には、ペンタエリスリトールと脂肪酸とのエステル化反応、又はペンタエリスリトールと脂肪酸低級アルキルエステル（低級アルキルはメチル基、エチル基、プロピル基）とのエステル交換反応により製造することができる。
前記（Ｂ）成分の条件を満たす混合物を得るためには、ペンタエリスリトール１モルに対して脂肪酸、又は脂肪酸低級アルキルエステルを、好ましくは０．８モル以上、より好ましくは１．０モル以上、より好ましくは１．２モル以上、そして、好ましくは２．２モル以下、より好ましくは２．０モル以下、より好ましくは１．８モル以下の割合で反応させることが好ましい。

【0038】

（Ｂ）成分の製造にあたっては、エステル化反応触媒又はエステル交換反応触媒を用いて反応を行ってもよい。エステル化反応触媒又はエステル交換反応触媒としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム等の炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム等の苛性アルカリ、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム等の酸化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート等のアルコラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の脂肪酸石鹸から選ばれるアルカリ触媒、リン酸、亜燐酸、次亜リン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の酸触媒から選ばれる１種以上を用いることができる。

【0039】

反応温度は触媒の種類等により５０℃以上、２５０℃以下の範囲内で適宜選択することができる。
アルカリ触媒を用いる場合の反応温度は、好ましくは１４０℃以上、より好ましくは１６０℃以上、更に好ましくは２００℃以上であり、そして、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２４０℃以下である。
酸触媒を用いる場合の反応温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは６０℃以上、そして、好ましくは１６０℃以下、より好ましくは１５０℃以下である。

【0040】

反応は、反応を効率的行う観点から、撹拌下、通常０．０１ＭＰａ以上、０．０９ＭＰａ以下程度の減圧下、又は常圧で反応系内に窒素を導入し、生成する水、或は低級アルコールを系外に除去しながら行うことが好ましい。

【0041】

脱水エステル化反応の場合において、反応の進行はＪＩＳＫ００７０−１９９２に記載の方法で酸価（ＡＶ）及び鹸化価（ＳＶ）を測定することにより行うことができ、ＡＶが好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下となった時、より好ましくは３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になった時に反応を終了する。
また、エステル交換反応の場合にはガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフィーを用いて反応の進行を確認することができる。これらのクロマトグラフィーにより反応の終了を判断する条件は、多価アルコールや脂肪酸の種類で異なるが、適宜公知の条件で判断することができる。
反応終了後は、触媒を中和や吸着除去等の方法により不活性化した後、未反応のペンタエリスリトールや脂肪酸を減圧留去する方法や、未反応物質を低温で固化析出させてろ過する方法等により純度が高い（Ｂ）成分を得ることができる。
なお、本発明の繊維製品処理剤組成物は、（Ｂ）成分の製造時に生成される副生成物を含有してもよい。副生成物の量は、（Ｂ）成分１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましい。

【0042】

＜（Ｃ）成分＞
（Ｃ）成分としては、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、炭素数１２以上、１８以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコールを用いる。本発明における（Ｃ）成分は直鎖脂肪族第一級アルコールであることが重要であり、当該脂肪族アルコールが、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分の併用による濡れ戻り防止効果を効果的に発揮する上で重要な因子である。
直鎖脂肪族第一級飽和アルコールの炭素数は、濡れ戻り抑制効果をより向上させる観点から、１２以上、１８以下、好ましくは１４以上、１８以下である。
具体的なアルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、及びステアリルアルコールから選ばれる１種以上を用いることができる。
これらの中でも、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールが好ましく、ミリスチルアルコールがより好ましい。

【0043】

＜（Ａ）〜（Ｃ）成分の含有量及び含有比＞
本発明の繊維製品処理剤組成物中の（Ａ）成分の含有量は、５質量％以上、好ましくは６質量％以上、より好ましくは７質量％以上、更に好ましくは８質量％以上、より更に好ましくは９質量％以上であり、そして、２０質量％以下、好ましくは１８質量％以下、より好ましくは１５質量％以下である。

【0044】

また、本発明の繊維製品処理剤組成物中の（Ｂ）成分の含有量は、０．５質量％以上、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上であり、そして、１０質量％以下、好ましくは８質量％以下、より好ましくは６質量％以下である。

【0045】

また、本発明の繊維製品処理剤組成物中の（Ｃ）成分の含有量は、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点、及び繊維製品処理剤の分散安定性を向上させる観点から、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、そして、１０質量％以下、好ましくは９質量％以下、より好ましくは８質量％以下である。

【0046】

本発明の繊維製品処理剤組成物において、（Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］は、より優れた濡れ戻り抑制効果を向上させる観点、及び繊維製品処理剤組成物の安定性を向上させる観点から、好ましくは０．６以上、より好ましくは１以上であり、濡れ戻り抑制効果を向上させる観点から、好ましくは１９以下、より好ましくは１３．３以下、更に好ましくは９以下、より更に好ましくは７以下、より更に好ましくは５以下である。
本発明の繊維製品処理剤組成物の残部は水である。水は、脱イオン水、脱イオン水に次亜塩素酸塩を少量配合した滅菌した水、水道水等を用いることができる。

【0047】

＜繊維製品処理剤組成物のｐＨ＞
本発明の繊維製品処理剤組成物の３０℃におけるｐＨは、好ましくは２．５以上、より好ましくは３．０以上であり、そして、好ましくは４．５以下、より好ましくは４．０以下である。繊維製品処理剤組成物のｐＨが前記範囲内であると、処理後の繊維製品の発香性及び残香性が向上すると共に、繊維製品処理剤組成物の保存安定性が向上する。なお、本明細書におけるｐＨは、ＪＩＳ Ｋ ３３６２；２００８の項目８．３に従って３０℃で測定した値である。
繊維製品処理剤組成物のｐＨを前記範囲内に調整する方法としては、アルカリ剤と酸性化合物によって調整する方法が挙げられる。

【0048】

＜繊維製品処理剤組成物の粘度＞
本発明の繊維製品処理剤組成物の３０℃における粘度は、使用しやすさの観点から、好ましくは５ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上であり、そして、好ましくは３００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２００ｍＰａ・ｓ、より更に好ましくは１５０ｍＰａ・ｓである。
本明細書における粘度は、Ｂ型粘度計を用いて、Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３ローターのいずれかのローターを用い、６０ｒ／ｍｉｎで、測定開始から１分後の指示値により測定することができる。なお、測定にあたっては繊維製品処理剤組成物を３０±１℃に調温して測定する。

【0049】

本発明の繊維製品処理剤組成物は、以下に示す成分を含有することが好ましい。
〔（Ｄ）その他の界面活性剤〕
本発明の繊維製品処理剤組成物には、（Ｄ）成分として、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分以外の界面活性剤を含有することが好ましい。
（Ｄ）成分としては、陽イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤が挙げられる。
陽イオン性界面活性剤としては、下記（Ｉ）〜（III）から選ばれる一種以上が好ましく、（II）から選ばれる一種以上がより好ましい。
（Ｉ）：アルキル基又はアルケニル基の炭素数が１０以上、２２以下のジ長鎖アルキル又はアルケニルジメチルアンモニウム塩
（II）：アルキル基又はアルケニル基の炭素数が１０以上、２２以下のモノ長鎖アルキル又はアルケニルトリメチルアンモニウム塩
（III）：アルキル基又はアルケニル基の炭素数が１０以上、２２以下のモノ長鎖アルキル又はアルケニルジメチルフェニルアンモニウム塩

【0050】

非イオン性界面活性剤としては、下記（IV）及び（Ｖ）から選ばれる１種以上が挙げられる。
（IV）：下記一般式（Ｄ１）で表される非イオン性界面活性剤
Ｒ^1g−Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_s（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_t］−Ｈ （Ｄ１）
〔式中、Ｒ^1gは、炭素数８以上、好ましくは１０以上であり、そして、１８以下、好ましくは１６以下のアルキル基又はアルケニル基である。ｓ及びｔは平均付加モル数であって、ｓは６以上、好ましくは１０以上であり、そして、５０以下、好ましくは４０以下の数であり、ｔは０以上、好ましくは１以上であり、そして、５以下、好ましくは３以下の数である。（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）及び（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）は、ランダム型又はブロック型に結合している。〕
（Ｖ）：下記一般式（Ｄ２）で表される非イオン性界面活性剤

【0051】

【化3】

【0052】

〔式中、Ｒ^1gは、炭素数８以上、好ましくは１０以上であり、そして、１８以下、好ましくは１６以下のアルキル基又はアルケニル基である。Ａは−Ｎ＜又は−ＣＯＮ＜であり、ｕ及びｖはそれぞれ独立に０以上、４０以下の数であり、ｕ＋ｖは５以上、そして、６０以下、好ましくは４０以下の数である。Ｒ^2g、Ｒ^3gはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１以上、３以下のアルキル基である。〕

【0053】

（Ｄ）成分としては、非イオン性界面活性剤が好ましく、前記一般式（Ｄ１）で表される非イオン性界面活性剤がより好ましい。
本発明の繊維製品処理剤組成物が（Ｄ）成分を含有する場合の（Ｄ）成分の含有量は、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１．２質量％以上であり、そして、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。

【0054】

〔（Ｅ）水溶性有機溶剤〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、繊維製品処理剤組成物の安定性を向上させる観点、粘度を調整する観点から、（Ｅ）成分として水溶性有機溶剤を含有することが好ましい。
本発明においては、水溶性有機溶剤として繊維製品処理剤に一般的に用いられるものを使用することができる。なお、（Ｅ）成分における「水溶性」とは、２０℃の１００ｇの脱イオン水に対して２０ｇ以上溶解することをいう。
水溶性有機溶剤としては、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、モノエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、イソプロパノール、及びエタノールから選ばれる１種以上を挙げることができる。
これらの中でも、エチレングリコール及びエタノールが好ましい。
本発明の繊維製品処理剤組成物が（Ｅ）成分を含有する場合の（Ｅ）成分の含有量は、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．５質量％以上であり、そして、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは６質量％以下、更に好ましくは４質量％以下である。

【0055】

〔（Ｆ）無機塩〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、繊維製品処理剤組成物の貯蔵安定性を向上させる観点から、（Ｆ）成分として無機塩を配合することが好ましい。
無機塩としては水溶性無機塩が好ましく、繊維製品処理剤組成物の貯蔵安定性を向上させる観点から、ナトリウム塩、カルシウム塩及びマグネシウム塩から選ばれる1種以上の水溶性無機塩が好ましく、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる１種以上がより好ましい。なお、（Ｆ）成分における「水溶性」とは２０℃の１００ｇの脱イオン水に対して２０ｇ以上溶解することをいう。
本発明の繊維製品処理剤組成物に（Ｆ）成分を配合する場合の（Ｆ）成分の配合量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、そして、好ましくは２．０質量％以下、より好ましくは１．０質量％以下である。

【0056】

〔（Ｇ）酸性化合物〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、（Ａ）成分である第４級アンモニウム化合物の加水分解を抑制することを目的として、繊維製品処理剤組成物の原液のｐＨを２．５以上、４．５以下に調整する観点から、（Ｇ）成分として酸性化合物を配合することが好ましい。
酸性化合物としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸の具体例としては、塩酸、硫酸が使用できる。
有機酸の具体例としては、炭素数１以上、１０以下の１価又は多価のカルボン酸、又は炭素数１以上、２０以下の１価又は多価のスルホン酸が挙げられる。より具体的にはメチル硫酸、エチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、（ｏ−、ｍ−、ｐ−）キシレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、グリコール酸、メチルグリシン２酢酸、エチレンジアミン４酢酸、クエン酸、安息香酸、及びサリチル酸から選ばれる１種以上が挙げられる。これらの中でも、メチルグリシン２酢酸、エチレンジアミン４酢酸、及びクエン酸から選ばれる１種以上が好ましい。
酸性化合物の配合量に特に制限はなく、ｐＨが前記範囲になるように適宜使用することができる。

【0057】

〔（Ｈ）脂肪酸〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、柔軟剤組成物として用いることができ、その場合における柔軟効果を向上させる観点から、（Ｈ）成分として、脂肪酸を含有することが好ましい。なお、脂肪酸は（Ａ）成分の合成時の未反応物として配合してもよく、また、（Ａ）成分の分解物として含有してもよい。
脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸、ベヘニン酸等の炭素数１２以上、２２以下の飽和又は不飽和脂肪酸が好ましく、これらの中でも、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びリノール酸から選ばれる脂肪酸がより好ましい。

【0058】

〔（Ｉ）香料〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、（Ｉ）成分として、香料を含有することができる。香料は、通常、繊維製品処理剤組成物の液体部分に溶解又は分散して存在する。
香料としては、一般に繊維製品処理剤組成物に使用される天然香料或いは合成香料が挙げられ、例えば、１９６９年化学工業日報社刊印藤元一著「合成香料 化学と商品知識」、１９６９年MONTCLAIR, N. J.刊STEFFEN ARCTANDER著‘Perfume and Flavor Chemicals’等に記載の香料を用いることができる。
また、本発明に使用される香料は、香料として使用されることが知られている有機化合物であって、「香料と調香の実際知識」（中島基貴著、産業図書株式会社、１９９５年６月２１日発行）に記載の香料を適宜、香調、用途にしたがって組み合わせて用いることができる。
更に、香料としては、香りの持続性、残香性を向上させることを目的として、特開２００９−２５６８１８号に記載されるヒドロキシ基を有する香料成分をケイ酸エステル体として併用することもできる。また、洗濯用仕上げ剤として知られている、柔軟剤、糊剤、スタイリング剤又はその他仕上げ剤の特許文献に記載された香料成分や香料組成物を用いることができる。

【0059】

本発明において好適に使用することができる香料の一例は以下のとおりである。
（Ｉ₁）脂肪酸エーテル、芳香族エーテル（フェノールエーテルを除く）等のエーテル、
（Ｉ₂）脂肪酸オキサイド、テルペン類のオキサイド等のオキサイド、
（Ｉ₃）アセタール、
（Ｉ₄）ケタール、
（Ｉ₅）フェノール、
（Ｉ₆）フェノールエーテル、
（Ｉ₇）脂肪酸、テルペン系カルボン酸、水素化芳香族カルボン酸、芳香族カルボン酸等の酸、
（Ｉ₈）酸アマイド、ニトロムスク、ニトリル、アミン、ピリジン、キノリン、ピロール、インドール等の含窒素化合物

【0060】

更に本発明の繊維製品処理剤組成物は、好ましくはｌｏｇＰ値が２．０以上、６．０以下である香料化合物を９０質量％以上含有する香料を内包したマイクロカプセル〔以下、（Ｉ_m）成分という〕を含有することができる。

【0061】

（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルは、香料、好ましくは所定の香料と任意の香料希釈剤又は溶剤とをカプセル化したものである。例えば、マイクロカプセルの外殻（壁材）に樹脂を用いて、公知の方法により香料を封入したものである。（Ｉ_m）成分としては、芯−殻構造を有するマイクロカプセルであって、芯物質が、ｌｏｇＰ値が２．０以上、６．０以下の香料化合物を９０質量％以上含有する香料を含む成分であり、殻物質が高分子化合物であるマイクロカプセルが好ましい。

【0062】

（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルの調製法は特に制限されず、公知のマイクロカプセル化方法を採用することができる。具体的には化学的製法（界面重合法、in situ重合法、オリフィス法）、物理化学的方法（コアセルベーション法）、機械的・物理的方法（気中懸濁被覆法、噴霧乾燥法、高速気流中衝撃法）等が挙げられる。
また、（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルの製造方法については、“造る＋使うマイクロカプセル”（小石眞純ら、工業調査会、２００５年発行）や、特開２００８−６３５７５号公報、特開２００６−２４９３２６号公報、特開平１１−２１６３５４号公報、特開平５−２２２６７２号公報等に記載されている方法を参考にすることができる。

【0063】

（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルのより具体的な製造方法としては、エチレン−無水マレイン酸共重合体等の乳化剤と、香料及び任意の希釈剤又は溶剤とを水中に分散させて乳化物を得た後、この乳化物にメラミン−ホルムアルデヒド樹脂等の壁材を添加して撹拌することによりマイクロカプセルのスラリーを得る方法が挙げられる。
また、別の方法としては、壁材を形成する樹脂となるモノマーと、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、アクリル酸−アクリルアミド共重合等の乳化剤とを水中で混合して、壁材・乳化剤混合物を調製した後、この壁材・乳化剤混合物と香料及び任意の希釈剤又は溶剤とを乳化し、この乳化物にホルムアルデヒドを添加して撹拌することによりマイクロカプセルのスラリーを得る方法等も挙げられる。

【0064】

マイクロカプセルの外殻としては、ポリウレタン、ポリアミド、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルギン酸塩、ポリアクリル樹脂、ゼラチン、アラビアゴム、及びデンプンから選ばれる１種以上により構成されていることが好ましく、メラミン樹脂（メラミン−ホルムアルデヒド樹脂という場合もある）で構成されていることがより好ましい。

【0065】

（Ｉ_m）成分のカプセルに包含される香料〔以下、「（Ｉ_m）成分の香料」という〕は、ｌｏｇＰ値が２．０以上、６．０以下である香料化合物〔以下、「香料化合物（Ｉ_m-1）」という〕を９０質量％以上含有することが好ましい。（Ｉ_m）成分の香料は、通常、香料化合物（Ｉ_m-1）を含む複数の香料化合物を含有する組成物である。また、香料化合物（Ｉ_m-1）は、カプセルの製造容易性の観点から、ｌｏｇＰ値が２．０以上、好ましくは２．３以上、より好ましくは２．５以上であり、そして、６．０以下、好ましくは５．５以下、より好ましくは５．０以下である。

【0066】

香料化合物（Ｉ_m-1）としては、オクタナール（３．０）、ノナナール（３．０）、デカナール（４．０）、リラール（２．２）、リリアール（３．９）、ヘキシルシンナミックアルデヒド（４．９）、アミルシンナミックアルデヒド（４．３）、ｐ，ｔ−ブチルヒドロシンナミックアルデヒド（３．６）、ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド（２．９）、酢酸ヘキシル（４．９）、酢酸トリシクロデセニル（２．４）、酢酸シトロネリル（４．２）、酢酸ゲラニル（３．７）、酢酸リナリル（３．５）、酢酸ターピニル（３．６）、酢酸ｏ，ｔ−ブチルシクロヘキシル（４．１）、酢酸ｐ，ｔ−ブチルシクロヘキシル（４．１）、プロピオン酸アリルシクロヘキシル（２．９）、プロピオン酸トリシクロデセニル（３．９）、カプロン酸アリル（３．２）、サリチル酸アミル（４．６）、サリチル酸ヘキシル（５．１）、サリチル酸ベンジル（４．２）、サリチル酸シクロヘキシル（４．５）、サリチル酸シス−３−ヘキセニル（４．６）、ジヒドロジャスモン酸メチル（２．４）、α−イオノン（３．７）、β−イオノン（３．７）、γ−メチルイオノン（４．０）、α−ダマスコン（３．６）、β−ダマスコン（３．６）、δ−ダマスコン（３．６）、γ−ノナラクトン（２．８）、γ−デカラクトン（３．３）、γ−ウンデカラクトン（３．８）、ネロリンヤラヤラ（３．２）、シクラメンアルデヒド（３．５）、リモネン（４．４）、テトラヒドロリナロール（３．５）、ターピネオール（２．６）、ゲラニオール（２．４）、シトロネロール（３．３）、リナロール（２．６）、テトラヒドロリナロール（３．５）、オイゲノール（３．０）、ジヒドロミルセノール（３．０）、フェニルヘキサノール（３．５）、メチルアンスラニレート（２．０）、メチルβ−ナフチルケトン、（２．８）、イソＥスーパー（４．７）、セドリルメチルエーテル（５．１）、サンダルマイソールコア（花王株式会社製）（３．９）、ジャバノール（ジボダン社製）（４．７）、アンブロキサン（５．３）、１，８−シネオール（２．９）、ゲラニルニトリル（３．９）、シトロネリルニトリル（４．４）、11-オキサ-16-ヘキサデカノリド（ムスクR-1、ジボダン製）（４．５）、エチレンブラシレート（４．６）、エチレンドデカンジオエート（４．１）、カシュメラン（４．０）から選ばれる１種以上の香料化合物が挙げられる。
なお、ｌｏｇＰ値が６．０よりも高い香料として、シクロペンタデカノリド（６．３）、シクロヘキサデカノリド（６．８）、アンブレットリド（６．４）もカプセルに内包する香料として使用できる。ここで、（ ）内の数字はｌｏｇＰ値である。

【0067】

本発明において、ｌｏｇＰ値とは、有機化合物の水と１−オクタノールに対する親和性を示す係数である。１−オクタノール／水分配係数Ｐは、１−オクタノールと水の２液相の溶媒に微量の化合物が溶質として溶け込んだときの分配平衡で、それぞれの溶媒中における化合物の平衡濃度の比であり、常用対数ｌｏｇＰの形で示すのが一般的である。多くの化合物のｌｏｇＰ値が報告されており、Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS)等から入手しうるデータベースには多くの値が掲載されているので参照できる。実測のｌｏｇＰ値がない場合には、Daylight CISから入手できるプログラム“CLOGP"等で計算することができる。

【0068】

（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルの内包物（芯物質）中、（Ｉ_m）成分の香料の割合は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上であり、そして、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下である。（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルは、（Ｉ_m）成分の香料の他に、希釈剤、溶剤、固化剤を内包してもよい。希釈剤及び溶剤としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸の低級アルコール又はグリセリンエステルを挙げることができる。マイクロカプセルに内包する希釈剤、溶剤、固化剤の量は、マイクロカプセルの内包物（芯物質）中、好ましくは１０質量％以下である。

【0069】

（Ｉ_m）成分のマイクロカプセルの平均粒径は、好ましくは１μｍ以上、そして、好ましくは１００μｍ以下、より好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは２０μｍ以下である。なお、マイクロカプセルの平均粒径は、ＨＯＲＩＢＡ製レーザー回折／散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−９１０によって求められたメジアン径である。
（Ｉ_m）成分は、保存安定性を損なわない程度に一部凝集していてもよい。また本発明の繊維製品処理剤組成物は、（Ｉ_m）成分の香料以外の香料を内包したマイクロカプセル、香料を内包していないマイクロカプセル、カプセルの殻の断片を、本発明の効果及び繊維製品の質感や美観に影響しない限り、含有していてもよい。

【0070】

本発明の繊維製品処理剤組成物が（Ｉ）成分を含有する場合の（Ｉ）成分の含有量は、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは０．７質量％以上であり、そして、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下である。
また、本発明の繊維製品処理剤組成物が（Ｉ_m）成分を含有する場合の（Ｉ_m）成分の含有量は、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、そして、好ましくは２．０質量％以下、より好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下である。

【0071】

〔酸化防止剤〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、基材劣化を抑制する観点から、ＢＨＴ等の周知の酸化防止剤を含有してもよい。なお、（Ａ）成分や香料成分等において既に配合されている場合もある。酸化防止剤を配合することにより、基剤の分解により生じる臭気を抑制することができる。

【0072】

〔染料、顔料、防菌、及び防黴剤〕
本発明の繊維製品処理剤組成物は、審美上の観点及び長期保存時の着色を目立たないようにする観点から、柔軟剤や糊剤等の繊維製品仕上げ剤に配合されていることが知られている、染料及び顔料を含有することができる。
また、本発明の繊維製品処理剤組成物は、「プロキセル」として市販されている防菌、防黴剤を、繊維製品処理剤組成物の安定性を損なわない範囲で含有することができる。

【0073】

本発明の繊維製品処理剤組成物は、上記その他の成分の他に、シリコーンエマルションを本効果の効果を損なわない程度に配合してもよい。
本発明の繊維製品処理剤組成物は、濡れ戻り抑制剤として作用するが、（Ａ）成分の性質から柔軟効果も示す。更に、（Ａ）成分を主基材とする従来の柔軟剤組成物よりも優れた柔軟性を示す。
本発明において処理の対象となる繊維製品は、衣料、寝具、タオル等が挙げられる。

【0074】

＜繊維製品処理剤組成物の製造方法＞
本発明の繊維製品処理剤組成物の製造方法に特に制限はなく、例えば以下の方法で製造することができる。
まず、好ましくは４０℃以上、８０℃以下のイオン交換水に対して、必要に応じて（Ｄ）成分である界面活性剤、（Ｅ）成分である水溶性有機溶剤、及び（Ｇ）成分である酸性化合物を入れ、水溶液を好ましくは５０℃以上、７０℃以下に加熱する。
次いで、得られた水溶液を撹拌しながら（Ａ）成分である４級アンモニウム塩混合物及び（Ｂ）成分であるエステル化合物、また、必要に応じて（Ｉ）成分である香料、及びシリコーン以外の任意成分を投入し、好ましくは５０℃以上、７０℃以下に加熱しながら５分以上、１時間以下程度撹拌し、更に必要に応じて（Ｆ）成分である無機塩を加えて撹拌する。なお、水溶液に対して前記（Ａ）成分を加える際には、均一に混合する観点から、（Ａ）成分を予め、好ましくは５０℃以上、７０℃以下で溶融させておくことが好ましい。
次いで、得られた水溶液に対して（Ｃ）成分である直鎖脂肪族第一級飽和アルコールを加えて５分以上、１時間以下程度撹拌し、その後、水溶液を好ましくは１５℃以上、３５℃以下になるように撹拌しながら冷却する。冷却後、任意成分であるシリコーン及び濃度を調整することを目的として必要に応じてイオン交換水を添加し、好ましくは１５℃以上、３５℃以下で５分以上１時間以下程度撹拌することにより本発明の繊維製品処理剤組成物を得ることができる。
なお、繊維製品処理剤組成物のｐＨは必要に応じて、塩酸水溶液又は水酸化ナトリウム水溶液等を用いて調整することができる。

【0075】

以下に本発明の態様を示す。
＜１＞下記（Ａ）成分を５質量％以上、２０質量％以下、（Ｂ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下、（Ｃ）成分を０．５質量％以上、１０質量％以下、及び水を含有する、繊維製品処理剤組成物。
＜（Ａ）成分＞
下記一般式（１）で表され、Ｒ⁴が炭素数１以上、３以下のアルキル基であり、Ｘ^-が有機又は無機の陰イオンである４級アンモニウム塩の混合物において、
Ｒ¹が炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸からＯＨを除いた脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ²及びＲ³が水素原子である化合物（ａ１）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、１０質量％以上、４５質量％以下含有し、
Ｒ¹及びＲ²が前記脂肪酸残基（ｘ）であり、Ｒ³が水素原子である化合物（ａ２）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、２５質量％以上、７０質量％以下含有し、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が前記脂肪酸残基（ｘ）である化合物（ａ３）を、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中、５質量％以上、４０質量％以下含有する４級アンモニウム塩の混合物

【0076】

【化4】

【0077】

＜（Ｂ）成分＞
ペンタエリスリトールと炭素数１６以上、２２以下の脂肪酸とから得られる脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、脂肪酸トリエステル、及び脂肪酸テトラエステルから選ばれる２種以上のエステル化合物の混合物
＜（Ｃ）成分＞
炭素数１２以上１８以下の直鎖脂肪族第一級飽和アルコール

【0078】

＜２＞一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ１）成分の割合が、１０質量％以上、好ましくは１５質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上であり、そして、４５質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下、更に好ましくは３２質量％以下であり、
一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ２）成分の割合が、２５質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは３５質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上であり、そして、７０質量％以下、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下であり、
一般式（１）で表される４級アンモニウム塩の全量中の（ａ３）成分の割合が、５質量％以上、好ましくは８質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上であり、そして、４０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である、前記＜１＞に記載の繊維製品処理剤組成物。

【0079】

＜３＞（Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の質量比［（Ａ）／（Ｂ）］が、好ましくは０．６以上、より好ましくは１以上であり、そして、好ましくは１９以下、より好ましくは１３．３以下、更に好ましくは９以下、より更に好ましくは７以下、より更に好ましくは５以下である、前記＜１＞又は＜２＞に記載の繊維製品処理剤組成物。

【0080】

＜４＞（Ｂ）成分中の脂肪酸モノエステルの割合が、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上、より更に好ましくは１５質量％以上であり、好ましくは４５質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下であって、脂肪酸ジエステルと脂肪酸トリエステルとの合計の割合が、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上であり、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、より更に好ましくは８０質量％以下である、前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。

【0081】

＜５＞（Ｂ）成分中の脂肪酸ジエステルの割合が、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下であり、
脂肪酸トリエステルの割合が好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％である、前記＜４＞に記載の繊維製品処理剤組成物。
＜６＞（Ｂ）成分中の脂肪酸テトラエステルの割合が、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１３質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下である、前記＜４＞又は＜５＞に記載の繊維製品処理剤組成物。

【0082】

＜７＞（Ｂ）成分中の脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル及び脂肪酸トリエステルの合計が好ましくは８０質量％以上、より好ましくは８５質量％以上である、前記＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。

【0083】

＜８＞前記直鎖脂肪族第一級飽和アルコールの炭素数が、１２以上、１８以下、好ましくは１４以上、１８以下である、前記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。
＜９＞前記直鎖脂肪族第一級飽和アルコールが、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、及びステアリルアルコールから選ばれる１種以上である、前記＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。

【0084】

＜１０＞更に（Ｅ）成分として、水溶性有機溶剤、好ましくは、プロピレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、モノエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、イソプロパノール、及びエタノールから選ばれる一種以上、より好ましくはエチレングリコール及びエタノールから選ばれる１種以上の水溶性有機溶剤を、１．０質量％以上、１０質量％以下含有する、前記＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。

【0085】

＜１１＞更に（Ｆ）成分として、無機塩、好ましくは水溶性無機塩、より好ましくは塩化ナトリウム、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる１種以上の水溶性無機塩を、０．０１質量％以上、２．０質量％以下配合する、前記＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。

【0086】

＜１２＞更に、（Ｄ）成分として、（Ａ）成分、及び（Ｂ）成分以外の界面活性剤、好ましくは下記一般式（Ｄ１）で表される非イオン性界面活性剤を含有する、前記＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の繊維製品処理剤組成物。
Ｒ^1g−Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_s（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_t］−Ｈ （Ｄ１）
〔式中、Ｒ^1gは、炭素数８以上、好ましくは１０以上、そして、１８以下、好ましくは１６以下のアルキル基又はアルケニル基である。ｓ及びｔは平均付加モル数であって、ｓは６以上、好ましくは１０以上、そして、５０以下、好ましくは４０以下の数、ｔは０以上、好ましくは１以上、そして、５以下、好ましくは３以下の数である。（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）と（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）は、ランダム型又はブロック型に結合している。〕

【実施例】

【0087】

＜合成例１；（Ａ−１）成分の合成＞
パーム油を原料とした酸価２０６．９ｍｇＫＯＨ／ｇの脂肪酸と、トリエタノールアミンとを、反応モル比１．６５／１（脂肪酸／トリエタノールアミン）で、脱水エステル化反応させることにより、Ｎ，Ｎ−ジアルカノイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミンを主成分とする縮合物を得た。
次にこの縮合物のアミン価を測定し、該縮合物のアミノ基１当量に対してジメチル硫酸を０．９５当量用い、定法に従って４級化を行ない、Ｎ，Ｎ−ジアルカノイルオキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェートを主成分とし、エタノールを１０質量％含有する第４級アンモニウム塩混合物（Ａ−１）を得た。但し、ここでいう“アルカノイル”の用語は、アルカノイルがパーム油原料の脂肪酸残基であるため、飽和脂肪酸以外に不飽和脂肪酸由来の残基、例えばアルケノイル等の意味も含むものとする。なお、前記調製手順や反応条件は、特開２０１０−２０９４９３号公報の合成例２にしたがって行った。
（Ａ−１）成分中、（ａ１）成分の割合は３０質量％、（ａ２）成分の割合は５５質量％、（ａ３）成分の割合は１５質量％であった。（Ａ−１）成分は、４級化率が％（４級化率はアミン価から求めた）であり、（ａ１）成分、（ａ２）成分、（ａ３）成分、及びエタノール以外に、ジエステル及びトリエステルの３級アミン化合物、微量のトリエタノールアミン及びその４級化物、並びに微量の脂肪酸を含んでいた。ここで（ａ１）成分、（ａ２）成分及び（ａ３）成分の割合、並びにその他成分の分析はＨＰＬＣを用い下記条件により測定した。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＮＨ２ ５μｍ（４．６×２５０ｍｍ） 室温（２５℃）
移動相：０．０５質量％ＴＦＡ ヘキサン：ＭｅＯＨ：ＴＨＦ＝８５：１０：５（質量比）
流速：測定開始から１０分までは０．８ｍＬ、測定開始から１０分超５５分までは１．２ｍＬ、測定開始から５５分超６０分までは０．８ｍＬ
注入：２０μＬ
検出：ＣＡＤ

【0088】

＜合成例２；（Ｂ−１）成分の合成＞
ペンタエリスリトール１８０ｇ、ステアリン酸５６５ｇ（ペンタエリスリトール１モルに対して脂肪酸１．５モル）、ＮａＯＨ０．２７ｇを、４つ口フラスコに仕込んだ。４つ口フラスコに窒素ガスを導入しながら加熱し、反応で生成する水を除去しながら、２３５℃で５時間反応させた。反応物の酸価が１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったことを確認し、７０℃に冷却後、析出した未反応のペンタエリスリトールを同温度で加圧ろ過することにより取り除き、（Ｂ−１）成分を得た。
得られた（Ｂ−１）成分は、ペンタエリスリトール脂肪酸エステルの混合物であり、各エステル化合物の割合は、脂肪酸モノエステル２９質量％、脂肪酸ジエステル４３質量％、脂肪酸トリエステル２３質量％、脂肪酸テトラエステル５質量％であった。脂肪酸モノエステル、脂肪酸ジエステル、脂肪酸トリエステル、及び脂肪酸テトラエステル構造体の割合は、高速ＧＰＣ装置 ＨＣＬ−８２２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）を用いて下記条件で測定した。
＜ＨＰＬＣ条件＞
カラム：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ１０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ（直列連結）
移動相：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速：０．７ｍｌ／ｍｉｎ
温度：２５℃
検出器：ＲＩ
試料濃度及び注入量：１％ＴＨＦ溶液、２０μｌ

【0089】

＜合成例３；（Ｂ−２）成分の合成＞
合成例２においてペンタエリスリトールを１８０ｇ、ステアリン酸を６５８ｇ（ペンタエリスリトール１モルに対して脂肪酸（１．７５モル）を用いたこと以外は合成例２と同様の方法で合成し（Ｂ−２）成分を得た。得られた（Ｂ−２）は、ペンタエリスリトール脂肪酸エステルの混合物であり、各エステル化合物の割合は、脂肪酸モノエステル２１質量％、脂肪酸ジエステル４１質量％、脂肪酸トリエステル３０質量％、脂肪酸テトラエステル８質量％であった。

【0090】

＜製造例１；（Ｉ_m−１）成分の製造＞
ジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体（デモールＥＰ、固形分２５質量％、花王株式会社）１．７ｇを塩酸で中和後、更にイオン交換水で希釈することにより、固形分３質量％、ｐＨ４．３の水溶液を得た。次に、該ジイソブチレン−無水マレイン酸共重合体水溶液１００ｇに、表１の組成の香料化合物（Ｉ_m-1）を３６ｇ加え、ホモミキサーを用いて乳化し、これを５０℃に昇温した。次に、部分メチロール化メラミン樹脂（Ｃｙｍｅｌ３８５、固形分８０質量％、Cytec Industries Inc製）１２ｇをイオン交換水３５ｇに溶かした溶液を、前記水溶液に対して滴下した。これを５０℃で２時間維持し、更に７０℃で１時間維持し、更に８０℃で３時間維持することにより、香料化合物（Ｉ_m-1）をマイクロカプセル化した。その後、放冷することによって、平均粒径７μｍ、有効分３０質量％のマイクロカプセル（Ｉ_m−１）をスラリーとして得た。

【0091】

【表1】

【0092】

実施例及び比較例で使用した成分を以下に示す。
＜（Ａ）成分＞
（Ａ−１）：前記合成例１で製造した４級アンモニウム塩混合物を含む反応生成物。表３，４に示した（Ａ−１）の数値は（Ａ−１）の有姿での配合量である。（Ａ−１）中の（Ａ）成分濃度は７５質量％である。

【0093】

＜（Ｂ）成分＞
（Ｂ−１）：前記合成例２で製造したペンタエリスリトール脂肪酸エステル混合物を含む反応生成物
（Ｂ−２）：前記合成例３で製造したペンタエリスリトール脂肪酸エステル混合物を含む反応生成物

【0094】

＜（Ｃ）成分＞
（Ｃ−１）：ミリスチルアルコール
（Ｃ−２）：セチルアルコール
（Ｃ−３）：ステアリルアルコール
＜（Ｃ’）成分＞
（Ｃ’−１）：１−デカノール
（Ｃ’−２）：２−テトラデシルアルコール
（Ｃ’−３）：オレイルアルコール
（Ｃ’−４）：１−エイコサノール

【0095】

＜（Ｄ）成分＞
（Ｄ−１）：オキシエチレン基の平均付加モル数が３０モルであるポリオキシエチレンラウリルエーテル
＜（Ｅ）成分＞
（Ｅ−１）エチレングリコール
（Ｅ−２）グリセリン
＜（Ｆ）成分＞
（Ｆ−１）塩化カルシウム
＜（Ｇ）成分＞
（Ｇ−１）クエン酸
（Ｇ−２）エチレンジアミン４酢酸

【0096】

＜（Ｉ）成分＞
（Ｉ−１）：表２に記載の香料組成物。

【表2】

【0097】

（Ｉ_m−１）：前記製造例１で製造したマイクロカプセル香料

【0098】

＜その他成分＞
シリコーン ：ＳＨ２００−３０００ｃｓ（東レ・ダウコーニング（株）製：ジメチルポリシロキサン）
その他添加剤：プロキセルＢＤＮ（実施例及び比較例の組成物中８３ｐｐｍとなる濃度）

【0099】

実施例１〜８及び比較例１〜１３
表３，４に示す組成の繊維製品処理剤組成物を以下の方法で調製した。得られた繊維製品処理剤組成物について、下記要領で濡れ戻り量及び感触評価を評価した。結果を表３，４に示す。

【0100】

＜繊維製品処理剤組成物の調製＞
３００ｍＬのガラスビーカー（内径７ｃｍ、高さ１１ｃｍ）に、繊維製品処理剤組成物のできあがり質量が３００ｇになるのに必要な量の９５％に相当する量のイオン交換水（６５℃）と（Ｄ）成分である界面活性剤、（Ｅ）成分である水溶性有機溶剤、及び（Ｇ）成分である酸性化合物を入れ、このビーカーをウォーターバスにて内容物温度が６５℃となるよう加熱した。
次いで、スリーワンモーター（新東科学株式会社製、ＴＹＰＥ ＨＥＩＤＯＮ １２００Ｇ）に装着した撹拌羽根（タービン型撹拌羽根、３枚翼、翼長２ｃｍ）を前記ビーカーの底面から１ｃｍの高さに設置し、回転数３５０ｒ／ｍｉｎで撹拌しながら、予め６５℃で溶融、混合した（Ａ）成分である４級アンモニウム塩混合物と、（Ｂ）成分であるペンタエリスリトール脂肪酸エステルと、（Ｉ）成分である香料、及びその他成分を投入した後、６５℃加熱下、１０分間、３５０ｒ／ｍｉｎにて撹拌し、更に（Ｆ）成分である水溶性無機塩を加え１０分間撹拌した。
次いで、（Ｃ）成分を加え、６５℃加熱下、１０分間、３５０ｒ／ｍｉｎにて撹拌した。その後、氷水を入れたウォーターバス中で内容物が３０℃になるまで、回転数３５０ｒ／ｍｉｎで撹拌冷却した。内容物温度が３０℃まで下がった後、任意成分であるシリコーン及び各成分の濃度が表３，４に記載の値となるのに必要な量のイオン交換水を添加し、３０℃、回転数２００ｒ／ｍｉｎにて１０分間撹拌し、繊維製品処理剤組成物を得た。
なお、繊維製品処理剤組成物のｐＨは必要に応じて、塩酸水溶液又は水酸化ナトリウム水溶液を用いて３．５に調整した。

【0101】

＜繊維処理方法＞
市販の木綿肌着（グンゼ株式会社、ＹＧ／半袖Ｕ首）を市販粉末洗剤「アタック高活性バイオＥＸ」（花王株式会社製、登録商標、２０１２年製造）にて５回繰り返し洗濯した。更に前記木綿肌着を洗剤なしで３回洗濯をし、布についている油剤、洗剤を除去した後、実施例及び比較例の繊維製品処理剤組成物を処理液中の濃度が１質量％になるように投入し、２０℃、浴比１／３０、５分間撹拌することにより処理した後、室内で乾燥後、２０℃、６５％ＲＨの恒温、恒湿室にて２４時間放置し、処理布を作成した。

【0102】

＜濡れ戻り量の測定方法＞
調製した処理布を１１ｃｍ角に切り取り、自重の８０質量％分の水をスプレーで均一に噴きかけ、１０分間密閉状態で馴化させた後、キムタオル（日本製紙クレシア株式会社製）の上に載せ、２０ｇ／ｃｍ²の荷重を１０秒間かけた。その後、キムタオルの重量を測定し、重量増加分を濡れ戻り水として計測した。未処理布の濡れ戻り水を１００とした場合の各処理布の濡れ戻り量を算出した。結果を表３，４に示す。

【0103】

＜感触評価＞
調製した処理布を１１ｃｍ角に切り取り、自重の８０質量％分の水をスプレーで均一に噴きかけ、１０分間密閉状態で馴化させた後、訓練した研究員が処理した布を手で触り、下記の評価基準で判定した。評価２以上、好ましくは３以上であれば良好と判断する。
評価基準
４：湿り気が非常に少なく、非常にサラサラした手触りである。
３：湿り気が少なく、サラサラした手触りである。
２：やや湿り気があり、ややサラサラした手触りである。
１：湿り気が強く、ベタベタした手触りである。

【0104】

【表3】

【0105】

【表4】

【0106】

表３，４の結果から明らかなように、本発明の繊維製品処理剤組成物によれば、発汗等によって生じる繊維製品の濡れ戻りを効果的に抑制することができる。
したがって、肌に接触する部分が多い衣料、例えば肌着に対して予め本発明の処理を施すことにより、発汗後、繊維製品と肌との間に生じる不快感を低減させることができる。

【0107】

表５にその他本発明の繊維製品処理剤組成物の配合例を記載する。

【0108】

【表5】