特許 6046884 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6046884

(24)【登録日】2016年11月25日

(45)【発行日】2016年12月21日

(54)【発明の名称】有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20161212BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20161212BHJP

   C07D 471/04 20060101ALN20161212BHJP

   C07D 403/04 20060101ALN20161212BHJP

   C07D 405/04 20060101ALN20161212BHJP

   C07D 491/052 20060101ALN20161212BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   C09K11/06 650

   C09K11/06 640

   C09K11/06 655

   C09K11/06 645

   !C07D471/04 104Z

   !C07D403/04

   !C07D405/04

   !C07D491/052

【請求項の数】24

【全頁数】95

(21)【出願番号】特願2011-176340(P2011-176340)

(22)【出願日】2011年8月11日

(65)【公開番号】特開2013-41893(P2013-41893A)

(43)【公開日】2013年2月28日

【審査請求日】2014年4月11日

(73)【特許権者】

【識別番号】512253626

【氏名又は名称】ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000109

【氏名又は名称】特許業務法人特許事務所サイクス

(72)【発明者】

【氏名】高久 浩二

(72)【発明者】

【氏名】北村 哲

(72)【発明者】

【氏名】外山 弥

(72)【発明者】

【氏名】米久田 康智

(72)【発明者】

【氏名】渡辺 徹

(72)【発明者】

【氏名】伊勢 俊大

(72)【発明者】

【氏名】高田 早

【審査官】 池田 博一

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−０７９８２２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−０７３８０９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００４／０６５５２０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−０８７４１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０３４４５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／１３９１２５（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 特開２０１１−２４９５３９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 MASAFUMI YOSHIDA et al.，High-Efficiency Carrier Injection Characteristics of Dixanthene Derivatives in Organic Light-Emitting Diodes，JAPANESE JOURNAL OF APPLIED PHYSICS，２００５年，Vol.44／No.1A，p.410-p.411

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０７Ｄ ４０３／０４

Ｃ０７Ｄ ４０５／０４

Ｃ０７Ｄ ４７１／０４

Ｃ０７Ｄ ４９１／０５２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。

【化1】

（式中、Ｃｙは置換基を有してもよいピレン環を表し、Ｄｎ¹またはＡｃ¹のいずれか一方をピレン環の１位または３位に有し、Ｄｎ¹またはＡｃ¹のうちの残りの一方をピレン環の６位または８位に有する。
Ｄｎ¹はＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子を表す。Ｒ¹¹は置換基を表し、Ｒ¹¹はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。
Ａｃ¹は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ¹は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ¹¹は環Ｚ¹を構成する炭素原子を表し、Ａ¹²は環Ｚ¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ¹²Ｒ¹³またはＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ１は１を表し、Ｃｙ、Ｄｎ¹および環Ｚ¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ¹は直接結合する。
ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ¹およびＬ²またはＬ³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。但し、Ａｃ¹がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）

【請求項2】

前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）または一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。

【化2】

（式中、Ｄｎ²はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１とｔ２４の和は１である。Ｄｎ²がＮ原子を表す場合に、Ｄｎ²はさらに置換基を有する。
Ａｃ²は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ²は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ²¹および環Ｚ²⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ²⁷は環Ｚ²⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ²⁸は環Ｚ²⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸およびＲ¹⁰⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ²¹、Ｌ²²、Ｌ²³およびＬ²⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ²は結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ²および環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｔ２４は０または１を表し、ｔ２４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ²は結合せず、ｔ２４が１の場合にピレン環、Ｄｎ²および環Ｚ²⁴によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。
ｓ２４は０または１を表し、ｓ２４が０かつｕ２４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²⁴は直接結合する。
ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ²およびＬ²²またはＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ²は結合しない。但し、Ａｃ²がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）

【化3】

（式中、Ｄｎ³はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１とｔ３４の和は１である。Ｄｎ³がＮ原子を表す場合に、Ｄｎ³はさらに置換基を有する。
Ａｃ³は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ³は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ³¹および環Ｚ³⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ³⁷は環Ｚ³⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ³⁸は環Ｚ³⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ³¹、Ｌ³²、Ｌ³³およびＬ³⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ³は結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ³および環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｔ３４は０または１を表し、ｔ３４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ³は結合せず、ｔ３４が１の場合にピレン環、Ｄｎ³および環Ｚ³⁴によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。
ｓ３４は０または１を表し、ｓ３４が０かつｔ３４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³⁴は直接結合する。
ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ³およびＬ³²またはＬ³³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ³は結合しない。但し、Ａｃ³がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）

【請求項3】

前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。

【化4】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。
Ａｃ²は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ²は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ²¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ²¹、Ｌ²²およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は１を表し、ピレン環、Ｄｎ^2Aおよび環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。
ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ²およびＬ²²またはＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ²は結合しない。但し、Ａｃ²がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）

【請求項5】

前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。

【化5】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。
Ａｃ^2Aは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ^2Aは更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ²¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は１を表し、ピレン環、Ｄｎ^2Aおよび環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ^2AおよびＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ^2Aは結合しない。但し、Ａｃ^2Aがピリジン環であるときｑ２３は１である。）

【請求項6】

前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。

【化6】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。
Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のときピレン環の＃位とＡ²²は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁶⁵は結合しない。但し、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）

【請求項7】

前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。

【化7】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。
Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁶⁵は結合しない。但し、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）

【請求項8】

前記一般式（２）で表される化合物の前記ｑ２３が１であることを特徴とする請求項３〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項9】

前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。

【請求項10】

前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。

【化8】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。
Ａｃ³は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ³は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ³¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ³¹、Ｌ³²およびＬ³³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は１を表し、ピレン環、Ｄｎ^3Aおよび環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。
ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ³およびＬ³²またはＬ³³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ³は結合しない。但し、Ａｃ³がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）

【請求項11】

前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。

【化9】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。
Ａｃ^3Aは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ^3Aは更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ³¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^3Aおよび環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ^3AおよびＬ³²によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ^3Aは結合しない。但し、Ａｃ^3Aがピリジン環であるときｎ３２は１である。）

【請求項12】

前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。

【化10】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。
Ａ³²、Ａ³³、Ａ³⁴、Ａ³⁵、Ａ³⁶、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。
Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のときピレン環の＃位とＡ³²は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ^3AおよびＬ³²によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁷⁵は結合しない。但し、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）

【請求項13】

前記一般式（１１）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１２に記載の有機電界発光素子。

【化11】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。
Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。
Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹、Ｒ¹²⁰、Ｒ²¹¹、Ｒ²¹²、Ｒ²¹³およびＲ²¹⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁷⁵は結合しない。但し、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）

【請求項14】

前記一般式（３）で表される化合物の前記ｎ３２が１であることを特徴とする請求項９〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項15】

前記一般式（１）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項16】

前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項17】

前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【請求項18】

前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１〜１７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項19】

前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項20】

前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１８に記載の有機電界発光素子。

【請求項21】

請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。

【請求項22】

請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。

【請求項23】

請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

【請求項24】

下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。

【化12】

（式中、Ｃｙは置換基を有してもよいピレン環を表し、Ｄｎ¹またはＡｃ¹のいずれか一方をピレン環の１位または３位に有し、Ｄｎ¹またはＡｃ¹のうちの残りの一方をピレン環の６位または８位に有する。
Ｄｎ¹はＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子を表す。Ｒ¹¹は置換基を表し、Ｒ¹¹はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。
Ａｃ¹は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ¹は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ¹¹は環Ｚ¹を構成する炭素原子を表し、Ａ¹²は環Ｚ¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ¹²Ｒ¹³またはＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ１は１を表し、Ｃｙ、Ｄｎ¹および環Ｚ¹によって形成される環は芳香環ではない環、またはピロール環もしくはフラン環である。
ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ¹は直接結合する。
ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ¹およびＬ²またはＬ³によって形成される環はいずれも芳香環ではない環またはフラン環である。但し、Ａｃ¹がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる有機電界発光素子用材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。

【背景技術】

【0002】

有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、青色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。

【0003】

例えば、特許文献１には、広汎なトリアジン基を含有する縮合多環芳香族である化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。その中には、置換または無置換のトリアジン基がピレン骨格に置換した化合物を用いた有機電界発光素子の実施例が挙げられており、良好な発光効率で青色発光を実現し、長寿命を達成したことが記載されている。また、特許文献２および３にはピレン骨格に窒素原子が直結してさらに縮環構造を形成している化合物が記載されており、特許文献４および５にはピレン骨格以外の縮合多環芳香環骨格に対して窒素原子が直結してさらに縮環構造を形成している化合物が記載されており、いずれも有機電界発光素子への応用が記載されている。
また、このような縮合多環芳香環に対してさらに縮環した化合物としては、特許文献６に様々な構造の化合物が記載されているが、同文献ではこのような化合物の中でどのような化合物が青色発光の有機電界発光素子において発光効率や色純度、耐久性に優れるかは記載されていなかった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０１０−１３８１２１号公報

【特許文献2】特開２０１１−５１９６９号公報

【特許文献3】特開２０１１−７９８２２号公報

【特許文献4】ＷＯ２０１０／０７４５２０号公報

【特許文献5】ＵＳ２００８／０１２４４５５Ａ１

【特許文献6】ＤＥ１０２００８０３５４１３（Ａ１）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１〜５に記載される有機電界発光素子には、発光効率になお改善の余地があることが明らかになった。また、これらの有機電界発光素子の青色純度も十分とは言えず、さらに高い青色純度を実現する必要があることも明らかになった。さらに、これらの有機電界発光素子を長時間使用し続けると、発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまうこと（以下、駆動色度変化とも言う）も明らかになった。また、特許文献６に具体的な構造が開示されているのは縮合多環芳香環に対してさらに２ヶ所で縮環した化合物であり、その２ヶ所の縮環構造を形成する環員が炭素原子である化合物であるところ、このような化合物は上記の発光効率、青色純度、駆動色度変化に改善が求められることがわかった。
本発明は以上の問題を解決することを目的とするものである。本発明が解決しようとする課題は、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さい有機電界発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

そこで本発明者らは、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さい有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、縮環多環芳香環に対して、少なくとも２種の特定のドナー置換基とアクセプター置換基を導入した化合物を用いると上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。

【0007】

［１］ 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。

【化1】

（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ¹とＡｃ¹を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。Ｄｎ¹はＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ¹¹は置換基を表し、Ｒ¹¹はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。Ａｃ¹は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ¹は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ¹¹は環Ｚ¹を構成する炭素原子を表し、Ａ¹²は環Ｚ¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ¹²Ｒ¹³またはＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ¹および環Ｚ¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ¹は直接結合する。ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ¹およびＬ²またはＬ³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ¹がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）
［２］ ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレン、クリセン、フルオランテン、フェナントレンで表されることが好ましい。
［３］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレンで表され、該ピレンの１位または３位に前記Ｄｎ¹または前記Ａｃ¹のいずれか一方を有し、該ピレンの６位または８位に前記Ｄｎ¹または前記Ａｃ¹のうち残りの一方を有することが好ましい。
［４］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）〜一般式（５）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。

【化2】

（式中、Ｄｎ²はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ²がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ２１とｔ２４の和は０または１である。Ｄｎ²がＮ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ²がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４がともに０のときは、Ｄｎ²はさらに置換基を有する。Ａｃ²は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ²は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ²¹および環Ｚ²⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ²⁷は環Ｚ²⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ²⁸は環Ｚ²⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸およびＲ¹⁰⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹、Ｌ²²、Ｌ²³およびＬ²⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ²は結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ²および環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ２４は０または１を表し、ｔ２４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ²は結合せず、ｔ２４が１の場合にピレン環、Ｄｎ²および環Ｚ²⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。ｓ２４は０または１を表し、ｓ２４が０かつｕ２４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²⁴は直接結合する。ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ²およびＬ²²またはＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ²は結合しない。但し、Ａｃ²がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）

【化3】

（式中、Ｄｎ³はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ³がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ３１とｔ３４の和は０または１である。Ｄｎ³がＮ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ³がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４がともに０のときは、Ｄｎ³はさらに置換基を有する。Ａｃ³は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ³は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ³¹および環Ｚ³⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ³⁷は環Ｚ³⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ³⁸は環Ｚ³⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹、Ｌ³²、Ｌ³³およびＬ³⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ³は結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ³および環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ３４は０または１を表し、ｔ３４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ³は結合せず、ｔ３４が１の場合にピレン環、Ｄｎ³および環Ｚ³⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。ｍ３４は０または１を表し、ｍ３４が０かつｔ３４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³⁴は直接結合する。ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ³およびＬ³²またはＬ³³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ³は結合しない。但し、Ａｃ³がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）

【化4】

（式中、Ｄｎ⁴はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ⁴がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ４１とｔ４４の和は０または１である。Ｄｎ⁴がＮ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ⁴がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４がともに０のときは、Ｄｎ⁴はさらに置換基を有する。Ａｃ⁴は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ⁴は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ⁴¹および環Ｚ⁴⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ⁴¹は環Ｚ⁴¹を構成する炭素原子を表し、Ａ⁴²は環Ｚ⁴¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ⁴⁷は環Ｚ⁴⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ⁴⁸は環Ｚ⁴⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ⁴¹、Ｌ⁴²、Ｌ⁴³およびＬ⁴⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ⁴²Ｒ⁴³またはＳｉＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵を表し、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴およびＲ⁴⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ４１は０または１を表し、ｕ４１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁴は結合せず、ｕ４１が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁴および環Ｚ⁴¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ４４は０または１を表し、ｔ４４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁴は結合せず、ｔ４４が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁴および環Ｚ⁴⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ４１は０または１を表し、ｍ４１が０かつｕ４１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁴¹は直接結合する。ｍ４４は０または１を表し、ｍ４４が０かつｔ４４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁴⁴は直接結合する。ｎ４２およびｑ４３は０または１を表し、ｎ４２およびｑ４３のいずれか一方は０であり、ｎ４２またはｑ４３が１の場合にピレン環、Ａｃ⁴およびＬ⁴²またはＬ⁴³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ４２またはｑ４３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ⁴は結合しない。但し、Ａｃ⁴がピリジン環であるときｎ４２およびｑ４３のうち少なくとも一方は１である。）

【化5】

（式中、Ｄｎ⁵はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ⁵がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ５１とｔ５４の和は０または１である。Ｄｎ⁵がＮ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ⁵がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４がともに０のときは、Ｄｎ⁵はさらに置換基を有する。Ａｃ⁵は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ⁵は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ⁵¹および環Ｚ⁵⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ⁵¹は環Ｚ⁵¹を構成する炭素原子を表し、Ａ⁵²は環Ｚ⁵¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ⁵⁷は環Ｚ⁵⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ⁵⁸は環Ｚ⁵⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ⁵¹、Ｌ⁵²、Ｌ⁵³およびＬ⁵⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ⁵²Ｒ⁵³またはＳｉＲ⁵⁴Ｒ⁵⁵を表し、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴およびＲ⁵⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ５１は０または１を表し、ｕ５１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁵は結合せず、ｕ５１が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁵および環Ｚ⁵¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ５４は０または１を表し、ｔ５４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁵は結合せず、ｔ５４が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁵および環Ｚ⁵⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ５１は０または１を表し、ｍ５１が０かつｕ５１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁵¹は直接結合する。ｍ５４は０または１を表し、ｍ５４が０かつｔ５４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁵⁴は直接結合する。ｎ５２およびｑ５３は０または１を表し、ｎ５２およびｑ５３のいずれか一方は０であり、ｎ５２またはｑ５３が１の場合にピレン環、Ａｃ⁵およびＬ⁵²またはＬ⁵³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ５２またはｑ５３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ⁵は結合しない。但し、Ａｃ⁵がピリジン環であるときｎ５２およびｑ５３のうち少なくとも一方は１である。）
［５］ ［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
［６］ ［５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。

【化6】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ^2Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａｃ²は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ²は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ²¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹、Ｌ²²およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^2Aおよび環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ²およびＬ²²またはＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ²は結合しない。但し、Ａｃ²がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）
［７］ ［６］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることが好ましい。

【化7】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ^2Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａｃ^2Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ^2Aは更に置換基を有していてもよい。環Ｚ²¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^2Aおよび環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ^2AおよびＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ^2Aは結合しない。但し、Ａｃ^2Aがピリジン環であるときｑ２３は１である。）
［８］ ［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。

【化8】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のときピレン環の＃位とＡ²²は直接結合する。ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁶⁵は結合しない。但し、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）
［９］ ［８］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。

【化9】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁶⁵は結合しない。但し、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）
［１０］ ［５］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（２）で表される化合物の前記ｑ２３が１であることが好ましい。
［１１］ ［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
［１２］ ［１１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましい。

【化10】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ^3Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａｃ³は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ³は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ³¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹、Ｌ³²およびＬ³³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^3Aおよび環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ³およびＬ³²またはＬ³³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ³は結合しない。但し、Ａｃ³がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）
［１３］ ［１２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることが好ましい。

【化11】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ^3Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａｃ^3Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ^3Aは更に置換基を有していてもよい。環Ｚ³¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^3Aおよび環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ^3AおよびＬ³²によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ^3Aは結合しない。但し、Ａｃ^3Aがピリジン環であるときｎ３２は１である。）
［１４］ ［１３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。

【化12】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａ³²、Ａ³³、Ａ³⁴、Ａ³⁵、Ａ³⁶、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のときピレン環の＃位とＡ³²は直接結合する。ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ^3AおよびＬ³²によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁷⁵は結合しない。但し、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）
［１５］ ［１４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１１）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。

【化13】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹、Ｒ¹²⁰、Ｒ²¹¹、Ｒ²¹²、Ｒ²¹³およびＲ²¹⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁷⁵は結合しない。但し、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）
［１６］ ［１］〜［１５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物の前記ｎ３２が１であることが好ましい。
［１７］ ［１］〜［１６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が８００以下であることが好ましい。
［１８］ ［１］〜［１７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることが好ましい。
［１９］ ［１］〜［１８］のいずれかに記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることが好ましい。
［２０］ ［１］〜［１９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。
［２１］ ［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［２２］ ［１］〜［２０］に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［２３］ ［１］〜［２２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［２４］ ［１］〜［２３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［２５］ ［１］〜［２４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［２６］ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。

【化14】

（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ¹とＡｃ¹を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。Ｄｎ¹はＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ¹¹は置換基を表し、Ｒ¹¹はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。Ａｃ¹は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ¹は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ¹¹は環Ｚ¹を構成する炭素原子を表し、Ａ¹²は環Ｚ¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ¹²Ｒ¹³またはＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ¹および環Ｚ¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ¹は直接結合する。ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ¹およびＬ²またはＬ³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ¹がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）

【発明の効果】

【0008】

本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さいという有利な効果を有する。また、本発明の化合物を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、青色純度が優れており、長時間使用しても色度が変わりにくいという有利な効果を有する。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。

【図2】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。

【図3】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

【0011】

［一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。

【化15】

（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ¹とＡｃ¹を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。Ｄｎ¹はＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ¹¹は置換基を表し、Ｒ¹¹はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。Ａｃ¹は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ¹は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ¹¹は環Ｚ¹を構成する炭素原子を表し、Ａ¹²は環Ｚ¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ¹²Ｒ¹³またはＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ¹および環Ｚ¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ¹は直接結合する。ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ¹およびＬ²またはＬ³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ¹がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）

【0012】

本発明の有機電界発光素子は、有機層に前記一般式（１）で表される化合物を含有することにより、発光スペクトルがシャープ化して青色純度が良好になるという特徴を有する。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることが好ましい。青色純度を良好にするためには、発光波長を短くすることも有用であることが知られている。しかしながら、発光材料の発光波長を短くすると、発光材料のＳ₁（最低励起一重項エネルギー準位）が大きくなるため、発光材料のＳ₁とホスト材料のＳ₁との差が小さくなるか、あるいは発光材料のＳ₁よりもホスト材料のＳ₁が大きくなってしまう。このため発光効率が低下するとともに、ホスト材料の副発光が混じって青色純度が低下するという問題も生じる。これに対して、本発明にしたがって一般式（１）で表される化合物を用いれば、高い発光効率を実現させながら、スペクトルをシャープ化させることができて、青色純度を向上させることができる。

【0013】

このような一般式（１）で表される化合物の発光スペクトルのシャープ化は、いかなる理論にも拘泥するものでもないが、まず、構成環が３環以上の縮合芳香環構造であり、各構成環がいずれも炭化水素環である骨格に対して、ＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子であるドナー置換基と、電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基であるアクセプター置換基を、特定の態様で導入することにより、分子内の電荷の偏りにより基底状態と励起状態間の構造変化が小さくなり、従来知られていた化合物よりも発光スペクトルをシャープ化させることができる。このような化合物に類似する化合物として特開２０１１−７９８２２号公報にはピリジン環がピレン環に導入された化合物１３〜１５が記載されているが、このようなピリジン環を導入しても分子内の電荷分布の偏りに寄与するアクセプター基としては不十分であり、実際に発光スペクトルのシャープ化などの本発明の効果は不十分であった。

【0014】

本発明の一般式（１）で表される化合物は、ホール（酸化）や電子（還元）に対して安定であり、電荷の注入・輸送性が高く、ピレン環同士の会合形成が起こりにくく、素子駆動による化学反応劣化も起こりにくい。このため、駆動劣化に伴う色度変化も起こりにくい。

【0015】

以下において、一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。

【0016】

一般式（１）で表される化合物は、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ¹とＡｃ¹を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。前記構成環が３環以上の縮合芳香環構造としては特に制限は無いが、本発明の有機電荷発光素子は、前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレン、クリセン、フルオランテン、フェナントレンで表されることが好ましく、置換基を有していてもよいピレンであることがより好ましい。
前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレンで表され、該ピレン骨格の２位、７位以外の位置にドナー基やアクセプター基を有することが好ましい。いかなる理論に拘泥するものでもないが、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯが存在しやすいピレン骨格の２位、７位以外の位置にＤｎ¹とＡｃ¹を有することが、本発明の効果に影響が大きい。本発明の有機電荷発光素子は、特にピレン骨格の１位または３位に前記Ｄｎ¹または前記Ａｃ¹のいずれか一方を有し、該ピレンの６位または８位に前記Ｄｎ¹または前記Ａｃ¹のうち残りの一方を有することが特に好ましい。

【0017】

一般式（１）で表される化合物は、ＣｙがＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基を有していてもよい。
前記Ｃｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基としては、以下の置換基群Ａが挙げられる。
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。

【0018】

本発明の有機電界発光素子用材料は、前記一般式（１）におけるＣｙがピレン環であり、該ピレン環の２位、３位、４位、５位、７位、９位および１０位のうち少なくとも１つが置換基であることが好ましい。置換基をピレン環のこれらの位置に有することにより、前記一般式（１）で表される化合物同士の会合が発光層内で生じにくくなり、青色純度を高めることができる。

【0019】

本発明の一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料として用いられる化合物は、さらに会合抑制効果も有していることが、色純度改善の観点から好ましい。但し、このような会合抑制効果の大きさによって、本発明は限定されるものではない。前記一般式（１）で表される化合物がピレン系化合物である場合、ピレン系化合物はモノマー発光より長波長な会合発光（エキシマー発光）を生じやすいという性質を有しているため、会合発光により色純度の低下を招くこともある。本発明の一般式（１）で表される化合物がピレン系化合物である場合、会合抑制効果を有する置換基を有することで、ピレン環同士の会合を効果的に抑制するものと考えられる。

【0020】

本発明の有機電界発光素子用材料は、２位、３位、４位、５位、７位、９位および１０位が、アルキル基、シリル基、アミノ基、フッ素原子、これらの基の少なくとも１つによって置換されたフェニル基またはピリジル基、あるいは、水素原子であることが好ましい。これらの特定の構造の置換基のみがピレン環のこれらの位置に置換していることにより、例えば無置換のフェニル基がこれらの位置に置換しているその他のピレン環化合物などよりも、会合を形成しにくくなり、駆動色度変化を小さくすることができる。
本発明の有機電界発光素子用材料は、２位、３位、４位、５位、７位、９位および１０位のうち少なくとも１つが、アルキル基、シリル基、アミノ基、フッ素原子、および、これらの基の少なくとも１つによって置換されたフェニル基またはピリジル基のいずれかの置換基であることがより好ましい。
さらに、４位、５位、９位および１０位のうち少なくとも１つが、アルキル基、シリル基、アミノ基、フッ素原子、および、これらの基の少なくとも１つによって置換されたフェニル基またはピリジル基のいずれかの置換基であることが特に好ましい。

【0021】

なお、本発明の有機電界発光素子用材料は、前記Ｃｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基どうしは共同して環を形成していないことが好ましい。但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記Ｃｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基のうち隣り合う２つは共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、シクロアルケニル環、ベンゼン環、ヘテロアリール環のいずれであってもよい。ヘテロアリール環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などを例示することができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられる。

【0022】

前記一般式（１）で表される化合物は、Ｃｙがピレン環であり、該ピレン環がＤｎ¹とＡｃ¹以外にアルキル基、シリル基、アミノ基、フッ素原子、これらの基の少なくとも１つによって置換されたアリール基または含窒素ヘテロ環基によって、少なくとも１箇所（すなわち、Ｄｎ¹とＡｃ¹を含めると少なくとも３箇所）が置換された化合物であることが、ピレン系化合物同士の会合を抑制できる観点から好ましい。該アリール基や該含窒素ヘテロ環基の環員数に制限はないが、会合抑制の観点からは環員数がある程度小さい方が好ましく、環員数５〜１２であることが好ましく、６〜１０であることがより好ましい。
さらに、前記一般式（１）で表される化合物は、Ｃｙがピレン環であり、該ピレン環がＤｎ¹とＡｃ¹以外にアルキル基、シリル基、アミノ基、フッ素原子、これらの基の少なくとも１つによって置換されたフェニル基またはピリジル基によってピレン環のうち少なくとも１箇所が置換された化合物であることがピレン系化合物同士の会合を抑制できる観点から好ましく、これらの置換基のいずれかによって１〜３箇所（すなわち、Ｄｎ¹とＡｃ¹を含めると３〜５箇所）が置換された化合物であることがより好ましく、これらの置換基のいずれかによって１または２箇所（すなわち、Ｄｎ¹とＡｃ¹を含めると３または４箇所）が置換された化合物であることが特に好ましく、これらの置換基のいずれかによって２箇所（すなわち、Ｄｎ¹とＡｃ¹を含めると４箇所）が置換された化合物であることがより特に好ましい。
この中でも、前記一般式（１）で表される化合物は、Ｃｙがピレン環であり、該ピレン環がＤｎ¹とＡｃ¹以外に少なくとも１つのオルトアルキル置換フェニル基を有することが、色純度を低下させることなく、化学的に安定で、会合抑制効果が高い観点から、さらに好ましい。前記オルトアルキル置換フェニル基がｏ−トリル基、２，６−キシリル基およびメシチル基のいずれかであることがよりさらに好ましい。

【0023】

前記一般式（１）中、Ｄｎ¹はＮＲ¹¹、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。該置換基としては、後述の置換基群Ｂをあげることができる。
Ｒ¹¹は置換基を表し、Ｒ¹¹はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。前記Ｒ¹¹（窒素原子上の置換基）として、以下の置換基群Ｂを挙げることができる。
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
前記Ｒ¹¹は、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子であることが好ましく、炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜５０のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることがより好ましい。前記Ｒ¹¹は炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、炭素数６〜１４のアリール基であって該アリール基が炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基で置換されていることがより特に好ましく、炭素数６のアルキル基であって該アリール基が炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基で置換されていることがさらにより特に好ましい。素数６〜１４のアリール基が有していてもよい炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシルなどが好ましく、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチルがより好ましい。

【0024】

Ａｃ¹は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ¹は更に置換基を有していてもよい。ここで本明細書中、前記電子吸引性置換基とは、「Ｈａｍｍｅｔｔ則のσｐ値が０．０５よりも大きい置換基」のことを言う。
前記電子欠損性ヘテロアリール基とは、
「ヘテロ環化合物の化学」（講談社サイエンティフィク）第３頁〜４頁に記載されている様に、ヘテロアリール環内にある炭素原子のπ電子密度が１．００以下になるもの」のことを言う。

【0025】

前記Ａｃ¹としての前記電子吸引性置換基としては、ハロゲン原子（例えばフッ素原子）、シアノ基、トリフルオロメチル基などを挙げることができ、その中でもシアノ基が好ましい。

【0026】

前記Ａｃ¹としての前記電子吸引性置換基を有するアリール基としては、炭素数６〜１０のアリール基に電子吸引性置換基が置換した基であることが好ましく、炭素数６のアリール基に電子吸引性置換基が置換した基であることが好ましい。前記電子吸引性置換基を有するアリール基の電子気吸引性置換基としては、前記Ａｃ¹としての前記電子吸引性置換基と同様であり、好ましい範囲も同様である。

【0027】

前記Ａｃ¹としての前記電子欠損性ヘテロアリール基としては、環員数６〜１４のＮ原子含有へテロアリール基であることが好ましく、環員数６〜１４のＮ原子含有へテロアリール基であることがより好ましく、環員数６のＮ原子含有ヘテロアリール基であることが特に好ましい。
また、前記電子欠損性ヘテロアリール基は、アルキル基（さらにフッ素原子で置換されていてもよい）またはシリル基（さらにアルキル基で置換されていてもよく、好ましい範囲は前記）で置換されていることが好ましい。アルキル基またはシリル基を有することにより、色純度を低下させることなく化合物の化学的安定性が向上し、駆動色度変化が起こりにくくなる。このときのアルキル基としてはＲ¹¹がアリール基であるときに有していてもよいアルキル基と同様であり、好ましい範囲も同様である。

【0028】

前記Ａｃ¹は電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基であることが好ましい。

【0029】

環Ｚ¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ¹¹は環Ｚ¹を構成する炭素原子を表し、Ａ¹²は環Ｚ¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。

【0030】

Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ¹²Ｒ¹³またはＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵を表し、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
ＣＲ¹²Ｒ¹³は、その炭素原子が一般式（１）で表される化合物の環の構成原子となり、Ｒ¹²とＲ¹³はその炭素原子に結合する水素原子または置換基を表す。Ｒ¹²とＲ¹³は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ¹²とＲ¹³は共同して５または６員環を形成していてもよい。
ＳｉＲ¹⁴Ｒ¹⁵はその珪素原子が一般式（１）で表される化合物の環の構成原子となり、Ｒ¹⁴Ｒ¹⁵はその珪素原子に結合する水素原子または置換基を表す。Ｒ¹⁴Ｒ¹⁵は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ¹⁴Ｒ¹⁵は共同して５または６員環を形成していてもよい。

【0031】

Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵（炭素原子上の置換基および珪素原子上の置換基）として、前記の置換基群Ａを挙げることができる。
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ペルフルオロアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基である。Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることが特に好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、Ｒ¹²およびＲ¹³が同じ置換基であることが好ましい。また、同様の観点からＲ¹⁴およびＲ¹⁵が同じ置換基であることが好ましい。

【0032】

Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、ヘテロ環のいずれであってもよい。ヘテロ環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前述の置換基群Ａ、窒素原子上の置換基については前述の置換基群Ｂが挙げられる。

【0033】

本発明では、前記一般式（１）において、Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³はそれぞれ独立にＣＲ¹²Ｒ¹³およびＯのいずれかであることが好ましく、ＣＲ¹²Ｒ¹³であることが発光色の観点からより好ましい。

【0034】

前記一般式（１）において、ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ¹および環Ｚ¹によって形成される環は芳香環ではない。ｕ１は１であることが好ましい。

【0035】

前記一般式（１）において、ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ¹は直接結合する。ｍ１は、前記Ｄｎ¹がＮＲ¹¹であるときは０であることが好ましく、前記Ｄｎ¹がＯ原子またはＳ原子であるときは１であることが好ましい。その中でも、前記Ｄｎ¹がＮＲ¹¹であって、前記ｍ１が０である組み合わせがより好ましい。

【0036】

前記一般式（１）において、ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ¹およびＬ²またはＬ³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ¹がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。

【0037】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）〜一般式（５）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。以下、一般式（２）〜一般式（５）の各一般式について説明する。

【化16】

（式中、Ｄｎ²はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ²がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ２１とｔ２４の和は０または１である。Ｄｎ²がＮ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ²がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４がともに０のときは、Ｄｎ²はさらに置換基を有する。Ａｃ²は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ²は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ²¹および環Ｚ²⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ²⁷は環Ｚ²⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ²⁸は環Ｚ²⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸およびＲ¹⁰⁹はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹、Ｌ²²、Ｌ²³およびＬ²⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ²は結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ²および環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ２４は０または１を表し、ｔ２４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ²は結合せず、ｔ２４が１の場合にピレン環、Ｄｎ²および環Ｚ²⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。ｓ２４は０または１を表し、ｓ２４が０かつｕ２４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²⁴は直接結合する。ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ²およびＬ²²またはＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ²は結合しない。但し、Ａｃ²がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）

【0038】

【化17】

（式中、Ｄｎ³はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ³がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ３１とｔ３４の和は０または１である。Ｄｎ³がＮ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ³がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４がともに０のときは、Ｄｎ³はさらに置換基を有する。Ａｃ³は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ³は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ³¹および環Ｚ³⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ³⁷は環Ｚ³⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ³⁸は環Ｚ³⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹、Ｌ³²、Ｌ³³およびＬ³⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ³は結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ³および環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ３４は０または１を表し、ｔ３４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ³は結合せず、ｔ３４が１の場合にピレン環、Ｄｎ³および環Ｚ³⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。ｍ３４は０または１を表し、ｍ３４が０かつｔ３４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³⁴は直接結合する。ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ³およびＬ³²またはＬ³³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ³は結合しない。但し、Ａｃ³がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）

【化18】

（式中、Ｄｎ⁴はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ⁴がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ４１とｔ４４の和は０または１である。Ｄｎ⁴がＮ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ⁴がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４がともに０のときは、Ｄｎ⁴はさらに置換基を有する。Ａｃ⁴は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ⁴は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ⁴¹および環Ｚ⁴⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ⁴¹は環Ｚ⁴¹を構成する炭素原子を表し、Ａ⁴²は環Ｚ⁴¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ⁴⁷は環Ｚ⁴⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ⁴⁸は環Ｚ⁴⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ⁴¹、Ｌ⁴²、Ｌ⁴³およびＬ⁴⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ⁴²Ｒ⁴³またはＳｉＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵を表し、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴およびＲ⁴⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ４１は０または１を表し、ｕ４１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁴は結合せず、ｕ４１が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁴および環Ｚ⁴¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ４４は０または１を表し、ｔ４４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁴は結合せず、ｔ４４が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁴および環Ｚ⁴⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ４１は０または１を表し、ｍ４１が０かつｕ４１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁴¹は直接結合する。ｍ４４は０または１を表し、ｍ４４が０かつｔ４４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁴⁴は直接結合する。ｎ４２およびｑ４３は０または１を表し、ｎ４２およびｑ４３のいずれか一方は０であり、ｎ４２またはｑ４３が１の場合にピレン環、Ａｃ⁴およびＬ⁴²またはＬ⁴³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ４２またはｑ４３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ⁴は結合しない。但し、Ａｃ⁴がピリジン環であるときｎ４２およびｑ４３のうち少なくとも一方は１である。）

【化19】

（式中、Ｄｎ⁵はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ⁵がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ５１とｔ５４の和は０または１である。Ｄｎ⁵がＮ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ⁵がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４がともに０のときは、Ｄｎ⁵はさらに置換基を有する。Ａｃ⁵は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ⁵は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ⁵¹および環Ｚ⁵⁴はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ⁵¹は環Ｚ⁵¹を構成する炭素原子を表し、Ａ⁵²は環Ｚ⁵¹を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ⁵⁷は環Ｚ⁵⁴を構成する炭素原子を表し、Ａ⁵⁸は環Ｚ⁵⁴を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ⁵¹、Ｌ⁵²、Ｌ⁵³およびＬ⁵⁴はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ⁵²Ｒ⁵³またはＳｉＲ⁵⁴Ｒ⁵⁵を表し、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴およびＲ⁵⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ５１は０または１を表し、ｕ５１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁵は結合せず、ｕ５１が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁵および環Ｚ⁵¹によって形成される環は芳香環ではない。ｔ５４は０または１を表し、ｔ５４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ⁵は結合せず、ｔ５４が１の場合にピレン環、Ｄｎ⁵および環Ｚ⁵⁴によって形成される環は芳香環ではない。ｍ５１は０または１を表し、ｍ５１が０かつｕ５１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁵¹は直接結合する。ｍ５４は０または１を表し、ｍ５４が０かつｔ５４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ⁵⁴は直接結合する。ｎ５２およびｑ５３は０または１を表し、ｎ５２およびｑ５３のいずれか一方は０であり、ｎ５２またはｑ５３が１の場合にピレン環、Ａｃ⁵およびＬ⁵²またはＬ⁵³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ５２またはｑ５３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ⁵は結合しない。但し、Ａｃ⁵がピリジン環であるときｎ５２およびｑ５３のうち少なくとも一方は１である。）

【0039】

一般式（２）におけるＤｎ²、Ａｃ²の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＤｎ¹、Ａｃ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（２）における環Ｚ²¹、環Ｚ²⁴、Ａ²¹、Ａ²²、Ａ²⁷、Ａ²⁸の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）における環Ｚ¹、Ａ¹¹、Ａ¹²の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（２）におけるＬ²¹、Ｌ²⁴の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＬ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（２）におけるｕ２１、ｔ２４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｕ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（２）におけるｍ２１、ｓ２４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｍ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（２）におけるＬ²²、Ｌ²³、ｎ２２、ｑ２３の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ²、Ｌ³、ｎ１、ｑ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（２）におけるＲ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸およびＲ¹⁰⁹がそれぞれ置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、その中でも、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸およびＲ¹⁰⁹がピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0040】

一般式（３）におけるＤｎ³、Ａｃ³の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＤｎ¹、Ａｃ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（３）における環Ｚ³¹、環Ｚ³⁴、Ａ³¹、Ａ³²、Ａ³⁷、Ａ³⁸の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）における環Ｚ¹、Ａ¹¹、Ａ¹²の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（３）におけるＬ³¹、Ｌ³⁴の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＬ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（３）におけるｕ３１、ｔ３４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｕ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（３）におけるｍ３１、ｓ３４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｍ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（３）におけるＬ³²、Ｌ³³、ｎ３２、ｑ３３の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ²、Ｌ³、ｎ１、ｑ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（３）におけるＲ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶がそれぞれ置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、その中でも、Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵およびＲ¹¹⁶がピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0041】

一般式（４）におけるＤｎ⁴、Ａｃ⁴の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＤｎ¹、Ａｃ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（４）における環Ｚ⁴¹、環Ｚ⁴⁴、Ａ⁴¹、Ａ⁴²、Ａ⁴⁷、Ａ⁴⁸の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）における環Ｚ¹、Ａ¹¹、Ａ¹²の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（４）におけるＬ⁴¹、Ｌ⁴⁴の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＬ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（４）におけるｕ４１、ｔ４４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｕ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（４）におけるｍ４１、ｓ４４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｍ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（４）におけるＬ⁴²、Ｌ⁴³、ｎ４２、ｑ４３の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ²、Ｌ³、ｎ１、ｑ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（４）におけるＲ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁷およびＲ¹²⁸がそれぞれ置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、その中でも、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁷およびＲ¹²⁸がピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0042】

一般式（５）におけるＤｎ⁵、Ａｃ⁵の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＤｎ¹、Ａｃ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（５）における環Ｚ⁵¹、環Ｚ⁵⁴、Ａ⁵¹、Ａ⁵²、Ａ⁵⁷、Ａ⁵⁸の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）における環Ｚ¹、Ａ¹¹、Ａ¹²の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（５）におけるＬ⁵¹、Ｌ⁵⁴の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＬ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（５）におけるｕ５１、ｔ５４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｕ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（５）におけるｍ５１、ｓ５４の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるｍ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（５）におけるＬ⁵²、Ｌ⁵³、ｎ５２、ｑ５３の説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ²、Ｌ³、ｎ１、ｑ１の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（５）におけるＲ¹³²、Ｒ¹³⁶、Ｒ¹³⁷およびＲ¹³⁸がそれぞれ置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、その中でも、Ｒ¹³²、Ｒ¹³⁶、Ｒ¹³⁷およびＲ¹³⁸がピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0043】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）〜一般式（５）の中でも前記一般式（２）または一般式（３）で表される化合物であることがより好ましい。以下、前記一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物のさらに好ましい構造について説明する。

【0044】

（一般式（２）で表される化合物）
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（２）において、前記ｑ２３が１であることが好ましい。なお、この場合、ｎ２２は０となる。

【0045】

前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。

【化20】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ^2Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａｃ²は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ²は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ²¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹、Ｌ²²およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^2Aおよび環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ²およびＬ²²またはＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ²は結合しない。但し、Ａｃ²がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）

【0046】

一般式（６）において、一般式（２）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（２）における好ましい範囲と同様である。
一般式（６）におけるＤｎ^2Aの説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＤｎ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（６）におけるＤｎ^2Aがさらに有していてもよい置換基としては、後述の一般式（１０）におけるＡ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵およびＡ²⁶が形成する環であり、後述する。
一般式（６）におけるＲ¹¹⁰が置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、ピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0047】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることが好ましい。

【化21】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ^2Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａｃ^2Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ^2Aは更に置換基を有していてもよい。環Ｚ²¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ²¹は環Ｚ²¹を構成する炭素原子を表し、Ａ²²は環Ｚ²¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^2Aおよび環Ｚ²¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ²¹は直接結合する。ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ^2AおよびＬ²³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ^2Aは結合しない。但し、Ａｃ^2Aがピリジン環であるときｑ２３は１である。）

【0048】

一般式（８）において、一般式（６）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（６）における好ましい範囲と同様である。
一般式（８）におけるＡｃ^2Aの説明と好ましい範囲は、前記一般式（６）におけるＡｃ²の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（８）におけるＡｃ^2Aがさらに有していてもよい置換基としては、後述の一般式（１０）および（１２）におけるＡ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴、Ａ⁶⁵が形成する環がさらに有していてもよい置換基の範囲と同様であり、後述する。
一般式（８）におけるＲ¹⁰⁵が置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、ピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0049】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。

【化22】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹およびＲ¹¹⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のときピレン環の＃位とＡ²²は直接結合する。ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁶⁵は結合しない。但し、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）

【0050】

一般式（１０）において、一般式（８）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（８）における好ましい範囲と同様である。

【0051】

一般式（１０）におけるＡ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵およびＡ²⁶はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。
一般式（１０）におけるＡ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶に含まれる窒素原子は１個以下であることが好ましく、０個であることがより好ましい。その場合におけるＡ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶のうち、窒素原子の好ましい位置は特に限定されない。

【0052】

Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶のうちの２つ以上がＣＲｚを表すとき、そのうちの隣り合う２つの炭素原子の有する各置換基（対応するＲｚどうし）は共同して５または６員環を形成しないことが本発明では好ましいが、共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、シクロアルケニル環、ベンゼン環、ヘテロアリール環のいずれであってもよい。ヘテロアリール環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などを例示することができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられる。形成される５または６員環はベンゼン環であることが好ましく、無置換のベンゼン環であることがより好ましい。

【0053】

Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚは、水素原子または置換基を表す。
Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚの置換基としては、上記の置換基群Ａを挙げることができる。Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚは、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることが好ましい。具体的には、フッ素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、トリアルキルシリル基、フェニル基、フェノキシ基、ジアリールアミノ基を挙げることができる。
前記Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚは水素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、アリールオキシ基を表すことが好ましく、水素原子、アルキル基またはシリル基を表すことがより好ましく、水素原子またはアルキル基を表すことが特に好ましい。
Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚが表すアルキル基としては、無置換の直鎖アルキル基、無置換の分枝アルキル基、無置換のシクロアルキル基およびペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖アルキル基、炭素数１〜６の分枝アルキル基および炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基およびトリフルオロメチル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基がより特に好ましい。
Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚが表すシリル基としては、アルキルシリル基が好ましく、トリアルキルシリル基がより好ましい。前記トリアルキルシリル基のアルキル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基およびイソプロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶がＣＲｚを表すときのＲｚのうち少なくとも１つが表すシリル基としては、トリメチルシリル基が特に好ましい。

【0054】

一般式（１０）におけるＡ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
一般式（１０）におけるＡ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち少なくとも１つは窒素原子であることが好ましく、その場合におけるＡ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち、窒素原子の好ましい位置は特に限定されない。
Ａ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵、Ａ²⁶のうち、窒素原子の数は１〜３であることが化合物の化学的安定性の観点から好ましく、２または３であることが青色純度をより高める観点からより好ましい。

【0055】

含窒素芳香族ヘテロ環は、ヘテロ環を構成するＮ原子の隣の炭素原子が反応活性位であり、Ｎ原子の隣の炭素原子が置換基を有すると酸化還元および励起状態における化学的安定性が向上し、好ましい。Ｎ原子の両隣の炭素原子に置換基を有するとより好ましい。特にＮ原子の両隣の炭素原子にアルキル基（フッ化アルキル基も含む）またはシリル基を導入することで、色純度を低下させることなく酸化還元および励起状態における化学的安定性が向上し、駆動色度変化を小さくすることができ、さらに、アルキル基だとより安定する。このような観点から、前記一般式（１０）においてＡ⁶¹、Ａ⁶³およびＡ⁶⁵のうち少なくとも１つは窒素原子であり、かつ、Ａ⁶²およびＡ⁶⁴がそれぞれ独立してＣＲｚである場合が好ましい。この場合、Ａ⁶²およびＡ⁶⁴の有する置換基Ｒｚの少なくとも一方（好ましくはＡ⁶²およびＡ⁶⁴のうちＮ原子に隣接する方）がアルキル基またはシリル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。なお、前記一般式（１０）においてＡ⁶¹、Ａ⁶³およびＡ⁶⁵がＣＲｚである場合、好ましいＲｚの範囲はＡ⁶²およびＡ⁶⁴の有する置換基Ｒｚの好ましい範囲と同様である。

【0056】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。

【化23】

（式中、Ｄｎ^2AはＮＲ^11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Aは置換基を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ²¹およびＬ²³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ²²Ｒ²³またはＳｉＲ²⁴Ｒ²⁵を表し、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁶⁵は結合しない。但し、Ａ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）

【0057】

一般式（１２）において、一般式（１０）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（１０）における好ましい範囲と同様である。

【0058】

一般式（１２）におけるＲ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴が置換基を表す場合における該置換基としては、前記一般式（１０）におけるＡ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵およびＡ²⁶がＣＲｚを表す場合のＲｚの説明と同様である。一般式（１２）におけるＲ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴のうち、置換基は０または１個であることが好ましい。

【0059】

（一般式（３）で表される化合物）
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（３）で表される化合物であることも好ましい。
前記一般式（３）で表される化合物の前記ｎ３２が１であることが好ましい。

【0060】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましい。

【化24】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ^3Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａｃ³は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ³は更に置換基を有していてもよい。環Ｚ³¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹、Ｌ³²およびＬ³³はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^3Aおよび環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ³およびＬ³²またはＬ³³によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ³は結合しない。但し、Ａｃ³がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）

【0061】

一般式（７）において、一般式（３）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（３）における好ましい範囲と同様である。
一般式（７）におけるＤｎ^3Aの説明と好ましい範囲は、それぞれ前記一般式（１）におけるＤｎ¹の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（７）におけるＤｎ^3Aがさらに有していてもよい置換基としては、後述の一般式（１１）におけるＡ³²、Ａ³³、Ａ³⁴、Ａ³⁵およびＡ³⁶が形成する環であり、後述する。
一般式（７）におけるＲ¹²⁰が置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、ピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0062】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることが好ましい。

【化25】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ^3Aはさらに置換基を有する。Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａｃ^3Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ^3Aは更に置換基を有していてもよい。環Ｚ³¹はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ³¹は環Ｚ³¹を構成する炭素原子を表し、Ａ³²は環Ｚ³¹を構成する炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ^3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ^3Aおよび環Ｚ³¹によって形成される環は芳香環ではない。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ³¹は直接結合する。ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ^3AおよびＬ³²によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ^3Aは結合しない。但し、Ａｃ^3Aがピリジン環であるときｎ３２は１である。）

【0063】

一般式（９）において、一般式（７）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（７）における好ましい範囲と同様である。
一般式（９）におけるＡｃ^3Aの説明と好ましい範囲は、前記一般式（７）におけるＡｃ³の説明と好ましい範囲と同じである。一般式（９）におけるＡｃ^3Aがさらに有していてもよい置換基としては、後述の一般式（１１）および（１３）におけるＡ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴、Ａ⁶⁵が形成する環がさらに有していてもよい置換基の範囲と同様であり、後述する。
一般式（９）におけるＲ¹¹⁹が置換基を表す場合における該置換基の範囲は、前記一般式（１）におけるＣｙが有していてもよいＤｎ¹とＡｃ¹以外のその他の置換基の範囲と同様であり、ピレン骨格を含まないことが好ましい。

【0064】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。

【化26】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａ³²、Ａ³³、Ａ³⁴、Ａ³⁵、Ａ³⁶、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹およびＲ¹²⁰はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のときピレン環の＃位とＡ³²は直接結合する。ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ^3AおよびＬ³²によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁷⁵は結合しない。但し、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）

【0065】

一般式（１１）において、一般式（９）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（９）における好ましい範囲と同様である。

【0066】

一般式（１１）におけるＡ³²、Ａ³³、Ａ³⁴、Ａ³⁵およびＡ³⁶の好ましい範囲は、前記一般式（１０）におけるＡ²²、Ａ²³、Ａ²⁴、Ａ²⁵およびＡ²⁶の好ましい範囲と同様である。
一般式（１１）におけるＡ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の好ましい範囲は、前記一般式（１０）におけるＡ⁶¹、Ａ⁶²、Ａ⁶³、Ａ⁶⁴およびＡ⁶⁵の好ましい範囲と同様である。

【0067】

本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１１）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。

【化27】

（式中、Ｄｎ^3AはＮＲ^11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ^11Bは置換基を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁹、Ｒ¹²⁰、Ｒ²¹¹、Ｒ²¹²、Ｒ²¹³およびＲ²¹⁴はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｌ³¹およびＬ³²はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ³²Ｒ³³またはＳｉＲ³⁴Ｒ³⁵を表し、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴およびＲ³⁵はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ⁷⁵は結合しない。但し、Ａ⁷¹、Ａ⁷²、Ａ⁷³、Ａ⁷⁴およびＡ⁷⁵のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）

【0068】

一般式（１３）において、一般式（１１）と同様の名称の基が表す範囲は、その基の一般式（１１）における好ましい範囲と同様である。

【0069】

一般式（１３）におけるＲ²¹¹、Ｒ²¹²、Ｒ²¹³およびＲ²¹⁴の好ましい範囲は、前記一般式（１２）におけるＲ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³およびＲ²⁰⁴の好ましい範囲と同様である。

【0070】

前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いるとき、有機電界発光素子の極大発光波長は通常４５５ｎｍ未満となる。好ましくは４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、さらに好ましくは４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。

【0071】

前記一般式（１）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることが特に好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（１）で表される化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは３００℃であり、より好ましくは２８５℃以下であり、さらに好ましくは２７０℃以下である。

【0072】

前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

【0073】

【化28】

【0074】

【化29】

【0075】

【化30】

【0076】

前記一般式（１）で表される化合物は、特開２０１０−１１１６２０号公報、韓国特許公報２０１１−００４１７２６号等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームを組み合わせることにより合成することが可能である。

【0077】

合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。

【0078】

前記一般式（１）で表される化合物を用いる発光材料として用いる場合、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。

【0079】

［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。

【0080】

＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。

【0081】

＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。

【0082】

（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。

【0083】

（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

【0084】

＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記有機層が前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることが好ましい。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。

【0085】

（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。

【0086】

前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層のうち、少なくとも一層に含有され、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有されることが好ましい。
前記一般式（１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。

【0087】

前記一般式（１）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。

【0088】

前記一般式（１）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。

【0089】

（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された発光層が、前記発光層が真空蒸着プロセスまたは湿式プロセスにて形成されてなることが好ましく、前記発光層が少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることがより好ましい。

【0090】

（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。

【0091】

本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。

【0092】

また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

【0093】

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

【0094】

本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（１）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。

【0095】

（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。

【0096】

本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。

【0097】

本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。

【0098】

その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。

【0099】

（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。

【0100】

本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。

【0101】

本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。

【0102】

発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ₁エネルギー）が、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ₁が求められる。また、ホスト材料のＳ₁が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ₁差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ₁が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。

【0103】

また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。

【0104】

（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。

【0105】

（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。

【0106】

（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。

【0107】

本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。

【0108】

【化31】

（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S1、Ａｒ^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）

【化32】

（式中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）

【化33】

（式中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）

【0109】

前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
Ａｒ^S1、Ａｒ^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ^S1、Ａｒ^S2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。

【0110】

次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
Ａｒ^S3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ^S3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。

【0111】

次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S8およびＲ^S9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S11およびＲ^S12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。Ａｒ^S4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。

【0112】

前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。

【0113】

【化34】

（式中、Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Saは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

【0114】

前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Saは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Saとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

【0115】

前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。

【0116】

【化35】

（式中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Sbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

【0117】

前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Saは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Saとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

【0118】

前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。

【0119】

【化36】

（式中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Scは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）

【0120】

前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。Ｒ^S8、Ｒ^S9、Ｒ^S10、Ｒ^S11およびＲ^S12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Scは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Scとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。

【0121】

前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。

【0122】

【化37】

【0123】

【化38】

【0124】

【化39】

【0125】

【化40】

【0126】

【化41】

【0127】

【化42】

【0128】

【化43】

【0129】

【化44】

【0130】

【化45】

【0131】

【化46】

【0132】

前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

【0133】

本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

【0134】

その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。

【0135】

前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ₄−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。

【0136】

前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。

【0137】

（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。

【0138】

（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。

【0139】

（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。

【0140】

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0141】

電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。

【0142】

電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。

【0143】

（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ₁エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ₁エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。

【0144】

（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。

【0145】

本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。

【0146】

【化47】

【0147】

（一般式（Ｏ−１）中、Ｒ^O1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ａ^O1〜Ａ^O4はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^A又は窒素原子を表す。Ｒ^Aは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Aは同じでも異なっていても良い。Ｌ^O1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎ^O1は２〜６の整数を表す。）

【0148】

Ｒ^O1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ^O1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^O1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。Ｒ^O1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。Ｒ^O1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。

【0149】

Ａ^O1〜Ａ^O4はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^A又は窒素原子を表す。Ａ^O1〜Ａ^O4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。Ａ^O1〜Ａ^O4の全てがＣ−Ｒ^Aであるか、又はＡ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであるのが好ましく、Ａ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであるのがより好ましく、Ａ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであり、Ｒ^Aが全て水素原子であるのが更に好ましい。

【0150】

Ｒ^Aは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲ^Aは同じでも異なっていても良い。Ｒ^Aとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

【0151】

Ｌ^O1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。Ｌ^O1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。Ｌ^O1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。Ｌ^O1の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【0152】

【化48】

【0153】

ｎ^O1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎ^O1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。

【0154】

前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。

【0155】

一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。

【0156】

【化49】

【0157】

【化50】

【0158】

前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

【0159】

本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

【0160】

本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。

【0161】

【化51】

【0162】

（一般式（Ｐ）中、Ｒ^Pは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、Ｒ^Pが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ^Pのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。

【0163】

【化52】

【0164】

（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、Ｒ^P1〜Ｒ^P3、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎ^P1及びｎ^P2は０〜４の整数を表し、Ｒ^P1〜Ｒ^P3、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^P1〜Ｌ^P3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）

【0165】

Ｒ^Pとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
Ｒ^P1〜Ｒ^P3、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
Ｌ^P1〜Ｌ^P3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。

【0166】

一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。

【0167】

【化53】

【0168】

【化54】

【0169】

前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。

【0170】

本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。

【0171】

＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。

【0172】

＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0173】

＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

【0174】

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。

【0175】

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。

【0176】

＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いて発光させることが好ましく、特に青色発光させることが好ましい。

【0177】

＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

【0178】

［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。

【0179】

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

【0180】

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

【0181】

［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

【0182】

［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。

【実施例】

【0183】

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

【0184】

１．合成例
前記一般式（１）で表される化合物は、本明細書中に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。なお、各実施例で用いたその他の前記一般式（１）で表される化合物についても、類似の方法によって合成することができる。

【0185】

（化合物２の合成）
下記スキームに従い、化合物２を合成した。

【化55】

【0186】

（２ａの合成）
１，８−ジブロモピレン（３０ｇ）、２−クロロアニリン（１０．６ｇ）、ｔＢｕＯＮａ（１６ｇ）、２−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ−２’，４’，６’−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ（ＡＬＤＲＩＣＨ社製）（４．０ｇ）のトルエン溶液（１５０ｍｌ）に、窒素雰囲気下でＰｄ（ｄｂａ）₂（２．４ｇ）を添加し、加熱環流下で１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／食塩水に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物２ａ（１０．２ｇ）を得た。

【0187】

（２ｂの合成）
化合物２ａ（１０ｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．７ｇ）、炭酸カリウム（ｇ）のＤＭＡｃ溶液（１００ｍｌ）に、窒素雰囲気下でＰｄ（ＯＡｃ）₂（０．３ｇ）を添加し、加熱環流下で１８時間攪拌した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物２ｂ（５．５ｇ）を得た。

【0188】

（２ｃの合成）
化合物２ｂ（５．４ｇ）、ｔＢｕＯＮａ（４．２ｇ）、１，３−ジターシャリーブチルブロモベンゼン（東京化成製）（１１．８ｇ）、トリターシャリーブチルホスフィン（０．３ｇ）のキシレン溶液（１００ｍｌ）に、窒素雰囲気下でＰｄ（ｄｂａ）₂（０．４ｇ）を添加し、加熱環流下で５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／食塩水に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物２ｃ（６．１ｇ）を得た。

【0189】

（２ｄの合成）
化合物２ｃ（６．０ｇ）、ビスピナコラートジボラン（和光純薬製）（３．３ｇ）、ＰｄＣｌ₂(ｄｐｐｆ)₂・ＣＨ₂Ｃｌ₂（０．２６ｇ）、酢酸カリウム（２．６ｇ）のトルエン溶液（３００ｍｌ）を窒素雰囲気下・加熱環流下で１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／食塩水に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物２ｄ（５．４ｇ）を得た。

【0190】

（２ｇの合成）
２−クロロ−６−メチルニコチン酸（１０ｇ）、ヨードエタン（５当量）、炭酸セシウム（１．５当量）のアセトニトリル溶液（１００ｍｌ）を加熱環流下で６時間攪拌した。反応液を濾過し、無機塩を除去した後、減圧にて濃縮した。クロロホルムに溶解し、重曹水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮することで、化合物２ｇ（９．７ｇ）を得た。

【0191】

（２ｅの合成）
化合物２ｄ（５．２ｇ）、化合物２ｇ（１．９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃）（０．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．３５ｍｇ）、リン酸カリウム（ ３．６ｇ）を混合し、窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、酢酸エチル、純水を添加し、有機層を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、化合物２ｅ（４．７ｇ）を得た。

【0192】

（２ｆの合成）
化合物２ｅ（４．５ｇ）のＴＨＦ溶液（５０ｍｌ）に−７８℃にて３当量のメチルグリニヤ試薬を作用させて、反応をおこなった。反応液を酢酸エチル／食塩水に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物２ｆ（３．４ｇ）を得た。

【0193】

（化合物２の合成）
化合物２ｆ（３．２ｇ）のジクロロメタン／メタンスルホン酸＝１／１溶液（６０ｍｌ）を氷冷下で２時間攪拌した。反応液を氷水に注加し、更に水酸化ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルを加えて、有機層を抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、濃縮残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、化合物２（１．４６ｇ）を得た。なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。

【0194】

２．材料物性評価
（試験例）
（ａ）発光波長
厚み０．７ｍｍ、２．５ｃｍ角の石英ガラス基板上に、真空蒸着法により、下記ホスト化合物Ｈ−１と下記表１記載の各発光材料を質量比（９９：１）となるように膜厚５０ｎｍの薄膜を形成し、その上にアルミを１００ｎｍ蒸着した。得られた膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させたときの発光スペクトルを蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）を用いて測定し、極大発光波長を以下の基準で、３段階で評価した。
○：４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満。
△：４３０ｎｍ以上４４０ｎｍ未満、４５５ｎｍ以上４６５ｎｍ未満。
×：４３０ｎｍ未満、４６５ｎｍ以上。

【化56】

【0195】

（ｂ）スペクトル半値幅
上記（ａ）発光波長で測定した発光スペクトルにおけるスペクトル半値幅ＦＷＨＭ（１％）（エネルギー換算）を以下の基準で、３段階で評価した。
○：０．２０ｅＶ未満。
△：０．２０ｅＶ以上０．２５ｅＶ未満。
×：０．２５ｅＶ以上。

【0196】

（ｃ）会合副発光抑制
上記ホスト化合物Ｈ−１と下記表１記載の各発光材料の質量比を９３：７に変える以外は（ａ）発光波長の測定と同様にして作製した膜において、（ｂ）スペクトル半値幅の測定と同様にスペクトル半値幅ＦＷＨＭ（７％）を測定した。この各発光材料７％ドープ膜と、（ｂ）スペクトル半値幅の測定で測定した１％ドープ膜のスペクトル半値幅比（ＦＷＨＭ（７％）／ＦＷＨＭ（１％））を以下の基準で、３段階で評価した。
○：１．１未満。
△：１．１以上１．２未満。
×：１．２以上。

【0197】

（ｄ）蒸着適性
下記表１に発光材料として記載した各化合物を２０ｍｇ用いて、真空ＴＧ／ＤＴＡ測定（昇温速度２℃／分、真空度約１０^-2Ｐａ）を行い、１０質量％減少温度を以下の２段階で評価した。
○：３００℃未満。
×：３００℃以上。

【0198】

下記表１で比較発光材料として用いた比較化合物１〜４は下記の構造である。

【化57】

（比較発光材料）

【0199】

上記（ａ）〜（ｄ）で得られた各発光材料の物性試験の結果を下記表１に記載した。

【0200】

【表1】

【0201】

３．有機電界発光素子の作製と評価
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。

【0202】

（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。

【0203】

第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び表１中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：膜厚３０ｎｍ

【0204】

この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−１０、および比較用の有機電界発光素子１−１〜１−４を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。

【0205】

（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ²付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出し、比較化合物３を用いた有機電界発光素子の値を１．０とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。

【0206】

（ｂ） 色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ²となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値から以下の４段階で色度を評価した。
◎： ０．０５≦ｙ≦０．１０。
○： ０．０４≦ｙ＜０．０５、０．１０＜ｙ≦０．１５。
△： ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．１５＜ｙ≦０．２０。
×： ｙ＜０．０３、０．２０＜ｙ。

【0207】

（ｃ） 駆動劣化後の色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ²になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ２に低下したときの色度（ｘ’、ｙ’）を発光スペクトルから求めた。駆動劣化前後のｙ値の変化Δｙ（＝｜ｙ’−Δｙ｜）から、以下の３段階で駆動劣化後の色度変化を評価した。
○： Δｙ≦０．０１。
△： ０．０１＜Δｙ≦０．０２。
×： ０．０２＜Δｙ。

【表2】

【0208】

（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表３に示す。なお、表３の外部量子効率は、比較化合物３を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨT−４：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨT−３：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び表３中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−５：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚２０ｎｍ

【表3】

【0209】

（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表４に示す。なお、表４の外部量子効率は、比較化合物３を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び表４中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ

【表4】

【0210】

（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表５に示す。なお、表５の外部量子効率は、比較化合物３を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び表５中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ

【表5】

【0211】

（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表６に示す。なお、表６の外部量子効率は、比較化合物３を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−４及び表６中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚３０ｎｍ

【表6】

【0212】

【化58】

【0213】

（実施例５）
（有機ＥＬ素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料としての化合物２（０．１質量％）、下記ホスト材料ＰＨ−１（０．９質量％）に、メチルエチルケトン（９８．９９質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において発光材料としての化合物２を発光材料としての化合物９、１７に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２〜３を調製した。
また、発光層形成用塗布液１〜３において、ホスト材料ＰＨ−１をホスト材料Ｈ−２に変更した以外は発光層形成用塗布液１〜３と同様にして、発光層形成用塗布液４〜６をそれぞれ調製した。

【化59】

【0214】

また、比較として、発光層形成用塗布液１における発光材料２を比較化合物３に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液１を調整した。

【0215】

（素子作製手順）
−有機電界発光素子Ｐ１の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。

【0216】

【化60】

【0217】

この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子Ｐ１を作製した。

【0218】

有機電界発光素子Ｐ１において、発光層形成用塗布液１を発光層形成用塗布液２〜６に変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１と同様にして、有機電界発光素子Ｐ２〜６を作製した。
また、比較として、有機電界発光素子Ｐ１において、発光層形成用塗布液１を比較発光層形成用塗布液１に変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１と同様にして、有機電界発光素子Ｐ７を作製した。

【0219】

有機電界発光素子Ｐ７について、実施例１と同様の評価を行った。結果を表７に示す。なお、表７の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。

【0220】

【表7】

【0221】

表２〜表７より、本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さいことがわかった。

【符号の説明】

【0222】

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

【図1】

【図2】

【図3】