特許 6054239 イソインドリン系化合物およびその製造方法。

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6054239

(24)【登録日】2016年12月9日

(45)【発行日】2016年12月27日

(54)【発明の名称】イソインドリン系化合物およびその製造方法。

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/14 20060101AFI20161219BHJP

   C07D 403/14 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 471/04 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 487/04 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 491/048 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 495/04 20060101ALI20161219BHJP

   C07D 513/04 20060101ALI20161219BHJP

   C09B 57/04 20060101ALN20161219BHJP

【ＦＩ】

   C07D401/14CSP

   C07D403/14

   C07D405/14

   C07D409/14

   C07D471/04 104H

   C07D487/04 137

   C07D491/048

   C07D471/04 104Z

   C07D495/04 111

   C07D513/04 375

   !C09B57/04

【請求項の数】3

【全頁数】40

(21)【出願番号】特願2013-97968(P2013-97968)

(22)【出願日】2013年5月7日

(65)【公開番号】特開2014-218457(P2014-218457A)

(43)【公開日】2014年11月20日

【審査請求日】2016年4月11日

(73)【特許権者】

【識別番号】000179904

【氏名又は名称】山本化成株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100085202

【弁理士】

【氏名又は名称】森岡 博

(72)【発明者】

【氏名】澤野 文二

(72)【発明者】

【氏名】詫摩 啓輔

(72)【発明者】

【氏名】山本 長一郎

(72)【発明者】

【氏名】熊谷 洋二郎

【審査官】 前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１４−１７７０３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−３３５９７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００５−５２０９０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−３０２２２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−１９６９３７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ４０１／００

Ｃ０７Ｄ ４０３／００

Ｃ０７Ｄ ４０５／００

Ｃ０７Ｄ ４０９／００

Ｃ０７Ｄ ４７１／００

Ｃ０７Ｄ ４８７／００

Ｃ０７Ｄ ４９１／００

Ｃ０７Ｄ ４９５／００

Ｃ０７Ｄ ５１３／００

Ｃ０９Ｂ ５７／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物。

〔式中、Ａは芳香環基（アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシで置換されていても良い）、複素環（ピリジン環、キノリン環、ピロール環、インドール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環を示し、これらの環はアルキルで置換されていても良い）を示し、
環Ｘは芳香環（アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリールオキシ、ジアルキルアミノ、アリールカルボニル（アルキルで置換されていても良い）で置換されていても良い）、アントラキノン環、複素環（ピリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、アクリドン環、チアントレン環、フェノチアジン環を示し、これらの環はアルキルで置換されていても良い）を示し、
Ｒ₁はアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基を示す。〕

【請求項2】

Ａが芳香環基（炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８のハロアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ、シアノ、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ、総炭素数３〜１８のジアルキルアミノアルキレンオキシで置換されていても良い）、複素環（ピリジン環、キノリン環、ピロール環、インドール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環を示し、これらの環はアルキルで置換されていても良い）であり、
環Ｘが芳香環（炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ、ハロゲン、炭素数６〜１８のアリールオキシ、総炭素数２〜１２のジアルキルアミノ、炭素数７〜１９のアリールカルボニル（アルキルで置換されていても良い）で置換されていても良い）アントラキノン環、複素環（カルバゾール環、ジベンゾフラン環、アクリドン環、チアントレン環、フェノジアジン環を示し、これらの環は炭素数１〜８のアルキルで置換されていても良い）であり、
Ｒ₁が炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数６〜１８のアリール基である、請求項1のイソインドリン系化合物。

【請求項3】

一般式（２）で表されるピロリノン化合物と、一般式（３）、（４）または（５）で表されるイミノ化合物とを反応させることを特徴とする、請求項１または２のイソインドリン系化合物の製造方法。

〔式中、Ａは芳香環基（アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシで置換されていても良い）、複素環（ピリジン環、キノリン環、ピロール環、インドール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環を示し、これらの環はアルキルで置換されていても良い）を示し、Ｒ₁はアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基を示す。〕

〔式中、環Ｘは芳香環（アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アリールオキシ、ジアルキルアミノ、アリールカルボニル（アルキルで置換されていても良い）で置換されていても良い）、アントラキノン環、複素環（ピリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、アクリドン環、チアントレン環、フェノチアジン環を示し、これらの環はアルキルで置換されていても良い）を示し、Ｒ₂は水素原子、アルキル（アルコキシカルボニル、水酸基、アルコキシで置換されていても良い)、アリール(アルキル、ハロゲン、アミノ、カルボキシル、水酸基、アルコキシで置換されていても良い)、アリールオキシアルキルを示し、Ｒ₃はアルキル、シクロアルキルを示し、Ｒ₄、Ｒ₅はそれぞれ独立して、アルキル、Ｒ₄とＲ₅が結合して形成されたジオキソラン環(アルキルで置換されていても良い)を示す。〕

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は新規なイソインドリン系化合物およびその製造方法に関する。さらに詳しくは、プラスチック着色剤、インク、塗料、インクジェットプリンタ用インキ、カラートナー用途等の青色着色剤として使用され、鮮明で高い色濃度を有し、堅牢性の高いイソインドリン系化合物およびその製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、青色着色剤としてアントラキノン類、フタロシアニン類、インジゴ類等多様な化合物が開発され、使用されてきた。
例えば特許文献１には、高耐久性の樹脂着色用青色着色剤としてアントラキノン系染料が開示されているが、このアントラキノン系染料は色濃度が低いという欠点がある。
また特許文献２には、カラーフィルター着色などにフタロシアニン系化合物を用いることが開示されているが、フタロシアニン系化合物は分子が会合、凝集することにより吸光係数が低下するなどの問題がある。
イソインドリン系着色剤としては、本発明の化合物とは全く構造の異なる化合物であるが、特許文献３〜５に、各種構造の錯体・顔料等が、樹脂などの着色に用いられることが開示されている。しかしながら着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐マイグレーション性等の耐久性に総合的に優れる着色剤は得られていなかった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特表２００５−５２０９０６公報

【特許文献2】特開平０８−３０２２２４号公報

【特許文献3】特開昭６１−１３３２７０号公報

【特許文献4】特開昭６２−０２０５６１号公報

【特許文献5】特開平０７−１９６９３７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明の課題は、鮮明で高い色濃度を有し、堅牢性の高い着色剤として有用なイソインドリン系化合物およびその製造方法を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者等は、前記課題について鋭意検討した結果、特定構造のイソインドリン系化合物が着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐マイグレーション性等の耐久性に総合的に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
（ｉ）一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物、

〔式中、Ａは置換または無置換の芳香環基、置換または無置換の複素環基を示し、環Ｘは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕

【0006】

（ii）Ａが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のピロール環、置換また無置換のインドール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のフラン環、置換または無置換のベンゾフラン環であり、環Ｘが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピラジン環、置換または無置換のカルバゾール環、置換または無置換のジベンゾフラン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のキノキサリン環、置換または無置換のフェノチアジン環、置換または無置換のアクリドン環、置換または無置換のアントラキノン環、置換または無置換のチアントレン環、置換または無置換のフェノキサジン環である(ｉ)のイソインドリン化合物、

【0007】

（iii）Ａが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピロール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のフラン環であり、環Ｘが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のカルバゾール環、置換または無置換のジベンゾフラン環、置換または無置換のアクリドン環、置換または無置換のアントラキノン環、置換または無置換のチアントレン環、置換または無置換のフェノチアジン環である(ｉ)または(ii)のイソインドリン化合物、

【0008】

（iv）Ａが無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、および置換または無置換の複素環基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、キノリン環、ピロール環、インドール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、またはベンゾフラン環であり、環Ｘが無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、無置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、および置換または無置換のアミノ基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、キノリン環、キノキサリン環、フェノチアジン環、アクリドン環、アントラキノン環、チアントレン環、またはフェノキサジン環である(ｉ)〜(iii)いずれかのイソインドリン化合物、

【0009】

（ｖ）Ａが無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、総炭素数３〜１８のジアルキルアミノアルコキシ基、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基、および炭素数１〜８のアルコキシ基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ピリジン環、ピロール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、またはフラン環であり、環Ｘが無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、および炭素数７〜１９のアリールカルボニル基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、アクリドン環、アントラキノン環、チアントレン環、またはフェノチアジン環であり、Ｒ₁が炭素数１〜８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜８の置換または無置換のアルケニル基、または炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基である(ｉ)〜(iv)いずれかのイソインドリン化合物、

【0010】

（vi）一般式（２）で表されるピロリノン化合物と、一般式(３)、(４)または(５)で表されるイミノ化合物とを反応させることを特徴とする(ｉ)〜(ｖ)いずれかのイソインドリン系化合物の製造方法、

〔式中、Ａは置換または無置換の芳香環基、置換または無置換の複素環基を示し、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕

〔式中、環Ｘは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、Ｒ₂は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示し、Ｒ₃は置換または無置換のアルキル基を示し、Ｒ₄、Ｒ₅はそれぞれ独立して置換または無置換のアルキル基を示し、Ｒ₄とＲ₅は結合して環を形成してもよい。〕

【0011】

（vii）一般式（２）において、Ａが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のピロール環、置換また無置換のインドール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のフラン環、置換または無置換のベンゾフラン環であり、一般式（３）、（４）および（５）において、環Ｘが置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピラジン環、置換または無置換のカルバゾール環、置換または無置換のジベンゾフラン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のキノキサリン環、置換または無置換のフェノチアジン環、置換または無置換のアクリドン環、置換または無置換のアントラキノン環、置換または無置換のチアントレン環、置換または無置換のフェノキサジン環であり、Ｒ₄、Ｒ₅が置換または無置換のアルキル基、Ｒ₄，Ｒ₅が置換する酸素原子およびこれらの共通基礎炭素原子とともに形成される置換または無置換のジオキソラン環、Ｒ₄，Ｒ₅が置換する酸素原子およびこれらの共通基礎炭素原子とともに形成される置換または無置換のジオキサン環である(vi)の製造方法、
に関する。

【発明の効果】

【0012】

本発明により、着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐マイグレーション性等の耐久性に総合的に優れる青色系着色剤として有用な新規なイソインドリン系化合物、およびその製造方法が提供される。

【図面の簡単な説明】

【0013】

【図1】実施例1で製造した化合物（１）−１のＩＲスペクトル図である。

【図2】実施例1で製造した化合物（１）−１の可視光吸収スペクトル図である。

【図3】実施例３で製造した化合物（１）−２７のＩＲスペクトル図である。

【図4】実施例３で製造した化合物（１）−２７の可視光吸収スペクトル図である。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下、本発明に関し詳細に説明する。
［イソインドリン系化合物］
本発明の第１の発明は、一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物である。

〔式中、Ａは置換または無置換の芳香環基、置換または無置換の複素環基を示し、環Ｘは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕

【0015】

一般式（１）においてＡは好ましくは、置換また無置換のベンゼン環、置換また無置換のナフタレン環、置換また無置換のアントラセン環、置換また無置換のピリジン環、置換または無置換のキノリン環、置換また無置換のピロール環、置換また無置換のインドール環、置換また無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換また無置換のフラン環、置換また無置換のベンゾフラン環である。
Ａはより好ましくは、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピロール環、置換または無置換のチオフェン環、置換または無置換のベンゾチオフェン環、置換または無置換のフラン環である。

【0016】

Ａが置換基を有する場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の複素環基が好ましい。
より好ましくは置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、総炭素数３〜１８のジアルキルアミノアルコキシ基、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜８のアルコキシ基である。

【0017】

Ａとしては無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、および置換または無置換の複素環基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、キノリン環、ピロール環、インドール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、またはベンゾフラン環であるものが好ましい。
より好ましくはＡは、無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、総炭素数３〜１８のジアルキルアミノアルコキシ基、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基、および炭素数１〜８のアルコキシ基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ピリジン環、ピロール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、またはフラン環である。

【0018】

環Ａの置換基の例を下記に示す。
Ａの置換基がハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、フッ素原子が好ましい。

【0019】

置換基が置換または無置換のアルキル基であるものとしては、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキル基がより好ましい。
無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基が挙げられる。
置換アルキル基の例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ベンジルオキシメチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、フェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ−ルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
置換基が置換または無置換のアリール基であるものとしては炭素数６〜２４の置換または無置換のアリール基が好ましく、炭素数６〜１４の置換または無置換のアリール基がより好ましい。

【0020】

置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基などの無置換のアリール基、例えば、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、例えば、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基を有するアリール基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニルー１−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基、例えば、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パ−フルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基などが挙げられる。

【0021】

置換基が置換または無置換のアルコキシ基であるものとしては、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８の置換または無置換のアルコキシ基がより好ましい。
無置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブチルオキシ基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルコキシ基が挙げられる。
置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ−プロピルオキシメトキシ基、ｎーブチルオキシメトキシ基、イソブチルオキシメトキシ基、tert−ブチルオキシメトキシ基、ｎ−ペンチルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロピルオキシエトキシ基、２−イソプロピルオキシエトキシ基、２−ｎーブチルオキシエトキシ基、２−イソブチルオキシエトキシ基、２−tert−ブチルオキシエトキシ基、２−sec−ブチルオキシエトキシ基、２−ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、２−イソペンチルオキシエトキシ基、２−tert−ペンチルオキシエトキシ基、２−sec−ペンチルオキシエトキシ基、２−シクロペンチルオキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−（４−エチルシクロヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−ノニルオキシエトキシ基、２−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ｎ−プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２−イソペンチルオキシプロピルオキシ基、２−メトキシブチルオキシ基、４−エトキシブチルオキシ基、４−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４−イソプロピルオキシブチルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシメトキシ基、６−ｎ−プロピルヘキシルオキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；

【0022】

メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４−エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４'−エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキコキシ基；

【0023】

メチルアミノメトキシ基、２−メチルアミノエトキシ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−メチルアミノブチルオキシ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルオキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ)エトキシ基、３−エチルアミノプロピルオキシ基、１−エチルアミノプロピルオキシ基、２−イソプロピルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、２−( ２−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−ジメチルアミノブチルオキシ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメチルアミノプロピルオキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−(２−ジエチルアミノエトキシ)エトキシ基、３−ジエチルアミノプロピルオキシ基、１−ジエチルアミノプロピルオキシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジルエトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；

【0024】

ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−イソプロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、２−イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基；
２−Ｎ−モルホリニルエトキシ基、２−Ｎ−ピリジルエトキシ基、２−Ｎ−ピロリルエトキシ基、２−（２−フリル）エトキシ基、２−（１−インドリル）エトキシ基、２−（３−チエニル）エトキシ基、３−Ｎ−モルホリニルプロピルオキシ基、３−Ｎ−ピリジルプロピルオキシ基、３−Ｎ−ピロリルプロピルオキシ基、３−（１−インドリル）プロピルオキシ基等の複素環基で置換されたアルコキシ基；等が挙げられる。

【0025】

置換基が置換または無置換のアルキルチオ基であるものとしては、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキルチオ基がより好ましい。
無置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２，２−トリメチルプロピルチオ基、２−エチルブチルチオ基、１，３−ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、ｎ−へプチルチオ基、ｎ−へプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ウンデシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、１−アダマンチルチオ基、ｎ−ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルキルチオ基が挙げられる。
置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ｎ−プロピルオキシメチルチオ基、ｎーブチルオキシメチルチオ基、イソブチルオキシメチルチオ基、tert−ブチルオキシメチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシメチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロピルオキシエチルチオ基、２−イソプロピルオキシエチルチオ基、２−ｎーブチルオキシエチルチオ基、２−イソブチルオキシエチルチオ基、２−tert−ブチルオキシエチルチオ基、２−sec−ブチルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、２−イソペンチルオキシエチルチオ基、２−sec−ペンチルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−（４−エチルシクロヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−ノニルオキシエチルチオ基、２−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ドデシルオキシエチルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピルチオ基、２−イソペンチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルチオ基、５−メトキシペンチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基；
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２−メチルアミノエチルチオ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エチルチオ基、４−メチルアミノブチルチオ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルチオ基、２−エチルアミノエチルチオ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ)エチルチオ基、３−エチルアミノプロピルチオ基、１−エチルアミノプロピルチオ基、２−イソプロピルアミノエチルチオ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エチルチオ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２−ジメチルアミノエチルチオ基、４−ジメチルアミノブチルチオ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルチオ基、３−ジメチルアミノプロピルチオ基、２−ジエチルアミノエチルチオ基、３−ジエチルアミノプロピルチオ基、２−ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルチオ基、２−ピペリジルエチルチオ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２−メチルチオエチルチオ基、２−エチルチオエチルチオ基、２−ｎ−プロピルチオエチルチオ基、２−イソプロピルチオエチルチオ基、２−ｎ−ブチルチオエチルチオ基、２−イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基で置換されたアルキルチオ基；
２−Ｎ−モルホリニルエチルチオ基、２−Ｎ−ピリジルエチルチオ基、２−Ｎ−ピロリルエチルチオ基、２−（２−フリル）エチルチオ基、２−（１−インドリル）エチルチオ基、２−（３−チエニル）エチルチオ基、３−Ｎ−モルホリニルプロピルチオ基、３−Ｎ−ピリジルプロピルチオ基、３−Ｎ−ピロリルプロピルチオ基、３−（１−インドリル）プロピルチオ基等の複素環基で置換されたアルキルチオ基；等が挙げられる。
置換基が置換または無置換のアミノ基であるものとしては、アミノ基または総炭素数１〜２４の置換アミノ基が好ましく、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基がより好ましい。

【0026】

置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
例としては例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３−フェニルプロピルアミノ基、４−エチルベンジルアミノ基、４−イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基；等が挙げられる。
置換基が置換または無置換の複素環基であるものとしては、それぞれ置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、ハロゲン原子を有してもよいモルホリノ基、ピリジル基、ピペリジニル基、インドリル基、フリル基、フルフリル基、チオフェニル基等が挙げられる。

【0027】

一般式（１）において環Ｘは好ましくは、置換また無置換のベンゼン環、置換また無置換のナフタレン環、置換また無置換のアントラセン環、置換また無置換のピリジン環、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピラジン環、置換または無置換のカルバゾール環、置換または無置換のジベンゾフラン環、置換または無置換のキノリン環、置換または無置換のキノキサリン環、置換または無置換のフェノチアジン環、置換または無置換のアクリドン環、置換または無置換のアントラキノン環、置換または無置換のチアントレン環、置換または無置換のフェノキサジン環である。
環Ｘはより好ましくは、置換また無置換のベンゼン環、置換また無置換のナフタレン環、置換または無置換のアントラセン環、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のカルバゾール環、置換または無置換のジベンゾフラン環、置換または無置換のアクリドン環、置換または無置換のアントラキノン環、置換または無置換のチアントレン環、置換または無置換のフェノチアジン環である。

【0028】

環Ｘが置換基を有する場合の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、無置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基が好ましい。
より好ましくは置換基は、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、総炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数８〜１９のアリールカルボニル基である。

【0029】

環Ｘとしては、無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、無置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアルキルカルボニル基、置換または無置換のアリールカルボニル基、および置換または無置換のアミノ基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、キノリン環、キノキサリン環、フェノチアジン環、アクリドン環、アントラキノン環、チアントレン環、またはフェノキサジン環が好ましい。
より好ましくは、環Ｘは、無置換であるか、またはそれぞれ置換基としてハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、総炭素数２〜１２のジアルキルアミノ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、および炭素数７〜１９のアリールカルボニル基から選ばれる少なくとも1つを有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、アクリドン環、アントラキノン環、チアントレン環、またはフェノチアジン環である。
環Ｘの置換基の例を下記に示す。
置換基がハロゲン原子であるものとしては、塩素、臭素、弗素、ヨウ素が挙げられる。
置換基が置換または無置換のアルキル基であるものとしては、炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキル基がより好ましい。

【0030】

無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。
置換基を有するアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ベンジルオキシメチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、フェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ−ルオキシ基を有するアルキル基が挙げられる。
置換基が置換または無置換のアルケニル基であるものとしては、炭素数２〜１２の置換または無置換のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜８の置換または無置換のアルケニル基がより好ましい。

【0031】

置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−シクロペンテニル基、１−ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基などが挙げられる。
置換基が置換または無置換のアリール基であるものとしては、炭素数６〜２４の置換または無置換のアリール基が好ましく、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基がより好ましい。

【0032】

置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基などの無置換のアリール基、例えば、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、例えば、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基を有するアリール基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニルー１−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基、例えば、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パ−フルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基などが挙げられる。

【0033】

置換基が置換または無置換のアラルキル基であるものとしては、炭素数７〜２５の置換または無置換のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１９の置換または無置換のアラルキル基がより好ましい。
置換または無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基。例えば、４−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基、例えば、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基、更には、例えば、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などが挙げられる。

【0034】

置換基が置換または無置換のアルコキシ基であるものとしては、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８の置換または無置換のアルコキシ基がより好ましい。
無置換のアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブチルオキシ基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルコキシ基が挙げられる。

【0035】

置換アルコキシ基の例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ−プロピルオキシメトキシ基、ｎーブチルオキシメトキシ基、イソブチルオキシメトキシ基、tert−ブチルオキシメトキシ基、ｎ−ペンチルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロピルオキシエトキシ基、２−イソプロピルオキシエトキシ基、２−ｎーブチルオキシエトキシ基、２−イソブチルオキシエトキシ基、２−ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、２−イソペンチルオキシエトキシ基、２−シクロペンチルオキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−（４−エチルシクロヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−ノニルオキシエトキシ基、２−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ｎ−プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２−イソペンチルオキシプロピルオキシ基、２−メトキシブチルオキシ基、４−エトキシブチルオキシ基、４−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４−イソプロピルオキシブチルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシメトキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、（４−エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４'−エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルプロピルオキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２−メチルアミノエトキシ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−メチルアミノブチルオキシ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルオキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ)エトキシ基、３−エチルアミノプロピルオキシ基、１−エチルアミノプロピルオキシ基、２−イソプロピルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、２−( ２−ジメチルアミノエトキシ) エトキシ基、４−ジメチルアミノブチルオキシ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメチルアミノプロピルオキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−(２−ジエチルアミノエトキシ)エトキシ基、３−ジエチルアミノプロピルオキシ基、１−ジエチルアミノプロピルオキシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジルエトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２'−ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−イソプロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、２−イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基；等が挙げられる。

【0036】

置換基が置換または無置換のアリールオキシ基であるものとしては、炭素数６〜２４の置換または無置換のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリールオキシ基がより好ましい。
置換若しくは非置換のアリールオキシ基としては、ヘテロアリールオキシ基も含まれ、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−イソブチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、３−メトキシ−４−メチルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，５−ジフルオロフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−メトキシ−４−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−(４’−メチルフェニル)フェニルオキシ基、４−(４’−メトキシフェニル)フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などが挙げられる。

【0037】

置換基が置換または無置換のアルキルチオ基であるものとしては、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキルチオ基がより好ましい。
無置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２，２−トリメチルプロピルチオ基、２−エチルブチルチオ基、１，３−ジメチルヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、メチルシクロペンチルチオ基、ｎ−へプチルチオ基、ｎ−へプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ウンデシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、１−アダマンチルチオ基、ｎ−ペンタデシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換のアルキルチオ基が挙げられる。
置換アルキルチオ基の例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ｎ−プロピルオキシメチルチオ基、ｎーブチルオキシメチルチオ基、イソブチルオキシメチルチオ基、tert−ブチルオキシメチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシメチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロピルオキシエチルチオ基、２−イソプロピルオキシエチルチオ基、２−ｎーブチルオキシエチルチオ基、２−イソブチルオキシエチルチオ基、２−tert−ブチルオキシエチルチオ基、２−sec−ブチルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、２−イソペンチルオキシエチルチオ基、２−sec−ペンチルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−（４−エチルシクロヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−ノニルオキシエチルチオ基、２−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−ドデシルオキシエチルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピルチオ基、２−イソペンチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルチオ基、５−メトキシペンチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシルチオ基等のアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基；
メトキシメトキシメチルチオ基、エトキシメトキシメチルチオ基、プロピルオキシメトキシメチルチオ基、ブチルオキシメトキシメチルチオ基、エトキシエトキシメチルチオ基、プロピルオキシエトキシメチルチオ基、メトキシメトキシエチルチオ基、エトキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシメトキシエチルチオ基、ブチルオキシメトキシエチルチオ基、プロピルオキシエトキシエチルチオ基、ブチルオキシエトキシエチルチオ基、プロピルオキシブチルオキシエチルチオ基、メトキシメトキシプロピルチオ基、エトキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシプロピルチオ基、ブチルオキシメトキシブチルチオ基、エトキシエトキシブチルチオ基、シクロへキシルオキシエトキシエチルチオ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エチルチオ基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキルチオ基；
メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、メトキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルエチルチオ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルエチルチオ基、エトキシカルボニルプロピルチオ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアキルチオ基；
メチルアミノメチルチオ基、２−メチルアミノエチルチオ基、２−( ２−メチルアミノエトキシ) エチルチオ基、４−メチルアミノブチルチオ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルチオ基、２−エチルアミノエチルチオ基、２−( ２−エチルアミノエトキシ)エチルチオ基、３−エチルアミノプロピルチオ基、１−エチルアミノプロピルチオ基、２−イソプロピルアミノエチルチオ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エチルチオ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルチオ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルチオ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基；
ジメチルアミノメチルチオ基、２−ジメチルアミノエチルチオ基、４−ジメチルアミノブチルチオ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルチオ基、３−ジメチルアミノプロピルチオ基、２−ジエチルアミノエチルチオ基、３−ジエチルアミノプロピルチオ基、２−ジイソプロピルアミノエチルチオ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エチルチオ基、２−ピペリジルエチルチオ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルチオ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルキルチオ基；
メチルチオメチルチオ基、２−メチルチオエチルチオ基、２−エチルチオエチルチオ基、２−ｎ−プロピルチオエチルチオ基、２−イソプロピルチオエチルチオ基、２−ｎ−ブチルチオエチルチオ基、２−イソブチルチオエチルチオ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基で置換されたアルキルチオ基；
２−Ｎ−モルホリニルエチルチオ基、２−Ｎ−ピリジルエチルチオ基、２−Ｎ−ピロリルエチルチオ基、２−（２−フリル）エチルチオ基、２−（１−インドリル）エチルチオ基、２−（３−チエニル）エチルチオ基、３−Ｎ−モルホリニルプロピルチオ基、３−Ｎ−ピリジルプロピルチオ基、３−Ｎ−ピロリルプロピルチオ基、３−（１−インドリル）プロピルチオ基等の複素環基で置換されたアルキルチオ基；等が挙げられる。
置換基が置換または無置換のアリールチオ基であるものとしては、炭素数６〜２４の置換または無置換のアリールチオ基が好ましく、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリールチオ基がより好ましい。

【0038】

置換または無置換のアリールチオ基としては、ヘテロアリールチオ基も含まれ、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−イソブチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ-ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ペンチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、５−インダニルチオ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジエトキシフェニルチオ基、２−メトキシ−４−メチルフェニルチオ基、２−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、４−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，４−ジクロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、２−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、４−エトキシ−１−ナフチルチオ基、２−ピリジルチオ基、４−アミノフェニルチオ基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルチオ基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチルチオ基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニルチオ基、４−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニルチオ基などが挙げられる。

【0039】

置換基が置換または無置換のアルキルカルボニル基であるものとしては、総炭素数２〜１３の置換または無置換のアルキルカルボニル基が好ましく、総炭素数２〜９の置換または無置換のアルキルカルボニル基がより好ましい。
置換または無置換のアルキルカルボニル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ｉｓｏ−バレリル基、sec−バレリル基、トリメチルアセチル基、ヘキサノイル基、ｔ−ブチルアセチル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、テトラアデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、オレオイル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、６−クロロヘキサノイル基、６−ブロモヘキサノイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、パ−フルオロオクタノイル基、２，２，４，４，５，５，７，７，７−ノナフルオロ−３，６−ジオキサヘプタノイル基、メトキシアセチル基、３，６−ジオキサヘプタノイル基、シンナモイル基等が挙げられる。

【0040】

置換基が置換または無置換のアリールカルボニル基であるものとしては、総炭素数７〜２５の置換または無置換のアリールカルボニル基が好ましく、総炭素数７〜１９の置換または無置換のアリールカルボニル基がより好ましい。
置換または無置換のアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、４−ｎ−プロピルベンゾイル基、４−tert−ブチルベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，４，５−トリメチルベンゾイル基、４-エチルベンゾイル基、４−イソプロピルベンゾイル基、４−ｎ−ブチルベンゾイル基、４−イソブチルベンゾイル基、４−ｓｅｃ−ブチルベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾイル基、４−ｎ−ペンチルベンゾイル基、４−イソペンチルベンゾイル基、４−ネオペンチベンゾイル基、４−イソヘキシルベンゾイル基、４−シキロヘキシルベンゾイル基、４−オクチルベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベンゾイル基、３−ブロモベンゾイル基、２−フロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジフロロベンゾイル基、ナフチルカルボニル−１−イル基、ナフチルカルボニル−２−イル基が挙げられる。

【0041】

置換基が置換または無置換のアミノ基であるものとしては、アミノ基または総炭素数１〜２４の置換アミノ基が好ましく、総炭素数２〜１６のジアルキルアミノ基がより好ましい。
置換アミノ基の置換基としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基が好ましい。
例としては例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基等のアリール基を有するアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３−フェニルプロピルアミノ基、４−エチルベンジルアミノ基、４−イソプロピルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−イソプロピルベンジル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基等のアラルキル基を有するアミノ基；等が挙げられる。

【0042】

一般式（１）においてＲ₁は好ましくは炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の炭素数２〜１２のアルケニル基、置換または無置換の炭素数６〜２４のアリール基、総炭素数７〜２５の置換または無置換のアラルキル基である。
より好ましくはＲ₁は、炭素数１〜８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基である。
Ｒ₁が無置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基などの直鎖または分岐の無置換アルキル基が挙げられる。

【0043】

Ｒ₁が置換アルキル基の例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ベンジルオキシメチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、フェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ−ルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
Ｒ₁が置換または無置換のアルケニル基であるものの例としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−シクロペンテニル基、１−ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基などが挙げられる。

【0044】

Ｒ₁が置換または無置換のアリール基であるものの例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基などの無置換のアリール基、例えば、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、例えば、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基またはアリ−ルオキシ基を有するアリール基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニルー１−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基、例えば、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パ−フルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基などが挙げられる。

【0045】

Ｒ₁が置換または無置換のアラルキル基であるものの例としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基。例えば、４−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基、例えば、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基、更には、例えば、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などが挙げられる。

【0046】

本発明の一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物の具体例を下記表１に示すが、これらに限定されるものではない。
表１

【0047】

【0048】

【0049】

【0050】

［イソインドリン系化合物の製造方法］
本発明の第２の発明は、一般式（２）で表されるピロリノン化合物と、一般式（３）、（４）または（５）で表されるイミノ化合物とを反応させることによる、前記一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物の製造方法である。

〔式中、Ａは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示す。〕

〔式中、環Ｘは置換または無置換の芳香環、置換または無置換の複素環を示し、Ｒ₂は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基を示し、Ｒ₃は置換または無置換のアルキル基を示し、Ｒ₄、Ｒ₅はそれぞれ独立して置換または無置換のアルキル基を示し、Ｒ₄とＲ₅は結合して環を形成してもよい。〕

【0051】

一般式（２）において、ＡおよびＲ₁は一般式（１）に示したそれらと同義であり、好ましい範囲および具体例も同様である。
一般式（３）、（４）および（５）において、環Ｘは一般式（１）に示したそれらと同義であり、好ましい範囲および具体例も同様である。
一般式（３）、（４）および（５）において、Ｒ_２は好ましくは水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜２０の置換または無置換のアルケニル基、炭素数６〜２４の置換または無置換のアリール基、炭素数７〜２５の置換または無置換のアラルキル基である。
より好ましくは、Ｒ_２は炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基、炭素数７〜１９の置換または無置換のアラルキル基である。
さらに好ましくは、Ｒ_２は炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１２の置換または無置換のアルケニル基、炭素数６〜１２の置換または無置換のアリール基、炭素数７〜１３の置換または無置換のアラルキル基である。

【0052】

Ｒ_２の具体例を以下に示す。
無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。
置換基を有するアルキル基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ベンジルオキシメチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、フェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ−ルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
置換または無置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−シクロペンテニル基、１−ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基などが挙げられる。

【0053】

置換または無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基などの無置換のアリール基、例えば、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基、例えば、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基などのアルキルオキシ基またはアリ−ルオキシ基を有するアリール基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニルー１−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基、例えば、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パ−フルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基などが挙げられる。

【0054】

置換または無置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基などのアリ−ル基またはアラルキル基を有するアラルキル基、例えば、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基などの置換オキシ基を有するアラルキル基。例えば、４−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基、例えば、４−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基、更には、例えば、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などが挙げられる。

【0055】

一般式（４）におけるＲ_３は、好ましくは炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１２の置換または無置換のアルキル基である。

【0056】

Ｒ_３の具体例を以下に示す。
無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。

【0057】

置換基を有するアルキル基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ベンジルオキシメチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基、フェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などのアリ−ルオキシ基を有するアルキル基、例えば、ｎ−ブチルチオメチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基などのチオアルキル基を有するアルキル基、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パ−フルオロエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ジクロロメチル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
一般式（５）におけるＲ_４及びＲ_５は、置換または無置換のアルキル基である場合、好ましい範囲および具体例は一般式（４）におけるＲ_３に示したそれらと同様である。
また、Ｒ_４とＲ_５が結合して形成した環としては、置換基を有しても良い５〜７員環が好ましく、それぞれＲ_４とＲ_５が置換する酸素原子およびこれらの共通基礎炭素原子とともに形成される置換または無置換のジオキソラン環、ジオキサン環がより好ましい。

【0058】

具体例を以下に示す。
形成した環が置換基を有する場合の置換基は、上記したＲ_４及びＲ_５が置換アルキル基である場合に有する置換基と同様である。特に、それぞれ炭素数１〜８のアルキル基を１個以上有しても良いジオキソラン環またはジオキサン環が好ましい。
具体例をＲ_３とＲ_４が結合した部分で表すと、例えばエタン-１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、１−メチルエタン−１，２−ジイル基、１−ｎ−ブチルエタン−１，２−ジイル基、２−エチルプロパン−１，３−ジイル基、１−メチル−プロパン−１，３−ジイル基、１−ｎ−ブチル−プロパン−１，３−ジイル基、２−ｎ−ブチル−ブタン−１，４−ジイル基、２，４−ジメチル−ブタン−１，４−ジイル基、３−イソペンチル−ペンタン−１，５−ジイル基、２，３，４−トリメチルペンタン−１，５−ジイル基、２，３，４，５−テトラメチルヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
一般式（２）で表されるピロリノン化合物の具体例を下記表２に示すが、これらに限定されるものではない。

【0059】

表２

【0060】

【0061】

一般式（２）で表されるピロリノン化合物は、特開昭６１−１１５０５６号報、特開昭６１−１１５９６０号報、特開平７−２８５９２０等で公知であり、公知の方法を参考にして製造することができる。例えば具体例（２）−２の化合物は、２−ベンゾイルコハク酸ジエチルと酢酸アンモニウムを酢酸中加熱することにより製造することができる。
一般式（３）、（４）、（５）で表されるイミノ化合物の具体例を下記表３に示すが、これらに限定されるものではない。

【0062】

表３

【0063】

【0064】

【0065】

一般式（３）、（４）、（５）で表されるイミノ化合物は、特開平８−１１３５６１号報、特開平８−１９９０８１号報、特開平８−２２５７５３等で公知であり、公知の方法を参考にして製造することがでる。例えば具体例（５）−１の化合物は、アセトン中、１，１−ジメトキシ−３−イミノイソンインドリンと４−メチル安息香酸を３０分間撹拌し、析出物を濾過して得ることが出来る。

【0066】

(イソインドリン系化合物の製造方法)
一般式（２）で表されるピロリノン化合物と、一般式（３）、（４）または（５）で表されるイミノ化合物とを、溶剤の存在下または不存在化に、好ましくは加熱下に反応させることにより、前記一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物が製造できる。
上記一般式（２）で表されるピロリノン化合物と、上記一般式（３）、（４）または（５）で表されるイミノ化合物との使用量比は、ピロリノン化合物１モルに対しイミノ化合物を２〜１０倍モル、好ましくは２〜５倍モル、より好ましくは２〜３倍モルである。
反応温度は４０〜２５０℃であり、好ましくは５０〜２２０℃、より好ましくは６０〜２００℃である。反応温度が４０℃以下では一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物の製造に長時間を要し、２５０℃より高いと副生成物が増えることがある。
反応時間は１０分〜２４時間、好ましくは２０分〜１２時間、より好ましくは３０分〜８時間である。
ピロリノン化合物或いはイミノ化合物が固体である場合は、反応に溶媒を使用することが好ましいが、必須ではない。
溶媒としては反応に悪影響を及ぼすものでなければ特に制限はなく、アルコール類、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族系炭化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＤＭＩ等の非プロトン性溶媒が使用できる。
溶媒の使用量は、反応に使用する一般式(２)で表されるピロリノン化合物に対して１〜５００倍容量、好ましくは５〜２００倍容量、より好ましくは１０〜１００倍容量である。
反応後、溶媒を使用した時は、使用溶媒がアルコール類以外の場合は溶媒の大半を蒸留除去後、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類を添加、室温付近まで冷却することにより生成物が析出する。これを濾過することにより、一般式（１）で表されるイソインドリン系化合物を得ることができる。
必要に応じて、この生成物にさらに再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知の精製操作を加えることにより高純度品を得ることが出来る。

【実施例】

【0067】

以下、合成例、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（合成例１）ピロリノン化合物（具体例化合物（２）−２）の合成
２-ベンゾイルコハク酸ジエチル１３９．１ｇ及び酢酸アンモニウム１０２．１ｇを酢酸３００ｍＬに加え、１００〜１０５℃で２４時間撹拌した。冷却後、反応混合物を水５００ｍＬに排出した。析出物をろ取、濾過ペーストをメタノール５００ｍＬにて分散洗浄、乾燥して前記表２に示したピロリノン化合物の化合物番号（２）−２を白色粉末として52ｇを得た。融点：１８０−１８１℃
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z ２３１Ｍ＋）
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．５６％、Ｈ：５．６９％、Ｎ：６．０４％）；理論値（Ｃ：６７．５２％、Ｈ：５．６７％、Ｎ：６．０６％）

【0068】

（合成例２）ピロリノン化合物（具体例化合物（２）−３）の合成
合成例１における２-ベンゾイルコハク酸ジエチル１３９．１ｇの代わりに２-ベンゾイルコハク酸ジイソプロピル１５３．２ｇを用いた以外は合成例１と同様にして操作を行い、前記表２に示したピロリノン化合物の化合物番号（２）−３を白色粉末として４９．１ｇを得た。融点：１４８−１５０℃
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z ２４５Ｍ＋）
・元素分析値：実測値（Ｃ：６８．５９％、Ｈ：６．２０％、Ｎ：５．６９％）；理論値（Ｃ：６８．５６％、Ｈ：６．１６％、Ｎ：５．７１％）

【0069】

（合成例３）ピロリノン化合物（具体例化合物（２）−１５の合成
合成例１における２-ベンゾイルコハク酸ジエチル１３９．１ｇの代わりに２-（４−クロロベンゾイル）コハク酸ジエチル１５６．４ｇを用いた以外は合成例１と同様にして操作を行い、前記表２に示したピロリノン化合物の化合物番号（２）−１５を白色粉末として７０．４ｇを得た。融点：１９５−１９６℃
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z ２６５Ｍ＋）
・元素分析値：実測値（Ｃ：５８．８１％、Ｈ：4.58％、Ｎ：５．２６％）；理論値（Ｃ：５８．７７％、Ｈ：４．５５％、Ｎ：５．２７％）

【0070】

（合成例４）イミノ化合物（具体例化合物具体例化合物（３）−２２）の合成
メタノール１００ｍLに４−ｎ−ブトキシ−１，３−ジイミノイソインドリン２１．７ｇ及び４-メチル安息香酸１３．６ｇを加え、６０〜６５℃にて３０分間撹拌した。冷却後、濾過した。濾過ペーストをメタノールにて洗浄、乾燥して前記表１に示したイミノ化合物の化合物番号（３）−２２を白色粉末として３２．５ｇを得た。
融点：１６２−１６３℃（分解を伴う）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値：実測値（Ｃ：６８．００％、Ｈ：６．５９％、Ｎ：１１．８６％）；理論値（Ｃ：６７．９７％、Ｈ：６．５６％、Ｎ：１１．８９％）

【0071】

（合成例5）イミノ化合物（具体例化合物（４）−７）の合成
１−イソプロポキシ−３−イミノイソインドリン１８．８ｇ及び４−クロロ安息香酸１５．７ｇをトルエン３００ｍＬに加え、１５〜２０℃で４時間撹拌した。 冷却後、晶析物をろ取、トルエン洗浄乾燥して、前記表１に示したイミノ化合物の化合物番号（４）−７を白色粉末として３２．２ｇを得た。
融点：１２６−１２７℃（分解を伴う）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値：実測値（Ｃ：６２．７４％、Ｈ：５．０１％、Ｎ：８．０９％）；理論値（Ｃ：６２．７０％、Ｈ：４．９７％、Ｎ：８．１２％）

【0072】

（合成例６）イミノ化合物（具体例化合物（５）−２）の合成
合成例５における１−イソプロポキシ−３−イミノイソインドリン１８．８ｇの代わりに１，１−ジエトキシ−３−イミノイソインドリン２２ｇ、４−クロロ安息香酸１５．７ｇの代わりに４−メチル安息香酸１３．６ｇを用いた以外は合成例５と同様にして操作を行い、前記表１に示したイミノ化合物の化合物番号（５）−２を白色粉末として３１．０ｇを得た。融点：７５−７６℃（分解を伴う）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．４４％、Ｈ：６．８１％、Ｎ：７．８３％）；理論値（Ｃ：６７．４０％、Ｈ：６．７９％、Ｎ：７．８６％）

【0073】

（合成例７）イミノ化合物（具体例化合物（５）−１３）の合成
合成例５における１−イソプロポキシ−３−イミノイソインドリン１８．８ｇの代わりに１，１−（１’−メチルエチレンジオキシ）−３−イミノイソインドリン２０．４ｇ、４−クロロ安息香酸１５．７ｇの代わりに２−メチル安息香酸１３．６ｇを用いた以外は合成例５と同様にして操作を行い、前記表１に示したイミノ化合物の化合物番号（５）−１３を白色粉末として３０．９ｇを得た。融点：１１６℃（分解を伴う）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・元素分析値：実測値（Ｃ：６７．０７％、Ｈ：５．９５％、Ｎ：８．２１％）；理論値（Ｃ：６７．０５％、Ｈ：５．９２％、Ｎ：８．２３％）

【0074】

［実施例1］化合物（１）−１の製造
前記表２に示したピロリノン化合物の化合物番号（２）−２を２.３１ｇと、前記表３に示したイミノ化合物の化合物番号（５）−１３を１.７ｇ使用し、内温１８０℃で１時間加熱撹拌した。この反応物を冷却後、メタノール１００ｍｌを加え、攪拌下１時間還流した。冷却後析出物をろ過、メタノール２０ｍｌで洗浄、乾燥して前記表１に示した本発明のイソインドリン系化合物の化合物番号（１）−１を暗青色粉末として２．２ｇを得た。
融点：２５０℃以上（分解。ＴＧ−ＤＴＡ分析による。）であった。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z ５７３（Ｍ＋）
・ＩＲ：νＮＨ：３２７０ｃｍ^−１ νＣ＝Ｏ：１６９２ｃｍ^−１
ＩＲスペクトル図を図１に示す。
・元素分析値：実測値（Ｃ：７１．２２％、Ｈ：４．６９％、Ｎ：７．２２％）；理論値（Ｃ：７１．１９％、Ｈ：４．７４％、Ｎ：７．３３％）
・ＴＨＦ中での吸収スペクトル：極大吸収は６０２ｎｍ
吸収スペクトル図（ＴＨＦ中）を図２に示す。

【0075】

［実施例２］化合物（１）−１の製造
前記表２に示したピロリノン化合物の化合物番号（２）−２を２．３１ｇと、前記表３に示したイミノ化合物の化合物番号（３）−1を１．３３ｇ使用し、トルエン１００ｍｌ中で内温１１０℃にて２時間加熱撹拌した。
反応液よりトルエンをエバポレーターにて濃縮除去し、残渣にメタノール１００ｍｌを加え、攪拌下１時間還流した。冷却後析出物をろ過、メタノール２０ｍｌで洗浄、乾燥して前記表１に示した本発明のイソインドリン系化合物の化合物番号（１）−１を暗青色粉末として１．９ｇを得た。
融点：２５０℃以上（分解。ＴＧ−ＤＴＡ分析による。）であった。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z ５７３（Ｍ＋）
・元素分析値：実測値（Ｃ：７１．１７％、Ｈ：４．７７％、Ｎ：７．４４％）；理論値（Ｃ：７１．１９％、Ｈ：４．７４％、Ｎ：７．３３％）

【0076】

［実施例３］化合物（１）−２７の製造
実施例１における前記表３に示したイミノ化合物の化合物番号（５）−１３の代わりに化合物番号（３）−２２を１．７７ｇ用いた以外は実施例１と同様にして操作を行い、前記表１に示した本発明のイソインドリン系化合物の化合物番号（１）−２７を暗青色粉末として１．９ｇを得た。
融点：２５０℃以上（分解。ＴＧ−ＤＴＡ分析による。）であった。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ：（ＥＩ）ｍ/z ６４５（Ｍ＋）
・ＩＲ：νＣ＝Ｏ：１７０７ｃｍ^−１
ＩＲスペクトル図を図３に示す。
・元素分析値：実測値（Ｃ：７１．００％、Ｈ：５．３１％、Ｎ：６．６６％）；理論値（Ｃ：７０．６８％、Ｈ：５．４６％、Ｎ：６．５１％）
・ＴＨＦ中での吸収スペクトル：極大吸収は６１２ｎｍ
吸収スペクトル図（ＴＨＦ中）を図４に示す。

【0077】

[実施例４〜実施例３５]
実施例１におけるピロリノン化合物とイミノ化合物において、化合物番号（２）−２と化合物番号（５）−１３の代わりに、それぞれ下記表４に記載した化合物を用いて、実施例１と同様の操作を行い、イソインドリン化合物を得た。
分析結果を表５に示した。

【0078】

【0079】

【産業上の利用可能性】

【0080】

本発明のイソインドリン系化合物は高い色濃度を有し、溶剤に溶かした状態においても鮮明な色相であり、また高い堅牢性を有する。
そのため、プラスチック着色剤、インク、塗料、インクジェットプリンタ用インキ、カラートナー用途等の青色着色剤として非常に有用である。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】