特許 6063953 殺虫性トリアジノン誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6063953

(24)【登録日】2016年12月22日

(45)【発行日】2017年1月18日

(54)【発明の名称】殺虫性トリアジノン誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/12 20060101AFI20170106BHJP

   C07D 403/12 20060101ALI20170106BHJP

   C07D 413/14 20060101ALI20170106BHJP

   A01N 43/64 20060101ALI20170106BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20170106BHJP

   A61K 31/53 20060101ALI20170106BHJP

   A61P 33/14 20060101ALI20170106BHJP

【ＦＩ】

   C07D401/12CSP

   C07D403/12

   C07D413/14

   A01N43/64

   A01P7/04

   A61K31/53

   A61P33/14

【請求項の数】21

【全頁数】158

(21)【出願番号】特願2014-542791(P2014-542791)

(86)(22)【出願日】2012年11月20日

(65)【公表番号】特表2014-534248(P2014-534248A)

(43)【公表日】2014年12月18日

(86)【国際出願番号】EP2012073032

(87)【国際公開番号】WO2013079350

(87)【国際公開日】20130606

【審査請求日】2015年11月19日

(31)【優先権主張番号】11191056.8

(32)【優先日】2011年11月29日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】300091441

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100086771

【弁理士】

【氏名又は名称】西島 孝喜

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100156982

【弁理士】

【氏名又は名称】秋澤 慈

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100077517

【弁理士】

【氏名又は名称】石田 敬

(74)【代理人】

【識別番号】100087871

【弁理士】

【氏名又は名称】福本 積

(74)【代理人】

【識別番号】100087413

【弁理士】

【氏名又は名称】古賀 哲次

(74)【代理人】

【識別番号】100117019

【弁理士】

【氏名又は名称】渡辺 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100141977

【弁理士】

【氏名又は名称】中島 勝

(74)【代理人】

【識別番号】100138210

【弁理士】

【氏名又は名称】池田 達則

(72)【発明者】

【氏名】セバスチャン レンドラー

(72)【発明者】

【氏名】ユルゲン ハリー シェッツァー

(72)【発明者】

【氏名】シュウジ ハチス

(72)【発明者】

【氏名】ペーター マイエンフィッシュ

(72)【発明者】

【氏名】トーマス ピッテルナ

(72)【発明者】

【氏名】オリビエ ジャコブ

(72)【発明者】

【氏名】ジェローム イブ カッサイル

【審査官】 榎本 佳予子

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０１−１３２５８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０２−２９０８７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 西独国特許出願公告第０４０１１７４０（ＤＥ，Ｂ）

【文献】 特開２００５−０５３８４３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

Ａ６１Ｋ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＡＲＰＡＴ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）または（Ｉ’）：

【化1】

（式中、
Ｒ²が、水素、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシカルボニル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
Ｙが、ＮまたはＣ−Ｒ³であり、ここで、Ｒ³が、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、ハロゲン、シアノ、またはニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、またはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシであり；
Ｗが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
ｎが、０または１であり；
Ｚが、−Ｎ＝ＣＨ−または−ＮＲ⁴−ＣＨ₂−であり、ここで、Ｒ⁴が、水素、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、またはフェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルオキシカルボニルであり； Ｒ¹が、Ｑ¹、Ｑ²、またはＱ³のいずれかである）、

【化2】

（式中、
Ｘが、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ⁵であり、ここで、Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、
Ａ¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）であり；
Ａ²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ、ヒドロキシ、アミノであり；
Ｂ¹が、ＣＲ⁶Ｒ⁷、またはＣ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_mであり、ここで、ｍが、１または２であり、
Ｂ²が、ＣＲ⁸Ｒ⁹、Ｏ、ＮＲ¹⁰であり、ここで、Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｃ¹が、ＣＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）であり；
Ｃ²が、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴であり；
Ｃ³が、ＣＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｏ、ＮＲ¹⁷であり；ここで、Ｒ¹⁷が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶が、他の水素からそれぞれ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）であり、上の前記フェニルおよび前記ヘテロアリール基が、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロで場合により置換されてもよい）
の化合物、
あるいはそれぞれ遊離形態または塩形態のその互変異性体。

【請求項2】

Ｒ²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、ホルミル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、ここで、上の前記フェニル基が、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロで場合により置換されてもよい、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｎ、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−シクロ−ＰｒまたはＣ−ＣＮである、請求項１に記載の化合物。

【請求項4】

ＷがＣ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。

【請求項5】

ｎが０である、請求項１に記載の化合物。

【請求項6】

Ｚが、−Ｎ＝ＣＨ−または−ＮＨ−ＣＨ₂−である、請求項１に記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ¹がＱ¹であり、
Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＣＨ₃またはＮ−Ｈであり、
Ａ¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）であり、
Ａ²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり、上の前記フェニルおよび前記ヘテロアリール基が、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロで場合により置換されてもよい、請求項１に記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ¹がＱ²であり、
Ｂ¹が、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＦ₃）、Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃）、Ｃ（ＣＨ₃）₂、Ｃ（ＣＦ₃）₂、Ｃ（ＣＨ₂）₂、Ｓ（Ｏ）₂、Ｃ（アリール）（Ｈ）またはＣ（アリール）（ＣＨ₃）であり、
Ｂ²が、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ₃）またはＣＨ₂である、請求項１に記載の化合物。

【請求項9】

Ｒ¹がＱ³であり、
Ｃ¹が、ＣＨ₂、Ｃ（Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ₃）、Ｃ（ＣＨ₃）₂またはＣ（ＣＨ₂）₂であり、
Ｃ²が、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、Ｃ（ＣＨ₃）₂またはＣ（ＣＨ₂）₂であり、
Ｃ³が、ＣＨ₂、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ₃）、またはＯである、請求項１に記載の化合物。

【請求項10】

− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮであり、
− Ｗが、Ｃ−ＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ¹であり、Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＭｅまたはＮＨであり、Ａ¹が、Ｈ、ＣＨ₃、エチル、ＣＨ₂ＣＦ₃、ｔｅｒｔ−ブチル、３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃、ＣＨ₂−２，６−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃であり、Ａ²が、Ｈ、ＣＨ₃、エチル、ＣＦ₃、ｔ−Ｃ₄Ｈ₉、３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃である、請求項１に記載の化合物。

【請求項11】

− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮであり、
− Ｗが、Ｃ−ＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ²であり、Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＭｅまたはＮＨであり、Ｂ¹が、ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅ、Ｃ（ＣＦ₃）Ｍｅ、Ｃ（ＣＦ₃）₂、ＣＨ（ＣＦ₃）、ＣＨ（３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、ＣＨ（２，６−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、Ｃ（ＣＦ₃）（３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、Ｃ（ＣＨ₂）₂であり、Ｂ²が、ＣＨ₂、ＯまたはＮＨである、請求項１に記載の化合物。

【請求項12】

− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮであり、
− Ｗが、Ｃ−ＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ³であり、Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＭｅまたはＮＨであり、Ｃ¹が、ＣＨ₂またはＣ（Ｏ）であり、Ｃ²がＣＨ₂であり、Ｃ³が、Ｏ、ＣＨ₂またはＮＨである、請求項１に記載の化合物。

【請求項13】

殺虫的に有効な量の少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を含む殺虫組成物。

【請求項14】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の前記化合物を含むだけでなく、製剤補助剤を含む、請求項１３に記載の殺虫組成物。

【請求項15】

前記製剤補助剤が、植物由来または動物由来の油及び鉱油から選択される１以上の油、１以上の前記油のアルキルエステルまたはこれらの混合物であり、または場合により、前記油および前記油のアルキルエステルとの混合物中における、肥料またはアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩である、請求項１４に記載の殺虫組成物。

【請求項16】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の前記化合物を含むだけでなく、少なくとも１つのさらなる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤を含む、請求項１３に記載の殺虫組成物。

【請求項17】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の前記化合物を含むだけでなく、少なくとも１つのさらなる殺真菌剤、除草剤、毒性緩和剤または植物成長調節剤を含む、請求項１３に記載の殺虫組成物。

【請求項18】

有害生物に対処し、それを防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を施用する工程を含む方法。

【請求項19】

有害生物に対処し、それを防除する方法であって、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に、請求項１３に記載の殺虫組成物を施用する工程を含む方法。

【請求項20】

ネオニコチノイド系殺虫剤に耐性のある半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の昆虫に対処し、それを防除する方法であって、遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の請求項１に記載の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、前記ネオニコチノイド耐性昆虫に施用する工程を含む方法。

【請求項21】

請求項１に記載の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を含む植物繁殖材料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規なＮ−アミノ−１，２，４−トリアジノン、それらを調製するための方法、それらを含む、殺有害生物組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および殺線虫組成物ならびに昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物に対処し、それを防除するためにそれらを使用する方法に関する。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0002】

ここで、意外なことに、特定の新規な置換Ｎ−アミノ−１，２，４−トリアジノン誘導体が、良好な殺虫特性を有することが発見された。

【課題を解決するための手段】

【0003】

したがって、本発明は、式ＩまたはＩ’：

【化1】

（式中、
Ｒ²が、水素、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシカルボニル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであり、
Ｙが、ＮまたはＣ−Ｒ³であり、ここで、Ｒ³が、水素、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、ハロゲン、シアノ、またはニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルスルホニル、またはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシであり、
Ｗが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
ｎが、０または１であり；
Ｚが、−Ｎ＝ＣＨ−または−ＮＲ⁴−ＣＨ₂−であり、ここで、Ｒ⁴が、水素、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、またはフェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルオキシカルボニルであり；
Ｒ¹が、Ｑ¹、Ｑ²、またはＱ³のいずれかである）、

【化2】

（式中、
Ｘが、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ⁵であり、ここで、Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、
Ａ¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）であり；
Ａ²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ、ヒドロキシ、アミノであり；
Ｂ¹が、ＣＲ⁶Ｒ⁷、またはＣ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_mであり、ここで、ｍが、１または２であり、
Ｂ²が、ＣＲ⁸Ｒ⁹、Ｏ、ＮＲ¹⁰であり、ここで、Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｃ¹が、ＣＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）であり；
Ｃ²が、ＣＲ¹³Ｒ¹⁴であり；
Ｃ³が、ＣＲ¹⁵Ｒ¹⁶、Ｏ、ＮＲ¹⁷であり；ここで、Ｒ¹⁷が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴ Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶が、他の水素からそれぞれ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）であり、または
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴ Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶が、３〜６員の炭素環（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）を形成し、
上の前記フェニルおよび前記ヘテロアリール基が、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロで場合により置換されてもよい）の化合物、あるいはそれぞれ遊離形態または塩形態のその互変異性体を提供する。

【0004】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物において、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として、直鎖または分枝鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルである。

【0005】

アルコキシ基は、１〜６個、特に、１〜４個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシである。このような基は、アルコキシアルキルおよびアルコキシアルコキシアルキルなどのより大きい基の一部であり得る。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチルまたはイソプロポキシメチルである。アルキルチオアルキル基において、酸素が、硫黄で置換される。

【0006】

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。

【0007】

ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６個、特に、１〜４個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。

【0008】

少なくとも１つの塩基性中心を有する式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、例えば、鉱酸、例えば、過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸などの強無機酸とともに、非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、飽和または不飽和ジカルボン酸（例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸）、ヒドロキシカルボン酸（例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸など）、または安息香酸などの強有機カルボン酸とともに、あるいは非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸とともに、例えば、酸付加塩を形成し得る。少なくとも１つの酸性基を有する式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、例えば、塩基とともに塩、例えば、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩などの無機塩を形成し得、あるいはアンモニアまたは、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンなどの有機アミンとともに塩を形成し得る。

【発明を実施するための形態】

【0009】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の好ましい群において：
Ｒ²が、好ましくは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、ホルミル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、特に好ましくは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルまたはホルミル、最も好ましくは水素であり、ここで、上のフェニル基が、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロで場合により置換されてもよい。

【0010】

Ｙが、好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｎ、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−シクロ−ＰｒまたはＣ−ＣＮ、最も好ましくはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｎ、Ｃ−ＣＦ₃またはＣ−ＣＮであり、さらにより好ましくは、Ｙが、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＨまたはＮである。

【0011】

Ｗが、好ましくはＣ−Ｈである。

【0012】

ｎが、好ましくは０である。

【0013】

Ｚが、好ましくは、−Ｎ＝ＣＨ−または−ＮＨ−ＣＨ₂−、最も好ましくは−Ｎ＝ＣＨ−である。

【0014】

Ｒ¹がＱ¹である場合、
Ｘが、好ましくは、Ｏ、Ｎ−ＣＨ₃またはＮ−Ｈ、最も好ましくはＯであり、
Ａ¹が、好ましくは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、環メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル（ここで、環または鎖メチレン基が、ＯまたはＳで場合により置換されてもよい）、最も好ましくは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルである。好ましい実施形態において、Ａ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり、
Ａ²が、好ましくは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、最も好ましくは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはシクロプロピルである。好ましい実施形態において、Ａ²が、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、上のフェニルおよびヘテロアリール基が、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロで場合により置換されてもよい。

【0015】

Ｒ¹がＱ²である場合、
Ｘが、好ましくは、Ｏ、Ｎ−ＣＨ₃またはＮ−Ｈ、最も好ましくはＯであり、
Ｂ¹が、好ましくは、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ（ＣＦ₃）、Ｃ（ＣＦ₃）（ＣＨ₃）、Ｃ（ＣＨ₃）₂、Ｃ（ＣＦ₃）₂、Ｃ（ＣＨ₂）₂、Ｓ（Ｏ）₂、Ｃ（アリール）ＨまたはＣ（アリール）（ＣＨ₃）、最も好ましくは、Ｃ（ＣＨ₃）₂、Ｃ（ＣＦ₃）₂またはＣＨ（ＣＨ₃）であり、特に好ましい実施形態において、Ｂ¹がＣ（ＣＨ₃）₂、Ｃ（ＣＦ₃）₂である。
Ｂ²が、好ましくは、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ₃）またはＣＨ₂、最も好ましくは、ＯまたはＣＨ₂であり、特に好ましい実施形態において、ＣＨ₂である。

【0016】

Ｒ¹がＱ³である場合、
Ｘが、好ましくは、Ｏ、Ｎ−ＣＨ₃またはＮ−Ｈ、最も好ましくはＯであり、
Ｃ¹が、好ましくは、ＣＨ₂、Ｃ（Ｏ）、ＣＨ（ＣＨ₃）、Ｃ（ＣＨ₃）₂またはＣ（ＣＨ₂）₂、最も好ましくは、Ｃ（Ｏ）またはＣＨ₂であり、特に好ましい実施形態において、ＣＨ₂である。
Ｃ²が、好ましくは、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）、Ｃ（ＣＨ₃）₂またはＣ（ＣＨ₂）₂、最も好ましくはＣＨ₂、またはＣ（ＣＨ₃）₂であり、特に好ましい実施形態において、ＣＨ₂である。
Ｃ³が、好ましくは、ＣＨ₂、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ₃）、またはＯ、最も好ましくは、ＣＨ₂またはＯであり、特に好ましい実施形態において、Ｏである。

【0017】

特に興味深いのは、式（Ｉ）または（Ｉ’）（式中、
Ｒ²が、好ましくは、Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅであり、
Ｙが、好ましくは、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、
Ｚが、好ましくは、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
Ｒ¹がＱ¹であり、ＸがＯであり、Ａ¹が、Ｈ、ＣＨ₃またはエチルであり、Ａ²が、ＨまたはＣＨ₃であり、または
Ｒ¹がＱ²であり、ＸがＯであり、Ｂ¹が、ＣＭｅ₂、またはＣ（ＣＦ₃）₂であり、Ｂ²がＣＨ₂であり、または
Ｒ¹がＱ₃であり、ＸがＯであり、Ｃ¹が、ＣＨ₂またはＣＯであり、Ｃ²がＣＨ₂であり、Ｃ³が、Ｏ、ＣＨ₂またはＮＨである）の化合物である。

【0018】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の特に好ましい群において、
− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒ、好ましくはＨであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮ、好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、またはＮであり、
− Ｗが、ＣＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１、好ましくは０であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ¹であり、Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＭｅまたはＮＨ、好ましくはＯであり、Ａ¹が、Ｈ、ＣＨ₃、エチル、ＣＨ₂ＣＦ₃、ｔｅｒｔ−ブチル、３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃、ＣＨ₂−２，６−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃、好ましくは、Ｈ、ＣＨ₃、エチルであり、Ａ²が、Ｈ、ＣＨ₃、エチル、ＣＦ₃、ｔ−Ｃ₄Ｈ₉、３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃、好ましくは、ＨまたはＣＨ₃である。

【0019】

最も好ましくは、
− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒ、好ましくはＨであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮ、好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、またはＮであり、
− Ｗが、ＣＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１、好ましくは０であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ¹であり、ＸがＯであり、Ａ¹が、Ｈ、ＣＨ₃、エチル、ＣＨ₂ＣＦ₃、ｔｅｒｔ−ブチル、３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃、ＣＨ₂−２，６−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃、好ましくは、Ｈ、ＣＨ₃、エチルであり、Ａ²がＨである。

【0020】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の特に好ましい群において、
− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒ、好ましくはＨであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮ、好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、またはＮであり、
− Ｗが、ＣＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１、好ましくは０であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ²であり、Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＭｅまたはＮＨ、好ましくはＯであり、Ｂ¹が、ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅ、Ｃ（ＣＦ₃）Ｍｅ、Ｃ（ＣＦ₃）₂、ＣＨ（ＣＦ₃）、ＣＨ（３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、ＣＨ（２，６−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、Ｃ（ＣＦ₃）（３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、Ｃ（ＣＨ₂）₂、好ましくは、ＣＭｅ₂、またはＣ（ＣＦ₃）₂であり、Ｂ²が、ＣＨ₂、ＯまたはＮＨ、好ましくはＣＨ₂である。

【0021】

最も好ましくは、
− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒ、好ましくはＨであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮ、好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、またはＮであり、
− Ｗが、ＣＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１、好ましくは０であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ²であり、ＸがＯであり、Ｂ¹が、ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅ、Ｃ（ＣＦ₃）Ｍｅ、Ｃ（ＣＦ₃）₂、ＣＨ（ＣＦ₃）、ＣＨ（３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、ＣＨ（２，６−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、Ｃ（ＣＦ₃）（３，５−Ｃｌ₂Ｃ₆Ｈ₃）、Ｃ（ＣＨ₂）₂、好ましくは、ＣＭｅ₂、またはＣ（ＣＦ₃）₂であり、Ｂ²がＣＨ₂である。

【0022】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の特に好ましい群において、
− Ｒ²が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）Ｏｔ−Ｂｕ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ₂Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）イソ−ブチル、Ｃ（Ｏ）イソ−プロピル、またはＣ（Ｏ）シクロ−Ｐｒ、好ましくはＨであり、
− Ｙが、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−ＣＨ₃、Ｃ−ＣＦ₃、Ｃ−シクロ−Ｐｒ、Ｃ−Ｃ≡Ｎ、Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ₂、またはＮ、好ましくは、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、またはＮであり、
− Ｗが、ＣＨまたはＮであり、
− ｎが、０または１、好ましくは０であり、
− Ｚが、Ｎ＝ＣＨまたはＮＨ−ＣＨ₂であり、
− Ｒ¹がＱ³であり、Ｘが、Ｏ、Ｎ−ＭｅまたはＮＨ、好ましくはＯであり、Ｃ¹が、ＣＨ₂またはＣＯであり、Ｃ²がＣＨ₂であり、Ｃ³が、Ｏ、ＣＨ₂またはＮＨである。

【0023】

本発明の化合物は、様々な方法によって調製され得る。例えば、式（Ｉ）または（Ｉ’）（式中、置換基が、上記の置換基に割り当てられる意味を有する）の化合物は、例えば、米国特許第５３８４４０３号明細書に記載される、当該技術分野において公知の手順（スキーム１）を適用して、例えば、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ²が、水素（ＩＩａ）または上記の（ＩＩｂおよびＩＩ’ｂ）として規定される任意の置換基のいずれかであり得、Ｒ²が、酸素（ＩＩ’ｂ）または窒素（ＩＩｂ）のいずれかに結合され得る）の化合物を、一般式（ＩＩＩ）のアルデヒドまたは一般式（ＩＶ）のニトリルで処理することによって、それ自体公知の方法によって調製され得る。一般式（Ｉａ）の得られる化合物は、例えば、米国特許第８０３４９３１号明細書に記載される、当該技術分野において公知の手順を適用して、一般式（Ｉｃ）または（Ｉ’ｃ）の化合物へと転化され得る。一般式（Ｉａ）の化合物はまた、例えば、米国特許第５３８４４０３号明細書に記載される、当該技術分野において公知の手順を適用して、一般式（Ｉｂ）の化合物へと転化され得る。一般式（Ｉｃ）または（Ｉ’ｃ）の化合物は、例えば、米国特許第８０３４９３１号明細書に記載される、当該技術分野において公知の手順を適用して、一般式（Ｉｄ）または（Ｉ’ｄ）の化合物へと転化され得る。一般式（Ｉｂ）の化合物は、例えば、欧州特許第７３５０３５号明細書に記載される、当該技術分野において公知の手順を適用して、一般式（Ｉｄ）または（Ｉ’ｄ）の化合物へとさらに転化され得る。

【0024】

【化3】

一般式（ＩＩＩ）のアルデヒドおよび一般式（ＩＶ）のニトリルは、公知の化合物であるかまたは当業者に公知の方法によって調製され得る。

【0025】

一般式（ＩＩ）のトリアジノンは、（ＩＩａ）（式中、Ｒ²が水素である）または（ＩＩｂ）（式中、Ｒ²が、上記のように規定される任意の置換基であり得る）のいずれかであり得る。一般式（ＩＩａ）の化合物は、例えば、米国特許第５３４８４２号明細書および米国特許第５６４８４８７号明細書に記載される、当該技術分野において公知の手順（スキーム２）を適用して、一般式（Ｖ）および（ＶＩ）の化合物から調製され得る。一般式（ＩＩｂ）の化合物は、例えば、国際公開第２００８１２１６７０号パンフレットに記載される、当該技術分野において公知の手順を適用して、一般式（Ｖ）および（ＶＩ）の化合物から調製され得る。好ましくは、Ｒ^aが、Ｃ₁〜Ｃ₆フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、例えばメチルである一般式（Ｖ）のオキサジアゾロンが、文献において公知であり、または当業者に公知の方法によって調製され得る。一般式（ＶＩ）のハロメチルケトン（Ｈａｌ＝ハロゲン、好ましくは、クロロまたはブロモである）が、文献において公知であり、または当業者に公知の方法によって調製され得る。

【0026】

【化4】

あるいは、一般式（ＩＩｃ）（式中、Ａ²＝Ｈ）および（ＩＩｄ）（式中、Ａ²が、上記のように規定される）（ここで、Ｒ¹がＱ¹である）のトリアジノンが、スキーム３に示されるように、一般式（ＩＸ）の中間体から、様々な方法によって調製され得る。

【0027】

式（ＩＩｃ）（式中、ＸおよびＡ¹が、上記のように規定される）の化合物は、文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されているこれらの保護基を除去するための方法を用いて、式（ＸＩＩＩａ）（式中、ＰＧ¹、ＰＧ²およびＰＧ³が、互いに独立して、水素または文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されるものから選択される窒素保護基（「ＰＧ」）、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニルを表す）の化合物から調製され得る。

【0028】

式（ＸＩＩＩａ）の化合物は、式（ＸＩＩａ）のアルデヒドと、一般式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ａ¹およびＸが、上記のように規定される）の化合物およびその塩、例えばヒドロキシルアミン、Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンまたはアルキルヒドラジンとの反応によって調製され得る。このような反応は、場合により、溶媒、例えば、メタノールまたはエタノールなどのアルコール、または水、またはそれらの混合物の存在下で、場合により、塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、または酢酸ナトリウムなどの有機塩基、あるいは炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下で行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度で、特に周囲温度で行われる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、市販されているかまたは当業者に公知の方法によって作製され得る。

【0029】

式（ＩＩｄ）（式中、ＸおよびＡ¹が、上記のように規定される）の化合物は、文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されているこれらの保護基を除去するための方法を用いて、式（ＸＩＩＩｂ）（式中、ＰＧ¹、ＰＧ²およびＰＧ³が、互いに独立して、水素または文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されるものから選択される窒素保護基（「ＰＧ」）、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、フェニルＣ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、フェニルスルホニルを表す）の化合物から調製され得る。

【0030】

式（ＸＩＩＩｂ）の化合物は、式（ＸＩＩｂ）のケトンと、一般式（ＸＶＩＩＩ）（式中、Ａ¹およびＸが、上記のように規定される）の化合物およびその塩、例えばヒドロキシルアミン、Ｏ−アルキルヒドロキシルアミンまたはアルキルヒドラジンとの反応によって調製され得る。このような反応は、場合により、溶媒、例えば、メタノールまたはエタノールなどのアルコール、または水、またはそれらの混合物の存在下で、場合により、塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、または酢酸ナトリウムなどの有機塩基、あるいは炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下で行われる。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度で、特に周囲温度で行われる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、市販されているかまたは当業者に公知の方法によって作製され得る。

【0031】

一般式（ＸＩＩｂ）（式中、Ａ²が、上記のように規定される）の化合物は、文献、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９），７４，３５６６−３５６８またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２０１０），１３２，３２６６−３２６７に記載される方法を用いて、一般式（ＸＩＩａ）のアルデヒドから調製され得る。具体例が、実験項に記載される。

【0032】

一般式（ＸＩＩａ）の化合物は、当業者に公知の方法を用いて、式（ＸＩ）のアルコールの酸化によって得られる。具体例が、実験項に記載される。

【0033】

一般式（ＸＩ）のアルコールは、文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．１３−３６６に記載されるものから選択される方法を用いて、化合物（Ｘ）のアルコール保護基ＰＧ⁴の選択的除去によって調製され得る。好適な保護基（ＰＧ⁴）は、文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．１３−３６６に記載されるものから選択され得、好ましくは、フェニルＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、ここで、フェニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロ、最も好ましくはベンジルで場合により置換される。

【0034】

一般式（Ｘ）の化合物は、文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されるものから選択される方法を用いて、一般式（ＩＸ）の化合物から調製され得る。

【0035】

一般式（ＩＸ）の化合物は、上に示される一般式（ＩＩａ）の化合物と同様の方法で調製され得る。具体例が、実験項に記載される。

【0036】

あるいは、一般式（ＩＩｅ）（式中、Ｂ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、上記のように規定される）（ここで、Ｒ¹がＱ²である）のトリアジノンが、当該技術分野において公知の手順（スキーム４）を用いて、一般式（ＸＩＩａ）の中間体から、様々な方法によって調製され得る。

【0037】

【化5】

例えば、式（ＩＩｅ）の化合物は、２段階反応で中間体（ＸＩＩＩｃ）から得られる。第１の段階において、式（ＸＩＩＩｃ）の中間体、例えばオキシム（Ｘ＝Ｏ）が、好適な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒の存在下で、ハロゲン化剤、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）などのスクシンイミドと反応される。第１の段階は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度で、特に周囲温度で行われる。

【0038】

【化6】

第２の段階において、式（ＸＩＸｃ）のハロゲン化された（Ｈａｌ＝ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）中間体は、好適な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはイソプロパノールなどの極性溶媒の存在下で、塩基、例えば、トリエチルアミンなどの有機塩基、または炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基の存在下で、反応剤（ＸＩＶ）（式中、Ｂ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷が、上記のように規定される）、例えば、オレフィンまたはイミンと反応される。これらの２つの段階を別々に行って、場合により、中間体（ＸＩＸｃ）を単離するか、またはより好都合には、これらの２つの段階を、中間体の単離なしで、１つの反応容器中で連続して行うことが可能である。第２の段階は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度で、特に周囲温度で行われる。式（ＸＩＶ）の化合物は、市販されているかまたは当業者に公知の方法によって調製され得る。

【0039】

化合物（ＸＩＩＩｃ）は、（ＸＩＩＩａ）および（ＸＩＩＩｂ）について記載される手順にしたがって、（ＸＩＩａ）から調製され得る。

【0040】

あるいは、一般式（ＩＩｆ）（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹³が、上記のように規定される）（ここで、Ｒ¹がＱ³である）のトリアジノンが、当該技術分野において公知の手順（スキーム５）を用いて、一般式（ＸＩＩａ）の中間体から、様々な方法によって調製され得る。

【0041】

例えば、一般式（ＩＩｆ）の化合物は、文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されている方法を用いて、式（ＸＶＩＩ）（式中、ＰＧ¹、ＰＧ²およびＰＧ³が、互いに独立して、水素または文献、例えば、“Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，４ｔｈ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ（２００７），ｐ．６２６−９２６に記載されるものから選択される窒素保護基（上述される「ＰＧ」）を表す）の化合物から調製され得る。

【0042】

一般式（ＸＶＩＩ）の化合物は、当業者に公知の様々な方法によって調製され得る。例えば、一般式（ＸＶＩ）の化合物は、文献、例えば、国際公開第２００７０３１１２１３号パンフレットに記載される方法を用いて、脱水され得る。

【0043】

一般式（ＸＶＩ）の化合物は、文献、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００１），４４，６１９−６２６に記載されるペプチド結合方法を用いて、一般式（ＸＶ）の化合物およびＯ−アルキルヒドロキシルアミン（ＸＸ）から調製され得る。Ｏ−アルキルヒドロキシルアミン（ＸＸ）は、市販されているかまたは当業者に公知の方法によって調製され得る。

【0044】

一般式（ＸＶ）の酸は、公知の方法を用いて、式（ＸＩＩａ）の化合物から、様々な方法によって、例えば、好適な溶媒混合物、例えばテトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブタノールおよび水の存在下で、オレフィン、例えば２−メチルブタ−２−エンの存在下における、酸化剤、例えば亜塩素酸ナトリウムとの反応によって調製され得る。反応は、−５０℃〜５０℃、好ましくは−２０℃〜２０℃の温度で、特に周囲温度で行われ得る。

【0045】

一般式（ＸＩＩａ）の化合物は、上述されるように調製され得る。

【0046】

【化7】

化合物（Ｉ）が、出発化合物（Ｉ）の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、別の化合物（Ｉ）へと、それ自体公知の方法で転化され得る。

【0047】

それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

【0048】

化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、化合物Ｉの酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

【0049】

化合物Ｉの塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉ、酸付加塩へと、および、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。

【0050】

化合物Ｉの塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、化合物Ｉの他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。

【0051】

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉが、遊離形態または塩の形態で得られる。

【0052】

化合物Ｉおよび、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現われる不斉炭素原子の数、絶対配置および相対配置に応じて、および／または分子中に現われる非芳香族二重結合の配置に応じて、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ混合物などの異性体混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記で、この意味でそれぞれ理解されるべきである。

【0053】

化合物Ｉのジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。

【0054】

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂によって、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えば、ショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。

【0055】

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、好適な立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

【0056】

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

【0057】

化合物Ｉおよび、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれない溶媒を含む。

【0058】

以下の表に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下の例は、本発明を例示することが意図され、式（Ｉ）または（Ｉ’）の好ましい化合物を示す。

【0059】

【表1】

【0060】

【表2】

【0061】

【表3】

【0062】

【表4】

【0063】

【表5】

【0064】

【表6】

【0065】

【表7】

【0066】

【表8】

【0067】

【表9】

【0068】

【表10】

【0069】

【表11】

【0070】

【表12】

【0071】

【表13】

【0072】

【表14】

【0073】

【表15】

【0074】

【表16】

【0075】

【表17】

【0076】

【表18】

【0077】

【表19】

【0078】

【表20】

【0079】

【表21】

【0080】

【表22】

【0081】

【表23】

【0082】

【表24】

【0083】

【表25】

【0084】

【表26】

【0085】

【表27】

【0086】

【表28】

【0087】

【表29】

【0088】

【表30】

【0089】

【表31】

【0090】

【表32】

【0091】

【表33】

【0092】

本発明に係る化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野において予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物種だけでなく、よく発生する耐性がある動物有害生物種の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、それ自体が直接、すなわち、すぐにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（致死率）に相当する。

【0093】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）およびシロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）などの昆虫有害生物、およびさらに他の無脊椎有害生物、例えば、ダニ、線虫および軟体動物有害生物の蔓延に対処し、それを防除するのに使用され得る。昆虫、ダニ、線虫および軟体動物は、以下、まとめて有害生物と呼ばれる。本発明の化合物の使用によって、対処され、防除され得る有害生物には、農業（この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む）、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業および植物由来の製品（果物、穀物および木材など）の貯蔵に関連する有害生物；人工の構造物の損傷および人間および動物の疾病の伝播に関連する有害生物；およびさらに不快な有害生物（ハエなど）が含まれる。

【0094】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物により防除され得る有害生物種の例は以下が挙げられる：
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、カスミカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、カメムシ属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．（カイガラムシ）、コナジラミ属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（ヨーロッパアカダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンアカダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（ハモグリムシ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（蚊）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばマストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス属（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、およびＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））ならびにシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））のシロアリ、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）およびホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）およびヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（根ぐされ線虫）、ロドフォラス属（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカン線虫）、ヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸蛔虫）およびノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。

【0095】

上記の有害生物のさらなる例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、
アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、イシイハダニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、クローバービラハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエロ一マイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、サビダニ属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニシュス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、
ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペンフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロクセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
コメツキ属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンソノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、カツオブシムシ属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ホシテントウ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オティオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、コクヌストモドキ属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、ビビオ・ホルチュラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ウサギヒフバエ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ハナバエ属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、カメムシ属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフフォラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）およびサシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、アフィス属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロニューラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、マクロシフス属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、キジラミ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラスピディオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スキザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）およびニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、マツバチ属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ハバチ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびスズメバチ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ツドガ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ヤガ属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、マイマイガ属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、モンシロチョウ属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、スシルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびトリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、バッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、
ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、
ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）およびスリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）；および
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【0096】

本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、茎葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

【0097】

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂植物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。

【0098】

「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として、ブロモキシニルのような除草剤または除草剤の種類（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−ホスフェート−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤など）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法（突然変異誘発）によって、イミダゾリノン、例えばイマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤または除草剤の種類に対する耐性を与えられた作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。

【0099】

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことも理解されるべきである。

【0100】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、殺虫タンパク質、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）もしくはＣｒｙ９ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３もしくはＶＩＰ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿剤ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

【0101】

本発明に関して、δ−エンドトキシン、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）もしくはＣｒｙ９ｃ、または植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３もしくはＶＩＰ３Ａによって、明らかに、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素も理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照）。切断毒素、例えば、切断ＣｒｙＩＡ（ｂ）が公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、ＣｒｙＩＩＩＡ０５５の場合、カテプシン−Ｄ−認識配列が、ＣｒｙＩＩＩＡ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照）。

【0102】

このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。

【0103】

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。

【0104】

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、カブトムシ（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））およびチョウ（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

【0105】

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが、市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）毒素を発現するワタ変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡ毒素を発現するジャガイモ変種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0106】

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素ＰＡＴを遺伝子導入により発現させる。

【0107】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素ＰＡＴを遺伝子導入により発現させる。

【0108】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変されたＣｒｙＩＩＩＡ毒素の遺伝子導入による発現によって耐虫性を与えられたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｄ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって改変されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の作製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。

【0109】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

【0110】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0111】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号 Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためのタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためのＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

【0112】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種された雑種トウモロコシ種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素も遺伝子導入により発現させる。

【0113】

耐虫性植物のトランスジェニック作物も、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３に記載されている。

【0114】

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）などの、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット、および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。

【0115】

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルおよびカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えば、ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載されるような、いわゆる「植物病害耐性遺伝子」）が挙げられる。

【0116】

作物はまた、真菌（例えばフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病菌（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）、またはエキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性の向上のために改変され得る。

【0117】

作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有するものも含む。

【0118】

非生物的ストレスに耐性のある作物は、例えば、ＮＦ−ＹＢまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現によって、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有するものを含む。

【0119】

向上した収穫高または品質を示す作物は、向上した開花または果実の熟成特性（熟成の遅延など）；変性油、でんぷん、アミノ酸、脂肪酸、ビタミン、フェノールまたは他の含有物（Ｖｉｓｔｉｖｅ（商標）ダイズ変種など）；向上した栄養利用（向上した窒素同化など）；および向上した品質の植物生成物（より高い品質の綿花など）を伴うものを含む。

【0120】

本発明に係る化合物および組成物の使用のさらなる分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材、織物など）、床仕上げ材または建築物の保護、また、衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。

【0121】

衛生分野において、本発明に係る化合物および組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

【0122】

このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

【0123】

本発明に係る化合物および組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の加害から保護するのに好適である。

【0124】

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などのカブトムシ、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

【0125】

したがって、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処し、それを防除する方法を提供し、この方法は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物、または式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む。式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、好ましくは、昆虫またはダニに対して使用される。

【0126】

本明細書において使用される際の「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。

【0127】

したがって、本発明は、乳剤、懸濁濃縮物、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺虫組成物にも関し、これは、本発明に係る活性成分の少なくとも１つを含み、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。

【0128】

これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態で、例えば、特定の粒径における固体活性成分で用いられ、または好ましくは、増量剤、例えば溶媒または固体担体など、または表面活性化合物（界面活性剤）などの、製剤化の技術分野において通常使用される助剤の少なくとも１つとともに用いられる。

【0129】

好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油、およびシリコーン油である。

【0130】

例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。

【0131】

好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。

【0132】

好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。

【0133】

カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。

【0134】

好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。さらなる好適なホスフェートは、脂肪族または芳香族アルコールによるリン酸のトリス−エステルおよび／または脂肪族または芳香族アルコールによるアルキルホスホン酸のビス−エステルであり、これは、高性能の油性補助剤である。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第０１４７３５６号パンフレット、国際公開第００５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第０５７９０５２または欧州特許出願公開第１０１８２９９号明細書に記載されており、またはそれらの化学名で市販されている。新規な組成物に使用するための好ましいリン酸のトリス−エステルは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェートおよびトリス−ブトキシエチルホスフェートであり、ここで、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートが最も好ましい。好適なアルキルホスホン酸のビス−エステルは、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネートおよびビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。

【0135】

本発明に係る組成物は、植物由来または動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤をさらに含み得るのが好ましい。本発明に係る組成物に使用される添加剤の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えば、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）およびＭＥＲＯ（登録商標）などのナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）などの乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の、魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油、およびさらに５重量％の通例の乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。それらのおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも知られている。また、アルコキシ化脂肪酸が、本発明の組成物における添加剤としてならびに国際公開第０８／０３７３７３号パンフレットに記載されているポリメチルシロキサン系添加剤として使用され得る。

【0136】

油添加剤の施用および作用は、それらを、非イオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの表面活性物質と組み合わせることによってさらに向上され得る。好適なアニオン性、非イオン性およびカチオン性界面活性剤の例が、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｙｌｓｕｌｆｏｎａｔｅ）タイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全添加剤に対する表面活性物質の濃度は、一般に、１〜３０重量％である。油または鉱油またはそれらの誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。

【0137】

前記表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤なしで製剤に使用され得る。

【0138】

さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％である。溶媒と混合され得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ．）である。

【0139】

上に挙げられる油添加剤に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。プロピオン酸を含有する溶液、例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）も、活性促進剤としてスプレー混合物中に混合され得る。

【0140】

一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の、式（Ｉ）または（Ｉ’）の活性成分と、１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の、少なくとも１つの固体または液体補助剤とを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ、重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）：

【0141】

乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜５０％、より好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％

【0142】

ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは２〜５％、
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％

【0143】

懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％、より好ましくは１０〜４０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％

【0144】

油性懸濁濃縮物：
活性成分：２〜７５％、好ましくは５〜５０％、より好ましくは１０〜２５％
油：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％

【0145】

水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％、より好ましくは２５〜７５％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％

【0146】

粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜２５％、より好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

【0147】

好ましくは、「活性成分」という用語は、上に示される表１〜７から選択される化合物のうちの１つを指す。それは、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物、特に、前記表１〜７から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤などとの混合物も指し、この混合物は、以下に具体的に開示される。

【0148】

組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤；肥料、特に、本発明の化合物の効力を促進し得る、国際公開第０８／０１７３８８号パンフレットに記載されるような、硝酸アンモニウムおよび尿素などの窒素含有肥料などのさらなる固体または液体助剤；または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、本発明の化合物の効力を促進することができ、アルコキシ化脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わせて使用され得る、国際公開第０７／０６８４２７号パンフレットおよび国際公開第０７／０６８４２８号パンフレットに記載されるような、アンモニウム塩またはホスホニウム塩、特に、ハロゲン化物、硫酸（水素）塩、硝酸塩、炭酸（水素）塩、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩および酢酸塩；殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤も含み得る。

【0149】

本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、活性成分を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も、本発明の主題である。

【0150】

組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）など（これらは、そのときの状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）の、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタール当たりの施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。

【0151】

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による加害の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の場所に液体組成物を潅注することによって、または固体形態の活性成分を、植物の場所、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）によって、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲作物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

【0152】

本発明に係る組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの組成物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この組成物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、または固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を含む植物繁殖材料が、本発明のさらなる対象である。

【0153】

本発明に係る組成物のさらなる施用方法は、土壌への点滴施用、鱗茎または塊茎などの植物の部分の浸漬、土壌潅注、ならびに土壌注入を含む。これらの方法は、当該技術分野において公知である。

【0154】

殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤としての式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、通常、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および、場合により、本明細書に記載の通りの、または、例えば、ＥＰ−Ｂ−１０６２２１７号明細書に記載の、表面活性剤（ＳＦＡ）の形態の製剤補助剤を含む組成物へと製剤化される。ＳＦＡは、界面張力を低下させ、それによって他の特性（例えば分散、乳化および湿潤）を変化させることによって、界面（例えば、液／固、液／気または液／液界面）の特性を変更することができる化学薬品である。全ての組成物（固体製剤および液体製剤の両方）が、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の０．０００１〜９５重量％、より好ましくは１〜８５重量％、例えば５〜６０重量％を占めることが好ましい。この組成物は、一般に、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物が０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で施用されるように、有害生物の防除に使用される。

【0155】

種子粉衣に使用される場合、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、種子１キログラム当たり０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で使用される。

【0156】

別の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物と、それに適した担体または希釈剤とを含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。

【0157】

さらに他の態様において、本発明は、ある場所で有害生物に対処し、それを防除する方法であって、有害生物または有害生物の場所を、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を含む組成物で処理する工程を含む方法を提供する。

【0158】

この組成物は、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＧ）、水和性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油性懸濁濃縮物（ＯＤ）、エアゾール、薫蒸／燻煙剤（ｆｏｇｇｉｎｇ／ｓｍｏｋｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）および種子処理製剤を含む多くの剤型から選択することができる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。

【0159】

粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクならびに他の有機および無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。

【0160】

水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種以上の水溶性有機固体（多糖など）および、場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。

【0161】

水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、１種以上の固体希釈剤または担体、１種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤および、場合により、１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成してもよい。

【0162】

粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、または式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒（ｂｌａｎｋ ｇｒａｎｕｌｅ）から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（例えば脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい（例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤）。

【0163】

分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有してもよい。

【0164】

乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、有機溶媒（場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ₈〜Ｃ₁₀脂肪酸のジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。ＥＷの調製は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させてもよい）または溶液中で（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で、１種以上のＳＦＡを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。

【0165】

マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種以上のＳＦＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、最初、水または溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣまたはＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油または油中水系のいずれかであり得（どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。

【0166】

懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中で、式（Ｉ）の固体化合物を、場合により１種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。

【0167】

油性懸濁濃縮物（ＯＤ）は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子を、有機流体（例えば少なくとも１つの鉱油または植物油）に懸濁させることによって、同様に調製され得る。ＯＤは、少なくとも１つの浸透促進剤（例えばアルコールエトキシレートまたは関連する化合物）、少なくとも１つの非イオン性界面活性剤および／または少なくとも１つのアニオン性界面活性剤、および場合により、乳化剤、発泡防止剤、防腐剤、酸化防止剤、染料、および／または不活性な充填材の群からの少なくとも１つの添加剤をさらに含み得る。ＯＤは、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有するスプレー溶液を生成するために、使用前に水で希釈するように意図され、使用前に水で希釈するのに適している。

【0168】

エアゾール製剤は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水またはｎ−プロパノールなどの水混和性液体）に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。

【0169】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、閉鎖された空間において、この化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成するために、火工品（ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ）混合物と乾燥状態で混合されてもよい。

【0170】

カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。

【0171】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理用の粉剤（ＤＳ）、水溶性粉剤（ＳＳ）またはスラリー処理用の水和性粉剤（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいはフロアブル剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）またはカプセル懸濁剤（ＣＳ）を含む液体組成物として使用するために製剤化され得る。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、ＯＤおよびＤＣ組成物の調製と非常に類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する物質（例えば鉱油または塗膜形成バリア）を含んでいてもよい。

【0172】

本発明の組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために（例えば表面上の湿潤、保持または分散；処理された表面における耐雨性；あるいは式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによる）、１種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油、植物油、または天然植物油（ダイズ油およびナタネ油など）、およびこれらと、他の生物学的強化（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）助剤（式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分）とのブレンドが挙げられる。式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の効果の増大は、例えば、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩、および／または場合により、脂肪族アルコールアルコキシレート（例えばナタネ油メチルエステル）または植物油エステルなどの少なくとも１つの浸透促進剤を加えることによって行われ得る。

【0173】

湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性イオン型または非イオン型の表面活性剤（ＳＦＡ）であってもよい。

【0174】

好適なカチオン型のＳＦＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。

【0175】

好適なアニオン型ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ−エステル）または五酸化リン（主に、ジ−エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。

【0176】

好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。

【0177】

好適な非イオン型のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンが挙げられる。

【0178】

好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。

【0179】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、殺虫化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所（有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など）または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子にまたは植物が生育し、または植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など）に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物（顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など）の散布または導入による施用を行ってもよい。

【0180】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物はまた、動電型の噴霧技術または他の低容量の方法を用いて、植物に注入されるかまたは植生に噴霧されてもよく、あるいは地上または空中灌漑システム（ｌａｎｄ ｏｒ ａｅｒｉａｌ ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ）によって施用されてもよい。

【0181】

水性調製物（水溶液または分散液）として使用される組成物は、一般に高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に加えられる。これらの濃縮物としては、ＤＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳが挙げられ、これらは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵の後、水に加えると、従来の噴霧装置によって施用できるほど十分な時間にわたって均質なままである水性調製物を形成可能であることが必要である。このような水性調製物は、使用される目的に応じて様々な量の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有してもよい。

【0182】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン含有肥料、およびより好ましくは硝酸アンモニウムおよび／または尿素肥料）との混合物中で使用され得る。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。この混合物は、好ましくは最大で２５重量％の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を含有する。

【0183】

したがって、本発明は、肥料と式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物とを含む肥料組成物も提供する。

【0184】

本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、毒性緩和、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。

【0185】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよく、または必要に応じて、有害生物防除剤（昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物防除剤）、殺真菌剤、共力剤、除草剤、毒性緩和剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。それによって、本発明に係る組成物の活性は、かなり範囲が拡大され得、より広い意味で、相乗活性として表すこともできる意外な利点を有し得る。追加の活性成分は：より広い活性スペクトルまたは施用場所におけるより増大された残留性を有する組成物を提供し；植物毒性を減少させることによって、より良好な植物／作物の耐容性を示す組成物を提供し；様々な発育段階の昆虫を防除する組成物を提供し；式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物の活性を相乗し、または活性を補完し（例えば作用の速度を速め、または撥性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服することによって）；あるいは個々の成分に対する耐性の発生を克服または防止するのを補助する。特定の追加の活性成分は、組成物の意図される用途に応じて決まる。好適な有害生物防除剤の例としては、以下が挙げられる：
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、λ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚に安全なピレスロイド（例えばエトフェンプロクス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；
ｂ）プロフェノホス、スルプロオス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはジアジノンなどの有機ホスフェート；
ｃ）ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機スズ化合物；
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、スピネトラム、またはアザジラクチンなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはジエルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、クチアニジン、ニテンピラム、ジノテフラン、またはチアメトキサムなどのネオニコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物またはピリフルキナゾンと異なるピメトロジン化合物；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン；
ｓ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、またはシアントラニリプロール；
ｔ）シエノピラフェンまたはシフルメトフェン；または
ｕ）スルホキサフロール。

【0186】

組成物の意図される用途に適している場合、上に列挙した有害生物防除剤の主な化学薬品の種類に加えて、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が、組成物に用いられてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えばコメに使用されるメイガ特異的殺虫剤（カルタップなど）またはウンカ特異的殺虫剤（ブプロフェジンなど）が用いられてもよい。あるいは特定の昆虫の種／段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックスまたはテトラジホンなど、殺ダニ性卵−幼虫駆除剤；ジコホールまたはプロパルギットなど、殺ダニ性運動阻害剤（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）；ブロモプロピレートまたはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；あるいはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンまたはジフルベンズロンなどの成長調節剤）も組成物に含まれてもよい。

【0187】

式ＩまたはＩ’の化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましく、ここで、好ましくは、「式ＩまたはＩ’の化合物」という用語は、上の表１〜７から選択される化合物を意味する：
植物由来または動物由来の油、鉱油、このような油またはこのような油の混合物のアルキルエステル、および石油（代替名）（６２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アバメクチン（１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセキノシル（３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、アクリナトリン（９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルジカルブ（１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、α−シペルメトリン（２０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミジチオン（８７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミドチオエート（８７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミトン（８７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミトラズ（２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アラマイト（８８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、三酸化二ヒ素（８８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アジンホス−エチル（４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アジンホス−メチル（４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アゾシクロチン（４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アゾトエート（８８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベノミル（６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベンゾキシメート（７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビフェナゼート（７４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビフェントリン（７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビナパクリル（９０７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロフェンバレレート（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモシクレン（９１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモホス（９２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモホス−エチル（９２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモプロピレート（９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブプロフェジン（９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトカルボキシム（１０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトキシカルボキシム（１０４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブチルピリダベン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カンフェクロル（９４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カーバノレート（９４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルバリル（１１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボフラン（１１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボフェノチオン（９４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キノメチオナト（１２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルベンシド（９５９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルジメホルム（９６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェナピル（１３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェネトール（９６８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェンソン（９７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェンスルフィド（９７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェンビンホス（１３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロベンジレート（９７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロメブホルム（９７７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロメチウロン（９７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロプロピレート（９８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルピリホス（１４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルピリホス−メチル（１４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルチオホス（９９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シネリンＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シネリンＩＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シネリン（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロフェンテジン（１５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クマホス（１７４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロトキシホス（１０１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クフラネブ（１０１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアントエート（１０２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シエノピラフェン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シハロトリン（１９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シヘキサチン（１９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シペルメトリン（２０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＣＰＭ（１０３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＤＴ（２１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメフィオン（１０３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン（１０３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−メチル（２２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｏ（１０３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｓ（１０３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアフェンチウロン（２２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアリホス（１０４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアジノン（２２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロフルアニド（２３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロルボス（２３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクリホス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジコホル（２４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロトホス（２４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジエノクロル（１０７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジフロビダジン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメホックス（１０８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメトエート（２６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジナクチン（代替名）（６５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジネクス（１０８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノブトン（２６９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノカップ（２７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノクトン（１０９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノペントン（１０９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノスルホン（１０９７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノテルボン（１０９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオキサチオン（１１０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジスルホトン（２７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＮＯＣ（２８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドフェナピン（１１１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドスルファン（２９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドチオン（１１２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＥＰＮ（２９７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチオン（３０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトエート−メチル（１１３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトキサゾール（３２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトリムホス（１１４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェナザフロル（１１４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェナザキン（３２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、酸化フェンブタスズ（３３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェノチオカルブ（３３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンプロパトリン（３４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンピラド（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンピロキシメート（３４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンソン（１１５７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェントリファニル（１１６１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンバレレート（３４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フィプロニル（３５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルアクリピリム（３６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルアズロン（１１６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルベンジミン（１１６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルシクロクスロン（３６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルシトリネート（３６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルエネチル（１１６９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルフェノクスロン（３７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルメトリン（３７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルオルベンシド（１１７４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルバリネート（１１８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルメタネート（４０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩酸ホルメタネート（４０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルモチオン（１１９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルムパラネート（１１９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、γ−ＨＣＨ（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グリオジン（１２０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ハルフェンプロックス（４２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘプテノホス（４３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキシチアゾクス（４４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＩＫＡ ２００２（ＣＡＳ登録番号：２１１９２３−７４−９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジャスモリンＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨードフェンホス（１２４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リンダン（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ルフェヌロン（４９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マラチオン（４９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マロノベン（１２５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メカルバム（５０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メホスホラン（１２６１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタクリホス（１２６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタミドホス（５２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチダチオン（５２９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチオカルブ（５３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトミル（５３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、臭化メチル（５３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトルカルブ（５５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メビンホス（５５６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メキサカルベート（１２９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミルベメクチン（５５７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミパホックス（１２９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、モノクロトホス（５６１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、モルホチオン（１３００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、モキシ
デクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナレド（５６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニフルリジド（１３０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニトリラカルブ（１３１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オメトエート（５９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキサミル（６０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシデプロホス（１３２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシジスルホトン（１３２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、パラチオン（６１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペルメトリン（６２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、石油（代替名）（６２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンカプトン（１３３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェントエート（６３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホレート（６３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホサロン（６３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスホラン（１３３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスメット（６３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスファミドン（６３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホキシム（６４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミホス−メチル（６５２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロクロノール（１３５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロフェノホス（６６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロマシル（１３５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロパルギット（６７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロペタンホス（６７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロポキサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）（６７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロチダチオン（１３６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロトエート（１３６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレトリンＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレトリンＩＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレトリン（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリダベン（６９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリダフェンチオン（７０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミジフェン（７０６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミテート（１３７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キナルホス（７１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キンチオキス（１３８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ロテノン（７２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シュラーダン（１３８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セブホス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ソファミド（１４０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピロジクロフェン（７３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピロメシフェン（７３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルフルアミド（７５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルホテップ（７５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、硫黄（７５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、τ−フルバリネート（３９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テブフェンピラド（７６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＴＥＰＰ（１４１７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テルバム（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラクロルビンホス（７７７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラジホン（７８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラスル（１４２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チアフェノックス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオカルボキシム（１４３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオファノックス（８００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオメトン（８０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオキノックス（１４３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアミホス（１４４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアラテン（１４４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアゾホス（８２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアズロン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリクロルホン（８２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリフェノホス（１４５５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリナクチン（代替名）（６５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バミドチオン（８４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、硫酸銅（１７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シブトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロン（１０５２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロロフェン（２３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドタール（２９５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンチン（３４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、消石灰［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナーバム（５６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キノクラミン（７１４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キノナミド（１３７９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シマジン（７３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クルホマート（１０１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エマメクチン（２９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピペラジン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドリン（１１２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンチオン（３４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロノポール（９７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クレゾール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロロフェン（２３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジピリチオン（１１０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドジシン（１１１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェナミノスルフ（１１４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルムアルデヒド（４０４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、カスガマイシン（４８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニトラピリン（５８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オクチリノン（５９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキソリン酸（６０６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシテトラサイクリン（６１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム（４４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロベナゾール（６５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ストレプトマイシン（７４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テクロフタラム（７６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘリコペルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジフルベンズロン（２５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘメル［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘンパ［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メテパ［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチオテパ［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、モルジド［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、テパ［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、コドレモン（代替名）（１６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キュールア（代替名）（１７９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ディスパールア（２７７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドデカ−８＋式ＩまたはＩ’の化合物、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グランドルア（４２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メドルア［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ムスカルア（５６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、オリクタルア（代替名）（３１７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シグルア［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ソルジジン（代替名）（７３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメドルア（８３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトピロノキシル（９３３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フタル酸ジブチル（１０４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトキン−ブチル（１２７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アバメクチン（１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセフェート（２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセタミプリド（４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、アクリナトリン（９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アラニカルブ（１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルジカルブ（１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルドリン（８６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アレトリン（１７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、アリキシカルブ（８６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、α−シペルメトリン（２０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、α−エンドスルファン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン化アルミニウム（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミジチオン（８７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミドチオエート（８７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミノカルブ（８７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミトン（８７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アミトラズ（２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アナバシン（８７７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アチダチオン（８８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アザジラクチン（代替名）（４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アザメチホス（４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アジンホス−エチル（４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アジンホス−メチル（４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アゾトエート（８８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バルトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベンジオカルブ（５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベンフラカルブ（６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベンスルタップ（６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、β−シフルトリン（１９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、β−シペルメトリン（２０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビフェントリン（７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビオアレトリン（７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビオペルメトリン（９０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビオレスメトリン（８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビストリフルロン（８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホウ砂（８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロフェンバレレート（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロムフェンビンホス（９１４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモシクレン（９１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモホス（９２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモホス−エチル（９２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブフェンカルブ（９２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブプロフェジン（９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブタカルブ（９２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブタチオホス（９２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトカルボキシム（１０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトネート（９３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブトキシカルボキシム（１０４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブチルピリダベン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カズサホス（１０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアン化カルシウム（４４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カンフェクロル（９４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カーバノレート（９４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルバリル（１１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボフラン（１１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボフェノチオン（９４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボスルファン（１１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルタップ（１２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルタップ塩酸塩（１２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セバジン（代替名）（７２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロラントラニリプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルビシクレン（９６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルダン（１２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルデコン（９６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルジメホルム（９６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルエトキシホス（１２９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェナピル（１３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフェンビンホス（１３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルフルアズロン（１３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルメホス（１３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロホルム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロピクリン（１４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルホキシム（９８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルプラゾホス（９９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルピリホス（１４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルピリホス−メチル（１４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルチオホス（９９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロマフェノジド（１５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シネリンＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シネリンＩＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シネリン（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シス−レスメトリン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シスメトリン（８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロシトリン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロチアニジン（１６５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クマホス（１７４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クミトエート（１００６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロトキシホス（１０１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クルホマート（１０１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、氷晶石（代替名）（１７７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアノフェンホス（１０１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアノホス（１８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアントエート（１０２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアントラニリプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シクレトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シクロプロトリン（１８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シフルトリン（１９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シハロトリン（１９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シペルメトリン（２０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シフェノトリン（２０６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シロマジン（２０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＡＥＰ（１０３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ダゾメット（２１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＤＴ（２１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デカルボフラン（１０３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デルタメトリン（２２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメフィオン（１０３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン（１０３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−メチル（２２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｏ（１０３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｓ（１０３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアフェンチウロン（２２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアリホス（１０４２）＋式Ｉまたは
Ｉ’の化合物、ジアミダホス（１０４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアジノン（２２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジカプトン（１０５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロフェンチオン（１０５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロルボス（２３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクリホス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロトホス（２４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジシクラニル（２４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジエルドリン（１０７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジフルベンズロン（２５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメホックス（１０８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメタン（１０８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメトエート（２６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメトリン（１０８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメチルビンホス（２６５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメチラン（１０８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジネクス（１０８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノプロプ（１０９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノサム（１０９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノセブ（１０９５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジノテフラン（２７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオフェノラン（１０９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオキサベンゾホス（１１００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオキサカルブ（１１０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジオキサチオン（１１０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジスルホトン（２７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジチクロホス（１１０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＮＯＣ（２８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＳＰ（１１１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エマメクチン（２９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＥＭＰＣ（１１２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンペントリン（２９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドスルファン（２９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドチオン（１１２１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エンドリン（１１２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＥＰＢＰ（１１２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＥＰＮ（２９７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エポフェノナン（１１２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エスフェンバレレート（３０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチオフェンカルブ（３０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチオン（３０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチプロール（３１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトエート−メチル（１１３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトプロホス（３１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、二臭化エチレン（３１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトフェンプロックス（３１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトリムホス（１１４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＥＸＤ（１１４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ファンファー（３２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェナミホス（３２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェナザフロル（１１４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンクロルホス（１１４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェネタカルブ（１１４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンフルトリン（１１５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェニトロチオン（３３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェノブカルブ（３３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェノキサクリム（１１５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェノキシカルブ（３４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンピリトリン（１１５５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンプロパトリン（３４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンピラド（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンスルホチオン（１１５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンチオン（３４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンバレレート（３４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フィプロニル（３５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フロニカミド（３５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルコフロン（１１６８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルシクロクスロン（３６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルシトリネート（３６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルエネチル（１１６９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルフェノクスロン（３７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルフェンプロックス（１１７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルメトリン（３７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルバリネート（１１８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホノホス（１１９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルメタネート（４０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩酸ホルメタネート（４０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルモチオン（１１９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホルムパラネート（１１９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスメチラン（１１９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスピレート（１１９５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスチアゼート（４０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスチエタン（１１９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フラチオカルブ（４１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フレトリン（１２００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、γ−シハロトリン（１９７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、γ−ＨＣＨ（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グアザチン（４２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、酢酸グアザチン（４２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ハルフェンプロックス（４２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ハロフェノジド（４２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＨＣＨ（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＨＥＯＤ（１０７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘプタクロル（１２１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘプテノホス（４３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキサフルムロン（４３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＨＨＤＮ（８６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒドラメチルノン（４４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアン化水素（４４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ハイドロプレン（４４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒキンカルブ（１２２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イミダクロプリド（４５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イミプロトリン（４６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、インドキサカルブ（４６５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＩＰＳＰ（１２２９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イサゾホス（１２３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソベンザン（１２３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソドリン（１２３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソフェンホス（１２３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソラン（１２３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソプロカルブ（４７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソプロチオラン（４７４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソチオエート（１２４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イソキサチオン（４８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジャスモリンＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨードフェンホス（１２４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ケレバン（１２４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キノプレン（４８４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、λ−シハロトリン（１９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、レピメクチン（ＣＣＮ）＋式ＩまたはＩ’の化合物、レプトホス（１２５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リンダン（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リリムホス（１２５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ルフェヌロン（４９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リチダチオン（１２５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マラチオン（４９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マロノベン（１２５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、マジドックス（１２５５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メカルバム（５０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メカルフォン（１２５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メナゾン（１２６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メホスホラン（１２６１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩化第一水銀（５１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メスルフェンホス（１２６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタム（５１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタム−ナトリウム（５１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタクリホス（１２６６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタミドホス（５２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチダチオン（５２９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチオカルブ（５３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトクロトホス（１２７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトミル（５３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトプレン（５３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトキン−ブチル（１２７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトトリン（代替名）（５３３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトキシクロル（５３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトキシフェノジド（５３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、臭化メチル（５３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチルイソチオシアネート（５４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトルカルブ（５５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メトキサジアゾン（１２８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メビンホス（５５６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メキサカルベート（１２９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミルベメクチン（５５７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミパホックス（１２９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミレックス（１２９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、モノクロトホス（５
６１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、モルホチオン（１３００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナレド（５６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニコチン（５７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、硫酸ニコチン（５７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニフルリジド（１３０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニテンピラム（５７９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニチアジン（１３１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニトリラカルブ（１３１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ノバルロン（５８５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ノビフルムロン（５８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オメトエート（５９４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキサミル（６０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシデメトン−メチル（６０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシデプロホス（１３２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシジスルホトン（１３２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、パラチオン（６１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、パラチオン−メチル（６１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペンタクロロフェノール（６２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペルメトリン（６２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、石油（代替名）（６２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンカプトン（１３３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェノトリン（６３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェントエート（６３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホレート（６３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホサロン（６３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスホラン（１３３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスメット（６３８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスニクロール（１３３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスファミドン（６３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホキシム（６４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホキシム−メチル（１３４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリメタホス（１３４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミカルブ（６５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミホス−エチル（１３４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミホス−メチル（６５２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ポリクロロジクロロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、プラレトリン（６５５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、プリミドホス（１３４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロフェノホス（６６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロマシル（１３５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロメカルブ（１３５５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロパホス（１３５６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロペタンホス（６７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロポキサー（６７８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロチダチオン（１３６０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロチオホス（６８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロトエート（１３６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピメトロジン（６８８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピラクロホス（６８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピラフルプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピラゾホス（６９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレスメトリン（１３６７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレトリンＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレトリンＩＩ（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピレトリン（６９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリダベン（６９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリダリル（７００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリダフェンチオン（７０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリフルキナゾン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミジフェン（７０６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリミテート（１３７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリプロキシフェン（７０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、キナルホス（７１１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キナルホス−メチル（１３７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キノチオン（１３８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キンチオキス（１３８１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、レスメトリン（７１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ロテノン（７２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リアニア（代替名）（１３８７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、サバジラ（代替名）（７２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シュラーダン（１３８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セブホス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シラフルオフェン（７２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアン化ナトリウム（４４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ソファミド（１４０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピネトラム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピノサド（７３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピロメシフェン（７３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピロテトラマト［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルコフロン（７４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルフルアミド（７５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルホテップ（７５３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルホキサフロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、フッ化スルフリル（７５６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、スルプロオス（１４０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、タール油（代替名）（７５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、τ−フルバリネート（３９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、タジムカルブ（１４１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＴＤＥ（１４１４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テブフェノジド（７６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テブフェンピラド（７６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テブピリムホス（７６４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テフルベンズロン（７６８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テフルトリン（７６９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テメホス（７７０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＴＥＰＰ（１４１７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テラレトリン（１４１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テルバム（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テルブホス（７７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラクロルビンホス（７７７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラメトリン（７８７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラメチルフルトリン（ＣＡＳ登録番号：８４９３７−８８−２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、θ−シペルメトリン（２０４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チアクロプリド（７９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チアフェノックス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チアメトキサム（７９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チクロホス（１４２８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオカルボキシム（１４３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオシクラム（７９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオジカルブ（７９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオファノックス（８００）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオメトン（８０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオナジン（１４３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオスルタップ（８０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、トルフェンピラド（８０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トラロメトリン（８１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トランスフルトリン（８１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トランスペルメトリン（１４４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアミホス（１４４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアザメート（８１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアゾホス（８２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアズロン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリクロルホン（８２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリクロロナート（１４５２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリフェノホス（１４５５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリフルムロン（８３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリプレン（１４５９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バミドチオン（８４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、バニリプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベラトリン（代替名）（７２５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＸＭＣ（８５３
）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キシリルカルブ（８５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ζ−シペルメトリン（２０５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン化亜鉛（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、硫酸銅（１７２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンチン（３４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタアルデヒド（５１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチオカルブ（５３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニクロサミド（５７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ペンタクロロフェノール（６２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、タジムカルブ（１４１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオジカルブ（７９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トラロピリル［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、酸化トリブチルスズ（９１３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリフェンモルフ（１４５４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アバメクチン（１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、アラニカルブ（１５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルジカルブ（１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ベノミル（６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブチルピリダベン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カズサホス（１０９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボフラン（１１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、二硫化炭素（９４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、カルボスルファン（１１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロピクリン（１４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロルピリホス（１４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ダゾメット（２１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＢＣＰ（１０４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＤＣＩＰ（２１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアミダホス（１０４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクロフェンチオン（１０５１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジクリホス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジメトエート（２６２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エマメクチン（２９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、エトプロホス（３１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、二臭化エチレン（３１６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェナミホス（３２６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンピラド（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フェンスルホチオン（１１５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルエンスルホン（ＣＡＳ登録番号：３１８２９０−９８−１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスチアゼート（４０８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスチエタン（１１９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、イミシアホス［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イサミドホス（１２３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イサゾホス（１２３１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、キネチン（代替名）（２１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メカルフォン（１２５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタム（５１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メタム−ナトリウム（５１９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、臭化メチル（５３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチルイソチオシアネート（５４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキサミル（６０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホレート（６３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスファミドン（６３９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、セブホス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、スピノサド（７３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テルバム（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テルブホス（７７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チアフェノックス（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チオナジン（１４３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアゾホス（８２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリアズロン（代替名）＋式ＩまたはＩ’の化合物、キシレノール［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン化アルミニウム（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、三酸化二ヒ素（８８２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、炭酸バリウム（８９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ビスチオセミ（９１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロディファコウム（８９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロマジオロン（９１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ブロメタリン（９２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアン化カルシウム（４４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロラロース（１２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロロファシノン（１４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クマクロール（１００４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クマフリル（１００５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クマテトラリル（１７５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クリミジン（１００９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジフェナコウム（２４６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジフェチアロン（２４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジファシノン（２７３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、エルゴカルシフェロール（３０１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フロクマフェン（３５７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルオロアセトアミド（３７９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルプロパダイン（１１８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、γ−ＨＣＨ（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＨＣＨ（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアン化水素（４４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リンダン（４３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、臭化メチル（５３７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ノルボルミド（１３１８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホサセチム（１３３６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、リン［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピンドン（１３４１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリヌロン（１３７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、シリロシド（１３９０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、シアン化ナトリウム（４４４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ストリキニーネ（７４５）＋式ＩまたはＩ’の化合物、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピペロニルブトキシド（６４９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピプロタール（１３４３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、プロピル異性体（１３５８）＋式ＩまたはＩ’の化合物、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セサメックス（１３９３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、クロラロース（１２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物、オキシ塩化銅（１７１）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジアジノン（２２７）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋式ＩまたはＩ’の化合物、グアザチン（４２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、酢酸グアザチン（４２２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、メチオカルブ（５３０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋式ＩまたはＩ’の化合物、チラム（８０４）＋式ＩまたはＩ’の化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式ＩまたはＩ’の化合物、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋式ＩまたはＩ’の化合物、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋式ＩまたはＩ’の化合物からなる物質の群から選択される傷保護剤、

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

の化合物からなる群から選択される殺虫剤、

【化16】

の化合物からなる群から選択される殺虫剤。

【0188】

活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。式Ａ−１〜Ａ−２６の化合物は、国際公開第０３／０１５５１８号パンフレットまたは国際公開第０４／０６７５２８号パンフレットに記載されている。式Ａ−２７の化合物は、国際公開第０６／０２２２２５号パンフレットおよび国際公開第０７／１１２８４４号パンフレットに記載されている。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；英国作物保護協議会（ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍＬに記載されている。

【0189】

上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。

【0190】

本発明に係る式ＩまたはＩ’の化合物はまた、１つ以上の殺真菌剤と組み合わせて使用され得る。特に、式ＩまたはＩ’の化合物と殺真菌剤との以下の混合物において、式ＩまたはＩ’の化合物という用語は、好ましくは、表１〜７のうちの１つから選択される化合物を意味する：
式ＩまたはＩ’の化合物＋（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、式ＩまたはＩ’の化合物＋４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、式ＩまたはＩ’の化合物＋４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、式ＩまたはＩ’の化合物＋３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋アシベンゾラル、式ＩまたはＩ’の化合物＋アラニカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋アルジモルフ、式ＩまたはＩ’の化合物＋アメトクトラジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アミスルブロム、式ＩまたはＩ’の化合物＋アニラジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アザコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋アゾキシストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベナラキシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベナラキシル−Ｍ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベノミル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンチアバリカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビロキサゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビテルタノール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビキサフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブラストサイジンＳ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ボスカリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブロムコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブピリメート、式ＩまたはＩ’の化合物＋カプタホール、式ＩまたはＩ’の化合物＋カプタン、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルベンダジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルベンダジムクロルハイドレート、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルボキシン、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルプロパミド、カルボン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＧＡ４１３９６、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＧＡ４１３９７、式ＩまたはＩ’の化合物＋キノメチオネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロロタロニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロゾリネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロジラコン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキシ塩化銅、オキシキノール酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、トール油酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｔａｌｌａｔｅ）およびボルドー液などの銅含有化合物、式ＩまたはＩ’の化合物＋シアゾファミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋シフルフェナミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋シモキサニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋シプロコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋シプロジニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋デバカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロフルアニド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロメジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロラン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジエトフェンカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフェノコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフェンゾコート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフルメトリム、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメフルアゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメトコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメトモルフ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメチリモール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジモキシストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジニコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジノカップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジチアノン、式ＩまたはＩ’の化合物＋塩化ドデシルジメチルアンモニウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ドデモルフ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ドジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ドグアジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋エジフェンホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋エポキシコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋エチリモル、式ＩまたはＩ’の化合物＋エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋エトリジアゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ファモキサドン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェナリモル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンブコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンフラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェノキサニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンピクロニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンプロピジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンプロピモルフ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンピラザミン／イプフェンピラゾロン（ｉｐｆｅｎｐｙｒａｚｏｌｏｎｅ）、式ＩまたはＩ’の化合物＋酢酸トリフェニルスズ、式ＩまたはＩ’の化合物＋水酸化トリフェニルスズ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェルバム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェリムゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルアジナム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルジオキソニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルメトバー、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルモルフ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオピコリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオピラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオキサストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオロイミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルキンコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルシラゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルチアニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルトラニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルトリアホール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルキサピロキサド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ホルペット、式ＩまたはＩ’の化合物＋フベリダゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フララキシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フラメトピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋グアザチン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヘキサコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヒドロキシイソオキサゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヒメキサゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザリル、式ＩまたはＩ’の化合物＋イミベンコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋イミノクタジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イミノクタジン三酢酸塩、式ＩまたはＩ’の化合物＋イプコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋イプロベンホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋イプロジオン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソプロパニルブチルカルバメート、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソプロチオラン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソピラザム、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソチアニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋カスガマイシン、式ＩまたはＩ’の化合物＋クレソキシム−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＬＹ１８６０５４、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＬＹ２１１７９５、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＬＹ２４８９０８、式ＩまたはＩ’の化合物＋マンコゼブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋マンジプロパミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋マネブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メフェノキサム、式ＩまたはＩ’の化合物＋メパニピリム、式ＩまたはＩ’の化合物＋メプロニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋メプチルジノカップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メタラキシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋メチラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋メチラム−亜鉛、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトミノストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトラフェノン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ミクロブタニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ネオアソジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ニッケルジメチルジチオカルバメート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ニコビフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ニトロタール−イソプロピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヌアリモル、式ＩまたはＩ’の化合物＋オフレース、式ＩまたはＩ’の化合物＋有機水銀化合物、式ＩまたはＩ’の化合物＋オリザストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサジキシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキソリン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキシポコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキシカルボキシン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペフラゾエート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンシクロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンフルフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンチオピラド、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェナジンオキシド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ホセチル−Ａｌ、式ＩまたはＩ’の化合物＋リン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋フタリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、式ＩまたはＩ’の化合物＋ポリオキシンＤ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ポリラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロベナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロクロラズ、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロシミドン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロパモカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロピコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロピネブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロピオン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロキンアジド、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロチオコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラクロストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラゾホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリベンカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリフェノックス、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリメタニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピロキロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピロキシフル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピロールニトリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋第四級アンモニウム化合物、式ＩまたはＩ’の化合物＋キノメチオネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋キノキシフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋キントゼン、式ＩまたはＩ’の化合物＋セダキサン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シプコナゾール（Ｆ−１５５）、式ＩまたはＩ’の化合物＋五塩化石炭酸ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋スピロキサミン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ストレプトマイシン、式ＩまたはＩ’の化合物＋硫黄、式ＩまたはＩ’の化合物＋テブコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋テクロフタラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋テクナゼン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テブフロキン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テトラコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋チアベンダゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋チフルザミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋チオファネート−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋チラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋チアジニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋チミベンコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋トルクロホス−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリルフルアニド、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリアジメホン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリアジメノール、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリアズブチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリアゾキシド、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリシクラゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリデモルフ、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフロキシストロビン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリホリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフルミゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリチコナゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋バリダマイシンＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋バリフェナル、式ＩまたはＩ’の化合物＋バパム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビンクロゾリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジネブお
よび式ＩまたはＩ’の化合物＋ジラム。

【0191】

式ＩまたはＩ’の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌病から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。

【0192】

本発明に係る式ＩまたはＩ’の化合物はまた、１つ以上の他の共力剤と組み合わせて使用され得る。特に、式ＩまたはＩ’の化合物の以下の混合物（ここで、この用語は、好ましくは、表１〜７のうちの１つから選択される化合物を意味する）が重要である：
式ＩまたはＩ’の化合物＋ピペロニルブトキシド、式ＩまたはＩ’の化合物＋セサメックス、式ＩまたはＩ’の化合物＋サフロキサンおよび式ＩまたはＩ’の化合物＋ドデシルイミダゾール。

【0193】

本発明に係る式ＩまたはＩ’の化合物はまた、１つ以上の他の除草剤と組み合わせて使用され得る。特に、式ＩまたはＩ’の化合物の以下の混合物（ここで、この用語は、好ましくは、表１〜７のうちの１つから選択される化合物を意味する）が重要である：
式ＩまたはＩ’の化合物＋アセトクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋アシフルオルフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋アクロニフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アクロレイン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アラクロル、式ＩまたはＩ’の化合物＋アロキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋アリルアルコール、式ＩまたはＩ’の化合物＋アメトリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アミカルバゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アミドスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アミノシクロピラクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋アミノピラリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋アミトロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋アニロホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋アシュラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋アトラトン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アトラジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋アジムスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＢＣＰＣ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベフルブタミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベナゾリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンカルバゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンフルラリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンフレセート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンスリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンタゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンズフェンジゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンゾビシクロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベンゾフェナップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビシクロピロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビフェノックス、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビアラホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビスピリバック、式ＩまたはＩ’の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ホウ砂、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブロマシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブロモブチド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブロモキシニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブタクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブタフェナシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブタミホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブトラリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブトロキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ブチレート、式ＩまたはＩ’の化合物＋カコジル酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋塩素酸カルシウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋カフェンストロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルベタミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルフェントラゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＤＥＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＥＰＣ、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロルフルレノール、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロルフルレノール−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロリダゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロリムロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロリムロン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロロ酢酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロロトルロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロルプロファム、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロルスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロルタール、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロルタール−ジメチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋シニドン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋シンメチリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シノスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シスアニリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋クレトジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロジナホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロマゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロメプロップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロピラリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロランスラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロランスラム−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＭＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋４−ＣＰＢ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＰＭＦ、式ＩまたはＩ’の化合物＋４−ＣＰＰ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＰＰＣ、式ＩまたはＩ’の化合物＋クレゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋クミルロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シアナミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋シアナジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シクロエート、式ＩまたはＩ’の化合物＋シクロスルファムロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シクロキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋シハロホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋シハロホップ−ブチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋２，４−Ｄ、式ＩまたはＩ’の化合物＋３，４−ＤＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ダイムロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ダラポン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ダゾメット、式ＩまたはＩ’の化合物＋２，４−ＤＢ、式ＩまたはＩ’の化合物＋３，４−ＤＢ、式ＩまたはＩ’の化合物＋２，４−ＤＥＢ、式ＩまたはＩ’の化合物＋デスメジファム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジカンバ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロベニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式ＩまたはＩ’の化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロルプロップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロホップ−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロスラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフェンゾコート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフルフェニカン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフルフェンゾピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメピペレート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメタクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメタメトリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメテナミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメチピン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジメチルアルシン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジニトラミン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジノテルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジフェナミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクワット、式ＩまたはＩ’の化合物＋二臭化ジクワット、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジチオピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジウロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＤＮＯＣ、式ＩまたはＩ’の化合物＋３，４−ＤＰ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＤＳＭＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＥＢＥＰ、式ＩまたはＩ’の化合物＋エンドタール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＥＰＴＣ、式ＩまたはＩ’の化合物＋エスプロカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋エタルフルラリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋エタメトスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋エトフメセート、式ＩまたはＩ’の化合物＋エトキシフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋エトキシスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋エトベンザニド、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェントラザミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋硫酸第一鉄、式ＩまたはＩ’の化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フラザスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フロラスラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルアジホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルカルバゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルセトスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルクロラリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルフェンナセット、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルフェンピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルフェンピル−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルメトスラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルミクロラック、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルミオキサジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオメツロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオログリコフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルプロパネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルピルスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルレノール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルリドン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルロクロリドン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルロキシピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルルタモン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルチアセット、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルチアセット−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ホメサフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ホラムスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ホサミン、式ＩまたはＩ’の化合物＋グルホシネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋グルホシネート−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋グリホサート、式ＩまたはＩ’の化合物＋グリホサート−トリメシウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ハロスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ハロキシホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＨＣ−２５２、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヘキサジノン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザメタベンズ、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザモックス、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザピック、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマザキン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマゼタピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋イマゾスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋インダノファン、式ＩまたはＩ’の化合物＋インダジフラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヨードメタン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヨードスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋イオキシニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋イプフェンカルバゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソプロツロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソウロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソキサベン、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソキサクロルトール、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソキサフルトール、式ＩまたはＩ’の化合物＋カルブチレート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ラクトフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋レナシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋リニュロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＡＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＡＭＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＣＰＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＣＰＢ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メコプロップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メコプロップ−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メフェナセット、式ＩまたはＩ’の化合物＋メフルイジド、式ＩまたはＩ’の化合物＋メソスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メソスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋メソトリオン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メタム、式ＩまたはＩ’の化合物＋メタミホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メタミトロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メタザクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋メタベンズチアズロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メチルアルソン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋メチルダイムロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メチルイソチオシアネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトベンズロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトラクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトスラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトクスロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトリブジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋メトスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＫ−６１６、式ＩまたはＩ’の化合物＋モリネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋モノリニュロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＳＭＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ナプロアニリド、式ＩまたはＩ’の化
合物＋ナプロパミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ナプタラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ネブロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ニコスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ノナン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋ノルフルラゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式ＩまたはＩ’の化合物＋オルベンカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋オルソスルファムロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オリザリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサジアルギル、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサジアゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサジクロメホン、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキシフルオルフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋パラコート、式ＩまたはＩ’の化合物＋二塩化パラコート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペブレート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンジメタリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペノキススラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンタクロロフェノール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペンタノクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペントキサゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ペトキサミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋石油、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンメジファム、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンメジファム−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピクロラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピコリナフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピノキサデン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピペロホス、式ＩまたはＩ’の化合物＋亜ヒ酸カリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋カリウムアジド、式ＩまたはＩ’の化合物＋プレチラクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋プリミスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プリミスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロジアミン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロフルアゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロホキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロメトン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロメトリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロパクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロパニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロパキザホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロパジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロファム、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロピソクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロポキシカルバゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロピリスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロピザミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロスルホカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋プロスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラクロニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラフルフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラフルフェン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラスルフトール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラゾリネート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラゾスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピラゾキシフェン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリベンゾキシム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリブチカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリダホル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリデート、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリフタリド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリミノバック、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリミノバック−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリミスルファン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリチオバック、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピロックススラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ピロキサスルホン、式ＩまたはＩ’の化合物＋キンクロラック、式ＩまたはＩ’の化合物＋キンメラック、式ＩまたはＩ’の化合物＋キノクラミン、式ＩまたはＩ’の化合物＋キザロホップ、式ＩまたはＩ’の化合物＋キザロホップ−Ｐ、式ＩまたはＩ’の化合物＋リムスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋サフルフェナシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋セトキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋シデュロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シマジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋シメトリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＳＭＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋アジ化ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋塩素酸ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルコトリオン、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルフェントラゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルホメツロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルホメツロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルホセート、式ＩまたはＩ’の化合物＋スルホスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋硫酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋タール油、式ＩまたはＩ’の化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＴＣＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋テブチウロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テフリルトリオン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テンボトリオン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テプラロキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋テルバシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋テルブメトン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テルブチラジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テルブトリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋テニルクロール、式ＩまたはＩ’の化合物＋チアゾピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋チエンカルバゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋チフェンスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋チオベンカルブ、式ＩまたはＩ’の化合物＋チオカルバジル、式ＩまたはＩ’の化合物＋トプラメゾン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トラルコキシジム、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリ−アレート、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリアスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリアジフラム、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリベヌロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリベヌロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリカンバ、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリクロピル、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリエタジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフロキシスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフルラリン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフルスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式ＩまたはＩ’の化合物＋トリトスルフロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式ＩまたはＩ’の化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式ＩまたはＩ’の化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式ＩまたはＩ’の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５）、および式ＩまたはＩ’の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン。

【0194】

本発明に係る式ＩまたはＩ’の化合物はまた、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物において、式ＩまたはＩ’の化合物は、上の表１〜７に挙げられる化合物のうちの１つである。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に、考慮に入れられる：
式ＩまたはＩ’の化合物＋クロキントセット−メキシル、式ＩまたはＩ’の化合物＋クロキントセット酸およびその塩、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンクロラゾール酸およびその塩、式ＩまたはＩ’の化合物＋メフェンピル−ジエチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋メフェンピル二酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソキサジフェン−エチル、式ＩまたはＩ’の化合物＋イソキサジフェン酸、式ＩまたはＩ’の化合物＋フリラゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋フリラゾールＲ異性体、式ＩまたはＩ’の化合物＋ベノキサコール、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジクロルミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＡＤ−６７、式ＩまたはＩ’の化合物＋オキサベトリニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋シオメトリニル、式ＩまたはＩ’の化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式ＩまたはＩ’の化合物＋フェンクロリム、式ＩまたはＩ’の化合物＋シプロスルファミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ナフタル酸無水物、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルラゾール、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＣＬ ３０４，４１５、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジシクロノン、式ＩまたはＩ’の化合物＋フルキソフェニム、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＤＫＡ−２４、式ＩまたはＩ’の化合物＋Ｒ−２９１４８および式ＩまたはＩ’の化合物＋ＰＰＧ−１２９２。毒性緩和効果も、式ＩまたはＩ’の化合物＋ジムロン、式ＩまたはＩ’の化合物＋ＭＣＰＡ、式ＩまたはＩ’の化合物＋メコプロップおよび式ＩまたはＩ’の化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物化合物の場合に観察され得る。

【0195】

式ＩまたはＩ’の化合物の混合の相手はまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２０００に記載されるように、エステルまたは塩の形態であってもよい。

【0196】

式ＩまたはＩ’の化合物と混合される活性成分の上記の様々な一覧において、式ＩまたはＩ’の化合物は、好ましくは、表１〜７の化合物であり、ここで、Ｇは、水素、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔまたはＣ（Ｏ）ＯｉＰｒであり得る。

【0197】

式ＩまたはＩ’の化合物、特に、前記表１〜７から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤などとの上述される混合物において、混合比は、広い範囲にわたって変化することがあり、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０、より特定的に、２０：１〜１：２０、さらにより特定的に、１０：１〜１：１０である。それらの混合比は、一方では、重量比を含み、他方ではモル比も含むことが理解される。

【0198】

混合物は、上述される配合で有利に使用され得る（その場合、「活性成分」は、式ＩまたはＩ’の化合物と、混合の相手とのそれぞれの混合物に関する）。

【0199】

混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、１種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を（ＳＣの調製と同様の調製を用いて）懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を（ＥＷの調製と同様の調製を用いて）乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション（ＳＥ）製剤である。

【0200】

表１〜７から選択される式ＩまたはＩ’の化合物と、上記の１つ以上の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済みの（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）」形態で、「タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）」などの単一の活性成分構成要素の別個の配合物から構成される組み合わされたスプレー混合物で、および数時間または数日間などの適度に短い期間で、順次、すなわち相次いで施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜７から選択される式ＩまたはＩ’の化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明の実施にとって重要ではない。

【0201】

本発明のさらなる態様において、ネオニコチノイド系殺虫剤（ＩＲＡＣ作用機序分類：グループ４（グループ４Ａおよび４Ｃを含む））に耐性のある半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）の昆虫に対処し、それを防除する方法であって、遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を、前記ネオニコチノイド耐性昆虫に施用する工程を含む方法が提供される。

【0202】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物が、このようなネオニコチノイド耐性昆虫を防除する能力によって、本発明は、有用な植物の作物を保護する方法も提供し、前記作物は、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）のこのような昆虫からの攻撃を受けやすく、および／または攻撃を受ける。このような方法は、遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を前記作物に施用し、遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物で前記作物の植物繁殖材料を処理し、および／または遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を前記昆虫に施用する工程を含む。

【0203】

式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、ネオニコチノイド耐性半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）（例えば、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）およびトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ））に対する交差耐性を示さないため、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、ネオニコチノイドの種類の殺虫剤に対する耐性を制御するために、耐性管理手法に使用され得る。このような手法は、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物およびネオニコチノイド系殺虫剤を、前記昆虫または前記昆虫からの攻撃を受けやすく、および／または攻撃を受ける有用な植物の作物に交互に施用することを含み得る。このような手法は、施用の変更（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）（植物繁殖材料の処理および葉面散布などの異なるタイプの施用を含む）によって、または季節ごとの／作物の変更（例えば、第１の生育期における防除のための第１の作物における請求項１に記載の化合物の使用、および次の作物／生育期のためのネオニコチノイド系殺虫剤の使用、または逆の場合も同様）によって、施用に適用され得、これは、本発明のさらなる態様をさらに形成する。

【0204】

本明細書に記載されるように、多くの商業的に重要な作物の半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）有害生物の昆虫、これらの昆虫が保有するウイルスも脅威を与える。ネオニコチノイド系殺虫剤に対する耐性の発生により、この脅威の深刻さが増している。したがって、本発明のさらなる態様は、植物ウイルスを保有するネオニコチノイド耐性昆虫による攻撃を受けやすく、および／または攻撃を受ける有用な植物の作物における前記植物ウイルスを防除する方法であって、遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を前記作物に施用し、遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物で、前記作物の植物繁殖材料を処理し、および／または遊離形態または農芸化学的に許容できる塩形態の式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を前記昆虫に施用する工程を含む方法を提供する。本発明のこの態様にしたがって防除され得る植物ウイルスの例としては、ソベモウイルス属（Ｓｏｂｅｍｏｖｉｒｕｓ）、カリモウイルス属（Ｃａｕｌｉｍｏｖｉｒｕｓ）（カリモウイルス科（Ｃａｕｌｉｍｏｖｉｒｉｄａｅ））、クロステロウイルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｖｉｒｕｓ）（クロステロウイルス科（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｖｉｒｉｄａｅ））、セキウイルス属（Ｓｅｑｕｉｖｉｒｕｓ）（セキウイルス科（Ｓｅｑｕｉｖｉｒｉｄａｅ））、エナモウイルス属（Ｅｎａｍｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ルテオウイルス属（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ポレロウイルス属（Ｐｏｌｅｒｏｖｉｒｕｓ）（ルテオウイルス科（Ｌｕｔｅｏｖｉｒｉｄａｅ））、ウンブラウイルス属（Ｕｍｂｒａｖｉｒｕｓ）、ナノウイルス属（Ｎａｎｏｖｉｒｕｓ）（ナノウイルス科（Ｎａｎｏｖｉｒｉｄａｅ））、サイトラブドウイルス属（Ｃｙｔｏｒｈａｂｄｏｖｉｒｕｓ）（ラブドウイルス科（Ｒｈａｂｄｏｖｉｒｉｄａｅ））、ヌクレオラブドウイルス属（Ｎｕｃｌｅｏｒｈａｂｄｏｖｉｒｕｓ）（ラブドウイルス科（Ｒｈａｂｄｏｖｉｒｉｄａｅ））が挙げられる。

【0205】

本明細書に記載される本発明の方法は、昆虫が、ネオニコチノイド系殺虫剤に耐性があるかどうか、および／または前記昆虫が植物ウイルスを保有しているかどうかを評価する工程も含み得る。この工程は、一般に、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物を実際に施用する前に、処理される領域（例えば、作物、田畑、生息場所）から昆虫の試料を収集する工程と、（例えば、利用可能な任意の好適な表現型、生化学的または分子生物学的手法を用いて）ウイルスの耐性／感受性および／または存在または非存在について試験する工程とを含むであろう。

【0206】

本明細書において使用される際のネオニコチノイド系殺虫剤という用語は、昆虫ニコチン性アセチルコリン受容体で作用する任意の殺虫化合物を指し、特に、Ｙａｍａｍｏｔｏ（１９９６，Ａｇｒｏｃｈｅｍ Ｊｐｎ ６８：１４−１５）にしたがってネオニコチノイド系殺虫剤として分類される化合物を指す。ネオニコチノイド系殺虫剤の例としては、ＩＲＡＣ（殺虫剤抵抗性管理委員会（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ａｃｔｉｏｎ ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）、Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ）作用機序分類スキームのグループ４Ａおよび４Ｃのもの、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサムおよびスルホキサフロール、ならびに同じ作用機序を有する任意の化合物が挙げられる。

【0207】

昆虫に適用される際の「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ）」または「防除（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」という用語は、標的とする昆虫が、保護される作物からよけるかまたは保護される作物に引き寄せられないことを意味する。さらに、昆虫に適用される際、「防除する」または「防除」という用語は、昆虫が摂食または産卵する能力がないこと、またはそのような能力の低下も指し得る。これらの用語は、標的とする昆虫が殺滅されることを含み得る。

【0208】

したがって、本発明の方法は、防虫するのに十分な活性成分の量（すなわち、防虫的に（ｒｅｐｅｌｌｅｎｔｌｙ）有効な量の活性成分）、昆虫の摂食を停止させるのに十分な活性成分の量の使用を含んでいてもよく、または本発明の方法は、殺虫的に有効な量の活性成分（すなわち、昆虫を殺滅するのに十分な量）の使用、あるいは上記の効果の任意の組合せを含み得る。「防除する」または「防除」という用語がウイルスに適用される場合、それは、有用な植物の作物のウイルス感染のレベルが、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物のいずれの施用もない場合に観察されるより低いことを意味する。

【0209】

「施用（ａｐｐｌｙｉｎｇ）」および「施用（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）」という用語は、例えば、昆虫が有害生物となる作物または植物への、または前記作物または昆虫の場所への施用による、または実際に、植物の前記作物の植物繁殖材料の処理による、防除される昆虫への直接の施用、ならびに前記昆虫への間接的な施用を意味することが理解される。

【0210】

したがって、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、殺有害生物化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所（有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など）または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子などの植物繁殖材料に、または植物が生育し、または植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など）に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物（顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など）の散布または導入による施用を行ってもよい。

【0211】

本発明の方法は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｕｍ）、ミカンミドリアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・フラングラエ（Ａｐｈｉｓ ｆｒａｎｇｕｌａｅ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、クロウメモドキアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、リンゴコブアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｄｅｖｅｃｔａ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、ニワウメクロコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ Ｆ．）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、レタスネアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、リンゴクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ Ｗａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌ．）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄ．）、コムギアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、トキソプテラ・シトリコラ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、アシルトシフォン・ジルホヅム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｓｏｌａｎｉ）、イチゴネアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ）、アフィス・グロスラリアエ（Ａｐｈｉｓ ｇｒｏｓｓｕｌａｒｉａｅ）、アフィス・イダエイ（Ａｐｈｉｓ ｉｄａｅｉ）、アフィス・イリノイセンシス（Ａｐｈｉｓ ｉｌｌｉｎｏｉｓｅｎｓｉｓ）、アフィス・マイディラディシス（Ａｐｈｉｓ ｍａｉｄｉｒａｄｉｃｉｓ）、アフィス・ルボルム（Ａｐｈｉｓ ｒｕｂｏｒｕｍ）、アフィス・シュネイデリ（Ａｐｈｉｓ ｓｃｈｎｅｉｄｅｒｉ）、ブラチカウズス・ペルシカエコラ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｃｏｌａ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、クリプトミズス・ガレオプシディス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｇａｌｅｏｐｓｉｄｉｓ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス・アミグダリ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｉｅｌｌａ ｓａｎｂｏｒｎｉ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、リンゴコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｍａｌｉｓｕｃｔｕｓ）、カワリコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｖａｒｉａｎｓ）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ．）、カンショワタアブラムシ（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｆｉｔｃｈｉｉ Ｓａｎｄ．）、クワイクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｎｙｍｐｈａｅａｅ）、カンショアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓａｃｃｈａｒｉ Ｚｅ）、サップアフィス・ピリコラＯｋａｍ．＋Ｔ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ Ｏｋａｍ．＋Ｔ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｐｉｒｉｃｏｌａ）、トキソプテラ・テオブロマエＳｃｈ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ Ｓｃｈ）、およびフィロキセラ・コシネア（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）などのアリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）のネオニコチノイド耐性昆虫（および昆虫のネオニコチノイド耐性）の防除に特に適用可能である。

【0212】

ネオニコチノイド耐性アブラムシの具体例としては、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、タバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）が挙げられる。

【0213】

一実施形態において、ネオニコチノイド耐性アブラムシは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）およびタバコアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）およびホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）のうちの１つ以上である。

【0214】

以下の表は、主要なアブラムシおよびそれらが標的とする作物を列挙している。

【0215】

【表34】

【0216】

本発明の方法はまた、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ミカンクロトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｗｏｇｌｕｍｉ）、アレウロディクス・ココイス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｃｏｃｏｉｓ）、アレウロディクス・デストラクター（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、アレウロディクス・ディスペルセス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｅｓ）、アレウロディクス・プルビナツス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｐｕｌｖｉｎａｔｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、キャッサバコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｏｃｉａｌｉｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアレウロデス・シトロフォリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉｆｏｌｉｉ）、レカノイデウス・フロシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、トリアレウロデス・リシニ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）などのコナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）のネオニコチノイド耐性昆虫（および昆虫のネオニコチノイド耐性）の防除に特に適用可能である。

【0217】

一実施形態において、ネオニコチノイド耐性コナジラミは、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）のうちの１つ以上である。

【0218】

以下の表は、主要なコナジラミおよびそれらが標的とする作物を列挙している。

【0219】

【表35】

【0220】

本発明の方法はまた、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、ペルキンシエラ・バスタトリクス（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、タゴソデス・オリジコルス（Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ）、タロファグス・コロカシアエ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｌｏｃａｓｉａｅ）、タロファグス・ペルセフォン（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｅｒｓｅｐｈｏｎｅ）、タロファグス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）などのウンカ科（Ｄｅｌｐａｃｉｄａｅ）のネオニコチノイド耐性昆虫（および昆虫のネオニコチノイド耐性）の防除に特に適用可能である。

【0221】

一実施形態において、ネオニコチノイド耐性ウンカは、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）およびヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）のうちの１つ以上である。

【0222】

以下の表は、主要なウンカおよびそれらが標的とする作物を列挙している。

【0223】

【表36】

【0224】

「植物繁殖材料」という用語は、繁殖に使用され得る、種子などの植物の生殖性部分ならびに挿し木および塊茎（例えば、ジャガイモなど）などの生殖性植物材料の全てを表すものと理解される。したがって、本明細書において使用される際、植物の部分は、繁殖材料を含む。例えば、（厳密な意味での）種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、植物の部分が挙げられる。発芽後または土壌からの出芽後に植え替えられる、発芽植物および幼植物も挙げられる。これらの幼植物は、浸漬による全体的または部分的処理によって、植え替えの前に保護され得る。

【0225】

後の時点で成長する植物の部分および植物器官は、種子などの植物繁殖材料から発達する植物の任意の部分である。植物の部分、植物器官および植物も、植物繁殖材料への化合物の施用によって行われる有害生物被害からの保護から利益を得ることができる。一実施形態において、後の時点で成長する植物の特定の部分および特定の植物器官も、それ自体が化合物を施用され得る（または化合物で処理され得る）植物繁殖材料とみなすことができ；したがって、植物の処理された部分および処理された植物器官から発達する植物、植物のさらなる部分およびさらなる植物器官も、植物の特定の部分および特定の植物器官への化合物の施用によって行われる有害生物被害からの保護から利益を得ることができる。

【0226】

殺有害生物活性成分を、植物繁殖材料、特に、種子に施用または処理するための方法は、当該技術分野において公知であり、繁殖材料の粉衣、コーティング、ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）および浸漬適用方法を含む。植物繁殖材料は種子であることが好ましい。

【0227】

本発明の方法は、任意の生理学的状態の種子に適用され得ると考えられるが、種子は、処理プロセス中に損傷を受けないほど十分に耐久性のある状態であることが好ましい。典型的に、種子は、田畑から収穫された種子；植物から取り出された種子；および任意の穂軸、柄、外側の皮、および周囲の果肉または他の種子以外の植物材料から分離される種子であろう。種子はまた、処理が種子に対する生物学的損傷を生じない程度に生物学的に安定しているのが好ましいであろう。処理は、種子の収穫と種まきとの間の任意の時点でまたは播種プロセス中に種子に適用され得る（種子を標的とした施用（ｓｅｅｄ ｄｉｒｅｃｔｅｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ））と考えられる。種子はまた、処理前または処理後のいずれかにプライミングされ得る。

【0228】

化合物の均一な分配および種子へのその付着性が、繁殖材料処理の際に望ましい。処理は、種子などの植物繁殖材料における、化合物、例えば、活性成分の混合物を含有する製剤の薄膜（粉衣）（この場合、元のサイズおよび／または形状は認識可能である）から、中間状態（コーティングなど）まで、次に、より厚い膜（異なる材料（担体、例えば、粘土；他の活性成分などの異なる製剤；ポリマー；および着色剤など）の多層によるペレッティングなど（この場合、種子の元の形状および／またはサイズはもはや認識できない）まで様々であり得る。制御放出材料中にまたは材料の層間に施用されるか、またはその両方である。

【0229】

種子処理は、未播種の種子にも行われ、「未播種の種子」という用語は、種子の収穫と、植物の発芽および成長のための地面への種まきとの間の任意の期間の種子を含むことを意味する。

【0230】

未播種の種子への処理は、活性成分が土壌に施用される実施を含むことを意味せず、植え付けプロセスの際に種子を標的にし得る任意の施用の実施を含むであろう。

【0231】

好ましくは、処理は、播種された種子が化合物で予め処理されているように、種まきの前に行われる。特に、種子コーティングまたは種子ペレッティングが、化合物の処理に好ましい。処理の結果として、化合物は、種子に付着され、したがって、有害生物防除に利用可能になる。

【0232】

処理された種子は、任意の他の活性成分で処理された種子と同じように、貯蔵され、取り扱われ、播種され、耕作され得る。

【0233】

以下の実施例は、本発明を例示するが、本発明を限定するものではない。

【0234】

以下のＬＣ−ＭＳ方法を用いて、化合物を特性評価した：

【0235】

【表37】

【0236】

【表38】

【0237】

【表39】

【0238】

【表40】

【0239】

【表41】

【実施例】

【0240】

実施例１：６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．００１）の調製
工程Ａ：１−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オン

【化17】

酢酸エチル（１２５ｍＬ）中の１−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オール（１０．０ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９０），５５，４８９７にしたがって調製された］の溶液に、水（７５ｍＬ）中のＮａＨＣＯ₃（１２．６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）およびＮａＢｒ（５．６６ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。二相混合物を０℃に冷却した後、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル）オキシル（「ＴＥＭＰＯ」）（３９１ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を一度に加えた後、ＮａＯＣｌ（水中６重量％、８５．４ｍＬ、７５．０ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌された溶液に滴下して加えた。添加の完了後、０℃における撹拌を３０分間続けた。その後、反応混合物の色が完全に変化するまでＮａ₂ＳＯ₃水溶液を加えた。追加の固体Ｎａ₂ＳＯ₃を加えて、水相を飽和させた。混合物を分液漏斗に移し、層を分離した。有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、ろ過し、減圧下で（２０℃で）濃縮した。残りの油をさらに精製せずに使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）４．２６（ｓ，２Ｈ）、４．３３（ｓ，２Ｈ）、４．６２（ｓ，２Ｈ）、７．３１〜７．４５（ｍ，５Ｈ）。

【0241】

工程Ｂ：３−（３−ベンジルオキシ−２−オキソ−プロピル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン

【化18】

０℃でＤＭＦ（２００ｍＬ）中の５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−オンナトリウム塩（３４．６ｇ、２８４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の１−ベンジルオキシ−３−クロロ−プロパン−２−オン（５６．４ｇ、２８４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。添加の完了後、反応混合物を室温に温め、撹拌を１６時間続けた。得られた反応混合物を水および塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わされた有機層を、水、塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ₂ＳＯ₄）。溶媒の蒸発の後、所望の生成物が褐色の油として得られた。フラッシュクロマトグラフィー（２５％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）による精製により、所望の生成物が、黄色がかった油として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）２．２７（ｓ，３Ｈ）、４．２７（ｓ，２Ｈ）、４．６２（ｓ，２Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、７．３０〜７．４６（ｍ，５Ｈ）。

【0242】

工程Ｃ：Ｎ−［６−（ベンジルオキシメチル）−３−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−４−イル］アセトアミド

【化19】

イソプロパノール（１４０ｍＬ）中の３−（３−ベンジルオキシ−２−オキソ−プロピル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン（３６．４ｇ、１３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（水中６２重量％、１１．８ｍＬ、１５２ｍｍｏｌ）を、室温で一度に加えた。混合物を２４時間にわたって７５℃まで加熱した。揮発物を減圧下で除去し、残りの褐色の油を、フラッシュクロマトグラフィー（７％のＭｅＯＨ／ジクロロメタン）によって精製したところ、所望の生成物が、黄色がかった固体として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）２．０４（ｓ，３Ｈ）、４．１２（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、４．５４（ｓ，２Ｈ）、７．２４〜７．４４（ｍ，５Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）。

【0243】

工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（ベンジルオキシメチル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化20】

室温でＤＭＦ（１２０ｍＬ）中のＮ−［６−（ベンジルオキシメチル）−３−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−４−イル］アセトアミド（２０．７ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６５．５ｇ、３００ｍｍｏｌ）を数回に分けて加えた。添加の完了後、４−ジメチルアミノピリジン（０．４６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を一度に加え、混合物を２４時間撹拌した。反応混合物を水および塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ₂ＳＯ₄）。溶媒の蒸発およびフラッシュクロマトグラフィー（３０〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘプタン）による精製により、所望の生成物が黄色の粘着性の油として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．９８分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺４７７。

【0244】

工程Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（ヒドロキシメチル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化21】

アルゴン雰囲気下で、ＥｔＯＨ（４００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（ベンジルオキシメチル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（３８．０ｇ、７９．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、パラジウム炭素（乾燥、５重量％のＰｄ、８．００ｇ）を加えた。反応混合物を水素でパージし、６０℃まで加熱した。この温度で、反応混合物を、Ｈ₂−雰囲気（約１気圧）下で２４時間撹拌した。混合物をアルゴンでパージし、次に、シリカゲルのショートプラグ（ｓｈｏｒｔ ｐｌｕｇ）を用いてろ過した後、追加のＥｔＯＡｃですすいだ。溶媒の蒸発により、所望の生成物が粘着性の油として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．５７分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺３８７。

【0245】

工程Ｆ：ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化22】

ＣＨＣｌ₃（４７ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（ヒドロキシメチル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（３．０１ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、酸化マンガン（ＩＶ）（７．９６ｇ、７７．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を、２０時間にわたって還流状態で加熱した。得られた反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ上でろ過した後、２０％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ₃ですすいだ。減圧下での溶媒の除去により、所望の生成物が粘着性の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に直接使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）１．４３（ｓ，９Ｈ）、１．５２（ｓ，９Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、４．２６（ｄ_AB，１Ｈ）、４．３４（ｄ_AB，１Ｈ）、９．５８（ｓ，１Ｈ）。

【0246】

工程Ｇ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化23】

室温でＭｅＯＨ（１．８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（１．１５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．８８ｍＬ、１０．９ｍｍｏｌ）を加えた後、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンＨＣｌ塩（３７６ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、室温で２０時間撹拌し、次に、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに再溶解させ、水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ₂ＳＯ₄）。溶媒の蒸発の後、粗生成物が粘性の油として得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．７７分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺３７２。

【0247】

工程Ｈ：４−アミノ−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン

【化24】

０℃でＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（１２．４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（１０．７ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。添加の完了後、反応混合物をこの温度でさらに３０分間撹拌してから、室温に温めた。室温でさらに２０時間撹拌した後、反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ₃で注意深く中和した。揮発物を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルで繰り返し希釈し、蒸発させた。残りの材料を、高温のアセトニトリルとともに１０分間撹拌し、ろ過した。ろ液の濃縮により、所望の生成物がオフホワイトの固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．４２分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺１７２。

【0248】

工程Ｉ：６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．００１）

【化25】

ＥｔＯＨ中の４−アミノ−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（２．５７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン−３−カルバルデヒド（１．４１ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）を加えた後、１滴の濃ＨＣｌを加えた。混合物を３時間にわたって６０℃まで加熱し、次に、室温に冷ました。シリカゲルの添加後、反応混合物を蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー（５％のＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）によって精製したところ、化合物１−００１が白色の固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）保持時間０．９７分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２６１。融点２３７〜２３８℃。

【0249】

実施例２：４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．００２）の調製

【化26】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよび５−フルオロピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．６３分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２７９。融点２２６〜２２７℃。

【0250】

実施例３：６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−（１−オキシドピリジン−１−イウム−３−イル）メチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０１２）

【化27】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよび１−オキシドピリジン−１−イウム−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．４８分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２７７。融点２２９℃（分解）。

【0251】

実施例４：６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−ピリミジン−５−イルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０１３）

【化28】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピリミジン−５−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）保持時間１．０９分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２６２。融点２４４〜２４５℃。

【0252】

実施例５：６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−ピラジン−２−イルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０１４）

【化29】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−メトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピラジン−２−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）保持時間１．１５分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２６２。融点２３３〜２３４℃。

【0253】

実施例６：６−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０６３）
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−アセトアミド−６−（１−ヒドロキシエチル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化30】

０℃でＴＨＦ（１１．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（１．１５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）［実施例１、工程Ｆにしたがって調製された］の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（Ｅｔ₂Ｏ中３Ｍの溶液、１．５０ｍＬ、４．５０ｍｍｏｌ）を、シリンジを介してゆっくりと加えた。反応混合物を室温に温め、さらに２０時間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチし、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ₂ＳＯ₄）後、溶媒を減圧下で除去したところ、所望の生成物が粘性の油として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．１９分間。［Ｍ＋Ｎａ］⁺３２３。

【0254】

工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル４−アセトアミド−６−アセチル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化31】

酢酸エチル（３．９ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−アセトアミド−６−（１−ヒドロキシエチル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（６０１ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２．６ｍＬ）中のＮａＨＣＯ₃（３７８ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）およびＮａＢｒ（１７０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。二相混合物を０℃に冷却した後、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−１−イル）オキシル（「ＴＥＭＰＯ」）（１２．０ｍｇ、０．０７５０ｍｍｏｌ）を一度に加えた後、ＮａＯＣｌ（水中６重量％、２．７９ｍＬ、２．２５ｍｍｏｌ）を激しく撹拌された溶液に滴下して加えた。添加の完了後、０℃における撹拌を３０分間続けた。その後、反応混合物の色が完全に変化するまでＮａ₂ＳＯ₃水溶液を加えた。追加の固体Ｎａ₂ＳＯ₃を加えて、水相を飽和させた。混合物を分液漏斗に移し、層を分離した。有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、ろ過し、減圧下で濃縮した。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．４２分間。［（Ｍ−Ｂｏｃ）＋Ｎａ］⁺２２１。

【0255】

工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−６−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化32】

表題化合物が、実施例１、工程Ｇに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−アセトアミド−６−アセチル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートおよびＯ−メチルヒドロキシルアミンＨＣｌ塩から得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）保持時間１．５０分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２８６。

【0256】

工程Ｄ：４−アミノ−６−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン

【化33】

表題化合物が、実施例１、工程Ｈに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノ−６−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｈ）保持時間１．０１分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺１８６。

【0257】

工程Ｅ：６−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０６３）

【化34】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−Ｎ−メトキシ−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．５３分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２７５。融点２３０〜２３１℃。

【0258】

実施例７：６−［（Ｅ）−エトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０７５）
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−［（Ｅ）−エトキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化35】

室温でＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（１９２ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（４５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミンＨＣｌ−塩（５４ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃まで加熱し、２時間撹拌した。得られた反応混合物を高温でろ過し、固体残渣をＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を濃縮したところ、所望の生成物が得られ、それを、さらに精製せずに使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．９４分間。［Ｍ＋Ｎａ］⁺４５０。

【0259】

工程Ｂ：４−アミノ−６−［（Ｅ）−エトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン

【化36】

表題化合物が、実施例１、工程Ｈに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−［（Ｅ）−エトキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）保持時間４．９８分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺１８６。

【0260】

工程Ｃ：６−［（Ｅ）−エトキシイミノメチル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．０７５）

【化37】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−エトキシイミノメチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．１０分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２７５。融点２３３〜２３４℃。

【0261】

実施例８：（６Ｅ）−３−オキソ−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルバルデヒドオキシム（化合物１−１０５）
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化38】

表題化合物が、実施例１、工程Ｇに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートおよびヒドロキシルアミンＨＣｌ−塩から得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．５５分間。［Ｍ＋Ｎａ］⁺３８０。

【0262】

工程Ｂ：（６Ｅ）−４−アミノ−３−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルバルデヒドオキシム

【化39】

表題化合物が、実施例１、工程Ｈに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｊ）保持時間２．８３分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺１５８。

【0263】

工程Ｃ：（６Ｅ）−３−オキソ−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルバルデヒドオキシム（化合物１．１１１）

【化40】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、（６Ｅ）−４−アミノ−３−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−６−カルバルデヒドオキシムおよびピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間０．２３分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２４７。融点２７２℃（分解）。

【0264】

実施例９：６−［（Ｅ）−（ジメチルヒドラゾノ）メチル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．１１７）
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−［（Ｅ）−（ジメチルヒドラゾノ）メチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化41】

ＥｔＯＨ中のｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミル−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（４６１ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン（０．１１０ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、１滴の濃ＨＣｌを加えた。混合物を室温で２０時間撹拌した後、揮発物を蒸発させたところ、表題化合物が粘性の油として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．９９分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺４２７。

【0265】

工程Ｂ：４−アミノ−６−［（Ｅ）−（ジメチルヒドラゾノ）メチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン

【化42】

表題化合物が、実施例１、工程Ｈに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−［アセチル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−［（Ｅ）−（ジメチルヒドラゾノ）メチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．４５分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺１８５。

【0266】

工程Ｃ：６−［（Ｅ）−（ジメチルヒドラゾノ）メチル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１．１１７）

【化43】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［（Ｅ）−（ジメチルヒドラゾノ）メチル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．４８分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２７４。融点２２９℃（分解）。

【0267】

実施例１０：６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３．００１）
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｚ）−Ｃ−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化44】

室温でＤＭＦ（１１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｅ）−ヒドロキシイミノメチル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（３．２０ｇ、８．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」））（１．３９ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、得られた溶液を、室温で２０時間撹拌した。氷水を加えた後、混合物をジエチルエーテルで抽出し、組み合わされた有機層を塩水で洗浄した。乾燥（Ｎａ₂ＳＯ₄）および減圧下での蒸発により、所望の生成物が粘性の油として得られ、それを得られたままの状態で使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．６２（ｓ，９Ｈ）、４．６０（ｓ，２Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）。

【0268】

工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化45】

−７８℃で、ゴム隔壁およびアルゴンバルーンを備えたアルゴンでフラッシュした丸底フラスコ中に、気体の２−メチルプロパ−１−エン（２．９７ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を、カニューレを介して凝縮した。ＣＨＣｌ₃（１０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｚ）−Ｃ−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（２．３０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた後、トリエチルアミン（０．７４７ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）を、シリンジを介してゆっくりと加えた。添加の完了後、反応混合物を、一晩、室温になるまでゆっくりと温めた。２０時間撹拌した後、反応混合物を飽和ＮＨ₄Ｃｌでクエンチし、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わされた有機層を、乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、減圧下で濃縮した。得られた粘着性の油を、得られたままの状態で使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．９６分間。［Ｍ−Ｈ］^-４１０。

【0269】

工程Ｃ：４−アミノ−６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン

【化46】

０℃でＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート（２．５０ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（２．１６ｍＬ、２７．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。添加の完了後、反応混合物を室温に温め、撹拌をさらに２０時間続けた。反応混合物を０℃に冷却し、ｐＨ７に達するまで、ＭｅＯＨ中のＮａＯＭｅで注意深く処理した。揮発物を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルで繰り返し希釈し、蒸発させた。残りの固体を高温のアセトニトリルとともに１０分間撹拌し、ろ過した。ろ液の濃縮により、所望の生成物がオフホワイトの固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．４７分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺２１２。

【0270】

工程Ｄ：６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３．００１）

【化47】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．５２分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺３０１。融点２１２℃（分解）。

【0271】

実施例１１：６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３．００２）

【化48】

６０℃でＥｔＯＨ中の４−アミノ−６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（２３８ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン−３−カルバルデヒド（０．１４１ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を加えた後、１滴の濃ＨＣｌを加えた。混合物をこの温度で３０分間撹拌した。室温に冷ました後、形成された沈殿物をろ過し、エーテルで洗浄し、乾燥させたところ、所望の生成物が白色の固体として得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｉ）保持時間１．３９分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺３１９。融点２６０℃（分解）。

【0272】

実施例１２：６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３．０７９）
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレート

【化49】

表題化合物が、実施例１０、工程Ｂに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−［（Ｚ）−Ｃ−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−カルボンイミドイル］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートおよび３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパ−１−エンから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間１．１０分間。［Ｍ−Ｈ］^-５１８。

【0273】

工程Ｂ：４−アミノ−６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン

【化50】

表題化合物が、実施例１、工程Ｈに記載される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−カルボキシレートから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．７５分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺３２０。

【0274】

工程Ｃ：６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−４−［（Ｅ）−３−ピリジルメチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３．０７９）

【化51】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよびピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．７５分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺４０９。融点２７０℃（分解）

【0275】

実施例１３：６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３．０８０）

【化52】

表題化合物が、実施例１、工程Ｉに記載される手順にしたがって、４−アミノ−６−［５，５−ビス（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンおよび５−フルオロピリジン−３−カルバルデヒドから得られた。ＬＣＭＳ（方法Ｋ）保持時間０．８７分間。［Ｍ＋Ｈ］⁺４２７。融点２９０℃（分解）

【0276】

実施例１４：２−［６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−３−オキソ−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−２−イル］アセトニトリル（化合物３．１８５）

【化53】

無水ＴＨＦ（８．０ｍＬ）中の６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（１５０ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下で、０℃で、ＮａＨ（２８．２ｍｇ、０．７０７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で１０分間撹拌した後、２−ブロモアセトニトリル（３６．２μＬ、６２．２ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温に温め、撹拌を２時間続けた。反応混合物を、メタノール、次に氷の添加によってクエンチした。有機層を、ロータリーエバポレータ中で蒸発させ、水層を酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濃縮したところ、粗生成物が得られた。フラッシュクロマトグラフィー（６０〜７０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製により、所望の生成物が白色の固体として得られた。融点１９５〜１９７℃。

【0277】

実施例１５：［６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−５Ｈ−１，２，４−トリアジン−３−イル］イソプロピルカーボネート（化合物７．０７１）

【化54】

０℃で無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０重量％、１５．１ｍｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、窒素雰囲気下で、６−（５，５−ジメチル−４Ｈ−イソオキサゾール−３−イル）−４−［（Ｅ）−（５−フルオロ−３−ピリジル）メチレンアミノ］−２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（１００ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、０℃で１０分間撹拌した後、クロロギ酸イソプロピル（トルエン中１Ｍの溶液、０．３２ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温に温め、撹拌を２時間続けた。反応混合物を、メタノール、次に氷の添加によってクエンチした。有機層を、ロータリーエバポレータ中で蒸発させ、水層を酢酸エチルで抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濃縮したところ、粗生成物が得られた。フラッシュクロマトグラフィー（６０〜７０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製により、所望の生成物が白色の固体として得られた。融点１５３〜１５５℃。

【0278】

【表42】

【0279】

【表43】

【0280】

【表44】

【0281】

本発明は、特に対象となる以下の一般式ＩＩの中間化合物も包含する。

【0282】

【表45】

【0283】

【表46】

【0284】

【表47】

【0285】

【表48】

【0286】

【表49】

【0287】

任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。

【0288】

【表50】

【0289】

この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。

【0290】

【表51】

【0291】

活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。

【0292】

【表52】

【0293】

即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。

【0294】

【表53】

【0295】

活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
実施例Ｆ６：押出粒剤
活性成分：１０％
リグノスルホン酸ナトリウム：２％
カルボキシメチルセルロース：１％
カオリン：８７％

【0296】

活性成分は、添加剤と混合され、混合物は、粉砕され、水で濡らされ、押し出され、粒状にされ、空気流中で乾燥される。

【0297】

実施例Ｆ７：被覆粒剤
活性成分：３％
ポリエチレングリコール（分子量２００）：３％
カオリン：９４％

【0298】

ミキサー中で、微粉化された活性成分は、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。これにより、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。

【0299】

実施例Ｆ８ａ：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％

【0300】

実施例Ｆ８ｂ：懸濁濃縮物
活性成分：１０％
ホルムアルデヒドと縮合されたナフタレンスルホン酸、ナトリウム塩：２％
水およびプロピレングリコール中のアクリルグラフトコポリマーの溶液：８％
シリコーン消泡エマルジョン：０．５％
ＤＬ−プロパンジオール−（１，２）：３％
ヘテロ多糖類：０．５％
１，２−ベンズイソチアゾール−３−オン：０．２％
水：７５．８％

【0301】

微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。

【0302】

【表54】

【0303】

活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

【0304】

実施例Ｆ１０：種子処理用のフロアブル剤
活性成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール：２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中２０％の溶液の形態）：０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％の乳剤の形態）：０．２％
水：４５．３％

【0305】

微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって、微生物による加害から保護され得る。

【0306】

実施例Ｆ１１ａ：油性懸濁濃縮物（植物油をベースとする）
活性成分：１０％
１６モルのＥＯを含むトリスチリルフェノール：１０％
ポリヒドロキシステアリン酸とポリアルキレングリコールとのブロックコポリマー：２％
ＡＥＲＯＳＩＬ ２００：１％
ナタネ油メチルエステル：１２％
オレイン酸：６５％

【0307】

実施例Ｆ１１ｂ：油性懸濁濃縮物（鉱油をベースとする）
活性成分：１０％
エトキシ化アルコール（Ｃ１６〜１８およびＣ１８不飽和）：５％
直鎖状ドデシル−ベンゼンスルホン酸Ｃａ−塩：２．５％
２−ピロリジノン、１−エテニルヘキサデシル−、ホモポリマー：１％
有機親和性粘土：１％
石油の混合物：８０．５％

【0308】

微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。

【0309】

好ましくは、上で使用される「活性成分」という用語は、上に示される表１〜７から選択される化合物のうちの１つを指す。それは、式ＩまたはＩ’の化合物、特に、前記表１〜７から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤などとの混合物も指し、この混合物は、上に具体的に開示される。

【0310】

生物学的実施例
これらの実施例は、式ＩまたはＩ’の化合物の殺有害生物／殺虫特性を説明するものである。

【0311】

実施例Ｂ１：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合群、摂食／残存接触活性、予防）
ヒマワリの葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、試験溶液を噴霧する。乾燥させた後、葉片に、混合齢のアブラムシ個体群を寄生させる。６日間のインキュベーション期間の後、死亡率および特別な効果（例えば植物毒性）について試料を調べる。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．０１０、Ｅ．０１１、Ｅ．０１２、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０１９、Ｅ．０２０、Ｅ．０２１、Ｅ．０２２、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０３０、Ｅ．０３１、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３６、Ｅ．０３７、Ｅ．０３９、Ｅ．０４０、Ｅ．０４１、Ｅ．０４４、Ｅ．０４５、Ｅ．０４６、Ｅ．０５０、Ｅ．０５１、Ｅ．０５２、Ｅ．０５３、Ｅ．０５４、Ｅ．０５６、Ｅ．０５７、Ｅ．０５９、Ｅ．０６０、Ｅ．０６１、Ｅ．０６３、Ｅ．０６７、Ｅ．０６８、Ｅ．０６９、Ｅ．０７０、Ｅ．０７１、Ｅ．０７２、Ｅ．０７４、Ｅ．０７５、Ｅ．０７６、Ｅ．０７７、Ｅ．０７８、Ｅ．０７９、Ｅ．０８０、Ｅ．０８１、Ｅ．０８２、Ｅ．０８３、Ｅ．０８４、Ｅ．０８５、Ｅ．０８６、Ｅ．０８７、Ｅ．０８８、Ｅ．０８９、Ｅ．０９０、Ｅ．０９１、Ｅ．０９２、Ｅ．０９３、Ｅ．０９４、Ｅ．０９５、Ｅ．０９６、Ｅ．０９７は、２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0312】

実施例Ｂ２：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合群、浸透性／摂食活性、治療）
混合齢のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウの苗の根を、試験溶液中に直接入れる。寄生の６日後、死亡率およびこの植物に対する特別な効果について試料を調べる。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００５、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００９、Ｅ．０１０、Ｅ．０１２、Ｅ．０１３、Ｅ．０１８、Ｅ．０２２、Ｅ．０２３、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３２、Ｅ．０３４、Ｅ．０３９、Ｅ．０４０、Ｅ．０４５、Ｅ．０５１、Ｅ．０５２、Ｅ．０５３、Ｅ．０５４、Ｅ．０５７、Ｅ．０６０、Ｅ．０６１、Ｅ．０７２、Ｅ．０７５、Ｅ．０７６、Ｅ．０７７、Ｅ．０７９、Ｅ．０８０、Ｅ．０８１、Ｅ．０８２、Ｅ．０８３、Ｅ．０８５、Ｅ．０８７、Ｅ．０８８、Ｅ．０８９、Ｅ．０９０、Ｅ．０９２、Ｅ．０９３、Ｅ．０９４、Ｅ．０９５、Ｅ．０９６、Ｅ．０９７は、２４ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0313】

実施例Ｂ３：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性
（摂食／残存接触活性、予防）
ヒマワリの葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、試験溶液を噴霧する。乾燥させた後、葉片に、混合齢のアザミウマ個体群を寄生させる。寄生させた後の７日間のインキュベーション期間の後、死亡率および特別な効果（例えば植物毒性）について試料を調べる。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．０１３、Ｅ．０１６、Ｅ．０１７、Ｅ．０３０、Ｅ．０３２、Ｅ．０３５、Ｅ．０４４、Ｅ．０４５、Ｅ．０４６、Ｅ．０５６、Ｅ．０５９、Ｅ．０６１、Ｅ．０７０、Ｅ．０７２、Ｅ．０７６、Ｅ．０８０、Ｅ．０８１、Ｅ．０８２、Ｅ．０８３、Ｅ．０８５、Ｅ．０８７、Ｅ．０８９、Ｅ．０９３、Ｅ．０９４、Ｅ．０９５は、２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0314】

実施例Ｂ４：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（タバココナジラミ）に対する活性
（摂食／残存接触活性、予防）
ワタの葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、試験溶液を噴霧する。乾燥させた後、葉片に、１２〜１８匹の成虫を寄生させる。寄生させた後の６日間のインキュベーション期間の後、死亡率および特別な効果（例えば植物毒性）について試料を調べる。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．０１０、Ｅ．０１３、Ｅ．０１６、Ｅ．０１９、Ｅ．０２４、Ｅ．０２５、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０２９、Ｅ．０３０、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３５、Ｅ．０３６、Ｅ．０３７、Ｅ．０３８、Ｅ．０４０、Ｅ．０４３、Ｅ．０４４、Ｅ．０４５、Ｅ．０４６、Ｅ．０５３、Ｅ．０５６、Ｅ．０５９、Ｅ．０６０、Ｅ．０６１、Ｅ．０６４、Ｅ．０７７、Ｅ．０８１、Ｅ．０８２、Ｅ．０８４、Ｅ．０８５、Ｅ．０９１、Ｅ．０９２、Ｅ．０９３は、２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0315】

実施例Ｂ５：オオムギにおけるムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）（ムギクビレアブラムシ）混合群に対する活性、（種子処理）浸透性／摂食活性、予防
処理されたオオムギの種子を、土壌で満たした３５０ｍＬのポットに播種する。播種の２週間後、オオムギの苗に、混合齢のアブラムシ個体群を寄生させる。７日間のインキュベーション期間の後、対照と比較した効力ならびに植物毒性（シュートがない出芽（ｓｈｏｏｔ−ｍｉｓｓｉｎｇ ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）がないこと）のグレードを推定し、パーセンテージで表す。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００２、Ｅ．０１８は、種子当たり０．３ｍｇの活性成分（ａ．ｉ．）の濃度で８０％を超える活性を示す。

【0316】

実施例Ｂ６：テンサイにおけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）（マメアブラムシ）混合群、（種子処理）浸透性／摂食活性、予防
処理されたテンサイの種子を、土壌で満たした３５０ｍＬのポットに播種する。播種の２週間後、テンサイの苗に、混合齢のアブラムシ個体群を寄生させる。７日間のインキュベーション期間の後、対照と比較した効力ならびに植物毒性（シュートがない出芽がないこと）のグレードを推定し、パーセンテージで表す。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００４、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０２８は、種子当たり０．３ｍｇの活性成分の濃度で８０％を超える活性を示す。

【0317】

実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：
（混合群、接触／摂食）
混合齢の感受性のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウの苗を、噴霧チャンバーで、希釈された試験溶液で処理する。処理の６日後、死亡率について試料を調べる。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０３６は、３ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0318】

実施例Ｂ８：ネオニコチノイド耐性モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：
（混合群、接触／摂食）
混合齢のネオニコチノイド耐性アブラムシ個体群を寄生させたエンドウの苗を、噴霧チャンバーで、希釈された試験溶液で処理する。処理の６日後、死亡率について試料を調べる。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．００１、Ｅ．００２、Ｅ．００３、Ｅ．００６、Ｅ．００７、Ｅ．００８、Ｅ．００９、Ｅ．０１７、Ｅ．０１８、Ｅ．０２６、Ｅ．０２７、Ｅ．０２８、Ｅ．０３６は、３ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0319】

実施例Ｂ９：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（シルバーリーフコナジラミ）に対する活性：
（成虫、接触／摂食活性、治療）
ワタの葉片（直径５ｃｍ）を、プラスチック製のペトリ皿に裏返して入れる。皿に５ｍｌの０．５％の寒天を注ぐ。自動化されたトラック噴霧機（ｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒ）で、２００Ｌ／ｈａで化合物を施用する。スプレーの付着物を乾燥させた後、葉片に１０匹の成虫を寄生させる。皿を綿の円形フィルタで覆い、プラスチック製の蓋で封をする。寄生の４日後、成虫の死亡率％について評価する。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０１７、Ｅ．０２７、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３６、Ｅ．０３７、Ｅ．０８１、Ｅ．０９５は、５０ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０１７、Ｅ．０２７、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３６、Ｅ．０８１、Ｅ．０９５は、１２．５ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０２７、Ｅ．０３６は、３ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０３６は、０．８ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

【0320】

実施例Ｂ１０：ネオニコチノイド耐性タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（シルバーリーフコナジラミ）に対する活性：
（成虫、接触／摂食活性、治療）
ワタの葉片（直径５ｃｍ）を、プラスチック製のペトリ皿に裏返して入れる。皿に５ｍｌの０．５％の寒天を注ぐ。自動化されたトラック噴霧機で、２００Ｌ／ｈａで化合物を施用する。スプレーの付着物を乾燥させた後、葉片に１０匹のネオニコチノイド耐性の成虫を寄生させる。皿を綿の円形フィルタで覆い、プラスチック製の蓋で封をする。寄生の４日後、成虫の死亡率％について評価する。この試験において、上の表に挙げられる化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０１７、Ｅ．０２７、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３６、Ｅ．０８１、Ｅ．０９５は、２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０１７、Ｅ．０２７、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３４、Ｅ．０３６、Ｅ．０８１は、５０ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０２７、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３６、Ｅ．０８１は、１２．５ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０１３、Ｅ．０２７、Ｅ．０３２、Ｅ．０３３、Ｅ．０３６は、３ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。特に、化合物Ｅ．０３６は、０．８ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。