特許 6069344 殺微生物組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6069344

(24)【登録日】2017年1月6日

(45)【発行日】2017年2月1日

(54)【発明の名称】殺微生物組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 31/08 20060101AFI20170123BHJP

   A01N 31/06 20060101ALI20170123BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20170123BHJP

【ＦＩ】

   A01N31/08

   A01N31/06

   A01P3/00

【請求項の数】14

【全頁数】54

(21)【出願番号】特願2014-545215(P2014-545215)

(86)(22)【出願日】2012年12月5日

(65)【公表番号】特表2015-500258(P2015-500258A)

(43)【公表日】2015年1月5日

(86)【国際出願番号】EP2012074409

(87)【国際公開番号】WO2013083586

(87)【国際公開日】20130613

【審査請求日】2015年10月5日

(31)【優先権主張番号】61/567,361

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,371

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,374

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,385

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,388

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,401

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,403

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/567,362

(32)【優先日】2011年12月6日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/664,773

(32)【優先日】2012年6月27日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】590003065

【氏名又は名称】ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100151448

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 孝博

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】コーンメル，ロバート，ジョセフ

(72)【発明者】

【氏名】ディール，メーガン，アン

(72)【発明者】

【氏名】ゴールディング，スティーブン

(72)【発明者】

【氏名】ハープ，ジョン，ロバート

(72)【発明者】

【氏名】ストット，イアン，ピーター

(72)【発明者】

【氏名】トンプソン，キャサリン，メアリー

(72)【発明者】

【氏名】トルスロー，キャロル，リン

【審査官】 緒形 友美

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１０−５１５６７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５２７２９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／１１９５１７（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 特開昭４７−０３４７０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−１６１６６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５０−１０１５４１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表平０８−５１１５１７（ＪＰ，Ａ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール、２−シクロペンチルフェノール、４−シクロペンチルフェノール、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項2】

（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項１に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項3】

４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを１／０．１０から１／２．５の重量比で含有する、請求項２に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項4】

４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを１／０．０４から１／１．２５の重量比で含有する、請求項２に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項5】

４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを１／０．２から１／３．５の重量比で含有する、請求項２に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項6】

（ａ）２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび４−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項１に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項7】

（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項１に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項8】

（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項７に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項9】

（ａ）２−シクロペンチルフェノールおよび４−シクロペンチルフェノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項１に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項10】

（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項１に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項11】

（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する、請求項１０に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項12】

１から８０重量％の１つ以上の界面活性剤を含有する、請求項１から１１のいずれか一項に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項13】

前記１つ以上の界面活性剤が、石けん、アルキルスルフェートおよび直鎖アルキルベンゼンスルホネートから成る群より選択される、請求項１２に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

【請求項14】

ａ．請求項１から１３のいずれか一項に記載の組成物を非ヒト表面に適用する段階、および
ｂ．前記組成物を前記表面から除去する段階
を含む、前記表面を消毒する方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、個々の殺微生物剤に関して認められるよりも高い活性を有する選択された殺微生物剤の相乗作用的組合せに関する。
本発明は特に、パーソナルクリーニング、口腔ケアもしくは硬質表面清浄化のためまたは工業および施設清浄化適用のための殺微生物組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

一部の場合、市販の殺微生物剤は、特定の種類の微生物、例えば一部の殺微生物剤に耐性のものに対する弱い活性のため、または攻撃的な環境条件のために、高い使用濃度でも微生物の有効な防除を提供することができない。

【0003】

例えば、トリクロサンなどの塩素系抗菌剤を含有する殺菌および消毒用石けん組成物は公知である。このような組成物は、有効な抗菌作用を与えるためにかなり長い接触時間を必要とする。実際には、使用者、特に小児は洗浄に長い時間を費やさず、結果としてこのような組成物を用いた清浄化は、表面もしくは局所感染からの十分な予防または疾患に対する十分な保護を提供しない。使用者は、手を洗浄したにもかかわらず、一般に皮膚からの細菌除去が比較的不十分なままで終わる可能性がある。そのため、さらなる生物および／または無生物表面の汚染を引き起こし、病原体およびその結果としての疾患の伝播に寄与し得る。使用者一般、特に、汚染された手を食事の前に遅効性抗菌性組成物で比較的短時間洗浄する小児は、疾患にかかる危険性がある。

【0004】

同様に、硬質表面清浄化、例えば床、テーブル面または調理器具の清浄化の分野では、組成物中の抗菌物質は基質と数分未満しか接触せず、その後表面は拭き取られるかまたは水で洗い流される。このような製品において一般に使用される最もよく知られた抗菌剤は、所望の微生物死滅を与えるのに数十分から数時間を要するので、これらの短時間規模での清浄化作用は所望の利益を提供するうえでは無効である。

【0005】

そのため、適用後、比較的短い清浄化時間、好ましくは約３０秒以下の間に比較的より有効な抗菌作用を与える組成物を提供することが求められている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

種々の殺微生物剤の組合せは、特定の最終使用環境において微生物の全体的な防除を提供するために時として使用される。例えば、国際公開第２０１０／０４６２３８号はチモールとテルピネオールの組合せを開示する。しかし、微生物の有効な防除を提供するために様々な株の微生物に対して高い即効活性を有する殺微生物剤の付加的な組合せが必要である。さらに、安全性、環境的、審美的および経済的利益のために個々の殺微生物剤のより低いレベルを含む組合せが必要である。本発明が取り組む問題は、このような殺微生物剤の付加的な組合せを提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニルメタン、４−ヒドロキシジフェニルメタン、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール、２−シクロペンチルフェノール、４−シクロペンチルフェノール、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0008】

本発明はさらに、（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0009】

本発明はさらに、（ａ）４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール、２−シクロペンチルフェノール、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび４−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールを含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0010】

本発明はさらに、（ａ）２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび４−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0011】

本発明はさらに、（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0012】

本発明はさらに、（ａ）２−シクロペンチルフェノールおよび４−シクロペンチルフェノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0013】

本発明はさらに、（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤；ならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【発明を実施するための形態】

【0014】

本明細書で使用される場合、以下の用語は、文脈上明らかに異なる指示が為されない限り、指定された定義を有する。「殺微生物剤」という用語は、ある場所で微生物を死滅させる、微生物の増殖を阻害するまたは増殖を抑制することができる化合物を指し；殺微生物剤には、殺細菌剤、殺真菌剤および殺藻剤が含まれる。「微生物」という用語は、例えば真菌（酵母およびカビなど）、細菌および藻類を含む。本明細書全体を通じて以下の略語を用いる：ｍＬ＝ミリリットル、ＡＴＣＣ＝アメリカ培養細胞系統保存機関（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ）、およびＭＢＣ＝最小殺菌濃度。特に明記されない限り、温度はセ氏温度（℃）であり、パーセンテージへの言及は重量パーセント（重量％）である。

【0015】

本発明の組成物は、意外にも、個々の殺微生物剤のレベルより低い組合せ有効成分レベルで増強された殺微生物効果を提供することが見出された。特許請求の範囲で列挙するものを超える付加的な殺微生物剤が組成物中に存在してもよい。

【0016】

本発明は、フェノール化合物と抗菌性アルコール、好ましくはテルペンアルコールを含有する相乗作用性抗菌性組成物を提供する。フェノール化合物は、好ましくは塩素化フェノール、一置換フェノール、縮合二環式フェノール、イソプロピルメチルカテコールおよび一置換カテコールから成るクラスより選択される。抗菌性アルコールは、好ましくはプロペン−２イル−メチル−シクロヘキサノール、メンタジエンアルコールおよび置換シクロヘキシルプロピル−１，３−ジオールから成るクラスより選択される。

【0017】

本発明における組合せとして特許請求される化合物およびこれらが属するクラスを以下に示す：
プロペン−２イル−メチル−シクロヘキサノール
２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール（ジヒドロカルベオール）
５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール（イソプレゴール）
メンタジエンアルコール
２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノール（カルベオール）
置換シクロヘキシルプロピル−１，３−ジオールのクラス：
２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオール
塩素化フェノール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール
一置換フェノール
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
２−ヒドロキシジフェニルメタン
４−ヒドロキシジフェニルメタン
縮合二環式フェノール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール
イソプロピルメチルカテコール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール
一置換カテコール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール
一置換フェノールは、一般に以下の構造

【0018】

【化1】

［式中、置換基Ｒ_１は、
直鎖Ｃ_３−Ｃ_５アルキル、
イソプロピル、
分枝鎖Ｃ_４アルキル、
直鎖Ｃ_３−Ｃ_５アルケニル、
直鎖Ｃ_４またはＣ_５アルカジエニル、
分枝鎖Ｃ_４アルケニル、
シクロペンチル、
シクロペンテニル、
シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、
フェニル、および
ベンジル
から成る群より選択される］
を有する。

【0019】

縮合二環式フェノールは、以下の構造

【0020】

【化2】

［式中、Ｒ_１およびＲ_２から選択される置換基の１つはヒドロキシル基であり；ならびに
置換基Ｒ_３、Ｒ_４およびヒドロキシル基ではないＲ_１およびＲ_２から選択される置換基は、水素、直鎖または分枝鎖Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、直鎖または分枝鎖Ｃ_１−Ｃ_６アルケニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベンジルから独立して選択され；ならびに
結合ａ、ｂおよびｃは、最大でもａ、ｂおよびｃの１つが二重結合であるように、単結合または二重結合である］
を有する。

【0021】

したがって、厳密にＲ_１およびＲ_２の一方はヒドロキシ基であり、他方は上記で特定した基から選択される。

【0022】

イソプロピルメチルカテコールは、以下の構造

【0023】

【化3】

［式中、Ｒ１はメチル基であり、およびＲ２はイソプロピル基である］
を有する。

【0024】

一置換カテコールは、以下の構造

【0025】

【化4】

［式中、置換基Ｒ_１は、直鎖Ｃ_２−Ｃ_５アルキル、分枝鎖Ｃ_３−Ｃ_５アルキル、直鎖Ｃ_３−Ｃ_５アルケニル、直鎖Ｃ_４−Ｃ_５アルカジエニル、分枝鎖Ｃ_４アルケニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベンジルから成る群より選択される］
を有する。

【0026】

一置換カテコールは、一置換ベンゼン−１，２−ジオールまたは一置換２−ヒドロキシフェノールとも称される。

【0027】

一置換フェノールの中で、好ましい化合物は２−シクロペンチルフェノールおよび４−シクロペンチルフェノールである。縮合二環式フェノールの中で、好ましい化合物は５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールである。イソプロピルメチルカテコールの中で、好ましい化合物は３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールである。上記フェノール化合物は、発明人によって消費者製品における使用のためにより安全であると評価されるので、特に好ましい。

【0028】

プロペン−２イル−メチル−シクロヘキサノールクラスからの抗菌剤の中で、２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール（ジヒドロカルベオール）および５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール（イソプレゴール）。メンタジエンアルコールクラスからの抗菌剤の中で、２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノール（カルベオール）は、発明人によって消費者製品における使用のために安全であると評価されるので、好ましい。上記抗菌性アルコールは、発明人によって消費者製品における使用のためにより安全であると評価されるので、特に好ましい。

【0029】

（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）形態の５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）は特に好ましい。

【0030】

本発明の好ましい態様は、（ａ）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0031】

別の好ましい態様は、（ａ）３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールならびに（ｂ）２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール、５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールから成る群より選択される少なくとも１つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

【0032】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．１０から１／２．５、好ましくは１／０．１７から１／２．５である。

【0033】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．０４から１／１．２５、好ましくは１／０．０４から１／０．０８または１／０．１９から１／１．２５、好ましくは１／０．１９から１／１．２５である。

【0034】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．２から１／３．５、好ましくは１／０．２５から１／３．５である。

【0035】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．０４から１／２．５、好ましくは１／０．０４から１／０．１５または１／０．２から１／２．５、好ましくは１／０．２から１／２．５である。

【0036】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．０３から１／２．５、好ましくは１／０．０３から１／０．０８または１／０．１３から１／２．５、好ましくは１／０．１３から１／０．３３または１／０．８３から１／２．５である。

【0037】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタン対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．２５から１／１．２５である。

【0038】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタン対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．１９から１／１．２５である。

【0039】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．０３から１／１．７５、好ましくは１／０．０３から１／０．０６または１／０．１５から１／１．７５、好ましくは１／０．１５から１／０．５である。

【0040】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．１０から１／４．４、好ましくは１／１．７５から１／４．４である。

【0041】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．０５から１／２．５、好ましくは１／０．０５から１／０．０６または１／０．１９から１／２．５、好ましくは１／０．１９から１／２．５である。

【0042】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．０４から１／１．２５、好ましくは１／０．０４から１／０．１３または１／０．２から１／１．２５、好ましくは１／０．２から１／１．２５である。

【0043】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．１５から１／１．２５、好ましくは１／０．２５から１／１．２５である。

【0044】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．１５から１／１．２５、好ましくは約１／１．２５である。

【0045】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．１５から１／３．５、好ましくは１／０．１５から１／０．１９および１／１．７５から１／３．５、好ましくは１／１．７５から１／３．５である。

【0046】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は約１／１．７５である。

【0047】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−シクロペンチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／１から１／３．１、好ましくは１／１から１／１．２５である。

【0048】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−シクロペンチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、２−シクロペンチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は、１／０．０６から１／２．５、好ましくは１／０．０６から１／０．１７または１／０．２５から１／２．５である。

【0049】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−シクロペンチルフェノールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−シクロペンチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．５から１／４．２である。

【0050】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−シクロペンチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、２−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．０５から１／３．５、好ましくは１／０．０５から１／０．１７または１／０．２５から１／３．５、好ましくは１／０．２５から１／３．５である。

【0051】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−シクロペンチルフェノールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、４−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．０６から１／４．４、好ましくは１／０．１３から１／０．１９または１／０．２５から１／４．３８である。

【0052】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．１７から１／１．２５である。より好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．８３から１／１．２５である。

【0053】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．１３から１／０．８３である。

【0054】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールおよび（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．０９から１／０．８３である。より好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの重量比は１／０．６３から１／０．８３である。

【0055】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は１／０．０３から１／１．７５である。より好ましくは、３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は１／０．０３から１／０．０６または１／０．８８から１／１．７５である。

【0056】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオールおよび２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールを含有する。好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は１／０．０３から１／１．７５である。より好ましくは、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの重量比は、１／０．０３から１／０．０６または１／０．８８から１／１．７５のいずれかである。

【0057】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノールおよび２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールを含有する。好ましくは、４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの重量比は１／１．５から１／３である。

【0058】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールを含有する。好ましくは、２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの重量比は１／０．２５から１／１である。

【0059】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、４−ヒドロキシジフェニルメタンおよび２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールを含有する。好ましくは、４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの重量比は、１／０．０３から１／１５、好ましくは１／０．０３から１／０．１７または１／０．６から１／１５、好ましくは１／０．０３から１／０．０９または１／０．６から１／１．５または１／６から１／１５である。

【0060】

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、２−シクロペンチルフェノールおよび２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールを含有する。好ましくは、２−シクロペンチルフェノール対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの重量比は１／０．１７から１／３、好ましくは１／０．１７から１／０．２５または１／０．５から１／３である。

【0061】

本発明による組合せは非常に迅速な抗菌作用を示すことができる。例えば、我々は、本発明による組成物を用いて、ほとんどの場合、わずか１５秒の接触時間後に完全な微生物不活性化を生じさせ得ることを認めた。

【0062】

本発明の組成物中の殺菌剤は、「そのまま」使用してもよくまたは最初に溶媒または固体担体と共に製剤してもよい。適切な溶媒には、例えば、水；グリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール；グリコールエーテル；アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、フェネチルアルコールおよびフェノキシプロパノール；ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケトン；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、クエン酸トリアセチルおよびグリセロールトリアセテート；カーボネート、例えばプロピレンカーボネートおよびジメチルカーボネート；無機粒子材料、デンプン、空気ならびにこれらの混合物が含まれる。特定の好ましい実施形態では、適切な溶媒には、例えば水、グリコール、グリコールエーテル、エステルおよびこれらの混合物が含まれる。適切な固体担体には、例えばシクロデキストリン、シリカ、粘土、タルク、方解石、ドロマイト、アルミノシリケート、珪藻土、ワックス、セルロース材料、アルカリおよびアルカリ土類（例えばナトリウム、マグネシウム、カリウム）金属塩（例えば塩化物、硝酸塩、臭化物、硫酸塩）ならびに木炭が含まれる。

【0063】

特に好ましい担体は水または油／溶媒であり、水と油の混合物である担体がさらに一層好ましい。油の例には、鉱油、生物起源の油（例えば植物油）、ならびに石油由来の油およびワックスが含まれる。生物起源の油は、好ましくはトリグリセリドベースである。好ましくは、担体の油は香油ではない。したがって、担体油は、好ましくは組成物のにおいに実質的に寄与せず、より好ましくは組成物のにおいに全く寄与しない。溶媒の例には、アルコール、エーテルおよびアセトンが含まれる。デンプンは、食用穀物から得られる天然デンプンであってよくまたは加工デンプンであってもよい。

【0064】

空気は、例えば、本発明による成分および／またはテルピネオールを噴霧化するまたは霧状ミストとして分散させる場合に担体として使用することができる。

【0065】

特に好ましい担体は水または油／溶媒であり、水と油の混合物である担体はさらに一層好ましい。したがって、パーソナルケア／洗浄、口腔ケアおよび硬質表面清浄化のような想定される適用の多くにおいて、抗菌性組成物は水性基剤または油／溶媒基剤のいずれかと共に製剤され得る。水性基剤（水が担体である）を有する組成物はまた、例えばゲル形態の製品であってもよい。油／溶媒基剤を有する組成物は、例えば無水スティック形態の製品または噴射剤含有製品であり得る。

【0066】

したがって、抗菌性組成物は、例えば、好ましくは油／溶媒基剤での抗菌性無水スティックパーソナルケア組成物であってもよく、組成物は０．０１重量％未満の水分含量を有し、および組成物は、好ましくは水を含まない。あるいは、抗菌性組成物は、例えば、好ましくは、噴射剤も含有する抗菌性噴射剤駆動性パーソナルケア組成物であり得る。空気は、例えば圧縮空気または液化空気の形態で噴射剤としても使用することができる。

【0067】

しかし、最も好ましい製品体裁は、エマルション基剤（水および／または油が担体である）を有するかまたは希釈後にエマルションを形成することができ、例えば手洗い、洗顔、身体洗浄または髭剃り適用のための液体、固体、ローションまたは半固体形態の石けん製品；口腔ケア適用のための練り歯磨き／歯磨き剤、または棒状もしくは液体形態の硬質表面清浄化のための製品である。製品がエマルション基剤を含む場合、製品は、好ましくは以下で述べる１つ以上の界面活性剤も含有する。

【0068】

「実質的に含まない」は、例えば有効成分（すなわち特許請求される成分ａ）およびｂ）プラスこの項で列挙される付加的な成分）の重量に基づき５重量％未満、好ましくは３重量％未満、好ましくは１重量％未満、好ましくは０．５重量％未満、好ましくは０．２重量％未満を有することを意味する。

【0069】

殺微生物成分を溶媒中で製剤する場合、製剤は界面活性剤を含有してもよい。このような製剤が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤は、エマルション濃縮物、エマルション、マイクロエマルション濃縮物またはマイクロエマルションの形態であり得る。エマルション濃縮物は、十分な量の水の添加後にエマルションを形成する。マイクロエマルション濃縮物は、十分な量の水の添加後にマイクロエマルションを形成する。このようなエマルション濃縮物およびマイクロエマルション濃縮物は一般に当分野で周知である。様々なマイクロエマルションおよびマイクロエマルション濃縮物の調製に関するさらなる一般的および特定の詳細については米国特許第５，４４４，０７８号を参照し得る。

【0070】

好ましい製品体裁は、エマルション基剤（水および／または油が担体である）を有するかまたは希釈後にエマルションを形成することができ、例えば手洗い、洗顔、身体洗浄または髭剃り適用のための液体、固体、ローションまたは半固体形態の石けん製品；口腔ケア適用のための練り歯磨き／歯磨き剤、または棒状もしくは液体形態の硬質表面清浄化のための製品である。製品がエマルション基剤を含む場合、製品は、好ましくは以下で述べる１つ以上の界面活性剤も含有する。

【0071】

殺微生物組成物は、本発明において特許請求される殺微生物剤の相乗作用的組合せに加えて、１から８０重量％の１つ以上の界面活性剤を含有することが特に好ましい。

【0072】

一般に、界面活性剤は、「Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」Ｖｏｌ．１，ｂｙ Ｓｃｈｗａｒｔｚ ＆ Ｐｅｒｒｙ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９４９，Ｖｏｌ．２ ｂｙ Ｓｃｈｗａｒｔｚ，Ｐｅｒｒｙ ＆ Ｂｅｒｃｈ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ １９５８、および／またはｔｈｅ ｃｕｒｒｅｎｔ ｅｄｉｔｉｏｎ ｏｆ「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ」ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒｓ Ｃｏｍｐａｎｙまたは「Ｔｅｎｓｉｄｅ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ」，Ｈ．Ｓｔａｃｈｅ，２ｎｄ Ｅｄｎ．，Ｃａｒｌ Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ，１９８１；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ」（４ｔｈ Ｅｄｎ．）ｂｙ Ｍｉｃｈａｅｌ Ａｓｈ ａｎｄ Ｉｒｅｎｅ Ａｓｈ；Ｓｙｎａｐｓｅ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，２００８のような周知のテキストに記載されている界面活性剤から選択し得る。任意のタイプの界面活性剤、すなわちアニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性または両性の界面活性剤が使用できる。好ましくは、１つ以上の界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはアニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の組合せである。より好ましくは、１つ以上の界面活性剤はアニオン性である。

【0073】

特に好ましい界面活性剤は石けんである。石けんは、本発明の抗菌性組成物の身体洗浄適用に適した界面活性剤である。石けんは、好ましくはＣ_８−Ｃ_２４石けん、より好ましくはＣ_１０−Ｃ_２０石けん、最も好ましくはＣ_１２−Ｃ_１６石けんである。石けんは、１つ以上の炭素−炭素二重結合または三重結合を有してもよくまたは有していなくてもよい。石けんのカチオンは、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウムであり得る。好ましくは、石けんのカチオンは、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムから選択される。より好ましくは、石けんのカチオンはナトリウムまたはカリウムである。

【0074】

石けんは、脂肪および／または脂肪酸をけん化することによって入手し得る。脂肪または油は、石けんの製造において一般的に使用される脂肪または油、例えば獣脂、獣脂ステアリン、パーム油、パームステアリン、ダイズ油、魚油、ヒマシ油、コメヌカ油、ヒマワリ油、ヤシ油、ババス油、パーム核油その他であってよい。上記工程において、脂肪酸は、ヤシ、コメヌカ、ラッカセイ、獣脂、パーム、パーム核、綿実、ダイズ、ヒマ等から選択される油／脂肪に由来する。脂肪酸石けんはまた、合成によって（例えば石油の酸化またはフィッシャー・トロプシュ法による一酸化炭素の水素化によって）調製することもできる。トール油中に存在するもののような樹脂酸も使用し得る。ナフテン酸も適切である。

【0075】

獣脂脂肪酸は様々な動物源に由来し得る。他の同様の混合物、例えばパーム油に由来するものならびに様々な動物の獣脂および豚脂に由来するものも含まれる。

【0076】

典型的な脂肪酸ブレンドは、５から３０重量％のヤシ脂肪酸および７０から９５重量％の硬化コメヌカ油由来の脂肪酸から成る。ラッカセイ、ダイズ、獣脂、パーム、パーム核等のような他の適切な油／脂肪に由来する脂肪酸も、他の所望の割合で使用し得る。石けんは、本発明の固体形態中に存在する場合、好ましくは組成物の３０から８０重量％、より好ましくは５０から８０重量％、さらにより好ましくは５５から７５重量％の量で存在する。石けんは、液体形態の組成物中に存在する場合、好ましくは組成物の０．５から２０重量％、より好ましくは１から１０重量％存在する。

【0077】

他の好ましい界面活性剤は、脂肪酸グリシネートおよび脂肪族両性カルボキシレートである。これらの界面活性剤は、その穏やかな洗浄力および高い起泡性により、皮膚および毛髪洗浄組成物において特に好ましい。脂肪酸グリシネートは、例えばココイルグリシン酸ナトリウムを含む、グリシンの脂肪酸アミドの塩である。脂肪族両性カルボキシレートは、例えばラウロアンホ酢酸ナトリウム（すなわちナトリウム２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ウンデシル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イウム−１−イル］アセテート）を含む両性界面活性剤である。適切な界面活性剤のさらに別の例は、アシルイセチオネートを含む、イセチオネートの誘導体である。

【0078】

本発明の抗菌性組成物はまた、硬質表面清浄化適用においても有用である。このような適用において、好ましい界面活性剤は、製品が液体形態である場合は、１から８個のエチレンオキシド基を含む、Ｃ_８−Ｃ_２２、好ましくはＣ_８−Ｃ_１６脂肪族アルコールエトキシレートなどの非イオン性界面活性剤である。硬質表面清浄化適用のための製品が固体形態である場合は、界面活性剤は、好ましくは第一級アルキルスルフェート、第二級アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、エトキシル化アルキルスルフェートまたはアルコールエトキシレート非イオン性界面活性剤から選択される。組成物は、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルエーテルスルフェート、好ましくは、天然もしくは合成源および／またはスルホン酸のいずれかに由来する、１から３個のエチレンオキシド基を有するものをさらに含有し得る。特に好ましいのは、ラウリルエーテル硫酸ナトリウムである。アルキルポリグルコシドも組成物中に存在してよく、好ましくはＣ６からＣ１６の炭素鎖長を有するものであり得る。有用な界面活性剤の他のクラスには、長鎖第四級アンモニウム化合物などのカチオン性界面活性剤ならびにベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシドなどの両性界面活性剤が含まれる。硬質表面清浄化適用の液体形態における適切な界面活性剤濃度は、一般に組成物の約０．５から１０重量％、好ましくは１から５重量％である。固体組成物では、界面活性剤は、好ましくは組成物の５から４０重量％、好ましくは１０から３０重量％存在する。

【0079】

本発明の抗菌性組成物は、口腔ケア組成物、例えば歯磨き剤／練り歯磨きまたは口腔リンス製品において有用である。このような適用において、好ましい界面活性剤は、アニオン性、非イオン性または両性であり、好ましくはアニオン性または両性である。アニオン性界面活性剤は、好ましくはアルカリ金属アルキルスルフェート、より好ましくはラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）である。アニオン性界面活性剤の混合物も使用し得る。両性界面活性剤は、好ましくはベタイン、より好ましくはアルキルアミドプロピルベタイン（アルキル基はＣ_１０−Ｃ_１８直鎖である）、最も好ましくはココアミドプロピルベタイン（ＣＡＰＢ）である。両性界面活性剤の混合物も使用し得る。口腔ケア適用における適切な界面活性剤濃度は、一般に組成物全体の約２重量％から約１５重量％、好ましくは約２．２重量％から約１０重量％、より好ましくは約２．５重量％から約５重量％である。

【0080】

したがって、抗菌性組成物は、界面活性剤として石けん、アルキルスルフェートまたは直鎖アルキルベンゼンスルホネートを含むことが極めて好ましい。より好ましくは、１つ以上の界面活性剤は、石けん、アルキルスルフェートおよび直鎖アルキルベンゼンスルホネートから成る群より選択される。

【0081】

殺微生物成分はまた、分散液の形態に製剤することもできる。分散液の溶媒成分は、有機溶媒または水、好ましくは水であり得る。このような分散液は、アジュバント、例えば共溶媒、増粘剤、不凍剤、分散剤、充填剤、色素、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定剤、スケール抑制剤および防食添加剤を含有し得る。

【0082】

両方の殺微生物剤がそれぞれ最初に溶媒と共に製剤される場合、第一殺微生物剤に使用される溶媒は、他方の市販殺微生物剤を製剤するのに使用される溶媒と同じであってもよくまたは異なっていてもよいが、水が大部分の工業的殺生物剤適用に関して好ましい。２つの溶媒は混和性であることが好ましい。

【0083】

組成物は、当業者に公知の様々な付加的成分をさらに含有し得る。このような付加的な成分には、香料、色素、防腐剤、皮膚軟化薬、日焼け止め剤、乳化剤、ゲル化剤、増粘剤、湿潤剤（例えばグリセリン、ソルビトール）、金属イオン封鎖剤（例えばＥＤＴＡ）またはポリマー（例えばメチルセルロースなどの構造化のためのセルロース誘導体）が含まれるが、これらに限定されない。

【0084】

抗菌性組成物は、固体、液体、ゲルまたはペーストの形態であり得る。当業者は、１つ以上の担体材料および／または界面活性剤を選択することによって様々な体裁の組成物を調製することができる。本発明の抗菌性組成物は、洗浄およびケア、特に皮膚洗浄および皮膚ケアのために有用である。抗菌性組成物は、そのまま残す製品または洗い流し製品として、好ましくは洗い流し製品として使用できると想定される。本発明の抗菌性組成物はまた、ガラス、金属、プラスチック等のような硬質表面の洗浄およびケアにも使用することができる。

【0085】

当業者は、本発明の殺微生物成分をある場所に連続的にもしくは同時に添加してもよく、またはその場所に添加する前に組み合わせてもよいことを認識する。第一殺微生物剤および第二殺微生物剤成分を対象の場所に同時にまたは連続的に添加することが好ましい。殺微生物剤を同時にまたは連続的に添加する場合、各々個々の成分は、アジュバント、例えば溶媒、増粘剤、不凍剤、着色剤、金属イオン封鎖剤（例えばエチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン二コハク酸、イミノ二コハク酸およびこれらの塩など）、分散剤、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定剤、スケール抑制剤および防食添加剤などを含有し得る。

【0086】

本発明の殺微生物組成物は、攻撃を受ける場所の上、中またはその場所において殺微生物有効量の組成物を導入することによって微生物の増殖を阻害するまたは微生物を死滅させるために使用することができる。
適切な場所には、例えば以下が含まれる：電着塗装システム、冷却塔および空気洗浄器を含む工業用水；ガス洗浄器；廃水処理；装飾用噴水；逆浸透ろ過；限外ろ過；バラスト水；蒸発凝縮器および熱交換器；パルプおよび紙加工液および添加剤；鉱物スラリー；デンプン；プラスチック；エマルション；分散液；塗料；ラテックス；ワニスなどの被覆剤；マスチック樹脂、コーキング材およびシーラントなどの建築資材；セラミック接着剤、カーペット裏地接着剤およびラミネート用接着剤などの建築用接着剤；工業用または消費者用接着剤；写真用化学薬品；印刷流体；洗浄剤、殺菌剤および消毒剤、拭き取り繊維、石けん、洗剤、床磨き剤および洗濯すすぎ水を含む、レストラン、医療機関、学校、食品加工施設および農場で使用される家庭用および工業用製品；化粧品；洗面用品；シャンプー：金属加工油剤；コンベヤー潤滑剤；作動液；皮革および皮革加工製品；繊維製品；織物および織物製品；合板、ボール紙、人造壁板、フレークボード、積層梁、オリエンティドストランドボード、ハードボードおよびパーティクルボードなどの木材および木材加工製品；注入流体、破砕流体、掘削泥水、随伴水などの油およびガス加工流体；燃料輸送および貯蔵システム；農業助剤保存剤；界面活性剤保存剤；医療装置；診断試薬保存剤：プラスチックまたは紙食品ラップなどの食品保存剤；食品、飲料および工業プロセス低温殺菌装置；便器；親水施設；プールおよび温泉。

【0087】

好ましい実施形態では、組成物は皮膚への適用に特に適する。例えば、手、顔、身体または口腔のような表面を本発明の組成物と適切に接触させることができる。別の好ましい実施形態では、表面は任意の硬質表面である。典型的には、このような硬質表面は、一般に清浄化を必要とし、しばしば殺菌または消毒も必要とする表面である。このような表面は、多くの家庭または工業環境において見出すことができ、例えば台所および浴室表面、テーブル面、床、壁、窓、調理器具、刃物類ならびに陶器類が含まれ得る。このような表面は、例えばプラスチック、木材、金属、セラミック、ガラス、コンクリート、大理石および塗装面を含む多くの異なる材料から作られ得る。好ましい実施形態では、組成物は、前述した表面以外の場所でこのような消毒、生存微生物数の減少または改善された衛生状態のために使用できる。

【0088】

好ましい実施形態では、本発明は、ホームケア製品およびパーソナルケア製品としての使用または前記製品への組込みのための本発明による組成物に関する。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、ホームケア製品またはパーソナルケア製品である、本発明による組成物に関する。

【0089】

「ホームケア製品」は、住まいまたはその中にある任意のものの処理、清浄化、手入れまたは調整のために使用される製品である。前記には、衣類、織物および／または布繊維などの住まいおよび家庭内にあるものの表面、備品および雰囲気の処理、清浄化、洗浄、手入れまたは調整、ならびに前記製品すべての製造における使用もしくは適用に関するまたは使用もしくは適用を有する組成物、製品またはこれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。「パーソナルケア製品」は、人体の処理、清浄化、手入れまたは調整のための製品である。前記には、人体（特に皮膚、毛髪および口腔を含む）の処理、清浄化、洗浄または調整、ならびに前記すべての製造における使用もしくは適用に関するまたは使用もしくは適用を有する化学物質、組成物、製品またはこれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。ホームケア製品およびパーソナルケア製品は、例えば大衆市場ブランドの下で市販されている製品であり、非限定的な例は棒状石けん、脱臭剤、シャンプーおよび家庭用表面殺菌剤／消毒剤である。

【0090】

本発明の別の態様によれば、
ａ．本発明による組成物を表面に適用する段階、および
ｂ．組成物を表面から除去する段階
を含む、表面を消毒する方法が提供される。

【0091】

本発明による方法はまた、組成物を表面から除去する段階も含む。ここで、組成物を除去することは、微量の組成物が表面に残存し得るので、組成物を部分的に除去することも包含する。皮膚の洗浄または硬質表面の清浄化を含む多くの典型的な状況において、組成物の一部、特に特定の有効成分が表面に残存することは受け入れられるか、さらには時として望ましい。そのため、段階ｂは、好ましくは組成物の少なくとも５重量％、より好ましくは少なくとも１０重量％、さらにより好ましくは少なくとも２５重量％、なお一層好ましくは少なくとも５０重量％、さらに一層好ましくは少なくとも７５重量％を除去することを含む。好ましくは、組成物を除去する段階は、表面を適切な溶媒で洗い流すまたは適切な拭き取り繊維で表面を拭き取ることを含み、より好ましくは、この段階は、表面を適切な溶媒で洗い流すことまたは適切な拭き取り繊維で表面を拭き取ることから成る。あるいは、例えば組成物が揮発性成分、例えば溶媒を含有する場合、除去段階は、その一部の蒸発も含み得る。

【0092】

表面を洗い流すための適切な媒質は水であるが、例えば水とアルコールの混合物であってもよい。次に、好ましくは、組成物の目に見えるまたは知覚による残留物を除去するための所定の時間後に十分な量の水で洗い流す。あるいは、アルコール拭き取り繊維または水／アルコール含浸拭き取り繊維を使用して、目に見える抗菌性組成物がなくなるまで表面を拭き取ってもよい。組成物を除去する段階（例えば表面を洗い流すまたは拭き取ることによる）は、本発明による組成物の驚くほど速い抗菌作用のために、好ましくは組成物を表面に適用する段階の開始後５分以内、より好ましくは２分以内、さらにより好ましくは１分以内、なお一層好ましくは３０秒以内、さらに一層好ましくは２０秒以内に開始する。部分的な微生物死滅は本発明による組成物の適用後ほとんど瞬時であり得るが、最適の抗菌作用を達成するために、組成物を表面から除去する段階は、組成物を表面に適用する段階の開始から少なくとも５秒後、好ましくは少なくとも１０秒後、より好ましくは少なくとも１５秒後に始めることが好ましい。これらの時間を時間間隔に組み合わせることも好ましい。そのため、組成物を表面から除去する段階（すなわち段階ｂ）は、組成物を表面に適用する段階（すなわち段階ａ）の開始後２分から５秒の間、より好ましくは１分から１０秒の間、さらにより好ましくは３０秒から１０秒の間、なお一層好ましくは２０秒から１５秒の間に開始されることが特に好ましい。

【0093】

消毒時間
組成物の適用と洗い流しまたは拭き取りとの間のこれらの時間は、表面の最適な洗浄および殺菌を確実にするため、好ましくは消毒時間に関連する。そのため本発明は、好ましくは、前記方法の消毒時間Ｔが３００秒未満、好ましくは６０秒未満、より好ましくは１５秒未満であり；Ｔが、組成物を微生物培養物に添加する瞬間から、培養物の単位容積当たりの微生物数が１００，０００倍減少するまでに経過する時間と定義され；微生物の初期数が、好ましくは約１００，０００，０００微生物／ｍｌを上回り、および組成物が、好ましくは液体組成物である、方法に関する。

【0094】

この方法の消毒作用（消毒時間Ｔを単位として表され得る）は、好ましくは以下で述べる実施例１のプロトコルに従って決定される。この試験は、微生物培養物が懸濁液中に保持されている標準化された試験環境に関する。同様に適切な試験は、欧州規格ＥＮ１２７６に記載されている標準懸濁液法であり、ただし、当業者に明らかなように消毒時間は上記基準に合わせて適合される。あるいは、国際公開第２０１０／０４６２３８号に記載されている試験方法の１つを、例えば消毒作用を確認するために適用し得る。

【0095】

このような試験方法はまた、好ましくは本発明による抗菌性組成物中の１つ以上の成分の最適濃度を決定するために当業者によって使用され得る。

【0096】

あるいは、この方法は表面消毒を対象とするので、消毒時間は、表面を含む試験方法によって決定してもよい。そのため本発明は、好ましくは、前記方法の表面消毒時間Ｔ２が６０秒未満、好ましくは１５秒未満であり、Ｔ２が、消毒される表面への組成物の適用の瞬間から始まって、その後単位面積当たりの微生物数が１００００倍減少する（すなわち４対数減少）までの時間と定義され、微生物の初期数が、好ましくは１０^３、より好ましくは１０^５、さらにより好ましくは１０^７微生物／ｃｍ^２を上回る、本発明による方法に関する。このような試験は、例えば国際公開第２０１０／０４６２３８号に記載されているように、または欧州規格ＥＮ １３６９７：２００１およびＥＮ １５００：１９９７に記載されているように実施し得る。

【0097】

本発明の別の好ましい実施形態は、工業および／または施設用製品としての使用または前記製品への組込みのための本発明による組成物に関する。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、工業および／または施設用製品である、本発明による組成物に関する。工業および施設用製品は、例えば専門ブランドの下で市販されている製品であり、非限定的な例は、工業、施設、清掃業務および医療清浄化、定置洗浄、食品サービス、動物用および農業用製品である。工業および／または施設用製品はまた、診療所、病院および／または他の施設に関する人員の清浄化のための製品（手の殺菌剤など）も包含する。

【0098】

別の好ましい実施形態では、本発明はまた、ホームケア製品またはパーソナルケア製品に関わる本発明による方法または使用に関する。例えば、段階ａの本発明による組成物の適用を含む、本発明による方法は、組成物が、上述したホームケア製品およびパーソナルケア製品としての使用またはこれらへの組込みのための組成物である方法であり得る。同様に、別の好ましい実施形態では、本発明はまた、工業および／または施設用製品に関わる本発明による方法または使用に関する。例えば、段階ａの本発明による組成物の適用を含む、本発明による方法は、組成物が、上述した工業および／または施設用製品としての使用またはこれらへの組込みのための組成物である方法であり得る。

【0099】

ホームケアまたはパーソナルケア分野における使用のための製品および／または方法は、一般に工業および／または施設分野における使用のための製品および／または方法とは異なる。したがって、例えば、ホームまたはパーソナルケア製品として市販されている製品は、一般に工業および／または施設使用のための製品としては市販されず、逆もまた同様である。そのため、本発明の特定の好ましい実施形態は、今後実施される場合、一方の分野に関わるが、他方の分野には関係しない。

【0100】

ある場所において微生物の増殖を阻害するまたは防除するのに必要な本発明の組成物の具体的な量は、保護すべき特定の場所に依存する。典型的には、ある場所において微生物の増殖を防除するための本発明の組成物の量は、その場所で組成物の合計０．０２から４％の殺微生物成分を提供すれば十分である。組成物の殺微生物成分が少なくとも０．０５％、好ましくは少なくとも０．１％、好ましくは少なくとも０．２％、好ましくは少なくとも０．３％、好ましくは少なくとも０．４％の量でその場所に存在することが好ましい。組成物の殺微生物成分が４％未満、好ましくは２％未満、好ましくは１％未満の合計量でその場所に存在することが好ましい。

【0101】

表面がヒトまたは動物の身体の表面である場合、本発明の方法は、好ましくは表面を消毒する非治療的方法である。

【実施例】

【0102】

材料および方法
本発明の組合せの相乗作用を、よく知られた生物に対して広範囲の濃度および比率の化合物を試験することによって明らかにした。当業者は、特定の組合せに対する他の微生物の感受性は多様であり、結果として、化合物の各々または両方についての濃度、比率はこれらの例において詳述するものとは異なり得ることを認識する。濃度および比率はまた、異なる試験条件下でまたは異なる試験方法によっても異なり得る。

【0103】

相乗作用の１つの尺度は、式：
Ｑ_ａ／Ｑ_Ａ＋Ｑ_ｂ／Ｑ_Ｂ＝相乗作用指数（「ＳＩ」）
［式中：
Ｑ_Ａ＝エンドポイント（化合物ＡのＭＢＣ）を生じた、単独で作用する、化合物Ａ（第一成分）の濃度パーセント。

【0104】

Ｑ_ａ＝エンドポイントを生じた、混合物中の、化合物Ａの濃度パーセント。

【0105】

Ｑ_Ｂ＝エンドポイント（化合物ＢのＭＢＣ）を生じた、単独で作用する、化合物Ｂ（第二成分）の濃度パーセント。

【0106】

Ｑ_ｂ＝エンドポイントを生じた、混合物中の、化合物Ｂの濃度パーセント。］
によって決定される比率を用いた、Ｋｕｌｌ，Ｆ．Ｃ．；Ｅｉｓｍａｎ，Ｐ．Ｃ．；Ｓｙｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ，Ｈ．Ｄ．ａｎｄ Ｍａｙｅｒ，Ｒ．Ｌ．，ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ９：５３８−５４１（１９６１）によって記述された工業的に受け入れられている方法である。

【0107】

Ｑ_ａ／Ｑ_ＡとＱ_ｂ／Ｑ_Ｂの合計が１より大きい場合、拮抗作用が示される。合計が１に等しい場合は、相加性が示され、１未満の場合は、相乗作用が明らかにされる。ＳＩが低いほど、その特定の混合物によって示される相乗作用が大きい。殺微生物剤の最小殺生物濃度（ＭＢＣ）は、試験微生物の完全な死滅をもたらす特定のセットの条件下で試験された最小濃度である。

【0108】

３５％ジプロピレングリコール（ＤＰＧ）を含有するリン酸緩衝液による標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて相乗作用試験を実施した。この方法では、様々な濃度の成分（Ｂ）の存在下で成分（Ａ）の高分解能ＭＢＣアッセイを実施することによって化学物質の広範囲の組合せを試験した。高分解能ＭＢＣは、様々な量の殺微生物剤をマイクロタイタープレートの１つの列に添加し、その後自動液体ハンドリングシステムを用いて１０倍希釈を行い、一連の狭い間隔のエンドポイントを得ることによって決定した。ＭＢＣプレートは、１つの列に試験微生物を一度に接種した。接種したウェルのアリコートを１５秒目に中和剤（Ｄ／Ｅ中和ブロス）を含むプレートに移し、混合して、５分間保持した後、トリプチカーゼダイズブロス（ＴＳＢ）を含む増殖プレートに移した。ＴＳＢプレートを３７℃でインキュベートし、２４時間目に増殖の有無を読み取った。１５秒で試験微生物の完全死滅をもたらす試験した最小レベル（マイクロタイタープレートでの増殖の欠如によって実証される）は、最小殺生物濃度（ＭＢＣ）である。

【0109】

本発明の組合せの相乗作用を、細菌、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ−ＡＴＣＣ番号１０５３６）に対して、約１×１０^８細菌／ｍＬの濃度で測定した。この微生物は、多くの消費者および工業適用における自然汚染物質を代表する。３７℃で２４時間のインキュベーション時間後にプレートを微生物増殖（混濁度）に関して目視評価して、ＭＢＣを決定した。

【0110】

本発明の組合せの相乗作用を証明するための試験結果を以下の表１から２９に示す。各表は、２つの成分の特定の組合せ；試験した微生物に対する結果；第一成分単独（Ｑ_Ａ）、第二成分単独（Ｑ_Ｂ）、混合物中の第一成分（Ｑ_ａ）および混合物中の第二成分（Ｑ_ｂ）についてＭＢＣによって測定した重量％でのエンドポイント活性；計算したＳＩ値；ならびに特定の微生物に対する試験した各々の組合せについての相乗作用比率（第一成分対第二成分またはＡ／Ｂ）の範囲を示す。

【0111】

以下の表中のデータは、相乗作用性であると認められた比率の範囲を含む。（濃度がＱ_ＡまたはＱ_Ｂに等しいかまたはより大きい組合せについて収集されたデータは報告していない。）これらのデータは、ＡおよびＢ成分の特定の組合せが、この組合せが相乗作用的ではなく相加的である場合に予想されるよりも増強された微生物に対する防除を示すことを明らかにする。

【0112】

【表1】

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．１０から１／２．５の範囲である。

【0113】

【表2】

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０４から１／１．２５の範囲である。

【0114】

【表3】

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．２から１／３．５の範囲である。

【0115】

【表4】

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０４から１／２．５の範囲である。

【0116】

【表5】

試験した４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０３から１／２．５の範囲である。

【0117】

【表6】

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタン対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。２−ヒドロキシジフェニルメタン対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．２５から１／１．２５の範囲である。

【0118】

【表7】

試験した４−ヒドロキシジフェニルメタン対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−ヒドロキシジフェニルメタン対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．１９から１／１．２５の範囲である。

【0119】

【表8】

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．０３から１／１．７５の範囲である。

【0120】

【表9】

試験した４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．１から１／４．４の範囲である。

【0121】

【表10】

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０５から１／２．５の範囲である。

【0122】

【表11】

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０４から１／１．２５の範囲である。

【0123】

【表12】

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．１５から１／１．２５の範囲である。

【0124】

【表13】

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．１５から１／１．２５の範囲である。

【0125】

【表14】

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．１５から１／３．５の範囲である。

【0126】

【表15】

試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／１．７５である。

【0127】

【表16】

試験した４−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／１から１／３．１の範囲である。

【0128】

【表17】

試験した２−シクロペンチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。２−シクロペンチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０６から１／２．５の範囲である。

【0129】

【表18】

試験した４−シクロペンチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５対１／３５０の範囲にわたった。４−シクロペンチルフェノール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．５から１／４．２の範囲である。

【0130】

【表19】

試験した２−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。２−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．０５から１／３．５の範囲である。

【0131】

【表20】

試験した４−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。４−シクロペンチルフェノール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．０６から１／４．４の範囲である。

【0132】

【表21】

試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．１７から１／１．２５の範囲である。

【0133】

【表22】

試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．１３から１／０．８３の範囲である。

【0134】

【表23】

試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの比率は１／０．０２５から１／３５０の範囲にわたった。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノールの相乗作用的比率は１／０．０９から１／０．８３の範囲である。

【0135】

【表24】

試験した３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．０３から１／１．７５の範囲である。

【0136】

【表25】

試験した４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの比率は１／０．０２５から１／４５０の範囲にわたった。４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール対２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノールの相乗作用的比率は１／０．０３から１／１．７５の範囲である。

【0137】

【表26】

試験した４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの比率は１／０．０２５から１／４００の範囲にわたった。４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの相乗作用的比率は１／１．５から１／３の範囲である。

【0138】

【表27】

試験した２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの比率は１／０．０２５から１／４００の範囲にわたった。２−ヒドロキシジフェニルメタン対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの相乗作用的比率は１／０．２５から１／１の範囲である。

【0139】

【表28】

試験した４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの比率は１／０．０２５から１／４００の範囲にわたった。４−ヒドロキシジフェニルメタン対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの相乗作用的比率は１／０．０３から１／１５の範囲である。

【0140】

【表29】

試験した２−シクロペンチルフェノール対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの比率は１／０．０２５から１／４００の範囲にわたった。２−シクロペンチルフェノール対２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオールの相乗作用的比率は１／０．１７から１／３の範囲である。

【0141】

以下の殺微生物組成物を試験し、相乗作用性ではないことを認めた：１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−イソプロピル−３−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ｎ−ブチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した３−イソプロピル−５−メチルフェノールと（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノールと（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールと（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した３−ｎ−プロピルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した４−ｎ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／４００の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−ｓｅｃ−ブチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／３００の重量比で試験した４−ｓｅｃ−ブチルフェノールと（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；１／０．０２５から１／４５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−１−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール；１／０．０２５から１／４００の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−３−オール；１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールと（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−オール；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノールとシス−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンと２−（（１ｓ，４ｒ）−４−プロピルシクロヘキシル）プロパン−１，３−ジオール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した２−ヒドロキシジフェニルメタンと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／４００の重量比で試験した４−ヒドロキシジフェニルメタンと（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチルシクロヘキシルアセテート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルプロピオネート；１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート１／０．０２５から１／１１００の重量比で試験した５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オールと２−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）プロパン−２−イルブチレート；１／０．０２５から１／３５０の重量比で試験した２−シクロペンチルフェノールと２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール；および１／０．０２５から１／２５０の重量比で試験した４−ペンチルフェノールと（４Ｓ）−（４−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−１−エニル）メタノール。

【0142】

抗菌活性を提供するうえで相乗作用的に働くと特許請求されている２つのクラスの活性物質に関してさらなる実験を実施した。使用した化合物の一般名を以下に示す：
２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール：ジヒドロカルベオール
２−メチル−５−（１−メチルエテニル）−２−シクロヘキセン−１−オールまたは２−メチル−５−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキス−２−エノール：カルベオール
５−メチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）シクロヘキサノール：イソプレゴール
４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール：パラ−クロロ−メタ−キシレノール（ＰＣＭＸ）
４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノール：クロロチモール
２−ヒドロキシジフェニルメタン：２−ベンジルフェノール
４−ヒドロキシジフェニルメタン：４−ベンジルフェノール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−オール
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−オール
２−シクロペンチルフェノール
４−シクロペンチルフェノール
３−イソプロピル−６−メチルベンゼン−１，２−ジオール：チモールカテコール
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン−１，２−ジオール：４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール
モデル界面活性剤での大腸菌に対する相乗作用的組合せの抗菌効果に関するデータ
界面活性剤基剤における効果の自動評価のための試験方法
モデル界面活性剤媒質中での本発明による活性物質の殺微生物活性
界面活性剤基剤における効果の自動評価のための試験方法
これらの実施例では、活性物質の組合せの効果を、２．８５％ココイルグリシン酸ナトリウムおよび１．８５％ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含有する界面活性剤洗浄製剤において試験した。

【0143】

これは、手洗いの間に５．７％ココイルグリシネートおよび３．７％ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含有するニート製剤の水による５０％の使用時希釈に対応する。試験において細菌接種物による希釈を可能にするため、界面活性剤成分および試験活性物質の濃度が最終所望濃度の１．１倍であるように溶液を調製した。周囲温度でｐＨメータを用いて測定して、溶液を、水酸化ナトリウム溶液の滴下によって手操作でｐＨ１０．０に調製した。

【0144】

本発明の組合せの効果を、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ−ＡＴＣＣ番号１０５３６）に対して、約１×１０^８細菌／ｍＬの濃度で測定した。

【0145】

試験は、自動液体ハンドリングシステムを使用して標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて実施した。界面活性剤試験溶液２７０μｌをマイクロタイタープレートの各ウェルにピペットで分注し、次に細菌懸濁液３０μｌを添加した。細菌暴露の正確に１５秒後、３０μｌ容量の細菌細胞を採取し、Ｄ／Ｅクエンチ溶液２７０μｌに移した。Ｄ／Ｅクエンチ中で５分後に、各プレートについて順番に２つの特定波長（４５０ｎｍと５９０ｎｍ）で光学密度（ＯＤ）を測定した。ＯＤ_４５０の読み取りは、細菌増殖が認められる場合のＤ／Ｅクエンチの黄色に特異的であり、一方ＯＤ_５９０は細菌増殖が認められない場合に保持されるＤ／Ｅクエンチの最初の紫色に特異的であるので、これらは抗菌活性の二重のチェックを提供する。ゼロ時点のＯＤ測定後、プレートを３７℃で一晩（１６時間）インキュベートした後、ＯＤ測定を反復した。１６時間目の時点のＯＤ値からゼロ時点での初期値を差し引くことによってδＯＤ値を計算した。細菌増殖は、ＯＤ_４５０の上昇およびΔＯＤ_５９０の低下として認められる。抗菌的に有効な系（インキュベーション後に細菌増殖を評価可能に防止する）を同定するため、ＯＤ読み取り値の以下の閾値変化を採用した：（１）インキュベーション後にＯＤ_４５０が０．２吸光度単位未満上昇し、および（２）インキュベーション後にＯＤ_５９０が０．３５単位未満低下する。逆に、紫色から黄色への色の変化に対応して、インキュベーション後にＯＤ_４５０が０．２ＡＵ以上上昇し、およびインキュベーション後にＯＤ_５９０が０．３５単位以上低下する場合、試験系は細菌増殖を許容し、有効とはみなされない。同じプレートで４つの複製測定を各試験系について実施した。細菌増殖を示すまたは増殖を示さない複製ウェルの数も、色の変化を観察することによって肉眼で容易に評価される。

【0146】

溶液をさらなる界面活性剤溶液で連続希釈することによって個々の成分および固定濃度比の活性物質の二元混合物に関する用量反応を生じさせ、一連のエンドポイントを得た。

【0147】

各々の場合に、二元混合物を１：２．５のフェノール対テルペンアルコールの重量比で評価した。一部の選択した場合には、前記組合せを１：１の重量比でも試験した。

【0148】

【表30】

【0149】

【表31】

水中での黄色ブドウ球菌（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）に対する活性物質の抗菌効果
黄色ブドウ球菌の細菌ストックを以下に示すように調製し、活性物質の抗菌効果を大腸菌について先に説明したように実施した。黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）（１０７８８株）の一晩培養物をトリプチカーゼダイズ寒天（ＴＳＡ）プレートに接種し、３７℃で約１８時間増殖させた。黄色ブドウ球菌の培養物を、滅菌生理食塩水（０．８５％ＮａＣｌ）と滅菌スプレッダーを使用してプレートから洗浄し、生理食塩水５０ｍｌに懸濁した。この懸濁液を等容量に分け、４０００ｒｐｍで１５分間遠心分離した。遠心分離後、ペレットを生理食塩水に再懸濁し、この特定微生物について約１０^８細胞／ｍｌに等しい０．３５ＯＤ_６２０の最終濃度を得た。ここで、ＯＤ_６２０は、６２０ｎｍの波長で１．０ｃｍ経路長のキュベット中での試料の吸光度を示す。この細菌ストックを抗菌活性物質に対して検定する（三重に）ために使用した。

【0150】

黄色ブドウ球菌に対しての本発明による特定の組合せの抗菌活性を以下に要約する：

【0151】

【表32】