特許 6081873 界面活性剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6081873

(24)【登録日】2017年1月27日

(45)【発行日】2017年2月15日

(54)【発明の名称】界面活性剤

(51)【国際特許分類】

   C11D 1/10 20060101AFI20170206BHJP

   C07C 235/74 20060101ALN20170206BHJP

【ＦＩ】

   C11D1/10

   !C07C235/74

【請求項の数】5

【全頁数】26

(21)【出願番号】特願2013-132096(P2013-132096)

(22)【出願日】2013年6月24日

(65)【公開番号】特開2015-7160(P2015-7160A)

(43)【公開日】2015年1月15日

【審査請求日】2016年4月12日

(73)【特許権者】

【識別番号】591057522

【氏名又は名称】旭化成ファインケム株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100079108

【弁理士】

【氏名又は名称】稲葉 良幸

(74)【代理人】

【識別番号】100109346

【弁理士】

【氏名又は名称】大貫 敏史

(74)【代理人】

【識別番号】100117189

【弁理士】

【氏名又は名称】江口 昭彦

(74)【代理人】

【識別番号】100134120

【弁理士】

【氏名又は名称】内藤 和彦

(72)【発明者】

【氏名】清水 克也

(72)【発明者】

【氏名】山本 政嗣

(72)【発明者】

【氏名】阿部 正彦

(72)【発明者】

【氏名】酒井 秀樹

(72)【発明者】

【氏名】酒井 健一

(72)【発明者】

【氏名】澤 正英

【審査官】 小久保 敦規

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００９−５１９９０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−２３８３３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Biomedical and Environmental Mass Spectorometry，Vol.19, No.5，p.327-338 (1990).

【文献】 Journal of Chromatography，Vol.483，p.459-462 (1989).

【文献】 Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry，Vol.68, No.7，p.1461-1466 (2004).

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ１１Ｄ １／００− １９／００

Ｃ１１Ｂ １／００− １５／００

Ｃ１１Ｃ １／００− ５／０２

Ｃ０７Ｂ ３１／００− ６３／０４

Ｃ０７Ｃ １／００−４０９／４４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＡＲＰＡＴ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）で表される官能基と、
下記式（２）で表される官能基と、
を有する化合物を含む、界面活性剤。

【化1】

・・・（１）

【化2】

・・・（２）
（前記式（１）中、Ｒ^１は、炭素原子を１〜１８個有する炭化水素基又は水素原子を表す。前記式（２）中、Ｍ^１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を表す。）

【請求項2】

前記化合物が、前記式（２）で表される官能基を二つ有する、請求項１に記載の界面活性剤。

【請求項3】

前記化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の界面活性剤。

【化3】

（Ｒ^１は、炭素原子を１〜１８個有する炭化水素基又は水素原子を示す。
Ｍ^１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を表す。
ｎは、１又は２の整数を表す。複数あるＭ^１は同じであっても異なっていてもよい。）

【請求項4】

前記化合物中のＲ^１が、炭素原子を１〜１８個有する飽和炭化水素基である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の界面活性剤。

【請求項5】

前記化合物中のＲ^１が、ｎ−ペンチル基である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の界面活性剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、界面活性剤に関する。

【背景技術】

【0002】

従来から、繊維工業、パルプ工業、金属加工業、家庭用洗濯、食器洗い、及び業務用洗濯等において、洗浄を主目的として界面活性剤が広く使用されている。
界面活性剤は一般に泡立ちしやすいが、泡立ちは洗浄作業にとって必須ではなく、むしろ弊害となる場合が多い。また、洗浄廃液の泡立ちによる河川の汚染が問題化しており、泡立ちが少ない界面活性剤へのニーズが高まっている。
泡立ちが少ない、いわゆる低起泡性の界面活性剤としては、Ｎ−アルキルポリヒドロキシ脂肪酸アミド等よりなるもの（例えば、特許文献１参照。）、非イオン活性剤よりなるもの（例えば、特許文献２、３参照。）等が知られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特表平８−５０３７３４号公報

【特許文献2】特開平５−３３１４８８号公報

【特許文献3】特開平１０−１９２６８５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、前述の従来提案されている界面活性剤は、低起泡性という観点からは、未だ十分な特性が得られておらず、改善の余地がある。

【0005】

そこで本発明においては、極めて低起泡性の界面活性剤を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アミノ酸系界面活性剤の疎水基としてシクロペンタノン骨格を有している化合物が、極めて低起泡性であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。

【0007】

〔１〕
下記式（１）で表される官能基と、
下記式（２）で表される官能基と、
を有する化合物を含む、界面活性剤。

【0008】

【化1】

・・・（１）

【0009】

【化2】

・・・（２）

【0010】

（前記式（１）中、Ｒ^１は、炭素原子を１〜１８個有する炭化水素基又は水素原子を表す。前記式（２）中、Ｍ^１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を表す。）

【0011】

〔２〕
前記化合物が、前記式（２）で表される官能基を二つ有する、前記〔１〕に記載の界面活性剤。
〔３〕
前記化合物が、下記式（３）で表される、前記〔１〕又は〔２〕に記載の界面活性剤。

【0012】

【化3】

【0013】

（Ｒ^１は、炭素原子を１〜１８個有する炭化水素基又は水素原子を示す。
Ｍ^１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を表す。
ｎは、１又は２の整数を表す。複数あるＭ^１は同じであっても異なっていてもよい。）

【0014】

〔４〕
前記化合物中のＲ^１が、炭素原子を１〜１８個有する飽和炭化水素基である、前記〔１〕乃至〔３〕のいずれか一に記載の界面活性剤。
〔５〕
前記化合物中のＲ^１が、ｎ−ペンチル基である、前記〔１〕乃至〔４〕のいずれか一に記載の界面活性剤。

【発明の効果】

【0015】

本発明によれば、低起泡性の界面活性剤を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0016】

【図1】製造例−１で製造した化学式（４）の化合物のＮＭＲ分析結果を示す。

【図2】製造例−１で製造した化学式（５）の化合物のＮＭＲ分析結果を示す。

【図3】製造例−３で製造した化学式（７）の化合物のＮＭＲ分析結果を示す。

【図4】製造例−４で製造した化学式（８）の化合物のＮＭＲ分析結果を示す。

【発明を実施するための形態】

【0017】

以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。

【0018】

〔界面活性剤〕
本実施形態の界面活性剤は、
下記式（１）で表される官能基と、
下記式（２）で表される官能基と、
を有する化合物（以下、単に「化合物」と記載する場合がある。）を含有する。

【0019】

【化4】

・・・（１）

【0020】

【化5】

・・・（２）

【0021】

（前記式（１）中、Ｒ^１は、炭素原子を１〜１８個有する炭化水素基又は水素原子を表す。前記式（２）中、Ｍ^１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を表す。）

【0022】

前記式（１）において、Ｒ^１が炭素原子を１〜１８個有する炭化水素である場合、当該炭化水素は、置換又は非置換のカルボキシル基、エステル基、アミド基、水酸基、アミノ基、硫酸基、リン酸基で置換されていてもよく、飽和又は不飽和で直鎖状、分岐上又は環状であってもよい。
原料入手や製造容易性の観点から、Ｒ^１は、飽和もしくは不飽和の炭化水素基であることが好ましく、飽和炭化水素基であることがより好ましい。
Ｒ^１の炭素数は、製造容易性の観点から１〜１８であるものとし、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましい。

【0023】

Ｒ^１としては、以下に限定されるものではないが、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ペンタ−２−エニル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
好ましくは、ｎ−ペンチル基又はペンタ−２−エニル基であり、より好ましくは工業的実施の観点からｎ−ペンチル基である。
Ｒ^１がｎ−ペンチル基又はペンタ−２−エニル基である場合、前記式（１）の５員環誘導体構造は、天然香料であるジャスモン酸誘導体に相当し、生分解性に優れているという観点からも好ましい。

【0024】

前記式（２）において、Ｍ^１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を表す。
原料入手や製造容易性ならびに界面活性能の観点より、Ｍ^１はアルカリ金属又は有機アンモニウムであることが好ましい。
アルカリ金属又はアルカリ土類金属としては、以下に限定されるものではないが、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウムが挙げられ、有機若しくは無機アンモニウムとしては、以下に限定されるものではないが、例えば、トリエタノールアンモニウム、アンモニウムが挙げられ、塩基性アミノ酸としては、以下に限定されるものではないが、例えば、アルギニン、リシンが挙げられる。Ｍ^１としては、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアンモニウムが好ましく、ナトリウムがより好ましい。

【0025】

本実施形態の界面活性剤に含まれる前記化合物は、前記式（１）で表す疎水基と、前記式（２）で表す親水基とを有することにより界面活性剤能を発揮する。
疎水基として前記式（１）で表す５員環構造を有することにより、低起泡性を達成することができる。
５員環構造は強直でかさ高いため、それが疎水基部分に存在すると、疎水基同士の密な配列が阻害され、その結果起泡性が抑制されるものと考えられる。

【0026】

本実施形態の界面活性剤に含まれる前記化合物は、界面活性能の観点から、前記式（２）で表される官能基を二つ有することが好ましい。

【0027】

本実施形態の界面活性剤に含まれる前記化合物における、前記式（１）及び式（２）以外の構造は、製造容易性の観点から、炭素数１〜１８の炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜１６の炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数１〜８の炭化水素基である。
当該炭化水素基は、置換又は非置換のカルボキシル基、エステル基、アミド基、水酸基、アミノ基、硫酸基、リン酸基で置換されていてもよい。

【0028】

本実施形態の界面活性剤に含まれる前記化合物の分子量は、製造容易性の観点から２００〜１００００であることが好ましい。より好ましくは２００〜８０００であり、さらに好ましくは２００〜６０００である。

【0029】

本実施形態の界面活性剤に含まれる前記化合物は、下記式（３）で表されることが好ましい。
下記式（３）において、Ｒ^１及びＭ^１は、前記式（１）、式（２）と同様に定義される。

【0030】

下記一般式（３）において、ｎは、１又は２の整数を表す。
下記一般式（３）の化合物の入手や製造容易性の観点からｎは２が好ましい。

【0031】

【化6】

【0032】

〔式（１）で表される官能基と式（２）で表される官能基を有する化合物の製造方法〕
本実施形態の界面活性剤に含まれる前記化合物は、シクロペンタノン骨格を有するカルボン酸誘導体とアミノ酸を用いて、エステル交換やアミド化を行うことにより、製造することができる。
シクロペンタノン骨格を有するカルボン酸誘導体としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ジャスモン酸、ジヒドロジャスモン酸、ツベロン酸、及びプロスタグランジンが挙げられる。
アミノ酸としては、以下に限定されるものではないが、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、イソロイシン、グリシン、アラニン、メチルアラニン、及びリシンが挙げられる。

【0033】

本実施形態の界面活性剤は、上述した化合物の他、従来公知の界面活性剤や、その他の所定の成分と混合することができる。かかる場合、前記化合物の濃度は、低起泡性と十分な界面活性能を発揮する観点から、０．００１質量％〜１００質量％であることが好ましく、０．００１〜９０質量％であることがより好ましく、０．００１〜８０質量％であることがさらに好ましい。

【0034】

〔その他の組み合わせ可能な成分〕
（その他の界面活性剤）
本実施形態の界面活性剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記化合物のその他の公知の界面活性剤を混合することができる。
このような公知の界面活性剤としては、以下に限定されるものではないが、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等が挙げられる。特に、ノニオン系界面活性剤が好ましい。

【0035】

ノニオン系界面活性剤としては、以下に限定されるものではないが、例えば、レシチン、高分子乳化剤、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類；モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類；モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類；モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類；モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類；モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類；ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ等のポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油類；ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル等のポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール類；モノステアリン酸エチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル類；ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類；ポリオキシエチレンステアリン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン・脂肪酸アミド類；ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等が挙げられる。
この中でも特に好ましいノニオン系界面活性剤としては、レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類；モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類；モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類；ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等が挙げられる。

【0036】

両性界面活性剤の具体例としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン２ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤；ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤；ラウリルヒドロキシスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
この中でも特に好ましい両性界面活性剤としては、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン２ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤；ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。

【0037】

カチオン系界面活性剤としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド等の脂肪族アミン塩、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル４級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム等の環式４級アンモニウム塩等が挙げられる。
この中でも特に好ましいカチオン系界面活性剤としては、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル４級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム等の環式４級アンモニウム塩等が挙げられる。

【0038】

アニオン系界面活性剤としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤；Ｎ−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩等のＮ−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤；α―オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等のスルホン酸塩型アニオン系界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩等の硫酸塩型アニオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩等のリン酸塩型アニオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。
この中でも特に好ましいアニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩等のＮ−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。

【0039】

（香料、油分、油溶性薬剤、ヒドロキシ化合物、水溶性成分）
本実施形態の界面活性剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、香料、油分、油溶性薬剤、ヒドロキシ化合物、及び水溶性成分と混合して用いることができる。
＜香料＞
香料としては、天然香料、合成香料、調合香料、天然香料から単離した単離香料等が挙げられる。これらの香料は１種のみを単独で用いてもよく、２種以上を配合して用いてもよい。

【0040】

合成香料としては、炭化水素類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、エステル類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、酸類、合成ムスクが挙げられる。
炭化水素類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、オシメン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、ミルセン、ジヒドロミルセン、リモネン、テルピノーレン、α−フェランドレン、ｐ−サイメン、β−カリオフィレン、β−ファルネセン、ビサボレン、セドレン、バレンセン、ツヨプセン、ロンギホレン等が挙げられる。

【0041】

アルコール類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、リナロール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、ミルセノール、ラバンジュロール、ムゴール、テトラヒドロリナロール、ヒドロキシシトロネロール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、３，６−ジメチル−３−オクタノール、エチルリナロール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、１−メントール、カルベオール、ペリラアルコール、４−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、シス−３−ヘキセノール、１−ウンデカノール、２−ウンデカノール、１−ドデカノール、プレノール、１０−ウンデセノール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール、サンダロール(Ｇｉｖａｕｄａｎ社商品名)、バクダノール（ＩＦＦ社商品名）、フェニルエチルアルコール、ヒドロトロパアルコール、アニスアルコール、３−フェニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、アミルシンナミックアルコール等が挙げられる。

【0042】

アルデヒド類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、シトラール、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、α−メチレンシトロネラール、ミルテナール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、３，７−ジメチルオクタナール、アセトアルデヒド、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナール、２−メチルオクタナール、ｎ−デカナール、ウンデカナール、２−メチルデカナール、ドデカナール、テトラデカナール、シス−３−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセナール、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、シス−４−デセナール、トランス−２−デセナール、１０−ウンデセナール、トランス−２−ウンデセナール、トランス−２−ドデセナール、３−ドデセナール、２，４−ヘキサジエナール、２，４−デカジエナール、２，４−ドデカジエナール、シクロシトラール、ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、シトロネラールシクロモノグリコールアセタール、アセトアルデヒドエチルリナリルアセタール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジエチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２−メチルウンデカナールジメチルアセタール、ベンズアルデヒド、ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、ｐ−イソプロピルヒドラトロパルアルデヒド、シクラメンアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、アニスアルデヒド、ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド、ベンズアルデヒドジエチルアセタール、アミルシンナミックアルデヒドジエチルアセタール、ヘリオトロピンジメチルアセタール、アセトアルデヒドエチルフェニルエチルアセタール、アセトアルデヒド２−フェニル−２，４−ペンタンジオールアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等が挙げられる。

【0043】

ケトン類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、カンファー、メントン、ピペリテノン、ゲラニルアセトン、アセチルセドレン、ヌートカトン、ヨノン、メチルヨノン、アリルヨノン、イロン、ダマスコン、ダマセノン、イソダマスコン、２−ペンタノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、３−ノナノン、２−ウンデカノン、２−トリデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、メチレンテトラメチルヘプタノン、２，３−ヘキサジオン、２−シクロペンチルシクロペンタノン、エチルマルトール、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフラノン、ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチルケトン、ベンゾフェノン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、ホモフロナール（Ｇｉｖａｕｄａｎ社商品名）、マルトール、エチルマルトール、４，７−ジヒドロ−２−イソペンチル−２−メチル−１，３−ジオキセピン、アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール等が挙げられる。

【0044】

エステル類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸シス−３−ヘキセニル、酢酸トランス−２−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネリル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロムゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸３−ペンテニルテトラヒドロピラニル、酢酸ミラルディル、酢酸２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニルメチル、プロピオン酸デセニル、プロピオン酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、プロピオン酸スチラリル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イソ酪酸エチル、イソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸シス−３−ヘキセニル、イソ吉草酸フェニルエチル、３−ヒドロキシヘキサン酸メチル、安息香酸メチル、安息香酸ゲラニル、安息香酸リナリル、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、桂皮酸リナリル、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸オイゲニル、フェニル酢酸ゲラニル、フェニル酢酸シトロネリル、フェニル酢酸メンチルサリチル酸アミル、ヘキサン酸リナリル、ヘキサン酸シトロネリル、オクタン酸リナリル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラン酸メチル、ゲラン酸エチル、シクロゲラン酸メチル、アセト酢酸エチル、２−ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エチル、２−エチル酪酸アリル、３−ヒドロキシ酪酸エチル等が挙げられる。

【0045】

フェノール類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、チモール、カルバクロール、β−ナフトールイソブチルエーテル、アネトール、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチルエーテル、グアヤコール、クレオゾール、ベラトロール、ハイドロキノンジメチルエーテル、２，６−ジメトキシフェノール、４−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノール、エチルイソオイゲノール、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンジメチルエーテル等が挙げられる。

【0046】

エーテル類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、デシルビニルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン（ＩＦＦ社商品名）、２，２−ジメチル−５−(１−メチル−１−プロペニル)−テトラヒドロフラン、ローズフラン、１，４−シネオール、ネロールオキサイド、２，２，６−トリメチル−６−ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィクス（Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社商品名）、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、５−イソプロペニル−２−メチル−２−ビニルテトラヒドロフラン、テアスピラン、ローズオキサイド等が挙げられる。

【0047】

ラクトン類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、γ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャスミンラクトン、メチルγ−デカラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、δ−ヘキサラクトン、δ−２−デセノラクトン、ε−ドデカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等が挙げられる。

【0048】

酸類の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、安息香酸、フェニル酢酸、フェニルプロピオン酸、桂皮酸、フタール酸、アビエチン酸、バニリン酸、ピロガロール等が挙げられる。

【0049】

合成ムスク系の合成香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ムスコン、シクロペンタデカノン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、シクロペンタデカノリド、アンブレットリド、シクロヘキサデカノリド、ムスクアンブレット、６−アセチルヘキサメチルインダン、６−アセチルヘキサテトラリン、ガラクソリド（ＩＦＦ社商品名）等が挙げられる。

【0050】

天然香料としては、以下に限定されるものではないが、例えば、アビエス、アンブレット・シード、アンジェリカ、アニス、アルモアゼ、ベージル、ベイ、ベルガモット、バーチ、ボア・ド・ローズ、カラムス、カンファー、カナンガ、キャラウェイ、カルダモン、カシア、シダーウッド、カモミル、シトロネラ、コスタス、クミン、ディル、エレミ、ユーカリ、ガルバナム、ゼラニウム、ジンジャー、グレープフルーツ、グアイアック、ガーデニア、ひのき、ホウショウ、ヒアシンス、ジャスミン、ジュニパ・ベリー、ラブダナム、ラバンジン、ラベンダー、レモン、レモングラス、ライム、リナロエ、ミモザ、ミント、オークモス、オレンジフラワー、イリス、パチョリ、パルマローザ、ペパーミント、ローズ、クラリー・セージ、サンダル、チュベローズ、ベチバー、スミレ、イラン・イラン等の精油等が挙げられる。

【0051】

その他、香料化学総覧，１，２，３［奥田治著 廣川書店出版］、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１，２［Steffen Arctander著］、合成香料［印藤元一著 化学工業日報社出版］等に記載の香料が挙げられる。

【0052】

＜油分＞
油分としては、以下の高級アルコール類、アラルキルアルコール及び誘導体、高級脂肪酸類、その塩、及びその誘導体類、炭化水素類、ワックス類、植物油脂類、動物性油脂類、動物性油脂類、動物性ロウ類、リン脂質類、リン脂質誘導体類、ステロール類、サポゲニン類、サポニン類、ステロールエステル類、脂質複合体、モノアルコールカルボン酸エステル類、オキシ酸エステル類、多価アルコール脂肪酸エステル類、ダイマー酸もしくはダイマージオールの誘導体、脂肪酸アルカノールアミド類、シリコーン類、及びフッ素系油剤類の油分が挙げられる。

【0053】

高級アルコール類の油分としては、以下に限定されるものではないが、例えば、セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等が挙げられる。

【0054】

アラルキルアルコール及び誘導体としては、例えば、ベンジルアルコール等のアラルキルアルコール及び誘導体が挙げられる。

【0055】

高級脂肪酸類、その塩、及びその誘導体類としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム、ナトリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類が挙げられる。

【0056】

炭化水素類としては、例えば、流動パラフィン（ミネラルオイル）、重質流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、オリーブ由来スクワラン、スクワレン、ワセリン、固型パラフィン等が挙げられる。

【0057】

ワックス類としては、例えば、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等が挙げられる。

【0058】

植物油脂類としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等が挙げられる。

【0059】

動物性油脂類としては、例えば、牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等が挙げられる。

【0060】

動物性ロウ類としては、例えば、鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等が挙げられる。
前記ラノリン類としては、例えば、液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等が挙げられる。

【0061】

リン脂質類としては、例えば、レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、ホスファチジン酸、リゾレシチン等が挙げられる。

【0062】

リン脂質誘導体類としては、例えば、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等が挙げられる。

【0063】

ステロール類としては、例えば、コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール、コール酸等が挙げられる。

【0064】

サポゲニン類、サポニン類も油分として適用できる。

【0065】

ステロールエステル類としては、例えば、酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピル等のアシルサルコシンアルキルエステル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等が挙げられる。

【0066】

脂質複合体としては、例えば、リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等が挙げられる。

【0067】

モノアルコールカルボン酸エステル類としては、例えば、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パリミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバチン酸ジエチル、セバチン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。

【0068】

オキシ酸エステル類としては、例えば、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油等が挙げられる。

【0069】

多価アルコール脂肪酸エステル類としては、例えば、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド（水素添加エステルガム）、ロジントリグリセリド（エステルガム）、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸グリコール（ジステアリン酸エチレングリコール）、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等が挙げられる。

【0070】

ダイマー酸もしくはダイマージオールの誘導体としては、例えば、ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等が挙げられる。

【0071】

脂肪酸アルカノールアミド類としては、例えば、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（コカミドＭＥＡ）、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（コカミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノエタノールアミド（ラウラミドＭＥＡ）、ラウリン酸ジエタノールアミド（ラウラミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド（ラウラミドＭＩＰＡ）、パルミチン酸モノエタノールアミド（パルタミドＭＥＡ）、パルミチン酸ジエタノールアミド（パルタミドＤＥＡ）、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド（コカミドメチルＭＥＡ）等が挙げられる。

【0072】

シリコーン類としては、例えば、ジメチコン（ジメチルポリシロキサン）、高重合ジメチコン（高重合ジメチルポリシロキサン）、シクロメチコン（環状ジメチルシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン）、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等が挙げられる。

【0073】

フッ素系油剤類としては、例えば、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等が挙げられる。

【0074】

＜油溶性薬剤＞
油溶性薬剤としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ビタミンＣステアリン酸エステル、ビタミンＣパルミチン酸エステル、ビタミンＣジパルミチン酸エステル、ビタミンＣテトライソパルミチン酸エステル、ビタミンＣアルキルエーテル、トラネキサム酸誘導体、油溶性甘草エキス等の美白剤；ビタミン類およびそれらの誘導体；抗炎症剤、アシル化アミノ酸等のアミノ酸誘導体；レチノール及びその誘導体、レチノイン酸及びその誘導体、アスタキサンチン、トコトリエノール、ユビキノン等の抗老化剤；グリチルレチン酸、グリチルリチン酸及びそれらの誘導体、スフィンゴ脂質、セラミド、リン脂質等の肌荒れ防止剤、β−カロテン、トコフェロール及びその誘導体等の抗酸化剤；γ−オリザノール、ニコチン酸ベンジル、ビオチン、エストラジオール等の育毛剤；その他脂溶性植物エキス等が挙げられる。

【0075】

＜ヒドロキシ化合物＞
ヒドロキシ化合物としては、例えば、以下のものが挙げられる。
１価のヒドロキシ化合物としては、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
２価のヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシケイ皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等が挙げられる。
３価のヒドロキシ化合物としては、例えば、グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
４価のヒドロキシ化合物としては、例えば、ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン及びソルビタン等が挙げられる。
５価のヒドロキシ化合物としては、例えば、アドニトール、アラビトール、キシリトール及びトリグリセリン等が挙げられる。
６価のヒドロキシ化合物としては、例えば、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース及びアロース等が挙げられる。
ヒドロキシ化合物としては、上述した２〜６価のヒドロキシル化合物の脱水縮合物やポリグリセリン等も挙げられる。

【0076】

また、ｍ価のポリヒドロキシ化合物として、糖類も挙げられる。以下でその具体例を挙げる。
テトロースとしては、エリスロース、スレオース及びエリスルロース等が挙げられる。
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース及びリブロース等が挙げられる。
単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース及びタガトース等のヘキソース等が挙げられる。
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース及びスタキオース等が挙げられる。
その他の糖類としては、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル及びグリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン及びキトサン等の多糖類又は上記した糖類を加水分解したものでもよい。

【0077】

＜水溶性成分＞
水溶性成分としては、以下に限定されるものではないが、例えば、ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体；パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類；ベタイン（トリメチルグリシン）、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン、γ−アミノ酪酸、γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸、カルニチン、カルノシン、クレアチン等のアミノ酸類及びその塩並びに誘導体；１８−メチルエイコサン酸塩、分岐脂肪酸（１２〜３１）塩、ラノリン脂肪酸塩、エチル硫酸１８−メチルエイコサン酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等の１８−メチルエイコサン酸及びアンテイソ脂肪酸誘導体；糖セラミド等の水溶性スフィンゴ脂質；アスコルビン酸及びそのナトリウム等の塩等のビタミンＣ類；アスコルビン酸エチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシド及びその脂肪酸エステル、アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩、パルミトイルアスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩、リン酸トコフェリルアスコルビル等のアスコルビン酸リン酸エステル塩等のアスコルビン酸誘導体；チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン、塩酸ピリドキシン、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、葉酸類、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類；コリン類等のビタミンＢ群類；パントテン酸、パンテニルエチルエーテル、パンテノール、ビオチン等のその他ビタミン類；トコフェロールリン酸エステル等の水溶性ビタミンＥ類；アルブチン、α−アルブチン等のヒドロキノン配糖体及びそのエステル類；コウジ酸、エラグ酸塩、トラネキサム酸塩及びその誘導体、フェルラ酸塩及びその誘導体、プラセンタエキス、グルタチオン、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、グアイアズレン、アラントイン、インドメタシン、カフェイン、α−リポ酸、ルチン及び配糖体等の誘導体；ヘスペリジン及び配糖体等の誘導体；西河柳エキス等の各種植物エキス等が挙げられる。

【0078】

（添加剤）
また、本実施形態の界面活性剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、ｐＨ調整剤、キレート剤、増粘剤等の各種添加剤と混合して用いることができる。

【0079】

＜ｐＨ調整剤＞
ｐＨ調整剤としては、以下に限定されるものでないが、例えば、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩酸、硫酸及びチオ硫酸ナトリウム等が挙げられる。

【0080】

＜キレート剤＞
キレート剤としては、金属捕獲作用があれば、特に限定されるものではないが、例えば、コンプレキサン、アラニン、エチレンジアミンヒドロキシエチル３酢酸３ナトリウム、エデト酸、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、エデト酸３ナトリウム、エデト酸４ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。
この中でも特に好ましいキレート剤としては、アラニン、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。

【0081】

＜増粘剤＞
増粘剤としては、増粘を示す成分であれば特に限定されないが、例えば、キサンタンガム、カルボキシルビニルポリマー及びアクリル酸系ポリマー等が挙げられる。

【0082】

その他、以下の成分と混合して用いることができる。
＜ノニオン性高分子＞
ノニオン性高分子としては、例えば、アラビアゴム及びトラガントゴム等の天然ゴム類；サポニン等のグルコシド類；メチルセルロース、カルボキシセルロース及びヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体；リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子；ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩及びリン酸塩等の陰イオン性高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等が挙げられる。

【0083】

＜高分子系界面活性剤＞
高分子系界面活性剤としては、例えば、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体及びトラガントゴム等が挙げられる。

【0084】

＜天然系界面活性剤＞
天然系界面活性剤としては、例えば、レシチン、ラノリン、コレステロール、フィトステロール、及びサポニン等が挙げられる。

【0085】

＜油脂類＞
油脂類としては、例えば、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド及びホホバ油等が挙げられる。

【0086】

＜炭化水素＞
炭化水素としては、例えば、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス及びイソパラフィン等が挙げられる。

【0087】

＜ロウ類＞
ロウ類としては、例えば、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ及びその誘導体等が挙げられる。

【0088】

＜高級脂肪酸＞
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸及び軟質ラノリン脂肪酸等が挙げられる。

【0089】

＜高級アルコール＞
高級アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール及びオクチルドデカノール等が挙げられる。

【0090】

＜エステル油＞
エステル油としては、例えば、ミリスチン酸イソプロピル及びステアリン酸ブチル等を、揮発性及び不揮発性の油分としては、金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン及び揮発性シリコーン等のシリコーン類等が挙げられる。

【0091】

＜保湿剤＞
保湿剤としては、例えば、トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類及びセラミド類等が挙げられる。

【0092】

＜水溶性及び油溶性高分子＞
水溶性及び油溶性高分子としては、例えば、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース及びシリコーンレジン等が挙げられる。

【0093】

＜金属イオン封鎖剤＞
金属イオン封鎖剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸及びその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸及びその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩並びにヒノキチール類が挙げられる。

【0094】

＜美白剤＞
美白剤としては、例えば、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチール及びその誘導体等が挙げられる。

【0095】

＜血行促進剤＞
血行促進剤としては、例えば、センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、ガンマーオリザノール、トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル等が挙げられる。

【0096】

＜抗炎症剤＞
抗炎症剤としては、例えば、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸及びヒドロコルチゾン等が挙げられる。

【0097】

＜収斂剤＞
収斂剤としては、例えば、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛及びタンニン酸等が挙げられる。

【0098】

＜酸化防止剤＞
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ＢＨＡ(butylated hydroxyanisole）、ＢＨＴ(butylated hydroxytoluene)、没食子酸及びＮＤＧＡ(nordihydroguaiaretic acid）等が挙げられる。

【0099】

＜清涼剤、抗ヒスタミン剤、皮脂抑制剤、角質剥離・溶解剤＞
その他、メントール及びカンフル等の清涼剤、抗ヒスタミン剤、高分子シリコーン及び環状シリコーン等のシリコーン系物質、エストラジオール、エストロン及びエチニルエストラジオール等の皮脂抑制剤、イオウ、サリチル酸及びレゾルシン等の角質剥離・溶解剤等が挙げられる。

【0100】

＜添加剤＞
その他、例えば、カキョクエキス、Ｎ−メチル−Ｌ−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸（γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む）、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロール、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン及びビタミンＣ等を添加剤として用いてもよい。

【0101】

また、その他、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ムコイチン硫酸、カロニン硫酸、ケラト硫酸、デルマタン硫酸、シロキクラゲ抽出物、シロキクラゲ多糖体、フコイダン、チューベロース多糖体、天然由来多糖体、クエン酸、酒石酸、乳酸等の有機酸及びその塩；尿素、２−ピロリドン−５−カルボン酸及びそのナトリウム等の塩、ベタイン（トリメチルグリシン）、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン等のアミノ酸類及びその塩；ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体；パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類；シリル化ペプチド類、乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、グルタチオン、アルブミン、乳清、塩化コリン、ホスホリルコリン、胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス、シルクエキス、イザヨイバラエキス、セイヨウノコギリソウエキス、ユーカリエキス、メリロートエキス等の動物・植物抽出成分；天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類が添加剤として用いられる。

【0102】

＜一般的に化粧料又は皮膚外用剤に配合される添加成分＞
さらに、必要に応じて一般的に化粧料又は皮膚外用剤に配合される添加成分を混合してもよい。以下に限定されるものではないが、例えば、油性基剤、感触向上剤、高分子、ゲル化剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、消炎剤、育毛用薬剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、酵素、核酸、色素、着色剤、染料、顔料、水等が挙げられる。

【0103】

着色剤としては、無機顔料、有機顔料、パール顔料、積層粉体等が挙げられる。
無機顔料としては、例えば、酸化鉄、群青、酸化クロム、カーボンブラックなどの有色顔料；酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム等の白色顔料；タルク、マイカ、カオリン等の体質顔料が挙げられる。

【0104】

紫外線吸収剤としては、例えば、パラメトキシ桂皮酸エチルヘキシル等のパラメトキシ桂皮酸エステル類や、パラアミノ安息香酸エチル等のパラアミノ安息香酸エステル類等のＵＶ Ｂ吸収剤、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等のオキシベンゾン類等のＵＶ Ａ吸収剤を用いることができる。
これらの紫外線吸収剤としては、シリカ、ローストビーンガム、コラーゲン、シリコンレジンポリペプチド等から形成されるカプセルに内包したものも使用できる。
例えば、紫外線吸収剤内包シリカカプセルとして、ユーソレックスの製品名（メルク社製） で市販されているものを使用することができ、またローストビーンガムのカプセル体として、例えば、フィトスフィアの製品名（コレチカ社製）で市販されているものを使用することができる。
さらに、紫外線散乱剤として微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化セリウム等を使用することができる。またアルミナ等により親水化処理したものやシリコン等で疎水処理を行ったものも使用できる。

【実施例】

【0105】

以下、本発明を実施例及び比較例を用いてより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に制限されない。
界面活性剤の特性は、以下の方法によって評価した。

【0106】

＜（１）臨界ミセル濃度測定＞
表面張力−濃度プロットを用いる常法に従い、各界面活性剤の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を測定した。

【0107】

＜（２）起泡性・泡沫安定性＞
各界面活性剤の５質量％水溶液（水酸化ナトリウムを用いｐＨ＝７．０に調整した。 ２５℃）１０ｍＬを、２５ｍＬの共栓比色管に入れ、Ｖｏｒｔｅｘ撹拌機で振盪（３，０００ｒｐｍ、１分）し、振盪直後と下記表１中に示す各時間の泡高さより、起泡性と泡沫安定性をそれぞれ求めた。
なお、泡沫安定性は次式により求めた。
泡沫安定性[％]＝（表１中に示す各時間における泡高さ[ｃｍ]）／（振盪直後の泡高さ[ｃｍ]）×１００

【0108】

〔界面活性剤の製造例−１〕
ジヒドロジャスモン酸１当量（ジクロロメタン溶液）に、Ｎ−〔３−（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｒｏｐｙｌ〕−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ２当量、Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ０．１当量、トリエチルアミン２．５当量を加え、０℃で１時間撹拌した。
次に、グルタミン酸ジメチル塩酸塩１．５当量（ジクロロメタン溶液）とトリエチルアミン２．５当量を加え、１日撹拌した。
得られた溶液を、希ＮａＨＣＯ_３水溶液と希塩酸で洗浄し、その後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後カラムクロマトグラフィーで精製し、下記式（４）で示されるジメチルエステルを得た。下記式（４）中、Ｍｅは、メチル基を示す。

【0109】

【化7】

（４）

【0110】

上記により得られた化合物をＮＭＲ分析（日本電子ＥＣＰ ５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）し、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。図１に示すデータが得られ、上記式（４）に示すジメチルエステルが得られたことが確認された。

【0111】

上記ジメチルエステル１当量に水酸化カリウム水溶液４．０当量を加え、２５℃で１日撹拌したのち減圧濃縮し、塩酸で中和したのち酢酸エチルで抽出した。
当該抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後、水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨ＝７に調整した。その後、凍結乾燥することにより、下記式（５）で示される界面活性剤を製造した。

【0112】

【化8】

（５）

【0113】

前記界面活性剤をＮＭＲ分析（日本電子ＥＣＰ ５００ＭＨｚ、Ｄ_２Ｏ）し、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。図２に示すデータが得られ、上記式（５）に示す化合物が得られたことが確認された。

【0114】

〔界面活性剤の製造例−２〕
ジヒドロジャスモン酸に代えて、ジャスモン酸メチルを用いた。その他の条件は、製造例−１と同様にして下記式（６）で表される界面活性剤を製造した。

【0115】

【化9】

（６）

【0116】

前記界面活性剤をＮＭＲ分析（日本電子ＥＣＰ ５００ＭＨｚ、Ｄ_２Ｏ）し、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。同様に、上記式（６）に示す化合物が得られたことが確認された。

【0117】

〔界面活性剤の製造例−３〕
Ｌ−グルタミン酸１当量を溶媒（水／アセトン＝３／２質量比）に溶解した。
トリエチルアミン４当量とデカノイルクロライド１．５当量を加え、５℃で１２時間撹拌した後、酢酸エチルを加え分液した。
有機層を希塩酸と水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去した。
得られた粗生成物を再結晶し（ヘキサン／酢酸エチル）、下記式（７）で表される界面活性剤を製造した。

【0118】

【化10】

（７）

【0119】

上記により得られた化合物をＮＭＲ分析（日本電子ＥＣＰ ５００ＭＨｚ、ＣＤＯＤ_３）し、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。
図３に示すデータが得られ、上記式（７）に示す化合物が得られたことが確認された。

【0120】

〔界面活性剤の製造例−４〕
デカノイルクロライドに代えて、オクタノイルクロライドを用いた。その他の条件は、製造例−３と同様にして下記式（８）で表される界面活性剤を製造した。

【0121】

【化11】

（８）

【0122】

上記により得られた界面活性剤をＮＭＲ分析（日本電子ＥＣＰ ５００ＭＨｚ、ＣＤＯＤ_３）し、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。
図４に示すデータが得られ、上記式（８）に示す化合物が得られたことが確認された。

【0123】

〔実施例１、２〕、〔比較例１〜３〕
製造例−１〜５の各界面活性剤の起泡性・泡沫安定性の評価結果を表１に示した。
実施例１と２は、本発明の必須要件を満足しているので、比較例１〜３に比較して起泡性が飛躍的に低減化されていることが分かった。

【0124】

【表1】

【0125】

上記式（５）、（６）の化合物は、直鎖状のアシル基を有するアシルグルタミン酸ナトリウム（ｎ−オクタノイルグルタミン酸ナトリウム、ｎ−デカノイルグルタミン酸ナトリウム、ｎ−ドデカノイルグルタミン酸ナトリウム）（以下、直鎖状化合物）に比べ、臨界ミセル濃度が高く、起泡性が著しく低かった。
また、界面活性剤／水二成分系相状態図を作成した結果、上記式（５）の化合物は、直鎖状化合物と同様に、ミセル溶液（Ｗ_ｍ）相→非連続キュービック液晶（Ｉ_１）相→ヘキサゴナル液晶（Ｈ_１）相へと転移したが、（Ｗ_ｍ）相領域は、直鎖状化合物と比較して拡大した。直鎖状化合物は鎖長の増加に伴い液晶相がより低濃度で形成される傾向が認められた。これは界面活性剤分子の臨界充填パラメータ（ＣＰＰ）が増大し、負の曲率をもつ会合体の形成が有利になるためであると考えられる。
各界面活性剤の（Ｉ_１）相(５０質量％)、及び（Ｈ_１）相(６５質量％)について格子定数および面間隔を算出した。その結果、上記式（５）の化合物の格子定数はｎ−オクタノイルグルタミン酸ナトリウムの格子定数と近い値になり、ジヒドロジャスモン酸骨格が直鎖の長さにしておよそ８に相当することが分かった。
また、格子定数からミセル会合数を求めたところ、上記式（５）の化合物はｎ−オクタノイルグルタミン酸ナトリウムに比べて、より少ない分子数でミセルを形成していることが分かった。
さらに、上記式（５）の化合物及び直鎖状化合物の温度−濃度相図も作成した。直鎖状化合物においては温度の上昇に伴い、Ｉ_１→Ｈ_１、Ｈ_１→Ｌ_αと曲率の小さい会合体に相転移することが分かった。一方、上記式（５）の化合物の場合には（Ｉ_１）→（Ｗ_ｍ）の相転移を示した。上記式（５）の化合物の疎水部は嵩高い構造を有しており、形成される分子集合体のパッキングが緩くなることが分かった。そのため、温度上昇に伴って熱運動が激しくなり、規則構造が崩壊したと考えられる。
上述した相挙動は、疎水基にシクロペンタノン骨格を有する化合物は、直鎖状の疎水基を有する化合物に比べ分子集合体の充填密度が低いことを示唆している。それが本発明の化合物の低起泡性発現機序と推察される。

【産業上の利用可能性】

【0126】

本発明の界面活性剤は、繊維工業、パルプ工業、金属加工業、家庭用洗濯、食器洗い、業務用洗濯等において有用な低起泡性の界面活性剤として、産業上の利用可能性を有している。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】