特許 6087162 ビスラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6087162

(24)【登録日】2017年2月10日

(45)【発行日】2017年3月1日

(54)【発明の名称】ビスラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/49 20060101AFI20170220BHJP

   A61Q 5/00 20060101ALI20170220BHJP

   A61Q 5/06 20060101ALI20170220BHJP

   A61Q 5/04 20060101ALI20170220BHJP

   C07D 307/33 20060101ALN20170220BHJP

【ＦＩ】

   A61K8/49

   A61Q5/00

   A61Q5/06

   A61Q5/04

   !C07D307/32 E

   !C07D307/32 G

   !C07D307/32 P

【請求項の数】4

【全頁数】55

(21)【出願番号】特願2013-19115(P2013-19115)

(22)【出願日】2013年2月4日

(65)【公開番号】特開2013-189422(P2013-189422A)

(43)【公開日】2013年9月26日

【審査請求日】2015年12月14日

(31)【優先権主張番号】特願2012-28340(P2012-28340)

(32)【優先日】2012年2月13日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000231497

【氏名又は名称】日本精化株式会社

(72)【発明者】

【氏名】橋本 明宏

(72)【発明者】

【氏名】小寺 啓貴

(72)【発明者】

【氏名】勝間田 祐貴

(72)【発明者】

【氏名】釋氏 梨沙

(72)【発明者】

【氏名】大橋 幸浩

【審査官】 新留 素子

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０９−０５２８８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５２９０６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−１９２９０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００３−５０２４１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０９−２１６８８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Sudo, Rokuro，Studies on γ-butyrolactone derivatives. III. Ring-opening reactions of α-acylamino-γ-butyrolactone with sodium mercaptides，Nippon Kagaku Zasshi ，１９５８年，79，81-7

【文献】 Tomita, Masao; Fushimi, Jun-ichi; Shibakawa, Motoo，Synthesis of diphenyl ether butyrolactones，Yakugaku Zasshi，１９４４年，4(No. 11A)，65

【文献】 Ueda, Mitsuru; Takahashi, Masayoshi; Imai, Yoshio，Synthesis of a hydroxyl-containing polyamide by ring-opening polyaddition of a di-δ-valerolactone with hexamethylenediamine，Makromolekulare Chemie，１９７８年，179(11)，2783-5

【文献】 Doolittle, R. E.; Heath, R. R.， (S)-Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid: a chiral derivatizing reagent for asymmetric alcohols，Journal of Organic Chemistry，１９８４年，49(26)，5041-50

【文献】 Orgueira, Hernan A.; Erra-Balsells, Rosa; Nonami, Hiroshi; Varela, Oscar，Synthesis of Chiral Polyhydroxy Polyamides Having Chains of Defined Regio and Stereoregularity，Macromolecules，２００１年，34(4)，687-695

【文献】 Reisch, Johannes; Mester, Zita，Synthesis of 5H,5'H-5,5'-(2-butene-1,4-diylidene)bis(furan-2-one)，Liebigs Annalen der Chemie，１９８２年，(11)，2096-7

【文献】 Badger, G. M.; Sasse, W. H. F.，Synthetic applications of activated metal catalysts. IV. Formation of dimeric products during desulfurization，Journal of the Chemical Society ，１９５７年，3862-7

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ

Ａ６１Ｑ

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記の一般式（２）で表される化合物を含有することを特徴とする化粧料。

【化1】

（式中、ｎは１を表す。Ｒは下記の一般式（５）〜（８）から選択される。）

【化2】

（式中、ｗは０または１〜３の整数を表し、Ｒ１は炭素数４〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジカルボン酸残基を表す。）

【化3】

（式中、ｘは０または１〜３の整数を表し、Ｒ２は炭素数４〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジカルボン酸残基を表す。）

【化4】

（式中、ｙは１〜３の整数を表し、Ｒ３は炭素数２〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジオール残基、又は、ポリアルキレングリコール残基を表す。）

【化5】

（式中、Ｒ４は炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表す。）

【請求項2】

下記の一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴とする化粧料。

【化6】

（式中、ｎは１を表す。Ｒは下記の一般式（６）で表される。）

【化7】

（式中、ｘは０または１〜３の整数を表し、Ｒ２は炭素数４〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジカルボン酸残基を表す。）

【請求項3】

請求項１の一般式（２）で表される化合物、又は、請求項２の一般式（４）で表される化合物を含有することを特徴とする毛髪化粧料。

【請求項4】

塗布後に毛髪に加熱処理を施すことを特徴とする請求項３に記載の毛髪化粧料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、下記の一般式（１）で表わされる両末端にラクトン構造を有する化合物ならびに該化合物を含有する化粧料に関する。

【化1】

（式中、ｎは１又は２を表す。Ｒは炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表し、エーテル結合、アミド結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ラクトン構造のカルボニル基以外のいずれかの炭素原子と結合している）。

【背景技術】

【0002】

近年、加齢と共に毛髪の物性が変化し、毛髪の太さや曲げ剛性が４０代をピークに減少して、「ハリコシがない」という悩みが増加することが知られている。また、生来より毛髪にハリコシがなく、毛髪にボリュームが出せないという悩みも知られている（欧米人では毛髪にハリコシがないことが多い）。このような毛髪の悩みを改善する方法としては、ケラチンやアミノ酸、脂質などの成分を外部より補給することが提案されている（特許文献１、特許文献２）。しかしながら、シャンプーでの洗髪などにより洗い流されるため、長期間にわたり効果を持続することは困難であった。また、シラン化合物を毛髪内部に浸透させて重合させることでハリコシを改善する方法も提案されている（特許文献３）。重合したシラン化合物が毛髪から抜け出にくく、ハリコシ改善効果が持続することが報告されているが、シラン化合物は反応性が極めて高く、毛髪化粧料の処方中での安定性が必ずしも十分ではなかった。

【0003】

日常的な毛髪のスタイリングにおいて、一般にヘアドライヤーやヘアアイロンなどを用いて毛髪にカール等のくせ付けが行われる。通常、熱で処理しただけでは湿度等の影響によりすぐに崩れてしまうため、スタイリングを維持する目的で樹脂や高融点ワックスを配合したスタイリング剤が使用される。しかしながら、このようなスタイリング剤はごわつきといった不快な感触を伴うため、より自然な感触でスタイリングを維持できる剤が望まれている。

【0004】

ラクトン誘導体の毛髪化粧料への利用としては、炭素数７〜３０のδ−ラクトン誘導体が刺激緩和剤として利用できることが報告されている（特許文献４）。また、γ−ラクトン誘導体としては、炭素数が５〜１５の化合物が抗菌剤として、炭素数４〜１０の化合物がパーマネントウェーブ又はカール前処理剤として利用できることが報告されている（特許文献５、特許文献６）。しかしながら、両末端にラクトン構造を有する化合物については知られていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開平１１−１３９９４１

【特許文献2】特開平１０−１５２４２１

【特許文献3】特開２００５−３２０３１４

【特許文献4】特開２００６−０６９９７８

【特許文献5】特開２００５−０３５９２９

【特許文献6】特開２００８−１９５６３３

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

毛髪のハリコシ改善効果を有し、かつ、その効果を長期間発揮させることができる化合物を提供する。また、感触を損なわずに毛髪をくせ付けすることができ、かつ、その効果を長期間発揮させることができる化合物を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される両末端にラクトン構造を有する化合物（ビスラクトン誘導体）が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。

【化2】

（式中、ｎは１又は２を表す。Ｒは炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表し、エーテル結合、アミド結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ラクトン構造のカルボニル基以外のいずれかの炭素原子と結合している。）

【発明の効果】

【0008】

本発明のビスラクトン誘導体は、毛髪のハリコシを改善し、かつ、その効果を長期間発揮させることができる。また、本発明のビスラクトン誘導体は、感触を損なわずに毛髪をくせ付けすることができ、かつ、その効果を長期間発揮させることができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明のビスラクトン誘導体は、下記の一般式（１）で表わされる化合物である。

【化3】

（式中、ｎは１又は２を表す。Ｒは炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表し、エーテル結合、アミド結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ラクトン構造のカルボニル基以外のいずれかの炭素原子と結合している。）

【0010】

より具体的には、本発明のビスラクトン誘導体は、下記一般式（２）〜（４）で表わされる化合物である。

【化4】

（式中、ｎは１又は２を表す。Ｒは炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表し、エーテル結合、アミド結合又はエステル結合を含んでいてもよい。）

【化5】

（式中、ｎは１又は２を表す。Ｒは炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表し、エーテル結合、アミド結合又はエステル結合を含んでいてもよい。）

【化6】

（式中、ｎは１又は２を表す。Ｒは炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表し、エーテル結合、アミド結合又はエステル結合を含んでいてもよい。）

【0011】

上記一般式（１）〜（４）において、処方中での化合物の安定性の観点から、ｎは１であることであることが好ましい。

【0012】

上記一般式（１）〜（４）のＲとしては、両末端にラクトン構造を結合しうるものであればよく、上記の範囲内であれば特に制限はないが、より具体的には、下記一般式（５）〜（８）で表わされるものである。

【化7】

（式中、ｗは０または１〜３の整数を表し、Ｒ１は炭素数４〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジカルボン酸残基を表す。）

【化8】

（式中、ｘは０または１〜３の整数を表し、Ｒ２は炭素数４〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジカルボン酸残基を表す。）

【化9】

（式中、ｙは１〜３の整数を表し、Ｒ３は炭素数２〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジオール残基、又は、ポリアルキレングリコール残基を表す。）

【化10】

（式中、Ｒ４は炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖を表す。）

【0013】

上記一般式（５）のＲ１及び一般式（６）のＲ２は、炭素数４〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジカルボン酸の残基であるが、本発明の効果をより発揮される観点から、炭素数は６〜３６が好ましい。使用されるジカルボン酸としては、上記の範囲内であれば特に制限はないが、具体的にはコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、３−メチルペンタン二酸、ピメリン酸、２，４−ジエチルペンタン二酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１１−ウンデカン二酸、１，１２−ドデカン二酸、１，１３−トリデカン二酸、１，１４−テトラデカン二酸、１，１５−ペンタデカン二酸、１，１６−ヘキサデカン二酸、１，１７−ヘプタデカン二酸、１，１８−オクタデカン二酸、１，１９−ノナデカン二酸、１,２０−エイコサン二酸、１，２１−ヘンエイコサン二酸、１，２２−ドコサン二酸、１,２３−トリコサン二酸、１，２４−テトラコサン二酸、１,２５−ペンタコサン二酸、１，２６−ヘキサコサン二酸、ヘプタコサン二酸、オクタコサン二酸、マレイン酸、フマル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸等が挙げられる。これらのうち、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１１−ウンデカン二酸、１，１２−ドデカン二酸、１，１３−トリデカン二酸、１，１４−テトラデカン二酸、１，１５−ペンタデカン二酸、１，１６−ヘキサデカン二酸、１，１７−ヘプタデカン二酸、１，１８−オクタデカン二酸、１，１９−ノナデカン二酸、１,２０−エイコサン二酸、１，２１−ヘンエイコサン二酸、１，２２−ドコサン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸が好ましいものとして挙げられる。

【0014】

上記一般式（７）のＲ３は、炭素数２〜４４の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖からなるジオールの残基であるが、本発明の効果をより発揮される観点から、炭素数は６〜３６が好ましい。使用されるジオールとしては、上記の範囲内であれば特に制限はないが、具体的にはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、２‐メチル‐２，４‐ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１，１３−トリデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，１５−ペンタデカンジオール、１，１６−ヘキサデカンジオール、１，１７−ヘプタデカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール、１，１９−ノナデカンジオール、１，２０−エイコサンジオール、１，２１−ヘンイコサンジオール、１，２２−ドコサンジオール、１,２３−トリコサンジオール、１，２４−テトラコサンジオール、１,２５−ペンタコサンジオール、１，２６−ヘキサコサンジオール、１，２７−ヘプタコサンジオール、１，２８−オクタコサンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールＡ、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジエタノール、ダイマージオール等が挙げられる。これらのうち、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１，１３−トリデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，１５−ペンタデカンジオール、１，１６−ヘキサデカンジオール、１，１７−ヘプタデカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール、１，１９−ノナデカンジオール、１，２０−エイコサンジオール、１，２１−ヘンイコサンジオール、１，２２−ドコサンジオール、ダイマージオールが好ましいものとして挙げられる。
また、使用されるジオールとしては、ポリアルキレングリコールであってもよく、具体的には、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、テトラブチレングリコール、ジ（テトラメチレングリコール）、トリ（テトラメチレングリコール）、テトラ（テトラメチレングリコール）、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、およびこれらのランダムまたはブロック共重合体等が挙げられる。これらのうち、本発明の効果をより発揮される観点から、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールが好ましいものとして挙げられる。

【0015】

上記一般式（８）のＲ４は、炭素数４〜５０の直鎖、分岐鎖若しくは環状構造を含む炭化水素鎖であればよく、特に制限はないが、本発明の効果をより発揮される観点から、炭素数は６〜３６が好ましい。Ｒ４がジオールの残基からなる場合、使用されるジオールの具体例としては、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、２，４−ジエチルペンタンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１，１３−トリデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，１５−ペンタデカンジオール、１，１６−ヘキサデカンジオール、１，１７−ヘプタデカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール、１，１９−ノナデカンジオール、１，２０−エイコサンジオール、１，２１−ヘンイコサンジオール、１，２２−ドコサンジオール、１,２３−トリコサンジオール、１，２４−テトラコサンジオール、１,２５−ペンタコサンジオール、１，２６−ヘキサコサンジオール、１，２７−ヘプタコサンジオール、１，２８−オクタコサンジオール、水添ビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジエタノール、ダイマージオール等が挙げられる。これらのうち、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、１，１３−トリデカンジオール、１，１４−テトラデカンジオール、１，１５−ペンタデカンジオール、１，１６−ヘキサデカンジオール、１，１７−ヘプタデカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール、１，１９−ノナデカンジオール、１，２０−エイコサンジオール、１，２１−ヘンイコサンジオール、１，２２−ドコサンジオール、１,２３−トリコサンジオール、１，２４−テトラコサンジオール、ダイマージオールが好ましいものとして挙げられる。Ｒ４がジエポキシドの残基からなる場合、使用されるジエポキシドの具体例としては、１，２：７，８−ジエポキシオクタン、１，２：８，９−ジエポキシノナン、１，２：９，１０−ジエポキシデカン、１、２：１０，１１−ジエポキウンデカン、１，２：１１，１２−ジエポキシドデカン、１，２：１２，１３−ジエポキシトリデカン、１，２：１３，１４−ジエポキシテトラデカン、１，２：１４，１５−ジエポキシペンタデカン、１，２：１５，１６−ジエポキシヘキサデカン、１，２：１６，１７−ジエポキシヘプタデカン、１，２：１７，１８−ジエポキシオクタデカン、１，２：１８，１９−ジエポキシノナデカン、１，２：１９，２０−ジエポキシエイコサン、１，２：２０，２１−ジエポキシヘンイコサン、１，２：２１，２２−ジエポキシドコサン、１，２：２２，２３−ジエポキシトリコサン、１，２：２３，２４−ジエポキシテトラコサン、１，２：２４，２５−ジエポキシペンタコサン、１，２：２５，２６−ジエポキシヘキサコサン、１，２：２６，２７−ジエポキシヘプタコサン、１，２：２７，２８−ジエポキシオクタコサンが挙げられる。これらのうち、１，２：９，１０−ジエポキシデカン、１、２：１０，１１−ジエポキウンデカン、１，２：１１，１２−ジエポキシドデカン、１，２：１２，１３−ジエポキシトリデカン、１，２：１３，１４−ジエポキシテトラデカン、１，２：１４，１５−ジエポキシペンタデカン、１，２：１５，１６−ジエポキシヘキサデカン、１，２：１６，１７−ジエポキシヘプタデカン、１，２：１７，１８−ジエポキシオクタデカン、１，２：１８，１９−ジエポキシノナデカン、１，２：１９，２０−ジエポキシエイコサン、１，２：２０，２１−ジエポキシヘンイコサン、１，２：２１，２２−ジエポキシドコサン、１，２：２２，２３−ジエポキシトリコサン、１，２：２３，２４−ジエポキシテトラコサン、１，２：２４，２５−ジエポキシペンタコサン、１，２：２５，２６−ジエポキシヘキサコサンが好ましいものとして挙げられる。

【0016】

本発明のビスラクトン誘導体の製造方法は特に限定されないが、下記のような製法により製造することができる。

【0017】

本発明のビスラクトン誘導体の製造方法について、より具体的に述べると、一般式（２）の化合物においてＲが一般式（５）又は（６）で表される化合物の場合には、下記一般式（Ａ１）で表されるようなラクトン構造とヒドロキシ基を併せ持つ化合物、又は、一般式（Ｂ１）で表されるようなラクトン構造とアミノ基を併せ持つ化合物を、ジカルボン酸の塩化物とを反応させることにより製造することができる。また、ジカルボン酸との反応をラクトン構造が開環した状態で行い、その後脱水閉環して製造してもよい。

【化11】

（式中、ｎは１又は２を表し、ｗは０または１〜３の整数を表す。）

【化12】

（式中、ｎは１又は２を表し、ｘは０または１〜３の整数を表す。）

【0018】

一般式（４）の化合物においてＲが一般式（５）又は（６）で表される化合物の場合には、下記一般式（Ａ２）で表されるようなラクトン構造とヒドロキシ基を併せ持つ化合物、又は、一般式（Ｂ２）で表されるようなラクトン構造とアミノ基を併せ持つ化合物を、ジカルボン酸塩化物とを反応させることにより製造することが可能である。また、ジカルボン酸との反応をラクトン構造が開環した状態で行い、その後脱水閉環して製造してもよい。

【化13】

（式中、ｎは１又は２を表し、ｗは０または１〜３の整数を表す。）

【化14】

（式中、ｎは１又は２を表し、ｘは０または１〜３の整数を表す。）

【0019】

一般式（２）、（３）の化合物においてＲが一般式（７）で表される化合物の場合には、例えば下記のような方法で製造することができる。まず、ジオール又はポリアルキレングリコールをエピクロルヒドリンと反応させて、両端にグリシジルエーテル有する化合物を得る。その後、マロン酸ジエステルを塩基触媒下で反応させてマロン酸のα位炭素とエポキシ炭素を結合させ、さらにマロン酸のエステル部分を加水分解した後、酸性下で加熱し脱炭酸を行なうとともに閉環させてラクトン環を生成させることにより製造することができる。エポキシを形成する２つの炭素のうち、いずれの炭素がマロン酸と結合するかでラクトン環の結合位置は異なり、一般に下記反応フローに記載されるような３種の化合物が生成される。本発明では分子内でラクトン環の結合位置が異なる化合物を含んでいてもよい。

【化15】

【0020】

一般式（２）の化合物においてＲが一般式（８）で表される化合物の場合には、例えば下記の反応フローで示されるように、ジオールとアクリル酸を加圧下で反応させることにより製造することができる。このような場合、一般式（８）のＲ４としてはジオールの残基となるが、この際のＲ４はジオールの水酸基と結合した二つの炭素を除いた残りの炭化水素鎖となる。

【化16】

【0021】

一般式（２）、（３）の化合物においてＲが一般式（８）で表される化合物の場合には、例えば下記のような方法で製造することができる。ジエポキシドとマロン酸ジエステルを塩基触媒下で反応させてマロン酸のα位炭素とエポキシ炭素を結合させ、さらにマロン酸のエステル部分を加水分解した後、酸性下で加熱し脱炭酸を行なうとともに閉環させてラクトン環を生成させることにより製造することができる。エポキシを形成する２つの炭素のうち、いずれの炭素がマロン酸と結合するかでラクトン環の結合位置は異なり、一般に下記反応フローに記載されるような３種の化合物が生成される。本発明では分子内でラクトン環の結合位置が異なる化合物を含んでいてもよい。また、このような場合、一般式（８）のＲ４としてはジエポキシドの残基となるが、この際のＲ４はジエポキシドのエポキシド環を形成する４つの炭素を除いた残りの炭化水素鎖となる。

【化17】

【0022】

このようにして得られる本発明のビスラクトン誘導体はそのまま化粧料に使用してもよいが、抽出、脱酸、水洗、再結晶、吸着精製、蒸留、カラム精製等により適宜精製して使用してもよい。

【0023】

本発明のビスラクトン誘導体は、毛髪に塗布することにより、毛髪のハリコシを改善することができる。毛髪に塗布する方法としては、特に制限はなく、そのまま毛髪に塗布する、或いは、溶媒等に溶解又は分散させてから毛髪に塗布する、若しくは、一般に使用される毛髪化粧料に配合した後、毛髪に塗布すればよい。さらに、毛髪に塗布した後、熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことで、ハリコシ改善効果が向上し、さらにその効果を長期間発揮させることが可能である。毛髪を熱処理する場合は、ヘアアイロン、コテ、デジタルパーマ、ドライヤー、ヘアカーラーなどを用いることができる。熱処理の条件としては、ヘアアイロン、コテであれば設定温度を６０〜１８０℃として１〜１０回程度、デジタルパーマであれば６０〜１２０℃で１〜６０分程度、ドライヤーであれば熱風で３０秒〜１０分程度、ヘアカーラーであれば６０〜１８０℃として３０秒〜３０分程度処理すればよい。

【0024】

本発明のビスラクトン誘導体は、感触を損なわずに毛髪をくせ付けすることができ、かつ、その効果を長期間発揮させることが可能である。本発明のビスラクトン誘導体を用いてくせ付けを行う場合は、まず、くせ付けを行う前にビスラクトン誘導体を毛髪に塗布する。その後、ヘアアイロン、コテ、ヘアカーラー、デジタルパーマ、ドライヤー、ヘアカーラーなど加熱を伴う器具を用いて、所望のスタイリングを施す。このことにより、通常熱のみで行うよりも毛髪をくせ付けしやすくなり、かつ、くせ付けが長期間崩れることがない。また、毛髪本来の自然な感触で仕上がるため、樹脂や高融点ワックスを配合したスタイリング剤でスタイリングしたような不快な感触がない。

【0025】

本発明のビスラクトン誘導体は通常使用される各種の毛髪化粧料に配合して使用することができる。本発明のビスラクトン誘導体を毛髪化粧料への配合する場合、その配合量は特に限定されないが、０．００１〜５０重量％が好ましく、より好ましくは０．００５〜２０重量％である。

【0026】

本発明のビスラクトン誘導体は、水性媒体中でも安定に存在できるため、好ましく水性媒体に分散させて使用することができる。本発明における水性媒体とは、水を主成分とする液体媒体を意味し、水以外の成分として水溶性の無機又は有機物を含んでいてもよい。本発明のビスラクトン誘導体を水性媒体へ分散させる場合は、界面活性剤を使用して分散させるとよい。界面活性剤としては、後述する陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤等の一般的に使用される界面活性剤のいずれを用いてもよく、また、これらを２種以上混合して使用してもよい。これらの界面活性剤うち、より安定な毛髪化粧料が得られる点で、ジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩を主に用いることが好ましい。また、さらにステロール類又は／及びポリオール類を併用すると安定性の面でより好ましい。

【0027】

上記ジ長鎖アルキル第４級アンモニム塩としては、長鎖アルキル部分の炭素数が８〜２２であることが好ましく、具体的には、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジココイルジメチルアンモニウムクロリド、ジココイルジメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムブロミド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジメチルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジメチルアンモニウムブロミド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムブロミド、ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート、ジステアロイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェートなどが挙げられる。これらは２種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、入手性や安定性等の観点から、ジココイルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリドが好ましいものとして挙げられる。毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、通常０．０１〜２０重量％、より好ましくは０．０５〜１０重量％である。

【0028】

上記ステロールとしては、コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、及びこれらの混合物である還元ラノリン、ラノリンアルコール；β−シトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロール、及びこれらの混合物であるフィトステロール等のステロール類が挙げられる。これらは２種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、入手性や安定性等の観点から、コレステロール、フィトステロールが好ましいものとして挙げられる。毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、通常０．００１〜５重量％、より好ましくは０．０５〜３重量％である。

【0029】

上記ポリオールとしては、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、１、３−ブチレングリコール、１、２−ペンタンジオール、１、５−ペンタンジオール、イソプレングリコール、ソルビトール、ヘキシレングリコール、１、２−ヘキサンジオール、１、６−ヘキサンジオール、マルチトール、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。これらは２種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、入手性や安定性等の観点から、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、１、３−ブチレングリコールが好ましいものとして挙げられる。毛髪化粧料への配合量は特に限定されないが、通常０．０５〜５０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％である。

【0030】

本発明のビスラクトン誘導体を含有する毛髪化粧料には、必要に応じて一般的に毛髪化粧料に配合される添加成分、例えば油性基剤、保湿剤、感触向上剤、界面活性剤、高分子、増粘・ゲル化剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、ビタミン類及びその誘導体類、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、植物・動物・微生物エキス、香料、色素、着色剤、染料、顔料、水等を配合することができる。

【0031】

油性基剤としては、セタノール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ダイマージオール等の高級アルコール類；ベンジルアルコール等のアラルキルアルコール及び誘導体；ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、イソヘキサデカン酸、アンテイソヘンイコサン酸、長鎖分岐脂肪酸、ダイマー酸、水素添加ダイマー酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、亜鉛塩、カリウム、ナトリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類；流動パラフィン（ミネラルオイル）、重質流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、ポリブテン、スクワラン、オリーブ由来スクワラン、スクワレン、ワセリン、固型パラフィン等の炭化水素類；キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、みつろう、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム、フィッシャートロプシュワックス、ポリエチレンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等のワックス類；ヤシ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、オリーブ油、ヒマシ油、アボカド油、ゴマ油、茶油、月見草油、小麦胚芽油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油、メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油、ハッカ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、落花生油、コメヌカ油、カカオ脂、シア脂、水素添加ヤシ油、水素添加ヒマシ油、ホホバ油、水素添加ホホバ油等の植物油脂類；牛脂、乳脂、馬脂、卵黄油、ミンク油、タートル油等の動物性油脂類；鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類；液状ラノリン、還元ラノリン、吸着精製ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリン、ポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸（セチル・ラノリル）エステル等のラノリン類；レシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、ホスファチジン酸、リゾレシチン等のリン脂質類；水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類；コレステロール、ジヒドロコレステロール、ラノステロール、ジヒドロラノステロール、フィトステロール、コール酸等のステロール類；サポゲニン類；サポニン類；酢酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピル等のアシルサルコシンアルキルエステル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリル、イソステアリン酸フィトステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類；リン脂質・コレステロール複合体、リン脂質・フィトステロール複合体等の脂質複合体；ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸オクチルドデシル、パリミチン酸セチル、パルミチン酸オクチルドデシル、オクタン酸セチル、オクタン酸ヘキシルデシル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸オクチル、イソノナン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソトリデシル、ネオペンタン酸イソステアリル、ネオデカン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、エルカ酸オクチルドデシル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブチルオクチル、アジピン酸ジイソブチル、コハク酸ジオクチル、クエン酸トリエチル等のモノアルコールカルボン酸エステル類；乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、モノイソステアリン酸水添ヒマシ油等のオキシ酸エステル類；トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド（水素添加エステルガム）、ロジントリグリセリド（エステルガム）、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸グリコール（ジステアリン酸エチレングリコール）、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール脂肪酸エステル類；ダイマージリノール酸ジイソプロピル、ダイマージリノール酸ジイソステアリル、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ダイマージリノール酸硬化ヒマシ油、ヒドロキシアルキルダイマージリノレイルエーテル等のダイマー酸若しくはダイマージオールの誘導体；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（コカミドＭＥＡ）、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（コカミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノエタノールアミド（ラウラミドＭＥＡ）、ラウリン酸ジエタノールアミド（ラウラミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド（ラウラミドＭＩＰＡ）、パルミチン酸モノエタノールアミド（パルタミドＭＥＡ）、パルミチン酸ジエタノールアミド（パルタミドＤＥＡ）、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド（コカミドメチルＭＥＡ）等の脂肪酸アルカノールアミド類；ジメチコン（ジメチルポリシロキサン）、高重合ジメチコン（高重合ジメチルポリシロキサン）、シクロメチコン（環状ジメチルシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン）、フェニルトリメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルジメチコン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）コポリマー、ジメチコノール、ジメチコノールクロスポリマー、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン、カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、脂肪酸変性シリコーン、アルキルエーテル変性シリコーン、アミノ酸変性シリコーン、ペプチド変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性及びポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体等のシリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類が、好ましいものとして挙げられる。

【0032】

保湿剤・感触向上剤としては、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ヘキシレングリコール、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコール・プロピレングリコール共重合体等のポリオール類及びその重合体；ジエチレングリコールモノエチルエーテル（エトキシジグリコール）、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のグリコールアルキルエーテル類；（エイコサン二酸／テトラデカン二酸）ポリグリセリル−１０、テトラデカン二酸ポリグリセリル−１０等の水溶性エステル類；ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、マンニトール、マルチトール等の糖アルコール類；グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、トレオース、キシロース、アラビノース、フコース、リボース、デオキシリボース、マルトース、トレハロース、ラクトース、ラフィノース、グルコン酸、グルクロン酸、シクロデキストリン類（α−、β−、γ−シクロデキストリン、及び、マルトシル化、ヒドロキシアルキル化等の修飾シクロデキストリン）、β−グルカン、キチン、キトサン、ヘパリン及び誘導体、ペクチン、アラビノガラクタン、デキストリン、デキストラン、グリコーゲン、エチルグルコシド、メタクリル酸グルコシルエチル重合物若しくは共重合物等の糖類及びその誘導体類；ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム；コンドロイチン硫酸ナトリウム；ムコイチン硫酸、カロニン硫酸、ケラト硫酸、デルマタン硫酸；シロキクラゲ抽出物、シロキクラゲ多糖体；フコイダン；チューベロース多糖体、天然由来多糖体；クエン酸、酒石酸、乳酸等の有機酸及びその塩；尿素；２−ピロリドン−５−カルボン酸及びそのナトリウム等の塩；ベタイン（トリメチルグリシン）、プロリン、ヒドロキシプロリン、アルギニン、リジン、セリン、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、β−アラニン、スレオニン、グルタミン酸、グルタミン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、トリプトファン、ヒスチジン、タウリン等のアミノ酸類及びその塩；コラーゲン、魚由来コラーゲン、アテロコラーゲン、ゼラチン、エラスチン、コラーゲン分解ペプチド、加水分解コラーゲン、塩化ヒドロキシプロピルアンモニウム加水分解コラーゲン、エラスチン分解ペプチド、ケラチン分解ペプチド、加水分解ケラチン、コンキオリン分解ペプチド、加水分解コンキオリン、シルク蛋白分解ペプチド、加水分解シルク、ラウロイル加水分解シルクナトリウム、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、加水分解小麦蛋白、カゼイン分解ペプチド、アシル化ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体；パルミトイルオリゴペプチド、パルミトイルペンタペプチド、パルミトイルテトラペプチド等のアシル化ペプチド類；シリル化ペプチド類；乳酸菌培養液、酵母抽出液、卵殻膜タンパク、牛顎下腺ムチン、ヒポタウリン、ゴマリグナン配糖体、グルタチオン、アルブミン、乳清；塩化コリン、ホスホリルコリン；胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物、ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキス、カンゾウエキス、コンフリーエキス、シルクエキス、イザヨイバラエキス、セイヨウノコギリソウエキス、ユーカリエキス、メリロートエキス等の動物・植物抽出成分、天然型セラミド（タイプ１、２、３、４、５、６）、ヒドロキシセラミド、疑似セラミド、スフィンゴ糖脂質、セラミド及び糖セラミド含有エキス等のセラミド類が好ましいものとして挙げられる。

【0033】

界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、高分子界面活性剤等が好ましいものとして挙げられる。界面活性剤のＨＬＢには特に制限はなく、１程度の低いものから２０程度の高いものまで使用でき、ＨＬＢ低いものと高いものを組み合わせることも好ましい。界面活性剤として好ましいものを例示すると、陰イオン性界面活性剤では、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム等の脂肪酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム等のアルキル硫酸エステル塩；ラウレス硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩；ココイルメチルタウリンナトリウム、ココイルメチルタウリンカリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ミリストイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルアラニンナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸メチルアラニンナトリウム等のアシルＮ−メチルアミノ酸塩；ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、ココイルアラニントリエタノールアミン等のアシルアミノ酸塩；ラウレス酢酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム等のコハク酸エステル塩；脂肪酸アルカノールアミドエーテルカルボン酸塩；アシル乳酸塩；ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩；脂肪酸アルカノールアミド硫酸塩；硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の脂肪酸グリセリド硫酸塩；アルキルベンゼンポリオキシエチレン硫酸塩；α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等のオレフィンスルホン酸塩；スルホコハク酸ラウリル２ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のアルキルスルホコハク酸塩；スルホコハク酸ラウレス２ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のアルキルエーテルスルホコハク酸塩；テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン等のアルキルベンゼンスルホン酸塩；アルキルナフタレンスルホン酸塩；アルカンスルホン酸塩；α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩；アシルイセチオン酸塩；アルキルグリシジルエーテルスルホン酸塩；アルキルスルホ酢酸塩；ラウレスリン酸ナトリウム、ジラウレスリン酸ナトリウム、トリラウレスリン酸ナトリウム、モノオレスリン酸ナトリウム等のアルキルエーテルリン酸エステル塩；ラウリルリン酸カリウム等のアルキルリン酸エステル塩；カゼインナトリウム；アルキルアリールエーテルリン酸塩；脂肪酸アミドエーテルリン酸塩；ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸等のリン脂質類；カルボン酸変性シリコーン、リン酸変性シリコーン、硫酸変性シリコーン等のシリコーン系陰イオン性界面活性剤等；非イオン界面活性剤では、ラウレス（ポリオキシエチレンラウリルエーテル）類、セテス（ポリオキシエチレンセチルエーテル）類、ステアレス（ポリオキシエチレンステアリルエーテル）類、ベヘネス類（ポリオキシエチレンベヘニルエーテル）、イソステアレス（ポリオキシエチレンイソステアリルエーテル）類、オクチルドデセス（ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル）類等の種々のポリオキシエチレン付加数のポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル；ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸等のヒマシ油及び硬化ヒマシ油誘導体；ポリオキシエチレンフィトステロール；ポリオキシエチレンコレステロール；ポリオキシエチレンコレスタノール；ポリオキシエチレンラノリン；ポリオキシエチレン還元ラノリン；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン２−デシルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン水添ラノリン、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリセリンエーテル等のポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンアルキルエーテル；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレングリコール；ＰＰＧ−９ジグリセリル等の（ポリ）グリセリンポリオキシプロピレングリコール；ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、パルミチン酸グリセリル、ミリスチン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸グリセリル、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、α，α’−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等のグリセリン脂肪酸部分エステル類；ステアリン酸ポリグリセリル−２、同３、同４、同５、同６、同８、同１０、ジステアリン酸ポリグリセリル−６、同１０、トリステアリン酸ポリグリセリル−２、デカステアリン酸ポリグリセリル−１０、イソステアリン酸ポリグリセリル−２、同３、同４、同５、同６、同８、同１０、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２（ジイソステアリン酸ジグリセリル）、同３、同１０、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−２、デカイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、オレイン酸ポリグリセリル−２、同３、同４、同５、同６、同８、同１０、ジオレイン酸ポリグリセリル−６、トリオレイン酸ポリグリセリル−２、デカオレイン酸ポリグリセリル−１０等のポリグリセリン脂肪酸エステル；モノステアリン酸エチレングリコール等のエチレングリコールモノ脂肪酸エステル；モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル；ペンタエリスリトール部分脂肪酸エステル；ソルビトール部分脂肪酸エステル；マルチトール部分脂肪酸エステル；マルチトールエーテル；ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル；ショ糖脂肪酸エステル、メチルグルコシド脂肪酸エステル、ウンデシレン酸トレハロース等の糖誘導体部分エステル；カプリリルグルコシド等のアルキルグルコシド；アルキルポリグリコシド；ラノリンアルコール；還元ラノリン；ポリオキシエチレンジステアレート、ポリチレングリコールジイソステアレート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンジオレエート等のポリオキシエチレン脂肪酸モノ及びジエステル；ポリオキシエチレン・プロピレングリコール脂肪酸エステル；ポリオキシエチレングリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレングリセリンモノイソステアレート、ポリオキシエチレングリセリントリイソステアレート等のポリオキシエチレンモノオレエート等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビトールモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビトールペンタオレエート、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンメチルグルコシド脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸エステル；ポリオキシエチレンソルビトールミツロウ等のポリオキシエチレン動植物油脂類；イソステアリルグリセリルエーテル、キミルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等のアルキルグリセリルエーテル類；多価アルコールアルキルエーテル；ポリオキシエチレンアルキルアミン；テトラポリオキシエチレン・テトラポリオキシプロピレン−エチレンジアミン縮合物類；サポニン、ソホロリピッド等の天然系界面活性剤；ポリオキシエチレン脂肪酸アミド；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（コカミドＭＥＡ）、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（コカミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノエタノールアミド（ラウラミドＭＥＡ）、ラウリン酸ジエタノールアミド（ラウラミドＤＥＡ）、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド（ラウラミドＭＩＰＡ）、パルミチン酸モノエタノールアミド（パルタミドＭＥＡ）、パルミチン酸ジエタノールアミド（パルタミドＤＥＡ）、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド（コカミドメチルＭＥＡ）等の脂肪酸アルカノールアミド類；ラウラミンオキシド、コカミンオキシド、ステアラミンオキシド、ベヘナミンオキシド等のアルキルジメチルアミンオキシド；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；ポリオキシエチレンアルキルメルカプタン；ジメチコンコポリオール等のポリエーテル変性シリコーン、ポリシロキサン・オキシアルキレン共重合体、ポリグリセリン変性シリコーン、糖変性シリコーン等のシリコーン系非イオン性界面活性剤等；陽イオン性界面活性剤では、ベヘントリモニウムクロリド、ステアルトリモニウムクロリド、セトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムクロリド等のアルキルトリメチルアンモニウムクロリド；ステアリルトリモニウムブロミド等のアルキルトリメチルアンモニウムブロミド；ジステアリルジモニウムクロリド、ジココジモニウムクロリド等のジアルキルジメチルアンモニウムクロリド；ステアラミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン等の脂肪酸アミドアミン及びその塩；ステアロキシプロピルジメチルアミン等のアルキルエーテルアミン及びその塩または四級塩；エチル硫酸長鎖分岐脂肪酸（１２〜３１）アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等の脂肪酸アミド型四級アンモニウム塩；ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩；アルキルアミン塩；脂肪酸アミドグアニジウム塩；アルキルエーテルアミンモニウム塩；アルキルトリアルキレングリコールアンモニウム塩；ベンザルコニウム塩；ベンゼトニウム塩；塩化セチルピリジニウム等のピリジニウム塩；イミダゾリニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジアルキルモリホニウム塩；ポリアミン脂肪酸誘導体；アミノプロピルジメチコン及びアモジメチコン等のアミノ変性シリコーン、カチオン変性シリコーン、カチオン変性及びポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性及びポリエーテル変性シリコーン等のシリコーン系陽イオン性界面活性剤等；
両性界面活性剤では、ラウリルベタイン（ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン）等のＮ−アルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酸ベタイン；コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドアルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酸ベタイン；ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム等のイミダゾリン型ベタイン；アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン；アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン；アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン；ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類；シリコーン系両性界面活性剤等；高分子界面活性剤では、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体；シリコーン系各種界面活性剤が好ましいものとして挙げられる。

【0034】

高分子・増粘剤・ゲル化剤としては、グアーガム、ローカストビーンガム、クィーンスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、タラガム、タマリンド、ファーセレラン、カラヤガム、トロロアオイ、キャラガム、トラガントガム、ペクチン、ペクチン酸及びナトリウム塩等の塩、アルギン酸及びナトリウム塩等の塩、マンナン；コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ等のデンプン；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びその塩、ザンサンガム、プルラン、ジェランガム、キチン、キトサン、寒天、カッソウエキス、コンドロイチン硫酸塩、カゼイン、コラーゲン、ゼラチン、アルブミン；メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びそのナトリウム等の塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース及びその誘導体；可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン、メチルデンプン等のデンプン系高分子、塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン、オクテニルコハク酸トウモロコシデンプンアルミニウム等のデンプン誘導体；アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等アルギン酸誘導体；ポリビニルピドリドン（ＰＶＰ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ビニルピドリドン・ビニルアルコール共重合体、ポリビニルメチルエーテル；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン共重合体；（メタクリロイルオキシエチルカルボキシベタイン／メタクリル酸アルキル）コポリマー、（アクリレーツ／アクリル酸ステアリル／メタクリル酸エチルアミンオキシド）コポリマー等の両性メタクリル酸エステル共重合体；（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー、（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマー、（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）コポリマーＡＭＰ；ポリ酢酸ビニル部分けん化物、マレイン酸共重合体；ビニルピロリドン・メタクリル酸ジアルキルアミノアルキル共重合体；アクリル樹脂アルカノールアミン；ポリエステル、水分散性ポリエステル；ポリアクリルアミド；ポリアクリル酸エチル等のポリアクリル酸エステル共重合体、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸及びそのナトリウム塩等の塩、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体；アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体；ポリクオタニウム−１０等のカチオン化セルロース、ポリクオタニウム−７等のジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、ポリクオタニウム−２２等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド共重合体、ポリクオタニウム−３９等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸アミド共重合体、ポリクオタニウム−４７等のアクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体、塩化メタクリル酸コリンエステル重合体；カチオン化オリゴ糖、カチオン化デキストラン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド等のカチオン化多糖類；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー；ポリクオタニウム−５１等の２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの重合体及びメタクリル酸ブチル共重合体等との共重合体；アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス、合成ラテックス等の高分子エマルジョン；ニトロセルロース；ポリウレタン類及び各種共重合体；各種シリコーン類；アクリル−シリコーングラフト共重合体等のシリコーン系各種共重合体；各種フッ素系高分子；１２−ヒドロキシステアリン酸及びその塩；パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン等のデキストリン脂肪酸エステル；無水ケイ酸、煙霧状シリカ（超微粒子無水ケイ酸）、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸ナトリウムマグネシウム、金属石鹸、ジアルキルリン酸金属塩、ベントナイト、ヘクトライト、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステルが好ましいものとして挙げられる。

【0035】

溶剤・噴射剤類としては、エタノール、２−プロパノール（イソプロピルアルコール）、ブタノール、イソブチルアルコール等の低級アルコール類；プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、イソペンチルジオール等のグリコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテル（エトキシジグリコール）、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類；コハク酸ジエトキシエチル、エチレングリコールジサクシネート等のグリコールエステル類；ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、炭酸プロピレン、炭酸ジアルキル、アセトン、酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン；トルエン；フルオロカーボン、次世代フロン；ＬＰＧ、ジメチルエーテル、炭酸ガス等の噴射剤が好ましいものとして挙げられる。

【0036】

酸化防止剤としては、トコフェロール（ビタミンＥ）、酢酸トコフェロール等のトコフェロール誘導体；ＢＨＴ、ＢＨＡ；没食子酸プロピル等の没食子酸誘導体；ビタミンＣ（アスコルビン酸）および／またはその誘導体；エリソルビン酸及びその誘導体；亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩；亜硫酸水素ナトリウム等の亜硫酸水素塩；チオ硫酸ナトリウム等のチオ硫酸塩；メタ亜硫酸水素塩；チオタウリン、ヒポタウリン；チオグリセロール、チオ尿素、チオグリコール酸、システイン塩酸塩が好ましいものとして挙げられる。還元剤としては、チオグリコール酸、システイン、システアミン等が好ましいものとして挙げられる。酸化剤としては、過酸化水素水、過硫酸アンモニウム、臭素酸ナトリウム、過炭酸等が好ましいものとして挙げられる。

【0037】

抗菌剤又は防腐剤としては、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等のパラベン（ヒドロキシ安息香酸エステル）類；フェノキシエタノール；１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール等の１，２−アルカンジオール類；２−エチルヘキシルグリセリルエーテル（エチルヘキシルグリセリン）等のアルキルグリセリルエーテル類；サリチル酸；安息香酸ナトリウム；メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン等のイソチアゾリンオン誘導体；イミダゾリニウムウレア；デヒドロ酢酸及びその塩；フェノール類；トリクロサン等のハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類；トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ソルビン酸、クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヘキサクロロフェン、ヒノキチオール；フェノール、イソプロピルフェノール、クレゾール、チモール、パラクロロフェノール、フェニルフェノール、フェニルフェノールナトリウム等のその他フェノール類；フェニルエチルアルコール、感光素類、抗菌性ゼオライト、銀イオンが好ましいものとして挙げられるが、防腐を目的とした抗菌剤又は防腐剤として用いる場合は、化粧料又は皮膚外用剤の安全性の観点から、フェノキシエタノール；１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール等の１，２−アルカンジオール類；２−エチルヘキシルグリセリルエーテル等のアルキルグリセリルエーテル類を用いることが、より好ましい。

【0038】

キレート剤としては、ＥＤＴＡ、ＥＤＴＡ２Ｎａ、ＥＤＴＡ３Ｎａ、ＥＤＴＡ４Ｎａ等のエデト酸塩（エチレンジアミン四酢酸塩）；ＨＥＤＴＡ３Ｎａ等のヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸塩；ペンテト酸塩（ジエチレントリアミン五酢酸塩）；フィチン酸；エチドロン酸等のホスホン酸及びそのナトリウム塩等の塩類；シュウ酸ナトリウム；ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸等のポリポリアミノ酸類；ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸；クエン酸ナトリウム、クエン酸、アラニン、ジヒドロキシエチルグリシン、グルコン酸、アスコルビン酸、コハク酸、酒石酸が好ましいものとして挙げられる。ｐＨ調整剤・酸・アルカリとしては、クエン酸、クエン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、グリコール酸、コハク酸、酢酸、酢酸ナトリウム、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、リン酸、塩酸、硫酸、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３ープロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３ープロパンジオール、アルギニン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、炭酸グアニジン、炭酸アンモニウムが好ましいものとして挙げられる。

【0039】

粉体類としては、マイカ、タルク、カオリン、セリサイト、モンモリロナイト、カオリナイト、雲母、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ベントナイト、スメクタイト、粘土、泥、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、紺青、カーボンブラック、酸化チタン、微粒子及び超微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子及び超微粒子酸化亜鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ（超微粒子無水ケイ酸）、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の各種の大きさ・形状の無機粉体、及び、これらをハイドロジェンシリコーン、環状ハイドロジェンシリコーン等のシリコーン若しくはその他のシラン若しくはチタンカップリング剤等の各種表面処理剤で処理を行って疎水化若しくは親水化した粉体等の無機粉体；デンプン、セルロース、ナイロンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル末、ポリスチレン末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ポリエステル末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末等、ウレタン粉末、シリコーン粉末、テフロン（登録商標）粉末等の各種の大きさ・形状の有機系粉体及び表面処理粉体、有機無機複合粉体が好ましいものとして挙げられる。無機塩類としては、食塩、並塩、岩塩、海塩、天然塩等の塩化ナトリウム含有塩類；塩化カリウム、塩化アルミニウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、にがり、塩化亜鉛、塩化アンモニウム；硫酸ナトリウム、硫酸アルミニウム、硫酸アルミニウム・カリウム（ミョウバン）、硫酸アルミニウム・アンモニウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛、硫酸鉄、硫酸銅；リン酸１Ｎａ・２Ｎａ・３Ｎａ等のリン酸ナトリウム類、リン酸カリウム類、リン酸カルシウム類、リン酸マグネシウム類が好ましいものとして挙げられる。

【0040】

ビタミン類及びその誘導体類としては、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類；チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩、リボフラビン、酢酸リボフラビン、塩酸ピリドキシン、ピリドキシンジオクタノエート、ピリドキシンジパルミテート、フラビンアデニンジヌクレオチド、シアノコバラミン、葉酸類、ニコチン酸アミド・ニコチン酸ベンジル等のニコチン酸類、コリン類等のビタミンＢ群類；アスコルビン酸及びそのナトリウム等の塩等のビタミンＣ類；ビタミンＤ；α、β、γ、δ−トコフェロール等のビタミンＥ類；パントテン酸、ビオチン等のその他ビタミン類；アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩及びアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩等のアスコルビン酸リン酸エステル塩、アスコルビン酸テトライソパルミチン酸エステル・ステアリン酸アスコルビル・パルミチン酸アスコルビル・ジパルミチン酸アスコルビル等のアスコルビン酸脂肪酸エステル、アスコルビン酸エチルエーテル等のアスコルビン酸アルキルエーテル、アスコルビン酸−２−グルコシド等のアスコルビン酸グルコシド及びその脂肪酸エステル、リン酸トコフェリルアスコルビル等のアスコルビン酸誘導体；ニコチン酸トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール、トコフェロールリン酸エステル等のトコフェロール誘導体等のビタミン誘導体、トコトリエノール、その他各種ビタミン誘導体類が好ましいものとして挙げられる。

【0041】

育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤としては、センブリエキス、トウガラシチンキ、ショウキョウチンキ、ショウキョウエキス、カンタリスチンキ等の植物エキス・チンキ類；カプサイシン、ノニル酸ワレニルアミド、ジンゲロン、イクタモール、タンニン酸、ボルネオール、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール、セファランチン、ビタミンＥ及びニコチン酸トコフェロール・酢酸トコフェロール等の誘導体、γ−オリザノール、ニコチン酸及びニコチン酸アミド・ニコチン酸ベンジルエステル・イノシトールヘキサニコチネート、ニコチンアルコール等の誘導体、アラントイン、感光素３０１、感光素４０１、塩化カプロニウム、ペンタデカン酸モノグリセリド、フラバノノール誘導体、スチグマステロール又はスチグマスタノール及びその配糖体、ミノキシジルが好ましいものとして挙げられる。

【0042】

植物・動物・微生物エキス類としては、アイリスエキス、アシタバエキス、アスナロエキス、アスパラガスエキス、アボガドエキス、アマチャエキス、アーモンドエキス、アルテアエキス、アルニカエキス、アロエエキス、アンズエキス、アンズ核エキス、イチョウエキス、インチコウエキス、ウイキョウエキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、ウワウルシエキス、エイジツエキス、エチナシ葉エキス、エンメイソウエキス、オウゴンエキス、オウバクエキス、オウレンエキス、オオムギエキス、オタネニンジンエキス、オトギリソウエキス、オドリコソウエキス、オノニスエキス、オランダカラシエキス、オレンジエキス、海水乾燥物、海藻エキス、カキ葉エキス、カキョクエキス、加水分解エラスチン、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カッコンエキス、カモミラエキス、油溶性カモミラエキス、カロットエキス、カワラヨモギエキス、カラスムギエキス、カルカデエキス、カンゾウエキス、油溶性カンゾウエキス、キウイエキス、キオウエキス、キクラゲエキス、キナエキス、キューカンバーエキス、キリ葉エキス、グアノシン、グアバエキス、クジンエキス、クチナシエキス、クマザサエキス、クララエキス、クルミエキス、クリエキス、グレープフルーツエキス、クレマティスエキス、黒米エキス、黒砂糖抽出物、黒酢、クロレラエキス、クワエキス、ゲンチアナエキス、ゲンノショウコエキス、紅茶エキス、酵母エキス、コウボクエキス、コーヒーエキス、ゴボウエキス、コメエキス、コメ発酵エキス、コメヌカ発酵エキス、コメ胚芽油、コンフリーエキス、コラーゲン、コケモモエキス、サイシンエキス、サイコエキス、サイタイ抽出液、サフランエキス、サルビアエキス、サボンソウエキス、ササエキス、サンザシエキス、サンシャエキス、サンショウエキス、シイタケエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シソエキス、シナノキエキス、シモツケソウエキス、ジャトバエキス、シャクヤクエキス、ショウキュウエキス、ショウブ根エキス、シラカバエキス、白キクラゲエキス、スギナエキス、ステビアエキス、ステビア発酵物、西河柳エキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウサンザシエキス、セイヨウニワトコエキス、セイヨウノコギリソウエキス、セイヨウハッカエキス、セージエキス、ゼニアオイエキス、センキュウエキス、センブリエキス、ソウハクヒエキス、ダイオウエキス、ダイズエキス、タイソウエキス、タイムエキス、タンポポエキス、地衣類エキス、茶エキス、チョウジエキス、チガヤエキス、チンピエキス、ティートリー油、甜茶エキス、トウガラシエキス、トウキエキス、トウキンセンカエキス、トウニンエキス、トウヒエキス、ドクダミエキス、トマトエキス、納豆エキス、ニンジンエキス、ニンニクエキス、ノバラエキス、ハイビスカスエキス、バクモンドウエキス、ハスエキス、パセリエキス、バーチエキス、蜂蜜、ハマメリスエキス、パリエタリアエキス、ヒキオコシエキス、ビサボロール、ヒノキエキス、ビフィズス菌エキス、ビワエキス、フキタンポポエキス、フキノトウエキス、ブクリョウエキス、ブッチャーブルームエキス、ブドウエキス、ブドウ種子エキス、プロポリス、ヘチマエキス、ベニバナエキス、ペパーミントエキス、ボダイジュエキス、ボタンエキス、ホップエキス、マイカイカエキス、マツエキス、マロニエエキス、ミズバショウエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、モズクエキス、モモエキス、ヤグルマギクエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ユズエキス、ユリエキス、ヨクイニンエキス、ヨモギエキス、ラベンダーエキス、緑茶エキス、卵殻膜エキス、リンゴエキス、ルイボス茶エキス、レイシエキス、レタスエキス、レモンエキス、レンギョウエキス、レンゲソウエキス、ローズエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、ワレモコウエキス等のエキスが好ましいものとして挙げられる。

【0043】

香料としては、アセチルセドレン、アミルシンナムアルデヒド、アリルアミルグリコレート、β−イオノン、イソイースーパー、イソブチルキノリン、イリス油、イロン、インドール、イランイラン油、ウンデカナール、ウンデセナール、γ−ウンデカラクトン、エストラゴール、オイゲノール、オークモス、オポポナックスレジノイド、オレンジ油、オイゲノール、オーランチオール、ガラクソリッド、カルバクロール、Ｌ−カルボン、カンファー、キャノン、キャロットシード油、クローブ油、ケイヒ酸メチル、ゲラニオール、ゲラニルニトリル、酢酸イソボルニル、酢酸ゲラニル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸スチラリル、酢酸セドリル、酢酸テレピネル、酢酸p-t-ブチルシクロヘキシル、酢酸ベチベリル、酢酸ベンジル、酢酸リナリル、サリチル酸イソペンチル、サリチル酸ベンジル、サンダルウッド油、サンタロール、シクラメンアルデヒド、シクロペンタデカノリド、ジヒドロジャスモン酸メチル、ジヒドロミルセノール、ジャスミンアブソリュート、ジャスミンラクトン、cis-ジャスモン、シトラール、シトロネノール、シトロネラール、シナモンバーク油、１，８−シネオール、シンナムアルデヒド、スチラックスレジノイド、セダーウッド油、セドレン、セドロール、セロリシード油、タイム油、ダマスコン、ダマセノン、チモール、チュベローズアブソリュート、デカナール、デカラクトン、テルピネオール、γ−テルピネン、トリプラール、ネロール、ノナナール、２，６−ノナジエノール、ノナラクトン、パチョリアルコール、バニラアブソリュート、バニリン、バジル油、パチョリ油、ヒドロキシシトロネラール、α−ピネン、ピペリトン、フェネチルアルコール、フェニルアセトアルデヒド、プチグレン油、ヘキシルシンナムアルデヒド、cis-3-ヘキセノール、ペルーバルサム、ベチバー油、ベチベロール、ペパーミント油、ペパー油、ヘリオトロピン、ベルガモット油、ベンジルベンゾエート、ボルネオール、ミルレジノイド、ムスクケトン、メチルノニルアセトアルデヒド、γ−メチルヨノン、メントール、Ｌ−メントール、Ｌ−メントン、ユーカリ油、β−ヨノン、ライム油、ラベンダー油、Ｄ−リモネン、リナロール、リラール、リリアール、レモン油、ローズアブソリュート、ローズオキシド、ローズ油、ローズマリー油、各種精油等の合成香料及び天然香料並びに各種調合香料が好ましいものとして挙げられる。

【0044】

色素・着色剤・染料・顔料としては、褐色２０１号、黒色４０１号、紫色２０１号、紫色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色２０２号、青色２０３号、青色２０４号、青色２０５号、青色４０３号、青色４０４号、緑色２０１号、緑色２０２号、緑色２０４号、緑色２０５号、緑色３号、緑色４０１号、緑色４０２号、赤色１０２号、赤色１０４−１号、赤色１０５−１号、赤色１０６号、赤色２号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０３号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２０６号、赤色２０７号、赤色２０８号、赤色２１３号、赤色２１４号、赤色２１５号、赤色２１８号、赤色２１９号、赤色２２０号、赤色２２１号、
赤色２２３号、赤色２２５号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０−１号、赤色２３０−２号、赤色２３１号、赤色２３２号、赤色３号、赤色４０１号、赤色４０４号、赤色４０５号、赤色５０１号、赤色５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０５号、赤色５０６号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０５号、橙色２０６号、橙色２０７号、橙色４０１号、橙色４０２号、橙色４０３号、黄色２０１号、黄色２０２−１号、黄色２０２−２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色２０５号、黄色４号、黄色４０１号、黄色４０２号、黄色４０３−１号、黄色４０４号、黄色４０５号、黄色４０６号、黄色４０７号、黄色５号等の法定色素；Acid Red 14等のその他酸性染料；Arianor Sienna Brown、Arianor Madder Red、Arianor Steel Blue、Arianor Straw Yellow等の塩基染料；HC Yellow 2、HC Yellow 5、HC Red 3、4-hydoxypropylamino-3-nitrophenol、N，N’-bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-
phenylenediamine、HC Blue 2、Basic
Blue 26等のニトロ染料；分散染料；二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料；酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料；γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料；マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料；酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料；群青、紺青等の無機青色系顔料；酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料；アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、金等の金属粉末顔料；表面処理無機及び金属粉末顔料；赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、青色４０４号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号、青色１号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料；表面処理有機顔料；アスタキサンチン、アリザリン等のアントラキノン類、アントシアニジン、β−カロチン、カテナール、カプサンチン、カルコン、カルサミン、クエルセチン、クロシン、クロロフィル、クルクミン、コチニール、シコニン等のナフトキノン類、ビキシン、フラボン類、ベタシアニジン、ヘナ、ヘモグロビン、リコピン、リボフラビン、ルチン等の天然色素・染料；ｐ−フェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、ｏ−，ｍ−，若しくはｐ−アミノフェノール、ｍ−フェニレンジアミン、５−アミノ−２−メチルフェノール、レゾルシン、１−ナフトール、２，６−ジアミノピリジン等及びその塩等の酸化染料中間体及びカップラー；インドリン等の自動酸化型染料；ジヒドロキシアセトンが好ましいものとして挙げられる。

【0045】

水としては、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水が好ましいものとして挙げられる。

【0046】

これらの他、化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、日本化粧品工業連合会成分表示名称リスト、ＩＮＣＩ辞書（The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook）、医薬部外品原料規格、日本薬局方、医薬品添加物規格、食品添加物公定書等に記載されている成分、及び、国際特許分類ＩＰＣがＡ６１Ｋ７及びＡ６１Ｋ８の分類に属する日本国及び諸外国特許公報及び特許公開公報（公表公報・再公表を含む）に記載されている成分等、公知の化粧料成分、医薬品成分、食品成分などを、公知の組み合わせ及び配合比・配合量で含有させることが可能である。

【0047】

本発明の毛髪化粧料の種類を更に詳細に説明すると、オイルシャンプー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプー、ふけ用シャンプー、ヘアカラー用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシャンプー；リンス、トリートメント、ヘアパック、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアワックス、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアトニック、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、パーマネントウェーブ用剤、ストレートパーマ剤、酸化染毛剤、ヘアブリーチ、ヘアカラープレトリートメント、ヘアカラーアフタートリートメント、パーマプレトリートメント、パーマアフタートリートメント、ヘアマニキュア、育毛剤が好ましいものとして挙げられる。

【0048】

本発明の毛髪化粧料の剤型としては、水中油（Ｏ／Ｗ）型、油中水（Ｗ／Ｏ）型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型等の乳化型化粧料、油性化粧料、固形化粧料、液状化粧料、練状化粧料、スティック状化粧料、揮発性油型化粧料、粉状化粧料、ゼリー状化粧料、ジェル状化粧料、ペースト状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧料、ミスト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型が好ましいものとして挙げられる。

【実施例】

【0049】

以下、本発明につき実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。なお、本実施例において、赤外吸収スペクトルは島津製作所社製ＩＲＡｆｆｉｎｉｔｙ−１を用いて測定を行った。また、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは日本電子株式会社製ＪＮＭ−ＡＬ（３００ＭＨｚ）を用い、溶媒として重水素化クロロホルムあるいはジメチルスルホキシドを用いて測定を行った。

【0050】

合成例１ セバシン酸ビス[（γ−ブチロラクトン−４−イル）メチル]の合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５０ｍＬの反応器に、γ-ヒドロキシメチル−γ−ブチロラクトン１．８４ｇ（０．０１５８モル）、ピリジン１．３１ｇ（０．０１６６モル）、トルエン ４．１９ｇを仕込み、窒素雰囲気下にセバコイルクロリド１．８０ｇ（０．００７５モル）を滴下して、２５℃で２時間反応させた。得られた反応液を水洗、酸洗浄、脱酸、水洗を行い、トルエン層を濃縮し目的物の化合物２．０８ｇを固形物として得た。得られた固形物は白色固体であった（赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）：２９３０、２８５７、１７７５、１７３２、１１５２ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表１にその帰属を示す）。

【化18】

【0051】

【表1】

【0052】

合成例２ セバシン酸ビス[（γ−ブチロラクトン−２−イル）アミノ]の合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた２００ｍＬの反応器に、ＤＬ−ホモセリン１０．０ｇ（０．０８３９モル）、水１８．０ｇ、アセトン１２．０ｇを仕込み、水酸化ナトリウムでｐＨを１１〜１３に調整しながら、セバコイルクロリド８．０ｇ（０．０３３６モル）を滴下して、１５℃で１時間反応させた。得られた反応液中に水２１．３ｇを加えて、ｐＨが１．５になるまで硫酸を加えた。分液した上層を濃縮後、８５℃で減圧乾燥して固体として８ｇを得た。得られた固形物は白色固体であった（赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）２９３０、２８５７、１７７５、１６４３、１５４５、１１７０ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表２にその帰属を示す）。

【化19】

【0053】

【表2】

【0054】

合成例３ １，６−ビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチルオキシ]ヘキサンの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器に、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル７０．０ｇ（０．３０４モル）、マロン酸ジメチル８０．３ｇ（０．６０８モル）、カリウムｔ−ブトキシド６．８ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル３５．０ｇを仕込み、１６時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム１０６．４ｇを加えた後、７０℃で５時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水７０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを２に調整した。生じた上層を減圧しながら加熱して内温１４０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物６４ｇを高粘性の褐色油として得た（赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）２９３０、２８５９、１７６１、１１７０、１１１５ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表３にその帰属を示す）。

【化20】

【0055】

【表3】

【0056】

合成例４ １，１０−ビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチルオキシ]デカンの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器に、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル４５．０ｇ（０．１５７モル）、マロン酸ジメチル４９．８ｇ（０．３７７モル）、カリウムｔ−ブトキシド３．５ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル５０.０ｇを仕込み、１２時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム６９．１ｇを加えた後、７０℃で３時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水９０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを２に調整した。生じた上層を脱水し、減圧しながら加熱して内温１３０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物４３ｇを高粘性の黄色油として得た（赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ法）２９２４、２８５５、１７６１、１１１５ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表４にその帰属を示す）。

【化21】

【0057】

【表4】

【0058】

合成例５ ポリプロピレングリコール４００ビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチル]エーテルの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器に、ポリプロピレングリコール４００ジグリシジルエーテル１２０．０ｇ（０．２２４モル）、マロン酸ジメチル７０．９ｇ（０．５３７モル）、カリウムｔ−ブトキシド５．０ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル６０．０ｇを仕込み、１０時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム９８．５ｇを加えた後、７０℃で３時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水１２０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを３に調整した。生じた上層を脱水し、減圧しながら加熱して内温１３０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物７５ｇを高粘性の褐色油として得た（赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ法）２９７０、２８７０、１７６３、１０９２ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表５にその帰属を示す）。

【化22】

【0059】

【表5】

【0060】

合成例６ ポリエチレングリコール４００ビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチル]エーテルの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器に、ポリエチレングリコール４００ジグリシジルエーテル１２０．０ｇ（０．２２８モル）、マロン酸ジメチル７２．２ｇ（０．５４７モル）、カリウムｔ−ブトキシド５．１ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル６０．０ｇを仕込み、１２時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム１００．３ｇを加えた後、７０℃で３時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水１２０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを３に調整した。生じた上層を脱水し、減圧しながら加熱して内温１３０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物６０ｇを高粘性の黄色油として得た（赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ法）２８６６、１７６３、１０９４ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表６にその帰属を示す）。

【化23】

【0061】

【表6】

【0062】

合成例７ ポリテトラメチレングリコール６５０ビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチル]エーテルの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた５００ｍＬの反応器に、ポリテトラメチレングリコール６５０ジグリシジルエーテル１２０．０ｇ（０．１５４モル）、マロン酸ジメチル４８．８ｇ（０．３７０モル）、カリウムｔ−ブトキシド３．５ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル６０．０ｇを仕込み、１２時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム６７．８ｇを加えた後、７０℃で３時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水１２０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを３に調整した。生じた上層を脱水し、減圧しながら加熱して内温１３０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物７３ｇを高粘性の黄色油として得た（赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ法）２９３８、２８５５、１７６７、１１０３ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表７にその帰属を示す）。

【化24】

【0063】

【表7】

【0064】

合成例８ １，４−シクロヘキサンジメタノールビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチル]エーテルの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた２００ｍＬの反応器に、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル３０．０ｇ（０．１１７モル）、マロン酸ジメチル３７．２ｇ（０．２８１モル）、カリウムｔ−ブトキシド２．６ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル５．３ｇを仕込み、５間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム５３．４ｇを加えた後、７０℃で１８時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水２０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを２に調整した。生じた上層を減圧しながら加熱して内温１４０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物１７ｇを高粘性の黄色油として得た（赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ法）２９１６、２８５５、１７５９、１１２１ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表８にその帰属を示す）。

【化25】

【0065】

【表8】

【0066】

合成例９ ビスフェノールＡビス［（γーブチロラクトン−４−イル）メチル］エーテルの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた２００ｍＬの反応器に、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル３０．０ｇ（０．０８５モル）、マロン酸ジメチル２６．９ｇ（０．２０４モル）、カリウムｔ−ブトキシド１．９ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル３．８ｇを仕込み、５間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム３５．７ｇを加えた後、７０℃で１８時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水４１ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを２に調整した。トルエン、ＩＰＡを加えて、、得られた上層を濃縮して、内温１４０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物１５ｇを白色の固体として得た（赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）２９３６、２８６０、１７６３、１１０１ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表９にその帰属を示す）。

【化26】

【0067】

【表9】

【0068】

合成例１０ １，４−ビス（γーブチロラクトン−４−イル）ブタンの合成
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた２００ｍＬの反応器に、１．７−オクタジエンジエポキサイド２０．０ｇ（０．１４１モル）、マロン酸ジメチル４４．６ｇ（０．３３８モル）、カリウムｔ−ブトキシド３．２ｇ、ｔ−ブチルアルコ−ル６．４ｇを仕込み、１２時間還流反応させた。得られた反応液を室温に戻して水で希釈し、４８％水酸化ナトリウム５９．１ｇを加えた後、７０℃で４時間加水分解を行った。その後、ｔ−ブチルアルコールを減圧にて回収し、水４０ｇを加えて５０％硫酸でｐＨを２に調整した。得られた固体相を減圧しながら加熱して内温１６０℃まで昇温し、脱炭酸／脱水閉環を行い、目的物の化合物１７．５ｇを黄色の固形物として得た（赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）２９３８、２８６２、１７４８、１１８０、９９５ｃｍ⁻¹）。本化合物について^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて構造確認を行ったところ、下記構造式で表される化合物であることを確認した（式中に^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属番号を、表１０にその帰属を示す）。

【化27】

【0069】

【表10】

【0070】

毛髪のハリコシ改善評価（官能評価）
表１１、表１２の組成で、合成例１〜１０の化合物を配合した毛髪化粧料を作製した（実施例１〜１０）。また比較としてビスラクトン誘導体を含有しない毛髪化粧料を作製した（比較例１）。これらの毛髪化粧料を用いて、毛髪のハリコシ改善効果を評価した。試験方法は以下のように行った。結果は表１３に記載した。

（試験方法）
健常黒髪人毛に市販ブリーチ剤にてブリーチ処理を１回行い、損傷毛の毛束を作製した。次に損傷毛の毛束３ｇに実施例１の毛髪化粧料０．５ｇを均一に塗布後、風乾し毛束Ａ１とした。毛束Ａ１の一部はドライヤーの温風で３分間熱処理し、毛束Ｂ１とした。また、毛束Ｂ１の一部は、さらにラウレス硫酸Ｎａ３％水溶液にて洗浄、水洗を５回繰り返した後、風乾し毛束Ｃ１とした。同様にして、実施例２の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ２〜Ｃ２を、実施例３の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ３〜Ｃ３、実施例４の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ４〜Ｃ４を、実施例５の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ５〜Ｃ５、実施例６の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ６〜Ｃ６を、実施例７の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ７〜Ｃ７、実施例８の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ８〜Ｃ８を、実施例９の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ９〜Ｃ９、実施例１０の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ１０〜Ｃ１０を、比較例１の毛髪化粧料を用いて毛束Ａ１１〜Ｃ１１を作製した。作製したそれぞれの毛束について、官能評価（パネラー７名）にて毛髪のハリコシ改善効果を評価した。

【0071】

【表11】

【表12】

（調製方法）
Ａ部を約８０℃で攪拌混合した。別途８０℃に加温したＢ部にＡ部を加え、ホモミキサーを用いて攪拌（８０００ｒｐｍ、３０分）後、室温まで冷却した。

【0072】

【表13】

【0073】

表１３の結果より、本発明のビスラクトン誘導体を配合した実施例１〜１０の毛髪化粧料では、毛髪のハリコシが改善することが分かった。特に熱処理を施すことで毛髪のハリコシが大きく改善し、その効果は、洗浄を繰り返しても持続することが分かった。

【0074】

毛髪のくせ付け評価（官能評価）
実施例１〜１０の毛髪化粧料を用いて毛髪のくせ付け評価を行った。比較としてビスラクトン誘導体を含有しない比較例１の毛髪化粧料を用いた。試験方法は以下のように行った。結果は表１４に記載した。

（試験方法）
長さ２５ｃｍにカットした健常黒髪人毛に市販ブリーチ剤にてブリーチ処理を２回行い、損傷毛の毛束を作製した。次に作製した毛束３ｇに実施例１〜１０又は比較例１の毛髪化粧料０．５ｇを均一に塗布し、風乾した。その後、ホットカーラー（PANASONIC社製
EH 9402Ｐ、大大カーラー直径30mm）を用いて１０分間加熱（約６０℃）し、毛束にカールを施した。このようにして得られたカール処理毛について、処理直後、および、恒温恒湿下（４０℃、７０％）で１時間放置させた後のカールのかかり度合いを目視および触診で評価した（パネラー７名）。なお、毛髪化粧料を未塗布の毛束についても同様の処理を行い、比較対照とした。

【0075】

【表14】

【0076】

表１４の結果より、本発明の毛髪化粧料を塗布した毛束は、カールのかかり度合いが強く、また、経時的にカールがとれにくいことが分かった。さらに、得られたカール処理毛の感触を官能評価したところ、未塗布のカール処理毛やカール処理前の毛髪に比較して、本発明の毛髪化粧料を塗布したカール処理毛は、つるつる感、しっとり感、ハリコシ感といった感触に優れていた。

【0077】

アミノ基との反応性評価
合成例１〜１０の化合物について、アミノ基との反応性を試験した。試験は以下のように行い、結果を表１５に示した。
（試験方法）
ステアリルアミン１０ｍｇ（０．０３７ミリモル）、合成例１の化合物８．４ｍｇ（０．０２５ミリモル）、シクロヘキサン１００μＬを試験管内で均一に溶解し、ブロックヒーターにて６０℃、８０℃、１２０℃の各温度で１５分間加熱した。その後、減圧にて温度をかけずに乾燥させ、得られた残渣について赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を測定し、ラクトン由来の１７６０〜１７８０ｃｍ⁻¹付近のピーク及びアミド由来の１６３５ｃｍ⁻¹付近のピークの変化を確認した。合成例２〜１０についても同様にして試験を実施した。

【0078】

【表15】

【0079】

表１５の結果より、本発明のビスラクトン誘導体はアミン化合物と加熱することで、アミドピークが発生し、ラクトンピークが消失することが分かった。すなわち、本発明のビスラクトン誘導体は６０℃程度の温度において容易にアミノ基と反応することが分かった。

【0080】

毛髪との反応性評価
本発明のビスラクトン誘導体と毛髪との反応性について試験した。試験は以下のように行い、結果を表１６に示した。

（試験方法）
健常黒髪人毛を市販ブリーチ剤にて１回処理を行い、損傷毛の毛束を作製した。作製した損傷毛の毛束１ｇに、合成例１〜１０の化合物の１％エタノール溶液０．２ｇを均一に塗布して風乾した。得られた毛束についてヘアアイロン（泉精器製作所社製、商品名Ａｌｌｕｒｅ）を用いて、アタッチメントをストレートタイプとして、８０℃、１００℃、１２０℃の各温度で、３０秒の熱処理を２回施した。熱処理前後の毛束について、赤外吸収スペクトル（ＡＴＲ法）を測定し、ラクトン由来の１７６０〜１７８０ｃｍ⁻¹付近のピークの有無を確認した。なお、合成例１〜１０の化合物を塗布する前の毛束では、ラクトンのピークは確認されなかった。

【0081】

【表16】

【0082】

表１６の結果より、本発明のビスラクトン誘導体を毛髪に塗布して熱処理を施すことで、ラクトンピークが無くなることを確認した。前記のアミノ基との反応性の結果より、ラクトンの消失は毛髪を構成するタンパク質のアミノ酸残基に含まれるアミノ基との反応によるものと推察される。すなわち、本発明のビスラクトン誘導体は毛髪に塗布して熱処理を施すことによって、毛髪と化学的に結合するものであり、前述の毛髪官能評価において、熱処理した毛束では洗浄を繰り返してもハリコシが失われなかったのは、このためと考えられる。

【0083】

実施例１１ ヘアミスト
下記処方のヘアミストを調製した。このヘアミストは、べたつかず、毛髪につるつるとした良好な感触とハリコシ感を付与することができるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例１の化合物 0.60
ＳＵＣＲＡＰＨ ＡＧ−８（日本精化） 0.30
ジメチコン 0.10
セトリモニウムクロリド（３０％） 6.00
エタノール 8.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に撹拌、混合した。

【0084】

実施例１２ ヘアエッセンス
下記処方のヘアエッセンスを調製した。このヘアエッセンスは、さっぱりとした感触で、べたつかず、毛髪にハリコシ感を付与できるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例２の化合物 0.70
シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 1.00
セタノール 1.00
ステアルトリモニウムクロリド（６３％） 0.80
ジココジモニウムクロリド（７５％） 2.80
テトラオレイン酸ソルベス−６０ 1.00
ＰＥＧ−４０水添ヒマシ油 0.20
Ｂ部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温して溶解させた。別の容器にＢ部をとり、約８０℃に加温して溶解させた。Ａ部にＢ部を徐々に加えて均一に混合した。

【0085】

実施例１３ ヘアローション
下記処方のヘアローションを調製した。このヘアローションは、散布することで、メントールの爽快感が持続し、頭皮を健やかに保つものであり、毛髪にハリコシを与えるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例１の化合物 0.50
ＰＥＧ−４ 3.00
メントール 0.05
エタノール 50.0
Ｂ部
ピリドキシンＨＣｌ 0.10
グリチルリチン酸２Ｋ 0.10
ＢＧ 3.00
パンテノール 2.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部各成分を混合する（Ａ部）。Ｂ部各成分を混合する（Ｂ部）。Ａ部にＢ部を加え、均一に混合させる。

【0086】

実施例１４ 寝癖直し
下記処方の寝癖直しを調製した。この寝癖直しは、毛髪に散布することで、すべり、まとまりが向上し、しっとり感、ハリコシ感を付与することができた。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例１の化合物 0.60
Ｎ−メチルピロリドン 2.00
グリセリン 2.00
ペンチレングリコール 2.00
ベヘントリモニウムクロリド（８０％） 0.60
エタノール 20.0
ジメチコンプロピルＰＧベタイン 1.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
全成分を均一に溶解させる。

【0087】

実施例１５ ヘアクリーム
下記処方のヘアクリームを調製した。このヘアクリームは、艶があり、べたつかず、毛髪の水分を保ち、つるつるとした良好な感触を付与し、毛髪にハリコシ感を与えるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例３の化合物 13.00
セタノール 4.00
ジメチコン（５００ｃｓ） 5.00
ステアリン酸グリセリル 4.80
オレス−１０リン酸 1.80
ステアリン酸グリセリル（ＳＥ） 1.90
Ｂ部
フェノキシエタノール 0.40
メチルパラベン 0.20
１０％ＮａＯＨ 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、溶解させた。別容器にＢ部を加え、約８０℃に加温し、溶解させた。Ａ部にＢ部を加え撹拌混合した。

【0088】

実施例１６ ヘアワックス
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性に優れ、セットの持続性が高いものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
マイクロクリスタリンワックス 12.00
トリエチルヘキサノイン 5.00
キャンデリラロウ 6.00
ヒドロキシステアリン酸 4.00
ステアリン酸グリセリル（レオドール ＭＳ−６０） 1.00
ステアリン酸グリセリル（ニッコールＭＧＳ−ＢＳＥ） 1.00
べへネス−２ 4.00
べへネス−２０ 10.00
合成例２の化合物 4.00
フェノキシエタノール 0.60
メチルパラベン 0.20
ＢＧ 3.00
Ｂ部
アルコックス Ｚ−２４０（明成化学） 0.20
精製水 合計で100となる量
Ｃ部
クエン酸（１％） 適量
クエン酸Ｎａ（１％） 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部、Ｂ部をそれぞれとり、約８０℃に加温し、均一に混合する。Ａ部にＢ部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却する（Ｄ部）。Ｄ部にＣ部を加えｐＨを６に調整する。

【0089】

実施例１７ ヘアミストワックス
下記処方のヘアワックスを調製した。このヘアミストワックスは、べたつかず、髪への密着性がよくセット性およびセットの持続性に優れるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ＰＥＧ−８ 1.00
ＰＥＧ−６、ＰＥＧ−３２ 2.00
ソルビトール 0.50
エタノール 35.00
合成例１の化合物 7.00
フェノキシエタノール 0.60
（アクリル酸アルキル／ジアセトンアクリルアミド）
コポリマーＡＭＰ 1.20
クエン酸Ｎａ（１％） 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に撹拌、混合し、ｐＨを６に調整する。

【0090】

実施例１８ ムース
下記処方のムースを調製した。このムースはつるつるとした良好な使用感と軽い仕上がりでセット性及びセットの持続性があるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（原液処方）
合成例３の化合物 1.50
エタノール 5.00
オレス−２０ 1.00
アクリル樹脂アルカノールアミン液 2.00
ユカフォーマーＡＭ７５Ｗ（三菱化学社製） 1.00
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド 0.50
ピロリドンカルボン酸 0.20
ＰＯＥ、ＰＯＰ変性シリコーン 1.00
防腐剤、香料 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に攪拌混合する。
上記原液：石油液化ガス＝９２：８の割合で混合し、噴射型ムースとした。

【0091】

実施例１９ ヘアスプレー
下記処方のヘアスプレーを調製した。このヘアスプレーは、良好な使用感とセット性があり、髪につやとうるおい、セットの持続性を付与する等の感触向上が得られる。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（原液処方）
Ａ部
合成例１の化合物 3.00
Ｐｌａｎｄｏｏｌ−Ｇ（日本精化） 1.00
ＬＵＳＰＬＡＮ ＤＡ−Ｒ（日本精化） 2.00
Ｂ部
ＰＥＧ水添ヒマシ油 0.02
Ｃ部
香料 0.05
エタノール（無水） 合計で全量100となる量
（充填処方）
原液 55.00
ＬＰＧ 45.00
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部にＢ部を添加する（Ｄ部）。Ｄ部にＣ部を添加・混合し、この原液を缶に充填後、ガスを充填した。

【0092】

実施例２０ スタイリングジェル
下記処方のスタイリングジェルを調製した。このスタイリングジェルは、毛髪に塗布すると、べたつかず、動いてもばらけず、毛束感があり、セットの持続性に優れるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１ ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ ２００１（アクゾノーベル社製） 5.00
２ ＴＥＡ（５０％） 3.50
３ ＡＭＰＨＯＭＥＲ ＳＨ３０（アクゾノーベル社製） 3.00
４ エタノール（９５％） 3.00
５ メチルイソチアゾリンオン 0.01
６ 合成例１の化合物 4.00
７ グリコール酸 適量
８ ＴＥＡ 適量
９ 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ｎｏ．９にＮｏ．６を加温溶解させ、次いでＮｏ．２、Ｎｏ．５を溶解させる（Ａ部）。Ａ部にＮｏ．１を徐々に加え、均一に混合させる（Ｂ部）。Ｎｏ．３をＮｏ．４に溶解させ、４０℃に冷却したＢ部に混合しながら徐々に加え、均一に溶解させる。Ｎｏ．７又はＮｏ．８でｐＨを７．０〜７．５に調整する。

【0093】

実施例２１ シャンプー
下記処方のシャンプーを調製した。このシャンプーは、軋みを抑え、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りとハリコシ感を付与することができるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例１の化合物 1.00
ココイルグルタミン酸ＴＥＡ（３０％） 50.00
テトラデセンスルホン酸Ｎａ（３６％） 15.00
ジステアリン酸ＰＥＧ−１５０ 5.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.50
プロピレングリコール 1.00
（エイコサン二酸／テトラデカン二酸）
ポリグリセリル−１０（日本精化） 1.00
Ｂ部
カチオン化グアーガム 0.20
精製水 合計で100となる量
Ｃ部
リン酸（１０％） 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部、Ｂ部をそれぞれとり、約８０℃に加温し、均一に混合した。Ｂ部にＡ部を加え、均一に混合した後、冷却した（Ｄ部）。Ｄ部にＣ部を加えｐＨを６〜６．５に調整した。

【0094】

実施例２２ リンスインシャンプー
下記処方のリンスインシャンプーを調製した。このリンスインシャンプーは、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りとハリコシ感を付与することができるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例３の化合物 0.90
コカミドプロピルベタイン（３０％） 20.00
ラウリル硫酸ＴＥＡ（４０％） 15.00
コカミドＤＥＡ 2.00
ココイルグルタミン酸ＴＥＡ（３０％） 30.00
ジステアリン酸エチレングリコール 1.20
ポリクオタニウム−１０ 1.60
ステアリルトリモニウムブロミド（７０％） 0.60
フェノキシエタノール 0.20
Ｂ部
メチルパラベン 0.20
安息香酸Ｎａ 0.40
精製水 全量100でとなる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部、Ｂ部をそれぞれとり、約８０℃に加温し、均一に混合した。Ｂ部にＡ部を加え、均一に混合した後、冷却した。

【0095】

実施例２３ ヘアカラー用シャンプー
下記処方のヘアカラー用シャンプーを調製した。このヘアカラー用シャンプーは、ヘアカラーの色落ちを抑制し、髪につや、しっとり感を付与する等の感触向上及び持続効果が得られる。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
ポリ（ＨＥＭＡグルコシド）（２０％） 4.00
合成例１の化合物 1.50
ココイルメチルタウリンＮａ（３０％） 15.00
オレフィン（Ｃ１４−１６）スルホン酸Ｎａ（３６％） 13.00
ココアンホ酢酸Ｎａ（３０％） 8.00
ＰＰＧ−１２−ＰＥＧ−５０ラノリン 2.50
ココイルグルタミン酸（３０％） 7.00
ポリクオタニウム−１０ 1.00
ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン／水 4.00
ＰＥＧ−２０水添ヒマシ油 2.00
エチドロン酸 0.20
ＰＧ 0.20
ベンジルアルコール 2.00
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.20
精製水 全量100でとなる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
全成分を均とり、80℃に加温し均一に撹拌、混合後冷却した。

【0096】

実施例２４ リンス
下記処方のリンスを調製した。このリンスは、毛髪にしっとり感、艶を付与し、なめらかな指通り、ハリコシ感を付与することができるリンスであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例１の化合物 15.00
Ｐｌａｎｄｏｏｌ−Ｈ（日本精化） 0.50
セトリモニウムクロリド（３０％） 5.20
オクチルドデカノール 4.70
セタノール 2.80
ステアルトリモニウムクロリド（６３％） 0.60
セバシン酸ジエチルヘキシル（日本精化） 0.70
スクワラン 0.30
ミリスチル硫酸Ｎａ 0.20
セテス−４０ 0.10
オレス−５ 0.10
セチル硫酸Ｎａ 0.10
Ｂ部
クエン酸 0.10
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ｂ部を約８０℃に加温し溶解させた。Ａ部にＢ部を攪拌しながら、徐々に加え均一に混合し、攪拌した後、急冷した。

【0097】

実施例２５ トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にしっとり感、ハリコシ感を付与することができるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例２の化合物 1.80
ベヘントリモニウムクロリド（８０％） 2.40
セタノール 5.20
ステアリン酸グリセリル 1.20
ＬＵＳＰＬＡＮ ＤＡ−Ｒ（日本精化） 0.40
ジメチコン 2.00
（アミノエチルアミノプロピルメチコン／ジメチコン）
コポリマー 0.50
Ｂ部
メチルパラベン 0.10
プロピルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
Ｃ部
アデノシン一リン酸（１０％） 適量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部、Ｂ部をそれぞれとり、約８０℃に加温し、均一に混合した。Ａ部にＢ部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却した（Ｄ部）。Ｄ部にＣ部を加えｐＨを５．２〜５．７に調整した。

【0098】

実施例２６ トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、毛髪にハリコシ感、つるっとした感触を付与できるトリートメントであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例１の化合物 7.00
ステアルトリモニウムクロリド（６３％） 3.80
ステアルトリモニウムブロミド（７０％） 1.00
セテス−１８ 0.80
オレイルアルコール 3.00
セタノール 4.00
ＬＵＳＰＬＡＮ ＤＤ−ＤＡ５（日本精化） 0.60
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド 2.00
Ｂ部
加水分解コラーゲン（日本精化） 1.00
クエン酸 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温した。別容器にＢ部を加え、加温し、溶解させた。攪拌しながらＢ部にＡ部を徐々に加え、均一に混合し、１分間攪拌後急冷した。

【0099】

実施例２７ 洗い流さないヘアトリートメント
下記処方の洗い流さないヘアトリートメントを調製した。このヘアトリートメントは、毛髪のすべり、まとまり、指通り、しっとり感、ハリコシ感が向上するものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例３の化合物 2.50
シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール 2.00
セトリモニウムクロリド（２５％） 3.80
カプリリルグルコシド（５０％） 0.80
グリセリン 4.00
フェノキシエタノール 0.20
Ｂ部
エタノール 20.00
Ｃ部
ポリクオタニウム−６ 0.60
ポリクオタニウム−７ 0.40
シロキクラゲ多糖体 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ｃ部を約８０℃に加温し、溶解させた。次にＡ部を約８０℃に加温し溶解させた。Ｃ部を攪拌しながらＡ部加え、均一に混合後、約４０℃まで冷却させた。次いで、Ｂ部を加え、均一に混合させた。

【0100】

実施例２８ リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント（毛髪用）を調製した。このリーブオントリートメント（毛髪用）は、毛髪にしっとり感とすべり感、ハリコシ感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例２の化合物 3.00
セバシン酸ジエチル 1.00
ミリスチルアルコール 5.00
ベヘニルアルコール 1.00
オレイルアルコール 1.00
ステアリン酸ジメチルプロピルアミド 2.00
ココアンホ酢酸Ｎａ（３０％） 2.00
ステアリン酸グリセリル 0.40
ミリスチン酸 0.60
フェノキシエタノール 0.40
Ｂ部
乳酸 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、均一に溶解させた。Ｂ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ａ部にＢ部を徐々に加え、均一に混合した。

【0101】

実施例２９ リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント（毛髪用）を調製した。このリーブオントリートメント（毛髪用）は、毛髪にしなやかさとしっとり感を付与できるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例２の化合物 5.50
パルミチン酸イソプロピル 4.00
セタノール 5.00
ステアルトリモニウムクロリド（６３％） 3.20
ベヘントリモニウムクロリド（８０％） 1.00
スクワラン 1.00
グリセリン 1.00
Ｂ部
メチルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ｂ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ａ部にＢ部を徐々に加えて均一に混合した。

【0102】

実施例３０ 育毛剤
下記処方の育毛剤を調製した。この育毛剤は、髪に弾力を与え、脱毛、ふけ、かゆみを防止できるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例３の化合物 0.80
メントール 0.10
トウガラシチンキ 0.50
センブリエキス 2.00
エタノール 30.00
防腐剤 適量
香料 適量
ＰＰＧ−６デシルテトラデセス−３０ 0.30
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（製造方法）
各成分を均一に撹拌混合した。

【0103】

実施例３１ 酸性染毛料（ヘアマニキュア）
下記処方の酸性染毛料を調製した。この酸性染毛料は、毛髪に施術することにより、染色性が良く、毛髪にハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与できる酸性染毛剤であった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例１の化合物 2.00
Ｎ−メチルピロリドン 5.00
ベンジルアルコール 5.00
クエン酸 1.00
褐色２０１号 0.13
黒色４０１号 0.05
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を加温、溶解し均一に混合した。

【0104】

実施例３２ 毛髪脱色剤（２剤式）
下記処方の酸性染毛料を調製した。この毛髪脱色剤（２剤式）は、毛髪に施術することにより、脱色後の毛髪の損傷感を低減し、ハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与できる脱色剤であった。

（１剤）
成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例２の化合物 3.00
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 52.00
アンモニア水（２５％） 25.50
セトリモニウムクロリド（３０％） 10.00
エタノール 10.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に攪拌、混合した。

（２剤）
成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド（３０％） 10.00
セタノール 3.00
セテス−２ 1.00
セテス−２０ 1.00
ピロリン酸Ｎａ 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸（５０％） 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に混合し、クエン酸でｐＨを３．５〜４．０に調整した。
（配合比）
１剤：２剤＝１：７

【0105】

実施例３３ 酸化染毛剤
下記処方の酸化染毛剤を調製した。この酸化染毛剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にしっとり感、ハリコシ感等の良好な感触を付与できる酸化染毛剤であった。

（１剤）
成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例３の化合物 5.00
セトリモニウムクロリド（２５％） 24.00
セタノール 9.00
オクチルドデカノール 9.00
モノエタノールアミン 3.80
アンモニア水 2.00
ミリスチル硫酸Ｎａ 1.50
オレス−２０ 1.40
塩酸トルエン−２，５−ジアミン 1.00
レゾルシン 1.00
メタアミノフェノール 0.50
パラアミノフェノール 0.20
オルトアミノフェノール 0.10
アスコルビン酸 0.20
香料 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に混合した。
（２剤）
成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
過酸化水素水 17.00
セトリモニウムクロリド（２５％） 10.00
セタノール 3.00
オレス−２ 1.00
オレス−２０ 1.00
ピロリン酸Ｎａ 0.10
ジエチレントリアミン五酢酸 0.10
クエン酸（５０％） 適量
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に混合し、クエン酸でｐＨを3.5〜4.0に調整した。
（配合比）
１剤：２剤＝１：１

【0106】

実施例３４ プレパーマ液
下記処方のプレパーマ液を調製した。このプレパーマ液は、パーマネント処理前に毛髪に塗布することにより、毛髪ダメージの抑制ができ、パーマのかかり、持ちが向上することができるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例１の化合物 3.00
４−エトキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン 1.00
カチオンＮＨ（日本精化） 0.80
カプリリルグルコシド（５０％） 1.00
クエン酸 適量
クエン酸Ｎａ 適量
メチルパラベン 0.20
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に溶解させる。

【0107】

実施例３５ パーマ剤
下記処方のパーマ剤を調製した。このパーマ剤は、毛髪に施術することにより、毛髪にすべり感、ハリコシ感を与えるパーマ剤であった。

（１液）
成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１ 合成例３の化合物 1.00
２ ポリクオタニウム−２２ 2.00
３ アルギニン 0.30
４ モノエタノールアミン 1.00
５ アンモニア水（２８％） 1.00
６ ＰＥＧ−５０水添ヒマシ油 0.20
７ 炭酸水素アンモニウム 2.00
８ リン酸２Ｎａ 0.50
９ チオグリコール酸アンモニウム水溶液（５０％） 11.50
１０ システイン 1.50
１１ ＥＤＴＡ−４Ｎａ 0.15
１２ 水酸化Ｎａ 0.25
１３ ポリクオタニウム−１０ 0.10
１４ 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ｎｏ．１４の大部分にＮｏ．１２を溶解させ、次いでＮｏ．１３を少量ずつ加えて溶解させ、さらにＮｏ．９〜１１を加え溶解させた（Ａ部）。別容器にＮｏ．１４の残りをとり、Ｎｏ．７、８を加え、加温、溶解させた（Ｂ部）。別容器にＮｏ．１〜６を加え、約５０℃に加温し、溶解させた（Ｃ部）。Ａ部にＢ部を加え、均一に混合させた後、Ｃ部を徐々に加え、均一に混合した。

（２液）
成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１ 合成例２の化合物 0.10
２ 安息香酸Ｎａ 0.20
３ エデト酸２Ｎａ 0.10
４ リン酸二アンモニウム 0.10
５ エマコールＴＳ−７０３（山栄化学） 2.00
６ ステアリルトリモニウムクロリド（５０％） 2.00
７ 臭素酸Ｎａ 10.00
８ エマコールＮＺ（山栄化学） 4.00
９ オレス−２０ 3.00
１０ 精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ｎｏ．１０の大部分をとり、約６０℃に加温し、Ｎｏ．１〜３を加え溶解させた後Ｎｏ．４を加え溶解させた。次いでＮｏ．５、６を加え、加温、溶解させ、徐冷しながら４０℃付近でＮｏ．７〜９を加え均一にさせた。残りのＮｏ．１０を加え、均一に混合し、冷却した。

【0108】

実施例３６ ヘアミスト
下記処方のヘアミストを調製した。このヘアミストは、ドライヤーで加熱する前に塗布することにより、毛髪にハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与し、その効果が長く持続するものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成例４の化合物 0.30
ＳＵＣＲＡＰＨ ＡＧ−８（日本精化） 0.30
ポリクオタニウムー１０ 0.20
べヘンセトリモニウムクロリド（８０％） 3.00
ポリクオタニウムー７ 0.20
エタノール 3.00
ジメチコン（５０ｃｓ） 0.50
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に撹拌、混合した。

【0109】

実施例３７ リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント（毛髪用）を調製した。このリーブオントリートメント（毛髪用）は、ヘアカーラーで加熱する前に塗布することにより、毛髪のくせ付けが改善され、またハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与し、その効果が長く持続するものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例５の化合物 3.50
セバシン酸エチルヘキシル 6.00
ステアリルアルコール 4.00
ステアルトリモニウムクロリド（６３％） 3.00
ベヘントリモニウムクロリド（８０％） 1.00
スクワラン 1.00
グリセリン 1.00
Ｂ部
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ｂ部を約８０℃に加温した。Ａ部にＢ部を徐々に加えて均一に混合した。

【0110】

実施例３８ トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、ドライヤーで加熱する前に塗布することにより、毛髪にハリコシ感、しっとり感等の良好な感触を付与するものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例６の化合物 1.00
ステアルトリモニウムクロリド（６３％） 2.50
セタノール 4.00
ＬＵＳＰＬＡＮ ＳＲ−ＤＭ４（日本精化） 0.50
ネオペンタン酸イソデシル 2.00
シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール（日本精化） 0.50
グリセリン 3.00
Ｂ部
プロピルパラベン 0.10
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部、Ｂ部をそれぞれとり、約８０℃に加温し、均一に混合した。Ａ部にＢ部を攪拌しながら徐々に加え、均一に混合した後、冷却した。

【0111】

実施例３９ シャンプー
下記処方のシャンプーを調製した。このシャンプーは、軋みを抑え、毛髪にしっとり感を付与し、なめらかな指通りとハリコシ感を付与することができるものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例７の化合物 0.50
コカミドプロピルベタイン（３０％） 20.00
ラウレス硫酸Ｎａ（２７％） 38.00
ラウラミドＤＥＡ 2.50
メチルパラベン 0.20
フェノキシエタノール 0.50
シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸
ビスエトキシジグリコール（日本精化） 0.50
ジステアリン酸グリコール 1.50
Ｂ部
ポリクオタニウム−１０ 1.50
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部、Ｂ部をそれぞれとり、約８０℃に加温し、均一に混合した。Ｂ部にＡ部を加え、均一に混合した後、冷却した。

【0112】

実施例４０ ヘアミスト
下記処方のヘアミストを調製した。このヘアミストは、ヘアカーラーで加熱する前に塗布することにより、毛髪のくせ付けが改善され、またハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与し、その効果が長く持続するものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
合成８の化合物 0.10
ＳＵＣＲＡＰＨ ＡＧ−８（日本精化） 0.30
ジステアリルジモニウムクロリド（９６％） 1.00
ＰＥＧ−１２ジメチコン 1.00
コレステロール 0.05
エタノール 8.00
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
各成分を均一に撹拌、混合した。

【0113】

実施例４１ リーブオントリートメント
下記処方のリーブオントリートメント（毛髪用）を調製した。このリーブオントリートメント（毛髪用）は、毛髪にしっとり感とすべり感、ハリコシ感を付与できるものであった。また、安定性も良好であった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例９の化合物 1.00
セバシン酸ジエチルヘキシル 1.00
セタノール 2.00
ベヘニルアルコール 1.00
ステアリン酸ジメチルプロピルアミド 2.00
ステアリン酸グリセリル 0.40
Ｐｌａｎｄｏｏｌ−ＬＧ２（日本精化） 0.10
フェノキシエタノール 0.40
Ｂ部
乳酸 0.60
精製水 合計で100となる量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、均一に溶解させた。Ｂ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ａ部にＢ部を徐々に加え、均一に混合した。

【0114】

実施例４２ トリートメント
下記処方のトリートメントを調製した。このトリートメントは、ヘアカーラーで加熱する前に塗布することにより、毛髪のくせ付けが改善され、またハリコシ感、すべり感等の良好な感触を付与し、その効果が長く持続するものであった。

成 分 配合量（重量％）
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ａ部
合成例１０の化合物 0.50
エチルヘキサン酸セチル 1.00
セトステアリルアルコール 3.80
ジステアリルジモニウムクロリド（９６％） 2.00
セトリモニウムクロリド（７０％） 0.50
ステアリン酸グリセリル 0.50
Ｐｌａｎｄｏｏｌ−Ｈ（日本精化） 0.10
ジメチコン（１００万ｃｓ） 0.50
フェノキシエタノール 0.40
Ｂ部
精製水 合計で100となる量
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（調製方法）
Ａ部を約８０℃に加温し、均一に溶解させた。Ｂ部を約８０℃に加温し、溶解させた。Ａ部にＢ部を徐々に加え、均一に混合した。