特許 6095107 トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6095107

(24)【登録日】2017年2月24日

(45)【発行日】2017年3月15日

(54)【発明の名称】トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体

(51)【国際特許分類】

   C07C 211/54 20060101AFI20170306BHJP

   C07C 25/24 20060101ALI20170306BHJP

   G03G 5/06 20060101ALI20170306BHJP

【ＦＩ】

   C07C211/54CSP

   C07C25/24

   G03G5/06 312

   G03G5/06 313

【請求項の数】5

【全頁数】23

(21)【出願番号】特願2013-14549(P2013-14549)

(22)【出願日】2013年1月29日

(65)【公開番号】特開2014-144927(P2014-144927A)

(43)【公開日】2014年8月14日

【審査請求日】2016年1月28日

(73)【特許権者】

【識別番号】000169466

【氏名又は名称】高砂香料工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100092093

【弁理士】

【氏名又は名称】辻居 幸一

(74)【代理人】

【識別番号】100082005

【弁理士】

【氏名又は名称】熊倉 禎男

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(72)【発明者】

【氏名】中村 純士

(72)【発明者】

【氏名】中山 裕治

【審査官】 三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６３−０２７８４８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−１７３１１２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００９／００４３１０９（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ ２１１／５４

Ｃ０７Ｃ ２５／２４

Ｇ０３Ｇ ５／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体。

【化1】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはフェニル基を表し、Ｒ⁴は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、または４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエニル基で置換されたフェニル基を表す。Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。ｍは１〜３の整数を表す。）

【請求項2】

一般式（１’）で表される請求項１に記載のトリフェニルアミン誘導体。

【化2】

（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表す。Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。ｍは１〜３の整数を表す。）

【請求項3】

請求項１または２に記載のトリフェニルアミン誘導体を含有する電荷輸送材料。

【請求項4】

請求項３に記載の電荷輸送材料を含有する電子写真感光体。

【請求項5】

一般式（２）で表されるハロゲン化合物。

【化3】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、請求項１に記載の式（１）の定義と同じである。Ｘは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。）

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は応答性の高い電子写真感光体を得るための有機光導電体としてトリフェニルアミン誘導体を提供する。

【背景技術】

【0002】

近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行なうレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料(ＯＰＣ)を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。
近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化(露光−現像間の短時間化)によって、電子写真感光体の電荷輸送材料に対する高速応答性がより一層重要な課題となっている。
電荷輸送材料としては、テトラフェニルブタジエン誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフェニルアミン誘導体及びスチルベン誘導体などが用いられている。さらにスチルベン誘導体より共役系を伸ばした４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエニル基を有するトリフェニルアミン誘導体（例えば、４，４’，４’’−トリス（４’’’，４’’’−ジフェニル−１’’’，３’’’−ブタジエニル）トリフェニルアミン（特開平８−２９５６５５号公報））などは、高い電荷輸送能を示している。同様に、ブタジエニル誘導体の特許が多く出願されている（特開平９−３４１４２号公報、特開２００４−２５２０６６号公報、特開２００５−２８９８７７号公報および特開２００８−６３２３０号公報）。
また、このような共役系を伸ばした有機化合物である４，４’，４’’−トリス（４’’’−（４’’’’−フェニル−１’’’’，３’’’’−ブタジエニル）スチリル）トリフェニルアミン）は、発光性デンドリマーとして使用されることが報告されている（特表２００３−５２２２０２号公報および特開２０１２−１５６５１９号公報）。

【0003】

一般的な電荷輸送層はこれら低分子電荷輸送材料をバインダー樹脂中に分子分散させた約１０〜３０μｍ程度の固溶体膜である。また、このバインダー樹脂として、ほとんどの電子写真感光体においてビスフェノール系ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、もしくはこれらと他の樹脂との共重合体が用いられている。
電荷輸送層を製膜するには、上記のバインダー樹脂と低分子電荷輸送材料を有機溶剤に溶解して製膜を行う。しかしながら、従来の低分子電荷輸送材料では、バインダー樹脂と有機溶剤に十分に溶解性があるとは言いがたかった。さらに、たとえ溶解性があって製膜できたとしても、従来の低分子電荷輸送材料を用いた電荷輸送層はキャリア移動度が十分高いものではなかった。
したがって、高感度で残留電位が少ない優れた電子写真感光体特性を有し、更に電荷輸送層の製膜工程が容易で、膜の状態が安定な電子写真感光体が得られていたとはいいがたいものであった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平８−２９５６５５号公報

【特許文献2】特開平９−３４１４２号公報

【特許文献3】特開２００４−２５２０６６号公報

【特許文献4】特開２００５−２８９８７７号公報

【特許文献5】特開２００８−６３２３０号公報

【特許文献6】特表２００３−５２２２０２号公報

【特許文献7】特開２０１２−１５６５１９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の目的は、電子写真感光体の電荷輸送材料として従来から望まれる特性を十分に満足する、応答性の高い、すなわちキャリア移動度が高い電荷輸送材料およびこの材料を用いた優れた電子写真感光体を提供することである。
さらに、本発明は、上記電荷輸送材料を製造するために有用な中間体を提供することを目的とするものである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

このような現状において、本発明者らは様々な化合物について鋭意研究を行った結果、トリフェニルアミンの１つ、２つもしくは３つのフェニル基にジフェニルブタジエニルスチリル骨格の置換基を有する一般式（１）で表される新規なトリフェニルアミン誘導体が、上記課題を解決できること、即ち、一般式（１）のトリフェニルアミン誘導体が、バインダー樹脂への溶解性が良く、結晶の析出やピンホールの生成が起こらず、高いキャリア移動度を発現でき、また、これを使用した感光体は高感度にして残留電位が低いことを見出し、本発明を完成した。

【化1】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。ｍは１〜３の整数を表す。）

【0007】

すなわち、本発明は、以下を提供する。
［１］一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体。

【化2】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ⁴は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。ｍは１〜３の整数を表す。）
［２］Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す、請求項１に記載のトリフェニルアミン誘導体。
［３］一般式（１’）で表される［１］記載のトリフェニルアミン誘導体。

【化3】

（式中、Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。ｍは１〜３の整数を表す。）
［４］［１］〜［３］のいずれか１つに記載のトリフェニルアミン誘導体を含有する電荷輸送材料。
［５］［４］に記載の電荷輸送材料を含有する電子写真感光体。
［６］一般式（２）で表されるハロゲン化合物。

【化4】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、式（１）の定義と同じである。Ｘは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。）

【発明の効果】

【0008】

本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、有機溶剤やバインダー樹脂への溶解性がよく、高いキャリア移動度を有するため電荷輸送材料として優れている。また、感光層とした時に膜が安定で、良好な電子写真特性を有する電子写真感光体を提供することができ、工業的に優れたものである。

【発明を実施するための形態】

【0009】

以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明のトリフェニルアミン誘導体は一般式（１）で表される。

【化5】

一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
アルキル基およびアルコキシ基における置換基としては、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェニルオキシ基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。
フェニル基における置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子などが挙げられる。炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、臭素原子、塩素原子などが挙げられる。

【0010】

一般式（１）中のＲ⁴は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表す。
置換もしくは無置換のアルキル基は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵について説明した置換もしくは無置換のアルキル基と同様である。
置換もしくは無置換のフェニル基は、前記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵について説明した置換もしくは無置換のフェニル基と同様であり、さらに、フェニル基における置換基は、４,４−ジアリール−１,３−ブタジエニル基、２,２−ジアリール−１−エチニル基などであってもよい。ここで、「アリール」とは、具体的には、上記Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、およびＲ⁵で説明した置換もしくは無置換のフェニル基と同様である。
特に、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子、またはメチル基が好ましく、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、水素原子が好ましい。

【0011】

一般式（１）中のＡｒは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。
フェニル基における置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、またはハロゲン原子などが挙げられる。炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、臭素原子、塩素原子などが挙げられる。
一般式（１）中のｍは１〜３の整数を表す。

【0012】

一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、好ましくは一般式（１’）で表されるトリフェニルアミン誘導体である。

【化6】

一般式（１’）中のＲ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。置換もしくは無置換のアルキル基は先に記載したとおりである。
一般式（１’）中のＡｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。置換もしくは無置換のフェニル基は先に記載したとおりである。
一般式（１’）中のｍは１〜３の整数を表す。

【0013】

さらに、一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、好ましくは一般式（１’’）で表されるトリフェニルアミン誘導体である。

【化7】

一般式（１’’）中のＲ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表す。
一般式（１’’）中のＡｒは置換もしくは無置換のフェニル基を表す。置換もしくは無置換のフェニル基は先に記載したとおりである。
一般式（１’’）中のｍは１〜３の整数を表す。）

【0014】

一般式（１）の好ましい例として以下の化合物を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の化合物中、Ｅｔはエチル基を表す。

【化8】

【0015】

【化9】

【0016】

これらの中でも、化合物（１−３）、（１−４）、（１−１４）、（１−１６）、および（１−１７）が好ましい。
本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、一般式（２）で表されるハロゲン化合物を中間体として経由して合成することができる。

【化10】

一般式（２）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵は、一般式（１）の定義と同じである。
一般式（２）中のＸは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。
一般式（２）の好ましい例として以下の化合物を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0017】

【化11】

【0018】

これらの中でも、化合物（２−１）、（２−２）、（２−３）、（２−４）、および（２−５）が好ましい。
次に、一般式（２）で表されるハロゲン化合物を中間体として経由して、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を合成する方法を、以下で具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0019】

（スキーム１）

【化12】

スキーム１中、Ｅｔはエチル基を表す。

【0020】

例えば、ベンズアルデヒド誘導体（３）とパラハロベンジルホスホン酸エステル誘導体（ホルナー−エモンズ試薬）（４）を塩基の存在下で反応させて４’‐ハロスチルベン‐４‐カルボアルデヒド（５）を合成し、さらに３，３−ジアリールアリルホスホン酸エステル（ホルナー−エモンズ試薬）（６）を塩基の存在下で反応させることにより、目的とする本発明の一般式（２）で表されるハロゲン化合物を合成することができる。一般式（２）で表されるハロゲン化合物は、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体の製造中間体として有用である。

【0021】

（スキーム２）

【化13】

次に、Ｂｕｃｈｗａｌｄらの方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００，６５，５３２７）に準じて、アニリン誘導体（７）を、パラジウム錯体および塩基の存在下において、またはＰｄのような金属とリン原子を含む配位子および塩基の存在下において、一般式（２）で表されるハロゲン化合物と反応させることにより本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を合成することができる。
または、Ｂｕｃｈｗａｌｄらの方法（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００１，３，３４１７）に準じて、一般式（２）で表されるハロゲン化合物を、パラジウム錯体および塩基の存在下において、またはＰｄのような金属とリン原子を含む配位子および塩基の存在下において、リチウムアミド（ＬｉＮＨ₂）と反応させることにより本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を合成することができる。

【0022】

スキーム１及び２で使用される塩基としては、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド及びナトリウムメトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどを挙げることができる。
スキーム１及び２で使用される溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の炭化水素、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、又はこれらの溶媒の混合物を用いることができる。
スキーム２で使用できるパラジウム錯体としては、ＰｄＣｌ₂、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃などを挙げることができる。ここで、「Ａｃ」はアセチル基を表し、「ｄｂａ」はジベンジリデンアセトンを表す。
リン原子を含む配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン系、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン系、２−（ジシクロヘキシル）ホスフィノビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリ−イソプロピル−１，１’−ビフェニル、２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルなどの２−ホスフィノビフェニル系、１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン、１，１−ジフェニル−２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）プロペンなどのオレフィン置換ホスフィン系、（ジ−ｔ−ブチル）（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン、（ジシクロヘキシル）（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィンなどのシクロプロパン環置換ホスフィン系のリガンドを挙げることができる。

【0023】

本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、有機トランジスタ、有機太陽電池などの導電性素材として有用であり、とくに電子写真用感光体における光導電性素材として有用である。
本発明の電子写真感光体としては、具体的には導電性支持体上に、感光層が電荷発生層と電荷輸送層に機能分離された、いわゆる機能分離型積層電子写真感光体と、導電性支持体上に電荷発生剤及び電荷輸送剤を含有する単一の感光層を設けた、いわゆる単層型電子写真感光体とが挙げられる。
機能分離型積層電子写真感光体において、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送剤として用いた電荷輸送層は、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体をそのまま導電性支持体または電荷発生層に蒸着させるか、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体とバインダー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を導電性支持体または電荷発生層に塗布して乾燥させることにより形成される。
一方、単層型電子写真感光体においては、電荷発生剤および本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体等をバインダー樹脂とともに適当な溶剤に溶解または分散させた溶液を導電性支持体に塗布して乾燥させることにより形成される。尚、単層型電子写真感光体中には、必要に応じて電子輸送材料を含有させても良い。

【0024】

バインダー樹脂としては、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリアリレート（芳香族ポリエステル）樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレンあるいはこれらの共重合体等の絶縁性ポリマーを挙げることができる。また、これらの絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニレン等の有機光導電性ポリマーも使用できる。これらのバインダー樹脂の中で、ポリアリレート樹脂またはポリカーボネートを用いるのが特に好ましい。
好適に使用できるポリアリレート樹脂としては、例えばユニチカ株式会社製の品番Ｕシリーズもしくは共重合ポリアリレート樹脂などがあげられる。
好適に使用できるポリカーボネートとしては、ビスフェノールＡ（２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン）のポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＥシリーズ）、ビスフェノールＺ（１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン）のポリカーボネート樹脂（例えば、帝人化成社製のパンライトシリーズ、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＺシリーズ）、特開平４−１７９９６１号公報に開示されているビスフェノール／ビフェノール共重合ポリカーボネート樹脂などが挙げられる。

【0025】

また、上述したポリカーボネートの他にも特開平６−２１４４１２号公報及び特開平６−２２２５８１号公報に開示されているポリカーボネートを使用することができる。
さらに特開平５−２９７６２０号公報及び特開平５−１５８２４９号公報に開示されている滑り性や耐摩耗性が優れるバインダー樹脂としてポリシロキサン共重合ポリカーボネート樹脂も使用することができる。
これらのバインダー樹脂と本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体との配合割合は、バインダー樹脂１００重量部当たり、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有する全ての電荷輸送物質を１〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部、さらに好ましくは４０〜２００重量部添加することができる。さらに、全ての電荷輸送物質の全重量に対して、本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を０．１〜１００重量％、好ましくは１〜１００重量％、さらに好ましくは１０〜１００重量％添加することができる。

【0026】

用いる溶剤としては、特に限定されないが、有機溶剤が使用できる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族化合物等が挙げられ、これらの溶媒を単独で、またはこれらの混合物の形で用いることができる。

【0027】

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や合金の箔ないしは板をシート状またはドラム状にしたものが使用される。あるいは、これらの金属をプラスティックのフィルムや円筒等に真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ等の導電性化合物の層をガラス、紙、あるいはプラスティックフィルム等の支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられたものが用いられる。
塗布は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法等のコーティングを用いて行うことができる。
乾燥は、室温における乾燥の後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜５時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。

【0028】

さらに、本発明の電子写真感光体においては、電荷輸送材料として本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体の他に必要に応じて他の電荷輸送材料及び種々の添加剤を含有させて用いることができる。他の電荷輸送材料としては、例えば米国特許第４１５０９８７号、特開昭６１−２３１５４号等に記載されているヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２号等に記載されているトリフェニルアミンダイマー、米国特許第３８７３３１２号等に記載されているジスチリル化合物、置換もしくは無置換のテトラフェニルブタジエン系化合物、α−フェニルスチルベン、置換もしくは無置換のポリビニルカルバゾール、置換基もしくは無置換のトリフェニルアミン、置換基もしくは無置換のトリフェニルメタン等が挙げられる。
さらに２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。
電荷輸送材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよいが、これらに限定されるものではない。

【0029】

種々の添加剤としては、例えばビフェニレン系化合物（例えば、特開平６‐３３２２０６号公報に開示されたもの）、ｍ−ターフェニル、ジブチルフタレート等の可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボン類等の表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体等の電位安定剤、２−ｔｅｒｔ‐ブチル−４−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ‐ブチル−４−メチルフェノール等のモノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン等のアミン系酸化防止剤、サリチル酸系酸化防止剤、トコフェロール等を挙げることができる。
本発明の電子写真感光体が機能分離型積層電子写真感光体である場合、得られる電荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜４０μｍであり、より好ましくは１０〜３０μｍである。上述のようにして得られる電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることにより、電界の存在下で電荷発生層から注入されたキャリアを受け取ると共に、これらのキャリアを、電荷輸送層を横切って電荷発生層と接している面とは反対の面まで輸送する機能を有する。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の上層に積層されていても良く、また電荷発生層の下層に積層されていても良いが、電荷発生層の上層に積層されていることが望ましい。このように作製した感光層上には、必要に応じて保護層を塗布・形成することができる。また、導電性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。下引き層を形成する材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ガゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は、好ましくは０．１〜５μｍであり、より好ましくは０．５〜３μｍである。

【0030】

電荷発生層としては、さまざまな有機顔料が使用できる。
有機顔料としては、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料などが挙げられる。さらには、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３８１６１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は、単独あるいは２種類以上が併用されてもよい。
また、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
以上のようにして本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有した電子写真感光体を得ることが出来る。

【実施例】

【0031】

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。尚、合成例中において用いる測定機器及び測定条件を以下に示す。
（１）¹Ｈ−ＮＭＲ機器；ブルッカー社製、ＤＲＸ−５００型装置（５００ＭＨｚ）
内部標準物質；テトラメチルシラン
重クロロホルム中で測定
（２）質量分析機器；島津ＬＣＭＳ−ＩＴ−ＴＯＦ（株式会社島津製作所製）

【0032】

（実施例１）
化合物（２-１）（ ４−（４’ −(４’’，４’’−ジフェニル−１’’，３’’−ブタジエニル)スチリル）クロロベンゼン）の合成

【化14】

ｐ−クロロベンジルクロリド６４.４ｇ（０.４ｍｏｌ）にトリエチルホスファイト８６.４ｇ（０．５２ｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流を行った。過剰のトリエチルホスファイトを減圧下で除いたところ無色液体１０８．６ｇを得た。このうち２６．３ｇ（０．１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８００ｍｌに溶解させ、さらにテレフタルアルデヒド６７．１ｇ（０．５ｍｏｌ）加えた。窒素雰囲気下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１２．３ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え、さらに３時間攪拌した。トルエンにて抽出を行ない、水洗した後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、白色固体の４−クロロスチリルベンズアルデヒド８．０ｇを得た。収率は３３％であった。
得られた４−クロロスチリルベンズアルデヒド５.１ｇ（２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、さらにジエチル−（３，３−ジフェニルプロペニル）ホスホネート６.６ｇ（２０ｍｍｏｌ）加えた。窒素雰囲気下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２.５ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、さらに３時間攪拌した。トルエンにて抽出を行ない、水洗した後、再結晶操作を行ったところ、黄色固体（化合物（２−１））６.１ｇを得た。収率は７３％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；６．７３（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７ ６．９４（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５ - ７．３２（ｍ，１１Ｈ）、７．３８ - ７．４５（ｍ，７Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ ４１８.１４６５［Ｃ３０Ｈ２３Ｃｌ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；４１８．１４６８，−４．３０ｐｐｍ）
融点 １７３−１７４℃

【0033】

（実施例２）
化合物（２-２）（４−（４’−（４’’，４’’−ビス（４’’’−メチルフェニル）−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）クロロベンゼン）の合成

【化15】

実施例１の方法により得られた４−クロロスチリルベンズアルデヒド５．１ｇ（２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、さらにジエチル−（３，３−（ジ−（４−ジメチルフェニル）プロペニル）ホスホネート７．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）加えた。窒素雰囲気下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２.５ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、さらに３時間攪拌した。トルエンにて抽出を行ない、水洗した後、再結晶操作を行ったところ、黄色固体（化合物（２−２））７．３ｇを得た。収率は８２％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１５．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９ - ７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．１６ - ７．２４（ｍ，６Ｈ）、７．２８ - ７．３１（ｍ，４Ｈ）、７．３８ - ７．４２（ｍ，４Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ ４４６．１８１２［Ｃ３２Ｈ２７Ｃｌ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；４４６．１７９６，＋３．５９ｐｐｍ）
融点 １８７−１８９℃

【0034】

（実施例３）
化合物（１-３）（ ４−(４’−（４’’，４’’−ジフェニル−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）フェニルビス（４’’’−メチルフェニル）アミン）の合成

【化16】

窒素雰囲気下、キシレン２０ｍｌに、実施例１で得られた化合物（２-１）３．６ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、ジ-（ｐ-トリル）アミン１．８ｇ（８．９ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂１２．４ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン３１．９ｍｇ（０．０９６ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。２時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、黄色固体（化合物（１−３））３．５ｇを得た。収率は７２％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３１（ｓ，６Ｈ）、６．７０ - ６．７５（ｍ，１Ｈ）、６．８８ - ７．０３（ｍ，１０Ｈ）、７．０５ - ７．０７（ｍ，４Ｈ）、７．２３ - ７．４１（ｍ，１４Ｈ）、７．４２ - ７．４６（ｍ，２Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ ５７９．２９４０［Ｃ４４Ｈ３７Ｎ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；５７９．２９２１，＋３．２８ｐｐｍ）
融点 １５９℃

【0035】

（実施例４）
化合物（１-４）（４−(４’−（４’’，４’’−ビス（４’’’−メチルフェニル）−１’’，３’’−ブタジエニル）スチリル）フェニルビス（４’’’’−メチルフェニル）アミン）の合成

【化17】

窒素雰囲気下、キシレン３０ｍｌに実施例２で得られた化合物（２-２）３．８ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、ジ-（ｐ-トリル）アミン１．８ｇ（８．９ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂１２．４ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン３１．９ｍｇ（０．０９６ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。２時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、黄色固体（化合物（１−４））０．５ｇを得た。収率は２６％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３１（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．９１ - ６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．９７ - ７．０２（ｍ，７Ｈ）、７．０４ - ７．０７（ｍ，４Ｈ）、７．０８ - ７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．１５ - ７．２４（ｍ，６Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．３１ - ７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ ６０７．３２１６［Ｃ４６Ｈ４１Ｎ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；６０７．３２３４，−２．９６ｐｐｍ）
融点 １６５℃

【0036】

（実施例５）
化合物（１-１４）（４，４’−ビス ( (４’’−（４’’’，４’’’−ジフェニル−１’’’，３’’’−ブタジエニル）スチリル）フェニル)（４’’’’−メチルフェニル）アミン）の合成

【化18】

窒素雰囲気下、キシレン２５ｍｌに、実施例１で得られた化合物（２-１）５．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ｐ-トルイジン０．６ｇ（６ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂１８ｍｇ（０．０４８ｍｍｏｌ）、および１，１−ジフェニル−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロペン４５ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。３時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、黄色固体（化合物（１−１４））４．４ｇを得た。収率は８５％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３３（ｓ，３Ｈ）、６．７０ - ６．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８７ - ７．０５（ｍ，１４Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３ - ７．３３（ｍ，１７Ｈ）、７．３５ - ７．４５（ｍ，１５Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ ８７１．４１５７［Ｃ６７Ｈ５３Ｎ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；８７１．４１７８，−２．４１ｐｐｍ）
融点 １４０℃

【0037】

（実施例６）
化合物（１-１６）（４，４’，４’’−トリス（（４’’’−（４’’’’，４’’’’−ジフェニル−１’’’’，３’’’’− ブタジエニル）スチリル）フェニル）アミン）
の合成

【化19】

窒素雰囲気下、キシレン３０ｍｌに、実施例１で得られた化合物（２-１）６．３ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、リチウムアミド０．１２ｇ（５ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂９．１ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）、および（ジ−ｔ−ブチル）（１−メチル−２,２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン２１ｍｇ（０．０６０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。６時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、黄色固体（化合物（１−１６））１．５ｇを得た。収率は２５％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；６．７０ - ６．７６（ｍ，３Ｈ）、６．８７ - ６．９４（ｍ，６Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，３Ｈ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，６Ｈ）、７．２３ - ７．３２（ｍ，２７Ｈ）、７．３８ - ７．４１（ｍ，１５Ｈ）、７．４１ - ７．４５（ｍ，６Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １１６３．５４３７［Ｃ９０Ｈ６９Ｎ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１１６３．５４３０，＋０．６０ｐｐｍ）
融点 １２５℃

【0038】

（実施例７）
化合物（１-１７）（４，４’，４’’−トリス（４’’’−（４’’’’，４’’’’−ビス（４’’’’’−メチルフェニル）−１’’’’，３’’’’−ブタジエニル）スチリル）フェニル）アミン）の合成

【化20】

窒素雰囲気下、キシレン４０ｍｌに、実施例２で得られた化合物（２-２）５．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、リチウムアミド０．０９ｇ（４ｍｍｏｌ）、［ＰｄＣｌ（ａｌｌｙｌ）］₂７．３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、および（ジ−ｔ−ブチル）（１−メチル−２,２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン１７ｍｇ（０．０４８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃に加熱した。４時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。水洗した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、黄色固体（化合物（１−１７））０．９ｇを得た。収率は３６％であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ；２．３４（ｓ，９Ｈ）、２．４３（ｓ，９Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，３Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，３Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１５．４Ｈｚ，３Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，３Ｈ）、７．０７ - ７．１２（ｍ，１２Ｈ）、７．１６ - ７．２４（ｍ，１８Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，６Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１２Ｈ）
質量分析（［Ｍ］＋）：ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ １２４７．６３５６［Ｃ９６Ｈ８１Ｎ］+（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ；１２４７．６３６９，−０．９９ｐｐｍ）
融点 １４８℃

【0039】

（実施例８）
バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂「ＴＳ−２０２０」（帝人化成株式会社製）１５重量部と実施例５で得られた化合物（１-１４）１５重量部をテトラヒドロフラン８５重量部中で混合溶解させた。この溶液を、ドクターブレードで、ポリエチレンフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミを蒸着したシート上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させて電荷輸送層を形成した（厚み：１８μｍ）。得られた電荷輸送層において結晶析出は見られなかった。
この電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して電荷キャリア移動度を測定した。キャリア移動度の測定は、光源としてパルス半値幅０．９ｓｅｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガスレーザーを用い、タイム−オブ−フライト法（田中聡明、山口康浩、横山正明：電子写真、２９、３６６（１９９０））にて行なった。２５℃、２５Ｖ／μｍでの測定結果を表１に示す。

【0040】

（実施例９および１０）
実施例８と同様に、実施例６で得られた化合物（１−１６）または実施例７で得られた化合物（１-１７）を用いて電荷輸送層を作成し、電荷キャリア移動度を測定した。この結果を表１に示す。

【0041】

（比較例１および２）
実施例８と同様に、比較化合物（１）または比較化合物（２）を用いて電荷輸送層を作成し、電荷キャリア移動度を測定した。この結果を表１に示す。
なお、比較化合物（１）は特公平７−２１６４６号公報記載の方法により合成し、比較化合物（２）は文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００，６５，５３２７）記載の方法により合成した。

【化21】

比較化合物（１） 比較化合物（２）
比較化合物中、Ｅｔはエチル基を表す。

【0042】

【表1】

【0043】

表１から明らかなように、本発明の化合物は、一般に広く電子写真感光体として使用されている化合物（比較化合物（１）および比較化合物（２））よりもキャリア移動度が高く、高い感度を有していることがわかる。

【0044】

（実施例１１）
バインダー樹脂としてブチラール樹脂「ＢＬ−１」（積水化学工業株式会社製）０．８７５重量部を、テトラヒドロフラン３５．６２５重量部に溶解させて得たバインダー溶液に、Ｙ−型結晶性オキソチタニウムフタロシアニン「Ｙ −ＴｉＯＰｃ」（山陽色素株式会社製）１重量部を加え、ガラスビーズと共に３時間振動ミルを用いて分散させた。この分散液を、ポリエチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴと略記する）フィルムにアルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバー（Ｎｏ．０３）を用いて塗布し、８５℃で３時間乾燥して、電荷発生層を形成した。
バインダー樹脂としてポリカーボネート樹脂「ＴＳ−２０２０」（帝人化成株式会社製）１５重量部と実施例４で得られた化合物（１-４）１５重量部をテトラヒドロフラン８５重量部中で混合溶解させた。この溶液を、ドクターブレードで、電荷発生層上に塗布し、８０℃で２時間乾燥させて電荷輸送層を形成した（電荷輸送層の厚み：１８μｍ）。
このようにして得られた電子写真感光体の感光体特性を静電記録試験装置「ＥＰＡ−８３００Ａ」（株式会社川口電機製作所製）を用いてスタティック方式により測定した。すなわち、電子写真感光体を−６ｋｖのコロナ放電を行なって帯電せしめ、表面電位Ｖ₀（単位は−ｖ）を測定し、これを暗所で５秒間保持して（表面電位Ｖ_i（単位は−ｖ））暗減衰保持率Ｌ/Ｄ（Ｖ_i/Ｖ₀（単位は％））を求めた。この後、０．２μＷの７８０ｎｍのレーザー光を照射し、表面電位Ｖ_iを半減させるのに必要な露光量すなわち半減露光量Ｅ_1/2（ｍＪ／ｃｍ²）および表面電位Ｖ_iを1/6まで減少させるのに必要な露光量Ｅ_1/6（ｍＪ／ｃｍ²）を求め、続いて５秒間照射後の表面残留電位Ｖ_r（単位は−ｖ）を求めた。この結果を表２に示す。

【0045】

（実施例１２）
実施例６で得られた化合物（１-１６）を用いて電荷輸送層を作製したこと以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製し、感光体特性を測定した。この結果を表２に示す。

【0046】

（比較例３および４）
比較化合物（１）または比較化合物（３）（高砂香料工業株式会社製、「ＣＴＣ−１９１」）を用いて電荷輸送層を作製したこと以外は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作製し、感光体特性を測定した。この結果を表２に示す。

【化22】

比較化合物（３）

【0047】

【表2】

【0048】

表２から明らかなように、本発明の化合物を用いた電子写真感光体は、比較化合物（１）を用いた電子写真感光体よりも暗減衰保持率（Ｌ/Ｄ）が高い。また、本発明の化合物を用いた電子写真感光体は、比較化合物（３）を用いた電子写真感光体よりも感度が良く（Ｅ_1/2値およびＥ_1/6値が低い）、且つ残留電位（Ｖ_r）が低い。よって、本発明の化合物は優れた電子写真感光体を与える事がわかる。

【産業上の利用可能性】

【0049】

本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルアミン誘導体は、電荷輸送材料として有用であり、さらには、高いキャリア移動度を発現し、高感度であり、かつ残留電位が低いといった良好な電気的特性を有する電子写真感光体を提供することができ、工業的に優れたものである。