特許 6099149 ＨＩＶ複製阻害剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6099149

(24)【登録日】2017年3月3日

(45)【発行日】2017年3月22日

(54)【発明の名称】ＨＩＶ複製阻害剤

(51)【国際特許分類】

   C07C 233/54 20060101AFI20170313BHJP

   C07C 311/08 20060101ALI20170313BHJP

   C07C 275/42 20060101ALI20170313BHJP

   C07C 229/40 20060101ALI20170313BHJP

   C07C 205/56 20060101ALI20170313BHJP

   C07C 271/28 20060101ALI20170313BHJP

   C07C 311/19 20060101ALI20170313BHJP

   C07C 311/14 20060101ALI20170313BHJP

   A61P 31/18 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/192 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 311/20 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/353 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 277/82 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/428 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 215/22 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/4704 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 235/26 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/4184 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/4709 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 405/04 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 319/18 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/357 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 407/12 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 405/12 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/4433 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 409/12 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/381 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 413/12 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/422 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/4245 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 265/36 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/538 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 317/58 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/36 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 307/79 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/343 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 319/12 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 413/10 20060101ALI20170313BHJP

   C07D 491/06 20060101ALI20170313BHJP

   A61K 31/436 20060101ALI20170313BHJP

【ＦＩ】

   C07C233/54CSP

   C07C311/08

   C07C275/42

   C07C229/40

   C07C205/56

   C07C271/28

   C07C311/19

   C07C311/14

   A61P31/18

   A61K31/192

   C07D311/20

   A61K31/353

   C07D277/82

   A61K31/428

   C07D215/22

   A61K31/4704

   C07D235/26 C

   A61K31/4184

   C07D405/14

   A61K31/4709

   C07D405/04

   C07D319/18

   A61K31/357

   C07D407/12

   C07D405/12

   A61K31/4433

   C07D409/12

   A61K31/381

   C07D413/12

   A61K31/422

   A61K31/4245

   C07D265/36

   A61K31/538

   C07D317/58

   A61K31/36

   C07D307/79

   A61K31/343

   C07D319/12

   C07D413/10

   C07D491/06

   A61K31/436

【請求項の数】36

【全頁数】347

(21)【出願番号】特願2013-540820(P2013-540820)

(86)(22)【出願日】2012年10月25日

(86)【国際出願番号】JP2012077544

(87)【国際公開番号】WO2013062028

(87)【国際公開日】20130502

【審査請求日】2015年8月6日

(31)【優先権主張番号】特願2011-233817(P2011-233817)

(32)【優先日】2011年10月25日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2011-263353(P2011-263353)

(32)【優先日】2011年12月1日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000001926

【氏名又は名称】塩野義製薬株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100108970

【弁理士】

【氏名又は名称】山内 秀晃

(74)【代理人】

【識別番号】100113789

【弁理士】

【氏名又は名称】杉田 健一

(74)【代理人】

【識別番号】100103230

【弁理士】

【氏名又は名称】高山 裕貢

(72)【発明者】

【氏名】岩耒 努

(72)【発明者】

【氏名】富田 健嗣

【審査官】 東 裕子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／０５５９１１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−１９５７２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００９−５３０３０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１４０２４３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１４−５１１８７２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ ２３３／５４

Ａ６１Ｋ ３１／１９２

Ａ６１Ｋ ３１／３４３

Ａ６１Ｋ ３１／３５３

Ａ６１Ｋ ３１／３５７

Ａ６１Ｋ ３１／３６

Ａ６１Ｋ ３１／３８１

Ａ６１Ｋ ３１／４１８４

Ａ６１Ｋ ３１／４２２

Ａ６１Ｋ ３１／４２４５

Ａ６１Ｋ ３１／４２８

Ａ６１Ｋ ３１／４３６

Ａ６１Ｋ ３１／４４３３

Ａ６１Ｋ ３１／４７０４

Ａ６１Ｋ ３１／４７０９

Ａ６１Ｋ ３１／５３８

Ａ６１Ｐ ３１／１８

Ｃ０７Ｃ ２０５／５６

Ｃ０７Ｃ ２２９／４０

Ｃ０７Ｃ ２５５／５７

Ｃ０７Ｃ ２５５／５９

Ｃ０７Ｃ ２７１／２８

Ｃ０７Ｃ ２７５／４２

Ｃ０７Ｃ ３１１／０８

Ｃ０７Ｃ ３１１／１４

Ｃ０７Ｃ ３１１／１９

Ｃ０７Ｄ ２１５／２２

Ｃ０７Ｄ ２３５／２６

Ｃ０７Ｄ ２６５／３６

Ｃ０７Ｄ ２７７／８２

Ｃ０７Ｄ ３０７／７９

Ｃ０７Ｄ ３１１／０４

Ｃ０７Ｄ ３１７／５８

Ｃ０７Ｄ ３１９／１２

Ｃ０７Ｄ ３１９／１８

Ｃ０７Ｄ ４０５／０４

Ｃ０７Ｄ ４０５／１２

Ｃ０７Ｄ ４０５／１４

Ｃ０７Ｄ ４０７／１２

Ｃ０７Ｄ ４０９／１２

Ｃ０７Ｄ ４１３／１０

Ｃ０７Ｄ ４１３／１２

Ｃ０７Ｄ ４９１／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）：

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または−Ｘ−Ｒ^１１であり、
ここで、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−ＮＲ^１３−、−ＮＲ^１２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−であり、
Ｒ^１１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｘが−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−の場合は、Ｒ^１１とＲ^１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、
Ｒ^２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ^３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^５は、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１、Ｒ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、
Ｙは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり
但し、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合であり、
Ｒ^６は、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ならびに
Ｒ^７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または−Ｚ−Ｒ^７１であり、
ここで、Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、
Ｒ^７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^７２およびＲ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｚが−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−の場合は、Ｒ^７１とＲ^７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、

ここで、Ｒ^１とＲ^７は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良く、
環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、１〜７個のＲ^Ａで置換されていてもよく、
Ｒ^Ａは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１であり、
ここで、Ｘ^Ａは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−であり、
Ｒ^Ａ１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｘ^Ａが−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−の場合は、Ｒ^Ａ１とＲ^Ａ２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。
但し、以下の化合物：

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

を除く。）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項2】

Ｒ^４が水素原子である、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項3】

ｎが１である、請求項１または２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項4】

Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項３記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項5】

Ｒ^１がハロゲン、シアノ、ニトロまたは−Ｘ−Ｒ^１１であり（Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−ＮＲ^１３−、−ＮＲ^１２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−；Ｒ^１１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｘが−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−の場合は、Ｒ^１１とＲ^１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
Ｒ^７がハロゲン、シアノ、ニトロまたは−Ｚ−Ｒ^７１である（Ｚは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−；Ｒ^７１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ^７２およびＲ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｚが−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−の場合は、Ｒ^７１とＲ^７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項6】

Ｒ^４が水素原子である、請求項５記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項7】

ｎが１である、請求項５または６記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項8】

Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項9】

Ｒ^１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、請求項５〜８のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項10】

Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１であり、Ｚが単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^７２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−である、請求項５〜９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項11】

Ｒ^７１が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である、請求項１０記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項12】

Ｒ^７１が置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、請求項１０記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項13】

Ｚが単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−である、請求項１０〜１２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項14】

Ｚが単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−または−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−である、請求項１３記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項15】

Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、およびＲ^１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、請求項５記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項16】

Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、Ｒ^１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）、Ｙが単結合、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１、Ｚが単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^７２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−、ならびにＲ^３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項５記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項17】

式（ＩＩ）：

【化3】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、ｍは０〜７のいずれかの整数であり、その他の記号は請求項１と同意義）
で示される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項18】

Ｒ^４が水素原子である、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項19】

ｎが１である、請求項１７または１８記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項20】

Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項１７〜１９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項21】

環Ａが５員環または６員環である、請求項１７〜２０のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項22】

環Ａが芳香族複素環または非芳香族複素環である、請求項１７〜２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項23】

ｍが０〜４のいずれかの整数である、請求項１７〜２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項24】

Ｒ^Ａがハロゲン、シアノ、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１（Ｘ^Ａは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−、Ｒ^Ａ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である、請求項１７〜２３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項25】

Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、およびｍが０〜４のいずれかの整数である、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項26】

Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、ｍが０〜４のいずれかの整数、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）、Ｙが単結合、Ｒ^Ａが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１（Ｘ^Ａは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−、Ｒ^Ａ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）、ならびにＲ^３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項27】

Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。

【請求項28】

Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｈ（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル）である、請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項29】

Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、請求項２８記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項30】

Ｒ^５が水素原子である、請求項２８記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項31】

Ｒ^５が置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルである、請求項１〜２７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項32】

Ｙが単結合である、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項33】

Ｙがアルキレンである、請求項１〜３１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項34】

Ｒ^３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項１〜３３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。

【請求項35】

請求項１〜３４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。

【請求項36】

抗ＨＩＶ作用を有する、請求項３５記載の医薬組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、抗ウイルス作用を有する新規化合物、更に詳しくは、抗ＨＩＶ薬に関する。

【背景技術】

【0002】

ウイルスのなかでも、レトロウイルスの一種であるヒト免疫不全ウイルス（Ｈｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ、以下ＨＩＶと略す）は、後天性免疫不全症候群（Ａｃｑｕｉｒｅｄ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ ｓｙｎｄｒｏｍｅ、以下エイズ（ＡＩＤＳ）と略す）の原因となることが知られている。そのエイズの治療薬としては、これまでのところ逆転写酵素阻害剤（ＡＺＴ、３ＴＣ等）、プロテアーゼ阻害剤（インディナビル等）、およびインテグラーゼ阻害剤（ラルテグラビル等）が主流であるが、腎臓障害等の副作用や耐性ウイルスの出現等の問題が判明しており、それらとは異なる作用メカニズムを有する抗ＨＩＶ薬の開発が期待されている。

【0003】

また、エイズの治療においては、耐性ウイルスが容易に出現するという理由から、現在、多剤併用療法が効果的であると報告されている。抗ＨＩＶ薬としては、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、インテグラーゼ阻害剤の３種が臨床で使用されているが、同じ作用メカニズムを有する薬剤はしばしば交叉耐性を示し、または付加的な効果を示すに過ぎず、異なった作用メカニズムの抗ＨＩＶ薬の開発が要望されている。

【0004】

特許文献１には、ＨＩＶ逆転写酵素阻害剤としてカルボキシメチルベンゼン骨格を有する化合物が報告されている。また、本発明と構造が比較的類似したＨＩＶ複製阻害剤として、カルボキシメチルピリジン誘導体（特許文献２〜８）、カルボキシメチルピリミジン誘導体（特許文献９〜１１）、フェニル酢酸誘導体（特許文献１２〜１３）、三環性カルボキシメチルピリジン誘導体（特許文献１４）、カルボキシメチルピリドン誘導体（特許文献１５）、置換五員環化合物（特許文献１６）および置換六員環化合物（特許文献１７）が報告されている。

【0005】

特許文献１８および非特許文献１には、本発明と構造が比較的類似した化合物が記載されているが、それぞれ抗てんかん薬、分析技術に関する文献である。非特許文献２〜６には、本発明と構造が比較的類似した化合物が記載されているが、すべて抗生物質に関する文献である。

【0006】

さらに、本出願人らによって、ＨＩＶ複製阻害剤が特許出願されている（日本国特許出願２０１１−１４６１１８号、日本国特許出願２０１１−１７６６３０号、日本国特許出願２０１２−０９５８６９号）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】国際公開２００８／０７１５８７号パンフレット

【特許文献2】国際公開２００７／１３１３５０号パンフレット

【特許文献3】国際公開２００９／０６２２８５号パンフレット

【特許文献4】国際公開２００９／０６２２８８号パンフレット

【特許文献5】国際公開２００９／０６２２８９号パンフレット

【特許文献6】国際公開２００９／０６２３０８号パンフレット

【特許文献7】国際公開２０１０／１３００３４号パンフレット

【特許文献8】国際公開２０１０／１３０８４２号パンフレット

【特許文献9】国際公開２０１１／０１５６４１号パンフレット

【特許文献10】国際公開２０１１／０７６７６５号パンフレット

【0008】

【特許文献11】国際公開２０１２／０３３７３５号パンフレット

【特許文献12】国際公開２０１２／００３４９７号パンフレット

【特許文献13】国際公開２０１２／００３４９８号パンフレット

【特許文献14】国際公開２０１２／０６６４４２号パンフレット

【特許文献15】国際公開２０１２／１０２９８５号パンフレット

【特許文献16】国際公開２０１２／１３７１８１号パンフレット

【特許文献17】国際公開２０１２／１４０２４３号パンフレット

【特許文献18】国際公開２０１０／０５５９１１号パンフレット

【非特許文献】

【0009】

【非特許文献1】ＧＩＴ Ｆａｃｈｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ ｄａｓ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｕｍ、２７巻、１２号、１０７８−１０８０頁（１９８３年）

【非特許文献2】Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６４巻、６号、７５７−７６５頁（２０１１年）

【非特許文献3】Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ、ｓｅｃｔｉｏｎ Ｃ、Ｃ４６巻、１２号、２４８６−２４８７頁、（１９９０年）

【非特許文献4】Ｓｙｎｌｅｔｔ、１１号、６９７−６９９頁、（１９９０年）

【非特許文献5】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５２巻、２号、２９６−２９８頁、（１９８７年）

【非特許文献6】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、６７巻、７号、１１７２−１１７４頁、（２００４年）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

本発明の目的は、抗ウイルス活性を有する新規化合物を提供することにある。本発明は、より好ましくは、ＨＩＶ複製阻害作用を有する抗ＨＩＶ薬を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明者らは鋭意検討した結果、新規なＨＩＶ複製阻害剤を見出した。さらに、本発明化合物およびそれらを含有する医薬が、抗ウイルス薬（例：抗レトロウイルス薬、抗ＨＩＶ薬、抗ＨＴＬＶ−１（Ｈｕｍａｎ Ｔ ｃｅｌｌ ｌｅｕｋｅｍｉａ ｖｉｒｕｓ ｔｙｐｅ １：ヒトＴ細胞白血病ウイルス１型）薬、抗ＦＩＶ（Ｆｅｌｉｎｅ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ ｖｉｒｕｓ ：ネコエイズウイルス）薬、抗ＳＩＶ（Ｓｉｍｉａｎ ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ ｖｉｒｕｓ ：サルエイズウイルス）薬）、特に抗ＨＩＶ薬、抗ＡＩＤＳ薬、またはその関連疾患の治療薬等として有用であることを見出し、以下に示す本発明を完成した。

【0012】

（１）式（Ｉ）：

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、
Ｒ^１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または−Ｘ−Ｒ^１１であり、
ここで、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−ＮＲ^１３−、−ＮＲ^１２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−であり、
Ｒ^１１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｘが−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−の場合は、Ｒ^１１とＲ^１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、
Ｒ^２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ^３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^５は、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１、Ｒ^５２は、それぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、
Ｙは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり
但し、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合であり、
Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ならびに
Ｒ^７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または−Ｚ−Ｒ^７１であり、
ここで、Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、
Ｒ^７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^７２およびＲ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｚが−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−の場合は、Ｒ^７１とＲ^７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、

ここで、Ｒ^１とＲ^７は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良く、
環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、１〜７個のＲ^Ａで置換されていてもよく、
Ｒ^Ａは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１であり、
ここで、Ｘ^Ａは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−であり、
Ｒ^Ａ１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｘ^Ａが−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−の場合は、Ｒ^Ａ１とＲ^Ａ２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。
但し、以下の化合物：

【化2】

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を除く。）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩、
（２）Ｒ^４が水素原子である、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３）ｎが１である、上記（１）または（２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４）Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（３）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（５）Ｒ^１がハロゲン、シアノ、ニトロまたは−Ｘ−Ｒ^１１であり（Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−ＮＲ^１３−、−ＮＲ^１２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−；Ｒ^１１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｘが−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−の場合は、Ｒ^１１とＲ^１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
Ｒ^７がハロゲン、シアノ、ニトロまたは−Ｚ−Ｒ^７１である（Ｚは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−；Ｒ^７１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ^７２およびＲ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｚが−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−の場合は、Ｒ^７１とＲ^７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（６）Ｒ^４が水素原子である、上記（５）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（７）ｎが１である、上記（５）または（６）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（８）Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（９）Ｒ^１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、上記（５）〜（８）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１０）Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１であり、Ｚが単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^７２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−である、上記（５）〜（９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１１）Ｒ^７１が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である、上記（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１２）Ｒ^７１が置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１３）Ｚが単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−である、上記（１０）〜（１２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１４）Ｚが単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−または−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−である、上記（１３）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１５）Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、およびＲ^１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、上記（５）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１６）Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、Ｒ^１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）、Ｙが単結合、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１、Ｚが単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^７２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−、ならびにＲ^３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（５）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１７）式（ＩＩ）：

【化3】

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（式中、ｍは０〜７のいずれかの整数であり、その他の記号は請求項１と同意義）
で示される、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１８）Ｒ^４が水素原子である、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１９）ｎが１である、上記（１７）または（１８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２０）Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（１７）〜（１９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２１）環Ａが５員環または６員環である、上記（１７）〜（２０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２２）環Ａが芳香族複素環または非芳香族複素環である、上記（１７）〜（２１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２３）ｍが０〜４のいずれかの整数である、上記（１７）〜（２２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２４）Ｒ^Ａがハロゲン、シアノ、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１（Ｘ^Ａは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−、Ｒ^Ａ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である、上記（１７）〜（２３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２５）Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、およびｍが０〜４のいずれかの整数である、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２６）Ｒ^４が水素原子、ｎが１、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、ｍが０〜４のいずれかの整数、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）、Ｙが単結合、Ｒ^Ａが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１（Ｘ^Ａは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−、Ｒ^Ａ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）、ならびにＲ^３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２７）Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１）〜（２６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、
（２８）Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイルまたは−ＮＲ^５１Ｈ（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル）である、上記（１）〜（２７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２９）Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（２８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３０）Ｒ^５が水素原子である、上記（２８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３１）Ｒ^５が置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルである、上記（１）〜（２７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３２）Ｙが単結合である、上記（１）〜（３１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３３）Ｙがアルキレンである、上記（１）〜（３１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３４）Ｒ^３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（１）〜（３３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３５）上記（１）〜（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物、
（３６）抗ＨＩＶ作用を有する、上記（３５）記載の医薬組成物、
（３７）抗ウイルス的に有効量の上記（１）〜（３４）のいずれかに記載の化合物をヒトに投与することを特徴とする、ウイルス感染症の治療方法、
（３８）ＨＩＶ感染症に対する、上記（３７）記載の治療方法、
（３９）ウイルス感染症の治療のための、上記（１）〜（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４０）ＨＩＶ感染症の治療のための、上記（３９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（４１）ウイルス感染症治療剤の製造のための、上記（１）〜（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩の使用、
（４２）ＨＩＶ感染症治療剤の製造のための、上記（４１）記載の使用。

【発明の効果】

【0013】

本発明化合物は、ウイルス、特にＨＩＶ（例：ＨＩＶ−１）やその耐性ウイルスに対して複製阻害活性を有する。よって、ウイルス感染症（例：エイズ）等の予防または治療に有用である。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。

【0015】

「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。

【0016】

「アルキル」とは、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは炭素数１〜４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。
「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。

【0017】

「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２〜１５、好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。

【0018】

「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２〜１０、好ましくは炭素数２〜８、さらに好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。

【0019】

「アルキレン」とは、炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは炭素数１〜４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等が挙げられる。

【0020】

「アルケニレン」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２〜１５、好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。例えば、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン等が挙げられる。

【0021】

「アルキニレン」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２〜１５、好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数２〜６、さらに好ましくは炭素数２〜４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン等が挙げられる。

【0022】

「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。

【0023】

「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、非芳香族飽和炭化水素基または非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。

【化4】

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単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３〜１６が好ましく、より好ましくは炭素数３〜１２、さらに好ましくは炭素数４〜８である。例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル等が挙げられる。
「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等が挙げられる。
「シクロアルケニル」としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、ジヒドロインデニル等が挙げられる。

【0024】

「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。
２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
単環の芳香族複素環式基としては、５〜８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。

【0025】

「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、非芳香族環式基を意味する。
２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。

【化5】

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単環の非芳香族複素環式基としては、３〜８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロベンゾフリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾモルホリニル等が挙げられる。

【0026】

「ヒドロキシアルキル」とは、１以上のヒドロキシ基が、上記「アルキル」の炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１，２−ヒドロキシエチル等が挙げられる。
「ヒドロキシアルキル」の好ましい態様として、ヒドロキシメチルが挙げられる。

【0027】

「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシが挙げられる。

【0028】

「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、２−ヘプテニルオキシ、２−オクテニルオキシ等が挙げられる。

【0029】

「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、２−ヘプチニルオキシ、２−オクチニルオキシ等が挙げられる。

【0030】

「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，２−ジブロモエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル等が挙げられる。
「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。

【0031】

「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。

【0032】

「アルキルオキシアルキル」とは、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル等が挙げられる。

【0033】

「アルキルオキシアルキルオキシ」とは、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキルオキシ」に結合した基を意味する。例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ等が挙げられる。

【0034】

「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニルが挙げられる。

【0035】

「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。

【0036】

「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。

【0037】

「モノアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。
「モノアルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。

【0038】

「ジアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エチルアミノ等が挙げられる。
「ジアルキルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。

【0039】

「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル等が挙げられる。
「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。

【0040】

「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。

【0041】

「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。

【0042】

「モノアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「モノアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。

【0043】

「ジアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルカルボニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノが挙げられる。

【0044】

「モノアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。
「モノアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。

【0045】

「ジアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルスルホニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルホニルアミノ等が挙げられる。
「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノが挙げられる。

【0046】

「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ−プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。

【0047】

「アルケニルイミノ」とは、上記「アルケニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルイミノ、プロペニルイミノ等が挙げられる。

【0048】

「アルキニルイミノ」とは、上記「アルキニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルイミノ、プロピニルイミノ等が挙げられる。

【0049】

「アルキルカルボニルイミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルイミノ、エチルカルボニルイミノ、ｎ−プロピルカルボニルイミノ、イソプロピルカルボニルイミノ等が挙げられる。

【0050】

「アルケニルカルボニルイミノ」とは、上記「アルケニルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルイミノ、プロペニルカルボニルイミノ等が挙げられる。

【0051】

「アルキニルカルボニルイミノ」とは、上記「アルキニルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルイミノ、プロピニルカルボニルイミノ等が挙げられる。

【0052】

「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ−プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。

【0053】

「アルケニルオキシイミノ」とは、上記「アルケニルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシイミノ、プロペニルオキシイミノ等が挙げられる。

【0054】

「アルキニルオキシイミノ」とは、上記「アルキニルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ等が挙げられる。

【0055】

「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。

【0056】

「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。

【0057】

「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。

【0058】

「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。

【0059】

「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。

【0060】

「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。

【0061】

「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。

【0062】

「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。

【0063】

「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。

【0064】

「アルキルスルフィニル」とは、上記「アルキル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等が挙げられる。

【0065】

「アルケニルスルフィニル」とは、上記「アルケニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル等が挙げられる。

【0066】

「アルキニルスルフィニル」とは、上記「アルキニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル等が挙げられる。

【0067】

「モノアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。

【0068】

「ジアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。

【0069】

「モノアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイルモイル等が挙げられる。

【0070】

「ジアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。

【0071】

「トリアルキルシリル」とは、上記「アルキル」３個がケイ素原子に結合している基を意味する。３個のアルキルは同一でも異なっていてもよい。例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等が挙げられる。

【0072】

「芳香族炭素環アルキル」、「非芳香族炭素環アルキル」、「芳香族複素環アルキル」、および「非芳香族複素環アルキル」、「芳香族炭素環アルキルオキシ」、「非芳香族炭素環アルキルオキシ」、「芳香族複素環アルキルオキシ」、および「非芳香族複素環アルキルオキシ」、
「芳香族炭素環アルキルスルファニル」、「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」、「芳香族複素環アルキルスルファニル」、および「非芳香族複素環アルキルスルファニル」、
「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」、「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」、「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」、および「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」、「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」、「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」、「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」、および「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」、ならびに「芳香族炭素環アルキルアミノ」、「非芳香族炭素環アルキルアミノ」、「芳香族複素環アルキルアミノ」、および「非芳香族複素環アルキルアミノ」のアルキル部分も、上記「アルキル」と同様である。

【0073】

「芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピニル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、以下に示される基

【化6】

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等が挙げられる。
「芳香族炭素環アルキル」の好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。

【0074】

「非芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、以下に示される基

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0075】

「芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、以下に示される基

【化8】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0076】

「非芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基

【化9】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0077】

「芳香族炭素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピニルオキシ、ベンズヒドリルオキシ、トリチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、以下に示される基

【化10】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0078】

「非芳香族炭素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロへキシルメチルオキシ、以下に示される基

【化11】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0079】

「芳香族複素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシ、フラニルメチルオキシ、イミダゾリルメチルオキシ、インドリルメチルオキシ、ベンゾチオフェニルメチルオキシ、オキサゾリルメチルオキシ、イソキサゾリルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、イソチアゾリルメチルオキシ、ピラゾリルメチルオキシ、イソピラゾリルメチルオキシ、ピロリジニルメチルオキシ、ベンズオキサゾリルメチルオキシ、以下に示される基

【化12】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0080】

「非芳香族複素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基

【化13】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0081】

「芳香族炭素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。例えば、ベンジルスルファニル、フェネチルスルファニル、フェニルプロピニルスルファニル、ベンズヒドリルスルファニル、トリチルスルファニル、ナフチルメチルスルファニル等が挙げられる。

【0082】

「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルスルファニル、シクロブチルメチルスルファニル、シクロペンチルメチルスルファニル、シクロへキシルメチルスルファニル等が挙げられる。

【0083】

「芳香族複素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、ピリジルメチルスルファニル、フラニルメチルスルファニル、イミダゾリルメチルスルファニル、インドリルメチルスルファニル、ベンゾチオフェニルメチルスルファニル、オキサゾリルメチルスルファニル、イソキサゾリルメチルスルファニル、チアゾリルメチルスルファニル、イソチアゾリルメチルスルファニル、ピラゾリルメチルスルファニル、イソピラゾリルメチルスルファニル、ピロリジニルメチルスルファニル、ベンズオキサゾリルメチルスルファニル等が挙げられる。

【0084】

「非芳香族複素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルスルファニル、モルホリニルエチルスルファニル、ピペリジニルメチルスルファニル、ピペラジニルメチルスルファニル等が挙げられる。

【0085】

「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピニルオキシカルボニル、ベンゾヒドリルオキシカルボニル、トリチルオキシカルボニル、ナフチルメチルオキシカルボニル、以下に示される基

【化14】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0086】

「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシカルボニル、シクロブチルメチルオキシカルボニル、シクロペンチルメチルオキシカルボニル、シクロへキシルメチルオキシカルボニル、以下に示される基

【化15】

[この文献は図面を表示できません]

等が挙げられる。

【0087】

「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシカルボニル、フラニルメチルオキシカルボニル、イミダゾリルメチルオキシカルボニル、インドリルメチルオキシカルボニル、ベンゾチオフェニルメチルオキシカルボニル、オキサゾリルメチルオキシカルボニル、イソキサゾリルメチルオキシカルボニル、チアゾリルメチルオキシカルボニル、イソチアゾリルメチルオキシカルボニル、ピラゾリルメチルオキシカルボニル、イソピラゾリルメチルオキシカルボニル、ピロリジニルメチルオキシカルボニル、ベンズオキサゾリルメチルオキシカルボニル、以下に示される基

【化16】

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等が挙げられる。

【0088】

「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基

【化17】

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等が挙げられる。

【0089】

「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。例えば、ベンジルオキシメチル、フェネチルオキシメチル、フェニルプロピニルオキシメチル、ベンゾヒドリルオキシメチル、トリチルオキシメチル、ナフチルメチルオキシメチル、以下に示される基

【化18】

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等が挙げられる。

【0090】

「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」は、非芳香族炭素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル、シクロへキシルメチルオキシメチル、以下に示される基

【化19】

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等が挙げられる。

【0091】

「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシメチル、フラニルメチルオキシメチル、イミダゾリルメチルオキシメチル、インドリルメチルオキシメチル、ベンゾチオフェニルメチルオキシメチル、オキサゾリルメチルオキシメチル、イソキサゾリルメチルオキシメチル、チアゾリルメチルオキシメチル、イソチアゾリルメチルオキシメチル、ピラゾリルメチルオキシメチル、イソピラゾリルメチルオキシメチル、ピロリジニルメチルオキシメチル、ベンズオキサゾリルメチルオキシメチル、以下に示される基

【化20】

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等が挙げられる。

【0092】

「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、非芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシメチル、モルホリニルエチルオキシメチル、ピペリジニルメチルオキシメチル、ピペラジニルメチルオキシメチル、以下に示される基

【化21】

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等が挙げられる。

【0093】

「芳香族炭素環アルキルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、フェニルプロピニルアミノ、ベンゾヒドリルアミノ、トリチルアミノ、ナフチルメチルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。

【0094】

「非芳香族炭素環アルキルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロへキシルメチルアミノ等が挙げられる。

【0095】

「芳香族複素環アルキルアミノ」とは、上記「芳香族複素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルメチルアミノ、フラニルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、ベンゾチオフェニルメチルアミノ、オキサゾリルメチルアミノ、イソキサゾリルメチルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、イソチアゾリルメチルアミノ、ピラゾリルメチルアミノ、イソピラゾリルメチルアミノ、ピロリジニルメチルアミノ、ベンズオキサゾリルメチルアミノ等が挙げられる。

【0096】

「非芳香族複素環アルキルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、ピペリジニルメチルアミノ、ピペラジニルメチルアミノ等が挙げられる。

【0097】

「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、および「芳香族炭素環スルホニル」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。
「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。

【0098】

「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、および「非芳香族炭素環スルホニル」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。

【0099】

「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、および「芳香族複素環スルホニル」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。
「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。

【0100】

「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、および「非芳香族複素環スルホニル」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。
「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。

【0101】

「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のハロアルキル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のハロアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル」、および「置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル」の置換基としては、次の置換基が挙げられる。任意の位置の炭素原子が次の置換基から選択される１以上の基と結合していてもよい。
置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、および置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル。

【0102】

「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、次の置換基が挙げられる。環上の任意の位置の原子が次の置換基から選択される１以上の基と結合していてもよい。
置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル。

【0103】

また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。

【化22】

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さらに、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は、以下のようにアルキレン、アルケニレン、若しくはアルキニレンにより架橋、または他の環、例えばシクロアルカン、シクロアルケン、シクロアルキン、オキシラン、オキセタン、チイラン等と共にスピロ環が形成されていても良い。

【化23】

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【0104】

上記、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」で置換されていてもよい。

【0105】

式（Ｉ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。

【化24】

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Ｒ^１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または−Ｘ−Ｒ^１１（Ｘは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−ＮＲ^１３−、−ＮＲ^１２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−であり、Ｒ^１１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル）である。
Ｘが−ＮＲ^１２−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−の場合は、Ｒ^１１とＲ^１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。
ここで、Ｘは、好ましくは、単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^１２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１２−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^１２−ＣＯ−ＮＲ^１３−、−ＮＲ^１２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^１２−であり、より好ましくは、単結合である。
Ｒ^１は、より好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、または置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、または炭素数１〜４のアルキルであり、最も好ましくは、ブロモ、シアノ、またはメチルである。

【0106】

Ｒ^２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１〜４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシである。

【0107】

ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。

【0108】

Ｒ^３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、または置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルであり、さらに好ましくは置換若しくは非置換のフェニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである。

【0109】

Ｒ^３が置換若しくは非置換のベンゼンが縮合した置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である場合、該芳香族複素環式基または非芳香族複素環式基は、少なくとも酸素原子を１個含有するのが好ましい。

【0110】

Ｒ^３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、ハロアルキルオキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、またはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、またはアルキルオキシであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、またはメチルオキシであり、特に好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、アミノ、メチルまたはメチルオキシである。

【0111】

Ｒ^３は、具体的には、以下のいずれかの構造が好ましい。

【化25】

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ここで、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４およびＲ^３５は、それぞれ独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシまたはハロアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキルまたはアルキルオキシであり、さらに好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、またはメチルオキシであり、特に好ましくは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、アミノ、メチルまたはメチルオキシである。Ｒ^３１とＲ^３２、Ｒ^３２とＲ^３３、Ｒ^３３とＲ^３４ならびにＲ^３４とＲ^３５は、それぞれ独立して、隣接する原子と一緒になって芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環を形成していても良い。該環はハロゲン、アルキルまたはオキソで置換されていてもよく、また、５員環または６員環が好ましい。
Ｒ^３６は、それぞれ独立して、好ましくは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルであり、より好ましくはアルキルであり、特に好ましくはメチルである。ｐは好ましくは０〜６のいずれかの整数であり、より好ましくは０〜２のいずれかの整数である。Ｘ^３は、好ましくは、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、より好ましくはアルキレンであり、特に好ましくは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである。

【0112】

Ｒ^３は、さらに好ましくは、以下に示される基である。

【化26】

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Ｒ^３は、特に好ましくは、以下に示される基である。

【化27】

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【0113】

ここで、Ｒ^３は、Ｒ^１とＲ^７が隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しない場合、好ましくは以下に示される基である。

【化28】

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【0114】

Ｒ^４は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、最も好ましくは、水素原子である。

【0115】

Ｒ^５は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、または−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１、Ｒ^５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、または−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）であり、さらに好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、特に好ましくは、水素原子または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である。
Ｒ^５は、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルもさらに好ましい。

【0116】

Ｒ^５が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキル、または非芳香族複素環式基アルキルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、芳香族炭素環式基または芳香族複素環式基であり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルオキシ、アセチル、フェニルまたはピリジルである。

【0117】

また、Ｒ^５が架橋されているかスピロ環が形成されている場合、好ましくは、アルキレンにより架橋されているかまたはシクロアルキル環とともにスピロ環が形成されている。

【0118】

Ｒ^５は、さらに好ましくは、以下に示される基である。

【化29】

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Ｒ^５は、特に好ましくは、以下に示される基である。

【化30】

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【0119】

ここで、Ｒ^５は、Ｒ^１とＲ^７が隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しない場合、さらに好ましくは以下に示される基である。

【化31】

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Ｒ^５は、Ｒ^１とＲ^７が隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しない場合、特に好ましくは以下に示される基である。

【化32】

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【0120】

Ｙは、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり（但し、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である）、より好ましくは、単結合またはアルケニレンであり、さらに好ましくは、単結合またはビニレンであり、特に好ましくは、単結合である。
Ｙは、アルキレンもより好ましい。

【0121】

Ｒ^６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１〜４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。

【0122】

Ｒ^７は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^７２およびＲ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル）であり、より好ましくは、−Ｚ−Ｒ^７１である。
Ｚが−ＮＲ^７２−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−の場合は、Ｒ^７１とＲ^７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い
ここで、Ｚは、好ましくは、単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^７２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、より好ましくは、単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、さらに好ましくは、単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、または−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−である。Ｒ^７１は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、特に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、１〜３個のハロゲンで置換されたアルキル（例えば、トリフルオロメチル）、シクロアルキル、またはフェニルである。Ｒ^７２は、好ましくは、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルであり、より好ましくは、水素原子またはメチルである。Ｒ^７３は、好ましくは、水素原子である。
Ｒ^７は、さらに好ましくは、−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、単結合、−Ｏ−、−ＮＲ^７２−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^７２およびＲ^７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル）であり、特に好ましくは、−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^７２が水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）であり、最も好ましくは、−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、単結合、−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、または−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^７２が水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である。
また、Ｚは、好ましくは、−Ｏ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＲ^７３−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、より好ましくは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^７２−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^７２−であり、さらに好ましくは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−、または−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−である。
ここで、Ｒ^７１は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である。置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基も好ましい。

【0123】

Ｒ^７は、さらに好ましくは、以下に示される基である。

【化33】

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【化34】

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【化35】

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【化36】

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【化37】

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Ｒ^７は、特に好ましくは、以下に示される基である。

【化38】

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【化39】

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【化40】

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【化41】

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【0124】

ここで、Ｒ^１とＲ^７は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良い。環Ａは、１個または複数個の、好ましくは、１〜７個のＲ^Ａで置換されていてもよい。具体的には、式（Ｉ）で示される化合物は、以下に示す式（ＩＩ）で示される化合物であってよい。

【化42】

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【0125】

式（ＩＩ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。
環Ａは、好ましくは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環、または非芳香族複素環であり、より好ましくは、芳香族複素環または非芳香族複素環である。また、５員環または６員環であるのが好ましい。さらに好ましくは、５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環であり、特に好ましくは、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、テトラヒドロピラン、チアン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ジオキサン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾリン、チアゾリジン、イミダゾリン、イソチアゾリジン、またはチアジアゾリジンであり、最も好ましくは、チアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾリン、イミダゾリン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ジオキサン、ピペラジン、またはヘキサヒドロピリミジンである。
環Ａが母核のベンゼン環と縮合している部分の２つの原子は炭素原子である。

【0126】

Ｒ^Ａは、それぞれ独立して、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、または−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１であり、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、オキソ、または−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１であり、さらに好ましくは、オキソまたは−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１である。
ここで、Ｘ^Ａは、好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−であり、より好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−、であり、さらに好ましくは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、または−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−である。
Ｒ^Ａ１は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である。 Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルであり、Ｘ^Ａが−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ^Ａ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−の場合は、Ｒ^Ａ１とＲ^Ａ２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、より好ましくは、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルである。
Ｒ^Ａは、特に好ましくは、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のアルキル（例：メチル、ベンジル）、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のアルケニル、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の炭素数１〜４のアルキルカルバモイルアミノ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノである。該芳香族炭素環は、ベンゼンまたはナフタレンが好ましい。該非芳香族炭素環はシクロアルキルが好ましい。

【0127】

ｍは、好ましくは、０〜７のいずれかの整数であり、より好ましくは、０〜４のいずれかの整数、さらに好ましくは０〜２のいずれかの整数である。

【0128】

Ｒ^２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１〜４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルオキシである。

【0129】

ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。

【0130】

Ｒ^３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、または置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルであり、さらに好ましくは置換若しくは非置換のフェニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである。

【0131】

Ｒ^３が置換若しくは非置換のベンゼンが縮合した置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である場合、該芳香族複素環式基または非芳香族複素環式基は、少なくとも酸素原子を１個含有するのが好ましい。

【0132】

Ｒ^３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、またはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、またはアルキルオキシであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、炭素数１〜４のアルキル(例：メチル、エチル)、または炭素数１〜４のアルキルオキシ(例：メチルオキシ)であり、特に好ましい置換基は、クロロまたはメチルである。

【0133】

Ｒ^３は、さらに好ましくは、以下に示される基である。

【化43】

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Ｒ^３は、特に好ましくは、以下に示される基である。

【化44】

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【0134】

Ｒ^４は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、最も好ましくは、水素原子である。

【0135】

Ｒ^５は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、または−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１、Ｒ^５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、または−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である。

【0136】

Ｒ^５が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキル、または非芳香族複素環式基アルキルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、またはアルキルカルボニルであり、さらに好ましい置換基は、クロロまたは炭素数１〜４のアルキル（例：メチル）である。

【0137】

また、Ｒ^５が架橋されているかスピロ環が形成されている場合、好ましくは、アルキレンにより架橋されているかまたはシクロアルキル環とともにスピロ環が形成されている。

【0138】

Ｒ^５は、さらに好ましくは、以下に示される基である。

【化45】

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Ｒ^５は、特に好ましくは、以下に示される基である。

【化46】

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【0139】

Ｙは、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、より好ましくは、単結合またはアルケニレンであり、さらに好ましくは、単結合またはビニレンであり、特に好ましくは、単結合である。
但し、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である。

【0140】

Ｒ^６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１〜４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。

【0141】

式（Ｉ）で示される化合物の好ましい態様として、以下の１）〜１８０）および２０１）〜２４０）が挙げられる。

【化47】

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１）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
３）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
６）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１０）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１３）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１４）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１７）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１８）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１９）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２０）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２１）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２２）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２３）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２４）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
２５）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２６）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２７）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２８）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２９）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３０）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３１）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３２）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３３）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３４）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３５）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３６）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。

【0142】

３７）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
３８）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
３９）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４０）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４１）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４２）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４３）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４４）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４５）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４６）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４７）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４８）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
４９）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５０）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５１）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５２）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５３）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５４）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５５）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５６）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５７）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５８）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
５９）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
６０）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
６１）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６２）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６３）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６４）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６５）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６６）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６７）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６８）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６９）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７０）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７１）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７２）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。

【0143】

７３）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７４）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７５）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７６）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７７）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７８）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
７９）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８０）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８１）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８２）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８３）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８４）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８５）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８６）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８７）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８８）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
８９）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９０）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９１）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９２）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９３）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９４）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９５）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９６）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
９７）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
９８）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
９９）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１００）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０１）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０２）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０３）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０４）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０５）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０６）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０７）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０８）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。

【0144】

１０９）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１０）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１１）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１２）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１３）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１４）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１５）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１６）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１７）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１８）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１１９）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２０）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２１）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２２）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２３）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２４）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２５）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２６）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２７）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２８）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１２９）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１３０）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１３１）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１３２）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１３３）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３４）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３５）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３６）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３７）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３８）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３９）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４０）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４１）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４２）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４３）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４４）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。

【0145】

１４５）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１４６）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１４７）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１４８）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１４９）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５０）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５１）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５２）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５３）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５４）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５５）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５６）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、水素原子であり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５７）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５８）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１５９）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６０）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６１）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６２）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６３）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６４）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６５）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６６）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６７）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６８）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が水素原子）である化合物。
１６９）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７０）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７１）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７２）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７３）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７４）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７５）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７６）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７７）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７８）Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７９）Ｒ^１がハロゲンであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１８０）Ｒ^１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７が−Ｚ−Ｒ^７１（Ｚは、−ＮＲ^７２−ＳＯ_２−であり、Ｒ^７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ^７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。

【0146】

式（Ｉ）で示される化合物のその他の好ましい態様として、前述の１）〜１８０）において、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルに置き換わっている化合物が挙げられる。

【0147】

式（Ｉ）で示される化合物が式（ＩＩ）で示される場合、好ましい態様として、以下の２０１）〜２４０）が挙げられる。

【化48】

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２０１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。

【0148】

２１１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。

【0149】

２２１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。

【0150】

２３１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２４０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ^３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ^４が水素原子であり、Ｒ^５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ^６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。

【0151】

前述の２０１）〜２４０）において、ｍが０でない場合、Ｒ^Ａは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、または−Ｘ^Ａ−Ｒ^Ａ１（Ｘ^Ａは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^Ａ２−、−ＣＯ−、−ＳＯ_２−、ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^Ａ２−、−ＮＲ^Ａ２−ＣＯ−ＮＲ^Ａ３−、−ＮＲ^Ａ２−ＳＯ_２−、または−ＳＯ_２−ＮＲ^Ａ２−、Ｒ^Ａ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である。

【0152】

式（ＩＩ）で示される化合物のその他の好ましい態様として、前述の２０１）〜２４０）において、Ｒ^５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、または−ＮＲ^５１Ｒ^５２（Ｒ^５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ^５２は水素原子）に置き換わっている化合物が挙げられる。

【0153】

また、式（ＩＩ）で示される化合物のその他の好ましい態様として、前述の２０１）〜２４０）において、Ｒ^２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルに置き換わっている化合物が挙げられる。

【0154】

本発明に係る化合物の特徴は、式（Ｉ）において、
（１）主骨格であるベンゼン環上に、少なくとも一つの環式基（Ｒ^３）が置換しており、
（２）同ベンゼン環上に、−Ｃ（Ｒ^２）ｎＣＯＯＲ^４で（ｎ＝１、２）示される側鎖を有する、
ＨＩＶ複製阻害作用を有する点である。

【0155】

本発明に係る化合物の別の特徴は、式（Ｉ）のＲ^２として、好ましくは置換若しくは非置換のアルキルオキシ基が導入され、および／またはＲ^４が水素原子であることにより、高いＨＩＶ複製阻害作用を有する点である。

【0156】

式（Ｉ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト−エノール異性体、イミン−エナミン異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。

【0157】

式（Ｉ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ^２Ｈ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^１２３Ｉおよび^３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。

【0158】

式（Ｉ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文書Ｉｓｏｔｏｐｅｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ （Ｐａｒｔ Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ ６ （１９８７年）を参照にできる。^１４Ｃ−標識化合物は、^１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。

【0159】

式（Ｉ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。

【0160】

本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することでそれらの結晶多形を形成する場合がある。

【0161】

本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばＤｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ａｍｓｔｅｒｄａｍ １９８５に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。

【0162】

式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライドおよびミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ−、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ−、ｔ−ＢｕＣＯＯ−、Ｃ_１５Ｈ_３１ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−、（ｍ−ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ−、ＮａＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ−、ＣＨ_３ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＯＯ−、ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２ＣＯＯ−、ＣＨ_３ＳＯ_３−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＯ_３−、ＣＦ_３ＳＯ_３−、ＣＨ_２ＦＳＯ_３−、ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_３−、ｐ−ＣＨ_３−Ｏ−ＰｈＳＯ_３−、ＰｈＳＯ_３−、ｐ−ＣＨ_３ＰｈＳＯ_３−が挙げられる。

【0163】

（本発明の化合物の製造法）
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
本発明の化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。

【0164】

１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成

【化49】

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（式中、Ｒ^６は前記と同意義。Ｌ^１は置換若しくは非置換のアルキル）

第１工程
市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ１を、塩化メチレン、ジクロロエタン等の溶媒中、塩化アルミニウムなどのルイス酸存在下、アセチルクロライドや無水酢酸などの酸ハライドもしくは酸無水物と、０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは１２時間〜２４時間、フリーデル・クラフツ・アシル化反応させることにより、化合物ａ２を得ることができる。

第２工程
硫酸と硝酸の混酸中において、化合物ａ２を−３０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で、０．５時間〜４８時間、好ましくは６時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ３を得ることができる。

第３工程
Ｌ^１ＯＨ中において、化合物ａ３に濃硫酸や濃塩酸等の酸を加え、０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ４を得ることができる。

【0165】

【化50】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１は前記と同意義。Ｒ^Ａは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｌ^２はボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛など。）

第４工程
化合物ａ４とＲ^A-Ｌ^２とのカップリング反応により、化合物ａ５、ａ６、ａ７を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、化合物ａ４にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、市販もしくは公知の方法によって合成したボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ５、ａ６、ａ７（Ｒ^３＝Ｒ^５＝Ｒ^Ａ、Ｙは単結合）を得ることができる。

第５工程
化合物ａ５より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ７（Ｒ^３＝Ｒ^Ａ）を得ることができる。

第６工程
化合物ａ６より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ７（Ｒ^５＝Ｒ^Ａ、Ｙは単結合）を得ることができる。

【0166】

【化51】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１は前記と同意義。Ｒ^２’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。Ｌ^３はハロゲン。）

第７工程
塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ａ７に水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液または水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液を加え、−１００℃〜５０℃、好ましくは−６０℃〜０℃で、０．５時間〜１０時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ還元することにより、化合物ａ８を得ることができる。

第８工程
塩化メチレン、アセトン、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ８にＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬、二酸化マンガン、三酸化硫黄ピリジン等の酸化剤を加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．５時間〜１０時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ、酸化することにより、化合物ａ９を得ることができる。

第９工程
塩化メチレン，ジクロロエタン，トルエン等の溶媒中において、化合物ａ９にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ１０を得ることができる。

第１０工程
Ｒ^４ＯＨ中において、化合物ａ１０に濃硫酸や濃塩酸等の酸を加え、０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させ、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物ａ１１を得ることができる。

第１１工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ１１に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基とＲ^２’−Ｉ、Ｒ^２’−Ｂｒ、Ｒ^２’−Ｃｌなどを加え、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜６０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ１２を得ることができる。
また、ｔｅｒｔ−ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１〜３当量加え、０℃〜６０℃、好ましくは１５℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても得ることができる。

第１２工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦや酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ａ１２に５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウムや二酸化白金等の触媒を加え，０℃〜５０℃、好ましくは１５℃〜２５℃、０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間、水素雰囲気下にて反応させることよって化合物ａ１３を得ることができる。
本条件において、酢酸あるいは塩酸等を添加することにより、反応が促進される場合がある。メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の有機溶媒と水との混合溶媒中において、塩酸または酢酸酸性下、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムアルカリ性下、または塩化アンモニウム中性下にて、化合物ａ１２に鉄、亜鉛やスズ等の金属を加え、０℃〜１２０℃、好ましくは、２５℃〜８０℃、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることによっても、化合物ａ１３を得ることができる。

第１３工程
ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ａ１３に臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ^３がブロモの場合、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応することによって、化合物ａ１４を得ることができる。
Ｌ^３がクロロまたはヨードの場合、１０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応することによって、化合物ａ１４を得ることができる。

第１４工程
化合物ａ１４より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１を得ることができる。

第１５工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ−１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え，０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物Ａ−２を得ることができる。
メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ−１に塩酸やＴＦＡ等を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物Ａ−２を得ることもできる。

【0167】

以下に示す方法によっても、化合物Ａ−１の合成が可能である。

【化52】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１は前記と同意義。Ｌ^４はハロゲン。Ｌ^５はハロゲン。）

第１６工程
市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ１５を、濃硫酸または酢酸等の溶媒中において、硝酸または発煙硝酸等を氷冷下にて加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、ニトロ化合物を得ることができる。この化合物を塩化チオニル及びオキシ塩化りん等の溶媒中において、２０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１００℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ、溶媒を減圧濃縮することにより、粗酸塩化物を得ることができる。引き続き、Ｌ^１ＯＨ溶媒中において、２０℃〜１２０℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ１６を得ることができる。

第１７工程
化合物ａ１６より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ１７を得ることができる。

第１８工程
化合物ａ１７より、第１２工程と同様の方法で、化合物ａ１８を得ることができる。

第１９工程
化合物ａ１８より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ１９を得ることができる。

第２０工程
化合物ａ１９より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ２０を得ることができる。

第２１工程
化合物ａ２０より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ２１を得ることができる。

第２２工程
化合物ａ２１より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ２２を得ることができる。

第２３工程
化合物ａ２２より、第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ａ−１を得ることができる。

【0168】

ここで、化合物ａ２０より、以下に示す方法によっても化合物Ａ−１の合成が可能である。

【化53】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１は前記と同意義。Ｌ^６はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、トリフルオロアセチルなどのアミノ基保護基。Ｌ^７はハロゲン。）

第２４工程
ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ２０にｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル化試薬またはトリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロ酢酸無水物等のトリフルオロアセチル化試薬などのアミノ基保護試薬、およびトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え，０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、アミノ基保護体である化合物ａ２３を得ることができる。

第２５工程
化合物ａ２３より、第７工程〜第１１工程と同様の方法で反応させた後、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ２４を得ることができる。

第２６工程
化合物ａ２４より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１を得ることができる。

【0169】

さらに、以下に示す方法によっても、化合物Ａ−１の合成が可能である。

【化54】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＹは前記と同意義。Ｌ^８はハロゲン。Ｌ^９はハロゲン。）

第２７工程
市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ２５より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ２６を得ることができる。

第２８工程
濃硫酸または酢酸等の溶媒中において、化合物ａ２６に硝酸または発煙硝酸等を氷冷下にて加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ２７を得ることができる。

第２９工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２７にトリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどのホスフィンとジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒とフッ化亜鉛と別途調製したシリルエノールエーテル（ａ２８）を加え、３０℃〜１３０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜１時間で反応させることにより、化合物ａ２９を得ることができる。

第３０工程
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２９にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、−５０℃〜５０℃、好ましくは−３０℃〜３０℃で、０．１時間〜４時間、好ましくは０．５時間〜１時間で反応させることにより、化合物ａ３０を得ることができる。

第３１工程
化合物ａ３０より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ３１を得ることができる。

第３２工程
化合物ａ３１より、第１２工程と同様の方法で、化合物ａ３２を得ることができる。

第３３工程
化合物ａ３２より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ３３を得ることができる。

第３４工程
化合物ａ３３より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１を得ることができる。

【0170】

ここで、化合物ａ２９は、化合物ａ２６より以下に示す方法によっても合成が可能である。

【化55】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第３５工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中、化合物ａ２６に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とベンジルブロマイドまたはベンジルクロライドを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜５時間反応させることにより、化合物ａ３４を得ることができる。

第３６工程
ジエチルエーテルまたはＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ３４を公知の方法でＬ^８を金属マグネシウムやｎ−ブチルリチウムによってグリニャール試薬やリチウム化合物に変換し、ジメチルホルムアミド、Ｎ−ホルミルピペリジンやＮ−ホルミルモルホリン等の試薬を加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることによって、化合物ａ３５を得ることができる。

第３７工程
化合物ａ３５より、第９工程と同様の方法で、化合物ａ３６を得ることができる。

第３８工程
化合物ａ３６より、第１０工程と同様の方法で、化合物ａ３７を得ることができる。

第３９工程
化合物ａ３７より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ２９を得ることができる。

【0171】

なお、化合物ａ２８は、以下に示す方法によって合成が可能である。

【化56】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第４０工程
市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ２８−１を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、Ｒ^２’ＯＨと、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムなどの金属試薬を加え、２０℃〜１２０℃、好ましくは４０℃から１００℃で、０．１時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ２８−２を得ることができる。

第４１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２８−２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基、およびヨウ化アルキル、臭化アルキル、硫酸アルキルなどのアルキル化剤を加え、−３０℃〜７０℃、好ましくは−１０℃〜５０℃で、０．１時間〜５時間、好ましくは、０．５時間〜１時間反応させることにより、化合物ａ２８−３を得ることができる。

第４２工程
ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２８−３にカリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基とＴＭＳＣｌ、ＴＭＳＯＴｆなどのシリル化剤を加え、−１３０℃〜−２０℃、好ましくは−１１０℃から−５０℃で、０．１時間〜５時間、好ましくは、０．５時間〜１時間反応させることにより、化合物ａ２８を得ることができる。

【0172】

また、以下に示す通り、化合物ａ２８の代わりに化合物ａ２８’を用いることにより、化合物Ａ−１およびＡ−２の光学活性体を合成することができる。化合物ａ２８’は、以下に示す方法によって合成が可能である。

【化57】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第４３工程
ジクロロメタン、トルエン、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２８−２にオキサリルクロライド、チオニルクロライドなどの試薬とオキサゾリジノン（ａ２８−４）を加え、−５０℃〜５０℃、好ましくは−３０℃〜３０℃で、０．１時間〜４時間、好ましくは０．５時間〜１時間で反応させることにより、化合物ａ２８−５を得ることができる。

第４４工程
化合物ａ２８−５より、第４２工程と同様の方法で、化合物ａ２８’を得ることができる。

【0173】

ここで、化合物ａ２９は、化合物ａ２８’より以下に示す方法によって合成が可能である。得られる化合物ａ２９は光学異性体である。さらに、化合物ａ２９の光学異性体より、前述の方法により化合物Ａ−１およびＡ−２の光学異性体を合成することができる。

【化58】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第４５工程
化合物ａ２８’より、第２９工程と同様の方法で、化合物ａ２８−６を得ることができる。

第４６工程
テトラヒドロフラン−水混合溶媒中、化合物ａ２８−６に過酸化水素水と水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、−２０℃〜１０℃、好ましくは−１０℃〜１０℃で、０．１時間〜５時間、好ましくは０．１時間〜１時間反応させてカルボン酸体を得た後に、精製せずそのまま、Ｒ^４Ｎ_２／ジエチルエーテル溶液等を添加してエステル化することにより、化合物ａ２９を得ることができる。

【0174】

以下に示す方法によっても、化合物ａ１６より化合物Ａ−１およびＡ−２の光学異性体を合成することができる。

【化59】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第４７工程
化合物ａ１６より、第７工程と同様の方法で、化合物ａ３８を得ることができる。

第４８工程
化合物ａ３８より、第８工程と同様の方法で、化合物ａ３９を得ることができる。

第４９工程
化合物ａ３９より、第９工程と同様の方法で、化合物ａ４０を得ることができる。

第５０工程
化合物ａ４０より、第１０工程と同様の方法で、化合物ａ４１を得ることができる。

第５１工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、化合物ａ４１にデスマーチン試薬や二酸化マンガン等の酸化剤を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４５℃で、０．５時間〜５時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ４２を得ることができる。

第５２工程
ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ａ４２に不斉源として(R)-CBS試薬を加え、カテコールボランや９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等の還元剤を順次加え、−５０℃〜０℃、好ましくは−３５℃〜−１０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ４３を得ることができる。

第５３工程
化合物ａ４３より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ４４を得ることができる。

【0175】

【化60】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、Ｌ^３、およびＬ^７は前記と同意義。Ｌ^１０はハロゲン。Ｌ^１１はハロゲン。）

第５４工程
化合物ａ４４より、第１７工程と同様の方法で、化合物ａ４５を得ることができる。

第５５工程
化合物ａ４５より、第１８工程と同様の方法で、化合物ａ４６を得ることができる。

第５６工程
化合物ａ４６より、第１９工程と同様の方法で、化合物ａ４７およびａ４９を得ることができる。

第５７工程
化合物ａ４７より、第２０工程と同様の方法で、化合物ａ４８を得ることができる。

第５８工程
化合物ａ４８より、第２１工程と同様の方法で、化合物ａ２４を得ることができる。

第５９工程
化合物ａ４９より、第２０工程と同様の方法で、化合物ａ１３を得ることができる。

【0176】

同様の方法により、以下に示す通り、化合物ａ４より化合物ａ１２の光学異性体を合成することができる。さらに、化合物ａ１２の光学異性体より、前述の方法により化合物Ａ−１およびＡ−２の光学異性体を合成することができる。

【化61】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第６０工程
化合物ａ４より、第４７工程〜第５３工程と同様の方法で、化合物ａ５０を得ることができる。

第６１程
化合物ａ５０より、第４工程〜第６工程と同様の方法で、化合物ａ１１を得ることができる。

【0177】

ここで、化合物ａ４４は、化合物ａ４１より以下に示す方法によっても合成が可能である。

【化62】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第６２工程
化合物ａ４１より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ５１を得ることができる。

第６３工程
化合物ａ５１より、第１５工程と同様の方法で、化合物ａ５２を得ることができる。

第６４工程
化合物ａ５３は、化合物ａ５２をＲ−（＋）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン（化合物（Ａ））のようなエナンチオピュアなキラル補助化合物と縮合してジアステレオマー混合物を生成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離することにより合成することができる。
即ち、化合物ａ５２を無水ジクロロメタン、無水クロロホルム、無水ＴＨＦなどの溶媒に溶解後、少量の無水ＤＭＦを添加し、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃で、塩化チオニル、オキザリルクロリドなどのクロロ化試薬を滴下する。その後、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間攪拌したのち濃縮して得られる泡沫状固体を、無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等に溶解する。化合物（Ａ）の無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等の溶液を、−１００℃〜−３０℃、好ましくは−８０℃〜−６０℃で攪拌し、ｎ−ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を加え、−１００℃〜−３０℃、好ましくは−８０℃〜−６０℃で０．１時間〜１時間、好ましくは０．１時間〜０．５時間攪拌し、さらに−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．１時間〜５時間、好ましくは０．１時間〜２時間攪拌する。その後、上記調製した酸塩化物溶液と−６０℃〜−１０℃、好ましくは−４０℃〜−２０℃で混合させ−１０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜３０℃まで昇温させる。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することにより化合物ａ５３を得ることができる。

第６５工程
テトラヒドロフラン−水混合溶媒中、化合物ａ５３に過酸化水素水と水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、−２０℃〜１０℃、好ましくは−１０℃〜１０℃で反応させてカルボン酸体を得た後に、ジアゾメタン／ジエチルエーテル溶液等でエステル化することにより、化合物ａ４４を得ることができる。

【0178】

以下に示す方法によっても、ａ２９の光学異性体を得ることができる。

【化63】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第６６工程
市販または公知の方法により調整した化合物ａ２９−１を、濃硫酸または酢酸等の溶媒中において、硝酸、発煙硝酸等を氷冷下にて加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ２９−２を得ることができる。また、濃硫酸中において、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム等の金属塩を氷冷下にて加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることによっても得ることができる。

第６７工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ２９−２にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ２９−３を得ることができる。また、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、ヨウ化亜鉛、ＴＭＳＣｌ、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等の金属塩を、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても得ることができる。

第６８工程
化合物ａ２９−３のＲ^４ＯＨ中において、濃硫酸、濃塩酸等の酸を加え、０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物1-4を得ることができる。

第６９工程
ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中において、化合物ａ２９−４に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の塩基、およびベンジルブロマイドまたはベンジルクロライドを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜５時間反応させることにより、化合物ａ２９−５を得ることができる。また、テトラヒドロフラン、トルエンやジクロロメタン等の溶媒中、アゾジカルボン酸ジエチルやアゾジカルボン酸ジイソプロピルとベンジルアルコールを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜５時間反応させることによっても得ることができる。

第７０工程
化合物ａ２９−５のジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中において、デスマーチン試薬、二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム等の酸化剤を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４５℃で、０．５時間〜５時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ２９−６を得ることができる。また、一般的なSwern酸化によっても得ることができる。

第７１工程
化合物ａ２９−６のベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の溶媒中において、不斉源として(R)-CBS試薬を加え、カテコールボランや９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等の還元剤を順次加え、−１００℃〜０℃、好ましくは−７８℃〜−５０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ２９−７を得ることができる。

第７２工程
テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ２９−７に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基と市販または公知の方法により調整したＲ^２’−Ｉ、Ｒ^２’−Ｂｒ、Ｒ^２’−Ｃｌ等を加え、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜６０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ２９−８を得ることができる。
また、ｔｅｒｔ−ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１〜３当量加え、０℃〜６０℃、好ましくは１５℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても得ることができる。

第７３工程
メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ａ２９−８に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ２９を得ることができる。
また、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中において、トリブロモホウ素、トリメチルシリルヨーダイドを加え、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜３０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることによっても得ることができる。

【0179】

２）化合物Ａ−３およびＡ−４の合成

【化64】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ａ８に三臭化リン、臭化チオニル等を加え、−２０℃〜１２０℃、好ましくは０℃〜６０℃で、０．１時間〜１２時間、好ましくは１時間〜４時間反応させることにより、化合物ａ５４を得ることができる。

第２工程
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ５４にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２等のパラジウム触媒と、トリエチルアミンやＮ−メチルモルホリン等の塩基と、Ｒ^４ＯＨを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ５５を得ることができる。

第３工程
ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ５５にリチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基と、Ｒ^２−Ｉ、Ｒ^２−Ｂｒ、Ｒ^２−Ｃｌ等を加え、−７０℃〜５０℃、好ましくは−２０℃〜２０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１０時間反応させることにより、化合物ａ５６を得ることができる。

第４工程
化合物ａ５６より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１２〜１４工程と同様の方法で、化合物Ａ−３を得ることができる。

第５工程
化合物Ａ−３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−４を得ることができる。

【0180】

３）化合物Ａ−５およびＡ−６の合成

【化65】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ａおよびＲ^５ａ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ^５ａとＲ^５ａ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ３０にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、 Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ−メチルモルホリン等の塩基、さらにアリルアルコールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、アリルエステル体を合成することができる。その後、エタノール、ＭｅＣＮ、ＴＨＦ等の溶媒中、モルホリンあるいはピロリジン等を加えて、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４存在下、０℃〜１００℃好ましくは２５℃〜７５℃で、０．１時間〜２４時間好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより化合物ａ５７を得ることができる。

第２工程
化合物ａ５７と市販または公知の方法により調製したアミン誘導体（Ｄ）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等あるいはその混合溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール若しくは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなど、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ５８を得ることができる。

第３工程
化合物ａ５８より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−５を得ることができる。

第４工程
化合物Ａ−５より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−６を得ることができる。

【0181】

以下に示す方法によっても、化合物ａ５７を合成することができる。

【化66】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^４、Ｒ^６は前記と同意義。Ｌ^１７は水素またはフェニル。）
第５工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、化合物ａ３０にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｔｂｐｆ）等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の塩基と、トランスエチニルボロン酸、ビニルボロン酸エステル、ビニルトリアルキルスズ等を加え、窒素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ５７−１を得ることができる。

第６工程
ジクロロメタン、メタノールやそれらの混合溶媒中において、化合物ａ５７−１に−１００℃〜０℃、好ましくは−７８℃〜−５０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間、オゾンガスを通じ、その後、ジメチルスフィド、トリメチルフォスファイト等を加え、同温で、０．１時間〜３時間、好ましくは０．５時間〜１時間、撹拌することにより、化合物ａ５７−２を得ることができる。

第７工程
アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中において、化合物ａ５７−２に過マンガン酸カリウムを加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ５７を得ることができる。またDMF溶媒中において、ニクロム酸ピリジニウムを加え、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、２時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることによっても得ることができる。

【0182】

４）化合物Ａ−７およびＡ−８の合成

【化67】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｂはアルキル。Ｑはハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、または非芳香族複素環スルホニル。）

第１工程
化合物ａ５７と市販または公知の方法により調製したフェニレンジアミン誘導体（ａ５８）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール若しくは１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ５９を得ることができる。

第２工程
化合物ａ５９を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および市販もしくは公知の方法により調製したハロゲン化アルキルを加え、２０℃〜１４０℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ６０を得ることができる。

第３工程
化合物ａ６０より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−７を得ることができる。

第４工程
化合物Ａ−７より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−８を得ることができる。

【0183】

５）化合物Ａ−９およびＡ−１０の合成

【化68】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｃはアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。）

第１工程
化合物ａ５７より、後述の「３０）化合物Ｎ−１およびＮ−２の合成」における第１〜６工程と同様の方法で、化合物ａ６１を得ることができる。

第２工程
化合物ａ６１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−９を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−９より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−１０を得ることができる。

【0184】

６）化合物Ａ−１１およびＡ−１２の合成

【化69】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｄは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
化合物ａ３０より、後述の「３１）化合物Ｏ−１およびＯ−２の合成」における第１〜５工程と同様の方法で、化合物ａ６２を得ることができる。

第２工程
化合物ａ６２より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１１を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−９より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−１２を得ることができる。

【0185】

７）化合物Ａ−１３およびＡ−１４の合成

【化70】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｅおよびＲ^５ｅ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ^５ｅとＲ^５ｅ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ３０に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどの塩基、市販または公知の方法により調製した置換アミンａ６３、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、 Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどのパラジウム触媒、ならびに２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、キサントホスなどの配位子を加え、５０℃〜１８０℃、好ましくは７０℃〜１５０℃で、０．１時間〜８時間、好ましくは０．５〜２時間で反応させることにより、化合物ａ６４を得ることができる。

第２工程
化合物ａ６４より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１３を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−１３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−１４を得ることができる。

【0186】

８）化合物Ａ−１５およびＡ−１６の合成

【化71】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５１、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｆは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、化合物ａ５７にジフェニルリン酸アジドと、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させた後、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ６５を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、ジクロロエタンやＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ６５に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等を加え、市販もしくは公知の方法によって合成した酸クロライドや酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ６６を得ることができる。

第３工程
ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物ａ６６にソジウムハイドライド、tert-ブトキシカリウムやリチウムジイソプロピルアミド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５１−Ｉ、Ｒ^５１−Ｂｒ、Ｒ^５１−Ｃｌ等を加え、０℃〜５０℃、好ましくは２０℃〜３５℃で、０．１時間〜３時間、好ましくは０．５時間〜１時間反応させることにより、化合物ａ６７を得ることができる。

第４工程
化合物ａ６７より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１５を得ることができる。

第５工程
化合物Ａ−１５より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−１６を得ることができる。

【0187】

９）化合物Ａ−１７およびＡ−１８の合成

【化72】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｇは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｒ^５ｇ’は水素原子。）

第１工程
トルエン、アセトニトリルやジクロロエタン等の溶媒中、化合物ａ６５に市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５ｇ−ＮＣＯを加え、２５℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜８０℃で、０．５時間〜４時間、好ましくは１時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ６８を得ることができる。
ジクロロメタン、ＴＨＦやトルエン等の溶媒中、化合物ａ６５にトリエチルアミンやＮ−メチルモルホリン等の塩基を加え、トリホスゲンと反応させることより系中でイソシアネート体を合成し、反応混合物から取り出すことなく、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５ｇＮＨ_２を加え、０℃〜５０℃、好ましくは２０℃〜３５℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても、化合物ａ６８を得ることができる。

第２工程
化合物ａ６８より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１７を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−１７より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−１８を得ることができる。

【0188】

また、化合物ａ５７より、前述の「８）化合物Ａ−１５およびＡ−１６の合成」における第１工程と同様に、ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、ジフェニルリン酸アジドと、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させた後、Ｒ^５ｇ−Ｎ−Ｒ^５ｇ’（ここで、Ｒ^５ｇ’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることによっても、化合物ａ６８を得ることができる。

【0189】

１０）化合物Ａ−１９およびＡ−２０の合成

【化73】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５１、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｈは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
ピリジンやルチジン等の溶媒中、化合物ａ６５に市販もしくは公知の方法で合成した置換スルホニルクロライドを加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜７０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは、５時間〜１０時間反応させることにより、化合物ａ６９を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、ＴＨＦやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６９に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムや炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５１−Ｉ、Ｒ^５１−Ｂｒ、Ｒ^５１−Ｃｌ等を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ７０を得ることができる。

第３工程
化合物ａ７０より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−１９を得ることができる。

第４工程
化合物Ａ−１９より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−２０を得ることができる。

【0190】

１１）化合物Ａ−２１およびＡ−２２の合成

【化74】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｉおよびＲ^５ｉ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ^５ｉとＲ^５ｉ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６５に酢酸やトリフルオロ酢酸等の酸を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアルデヒドまたはケトンを順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは、３時間〜１２時間攪拌したのち、ＮａＢＨ_４、ＮａＢＨ_３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３などの還元剤を加えて、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは、３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ７１を得ることができる。

第２工程
化合物ａ７１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−２１を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−２１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−２２を得ることができる。

【0191】

１２）化合物Ａ−２３およびＡ−２４の合成

【化75】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｌ^１３はハロゲン。）

第１工程
アセトニトリル、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６５に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、塩化第二銅、臭化第二銅、ヨウ化第二銅などハロゲン化第二銅を順次加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、それぞれ塩化物、臭化物またはヨウ化物として、化合物ａ７２を得ることができる。

第２工程
化合物ａ７２より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−２３を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−２３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−２４を得ることができる。

【0192】

１３）化合物Ａ−２５およびＡ−２６の合成

【化76】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
アセトニトリル、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の溶媒中、化合物ａ６５に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、シアン化第一銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどシアン化物を加え、０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜７０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ７３を得ることができる。

第２工程
化合物ａ７３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−２５を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−２５より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−２６を得ることができる。

【0193】

１４）化合物Ａ−２７およびＡ−２８の合成

【化77】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
テトラヒドロフラン、アセトニトリルやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６５に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜７０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、脱アミン体として、化合物ａ７４を得ることができる。

第２工程
化合物ａ７４より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−２７を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−２７より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−２８を得ることができる。

【0194】

１５）化合物Ａ−２９およびＡ−３０の合成

【化78】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、およびＲ^６は前記と同意義。Ｒ^５ｊおよびＲ^５ｊ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ^５ｊとＲ^５ｊ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
化合物ａ６５を、濃塩酸に懸濁させ、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液を加え、−２０℃〜２０℃、好ましくは−５℃〜１０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ７５を得ることができる。
また、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液の代わりに塩化チオニルを用いることによっても同様に化合物ａ７５を得ることができる。

第２工程
化合物ａ７５を、ジクロロメタン、トルエンやテトラヒドロフラン等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアミンを順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ７６を得ることができる。

第３工程
化合物ａ７６より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−２９を得ることができる。

第４工程
化合物Ａ−２９より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−３０を得ることができる。

【0195】

１６）化合物Ａ−３１およびＡ−３２の合成

【化79】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、およびＬ^１３は前記と同意義。Ｒ^５ｋは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等またはその混合溶媒中、化合物ａ７２に市販あるいは公知の方法により調製したＲ^５ｋ−ＯＫまたはＲ^５ｋ−ＯＮａを加え、２０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ７７を得ることができる。

第２工程
化合物ａ７７より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−３１を得ることができる。

第３工程
化合物Ａ−３１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−３２を得ることができる。

【0196】

１７）化合物Ａ−３３およびＡ−３４の合成

【化80】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、およびＬ^１３は前記と同意義。Ｒ^５ｍは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基。）

第1工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ７２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムや炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５ｍＳＨを順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．１時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ７８を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタンやクロロホルム等の溶媒中、化合物ａ７８にｍＣＰＢＡを加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．１時間〜３時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ７９を得ることができる。
また、アセトンやテトラヒドロフラン等の溶媒と水との混合溶媒中、化合物ａ７８にオキソンを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることによっても、化合物ａ７９を得ることができる。

第３工程
化合物ａ７９より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第３２〜３４工程と同様の方法で、化合物Ａ−３３を得ることができる。

第４工程
化合物Ａ−３３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ−３４を得ることができる。

【0197】

１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成

【化81】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
ジクロロメタン、ジクロロエタンやＴＨＦ等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等を加え、市販もしくは公知の方法によって合成した酸クロライドや酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物Ｂ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｂ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ−２を得ることができる。

第３工程
ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物Ｂ−１にソジウムハイドライド、tert-ブトキシカリウムやリチウムジイソプロピルアミド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^７２−Ｉ、Ｒ^７２−Ｂｒ、Ｒ^７２−Ｃｌ等を加え、０℃〜５０℃、好ましくは２０℃〜３５℃で、０．１時間〜３時間、好ましくは０．５時間〜１時間反応させることにより、化合物Ｂ−３を得ることができる。

第４工程
化合物Ｂ−３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ−４を得ることができる。

【0198】

以下に示す方法によっても、化合物Ｂ−１〜Ｂ−４を合成することができる。

【化82】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｌ^２およびＬ^３は前記と同意義。Ｌ^１６は置換または非置換のアルキルスルホニル。）

第５工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中において、化合物ａ２９にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、Ｎ―フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミド等のトリフルオロメタンスルホニル化試薬またはノナフルオロブタンスルホニルクロライドやノナフルオロブタンスルホン酸無水物等のノナフラート化試薬を加え、−５０℃〜５０℃、好ましくは−３０℃〜３０℃で、０．１時間〜４時間、好ましくは０．５時間〜１時間で反応させることにより、化合物ｂ１を得ることができる。

第６工程
化合物ｂ１とＲ^５−Ｙ−Ｌ^２とのカップリング反応により、化合物ｂ２を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、化合物ｂ１にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２やＰｄ（ｄｔｂｐｆ）等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムやリン酸カリウム等の塩基と、市販または公知の方法により調整したボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズやハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｂ２を得ることができる。

第７工程
メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｂ２に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、１〜１０気圧、好ましくは２〜５気圧下で、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｂ３を得ることができる。
また、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の有機溶媒と水との混合溶媒中において、塩酸若しくは酢酸酸性下、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウムアルカリ性下、または塩化アンモニウム中性下にて、化合物ｂ２に鉄、亜鉛、スズ等の金属を加え、０℃〜１２０℃、好ましくは、２５℃〜８０℃、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることによっても、化合物ｂ３を得ることができる。

第８工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｂ３に、臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ^３がブロモの場合、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応することによって化合物ｂ４を得ることができる。Ｌ^３がクロロまたはヨードの場合、１０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応することによって、化合物ｂ４を得ることができる。

第９工程
化合物ｂ４より、第１工程と同様の方法で、化合物ｂ５を得ることができる。

第１０工程
化合物ｂ５より、第６工程と同様の方法で、化合物Ｂ−１を得ることができる。

第１１工程
化合物Ｂ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ−２を得ることができる。

第１２工程
化合物Ｂ−１より、第３工程と同様の方法で、化合物Ｂ−３を得ることができる。

第１３工程
化合物Ｂ−３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ−４を得ることができる。

【0199】

さらに、以下に示す方法によっても、Ｒ^５が水素原子およびＹが単結合である化合物Ｂ−１を合成することができる。

【化83】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１４工程
メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｂ１にトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＩＥＡ等の塩基と５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、１〜１０気圧、好ましくは２〜５気圧下で、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｂ６を得ることができる。
また、トルエン、ＤＭＦ、ジオキサン等の溶媒中において、化合物ｂ１にギ酸とトリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基、トリフェニルホスフィン、dppf、dppp等のリガンド、及びＰｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド等のパラジウム触媒を加え、２０℃〜２００℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることによっても得ることができる。

第１５工程
化合物ｂ６より、第８工程と同様の方法で、化合物ｂ７を得ることができる。

第１６工程
化合物ｂ７より、第６工程と同様の方法で、化合物ｂ８を得ることができる。

第１７工程
化合物ｂ８より、第９工程と同様の方法で、化合物Ｂ−１を得ることができる。

【0200】

以下に示す方法により、Ｒ^１およびＲ^６がメチル、ならびにＲ^５が−Ｏ−Ｒ^５ｋ（Ｒ^５ｋは前記と同意義。）である化合物Ｂ−１を合成することができる。

【化84】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１８工程
化合物ｂ９より、後述の「２７）化合物Ｋ−１およびＫ−２（フェノール誘導体）の合成」における第５工程と同様の方法で、化合物ｂ１０を得ることができる。

第１９工程
化合物ｂ１０より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１２工程と同様の方法で、化合物ｂ１１を得ることができる。

第２０工程
化合物ｂ１１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｂ１２を得ることができる。

第２１工程
化合物ｂ１２より、第１工程と同様の方法で、化合物ｂ１３を得ることができる。

第２２工程
化合物ｂ１３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第４工程と同様の方法で、化合物Ｂ−１を得ることができる。

【0201】

１９）化合物Ｃ−１およびＣ−２（ウレア誘導体）の合成

【化85】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
トルエン、アセトニトリルやジクロロエタン等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に市販もしくは公知の方法で合成したＲ^７１−ＮＣＯを加え、２５℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜８０℃で、０．５時間〜４時間、好ましくは１時間〜２時間反応させることにより、化合物Ｃ−１を得ることができる。
ジクロロメタン、ＴＨＦやトルエン等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３にトリエチルアミンやＮ−メチルモルホリン等の塩基を加え、トリホスゲンと反応させることりより系中でイソシアネート体を合成し、反応混合物から取り出すことなく、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^７１ＮＨ_２を加え、０℃〜５０℃、好ましくは２０℃〜３５℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても、化合物Ｃ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｃ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｃ−２を得ることができる。

化合物Ａ−１または化合物Ａ−３の代わりに、後述の化合物Ｅ−１（Ｒ^７１＝Ｈ）を用いることにより、Ｎ−Ｒ^７２置換ウレア誘導体を合成することができる。

【0202】

また、前述の「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第６〜１１工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第９工程は、「１９）化合物Ｃ−１およびＣ−２（ウレア誘導体）の合成」における第１工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ１より化合物Ｃ−１およびＣ−２を得ることができる。
前述の「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第１８〜２２工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第２１工程は、「１９）化合物Ｃ−１およびＣ−２（ウレア誘導体）の合成」における第１工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ９より、Ｒ^１およびＲ^６がメチル、ならびにＲ^５が−Ｏ−Ｒ^５ｋ（Ｒ^５ｋは前記と同意義。）である化合物Ｃ−１を得ることができる。

【0203】

２０）化合物Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−３、およびＤ−４（スルホンアミド誘導体）の合成

【化86】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
ピリジンやルチジン等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に市販もしくは公知の方法で合成した置換スルホニルクロライドを加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜７０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは、５時間〜１０時間反応させることにより、化合物Ｄ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｄ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｄ−２を得ることができる。

第３工程
ジクロロメタン、ＴＨＦやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ｄ−１に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムや炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^７２−Ｉ、Ｒ^７２−Ｂｒ、Ｒ^７２−Ｃｌ等を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物Ｄ−３を得ることができる。

第４工程
化合物Ｄ−３より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｄ−４を得ることができる。

【0204】

また、前述の「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第６〜１３工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第９工程、第１２工程は、「２０）化合物Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−３、およびＤ−４（スルホンアミド誘導体）」における、それぞれ第１工程、第３工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ１より化合物Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−３およびＤ−４を得ることができる。
前述の「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第１８〜２２工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、およびＢ−４（アミド誘導体）の合成」における第２１工程は、「２０）化合物Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−３、およびＤ−４（スルホンアミド誘導体）」における、第１工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ９より、Ｒ^１およびＲ^６がメチル、ならびにＲ^５が−Ｏ−Ｒ^５ｋ（Ｒ^５ｋは前記と同意義。）である化合物Ｄ−１を得ることができる。

【0205】

２１）化合物Ｅ−１およびＥ−２（アミン誘導体）の合成

【化87】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に酢酸やトリフルオロ酢酸等の酸を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアルデヒドまたはケトンを順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは、３時間〜１２時間攪拌したのち、ＮａＢＨ_４、ＮａＢＨ_３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３などの還元剤を加えて、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは、３時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｅ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｅ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｅ−２を得ることができる。

【0206】

２２）化合物Ｆ−１およびＦ−２（ハロゲン誘導体）の合成

【化88】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、およびＹは前記と同意義。Ｌ^１４はハロゲン。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
アセトニトリル、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、塩化第二銅、臭化第二銅、ヨウ化第二銅などハロゲン化第二銅を順次加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、それぞれ塩化物、臭化物またはヨウ化物として、化合物Ｆ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｆ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｆ−２を得ることができる。

【0207】

２３）化合物Ｇ−１およびＧ−２（シアノ誘導体）の合成

【化89】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
アセトニトリル、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、シアン化第一銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどシアン化物を加え、０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜７０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物Ｇ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｇ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｇ−２を得ることができる。

【0208】

２４）化合物Ｈ−１およびＨ−２（水素化還元体）の合成

【化90】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
テトラヒドロフラン、アセトニトリルやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ａ−１または化合物Ａ−３に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜７０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、脱アミン体として、化合物Ｈ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｈ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｈ−２を得ることができる。

【0209】

２５）化合物Ｉ−１およびＩ−２（カルボキシ誘導体）の合成

【化91】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１４、およびＹは前記と同意義。Ｌ^１５はアルキルまたはベンジル（但し、第２工程においてはベンジル）。）

第１工程
メタノール、エタノールなどのアルキルアルコールまたはベンジルアルコール、あるいはこれらのアルコールとジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の混合溶媒中、化合物Ｆ−１にトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２やＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）等のパラジウム触媒を加え、反応混合物をよく脱気し、一酸化炭素雰囲気下、３０℃〜１２０℃、好ましくは７０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｉ１を得ることができる。

第２工程
メタノール、エタノールやテトラヒドロフラン等の溶媒中、Ｌ^１５がベンジルである化合物ｉ１に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウムや二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｉ−１を得ることができる。

第３工程
化合物ｉ１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｉ−２を得ることができる。

【0210】

２６）化合物Ｊ−１およびＪ−２（逆アミド誘導体）の合成

【化92】

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（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ−１において、Ｒ^２はＯＲ^２’であり、Ｒ^２’は前記と同意義。）

第１工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ｉ−１に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｏ−（ベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等の縮合剤を加え、必要であれば１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド等の添加剤をさらに加え、市販もしくは公知の方法で合成した置換アミン（Ｄ）を順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｊ−１を得ることができる。

第２工程
化合物Ｊ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｊ−２を得ることができる。

【0211】

２７）化合物Ｋ−１およびＫ−２（フェノール誘導体）の合成

【化93】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第1工程
化合物ａ７より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１２工程と同様の方法で、化合物ｋ１を得ることができる。

第２工程
化合物ｋ１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｋ２を得ることができる。

第３工程
化合物ｋ２より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第４工程と同様の方法で、化合物ｋ３を得ることができる。

第４工程
化合物ｋ３を、希硫酸等の溶媒中、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、２５℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ｋ４を得ることができる。

第５工程
化合物ｋ４を、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムやソジウムハイドライド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^７１−Ｃｌ、Ｒ^７１−Ｂｒ、Ｒ^７１−Ｉなどを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｋ５を得ることができる。

第６工程
ｉ）Ｒ^２がＯＲ^２’（Ｒ^２’は前記と同意義）の場合
化合物ｋ５より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第７〜１０工程と同様の方法で、化合物Ｋ−１を得ることができる。
ｉｉ）Ｒ^２がその他の場合
化合物ｋ５を、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第７工程と同様の方法、前述の「２）化合物Ａ−３およびＡ−４の合成法」における第１〜３工程と同様の方法の順により反応させることで、化合物Ｋ−１を得ることができる。

第７工程
化合物Ｋ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｋ−２を得ることができる。

【0212】

２８）化合物Ｌ−１およびＬ−２（逆スルホンアミド誘導体）の合成

【化94】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物ｋ３を、濃塩酸に懸濁させ、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液を加え、−２０℃〜２０℃、好ましくは−５℃〜１０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ｌ１を得ることができる。
また、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液の代わりに塩化チオニルを用いることによっても同様に化合物ｌ１を得ることができる。

第２工程
化合物ｌ１を、ジクロロメタン、トルエンやテトラヒドロフラン等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアミン（Ｄ）を順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｌ２を得ることができる。

第３工程
ｉ）Ｒ^２がＯＲ^２’（Ｒ^２’は前記と同意義）の場合
化合物ｌ２より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第７〜１０工程と同様の方法で、化合物Ｌ−１を得ることができる。
ｉｉ）Ｒ^２がその他の場合
化合物ｌ２を、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第７工程と同様の方法、前述の「２）化合物Ａ−３およびＡ−４の合成法」における第１〜３工程と同様の方法の順により反応させることで、化合物Ｌ−１を得ることができる。

第４工程
化合物Ｌ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｌ−２を得ることができる。

【0213】

２９）化合物Ｍ−１およびＭ−２（スルホニル誘導体）の合成

【化95】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物ｌ１を、テトラヒドロフラン、ジオキサンやアセトン等と水の混合溶媒中、亜硫酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムを加え、２５℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ、室温まで冷却する。次に、市販のもしくは公知の方法で合成したＲ^７１−Ｃｌ、Ｒ^７１−Ｂｒ、Ｒ^７１−Ｉなどを加え、１０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜７０℃で、６時間〜４８時間、好ましくは１２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｍ１を得ることができる。

第２工程
ｉ）Ｒ^２がＯＲ^２’（Ｒ^２’は前記と同意義）の場合
化合物ｍ１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第７〜１０工程と同様の方法で、化合物Ｍ−１を得ることができる。
ｉｉ）Ｒ^２がその他の場合
化合物ｍ１を、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第７工程と同様の方法、前述の「２）化合物Ａ−３およびＡ−４の合成法」における第１〜３工程と同様の方法の順により反応させることで、化合物Ｍ−１を得ることができる。

第３工程
化合物Ｍ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｍ−２を得ることができる。

【0214】

３０）化合物Ｎ−１およびＮ−２の合成

【化96】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＹは前記と同意義。Ｌ^１２はアルキル。Ｒ^７１ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。）

第１工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタン等あるいは水、またはその混合溶媒中、化合物Ｉ−１にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基および、クロロギ酸イソブチルなどのカルボン酸誘導体またはピバロイルクロライドなどの酸クロリドなどを加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−５℃〜２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜４時間反応させることにより、化合物ｎ１を得ることができる。

第２工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ１に水素化ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウム等の還元剤を加え、−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｎ２を得ることができる。

第３工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ２およびメタンスルホン酸クロリドにトリエチルアミン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｎ３を得ることができる。

第４工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ３にアジ化ナトリウムを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｎ４を得ることができる。

第５工程
エタノール、メタノール、ＤＭＦ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ４にパラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｎ５を得ることができる。

第６工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ジクロロメタン等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ５および市販または公知の方法により調製した酸クロリド誘導体（Ｂ）にピリジン、ルチジン等の塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物Ｎ−１を得ることができる。
または、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等あるいその混合溶媒中、化合物ｎ５と市販もしくは公知の方法により調製したカルボン酸誘導体（Ｃ）に１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール若しくは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなど、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物Ｎ−１を得ることができる。

第７工程
化合物Ｎ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｎ−２を得ることができる。

【0215】

３１）化合物Ｏ−１およびＯ−２の合成

【化97】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１４、およびＹは前記と同意義。Ｒ^７１ｂおよびＲ^７１ｃはそれぞれ独立してアルキル、アルケニル、またはアルキニル。ここで、Ｒ^７１ｂとＲ^７１ｃが隣接する窒素原子と一緒になって芳香族複素環式基または非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｆ−１にトリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン、ジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム触媒、およびＮ−メチルモルホリン等の塩基を加え、３０℃〜１８０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは４時間〜２４時間エチレンガスと反応させることにより、化合物ｏ１を得ることができる。

第２工程
ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等と水またはリン酸緩衝液の混合溶媒中、化合物ｏ１にＮ−メチルモルフォリンオキシド、Ｋ_３Ｆｅ（ＣＮ）_６などの酸化剤、および触媒量の四酸化オスミウムまたはオスミン酸二カリウム二水和物を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｏ２を得ることができる。

第３工程
ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等と水の混合溶媒中、化合物ｏ２に過ヨウ素酸ナトリウムを加え、０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜３０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｏ３を得ることができる。

第４工程
水素化ナトリウムのジエチルエーテル、ＴＨＦ等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、メトキシメチルトリフェニルフォスホニウムクロライドを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜２時間攪拌したのち、化合物ｏ３を加えて、０℃〜８０℃、好ましくは５０℃〜６０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは６時間〜２４時間反応させメトキシビニル体を得る。これを、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、塩酸、硫酸等の水溶液を加えて、０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させアセトアルデヒド体を得る。さらに、ＣｒＯ_３によるＪｏｎｅｓ酸化条件下、酸化反応させることにより、化合物ｏ４を得ることができる。

第５工程
化合物ｏ４より、前述の「２６）化合物Ｊ−１およびＪ−２（逆アミド誘導体）の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物Ｏ−１を得ることができる。

第６工程
化合物Ｏ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｏ−２を得ることができる。

【0216】

３２）化合物Ｐ−１およびＰ−２の合成

【化98】

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（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１４、およびＹは前記と同意義。Ｒ^７１ｄおよびＲ^７１ｅはそれぞれ独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。）

第１工程
化合物Ｆ−１および化合物ｐ１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第２９工程と同様の方法で、化合物Ｐ−１を得ることができる。
ここで、化合物ｐ１は、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第４０〜４２工程と同様の方法で得ることができる。

第２工程
化合物Ｐ−１より、前述の「１）化合物Ａ−１およびＡ−２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｐ−２を得ることができる。

【0217】

３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成

【化99】

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（式中、Ｒ^６は前記と同意義。Ｌ^１’は置換若しくは非置換のアルキル）

第１工程
市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ’１を、塩化メチレン、ジクロロエタン等の溶媒中、塩化アルミニウムなどのルイス酸存在下、塩化アセチルなどの酸ハロゲン化物または無水酢酸などの酸無水物と、０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは１２時間〜２４時間、フリーデル・クラフツ・アシル化反応させることにより、化合物ａ’２を得ることができる。

第２工程
硫酸および硝酸の混酸中において、化合物ａ’２を−３０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で、０．５時間〜４８時間、好ましくは６時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３を得ることができる。

第３工程
Ｌ^１’ＯＨ中において、化合物ａ’３に濃硫酸、濃塩酸等の酸を加え、０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’４を得ることができる。

【0218】

【化100】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^Ａは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｌ^２’はボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛など。）

第４工程
化合物ａ’４とＲ^Ａ−Ｌ^２’とのカップリング反応により、化合物ａ’５、ａ’６、ａ’７を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、水等の溶媒または混合溶媒中において、化合物ａ４にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２等のパラジウム触媒、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基、市販もしくは公知の方法によって合成したボロン酸若しくはボロン酸エステル、およびアルキルスズ若しくはハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’５、ａ’６、ａ’７（Ｒ^３＝Ｒ^５＝Ｒ^Ａ、Ｙは単結合）を得ることができる。

第５工程
化合物ａ’５より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’７（Ｒ^３＝Ｒ^Ａ）を得ることができる。

第６工程
化合物ａ’６より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’７（Ｒ^５＝Ｒ^Ａ、Ｙは単結合）を得ることができる。

【0219】

【化101】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^２’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。Ｌ^３’はハロゲン。）

第７工程
塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ａ’７に水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液または水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液を加え、−１００℃〜５０℃、好ましくは−６０℃〜０℃で、０．５時間〜１０時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ還元することにより、化合物ａ’８を得ることができる。

第８工程
塩化メチレン、アセトン、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ’８にＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬、二酸化マンガン、三酸化硫黄ピリジン等の酸化剤を加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．５時間〜１０時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ、酸化することにより、化合物ａ’９を得ることができる。

第９工程
塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’９にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ’１０を得ることができる。

第１０工程
Ｒ^４ＯＨ中において、化合物ａ’１０に濃硫酸、濃塩酸等の酸を加え、０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させ、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物ａ’１１を得ることができる。

第１１工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’１１に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基およびＲ^２’−Ｉ、Ｒ^２’−Ｂｒ、Ｒ^２’−Ｃｌなどのハロゲン化物を加え、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜６０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’１２を得ることができる。
また、ｔｅｒｔ−ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ−ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１〜３当量加え、０℃〜６０℃、好ましくは１５℃〜３０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても得ることができる。

第１２工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ａ’１２に５％若しくは１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え，０℃〜５０℃、好ましくは１５℃〜２５℃、０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間、水素雰囲気下にて反応させることよって化合物ａ’１３を得ることができる。
本条件において、酢酸、塩酸等の酸を添加することにより、反応が促進される場合がある。メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の有機溶媒と水との混合溶媒中において、塩酸若しくは酢酸酸性下、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウムアルカリ性下、または塩化アンモニウム中性下にて、化合物ａ’１２に鉄、亜鉛、スズ等の金属を加え、０℃〜１２０℃、好ましくは、２５℃〜８０℃、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることによっても、化合物ａ’１３を得ることができる。

第１３工程
ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ａ’１３に臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ^３’がブロモの場合、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応することによって、化合物ａ’１４を得ることができる。
Ｌ^３’がクロロまたはヨードの場合、１０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応することによって、化合物ａ’１４を得ることができる。

【0220】

【化102】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｙ、およびＬ^３’は前記と同意義。Ｌ^１０’は置換若しくは非置換のアルキル。）

第１４工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４をＫ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４などの塩基の水溶液および市販若しくは公知の方法で調整した（Ｅ）−３−ボラニルアクリル酸エステルを加え、５０℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜１３０℃で、０．１時間〜８時間、好ましくは０．５〜２時間で反応させることにより、化合物ａ’１５を得ることができる。

第１５工程
エタノール、メタノール、ＤＭＦ、酢酸等の溶媒中、またはその混合溶媒中、化合物ａ’１５にパラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’１６を得ることができる。

第１６工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはその混合溶媒中、化合物ａ’１６に水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および市販または公知の方法により調整したハロアルカンを加え、２０℃〜１４０℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物Ａ’−１を得ることができる。

第１７工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ’−１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え，０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物Ａ’−２を得ることができる。
また、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ’−１に塩酸、ＴＦＡ等を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることによっても、化合物Ａ’−２を得ることができる。
同様の方法により、化合物Ａ’−３（ａ’１６）より化合物Ａ’−４を得ることができる。

【0221】

なお、以下に示す通り、化合物ａ’４より化合物ａ’１２の光学異性体である化合物ａ’１２’を合成することができる。さらに、化合物ａ’１２’より、前述の方法により化合物Ａ’−１およびＡ’−２のそれぞれの光学異性体である化合物Ａ’−１’およびＡ’−２’を合成することができる。

【化103】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１８工程
化合物ａ’４より、第７工程と同様の方法で、化合物ａ’１７を得ることができる。

第１９工程
化合物ａ’１７より、第８工程と同様の方法で、化合物ａ’１８を得ることができる。

第２０工程
化合物ａ’１８より、第９工程と同様の方法で、化合物ａ’１９を得ることができる。

第２１工程
化合物ａ’１９より、第１０工程と同様の方法で、化合物ａ’２０を得ることができる。

第２２工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、化合物ａ’２０にデスマーチン試薬、二酸化マンガン等の酸化剤を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４５℃で、０．５時間〜５時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ’２１を得ることができる。

第２３工程
ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ａ’２１に不斉源として（Ｒ）−ＣＢＳ試薬を加え、カテコールボラン、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等の還元剤を順次加え、−５０℃〜０℃、好ましくは−３５℃〜−１０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ’２２を得ることができる。

第２４工程
化合物ａ’２２より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ’２３を得ることができる。

第２５工程
化合物ａ’２３より、第４〜６工程と同様の方法で、化合物ａ’１２の光学異性体である化合物ａ’１２’を得ることができる。

【0222】

ここで、化合物ａ’２３は、化合物ａ’２０より以下に示す方法によっても合成が可能である。

【化104】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第２６工程
化合物ａ’２０より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ’２４を得ることができる。

第２７工程
化合物ａ’２４より、第１７工程と同様の方法で、化合物ａ’２５を得ることができる。

第２８工程
化合物ａ’２６は、化合物ａ’２５をＲ−（＋）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン（化合物（Ａ））のようなエナンチオピュアなキラル補助化合物と縮合してジアステレオマー混合物を生成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離することにより合成することができる。
即ち、化合物ａ’２５を無水ジクロロメタン、無水クロロホルム、無水ＴＨＦなどの溶媒に溶解後、少量の無水ＤＭＦを添加し、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃で、塩化チオニル、塩化オキサリルなどのクロロ化試薬を滴下する。その後、−３０℃〜５０℃、好ましくは−１０℃〜２０℃で、０．１時間〜１０時間、好ましくは０．５時間〜２時間攪拌したのち濃縮して得られる泡沫状固体を、無水テトラヒドロフラン、無水ジクロロメタン等に溶解する。化合物（Ａ）の無水テトラヒドロフラン、無水ジクロロメタン等の溶液を、−１００℃〜−３０℃、好ましくは−８０℃〜−６０℃で攪拌し、ｎ−ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を加え、−１００℃〜−３０℃、好ましくは−８０℃〜−６０℃で０．１時間〜１時間、好ましくは０．１時間〜０．５時間攪拌し、さらに−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜３０℃で、０．１時間〜５時間、好ましくは０．１時間〜２時間攪拌する。その後、上記調製した酸塩化物溶液と−６０℃〜−１０℃、好ましくは−４０℃〜−２０℃で混合させ−１０℃〜６０℃、好ましくは１０℃〜３０℃まで昇温させる。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することにより化合物ａ’２６を得ることができる。

第２９工程
テトラヒドロフラン−水混合溶媒中、化合物ａ’２６に過酸化水素水および水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、−２０℃〜１０℃、好ましくは−１０℃〜１０℃で反応させてカルボン酸体を得た後に、ジアゾメタン／ジエチルエーテル溶液等でエステル化することにより、化合物ａ’２３を得ることができる。

【0223】

以下に示す方法によっても、化合物Ａ’−１の合成が可能である。

【化105】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｙ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｌ^４’はハロゲン。Ｌ^５’はハロゲン。）

第３０工程
市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ’２７を、濃硫酸、酢酸等の溶媒中において、硝酸、発煙硝酸等を氷冷下にて加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、ニトロ化合物を得ることができる。この化合物を塩化チオニル及びオキシ塩化りん等の溶媒中において、２０℃〜１２０℃、好ましくは８０℃〜１００℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させ、溶媒を減圧濃縮することにより、粗酸塩化物を得ることができる。引き続き、Ｌ^１ＯＨ溶媒中において、２０℃〜１２０℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ’２８を得ることができる。

第３１工程
化合物ａ’２８より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’２９を得ることができる。

第３２工程
化合物ａ’２９より、第１２工程と同様の方法で、化合物ａ’３０を得ることができる。

第３３工程
化合物ａ’３０より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ’３１を得ることができる。

第３４工程
化合物ａ’３１より、第１４〜１６工程と同様の方法で、化合物ａ’３２を得ることができる。

第３５工程
化合物ａ’３２より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ’３３を得ることができる。

第３６工程
化合物ａ’３３より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’３４を得ることができる。

第３７工程
化合物ａ’３４より、第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ａ−１を得ることができる。

【0224】

なお、以下に示す通り、化合物ａ’２８より化合物Ａ−１の光学異性体である化合物Ａ−１’を合成することができる。

【化106】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｙ、およびＬ^３’は前記と同意義。Ｌ^６’はハロゲン。Ｌ^７’はハロゲン。）

第３８工程
化合物ａ’２８より、第１８〜２４工程と同様の方法で、化合物ａ’３５を得ることができる。

第３９工程
化合物ａ’３５より、第３１工程と同様の方法で、化合物ａ’３６を得ることができる。

第４０工程
化合物ａ’３６より、第３２工程と同様の方法で、化合物ａ’３７を得ることができる。

第４１工程
化合物ａ’３７より、第３３工程と同様の方法で、化合物ａ’３８およびａ’３９を得ることができる。

第４２工程
Ｙが単結合、およびＲ^５が水素原子の場合、化合物ａ’３８より、第１４〜１６工程と同様の方法で、化合物Ａ’−１の光学異性体である化合物Ａ’−１’を得ることができる。

第４３工程
化合物ａ’３９より、第３６工程と同様の方法で、化合物ａ’１３の光学異性体である化合物ａ’１３’を得ることができる。

【0225】

−Ｙ−Ｒ^５への各種置換基導入の方法を以下に示す。

【化107】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｌ^１’、およびＬ^５’は前記と同意義。Ｒ^５ａおよびＲ^５ａ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ^５ａとＲ^５ａ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第４４工程
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’３３にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、 Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基、およびアリルアルコールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、アリルエステル体を合成することができる。その後、エタノール、ＭｅＣＮ、ＴＨＦ等の溶媒中、モルホリン、ピロリジン等を加えて、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４存在下、０℃〜１００℃好ましくは２５℃〜７５℃で、０．１時間〜２４時間好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより化合物ａ’３４−２を得ることができる。

第４５工程
化合物ａ’３４−２と市販または公知の方法により調製したアミン誘導体（Ｄ）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等またはその混合溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール若しくは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなど、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−３を得ることができる。

【0226】

【化108】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｂはアルキル。Ｌ^８’はハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、または非芳香族複素環スルホニル。）

第４６工程
化合物ａ’３４−２と市販または公知の方法により調製したフェニレンジアミン誘導体（Ｅ）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール若しくは１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−４を得ることができる。

第４７工程
化合物ａ’３４−４を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および市販もしくは公知の方法により調製したハロゲン化アルキルを加え、２０℃〜１４０℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−５を得ることができる。

【0227】

【化109】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｃはアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。Ｌ^９’はアルキル。）

第４８工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタン、水等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−２にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基、およびクロロギ酸イソブチル、ピバロイルクロライド等を加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは−５℃〜２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−６を得ることができる。

第４９工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−６に水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の還元剤を加え、−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−７を得ることができる。

第５０工程
メタンスルホン酸クロリドのＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−７にトリエチルアミン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−８を得ることができる。

第５１工程
ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−８にアジ化ナトリウムを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−９を得ることができる。

第５２工程
エタノール、メタノール、ＤＭＦ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−９にパラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１０を得ることができる。

第５３工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ジクロロメタン等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−１０に市販または公知の方法により調製した酸クロリド誘導体（Ｂ）およびピリジン、ルチジン等の塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１１を得ることができる。
また、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４−１０に市販もしくは公知の方法により調製したカルボン酸誘導体（Ｃ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、シクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド等の縮合剤、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることによっても、化合物ａ’３４−１１を得ることができる。

【0228】

【化110】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｌ^１’、およびＬ^５’は前記と同意義。Ｒ^５ｄは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第５４工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’３３にトリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン、ジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等の触媒、およびＮ−メチルモルホリン等の塩基を加え、３０℃〜１８０℃、好ましくは５０℃〜１５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは４時間〜２４時間エチレンガスと反応させることにより、化合物ａ’３４−１２を得ることができる。

第５５工程
ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等、および水若しくはリン酸緩衝液の混合溶媒中、化合物ａ’３４−１２にＮ−メチルモルフォリンオキシド、Ｋ_３Ｆｅ（ＣＮ）_６等の酸化剤、および触媒量の四酸化オスミウム若しくはオスミン酸二カリウム二水和物を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１３を得ることができる。

第５６工程
ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等および水の混合溶媒中、化合物ａ’３４−１３に過ヨウ素酸ナトリウムを加え、０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜３０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１４を得ることができる。

第５７工程
リン酸二水素ナトリウム水溶液等の緩衝液若しくはそのＴＨＦ溶液およびｔｅｒｔ−ブチルアルコール等との混合溶媒中、化合物ａ’３４−１４に亜塩素酸ナトリウム、および硫酸アミド、２−メチル２−ブテン等を加え、０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１５を得ることができる。

第５８工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４−１５に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｏ−（ベンゾトリアゾル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等の縮合剤を加え、必要であれば１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド等の添加剤をさらに加え、市販もしくは公知の方法で合成した置換アミン（Ｄ）を順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１６を得ることができる。

【0229】

【化111】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｌ^１’、およびＬ^５’は前記と同意義。Ｒ^５ｅおよびＲ^５ｅ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ^５ｅとＲ^５ｅ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第５９工程
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’３３に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどの塩基、市販または公知の方法により調製した置換アミン（Ｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、 Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどのパラジウム触媒、および２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、キサントホスなどの配位子を加え、５０℃〜１８０℃、好ましくは７０℃〜１５０℃で、０．１時間〜８時間、好ましくは０．５〜２時間で反応させることにより、化合物ａ’３４−１７を得ることができる。

【0230】

【化112】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｆは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第６０工程
ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、化合物ａ’３４−２にジフェニルリン酸アジド、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜８０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させた後、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１８を得ることができる。

第６１工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ’３４−１８に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等を加え、市販もしくは公知の方法によって合成した酸クロライド、酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ’３４−１９を得ることができる。

第６２工程
ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４−１９に水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム、リチウムジイソプロピルアミド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５１−Ｉ、Ｒ^５１−Ｂｒ、Ｒ^５１−Ｃｌ等を加え、０℃〜５０℃、好ましくは２０℃〜３５℃で、０．１時間〜３時間、好ましくは０．５時間〜１時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２０を得ることができる。

【0231】

【化113】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｇは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第６３工程
トルエン、アセトニトリル、ジクロロエタン等の溶媒中、化合物ａ’３４−１８に市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５ｇ−ＮＣＯを加え、２５℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜８０℃で、０．５時間〜４時間、好ましくは１時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２１を得ることができる。
ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン等の溶媒中、化合物ａ’３４−１８にトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基を加え、トリホスゲンと反応させることより系中でイソシアネート体を合成し、反応混合物から取り出すことなく、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５ｇＮＨ_２を加え、０℃〜５０℃、好ましくは２０℃〜３５℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることによっても、化合物ａ’３４−２１を得ることができる。

【0232】

【化114】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^５１、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｈは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第６４工程
ピリジンやルチジン等の溶媒中、化合物ａ’３４−１８に市販もしくは公知の方法で合成した置換スルホニルクロライドを加え、２０℃〜１００℃、好ましくは５０℃〜７０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは、５時間〜１０時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２２を得ることができる。

第６５工程
ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４−２２に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５１−Ｉ、Ｒ^５１−Ｂｒ、Ｒ^５１−Ｃｌ等を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２３を得ることができる。

【0233】

【化115】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第６６工程
Ｒ^５ｆがトリフルオロメチルである化合物ａ’３４−２０をジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の塩基の水溶液を加え、３０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０℃で１時間〜１０時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２４を得ることができる。

【0234】

【化116】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｉおよびＲ^５ｉ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ^５ｉとＲ^５ｉ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第６７工程
ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４−１８に酢酸、トリフルオロ酢酸等の酸、および市販もしくは公知の方法で合成したアルデヒドまたはケトンを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは、３時間〜１２時間攪拌したのち、ＮａＢＨ_４、ＮａＢＨ_３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３などの還元剤を加えて、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは、３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２５を得ることができる。

【0235】

【化117】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第６８工程
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、化合物ａ’３４−１８に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬、およびシアン化第一銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどシアン化物を加え、０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜７０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２６を得ることができる。

【0236】

【化118】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｒ^５ｊおよびＲ^５ｊ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ^５ｊとＲ^５ｊ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第６９工程
化合物ａ’３４−１８を、濃塩酸に懸濁させ、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、亜硫酸および塩化第一銅の酢酸溶液を加え、−２０℃〜２０℃、好ましくは−５℃〜１０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２７を得ることができる。
また、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液の代わりに塩化チオニルを用いることによっても同様に化合物ａ’３４−２７を得ることができる。

第７０工程
化合物ａ’３４−２７を、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアミンを順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２８を得ることができる。

【0237】

【化119】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｌ^１’、およびＬ^５’は前記と同意義。Ｒ^５ｋは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第７１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等またはその混合溶媒中、化合物ａ’３３に市販または公知の方法により調製したＲ^５ｋ−ＯＫまたはＲ^５ｋ−ＯＮａを加え、２０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４−２９を得ることができる。

【0238】

【化120】

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（式中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、Ｌ^１’、およびＬ^５’は前記と同意義。Ｒ^５ｍは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基。）

第７２工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３３に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ^５ｍＳＨを順次加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．１時間〜１２時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ａ’３４−３０を得ることができる。

第７３工程
ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、化合物ａ’３４−３０にメタクロロ過安息香酸を加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．１時間〜３時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ’３４−３１を得ることができる。
また、アセトンやテトラヒドロフラン等の溶媒および水の混合溶媒中、化合物ａ’３４−３０にオキソンを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜６０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることによっても、化合物ａ’３４−３１を得ることができる。

【0239】

以上のいずれかの方法によって得られた化合物ａ’３４−２〜ａ’３４−３１より、第３７工程と同様の方法によって、化合物Ａ’−１において−Ｙ−Ｒ^５に各種置換基の導入が可能である。
また、化合物ａ’５より、以上のいずれかの方法と同様の方法により化合物ａ’７の−Ｙ−Ｒ^５において各種置換基が導入された化合物を合成し、さらに第７〜１６工程と同様の方法によって、化合物Ａ’−１において−Ｙ−Ｒ^５に各種置換基の導入が可能である。

【0240】

後述の化合物Ｎ’−１より、以下に示す方法を用いてもＡ’−３およびＡ’−４を合成することができる。

【化121】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第７４工程
化合物Ｎ’−１より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ’４３を得ることができる。

第７５工程
ｔｅｒｔ−ブタノールと水の混合溶媒中、化合物ａ’４３に酢酸などの酸あるいは炭酸水素ナトリウムなどの塩基と過マンガン酸カリウムを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、０．２５時間〜２４時間、好ましくは０．５時間〜２時間反応させることにより、化合物ａ’４４を得ることができる。

第７６工程
化合物ａ’４４より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ’−３を得ることができる。

第７７工程
化合物Ａ’−３より、第１７工程と同様の方法で、化合物Ａ’−４を得ることができる。

【0241】

３４）化合物Ａ’−５およびＡ’−６の合成

【化122】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ａ’８に三臭化リン、臭化チオニル等を加え、−２０℃〜１２０℃、好ましくは０℃〜６０℃で、０．１時間〜１２時間、好ましくは１時間〜４時間反応させることにより、化合物ａ’４０を得ることができる。

第２工程
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’４０にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２等のパラジウム触媒と、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基と、Ｒ^４ＯＨを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ａ’４１を得ることができる。

第３工程
ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’４１にリチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基、およびＲ^２−Ｉ、Ｒ^２−Ｂｒ、Ｒ^２−Ｃｌ等のアルキルハライドを加え、−７０度〜５０度、好ましくは−２０℃〜２０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１０時間反応させることにより、化合物ａ’４２を得ることができる。

第４工程
化合物ａ’４２より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１２〜１６工程と同様の方法で、化合物Ａ’−５を得ることができる。

第５工程
化合物Ａ’−５より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ａ’−６を得ることができる。

【0242】

３５）化合物Ｂ’−１およびＢ’−２の合成

【化123】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、および公知の方法で合成した１，３−ジベンジルオキシカルボニルアミノ−２−メチル−イソチオウレアを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜２時間で反応させることにより、化合物ｂ’１を得ることができる。

第２工程
水素雰囲気下、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｂ’１にＰｄ／Ｃを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、１時間〜８時間、好ましくは２〜４時間で反応させることにより、化合物ｂ’２を得ることができる。

第３工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｂ’２にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、およびヨウ化銅を加え、５０℃〜２００℃、好ましくは８０℃〜１７０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは２〜４時間で反応させることにより、化合物Ｂ’−１を得ることができる。

第４工程
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｂ’−１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｂ’−２を得ることができる。

【0243】

３６）化合物Ｃ’−１およびＣ’−２の合成

【化124】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、トリメチル化合物ａ’１４にシリルアセチレンと、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｃｓ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４などの塩基、ジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒、およびリ塩化リチウムまたは塩化テトラブチルアンモニウム等の添加剤を加え、２０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜１２０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜２時間で反応させることにより、化合物ｃ’１を得ることができる。

第２工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ’１にフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｃ’−１を得ることができる。

第３工程
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｃ’−１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｃ’−２を得ることができる。

【0244】

３７）化合物Ｄ’−１およびＤ’−２の合成

【化125】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物ａ’７より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１２工程と同様の方法で、化合物ｄ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｄ’１と、グリセリン、ニトロベンゼン、および７５％硫酸水溶液を混合し、８０℃〜１８０℃、好ましくは１２０℃〜１５０℃で、１時間〜１２時間、好ましくは２時間〜６時間反応させることにより、化合物ｄ’２を得ることができる。

第３工程
化合物ｄ’２より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ｄ’−１を得ることができる。

第４工程
化合物Ｄ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｄ’−２を得ることができる。

【0245】

３８）化合物Ｄ’−３およびＤ’−４の合成

【化126】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物ａ’１４より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１４〜１５工程と同様の方法で、化合物Ａ’−３を得ることができる。

第２工程
化合物Ａ’−３より、後述の「４０）化合物Ｆ’−１〜Ｆ’−６の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物Ｆ’−１を得ることができる。

第３工程
トルエン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｆ’−１に三塩化りんを加え、０度〜１５０度、好ましくは２０℃〜１１０℃で、０．１時間〜８時間、好ましくは０．５〜２時間で反応させることにより、化合物ｄ’３を得ることができる。

第４工程
化合物ｄ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第４工程と同様の方法で、化合物Ｄ’−３を得ることができる。

第５工程
化合物Ｄ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｄ’−４を得ることができる。

【0246】

３９）化合物Ｅ’−１〜Ｅ’−４の合成

【化127】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の溶媒中、化合物ａ’１４に市販または公知の方法で合成したベンゾイルイソチオシアナートを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ｅ’１を得ることができる。

第２工程
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ｅ’１に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基を加え、２５℃〜１４０℃、好ましくは５０℃〜１００℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｅ’２を得ることができる。

第３工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中において、化合物ｅ’２に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の塩基を加え，０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物Ｅ’−１を得ることができる。

第４工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中において、化合物Ｅ’−１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の塩基を加え，２５℃〜１２０℃、好ましくは７０℃〜１００℃で、１時間〜４８時間、好ましくは２時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｅ’−２を得ることができる。

【0247】

【化128】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第５工程
ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、化合物Ｅ’−２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基、および市販もしくは公知の方法によって合成したＲ^Ａ１−Ｉ、Ｒ^Ａ１−Ｂｒ、Ｒ^Ａ１−Ｃｌ等のハロゲン化アルキル若しくは酸クロライド、酸無水物等のアシル化試薬を加え、−１０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより化合物Ｅ’−３を得ることができる。

第６工程
テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の溶媒中、化合物Ｅ’−２に市販もしくは公知の方法で合成した置換イソチオシアナートを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物Ｅ’−４を得ることができる。

【0248】

４０）化合物Ｆ’−１〜Ｆ’−６の合成

【化129】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ＤＭＦ、アセトン、ジオキサン、トルエン、２−プロパノール等の溶媒中において、化合物Ａ’−３に２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンを加え、０℃〜１５０℃好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜７２時間好ましくは６時間〜４８時間反応させることにより化合物Ｆ’−１を合成することができる。

第２工程
化合物Ｆ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｆ’−２を得ることができる。

第３工程
化合物Ｆ’−１より、前述の「３９）化合物Ｅ’−１〜Ｅ’−４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｆ’−３およびＦ’−５を合成することができる。

第４工程
化合物Ｆ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｆ’−４を得ることができる。

第５工程
化合物Ｆ’−５より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｆ’−６を得ることができる。

【0249】

４１）化合物Ｇ’−１およびＧ’−２の合成

【化130】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
水素雰囲気下、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｃ’−１に蟻酸若しくは酢酸、およびパラジウム炭素を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３〜８時間で反応させることにより、化合物Ｇ’−１を得ることができる。

第２工程
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｇ’−１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｇ’−２を得ることができる。

【0250】

４２）化合物Ｈ’−１およびＨ’−２の合成

【化131】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
水、テトラヒドロフランの混合溶媒中、化合物ａ’７にクロロ炭酸ベンジルエステル、亜鉛、および塩化アンモニウムを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させ、ヒドロキシアミンのＮ，Ｏ−ビス炭酸エステル体を得る。これをトルエン、キシレン等の溶媒中、８０℃〜１８０℃、好ましくは１２０℃〜１８０℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより化合物ｈ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｈ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ｈ’−１を得ることができる。

第３工程
化合物Ｈ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｈ’−２を得ることができる。

【0251】

４３）化合物Ｉ’−１およびＩ’−２の合成

【化132】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｌ^１１’はハロゲン。Ｌ^１２’はハロゲン。）

第１工程
市販もしくは公知の方法で合成した化合物ｉ’１を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウムなどの塩基、およびジブロモメタン、ジヨードメタンなどのジハロメタンを加え、０度〜１５０度、好ましくは２０℃〜１００℃で、１時間〜７２時間、好ましくは６〜２４時間で反応させることにより、化合物ｉ’２を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ＴＨＦなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｉ’２にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基、およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、−５０℃〜５０℃、好ましくは−３０℃〜３０℃で、０．１時間〜４時間、好ましくは０．５時間〜１時間で反応させることにより、化合物ｉ’３を得ることができる。

第３工程
化合物ｉ’３より、前述の「３４）化合物Ａ’−５およびＡ’−６の合成」における第２工程と同様の方法で、化合物ｉ’４を得ることができる。

第４工程
化合物ｉ’４より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１０工程と同様の方法で、化合物ｉ’５を得ることができる。

第５工程
化合物ｉ’５より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｉ’６を得ることができる。

第６工程
化合物ｉ’６より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１１工程と同様の方法で、化合物ｉ’７を得ることができる。

第７工程
化合物ｉ’７より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第４〜６工程と同様の方法で、化合物Ｉ’−１を得ることができる。

第８工程
化合物Ｉ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｉ’−２を得ることができる。

【0252】

４４）化合物Ｊ’−１およびＪ’−２の合成

【化133】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＹは前記と同意義。Ｒ^Ａ’はＲ^Ａと同意義。）

第１工程
ベンゼン、トルエン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４に種々のアルキルアルデヒドとモレキュラーシーブを加え、２０℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜１００℃で、１時間〜８時間、好ましくは２〜４時間で反応させることにより、化合物ｊ’１を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｊ’１にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基、およびホスゲンを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、０．１時間〜２時間、好ましくは０．５〜１時間で反応させる。さらに、種々の一級アミンを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、０．１時間〜２時間、好ましくは０．５〜１時間で反応させることにより、化合物ｊ’２を得ることができる。

第３工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｊ’２にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、およびヨウ化銅を加え、５０℃〜２００℃、好ましくは８０℃〜１７０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは２〜４時間で反応させることにより、化合物Ｊ’−１を得ることができる。

第４工程
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｊ’−１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｊ’−２を得ることができる。

【0253】

４５）化合物Ｋ’−１およびＫ’−２の合成

【化134】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^３’は前記と同意義。Ｌ^１３’は置換若しくは非置換のアルキル。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４に公知の方法で合成した２−（トリ−ｎ−ブチルスタニル）酢酸アルキル、ＺｎＢｒ_２、および酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリオルトトルイルホスフィンパラジウムなどの触媒を加え、２０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜１２０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物ｋ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｋ’１をＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、２０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜１２０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で攪拌することにより、化合物Ｋ’−１を得ることができる。

第３工程
化合物Ｋ’−１をメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｋ’−２を得ることができる。

【0254】

４６）化合物Ｌ’−１およびＬ’−２の合成

【化135】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物Ｃ’−２をＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、ヨウ素、および水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、０℃〜８０℃、好ましくは２０℃〜６０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で攪拌することにより、化合物ｌ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｌ’１を酢酸に溶解し、酢酸銀を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｌ’−１を得ることができる。

第３工程
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｌ’−１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を加え、２０℃〜１００℃、好ましくは４０℃〜８０℃で、０．５時間〜８時間、好ましくは１〜４時間で反応させることにより、化合物Ｌ’−２を得ることができる。

【0255】

４７）化合物Ｍ’−１およびＭ’−２の合成

【化136】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｙ、およびＬ^１’は前記と同意義。Ｌ^１４’はハロゲン。）

第１工程
ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒あるいは混合溶媒中において、後述の化合物ｗ’１にＰｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２等のパラジウム触媒、ヨウ化銅、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基、および２−プロピン−１−オールを加え、窒素雰囲気下にて、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜８０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｍ’１を得ることができる。

第２工程
メタノール、エタノール、ＴＨＦや酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ｍ’１に５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウムを加え，０℃〜５０℃、好ましくは１５℃〜２５℃、０．１時間〜４８時間、好ましくは１時間〜２４時間、水素雰囲気下にて反応させることよって化合物ｍ’２を得ることができる。
本条件において、酢酸または塩酸等を添加することにより、反応が促進される場合がある。

第３工程
ジクロロメタン、ベンゼン、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｍ’２にトリフェニルホスフィンを加え、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等のアゾ化合物を０℃〜３５℃、好ましくは５℃〜２５℃で滴下し、０℃〜８０℃、好ましくは１５℃〜３５℃、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間、反応させることよって化合物ｍ’３を得ることができる。

第４工程
化合物ｍ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ｍ’−１を得ることができる。

第５工程
化合物Ｍ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｍ’−２を得ることができる。

【0256】

４８）化合物Ｎ’−１〜Ｎ’−４の合成

【化137】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ジクロロメタン、ジクロロエタンやＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ’１４に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基、およびアセチルクロライド、酢酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより、化合物ｎ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｎ’１より、前述の「４７）化合物Ｍ’−１およびＭ’−２の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｎ’２を得ることができる。

第３工程
化合物ｎ’２より、前述の「４７）化合物Ｍ’−１およびＭ’−２の合成」における第２工程と同様の方法で、化合物ｎ’３を得ることができる。

第４工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ等の溶媒中、化合物ｎ’３にピリジン、トリエチルアミン等の塩基、塩化ｐ−トルエンスルホニルを順次加え、−２０℃〜５０℃、好ましくは０℃〜２０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｎ’４を得ることができる。

第５工程
トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ｎ’４に２５℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜１００℃で、１時間〜４８時間、好ましくは６時間〜１２時間加熱することにより、化合物Ｎ’−１を得ることができる。

第６工程
化合物Ｎ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｎ’−２を得ることができる。

第７工程
化合物Ｎ’−１より、前述の「３９）化合物Ｅ’−１〜Ｅ’−４の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物Ｎ’−３を得ることができる。

第８工程
化合物Ｎ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｎ’−４を得ることができる。

【0257】

４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成

【化138】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ’１４にギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の無機塩基を加え、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、ジフェニルフォスフィノフェロセン、ジフェニルフォスフィノプロパン、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）等のパラジウム触媒存在下、一酸化炭素雰囲気下にて、５０℃〜１５０℃、好ましくは９０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間、一酸化炭素挿入反応させることにより、化合物ｏ’１を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｏ’１にピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、メタンスルホニルクロライドと、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏ’２を得ることができる。

第３工程
テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ＤＭＡ等の溶媒中において、化合物ｏ’２に水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ―ブトキシカリウム等の塩基存在下、市販もしくは公知の方法によって合成したＲ^Ａ−Ｃｌ， Ｒ^Ａ−Ｂｒ、またはＲ^Ａ−Ｉを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｏ’３を得ることができる。

第４工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ等の溶媒中において、化合物ｏ’３に水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ―ブトキシカリウム等の塩基存在下、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｏ’−１を得ることができる。

第５工程
化合物Ｏ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｏ’−２を得ることができる。

第６工程
化合物Ｏ’−１を、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウム等のパラジウム触媒存在下、水素雰囲気下にて、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜３０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間接触還元反応させることにより、化合物Ｏ’−３を得ることができる。

第７工程
化合物Ｏ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｏ’−４を得ることができる。

【0258】

５０）化合物Ｐ’−１〜Ｐ’−４の合成

【化139】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、水等の溶媒またはその混合溶媒中において、化合物ａ’１４に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２やＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２等のパラジウム触媒およびビニルボロン酸、ビニルスズ等を加え、反応液をよく脱気した後、窒素雰囲気下にて、 ０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間カップリング反応させることにより、化合物ｐ’１を得ることができる。

第２工程
テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｐ’１に臭化第一銅、臭化第二銅等と亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル硝酸イソアミル等のジアゾ化試薬を加え、−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間反応させることにより、化合物ｐ’２を得ることができる。

第３工程
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶媒中において、化合物ｐ’２にボランーテトラヒドロフラン錯体、テキシルボラン、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等のボラン試薬を加え、−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間撹拌した後、３０％過酸化水素水溶液と１〜１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液を加え、−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、１時間〜１２時間、好ましくは３時間〜６時間ハイドロボレーション反応させることにより、化合物ｐ’３を得ることができる。

第４工程
ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｐ’３にピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基、および塩化メタンスルホニル若しくはメタンスルホン酸無水物を加え、−２０℃〜６０℃、好ましくは０℃〜２５℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｐ’４を得ることができる。

第５工程
アセトン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｐ’４にアジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジド等のアジド化試薬を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｐ’５を得ることができる。

第６工程
メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｐ’５に５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウム等のパラジウム触媒存在下、水素雰囲気下にて、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜３０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは２時間〜１２時間接触還元反応させることにより、化合物ｐ’６を得ることができる。

第７工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｐ’６に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム等の縮合剤、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド等の添加剤、およびトリエチルアミンやＮ−メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物Ｐ’−１を得ることができる。

第８工程
化合物Ｐ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｐ’−２を得ることができる。

第９工程
化合物Ｐ’−１より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｐ’−３を得ることができる。

第１０工程
化合物Ｐ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｐ’−４を得ることができる。

【0259】

５１）化合物Ｑ’−１〜Ｑ’−４の合成

【化140】

[この文献は図面を表示できません]

（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
後述の化合物ｖ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１１工程と同様の方法で、化合物ｑ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｑ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｑ’２を得ることができる。

第３工程
テトラヒドロフラン溶媒中において、化合物ｑ’２にベンジル Ｎ―（２−ヒドロキシエチル）カルバメート、トリフェニルホスフィン、トリｎ―ブチルホスフィン、トリｔｅｒｔ―ブチルホスフィン等のホスフィン類、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン等の塩基、およびアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等のアゾジカルボン酸エステルを加え、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｑ’３を得ることができる。

第４工程
化合物ｑ’３より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物ｑ’４を得ることができる。

第５工程
トルエン、ジオキサンやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｑ’４にナトリウムｔｅｒｔ―ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ―ブトキシド等の塩基、およびＰｄ（ｄｂａ）_３、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２等のパラジウム触媒を加え、反応液をよく脱気した後、窒素雰囲気下にて、 ０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間カップリング反応させることにより、化合物Ｑ’−１を得ることができる。

第６工程
化合物Ｑ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｑ’−２を得ることができる。

第７工程
化合物Ｑ’−１より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｑ’−３を得ることができる。

第８工程
化合物Ｑ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｑ’−４を得ることができる。

【0260】

５２）化合物Ｒ’−１〜Ｒ’−４の合成

【化141】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
メタノール、エタノール等の溶媒中において、化合物ｏ’１に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶液、および３〜３１％の過酸化水素水溶液を加え、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｒ’１を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化溶媒中において、化合物ｒ’１に塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム等の相間移動触媒、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、および塩化クロロアセチル、臭化ブロモアセチル等を加え、−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｒ’２を得ることができる。

第３工程
化合物ｒ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物Ｒ’−１を得ることができる。

第４工程
化合物Ｒ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｒ’−２を得ることができる。

第５工程
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の溶媒中において、化合物Ｒ’−１にボラン−テトラヒドロフラン、ボラン−ジメチルスルフィド錯体等の還元剤を加え、２０℃〜１５０℃、好ましくは５０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｒ’−３を得ることができる。

第６工程
化合物Ｒ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｒ’−４を得ることができる。

【0261】

５３）化合物Ｓ’−１およびＳ’−２の合成

【化142】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物ｑ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｓ’１を得ることができる。

第２工程
化合物ｓ’１より、前述の「５０）化合物Ｐ’−１〜Ｐ’−４の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｓ’２を得ることができる。

第３工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、アセトニトリル等の溶媒中において、化合物ｓ’２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、および１，２―ジブロモエタン、１，２―ジヨードエタン等のハロゲン化試薬を加え、２０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物Ｓ’−１を得ることができる。

第４工程
化合物Ｓ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｓ’−２を得ることができる。

【0262】

以下に示す方法によっても、Ｒ^６がメチルであり、−Ｒ^３＝−Ｙ−Ｒ^５である化合物Ｓ’−１およびＳ’−２を合成することができる。

【化143】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第５工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中、化合物ｓ’３に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とジブロモエタンまたはジヨードエタンを加え、０℃〜１４０℃、好ましくは５０℃〜１２０℃で、０．５時間〜４８時間、好ましくは６時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｓ’４を得ることができる。

第６工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中、化合物ｓ’４に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とベンジルブロマイドまたはベンジルクロライドを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜２４時間、好ましくは１時間〜５時間反応させることにより、化合物ｓ’５を得ることができる。

第７工程
化合物ｓ’５より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｓ’６を得ることができる。

第８工程
メタノール、エタノールやテトラヒドロフラン等の溶媒中、化合物ｓ’６に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウムや二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃で、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｓ’７を得ることができる。

第９工程
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｓ’７にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、−５０℃〜５０℃、好ましくは−３０℃〜３０℃で、０．１時間〜４時間、好ましくは０．５時間〜１時間で反応させることにより、化合物ｓ’８を得ることができる。

第１０工程
メタノール、エタノールなどのアルキルアルコールまたはベンジルアルコール、あるいはこれらのアルコールとジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の混合溶媒中、化合物ｓ’８にトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２やＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）等のパラジウム触媒を加え、反応混合物をよく脱気し、一酸化炭素雰囲気下、３０℃〜１２０℃、好ましくは７０℃〜１００℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｓ’９を得ることができる。

第１１工程
化合物ｓ’９より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｓ’１０を得ることができる。

第１２工程
化合物ｓ’１０より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｓ’１１を得ることができる。

第１３工程
化合物ｓ’１１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第８〜１１工程と同様の方法で、化合物Ｓ’−１を得ることができる。

第１４工程
化合物Ｓ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｓ’−２を得ることができる。

【0263】

５４）化合物Ｔ’−１〜Ｔ’−４の合成

【化144】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＹは前記と同意義。Ｒ^Ａ’はＲ^Ａと同意義。）

第１工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ’１４に炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、臭化第一銅、ヨウ化第一銅等の触媒、およびグリシンを加え、５０℃〜２００℃、好ましくは８０℃〜１５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは３時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔ’１を得ることができる。

第２工程
アセトン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｔ’１に炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基若しくはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、および市販若しくは公知の方法によって合成したＲ^Ａ’−Ｃｌ， Ｒ^Ａ’−Ｂｒ、若しくはＲ^Ａ’−Ｉを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜２４時間、好ましくは６時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｔ’２を得ることができる。

第３工程
化合物ｔ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｔ’−１を得ることができる。

第４工程
化合物Ｔ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｔ’−２を得ることができる。

第５工程
化合物Ｔ’−１より、前述の「５２）化合物Ｒ’−１〜Ｒ’−４の合成」における第５工程と同様の方法で、化合物Ｔ’−３を得ることができる。

第６工程
化合物Ｔ’−３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｔ’−４を得ることができる。

【0264】

５５）化合物Ｕ’−１およびＵ’−２の合成

【化145】

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（式中、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^Ａ、およびＹは前記と同意義。Ｒ^Ａ’はＲ^Ａと同意義。）

第１工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ｏ’１に酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤、および市販もしくは公知の方法によって合成したＲ^Ａ’−ＮＨ_２を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｕ’１を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｕ’１に無機塩基として水素化ナトリウム、および１−１’―カルボニルジイミダゾールを加え、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃で、１時間〜４８時間、好ましくは６時間〜２４時間反応させることにより、化合物ｕ’２を得ることができる。

第３工程
化合物ｕ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’−１〜Ｏ’−４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｕ’−１を得ることができる。

第４工程
化合物Ｕ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｕ’−２を得ることができる。

【0265】

５６）化合物Ｖ’−１およびＶ’−２の合成

【化146】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
硫酸溶媒中、化合物ｄ’１に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、０℃〜１００℃、好ましくは２５℃〜８０℃で、０．５時間〜１２時間、好ましくは１時間〜６時間反応させることにより、化合物ｖ’１を得ることができる。

第２工程
ニトロベンゼン溶媒中、化合物ｖ’１に塩化クロロアセチルおよび塩化アルミニウムを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより、化合物ｖ’２を得ることができる。

第３工程
メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中、化合物ｖ’２に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃〜６０℃、好ましくは２０℃〜４０℃、１気圧〜１０気圧、好ましくは１気圧〜６気圧、０．１時間〜２４時間、好ましくは１時間〜１２時間反応させることにより、化合物ｖ’３を得ることができる。

第４工程
化合物ｖ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ｖ’−１を得ることができる。

第５工程
化合物Ｖ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｖ’−２を得ることができる。

【0266】

５７）化合物Ｗ’−１およびＷ’−２の合成

【化147】

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（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
化合物ｖ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｗ’１を得ることができる。

第２工程
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物ｗ’１に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および３−ブロモ−２−メチルプロペンを加え、０℃〜８０℃、好ましくは２５℃〜５０℃で、０．１時間〜６時間、好ましくは０．５時間〜３時間反応させることにより化合物ｗ’２を得ることができる。

第３工程
トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ｗ’２にアゾビスイソブチロニトリル、水素化トリブチルスズ等、および３−ブロモ−２−メチルプロペンを加え、２５℃〜１３０℃、好ましくは８０℃〜１１０℃で、０．５時間〜６時間、好ましくは１時間〜３時間反応させることにより化合物ｗ’３を得ることができる。

第４工程
化合物ｗ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第７〜１１工程と同様の方法で、化合物Ｗ’−１を得ることができる。

第５工程
化合物Ｗ’−１より、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｗ’−２を得ることができる。

【0267】

前述の「３５）化合物Ｂ’−１およびＢ’−２の合成」から「５７）化合物Ｗ’−１およびＷ’−２の合成」までに記載された方法で合成される各化合物は、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」に記載された方法と同様の方法により、光学異性体の合成および−Ｙ−Ｒ^５に各種置換基を導入した化合物の合成が可能である。また、前述の「３３）化合物Ａ’−１〜Ａ’−４の合成」に記載された方法および「３４）化合物Ａ’−５およびＡ’−６の合成」と同様の方法により、Ｒ^２にＯＲ^２’で示される置換基以外の置換基の導入が可能である。

【0268】

本発明化合物は、ＨＩＶ複製阻害作用を有するため、エイズ等、ウイルス感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。
本発明化合物は、ＨＩＶ複製阻害作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、好ましくは、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有している。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）耐性ウイルスに対しても強い薬効を示す。

【0269】

本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。経口投与は常法に従って錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の通常用いられる剤型に調製して投与すればよい。非経口投与は、注射剤等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。本発明化合物は、好ましくは経口吸収性が高いため、経口剤として好適に使用できる。

【0270】

本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。

【0271】

本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、成人に経口投与する場合、通常０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５〜１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１〜１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回〜数回に分けて投与すれば良い。

【0272】

本発明化合物は、該化合物の作用の増強または該化合物の投与量の低減等を目的として、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、インテグラーゼ阻害剤、その他の抗ＨＩＶ薬等（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。この際、本発明化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。

【0273】

併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１〜１００重量部用いればよい。

【0274】

また、本発明化合物は、遺伝子治療の分野において、ＨＩＶやＭＬＶをもとにしたレトロウイルスベクターを用いる際に、目的の組織以外にレトロウイルスベクターの感染が広がるのを防止するために使用することができる。特に、試験管内で細胞等にベクターを感染しておいてから体内にもどすような場合に、本発明化合物を事前に投与しておくと、体内での余計な感染を防ぐことができる。

【0275】

逆転写酵素阻害剤としては、例えば、ＡＺＴ、３ＴＣ、ジダノシン、ザルシタビン、サニルブジン、アバカビル、テノホビル、エムトリシタビン、ネビラビン、エファビレンツ、カプラビリン、エトラビリン、デラビルジン等が挙げられる。

【0276】

プロテアーゼ阻害剤としては、例えば、インディナビル、リトナビル、サキナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、アタナザビル、ロピナビル、ホスアンプレナビル、ダルナビル、アタザナビル、ブレカナビル、、ティプラナビル等が挙げられる。

【0277】

インテグラーゼ阻害剤としては、例えば、ラルテグラビル、エルビテグラビル、ＪＴＫ−６５６、Ｓ−３４９５７２、Ｓ−２６５７４４等が挙げられる。

【0278】

その他の抗ＨＩＶ薬としては、例えば、マラビロク、ビクリビロク等の侵入阻害剤、エンフュビルタイド、シフュビルタイド、アルブビルタイド等の融合阻害剤等が挙げられる。

【実施例】

【0279】

以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。

【0280】

また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ａｃ：アセチル
ｎ−Ｂｕ：ｎ−ブチル
ｔ−Ｂｕ：ｔｅｒｔ−ブチル
Ｂｎ：ベンジル
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ：１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ｄｐｐｐ：１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン
ｄｔｂｐｆ：１，１’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノフェロセン
Ｅｔ：エチル
Ｍｅ：メチル
ＭｓＯＨ：メタンスルホン酸
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ：Ｎ−クロロスクシンイミド
ＮＩＳ：Ｎ−ヨードスクシンイミド
Ｐｈ：フェニル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｔｆ：トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＭＳ：トリメチルシリル
Ｔｓ：ｐ−トルエンスルホニル

【0281】

各実施例で得られたＮＭＲ分析は３００ＭＨｚまたは４００Ｍｈｚで行い、ＤＭＳＯ−ｄ_６、ＣＤＣｌ_３を用いて測定した。
表中にＲＴとあるのは、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析でのリテンションタイムを表し以下の条件で測定した。なお、移動相中で２種の異性体として存在し得る化合物については、測定ピークが２本になり得る。
（測定条件）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジエント：３．５分間で１０％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。

【0282】

実施例１ 化合物Ｉ−６の合成

【化148】

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第１工程 化合物（２）の合成
化合物（１）（１９０ｇ、１．１９ｍｏｌ）をジクロロメタン（２Ｌ）に溶解し、塩化アルミニウム（３１３ｇ、２．３８ｍｏｌ）を室温で加えた。アセチルクロリド（１８６ｇ、２．３８ｍｏｌ）を室温で滴下し、１６時間過熱還流した。室温まで冷却後、氷水（２Ｌ）に流入し、ジクロロメタンで抽出（１Ｌ×２回）した。有機層を飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（２）（１８０ｇ、収率７５％）を黄色固体として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:2.51 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 7.23 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.34(d, J=8.4Hz, 1H)

第２工程 化合物（３）の合成
化合物（２）（１２０ｇ、０．５９４ｍｏｌ）を硫酸（６００ｍＬ、９８％）に溶解し、硝酸（１２０ｍＬ、７０％）を氷冷下滴下し、１６時間室温で攪拌した。反応終了後、氷水（３Ｌ）に流入し、不溶物をろ過した。ろ過物を酢酸エチル（１．５Ｌ）と５％水酸化ナトリウム水溶液（２Ｌ）に溶解させ、水層を１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、分液後、水層を酢酸エチルで抽出（１Ｌ×２回）した。有機層を飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮することにより、化合物（３）（９４ｇ、収率６３％）を黄色固体として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:2.67 (s, 3H), 8.26 (s, 1H)

第３工程 化合物（４）の合成
化合物（３）（９３ｇ、０．３７２ｍｏｌ）をメタノール（１Ｌ）に溶解し、硫酸（２０ｍＬ、９８％）を室温で加え、１６時間過熱還流した。室温まで冷却後濃縮し、残渣を酢酸エチル（１Ｌ）に溶解し、飽和重曹水（５００ｍＬ），飽和食塩水（５００ｍＬ）で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（４）（５８．７ｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:2.64 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 8.07 (s, 1H)

【0283】

【化149】

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【化150】

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第４工程 化合物（５）の合成
化合物（４）（１８．５ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）と３，４−ジメチルフェニルボロン酸（２２．０７ｇ、１４７ ｍｍｏｌ）をジオキサン（３１５ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１０５ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）を加え、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（８１０ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、１００℃で２２時間撹拌した。反応液を氷水（４５０ｍＬ）と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（１５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（５）を黄色泡状物（２０．０６ｇ、収率７１．０％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.85 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 6.80-6.98 (m, 4H), 7.15-7.21 (m, 2H), 8.08 (s, 1H).

第５工程 化合物（６）の合成
化合物（５）（２０．０６ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶解し、ドライアイス浴で内温を−７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１４９ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を約１時間かけて同温で滴下した。次に内温−３０℃で１時間撹拌、再度−７８℃に冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（１５０ｍＬ）を加えしばらく撹拌した。反応液を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（６）を黄色泡状物（１６．８０ｇ、収率９０．０％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.80 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 4.42 (s, 2H), 6.85-6.98 (m, 4H), 7.14-7.27(m, 2H), 7.83 (s, 1H).

第６工程 化合物（７）の合成
化合物（６）（１６．８０ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１７０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（３８．９ｇ、４４７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した後、ろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（７）を淡橙色結晶性粉末（１３．９５ｇ、収率８３．５％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.91 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.35 (s, 3H),
6.90-7.03 (m, 4H), 7.17-7.25 (m, 2H), 8.18 (m, 1H), 9.65 (s, 1H).

第７工程 化合物（８）の合成
化合物（７）（１３．９５ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１４０ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ヨウ化亜鉛（１２．５５ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）、シアン化トリメチルシリル（１５．６５ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）を同温で順次加えた後、氷浴を除去し、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。赤色泡状物として得られた化合物（８）（１８．８０ ｇ）は、精製せずに次反応に用いた。
¹H NMR(CDCl₃)δ:0.10 (s, 3H), 0.11 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 2.25-2.36 (m, 12H), 5.17 (m, 1H), 6.80-7.02 (m, 4H), 7.14-7.29 (m, 2H), 8.01 (s, 1H).

第８工程 化合物（９）の合成
化合物（８）（１８．８０ｇ）をメタノール（８３．１ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。濃硫酸（２０．８ｍＬ、３７４ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、９０℃で２１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（９）を淡黄色泡状物（１４．３８ｇ、収率８８．７％（第７〜８工程））として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.80 (s, 3H), 2.25-2.33 (m, 12H), 3.37 (br s, 1H), 3.73 (s, 3H), 4.99 (m, 1H), 6.86-7.03 (m, 4H), 7.13-7.25 (m, 2H), 7.65 (s, 1H).

第９工程 化合物（１０）の合成
化合物（９）（１４．３８ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４４ｍＬ）に溶解し、７０％過塩素酸水溶液（５．７０ｍＬ、６６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１０）を淡橙色泡状物（９．７７ｇ、収率６０．２％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.08 (s, 9H), 1.78 (s, 3H), 2.25-2.36 (m, 12H), 3.64 (s, 3H), 4.85 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 4H), 7.15-7.26 (m, 2H), 7.98 (m, 1H).

第１０工程 化合物（１１）の合成
化合物（１０）（２．４４８ｇ、５ｍｍｏｌ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解し、２０重量％水酸化パラジウム（４９０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下にて、室温で７時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１１）を淡桃色泡状物（２．０３３ｇ、収率８８．５％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.92-0.95 (m, 9H), 1.51-1.54 (m, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 4.69 (s, 2H), 4.31 (s, 1H), 6.75-6.98 (m, 5H), 7.12-7.24 (m, 2H).

第１１工程 化合物（１２）の合成
化合物（１１）（４６０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．６ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ＮＢＳ（１７８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１２）を白色泡状物（４８１ｍｇ、収率８９．３％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.92-0.96 (m, 9H), 1.48-1.51 (m, 3H), 2.18-2.20 (m, 12H), 3.58 (s, 3H), 4.31 (s, 3H), 5.14 (br s, 1H), 6.90-7.30 (m, 6H).

第１２工程 化合物（１３）の合成
化合物（１２）（３６９ｍｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）とトリメチルボロキシン（２５８ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）をジオキサン（７．４ｍＬ）と水（０．７４ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２（５６．０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、１２０℃で７．５時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１３）を白色泡状物（１８８ｍｇ、収率５７．９％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.88-0.91 (m, 9H), 1.47-1.51 (m, 2H), 2.06-2.10 (m, 2H), 2.18-2.28 (m, 12H), 3.59-3.63 (m, 3H), 3.89 (s, 2H), 4.95 (m, 1H), 6.84-7.27 (m, 6H).

第１３工程 化合物（１４）の合成
化合物（１３）（１００ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ピリジン（０．０３４ｍＬ、０．４２２ｍｍｏｌ）とアセチルクロリド（０．０２３ｍＬ、０．３１７ｍｍｏｌ）を順次加え、氷浴を除去し、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１４）を白色泡状物（７９ ｍｇ、７２．６％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:0.98-1.01 (m, 9H), 1.64-1.67 (m, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.23-3.24 (m, 15H), 3.67-3.70 (m, 3H), 5.06 (s, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.78-7.22 (m, 6H).

第１４工程 化合物Ｉ−６の合成
化合物（１４）（７９ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．８ｍＬ）とメタノール（１．６ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．３８３ｍＬ）を加え、６０℃で４時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、水層をジエチルエーテルで洗浄した後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨ≒３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥することにより、化合物Ｉ−６を淡白色粉末（５８ｍｇ、収率７５．５％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.90 (s, 9H), 1.55-1.60 (m, 3H), 1.66 (s, 3H), 2.15-2.29 (m, 15H), 4.92 (m, 1H), 6.77-7.27 (m, 6H). FABMS m/z [M+H]⁺ = 502.

【0284】

実施例２ 化合物Ｉ−１２の合成

【化151】

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第１工程 化合物（１５）の合成
化合物（１３）（１００ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をピリジン（１ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（０．０２５ｍＬ、０．３１７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１５）を白色泡状物（８４ｍｇ、収率７２．１％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:0.98-1.00 (m, 9H), 1.64-1.67 (m, 3H), 2.26-2.52 (m, 18H), 3.67-3.71 (m, 3H), 5.05 (s, 1H), 5.71 (m, 1H), 6.90-7.21 (m, 6H).

第２工程 化合物Ｉ−１２の合成
実施例１の第１４工程と同様の方法で、化合物（１５）（８５ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）から化合物Ｉ−１２を白色粉末（７１ｍｇ、収率８５．６％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.88-0.90 (m, 9H), 1.57-1.61 (m, 3H), 2.01 (s, 3H), 2.21-2.40 (m, 15H), 4.91 (m, 1H), 6.85-7.25 (m, 6H), 8.43 (s, 1H). FABMS m/z [M]⁺ = 537.

【0285】

実施例３ 化合物Ｉ−１１の合成

【化152】

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第１工程 化合物（１６）の合成
化合物（１３）（１００ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をトルエン（１ｍＬ）に溶解し、エチルイソシアネート（０．０２５ ｍＬ、０．３１７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１６）を白色結晶性粉末（８７ｍｇ、収率７５．６％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:0.98-1.01 (m, 9H), 1.07 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.66-1.70 (m, 3H), 2.22-2.38 (m, 15H), 3.10-3.28 (m, 2H), 3.68-3.72 (m, 3H), 4.31 (br s, 1H), 5.07 (s, 1H), 5.48 (br s, 1H), 6.80-7.20 (m, 6H).

第２工程 化合物Ｉ−１１の合成
実施例１の第１４工程と同様の方法で、化合物（１６）（８２ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）から化合物Ｉ−１１を白色粉末（４８ｍｇ、収率６０．１％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.88-0.91 (m, 9H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.54-1.57 (m, 3H), 2.18-2.29 (m, 15H), 2.85-3.00 (m, 2H), 4.91 (m, 1H), 5.71 (br s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.80-7.25 (m, 6H). FABMS m/z [M+H]⁺ = 531.

【0286】

実施例４ 化合物Ｉ−１４の合成

【化153】

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第１工程 化合物（１７）の合成
化合物（１３）（５５０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．５ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ピリジン（０．１８７ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロ酢酸（０．１８７ｍＬ、１．７４ ｍｍｏｌ）を順次加え、同温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１７）を白色泡状物（６４８ｍｇ、収率９８．０％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.00 (s, 9H), 1.68-1.71 (m, 3H), 2.24-2.33 (m, 15H), 3.67-3.71 (m, 3H), 5.07 (m, 1H), 6.85-7.20 (m, 7H).

第２工程 化合物（１８）の合成
化合物（１７）（１４７ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（７１．３ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）とヨードメタン（０．０８１ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（１８）を白色泡状物（１２１ｍｇ、収率８０．３％）として得た。
¹H NMR(CDCl₃)δ:0.97-1.00 (m, 9H), 1.62-1.71 (m, 3H), 2.21-2.33 (m, 15H), 2.90-3.00 (m, 3H), 3.63-3.74 (m, 3H), 5.05 (m, 1H), 6.80-7.20 (m, 6H).

第３工程 化合物Ｉ−１４の合成
化合物（１８）（３０．２ｍｇ、０．０５３ ｍｍｏｌ）をジメチルスホキシド（１．０ ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．２５ｍＬ）を加え、６０℃で２時間、１００℃で３時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨを約３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製し、化合物Ｉ−１４を淡白色粉末（２２ｍｇ、収率８８．２％）として得た。
¹H NMR(DMSO-d₆)δ:0.89 (s, 9H), 1.48-1.51 (m, 3H), 2.20-2.30 (m, 15H), 2.36 (s, 3H), 4.89 (m, 1H), 6.85-7.25 (m, 6H). FABMS m/z [M+H]⁺ = 474.

【0287】

実施例５ 化合物Ｉ−１５の合成

【化154】

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第１工程 化合物（１９）の合成
化合物（１３）（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、シアン化銅（７．３７ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）に溶解させ、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０２５ｍＬ、０．１９０ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で１．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１９）（１０ｍｇ、収率３３％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.24-7.22 (m, 3H), 7.05-7.03 (m, 3H), 5.03 (s, 1H), 3.71 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 2.65 (s, 3H), 2.31 (s, 12H), 1.72 (d, J = 4.5 Hz, 3H), 1.24 (s, 3H), 0.99 (s, 9H).

第２工程 化合物Ｉ−１５の合成
実施例１の第１４工程と同様の方法で、化合物（１９）（６．０ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）から化合物Ｉ−１５（５．６ｍｇ、収率９６％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.23-7.20 (m, 3H), 7.04-6.96 (m, 3H), 5.16 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 2.30 (s, 12H), 1.75 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.03 (s, 9H)

【0288】

実施例６ 化合物Ｉ−４４の合成

【化155】

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第１工程 化合物（２１）の合成
化合物（２０）（１００ｇ、４５６ｍｍｏｌ）と濃硫酸（３００ｍＬ）を塩化ナトリウム−氷浴中で攪拌し、発煙硝酸（４０ｍＬ、４５６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。室温で２時間攪拌後、氷に反応混合物を加え析出する固体をろ過した。析出固体を酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶解し、水、食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固した。濃縮残渣を塩化チオニル（２７０ｍＬ）に溶解し、１時間加熱還流した後に、濃縮乾固した。さらに濃縮残渣にメタノール（４００ｍＬ）をゆっくり加え、１時間加熱還流した後に、濃縮乾固した。濃縮残渣を酢酸エチルから再結晶化することにより化合物（２１）（７２ｇ）を得た。
¹H-NMR(CD3OD) δ:2.59(s,3H), 3.98(s,3H), 8.32(s,2H)

第２工程 化合物（２２）の合成
化合物（２１）（５０ｇ、１８３ｍｍｏｌ）、２−（クロマン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５７．８ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１７８ｇ、５５０ｍｍｏｌ）をジオキサン（４００ｍＬ）−水（８０ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（２ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加え有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより化合物（２２）（４７．２ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=328[M+H]⁺.

第３工程 化合物（２３）の合成
化合物（２２）（４７．２ｇ、１４５ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下で１０％パラジウム炭素（２０ｇ）を加えた。反応容器を水素置換し、室温で１４時間攪拌した。パラジウムをセライトろ過し、ろ液を濃縮乾固することにより、化合物（２３）（４２ｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
1HNMR (CDCl₃):2.04-2.06(m, 2H), 2.24(s,3H), 2.80(s,2H), 3.66(s,3H),4.23-4.25(m, 2H),6.80-6.85(m, 3H), 8.23(s,1H), 8.46 (s,1 H).

第４工程 化合物（２４）の合成
化合物（２３）（４２ｇ、１４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（２５．２ｇ、１４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液を氷冷下滴下し、１０分攪拌した。酢酸エチルと水を加え、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより化合物（２４）（２３ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=376[M+H]+.
1HNMR (CDCl₃): 2.01-2.04(m,5H), 2.75-2.78(m,2H), 3.59(s,3H), 4.19-4.21(m,2H), 6.71-6.76(m,2H), 6.85-6.89 (m,2 H).

第５工程 化合物（２５）の合成
化合物（２４）（３６．９ｇ、９８ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（５０％、３６．９ｇ、１４８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（９６ｇ、２９５ｍｍｏｌ）をジオキサン（４００ｍＬ）−水（８０ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加え有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより化合物（２５）（２８．１ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=312[M+H]+.

第６工程 化合物（２６）の合成
化合物（２５）（２８．１ｇ、９０ｍｍｏｌ）にＢｏｃ_２Ｏ（５０ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより化合物（２６）（３２．１ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z= 429[M+18]+.
1H-NMR(CDCl₃) δ:1.54(s,9H), 2.00-2.03(m,2H), 2.10(s,3H), 2.16(s,3H), 2.76-2.79(m,2H), 3.51(s,3H), 4.19-4.22(m,2H), 6.27(s,1H), 6.75-6.89(m,3H), 7.75(s,1H)

第７工程 化合物（２７）の合成
化合物（２６）（３２．１ｇ、７８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４００ｍＬ）に溶解し、−７８℃で１Ｍ 水素化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液（３４５ｍＬ、３４５ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で１．５時間、０℃で３０分攪拌した。１Ｍ塩酸（５００ｍＬ）を加え、１時間攪拌後、ジクロロメタンを分液し、有機層を水（５００ｍＬ）、飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮乾固することにより、化合物（２７）（２６．８ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=789[2M+Na]+.
1H-NMR(CDCl₃) δ:1.53(s,9H), 2.00-2.06(m,5H), 2.34(s,3H), 2.78-2.81(m,2H), 4.22-4.24(m,2H), 4.43(s,2H), 6.29(s,1H), 6.79-6.82(m,3H), 7.59(s,1H)

第８工程 化合物（２８）の合成
化合物（２７）（２６．８ｇ、７０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、クロロクロム酸ピリジニウム（２２．３ｇ、１０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより化合物（２８）（２３．７ｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=785[2M+Na]+.
1H-NMR(CDCl₃) δ:1.54(s,9H), 2.03-2.06(m,2H), 2.11(s,3H), 2.45(s,3H), 2.78-2.81(m,2H), 4.22-4.24(m,2H), 6.37(s,1H), 6.79-6.87(m,3H), 7.88(s,1H), 9.76(s,1H)

第９工程 化合物（２９）の合成
化合物（２８）（２３．７ｇ、６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶解し、氷冷、窒素雰囲気下、ヨウ化亜鉛（１９．８ｇ、６２ｍｍｏｌ）、ＴＭＳＣＮ（１８．４ｇ、１８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）を加え、分液して有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（２９）（２７．２ｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。

第１０工程 化合物（３０）の合成
メタノール（３００ｍＬ）に氷冷下、ゆっくりと濃硫酸（７０ｍＬ）を加え、化合物（２９）（２７．２ｇ、５６ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１４時間攪拌した。氷冷下、水（３００ｍＬ）で希釈し、１ＭＮａＯＨで中和後、析出物をろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより化合物（３０）（１３．５ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=342[M+H]+ .
1H-NMR(CDCl₃) δ:1.94(s,3H), 2.03-2.07(m,5H), 2.77-2.81(m,2H), 3.71(s,3H), 4.21-4.23(m,2H), 5.15(s,1H), 6.62(s,1H), 6.77-6.81(m,1H), 6.86-6.90(m,2H)

第１１工程 化合物（３１）の合成
化合物（３０）（１３．５ｇ、３９ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルアセテート（１００ｍＬ）に溶解し、室温で過塩素酸（７０％、６．２ｇ、４３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌し、飽和重曹水でｐＨ８に調整してから酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより化合物（３１）（７．２ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=398[M+H]+.
1H-NMR(CDCl₃) δ:0.98(s,9H), 1.92-2.05(m,5H), 2.2(s,3H), 2.77-2.81(m,2H), 3.64-3.67(d,3H), 4.23-4.24(m,2H), 5.03-5.05(d,1H), 6.58(s,1H), 6.76-6.89(m,2H), 6.97-7.02(m,1H).

【0289】

【化156】

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第１２工程 化合物（３２）の合成
化合物（３１）（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｐ−クロロ安息香酸（９４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１４４ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（８０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌し、水（１０ｍＬ）を加え、分液し、有機層を１Ｍ塩酸、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮乾固することにより化合物（３２）（３００ｍｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS (ESI): m/z=476[M+H]+.

第１３工程 化合物Ｉ−４９の合成
化合物（３２）（３００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、ＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ−４９（２０ｍｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=1065[2M+Na]+
1H-NMR(CDCl₃) δ:0.94(s,9H), 1.96(s,5H), 2.19(s,3H), 2.71-2.74(m,2H), 4.17(s,2H), 5.18(s,1H), 6.77-6.79(m,2H), 7.05(s,1H), 7.39-7.48(m,3H), 7.76-7.78(m,3H).

【0290】

実施例７ 化合物Ｉ−４４の合成

【化157】

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第１工程 化合物（３３）の合成
化合物（３１）（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（１１４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｍ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固することにより化合物（３３）（３００ｍｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS(ESI): m/z=475[M+H]⁺.

第２工程 化合物Ｉ−４４の合成
化合物（３３）（３００ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ−４４（６０ｍｇ）を得た。
．ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）： ｍ／ｚ＝９４５［２Ｍ＋Ｎａ］^＋．
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.87(s,9H), 1.95(s,5H), 2.08(s,3H), 2.55-2.70(m,2H), 3.00(s,3H), 4.18(s,2H), 4.93-4.97(d,1H), 6.80-6.99(m,3H), 7.13(s,1H), 8.97(s,1H), 12.50(s,1H)

【0291】

実施例８ 化合物Ｉ−７６の合成

【化158】

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第１工程 化合物（３４）の合成
化合物（３１）（２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、濃縮乾固することにより化合物（３４）（１．５ｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS (ESI): m/z=384[M+H]⁺ .

第２工程 化合物Ｉ−７６の合成
化合物（３４）（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、トリフロロメチルメタンスルホニルクロリド（１８９ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ−７６（４０ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=1081[2M+ Na]⁺
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.87(s,9H), 1.95-1.96(m,5H), 2.29(s,3H), 2.60-2.80(m,2H), 4.18(s,2H), 4.51-4.54(m,2H), 4.93-4.97(d,1H), 6.70-6.89(m,2H), 6.90-7.10(m,1H), 7.17(s,1H), 9.63(s,1H).

【0292】

実施例９ 化合物Ｉ−７８の合成

【化159】

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化合物（３４）（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、イソシアナートエタン（３７ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ−７８（３２ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=455[M+ 1]⁺
1H-NMR(CDCl₃) δ:1.00(s,9H), 1.10-1.14(t,3H), 2.01-2.06(m,5H), 2.25(s,3H), 2.80-2.81(m,2H), 3.26-3.29(m,2H), 4.23-4.25(t,2H), 5.22(s,1H), 6.83-6.87(m,2H), 7.13(d,1H), 7.14(s,2H)

【0293】

実施例１０ 化合物Ｉ−１０４の合成

【化160】

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第１工程 化合物（３５）の合成
化合物（３１）（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸メチル（９４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固することにより化合物（３５）（３００ｍｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS(ESI): m/z=933[2M+Na]⁺.

第２工程 化合物Ｉ−１０４の合成
化合物（３５）（３００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ−１０４（６６ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=905[2M+Na]⁺.
1H-NMR(CDCl₃) δ:0.99(s,9H), 2.01-2.06(m,5H), 2.21(s,3H), 2.74-2.81(m,2H), 3.79(s,3H), 4.21-4.24(t,2H), 5.22(s,1H), 6.47(s,1H), 6.80-6.90(m,2H), 7.12-7.15(s,1H), 7.52-7.54(s,1H).

【0294】

実施例１１ 化合物Ｉ−９９の合成

【化161】

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化合物（３４）（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、氷冷下、クロロ炭酸フェニル（１６２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｍ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ−９９（５０ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=1030[2M+ Na]⁺.
1H-NMR(CDCl₃) δ:1.04(s,9H), 2.01-2.05(m,5H), 2.29(s,3H), 2.73-2.81(m,2H), 4.22-4.24(t,2H), 5.24(s,1H), 6.73-6.91(m,3H), 7.13-7.24(m,4H), 7.38-7.43(m,2H), 7.64(s,1H).

【0295】

実施例１２ 化合物Ｉ−２９６の合成

【化162】

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第１工程 化合物（３６）の合成
化合物（３５）（２００ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１７８ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で５分間攪拌した。４−クロロベンジルブロミド（１９８ｍｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）を室温で加え、１４時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３６）（２８１ｍｇ、収率１００％）を無色油状物質として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 1.24(s,9H), 2.30(s,3H), 2.32(s,3H), 3.70(s,3H), 4.89(s,2H), 5.17(s,1H), 7.32-7.37(m,4.0H), 7.53(s,1H)

第２工程 化合物（３７）の合成
化合物（３６）（２６５ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を酢酸（２．６５ｍＬ）に溶解し、室温で亜鉛（１９９ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を加え、６０度で１時間攪拌した。室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３７）（２１５ｍｇ、収率８７％）を茶色油状物質として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.24(s,9H), 2.20(s,3H), 2.24(s,3H), 3.67(s,3H), 3.73(s,2H), 4.79(s,2H), 5.17(s,1H), 6.80(s,1H), 7.31-7.42(m,4H)

第３工程 化合物（３８）の合成
化合物（３７）（２０１ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．１ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ＮＢＳ（８８．０ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、室温で４５分間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３８）（１７３ｍｇ、収率７２％）を茶色油状物質として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.22(s,9H), 2.21(s,3H), 2.37(s,3H), 3.68(s,3H), 3.76(s,2H), 4.78(s,2H), 5.94(s,1H), 7.33-7.41(m,4H)

第４工程 化合物（３９）の合成
化合物（３８）（１６６ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）をピリジン（１．７ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（０．１３３ｍＬ、１．７１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３９）（１６７ｍｇ、収率８７％）を無色泡状物質として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.22(d,9H), 2.45(s,6H), 3.06(s,3H), 3.70(s,3H), 4.81-4.94(m,2H), 5.87(s,1H), 5.96(s,1H), 7.37-7.49(m,4H)

第５工程 化合物（４０）の合成
化合物（３９）（１１２ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（２．３ｍＬ）に溶解し、６−クロマンボロン酸（３８．９ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（２５．９ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．１９９ｍＬ、０．３９８ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１１０℃で１．５時間攪拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（４０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（４０）（６２．７ｍｇ、収率５１％）を茶色泡状物質として得た。
MS: m/z = 614.3 [M-H] ^-

第６工程 化合物Ｉ−２９６の合成
化合物（４０）（６２．０ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）をエタノール（１ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．２５２ｍＬ、０．５０３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム―メタノール）で精製することにより、化合物Ｉ−２９６（６０．２ｍｇ、収率９９％）を無色泡状物質として得た。
MS: m/z = 600.3 [M-H] ^-

【0296】

実施例１３ 化合物Ｉ−３００およびＩ−３０１の合成

【化163】

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【化164】

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第１工程 化合物（４２）の合成
化合物（４１）（２５．０ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の硫酸（３５０ｍＬ）溶液に、氷冷下、硝酸カリウム（１８．５ｇ、１８３ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１．５時間攪拌し、反応液を氷水の中へ注いだ。析出してきた固体をろ過し、黄色固体の化合物（４２）（３１．８ｇ、９８％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃、400MHz)δ:2.81(s,3H)，7.88(s,1H)，10.03(s,1H)，10.28(s,1H)
MS(ESI) m/z: 194.30[M−H]−

第２工程 化合物（４３）の合成
化合物（４２）（２５．０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７５０ｍＬ）溶液に、塩化亜鉛（４０．９ｇ、１２８ｍｍｏｌ）、ＴＭＳＣＮ（５１．５ｍＬ、３８４ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。０℃で２０分間攪拌し、飽和重曹水（１００ｍＬ）、水（６００ｍＬ）を加えた。ジクロロメタン（５００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮することにより、茶色油状の化合物（４３）の粗生成物（４７ｇ）を得た。
MS(ESI) m/z: 292.95[M−H]−

第３工程 化合物（４４）の合成
化合物（４３）の粗生成物（４５．６ｇ）に対して、５〜１０％塩化水素／メタノール溶液（４５６ｍＬ）、水（２．２ｍＬ、１２３ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２０時間攪拌した。減圧下メタノールを留去し、水（３００ｍＬ）を加えた。酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮する。残渣にジイソプロピルエーテル、ヘキサンを加えることにより、固体を析出させ、ろ過することによって黄色固体化合物（４４）（２８．６ｇ、９１％ ２ｓｔｅｐｓ）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:2.28(s,3H)，2.50(s,3H)，3.41(s,1H)，3.78(s,3H)，5.37(s,1H)，7.33(s,1H)， 9.48(s,1H)
MS(ESI) m/z: 254.05[M−H]−

第４工程 化合物（４５）の合成
化合物（４４）（２９．０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２９０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（３１．４ｇ、２２７ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１４．９ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４５分間攪拌し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３００ｍＬ）と水（３００ｍＬ）を加えた。酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４５）（３８．０ｇ、９７％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:2.30(s,3H)，2.32(s,3H)，3.46(d,1H，J=4.3Hz)，3.80(s,3H)，4.93(s,2H)，5.33(d,1H，J=4.3Hz)，7.30(s,1H)，7.37-7.44(m,5H)

第５工程 化合物（４６）の合成
化合物（４５）（３８．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３８０ｍＬ）溶液に、二酸化マンガン（４７．８ｇ、５５０ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２時間攪拌した。反応溶液をセライトろ過後、濃縮することにより、黄色固体の化合物（４６）（３２．９ｇ、８７％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:2.37(s,3H)，2.45(s,3H)，3.98(s,3H)，5.00(s,2H)，7.40(s,5H)，7.65(s,1H)

第６工程 化合物（４７）の合成
化合物（４６）（３２．５ｇ、９５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３２５ｍＬ）溶液に、１Ｍ−（Ｒ）−ＣＢＳ試薬（１８．９ｍＬ、１８．９ｍｍｏｌ）、カテコールボラン（２０．２ｍＬ、１８９ｍｍｏｌ）を−７８度に冷却下加えた。−７８度で２０分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）加え、酢酸エチル（２００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４７）（２４．８ｇ、７６％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:2.30(s,3H)，2.32(s,3H)，3.46(d,1H，J=4.3Hz)，3.80(s,3H)，4.93(s,2H)，5.33(d,1H，J=4.3Hz)，7.30(s,1H)，7.37-7.44(m,5H)

第７工程 化合物（４８）の合成
化合物（４７）（２４．５ｇ、７０．９ｍｍｏｌ）の酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４５ｍＬ）溶液に、過塩素酸（１８．３ｍＬ、２１３ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。０度で１０分間攪拌し、飽和重曹水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４８）（２１、２ｇ、７４％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.24(s,9H)，2.31(s,3H)，2.34(s,3H)，3.70(s,3H)，4.93(s,2H)，5.17(s,1H)，7.37-7.40(m,5H)，7.53(s,1H)

第８工程 化合物（４９）の合成
化合物（４８）（２１．２ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２１２ｍＬ）溶液に、１０％ｗｔ、５０％ｗｅｔ、Ｐｄ／Ｃ（２．１２ｇ）を加えた。室温で水素雰囲気下、６時間攪拌し、反応溶液をセライトろ過した。ろ液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４９）（１６．２ｇ、９９％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.23(s,9H)，2.29(s,3H)，2.51(s,3H)，3.68(s,3H)，5.22(s,1H)，7.60(s,1H)， 9.51(s,1H)
MS(ESI) m/z: 315.35[M−H]−

第９工程 化合物（５０）の合成
化合物（４９）（１６．２ｇ、５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６０ｍＬ）溶液に、ピリジン（８．４２ｍＬ、１０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３．２ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。０度で１０分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（１００ｍＬ×２）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、薄いピンク色固体化合物（５０）（２１、２ｇ、９２％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.24(s,9H)，2.36(s,3H)，2.47(s,3H)，3.71(s,3H)，5.20(s,1H)，7.69(s,1H)

第１０工程 化合物（５１）の合成
化合物（５０）（３．０ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０１ｍＬ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１０．２ｍＬ、２０．３ｍｍｏｌ）を加え、脱気、窒素置換を３回繰り返した。次いで、４−クロロ−３−メチルフェニルボロン酸（１．７３ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）（５５３ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０度で５時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状の化合物（５１）（１．０８ｇ、３１％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.27(s,9H)，2.09(s,3H)，2.31(s,3H)，2.37(s,3H)，3.73(s,3H)，5.24(s,1H)，6.96(d,1H，J=8.2Hz)，7.05(s,1H)，7.36(d,1H，J=8.2Hz)，7.59(s,1H)

第１１工程 化合物（５２）の合成
化合物（５１）（１．０８ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）の酢酸（１０．８ｍＬ）溶液に亜鉛（８４１ｍｇ、１２．８６ｍｍｏｌ）を加えて、６０度で２０分間攪拌した。飽和重曹水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色固体の化合物（５２）（７２７ｍｇ、７３％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.26(s,9H)，1.95(s,3H)，2.20(s,3H)，2,40(s,3H)，3.40(s,2H)，3.70(s,3H)，5.24(s,1H)，6.89(s,1H)，7.00(d,1H，J=7.8Hz)，7.10(s,1H)，7.42(d,1H，J=7.8Hz)
MS(ESI) m/z: 390.10[M+H]+

第１２工程 化合物（５３）の合成
化合物（５２）（７２０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．２ｍＬ）溶液に、氷冷下ＮＢＳ（３２９ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を加え、０度で３０分間攪拌した。飽和重曹水（５ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色固体の化合物（５３）（７０３ｍｇ、８１％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.25(s,9H)，2.09(s,3H)，2.21(s,3H)，2.40(s,3H)，3.40(s,2H)，3.71(s,3H)6.03(s,1H)，6.98(dd,1H，J=8.0，6.3Hz)，7.08(d,1H，J=6.3Hz)，7.44(d,1H，J=8.0Hz)
MS(ESI) m/z: 468.25[M+H]+


第１３工程 化合物（５４）の合成
化合物（５３）（３２４ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のピリジン（３．２ｍＬ）溶液に、メタンスルホン酸無水物（３６１ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を加え８０度で４時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状の化合物（５４）（２２０ｍｇ、５８％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.25(s,9H)，2.17(s,3H)，2.42(s,3H)，2.48(s,3H)，2.49(s,3H)，3.73(s,3H)，5.55(s,0.5H)，5.56(s,0.5H)，6.06(s,1H)，7.01(dd,1H，J=9.4，8.0Hz)，7.11(d,1H，J=9.4Hz)，7.44(d,1H，J=8.0Hz)
MS(ESI) m/z: 544.00[M−H]−

第１４工程 化合物（５５）の合成
化合物（５４）（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．０７３ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、脱気、窒素置換を３回繰り返した。次いで、ボロン酸エステル（３０．１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ｄｔｂｐｆ）（４．８ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０度で４０分間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状のジアステレオマー混合物の化合物（５５）（１７．９ｍｇ、８０％）を得た。
MS(ESI) m/z: 612.10[M−H]−

第１５工程 化合物Ｉ−３００およびＩ−３０１の合成
ジアステレオマー混合物の化合物（５５）（１２０ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）のエタノール（１．２ｍＬ）溶液に、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．９ｍＬ）を加え、８０度で１時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状の化合物Ｉ−３００（６４．１ｍｇ、５５％）と白色泡状の化合物Ｉ−３０１（２１．４ｍｇ、１８％）を得た。
（化合物Ｉ−３００）
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.15(s,9H)，1.95(s,3H)，2.09-2.07(m,2H)，2.49-2.53(m,9H)，2.60-2.74(m,2H)，4.18(t,2H，J=4.0Hz)，5.67-5.80(m,1H)，6.72(d,1H，J=8.0Hz)，6.80-6.90(m,1H)，6.99(d,0.5H，J=8.0Hz)，7.10(s,1H)，7.19(s,0.5H)，7.43(dd,1H，J=8.0，4.0Hz)
MS(ESI) m/z: 598.10[M−H]−
（化合物Ｉ−３０１）
¹H-NMR(CDCl₃，400MHz)δ:1.05(s,9H)，1.61(s,3H)，1.92(s,3H)，2.00-2.12(m,2H)，2.42(s,3H)，2.49(s,3H)，2.51(s,3H)，2.64(d,2H，J=6.0Hz), 4.17(t,2H，J=6.0Hz)，5.68(s,0.5H)，5.72(s,0.5H)，6.74(d,1H，J=8.0Hz)，7.00-7.24(m,3H)，7，44(dd,1H，J=8.0，4.0Hz)
MS(ESI) m/z: 598.10[M−H]−

【0297】

実施例１４ Ｉ−２８３およびＩ−２８４の合成

【化165】

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第１工程 化合物（５７）の合成
化合物（５６）（１０．０ ｇ， ２２．６ ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０ ｍｌ）に溶解し、１０％Ｐｄ（ＯＨ）_２カーボン粉末（３．１７ ｇ， ２．２６ ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（３．１３ ｍｌ， ２２．６ ｍｍｏｌ）を加えた。５気圧の水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、５．０２ ｇの白色固体の化合物（５７）を得た（収率８４％）。
¹H-NMR (CDCl₃) δ:1.25(s,9H), 2.17(s,3H), 2.23(s,3H), 3.55(br s,2H), 3.66(s,3H), 5.20(s,1H), 6.47(s,1H), 6.81(s, H).

第２工程 化合物（５８）の合成
化合物（５７）（５．０２ ｇ， １８．９ ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６０ ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．４０ ｇ， １８．９ ｍｍｏｌ）を０℃で加え、そのまま２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、４．９５ ｇの白色固体の化合物（５８）を得た（収率７６％）。
¹H-NMR (CDCl₃) δ:1.25(s,9H), 2.18(s,3H), 2.34(s,3H), 3.57(br s,2H), 3.67(s,3H), 5.95(s,1H), 6.57(s,1H).

第３工程 化合物（５９）の合成
化合物（５８）（５００ ｍｇ， １．４５ ｍｍｏｌ）をピリジン（５ ｍｌ）に溶解し、塩化シクロヘキシルメチルスルホニル（３７１ ｍｇ， １．８９ ｍｍｏｌ）を加えて室温で４８時間攪拌した。さらに塩化シクロヘキシルメチルスルホニル（１４３ ｍｇ， ０．７２６ ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を１規定塩酸で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、６４４ ｍｇの無職ガム状物質の化合物（５９）を得た（収率８８％）。
¹H-NMR (CDCl₃) δ:1.04-1.33(m,5H), 1.21(s,9H), 1.63-1.96(m,6H), 2.30(s,3H), 2.43(s,3H), 2.96(dd,J = 6.1, 2.1 Hz,2H), 3.68(s,3H), 5.99(s,1H), 6.12(s,1H), 7.38(s,1H).

第４工程 化合物（６０）の合成
化合物（５９）（２００ ｍｇ， ０．３９６ ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ ｍｌ）に溶解し、８−フルオロ−５−メチルクロマン−６−イルボロン酸（２５０ ｍｇ， １．１９ ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２１９ ｍｇ， １．５９ ｍｍｏｌ）、水（０．２ ｍｌ）、１，１’−ビス（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７８ ｍｇ， ０．１１９ ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、１２０度で１０分攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、１５２ ｍｇの無色泡状物質の化合物（６０）を得た（収率６５％）。
MS: m/z = 588 [M-H] ^-

第５工程 化合物Ｉ−２８３およびＩ−２８４の合成
化合物（６０）（１５２ ｍｇ， ０．２５８ ｍｍｏｌ）にメタノール（２ ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１ ｍｌ）、２ ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（１．２９ ｍｌ， ２．５８ ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。反応液を１ ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、３０ ｍｇの無色泡状化合物Ｉ−２８３（収率２０％）と５ ｍｇの無色泡状化合物Ｉ−２８４（収率３％）を得た。
（化合物Ｉ−２８３）
MS: m/z = 574 [M-H] ^-
1H-NMR (CDCl₃) δ:0.97-2.13(m,13H), 1.12(s,9H), 1.85(s,3H), 1.89(s,3H), 2.30(s,3H), 2.66(m,2H), 3.02(m,2H), 4.26(t,J = 4.8 Hz,2H), 5.10(s,1H), 6.13(s,1H), 6.70 (d,J = 11.4 Hz,1H), 7.39(s,1H).
（化合物Ｉ−２８４）
MS: m/z = 574 [M-H] ^-
1H-NMR (CDCl₃) δ:0.93-2.14(m,13H), 1.04(s,9H), 1.92(s,6H), 2.33(s,3H), 2.65(m,2H), 3.02(m,2H), 4.23-4.29(m,2H), 5.21(s,1H), 6.13(s,1H), 7.02(m,1H), 7.37(s,1H).

【0298】

実施例１５ Ｉ−１５２の合成

【化166】

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第１工程 化合物（６２）の合成
ラセミ体の原料を用いて化合物（５８）のときと同様の方法によって得られた化合物（６１）（６８９ ｍｇ， ２．００ ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ ｍｌ）に溶解し、クロマン−６−イルボロン酸（７１３ ｍｇ， ４．００ ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１１ ｇ， ８．０１ ｍｍｏｌ）、水（０．７ ｍｌ）、１，１’−ビス（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１３０ ｍｇ， ０．２００ ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、１２０度で１５分攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、５４１ ｍｇの無色泡状物質の化合物（６２）を得た（収率６８％）。
MS: m/z = 398 [M+H] ⁺

第２工程 化合物（６３）の合成
化合物（６２）を１，２−ジクロロエタン（１．５ ｍｌ）に溶解し、１−ナフトアルデヒド（３７．２ ｍｇ， ０．２３８ ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロンハイドライド（１３８ ｍｇ， ０．６４９ ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０１２０ ｍｌ， ０．１２６ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、１２１ ｍｇの無色泡状物質の化合物（６３）を得た（収率１００％）。
MS: m/z = 538 [M+H] ⁺

第３工程 化合物Ｉ−１５２の合成
化合物（６３）（１１８ ｍｇ， ０．２１９ ｍｍｏｌ）にメタノール（２ ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１ ｍｌ）、２ ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（１．１０ ｍｌ， ２．２０ ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、３３ ｍｇの無色固体の化合物Ｉ−１５２を得た（収率２９％）。
MS: m/z = 524 [M+H] ^+
1H-NMR (CDCl₃) δ:1.01(s,9H), 2.06(m,2H), 2.07(s,6H), 2.71-2.85(m,2H), 4.22(s,2H), 4.76(s,2H), 5.23(s,1H), 6.71(s,1H), 6.85(m,2H), 7.18(d,J = 8.8 Hz,1H), 7.49-7.54(m,4H), 7.84(d,J = 8.1 Hz,1H), 7.91(d,J = 6.8 Hz,1H), 8.11(d,J = 6.8 Hz,1H).

【0299】

実施例１６ Ｉ−３１３の合成

【化167】

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第１工程 化合物（６５）の合成
化合物（６４）（４．４３ ｇ， １０．０ ｍｍｏｌ）と（Ｅ）−スチリルボロン酸（２．２２ ｇ， １５．０ ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０ ｍＬ）に溶解し、２ ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１５．０ ｍＬ， ３０．０ ｍｍｏｌ）を加え、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）（４０８ ｍｇ， ０．５００ ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、８０℃で２．７５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水と２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（６５）を黄色泡状物（３．２２ ｇ， ８０．９％）として得た。
¹H-NMR(CDCl₃)δ:1.25(s,9H), 2.31(s,3H), 2.38(s,3H), 3.70(s,3H), 5.22(s,1H), 6.72 (d,J = 16 Hz,1H), 6.91(d,J = 16 Hz,1H), 7.26-7.48(m,5H), 7.54(s,1H).

第２工程 化合物（６６）の合成
化合物（６５）（３．２１ ｇ， ８．０８ ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４０．０ ｍＬ）とメタノール（２０ ．０ ｍＬ）の混合溶液に溶解し、ドライアイス浴で内温を−７８℃に冷却した。オゾンガスを反応液の色が青くなるまで２５分間バブリングした。次に、酸素ガスを反応液の青色が消失するまで１０分間バブリングした。そして、ジメチルスルフィド（５．９７ ｍＬ， ８１．０ ｍｍｏｌ）を加え、ドライアイスバスを除去し、室温まで昇温し、３５分間撹拌した。反応液を氷水と２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（６６）を淡黄色油状物（１．８７ ｇ， ７１．５％）として得た。
¹H-NMR(CDCl₃)δ:1.25 (s,9H), 2.31(s,3H), 2.67(s,3H), 3.70(s,3H), 5.23(s,1H), 7.65(s,1H), 10.19(s,1H).

第３工程 化合物（６７）の合成
化合物（６６）（２．００ ｇ， ６．１９ ｍｍｏｌ）をアセトン（３０．０ ｍＬ）に溶解し、氷浴にて冷却し、過マンガン酸カリウム（１．４７ ｇ． ９．２８ ｍｍｏｌ）を水（１５．０ ｍＬ）に溶解した水溶液を加えた。氷浴を除去し、室温で１時間４０分撹拌した。反応液を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、氷水と２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製し、化合物（６７）を白色固体（１．８４ ｇ， ８７．６％）として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆)δ:1.18(s,9H), 2.22(s,3H), 2.40(s,3H), 3.63(s,3H), 5.41(s,1H), 7.63(s,1H).

第４工程 化合物（６８）の合成
化合物（６７）（３３９ ｍｇ， １．００ ｍｍｏｌ）をトルエン（４．００ ｍＬ）に溶解し、ＤＰＰＡ（０．４３０ ｇ， ２．００ ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７７ ｍＬ， ２．００ ｍｍｏｌ）を順次加え、１００℃で撹拌を開始した。１．５時間撹拌した後、シクロへキシルアミン（０．２２９ ｍＬ， ２．００ ｍｍｏｌ）を加え、さらに１００℃で１時間１６分撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水と２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（６８）を淡黄色固体（３８９ ｍｇ， ８９．３％）として得た。
MS(ESI) m/z：436.25 [M + H]+

第５工程 化合物（６９）の合成
化合物（６８）（３８６ ｍｇ， ０．８８６ ｍｍｏｌ）をメタノール（１０．０ ｍＬ）と酢酸（１．００ ｍＬ）の混合溶液に溶解し、水酸化パラジウム（２４９ ｍｇ）を加えた。加圧下、水素雰囲気下にて終夜で撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（６９）を淡黄色固体（３０３ ｍｇ， ８４．３％）として得た。
MS(ESI) m/z：406.25 [M + H]+

第６工程 化合物（７０）の合成
化合物（６９）（３００ ｍｇ， ０．７４０ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６．００ ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却し、ＮＢＳ（１３３ ｍｇ， ０．７４０ ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下にて１時間１７分撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（７０）を茶色固体（２１４ ｍｇ， ５９．７％）として得た。
MS(ESI) m/z：486.10 [M + H]+

第７工程 化合物（７１）の合成
化合物（７０）（２１４ ｍｇ， ０．４４２ ｍｍｏｌ）をピリジン（４．００ ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロライド（０．０５２ ｍＬ， ０．６６３ ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を氷水と２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（７１）を淡黄色泡状物（１１０ ｍｇ， ４４．３％）として得た。
MS(ESI) m/z：563.90 [M + H]+

第８工程 化合物（７２）の合成
化合物（７１）（１１０ ｍｇ， ０．１９６ ｍｍｏｌ）と６−クロマンボロン酸（５２．２ ｍｇ， ０．２９３ ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．１０ ｍＬ）と水（０．１１０ ｍＬ）の混合溶液に溶解し、炭酸カリウム（１０８ ｍｇ， ０．７８２ ｍｍｏｌ）を加え、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。Ｐｄ_２（ｄｔｂｐｆ）Ｃｌ_２（２５．２ ｍｇ， ０．０３９０ ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、１２０℃で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水と２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、化合物（７２）を茶色泡状物（２０．０ ｍｇ， １６．６％）として得た。
MS(ESI) m/z：616.30 [M + H]+

第９工程 化合物Ｉ−３１３の合成
化合物（７２）（２０．０ ｍｇ， ０．０３２ ｍｍｏｌ）をエタノール（０．６４８ ｍＬ）に溶解し、２ ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．１６２ ｍＬ， ０．３２５ ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水に注ぎ、水層を２ ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨを３前後に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製し、６０℃で減圧乾燥することにより、化合物Ｉ−３１３を淡黄色粉末（５．００ ｍｇ， ２５．６％）として得た。
MS(ESI) m/z：602.4 [M + H]+

【0300】

実施例１７ 化合物ＩＩ−１および化合物ＩＩ−２の合成

【化168】

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第１工程 化合物（１０２）の合成
化合物（１０１）（２２０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍＬ）に溶解し、ベンゾイルイソチオシアネート（９８％、８２ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）のアセトン（０．５ｍL）を滴下し、室温で０．５時間攪拌した。濃縮残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１０２）（２３２ｍｇ、収率８１％）を得た。
MS: m/z = ７０１ [M+H] ⁺

第２工程 化合物（１０３）の合成
化合物（１０２）（５０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％、６．９ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、化合物（１０３）を含有する濃縮残渣をそのまま精製することなく、次の反応に用いた。（５０ｍｇ、収率１１３％）
MS: m/z = ６２１ [M+H] ⁺

第３工程 化合物ＩＩ−２の合成
化合物（１０３）（５０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．６ｍL）およびメタノール（０．２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．１４ｍL、０．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液の半量を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、水および酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物ＩＩ−２（８．６ｍｇ）を得た。
MS: m/z = ６０７ [M+H] ^+
1H-NMR(CDCl₃)δ:1.15 (s, 9H), 1.87 (d, J=2.1Hz, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 5.17 (s, 1H), 6.8-7.8 (m, 11H)

第４工程 化合物ＩＩ−１の合成
第３工程における残り半量の反応液を、９０℃で９時間攪拌した。約半量を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物２（８．６ｍｇ）を得た。２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、水および酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物ＩＩ−１（３．６ｍｇ）を得た。
MS: m/z = ５０３ [M+H] ^+
1H-NMR(CDCl₃)δ:1.08 (s, 9H), 1.78 (d, J=3.6Hz, 3H), 2.28-2.31 (m, 9H), 5.04 (s, 1H), 6.8-7.4 (m, 6H)

【0301】

実施例１８ 化合物ＩＩ−３の合成

【化169】

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第１工程 化合物（１０４）の合成
化合物（１０１）（２００ｍｇ、０．３７１ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（２ｍＬ）に溶解し、（Ｅ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アクリル酸エチル（１２６ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（４８．４ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．３７１ｍＬ、０．７４３ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１３０℃で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１０４）（１４３ｍｇ、収率６９％）を得た。
MS: m/z = 580.4 [M+H] ⁺.

第２工程 化合物（１０５）の合成
化合物（１０４）（１４０ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール（１：１、３ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素（５３．４ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下、室温で１．５時間攪拌した。固体をろ過除去し、濾液を減圧留去して化合物（１０５）（１３４ｍｇ）を得た。
MS: m/z = 514.3 [M+H] ⁺.

第３工程 化合物ＩＩ−３の合成
化合物（１０５）（４１．４ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン−メタノール（１：１、１ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．４０３ｍＬ、０．８０６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物ＩＩ−３（４０．３ｍｇ、収率１００％）を得た。
MS: m/z = 500.4 [M+H] ⁺.

【0302】

実施例１９ 化合物ＩＩ−４の合成

【化170】

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第１工程 化合物（１０６）の合成
化合物（１０５）（４００ｍｇ、０．７７９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、０℃で水素化ナトリウム（４６．７ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．２４３ｍＬ、３．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１０６）（３７８ｍｇ、収率８５％）を得た。
MS: m/z = 528.3 [M+H] ⁺.

第２工程 化合物ＩＩ−４の合成
化合物（１０６）（１０９ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン−メタノール（１：１、２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（１．０３ｍＬ、４．１３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物ＩＩ−４（４１．２ｍｇ、収率３９％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.01-1.04 (m, 9H), 1.72-1.79 (m, 3H), 2.22-2.33 (m, 12H), 2.44-2.79 (m, 6H), 2.91-3.10 (m, 1H), 5.12-5.15 (m, 1H), 6.79-7.29 (m, 6H).

【0303】

実施例２０ 化合物ＩＩ−５の合成

【化171】

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第１工程 化合物（１０７）の合成
化合物（１０５）（２８．８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）をジオキサン（０．５７ｍＬ）に溶解し、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（１９．０９ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１２０℃で１３時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１０７）（１２．８ｍｇ、収率４５％）を得た。
MS: m/z = 512.5 [M+H] ⁺.

第２工程 化合物ＩＩ−５の合成
化合物（１０７）（３２．０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン−メタノール（１：１、１ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．３１３ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した溶媒を減圧留去して化合物ＩＩ−５（３１．１ｍｇ、収率１００％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.04 (s, 9H), 1.77-1.81 (m, 3H), 2.27-2.35 (m, 12H), 5.24-5.29 (m, 1H), 6.61-6.68 (m, 1H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.15-7.29 (m, 3H), 8.43-8.59 (m, 2H).

【0304】

実施例２１ 化合物ＩＩ−６の合成

【化172】

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第１工程 化合物（１０８）の合成
化合物（１０１）（３００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．１９５ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（８３ｍＬ、０．２７９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、メチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（０．８４ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１時間攪拌した。飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１０８）（３００ｍｇ、収率９０％）を得た。
MS: m/z = ５９６ [M+H] ⁺.

第２工程 化合物（１０９）の合成
化合物（１０８）（５０ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．０２２ｍＬ、０．１２６ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（４．８ｍＬ、０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、封緘にて１４０℃で５時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１０９）（３０ｍｇ、収率６９％）を得た。
MS: m/z = ５１５ [M+H] ⁺.

第３工程 化合物ＩＩ−６の合成
化合物（１０９）（３０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．１４６ｍＬ、０．２９１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）により精製して化合物ＩＩ−６（２１ｍｇ、収率７２％）を得た。
MS: m/z = ５０１ [M+H] ⁺.
¹H NMR(CDCl₃)δ:1.06 (s, 9H), 1.88 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.99 (s, 3H), 5.09 (s, 1H), 6.94-7.52 (m, 6H).

【0305】

実施例２２ 化合物ＩＩ−８の合成

【化173】

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【化174】

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第１工程 化合物（１１１）の合成
化合物（１１０）の１，４−ジオキサン／水（１００ｍＬ／１０ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（４８．５ｇ、１４９ｍｍｏｌ），Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２を加え、窒素置換後、化合物（１１０’）（１５．７ｇ、６９．４ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加え、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１１）（１５．０ｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=396 [M+H]⁺

第２工程 化合物（１１２）の合成
化合物（１１１）（１５．０ｇ、３８ｍｍｏｌ）をエタノール（５００ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（７ｇ）を加え、４０℃で４時間、水素雰囲気下攪拌し、さらに８０℃で攪拌した。室温まで冷却後、パラジウム炭素をろ過、ジクロロメタン（２００ｍＬ×３回）で洗浄して、ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固することにより化合物（１１２）（９．５ｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。
LC/MS (ESI): m/z=351 [M+H]⁺

第３工程 化合物（１１３）の合成
化合物（１１２）（９．５ｇ、２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解し、−６０℃で１Ｍ 水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（８１ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間攪拌後、室温まで昇温させた。１Ｍ塩酸を加え、有機層を分液し、水層を酢酸エチル（３００ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１３）（４．８ｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=323 [M+H]⁺

第４工程 化合物（１１４）の合成
化合物（１１３）（４．８ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯに溶解し、２−ヨードキシ安息香酸（８．３ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）を加え、４５℃で攪拌する。酢酸エチル、水を加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１４）（３．５ｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=321 [M+H]⁺

第５工程 化合物（１１５）の合成
化合物（１１４）（３．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、ヨウ化亜鉛（３．５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、ＴＭＳＣＮ（３．３ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）を加え攪拌する。水（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（１００ｍＬ×２回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（１１５）（５．０ｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。

第６工程 化合物（１１６）の合成
化合物（１１５）（５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍＬ）に溶解し、塩化水素ガスを吹き込み６０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ×３回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（１１６）（２．６ｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。

第７工程 化合物（１１７）の合成
化合物（１１６）（２．６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、窒素気流中、過塩素酸（７０％、８．０ｇ、８０ｍｍｏｌ）を少量づつ加え、室温で３０分攪拌した。反応液を飽和食塩水に流入し、酢酸エチル（１００ｍＬ×３回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１７）（２．４ｇ）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:10.01 (s, 1H), 6.88-6.73 (m, 4H), 4.95 (d, 1H, J=5.6 Hz), 4.18 (s, 2H), 3.62-3.58 (m, 3H), 3.07 (m, 1H),2.83-2.76 (m, 3H), 2.35-2.31 (m, 3H), 1.99-1.89 (m, 5H), 0.90 (s, 9H).

第８工程 化合物（１１８）の合成
化合物（１１７）（１３２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、２−クロロメチルピリジン（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３００ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却し、水を加えてジエチルエーテル（２０ｍＬ×２回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（１１８）を得た。精製することなく次の反応に用いた。
LC/MS (ESI): m/z=529 [M+H]⁺

第９工程 化合物ＩＩ−８の合成
化合物（１１８）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、１０ｍＭ）を加え、５０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却して濃縮後、ＨＰＬＣ分取することにより化合物ＩＩ−８（６０ｍｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=515 [M+H]+
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.897 (s,9H), 1.85 (s,3H), 1.93-1.94 (m,2H), 2.51-2.75 (m,4H), 2.92-2.94 (m,1H), 3.16-3.20 (m,1H), 4.13-4.17 (m,1H), 4.91 (s,1H), 5.20-5.25 (m,2H), 6.76-6.96 (m,4H), 7.37-7.44 (m,2H), 7.89-7.93 (m,1H), 8.61 (d,1H)

【0306】

実施例２３ ＩＩ−２１の合成

【化175】

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第１工程 化合物（１１９）の合成
化合物（１１７）（６００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ ＢＨ３／ＴＨＦ溶液（６．８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整して、濃縮後、ＨＰＬＣ分取することにより、化合物（１１９）（５００ｍｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z= 424[M+H]⁺.

第２工程 化合物（１２０）の合成
化合物（１１９）（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、ブタン−１−スルホニルクロリド（０．４４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３に調整し、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮乾固することにより化合物（１２０）（７７ｍｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS (ESI): m/z=544[M+H]⁺.

第３工程 化合物ＩＩ−２１の合成
化合物（１２０）（７７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、１Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３に調整し、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出し、濃縮してＨＰＬＣ分取することにより、化合物ＩＩ−２１（６０ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=528[M-H]-
1H-NMR(CDCl3) δ:0.85-0.93 (m,3H), 0.99 (s,9H), 1.39-1.45 (m,2H), 1.77-1.81 (m,2H), 1.90 (s, 1H), 2.01-2.08 (m,7H), 2.58 (s,1H), 2.75-2.81 (m, 2H), 3.02-3.11 (m,3H), 3.73-3.77 (m,2H), 4.22-4.24 (m,2H),5.23 (s,1H), 6.80-6.89 (m,2H), 7.12(s,1H), 7.52(s,1H)

【0307】

実施例２４ ＩＩ−５３の合成

【化176】

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第１工程 化合物（１２２）の合成
化合物（１２１）（４３．０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解した。氷冷下、ＮＢＳ（１８．１ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１．５時間撹拌した。水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（１２２）（４７．８ｍｇ、収率９４％）を無色泡状物質として得た。
MS: m/z = 502.2, 504.2 [M+H] ⁺

第２工程 化合物（１２３）の合成
化合物（１２２）（４７．０ｍｇ、０．０９４ｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブタノールと水の混合溶液（３：１、１ｍＬ）に溶解し、室温で酢酸（０．０１６ｍＬ、０．２８１ｍｍｏｌ）および過マンガン酸カリウム（３７．０ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。エタノール（９ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、不要物をろ過により除去した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（１２３）（１３．８ｍｇ、収率２９％）を無色泡状物質として得た。
MS: m/z = 516.2, 518.2 [M+H] ⁺

第３工程 化合物（１２４）の合成
化合物（１２３）（１４．０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（０．２８ｍＬ）に溶解し、３，４−ジメチルフェニルボロン酸（６．１０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（３．５３ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．０２７ｍＬ、０．０５４ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１１０℃で１時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）および飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１２４）（９．４ｍｇ、収率６４％）を茶色泡状物質として得た。
MS: m/z = 542.3 [M+H] ⁺

第４工程 化合物ＩＩ−５３の合成
化合物（１２４）（９．０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）をエタノール（０．８ｍＬ）に溶解した。室温で２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．２ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で４時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製して化合物ＩＩ−５３（７．５ｍｇ、収率８６％）を無色泡状物質得た。
MS: m/z = 528.3 [M+H] ⁺

【0308】

実施例２５ ＩＩ−５２の合成

【化177】

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第１工程 化合物（１２６）の合成
化合物（１２５）（１２．５ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５０ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸セシウム（４４．２ｇ、１３６ｍｍｏｌ）加えた。１００度に加熱攪拌下、１，２−ジブロモエタン（５．８７ｍL、６８．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５０ｍＬ）を５０分間で滴下し、１００度で６．５時間攪拌した。濃縮後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１２６）（３．５６ｇ、収率２５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.87 (s, 3H), 4.28-4.32 (m, 2H), 4.35-4.39 (m, 2H), 5.38 (s, 1H), 7.20 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J=1.9 Hz, 1H)

第２工程 化合物（１２７）の合成
化合物（１２６）（３．３４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３３．４ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸カリウム（３．２９ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）を加え、５分間攪拌した。室温でベンジルブロミド（２．２７ｍＬ、１９．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（７５ｍＬ×２回）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後ヘキサンを加えて固化することにより化合物（１２７）（４．６５ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
¹H NMR-(CDCl₃) δ: 3.86 (s, 3H), 4.26-4.30 (m, 2H), 4.34-4.38 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 7.27-7.42 (m, 5H), 7.44-7.49 (m, 2H)

第３工程 化合物（１２８）の合成
化合物（１２７）（４．６４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４６ｍＬ）に溶解し、氷冷下水素化リチウムアルミニウム（１．１７ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３０分間攪拌した。０℃で飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍL）を加え、酢酸エチル（２００ｍL）で抽出した。有機層を水（１００ｍL）、飽和食塩水（５０ｍL）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、固化することにより化合物（１２８）（４．０８ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 4.24-4.28 (m, 2H), 4.29-4.34 (m, 2H), 4.52 (d, J=3.0 Hz, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.55 (d, J=1.9 Hz, 1H), 6.58 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.42-7.48 (m, 2H)

第４工程 化合物（１２９）の合成
化合物（１２８）（３．７５ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）を酢酸（３７．５ｍＬ）に溶解し、１０重量％水酸化パラジウム（１．４７ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下にて、室温で１６時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により精製し、化合物（１２９）（２．２２ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.21 (s, 3H), 4.25-4.28 (m, 4H), 5.21 (s, 1H), 6.27 (d, J=1.6 Hz, 1H), 6.36 (d, J=1.6 Hz, 1H)

第５工程 化合物（１３０）の合成
化合物（１２９）（２．１０ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２１ｍＬ）に溶解し、室温でピリジン（２．０４ｍＬ、２５．３ｍｍｏｌ）を加えた。−７８度に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．２０ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、−７８度から−２５度まで昇温しながら２．５時間攪拌した。−２０℃で水（１００ｍL）を加え、酢酸エチル（１５０ｍL）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍL）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１３０）（３．９９ｇ、収率１００％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.26 (s, 3H), 4.29-4.31 (m, 4H), 6.62 (s, 1H), 6.70 (s, 1H)

第６工程 化合物（１３１）の合成
化合物（１３０）（３．５０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７０ｍＬ）およびメタノール（２８ｍＬ）に溶解し、室温で酢酸パラジウム（２６３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．１３ｍＬ、５８．７ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素雰囲気下（１気圧）７０度で５２時間攪拌した。反応液をセライトろ過した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。有機層を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１３１）（１．８８ｇ、収率７７％）を黄色油状物質として得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.25 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.25-4.29 (m, 2H), 4.31-4.34 (m, 2H), 6.84 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.20 (d, J=2.0 Hz, 1H).

第７工程 化合物（１３２）の合成
水素化リチウムアルミニウム（３１４ｍｇ、８．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）に懸濁させ、氷冷下、化合物（１３１）（１．７２ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１７ｍＬ）を滴下し、氷冷および窒素雰囲気下で３０分間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加え、クロロホルム（５０ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後固化することで化合物（１３２）（１．４９ｇ、収率１００％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 2.08 (t, J=6.4 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 4.23-4.26 (m, 2H), 4.27-4.30 (m, 2H), 4.63 (d, J=6.4 Hz, 2H), 6.65 (d, J=1.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J=1.9 Hz, 1H)

第８、９工程 化合物（１３４）の合成
化合物（１３２）（１．４８ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、ＮＢＳ（３．０８ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温しながら２４時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、得られた化合物（１３３）の粗生成物（２．８７ｇ）をＤＭＡ（３０ｍＬ）に溶解し、３，４−ジメチルフェニルボロン酸（３．１８ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（５５３ｍｇ、０．８４９ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１２．７ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１１０℃で２時間攪拌した。水（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。不溶物をセライトを用いてろ去し、有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（７５ｍＬ×２回）および飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１３４）（２．６１ｇ、収率８２％）を得た。
MS: m/z = 371.2 [M-OH] ⁺

第１０工程 化合物（１３５）の合成
化合物（１３４）（２．６９ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５４ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ＤＭＰ（４．５４ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１３５）（１．８１ｇ、収率６３％）を得た。
MS: m/z = 387.2 [M+H] ⁺

第１１、１２工程 化合物（１３７）の合成
化合物（１３５）（１．７５ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ヨウ化亜鉛（１．５２ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）およびシアン化トリメチルシリル（１．９０ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮後、得られた化合物（１３６）の粗生成物（１．９５ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温で濃硫酸（２．１４ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、３時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１３７）（１２５ｍｇ、収率６％）を得た。
MS: m/z = 429.2 [M-OH] ⁺

第１３工程 化合物（１３８）の合成
化合物（１３７）（１２５ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）を酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．７４ｍＬ）に溶解し、７０％過塩素酸水溶液（０．０５０５ｍＬ、０．５８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して化合物（１３８）（４１．７ｍｇ、収率２８％）を得た。
MS: m/z = 525.2 [M+Na] ⁺

第１４工程 化合物ＩＩ−５２の合成
化合物（１３８）（４０．３ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）に溶解し、室温で２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．８０２ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）を加え、５０度で３．５時間攪拌した。水（２０ｍＬ）および１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後逆相高速液体クロマトグラフィー（０．１％ギ酸アセトニトリル―水）により精製して化合物ＩＩ−５２（２２．５ｍｇ、収率５７％）を白色固体として得た。
MS: m/z = 511.2 [M+Na] ⁺

【0309】

実施例２６ 上記実施例に従い、以下の化合物を合成した。

【表1】

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【0310】

【表2】

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【0311】

【表3】

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【0312】

【表4】

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【0313】

【表5】

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【0314】

【表6】

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【0315】

【表7】

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【0316】

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【表9】

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【0318】

【表10】

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【0320】

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【0328】

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【0329】

【表21】

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【0330】

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【0331】

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【0333】

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【0334】

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【0335】

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【0337】

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【0338】

【表30】

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【0339】

【表31】

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【0340】

【表32】

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【表34】

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【0359】

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【0360】

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【0384】

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【0388】

【表80】

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【0389】

【表81】

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【0390】

【表82】

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【0391】

【表83】

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【0392】

【表84】

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【0393】

【表85】

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【0394】

【表86】

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なお、ＲＴ結果に＊１〜＊７と記載しているものは、それぞれ以下のＬＣ／ＭＳ測定条件またはＭＳ測定条件に変更して測定を行った。
＊１：カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．４ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２００−４００ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％水、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジエント：８分間で１０％−９０％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントで行った。
＊２：カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＸＲ−ＯＤＳ （２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ） （Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
＊３：カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘ Ｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８（３．５μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ４．６ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２．０ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．０５％ＴＦＡ含有水溶液、［Ｂ］は０．０５％ＴＦＡ含有アセトニトリル溶液
グラジェント：１．６分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１．４分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
カラム温度：４０℃
＊４：ＦＡＢ−ＭＳ測定のみ行った。
＊５：カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘ Ｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８（３．５μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ４．６ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２．０ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．０１Ｍ ＮＨ_４ＨＣＯ_３水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：１．６分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１．４分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
カラム温度：４０℃
＊６：カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ Ｃ１８ （１．７μｍ ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．４ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２００−４００ｎｍ
移動相：［Ａ］は水［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
８分間で１０％−９０％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行った。
＊７：カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘ Ｂｒｉｄｇｅ Ｃ１８（３．５μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ４．６ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２．０ ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．０１Ｍ ＮＨ_４ＨＣＯ_３水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：５分間で５％−１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
カラム温度：４０℃

【0395】

以下に、本発明化合物の生物試験例を記載する。
試験例１ ＨＩＶ複製阻害試験
ＨＩＶ（ＨＴＬＶ−ＩＩＩＢ株）持続感染ヒトＴ細胞株Ｍｏｌｔ−４ ｃｌｏｎｅ８を、１０％牛胎児血清添加ＲＰＭＩ−１６４０培地で培養し、上清を濾過してウイルスの力価を測定し、−８０℃で保存した。一方、各抗ヒト免疫不全ウイルス活性物質を上記の培養培地で所定の濃度になるように希釈し、９６ウエルマイクロプレートに５０μＬずつ分注した。ついで、ＭＴ−４細胞浮遊液を１００μＬ（２．５×１０^４細胞）ずつ分注し、更に上記ＨＩＶ含有上清を上記の培養培地で希釈したものを５０μｌ（６０ｐｆｕ（ｐｌａｑｕｅ ｆｏｒｍｉｎｇ ｕｎｉｔ））ずつ加えた。

【0396】

炭酸ガス培養器内で３７℃、４日間培養した後、すべてのウエルに３−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロマイド（ＭＴＴ）５ｍｇ／ｍＬ）、ＰＢＳを３０μＬずつ加え、更に１時間培養した。このとき、生存する細胞はＭＴＴを還元してフォルマザンを析出するので、すべてのウエルから細胞上清を１５０μＬずつ取り除き、代わりに１５０μＬの溶解液（１０％トリトンＸ−１００および０．４％（ｖ／ｖ）ＨＣｌ添加イソプロパノール）を加え、プレートミキサーで振とうしてフォルマザンを溶出した。マイクロリーダーを用いてフォルマザンをＯＤ ５６０ｎｍと６９０ｎｍ（参照波長）で測定し、結果を被対照と比較した。ウイルスによる細胞障害を５０％抑制する化合物濃度をＥＣ_５０とした。

【0397】

結果を以下に示す。

【表87】

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【0398】

試験例２ ＣＹＰ阻害試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７−エトキシレゾルフィンのＯ−脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル−水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’−水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明化合物によって阻害される程度を評価した。

【0399】

反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ Ｓ−メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ タンパク質／ｍＬ；本発明化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。

【0400】

９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍｍｏｌ／Ｌ Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始した。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止した。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量した。

【0401】

薬物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ_５０を算出した。

【0402】

試験の結果、化合物Ｉ−２〜Ｉ−１０およびＩＩ−４のいずれも、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、およびＣＹＰ３Ａ４の活性に対するＩＣ_５０が全て２０μＭ以上であった。。

【0403】

試験例３ ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験
ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験は、代謝反応による本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害の増強を調べる試験である。ＣＹＰ３Ａ４酵素（大腸菌発現酵素）により７−ベンジルオキシトリフルオロメチルクマリン（７−ＢＦＣ）が脱ベンジル化されて、蛍光を発する代謝物７−ハイドロキシトリフルオロメチルクマリン（７−ＨＦＣ）が生じる。７−ＨＦＣ生成反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価した。

【0404】

反応条件は以下のとおり：基質、５．６μｍｏｌ／Ｌ ７−ＢＦＣ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、１５分；反応温度、２５℃（室温）；ＣＹＰ３Ａ４含量（大腸菌発現酵素）、プレ反応時６２．５ｐｍｏｌ／ｍＬ、反応時６．２５ｐｍｏｌ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物濃度、０．６２５、１．２５、２．５、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（６点）。

【0405】

９６穴プレートにプレ反応液としてＫ−Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中に酵素、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ−Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止した。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ−Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始した。所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止した。それぞれの指標反応を行ったプレートを蛍光プレートリーダーで代謝物である７−ＨＦＣの蛍光値を測定した。（Ｅｘ＝４２０ｎｍ、Ｅｍ＝５３５ｎｍ）

【0406】

本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ_５０を算出した。ＩＣ_５０値の差が５μｍｏｌ／Ｌ以上の場合を（＋）とし、３μｍｏｌ／Ｌ以下の場合を（−）とした。

【0407】

試験の結果、化合物Ｉ−３、Ｉ−９およびＩＩ−４が（−）であった。

【0408】

試験例４ 代謝安定性試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明化合物が肝で代謝される程度を評価した。

【0409】

ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ 塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ 塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させた（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心した。その遠心上清中の本発明化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて定量し、反応後の本発明化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算した。なお、加水分解反応はＮＡＤＰＨ非存在下で、グルクロン酸抱合反応はＮＡＤＰＨに換えて５ｍｍｏｌ／Ｌ ＵＤＰ−グルクロン酸の存在下で反応を行い、以後同じ操作を実施した。

【0410】

試験の結果、化合物Ｉ−６のヒト肝およびラット肝ミクロソームにおける残存率はそれぞれ７９％および５８％であった。

【0411】

試験例５ 溶解性試験
本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定した。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製し、本発明化合物溶液６ μＬをｐＨ６．８人工腸液（０．２ｍｏｌ／Ｌ リン酸二水素カリウム試液 ２５０ｍＬに０．２ｍｏｌ／Ｌ ＮａＯＨ試液１１８ｍＬ、水を加えて１０００ｍＬとした）５９４μＬに添加した。２５℃で１６時間静置させた後、混液を吸引濾過した。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）にて２倍希釈し、絶対検量線法によりＨＰＬＣまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定した。

【0412】

試験の結果、化合物Ｉ−２〜Ｉ−４、Ｉ−６、Ｉ−１０およびＩＩ−４の当該人工腸液に対する溶解度は、５０μＭ以上であった。

【0413】

試験例６ Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ Ａｍｅｓ Ｔｅｓｔ
本発明化合物の変異原性を評価した。
凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％ Ｏｘｏｉｄ ｎｕｔｒｉｅｎｔ ｂｒｏｔｈ Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養する。ＴＡ９８株は９ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去した。９ｍＬのＭｉｃｒｏ Ｆ緩衝液（Ｋ_２ＨＰＯ_４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ_２ＰＯ_４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ_４）_２ＳＯ_４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ_４・７Ｈ_２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１１０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加した。ＴＡ１００株は３．１６ｍＬ菌液に対しＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０ｍＬに添加し試験菌液を調製した。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２〜３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４−ニトロキノリン−１−オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２−（２−フリル）−３−（５−ニトロ−２−フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２−アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２−アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９ ｍｉｘ ９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明化合物を暴露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養した。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（−）、陽性のものを（＋）として示した。

【0414】

試験の結果、化合物Ｉ−６、Ｉ−１１、Ｉ−１２およびＩＩ−３の変異原性が陰性であった。

【0415】

試験例７ ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはＳＤラットを使用する。
（２）飼育条件：マウスあるいはＳＤラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：経口投与、静脈内投与を所定の投与量により投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
経口投与 １〜３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２〜３）
静脈内投与 ０．５〜１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２〜３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明化合物濃度推移について、非線形最小二乗法プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣから本発明化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。

【0416】

試験例８ ｈＥＲＧ試験
本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ ｅｔｈｅｒ−ａ−ｇｏ−ｇｏ ｒｅｌａｔｅｄ ｇｅｎｅ （ｈＥＲＧ）チャンネルを発現させたＨＥＫ２９３細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ^＋電流（Ｉ_Ｋｒ）への本発明化合物の作用を検討した。
全自動パッチクランプシステム（ＰａｔｃｈＸｐｒｅｓｓ ７０００Ａ、ＡｘｏｎＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ．）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を−８０ｍＶの膜電位に保持した後、＋４０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに−５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩ_Ｋｒを記録した。発生する電流が安定した後、本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１３５ ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：５．４ ｍｍｏｌ／Ｌ、ＮａＨ_２ＰＯ_４：０．３ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ_２・２Ｈ_２Ｏ：１．８ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ_２・６Ｈ_２Ｏ：１ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）−１−ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ、４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、１０分間細胞に適用させた。得られたＩ_Ｋｒから、解析ソフト（ＤａｔａＸｐｒｅｓｓ ｖｅｒ．１、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測した。さらに、本発明化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明化合物のＩ_Ｋｒへの影響を評価した。

【0417】

試験の結果、化合物Ｉ−６、ＩＩ−４による阻害率はそれぞれ３．５％、３．８％であった。

【0418】

試験例９ 粉末溶解度試験
適当な容器に本発明化合物を適量入れ、各容器にＪＰ−１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ−２液（ｐＨ６．８のリン酸塩緩衝液５００ｍＬに水５００ｍＬを加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ−２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ−２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明化合物を定量する。

【0419】

以下に示す製剤例を示す。
製剤例１ 錠剤
本発明化合物 １５ｍｇ
乳糖 １５ｍｇ
ステアリン酸カルシウム ３ｍｇ
ステアリン酸カルシウム以外の成分を均一に混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。

【0420】

製剤例２ カプセル剤
本発明化合物 １０ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ
乳糖 ８０ｍｇ
を均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。

【0421】

製剤例３ 顆粒剤
本発明化合物 ３０ｇ
乳糖 ２６５ｇ
ステアリン酸マグネシウム ５ｇ
よく混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。

【産業上の利用可能性】

【0422】

本発明に係る化合物は、エイズ等、ウイルス感染症の治療剤として有用な医薬となり得る。