特許 6104275 Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−、およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類ならびにそれらの除草剤としての使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6104275

(24)【登録日】2017年3月10日

(45)【発行日】2017年3月29日

(54)【発明の名称】Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−、およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類ならびにそれらの除草剤としての使用

(51)【国際特許分類】

   C07D 257/06 20060101AFI20170316BHJP

   A01N 43/832 20060101ALI20170316BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20170316BHJP

   A01N 43/713 20060101ALI20170316BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20170316BHJP

   C07D 271/08 20060101ALI20170316BHJP

   C07D 271/113 20060101ALI20170316BHJP

   C07D 413/12 20060101ALN20170316BHJP

   A01N 43/653 20060101ALN20170316BHJP

【ＦＩ】

   C07D257/06 ACSP

   A01N43/82 103

   A01N43/82 101C

   A01N43/713

   A01P13/00

   C07D271/08

   C07D271/113

   !C07D413/12

   !A01N43/653 N

【請求項の数】12

【全頁数】143

(21)【出願番号】特願2014-546444(P2014-546444)

(86)(22)【出願日】2012年12月10日

(65)【公表番号】特表2015-505849(P2015-505849A)

(43)【公表日】2015年2月26日

(86)【国際出願番号】EP2012074975

(87)【国際公開番号】WO2013087577

(87)【国際公開日】20130620

【審査請求日】2015年12月7日

(31)【優先権主張番号】11193166.3

(32)【優先日】2011年12月13日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】512137348

【氏名又は名称】バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ケーン，アルニム

(72)【発明者】

【氏名】レーア，シユテフアン

(72)【発明者】

【氏名】ブラウン，ラルフ

(72)【発明者】

【氏名】デルナー−リーピング，シモン

(72)【発明者】

【氏名】アーレンス，ハルトムート

(72)【発明者】

【氏名】デイートリツヒ，ハンスユルク

(72)【発明者】

【氏名】ホイザー−ハーン，イゾルデ

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー，ヒュー

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

【審査官】 三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１１／０３５８７４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭５７−０８１４６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０００／０３１０６６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭６４−００９９７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０２−１４２７７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−０３４６８５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 BOWDEN KEITH，STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONS. PART 10. 以下省略，JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH，英国，SCIENCE REVIEWS LTD，１９９１年，P.304

【文献】 Journal of Heterocyclic Chemistry，１９７２年，Vol.9(1)，p.107-109

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ２５７／０６

Ｃ０７Ｄ ２７１／０８

Ｃ０７Ｄ ２７１／１１３

Ｃ０７Ｄ ４１３／１２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−もしくはＮ−（テトラゾール−５−イル）−アリールカルボキサミドまたは該化合物の塩。

【化1】

[この文献は図面を表示できません]

［式中、
Ｒは、メチル、エチル、アリル、ベンジル、プロパルギル、ＣＨ_２ＯＥｔ、ＣＨ_２ＣＯ_２ＭｅまたはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＮであり、
Ｗは、ＣＹであり、
Ｘは、メチル、塩素またはＳＯ_２Ｍｅであり、
ＺはＣＦ_３またはＳＯ_２Ｍｅであり、
Ｙは、水素、ヒドロキシル、ＳＯ_２Ｍｅ、ＳＯＭｅ、ＳＭｅ、塩素または４，５−ジヒドロ−５−シアノメチル−１，２−オキサゾール−３−イルであり、
Ｖは、水素であり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ３もしくはＱ４基：

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

であり、
Ｒ^６は、メチル、ベンジルまたはプロパルギルであり、

Ｒ^８は、メチル、エチルまたは塩素であり、
Ｒ^９は、メチルである。］

【請求項2】

以下の化合物群から選択される化合物または該化合物の塩。
メチル［２−クロロ−３−ヒドキシ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート；
メチル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート；
エチル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート；
ｉｓｏ−プロピル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート；
ｉｓｏ−ブチル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート；および
２，２−ジメチル−プロピル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート。

【請求項3】

少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の化合物を、除草活性量含有することを特徴とする除草剤組成物。

【請求項4】

製剤補助剤との混合物である、請求項３に記載の除草剤組成物。

【請求項5】

殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つのさらなる農薬活性物質を含む請求項３または４に記載の除草剤組成物。

【請求項6】

薬害軽減剤を含む請求項５に記載の除草剤組成物。

【請求項7】

シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項６に記載の除草剤組成物。

【請求項8】

さらに別の除草剤を含む請求項５から７のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。

【請求項9】

植物または望ましくない植生の場所に、有効量の少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物もしくは請求項２に記載の化合物または請求項３から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を施用することを含む望ましくない植物の防除方法。

【請求項10】

望ましくない植物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物もしくは請求項２に記載の化合物または請求項３から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。

【請求項11】

式（Ｉ）の化合物を有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる請求項１０に記載の使用。

【請求項12】

前記有用植物が有用なトランスジェニック植物である請求項１１に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草剤の技術分野、特には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。

【背景技術】

【0002】

ＷＯ２００３／０１０１４３Ａ１およびＷＯ２００３／０１０１５３Ａ１には、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類およびそれらの薬理活性が開示されている。ＥＰ００４９０７１Ａ１には、薬理活性を有するＮ−アリールベンズアミドが開示されている。Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ） １９９１， １１， ３０４には、薬理活性を有する化合物２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドおよび２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドが記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】ＷＯ２００３／０１０１４３Ａ１

【特許文献2】ＷＯ２００３／０１０１５３Ａ１

【特許文献3】ＥＰ００４９０７１Ａ１

【非特許文献】

【0004】

【非特許文献1】Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ） １９９１， １１， ３０４

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

ＷＯ００／３１０６６Ａ１には、除草活性を有するＮ−ピラゾリルフェノキシニコチンアミド類または−チオニコチンアミド類が記載されている。ＪＰ１９８９００９９７８（Ａ）には、除草活性を有するＮ−イソオキサゾリルベンズアミドが開示されている。除草剤としてのＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドが、ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１から公知である。本願より前の優先日を有するが、本願の優先日より前には未公開であった欧州特許出願ＥＰ１０１７４８９３７には、除草剤としての特定のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類および−ニコチンアミド類が開示されている。しかしながら、これら刊行物に具体的に記載されている化合物の除草活性および／または作物植物適合性は、常に十分とは限らない。Ｊ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ． １９７２， ９， １０７−１０９には、化合物Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドについての言及がある。この化合物の除草活性についての開示は全くない。ＣＡＳ番号９３１７３５−８６−３下で、化合物３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドは公知である。この化合物の除草活性についての開示は全くない。

【0006】

本発明の一つの目的は、先行技術で開示されている化合物に勝る改善された特性を有する除草活性化合物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0007】

窒素原子上で特定の基によって置換されたベンゾイルアミド類が除草剤として特に良好な好適性のものであることが見出された。

【0008】

そこで本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩を提供する。

【化1】

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【0009】

式中、記号および指数は、それぞれ下記で定義の通りであり；
Ｒは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１ＮＲ^１ＣＯＮ（Ｒ^１）_２または
各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
ＷはＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺはそれぞれ独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアネート、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ_１Ｒ_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアネート、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１，ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）ＯＲ^１、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ＝ＮＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
ＹおよびＺが、それらが結合している２個の原子とともに、５、６もしくは７員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成しており、その環は各場合で、環構成員として、炭素原子だけでなく、ｓ個の窒素原子、ｎ個の酸素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個のＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２、Ｃ＝Ｎ−Ｒ^１７、Ｃ（ＯＲ^１７）_２、Ｃ［−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−］もしくはＣ（Ｏ）要素を有しており、
前記炭素原子は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_１０）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェノキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルコキシアルキルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
前記窒素原子は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されており、
上記のフェニル基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｖは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２であり、
Ｒ^１は水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ４基：

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

【0010】

であり、
Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、
これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^１２_３、ＰＯ（ＯＲ^１２）_３、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＣＯＲ^１０、ＣＯＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＯＣＯ_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルおよびＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
Ｒ^６は、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、
これら上記の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^１２_３、ＰＯ（ＯＲ^１２）_３、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＣＯＲ^１０、ＣＯＯＲ^１０、ＯＣＯＲ^１０、ＯＣＯ_２Ｒ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^１０、ＮＲ^１０ＳＯ_２Ｒ^１１、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルおよびＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒ^７は、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ^８は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｒ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＨ_２Ｒ^１４、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＯＲ^１３、ＮＨＲ^１３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ^１１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルまたはフェニルであり、
Ｒ^１２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^１３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１５−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１５−複素環であり、後者の２１個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、ＯＲ^１５、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１６、Ｎ（Ｒ^１５）_２、ＮＲ^１５ＯＲ^１５、ＣＯＲ^１５、ＯＣＯＲ^１５、ＳＣＯＲ^１６、ＮＲ^１５ＣＯＲ^１５、ＮＲ^１５ＳＯ_２Ｒ^１６、ＣＯ_２Ｒ^１５、ＣＯＳＲ^１６、ＣＯＮ（Ｒ^１５）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^１４は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、またはヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ^１５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^１６は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、
Ｒ^１７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｄは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１１であり、
化合物２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドおよび３−ブロモ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミドは除外される。

【0011】

特に興味深いものは、
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２もしくはＱ４基：

【化3】

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【0012】

であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。

【0013】

非常に特に興味深いものは、
Ｑが、Ｑ１もしくはＱ４基：

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

【0014】

であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式（Ｉ）のＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−およびＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。

【0015】

好ましいものは、
Ｑが、Ｑ１基：

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

【0016】

であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。

【発明を実施するための形態】

【0017】

式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個以上の炭素原子を有するアルキル基は直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどのヘキシル類および１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルである。多重結合は不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置にあっても良い。

【0018】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

【0019】

複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。

【0020】

ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。

【0021】

ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる１以上の基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素からの環系の構築にも同様に当てはまる。この場合、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物は、特許請求の範囲から除外されるものである。

【0022】

置換基の性質および結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在していても良い。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる可能性がある。同様に、ｎが１である場合（スルホキシド）、立体異性体が生じる。立体異性体は、製造で得られた混合物から、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって得ることができる。光学活性な原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも等しく可能である。本発明はさらに、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。オキシムエーテル構造のため、本発明の化合物は幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として存在することもできる。本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的には定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体およびそれらの混合物に関する。

【0023】

式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物（例えば、Ｒ^１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基ＮＨＳＯ_２を含む場合）に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウムおよびカリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウム、ならびに炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］^＋（ＲからＲ″′はそれぞれ互いに独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。

【0024】

式（Ｉ）の化合物は、好適な無機もしくは有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４またはＨＮＯ_３などの鉱酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノ基に加えることで塩を形成することができる。これらの塩は、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。

【0025】

本発明の化合物は、例えば、図式１に示した方法に従って、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド（ＩＩ）を一般式（ＩＩＩ）（Ｌは、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどの脱離基である。）の化合物と反応させることで製造することができる。

【0026】

図式１

【化6】

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【0027】

式（ＩＩ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）アリールカルボキサミドは基本的に公知であり、ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１に記載の方法によって製造することができる。

【0028】

Ｌが脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである式（ＩＩＩ）の化合物は市販されているか、文献に記載の公知の方法によって製造することができる。

【0029】

本発明の化合物は、図式２に示した方法に従って、式（ＩＶ）のアミンを酸塩化物（Ｖ）（例えば、Ｊ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ． （１９７２）， ９（１）， １０７−１０９に記載）と反応させることによっても製造することができる。

【0030】

図式２

【化7】

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【0031】

本発明の化合物は、図式３に示した方法に従って、式（ＩＶ）のアミンを式（ＶＩ）の酸と反応させることによっても製造することができる。

【0032】

図式３

【化8】

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【0033】

活性化のため、アミド化反応に代表的に用いられる脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。

【0034】

式（Ｖ）のベンゾイルクロライドまたはそれの親安息香酸である式（ＶＩ）は基本的に公知であり、例えばＵＳ６，３７６，４２９Ｂ１、ＥＰ１５８５７４２Ａ１およびＥＰ１２０２９７８Ａ１に記載の方法によって製造することができる。

【0035】

式（ＩＶ）のアミンは、市販されているか、文献で公知であるか、例えば、図式４に記載の方法により、塩基触媒アルキル化により、または還元的アルキル化により、または図式５に記載の方法に従い、アミンＲ−ＮＨ_２による脱離基Ｌの求核置換によって製造することができる。

【0036】

図式４

【化9】

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【0037】

図式５

【化10】

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【0038】

式（ＩＶ）のアミンは、例えば、Ｑ＝Ｑ１の場合にはＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ７３（１０）， ３７３８−３７４４（２００８）に記載の方法に従って、またはＱ＝Ｑ４の場合にはＢｕｌｅｔｉｎｕｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｕｌｕｉ Ｐｏｌｉｔｅｈｎｉｃ ｄｉｎ ｌａｓｉ（１９７４）， ２０（１−２）， ９５−９９またはＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ６７（２１）， ７３６１−７３６４（２００２）に記載の方法に従って環化反応によって製造することもできる。

【0039】

上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ． Ｔｉｅｂｅｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ １９９９， ｏｎ ｐａｇｅｓ １ ｔｏ ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。

【0040】

反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。

【0041】

詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する、部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから購入することができる。

【0042】

単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ． ４， Ｎｏ． １， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）である。

【0043】

本明細書に記載の方法は別として、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ ″Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ″， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８ ａｎｄ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。

【0044】

固体相または液体相のいずれでも、単一もしくは複数の合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （編者Ｃ． Ｏ． ＫａｐｐｅおよびＡ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５にある。

【0045】

本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。

【0046】

式（Ｉ）の本発明の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において総称して「本発明の化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の雑草植物に対しても良好な防除を行う。

【0047】

従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで１以上の本発明の化合物を、植物（例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する。本発明の化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、当該列挙は特定の種類への限定を課すものではない。

【0048】

単子葉雑草植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0049】

双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0050】

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。

【0051】

有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、同様に、処置後に成長は停止し、そして雑草植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的に排除される。

【0052】

本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。

【0053】

さらに、本発明の化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に介入するので、植物成分を制御するために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。

【0054】

また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において雑草植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関係する。例えば、収穫物において、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化した、または、異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。

【0055】

トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜といった、経済的に重要なトランスジェニック作物における本発明の化合物の使用が好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。

【0056】

有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することが可能である。

【0057】

今日までに生じた植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がなされている。

【0058】

−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物、例えば耐病性を高める新規のフィトアレキシンを有する遺伝子操作作物、（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

【0059】

改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造するのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照すること。

【0060】

このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換、配列の一部除去、または天然もしくは合成配列の付加を行うことができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６を参照すること。

【0061】

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの適切なアンチセンスＲＮＡまたは共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子、あるいはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0062】

植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画に局在化させるためには、例えば、特定の区画での局在化を保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。

【0063】

トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって植物全体を再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉植物あるいは双子葉植物のどちらであってもよい。

【0064】

例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。

【0065】

好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用することができる。

【0066】

本発明による有効成分をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められるような、雑草に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは特異的な拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量にも影響する。

【0067】

従って、本発明は、トランスジェニック作物において雑草植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。

【0068】

本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。

【0069】

本発明の化合物は、必要とされる生理的および／または物理化学的パラメータに従って、各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。

【0070】

これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

【0071】

また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。

【0072】

これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。

【0073】

水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。

【0074】

乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。

【0075】

粉剤は、細かく分散された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。

【0076】

懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプについてすでに上記した界面活性剤を添加して製造することができる。

【0077】

乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについてすでに上記した界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。

【0078】

粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、肥料との混合物として所望する場合には、肥料顆粒の製造に慣用される方法にて、好適な有効成分を造粒することもできる。

【0079】

顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。

【0080】

平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８−５７頁における方法を参照する。

【0081】

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参照する。

【0082】

農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特別には０．１から９５質量％の本発明の化合物を含む。

【0083】

水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり、１００％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、有効成分の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の有効成分、好ましくは通常５から２０質量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の有効成分を含む。顆粒水和剤では、有効成分含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、有効成分の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。

【0084】

さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。

【0085】

これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。

【0086】

混合物製剤またはタンクミックスでの本発明の化合物についての使用可能な組み合わせ相手は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分であり、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５ または “Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， 第１４版， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００３およびその中に引用された文献に記載されている。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例には、以下の有効成分（それらの化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名称」によってまたは化学名もしくはコード番号によって表記した）などがあり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を包含する。一つの、そして場合により複数の投与形態を例として挙げている。

【0087】

アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネートアンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ１２８、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３、ＺＪ−０８６２および以下の化合物。

【化11】

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【0088】

施用に関しては、商業的形態での製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト剤型製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。

【0089】

式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。

【0090】

下記の実施例は本発明を説明するものである。

【0091】

Ａ．化学例
Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例番号Ａ−２）の合成
２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１００ｍｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）およびヨードエタン４３ｍｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶かし、炭酸カリウム０．０３８ｍｇ（０．２７５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌し、水５ｍＬに取り、ジクロロメタン各回１０ｍＬで２回抽出する。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮する。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル、水）によって精製する。収量３０ｍｇ（２６％）。

【0092】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３）：７．９６ｐｐｍ（ｄ、０．５Ｈ）；７．７ｐｐｍ（ｄ、０．５Ｈ）、７．６７（ｄ、０．５Ｈ）、７．３８（ｄ、０．５Ｈ）；４．１０−３．６１（ｍ、５Ｈ）；３．２８（ｓ、１．５Ｈ）；３．１８（ｓ、１．５Ｈ）；２．８３（ｓ、３Ｈ）；１．３２（ｔ、１．５Ｈ）、１．１１（ｓ、１．５Ｈ）。

【0093】

Ｎ−アリル−２−クロロ−３−［５−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−４−（エチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド（表実施例番号Ａ１２）の合成
２−クロロ−３−［５−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−４−（エチルスルホニル）安息香酸１７８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＮ−アリル−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン９０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）をピリジン３ｍＬ中室温で（ＲＴ）１時間撹拌し、次にオキサリルクロライド８６ｍｇ（０．６７５ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（２ｍＬ）中溶液を加える。次に、混合物を７５℃で４時間撹拌する。冷却して室温とした後、水０．５ｍＬを加える。次に、混合物を室温で３０分間撹拌する。反応溶液を濾過し、濃縮する。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水）によって精製する。収量：１９ｍｇ（８％）。

【0094】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：８．２３；８．１５；７．９０および７．８２；（４ｄ、２Ｈ）；５．８８（ｍ、１Ｈ）、５．４２−４．９８（ｍ、３Ｈ）、４．５５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、１Ｈ）、４．１０および４．０４（２ｓ、３Ｈ）、３．６７−２．９８（ｍ、７Ｈ）、１．１８および１．０４（２ｔ、３Ｈ）。

【0095】

メチル［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カーバメート（表実施例番号Ａ１４）の合成
２−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１７５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（純粋）（４ｍＬ）中溶液に保護ガス下に０℃で、水素化ナトリウム（９５％）１４ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加える。１０分間撹拌後、クロルギ酸メチル４６μＬ（０．６ｍｍｏｌ）を０℃で加える。反応混合物を室温で１時間撹拌する。次に、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７に調節し、水１０ｍＬを加える。次に、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。収量：２３１ｍｇ（５７％）。

【0096】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、４．１４（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）；３．３８（ｓ、３Ｈ）。

【0097】

Ｎ−アリル−２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例番号Ｃ−１）の合成
２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１５０ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）および臭化アリル５０ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬに溶かし、炭酸カリウム０．０５７ｍｇ（０．４１３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を８０℃で８時間撹拌し、水５ｍＬに取り、ジクロロメタン各回１０ｍＬで２回抽出する。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮する。残留物を、分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル、水）によって精製する。収量１６０ｍｇ（８６％）。

【0098】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：８．１０−８．０１ｐｐｍ（ｂ、１Ｈ）；７．８４ｐｐｍ（ｄ、０．５Ｈ）、７．７５（ｄ、０．５Ｈ）、７，３８（ｄ、０．５Ｈ）；５．９８−５．７５（ｍ、１Ｈ）；５．３８（ｄ、０．５Ｈ）；５．２６（ｄ、０．５Ｈ）；５．１４（ｄ、０．５Ｈ）；５．０２（ｄ、０．５Ｈ）；４．１９（ｄ、２Ｈ）；３．４６（ｓ、１．５Ｈ）；３．３０（ｓ；１．５Ｈ）、２．８９（ｓ；１．５Ｈ）；２．７０（ｓ、１．５Ｈ）；２．４３（ｓ、３Ｈ）。

【0099】

Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−メチル−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例番号Ｄ１）の合成
２−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド１８０ｍｇ（０．４９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（純粋）６ｍＬに溶かし、Ｋ_２ＣＯ_３６８ｍｇ（０．４９５ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル０．０４７ｍＬ（０．４９５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を１５時間沸騰還流させる。次に、混合物を濾過し、濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）によって精製する。

【0100】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３）：７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、３．５７（ｂｓ、３Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）。

【0101】

下記の表に挙げた実施例を上記の方法と同様に製造した、あるいは上記の方法と同様にして得ることができる。本明細書に記載の方法と同様にして得ることができる下記の表、すなわち表１から３３６に記載した化合物が特に好ましい。

【0102】

使用される略称の意味：
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル、Ｂｎ＝ベンジル、Ｐｒｇ＝プロパルギル。

【0103】

表１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化12】

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【表1】

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【0104】

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【0105】

表２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化13】

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【0106】

表３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化14】

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【0107】

表４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化15】

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【0108】

表５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化16】

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【0109】

表６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化17】

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【0110】

表７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシメチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化18】

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【0111】

表８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシメチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化19】

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【0112】

表９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化20】

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【0113】

表１０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化21】

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【0114】

表１１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化22】

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【0115】

表１２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化23】

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【0116】

表１３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化24】

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【0117】

表１４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化25】

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【0118】

表１５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがアリルオキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化26】

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【0119】

表１６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−フルオロエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化27】

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【0120】

表１７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化28】

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【0121】

表１８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化29】

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【0122】

表１９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（３−メチルスルファニル）プロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化30】

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【0123】

表２０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メチルスルファニル）エトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化31】

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【0124】

表２１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化32】

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【0125】

表２２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化33】

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【0126】

表２３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化34】

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【0127】

表２４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシカルボニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化35】

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【0128】

表２５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（エトキシイミノ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化36】

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【0129】

表２６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１−（エチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル］アミノであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化37】

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【0130】

表２７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化38】

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【0131】

表２８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化39】

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【0132】

表２９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化40】

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【0133】

表３０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化41】

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【0134】

表３１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化42】

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【0135】

表３２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化43】

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【0136】

表３３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化44】

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【0137】

表３４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化45】

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【0138】

表３５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化46】

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【0139】

表３６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化47】

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【0140】

表３７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化48】

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【0141】

表３８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化49】

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【0142】

表３９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化50】

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【0143】

表４０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化51】

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【0144】

表４１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化52】

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【0145】

表４２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化53】

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【0146】

表４３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化54】

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【0147】

表４４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化55】

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【0148】

表４５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化56】

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【0149】

表４６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化57】

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【0150】

表４７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化58】

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【0151】

表４８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化59】

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【0152】

表４９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化60】

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【0153】

表５０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化61】

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【0154】

表５１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化62】

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【0155】

表５２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化63】

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【0156】

表５３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化64】

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【0157】

表５４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化65】

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【0158】

表５５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化66】

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【0159】

表５６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化67】

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【0160】

表５７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（シクロプロピルメチル）アミノであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化68】

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【0161】

表５８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロピルアミノであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化69】

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【0162】

表５９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化70】

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【0163】

表６０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化71】

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【0164】

表６１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化72】

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【0165】

表６２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化73】

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【0166】

表６３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化74】

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【0167】

表６４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化75】

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【0168】

表６５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化76】

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【0169】

表６６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化77】

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【0170】

表６７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化78】

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【0171】

表６８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化79】

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【0172】

表６９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化80】

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【0173】

表７０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化81】

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【0174】

表７１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化82】

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【0175】

表７２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化83】

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【0176】

表７３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化84】

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【0177】

表７４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化85】

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【0178】

表７５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがヨウ素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化86】

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【0179】

表７６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化87】

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【0180】

表７７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がｎ−プロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化88】

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【0181】

表７８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がアリルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化89】

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【0182】

表７９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり；Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化90】

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【0183】

表８０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化91】

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【0184】

表８１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化92】

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【0185】

表８２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がｎ−プロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化93】

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【0186】

表８３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化94】

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【0187】

表８４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がアリルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化95】

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【0188】

表８５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がプロパルギルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化96】

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【0189】

表８６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化97】

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【0190】

表８７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化98】

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【0191】

表８８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化99】

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【0192】

表８９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化100】

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【0193】

表９０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化101】

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【0194】

表９１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化102】

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【0195】

表９２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化103】

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【0196】

表９３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化104】

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【0197】

表９４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化105】

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【0198】

表９５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化106】

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【0199】

表９６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化107】

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【0200】

表９７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化108】

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【0201】

表９８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化109】

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【0202】

表９９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがｎ−プロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化110】

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【0203】

表１００：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化111】

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【0204】

表１０１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化112】

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【0205】

表１０２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化113】

[この文献は図面を表示できません]

【0206】

表１０３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化114】

[この文献は図面を表示できません]

【0207】

表１０４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化115】

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【0208】

表１０５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがｎ−プロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化116】

[この文献は図面を表示できません]

【0209】

表１０６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化117】

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【0210】

表１０７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化118】

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【0211】

表１０８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化119】

[この文献は図面を表示できません]

【0212】

表１０９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化120】

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【0213】

表１１０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化121】

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【0214】

表１１１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化122】

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【0215】

表１１２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化123】

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【0216】

表１１３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化124】

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【0217】

表１１４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが臭素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化125】

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【0218】

表１１５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがｎ−プロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化126】

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【0219】

表１１６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがイソプロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化127】

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【0220】

表１１７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがシクロプロピルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化128】

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【0221】

表１１８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化129】

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【0222】

表１１９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化130】

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【0223】

表１２０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化131】

[この文献は図面を表示できません]

【0224】

表１２１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化132】

[この文献は図面を表示できません]

【0225】

表１２２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化133】

[この文献は図面を表示できません]

【0226】

表１２３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化134】

[この文献は図面を表示できません]

【0227】

表１２４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化135】

[この文献は図面を表示できません]

【0228】

表１２５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがエトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化136】

[この文献は図面を表示できません]

【0229】

表１２６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化137】

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【0230】

表１２７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化138】

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【0231】

表１２８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化139】

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【0232】

表１２９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖがメチルであり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化140】

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【0233】

表１３０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖがメチルであり、Ｚが水素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化141】

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【0234】

表１３１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖがメチルであり、Ｚが水素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化142】

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【0235】

表１３２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルであり、Ｖがメチルであり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化143】

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【0236】

表１３３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化144】

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【0237】

表１３４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化145】

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【0238】

表１３５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化146】

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【0239】

表１３６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化147】

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【0240】

表１３７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルファニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化148】

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【0241】

表１３８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化149】

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【0242】

表１３９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化150】

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【0243】

表１４０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化151】

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【0244】

表１４１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが（メチルスルファニル）メチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化152】

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【0245】

表１４２：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化153】

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【0246】

表１４３：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化154】

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【0247】

表１４４：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化155】

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【0248】

表１４５：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化156】

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【0249】

表１４６：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化157】

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【0250】

表１４７：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化158】

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【0251】

表１４８：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がエチルであり、Ｘが（２−メトキシエチル）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化159】

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【0252】

表１４９：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが（３−メトキシプロピルオキシ）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化160】

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【0253】

表１５０：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが（シクロプロピルメトキシ）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化161】

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【0254】

表１５１：ＱがＱ１であり、Ｒ^６がメチルであり、Ｘが（メチルスルファニル）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化162】

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【0255】

Ｑ＝Ｑ２トリアゾール類
表１５２：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがニトロであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化163】

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【0256】

表１５３：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化164】

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【0257】

表１５４：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルスルホニルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが水素であり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化165】

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【0258】

表１５５：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化166】

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【0259】

表１５６：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化167】

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【0260】

表１５７：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが（２−メトキシエトキシ）メチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化168】

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【0261】

表１５８：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化169】

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【0262】

表１５９：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化170】

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【0263】

表１６０：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化171】

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【0264】

表１６１：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−（メトキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化172】

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【0265】

表１６２：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化173】

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【0266】

表１６３：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化174】

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【0267】

表１６４：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化175】

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【0268】

表１６５：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚが塩素であり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化176】

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【0269】

表１６６：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化177】

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【0270】

表１６７：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化178】

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【0271】

表１６８：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化179】

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【0272】

表１６９：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化180】

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【0273】

表１７０：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化181】

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【0274】

表１７１：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化182】

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【0275】

表１７２：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化183】

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【0276】

表１７３：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化184】

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【0277】

表１７４：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化185】

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【0278】

表１７５：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化186】

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【0279】

表１７６：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメトキシメチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化187】

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【0280】

表１７７：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化188】

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【0281】

表１７８：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが塩素であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化189】

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【0282】

表１７９：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化190】

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【0283】

表１８０：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−フルオロエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化191】

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【0284】

表１８１：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（３−メトキシ）プロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化192】

[この文献は図面を表示できません]

【0285】

表１８２：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化193】

[この文献は図面を表示できません]

【0286】

表１８３：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化194】

[この文献は図面を表示できません]

【0287】

表１８４：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化195】

[この文献は図面を表示できません]

【0288】

表１８５：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化196】

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【0289】

表１８６：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化197】

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【0290】

表１８７：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化198】

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【0291】

表１８８：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化199】

[この文献は図面を表示できません]

【0292】

表１８９：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化200】

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【0293】

表１９０：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化201】

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【0294】

表１９１：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化202】

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【0295】

表１９２：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化203】

[この文献は図面を表示できません]

【0296】

表１９３：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化204】

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【0297】

表１９４：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化205】

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【0298】

表１９５：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化206】

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【0299】

表１９６：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化207】

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【0300】

表１９７：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化208】

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【0301】

表１９８：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化209】

[この文献は図面を表示できません]

【0302】

表１９９：ＱがＱ２であり、Ｒ７がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化210】

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【0303】

表２００：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化211】

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【0304】

表２０１：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニル（ｓｕｌｆｎｙｌ）であり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化212】

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【0305】

表２０２：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化213】

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【0306】

表２０３：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化214】

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【0307】

表２０４：ＱがＱ２であり、Ｒ^７がメチルであり、Ｘがトリフルオロメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが２−メトキシエトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化215】

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【0308】

表２０５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化216】

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【0309】

表２０６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化217】

[この文献は図面を表示できません]

【0310】

表２０７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化218】

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【0311】

表２０８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化219】

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【0312】

表２０９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化220】

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【0313】

表２１０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化221】

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【0314】

表２１１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化222】

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【0315】

表２１２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化223】

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【0316】

表２１３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がエチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化224】

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【0317】

表２１４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化225】

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【0318】

表２１５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化226】

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【0319】

表２１６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化227】

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【0320】

表２１７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化228】

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【0321】

表２１８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化229】

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【0322】

表２１９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化230】

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【0323】

表２２０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化231】

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【0324】

表２２１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化232】

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【0325】

表２２２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化233】

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【0326】

表２２３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化234】

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【0327】

表２２４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化235】

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【0328】

表２２５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化236】

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【0329】

表２２６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化237】

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【0330】

表２２７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化238】

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【0331】

表２２８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化239】

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【0332】

表２２９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメトキシであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化240】

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【0333】

表２３０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−メトキシメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化241】

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【0334】

表２３１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化242】

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【0335】

表２３２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化243】

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【0336】

表２３３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化244】

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【0337】

表２３４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化245】

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【0338】

表２３５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化246】

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【0339】

表２３６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化247】

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【0340】

表２３７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化248】

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【0341】

表２３８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化249】

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【0342】

表２３９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化250】

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【0343】

表２４０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がシクロプロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化251】

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【0344】

表２４１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエチル）スルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化252】

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【0345】

表２４２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２−メトキシエチル）スルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化253】

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【0346】

表２４３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化254】

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【0347】

表２４４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化255】

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【0348】

表２４５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化256】

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【0349】

表２４６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がアミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化257】

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【0350】

表２４７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がアセチルアミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化258】

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【0351】

表２４８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメトキシであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化259】

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【0352】

表２４９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化260】

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【0353】

表２５０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化261】

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【0354】

表２５１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化262】

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【0355】

表２５２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化263】

[この文献は図面を表示できません]

【0356】

表２５３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化264】

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【0357】

表２５４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化265】

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【0358】

表２５５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化266】

[この文献は図面を表示できません]

【0359】

表２５６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化267】

[この文献は図面を表示できません]

【0360】

表２５７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルスルファニルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化268】

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【0361】

表２５８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がニトロであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化269】

[この文献は図面を表示できません]

【0362】

表２５９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化270】

[この文献は図面を表示できません]

【0363】

表２６０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化271】

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【0364】

表２６１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がアセチルアミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化272】

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【0365】

表２６２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化273】

[この文献は図面を表示できません]

【0366】

表２６３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化274】

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【0367】

表２６４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８が塩素であり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがエチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化275】

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【0368】

表２６５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがエチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化276】

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【0369】

表２６６：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化277】

[この文献は図面を表示できません]

【0370】

表２６７：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化278】

[この文献は図面を表示できません]

【0371】

表２６８：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化279】

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【0372】

表２６９：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化280】

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【0373】

表２７０：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化281】

[この文献は図面を表示できません]

【0374】

表２７１：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化282】

[この文献は図面を表示できません]

【0375】

表２７２：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化283】

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【0376】

表２７３：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化284】

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【0377】

表２７４：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化285】

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【0378】

表２７５：ＱがＱ３であり、Ｒ^８がメチルであり、Ｘがトリフルオロメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化286】

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【0379】

表２７６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化287】

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【0380】

表２７７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化288】

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【0381】

表２７８：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化289】

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【0382】

表２７９：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＮであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化290】

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【0383】

表２８０：ＱがＱ４であり、Ｒ^９が水素であり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化291】

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【0384】

表２８１：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化292】

[この文献は図面を表示できません]

【0385】

表２８２：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がイソプロピルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化293】

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【0386】

表２８３：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがプロポキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化294】

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【0387】

表２８４：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがシクロプロピルメトキシであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化295】

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【0388】

表２８５：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化296】

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【0389】

表２８６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙが５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イルであり、Ｖが水素であり、Ｚがエチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化297】

[この文献は図面を表示できません]

【0390】

表２８７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化298】

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【0391】

表２８８：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化299】

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【0392】

表２８９：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化300】

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【0393】

表２９０：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化301】

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【0394】

表２９１：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化302】

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【0395】

表２９２：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化303】

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【0396】

表２９３：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化304】

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【0397】

表２９４：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化305】

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【0398】

表２９５：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化306】

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【0399】

表２９６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化307】

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【0400】

表２９７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化308】

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【0401】

表２９８：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化309】

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【0402】

表２９９：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化310】

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【0403】

表３００：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化311】

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【0404】

表３０１：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化312】

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【0405】

表３０２：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化313】

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【0406】

表３０３：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化314】

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【0407】

表３０４：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘが塩素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化315】

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【0408】

表３０５：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがフッ素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化316】

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【0409】

表３０６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化317】

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【0410】

表３０７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘが臭素であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化318】

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【0411】

表３０８：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化319】

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【0412】

表３０９：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化320】

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【0413】

表３１０：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化321】

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【0414】

表３１１：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化322】

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【0415】

表３１２：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がシクロプロピルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化323】

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【0416】

表３１３：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がトリフルオロメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化324】

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【0417】

表３１４：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化325】

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【0418】

表３１５：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化326】

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【0419】

表３１６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化327】

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【0420】

表３１７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化328】

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【0421】

表３１８：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がトリフルオロメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化329】

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【0422】

表３１９：ＱがＱ４であり、Ｒ^９が２，２，２−トリフルオロエチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化330】

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【0423】

表３２０：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化331】

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【0424】

表３２１：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化332】

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【0425】

表３２２：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化333】

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【0426】

表３２３：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化334】

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【0427】

表３２４：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化335】

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【0428】

表３２５：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化336】

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【0429】

表３２６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化337】

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【0430】

表３２７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がエチルであり^、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化338】

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【0431】

表３２８：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメトキシメチルであり、Ｘがメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化339】

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【0432】

表３２９：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化340】

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【0433】

表３３０：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化341】

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【0434】

表３３１：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化342】

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【0435】

表３３２：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化343】

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【0436】

表３３３：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化344】

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【0437】

表３３４：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化345】

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【0438】

表３３５：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルファニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化346】

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【0439】

表３３６：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルフィニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化347】

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【0440】

表３３７：ＱがＱ４であり、Ｒ^９がメチルであり、Ｘがメトキシメチルであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｙがメチルスルホニルであり、Ｖが水素であり、Ｚがメチルスルホニルであり、Ｒが表１で定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化348】

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【0441】

非常に特に好ましいものは、表Ａ、Ｂ、ＣおよびＤに列記された一般式（Ｉ）の化合物であり、本明細書に記載の方法と同様にして得ることができる。

【0442】

表Ａ：ＱがＱ１であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ^６、Ｘ、Ｗ、ＺおよびＶがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化349】

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【表2】

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【0443】

表Ｂ：ＱがＱ２であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ^７、Ｘ、ＷおよびＺがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化350】

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【表3】

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【0444】

表Ｃ：ＱがＱ１であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ^８、Ｘ、ＷおよびＺがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化351】

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【表4】

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【0445】

表Ｄ：ＱがＱ４であり、Ｖが水素であり、Ｒ、Ｒ^９、Ｘ、ＷおよびＺがそれぞれ表Ａで定義の通りである本発明の式（Ｉ）の化合物

【化352】

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【表5】

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【0446】

Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはその塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。

【0447】

ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。

【0448】

ｃ）容易に水に分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。

【0449】

ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはその塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。

【0450】

ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を流動床にて、水を造粒液として噴霧することで造粒することにより得られる。

【0451】

ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。

【0452】

Ｃ．生物例
１．雑草植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）または濃縮エマルション（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物にとって良好な成長条件下に維持する。３週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ｃ−１、Ｃ−３およびＣ−５はそれぞれ３２０ｇ／ｈａの施用量で、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。

【0453】

２．雑草植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、１葉期において試験植物を処理する。次に、水和剤（ＷＰ）または濃縮エマルション（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｃ−１、Ｃ−３およびＣ−５はそれぞれ施用量８０ｇ／ｈａで、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して少なくとも８０％効力を示す。