(54)【発明の名称】N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、N−(テトラゾール−5−イル)−、およびN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸アミド類ならびにそれらの除草剤としての使用
【文献】
BOWDEN KEITH,STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONS. PART 10. 以下省略,JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH,英国,SCIENCE REVIEWS LTD,1991年,P.304
【文献】
Journal of Heterocyclic Chemistry,1972年,Vol.9(1),p.107-109
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
WO00/31066A1には、除草活性を有するN−ピラゾリルフェノキシニコチンアミド類または−チオニコチンアミド類が記載されている。JP1989009978(A)には、除草活性を有するN−イソオキサゾリルベンズアミドが開示されている。除草剤としてのN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが、WO2011/035874A1から公知である。本願より前の優先日を有するが、本願の優先日より前には未公開であった欧州特許出願EP101748937には、除草剤としての特定のN−(テトラゾール−5−イル)−およびN−(トリアゾール−5−イル)ベンズアミド類および−ニコチンアミド類が開示されている。しかしながら、これら刊行物に具体的に記載されている化合物の除草活性および/または作物植物適合性は、常に十分とは限らない。J. Het. Chem. 1972, 9, 107−109には、化合物N−メチル−N−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドについての言及がある。この化合物の除草活性についての開示は全くない。CAS番号931735−86−3下で、化合物3−ブロモ−4−メトキシ−N−メチル−N−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドは公知である。この化合物の除草活性についての開示は全くない。
【0006】
本発明の一つの目的は、先行技術で開示されている化合物に勝る改善された特性を有する除草活性化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
窒素原子上で特定の基によって置換されたベンゾイルアミド類が除草剤として特に良好な好適性のものであることが見出された。
【0008】
そこで本発明は、下記式(I)のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、N−(テトラゾール−5−イル)−およびN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩を提供する。
【化1】
[この文献は図面を表示できません]
【0009】
式中、記号および指数は、それぞれ下記で定義の通りであり;
Rは(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−ハロアルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−ハロアルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−ハロアルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルキル−S(O)
nR
2、(C
1−C
6)−アルキル−OR
1、(C
1−C
6)−アルキル−OCOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−OSO
2R
2、(C
1−C
6)−アルキル−COOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−C(O)R
1、(C
1−C
6)−アルキル−CN、(C
1−C
6)−アルキル−SO
2OR
1、(C
1−C
6)−アルキル−CON(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキル−SO
2N(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキル−NR
1COR
1、(C
1−C
6)−アルキル−NR
1SO
2R
2、OR
1、COOR
1、CON(R
1)
2、N(R
1)
2、NR
1COOR
1NR
1CON(R
1)
2または
各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
WはNまたはCYであり、
XおよびZはそれぞれ独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアネート、(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−ハロアルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−ハロアルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−ハロアルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、COR
1、OR
1、OCOR
1、OSO
2R
2、S(O)
nR
2、SO
2OR
1、SO
2N(R
1)
2、NR
1SO
2R
2、NR
1COR
1、(C
1−C
6)−アルキル−S(O)
nR
2、(C
1−C
6)−アルキル−OR
1、(C
1−C
6)−アルキル−OCOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−OSO
2R
2、(C
1−C
6)−アルキル−COOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−SO
2OR
1、(C
1−C
6)−アルキル−CON(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキル−SO
2N(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキル−NR
1COR
1、(C
1−C
6)−アルキル−NR
1SO
2R
2、NR
1R
2、P(O)(OR
5)
2、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアネート、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルケニル、ハロ−(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、COR
1、COOR
1,OCOOR
1、NR
1COOR
1、C(O)N(R
1)
2、NR
1C(O)N(R
1)
2、OC(O)N(R
1)
2、C(O)N(R
1)OR
1、NR
1SO
2R
2、NR
1COR
1、OR
1、OSO
2R
2、S(O)
nR
2、SO
2OR
1、SO
2N(R
1)
2(C
1−C
6)−アルキル−S(O)
nR
2、(C
1−C
6)−アルキル−OR
1、(C
1−C
6)−アルキル−OCOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−OSO
2R
2、(C
1−C
6)−アルキル−CO
2R
1、(C
1−C
6)−アルキル−CN、(C
1−C
6)−アルキル−SO
2OR
1、(C
1−C
6)−アルキル−CON(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキル−SO
2N(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキル−NR
1COR
1、(C
1−C
6)−アルキル−NR
1SO
2R
2、N(R
1)
2、P(O)(OR
5)
2、CH
2P(O)(OR
5)
2、CH=NOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−CH=NOR
1、(C
1−C
6)−アルキル−O−N=C(R
1)
2、(C
1−C
6)−アルキルフェニル、(C
1−C
6)−アルキルヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、S(O)
n−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシ、(C
1−C
6)−アルコキシ−(C
1−C
4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
または
YおよびZが、それらが結合している2個の原子とともに、5、6もしくは7員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成しており、その環は各場合で、環構成員として、炭素原子だけでなく、s個の窒素原子、n個の酸素原子、n個の硫黄原子およびn個のS(O)、S(O)
2、C=N−R
17、C(OR
17)
2、C[−O−(CH
2)
2−O−]もしくはC(O)要素を有しており、
前記炭素原子は、ハロゲン、シアノ、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
10)−アルケニル、(C
2−C
10)−アルキニル、(C
1−C
6)−ハロアルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、フェノキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシ、(C
3−C
8)−シクロアルキル、(C
2−C
8)−アルコキシアルキルおよびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
前記窒素原子は、(C
1−C
6)−アルキルおよびフェニルからなる群からのn個の基によって置換されており、
上記のフェニル基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−ハロアルキルおよび(C
1−C
6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、
Vは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C
1−C
4)−アルキル、(C
1−C
4)−ハロアルキル、OR
1、S(O)
nR
2であり、
R
1は水素、(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−ハロアルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−ハロアルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
2−C
6)−ハロアルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルケニル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル、(C
1−C
6)−アルキル−O−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C
1−C
6)−アルキル、ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C
1−C
6)−アルキル複素環、(C
1−C
6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキル−O−複素環、(C
1−C
6)−アルキル−NR
3−ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキル−NR
3−複素環であり、後者の21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR
3、S(O)
nR
4、N(R
3)
2、NR
3OR
3、COR
3、OCOR
3、SCOR
4、NR
3COR
3、NR
3SO
2R
4、CO
2R
3、COSR
4、CON(R
3)
2および(C
1−C
4)−アルコキシ−(C
2−C
6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R
2は、(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−ハロアルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−ハロアルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
2−C
6)−ハロアルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルケニル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル、(C
1−C
6)−アルキル−O−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C
1−C
6)−アルキル、ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C
1−C
6)−アルキル複素環、(C
1−C
6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキル−O−複素環、(C
1−C
6)−アルキル−NR
3−ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキル−NR
3−複素環であり、後者の21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR
3、S(O)
nR
4、N(R
3)
2、NR
3OR
3、COR
3、OCOR
3、SCOR
4、NR
3COR
3、NR
3SO
2R
4、CO
2R
3、COSR
4、CON(R
3)
2および(C
1−C
4)−アルコキシ−(C
2−C
6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R
3は、水素、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキルまたは(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキルであり、
R
4は、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニルまたは(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキルまたは(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキルであり、
R
5は、(C
1−C
4)−アルキルであり、
nは、0、1または2であり、
sは、0、1、2または3であり、
Qは、Q1、Q2、Q3もしくはQ4基:
【化2】
[この文献は図面を表示できません]
【0010】
であり、
R
6は、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルキニルであり、
これら上記の6個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、SiR
123、PO(OR
12)
3、S(O)
n−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシ、N(R
10)
2、COR
10、COOR
10、OCOR
10、OCO
2R
10、NR
10COR
10、NR
10SO
2R
11、(C
3−C
6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、D−ヘテロアリール、D−複素環、D−フェニルおよびD−ベンジルからなる群からのs個の基によって置換されており、後者の7個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
または
R
6は、(C
3−C
7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、S(O)
n−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシおよび(C
1−C
6)−アルコキシ−(C
1−C
4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
R
7は、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルキニルであり、
これら上記の6個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、SiR
123、PO(OR
12)
3、S(O)
n−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシ、N(R
10)
2、COR
10、COOR
10、OCOR
10、OCO
2R
10、NR
10COR
10、NR
10SO
2R
11、(C
3−C
6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、D−ヘテロアリール、D−複素環、D−フェニルおよびD−ベンジルからなる群からのs個の基によって置換されており、後者の7個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
R
7は、(C
3−C
7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、S(O)
n−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシおよび(C
1−C
6)−アルコキシ−(C
1−C
4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
R
8は、水素、(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
7)−シクロアルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシ、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルケニルオキシ、ハロ−(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
2−C
6)−アルキニルオキシ、ハロ−(C
2−C
6)−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C
1−C
6)−アルキルカルボニルアミノ、(C
1−C
6)−アルコキシカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
R
9は、水素、(C
1−C
6)−アルキル、R
13O−(C
1−C
6)−アルキル、CH
2R
14、(C
3−C
7)−シクロアルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、ハロ−(C
2−C
6)−アルキニル、OR
13、NHR
13、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、S(O)
n−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシ、ハロ−(C
1−C
6)−アルコキシおよび(C
1−C
6)−アルコキシ−(C
1−C
4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
R
10は、水素、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキルまたは(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキルまたはフェニルであり、
R
11は、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニルまたはフェニルであり、
R
12は、(C
1−C
6)−アルキルであり、
R
13は、水素、(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−ハロアルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−ハロアルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
2−C
6)−ハロアルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキル、(C
3−C
6)−シクロアルケニル、(C
3−C
6)−ハロシクロアルキル、(C
1−C
6)−アルキル−O−(C
1−C
6)−アルキル、(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C
1−C
6)−アルキル、ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C
1−C
6)−アルキル複素環、(C
1−C
6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C
1−C
6)−アルキル−O−複素環、(C
1−C
6)−アルキル−NR
15−ヘテロアリールまたは(C
1−C
6)−アルキル−NR
15−複素環であり、後者の21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR
15、S(O)
nR
16、N(R
15)
2、NR
15OR
15、COR
15、OCOR
15、SCOR
16、NR
15COR
15、NR
15SO
2R
16、CO
2R
15、COSR
16、CON(R
15)
2および(C
1−C
4)−アルコキシ−(C
2−C
6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R
14は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C
3−C
6)−アルコキシ、(C
3−C
6)−シクロアルキル、またはヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、
R
15は、水素、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニル、(C
2−C
6)−アルキニル、(C
3−C
6)−シクロアルキルまたは(C
3−C
6)−シクロアルキル−(C
1−C
6)−アルキルであり、
R
16は、(C
1−C
6)−アルキル、(C
2−C
6)−アルケニルまたは(C
2−C
6)−アルキニルであり、
R
17は、(C
1−C
6)−アルキル、ハロ−(C
1−C
6)−アルキル、(C
1−C
6)−アルコキシおよびハロ−(C
1−C
6)−アルコキシであり、
sは、0、1、2または3であり、
nは、0、1または2であり、
Dは、O、S、またはNR
11であり、
化合物2−メトキシ−N−メチル−N−(1H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミド、2−ヒドロキシ−N−メチル−N−(1H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミド、2−メトキシ−N−メチル−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミド、2−メトキシ−N−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミド、N−メチル−N−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドおよび3−ブロモ−4−メトキシ−N−メチル−N−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ベンズアミドは除外される。
【0011】
特に興味深いものは、
Qが、Q1、Q2もしくはQ4基:
【化3】
[この文献は図面を表示できません]
【0012】
であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式(I)のN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、N−(テトラゾール−5−イル)−およびN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。
【0013】
非常に特に興味深いものは、
Qが、Q1もしくはQ4基:
【化4】
[この文献は図面を表示できません]
【0014】
であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式(I)のN−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−およびN−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。
【0015】
好ましいものは、
Qが、Q1基:
【化5】
[この文献は図面を表示できません]
【0016】
であり、
全ての他の基および指数が上記の個々の定義を有する式(I)のN−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩である。
【発明を実施するための形態】
【0017】
式(I)および下記の全ての式において、2個以上の炭素原子を有するアルキル基は直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は例えば、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、tert−もしくは2−ブチル、ペンチル類、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのヘキシル類および1,3−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、1−メチルプロプ−2−エン−1−イル、2−メチルプロプ−2−エン−1−イル、ブト−2−エン−1−イル、ブト−3−エン−1−イル、1−メチルブト−3−エン−1−イルおよび1−メチルブト−2−エン−1−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブト−2−イン−1−イル、ブト−3−イン−1−イル、1−メチルブト−3−イン−1−イルである。多重結合は不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは、3から6個の炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、3から6個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいずれの位置にあっても良い。
【0018】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【0019】
複素環は、3から6個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、1から4個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【0020】
ヘテロアリールは、3から6個の環原子を含む芳香族環状基であって、1から4個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−2−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,5−トリアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、2H−1,2,3,4−テトラゾリル、1H−1,2,3,4−テトラゾリル、1,2,3,4−オキサトリアゾリル、1,2,3,5−オキサトリアゾリル、1,2,3,4−チアトリアゾリルおよび1,2,3,5−チアトリアゾリルである。
【0021】
ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる1以上の基によって置換されていることを意味する。これは、各種原子および要素からの環系の構築にも同様に当てはまる。この場合、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に公知である化合物は、特許請求の範囲から除外されるものである。
【0022】
置換基の性質および結合に応じて、式(I)の化合物は立体異性体として存在していても良い。例えば1以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる可能性がある。同様に、nが1である場合(スルホキシド)、立体異性体が生じる。立体異性体は、製造で得られた混合物から、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって得ることができる。光学活性な原料および/または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも等しく可能である。本発明はさらに、一般式(I)によって包含されるが具体的に定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。オキシムエーテル構造のため、本発明の化合物は幾何異性体(E/Z異性体)として存在することもできる。本発明はまた、一般式(I)によって包含されるが具体的には定義されていない全てのE/Z異性体およびそれらの混合物に関する。
【0023】
式(I)の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式(I)の化合物(例えば、R
1がCOOH基またはスルホンアミド基NHSO
2を含む場合)に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウムおよびカリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウム、ならびに炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式[NRR′R″R″′]
+(RからR″′はそれぞれ互いに独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。)のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば(C
1−C
4)−トリアルキルスルホニウムおよび(C
1−C
4)−トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
【0024】
式(I)の化合物は、好適な無機もしくは有機酸、例えばHCl、HBr、H
2SO
4、H
3PO
4またはHNO
3などの鉱酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸類、例えばp−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノ基に加えることで塩を形成することができる。これらの塩は、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。
【0025】
本発明の化合物は、例えば、図式1に示した方法に従って、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、N−(テトラゾール−5−イル)−またはN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド(II)を一般式(III)(Lは、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどの脱離基である。)の化合物と反応させることで製造することができる。
【0026】
図式1
【化6】
[この文献は図面を表示できません]
【0027】
式(II)のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドは基本的に公知であり、WO2011/035874A1に記載の方法によって製造することができる。
【0028】
Lが脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである式(III)の化合物は市販されているか、文献に記載の公知の方法によって製造することができる。
【0029】
本発明の化合物は、図式2に示した方法に従って、式(IV)のアミンを酸塩化物(V)(例えば、J. Het. Chem. (1972), 9(1), 107−109に記載)と反応させることによっても製造することができる。
【0030】
図式2
【化7】
[この文献は図面を表示できません]
【0031】
本発明の化合物は、図式3に示した方法に従って、式(IV)のアミンを式(VI)の酸と反応させることによっても製造することができる。
【0032】
図式3
【化8】
[この文献は図面を表示できません]
【0033】
活性化のため、アミド化反応に代表的に用いられる脱水試薬、例えば1,1′−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキサイド(T3P)などを用いることが可能である。
【0034】
式(V)のベンゾイルクロライドまたはそれの親安息香酸である式(VI)は基本的に公知であり、例えばUS6,376,429B1、EP1585742A1およびEP1202978A1に記載の方法によって製造することができる。
【0035】
式(IV)のアミンは、市販されているか、文献で公知であるか、例えば、図式4に記載の方法により、塩基触媒アルキル化により、または還元的アルキル化により、または図式5に記載の方法に従い、アミンR−NH
2による脱離基Lの求核置換によって製造することができる。
【0036】
図式4
【化9】
[この文献は図面を表示できません]
【0037】
図式5
【化10】
[この文献は図面を表示できません]
【0038】
式(IV)のアミンは、例えば、Q=Q1の場合にはJ. Org. Chem. 73(10), 3738−3744(2008)に記載の方法に従って、またはQ=Q4の場合にはBuletinul Institutului Politehnic din lasi(1974), 20(1−2), 95−99またはJ. Org. Chem. 67(21), 7361−7364(2002)に記載の方法に従って環化反応によって製造することもできる。
【0039】
上記の反応によって合成可能な式(I)の化合物および/またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および/または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、D. Tiebes in Combinatorial Chemistry − Synthesis, Analysis, Screening (editor Gunther Jung), Wiley 1999, on pages 1 to 34によって記載の手順を意味するものと理解される。
【0040】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばBarnstead International, Dubuque, Iowa 52004−0797, USAからのCalpyso反応ブロックまたはRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Englandからの反応ステーション、またはPerkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, USAからのMultiPROBE自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式(I)の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAからのクロマトグラフィー装置などがある。
【0041】
詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する、部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばCaliper, Hopkinton, MA 01748, USAから購入することができる。
【0042】
単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬/捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer−Supported Scavengers and Reagents for Solution−Phase Synthesis (Sigma−Aldrich)である。
【0043】
本明細書に記載の方法は別として、一般式(I)の化合物およびそれの塩は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばBarry A. Bunin in ″The Combinatorial Index″, Academic Press, 1998 and Combinatorial Chemistry − Synthesis, Analysis, Screening (編者Gunther Jung), Wiley, 1999などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USAからのマイクロリアクターでのIRORI技術によって行うことができる。
【0044】
固体相または液体相のいずれでも、単一もしくは複数の合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry (編者C. O. KappeおよびA. Stadler), Wiley, 2005にある。
【0045】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式(I)の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも2種類の式(I)の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。
【0046】
式(I)の本発明の化合物(および/またはそれの塩)は、下記において総称して「本発明の化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の雑草植物に対しても良好な防除を行う。
【0047】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで1以上の本発明の化合物を、植物(例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物)、種子(例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体(vegetative propagules)または芽が出た苗条部分)または植物が成長する区画(例えば栽培下の区画)に施用する。本発明の化合物は、例えば播種前(適切な場合、土壌中に組み込むことによっても)、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、当該列挙は特定の種類への限定を課すものではない。
【0048】
単子葉雑草植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
【0049】
双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
【0050】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に3から4週間経過した後、完全に枯死する。
【0051】
有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、同様に、処置後に成長は停止し、そして雑草植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的に排除される。
【0052】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【0053】
さらに、本発明の化合物は、(それらの特定の構造および適用される施用量に応じて)作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に介入するので、植物成分を制御するために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
【0054】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において雑草植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関係する。例えば、収穫物において、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化した、または、異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【0055】
トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ/モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜といった、経済的に重要なトランスジェニック作物における本発明の化合物の使用が好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。
【0056】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ/モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することが可能である。
【0057】
今日までに生じた植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131624参照)。例えば、下記のような多くの記述がなされている。
【0058】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246参照)またはグリホセート型(WO 92/00377)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US−A−5013659)の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/13972)、
−新規の成分または二次代謝産物、例えば耐病性を高める新規のフィトアレキシンを有する遺伝子操作作物、(EPA 309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
【0059】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造するのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばI.Potrykus and G.Spangenberg (編) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg.またはChristou, ″Trends in Plant Science″ 1 (1996) 423−431)を参照すること。
【0060】
このような組換え操作においては、突然変異誘発またはDNA配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換、配列の一部除去、または天然もしくは合成配列の付加を行うことができる。DNA断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;または Winnacker ″Gene und Klone″, VCH Weinheim 2nd edition, 1996を参照すること。
【0061】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの適切なアンチセンスRNAまたは共抑制効果を達成するためのセンスRNAの発現によって、または前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第1に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全体を含むDNA分子、あるいはコード配列の一部のみを含むDNA分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一ではないDNA配列を用いることもできる。
【0062】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画に局在化させるためには、例えば、特定の区画での局在化を保証するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219−3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846−850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95−106参照)。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【0063】
トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって植物全体を再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉植物あるいは双子葉植物のどちらであってもよい。
【0064】
例えば、相同性(=生来の)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性(=外来の)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変化したトランスジェニック植物を得ることができる。
【0065】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用することができる。
【0066】
本発明による有効成分をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められるような、雑草に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは特異的な拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性(combinability)ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量にも影響する。
【0067】
従って、本発明は、トランスジェニック作物において雑草植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【0068】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
【0069】
本発明の化合物は、必要とされる生理的および/または物理化学的パラメータに従って、各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶性濃縮物、乳剤(EC)、乳濁液(EW)、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物(SC)、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【0070】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″[Chemical Technology], 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986, Wade van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, ″Spray Drying″ Handbook, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【0071】
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 第2版, Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, ″Solvents Guide″; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [Interface−active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″, 第7巻, C.Hanser Verlag Munich, 第4版 1986.に記載されている。
【0072】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【0073】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および/またはノニオン型界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【0074】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン系および/またはノニオン系界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【0075】
粉剤は、細かく分散された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
【0076】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプについてすでに上記した界面活性剤を添加して製造することができる。
【0077】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについてすでに上記した界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび/またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【0078】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、肥料との混合物として所望する場合には、肥料顆粒の製造に慣用される方法にて、好適な有効成分を造粒することもできる。
【0079】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。
【0080】
平板(pan)粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Spray−Drying Handbook″ 第3版 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, ″Agglomeration″, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下; ″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″, 第5版, McGraw−Hill, New York 1973, 第8−57頁における方法を参照する。
【0081】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, ″Weed Control as a Science″, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81−96頁およびJ.D.Freyer, S.A.Evans, ″Weed Control Handbook″, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101−103頁を参照する。
【0082】
農薬製剤は、一般に0.1から99質量%、特別には0.1から95質量%の本発明の化合物を含む。
【0083】
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約10から90質量%であり、100%までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、有効成分の濃度は、約1から90質量%、好ましくは5から80質量%であることができる。粉剤タイプの製剤は、1から30質量%の有効成分、好ましくは通常5から20質量%の有効成分を含み;噴霧液は、約0.05から80質量%、好ましくは2から50質量%の有効成分を含む。顆粒水和剤では、有効成分含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、有効成分の含量は、例えば、1から95質量%、好ましくは10から80質量%である。
【0084】
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【0085】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
【0086】
混合物製剤またはタンクミックスでの本発明の化合物についての使用可能な組み合わせ相手は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I(photosystem I)、光化学系II(photosystem II)、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分であり、例えば、Weed Research 26 (1986) 441−445 または “The Pesticide Manual”, 第14版, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003およびその中に引用された文献に記載されている。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例には、以下の有効成分(それらの化合物は、国際標準化機構(ISO)による「一般名称」によってまたは化学名もしくはコード番号によって表記した)などがあり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を包含する。一つの、そして場合により複数の投与形態を例として挙げている。
【0087】
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、BAS−800H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム(chlorophthalim)、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート(DTP)、ダイアレート(diallate)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネートアンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、IDH−100、KUH−043、KUH−071、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT128、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム(nitrophenolate sodium)(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール(profluazole)、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム(profoxydim)、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmone)、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン(terbutryn)、TH−547、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862および以下の化合物。
【化11】
[この文献は図面を表示できません]
【0088】
施用に関しては、商業的形態での製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト剤型製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
【0089】
式(I)の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば0.001から1.0kg/ha以上の活性物質であるが、それは好ましくは0.005から750g/haである。
【0090】
下記の実施例は本発明を説明するものである。
【0091】
A.化学例
N−エチル−2−メチル−3−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表実施例番号A−2)の合成
2−メチル−3−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド100mg(0.275mmol)およびヨードエタン43mg(0.275mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド5mLに溶かし、炭酸カリウム0.038mg(0.275mmol)を加える。反応混合物を80℃で16時間撹拌し、水5mLに取り、ジクロロメタン各回10mLで2回抽出する。有機相をNa
2SO
4で脱水し、濃縮する。残留物を分取HPLC(アセトニトリル、水)によって精製する。収量30mg(26%)。
【0092】
1H NMR(400MHz;CDCl
3):7.96ppm(d、0.5H);7.7ppm(d、0.5H)、7.67(d、0.5H)、7.38(d、0.5H);4.10−3.61(m、5H);3.28(s、1.5H);3.18(s、1.5H);2.83(s、3H);1.32(t、1.5H)、1.11(s、1.5H)。
【0093】
N−アリル−2−クロロ−3−[5−(シアノメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−4−(エチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミド(表実施例番号A12)の合成
2−クロロ−3−[5−(シアノメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−4−(エチルスルホニル)安息香酸178mg(0.5mmol)およびN−アリル−1−メチル−1H−テトラゾール−5−アミン90mg(0.65mmol)をピリジン3mL中室温で(RT)1時間撹拌し、次にオキサリルクロライド86mg(0.675mmol)のジクロロエタン(2mL)中溶液を加える。次に、混合物を75℃で4時間撹拌する。冷却して室温とした後、水0.5mLを加える。次に、混合物を室温で30分間撹拌する。反応溶液を濾過し、濃縮する。残留物を分取HPLC(アセトニトリル/水)によって精製する。収量:19mg(8%)。
【0094】
1H NMR(400MHz;DMSO−d
6):8.23;8.15;7.90および7.82;(4d、2H);5.88(m、1H)、5.42−4.98(m、3H)、4.55(bs、1H)、4.29(d、1H)、4.10および4.04(2s、3H)、3.67−2.98(m、7H)、1.18および1.04(2t、3H)。
【0095】
メチル[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)カーバメート(表実施例番号A14)の合成
2−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド175mg(0.5mmol)のTHF(純粋)(4mL)中溶液に保護ガス下に0℃で、水素化ナトリウム(95%)14mg(0.55mmol)を加える。10分間撹拌後、クロルギ酸メチル46μL(0.6mmol)を0℃で加える。反応混合物を室温で1時間撹拌する。次に、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH7に調節し、水10mLを加える。次に、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮する。収量:231mg(57%)。
【0096】
1H NMR(400MHz;DMSO−d
6):8.40(s、1H)、8.31(d、1H)、8.15(d、1H)、4.14(s、3H)、3.67(s、3H);3.38(s、3H)。
【0097】
N−アリル−2−メチル−N−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−3−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表実施例番号C−1)の合成
2−メチル−N−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−3−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド150mg(0.413mmol)および臭化アリル50mg(0.413mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド5mLに溶かし、炭酸カリウム0.057mg(0.413mmol)を加える。反応混合物を80℃で8時間撹拌し、水5mLに取り、ジクロロメタン各回10mLで2回抽出する。有機相をNa
2SO
4で脱水し、濃縮する。残留物を、分取HPLC(アセトニトリル、水)によって精製する。収量160mg(86%)。
【0098】
1H NMR(400MHz;DMSO−d
6):8.10−8.01ppm(b、1H);7.84ppm(d、0.5H)、7.75(d、0.5H)、7,38(d、0.5H);5.98−5.75(m、1H);5.38(d、0.5H);5.26(d、0.5H);5.14(d、0.5H);5.02(d、0.5H);4.19(d、2H);3.46(s、1.5H);3.30(s;1.5H)、2.89(s;1.5H);2.70(s、1.5H);2.43(s、3H)。
【0099】
N−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−2−メチル−3−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表実施例番号D1)の合成
2−メチル−N−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−3−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド180mg(0.495mmol)をDMF(純粋)6mLに溶かし、K
2CO
368mg(0.495mmol)および硫酸ジメチル0.047mL(0.495mmol)を加える。反応混合物を15時間沸騰還流させる。次に、混合物を濾過し、濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル;ヘプタン/酢酸エチル)によって精製する。
【0100】
1H NMR(400MHz;CDCl
3):7.98(d、1H)、7.49(d、1H)、3.57(bs、3H)、3.23(s、3H)、2.92(s、3H)、2.37(s、3H)。
【0101】
下記の表に挙げた実施例を上記の方法と同様に製造した、あるいは上記の方法と同様にして得ることができる。本明細書に記載の方法と同様にして得ることができる下記の表、すなわち表1から336に記載した化合物が特に好ましい。
【0102】
使用される略称の意味:
Et=エチル、Me=メチル、n−Pr=n−プロピル、i−Pr=イソプロピル、c−Pr=シクロプロピル、Ph=フェニル、Bn=ベンジル、Prg=プロパルギル。
【0103】
表1:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルである本発明の式(I)の化合物
【化12】
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【表1】
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【0105】
表2:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化13】
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【0106】
表3:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化14】
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【0107】
表4:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化15】
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【0108】
表5:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化16】
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【0109】
表6:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化17】
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【0110】
表7:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメトキシメチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化18】
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【0111】
表8:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエトキシメチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化19】
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【0112】
表9:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2−メトキシエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化20】
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【0113】
表10:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化21】
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【0114】
表11:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメトキシであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化22】
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【0115】
表12:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化23】
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【0116】
表13:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエトキシであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化24】
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【0117】
表14:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化25】
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【0118】
表15:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがアリルオキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化26】
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【0119】
表16:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが2−フルオロエトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化27】
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【0120】
表17:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがプロポキシであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化28】
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【0121】
表18:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがプロポキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化29】
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【0122】
表19:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(3−メチルスルファニル)プロポキシであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化30】
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【0123】
表20:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2−メチルスルファニル)エトキシであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化31】
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【0124】
表21:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがシクロプロピルメトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化32】
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【0125】
表22:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがシクロプロピルメトキシであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化33】
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【0126】
表23:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2−ジメチルアミノ)−2−オキソエトキシであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化34】
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【0127】
表24:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメトキシカルボニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化35】
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【0128】
表25:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(エトキシイミノ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化36】
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【0129】
表26:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが1−(エチルアミノ)−1−オキソプロパン−2−イル]アミノであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化37】
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【0130】
表27:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化38】
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【0131】
表28:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化39】
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【0132】
表29:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化40】
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【0133】
表30:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化41】
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【0134】
表31:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化42】
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【0135】
表32:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化43】
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【0136】
表33:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化44】
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【0137】
表34:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化45】
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【0138】
表35:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化46】
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【0139】
表36:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化47】
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【0140】
表37:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化48】
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【0141】
表38:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化49】
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【0142】
表39:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化50】
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【0143】
表40:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化51】
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【0144】
表41:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化52】
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【0145】
表42:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化53】
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【0146】
表43:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化54】
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【0147】
表44:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化55】
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【0148】
表45:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化56】
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【0149】
表46:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが2−メトキシエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化57】
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【0150】
表47:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化58】
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【0151】
表48:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化59】
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【0152】
表49:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化60】
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【0153】
表50:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化61】
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【0154】
表51:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化62】
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【0155】
表52:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化63】
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【0156】
表53:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化64】
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【0157】
表54:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化65】
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【0158】
表55:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化66】
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【0159】
表56:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化67】
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【0160】
表57:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが(シクロプロピルメチル)アミノであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化68】
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【0161】
表58:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがプロピルアミノであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化69】
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【0162】
表59:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化70】
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【0163】
表60:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化71】
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【0164】
表61:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化72】
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【0165】
表62:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化73】
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【0166】
表63:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化74】
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【0167】
表64:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化75】
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【0168】
表65:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化76】
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【0169】
表66:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化77】
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【0170】
表67:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化78】
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【0171】
表68:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化79】
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【0172】
表69:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化80】
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【0173】
表70:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化81】
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【0174】
表71:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがヨウ素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化82】
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【0175】
表72:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがヨウ素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化83】
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【0176】
表73:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがヨウ素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化84】
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【0177】
表74:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがヨウ素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化85】
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【0178】
表75:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがヨウ素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化86】
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【0179】
表76:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化87】
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【0180】
表77:QがQ1であり、R6がn−プロピルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化88】
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【0181】
表78:QがQ1であり、R6がアリルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化89】
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【0182】
表79:QがQ1であり、R6がエチルであり;Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化90】
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【0183】
表80:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化91】
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【0184】
表81:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化92】
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【0185】
表82:QがQ1であり、R6がn−プロピルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化93】
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【0186】
表83:QがQ1であり、R6がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化94】
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【0187】
表84:QがQ1であり、R6がアリルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化95】
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【0188】
表85:QがQ1であり、R6がプロパルギルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化96】
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【0189】
表86:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化97】
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【0190】
表87:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化98】
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【0191】
表88:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化99】
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【0192】
表89:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化100】
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【0193】
表90:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化101】
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【0194】
表91:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化102】
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【0195】
表92:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化103】
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【0196】
表93:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化104】
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【0197】
表94:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化105】
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【0198】
表95:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化106】
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【0199】
表96:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化107】
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【0200】
表97:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが2−メトキシエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化108】
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【0201】
表98:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化109】
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【0202】
表99:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがn−プロピルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化110】
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【0203】
表100:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化111】
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【0204】
表101:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化112】
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【0205】
表102:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化113】
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【0206】
表103:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化114】
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【0207】
表104:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化115】
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【0208】
表105:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがn−プロピルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化116】
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【0209】
表106:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化117】
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【0210】
表107:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化118】
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【0211】
表108:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化119】
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【0212】
表109:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化120】
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【0213】
表110:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化121】
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【0214】
表111:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化122】
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【0215】
表112:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化123】
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【0216】
表113:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化124】
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【0217】
表114:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが臭素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化125】
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【0218】
表115:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがn−プロピルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化126】
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【0219】
表116:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがイソプロピルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化127】
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【0220】
表117:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがシクロプロピルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化128】
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【0221】
表118:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化129】
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【0222】
表119:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化130】
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【0223】
表120:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化131】
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【0224】
表121:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化132】
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【0225】
表122:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化133】
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【0226】
表123:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化134】
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【0227】
表124:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化135】
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【0228】
表125:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがエトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化136】
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【0229】
表126:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化137】
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【0230】
表127:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化138】
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【0231】
表128:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化139】
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【0232】
表129:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vがメチルであり、Zがメチルスルファニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化140】
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【0233】
表130:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vがメチルであり、Zが水素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化141】
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【0234】
表131:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vがメチルであり、Zが水素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化142】
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【0235】
表132:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルであり、Vがメチルであり、Zがメチルスルファニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化143】
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【0236】
表133:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化144】
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【0237】
表134:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがメチルスルファニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化145】
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【0238】
表135:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化146】
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【0239】
表136:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化147】
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【0240】
表137:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがメチルスルファニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化148】
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【0241】
表138:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルスルホニルであり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化149】
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【0242】
表139:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化150】
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【0243】
表140:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化151】
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【0244】
表141:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが(メチルスルファニル)メチルであり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化152】
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【0245】
表142:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが塩素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化153】
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【0246】
表143:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが臭素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化154】
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【0247】
表144:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化155】
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【0248】
表145:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメチルスルホニルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化156】
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【0249】
表146:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化157】
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【0250】
表147:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化158】
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【0251】
表148:QがQ1であり、R6がエチルであり、Xが(2−メトキシエチル)メチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化159】
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【0252】
表149:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが(3−メトキシプロピルオキシ)メチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化160】
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【0253】
表150:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが(シクロプロピルメトキシ)メチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化161】
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【0254】
表151:QがQ1であり、R6がメチルであり、Xが(メチルスルファニル)メチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化162】
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【0255】
Q=Q2トリアゾール類
表152:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがニトロであり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化163】
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【0256】
表153:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化164】
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【0257】
表154:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルスルホニルであり、WがC−Yであり、Yが水素であり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化165】
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【0258】
表155:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化166】
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【0259】
表156:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化167】
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【0260】
表157:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが(2−メトキシエトキシ)メチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化168】
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【0261】
表158:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化169】
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【0262】
表159:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化170】
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【0263】
表160:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化171】
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【0264】
表161:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−(メトキシメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化172】
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【0265】
表162:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化173】
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【0266】
表163:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化174】
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【0267】
表164:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化175】
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【0268】
表165:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zが塩素であり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化176】
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【0269】
表166:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化177】
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【0270】
表167:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化178】
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【0271】
表168:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化179】
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【0272】
表169:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化180】
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【0273】
表170:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化181】
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【0274】
表171:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化182】
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【0275】
表172:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが2−メトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化183】
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【0276】
表173:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがプロポキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化184】
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【0277】
表174:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがシクロプロピルメトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化185】
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【0278】
表175:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが2−メトキシエトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化186】
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【0279】
表176:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメトキシメチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化187】
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【0280】
表177:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2−メトキシエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化188】
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【0281】
表178:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが塩素であり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化189】
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【0282】
表179:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化190】
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【0283】
表180:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが2−フルオロエトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化191】
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【0284】
表181:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(3−メトキシ)プロポキシであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化192】
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【0285】
表182:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化193】
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【0286】
表183:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化194】
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【0287】
表184:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化195】
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【0288】
表185:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化196】
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【0289】
表186:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化197】
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【0290】
表187:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化198】
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【0291】
表188:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化199】
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【0292】
表189:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化200】
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【0293】
表190:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化201】
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【0294】
表191:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化202】
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【0295】
表192:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化203】
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【0296】
表193:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化204】
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【0297】
表194:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化205】
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【0298】
表195:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化206】
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【0299】
表196:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化207】
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【0300】
表197:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化208】
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【0301】
表198:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化209】
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【0302】
表199:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化210】
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【0303】
表200:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化211】
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【0304】
表201:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニル(sulfnyl)であり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化212】
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【0305】
表202:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化213】
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【0306】
表203:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化214】
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【0307】
表204:QがQ2であり、R7がメチルであり、Xがトリフルオロメチルであり、WがC−Yであり、Yが2−メトキシエトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化215】
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【0308】
表205:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化216】
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【0309】
表206:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化217】
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【0310】
表207:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化218】
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【0311】
表208:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化219】
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【0312】
表209:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが1H−1,2,3−トリアゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化220】
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【0313】
表210:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化221】
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【0314】
表211:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化222】
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【0315】
表212:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが4−メチル−1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化223】
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【0316】
表213:QがQ3であり、R8がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化224】
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【0317】
表214:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化225】
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【0318】
表215:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化226】
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【0319】
表216:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化227】
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【0320】
表217:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化228】
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【0321】
表218:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化229】
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【0322】
表219:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化230】
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【0323】
表220:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化231】
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【0324】
表221:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化232】
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【0325】
表222:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化233】
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【0326】
表223:QがQ3であり、R8がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化234】
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【0327】
表224:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化235】
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【0328】
表225:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化236】
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【0329】
表226:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化237】
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【0330】
表227:QがQ3であり、R8がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化238】
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【0331】
表228:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化239】
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【0332】
表229:QがQ3であり、R8がメトキシであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化240】
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【0333】
表230:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化241】
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【0334】
表231:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化242】
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【0335】
表232:QがQ3であり、R8がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化243】
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【0336】
表233:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが1H−ピラゾール−1−イルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化244】
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【0337】
表234:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化245】
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【0338】
表235:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化246】
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【0339】
表236:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化247】
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【0340】
表237:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化248】
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【0341】
表238:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化249】
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【0342】
表239:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化250】
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【0343】
表240:QがQ3であり、R8がシクロプロピルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化251】
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【0344】
表241:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが(2−メトキシエチル)スルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化252】
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【0345】
表242:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yが(2−メトキシエチル)スルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化253】
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【0346】
表243:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化254】
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【0347】
表244:QがQ3であり、R8がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化255】
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【0348】
表245:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化256】
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【0349】
表246:QがQ3であり、R8がアミノであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化257】
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【0350】
表247:QがQ3であり、R8がアセチルアミノであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化258】
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【0351】
表248:QがQ3であり、R8がメトキシであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化259】
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【0352】
表249:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化260】
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【0353】
表250:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化261】
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【0354】
表251:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化262】
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【0355】
表252:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化263】
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【0356】
表253:QがQ3であり、R8がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化264】
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【0357】
表254:QがQ3であり、R8が1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化265】
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【0358】
表255:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化266】
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【0359】
表256:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化267】
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【0360】
表257:QがQ3であり、R8がメチルスルファニルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化268】
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【0361】
表258:QがQ3であり、R8がニトロであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化269】
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【0362】
表259:QがQ3であり、R8がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化270】
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【0363】
表260:QがQ3であり、R8が(1H−ピラゾール−1−イル)メチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化271】
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【0364】
表261:QがQ3であり、R8がアセチルアミノであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化272】
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【0365】
表262:QがQ3であり、R8が(2,2−ジメチルプロパノイル)アミノであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化273】
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【0366】
表263:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化274】
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【0367】
表264:QがQ3であり、R8が塩素であり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがエチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化275】
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【0368】
表265:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがエチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化276】
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【0369】
表266:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化277】
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【0370】
表267:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化278】
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【0371】
表268:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化279】
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【0372】
表269:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化280】
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【0373】
表270:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化281】
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【0374】
表271:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化282】
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【0375】
表272:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化283】
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【0376】
表273:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化284】
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【0377】
表274:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化285】
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【0378】
表275:QがQ3であり、R8がメチルであり、Xがトリフルオロメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化286】
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【0379】
表276:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化287】
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【0380】
表277:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化288】
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【0381】
表278:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化289】
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【0382】
表279:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがNであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化290】
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【0383】
表280:QがQ4であり、R9が水素であり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化291】
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【0384】
表281:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化292】
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【0385】
表282:QがQ4であり、R9がイソプロピルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化293】
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【0386】
表283:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがプロポキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化294】
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【0387】
表284:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがシクロプロピルメトキシであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化295】
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【0388】
表285:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化296】
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【0389】
表286:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yが5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、Vが水素であり、Zがエチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化297】
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【0390】
表287:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化298】
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【0391】
表288:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化299】
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【0392】
表289:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化300】
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【0393】
表290:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化301】
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【0394】
表291:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化302】
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【0395】
表292:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化303】
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【0396】
表293:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化304】
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【0397】
表294:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化305】
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【0398】
表295:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化306】
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【0399】
表296:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化307】
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【0400】
表297:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化308】
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【0401】
表298:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化309】
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【0402】
表299:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化310】
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【0403】
表300:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化311】
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【0404】
表301:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化312】
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【0405】
表302:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化313】
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【0406】
表303:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化314】
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【0407】
表304:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xが塩素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化315】
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【0408】
表305:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがフッ素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化316】
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【0409】
表306:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化317】
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【0410】
表307:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xが臭素であり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化318】
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【0411】
表308:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化319】
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【0412】
表309:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化320】
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【0413】
表310:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化321】
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【0414】
表311:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化322】
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【0415】
表312:QがQ4であり、R9がシクロプロピルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化323】
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【0416】
表313:QがQ4であり、R9がトリフルオロメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化324】
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【0417】
表314:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化325】
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【0418】
表315:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化326】
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【0419】
表316:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化327】
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【0420】
表317:QがQ4であり、R9がエトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化328】
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【0421】
表318:QがQ4であり、R9がトリフルオロメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化329】
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【0422】
表319:QがQ4であり、R9が2,2,2−トリフルオロエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化330】
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【0423】
表320:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化331】
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【0424】
表321:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化332】
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【0425】
表322:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化333】
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【0426】
表323:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化334】
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【0427】
表324:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化335】
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【0428】
表325:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化336】
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【0429】
表326:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化337】
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【0430】
表327:QがQ4であり、R9がエチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化338】
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【0431】
表328:QがQ4であり、R9がメトキシメチルであり、Xがメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化339】
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【0432】
表329:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化340】
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【0433】
表330:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化341】
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【0434】
表331:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがトリフルオロメチルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化342】
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【0435】
表332:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化343】
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【0436】
表333:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化344】
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【0437】
表334:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化345】
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【0438】
表335:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルファニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化346】
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【0439】
表336:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルフィニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化347】
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【0440】
表337:QがQ4であり、R9がメチルであり、Xがメトキシメチルであり、WがC−Yであり、Yがメチルスルホニルであり、Vが水素であり、Zがメチルスルホニルであり、Rが表1で定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化348】
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【0441】
非常に特に好ましいものは、表A、B、CおよびDに列記された一般式(I)の化合物であり、本明細書に記載の方法と同様にして得ることができる。
【0442】
表A:QがQ1であり、Vが水素であり、R、R
6、X、W、ZおよびVがそれぞれ表Aで定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化349】
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【表2】
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【0443】
表B:QがQ2であり、Vが水素であり、R、R7、X、WおよびZがそれぞれ表Aで定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化350】
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【表3】
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【0444】
表C:QがQ1であり、Vが水素であり、R、R8、X、WおよびZがそれぞれ表Aで定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化351】
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【表4】
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【0445】
表D:QがQ4であり、Vが水素であり、R、R9、X、WおよびZがそれぞれ表Aで定義の通りである本発明の式(I)の化合物
【化352】
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【表5】
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【0446】
B.製剤例
a)粉剤は式(I)の化合物および/またはその塩10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【0447】
b)容易に水に分散し得る水和剤は、式(I)の化合物および/またはその塩25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部ならびに湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【0448】
c)容易に水に分散し得る分散液濃縮物は、式(I)の化合物および/またはその塩20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255から277℃超)71重量部と混合し、その混合物をボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【0449】
d)乳剤は式(I)の化合物および/またはその塩15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
【0450】
e)水分散性粒剤は、
式(I)の化合物および/またはその塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を流動床にて、水を造粒液として噴霧することで造粒することにより得られる。
【0451】
f)水分散性粒剤はまた、
式(I)の化合物および/またはその塩25重量部、
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【0452】
C.生物例
1.雑草植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)または濃縮エマルション(EC)の形態で製剤された本発明の化合物を、0.2%湿潤剤を加えて600から800L/ha(変換値)の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物にとって良好な成長条件下に維持する。3週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草活性:100%作用=植物が枯死、0%作用=対照植物と同様)。例えば、化合物番号A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、C−1、C−3およびC−5はそれぞれ320g/haの施用量で、コハコベ(Stellaria media)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の効力を示す。
【0453】
2.雑草植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から2から3週間後、1葉期において試験植物を処理する。次に、水和剤(WP)または濃縮エマルション(EC)の形態で製剤された本発明の化合物を、0.2%湿潤剤を加えて600から800L/ha(変換値)の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約3週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。例えば、化合物番号A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、C−1、C−3およびC−5はそれぞれ施用量80g/haで、コハコベ(Stellaria media)およびアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して少なくとも80%効力を示す。