特許 6104368 Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド塩およびそれの除草剤としての使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6104368

(24)【登録日】2017年3月10日

(45)【発行日】2017年3月29日

(54)【発明の名称】Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド塩およびそれの除草剤としての使用

(51)【国際特許分類】

   C07D 257/06 20060101AFI20170316BHJP

   C07D 403/12 20060101ALI20170316BHJP

   A01N 43/713 20060101ALI20170316BHJP

   A01N 25/32 20060101ALI20170316BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20170316BHJP

   C07D 249/14 20060101ALN20170316BHJP

   C07D 413/12 20060101ALN20170316BHJP

   A01N 43/653 20060101ALN20170316BHJP

【ＦＩ】

   C07D257/06 ACSP

   C07D403/12

   A01N43/713

   A01N25/32

   A01P13/00

   !C07D249/14 503

   !C07D413/12

   !A01N43/653 N

【請求項の数】12

【全頁数】31

(21)【出願番号】特願2015-509414(P2015-509414)

(86)(22)【出願日】2013年4月30日

(65)【公表番号】特表2015-517456(P2015-517456A)

(43)【公表日】2015年6月22日

(86)【国際出願番号】EP2013058964

(87)【国際公開番号】WO2013164331

(87)【国際公開日】20131107

【審査請求日】2016年4月26日

(31)【優先権主張番号】12166621.8

(32)【優先日】2012年5月3日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ブラウン，ラルフ

(72)【発明者】

【氏名】デルナー−リーピング，シモン

(72)【発明者】

【氏名】アーレンス，ハルトムート

(72)【発明者】

【氏名】バルトラフ，クリステイアン

(72)【発明者】

【氏名】ケーン，アルニム

(72)【発明者】

【氏名】デイートリツヒ，ハンスユルク

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー・ヒユー

【審査官】 榎本 佳予子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／０２８５７９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭５７−０８１４６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５０１３２５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１４−５３４２２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 BERGE S M，PHARMACEUTICAL SALTS，JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES，米国，AMERICAN PHARMACEUTICAL ASSOCIATION，１９７７年 １月 １日，V66 N1，P1-19

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミドの塩。

【化1】

［式中、
Ａは、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂは、Ｎを表し、
Ｘは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはＯＲ^１を表し、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１を表し、
Ｚは、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｎＲ^２を表し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合は、Ｚは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表しても良く、
Ｗは、水素を表し、
Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルを表し、
Ｒ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｍ^＋は、
（ａ）アルカリ金属イオン、
（ｂ）水素原子が（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｐ個の基によって置換されているアンモニウムイオン
からなる群から選択されるカチオンを表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｐは、４を表す。］

【請求項2】

Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、Ｎを表し、
Ｘが、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはＯＲ^１を表し、
Ｙが、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１を表し、
Ｚが、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはＳ（Ｏ）_ｎＲ^２を表し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合、Ｚがメチルを表すこともでき、
Ｗが、水素を表し、
Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルを表し、
Ｒ^１が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｍ^＋が、
ナトリウムイオン、カリウムイオン、Ｎ−（２−ヒドロキシエト−１−イル）−トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ−メチルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオンからなる群から選択されるカチオンを表し、
ｎが、０、１または２を表す、請求項１に記載のＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミドの塩。

【請求項3】

除草的に有効量の少なくとも一つの請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を特徴とする除草剤組成物。

【請求項4】

製剤補助剤との混合物での請求項３に記載の除草剤組成物。

【請求項5】

殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つのさらなる農薬活性物質を含む請求項３または４に記載の除草剤組成物。

【請求項6】

薬害軽減剤を含む請求項５に記載の除草剤組成物。

【請求項7】

シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項６に記載の除草剤組成物。

【請求項8】

さらに別の除草剤を含む請求項５から７のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。

【請求項9】

植物または望ましくない植生の場所に、有効量の少なくとも一つの請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を施用する、望ましくない植物の防除方法。

【請求項10】

望ましくない植物を防除するための、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。

【請求項11】

式（Ｉ）の化合物を有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる請求項１０に記載の使用。

【請求項12】

前記有用植物が有用なトランスジェニック植物である請求項１１に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。

【背景技術】

【0002】

ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１には、除草剤としてのＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類が開示されている。本願より優先日が早く、本明細書の優先日には公開されていない特許出願ＥＰ１１１７６３７８およびＥＰ１１１８７６６９には、除草剤としてのＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類が開示されている。しかしながら、これらの活性化合物は有害植物に対して常に十分な活性を有するとは限らず、および／またはそれらの中には、穀類、トウモロコシまたはイネなどのいくつかの重要な作物植物との適合性が不十分なものもある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１

【特許文献2】ＥＰ１１１７６３７８

【特許文献3】ＥＰ１１１８７６６９

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従って、本発明の目的は、別の除草活性化合物を提供することにある。この目的は、下記のようなＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類の本発明による塩によって達成される。

【課題を解決するための手段】

【0005】

従って本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類の塩を提供する。

【化1】

【0006】

式中、
Ａは、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂは、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ_１Ｒ_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環を表し、言及した最後の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＯ（ＮＯＲ^１）Ｒ^１、ＣＨＮＯＲ^１、ＣＨ_２ＯＮＣ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、言及した最後の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、言及した最後の３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合は、Ｚは水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表しても良く、
Ｗは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ＮＲ^３ＣＯＲ^３またはシアノを表し、
Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、これらの上記で言及した６個の基はそれぞれ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^５_３、ＰＯ（ＯＲ^５）_２、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＣＯＲ^３、ＣＯＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、Ｏ（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、言及した最後の７個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒは、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｏ、ＳまたはＮＲ^３を表し、
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、言及した最後の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、言及した最後の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ^５は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、
Ｍ^＋は、
（ａ）アルカリ金属イオン、
（ｂ）アルカリ土類金属イオン、
（ｃ）遷移金属イオン、
（ｄ）水素原子が（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からのｐ個の基によって置換されているアンモニウムイオン（上記の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されていても良く、各場合で、窒素原子上の２個の置換基がともに、置換されていないか置換されている環を形成していても良い。）、
（ｅ）ホスホニウムイオン、
（ｆ）スルホニウムイオン、
（ｇ）スルホキソニウムイオン、
（ｈ）オキソニウムイオン、
（ｉ）環系に１から１０個の炭素原子を有する単一縮合もしくは多重縮合していても良いおよび／または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル置換されていても良い飽和もしくは不飽和／芳香族Ｎ含有複素環イオン性化合物
からなる群から選択されるカチオンを表し、
ｎは、０、１または２を表し、
ｐは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表す。

【発明を実施するための形態】

【0007】

式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であることができる。アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルを表す。同様に、アルケニルは例えば、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルを表す。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イルを表す。多重結合は各場合で、不飽和基のいずれの位置にあっても良い。シクロアルキルは３から６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系を表し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルを表し、二重結合はいずれの位置にあっても良い。

【0008】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。

【0009】

複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環状基を表し、その環原子のうち１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、この環はさらにベンゾ環によって縮合されていても良い。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルを表す。

【0010】

ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基を表し、その環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、この環はさらにベンゾ環によって縮合されていても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルを表す。

【0011】

ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及されているものからの１以上の同一もしくは異なる遊離基によって置換されていることを意味する。これは同様に、各種原子および元素による環系の形成にも当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準的な条件下で化学的に不安定であることが当業者に知られている化合物を除外するものとする。

【0012】

カチオンＭ^＋の定義は、本発明による式（Ｉ）の塩が電荷中性形態で存在するものと理解すべきである。１価カチオンの場合これは、存在する対イオンが１個のアニオンであることを意味する。多価カチオンの場合、例えば２価カチオンもしくは３価カチオンの場合、存在する対イオンは２個もしくは３個のアニオンである。

【0013】

置換基の性質およびそれが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在する場合がある。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーがある可能性がある。立体異性体は同様に、ｎが１である場合（スルホキシド類）にも生じる。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造で得られた混合物から得ることができる。光学活性な出発原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも同様に可能である。本発明は、一般式（Ｉ）によって包含されているが具体的には定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。オキシムエーテル構造のため、本発明による化合物は、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として存在する可能性もある。本発明はさらに、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体およびそれらの混合物に関するものである。

【0014】

好ましいものは、
Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−複素環を表し、言及した最後の２個の基がそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＣＨＮＯＲ^１、ＣＨ_２ＯＮＣ（Ｒ^１）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、言及した最後の６個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２または１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合、Ｚが水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表すこともでき、
Ｗが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、
Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、これらの上記で言及した６個の基がそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ^５_３、Ｐ（ＯＲ^５）_３、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＣＯＲ^３、ＣＯＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｑ−ヘテロアリール、Ｑ−複素環、Ｑ−フェニルおよびＱ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、言及した最後の７個の基がそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらのそれぞれがハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｑが、Ｏ、ＳまたはＮＲ^３を表し、
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、言及した最後の１６個の基がそれぞれシアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、言及したこれらの最後の１６個の基がそれぞれシアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルまたは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルを表し、
Ｒ^５が、メチルまたはエチルを表し、
Ｍ^＋が、
（ａ）リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属のイオン、
（ｂ）カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属のイオン、
（ｃ）マンガン、銅、亜鉛および鉄などの遷移金属のイオン、
（ｄ）水素原子が、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からのｐ個の基によって置換されているアンモニウムイオン（上記の基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アジド、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されており、各場合で窒素原子上の２個の置換基が置換されていないか置換されている環を形成していても良い。）。

【0015】

（ｅ）テトラ−（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル）ホスホニウムおよびテトラフェニルホスホニウムなどの４級ホスホニウムイオン（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基およびフェニル基は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個の基によって置換されている。）、
（ｆ）トリ−（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル）スルホニウムなどの３級スルホニウムイオン、
（ｇ）トリ−（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル）スルホキソニウムなどの３級スルホキソニウムイオン、
（ｈ）トリ−（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル）オキソニウムなどの３級オキソニウムイオン（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基は、ハロゲン（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシからなる群からのｐ個の基によって置換されている。）、
（ｉ）群ピリジン、キノリン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，５−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）からなる複素環化合物から誘導されるイオン
からなる群から選択されるカチオンを表し、
ｎが、０、１または２を表し、
ｐが、０、１、２、３または４を表し、
ｓが、０、１、２または３を表す、一般式（Ｉ）の化合物である。

【0016】

特に好ましいものは、
Ａが、ＮまたはＣＹを表し、
Ｂが、ＮまたはＣＨを表し、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環を表し、言及した最後の２個の基がそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＨＮＯＲ^１、ＣＨ_２ＯＮＣ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、言及した最後の６個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し、または
ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２基を表す場合、Ｚが水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表すこともでき、
Ｗが、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素またはＳ（Ｏ）_ｎＣＨ_３を表し、
Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、これらの上記で言及した６個の基がそれぞれ、シアノ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ＣＯＲ^３、ＣＯＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、言及した最後の３個の基がそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環が０から２個のオキソ基を有しており、または
Ｒが、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されているフェニルを表し、
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリールまたは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−複素環を表し、言及した最後の１６個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２および（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ^２が、それぞれハロゲンおよびＯＲ^３からなる群からのｓ個の基によって置換されている（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^３が、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し、
Ｒ^５が、メチルまたはエチルを表し、
Ｍ^＋が、
ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ＮＨ_４^＋イオン、（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウムイオン、ビス−Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエト−１−イル）−アンモニウムイオン、トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウムイオン、テトラ−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウムイオン、Ｎ−（２−ヒドロキシエト−１−イル）−トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ−メチルアンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、２−（２−ヒドロキシエト−１−オキシ）エト−１−イルアンモニウムイオン、ジ−（２−ヒドロキシエト−１−イル）アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ−（（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル）スルホニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、１−フェニルエチルアンモニウムイオン、２−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エニウムイオンからなる群から選択されるカチオンを表し、
ｎが、０、１または２を表し、
ｓが、０、１、２または３を表す、一般式（Ｉ）の化合物の化合物である。

【0017】

下記で記載される全ての式において、異なった形で定義されない限り、置換基および記号は、式（Ｉ）で記載のものと同じ意味を有する。

【0018】

本発明による化合物は、例えば、図式１に示した方法により、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミドおよびニコチンアミド（ＩＩ）を式Ｍ^＋Ｂ⁻（図式１１）の好適な塩基（Ｂ⁻は例えば、水素化物アニオン、ヒドロキシアニオンもしくはアルコキシアニオン、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシまたはｔ−ブトキシである。）で脱プロトン化することで製造することができる。

【0019】

図式１

【化2】

【0020】

式（ＩＩ）のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類およびニコチンアミド類は、例えばＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１、ＥＰ１１１７６３７８およびＥＰ１１１８７６６９に記載の方法によって製造することができる。

【0021】

上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ． Ｔｉｅｂｅｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ １９９９， ｏｎ ｐａｇｅｓ １ ｔｏ ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。

【0022】

反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。

【0023】

詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから得ることができる。

【0024】

単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ． ４， Ｎｏ． １， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に記載されている。

【0025】

本明細書に記載の方法以外に、一般式（Ｉ）の化合物の製造は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ ″Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ″， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８ ａｎｄ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらについては手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。

【0026】

固相および液相のいずれでも、個々のもしくはいくつかの合成段階の手順を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （編者Ｃ． Ｏ． ＫａｐｐｅおよびＡ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５にある。

【0027】

本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物を含むライブラリも提供するものである。

【0028】

式（Ｉ）の本発明による化合物は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を有する。当該活性化合物は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の有害植物に対しても良好な防除を行う。

【0029】

従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで１以上の本発明による化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する。本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、当該列挙は特定の種類への限定を強いるものではない。

【0030】

単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0031】

双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0032】

本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。

【0033】

活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長が停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そうして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。

【0034】

本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して顕著な除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明による化合物の構造およびそれの施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けないか全く損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。

【0035】

さらに、本発明による化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、介入して植物の代謝を調節するので、植物成分に対して制御された影響を及ぼすために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。

【0036】

また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。

【0037】

トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の他の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明による化合物を用いることが好ましい。本発明による化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることが好ましい。

【0038】

有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による化合物を使用することが好ましい。除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による化合物を使用することが好ましい。

【0039】

今日までに生じた植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がなされている。

【0040】

−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）、
−耐病性を高める新規の成分または二次代謝産物、例えば新規のフィトアレキシンを有するように、遺伝子操作された作物、（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

【0041】

改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を発生させることができる非常に多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照する。

【0042】

このような組換え操作においては、ＤＮＡ配列の組換えによる変異または配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを結合させることができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６を参照する。

【0043】

例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の作成は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を特異的に開裂する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、そしてコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分が、細胞においてアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0044】

植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。

【0045】

トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉と双子葉の両方の植物であることもできる。

【0046】

例えば、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。

【0047】

好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対して、または必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物を使用することができる。

【0048】

本発明による活性化合物をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量といった影響もある。

【0049】

従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による化合物の使用を提供する。

【0050】

相当する酸と比較して、本発明による化合物は水での溶解度が高いことから、例えば、より有利な製剤特性を有する。それは、水系製剤を調製する上で非常に好適である。

【0051】

本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。

【0052】

本発明による化合物は、必要とされる生理的および／または物理化学的パラメータにしたがって、各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにワックスなどがある。

【0053】

これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

【0054】

また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。

【0055】

これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。

【0056】

水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を調製するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。

【0057】

乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。

【0058】

粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。

【0059】

懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、商業的なビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。

【0060】

乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。

【0061】

粒剤は、吸着性顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他の鉱油により、担体、例えば砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な活性化合物を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。

【0062】

顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。

【0063】

平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８−５７頁における方法を参照する。

【0064】

作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参照する。

【0065】

農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、特には０．１から９５重量％の本発明による化合物を含む。

【0066】

水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、活性化合物の濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であることができる。粉剤形態での製剤は、１から３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０重量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒補助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１から９５重量％、好ましくは１０から８０重量％である。

【0067】

さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。

【0068】

これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。

【0069】

施用に関しては、商業的形態での製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。粉剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。

【0070】

式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。

【0071】

下記の実施例によって、本発明を説明する。

【0072】

Ａ．化学例
２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド−ナトリウム塩（Ｎｏ．１−２）の合成
ナトリウムメトキシド溶液（３０％メタノール中溶液）０．１０５ｍＬ（０．５７ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍＬ中の２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド２００ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）に加え、混合物を濃縮して乾固させる。これによって、結晶２１０ｍｇが得られる（定量的収率）。

【0073】

下記の表に挙げた実施例は、上記の方法と同様にして製造されたか、上記の方法と同様にして得ることができる。表中で挙げられた化合物は、非常に特に好ましいものである。

【0074】

使用される略称はＥｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、Ｐｒ＝Ｐｒ、ｃ−Ｐｒ＝ｃ−プロピルを意味する。

【0075】

表１：ＡがＣＹを表し、ＢがＮを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物

【化3】

【表1】

【0076】

表２：ＡがＣＹを表し、ＢがＣＨを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物

【化4】

【表2】

【0077】

表３：ＡがＮを表し、ＢがＮを表し、Ｗが水素を表す一般式（Ｉ）の化合物

【化5】

【表3】

【0078】

Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。

【0079】

ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、湿潤剤および分散剤として、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびにオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。

【0080】

ｃ）容易に水に分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。

【0081】

ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。

【0082】

ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水の上に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。

【0083】

ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。

【0084】

Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で、または濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明による化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。未処理対照と比較して、３週間の試験期間後に、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号１−２、１−３、１−４ １−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−７８、１−７９、１−８０、１−８４、１−８６、１−８７、１−８９、１−９１、１−９２、１−１２１、１−１２２、１−１２３ １−１２４、１−１３１、１−１３３、１−１３８、１−１４１、２−０６、３−０４、３−０５、３−１０が各場合で、３２０ｇ／ｈａの施用量で施用した場合に、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を有する。

【0085】

２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で、または濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明による化合物を、０．２％の湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草活性：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物番号１−０２、１−０３、１−０４、１−０７、１−０８、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−３６、１−３８、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８４、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８，１−８９、１−９１、１−１０６、１−１２１、１−１２２、１−１２３、１−１２４、１−１３１、１−１３３、１−１３８、１−１４１および２−０６が各場合で、８０ｇ／ｈａの施用量で施用した場合に、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を有する。