特許 6104395 カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体を用いる殺菌剤に対して抵抗性の真菌に対する植物の処理方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6104395

(24)【登録日】2017年3月10日

(45)【発行日】2017年3月29日

(54)【発明の名称】カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体を用いる殺菌剤に対して抵抗性の真菌に対する植物の処理方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/56 20060101AFI20170316BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20170316BHJP

   C07D 231/16 20060101ALN20170316BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/56 C

   A01P3/00

   !C07D231/16

【請求項の数】16

【全頁数】54

(21)【出願番号】特願2015-537252(P2015-537252)

(86)(22)【出願日】2013年10月17日

(65)【公表番号】特表2015-533370(P2015-533370A)

(43)【公表日】2015年11月24日

(86)【国際出願番号】EP2013071734

(87)【国際公開番号】WO2014060520

(87)【国際公開日】20140424

【審査請求日】2016年5月6日

(31)【優先権主張番号】12356021.1

(32)【優先日】2012年10月19日

(33)【優先権主張国】EP

(31)【優先権主張番号】61/730,310

(32)【優先日】2012年11月27日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】クリストー，ピエール

(72)【発明者】

【氏名】グロージヤン−クールノワイエ，マリー−クレール

(72)【発明者】

【氏名】ラパルテイアン，アンヌ

(72)【発明者】

【氏名】メール，アンドレアス

(72)【発明者】

【氏名】トカン，バレリー

(72)【発明者】

【氏名】ビラルバ，フランソワ

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／１３０７６７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１２／０１３５９０（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ，Ａ０１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも一つの真菌の株に対して治療的および／または予防的に植物を処理する方法であって、
前記植物、それが成長する種子またはそれが成長する場所に、非植物毒性で有効な植物成長促進量の下記式Ｉによる化合物または該化合物の農薬として許容される塩を施用することを含み、
前記少なくとも一つの真菌の株が、少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である方法。

【化1】

［式中、Ｔは酸素または硫黄原子を表し、Ｘは２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）、２−エチル、２−トリメチルシリルおよび２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。］

【請求項2】

前記式（Ｉ）の化合物が、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、
Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオ−アミド（化合物Ａ２０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２１）、および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２２）
からなる群から選択される請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記ＳＤＨＩ殺菌剤が、フェニル−ベンズアミド類、ピリジニル−エチル−ベンズアミド類、フラン−カルボキサミド類、オキサチイン−カルボキサミド類、チアゾール−カルボキサミド類、ピラゾール−カルボキサミド類およびピリジン−カルボキサミド類のリストで選択される化学群に属する請求項１または２に記載の方法。

【請求項4】

前記真菌株が、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、トリフルザミド（ｔｒｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、ベンゾビンジフルピル、イソフェタミドからなるリストから選択される少なくとも一つの殺菌剤に対して抵抗性である請求項１または２に記載の方法。

【請求項5】

ＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性である前記真菌株が、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、アスペルギルス・オリザエ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリチス・エリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）、アルテルナリア・アルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジジメラ・ブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ポドスファエラ・キサンチイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｘａｎｔｈｉｉ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）およびステムフィリウム・ボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｅ）からなるリストで選択される請求項１または２に記載の方法。

【請求項6】

前記式（Ｉ）の化合物を、前記植物またはそれらが成長する場所に、０．００５ｋｇ／ｈａから０．５ｋｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物の施用量で施用する請求項１または２に記載の方法。

【請求項7】

前記式（Ｉ）の化合物を、種子処理として、０．００１から２５０ｇ／種子ｋｇの施用量で施用する請求項１または２に記載の方法。

【請求項8】

前記植物がワタ、ブドウの木、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木、果樹、果実植物、野菜からなる群から選択される請求項１または２に記載の方法。

【請求項9】

少なくとも一つの真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための、下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の農薬として許容される塩の使用であって、
前記少なくとも一つの真菌株が、少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である使用。

【化2】

［式中、Ｔは酸素または硫黄原子を表し、Ｘは２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）、２−エチル、２−トリメチルシリルおよび２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。］

【請求項10】

前記式（Ｉ）の化合物が、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、
Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオ−アミド（化合物Ａ２０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２１）、および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２２）
からなる群から選択される請求項９に記載の使用。

【請求項11】

前記ＳＤＨＩ殺菌剤が、フェニル−ベンズアミド類、ピリジニル−エチル−ベンズアミド類、フラン−カルボキサミド類、オキサチイン−カルボキサミド類、チアゾール−カルボキサミド類、ピラゾール−カルボキサミド類、ピリジン−カルボキサミド類のリストで選択される化学群に属する請求項９または１０に記載の使用。

【請求項12】

前記真菌株が、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、トリフルザミド（ｔｒｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、ベンゾビンジフルピルおよびイソフェタミドからなるリストから選択される少なくとも一つの殺菌剤に対して抵抗性である請求項９または１０に記載の使用。

【請求項13】

ＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性である前記真菌株が、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、アスペルギルス・オリザエ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリチス・エリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）、アルテルナリア・アルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジジメラ・ブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ポドスファエラ・キサンチイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｘａｎｔｈｉｉ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）およびステムフィリウム・ボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｅ）からなるリストで選択される請求項９または１０に記載の使用。

【請求項14】

前記式（Ｉ）の化合物を、前記植物またはそれらが成長する場所に、０．００５ｋｇ／ｈａから０．５ｋｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物の施用量で施用する請求項９または１０に記載の使用。

【請求項15】

前記式（Ｉ）の化合物を、種子処理として、０．００１から２５０ｇ／種子ｋｇの施用量で施用する請求項９または１０に記載の使用。

【請求項16】

前記植物がワタ、ブドウの木、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木、果樹、果実植物、野菜からなる群から選択される請求項９または１０に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、作物における成長を向上させるための、特にはＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性の真菌株を防除するための、真菌の抵抗性株を予防的および／または治療的に防除することを含む、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［置換された−ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体および／またはそれの塩の使用、ならびに関連する方法に関するものである。

【背景技術】

【0002】

いくつかの殺菌剤が、それの作用機序について説明するＳＤＨ（コハク酸脱水素酵素）阻害剤として知られる。ＳＤＨ阻害剤の標的酵素は、トリカルボン酸サイクルの機能部分であり、ミトコンドリア電子伝達鎖につながっているコハク酸脱水素酵素（ミトコンドリア呼吸鎖におけるいわゆる複合体ＩＩ）である（Ｋｅｏｎ ｅｔ ａｌ．， １９９１， Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ １９， ４７５−４８１）。ＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤は４０年以上前に発見されたものであり、穀物、ダイズ、トウモロコシ、アブラナおよび特殊作物などの各種作物における非常に多様な主要病害を防除する上で非常に効果的な殺菌剤である。

【0003】

しかし、単一部位特異性のため、これらのＳＤＨＩ殺菌剤は、抵抗性発現の傾向があり得る。さらにより著しい抵抗性発現により、特定のＳＤＨＩ殺菌剤に対する抵抗性によって、その真菌が曝露されていない可能性のある他のＳＤＨＩ殺菌剤に対する抵抗性を生じる交差抵抗性が生じることが多い。

【0004】

抵抗性が真菌のコハク酸脱水素酵素遺伝子における突然変異によるものである、ＳＤＨ阻害剤に対して抵抗性の真菌の株が、いくつかの真菌種においてすでに知られており、標的部位突然変異が、実験室で発生させた突然変異体および提出された研究の両方で全てに検出されている。緊急の（ｕｒｇｅ）課題としての殺菌剤に対して抵抗性の株、特にＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性の株の出現を考慮して、一般的な抵抗性管理推奨事項を作るためにＦＲＡＣ（殺菌剤抵抗性作用委員会（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ））−ＳＤＨＩ作業部会が設けられた。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の発明者らは、驚くべきことに、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［置換された−ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体が他のカルボキサミド系殺菌剤に対して抵抗性の真菌株を防除できることを見出した。

【0006】

Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［置換された−ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたはチオカルボキサミド誘導体、市販の材料からのそれの製造および殺菌剤としてのそれの使用が、ＷＯ２００７／０８７９０６、ＷＯ２００９／０１６２２０、ＷＯ２０１０／１３０７６７およびＥＰ２２５１３３１に開示されている。これらの化合物を殺菌剤として用いることができ、他の殺菌剤または殺虫剤と混合できることも知られている（特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／００１６７６およびＰＣＴ／ＥＰ２０１２／００１６７４参照）。

【0007】

発明の目的は、真菌、特に抵抗性株の真菌をより良好に防除し、より良好な植物、より高い作物収量、より良好な作物品質およびより良好な農業実務条件を得るための植物成長方法を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、この目的が、少なくとも一つの真菌の抵抗性株に対して治療的および／または予防的に植物を処理する方法であって、前記植物、それが成長する種子またはそれが成長する場所に、非植物毒性で有効な植物成長促進量の下記式Ｉを有する化合物またはそれの農薬として許容される塩を施用することを含む方法によって達成されることを見出した。

【化1】

【0009】

式中、Ｔは酸素または硫黄原子を表し、Ｘは２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）、２−エチル、２−トリメチルシリルおよび２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。

【0010】

好ましくは、前記式（Ｉ）の化合物は、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、 Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、
Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオ−アミド（化合物Ａ２０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２１）、および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２２）
からなる群から選択される。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本発明の文脈において、「真菌の抵抗性株」とは、この株の野生型が殺菌剤に対して感受性である場合、殺菌剤を通常の使用量で使用する場合に、その殺菌剤に対して抵抗性である真菌の突然変異株を意味する。その抵抗性は、殺菌剤の標的をコードする遺伝子における突然変異によるものである可能性がある。

【0012】

本発明の特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの真菌の抵抗性株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに用いる。前記「真菌の抵抗性株」は、この株の野生型が前記殺菌剤に対して感受性である場合に少なくとも一つのＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性である真菌の突然変異株である。その抵抗性は、同様の化学的分類からのものであっても良く、および／または同一の標的および／または結合部位を有しても良いいくつかのＳＤＨＩ殺菌剤に対する抵抗性を生じる交差抵抗性である可能性がある。その抵抗性は通常、ＳＤＨＩ殺菌剤の標的をコードする遺伝子での、すなわち真菌コハク酸脱水素酵素遺伝子での突然変異によるものである。

【0013】

ＳＤＨＩ殺菌剤の標的酵素は、トリカルボン酸サイクルの機能的部分であり、ミトコンドリア電子伝達鎖に連結されているコハク酸脱水素酵素（ＳＤＨ、ミトコンドリア呼吸鎖におけるいわゆる複合体ＩＩ）である。ＳＤＨは、四つのサブユニット（Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ）からなり、ユビキトン（ｕｂｉｑｕｉｔｏｎｅ）（およびＳＤＨＩ）の結合部位はサブユニットＢ、ＣおよびＤによって形成される。

【0014】

ＳＤＨＩ殺菌剤は概して、二つの種類の化合物、すなわちベンズアミド誘導体またはカルボキサミド誘導体に属する。真菌種のＳＤＨＩ殺菌剤に対する抵抗性および多くの場合交差抵抗性のケースが、圃場群および実験室突然変異体において知られている。上記のＳＤＨＩ殺菌剤は概して交差抵抗性であり、ＦＲＡＣサイトで見られる改訂ＦＲＡＣコードリストでＦＲＡＣコード番号７下に分類されている（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ／ｆｒａｃ／ｗｏｒｋ／ｗｏｒｋ＿ｓｄｈｉ．ｈｔｍ）。

【0015】

ＦＲＡＣコード番号７（２０１２年１０月）

【表1】

【0016】

本発明の特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩は、ベンズアミドまたはカルボキサミド誘導体である少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性の真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに使用される。

【0017】

本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、フェニル−ベンズアミド類、ピリジニル−エチル−ベンズアミド類、フラン−カルボキサミド類、オキサチイン−カルボキサミド類、チアゾール−カルボキサミド類、ピラゾール−カルボキサミド類およびピリジン−カルボキサミド類のリストで選択される化学群に属する少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに用いる。

【0018】

本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、トリフルザミド（ｔｒｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、ベンゾビンジフルピル、イソフェタミドからなるリストで選択される少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに用いる。

【0019】

ＳＤＨＩ殺菌剤に対する抵抗性報告およびコハク酸脱水素酵素遺伝子において相当する突然変異を有する真菌種のリストが、ＦＲＡＣによって定期的に発表されており、そのサイトｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ／ｆｒａｃ／ｗｏｒｋ／ｗｏｒｋ＿ｓｄｈｉ．ｈｔｍで見ることができる。

【0020】

ＦＲＡＣ更新２０１２年３月文書で引用されている抵抗性報告のある真菌種には、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、アスペルギルス・オリザエ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリチス・エリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）、アルテルナリア・アルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジジメラ・ブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ポドスファエラ・キサンチイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｘａｎｔｈｉｉ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）およびステムフィリウム・ボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｅ）があり、抵抗性機序（サブユニット突然変異）は次の通りである。

【表2】

【0021】

本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、アスペルギルス・オリザエ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリチス・エリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）、アルテルナリア・アルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジジメラ・ブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ポドスファエラ・キサンチイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｘａｎｔｈｉｉ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）およびステムフィリウム・ボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｅ）からなるリストで選択される少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに用いる。

【0022】

本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、前記真菌からのコハク酸脱水素酵素の配列における７３、８６、８９、９０、１２３、１２４、１３２、１３３、１３４、１３９、１５２、２２５、２３０、２４９、２５７、２６７、２６９、２７２、２７７または２８７位のアミノ酸上の突然変異によって殺菌剤に対する真菌の抵抗性が与えられる少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性の少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに用いる。詳細には２２５位の突然変異。

【0023】

本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を、前記真菌からのコハク酸脱水素酵素のアミノ酸配列における次の突然変異のリスト：Ｂ−Ｈ２５７Ｌ；Ｂ−Ｈ２６７Ｙ／Ｒ／Ｌ；Ｂ−Ｉ２６９Ｖ；Ｃ−Ｈ１５２Ｒ；Ｃ−Ｎ８６Ｋ；Ｄ−Ｈ１３９Ｅ；Ｂ−Ｈ２４９Ｙ／Ｌ／Ｎ；Ｃ−Ｔ９０Ｉ；Ｄ−Ｄ１２４Ｅ；Ｂ−Ｐ２２５Ｌ／Ｔ／Ｆ／Ｈ；Ｂ−Ｈ２７２Ｙ／Ｒ／Ｌ；Ｂ−Ｎ２３０Ｉ；Ｄ−Ｈ１３２Ｒ；Ｂ−Ｈ２７７Ｙ／Ｒ；Ｃ−Ｈ１３４Ｒ；Ｄ−Ｄ１２３Ｅ；Ｄ−Ｈ１３３Ｒ；Ｂ−Ｈ２８７Ｙ／Ｒ；Ｃ−Ｓ７３Ｐ；Ｄ−Ｓ８９Ｐ；Ｄ−Ｈ１３２Ｒから選択される突然変異によって殺菌剤に対する真菌抵抗性が与えられる少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性の少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するのに用いる。詳細にはＢ−Ｐ２２５Ｌ／Ｔ／Ｆ／Ｈ。

【0024】

本発明の方法で使用される式（Ｉ）の化合物の施用量は、通常は０．００５から０．５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１から０．２ｋｇ／ｈａ、特には０．０２から０．１ｋｇ／ｈａである。

【0025】

種子処理の場合、施用量は、通常は０．００１から２５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１から１００ｇ／ｋｇ、特には０．０１から５０ｇ／ｋｇである。

【0026】

本発明の方法で使用される式（Ｉ）の化合物は、例えば即時噴霧用の液剤、粉末および懸濁液の形態で、あるいは高濃縮の水系、油系その他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、粉剤、全面散布用材料または粒剤の形態で製剤することができ、噴霧、霧化、散粉、全面散布または潅水によって施用することができる。使用形態は所望の用途によって決まるものである。いずれにしても、本発明による混合物が可能な限り十分かつ均一に分布するようにしなければならない。

【0027】

製剤は、公知の方法で、例えば所望に応じて乳化剤および分散剤を用い、溶媒および／または担体で有効成分を増量することで調製され、水を希釈剤として用いる場合は補助溶媒として他の有機溶媒を用いることも可能である。これに関しては好適な補助剤は実質的には、芳香族（例えば、キシレン）、塩素化芳香族（例えば、クロロベンゼン類）、パラフィン類（例えば、鉱油部分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水などの溶媒；粉砕天然鉱物（例えば、カオリン類、粘土類、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、微粉砕シリカ、シリケート類）などの担体；ノニオン系およびアニオン系乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類およびアリールスルホネート類）などの乳化剤、およびリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースなどの分散剤である。

【0028】

好適な界面活性剤には、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸などの芳香族スルホン酸および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アルキルスルホン酸エステルおよびアルキルアリールスルホン酸エステル；アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪族アルコールの硫酸エステル；ならびにスルホン酸ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩または脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン酸ナフタレンおよびそれの誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシ化イソオクチル、オクチルまたはノニルフェノール；アルキルフェノールポリグリコールエーテル類；トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類；アルキルアリールポリエーテルアルコール類；イソトリデシルアルコール；脂肪族アルコール／エチレンオキサイド縮合物；エトキシ化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル類またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビトールエステル類；リグノサルファイト（ｌｉｇｎｏｓｕｌｆｉｔｅ）廃液；あるいはメチルセルロースがある。

【0029】

粉末、全面散布用材料および粉剤は、式（Ｉ）Ｉの化合物を固体担体と混和または一緒に粉砕することで調製することができる。

【0030】

粒剤（例：コート粒剤、含浸粒剤または均一粒剤）は通常、有効成分または複数の有効成分を固体担体に結合させることで調製する。

【0031】

充填剤または固体担体は例えば、ケイ酸類、シリカゲル、ケイ酸塩類、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料などの無機物ならびに硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素類ならびに穀類粗粉、樹皮粗粉、木材粗粉およびナッツ殻粗粉、セルロース粉末などの植物起源の製品などの肥料その他の固体担体である。

【0032】

製剤は通常、当該化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。活性化合物は、９０％から１００％、好ましくは９５％から１００％の純度で用いる（ＮＭＲスペクトラムまたはＨＰＬＣでの純度）。

【0033】

本発明による化合物は、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と、または肥料と組み合わせて存在しても良い。多くの場合、成長促進剤としての使用形態での式（Ｉ）の化合物またはそれを含む組成物と他の活性化合物との混合物によって、より広い活性スペクトラムが得られる。

【0034】

本発明による化合物を用いることができる組み合わせにおける殺菌剤の下記のリストは、可能な組み合わせを示すことを意図したものであり、本発明を限定するものではない。

【0035】

「一般名」によって本明細書で特定されている有効成分は、公知であって、例えば農薬マニュアルに記載されているか、インターネットで検索することができる（例：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

【0036】

化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）が互変異型で存在可能である場合、そのような化合物は、上記および下記において、各場合で具体的に言及されていない場合であっても、該当する場合、相当する互変異型を含むことも明らかである。

【0037】

１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（１．１）アルジモルフ、（１．２）アザコナゾール、（１．３）ビテルタノール、（１．４）ブロムコナゾール、（１．５）シプロコナゾール、（１．６）ジクロブトラゾール、（１．７）ジフェノコナゾール、（１．８）ジニコナゾール、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ、（１．１０）ドデモルフ、（１．１１）酢酸ドデモルフ、（１．１２）エポキシコナゾール、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモール、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド、（１．１７）フェンプロピジン、（１．１８）フェンプロピモルフ、（１．１９）フルキンコナゾール、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアホール、（１．２３）フルコナゾール、（１．２４）フルコナゾール−シス、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）硫酸イマザリル、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン、（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキシポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール、（１．３６）ペフラゾエート、（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン、（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン、（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン、（１．５５）トリチコナゾール、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ、（１．５８）ビニコナゾール、（１．５９）ボリコナゾール、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、（１．６２）Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピリソキサゾール（Ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）。

【0038】

２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、（２．１）ビキサフェン、（２．２）ボスカリド、（２．３）カルボキシン、（２．４）ジフルメトリム、（２．５）フェンフラム、（２．６）フルオピラム、（２．７）フルトラニル、（２．８）フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、（２．９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン、（２．２０）ペンフルフェン、（２．２１）ペンチオピラド、（２．２２）セダキサン、（２．２３）チフルザミド、（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２７）Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２８）５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、（２．２９）ベンゾビンジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３２）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３３）１，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３６）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３９）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４０）１，３，５−トリメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４１）ベノダニル、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、（２．４３）イソフェタミド。

【0039】

３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害薬剤、例えば、（３．１）アメトクトラジン、（３．２）アミスルブロム、（３．３）アゾキシストロビン、（３．４）シアゾファミド、（３．５）クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．６）クモストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．７）ジモキシストロビン、（３．８）エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、（３．９）ファモキサドン、（３．１０）フェンアミドン、（３．１１）フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．１２）フルオキサストロビン、（３．１３）クレソキシム−メチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコキシストロビン、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．１９）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．２０）ピリベンカルブ、（３．２１）トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．２４）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセトアミド、（３．２５）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝アセトアミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．２７）フェナミノストロビン（Ｆｅｎａｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、（３．２８）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．２９）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（３．３０）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルムアミド−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３１）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．３２）（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシオキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．３３）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エンアミド。

【0040】

４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、（４．１）ベノミル、（４．２）カルベンダジム、（４．３）クロルフェナゾール、（４．４）ジエトフェンカルブ、（４．５）エタボキサム、（４．６）フルオピコリド、（４．７）フベリダゾール、（４．８）ペンシクロン、（４．９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。

【0041】

５）多部位作用を有することができる化合物、例えば、（５．１）ボルドー液、（５．２）カプタホール、（５．３）キャプタン、（５．４）クロロタロニル、（５．５）水酸化銅、（５．６）ナフテン酸銅、（５．７）酸化銅、（５．８）塩基性塩化銅、（５．９）硫酸銅（２＋）、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオロホルペット、（５．１６）ホルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マンネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）メチラム亜鉛、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）硫黄および多硫化カルシウムなどの硫黄剤、（５．３１）チウラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラム、（５．３５）アニラジン。

【0042】

６）宿主防御を誘発することができる化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．２）イソチアニル、（６．３）プロベナゾール、（６．４）チアジニル、（６．５）ラミナリン。

【0043】

７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．３）シプロジニル、（７．４）カスガマイシン、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．６）メパニピリム、（７．７）ピリメタニル、（７．８）３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（７．９）オキシテトラサイクリン、（７．１０）ストレプトマイシン。

【0044】

８）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ、（８．２）塩化トリフェニルスズ、（８．３）水酸化トリフェニルスズ、（８．４）シルチオファム。

【0045】

９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ、（９．２）ジメトモルフ、（９．３）フルモルフ、（９．４）イプロバリカルブ、（９．５）マンジプロパミド、（９．６）ポリオキシン、（９．７）ポリオキソリム、（９．８）バリダマイシンＡ、（９．９）バリフェナレート、（９．１０）ポリオキシンＢ。

【0046】

１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（１０．１）ビフェニル、（１０．２）クロロネブ、（１０．３）ジクロラン、（１０．４）エジフェンホス、（１０．５）エトリジアゾール、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（１０．７）イプロベンホス、（１０．８）イソプロチオラン、（１０．９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼン、（１０．１５）トルクロホス−メチル。

【0047】

１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、（１１．１）カルプロパミド、（１１．２）ジクロシメット、（１１．３）フェノキサニル、（１１．４）フタリド、（１１．５）ピロキロン、（１１．６）トリシクラゾール、（１１．７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。

【0048】

１２）核酸合成の阻害剤、例えば、（１２．１）ベナラキシル、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．３）ブピリメート、（１２．４）クロジラコン、（１２．５）ジメチリモール、（１２．６）エチリモール、（１２．７）フララキシル、（１２．８）ヒメキサゾール、（１２．９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフラセ、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸、（１２．１４）オクチリノン。

【0049】

１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、（１３．１）クロゾリネート、（１３．２）フェンピクロニル、（１３．３）フルジオキソニル、（１３．４）イプロジオン、（１３．５）プロシミドン、（１３．６）キノキシフェン、（１３．７）ビンクロゾリン、（１３．８）プロキナジド。

【0050】

１４）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル、（１４．２）ジノカップ、（１４．３）フェリムゾン、（１４．４）フルアジナム、（１４．５）メプチルジノカップ。

【0051】

１５）さらに別の化合物、例えば、（１５．１）ベンチアゾール、（１５．２）ベトキサジン、（１５．３）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、（１５．４）カルボン、（１５．５）キノメチオネート、（１５．６）ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、（１５．７）クフラネブ、（１５．８）シフルフェナミド、（１５．９）シモキサニル、（１５．１０）シプロスルファミド、（１５．１１）ダゾメット、（１５．１２）デバカルブ、（１５．１３）ジクロロフェン、（１５．１４）ジクロメジン、（１５．１５）ジフェンゾコート、（１５．１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．１７）ジフェニルアミン、（１５．１８）エコメイト、（１５．１９）フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、（１５．２０）フルメトベル、（１５．２１）フルオルイミド、（１５．２２）フルスルファミド、（１５．２３）フルチアニル、（１５．２４）ホセチル−アルミニウム、（１５．２５）ホセチル−カルシウム、（１５．２６）ホセチル−ナトリウム、（１５．２７）ヘキサクロロベンゼン、（１５．２８）イルママイシン、（１５．２９）メタスルホカルブ、（１５．３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．３１）メトラフェノン、（１５．３２）ミルディオマイシン、（１５．３３）ナタマイシン、（１５．３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．３５）ニトロタル−イソプロピル、（１５．３７）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、（１５．３８）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、（１５．３９）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１５．４０）フェノトリン、（１５．４１）リン酸およびそれの塩、（１５．４２）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．４３）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、（１５．４４）ピリモルフ、（１５．４５）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４６）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（１５．４７）ピロールニトリン、（１５．４８）テブフロキン、（１５．４９）テクロフタラム、（１５．５０）トルニファニド、（１５．５１）トリアゾキシド、（１５．５２）トリクラミド、（１５．５３）ザリラミド、（１５．５４）２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル、（１５．５５）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５６）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５７）１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．５８）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．５９）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．６０）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．６１）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．６２）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６３）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６４）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．６５）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．６６）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．６７）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．６８）３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．６９）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．７０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．７１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．７２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．７３）５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．７４）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７５）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．７６）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．７７）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリル酸エチル、（１５．７８）Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．７９）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８０）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．８１）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．８３）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．８４）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８５）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．８６）Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．８７）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．８９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．９０）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．９１）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．９２）キノリン−８−オール、（１５．９３）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、（１５．９４）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．９５）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９６）Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９７）Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９８）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．９９）Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１００）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０１）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０２）２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０３）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０４）Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０５）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０６）Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１０７）２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（１５．１０８）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１０９）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（１５．１１０）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロ
キシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１１）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（１５．１１５）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．１１６）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、（１５．１１７）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．１１８）ブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、（１５．１１９）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異体型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．１２０）３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．１２１）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２５）（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２６）（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１２７）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１２８）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１２９）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３０）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３２）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３４）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１５．１３５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３６）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１５．１３７）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３８）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１３９）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４０）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４１）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４２）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４３）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４４）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１５．１４５）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１４６）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１４７）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１４８）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１４９）アブシシン酸、（１５．１５０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５１）Ｎ′−［５−ブロモ−６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（シス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ′−｛５−ブロモ−６−［（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５８）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１５９）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６０）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６１）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６３）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６５）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６７）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６８）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１６９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７０）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７１）Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７２）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオ
ロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７３）Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７４）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７５）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７６）Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド、（１５．１７７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１７９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１８０）Ｎ′−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８１）Ｎ′−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１８２）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；（１５．１８３）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１５．１８４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１５．１８５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１５．１８６）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１５．１８７）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１５．１８８）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾキシアゼピン、（１５．１８９）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．１９０）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール。

【0052】

分類（１）から（１５）の全ての挙げた混合相手は、官能基によってそれが可能となる場合、好適な塩基または酸と塩を形成しても良い。

【0053】

本発明による化合物の正確な量は、処理される特定の植物種によって決まり得る。それは、いくつかの実験によって当業者が決定することができ、使用される化合物の総量、ならびに処理される特定の植物に応じて植物応答において変動し得る。当然のことながら、化合物の量は、処理される植物に関して非植物毒性でなければならない。

【0054】

本発明の方法で用いられる化合物の特に好適な施用方法は、植物の葉、果実および茎に直接行うものであるが、そのような化合物は、植物が成長している土壌にも施用し得る。次にそれらは、本発明の記載に従って植物応答を生じさせるだけの程度に根に吸収される。本発明の化合物は、種子処理によって処理作物に提供することもできる。

【0055】

本発明の化合物は、単子葉植物または双子葉植物の両方において植物成長を調節することができる。

【0056】

本発明による方法によって保護可能な植物の中で、次のものを挙げることができる。すなわちワタ、アマ、ブドウの木、果実もしくは野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンドおよびモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばイチゴ）；主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギおよびライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、セイヨウアブラナ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートの根）；園芸作物、例えばバラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばバラ）および森林作物；油料植物、例えばアブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばアブラナ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）；イネ科草本、例えば芝、ならびにこれら作物の遺伝子組み換え相同体である。

【0057】

本発明の化合物は、ワタ、ブドウの木、穀類（例えば、コムギ、イネ、オオムギ、ライコムギ）、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木、果樹および果実植物（例えば、リンゴの木、ナシ（ｐｅｅｒ）の木、柑橘類、バナナ、コーヒーノキ、イチゴ植物、ラズベリー植物）、野菜、特には穀類、トウモロコシ、アブラナ、低木、果樹および果実植物、野菜およびブドウの木の植物成長を調節する上で特に好適である。

【0058】

本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する（植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず）。栽培品種及び植物変種は、１種類以上の生物工学的方法で（例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって）補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。

【0059】

本発明による方法によって保護できる植物の中で、挙げることができるものには、次の主要作物植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、ならびに、種々の植物学的分類群の各種果実および野菜、例えば、バラ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、小果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモ、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園）、アカネ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、ユリ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（ピクルス用キュウリ、カボチャ、スイカ、ウリ類およびメロンなど）、ネギ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、タマネギおよびリーキ）、アブラナ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ属種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ、およびマメ（例えば、インゲンマメおよびソラマメ））、アカザ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、マンゴールド（ｍａｎｇｏｌｄ）、ホウレンソウ、ビート、ビートの根）、アオイ（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）属種（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物および森林作物；観賞植物；ならびにこれら作物の遺伝子組み換え相同体などがある。

【0060】

本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術、ＲＮＡｉ干渉−ＲＮＡｉ−技術またはマイクロＲＮＡ−ｍｉＲＮＡ−技術を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

【0061】

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。

【0062】

一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員にも適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度のこれら微生物に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

【0063】

好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

【0064】

やはり好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種は、１以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。

【0065】

線虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、１２／４９７，２２１、１２／６４４，６３２、１２／６４６，００４、１２／７０１，０５８、１２／７１８，０５９、１２／７２１，５９５、１２／６３８，５９１、ならびにＷＯ１１／００２９９２、ＷＯ１１／０１４７４９、ＷＯ１１／１０３２４７、ＷＯ１１／１０３２４８に記載されている。

【0066】

やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。

【0067】

やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

【0068】

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる（例：ＷＯ９１／０２０６９）。

【0069】

本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0070】

除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ ｐＨｙｓｉｏｌ． ７， １３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０−４２８９）、もしくはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７、ＷＯ０２／２６９９５、ＷＯ１１／０００４９８に記載の変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第５，７７６，７６０号および５，４６３，１７５号に記載のグリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載の上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願１１／５１７，９９１、１０／７３９，６１０、１２／１３９，４０８、１２／３５２，５３２、１１／３１２，８６６、１１／３１５，６７８、１２／４２１，２９２、１１／４００，５９８、１１／６５１，７５２、１１／６８１，２８５、１１／６０５，８２４、１２／４６８，２０５、１１／７６０，５７０、１１／７６２，５２６、１１／７６９，３２７、１１／７６９，２５５、１１／９４３８０１または１２／３６２，７７４に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願１１／５８８，８１１、１１／１８５，３４２、１２／３６４，７２４、１１／１８５，５６０または１２／４２３，９２６に記載されている。

【0071】

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願１１／７６０，６０２に記載の除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；５，６４８，４７７号；５，６４６，０２４号；５，２７３，８９４号；５，６３７，４８９号；５，２７６，２６８号；５，７３９，０８２号；５，９０８，８１０号および７，１１２，６６５号に記載されている。

【0072】

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ＨＰＰＤは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４、ＷＯ１１／０７６８７７、ＷＯ１１／０７６８８２、ＷＯ１１／０７６８８５、ＷＯ１１／０７６８８９、ＷＯ１１／０７６８９２に記載のように、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されているＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害剤を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子を、ゲノムに付加することで、植物のＨＰＰＤ−阻害剤除草剤に対する耐性を高くすることができる。

【0073】

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（２００２， Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０：７００−７１２）に、さらには米国特許第５，６０５，０１１号、５，３７８，８２４号、５，１４１，８７０号および５，０１３，６５９号に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、米国特許第５，６０５，０１１号；５，０１３，６５９号；５，１４１，８７０号；５，７６７，３６１号；５，７３１，１８０号；５，３０４，７３２号；４，７６１，３７３号；５，３３１，１０７号；５，９２８，９３７号；および５，３７８，８２４号、ならびに国際特許公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物が、例えばＷＯ０７／０２４７８２、ＷＯ１１／０７６３４５、ＷＯ２０１２０５８２２３および米国特許出願６１／２８８９５８にも記載されている。

【0074】

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、例えば米国特許第５，０８４，０８２でダイズについて、ＷＯ９７／４１２１８でイネについて、米国特許第５，７７３，７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５でサトウダイコンについて、米国特許第５，１９８，５９９号でレタスについて、またはＷＯ０１／０６５９２２でヒマワリについて記載のように、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることができる。

【0075】

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0076】

本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

【0077】

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２： ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願第１２／２４９０１６号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ． ２００１， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． １９： ６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ． ２００６， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ７１， １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

【0078】

本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。

【0079】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

【0080】

１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

【0081】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。

【0082】

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６、ＷＯ１０／０１２７９６、ＷＯ１０／００３７０１に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。

【0083】

３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および６１／０５４，０２６号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。

【0084】

５）例えばＷＯ１１／０９５５２８に開示の収穫量増加を示すトランスジェニック植物。

【0085】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

【0086】

ａ）ＷＯ９８／００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１、ＷＯ１１／０８９０２１、ＷＯ２０１２０７４８６８に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

【0087】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

【0088】

ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０、ＵＳ５，９６５，７５５またはＷＯ１１／０６０９４６に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｄ）ＷＯ２０１２０７５４２６に記載のようなグルコシノレート含有量が変化したオイルを産生するアブラナ植物などの植物。

【0089】

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３、ＷＯ１０／００６７３２およびＷＯ２０１２０９０４９９に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。

【0090】

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えばＷＯ１０／１２１８１８およびＷＯ１０／１４５８４６に記載のような翻訳後タンパク質変性パターンが変化したタバコ植物などの植物である。

【0091】

本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ２０７３７， ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。

【0092】

−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。

【0093】

−申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。

【0094】

−機関：申し立てを提出する事業体名。

【0095】

−規制条項：関係する植物種。

【0096】

−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。

【0097】

−形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。

【0098】

−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。

【0099】

単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。

【0100】

本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載）；事象１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；事象１４４５（ワタ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００２１２０９６４またはＷＯ２００２／０３４９４６に記載）；事象１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；事象１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；事象２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ２００５２１６９６９に記載）；事象３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＵＳ２００７１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；事象３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託、ＷＯ２００６０９８９５２またはＵＳ２００６２３０４７３に記載）；事象４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０８として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載）；事象４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０９として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；事象５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−９５６１として寄託、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；事象ＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８１６として寄託、ＵＳ２００６１６２００７またはＷＯ２００４０５３０６２に記載）；事象Ｂ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００３１２６６３４に記載）；事象ＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ番号４１６０３として寄託、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；事象ＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭＡＣＣ２７２４として寄託、ＵＳ２００９２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２０１０００２４０７７に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；事象ＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；事象ＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００６１３０１７５またはＷＯ２００４０３９９８６に記載）；事象ＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００７０６７８６８またはＷＯ２００５０５４４７９に記載）；事象ＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；事象ＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０２４４として寄託、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ１１３８４として寄託、ＵＳ２００６０７０１３９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；事象ＤＡＳ６８４１６（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０４４２として寄託、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；事象ＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２９６として寄託、ＵＳ２００９１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９に記載）；事象ＤＰ−３０５４２３−１（大豆、品質形質、未寄託、ＵＳ２００８３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；事象ＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ＡＴＣＣＰＴＡ−９１５８として寄託、ＵＳ２００９０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；事象ＤＰ−３５６０４３−５（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２８７として寄託、ＵＳ２０１００１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；事象ＥＥ−１（茄子、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載）；事象ＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託、ＵＳ２００６０５９５８１またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託、ＵＳ２００５０８６７１９またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託、ＵＳ２００５１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８３９８として寄託、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；事象ＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６８７８として寄託、ＵＳ２０１００５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６に記載）；事象ＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託、ＵＳ２００５１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０）に記載；事象ＧＭＲＺ１３（甜菜、ウィルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；事象Ｈ７−１（甜菜、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託、ＵＳ２００４１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２に記載）；事象ＪＯＰＬＩＮ１（小麦、疾患耐性、未寄託、ＵＳ２００８０６４０３２に記載）；事象ＬＬ２７（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ２００８３２０６１６に記載）；事象ＬＬ５５（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ２００８１９６１２７に記載）；事象ＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３３４３として寄託、ＷＯ２００３０１３２２４またはＵＳ２００３０９７６８７に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託、ＵＳ６４６８７４７またはＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６００として寄託、ＵＳ２００８２２８９０６０またはＷＯ２０００／０２６３５６に記載）；事象ＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−５６２３として寄託、ＵＳ２００７０２８３２２またはＷＯ２００５０６１７２０に記載）；事象ＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託、ＵＳ２００９３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；事象ＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００８１６７４５６またはＷＯ２００５１０３３０１に記載）；事象ＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２５１６として寄託、ＵＳ２００４−２５０３１７またはＷＯ２００２／１００１６３に記載）；事象ＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００２１０２５８２に記載）；事象ＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６０５として寄託、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ２００６０９５９８６に記載）；事象ＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣＰＴＡ−７８９９として寄託、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；事象ＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１０として寄託、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ２０１１０１３８５０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７０１（大豆、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１９４として寄託、ＵＳ２００９１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；事象ＭＯＮ８７７０５（大豆、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−９２４１として寄託、ＵＳ２０１０００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；事象ＭＯＮ８７７０８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ９６７０として寄託、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７５４（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−９３８５として寄託、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；事象ＭＯＮ８７７６９（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１１として寄託、ＵＳ２０１１００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；事象ＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−５５８２として寄託、ＵＳ２００８０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；事象ＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８５４として寄託、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ２００６０５９５９０に記載）；事象ＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−７４５５として寄託、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ２００８２６０９３２に記載）；事象ＭＯＮ８９７８８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６７０８として寄託、ＵＳ２００６２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；事象ＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載）；事象ＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ２００３１８８３４７に記載）；事象ＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２４７８として寄託、ＵＳ２００７２９２８５４に記載）；事象ＰＥ−７（イネ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；事象ＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ２００３１８８３４７に記載）；事象ＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００２／０３６８３１またはＵＳ２００８０７０２６０に記載）；事象Ｔ２２７−１（甜菜、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００２／４４４０７またはＵＳ２００９２６５８１７に記載）；事象Ｔ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００１０２９０１４またはＷＯ２００１／０５１６５４に記載）；事象Ｔ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１７１として寄託、ＵＳ２０１００７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；事象Ｔ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；事象ＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００５０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；事象ＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３９２５として寄託、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載）、事象３２３１６（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１に記載）、事象４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）、事象ＥＥ−ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１０４１、ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）、事象ＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａ１）、事象ＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａ１）、事象ＤＰ−０４０４１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａ１）、事象ＤＰ−０４３Ａ４７−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａ１）、事象ＤＰ−００４１１４−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａ１）、事象ＤＰ−０３２３１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０７
、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａ１）、事象ＭＯＮ−８８３０２−９（アブラナ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１）、事象ＤＡＳ−２１６０６−３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、事象ＭＯＮ−８７７１２−４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ寄託番号．ＰＴＡ−１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、事象ＤＡＳ−４４４０６−６（ダイズ、多重（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａ１）、事象ＤＡＳ−１４５３６−７（ダイズ、多重除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａ１）、事象ＳＹＮ−０００Ｈ２−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号．ＰＴＡ−１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、事象ＤＰ−０６１０６１−７（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａ１）、事象ＤＰ−０７３４９６−４（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、ＵＳ２０１２１３１６９２）、事象８２６４．４４．０６．１（ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、事象８２９１．４５．３６．２（ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）などがある。

【0101】

本発明はさらに、少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの農薬として許容される塩の使用に関するものである。

【化2】

【0102】

式中、Ｔは酸素または硫黄原子を表し、Ｘは、２−イソプロピル、２−シクロプロピル、２−ｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロ−２−エチル、５−クロロ−２−イソプロピル、２−エチル−５−フルオロ、５−フルオロ−２−イソプロピル、２−シクロプロピル−５−フルオロ、２−シクロペンチル−５−フルオロ、２−フルオロ−６−イソプロピル、２−エチル−５−メチル、２−イソプロピル−５−メチル、２−シクロプロピル−５−メチル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル、５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）、５−メチル−２−（トリフルオロメチル）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）、２−エチル、２−トリメチルシリルおよび２−エチル−４，５−ジメチルのリストから選択される。

【0103】

好ましいものは、少なくとも一つの抵抗性真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ３）、 Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ４）、
Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ６）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ７）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ８）、
Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１１）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１２）、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１３）、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１４）、
Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１５）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１６）、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１７）、
Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１８）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１９）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオ−アミド（化合物Ａ２０）、
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２１）、および
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（トリメチルシリル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ２２）
からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物の使用である。

【0104】

特定の実施形態において、本発明は、真菌株が少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性の真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための本明細書で定義の使用に言及するものである。

【0105】

特定の実施形態において、本発明は、真菌株が、ベンズアミドまたはカルボキサミド誘導体である少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性の真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための本明細書で定義の使用に言及するものである。

【0106】

特定の実施形態において、本発明は、真菌株が、フェニル−ベンズアミド類、ピリジニル−エチル−ベンズアミド類、フラン−カルボキサミド類、オキサチイン−カルボキサミド類、チアゾール−カルボキサミド類、ピラゾール−カルボキサミド類およびピリジン−カルボキサミド類のリストで選択される化学群に属する少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性の真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための本明細書で定義の使用に言及するものである。

【0107】

特定の実施形態において、本発明は、真菌株が、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、トリフルザミド（ｔｒｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、ベンゾビンジフルピル、イソフェタミドからなるリストで選択される少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性の真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための本明細書で定義の使用に言及するものである。

【0108】

特定の実施形態において、本発明は、ＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性の真菌株が、ウスチラゴ・マイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、アスペルギルス・オリザエ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリチス・エリプチカ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｅｌｌｉｐｔｉｃａ）、アルテルナリア・アルテルナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、ジジメラ・ブリオニアエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ポドスファエラ・キサンチイ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｘａｎｔｈｉｉ）、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）およびステムフィリウム・ボトリオセ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｅ）からなるリストで選択される少なくとも一つのＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）殺菌剤に対して抵抗性である少なくとも一つの抵抗性の真菌株に対して治療的および／または予防的に植物を処理するための本明細書で定義の使用に言及するものである。

【0109】

特定の実施形態において、本明細書に定義の式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の化合物約０．００５ｋｇ／ｈａから約０．５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０１から０．２ｋｇ／ｈａ、特には０．０２から０．１ｋｇ／ｈａの施用量で、植物にまたは植物が成長する場所に施用する。

【0110】

別の特定の実施形態において、本明細書に定義の式（Ｉ）の化合物を、０．００１から２５０ｇ／種子ｋｇ、好ましくは０．０１から１００ｇ／ｋｇ、特に０．０１から５０ｇ／ｋｇの施用量で種子処理として施用する。

【0111】

特定の実施形態において、前記植物は、ワタ、ブドウの木、穀類（例えば、コムギ、イネ、オオムギ、ライコムギ）、トウモロコシ、ダイズ、アブラナ、ヒマワリ、芝、園芸作物、低木、果樹および果実植物（例えば、リンゴの木、ナシ（ｐｅｅｒ）の木、柑橘類、バナナ、コーヒーノキ、イチゴ植物、ラズベリー植物）、野菜、特には穀類、トウモロコシ、アブラナ、低木、果樹および果実植物、野菜およびブドウの木からなる群から選択される。

【0112】

Ｔが酸素原子を表す式（Ｉ）のＮ−シクロプロピルアミドは、ＷＯ−２００７／０８７９０６（方法Ｐ１）およびＷＯ−２０１０／１３０７６７（方法Ｐ１−段階１０）による、置換されたＮ−シクロプロピルベンジルアミンの３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライドとの縮合によって製造することができる。

【0113】

置換されたＮ−シクロプロピルベンジルアミンは公知であり、置換されたアルデヒドのシクロプロパンアミンによる還元的アミノ化（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， ２０１２， ５５（１）， １６９−１９６）などの公知の方法によって、または置換されたアルキル（もしくはアリール）スルホン酸ベンジルまたは置換されたベンジルハライドのシクロプロパンアミンによる求核置換（Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， ２００６， １４， ８５０６−８５１８およびＷＯ−２００９／１４０７６９）によって製造することができる。

【0114】

３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライドは、ＷＯ−２０１０／１３０７６７（方法Ｐ１−段階９または１１）に従って製造することができる。

【0115】

Ｔが硫黄原子を表す式（Ｉ）のＮ−シクロプロピルチオアミドは、ＷＯ−２００９／０１６２２０（方法Ｐ１）およびＷＯ−２０１０／１３０７６７（方法Ｐ３）に従って、Ｔが酸素原子を表す式（Ｉ）のＮ−シクロプロピルアミドの加硫によって製造することができる。

【0116】

下記の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造を説明するものであるが、本発明はそれらに限定されるものではない。

【0117】

Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ａ１）の製造
段階Ａ：Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミンの製造
シクロプロパンアミン５５．５ｇ（９７１ｍｍｏｌ）のメタノール（９００ｍＬ）中溶液に、３Åモレキュラーシーブス２０ｇおよび酢酸７３ｇ（１．２１ｍｏｌ）をその順で加える。次に、２−イソプロピル−ベンズアルデヒド７２ｇ（４８６ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物をさらに４時間加熱還流する。

【0118】

次に、反応混合物を冷却して０℃とし、水素化ホウ素シアノナトリウム４５．８ｇ（７２９ｍｍｏｌ）を１０分以内で少量ずつ加え、反応混合物を再度３時間撹拌還流する。冷却した反応混合物を珪藻土ケーキで濾過する。そのケーキをメタノールによって十分に洗浄し、メタノール性抽出液を減圧下に濃縮する。水を残留物に加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍＬでｐＨを１２に調節する。水層を酢酸エチルで抽出し、水によって洗浄し（３００ｍＬで２回）、硫酸マグネシウムで脱水して、Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミン８１．６ｇ（８８％）を黄色油状物として得て、それをそのまま次の段階で用いる。

【0119】

Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミンをジエチル−エーテル（１．４ｍＬ／ｇ）に０℃で溶かし、次に２Ｍ塩酸のジエチルエーテル中溶液（１．０５当量）を加えることで、塩酸塩を製造することができる。２時間撹拌後、Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミン塩酸塩（１：１）を濾過し、ジエチルエーテルによって洗浄し、４０℃で４８時間真空乾燥する。Ｍｐ（融点）＝１４９℃。

【0120】

段階Ｂ：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
脱水テトラヒドロフラン（１リットル）中のＮ−（２−イソプロピルベンジル）シクロプロパンアミン４０．８ｇ（１９２ｍｍｏｌ）に室温で、トリエチルアミン５１ｍＬ（３６６ｍｍｏｌ）を加える。次に、温度を３４℃以下に維持しながら、３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド３９．４ｇ（１７４ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中溶液を滴下する。反応混合物を２時間加熱還流し、室温で終夜放置する。塩を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して褐色油状物７８．７ｇを得る。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（７５０ｇ−勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）によって、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド５３ｇ（収率７１％）が黄色油状物として得られ、それはゆっくり結晶化する。Ｍｐ＝７６から７９℃。

【0121】

同様にして、化合物Ａ１に記載の製造に従って、化合物Ａ２からＡ１９、Ａ２１、Ａ２２を製造することができる。

【0122】

Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（化合物Ａ２０）の製造
五硫化リン１４．６ｇ（６５ｍｍｏｌ）およびＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド４８ｇ（１３１ｍｍｏｌ）のジオキサン（５００ｍＬ）中溶液を、１００℃で２時間加熱する。次に、水５０ｍＬを加え、反応混合物をさらに１時間にわたり１００℃でさらに加熱する。冷却した反応混合物を塩基性アルミナカートリッジで濾過する。カートリッジをジクロロメタンによって洗浄し、合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、橙赤色油状物５５．３ｇを得る。残留物を、結晶化が起こるまでジエチルエーテル数ｍＬとともに磨砕する。結晶を濾過し、４０℃で１５時間真空乾燥して、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド４６．８ｇ（収率８８％）を得る。Ｍｐ＝６４から７０℃。

【0123】

表１に、化合物Ａ１からＡ２０のｌｏｇＰおよびＮＭＲデータ（^１Ｈ）を提供する。

【0124】

表１中、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って、下記の方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。

【0125】

温度：４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線勾配。

【0126】

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノン間の線形補間を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）分岐していないアルカン２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った。λ_ｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。

【表3】

【0127】

下記の実施例は、本発明による植物成長調節方法を説明するためのものであり、本発明を限定するものと理解すべきではない。

【0128】

実施例１：隔離された高度にボスカリド抵抗性圃場での交差抵抗性の欠如
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）ボスカリド抵抗性群を圃場から採取し、コハク酸脱水素酵素のサブユニットＢをコードするＳＤＨＢ遺伝子を配列決定することで特性決定した。ＳＤＨＢ＿Ｐ２２５Ｈ、Ｆ置換を有する４から５株を、マイクロタイタープレートで後の感受性アッセイ用に保持した。試験化合物のＩＣ５０を求め、抵抗性係数（ＲＦ）をＩＣ５０突然変異体／ＩＣ５０ＷＴ（Ｂｏ４７）の比として計算した。本発明による式（Ｉ）の化合物の活性を、ボスカリド、フルキサピロキサド、ペンチオピラドおよびイソピラザムと比較した（表１）。１０以下のＲＦを与える株は感受性と見なし、ＲＦが１０から５０であった場合は中等度に抵抗性と見なし、５０を超えると抵抗性と見なした。

【0129】

本発明者らの結果は、Ｐ２２５ＨおよびＦ置換を有する株が本発明による式（Ｉ）の化合物に対して感受性のままであったが、イソピラザムに対して中等度に抵抗性となり、他の試験ＳＤＨｉ阻害剤に対して抵抗性となったことを見事に示している。

【0130】

さらに、ある試験化合物（化合物Ａ１８）は、野生型株に対してより、Ｐ２２５置換を有する株に対する活性が常に高いことが認められた。これらの結果は、ＳＤＨＩ殺菌剤に対して抵抗性の真菌株、特にＳＤＨＢ＿Ｐ２２５Ｈ，Ｆ置換を有する株の抵抗性遮断剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物の可能性を強調するものである。

【0131】

表１：カルボキサミド抵抗性株の細胞感受性

【表4】

【0132】

実施例２：ボスカリド抵抗性突然変異体のミトコンドリア感受性
化合物活性について、ミトコンドリア標的のレベルで調べ、他のＳＤＨ阻害剤と比較した。３８８４単離株を圃場から採取し、ＳＤＨＢ遺伝子配列決定によって、Ｐ２２５Ｈ置換が明らかになった。

【0133】

クレーマーらの方法（Ｃｒａｍｅｒ ｅｔ ａｌ．（１９８３）Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １２８， ３８４−３９２）に従ってミトコンドリアを抽出し、胞子のインキュベーションを４８時間続けた以外はフリッツらの方法（Ｆｒｉｔｚ ｅｔ ａｌ．， （１９９３）． Ａｇｒｏｎｏｍｉｅ １３， ２２５−２３０）に従って菌糸体を得た。５９５ｎｍでの経時的なＤＣＰＩＰ（２，６−ジクロロフェノール−インドフェノール）低下を追跡することで、ＳＤＨ活性を測定した。ＳＤＨ阻害剤を調べるため、ミトコンドリアを試験化合物とともに２０分間インキュベートしてから、反応開始した。コハク酸−ユビキノン還元酵素（ｒｅｄｕｔａｓｅ）活性の阻害を、ＤＣＰＩＰ還元を５０％だけ阻害する濃度（ＩＣ５０）の−ｌｏｇ１０を表すｐＩ５０として表した。突然変異ミトコンドリアについて得られたｐＩ５０を、これらの実験における基準として用いたＢｏ４７ＷＴ株について計算された値と比較した。

【0134】

本発明者らの結果は、３８８４株（Ｐ２２５Ｈ置換）から抽出されたミトコンドリアについて本発明による式（Ｉ）の化合物で得られたｐＩ５０が、常に基準株について得られたもの以上である（分類Ａ）ことを示していた。これは、ＳＤＨＢ＿Ｐ２２５Ｈ置換が、Ｓｄｈ複合体での式（Ｉ）の化合物の活性を損なわないが、この突然変異は他の試験ＳＤＨ阻害剤の活性には大きく影響することを示している（他のＳＤＨ阻害剤では、１単位を超えるｐＩ５０低下が共通に認められた。）。これらのデータを確認するため、本発明による式（Ｉ）の化合物のＩＣ５０を３８８４株（Ｐ２２５Ｈ置換）について記録し、Ｂｏ４７ＷＴ株と比較した。予想通り、３８８４株で他のＳＤＨ阻害剤の活性が障害された時に、式（Ｉ）の化合物は野生型および３８８４株をなおも防除していた。

【0135】

表２：ミトコンドリア（ＰＩ５０値）レベルおよび細胞（ＩＣ５０）レベルでのアミノ酸置換によってもたらされた感受性

【表5】