特許 6111341 置換４−シアン−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び植物成長調節剤としての使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6111341

(24)【登録日】2017年3月17日

(45)【発行日】2017年4月5日

(54)【発明の名称】置換４−シアン−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び植物成長調節剤としての使用

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/61 20060101AFI20170327BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20170327BHJP

   A01P 21/00 20060101ALI20170327BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20170327BHJP

【ＦＩ】

   C07D213/61CSP

   A01P13/00

   A01P21/00

   A01N43/40 101A

【請求項の数】13

【全頁数】176

(21)【出願番号】特願2015-548450(P2015-548450)

(86)(22)【出願日】2013年12月17日

(65)【公表番号】特表2016-506400(P2016-506400A)

(43)【公表日】2016年3月3日

(86)【国際出願番号】EP2013076924

(87)【国際公開番号】WO2014095879

(87)【国際公開日】20140626

【審査請求日】2015年8月17日

(31)【優先権主張番号】12199221.8

(32)【優先日】2012年12月21日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ヤコビ，ハラルト

(72)【発明者】

【氏名】モズリン，マルク

(72)【発明者】

【氏名】デイートリツヒ，ハンスユルク

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー・ヒユー

(72)【発明者】

【氏名】シユマツラー，ダイルク

【審査官】 清水 紀子

(56)【参考文献】

【文献】 欧州特許出願公開第００２７０８３０（ＥＰ，Ａ１）

【文献】 米国特許第０４３８３８４８（ＵＳ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０９８４１７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０４−２９７４５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／００３７７６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／１１４９７８（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ２１３／６１

Ａ０１Ｎ ４３／４０

Ａ０１Ｐ １３／００

Ａ０１Ｐ ２１／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

〔式中、
Ｒ^１は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_２０）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_２０）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_２０）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_２０）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_２０）−シクロアルケニル及び（Ｃ_６−Ｃ_２０）−アリールから成る群より選択される基を表し；
（Ｒ^２）_ｎは、ｎ個の置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合のＲ^２は、又は、ｎが１より大きい場合の置換基Ｒ^２は、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２、ＮＲ^６Ｒ^７若しくはＨｅｔ^３で表される基を表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２−［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２−は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルを表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、当該２の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジル（ここで、最後に挙げられている２の基は、それぞれ、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該基はその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表し；
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｑは、ピリジン−２−イル（Ｑ１）、ピリジン−３−イル（Ｑ２）又はピリジン−４−イル（Ｑ３）

【化2】

のいずれかを表し；
ここで、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍ個の置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合のＲ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合の置換基Ｒ^２”は、それぞれ他のものから独立して、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す］を表し；
ｍは、１又は２を表す〕
で表される４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート又はその塩。

【請求項2】

Ｒ^１が、フェニル、ナフチル、インダニル又はインデニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。

【請求項3】

式（Ｉ）

【化3】

〔式中、
Ｒ^１は、３０個以下の炭素原子を有している置換されていてもよいヘテロシクリル基を表し；
（Ｒ^２）_ｎは、ｎ個の置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合のＲ^２は、又は、ｎが１より大きい場合の置換基Ｒ^２は、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２、ＮＲ^６Ｒ^７若しくはＨｅｔ^３で表される基を表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２−［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２−は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルを表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、当該２の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジル（ここで、最後に挙げられている２の基は、それぞれ、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該基はその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表し；
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し；
Ｑは、ピリジン−２−イル（Ｑ１）、ピリジン−３−イル（Ｑ２）又はピリジン−４−イル（Ｑ３）

【化4】

のいずれかを表し；
ここで、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍ個の置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合のＲ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合の置換基Ｒ^２”は、それぞれ他のものから独立して、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す］を表し；
ｍは、１又は２を表す〕
で表される４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート又はその塩。

【請求項4】

Ｒ^１が、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_１８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３の基は、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニル又はフェニル［ここで、当該４の基は、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子を有している］を表す；
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物又はその塩。

【請求項5】

（Ｒ^２）_ｎが、ｎ個の置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合のＲ^２が、又は、ｎが１より大きい場合の置換基Ｒ^２が、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２、ＮＲ^６Ｒ^７若しくはＨｅｔ^３で表される基を表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２が、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２−［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２−は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルを表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７が、互いに独立して、それぞれ、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニルからなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、当該２の基は、それぞれ、いずれの場合にも他のものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３が、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環の基［ここで、該ヘテロ環は、３〜６個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該基はその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上の基で置換されている］を表し、；及び、
ｎが、０、１、２、３、４又は５を表す；ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項6】

（Ｒ^２）_ｎが、ｎ個の置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合のＲ^２が、又は、ｎが１より大きい場合の置換基Ｒ^２が、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し；及び、
ｎが、０、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項7】

（Ｒ^２）_ｎが、ｎ個の置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合のＲ^２が、又は、ｎが１より大きい場合の置換基Ｒ^２が、それぞれ他のものから独立して、ハロゲン、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し；及び、
ｎが、０、１、２、３、４又は５を表す；
ことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその塩。

【請求項8】

請求項１〜７のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を調製する方法であって、
（ａ） 式（ＩＩ）

【化5】

で表される化合物（「シアノメチルベンゼン類」／「フェニルアセトニトリル類」）を、式（ＩＩＩ）

【化6】

で表される化合物又はその塩と反応させて、式（Ｉ’）

【化7】

で表される化合物（ジアステレオマー／ラセミ化合物）を生成させること〔ここで、化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｑ及びｎは、調製しようとする一般式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕；
を特徴とする、前記調製方法。

【請求項9】

請求項１〜７のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を調製する方法であって、
（ｂ） 式（Ｉ^＊）

【化8】

〔式中、Ｒは、Ｒ^１に関して可能な基の群から選択される基を表すが、調製しようとする化合物（Ｉ）における基Ｒ^１とは異なっている〕
で表される化合物を、式Ｒ^１−ＯＨ〔式中、Ｒ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）を生成させること〔ここで、化合物（Ｉ^＊）中のＲ^２、Ｑ及びｎは、いずれの場合にも調製しようとする式（Ｉ）で表される化合物において定義されているように定義される〕；
を特徴とする、前記調製方法。

【請求項10】

除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、請求項１〜７のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩及び作物保護において慣習的な製剤助剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。

【請求項11】

有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項１〜７のいずれかで定義されている式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を、植物、植物の種子、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。

【請求項12】

式（Ｉ）で表される前記化合物又はその塩を、有害な植物を選択的に防除するために又は有用な植物の作物若しくは観賞植物の成長を調節するために使用することを特徴とする、請求項１１に記載の方法。

【請求項13】

除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草剤及び植物成長調節剤の技術分野に関し、即ち、望ましくない植生を防除するために使用することが可能な、並びに、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するために使用することが可能な、並びに、さらに、作物植物の成長を調節するために及び作物植物の成長に影響を与えるために使用することが可能な、置換されている４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類に関する。さらに、本発明は、置換されている４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類及び／又はその塩を調製する方法にも関する。

【0002】

下記に記載され、解析されている従来技術から、４−シアノ−３−（ヘテロアリール）−４−フェニルブタノエート類〔これは、除草活性を有する個々の４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類を包含する〕は既に知られているので、本発明は、特に、置換されている４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類、それらを調製する方法、並びに、除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0003】

文献ＥＰ ０００５３４１Ａ２には、４−シアノ−３，４−ジアリールブタン酸類のエステル及びアミド並びにそれらの除草作用について開示されている。さらに、包括的な形態で、４−シアノ−４−フェニル−３−フェニルブタノエート類及び４−シアノ−４−ヘテロアリール−３−フェニルブタノエート類に加えて、４−シアノ−３−ヘテロアリール−４−フェニルブタノエート類（ここで、ヘテロアリールの定義には、チエニルに加えて、ピリジルも含まれている）も開示されている。しかしながら、ＥＰ ０００５３４１Ａ２に開示されている具体的な実施例においては、４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸類及びそれらのエステルが主流であり、ピリジンで置換されている化合物は、具体的な２つの実施例、即ち、４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタン酸及びそのエチルエステルに限られている。それどころか、ＥＰ ０００５３４１Ａ２には、４−シアノ−３−ピリジル−４−フェニルブタノエート類の具体的な実施例は、全く開示されていない。

【0004】

ＥＰ−Ａ−０００５３４１Ａ２に開示されている教示によれば、ＥＰ ０００５３４１Ａ２に開示されている化合物のトレオ異性体が、一般に、有害な植物を非選択的に防除するのに適しており、それに対して、エリトロ／トレオ異性体混合物は有用な植物の一部の作物の中の有害な植物を選択的に防除するのに好適である。例として、フェニルラジカルにおいて置換されていない４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸を使用して、ＥＰ ０００５３４１Ａ２は、さらに、トレオ形態に属する２種類の異性体が異なった活性を有しているということを示している。

【0005】

文献ＥＰ ０２７０８３０Ａ１には、４−シアノ−３，４−ジアリールブタン酸（エステル）のトレオ異性体及びエリトロ／トレオ異性体混合物を植物成長調節剤として使用して、さまざまな有害なイネ科植物の果序の発達を防止し得るということが開示されている。予想される該アリール基は、置換されていないか又は置換されているフェニルラジカル、及び、さらに、置換されていないピリジンラジカル又はハロゲンで置換されているピリジンラジカルである。文献ＥＰ ０２７０８３０Ａ１〔これは、主に、（置換されている）４−シアノ−３，４−ジフェニルブタン酸（エステル）に関する〕に開示されている実施例には、２種類の具体的な４−シアノ−３−ピリジル−４−フェニルブタン酸エステル（ｃｆ．第３３頁の表Ｉｇの中の最初の２種類の化合物）、即ち、４−シアノ−３−（ピリジン−３−イル）−４−フェニルブタン酸エチル及び４−シアノ−３−（ピリジン−４−イル）−４−（３−クロロフェニル）ブタン酸メチルも含まれている。

【0006】

文献ＪＰ ０４２９７４５４Ａには、４−シアノ−３−ヘテロアリール−４−フェニルブタノエート類及び除草剤としてのそれらの使用が開示されている。文字「Ａ」で表されているヘテロ環及び当該ブタノエートの３位に位置しているヘテロ環には、置換されていないキノリンに加えて、メチルで置換されているピリジン−２−イルラジカル（６−メチルピリジン−２−イル）も含まれている。

【0007】

文献ＷＯ ２０１０／１１４９７８Ａ１は、医薬活性化合物（レニン阻害薬）の調製に関する。該レニン阻害薬の調製に関して、該文献には、ピリジンラジカルがメトキシ基で置換されている４−シアノ−３−（３−ピリジル）−４−フェニルブタノエート類を使用することが開示されている。

【0008】

「Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２２ （２０１２） １９５３−１９５７」の中で公表されている科学的発表も、医薬活性化合物（レニン阻害薬）の調製に関し、そして、これに関連して、４−シアノ−３−（ヘテロアリール）−４−フェニルブタン酸エチルを使用することを開示している（ｃｆ．表１と組み合わされた第１９５５頁スキーム１の化合物３；ここでは、Ｙと称されているアリールラジカルは、第１９５４頁において特定されている）。表１によれば、記載されている化合物３７のＹは、ピリジン−３−イルを示している。かくして、化合物３７の合成に際しては、第１反応段階において、マイケル付加（ｃｆ．スキーム１）によって形成された中間体のうちの１種類は、化合物４−シアノ−３−（ピリジン−３−イル）−４−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）ブタン酸エチルであった。

【0009】

有用な植物の作物の中で有害な植物を選択的に防除するための今日までに知られている作物保護剤又は望ましくない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、場合により、以下の不利点を有している：（ａ）それらは、特定の有害植物に対して除草活性を全く有さないか又は不充分な除草活性しか有さない、（ｂ）活性化合物を用いて防除することが可能な有害植物の範囲が充分には広くない、（ｃ）有用な植物の作物の中におけるそれらの選択性が余りにも低すぎる、及び／又は、（ｄ）それらは、毒物学的に望ましくないプロフィールを有している。さらに、多くの種類の有用な植物に対して植物成長調節剤として使用することが可能な一部の活性化合物は、別の有用な植物において収穫高の望ましくない低減を引き起こし、又は、作物植物との適合性を示さないか若しくは狭い施用量範囲内でのみしか適合性を示さない。既知活性化合物の一部は、入手が困難な前駆物質及び試薬に起因して、工業規模で経済的に製造することができず、又は、それらは、不充分な化学的安定性しか示さない。別の活性化合物の場合、その活性は、気候及び土壌条件などの環境条件に過度に左右される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】欧州特許出願公開第０００５３４１Ａ２号

【特許文献2】欧州特許出願公開第０２７０８３０Ａ１号

【特許文献4】特開平０４／２９７４５４号

【特許文献7】国際特許出願公開第２０１０／１１４９７８Ａ１号

【非特許文献】

【0011】

【非特許文献1】Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２２ （２０１２） １９５３−１９５７

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

上述の理由により、作物植物の中で選択的に施用するための又は非農耕地で使用するための高い活性を示す代替的な除草剤が依然として求められている。除草剤又は植物成長調節剤として有利な方法で使用することが可能な代替的な活性化合物を提供することも望ましい。比較的低い施用量においてさえ経済的に重要な有害植物に対して極めて有効であり且つ作物植物の中で選択的に使用することが可能な、好ましくは有害植物に対する良好な活性を示しながら作物植物の中で選択的に使用することが可能な、除草活性を示す化合物も、同様に望ましい。

【0013】

上記背景に対して、及び、上記で解析した従来技術の背景に対して、本発明の目的は、従来技術から知られている化合物の不利点を有さず、且つ、作物保護において又は非農耕地に対して使用するのに適しており及び植物成長調節剤として使用するのに適している、代替的な４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエートを提供することであった。

【0014】

特に望ましいのは、比較的低い施用量でさえ経済的に重要な有害植物に対して極めて有効な除草活性を有し、且つ、作物植物の中で選択的に使用することが可能な、好ましくは、有害な植物に対して良好な活性を有しながら作物植物の中で選択的に使用することが可能な化合物である。

【課題を解決するための手段】

【0015】

驚くべきことに、ピリジンラジカルの選択された置換によって主に区別される特定の４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類が、特別な除草活性及び同時に良好な選択性を有し、そして、好ましくは、特定の作物の中で有害な植物を防除するために、使用することが可能であるということが、見いだされた。

【0016】

かくして、上記目的は、式（Ｉ）

【化1】

【0017】

〔式中、
Ｒ^１は、水素又は加水分解可能なラジカルを表し；
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２、ＮＲ^６Ｒ^７若しくはＨｅｔ^３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は下記基Ｍを表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジル（ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２又は３を表し；
Ｑは、ピリジン−２−イル（Ｑ１）、ピリジン−３−イル（Ｑ２）又はピリジン−４−イル（Ｑ３）

【化2】

【0018】

のいずれかを表し；
ここで、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^２”はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３”、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４”Ｒ^５”、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２”、ＮＲ^６”Ｒ^７”若しくはＨｅｔ^３”で表されるラジカルを表し；
Ｒ^３”は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は下記基Ｍを表し；
Ｒ^４”、Ｒ^５”、Ｒ^６”及びＲ^７”は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジル（ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２”及びＨｅｔ^３”は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
ｍは、１、２、３又は４を表す〕
で表される４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート又はその塩によって達成される。

【0019】

本発明の本質は、Ｑを表すピリジンラジカルの置換に関する。以前の４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類に関する探求にもかかわらず、今日まで、それぞれ、ピリジン−２−イルラジカル、ピリジン−３−イルラジカル又はピリジン−４−イルラジカルの、目標とする置換の可能性は認識されていない。さらにまた、置換されているピリジンラジカルを有する４−シアノ−３−（ピリジル）−４−フェニルブタノエート類を開示している従来技術においては、第１に、ブタノエート構造における３位に位置しているピリジンの結合部位の変異（即ち、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、又は、ピリジン−４−イル）、及び、第２に、当該ピリジンラジカルに付加的な置換基を導入することが、除草効力を増大させ得るということに関しては、具体的には全く示されていない。

【0020】

式（Ｉ）において、式「（Ｒ^２）_ｎ」は、当該フェニル環における置換基として結合しているｎのラジカルＲ^２を意味し、ここで、ｎが１より大きい場合、該ラジカルは同一であっても又は異なっていてもよく、そして、いずれの場合にも詳細に記載されている意味を有し、及び、ｎ＝０である場合は、全てのラジカルＲ^２＝Ｈである、即ち、ｎ＝０である場合、置換されていないフェニル置換基が存在している。

【0021】

該環のオルト位に位置している２つ基Ｒ^２のは、該環において直接隣接している２つの基Ｒ^２を意味するものと理解される。

【0022】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、当該分子（ここで、該分子の立体配置は当該式においては具体的には示されていないか、又は、該分子は明示的には特定されていない）の中の不斉中心又は二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体及びそれらの混合物を包含している。そのような立体異性体及びその混合物には、ラセミ化合物及び特定の立体異性体が部分的に富化されている混合物が包含される。本発明は、さらにまた、適切な官能基が存在している場合には、全ての互変異性体（例えば、ケト及びエノール互変異性体）並びにそれらの混合物及び塩も包含する。

【0023】

置換されているブタン酸骨格の３位及び４位において、式（Ｉ）で表される化合物は２つのキラル中心を含んでおり、従って、該化合物は、少なくとも４種類の立体異性体及びそれらの混合物（即ち、２種類のエナンチオマー性エリトロ異性体及び２種類のエナンチオマー性トレオ異性体）で存在する。置換基Ｒ^１、（Ｒ^２）_ｎ及び（Ｒ^２”）_ｍに応じて、１以上のさらなるキラル中心が存在し得る。

【0024】

従って、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物のエリトロ／トレオ混合物（ジアステレオマー混合物）も提供する。

【0025】

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物のラセミエリトロ異性体又はラセミトレオ異性体も提供する。

【0026】

本発明は、さらにまた、光学的に活性な（３Ｒ、４Ｓ）及び（３Ｓ、４Ｒ）エリトロ異性体並びに過剰な１種類のエナンチオマーを有しているそれらの混合物も提供する。

【0027】

本発明は、さらにまた、光学的に活性な（３Ｒ、４Ｒ）及び（３Ｓ、４Ｓ）トレオ異性体並びに過剰な１種類のエナンチオマーを有しているそれらの混合物も提供する。

【0028】

３位と４位における２つのキラル中心に起因して、同一の化学構造の化合物は４種類の立体異性形態〔即ち、それぞれ、立体配置（３Ｓ，４Ｒ）［＝エリトロ−１］及び（３Ｒ，４Ｓ）［＝エリトロ−２］を有する２種類のエリトロエナンチオマー、並びに、それぞれ、立体配置（３Ｓ，４Ｓ）［＝トレオ−１］及び（３Ｒ，４Ｒ）［＝トレオ−２］を有する２種類のトレオエナンチオマー〕として存在している；下記スキームを参照されたい：

【化3】

【0029】

本発明による化合物（Ｉ）は、４種類の立体異性体のジアステレオマー混合物を表しているが、分離されたジアステレオマー性エリトロ形態又はジアステレオマー性トレオ形態も包含している（いずれの場合にも、エリトロエナンチオマー若しくはトレオエナンチオマーのラセミ混合物として、又は、純粋な若しくは立体化学的に富化された上記エナンチオマーエリトロ−１、エナンチオマーエリトロ−２、エナンチオマートレオ−１若しくはエナンチオマートレオ−２として）。

【0030】

好ましいのは、式（Ｉ）のジアステレオマー混合物（エリトロ／トレオ混合物）である。

【0031】

好ましいのは、さらにまた、５０：５０の比率における上記エナンチオマーエリトロ−１とエナンチオマーエリトロ−２の式（Ｉ）で表されるラセミエリトロ混合物である。

【0032】

好ましいのは、さらにまた、５０：５０の比率における上記エナンチオマートレオ−１とエナンチオマートレオ−２の式（Ｉ）で表されるラセミトレオ混合物である。

【0033】

さらに好ましいのは、式（Ｉａ）

【化4】

【0034】

〔式中、Ｒ^１、（Ｒ^２）_ｎ及びＱは、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕
で表される（３Ｒ，４Ｒ）エナンチオマートレオ−２又はその塩であり、ここで、ブタン酸誘導体の３位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（Ｒ）〔好ましくは、７０〜１００％（Ｒ）、さらに好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）〕の立体化学的純度を有しており、及び、ブタン酸誘導体の４位における炭素原子の立体化学的配置は、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（Ｒ）〔好ましくは、７０〜１００％（Ｒ）、さらに好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）〕の立体化学的純度を有している。

【0035】

Ｒ^１＝Ｈである場合、又は、適切な酸性置換基の場合、式（Ｉ）で表される化合物は、塩基との反応（ここで、当該酸性水素は、農業上適切なカチオンで置き換えられる）によって塩を形成することが可能である。

【0036】

塩基性基（例えば、アミノ又はアルキルアミノ）又はピリジル環内の窒素原子に適切な無機酸又は有機酸を付加することによって、式（Ｉ）で表される化合物は塩を形成することが可能である。存在している適切な酸性基（例えば、カルボン酸基）は、プロトン化され得る基（例えば、アミノ基）と分子内塩を形成することが可能である。

【0037】

式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、農業上使用可能な塩の形態で存在し得るが、その際、塩のタイプは概して重要ではない。一般に、適切な塩は、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ化合物（Ｉ）の除草活性に悪影響を及ぼすことのないカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。

【0038】

適切なカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム又はカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム又はマグネシウム）のイオン及び遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。使用するカチオンは、さらにまた、アンモニウム又は置換されているアンモニウム〔ここで、１〜４個の水素原子は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられ得る〕、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであることもできる。さらにまた、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン〔好ましくは、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニウム、特に、トリメチルスルホニウム〕又はスルホキソニウムイオン〔好ましくは、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホキソニウム、特に、トリメチルスルホキソニウム〕も適している。有用な酸付加塩のアニオンは、第１級の塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、硝酸アニオン、重炭酸アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、及び、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカン酸のアニオン〔好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン又はトリフルオロ酢酸アニオン〕である。

【0039】

式（Ｉ）において、及び、後続の全ての式において、化学ラジカルは個々の基のメンバーを列挙する代わりの集合語である名称によって言及されているか、又は、個々の化学ラジカルについて具体的に言及している。一般に、当業者にはよく知られている用語が使用されている、及び／又は、特に、以下で説明されている意味を有する用語が使用されている。

【0040】

加水分解可能なラジカル（Ｒ^１の定義を参照されたい）は、施用条件下において加水分解され得るラジカル、例えば、散布液の中においてさえ加水分解され得るラジカル、又は、特に、植物体内の生理学的条件下においてさえ加水分解され得るラジカルであり、ここで、カルボン酸エステル基−ＣＯ−ＯＲ^１（Ｒ^１は、水素ではない）を有する式（Ｉ）で表される化合物は、加水分解されて、カルボン酸基−ＣＯ−ＯＨを有する式（Ｉ）で表される化合物〔即ち、Ｒ^１＝Ｈである化合物（Ｉ）〕になる。特に、加水分解可能なラジカルの定義には、Ｒ^１が炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカル〔ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、たとえそれらの一部が比較的ゆっくりと加水分解可能であっても、置換されているか又は置換されていない〕であるラジカルも包含される。

【0041】

炭化水素ラジカルは、炭素元素と水素元素に基づいた、脂肪族、脂環式若しくは芳香族単環式の有機ラジカル、又は、置換されていてもよい炭化水素ラジカルの場合には、さらに、二環式若しくは多環式の有機ラジカルであり、そのような炭化水素ラジカルとしては、例えば、ラジカルアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどを挙げることができる。このことは、対応して、複合的な意味における炭化水素ラジカル（例えば、ヒドロカルボノキシラジカル）又はヘテロ原子基を介して結合している別の炭化水素ラジカルにも当てはまる。

【0042】

さらに詳細に定義されていない限り、炭化水素ラジカルは、好ましくは、１〜２０個の炭素原子、さらに好ましくは、１〜１６個の素原子、特に、１〜１２個の炭素原子を有している。炭化水素ラジカルは、特定のラジカルアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオにおいては、並びに、対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルにおいても、いずれの場合にも、炭素骨格内では直鎖又は分枝鎖であり得る。

【0043】

表現「（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有するアルキルに関する簡単な表記法であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含している。より大きな特定されている範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル」は、同様に、より大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを包含し、即ち、上記例において、５個及び６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。

【0044】

具体的に示されていない限り、好ましいのは、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子又は２〜６個の炭素原子（不飽和基の場合）を有する低級炭素骨格であり、炭化水素ラジカルの場合、例えば、アルキル、アルケニル及びアルキニルラジカルなどであり、これらは、複合的なラジカルも包含する。

【0045】

アルキルラジカル（これは、アルコキシ、ハロアルキルなどの組み合わせられた定義のの中のアルキルラジカルも包含する）は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル）、ヘプチル類（例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチル）である；アルケニル及びアルキニルラジカルは、上記アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義される；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基、好ましくは、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル又は１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。

【0046】

アルケニルには、特に、２以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタジエニル及び１，４−ペンタジエニル）も包含され、さらに、１以上の累積二重結合を有するアレニルラジカル又はクムレニルラジカル（例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル及び１，２，３−ペンタトリエニル）も包含される。

【0047】

アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルなどである。

【0048】

アルキニルには、特に、２以上の三重結合を有するか又は１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカル（例えば、１，３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イル）も包含される。

【0049】

３〜９員の炭素環式環は、（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル又は（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニルである。

【0050】

（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキルは、好ましくは３〜９個の炭素原子を有する、飽和炭素環式環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロノニルなどである。置換されているシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系が包含され、その際、当該置換基は、シクロアルキルラジカル上に二重結合によって結合していてもよい（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）。

【0051】

（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニルは、５〜９個の炭素原子を有する非芳香族の部分的不飽和炭素環式環系、例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル又は１，４−シクロヘキサジエニルなどである。置換されているシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が、対応して当てはまる。

【0052】

アルキリデンは、例えば、（Ｃ_１−Ｃ_１０）−アルキリデンの形態においても、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝鎖のアルカンのラジカルであり、その際、当該結合部位の位置は固定されていない。分枝鎖アルカンの場合、可能な唯一の位置は、もちろん、２個の水素原子が二重結合によって置き換えられ得る位置である；そのようなラジカルは、例えば、＝ＣＨ_２、＝ＣＨ−ＣＨ_３、＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＨ_３、＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ_２Ｈ_５又は＝Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）−Ｃ_２Ｈ_５などである。

【0053】

ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子（好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるハロゲン原子、特に、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるハロゲン原子、極めて特に、フッ素及び塩素からなる群から選択されるハロゲン原子）で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌなどである；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３及びＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌなどである；このことは、対応して、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカル（例えば、ハロシクロアルキル）にも当てはまる。

【0054】

アリールは、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル及びフルオレニルなどであり、好ましくは、フェニルである。

【0055】

置換されていてもよいアリールには、結合点が当該芳香族系にある多環式系（例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリル）も包含される。

【0056】

ヘテロ環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、結合点が還原子に位置している少なくとも１のヘテロ環式環〔＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている炭素環式環〕を含んでおり、ここで、該ヘテロ環式環は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよい。

【0057】

特に別途定義されていない限り、それは、好ましくは、当該ヘテロ環式環内に、１個以上（特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を含んでいる；それは、好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルであるか、又は、５個若しくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族ラジカルである。該ヘテロ環式ラジカルは、例えば、ヘテロ芳香族ラジカル又はヘテロ芳香族環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１の環が１個以上のヘテロ原子を含んでいる単環式、二環式又は多環式の芳香族系であり得る。

【0058】

ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合し得る。好ましいのは、ベンゾ縮合ヘテロ環式環又はベンゾ縮合ヘテロ芳香族環である。

【0059】

置換されていてもよいヘテロシクリルには、多環式系（例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル）も包含される。

【0060】

置換されていてもよいヘテロシクリルには、スピロ環式系（例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシル）も包含される。

【0061】

それは、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を有しているヘテロ芳香族環のラジカル、例えば、５員環又は６員環のラジカル（例えば、ピリジル、ピロリル、チエニル又はフリル）である；
それは、さらにまた、好ましくは、２個、３個又は４個のヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカル（例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル又はテトラゾリル）である。

【0062】

ここで、好ましいのは、１〜４個のヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ芳香族環のラジカル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル）である。

【0063】

ここで、さらに好ましいのは、３個の窒素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、３個の窒素原子を有する６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、２個の窒素原子と１個の酸素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、２個の窒素原子と１個の硫黄原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、４個の窒素原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４，５−テトラジン−３−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、３個の窒素原子と１個の酸素原子又は硫黄原子を有する５員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル）である；
ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、６員ヘテロ環のヘテロ芳香族ラジカル（例えば、１，２，４，６−チアトリアジン−１−イル、１，２，４，６−チアトリアジン−３−イル、１，２，４，６−チアトリアジン−５−イル）である。

【0064】

さらにまた、好ましくは、ヘテロ環式ラジカル又はヘテロ環式環は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化されているヘテロ環式ラジカル（例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジル又はピペリジル）である。

【0065】

それは、さらにまた、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される２個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素化されているヘテロ環式ラジカル（例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニル）である。置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、下記記述において特定されている置換基、及び、さらに、付加的に、オキソである。該オキソ基は、例えば、Ｎ及びＳの場合のように、種々の酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上においても存在し得る。

【0066】

ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル（特に、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル又はオキソラニル）からなる群から選択される３〜６個の環原子を有するヘテロ環式ラジカルであるか、又は、２個若しくは３個のヘテロ原子を有するヘテロ環式ラジカル、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル若しくはモルホリニルなどである。

【0067】

好ましいヘテロ環式ラジカルは、さらにまた、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族環（例えば、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、２，１−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリル、１，２，３−ベンゾオキサジアゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キンノリニル（ｑｕｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１，３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１，３−ジオキシニル及び４Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシニル）、並びに、可能である場合には、そのＮ−オキシド及び塩である。

【0068】

基礎構造がラジカル（＝基）のリストから選択される「１以上のラジカル」によって置換されているか又はラジカルの総称的に定義されている群で置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のラジカル及び／又は構造的に異なっているラジカルによる同時置換も包含する。

【0069】

置換されているラジカル、例えば、置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルなどは、例えば、置換されていない基礎構造から誘導された置換されているラジカルであり、その場合、該置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ（例えば、アシルアミノ、モノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ）、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルからなる群から、並びに、環状ラジカルの場合、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノアルキルアミノアルキル、置換されていてもよいジアルキルアミノアルキル及びヒドロキシアルキルからなる群からも選択される、１以上（好ましくは、１、２又は３）のラジカルである；用語「置換されているラジカル」（例えば、置換されているアルキルなど）において、置換基としては、上記飽和炭化水素含有ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族ラジカル及び芳香族ラジカル、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル及びフェノキシなども挙げることができる。環内に脂肪族部分を有する置換されている環状ラジカルの場合、当該環に二重結合によって結合している置換基を有する環式系（例えば、メチリデン又はエチリデンなどのアルキリデン基で置換されている環式系）も包含される。

【0070】

用語「（置換基の群＝リスト）からなる群から選択されるラジカル（ｒａｄｉｃａｌｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、使用されている場合にはいつでも、「（・・・）からなる群から選択されるラジカル（ｒａｄｉｃａｌｓ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」と同じ意味である。用語「（置換基の群＝リスト）からなる群から選択される１以上のラジカル（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ ｒａｄｉｃａｌｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、使用されている場合にはいつでも、「（・・・）からなる群から選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカル（ｏｎｅ ｏｒ ｍｏｒｅ ｉｄｅｎｔｉｃａｌ ｏｒ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｒａｄｉｃａｌｓ ｓｅｌｅｃｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｇｒｏｕｐ ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」と同じ意味である。

【0071】

例として挙げられている置換基（「第１置換基レベル」）は、炭化水素からなる部分を含んでいる場合、場合により、例えば第１置換基レベルに関して定義されている置換基のうちの１つによって、その炭化水素からなる部分内でさらに置換されることができる（「第２の置換基レベル」）。同様に、さらなる置換基レベルも可能である。用語「置換されているラジカル」は、好ましくは、ちょうど１つ又は２つの置換基レベルを包含する。

【0072】

「親ラジカル」は、ある置換基レベルの置換基が結合しているラジカルのそれぞれの基礎構造を示している。

【0073】

上記置換基レベルに関する好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボンアミド（ｃａｒｂｏｎａｍｉｄｅ）、ＳＦ_５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ及びベンジルアミノなどである。

【0074】

２つの置換基は、一緒になって、飽和若しくは不飽和の炭化水素架橋又は対応する架橋（ここで、該架橋の中の炭素原子、ＣＨ基又はＣＨ_２基がヘテロ原子で置き換えられている）を形成することもでき、かくして、縮合環（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ ｏｒ ｆｕｓｅｄ ｃｙｃｌｅ）を形成することができる。ここで、好ましくは、上記基礎構造に基づくベンゾ縮合系が形成される。

【0075】

置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、フェニルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていないか若しくは置換されているフェニルであり、特に、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルである。

【0076】

炭素原子を有しているラジカルの場合、好ましいのは、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有しているラジカルである。一般に、ハロゲン〔例えば、フッ素及び塩素〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル〔好ましくは、メチル又はエチル〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル〔好ましくは、トリフルオロメチル〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ〔好ましくは、メトキシ又はエトキシ〕、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される置換基が好ましい。特に好ましいのは、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。

【0077】

置換されているアミノ（例えば、１置換されているアミノ又は２置換されているアミノ）は、Ｎ−置換されている（例えば、アルキル、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群から選択される１又は２の同一であるか又は異なっているラジカルでＮ−置換されている）、置換されているアミノラジカルからなる群から選択されるラジカルである；好ましくは、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ及びＮ−ヘテロ環；１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルが好ましい；アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルである；アシルは、以下で定義されているとおりであり、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。

【0078】

アシルは、慣習的な意味において酸官能基のヒドロキシル基を除去することによって生じる有機酸のラジカルであり、その酸の中の有機ラジカルはヘテロ原子を介して該酸官能基に結合することもできる。アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの−ＣＯ−Ｒラジカル及びそれから誘導される酸のラジカル、例えば、チオカルボン酸のラジカル、Ｎ−置換されていてもよいイミノカルボン酸のラジカル、又は、カルボン酸モノエステルのラジカル、Ｎ−置換カルバンミン酸のラジカル、スルホン酸のラジカル、スルフィン酸のラジカル、Ｎ−置換スルホンアミド酸のラジカル、ホスホン酸のラジカル又はホスフィン酸のラジカルなどである。

【0079】

アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル〔例えば、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル〕、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル及び有機酸の別のラジカルなどである。該ラジカルは、それぞれ、アルキル部分又はフェニル部分において、例えば、アルキル部分においてハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される１以上のラジカルで、さらに置換され得る；フェニル部分における置換基の例は、置換されているフェニルに関して一般的に上記で既に挙げられている置換基である。

【0080】

アシルは、好ましくは、より狭い意味におけるアシルラジカル、即ち、有機ラジカルの炭素原子に酸基が直接結合している有機酸のラジカル、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル〔例えば、アセチル又は［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル〕、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル及び有機酸の別のラジカルである。

【0081】

さらに好ましくは、アシルは、１〜６個の炭素原子（特に、１〜４個の炭素原子）を有しているアルカノイルラジカルである。ここで、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノイルは、１〜４個の炭素原子を有するアルカン酸基のＯＨ基を除去した後で形成される該アルカン酸のラジカル、即ち、ホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニル、ｎ−ブタノイル、ｉ−ブタノイル、ｓｅｃ−ブタノイル又はｔｅｒｔ−ブタノイルである。

【0082】

ラジカルの「イル位」は、遊離結合を有している炭素原子を表している。

【0083】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び本発明に従って使用される式（Ｉ）で表される化合物並びに／又はそれらの塩は、略して、「化合物（Ｉ）」とも称される。

【0084】

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）に包含される全ての立体異性体及びその混合物も提供する。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、一般式（Ｉ）の中に独立しては示されていない１以上の不斉炭素原子又は二重結合を含んでいる。その特異的な三次元の形状によって定義される可能な立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−異性体及びＥ−異性体）は、全て、式（Ｉ）に包含され、そして、慣習的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができるか、又は、立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的な反応によって調製することができる。

【0085】

本発明は、さらにまた、水素原子のシフトに起因し得る式（Ｉ）で表される化合物の全ての互変異性体（例えば、ケト−エノール互変異性体）も提供する。式（Ｉ）で表される化合物は、たとえ、形式的に、式（Ｉ）が互いに平衡状態にあるか又は互いに変換可能である個々の互変異性体のうちの１種類のみを表していたとしても、その互変異性体も包含する。

【0086】

式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、それら化合物が純粋な物質として又は適切な場合には別の物質との混合物として存在し得る全ての物理的形状も包含し、特に、式（Ｉ）で表される化合物の多形結晶形態及びその塩及び溶媒付加体（例えば、水和物）も包含する。

【0087】

第１に、高い除草活性、優れた選択性、優れた生産性、優れた製剤可能性及び／又は別の関連する特性を有しているという理由によって、本発明による上記式（Ｉ）〔式中、個々のラジカルは、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１つを有する、又は、特に、既に特定されているか若しくは以下で特定されている好ましい意味の内の１以上が組み合わされて存在している〕で表される化合物若しくはそれらの塩又は本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。

【0088】

式（Ｉ）中の記号Ｒ^１及び（Ｒ^２）_ｎで表される個々の別のラジカル並びにｎの定義、並びに、式（Ｉ）中のラジカルの対応する下位の意味における記号Ｒ^３〜Ｒ^７、Ｈｅｔ^１〜Ｈｅｔ^３、Ｍ、Ｒ^＊及びＲ^＊＊、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^ａａ、Ｒ^ｂｂ及びＲ^ｃｃで表されるラジカル（又は、化学基）の定義とは関係なく、当該記号又は化学ラジカル又は化学基の以下に挙げられている好ましい意味を有している本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び本発明によるそれらの使用は、特に興味深い。

【発明を実施するための形態】

【0089】

好ましいのは、本発明による式（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）〕〔式中、
Ｒ^１は、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル又はアリール［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
３〜９個の環原子を有するヘテロシクリルラジカル［ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでおり、並びに、置換されていないか又は置換されており、並びに、置換基も含めて、１〜３０個の炭素原子、好ましくは、１〜２４個の炭素原子、特に、１〜２０個の炭素原子を有している］を表す〕
で表される化合物又はその塩である。

【0090】

ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、Ｒ^１は、水素を表す〕又はその塩である。

【0091】

ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_１８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表し；又は、
（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルキニル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか又は置換されており、及び、置換基も含めて、３０個以下の炭素原子、好ましくは、２４個以下の炭素原子、特に、２０個以下の炭素原子を有している］を表す〕
又はその塩である。

【0092】

ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_１８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルキニルを表し、ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ）−（ｄ）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ） ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［式中、Ｒ^＊及びＲ^＊＊は、上記又は下記のように定義される］で表されるラジカル、並びに、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、（Ｃ_５−Ｃ_８）シクロアルキニルオキシ、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、ラジカルＨｅｔ^１、Ｈｅｔ^１−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、Ｈｅｔ^１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｈｅｔ^１−Ｏ−、Ｈｅｔ^１−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ［ここで、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ^１は、上記又は下記のように定義される］
［ここで、最後に挙げられている２９のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ａで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、及び、ｐは、いずれの場合にも、残りのものから独立して、０、１又は２を表す］；
及び、
好ましくは、ラジカル（ａ）
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルスルホニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルチオ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルスルホニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、
フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、
フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、
フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル及びフェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル
［ここで、環状部分を有している上記ラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ａで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されている］；
（ｂ） 式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは、以下で定義されているとおりである］；
好ましくはラジカル（ｂ１）
［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルカノイル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ及び［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ
［ここで、最後に挙げられている２３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及びフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン−、ＣＮ、ＮＯ_２−、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ−で置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２）
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ） 式−ＳｉＲ’_３、−Ｏ−ＳｉＲ’_３、（Ｒ’）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’_２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｏ−ＮＲ’_２、−ＣＨ（ＯＲ’）_２及び−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）_２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ） 式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す］；
又は、
Ｒ^１は、（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ’）−（ｅ’）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ’） ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルチオ、及び、式−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊で表されるラジカル［ここで、ラジカルＲ^＊及びＲ^＊＊は、以下で定義されている］；
（ｂ’） 式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル
［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは、以下で定義されているとおりである］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ１’）
［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルカノイル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルイミノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシイミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル
［ここで、最後に挙げられている２７のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２’）
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ’） 式−ＳｉＲ’_３、−Ｏ−ＳｉＲ’_３、（Ｒ’）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’_２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｏ−ＮＲ’_２、−ＣＨ（ＯＲ’）_２及び−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）_２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ’） 式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す］；及び、
（ｅ’） 式Ｈｅｔ^１で表されるラジカル
［ここで、該Ｈｅｔ^１は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されている］；
又は、
Ｒ^１は、（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
［ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される０個又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員の環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；
又は、
Ｒ^１は、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ^１［ここで、該ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ^１は、該環又は該多環式系において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
ここで、上記ラジカル及び下記ラジカルにおいて、
Ｈｅｔ^１は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、３〜９個の環原子（好ましくは、５個又は６個の環原子）を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、場合により、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合していてもよく、好ましくは、ベンゾ縮合していてもよく；
Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して（即ち、別の基ＮＲ^＊Ｒ^＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、その環において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲ^ｂｂで置換されていてもよい］を表し；又は
Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、好ましくは、３員〜８員の飽和ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^Ａは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表し；
Ｒ^Ｂは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒ^ａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲ^ａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒ^ａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル［ここで、ラジカルＲ^ａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊及びＲ^＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、トリ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］シリル、トリ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］シリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１１のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲ^ｂｂで置換されていてもよく；
Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄは、それぞれ互いに独立して（さらに、別の基におけるラジカルＲ^Ｃ、Ｒ^Ｄからも独立して）
水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキルスルホニル及びトリ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］シリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、
又は、
（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルケニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_８）−シクロアルキニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｈｅｔ^１−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはＨｅｔ^１−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、Ｈｅｔ^１は、上記意味を有する］［ここで、最後に挙げられている２２のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ａで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、及び、ｐは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、０、１又は２を表す］を表し；
Ｒ^ａａは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、−ＮＲ^＊Ｒ^＊［ここで、Ｒ^＊及びＲ^＊＊は、上記で定義されているとおりである］、トリ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル］−シリル、トリ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル］−シリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、トリ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル］−シリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ［ここで、ｐは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、０、１又は２を表す］、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合によりアルキレン基又はアルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている２０のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲ^ｃｃで置換されていてもよく；
Ｒ^ｂｂ及びＲ^ｃｃは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表す〕
又はその塩である。

【0093】

ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_１８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１８）−アルキニルを表し、好ましくは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_１２）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１２）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_１２）−アルキニルを表し、特に、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルを表し、さらに好ましくは、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルを表し、さらに好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表し、ここで、最後に挙げられている１３の炭素原子含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ）−（ｄ）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ） ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニルスルホニル、式−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［式中、Ｒ^＊及びＲ^＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、並びに、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニルオキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、フェニルオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、ラジカルＨｅｔ^１、Ｈｅｔ^１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｈｅｔ^１−Ｏ−、Ｈｅｔ^１−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、Ｈｅｔ^１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｈｅｔ^１−Ｓ（Ｏ）_ｐ−、Ｈｅｔ^１−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｐ−［ここで、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ^１は、上記又は下記のように定義される］
［ここで、最後に挙げられている２４のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ａで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、及び、ｐは、残りのものから独立して、いずれの場合にも、０、１又は２を表す］；
及び、
好ましくは、ラジカル（ａ１）
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_４）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_５−Ｃ_４）−シクロアルキニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_４）−シクロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェノキシ及びフェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
［ここで、上記ラジカル（ａ１）は、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ａで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されている］；
（ｂ） 式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは、以下で定義されているとおりである］；
好ましくはラジカル（ｂ１）
［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ及び［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ
［ここで、最後に挙げられている２３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及びフェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン−、ＣＮ−、ＮＯ_２−、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル−、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ−で置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２）
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ） 式−ＳｉＲ’_３、−Ｏ−ＳｉＲ’_３、（Ｒ’）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’_２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｏ−ＮＲ’_２、−ＣＨ（ＯＲ’）_２及び−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）_２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ） 式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す］；
又は、
Ｒ^１は、（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルキニル又はフェニルを表し、ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、以下のラジカル［亜群（ａ’）−（ｅ’）］からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されており：
（ａ’） ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ、及び、式−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊で表されるラジカル［ここで、ラジカルＲ^＊及びＲ^＊＊は、以下で定義されている］；
（ｂ’） 式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊、−Ｎ（Ｒ^＊）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（Ｒ^Ｄ）、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）又は−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^Ｃ）（ＯＲ^Ｄ）で表されるラジカル、好ましくは、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル、特に、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^Ｃ又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ^Ｃで表されるラジカル
［ここで、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは、以下で定義されているとおりである］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ１’）
［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］チオカルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ］カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルカノイル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニル、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルイミノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシイミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ］カルボニルアミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル］カルボニルオキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ］カルボニルオキシ、［（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ］カルボニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル
［ここで、最後に挙げられている２７のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＮＯ_２、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
好ましくは、ラジカル（ｂ２’）
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、及び、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニル、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルオキシ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェニル−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］カルボニルアミノ、
フェノキシ−［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニルアミノ
［ここで、最後に挙げられている４２のラジカルは、それぞれ、場合により、その環状部分において炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その環若しくは多環式系において、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；及び、
（ｃ’） 式−ＳｉＲ’_３、−Ｏ−ＳｉＲ’_３、（Ｒ’）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ’_２、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｏ−ＮＲ’_２、−ＣＨ（ＯＲ’）_２及び−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＣＨ（ＯＲ’）_２で表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又はフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及びニトロからなる群から選択されている１以上のラジカルで置換されているか、若しくは、隣接する２つの位置において（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキレン橋で置換されている）を表し、及び、ｑは、０〜６の整数を表す］；及び、
（ｄ’） 式Ｒ’’Ｏ−ＣＨＲ’’’ＣＨ（ＯＲ’’）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシで表されるラジカル
［ここで、ラジカルＲ’’は、それぞれ、残りのものから独立して、Ｈ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表すか、又は、該ラジカルは一緒になって（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキレン基を表し、及び、Ｒ’’’は、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルを表す］；及び、
（ｅ’） 式Ｈｅｔ^１で表されるラジカル
［ここで、該Ｈｅｔ^１は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されている］；
又は、
Ｒ^１は、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルを表し
［ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される０個又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員の環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］；
又は、
Ｒ^１は、ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ^１［ここで、該ヘテロ環式ラジカルＨｅｔ^１は、該環又は該多環式系において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されており、好ましくは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
ここで、Ｈｅｔ^１、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、Ｒ^ａａ、Ｒ^ｂｂ及びＲ^ｃｃは、既に上記で記載した意味を有し、好ましくは、
Ｈｅｔ^１は、いずれの場合にも、残りのものから独立して、３〜９個の環原子（好ましくは、５個又は６個の環原子）を有する飽和若しくは部分的不飽和若しくはヘテロ芳香族の単環式ヘテロシクリルラジカル又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環（ここで、これらは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる）、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ環であり、ここで、該ヘテロ環は、場合により、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式環又は５個若しくは６個の環原子とＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ環式環）と縮合していてもよく、好ましくは、ベンゾ縮合していてもよく；
Ｒ^＊、Ｒ^＊＊は、互いに独立して（即ち、別の基ＮＲ^＊Ｒ^＊＊からも独立して）、それぞれ、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルカノイル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、その環において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲ^ｂｂで置換されていてもよい］を表し；又は、好ましくは、
Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、アリル、プロパルギル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ホルミル、アセチル、ｎ−プロパノイル、イソプロパノイル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表し；
Ｒ^＊とＲ^＊＊は、その窒素原子と一緒に、好ましくは飽和の５員〜６員のヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、その窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、及び、該ヘテロ環は、置換されていなくてもよいか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表し、好ましくは、１−ピペリジンラジカル、１−ピペラジンラジカル、１−ピロリジンラジカル、１−ピラゾリジンラジカル、１−ピペラゾリジンラジカル又は１−モルホリンラジカルを表し；
Ｒ^Ａは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシを表し；
Ｒ^Ｂは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ニトロ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、式Ｒ^ａａ−Ｃ（＝Ｏ）−［ここで、ラジカルＲ^ａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式Ｒ^ａａ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、ラジカルＲ^ａａは、以下で定義されている］で表されるラジカル、式−ＮＲ^＊Ｒ^＊＊［ここで、Ｒ^＊及びＲ^＊＊は、以下で定義されている］で表されるラジカル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、フェノキシ、２−フェノキシエチルを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている９のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲ^ｂｂで置換されていてもよく；
Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄは、それぞれ互いに独立して（さらに、別の基におけるラジカルＲ^Ｃ、Ｒ^Ｄからも独立して）
水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、
又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルキニル、フェニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル若しくはフェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ラジカルＨｅｔ^１、Ｈｅｔ^１−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｈｅｔ^１−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、Ｈｅｔ^１は、上記意味を有する］［ここで、最後に挙げられている１２のラジカルは、それぞれ、その非環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ａで置換されており、及び、その環状部分において、置換されていないか、又は、１以上の同一であるか若しくは異なっているラジカルＲ^Ｂで置換されている］を表し；
Ｒ^ａａは、互いに独立して、それぞれ、水素、ＯＨ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、−ＮＲ^＊Ｒ^＊［ここで、Ｒ^＊及びＲ^＊＊は、上記で定義されているとおりである］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシを表すか、又は、５員若しくは６員の単環式ヘテロ環又は９員若しくは１０員の二環式ヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、場合により（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキレン基又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ基を介して結合していてもよく、並びに、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含んでいる］を表し、その際、最後に挙げられている１４のラジカルは、それぞれ、その環状部分において、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルＲ^ｃｃで置換されていてもよく；
Ｒ^ｂｂは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、ハロゲン、メチル、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２Ｈ又はＯＣＦ_３を表し；及び、
Ｒ^ｃｃは、互いに独立して、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシを表し、好ましくは、ハロゲン、メチル、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２Ｈ又はＯＣＦ_３を表す〕
又はその塩である。

【0094】

ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、及び、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル［ここで、最後に挙げられている５のラジカルにおけるフェニル環は、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、及び、
ラジカルＨｅｔ^１、好ましくは、飽和又は部分的不飽和の単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、５個又は６個の環原子とＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を有しており、そして、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
又は、
Ｒ^１は、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
又は、
Ｒ^１は、フェニル［ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す〕
又はその塩である。

【0095】

ここで、特に好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル（ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］、及び、フェニル、フェニルチオ（＝フェニルスルファニル）、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル［ここで、最後に挙げられている４のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す〕
又はその塩である。

【0096】

さらに好ましくは、
Ｒ^１は、さらにまた、（Ｃ_３−Ｃ_９）−シクロアルキル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルケニル、（Ｃ_５−Ｃ_９）−シクロアルキニル又はフェニルに基づく多環式ラジカルも表し、ここで、その基礎をなす環は、炭素環式環又はヘテロ環式環（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される０個又は１〜３個の環ヘテロ原子を有する５員又は６員の環）と縮合しており、好ましくは、ベンゾ縮合しており、並びに、その基礎をなす環又は多環式系は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル及び［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている。

【0097】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、飽和又は部分的不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリルラジカル［ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、３〜９個の環原子（好ましくは、５個又は６個の環原子）を有しており、該ヘテロシクリルラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子（好ましくは、１〜３個の環ヘテロ原子）を有しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルチオ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ、［（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ］カルボニル及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表す〕
又はその塩である。

【0098】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、式ＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃ、−ＮＲ^ａＲ^ｂ又は−Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｄで表されるラジカル、好ましくは、式−ＮＲ^ａＲ^ｂ又は−Ｎ＝ＣＲ^ｃＲ^ｄで表されるラジカル［ここで、最後に挙げられている５の式において、ラジカルＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ、残りのものから独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、ベンジル、置換されているベンジル、フェニル又は置換されているフェニルを表すが、ＳｉＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃの場合におけるＳｉＨ_３は除外され、又は、Ｒ^ａとＲ^ｂは窒素原子と一緒に、３〜８員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、該窒素原子に加えて、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個又は２個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表し、又は、Ｒ^ｃとＲ^ｄは炭素原子と一緒に、３〜８員の炭素環式ラジカル若しくはヘテロ環式ラジカル（ここで、該ヘテロ環式ラジカルは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を含むことができ、並びに、該炭素環式ラジカル又はヘテロ環式ラジカルは、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す］を表す〕
又はその塩である。

【0099】

特に好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、アリル、エチニル、プロパルギル（プロパ−２−イン−１−イル）、プロパ−１−イン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イル若しくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、
フェニル、２−カルボキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、ベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、（４−クロロフェニル）メチル［即ち ＝ＣＨ_２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）＝４−クロロベンジル］、（４−フルオロフェニル）メチル［即ち ＝ＣＨ_２（４−Ｆ−Ｐｈ）］、（４−メトキシフェニル）メチル［即ち ＝ＣＨ_２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）］、２−フェノキシエチル、２−フェニルチオエチル［＝２−（フェニルスルファニル）エチル］、２−フェニルスルフィニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、
メトキシメチル、２−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、１，３−ジフルオロプロパ−２−イル、２，３−ジメトキシプロピル、２，３−ジメトキシプロパ−２−イル、２，２−ジメトキシエタ−２−イル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−２−イル、２−ヒドロキシプロパ−１−イル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロパ−２−イル、
（２−メトキシエトキシ）メチル；２−（２−メトキシエトキシ）エチル；（２−エトキシエトキシ）メチル；２−（２−エトキシエトキシ）エチル、
（アセトキシ）メチル、（プロパノイルオキシ）メチル、（２−メチルプロパノイルオキシ）メチル、（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）メチル、１−（アセトキシ）エチル、２−（アセトキシ）エチル、２−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（プロパノイルオキシ）エチル、１−（２−メチルプロパノイルオキシ）エタ−１−イル、２−（２−メチルプロパノイルオキシ）エタ−１−イル、２−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル［即ち １−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）エチル］、２−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）エチル；
１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）−２−メチルプロパ−１−イル、１−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）−２−メチルプロパ−１−イル、
（メトキシカルボニル）メチル、（エトキシカルボニル）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル、（ｉ−プロポキシカルボニル）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｉ−ブトキシカルボニル）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニル）メチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（ｉ−プロポキシカルボニル）エチル、２−（ｉ−プロポキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｉ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｉ−ブトキシカルボニル）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）エチル、
（メトキシカルボニルオキシ）メチル、（エトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）メチル、（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｓ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）メチル、１−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エタ−１−イル、２−（シクロヘキソキシカルボニルオキシ）エタ−１−イル、
（アセチル）メチル、１−（アセチル）エチル、２−（アセチル）エチル、１−（アセチル）プロピル、２−（アセチル）プロピル、３−（アセチル）プロピル、（プロパノイル）メチル、１−（プロパノイル）エチル、２−（プロパノイル）エチル、１−（プロパノイル）プロピル、２−（プロパノイル）プロピル、３−（プロパノイル）プロピル、１−（プロパノイル）−２−メチルプロピル、
２−エチルチオエチル［＝２−（エチルスルファニル）エチル］、２−（エチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、
２−（エチリデンアミノオキシ）エチル、２−（プロパ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ブタ−２−イリデンアミノオキシ）エチル、２−（ペンタ−３−イリデンアミノオキシ）エチル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタ−１−イル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エタ−１−イル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エタ−１−イル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エタ−１−イル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）メチル、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）エチル、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）エチル、
１−（ジメチルアミノ）プロパ−２−イル［即ち ２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］、１−（ジエチルアミノ）プロパ−２−イル、
トリメチルシリルメチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、トリエチルシリルメチル、１−（トリエチルシリル）エチル、２−（トリエチルシリル）エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、１−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、又は、
ピリダ−２−イル、ピリダ−３−イル、ピリダ−４−イル、２−クロロピリダ−３−イル、３−クロロピリダ−２−イル、
チエン−２−イル、チエン−３−イル、２−クロロチエン−３−イル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、チエタン−３−イル、
（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、１−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、２−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル、
テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、テトラヒドロフラン−３−イルメチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル；
オキセタン−３−イル、（オキセタン−３−イル）メチル、（オキセタン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル、（モルホリン−４−イル）メチル；１−（モルホリン−４−イル）エチル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−３−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル、ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル又は１Ｈ−インデン−７−イルを表す〕
又はその塩である。

【0100】

ここで、極めて特に好ましいのは、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、
Ｒ^１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ_２（４−Ｃｌ−Ｐｈ）［即ち、（４−クロロフェニル）メチル］、ＣＨ_２（４−Ｆ−Ｐｈ）［即ち、（４−フルオロフェニル）メチル］、ＣＨ_２（４−ＯＭｅ−Ｐｈ）［即ち、（４−メトキシフェニル）メチル］、２−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２，３−ジフルオロベンジル、２，４−ジフルオロベンジル、２，５−ジフルオロベンジル、２，６−ジフルオロベンジル、３，４−ジフルオロベンジル、３，５−ジフルオロベンジル、２−フェノキシエチル、２−エチルチオエチル、２−エチルスルフィニルエチル、２−エチルスルホニルエチル、２−フェニルチオエチル、２−フェニルスルフィニルエチル、２−フェニルスルホニルエチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、２−（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン−３−イル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、チエタン−３−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、アリル、エチニル、プロパルギル（＝プロパ−２−イン−１−イル）、プロパ−１−イン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、３−フェニルプロパ−２−イン−１−イル、３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル、３，３−ジクロロ−２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル、メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−（２Ｅ）−１−メチルブタ−２−エン−１−イル、（Ｅ）−ペンタ−３−エン−２−イル若しくは（Ｚ）−ペンタ−３−エン−２−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル又は１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−メチル［即ち、（１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］を表す〕
及びその塩である。

【0101】

ここで、極めて特に好ましいのは、化合物（Ｉ）〔好ましくは、式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉ）〕〔ここで、Ｒ^１は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、アリル及びプロパルギルを表し、特に、メチル又はエチルを表す〕
及びその塩である。

【0102】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２、ＮＲ^６Ｒ^７若しくはＨｅｔ^３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジル（ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；及び、
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２、３又は４を表し、特に、０、１、２又は３を表す〕
である。

【0103】

ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルを表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２、ＮＲ^６Ｒ^７若しくはＨｅｔ^３で表されるラジカルを表し；
又は、いずれの場合にも、環上のオルトに位置している２つの基Ｒ^２は、一緒になって、式−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２［式中、
Ａ^＊＊は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキレン基を表し；
Ｚ^１は、直接結合、Ｏ又はＳを表し；及び、
Ｚ^２は、直接結合、Ｏ又はＳを表す］
で表される基であり、その際、該基−Ｚ^１−Ａ^＊＊−Ｚ^２は、その基に結合しているフェニル環の炭素原子と一緒に、縮合した５員又は６員の環を形成し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル又は上記基Ｍを表し；
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３は、上記意味を有し、好ましくは、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、ベンジル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又はフェニルを表し；
Ｈｅｔ^２及びＨｅｔ^３は、互いに独立して、それぞれ、モルホリノ基、ピペリジノ基又はピロリジノ基を表し；及び、
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２、３又は４を表し、特に、０、１、２又は３を表す〕
である。

【0104】

ここで、さらに好ましいのは、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２）_ｎは、ｎの置換基Ｒ^２を表し、
ここで、ｎ＝１の場合、Ｒ^２は、又は、ｎが１より大きい場合、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−ハロアルキルスルホニル又は（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルを表し；
特に、置換基Ｒ^２はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素）、又は、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル若しくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、特に、シアノ、ニトロ又はハロゲン（例えば、フッ素、塩素又は臭素）を表し；及び、
ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、０、１、２、３又は４を表し、特に、０、１、２又は３を表す〕
である。

【0105】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２）_ｎは、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−エチル、３−エチル、４−エチル、２−ＣＦ_３、３−ＣＦ_３、４−ＣＦ_３、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−エトキシ、３−エトキシ、４−エトキシ、２−トリフルオロメトキシ、３−トリフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、２−ジフルオロメトキシ、３−ジフルオロメトキシ、４−ジフルオロメトキシ、２−メチルチオ、３−メチルチオ、４−メチルチオ、２−メチルスルフィニル、３−メチルスルフィニル、４−メチルスルフィニル、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２，３−ジメチル、２，４−ジメチル、２，５−ジメチル、２，６−ジメチル、３，４−ジメチル、３，５−ジメチル、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、（４−ＣＮ−３−Ｆ）、（４−ＮＯ_２−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（３−ＮＯ_２−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｃｌ）、（３−ＮＯ_２−４−Ｃｌ）、（５−ＣＮ−２−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロを表すか、又は、（２，６−ジフルオロ−４−Ｃｌ）、２，５−ジシアノ、２，６−ジシアノ、（４−メトキシ−３−Ｆ）を表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−１−イルラジカル［ここで、該酪酸骨格に３位に結合している炭素原子は、該環の１位である］における上記ラジカルの位置を示している〕
で表される化合物又はその塩である。

【0106】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２）_ｎは、２−シアノ、３−シアノ、４−シアノ、２−ブロモ、３−ブロモ、４−ブロモ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ヨード、２−ニトロ、３−ニトロ、４−ニトロ、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、２，３−ジクロロ、２，４−ジクロロ、２，５−ジクロロ、２，６−ジクロロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（２−Ｃｌ−３−Ｆ）、（２−Ｃｌ−４−Ｆ）、（２−Ｃｌ−５−Ｆ）、（２−Ｃｌ−６−Ｆ）、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（４−Ｂｒ−２−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）、２，３，４−トリフルオロ、２，３，５−トリフルオロ、２，３，６−トリフルオロ、２，４，６−トリフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、２，３，４−トリクロロ、２，３，５−トリクロロ、２，３，６−トリクロロ、２，４，６−トリクロロ、３，４，５−トリクロロを表し、ここで、上記ラジカルの番号付けは、該フェニル−１−イルラジカル［ここで、該酪酸骨格に３位に結合している炭素原子は、該環の１位である］における上記ラジカルの位置を示している〕
で表される化合物又はその塩である。

【0107】

ここで、さらに好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２）_ｎは、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、３−ブロモ、４−ブロモ、３−シアノ、４−シアノ、３−ニトロ、２，３−ジフルオロ、２，４−ジフルオロ、２，５−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、３，４−ジフルオロ、３，５−ジフルオロ、３，４，５−トリフルオロ、３，４−ジクロロ、３，５−ジクロロ、（３−Ｃｌ−２−Ｆ）、（３−Ｃｌ−４−Ｆ）、（３−Ｃｌ−５−Ｆ）、（３−Ｃｌ−６−Ｆ）、（４−Ｃｌ−２−Ｆ）、（４−Ｃｌ−３−Ｆ）、（３−Ｂｒ−４−Ｆ）、（３−ＣＮ−４−Ｆ）、（４−Ｂｒ−３−Ｆ）を表す〕
で表される化合物又はその塩である。

【0108】

特に好ましいのは、表１中の置換パターンである。

【0109】

極めて特に好ましい置換パターンは、以下のものである：
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３−クロロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３−フルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは３，４−ジフルオロを表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｃｌ−４−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（４−Ｃｌ−３−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−Ｂｒ−４−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（３−ＣＮ−４−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩；
式（Ｉ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎは（４−Ｂｒ−４−Ｆ）を表す〕で表される化合物又はその塩。

【0110】

好ましいのは、さらにまた、化合物（Ｉ）〔ここで、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^２”はそれぞれ残りのものから独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_８）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルコキシ［ここで、該シクロアルコキシは、ハロゲン及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されていてもよい］を表すか、又は、式Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３”、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^４”Ｒ^５”、Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ^２”、ＮＲ^６”Ｒ^７”若しくはＨｅｔ^３”で表されるラジカルを表し；
Ｒ^３”は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又は下記基Ｍを表し；
Ｒ^４”、Ｒ^５”、Ｒ^６”及びＲ^７”は、互いに独立して、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ及びフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくはフェニル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、いずれの場合にも残りのものから独立して、置換されていないか、又は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル及びベンジル（ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、置換されていてもよい）からなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｈｅｔ^２”及びＨｅｔ^３”は、互いに独立して、それぞれ、飽和又は部分的不飽和のヘテロ環のラジカル［ここで、該ヘテロ環は、３〜９個の環原子及び該環の１位に環ヘテロ原子としての少なくとも１個の窒素原子を有し、及び、場合により、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を有し、並びに、該ヘテロ環の該ラジカルはその環の１位にある窒素原子で式（Ｉ）で表される化合物の分子の残りの部分に結合しており、並びに、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている］を表し；
Ｍは、カチオンの等価物を表し；
ｍは、１、２、３、４又は５を表し、好ましくは、１、２又は３を表す〕
である。

【0111】

さらに好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^２”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ；
・ （Ｃ_２−Ｃ_８）−アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びニトロからなる群から選択される少なくとも１の置換基で置換されている］；又は、
・ （Ｃ_２−Ｃ_８）−アルコキシ；
を表し、及び、
ｍは、１、２、３又は４を表す〕
で表される化合物又はその塩である。

【0112】

さらに特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^２”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ；
・ （Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ及びニトロからなる群から選択される少なくとも１の置換基で置換されている］；又は、
・ （Ｃ_２−Ｃ_４）−アルコキシ；
を表し、及び、
ｍは、１、２、３又は４を表す〕
で表される化合物又はその塩である。

【0113】

さらに極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^２”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ；
・ トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ；
を表し、及び、
ｍは、１、２又は３を表す〕
で表される化合物又はその塩である。

【0114】

最も好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
（Ｒ^２”）_ｍは、ｍの置換基Ｒ^２”を表し、
ここで、ｍ＝１の場合、Ｒ^２”は、又は、ｍが１より大きい場合、置換基Ｒ^２”はそれぞれ残りのものから独立して
・ フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ；又は、
・ トリフルオロメチル；
を表し、及び、
ｍは、１又は２を表す〕
で表される化合物又はその塩である。

【0115】

本発明による好ましい化合物、特に好ましい化合物、及び、とりわけ好ましい化合物には、さらにまた、実施例の部分に記載されている本発明化合物、特に、表Ｚ１及び表Ｚ２に記載されている化合物も包含される。

【0116】

本発明は、さらにまた、適切な官能基が存在している場合には、全ての互変異性体（例えば、ケト及びエノール互変異性体）並びにそれらの混合物及び塩も包含する。

【0117】

本発明による式（Ｉ）及び式（Ｉａ）で表される化合物は、さまざまな代替的な調製方法で調製することが可能である。

【0118】

下記調製方法において、一部の例では溶媒を使用する。これに関連して、「不活性溶媒」は、いずれの場合にも、特定の反応条件下では不活性であるが全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒を意味している。

【0119】

下記調製方法において、記載されている反応は、代替的に、マイクロ波オーブンの中で実施することも可能である。

【0120】

本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩を調製する方法も提供する。これは、既知方法と同様に実施される調製方法も包含している。

【0121】

式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、ラセミ混合物の形態にある対応するジアステレオマー混合物を最初に使用することができる。該シアノブチレート類のジアステレオマー混合物の調製は、原則として知られている（以下のものを参照されたい：ＥＰ−Ａ−５３４１、ＥＰ−Ａ−２６６７２５、ＥＰ Ａ２７０８３０、ＪＰ ０４／２９７４５４、ＪＰ ０４／２９７４５５、ＪＰ ０５／０５８９７９、ＷＯ ２０１１／００３７７５、ＷＯ ２０１１／００３７７６、ＷＯ ２０１１／０４２３７８、ＷＯ ２０１１／０７３１４３、及び、ＷＯ２０１１／０９８４１７、並びに、さらに、ＷＯ ２０１２／１２６７６４Ａ１及びＷＯ ２０１２／１２６７６５Ａ１）。

【0122】

引用されている刊行物の中に記載されている合成経路と同様にして、当該化合物を、有機化学の標準的なプロセスによって調製すること可能である。

【0123】

調製しようとする化合物（Ｉ）を含んでいる式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物が得られるが、それは、例えば、
（ａ） 式（ＩＩ）

【化5】

【0124】

で表される化合物（「シアノメチルベンゼン類」／「フェニルアセトニトリル類」）を、式（ＩＩＩ）

【化6】

【0125】

で表される化合物（ケイ皮酸誘導体）又はその塩と反応させて、式（Ｉ’）

【化7】

【0126】

で表される化合物（ジアステレオマー／ラセミ化合物）を生成させることで得られる〔ここで、化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｑ及びｎは、調製しようとする一般式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕。

【0127】

式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに必要とされる式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）で表される出発物質は、上記で引用されている文献から知られているか、又は、引用されている文献に記載されている調製方法と同様にして調製することができる。

【0128】

変形態様（ａ）による反応は、例えば、マイケル付加に関して知られている条件と類似した条件下で、マイケル付加に関して知られている方法に従って、実施することができる。該反応は、例えば、−１００℃〜１５０℃（好ましくは、−７８℃〜１００℃）の温度で、有機溶媒又は無機溶媒の中で、一般に、塩基又は触媒又は塩基と触媒の両方の存在下で、実施する［以下のものも参照されたい： Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．（１９４５）， ｐ．４３８］。

【0129】

適切な溶媒は、例えば、以下のような有機溶媒である：
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、及び、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；
・ アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、及び、ｔｅｒｔ−ブタノール；及び、さらに、
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン；
・ 上記有機溶媒の混合物。

【0130】

個々の場合において、無機溶媒（例えば、水）又は有機溶媒と水の混合物を使用することも適している。

【0131】

好ましい溶媒は、ＴＨＦ及びメタノール、並びに、それらと別の有機溶媒との混合物である。

【0132】

調製方法変形態様（ａ）による反応は、好ましくは、塩基の存在下で、例えば、以下のものからなる群から選択される塩基の存在下で、実施する：無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム若しくは酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム若しくは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド若しくはカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム、又は、有機金属化合物、例えば、好ましくは、アルカリ金属アルキル類、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム若しくはフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、又は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはジメトキシマグネシウム。

【0133】

使用する塩基は、有機塩基、例えば、以下のものからなる群から選択される有機塩基であることも可能である：第三級脂肪族アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン若しくはＮ−メチルピペリジン、又は、芳香族第三級アミン類、例えば、ピリジン若しくは置換されているピリジン類、例えば、コリジン、ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジン、又は、二環式アミン類、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デカ−５−エン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。

【0134】

好ましい有機塩基は、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、又は、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−デカ−５−エン若しくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。

【0135】

塩基の量は、一般に、広い範囲内で変えることができる。例えば、当該塩基を、触媒量で、化学量論的量で、等モル量で、又は、過剰量で、使用するのが適切であり得る。好ましくは、液状の有機塩基を、場合により、溶媒としても使用し得る。

【0136】

変形態様（ａ）によるマイケル付加に適している触媒は、酸性触媒、例えば、以下のものからなる群から選択される酸性触媒である：無機酸、例えば、ブレンステッド酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸若しくは過塩素酸、又は、ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート若しくは塩化亜鉛（ＩＩ）、及び、さらに、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、クエン酸若しくはトリフルオロ酢酸。

【0137】

酸性触媒の量は、一般に、広い範囲内で変えることができる。例えば、当該酸を、触媒量で、化学量論的量で、等モル量で、又は、過剰量で、使用するのが適切であり得る。好ましくは、液状の酸を、場合により、溶媒としても使用し得る。

【0138】

式（ＩＩＩ）で表される中間体を調製するための変形態様（ａ１）：
式（ＩＩＩ）で表される化合物及びそれらの塩も、例えば、調製方法［変形態様（ａ１）］によって得ることが可能であり、ここで、調製方法［変形態様（ａ１）］は、式（ＩＶ）で表されるアルデヒドを式（Ｖ）で表されるホスホリリド（ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｉｄｅｓ）と反応させて、化合物（ＩＩＩ）を生成させる（ウィッティッヒ反応）ことを特徴とし、ここで、式（Ｖ）において、ラジカルＲは、炭化水素ラジカル、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、特に、メチル又はエチルを表す。変形態様（ａ１）において、ホスホリリド（Ｖ）の代わりに、対応するホスホン酸エステルカルバニオンを使用することも可能である（ウィッティッヒ・ホーナー反応）。

【化8】

【0139】

変形態様（ａ１）によるウィッティッヒ反応又はウィッティッヒ・ホーナー反応は、当業者には、原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている： Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８５， ２２， ６５−６９； Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ （Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ）， １９８６， ｖｏｌ．３１９， ４， ３６６−３７２； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００２， ４５， １６， ３５４９−３５５７； ＵＳ ２００５／２３４０３３ Ａ１， ２００５； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００７， ５０， ２５， ６３０３−６３０６； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０１０ ，１８， １４， ５３２３−５３３８； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０１０， ５３， ２， ７８７−７９７；及び、それらの中で引用されている文献。

【0140】

式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物又はラセミジアステレオマーは、変形態様（ｂ）に従って、エステル交換反応によっても得ることができるが、ここで、該該エステル交換反応は、
（ｂ） 式（Ｉ^＊）

【化9】

【0141】

〔式中、Ｒは、Ｒ^１に関して可能なラジカルの群から選択されるラジカルを表すが、調製しようとする化合物（Ｉ）におけるラジカルＲ^１とは異なっている〕
で表される化合物を、式Ｒ^１−ＯＨ〔式中、Ｒ^１は、式（Ｉ）において定義されているとおりである〕で表される化合物と反応させて、化合物（Ｉ）を生成させることを特徴とする〔ここで、化合物（Ｉ^＊）中のＲ^２、Ｑ及びｎは、調製しようとする式（Ｉ）で表される個々の化合物において定義されているとおりである〕。

【0142】

特定の実施形態では、変形態様（ｃ）に従って、化合物（Ｉ）として上記式（Ｉａ）で表される立体化学的に富化された化合物を得ることも可能であり、ここで、変形態様（ｃ）は、
（ｃ） 式（Ｉａ^＊）

【化10】

【0143】

〔式中、Ｒは、Ｒ^１に関して意図されている可能なラジカルの群から選択されるラジカルであるが、調製しようとする化合物（Ｉａ）におけるラジカルＲ^１とは異なっている〕
で表される立体化学的に富化された化合物［これは、立体化学的に対応している［即ち、これは、所望の化合物（Ｉａ）におけるのと少なくとも同様に富化されている］］を、式Ｒ^１−ＯＨ〔式中、Ｒ^１は、調製しようとする式（Ｉａ）で表される化合物におけるのと同様に定義される〕と反応させることを特徴とする。

【0144】

該エステル交換反応（ｂ）及び（ｃ）は、例えば、触媒の存在下、場合により非プロトン性溶媒の存在下で、適切なアルコールＲ^１−ＯＨを用いて、実施することが可能である。

【0145】

さらにまた、一般に、化学平衡が所望の生成物の方にシフトするような条件（例えば、モレキュラーシーブの存在下に、実質的に無水条件下で、例えば、大過剰量のアルコールＲ^１−ＯＨを使用する）が有利である。

【0146】

該反応（エステル交換反応）は、一般に、０℃〜１８０℃（好ましくは、２０℃〜１００℃）の温度で、ルイス酸又はブレンステッド酸又は酵素の存在下で、実施することができる［ｃｆ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ６７， ４３１］。

【0147】

適切な溶媒は、例えば、以下の有機非プロトン性溶媒である：
・ 脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は、石油エーテル；
・ 芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、又は、ｐ−キシレン；
・ ハロゲン化炭化水素類、例えば、塩化メチレン（ジクロロメタン）、クロロホルム、又は、クロロベンゼン；
・ エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、又は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；
・ ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、プロピオニトリル；
・ ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン；
・ ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又は、スルホラン；又は、
・ 上記有機溶媒の混合物。

【0148】

好ましい溶媒は、アルコールＲ^１−ＯＨ（これは、同時に、当該エステル交換反応に関する反応相手として使用される）であり、場合により、上記非プロトン性有機溶媒のうちの１種類と組み合わされてもよい。

【0149】

アルコールは、上記非プロトン性溶媒のリストに含まれてはおらず、従って、「代替的溶媒（ａｌｔｅｒｎａｔｉｖｅ ｓｏｌｖｅｎｔ）」と考えられる。

【0150】

あるいは、別のエステル類を酸性加水分解又は塩基性加水分解に付して遊離酸（即ち、化合物（Ｉ^＊）又は（Ｉａ^＊）〔ここで、Ｒは、いずれの場合にも、Ｈである〕）とし、次いで、アルコールＲ^１−ＯＨを用いてエステル化することにより、二段階で、所望のエステルを別のエステルから得ることも可能である。

【0151】

従って、変形態様（ｄ）による式（Ｉ）で表されるジアステレオマー混合物若しくはラセミジアステレオマーの調製、又は、変形態様（ｅ）による光学的に活性な化合物（Ｉａ）の調製は、上記式（Ｉ^＊）又は式（Ｉａ^＊）〔式中、ラジカルＲは、それぞれ、水素である〕で表される遊離酸を、慣習的な方法によって、適切な場合には式（Ｉ^＊）又は式（Ｉａ^＊）〔式中、ラジカルＲは、それぞれ、水素ではない〕で表される別のエステルからの当該遊離酸の先行する調製（ｄ−１）又は（ｅ−１）と組合せて、式Ｒ^１−ＯＨで表されるアルコールを用いてエステル化することを特徴とする。

【0152】

式（Ｉ^＊）／Ｒ＝Ｈ又は式（Ｉａ^＊）／Ｒ＝Ｈで表される遊離酸からのエステル化は、例えば、慣習的な方法と同様にして、例えば、０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃〜５０℃）の温度で、場合により触媒の存在下で、実質的に無水の媒体の中で又は水（これは、当該エステル化中に形成される水を包含する）が捕捉されるか若しくは除去される条件下で、実施することができる。適切な触媒は、無水の酸又は塩基、好ましくは、有機酸又は有機塩基である；カルボン酸をエステル化するための化学的プロセスに関するハンドブックを参照されたい；さらに、例えば、以下のものも参照されたい：Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７， １２９（４３），１３３２１； Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４， ４９（２２）， ４２８７。

【0153】

当該エステル化に適している溶媒は、調製方法変形態様（ｂ）及び（ｃ）に関して上記で挙げられている非プロトン性有機溶媒であり、これは、該アルコールＲ^１−ＯＨ（これは、同時に、当該エステル化に関する反応相手として使用される）を包含する。このアルコールＲ^１−ＯＨは、場合により、上記非プロトン性有機溶媒のうちの１種類と組み合わされてもよい。

【0154】

当該エステル化に適している触媒は、無水形態にあるか又は含水量が可能な限り少ない、調製方法変形態様（ａ）（マイケル付加）に関して挙げられている塩基又は酸性若しくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、塩基水酸化リチウム、炭酸カリウム又は有機アミン（例えば、ピリジン、置換されているピリジン及びＤＢＵ）である。

【0155】

式（Ｉ^＊）又は式（Ｉａ^＊）〔式中、Ｒは、いずれの場合にも、Ｈではない〕で表される別のエステル類の、上記エステル化［調製方法変形態様（ｄ−１）及び（ｅ−１）］の前に実施されるどのような加水分解も、慣習的な方法と同様にして、例えば、０℃〜１２０℃（好ましくは、２０℃〜５０℃）の温度で、適切な場合には触媒の存在下で、水を含んでいる媒体／溶媒の中で、実施することができる；カルボン酸エステル類を加水分解するための化学的プロセスに関するハンドブックを参照されたい；さらに、例えば、以下のものも参照されたい： Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００７， １２９（４３），１３３２１； Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８４， ４９（２２）， ４２８７。

【0156】

当該加水分解［即ち、調製方法変形態様（ｄ−１）及び（ｅ−１）］に適している溶媒は、水、又は、水を含んでいる有機溶媒（例えば、上記調製方法変形態様（ａ）（マイケル付加）に基づいて挙げられている有機溶媒）であり、好ましくは、水、又は、水を含んでいる極性有機溶媒（例えば、ＴＨＦ）である。

【0157】

当該加水分解に適している触媒は、いずれの場合にも水を含んでいる、調製方法変形態様（ａ）（マイケル付加）に関して挙げられている酸、塩基又は酸性若しくは塩基性の触媒である。好ましい触媒は、有機溶媒の存在下における、水性の酸及び塩基、特に、塩基（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、置換されているピリジン及びＤＢＵ）である。

【0158】

当該エステル化又は当該加水分解のための触媒は、一般に、触媒量で使用することができる。一般に、比較的多い量（これは、等モル量及びモル過剰量を包含する）を使用することも可能である。多くの場合、溶媒として使用することも可能である。

【0159】

当該反応混合物は、慣習的な方法で、例えば、水と混合させ、相を分離させ、そして、適切な場合には、粗製生成物をクロマトグラフィー精製に付すことによって、後処理する。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は僅かに茶色がかった粘性の油状物の形態で得られ、その油状物は、精製するか、又は、減圧下及び中程度の高温で揮発性成分を除去する。

【0160】

中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、その精製は、再結晶又は温浸によって実施することも可能である。個々の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉａ）が上記経路によって得ることができない場合、それらは、別の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉａ）を誘導体化することによって調製することができる。

【0161】

本発明によるトレオ化合物又は光学的に活性なトレオ化合物（Ｉａ）を化合物（Ｉ）のジアステレオマー混合物から調製するためには、適切な方法で、立体異性体の混合物からトレオ異性体又は立体異性体（エナンチオマー）トレオ−２を富化させることが必要である。従って、適切な調製方法は、依然としてエリトロ異性体を含んでいる式（Ｉ）で表される化合物のジアステレオマー混合物からトレオ異性体トレオ−１及びトレオ−２を最初に単離すること、並びに、場合により、その後、エナンチオマートレオ−１との混合物からエナンチオマートレオ−２を単離又は富化して光学分割することを含んでいる。

【0162】

ラセミ混合物としてのトレオ異性体の単離は、上記で記載されている慣習的な分離及び精製方法（ジアステレオマー分離）と同様に実施することができる。

【0163】

その後、式（Ｉａ）で表される化合物を調製するのに適しているのは、類似したケースから当業者には一般に知られている光学分割する方法であり（ｃｆ． 立体化学のハンドブック）、例えば、混合物を、例えば、物理学的プロセス〔例えば、結晶化、クロマトグラフプロセス（特に、カラムクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留（適切な場合には、減圧下での蒸留）、抽出及び別のプロセス〕によって、ジアステレオマーに分離させるプロセスの後で、一般的には、キラル固相上でのクロマトグラフ分離によって、エナンチオマーの残留混合物を分離させることが可能である。予備的な量又は工業規模に適しているのは、ジアステレオマー塩（ここで、該ジアステレオマー塩は、光学的に活性な酸、及び、適切な場合には、酸性基が存在しているという条件の下で光学的に活性な塩基を使用して、ジアステレオマー混合物から得ることができる）の結晶化のようなプロセスである。

【0164】

ジアステレオマー塩を結晶化させることによる光学分割に適している光学的に活性な酸は、例えば、ショウノウスルホン酸、ショウノウ酸、ブロモショウノウスルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸及び別の類似した酸である；光学的に活性な適切な塩基は、例えば、キニーネ、シンコニン、キニジン、ブルシン、１−（Ｓ）−フェニルエチルアミン、１−（Ｒ）−フェニルエチルアミン及び別の類似した塩基である。

【0165】

次いで、殆どの場合、水性溶媒、アルコール性溶媒又は水性−有機溶媒の中で結晶化を実施するが、その際、適切な場合には結晶種を入れた後で、溶解性が低いジアステレオマーが最初に沈澱する。その後、酸性化するか又は塩基を使用することによって、式（Ｉ）で表される化合物の一方のエナンチオマーを沈澱した塩から遊離させるか、又は、他方を結晶化物（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｅ）から遊離させる。

【0166】

従って、本発明は、化合物（Ｉａ）を調製する方法も提供し、ここで、該調製方法は、化合物（Ｉ）又は式（Ｉ）で表されるトレオ化合物を光学分割に付し、及び、化合物（Ｉａ）を、存在しているトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、６０〜１００％（好ましくは、７０〜１００％、さらに好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％）の立体化学的純度で単離することを特徴とする。

【0167】

上記光学分割法に代わる方法として、立体化学的に純粋な出発物質を用いて開始するエナンチオ選択的プロセスも、原則として、トレオ−２エナンチオマー（Ｉａ）を調製するのに適している。

【0168】

以下の酸は、一般に、式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩を調製するのに適している：ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸又は臭化水素酸、さらに、リン酸、硝酸、硫酸、単官能性若しくは二官能性のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸又は乳酸、及び、さらに、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸。式（Ｉ）で表される酸付加化合物は、塩を形成させるための慣習的な方法で、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を適切な有機溶媒（例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレン又はベンゼン）に溶解させ、０〜１００℃の温度で当該酸を添加することによって、容易に得ることが可能であり、そして、それらの酸付加化合物は、既知方法で、例えば、濾過し、及び、適切な場合には不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することによって、単離することができる。

【0169】

式（Ｉ）で表される化合物の塩基付加塩は、好ましくは、不活性極性溶媒（例えば、水、メタノール又はアセトン）の中で、０〜１００℃の温度で、調製する。本発明による塩を調製するのに適している塩基の例は、以下のものである：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、ＮａＯＨ若しくはＫＯＨ、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、アンモニア、エタノールアミン若しくは式［ＮＲＲ’Ｒ”Ｒ”’］^＋ＯＨ⁻で表される第４級水酸化アンモニウム。

【0170】

上記調製方法変形態様において示されている「不活性溶媒」が意味するものは、いずれの場合にも、特定の反応条件下では不活性であるが全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒である。

【0171】

上記調製方法によって合成することが可能な式（Ｉ）で表される化合物のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、生成物及び／若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「“Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ： Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”， Ｖｏｌｕｍｅ １， Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ， １９９７」の第６９〜７７頁においてＳ．Ｈ． ＤｅＷｉｔｔによって記載された方法を意味するものと理解される。

【0172】

並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、会社「Ｓｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ， Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＭ９ ８ＳＥ， Ｅｎｇｌａｎｄ」又は「Ｈ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ， Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８， ８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ」などによって提供されている種類の市販されている一連の機器を使用することが可能である。化合物（Ｉ）の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置を利用することが可能である。上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法を可能とするが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｚｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から入手することができる。

【0173】

記載されている方法に加えて、式（Ｉ）で表される化合物の調製は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ−ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」に広範囲に記載されている。

【0174】

固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、これらは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。例えば、「ＩＲＯＲＩ， １１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ ９２０３７， ＵＳＡ」製の製品を使用する「ティーバッグ法（ｔｅａｂａｇ ｍｅｔｈｏｄ）」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ， １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）を半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、「Ａｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡ」製又は「ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ」製の装置によって、首尾よく実施される。

【0175】

ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物が、物質コレクション又はライブラリーの形態で生成される。従って、本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの前駆物質を含んでいる、式（Ｉ）で表される化合物のライブラリーも提供する。

【0176】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔これらは、上記及び下記において、総合して、「本発明による化合物」、「本発明による化合物（Ｉ）」、又は、手短に、「化合物（Ｉ）」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。

【0177】

本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは、作物植物内において望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がその中で若しくはその上で成育している土壌（例えば、農耕地又は非農耕地の土壌）に施用するか、又は、当該植物がそこで成育している領域（例えば、耕作領域）に施用する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切な場合には、さらにまた、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのように列挙されたものを特定の種に限定することは意図されていない。

【0178】

以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0179】

以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0180】

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。

【0181】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）（＝Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ ｍａｒｉｔｉｍｕｍ ｓｕｂｓｐ．ｉｎｏｄｏｒｕｍ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（＝Ｆａｌｌｏｐｉａ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びマルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などの有害な植物の防除において極めて有効であるということが見いだされた。

【0182】

本発明の化合物は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して、特に優れた除草活性を示した。

【0183】

該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

【0184】

本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、たとえ損傷を受けるとしても、ほんの僅かな程度にしか損傷をうけない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物などの作物植物又は観賞植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。

【0185】

さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節効果を伴って植物自体の代謝に介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、当該プロセスにおいて植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉植物及び双子葉植物において重要な役割を果たす。

【0186】

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。

【0187】

トランスジェニック作物を目的として、本発明の化合物及び／又はその塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。

【0188】

本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのも好ましい。

【0189】

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又はまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線）に対する耐性又は抵抗性であり得る。

【0190】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物（例えば、穀物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物）の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用するのが好ましい。

【0191】

式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。

【0192】

既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改変された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のいくつかの場合において、記載が成されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子修飾（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６、ＷＯ ９２／０１４８２７、ＷＯ ９１／０１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ Ａ ５０１３６５９）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰ Ａ３０９８６２、ＥＰ Ａ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ Ａ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせにを特徴とする、トランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

【0193】

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ． Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ． Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

【0194】

そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基置換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを結合させることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ． Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６」。

【0195】

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。

【0196】

この目的のために、第１に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、及び、さらに、コード配列の一部分（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を示すのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することも可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0197】

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列に該コード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １（１９９１）， ９５−１０６）」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

【0198】

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であることが可能である、即ち、単子葉植物であることが可能であるのみではなく、双子葉植物であることも可能である。

【0199】

例えば、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害によって、又は、非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって、その特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

【0200】

本発明による化合物（Ｉ）は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。

【0201】

本発明による活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。

【0202】

本発明は、従って、本発明による式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩の、有用な植物の作物又は観賞植物の中の（場合により、トランスジェニック作物植物の中の）有害な植物を防除するための除草剤としての使用にも関する。

【0203】

好ましいのは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ及びイネ）における発生前方法又は発生後方法による使用、特に、コムギにおける発生後方法による使用である。

【0204】

好ましいのは、さらにまた、トウモロコシにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、トウモロコシにおける発生前方法による使用である。

【0205】

好ましいのは、さらにまた、ダイズにおける発生前方法又は発生後方法による使用、特に、ダイズにおける発生後方法による使用である。

【0206】

有害な植物を防除するための、又は、植物の成長を調節するための、本発明による使用には、植物の表面上又は植物体内又は土壌中への施用後まで前駆物質（「プロドラッグ」）から式（Ｉ）で表される活性化合物又はその塩が形成されない場合も包含される。

【0207】

本発明は、さらにまた、有害な植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法（施用方法）も提供し、ここで、該方法は、有効量の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を植物（有害な植物、適切な場合には有用な植物と一緒に存在している有害な植物）の表面上に施用すること、植物の種子に施用すること、植物がその中で若しくはその上で成育する土壌に施用すること、又は、耕作されている領域に施用することを含む。

【0208】

本発明による化合物（Ｉ）は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含んでいる除草性組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。

【0209】

式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒子の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、散布粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

【0210】

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

【0211】

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている： Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．； Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ．１９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ．１９６４； Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ．１９８６。

【0212】

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

【0213】

乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

【0214】

散粉性粉末剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。

【0215】

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

【0216】

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、適切な場合には界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

【0217】

顆粒剤は、吸着性の顆粒状不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。

【0218】

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。

【0219】

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、
「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ．」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８−５７．」に記載されている方法を参照されたい。

【0220】

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

【0221】

該農薬調製物は、一般に、０．１〜９９重量％（特に、０．１〜９５重量％）の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を含有する。

【0222】

水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは、５〜８０重量％であり得る。粉末の形態にあるの製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは、１０〜８０重量％である。

【0223】

さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。製剤補助剤の例は、とりわけ、「“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， ｅｄ． Ｄ． Ａ． Ｋｎｏｗｌｅｓ， Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）」に記載されている。

【0224】

式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、それだけで使用することができるか、又は、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤）、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤と組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成された製剤として若しくはタンクミックスとして、使用することができる。そのような組合せ製剤は、組み合わせようとする活性化合物の物理的特性及び安定性を考慮しながら、上記製剤に基づいて調製することが可能である。

【0225】

混合製剤又はタンクミックスの中で、本発明化合物と組み合わせて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物（ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている）であり、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体（例えば、立体異性体及び光学異性体）などの全ての使用形態を包含する。これらは、例として、１種類の使用形態を含んでおり、及び、場合により、複数の使用形態も含んでいる：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、即ち、３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ち、Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル） Ｏ−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち、１−（ジメトキシホスホリル）エチル （２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、ＭＴ １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、即ち、（２Ｒ）−２（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＷ−０６５、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタ
ム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、即ち、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、以下の化合物：

【化11】

【0226】

特に興味深いのは、有用な植物の作物及び観賞植物の中の有害な植物を選択的に防除することである。本発明による化合物（Ｉ）が多くの種類の作物において極めて良好な選択性から充分な選択性までを有していることは既に実証されているが、原則として、一部の作物において、及び、特に、選択性が劣る別の除草剤との混合物の場合にも、作物植物に対する薬害が生じ得る。これに関連して、化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）と別の除草剤若しくは殺有害生物剤との組合せ及び薬害軽減剤を含んでいる本発明による化合物（Ｉ）の組合せは、特に興味深い。

【0227】

薬害軽減剤は、解毒効果を示す量で使用されるが、そのような薬害軽減剤は、例えば、経済上重要な作物〔例えば、穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ及びダイズ、好ましくは、穀類〕において使用される、除草剤／殺有害生物剤の副次的な植物毒性効果を低減させる。以下の化合物の群は、例えば、化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ）とさらなる殺有害生物剤との組合せのための薬害軽減剤として使用するのに適している（これは、いずれの場合にも、該薬害軽減剤の可能な立体異性体を包含し、及び、農業上慣習的な塩を包含する）。

【0228】

（Ｓ１） 式（Ｓ１）

【化12】

【0229】

〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ｎ_Ａは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
Ｒ_Ａ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
Ｗ_Ａは、Ｎ及びＯの群から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（Ｗ_Ａ^１）〜（Ｗ_Ａ^４）

【化13】

【0230】

からなる群から選択されるラジカルであり；
ｍ_Ａは、０又は１であり；
Ｒ_Ａ^２は、ＯＲ_Ａ^３、ＳＲ_Ａ^３若しくはＮＲ_Ａ^３Ｒ_Ａ^４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲ_Ａ^３、式ＮＨＲ_Ａ^４又は式Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲ_Ａ^３で表されるラジカルであり；
Ｒ_Ａ^３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
Ｒ_Ａ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
Ｒ_Ａ^５は、Ｈ、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、シアノ又はＣＯＯＲ_Ａ^９（ここで、Ｒ_Ａ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルシリルである）であり；
Ｒ_Ａ^６、Ｒ_Ａ^７、Ｒ_Ａ^８は、同一であるか又は異なっていて、そして、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_８）−ハロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_１２）−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−３３３１３１及びＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載されている）；
（ｃ） １，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載されている）；
（ｄ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（−エチルエステル）、即ち、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載されている）；
（ｅ） ５−ベンジル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプ又は５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１^ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）若しくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−１０）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）若しくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）若しくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）（これらは、特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載されている）。

【0231】

（Ｓ２） 式（Ｓ２）

【化14】

【0232】

〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
Ｒ_Ｂ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルであり；
ｎ_Ｂは、０〜５の自然数、好ましくは、０〜３の自然数であり；
Ｒ_Ｂ^２は、ＯＲ_Ｂ^３、ＳＲ_Ｂ^３若しくはＮＲ_Ｂ^３Ｒ_Ｂ^４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３〜７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲ_Ｂ^３、式ＮＨＲ_Ｂ^４又は式Ｎ（ＣＨ_３）_２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲ_Ｂ^３で表されるラジカルであり；
Ｒ_Ｂ^３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１〜１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
Ｒ_Ｂ^４は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
Ｔ_Ｂは、（Ｃ_１−、又は、Ｃ_２）−アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ） ８−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、５−クロロ−８−キノリンオキシ酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソ−プロパ−１−イル（Ｓ２−９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９及びＥＰ−Ａ−１９１７３６又はＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ−Ａ−０ ５８２１９８に記載されている）。

【0233】

（Ｓ３） 式（Ｓ３）

【化15】

【0234】

〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
Ｒ_Ｃ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
Ｒ_Ｃ^２、Ｒ_Ｃ^３は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、それぞれ、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、Ｒ_Ｃ^２とＲ_Ｃ^３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−２）、「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３−３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３−５）、「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３−６）、「ＡＤ−６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３−７）、「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ〕（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（Ｓ３−９）、（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）及びその（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。

【0235】

（Ｓ４） 式（Ｓ４）

【化16】

【0236】

〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
Ａ_Ｄは、ＳＯ_２−ＮＲ_Ｄ^３−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ_Ｄ^３−ＳＯ_２であり；
Ｘ_Ｄは、ＣＨ又はＮであり；
Ｒ_Ｄ^１は、ＣＯ−ＮＲ_Ｄ^５Ｒ_Ｄ^６又はＮＨＣＯ−Ｒ_Ｄ^７であり；
Ｒ_Ｄ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ_Ｄ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｄ^４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニルであり；
Ｒ_Ｄ^５は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル又は３〜６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖ_Ｄ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖ_Ｄの置換基で置換されている）；
Ｒ_Ｄ^６は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択されるｖ_Ｄのラジカルで置換されている）；又は、
Ｒ_Ｄ^５とＲ_Ｄ^６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
Ｒ_Ｄ^７は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖ_Ｄの置換基で置換されている）；
ｎ_Ｄは、０、１又は２であり；
ｍ_Ｄは、１又は２であり；
ｖ_Ｄは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミド及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４^ａ）

【化17】

【0237】

〔式中、
Ｒ_Ｄ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり（ここで、後方に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖ_Ｄの置換基で置換されている）；
Ｒ_Ｄ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又はＣＦ_３であり；
ｍ_Ｄは、１又は２であり；
ｖ_Ｄは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、例えば、ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４^ｂ）

【化18】

【0238】

で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、例えば、上記式において、
Ｒ_Ｄ^５＝シクロプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ^４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）；
Ｒ_Ｄ^５＝シクロプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ^４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）；
Ｒ_Ｄ^５＝エチル、且つ、（Ｒ_Ｄ^４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）；
Ｒ_Ｄ^５＝イソプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ^４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）；及び、
Ｒ_Ｄ^５＝イソプロピル、且つ、（Ｒ_Ｄ^４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）；
であるものなども好ましく、及び、例えば、ＥＰ−Ａ−３６５４８４から知られている、下記式（Ｓ４^ｃ）

【化19】

【0239】

〔式中、
Ｒ_Ｄ^８及びＲ_Ｄ^９は、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり；
Ｒ_Ｄ^４は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又はＣＦ_３であり；，
ｍ_Ｄは、１又は２である〕
で表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素；
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素；
なども好ましく、及び、例えば、ＣＮ １０１８３８２２７から知られている、例えば、下記式（Ｓ４^Ｄ）

【化20】

【0240】

で表されるＮ−フェニルスルホニルテレフタルアミド、例えば、上記式中、
Ｒ_Ｄ^４が、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ｄが、１又は２であり；
Ｒ_Ｄ^５が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル又は（Ｃ_５−Ｃ_６）−シクロアルケニルである；
Ｎ−フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。

【0241】

（Ｓ５） ヒドロキシ芳香族類及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシケイ皮酸、２，４−ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載されている）。

【0242】

（Ｓ６） １，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン類の種類から選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン（これらは、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載されている）。

【0243】

（Ｓ７） 式（Ｓ７）（これは、ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載されている）

【化21】

【0244】

〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
Ｒ_Ｅ^１、Ｒ_Ｅ^２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ又はニトロであり；
Ａ_Ｅは、ＣＯＯＲ_Ｅ^３又はＣＯＳＲ_Ｅ^４であり；
Ｒ_Ｅ^３、Ｒ_Ｅ^４は、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎ_Ｅ^１は、０又は１であり；
ｎ_Ｅ^２、ｎ_Ｅ^３は、互いに独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。

【0245】

（Ｓ８） 式（Ｓ８）（これは、ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載されている）

【化22】

【0246】

〔式中、
Ｘ_Ｆは、ＣＨ又はＮであり；
ｎ_Ｆは、Ｘ_Ｆ＝Ｎである場合、０〜４の整数であり；及び、
ｎ_Ｆは、Ｘ_Ｆ＝ＣＨである場合、０〜５の整数であり；
Ｒ_Ｆ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり；
Ｒ_Ｆ^２は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｆ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
Ｘ_Ｆが、ＣＨであり；
ｎ_Ｆが、０〜２の整数であり；
Ｒ_Ｆ^１が、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり；
Ｒ_Ｆ^２が、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；
Ｒ_Ｆ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である；
化合物又はその塩。

【0247】

（Ｓ９） ３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類から選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９５８５５−００−８）（これらは、ＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載されている）。

【0248】

（Ｓ１０） 式（Ｓ１０^ａ）又は式（Ｓ１０^ｂ）（これらは、ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９０及びＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載されている）

【化23】

【0249】

〔式中、
Ｒ_Ｇ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり；
Ｙ_Ｇ、Ｚ_Ｇは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ｎ_Ｇは、０〜４の整数であり；
Ｒ_Ｇ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり；
Ｒ_Ｇ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルである〕
で表される化合物。

【0250】

（Ｓ１１） オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。

【0251】

（Ｓ１２） イソチオクロマノン類の種類から選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）及び関連化合物（ＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１）。

【0252】

（Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３−３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．：１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４−クロロフェニル）（Ｓ１３−９）。

【0253】

（Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ−１−メチル １−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素；ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照されたい）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）（これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１−０６−４）（これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。

【0254】

（Ｓ１５） 式（Ｓ１５）（これは、ＷＯ−Ａ−２００７／１３１８６１及びＷＯ−Ａ−２００７／１３１８６０に記載されている）

【化24】

【0255】

〔式中、
Ｒ_Ｈ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルラジカルであり；及び、
Ｒ_Ｈ^２は、水素又はハロゲンであり；及び
Ｒ_Ｈ^３、Ｒ_Ｈ^４は、互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_１６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_１６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_１６）−アルキニルである（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）か、又は、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_４−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）若しくは（Ｃ_４−Ｃ_６）−シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４〜６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）であり（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル］アミノ、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
Ｒ_Ｈ^３は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ又は（Ｃ_２−Ｃ_４）−ハロアルコキシであり；及び、
Ｒ_Ｈ^４は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり；又は、
Ｒ_Ｈ^３とＲ_Ｈ^４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４〜８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルコキシ及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその互変異性体。

【0256】

（Ｓ１６） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）；
（４−クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）；
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸；
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ−ｅｔｈｙｌ））。

【0257】

除草剤（混合物）と薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤の施用量と当該薬害軽減剤の効力に依存し、そして、広い範囲内で、例えば、２００：１〜１：２００の範囲内で、好ましくは、１００：１〜１：１００の範囲内で、特に、２０：１〜１：２０の範囲内で、さまざまであり得る。化合物（Ｉ）又はその混合物と同様に、上記薬害軽減剤も、さらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤することが可能であり、そして、除草剤を含んでいる完成された製剤又はタンクミックスとして供給及び使用することができる。

【0258】

施用に際しては、市販されている形態で存在している除草剤製剤又は除草剤／薬害軽減剤製剤を、適切な場合には、慣習的な方法で希釈する。例えば、水和剤、乳剤、分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び顆粒水和剤の場合には、水を用いて希釈する。粉剤タイプの製剤、土壌施用用粒剤又はばらまき用粒剤及び散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）は、通常、施用の前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

【0259】

式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内でさまざまであり得る。有害な植物を防除するために除草剤として施用する場合、それは、例えば、０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜５ｋｇ／ｈａの範囲内の活性物質、特に、０．０１〜１ｋｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。このことは、発生前施用と発生後施用の両方に当てはまる。

【0260】

上記で記載されているような作物植物（好ましくは、穀類植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、イネ又はトウモロコシ）のための植物成長調節剤として、例えば、茎安定剤（ｈａｕｌｍ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として、使用する場合、その施用量は、例えば、０．００１〜２ｋｇ／ｈの範囲内又はそれ以上の活性物質、好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈの範囲内の活性物質、特に、１０〜５００ｇ／ｈａの範囲内の活性物質、極めて特に、２０〜２５０ｇ／ｈａの範囲内の活性物質である（このことに言及すべきか否かチェックしてください）。このことは、発生前方法による施用と発生後方法による施用の両方に当てはまるが、発生後処理が一般に好ましい。

【0261】

茎安定剤としての施用は、植物の成育の様々な段階で実施することができる。好ましいのは、例えば、分げつ相（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ ｐｈａｓｅ）の後の縦成長の初めにおける施用である。

【0262】

代替的に、植物成長調節剤としての施用は、種子を処理することによって行うのも可能であり、ここで、種子の処理には、種子を粉衣及びコーティングするためのさまざまな技術が包含される。ここで、その施用量は、特定の技術に依存し、そして、予備試験によって決定することができる。

【0263】

典型的な方法において、一般式（Ｉ）で表される化合物の幾つかの合成実施例について、以下に記載する。該実施例においては、量（百分率を包含する）は、特に別途示されていない限り、重量を示している。

【0264】

記号「＞」及び「＜」は、それぞれ、「・・・よりも大きい」及び「・・・よりも小さい」を意味している。記号「≧」は「・・・以上」を意味し、記号「≦」は「・・・以下」を意味している。

【0265】

本明細書の記述及び実施例に関連して、用語「Ｒ」及び「Ｓ」が、式（Ｉ）で表される立体異性体のキラル中心の絶対配置に関して与えられている場合、このＲＳ命名法は、特に異なって定義されていない限り、カーン−インゴールド−プレローグ則に従う。

【実施例】

【0266】

（Ａ） 合成実施例
実施例Ａ１： エリトロ−メチル ４−シアノ−４−（３−シアノフェニル）−３−（３，５−ジフオロピリジン−４−イル）ブタノエート、及び、トレオ−メチル ４−シアノ−４−（３−シアノフェニル）−３−（３，５−ジフオロピリジン−４−イル）ブタノエート（表２、実施例エリトロ−Ｉｂｂ１２７９、及び、トレオ−Ｉｂｂ１２７９）
保護ガス（Ａｒ）下、３．０ｍＬのトルエンの中の０．１８１ｇ（０．９１０ｍｍｏｌ）の３−（３，５−ジフオロピリジン−４−イル）アクリル酸メチルと０．１４２ｇ（１．０００ｍｍｏｌ）の（３−シアノフェニル）アセトニトリルに、０．５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び０．０２４ｇ（０．２００ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、その混合物を２５℃で１２時間撹拌し、次いで、５０℃で８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って１０ｍＬのジクロロメタンの中に入れた。その混合物を、順次、８ｍＬの０．１Ｎ 水性塩酸及び８ｍＬの水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、０．１３７ｇ（理論値の３６％）の、エリトロ−メチル ４−シアノ−４−（３−シアノフェニル）−３−（３，５−ジフオロピリジン−４−イル）ブタノエートとトレオ−メチル ４−シアノ−４−（３−シアノフェニル）−３−（３，５−ジフオロピリジン−４−イル）ブタノエートの混合物（エリトロ−Ｉｂｂ１２７９：トレオ−Ｉｂｂ１２７９＝５０：５０）を得た。その立体配置は、それぞれ、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）において、４．２０ｐｐｍ及び４．４２ｐｐｍにおけるそれぞれのＣＨＣＮシグナルの化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。

【0267】

実施例Ａ２： エリトロ−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエート、及び、トレオ−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエート（表２、実施例エリトロ−Ｉｂｂ７４８、及び、トレオ−Ｉｂｂ７４８）
保護ガス（Ａｒ）下、１５．０ｍＬのトルエンの中の１．１２７ｇ（６．２１９ｍｍｏｌ）の３−（５−フオロピリジン−３−イル）アクリル酸メチルと１．０００ｇ（６．５３０ｍｍｏｌ）の（３，４−ジフオロフェニル）アセトニトリルに、５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び０．０６７ｇ（１．２４４ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、その混合物を７０℃で５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れた。その混合物を、順次、水、０．１Ｎ 水性塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、１．００８ｇ（理論値の４６％）の、エリトロ−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエートとトレオ−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエートの混合物（エリトロ−Ｉｂｂ７４８：トレオ−Ｉｂｂ７４８＝６０：４０）を得た。その立体配置は、それぞれ、^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）において、４．１２ｐｐｍ及び４．４８ｐｐｍにおけるそれぞれのＣＨＣＮ二重線の化学シフトを比較することによって、特定した。その低磁場シグナルを、文献と同様に、エリトロ−ジアステレオマーに割り当てた。ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲについては、表２を参照されたい。

【0268】

実施例Ａ３： （３Ｓ，４Ｓ）−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエート（表２、実施例トレオ−１−Ｉｂｂ７４８）
実施例Ａ２で得られたジアステレオマーメチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエートの混合物をキラル固相 ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（８０ｍＬ／分のｎ−ヘプタン／２−プロパノール（８０：２０）］に付して、０．１３０ｇの（３Ｓ，４Ｓ）−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエートを得た。これは、４種類の立体異性体の内の２番目に溶離したものであった（保持時間＝２０．０分）。ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲ及び分析的ＨＰＬＣにおける保持時間については、表２を参照されたい。

【0269】

実施例Ａ４： （３Ｒ，４Ｒ）−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエート（表２、実施例トレオ−２−Ｉｂｂ７４８）
実施例Ａ３で得られたジアステレオマーメチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエートの混合物をキラル固相 ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２０μｍ、（２５０×５０）−ｍｍカラム］での分取クロマトグラフィー［（８０ｍＬ／分のｎ−ヘプタン／２−プロパノール（８０：２０）］に付して、０．１３４ｇの（３Ｒ，４Ｒ）−メチル ４−シアノ−４−（３，４−ジフオロフェニル）−３−（５−フオロピリジン−３−イル）ブタノエートを得た。これは、４種類の立体異性体の内の最後に溶離したものであった（保持時間＝２６．７分）。ＣＤＣｌ_３中の^１Ｈ−ＮＭＲ及び分析的ＨＰＬＣにおける保持時間については、表２を参照されたい。

【0270】

下記表に記載されている化合物は、上記実施例に従って、又は、上記実施例と同様にして、得られる。

【0271】

下記表に記載されている、絶対配置（３Ｓ，４Ｓ）、（３Ｓ，４Ｒ）、（３Ｒ，４Ｓ）及び（３Ｒ，４Ｒ）を有している化合物は、上記実施例Ａ３及びＡ４に従って、又は、上記実施例Ａ３及びＡ４と同様にして、得られる。

【0272】

下記表において：

【表1】

【0273】

該フェニル環における置換基の位置は、例えば、位置２においては、当該ラジカルの記号又は略語に対する接頭語として示されている、例えば、

【表2】

【0274】

二置換又は三置換されている置換パターンに関する置換基の位置の数え方は、接頭辞として同様に示されている、例えば、

【表3】

【0275】

さらに、慣習的な化学記号及び化学式も、例えば、以下のように適用される：メチレンに対してはＣＨ_２、又は、トリフルオロメチルに対してはＣＦ_３、又は、ヒドロキシルに対してはＯＨ。同様に、複合的な意味は、上記略語で構成されるものとして定義される。

【0276】

表２ａ〜表２ｆの化合物に対して与えられている保持時間（「ｒｔ」）は、キラル固相上での化合物（Ｉ）の分析的ＨＰＬＣによって得られた。式（Ｉ）で表される化合物を１ｍｇ／ｍＬの濃度でジクロロメタンｐ．ａ．に溶解させ、直接、ＨＰＬＣに付した。クロマトグラフィーによって精製された化合物（Ｉ）は、８０％以上の立体化学的純度を有している。

【0277】

表１： 以下の本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の表に関する基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せの定義

【表4】

【0278】

下記表２〜表２ｆにおける実施例の定義：
参照することを目的として、以下の表２〜表２ｆにおいて個々の化合物に対して特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、当該実施例番号は、各表に割り当てられている化学式の番号と「列番号」（列番号）〔この列番号は、表１の第１カラムの列に記載されている番号と同じ番号を示している〕で構成されている。かくして、実施例番号「（式番号）（列番号）」の化学構造は、表１の式番号及び列番号によって、個々の表の上の式によって明瞭に定義される。例えば：
表２の番号「Ｉｂａ１」の実施例は、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ^１＝Ｈ（＝水素）［＝式（Ｉｂａ）］、並びに、（Ｒ^２）_ｎ＝Ｈ（＝水素）、及び、Ｑ＝３−フオロピリジン−２−イル（これは、表１の列１に従って定義される）〕で表される化合物である。

【0279】

表２の番号「Ｉｂｄ１２０１」の実施例は、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ^１＝ｎ−プロピル［＝式（Ｉｂｄ）］、並びに、（Ｒ^２）_ｎ＝３−メチル、及び、Ｑ＝３−シアノピリジン−４−イル（これは、表１の列１８に従って定義される）〕で表される化合物である。

【0280】

このことは、ラセミ化合物の又は光学活性なトレオ立体異性体若しくはエリトロ立体異性体の割り当てにも同様に当てはまる。例えば、参照することを目的として、表２ａの化合物に特定の番号（＝実施例番号）が割り当てられており、その際、番号「トレオ−Ｉｂａ（列番号）」は、式（トレオ−１−Ｉｂａ）と式（トレオ−２−Ｉｂａ）〔ここで、これらの式は、それぞれ、表１の列番号に従う基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せを有している〕で表される化学構造を有するトレオエナンチオマーのラセミ混合物を示している。

【0281】

表２：式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）及び（Ｉｂｚ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ及びＱは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物：

【化25】

【0282】

式（Ｉｂ）の下位式の定義に関しては、下記表Ｕ１を参照されたい：
表Ｕ１

【表5】

【0283】

本発明によれば、ここで、好ましいのは、式（Ｉｂ）〔式中、Ｒ^１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを表し、これらの中から、好ましくは、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル又は２〜１２個の炭素原子を有するアルキニルを表し、これらの中から、好ましくは、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル又はを２〜６個の炭素原子有するルキニルを表す〕で表される化合物である。

【0284】

本発明に従って特に好ましいのは、式（Ｉｂａ）、式（Ｉｂｂ）及び式（Ｉｂｃ）で表される化合物〔即ち、式（Ｉｂ）［式中、Ｒ^１は、水素、メチル又はエチルを表す］で表される化合物〕であり、これらの中から、好ましいのは、以下の化合物である：Ｉｂｃ１０２９、Ｉｂａ１０２９、Ｉｂｂ１０２９、Ｉｂｃ８９４、Ｉｂａ８９４、Ｉｂｂ８９４、Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｃ８９５、Ｉｂｃ８９２、Ｉｂｃ９０１、Ｉｂｃ８９６、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０４５、Ｉｂｃ１０３６、Ｉｂｂ１０４５、Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ７３０、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ１０３６、Ｉｂｂ１０４９、Ｉｂｂ７５１、Ｉｂｂ１０４８、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２、Ｉｂｂ７３２、Ｉｂｂ１０、Ｉｂｂ３７、Ｉｂｂ３６１、Ｉｂｂ１１８、Ｉｂｂ３３４、Ｉｂｂ１２７９、Ｉｂｂ３、Ｉｂｂ３０、Ｉｂｂ３５４、Ｉｂｂ１１１、Ｉｂｂ３２７、Ｉｂｂ１２７２、Ｉｂｂ２２、Ｉｂｂ４９、Ｉｂｂ３７３、Ｉｂｂ１３０、Ｉｂｂ３４６、Ｉｂｂ１２９１、Ｉｂｂ５、Ｉｂｂ３５６、Ｉｂｂ１１３、Ｉｂｂ３２９、Ｉｂｂ１２７４、Ｉｂｂ１０９、Ｉｂｂ１２７０、Ｉｂｂ１９、Ｉｂｂ４６、Ｉｂｂ３７０、Ｉｂｂ１２７、Ｉｂｂ３４３、Ｉｂｂ１２８８、Ｉｂｂ４、Ｉｂｂ３５５、Ｉｂｂ３２８、Ｉｂｂ１２７３、Ｉｂｃ９１６、Ｉｂｂ１９４、Ｉｂｂ２１１、Ｉｂｂ１９０、Ｉｂｂ２１０、Ｉｂｂ２１５、Ｉｂｂ２１２、Ｉｂｂ１９３、Ｉｂｂ４５１、Ｉｂｂ１０１８、Ｉｂｂ４３５、Ｉｂｂ１００２、Ｉｂｂ４５８、Ｉｂｂ１０２５、Ｉｂｂ４５４、Ｉｂｂ１０２１、及び、Ｉｂｂ１０３１。

【0285】

式（Ｉｂａ）〜式（Ｉｂｚ）で表されるエリトロ／トレオ混合物：
式（Ｉｂａ）〜式（Ｉｂｚ）で表される化合物の例は、いずれの場合にもラセミエリトロ／トレオ混合物（比率 ７０：３０〜３０：７０）の形態にある、それぞれの式（Ｉｂａ）〜式（Ｉｂｚ）〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。

【0286】

その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、Ｉｂａ２００＝表１の列２００の該構造的組合せを有する式（Ｉｂａ）で表される化合物。

【0287】

表２ａ、表２ｂ及び表２ｃ：
式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）及び（Ｉｂｚ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ及びＱは、それぞれ、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物のトレオ化合物、トレオ−１化合物及びトレオ−２化合物。

【化26】

【0288】

式（トレオ−Ｉｂ）、（トレオ−１−Ｉｂ）及び（トレオ−２−Ｉｂ）の下位式の定義に関しては、下記表Ｕ２を参照されたい：
表Ｕ２

【表6】

【0289】

表２ａ（トレオラセミ化合物）、例：
式（トレオ−Ｉｂａ）〜式（トレオ−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ２を参照されたい）は、トレオ異性体のラセミ混合物の形態にある、当該式〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。

【0290】

その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、トレオ−Ｉｂａ２００＝表１の列２００の該構造的組合せを有する式（トレオ−Ｉｂａ）で表される化合物。

【0291】

表２ｂ（光学的に活性なトレオ−２エナンチオマー）：例：
式（トレオ−２−Ｉｂａ）〜式（トレオ−２−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ２を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｒ，４Ｒ）−形態が８０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なトレオ−２化合物である。

【0292】

化合物は、括弧無しで、「（式）（列番号）」と番号付けが成される。例えば、番号トレオ−２−Ｉｂａ７８９は、式（トレオ−２−Ｉｂａ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ＝４−クロロ、及び、Ｑ＝５−ブロモピリジン−３−イル〕で表される化合物を示している。

【0293】

表２ｃ（光学的に活性なトレオ−１エナンチオマー）：例：
式（トレオ−１−Ｉｂａ）〜式（トレオ−１−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ２を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｓ，４Ｓ）−形態が８０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なトレオ−１化合物である。

【0294】

化合物は、括弧無しで、「（式）（列番号）」と番号付けが成される。例えば、番号トレオ−１−Ｉｂｂ５は、式（トレオ−１−Ｉｂｂ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ＝３−クロロ、及び、Ｑ＝３−フルオロピリジン−２−イル〕で表される化合物を示している。

【0295】

表２ｄ、表２ｅ及び表２ｆ：
式（Ｉｂ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｂｇ）、（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｉ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｋ）、（Ｉｂｌ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、（Ｉｂｏ）、（Ｉｂｐ）、（Ｉｂｑ）、（Ｉｂｒ）、（Ｉｂｓ）、（Ｉｂｔ）、（Ｉｂｕ）、（Ｉｂｖ）、（Ｉｂｗ）、（Ｉｂｘ）、（Ｉｂｙ）及び（Ｉｂｚ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ及びＱは、それぞれ、は、表１中で定義されているとおりである〕で表される化合物のエリトロ化合物、エリトロ−１化合物及びエリトロ−２化合物。

【化27】

【0296】

式（エリトロ−Ｉｂ）、（エリトロ−１−Ｉｂ）及び（エリトロ−２−Ｉｂ）の下位式の定義に関しては、下記表Ｕ３を参照されたい：
表Ｕ３

【表7】

【0297】

表２ｄ（エリトロラセミ化合物）、例：
式（エリトロ−Ｉｂａ）〜式（エリトロ−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ３を参照されたい）は、エリトロ異性体のラセミ混合物の形態にある、当該式〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される化合物である。

【0298】

その番号付けは、括弧無しでの「（式）（列番号）」に従って実施される。例えば、エリトロ−Ｉｂａ２００＝表１の列２００の該構造的組合せを有する式（エリトロ−Ｉｂａ）で表される化合物。

【0299】

表２ｅ（光学的に活性なエリトロ−２エナンチオマー）：例：
式（エリトロ−２−Ｉｂａ）〜式（エリトロ−２−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ３を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｒ，４Ｓ）−形態が８０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なエリトロ−２化合物である。

【0300】

化合物は、括弧無しで、「（式）（列番号）」と番号付けが成される。例えば、番号エリトロ−２−Ｉｂａ７８９は、式（エリトロ−２−Ｉｂａ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ＝４−クロロ、及び、Ｑ＝５−ブロモピリジン−３−イル〕で表される化合物を示している。

【0301】

表２ｆ（光学的に活性なエリトロ−１エナンチオマー）：例：
式（エリトロ−１−Ｉｂａ）〜式（エリトロ−１−Ｉｂｚ）で表される化合物の例（表Ｕ３を参照されたい）は、富化された形態［＝（３Ｓ，４Ｒ）−形態が８０％ｅｅを超えている］にある、当該式〔式中、基（Ｒ^２）_ｎとＱの構造的組合せは、表１の列番号に従って定義されている〕で表される光学的に活性なエリトロ−１化合物である。

【0302】

化合物は、括弧無しで、「（式）（列番号）」と番号付けが成される。例えば、番号エリトロ−１−Ｉｂｂ５は、式（エリトロ−１−Ｉｂｂ）〔式中、（Ｒ^２）_ｎ＝３−クロロ、及び、Ｑ＝３−フルオロピリジン−２−イル〕で表される化合物を示している。

【0303】

本発明によれば、特に好ましいのは、下記表Ｚ１に記載されているラセミトレオ化合物トレオ−Ｉｂである。

【化28】

【0304】

表Ｚ１

【表8】

【0305】

本発明によれば、特に好ましいのは、下記表Ｚ２に記載されている光学的に活性なトレオ−２エナンチオマートレオ−２−Ｉｂ［＝（３Ｒ，４Ｒ）−形態が８０％ｅｅを超えている］である。

【化29】

【0306】

表Ｚ２

【表9】

【0307】

表２ａ−表２ｆに関する物理データ：
試験方法：
（１） ＮＭＲ＝^１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）；特有の化学シフト［ｐｐｍ］が当該実施例に関して示されている。

【0308】

（２） ＭＳ＝質量スペクトル（四重極測定機を用いて測定した）； エレクトロスプレーイオン化（＋−）、質量範囲 １００−１０００； 分子ピークＭ又は［Ｍ＋Ｈ］＋又は［Ｍ−１］＋又は［Ｍ−２］＋又は［Ｍ＋１］＋が当該実施例に関して示されている。

【0309】

（３） ＨＰＬＣ＝高性能液体クロマトグラフィー； カラム：Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ、５０×３．０、Ｃ１８ １．８ｙｍ； 移動相：水＋０．０６％ギ酸／アクリロニトリル＋０．０６％ギ酸、勾配：９０：１０、２分後、５：９５； 検出器：ＤＡＤ（２１０−４００ｎｍ）； 保持時間（Ｒｔ）が当該実施例に関して示されている。

【0310】

（４） キラルＨＰＬＣ＝キラルカラムにおけるＨＰＬＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、２５０×４．６ｍｍ、５μｍ ＤＡＩＣ ８３３２５、検出器波長：２１０ｎｍ； カラム温度２５℃；
移動相ａ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（６０：４０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分；
移動相ｂ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（７０：３０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分
移動相ｃ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（８０：２０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分。

【0311】

移動相ｄ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（９０：１０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：０．６ｍＬ／分
移動相ｅ：（ｎ−ヘプタン：２−プロパノール）、（９０：１０）、Ｃｈｒｏｍａｓｏｌｖ、流量：１．０ｍＬ／分。

【0312】

Ｅｘ．Ｉｂｂ３（エリトロ−Ｉｂｂ３とトレオ−Ｉｂｂ３のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３），２．９５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３），３．３３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３），３．５４（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３），４．２７（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３），４．３３（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３），８．３８（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３），８．４４（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４（エリトロ−Ｉｂｂ４とトレオ−Ｉｂｂ４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４），２．９４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４），３．０６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４），３．３１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４），３．５３（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４），３．５７（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４），４．２４（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４），４．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４），６．９２（ｔ，２Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４），８．４３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ５（エリトロ−Ｉｂｂ５とトレオ−Ｉｂｂ５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６７（ｄｄ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，１Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０（エリトロ−Ｉｂｂ１０とトレオ−Ｉｂｂ１０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０），２．９６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０），３．０９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０），３．３０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０），３．５８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０），８．４０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０），８．４４（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１９（エリトロ−Ｉｂｂ１９とトレオ−Ｉｂｂ１９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，１Ｈ），３．０６（ｄｄ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１９， ＮＭＲ：２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１９， ＮＭＲ：３．０６（ｄｄ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２２（エリトロ−Ｉｂｂ２２とトレオ−Ｉｂｂ２２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，１Ｈ），３．０６（ｄｄ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２８（エリトロ−Ｉｂｂ２８とトレオ−Ｉｂｂ２８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２８），２．９５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２８），３．９６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２８），３．４０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２８），３．４９（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２８），３．５４（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２８），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２８），７．１８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２８），７．５３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２８），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２８），８．５１（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２８），８．５２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２８）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３０（エリトロ−Ｉｂｂ３０とトレオ−Ｉｂｂ３０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３０），２．９６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３０），２．９３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３０），３．３７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３０），３．５３（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３０），３．５５（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３０），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３２（エリトロ−Ｉｂｂ３２とトレオ−Ｉｂｂ３２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２），２．９３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２），２．９９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２），３．３５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２），３．５２（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２），３．５６（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２），６．９４（ｔ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２），７．５３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２），８．４９（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２），８．５１（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３７（エリトロ−Ｉｂｂ３７とトレオ−Ｉｂｂ３７のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７），２．９６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７），３．０２（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７），３．３５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７），３．５８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７），７．２０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７），８．５１（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７），８．５２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４６（エリトロ−Ｉｂｂ４６とトレオ−Ｉｂｂ４６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５５（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４６），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４６），８．５０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４６），８．５２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４６）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４９（エリトロ−Ｉｂｂ４９とトレオ−Ｉｂｂ４９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５５（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４９），７．３８（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４９），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４９），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４９），８．５０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４９），８．５２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４９）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０９（エリトロ−Ｉｂｂ１０９とトレオ−Ｉｂｂ１０９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０９），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０９），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０９），３．２０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０９），３．５２（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０９），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０９），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０９），８．５０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０９）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１１１（エリトロ−Ｉｂｂ１１１とトレオ−Ｉｂｂ１１１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１１），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１１），３．０６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１１），３．１６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１１），３．５２（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１１），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１１），８．４５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１１），８．５０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１１）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１１３（エリトロ−Ｉｂｂ１１３とトレオ−Ｉｂｂ１１３のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１３），２．８７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１３），３．０３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１３），３．１６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１３），３．５４（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１３），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１３），４．３２（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１３），８．５１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１３）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１１８（エリトロ−Ｉｂｂ１１８とトレオ−Ｉｂｂ１１８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１８），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１８），３．０７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１８），３．１５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１８），３．５７（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１８），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１８），８．４８（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１１８），８．５０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１１８）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２７（エリトロ−Ｉｂｂ１２７とトレオ−Ｉｂｂ１２７のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７），３．０９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７），８．４６（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７），８．５０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１２７， ＮＭＲ：２．６２（ｄｄ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１２７， ＮＭＲ：３．０９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１３０（エリトロ−Ｉｂｂ１３０とトレオ−Ｉｂｂ１３０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１３０），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１３０），３．０９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１３０），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１３０），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１３０），４．３６（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１３０），８．５０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１３０）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１９０（エリトロ−Ｉｂｂ１９０とトレオ−Ｉｂｂ１９０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９０），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９０），３．０７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９０），３．１８（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９０），３．５１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９０），３．５７（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９０），６．８１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９０），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９０），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９０），８．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９０）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１９２（エリトロ−Ｉｂｂ１９２とトレオ−Ｉｂｂ１９２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９２），２．９０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９２），３．０７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９２），３．１５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９２），３．５４（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９２），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９２），７．４４（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９２），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９２），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９２），８．５５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９２）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１９３（エリトロ−Ｉｂｂ１９３とトレオ−Ｉｂｂ１９３のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９３），２．８９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９３），３．０８（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９３），３．１９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９３），３．５３（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９３），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９３），６．８２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９３），７．１５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９３），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９３），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９３），８．５１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９３），８．５５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９３）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１９３， ＮＭＲ：３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．１９（ｄｄ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１９４（エリトロ−Ｉｂｂ１９４とトレオ−Ｉｂｂ１９４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９４），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９４），３．０６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９４），３．１５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９４），３．５４（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９４），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９４），７．４５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９４），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９４），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１９４），８．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１９４）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２０８（エリトロ−Ｉｂｂ２０８とトレオ−Ｉｂｂ２０８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ，［Ｄ_６］−ＤＭＳＯ：３．４１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２０８），３．４７（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２０８），７．２７（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２０８），７．３３（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２０８），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２０８），７．９０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２０８），８．５５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２０８），８．６４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２０８）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ２０８， ＮＭＲ：２．６０（ｄｄ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２０８， ＮＭＲ：３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ２０８， ＮＭＲ：３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：７．６分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ２０８， ＮＭＲ：３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：８．７分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２１０（エリトロ−Ｉｂｂ２１０とトレオ−Ｉｂｂ２１０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０），３．０７（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１０），３．５８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１０），６．７８（ｄｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１０），６．９２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１０），６．９８（ｄｄ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０），７．１５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１０），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１０），８．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１０）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２１０， ＮＭＲ：３．０７（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２１１（エリトロ−Ｉｂｂ２１１とトレオ−Ｉｂｂ２１１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１１），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１１），３．０８（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１１），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１１），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１１），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１１），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１１），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１１），８．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１１）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２１１， ＮＭＲ：３．０８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２１２（エリトロ−Ｉｂｂ２１２とトレオ−Ｉｂｂ２１２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２），２．８７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２），３．０９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１２），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１２），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２），７．１５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１２），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１２），８．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１２）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２１２， ＮＭＲ：３．０９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ２１５（エリトロ−Ｉｂｂ２１５とトレオ−Ｉｂｂ２１５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．６１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１５），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１５），３．０８（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１５），３．５５（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１５），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１５），７．４７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１５），７．６２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１５），８．５２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ２１５），８．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ２１５）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ２１５， ＮＭＲ：３．０８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３２５（エリトロ−Ｉｂｂ３２５とトレオ−Ｉｂｂ３２５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２５），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２５），３．１０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２５），３．１８（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２５），３．５０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２５），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２５），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ．１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２５），７．６２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２５）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３２７（エリトロ−Ｉｂｂ３２７とトレオ−Ｉｂｂ３２７のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２７），２．８８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２７），３．０９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２７），３．１７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２７），３．５３（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２７），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２７），４．２９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２７），４．３７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２７），７．４０（ｍ．１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２７），７．６３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２７）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３２８（エリトロ−Ｉｂｂ３２８とトレオ−Ｉｂｂ３２８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２８），２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２８），３．０９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２８），３．１６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２８），３．５２（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２８），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２８），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｍ．１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３２８），７．６３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３２８）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３２９（エリトロ−Ｉｂｂ３２９とトレオ−Ｉｂｂ３２９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５２（ｄｄ，１Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ．１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３３４（エリトロ−Ｉｂｂ３３４とトレオ−Ｉｂｂ３３４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３３４），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３３４），３．１０（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３３４），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３３４），３．６７（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３３４），６．８３（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３３４）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３４３（エリトロ−Ｉｂｂ３４３とトレオ−Ｉｂｂ３４３のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３４３），２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３４３），３．１０（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３４３），３．５５（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３４３），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３４３），４．３１（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３４６（エリトロ−Ｉｂｂ３４６とトレオ−Ｉｂｂ３４６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３４６），２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３４６），３．１０（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３４６），３．５５（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３４６），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３４６），４，３２（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３５２（エリトロ−Ｉｂｂ３５２とトレオ−Ｉｂｂ３５２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５２），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５２），３．０７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５２），３．１７（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５２），３．５１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５２），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５２），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３５４（エリトロ−Ｉｂｂ３５４とトレオ−Ｉｂｂ３５４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５４），２．８６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５４），３．０６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５４），３．１５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５４），３．５４（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５４），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５４），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３５５（エリトロ−Ｉｂｂ３５５とトレオ−Ｉｂｂ３５５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５５），２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５５），３．０８（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５５），３．１３（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５５），３．５３（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３５５），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３５５），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｔ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３５６（エリトロ−Ｉｂｂ３５６とトレオ−Ｉｂｂ３５６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５２（ｄｄ，１Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３６１（エリトロ−Ｉｂｂ３６１とトレオ−Ｉｂｂ３６１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３６１），２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３６１），３．１０（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３６１），３．５７（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３６１），３．６２（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３６１），４．４３（ｄ，１Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３７０（エリトロ−Ｉｂｂ３７０とトレオ−Ｉｂｂ３７０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７０），２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７０），３．０９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７０），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７０），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７０），４．３１（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ３７３（エリトロ−Ｉｂｂ３７３とトレオ−Ｉｂｂ３７３のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．５６（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７３），２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７３），３．０９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７３），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ３７３），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ３７３），４．３２（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４３５（エリトロ−Ｉｂｂ４３５とトレオ−Ｉｂｂ４３５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７０（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４３５），２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４３５），３．１１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４３５），３．２２（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４３５），３．５６（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４３５），３．６２（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４３５），４．１２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４３５），４．２５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４３５），６．８１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４３５），８．０２（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４３５），８．１７（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４３５）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４５１（エリトロ−Ｉｂｂ４５１とトレオ−Ｉｂｂ４５１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５１），２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５１），３．０９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５１），３．２１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５１），３．５９（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５１），３．６３（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５１），４．１０（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５１），４．２６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５１），６．８４（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５１），８．０４（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５１），８．１８（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５１）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ４５１， ＮＭＲ：２．７４（ｄｄ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｑ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ４５１， ＮＭＲ：２．７４（ｄｄ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｑ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１６．９分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ４５１， ＮＭＲ：３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．２１（ｄｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１１．５分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ４５１， ＮＭＲ：３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．２１（ｄｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１４．９分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４５４（エリトロ−Ｉｂｂ４５４とトレオ−Ｉｂｂ４５４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５４），２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５４），３．０９（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５４），３．２２（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５４），３．５８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５４），３．６３（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５４），４．１２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５４），４．２７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５４），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５４），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５４），８．１８（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５４）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ４５８（エリトロ−Ｉｂｂ４５８とトレオ−Ｉｂｂ４５８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．７３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５８），２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５８），３．１０（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５８），３．２１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５８），３．５８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５８），３．６３（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５８），４．１０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５８），４．２４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５８），６．８４（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５８），８．０５（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ４５８），８．１９（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ４５８）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７３０（エリトロ−Ｉｂｂ７３０とトレオ−Ｉｂｂ７３０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３０），２．９３（ｄｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３０），３．０３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３０），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３０），３．６８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３０），３．７３（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３０），４．１２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３０），４．４１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３０），７．１１（ｍ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３０），７．１９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３０），７．９４（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３０），８．２２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３０）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７３２（エリトロ−Ｉｂｂ７３２とトレオ−Ｉｂｂ７３２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３２），２．９２（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３２），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３２），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３２），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３２），４．１３（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３２），４．４７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３２），７．９４（ｔ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３２），８．２４（ｔ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３２）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ７３２， ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６５（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：９．１分，移動相ｂ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ７３２， ＮＭＲ：２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６５（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１１．６分，移動相ｂ；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ７３２， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１０．５分，移動相ｂ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７３４（エリトロ−Ｉｂｂ７３４とトレオ−Ｉｂｂ７３４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３４），２．９２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３４），３．０４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３４），３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３４），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３４），４．１１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３４），４．４４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３４），７．９４（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３４），８．２４（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３４）；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ７３４， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，１Ｈ），３．６４（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２０．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ７３４， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１７．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７３９（エリトロ−Ｉｂｂ７３９とトレオ−Ｉｂｂ７３９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８７（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３９），２．９３（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３９），３．０９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３９），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３９），３．７３（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３９），４．２１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３９），４．６０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３９），７．８６（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７３９），８．２０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７３９）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７４８（エリトロ−Ｉｂｂ７４８とトレオ−Ｉｂｂ７４８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７４８），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７４８），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７４８），３．７１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７４８），４．１２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７４８），４，４８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７４８），７．９３（ｔ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７４８），８．２２（ｔ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７４８）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ７４８， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１０．８分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１４．３分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ７４８， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｔ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１２．３分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ７４８， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１５．８分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７５１（エリトロ−Ｉｂｂ７５１とトレオ−Ｉｂｂ７５１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５１），２．９２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５１），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５１），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５１），３．７２（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５１），４．１４（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５１），４．４８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５１）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ７５１， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ７５１， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：４０．０分，移動相ｄ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ７５１， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：４７．０分，移動相ｄ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７５２（エリトロ−Ｉｂｂ７５２とトレオ−Ｉｂｂ７５２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），２．９２（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５２），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５２），３．７１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），４．１４（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５２），４．４８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），６．８１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），６．８６（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５２），６．９５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），７．００（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５２），７．９３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５２），８．２３（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５２）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ７５５（エリトロ−Ｉｂｂ７５５とトレオ−Ｉｂｂ７５５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５５），２．９２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５５），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５５），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５５），３．７１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５５），４．１１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５５），４．４６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５５），７．９３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ７５５），８．２３（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ７５５）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ７５５， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１２．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ７５５， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｂｓ，１Ｈ），８．４１（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１５．７分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ７５５， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１３．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ７５５， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｂｓ，１Ｈ），８．４２（ｂｓ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１４．７分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｃ８９２（エリトロ−Ｉｂｃ８９２とトレオ−Ｉｂｃ８９２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１４（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９２），１．２２（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９２），２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９２），２．８６（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９２），３．０２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９２），３．６０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９２），３．６９（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９２），７．８４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９２），８．１３（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９２）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ８９４（エリトロ−Ｉｂｂ８９４とトレオ−Ｉｂｂ８９４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ８９４），２．８７（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ８９４），３．０３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ８９４），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ８９４），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ８９４），７．８８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ８９４），８．１５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ８９４）；
Ｅｘ．Ｉｂｃ８９４（エリトロ−Ｉｂｃ８９４とトレオ−Ｉｂｃ８９４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９４），１．２４（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９４），２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９４），２．８８（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９４），３．０１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９４），３．６０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９４），３．６８（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９４），７．８６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９４），８．１５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９４）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｃ８９４， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１７．４分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２１．８分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｃ８９４， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２２．４分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｃ８９４， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２６．４分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｃ８９５（エリトロ−Ｉｂｃ８９５とトレオ−Ｉｂｃ８９５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９５），１．２３（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９５），２．８２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９５），２．８９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９５），３．０３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９５），３．５６（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９５），３．６８（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９５），４．０３（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９５），７．８５（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９５），８．１３（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９５）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ８９５， ＮＭＲ：１．２３（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｃ８９６（エリトロ−Ｉｂｃ８９６とトレオ−Ｉｂｃ８９６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９６），１．２３（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９６），２．８２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９６），２．８７（ｄ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９６），３．０２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９６），７．８８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ８９６），８．１７（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ８９６）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ８９６， ＮＭＲ：１．２３（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｃ８９６， ＮＭＲ：１．２３（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１８．３分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｃ８９６， ＮＭＲ：１．２３（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２０．８分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｃ８９６， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｑ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２３．２分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｃ８９６， ＮＭＲ：１．１５（ｔ，３Ｈ），２．８７（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｑ，１Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２７．２分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ９０１， ＮＭＲ：１．２６（ｔ，３Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，１Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），４．５７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ９０１， ＮＭＲ：１．１６（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｑ，１Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｃ９１０（エリトロ−Ｉｂｃ９１０とトレオ−Ｉｂｃ９１０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１６（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１０），１．２４（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１０），２．８２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１０），２．８８（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１０），３．０３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１０），３．５５（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１０），３．６７（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１０），４．０５（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１０），７．８８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１０），８．１５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１０）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ９１０， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｃ９１０， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１６．７分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｃ９１０， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２２．１分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ９１０， ＮＭＲ：１．１６（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｃ９１０， ＮＭＲ：１．１６（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１２．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｃ９１６（エリトロ−Ｉｂｃ９１６とトレオ−Ｉｂｃ９１６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１６（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６），１．２４（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），２．８２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），２．８７（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６），３．０３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），３．５５（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），３．６７（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６），４．０３（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６），４．１０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６），４．１５（ｑ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），４．４４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），７．４１（ｄｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６），７．８９（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ９１６），８．１６（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ９１６）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ９１６， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１００２（エリトロ−Ｉｂｂ１００２とトレオ−Ｉｂｂ１００２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１００２），２．９２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１００２），３．０１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１００２），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１００２），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１００２），４．１２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１００２），４．４５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１００２），６．６０（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１００２），６．７４（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１００２），８．１３（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１００２），８．１７（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１００２）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０１８（エリトロ−Ｉｂｂ１０１８とトレオ−Ｉｂｂ１０１８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０１８），２．９２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０１８），３．０１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０１８），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０１８），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０１８），４．１１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０１８），４．４５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０１８），６．６１（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０１８），６．７４（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０１８），８．１４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０１８），８．１８（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０１８）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１０１８， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ１０１８， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：９．８分，移動相ａ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０１８， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２９．２分，移動相ａ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１０１８， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：８．４分，移動相ａ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１０１８， ＮＭＲ：２．９２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１０．４分，移動相ａ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０２１（エリトロ−Ｉｂｂ１０２１とトレオ−Ｉｂｂ１０２１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２１），２．９２（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２１），３．０１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２１），３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２１），３．７１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２１），４．１３（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２１），４．４６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２１），６．６３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２１），６．７５（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２１），８．１４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２１），８．１９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２１）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０２５（エリトロ−Ｉｂｂ１０２５とトレオ−Ｉｂｂ１０２５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８３（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），２．９１（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５），３．０１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），３．５７（ｑ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），３．５８（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５），３．６６（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），４．１１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５），４．４４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），６．６２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），６．７５（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５），７．２４（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），７．２９（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５），８．１５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２５），８．１９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２５）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０２７（エリトロ−Ｉｂｂ１０２７とトレオ−Ｉｂｂ１０２７のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２７），３．６７（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２７），４．１０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２７），４．３７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２７），８．２８（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２７），８．３１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２７）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ１０２７， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０２７， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１０２７， ＮＭＲ：２．９１（ｄ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｑ，１Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂａ１０２９（エリトロ−Ｉｂａ１０２９とトレオ−Ｉｂａ１０２９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５３（ｑ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１０２９），３．６１（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１０２９），４．１０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１０２９），４．４１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１０２９），８．３０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂａ１０２９），８．３７（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂａ１０２９）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０２９（エリトロ−Ｉｂｂ１０２９とトレオ−Ｉｂｂ１０２９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５９（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２９），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２９），４．１１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２９），４．４２（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２９），８．３０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０２９），８．３２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０２９）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ１０２９， ＮＭＲ：２．７１（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０２９， ＮＭＲ：２．７１（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１０２９， ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｃ１０２９（エリトロ−Ｉｂｃ１０２９とトレオ−Ｉｂｃ１０２９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１８（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０２９），１．２２（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０２９），３．５５（ｑ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０２９），３．６２（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０２９），４．４２（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０２９），８．３０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０２９），８．３２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０２９）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｃ１０２９， ＮＭＲ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１５．３分，移動相ｃ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｃ１０２９， ＮＭＲ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｔ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２１．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｃ１０２９， ＮＭＲ：１．１８（ｔ，３Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｃ１０２９，キラルＨＰＬＣ：１１．０分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｃ１０２９，キラルＨＰＬＣ：１１．５分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０３１（エリトロ−Ｉｂｂ１０３１とトレオ−Ｉｂｂ１０３１のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３１），２．８９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３１），２．９８（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３１），３．５４（ｑ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３１），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３１），３．６３（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３１），３．６９（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３１），４，０９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３１），４．４０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３１），８．３０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３１），８．３４（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３１）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０３６（エリトロ−Ｉｂｂ１０３６とトレオ−Ｉｂｂ１０３６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３６），３．７２（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３６），４．１９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３６），４．５６（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３６），８．３０（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０３６），８．３５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０３６）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１０３６， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ１０３６， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０３６， ＮＭＲ：２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７，３５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１０３６， ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１０３６， ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｃ１０３６（エリトロ−Ｉｂｃ１０３６とトレオ−Ｉｂｃ１０３６のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１７（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０３６），１．２５（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０３６），３．５３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０３６），３．６３（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０３６），４．０４（ｄｑ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０３６），４．１６（ｑ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０３６），４．１９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０３６），４．５５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０３６），８．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０３６），８．３６（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０３６）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０４５（エリトロ−Ｉｂｂ１０４５とトレオ−Ｉｂｂ１０４５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４５），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４５），４．１０（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４５），４．４４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４５），８．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４５），８．３４（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４５）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１０４５， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ１０４５， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１５．３分，移動相ｂ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０４５， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２９．０分，移動相ｂ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１０４５， ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１０．７分，移動相ｂ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５， ＮＭＲ：２．９０（ｍ，２Ｈ），），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１２．１分，移動相ｂ；
Ｅｘ．Ｉｂｃ１０４５（エリトロ−Ｉｂｃ１０４５とトレオ−Ｉｂｃ１０４５のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：１．１６（ｔ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０４５），１．２４（ｔ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０４５），２．８８（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０４５），３．５１（ｑ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０４５），３．６１（ｑ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０４５），４．０５（ｄｑ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０４５），４．１２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０４５），４．４３（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０４５），８．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｃ１０４５），８．３５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｃ１０４５）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｃ１０４５， ＮＭＲ：１．２４（ｔ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｑ，１Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０４８（エリトロ−Ｉｂｂ１０４８とトレオ−Ｉｂｂ１０４８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．６１（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４８），３．７１（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４８），４．１１（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４８），４．４５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４８），８．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４８），８．３５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４８）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１０４８， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０４８， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，１Ｈ），３．５２（ｑ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：４１．２分，移動相ｄ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１０４８， ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２５．８分，移動相ｄ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１０４８， ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２９．６分，移動相ｄ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０４９（エリトロ−Ｉｂｂ１０４９とトレオ−Ｉｂｂ１０４９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：２．８２（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），２．８９（ｍ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９），２．９９（ｄｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），３．５３（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），３．６０（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９），３．６１（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），４．１２（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９），４．４４（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），６．８２（ｍ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），６．８７（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９），７．０１（ｓ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），７．１６（ｓ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９），８．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０４９），８．３５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０４９）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１０５２（エリトロ−Ｉｂｂ１０５２とトレオ−Ｉｂｂ１０５２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．６２（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０５２），３．７０（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０５２），４．０９（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０５２），４．４２（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０５２），８．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１０５２），８．３５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１０５２）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ１０５２， ＮＭＲ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１０．８分，移動相ａ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ１０５２， ＮＭＲ：２．８１（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２０．４分，移動相ａ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１０５２， ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）； ＨＰＬＣ−Ｃｈｉｒａｌ：８．３分，移動相ａ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１０５２， ＮＭＲ：２．８９（ｍ，２Ｈ），），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：８．９分，移動相ａ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２７０（エリトロ−Ｉｂｂ１２７０とトレオ−Ｉｂｂ１２７０のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５４（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７０），３．６５（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７０），４．１５（ｄ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７０），４．２５（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７０），８．２８（ｓ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７０），８．３６（ｓ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７０）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１２７０， ＮＭＲ：２．７３（ｄｄ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，５Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１２７０， ＮＭＲ：３．０７（ｄｄ，１Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，５Ｈ），８．２８（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２７２（エリトロ−Ｉｂｂ１２７２とトレオ−Ｉｂｂ１２７２のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５８（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７２），３．６３（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７２），４．１６（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７２），４．２９（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７２），８．２１（ｓ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７２），８．３７（ｓ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７２）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１２７２， ＮＭＲ：２．７８（ｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｑ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１２７２， ＮＭＲ：３．１９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１６．２分，移動相ｄ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１２７２， ＮＭＲ：３．１９（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１８．３分，移動相ｄ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２７３（エリトロ−Ｉｂｂ１２７３とトレオ−Ｉｂｂ１２７３のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５７（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７３），４．２９（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７３），６．９６（ｔ，２Ｈ），７．１１（ｔ，２Ｈ），８．２０（ｓ，２Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１２７３， ＮＭＲ：２．７６（ｄｄ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｑ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，２Ｈ），７．３３（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１２７３， ＮＭＲ：３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｔ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１１．２分，移動相ｃ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１２７３， ＮＭＲ：３．１５（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｔ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１２．３分，移動相ｃ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２７４（エリトロ−Ｉｂｂ１２７４とトレオ−Ｉｂｂ１２７４のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．５７（ｓ，３Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７４），３．６３（ｓ，３Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７４），４．１４（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７４），４．２７（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７４），８．２２（ｓ，２Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７４），８．３７（ｓ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７４）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２７９（エリトロ−Ｉｂｂ１２７９とトレオ−Ｉｂｂ１２７９のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２７９），４．４２（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２７９），８．２３（ｓ，２Ｈ），８．３７（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２８８（エリトロ−Ｉｂｂ１２８８とトレオ−Ｉｂｂ１２８８のジアステレオマー混合物）， ＮＭＲ：３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ，トレオ−Ｉｂｂ１２８８），４．３１（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２８８），８．２３（ｓ，２Ｈ），８，３７（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．エリトロ−Ｉｂｂ１２８８， ＮＭＲ：２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｑ，１Ｈ），４．３１（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−Ｉｂｂ１２８８， ＮＭＲ：３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ）；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１２８８， ＮＭＲ：３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２３．６分，移動相ｄ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１２８８， ＮＭＲ：３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２７．０分，移動相ｄ；
Ｅｘ．Ｉｂｂ１２９１（エリトロ−Ｉｂｂ１２９１とトレオ−Ｉｂｂ１２９１）， ＮＭＲ：４．３２（ｄ，１Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２９１），８．２４（ｓ，２Ｈ，のジアステレオマー混合物トレオ−Ｉｂｂ１２９１），８．３７（ｓ，２Ｈ，エリトロ−Ｉｂｂ１２９１）；
Ｅｘ．エリトロ−１−Ｉｂｂ−１２９１， ＮＭＲ：２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２１．５分，移動相ｅ；
Ｅｘ．エリトロ−２−Ｉｂｂ−１２９１， ＮＭＲ：２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：２８．０分，移動相ｅ；
Ｅｘ．トレオ−１−Ｉｂｂ１２９１， ＮＭＲ：３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１５．７分，移動相ｅ；
Ｅｘ．トレオ−２−Ｉｂｂ１２９１， ＮＭＲ：３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，２Ｈ）； キラルＨＰＬＣ：１８．１分，移動相ｅ。

【0313】

（Ｂ） 製剤実施例
（ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。

【0314】

（ｂ） 水中で容易に分散可能な水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。

【0315】

（ｃ） 水中で容易に分散可能な分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）及び３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン系鉱油（例えば、約２５５℃から２７７℃を超える沸点範囲）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。

【0316】

（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。

【0317】

（ｅ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液としての水を散布施用することにより造粒することによって得られる。

【0318】

（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミル内で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。

【0319】

（Ｃ） 生物学的実施例
１． 発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆した。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）で表される化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用した。

【0320】

処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持した。３週間経過した後、未処理対照と比較して、該調製物の効果を百分率として視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝「植物が枯死した」、５０％の除草活性又はダメージ＝「植物が５０％低減した」又は「植物の質量が５０％低減した」、０％の活性＝「対照植物と同様」。

【0321】

本発明による化合物（Ｉ）、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｃ１０２９、エリトロ−１−Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｂ１０２９、エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４、Ｉｂｂ７４８、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０４５、エリトロ−Ｉｂｃ８９６、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ１０４５、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２、トレオ−Ｉｂｂ７３２は、発生前方法で施用された場合、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施与量で、複数種の有害植物に対して優れた除草効力（７０％〜１００％の活性）を示す。

【0322】

ここで、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｃ１０２９、Ｉｂｂ１０２９、Ｉｂｃ８９４、トレオ−Ｉｂｃ１０２９、エリトロ−１−Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｂ１０２９、エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４、Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０４５、エリトロ−Ｉｂｃ８９６、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ１０４５、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ７３９、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２、トレオ−Ｉｂｂ７３２は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0323】

例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｃ１０２９、Ｉｂｂ１０２９、トレオ−Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｂ１０２９、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ１０４５、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ２０８は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0324】

例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生前方法によって施用された場合、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0325】

２． 発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培した。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理した。該処理においては、水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明による式（Ｉ）で表される化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして当該植物の緑色の部分に噴霧することによって施用した。被験植物を温室内の最適な成育条件下に約３週間維持した後、未処理対照と比較して、該調製物の活性を百分率（％）で視覚的に評価した。例えば、１００％の活性＝「植物が枯死した」、５０％の除草活性又はダメージ＝「植物が５０％低減した」又は「植物の質量が５０％低減した」、０％の活性＝「対照植物と同様」。

【0326】

結果によって示されているように、本発明による化合物（Ｉ）、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｃ１０２９、Ｉｂｂ１０２９、Ｉｂｃ８９４、トレオ−Ｉｂｃ１０２９、エリトロ−１−Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｂ１０２９、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０２９、Ｉｂａ８９４、エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４、Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｃ８９５、エリトロ−Ｉｂｃ８９５、Ｉｂｃ８９２、Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０４５、Ｉｂｃ１０３６、エリトロ−Ｉｂｃ８９６、トレオ−１−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−１−Ｉｂｂ７４８、エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ１０４５、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ１０３６、Ｉｂｂ１０４９、Ｉｂｂ７５１、Ｉｂｂ１０４８、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２、トレオ−Ｉｂｂ７３２、エリトロ−２−Ｉｂｂ７３２は、発生後方法で施用された場合、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施与量で、複数種の有害植物に対して優れた除草効力（７０％〜１００％の活性）を示す。

【0327】

ここで、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｂ１０２９、エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４、Ｉｂｃ８９５、エリトロ−Ｉｂｃ８９５、Ｉｂｃ８９２、Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０２９、トレオ−１−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ１０４９、Ｉｂｂ７５１、Ｉｂｂ１０４８、Ｉｂｂ２０８、トレオ−Ｉｂｂ７３２、エリトロ−２−Ｉｂｂ７３２は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0328】

ここで、例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４、Ｉｂｃ８９５、Ｉｂｃ８９２、エリトロ−Ｉｂｃ８９６、トレオ−１−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ１０４８、Ｉｂｂ１９２、トレオ−Ｉｂｂ７３２は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｕｌｖｕｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0329】

例えば、上記表２〜表２ｆの化合物番号Ｉｂｃ８９５、Ｉｂｃ８９２、トレオ−Ｉｂｃ９０１、Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０２９、Ｉｂｃ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ１０４９、Ｉｂｂ７５１、Ｉｂｂ１０４８、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇの活性物質の施用量で発生後方法によって施用された場合、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）などの有害な植物に対して極めて優れた活性（９０−１００％）を示す。

【0330】

３． 発生前除草作用及び発生後除草作用
発生前法及び発生後法によるさらなる生物学的試験を、いずれの場合にも、独立して、以下の本発明化合物を用いて実施した：
Ｉｂｃ１０２９、Ｉｂａ１０２９、Ｉｂｂ１０２９、Ｉｂｃ８９４、トレオ−Ｉｂｃ１０２９、エリトロ−１−Ｉｂｃ１０２９、トレオ−Ｉｂｂ１０２９、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０２９、Ｉｂａ８９４、エリトロ−２−Ｉｂｃ８９４、Ｉｂｂ８９４、Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｃ８９５、エリトロ−Ｉｂｃ８９５、Ｉｂｃ８９２、エリトロ−Ｉｂｃ９０１、Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｃ９１０、トレオ−Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ９１０、Ｉｂｃ１０４５、Ｉｂｃ１０３６、エリトロ−２−Ｉｂｃ９１０、トレオ−１−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０４５、エリトロ−２−Ｉｂｂ１０４５、トレオ−１−Ｉｂｂ７４８、エリトロ−２−Ｉｂｂ７４８、トレオ−２−Ｉｂｂ７４８、Ｉｂｂ１０４５、Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ７３０、Ｉｂｂ１０２７、Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｂ１０５２、Ｉｂｂ１０３６、Ｉｂｂ１０４９、Ｉｂｂ７５１、Ｉｂｂ１０４８、Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９２、トレオ−Ｉｂｂ７３２、エリトロ−２−Ｉｂｂ７３２、Ｉｂｂ１０、Ｉｂｂ３７、Ｉｂｂ３６１、Ｉｂｂ１１８、Ｉｂｂ３３４、Ｉｂｂ１２７９、Ｉｂｂ３、Ｉｂｂ３０、Ｉｂｂ３５４、Ｉｂｂ１１１、Ｉｂｂ３２７、Ｉｂｂ１２７２、Ｉｂｂ２２、Ｉｂｂ４９、Ｉｂｂ３７３、Ｉｂｂ１３０、Ｉｂｂ３４６、Ｉｂｂ１２９１、Ｉｂｂ５、Ｉｂｂ３５６、Ｉｂｂ１１３、Ｉｂｂ３２９、Ｉｂｂ１２７４、Ｉｂｂ１０９、Ｉｂｂ１２７０、Ｉｂｂ１９、Ｉｂｂ４６、Ｉｂｂ３７０、Ｉｂｂ１２７、Ｉｂｂ３４３、Ｉｂｂ１２８８、Ｉｂｂ４、Ｉｂｂ３５５、Ｉｂｂ１１１、Ｉｂｂ３２８、Ｉｂｂ１２７３、トレオ−１−Ｉｂｂ１０３６、トレオ−２−Ｉｂｂ１０３６、エリトロ−Ｉｂｂ１０３６、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０２７、トレオ−Ｉｂｂ１０２７、トレオ−１−Ｉｂｃ８９４、トレオ−２−Ｉｂｃ８９４、エリトロ−１−Ｉｂｃ８９６、トレオ−２−Ｉｂｃ８９６、エリトロ−Ｉｂｂ１０４８、エリトロ−１−Ｉｂｂ１０５２、エリトロ−２−Ｉｂｂ１０５２、トレオ−２−Ｉｂｂ１０５２、トレオ−１−Ｉｂｂ１０５２、エリトロ−Ｉｂｂ７５１、トレオ−１−Ｉｂｂ７５１、トレオ−１−Ｉｂｂ１０４８、トレオ−２−Ｉｂｂ１０４８、エリトロ−２−Ｉｂｂ１０４８、トレオ−２−Ｉｂｂ７５５、エリトロ−２−Ｉｂｂ７５５、Ｉｂｃ９１６、エリトロ−Ｉｂｃ９１６、エリトロ−Ｉｂｂ２０８、トレオ−１−Ｉｂｂ２０８、トレオ−２−Ｉｂｂ２０８、Ｉｂｂ１９４、Ｉｂｂ２１１、トレオ−Ｉｂｂ２１１、Ｉｂｂ１９０、Ｉｂｂ２１０、Ｉｂｂ２１５、トレオ−Ｉｂｂ２１５、トレオ−Ｉｂｂ２１２、Ｉｂｂ１９３、トレオ−Ｉｂｂ１９３、エリトロ−２−Ｉｂｂ７３４、トレオ−２−Ｉｂｂ７３４、Ｉｂｂ４５１、Ｉｂｂ１０１８、Ｉｂｂ４３５、Ｉｂｂ１００２、Ｉｂｂ４５８、Ｉｂｂ１０２５、Ｉｂｂ４５４、Ｉｂｂ１０２１、Ｉｂｂ１０３１、トレオ−Ｉｂｂ１９、エリトロ−Ｉｂｂ１２７、トレオ−Ｉｂｂ１２７、エリトロ−Ｉｂｂ１２８８、トレオ−２−Ｉｂｂ１２８８、トレオ−１−Ｉｂｂ１２７２、エリトロ−Ｉｂｂ１２７２、トレオ−２−Ｉｂｂ１２７２、エリトロ−Ｉｂｂ１２７３、トレオ−１−Ｉｂｂ１２７３、トレオ−２−Ｉｂｂ１２７３、エリトロ−１−Ｉｂｂ１２９１、トレオ−２−Ｉｂｂ１２９１、エリトロ−Ｉｂｂ４５１、及び、エリトロ−Ｉｂｂ１０１８。

【0331】

ここで、本発明による化合物は、該生物学的試験において、いずれの場合にも、水和剤（ＷＰ製剤）又は乳剤（ＥＣ）の成分として使用した。

【0332】

該生物学的試験において、本発明による上記全ての化合物は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、下記有害植物の１種類、２種類以上又は全ての種類に対して、８０％〜１００％の除草活性を示した：
・ ＡＬＯＭＹ ＝ Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ（ノスズメノテッポウ）；
・ ＡＶＥＦＡ ＝ Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（カラスムギ）；
・ ＣＹＰＥＳ ＝ Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ（ショクヨウガヤツリ）；
・ ＥＣＨＣＧ ＝ Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（イヌビエ）；
・ ＬＯＬＭＵ ＝ Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ（ネズミムギ）；
・ ＳＥＴＶＩ ＝ Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（エノコログサ）；
・ ＡＢＵＴＨ ＝ Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（イチビ）；
・ ＡＭＡＲＥ ＝ Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（アオゲイトウ）；
・ ＭＡＴＩＮ ＝ Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ （＝ Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ ｍａｒｉｔｉｍｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｉｎｏｄｏｒｕｍ）（イヌカミツレ）；
・ ＰＨＢＰＵ ＝ Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ（マルバアサガオ）；
・ ＰＯＬＣＯ ＝ Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ （＝ Ｆａｌｌｏｐｉａ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（ソバカズラ）；
・ ＳＴＥＭＥ ＝ Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ（ハコベ）；
・ ＶＩＯＴＲ ＝ Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ（サンシキスミレ）；
・ ＶＥＲＰＥ ＝ Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ（オオイヌノフグリ）。

【0333】

測定したものは、いずれの場合にも、当該製剤を施用した後の同じ時点におけるそれぞれの除草活性（即ち、それぞれの有害な植物に対する損傷（％））であった。

【0334】

本発明による化合物は、以下のものに対して特に優れた除草活性を示した：ＡＬＯＭＹ＝Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ（ノスズメノテッポウ）、ＡＶＥＦＡ＝Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ（カラスムギ）、ＥＣＨＣＧ＝Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（イヌビエ）、ＬＯＬＭＵ＝Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ（ネズミムギ）、ＳＥＴＶＩ＝Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（エノコログサ）、ＡＭＡＲＥ＝Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（アオゲイトウ）、ＰＨＢＰＵ＝Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ（マルバアサガオ）、ＰＯＬＣＯ＝Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ（ソバカズラ）、ＶＩＯＴＲ＝Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ（サンシキスミレ）、及び、ＶＥＲＰＥ＝Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ（オオイヌノフグリ）。

【0335】

さらに、本発明による上記化合物を、いずれの場合にも上記施用量で、以下の有用な植物に対して施用した：
・ ＯＲＹＳＡ ＝ Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ（ｃｏｍｍｏｎ ｒｉｃｅ）（イネ）；
・ ＴＲＺＡＳ ＝ Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ（春）（夏コムギ）；
・ ＺＥＡＭＸ ＝ Ｚｅａ ｍａｙｓ（トウモロコシ）；
・ ＢＲＳＮＷ ＝ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｓｕｂｓｐ． ｎａｐｕｓ（冬）（冬ナタネ）。

【0336】

ここで、それぞれの有用な植物に対して観察された損傷は、許容される範囲内であり、一般に、少ない（一般に、０〜２０％に範囲内である）と評価された。