特許 6118907 植物病害を防除するための窒素含有ヘテロ環式化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6118907

(24)【登録日】2017年3月31日

(45)【発行日】2017年4月19日

(54)【発明の名称】植物病害を防除するための窒素含有ヘテロ環式化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 413/04 20060101AFI20170410BHJP

   C07D 413/14 20060101ALI20170410BHJP

   C07D 498/04 20060101ALI20170410BHJP

   C07D 417/14 20060101ALI20170410BHJP

   C07D 493/08 20060101ALI20170410BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20170410BHJP

   A01N 43/828 20060101ALI20170410BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20170410BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20170410BHJP

【ＦＩ】

   C07D413/04CSP

   C07D413/14

   C07D498/04 101

   C07D417/14

   C07D493/08 A

   A01N43/80 101

   A01N43/82 102

   A01N43/90 101

   A01P3/00

【請求項の数】13

【全頁数】258

(21)【出願番号】特願2015-533561(P2015-533561)

(86)(22)【出願日】2013年9月25日

(65)【公表番号】特表2015-535834(P2015-535834A)

(43)【公表日】2015年12月17日

(86)【国際出願番号】EP2013069893

(87)【国際公開番号】WO2014048940

(87)【国際公開日】20140403

【審査請求日】2016年4月28日

(31)【優先権主張番号】12186485.4

(32)【優先日】2012年9月28日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ヴイルムス，ロター

(72)【発明者】

【氏名】シユミツト，モニカ・ハー

(72)【発明者】

【氏名】フレンツエル，トーマス

(72)【発明者】

【氏名】ハアフ，クラウス・ベルンハルト

(72)【発明者】

【氏名】ホイザー−ハーン，イゾルデ

(72)【発明者】

【氏名】ハインマン，イネス

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー・ヒユー

(72)【発明者】

【氏名】ケーネ，ハインツ

(72)【発明者】

【氏名】デイツゲン，ヤン

(72)【発明者】

【氏名】フオイト，デイーター

(72)【発明者】

【氏名】ヒルズ， マーチン

(72)【発明者】

【氏名】シユミツト，ヤン・ペーター

(72)【発明者】

【氏名】エス−サイド，マーゼン

(72)【発明者】

【氏名】リノルフイ，フイリツプ

(72)【発明者】

【氏名】ブリユネ，ステフアン

(72)【発明者】

【氏名】グロージヤン−クールノワイエ，マリー−クレール

(72)【発明者】

【氏名】ラシエーズ，エレン

(72)【発明者】

【氏名】ビダル，ジヤツキー

(72)【発明者】

【氏名】コキユロン，ピエール‐イブ

(72)【発明者】

【氏名】テユク，アロウナリス

【審査官】 伊藤 幸司

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００９−２８６７７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００６／０９０２３４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許第０３８３５１４１（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５０８２７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，２００９年，19，pp.3573-3576

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

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〔式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；
イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ
_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；
置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは
置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていない
Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを
形成することができ；
Ｒ^３は、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハ
ロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ
_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニ
ルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは
置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換さ
れていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１
−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない
トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか
若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カ
ルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環
は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若
しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル
；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテ
ロ環を形成することができ；
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、水素；ハロゲン；ニトロ
；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６
−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しく
は置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置
換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ
_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキ
ニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていな
い（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−
ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ
；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１
−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−
Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ
；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロ
アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル
オキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハ
ロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロ
アルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ
_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換
されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されて
いないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；
置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−
Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカ
ルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオ
キシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミ
ノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニル；置
換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ
；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていない
ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換さ
れていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若
しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しく
は置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイ
ル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール
；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８
−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されてい
てもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の
基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは
異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若し
くは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールスルファニル；同一で
あるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールアミノ；同
一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−ア
リールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されて
いてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なって
いる６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一
であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しく
は７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し
；
Ｒ^ａは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハ
ロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アル
キルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１
−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは
置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニ
ル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、置換されているか若しくは
置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８
−アルキニルオキシを表し；
Ａは、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^５、ＳＯ、ＳＯ_２を表すか、又は、Ａ^１〜Ａ^６

【化2】

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から選択される二価連結基を表し；
ここで、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０又はＲ^１１は、互いに独立して、水素；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアル
ケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ
_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロア
ルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオ
キシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−
アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキ
ルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフ
ィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミ
ノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか
若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カ
ルバモイルを表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを
形成することができ；又は、
Ｒ^８とＲ^９は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを
形成することができ；又は、
Ｒ^１０とＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しく
は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキ
ルを形成することができ；又は、
Ｒ^１３は、水素、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、
Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−ア
ルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、置換されているか若
しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３
−Ｃ_８−アルキニルオキシを表し；
Ｘは、水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スル
ファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミル
アミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８
−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミ
ノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８
−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換さ
れていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換され
ているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；
カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアル
ケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ
_８−ハロアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキ
シ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ
_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか
若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスル
ホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１
−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシク
ロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル
）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シ
クロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換さ
れていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されている
か若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル
；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換
されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８
−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシ
リル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１
−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−
Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１
−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８
−ハロアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−
アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されて
いるか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；
置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカ
ルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバ
モイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ
_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂ
で置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで
置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なってい
る６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一である
か若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールア
ルキニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいア
リールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよ
いアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換され
ていてもよいアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換
されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なって
いる６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル
；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８
−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ｂで置換さ
れていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ
原子を有している）を表し；
Ｒ^ｂは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハ
ロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アル
キルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１
−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは
置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか
若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、
１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
２つのＲ^ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環；又は、置換されているか若しくは置
換されていない５員若しくは６員の炭素環を形成することができ；又は、
Ｒ^４はＡ及びＸと一緒になって、ＡとＲ^４が結合している窒素と一緒に、置換されてい
るか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環を形成することができ
る〕
で表されるキノリン−イソオキサゾリン誘導体及びその塩又はＮ−オキシド。

【請求項2】

Ｒ^１及びＲ^２が、互いに独立して、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは置換さ
れていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しく
は置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
Ｒ^３が、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；ハロゲン；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換さ
れていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ
_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていな
いアリールを表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若
しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル
；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテ
ロ環を形成することができ；
Ｙが、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３が、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；
置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロア
ルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−シアノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置
換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−
Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっている６
以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている４以
下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテ
ロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ａが、互いに独立して、ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１
−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは
置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換さ
れていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６が、互いに独立して、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは
置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか
若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアル
キニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表
し；
Ｒ^４が、水素、ヒドロキシル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８
−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ
を表し；
Ａが、直接結合を表すか、又は、Ａ^１〜Ａ^６から選択される二価連結基を表し；
ここで、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０又はＲ^１１が、互いに独立して、水素；又は、置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
Ｘが、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ
_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ
_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下
の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている４以下の
基Ｒ^ｂで置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１
〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ｂが、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハ
ロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アル
キルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１
−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは
置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか
若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、
１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
２つのＲ^ｂが、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環；又は、置換されているか若しくは置
換されていない５員若しくは６員の炭素環を形成することができる；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表されるキノリン−イソオキサゾリン誘導体及びその塩又は
Ｎ−オキシド。

【請求項3】

有害な微生物を防除する方法であって、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化
合物を当該有害な微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記
方法。

【請求項4】

有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表
される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを
特徴とする、前記方法。

【請求項5】

有害な微生物を防除するための（好ましくは、有害な植物病原性菌類を防除するための
）組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１又は２に記載の式（Ｉ
）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。

【請求項6】

殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草
剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも１種類のさ
らなる活性成分を含んでいる、請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

有害な微生物（好ましくは、有害な植物病原性菌類）を防除するための、請求項１又は
２に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。

【請求項8】

有害な微生物を防除するための（好ましくは、有害な植物病原性菌類を防除するための
）組成物を製造する方法であって、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物を
増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。

【請求項9】

トランスジェニック植物を処理するための、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表され
る化合物の使用。

【請求項10】

種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１又は２に記載の式
（Ｉ）で表される化合物の使用。

【請求項11】

式（ＩＩ）

【化3】

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〔式中、
Ｒ^ｃは、水素、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されているか若しくは置換され
ていないアリール；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しく
は７員の不飽和ヘテロ環（ここで、該不飽和ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有して
いる）を表し；
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；
イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ
_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；
置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは
置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていない
Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを
形成することができ；
Ｒ^３は、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハ
ロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ
_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニ
ルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは
置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換さ
れていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１
−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない
トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか
若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カ
ルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環
は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若
しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル
；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテ
ロ環を形成することができ；
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、水素；ハロゲン；ニトロ
；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６
−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しく
は置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置
換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ
_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキ
ニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていな
い（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−
ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ
；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１
−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−
Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ
；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロ
アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル
オキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハ
ロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロ
アルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ
_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換
されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されて
いないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；
置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−
Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカ
ルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオ
キシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミ
ノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニル；置
換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ
；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていない
ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換さ
れていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若
しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しく
は置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイ
ル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール
；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８
−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されてい
てもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の
基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは
異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若し
くは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールスルファニル；同一で
あるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールアミノ；同
一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−ア
リールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されて
いてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なって
いる６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一
であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しく
は７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し
；
Ｒ^ａは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハ
ロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アル
キルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１
−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは
置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表されるキノリン−イソオキサゾリン−５−カルボン酸若しくは酸エステル又はキノリ
ン−イソオキサゾリン−５−チオカルボン酸若しくは酸エステル及びその塩。

【請求項12】

式（ＩＩＩ）

【化4】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、
Ｒ^ｄは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル；置換されているか若しくは置換されていな
いアリール；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員
の不飽和ヘテロ環（ここで、該不飽和ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）
を表し；
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；
イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ
_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；
置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは
置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていない
Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを
形成することができ；
Ｒ^３は、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハ
ロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ
_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニ
ルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは
置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換さ
れていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１
−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない
トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか
若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カ
ルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環
は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若
しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル
；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテ
ロ環を形成することができ；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、水素；ハロゲン；ニトロ
；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６
−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しく
は置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置
換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ
_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキ
ニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていな
い（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−
ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ
；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１
−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−
Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ
；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロ
アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル
オキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハ
ロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロ
アルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ
_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換
されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されて
いないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；
置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−
Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカ
ルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオ
キシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミ
ノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニル；置
換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ
；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていない
ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換さ
れていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若
しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しく
は置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイ
ル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール
；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８
−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されてい
てもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の
基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは
異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若し
くは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールスルファニル；同一で
あるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールアミノ；同
一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−ア
リールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されて
いてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なって
いる６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一
であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しく
は７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し
；
Ｒ^ａは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハ
ロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アル
キルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１
−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは
置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表される化合物及びその塩。

【請求項13】

式（ＩＶ）

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

〔式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素；置換されているか若しくは置換されていない
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；
イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ
_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；
置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは
置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換され
ていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていない
Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置
換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを
形成することができ；
Ｒ^３は、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ
_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アル
ケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２
−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハ
ロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ
_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニ
ルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されてい
るか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは
置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換さ
れていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されてい
ないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１
−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない
トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか
若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カ
ルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されてい
るか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環
は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若
しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル
；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテ
ロ環を形成することができ；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、水素；ハロゲン；ニトロ
；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６
−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しく
は置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置
換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ
_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキ
ニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていな
い（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−
ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しく
は置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されて
いるか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ
；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１
−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−
Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル；置換されている
か若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキ
ルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ
；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換さ
れているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロ
アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル
オキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；置換されているか若
しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換
されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハ
ロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロ
アルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ
_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換
されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されて
いないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若
しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；
置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−
Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカ
ルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオ
キシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミ
ノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニル；置
換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ
；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されて
いないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていない
ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ
_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていな
いジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換さ
れていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若
しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しく
は置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイ
ル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール
；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８
−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されてい
てもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の
基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは
異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若し
くは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールスルファニル；同一で
あるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールアミノ；同
一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−ア
リールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されて
いてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なって
いる６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一
であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しく
は７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し
；
Ｒ^ａは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換
されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若し
くは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換され
ているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハ
ロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８
）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アル
キルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１
−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは
置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表されるアルデヒド化合物及びその塩。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規イソオキサゾリンカルボキサミド誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としての、特に、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において有害な微生物を防除するための生物学的に活性な化合物としての、それらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

特定のフェニル−置換イソオキサゾールカルボキサミド類が殺菌特性を有していることは、既に知られている（Ｍ． Ｇｕｃｍａ， Ｗ．Ｍ． Ｇｏｌｅｂｉｅｗｓｋｉ， Ｍｏｎａｔｓｈ． Ｃｈｅｍｉｅ， ２０１０， １４１， ４６１−４６９； Ｍ．Ｇｕｃｍａ， Ｗ． Ｍ． Ｇｏｌｅｂｉｅｗｓｋｉ， Ａ． Ｍｉｃｈａｌｃｚｙｋ， Ｐｅｓｔｙｃｙｄｙ， ２０１１， １−４， ２１）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【非特許文献1】Ｍ． Ｇｕｃｍａ， Ｗ．Ｍ． Ｇｏｌｅｂｉｅｗｓｋｉ， Ｍｏｎａｔｓｈ． Ｃｈｅｍｉｅ， ２０１０， １４１， ４６１−４６９

【非特許文献2】Ｍ． Ｇｕｃｍａ， Ｗ．Ｍ． Ｇｏｌｅｂｉｅｗｓｋｉ， Ａ． Ｍｉｃｈａｌｃｚｙｋ， Ｐｅｓｔｙｃｙｄｙ， ２０１１， １−４， ２１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

現代の活性成分（例えば、殺菌剤）に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び好ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知組成物よりも有利な新規殺菌剤組成物を開発することは絶えず求められている。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、式（Ｉ）

【化1】

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【0006】

〔式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを形成することができ；
Ｒ^３は、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができ；
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、互いに独立して、水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ａは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシを表し；
Ａは、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^５、ＳＯ、ＳＯ_２を表すか、又は、Ａ^１〜Ａ^６

【化2】

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【0007】

から選択される二価連結基を表し；
ここで、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０又はＲ^１１は、互いに独立して、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを形成することができ；又は、
Ｒ^８とＲ^９は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを形成することができ；又は、
Ｒ^１０とＲ^１１は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを形成することができ；又は、
Ｒ^１３は、水素、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシを表し；
Ｘは、水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；Ｃ_４−Ｃ_７−ハロシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ｂは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
２つのＲ^ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員若しくは６員の炭素環を形成することができ；又は、
Ｒ^４はＡ及びＸと一緒になって、ＡとＲ^４が結合している窒素と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環を形成することができる〕
で表される新規キノリン−イソオキサゾリン誘導体及びその塩又はＮ−オキシドを提供する。

【0008】

式（Ｉ）で表されるキノリン−イソオキサゾリン誘導体の塩又はＮ−オキシドも、殺菌特性を有している。

【発明を実施するための形態】

【0009】

式（Ｉ）は、本発明によるキノリン−イソオキサゾリン誘導体の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示されている式のラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。これらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用され、また、全ての中間体にも同様に適用される。

【0010】

Ｒ^１及びＲ^２は、好ましくは、互いに独立して、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができる。

【0011】

Ｒ^１及びＲ^２は、特に好ましくは、互いに独立して、水素；臭素；メチル；トリフルオロメチル；又は、メトキシを表し；又は、
Ｒ^１とＲ^２は、特に好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピルを形成することができる。

【0012】

Ｒ^１及びＲ^２は、特に好ましくは、両方とも水素を表すか、又は、Ｒ^１とＲ^２のうちの一方は水素を表し、且つ、Ｒ^１とＲ^２のうちのもう一方はメチルを表す。

【0013】

Ｒ^３は、好ましくは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；シアノ；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないアリールを表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができる。

【0014】

Ｒ^３は、特に好ましくは、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないアリールを表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、特に好ましくは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができる。

【0015】

Ｒ^３は、極めて特に好ましくは、水素；メチル；エチル；イソプロピル；ｎ−ブチル；フルオロメチル；クロロメチル；ブロモメチル；ジフルオロメチル；トリフルオロメチル；クロロジフルオロメチル；１−ヒドロキシエチル；ベンジル；シクロプロピル；メトキシ；ビニル；エチニル；フェニルを表し；又は、
Ｒ^３とＲ^１又はＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、極めて特に好ましくは、置換されているか若しくは置換されていない３員、５員若しくは６員の炭素環式環；１個の酸素原子を有している５員若しくは６員のヘテロ環式環を形成することができる。

【0016】

Ｒ^３に関して、置換されているＣ_１−Ｃ_８−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルは、好ましくは、１以上のヒドロキシル、アリール又はシクロアルキルで置換されている該アルキルを包含し、特に、ヒドロキシル、フェニル又はシクロプロピルで置換されている該アルキルを包含する。

【0017】

Ｙは、好ましくは、酸素原子を表す。

【0018】

Ｙは、さらにまた、好ましくは、硫黄原子を表す。

【0019】

Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、好ましくは、互いに独立して、水素；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−シアノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ａで置換されていてもよい５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ａは、互いに独立して、ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

【0020】

Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、特に好ましくは、互いに独立して、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_４−シアノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリル−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルを表す。

【0021】

Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、フッ素；塩素、臭素、ヨウ素；シアノ；シアノメチル；メチル；エチル；ｎ−プロピル、イソプロピル；ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル；トリフルオロメチル；ジクロロフルオロメチル；クロロジフルオロメチル；２，２，２−トリフルオロエチル；２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル；２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル；メトキシ；エトキシ；ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ；ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ；メチルスルファニル；エチルスルファニル；ｎ−プロピルスルファニル；メチルスルフィニル；エチルスルフィニル；メチルスルホニル；エチルスルホニル；エチニル；トリメチルシリルエチニル；フェニル；２−チエニル；５−ピリミジニルを表す。

【0022】

Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、特に好ましい実施形態において、互いに独立して、水素；フッ素；塩素、臭素、ヨウ素；シアノ；シアノメチル；メチル；エチルメトキシ；エトキシ；メチルスルファニル；プロピルスルファニル；メチルスルフィニル；メチルスルホニル；エチニル；トリメチルシリルエチニル；フェニル；２−チエニル；５−ピリミジニルを表す。

【0023】

Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、極めて特に好ましい実施形態において、互いに独立して、水素；塩素、臭素、ヨウ素；又は、エチニルを表す。

【0024】

好ましくは、Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３のうちの少なくとも１は、水素を表す。

【0025】

式（Ｉ）の好ましい実施形態において、Ｑ^３は水素を表し、且つ、Ｑ^１又はＱ^２のうちの少なくとも一方は水素を表さない。

【0026】

式（Ｉ）の特に好ましい実施形態において、Ｑ^３は水素を表し、且つ、Ｑ^２は水素を表さない。

【0027】

式（Ｉ）の極めて特に好ましい実施形態において、Ｑ^３及びＱ^１は水素を表し、且つ、Ｑ^２は水素を表さない。

【0028】

式（Ｉ）の極めて特に好ましい別の実施形態において、Ｑ^３は水素を表し、且つ、Ｑ^２及びＱ^１は水素を表さない。

【0029】

Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、好ましくは、互いに独立して、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す。

【0030】

Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、特に好ましくは、互いに独立して、水素；ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す。

【0031】

Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、水素；フッ素；メチル；又は、メトキシを表す。

【0032】

式（Ｉ）の好ましい実施形態において、Ｑ^４は水素を表し、且つ、Ｑ^５又はＱ^６のうちの少なくとも一方は水素を表さない。

【0033】

式（Ｉ）の特に好ましい実施形態において、Ｑ^４は水素を表し、且つ、Ｑ^５及びＱ^６は水素を表さない。

【0034】

Ｒ^４は、好ましくは、水素、ヒドロキシル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシを表す。

【0035】

Ｒ^４は、特に好ましくは、水素；ヒドロキシル；又は、メチルを表す。

【0036】

Ｒ^４は、極めて特に好ましくは、水素を表す。

【0037】

Ｒ^４は、さらにまた、好ましくは、Ａ及びＸと一緒になって、ＡとＲ^４が結合している窒素と一緒に、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を形成することができる。

【0038】

Ｒ^４は、さらにまた、特に好ましくは、Ａ及びＸと一緒になって、ＡとＲ^４が結合している窒素と一緒に、５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができる。

【0039】

Ｒ^４は、さらにまた、特に好ましくは、Ａ及びＸと一緒になって、ＡとＲ^４が結合している窒素と一緒に、少なくとも１個の窒素原子及び１個の酸素原子を含んでいる５員、６員若しくは７員の飽和ヘテロ環を形成することができる。

【0040】

Ａは、好ましくは、直接結合を表すか、又は、Ａ^１〜Ａ^６から選択される二価連結基を表し；
ここで、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０又はＲ^１１は、互いに独立して、水素；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

【0041】

Ａは、特に好ましくは、直接結合を表すか、又は、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３若しくはＡ^４から選択される二価連結基を表し；
ここで、
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０又はＲ^１１は、互いに独立して、水素；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

【0042】

Ａは、極めて特に好ましくは、直接結合を表すか、又は、Ａ^１、Ａ^３若しくはＡ^４から選択される二価連結基を表し；
ここで、
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、水素；又は、メチルを表し；
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０又はＲ^１１は、水素を表す。

【0043】

式（Ｉ）の特に好ましい実施形態において、Ａは、直接結合を表す。

【0044】

式（Ｉ）の特に好ましい別の実施形態において、Ａは、メチレン基−ＣＨ_２−（Ｒ^６及びＲ^７が両方とも水素を表している二価連結基Ａ^１）を表す。

【0045】

式（Ｉ）の特に好ましい別の実施形態において、Ａは、ｎ−プロピレン基−（ＣＨ_２）_３−（Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１が全て水素を表している二価連結基Ａ^３）を表す。

【0046】

式（Ｉ）の特に好ましい別の実施形態において、Ａは、ジメチルメチレン基−Ｃ（ＣＨ_３）_２−（Ｒ^６及びＲ^７が両方ともメチルを表している二価連結基Ａ^１）を表す。

【0047】

式（Ｉ）の特に好ましい別の実施形態において、Ａは、二価連結基Ａ４−Ｉ又は二価連結基Ａ４−ＩＩ

【化3】

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【0048】

を表す。

【0049】

Ｘは、好ましくは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいアリール；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ｂは、互いに独立して、ハロゲン；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
２つのＲ^ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員若しくは６員の炭素環を形成することができる。

【0050】

Ｘは、特に好ましくは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいフェニル；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよい置換されているか若しくは置換されていない５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；
ここで、
Ｒ^ｂは、互いに独立して、ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
２つのＲ^ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない５員若しくは６員のヘテロ環；又は、置換されているか若しくは置換されていない不飽和の６員芳香族炭素環を形成することができる。

【0051】

Ｘは、極めて特に好ましくは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか若しくは異なっている６以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいフェニル；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいピラゾリル；同一であるか若しくは異なっている４以下の基Ｒ^ｂで置換されていてもよいピリジニルを表し；
ここで、
Ｒ^ｂは、互いに独立して、ハロゲン；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表し；又は、
２つのＲ^ｂは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない５員若しくは６員のヘテロ環；又は、置換されているか若しくは置換されていない不飽和の６員芳香族炭素環を形成することができる。

【0052】

式（Ｉ）の特に好ましい実施形態において、ＡとＸは一緒に、

【化4】

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【0053】

から選択される１つを表す。

【0054】

式（Ｉ）の極めて特に好ましい実施形態において、ＡとＸは一緒に、

【化5】

[この文献は図面を表示できません]

【0055】

から選択される１つを表す。

【0056】

式（Ｉ）の極めて特に好ましい別の実施形態において、ＡとＸは一緒に、

【化6】

[この文献は図面を表示できません]

【0057】

から選択される１つを表す。

【0058】

式（Ｉ）の極めて特に好ましい別の実施形態において、ＡとＸは一緒に、

【化7】

[この文献は図面を表示できません]

【0059】

から選択される１つを表す。

【0060】

最後に、式（Ｉ）で表される新規キノリン−イソオキサゾリン誘導体が、極めて良好な殺微生物特性を有していて、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護の両方において有害な微生物を防除するのに使用することができるということが、分かった。

【0061】

しかしながら、上記において、ラジカルについて概括的に記載されているか又は好ましい範囲内において記載されている定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である、即ち、特定の範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、最終生成物に適用され、そして、対応して、前駆物質及び中間体にも適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。

【0062】

好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている好ましい定義を有する〕で表される化合物である。

【0063】

特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されているさらに好ましい定義を有する〕で表される化合物である。

【0064】

極めて特に好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、ラジカルは、それぞれ、上記で記載されている最も好ましい定義を有する〕で表される化合物である。

【0065】

上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した。

【0066】

定義「Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル」は、アルキルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチル類、ヘキシル類、ヘプチル類及びオクチル類、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル及び２−プロピルペンチル、特に、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル及び１−メチル−２−シクロプロピルエチル。好ましい範囲は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルである。

【0067】

定義「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。

【0068】

ハロゲンで置換されているアルキル（これは、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキルと称される）は、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを意味する。

【0069】

定義「トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル」は、好ましくは、以下のラジカルを表す：ＳｉＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅ。

【0070】

定義「Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル」は、アルケニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｔｅｒｔ−ブテニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニル。

【0071】

定義「Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル」は、アルキニルラジカルについて本明細書で定義されている最も広い範囲を包含する。具体的には、この定義は、以下の意味を包含する：エチニル、ｎ−プロピニル、イソプロピニル、ｎ−ブチニル、イソブチニル、ｓｅｃ−ブチニル、ｔｅｒｔ−ブチニル、並びに、さらに、いずれの場合にも全ての異性形態のペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類。

【0072】

定義「Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル」は、３〜７個の炭素環員を有している単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルなどを包含する。

【0073】

定義「アリール」は、置換されていないか又は置換されている芳香族の単環式環、二環式環又は三環式環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）などを包含する。

【0074】

定義「ヘテロ環」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子（好ましくは、１〜３個のヘテロ原子）を含んでいる、置換されていないか又は置換されている５〜７員の不飽和ヘテロ環式環：例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルなどを包含する。

【0075】

定義「ヘテロ環」は、さらにまた、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子（好ましくは、１〜３個のヘテロ原子）を含んでいる、置換されていないか又は置換されている５〜７員の飽和ヘテロ環式環：例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロoピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなども包含する。

【0076】

定義「飽和ヘテロ環」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される最大で４個までのヘテロ原子（好ましくは、１〜３個のヘテロ原子）を含んでいる、置換されていないか又は置換されている５〜７員のヘテロ環式環：例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル、２−テトラヒドロ−１，４−オキサジニル及び３−テトラヒドロ−１，４−オキサジニルなどを包含する。

【0077】

置換されていてもよいラジカルは、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。かくして、定義「ジアルキルアミノ」は、アルキルで非対称的に置換されているアミノ基（例えば、メチルエチルアミノ）も包含する。

【0078】

ハロゲンで置換されているラジカル（例えば、ハロアルキル）は、モノハロゲン化又はポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。好ましくは、該「ハロゲンで置換されているラジカル」は、１〜９個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有している。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。

【0079】

特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、好ましくは、以下のものからなるリストから選択される１以上の基で置換され得る：ハロゲン；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；フェノキシ；フェニルスルファニル；又は、フェニルアミノ。

【0080】

特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、好ましくは、以下のものからなるリストから選択される１以上の基で置換され得る：ハロゲン；ヒドロキシル；ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜９個の同一であるか若しくは異なっているハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル。

【0081】

Ｘに対して定義されている基は、付加的に又は代替的に、以下のものから選択される１以上の基で置換され得る：置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）。

【0082】

適切な場合には、本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体の混合物として存在することができ、さらに、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することができる。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、及び、さらに、トレオとエリトロの両方、並びに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、可能な互変異性体形態である。

【0083】

適切な場合には、本発明の化合物は、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

【0084】

適切な場合には、本発明の化合物は、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。

【0085】

適切な場合には、本発明の化合物は、環Ｂの置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。

【0086】

調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表される化合物は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。以下の全てのスキームに関して特に別途示されていない限り、（Ｑ）_ｎは、置換基Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６を表し、ここで、それらに対して、互いに独立して、上記定義が適用される。以下の式及びスキームに関するラジカルの好ましい定義は、既に上記で記載されている。それらの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用されるのみではなく、同様に、全ての中間体にも適用される。

【0087】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、スキーム１に示されている調製方法１に従って合成することができる。Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^Ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^Ａ［ここで、Ｒ^Ａは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又はペンタフルオロフェニル基である］からなるリストの中で選択される脱離基を表す。

【0088】

スキーム１：調製方法１

【化8】

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【0089】

Ｕ^１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法１は、縮合剤の存在下で実施しする。アミド形成に関する縮合剤は、例えば、以下のものであり得る：カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、又は、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、又は、１，２−オキサゾリウム化合物、例えば、２−エチル−５−フェニル−１，２−オキサゾリウム−３−スルフェート若しくは２−ｔｅｒｔ．−ブチル−５−メチル−イソオキサゾリウム−ペルクロレート、又は、アシルアミノ化合物、例えば、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン、又は、イソブチルクロロホルミエート、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン ２，４，６−トリオキシド、ジエチルホスホロシアニドエート、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスホリルクロリド、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）［トリス（ジメチルアミノ）］ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（トリピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｎ−｛（ジメチルアミノ）［（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）オキシ］メチリデン｝−Ｎ−メチルメタンアミニウムテトラフルオロボレート（ＴＰＴＵ）、Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、又は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチリデン］−５−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イウム ３−オキシドテトラフルオロボレート（ＴＣＴＵ）、ここで、これらは、必用に応じて、別の誘導体［例えば、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オール（ＨＯＢｔ）、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）、又は、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）］と組み合わせられる。当該縮合は、触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるリストに中で選択することができる。

【0090】

Ｕ^１がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法１は、酸結合剤の存在下で実施する。適切な酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）、又は、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

【0091】

付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。

【0092】

本発明による調製方法１を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

【0093】

本発明による調製方法１を実施する場合、該アミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩又は別の任意の都合のよい塩として、使用することが可能である。

【0094】

本発明による調製方法１を実施する場合、式（Ｂ）で表される試薬の１モル当たり、１モル又は過剰量の該アミン誘導体及び１〜３モルの該酸結合剤を使用することができる。

【0095】

当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0096】

本発明による調製方法１は、一般に、−２０℃〜＋６０℃の温度で、好ましくは、０℃〜＋４０℃の温度で、実施する。該反応は、標準圧力下、高圧下又は低圧下（例えば、０．５〜５バール）で実施することも可能である。一般に、該反応は、標準圧力下で実施する。

【0097】

式（Ｉ）で表される化合物は、スキーム２に示されているように、エステル（ＩＩ−Ｍｅ）を直接的な変換（調製方法２）に付すことによって得ることも可能である。

【0098】

スキーム２：調製方法２

【化9】

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【0099】

この変換に適した活性化試薬は、文献（ＭｇＢｒ_２， ＭｇＣｌ_２， 「Ｚ． Ｇｕｏ ｅｔ ａｌ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００１， ４２， １８４３」； ＡｌＭｅ_３， 「Ｗｏｏｄｗａｒｄ ｅｔ ａｌ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００６， ４７， ５７６７」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００８， ４９， ５６８７」）に記載されており、還流下又はマイクロ波照射下についても記載されている（Ｓ． Ｗｏｏｄｗａｒｄ ｅｔ ａｌ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００８， ４９， ５６８７）。

【0100】

記載されているように、アミドは、エステルを、不活性溶媒中、トリアルキルアルミニウムの存在下で、アミンで処理することによって、直接的に調製される。該トリアルキルアルミニウムは、例えば、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリメチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアルミニウム、トリブチルアルミニウムなどであり得る。トリメチルアルミニウムが好ましい。

【0101】

直接的なアミド化のための有機溶媒は、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はグリコールジメチルエーテル、又は、別の溶媒、例えば、トルエン又はジクロロメタンなどである。テトラヒドロフラン及びトルエンが、好ましい溶媒である。

【0102】

この段階は、一般に、０℃〜沸点の温度範囲で、好ましくは、沸点で、実施する。該反応は、標準圧力下、高圧下又は低圧下（例えば、０．５〜５バール）で実施することが可能である。一般に、該反応は、標準圧力下で実施する。

【0103】

該アミド化は、マイクロ波照射下において実施することも可能である。

【0104】

Ｕ^１がヒドロキシル基を表す化合物（Ｂ）（スキーム２Ａにおいて（ＩＩ−Ｈ）で表されている）は、対応するエステル類似体［例えば、式（ＩＩ−Ｍｅ）（スキーム２Ａ）で表されるメチルエステル］をけん化することによって得ることができる。そのようなけん化は、「Ｒ． Ｌａｒｏｃｋ， Ｃ．， Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９９」に記載されているように、典型的には、塩基又は酸の存在下で、適切な溶媒の中で実施する。典型的な溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、トルエン及び水、並びに、それらの２成分混合物又は３成分混合物である。典型的な塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）である。

【0105】

スキーム２Ａ：調製方法２Ａ

【化10】

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【0106】

式（Ｉ）で表される化合物のさらなる修飾は、ＷＯ ２０１１／１５４２４０に記載されているように、例えば、トリブチル（ビニル）スズ及びパラジウム触媒を使用して、スキーム３に示されている遷移金属が触媒する反応によって達成することができるか、又は、高温下、ＤＭＦ中で、種々のオレフィンと適切なパラジウム触媒［例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２］を使用して、ヘックカップリングによって達成することができる（ＷＯ ２０１１／２２２１６も参照されたい）。得られたオレフィンを、異なって置換されているオキシムクロリドと、［３＋２］付加環化を介してさらに反応させて、対応するイソオキサゾリンとする。そのキノリン環に、炭素で結合した置換基［例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリール置換基（ここで、アリールは、炭素を介してキノリン環に結合しているヘテロアリール置換基を包含する）］を導入するために、ハロゲン化物（好ましくは、ヨウ化物）を、ボロン酸を使用するスズキカップリング（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２０１１， ６７， ４６８９）、又は、ＷＯ ２０１１／１５４２４０に記載されているＤＭＦ中のボロキシン及び塩基を使用するスズキカップリングによって、さらに置換することも可能である。該ヨウ化物を、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， １９９９， ４０， ４３７９」に従って、ソノガシラカップリングによってアセチレン類と反応させた。これらのアセチレン類は、ＵＳ ２００７／１０５９０４に記載されているように、［３＋２］を介して、オキシムクロリドと反応させる。全ての反応は、該キノリン環の３位における個々のハロゲン化物（例えば、ヨウ化物、臭化物又は塩化物）と作用し、さらには、２位、４位、５位、７位及び８位のハロゲン化物（これらの多くは、市販されているか、又は、文献に記載されている）とも作用する。市販されていない場合、該ヨウ化物は、当業者には知られている別の方法の中で、例えば、コバルト触媒（Ｓｙｎｌｅｔｔ， ２００６， ８８１）を使用して、トリフラート（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２００５， ５４７）を介して、対応するヒドロキシル−キノリンから調製することができる。

【0107】

スキーム３：調製方法３

【化11】

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【0108】

スキーム３に関して、（Ｑ）_ｎは、置換基Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６を表し、ここで、それらに対して、互いに独立して、上記定義が適用される。スキーム３に関して、Ｈａｌは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し、及び、Ｑ^２は、キノリン環における炭素で結合した置換基［例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリール置換基（ここで、アリールは、炭素を介してキノリン環に結合しているヘテロアリール置換基を包含する）］を表す。

【0109】

さらに、Ｑ^２における官能基化は、例えば、ＷＯ ２０１１／１４４４４４（スキーム４）に記載されているように、強求核試薬（例えば、ＭｅＯＨ又はアルキルチオレート）を介してヘテロ原子を導入することによって達成することも可能である。ヨウ化物（Ｉ−１）（ここで、Ｈａｌは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩによって代表される）は、パラジウム触媒の存在下で、ピラゾールなどのヘテロ環とさらに反応させることができる（Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ．， ２００６， ４５、６５２３； Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ．， ２００６， １１８， ６６７３）。

【0110】

スキーム４：調製方法４

【化12】

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【0111】

スキーム４に関して、（Ｑ）_ｎは、置換基Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６を表し、ここで、それらに対して、互いに独立して、上記定義が適用される。スキーム４に関して、Ｈａｌは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを表し、及び、Ｑ^２は、キノリン環におけるヘテロ原子で結合した置換基（例えば、キノリン環にヘテロ原子を介して結合しているアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルアミノ又はヘテロ環置換基）を表す。

【0112】

本発明は、さらに、式（Ｉ）で表されるチオアミド（Ｉ−４）にも関し、これは、式（Ｉ）で表されるそれらのアミド前駆物質（Ｉ−５）から得ることができる（スキーム５）。

【0113】

スキーム５：調製方法５

【化13】

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【0114】

本発明の調製方法５による適切なチオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）は、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド［（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ］、硫化アンモニウム［（ＮＨ_４）_２Ｓ］、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］、又は、ポリマー担持チオン化試薬（ｃｆ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ １， ２００１， ３５８」であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン又はＮ−メチル−ピペリジン。本発明によるこの調製方法を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；硫黄含有溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。

【0115】

本発明によるこの調製方法を実施する場合、アミド反応体（Ｉ−４）の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫黄当量（ｓｕｌｆｕｒ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）のチオン化剤及び１〜３モルの塩基を使用することができる。

【0116】

当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0117】

本発明による化合物（ＩＩ−Ｍｅ）は、１，３−双極子付加環化によって調製することができる（スキーム６）。

【0118】

スキーム６：調製方法６

【化14】

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【0119】

オキシドアザニリジンアクリレート化合物の１，３−双極子付加環化は、幾つかの総説に記載されている：１，３ ｄｉｐｏｌａｒ Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐａｄｗａ， ｅｄ． Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ， １９８４； Ｋａｎｅｍａｓａ ａｎｄ Ｔｓｕｇｅ， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９０， ３０， ７１９。該反応は、典型的には、溶媒の中で、場合により塩基の存在下で、実施する。

【0120】

Ｒ^１又はＲ^２のいずれかとＲ^３において置換されているイソオキサゾールは、親双極子として適切に１，２−二置換されたオレフィンを用いて、１，３−双極子付加環化によって調製することができる。多くの場合、この付加環化から、ジアステレオマー混合物が得られる。このジアステレオマーは、カラムクロマトグラフィーを用いて分離させることが可能である。キラル分子は、キラルＨＰＬＣによって得ることが可能であり、また、Ｏｌｓｓｅｎ（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８８， ５３， ２４６８）によって記載されているように、エナンチオ選択的な反応（例えば、酵素によるエステル加水分解又はアミド加水分解）によって又はキラル付加環化によって得ることも可能である。

【0121】

スキーム７において詳述されているように、市販されている２−（ブロモメチル）アクリル酸メチルエステルを、塩基性条件下において、２−（アルコキシメチル）アクリル酸メチルエステルに変換することができる。これらの２−（アルコキシメチル）アクリル酸メチルエステルを、（Ｄ）のようなクロロオキシム（又は、それらの、それぞれの、ニトリルオキシド）を用いた１，３−双極子付加環化に付す。

【0122】

同様に、チオエーテル類も得ることができる。これらは、さらに酸化して、それらのそれぞれのスルホキシド及びスルホンを生成させることができる。

【0123】

別の２−アルキルアクリル酸メチルエステルは、２−（ブロモメチル）アクリル酸メチルエステルを有機金属試薬と反応させることによって得ることができる。そのような変換は、Ｍｅｔｚｇｅ，Ａ．；Ｐｉｌｌｅｒ，Ｆ．Ｍ．；Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｐ．（Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ２００８， ４４， ５８２４）によって記載されており、及び、ＷＯ ２００６／３３５５１に記載されている。

【0124】

スキーム７：調製方法７

【化15】

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【0125】

Ｒ^３にシアノ基を有している本発明による物質は、適切なシアノアクリレート（例えば、エチル−２−シアノアクリレート）を用いることによって合成することができる。Ｒ^１又はＲ^２とＲ^３が二置換されている本発明による物質の合成に関しては、適切に置換されているクロトン酸エステルを使用することができる。これらは、商業的に入手し得るか、又は、合成することができる。そのような合成は、Ｂｉｒｋｏｆｅｒ，Ｌ．；Ｈｅｍｐｅｌ，Ｋ．（Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．， １９６３， ９６， １３７３）、Ｔａｎｏｕｒｙ，Ｇ．Ｊ．；Ｃｈｅｎ，Ｍ．；Ｄｏｎｇ，Ｙ．；Ｆｏｒｓｌｕｎｄ，Ｒ．Ｅ．；Ｍａｇｄｚｉａｋ，Ｄ．（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．， ２００８， １０， １８５）によって記載されている。

【0126】

Ｒ^３にビニル基又はジフルオロメチル基を有している物質に関し、合成は、スキーム８に記載されている。そのような合成においては、市販されている２−（ヒドロキシメチル）プロパ−２−エン酸メチルをクロロオキシム（Ｄ）と反応させて、イソオキサゾリン誘導体（Ｃ−４）を生成させる（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， １９９９， ４２， ２７６０）。酸化及びそれに続くウィッティッヒ反応に付せば、類似体（Ｃ−６）を得ることができる。同様に、酸化及びそれに続くフッ素化剤（例えば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄）による処理に付せば、ジフルオロメチル類似体（Ｃ−５）を得ることができる（ＵＳ ４，０９２，３１０）。

【0127】

スキーム８：調製方法８

【化16】

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【0128】

スキーム８に示されている調製方法の別法として、Ｒ^３にジフルオロメチル基を有している化合物は、スキーム８Ａに従って調製することができる。かくして、オキシム（Ｇ）を塩素化（例えば、Ｎ−クロロスクシンイミドを用いて塩素化）し、保護されているジフルオロメチルアリルアルコール（Ｘ）（「Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ２００９， １９５６」から知られているアルデヒド（Ｘ−１）から調製されたもの）と反応させて、イソオキサゾリン（ＩＩＩ−Ａｃ）を生成させる。加水分化による脱保護に付してアルコール（ＩＩＩ−Ｈ）を生成させ、次いで、酸化することによって、酸誘導体（ＩＩ−Ｈ）を得ることができ、これをさらに反応させて、式（Ｉ）で表される化合物を生成させることができる。（ＩＩＩ−Ｈ）などの第１級アルコールのカルボン酸（ＩＩ−Ｈ）へと至る酸化がアルデヒド中間体（スキーム８Ａには示されていない）を経由するということは、当業者には知られている。

【0129】

スキーム８Ａ：調製方法８Ａ

【化17】

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【0130】

スキーム８に示されている調製方法のさらなる別法として、Ｒ^３にビニル基を有している化合物は、スキーム８Ｂに従って調製することができる。かくして、スキーム８Ｂに示されているように、ヒドロキシエチルイソオキサゾリン（ＩＩ−７−Ｍｅ）をさらに処理して、ビニルで置換されているイソオキサゾリン（ＩＩ−Ｍｅ）を得ることができる。とりわけ、この慣習的な脱水に関する一般的な方法は、ヒドロキシル基の脱離基への変換であろう。適切な既知脱離基には、例えば、メタンスルホニルオキシ（ＯＭｓ）、パラ−トルエンスルホニルオキシ（ＯＴｓ）及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ（ＯＴｆ）などが包含される。同様に、（ＩＩ−７−Ｍｅ）のヒドロキシル基のハロゲンへの変換（例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２０１１， ３４２」を参照されたい）及びそれに続く塩基が誘発する脱離は、可能なさらなる選択肢である。脱離基の導入又はハロゲン化に由来するそれぞれの中間体は、単離することが可能であるか、又は、当該中間体を単離することなくさらに反応させることが可能である。該脱離反応を誘発させるのに適した塩基は、包括的に以下に記載されている。これらは、単独の塩基であり得るか、又は、必用に応じて、２種類以上の塩基の組合せであり得る。

【0131】

スキーム８Ｂ：調製方法８Ｂ

【化18】

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【0132】

Ｒ^３がアセチレン基を含んでいる本発明による化合物を得るために、市販されている３−ヒドロキシ−２−メチリデンブタン酸メチルをクロロオキシム（Ｄ）と反応させて、イソオキサゾリン誘導体（ＩＩ−７−Ｍｅ）を生成させる（スキーム９）。Ｓｈｉ ｅｔ ａｌ．（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ２０１１， １３３， １４９４４）によって記載されているように、そのヒドロキシエチルイソオキサゾリン（ＩＩ−７−Ｍｅ）をさらに処理して、アセチレンイソオキサゾリン（ＩＩ−８−Ｍｅ）を生成させることができる。

【0133】

スキーム９：調製方法９

【化19】

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【0134】

スキーム６に記載されている変換に加えて、Ｔｏｋｅｒと同僚によって「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ２００５， ７０， ７８１０」の中で先に記載された１，３−双極子付加環化と同様の、カルボキシイミドイルクロリド（Ｄ）とアクリルアミド誘導体（Ｅ）の間の１，３−双極子付加環化も、式（Ｉ）で表される化合物を生成させる方法である（スキーム１０）。

【0135】

スキーム１０：調製方法１０

【化20】

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【0136】

アクリル酸誘導体（Ｆ）を活性化させるために、ＥＤＣＩのようなカルボジイミドを使用することができる（Ｃｈｅｎ， Ｆ． Ｍ． Ｆ．；Ｂｅｎｏｉｔｏｎ， Ｎ． Ｌ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７９， ７０９）。アクリルアミド（Ｅ）の合成に関しては、ＵＳ ２，５２１，９０２、ＪＰ−Ａ ６０１１２７４６、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ １９７９， １７， １６５５」を参照されたい（スキーム１１）。

【0137】

スキーム１１：調製方法１１

【化21】

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【0138】

スキーム６に記載されているクロロオキシム（Ｄ）は、それらのオキシム前駆物質（Ｇ）から得ることができる（スキーム１２）。かくして、オキシム（Ｇ）を適切な溶媒の中で塩素化剤（例えば、ＮＣＳ）で処理して、クロロオキシム（Ｄ）を生成させることができる。

【0139】

スキーム１２：調製方法１２

【化22】

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【0140】

スキーム１３に記載されている調製方法によれば、オキシム（Ｇ）は、文献に記載されているように、それらのカルバルデヒド前駆物質（Ｈ）から得ることができる（スキーム１３）。

【0141】

スキーム１３：調製方法１３

【化23】

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【0142】

アルデヒド（Ｈ）は、多くの経路によって得ることができる。

【0143】

かくして、スキーム１４によれば、６−シアノキノリン（Ｊ）は、「Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ， １９７５， １０， １３６４」に記載されている条件に従い、又は、「Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ， １９６６， ６９９， ９８」に記載されている条件と極めて類似した条件で、又は、当業者には知られている別の方法によって、還元することができる。

【0144】

スキーム１４：調製方法１４

【化24】

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【0145】

さらに、６−ハロキノリン（Ｋ）〔ここで、Ｘは、ハロゲン原子（Ｂｒ、Ｉ）を意味する〕をカルボニル化して、化合物（Ｈ）を生成させることができる（スキーム１５）。該反応は、適切な溶媒の中で、塩基及び適切な遷移金属触媒（好ましくは、パラジウム）の存在下で、実施する（ＵＳ−Ａ ２００６／４０４６）。あるいは、該６−ヒドロキシ−キノリンを反応させてトリフラートとすることができ（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２００５， ５４７）、次いで、それを、パラジウム触媒によってさらにカルボニル化する（ＷＯ ２００５／７５４３９、「Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．， ２０１１， ２１， ２２６４」）。

【0146】

スキーム１５：調製方法１５

【化25】

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【0147】

同様に、キノリンカルバルデヒド誘導体（Ｈ）は、スキーム１６〔ここで、ＯＬは、脱離基、例えば、トリフルオロメチルスルホネート（ＯＴｆ）、パラ−トルエンスルホネート（ＯＴｓ）又はメタンスルホネート（ＯＭｓ）などを意味する〕に示されているように、対応する６−ヒドロキシキノリン類似体（Ｌ）を遷移金属が触媒するカルボニル化に付すことによって、得ることができる。該反応は、適切な溶媒の中で、塩基及び適切な遷移金属触媒（好ましくは、パラジウム）の存在下で実施する（ＷＯ ２００５／７５４３９；ＷＯ ２０１２／３１４５１９４；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９９６， ４７０）。

【0148】

スキーム１６：調製方法１６

【化26】

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【0149】

スキーム１７に示されているように、置換されている（Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及び／又はＱ^６）キノリンカルバルデヒド誘導体（Ｈ）は、それぞれのメチルキノリン誘導体（Ｍ）から、文献（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ， ２００９， １５， １０１４４）に記載されているように二酸化セレンを用いた酸化に付し、次いで、文献に記載されているように対応するハロゲン又はスクシンイミド（例えば、ＮＣＳ＝Ｎ−クロロスクシンイミド；ＮＩＳ＝Ｎ−ヨードスクシンイミド）を用いてＱ^２位をハロゲン化して、（Ｈ−１）、（Ｈ−２）又は（Ｈ−３）を生成させる（ＷＯ ２００５／０４０１２４）ことによって、調製される。これらの反応は、適切な溶媒の中で実施する。

【0150】

スキーム１７：調製方法１７Ａ及び調製方法１７Ｂ

【化27】

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【0151】

スキーム１７に関し、（Ｑ）_ｎは、置換基Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６を表し［ここで、それらに対して、互いに独立して、上記定義が適用される］、並びに、式（Ｍ）及び式（Ｈ）において、Ｑ^２は、Ｈを表す。

【0152】

Ｑ^１、Ｑ^３で置換されている６−メチルキノリン（Ｍ−１）及び（Ｍ−２）は、キノリン誘導体（Ｍ）を適切な溶媒の中で３−クロロペルオキシ安息香酸、過酸化水素又はトリオキシランを用いて酸化することによって得られる。好ましい溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸又は水である。３−クロロペルオキシ安息香酸が、好ましい酸化剤である。次いで、無水キノリン−Ｎ−オキシド（Ｎ）を、溶媒を用いてまたは用いずに、適切な反応体（例えば、三塩化ホスホリル）と反応させることによって、異性体（Ｍ−１）と異性体（Ｍ−２）の両方の混合物が得られ、この混合物は、クロマトグラフィーによって分離させることができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００５， ６１， ９０４２）（スキーム１８ Ｆｅｈｌｅｒ！ Ｖｅｒｗｅｉｓｑｕｅｌｌｅ ｋｏｎｎｔｅ ｎｉｃｈｔ ｇｅｆｕｎｄｅｎ ｗｅｒｄｅｎ．）。

【0153】

スキーム１８：調製方法１８

【化28】

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【0154】

スキーム１８において、（Ｑ）_ｎは、置換基Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６を表し、並びに、式（Ｍ）及び式（Ｎ）において、Ｑ^１及びＱ^３は、Ｈを表す。

【0155】

スキーム１９に示されているように、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６で置換されているキノリン（Ｍ−３）は、文献（ＷＯ ２０１０／５４００６）に記載されているように、それぞれの４−メチルアニリン（Ｏ）から合成することができる。

【0156】

スキーム１９：調製方法１９

【化29】

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【0157】

スキーム１９において、Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、水素を表す。

【0158】

別法として、Ｑ^２位に臭素を有し、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６で置換されているキノリン（Ｍ−４）は、文献（ＷＯ ２００８／０２８６２４、ＵＳ ４，４８９，０９８）に記載されているように、対応するアニリン誘導体（Ｏ）とトリブロモプロパナールから調製される（スキーム２０）。

【0159】

スキーム２０：調製方法２０

【化30】

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【0160】

スキーム２０において、Ｑ^１及びＱ^３は、水素を表す。

【0161】

特に別途示されていない限り、以下の定義が使用される：
塩基
上記で記載されている本発明による調製方法に関して適切な塩基は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。

【0162】

溶媒
本発明を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

【0163】

遷移金属触媒（Ｐｄ−カップリング）
上記で記載されている本発明による調製方法に関して適切な遷移金属触媒は、遷移金属塩又は遷移金属錯体から選択され得る。この目的のための適切な金属誘導体は、パラジウム系である。この目的のための適切な金属塩又は金属錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

【0164】

パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を該反応に別々に加えることによって、当該反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。

【0165】

Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”などの商業用カタログから適切な触媒及び／又はリガンドを選択することも有利である。

【0166】

酸活性化
上記で記載されている本発明による調製方法に関して適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質〔例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ ｏｘｉｄｅ）、又は、塩化チオニル〕、無水物形成物質〔例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、又は、メタンスルホニルクロリド〕、カルボジイミド類〔例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）〕、又は、別の慣習的な縮合剤〔例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、又は、ブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕であるように選択され得る。

【0167】

例えば、本発明による調製方法３又は調製方法４を実施するのに適している触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択され得る。

【0168】

チオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
上記で記載されている本発明による調製方法（例えば、調製方法５）に関して適切なチオン化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド［（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ］、硫化アンモニウム［（ＮＨ_４）_２Ｓ］、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン ２，４−ジスルフィド］、又は、ポリマー担持チオン化試薬（ｃｆ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ １， ２００１， ３５８」であり得る。

【0169】

一般原則
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

【0170】

一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって除去することができる。

【0171】

本発明による調製方法を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、０℃〜１６０℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。

【0172】

スキーム１〜スキーム１８による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

【0173】

本発明による化合物は、上記で記載し調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

【0174】

本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物及びその塩の新規酸中間体及びエステル中間体にも関し、それらは、本発明の一部分を構成する。

【0175】

式（ＩＩ）で表される新規キノリン−イソオキサゾリン−５−カルボキシル酸若しくはキノリン−イソオキサゾリン−５−チオカルボン酸又はキノリン−イソオキサゾリン−５−カルボキシル酸エステル若しくはキノリン−イソオキサゾリン−５−チオカルボン酸エステルは、

【化31】

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【0176】

であり、上記式中、
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有し；
Ｒ^ｃは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−ハロアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の不飽和ヘテロ環（ここで、該不飽和ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表す。

【0177】

Ｒ^ｃは、好ましくは、水素を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。

【0178】

Ｒ^ｃは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表す。

【0179】

Ｒ^ｃは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。

【0180】

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３に関するラジカルの好ましい定義は、式（Ｉ）で表される化合物に関して上記で既に与えられている。ラジカルのそのような好ましい定義は、式（ＩＩ）で表されるエステル又は酸に対しても適用される。

【0181】

本発明は、さらに、式（ＩＩＩ）で表される新規中間体及びその塩にも関し、それらは、本発明の一部分を構成する。

【0182】

式（ＩＩＩ）で表される新規化合物は、

【化32】

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【0183】

であり、上記式中、
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有し；
Ｒ^ｄは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないアリール；又は、置換されているか若しくは置換されていない５員、６員若しくは７員の不飽和ヘテロ環（ここで、該不飽和ヘテロ環は、１〜３個のヘテロ原子を有している）を表す。

【0184】

Ｒ^ｄは、好ましくは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す。

【0185】

Ｒ^ｄは、特に好ましくは、水素；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルを表す。

【0186】

本発明の好ましい実施形態において、式（ＩＩＩ）で表される中間体の化合物は、式（ＩＩＩ−Ａｃ）

【化33】

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【0187】

〔式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有する〕
で表される化合物によって代表される。

【0188】

本発明の好ましい別の実施形態において、式（ＩＩＩ）で表される中間体の化合物は、式（ＩＩＩ−Ｈ）

【化34】

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【0189】

〔式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有する〕
で表される化合物によって代表される。

【0190】

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３に関するラジカルの好ましい定義は、式（Ｉ）で表される化合物に関して上記で既に与えられている。ラジカルのそのような好ましい定義は、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ａｃ）及び式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される中間体に対しても適用される。

【0191】

スキーム８Ａにおいて明示的には示されていないが、式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される第１級アルコールの式（ＩＩ−Ｈ）で表されるカルボン酸へと至る酸化は、式（ＩＶ）で表されるアルデヒド中間体を経由する。

【0192】

従って、本発明は、さらに、式（ＩＶ）で表される新規アルデヒド中間体及びその塩にも関し、それらは、本発明の一部分を構成する。

【0193】

式（ＩＶ）で表される新規化合物は

【化35】

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【0194】

であり、上記式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有する。

【0195】

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３に関するラジカルの好ましい定義は、式（Ｉ）で表される化合物に関して上記で既に与えられている。ラジカルのそのような好ましい定義は、式（ＩＶ）で表されるアルデヒド中間体に対しても適用される。

【0196】

本発明は、さらに、式（Ｖ）で表される新規オキシム中間体又はクロロオキシム中間体及びその塩にも関し、それらは、本発明の一部分を構成する。

【0197】

式（Ｖ）で表される新規化合物は

【化36】

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【0198】

であり、上記式中、
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有し；
Ｔは、Ｈ又はＣｌを表す；
但し、以下の化合物は除く
・ Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリド；
・ Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリド塩酸塩（１：１）；
・ （Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（キノリン−６−イル）メタンイミン；
・ ６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］キノリン−５−アミン；
・ （Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−ニトロキノリン−６−イル）メタンイミン；
・ （Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−ニトロキノリン−６−イル）メタンイミン；
・ （１Ｒ，２Ｒ）−６−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−１，２−ジフェニルヘキサン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｓ）−４−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（１−ナフチル）−１−フェニルブタン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｒ）−４−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（１−ナフチル）−１−フェニルブタン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｓ）−６−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（２−ナフチル）−１−フェニルヘキサン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｒ）−６−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（２−ナフチル）−１−フェニルヘキサン−２−オール；
・ （５Ｒ，６Ｓ）−６−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−３−｛２−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］フェナントリジン−８−イル｝−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
・ （５Ｒ，６Ｓ）−６−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−３−｛２−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］フェナントリジン−８−イル｝−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸−ナトリウム（１：１）；
・ （３ａＳ，４Ｒ，９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１５Ｒ，１５ａＲ）−４−エチル−７−フルオロ−１１−｛［（２Ｚ）−３−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］キノリン−３−イル｝プロパ−２−エン−１−イル］オキシ｝−３ａ，７，９，１１，１３，１５−ヘキサメチル−２，６，８，１４−テトラオキソテトラデカヒドロ−２Ｈ−オキサシクロテトラデシノ［４，３−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−イル−３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−ベータ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド。

【0199】

式（Ｖ）で表される化合物は、上記スキームにおいては、化合物（Ｄ）［ＴがＣｌを表す場合］又は化合物（Ｇ）［ＴがＨを表す場合］としてとして表されている。

【0200】

従って、式（Ｖ）で表される特に好ましい化合物は、式（Ｇ）

【化37】

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【0201】

〔式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有する〕
で表されるオキシムである：
但し、以下の化合物は除く
・ （Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（キノリン−６−イル）メタンイミン；
・ ６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］キノリン−５−アミン；
・ （Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−ニトロキノリン−６−イル）メタンイミン；
・ （Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−ニトロキノリン−６−イル）メタンイミン；
・ （１Ｒ，２Ｒ）−６−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−１，２−ジフェニルヘキサン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｓ）−４−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（１−ナフチル）−１−フェニルブタン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｒ）−４−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（１−ナフチル）−１−フェニルブタン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｓ）−６−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（２−ナフチル）−１−フェニルヘキサン−２−オール；
・ （１Ｒ，２Ｒ）−６−（ジメチルアミノ）−１−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシキノリン−３−イル｝−２−（２−ナフチル）−１−フェニルヘキサン−２−オール；
・ （５Ｒ，６Ｓ）−６−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−３−｛２−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］フェナントリジン−８−イル｝−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸；
・ （５Ｒ，６Ｓ）−６−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−３−｛２−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］フェナントリジン−８−イル｝−７−オキソ−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２−エン−２−カルボン酸−ナトリウム（１：１）；
・ （３ａＳ，４Ｒ，９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１５Ｒ，１５ａＲ）−４−エチル−７−フルオロ−１１−｛［（２Ｚ）−３−｛６−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］キノリン−３−イル｝プロパ−２−エン−１−イル］オキシ｝−３ａ，７，９，１１，１３，１５−ヘキサメチル−２，６，８，１４−テトラオキソテトラデカヒドロ−２Ｈ−オキサシクロテトラデシノ［４，３−ｄ］［１，３］オキサゾール−１０−イル−３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−ベータ−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシド。

【0202】

さらにまた、式（Ｖ）で表される特に好ましい化合物は、式（Ｄ）

【化38】

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【0203】

〔式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、上記式（Ｉ）に関して定義されている意味と同じ意味を有する〕
で表されるクロロオキシムである：
但し、以下の化合物は除く
・ Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリド；
・ Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリド塩酸塩（１：１）。

【0204】

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６に関するラジカルの好ましい定義は、式（Ｉ）に関する化合物に関して既に上記で与えられている。そのようなラジカルの好ましい定義は、式（Ｖ）で表される化合物にも適用される。

【0205】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、生理学的に許容される塩（例えば、酸付加塩又は金属塩錯体）に変換することができる。

【0206】

上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、無機酸若しくは有機酸との、又は、塩基との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、場合により、分子内塩又は付加体も形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基を有しているか、アルキルアミノ基を有しているか又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、合成において直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基を有しているか、カルボキシル基を有しているか、又は、酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩であり、さらに、アンモニア、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンも適している。

【0207】

このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。

【0208】

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４）である。有用な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などであり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。

【0209】

適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。

【0210】

式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩は、塩を形成させるための慣習的な方法によって、例えば、式（Ｉ）で表される化合物を適切な不活性溶媒に溶解させ及び当該酸（例えば、塩酸）を添加することによって、容易に得ることが可能であり、並びに、既知方法で、例えば、それらを濾過することによって、単離することが可能であり、並びに、必用に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することが可能である。

【0211】

当該塩の適切なアニオンは、好ましくは、以下の酸から誘導されるアニオンである： ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸及び臭化水素酸、並びに、さらに、リン酸、硝酸及び硫酸。

【0212】

式（Ｉ）で表される化合物の金属塩錯体は、慣習的な方法によって、例えば、当該金属塩をアルコール（例えば、エタノール）に溶解させ及び式（Ｉ）で表される化合物の溶液を添加することによって、容易に得ることができる。金属塩錯体は、既知方法で、例えば、濾過することによって単離することが可能であり、及び、必用に応じて、再結晶させることによって、精製することが可能である。

【0213】

式（Ｉ）で表される化合物又はその中間体のＮ−オキシドは、慣習的な方法によって、例えば、過酸化水素（Ｈ_２Ｏ_２）、過酸［例えば、ペルオキシ硫酸又はペルオキシカルボン酸、例えば、メタ−クロロペルオキシ安息香酸又はペルオキシ一硫酸（カロ酸）］を用いてＮ−オキシド化することによって、容易に得ることができる。

【0214】

組成物／製剤
本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる、有害な微生物（特に、望ましくない菌類及び細菌類）を防除するための作物保護組成物にも関する。そのような作物保護組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。

【0215】

本発明に関連して、「有害な微生物の防除」は、処理されていない植物と比較して、殺菌効力として測定された有害な微生物による感染が低減されていること、好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して２５〜５０％低減されていること、さらに好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して４０〜７９％低減されていること、さらに一層好ましくは、有害な微生物による感染が完全に（７０〜１００％）抑制されていることを意味する。該防除は、治療的なもの、即ち、既に感染している植物を処理するためのものであり得るか、又は、未だ感染していない植物を保護するための、保護的なものであり得る。

【0216】

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｂｕｔ ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。

【0217】

適切な有機溶媒には、製剤目的のために一般的に使用される極性及び非極性の全ての有機溶媒が包含される。好ましくは、該溶媒は、以下のものから選択される：ケトン類、例えば、メチル−イソブチル−ケトン及びシクロヘキサノン、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びアルカンカルボン酸アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらに、環状溶媒、例えば、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタム及びブチロラクトン、さらに、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、芳香族炭化水素類、例えば、キシロール、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ^ＴＭ、鉱油、例えば、ホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼン類及びスピンドル油、さらに、エステル類、例えば、プロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステル及びフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、さらに、アルコール類、例えば、ベンジルアルコール及び１−メトキシ−２−プロパノール。

【0218】

本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体（ここで、該担体は、固体又は液体であり得る）は、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。

【0219】

有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も同様に使用し得る。

【0220】

適切な固体増量剤及び担体としては、以下のものなどがある：無機粒子、例えば、０．００５〜２０μｍ（好ましくは、０．０２〜１０μｍ）の平均粒径を有する炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩及び酸化物、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、所謂、微粒子シリカ、シリカゲル、天然又は合成のシリケート、及び、アルモシリケート、並びに、植物生成物、例えば、穀粉、木粉／おがくず、及び、セルロース粉末。

【0221】

粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。

【0222】

有用な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧力下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。

【0223】

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。

【0224】

使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。

【0225】

適切な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着剤）には、一般的な全てのイオン性物質及び非イオン性物質、例えば、以下のものが包含される：エトキシ化ノニルフェノール類、直鎖アルコール又は分枝鎖アルコールのポリアルキレングリコールエーテル類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらに、脂肪族エステル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アルキルエーテルスルフェート類、アルキルエーテルホスフェート類、アリールスルフェート類、エトキシ化アリールアルキルフェノール類、例えば、トリスチリル−フェノール−エトキシレート類、さらに、エトキシ化及びプロポイキシ化アリールアルキルフェノール類、同様に、硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレート類並びに硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシ及びプロポキシレート類。さらなる例は、以下のものである：天然及び合成の水溶性ポリマー、例えば、リグノスルホネート類、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、澱粉、疎水性化工澱粉及びセルロース誘導体、特に、セルロースエステル及びセルロースエーテル、さらに、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリル酸エステルのコポリマー、及び、場合により置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドの縮合物。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５重量％〜４０重量％である。

【0226】

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

【0227】

該製剤中に存在させることができる消泡剤としては、例えば、シリコーンエマルション類、長鎖アルコール類、脂肪酸とそれらの塩、及び、さらに、フルオロ有機物質、並びに、それらの混合物などを挙げることができる。

【0228】

増粘剤の例は、多糖類、例えば、キサンタンガム又はＶｅｅｇｕｍ、シリケート類、例えば、アタパルジャイト、ベントナイト、及び、微粒子シリカなどである。

【0229】

適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

【0230】

本発明の活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの特定の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：例えば、エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性及び水分散性の顆粒剤及び錠剤、種子処理用の水溶性粉剤及び水分散性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。

【0231】

本発明の組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。慣習的な施用は、例えば、水で希釈し、その後、得られた散布液を噴霧すること、油で希釈した後、施用すること、希釈せずに直接施用すること、種子処理又は顆粒剤の土壌施用などである。

【0232】

本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。特別な施用の場合、例えば、材木及びそれから形成された木材製品を保護するための特別な施用の場合、本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０００１〜９５重量％、好ましくは、０．００１〜６０重量％の活性成分を含有する。

【0233】

市販製剤から調製された施用形態の中の該活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該施用形態中の活性成分の濃度は、一般に、０．０００００１〜９５重量％であり、好ましくは、０．０００１〜２重量％である。

【0234】

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機増粘剤及び有機増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに、水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などの、さらなる加工段階が必要である。

【0235】

本発明の活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。

【0236】

上記活性成分若しくは組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分若しくは組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１以上の塗膜（ｃｏａｔ）によるコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。

【0237】

植物／作物保護
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、有害な微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。

【0238】

本発明は、さらに、有害な微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の活性成分を当該植物病原性菌類、植物病原性細菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。

【0239】

殺菌剤は、作物保護において、植物病原性菌類を防除するために使用することができる。それらは、土壌伝染性病原体を包含する広範囲の植物病原性菌類〔ここで、該植物病原性菌類は、特に、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）のクラスのメンバーである〕に対する顕著な効力によって特徴付けられる。一部の殺菌剤は、浸透移行的な活性を示し、そして、植物保護において、茎葉処理殺菌剤、種子粉衣殺菌剤又は土壌殺菌剤として使用することができる。さらに、それらは、菌類、特に、材木又は植物の根を侵襲する菌類を防除するのに適している。

【0240】

殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。

【0241】

本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐ． ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐ． ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍ． ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ． ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ． ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ． ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因する； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因する； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因する； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因する； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因する； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因する；（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因する； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因する； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因する； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因する； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因する； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因する； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因する； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因する； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因する； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因する； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因する； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因する； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因する； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因する； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因する； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因する； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因する；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： 例えば、ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）： 例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）： 例えば、エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）： エスカ（Ｅｓｃａ）病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因する；ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、これは、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因する； ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因する；リジドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因する；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ）： プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。

【0242】

ダイズの以下の病害を、好ましくは、防除することができる：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。

【0243】

本発明の殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的／予防的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明の活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで成育している土壌に施用される。

【0244】

植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｓｔｏｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。

【0245】

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）及び植物変種（ｐｌａｎｔ ｖａｒｉｅｔｙ）（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。

【0246】

本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。

【0247】

本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物を挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌ ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ、ナタネ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、ヤシ科各種（Ａｒｅｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ギネアアブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウ及びブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド、プラム及びモモ、並びに、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ、キイチゴ、アカフサスグリ、クロフサスグリ及びグーズベリー）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、オリーブの木）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、アボガド、シナモン、樟脳）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、チャ）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ、マンダリン及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、カラシ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ、ヒラマメ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科各種（Ｌｉｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、アサ）、アサ科各種（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ ｓｐ．）（例えば、タイマ）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ、ココア）、ケシ科各種（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）（例えば、ケシ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物、例えば、芝生（ｔｕｒｆ）、芝生（ｌａｗｎ）、牧草及びステビア（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。

【0248】

植物成長調節
場合によっては、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。

【0249】

本発明の活性成分は、植物の代謝に干渉し、従って、成長調節剤として使用することも可能である。

【0250】

植物成長調節剤は、植物に対してさまざまな効果を及ぼし得る。該物質の効果は、本質的に、植物の成育段階に関連した施用の時期、及び、さらに、植物又はそれらの環境に対して施用される活性成分の量、及び、施用のタイプに依存する。何れの場合にも、成長調節剤は、作物植物に対して特定の望ましい効果を有しているべきである。

【0251】

植物の成長を調節する化合物は、例えば、植物の栄養成長を阻害するために使用することができる。成長に対するそのような阻害は、例えば芝生の場合、観賞用庭園、公園及びスポーツ施設において、路傍において、空港において、又は、果実作物において、芝生を刈り込む頻度を低減することが可能であるので、経済的に興味深い。さらにまた、路傍において、及び、パイプライン若しくは高架線の周辺において、又は、極めて一般的には、植物の力強い成長が望まれていない区域において、草本植物及び木本植物の成長を抑制することも重要である。

【0252】

禾穀類の縦成長を阻害するために成長調節剤を使用することも重要である。これにより、収穫前に植物が倒伏するリスクが低減されるか又は完全に排除される。さらに、禾穀類の場合における成長調節剤は、稈を強化することが可能であり、倒伏に対しても対抗する。稈を短くし且つ強化するために成長調節剤を使用することによって、禾穀類作物が倒伏するリスクを伴うことなく、収量を増大させるためにそれまでよりも多い量の肥料を施用することが可能となる。

【0253】

多くの種類の作物植物において、栄養成長を抑制することによってより密集した植え付けが可能となり、従って、土壌の表面に基づいて、より高い収穫量を達成することが可能である。このようにして得られる矮小な植物の別の有利点は、作物の栽培及び収穫がより容易であるということである。

【0254】

植物の栄養成長を阻害することにより、栄養素及び同化産物が植物の茎葉や根などの栄養部分（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐａｒｔ）に対してよりも花及び果実の形成に対して多く利用されるので、収量も増大し得る。

【0255】

しばしば、成長調節剤は、栄養成長を促進するためにも使用され得る。このことは、植物の茎葉部を収穫する場合、極めて有益である。しかしながら、栄養成長を促進することにより、より多くの同化産物が形成され、その結果、より多くの又はより大きな果実が形成されるので、生殖成長も促進され得る。

【0256】

場合によっては、収量の増大は、栄養成長における検出可能な変化を伴うことなく、植物の代謝を操作することによって達成され得る。さらに、成長調節剤を使用して植物の組成を変えることが可能であり、植物の組成が変えられると、結果として、収穫された生成物の質が改善され得る。例えば、テンサイ、サトウキビ、パイナップルの糖度を高めることが可能であり、柑橘類果実の糖度を高めることが可能であり、又は、ダイズ若しくは穀類のタンパク質含有量を高めることが可能である。さらに、例えば、成長調節剤を用いて、収穫前又は収穫後に、望ましい成分（例えば、テンサイ又はサトウキビにおける糖分）の劣化を抑制することも可能である。さらに、植物の第２の成分の産生又は排除に対して積極的に影響を及ぼすことも可能である。１つの例は、ゴムの木におけるラテックスの流れに対する刺激である。

【0257】

成長調節剤の影響下において、単為結果果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を及ぼすことも可能であり得る。不稔花粉を産生することも可能であり、これは、育種において、及び、交雑種子の産生において、極めて重要である。

【0258】

成長調節剤を使用することにより、植物の分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を乱すことにより、側枝の発育を促進することが可能であり、これは、成長の抑制との組合せにおいても、特に観賞植物の栽培において、極めて望ましいであろう。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えば、タバコの栽培において、又は、トマトの栽培において、特に興味深い。

【0259】

成長調節剤の影響下において、望ましい時点において植物の落葉が達成されるように、植物の葉の量を制御することが可能である。そのような落葉は、ワタの機械収穫において重要な役割を果たすが、同様に、別の作物（例えば、ブドウ栽培）における収穫を容易なものとするためにも興味深い。植物の落葉は、植物を移植する前にその植物の蒸散作用を低下させるためにも実施することができる。

【0260】

成長調節剤は、さらに、果実の裂開を調節するために使用することも可能である。一方では、果実の時期尚早の裂開を防止することが可能である。他方では、果実の裂開を促進することも可能であるか、又は、交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）を排除するために、望ましい集団（「間引き」）を達成するために花の成育不良（ｆｌｏｗｅｒ ａｂｏｒｔｉｏｎ）を促進することさえ可能である。交互（ａｌｔｅｒｎａｔｉｏｎ）は、内生的な理由で毎年毎年収穫量が大きく変動する、一部の果実種の特徴を意味するものと理解される。最後に、機械収穫を可能とするか、又は、手作業による収穫を容易なものとするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を切り離すのに必要とされる力を低減させることができる。

【0261】

成長調節剤は、さらに、収穫前又は収穫後に、収穫物の熟成を早めるために又は遅くするために使用することも可能である。このことは、市場の要求に対して最適に適合させることを可能とするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は、場合によっては、果実の色合いを改善し得る。さらに、成長調節剤は、特定の期間内に成熟を集中させるために使用することも可能である。これによって、例えば、タバコ、トマト又はコーヒーなどの場合において、機械的な又は手作業による単一操作での完全な収穫のための必要条件が確立される。

【0262】

成長調節剤を使用することによって、さらに、植物の種子又は芽の休眠に影響を及ぼすことも可能であり、その結果、植物（例えば、苗畑におけるパイナップル又は観賞植物など）は、例えば、通常であればそのようなことはない時点において、発芽するか、萌芽するか、又は、開花する。霜のリスクがある地域においては、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤を用いて芽生え又は種子の発芽を遅延させることは望ましいであろう。

【0263】

最後に、成長調節剤は、霜、渇水又は土壌の高塩分に対する植物の抵抗性を誘発し得る。これによって、通常であれば植物の栽培には適さない地域において植物を栽培することが可能となる。

【0264】

抵抗性誘発／植物の健康及び別の効果
本発明による活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。

【0265】

本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘発する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。

【0266】

本発明による活性化合物は、作物の収穫量を増大させるのにも適している。さらに、それらは、低減された毒性を示し、及び、植物が良好な耐性を示す。

【0267】

さらに、本発明に関連して、植物の生理学的効果には、以下のものが包含される。

【0268】

温度耐性、渇水耐性及び渇水ストレス後の回復、水の利用効率（これは、低減された水の消費に関連する）、浸水耐性、オゾンストレス及び紫外線に対する耐性、化学物質（例えば、重金属、塩類、農薬（薬害軽減剤）など）に対する耐性を包含する、非生物的ストレス耐性。

【0269】

増強された菌類抵抗性、並びに、線虫類、ウイルス類及び細菌類に対する増強された抵抗性を包含する、生物的ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、増強された菌類抵抗性及び線虫類に対する増強された抵抗性を包含する。

【0270】

植物の健康／植物の質及び種子の活力、低減された立毛不良（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）、改善された外観、増強された再生、改善された緑化効果及び改善された光合成効率を包含する、植物の強化された活力。

【0271】

植物ホルモン及び／又は機能性酵素に対する効果。

【0272】

より早い発芽、より良好な出芽、より発達した根系及び／又は根の改善された成長、増強された分げつ能、より生産的な分げつ、より早い開花、増大された草高及び／又はバイオマス、茎の短小化、苗条の成長における改善、穀粒／穂の数、１平方メートル当たりの穂の数、匍匐茎の数及び／又は花の数、増大された収穫高指数、より大きな葉、より少ない枯れた根出葉、改善された葉序、より早い成熟／より早い果実の完熟（ｆｒｕｉｔ ｆｉｎｉｓｈ）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、登熟（ｇｒａｉｎ ｆｉｌｌｉｎｇ）のより長い持続期間、より良好な果実の完熟（ｆｒｕｉｔ ｆｉｎｉｓｈ）、果実／野菜のより大きなサイズ、萌芽抵抗性及び低減された倒伏を包含する、成長調節剤（プロモーター）に対する効果。

【0273】

１ヘクタール当たりの総バイオマス、１ヘクタール当たりの収穫量、穀粒／果実の重量、種子のサイズ及び／又はヘクトリットル重量及び増大された生産物の品質に関する、増大された収穫量；これは、以下のものを包含する：
サイズ分布に関する改善された加工性（穀粒、果実など）、均一な成熟（ｒｉｐｉｎｇ）、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性（ｈａｒｖｅｓｔａｂｉｌｉｔｙ）、消化性、沈降価、落下数（ｆａｌｌｉｎｇ ｎｕｍｂｅｒ）、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ／強度／一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び／又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応；
さらに、以下のものも包含する：
果実／穀粒の改善された品質、サイズ分布（穀粒、果実など）、増大された貯蔵寿命（ｓｔｏｒａｇｅ／ｓｈｅｌｆ−ｌｉｆｅ）、堅さ／柔らかさ、風味（芳香、テクスチャーなど）、等級（サイズ、形状、液果の数など）、１果房あたりの液果／果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性；
さらに、以下のものも包含する：
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖質／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量／指数、エネルギー含量、風味など；
及び、さらに、以下のものも包含する：
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ（ｌａｃｃｈａｓｅ）、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩（ｎｉｔｒａｔｅ）含有量など。

【0274】

栄養素の使用効率、特に、窒素（Ｎ）−使用効率、リン（Ｐ）−使用効率、水の使用効率、改善された蒸散、呼吸及び／又はＣＯ_２同化速度、より良好な根粒形成、改善されたＣａ−代謝などを包含する、持続可能な農業。

【0275】

遅延された老化、これは、植物生理学における改善〔これは、例えば、より長い登熟相（これは、より多い収穫量をもたらす）、植物の葉が緑色を呈しているより長い持続期間において、明瞭に示される〕を包含し、及び、従って、色（緑化）、含水量、乾燥度などを包含する。従って、本発明に関連して、該活性化合物組合せの本発明による特定の施用によって緑色の葉の領域の持続期間を延長させる〔これは、植物の成熟（老化）を遅延させる〕ことが可能であるということが分かった。農業従事者にとっての主な有利点は、より長い登熟相であり、これは、より多い収穫量をもたらす。収穫時期におけるより大きなフレキシビリティーに基づいた、農業従事者に対する有利点も存在している。

【0276】

ここで、「沈降価（ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ ｖａｌｕｅ）」は、タンパク質の品質に関する尺度であり、Ｚｅｌｅｎｙ（Ｚｅｌｅｎｙ価）に従って、標準的な時間間隔の間に乳酸溶液中に懸濁された小麦粉の沈降の程度を表す。これは、製パン性の尺度として受け入れられている。乳酸溶液中の小麦粉のグルテンフラクションの膨潤は、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響する。より高いグルテン含有量及びより良好なグルテン品質は、いずれも、沈降を遅くし、より高いＺｅｌｅｎｙ試験価をもたらす。小麦粉の沈降価は、小麦のタンパク質組成に依存し、主に、タンパク質含有量、小麦の堅さ及び鍋と炉床のパン塊（ｈｅａｒｔｈ ｌｏａｖｅｓ）の体積に相関している。ＳＤＳ沈降体積と比較したＺｅｌｅｎｙ沈降体積と膨化体積（ｌｏａｆ ｖｏｌｕｍｅ）の間のより強い相関は、該体積とＺｅｌｅｎｙ価の両方に影響するタンパク質含有量に起因するであろう（Ｃｚｅｃｈ Ｊ． Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ． Ｖｏｌ． ２１， Ｎｏ． ３：９１−９６， ２０００）。

【0277】

さらに、本明細書中において記載されている「落下数（ｆａｌｌｉｎｇ ｎｕｍｂｅｒ）」は、禾穀類（特に、小麦）の製パン性に関する尺度である。落下数試験は、芽の損傷が生じ得たことを示す。それは、小麦穀粒のデンプン部分における物理的特性に対する変化が既に起こっていることを意味する。ここで、落下数機器は、小麦粉と水のペーストの落下プランジャーに対する抵抗性を測定することによって、粘性を分析する。これが起こる時間（秒）は、落下数として知られている。落下数の結果は、小麦又は小麦粉のサンプルにおける酵素の指標として記録され、そして、結果は、時間（秒）で表される。高い落下数（例えば、約３００秒）は、最小限の酵素活性を示しており、そして、無傷品質の小麦又は小麦粉を示している。低い落下数（例えば、２５０秒未満）は、実質的な酵素活性を示しており、そして、芽が損傷を受けている小麦又は小麦粉を示している。

【0278】

用語「より発達した根系」／「根の改善された成長」は、より長い根系、根のより深い成長、根のより速い成長、根のより重い乾物重／生体重、根のより大きな体積、根のより大きな表面積、根のより大きな直径、根のより高い安定性、根のより多い枝分かれ、より多い根毛の数及び／又はより多い根端を示しており、そして、根の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）を適切な方法と画像解析プログラム（例えば、ＷｉｎＲｈｉｚｏ）を用いて分析することによって、測定することができる。

【0279】

用語「作物の水の利用効率」は、技術的には、消費された単位水当たりの農業収穫物の質量を示しており、経済的には、消費された単位水当たりの生産された生産物の値を示していて、例えば、１ｈａ当たりの収穫量、植物のバイオマス、千粒重（ｔｈｏｕｓａｎｄ−ｋｅｒｎｅｌ ｍａｓｓ）及び１平方メートル当たりの穂の数などに関して、測定することができる。

【0280】

用語「窒素の利用効率」は、技術的には、消費された単位窒素当たりの農業収穫物の質量を示しており、経済的には、消費された単位窒素当たりの生産された生産物の値を示していて、摂取と利用率（ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）を反映している。

【0281】

緑化の改善／改善された色、及び、改善された光合成効率、並びに、老化の遅延は、よく知られている技術〔例えば、ＨａｎｄｙＰｅａシステム（Ｈａｎｓａｔｅｃｈ）〕を用いて、測定することができる。Ｆｖ／Ｆｍは、光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の最大量子効率を示すために広く使用されているパラメーターである。このパラメーターは、典型的に約０．８５の最大Ｆｖ／Ｆｍ値を達成する健康なサンプルでの、植物光合成能の選択的な指標として広く認められている。これより低い値は、ＰＳＩＩ内におけるエネルギーの光化学的クエンチングに関する能力を低減させたある種の生物的又は非生物的なストレス因子にサンプルが晒された場合に観察されるであろう。Ｆｖ／Ｆｍは、可変蛍光（Ｆｖ）を最大蛍光（Ｆｍ）で除した比として与えられる。該性能指数は、本質的に、サンプルの活力の指標である。（例えば、以下のものを参照されたい：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｉｎ Ｓｏｉｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ， ２００７， １１， ３１９−３４１； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｏｉｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ， ２０００， １５， １６９−１８２．）。

【0282】

緑化の改善／改善された色、及び、改善された光合成効率、並びに、老化の遅延は、純光合成速度（Ｐｎ）の測定、クロロフィル含有量の測定（例えば、Ｚｉｅｇｌｅｒ及びＥｈｌｅの顔料抽出方法によるクロロフィル含有量の測定）、光化学的効率（Ｆｖ／Ｆｍ比）の測定、苗条成長の測定及び最終的な根及び／又は草冠のバイオマスの測定、分げつ密度の測定、並びに、根の枯死率の測定によっても、評価することができる。

【0283】

本発明に関連して、好ましいのは、以下のものを包含する群から選択される植物生理学的効果の改善である：根の増強された成長／より発達した根系、改善された緑化、改善された水の利用効率（これは、低減された水の消費に相関する）、改善された栄養分の利用効率（これは、特に、改善された窒素（Ｎ）−利用効率を包含する）、遅延された老化及び増大された収穫量。

【0284】

収穫量の増大の範囲内において、好ましいのは、特に禾穀類（好ましくは、小麦）の群から選択される植物における、沈降価及び落下数における改善並びにタンパク質含有量及び糖質含有量の改善である。

【0285】

好ましくは、本発明の殺菌剤組成物の新規使用は、（ａ）病原性菌類及び／又は線虫類の予防的及び／又は治療的な防除（抵抗性管理の有無）と（ｂ）根の増強された成長、改善された緑化、改善された水の利用効率、遅延された老化及び増大された収穫量のうちの少なくとも１種類の組合せられた使用に関する。群（ｂ）の中から、根系、水の利用効率及びＮ−利用効率の増大が特に好ましい。

【0286】

種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。

【0287】

本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの１つによって処理された種子にも関する。本発明による種子は、有害な微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。

【0288】

本発明の活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、並びに、さらに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、ささいな損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。

【0289】

植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。例えば、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用（ｄｅｐｌｏｙｍｅｎｔ）することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。

【0290】

従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。

【0291】

出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、使用する活性成分の量を低減する努力が成されている。

【0292】

本発明の有利な点の１つは、本発明の活性成分及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性成分及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。

【0293】

さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（トランスジェニック種子の場合、その種子から成長した植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる）と一緒に使用することが可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することで、単にタンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、特定の有害生物は防除可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察されることがあり得る。そのような相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。

【0294】

本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、及び、エンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス）、芝生及び観賞植物の種子である（下記も参照されたい）。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。

【0295】

以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。適切な異種遺伝子に関する定義及び説明は、以下に記載されている。

【0296】

本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。

【0297】

種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、留意しなくてはならない。

【0298】

本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７、ＵＳ ４，２４５，４３２、ＵＳ ４，８０８，４３０、ＵＳ ５，８７６，７３９、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ ２００２／０８０６７５、ＷＯ ２００２／０２８１８６。

【0299】

本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。

【0300】

これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。

【0301】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤がである。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。

【0302】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。

【0303】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

【0304】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。

【0305】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。

【0306】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。

【0307】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。

【0308】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐ． ４０１−４１２）。

【0309】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。

【0310】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物で種子を処理するために、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。

【0311】

マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ． ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ ｓｐｅｃ．）など〕。

【0312】

材料物質の保護
本発明の活性成分又は組成物は、材料物質の保護において、有害な微生物（例えば、菌類）及び昆虫類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。

【0313】

さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。

【0314】

本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。

【0315】

本発明の活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。

【0316】

木材を処理する場合、本発明による化合物／組成物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

【0317】

さらにまた、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。

【0318】

望ましくない菌類を防除するための本発明の方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。

【0319】

工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。

【0320】

抗真菌活性
さらに、本発明の活性成分は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａ．ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ．ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。

【0321】

従って、本発明の活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。

【0322】

ＧＭＯ
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。

【0323】

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

【0324】

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

【0325】

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。

【0326】

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

【0327】

線虫抵抗性植物又は昆虫抵抗性植物の例は、例えば、以下のものに記載されている：米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号、米国特許出願第１２／４９７，２２１号、米国特許出願第１２／６４４，６３２号、米国特許出願第１２／６４６，００４号、米国特許出願第１２／７０１，０５８号、米国特許出願第１２／７１８，０５９号、米国特許出願第１２／７２１，５９５号、米国特許出願第１２／６３８，５９１号。

【0328】

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

【0329】

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

【0330】

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ ９２／０５２５１、ＷＯ ９５／０９９１０、ＷＯ ９８／２７８０６、ＷＯ ０５／００２３２４、ＷＯ ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ ９１／０２０６９）。

【0331】

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

【0332】

除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８３， ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． １９９２， ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｃｉｅｎｃｅ １９８６， ２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９８８， ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ ０８３７９４４、ＷＯ ００／６６７４６、ＷＯ ００／６６７４７又はＷＯ ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ ５，７７６，７６０及びＵＳ ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０２／０３６７８２、ＷＯ ０３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５及びＷＯ ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０１／０２４６１５又はＷＯ ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。

【0333】

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。

【0334】

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ＨＰＰＤは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ ９６／３８５６７、ＷＯ ９９／２４５８５、ＷＯ ９９／２４５８６、ＷＯ ０９／１４４０７９、ＷＯ ０２／０４６３８７又はＵＳ ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ ９９／３４００８及びＷＯ ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ０４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ ２００７／１０３５６７及びＷＯ ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。

【0335】

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２， ５０， ７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びにＷＯ ９６／３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。

【0336】

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。

【0337】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

【0338】

本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ−Ａ １９９９１４１、及び、ＷＯ ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． ２００１， １９， ６６８−７２； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ２００６， ７１， １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ−Ａ ２３００６１８）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ ９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ−Ａ ２３００６１８）；又は、
（１０） 上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。

【0339】

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。

【0340】

「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ ２００７／０８０１２６、ＷＯ ２００６／１２９２０４、ＷＯ ２００７／０７４４０５、ＷＯ ２００７／０８０１２７及びＷＯ ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。

【0341】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ００／０４１７３、ＷＯ ／２００６／０４５６３３、ＥＰ−Ａ １８０７５１９又はＥＰ−Ａ ２０１８４３１に記述されている）；
（２） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ−Ａ １７９４３０６、ＷＯ ２００６／１３３８２７、ＷＯ ２００７／１０７３２６、ＥＰ−Ａ １９９９２６３又はＷＯ ２００７／１０７３２６などに記述されている）。

【0342】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ−Ａ ０５７１４２７、ＷＯ ９５／０４８２６、ＥＰ−Ａ ０７１９３３８、ＷＯ ９６／１５２４８、ＷＯ ９６／１９５８１、ＷＯ ９６／２７６７４、ＷＯ ９７／１１１８８、ＷＯ ９７／２６３６２、ＷＯ ９７／３２９８５、ＷＯ ９７／４２３２８、ＷＯ ９７／４４４７２、ＷＯ ９７／４５５４５、ＷＯ ９８／２７２１２、ＷＯ ９８／４０５０３、ＷＯ ９９／５８６８８、ＷＯ ９９／５８６９０、ＷＯ ９９／５８６５４、ＷＯ ００／０８１８４、ＷＯ ００／０８１８５、ＷＯ ００／０８１７５、ＷＯ ００／２８０５２、ＷＯ ００／７７２２９、ＷＯ ０１／１２７８２、ＷＯ ０１／１２８２６、ＷＯ ０２／１０１０５９、ＷＯ ０３／０７１８６０、ＷＯ ０４／０５６９９９、ＷＯ ０５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ０２／０３４９２３、ＷＯ ２００８／０１７５１８、ＷＯ ２００８／０８０６３０、ＷＯ ２００８／０８０６３１、ＷＯ ２００８／０９０００８、ＷＯ ０１／１４５６９、ＷＯ ０２／７９４１０、ＷＯ ０３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ０１／１９９７５、ＷＯ ９５／２６４０７、ＷＯ ９６／３４９６８、ＷＯ ９８／２０１４５、ＷＯ ９９／１２９５０、ＷＯ ９９／６６０５０、ＷＯ ９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ００／１１１９２、ＷＯ ９８／２２６０４、ＷＯ ９８／３２３２６、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ ９４／０４６９３、ＷＯ ９４／０９１４４、ＷＯ ９４／１１５２０、ＷＯ ９５／３５０２６、ＷＯ ９７／２０９３６、ＷＯ ２０１０／０１２７９６、ＷＯ ２０１０／００３７０１に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ−Ａ ０６６３９５６、ＷＯ ９６／０１９０４、ＷＯ ９６／２１０２３、ＷＯ ９８／３９４６０及びＷＯ ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ９５／３１５５３、ＵＳ ２００２０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ ９７／４７８０６、ＷＯ ９７／４７８０７、ＷＯ ９７／４７８０８及びＷＯ ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ００／４７７２７、ＷＯ ００／７３４２２、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ−Ａ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ−Ａ ２００６−３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）。

【0343】

（４） トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号に記述されている）。

【0344】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＷＯ ２００９／１４３９９５に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１に記述されている）。

【0345】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，４３４，２８３又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）。

【0346】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ ２００９／０６８３１３及びＷＯ ２０１０／００６７３２に記述されている）。

【0347】

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物（例えば、タバコ植物）である（例えば、ＷＯ ２０１０／１２１８１８及びＷＯ ２０１０／１４５８４６に記載されている）。

【0348】

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ， Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる申請であった：
− 申請： 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。

【0349】

− 申請の拡張： 拡張が請求されている、先の申請についての言及。

【0350】

− 会社： 当該申請を提出している事業体の名称。

【0351】

− 規制物： 関連する植物種。

【0352】

− トランスジェニック表現型： 形質転換イベントによって植物に付与された形質。

【0353】

− 形質転換イベント又はライン： 規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。

【0354】

− ＡＰＨＩＳ文書： ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。

【0355】

単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

【0356】

施用量及び施用時期
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、１０〜８００ｇ／ｈａ、さらに一層好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。

【0357】

上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。

【0358】

本発明の活性成分又は式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、さらに好ましくは、１〜１０日間、最も好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。

【0359】

上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は組成物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は組成物を用いた植物の処理である。

【0360】

下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。

【実施例】

【0361】

調製実施例
６−キノリンカルバルデヒドの調製（調製方法１７Ａによる）

【化39】

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【0362】

５０ｍＬ容マイクロ波反応器の中に、酸化セレン（ＩＶ）（６．２０ｇ）及び６−メチルキノリン（１２．０ｇ）を添加した。次いで、その反応物を、５００Ｗで１５０℃で２分間加熱し、３００Ｗで１９０℃でさらに２分間加熱し、最後に、１９０℃で１時間加熱した。次いで、その媒体をジクロロメタン（２５０ｍＬ）の中に注ぎ入れ、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色の油状物を得た。その褐色の油状物をシリカゲルクロマトグラフィーでさらに精製して、標題化合物を黄色の粉状物として得た（１２．２ｇ）。分析データは、文献中で報告されている分析データと一致した。

【0363】

３−ヨードキノリン−６−カルバルデヒドの調製（調製方法１７Ｂによる）

【化40】

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【0364】

３−ヨード−６−メチルキノリン（１０．０ｇ）及び酸化セレン（ＩＶ）（４．９５ｇ）を１６０℃で８時間加熱した。冷却後、固体を吸引濾過によって除去し、その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を褐色の固体として得た（５．００ｇ）；ｍ．ｐ．１４５−１４９℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．１２。

【0365】

３−ブロモキノリン−６−カルバルデヒドの調製（調製方法１７Ｂによる）

【化41】

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【0366】

６−キノリンカルバルデヒド（１．００ｇ）をピリジン（４．９０ｇ）に溶解させた溶液を室温で撹拌しながら、それに、臭素（１．１０ｇ）を滴下して加えた。その反応混合物を還流温度まで昇温させた。還流温度で２時間経過した後、さらなる臭素（３．３０ｇ）を添加し、その混合物を還流温度に４時間維持した。次いで、その反応混合物を室温まで冷却した後、氷−水の中に注ぎ入れた。その有機成分を酢酸エチルで抽出し、その有機層をＮａＨＳＯ_３水溶液（１０％）で洗浄し、濃縮した。その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を淡黄色の固体として得た（１．１２ｇ）；ｍ．ｐ．１４２−１４５℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．０８。

【0367】

３−クロロキノリン−６−カルバルデヒドの調製（調製方法１７Ｂによる）

【化42】

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【0368】

キノリン−６−カルバルデヒド（２．０ｇ）を酢酸（２０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温で撹拌しながら、それに、Ｎ−クロロスクシンイミド（３．４ｇ）を添加した。次いで、その反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。標準的な後処理及びシリカゲルクロマトグラフィーに付して、標題化合物をオフホワイトの固体として得た（１．０ｇ）；ｍ．ｐ．１３０−１３２℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．９６。

【0369】

３−ブロモ−７，８−ジフルオロキノリン−６−カルバルデヒドの調製（調製方法１４による）

【化43】

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【0370】

３−ブロモ−７，８−ジフルオロキノリン−６−カルボニトリル（４．２０ｇ）をジクロロメタンに溶解させた溶液を−５℃で撹拌しながら、それに、水素化ジイソブチルアルミニウム（ｄｉ−ｉｄｏｂｕｔｙｌａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｈｙｄｒｉｄｅ）（ジクロロメタン中１Ｍ、２．６６ｇ）を添加した。−５℃で２時間撹拌を継続し、室温でさらに２時間継続した。次いで、その反応混合物を、−５℃で、水性ＨＣｌ（１Ｍ、５０ｍＬ）で処理し、その有機成分をジクロロメタンで抽出した。その有機層を水性ＮＡＨＣＯ_３（１０％、１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーに付して、標題化合物を黄色の固体として得た（４．１０ｇ）；ＬＣ−ＭＳ：［ＭＨ］^＋２７２及び２７４；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．７１。

【0371】

１−（３−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミンの調製（調製方法１３による）

【化44】

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【0372】

３−クロロキノリン−６−カルバルデヒド（７．０ｇ）をメタノール（７０ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、アンバーリスト（７．０ｇ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（３．０ｇ）を添加した。その反応物を１６時間撹拌した。標準的な後処理に付して、粗製物質をオフホワイトの固体として得た（５．０ｇ）；ｍ．ｐ．２１２−２１４℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．７８。そのオフホワイトの固体は、それ以上精製することなく使用することが可能であった。

【0373】

１−（３−ヨードキノリン−６−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミンの調製（調製方法１３による）

【化45】

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【0374】

上記と同様： ３−ヨードキノリン−６−カルバルデヒド（５．０ｇ）をオフホワイトの固体としての標題化合物に変換した（４．０ｇ）；ｍ．ｐ．２２９−２３２℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９８。

【0375】

３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリドの調製（調製方法１２による）

【化46】

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【0376】

１−（３−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（５．０ｇ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、Ｎ−クロロスクシンイミド（２．６８ｇ）を添加し、その反応混合物をその温度で４時間撹拌した。標準的な後処理に付して粗製物質を得た（３．９ｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．９６。その粗製物質は、それ以上精製することなく使用することが可能であった。

【0377】

３−ヨード−Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリドの調製（調製方法１２による）

【化47】

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【0378】

上記と同様： １−（３−ヨードキノリン−６−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（４．０ｇ）をオフホワイトの固体としての３−ヨード−Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリドに変換した（３．０ｇ）：ｍ．ｐ．２０１−２０５℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．６３。

【0379】

化合物Ｎｏ．ＩＩ−２３の調製（調製方法１０による）

【化48】

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【0380】

３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリド（３．５ｇ）及びメタクリル酸メチル（１．４５ｇ）をクロロホルム（３５ｍＬ）に溶解させた溶液を室温で撹拌しながら、それに、トリエチルアミン（２．９３ｇ）を添加し、得られた混合物をその温度で２時間撹拌した。標準的な後処理及びシリカゲルクロマトグラフィーに付して、標題化合物をオフホワイトの固体として得た（２．０ｇ）；ｍ．ｐ．１１３−１１５℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．５８。

【0381】

化合物Ｎｏ．ＩＩ−３０の調製（調製方法１０による）

【化49】

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【0382】

上記と同様： ３−ヨード−Ｎ−ヒドロキシキノリン−６−カルボキシイミドイルクロリド（３．０ｇ）をオフホワイトの固体としての標題化合物に変換した（２．５ｇ）；ｍ．ｐ．９３−９６℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．７１。

【0383】

化合物Ｎｏ．ＩＩ−０１の調製（調製方法２Ａによる）：

【化50】

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【0384】

３−（３−クロロキノリン−６−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（２．０ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を室温で撹拌しながら、それに水性ＮａＯＨ（２Ｍ、１０ｍＬ）を添加した。その最終的な混合物をその温度で２時間撹拌した。標準的な酸−塩基後処理に付して、標題化合物をオフホワイトの固体として得た（１．１ｇ）；ｍ．ｐ．１４１−１４５℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．８７。

【0385】

化合物Ｎｏ．ＩＩ−０９の調製（調製方法２Ａによる）：

【化51】

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【0386】

上記と同様： ３−（３−クロロキノリン−６−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（２．５ｇ）を変換して、目標化合物を黄色の固体として得た（１．８ｇ）；ｍ．ｐ．２３５−２４０℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９３。

【0387】

化合物Ｎｏ．５５の調製（調製方法１による）

【化52】

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【0388】

３−（３−クロロキノリン−６−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（５００ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、順次、室温で、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（６６４ｍｇ）、ジ−イソプロピルエチルアミン（６６７ｍｇ）及びイソプロピルアミン（３０５ｍｇ）を添加した。その混合物をその温度で１時間撹拌した。標準的な後処理及び分取ＨＰＬＣに付して、目標化合物をオフホワイトの固体として得た（１００ｍｇ）；ｍ．ｐ．１６７−１７０℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．６１。

【0389】

化合物Ｎｏ．３８の調製（調製方法１による）：

【化53】

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【0390】

上記と同様： ３−（３−クロロキノリン−６−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（５００ｍｇ）を変換して、目標化合物をオフホワイトの固体として得た（３９０ｍｇ）；ｍ．ｐ．２０８−２１０℃；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．８８。

【0391】

化合物Ｎｏ．２５９の調製（調製方法３による）：

【化54】

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【0392】

３−（３−ヨードキノリン−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（１０８ｍｇ）をトルエン（２．６ｇ）と水（２００ｍｇ）に溶解させた溶液に、酢酸パラジウム（５．２ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１２．９ｍｇ）及びリン酸カリウム（２９３ｍｇ）を添加した。その反応物を１００℃で４時間撹拌し、さらに１６時間静置した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目標化合物を橙色の固体として得た（２１ｍｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．９４。

【0393】

化合物Ｎｏ．２５８の調製（調製方法３による）：

【化55】

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【0394】

３−（３−ヨードキノリン−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（１１１ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、ピリミジン−５−ボロン酸（３５ｍｇ）、炭酸カリウム（６５ｍｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２７ｍｇ）を添加した。その反応物を還流温度で４時間撹拌し、さらに１６時間静置した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目標化合物を橙色の固体として得た（２９ｍｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．７９。

【0395】

化合物Ｎｏ．１５０の調製（調製方法３による）：

【化56】

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【0396】

３−（３−ヨードキノリン−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（４００ｍｇ）をジ−イソプロピルエチルアミン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液を脱ガスし、それに、ヨウ化銅（Ｉ）（４．５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０９ｍｇ）を添加し、最後に、（トリメチルシリル）アセチレン（３７１ｍｇ）を添加した。その反応物を、密閉された管の中で、９０℃で６時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸で３回抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目標化合物を得た（１８０ｍｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）４．４１。

【0397】

化合物Ｎｏ．１４４の調製（調製方法３による）：

【化57】

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【0398】

３−（３−ヨードキノリン−６−イル）−Ｎ−イソプロピル−５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（６０ｍｇ）をＤＭＦ（６６０ｍｇ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、２−チオフェンボロン酸（２４ｍｇ）、酢酸パラジウム（１．６ｍｇ）及び炭酸カリウム（５９ｍｇ）を添加した。次いで、その反応物を１００℃で２．５時間撹拌した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、減圧下で濃縮した。その粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目標化合物を褐色の固体として得た（１３ｍｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）３．０４。

【0399】

化合物Ｎｏ．１４１の調製（調製方法３による）：

【化58】

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【0400】

目標化合物を上記実施例１９に関して記載されている方法と同様にして調製して、所望の化合物をオフホワイトの固体として得た（２０ｍｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）３．０２。

【0401】

化合物Ｎｏ．２６６の調製（調製方法２による）：

【化59】

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【0402】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−３ａ，４，５，６−テトラヒドロ−７ａＨ−ピラノ［３，２−ｄ］［１，２］オキサゾール−７ａ−カルボン酸メチル（化合物ＩＩ−３２）（１２０ｍｇ）をトルエン（５ｍＬ）に溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、室温で、アルゴン下、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ、０．５ｍＬ）及び１−（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタンアミン（５１ｍｇ）を添加した。その最終的な混合物を室温で２時間撹拌した後、酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、水性飽和ＮａＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄した。揮発性物質を減圧下で除去した後、その粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目標化合物を得た（５３ｍｇ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．５９。

【0403】

２−（ジフルオロメチル）プロパ−２−エン−１−イルアセテートの調製（スキーム８Ａの調製方法による）

【化60】

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【0404】

２−（ヒドロキシメチル）プロパ−２−エン−１−イルアセテート（３１．５ｇ）をジクロロメタン（８００ｍＬ）に溶解させ、二酸化マンガン（ＩＶ）（１０５ｇ）を添加した。その反応物を、全ての出発物質が消費されるまで、室温で撹拌した。次いで、その混合物を濾過し、０℃まで冷却した。その粗製２−ホルミルプロパ−２−エン−１−イルアセテートを三フッ化ジエチルアミノ硫黄（７８ｇ）で処理し、室温で１６時間撹拌した。その混合物を氷／塩浴内で冷却し、水（５０ｍＬ）及び水性飽和ＮａＨＣＯ_３（１００ｍＬ）を滴下して加えた。その混合物を水性飽和ＮａＨＣＯ_３で洗浄し、その水層をジクロロメタンで抽出した。その有機層を合して水性飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、４０℃及び７５０ｍｂａｒで濃縮して、目標化合物を淡褐色の液体として得た（５７．５ｇ、６９％ジクロロメタン含有）。これは、それ以上精製することなく使用した。

【0405】

［３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］メチルアセテートの調製（調製方法８Ａによる）

【化61】

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【0406】

乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）中の１−（３−ブロモキノリン−６−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（１２．５ｇ）の懸濁液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（６．６５ｇ）を添加した。得られた懸濁液を６０℃で１時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却した後、２−（ジフルオロメチル）プロパ−２−エン−１−イルアセテート（２４．１ｇ、純度３１％）及びＮａＨＣＯ_３（８．３６ｇ）を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。その混合物を濃縮し、ジクロロメタンを添加し、その混合物を濾過した。その濾液を水及び水性飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーに付して、目標化合物を白色の固体として得た（７．６９ｇ）。

【0407】

［３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］メタノールの調製（調製方法８Ａによる）

【化62】

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【0408】

［３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］メチルアセテート（７．６９ｇ）をメタノール（１５０ｍＬ）に溶解させ、水性ＮａＯＨ（１Ｍ、３８．５ｍＬ）を添加した。その混合物を５０℃で９０分間撹拌し、次いで、室温まで冷却し、濃縮した。その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。その水層をジクロロメタンを用いて抽出した。その有機層を合してＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、目標化合物をオフホワイトの固体として得た（２．６５ｇ）。さらに、その水層を濾過して、さらなる目標化合物をオフホワイトの固体として得た（２．９７ｇ）。

【0409】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸の調製（調製方法８Ａによる）

【化63】

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【0410】

酸化クロム（ＶＩ）（７．８７ｇ）を氷浴で冷却しながら水（１００ｍＬ）で希釈し、それに、硫酸（１５．４３ｇ）を添加した。得られた混合物を、［３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル］メタノール（５．６２ｇ）をアセトン（１００ｍＬ）に溶解させた溶液に滴下して加えた。その黄色の混合物を５０℃で一晩撹拌した。プロパン−２−オール（１２５ｍＬ）を添加し、その後、緑色の混合物は青色に変わった。水（７５０ｍＬ）を添加し、その混合物を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）（２×５００ｍＬ）で抽出した。その有機相を合して水性飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を淡緑色の固体として得た（４．７３ｇ）。

【0411】

化合物Ｎｏ．６２３の調製（調製方法１による）

【化64】

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【0412】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸（３００ｍｇ）をジクロロメタンに溶解させた溶液に、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。塩化オキサリル（１５４ｍｇ）を添加し、その混合物を室温で３０分間撹拌した後、濃縮し、トルエンで２回除去して、中間体３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボニルクロリド（３１５ｍｇ）を得た。この酸塩化物をジクロロメタン（１０ｍＬ）と乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させた。これに、３−エトキシプロパン−１−アミン（９２ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジ−イソプロピルエチルアミン（２０９ｍｇ）を添加した。その混合物を室温で１時間撹拌した後、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーに付して、目標化合物を白色の固体として得た（２２７ｍｇ）。ＬＣ−ＭＳ：［ＭＨ］^＋４５６及び４５８；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）３．０６。

【0413】

化合物Ｎｏ．６１５の調製（調製方法３による）

【化65】

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【0414】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド（７２０ｍｇ）をトリエチルアミン（６ｍＬ）と乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解させた溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（６ｍｇ）を添加し、その際、その混合物にアルゴンをフラッシュした。アルゴン下、トリメチルシリルアセチレン（４６５ｍｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９１ｍｇ）を添加した。マイクロ波バイアルを密閉し、マイクロ波を照射しながら、その混合物を１００℃で３０分間撹拌した。テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドをＴＨＦに溶解させた溶液（１Ｍ、３．１６ｍＬ）を添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。揮発性物質を除去し、その粗製残渣を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目標化合物をオフホワイトの固体として得た（３２９ｍｇ）。ＬＣ−ＭＳ：［ＭＨ］^＋４０２；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）２．７３。

【0415】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルの調製（調製方法９による）

【化66】

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【0416】

乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）中の３−ブロモキノリン−６−カルバルデヒドオキシム（１１．２ｇ）の懸濁液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（５．９６ｇ）を添加した。得られた黄色の懸濁液を６０℃で１時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却した。３−ヒドロキシ−２−メチレンブタン酸メチル（５．８１ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（７．４９ｇ）を添加し、その混合物を室温で一晩撹拌した。その混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃを添加した。その懸濁液を水及び水性飽和ＮａＣｌで洗浄した。その有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。橙色の残渣をシリカゲルで精製して、目標化合物を得た（１３．５ｇ）。

【0417】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（１−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝エチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルの調製（中間体を単離する調製方法８Ｂによる）

【化67】

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【0418】

ジクロロメタン（５００ｍＬ）中の３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（１３．５ｇ）の懸濁液に、ピリジン（５．３６ｇ）を添加した。その混合物を０℃まで冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２．４ｇ）を滴下して加えた。その混合物を、室温まで昇温させながら、３０分間撹拌した。次いで、その混合物を水及び水性飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、目標化合物を得た（１８．１ｇ）。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した（純度約８０％）。

【0419】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−ビニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチルの調製（調製方法８Ｂによる）

【化68】

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【0420】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−（１−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝エチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（１８．１ｇ、約８０％）をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶解させた溶液に、炭酸セシウム（９．２３ｇ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、０．４３ｇ）を添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した。追加のＤＢＵ（０．６５ｇ）を添加し、撹拌を２４時間継続した。３回目のＤＢＵ（０．４３ｇ）を添加し、撹拌を２４時間継続した。次いで、その混合物を濾過し、濃縮した。その残渣をシリカで精製して、目標化合物を白色の固体として得た（９．２９ｇ）。

【0421】

３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−ビニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸の調製（調製方法２Ａによる）

【化69】

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【0422】

メタノール（５００ｍＬ）中の３−（３−ブロモキノリン−６−イル）−５−ビニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−カルボン酸メチル（９．２９ｇ）の懸濁液を、全ての固体が溶解するまで、ヒートガンを用いて穏やかに加熱した。水（１００ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（１．３０ｇ）を添加し、その混合物を４５分間撹拌した。メタノールを蒸発させ、ｐＨ＝１になるまで水性ＨＣｌ（１Ｍ）を添加した。次いで、水（５００ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）を用いて生成物を抽出した。その有機層を合して水性飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して、目標化合物（８．５５ｇ）を白色の泡状物として得た。

【0423】

表１、表２及び表３に記載されている本発明の代表的な化合物は、上記で記載した調製方法と同様にして合成した。

【0424】

下記表１は、式（Ｉ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している。

【化70】

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【0425】

表１

【表1】

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【0426】

ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した；
^［ａ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。

【0427】

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

【0428】

ＮＭＲピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが記載されている。

【0429】

従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有している：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；....；δ_ｉ（強度_ｉ）；....；δ_ｎ（強度_ｎ）。

【0430】

ＮＭＲピークリスト 表１

【表2】

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【0431】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

【0432】

１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。

【0433】

１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

【0434】

さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

【0435】

溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

【0436】

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。

【0437】

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

【0438】

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

【0439】

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【0440】

下記表２は、式（ＩＩ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している。

【化71】

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【0441】

表２

【表3】

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【0442】

ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した；
^［ａ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。

【0443】

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

【0444】

ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが記載されている。

【0445】

従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有している：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；....；δ_ｉ（強度_ｉ）；....；δ_ｎ（強度_ｎ）。

【0446】

ＮＭＲピークリスト 表２

【表4】

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【0447】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

【0448】

１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。

【0449】

１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

【0450】

さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

【0451】

溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

【0452】

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。

【0453】

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

【0454】

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

【0455】

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【0456】

下記表３は、式（Ｖ）で表される化合物の例について、非限定的に例証している。

【化72】

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【0457】

表３

【表5】

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【0458】

ｌｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した；
^［ａ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、溶離液として０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した。

【0459】

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間を用いて測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

【0460】

ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符合としてセミコロンが記載されている。

【0461】

従って、１つの例のピークリストは、以下の形態を有している：
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；....；δ_ｉ（強度_ｉ）；....；δ_ｎ（強度_ｎ）。

【0462】

ＮＭＲピークリスト 表３

【表6】

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【0463】

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

【0464】

１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。

【0465】

１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。

【0466】

さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。

【0467】

溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

【0468】

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。

【0469】

そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

【0470】

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

【0471】

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

【0472】

使用実施例
実施例Ａ： アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ハツカダイコンの黒斑病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0473】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１７℃で成育させたハツカダイコン植物（品種「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」）を、２葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0474】

２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取する。汚染されたイネ植物を、２０℃、相対湿度１００％でインキュベートする。

【0475】

上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0476】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
４８（９７％）、５２（７１％、７５％）、８４（８０％）、８５（９６％）、９５（７０％）、９８（７０％）、９９（７０％）、１０５（７０％）、１３５（１００％）、１６１（７５％）、１６２（８８％）、１６３（８８％）、１６４（８８％）、１７０（８１％）、１７１（７５％）、１７３（８８％）、１７８（７５％）、１８０（７５％）、１８７（８８％）、１８８（８８％）、１９８（９８％）、２０８（８８％）、２１４（７５％）、２１５（７５％）、２１９（７５％）、２２０（８８％）、２２１（９８％）、２２６（８１％）、２２７（７５％）、２３４（７５％）、２３７（７１％）、２４１（８１％）、２４２（９４％）、２４４（８１％）、２４５（９４％）、２４６（７５％）、２４７（７５％）、２７３（７５％）、２７８（８６％）、３０６（７１％）、３８３（８３％）、３８４（８３％）、４０２（７１％）、４１１（８０％）、４１２（７０％）、４１５（８０％）、４２２（７２％）、４２３（８３％）、４２６（７８％）、４２７（８３％）。

【0477】

実施例Ｂ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質とする。

【0478】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0479】

２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３及び１ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４で構成される栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度８０％でインキュベートする。

【0480】

上記汚染から４〜５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0481】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
１４（１００％）、１７（１００％）、２２（９３％）、３１（９３％）、３２（９８％）、３４（１００％）、３８（１００％）、３９（１００％）、４０（１００％）、４３（１００％）、４４（９９％）、４５（９８％、１００％）、４７（９５％）、４８（１００％）、４９（１００％）、５０（１００％）、５１（１００％）、５２（１００％）、５３（９９％）、５５（９９％）、６４（７７％）、６６（１００％）、６８（９８％）、６９（９９％）、７０（９３％）、７５（９３％）、７８（７４％）、８２（９５％）、８３（１００％）、８７（９７％）、９９（１００％）、１００（９７％）、１０３（９８％）、１２０（１００％）、１２５（１００％）、１２７（８０％）、１２８（９８％）、１３０（８９％）、１３１（９２％）、１３２（９８％）、１４７（８８％）、１５５（１００％）、１６２（９９％）、１６４（７１％）、１６７（１００％）、１６８（９９％）、１６９（１００％）、１７０（１００％）、１７８（１００％）、１８０（９５％）、１８１（９２％）、１８２（９９％）、１８５（９５％）、１８６（９２％）、１９０（８９％）、１９３（７４％）、１９５（９７％）、１９７（１００％）、１９８（９５％）、１９９（９９％）、２０２（８７％）、２０５（８４％）、２１４（１００％）、２１５（８７％）、２１６（９９％）、２１９（９９％）、２２０（１００％）、２２７（９２％）、２３４（９９％）、２３８（８２％）、２４２（８６％）、２４７（１００％）、２５９（７５％）、２６０（７５％）、２６２（９５％）、２６７（８５％）、２６８（９３％）、２９１（８８％）、２９３（９７％）、２９６（９７％）、２９８（８７％）、３００（９９％）、４０２（９９％）、４０９（１００％）、４１４（１００％）、４１８（７９％）、４２８（１００％）、４２９（１００％）、４４２（１００％）、４４４（９７％）、４４５（９３％）、４４６（９８％）、４４７（９７％）、４４８（９８％）、４４９（９９％）、４５０（１００％）、４５５（９８％）、４５６（９８％）、４５８（１００％）、４６１（９９％）、４６２（９８％）、４６３（１００％）、４６４（９８％）、４６５（８８％）、４７０（１００％）、４７１（８９％）、４７４（１００％）、４７５（１００％）、４７６（１００％）、４８１（９７％）、４８２（１００％）、４８３（１００％）、４９３（１００％）、４９６（９９％）、４９７（１００％）、４９８（９２％）、５００（８５％）、５０１（１００％）、５０２（９８％）、５０４（９９％）、５０５（７５％）、５０６（１００％）、５０８（１００％）、５１１（１００％）、５１２（９８％）、５１４（１００％）、５１５（１００％）、５１６（１００％）、５１７（８０％）、５２３（７３％）、５２４（１００％）、５２５（１００％）、５２７（１００％）、５２８（９９％）、５２９（１００％）、５３０（１００％）、５３１（１００％）、５３２（１００％）、５３３（１００％）、５３４（１００％）、５３５（１００％）、５３６（１００％）、５３７（１００％）、５３８（１００％）、５３９（１００％）、５４０（１００％）、５４１（１００％）、５４２（１００％）、５４３（１００％）、５４４（１００％）、５４５（１００％）、５４６（１００％）、５４７（１００％）、５４８（９４％）、５４９（８３％）、５５０（９８％）、５５１（９８％）、５５８（９７％）、５５９（９５％）、５６５（１００％）、５６７（１００％）、５６８（９９％）、５６９（１００％）、５９５（１００％）、５９６（９９％）、５９７（１００％）、５９９（１００％）、６１３（１００％）、６１４（１００％）、６１５（９５％）、６１７（９５％）、６１９（７３％）、６２１（８３％）、７２４（９８％）、７２５（９８％）、７２６（９９％）、７２７（９８％）、７２８（９７％）、７２９（９７％）、７３０（８５％）、７３４（９５％）。

【0482】

実施例Ｃ： ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（アブラナ科植物のべと病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質とする。

【0483】

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させた、育苗カップ内のキャベツ植物（品種「Ｅｍｉｎｅｎｃｅ」）を、子葉期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

【0484】

２４時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取する。汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で５日間インキュベートする。

【0485】

上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

【0486】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
３１（９０％）、３４（９８％）、３５（９０％）、３６（９８％）、３９（１００％）、４１（７５％）、４３（９４％）、４５（９８％）、４７（１００％）、４８（９８％）、４９（１００％）。

【0487】

実施例Ｄ： フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマトの疫病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質とする。

【0488】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０〜２５℃で成育させたトマト植物（品種「Ｒｅｎｔｉｔａ」）を、Ｚ１２葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0489】

２４時間経過した後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり２００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取する。汚染されたトマト植物を、湿潤雰囲気下、１６〜１８℃インキュベートする。

【0490】

上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0491】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：
３４（９９％）、３９（１００％）、４０（９７％）、４３（１００％）、４５（７６％）、４８（１００％）、４９（１００％）、５０（１００％）、５１（７５％）、７０（８２％）、８２（７４％）、８３（９７％）、８７（１００％）、８８（１００％）、１００（９８％）、１０６（１００％）、１２９（８５％）、１４６（８５％）、１８０（８６％）、１８１（９２％）、１８２（８３％）、１８３（８６％）、１９４（９４％）、１９５（１００％）、１９６（９４％）、１９７（９７％）、１９９（９２％）、２０１（９２％）、２０６（９３％）、２５７（１００％）、２６０（９０％）、２９１（８７％）、２９８（１００％）、３１２（１００％）、３３８（９２％）、３５１（１００％）、３６５（７９％）、３８１（９５％）、４０９（１００％）、４３７（７０％）、４３８（８７％）、４４２（９４％）、４４５（１００％）、４４９（１００％）、４５５（１００％）、４６１（１００％）、４６３（１００％）、４６４（１００％）、４６５（１００％）、４７０（９８％）、４７４（７８％）、４７６（８５％）、４７７（９８％）、５００（９４％）、５０６（９４％）、５１１（１００％）、５１４（９７％）、５１６（７３％）、５３３（９０％）、５４９（９６％）、５５０（８３％）、５５１（８１％）、５６５（９９％）、５９９（８５％）、７２４（１００％）、７２５（８３％）、７２６（９７％）、７２８（１００％）、７３０（１００％）、７３３（１００％）。

【0492】

実施例Ｅ： ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0493】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃（１２ｈ）／２０℃（１２ｈ）で成育させたオオムギ植物（品種「Ｐｌａｉｓａｎｔ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0494】

２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。

【0495】

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0496】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
３６（７９％）、４６（７５％）、４７（７５％）、４８（９３％）、５２（７１％）、７１（８３％、８８％）、１０５（７９％）、１０６（７１％、７５％）、１２２（８６％）、１２９（８８％）、１６９（７９％）、１７７（８６％）、１７９（８６％）、１９８（８６％）、２００（７１％）、２０６（７１％）、２１９（７１％）、２２５（７９％）、２５６（７５％）、２６０（７５％）、３０６（７５％）、３８３（８６％）、３８４（８６％）、４０６（８３％）、４１９（７５％）、４３５（８３％）、４３６（９２％）、４４０（７５％）、５２０（８８％）。

【0497】

実施例Ｆ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0498】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃（１２ｈ）／２０℃（１２ｈ）で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0499】

２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。

【0500】

上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0501】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
３４（７５％）、３６（７９％）、４３（７５％）、４５（８８％）、４８（８９％）、５０（８８％）、５１（９８％）、５２（８８％）、７１（９４％）、７４（８８％）、１０５（７１％）、１３５（８９％）、１４０（８１％）、１４６（７２％）、１５７（７２％）、２４７（７２％）、２５７（８１％）、２６２（８１％）、２６５（８８％）、３８０（７８％）、３８２（７９％）、３８３（９４％）、３８４（８９％）、３９４（９２％）、４１４（８９％）、４２０（９４％）、４２３（７８％）、４２４（７２％）、４２８（８９％）、４２９（８９％）、４３４（８８％）、４３６（９４％）、４３８（８８％）、４４１（８３％）、４４２（８９％）、４４６（８３％）、４４７（８９％）、４５０（８９％）、４５１（８９％）、４５４（９４％）、４５６（８３％）、４５７（８３％）、４６９（８０％）、４７６（９０％）、４７７（９０％）、４８０（９０％）、４８２（８３％）、５０４（７２％）、５３０（７９％）、５３６（７２％）、５４８（８３％）、５６７（７５％）、５９９（８８％）、６１７（７１％）、７２４（７１％）。

【0502】

実施例Ｇ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0503】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２２℃（１２ｈ）／２０℃（１２ｈ）で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0504】

２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物に接種する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。

【0505】

上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0506】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
５（８６％）、６（７１％）、７（９３％）、８（１００％）、１７（１００％）、１８（９３％）、２０（７１％）、２２（８３％）、２３（７５％）、２４（７５％）、２８（１００％）、２９（１００％）、３０（１００％）、３１（１００％）、３２（７９％、９７％）、３５（９７％）、３６（１００％）、３８（１００％）、４０（１００％）、４４（９３％、９７％）、４５（１００％）、４６（１００％）、４７（１００％）、４８（１００％）、４９（７９％、９７％）、５０（１００％）、５１（１００％）、５２（９３％、９７％）、５３（９７％）、５４（１００％）、５５（１００％）、５６（７０％）、５９（７０％）、６１（８０％）、６３（９０％）、６４（７０％）、６６（１００％）、６８（９７％）、６９（９７％）、７０（１００％）、７１（７５％、８６％）、７４（８３％）、７６（７５％）、７８（９７％）、８２（１００％）、８３（９２％）、８５（７５％）、８６（７５％）、９１（７５％）、１００（７５％）、１０３（７５％）、１０４（９２％）、１０５（７５％）、１０６（８３％、１００％）、１０８（７５％）、１１５（７５％）、１２０（１００％）、１２１（７５％）、１２５（１００％）、１２８（８３％）、１２９（１００％）、１３１（８３％）、１３２（１００％）、１３３（１００％）、１３４（７１％）、１３５（１００％）、１３７（９３％）、１３８（９３％）、１４０（８０％）、１４３（７１％）、１４８（１００％）、１４９（９３％）、１５０（１００％）、１５２（７１％）、１５３（７１％）、１５５（１００％）、１６０（７１％）、１６２（８６％）、１６７（１００％）、１６８（７１％）、１６９（１００％）、１７０（７１％）、１７１（７１％）、１７６（９３％）、１７８（１００％）、１８０（１００％）、１８３（８６％）、１８４（７１％）、１８５（８６％）、１８６（７１％）、１８９（７１％）、１９０（７１％）、１９１（７１％）、１９２（７１％）、１９５（１００％）、１９７（８６％）、１９８（８６％）、２０１（８６％）、２０５（１００％）、２０６（１００％）、２１３（９７％）、２１４（１００％）、２１５（８６％）、２１６（１００％）、２２２（７１％）、２２３（７１％）、２２７（９３％）、２３４（８６％）、２３８（９３％）、２４２（８６％）、２４３（７１％）、２４５（７１％）、２４７（１００％）、２５６（１００％）、２５９（１００％）、２６０（９８％）、２６１（９７％）、２６７（９３％）、２７９（７５％）、２８４（１００％）、２８５（１００％）、２８６（９２％）、２８７（８３％）、２９０（９６％）、２９１（１００％）、２９２（９６％）、２９３（９６％）、２９４（７０％）、２９５（８０％）、２９６（１００％）、２９８（１００％）、３０１（８０％）、３０４（１００％）、３０６（７８％）、３０７（１００％）、３０９（８６％）、３１０（１００％）、３１１（１００％）、３１２（１００％）、３１４（１００％）、３２２（９８％）、３２３（７８％）、３２６（９８％）、３２９（１００％）、３３０（１００％）、３３１（８３％）、３３２（１００％）、３３３（９８％）、３３４（１００％）、３３５（７８％）、３３６（１００％）、３３７（７８％）、３３８（１００％）、３３９（７８％）、３４１（１００％）、３４３（１００％）、３４５（１００％）、３４７（１００％）、３４９（９４％）、３５０（１００％）、３５１（１００％）、３５３（９４％）、３５５（１００％）、３５７（７８％）、３６１（７８％）、３６５（１００％）、３６６（１００％）、３６８（１００％）、３７１（１００％）、３７４（１００％）、３７６（８６％）、３７７（１００％）、３７８（９７％）、３８１（９７％）、３８３（１００％）、３８４（１００％）、３８８（１００％）、３８９（１００％）、３９０（９８％）、３９１（１００％）、３９２（９８％）、３９６（９７％）、３９７（７５％）、４０２（１００％）、４０６（１００％）、４０７（９２％）、４０８（１００％）、４０９（１００％）、４１０（１００％）、４１４（１００％）、４１６（１００％）、４１７（１００％）、４１８（８３％）、４２８（１００％）、４２９（１００％）、４３４（１００％）、４３６（１００％）、４３８（１００％）、４３９（９３％）、４４１（１００％）、４４２（９７％）、４４３（８８％）、４４４（１００％）、４４５（９４％）、４４６（１００％）、４４７（７５％）、４４８（９８％）、４４９（９８％）、４５０（９８％）、４５１（９４％）、４５６（１００％）、４５７（８８％）、４５８（１００％）、４６２（１００％）、４６３（１００％）、４６４（１００％）、４６５（９７％）、４６６（９７％）、４６７（９７％）、４６８（１００％）、４６９（９７％）、４７０（９７％）、４７１（９７％）、４７２（７５％）、４７３（７５％）、４７４（９７％）、４７５（８３％）、４７６（９７％）、４８１（８６％）、４８２（１００％）、４８３（１００％）、４８９（９３％）、４９０（８８％）、４９１（７５％）、４９３（９７％）、４９６（１００％）、４９７（１００％）、４９８（７１％）、５００（８６％）、５０１（９７％）、５０２（１００％）、５０３（７１％）、５０４（１００％）、５０６（１００％）、５０７（９７％）、５０８（９４％）、５０９（９７％）、５１１（１００％）、５１２（９７％）、５１４（９８％）、５１５（９７％）、５２０（７９％）、５２３（９７％）、５２４（９３％）、５２５（９３％）、５２７（９７％）、５２８（９７％）、５２９（１００％）、５３１（１００％）、５３２（１００％）、５３３（１００％）、５３４（９２％）、５３５（１００％）、５３６（１００％）、５３７（１００％）、５３８（１００％）、５３９（８３％）、５４０（９２％）、５４１（１００％）、５４２（８３％）、５４３（１００％）、５４４（１００％）、５４５（１００％）、５４６（８３％）、５４８（１００％）、５４９（９７％）、５５０（１００％）、５５１（９３％）、５５５（７１％）、５５６（９７％）、５５８（１００％）、５５９（１００％）、５６０（９７％）、５６１（１００％）、５６２（８６％）、５６４（１００％）、５６５（１００％）、５６６（１００％）、５６７（１００％）、５６８（１００％）、５６９（１００％）、５９５（１００％）、５９６（１００％）、５９７（１００％）、５９９（１００％）、６１３（７９％）、６１４（９７％）、６１５（７９％）、６１８（９３％）、６１９（７１％）、６２１（９７％）、７２４（１００％）、７２５（１００％）、７２６（１００％）、７２７（１００％）、７２９（１００％）、７３０（１００％）、７３１（１００％）、７３２（１００％）、７３３（９２％）、７３４（１００％）。

【0507】

実施例Ｈ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質とする。

【0508】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0509】

２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。

【0510】

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0511】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
６（８９％）、１７（８５％）、３１（１００％）、３２（１００％）、３４（９４％、９８％）、３８（９７％）、３９（１００％）、４０（１００％）、４３（１００％）、４４（９８％）、４５（９８％）、４８（１００％）、４９（９８％）、５０（１００％）、５１（９８％）、５２（１００％）、５３（８８％）、５５（９４％、９８％）、６６（９８％）、６８（９８％）、７０（１００％）、７１（９８％）、７５（９４％、９８％）、８０（９３％）、８２（９７％、９８％）、８３（９７％、９８％）、８７（８９％）、１００（９４％）、１０３（７８％）、１０５（１００％）、１２０（９４％）、１２５（９８％）、１２９（８０％）、１３２（９４％）、１４０（８３％）、１５０（９５％）、１５５（８９％）、１６２（９４％）、１７６（８３％）、１８０（９８％）、１８１（９８％）、１８２（９８％）、１８５（７８％）、１９５（９８％）、１９７（９８％）、１９９（９８％）、２０５（７５％）、２０６（９４％）、２１４（７８％）、２１６（９８％）、２３４（９４％）、２４７（８９％）、２５９（９４％）、２６１（８５％）、２７７（７１％）、２７８（１００％）、２８４（１００％）、２９１（８０％）、２９３（９０％）、２９６（１００％）、３０９（１００％）、３１２（９４％）、３１４（８１％）、３２３（８１％）、３２６（８８％）、３３２（９８％）、３３４（９４％）、３３６（８１％）、３３７（８８％）、３３８（１００％）、３４１（９８％）、３４３（１００％）、３４５（９４％）、３５１（９８％）、３６５（９８％）、３６８（１００％）、３７１（９８％）、３７４（１００％）、３７７（９８％）、３８１（９４％）、３９１（９５％）、３９２（９０％）、４０６（１００％）、４０７（１００％）、４０８（１００％）、４０９（９８％）、４１４（９８％）、４２８（９８％）、４２９（８３％）、４３６（１００％）、４３７（１００％）、４３８（８９％）、４３９（７８％）、４４０（８９％）、４４１（９４％）、４４２（１００％）、４４５（９４％）、４４６（９４％）、４４７（７５％）、４４８（１００％）、４４９（１００％）、４５０（９８％）、４５３（８８％）、４５５（９８％）、４５６（９８％）、４５８（９８％）、４６１（９８％）、４６２（９８％）、４６３（９７％）、４６４（１００％）、４６５（８１％）、４７０（７５％）、４７１（９８％）、４７４（９８％）、４７５（８８％）、４７６（９８％）、４７７（７５％）、４８２（１００％）、４８３（１００％）、４９６（１００％）、４９７（９８％）、５００（１００％）、５０１（１００％）、５０３（７８％）、５０４（１００％）、５０５（９８％）、５０６（９７％）、５０８（９８％）、５１１（８８％）、５１２（９７％）、５１４（７５％）、５１５（９３％）、５２４（９３％）、５２７（９４％）、５３１（９８％）、５３２（８９％）、５３３（１００％）、５３４（１００％）、５３５（１００％）、５３６（１００％）、５３８（１００％）、５４０（９４％）、５４１（９８％）、５４３（１００％）、５４４（９８％）、５４５（１００％）、５４６（１００％）、５４７（１００％）、５４８（８０％）、５５０（８０％）、５５８（８５％）、５５９（８５％）、５６５（９８％）、５６６（８９％）、５６７（１００％）、５６８（９４％）、５６９（１００％）、５９５（１００％）、５９６（８３％）、５９９（１００％）、６１３（１００％）、６１４（９２％）、６１７（１００％）、６２１（９７％）、７２４（１００％）、７２５（９８％）、７２６（９８％）、７２７（９８％）、７２８（１００％）、７２９（１００％）、７３０（９８％）、７３１（７５％）、７３３（９８％）、７３４（９８％）。

【0512】

実施例Ｉ： ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

【0513】

育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたインゲンマメ植物（品種「Ｓａｘａ」）を、２葉期（草丈９ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0514】

２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。

【0515】

上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。

【0516】

これらの条件下、下記化合物を薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：
４３（９７％）、４８（９６％）、１０５（８６％）、１０６（７８％）、１２９（１００％）、１４０（９６％）、２０５（７０％）、２３７（８０％）、２６５（９６％）、３０５（８０％）、３０６（１００％）、３８２（８９％）、３８３（９９％）、３８４（７９％）、４１４（１００％）、４２０（９７％）、４２８（８７％）、４２９（７１％）、４３４（９７％）、４３５（７７％）、４３６（１００％）、４３８（９７％）、４４１（９１％）、４４２（８８％）、４４７（１００％）、４５０（９１％）、４７６（７７％）、４７７（８６％）、４８０（８３％）、４８２（９８％）、５１５（９１％）。