特許 6131960 導電性高分子／ポリアニオン錯体の有機溶媒分散体、当該有機溶媒分散体を含む導電性組成物および当該導電性組成物より得られる導電性被膜

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6131960

(24)【登録日】2017年4月28日

(45)【発行日】2017年5月24日

(54)【発明の名称】導電性高分子／ポリアニオン錯体の有機溶媒分散体、当該有機溶媒分散体を含む導電性組成物および当該導電性組成物より得られる導電性被膜

(51)【国際特許分類】

   C08L 65/00 20060101AFI20170515BHJP

   C08J 7/04 20060101ALI20170515BHJP

   C08K 5/17 20060101ALI20170515BHJP

   C08K 5/1545 20060101ALI20170515BHJP

   H01B 1/20 20060101ALI20170515BHJP

   H01B 5/14 20060101ALI20170515BHJP

   H01B 1/12 20060101ALI20170515BHJP

   C09D 7/12 20060101ALI20170515BHJP

   C09D 5/24 20060101ALI20170515BHJP

   C09D 181/00 20060101ALI20170515BHJP

   C09D 4/00 20060101ALI20170515BHJP

【ＦＩ】

   C08L65/00

   C08J7/04 DCEP

   C08K5/17

   C08K5/1545

   H01B1/20 A

   H01B5/14 Z

   H01B1/12 F

   C09D7/12

   C09D5/24

   C09D181/00

   C09D4/00

【請求項の数】18

【全頁数】50

(21)【出願番号】特願2014-543319(P2014-543319)

(86)(22)【出願日】2013年10月23日

(86)【国際出願番号】JP2013078683

(87)【国際公開番号】WO2014065314

(87)【国際公開日】20140501

【審査請求日】2016年6月17日

(31)【優先権主張番号】特願2012-233490(P2012-233490)

(32)【優先日】2012年10月23日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2012-233491(P2012-233491)

(32)【優先日】2012年10月23日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000168414

【氏名又は名称】荒川化学工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000729

【氏名又は名称】特許業務法人 ユニアス国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】村田 実

(72)【発明者】

【氏名】澤田 浩

【審査官】 井津 健太郎

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−２０８０１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５２２０７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−０４５１１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１０５２１３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｌ １／００−１０１／１６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表される構造を有するポリチオフェン（ａ１）およびスルホアニオン基含有ポリマー（ａ２）からなる導電性高分子／ポリアニオン錯体（Ａ）、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）、下記一般式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの（Ｃ）、ならびにアルコール類（ｄ１）を含む有機溶剤（Ｄ）を含有する、有機溶媒分散体。

【化1】

（式（１）中、Ａは炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。）

【化2】

（式（２）中、Ｘ^１は炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数３〜４０のアルケニル基、および炭素数３〜４０のアラルキル基のいずれかを表す。またＹはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またｍはいずれも１〜２０の整数を表す。）

【化3】

（式（３）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１〜Ｘ_７はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる１種を表す（但し、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち少なくとも二つは水酸基である。）。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【請求項2】

（Ｃ）成分が下記一般式（３−１）で表される化合物である、請求項１の有機溶媒分散体。

【化4】

（式（３−１）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、Ｘ_３、Ｘ_４およびＸ_５のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【請求項3】

下記一般式（１）で表される構造を有するポリチオフェン（ａ１）およびスルホアニオン基含有ポリマー（ａ２）からなる導電性高分子／ポリアニオン錯体（Ａ）、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）、ならびに下記一般式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの（Ｃ）と、
アルコール類（ｄ１）を含む有機溶剤（Ｄ）と、
活性エネルギー線ラジカル重合型化合物（α）、エポキシ樹脂（β）および非活性エネルギー線ラジカル重合型アクリル共重合体（γ）からなる群より選ばれる１種のバインダー成分とを含む、
導電性組成物。

【化5】

（式（１）中、Ａは炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。）

【化6】

（式（２）中、Ｘ^１は炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数３〜４０のアルケニル基、および炭素数３〜４０のアラルキル基のいずれかを表す。またＹはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またｍはいずれも１〜２０の整数を表す。）

【化7】

（式（３）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１〜Ｘ_７はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる１種を表す（但し、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち少なくとも二つは水酸基である。）。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【請求項4】

（Ｃ）成分が下記一般式（３−１）で表される化合物である、請求項３の導電性組成物。

【化8】

（式（３−１）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、Ｘ_３、Ｘ_４およびＸ_５のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【請求項5】

（α）成分が、２官能〜６官能の（メタ）アクリレート化合物（α１）および／または分子内に遊離の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系重合物（α２）である、請求項３または４の導電性組成物。

【請求項6】

さらに光重合開始剤を含有する請求項３〜５いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項7】

請求項３〜６いずれか１項に記載の導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射することにより得られる導電性被膜。

【請求項8】

（β）成分が、芳香族系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂および脂肪族系エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項３または４の導電性組成物。

【請求項9】

前記脂環式エポキシ樹脂が、脂環オレフィンをエポキシ化して得られるエポキシ樹脂および／または水素化エポキシ樹脂である、請求項３、４、８いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項10】

さらにエポキシ基反応性架橋剤を含有する請求項３、４、８、９いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項11】

さらに中和剤を含有する請求項３、４、８〜１０いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項12】

さらに、カチオン重合触媒を含有する請求項３、４、８〜１１いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項13】

請求項３、４、８〜１２いずれか１項に記載の導電性組成物を基材に塗工し、加熱硬化させることにより得られる導電性被膜。

【請求項14】

請求項３、４、８〜１３いずれか１項に記載の導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射し硬化させることにより得られる導電性被膜。

【請求項15】

（γ）成分が、α，β不飽和カルボン酸類（γ１）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル類（γ２）および必要に応じて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類（γ３）を反応させて得られるアクリル共重合体である、請求項３または４の導電性組成物。

【請求項16】

さらにカルボキシル基反応性架橋剤を含有する、請求項３、４、１５いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項17】

さらに中和剤を含有する、請求項３、４、１５、１６いずれか１項に記載の導電性組成物。

【請求項18】

請求項３、４、１５〜１７いずれか１項に記載の導電性組成物を基材に塗工することにより得られる導電性被膜。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ポリチオフェンとスルホアニオン基含有ポリマーからなる導電性高分子／ポリアニオン錯体を有機溶剤に分散ないし溶解させてなる有機溶媒分散体、当該有機溶媒分散体とバインダー成分とを含む導電性組成物、ならびに当該導電性組成物より得られる導電性被膜に関する。

【背景技術】

【0002】

π共役系導電性高分子の一種であるポリチオフェンは、各種アニオン物質でドーピングすることにより良好な電気伝導性を発揮するため、導電剤として種々の工業製品（タッチパネル、コンデンサ、太陽電池等）に応用されている。特にポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）をポリスチレンスルホン酸等のスルホアニオン基含有ポリマーでドーピングして得られる導電性高分子／ポリアニオン錯体は、導電性が比較的安定しており、薄膜とした場合の透明性も良好であるため、各種帯電防止コーティング剤や導電性コーティング剤の添加剤としても賞用されている。

【0003】

ところで、そうした導電性高分子／ポリアニオン錯体は水分散体ないし水溶液として流通していることが多いがそれらは溶媒の大部分が水であるため、プラスチック基材上で濡れ広がり難いため、それらを添加剤として含むコーティング剤は、一般的にプラスチック基材に適用し難い。

【0004】

そこで斯界では導電性高分子／ポリアニオン錯体の有機溶剤分散液が要請されており、本出願人は例えば特許文献１で、導電性高分子／ポリアニオン錯体をポリオキシアルキレンアミンの存在下で有機溶剤中に分散させることにより、貯蔵安定性が良好であり、導電性や帯電防止性に優れた被膜を与える有機溶媒分散体が得られることを提案した。しかし、当該分散液を帯電防止剤として配合したコーティング剤によっては、導電性の経時的な低下幅が小さな被膜を得難い場合があった。

【0005】

導電性高分子／ポリアニオン錯体を含むコーティング被膜の導電性や帯電防止性を経時的に安定させる方法としては、例えば導電性向上剤として没食子酸アルキルエステルのようなヒドロキシ基含有化合物を添加したり（特許文献２、３を参照）、ビスフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤等の酸化防止剤を使用したり（特許文献４を参照）、ベンゾフェノン系化合物のような紫外線吸収剤を用いたりすることが考えられるが、効果は十分でなかった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２００８−４５１１６号公報

【特許文献2】特開２００６−１６９４９４号公報

【特許文献3】特開２００６−１３１８７３号公報

【特許文献4】特開２００８−４５１１６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明は、各種コーティング剤の添加剤として用いたときに、導電性に優れ、かつその経時的な低下幅が小さい被膜を各種基材の上に形成することを可能とする、新規な導電性高分子／ポリアニオン錯体有機溶媒分散体を提供することを主たる課題とする。

【0008】

また本発明は、各種基材の上に導電性に優れ、かつその経時的な低下幅が小さい被膜を形成可能な新規な導電性組成物を提供することを更なる課題とする。

【0009】

また本発明は、導電性に優れ、かつその経時的な低下幅が小さい被膜を提供することを更なる課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者は鋭意検討の結果、ポリチオフェンおよびスルホアニオン基含有ポリマーからなる導電性高分子／ポリアニオン錯体を所定のアミン化合物の存在下で有機溶剤中に分散ないし溶解させてなる有機溶媒分散体に、所定の多環化合物を更に加えることにより、前記課題を解決可能な有機溶媒分散体が得られることを見出した。

【0011】

また本発明者は、当該有機溶媒分散体に所定のバインダー成分を組み合わせることにより、前記課題を解決可能な導電性組成物が得られることを見出した。

【0012】

また本発明者は、当該導電性組成物により前記課題を解決可能な導電性被膜が得られることを見出した。

【0013】

すなわち本発明は、以下の有機溶媒分散体、導電性組成物および導電性被膜に関する。

【0014】

１．下記一般式（１）で表される構造を有するポリチオフェン（ａ１）およびスルホアニオン基含有ポリマー（ａ２）からなる導電性高分子／ポリアニオン錯体（Ａ）、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）、下記一般式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの（Ｃ）、ならびにアルコール類（ｄ１）を含む有機溶剤（Ｄ）を含有する、有機溶媒分散体。

【0015】

【化1】

（式（１）中、Ａは炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。）

【0016】

【化2】

（式（２）中、Ｘ^１は炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数３〜４０のアルケニル基、および炭素数３〜４０のアラルキル基のいずれかを表す。またＹはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またｍはいずれも１〜２０の整数を表す。）

【0017】

【化3】

（式（３）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１〜Ｘ_７はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる１種を表す（但し、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち少なくとも二つは水酸基である。）。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0018】

２．（Ｃ）成分が下記一般式（３−１）で表される化合物である、前記項１の有機溶媒分散体。

【0019】

【化4】

（式（３−１）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、Ｘ_３、Ｘ_４およびＸ_５のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0020】

３．下記一般式（１）で表される構造を有するポリチオフェン（ａ１）およびスルホアニオン基含有ポリマー（ａ２）からなる導電性高分子／ポリアニオン錯体（Ａ）、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）、ならびに下記一般式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの（Ｃ）と、アルコール類（ｄ１）を含む有機溶剤（Ｄ）と、活性エネルギー線ラジカル重合型化合物（α）、エポキシ樹脂（β）および非活性エネルギー線ラジカル重合型アクリル共重合体（γ）からなる群より選ばれる１種のバインダー成分とを含む、導電性組成物

【0021】

【化5】

（式（１）中、Ａは炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。）

【0022】

【化6】

（式（２）中、Ｘ^１は炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数３〜４０のアルケニル基、および炭素数３〜４０のアラルキル基のいずれかを表す。またＹはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またｍはいずれも１〜２０の整数を表す。）

【0023】

【化7】

（式（３）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１〜Ｘ_７はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる１種を表す（但し、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち少なくとも二つは水酸基である。）。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0024】

４．（Ｃ）成分が下記一般式（３−１）で表される化合物である、前記項３の導電性組成物。

【0025】

【化8】

（式（３−１）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、Ｘ_３、Ｘ_４およびＸ_５のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0026】

５．（α）成分が、２官能〜６官能の（メタ）アクリレート化合物（α１）および／または分子内に遊離の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系重合物（α２）である、前記項３または４の導電性組成物。

【0027】

６．さらに光重合開始剤を含有する前記項３〜５のいずれかに記載の導電性組成物。

【0028】

７．前記項３〜６のいずれかに記載の導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射することにより得られる導電性被膜。

【0029】

８．（β）成分が、芳香族系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂および脂肪族系エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種である、前記項３または４の導電性組成物。

【0030】

９．前記脂環式エポキシ樹脂が、脂環オレフィンをエポキシ化して得られるエポキシ樹脂および／または水素化エポキシ樹脂である、前記項３、４、８のいずれかに記載の導電性組成物。

【0031】

１０．さらにエポキシ基反応性架橋剤を含有する前記項３、４、８、９のいずれかに記載の導電性組成物。

【0032】

１１．さらに中和剤を含有する前記項３、４、８〜１０のいずれかに記載の導電性組成物。

【0033】

１２．さらに、カチオン重合触媒を含有する前記項３、４、８〜１１のいずれかに記載の導電性組成物。

【0034】

１３．前記項３、４、８〜１２のいずれかに記載の導電性組成物を基材に塗工し、加熱硬化させることにより得られる導電性被膜。

【0035】

１４．前記項３、４、８〜１２のいずれかに記載の導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射し硬化させることにより得られる導電性被膜。

【0036】

１５．（γ）成分が、α，β不飽和カルボン酸類（γ１）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル類（γ２）および必要に応じて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類（γ３）を反応させて得られるアクリル共重合体である、前記項３または４の導電性組成物。

【0037】

１６．さらにカルボキシル基反応性架橋剤を含有する、前記項３、４、１５のいずれかに記載の導電性組成物。

【0038】

１７．さらに中和剤を含有する、前記項３、４、１５、１６のいずれかに記載の導電性組成物。

【0039】

１８．前記項３、４、１５〜１７のいずれかに記載の導電性組成物を基材に塗工することにより得られる導電性被膜。

【発明の効果】

【0040】

本発明の有機溶媒分散体は貯蔵安定性に優れており、各種バインダー成分と組み合わせることにより、導電性に優れ、かつその経時的な低下幅が小さい導電性被膜を形成可能な導電性組成物を提供できる。

【0041】

また、本発明の導電性組成物は貯蔵安定性に優れており、これを紫外線や電子線等の活性エネルギー線、あるいは熱で硬化させることによって、導電性に優れ、かつその経時的な低下幅が小さい導電性被膜を得ることができる。よって当該導電性組成物は、各種導電性コーティング剤として、各種プラスチックフィルム、電子部品キャリアテープ、磁気カード、磁気テープ、磁気ディスク、離形フィルムＩＣトレイ、有機ＥＬおよび太陽電池等の用途に供することができる。

【0042】

また、本発明の導電性被膜は導電性に優れ、かつその経時的な低下幅が小さい。よって当該導電性被膜は、各種プラスチックフィルム、電子部品キャリアテープ、磁気カード、磁気テープ、磁気ディスク、離形フィルムＩＣトレイ、有機ＥＬおよび太陽電池等の素材として有用である。

【発明を実施するための形態】

【0043】

＜有機溶媒分散体について＞

【0044】

本発明の有機溶媒分散体は、所定の導電性高分子／ポリアニオン錯体（Ａ）（以下、（Ａ）成分という。）、所定のアミン化合物（Ｂ）（以下、（Ｂ）成分という。）、および下記一般式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの（Ｃ）（以下、（Ｃ）成分という。）を、アルコール類（ｄ１）（以下、（ｄ１）成分という。）を含む有機溶剤（Ｄ）（以下、（Ｄ）成分という。）を含有する組成物であり、該（Ｄ）成分中で（Ａ）成分が分散する形態をとる。

【0045】

（Ａ）成分は、本発明の導電性組成物に導電性を付与する物質であり、導電性高分子であるポリチオフェン（ａ１）（以下、（ａ１）成分という。）と、ドーパントであるスルホアニオン基含有ポリマー（ａ２）（以下、（ａ２）成分という。）とから構成される。

【0046】

（ａ１）成分は、下記一般式（１）で表される構造を有するπ共役系導電性高分子である。

【0047】

【化9】

（式（１）中、Ａは炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。）

【0048】

（ａ１）成分の具体例としては、例えば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）やポリ（３，４−プロピレンジオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ブテンジオキシチオフェン）などが挙げられる。これらの中でも導電性の点で特にポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以下、ＰＥＤＯＴという。）が好ましい。

【0049】

なお、本発明では必要に応じ、（ａ１）成分以外の導電性高分子として、例えば（ａ１）成分以外のポリチオフェン類や、ポリチオフェンビニレン類、ポリピロール類、ポリフラン類、ポリアニリン類等その他のπ共役系導電性高分子を併用できる。

【0050】

（ａ１）成分以外のポリチオフェン類としては、例えば、ポリ（チオフェン）、アルコキシ基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−メトキシチオフェン）、ポリ（３−エトキシチオフェン）、ポリ（３−ブトキシチオフェン）、ポリ（３−ヘキシルオキシチオフェン）、ポリ（３−ヘプチルオキシチオフェン）、ポリ（３−オクチルオキシチオフェン）、ポリ（３−デシルオキシチオフェン）、ポリ（３−ドデシルオキシチオフェン）、ポリ（３−オクタデシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジメトキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジエトキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジプロポキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジブトキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジヘキシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジヘプチルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジオクチルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジデシルオキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジドデシルオキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−メトキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−エトキシチオフェン）等〕、アルキル基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３−エチルチオフェン）、ポリ（３−プロピルチオフェン）、ポリ（３−ブチルチオフェン）、ポリ（３−ヘキシルチオフェン）、ポリ（３−ヘプチルチオフェン）、ポリ（３−オクチルチオフェン）、ポリ（３−デシルチオフェン）、ポリ（３−ドデシルチオフェン）、ポリ（３−オクタデシルチオフェン）、ポリ（３，４−ジメチルチオフェン）、ポリ（３，４−ジブチルチオフェン）等〕、カルボキシル基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−カルボキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルチオフェン）等〕、ヒドロキシ基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−ヒドロキシチオフェン）、ポリ（３，４−ジヒドロキシチオフェン）等〕、フェニル基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−フェニルチオフェン）等〕、シアノ基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−シアノチオフェン）等〕、ハロゲン置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−ブロモチオフェン）、ポリ（３−クロロチオフェン）、ポリ（３−ヨードチオフェン）等〕などが挙げられる。

【0051】

ポリチオフェンビニレン類としては、例えば、ポリ（チオフェンビニレン）、アルキレンジオキシ基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−プロピレンジオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ブテンジオキシチオフェンビニレン）等〕、アルコキシ基置換ポリ（チオフェンビニレン）類〔ポリ（３−メトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−エトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−ブトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−ヘキシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−ヘプチルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−オクチルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−デシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−ドデシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−オクタデシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジメトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジエトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジプロポキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジブトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジヘキシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジヘプチルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジオクチルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジデシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジドデシルオキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−メチル−４−メトキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−メチル−４−エトキシチオフェンビニレン）等〕、アルキル基置換ポリ（チオフェンビニレン）類〔ポリ（３−メチルチオフェンビニレン）、ポリ（３−エチルチオフェンビニレン）、ポリ（３−プロピルチオフェンビニレン）、ポリ（３−ブチルチオフェンビニレン）、ポリ（３−ヘキシルチオフェンビニレン）、ポリ（３−ヘプチルチオフェンビニレン）、ポリ（３−オクチルチオフェンビニレン）、ポリ（３−デシルチオフェンビニレン）、ポリ（３−ドデシルチオフェンビニレン）、ポリ（３−オクタデシルチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジメチルチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジブチルチオフェンビニレン）等〕、カルボキシル基置換ポリ（チオフェンビニレン）類〔ポリ（３−カルボキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシチオフェンビニレン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルチオフェンビニレン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルチオフェンビニレン）等〕、ヒドロキシ基置換ポリ（チオフェンビニレン）類〔ポリ（３−ヒドロキシチオフェンビニレン）、ポリ（３，４−ジヒドロキシチオフェンビニレン）等〕、フェニル基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−フェニルチオフェンビニレン）等〕、シアノ基置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−シアノチオフェンビニレン）等〕、ハロゲン置換ポリ（チオフェン）類〔ポリ（３−ブロモチオフェンビニレン）、ポリ（３−クロロチオフェンビニレン）、ポリ（３−ヨードチオフェンビニレン）等〕などが挙げられる。

【0052】

ポリピロール類としては、例えば、ポリ（ピロール）、アルコキシ基置換ポリ（ピロール）類〔ポリ（３−メトキシピロール）、ポリ（３−エトキシピロール）、ポリ（３−ブトキシピロール）、ポリ（３−ヘキシルオキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシピロール）等〕、アルキル基置換ポリ（ピロール）類〔ポリ（３−メチルピロール）、ポリ（３−エチルピロール）、ポリ（３−ｎ−プロピルピロール）、ポリ（３−ブチルピロール）、ポリ（３−オクチルピロール）、ポリ（３−デシルピロール）、ポリ（３−ドデシルピロール）、ポリ（３，４−ジメチルピロール）、ポリ（３，４−ジブチルピロール）等〕、カルボキシル基置換ポリ（ピロール）類〔ポリ（３−カルボキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルピロール）等〕、ヒドロキシ基置換ポリ（ピロール）類〔ポリ（３−ヒドロキシピロール）等〕などが挙げられる。

【0053】

ポリ（フラン）類としては例えば、ポリ（フラン）、アルコキシ基置換ポリ（フラン）類〔ポリ（３−メトキシフラン）、ポリ（３−エトキシフラン）、ポリ（３−ブトキシフラン）、ポリ（３−ヘキシルオキシフラン）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシフラン）、ポリ（３−メチル−４−ヘキシルオキシフラン）等〕、アルキル基置換ポリ（フラン）類〔ポリ（３−メチルフラン）、ポリ（３−エチルフラン）、ポリ（３−ｎ−プロピルフラン）、ポリ（３−ブチルフラン）、ポリ（３−オクチルフラン）、ポリ（３−デシルフラン）、ポリ（３−ドデシルフラン）、ポリ（３，４−ジメチルフラン）、ポリ（３，４−ジブチルフラン）等〕、カルボキシル基置換ポリ（フラン）類〔ポリ（３−カルボキシフラン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシフラン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシエチルフラン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシブチルフラン）等〕、ヒドロキシ基置換ポリ（フラン）類〔ポリ（３−ヒドロキシフラン）等〕などが挙げられる。

【0054】

ポリアニリン類としては、例えば、ポリ（アニリン）、ポリ（２−メチルアニリン）、ポリ（３−イソブチルアニリン）、ポリ（２−アニリンスルホン酸）、ポリ（３−アニリンスルホン酸）などが挙げられる。

【0055】

（ａ１）成分およびその他のπ共役系導電性高分子は、公知の化学的酸化重合法や電解重合法により得られる。前者の場合には、前駆体モノマー、ドーパントおよび酸化剤を含む溶液中で導電性高分子を合成する方法が挙げられ、後者の場合には、前駆体モノマーおよびドーパントを含む電解溶液中に支持電極を浸漬し、その上に導電性高分子を形成させる方法が挙げられる。なお、重合の際には溶媒として水や、後述する（Ｄ）成分を使用してもよい。

【0056】

酸化剤としては、金属塩系酸化剤〔塩化第二鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、塩化第二銅、塩化アルミニウム等〕、非金属塩系酸化剤〔ぺルオキソ二硫酸アンモニウム、ぺルオキソ二硫酸ナトリウム、ぺルオキソ二硫酸カリウム、三フッ化ホウ素、オゾン、過酸化ベンゾイル、酸素等〕などが挙げられる。

【0057】

（ａ２）成分であるスルホアニオン基含有ポリマーは、（ａ１）成分に対するドーピング成分であり、具体的には、スルホン酸系重合性モノマーの単独重合物や、スルホン酸系重合性モノマーとスルホアニオン基を有しない重合性モノマーとの共重合物等、各種公知のものを特に制限なく用いることができる。なお、「スルホアニオン基」とは、アニオン性官能基であるスルホ基または一置換スルホエステル基を意味する。また、当該「一置換スルホエステル基」とは、スルホエステル基における水酸基上の水素がアルキル基（炭素数１〜２０程度）で置換されたものをいう。

【0058】

スルホン酸系重合性モノマーとしては、ビニルスルホン酸、（メタ）アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、α−メチルスチレンスルホン酸、メタリルオキシベンゼンスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、１，３−ブタジエン−１−スルホン酸、１−メチル−１，３−ブタジエン−２−スルホン酸、１−メチル−１，３−ブタジエン−４−スルホン酸、イソプレンスルホン酸、（メタ）アクリル酸エチルスルホン酸（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−ＳＯ_３Ｈ）、（メタ）アクリル酸プロピルスルホン酸（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_３−ＳＯ_３Ｈ）、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチルスルホン酸（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−ＳＯ_３Ｈ）、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチルスルホン酸（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_４−ＳＯ_３Ｈ）、（メタ）アクリル酸フェニレンスルホン酸（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−Ｃ_６Ｈ_４−ＳＯ_３Ｈ）、（メタ）アクリル酸ナフタレンスルホン酸（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ−Ｃ_１０Ｈ_８−ＳＯ_３Ｈ）、アリル酸エチルスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−ＳＯ_３Ｈ）、アリル酸−ｔ−ブチルスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２−ＣＯＯ−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−ＳＯ_３Ｈ）、４−ペンテン酸エチルスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_２−ＳＯ_３Ｈ）、４−ペンテン酸プロピルスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_３−ＳＯ_３Ｈ）、４−ペンテン酸−ｎ−ブチルスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）_４−ＳＯ_３Ｈ）、４−ペンテン酸−ｔ−ブチルスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−ＳＯ_３Ｈ）、４−ペンテン酸フェニレンスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−Ｃ_６Ｈ_４−ＳＯ_３Ｈ）、４−ペンテン酸ナフタレンスルホン酸（ＣＨ_２＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−Ｃ_１０Ｈ_８−ＳＯ_３Ｈ）、アクリルアミド−ｔ−ブチルスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、シクロブテン−３−スルホン酸、それらの塩類（ナトリウム塩等）が挙げられる。

【0059】

スルホアニオン基を有しない重合性モノマーとしては、例えば、芳香族系モノマー〔スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−ブチルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、α−メチルスチレン、ビニルフェノール、２−ビニルナフタレン、６−メチル−２−ビニルナフタレン等〕、非脂環式ジエン〔１，３−ブタジエン、１−メチル−１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン、１，４−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，２−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１−オクチル−１，３−ブタジエン、２−オクチル−１，３−ブタジエン、１−フェニル−１，３−ブタジエン、２−フェニル−１，３−ブタジエン、１−ヒドロキシ−１，３−ブタジエン等〕、非脂環式モノエン〔２−ヒドロキシ−１，３−ブタジエン、エチレン、プロぺン、１−ブテン、２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン等〕、脂環式モノエン〔シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、２−メチルシクロヘキセン等〕、イミダゾール系モノマー〔１−ビニルイミダゾール、２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルイミダゾ−ル等〕、アクリルアミド類〔（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎビニルホルムアミド、３−アクリルアミドフェニルボロン酸等〕、アミン系モノマー〔アクリロイルモルホリン、ビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルビニルアミン、Ｎ−ビニルカルバゾール等〕、その他のモノマー〔ビニルアセテート、アクロレイン、メタクロレイン、アクリロニトリル、ビニルアルコール、塩化ビニル、フッ化ビニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等〕などが挙げられる。

【0060】

（ａ２）成分としては、ドーピング性能が良好であり、かつ後述する（Ａ）成分の有機溶剤分散体の安定性に寄与する点で、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリアリルスルホン酸、ポリアクリル酸エチルスルホン酸、ポリアクリル酸ブチルスルホン酸、ポリ−２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、ポリイソプレンスルホン酸、ポリビニルカルボン酸、ポリスチレンカルボン酸、ポリアリルカルボン酸、ポリアクリルカルボン酸、ポリメタクリルカルボン酸、ポリ−２−アクリルアミド−２−メチルプロパンカルボン酸、およびポリイソプレンカルボン酸、ポリアクリル酸、ならびにそれらの塩類からなる群より選ばれる少なくとも１種が、特にポリスチレンスルホン酸および／またはその塩（特にナトリウム塩）（以下、ＰＳＳと総称することがある。）が好ましい。

【0061】

（ａ１）成分を（ａ２）成分によりドープする方法は特に限定されず、例えば、（ａ１）成分に（ａ２）成分を添加して各種公知の手段で撹拌混合したり、（ａ１）成分の製造時（前駆体モノマーの重合時）、反応系に（ａ２）成分を共存させたりする方法などが挙げられる。また、（ａ１）成分および（ａ２）成分の使用量は特に限定されないが、通常（ａ１）成分１重量部に対し、（ａ２）成分が０．５〜５重量部程度である。

【0062】

（Ａ）成分が水溶液ないし水分散液として用意される場合には、各種公知の方法（特開２００８−０４５１１６号公報、特開２００８−１５６４５２号公報、特開２００８−２２２８５０号公報、特開２０１１−２０８０１６号公報等）に従い有機溶媒分散体となすことができる。具体的には、例えば、（Ａ）成分としてＰＥＤＯＴ／ＰＳＳの水溶液ないし水分散液を用いる場合には、これを各種公知の乾燥手段（スプレードライヤー等）で乾燥させることにより、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳの青色固体を得ることができ、これを（Ａ）成分として使用できる。

【0063】

（Ａ）成分としては、導電性高分子／ドーパント錯体としての化学的な安定性や、導電性、本発明の導電性組成物からなる被膜の色相・透明性等の点より、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳからなる錯体（以下、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳという。）が好ましい。ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳは、例えば「Ｃｌｅｖｉｏｓ Ｐ」（商品名；Ｈｅｒａｅｕｓ社製）、「Ｏｒｇａｃｏｎ」（商品名；日本アグファ・ゲバルト（株）製）等の市販品を使用できる。

【0064】

（Ｂ）成分は、下記一般式（２）で表される化合物であり、（Ａ）成分の分散剤として作用する。そして、（Ｂ）成分を用いることにより、本発明の有機溶媒分散体の貯蔵安定性が改善される他、これを含む導電性組成物の導電性を損なうことなく、その貯蔵安定性を向上させることもできる。

【0065】

【化10】

（式（２）中、Ｘ^１は炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数３〜４０のアルケニル基、および炭素数３〜４０のアラルキル基のいずれかを表す。またＹはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またｍはいずれも１〜２０の整数を表す。）

【0066】

一般式（２）で表される化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−デシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−ペンタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−ペンタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−ペンタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−イコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−イコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−イコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−ヘキサコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−ヘキサコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−ヘキサコシルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン）−トリアコンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシプロピレン）−トリアコンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）−トリアコンチルアミン等のＮ，Ｎ−ポリ（オキシアルキレン）−アルキルアミン類が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0067】

なお、必要に応じ、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミン等の２級ポリオキアルキレンアミン類といった（Ｂ）成分以外のアミン系分散剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非アミン系ノニオン性界面活性剤を併用でき、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0068】

（Ｃ）成分は下記一般式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のものである。この（Ｃ）成分の作用により、本発明の導電性組成物より得られる被膜の導電性が良好になり、かつその経時的な低下幅が小さくなる。

【0069】

【化11】

（式（３）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１〜Ｘ_７はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる１種を表す（但し、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち少なくとも二つは水酸基である。）。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0070】

また、式（３）中のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルキル基の炭素数が１〜５程度のものが挙げられる（以下、同様。）。

【0071】

また、（Ｃ）成分としては、本発明の導電性被膜の導電性の観点より、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち三〜五個が水酸基であるものがより好ましく、特に下記一般式（３−１）で表される化合物が好ましい。後者化合物は、本発明の有機溶媒分散体中で、前記（Ａ）成分に由来する遷移金属イオン（鉄、銅、マグネシウム等）を捕捉すると考えられ、その結果、当該有機溶媒分散体を用いた導電性組成物より得られる被膜の導電性の経時的な低下幅が小さくなる。

【0072】

【化12】

（式（３−１）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、Ｘ_３、Ｘ_４およびＸ_５のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0073】

また、前記式（３−１）で表される化合物の中でも、下記式（３−２）〜式（３−４）で示される化合物、とりわけ下記式（３−２）で示される化合物によれば、本発明に係る導電性被膜の導電性の経時的な低下幅がいっそう小さくなるため好ましい。

【0074】

【化13】

（式（３−２）中、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。）

【0075】

【化14】

（式（３−３）中、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。）

【0076】

【化15】

（式（３−４）中、Ｘ_１は水酸基またはアルコキシ基を表す。）

【0077】

なお、式（３）で表される化合物のうちアルコール可溶性のものを（Ｃ）成分としたのは、本発明の有機溶剤分散体がアルコール類（（ｄ１）成分）を含む有機溶剤（（Ｄ）成分）を分散媒とするからである。よって、式（３）で表される化合物またはこれに構造上類似する化合物であっても、アルコール可溶性でないものは（Ｃ）成分に含めない。そのようなものとしては、例えば式（３）のＸ_１〜Ｘ_７のいずれか一つまたは二つ以上がグリコシド基（例えば−ＯＲｈａ（Ｒｈａはラムノシル残基を示す。）や、−ＯＲｕ（Ｒｕはルチノシル（β−ルチノース）残基）で表される基）であるものが挙げられるが、このものはグリコシド基部位の親水性が強く、（Ｄ）成分に溶解し難いことから、本発明の所期の効果を奏し難い。

【0078】

また、本明細書において「アルコール可溶性」とは、当該が常温においてアルコール溶媒（特にエタノール）に溶解する一方、水には難溶又は不溶であることをいう。具体的には、当該化合物を、エタノール／水＝９／１（重量比）となる混合溶媒の１％溶液（２５℃）としたときに当該溶液が濁りのない透明な外観を呈するが、エタノール／水＝８／２（重量比）となる混合溶媒の１％溶液（２５℃）としたときには当該溶液に不溶物が生じたり、濁りが生じたりすることをいう。

【0079】

（Ｄ）成分を構成する（ｄ１）成分としては、例えば非エーテル系モノアルコール〔メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール等〕、非エーテル系ジオール〔エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコールおよびジプロピレングリコール等〕、エーテル系アルコール〔ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルおよびポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等〕等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。これらの中でも非エーテル系ジオール、特にエチレングリコールを用いると、本発明の導電性被膜の導電性が向上する。また、（Ｄ）成分に占める（ｄ１）成分の量は特に制限されないが、通常９５〜９９．５重量％程度、好ましくは９７〜１００重量％程度、いっそう好ましくは１００重量％である。

【0080】

（Ｄ）成分には（ｄ１）成分以外の溶剤（以下、（ｄ２）成分という。）として、例えば、ケトン類、脂環族炭化水素類、含窒素化合物系溶剤、含硫黄化合物系溶剤等を含めることができる。具体的には、該ケトン類としてはアセトンやメチルエチルケトン等が、該芳香族炭化水素類としてはベンゼン、トルエン、キシレン等が、該脂環族炭化水素類としてはシクロヘキサンやメチルシクロヘキサン等が、該エステル類としてはギ酸エチル、酢酸エチル等が、ニトリル類としてはアセトニトリルやグルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が、該含窒素化合物系溶剤としてはＮ−メチル−２−ピロリドンや３−メチル−２−オキサゾリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が、該含硫黄化合物系溶剤としてはジメチルスルホキシドやヘキサメチレンホスホルトリアミド等などが挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0081】

本発明の有機溶媒分散体は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を（Ｄ）成分に配合し、各種公知の手段により分散・混合したものである。なお、各成分の添加順序は特に限定されない。また、分散・混合手段としては、各種公知の分散装置（乳化分散機、超音波分散装置等）を用いることができる。

【0082】

また、本発明の有機溶媒分散体における（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分および（Ｄ）成分の含有量も特に限定されないが、当該有機溶媒分散体の貯蔵安定性や、該有機溶媒分散体を用いて得られる導電性組成物の貯蔵安定性、ならびに該導電性組成物より得られる被膜の導電性およびその経時的な安定性等を考慮すると、通常は以下の通りである。（但し、（Ｄ）成分以外の成分は固形分換算である。）
（Ａ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｂ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０.０２〜１重量％
（Ｃ）成分：０．０１〜５重量％程度、好ましくは０．０１〜１重量％
（Ｄ）成分：９５〜９９．５重量％程度、好ましくは９７〜９９．９５重量％

【0083】

本発明の有機溶媒分散体の固形分濃度は特に限定されず、その用途に応じて適宜決定すればよいが、通常は、０．５〜１０重量％程度、好ましくは３〜８重量％程度である。

【0084】

また、当該有機溶媒分散体は、前記有機溶剤を溶媒とする非水系の組成物である。但し、例えば（Ａ）成分として市販のＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ水溶液ないし水分散液を使用する場合には、このものに由来する水が不可避的に混入することがある。この場合、当該有機溶媒分散体における水の含有量は通常５重量％以下の範囲であり、好ましくは３重量％以下であり、いっそう好ましくは１重量％以下であり、さらには実質的に０重量％であってよい。

【0085】

また、当該有機溶媒分散体における（Ａ）成分の粒径は特に限定されないが、通常、その平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍ程度であり、該有機溶媒分散体の貯蔵安定性等を考慮すると、好ましくは１０〜５０ｎｍ程度である。

【0086】

＜導電性組成物について＞

【0087】

本発明の導電性組成物は、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分並びに前記（Ｄ）成分と、活性エネルギー線ラジカル重合型化合物（α）（以下、（α）成分という。）、エポキシ樹脂（β）（以下、（β）成分という。）および非活性エネルギー線ラジカル重合型アクリル共重合体（γ）（以下、（γ）成分という。）からなる群より選ばれる１種のバインダー成分とを含む組成物である。

【0088】

【化16】

（式（１）中、Ａは炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。）

【0089】

【化17】

（式（２）中、Ｘ^１は炭素数１〜４０のアルキル基、炭素数３〜４０のアルケニル基、および炭素数３〜４０のアラルキル基のいずれかを表す。またＹはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またｍはいずれも１〜２０の整数を表す。）

【0090】

【化18】

（式（３）中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、Ｘ_１〜Ｘ_７はいずれも水素、水酸基、アルコキシ基からなる群より選ばれる１種を表す（但し、Ｘ_１〜Ｘ_７のうち少なくとも二つは水酸基である。）。また、Ｙはメチレン基またはカルボニル基を表す。）

【0091】

本発明の第一の態様の導電性組成物は、バインダー成分として（α）成分を用いたものである。なお、当該組成物に含まれる（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分（Ｄ）成分はそれぞれ前記したものと同様である。

【0092】

（α）成分としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線によってラジカル重合し、硬化被膜を形成するような化合物であれば各種公知のものを特に制限なく使用できる。具体的には、２官能〜６官能の（メタ）アクリレート化合物（α１）（以下、（α１）成分という。）および／または分子内に遊離の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系重合物（α２）（以下、（α２）成分という。）が好ましい。

【0093】

（α１）成分としては、例えば、２官能（メタ）アクリレート化合物〔ヘキサメチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４ーブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２’−ビス（４−アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエチレングリコールジアクリレート等〕、３官能（メタ）アクリレート化合物〔トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性グリセロールトリアクリレート、プロピレンオキシド変性グリセロールトリアクリレート、εカプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等〕、４官能（メタ）アクリレート化合物〔ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート〕、５官能以上の（メタ）アクリレート化合物〔ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリペンタエリスリトールポリアクリレート等〕などが挙げられ、これらは１種を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0094】

また、（α１）成分としては他にも、各種変性型多官能（メタ）アクリレート化合物、例えばポリウレタンポリアクリレート、ポリエステルポリアクリレート、エポキシポリアクリレート等を使用することができる。

【0095】

前記ポリウレタンアクリレートとしては、各種公知のポリオールとポリイソシアネートをウレタン化反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーに、更に水酸基含有（メタ）アクリレートをウレタン化反応させることにより得られるアクリレートオリゴマーや、ポリオールとイソシアネート基末端プレポリマーを反応させて得られるアクリレートオリゴマー等が挙げられる。

【0096】

該ポリオールとしては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリアルキレングリコール、ポリカーボネートポリオール等の高分子量ポリオールが挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0097】

前記ポリエステルポリオールは、例えば各種公知のジカルボン酸と低分子ジオールの重縮合物（ポリエステルジオール）が挙げられ、該ジカルボン酸としては、例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、メサコン酸、シトラコン酸、ムコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、およびこれらの酸無水物等が挙げられる。また、該低分子ジオールとしては、例えば、エタンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン−１，４−ジメタノール、１，２−および１，４−シクロヘキサンジオール、２−エチル−２−ブチルプロパンジオール等が挙げられる。これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0098】

また、前記ポリエステルポリオールとしては、他にも、前記低分子ジオールを開始剤として各種公知のラクトン類を開環反応させることにより得られる重付加物（ポリエステルジオール）等が挙げられる。該ラクトン類としては、例えば、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンなどが挙げられる。これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0099】

前記ポリアルキレングリコールとしては、例えば、各種公知のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ（エチレン・プロピレン）グリコール等のポリアルキレンジオールなどが挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0100】

前記ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジフェニルカーボネートおよびエチレンカーボネート等からなる群より選ばれる１種の低分子量カーボネート化合物と前記低分子ジオールとの縮合反応物などが挙げられる。

【0101】

前記ポリイソシアネートとしては、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート、３−メチル−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくは１，５−ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物；ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート化合物；これらの２〜６量体等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0102】

前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物としては、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチル、２−ヒドロキシプロピオン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシフェニル等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0103】

前記イソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物としては、２−イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、１，１−（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネート等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0104】

前記ポリエステルポリアクリレートとしては、前記ジカルボン酸と低分子ジオールとをエステル化反応させて得られる水酸基末端ポリエステルに、更にカルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物をエステル化反応させて得られるアクリレートオリゴマーや、前記ジカルボン酸とジオール化合物とを反応させて得られるカルボキシル基末端ポリエステルに、更に前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物をエステル化反応させて得られるアクリレートオリゴマー等が挙げられる。

【0105】

前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、（無水）マレイン酸、フマル酸、クロトン酸等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0106】

前記エポキシポリアクリレートとしては、例えば、一分子中にエポキシ基を少なくとも２個有するエポキシ樹脂（化合物）に、前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物を付加反応させて得られるアクリレートオリゴマーが挙げられる。

【0107】

前記エポキシ樹脂（化合物）としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型ノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、フェノールジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂やそれらの水素化物；３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１，２−エポキシ−ビニルシクロヘキセン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン、１，２：８，９ジエポキシリモネン、３，４−エポキシシクロヘキシルメタノール、ジシクロペンタジエンジエポキシド、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロセキサン付加物（ダイセル化学工業（株）製、商品名「ＥＨＰＥ−３１５０」）などの脂環式エポキシ樹脂が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。なお、脂環式エポキシ樹脂のうちオリゴマータイプのものとしては、例えばエポキシ化ブタンテトラカルボン酸テトラキス−（３−シクロヘキセニルメチル）修飾ε−カプロラクトン（例えば、ダイセル化学工業（株）製、商品名「エポリードＧＴ４０１」）等の脂環オレフィンをエポキシ化して得られるエポキシ樹脂等が挙げられる。

【0108】

（α２）成分としては、分子内に遊離の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系重合物（以下、（メタ）アクリル系重合物という。）であれば各種公知のものを特に制限なく使用することができる。なお、「（メタ）アクリル系重合物」とは、（メタ）アクリル系単独重合体および／または（メタ）アクリル系共重合体を意味する。（α２）成分としては、具体的には、例えば以下の（α２−１）成分〜（α２−４）成分からなる群より選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

【0109】

（α２−１）成分：側鎖にアルキルエステル基およびエポキシ基を有する（メタ）アクリル系重合物ならびに／または側鎖にエポキシ基を有しアルキルエステル基は有さない（メタ）アクリル系重合物（以下、（α２−１’）成分という。）と前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物との付加反応物である、分子内に遊離の（メタ）アクリロイル基と水酸基を有するアクリル系重合物。

【0110】

（α２−２）成分：側鎖にアルキルエステル基およびカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系重合物ならびに／または側鎖にカルボキシル基を有しアルキルエステル基を有さない（メタ）アクリル系重合物（以下、（α２−２’）成分という。）と前記エポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とのエステル化反応物である、分子内に遊離の（メタ）アクリロイル基と水酸基を有するアクリル系重合物。

【0111】

（α２−３）成分：側鎖にアルキルエステル基およびイソシアネート基を有する（メタ）アクリル系重合物ならびに／または側鎖にイソシアネート基を有しアルキルエステル基を有さない（メタ）アクリル系重合物（以下、（α２−３’）成分という。）と前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレートとのウレタン化反応物である、分子内にウレタン結合と遊離の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系重合物。

【0112】

（α２−４）成分：側鎖にアルキルエステル基ならびに水酸基およびカルボキシル基を有する（メタ）アクリル系重合物や、ならびに／または側鎖に水酸基を有しアルキルエステル基を有さない（メタ）アクリル系重合物（以下、（α２−４’）成分という。）と前記イソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレートとのウレタン化反応物である、分子内にウレタン結合と遊離の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル系重合物。

【0113】

（α２−１）成分の前駆体ポリマーである（α２−１’）成分としては、例えば、前記エポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物のみから得られる単独共重合物や、前記エポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびアルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物から得られる二元共重合体、当該単独共重合体または二元共重合体において更にその他のモノマーを構成成分とする三元共重合体等が挙げられる。

【0114】

該アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物としては、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリルレート、イソボニル（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0115】

該その他のモノマーとしては、例えば、前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物、アミド系モノマー〔（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド等〕、スクシンイミド系モノマー〔Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイル−６−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイル−８−オキシオクタメチレンスクシンイミド〕、紫外線吸収ユニット含有モノ（メタ）アクリレート〔２−［２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メタクリロキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−（メタ）アクリロイルオキシ−５’−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２’−（メタ）アクリロイルオキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２’−（メタ）アクリロイルオキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−（メタクリロイルオキシエトキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（アクリロイルオキシエトキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メタクリロイルオキシメチルアミノベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（メタクリロイルオキシメトキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メタクリロイルオキシメチルチオベンゾフェノン、２−（メタ）アクリロイルオキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２’−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジ（メタ）アクリロイルオキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジ（メタ）アクリロイルオキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−（メタ）アクリロイルオキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−〔３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ〕ベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−〔３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ〕ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン化合物；２−（４，６−ジフェニル−１，２，５−トリアジン−２−イル）−５−（メタクリロイルオキシエトキシ）−フェノール等〕、酢酸ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド類、スチレン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。

【0116】

前記二元共重合体において、アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用重量比、またはエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とその他のモノマーの使用重量比は特に限定されないが、通常は順に１：９９〜９５：５程度となる範囲である。また、前記三元共重合体の場合、前記その他のモノマーの使用量は、前記アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の合計重量に対して通常１〜９５％程度となる範囲である。

【0117】

（α２−１’）成分の製造条件は特に限定されず、各種公知の重合反応を採用することができる。具体的には、例えば、各種公知のラジカル重合開始剤の存在下、原料モノマーを通常４０〜１５０℃程度の温度で２〜１２時間程度（共）重合反応させることにより得ることができる。また、重合反応の際、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート等のラジカル重合開始剤や、ラウリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、２−メルカプトベンゾチアゾール、ブロムトリクロルメタン等の連鎖移動剤、前記（Ｄ）成分（有機溶剤）を使用することができる。

【0118】

得られた（α２−１’）成分とカルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物との付加反応は通常、無溶剤下または両成分と反応しない有機溶剤の存在下、８０〜１２０℃程度の温度で実施すればよい。また、両成分の使用量も特に限定されないが、通常は（α２−１’）成分中のエポキシ基１モルに対するカルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用量が１．０〜１．１モル程度となる範囲である。また、付加反応時には、メトキノン、ハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、Ｎ‐ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等の重合禁止剤を用いたり、反応系を空気でバブリングしたりできる。

【0119】

こうして得られる（α２−１）成分の物性は特に限定されないが、重量平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値をいう。以下、同様。）が通常３，０００〜５０，０００程度である。

【0120】

（α２−２）成分の前駆体ポリマーである（α２−２’）成分としては、例えば、前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物のみから得られる単独共重合物や、前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物および前記アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物から得られる二元共重合体、当該単独共重合体または二元共重合体において前記他のモノマーを更なる構成成分とする三元共重合体等が挙げられる。

【0121】

該二元共重合体において、アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とカルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用重量比、または前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とその他のモノマーの使用重量比は特に限定されないが、通常は順に１：９９〜９５：５程度となる範囲である。また、前記三元共重合体の場合、前記その他のモノマーの使用量は、前記アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびカルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の合計重量に対して通常１〜９５％程度となる範囲である。

【0122】

（α２−２’）成分の製造条件も特に限定されず、前記（α２−１’）成分のそれと同様であってよい。また、得られた（α２−２’）成分とエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の付加反応の条件は、前記した（α２−１’）成分とカルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の反応条件と同様である。また、（α２−２’）成分中のカルボキシル基１モルに対するエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用量も特に限定されないが、通常０．９〜１．０モル程度となる範囲である。こうして得られる（α２−２）成分の物性も特に限定されず、重量平均分子量が通常３，０００〜５０，０００程度である。

【0123】

（α２−３）成分の前駆体ポリマーである（α２−３’）成分としては、例えば、前記イソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物のみから得られる単独共重合物や、前記イソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびアルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物から得られる二元共重合体、当該単独共重合体または二元共重合体において更にその他のモノマー（但し前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物は除く。）を構成成分とする三元共重合体等が挙げられる。

【0124】

該二元共重合体において、アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とイソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用重量比、またはイソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とその他のモノマーの使用重量比は特に限定されないが、通常は順に１：９９〜９５：５程度となる範囲である。また、前記三元共重合体の場合、前記その他のモノマーの使用量は、前記アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびイソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の合計重量に対して通常１〜９５％程度となる範囲である。

【0125】

（α２−３’）成分と水酸基含有モノ（メタ）アクリレートの反応（ウレタン化反応）は通常、無溶剤下または両成分の双方と反応しない有機溶剤の存在下、通常６０〜１２０℃程度において実施すればよい。また、両成分の使用量も特に限定されないが、通常は（α２−３’）成分中のイソシアネート基１モルに対する水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用量が１．０〜１．１モル程度となる範囲である。また、ウレタン化反応の際にはジブチル錫ジラウレートやジオクチル錫ジラウレート、オクチル酸ビスマス等の有機金属触媒や、トリエチルアミンやトリエチレンジアミンなどの有機アミンやその塩等のアミン触媒等の各種公知のウレタン化触媒を併用できる。

【0126】

こうして得られる（α２−３）成分の物性は特に限定されないが、重量平均分子量が通常３，０００〜５０，０００程度である。

【0127】

（α２−４）成分の前駆体ポリマーである（α２−４’）成分としては、例えば、前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物のみから得られる単独共重合物や、前記水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびアルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物から得られる二元共重合体、当該単独共重合体または二元共重合体において更にその他のモノマー（但し前記イソシアネート基含有モノ（メタ）アクリレート化合物は除き、前記カルボキシル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物およびエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物を含める。）を構成成分とする三元共重合体等が挙げられる。

【0128】

該二元共重合体において、アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物と水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用重量比、または水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物とその他のモノマーの使用重量比は特に限定されないが、通常は順に１：９９〜９０：１０程度となる範囲である。また、前記三元共重合体の場合、前記その他のモノマーの使用量は、前記アルキルエステル基含有モノ（メタ）アクリレート化合物および水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の合計１００モル％に対して通常１〜９５モル％程度となる範囲である。

【0129】

（α２−４’）成分とイソシアネート含有モノ（メタ）アクリレートの反応（ウレタン化反応）は、前記した（α２−３’）成分と水酸基含有モノ（メタ）アクリレートの反応の場合と同様である。また、（α２−４’）成分中の水酸基１モルに対するエポキシ基含有モノ（メタ）アクリレート化合物の使用量も特に限定されないが、通常０．９〜１．０モル程度となる範囲である。こうして得られる（α２−４）成分の物性も特に限定されないが、重量平均分子量が通常３，０００〜５０，０００程度である。

【0130】

なお、（α）成分を含む本発明の導電性組成物には、さらに光重合開始剤を含めることができる。具体的には、例えば、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−シクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、４−メチルベンゾフェノン等が挙げられ、これらは１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0131】

第一態様の導電性組成物の調製方法は特に限定されず、本発明の有機溶媒分散体と（α）成分とを各種公知の手段で分散・混合させたものであってよい。また、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分および（α）成分ならびに必要に応じて用いる前記光重合開始剤を（Ｄ）成分に配合し、各種公知の手段で分散・混合させたものであってもよい。なお、後者の場合、溶質成分の添加順序は特に限定されない。また、後者方法で得られる導電性組成物は、結果的に本願発明の有機溶媒分散体を含むものといえる。

【0132】

当該導電性組成物における（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（α）成分および光重合開始剤の含有量は特に限定されず、用途に応じて適宜設定すればよいが、通常は以下の通りである。（但し全成分の合計が１００重量％を超える場合はない。また、（Ｄ）成分以外の成分は固形分換算である。））

【0133】

（Ａ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１．５重量％
（Ｂ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１．５重量％
（Ｃ）成分：０．０１〜１０重量％程度、好ましくは０．０１〜５重量％
（Ｄ）成分：７０〜９９．９５重量％程度、好ましくは８０〜９９．５重量％
（α）成分：０．０１〜２９．９５重量％程度、好ましくは０．０２〜２９重量％
光重合開始剤：０．０１〜３重量％程度、好ましくは０．０２〜２重量％

【0134】

本発明の第二の態様の導電性組成物は、バインダー成分として（β）成分を用いたものである。なお、当該組成物に含まれる（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分（Ｄ）成分はそれぞれ前記したものと同様である。

【0135】

（β）成分としては、分子内に少なくとも二つのエポキシ基を有するエポキシ樹脂（化合物）であれば各種公知のものを特に制限なく使用することができる。具体的には、例えば、芳香族系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂および脂肪族系エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種が挙げられる。これらの中でも、硬化被膜の硬度および透明性の双方に優れる点で脂環式エポキシ樹脂が好ましい。

【0136】

前記芳香族系エポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、トリフェノールプロパン型エポキシ樹脂等のトリフェノールアルカン型エポキシ樹脂；フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂等が挙げられ、２種以上を組み合わせてもよい。

【0137】

前記脂環式エポキシ樹脂としては、具体的には、例えば、脂環オレフィンをエポキシ化して得られるエポキシ樹脂および／または水素化エポキシ樹脂が好ましい。前者としては、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１，２−エポキシ−ビニルシクロヘキセン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン、１，２：８，９ジエポキシリモネン、３，４−エポキシシクロヘキシルメタノール、ジシクロペンタジエンジエポキシド、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロセキサン付加物（例えばダイセル化学工業（株）製、商品名「ＥＨＰＥ−３１５０」）、オリゴマー型脂環式エポキシ樹脂（エポキシ化ブタンテトラカルボン酸テトラキス−（３−シクロヘキセニルメチル）修飾ε−カプロラクトン（例えばダイセル化学工業（株）製、商品名「エポリードＧＴ４０１」）等が挙げられ、２種以上を組み合わせてもよい。また、水素化エポキシ樹脂としては前記芳香族系エポキシ樹脂を水素化処理したものが挙げられ、同じく２種以上を組み合わせてもよい。

【0138】

前記脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば、多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられ、該多価アルコールとしては、例えば、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールやアルキレングリコール構造を有するポリアルキレングリコール類などが挙げられる。また、該ポリアルキレングリコール類としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等が挙げられる。また、脂肪族系エポキシ樹脂としては、他にもポリブタジエンジグリシジルエーテル、エポキシ化油（例えば、「アデカサイザーＯ−１３０Ｐ」（エポキシ化大豆油）、「アデカサイザーＯ−１８０Ａ」（エポキシ化亜麻仁油）、ともに（株）ＡＤＥＫＡ製）等）、ダイマー酸グリシジルエステル（「エポトートＹＤ−１７１」、「エポトートＹＤ−１７２」、共に東都化成（株）製）等が挙げられる。

【0139】

第二態様の導電性組成物には、さらにエポキシ基反応性架橋剤を含めてよい。このものは、当該導電性組成物を熱硬化させる場合において、得られる導電性被膜に硬度を与えるために用いる成分であり、エポキシ基と容易に反応する架橋剤であれば各種公知のもの、例えば酸無水物系架橋剤、イミダゾール系架橋剤、アミン系架橋剤およびポリメルカプタン系架橋剤等が挙げられる。

【0140】

酸無水物系架橋剤としては、例えば、１分子中に少なくとも２つのカルボキシル基を有するカルボン酸の無水物であれば特に限定されず、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の芳香族系カルボン酸無水物、無水マレイン酸、無水グルタル酸等の脂肪族系カルボン酸無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸無水メチルナジック酸、無水ナジック酸等の脂環族系カルボン酸無水物等が挙げられる。また、これらは２種以上組み合わせてもよい。これらのなかでもヘキサヒドロ無水フタル酸および／またはメチルヘキサヒドロ無水フタル酸によれば、硬化被膜が黄変し難くなるため好ましい。

【0141】

イミダゾール系架橋剤としては、例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチル―４―メチルイミダゾール、１−シアノエチル―２―ウンデシルイミダリイウム・トリメリテート、エポキシ・イミダゾールアダクトなどが挙げられ、２種以上を組み合わせることができる。

【0142】

アミン系架橋剤としては、例えば、ジエチレンアミン、トリエチレンテトラミン、ジプロプレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ−アミノエチルピベラジン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、およびジアミノジフェニルスルフォン等のポリアミンが挙げられ、２種以上を組み合わせることができる。

【0143】

なお、当該導電性組成物には、さらに中和剤を含めてよい。中和剤を含めることで、前記架橋剤が強酸物質である（ａ２）成分により消費され難くなり、高硬度の被膜が得られるようになる。該中和剤としては、具体的には、例えばアンモニアや、第１級アルキルモノアミン類〔メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン等〕、第２級アルキルモノアミン類〔ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等〕、第３級アルキルモノアミン類〔トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等〕等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。これらの中でも第３級アルキルモノアミン類および／またはアンモニアが好ましい。

【0144】

また、当該導電性組成物を活性エネルギー線で硬化させる場合には、さらにカチオン重合触媒を含めてよい。具体的には、例えば、具体的には、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフロロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェート、ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、四フッ化ホウ素フェニルジアゾニウム塩、六フッ化ヒ素トリ−４−メチルフェニルスルホニウム塩、四フッ化アンチモントリ−４−メチルフェニルスルホニウム塩、六フッ化リンのジフェニルヨウドニウム塩、六フッ化アンチモンジフェニルヨウドニウム塩等が挙げられ、２種以上を組み合わせることができる。

【0145】

当該導電性組成物の調製方法は特に限定されず、例えば、本発明の有機溶媒分散体と前記（β）成分とを各種公知の手段で混合・分散させる方法が挙げられる。また、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分および（β）成分ならびに前記任意成分（架橋剤、中和剤、カチオン性重合触媒）を前記（Ｄ）成分に各種公知の手段で混合・分散させる方法が挙げられる。なお、各溶質成分の添加順序は特に限定されない。また、後者方法で得られる導電性組成物は、結果的に本願発明の有機溶媒分散体を含むものといえる。

【0146】

本発明の導電性組成物における各成分の含有量は特に限定されず、用途に応じて適宜設定すればよいが、通常は以下の通りである。（但し、全成分の合計が１００重量％を超える場合はない。また、（Ｄ）成分以外の成分は固形分換算である。）

【0147】

＜該導電性組成物を熱硬化させる場合＞
（Ａ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｂ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｃ）成分：０．０１〜５重量％程度、好ましくは０．０１〜１重量％
（Ｄ）成分：９５〜９９．５重量％程度、好ましくは９７〜９９．９５重量％
（β）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０５〜０．５重量％
エポキシ基反応性架橋剤：０〜２重量％程度、好ましくは０.０１〜１.０重量％
中和剤：０〜０．１重量％程度、好ましくは０．００５〜０．０３重量％

【0148】

＜該導電性組成物を活性エネルギー線で硬化させる場合＞
（Ａ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｂ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｃ）成分：０．０１〜５重量％程度、好ましくは０．０１〜１重量％
（Ｄ）成分：９５〜９９．５重量％程度、好ましくは９７〜９９．９５重量％
（β）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０５〜０．５重量％
中和剤：０〜０．１重量％程度、好ましくは０．００５〜０．０３重量％
カチオン重合触媒：０．００５〜０．２５重量％程度、好ましくは０．０５〜０．２重量％

【0149】

本発明の第三の態様の導電性組成物は、バインダー成分として（γ）成分を用いたものである。なお、当該組成物に含まれる（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分（Ｄ）成分はそれぞれ前記したものと同様である。

【0150】

（γ）成分は、α，β不飽和カルボン酸類（γ１）（以下、（γ１）成分という。）および（メタ）アクリル酸アルキルエステル類（γ２）（以下、（γ２）成分といい、（γ３）成分に該当するものを除く。）ならびに必要に応じて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類（γ３）（以下、（γ３）成分という。）を反応させてなる共重合体であり、（γ）成分により当該導電性組成物における（Ａ）成分の分散性が向上し、また、平滑性に優れた被膜が得られるようになる。

【0151】

（γ１）成分としては、例えば、アクリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸等のα，β不飽和モノカルボン酸や、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等のα，β−不飽和ジカルボン酸が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。これらの中でも反応性の点よりα，β不飽和モノカルボン酸が、特にアクリル酸および／またはメタアクリル酸が好ましい。

【0152】

（γ２）成分としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニルブチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸イソボニル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシブチルが挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。また、（γ２）成分としては、炭素数が１〜２０程度のアルキル基（但し水酸基を含まない）を有するものが特に好ましい。

【0153】

（γ３）成分としては、（メタ）アクリル酸１−ヒドロキシメチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチル、２−ヒドロキシプロピオン酸４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシフェニル等が挙げられ、これらは２種以上を組み合わせてもよい。

【0154】

（γ）成分は、各種公知の方法で得ることができる。具体的には、例えば、前記（γ１）成分および（γ２）成分ならびに必要に応じて（γ３）成分を、通常６０〜１８０℃程度において、１〜２０時間程度、ラジカル重合反応（水溶液重合、溶液重合、塊状重合等）させる方法が挙げられる。なお、（γ１）成分、（γ２）成分および（γ３）成分の使用量は特に限定されないが、通常、順に５〜９０重量％程度、１０〜９０重量％程度および０〜５０重量％程度であり、好ましくは１０〜７０重量％程度、１０〜７０重量％程度および０〜３０重量％程度である。また、反応溶媒としては脱イオン水等の水や、前記（Ｄ）成分（プロピレングリコールモノメチルエーテル等）を用いることができる。

【0155】

なお、ラジカル重合の際には開始剤として、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等の無機過酸化物類や、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド等の有機過酸化物類、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート等のアゾ化合物類を使用できる。なお、その使用量は特に限定されないが、（γ１）成分、（γ２）成分および（γ３）成分の合計を１００重量％とした場合において、通常０．０１〜１０重量％程度である

【0156】

また、（γ）成分の分子量を調整する目的で、ドデシルメルカプタン、２−メルカプトベンゾチアゾール、ブロムトリクロルメタン等の連鎖移動剤を用いることができる。なお、その使用量は特に限定されないが、（γ１）成分、（γ２）成分および（γ３）成分の合計を１００重量％とした場合において、通常０．０１〜１０重量％程度である。

【0157】

こうして得られる（γ）成分の物性は特に限定されないが、通常、ガラス転移温度（ＪＩＳ−Ｋ−７１２１−１９８７）が２０〜３００℃程度（好ましくは４０〜２５０℃程度）、酸価（ＪＩＳ−Ｋ２５０１−２００３）が１〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ程度（好ましくは５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）、数平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値）が１，０００〜５００，０００程度（好ましくは３，０００〜２５，０００程度）である。

【0158】

なお、第三態様の導電性組成物には、当該組成物より得られる被膜の硬度を高める目的で、必要に応じてカルボキシル基反応性架橋剤を含めることができる。具体的には、例えば、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、エポキシ系架橋剤、メラミン系架橋剤、イソシアネート系架橋剤等が挙げられる。

【0159】

オキサゾリン系架橋剤としては、例えば、２−ビニル−２−オキサゾリン、２−ビニル−４−メチル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−４−メチル−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−５−エチル−２−オキサゾリンなどのオキサゾリン基を含むビニル系モノマーを含有する成分単独、またはオキサゾリン基を含むビニル系モノマーと他のモノマーとを共重合したビニル樹脂あるいはアクリル樹脂などが挙げられる。市販品としては、（株）日本触媒製のエポクロスＷＳ−３００、ＷＳ−５００、ＷＳ−７００、エポクロスＫ−２０１０、Ｋ−２０２０、Ｋ−２０３０などが使用できる。

【0160】

アジリジン系架橋剤としては、例えばグリセロール−トリス（１−アジリジニルプロピオネ−ト）、グリセロール−トリス［２−メチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２−エチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２−ブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、グリセロール−トリス［２−プロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２−ペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２−ヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２，３−ジメチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２，３−ジエチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２，３−ジブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、グリセロール−トリス［２，３−ジプロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２，３−ジペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、グリセロール−トリス［２，３−ジヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、 トリメチロールプロパン−トリス（１−アジリジニルプロピオネ−ト）、トリメチロールプロパン−トリス［２−メチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２−エチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２−ブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、トリメチロールプロパン−トリス［２−プロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２−ペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２−ヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２，３−ジメチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２，３−ジエチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２，３−ジブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、トリメチロールプロパン−トリス［２，３−ジプロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２，３−ジペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、トリメチロールプロパン−トリス［２，３−ジヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−トテトラメチロールメタン−トリス（１−アジリジニルプロピオネ−ト）、テトラメチロールメタン−トリス［２−メチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２−エチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２−ブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、テトラメチロールメタン−トリス［２−プロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２−ペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２−ヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２，３−ジメチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２，３−ジエチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２，３−ジブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、テトラメチロールメタン−トリス［２，３−ジプロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２，３−ジペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラメチロールメタン−トリス［２，３−ジヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ（１−アジリジニルプロピオネ−ト）、ペンタエリスリトール−テトラ［２−メチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２−エチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２−ブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、ペンタエリスリトール−テトラ［２−プロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２−ペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２−ヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２，３−ジメチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２，３−ジエチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２，３−ジブチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト）、ペンタエリスリトール−テトラ［２，３−ジプロピル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２，３−ジペンチル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、ペンタエリスリトール−テトラ［２，３−ジヘキシル−（１−アジリジニル）］プロピオネ−ト、テトラアジリジニルメタキシレンジアミン、テトラアジリジニルメチルパラキシレンジアミン、テトラメチルプロパンテトラアジリジニルプロピオネ−ト、ネオペンチルグリコールジ（β−アジリジニルプロピオネ−ト）、４，４’−イソプロピリデンジフェノールジ（β−アジリジニルプロピオネ−ト）、４，４’−メチレンジフェノールジ（β−アジリジニルプロピオネ−ト）、４，４’−ビス（エチレンイミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタン、特開２００３−１０４９７０号に記載された化合物等が挙げられる。

【0161】

エポキシ系架橋剤としては、分子内に少なくとも二つのエポキシ基を有するエポキシ樹脂（化合物）であれば各種公知のものを特に制限なく使用でき、前記（β）成分と同様のものが挙げられる。具体的には、特に、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物等の芳香族型エポキシ化合物；芳香族型エポキシ化合物の芳香環を水素化して脂環式構造とした水添エポキシ化合物や、ビニルシクロヘキセンジオキシド、ジシクロペンタジエンオキシド、３，４−エポキシ−１−［８，９−エポキシ−２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−シクロヘキサンなどのエポキシ−［エポキシ−オキサスピロＣ８−１５アルキル］−シクロ−１２アルカン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３′，４′−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや４，５−エポキシシクロオクチルメチル−４′，５′−エポキシシクロオクタンカルボキシレートなどのエポキシＣ５−１２シクロアルキルＣ１−３アルキル−エポキシＣ５−１２シクロアルカンカルボキシレート、ビス（２−メチル−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物；ヒダントインエポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂；脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂等；が好ましく、これらは１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0162】

メラミン系架橋剤としては、例えば、メラミンとホルムアルデヒドを縮合して得られるメチロールメラミン誘導体に低級アルコールとしてメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等を反応させてエーテル化した化合物およびそれらの混合物が好ましい。メチロールメラミン誘導体としては、例えば、モノメチロールメラミン、ジメチロールメラミン、トリメチロールメラミン、テトラメチロールメラミン、ペンタメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミン、特開２０１２−９７１３２号に記載のメラミン化合物等が挙げられる。

【0163】

イソシアネート系架橋剤として、（γ）成分の構成単量体として（γ３）成分（水酸基含有モノマー）を使用する場合に使用でき、例えば、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートならびにこれらジイソシアネート化合物のヌレート体またはアダクト体、ならびにそれらのブロック体が挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。また、脂肪族ジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。また、脂環式ジイソシアネートとしてはジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート（ＨＹＤＩ）、水添トリレンジイソシアネート等が挙げられる。

【0164】

また、第三態様の導電性組成物には、前記カルボキシル基反応性架橋剤が強酸物質である（ａ２）成分により消費される可能性を考慮して、前記中和剤を含めることができる。該中和剤としては、特に第３級アルキルアミン類および／またはアンモニアが好ましい。

【0165】

当該導電性組成物の調製方法は特に限定されず、本発明の有機溶媒分散体と（γ）成分とを各種公知の方法で混合・分散させる方法が挙げられる。また、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分並びに前記任意成分（カルボキシル基反応性架橋剤、中和剤）を（Ｄ）成分中で混合・分散させたりする方法が挙げられる。なお、後者の場合において、溶質成分の添加順序は特に限定されない。また、後者方法で得られる導電性組成物は、結果的に本願発明の有機溶媒分散体を含むものといえる。

【0166】

当該導電性組成物における各成分の含有量は特に限定されず、用途に応じて適宜設定すればよいが、通常は以下の通りである。（但し、全成分の合計が１００重量％を超える場合はない。また、（Ｄ）成分以外の成分は固形分換算である。）

【0167】

（Ａ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｂ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０２〜１重量％
（Ｃ）成分：０．０１〜５重量％程度、好ましくは０．０１〜１重量％
（Ｄ）成分：９５〜９９．５重量％程度、好ましくは９７〜９９．９５重量％
（γ）成分：０．０１〜２重量％程度、好ましくは０．０５〜０．５重量％
カルボキシル基反応性架橋剤：０〜２重量％程度、好ましくは０.０１〜０．５重量％
中和剤：０〜０．１重量％程度、好ましくは０．００５〜０．０２重量％

【0168】

なお、第一態様、第二態様および第三態様の導電性組成物には、各種顔料、着色剤、光増感剤、（Ｃ）成分以外の酸化防止剤、光安定剤、レベリング剤、導電性向上物質（ジメチルスルホオキシド等）等の添加剤を含めてもよい。また、必要に応じ、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリプロピレン樹脂等の各種公知の非活性エネルギー線硬化型樹脂を配合してもよい。また、（α）成分として分子内に水酸基を有する（α２−１）成分および／または（α２−２）成分を使用した場合には、当該水酸基と架橋反応させる目的で前記ポリイソシアネート化合物やその他イソシアネート系架橋剤を配合することもできる。

【0169】

＜導電性被膜について＞
本発明の導電性被膜は、本発明の第一態様、第二態様、または第三態様の導電性組成物を基材に塗工し、各種の硬化処理を行うことにより得られる。

【0170】

第一態様の導電性組成物の場合には、当該導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射することにより、目的とする導電性被膜が得られる。なお、活性エネルギー線を照射する前に（Ｄ）成分を蒸発させる乾燥工程を設けても良い。

【0171】

活性エネルギー線としては、紫外線や電子線が挙げられる。紫外線の供給源としては例えば高圧水銀灯やメタルハライドランプ等が挙げられ、照射量は通常１００〜２，０００ｍＪ／ｃｍ^２程度である。また、電子線の供給方式としては例えばスキャン式電子線照射、カーテン式電子線照射法等が挙げられ、照射エネルギーは通常１０〜２００ｋＧｙ程度である。

【0172】

第二態様の導電性組成物の場合には、 当該導電性組成物を基材に塗工し、加熱により硬化させるか、活性エネルギー線を照射して硬化させるかにより、目的とする導電性被膜が得られる。なお、これら硬化処理に先立ち、（Ｄ）成分を蒸発させる乾燥工程を設けても良い。

【0173】

熱硬化の温度は特に限定されず、基材の種類によって適宜設定すればよいが、通常室温以上であり、前記エポキシ基反応性架橋剤を使用する場合には、加熱下に架橋反応を進行させる必要があるため、熱硬化の温度は通常４０〜１８０℃程度である。一方、活性エネルギー線の照射による硬化の条件は、第一態様の導電性組成物の場合と同様である。

【0174】

第三態様の導電性組成物の場合には、当該導電性組成物を基材に塗工し、（Ｄ）成分を蒸発させることにより得られる。また、（Ｄ）成分を蒸発させる際の温度は基材の種類によって適宜設定すればよく、通常室温以上であるが、カルボキシル基反応性架橋剤を使用する場合には、加熱下に架橋反応を進行させる必要があるため、通常４０〜１８０℃程度である。

【0175】

基材は特に限定されないが、例えば、トリアセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ノルボルネン系樹脂などが挙げられる。また、基材の形態も特に限定されず、構造体状或いはフィルム状であってよい。フィルムとしては、トリアセチルセルロースフィルム、ポリエステルフィルム、ポリオレフィンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリメチルメタクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、エポキシフィルム、メラミンフィルム、ＡＢＳフィルム、ＡＳフィルム、ノルボルネン樹脂系フィルムなどが挙げられ、光学的特性の観点より特にトリアセチルセルロースフィルムが好ましい。

【0176】

塗工方法は特に限定されないが、例えば、バーコーター塗工、メイヤーバー塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷法などが挙げられる。

【実施例】

【0177】

以下、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。

【0178】

＜（Ａ）成分の調製＞
調製例１
市販のＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ水分散液（商品名「Ｏｒｇａｃｏｎ」、固形分濃度１．２重量％。）１０００ｇを、噴霧乾燥機（製品名「ＧＡ−３２」、ヤマト科学（株）製）を用いて処理し（噴霧圧力０．６ＭＰａ、乾燥温度（取入口）１５０℃）、青色固体９．０ｇを得た。また、同じ操作を繰り返し、導電性組成物の調製に必要な量の青色固体を用意した。

【0179】

＜（α２）成分の合成＞
合成例１
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート３７．５ｇ、メタクリル酸メチル３７．５ｇ、メチルイソブチルケトン２４７．５ｇおよび２，２´−アゾビスイソブチロニトリル３ｇを仕込んだ後、窒素気流下に約１時間かけて系内温度が約８５℃になるまで昇温し、１時間保温した。次いで、グリシジルメタアクリレート１１２．５ｇ、メタクリル酸メチル１１２．５ｇおよび２，２´−アゾビスイソブチロニトリル９ｇからなる混合液をあらかじめ仕込んだ滴下ロートより、当該混合液を窒素気流下に約２時間を要して系内に滴下し、３時間同温度に保温した後、２，２´−アゾビスイソブチロニトリル３ｇを入れ、１時間保温した。その後、１１５℃に昇温し、２時間保温した。次いで、反応系を６０℃に冷却した後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸７６ｇ、メトキノン０．６ｇおよびトリフェニルフォスフィン１．５ｇを入れ混合した後、空気バブリング下にて、１１０℃まで昇温した。同温度にて８時間保温後、冷却して、固形分が５６％となるようメチルイソブチルケトンを加え、ポリマーの溶液を得た。当該共重合物は、水酸基価が７６ｍｇＫＯＨ／ｇ（溶液）、重量平均分子量が１７，６００であった。なお、重量平均分子量は市販のＧＰＣ装置（製品名「ＨＬＣ−８２２０」、東ソー（株）製）と市販のカラム（商品名「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨＺＭ−Ｍ 」、東ソー（株）製）を用いて得た測定値である。

【0180】

＜第一態様の導電性組成物の調製＞
実施例１
ビーカーに、調製例１で得た固形状の（Ａ）成分（以下、Ｐ／Ｐと略す。）７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、（Ｂ）成分としてアミンアルキレンオキサイド付加物（商品名：エソプロポミンＣ１８／１８、ライオンアクゾ（株）製。以下、ＥＰＡと略す。）７．８７ｇを添加した後、乳化分散機（製品名：クレアミックス、エム・テクニック（株）製。以下、同様。）を用い、回転数１８０００ｒｐｍで１０分処理したのち、超音波分散機（１９．６ｋＨｚ、（株）ギンセン製。以下、同様。）を用いて、出力４００Ｗで１０分間処理を行うことにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に、（Ｃ）成分として３，４’，５，５’，７−ペンタヒドロキシフラボン（以下、ＱＴと略す。）を１．９７ｇ、ならびに（Ｄ）成分としてエタノールを２４．２８ｇおよびエチレングリコール２５.００ｇ、ならびに（α１）成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（商品名「Ｍ４００」、東亞合成（株）製）を１４３．８６ｇ、ならびに前記（α２）成分を４５．３３ｇ、ならびに市販の光重合開始剤（製品名「イルガキュアー１８４」、チバジャパン（株）製）を９．８４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。なお、ＱＴは水に不溶であることが知られており、エタノール／水＝９／１の混合溶媒を用いた１％溶液（２５℃）は濁りのない透明な外観を呈するが、エタノール／水＝８／２の混合溶媒を用いた１％溶液（２５℃）は濁りを呈する。

【0181】

【化19】

（ＱＴの構造式）

【0182】

実施例２
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを４．９２ｇ、エタノールを２４．６３ｇ、エチレングリコールを２５ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４１．３５ｇ、および前記（α２）成分を４４．５４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。なお、当該組成物中のＱＴの含有量は２．５重量％（固形分換算）であった。

【0183】

実施例３
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを９．８４ｇ、エタノールを２５．２１ｇ、エチレングリコールを２５.００ｇ、Ｍ４００を１３１．１７ｇ、前記（α２）成分を４３．２３ｇおよびイルガキュアー１８４を９．８４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0184】

実施例４
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に、ＱＴに代えて（２Ｒ，３Ｓ）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）クロマン−３，５，７−トリオール（以下、ＣＱという。）を４．９２ｇ、エタノールを２４．６３ｇ、エチレングリコールを２５.００ｇ、Ｍ４００を１３１．１７ｇ、前記（α２）成分を４３．２３ｇおよびイルガキュアー１８４を９．８４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0185】

【化20】

（ＣＱの構造）

【0186】

比較例１
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、ＱＴに代えて没食子酸オクチル（東京化成工業（株）製）を４．９２ｇ、エタノールを２４．６４ｇ、エチレングリコールを２５ｇ、Ｍ４００を１４１．３５ｇ、前記（α２）成分を４４．５４ｇ、およびイルガキュアー１８４を９．８４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0187】

比較例２
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、ＱＴに代えてベンゾフェノン系紫外線吸収剤（商品名「３ＨＢＲ」、岩手ケミカル（株）製）を４．９２ｇ、エタノールを２４．６４ｇ、およびエチレングリコールを２５.００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４１．３５ｇ、および前記（α２）成分を４４．５４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0188】

比較例３
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、ＱＴに代えて没食子酸プロピル（東京化成工業（株）製）を４．９２ｇ、エタノールを２４．６４ｇ、エチレングリコールを２５.００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４１．３５ｇ、および前記（α２）成分を４４．５４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0189】

比較例４
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、ＱＴに代えて没食子酸ドデシル（東京化成工業（株）製）を４．９２ｇ、エタノールを２４．６４ｇ、エチレングリコール２５.００ｇ、Ｍ４００を１４１．３５ｇ、前記（α２）成分を４４．５４ｇおよびイルガキュアー１８４を９．８４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0190】

比較例５
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、エタノールを２４．０５ｇ、エチレングリコールを２５.００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４５．５３ｇ、および前記（α２）成分を４５．８６ｇ加え、よく撹拌することにより、酸化防止剤を含まない導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0191】

比較例６
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて市販のアミノカルボン酸系キレート剤（商品名「キレストＥ−Ａ」、キレスト（株）製）を０．９８ｇ、エタノールを２４．０５ｇ、エチレングリコールを２５．００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４５．５３ｇ、および前記（α２）成分を４５．８６ｇ加え、よく撹拌することにより、導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0192】

比較例７
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて市販のカルボン酸系キレート剤（商品名「キレストＭＺ−８」、キレスト（株）製）を０．９８ｇ、エタノールを２４．０５ｇ、エチレングリコールを２５．００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４５．５３ｇ、および前記（α２）成分を４５．８６ｇ加え、よく撹拌することにより、導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0193】

比較例８
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、ＱＴに代えて市販のカルボン酸系キレート剤（商品名「キレストＭＺ−２」、キレスト（株）製）を０．９８ｇ、エタノールを２４．０５ｇ、エチレングリコールを２５．００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４５．５３ｇ、および前記（α２）成分を４５．８６ｇ加え、よく撹拌することにより、導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0194】

比較例９
ビーカーに、Ｐ／Ｐ７．８７ｇおよびエタノール７３３．９７ｇを入れ、ＥＰＡを７．８７ｇ添加した後、実施例１と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度２．１重量％の組成物を得た。次いで当該組成物に、ＱＴに代えて市販のヒンダードフェノール系光安定剤（商品名「アデカＬＡ−８１」、（株）ＡＤＥＫＡ製）を０．９８ｇ、エタノールを２４．０５ｇ、エチレングリコールを２５．００ｇ、イルガキュアー１８４を９．８４ｇ、Ｍ４００を１４５．５３ｇ、および前記（α２）成分を４５．８６ｇ加え、よく撹拌することにより、導電性組成物（固形分濃度約１９．７重量％）を得た。

【0195】

＜導電性被膜の作製＞
実施例１の導電性組成物を、トリアセチルセルロースフィルム上に、＃４バーコーターを用いて塗布し（計算値：膜厚１．０μｍ）、８０℃で１分乾燥させた。次いで、これを紫外線照射装置（（株）マルチプライ製、光量３００ｍＪ／ｃｍ^２、被膜から光源までの距離１０ｃｍ、パス速度６．１ｍ／ｍｉｎ）に通し、導電性被膜を作製した。実施例２〜４および比較例１〜９に係る導電性組成物についても同様にした。

【0196】

＜導電性の評価：初期表面抵抗率＞
実施例１に係る試験フィルムについて、作製直後の導電性被膜の表面抵抗率（Ω／□）を、市販の表面抵抗率計（製品名「ロレスタＥＰ ＭＣＰ−Ｔ３６０」、三菱化学（株）製）を用い、常温で測定した。また、実施例２〜４および比較例１〜９の試験用フィルムについても同様にして初期表面抵抗率を測定した。結果を表１に示す。

【0197】

＜導電性の評価：経時表面抵抗率（紫外線照射試験）＞
実施例１に係る試験フィルムを、超促進耐候性試験機（製品名「Ｕ４８ＡＵ」、スガ試験機（株）製）で試験（放射照度５００Ｗ／ｍ^２ 紫外線波長３８８ｎｍ付近×９６時間）した後、表面抵抗率を常温で測定し、上昇率（＝紫外線照射試験後の表面抵抗率／初期表面抵抗率×１００）を求めた。また、実施例２〜４および比較例１〜９の試験用フィルムについても同様にして初期表面抵抗率を測定した。結果を表１に示す。

【0198】

【表1】

【0199】

＜第二態様の導電性組成物の調製＞
実施例５
ビーカーに、調製例１で得たＰ／Ｐを４．２ｇおよびエタノールを４５８．２７ｇ入れ、ＥＰＡ４．２ｇを添加した後、前記乳化分散機を用い、回転数１８０００ｒｐｍで１０分処理したのち、前記超音波分散機を用いて、出力４００Ｗで１０分間処理を行うことにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを０．３６ｇ、エタノールを１２９．７３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを３００ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、および（β）成分として３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、（株）ダイセル化学工業製）を３．２４ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１．２重量％）を得た。

【0200】

実施例６
ビーカーに、Ｐ／Ｐ４．２ｇおよびエタノール４５８．２７ｇを入れ、ＥＰＡを４．２ｇ添加した後、実施例５と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを０．３６ｇ、エタノールを１２９．５４ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを３００ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、セロキサイド２０２１Ｐを３．２４ｇ、およびＴＥＡを０．１９ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１．２重量％）を得た。

【0201】

実施例７
ビーカーに、Ｐ／Ｐ４．２ｇおよびエタノール４５８．２７ｇを入れ、ＥＰＡを４．２ｇ添加した後、実施例５と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを０．６ｇ、エタノールを１２９．７３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを３００ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、およびセロキサイド２０２１Ｐを３．０ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１．２重量％）を得た。

【0202】

実施例８
ビーカーに、Ｐ／Ｐ４．２ｇおよびエタノール４５８．２７ｇを入れ、ＥＰＡを４．２ｇ添加した後、実施例５と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを０．６ｇ、エタノールを１２９．５４ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを３００ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、セロキサイド２０２１Ｐを３．０ｇ、ＴＥＡを０．１９ｇ、を加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約１．２重量％）を得た。

【0203】

比較例１０
ビーカーに、Ｐ／Ｐ４．２ｇおよびエタノール４５８．２７ｇを入れ、ＥＰＡを４．２ｇ添加した後、実施例５と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを１２９．７３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを３００ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇおよびセロキサイド２０２１Ｐを３．６ｇ加え、よく撹拌することにより、ＱＴを含まない導電性組成物（固形分濃度約１．２重量％）を得た。

【0204】

比較例１１
ビーカーに、Ｐ／Ｐ４．２ｇおよびエタノール４５８．２７ｇを入れ、ＥＰＡを４．２ｇ添加した後、実施例５と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを１２９．５４ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを３００ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、セロキサイド２０２１Ｐを３．６ｇ、およびＴＥＡを０．１９ｇ加え、よく撹拌することにより、ＱＴを含まない導電性組成物（固形分濃度約１．２重量％）を得た。

【0205】

＜導電性被膜の作製＞
実施例５に係る導電性組成物を、ＰＥＴフィルム上に、＃２０バーコーターを用いて塗布し（計算値：膜厚０．２５μｍ）、１２０℃で５分乾燥させることにより、導電性被膜を備えた試験フィルムを得た。また、実施例６〜８および比較例１０〜１１に係る導電性組成物についても同様にして試験フィルムを得た。

【0206】

＜導電性の評価：初期表面抵抗率＞
実施例５に係る試験フィルムについて、作製直後の導電性被膜の表面抵抗率（Ω／□）を、市販の表面抵抗率計（製品名「ロレスタＥＰ ＭＣＰ−Ｔ３６０」、三菱化学（株）製）を用い、常温で測定した。また、実施例６〜８および比較例１０〜１１の試験フィルムについても同様にして表面抵抗率を測定した。結果を表２に示す。

【0207】

＜導電性の評価：経時表面抵抗率（紫外線照射試験）＞
実施例５に係る試験フィルムを、超促進耐候性試験機（製品名「Ｕ４８ＡＵ」、スガ試験機（株）製）で試験（放射照度５００Ｗ／ｍ^２ 紫外線波長３８８ｎｍ付近×９６時間）した後、表面抵抗率を常温で測定し、上昇率（＝紫外線照射試験後の表面抵抗率／初期表面抵抗率×１００）を求めた。また、実施例６〜８および比較例１０〜１１の試験フィルムについても同様にして上昇率（単位は％）を求めた。結果を表２に示す。

【0208】

＜導電性の評価：経時表面抵抗率（加熱試験）＞
実施例５に係る試験フィルムを８０℃の恒温器に入れ、９６時間放置した後の表面抵抗率を常温で測定し、上昇率（＝加熱試験後の表面抵抗率／初期表面抵抗率×１００）を求めた。また、また、実施例６〜８および比較例１０〜１１の試験フィルムについても同様にして上昇率（単位は％）を求めた。結果を表２に示す。

【0209】

【表2】

【0210】

＜（γ）成分の合成＞
合成例２
撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸（以下、ＡＡと略す。）を５０．０ｇ、メタクリル酸メチル（以下、ＭＭＡと略す。）を４９．５ｇおよびアクリル酸ノルマルブチル（以下、ＢＡと略す。）を０．５ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を５．０ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４２０.０ｇ入れ、窒素ガス気流下にて８５℃で５時間保持した。こうして、固形分濃度２０重量％のアクリル共重合体溶液を得た。表３に当該アクリル共重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）、酸価（ＡＶ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を示す。

【0211】

合成例３
合成例２と同様の反応容器に、ＡＡを５０．０ｇ、ＭＭＡを２４．５ｇ、ＢＡを２５．０ｇ、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（以下、ＨＥＭＡと略す。）を０．５ｇ、および２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）を５．０ｇ、ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテルを４２０．０ｇ入れ、窒素ガス気流下にて８５℃で５時間保持することによって、固形分濃度２０重量％のアクリル共重合体（Ｃ２）の溶液を得た。表３に当該アクリル共重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）、酸価（ＡＶ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を示す。

【0212】

なお、ガラス転移温度は市販の測定装置（製品名「ＤＳＣ６２００」、セイコーインスツル（株）製）によって得た測定値である。また、酸価はＪＩＳ−Ｋ２５０１−２００３の方法に準拠して得た測定値である。また、Ｍｗは市販のＧＰＣ装置（製品名「ＨＬＣ−８２２０」、東ソー（株）製）と市販のカラム（商品名「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲＨＺＭ−Ｍ 」、東ソー（株）製）を用いて得た測定値である。

【0213】

【表3】

【0214】

＜第三態様の導電性組成物の調製＞
実施例９
ビーカーに、調製例１で得たＰ／Ｐを２．１ｇおよびエタノールを２２９.１３ｇ入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、前記乳化分散機を用い、回転数１８０００ｒｐｍで１０分処理したのち、前記超音波分散機を用いて、出力４００Ｗで１０分間処理を行うことにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、ＱＴを０．１８ｇ、エタノールを１６４.８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５.７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体溶液を３.３８ｇ、オキサゾリン系架橋剤（商品名「エポクロス ＷＳ‐５００」、日本触媒（株）製、固形分濃度３９．３％。以下、「ＯＸＺ」と略す。）を２.４ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0215】

比較例１２
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のリン系酸化防止剤（商品名「ＳＩＰＯＭＥＲ ＰＡＭ ４０００」、ローディア日華（株）製。以下、ＰＡＭ ４０００という。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0216】

比較例１３
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、市販のリン系酸化防止剤（商品名「アデカＣ」、ＡＤＥＫＡ（株）製）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0217】

比較例１４
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、市販のリン系酸化防止剤（商品名「アデカ３０１０」、ＡＤＥＫＡ（株）製。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇおよびＴＥＡを０．０９５ｇ仕込み、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0218】

比較例１５
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のフェノール系酸化防止剤（商品名「ＡＯ−８０」、ＡＤＥＫＡ（株）製。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0219】

比較例１６
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販の硫黄系酸化防止剤（商品名「ＡＯ−５０３」、ＡＤＥＫＡ（株）製。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0220】

比較例１７
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のベンソフェノン系紫外線吸収剤（商品名「ＤＡＩＮＳＯＲＢ Ｐ−６」、大和化成（株）製。以下、Ｐ−６という。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇおよびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0221】

比較例１８
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（商品名「ＤＡＩＮＳＯＲＢ Ｔ−０」、大和化成（株）製。以下、Ｔ−０という。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇおよびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0222】

比較例１９
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを１６４.８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５.２８ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例２で得たアクリル共重合体水溶液を３.７５ｇ、ＯＸＺを２.６７ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより、酸化防止剤を含まない導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0223】

＜導電性被膜の作製＞
実施例９に係る導電性組成物を、ＰＥＴフィルム上に、＃２０バーコーターを用いて塗布し（計算値：膜厚０．２μｍ）、１２０℃で５分乾燥させることにより、導電性被膜を備えた試験フィルムを得た。また、比較例１２〜１９に係る導電性組成物についても同様にして試験フィルムを得た。

【0224】

＜導電性の評価：初期表面抵抗率＞
実施例９に係る試験フィルムについて、作製直後の導電性被膜の表面抵抗率（Ω／□）を、市販の表面抵抗率計（製品名「ロレスタＥＰ ＭＣＰ−Ｔ３６０」、三菱化学（株）製）を用い、常温で測定した。また、比較例１２〜１９に係る試験フィルムについても同様にして表面抵抗率を測定した。結果を表４に示す。

【0225】

＜導電性の評価：経時表面抵抗率（紫外線照射試験）＞
実施例９に係る試験フィルムを、超促進耐候性試験機（製品名「Ｕ４８ＡＵ」、スガ試験機（株）製）で試験（放射照度５００Ｗ／ｍ^２ 紫外線波長３８８ｎｍ付近×９６時間）した後、表面抵抗率を常温で測定し、上昇率（＝紫外線照射試験後の表面抵抗率／初期表面抵抗率×１００）を求めた。また、比較例１２〜１９の試験フィルムについても同様にして上昇率（単位は％）を求めた。結果を表４に示す。

【0226】

＜導電性の評価：経時表面抵抗率（加熱試験）＞
実施例９に係る試験フィルムを８０℃の恒温器に入れ、９６時間放置した後の表面抵抗率を常温で測定し、上昇率（＝加熱試験後の表面抵抗率／初期表面抵抗率×１００）を求めた。また、また、比較例１２〜１９に係る試験フィルムについても同様にして上昇率（単位は％）を求めた。結果を表４に示す。

【0227】

【表4】

【0228】

実施例１０
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＱＴを０．１８ｇ、エタノールを１６４.８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５.７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例３で得たアクリル共重合体溶液を３.３８ｇ、ＯＸＺを２．４０ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0229】

実施例１１
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に（Ｃ）成分としてＣＱを０．１８ｇ、エタノールを１６４.８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５.７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例３で得たアクリル共重合体溶液を３.３８ｇ、ＯＸＺを２．４０ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。なお、ＣＱは水、エタノールに難溶であることが知られている。

【0230】

比較例２０
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にＡＯ−８０を０．１８ｇ、エタノールを１６４．８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５．７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例３で得たアクリル共重合体溶液を３．３８ｇ、ＯＸＺを２．４ｇおよびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0231】

比較例２１
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを１６４.８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５.２８ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例３で得たアクリル共重合体溶液を３.７５ｇ、ＯＸＺを２.６７ｇおよびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより、酸化防止剤を含まない導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。

【0232】

比較例２２
ビーカーに、Ｐ／Ｐ２.１ｇおよびエタノール２２９.１３ｇを入れ、ＥＰＡを２.１ｇ添加した後、実施例９と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度１．８重量％の組成物を得た。次いで、当該組成物に（Ｃ）成分としてＱＴの７位にβ−ルチノース残基が、および３位にメトキシ基が結合した化合物（以下、ＱＴ−Ｒｕという。）を０．１８ｇ、エタノールを１６４.８７ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルを４９５.７５ｇ、エチレングリコールを１００．００ｇ、前記合成例３で得たアクリル共重合体溶液を３.３８ｇ、ＯＸＺを２．４０ｇ、およびＴＥＡを０．０９５ｇ加え、よく撹拌することにより導電性組成物（固形分濃度約０．６重量％）を得た。なお、ＱＴ−Ｒｕは水、エタノールともに難溶であることが知られている。

【0233】

【化21】

（ＱＴ−Ｒｕの構造）

【0234】

実施例１０〜１１および比較例２０〜２２の各導電性組成物を用い、前記同様の方法で試験フィルムを作製し、被膜の導電性を評価した。結果を表５に示す。

【0235】

【表5】