特許 6161280 口唇化粧料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6161280

(24)【登録日】2017年6月23日

(45)【発行日】2017年7月12日

(54)【発明の名称】口唇化粧料

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/81 20060101AFI20170703BHJP

   A61K 8/86 20060101ALI20170703BHJP

   A61K 8/891 20060101ALI20170703BHJP

   A61Q 1/04 20060101ALI20170703BHJP

   A61Q 1/06 20060101ALI20170703BHJP

   A61K 8/06 20060101ALI20170703BHJP

【ＦＩ】

   A61K8/81

   A61K8/86

   A61K8/891

   A61Q1/04

   A61Q1/06

   A61K8/06

【請求項の数】8

【全頁数】14

(21)【出願番号】特願2012-279034(P2012-279034)

(22)【出願日】2012年12月21日

(65)【公開番号】特開2014-122180(P2014-122180A)

(43)【公開日】2014年7月3日

【審査請求日】2015年9月29日

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000084

【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077562

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 登志雄

(74)【代理人】

【識別番号】100096736

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 俊夫

(74)【代理人】

【識別番号】100117156

【弁理士】

【氏名又は名称】村田 正樹

(74)【代理人】

【識別番号】100111028

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 博人

(72)【発明者】

【氏名】依田 恵子

【審査官】 中村 俊之

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許出願公開第２００９／０２５８８１２（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−０３５５１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０５−１４８１２０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−３３０５４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−２７３７６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−０１７８３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６３−００２９１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−１９３７４３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−０２６６８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０５−３０９２６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−２４２３５５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−１８２３５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−０８１４１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−１３７２２６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ ８／００− ８／９９

Ａ６１Ｑ １／００−９０／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）平均粒子径０．１〜５μｍのフッ素化合物処理した有機粉体 ０．１〜１０質量％、
（Ｂ）２５℃で液状のフッ素系油剤 ２０〜７０質量％、
（Ｃ）成分（Ｂ）を除く、２５℃で液状の油剤 １０〜７０質量％
を含有するＦ／Ｏ乳化型口唇化粧料。

【請求項2】

成分（Ｂ）が、パーフルオロポリエーテル及びフッ素変性シリコーン油から選ばれる１種又は２種以上を含む請求項１記載の口唇化粧料。

【請求項3】

成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）が、０．００３〜０．５である請求項１又は２記載の口唇化粧料。

【請求項4】

成分（Ａ）が、ポリメタクリル酸メチル、シリコーン樹脂及びポリアミド樹脂から選ばれる１種又は２種以上を含む請求項１〜３のいずれか１項記載の口唇化粧料。

【請求項5】

成分（Ａ）の平均粒子径が、０．２〜３μｍである請求項１〜４のいずれか１項記載の口唇化粧料。

【請求項6】

成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合（Ａ）／（Ｃ）が、０．００３〜１である請求項１〜５のいずれか１項記載の口唇化粧料。

【請求項7】

成分（Ａ）が球状である請求項１〜６のいずれか１項記載の口唇化粧料。

【請求項8】

成分（Ｂ）が、下記一般式（４）及び（５）

【化1】

（式中、Ｒｆは炭素数６の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、ｍは２〜６の数を示し、ｎは１〜６の数を示し、ｐは３〜５０の数を示し、ｓは１〜５の数を示し、ｐ及びｓの割合が、０．６６≦ｐ／（ｐ＋ｓ）≦０．９である）
で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーンである請求項１〜７のいずれか１項記載の口唇化粧料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、口唇化粧料に関する。

【背景技術】

【0002】

口紅の色移りを防止するため、フッ素系油剤と非フッ素系油剤を組み合わせた化粧料が検討されている。例えば、特許文献１には、フッ素系油剤が非フッ素系油剤中に分散したゲル化剤を含む固形化粧料が、経時安定性、使用感、化粧持ち、色移り防止の点で優れることが記載され、特許文献２には、フッ素系油剤が非フッ素系油剤中に分散したフッ素系高分子を含む口紅組成物が、乳化安定性が良好で、色移り防止効果に優れることが記載され、特許文献３には、液状のエステル油とこれに溶解しないフッ素系油剤、これに溶解するフッ素系油剤を組み合わせた化粧料が、色移り防止効果に優れていることが記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２００２−１９３７４３号公報

【特許文献2】特開２００４−２６６８１号公報

【特許文献3】特開２００４−１３７２２６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明者は、フッ素系油剤を含有する口唇化粧料においては、塗布時に唇上で上滑りを生じ、唇の表面にむらづきしやすい、という課題を見出した。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者は、特定の有機粉体を、フッ素系油剤の非フッ素系油剤中への分散剤として用いることにより、長時間の色移り防止効果のみならず、唇塗布時の上滑りを抑制し、むらづきが抑制される口唇化粧料が得られることを見出した。

【0006】

本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）平均粒子径０．１〜５μｍのフッ素化合物処理した有機粉体 ０．１〜１０質量％、
（Ｂ）２５℃で液状のフッ素系油剤 ２０〜７０質量％、
（Ｃ）成分（Ｂ）を除く、２５℃で液状の油剤 １０〜７０質量％
を含有するＦ／Ｏ乳化型口唇化粧料に関する。

【発明の効果】

【0007】

本発明の口唇化粧料は、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制するものである。また、長時間経過後も色移りしにくく、色持ち（唇への付着性）にも優れている。さらに、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、なめらかであり、表面は発汗しにくいものである。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明で用いる成分（Ａ）の有機粉体は、平均粒子径０．１〜５μｍであり、２５℃で液状のフッ素油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを生じず、むらづきを抑制する点から、平均粒子径０．２〜３μｍのものが好ましい。
なお、本発明において、成分（Ａ）の平均粒子径は、電子顕微鏡観察、レーザー回折／散乱法による粒度分布測定機によって、測定される。具体的には、レーザー回折／散乱法の場合、エタノールを分散媒として、レーザー回折散乱式粒度分布測定器（例えば、堀場製作所製、ＬＡ−９２０）で測定する。

【0009】

有機粉体としては、通常の化粧料に用いられるものであればいずれでも良く、例えば、ポリアミド樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ四フッ化エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポリメチルベンゾグアナミン樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ポリウレタン樹脂、ビニル樹脂、フッ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂；ジメチルシリコーンを架橋したシリコーンエラストマーやポリメチルシルセスキオキサン等のシリコーン樹脂；アクリル酸ブチル・酢酸ビニル共重合体、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、（メタクリル酸ラウリル／ジメタクリル酸エチレングリコール）コポリマー等の、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリ（メタ）アクリル酸ナトリウム、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリ（メタ）アクリル酸アルキレングリコールから選ばれる１種または２種以上の重合体または共重合体のパウダー等の架橋型あるいは非架橋型の有機粉体が挙げられる。
これらのうち、ポリメタクリル酸メチル、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂が好ましく、ポリメタクリル酸メチル、シリコーン樹脂がより好ましく、ポリメタクリル酸メチルが更に好ましい。

【0010】

また、成分（Ａ）の有機粉体は、２５℃で液状のフッ素油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制する点から、球状の形状であるのが好ましい。球状とは、形状が略球形の粉体をいい、回転楕円体、表面に凹凸がある球状粉体等であってもよく、完全な球形であることを必要としない。

【0011】

成分（Ａ）の有機粉体は、フッ素化合物で処理されたものである。
粉体を処理するのに用いるフッ素化合物としては、例えば、パーフルオロアルキル基含有リン酸エステル（米国特許第3632744号）、フルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩のモノエステル体及びジエステル体（特開昭62-250074号公報）、パーフルオロアルキル基を有する樹脂（特開昭55-167209号公報）、四フッ化エチレン樹脂、パーフルオロアルコール、パーフルオロエポキシ化合物、スルホアミド型フルオロリン酸、パーフルオロ硫酸塩、パーフルオロカルボン酸塩、パーフルオロアルキルシラン（特開平2-218603号公報）、パーフルオロポリエーテル基を有する化合物（特開平8-133928号公報）等が挙げられ、２５℃で液状のフッ素系油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制し、長時間経過後も色移りしにくく、色持ち（唇への付着性）にも優れている点から、パーフルオロアルキル基含有リン酸エステル、フルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩のモノエステル体及びジエステル体、パーフルオロアルキルシランが好ましく、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制する点から、パーフルオロアルキルシランがより好ましい。

【0012】

フッ素化合物としては、下記式で示されるトリデカフルオロオクチルトリエトキシシランが好ましい。
Ｆ₃Ｃ−(ＣＦ₂)₅−(ＣＨ₂)₂−Ｓｉ−(ＯＣＨ₂ＣＨ₃)₃
粉体を表面処理するフッ素化合物のうちでも、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体を用いることにより、安定性に優れ、肌なじみが良く、つっぱり感やムラづきを抑制し、しっとりした使用感を得ることができる。トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランとしては、デグサ社製、Ｆ８２６１が好適である。

【0013】

粉体をフッ素化合物で表面処理する方法としては、例えば、フッ素化合物をミキサー内で滴下または添加して粉体と混合した後、熱処理を行い、必要に応じて解砕する方法や、フッ素化合物を溶解又は分散させた有機溶剤液と粉体とを混合した後、有機溶剤を除去し、乾燥後解砕する方法などが挙げられる。
中でも、フッ素化合物を有機溶剤に溶解又は分散させ、粉体とミキサー内で混合しながら、ミキサーを減圧下で加温して有機溶剤を除去した後、必要に応じて熱処理及び解砕する製造方法が好ましい。ここで用いる有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブタノール、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタンに代表される極性有機溶剤や、ノルマルヘキサン、トルエン、キシレンのような炭化水素系有機溶剤が適当である。

【0014】

フッ素化合物の処理量は粉体によって異なるが、２５℃で液状のフッ素油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制し、長時間経過後も色移りしにくく、色持ち（唇への付着性）にも優れている点から、成分（Ａ）のフッ素処理粉体１００質量％に対して、下限は、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。また、上限は、７質量％以下が好ましく、６質量％以下がより好ましく、４質量％以下が更に好ましい。また、フッ素化合物の処理量は、成分（Ａ）のフッ素処理粉体１００質量％に対して、０．１〜７質量％であるのが好ましく、０．５〜６質量％がより好ましく、１〜４質量％が更に好ましい。
有機粉体は、フッ素化合物以外の化合物で併せて処理されていても良い。

【0015】

成分（Ａ）は、１種又は２種以上を用いることができ、２５℃で液状のフッ素油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制し、色持ちに優れている点から、含有量は、全組成中に０．１質量％以上であり、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましい。そして、２５℃で液状のフッ素油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制し、使用感に優れている点から、１０質量％以下であり、８質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましい。また、成分（Ａ）の含有量は、全組成中に０．１〜１０質量％であり、０．３〜８質量％が好ましく、０．５〜７質量％がより好ましい。

【0016】

成分（Ｂ）のフッ素系油剤は、２５℃で液状のものであり、パーフルオロポリエーテル、フッ素変性シリコーン油が好ましい。
パーフルオロポリエーテルとしては、下記一般式（１）

【0017】

【化1】

【0018】

（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異なって、フッ素原子、パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルキルオキシ基を示し、Ｒ²はフッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示し、ａ、ｂ及びｃは分子量が５００〜１００，０００となる０以上の数を示す。ただし、ａ＝ｂ＝ｃ＝０となることはない。ここで、カッコ内に示される各パーフルオロアルキレンオキシ基はこの順で並んでいる必要はなく、またランダム重合でもブロック重合でも構わない）
で表わされるパーフルオロポリエーテルが好ましい。
このようなパーフルオロポリエーテルとしては、例えば一般式（２）

【0019】

【化2】

【0020】

（式中、ｄ及びｅは分子量が５００〜１０，０００となる数を示し、ｄ／ｅは０．２〜２である）
で表わされるＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−０４（動粘度測定法で測定した重量平均分子量１，５００）、ＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−２５（同３，２００）、ＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−Ｒ（同６，６００）（以上、ＳＯＬＶＡＹ ＳＯＬＥＸＩＳ社製）や、一般式（３）

【0021】

【化3】

【0022】

（式中、ｆは４〜５００の数を示す）
で表わされるデムナムＳ−２０（重量平均分子量２５，０００）、デムナムＳ−６５（同４，５００）、デムナムＳ−１００（同５，６００）、デムナムＳ−２００（同８，４００）（以上、ダイキン工業社製）等の市販品を用いることができる。

【0023】

また、成分（Ｂ）のうち、フッ素変性シリコーン油としては、下記一般式（４）及び（５）

【0024】

【化4】

【0025】

（式中、Ｒｆは炭素数６の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、ｍは２〜６の数を示し、ｎは１〜６の数を示し、ｐは３〜５０の数を示し、ｓは１〜５の数を示し、ｐ及びｓの割合が、０．６６≦ｐ／（ｐ＋ｓ）≦０．９である）
で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーンが好ましい。

【0026】

式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ で示されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状アルキル基などが挙げられる。

【0027】

また、ｍは２〜６の数を示し、好ましくは２〜５、より好ましくは３である。ｎは１〜６の数を示し、好ましくは１〜４、より好ましくは２である。
ｐは３〜５０の数を示し、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜６である。ｓは１〜５の数を示し、好ましくは１〜３、より好ましくは１である。

【0028】

また、ｐ及びｓの割合、すなわち、一般式（４）で表されるポリシロキサン単位ｐの、一般式（４）及び（５）で表されるポリシロキサン単位の合計ｐ＋ｓに対する変性率は、色移りを抑え、色持ち、使用感に優れ、化粧料の塗布ムラを抑える点から、０．６６≦ｐ／（ｐ＋ｓ）≦０．９であり、０．７５≦ｐ／（ｐ＋ｓ）≦０．８３が好ましい。

【0029】

このようなフッ素変性シリコーンは、例えば、特開平６−１８４３１２号公報に記載の方法に従って、製造することができる。
フッ素変性シリコーンとしては、次の一般式（６）で表されるものが好ましい。

【0030】

【化5】

【0031】

（式中、ｐ及びｓは、前記と同じ意味を示し、ｑは５の数を示す）

【0032】

成分（Ｂ）としては、フッ素変性シリコーン油が好ましく、前記一般式（４）及び（５）で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーンがより好ましく、前記一般式（６）で表されるものが更に好ましい。

【0033】

成分（Ｂ）は、１種又は２種以上を用いることができ、色移りを抑え、色持ちに優れる点から、含有量は、全組成中に２０質量％以上であり、２５質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましい。そして、色移りを抑え、色持ち、使用感に優れる点から、７０質量％以下であり、６５質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましい。また、成分（Ｂ）の含有量は、２０〜７０質量％であり、２５〜６５質量％が好ましく、３０〜６０質量％がより好ましい。

【0034】

本発明において、成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）は、２５℃で液状のフッ素油剤を安定に乳化させ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制し、長時間経過後も色移りしにくく、色持ちに優れている点から、０．００３以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、０．０１以上が更に好ましく、０．５以下が好ましく、０．３以下がより好ましく、０．２以下が更に好ましい。また、成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）は、０．００３〜０．５が好ましく、０．００５〜０．３がより好ましく、０．０１〜０．２が更に好ましい。

【0035】

成分（Ｃ）の油剤は、成分（Ｂ）以外の非フッ素系油剤で、２５℃で液状のものである。
成分（Ｃ）の油剤としては、通常の化粧料に用いられるものであればいずれでも良く、例えば、シリコーン油、炭化水素油、エステル油、エーテル油、高級アルコール等が挙げられ、安定性、使用性の観点から、炭化水素油、エステル油、高級アルコールが好ましい。
より具体的には、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、ポリブテン、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン等の炭化水素油；イソノナン酸イソトリデシル、イソステアリン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ホホバ油等のエステル油；オクチルドデカノール等の高級アルコールなどが挙げられ、なかでも、イソノナン酸イソトリデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ホホバ油、流動イソパラフィン、オクチルドデカノール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールが好ましい。

【0036】

成分（Ｃ）は、１種又は２種以上を用いることができ、安定性、使用性の点から、含有量は、全組成中に１０質量％以上であり、１５質量％以上が好ましく、１８質量％以上がより好ましい。そして、安定性、使用性の点から、７０質量％以下であり、５５質量％以下が好ましく、４８質量％以下がより好ましい。また、成分（Ｃ）の含有量は、全組成中に１０〜７０質量％であり、１５〜５５質量％が好ましく、１８〜４８質量％がより好ましい。

【0037】

本発明において、成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合（Ａ）／（Ｃ）は、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、表面の発汗を抑制し、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制する点から、０．００３以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、０．０１以上が更に好ましく、１以下が好ましく、０．５以下がより好ましく、０．２５以下が更に好ましい。また、成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合（Ａ）／（Ｃ）は、０．００３〜１が好ましく、０．００５〜０．５がより好ましく、０．０１〜０．２５が更に好ましい。

【0038】

本発明の口唇化粧料は、更に、ワックスを含有することができる。
ワックスは、２５℃で固形の油性成分であり、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス；パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム等の石油系ワックス；フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス等の合成炭化水素；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、木ロウ、サンフラワーワックス等の植物系ワックス；ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス；シリコーンワックス、合成ミツロウ等の合成ワックス；脂肪酸、高級アルコール及びこれらの誘導体が挙げられる。
ワックスは、スティック等の形成、油の染み出し抑制、潤いの付与、塗布膜の持続性向上などの点から、融点５０℃以上、１４０℃以下が好ましく、６０℃以上、１１０℃以下がより好ましい。

【0039】

ワックスは、１種又は２種以上を用いることができ、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制し、色持ちに優れている点から、含有量は、全組成中に１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、５質量％以上が更に好ましい。そして、口紅断面（内部）がきめ細かく均一で、塗布時に唇上で上滑りを抑え、むらづきを抑制する点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。また、ワックスの含有量は、全組成中に１〜３０質量％が好ましく、２〜２０質量％がより好ましく、５〜１５質量％が更に好ましい。

【0040】

本発明の口唇化粧料は、前記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、体質顔料、着色顔料、パール顔料等の粉体；界面活性剤、低級アルコール、多価アルコール、高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、香料、防腐剤、保湿剤、増粘剤、水等を含有することができる。

【0041】

本発明の口唇化粧料は、例えば、成分（Ｃ）に色材、他の成分を加熱して混合させ、これに、成分（Ａ）及び（Ｂ）の混合物を加熱したものを滴下し、混合した後、冷却することにより、製造することができ、Ｆ／Ｏ乳化型（油中フッ素系油剤乳化型）とすることができる。尚、油中フッ素系油剤乳化型のフッ素系油剤とは、成分（Ｂ）２５℃で液状のフッ素系油剤のことであり、油とは、成分（Ｃ）で成分（Ｂ）を除く、２５℃で液状の油剤のことであり、成分（Ｂ）が、成分（Ｃ）の油相中に乳化分散されている状態である。
また、本発明の口唇化粧料は、固形状、非固形状のものとして得ることができ、口紅、リップクリーム、リップグロス、リップライナーなどとすることができる。
上述した実施形態に関し、本発明は、更に以下の組成物を開示する。

【0042】

＜１＞次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）平均粒子径０．１〜５μｍのフッ素化合物処理した有機粉体 ０．１〜１０質量％、
（Ｂ）２５℃で液状のフッ素系油剤 ２０〜７０質量％、
（Ｃ）成分（Ｂ）を除く、２５℃で液状の油剤 １０〜７０質量％
を含有するＦ／Ｏ乳化型口唇化粧料。

【0043】

＜２＞成分（Ａ）の含有量は、全組成中に０．１質量％以上であり、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１０質量％以下であり、８質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましい前記＜１＞記載の口唇化粧料。
＜３＞成分（Ｂ）の含有量は、全組成中に２０質量％以上であり、２５質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、７０質量％以下であり、６５質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましい前記＜１＞又は＜２＞記載の口唇化粧料。
＜４＞成分（Ｃ）の含有量は、全組成中に１０質量％以上であり、１５質量％以上が好ましく、１８質量％以上がより好ましく、７０質量％以下であり、５５質量％以下が好ましく、４８質量％以下がより好ましい前記＜１＞〜＜３＞のいずれか１記載の口唇化粧料。

【0044】

＜５＞成分（Ｂ）が、パーフルオロポリエーテル及びフッ素変性シリコーン油から選ばれる１種又は２種以上を含む前記＜１＞〜＜４＞のいずれか１記載の口唇化粧料。
＜６＞成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合（Ａ）／（Ｂ）が、０．００３以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、０．０１以上が更に好ましく、０．５以下が好ましく、０．３以下がより好ましく、０．２以下が更に好ましい前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１記載の口唇化粧料。
＜７＞成分（Ａ）が、ポリメタクリル酸メチル、シリコーン樹脂及びポリアミド樹脂から選ばれる１種又は２種以上を含む前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１記載の口唇化粧料。
＜８＞成分（Ａ）の平均粒子径が、０．２〜３μｍが好ましい前記＜１＞〜＜７＞のいずれか１記載の口唇化粧料。

【0045】

＜９＞成分（Ａ）及び（Ｃ）の質量割合（Ａ）／（Ｃ）が、０．００３以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、０．０１以上が更に好ましく、１以下が好ましく、０．５以下がより好ましく、０．２５以下が更に好ましい前記＜１＞〜＜８＞のいずれか１記載の口唇化粧料。
＜１０＞成分（Ａ）が球状である前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１記載の口唇化粧料。
＜１１＞成分（Ｂ）が、下記一般式（４）及び（５）

【0046】

【化6】

【0047】

（式中、Ｒｆは炭素数６の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、ｍは２〜６の数を示し、ｎは１〜６の数を示し、ｐは３〜５０の数を示し、ｓは１〜５の数を示し、ｐ及びｓの割合が、０．６６≦ｐ／（ｐ＋ｓ）≦０．９である）
で表されるポリシロキサン単位を有するフッ素変性シリコーンが好ましい前記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１記載の口唇化粧料。

【実施例】

【0048】

製造例１（フッ素変性シリコーンの製造）

【化7】

【0049】

Ｃ₆Ｆ₁₃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ の合成：
温度計、冷却管を備えた２Ｌの四つ口フラスコに、FA-6 （ユニマッテク社製）８００ｇ（２．２mol）と粒状ＮａＯＨ（和光純薬社製）１７５．７８ｇ（４．４mol）を加えた。窒素雰囲気下で、テフロン（登録商標）製１２cm三日月攪拌翼にて２００rpmにて攪拌しながら、加熱し、フラスコ内温度を６０℃とした。そこへ臭化アリル（和光純薬社製）３９８．７３ｇ（３．３mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後７０℃で１時間、８０℃で１時間撹拌した。その後１３０℃に昇温し、過剰の臭化アリルを除去した。６０℃まで冷却後、イオン交換水８００ｇを入れ、３０分間攪拌、その後静置して分層させた。上層の水層を抜き出し、さらにイオン交換水８００ｇを入れ、再度攪拌、静置、水層除去を行った。６０℃／５KPaにて脱水し、１００℃／２KPaにて蒸留し、留分として、Ｃ₆Ｆ₁₃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ７７４．９ｇを得た（収率８８％）。

【0050】

温度計を備えた３００mLの四つ口フラスコに、下式で表されるハイドロジェンポリシロキサン（信越化学社製）５２．８９ｇ（１１１mmol）を加え、窒素雰囲気下、テフロン（登録商標）製８cm三日月翼にて２００rpmで攪拌し、２質量％塩化白金酸６水和物／イソプロピルアルコール０．６６ｇを加え、１１０℃に昇温した。

【0051】

【化8】

【0052】

Ｃ₆Ｆ₁₃−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ １９７．１１ｇ（４８８mmol）を２時間で滴下した。滴下終了後、１１０℃で２時間撹拌した。その後、７０℃まで下げた。０．１％ＮａＯＨ溶液２５．０７ｇを加え、２時間攪拌した。６０℃／５KPaにて脱水し、脱水終了後、同温度にてカルボラフィン３（日本エンバイロケミカルズ社製）２．５１ｇを加え、２時間攪拌した。０．１μm PTFEメンブランフィルターにてろ過し、ろ液を１００℃／５KPa、水６２．５ｇを用いて水蒸気蒸留し、目的化合物（化合物Ｂ１）２０６．３ｇを得た（収率８９％）。

【0053】

製造例２（２％パーフルオロアルキルリン酸（ＰＦ）処理粉体の製造）
内容量２０００mLのビーカーに水１０００mLを入れ、攪拌しながら、粉体１００ｇを投入し、充分攪拌し、スラリーとした。これに攪拌しながらパーフルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩（ＰＦ）の１５質量％水溶液１３．５ｇを徐々に添加し、終了後１００分間攪拌を行い、その後、ヌッチエで吸引濾過し、乾燥器内で、６０℃で３時間乾燥し、乳鉢で粉砕して、２％ＰＦ処理粉体を得た。
なお、パーフルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩（ＰＦ）は、以下の成分（混合物）である。

【0054】

【化9】

【0055】

製造例３（２％トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン（ＦＨＳ）処理粉体の製造）
撹拌装置及び加熱装置を有する反応釜に水１０Ｌを入れ、撹拌しながら、有機粉体１kgを続いて投入し、粉体スラリーを作製した。よく撹拌した後、塩化アルミニウム六水塩１２ｇを水６００ｇに溶解させた塩化アルミニウム六水塩水溶液をゆっくりと添加し、しばらく撹拌した。その後、水洗濾過工程、乾燥工程および粉砕工程を順にそれぞれ行うことにより、塩化アルミニウムが表面処理された有機粉体を得た。こうして得られた塩化アルミニウム処理有機粉体９００ｇをミキサーに入れて撹拌しながら、トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン（デグサ社製：Ｆ８２６１）１８ｇをヘキサン１８０ｇに溶解させた溶液を添加した。ヘキサン除去のため、ミキサーを加温し必要に応じてミキサー槽内を減圧乾燥した後、粉砕して、２％ＦＨＳ処理粉体を得た。

【0056】

実施例１〜１０及び比較例１〜３
表１に示す組成の口紅を製造し、塗布時の上滑りしにくさ、塗布後の仕上がりのムラになりにくさ、口紅断面のなめらかさ、口紅の発汗しにくさ、色移りしにくさ及び色持ちを評価した。結果を表１に併せて示す。

【0057】

（製造方法）
成分（Ｃ）に色材及びその他の成分を加熱して混合し、これに、成分（Ａ）及び（Ｂ）を分散して加熱・混合したものを滴下し、混合した後、型に入れ、冷却することにより、口紅を得た。

【0058】

（評価方法）
（１）塗布時の上滑りしにくさ：
口紅を唇に塗布している最中の上滑りしにくさを、５名の専門パネラーが使用し、以下の基準で官能評価した。結果を５名の合計で示す。
５：上滑りしない。
４：あまり上滑りしない。
３：やや上滑りする。
２：上滑りする。
１：かなり上滑りする。

【0059】

（２）塗布後の仕上がりのムラになりにくさ：
口紅を唇に塗布した後の仕上がりのムラになりにくさを、５名の専門パネラーが使用し、以下の基準で官能評価した。結果を５名の合計で示す。
５：ムラなく均一。
４：あまりムラにならない。
３：ややムラになる。
２：ムラになる。
１：かなりムラになり、ダマになっている。

【0060】

（３）口紅断面のなめらかさ：
口紅をカッターで縦に切り、その断面を、５名の専門パネラーが目視にて観察し、以下の基準で評価した。結果を５名の合計で示す。
４：均一でなめらかに見える。
３：粗くざらざらした状態に見える。
２：液滴が見える。
１：分離した大きな液体が見える。

【0061】

（４）口紅の発汗しにくさ：
口紅を４０℃、１時間静置し、スティック表面を、目視にて観察した。５名の専門パネラーが目視にて観察し、以下の基準で評価した。結果を５名の合計で示す。
４：表面に油の分離や発汗がない。
３：細かい液滴が見える。
２：大きな液滴が見える。
１：表面全体がぬれている。

【0062】

（５）色移りしにくさ：
５名の専門パネラーが、口紅を唇に塗布し４時間経過後、唇に白いタイル（LIXIL社製、ミスティキラミック ブライト釉 SPKC-100/L00）を押し当てたときの色移りを、以下の基準で官能評価した。結果を５名の合計で示す。
５：色移りしない。
４：あまり色移りしない。
３：やや色移りする。
２：色移りする。
１：かなり色移りする。

【0063】

（６）色持ち：
５名の専門パネラーが、口紅を唇に塗布し４時間経過後の色持ちを、以下の基準で官能評価した。結果を５名の合計で示す。
５：唇に口紅が均一に付着したままになっている。
４：唇に口紅に付着している。
３：唇から口紅が少し取れている。
２：唇から口紅が取れている。
１：唇から口紅がかなり脱落し取れている。

【0064】

【表1】