特許 6163241 食肉の鳥獣脂感改善剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B1)

(11)【特許番号】6163241

(24)【登録日】2017年6月23日

(45)【発行日】2017年7月12日

(54)【発明の名称】食肉の鳥獣脂感改善剤

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/20 20160101AFI20170703BHJP

   A23L 27/26 20160101ALI20170703BHJP

   A23L 23/00 20160101ALN20170703BHJP

   A21D 13/00 20170101ALN20170703BHJP

   A21D 13/80 20170101ALN20170703BHJP

   A23L 35/00 20160101ALN20170703BHJP

   A23L 13/60 20160101ALN20170703BHJP

   A23G 3/34 20060101ALN20170703BHJP

【ＦＩ】

   A23L27/20 D

   A23L27/26

   !A23L23/00

   !A21D13/00

   !A21D13/80

   !A23L35/00

   !A23L13/60 A

   !A23L13/60 Z

   !A23G3/00 108

【請求項の数】5

【全頁数】22

(21)【出願番号】特願2016-162938(P2016-162938)

(22)【出願日】2016年8月23日

【審査請求日】2016年9月8日

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】591011410

【氏名又は名称】小川香料株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(74)【代理人】

【識別番号】100106769

【弁理士】

【氏名又は名称】新井 信輔

(72)【発明者】

【氏名】稲垣 さつき

(72)【発明者】

【氏名】川崎 大志

(72)【発明者】

【氏名】日高 朋美

(72)【発明者】

【氏名】天野 陽平

(72)【発明者】

【氏名】清水 祐二

(72)【発明者】

【氏名】熊沢 賢二

(72)【発明者】

【氏名】三浦 健司

【審査官】 田中 晴絵

(56)【参考文献】

【文献】 特公昭４１−００７８２２（ＪＰ，Ｂ１）

【文献】 Imre Blank et al.，Identification of Potent Odorants Formed by Autoxidation of Arachidonic Acid： Structure Elucidation and Synthesis of (E,Z,Z)-2,4,7-Tridecatrienal，J. Agric. Food Chem，２００１年，49巻，P2959-2965

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｌ

Ａ２１Ｄ

Ａ２３Ｇ

ＷＰＩＤＳ／ＣＡｐｌｕｓ／ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールからなることを特徴とする鳥獣脂感改善剤。

【請求項2】

４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールと、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール及び／又は１−オクテン−３−オンからなることを特徴とする鳥獣脂感改善剤。

【請求項3】

付加的な有効成分として（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを含有することを特徴とする請求項２に記載の鳥獣脂感改善剤。

【請求項4】

食品用香料及び請求項３に記載の鳥獣脂感改善剤を含有する食肉風味香味料組成物であって、
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの含有量が１０^-6〜１００ｐｐｍであり、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの含有量が１０^-7〜１０ｐｐｍであり、１−オクテン−３−オンの含有量が１０^-4〜１００００ｐｐｍであり、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールの含有量が１０^-6〜１００ｐｐｍであることを特徴とする上記の食肉風味香味料組成物。

【請求項5】

食肉風味飲食物に、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールが１０^-9〜０．１ｐｐｍ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールが１０^-10〜１０^-2ｐｐｍ、１−オクテン−３−オンが１０^-7〜１０ｐｐｍ、並びに、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールが１０^-9〜０．１ｐｐｍの含有量となるように各化合物を添加することを特徴とする食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、良質の食肉が有する自然な風味を付与できる鳥獣脂感改善剤、獣鳥脂感改善剤組成物を含有する食肉風味香味料組成物並びに該食肉風味香味料組成物を含有する食肉風味飲食品に関する。

【背景技術】

【0002】

日本において牛肉は、食肉の中で特に嗜好性が強い食材であり、豚肉、鶏肉等に比較して一段高いランクに置かれており、中でも和牛肉、とりわけ霜降り肉（筋肉に入り込んだ脂肪交雑）は最高ランクに位置づけられる。
ビーフエキスやビーフフレーバーを使用して牛肉の風味を再現した食品（食肉加工品・缶詰、菓子・スナック等）についても人気が高い。
しかし、実際の牛肉の風味を再現することは容易ではなく、ましてや和牛肉の風味を再現する食品の実用化は困難を極めている。

【0003】

食肉の風味を付与又は増強する技術としては、特定のアルキルチオ−アルカンチオール化合物（特許文献１）や、４−メチル−５−ビニルチアゾールと特定のピラジン化合物との組み合わせ（特許文献２）などが提案されているが、実際の食肉の風味とはほど遠いものであった。

【0004】

和牛とは、明治以前から飼育されていた日本在来牛をもとに、外国種などと交配し改良を重ねた肉専用種で、「黒毛和種」・「褐毛和種」・「日本短角種」・「無角和種」の４品種と、これら４品種間の交雑種をいう。和牛を調理したときの風味は日本人の嗜好性を最も満足させる食肉調理風味であり、その香りを和牛香という。

【0005】

和牛香は、薄切りにした霜降り和牛肉を空気下で数日間貯蔵した後８０℃で加熱すると生成するとされており（非特許文献１）、そして甘い脂っぽい質の和牛香を構成する香気成分としては、ココナッツ様、桃様の香りを有するラクトン類、脂臭い香りを有する一部のアルコール類やアルデヒド類などと、バター様の香りを有するジアセチルやアセトインが関与していると推定されている（非特許文献２）。

【0006】

上記知見を基に、家畜または家禽の脂肪にリパーゼを作用させることによる和牛香の生成方法（特許文献３）や、γ−ブチロラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン等のラクトン類を０．１〜１００ｐｐｍとなるよう添加するグラス臭が改善された加工牛肉製品の製造方法（特許文献４）などが提案されている。
しかしながら、上記技術では実際の和牛香を再現することは困難であった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特公昭４９−２１０７７号公報

【特許文献2】特開昭４９−１０００７８号公報

【特許文献3】特開２００６−３４０６９３号公報

【特許文献4】特開２００７−９７５８７号公報

【特許文献5】特開２００５−８２７７１号公報

【特許文献6】特開２００９−８２０４８号公報

【特許文献7】特開２０１１−６８８３６号公報

【特許文献8】特開２０１２−１７８９８４号公報

【非特許文献】

【0008】

【非特許文献1】Animal Science Journal 72(6)：498-504、2001

【非特許文献2】日本畜産学会報、75(3)：409-415、2004

【非特許文献3】Journal of Agricultural and Food Chemistry (2006)、54(13)、4795‐4801

【非特許文献4】Journal of Agricultural and Food Chemistry (2001)、49(6)、2959‐2965

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

食肉の風味や旨味において、赤身肉とともに脂肪の香味、旨味や脂肪感が大きな役割を果たしている。
本発明の課題は、食肉風味飲食物の鳥獣脂感を、例えば和牛肉に代表される、甘くて自然で天然なジューシー感のある良質な鳥獣脂感に改善することができる鳥獣脂感改善剤、及び当該改善剤を用いた食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善方法を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0010】

上記課題を解決するために、本発明者らは鋭意検討を行った結果、和牛肉からｃｉｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを初めて見出し、この化合物が、和牛肉の甘くて自然で天然なジューシー感のある良質な鳥獣脂感をもたらすキー化合物であることを見出した。
さらに、ｃｉｓ体のみならずｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールも同様の効果をもたらし、さらに（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール、１−オクテン−３−オン、（Ｅ，Ｅ）−２、４−デセナールを併用することにより一層優れた和牛肉の風味を再現できることを見出した。

【0011】

さらに、上記化合物の香味特性について詳細に検討したところ、意外にも当該化合物が牛肉に限らず、豚や鶏等の鳥獣肉一般について、鳥獣脂が持つ天然感、甘さとみずみずしさを合わせ持った自然なジューシー感、呈味のボリュームを増し、鳥獣肉の香味を改善する効果を有することを見出した。
すなわち、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール、１−オクテン−３−オンを、食肉風味飲食物に極めて微量の濃度で添加することにより、食肉風味飲食物の鳥獣脂感を、極めて自然で天然感のある良質な鳥獣脂感に改善でき、馥郁とした豊かな香味が再現された食肉風味飲食物の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。

【0012】

すなわち、本発明は、以下の通りである。
〔１〕４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールからなることを特徴とする、鳥獣脂感改善剤。
〔２〕４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールと、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール及び／又は１−オクテン−３−オンを含有することを特徴とする、鳥獣脂感改善剤組成物。
〔３〕さらに、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを含有することを特徴とする、前記鳥獣脂感改善剤組成物。
〔４〕前記鳥獣脂感改善剤組成物を含有することを特徴とする、食肉風味香味料組成物。〔５〕４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの含有量が１０^-6〜１００ｐｐｍであり、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの含有量が１０^-7〜１０ｐｐｍであり、１−オクテン−３−オンの含有量が１０^-4〜１００００ｐpmであり、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールの含有量が１０^-6〜１００ｐｐｍであることを特徴とする、前
記食肉風味香味料組成物。
〔６〕前記食肉風味香味料組成物を０．０１〜１．０質量％添加したことを特徴とする、食肉風味飲食物。

【0013】

〔７〕食肉風味飲食物に、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールが１０^-9〜０．１ｐｐｍの含有量となるように添加することを特徴とする食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善方法。
〔８〕食肉風味飲食物に、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールが１０^-9〜０．１ｐｐｍ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールが１０^-10〜１０^-2ｐｐｍ、１−オクテン−３−オンが１０^-7〜１０ｐpm、並びに、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールが１０^-9〜０．１ｐｐｍの含有量となるように各化合物を添加することを特徴とする食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善方法。

【発明の効果】

【0014】

本発明の鳥獣脂感改善剤を添加すれば、食肉風味飲食物における鳥獣脂の天然感、甘さとみずみずしさを合わせ持った自然なジューシー感、呈味のボリューム感が強く感じられ、鳥獣脂感が豊かとなった結果、食肉風味飲食物の香味が極めて自然で天然感のある良質な香味に改善され、嗜好性向上に大きく貢献するという効果がもたらされる。
その結果、消費者の選択の幅が広がり、食肉加工食品の一層の需要拡大を図ることができる。
特に、牛肉又は牛肉製品、加工品に使用した場合に、「自然な鳥獣脂感」、「ジューシー感」及び「呈味のボリューム」がバランス良く向上し、和牛肉の風味、和牛香を付与することができ、牛肉製品の価値を一層高めることが可能となる。

【発明を実施するための形態】

【0015】

以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。
＜１＞ 鳥獣脂感改善剤
本発明の鳥獣脂感改善剤の有効成分は、必須化合物の４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールと、付加的な化合物（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール及び／または１−オクテン−３−オンとの組合せである。
これらの化合物は、既知の合成法によって製造するか、天然物から抽出、減圧条件下での精密蒸留、カラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等の手段で得るか、香料や試薬として販売されている市販を購入して使用する。

【0016】

〔１〕４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、下記式（１）の化学構造をする不飽和アルデヒドであり、エポキシ環についてｃｉｓ及びｔｒａｎｓ異性体が存在し、ｔｒａｎｓ体は脂質の酸化臭の主香成分であることが知られているが、ｃｉｓ体は今回初めて牛肉より検出された成分である。なお、下記式（１）の左側がｃｉｓ体、右側がｔｒａｎｓ体である。
ｃｉｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、メタリック様、アルデヒド様、みずみずしい果汁感を想起させる等の特性を有しており、本化合物を含有する香料組成物は、菓子類、ジュースのような飲食物あるいは香粧品に使用すると、果汁感が強調されたよりナチュラル感が感じられると報告されている（特許文献５）。

【0017】

また、ｃｉｓ体とｔｒａｎｓ体の混合物は柚子やカボス等の和柑橘類の香気又は風味を付与する柑橘系香料組成物の有効成分として使用することも提案されており（特許文献６）、さらに、イグサ様香料組成物においてイグサ様香気の甘さ、グリーン感、フレッシュ感を補い、香りの全体のバランスをとるために使用することも提案されている（特許文献７）。
しかしながら、当該化合物が、食肉風味飲食物の鳥獣脂感を改善する効果があることは知られていなかった。

【化1】

【0018】

本発明において４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、ｃｉｓ体又はｔｒａｎｓ体を単独で用いることができるが、ｃｉｓ体及びｔｒａｎｓ体の混合物として用いることが製造コスト的に有利である。ｃｉｓ体及びｔｒａｎｓ体の混合物として用いる場合、ｃｉｓ体とｔｒａｎｓ体の混合比は、通常１：９９〜９９：１の範囲で用いられ、好ましく１０：９０〜９０：１０の範囲、より好ましくは２０：８０〜８０：２０の範囲、より好ましくは４０：６０〜６０：４０の範囲で用いられる。
ｃｉｓ体とｔｒａｎｓ体の効果については、ｃｉｓ体の方がやや嗜好的に好まれる傾向にある。

【0019】

ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの製造方法は、非特許文献３に記載されている。それによれば、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ−２−オクテノールを出発原料としてｍ−クロロ−過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）でエポキシ化して、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ−２，３−エポキシオクタン−１−オールとした後、デス−マーチンペルヨージナンで酸化して、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ−２，３−エポキシオクタナールを得、最後にウィティッヒ反応により、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを得ることができる。

【0020】

４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善剤として用いる場合、その添加量は、一般的には食肉風味飲食物に対して、０．００１ｐｐｔ〜０．１ｐｐｍ、好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔ、さらに好ましくは０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｔの範囲を例示することができる。
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの添加量が、０．００１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が０．１ｐｐｍを超えた場合は４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの香味が浮き出る可能性がある。

【0021】

〔２〕（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールは、下記式（２）の化学構造をする不飽和アルデヒドある。
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールは、アラキドン酸の酸化臭の主香成分であり、その匂いは極めて強く微量でも不快臭を感じるものである。
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールは、調理したチキンのフレーバーから見いだされ、魚節香料組成物としての利用が提案されている（特許文献８）。
しかしながら、当該化合物が食肉風味飲食物の鳥獣脂感を改善する効果があることは知られていなかった。

【化2】

【0022】

（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを食肉含有飲食物の鳥獣脂感改善剤として用いる場合、その添加量は、一般的には、０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｔ、さらに好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｔの範囲を例示することができる。
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの添加量が０．０００１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、添加量が１０ｐｐｂを超えた場合は（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの香味が浮き出る可能性がある。

【0023】

（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの製造方法については、非特許文献４に、２−オクチン−１−オールをブロモ化し、銅触媒およびグリニャール試薬の存在下、（Ｅ）−２−ペンテン−４−イン−１−オールと反応させ、（Ｅ）−２−トリデセン−４，７−ジイン−１−オールとし、これにリンドラー触媒の存在下水素添加をした後、酸化反応を行うことによる（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの製造方法が記載されている。

【0024】

〔３〕１−オクテン−３−オン
１−オクテン−３−オンは、下記式（３）の化学構造をする不飽和ケトンである。１−オクテン−３−オンは、脂質の酸化臭の主香成分であり、金属の臭い、血液のような金臭さ、もしくはきのこ様金属臭と表現され、また、エアコン等のカビ臭の原因成分としても報告されている。
しかしながら、当該化合物が食肉風味飲食物の鳥獣脂感を改善する効果があることは知られていなかった。

【化3】

【0025】

１−オクテン−３−オンを食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善剤として用いる場合、その添加量は、一般的には、０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、さらに好ましくは１０ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲を例示することができる。
１−オクテン−３−オンの添加量が０．１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、添加量が１０ｐｐｍを超えた場合は１−オクテン−３−オンの香味が浮き出る可能性がある。
１−オクテン−３−オンは、合成によって得ることもできるが、市販の試薬を使用する方がコスト的に有利である（例えばシグマ−アルドリッチ社製の試薬）。

【0026】

〔４〕（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールは、下記式（４）の化学構造をする不飽和アルデヒドである。（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールは、リノール酸の酸化臭の主香成分で
あり、その匂いは極めて強く微量でも不快臭を感じるものである。（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールは、加熱したフライ油のような油臭さと表現され、食用油脂の劣化臭の原因成分としても報告されている。
しかしながら、当該化合物が食肉風味飲食物の鳥獣脂感を改善する効果があることは知られていなかった。

【化4】

【0027】

（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善剤として用いる場合、その添加量は、一般的には食肉風味飲食物に対して、０．００１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ、好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔ、さらに好ましくは０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｔの範囲を例示することができる。
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールの添加量が０．００１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、添加量が１００ｐｐｂを超えた場合は（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールの香味が浮き出る可能性がある。
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールは、合成によって得ることもできるが、市販の試薬を使用する方がコスト的に有利である（例えばシグマ−アルドリッチ社製の試薬）。

【0028】

〔５〕有効成分の組み合わせ
本発明において、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、単独で使用して本発明の効果を奏することができるが、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール及び１−オクテン−３−オンの双方、又は両者のいずれか一方と組み合わせて使用することが鳥獣脂感の改善効果の観点から好ましい。
その場合、例えば４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに対して、１−オクテン−３−オンと（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの合計量が、質量部として１：０．１〜１０９：０．０００１〜１０６の範囲で用いることが好ましく、特に１：１０〜１００：０．０１〜１の範囲で用いることが好ましい。

【0029】

本発明においては、上記４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールと、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール及び／または１−オクテン−３−オンとの組み合わせに対して、さらに（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを加えて用いることにより、更に効果を高めることができる。
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを使用する場合は、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールと同様の添加量で用いることが好ましい。

【0030】

上述した本発明の有効成分の使用態様をまとめると、以下の通りである。
(1) ４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール
(2) ４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール＋（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール
(3) ４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール＋１−オクテン−３−オン
(4) ４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール＋Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール＋１−オクテン−３−オン
(5) 上記(1)〜(4)のいずれか＋（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール

【0031】

〔６〕その他の成分
本発明の鳥獣脂感改善剤には、上記の有効成分以外に、飲食品用として通常用いられている他の成分を添加することができる。付加的に用いられる任意成分としては、例えば溶
剤としてエタノールや水、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤及び可塑剤などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。

【0032】

＜２＞ 食肉風味香味料組成物
本発明の鳥獣脂感改善剤は、上記のように単独で食肉風味飲食物に用いることもできるが、任意成分として他の食品用香料を添加し、食肉風味香味料組成物として用いることにより、より高い効果を引き出すことができる。
本発明でいう食肉風味香味料組成物とは、文字通りの生肉又は調理した食肉自体の風味を再現した香味料組成物にとどまらず、生肉又は調理した食肉の風味を引き立てるために用いられる風味香味料組成物をいい、典型的にはハンバーグ、ソーセージ、ミートボール、シチュー、カレールウ、スープ類、惣菜類、スナック菓子類、ソース類（グレービーソース、ウスターソース、ケチャップソース、マヨネーズソース、ホワイトソースなど）、たれ類用の香味料組成物などが例示される。

【0033】

本発明の食肉風味香味料組成物に配合される他の香料成分としては、通常の食品用香料であれば特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の天然あるいは合成香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材があげられる。

【0034】

そのような食品用香料としては、例えば、アセト酢酸エチル、アセトフェノン、アニスアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、アントラニル酸メチル、イオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソチオシアン酸アリル、イソチオシアン酸３−ブテニル、イソチオシアン酸４−ペンテニル、イソチオシアン酸ベンジル、イソチオシアン酸３−メチルチオプロピル、イソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、γ−ウンデカラクトン、エステル類、エチルバニリン、エーテル類、オイゲノール、オクタノール、オクタナール、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、

【0035】

酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ｌ−メンチル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、１，８−シネオール、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、デカナール、デカノール、デカン酸エチル、テルピネオール、リモネン、ピネン、ミルセン、タピノーレン、テルペン系炭化水素類、γ−ノナラクトン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピペロナール、

【0036】

フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ｌ−ペリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ｄ−ボルネオール、マルトール、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、メチルβ−ナフチルケトン、ｄｌ−メントール、ｌ−メントール、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ラクトン類、リナロール等の合成或いは天然由来の香料の他、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどシトラス系精油類、

【0037】

アップル、バナナ、グレープ、メロン、ピーチ、パイナップル、ストロベリーなどフルーツ系の精油或いは回収フレーバー、ミルク、クリーム、バター、チーズ、ヨーグルトなど乳系の抽出香料、緑茶、ウーロン茶、紅茶、コーヒー、ココアなど嗜好品系の回収フレーバー、ペパーミント、スペアミントなどミント系の精油、アサノミ、アサフェチダ、アジョワン、アニス、アンゼリカ、ウイキョウ、ウコン、オレガノ、オールスパイス、オレンジノピール、カショウ、カッシア、カモミル、カラシナ、カルダモン、カレーリーフ、カンゾウ、キャラウェー、クチナシ、クミン、クレソン、クローブ、ケシノミ、ケイパー、コショウ、ゴマ、コリアンダー、サッサフラス、サフラン、サボリー、サルビア、サンショウ、シソ、シナモン、シャロット、ジュニパーベリー、

【0038】

ショウガ、スターアニス、スペアミント、セイヨウワサビ、セロリー、ソーレル、タイム、タマネギ、タマリンド、タラゴン、チャイブ、ディル、トウガラシ、ナツメグ、ニガヨモギ、ニジェラ、ニンジン、ニンニク、バジル、パセリ、ハッカ、バニラ、パプリカ、ヒソップ、フェネグリーク、ペパーミント、ホースミント、ホースラディッシュ、マジョラム、ミョウガ、ラベンダー、リンデン、レモングラス、レモンバーム、ローズ、ローズマリー、ローレル、ワサビなどから得られる香辛料抽出物、アイスランドモス、アカヤジオウ、アケビ、アサ、アサフェチダ、アジアンタム、アジョワン、アズキ、アスパラサスリネアリス、アップルミント、アーティチョーク、アニス、アボカド、アマチャ、アマチャズル、アミガサユリ、アミリス、アーモンド、アリタソウ、

【0039】

アルカンナ、アルテミシア、アルニカ、アルファルファ、アロエ、アンゴスツラ、アンゴラウィード、アンズ、アンズタケ、アンゼリカ、アンバー、アンバーグリス、アンブレット、イカ、イカリソウ、イグサ、イースト、イタドリ、イチゴ、イチジク、イチョウ、イノコヅチ、イランイラン、イワオウギ、インペラトリア、インモルテル、ウィンターグリーン、ウォータークレス、ウコギ、ウコン、ウスバサイシン、ウッドラフ、ウニ、ウメ、ウーロンチャ、エゴマ、エノキダケ、エビ、エビスグサ、エリゲロン、エルダー、エレウテロコック、エレカンペン、エレミ、エンゴサク、エンジュ、エンダイブ、欧州アザミ、オウレン、オオバコ、オカゼリ、オキアミ、オーク、オークモス、オケラ、オスマンサス、オポポナックス、オミナエシ、オモダカ、

【0040】

オランダセンニチ、オリガナム、オリス、オリバナム、オリーブ、オールスパイス、オレンジ、オレンジフラワー、カイ、カイニンソウ、カカオ、カキ、カサイ、カシューナッツ、カスカラ、カスカリラ、カストリウム、カタクリ、カツオブシ、カッシー、カッシャフィスチュラ、カテキュ、カニ、カーネーション、カノコソウ、カモミル、カヤプテ、カラシ、カラスウリ、カラスビシャク、ガラナ、カラムス、ガランガ、カーラント、カリッサ、カリン、カルダモン、ガルバナム、カレー、カワミドリ、カンゾウ、ガンビア、カンラン、キウィーフルーツ、キカイガラタケ、キキョウ、キク、キクラゲ、キササゲ、ギシギシ、キダチアロエ、キナ、キハダ、キバナオウギ、ギボウシ、ギムネマシルベスタ、キャットニップ、キャラウェー、キャロップ、キュウリ、キラヤ、

【0041】

キンミズヒキ、グァバ、グァヤク、クコ、クサスギカズラ、クサボケ、クズ、クスノキ、クスノハガシワ、グーズベリー、クチナシ、クベバ、クマコケモモ、グミ、クミン、グラウンドアイビー、クララ、クラリセージ、クランベリー、クリ、クルミ、クリーム、グレインオブパラダイス、クレタディタニー、グレープフルーツ、クローバー、クローブ、クロモジ、クワ、クワッシャ、ケイパー、ゲットウ、ケード、ケブラコ、ゲルマンダー、ケンチュール、ケンポナシ、ゲンノショウコ、コウジ、コウダケ、コウチャ、コウホネ、コカ、コガネバナ、コクトウ、コクルイ、ココナッツ、ゴシュユ、コショウ、コスタス、コストマリー、コパイパ、コーヒー、コブシ、ゴボウ、ゴマ、コーラ、コリアンダー、コルツフート、ゴールデンロッド、コロンボ、コンサイ、

【0042】

コンズランゴ、コンフリー、サイプレス、魚、サクラ、サクランボ、ザクロ、サケカス、ササ、ササクサ、サーチ、サッサフラス、サフラン、サポジラ、サボテン、サラシナショウマ、サルサパリラ、サルシファイ、サルノコシカケ、サンザシ、サンシュユ、サンショウ、サンタハーブ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シイタケ、ジェネ、シソ、シダー、シトラス、シトロネラ、シヌス、シベット、シマルーバ、シメジ、シャクヤク、ジャスミン、ジャノヒゲ、ジャボランジ、シャロット、シュクシャ、ジュニパーベリー、ショウガ、ショウユ、ショウユカス、ジョウリュウシュ、ショウロ、シロタモギタケ、ジンセン、シンナモン、酢、スイカ、スイセン、スギ、スターアニス、スターフルーツ、スチラックス、スッポン、スッポンタケ、ズドラベッツ、

【0043】

スネークルート、スパイクナード、スプルース、スペアミント、スベリヒユ、スローベリー、セイボリー、セキショウ、セージ、ゼドアリー、セネガ、ゼラニウム、セロリー、センキュウ、センタウリア、センゲン、セントジョーンズウォルト、センナ、ソース、ダイオウ、ダイズ、タイム、タケノコ、タコ、タデ、ダバナ、タマゴ、タマゴタケ、タマネギ、タマリンド、ダミアナ、タモギタケ、タラゴン、タラノキ、タンジー、タンジェリン、タンポポ、チェリモラ、チェリーローレル、チェリーワイルド、チガヤ、チコリ、チーズ、チチタケ、チャイブ、チャービル、チャンパカ、チュベローズ、チョウセンゴミシ、チラータ、ツクシ、ツケモノ、ツタ、ツバキ、ツユクサ、ツリガネニンジン、ツルドクダミ、ディアタング、ティスル、ディタニー、ディル、デーツ、

【0044】

テンダイウヤク、テンマ、トウガラシ、トウキ、ドウショクブツタンパクシツ、ドウショクブツユ、トウミツ、トウモロコシ、ドクダミ、トチュウ、ドッググラス、トマト、ドラゴンブラッド、ドリアン、トリュフ、トルーバルサム、トンカ、ナギナタコウジュ、ナシ、ナスターシャム、ナッツ、ナットウ、ナツメ、ナツメグ、ナデシコ、ナメコ、ナラタケ、ニアウリ、ニュウサンキンバイヨウエキ、ニンジン、ニンニク、ネズミモチ、ネットル、ネムノキ、ノットグラス、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、麦芽、ハコベ、バジル、ハス、ハスカップ、パースカップ、パセリ、バター、バターオイル、バターミルク、バーチ、ハチミツ、パチュリー、ハッカ、バックビーン、ハッコウシュ、ハッコウニュウ、ハッコウミエキ、パッションフルーツ、ハツタケ、

【0045】

バッファローベリー、ハトムギ、ハナスゲ、バナナ、バニラ、ハネーサックル、パパイヤ、バーベリー、ハマゴウ、ハマスゲ、ハマナス、ハマボウフウ、ハマメリス、バラ、パルマローザ、バンレイシ、ヒキオコシ、ヒシ、ピスタチオ、ヒソップ、ヒッコリー、ピーナッツ、ヒノキ、ヒバ、ピプシシワ、ヒメハギ、ヒヤシンス、ヒラタケ、ビワ、ビンロウ、フェイジョア、フェネグリーク、フェンネル、フジバカマ、フジモドキ、フスマ、フーゼルユ、プチグレイン、ブチュ、ブドウ、ブドウサケカス、フトモモ、ブナ、ブナハリタケ、ブラックキャラウェイ、ブラックベリー、プラム、ブリオニア、プリックリーアッシュ、プリムローズ、プルネラ、ブルーベリー、ブレッドフルーツ、ヘイ、ベイ、ヘーゼルナッツ、ベチバー、ベーテル、ベニバナ、ペニーロイヤル、

【0046】

ペパーミント、ヘビ、ペピーノ、ペプトン、ベルガモット、ベルガモットミント、ペルーバルサム、ベルベナ、ベロニカ、ベンゾイン、ボアドローズ、ホアハウンド、ホウ、ホウキタケ、ホウショウ、ボウフウ、ホエイ、ホオノキ、ホースミント、ホースラディッシュ、ボタン、ホップ、ポピー、ポプラ、ポポー、ホホバ、ホヤ、ボルドー、ボロニア、マイタケ、マグウォルト、マシュマロー、マジョラム、マスティック、マソイ、マタタビ、マチコ、マツ、マツオウジ、マッシュルーム、マツタケ、マツブサ、マツホド、マテチャ、マメ、マリーゴールド、マルバダイオウ、マルメロ、マレイン、マロー、マンゴー、マンゴスチン、ミカン、ミシマサイコ、ミソ、ミツマタ、ミツロウ、ミート、ミモザ、ミョウガ、ミルク、ミルテ、ミルフォイル、ミルラ、ミロバラン、ムギチャ、ムスク、ムラサキ、メスキート、メドウスィート、メハジキ、

【0047】

メープル、メリッサ、メリロット、メロン、モウセンゴケ、モニリアバイヨウエキ、モミノキ、モモ、モロヘイヤ、ヤクチ、ヤマモモ、ユーカリ、ユキノシタ、ユズ、ユッカ、ユリ、ヨウサイ、ヨロイグサ、ライオンズフート、ライチ、ライフエバーラスティングフラワー、ライム、ライラック、ラカンカ、ラカンショウ、ラズベリー、ラタニア、ラディッシュ、ラブダナム、ラベンダー、ラングウォルト、ラングモス、ランブータン、リキュール、リーク、リツェア、リナロエ、リュウガン、リョウフンソウ、リョクチャ、リンゴ、リンデン、リンドウ、ルー、ルリジサ、レセダ、レモン、レモングラス、レンギョウ、レンゲ、レンブ、ローズマリー、ロベージ、ローレル、ロンゴザ、ワサビ、ワタフジウツギ、ワームウッド、ワームシード、ワラビ、ワレモコウなどから得られる天然香料などが例示され、適宜選択して使用される。

【0048】

本発明の食肉風味香味料組成物には、上記の鳥獣脂感改善剤及び香料成分以外に、飲食品用として通常用いられている他の成分を添加することができる。付加的に用いられる任意成分としては、例えば甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤及び可塑剤などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。

【0049】

このようにして得られた鳥獣脂感改善剤若しくは改善剤組成物と食肉風味香味料組成物は、液状でそのまま使用することができるが、賦形剤（デキストリン等）を添加し噴霧乾燥により粉末状にすることも可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用することができる。

【0050】

本発明の鳥獣脂感改善剤を上記食品用香料と組合せて、食肉風味香味料組成物を調製する場合における鳥獣脂感改善剤成分の添加量は、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの場合、一般的には、香味料組成物全体量の１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ、さらに好ましくは１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲を例示することができる。

【0051】

４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの添加量が、１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、一方、添加量が１００ｐｐｍを超えた場合は４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの香味が浮き出る可能性がある。

【0052】

さらに（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを併用する場合、その添加量は、一般的には、０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、さらに好ましくは１０ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲を例示することができる。
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの添加量が０．１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、添加量が１０ｐｐｍを超えた場合は（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの香味が浮き出る可能性がある。

【0053】

同様に１−オクテン−３−オンを併用する場合、その添加量は、一般的には、０．１ｐｐｂ〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｂ〜１０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０ｐｐｂ〜１ｐｐｍの範囲を例示することができる。
１−オクテン−３−オンの添加量が０．１ｐｐｂ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、添加量が１００００ｐｐｍを超えた場合は１−オクテン−３−オンの香味が浮き出る可能性がある。

【0054】

さらに（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを併用する場合、その添加量は、一般的には、１ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｔ〜１００ｐｐｂ、さらに好ましくは１００ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲を例示することができる。
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールの添加量が１ｐｐｔ未満の場合は鳥獣脂感改善効果が十分でない場合があり、添加量が１００ｐｐｍを超えた場合は（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールの香味が浮き出る可能性がある。

【0055】

＜３＞ 食肉及び食肉風味飲食物
本発明の鳥獣脂感改善の対象とされる食肉とは、牛肉、豚肉、鳥肉（鶏、七面鳥、ガチョウ、ウズラ、ホロホロ鳥等）、馬肉、羊肉、山羊肉、イノブタ（加工肉、ミンチを含む）、鯨肉等の他、ジビエ（狩猟肉）と呼ばれる野生の獣肉（例えば、ウサギ、シカ、イノシシ、クマ、カモ、キジ、ハト等）が含まれる。

【0056】

また、本発明でいう食肉風味飲食物とは、前記食肉が含有される食品であれば特に限定されることはなく、食肉自体や、食肉の一次〜二次食肉加工品（出汁、各種エキス、調味料、食塩、砂糖などを加えて加工したもの）の他、食肉を原材料として使用する飲食物、例えばハンバーグや肉団子、カレー、ハヤシやシチュー、食肉風味の即席スープや食肉風味のインスタント麺、鍋料理用スープ、牛丼や豚丼、シュウマイや肉饅などの飲食物類、ビーフエキスやチキンエキスなど食肉風味調味料、さらには食肉風味調味料を使用した食品類、焼肉のたれ、食肉風味のせんべい、ビスケット、パン、各種スナック食品類などが挙げられる。

【実施例】

【0057】

次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

【0058】

実施例及び比較例に使用した成分は、以下のように入手した。
〔１〕４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール
非特許文献３（J. Agric. Food Chem., 2006, 54(13), 4795-4801）に記載の方法で合成した。
具体的には、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、下記反応式に示すように、２．６ｇの２−オクテン−１−オールをエポキシ化し、２，３−エポキシオクタン−１−オールとした後、酸化することにより２，３−エポキシオクタナールを得、最後に増炭する事により、１．７ｇのシス体及びトランス体の４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを合成した。

【化5】

【0059】

〔２〕（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール
非特許文献４（J. Agric. Food Chem., 2001, 49(6), 2959-2965）に記載の方法を参考に合成した。
具体的には、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールは、下記反応式に示すように、アルデヒド基をジエチルアセタールで保護した１，１−ジエトキシ−２−プロピンにさらにアルキンを導入して１，１−ジエトキシウンデカ−２，５−ジインとし、還元することで（Ｚ，Ｚ）−１，１−ジエトキシウンデカ−２，５−ジエンを得、脱保護、増炭、還元、最後にアルデヒド基へと酸化する事により（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを合成した。

【化6】

【0060】

〔３〕１−オクテン−３−オン
シグマ−アルドリッチ社製の試薬を購入して使用した。

【0061】

〔４〕（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール
シグマ−アルドリッチ社製の試薬を購入して使用した。

【0062】

［実施例１］
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを、１ｐｐｂになるように中鎖脂肪酸トリグリセライド（花王社製：以下、「ＭＣＴ」という。）に添加して、本発明の鳥獣脂感改善剤のＭＣＴ溶液を調製した。

【0063】

［実施例２］
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール及び１−オクテン−３−オンを、各々、１ｐｐｂ、１００ｐｐｂとなるようにＭＣＴに添加して、本発明の鳥獣脂感改善剤組成物のＭＣＴ溶液を調製した。

【0064】

［実施例３］
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール及び（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを、各々、１ｐｐｂ、０．１ｐｐｂとなるようにＭＣＴに添加して、本発明の鳥獣脂感改善剤組成物のＭＣＴ溶液を調製した。

【0065】

［実施例４］
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン及び（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを、各々、１ｐｐｂ、１００ｐｐｂ、０．１ｐｐｂとなるようにＭＣＴに添加して、本発明の鳥獣脂感改善剤組成物のＭＣＴ溶液を調製した。

【0066】

［試験例１］
実施例１〜４の鳥獣脂感改善剤組成物について、市販のビーフコンソメスープ（株式会社明治製の即席スープに熱湯を加え、２０倍に希釈したもの）に０．１質量％添加し、その効果を官能試験により評価した。
評価は９名の専門パネルにより行い、評価項目は、「自然な鳥獣脂感」、「ジューシー感」、「呈味のボリューム」とし、評価の基準は以下の７段階とした。
比較のため、ＭＣＴのみを０．１質量％加えたビーフコンソメスープを調製し、比較例
１とした。
各評価点の平均値を表１に示した。

【0067】

１点：極めて弱い
２点：弱い
３点：やや弱い
４点：普通
５点：やや強い
６点：強い
７点：極めて強い

【0068】

【表1】

【0069】

表１の結果から、本発明の鳥獣脂感改善剤組成物は、自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増した結果、ビーフコンソメスープの鳥獣脂感が改善され嗜好性が向上することが示された。

【0070】

［実施例５〜７］
４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを、各々表２の濃度となるようにＭＣＴに添加して、本発明の鳥獣脂感改善剤組成物のＭＣＴ溶液を調製した。

【0071】

［試験例２］
実施例５〜７の鳥獣脂感改善剤組成物について、市販のビーフコンソメスープ（株式会社明治製の即席スープに熱湯を加え、２０倍に希釈したもの）に０．１質量％添加し、その効果を官能試験により評価した。評価は試験例１と同様に行い、各評価点の平均値を表２に示した。

【0072】

【表2】

【0073】

表２の結果から、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールについては１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、１−オクテン−３−オンについては０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールについては０．１ｐｐｔ〜０．１ｐｐｍ、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールについては１ｐｐｔ〜１ｐｐｍの範囲で本発明の効果が十分発揮されていることが確認された。

【0074】

［実施例８］
表３に示す処方により、本発明の食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物（実施例８）を調製した。比較のため、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールをＭＣＴに替えた食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物（比較例２）を調製した。

【0075】

［試験例３］
実施例８及び比較例２の食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物について、市販のビーフコンソメスープ（明治社製の即席スープに熱湯を加え、２０倍に希釈したもの）に０．１質量％添加し、その効果を官能試験により評価した。評価は試験例１と同様に行い、各評価点の平均値を表３に示した。

【0076】

【表3】

【0077】

表３の結果から、本発明の食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物は、自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増した結果、ビーフコンソメスープの鳥獣脂感が改善され嗜好性が向上することが示された。

【0078】

［実施例９］
表４に示す処方により、本発明の食肉風味（ポーク風味）香味料組成物（実施例９）を調製した。比較のため、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールをＭＣＴに替えた食肉風味（ポーク風味）香味料組成物（比較例３）を調製した。

【0079】

［試験例４］
実施例９及び比較例３の食肉風味（ポーク風味）香味料組成物について、市販の豚骨ラーメンスープ（エバラ食品社製の即席ラーメンの液体豚骨ラーメンスープに熱湯を加え、２０倍に希釈したもの）に０．１質量％添加し、その効果を官能試験により評価した。評価は試験例１と同様に行い、各評価点の平均値を表４に示した

【0080】

【表4】

【0081】

表４の結果から、本発明の食肉風味（ポーク風味）香味料組成物は、自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増した結果、豚骨ラーメンスープの鳥獣脂感が改善され嗜好性が向上することが示された。

【0082】

［実施例１０］
表５に示す処方により、本発明の食肉風味（チキン風味）香味料組成物（実施例１０）を調製した。比較のため、４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールをＭＣＴに替えた食肉風味（チキン風味）香味料組成物（比較例４）を調製した。

【0083】

［試験例５］
実施例１０及び比較例４の食肉風味（チキン風味）香味料組成物について、市販のチキンクリームシチュー（ハウス食品社製の即席シチューミックスに熱湯を加え、２０倍に希釈したもの）に０．１質量％添加し、その効果を官能試験により評価した。評価は試験例１と同様に行い、各評価点の平均値を表５に示した

【0084】

【表5】

【0085】

表５の結果から、本発明の食肉風味（チキン風味）香味料組成物は、自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増した結果、チキンクリームシチューの鳥獣脂感が改善され嗜好性が向上することが示された。

【0086】

［実施例１１］（牛肉風味食パン）
強力粉１４００質量部に、水に溶解させた生イースト４０質量部を加えてよく撹拌し、２８℃で４時間発酵させた。
得られた生地に強力粉６００質量部、砂糖１００質量部、市販のビーフコンソメ１００質量部、食塩３０質量部、実施例８で調製した食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物または比較例２で調製した食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物を各々０．１質量部添加し、生地をよくこねた後、容器に詰め、３８℃で４０分間発酵後、２２０℃で４０分間焼成し、本発明の牛肉風味食パン１及び比較品の牛肉風味食パン２を得た。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、牛肉風味食パン１の方が自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し嗜好性が向上したと評価された。

【0087】

［実施例１２］（牛肉風味ビスケット）
ショートニング１５質量部、砂糖３０質量部、全卵３質量部、食塩１質量部、味噌０．５質量部、実施例８で調製した食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物または比較例２で調製した食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物を各々０．１質量部添加し、３０分間撹拌後、３０分間エージングを行った。
得られた生地を型に流し入れ、２２０℃で５分間焼成し、本発明の牛肉風味ハードビスケット１及び比較品の牛肉風味ハードビスケット２を調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、牛肉風味ハードビスケット１の方が自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し嗜好性が向上したと評価された。

【0088】

［実施例１３］（牛丼の具）
濃口醤油１０質量部、薄口醤油１５質量部、砂糖５質量部、食塩１質量部、みりん５質量部、片栗粉２質量部、水１００質量部、実施例８で調製した食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物または比較例２で調製した食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物を各々０．１質量部添加し、撹拌混合を行った。
串切り玉ねぎ３５質量部と、薄切り牛肉２５質量部を湯通ししたのち、混合した調味料を加えて１５分間煮込み、本発明の牛肉風味牛丼の具１及び比較品２を調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、牛肉風味牛丼の具１の方が自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し嗜好性が向上した。

【0089】

［実施例１４］（ビーフカレー）
ヘット３２質量部と小麦粉１３質量部を焙煎して得た小麦粉ルーに、食塩７質量部、砂糖８質量部、カレー粉１０質量部、調味料２質量部、オニオンパウダー６質量部、香辛料・果実ミックスパウダー４質量部、ビーフエキス３質量部、ビーフ香味油３質量部、澱粉７質量部、粉乳５質量部並びに実施例８の食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物０．１質量部を配合し、１１０℃達温まで加熱混合処理した後、冷却固化して本発明のビーフカレールウを調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このビーフカレールウは、牛脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【0090】

［実施例１５］（ハンバーグ）
合い挽き肉３５質量部、タマネギ（みじん切り）２９質量部、水１４．６質量部、パン粉８質量部、卵４．３質量部、大豆タンパク４質量部、脱脂粉乳３質量部、ビーフエキス０．８質量部、食塩０．５質量部、旨味調味料０．５質量部、胡椒０．１質量部、ナツメグ０．１質量部及び実施例８の食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物０．１質量部を配合し、フードミキサーで混合後成形して、１７０℃７分間焼成し、本発明のハンバーグを調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このハンバーグは、牛脂と豚脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【0091】

［実施例１６］（ソーセージ）
豚赤肉６５質量部、豚脂肪２２質量部、氷１０質量部をチョッパーにかけた後、食塩１．２質量部、トリポリリン酸ナトリウム０．３質量部、グラニュー糖１．２質量部、亜硝酸ナトリウム０．１質量部、胡椒０．１質量部及び実施例９の食肉風味（ポーク風味）香味料組成物０．１質量部を配合し、カッターでカッティングしてペースト状とし、これを充填機を用いてケーシングに詰め、次いで、スモーク、加熱、冷却を行って本発明のソーセージを調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このソーセージは、豚脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【0092】

［実施例１７］（シュウマイ）
タマネギ（みじん切り）４０質量部、豚挽肉３０質量部、でんぷん８質量部、水８質量部、冷凍すり身６質量部、大豆タンパク３質量部、食塩１質量部、砂糖１質量部、ショウガ１質量部、ゴマ油１質量部、ポークエキス０．５質量部、旨味調味料０．３質量部、胡椒０．１質量部及び、実施例９の食肉風味（ポーク風味）香味料組成物０．１質量部を配合し、フードミキサーで混合後シュウマイの皮に包み、８５℃で１０分蒸し、本発明のシュウマイを調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このソーセージは、豚脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【0093】

［実施例１８］（チキンミートボール）
鶏胸挽肉７６質量部、大豆タンパク３質量部、加工澱粉１．５質量部、水８２質量部、タマネギ（みじん切り）１２質量部、パン粉６質量部、食塩０．３質量部、ＭＳＧ０．２質量部、チキンエキス０．３質量部、香辛料０．３質量部、日持ち向上剤０．５質量部、胡椒０．１質量部、醤油０．５質量部、ゴマ油０．３質量部及び実施例１０の食肉風味（チキン風味）香味料組成物０．１質量部を配合し、フードミキサーで混合後、球状に成形後フライし、本発明のチキンミートボールを調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このチキンミートボールは、鶏脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【0094】

［実施例１９］（クリームシチュー）
バター２５質量部、パーム脂２５質量部、小麦粉５０質量部を弱火で炒め、牛乳５００質量部、水５９０質量部、チキンコンソメ２質量部、食塩６質量部を加え、弱火で粘度が出るまで加熱しホワイトソースとする。
鶏肉（２ｃｍ角）１００質量部、玉ねぎスライス１００質量部、人参（ダイス状）３０質量部、じゃがいも（ダイス状）７０質量部を湯通しし、ホワイトソースに添加し、実施例１０の食肉風味（チキン風味）香味料組成物１質量部を配合して１５分煮込み、本発明のクリームシチューを調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このクリームシチューは、鶏脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【0095】

［実施例２０］（ビーフ風味のスナック菓子）
小麦粉１００質量部とベーキングパウダー１質量部をふるいにかけ、食塩１質量部、砂糖１質量部、水１５質量部並びに実施例８の食肉風味（ビーフ風味）香味料組成物０．１質量部を配合し、よく混ぜて成形後、１７０℃の油で揚げてスナック菓子を調製した。
専門パネラー７名による官能評価試験を行ったところ、このスナック菓子は、牛脂の自然な鳥獣脂感やジューシー感が強く感じられ、呈味のボリュームが増し、嗜好性が高いものであった。

【産業上の利用可能性】

【0096】

本発明の鳥獣脂感改善剤及び香味料組成物を食肉風味飲食物に使用した場合、食肉風味飲食物を極めて自然で天然感のある良質な香味に改善でき、より一層の天然感が感じられる飲食物を消費者に提供することができる。

【要約】

【課題】食肉風味飲食物をより自然で天然感のある良質な香味に改善することができる鳥獣脂感改善剤、及び当該改善剤を用いた食肉風味香味料組成物並びに食肉風味飲食物の鳥獣脂感改善方法を提供することである。
【解決手段】４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールからなる鳥獣脂感改善剤及びこれを含有する食肉風味香味料組成物により、食肉風味飲食物の鳥獣脂感を改善することができる。１−オクテン−３−オン及び／または（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを併用することにより、効果は更に高められる。
【選択図】なし