特許 6166983 精製油脂の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6166983

(24)【登録日】2017年6月30日

(45)【発行日】2017年7月19日

(54)【発明の名称】精製油脂の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C11B 3/14 20060101AFI20170710BHJP

   A23D 9/02 20060101ALI20170710BHJP

【ＦＩ】

   C11B3/14

   A23D9/02

【請求項の数】6

【全頁数】14

(21)【出願番号】特願2013-173846(P2013-173846)

(22)【出願日】2013年8月23日

(65)【公開番号】特開2015-40297(P2015-40297A)

(43)【公開日】2015年3月2日

【審査請求日】2016年6月9日

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000084

【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077562

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 登志雄

(74)【代理人】

【識別番号】100096736

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 俊夫

(74)【代理人】

【識別番号】100117156

【弁理士】

【氏名又は名称】村田 正樹

(74)【代理人】

【識別番号】100111028

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 博人

(72)【発明者】

【氏名】松田 優美

(72)【発明者】

【氏名】本間 里佳

【審査官】 井上 恵理

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０２−０１６１９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５２６８９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１４４１６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００５／００５５８５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭５８−２１７５８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５１４４２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−１１３０１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−１２１５８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 油脂・油糧ハンドブック，昭和63年5月25日 初版第1刷発行，482-483

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ１１Ｂ １／００−１５／００

Ｃ１１Ｃ １／００− ５／０２

Ｃ０９Ｋ １５／００−１５／３４

Ａ２３Ｄ ７／００− ９／０６

ＣＡｐｌｕｓ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）

ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％、且つローズマリー抽出物の含有量が０．０２〜０．２質量％である精製油脂の製造方法であって、ローズマリー抽出物を含有する油脂に１４０℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程を含む、製造方法。

【請求項2】

油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の精製油脂中の合計含有量に対する、ローズマリー抽出物の精製油脂中の含有量の質量比［ローズマリー抽出物／（Ｃ２０：５＋Ｃ２２：６）］が５×１０^-3以上である請求項１記載の製造方法。

【請求項3】

油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％、且つローズマリー抽出物の含有量が０．０２〜０．２質量％である油脂を脱臭処理に供するものである請求項１又は２記載の製造方法。

【請求項4】

ローズマリー抽出物を含有する油脂に１４０℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程と、
脱臭処理を行った油脂とそれ以外の油脂を混合し、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量と、ローズマリー抽出物の含有量を調整する工程
を含むものである請求項１又は２記載の製造方法。

【請求項5】

脱臭処理に供する油脂中のローズマリー抽出物の含有量が０．０５〜２．５質量％である請求項４記載の製造方法。

【請求項6】

脱臭処理が油脂に９０〜１３５℃で水蒸気を接触させるものである請求項１〜５のいずれか１項記載の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、精製油脂の製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、健康の維持増進、疾病の予防治療に対する関心が高まり、魚油やその構成成分であるエイコサペンタエン酸（Ｃ２０：５、ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６、ＤＨＡ）の生理機能に関する研究が数多く行われている。具体的には、抗動脈硬化作用、脳機能改善作用、視覚機能改善作用、抗腫瘍作用、抗炎症作用等が報告されている（非特許文献１）。２００５年には、厚生労働省よりＥＰＡとＤＨＡを合計で１ｇ／日という摂取目標量（成人）が定められ、ＥＰＡとＤＨＡを高濃度に含む油脂の利用が望まれている。
しかし一方でこれらの高度不飽和脂肪酸を高濃度に含有する油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。

【0003】

そのため、油脂の酸化安定性を向上させる技術が検討され、例えば、多価不飽和脂肪酸を含有する油脂に焙煎ゴマ油、アスコルビン酸エステル、ハーブエキスを添加し、油脂を安定化させる方法（特許文献１）や、ヤマモモ抽出物およびローズマリー抽出物等を含有する親油性酸化防止剤（特許文献２）が知られている。
なかでもローズマリー抽出物は、高い抗酸化性を有することが知られているが、非常に香りが強いため添加量を制限せざるを得ないという事情がある。
ローズマリー抽出物の抗酸化性を保ったまま臭いを抑える技術として、カーボンの存在下又は不在下にシリカで食用海産動植物油を処理し、０．２％又は０．４％のローズマリー抽出物の存在下に１５０℃又は１９０℃の温度で真空蒸気脱臭する方法（特許文献３）が知られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平２−１８９３９４号公報

【特許文献2】特開２００７−１８５１３８号公報

【特許文献3】特開２０００−１４４１６８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、上記の従来技術では、ローズマリー抽出物をそのまま添加した油脂を加熱調理に使用するとローズマリーに由来するハーブ臭が発生し易いという課題があった。また、ローズマリー抽出物を真空蒸気脱臭しても、油自体は重たく、油臭い場合があった。また、保存後には、加熱調理時に魚の劣化臭がひどく感じられる場合があった。
このように、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含む油脂に関しては、より風味に優れた、加熱調理に使用できる精製油脂が求められていた。

【課題を解決するための手段】

【0006】

そこで本発明者らは、精製工程について検討を行ったところ、意外にもローズマリー抽出物を多く含有する油脂に対して低熱履歴（マイルド）となるような条件で油脂に水蒸気を接触させる脱臭処理を行えば、加熱調理時のローズマリーに由来するハーブ臭は低減しつつ、油臭さや、保存後における加熱調理時の風味劣化を抑制できることを見出した。更に、当該脱臭処理を行った精製ローズマリー抽出物を検討することにより、ローズマリー抽出物中のポリフェノールをより多く残存させる脱臭条件とすることが重要であることを見出した。

【0007】

すなわち、本発明は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％、且つローズマリー抽出物の含有量が０．０２〜０．２質量％である精製油脂の製造方法であって、ローズマリー抽出物を含有する油脂に１４０℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程を含む、製造方法を提供するものである。

【発明の効果】

【0008】

本発明によれば、加熱調理におけるローズマリーに由来するハーブ臭や魚の劣化臭、油臭さが抑制されて、風味に優れた加熱調理品とすることができる、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含む精製油脂を製造することができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％、且つローズマリー抽出物の含有量が０．０２〜０．２質量％である精製油脂の製造方法であって、ローズマリー抽出物を含有する油脂に１４０℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程を含む。
本発明で用いられるローズマリー抽出物は、シソ科マンネンロウ属のローズマリー（和名：マンネンロウ）（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ Ｌ．）の抽出物である。ローズマリーの品種にはベネンデンブルー、クリーピング、マリンブルー、マジョルカピンク、トスカナブルー、レックス等が知られているが、本発明においてはいずれの品種も使用することができる。

【0010】

ローズマリー抽出物を得るために用いるローズマリーの使用部位としては、特に限定されるものではなく、例えば、葉、茎、芽、花、枝、根、種子等、並びにこれらの混合物が挙げられる。これら部位は、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されてもよい。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。

【0011】

抽出のための溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；亜臨界又は超臨界二酸化炭素；大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油、ラード等の食用油脂類；並びにこれらの混合物が挙げられる。

【0012】

また、ローズマリー抽出物として、市販品、好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、より好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものを使用することもできる。

【0013】

ローズマリー抽出物は、食品上許容し得る規格に適合し本発明の効果を発揮するものであれば粗精製物であってもよく、さらに得られた粗精製物を公知の分離精製方法を適宜組み合わせてこれらの純度を高めてもよい。精製手段としては、有機溶剤沈殿、遠心分離、限外濾過、吸着剤処理、高速液体クロマトグラフやカラムクロマトグラフ等が挙げられる。

【0014】

脱臭処理に供する油脂として用いる食用油脂は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更に大豆油、ナタネ油、サフラワー油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油等の植物種子油、藻油及び魚油から選ばれる１種又は２種以上を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８−２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。

【0015】

脱臭処理に供する油脂は、原料となる植物又は動物から搾油後、油分以外の固形分を濾過や遠心分離等により除去するのが好ましい。次いで、水、場合によっては更に酸を添加混合した後、遠心分離等によってガム分を分離することにより脱ガムすることが好ましい。また、油脂にアルカリを添加混合した後、水洗し脱水することにより脱酸を行うことが好ましい。更に、油脂に活性白土や活性炭等の吸着剤と接触させた後、吸着剤を濾過等により分離することにより脱色を行うことが好ましい。これらの処理は、以上の順序で行うことが好ましいが、順序を変更しても良い。また、この他に、油脂は、ろう分の除去のために、低温で固形分を分離するウインタリングを行っても良い。

【0016】

本発明において、油脂を構成する物質にはトリアシルグリセロールのみならずモノアシルグリセロールやジアシルグリセロールも含まれる。すなわち本発明において油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。
油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、１５質量％（以下、単に「％」とする）以上が好ましく、更に５０％以上、更に７５％以上、更に７８％以上、更に８８％以上、更に９０％以上、更に９２％以上が好ましく、また、１００％以下が好ましく、更に９９．５％以下、更に９９％以下が油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、０％でもよいが、０．１％以上が好ましく、更に０．２％以上が好ましく、また、８５％以下が好ましく、更に５０％以下、更に２５％以下、更に１９％以下、更に９％以下、更に７％以下、更に５％以下であるのが風味を良好とする点から好ましい。
また、油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、３％以下が好ましく、更に０〜２％が好ましい。

【0017】

また、遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、油脂中５％以下が好ましく、更に０〜２％、更に０〜１％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

【0018】

本発明において、油脂に水蒸気を接触させる方法としては、減圧水蒸気蒸留が挙げられ、バッチ式、半連続式、連続式等で行ってもよい。処理すべき油脂の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量になると半連続式、連続式を用いることが好ましい。
半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。本装置は、上部から脱臭すべき油脂を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気又は不活性ガスの接触を適当な時間行った後、油脂を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。
連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。

【0019】

脱臭処理において、油脂に水蒸気を接触させる際の温度は、ローズマリー抽出物中のポリフェノールの減少を抑制する点から、１４０℃未満であるが、同様の点から、１３５℃以下が好ましく、１３０℃以下がより好ましい。また、加熱調理に使用した際のローズマリーに由来するハーブ臭を抑制する点から、８０℃以上が好ましく、更に９０℃以上、更に１００℃以上が好ましい。油脂に水蒸気を接触させる際の温度は、８０℃以上１４０℃未満が好ましく、更に９０〜１３５℃、更に９０℃〜１３０℃、更に１００〜１３０℃が好ましい。なお、本発明において、油脂に水蒸気を接触させる際の温度は、水蒸気を接触させる油脂の温度である。

【0020】

油脂と水蒸気の接触時間は、ローズマリー抽出物中のポリフェノールの減少を抑制する点から、３〜１８０分が好ましく、更に５〜１５０分、更に７〜１２０分、更に１５〜９０分が好ましい。

【0021】

また、油脂と水蒸気を接触させる際の圧力は、ローズマリーに由来するハーブ臭を低減する点から、０．０１〜４．０ｋＰａ、更に０．０６〜１．０ｋＰａとすることが好ましい。

【0022】

油脂に接触させる水蒸気の量は、油脂に対して０．３〜２０％／ｈｒ、更に０．５〜１０％／ｈｒとすることが、同様の点から好ましい。

【0023】

本発明においては、次の（ｉ）又は（ii）の精製油脂の製造方法を好ましい態様として挙げることができる。
なお、本発明において、ローズマリー抽出物は、純分約１００％の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明におけるローズマリー抽出物の量は、希釈に用いられる溶剤を除いたローズマリー抽出物純分を基準とするものである。
(ｉ）油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％、且つローズマリー抽出物の含有量が０．０２〜０．２質量％である精製油脂の製造方法であって、
油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％であり、且つローズマリー抽出物を０．０２〜０．２質量％含有する油脂に、１４０℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程
を含む、製造方法。
(ii)油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０質量％、且つローズマリー抽出物の含有量が０．０２〜０．２質量％である精製油脂の製造方法であって、
ローズマリー抽出物を含有する油脂に１４０℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程と、
脱臭処理を行った油脂とそれ以外の油脂を混合し、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量と、ローズマリー抽出物の含有量を調整する工程
を含む、製造方法。

【0024】

前記(ｉ）の方法で、脱臭処理に供する油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量の好ましい範囲は、後述する精製油脂中の好ましい範囲と同じである。

【0025】

前記(ｉ）の方法では、脱臭処理に供する油脂中のローズマリー抽出物の含有量を、精製油脂中のローズマリー抽出物の含有量が前記範囲となる範囲で適宜設定できるが、実質的には０．０２〜０．２％であり、抗酸化性の点から、更に０．０３％以上、更に０．０４％以上が好ましい。また、ローズマリー抽出物由来のハーブ臭を低減する点から、、更に０．１５％以下、更に０．１％以下、更に０．０８％以下が好ましい。脱臭処理に供する油脂中のローズマリー抽出物の含有量は、更に０．０３〜０．１５％、更に０．０４〜０．１％、更に０．０４〜０．０８％が好ましい。

【0026】

また、前記(ｉ）の方法において、脱臭後の精製油脂中のポリフェノールの含有量は、脱臭前と比べ減少量が少ないことが好ましい。例えば、ローズマリー抽出物０．１％を添加した際の脱臭後の精製油脂中のポリフェノールの含有量は、１４ｐｐｍ以上であることが好ましく、更に１５ｐｐｍ以上、更に１６ｐｐｍ以上、更に１７ｐｐｍ以上であることが好ましい。油脂中のポリフェノールの含有量は、実施例に記載の方法で測定できる。

【0027】

前記(ii)の方法で、脱臭処理を行った油脂と混合するもう一方の油脂としては、前記の脱臭処理に供する油脂として用いる食用油脂の１種又は２種以上が挙げられるが、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
また、脱臭処理を行った油脂ともう一方の油脂の混合割合は適宜設定できる。

【0028】

前記（ii）の方法では、脱臭処理に供する油脂中のローズマリー抽出物の含有量を適宜設定できるが、抗酸化性の点から、０．０５％以上が好ましく、更に０．１％以上が好ましく、更に０．１５％以上、更に０．２％以上が好ましい。また、ローズマリー抽出物由来のハーブ臭を低減する点から、２．５％以下が好ましく、更に２％以下、更に１．５％以下が好ましい。脱臭処理に供する油脂中のローズマリー抽出物の含有量は、０．０５〜２．５％、更に０．１〜２％、更に０．２％〜１．５％が好ましい。

【0029】

また、前記（ii）の方法において、脱臭後の油脂中のポリフェノールの含有量は、脱臭前と比べ減少量が少ないことが好ましい。例えば、ローズマリー抽出物０．８％を添加した際の脱臭後の油脂中のポリフェノール含有量は、１１０ｐｐｍ以上であることが好ましく、更に１２０ｐｐｍ以上、更に１３０ｐｐｍ以上であることが好ましい。

【0030】

本発明の方法により得られる精製油脂は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜２０％であるが、更に０．１％以上、更に０．３％以上、更に１％以上、更に１．５％以上であるのが生理効果の点から好ましい。また、１５％以下、更に１２％以下、更に９％以下、更に５％以下であるのが、酸化安定性の点から好ましい。エイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の、油脂を構成する全脂肪酸に対する合計含有量は、生理効果と酸化安定性の両方の点から、０．１〜１５％、更に０．３〜１２％、更に１〜９％、更に１．５〜５％であるのが好ましい。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。

【0031】

また、精製油脂中のローズマリー抽出物の含有量は、０．０２〜０．２％であるが、抗酸化性の点から、更に０．０３％以上、更に０．０４％以上が好ましい。また、ローズマリー抽出物由来のハーブ臭を低減する点から、更に０．１５％以下、更に０．１％以下、更に０．０８％以下が好ましい。精製油脂中のローズマリー抽出物の含有量は、更に０．０３〜０．１５％、更に０．０４〜０．１％、更に０．０４〜０．０８％が好ましい。

【0032】

本発明の精製油脂は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の精製油脂中の合計含有量に対する、ローズマリー抽出物の精製油脂中の含有量の質量比［ローズマリー抽出物／（Ｃ２０：５＋Ｃ２２：６）］が、抗酸化性の点から、５×１０^-3以上が好ましく、更に８×１０^-3以上、更に１０×１０^-3以上、更に２０×１０^-3以上、更に３０×１０^-3以上が好ましい。

【0033】

本発明の処理の結果、ローズマリー抽出物中のポリフェノールが多く残存した精製油脂が得られる。
本発明の方法により得られる精製油脂中のポリフェノールの含有量は、抗酸化性の点から３ｐｐｍ以上が好ましく、更に５ｐｐｍ以上、更に７ｐｐｍ以上が好ましい。また、ポリフェノールによる調理品の変色を抑制する点から、４０ｐｐｍ以下が好ましく、更に３５ｐｐｍ以下、更に３０ｐｐｍ以下が好ましい。

【0034】

本発明の方法により得られる精製油脂には、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的として、ローズマリー抽出物以外の抗酸化剤等を更に添加することができる。
また、本発明の方法により得られる精製油脂は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、更に野菜炒めやチャーハン等の炒め物の調理用油脂として好適である。

【実施例】

【0035】

〔分析方法〕
（１）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
インテグレーター：ケミステーションＢ ０２．０１ ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
カラム：ＤＢ−１ｈｔ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３２０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持

【0036】

（２）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．−１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ． Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ １ｆ−９６（ＧＬＣ法）により測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
カラム：ＣＰ−ＳＩＬ８８ ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ （ＶＡＲＩＡＮ）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：４０）、Ｔ＝３００℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃で５分保持後、１℃／分で１７０℃まで昇温、１℃／分で２００℃まで昇温、２０℃／分で２２０℃まで昇温、５分保持

【0037】

（３）油脂のポリフェノール量
油脂約１ｇをヘキサン１ｍＬに溶解し、ＭｅＯＨ／水（８／２）１ｍＬで抽出した。３５００ｒｐｍで５分間遠心分離し、ＭｅＯＨ相を回収した。抽出操作を計３回繰り返し、回収したメタノール相をまとめ、ヘキサン１ｍＬを加えて洗浄した。３５００ｒｐｍで５分間遠心分離し、ヘキサン相を取り除いた。洗浄操作を計３回繰り返し、残ったＭｅＯＨ相をポリフェノール含有溶液とした。
ポリフェノール含有溶液に、Ｆｏｌｉｎ−Ｃｉｏｃａｌｔｅｕ試薬（シグマアルドリッチ）０．５ｍＬを添加し、３分間反応させた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１ｍＬを添加した。水で希釈して１時間静置し、７２５ｎｍにおける吸光度を測定した。予め作成しておいたカフェ酸の検量線に基づき、ポリフェノール量（カフェ酸等量として）を求めた。
なお、検量線は、濃度既知のカフェ酸を用いて上記方法で吸光度を測定し、作成した。

【0038】

〔原料〕
植物油として表１の組成を持つ油脂１を用い、魚油として表１の組成を持つ油脂２を用いた。ローズマリー抽出物製剤として、ハーバロックス タイプＨＴ−Ｏ ＮＳ（Ｋａｌｓｅｃ、ローズマリー抽出物純分４０％）を用いた。

【0039】

【表1】

【0040】

実施例１〜５、比較例１〜４
〔油脂Ａ〜油脂Ｇの調製〕
クライゼンフラスコに、表２に示した比率で油脂１又は油脂２、ローズマリー抽出物を入れ、表２に示した条件で水蒸気脱臭処理を行い、油脂Ａ〜油脂Ｆを得た。
油脂Ｇは、表２に示した比率で油脂１及びローズマリー抽出物を混合したものであり、脱臭処理を行わなかったものである。油脂Ａ〜油脂Ｇの分析値を表２に示す。

【0041】

〔精製油脂の調製〕
ビーカーに、表３に示した比率で油脂Ａ〜油脂Ｇ、油脂１及び／又は油脂２を入れ、窒素雰囲気下で０．５時間攪拌しながら混合し、精製油脂を得た。
精製油脂の分析値を表３に示す。

【0042】

〔風味評価〕
実施例と比較例で調製した精製油脂をステンレスシャーレに１０ｇを入れ、ホットプレートで１５０℃に加熱し、下記の評価基準で加熱時のローズマリー由来のハーブ臭を評価した。また、実施例と比較例で調製した精製油脂を各人１〜２ｇを生食し、下記の評価基準で味を評価した。
保存品の評価は、実施例と比較例で調製した精製油脂を、５０ｍＬスクリューバイヤルに２０ｇを入れて密閉して、遮光下、６０℃で３日間保存した後、４０℃に加熱し、下記の評価基準で加熱時の魚劣化臭を評価した。
各評価ともパネル５名で評価し、その平均点を評点とした。結果を表３に示す。
＜加熱時のローズマリー由来のハーブ臭＞
５：ローズマリー由来のハーブ臭を感じない
４：ローズマリー由来のハーブ臭をほとんど感じない
３：ややローズマリー由来のハーブ臭を感じる
２：ローズマリー由来のハーブ臭を感じる
１：強くローズマリー由来のハーブ臭を感じる
＜味＞
５：軽く、かつ非常にすっきりしている
４：やや軽く、すっきりしている
３：わずかに重く、かつ僅かに油臭い
２：やや重く、かつやや油臭い
１：重く、油臭い
＜保存品加熱時の魚劣化臭＞
５：魚劣化臭を全く感じない
４：魚劣化臭を感じない
３：わずかに魚劣化臭を感じる
２：魚劣化臭を感じる
１：強く魚劣化臭を感じる

【0043】

【表2】

【0044】

【表3】

【0045】

実施例６〜１４、比較例５〜８
クライゼンフラスコに、表４又は表５に示した比率で油脂１、油脂２及びローズマリー抽出物を入れ、表４又は５に示した条件で水蒸気脱臭処理を行い、精製油脂を得た。精製油脂の分析値を表４又は表５に示す。
また、前記と同様の〔風味評価〕を行った結果を表４又は表５に示す。

【0046】

【表4】

【0047】

【表5】

【0048】

表３〜５より明らかなように、１４０℃未満で脱臭処理を行うことで加熱時のローズマリーに由来するハーブ臭は抑制しつつも、ローズマリー抽出物中のポリフェノールをより多く残存させることができた。保存後の加熱においても風味の劣化が抑制され、油の味も良好であった。