特許 6181697 デキストリン脂肪酸エステル及び化粧料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6181697

(24)【登録日】2017年7月28日

(45)【発行日】2017年8月16日

(54)【発明の名称】デキストリン脂肪酸エステル及び化粧料

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/73 20060101AFI20170807BHJP

   A61K 8/92 20060101ALI20170807BHJP

   A61Q 1/10 20060101ALI20170807BHJP

   A61Q 19/00 20060101ALI20170807BHJP

   A61Q 1/14 20060101ALI20170807BHJP

   A61Q 5/12 20060101ALI20170807BHJP

   A61Q 1/04 20060101ALI20170807BHJP

   A61Q 1/02 20060101ALI20170807BHJP

   C08B 30/18 20060101ALN20170807BHJP

   A61K 8/31 20060101ALN20170807BHJP

【ＦＩ】

   A61K8/73

   A61K8/92

   A61Q1/10

   A61Q19/00

   A61Q1/14

   A61Q5/12

   A61Q1/04

   A61Q1/02

   !C08B30/18

   !A61K8/31

【請求項の数】1

【全頁数】29

(21)【出願番号】特願2015-81477(P2015-81477)

(22)【出願日】2015年4月13日

(65)【公開番号】特開2016-199698(P2016-199698A)

(43)【公開日】2016年12月1日

【審査請求日】2017年2月27日

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000199441

【氏名又は名称】千葉製粉株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100105957

【弁理士】

【氏名又は名称】恩田 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100068755

【弁理士】

【氏名又は名称】恩田 博宣

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 挙直

(72)【発明者】

【氏名】加藤 大亮

【審査官】 三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１４−１９６２６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２０１６６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−１４５８５１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−０７２６４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２２５５６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−２７７３０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２１３６６２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ ８／７３

Ｃ０８Ｂ ３０／１８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

油剤と、
デキストリンと脂肪酸とのエステル化物とを含み、
前記エステル化物において、
前記デキストリンの平均糖重合度が３以上２０以下であり、
前記脂肪酸が、直鎖飽和脂肪酸および分岐飽和脂肪酸であり、前記直鎖飽和脂肪酸が炭素数１６のパルミチン酸であって、前記分岐飽和脂肪酸が炭素数１６のイソパルミチン酸であり、
前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．８以上０．９以下であり、
グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が１．６５以上１．８０以下であり、
前記エステル化物の含有率が３重量％以上２０重量％以下であり、
前記油剤は、揮発性炭化水素油を含みゲル化されている
化粧料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、デキストリン脂肪酸エステル、及びデキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、デキストリン脂肪酸エステルは、油のゲル化剤として使用されている。デキストリン脂肪酸エステルによってゲル化された油剤は、透明性、ツヤ、感触などに優れるため、化粧料の材料として用いられている。

【0003】

化粧料において、チキソトロピー性は重要な性能の一つである。チキソトロピー性とは、一定の力を加えると粘度が低下し、力が加えられなくなると粘度が復帰する性能である。チキソトロピー性が高い化粧料は、化粧料を塗布する際に粘度が低下するため、例えば、伸びがよいなどの効果を奏する。また、化粧料を塗布した後は、化粧料の粘度が復帰するため、流れ落ちにくく、化粧料の塗布が完了したときの状態が維持されやすくなる。

【0004】

特許文献１には、チキソトロピー性が高いデキストリン脂肪酸エステルと、このデキストリン脂肪酸エステルを化粧料に用いることとが記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特許第３０１９１９１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

ところで、デキストリン脂肪酸エステルを含む化粧料の種類は増加する一方であり、それに伴い、デキストリン脂肪酸エステルに求められる物性も新たなものとなっている。すなわち、デキストリン脂肪酸エステルがチキソトロピー性を有するとはいえども、ボディオイルやヘアトリートメントジェルなどの化粧料が使用されるシーンにおいては、化粧料が塗布された後、化粧料の粘度が復帰するのに要する時間が長くなると、手に取った化粧料や肌の上にのせた化粧料が流れ落ちてしまうなど実用性に欠けることとなる。また、リップカラーやリップグロスなどのように肌などに化粧膜を形成するための化粧料（以下、メイクアップ化粧料）においては、仕上がりの状態が維持されにくくなる。それゆえに、こうした化粧料の構成成分であるデキストリン脂肪酸エステルには、化粧料の粘度が復帰するのに要する時間を短時間とする新たな物性が望まれている。

【0007】

さらに、化粧料から油がにじみ出す性質（以下、離漿性）が高いと、外観が損なわれるほか、保存時の安定性が低下してしまうため、低い離漿性を兼ね備えていることも望まれている。

【0008】

本発明は、上記実情を鑑みてなされたものであり、その目的は、復帰力を備え、かつ、離漿性が低いデキストリン脂肪酸エステル及び化粧料を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

以下、上記課題を解決するための手段及びその作用効果について記載する。
上記課題を解決するデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンの平均糖重合度が３以上１００以下であり、前記脂肪酸が、炭素数１４以上１８以下の直鎖飽和脂肪酸の１種以上と、炭素数１４以上１８以下の分岐飽和脂肪酸の１種以上とからなり、前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．８以上０．９以下であり、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が１．６５以上１．８０以下である。

【0010】

上記課題を解決する化粧料は、油剤と、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であるデキストリン脂肪酸エステルであって、前記デキストリンの平均糖重合度が３以上１００以下であり、前記脂肪酸が、炭素数１４以上１８以下の直鎖飽和脂肪酸の１種以上及び炭素数１４以上１８以下の分岐飽和脂肪酸の１種以上からなり、前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．８以上０．９以下であり、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が１．６５以上１．８０以下であるデキストリン脂肪酸エステルと、を含む。

【0011】

発明者の鋭意研究により、チキソトロピー性を有するデキストリン脂肪酸エステルのなかでも、直鎖飽和脂肪酸及び分岐飽和脂肪酸の両方を含み、それらの炭素数、直鎖飽和脂肪酸及び分岐飽和脂肪酸のモル分率、及び平均置換度が上記範囲のものが、復帰力と、低
い離漿性との両方を兼ね備えていることが判明した。復帰力は、デキストリン脂肪酸エステルを含む油剤に加えられた力が解除されたときに、２０秒以内という短い時間で、解除直前の粘度に対し５０％以上の粘度になるように、粘度を大きく増加させることのできる力をいう。すなわち、デキストリン脂肪酸エステルにおけるデキストリンの平均糖重合度が３以上１００以下であることによって、軟らかなゲルが得ることができなくなることを抑制するとともに、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性が過剰に低くなることを抑制できる。また、直鎖飽和脂肪酸の炭素数を１４以上１８以下とすることで、復帰力を高め、分岐飽和脂肪酸の炭素数を１４以上１８以下とすることで、デキストリンと脂肪酸との反応効率を良好にしつつ、油剤に適切な粘性を付与することができる。また、脂肪酸における直鎖飽和脂肪酸のモル分率を０．７５以上０．９５以下とすることによって、ゲル化した油剤を滑らかな状態としつつ、復帰力を向上することができる。さらにグルコース単位あたりの脂肪酸の平均置換度を１．５以上２．０以下とすることにより、離漿性を低下させることができる。特に、上記デキストリン脂肪酸エステルは、前記脂肪酸における前記直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．８以上０．９以下の範囲であって、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が１．６５以上１．８０以下であることによって、デキストリン脂肪酸エステルを含む油剤の復帰力を向上するとともに離漿性を低下させることができる。

【0012】

上記デキストリン脂肪酸エステルは、前記デキストリンの平均糖重合度が３以上５０以下であることが好ましい。
この態様によれば、軟らかなゲルが得ることができるとともに、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性を高めることができる。

【0014】

上記デキストリン脂肪酸エステルは、直鎖飽和脂肪酸が炭素数１６のパルミチン酸であって、前記分岐飽和脂肪酸が炭素数１６のイソパルミチン酸であることが好ましい。

【0015】

この態様によれば、油剤をゲル化する力及び透明性の両方を特に優れたものとすることができる。
上記化粧料は、前記デキストリン脂肪酸エステルの含有率が１重量％以上２０重量％以下であってもよい。
この態様によれば、化粧料に復帰力を付与することができる。
上記化粧料は、油剤に揮発性炭化水素油を含み、前記デキストリン脂肪酸エステルの含有率が３重量％以上２０重量％以下であってもよい。

【0016】

この態様によれば、優れた復帰力を備えるデキストリン脂肪酸エステルは、粘度が低い揮発性炭化水素油に対する含有率が少なくても、揮発性炭化水素油に復帰力を付与することができる。そのため、化粧料の処方の自由度が高められるなど、特に効果を発揮できる。

【図面の簡単な説明】

【0017】

【図1】デキストリン脂肪酸エステルの実施例１〜６及び比較例１〜９の作製条件を示す表。

【図2】実施例１〜６及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルの直鎖飽和脂肪酸及び分岐飽和脂肪酸のモル分率、グルコース単位あたりの平均置換度、及び収量を示す表。

【図3】実施例１〜６及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルをミネラルオイル及びイソドデカンに溶解した試料についての濃度及び初期粘度を示す表。

【図4】静置状態のデキストリン脂肪酸エステルの粘度、撹拌状態のデキストリン脂肪酸エステルの粘度を例示したグラフ。

【図5】実施例１〜６及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルをミネラルオイル及びイソドデカンに溶解した試料についての評価を示す表。

【図6】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたマスカラについての評価を示す表。

【図7】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたボディオイルについての評価を示す表。

【図8】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたクレンジングジェルについての評価を示す表。

【図9】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたヘアトリートメントジェルについての評価を示す表。

【図10】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたリップカラーについての評価を示す表。

【図11】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたリップグロスについての評価を示す表。

【図12】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたオイルファンデーションについての評価を示す表。

【図13】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いた美容オイルについての評価を示す表。

【図14】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたリキッドルージュについての評価を示す表。

【図15】実施例及び比較例のデキストリン脂肪酸エステルを用いたジェル状アイライナーについての評価を示す表。

【発明を実施するための形態】

【0018】

以下、デキストリン脂肪酸エステル、及びデキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料について、一実施形態を説明する。
デキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であり、下記化学式１に示される構造である。

【0019】

【化1】

上記化学式１では、「ｎ」がデキストリンの重合度を示し、「Ａ」が脂肪酸骨格又は水素を示している。

【0020】

デキストリン脂肪酸エステルのデキストリンは、澱粉の分解物を用いることができる。澱粉は、小麦、馬鈴薯、コーン、米、キャッサバ、緑豆などを原料とするものを用いることができる。分解方法は、従来の方法を使用することができ、例えば、酸処理、アルカリ処理、及び酵素処理のうち一乃至複数を使用することができる。

【0021】

デキストリン脂肪酸エステルは、少なくとも以下に示すデキストリン脂肪酸エステルを含む。
デキストリンの平均糖重合度が、３以上１００以下である。特に１０以上５０以下が好ましい。平均糖重合度が３以上であれば、デキストリン脂肪酸エステルがワックス様となること、それによって、軟らかなゲルが得られないことを抑制できる。また、平均糖重合度が１００以下であれば、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高いことに起因し、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性が過剰に低いことなどの問題を抑えられる。

【0022】

また、デキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸は、炭素数１４以上１８以下の直鎖飽和脂肪酸の１種以上と、炭素数１４以上１８以下の分岐飽和脂肪酸の１種以上とからなる。
炭素数１４以上１８以下の直鎖飽和脂肪酸は、具体的には、ミリスチン酸（炭素数１４）、ペンタデカン酸（炭素数１５）、パルミチン酸（炭素数１６）、ヘプタデカン酸（炭素数１７）、ステアリン酸（炭素数１８）が挙げられる。これらの直鎖飽和脂肪酸のなかでも、パルミチン酸が好ましい。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が１４以上であれば、油剤をゲル化する力が強くなる。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が１８以下であれば、ゲル化された油剤が白濁することが抑えられ、油剤の透明性が確保される。また、炭素数１４以上１８以下のなかでも、炭素数１６が油剤をゲル化する力及び透明性の両方で優れている。

【0023】

炭素数１４以上１８以下の分岐飽和脂肪酸は、具体的には、イソミリスチン酸（炭素数１４）、イソペンタデカン酸（炭素数１５）、イソパルミチン酸（炭素数１６）、イソヘプタデカン酸（炭素数１７）、イソステアリン酸（炭素数１８）が挙げられる。これらの分岐飽和脂肪酸のなかでも、イソパルミチン酸が好ましい。分岐飽和脂肪酸の炭素数が１４以上であれば、粘度が低い油剤へも十分な粘性を付与することができる。分岐飽和脂肪酸の炭素数が１８以下であれば、分岐飽和脂肪酸の嵩高さがデキストリンに対して抑制され、エステル化反応時において分岐飽和脂肪酸がデキストリンに結合しにくいことが抑えられる。また、分岐飽和脂肪酸がデキストリンに結合しても、分岐飽和脂肪酸の嵩高さが抑制されるために、直鎖飽和脂肪酸がデキストリンに結合しにくいこと、それに起因して反応効率が低下してしまうことが抑えられる。特に炭素数１４以上１６以下の分岐飽和脂肪酸は、その嵩高さが抑制されるために反応効率がよい。

【0024】

イソミリスチン酸は、１乃至複数のイソミリスチン酸からなる。例えば、１１−メチルトリデカン酸、１２−メチルトリデカン酸などが挙げられるがこれらに限定されない。イソパルミチン酸は、１乃至複数のイソパルミチン酸からなる。例えば、１４−メチルペンタデカン酸、２−ヘキシルデカン酸などが挙げられるがこれらに限定されない。

【0025】

イソステアリン酸は、１乃至複数のイソステアリン酸からなる。例えば、５，７，７‐トリメチル‐２‐（１，３，３‐トリメチルブチル）‐オクタン酸は、アルドール型イソステアリン酸であり、次のように製造することができる。まずイソブチレン２量体のオキソ反応により、炭素数９の分岐アルデヒドとする。そして、この分岐アルデヒドのアルドール縮合により、炭素数１８の分岐不飽和アルデヒドとし、水素添加、及び酸化することにより製造することができる。

【0026】

２‐ヘプチルウンデカン酸は、ノニルアルコールを、ガーベット反応（Guerbet reaction）に付し、酸化することにより製造することができる。
メチル基が分岐したメチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので（例えばJ. Amer. Oil Chem. Soc., ５１，５２２（１９７４））、例えばエメリー社などから市販されていたものがあげられる（以下エメリー型と略す）。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸の出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。

【0027】

デキストリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸骨格のなかで直鎖脂肪酸骨格の有するモル分率は、０．７５以上０．９５以下であり、特に０．８０以上０．９０以下であることが好ましい。すなわち、デキストリン脂肪酸エステルの直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル比は、７５対２５から９５対５の範囲内であり、特に８０対２０から９０対１０が好ましい。

【0028】

脂肪酸全体に対する直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．９５以下であるから、ゲル化した油剤が白濁することが抑えられ、油剤の透明性が確保される。また、分岐飽和脂肪酸の比
率が少ないことに起因し、ザクザクとした滑らかではないゲルとなることも抑えられる。脂肪酸全体に対する直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．７５以上であるため、分岐飽和脂肪酸の比率が過剰に高いことに起因し、油剤をゲル化する力が低過ぎることも抑えられる。また、油剤をゲル化させるためにデキストリン脂肪酸エステルを油剤に高い濃度で配合すること、それによって、力を加えたときの粘度の低下の度合いが小さく、復帰力が失われることも抑えられる。なお、復帰力は、デキストリン脂肪酸エステルを含む油剤に加えられた力が解除されたときに、２０秒以内という短い時間で、解除直前の粘度に対し５０％以上の粘度になるように、粘度を大きく増加させることのできる力をいう。

【0029】

デキストリン脂肪酸エステルのグルコース単位あたりの脂肪酸の平均置換度は、１．５以上２．０以下である。特に、脂肪酸の平均置換度が、１．６５以上１．８０以下であるものが好ましい。平均置換度が１．５以上であれば、油剤をゲル化する力が低下してしまうことを抑えられる。また、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性が低いことに起因し、化粧膜の表面に油が浮いたり、保存時に油が分離したりする性質である離漿（離しょう）が生じやすくなることも抑えられる。平均置換度が２．０以下であれば、デキストリンに結合する脂肪酸が過剰に多くなることを抑えられるため、例えば５０℃程度においてもゲルを保てるというゲルの耐熱性が得られる。すなわち、脂肪酸の平均置換度が大きすぎても小さすぎても安定なゲルは作製できない。

【0030】

デキストリンの平均等重合度、直鎖飽和脂肪酸エステルの炭素数、分岐飽和脂肪酸エステルの炭素数、直鎖飽和脂肪酸エステル及び分岐飽和脂肪酸エステルのモル分率、平均置換度を上記した範囲とすることによって、優れた復帰力及び低い離漿性を兼ね備えたデキストリン脂肪酸エステルを得ることができる。

【0031】

デキストリン脂肪酸エステルとしては、以下のものが挙げられる。
（ミリスチン酸／イソミリスチン酸）デキストリン
（ミリスチン酸／イソパルミチン酸）デキストリン
（ミリスチン酸／イソステアリン酸）デキストリン
（パルミチン酸／２‐ヘキシルデカン酸）デキストリン
（パルミチン酸／イソステアリン酸）デキストリン
（ステアリン酸／イソステアリン酸）デキストリン
（パルミチン酸／２‐ヘキシルデカン酸／イソステアリン酸）デキストリン
（ミリスチン酸／パルミチン酸／２‐ヘキシルデカン酸）デキストリン
特に、デキストリンに結合する直鎖飽和脂肪酸としてパルミチン酸を含むことが好ましく、分岐飽和脂肪酸エステルとしてイソパルミチン酸を含むことが好ましい。

【0032】

デキストリン脂肪酸エステルの製造方法としては、従来の製造方法を用いることができる。例えば、デキストリンをピリジンやトリエチルアミン、３‐メチルピリジンなどの塩基性触媒の存在下で、脂肪酸クロライドを添加して製造することができる。

【0033】

デキストリン脂肪酸エステルと組み合わせる油剤は、化粧料の材料として使用可能な油剤であって、デキストリン脂肪酸エステルと組み合わせることで、優れた復帰力及び低い離漿性といった効果を得ることが可能であれば特に限定されず、１種類の油剤を用いてもよいし、複数の種類の油剤を混合して用いてもよい。なお、これら油剤の中には、単独では高粘度（例えばポリブテン、ひまし油等）、または固体状（例えば、高級脂肪酸、ワックス類等）であるものが含まれるが、液状の油剤、デキストリン脂肪酸エステルと組み合わせて用いるなどして使用することもできる。

【0034】

例えば、炭化水素油としては、流動パラフィン、スクワラン、イソパラフィン、イソドデカン、イソヘキサデカン、重質流動イソパラフィン、ポリブテン、ワセリンなどが挙げられる。エステル油としては、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリル、モノ、ジ、トリ、テトライソステアリン酸ジグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、２−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ステアリン酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルなどが挙げられる。高級脂肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸などが挙げられる。高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカノール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコールなどが挙げられる。動植物油としては、オリーブ油、椿油、大豆油、綿実油、ゴマ油、サフラワー油、小麦胚芽油、ヨクイニン油、米油、ホホバ油、ヒマシ油、亜麻仁油、コーン油、菜種油、椰子油、パーム油、スクワレン、液状ラノリン、ミンクオイル、卵黄油、羊毛油などが挙げられる。ワックス類としては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシンワックス、蜜ロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、硬化ヒマシ油、ロジンなどが挙げられる。シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、環状シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、変性シリコーンなどが挙げられる。

【0035】

デキストリン脂肪酸エステルと組み合わせる揮発性炭化水素油は、動粘度（３７．８℃）が０．５ｍｍ^２／ｓ以上１５ｍｍ^２／ｓ以下の範囲である炭化水素油を意味する。揮発性炭化水素油としては、直鎖状、分岐鎖状、いずれのものも用いることができる。このような揮発性炭化水素油としては、イソデカン、イソドデカン、イソヘキサデカン、イソパラフィン等のイソパラフィン系炭化水素油が挙げられる。これらの商品例を挙げると、パーメチル９９Ａ、パーメチル１０１Ａ、パーメチル１０２Ａ（プレスパース社製）、アイソパーＡ、アイソパーＣ、アイソパーＤ、アイソパーＥ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＫ、アイソパーＬ、アイソパーＭ（エクソン社製）、シェルゾール７１（シェル社製）、ソルトロール１００、ソルトロール１３０、ソルトロール２２０（フィリップ社製）、アイソゾール４００（日本石油化学（株）製）、パールリーム４（日油（株）製）、ＩＰソルベント１０１６、ＩＰソルベント１６２０、ＩＰソルベント２０２８（出光石油化学（株）製）、イソヘキサデカン、テトライソブタン９０（バイエル社製）などが挙げられる。

【0036】

このデキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料においては、デキストリン脂肪酸エステルを添加することによる効果を損なわない範囲で、化粧料に配合され得る一般的な成分を必要に応じて添加することができる。例えば、美容成分、界面活性剤、皮膜形成剤、水系成分、油系成分、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、香料、粉体などが挙げられる。美容成分としては、ビタミン類、消炎剤、生薬などが挙げられる。

【0037】

界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられる。
非イオン界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポリオキシアルキレンアルキル共変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。

【0038】

アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸、ラウリン酸のような脂肪酸の無機及び有機塩、アルキルベンゼン硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、α−スルホン化脂肪酸塩、アシルメチルタウリン塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アルキルタウリン塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル燐酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ酸塩、ο−アルキル置換リンゴ酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等が挙げられる。

【0039】

カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアルカノールアミン脂肪酸誘導体、アルキル四級アンモニウム塩、環式四級アンモニウム塩等が挙げられる。

【0040】

両性界面活性剤としては、アミノ酸タイプやベタインタイプのカルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型のものがあり、人体に対して安全とされるものが使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシルメチルアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−スルフォアルキレンアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン硫酸）アンモニウムベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチル−１−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、レシチン等が挙げられる。

【0041】

皮膜形成剤としては、アクリル酸アルキル共重合体エマルション、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体エマルション、ポリ酢酸ビニルエマルション、ビニルピロリドン・スチレン共重合体エマルションなどのポリマーエマルジョン、トリメチルシロキシケイ酸、トリメチルシロキシシリルプロピルカルバミド酸、フッ素変性シリコーン、アクリルシリコーンなどのシリコーン系樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸アルキルなどのラテックス類、デキストリン、アルキルセルロース、ニトロセルロースなどのセルロース誘導体が挙げられる。

【0042】

水系成分としては、エチルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。水溶性高分子としては、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリマー、アルキル付加カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。タンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチンなどが挙げられる。

【0043】

油系成分としては、上記したデキストリン脂肪酸エステル以外の別のデキストリン脂肪酸エステルが挙げられる。例えば、パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、（パルミチン酸／エチルヘキサン酸）デキストリン、イソステアリン酸デキストリンなどが挙げられる。ほかにも油系成分として、ステアリン酸イヌリンなどのイヌリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。

【0044】

防腐剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール、１，２ペンタンジオールなどが挙げられる。
酸化防止剤としては、α−トコフェロール、アスコルビン酸などが挙げられる。

【0045】

紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ＰＡＢＡ系、けい皮酸系、サリチル酸系、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾンなどが挙げられる。

【0046】

粉体としては、酸化チタン、酸化亜鉛、黄酸化鉄、黒酸化鉄、ベンガラ、カーボンブラック、マイカ、セリサイト、タルク、カオリン、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素、コンジョウ、群青、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、アルミニウムパウダー、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、Ｎ−アシルリジン、ナイロン、有機顔料、有機色素、ナイロン粉末、ウレタンパウダー、球状シリコーン樹脂粉末などが挙げられる。

【0047】

また、これら粉体はフッ素化合物、シリコーン油、金属石ケン、界面活性剤、デキストリン脂肪酸エステル、イヌリン脂肪酸エステル、油脂などで処理したものも使用することができる。

【0048】

このデキストリン脂肪酸エステルは、油剤をベースとする化粧料に１乃至複数含有される。デキストリン脂肪酸エステルは、化粧料に対する含有率が、１重量％以上２０重量％以下が好ましい。含有率が１重量％以上であると、復帰力があるゲルを作成することができる。また含有率が２０重量％以下であると、ゲルが軟らかくなり、力を加えると流動性のある状態であって、ゲルからゾルの状態にすることができる。デキストリン脂肪酸エステルを溶解する油剤が揮発性炭化水素油である場合、揮発性炭化水素油は粘度が低いため、復帰力があるゲルを作成するためには、含有率は、例えば３重量％以上２０重量％以下など、ミネラルオイルなどの他の油剤よりも多くすることが好ましい。

【0049】

上述したデキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料は、優れた復帰力及び低い離漿性を兼ね備えている。この化粧料は、力が加えられていないときはゲルの状態であり、力を加えることによりゲルを壊すと、ゲルからゾルの状態であって、とろみのある状態となる。さらにその化粧料を放置すると、ゲルの状態に戻る。

【0050】

従来のデキストリン脂肪酸エステルは、チキソトロピー性を有しているものの、上記デキストリン脂肪酸エステルを添加した油剤のほうが従来のデキストリン脂肪酸エステルを添加した油剤では得られない復帰力が得られる。このため、上記デキストリン脂肪酸エステルを化粧料に使用する際、化粧料として実用的な粘度を得るための添加量は従来よりも少なくて済む。

【0051】

上記デキストリン脂肪酸エステルの復帰力により、例えば、化粧料を収容した保存容器から、化粧料を取り出すために化粧料に力を加えたときには粘度が低下する。このため、高粘度の化粧料であっても化粧料を出しやすい。また、取り出した化粧料を手に取ったときや、顔や肢体などにのせたときに流れ落ちにくい。保存容器を振ることによって分散媒に分散質を分散させて使用するタイプの化粧料では、撹拌中は粘度が低下する一方、撹拌を終了してから短時間で粘度が復帰するため、分散質が均一に分散した状態の化粧料を取り出すことができる。さらに、保存時には、離漿が抑制されるので、保存安定性を向上することができる。

【0052】

また、チキソトロピー性を有する従来のデキストリン脂肪酸エステルは、メイクアップ化粧料に多く使用されるイソドデカンのような揮発性の低粘度油剤に対しては増粘効果が低く添加量を多くする必要があった。それゆえ、従来のデキストリン脂肪酸エステルを含む化粧料は、デキストリン脂肪酸エステルの添加量が多くなり、力を加えたときの粘度があまり低下しなかった。これに対し、上述した優れた復帰力と低い離漿性を有するデキストリン脂肪酸エステルは、低い含有率でも復帰力を得られるため、化粧料の処方の自由度が高められる。

【0053】

さらに、力を加えることにより化粧料の粘度が低下するため、化粧料の伸びがよく、塗りやすい。このため、マスカラ、リップカラー、リップグロス、オイルファンデーション、リキッドルージュ、アイライナー、マニキュアなど、まつ毛、肌、爪などの上に化粧膜を形成するための化粧料においては、化粧料を所望の厚さで均一に塗布することが容易となるため、きれいな仕上がりとすることができる。また、化粧料の塗布が完了したときには化粧料の粘度が復帰するため、流れ落ちたり、滲んだりすることが抑制され、塗布を完了したときの化粧膜の状態が維持されやすい。さらに形成された化粧膜においては、化粧膜が形成された唇、目の周りなどが動くことによって粘度が低下してもすぐに復帰するので、化粧膜の剥がれ、崩れなどが抑制され、化粧膜の持続性（もち）をよくすることができる。したがって、仕上がりのときの化粧膜の状態が、デキストリン脂肪酸エステルの優れた復帰力及び低い離漿性によって、経時的に維持されることとなる。

【0054】

上述した各効果は、デキストリン脂肪酸エステルが復帰力を備えるゲル化剤であることによって得られるものである。
また上記デキストリン脂肪酸エステルを含有する化粧料は、化粧料として実用的な粘度を備えることができる。また、高い透明度を有するとともに、例えば５０℃などの高温下でも形状を保つことができる高温時安定性、複数種の油剤への溶解性などにも優れている。このため、デキストリン脂肪酸エステルを多様な化粧料に使用することができる。なお、多様な化粧料に対するデキストリン脂肪酸エステルの実用性は、化粧料を構成する各成分の配合調整によっても改善することは可能である。ただし、こうした配合調整は、結局のところ、化粧料ごとに他成分の選定や配合について多大な試行錯誤を強いるものである。上述したデキストリン脂肪酸エステルの構成は、各化粧料におけるこうした煩わしさを、デキストリン脂肪酸エステルの特性によって軽減することができる。

【0055】

［実施例］
以下、図１〜図１５を参照して実施例及び比較例について説明する。なお、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

【0056】

図１の表に、デキストリン脂肪酸エステルの実施例１〜６、及び比較例１〜９の作製条件を示した。
図２の表に、実施例１〜６、及び比較例１〜９の合成物のモル分率、平均置換度、及び収量について示した。なお、モル分率は百分率に換算して表に示した。また、本実施例で使用した分析機器は以下の通りであった。

【0057】

（平均置換度）
アルカリ分解に要したアルカリの量の測定、いわゆるけん化価測定から求めた。
（合成物の脂肪酸のモル分率）
アルカリ分解後の脂肪酸のＧＣ測定から求めた。

【0058】

ＧＣ分析
ＧＣ機器：島津社製ガスクロマトグラフＧＣ−２０１０
カラム：ＩｎｅｒｔＣａｐ ＦＦＡＰ ＧＬサイエンス社製
検出器：ＦＩＤ
（復帰度測定）
粘弾性測定装置：パールフィジカ社製 ＭＣＲ１００
測定ジグ：ＣＰ２５−２
［実施例１］
平均重合度２０のデキストリン７３ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２１９ｇ及び塩基性触媒であるピリジン９９ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２２３ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド５２ｇを６０分間で滴下した。イソパルミチン酸クロライドは、２−ヘキシルデカン酸クロライドである。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ８１％、１９％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２２０ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析によって、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．６７であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸の脂肪酸に対するモル分率は、８５％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸の脂肪酸に対するモル分率が脂肪酸に対して１５％であることを確認した。

【0059】

［実施例２］
平均重合度３のデキストリン７２ｇを、溶媒であるヘプタン７２ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてミリスチン酸クロライド２０７ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソステアリン酸クロライド（エメリー法）４８ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ８４％，１６％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２０５ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．７３であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が、８８％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が１２％であることを確認した。

【0060】

［実施例３］
平均重合度５０のデキストリン６８ｇを、溶媒であるＮ‐メチルピロリドン１３５ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてステアリン酸クロライド２０６ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソミリスチン酸クロライド（１２−メチルトリデカン酸クロライド）７９ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ６８％，３２％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２５１ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．９９であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が７５％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が２５％であることを確認した。

【0061】

［実施例４］
平均重合度２０のデキストリン７７ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド１９３ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２５３ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソステアリン酸クロライド２４ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ９２％，８％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２０３ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．５２であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が９５％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が５％であることを確認した。

【0062】

［実施例５］
平均重合度２０のデキストリン７０ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２１１ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてミリスチン酸クロライド９３ｇ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド１０３ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド６９ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ７５％，２５％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１９２ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．８０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が８０％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が２０％であることを確認した。

【0063】

［実施例６］
平均重合度１０のデキストリン７４ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２２１ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２３７ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド３９ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ８６％，１４％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２１１ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．６１であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が９０％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が１０％であることを確認した。

【0064】

［比較例１］
平均重合度２のデキストリン７４ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２２１ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２２０ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド５５ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ８０％，２０％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２３０ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．８０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が８３％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率１７％であることを確認した。

【0065】

［比較例２］
平均重合度２０のデキストリン７７ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２３２ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２７５ｇを６０分間で滴下した。すなわち、滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ１００％，０％である。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２０５ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．５０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が１００％であることを確認した。

【0066】

［比較例３］
平均重合度２０のデキストリン７７ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２３２ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２０６ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとして炭素数８の２‐エチルヘキサン酸クロライド４１ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ７５％，２５％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１８５ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．５０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が８７％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が１３％であることを確認した。

【0067】

［比較例４］
平均重合度２０のデキストリン５６ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド１６８ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２１７ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド５８ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ７９％，２１％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体２０１ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が２．０６であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が８３％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が１７％であることを確認した。

【0068】

［比較例５］
平均重合度２０のデキストリン８１ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２４３ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸クロライド２３１ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド４４ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ８４％，１６％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１８９ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．４３であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が８７％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が１３％であることを確認した。

【0069】

［比較例６］
平均重合度２０のデキストリン７２ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド２１６ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとして炭素数１２のラウリン酸１８４ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド４４ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ８４％，１６％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１６９ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．６２であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が８８％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が１２％であることを確認した。

【0070】

［比較例７］
平均重合度２０のデキストリン５２ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド１５７ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸２７５ｇを６０分間で滴下した。すなわち、滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ１００％，０％である。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１９０ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が２．２０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が１００％であることを確認した。

【0071】

［比較例８］
平均重合度２０のデキストリン６０ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド１８０ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてパルミチン酸１６５ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド１１０ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ６０％，４０％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１７２ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．９０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が６３％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が３７％であることを確認した。

【0072】

［比較例９］
平均重合度２０のデキストリン６６ｇを、溶媒であるジメチルホルムアミド１９９ｇ及び塩基性触媒であるβ‐ピコリン１１６ｇに８０℃で分散させ、直鎖飽和脂肪酸クロライドとしてミリスチン酸クロライド１６１ｇ、分岐飽和脂肪酸クロライドとしてイソパルミチン酸クロライド９６ｇを６０分間で滴下した。滴下する直鎖飽和脂肪酸と分岐飽和脂肪酸とのモル分率は、百分率に換算してそれぞれ６５％，３５％とした。滴下終了後、反応温度を９５℃として、４時間反応させた。反応液をメタノールで沈殿させた後、濾過し、固形分をメタノールで洗浄し、乾燥して、白色の粉体１７１ｇを得た。けん化価測定、及びアルカリ分解後のＧＣ分析から、回収されたデキストリン脂肪酸エステルは、脂肪酸の平均置換度が１．７０であり、デキストリンに結合した直鎖飽和脂肪酸のモル分率が７０％、デキストリンに結合した分岐飽和脂肪酸のモル分率が３０％であることを確認した。

【0073】

［評価］
次に、実施例１〜６、比較例１〜９について評価を行った。
まず、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステル、及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルを用いて、一般的な油剤をベースとする測定試料と、揮発性炭化水素油をベースとする測定試料とを作製した。揮発性炭化水素油は、化粧料の塗布後に揮発するものであり、例えばオイルファンデーション、マスカラ、アイライナーなどに用いられる。

【0074】

一般的な油剤としてはミネラルオイルを用いた。９０℃のミネラルオイルに、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステル、及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ別に加えて加熱溶解した。３０ｍｌのバイアル瓶（日電理化製）に２０ｇ充填し、室温にて１０日間放置してゲル化させた。１０日間経過後、撹拌してゲルを破壊し、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステルを用いた６つの測定試料と、比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルを用いた９つの測定試料を得た。

【0075】

揮発性炭化水素油としては、イソドデカンを用いた。７０℃のイソドデカンに、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステル、及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ別に加えて加熱溶解し、３０ｍｌのバイアル瓶（日電理化製）に２０ｇ充填し、室温にて１０日間放置した。１０日間経過後、撹拌してゲルを破壊し、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステルを用いた６つの測定試料と、比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルを用いた９つの測定試料を得た。

【0076】

図３の表に、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステル及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルの溶解濃度と、測定試料の粘度を示した。
（復帰度）
次に、ミネラルオイルを基材とした各測定試料と、イソドデカンを基材とした各測定試料とについて、復帰度を測定した。復帰力は、ゲル化した各測定試料に力を加えた状態から、力を加えない状態にしたときの測定試料の単位時間あたりにおける粘度の増加量である。

【0077】

測定温度２５℃にて、測定ジグによって試料を、回転速度０．１（ｓ^−１）で４分間、１００（ｓ^−１）で２分間、０．１（ｓ^−１）で８分間回転させながら、粘度（Ｐａ・ｓ）を測定した。回転速度０．１（ｓ^−１）は、静置状態に相当し、回転速度１００（ｓ^−１）は撹拌状態に相当する。

【0078】

図４に、実施例１のデキストリン脂肪酸エステルを用いた測定試料、及び比較例２，３のデキストリン脂肪酸エステルを用いた測定試料についてのチキソトロピー性を例示したグラフを示す。縦軸は粘度（Ｐａ・ｓ）であり、横軸は時間を示す。実施例１の測定試料では、回転速度が０．１（ｓ^−１）から１００（ｓ^−１）になると、粘度がほぼ「０Ｐａ・ｓ」まで低下し、回転速度が１００（ｓ^−１）から０．１（ｓ^−１）になると、粘度は、元の粘度付近まで一旦戻る。一方、比較例２，３の測定試料の粘度は、回転速度が１００（ｓ^−１）から０．１（ｓ^−１）になると高くなるものの、実施例１に比較すると、粘度の変化量は著しく小さい。

【0079】

回転速度が０．１（ｓ^−１）から１００（ｓ^−１）になる直前（開始時間Ｔ０）の粘度を、初期粘度としたとき、回転速度が１００（ｓ^−１）から０．１（ｓ^−１）に変化した時点（終了時間Ｔ１）から、粘度が初期粘度の半分に到達するまでに要した復帰時間を測定した。

【0080】

そして、復帰時間が１０秒以内であれば「◎」、１０秒超２０秒以内であれば「○」とし、２０秒を超えた、若しくは粘度が初期粘度の半分まで到達しなかったときを「×」とした。すなわち、「◎」又は「○」である測定試料は、復帰力を備える。

【0081】

図５に示す表で示されるように、ミネラルオイルをベースとした実施例１〜６の測定試料のうち、実施例４の測定試料の復帰時間が１０秒を超え２０秒以内であり、その他はいずれも１０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達した。比較例７の測定試料は１０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達し、比較例１，２，４，６の測定試料は、１０秒を超えて２０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達した。比較例３，５，８，９の測定試料は、２０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達しなかった。比較例９の測定試料は、十分な粘度が得られず、ゲル化しなかった。

【0082】

また、イソドデカンをベースとした実施例１〜６の測定試料は、実施例３の測定試料の復帰時間が１０秒を超え２０秒以内となり、その他はいずれも１０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達した。比較例７の測定試料は、１０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達した。比較例１，４，６の測定試料は、１０秒を超えて２０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達した。比較例２，３，５，８，９の測定試料は、２０秒以内に粘度が初期粘度の半分に到達しなかった。

【0083】

（離漿性）
ミネラルオイルをベースとした実施例１〜６の測定試料及び比較例１〜９の測定試料と、イソドデカンをベースとした実施例１〜６の測定試料及び比較例１〜９の測定試料について、撹拌してゲルを破壊後、２５℃の温度下で静置して離漿の有無を確認した。１週間経過後も離漿が認められない状態を「◎」、１週間後に離漿がわずかにあるものの殆ど認められない状態を「○」、１日経過後に離漿が認められた状態を「×」とした。

【0084】

ミネラルオイルをベースとした実施例１，５，６の測定試料は、いずれも離漿が認められず、実施例２〜４の測定試料は離漿が殆ど認められなかった。ミネラルオイルをベースとした比較例８，９の測定試料は離漿が認められず、比較例３の測定試料は離漿が殆ど認められず、残りの比較例１，２，４〜７の測定試料は、１日経過後に離漿が認められた。

【0085】

イソドデカンをベースとした実施例１，４〜６の測定試料は、いずれも離漿が認められず、実施例２〜４の測定試料は離漿が殆ど認められなかった。イソドデカンをベースとした比較例８，９の測定試料は、いずれも離漿が認められず、比較例３の測定試料は離漿が殆ど認められず、残りの比較例１，２，４〜７は、１日経過後に離漿が認められた。

【0086】

したがって、実施例１〜６の測定試料のいずれもが、ミネラルオイル及びイソドデカンの両方の溶媒において、復帰度が「◎」又は「○」の評価であり、且つ離漿性の低さが「◎」又は「○」の評価であり、優れた復帰力及び低い離漿性を兼ね備えていた。一方、比較例１〜９はいずれもが、ミネラルオイルを溶媒とした場合において、復帰度及び離漿性の両方、又はそれらのいずれか一方が「×」の評価であって劣るものであった。また、比較例１〜９はいずれもが、イソドデカンを溶媒とした場合においても、復帰度及び離漿性の両方、又はそれらのいずれか一方が「×」の評価であって劣るものであった。

【0087】

（粘度）
ミネラルオイルをベースとした実施例１〜６の測定試料、及び比較例１〜９の測定試料と、イソドデカンをベースとした実施例１〜６の測定試料、及び比較例１〜９の測定試料とについて、粘弾性測定装置を用いてゲル破壊時の粘度を測定した。撹拌してゲルを破壊したとき流動性のある液状となる水準を「◎」、ゲルを破壊したときとろみのある液状になる水準を「○」、ゲルを破壊したときほとんど流動しない水準を「×」とした。

【0088】

ミネラルオイルをベースとした実施例１〜６の測定試料のいずれもが、ゲルを破壊したときの粘度が「◎」又は「○」であった。一方、比較例２，４，６，７の測定試料は、ゲルを破壊したときの粘度が「○」であったが、残りの比較例１，３，５，８，９の測定試料は、ゲルを破壊したときの粘度が「×」であった。

【0089】

イソドデカンをベースとした実施例１〜６の測定試料のいずれもが、ゲルを破壊したときの粘度が「◎」又は「○」であった。一方、比較例７の測定試料は、ゲルを破壊したときの粘度が「◎」であり、比較例２，４，６の測定試料は、ゲルを破壊したときの粘度が「○」であったが、残りの比較例１，３，５，８，９の測定試料は、ゲルを破壊したときの粘度が「×」であった。

【0090】

（透明度）
ミネラルオイルをベースとした実施例１〜６の測定試料、及び比較例１〜９の測定試料と、イソドデカンをベースとした実施例１〜６の測定試料、及び比較例１〜９の測定試料とについて、目視にて透明度を確認した。目視にて濁りが認められない状態を「◎」、わずかに濁りがある状態を「○」、濁りがあると認められる状態を「×」とした。

【0091】

ミネラルオイルをベースとした実施例１〜６の測定試料のいずれもが、濁りが認められなかった。比較例３，６，８，９の測定試料については、濁りが認められなかった。比較例１の測定試料は、わずかに濁りがあり、比較例２，４，５，７の測定試料は、濁りが認められた。

【0092】

イソドデカンをベースとした実施例１〜６の測定試料のいずれもが、濁りが認められなかった。比較例３，６，８，９の測定試料については、濁りが認められなかった。比較例１の測定試料は、わずかに濁りがあり、比較例２，４，５，７の測定試料は、濁りが認められた。

【0093】

（溶解温度）
実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステル及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルのミネラルオイルに対する溶解温度について評価した。また、実施例１〜６のデキストリン脂肪酸エステル及び比較例１〜９のデキストリン脂肪酸エステルのイソドデカンに対する溶解温度について評価した。

【0094】

ミネラルオイルにデキストリン脂肪酸エステルを溶解した場合は、９０℃のミネラルオイルに溶解する水準を「◎」、１００℃のミネラルオイルに溶解する水準を「○」、１００℃よりも高い温度でミネラルオイルに溶解する水準を「×」とした。

【0095】

また、イソドデカンにデキストリン脂肪酸エステルを溶解した場合は、７５℃のイソドデカンに溶解する水準を「◎」、８５℃のイソドデカンに溶解する水準を「○」、８５℃よりも高い温度でイソドデカンに溶解する水準を「×」とした。

【0096】

実施例１，２，５，６のデキストリン脂肪酸エステルは、９０℃のミネラルオイルに溶解し、実施例３，４のデキストリン脂肪酸エステルは、１００℃のミネラルオイルに溶解した。比較例１，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルは、９０℃のミネラルオイルに溶解し、比較例２，３，５，６のデキストリン脂肪酸エステルは、１００℃のミネラルオイルに溶解した。比較例４のデキストリン脂肪酸エステルは、１００℃よりも高い温度でミネラルオイルに溶解した。

【0097】

実施例１，２，５，６のデキストリン脂肪酸エステルは、７５℃のイソドデカンに溶解し、実施例３，４のデキストリン脂肪酸エステルは、８５℃のイソドデカンに溶解した。比較例１，３，８，９のデキストリン脂肪酸エステルは、７５℃のイソドデカンに溶解し、比較例２，５〜７のイソドデカンは、８５℃のイソドデカンに溶解した。比較例４のデキストリン脂肪酸エステルは、８５℃よりも高い温度でイソドデカンに溶解した。

【0098】

以下、図６〜図１５を参照して、実施例のデキストリン脂肪酸エステルを使用して製造された化粧料の実施例について説明する。なお、図６〜図１５において、各成分の比率は、「重量％」で示している。

【0099】

（実施例Ａ）
化粧料：マスカラ
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）イソドデカン（パーメチル９９Ａ プリスパース社製）
（３）ポリエチレン（パフォーマレンＰＬ ニューフェーズテクノロジー社製）
（４）マイクロクリスタリンワックス（マルチワックスＷ−４４５ ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ社製）
（５）キャンデリラロウ（精製キャンデリラワックス特号 セラリカＮＯＤＡ社製）
（６）トリメチルシロキシケイ酸（Ｘ−２１−５５９５ 信越化学工業株式会社製）
（７）イソドデカン（Ｘ−２１−５５９５ 信越化学工業株式会社製）
（８）酸化鉄黒（タロックスＢＬ−１００ チタン工業社製）
（９）タルク（タルクＪＡ−１３Ｒ 浅田製粉社製）
（１０）ナイロン−１２（ＯＲＧＡＳＯＬ２００２ アルケマ社製）
なお、成分（６）及び（７）は、予め混合された商品（Ｘ−２１−５５９５ 信越化学工業株式会社製）として販売されている。

【0100】

図６に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ａ１〜Ａ３、及び比較例Ａ１〜Ａ５とした。

【0101】

成分（１），（２）を加熱混合し、成分（３）〜（１０）を加え混合した。その混合物を容器に充填し、８つの評価試料（マスカラ）を得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価にあたっては、被験者が「非常に優れている」を「５点」、「優れている」を「４点」、「普通」を「３点」、「劣る」を「２点」、「非常に劣る」を「１点」として試料に点数を付与し、１０名の被験者の平均点数が「４．０以上５．０点以下」を「◎」、「３．０以上４．０点未満」を「○」、「２．０以上３．０点未満」を「△」、「１．０以上２．０点未満」を「×」とした。

【0102】

（評価項目）
（ａ）保存安定性
５０℃の恒温器に２週間静置した後、外観を目視で観察し、油分の分離がない状態を「５点」、若干、油分の分離が見られる状態を「４点」、少し油分が分離している状態を「３点」、油分がかなり分離している状態を「２点」、油分が分離しており使用困難な状態を「１点」として採点を行った。

【0103】

（ｂ）ブラシへの付着性：ブラシへの適度な付着性
（ｃ）化粧効果・ツヤ：塗布後のきれいさ、ツヤの良さについて評価した。
（ｄ）塗布時のノビ：塗布時の塗りやすさについて評価した。

【0104】

（ｅ）ボリュームアップ効果：睫毛への付着量の多さについて評価した。
（ｆ）セパレート効果：睫毛の一本一本の離れやすさについて評価した。
（ｇ）耐摩擦性：塗布１時間後、ティッシュで擦ったときの色落ちの無さについて評価した。

【0105】

実施例Ａ１〜Ａ３のマスカラは、油の分離がみられず、比較例Ａ２は油の分離が若干確認された。また、比較例Ａ３〜Ａ５は油の分離が少し確認され、比較例Ａ１は油の分離により使用困難であった。また、実施例Ａ１〜Ａ３のマスカラは、優れた復帰力のため「ブラシへの付着性」及び「セパレート性」の評価が高く、比較例Ａ１〜Ａ５のマスカラは「ブラシへの付着性」及び「セパレート性」の評価が実施例Ａ１〜Ａ３よりも低かった。実施例Ａ１〜Ａ３及び比較例Ａ１〜Ａ３のマスカラは「耐摩擦性」の評価が高く、比較例Ａ４、Ａ５のマスカラはデキストリン脂肪酸エステル自体が軟らかくイソドデカンが揮発した後もべたつきがあったため「耐摩擦性」の評価が低かった。実施例Ａ１〜Ａ３のマスカラは、実施例Ａ２のマスカラの「ボリュームアップ効果」が「○」である以外、すべて「◎」であり、比較例Ａ１〜Ａ５のマスカラに比べ総合的に評価が高かった。

【0106】

（実施例Ｂ）
化粧料：ボディオイル
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）スクワラン
（３）ミリスチン酸オクチルドデシル
（４）イソノナン酸イソトリデシル
（５）エチルヘキサン酸セチル
（６）トリオクタノイン
（７）トコフェロール
図７に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｂ１〜Ｂ３、及び比較例Ｂ１〜Ｂ５とした。

【0107】

上記成分（１）〜（７）を加温溶解し、ボディオイルを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。
（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。

【0108】

（ｂ）垂れ落ちの無さ：容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。
（ｃ）伸び広がり：塗布時の伸び広がり易さについて評価した。

【0109】

（ｄ）使用感：べたつきの無さ、手触り感の良さについて評価した。
（ｅ）透明性：濁りや白濁の無さについて評価した。
実施例Ｂ１〜Ｂ３のボディオイルは、いずれの項目も「◎」であった。比較例Ｂ１〜Ｂ５のボディオイルは、項目によっては「◎」の評価であるものもあるが、実施例Ｂ１〜Ｂ３のボディオイルよりも総合的に評価が低かった。

【0110】

（実施例Ｃ）
化粧料：クレンジングジェル
成分（重量％）
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）ミネラルオイル
（３）イソノナン酸イソトリデシル
（４）スクワラン
（５）オクチルドデカノール
（６）トリオクタノイン
（７）テトラオレイン酸ソルベス‐４０（ユニオックスＳＴ‐４０Ｅ 日油株式会社製）
（８）水
図８に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｃ１〜Ｃ３、及び比較例Ｃ１〜Ｃ６とした。

【0111】

上記成分（１）〜（７）を加温溶解したものに、成分（８）を撹拌しながら少しずつ加えた。さらにその混合物を撹拌しながら室温まで冷却してクレンジングジェルを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。

【0112】

（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。
（ｂ）透明性：濁りや白濁の無さについて評価した。

【0113】

（ｃ）垂れ落ちの無さ：容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。
（ｄ）伸び広がり：クレンジングの際に、均一且つ容易に伸び広がるかについて評価した。

【0114】

（ｅ）使用感：べたつきの無さ、手触り感の良さについて評価した。
実施例Ｃ１〜Ｃ３のクレンジングジェルは、いずれの項目も「◎」であった。比較例Ｃ１〜Ｃ５のクレンジングジェルは、項目によっては「◎」の評価であるものもあるが、実施例Ｃ１〜Ｃ３のクレンジングジェルよりも総合的に評価が低かった。

【0115】

（実施例Ｄ）
化粧料：ヘアトリートメントジェル
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）オレフィンオリゴマー（ＮＥＸＢＡＳＥ ２００４ＦＧ 日清オイリオグループ製）
（３）イソノナン酸イソノニル
（４）オクチルドデカノール
（５）ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（エルデュウＰＳ‐２０３ 味の素株式会社製）
（６）イソステアロイル加水分解シルク、イソステアリン酸（プロモイスＥＦ‐１１８ ＩＳ 株式会社成和化成製）
図９に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｄ１〜Ｄ３、及び比較例Ｄ１〜Ｄ６とした。

【0116】

上記成分（１）〜（６）を加温溶解し、ヘアトリートメントジェルを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。
（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。

【0117】

（ｂ）透明性：濁りや白濁の無さについて評価した。
（ｃ）垂れ落ちの無さ：容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。

【0118】

（ｄ）伸び広がり：塗布時に、均一且つ容易に伸び広がるかについて評価した。
（ｅ）使用感：べたつきの無さ、手触り感の良さについて評価した。
実施例Ｄ１〜Ｄ３のヘアトリートメントジェルについては、「透明感」の評価が「○」であるものの、その他の項目はいずれも「◎」の評価であった。また比較例Ｄ１〜Ｄ５のヘアトリートメントジェルは、「○」、「△」、又は「×」の評価であり、実施例Ｄ１〜Ｄ３のヘアトリートメントジェルよりも総合的に評価が低かった。

【0119】

（実施例Ｅ）
化粧料：リップカラー
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）トリオクタノイン
（３）ジメチコンコポリオール（ＫＦ‐６０１７ 信越化学工業株式会社製）
（４）シクロメチコン
（５）ブチレングリコール
（６）水
（７）顔料
図１０に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｅ１〜Ｅ３、及び比較例Ｅ１〜Ｅ６とした。

【0120】

上記成分（２）の一部に成分（７）を分散し、成分（１）と成分（２）の残量と、成分（３），（４）とを加温溶解した。成分（７）を分散した成分（２）に、成分（１）〜（４）を混合したものを撹拌しながら加え、均一に混合及び分散する。次いで、成分（５），（６）を加温溶解し、８０℃にて、成分（１）〜（４）を混合及び分散したものに添加しながら乳化させ、冷却してリップカラーを得た。

【0121】

また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。
（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。

【0122】

（ｂ）塗布具による取り出しやすさ：ブラシなどの塗布具によって容易に取り出せるかどうかについて評価した。
（ｃ）使用時の伸び：唇への伸びのよさについて評価した。

【0123】

（ｄ）にじみにくさ：塗布後３時間経過後のにじみの状態について評価した。
実施例Ｅ１〜Ｅ３のリップカラーは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例Ｅ１〜Ｅ５のリップカラーは、比較例Ｅ１のリップカラーの保存安定性が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例Ｅ１〜Ｅ３のリップカラーよりも総合的に評価が低かった。

【0124】

（実施例Ｆ）
化粧料：リップグロス
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）ミネラルオイル
（３）水添ロジン酸ペンタエリスリチル、イソステアリン酸オクチルドデシル（ＧＥＬ‐ＩＳＯＤ 進栄化学株式会社製）
（４）リンゴ酸ジイソステアリル
（５）ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン（ＫＦ‐５６Ａ信越化学工業株式会社製）
（６）水添ポリイソブテン（パールリーム 日油株式会社製）
（７）顔料
図１１に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｆ１〜Ｆ３、及び比較例Ｆ１〜Ｆ６とした。

【0125】

上記成分（１）〜（５）を加温溶解し、さらに成分（６）を加え加温溶解する。溶解したものに成分（７）を加え、加温し、均一に分散後、冷却してリップグロスを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。

【0126】

（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。
（ｂ）塗布具による取り出しやすさ：ブラシなどの塗布具によって容易に取り出せるかどうかについて評価した。

【0127】

（ｃ）使用時の伸び：唇への伸びのよさについて評価した。
（ｄ）にじみにくさ：塗布後３時間経過後のにじみの状態について評価した。
実施例Ｆ１〜Ｆ３のリップグロスは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例Ｆ１〜Ｆ５のリップグロスは、いずれの評価項目も「○」、「△」であり、実施例Ｆ１〜Ｆ３のリップグロスよりも総合的に評価が低かった。

【0128】

（実施例Ｇ）
化粧料：オイルファンデーション
成分（重量％）
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）ミネラルオイル
（３）イソノナン酸イソトリデシル
（４）スクワラン
（５）ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン（ＫＦ‐５６Ａ信越化学工業株式会社製）
（６）イソドデカン（パーメチル９９Ａ プリスパース社製）
（７）顔料
図１２に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｇ１〜Ｇ３、及び比較例Ｇ１〜Ｇ６とした。

【0129】

上記成分（１）〜（５）を加温溶解し、さらに成分（７）を加えて、成分（７）を均一に分散した。これを冷却しながら５０℃にて成分（６）を加え、冷却してオイルファンデーションを得た。

【0130】

また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。
（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。

【0131】

（ｂ）垂れ落ちの無さ：容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。
（ｃ）化粧もち：３時間後の化粧膜について、もちの良さ、崩れの少なさについて評価した。

【0132】

（ｄ）使用感：べたつきの無さについて評価した。
実施例Ｇ１〜Ｇ３のオイルファンデーションは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例Ｇ１〜Ｇ５のオイルファンデーションは、比較例Ｇ１、Ｇ２のオイルファンデーションの「化粧もち」が「◎」の評価である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例Ｇ１〜Ｇ３のオイルファンデーションよりも総合的に評価が低かった。

【0133】

（実施例Ｈ）
化粧料：美容オイル
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）ハトムギ油
（３）イソノナン酸イソトリデシル
（４）ホホバ油
（５）トリオクタノイン
（６）ミネラルオイル
（７）スクワラン
（８）オリーブ油
（９）アボカド油
（１０）トコフェロール
図１３に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｈ１〜Ｇ３、及び比較例Ｈ１〜Ｈ６とした。

【0134】

成分（１）〜（１０）を加温溶解し、美容オイルを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。
（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。

【0135】

（ｂ）透明性：濁りや白濁の無さについて評価した。
（ｃ）垂れ落ちの無さ：容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。

【0136】

（ｄ）伸び広がり：使用時に、均一且つ容易に伸び広がるかについて評価した。
（ｅ）使用感：べたつきの無さ、手触り感の良さについて評価した。
実施例Ｈ１〜Ｈ３の美容オイルは、「透明性」が「○」の評価である以外、いずれの項目も「◎」の評価であった。これは、材料に「オリーブ油、アボカド油などの植物油」を含むために透明性が低下したものであり、美容オイルの機能としては問題がない。比較例Ｈ１〜Ｈ５の美容オイルは、比較例Ｈ１の保存安定性が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例Ｈ１〜Ｈ３よりも総合的に評価が低かった。

【0137】

（実施例Ｊ）
化粧料：リキッドルージュ
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）イソステアリン酸デキストリン
（３）リンゴ酸ジイソステアリル
（４）イソドデカン（パーメチル９９Ａ プリスパース社製）
（５）水添ポリイソブテン（パールリーム 日油株式会社製）
（６）シリカ（サンスフェアＬ−５１ ＡＧＣエスアイテック社製）
（７）マイカ（マイカＳＡ−３５０ ヤマグチマイカ社製）
（８）パール剤
（９）顔料
図１４に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｊ１〜Ｊ３、及び比較例Ｊ１〜Ｊ６とした。

【0138】

成分（１）〜（１０）を加温溶解し、リキッドルージュを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。
（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。

【0139】

（ｂ）塗布具による取り出しやすさ：ブラシなどの塗布具によって容易に取り出せるかどうかについて評価した。
（ｃ）塗りやすさ：唇へのノリの良さ、スムースに塗布できるかについて評価した。

【0140】

（ｄ）にじみにくさ：塗布後３時間経過後のにじみの状態について評価した。
実施例Ｊ１〜Ｊ３のリキッドルージュは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例Ｊ１〜Ｊ５のリキッドルージュは、比較例Ｊ１のリキッドルージュの「保存安定性」が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例Ｊ１〜Ｊ３のリキッドルージュよりも総合的に評価が低かった。

【0141】

（実施例Ｋ）
化粧料：ジェル状アイライナー
成分
（１）デキストリン脂肪酸エステル
（２）ポリエチレン（パフォーマレンＰＬ ニューフェーズテクノロジー社製）
（３）マイクロクリスタリンワックス（マルチワックスＷ−４４５ ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ社製）
（４）軽質流動イソパラフィン（ＩＰソルベント１６２０ 出光石油化学社製）
（５）デカメチルシクロペンタシロキサン
（６）ポリメチルシルセスキオキサン（ＫＭＰ−５９０ 信越化学工業株式会社製）
（７）トリメチルシロキシケイ酸（Ｘ−２１−５５９５ 信越化学工業株式会社製）
（８）イソドデカン（パーメチル９９Ａ プリスパース社製）
（９）顔料
図１５に示すように、成分（１）は、実施例１，３，４及び比較例２，３，７〜９のデキストリン脂肪酸エステルをそれぞれ用いて、実施例Ｋ１〜Ｋ３、及び比較例Ｋ１〜Ｋ６とした。

【0142】

成分（１）〜（４）を加温溶解したものに、成分（５）〜（９）を加えて加温し、均一に分散後、冷却してジェル状アイライナーを得た。
また、１０名の被験者による使用性試験を行った。評価方法は実施例Ａと同様である。

【0143】

（評価項目）
（ａ）保存安定性 実施例Ａと同様に評価した。
（ｂ）垂れ落ちの無さ：容器から取るときの手からの垂れ落ちやすさについて評価した。

【0144】

（ｃ）使用時の伸び：使用時のまぶたへの伸びやすさについて評価した。
（ｄ）にじみにくさ：塗布後３時間経過後のにじみの状態について評価した。
実施例Ｋ１〜Ｋ３のジェル状アイライナーは、いずれの項目も「◎」の評価であった。比較例Ｋ１〜Ｋ５のジェル状アイライナーは、比較例Ｋ１のジェル状アイライナーの「保存安定性」が「◎」である以外、いずれも「○」、「△」、又は「×」であり、実施例Ｋ１〜Ｋ３のジェル状アイライナーよりも総合的に評価が低かった。

【0145】

以上説明したように、上記実施形態によれば、以下に列挙する効果が得られるようになる。
（１）デキストリン脂肪酸エステルにおけるデキストリンの平均糖重合度が３以上１００以下とすることによって、軟らかなゲルが得ることができなくなることを抑制するとともに、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性が過剰に低くなることを抑制できる。また、デキストリンに結合する直鎖飽和脂肪酸の炭素数を１４以上１８以下とすることで、復帰力を高め、分岐飽和脂肪酸の炭素数を１４以上１８以下とすることで、デキストリンと脂肪酸との反応効率を良好にしつつ、油剤に適切な粘性を付与することができる。また、脂肪酸における直鎖飽和脂肪酸のモル分率を０．７５以上０．９５以下とすることによって、ゲル化した油剤を滑らかな状態としつつ、復帰力を向上することができる。さらにグルコース単位あたりの脂肪酸の平均置換度を１．５以上２．０以下とすることにより、離漿性を低下させることができる。

【0146】

このデキストリン脂肪酸エステルを使用した化粧料は、優れた復帰力及び低い離漿性を兼ね備えているので、化粧料を収容した保存容器から、化粧料を取り出すために化粧料に力を加えたときには粘度が低下する。このため、高粘度の化粧料であっても化粧料を出しやすい。また、化粧料を手に取ったときや、顔や肢体などにのせたときに流れ落ちにくい。さらに、保存時には、離漿が抑制されるので、保存安定性を向上することができる。さらに、リップグロス、マスカラなど、肌やまつ毛などの上に化粧膜を形成するための化粧料においては、力を加えることにより化粧料の粘度が低下するため、伸びがよく、塗りやすい。このため、化粧料を均一に塗布することが容易となる。また、化粧料の塗布が完了したときには粘度が復帰するため、流れ落ちにくくなり塗布を完了したときの化粧膜の状態が維持されやすい。

【0147】

（２）デキストリン脂肪酸エステルにおけるデキストリンの平均糖重合度が３以上５０以下であることによって、軟らかなゲルが得ることができるとともに、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解性を高めることができる。

【0148】

（３）デキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸における直鎖飽和脂肪酸のモル分率が０．８以上０．９以下の範囲であって、グルコース単位あたりの前記脂肪酸の平均置換度が１．６５以上１．８０以下であることによって、デキストリン脂肪酸エステルを含む油剤の復帰力を向上するとともに離漿性を低下させることができる。

【0149】

（４）デキストリン脂肪酸エステルは、直鎖飽和脂肪酸が炭素数１６のパルミチン酸であって、分岐飽和脂肪酸が炭素数１６のイソパルミチン酸であることによって、油剤をゲル化する力及び透明性の両方を特に優れたものとすることができる。

【0150】

（５）優れた復帰力を備える上記デキストリン脂肪酸エステルは、粘度が低い揮発性炭化水素油に対する含有率が少なくても、揮発性炭化水素油に復帰力を付与することができる。そのため、化粧料の処方の自由度が高められるなど、特に効果を発揮できる。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】