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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6182138
(24)【登録日】2017年7月28日
(45)【発行日】2017年8月16日
(54)【発明の名称】新規なジホスホニウム塩およびその製造方法
(51)【国際特許分類】
C07F 9/54 20060101AFI20170807BHJP
C08G 59/68 20060101ALI20170807BHJP
C08K 5/50 20060101ALI20170807BHJP
C08L 101/00 20060101ALI20170807BHJP
C09K 3/16 20060101ALI20170807BHJP
【ＦＩ】
C07F9/54CSP
C08G59/68
C08K5/50
C08L101/00
C09K3/16 107D
【請求項の数】8
【全頁数】30
(21)【出願番号】特願2014-523570(P2014-523570)
(86)(22)【出願日】2013年6月17日
(86)【国際出願番号】JP2013003774
(87)【国際公開番号】WO2014006828
(87)【国際公開日】20140109
【審査請求日】2016年6月14日
(31)【優先権主張番号】特願2012-148145(P2012-148145)
(32)【優先日】2012年7月2日
(33)【優先権主張国】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000167646
【氏名又は名称】広栄化学工業株式会社
(72)【発明者】
【氏名】田中 洋輔
(72)【発明者】
【氏名】増子 智洋
【審査官】
井上 千弥子
(56)【参考文献】
【文献】
特開平０７−０７０３６１（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開平０６−０８０６８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２００９−０２９８５７（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１１−１３２２９９（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２００５−２３２３８５（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２００４−１８２９５６（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｃ０７Ｆ
Ｃ０８Ｇ
Ｃ０８Ｋ
Ｃ０８Ｌ
Ｃ０９Ｋ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｙは、式（２）：
（式中、ｎは１〜３の整数である。）で表されるアリーレン基を示す。Ａ−はＢＦ４−、ＰＦ６−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−を示す。）で表されるジホスホニウム塩。
【化1】
【化2】
【請求項2】
式（３）：
（式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｙは、式（２）：
（式中、ｎは１〜３の整数である。）で表されるアリーレン基を示す。Ｘ−はハロゲンイオンを示す。）で表されるジホスホニウム塩。
【化3】
【化4】
【請求項3】
Ｒ１およびＲ２が、フェニル基である請求項１または２に記載のジホスホニウム塩。
【請求項4】
ｎが、２である請求項１または２に記載のジホスホニウム塩。
【請求項5】
下記第１反応工程と第２反応工程からなることを特徴とする、請求項２に記載のジホスホニウム塩の製造方法。
有機リチウム化合物の存在下、式（４）：
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるハロジアリールホスフィンと
式（５）：
Ｘ−Ｙ−Ｘ （５）
（式中、ＹおよびＸは前記に同じ。）で表されるアリールジハライドを反応させて、式（６）：
（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＹは前記に同じ。）で表されるジホスフィンを得る第１反応工程、
第１反応工程により得られたジホスフィンをニッケル化合物の存在下で、式（７）：
（式中、Ｘは前記に同じ。）で表されるヒドロキシフェニルハライドと反応させる第２反応工程。
有機リチウム化合物の存在下、式（４）：
【化5】
式（５）：
Ｘ−Ｙ−Ｘ （５）
（式中、ＹおよびＸは前記に同じ。）で表されるアリールジハライドを反応させて、式（６）：
【化6】
第１反応工程により得られたジホスフィンをニッケル化合物の存在下で、式（７）：
【化7】
【請求項6】
下記第３反応工程からなることを特徴とする請求項１に記載のジホスホニウム塩の製造方法。
請求項５で得られたジホスホニウム塩を、式（８）：
Ｍ＋・Ａ− （８）
（式中、Ｍ＋は水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。Ａ−は前記と同じ。）で表される化合物と反応させる第３反応工程。
請求項５で得られたジホスホニウム塩を、式（８）：
Ｍ＋・Ａ− （８）
（式中、Ｍ＋は水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。Ａ−は前記と同じ。）で表される化合物と反応させる第３反応工程。
【請求項7】
請求項１または２に記載のジホスホニウム塩を少なくとも１種含有することを特徴とする帯電防止剤。
【請求項8】
請求項１または２に記載のジホスホニウム塩を少なくとも１種含有することを特徴とする硬化促進剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規なジホスホニウム塩およびその製造方法、ならびに該ジホスホニウム塩を含有する帯電防止剤および硬化促進剤に関する。【背景技術】
【0002】
従来、樹脂の帯電防止剤として、テトラフェニルホスホニウム＝ビストリフルオロメタンスルホニルイミドが公知である（特許文献１参照）。また、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂の硬化促進剤（硬化触媒）として、テトラフェニルホスホニウム＝ブロミドなどが公知である（特許文献２参照）。【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特表２００３−５１９２８１号公報
【特許文献2】特開平８−１９８９２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、樹脂に対して優れた帯電防止性能を付与でき、また、熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤となる新規なジホスホニウム塩およびその製造方法、ならびに該ジホスホニウム塩を含有する帯電防止剤および硬化促進剤に関するものである。【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した。その結果、式（１）および式（３）で表わされるジホスホニウム塩が、樹脂に対して優れた帯電防止性能を付与できることを見出した。また、該ジホスホニウム塩が、熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤として使用できることを見出し、本発明を完成するに至った。【0006】
即ち、本発明は、式（１）：【0007】
【化1】
【0008】
【化2】
【0009】
【化3】
【発明の効果】
【0010】
本発明のジホスホニウム塩（１）および（３）は、樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できる。また、それらは、熱硬化性樹脂に対する優れた硬化促進剤として使用できるため、有用な化合物である。【発明を実施するための形態】
【0011】
以下、本発明を具体的に説明する。【0012】
式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、置換基を有していてもよいアリール基を示す。置換基を有していてもよいアリール基として、例えば、フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル基、ｎ−オクチルフェニル基、メトキシフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチル基またはアントラセニル基などが挙げられる。それらの中でフェニル基が好ましい。【0013】
式（１）中、Ｙは、式（２）：【0014】
【化4】
【0015】
ジホスホニウム塩（１）の具体的としては、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝ヘキサフルオロホスフェート、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヘキサフルオロホスフェート、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヘキサフルオロホスフェート、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヘキサフルオロホスフェート、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝テトラフルオロボレート、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝テトラフルオロボレート、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝テトラフルオロボレート、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝テトラフルオロボレート、【0016】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝テトラフルオロボレート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝テトラフルオロボレート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝テトラフルオロボレート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝テトラフルオロボレート、【0017】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヘキサフルオロホスフェート、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝テトラフルオロボレート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝テトラフルオロボレート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝テトラフルオロボレート、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝テトラフルオロボレートが挙げられる。【0018】
式（３）中、Ｘ−はハロゲンイオンを示す。ハロゲンイオンの具体例としては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンが挙げられる。それらの中で塩素イオンまたは臭素イオンが好ましい。【0019】
ジホスホニウム塩（３）の具体例としては、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝クロリド、【0020】
１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ブロミド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ブロミド、【0021】
１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ヨージド、１，４−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）ベンゼン＝ヨージド、【0022】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝クロリド【0023】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド【0024】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヨージド【0025】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝クロリド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝クロリド、【0026】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド、【0027】
１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４−キリシル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，６−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−キシリル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，４，５−トリメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（ペンタメチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−エチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−プロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−イソプロピルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ネオペンチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ヘキシルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−オクチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−メトキシフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（３，５−ジフェニルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−ナフチルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ，Ｐ’−ジ（４−アントラセルフェニル）ホスホニウム｝−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスホニウム）−４，４’−テルフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヨージド、１，１’−ビス｛Ｐ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ヨージドが挙げられる。【0028】
本発明のジホスホニウム塩（３）は、次の２つの工程により製造できる。まず、有機リチウム化合物の存在下、式（４）：
【0029】
【化5】
式（５）：
Ｘ−Ｙ−Ｘ （５）
（式中、ＹおよびＸは前記に同じ。）で表されるアリールジハライド（以下、アリールジハライド（５）という。）を反応させて、式（６）：
【0030】
【化6】
【0031】
次に、第１反応工程で得られたジホスフィン（６）を、ニッケル化合物の存在下で、式（７）：【0032】
【化7】
【0033】
また、本発明のジホスホニウム塩（１）は、前記ジホスホニウム塩（３）を、式（８）：Ｍ＋・Ａ− （８）
（式中、Ｍ＋は水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。Ａ−は前記と同じ。）で表される化合物（以下、化合物（８）という。）と反応させて製造する（以下、第３反応工程という。）。
【0034】
第１反応工程について説明する。第１反応工程は、有機リチウム化合物の存在下、ハロジアリールホスフィン（４）とアリールジハライド（５）を反応させてジホスフィン（６）を製造する工程である。
【0035】
第１反応工程で使用するハロジアリールホスフィン（４）の具体例としては、ジフェニルクロロホスフィン、ジ（２−トリル）クロロホスフィン、ジ（３−トリル）クロロホスフィン、ジ（４−トリル）クロロホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）クロロホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）クロロホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）クロロホスフィン、ジフェニルブロモホスフィン、ジ（２−トリル）ブロモホスフィン、ジ（３−トリル）ブロモホスフィン、ジ（４−トリル）ブロモホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ブロモホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ブロモホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ブロモホスフィン、ジフェニルヨードホスフィン、ジ（２−トリル）ヨードホスフィン、ジ（３−トリル）ヨードホスフィン、ジ（４−トリル）ヨードホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ヨードホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ヨードホスフィン、Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ヨードホスフィンなどが挙げられる。それらの中で、ジフェニルクロロホスフィンが好ましい。【0036】
第１反応工程で使用する有機リチウム化合物の具体例としては、メチルリチウム、エチルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ベンジルリチウムなどが挙げられる。それらの中で、ｎ−ブチルリチウムが好ましい。【0037】
前記有機リチウム化合物の使用量は、アリールジハライド（５）１モルに対して、通常、２〜１０モル、好ましくは３〜７モル、より好ましくは４〜５モルである。【0038】
第１反応工程で使用するアリールジハライド（５）の具体例としては、１，４−ジクロロベンゼン、１−ブロモ−４−クロロベンゼン、１−クロロー４−ヨードベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン、１，４−ジヨードベンゼン、４，４’−ジクロロビフェニル、４−ブロモ−４’−クロロビフェニル、４−クロロー４’−ヨードビフェニル、４，４’−ジブロモビフェニル、４−ブロモ−４’−ヨードビフェニル、４，４’−ジヨードビフェニル、４，４’−ジクロロテルフェニル、４−ブロモ−４’−クロロテルフェニル、４−クロロー４’−ヨードテルフェニル、４，４’−ジブロモテルフェニル、４−ブロモ−４’−ヨードテルフェニル、４，４’−ジヨードテルフェニルが挙げられる。それらの中で、４，４’−ジブロモビフェニルが好ましい。アリールジハライド（５）の使用量は、ハロジアリールホスフィン（４）１モルに対して、通常、０．２〜０．５モル、好ましくは０．３〜０．５モル、より好ましくは０．４〜０．５モルである。【0039】
第１反応工程は、通常、溶媒中で行う。使用する溶媒は、反応に影響しないものであれば特に限定されず、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒である。それらの中で、エーテル系溶媒が好ましく、テトラヒドロフランが特に好ましい。使用する溶媒の量は、アリールジハライド（５）１重量部に対し、通常、３重量部以上、好ましくは３〜１０重量部、より好ましくは６〜８重量部である。【0040】
第１反応工程の反応は、通常、アリールジハライド（５）と溶媒を混合した混合溶液に対して有機リチウム化合物を添加し、さらにハロジアリールホスフィン（４）を添加して行う。アリールジハライド（５）と有機リチウム化合物との反応時の温度は、通常、−９０〜−４０℃、好ましくは−８０〜−６０℃、より好ましくは−８０〜−７０℃である。また、アリールジハライド（５）と有機リチウム化合物との反応生成物とハロジアリールホスフィン（４）との反応時の温度は、通常、−９０℃〜−４０℃、好ましくは−８０〜−６０℃、より好ましくは−８０℃〜−７０℃である。【0041】
第１反応工程の反応終了後の反応液からジホスフィン（６）を取出す方法としては、例えば、反応液に水などの貧溶媒を加えてジホスフィン（６）を結晶として析出させた後、生じた結晶をろ過する方法が挙げられる。【0042】
次に、第２反応工程について説明する。第２反応工程は、ニッケル化合物の存在下、ジホスフィン（６）とヒドロキシフェニルハライド（７）を反応させて、ジホスホニウム塩（３）を製造する工程である。
【0043】
第２反応工程で使用するニッケル化合物の具体的としては、塩化ニッケル（ＩＩ）、臭化ニッケル（ＩＩ）、ヨウ化ニッケル（ＩＩ）などが挙げられる。それらの中で、塩化ニッケル（ＩＩ）が好ましい。【0044】
ニッケル化合物の使用量は、ジホスフィン（６）１モルに対して、通常、０．１〜４０モル％、好ましくは１．０〜３０モル％、より好ましくは１５〜２５モル％である。【0045】
第２反応工程で使用するジホスフィン（６）の具体例としては、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ベンゼン、１，４−ビス｛ジ（２−トリル）ホスフィン｝ベンゼン、１，４−ビス｛ジ（３−トリル）ホスフィン｝ベンゼン、１，４−ビス｛ジ（４−トリル）ホスフィン｝ベンゼン、１，４−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ−（２−トリル）ホスフィン）ベンゼン、１，４−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ−（３−トリル）ホスフィン）ベンゼン、１，４−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ−（４−トリル）ホスフィン）ベンゼン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ’−（２−トリル）ホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ’−（３−トリル）ホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ’−（４−トリル）ホスフィン）−４，４’−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−４，４’−テルフェニル、１，１’−ビス（Ｐ，Ｐ’−ジ（２−トリル）ホスフィン）−４，４’−テルフェニル、１，１’−ビス（Ｐ，Ｐ’−ジ（３−トリル）ホスフィン）−４，４’−テルフェニル、１，１’−ビス（Ｐ，Ｐ’−ジ（４−トリル）ホスフィン）−４，４’−テルフェニル、１，１’−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ’−（２−トリル）ホスフィン）−４，４’−テルフェニル、１，１’−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ’−（３−トリル）ホスフィン）−４，４’−テルフェニル、１，１’−ビス（Ｐ−フェニル−Ｐ’−（４−トリル）ホスフィン）−４，４’−テルフェニルなどが挙げられる。それらの中で、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−４，４’−ビフェニルが好ましい。【0046】
第２反応工程で使用するヒドロキシフェニルハライド（７）の具体例としては、クロロフェノール、ブロモフェノール、ヨードフェノールなどが挙げられる。それらの中で、ブロモフェノールが好ましい。ヒドロキシフェニルハライド（７）の使用量は、ジホスフィン（６）１モルに対して、通常、２．０〜５．０モル、好ましくは２．０〜３．０モル、より好ましくは２．１〜２．３モルである。【0047】
第２反応工程は、通常、溶媒中で行う。使用する溶媒は、反応に影響しないものであれば特に限定されず、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、水である。それらの中で、アルコール系溶媒が好ましく、エチレングリコールが特に好ましい。使用する溶媒の量は、ジホスフィン（６）１重量部に対し、通常、３重量部以上、好ましくは４〜２０重量部、より好ましくは５〜８重量部である。【0048】
第２反応工程の反応において、ニッケル化合物、ジホスフィン（６）、ヒドロキシフェニルハライド（７）および溶媒の混合順序は特に限定されない。例えば、ニッケル化合物、ジホスフィン（６）および溶媒を混合した後にヒドロキシフェニルハライド（７）を添加してもよいし、ニッケル化合物、ヒドロキシフェニルハライド（７）および溶媒を混合した後にジホスフィン（６）を添加してもよい。第２反応工程の反応時の温度は、通常、１５０〜２００℃、好ましくは１６０〜１９０℃、より好ましくは１７０〜１８０℃である。【0049】
第２反応工程の反応終了後の反応液からジホスホニウム塩（３）を取出す方法としては、例えば、反応液に水などの貧溶媒を添加した後、ジクロロメタンなどの有機溶媒などを加えてジホスホニウム塩（３）を抽出する方法が挙げられる。【0050】
最後に、第３反応工程について説明する。第３反応工程は、第２反応工程で得たジホスホニウム塩（３）と化合物（８）を反応させて、ジホスホニウム塩（１）を製造する工程である。
【0051】
式（８）中、Ｍ＋は、水素イオンまたはアルカリ金属イオンを示す。Ａ−は、ＢＦ４−、ＰＦ６−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−を示す。化合物（８）の具体例としては、ＨＢＦ４、ＨＰＦ６、Ｈ（ＦＳＯ２）２Ｎ、Ｈ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ、ＬｉＢＦ４、ＬｉＰＦ６、Ｌｉ（ＦＳＯ２）２Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ、ＮａＢＦ４、ＮａＰＦ６、Ｎａ（ＦＳＯ２）２Ｎ、Ｎａ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ、ＫＢＦ４、ＫＰＦ６、Ｋ（ＦＳＯ２）２Ｎ、Ｋ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎなどが挙げられる。それらの中で、ＬｉＢＦ４、ＬｉＰＦ６、Ｌｉ（ＦＳＯ２）２ＮおよびＬｉ（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎが好ましい。【0052】
化合物（８）の使用量は、通常、ホスホニウムハライド（３）１モルに対して１．６モル以上、好ましくは１．８〜２．４モル、より好ましくは２．０〜２．２モルである。【0053】
第３反応工程は、通常、溶媒中で行われる。使用する溶媒は、ジホスホニウム塩（３）と化合物（８）との反応に影響を与えないものであれば特に限定されず、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタンなどのハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリルなどのニトリル類または水が挙げられる。それらの中で、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、水またはこれらの混合溶媒が好ましい。使用する溶媒の使用量は特に制限はなく、ジホスホニウム塩（３）１重量部に対して、通常、１０重量部以下、好ましくは５〜７重量部である。【0054】
第３反応工程において、ジホスホニウム塩（３）、化合物（８）および溶媒の混合順序は特に限定されない。例えば、ジホスホニウム塩（３）と溶媒を混合した後に化合物（８）を添加してもよいし、化合物（８）と溶媒を混合した後にジホスホニウム塩（３）を添加してもよい。【0055】
第３反応工程の反応時の温度は、通常、１０℃以上、好ましくは１０〜６０℃、特に好ましくは１０〜３０℃である。【0056】
反応終了後の反応液からジホスホニウム塩（１）を取り出す方法としては、以下の方法が挙げられる。（ｉ）反応液が分液している場合：反応液を分液後、得られた有機層を水洗し、濃縮、乾燥してジホスホニウム塩（１）を得る。（ｉｉ）反応液が分液していない場合：反応液を濃縮後、ろ過、乾燥してジホスホニウム塩（１）を得る。【0057】
本発明の帯電防止剤は、ジホスホニウム塩（１）またはジホスホニウム塩（３）を有効成分として含有するものである。ジホスホニウム塩（１）またはジホスホニウム塩（３）は、単独であっても帯電防止剤として使用できる。また、必要に応じて安定化剤などの添加剤または溶媒などを混合して使用してもよい。本発明の帯電防止剤の使用対象となる絶縁物としては、樹脂組成物などが挙げられる。帯電防止性を付与するには、本発明の帯電防止剤を樹脂組成物などの製造時に、樹脂組成物の材料に添加して混合する方法、または樹脂組成物などの表面に塗布する方法などが挙げられる。【0058】
樹脂組成物に対するジホスホニウム塩（１）またはジホスホニウム塩（３）の添加量は、樹脂基材１重量部に対して、通常、０．０１〜２５重量％、好ましくは１〜１０重量％、特に好ましくは１〜５重量％である。【0059】
樹脂組成物には、樹脂および帯電防止剤以外に樹脂組成物の性質を損なわない範囲で、公知の添加剤を加えてもよい。添加剤としては、染料、顔料、補強剤、充填剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。【0060】
本発明の硬化促進剤は、エポキシ樹脂と硬化剤の硬化反応を促進させる化合物で、ジホスホニウム塩（１）またはジホスホニウム塩（３）を有効成分として含有するものである。それらは、単独であっても硬化促進剤として使用でき、必要に応じて安定化剤などの添加剤または溶媒などを混合してもよい。【0061】
本発明の硬化促進剤の添加量は、エポキシ樹脂に対して、通常、０．０１〜１５重量％、好ましくは０．０１〜１０重量％、特に好ましくは１〜５重量％である。【実施例】
【0062】
つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。本発明はなんらこれらに限定されるものではない。下記の実施例中、１Ｈ−ＮＭＲは、日本電子データム株式会社製核磁気共鳴装置ＡＬ−４００を使用し、溶媒にＣＤＣｌ３またはＤＭＳＯを用い、４００ＭＨｚで測定した。表面抵抗率は、株式会社三菱化学アナリテック製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ―ＨＴ４５０）を使用し、印加電圧１０００Ｖ、２５℃±２℃、４５±５％ＲＨの条件で測定した。【0063】
実施例１ジブロモビフェニル７８．６９ｇ（０．２５ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン６２４．４５ｇの混合溶液を−７０℃に冷却し、その混合溶液に１．６ｍｏｌ／ｌ ｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液２６０．６３ｇ（０．６０ｍｏｌ）を滴下した。ｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液の滴下終了後、反応混合物を０℃に昇温して、さらに１時間反応し、再度−７０℃まで冷却した。その反応混合物にジフェニルクロロホスフィン１１２．２４ｇ（０．５１ｍｏｌ）を滴下した。ジフェニルクロロホスフィンの滴下終了後、反応混合物を０℃に昇温して、さらに１時間反応させた。この反応混合物にイオン交換水６２８．７８ｇを添加して、結晶を析出させた。この混合物をろ過し、結晶を得た。得られた結晶をイオン交換水およびメタノールで洗浄し、洗浄後の結晶を減圧下で乾燥して、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−４，４’−ビフェニル９１．４７ｇ（収率６９．４１％）を得た。１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−４，４’−ビフェニルの１Ｈ−ＮＭＲおよび３１Ｐ−ＮＭＲを次に示す。
【0064】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．３０−７．５５（ｍ，２４Ｈ），３１Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６３【0065】
実施例２実施例１で得た１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）−４，４’−ビフェニル９０．８２ｇ（０．１７ｍｏｌ）にブロモフェノール６６．２３ｇ（０．３８ｍｏｌ）、エチレングリコール６２２．５０ｇおよび塩化ニッケル六水和物９．５２ｇ（０．０３ｍｏｌ）を加えた混合物を、１７５℃で５時間反応させた。得られた反応混合物を室温まで冷却し、イオン交換水を加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、さらに減圧下で濃縮して濃縮物を得た。得られた濃縮物をジクロロメタン３３５．００ｇに溶解させてジクロロメタン溶液とした。得られたジクロロメタン溶液を、アセトニトリル８３９．７３ｇに、室温下、１．５時間かけて滴下した。得られた混合物を１時間撹拌し、結晶を析出させた。この混合物をろ過し、結晶を得た。得られた結晶をアセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド１２７．０９ｇ（収率８４．１８％）を得た。１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミドの１Ｈ−ＮＭＲ、および３１Ｐ−ＮＭＲを次に示す。
【0066】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１０．５０−１２．００（ｂｒ，１Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ）、７．９０−８．００（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．９０（ｍ，１０Ｈ）、７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），３１Ｐ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：２２．８８【0067】
実施例３実施例２で得た１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ブロミド５００．７０ｇ（０．５８ｍｏｌ）に、７６．１％ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム水溶液４５７．７４ｇ（１．２１ｍｏｌ）、ジクロロメタン２０１２．４５ｇおよびイオン交換水８９０．６６ｇを加えて、室温で３時間反応させた。この反応混合物をイオン交換水で２回洗浄した後、有機層を減圧下で濃縮して、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６２１．８３ｇ（収率８４．９９％）を得た。１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの１Ｈ−ＮＭＲ、および３１Ｐ−ＮＭＲを次に示す。
【0068】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１０．５０−１２．００（ｂｒ，１Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ）、７．９０−８．００（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．９０（ｍ，１０Ｈ）、７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），３１Ｐ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：２２．８８【0069】
実施例４エポキシ樹脂（三菱化学株式会社製、ｊＥＲ８２８、エポキシ当量１９０）４．４ｇを試験管に入れ、そこに３，３’−イミノビスプロピルアミン０．６ｇおよび実施例３で得た１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド０．２５ｇを添加して、１分間ガラス棒で撹拌した。この混合物を７０℃の油浴で加熱しながら撹拌し、硬化までの時間を測定した。硬化時間は、イミノビスプロピルアミンおよび１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを添加後に加熱を開始してから、樹脂の硬化により撹拌が不可能となるまでの時間（秒）とした。その結果を表１に示す。
【0070】
比較例１実施例４において、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いない以外は実施例４と同様にして硬化時間を測定した。その結果を表１に示す。
【0071】
比較例２実施例４において、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの代わりにテトラフェニルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いた以外は、実施例４と同様にして硬化時間を測定した。その結果を表１に示す。
【0072】
比較例３実施例４において、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの代わりにトリフェニルホスフィンを用いた以外は、実施例４と同様にして硬化時間を測定した。その結果を表１に示す。
【0073】
【表1】
【0074】
表１の結果から本発明のジホスホニウム塩は、エポキシ樹脂の硬化促進剤として優れていることが示された。【0075】
実施例５ポリカーボネート樹脂（住友ダウ株式会社製、カリバー（商標）２００−１３ ＮＡＴ）３．２ｇとジクロロメタン２０ｍＬを混合し、ポリカーボネート樹脂のジクロロメタン溶液を調製した。その溶液に、実施例３で得た１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを０．１６ｇ添加し、溶解させた。得られた溶液を金型（１２ｃｍ×２０ｃｍ×２ｃｍ）に流し込み、これを室温で１時間乾燥した。さらに、４０℃で１時間乾燥することにより、ポリカーボネート樹脂シートを作成した。得られたポリカーボネート樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
【0076】
比較例４実施例５において、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いない以外は、実施例５と同様にしてポリカーボネート樹脂シートを作成した。得られたポリカーボネート樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表２に示す。
【0077】
【表2】
【0078】
実施例６ポリビニルブチラール（ＰＶＢ）樹脂（分子量２４００、和光純薬工業株式会社製）３．２ｇとジクロロメタン：アセトン＝８：１（重量比）の混合溶媒４５ｍＬとを混合し、ポリビニルブチラール樹脂溶液を調製した。この溶液に、実施例３で得た１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを０．１６ｇ添加し、溶解させた。得られた溶液を金型（１２ｃｍ×２０ｃｍ×２ｃｍ）に流し込み、これを室温で１時間乾燥した。さらに４０℃で１時間乾燥して、ポリビニルブチラール樹脂シートを作成した。得られたポリビニルブチラール樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表３に示す。
【0079】
比較例５実施例６において、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニルジフェニルホスホニウム）−４，４’−ビフェニル＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いない以外は、実施例６と同様にしてポリビニルブチラール樹脂シートを作成した。得られたポリビニルブチラール樹脂シートの表面抵抗率を測定した。その結果を表３に示す。
【0080】
【表3】