特許 6185979 除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6185979

(24)【登録日】2017年8月4日

(45)【発行日】2017年8月23日

(54)【発明の名称】除草活性及び殺虫活性を有するチアゾロピリジノン類

(51)【国際特許分類】

   C07D 513/04 20060101AFI20170814BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20170814BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20170814BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20170814BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20170814BHJP

【ＦＩ】

   C07D513/04 343

   C07D513/04CSP

   A01N43/90 103

   A01P13/00

   A01P7/04

   A01P7/02

【請求項の数】17

【全頁数】89

(21)【出願番号】特願2015-502283(P2015-502283)

(86)(22)【出願日】2013年3月25日

(65)【公表番号】特表2015-512906(P2015-512906A)

(43)【公表日】2015年4月30日

(86)【国際出願番号】EP2013056311

(87)【国際公開番号】WO2013144096

(87)【国際公開日】20131003

【審査請求日】2016年3月22日

(31)【優先権主張番号】12161413.5

(32)【優先日】2012年3月27日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】512137348

【氏名又は名称】バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】230105223

【弁護士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】バルトラフ，クリステイアン

(72)【発明者】

【氏名】レーア，シユテフアン

(72)【発明者】

【氏名】アンゲルマン，アルフレツド

(72)【発明者】

【氏名】デイートリツヒ，ハンスユルク

(72)【発明者】

【氏名】デイツゲン，ジヤン

(72)【発明者】

【氏名】ガツツヴアイラー，エルマー

(72)【発明者】

【氏名】ロジンガー，クリストフアー・ヒユー

(72)【発明者】

【氏名】ベツカー，アンゲラ

【審査官】 村守 宏文

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／０２８５８２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／０５１２１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００９−５４４６０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００５−５００３３９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＡＲＰＡＴ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）

【化1】

〔式中、
Ｒ^１は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^２は、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^３は、ヒドロキシ、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ^８、Ｏ−ＳＯ_２Ｒ^９、Ｏ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^１０Ｒ^１１、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｏ−Ｅ又はＯ−Ｒ^１４を表し；
Ｒ^４は、ｎ個のラジカルＲ^５と１個のラジカルＲ^６で置換されているアリールを表し；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^６は、アリール又はヘテロアリール［ここで、これらは、それぞれ、ｓ個のラジカルＲ^５で置換されている］を表し；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１は、互いに独立して、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^１２、Ｒ^１３は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；又は、
Ｒ^１２とＲ^１３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子といずれの場合にも０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ^１４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、これは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
ｓは、０、１、２、３又は４を表す〕
で表されるチアゾロピリジノン又はその塩。

【請求項2】

Ｒ^１が、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^２が、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^３が、ヒドロキシ、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ^８、Ｏ−ＳＯ_２Ｒ^９、Ｏ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^１０Ｒ^１１、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｏ−Ｅ又はＯ−Ｒ^１４を表し；
Ｒ^４が、１、２又は３個のラジカルＲ^５と１個のラジカルＲ^６で置換されているフェニルを表し；
Ｒ^５が、水素、ハロゲンを表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^６が、ｎ個のラジカルＲ^５で置換されているフェニルを表すか、又は、１、２若しくは３個のラジカルＲ^５で置換されているヘテロアリールを表し；
Ｅが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌが、酸素又は硫黄を表し；
Ｍが、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^７が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^８が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１が、互いに独立して、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^１２、Ｒ^１３が、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；又は、
Ｒ^１２とＲ^１３が、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子といずれの場合にも０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ^１４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、これは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎ個のラジカルで置換されている］を表し；
ｎが、０、１、２又は３を表し；そして
ｓが、０、１、２、３又は４を表す
請求項１に記載のチアゾロピリジノン。

【請求項3】

除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。

【請求項4】

製剤助剤と混合されている、請求項３に記載の除草剤組成物。

【請求項5】

殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項３又は４に記載の除草剤組成物。

【請求項6】

薬害軽減剤を含んでいる、請求項５に記載の除草剤組成物。

【請求項7】

シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項６に記載の除草剤組成物。

【請求項8】

さらなる除草剤を含んでいる、請求項５〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。

【請求項9】

望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項３〜８のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植物の成育環境に施用することを特徴とする、前記方法。

【請求項10】

望ましくない植物を防除するための、請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項３〜８のいずれに記載の除草剤組成物の使用。

【請求項11】

式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項１０に記載の使用。

【請求項12】

前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。

【請求項13】

殺虫剤組成物であって、殺虫有効量の請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺虫剤組成物。

【請求項14】

製剤助剤と混合されている、請求項１３に記載の殺虫剤組成物。

【請求項15】

殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項１３又は１４に記載の殺虫剤組成物。

【請求項16】

望ましくない昆虫を防除する方法であって、有効量の請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項１３〜１５のいずれかに記載の殺虫剤組成物を、当該植物又は当該昆虫に施用することを特徴とする、前記方法。

【請求項17】

望ましくない昆虫を防除するための、請求項１若しくは２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１３〜１５のいずれに記載の殺虫剤組成物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草剤及び殺虫剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤及び昆虫類を防除するための殺虫剤の技術分野に関する。

【0002】

特に、本発明は、置換されているピリジノン誘導体、それらを調製する方法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0003】

さまざまな刊行物が、５員又は６員のヘテロ環式環と縮合環系を形成していて除草活性を有するピリジノン類について記載している。ＷＯ ２０１１／０５１２１２には、選択された５員ヘテロ環と縮合していてピリジン環の３位がアリールラジカル及びヘテロアリールラジカルで置換されているピリジノン類が開示されている。ＷＯ ２０１２／０２８５８２Ａ１には、選択された５員及び６員のヘテロ環と縮合していてピリジン環の３位がアリールラジカルで置換されているピリジノン類が開示されている。

【0004】

しかしながら、上記刊行物から知られている化合物の除草活性は、多くの場合、不充分である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】国際特許出願公開第２０１１／０５１２１２号

【特許文献2】国際特許出願公開第２０１２／０２８５８２Ａ１号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

従って、本発明の目的は、除草活性を示すさらなる化合物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

ピリジン環の３位が特定の芳香族ラジカルで置換されているチアゾロピリジノン類が除草剤として特に適しているということが見いだされた。かくして、本発明は、式（Ｉ）

【化1】

【0008】

〔式中、
Ｒ^１は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^２は、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^３は、ヒドロキシ、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ^８、Ｏ−ＳＯ_２Ｒ^９、Ｏ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^１０Ｒ^１１、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｏ−Ｅ又はＯ−Ｒ^１４を表し；
Ｒ^４は、Ｒ^４ａ又はＲ^４ｂを表し；
Ｒ^４ａは、ｎのラジカルＲ^５と１のラジカルＲ^６で置換されているアリールを表し；
Ｒ^４ｂは、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、イソインドール−１−イル、イソインドール−２−イル、ベンゾフラ−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾフラ−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イル［ここで、これらは、それぞれ、ｎのラジカルＲ^５とｍのラジカルＲ^６で置換されている］を表し；
Ｒ^５は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^６は、アリール又はヘテロアリール［ここで、これらは、それぞれ、ｓのラジカルＲ^５で置換されている］を表し；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、，
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１は、互いに独立して、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^１２、Ｒ^１３は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；又は、
Ｒ^１２とＲ^１３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子といずれの場合にも０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ^１４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、これは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
ｍは、０又は１を表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
ｓは、０、１、２、３又は４を表す〕
で表されるジケトピリジン又はその塩を提供する。

【0009】

アルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル，１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルなどを表す。

【0010】

ハロアルキルは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基において、これらの基内の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどを表す。

【0011】

アルケニルは、２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを表す。

【0012】

アルキニルは、２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に１つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（又は、プロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどを表す。

【0013】

アルコキシは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシなどを表し；
ハロアルコキシは、１〜８個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどを表す。

【0014】

アルキルチオは、１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ，１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオなどを表す。

【0015】

ハロアルキルチオは、１〜８個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオなどを表す。

【0016】

アリールは、フェニル又はナフチルを表す。

【0017】

ヘテロアリールは、特に、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、イソインドール−１−イル、イソインドール−２−イル、ベンゾフラ−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾフラ−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イルを表す。このヘテロアリールは、特に別途示されていない限り、いずれの場合にも置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロ−２−クロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−メトキシエトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルカルバモイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルオキシ、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニル若しくはフェノキシから選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルでいずれの場合にも１置換されているか若しくは多置換されている。

【0018】

飽和又は不飽和の５員ヘテロ環は、炭素原子に加えて、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる、５員環系を意味するものと理解される。そのようなヘテロ環の例は、フラン、チオフェン、１，２−オキサゾール、１，３−オキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアキサゾール（１，３−ｔｈｉａｘａｚｏｌｅ）、イミダゾール、ピラゾール、１，２−ジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、並びに、いずれの場合にもそれらの不飽和類似体及び部分的飽和類似体である。

【0019】

式（Ｉ）で表される化合物は、とりわけ置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学異性体として存在し得るか、又は、必用に応じて慣習的な方法で分離させることが可能な種々の組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方、それらを調製する方法及びそれらの使用、並びに、それらを含んでいる組成物を提供する。しかしながら、単純化を目的として、以下では、たとえ式（Ｉ）で表される化合物が純粋な化合物と適切な場合には異性体化合物の種々の割合の混合物の両方を意味するとしても、常に、式（Ｉ）で表される化合物について言及する。

【0020】

金属イオン等価物は、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、（Ｍｇ^２＋）_１／２、（Ｃａ^２＋）_１／２、ＭｇＨ^＋、ＣａＨ^＋、（Ａｌ^３＋）_１／３、（Ｆｅ^２＋）_１／２又は（Ｆｅ^３＋）_１／３などの、正電荷を有する金属イオンである。

【0021】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

【0022】

ある基が複数のラジカルで置換されている場合、これは、この基が上記で挙げられているラジカルのうちの同一であるか又は異なっている１以上の代表的なもので置換されていることを意味する。

【0023】

上記で定義されている置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有し、そして、無機酸若しくは有機酸との塩を形成することが可能であるか、又は、塩基との塩を形成することが可能であるか、又は、金属イオンとの塩を形成することが可能であり、適切な場合には、内部塩又は付加体を形成することも可能である。式（Ｉ）で表される化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であるか、又は、その合成において直接的に塩として得られる。

【0024】

無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などであり、ここで、前記アルキルラジカル又はアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、これらの金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。

【0025】

式（Ｉ）で表される化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、さらに、アンモニア、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。

【0026】

式（Ｉ）で表される化合物は、置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、立体異性体として存在し得る。例えば、非対称的に置換されている１以上の炭素原子又はスルホキシドが存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、当該調製の結果として生じた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフィー的分離方法によって、得ることができる。立体異性体は、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。

【0027】

以下に記載されている全ての式において、置換基及び記号は、特に異なって定義されていない限り、式（Ｉ）における意味と同じ意味を有する。

【発明を実施するための形態】

【0028】

好ましいのは、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ^１は、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^２は、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^３は、ヒドロキシ、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ^８、Ｏ−ＳＯ_２Ｒ^９、Ｏ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^１０Ｒ^１１、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ^１２Ｒ^１３、Ｏ−Ｅ又はＯ−Ｒ^１４を表し；
Ｒ^４は、Ｒ^４ａ又はＲ^４ｂを表し；
Ｒ^４ａは、１、２又は３のラジカルＲ^５と１のラジカルＲ^６で置換されているフェニルを表し；
Ｒ^４ｂは、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、イソインドール−１−イル、イソインドール−２−イル、ベンゾフラ−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾフラ−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１，２，４−トリアジン−６−イル［ここで、これらは、１又は２のラジカルＲ^５とｍのラジカルＲ^６で置換されている］を表し；
Ｒ^５は、水素、ハロゲンを表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表し；
Ｒ^６は、ｎのラジカルＲ^５で置換されているフェニルを表すか、又は、１、２若しくは３のラジカルＲ^５で置換されているヘテロアリールを表し；
Ｅは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し；
Ｌは、酸素又は硫黄を表し；
Ｍは、酸素又は硫黄を表し；
Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１は、互いに独立して、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^１２、Ｒ^１３は、互いに独立して、それぞれ、水素を表すか、又は、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ若しくは（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
フェニル若しくはベンジル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；又は、
Ｒ^１２とＲ^１３は、それらが結合している窒素原子と一緒に、２〜５個の炭素原子といずれの場合にも０個若しくは１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる３〜６員の環を形成しており；
Ｒ^１４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、これは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
３〜５個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素の群から選択される１〜３個のヘテロ原子からなる３〜６員の完全飽和環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、フェノキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロアリールオキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル及び（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｎのラジカルで置換されている］を表し；
ｍは、０又は１を表し；
ｎは、０、１、２又は３を表し；
ｓは、０、１、２、３又は４を表す〕
で表されるチアゾロピリジノンである。

【0029】

特に好ましいのは、以下に挙げられている式（Ｉ）で表される化合物である。

【表1】

【0030】

表２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化2】

【0031】

表３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化3】

【0032】

表４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化4】

【0033】

表５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化5】

【0034】

表６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化6】

【0035】

表７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化7】

【0036】

表８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化8】

【0037】

表９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化9】

【0038】

表１０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、水素を表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化10】

【0039】

表１１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化11】

【0040】

表１２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化12】

【0041】

表１３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化13】

【0042】

表１４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化14】

【0043】

表１５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化15】

【0044】

表１６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化16】

【0045】

表１７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化17】

【0046】

表１８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化18】

【0047】

表１９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化19】

【0048】

表２０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルチオを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化20】

【0049】

表８１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化21】

【0050】

表８２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化22】

【0051】

表８３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化23】

【0052】

表８４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化24】

【0053】

表８５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化25】

【0054】

表８６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化26】

【0055】

表８７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化27】

【0056】

表８８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化28】

【0057】

表８９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化29】

【0058】

表９０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチル−スルホニルを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化30】

【0059】

表２１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化31】

【0060】

表２２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化32】

【0061】

表２３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化33】

【0062】

表２４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化34】

【0063】

表２５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化35】

【0064】

表２６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化36】

【0065】

表２７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化37】

【0066】

表２８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化38】

【0067】

表２９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化39】

【0068】

表３０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メチルを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化40】

【0069】

表３１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化41】

【0070】

表３２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化42】

【0071】

表３３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化43】

【0072】

表３４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化44】

【0073】

表３５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化45】

【0074】

表３６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化46】

【0075】

表３７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化47】

【0076】

表３８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化48】

【0077】

表３９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化49】

【0078】

表４０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、シクロプロピルを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化50】

【0079】

表４１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化51】

【0080】

表４２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化52】

【0081】

表４３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化53】

【0082】

表４４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化54】

【0083】

表４５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化55】

【0084】

表４６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化56】

【0085】

表４７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化57】

【0086】

表４８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化58】

【0087】

表４９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化59】

【0088】

表５０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化60】

【0089】

表５１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化61】

【0090】

表５２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化62】

【0091】

表５３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化63】

【0092】

表５４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化64】

【0093】

表５５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化65】

【0094】

表５６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化66】

【0095】

表５７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化67】

【0096】

表５８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化68】

【0097】

表５９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化69】

【0098】

表６０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、エトキシを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化70】

【0099】

表６１： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、２，２−ジフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化71】

【0100】

表６２： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシエトキシを表し、Ｒ^２は、２，２，２−トリフルオロエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化72】

【0101】

表６３： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、メチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化73】

【0102】

表６４： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、エチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化74】

【0103】

表６５： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、イソプロピルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化75】

【0104】

表６６： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、プロパルギルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化76】

【0105】

表６７： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、アリルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化77】

【0106】

表６８： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、シアノメチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化78】

【0107】

表６９： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、メトキシエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化79】

【0108】

表７０： 本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は、メトキシ−エトキシを表し、Ｒ^２は、メチルチオエチルを表し、及び、Ｒ^３は、ヒドロキシを表し、並びに、Ｒ^４は、表１で与えられている意味を有する〕で表される化合物；

【化80】

【0109】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物は、例えば、スキーム１に示されている方法に従って、式（ＩＩ）で表される化合物を塩基が誘発する縮合反応に付すことによって、調製することができる。ここで、Ｒ^７は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、特に、メチル又はエチルを表す。

【0110】

スキーム１

【化81】

【0111】

式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、スキーム１ａに示されている方法に従って、アミノカルボン酸誘導体をフェニル酢酸誘導体と反応させることによって、調製することができる。ここで、Ｕは、カルボン酸を活性化するための試薬（例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド類、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ_３、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル）によって導入された脱離基である。そのような方法も、ＷＯ２００８／００９９０８Ａ１及びＷＯ２００８／０７１９１８Ａ１及びＷＯ２００９／０６３１８０並びにそれらの中で引用されている文献から、当業者には知られている。式（ＩＩ）で表される化合物は、新規であり、そして、同様に、本発明の対象の一部分を構成する。

【0112】

スキーム１ａ

【化82】

【0113】

スキーム１ａに示されているフェニル酢酸誘導体を調製するのに必要とされる遊離フェニル酢酸、即ち、Ｕがヒドロキシルであるフェニル酢酸は、既知であるか、又は、自体公知の調製方法並びに例えばＷＯ２００５／０７５４０１、ＷＯ２００１／９６２７７、ＷＯ１９９６／３５６６４及びＷＯ１９９６／２５３９５から知られている調製方法によって、調製することができる。Ｒ^２が水素とは異なるラジカルを表す場合、ラジカルＲ^２’は、文献から知られている方法によって、例えば、アルデヒドによる対応するアミノ酸エステルの還元的アミノ化と、それに続く、還元（例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いた還元）によって、導入することができる。Ｒ^２’は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルチオ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、ｎ個のハロゲン原子で置換されている］を表す。

【0114】

さらに、ハロゲン化Ｒ^２’又は対応するスルホネートを適切なアミノ酸エステルと反応させることによって所望の前駆物質が得られるということも知られている。あるいは、該アミノ酸エステルと適切なフェニル酢酸の縮合を実施した後で、ハロゲン化Ｒ^２’又はスルホン酸Ｒ^２’を用いてアルキル化を実施することも可能であり（スキーム１ｂを参照されたい）、これは、その後、同様に、本発明による中間体（ＩＩ）をもたらす。

【0115】

スキーム１ｂ

【化83】

【0116】

しかしながら、特定のフェニル酢酸誘導体は、パラジウム触媒の存在下、例えば、パラジウム源（例えば、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、又は、Ｐｄ（Ｏａｃ）_２）とリガンド（例えば、（ｔ−Ｂｕ）_３Ｐ、ｉＭｅｓ^＊ＨＣｌ、又は、２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−（ジシクロヘキシルホスファニル）ビフェニル）から形成されたパラジウム触媒の存在下で、酢酸エステルエノラートを用いて調製することも可能である（ＷＯ２００５／０４８７１０、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００２． １２４， １２５５７」、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００３． １２５， １１１７６」又は「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ７９９」）。さらに、特定の置換ハロゲン化アリールを銅触媒の下で対応する置換マロン酸エステルに変換することも可能であり（これについては、例えば、「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ． ２００２， ２， ２６９」、ＷＯ２００４／１０８７２７に、記載されている）、その置換マロン酸エステルは、既知方法で、フェニル酢酸に変換することができる。

【0117】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、ＯＨを表す〕で表される化合物は、例えば、スキーム２に示されている方法に従って、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、アルコキシ、好ましくは、メトキシを表す〕で表される化合物を、強鉱塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）と反応させるか、又は、濃鉱酸（例えば、臭化水素酸）の中で反応させることによっても、調製することができる。

【0118】

スキーム２

【化84】

【0119】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^８を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物を、式Ｈａｌ−ＣＯ−Ｒ^８で表されるハロゲン化カルボニル又は式Ｒ^８−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^８で表されるカルボン酸無水物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。

【0120】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、Ｏ−Ｃ（＝Ｌ）ＭＲ^９を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物を、（ａ）式Ｒ^９−Ｍ−ＣＯＯＲ^８で表されるクロロギ酸エステル若しくはクロロギ酸チオエステル又は（ｂ）ハロゲン化クロロホルミル若しくはハロゲン化クロロチオホルミルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。

【0121】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、ＳＯ_２Ｒ^１０を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物を、式Ｒ^１０−ＳＯ_２−Ｃｌで表される塩化スルホニルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。

【0122】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^１１Ｒ^１２を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物を、式Ｈａｌ−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ^１１Ｒ^１２で表される塩化ホスホリルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。

【0123】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、Ｅを表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物を、式Ｍｅｔ（ＯＲ^１３）_ｔで表される金属化合物又はアミンとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。ここで、Ｍｅｔは、１価又は２価の金属イオン、好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムである。添え字ｔは、１又は２を表す。アンモニウムイオンは、基ＮＨ_４^＋を表すか、又は、基Ｒ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６Ｒ^１７Ｎ^＋（ここで、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、互いに独立して、好ましくは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はベンジルを表す）を表す。

【0124】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、Ｃ（＝Ｌ）ＮＲ^１８Ｒ^１９を表す〕で表される化合物は、例えば、式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、水素を表す〕で表される化合物を、式Ｒ^１８−Ｎ＝Ｃ＝Ｌで表されるイソシアネート若しくはイソチオシアネート又は式Ｒ^１８Ｒ^１９Ｎ−Ｃ（＝Ｌ）Ｃｌで表される塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモイルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。

【0125】

本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｒ^３は、アルコキシ、好ましくは、メトキシを表す〕で表される化合物も、例えば、スキーム３に従って、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物を、式（Ｖ）で表される化合物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。ここで、Ｌは、臭素又はヨウ素を表し、Ｑは、トリアルキルスズ基、ハロゲン化マグネシウム基、又は、好ましくは、ボロン酸若しくはそのエステルを表す。これらの反応は、通常、触媒（例えば、Ｐｄ塩又はＰｄ錯体）の存在下、及び、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム）の存在下で、実施する。

【0126】

スキーム３

【化85】

【0127】

一般式（ＩＩ−ｃ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−ｂ）で表される化合物を、不活性溶媒（例えば、トルエン又はジメチルホルムアミド；これらは、いずれの場合にも、場合により、水と混合（３：１）されていてもよい）の中で、スズキ条件下で、触媒量の遷移金属触媒（好ましくは、パラジウム触媒、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ））及び触媒量のリガンド化合物（好ましくは、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィン、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン）及び塩基（好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、トリアルキルアミン、又は、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム、又は、リン酸カリウム）を用いて、−２０℃と当該溶媒の還流温度の間の反応温度で、（へタ）アリールボロン酸又は（ヘタ）アリールボロン酸エステルと反応させることによって得ることができる（スキーム４）。

【0128】

スキーム４

【化86】

【0129】

個々の反応混合物の後処理は、一般に、既知方法によって、例えば、結晶化、水性抽出による後処理によって、又は、クロマトグラフィー法によって、又は、これらの方法を組み合わせたものによって、実施する。

【0130】

上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。

【0131】

反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｙｐｓｏ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ１１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。

【0132】

上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡ」から購入することができる。

【0133】

単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ．４， Ｎｏ．１， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

【0134】

ここに記載されている方法に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、これらは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。

【0135】

固相及び液相のいずれにおいても、個々の合成段階又は幾つかの合成段階は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｃ．Ｏ． Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

【0136】

ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。

【0137】

本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生雑草植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草植物も、良好に防除する。

【0138】

本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、雑草植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような記載は特定の種に限定することを意図するものではない。

【0139】

以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

【0140】

以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

【0141】

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。

【0142】

該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

【0143】

本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、ほんの僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。

【0144】

さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。本発明の化合物は、植物の代謝を調節するように介入する。従って、本発明の化合物は、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物に対して重要な役割を果たしている。

【0145】

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。

【0146】

トランスジェニック作物に関しては、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ／ソルガム、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用するのが好ましい。本発明による化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのが好ましい。

【0147】

好ましくは、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ／ソルガム、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。

【0148】

今日までに存在している植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことについての多くの記述が成されている：
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾（例えば、ＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）；
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ． 例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ Ａ５０１３６５９）；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／１３９７２）；
・ 耐病性を向上させる新規植物成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ ０４６４４６１）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

【0149】

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ．） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３−４３１」。

【0150】

そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ． Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６」。

【0151】

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、コード配列の一部分（ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

【0152】

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列をコード領域に連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

【0153】

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。

【0154】

かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

【0155】

好ましくは、本発明の化合物は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用することができる。

【0156】

トランスジェニック作物の中で本発明の活性化合物を使用する際には、別の作物の中で観察される雑草植物に対する効果が達成されるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども達成される。

【0157】

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で雑草植物を防除するための除草剤としての、本発明の化合物の使用も提供する。

【0158】

本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。

【0159】

本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤の例としては、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

【0160】

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

【0161】

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”； ２ｎｄ ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」。

【0162】

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。

【0163】

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

【0164】

乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

【0165】

粉剤は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

【0166】

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。

【0167】

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

【0168】

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性物質を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性物質濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。

【0169】

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。

【0170】

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ．８−５７」に記載されている方法を参照されたい。

【0171】

作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１−１０３」を参照されたい。

【0172】

該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。

【0173】

水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉体の形態にある製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

【0174】

さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

【0175】

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性成分（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。

【0176】

混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００３」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。

【0177】

施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの製剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

【0178】

式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。

【0179】

本発明の化合物は、高い殺虫活性も示す。従って、本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺虫剤組成物も提供する。

【0180】

下記実施例によって、本発明について例証する。

【0181】

Ａ．化学的実施例
１． ６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−７−ヒドロキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン（化合物Ｉ−ａ−４０）の調製
１．１． ４−｛［（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製
１．８ｇ（１１．３８ｍｍｏｌ）の４−アミノ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを４０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、１．８ｍＬ（２２．７６ｍｍｏｌ）のピリジンを添加した。室温（ＲＴ）で５分間撹拌した後、３．１８ｇ（１１．３８ｍｍｏｌ）の（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチルクロリド（ＷＯ ９９／４８８６９Ａ１に従って、（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）酢酸から得たもの）を２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を滴下して加えた。その混合物をＲＴで１２時間撹拌した。形成された沈澱物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させた。得られた母液を、蒸発させることにより濃縮し、クロロホルムに溶解させ、クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン：２０／８０から８０／２０まで）に付した。これにより、総量で１．８１ｇの４−｛［（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られる。

【0182】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。

【0183】

１．２． ４−｛［（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製
６００ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の４−｛［（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、１．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、４４９ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のヨウ化ナトリウム及び０．３３ｍＬ（３ｍｍｏｌ、純度８０％）の臭化プロパルギルを添加した。次いで、その混合物をＲＴで１２時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過した。その母液を、蒸発させることにより濃縮した。その残渣を取って水の中に入れ、その溶液をジクロロメタンで抽出した。その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。その残渣を取ってアセトニトリルの中に入れ、クロマトグラフィー（アセトニトリル／水（０．０５％トリフルオロ酢酸 ２０／８０から１００／０まで））に付した。これにより、４１５ｍｇの４−｛［（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。

【0184】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：８．８２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

【0185】

１．３． ６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−７−ヒドロキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン（化合物Ｉ−ａ−４０）の調製
４１５ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）の４−｛［（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを１５ｍＬのＴＨＦに溶解させ、３４ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＮａＨをＲＴで添加した。その反応混合物をＲＴで４時間撹拌した。次いで、ＴＨＦを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れた。その水溶液をジクロロメタンで洗浄し、次いで、１Ｎ塩酸で酸性化した。次いで、その混合物をジクロロメタンで抽出し、そして、その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。これにより、３９７ｍｇの６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−７−ヒドロキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オンが得られた。

【0186】

２． Ｏ−［６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−５−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］ Ｓ−メチルチオカルボネート（化合物Ｉ−ａ−４１）の調製
１５０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−７−ヒドロキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オンを１５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、０．０５ｍＬ（０．５５ｍｍｏｌ）のピリジン及び１．３ｍＬ（０．４４ｍｍｏｌ）のＳ−メチルクロロホルメートを添加した。次いで、その混合物をＲＴで５時間撹拌した。次いで、ジクロロメタンを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れた。その水溶液をジクロロメタンで抽出し、そして、その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン：２０／８０から８０／２０まで）に付して、１１４ｍｇのＯ−［６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−５−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル］ Ｓ−メチルチオカルボネートを得た。

【0187】

３． ６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−５−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５］ピリジン−７−イル ２−メチルプロパノエート（化合物Ｉ−ａ−４２）の調製
１５０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−７−ヒドロキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オンを１５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、０．０５ｍＬ（０．５５ｍｍｏｌ）のピリジンを添加し、次いで、４７．１ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）の２−メチルプロピオニルクロリドを添加した。ＲＴで４時間撹拌した後、その反応溶液を２Ｎ塩酸で洗浄し、蒸発させることにより濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー（アセトニトリル／水（０．０５％トリフルオロ酢酸 ２０／８０から１００／０まで））に付した。これにより、７６ｍｇの６−（４’−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−５−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−４，５−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［４，５］ピリジン−７−イル ２−メチルプロパノエートが得られた。

【0188】

４． ６−［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロエチル）−７−ヒドロキシ［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン（化合物Ｉ−ａ−１４）の調製
４．１． ４−｛［（３−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製
２．０ｇ（１２．６４ｍｍｏｌ）の４−アミノ−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、２．０５ｍＬ（２５．２９ｍｍｏｌ）のピリジンを添加した。室温で５分間撹拌した後、４．２１ｇ（１３．９１ｍｍｏｌ）の（３−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル）アセチルクロリド（（３−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル）酢酸から得たもの；ＷＯ９７３６８６８を参照されたい）を１０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液を滴下して加えた。その反応混合物をＲＴで１２時間撹拌した。形成された沈澱物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させた。得られた母液を、蒸発させることにより濃縮し、クロロホルムに溶解させ、クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン：２０／８０から８０／２０まで）に付した。これにより、総量で４．０１ｇの４−｛［（３−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。

【0189】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１０．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。

【0190】

４．２． ４−（｛［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］アセチル｝アミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製
３００ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の４−｛［（３−ブロモ−２，６−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ｝−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチル及び２３０ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）の（５−クロロ−２−チエニル）ボロン酸を、１８ｍＬのトルエンと３ｍＬの水の混合物に溶解させ、順次、４５０ｍｇ（２．１２ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム、１５．９ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム及び２０ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）のトリシクロヘキシルホスフィンを添加した。次いで、マイクロ波を照射して、その反応混合物を１８０℃で１時間加熱した。その混合物を濾過し、その濾液を取って酢酸エチルと水の中に入れた。その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮した。これにより、１７０ｍｇの４−（｛［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］アセチル｝アミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。これは、それ以上精製することなくさらに反応させた。

【0191】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：９．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。

【0192】

４．３． ４−［｛［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］アセチル｝（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルの調製
アルゴン雰囲気下、３００ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）の４−（｛［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］アセチル｝アミノ）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを１５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、室温で２３ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加した。その反応混合物をＲＴで５分間撹拌し、次いで、１６７ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸２，２−ジフルオロエチルを６ｍＬのＴＨＦに溶解させた溶液を１０分間かけて添加した。次いで、その混合物をＲＴで１２時間撹拌する。ＴＨＦを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れる。その水相をジクロロメタンで抽出し、そして、その有機相を脱水し、蒸発させることにより濃縮する。その残渣をクロマトグラフィー（アセトニトリル／水（０．０５％トリフルオロ酢酸 ２０／８０から１００／０まで））に付す。これにより、１２０ｍｇの４−［｛［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］アセチル｝（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルが得られた。

【0193】

^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：８．８８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｔｔ，１Ｈ），４．１２（ｔｄ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。

【0194】

４．４． ６−［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロエチル）−７−ヒドロキシ［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オン（化合物Ｉ−ａ−１４）の調製
１２０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の４−［｛［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］アセチル｝（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−１，３−チアゾール−５−カルボン酸メチルを１０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、アルゴン雰囲気下で、６．６ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを添加した。その反応混合物をＲＴで４時間撹拌した。次いで、ＴＨＦを減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れた。その水相をジクロロメタンで抽出し、その有機相を脱水し、そして、蒸発させることにより濃縮し、その水相を１Ｎ塩酸で酸性化した。ジクロロメタンで抽出した後、その有機相を脱水し、そして、蒸発させることにより濃縮した。当該生成物を含んでいる残渣をクロマトグラフィー（アセトニトリル／水（０．０５％トリフルオロ酢酸） ２０／８０から１００／０まで））に付した。これにより、５０ｍｇの６−［２，６−ジクロロ−３−（５−クロロ−２−チエニル）フェニル］−４−（２，２−ジフルオロエチル）−７−ヒドロキシ［１，３］チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５（４Ｈ）−オンが得られた。

【0195】

下記表中に挙げられている式（Ｉ）で表される化合物は、上記調製方法と同様にして得られる。略語「Ｍｅ」及び「Ｅｔ」は、「メチル」及び「エチル」を表す。

【表2】

【表3】

【0196】

Ｂ．製剤実施例
（ａ） 散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。

【0197】

（ｂ） 水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。

【0198】

（ｃ） 水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。

【0199】

（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。

【0200】

（ｅ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧することにより造粒することによって得られる。

【0201】

（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。

【0202】

Ｃ．生物学的実施例
１．雑草植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の効果＝植物の枯死、０％の効果＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−１９は、１２８０ｇ／ｈａの施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、イネ及びコムギにおいては損傷が見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３２は、１２８０ｇ／ｈａの施用量で、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、トウモロコシ及びナタネにおいては損傷が見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３８及び化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３９は、それぞれ、１２８０ｇ／ｈａの施用量で、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、トウモロコシ及びナタネにおいては損傷が見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−４２は、１２８０ｇ／ｈａの施用量で、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、コムギにおいては損傷が見られない。

【0203】

２．雑草植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間静置した後、当該製剤の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３９及び化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−４２は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、トウモロコシ及びナタネにおいては損傷が見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−３８は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）及びネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、トウモロコシ及びイネにおいては損傷が見られない。化合物Ｎｏ．Ｉ−ａ−４２は、８０ｇ／ｈａの施用量で、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して少なくとも８０％の活性を示し、その際、トウモロコシ及びイネにおいては損傷が見られない。

【0204】

３． 殺虫作用
実施例Ａ
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物配合物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。７日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の活性を示す： Ｉ−ａ−２９、Ｉ−ａ−４０。

【0205】

実施例Ｂ
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。７日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、８５％の活性を示す： Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−３９、Ｉ−ａ−４０。この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の活性を示す：Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−３９。

【0206】

実施例Ｃ
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物配合物を噴霧する。６日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。

【0207】

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、８５％の活性を示す： Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−３７、Ｉ−ａ−３８、Ｉ−ａ−３９。

【0208】

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、９０％の活性を示す： Ｉ−ａ−８、Ｉ−ａ−３７、Ｉ−ａ−３９。

【0209】

この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で、１００％の活性を示す： Ｉ−ａ−８。