特許 6193863 低メタノール含量アセトンを同時製造するための方法およびシステム

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6193863

(24)【登録日】2017年8月18日

(45)【発行日】2017年9月6日

(54)【発明の名称】低メタノール含量アセトンを同時製造するための方法およびシステム

(51)【国際特許分類】

   C07C 45/82 20060101AFI20170828BHJP

   C07C 49/08 20060101ALI20170828BHJP

   C07C 45/36 20060101ALI20170828BHJP

   C07C 39/04 20060101ALN20170828BHJP

   C07C 37/20 20060101ALN20170828BHJP

   C07C 37/74 20060101ALN20170828BHJP

【ＦＩ】

   C07C45/82

   C07C49/08 J

   C07C45/36

   C07C49/08 A

   !C07C39/04

   !C07C37/20

   !C07C37/74

【請求項の数】19

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2014-531912(P2014-531912)

(86)(22)【出願日】2012年9月18日

(65)【公表番号】特表2015-501290(P2015-501290A)

(43)【公表日】2015年1月15日

(86)【国際出願番号】US2012055930

(87)【国際公開番号】WO2013043609

(87)【国際公開日】20130328

【審査請求日】2015年9月14日

(31)【優先権主張番号】61/536,529

(32)【優先日】2011年9月19日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/536,522

(32)【優先日】2011年9月19日

(33)【優先権主張国】US

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】508364749

【氏名又は名称】ケロッグ ブラウン アンド ルート エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】110000578

【氏名又は名称】名古屋国際特許業務法人

(72)【発明者】

【氏名】ウィルクス セオドア アール．

(72)【発明者】

【氏名】バルガヴァ マニッシュ

(72)【発明者】

【氏名】ウォング エリック ウィング−タック

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許第０３２１５７４５（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特表２００１−５０３３７７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ ４９／０８

Ｃ０７Ｃ ４５／３６

Ｃ０７Ｃ ４５／８２

Ｃ０７Ｃ ３９／０４

Ｃ０７Ｃ ３７／０８

Ｃ０７Ｃ ３９／１６

Ｃ０７Ｃ ３７／６８

Ｃ０７Ｃ ３７／２０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

アセトン中のメタノール濃度を低下させる方法であって、
クメンを酸化および開裂して、粗アセトン生成物を生成することと、
前記粗アセトン生成物を中和装置において中和して、中和粗アセトン生成物を生成することと、
前記中和粗アセトン生成物をアセトン分留塔において分留して、アセトン生成物およびアセトン塔底生成物を生成することであって、前記分留塔は、当該分留塔の第一端部と第二端部との間に温度勾配が存在するように加熱される、ことと、
前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去して、メタノール除去生成物を生成することと、を含み、
前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去することは、
前記アセトン塔底生成物をアセトン塔底物分離装置に導入して、水性フェナート生成物および粗α-メチルスチレン生成物を得ることと、
前記水性フェナート生成物をメタノール除去塔に導入することと、
前記メタノール除去塔から、塔頂物としてのメタノール生成物および塔底物としての前記メタノール除去生成物を取り出すことと、
前記粗α-メチルスチレン生成物をα-メチルスチレン洗浄装置に導入して、洗浄粗α-メチルスチレンおよび粗α-メチルスチレン洗浄水を得ることと、
洗浄粗α-メチルスチレンを、再循環のためにクメンへ水素化するためにα-メチルスチレン水素化システムに導入することと、を含み、
前記メタノール除去生成物を前記中和装置、脱フェノール装置、またはその両方に導入することと、を含む方法。

【請求項2】

前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去することは、
メタノール除去塔において、前記アセトン塔底生成物の少なくとも一部を分離することと、
前記メタノール除去塔から、塔頂物としてのメタノール生成物および塔底物としての前記メタノール除去生成物を取り出すこととを含む、請求項１記載の方法。

【請求項3】

前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去することは、
前記水性フェナートと前記粗α-メチルスチレン洗浄水とを混合してプロセス水を得ることと、
前記プロセス水を前記メタノール除去分留塔に導入することとを更に含む、請求項１記載の方法。

【請求項4】

前記メタノール除去生成物の第一の部分が前記中和装置に導入され、前記メタノール除去生成物の第二の部分が前記脱フェノール装置に導入される、請求項１記載の方法。

【請求項5】

前記アセトン生成物は１０ｐｐｍｗから１００ｐｐｍｗのメタノール濃度を有する、請求項１記載の方法。

【請求項6】

前記アセトン生成物は５０ｐｐｍｗから１００ｐｐｍｗのメタノール濃度を有する、請求項１記載の方法。

【請求項7】

前記メタノール除去生成物は１００ｐｐｍｗ未満のメタノール濃度を有する、請求項１記載の方法。

【請求項8】

前記脱フェノール装置から０．１ｗｔ％から０．６ｗｔ％のメタノールを含む廃水を取り出すことを更に含む、請求項１記載の方法。

【請求項9】

アセトン中のメタノール濃度を低下させる方法であって、
クメンを酸化および開裂して、粗アセトン生成物を生成することと、
前記粗アセトン生成物を中和装置において中和して、中和粗アセトン生成物を生成することと、
前記中和粗アセトン生成物をアセトン分留塔において分留して、５０ｐｐｍｗから１００ｐｐｍｗのメタノール濃度のアセトン生成物およびアセトン塔底物を生成することと、
前記アセトン塔底物をアセトン塔底物分離装置に導入して、水性フェナート生成物および粗α-メチルスチレン生成物を得ることと、
前記粗α-メチルスチレン生成物をα-メチルスチレン洗浄装置に導入して洗浄粗α-メチルスチレンおよび粗α-メチルスチレン洗浄水を得ることであって、さらに洗浄粗α-メチルスチレンを再循環のためにクメンへ水素化するためにα-メチルスチレン水素化システムに導入することと、
前記水性フェナート生成物をメタノール除去分留塔に導入することと、
前記メタノール除去塔から塔頂物としてのメタノール生成物および塔底物としてのメタノール除去生成物を取り出すことと、
前記メタノール除去生成物を前記中和装置、脱フェノール装置、またはその両方に導入することとを含む方法。

【請求項10】

前記メタノール除去生成物の第一の部分が前記中和装置に導入され、前記メタノール除去生成物の第二の部分が前記脱フェノール装置に導入される、請求項９記載の方法。

【請求項11】

前記メタノール除去生成物は１００ｐｐｍｗ未満のメタノール濃度を有する、請求項９記載の方法。

【請求項12】

前記脱フェノール装置から０．１ｗｔ％から０．６ｗｔ％のメタノールを含む廃水を取り出すことを更に含む、請求項９記載の方法。

【請求項13】

前記水性フェナート生成物と前記粗α-メチルスチレン洗浄水を混合してプロセス水を得ることと、
前記プロセス水を前記メタノール除去分留塔に導入することとを更に含む、請求項９記載の方法。

【請求項14】

アセトンを生成するシステムであって、
酸化剤およびクメンを受け取って酸化クメンハイドロパーオキサイド生成物を生成するように構成された酸化装置と、
前記酸化装置と流体連結され、前記酸化クメンハイドロパーオキサイド生成物およびクメンを受け取って濃縮クメンハイドロパーオキサイド生成物を生成するように構成された濃縮装置と、
前記濃縮装置と流体連結され、前記濃縮装置から前記濃縮クメンハイドロパーオキサイド生成物を受け取って粗アセトン生成物を生成するように構成された開裂装置と、
前記開裂装置と流体連結され、前記粗アセトン生成物を受け取って中和粗アセトン生成物を生成するように構成された中和装置と、
前記中和装置と流体連結され、前記中和粗アセトン生成物を受け取ってアセトン生成物およびアセトン塔底生成物を生成するように構成されたアセトン分留塔であって、当該アセトン分留塔の第一端部と第二端部との間に温度勾配が存在するように加熱されたアセトン分留塔と、
前記アセトン分留塔および前記中和装置、脱フェノール装置、またはその両方と流体連結されたメタノール除去塔であって、メタノール生成物およびメタノール除去生成物を生成するように構成されたメタノール除去塔と、
前記メタノール除去生成物を前記中和装置、前記脱フェノール装置、またはその両方に導入するように構成された１つ以上のラインと、を備えるシステム。

【請求項15】

前記メタノール除去塔は、塔頂アセンブリ内の前記アセトン塔底生成物からメタノール、アセトンおよび軽質炭化水素成分を回収するように構成された、請求項１４記載のシステム。

【請求項16】

前記濃縮装置は、クメン生成物および前記濃縮クメンハイドロパーオキサイド生成物を生成するように構成された、請求項１４記載のシステム。

【請求項17】

前記濃縮装置および前記酸化装置と流体連結されたクメン除去／洗浄装置であって、前記濃縮装置から前記クメン生成物を受け取って、前記酸化装置用の前記クメン、および廃水を供給するように構成されたクメン除去／洗浄装置を更に備える、請求項１６記載のシステム。

【請求項18】

前記アセトン分留塔は、前記クメン除去／洗浄装置と流体連結されて、前記クメン除去／洗浄装置から前記廃水を受け取る、請求項１７記載のシステム。

【請求項19】

前記アセトン生成物は５０ｐｐｍから１００ｐｐｍのメタノール濃度を有する、請求項１４記載のシステム。

【発明の詳細な説明】

【発明の詳細な説明】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、いずれも２０１１年９月１９日に出願された米国仮特許出願第６１／５３６５２９号および第６１／５３６５２２号の優先権を主張し、両仮出願は参照により本明細書に組み込まれる。
背景
［分野］
本明細書中に記載された実施形態は、一般的には、クメンからフェノールおよびアセトンを製造する方法およびシステムに関する。より詳しくは、前記実施形態は、メタノール濃度の低いアセトンを製造する方法およびシステムに関する。
［関連技術の説明］
フェノールおよびアセトンは様々な方法で製造されており、最も一般的な方法は、ホック法、ホック・ラング法、あるいはクメン−フェノール法等として様々に知られている。この方法は、クメン（イソプロピルベンゼン）を酸化してクメンハイドロパーオキサイド（ＣＨＰ）を生成することから始まる。ＣＨＰは、酸触媒の存在下で開裂されて、フェノールおよびアセトンを生成する。次にフェノールおよびアセトン流は塩溶液中で中和され、その後、最終生成物のフェノールおよびアセトンを回収するために分留される。

【0002】

クメン−フェノール法の開裂および酸化の段階は、生成物流におけるメタノールの濃度を増加させ得る。アセトン生成物を利用する可能性のある製造工程によっては、そのアセトン生成物中のメタノール含量を最小化することが望ましい場合もあり得る。例えば、アセトン生成物からビスフェノールＡ（ＢＰＡ）を生成する際、メタノールはフェノールおよびアセトンからＢＰＡを生成するために用いられる樹脂触媒の寿命を著しく低減させるため、メタノール濃度の低下が有益であり得る。しかし、メタノールはアセトンと結合して低い沸点を有する共沸混合物を形成するため、従来の蒸留システムを用いてメタノールを除去することは比較的難しい。例えば、一般的なアセトン蒸留塔において、アセトン生成物は約１５０ｐｐｍから約２５０ｐｐｍの残留メタノール含量を有し得る。アセトン生成物中のこのような高い残留メタノール含量は、ＢＰＡ触媒樹脂の寿命を低減させ、これにより、ＢＰＡ製造のコストを増大させる可能性がある。

【0003】

したがって、メタノール濃度の低いアセトンを製造するための、改良されたシステムおよび方法が必要とされている。

【図面の簡単な説明】

【0004】

【図1】１つ以上の記載された実施形態による、メタノール含量の低いアセトンを製造するための例示的なシステムを示す図である。

【図2】１つ以上の記載された実施形態による、例示的なメタノール除去分留システムを示す図である。

【図3】１つ以上の記載された実施形態による、アセトン分留塔の塔底生成物中のアセトンと、アセトン生成物中のメタノールとの関係のグラフ表示である。

【図4】１つ以上の記載された実施形態による、アセトン分留塔における水添加と、アセトン生成物中のメタノールとの関係のグラフ表示である。

【発明を実施するための形態】

【0005】

詳細な説明
メタノール濃度の低いアセトンを製造する方法およびシステムが、提供されている。前記方法は、クメンを酸化および開裂して粗アセトン生成物を生成することを含み得る。粗アセトン生成物は、中和装置において中和されて、中和粗アセトン生成物を生成し得る。中和粗アセトン生成物は、アセトン分留塔内で分留されて、アセトン生成物およびアセトン塔底生成物を生成し得る。メタノールは、アセトン塔底生成物から除去されて、メタノール除去生成物を生成し得る。メタノール除去生成物は、中和装置、脱フェノール装置、またはその両方に導入され得る。

【0006】

図１は、１つ以上の実施形態によってアセトンを生成するための例示的なシステム１００を示している。システム１００は、ライン１１２を経由してクメンを受け取り、またライン１１４を経由して酸化剤を受け取り、ライン１１６を経由する酸化生成物を生成するように構成された酸化装置１１０を、１つ以上備えてもよい。酸化装置１１０は、ライン１１２を経由して導入されるクメンに酸素を供給するのに適したシステムまたは装置であれば、どのようなものでもよい。例えば、酸化装置１１０は、１つ以上の（例えば、カスケード）気泡塔（図示なし）であってもよい。さらに、ライン１１４を経由する酸化剤は、酸素が気泡からクメンに移動するよう、気泡塔の底部に加えてもよい。ライン１１４を経由して酸化装置１１０に導入され得る例示的な酸化剤は、酸素、空気、オゾン、またはこれらの任意の組合せもしくは混合物を含み得るが、それらに限定されない。

【0007】

酸化反応は、ライン１１６を経由する酸化生成物中にメタノールを生成し得る。そのような反応の１つにより、クメン及び酸素がメチルフェニルケトン（ＡＣＰ）およびメタノールに変換され得る。さらに、そのメタノールの一部はメチル過酸化水素（ＭＨＰ）に変換され得る。これは、酸化装置１１０に導入されるライン１１２を経由するクメン中に既にあるメタノールに追加され得る。ライン１１６を経由する酸化生成物は、微量のメタノールを含み得る。ライン１１６を経由する酸化生成物は、ＣＨＰをも含み得る。例えば、ライン１１６を経由する酸化生成物は、最低約１５ｗｔ％、約１７ｗｔ％、約１９ｗｔ％、または約２１ｗｔ％から最高約２５ｗｔ％、約２７ｗｔ％、または約３０ｗｔ％のＣＨＰ濃度を有し得る。

【0008】

ライン１１６を経由する酸化生成物は、１つ以上の濃縮装置１１８に導入されてもよい。濃縮装置１１８は、１つ以上の真空蒸留塔、熱交換器、還流ドラム、およびその他の設備を備えてもよい。前記の真空蒸留塔において、クメンは、例えば約１００℃未満の温度で分離することができる。濃縮装置１１８はまた、ライン１２１を経由してクメンを受け取ることができ、そのクメンは、収率を向上させるために、１つ以上の真空蒸留塔に還流として導入されてもよい。濃縮装置１１８は、ライン１２０を経由する粗濃縮ＣＨＰ生成物を生成し、ライン３１４を経由する剥離クメン生成物を生成し得る。ライン１２０を経由する濃縮ＣＨＰ生成物については、実質上全てのメタノールが剥離クメン生成物とともにライン３１４を経由して戻るため、メタノールを非含有にし得る。

【0009】

ライン１２０を経由する粗濃縮ＣＨＰ生成物は、１つ以上の開裂装置１２２に導入されてもよい。また、１以上の酸、例えば硫酸が、ライン１２３を経由して開裂装置１２２に導入されてもよい。開裂装置１２２は、内部に１つ以上の熱交換器を備えた逆混合槽型反応器（図示なし）および／または循環ループ型
反応器（図示なし）を備えてもよい。粗濃縮ＣＨＰ生成物は、アセトンおよびフェノールを生成するため、逆混合槽型反応器および／または循環ループ型反応器に導入されてもよい。さらに、開裂反応が発熱性であるため、開裂装置１２２内の反応混合物の温度を制御するために、熱交換器が冷却水または他の熱交換流体を有してもよい。開裂装置１２２において、ＤＭＢＡは一部脱水されてＡＭＳになってもよく、ＡＭＳはフェノールと反応してクミルフェノールを生成してもよい。ＡＭＳはまた開裂装置１２２内で沸点の高い二量体を生成し得る。ＤＭＢＡは、ＣＨＰと反応してジクミルパーオキサイド（ＤＣＰ）および水を生成する。ヒドロキシアセトン、２−メチルベンゾフラン（２ＭＢＦ）、ジアセトンアルコール等の更なる副生成物も生成し得る。これらの生成物は、例えば約１００℃以上の温度で栓流反応器（図示なし）に供給されてもよい。栓流反応器において、ＤＣＰはＡＭＳ、フェノール、およびアセトンに変換されてもよく、ＣＨＰはフェノールおよびアセトンに開裂されてもよく、および／またはＤＭＢＡは脱水されてＡＭＳおよび水にされてもよい。これらの生成物の少なくとも一部は、ライン１２４を経由して、粗生成物供給材料として開裂装置１２２から排出されてもよい。開裂装置の一例は、米国特許第５，３７１，３０５号において論じられ、説明されている通りであってもよい。

【0010】

開裂装置１２２は、少量のＡＣＰおよびメタノールを生成し得る。こうして生成されるメタノールは、ライン１２４を経由する粗生成物のメタノール濃度を増加させ得る。ライン１２４を経由する粗生成物は、１つ以上の中和装置１２６に導入されてもよい。中和装置１２６はまた、ライン１２８を経由して１種以上の塩溶液を受け取ってもよい。例えば、ライン１２８における塩溶液は、ナトリウムフェナートであってもよく、またはナトリウムフェナートを含んでいてもよい。塩溶液は、粗生成物供給材料内で継続している開裂反応を、低減または停止させ得る。したがって、中和装置１２６は、ライン１３０を経由して中和粗生成物を生成することができる。

【0011】

ライン１３０を経由する中和粗生成物は、アセトンおよびフェノールを含み得るものであり、１つ以上のアセトン分留システム２００に導入されてもよい。アセトン分留システム２００は、１つ以上の蒸留塔であってもよく、または１つ以上の蒸留塔を備えてもよい。システム２００においては、アセトン生成物がライン２０１および２０２を経由して回収されてもよい。図示されてはいないが、ライン２０１を経由するアセトン生成物は、開裂装置１２２に戻され、すなわち再循環されてもよい。開裂装置１２２へのアセトンの追加は、ライン１２４を経由する粗生成物中に含まれ、粗生成物から回収されるＡＭＳの収率を上昇すなわち増大させ得る。ライン２０２を経由するアセトン生成物は、貯蔵容器に向かわせてもよく、あるいは他の方法での貯蔵、輸送、および／または次なる用途のための加工をされてもよい。

【0012】

ライン２０２を経由するアセトン生成物は、約１０ｐｐｍｗ（１００万分の１重量部）から約１００ｐｐｍｗのメタノール濃度を有し得る。例えば、ライン２０２を経由するアセトン生成物は、最低約１０ｐｐｍｗ、約２０ｐｐｍｗ、約３０ｐｐｍｗ、約４０ｐｐｍｗ、約５０ｐｐｍｗ、約５５ｐｐｍｗ、または約６０ｐｐｍｗから、最高約６５ｐｐｍｗ、約７０ｐｐｍｗ、約８０ｐｐｍｗ、約８５ｐｐｍｗ、約９０ｐｐｍｗ、約９５ｐｐｍｗ、約１００ｐｐｍｗまでのメタノール濃度を有し得る。他の例において、ライン２０２を経由するアセトン生成物中のメタノール濃度は、約６５ｐｐｍｗ、約７０ｐｐｍｗ、約７５ｐｐｍｗ、約８０ｐｐｍｗ、または約８５ｐｐｍｗであり得る。別の例において、ライン２０２を経由するアセトン生成物中のメタノール濃度は、１００ｐｐｍｗ未満、９０ｐｐｍｗ未満、８０ｐｐｍ未満、７０ｐｐｍｗ未満、６０ｐｐｍｗ未満、または５０ｐｐｍｗ未満であり得る。ライン２０１を経由するアセトン生成物の流量は、ライン２０２を経由するアセトン生成物の流量の最低約５ｗｔ％、約１０ｗｔ％、約１５ｗｔ％、または約２０ｗｔ％から、最高約３０ｗｔ％、約３５ｗｔ％、約４０ｗｔ％、または約４５ｗｔ％であってもよい。

【0013】

ライン２０４を経由するアセトン塔底生成物は、アセトン分留システム２００から回収されて、１つ以上のアセトン塔底物分離装置２０６に導入されてもよい。アセトン塔底物分離装置２０６は、１つ以上の蒸留塔、真空蒸留塔、吸着装置、サイクロン式分離装置、これらの任意の組合せ、または任意の他の分離装置であってもよく、それらを備えてもよい。アセトン塔底物分離装置２０６は、アセトン塔底生成物を、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物と、ライン２１０を経由する炭化水素粗ＡＭＳ生成物とに分離してもよい。ライン２１０を経由する粗ＡＭＳ生成物または粗ＡＭＳは、１つ以上のＡＭＳ洗浄装置２１２内で残留苛性が洗浄され、ライン２１４を経由する洗浄粗ＡＭＳまたは洗浄ＡＭＳが生成されてもよい。ライン２１４を経由する洗浄粗ＡＭＳは、酸化装置１１０に再循環する目的で、ＡＭＳ生成物を回収する、またはクメンを水素化するため、１つ以上のＡＭＳ分留システムおよび／または水素化システム（図示なし）内に導入されてもよい。粗ＡＭＳ洗浄装置２１２からライン２１５を経由する水流、すなわち粗ＡＭＳ洗浄水は、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物と混合され、ライン２１６を経由してメタノール除去分留システム３００に導入され得るプロセス水となってもよい。メタノール除去分留システム３００は、１つ以上の蒸留塔すなわちメタノール除去塔（図２）であるか、またはそれを備えてもよい。アセトン分留システム２００に入るメタノールの少なくとも一部は、ライン２０８を経由するアセトン塔底物の水性フェナート生成物とともに出得る。残りのメタノールは、ライン２１０を経由する粗ＡＭＳ生成物とともに出て、ＡＭＳ軽油（図示なし）とともに除去され得る。例えば、アセトン塔底物分離装置２０６に導入されるメタノールの大部分は、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物とともに除去することができ、残りのメタノールは、ライン２１０を経由する粗ＡＭＳ生成物とともに除去することができる。

【0014】

本明細書中で用いられるように、「分留塔」及び「塔」の語は、沸点の異なる２つ以上の要素を含む混合物の選択的な分離に適した、任意のシステム、装置、またはシステムおよび／または装置の組合せを指している。このような分留塔または塔は、隔壁塔、スクラブ塔、蒸留塔、整流塔、および除去塔を含み得るが、これらに限定されない。

【0015】

ライン２０８を経由する水性フェナート生成物は、１つ以上のメタノール除去塔３００に導入されてもよい。メタノール除去塔３００が無い場合、大量のメタノール、アセトンおよび軽質炭化水素を有するフェナート生成物は、ライン２１３および３０１を経由して、中和装置１２６および／または脱フェノール装置３０４へと再循環されてもよい。メタノール除去塔３００は、ライン２０８内の水性フェナート生成物からメタノールの少なくとも一部を除去するために、１つ以上の蒸留塔、還流ドラム、熱交換器、およびその他の設備を備えてもよい。例えば、メタノール除去塔３００は、ライン２０８内の水性フェナート生成物からライン３０９を経由してメタノールまたはメタノール生成物を除去するために、メタノールの沸点温度および沸点圧力より上で稼働される蒸留塔を備えてもよい。アセトンおよび／または他の炭化水素類とともに、メタノールはライン３０９を経由してメタノール生成物として回収することができる。メタノール除去生成物は、ライン３０１を経由して除去され、および／またはライン３０３を経由して中和装置１２６に導入され、かつライン３０２を経由して１つ以上の脱フェノール装置３０４に導入されてもよい。ライン３０１を経由するメタノール除去生成物は、１００ｐｐｍｗ未満、９０ｐｐｍｗ未満、８０ｐｐｍｗ未満、７０ｐｐｍｗ未満、６０ｐｐｍｗ未満、約５０ｐｐｍｗ未満、４０ｐｐｍｗ未満、３０ｐｐｍｗ未満、約２５ｐｐｍｗ未満、２０ｐｐｍｗ未満、１５ｐｐｍｗ未満、約１０ｐｐｍｗ未満、約５ｐｐｍｗ未満、または約１ｐｐｍｗ未満のメタノール濃度を有し得る。

【0016】

メタノール除去塔３００は、ライン２０２を経由するアセトン生成物のメタノール濃度を低下させるのに加えて、ライン１３０を経由する中和粗生成物とライン２０４を経由するアセトン塔底生成物のメタノール濃度を低下させることができる。例えば、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物をメタノール除去塔３００に導入することにより、フェナート生成物がメタノール除去塔３００に導入されない場合のライン１３０を経由する中和粗生成物のメタノール濃度と比較して、ライン１３０を経由する中和粗生成物のメタノール濃度を約１０ｗｔ％、約２０ｗｔ％、約３０ｗｔ％、または約４０ｗｔ％から約５０ｗｔ％、約５５ｗｔ％、約６０ｗｔ％または約６５ｗｔ％まで低下させることができる。一例においては、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物をメタノール除去塔３００に導入することにより、フェナート生成物がメタノール除去塔３００に導入されない場合のライン２０４を経由するアセトン塔底生成物のメタノール濃度と比較して、ライン２０４を経由するアセトン塔底生成物のメタノール濃度を、約１０ｗｔ％、約２０ｗｔ％、約３０ｗｔ％、または約４０ｗｔ％から、約５０ｗｔ％、約５５ｗｔ％、約６０ｗｔ％または約６５ｗｔ％まで低下させることができる。別の例においては、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物をメタノール除去塔３００に導入することにより、フェナート生成物がメタノール除去塔３００に導入されない場合のライン２０２を経由するアセトン生成物のメタノール濃度と比較して、ライン２０２を経由するアセトン生成物のメタノール濃度を約１０ｗｔ％、約２０ｗｔ％、約３０ｗｔ％、または約４０ｗｔ％から約５０ｗｔ％、約５５ｗｔ％、約６０ｗｔ％または約６５ｗｔ％まで低下させることができる。

【0017】

ライン３０２を経由するメタノール除去生成物は、含有するフェノールの少なくとも一部を回収するために、脱フェノール装置３０４に導入されてもよい。脱フェノール装置３０４はまた、１つ以上のＭＨＰ分解装置３０８から、ライン３０６を経由して分解したＭＨＰを受け取ってもよい。脱フェノール装置３０４は、当該装置に導入された１種以上の供給材料中に存在するフェノールの少なくとも一部を分離することができ、例えばライン１２８を経由して、ナトリウムフェナートとしてフェノールを回収することができる。上記で論じ、説明したように、ライン１２８を経由するナトリウムフェナートは、次に中和装置１２６に導入することができる。脱フェノール装置３０４はまた、ライン３０５を経由する廃水を生じ得る。ライン３０５を経由する廃水は、最低約０．１ｗｔ％、約０．２ｗｔ％、約０．２５ｗｔ％、約０．３ｗｔ％、または約０．３４ｗｔ％から最高約０．３６ｗｔ％、約０．４ｗｔ％、約０．４５ｗｔ％、約０．５ｗｔ％、または約０．６ｗｔ％までの範囲のメタノール濃度を有し得る。例示的な脱フェノール装置は、米国特許第６，８２４，６８７号において論じられ、説明されているようなものであってもよい。

【0018】

ＭＨＰ分解装置３０８は、１つ以上のクメン除去／洗浄装置３１２からライン３１０を経由して廃苛性を受け取り、１つ以上の空気分離装置または使用済み空気分離装置３１８からライン３２０を経由してクメンを受け取ってもよい。ＭＨＰ分解装置３０８は、使用済み空気分離装置３１８からライン３２０を経由した水性洗浄剤を、ライン３１０を経由した廃苛性と混合、配合、あるいは接触させてもよい。ＭＨＰの分解により、水素、蟻酸、ホルムアルデヒド、および水が生じ得る。ＭＨＰの分解による水性生成物は、ライン３０６を経由して脱フェノール化に方向付けられてもよい。

【0019】

クメン除去／洗浄装置３１２は、濃縮装置１１８からライン３１４を経由してクメンを受け取り、および／または使用済み空気分離装置３１８からライン３１６を経由してクメンを受け取ってもよい。クメン除去／洗浄装置３１２は、酸化装置１１０内で生じた微量のフェノールおよび蟻酸などの有機酸の少なくとも一部を除去して、酸化反応の効率性を向上させ、下流部における腐食を防止することができる。クメン除去／洗浄装置３１２は、１つ以上のドラム、および／またはライン３１４を経由するクメンを用いてクメンハイドロパーオキサイド（ＣＨＰ）を抽出することができるクメン抽出塔を備えてもよい。クメン除去／洗浄装置３１２はまた、ライン３１４を経由するクメンおよび／またはライン１２１（図示なし）を経由するクメンから、クメンを受け取ってもよい。クメン除去／洗浄装置３１２は、酸化装置１１０に導入され得るクメンを、ライン１１２を経由して供給してもよく、またライン３１０を経由して廃苛性をＭＨＰ分解装置３０８に供給してもよい。例示的なクメン洗浄装置は、米国特許第５，２２０，１０３号において論じられ、説明されているようなものであってもよい。

【0020】

使用済み空気分離装置３１８は、酸化装置１１０からライン３３０を経由して使用済み空気を受け取ってもよい。ライン３３０を経由する使用済み空気は、最低約２０ｋｇ／ｈｒ、約２５ｋｇ／ｈｒ、約３０ｋｇ／ｈｒ、約３５ｋｇ／ｈｒ、または約３８ｋｇ／ｈｒから最高約４０ｋｇ／ｈｒ、約４５ｋｇ／ｈｒ、約５０ｋｇ／ｈｒ、約５５ｋｇ／ｈｒ、または約６０ｋｇ／ｈｒまでの範囲内のメタノール流量を有し得る。使用済み空気分離装置３１８は、ライン３３０を経由する使用済み空気から炭化水素類の少なくとも一部を除去するように構成された１つ以上のドラム、吸着装置、蒸留塔、サイクロン式分離装置、および／または他の構造物を備えてもよい。使用済み空気分離装置３１８は、ライン３３０を経由する使用済み空気から、クメンおよび／または他の炭化水素類を除去してもよい。ライン３１６を経由するクメンは、使用済み空気分離装置から取得してクメン除去／洗浄装置３１２に導入され、ライン３２０を経由する水性洗浄剤を介してクメンが取得されてもよい。ライン３２０を経由する水性洗浄剤を介したクメンは、ＭＨＰ分解装置３０８に導入されてもよい。使用済み空気分離装置３１８はまた、ライン３３２を経由して、分離された使用済み空気を生じさせる。

【0021】

図２は、１つ以上の実施形態により、プロセス水から、メタノール、アセトン、および軽質炭化水素類を分留する、例示的なメタノール除去分留システム３００を示している。メタノール除去分留システム３００は、１つ以上の分留塔４１０を備えてもよい。分留塔４１０（すなわち「メタノール除去塔」（「ＭＲＣ」））は、いかなる角度で配置された、いかなる形状の、および／またはいかなる長さ対直径（Ｌ／Ｄ）比を有する外郭構造またはハウジング４１１をも備えうる。説明を明確かつ簡略にするため、分留塔４１０は、Ｌ／Ｄ比が１を超える、垂直で円筒状の分留塔４１０を参照して更に説明される。

【0022】

分留塔４１０は、第一のすなわち「上」端部４２２と、第二のすなわち「底」端部４２４とを有してもよい。ライン２１６を経由するプロセス水は、塔入口部４２６を経由して分留塔４１０の内容積部４１２内に導入されてもよい。ライン２１６を経由するプロセス水は、単一の源からであっても、ライン２０８を経由する水性フェナート生成物とライン２１５を経由する粗ＡＭＳ洗浄水とのような、水性プロセス流の組合せからであってもよい。ライン２１６を経由するプロセス水はまた、（図示なし）中和剤水性洗浄剤とライン３０６を経由する分解したＭＨＰとを含んでもよい。分留塔４１０は、第一端部４２２と第二端部４２４との間に温度勾配が存在し得るように、加熱されてもよい。ライン２１６を経由するプロセス水の低沸点成分が、第一端部４２２に対して方向付けられる一方、プロセス水の高沸点成分は、第二端部４２４に対して方向付けられてもよい。高沸点成分は、メタノール、アセトン、およびアルデヒドのような軽質炭化水素類を含み得る。ライン２１６を経由するプロセス水の低沸点成分の少なくとも一部は、塔頂アセンブリ４３９を経由して回収され得る。塔頂アセンブリ４３９は、凝縮器４４２と、凝縮器４４２および分留塔４１０の近位の第一端部４２２と流体連結されたライン４４０と、を備えてもよい。プロセス水の低沸点成分は、ライン４４０を経由して回収され、凝縮器４４２に導入されてもよい。凝縮器４４２は、シェルアンドチューブ熱交換器、クロスフロー熱交換器等の適切なタイプの熱交換器であれば、どのようなものでもよい。凝縮器４４２は、ライン４４４を経由して冷却水を受け取り、熱媒体を提供してもよい。これにより、凝縮器４４２は、ライン４４０を経由して回収される軽質成分の少なくとも一部を凝縮させ、ライン４４６を経由する凝縮軽質成分を生成することができる。

【0023】

ライン４４６を経由する凝縮軽質成分は、次に、凝縮軽質成分用の「バッファ」貯蔵部を提供し得る１つ以上の還流ドラム４４８に向けられてもよい。凝縮軽質成分は、ライン４５１を経由して排出されてもよい。ライン４５１内の凝縮軽質成分は、ライン３０９を経由する蒸留分と、ライン４５４を経由する還流分とに二分するか、按分するか、またはその他のやり方で分配されてもよい。ライン４５２を経由して蒸留分として供給される凝縮軽質成分の量は、ライン４５４を経由して還流分として供給される量と比較して、同じでも異なっていてもよい。ライン４５４を経由する還流分は、ポンプ４５０を経由して汲み上げられ、収率を向上させるために、ライン４５６を経由して還流として内容積部４１２に再循環されてもよい。ライン３０９を経由する蒸留分は、回収プロセス（図示なし）からの他の軽質炭化水素洗浄剤と混合されてもよく、別々に処理されてもよい。分留塔４１０は、圧力下で稼動しても真空下で稼動してもよい。例えば、分留塔４１０は、約２０ｋＰａ、約４０ｋＰａ、または約６０ｋＰａから、約１００ｋＰａ、約１２０ｋＰａ、または約１５０ｋＰａまでの圧力下で稼動してもよい。

【0024】

ライン４６０を経由する塔底生成物は、分留塔４１０の第二端部４２４から回収されてもよい。ライン４６０を経由する塔底生成物は、ライン４６１を経由してリボイラ４６２に導入されてもよい。リボイラ４６２は、シェルアンドチューブ熱交換器、クロスフロー熱交換器等を含む、どのようなタイプの熱交換器であってもよい。りボイラ４６２はまた、ライン４６４を経由して熱交換流体を受け取ってもよい。例えば、ライン４６４を経由する熱交換流体は、いかなる他のシステムまたは装置において生じる最終生成物または副生成物として供給される蒸気であってもよい。ライン４６４を経由する蒸気は、ライン４６１を経由する塔底生成物をリボイラ４６２内で過熱して、ライン４６８を経由する再加熱された塔底生成物を生じさせ得る。ライン４６８を経由する再加熱された塔底生成物は、次に分留塔４１０に戻されて、分留塔４１０に熱を供給してもよい。ライン４６０を経由する塔底生成物の一部はまた、ライン３０１に向けられてもよい。図１に示すように、ライン３０１を経由する塔底生成物は、ライン３０３を経由して中和装置１２６に導入され、および／またはライン３０２を経由して脱フェノール装置３０４に導入されてもよい。

【0025】

分留塔４１０の内容積部４１２は、空であっても、１つ以上の充填材（ｆｉｌｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）（図示なし）により一部充填されても、完全に充填されてもよい。例示的な充填材は、トレイ、充填物（ｐａｃｋｉｎｇ）、またはその組合せを含み得るが、それらに限定されない。例えば、分留装置４１０は、１つ以上のトレイ（４つが図示されている：４１４、４１６、４１８、４２０）を備えてもよい。トレイ４１４、４１６、４１８、４２０は、内容積部４１２内に配置されたより多くのトレイのうちの４つを示し得る。例えば、トレイ４１４は、分留装置４１０の第一端部すなわち「上」端部４２２から一番目のトレイ辺りからであってもよい。トレイ４１６は、２番目、３番目、４番目、５番目、１０番目、１５番目辺り、もしくはそれ以降、すなわち第一端部４２２から他の何番目のトレイをも示し得る。例えば、内容積部４１２内のトレイの総数は約１０、約１５、約２０、約２５、または約３０であってもよい。具体的な例において、内容積部４１２内のトレイの総数は約２４であってもよい。別の例において、内容積部４１２内に配置されるトレイの総数は、最低約５、約１０、約１５、約２０、または約２５から最高約３０、約３５、約４０、約４５、約５０、約５５、または約６０の範囲にわたってもよい。トレイ４１８および４２０は、より大きい数のトレイを示し得るものであり、例えば、トレイ４２０は、分留装置４１０の第二端部すなわち「底」端部４２４に最も近いトレイを示し得る。

【0026】

本明細書中で用いられるように、「トレイ」の語は、分留塔４１０内で気相と液相との間における接触を高め得る１つ以上のタイプのトレイを含み得るが、これらに限定されない。例示的なトレイは、有孔トレイ、シーブトレイ、バブルキャップトレイ、フローティングバルブトレイ、固定バルブトレイ、トンネルトレイ、カートリッジトレイ、デュアルフロートレイ、バッフルトレイ、シャワーデッキトレイ、ディスク・ドーナツ型トレイ、オービットトレイ、馬蹄型トレイ、カートリッジトレイ、スナップインバルブトレイ、チムニートレイ、スリットトレイ、またはこれらの任意の組合せを含み得るが、それらに限定されない。

【0027】

本明細書中で用いられるように、「充填材」（ｐａｃｋｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）の語は、分留塔４１０内に配置された１つ以上のタイプの規則的および／または不規則な形状の材料を含み得るが、これに限定されない。充填材は、分留塔４１０内における有効表面積を増加させることができ、それにより分留塔４１０内における液相と気相との間の物質移動を向上させることができる。充填材は、例えば、金属、非金属、セラミック、ガラス、またはこれらの任意の組合せなど、あらゆる適した材料から作成することができる。市販の不規則充填材の具体的な例は、ＩＭＴＰ(R)、ＩＮＴＡＬＯＸ(R)、ＵＬＴＲＡ(R)、ラシヒリング、Ａ−Ｐａｋリング、サドルリング、Ｎｕｔｔｅｒ Ｒｉｎｇｓ^ＴＭ、Ｉ−Ｒｉｎｇｓ^ＴＭ、Ｃ−Ｒｉｎｇｓ^ＴＭ、Ｐ−Ｒｉｎｇｓ^ＴＭ、Ｒ−Ｒｉｎｇｓ^ＴＭ、またはこれらの任意の組合せを含み得るが、これらに限定されない。市販の規則充填物（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ ｐａｃｋｉｎｇ）の具体的な例は、規則充填物（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ ｐａｃｋｉｎｇ）、波板、波型シート、金網、格子、ワイヤーメッシュ、一枚型ハニカム構造物、またはこれらの任意の組合せを含み得るが、それらに限定されない。例えば、適した規則充填物は、ＦＬＥＸＩＰＡＣ(R)、ＦＬＥＸＩＰＡＣ(R) ＨＣ(R)、ＩＮＴＥＲＬＯＸ(R)、モンツパック、Ｍｅｌｌａｐａｋ^ＴＭ、ＭｅｌｌａｐａｋＰｌｕｓ^ＴＭ、ＧＴ−ＰＡＫ^ＴＭ、ＧＴ−ＯＰＴＩＭ^ＴＭＰＡＫ、等を含み得るが、これらに限定されない。

【0028】

充填材（ｆｉｌｌ ｍａｔｅｒｉａｌ）（例えばトレイ４１４、４１６、４１８、４２０）は、多成分の流体の物質移動および／または分離を向上させ得る。内容積部４１２内の充填材および／または充填パターンは、１つ以上の規則充填材および／または不規則充填材を含み得る。内容積部４１２内には、２種類以上の充填材を配置してもよい。例えば、内容積部４１２は、供給材料導入ラインすなわち塔入口部４２６より下に、任意の不規則充填物を収容し、塔入口部４２６より上に１つ以上のトレイを収容してもよい。

【0029】

分留塔４１０は、分留塔４１０の温度、圧力、および内容物と、物理的および化学的に適合する１つ以上の金属材料および／または非金属材料で作ることができる。適切な金属材料は、カーボンおよびステンレススチールを含む鉄合金、およびニッケル、ＨＡＳＴＥＬＬＯＹ(R)、ＩＮＣＯＮＥＬ(R)、ＩＮＣＯＬＯＹ(R)、タンタル等のような非鉄合金を含み得るが、これらに限定されない。

【0030】

さらに、分留塔４１０は、ライン４６０を経由する塔底生成物のアセトン含量を低下させるのに十分な温度で稼動させてもよいが、そのような温度は、塔底物のメタノール含量をも低下させ得る。

【0031】

図３は、１つ以上の実施形態に従って、アセトン分留塔のライン４６０（図２）を経由する塔底生成物中のアセトンと、ライン２０２（図１および２）を経由するアセトン生成物中のメタノールとの関係をグラフ表示したものである。図から分かるように、ライン４６０を経由する塔底生成物中のアセトンの増加は、ライン２０２を経由するアセトン生成物中のメタノールを減少させ得る。この結果、例えば下流のＢＰＡ生成における樹脂触媒の寿命を延ばすことができる。

【0032】

図４は、アセトン分留システム２００内の水の追加と、ライン２０２を経由するアセトン生成物中のメタノールとの関係をグラフ表示したものである。図から分かるように、ライン４６０を経由する塔底物として回収されるアセトンの増加は、ライン２０２（図１）を経由するアセトン生成物中のメタノール濃度を低下させ得る。この結果、例えば下流のＢＰＡ生成における樹脂触媒の寿命を延ばすことができる。メタノール除去塔４１０は、ライン２０４を経由するアセトン塔底生成物中のアセトン含量が高い状態、および／またはアセトン分留システム２００内のアセトン生成物塔（ＡＰＣ）（図示なし）に更に水を追加した状態でのアセトン分留システム２００の稼動を可能にし得る。メタノール除去塔４１０は、経路２０８を経由する純水性洗浄剤からアセトン含量およびメタノール含量の両方を大幅に減らすことにより、廃棄物処理施設への下流での化学的負荷を低減することができる。
予測実施例
本発明の実施形態は、以下の予測実施例とともに更に説明し得る。２つの模擬例が提供されている。実施例１は、メタノール除去塔を用いずにクメンからアセトンを生成する従来のシステムおよび方法を対象としている。実施例２は、図１に関して上記で説明したように、メタノール除去塔を用いてクメンからアセトンを生成するシステムおよび方法を対象としている。

【0033】

約１９，９３０ｋｇ／ｈｒのアセトン生成物のアセトン生成に対するメタノール流量（ｋｇ／ｈｒ）が、以下の表にまとめられている。実施例１はメタノール除去塔を備えないため、ライン２０８および３０９を備えていない。実施例２はこれらのラインを備え、それらのラインは図１に示されている。

【0034】

【表1】

本表は、実施例２の幾つかのライン、具体的にはライン１３０、２０４、３０１、３０２および３０３におけるメタノール含量が、実施例２においてメタノール除去塔を備えることによって大幅に低下することを示している。さらに、アセトン生成物中のメタノールは、実施例１における約１５０ｐｐｍｗから実施例２における約７５ｐｐｍｗまで低下し得る。これにより、ＢＰＡを生成するために用いられる下流の樹脂触媒の使用寿命を約５０％以上延ばすことができる。

【0035】

本開示の実施形態は、さらに以下の項のいずれか１つ以上に関する。
１．アセトン中のメタノール濃度を低下させる方法であって、クメンを酸化および開裂して、粗アセトン生成物を生成することと、前記粗アセトン生成物を中和装置において中和して、中和粗アセトン生成物を生成することと、前記中和粗アセトン生成物をアセトン分留塔において分留して、アセトン生成物およびアセトン塔底生成物を生成することと、前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去して、メタノール除去生成物を生成することと、前記メタノール除去生成物を前記中和装置、脱フェノール装置、またはその両方に導入することとを含む方法。

【0036】

２．前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去することは、メタノール除去塔において、前記アセトン塔底生成物の少なくとも一部を分離することと、前記メタノール除去塔から、塔頂物としてのメタノール生成物および塔底物としての前記メタノール除去生成物を取り出すことと、を含む、項１に記載の方法。

【0037】

３．前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去することは、前記アセトン塔底生成物をアセトン塔底物分離装置に導入して、水性フェナート生成物および粗ＡＭＳ生成物を得ることと、前記水性フェナート生成物をメタノール除去塔に導入することと、前記メタノール除去塔から、塔頂物としてのメタノール生成物および塔底物としての前記メタノール除去生成物を取り出すこととを含む、項１または２に記載の方法。

【0038】

４．前記粗ＡＭＳ生成物をＡＭＳ洗浄装置に導入して、洗浄粗ＡＭＳおよび粗ＡＭＳ洗浄水を得ることを更に含み、前記アセトン塔底生成物からメタノールを除去することは、前記水性フェナートと前記粗ＡＭＳ洗浄水とを混合してプロセス水を得ることと、前記プロセス水を前記メタノール除去分留塔に導入することとを更に含む、項３に記載の方法。

【0039】

５．前記メタノール除去生成物の第一の部分が前記中和装置に導入され、前記メタノール除去生成物の第二の部分が前記脱フェノール装置に導入される、項１から４のいずれか１つに記載の方法。

【0040】

６．前記アセトン生成物は約１０ｐｐｍｗから約１００ｐｐｍｗのメタノール濃度を有する、項１から５のいずれか１つに記載の方法。
７．前記アセトン生成物は約５０ｐｐｍｗから約１００ｐｐｍｗのメタノール濃度を有する、項１から６のいずれか１つに記載の方法。

【0041】

８．前記メタノール除去生成物は１００ｐｐｍｗ未満のメタノール濃度を有する、項１から７のいずれか１つに記載の方法。
９．前記脱フェノール装置から約０．１ｗｔ％から約０．６ｗｔ％のメタノールを含む廃水を取り出すことを更に含む、項１から８のいずれか１つに記載の方法。

【0042】

１０．アセトン中のメタノール濃度を低下させる方法であって、クメンを酸化および開裂して、粗アセトン生成物を生成することと、前記粗アセトン生成物を中和装置において中和して、中和粗アセトン生成物を生成することと、前記中和粗アセトン生成物をアセトン分留塔において分留して、約５０ｐｐｍｗから約１００ｐｐｍｗのメタノール濃度のアセトン生成物およびアセトン塔底物を生成することと、前記アセトン塔底物をアセトン塔底物分離装置に導入して、水性フェナート生成物および粗ＡＭＳ生成物を得ることと、前記水性フェナート生成物をメタノール除去分留塔に導入することと、前記メタノール除去塔から塔頂物としてのメタノール生成物および塔底物としてのメタノール除去生成物を取り出すことと、前記メタノール除去生成物を前記中和装置、脱フェノール装置、またはその両方に導入することとを含む方法。

【0043】

１１．前記メタノール除去生成物の第一の部分が前記中和装置に導入され、前記メタノール除去生成物の第二の部分が前記脱フェノール装置に導入される、項１０に記載の方法。

【0044】

１２．前記メタノール除去生成物は１００ｐｐｍｗ未満のメタノール濃度を有する、項１０または１１に記載の方法。
１３．前記脱フェノール装置から約０．１ｗｔ％から約０．６ｗｔ％のメタノールを含む廃水を取り出すことを更に含む、項１０から１２のいずれか１つに記載の方法。

【0045】

１４．前記粗ＡＭＳ生成物をＡＭＳ洗浄装置に導入して、洗浄粗ＡＭＳおよび粗ＡＭＳ洗浄水を得ることと、前記水性フェナート生成物と前記粗ＡＭＳ洗浄水を混合してプロセス水を得ることと、前記プロセス水を前記メタノール除去分留塔に導入することとを更に含む、項１０から１３のいずれか１つに記載の方法。

【0046】

１５．アセトンを生成するシステムであって、酸化剤およびクメンを受け取って酸化ＣＨＰ生成物を生成するように構成された酸化装置と、前記酸化装置と流体連結され、前記酸化ＣＨＰ生成物およびクメンを受け取って濃縮ＣＨＰ生成物を生成するように構成された濃縮装置と、前記濃縮装置と流体連結され、前記濃縮装置から前記濃縮ＣＨＰ生成物を受け取って粗アセトン生成物を生成するように構成された開裂装置と、前記開裂装置と流体連結され、前記粗アセトン生成物を受け取って中和粗アセトン生成物を生成するように構成された中和装置と、前記中和装置と流体連結され、前記中和粗アセトン生成物を受け取ってアセトン生成物およびアセトン塔底生成物を生成するように構成されたアセトン分留塔と、前記アセトン分留塔および前記中和装置、脱フェノール装置、またはその両方と流体連結されたメタノール除去塔であって、メタノール生成物およびメタノール除去生成物を生成するように構成されたメタノール除去塔と、前記メタノール除去生成物を前記中和装置、前記脱フェノール装置、またはその両方に導入するように構成された１つ以上のラインと、を備えるシステム。

【0047】

１６．前記メタノール除去塔は、塔頂アセンブリ内の前記アセトン塔底生成物からメタノール、アセトンおよび軽質炭化水素成分を回収するように構成された、項１５に記載のシステム。

【0048】

１７．前記濃縮装置は、クメン生成物および前記濃縮ＣＨＰ生成物を生成するように構成された、項１５または１６に記載のシステム。
１８．前記濃縮装置および前記酸化装置と流体連結されたクメン除去／洗浄装置であって、前記濃縮装置から前記クメン生成物を受け取って、前記酸化装置用の前記クメン、および廃水を供給するように構成されたクメン除去／洗浄装置を更に備える、項１７に記載のシステム。

【0049】

１９．前記アセトン分留塔は、前記クメン除去／洗浄装置と流体連結されて、前記クメン除去／洗浄装置から前記廃水を受け取る、項１８に記載のシステム。
２０．前記アセトン生成物は約５０ｐｐｍから約１００ｐｐｍのメタノール濃度を有する、項１５から１９のいずれか１つに記載のシステム。

【0050】

ある実施形態および特徴が、一連の数値的上限および一連の数値的下限を用いて説明されてきた。当然のことながら、別段の指定がない限り、任意の下限値から任意の上限値までの範囲が考えられる。特定の下限値、上限値および範囲は、以下の１つ以上の請求項において現れる。全ての数値は、「約」または「概ね」表示された数値であり、当業者に予測され得る実験上の誤差およびばらつきを考慮されたい。

【0051】

種々の用語が上記で定義されている。請求項において用いられている用語が上記で定義されていない範囲において、その用語は、少なくとも１つの印刷物または発行された特許に反映されているように、当業者がその用語に与えてきた最も広い定義を与えられるべきである。さらに、本出願において引用された全ての特許、試験手順、およびその他の文献は、それらの開示が本出願と矛盾しない限りにおいて、また参照による組み込みが許可される全ての管轄区域について、参照により全内容が組み込まれる。

【0052】

上記は本発明の実施形態を対象としているが、本発明のその他および更なる実施形態は、本発明の基本的範囲から逸脱することなく考案することが可能であり、本発明の基本的範囲は、以下の請求項により決定される。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】