特許 6205355 イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6205355

(24)【登録日】2017年9月8日

(45)【発行日】2017年9月27日

(54)【発明の名称】イソソルビドジエステルの増粘剤としての使用

(51)【国際特許分類】

   C09K 3/00 20060101AFI20170914BHJP

   C11D 3/20 20060101ALI20170914BHJP

   A61K 8/49 20060101ALI20170914BHJP

   A61Q 1/14 20060101ALI20170914BHJP

   A61Q 5/02 20060101ALI20170914BHJP

   A61K 47/22 20060101ALI20170914BHJP

【ＦＩ】

   C09K3/00 103H

   C11D3/20

   A61K8/49

   A61Q1/14

   A61Q5/02

   A61K47/22

【請求項の数】35

【全頁数】14

(21)【出願番号】特願2014-523221(P2014-523221)

(86)(22)【出願日】2012年7月31日

(65)【公表番号】特表2014-525972(P2014-525972A)

(43)【公表日】2014年10月2日

(86)【国際出願番号】EP2012003245

(87)【国際公開番号】WO2013017256

(87)【国際公開日】20130207

【審査請求日】2015年7月30日

(31)【優先権主張番号】102011109428.1

(32)【優先日】2011年8月4日

(33)【優先権主張国】DE

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】596081005

【氏名又は名称】クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド

(74)【代理人】

【識別番号】100069556

【弁理士】

【氏名又は名称】江崎 光史

(74)【代理人】

【識別番号】100111486

【弁理士】

【氏名又は名称】鍛冶澤 實

(74)【代理人】

【識別番号】100139527

【弁理士】

【氏名又は名称】上西 克礼

(74)【代理人】

【識別番号】100164781

【弁理士】

【氏名又は名称】虎山 一郎

(72)【発明者】

【氏名】ピルツ・モリース・フレデリク

(72)【発明者】

【氏名】クルーク・ペーター

(72)【発明者】

【氏名】シェール・フランツ−クサーファー

【審査官】 吉岡 沙織

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００８−５３７９３８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５９−１７５４０８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／０１１３６６４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／１０８７３８（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 国際公開第２０１０／１１５５６５（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ ３／００

Ａ６１Ｋ ８／、９／、４７／

Ａ６１Ｐ

Ａ６１Ｑ

Ｃ１１Ｄ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ／ＷＰＩＤＳ／ＦＳＴＡ／ＦＲＯＳＴＩ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

次式（Ｉ）、

【化1】

（式中、
Ｒは、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル基であるか、又は、７個の炭素原子を有する線状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）
で表される、一種又は多種の化合物の増粘剤としての使用であって、
その際、該式（Ｉ）の一種又は多種の化合物が、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の他の物質を含有する組成物中で使用され、かつ、
その際、該式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の化合物の混合物の組成物中でのＯＨ価が２５０以下であり、かつ、
その際、該組成物が、ソルビトール及びソルビトールエステルからなる群から選択される一種又は多種の化合物を含み、かつ、
その際、該組成物が、式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及び、該式（Ｉ）の一種又は多種の化合物１．０重量部に基づいて、
ＩＩ） ０．００１〜０．２重量部の式（ＩＩ）の一種又は多種の次式（ＩＩ）で表されるイソソルビドモノエステル、

【化2】

（式中、Ｒは、上記で与えられた意味を有する。）、
を追加的に含有する、上記の使用。

【請求項2】

式（Ｉ）における残基Ｒが、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。

【請求項3】

式（Ｉ）における残基Ｒが、７個の炭素原子を有する線状の不飽和アルケニル残基であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。

【請求項4】

前記式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物の量が、該式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される化合物の全重量に基づいて、７０重量％以上であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。

【請求項5】

前記量が８０重量％以上であることを特徴とする、請求項４に記載の使用。

【請求項6】

前記量が８５重量％以上であることを特徴とする、請求項４に記載の使用。

【請求項7】

前記イソソルビドモノエステルが、イソソルビドモノカプリレートであることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一つに記載の使用。

【請求項8】

前記組成物が、式（Ｉ）の一種又は多種の化合物１．０重量部に基づいて、
ＩＩ） ０．０１〜０．１５重量部の、式（ＩＩ）で表される一種又は多種のイソソルビドモノエステルを含有し、その際、該イソソルビドモノエステルがイソソルビドモノカプリレートであることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一つに記載の使用。

【請求項9】

前記組成物が、式（Ｉ）の一種又は多種の化合物１．０重量部に基づいて、
ＩＩ） ０．０５〜０．１３重量部の、式（ＩＩ）で表される一種又は多種のイソソルビドモノエステルを含有し、その際、該イソソルビドモノエステルがイソソルビドモノカプリレートであることを特徴とする、請求項８に記載の使用。

【請求項10】

前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物がイソソルビドジカプリレートであることを特徴とする、請求項８又は９に記載の使用。

【請求項11】

前記組成物が、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物、及びソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨ（式中、Ｒ^ａは、５〜１１個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の、飽和アルキル基、又は５〜１１個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）からの、一種又は多種のソルビタンエステルを含有し、かつ、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物と、上記の一種又は多種のソルビタンエステルとの重量比が、７０：３０〜１００：０であることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の使用。

【請求項12】

前記一種又は多種のソルビタンエステルが、１，４−ソルビタン及び／又は１，５−ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなるソルビタンエステルから選択されることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。

【請求項13】

前記カルボン酸のＲ^ａが、７〜９個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の、飽和アルキル基、又は７〜９個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基であることを特徴とする、請求項１１又は１２に記載の使用。

【請求項14】

前記カルボン酸のＲ^ａが、７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の、飽和アルキル基、又は７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基であることを特徴とする、請求項１３に記載の使用。

【請求項15】

前記重量比が、８０：２０〜１００：０であることを特徴とする、請求項１１〜１４のいずれか一つに記載の使用。

【請求項16】

前記重量比が、９０：１０〜１００：０であることを特徴とする、請求項１１〜１４のいずれか一つに記載の使用。

【請求項17】

前記重量比が、９５：５〜１００：０であることを特徴とする、請求項１１〜１４のいずれか一つに記載の使用。

【請求項18】

前記ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる一種又は多種のソルビタンエステルが、ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択されることを特徴とする、請求項１１〜１７のいずれか一つに記載の使用。

【請求項19】

前記ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる一種又は多種のソルビタンエステルが、１，４−ソルビタン及び／又は１，５−ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択されることを特徴とする、請求項１１〜１７のいずれか一つに記載の使用。

【請求項20】

前記ソルビタンエステルが、ソルビタンジカプリレートであることを特徴とする、請求項１９に記載の使用。

【請求項21】

前記式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の化合物の混合物のＯＨ−価が、２００以下であることを特徴とする、請求項１〜２０のいずれか一つに記載の使用。

【請求項22】

前記ＯＨ−価が１５０以下であることを特徴とする、請求項２１に記載の使用。

【請求項23】

前記ＯＨ−価が１００以下であることを特徴とする、請求項２１に記載の使用。

【請求項24】

前記組成物が、完成した前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも５０重量％の量で前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜２３のいずれか一つに記載の使用。

【請求項25】

前記組成物が、完成した前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも６０重量％の量で前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物を含有することを特徴とする、請求項２４に記載の使用。

【請求項26】

前記組成物が、完成した前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも７０重量％の量で前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物を含有することを特徴とする、請求項２４に記載の使用。

【請求項27】

化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物における、植物保護用調合物における、洗濯洗剤もしくは洗剤における、又は着色料もしくはコーティング剤における、請求項１〜２６のいずれか一つに記載の使用。

【請求項28】

前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗濯洗剤もしくは洗剤、又は前記着色料もしくはコーティング剤が、前記式（Ｉ）の一種又は多種の化合物を、完成した化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、植物保護用調合物、洗濯洗剤もしくは洗剤、又は着色料もしくはコーティング剤の全重量に基づいて、０．０１〜１０．０重量％の量で含有することを特徴とする、請求項２７に記載の使用。

【請求項29】

前記量が０．１〜５．０重量％であることを特徴とする、請求項２８に記載の使用。

【請求項30】

前記量が０．２〜３．０重量％であることを特徴とする、請求項２８に記載の使用。

【請求項31】

前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗濯洗剤もしくは洗剤、又は着色料もしくはコーティング剤が、水性若しくは水性−アルコール性ベースに基づいて形成されるか、あるいはエマルションもしくは分散液として存在することを特徴とする、請求項２７〜３０のいずれか一つに記載の使用。

【請求項32】

前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗濯洗剤もしくは洗剤、又は着色料もしくはコーティング剤が、エマルションとして存在することを特徴とする、請求項３１に記載の使用。

【請求項33】

前記化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、前記植物保護用調合物、前記洗濯洗剤もしくは洗剤、又は前記着色料もしくはコーティング剤が、２〜１１のｐＨ値を有することを特徴とする、請求項２７〜３２のいずれか一つに記載の使用。

【請求項34】

前記ｐＨ値が４．５〜８．５であることを特徴とする、請求項３３に記載の使用。

【請求項35】

前記ｐＨ値が５．５〜６．５であることを特徴とする、請求項３３に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、増粘剤としてのイソソルビドジエステルの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

産業界では、例えば、化粧料用、皮膚用又は薬剤用組成物、植物保護用調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料のような製品の粘度を目的に応じて調整するために、増粘剤が使用されている。この目的のための多数の増粘剤が知られている。これらの増粘剤は、合成により製造することができるか、あるいは天然の原材料をベースとするものであった。

【0003】

しかし、例えば、合成ポリマーのような、合成して製造された増粘剤の多くが使用の際に、それらの製造が、しばしば煩雑であり、そして合成原材料をベースとするという欠点を有する。それとは対照的に、天然の原材料をベースとする増粘剤の多くが使用の際には、そのような増粘剤を含有する多くの製品の外観は改善の余地があるという欠点がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際公開第２０１０／１０８７３８Ａ２号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

そのため、上述の欠点を有さないか、あるいは、少なくとも部分的に改善され、そしてさらには、有利な増粘性能を示す増粘剤を提供するという課題があった。

【課題を解決するための手段】

【0006】

驚くべきことに、次の式（Ｉ）の化合物、

【0007】

【化1】

【0008】

（式中、
Ｒは、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の飽和アルキル基であるか、又は、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）
によって、この課題が解決されることが今や見出された。

【0009】

それゆえ、本発明の対象は、次式（Ｉ）、

【0010】

【化2】

【0011】

（式中、
Ｒは、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の飽和アルキル基であるか、又は、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する線状もしくは分岐状の一価又は多価不飽和アルケニル基である。）
で表される一種又は多種の化合物の、増粘剤としての使用である。

【0012】

式（Ｉ）の化合物は、例えば、イソソルビドのような再利用可能な原材料をベースとしており、イソソルビドは、糖から得ることができる。これの製造は、当業者に知られた方法に従って製造することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、慣用的かつ当業者に公知の方法に従ってイソソルビドの、カルボン酸のような酸成分によるエステル化によって製造できる。式（Ｉ）の化合物を含有する製品の外観は、その化合物の存在によって不利な影響を受けない。例えば、天然の増粘剤として、しばしば製品の表面を“脆性”のあるいは規格外のもしくは滑らかさのない表面にする、キサンタンガムの使用と比較して、式（Ｉ）の化合物を用いることにより、滑らかな表面を有する、増粘された製品を製造することができる。

【0013】

少なくとも一部が再生性原材料をベースとし、増粘剤として使用可能な組成物は、すでに知られている。

【0014】

国際公開第２０１０／１０８７３８Ａ２号（Ｅｖｏｎｉｋ）（特許文献１）は、ヒト又は動物の身体部分の清浄及びケアのための、ソルビタンカルボン酸エステルを含有する調合物を開示しており、ここで、ソルビタンカルボン酸エステルのカルボン酸部分は、６〜１０個の炭素を含有するカルボン酸から誘導され、そしてソルビタンカルボン酸エステルは、３５０超の水酸基価（ＯＨ−価）を有すること、さらには、上述のソルビタンカルボン酸エステルの、清浄用もしくは手入れ用調合物中の粘度調整剤、ケア用品の活性成分（Ｐｆｌｅｇｅｗｉｒｋｓｔｏｆｆ）、泡発生剤又は溶解剤としての使用が開示されている。

【0015】

式（Ｉ）の化合物は、例えば、当業者に知られた方法に従って製造することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、慣用的かつ当業者に公知の方法に従ってイソソルビドのエステル化によって製造でき、その際、イソソルビド自体も、エステル化に使用された酸成分も、購入によって得ることができる。

【0016】

好ましくは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物中の残基Ｒは、７〜９個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基である。

【0017】

特に好ましくは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物中の残基Ｒは、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基である。

【0018】

本発明によれば、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物は、単独で、又は一種又は多種のその他の物質を含有する組成物中で増粘剤として使用することができる。これらの組成物は、以下で“組成物Ａ”と呼ぶ。

【0019】

本発明の好ましい実施形態において、組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル（ソルビトールエステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル、テトラエステル、ペンタエステル及び／又はヘキサエステルであってよい。）、ソルビタン、ソルビタンエステル（ソルビタンエステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステル及び／又はテトラエステルであってよい。）、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される、一種又は多種のその他の物質を追加的に含有する。“ソルビタン”は、例えば、１，４−ソルビタン又は１，５−ソルビタンであってよい。カルボン酸自体も、上述のエステルの酸成分に存在するカルボン酸も、式ＲＣＨＯＯＨに対応しており、ここで、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有し、好ましくは、７個の炭素原子を有する線状の飽和アルキル残基であり、つまり、カルボン酸ＲＣＯＯＨは、好ましくはカプリル酸である。上記の式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物の量は、該式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される化合物の全重量に基づいて、７０重量％以上、より好ましくは８０重量％以上、そして特に好ましくは８５重量％以上である。

【0020】

本発明の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及び、追加的に、
（ＩＩ） 次式（ＩＩ）、

【0021】

【化3】

【0022】

（式中、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）、
で表される一種又は多種のイソソルビドモノエステルを含有し、そしてその際、イソソルビドモノエステルは、好ましくはイソソルビドモノカプリレートである。

【0023】

この中で、さらに好ましくは、上述の組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及び、
ＩＩ） ０．００１〜０．２、好ましくは０．０１〜０．１５、そして特に好ましくは０．０５〜０．１３重量部の、式（ＩＩ）で表される一種又は多種のイソソルビドモノエステル、
をそれぞれ式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物１．０重量部、特に好ましくは、イソソルビドジカプリレート１．０重量部に基づいて追加的に含み、その際、イソソルビドモノエステルは好ましくはイソソルビドモノカプリレートである。

【0024】

この中でもさらに好ましい本発明の実施形態において、前述の組成物Ａは、カルボン酸ＲＣＯＯＨを全く含まないか、又は、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物１．０重量部、及び好ましくはイソソルビドジカプリレート１．０重量部に基づいて、０．１重量部まで、好ましくは０．０００１〜０．０５重量部、そして特に好ましくは０．００１〜０．０１重量部のカルボン酸ＲＣＯＯＨ（式中、Ｒは、式（Ｉ）で与えられた意味を有する。）を含み、その際、カルボン酸は、好ましくはカプリル酸である。

【0025】

本発明のさらなる、特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨ（式中、Ｒａは、５〜１１個、好ましくは７〜９個、そして特に好ましくは７個の炭素原子を有する、線状又は分岐状の飽和アルキル基である。）からなる一種又は多種のソルビタンエステル、好ましくは、１，４−ソルビタン及び／又は１，５−ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなるソルビタンエステルから選択される、一種又は多種のソルビタンエステルを含有し、その際、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物と前述の一種又は多種のソルビタンエステルの重量比は、７０：３０〜１００：０、好ましくは８０：２０〜１００：０、特に好ましくは９０：１０〜１００：０、就中９５：５〜１００：０である。上記の“１００：０”の重量比は、前述の組成物Ａが、この、本発明の特に好ましい実施形態において、ソルビタンエステルを含有する必要がないことを意味する。

【0026】

上述の組成物Ａのうち好ましいのは、ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる、一種又は多種のソルビタンエステルが、ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択される場合であり、好ましくは、１，４−ソルビタン及び／又は１，５−ソルビタン及びカプリル酸からなるソルビタンエステルから選択され、ソルビタンエステルは、特に好ましくはソルビタンジカプリレートである。

【0027】

これらの組成物Ａにおいて、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及び（場合によって含有される）ソルビタン及びカルボン酸Ｒ^ａＣＯＯＨからなる、一種又は多種のソルビタンエステルの混合物のＯＨ−価は、好ましくは２５０以下、特に好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、就中、１００以下である。

【0028】

本発明の別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａ中、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物、及びソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド、イソソルビドモノエステル及びカルボン酸からなる群から選択される一種又は多種の化合物の混合物のＯＨ−価は、２５０以下、好ましくは２００以下、特に好ましくは１５０以下、就中、１００以下である。

【0029】

また、本発明のさらに別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、ソルビトール及びソルビトールエステルから選択される化合物を含有しない。

【0030】

また、本発明のさらに別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、ソルビタン及びソルビタンエステルから選択される化合物を含有しない。

【0031】

組成物Ａが、ソルビトール及びソルビトールエステル（ここで、このエステルの酸成分のカルボン酸は、好ましくはカプリル酸をベースとする。）からなる一種又は多種の化合物を含有する場合、これらの化合物は、一緒に、好ましくは、５．０重量％以下の量で、特に好ましくは３．０重量％以下の量で、さらに好ましくは１．０重量％以下の量で、就中、０．５重量％以下の量で組成物Ａ中に含有され、ここで、重量％で示される量は、いずれも、完成した組成物Ａの全重量に基づく。

【0032】

組成物Ａが、ソルビタン及びソルビタンエステル（ここで、このエステルの酸成分のカルボン酸は、好ましくはカプリル酸をベースとする。）からなる一種又は多種の化合物を含有する場合、これらの化合物は、一緒に、好ましくは、２０．０重量％以下の量で、特に好ましくは１０．０重量％以下の量で、さらに好ましくは５．０重量％以下の量で、就中、１．０重量％以下の量で組成物Ａ中に含有され、ここで、重量％で示される量は、いずれも、完成した組成物Ａの全重量に基づく。

【0033】

本発明のさらに別の特に好ましい実施形態において、組成物Ａは、完成した組成物Ａの全重量に基づいて、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物を少なくとも５０重量％の量で、好ましくは少なくとも６０重量％の量で、そして特に好ましくは、少なくとも７０重量％の量で含有する。

【0034】

物質の水酸基価又はＯＨ−価は、１ｇの物質をアセチル化する時に結合される酢酸と当量のＫＯＨ（ｍｇ）の量であると理解される。

【0035】

ＯＨ−価を測定するのに適した測定方法は、例えば、ＤＧＦ Ｃ−Ｖ １７ ａ（５３），Ｐｈ．Ｅｕｒ．２． ５．３ Ｍｅｔｈｏｄ Ａ及びＤＩＮ ５３２４０である。

【0036】

本発明の範囲において、ＯＨ−価は、ＤＩＮ ５３２４０−２に準拠して測定される。この場合、次のようにして行う。均質化された測定試料を、正確に、０．１ｍｇに対して１ｇ計量する。２０．００ｍｌのアセチル化混合物（アセチル化混合物：１リットルのピリジン中で、５０ｍｌの無水酢酸を撹拌する。）を添加する。試料を、必要に応じて撹拌下でかつ加熱しながら、アセチル化混合物中に完全に溶解する。５ｍｌの触媒溶液（触媒溶液：２ｇの４−ジメチルアミノピリジンを１００ｍｌのピリジン中に溶解する。）を添加する。反応容器を密閉し、そして１０分間、５５℃に加熱した水浴中に置き、そしてその場で混合する。その後、反応溶液を、完全に脱塩した１０ｍｌの脱塩水と混合し、反応容器を再度密閉し、もう一度、振とう水浴中で１０分間反応させる。試料を室温（２５℃）に冷却する。引き続き、５０ｍｌの２−プロパノール及び２滴のフェノールフタレインを添加する。この溶液を、苛性ソーダ溶液（苛性ソーダ、ｃ＝０．５ｍｏｌ／ｌ）で滴定する（Ｖａ）。同じ条件下ではあるが、試料を用いずに、アセチル化混合物の作用を測定する（Ｖｂ）。

【0037】

試料の、作用測定における消費量及び滴定から、ＯＨ−価（ＯＨＺ）を、次の式に従って算出する。

【0038】

【数1】

【0039】

式中、
ＯＨＺ ＝ 物質の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Ｖａ ＝ 試料の滴定時の苛性ソーダ溶液の消費量（ｍｌ）
Ｖｂ ＝ 試料（Ｗｉｒｋｗｅｒｔｅ）の滴定時の苛性ソーダ溶液の消費量（ｍｌ）
Ｃ ＝ 苛性ソーダ溶液の物質濃度（モル／ｌ）
ｔ ＝ 苛性ソーダ溶液の力価
Ｍ ＝ ＫＯＨ＝５６．１１ｇ／ｍｏｌのモル質量
Ｅ ＝ 試料重量（ｇ）
（Ｖｂ-Ｖａ）は、使用した苛性ソーダ溶液の量（ｍｌ）であり、測定する試料の上述のアセチル化時に結合する酢酸量の当量である。

【0040】

ＯＨ−価を測定するための上述の方法は、以下で“方法ＯＨＺ−Ａ”と呼ぶ。

【0041】

好ましくは、本発明は、化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物中、作物保護調合物中、洗浄剤もしくは清浄剤中、又は着色料もしくは塗料中において使用される。作物保護剤は、一種又は多種の殺虫剤を含有する。

【0042】

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、式（Ｉ）で表される一種又は多種の化合物を、いずれも、完成した化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料の全重量に基づいて、好ましくは、０．０１〜１０．０重量％の量で、より好ましくは０．１〜５．０重量％の量で、そして特に好ましくは０．２〜３．０重量％の量で含有する。

【0043】

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、好ましくは、５０〜２００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の、より好ましくは、５００〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の、特に好ましくは２，０００〜５０，０００ｍＰａ・ｓの範囲の、そして就中、５，０００〜３０，０００ｍＰａ・ｓ（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ、ＲＶ−Ｓｐｉｎｄｅｌ−Ｓａｔｚにより、２０℃において、１分当たり２０回転での測定）を有する。

【0044】

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物は、好ましくは、液体、ゲル、泡、噴霧、ローション（Ｌｏｔｉｏｎ）もしくはクリームの形態で存在する。

【0045】

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、好ましくは、水性もしくは水性アルコール性ベースに基づいて構成されるか、又は、エマルションもしくは分散物として存在する。これらは、より好ましくは、エマルションとして、そして特に好ましくは、水中油型エマルションとして存在する。

【0046】

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、さらなる助剤及び添加剤として、慣習的に使用される、例えば、油、ワックス、乳化剤、乳化助剤（Ｃｏ−Ｅｍｕｌｇａｔｏｒｅｎ）、分散剤、界面活性剤、消泡剤、可溶化剤、電解質、ヒドロキシ酸、安定剤、ポリマー、塗膜形成剤、（式（Ｉ）の化合物とは異なる）増粘剤、ゲル化剤、過脂肪化剤、再脂肪化剤、抗菌作用物質、生物起源剤、収れん剤、活性物質、脱臭剤、サンブロック剤、抗酸化剤、酸化剤、軟化剤、溶剤、着色剤、顔料、真珠様つや出剤、香料、乳白剤及び／又はシリコーンなど、それぞれの使用のための物質を全て含むことができる。

【0047】

水性もしくは水性アルコール性ベースに基づいて構成される化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、一種又は多種の界面活性剤を含有する組成物であることが好ましい。

【0048】

化粧料用組成物、皮膚用組成物又は薬剤組成物、作物保護調合物、洗浄剤もしくは清浄剤、又は着色料もしくは塗料は、好ましくは、２〜１１、より好ましくは４．５〜８．５、そして就中、５．５〜６．５のｐＨ値を有する。

【0049】

以下の例及び使用は本発明をより詳細に説明するものであるが、本発明はそれらに限定されるものではない。全てのパーセンテージは、別途示さない限り、重量％を意味する。

【実施例】

【0050】

増粘性能は、以下の条件下で測定した。
Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ、ＲＶ−Ｓｐｉｎｄｅｌ−Ｓａｔｚにより、２０℃において、１分当たり２０回転

【0051】

実験例：
Ａ） イソソルビドジカプリレートの製造
窒素導入管を備えた１リットル−撹拌装置中の、２１９．０ｇ（１．５モル）のイソソルビド及び４６１．４ｇ（３．２モル）のカプリル酸を、撹拌下かつ窒素導入下で１８０℃に加熱した。反応水が留出しなくなるまで、反応投入物を１８０℃で加熱する（約２８時間）。その後、温度を段階的に２１０℃まで上昇させる（全体で約３０時間かける）。それから、残存する酸価が＜２ｍｇＫＯＨ／ｇに到達したら反応は終了する。透明で赤褐色の液体が得られる。

【0052】

反応生成物のさらなる分析特性：
酸価： ０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２１１４に従って測定）
水酸基価： ２５．２ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮ ５３２４０−２に準拠した方法ＯＨＺ−Ａに従って測定）
ケン化価： ５４．６ｍｇＫＯＨ／ｇ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３６８１に従って測定）

【0053】

さらなる精製のために、生成物を、≦１ミリバールの圧力で、かつ、２１０℃〜２４０℃の底部温度で蒸留した。２５１．６ｇの黄色の透明液が得られる。

【0054】

イソソルビドジカプリレートは次の組成を有する。

【0055】

【表1】

【0056】

Ｂ） 増粘性能の測定
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標） ＬＲＯ（ラウレス−２硫酸ナトリウム、水中２７重量％）及びＧｅｎａｇｅｎ（登録商標） ＫＢ（ココベタイン、水中３０重量％）、及び追加的に水の使用下で、該２種の界面活性剤を重量比８：２で、水中１５重量％まで含有する混合物を製造した。この混合物に、製造例Ａ）からのイソソルビドジカプリレートを添加し、そして得られた組成物の粘度を測定した。結果を以下の表１に示す。

【0057】

【表2】

【0058】

表１から明らかなように、イソソルビドジカプリレートは顕著な増粘作用を引き起こす。

【0059】

Ｃ） 使用例
本発明の使用を、例えば、以下の調合物中で行うことができる。調合物は、製造例Ａ）で得られたイソソルビドジカプリレートを使用して製造される。

【0060】

【表3】

【0061】

製造：
Ｉ： ＡにＢを加え、透明な溶液が得られるまで撹拌する。
ＩＩ： ＩにＣを加え、溶液が均質になるまで撹拌する。
ＩＩＩ： ＤでｐＨ値を７．０〜７．２に調整する。
ＩＶ： ＩＩＩにＥを加える。

【0062】

【表4】

【0063】

製造：
Ｉ： 相Ａを混合し、８０℃に加熱する。
ＩＩ： Ｂの成分を加え、Ｉにゆっくり加えて８０℃で撹拌する。
ＩＩＩ： 相Ｃを混合し、ＩＩに加える。
ＩＶ： ６０℃に冷却し、ＩＩＩにＤを加える。
Ｖ： ４０℃でＩＶにＥを加える。

【0064】

【表5】

【0065】

【表6】

【0066】

調合物例３及び４の製造：
半量の水を仕込み、そして成分を、表に挙げた順に入れて撹拌する。それから残量の水を加える。透明で水性の組成物が得られる。