特許 6209577 有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6209577

(24)【登録日】2017年9月15日

(45)【発行日】2017年10月4日

(54)【発明の名称】有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20170925BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20170925BHJP

   C07F 15/00 20060101ALN20170925BHJP

   H01L 27/32 20060101ALN20170925BHJP

   G09F 9/30 20060101ALN20170925BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

   C09K11/06 660

   C09K11/06 690

   !C07F15/00 E

   !C07F15/00 F

   !H01L27/32

   !G09F9/30 365

【請求項の数】19

【全頁数】84

(21)【出願番号】特願2015-211362(P2015-211362)

(22)【出願日】2015年10月28日

(62)【分割の表示】特願2011-524867(P2011-524867)の分割

【原出願日】2010年7月30日

(65)【公開番号】特開2016-76707(P2016-76707A)

(43)【公開日】2016年5月12日

【審査請求日】2015年10月29日

(31)【優先権主張番号】特願2009-180222(P2009-180222)

(32)【優先日】2009年7月31日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2009-201157(P2009-201157)

(32)【優先日】2009年8月31日

(33)【優先権主張国】JP

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】512253626

【氏名又は名称】ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100107515

【弁理士】

【氏名又は名称】廣田 浩一

(74)【代理人】

【識別番号】100107733

【弁理士】

【氏名又は名称】流 良広

(74)【代理人】

【識別番号】100115347

【弁理士】

【氏名又は名称】松田 奈緒子

(72)【発明者】

【氏名】北村 哲

(72)【発明者】

【氏名】渡辺 徹

(72)【発明者】

【氏名】林 誠之

(72)【発明者】

【氏名】伊勢 俊大

【審査官】 岩井 好子

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００７−１１０１０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−０１６５７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／１３６１０９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／０１３８３０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−０２１３３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−１６９２６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−０１９４６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００７／１４３２０１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００９−０１６６９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１７０８１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−２２７８１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１９６１４０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／１２３１７８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００５／１１２５１９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１２−５２８０８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１３５４６７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｃ０７Ｆ １５／００

Ｇ０９Ｆ ９／３０

Ｈ０１Ｌ ２７／３２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層と前記発光層に隣接する層を含む少なくとも二層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層に隣接する層に以下の一般式（１）で表される化合物を含有し、かつ
前記発光層に以下の一般式（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）、及び（Ｃ−７）のいずれかで表される燐光発光材料を含有する有機電界発光素子。

【化1】

一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有６員芳香族へテロ環であり、ｐ、及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
一般式（Ｃ−３）

【化2】

（一般式（Ｃ−３）中、Ａ^３０１〜Ａ^３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^３１は単結合又は二価の連結基を表す。）
一般式（Ｃ−４）

【化3】

（一般式（Ｃ−４）中、
Ｌ^４１は二価の連結基のアルキレン基を表し、前記連結基は更にメチル基又はフェニル基で置換されていてもよく、
Ａ^４０１〜Ａ^４１４がすべてＣ−Ｒであって、その際のＲは水素原子又は置換基を表し、少なくとも１つのＲは水素原子でなくて、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、及びヘテロ環オキシ基のいずれかから選択される置換基であり、これらの置換基は更に置換されてもよい、
または、
Ａ^４０１〜Ａ^４０７、Ａ^４０９〜Ａ^４１１、及びＡ^４１３〜Ａ^４１４がＣ−Ｒであり、Ａ^４０８及びＡ^４１２が窒素原子であって、その際のＲは水素原子又は置換基を表し、該置換基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、及びヘテロ環のいずれかから選択されるものであり、これらの置換基は更に置換されてもよい。）
一般式（Ｃ−５）

【化4】

（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は、ＣＦ_３基を除く置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
一般式（Ｃ−７）

【化5】

（一般式（Ｃ−７）中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

【請求項2】

前記一般式（１）で表される化合物が以下の一般式（２）で表される化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。

【化6】

一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２又はＸ_３の炭素原子と連結する。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。

【請求項3】

前記一般式（２）において、Ｘ_１及びＸ_３の少なくとも一方が窒素原子である請求項２に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

前記一般式（２）において、Ａｒ_１及びＡｒ_２がそれぞれ独立にフェニル基又はビフェニル基である請求項２又は３に記載の有機電界発光素子。

【請求項5】

前記アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基におけるアリール基が、カルバゾール環上の９位に置換している請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】

前記一般式（１）において、Ｃｚがカルバゾリルアリール基である請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項7】

前記一般式（１）で表される化合物が、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項8】

前記一般式（１）で表される化合物の分子量が４５０以上８００以下である請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項9】

前記一般式（Ｃ−３）、（Ｃ−５）、及び（Ｃ−７）のＲで表される置換基が、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、及びヘテロ環のいずれかから選択されるものであり、これらの置換基は更に置換されてもよく、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項10】

前記一般式（Ｃ−３）、（Ｃ−５）、及び（Ｃ−７）のＬ^３１、Ｌ^５１、及びＬ^７１で表される二価の連結基が、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基（−ＮＲ_Ｌ−）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ_Ｌ−）、シリレン基（−ＳｉＲ_ＬＲ_Ｌ’−）、又はこれらを組み合わせたものであり、Ｒ_Ｌ及びＲ_Ｌ’はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表し、これらの連結基は更に置換基を有していてもよい、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項11】

前記一般式（Ｃ−７）のＹで表されるアニオン性の非環状配位子が、アミノ配位子、イミノ配位子、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、及びチオカルボン酸配位子のいずれかであり、Ｙは置換基を有していてもよく、前記置換基としては前記Ｒと同義であり、前記置換基同士が連結してもよい、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項12】

極大発光波長が４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項13】

発光層における発光材料の含有量が１質量％以上３０質量％以下である請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項14】

有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含む請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項15】

前記一般式（１）で表される化合物を発光層に更に含む請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項16】

下記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を発光層に更に含む請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【化7】

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_１０はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ−Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）

【請求項17】

請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。

【請求項18】

請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。

【請求項19】

請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は電気エネルギーを光に変換して発光する有機電界発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。

【0003】

近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としては、イリジウム錯体や白金錯体などが知られている。
発光材料以外にも、素子特性の改良のための材料が種々提案されている。例えば、含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む化合物をホスト材料として発光層に用いることにより、色度改良を図った素子が提案されている（例えば、特許文献１−３参照）。また、発光効率の改良を目的に、同じく含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む化合物を電子輸送材料として電子輸送層に用いた素子が提案されている（特許文献４参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際公開第０３／０８０７６０号

【特許文献2】国際公開第０３／０７８５４１号

【特許文献3】国際公開第０５／０８５３８７号

【特許文献4】日本国特開２００７−２２０７２１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

有機電界発光素子の素子特性評価として、従来、駆動電圧の上昇や効率の低下と共に駆動に伴う色度の変化が評価項目として挙げられてきた。また、環境温度も室温から（主に加速試験の意味で）高温での評価もなされてきた。しかしながら、高温駆動時に低温よりも色度の変化量が大きくなることは注目されてなかった。近年、ディスプレイやパネル、照明用途など有機電界発光素子の用途が拡大しており、８０℃以上の高温にもなりうる車載パネル用途などを考えた場合、高温駆動時の色度の変化は重要な問題になることが予想される。
上記特許文献１−４に開示される素子では発光材料としてイリジウム錯体が用いられているが、本発明者らの検討によると、これら文献に開示される素子では高温駆動時の色度変化が大きいことが分かった。

【0006】

本発明の目的は、低電圧駆動が可能で、高効率、耐久性に優れ、更に、高温駆動時の色度変化の小さい有機電界発光素子を提供することである。そして、本発明の別の目的は有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、含窒素ヘテロ環基とカルバゾール構造を含む特定構造の化合物と発光材料として特定構造の白金錯体とを用いることで、上記課題が解決できることを見出した。すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。

【0008】

［１］
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に以下の一般式（１）で表される化合物を含有し、かつ
前記発光層に以下の一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料を含有する有機電界発光素子。

【0009】

【化1】

【0010】

一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有６員芳香族へテロ環であり、ｐ、及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。

【0011】

【化2】

【0012】

一般式（Ｃ−１）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。
［２］
前記一般式（１）で表される化合物が以下の一般式（２）で表される化合物である［１］に記載の有機電界発光素子。

【0013】

【化3】

【0014】

一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２又はＸ_３の炭素原子と連結する。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
［３］
前記一般式（２）において、Ｘ_１及びＸ_３の少なくとも一方が窒素原子である［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］
前記一般式（２）において、Ａｒ_１及びＡｒ_２がそれぞれ独立にフェニル基又はビフェニル基である［２］又は［３］に記載の有機電界発光素子。
［５］
前記アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基におけるアリール基が、カルバゾール環上の９位に置換している［１］〜［４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［６］
前記一般式（１）において、Ｃｚがカルバゾリルアリール基である［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［７］
前記一般式（１）で表される化合物が、以下の一般式（３）で表される化合物である［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【0015】

【化4】

【0016】

一般式（３）中、Ｘ_４、Ｘ_５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表し、Ｘ_４又はＸ_５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子である。Ｌ’は単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。
［８］
前記一般式（１）で表される化合物が、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる［１］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［９］
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が４５０以上８００以下である［１］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１０］
前記一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項Ｔ_１エネルギーが２．６１ｅＶ以上３．５１ｅＶ以下である［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１１］
前記一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度Ｔｇが８０℃以上４００℃以下である［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１２］
前記一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料が一般式（Ｃ−２）で表される［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【0017】

【化5】

【0018】

一般式（Ｃ−２）中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、及びＡ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^２１、及びＺ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、及びＺ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。
［１３］
前記一般式（１）で表される化合物が発光層と隣接する層に含まれる［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］
極大発光波長が４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１５］
発光層における発光材料の含有量が１質量％以上３０質量％以下である［１］〜［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１６］
有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含む［１］〜［１５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１７］
上記［１］に記載の、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とを含有する組成物。
［１８］
下記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を更に含む［１７］に記載の組成物。

【0019】

【化6】

【0020】

（一般式ＰＱ−１中、Ｒ_１〜Ｒ_１０はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ−Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
［１９］
上記［１］に記載の、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とを含有する発光層。
［２０］
下記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を更に含む［１９］に記載の発光層。

【0021】

【化7】

【0022】

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_１０はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ−Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
［２１］
上記［１］〜［１６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［２２］
上記［１］〜［１６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［２３］
上記［１］〜［１６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。

【発明の効果】

【0023】

本発明の有機電界発光素子は、低電圧駆動により消費電力を抑えることができ、高い発光効率と、耐久性に優れる。加えて、高温駆動時の色度変化が小さく、車載用途など高温環境での駆動耐久性が求められる用途においても適している。

【図面の簡単な説明】

【0024】

【図1】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。

【図2】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。

【図3】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0025】

本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を含む。有機層のいずれかの層に一般式（１）で表される化合物を含有し、かつ発光層に一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料を含有する。
一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料を用いることにより、駆動電圧、発光効率、耐久性などに優れ、高温駆動時の色度変化が小さい有機電界発光素子が得られる。高温駆動時の色度変化が抑えられる理由としては、正確には判明していないが、次のことが考えられる。即ち、高温駆動時には化学反応が促進されるため、発光材料とホスト材料とが発光層内で何らかの予期せぬ化学反応を起こすことが考えられる。同様に、発光層と隣接層との界面にて発光材料と隣接層材料との間でも何らかの化学反応が起こることが考えられる。この結果、発光位置が変化する、副発光成分が生成するなどの理由で色度変化が起こると考えられる。しかし、一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料の間では高温駆動時にも化学反応が起こりにくく、色度変化が起こりにくいと考えられる。

【0026】

なお、下記一般式（１）〜（３）、一般式（ＰＱ−１）〜（ＰＱ−２）、一般式（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）及び一般式（ＩＶ）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。

【0027】

以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。

【0028】

【化8】

【0029】

一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ環であり、ｐ、及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。

【0030】

一般式（１）について説明する。
Ｃｚは、置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基である。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましい。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるカルバゾール環（カルバゾリル基）上でのアリール基の置換位置は、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリール基がカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位に置換していることが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位に置換していることがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）に置換していることが最も好ましい。
Ｃｚがアリールカルバゾリル基の場合、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリールカルバゾリル基のカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）でＬと連結することが最も好ましい。
また、Ｃｚとしてはアルキル基、シリル基、アリール基、シアノ基又はカルバゾリル基で置換されていてもよいカルバゾリルアリール基であることが好ましく、エチル基、ｔ−ブチル基、トリフェニルシリル基、フェニル基、シアノ基又はカルバゾリル基で置換されていてもよいカルバゾリルアリール基であることがより好ましい。

【0031】

Ａは、置換若しくは無置換の窒素含有６員芳香族ヘテロ環であり、好ましくは炭素数２〜４０の窒素含有６員芳香族ヘテロ環である。Ａは複数の置換基を有してもよく、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
窒素含有芳香族ヘテロ環又は窒素含有芳香族ヘテロ６員環を含む窒素含有芳香族ヘテロ環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アザインドリジン、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、これらのうち、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンがより好ましく、ピリミジンが最も好ましい。

【0032】

Ｌは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環である。
なお、一般式（１）においてｐ＋ｑが３以上を表す場合、Ｌは、前記アリーレン基からｐ＋ｑ−２個の任意の水素原子を除したｐ＋ｑ価の基、シクロアルキレン基からｐ＋ｑ−２個の任意の水素原子を除したｐ＋ｑ価の基、又はｐ＋ｑ価の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｌが有する置換基としては、前記置換基群Ａとしてあげたものが適用でき、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基、トリフェニルシリル基、トリメチルシリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基、フッ素原子である。
アリーレン基としては、炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、これらのうちフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、パーフルオロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましい。
シクロアルキレン基としては、炭素数５〜３０のシクロアルキレン基が好ましく、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が好ましく、シクロへキシレン基がより好ましい。
芳香族ヘテロ環としては、炭素数２〜３０の芳香族ヘテロ環が好ましく、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基、インドリル基、カルバゾリル基が好ましく、ピリジニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
Ｌとしては、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、ピリジニル基、カルバゾリル基が好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基がより好ましく、単結合、フェニレン基が更に好ましい。

【0033】

また、上記一般式（１）におけるＣｚ、Ａ及びＬの置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、カルバゾリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリールアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基及びこれらのみの組み合わせからなる基が好ましく、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、シアノ基、シリル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基がより好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基が更に好ましく、フェニル基が最も好ましい。

【0034】

ｐ、及びｑは、それぞれ独立に１〜６の整数であり、それぞれ１〜４であることが好ましく、１〜３であることがより好ましく、１又は２であることが更に好ましい。

【0035】

一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（２）で表される化合物であることがより好ましい。

【0036】

【化9】

【0037】

一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２又はＸ_３の炭素原子と連結する。Ａｒ_１及びＡｒ_２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。

【0038】

一般式（２）について説明する。
一般式（２）中、Ｃｚ、Ｌ、ｐ及びｑの定義は、一般式（１）におけるＣｚ、Ｌ、ｐ及びｑと同様であり、好ましいものも同様である。
Ａｒ_１、及びＡｒ_２はそれぞれ独立に置換若しくは無置換のアリール基、置換基若しくは無置換のアリーレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基である。
アリール基は置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニル基が更に好ましい。
アリーレン基としては置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。芳香族へテロ環基としては、置換又は無置換の炭素数２〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。これらに置換基が結合する場合、置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａ及びＬの置換基として挙げたものと同様である。
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、好ましくはそれぞれ独立に、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基又は無置換のターフェニル基であり、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基であることがより好ましい。
Ｘ_１、Ｘ_２、及びＸ_３は、それぞれ独立に、窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ_１、Ｘ_２、及びＸ_３のうち、０〜２個が窒素原子である場合が好ましく、０又は１個が窒素原子である場合がより好ましく、１個が窒素原子である場合が最も好ましい。Ｘ_１、Ｘ_２、及びＸ_３のいずれかに窒素原子が含まれる場合、Ｘ_１及びＸ_３のいずれか一方が窒素原子であることが好ましい。炭素原子に結合する置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａ及びＬの置換基として挙げたものと同様である。また、一般式（２）においてＬの連結位置は特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、Ａｒ^１の炭素原子と連結することが好ましい。

【0039】

一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（３）で表される化合物であることがより好ましい。

【0040】

【化10】

【0041】

一般式（３）中、Ｘ_４、及びＸ_５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表し、Ｘ_４及びＸ_５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子である。Ｌ’は単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｐ’、及びｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。

【0042】

一般式（３）について説明する。
Ｘ_４、Ｘ_５はそれぞれ独立に窒素原子若しくは又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ_４及びＸ_５のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子であることが好ましい。一般式（３）におけるＸ_４及びＸ_５を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具定例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａ及びＬの置換基として挙げたものと同様である。
Ｌ’の定義は、前述の一般式（１）におけるＬと同様であり、好ましい基もＬと同様である。Ｌ’は、一般式（３）中の含窒素芳香族ヘテロ構造においてＲ^３が結合するベンゼン環と連結している。
Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立に置換基を表す。置換基の具体例は前述の一般式（１）におけるＣｚ、及びＡの置換基として挙げたものと同様である。Ｒ^１〜Ｒ^６として好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、シリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基である。Ｒ^１〜Ｒ^５が複数のとき、複数のＲ^１〜Ｒ^５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。それぞれ０〜２であることが好ましく、０〜１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
ｐ’、及びｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。それぞれ１〜３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。

【0043】

好ましくは、一般式（３）中、Ｘ_４及びＸ_５はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ_４及びＸ_５を含む環はピリジン又はピリミジンであり、Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ独立にメチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
なお、一般式（３）においてｐ’＋ｑ’が３以上を表す場合、Ｌ’は、前記フェニレン基からｐ’＋ｑ’−２個の任意の水素原子を除したｐ’＋ｑ’価の基を表す。

【0044】

一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。

【0045】

一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。

【0046】

一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ_１）エネルギーは２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であることが更に好ましい。
Ｔ_１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ_１エネルギーを求めることができる。

【0047】

一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。

【0048】

以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0049】

【化11】

【0050】

【化12】

【0051】

【化13】

【0052】

【化14】

【0053】

【化15】

【0054】

【化16】

【0055】

【化17】

【0056】

【化18】

【0057】

【化19】

【0058】

【化20】

【0059】

上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法で合成できる。
例えば、上記Ｎｏ．４の化合物は、ｍ−ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット段落［００７４］−［００７５］（４５頁、１１行〜４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。上記Ｎｏ．４５の化合物は、３，５−ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットの４６頁、９行〜４６頁、１２行に記載の方法で合成することができる。また、上記Ｎｏ．７７の化合物は、Ｎ−フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレットの１３７頁、１０行〜１３９頁、９行に記載の方法で合成することができる。

【0060】

本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（１）で表される化合物を発光層又は発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層に隣接する層に含有されることがより好ましい。また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び発光層に隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式（１）で表される化合物を発光層中含有させる場合、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９５質量％含ませることがより好ましく、１０〜９５質量％含ませることがより好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、発光層以外の層の全質量に対して１０〜１００質量％含ませることが好ましく、３０〜１００質量％含ませることがより好ましく、５０〜１００質量％含まれせることがより好ましい。

【0061】

本発明において、一般式（１）で表される化合物とともにホスト材料を併用することができる。併用するホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、正孔輸送性ホスト材料を用いることができる。
本発明において、前記発光層が、一般式（１）で表される化合物とホスト材料とを含むことが好ましい。前記ホスト材料は下記一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物であることが好ましい。
本発明においては、発光層に前記一般式（１）で表される化合物と、更に一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物の少なくとも１つ以上を含むことがより好ましい。

【0062】

本発明において、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は発光層中に３０〜９０質量％含まれることが好ましく、４０〜８５質量％含まれることが好ましく、５０〜８０質量％含まれることが特に好ましい。また、一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

【0063】

一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（４−１）又は（４−２）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

【0064】

【化21】

【0065】

（一般式（４−１）及び（４−２）中、ｄ、及びｅはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、少なくとも一方は１以上である。ｆは１〜４の整数を表す。Ｒ’_８は置換基を表し、ｄ、ｅ、ｆが２以上である場合Ｒ’_８は互いに異なっていても同じでも良い。また、Ｒ’_８の少なくとも１つは下記一般式（５）で表されるカルバゾール基を表す。）

【0066】

【化22】

【0067】

（一般式（５）中、Ｒ’_９はそれぞれ独立に置換基を表す。ｇは０〜８の整数を表す。）

【0068】

Ｒ’_８はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又は一般式（５）で表される置換基である。Ｒ’_８が一般式（５）を表さない場合、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。

【0069】

Ｒ’_９はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、好ましくは炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６以下のアルキル基である。
ｇは０〜８の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から０〜４が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。

【0070】

一般式（４−１）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｄとｅの和は２以上であることが好ましい。また、他方のベンゼン環に対しＲ’_８がメタで置換することが好ましい。その理由として、オルト置換では隣り合う置換基の立体障害が大きいため結合が開裂しやすく、耐久性が低くなる。また、パラ置換では分子形状が剛直な棒状へと近づき、結晶化しやすくなるため高温条件での素子劣化が起こりやすくなる。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。なお以下の化合物中のＲ’_９及びｇは、前記一般式（５）におけるＲ’_９及びｇと同義である。

【0071】

【化23】

【0072】

一般式（４−２）において、電荷輸送能を保持する観点で、ｆは２以上であることが好ましい。ｆが２又は３の場合、同様の観点からＲ’_８が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。なお以下の化合物中のＲ’_９及びｇは、前記一般式（５）におけるＲ’_９及びｇと同義である。

【0073】

【化24】

【0074】

一般式（４−１）及び（４−２）が水素原子を有する場合、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式（５）におけるＲ’_９が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。

【0075】

【化25】

【0076】

更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。

【0077】

一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。また、ｍＣＰなどのいくつかの化合物は市販されているものを好適に用いることができる。

【0078】

本発明において、一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。

【0079】

一般式（４−１）及び（４−２）は、以下に示す構造若しくはその水素原子が１つ以上重水素原子で置換された化合物であることが好ましい。なお以下の化合物中のＲ’_８及びＲ’_９は、前記一般式（４−１）及び（４−２）並びに前記一般式（５）におけるＲ’_８及びＲ’_９と同義である。

【0080】

【化26】

【0081】

以下に、本発明における一般式（４−１）及び（４−２）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0082】

【化27】

【0083】

【化28】

【0084】

【化29】

【0085】

【化30】

【0086】

【化31】

【0087】

【化32】

【0088】

次に、燐光発光材料一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体について説明する。
まず、本発明においては、置換基群Ａ及びＢを以下のように定義する。

【0089】

（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。

【0090】

（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）などが挙げられる。
これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａ及びＢから選択される基を挙げることができる。

【0091】

本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。

【0092】

【化33】

【0093】

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）

【0094】

一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ^３とＱ^４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。

【0095】

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３及びＱ^４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。

【0096】

Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ_Ｌ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ_Ｌ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲ_ＬＲ_Ｌ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ_Ｌ及びＲ_Ｌ’はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表す。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ^１は特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。 Ｌ^２及びＬ^３として最も好ましくは単結合である。

【0097】

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。

【0098】

【化34】

【0099】

（式中、Ｌ^２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^２１、及びＡ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^２１、及びＺ^２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、及びＺ^２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）

【0100】

一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ^２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0101】

Ａ^２１、及びＡ^２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ^２１、及びＡ^２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ^２１、及びＡ^２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。

【0102】

Ｚ^２１、及びＺ^２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。

【0103】

前記Ｚ^２１、Ｚ^２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、パーフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。

【0104】

Ｚ^２３、及びＺ^２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^２３、Ｚ^２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ^２３、Ｚ^２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。

【0105】

前記Ｚ^２３、Ｚ^２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素基、シアノ基、パーフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。

【0106】

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。

【0107】

【化35】

【0108】

（式中、Ａ^３０１〜Ａ^３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^３１は単結合又は二価の連結基を表す。）

【0109】

一般式（Ｃ−３）について説明する。Ｌ^３１は一般式（Ｃ−２）におけるＬ^２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^３０１〜Ａ^３０６はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ^３０１〜Ａ^３０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^３０１〜Ａ^３０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ^３０２、Ａ^３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。Ａ^３０１、Ａ^３０３、Ａ^３０４、Ａ^３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ａ^３０７、Ａ^３０８、Ａ^３０９及びＡ^３１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^３０７、Ａ^３０８、Ａ^３０９及びＡ^３１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^３０８が窒素原子であることが好ましい。

【0110】

上記の如くＡ^３０７〜Ａ^３１０を選択した場合、２つの炭素原子とＡ^３０７、Ａ^３０８、Ａ^３０９及びＡ^３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点有利である。

【0111】

Ａ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ^３１１が窒素原子であることが好ましい。

【0112】

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
一般式（Ｃ−４）

【0113】

【化36】

【0114】

（一般式（Ｃ−４）中、Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^４１は単結合又は二価の連結基を表す。）

【0115】

一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ^４０１〜Ａ^４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ａ^４０１〜Ａ^４０６及びＬ^４１は、前記一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３０１〜Ａ^３０６及びＬ^３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。

【0116】

Ａ^４０７〜Ａ^４１４としては、Ａ^４０７〜Ａ^４１０とＡ^４１１〜Ａ^４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ^４０８、Ａ^４１２が窒素原子であることが好ましく、Ａ^４０８とＡ^４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ^４０７〜Ａ^４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^４０８、Ａ^４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、パーフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、パーフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^４０７、Ａ^４０９、Ａ^４１１、Ａ^４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、パーフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。Ａ^４１０、Ａ^４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^４０７〜Ａ^４０９、Ａ^４１１〜Ａ^４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。

【0117】

一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。

【0118】

【化37】

【0119】

（一般式（Ｃ−５）中、Ａ^５０１〜Ａ^５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^５１は単結合又は二価の連結基を表す。）

【0120】

一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ^５０１〜Ａ^５０６及びＬ^５１は、前記一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３０１〜Ａ^３０６及びＬ^３１と同義であり、好ましい範囲も同様である。

【0121】

Ａ^５０７、Ａ^５０８及びＡ^５０９とＡ^５１０、Ａ^５１１及びＡ^５１２は、それぞれ独立に、一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３１１、Ａ^３１２及びＡ^３１３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0122】

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。

【0123】

【化38】

【0124】

（式中、Ｌ^６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ^６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ^６１、及びＺ^６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ^６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

【0125】

一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ^６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ^１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0126】

Ａ^６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ^６１は炭素原子であることが好ましい。

【0127】

Ｚ^６１、及びＺ^６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２１、及びＺ^２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ^６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ^２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0128】

ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。

【0129】

Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。

【0130】

一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。

【0131】

【化39】

【0132】

（式中、Ａ^７０１〜Ａ^７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ^７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）

【0133】

一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ^７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ^６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ^７０１〜Ａ^７１０は一般式（Ｃ−３）におけるＡ^３０１〜Ａ^３１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0134】

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３の［０１４３］〜［０１５２］、［０１５７］〜［０１５８］、［０１６２］〜［０１６８］に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９の［００６５］〜［００８３］に記載の化合物、特開２００６−９３５４２の［００６５］〜［００９０］に記載の化合物、特開２００７−７３８９１の［００６３］〜［００７１］に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９の［００７９］〜［００８３］に記載の化合物、特開２００７−９６２５５の［００５５］〜［００７１］に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６の［００４３］〜［００４６］が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。

【0135】

【化40】

【0136】

【化41】

【0137】

【化42】

【0138】

一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３， ７８６， （１９８８） 、Ｇ． Ｒ． Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３， ２７４９ （１９８０）、Ｈ． Ｌｅｘｙ ほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。

【0139】

本発明において、一般式（Ｃ−１）で表される化合物を発光層に含有させる場合、その含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
本発明において、前記白金錯体化合物の他、発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体を併用することができる。前記併用するイリジウム（Ｉｒ）錯体として、下記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＰＱ−１）で表される化合物について説明する。

【0140】

【化43】

【0141】

（一般式ＰＱ−１中、Ｒ_１〜Ｒ_１０は水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ−Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）

【0142】

Ｒ_１〜Ｒ_１０で表される置換基としては前記置換基群Ａを挙げることができる。Ｒ_１〜Ｒ_１０として好ましくは、水素原子、アルキル基（アルキル基はフッ素原子を有していてもよく、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数５〜１０）、アリール基（好ましくは炭素数６〜１２、より好ましくは炭素数６〜１０）、アミノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜１２、より好ましくは炭素数６〜１０）、ヘテロ環オキシ基、シアノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数３〜１０）、シリル基、シリルオキシ基、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、ヘテロ環基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、フェニル基である。環を形成する場合、Ｒ_１〜Ｒ_１０の内の隣接する２つが互いに結合して環を形成することが好ましく、Ｒ_７とＲ_８、Ｒ_８とＲ_９、又はＲ_９とＲ_１０、とが互いに結合して環を形成することがより好ましい。Ｒ_７とＲ_８、Ｒ_８とＲ_９、又はＲ_９とＲ_１０、とが互いに結合して環を形成する場合に、Ｒ_７〜Ｒ_１０が置換するベンゼン環とともに形成される環としては、アルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよいアリール環等が挙げられる。
形成されるアリール環は、好ましくは炭素数６〜３０のアリール環であり、より好ましくは炭素数６〜１５のアリール環である。形成されるアリール環としては、例えばナフタレン環、フェナントレン環、フルオレン環等が挙げられ、ナフタレン環又はフルオレン環が好ましく、ナフタレン環がより好ましい。これら環はアルキル基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよく、アルキル基又はアルコキシ基で置換されていてもよいナフタレン環又はフルオレン環であることが好ましい。

【0143】

一般式（ＰＱ−１）中、Ｒ_１〜Ｒ_６の内の０〜３つがそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基又はフッ素原子を表すと共に、その他のＲ_１〜Ｒ_６が全て水素原子であることも好ましく、Ｒ_１〜Ｒ_６の内の０又は１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基又はフッ素原子を表すと共に、その他のＲ_１〜Ｒ_６が全て水素原子であることがより好ましく、Ｒ_１〜Ｒ_６が全て水素原子であることが、耐久性向上のため更に好ましい。
一般式（ＰＱ−１）中、Ｒ_７〜Ｒ_１０の内の０〜２つがそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基、ヘテロ環基又はフッ素原子を表すと共に、その他のＲ_７〜Ｒ_１０が全て水素原子であることも好ましく、Ｒ_７〜Ｒ_１０の内の０〜２つがそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、シアノ基又はフッ素原子を表すと共に、その他のＲ_７〜Ｒ_１０が全て水素原子であることがより好ましく、Ｒ_９がアリール基を表すと共に、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_１０が全て水素原子であることが更に好ましい。なお、Ｒ_７とＲ_８、Ｒ_８とＲ_９、又はＲ_９とＲ_１０、は互いに結合して前述の環を形成していてもよく、環を形成する場合、前述のアリール環を形成することがより好ましく、ベンゼン環を形成することが更に好ましい。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。

【0144】

ｎは２又は３であることが好ましく、２であることがより好ましい。

【0145】

（Ｘ−Ｙ）は、二座のモノアニオン性配位子を示す。これらの配位子は、発光特性に直接寄与するのではなく、分子の発光特性を制御することができると考えられている。「３−ｎ」は０、１又は２でありうる。発光材料において使用される二座のモノアニオン性配位子を、当業界で公知であるものから選択することができる。二座のモノアニオン性配位子は、例えばＬａｍａｎｓｋｙらのＰＣＴ出願ＷＯ０２／１５６４５号パンフレットの８９〜９０頁に記載されている配位子が挙げられるが、本発明はこれに限定されない。好ましい二座のモノアニオン性配位子には、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）及びピコリネート（ｐｉｃ）、及びこれらの誘導体が含まれる。本発明においては錯体の安定性、高い発光量子収率の観点から二座のモノアニオン性配位子はアセチルアセトネートであることが好ましい。下記一般式中、Ｍは金属原子を表す。

【0146】

【化44】

【0147】

前記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物は、下記一般式（ＰＱ−２）で表される化合物であることが好ましい。

【0148】

【化45】

【0149】

（一般式（ＰＱ−２）中、Ｒ_８〜Ｒ_１０は水素原子又は置換基を表す。置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ−Ｙは二座のモノアニオン性配位子を表す。）

【0150】

Ｒ_８〜Ｒ_１０及びＸ−Ｙは、一般式（ＰＱ−１）におけるＲ_８〜Ｒ_１０及びＸ−Ｙと同義であり、また好ましい範囲も同様である。

【0151】

一般式（ＰＱ−１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。

【0152】

【化46】

【0153】

【化47】

【0154】

上記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物として例示した化合物は、例えば特許第３９２９６３２号公報に記載の方法などの種々の方法で合成できる。例えば、ＦＲ−２は、２−フェニルキノリンを出発原料として、特許第３９２９６３２号公報の１８頁、２〜１３行に記載の方法で合成することができる。また、ＦＲ−３は、２−（２−ナフチル）キノリンを出発原料として、特許第３９２９６３２号公報の１８頁、１４行〜１９頁、８行に記載の方法で合成することができる。

【0155】

本発明において、発光層に一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を含有させる場合、その含有量は発光層中０．１〜３０質量％であることが好ましく、２〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが更に好ましい。

【0156】

〔一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とを含有する発光層〕
本発明は一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とを含む発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。
本発明の発光層は、前記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を更に含むことが好ましい。
前記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料と併用することで、より外部量子効率及び駆動耐久性に優れた有機電界発光素子を得ることができる。本発明の発光層における一般式（ＰＱ−１）で表される化合物の含有量は発光層中０．１〜３０質量％であることが好ましく、２〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることがより好ましい。

【0157】

〔一般式（１）で表される化合物と一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とを含有する組成物〕
本発明は前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とを含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における一般式（１）で表される化合物の含有量は１５〜９９質量％であることが好ましく、３０〜９９質量％であることがより好ましく、５０〜９９質量％であることが更に好ましい。
本発明の組成物における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は１〜３０質量％であることが好ましく、５〜２５質量％であることがより好ましく、１０〜２０質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、炭化水素材料であり、より好ましくは一般式（ＶＩ）で表される化合物である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。

【0158】

本発明の組成物は、前記一般式（ＰＱ−１）で表される化合物を更に含むことが好ましい。
本発明の組成物における一般式（ＰＱ−１）で表される化合物の含有量は組成物中、０．１〜３０質量％であることが好ましく、２〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることがより好ましい。

【0159】

［有機電界発光素子］
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む有機層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層などが挙げられる。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0160】

（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。

【0161】

＜発光材料＞
本発明では、発光材料として、一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料を用いるが、これ以外の蛍光発光材料や燐光発光材料を併用することができる。
これら併用できる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。

【0162】

発光層中の発光材料は、発光層を形成する全化合物質量に対して、一般的に０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率、低駆動電圧及び高温駆動時の色度変化の観点から１質量％〜３０質量％含有されることが好ましく、５質量％〜２５質量％含有されることがより好ましく、７質量％〜２０質量％含有されることが更に好ましい。

【0163】

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。

【0164】

＜ホスト材料＞
発光層には、発光材料とともにホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
本発明に用いられるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。

【0165】

本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ_１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ_１エネルギーより高いことが色度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。

【0166】

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。

【0167】

有機電界発光素子は、更に、炭化水素化合物を含むことが好ましく、発光層に炭化水素化合物を含むことがより好ましい。
また、炭化水素化合物は下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式（ＶＩ）で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式（ＶＩ）で表される化合物について説明する。

【0168】

【化48】

【0169】

一般式（ＶＩ）中、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。

【0170】

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアルキル基は、アダマンタン構造、アリール構造で置換されていてもよく、炭素数１〜７０が好ましく、炭素数１〜５０がより好ましく、炭素数１〜３０が更に好ましく、炭素数１〜１０がより更に好ましく、炭素数１〜６が特に好ましく、炭素数２〜６の直鎖のアルキル基が最も好ましい。

【0171】

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアルキル基としては、例えば、ｎ−Ｃ_５０Ｈ_１０１基、ｎ−Ｃ_３０Ｈ_６１基、３−（３，５，７−トリフェニルアダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数３１）、トリチル基（炭素数１９）、３−（アダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数１３）、９−デカリル基（炭素数１０）、ベンジル基（炭素数７）、シクロヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ペンチル基（炭素数５）、ｎ−ブチル基（炭素数４）、ｎ−プロピル基（炭素数３）、シクロプロピル基（炭素数３）、エチル基（炭素数２）、メチル基（炭素数１）などが挙げられる。

【0172】

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアリール基は、アダマンタン構造、アルキル構造で置換されていてもよく、炭素数６〜３０が好ましく、炭素数６〜２０がより好ましく、炭素数６〜１５が更に好ましく、炭素数６〜１０が特に好ましく、炭素数６が最も好ましい。

【0173】

一般式（ＶＩ）の、Ｒ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０、Ｘ_４〜Ｘ_１５で表されるアリール基としては、例えば、１−ピレニル基（炭素数１６）、９−アントラセニル基（炭素数１４）、１−ナフチル基（炭素数１０）、２−ナフチル基（炭素数１０）、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基（炭素数１０）、２−ｍ−キシリル基（炭素数８）、５−ｍ−キシリル基（炭素数８）、ｏ−トリル基（炭素数７）、ｍ−トリル基（炭素数７）、ｐ−トリル基（炭素数７）、フェニル基（炭素数６）などが挙げられる。

【0174】

一般式（ＶＩ）のＲ_４、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_１０は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、前述の高いガラス転移温度が好ましい観点から、少なくともひとつはアリール基であることが好ましく、少なくともふたつはアリール基であることがより好ましく、３ないし４つがアリール基であることが特に好ましい。

【0175】

一般式（ＶＩ）の、Ｘ_４〜Ｘ_１５は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、水素原子、又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

【0176】

本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の分子量は、有機電界発光素子を真空蒸着プロセスや溶液塗布プロセスを用いて作成するので、蒸着適性や溶解性の観点から、２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることが特に好ましい。また、蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、４００以上が特に好ましい。

【0177】

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、室温（２５℃）において固体であることが好ましく、室温（２５℃）から４０℃の範囲において固体であることがより好ましく、室温（２５℃）から６０℃の範囲において固体であることが特に好ましい。
室温（２５℃）において固体を形成しない一般式（ＶＩ）で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。

【0178】

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の導入層としては、後述の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが特に好ましく、発光層に含むことが最も好ましい。

【0179】

一般式（ＶＩ）で表される化合物を、有機層中で用いる場合は、一般式（ＶＩ）で表される化合物の含量は、電荷輸送性を抑制しない程度の量に制限して用いる必要があり、一般式（ＶＩ）で表される化合物は０．１〜７０質量％含まれることが好ましく、０．１〜３０質量％含まれることがより好ましく、０．１〜２５質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

【0180】

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ＶＩ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

【0181】

炭化水素化合物の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。

【0182】

【化49】

【0183】

【化50】

【0184】

【化51】

【0185】

【化52】

【0186】

一般式（ＶＩ）で表される化合物は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキル若しくは、アルキルマグネシウムハライド（グリニヤー試薬）を適当に組み合わせることによって合成できる。例えば、インジウムを用いて、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキルをカップリングすることができる（文献１）。また、ハロゲン化アルキルをアルキル銅試薬に変換し、芳香族化合物のグリニヤー試薬とカップリングすることもできる（文献２）。また、ハロゲン化アルキルを、適当なアリールホウ酸とパラジウム触媒を用いてカップリングすることもできる（文献３）。
文献１：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３９， １９９８， ９５５７−９５５８．
文献２：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ３９， １９９８， ２０９５−２０９６．
文献３：Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １２４， ２００２， １３６６２−１３６６３．

【0187】

アリール基を有するアダマンタン骨格は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、対応するアレーンやアリールハライドを適当に組み合わせることにより合成できる。

【0188】

なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、又は該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ． Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）（１９８１年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。

【0189】

本発明の有機電界発光素子は前記電極が陽極を含み、前記発光層と該陽極の間に電荷輸送層を有し、該電荷輸送層がカルバゾール化合物を含むことが好ましい。
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、カルバゾール誘導体、ピロール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、イリジウム錯体等の各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。

【0190】

正孔注入層、正孔輸送層がカルバゾール化合物を含有することが好ましい。
本発明において、カルバゾール化合物は下記一般式（ａ）で表されるカルバゾール化合物であることが好ましい。
一般式（ａ）

【0191】

【化53】

【0192】

（一般式（ａ）中、Ｒ_ａは該骨格の水素原子に置換し得る置換基を表し、Ｒ_ａは複数存在する場合はそれぞれ同じでも異なってもよい。ｎ_ａは０〜８の整数を表す。）

【0193】

一般式（ａ）で表される化合物を、電荷輸送層中で用いる場合は、一般式（ａ）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ａ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。

【0194】

一般式（ａ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ａ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。

【0195】

本発明において、一般式（ａ）で表される化合物を正孔輸送層に含ませる場合、一般式（ａ）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられていることが好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0196】

Ｒ_ａが表す置換基としては具体的にはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、芳香族複素環基が挙げられ、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下の置換又は無置換のアリール基が好ましく、炭素数６以下のアルキル基であることがより好ましい。ｎａは０〜４が好ましく、０〜２がより好ましい。

【0197】

本発明において、一般式（ａ）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。

【0198】

一般式（ａ）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。

【0199】

本発明において、一般式（ａ）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。

【0200】

以下に、本発明における一般式（ａ）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0201】

【化54】

【0202】

【化55】

【0203】

【化56】

【0204】

【化57】

【0205】

本発明の有機電界発光素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも
有機化合物でも使用できる。

【0206】

具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、及び三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。

【0207】

有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開平１１−１１１４６３、特開平１１−２５１０６７、特開２０００−１９６１４０、特開２０００−２８６０５４、特開２０００−３１５５８０、特開２００１−１０２１７５、特開２００１−１６０４９３、特開２００２−２５２０８５、特開２００２−５６９８５、特開２００３−１５７９８１、特開２００３−２１７８６２、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４、特開２００５−７２０１２、特開２００５−１６６６３７、特開２００５−２０９６４３等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。

【0208】

このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、１，４−ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、ｐ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｏ−ジニトロベンゼン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，３−ジニトロナフタレン、１，５−ジニトロナフタレン、９，１０−アントラキノン、１，３，６，８−テトラニトロカルバゾール、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，３，５，６−テトラシアノピリジン、又はフラーレンＣ６０が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、又は２，３，５，６−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。

【0209】

これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。

【0210】

正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0211】

−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、本発明の一般式（１）で表される化合物の他、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。

【0212】

本発明の有機電界発光素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、及びＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平６−２１２１５３、特開２０００−１９６１４０、特開２００３−６８４６８、特開２００３−２２９２７８、特開２００４−３４２６１４等に記載の材料を用いることができる。

【0213】

これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。

【0214】

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0215】

−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

【0216】

＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0217】

＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。

【0218】

基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0219】

＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。

【0220】

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。

【0221】

本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ^２付近での外部量子効率の値を用いることができる。

【0222】

本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。

【0223】

本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。

【0224】

（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。

【0225】

次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。

【0226】

有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。

【0227】

本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。

【0228】

（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。

【実施例】

【0229】

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0230】

＜実施例１＞
［素子１−１の作製］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ_４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３） ：膜厚１２０ｎｍ
第２層：αＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン） ：膜厚７ｎｍ
第３層：Ｃ−１ ：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及び９−１６（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：例示化合物４：膜厚２９ｎｍ
第６層：ＢＣＰ ：膜厚１ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子１−１を得た。

【0231】

［他の素子の作製］
第３層、第４層及び第５層の構成材料を下記表１−１及び表１−２に示した組成に変更する以外は、素子１−１の作製と同様の方法で本発明の実施例の素子１−２〜１−３８及び比較例の比較素子１−１〜１−２２を得た。
これらの素子を発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する発光が得られた。極大発光波長も表１−１及び表１−２に示す。

【0232】

【表1】

【0233】

【表2】

【0234】

実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。

【0235】

【化58】

【0236】

【化59】

【0237】

【化60】

【0238】

【化61】

【0239】

【化62】

【0240】

【化63】

【0241】

実施例で使用した一般式（１）で表される化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレット、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレット、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレット等を参考に合成した。例えば、例示化合物４は、ｍ−ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット［００７４］−［００７５］（４５頁、１１行〜４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。また例示化合物４５は、３，５−ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットの４６頁、９行〜４６頁、１２行に記載の方法で合成することができる。また、例示化合物７７は、Ｎ−フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレットの１３７頁、１０行〜１３９頁、９行に記載の方法で合成ることができる。

【0242】

実施例で用いた一般式（Ｃ−１）で表される化合物は特開２００５−３１０７３３号公報、特開２００６−９３５４２号公報、特開２００７−１９４６２号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６（１９８８）等に記載の方法で合成した。例えば、化合物８−４は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６（１９８８），Ｇ．Ｒ．Ｎｅｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．の、７８９頁左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせにより得ることができる下記の化合物ＢＢＰｙを出発原料として、特開２００７−１９４６２号公報の５２頁、３４行〜５３頁、２３行に記載の方法にて合成することができる。

【0243】

【化64】

【0244】

なお、本明細書中の実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用いた。

【0245】

（有機電界発光素子の性能評価）
得られた各素子に対し、外部量子効率、駆動電圧、駆動耐久性及び高温駆動時の色度変化を測定して素子の性能を評価した。なお、各種測定は以下のように行なった。
（ａ）外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
（ｂ）駆動電圧
各素子を輝度が３６０ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加し発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
（ｃ）駆動耐久性
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加し、輝度が５００ｃｄ／ｍ^２になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間を駆動耐久性評価の指標とした。
（ｄ）高温駆動時の色度変化
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させた時の色度と、８０℃の恒温槽中で輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ^２になった時の色度のｘ値、ｙ値の（Δｘ、Δｙ）を高音駆動時の色度変化の指標とした。
各素子の評価結果を表２に示す。

【0246】

【表3】

【0247】

表２の結果から、本発明の素子は、発光波長が同様の比較例の素子と比べて、駆動電圧が低く、発光効率及び耐久性に優れ、高温駆動時の色度変化が極めて小さいことが分かる。
また、比較素子１−８〜１−２２の素子と実施例の素子との比較により、一般式（１）で表される化合物と発光材料として一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料を用いた場合に、高温駆動時の色度変化抑制の効果が大きいことが分かる。また、実施例の素子１−２４〜１−３８の結果から示されるように、明細書中に記載の様々な材料の組み合わせで、素子特性が高く、高温での色度変化が小さい素子が得られることが分かる。

【0248】

＜実施例２＞
［素子２−１の作製］
第３層、第４層及び第５層の成分を下記表３に示した組成に変更する以外は、素子１−１の作製と同様の方法で本発明の実施例の素子２−１〜２−１２及び比較例の比較素子２−１〜２−４を得た。
これらの素子を発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する発光が得られた。極大発光波長も表３に示す。

【0249】

【表4】

【0250】

これらの素子の性能評価を実施例１と同様に行った。評価結果を表４に示す。

【0251】

【表5】

【0252】

表４の結果から、一般式（１）で表される化合物を一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とともに発光層に用いた本発明の素子は、発光波長が同様の比較例の素子と比べて、駆動電圧が低く、発光効率及び耐久性に優れ、高温駆動時の色度変化も小さいことが分かる。また、実施例の素子２−９〜２−１２の結果から示されるように、一般式（１）で表される化合物を一般式（Ｃ−１）で表される燐光発光材料とともに発光層に用いた本発明の素子は、明細書中に記載の様々な材料の組み合わせで、素子特性が高く、高温での色度変化が小さい素子が得られることが分かる。

【0253】

本発明の素子は色度変化が小さく、車載用途などの高温環境で使用する際においても発光効率や耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に有利に利用することができる。

【産業上の利用可能性】

【0254】

本発明の有機電界発光素子は、低電圧駆動により消費電力を抑えることができ、高い発光効率と、耐久性に優れる。加えて、高温駆動時の色度変化が小さく、車載用途など高温環境での駆動耐久性が求められる用途においても適している。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２００９年７月３１日出願の日本特許出願（特願２００９−１８０２２２）、及び２００９年８月３１日出願の日本特許出願（特願２００９−２０１１５７）に基づくものであり、それらの内容はここに参照して組み込まれる。

【符号の説明】

【0255】

２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

【図1】

【図2】

【図3】