特許 6222776 キナ−ゼ・インヒビタ−として有用なピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6222776

(24)【登録日】2017年10月13日

(45)【発行日】2017年11月1日

(54)【発明の名称】キナ−ゼ・インヒビタ−として有用なピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン

(51)【国際特許分類】

   C07D 487/04 20060101AFI20171023BHJP

   A61K 31/519 20060101ALI20171023BHJP

   A61K 31/5377 20060101ALI20171023BHJP

   A61K 31/541 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 11/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 37/08 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 19/08 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 19/02 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 17/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 27/02 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 1/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 7/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 25/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 37/06 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 13/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 15/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 9/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 35/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 29/00 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 17/04 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 11/06 20060101ALI20171023BHJP

   A61P 11/02 20060101ALI20171023BHJP

【ＦＩ】

   C07D487/04 142

   C07D487/04CSP

   A61K31/519

   A61K31/5377

   A61K31/541

   A61P43/00 111

   A61P11/00

   A61P37/08

   A61P19/08

   A61P19/02

   A61P17/00

   A61P27/02

   A61P1/00

   A61P7/00

   A61P25/00

   A61P37/06

   A61P13/00

   A61P15/00

   A61P9/00

   A61P35/00

   A61P29/00

   A61P17/04

   A61P11/06

   A61P11/02

【請求項の数】12

【全頁数】237

(21)【出願番号】特願2014-505544(P2014-505544)

(86)(22)【出願日】2012年4月23日

(65)【公表番号】特表2014-511885(P2014-511885A)

(43)【公表日】2014年5月19日

(86)【国際出願番号】EP2012001737

(87)【国際公開番号】WO2012143144

(87)【国際公開日】20121026

【審査請求日】2015年3月25日

(31)【優先権主張番号】61/517,582

(32)【優先日】2011年4月21日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】513263031

【氏名又は名称】オリゲニス ゲーエムベーハー

【氏名又は名称原語表記】ＯＲＩＧＥＮＩＳ ＧＭＢＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100076532

【弁理士】

【氏名又は名称】羽鳥 修

(74)【代理人】

【識別番号】100101292

【弁理士】

【氏名又は名称】松嶋 善之

(74)【代理人】

【識別番号】100112818

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 昭久

(74)【代理人】

【識別番号】100143856

【弁理士】

【氏名又は名称】中野 廣己

(74)【代理人】

【識別番号】100155206

【弁理士】

【氏名又は名称】成瀬 源一

(72)【発明者】

【氏名】ミヒャエル アルムシュテッター

(72)【発明者】

【氏名】ミヒャエル トルマン

(72)【発明者】

【氏名】アンドレアス トレムル

(72)【発明者】

【氏名】ナディーネ トラウベ

【審査官】 村守 宏文

(56)【参考文献】

【文献】 欧州特許出願公開第０１３４８７０７（ＥＰ，Ａ１）

【文献】 米国特許第０６５３１４７５（ＵＳ，Ｂ１）

【文献】 国際公開第２００２／０７４７７４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第９８／０２９４１３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２００３／０１３９４２７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開昭５９−１９６８９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２４７９０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 欧州特許出願公開第０２１２３６５４（ＥＰ，Ａ１）

【文献】 Yuan, Jun et al.，3-Aryl pyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives: non-peptide CRF-1 antagonists，Bioorganic Medicinal Chemistry Letters，２００２年 １月 １日，vol.12 no.16，pp.2133-2136

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ６１Ｋ

Ａ６１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）で表される化合物

【化1】

であって、上記式において、
ＡがＮＨ、Ｏ、ＳまたはＣ＝Ｏであり；
Ｒ¹が随意に置換されたフェニルまたはナフチル基、または５，６，７，８，９または１０個の環原子および１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む１個または２個の環を有する随意に置換されたヘテロアリール基、または２個または３個の環と９乃至２０個の環原子と１個、２個、３個または４個のヘテロ原子とを含む随意に置換されたアリ−ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ−ルシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基であり、該ヘテロアリール基、該アリ−ルヘテロシクロアルキル基、該ヘテロアリ−ルシクロアルキル基及び該ヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基中のヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるか、
Ｒ¹が式Ｘ¹−Ｌ¹−Ｙ¹で表される基または式Ｘ¹−Ｌ¹−Ｙ¹−Ｌ²−Ｚ¹で表される基であるか、または
Ｒ¹が下記の群Ｉから選択される基であり；
Ｒ²が随意に置換されたフェニルまたはナフチル基、または５、６、７、８、９または１０個の環原子および１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む１個または２個の環を有するヘテロアリール基、または２または３個の環と９乃至２０個の環原子と１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子とを含む随意に置換されたアリ−ルヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基であり、該ヘテロアリール基、該アリ−ルヘテロシクロアルキル及び該ヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基中のヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるか、
Ｒ²が式Ｘ²−Ｌ³−Ｙ²で表される基または式Ｘ²−Ｌ³−Ｙ²−Ｌ⁴−Ｚ²で表される基であるか、または
Ｒ²が下記の群ＩＩから選択された基であり；
Ｒ³がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＮＯ₂、シクロプロピル、ＣＮ、Ｎ₃、ＯＨ、ＳＨ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ₂またはＮＨ₂であり；
Ｘ¹が随意に置換されたフェニル基、または５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ¹が単結合又は式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｙ¹が随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３，４，５，６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり；
Ｌ²が単結合又は式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｚ¹が随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子および１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または、３，４，５，６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり；
Ｘ²は随意に置換されたフェニル基、または５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ³は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｙ²は随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり；
Ｌ⁴は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｚ²は随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり；
Ｒ^１およびＲ^２で表される基を随意に置換する基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＨ_２、Ｃ_１-４アルキル、ＮＭｅ_２、ＣＯＮＨ_２、ＣＨ_２ＮＭｅ_２、ＮＨＳＯ_２Ｍｅ、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＮ、ＣＯＭｅ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＯＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯＭｅ、ＳＯ_２Ｍｅ、シクロプロピル、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＭｅ、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＮＭｅ_２、ＯＣＦ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＭｅ、ＣＮまたはＣＦ_３から選択され；
または上記式の化合物が製薬上許容できる塩、溶媒和物または水和物である上記化合物。

【化1A】

【化1B】

【請求項2】

ＡがＮＨである請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

ＡがＮＨであり、Ｒ³がＨである請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ¹が下記の基から選択される請求項１〜３までのいずれか１項に記載の化合物：

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【請求項5】

Ｒ²が下記の基から選択された請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物：

【化6】

【化7】

【化8】

【請求項6】

以下に列記する請求項１に記載の化合物：
Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾ−ル−５−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−フェニル−Ｎ−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； ３−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンズアミド； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）安息香酸； ４−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンズアミド； ４−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゾニトリル； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２−（（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンズアミド； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−（３、４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ，５−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（６−ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
５−フェニル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−フェニル−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（ピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，５−ジ（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１−（５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ３−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； ５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１−（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
３−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； ３−（（５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； Ｎ−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ３−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ３−（（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； ５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
２−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
５−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン； Ｎ１−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン； Ｎ１−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン； Ｎ−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（（５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）安息香酸； ５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； （４−メチルピペラジン−１−イル）（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ピロリジン−１−イル（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； １−（４−（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； （３−メトキシ−４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（４−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン； ５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ピロリジン−１−イル（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ４−（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； １−（４−（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
（４−メチルピペラジン−１−イル）（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ２，２−ジメチル−Ｎ−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−アミン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； （７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン；３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； モルホリノ（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン；
６−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン； ７−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； （４−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ８−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン；６−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン； １−メチル−Ｎ−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−アミン；２−メチル−２−（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）プロパンニトリル； ５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（４−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； １−（４−（４−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ６−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２，２−ジメチル−Ｎ−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−アミン； ２−（３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸； ５−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸；２−（３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸； ６−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸； Ｎ−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（（（４−メチルベンジル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； １−（４−（４−（（５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（７−（（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； １−（４−（４−（（５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； ３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； ７−（（５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾル［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ７−（（５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ７−（（５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； メチル ３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト；
３−（７−（（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； メチル ４−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピアゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ３−（７−（（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（メチルチオ）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モリホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（３−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ３−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（７−（（３−メトキシ−４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；４−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； メチル ４−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ・j−１Ｈ−ピラゾロ［４．３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ４−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； ４−（７−（（３、４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ，５−ビス（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２−（（３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）スルフォニル）エタン−１−オ−ル；１−（４−（４−（（５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ７−（（５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−シクロプロピル−３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−メチル−３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；Ｎ−（３−（モルホリノスルフォニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４、３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（メチルスルフィニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；５−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルフォリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−モリホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；５−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（７−（（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−５−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−（メチルスルフォニル）フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； モルホリノ（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； Ｎ−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； （４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ６−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−（４−モリホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（ｔ−ブチル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； メチル ３−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ５−（３−アミノフェニル）−Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン。

【請求項7】

以下に列記する化合物：
（７−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （４−（（５−ベンゾイル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； ７−（（５−ベンゾイル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３、４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ７−（（５−ベンゾイル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン。

【請求項8】

請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物またはその製薬上容認できる水和物、溶媒和物または塩を含み、製薬上容認できるキャリアと組み合わせて成る医薬組成物。

【請求項9】

気道／閉塞性疾患および障害、全身的アナフラキシ−または過敏反応症、薬物アレルギ−、骨および関節に関連する疾病または障害、皮膚および眼に関連する疾病および障害、消化管および腹部に関連する疾病または障害、血液に関連する障害、小脳機能障害、脳代謝の不調、移植による拒絶反応に関する症状、尿生殖器に関する症状、ＣＮＳに関連する疾病および障害、心臓血管に関連する疾病および障害、および腫瘍学的疾病および障害の治療薬製造を目的とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物または医薬組成物の利用。

【請求項10】

気道／閉塞性疾患および障害、全身的アナフラキシ−または過敏反応症、薬物アレルギ−、骨および関節に関連する疾病または障害、皮膚および眼に関連する疾病および障害、消化管および腹部に関連する疾病または障害、血液に関連する障害、小脳機能障害、脳代謝の不調、移植による拒絶反応に関する症状、尿生殖器に関する症状、ＣＮＳに関連する疾病および障害、心臓血管に関連する疾病および障害、および腫瘍学的疾病および障害の治療薬製造を目的とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物または医薬組成物。

【請求項11】

式（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）

【化9】

【化10】

【化11】

で表される化合物であって；
Ｒ²が随意に置換されたフェニルまたはナフチル基、または５、６、７、８、９または１０個の環原子および１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子を含む１個または２個の環を有するヘテロアリール基、または２または３個の環と９乃至２０個の環原子と１個、２個、３個又は４個のヘテロ原子とを含む随意に置換されたアリ−ルヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基であるであり、該ヘテロアリール基、該アリ−ルヘテロシクロアルキル及び該ヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基中のヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるか、
Ｒ²が式Ｘ²−Ｌ³−Ｙ²で表される基または式Ｘ²−Ｌ³−Ｙ²−Ｌ⁴−Ｚ²で表される基であるか、または
Ｒ²が下記の群ＩＩから選択された基であり、
Ｒ²は炭素−炭素結合を介して式（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）のピリミジン環に結合されており；
Ｒ³がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＮＯ₂、シクロプロピル、ＣＮ、Ｎ₃、ＯＨ、ＳＨ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ₂またはＮＨ₂でありＰＧが４−メトキシベンジル基またはカルボキシベンジル基であり；
Ｘ²は随意に置換されたフェニル基、または５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ³は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｙ²は随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり；
Ｌ⁴は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｚ²は随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり；
Ｒ^２で表される基を随意に置換する基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＨ_２、Ｃ_１-４アルキル、ＮＭｅ_２、ＣＯＮＨ_２、ＣＨ_２ＮＭｅ_２、ＮＨＳＯ_２Ｍｅ、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＮ、ＣＯＭｅ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＯＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯＭｅ、ＳＯ_２Ｍｅ、シクロプロピル、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＭｅ、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＮＭｅ_２、ＯＣＦ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＭｅ、ＣＮまたはＣＦ_３から選択される化合物。

【化12】

【請求項12】

下記の化合物から選択される請求項１１に記載の化合物：
７−クロロ−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；７−クロロ−５−（チオフェン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル；７−クロロ−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル； ４−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）モルホリン；７−クロロ−５−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド；
７−クロロ−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； （７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン；
３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸メチル； ５−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸メチル； ６−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸メチル； ２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； Ｎ−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンジル）−１−（ｐ−トリル）メタンアミン； ３−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン； ３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル；２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル メチル ３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ７−クロロ−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（メチルチオ）フェニル−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン；
７−クロロ−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（クロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル； ７−クロロ−５−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３、４−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３、５−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−ニトローフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン；６−（７−クロロ−２Ｈ−ピアゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル；
４−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）モルホリン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド； ７−クロロ−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン；（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； （７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸メチル； ５−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸メチル； ６−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸メチル； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； Ｎ−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンジル）−１−（ｐ−トリル）メタンアミン； ３−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン； ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル；
メチル ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト；７−クロロ−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（メチルチオ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−クロロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；
４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−ニトロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ６−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は１つまたは２つ以上のキナ-ゼ、特にＳＹＫ（脾臓チロシン キナ-ゼ）、ＬＲＲＫ２（ロイシンに富んだリピ-ト・キナ-ゼ ２）および/またはＭＹＬＫ（ミオシン軽鎖キナ-ゼ）またはその突然変異体を阻害することができる新規化合物に関わる。これらの化合物の用途は種々の疾病の治療にある。これらの疾病には、自己免疫病、炎症性疾患、骨疾患、代謝性疾患、神経系および神経変性疾患、癌、心臓血管疾患、アレルギ-、ぜんそく、アルツハイマ-病、パ-キンソン病、皮膚疾患、眼病、感染病、およびホルモン関連疾患が含まれる。

【背景技術】

【0002】

蛋白質キナ-ゼは細胞内における種々の信号変換プロセスの制御を司る、構造的に互いに関連する酵素の大きいファミリ-を構成する(例えば、Hardie and Hanks, The Protein Kinase Facts Book, I and II, Academic Press, San Diego, Calif., 1995). 蛋白質キナ-ゼは構造および触媒機能を維持するために共通の先祖遺伝子から進化したと考えられる。殆どすべてのキナ-ゼは同様の２５０-３００のアミノ酸触媒ドメインを含む。キナ-ゼはそれがリン酸化する基質によってファミリ-に類別される（例えば、蛋白質チロシン、蛋白質-セリン/トレオニン、脂質、等。）これらのファミリ-にほぼ対応する配列モチ-フが確認されている。(例えば、Hanks & Hunter, (1995), FASEB J. 9:576-596; Knighton et al., (1991), Science 253:407-414; Hiles et al., (1992), Cell 70:419-429; Kunz et al., (1993), Cell 73:585-596; Garcia-Bustos et al., (1994), EMBO J. 13:2352-2361).

【0003】

多くの疾病は蛋白質キナ-ゼが仲介する事象によってトリガ-される異常な細胞応答と関連する。このような疾病には自己免疫病、炎症性疾患、骨疾患、代謝性疾患、神経系および神経変性疾患、癌、心臓血管疾患、アレルギ-、ぜんそく、アルツハイマ-病、パ-キンソン病、皮膚疾患、眼病、感染病、およびホルモン関連疾患が含まれる。そこで、治療薬としての蛋白質キナ-ゼの阻害物質を発見すべく、医科学の分野において多大の努力がなされている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

ＳＹＫ-臓チロシン・キナ-ゼ
Ｓｙｋは適応免疫反応および免疫細胞信号伝達に重要な役割を果たす事が知られている。最近の発見は細胞接着、先天性免疫認識、破骨細胞成熟、血小板活性化および血管発生のようなその他の多様な生物学的機能を印象的に実証している(Moscai, A. et al., Nat Rev Immunol, 10:387-402, 2010)。Ｓｙｋは免疫細胞（肥満細胞、Ｂ細胞、大食細胞および細胞好中球）および非免疫細胞（破骨細胞、乳癌細胞）の種々の受容体と協働することによってサイトカイン産生、骨吸収および食作用を含む種々の異なる細胞過程を調整する。免疫受容体およびＧ-共役受容体と互いに作用することによってＳｙｋは蛋白質キナ-ゼとして機能するだけでなく、純蛋白質アダプタ-としても機能し、その結果、免疫細胞信号伝達における中心的なパラダイムとなった。

【0005】

免疫受容体チロシン活性化モチ-フ（ＩＴＡＭ）-仲介信号伝達は人体病理学に関与する信号経路における初期事象として明らかになった。ＩＴＡＭ-仲介およびｈｅｍＩＴＡＭ-仲介信号伝達は免疫細胞におけるｔ-細胞受容体、Ｂ-細胞受容体、Ｆｃ受容体のような古典的免疫受容体および血小板中のＧＰＶＩおよびＦｃγＲＩＩａを起点とする活性化信号をＳｙｋおよびＺＡＰ-７０のような下流側の細胞内分子へ(Underhill, D. M and Goodridge, H. S., Trends Immunol., 28:66-73, 2007)、但し、これに加えて、ＣＬＥＣ７Ａおよびその他のＣ-タイプのレクチンのようなｈｅｍＩＴＡＭ-含有因子と共に中継する機能に関与する。

【0006】

ＩＴＡＭとの配位子の結合はＳｒｃファミリ-と呼称される非受容体チロシン・キナ-ゼのファミリ-からの蛋白質のリクル-トを可能にする信号伝達事象をトリガ-する。これらのキナ-ゼはＳｙｋまたはＺＡＰ-７０側のタンデムＳＨ２ドメインと相互作用するドメインであるＩＴＡＭ配列内に残留する。

【0007】

Ｚａｐ-７０と共に、Ｓｙｋは蛋白質チロシン・キナ-ゼのＳｙｋファミリ-のメンバ-である。ＳｙｋまたはＺＡＰ-７０とジホスホリレ-テッドＩＴＭ配列との相互作用はキナ-ゼ自体のチロシンリン酸化を可能にするキナ-ゼのコンホメ-ションを誘発する。リン酸化Ｓｙｋファミリ-のメンバ-はＳｒｃホモロジ- ２（ＳＨ２）ドメインを含む多数の下流側信号伝達経路蛋白質を活性化する。Ｓｙｋの直接的な結合パ-トナ-はＶＡＶファミリ-・メンバ-、ホスホリパ-ゼＣγ（ＰＬＣγ、ＰＬＣγ２）、ホスホイノシチド ３-キナ-ゼ（ＰＩ３Ｋｓ）、ＳＨ２ ドメイン-含有白血球蛋白質ファミリ-・メンバ-（ＳＬＰ-７６またはＳＬＰ-６５）である。他の信号伝達中間体はｐ３８、ヤヌス・キナ-ゼ（ＪＮＫ）、ＲＡＳホモロ-グ（ＲＨＯ）ファミリ-、Ｃａ_＋＋、ジアシルグリセロ-ル ＤＡＧ，ＴＥＣ ファミリ-、カスパ-ゼリクル-トメント ドメイン-Ｂ-細胞リンパ腫 １０-粘膜-関連リンパ状組織リンパ腫転移蛋白質 １（ＣＡＲＤ-ＢＣＬ-１０-ＭＡＬＴＩ）複合体、蛋白質チロシン・キナ-ゼ ２（ＰＹＫ２）、活性化Ｔ細胞の核因子（ＮＦＡＴ）、蛋白質キナ-ゼ Ｃ（ＰＫＣ）、ＲＡＳグアニル-放出蛋白質（ＲＡＳＧＲＰ）、細胞外信号-調節キナ-ゼ（ＥＲＫ），ＡＫＴ，ＮＬＲ ファミリ-、ピリン・ドメイン-含有３（ＮＬＰ３）インフラマソムＮＬＲファミリ-および核因子ｋａｐｐａＢ（ＮＦｋａｐｐａＢ）および規定および非規定信号伝達経路である。これらは細胞骨格変化、ＲＯＳ生成、分化、増殖、細胞の生残およびサイトカインの放出に寄与する。

【0008】

炎症細胞のホストにおける免疫受容体および非免疫受容体信号伝達のキ-・メヂエ-タとしてのＳｙｋはリュ-マチ様の動脈炎、全身性の紅斑病、多様な硬化病、溶血性貧血、免疫性血小板減少、紫斑病や、ヘパリン誘発性の血小板減少、機能性胃腸疾患、喘息、アレルギ-疾患、アナフラキシ-性ショックおよび動脈硬化を含む信号伝達機能障害に起因する多様な疾病の発症におけるキ-プレイヤ-とされている。(Riccaboni, M et al., DDT, 15:517-529, 2010). 興味深いことに、上記の疾病の多くはＳｙｋを介して、マスト、好塩基その他の免疫細胞における信号伝達カスケ-ドを活性化しその結果、炎症反応の起因となる細胞メディエ-タを放出する結果となるFc受容体と抗体との架橋を介して起こると考えられる。ＩｇＥ刺激に起因するマスト細胞および好塩基球からのアレルギ-性および炎症性反応におけるメディエ-タの放出とサイトカインの生成はＳｙｋのキナ-ゼ活性を阻害することによって制御できる(Rossi、A. B. et al., J Allergy Clin Immunol., 118:749-755, 2006)。免疫性血小板減少においては、抗体と結合している血小板はＦｃ受容体/ＩＴＡＭ/Ｓｙｋ-仲介プロセスを介して脾臓によって浄化される(Crow, A. R. et al., Blood, 106:abstract 2165, 2005)。血小板ＦｃγＲＩＩａを活性化するヘパリン-血小板因子４免疫複合体によって起こるドラッグに誘発される血小板減少にもまた受容体連結下流のＳｙｋ信号伝達が伴う(Reilly、M. P., Blood, 98:2442-2447, 2001)。

【0009】

Ｓｋｙはインテグリンやレクチンのような従来型のＩＴＡＭモチ-フを含まないクラスの受容体による信号伝達をも媒介することが判明した(Kerrigan, A. M. et al., Immunol. Rev., 234'335-352,2010)。さらに、Ｓｙｋは真菌類、細菌、ウィルスのような病原体の認識に重要な役割を果たす(Hughes, C. E., et al., Blood, 115'2947-2955, 2010; Geijtenbeek, T. B. et al., Nat Rev Immunol, 9'465-479,2009)。インテグリン媒介血小板作動物質によるＳｙｋ活性化のメカニズムがインサイド-アウトのインテグリン信号伝達を誘発し、その結果としてフィブリノゲン結合と血小板凝集が起こる。これに呼応してアウトサイド-イン信号伝達が開始して血小板をさらに刺激する。これら双方のインテグリン信号伝達過程においてＳｙｋが活性化され、Ｓｙｋの阻害が不活性化蛋白質への血小板付着を阻害することが示唆される(Law, D. A. et al., Blood, 93'2645-2652,1999)。コラ-ゲンによって誘発されるアラキドン酸およびセロトニンの放出と血小板凝集はＳｙｋ不足のマウスから得られた血小板においては著しく阻害される(Poole, A. et al., EMBO J., 16:2333-2341, 1997)。従って、Ｓｙｋインヒビタ-は抗凝固作用をも有する。

【0010】

Ｉｇに誘発される血小板活性化においてＳｙｋが果たす役割に鑑み、動脈硬化および再狭窄と関連性がある。動脈硬化は血管の動脈壁が厚くなり、硬くなるのが特徴の疾病である。すべての血管はこの深刻な変性状態になる可能性を有するが、心臓のために作用する大動脈と冠状動脈が最もこの状態になり易い動脈硬化は心発作、心筋梗塞、脳卒中および動脈瘤のリスクを増大する可能性があるから、臨床上の重要性は深刻である。動脈硬化に対する伝統的な処置としては、軽度の閉塞なら血管再開通、重度の閉塞なら冠状動脈バイパス手術がある。血管内手術の重大な欠点は、手術を受けた多数の患者において、処置を受けた血管のうちの幾つかまたはすべてが再狭窄する（即ち、再び狭くなる）点にある。再狭窄を促進するホルモンおよび細胞の正確なプロセスは判明していないが、バル-ン・カテ-テルまたはその他の血管内装置による血管壁の機械的な損傷も１つの原因であると考えられる。この損傷に対応して、癒着性血小板、浸潤性マクロファ-ジ、白血球、または平滑筋細胞自体が血小板由来の成長因子（ＰＤＧＦ）のような細胞由来の成長因子を放出し、中間の平滑筋細胞（ＳＭＣｓ）が増殖し、内弾性板を通して血管内膜の領域へ移動する。内膜ＳＭＣｓがさらに増殖、肥厚し、３乃至６ヶ月の期間にわたって大量の細胞外基質が著しく生成し、結果として、血流を著しく妨げる程度にまで血管内スペ-スを埋め、狭窄する。

【0011】

Ｉｇ-誘発の血小板活性化にＳｙｋが果たす役割に加えて、Ｓｙｋはコラ-ゲン-仲介信号伝達に極めて重要な役割を果たす。血小板粘着および活性化に関与する一次接着蛋白質はコラ-ゲンである。コラ-ゲンは粥腫崩壊中に血液に対して露出状態となる粉瘤の繊維性キャップ内に含まれる糸状蛋白質である。コラ-ゲンは先ず、血小板膜ＧＰＩｂを結合することによって血小板を繋ぐウィルブラント因子結合の機能を果たす。次いで、コラ-ゲンは血小板における２つのコラ-ゲン受容体ＧＰＶＩとインテグリン・アルファ２ベタルを連結させる機能を果たす。

【0012】

ＧＰＶＩはＧＰＶＩの発現に必要な相互作用を果たすＦｃＲγとの複合体として血小板細胞膜中に存在する．血小板においてＦｃγＲＩＩａが活性化すると、血小板の形状変化、分泌および血栓形成が起こる。ＧＰＶＩ/ＦｃＲγ複合体による信号伝達はＦＣＲγのＩＴＡＭドメインのチロシンリン酸化によって起動され、これにＳｙｋのリクル-トが続く。ＧＰＶＩの活性化は下記の機能を含む多くの血小板機能を誘発する：血小板接着を強固にするインテグリン アルファ２ベタル、および血小板凝集と血栓成長を仲介するＧＰ ＩＩｂ-ＩＩＩａの活性化；血管壁へのＣＤ４０Ｌ、ＲＡＮＴＥＳおよびＴＧＦβのような炎症性蛋白質の供給を可能にする血小板分泌；および白血球のリクル-トを可能にするＰ-セレクチンの発現。従って、Ｓｙｋインヒビタ-は血小板接着、活性化および凝集によって媒介される血栓事象を阻害できると信じられる。

【0013】

ＩｇＧ抗体受容体ＦｃｇａｍｍａＲの刺激によって誘発される細胞内蛋白質のチロシンリン酸化（活性化）、およびＦｃｇａｍｍａＲによって仲介される食作用はＳｙｋ欠乏マウスから得たマクロファ-ジにおいてかなり阻害されることが報告されている(Crowley, M. T. et al., J. Exp. Med., 186:1027-1039, 1997)。これはマクロファ-ジのＦｃｇａｍｍａＲ-仲介の食作用において極めて重要な役割をゆうすることを示唆している。

【0014】

Ｓｙｋのアンチセンス オリゴヌクレオチドがＧＭ-ＣＳＦによって誘発される好酸球のアポト-シス阻害を抑圧することも報告されており(Yousefi, S. et al., J. E. Med., 183:1407-1414, 1996)、ＳｙｋがＧＭ-ＣＳＦによって起こる好酸球の延命信号にとって重要であることを示している。好酸球の延命は喘息のようなアレルギ-性疾患において疾病の慢性状態への転移と密接な関係にあるから、Ｓｙｋインヒビタ-は慢性好酸球性炎症の治療薬としても機能することができる。

【0015】

ＳｙｋはＢ-細胞抗体受容体を介してのＢ-細胞の活性化にとって重要であり、フォスファチジルイノシト-ル代謝に関与し、抗体受容体の刺激に起因する細胞内カルシウム濃度を増大させる(Hutchcroft, J E. et al., J. Biol. Chem., 267:8613-8619, 1992; and Takata, M. et al., EMBO J., 13:1341-1349, 1994)．従って、Ｓｙｋインヒビタ-をＢ-細胞の機能調節に利用できる可能性があるから、抗体関連の疾病に対する治療薬として役立つことが期待される。

【0016】

Ｓｙｋはｔ-細胞抗体受容体と結合し、受容体の架橋を介して急速にチロシンリン酸化し、Ｓｒｃチロシン キナ-ゼ、例えば、Ｌｃｋを介して相乗的に細胞内信号に作用する(Couture, C. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91:5301-5305,1994; and Couture, C. et al., Ｍｏｌ. Cell. Biol., 14:5249-5258, 1994)。Ｓｙｋは、例えば、上皮内ガンマデルタt-細胞ような成熟t-細胞ポピュレ-ションやナイ-ブなアルファベ-タt-細胞中に存在するものであり、ＴＣＲ信号伝達カスケ-ドの多数の成分をリン酸化できることが報告されている(Latour, S. et al., Ｍｏｌ Cell Biol., 17:4434-4441, 1997)。従って、Ｓｙｋインヒビタ-はt-細胞抗体受容体によって媒介される細胞性免疫を阻害する薬剤として利用することができる。

【0017】

最近の比較ゲノムハイブリデ-ション研究はＳｙｋを外套細胞リンパ腫（ＭＣＬ）の発症において重要な役割を果たす別の遺伝子として同定した(Chen, R. et al., Journal of Clinical Oncology, 2007 ASCO Annual Meeting Proceedings (Post-Meeting Edition), Vol 25, No 18S (June 20 Supplement), 2007: 8056)。ＭＣＬはすべての非ホジキンリンパ腫の５-１０％を占め、治療困難な形のリンパ腫であるＢ-細胞リンパ腫のうち、予後が最悪であり、平均生存率は３年である。ＭＣＬではＳｙｋが過剰に発現されることが報告されており(Rinaldi, A, et al., Br. J. Maematol, 2006; 132:303-316)、Ｓｙｋは小胞状のマント細胞、バ-キット細胞に対するｍＴＯＲ（ラパマイシンのほ乳類標的）生存信号を仲介し、大きいＢ-細胞非ホジキンリンパ腫を拡散させる(Leseux, L., et al., Blood, 2006; 108:4156-4162)。

【0018】

証拠文献の数行はＢ-細胞リンパ腫がＢ-細胞受容体（ＢＣＲ）が仲介する生存シグナルに依存することを示唆している。ＢＣＲ信号伝達はＳＲＣファミリ-に属するキナ-ゼにより、受容体のオリゴマ-化、Ｉｇアルファおよびベ-タ免疫受容体のチロシンをベ-スとする活性化モチ-フのリン酸化を誘発する。ＩＴＡＭリン酸化の結果がＳｙｋのリクル-トおよび活性化であり、これが下流の事象を起動し、最初のＢＣＲ信号を増幅する。正常なＢ細胞における増幅性の信号伝達および試験管内でのＳｙｋ-依存性の非ホジキンリンパ腫細胞系の延命が報告されており(Chen, L., et al., Blood, 2006; 108:3428-3433)、Ｓｙｋ阻害こそがある種のＢ-細胞リンパ腫および慢性リンパ球白血病（ＣＬＬ）に対する希望のある合理的な治療タ-ゲットである(Stefania Gobessi, Luca Laurenti, Pablo Longo, Laura Carsetti, Giuseppe Leone, Dimitar G. Efremov, Constitutive activation of the protein tyrosine kinase Syk in Chronic Lymphocytic Leukemia B-cells, Blood, 2007, 110, Abstract 1123)。最近のデ-タはＳｙｋを阻害するマルチキナ-ゼ・インヒビタ-の投与がＣＬＬ患者における有意義な臨床活性を可能にする(Friedberg J W. t al., Blood 2008; 112(11), Abstract 3)。

【0019】

Ｓｙｋの発癌性については数多くの異なる設定条件で論じられている。臨床的には、Ｓｙｋの過剰発現がマント細胞リンパ腫に関連して報告されており(Rinaldi, A. et al., Br. J.Haematol., 2006; 132:303-316)、染色体転移（ｔ（９；１２）（ｑ２２；ｐ１２））によって発生したＴＥＬ-Ｓｙｋ（転移したＥＴＳ白血病）はＳｙｋ活性の増大を招き、骨髄異形性症候群と関連することも報告されている(Kuno, Y., et al., Blood, 2001; 97:1050-1055)。ヒトＴＥＬ-Ｓｙｋを発現する骨髄細胞をアドプティブ移植することによってマウスに白血病が発生する(Wossning, T., JEM, 2006; 203:2829-2840)。また、マウスの一次骨髄細胞においてＳｙｋが過剰発現すると、培養液中でＩＬ-７が独自に成長する(Wossing T., et al., JEM, 2006; 203:2829-2840)。

【0020】

興味深いことに、Ｂ-細胞の発育とヒトおよびマウスの生存にはＳｙｋの信号伝達が必要であるらしい。誘発するＢ-細胞受容体のロス(Lam, K. et al., Cell, 1997; 90:1073-1083)またはＩｇアルファのロス(Kraus, M. et al., Cell, 2004; 117:800)はマウスの体皮Ｂ-細胞のロスとなる。蛋白質チロシン・ホスファタ-ゼＰＴＰ-ＲＯの過剰発現はＳｙｋ活性をネガティブに制御し、増殖を阻害し、れており、非ホジキンリンパ腫から得られた細胞群を自然死させることが知られている(Chen, L. et al., Blood, 2006; 108:3428-3433)．最後に、Ｂ-細胞リンパ腫がＢＣＲ発現の損失を発現することはまれであり、抗イディオタイプの治療が抵抗されることは稀である(Kuppers, R. Nat Rev Cancer, 2005, 5:251-262)。

【0021】

抗原特異的なＢ細胞受容体（ＢＣＲ）の結合は多数の信号伝達経路を活性化し、このことが結果的には細胞活性化状態を調整して生残およびクロ-ン化増殖を促進する。ＲＣＲを介しての信号伝達はそれぞれが免疫チロシンに基づく活性化モチ-フ（ＩＴＡＭ）を有する免疫グロブリンのス-パ-ファミリ-の他の２つのメンバ-、ＩｇａｌｐｈａおよびＩｇｅｔａとの連携で可能となる。(Jumaa, Hendriks et al., Annu Rev Immunol 23: 415-45 (2005))。ＢＣＲの結合に呼応してＩＴＡＭドメインがＳｒｃファミリ-・キナ-ゼによって直接リン酸化される。ＳｙｋはＩＴＡＭとドッキングしてこれをリン酸化してそのキナ-ゼ活性を強め、その結果がＳｙｋの自律リン酸化と、多数の下流基質のチロシンリン酸化である(Rolli, Gallwitz et al., Ｍｏｌ Cell 10(5): 1057-69(2002))。この信号経路はプロ-Ｂ細胞からプレ-Ｂ細胞へのトランジションで始まり、新しく形成されたプレ-ＢＣＲが発現する。実際には、Ｓｙｋノックアウト・マウスにおいては、プロ-Ｂ細胞の段階でＢ細胞の発育は停止す(Cheng, Rowley et al., 1995; Turner, Mee et al., Nature 378(6554): 303-6 (1995))。誘導可能なＢ細胞受容体のロス(Lam, Kuhn et al., Cell 90(6):1073-83(1997)またはＩｇａｌｐｈａのロスはマウスにおける外皮Ｂ細胞のロス(Kraus, Alimzhanov et al., Cell 117(6): 787-800 (2004))となる。ヒトＢ細胞も増殖および生残にＳｙｋを必要とすると考えられる。Ｓｙｋ活性のネガチブ・レギュレ-タ-である蛋白質チロシンリン酸化ＰＴＰ-ＲＯの過剰発現は非ホジキン・リンパ腫（ＮＨＬ）に起因する細胞群の自然死を誘導する(Chen, Juszczynski et al.,Blood 108(10): 3428-33 (2006))。ＮＨＬ細胞群ＳＵＤＨＬ-４におけるしＲＮＡによるＳｙｋのノックダウンは結果として細胞周期のＧ１／Ｓ移行をブロックする結果となった(Gururaj an, Dasu et al., J Immunol 178(1): 111-21 (2007))。これらのデ-タはヒトおよびマウスＢ細胞の発育、増殖、さらには生残にもＳｙｋ信号伝達が必要であることを示唆している。

【0022】

これとは逆に、多くの異なる立場において、Ｓｙｋの発癌性が記述されている。臨床的には、外套細胞リンパ腫におけるＳｙｋの過剰発現が報告されており(Rinaldi, Kwee et al., Br J Haematol 132(3): 303-16 (2006))、染色体の転座（ｔ（９；１２）（ｑ２２；ｐ１２））によって発生するＴＥＬ-Ｓｙｋ融合蛋白質がＳｙｋ活性を増大させ、骨髄異形性症候群と関連することも報告されている(Kuno, Abe et al. Blood 97(4): 1050-5 (2001))。ヒトＴＥＬ-Ｓｙｋを発現する骨髄細胞をアドプティブ移植することでマウスに白血病が誘導される(Wossning, Herzog et al. J Exp Med 203 (13): 2829-40 (2006))。また、マウスの初代骨髄細胞において、Ｓｙｋの過剰発現が培養液中でＩＬ-７の独立成長させる(Wossning, Herzog et al. 2006)。一貫して、Ｓｙｋが小胞細胞、外套細胞、バ-キット細胞に対するｍＴＯＲ（ラパマイシンのほ乳類標的）生残信号を仲介し、大きいＢ-細胞ＮＨＬを拡散することが報告された(Leseux, Hamdi et al. Blood 108(13): 4156-62 (2006))。さらに新しい研究はＳｙｋ依存の生残信号がＤＬＢＣＬ、外套細胞リンパ腫および濾疱性リンパ腫のようなＢ-細胞悪性腫瘍に役割を果たしているも示唆している(Gururajan,Jennings et al. 2006; Irish, Czerwinski et al. J Immunol 176(10): 5715-9 (2006))。正常Ｂ細胞における強力なＢＣＲ信号伝達および試験管内におけるＳｙｋ-依存のＮＨＬ生残という役割を考慮すれば、具体的にＳｙｋを阻害できれば幾つかの種類のＢ-細胞リンパ腫の治療を立証することができる。

【0023】

最近、（リゲル製薬の）Ｒ４０６がＦｃｅｐｓｉｌｏｎＲ１およびＢＣＲによって誘導されるＳｙｋ活性化を含む種々の刺激に呼応するＩＴＡＭ信号伝達を阻害することが報告された(Braselmann, Taylor et al. J Phamacol Exp Ther 319(3) ; 998-1008 (2006))。興味深いことに、このＡＴＰ-競合Ｓｙｋインヒビタ-もＦｌｔ３、ｃＫｉｔ、およびＪＡＫキナ-ゼに対しては有効であるが、Ｓｒｃキナ-ゼに対しては効力がない(Braselmann, Taylor et. 2006)。Ｆｌｔ３への突然変異はＡＭＬと関係があり、このキナ-ゼの阻害が目下臨床的に開発されている(Burnett and Knapper Hematology Am Soc Hematol Educ Program 2007: 429-34 (2007))。チロシン・キナ-ゼｃＫｉｔの過剰活性も血液学的な悪影響と関係があり、癌治療のタ-ゲットである(Heinrich, Grffith et al. Blood 96(3): 925-32 (2000))。同様に、ＪＡＫ３信号伝達は白血病およびリンパ腫に関与し、有望な治療のタ-ゲットとして現在開発されている(Heinrich, Griffith et al. 2000)。重要なことは、Ｒ４０６の多種キナ-ゼ阻害性がリンパ腫細胞群および原発性ヒトリンパ腫サンプルにおけるＢＣＲ信号伝達を弱め、結果として前者の細胞を死滅させたことである(Chen, Monti et al. Blood 111(4) : 2230-7 (2008))。また、第２相臨床試験は不応性ＮＨＬおよび慢性リンパ性白血病におけるこの化合物の有望な結果を報告した(Friedberg J W et al. Blood 2008; 112 (11), Abstract 3)。Ｒ４０６の作用の正確なメカニズムは不明であるが、リンパ組織における生残信号伝達を仲介するキナ-ゼの阻害が臨床上有益であることを示唆している。

【0024】

さらなる最近の研究はＳｙｋ-依存の生残しんごうがＤＬＢＣＬ、外套細胞リンパ腫および濾疱リンパ腫を含むＢ-細胞悪性腫瘍に役割を果たしていることを示唆している(S. Linfengshen et al. Blood, February 2008; 111: 2230-2237; J.M.Irish et al. Blood, 2006; 108: 3135-3142; A.Renaldi et al. Brit J.Haematology, 2006; 132: 303-316; M. Guruoajan et al. J. Immunol, 2006; 176 : 5715-5719; L. Laseux et al. Blood, 2006; 108: 4156-4162)。

【0025】

最近の出版物は慢性関節リュ-マチおよびその他の自己免疫性疾患が眼に影響することが多いことを要約して記載している。強膜炎、上強膜炎および乾性角結膜炎はこれらの自己免疫疾患の代表的な臨床例と言えるかも知れない。視覚器官のすべての構成部分が影響を受ける可能性がある。患者の遺伝子的疾病素質に基づく自己免疫反応は眼疾患の病因において重要であると思われる。このことはＳｙｋが眼疾患における治療のタ-ゲットであることを示唆するものである(Feist, E., Pleyr, U., Z rheumatol, 69: 403 - 410,2010)。

【0026】

また、Ｓｙｋは真菌性、ウィルス性および細菌性眼疾患、例えば、真菌性角膜炎にも関連するタ-ゲットである。Ｄｅｃｔｉｎ-１によって仲介されるｐ-Ｓｙｋの活性化、さらにはｐ-ＩｋＢまたはＮＦｋＢのような因子は角膜支質に対する好中球および単核細胞リクル-トにとって重要なＩＬ-１ｂおよびＣＸＣＬ１/ＫＣを生成することになる。(Leal, s. M., Cowden, S., Hsia, Y.-C., Ghannoum, M. A., Momany, M., & Pearlman, E. S., Hsia, Y. -C/. Ghannoum, M. A., Momany, M., & Pearlman, E. (2010))。抗生物質角膜炎の病因におけるＤｅｃｔｉｎ-１およびＴＬＲ４の明確な役割。ＰＬｐＳ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ、６。

【0027】

総じて最近の研究結果はＳｙｋがＰＲＲおよびＣＬＲ媒介による適応免疫反応の治療にとって重要なタ-ゲットであることを示している(Kingeter, L. M., & Lin, X. (2012))。先天性免疫および炎症反応におけるＣ-タイプのレクチン受容体-誘導のＮＦ-ｋＢ活性化(Cellular & ｍｏｌecular Immunology, 9(2), 105-112. Drummond, R. A., Saijo, S., Iwakura, Y., & Brown, G. D. (2011))。抗真菌性免疫におけるＳｙｋ/ＣＡＲＤ９結合Ｃ-タイプレクチンの役割(European journal of immunology, 41(2), 276-281. Lee, H.-M., Yuk, J.-M., Kim, K. -H., Jang, J., Kang, G., Park, J. B., Son, J.-W., et al. (2011))。マイコバクテリウム膿瘍はＤｅｃｔｉｎ-１-Ｓｙｋおよびｐ６２/ＳＱＳＴＭ１を介してＮＬＲＰ３炎症性を活性化する。

【0028】

１つの実施態様において、本発明は１種または２種以上のキナ-ゼ、特にＳＹＫおよびその突然変異体を阻害できる化合物を提供する。

【0029】

ＬＲＲＫ２ -ロイシン-リッチ リピ-ト キナ-ゼ ２
ＬＲＲＫＳをコ-ド化する遺伝子のうちの異なる常染色対優性点突然変異が、臨床的には特発性ＰＤと区別できない後記発症性パ-キンソン病（ＰＤ）を発症する素因をヒトに与えることが発見されて関心が高まっている(paisan-Ruiz, C, Jain, S., Evans, E. W., Gilks, W. P., Simon, J., van der Brug, ＭＬopez e Munain, A., Aparicio, S., GiI1 A. M., Khan, N., Johnson, J., Maritinez, J. R., Nicholl, D., Carrera, I. M., Pena, A. S., de Silva, R., Nicholl, D., Carrera, I. M., Pena, A. S., de Silva, R., Lees, A., Marti-Masso, J. F., Perez- Tur, J., Wood, N. W. and Singleton, A. B. (2004))。ＰＡＲＫ８とリンクするパ-キンソン病を発症させる突然変異体を含む遺伝子のクロ-ン化(Neuron. 44, 595-600; Mata, I. F., Wedemeyerm W. J., Farrer, M. J., Taylor, J. P. and GaIIp, K. A. (2006))。パ-キンソン病におけるＬＲＲＫ２：蛋白質ドメインと機能的病識(Trends Neurosci. 29, 286-293; Taylor, J. P., Mata, I. F. and Farrer, M. J. and Gallo, K. A. (2006))。ＬＲＲＫ２：パ-キンソン症候群、病因および予防？(Trends MoI Med. 12, 76-82)。今日までに実施された遺伝子分析はＬＲＲＫ２における突然変異の頻度は比較的高く、家族性ＰＤの５-１０％にとどまらず、散在性ＰＤケ-スの多くの割合を占めることを示している。(Farrer, M., Stone, J., Mata, I. F., Lincoln, S., Kachergus, J., Hulihan, M/, Strain, K. J. and Maraganore, D. M. (2005))を参照されたい。パ-キンソン病におけるＬＲＲＫ２の突然変異(Neurology. 65 738-740; Zabetan, C. P., Samii, A., Mosley, A. D., Roberts, J. W., Leis, B. C., Yearout, D., Raskind, W. H. and Griffith, A. (2005))。パ-キンソン病におけるＬＲＲＫ２の臨床研究は新しい突然変異体を生み出した(Neurology. 65, 741-744)。ＬＲＲＫ２が細胞内でどのように制御されるのか、その生理学的基質は如何なるものなのか、また、突然変異体がどのようにしてＰＤのリスクを発生させ、増大させるのかも殆ど解明されていない。

【0030】

ゲノムワイド-ワイド アソシエ-ションの研究はアルツハイマ-病やハンセン病のような神経変性疾病への関与の可能性を呈示するに止まらず、ＬＲＲＫ２突然変異体のキャリヤ-に癌発生の可能性が高いことを明らかにし、癌発生におけるこのキナ-ゼおよび突然変異体の関与を示唆している。インツェルベルクほかの見解によれば、ＬＲＲＫ２ Ｇ２０１９Ｓ突然変異体はパ-キンソン病およびこれに付随する皮膚癌以外の癌との関連を有する(Neurology, 2012, 78, 781-786. Zhao, Y., Ho, P., Yih, Y., Chen, C., Lee, W. L., & Tan, E. K. (2011))アルツハイマ-病と関連するＬＲＲＫ２突然変異体。(Neurobiology of aging, 32(11), 1990-1993. Lewis, P. A., & Manzoni, C. (2012))。ＬＲＲＫ２とヒトの疾病：(A Complicated Question or a Question of Complexes ? Science Signaling, 5(207))。

【0031】

予想外の発見はＬＲＲＫ２の遺伝子がクロ-ン病（ＣＤ）およびこれと関連の他の炎症性疾患を発症させる大きい要因として関与することであった。マウスにおけるＬＲＲＫ２の欠損は実験的な結腸炎に対する顕著な影響を示唆する。多ドメインＬＲＲＫ２蛋白質の複雑な性質上、ＬＲＲＫ２が免疫反応においてＮＦＡＴ１調節への関与を介して免疫反応における多様な経路を調節して免疫細胞中のＮＲＯＮ複合体に加わることもあり得ると納得させる(Liu, Z., & Lenardo, M. J. (2012) "The role of LRRK2 in inflammatory bowel disease", Cell research; "LRRK2 as a negative regulator of NFAT: implications for the pathogenesis of inflammatory bowel disease", Puja Vora, Dermot PB McGovern, Expert Review of Clinical Immunology, Mar 2012, Vol. 8, No.3, Pages 227-229))。

【0032】

１つの実施態様として、本発明は１つまたは２つ以上のキナ-ゼを、より具体的にはＬＲＲＫ、さらに好ましくはＬＲＲＫ２を阻害できる化合物を提供する。

【0033】

ミオシン軽鎖キナ-ゼ（ＭＬＣＫまたはＭＹＬＫ）
ＭＹＬＫ（またはＭＬＣＫ）のインヒビタ-は組織壁の機能障害または細胞運動性における変化が病気のメカニズムの一部である疾患または病態の悪化を治療および/または予防しようとするものである。これらの疾患としては、例えば、尋常性魚鱗癬、アトピ-性皮膚炎、乾癬、湿疹、アレルギ-性皮膚疾患、過敏性反応などの皮膚疾患：炎症性大腸炎、クロ-ン病、潰瘍、細菌感染出血ショック、下痢、大腸炎、ウィルス性およびアルコ-ル性肝障害、膵炎のような腸管疾患：感染症後の急性肺障害、人工呼吸に起因する障害、敗血症、トロンビン起因性肺障害、再灌流後の肺障害のような肺疾患：間質性膀胱炎；虚血再灌流障害後の冠動脈、流動誘起障害、大動脈瘤、高血圧症；熱傷誘起障害；脈絡網膜血管障害；さらに、多発性硬化症、アルツハイマ-病、血管性認知症、外傷性脳損傷、ＡＬＳ、パ-キンソン病、脳卒中、髄膜脳炎、脳出血、ギラン・バレ-症候群、血管原性脳浮腫、低酸素誘導性障害およびエタノ-ル中毒後の血液脳関門機能低下などのような神経疾患；および非小細胞肺癌、膵臓癌、前立腺腺癌などのような転移性癌を含む癌がある。詳しくは下記の論文を参照されたい。例えば、Behanna H A, Watterson D M and Ralay Ranaivo H (2006)「カルモジュリンによって調節される蛋白質キナ-ゼＭＬＣＫに対する生物学的に利用可能な新規のインヒビタ-の開発」：血液漏出を抑制する鉛化合物。Biochim Biophys Acta 1763: 1266-1274; Behanna H A, Bergan R and Wattersib D M (2007)における未刊行の所見。Bratcher J M and Korelitz B I (2006)「クロ-ン病の疾病経過におけるインフリキシマブの毒性」。Expert Opin Drug Saf 5: 9-16; Clayburgh D R, Shen L and Turner J R (2004)「穴の多いディフェンス：腸疾患における漏れやすい上皮バリア」。Lab Invest 84: 282-291; Clayburgh D R, Barrett T A, Tang Y, Meddings J B, Van Eldik L J, Watterson D M, Clarke L L, Mrsny R J and Turner J R (2005)「生体において上皮のミオシン軽鎖キナ-ゼ依存バリアの機能障害がＴ-細胞依存性の下痢発生を仲介する」。J Clin Invest 115: 2702-2715; DeｍＬing R H (2005)「熱傷浮腫のプロセス：最新の概念」。J Burn Care Rehabil 26: 207-227; Dreyfuss D and Saumon G 1998)「換気装置に起因する肺障害：実験的研究から得た学習結果」。Am J Respir Crit. Care Med 157: 294-323; Haorah J, Heilman D, Knipe B, Chrastil J, Leibhart J, Ghorpade A, Miller D W and Persidsky Y (2005)「エタノ-ル-起因のミオシン軽鎖キナ-ゼ活性化の結果として密着結合の機能が損なわれ、血液脳関門機能が低下する」。Alcohol Clin Exp Res 29: 999-1--9; Huang Q, Xu W, Ustinova E, Wu M, Childs E, Hunder F and Yuan S (2003)「熱傷の際に起こるミオシン軽鎖キナ-ゼに起因する細小血管の過透過性」。Shock 20: 363-368; Kaneko K, Satoh K, Masamune A, Satoh A and Shimosegawa T (2002)「ミオシン軽鎖キナ-ゼ・インヒビタ-はヒト膵臓癌細胞群の浸潤および接着をブロックできる」。Pancreas 24: 34-41; Ma T Y, Boivin M A, Ye D, Pedram A and Said H M (2005)「Ｃａｃｏ-２腸管上皮密着結合バリアのＴＮＦアルファ モジュレ-ションのメカニズム：ミオシン軽鎖キナ-ゼ蛋白質発現の役割」。Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 288: G422-G430; Ｍｉｎamiya Y, Nakagawa T, Saito H, Matsuzaki I, Taguchi K, Ito M and Ogawa J (2005)「ミオシン軽鎖キナ-ゼｍＲＮａの増大発現は非小細胞肺癌と関係がある」。Tumour Biol 26: 153-157; Ralay Ranaivo H, Carusio N, Wangensteen R, Ohlmann P, Loichot C, Tesse A, Chalupsky K, Lobysheva I, Haiech J, Watterson D M and Andriantsitohaina R (2007)「ＭＬＣＫ２１０欠マウスにおけるニトロソ化ストレス低下の結果としての内毒素性ショックに対する保護」。Am J Pathol 170:439-446; Reynoso R, Perrin R M, Breslin J W, Daines D A, Watson K D, Watterson D M, Wu M H and Yuan S A 「重度熱傷の際に生ずる細小血管過透過性に果たす長鎖ミオシン軽鎖キナ-ゼ（ＭＬＣＫ-２１０）の役割」。Shock, June 14 epub; Rossi J, Bayram M, Udelson J E, Lloyd-Jones D, Adams K F, Oconnor C M, Stough W G, Ouyang J, Shin D D, Orlandi C and Gheorghiade M (2007)「悪化する心不全の入院治療中に見られる低ナトリウム血症の良化は新しい研究結果と繋がりがある：慢性心臓疾患（ＣＨＦ中のＡＣＴＩＶ）試験におけるバソプレッシン拮抗剤の急性、慢性の区別なく見られる治療効果から得た識見」。Acute Card Care 9:82086; Scott K G, Meddings J B, Kirk D R, Lees-Miller S P and Buret A G (2002)「ジアルジア属による腸感染症はミオシン軽鎖キナ-ゼの影響下に上皮バリア機能を低下させる」。Gasttroenterology 123: 1179-1190; Tohtong R, Phattarasakul K, Jiraviriyakul A and Sutthiphongchai T (2003)「転移性癌細胞浸潤がＭＬＣＫを触媒として起こるミオシン調整軽鎖のリン酸化に依存すること」。Prostate Cancer Prostatic Dis 6: 212-216; Yuan S Y (2002)「細小血管透過性の調節に際して信号伝達する蛋白質キナ-ゼ」。Vascul Pharmacol 39: 213-223; Yuan S Y, Wu M H, Ustinova E E, Guo M, Tinsley J H, De Lanerolle P and Xu W (2002)［好中球活性化された冠状細小血管漏洩におけるミオシン軽鎖リン酸化」。Circ Res 90: 1214-1221; Zolotarevsky Y, Hecht G, Koutsouris A, Gonzales D E, Quan C, Tom J, Mrsny R J and Turner JR (2002)「基礎血圧の調節および食塩誘発高血圧の維持に果たすミオシン軽鎖キナ-ゼの役割」。同じく（２０１１年）版における基礎血圧の調節および食塩誘発高血圧の維持に果たすミオシン軽鎖キナ-ゼの役割」。American journal of physiology「心臓および循環器系生理学、３０１（２）」。

【0034】

１つのの実施態様として本発明は１つまたは２つ以上のキナ-ゼ、特にＭＹＬＫ（またはＭＬＣＫ）を阻害できる化合物を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0035】

本発明は式（Ｉ）で表される化合物のの１つまたは２つ以上を提供する。

【0036】

【化1】

【0037】

上記式において、
ＡはＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^４またはＣＲ^５Ｒ^６（特にＮＨ）；
Ｒ^１は随意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^２は好ましくは炭素-炭素結合を介して式（Ｉ）のピリミジン環と結合している随意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^３は随意に置換された水素原子、ハロゲン原子、ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^４は水素原子またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^５は水素原子、ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^６は水素原子、ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
または製薬上許容できる塩、エステル、溶媒化合物または水和物または製薬上許容できるこれらの配合物である。

【図面の簡単な説明】

【0038】

【図1】図１はＬＡＤ２-ＳＹＫ相対関係を示す。

【発明を実施するための形態】

【0039】

アルキルという表現は１個乃至２０個の炭素原子、好ましくは１個乃至１２個の炭素原子、特に１個乃至６個（例えば、１，２、３または４個）の炭素原子を含む飽和直鎖または側鎖炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ｎ-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、ｎ-ペンチル、イソ-ペンチル、ｎ-ヘクシル、２，２-ジメチルブチルまたはｎ-オクチル基などを意味する。

【0040】

さらに、用語アルキルは１個または２個以上の水素原子がハロゲン原子（好ましくはＦまたはＣｌ）に置き換えられている基、例えば、２，２，２-トリクロロエチルまたはトリフルオロメチル基をも意味する。

【0041】

アルケニルおよびアルキニルという表現は２個乃至２０個、好ましくは２個乃至１２個、特に２個乃至６個（例えば、２，３または４個）の炭素原子を含む少なくとも部分的に不飽和の直鎖または側鎖炭化水素基、例えば、エテニル（ビニル）、プロペニル（アリル）、イソ-プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、アセチレニル、プロパルジル、イソプレニルまたはヘクス-２-エニル基などを意味する。好ましくは、アルケニル基は１個または２個の（特に好ましくは１個の）二重結合を有し、アルキニル基は１個または２個の（特に好ましくは１個の）三重結合を有する。

【0042】

さらに、用語アルケニルおよびアルキニルは１個または２個以上の水素原子がハロゲン原子（好ましくはＦまたはＣｌ）に置き換えられている基をも意味する。

【0043】

ヘテロアルキルという表現は１個または２個以上の（好ましくは１，２または３個の）炭素原子が酸素、窒素、リン、ホウ素、セレン、ケイ素または硫黄原子（好ましくは酸素、硫黄または窒素原子）によって置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を意味する。また、ヘテロアルキルという表現はカルボン酸またはカルボン酸から誘導される基、例えば、アシル、アシルアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、カルボキシアルキルアミドまたはアルコキシカルボニルオキシなどをも意味する。

【0044】

好ましくは、ヘテロアルキル基は１個乃至１２個の炭素原子と、酸素、窒素および硫黄から選択される１個乃至４個のへテロ原子（特に酸素および窒素）を含む。特に好ましくは、ヘテロアルキル基は１個乃至６個（例えば、１，２，３または４個）の炭素原子と、酸素、窒素、硫黄（特に酸素および窒素）から選択される１，２または３個（特に１個または２個）ヘテロ原子を含む。Ｃ_１-Ｃ_４ヘテロアルキルという表現は１乃至６個の炭素原子と、Ｏ、Ｓおよび/またはＮ（特にＯおよび/またはＮ）から選択される１，２または３個のへテロ原子とを含むヘテロアルキル基を意味する。また、用語ヘテロアルキルは１個乃至２個以上の水素原子がハロゲン原子（好ましくはＦまたはＣｌ）によって置換されている基を意味する。

【0045】

ヘテロアルキル基の例として、下記式の基が挙げられる：
Ｒ^ａ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｃ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｃ（＝ＮＲ^ｄ）-Ｎ（Ｒ^ｃ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｃ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｓ-Ｙ^ａ-、式中、Ｒ^ａは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基；Ｒ^ｂは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基；Ｒ^ｃは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基；Ｒ^ｄは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基であり、Ｙ^ａは直接結合、Ｃ_１-Ｃ_６アルキレン、Ｃ_２-Ｃ_６アルキニレン基であり、それぞれのヘテロアルキル基は少なくとも１個の炭素原子を含み、１個または２個以上の水素原子がフッ素または塩素原子によって置換される場合がある。

【0046】

ヘテロアルキル基の具体例としてメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、t-ブチロキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、-ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、-ＣＨ_２ＯＨ、メトキシエチル、１-メトキシエチル、１-エトキシエチル、２-メトキシエチルまたは２-エトキシエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルエチルアミノ、メチルアミノ、メチル、エチルアミノ、メチル、ジイソプロピルアミノ エチル、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、エノ-ル エ-テル、ジメチルアミノ、メチル、ジメチルアミノ エチル、アセチル、プロピオニル、ブチリルオキシ、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピオニルオキシ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、カルボキシメチル、カルボキシエチルまたはカルボキシプロピル、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルカルバモイルまたはＮ-メチルカルバモイルが挙げられる。ヘテロアルキル基のその他の例としては、ニトリル、イソニトリル、シアネ-ト、チオシアネ-ト、イソシアネ-ト、イソチオシアネ-トおよびアルキルニトリル基が挙げられる。

【0047】

シクロアルキルという表現は１個または２個以上の環（好ましくは１個または２個）を含み、３乃至１４個、好ましくは３乃至１０個（特に、３，４，５，６または７個の環形成炭素原子を含む飽和または部分不飽和（例えば、シクロアルケニル基）の環式基を意味する。シクロアルキルという表現は１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ，ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２によって置換されている、例えば、シクロヘキサノン、２-シクロヘキサノンまたはシクロペンタノンのような基をも意味する。シクロアルキル基のその他の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、スピロ[４，５]デカニル、ノルボルニル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキサジエニル、デカリニル、ビシクロ[４．３．０]ノニル、テトラリン、シクロペンチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシルまたはシクロヘクス-２-エニル基がある。

【0048】

ヘテロシクロアルキルという表現は１個または２個以上の（好ましくは１，２または３個の）環形成炭素原子が酸素、窒素、ケイ素、セレン、燐または硫黄原子によって（好ましくは酸素、硫黄または窒素原子によって）置換されている上記シクロアルキル基を意味する。シクロアルキル基は好ましくは３個乃至１０個の（特に、３，４，５，６または７個の）（好ましくはＣ，Ｏ，ＮおよびＳから選択される）環原子を含む好ましくは１個または２個の環を有する。ヘテロシクロアルキルという表現はまた、１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子によって、またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ、ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２基のよって置換されている基をも意味する。その例としては、ピペリジル、プロリニル、イミダゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ウロトロピニル、ピロリジニルテトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリルまたは２-ピラゾリニル基があり、さらに、ラクタム、ラクトン、環状イミドおよび環状アンヒドライドも具体例に含まれる。

【0049】

アルキルシクロアルキルという表現は上記に定義に従ってシクロアルキルだけでなく、アルキル、アルケニルまたはアルキニルをも含む基、例えば、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルケニルシクロアルキルおよびアルキニルシクロアルキルのような基を意味する。アルキルシクロアルキル基は好ましくは３乃至１０個の（特に、３，４，５，６または７個の環形成炭素原子を含むシクロアルキル基と、１個または２乃至６個の炭素原子を有する１個または２個のアルキル、アルケニルまたはアルキニル（特に、アルキル基）とを含むシクロアルキルを含む。

【0050】

ヘテロアルキルシクロアルキルという表現は上記の定義に従って、１個または２個以上の（好ましくは１，２または３個の）炭素原子が酸素、窒素、ケイ素、セレン、燐または硫黄原子（好ましくは酸素、硫黄または窒素原子）によって置換されているアルキルシクロアルキルを意味する。ヘテロアルキルシクロアルキルは好ましくは、３乃至１０個の（特に３，４，５，６または７個の）環原子を有する１個または２個の環と、１個または２個乃至６個の炭素原子を有する１個または２個のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはヘテロアルキル基（特にアルキルまたはヘテロアルキル基）を含む。このような基の例としては、アルキルヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルケニル、アルケニルヘテロシクロアルキル、アルキニルヘテロシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルヘテロシクロアルケニルヘテロアルキルシクロアルキルがあり、環状基は飽和またはモノ-、ジ-またはトリ-不飽和である。

【0051】

アリールという表現は６乃至１４個の環形成炭素原子、好ましくは６乃至１０個の（特に、６個の）環形成炭素原子を含む１つまたは２つ以上の環を含む芳香族基を意味する。また、アリルという表現は１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子またはＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２、Ｎ_３またはＮＯ_２基によって置換されている基を意味する．例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、２-フルオロフェニル、アニリニル、３-ニトロフェニルまたは４-ヒドロキシフェニル基がある。

【0052】

ヘテロアリ-ルという表現は５乃至１４個の環原子、好ましくは５乃至１０個の（特に５またｈ６または９または１０個の）環原子を含む１つまた２つ以上の環と、１個または２個以上の（好ましくは、１，２，３または４個の）酸素、窒素、燐、または硫黄環原子（好ましくはＯ，ＳまたはＮ）を含む芳香族基を意味する。ヘテロアリ-ルという表現はまた、１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素また要素原子によって、またはＯＨ、ＳＨ、Ｎ_３、ＮＨ_２またはＮＯ_２基によって置換されている基をも意味する。例としては、ピリジル（例えば、４-ピリジル）、イミダゾリル（例えば、２-イミダゾリル）、フェニルピロリル（例えば、３-フェニルピロリル）、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３-トリアゾリル、１，２，４-トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアヂアゾリル、インドリル、インダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズチアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピロリル、プリニル、カルバゾリル、アクリジニル、ピリミジル、２，３’ -ビフリル、ピラゾリル（例えば、３-ピラゾリル）およびイソキノリニル基がある。

【0053】

アラルキルという表現は上記定義に従って、アリ-ルだけでなくアルキル、アルケニルおよび/またはシクロアルキル基、例えば、アリ-ルアルキル、アリ-ルアルケニル、アリ-ルアルキニル、アリ-ルシクロアルキル、アリ-ルシクロアルケニル、アルキルアリ-ルシクロアルキルおよびアルキルアリ-ルシクロアルケニル基をも含む基を意味する。アラルキルの具体例としては、トルエン、キシレン、メシチレン、スチレン、ベンジル クロライド、ｏ-フルオロトルエン、１Ｈ-インデン、テトラリン、ジヒドロナフタレン、インダノン、フェニルシクロペンチル、クメン、シクロヘキシルフェニル、フルオレンおよびインダンがある。アラルキル基は好ましくは６個乃至１０個の炭素原子を含む１個または２個の芳香環システムと、１個または２個乃至６個の炭素原子を含む１個または２個ノアルキル、アルケニルおよび/またはアルキニル基および/または５個または６個の環形成炭素原子を含むシクロアルキル基を含む。

【0054】

ヘテロアラルキルという表現は既に定義したように、１個または２個以上の（好ましくは１，２，３または４個の）炭素原子が酸素、窒素、ケイ素、セレン、燐、ホウ素または硫黄原子（好ましくは酸素、硫黄または窒素)によって置換されているアラルキル基、即ち、既に定義したように、アリ-ルまたはヘテロアリ-ルだけでなく、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび/またはヘテロアルキルおよび/またはシクロアルキルおよび/またはヘテロシクロアルキル基をも含むアラルキル基を意味する．ヘテロアラルキル基は好ましくは５個または６個乃至１０個の環形成炭素原子を含む１個または２個の芳香環システム(１個または２個の環）と、１個または２個乃至６個の炭素原子を含む１個または２個のアルキル、アルケニルおよび/またはアルキニル基および/または５個または６個の環形成炭素原子を含むシクロアルキル基を含み、これらの炭素原子の１，２，３または４個が酸素、硫黄または窒素原子によって置換されている。

【0055】

例としては、アリ-ルヘテロアルキル、アリ-ルヘテロシクロアルキル、アリ-ルヘテロシクロアルケニル、アリ-ルアルキルヘテロシクロアルキル、アリ-ルアルケニルヘテロシクロアルキル、アリ-ルアルキニルヘテロシクロアルキル、アリ-ルアルキルヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリ-ルアルキル、ヘテロアリ-ルアルケニル、ヘテロアリ-ルアルキニル、ヘテロアリ-ルヘテロアルキル、ヘテロアリ-ルシクロアルキル、ヘテロアリ-ルシクロアルケニル、ヘテロアリ-ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ-ルヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリ-ルヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロアリ-ルヘテロアルキルシクロアルケニルおよびヘテロアリ-ルヘテロアルキルヘテロシクロアルキル基があり、環状基は飽和またはモノ-、ジ-またはトリ-不飽和の状態にある。具体例としては、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾイル、２-または３-エチルインドリル、４-メチルピリジノ、２-、３-、または４-メトキシフェニル、４-エトキシフェニル、２-、３-または４-カルボキシフェニルアルキル基がある。

【0056】

「随意に置換された」という表現は特に、１個、２個、３個またはそれ以上の個数の水素原子がフッ素、塩素、臭素または硫黄原子またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ、ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２基によって置換されている可能性がある基を意味する。この表現はまた、１個、２個、３個またはそれ以上の個数の置換されないＣ_１-Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２-Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_１０アルキニル、Ｃ_１-Ｃ_１０ヘテロアルキル、Ｃ_３-Ｃ_１８シクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_１７ヘテロシクロアルキル、Ｃ_４-Ｃ_２０アルキルシクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_１９ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ_６-Ｃ_１８アリ-ル、Ｃ_１-Ｃ_１７ヘテロアリ-ル、Ｃ_７-Ｃ_２０アラルキルまたはＣ_２-Ｃ_１９ヘテロアラルキル基によって置換される可能性のある基をも意味する．この表現はさらに、１個、２個、３個またはそれ以上の個数の置換されないＣ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１-Ｃ_６ヘテロアルキル、Ｃ_３-Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_９ヘテロシクロアルキル、Ｃ_７-Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_１１ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ_６-Ｃ_１０アリ-ル、Ｃ_１-Ｃ_９ヘテロアリ-ル、Ｃ_７-Ｃ_１２アラルキルまたはＣ_２-Ｃ_１１ヘテロアラルキル基によって置換される可能性のある基を意味する。

【0057】

好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＨ_２、Ｃ_１-４アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ-ブチル）、ＮＭｅ_２、ＣＯＮＨ_２、ＣＨ_２ＮＭｅ_２、ＮＨＳＯ_２Ｍｅ、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＮ、ＣＯＭｅ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＯＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯＭｅ、ＳＯ_２Ｍｅ、シクロプロピル、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＭｅ、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＮＭｅ_２、ＯＣＦ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＭｅ、ＣＮまたはＣＦ_３である。

【0058】

特に好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＣＮまたはＣＦ_３である。

【0059】

好ましい実施態様では、ここに記述したすべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルおよびヘテロアラルキル基を任意に置換することができる。

【0060】

アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基が複数個の環を含む場合には、これらの環が単結合または二重結合を介して互いに結合されるかまたはこれらの環が環状結合される。

【0061】

式（Ｉ）または（Ｉａ）の化合物において、Ｒ^１が随意に置換されたアリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であれば、より好ましい。

【0062】

式（Ｉ）または（Ｉａ）の化合物において、Ｒ^１が５，６，７，８，９または１０個の環原子を含む随意に置換されたフェニルまたはナフチル基または随意に置換されたヘテロアリ-ル基であるか、または９乃至２０個（特に９または１０個）の環原子を含む２または３個（特に２個）の環を有する随意に置換されたアリ-ルヘテロシクロアルキル基またはヘテロアリ-ルヘテロシクロアルキル基であることがより好ましい。ヘテロ原子はＳ、ＯおよびＮから、特にＮおよびＯから選択されることが好ましい。ヘテロ原子の個数が１乃至６個（特に１，２，３または４個）であれば、より好ましい。

【0063】

式（Ｉ）の化合物において、ＡがＮＨであることが好ましい。

【0064】

式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^３がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＮＯ_２、シクロプロピル、ＣＮ、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ_２またはＮＨ_２であることがさらに好ましい。

【0065】

式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^３が水素原子であれば、さらに好ましい。

【0066】

式（Ｉ）の化合物において、ＡがＮＨであり、Ｒ^３がＨであるこ、即ち、式（Ｉａ）の化合物となることが特に好ましい：

【0067】

【化2】

【0068】

上記式におけるＲ^１およびＲ^２については既に定義した通りである。

【0069】

式（Ｉ）または（Ｉａ）の化合物において、Ｒ^２が随意に置換されたアリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であれば、より好ましい。

【0070】

式（Ｉ）または（Ｉａ）の化合物において、Ｒ^２が５，６，７，８，９または１０個の環原子を含む１または２個の環を有する随意に置換されたフェニルまたはナフチル基または随意に置換されたヘテロアリ-ル基であるか、または９乃至２０個（特に９または１０個）の環原子を含む２または３個の環を有する随意に置換されたアリ-ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ-ルシクロアルキルであれば、より好ましい。ヘテロ原子はＳ、ＯおよびＮから選択されることが好ましい。ヘテロ原子の個数が１乃至６個（特に１、２、３または４個）であれば、より好ましい。

【0071】

既に述べたように、本発明の好ましい実施態様においては、Ｒ^２が炭素-炭素結合を介して式（Ｉ）または（Ｉａ）のピリミジン環に結合している。換言すると、Ｒ^２は炭素原子を介して式（Ｉ）または（Ｉａ）のピリミジン側に結合している。即ち、基Ｒ^２の炭素原子がピリミジン側に結合している。

【0072】

式（Ｉ）または（Ｉａ）において、Ｒ^２が下記の基から選択されることが特に好ましい：フェニル； ３-アニシル； ４-アニシル； ２-アニシル； ４，５-ジメトキシフェニル； ６-ヒドロキシフェニル； ４-ピリジル； ６-ピロリジニル-３-ピリジニル； ３-ピリド-３-イルフェニル； ３-モルホリノフェニル； １-メチル-４-ピペリジル； ２-チエニル； ３-チエニル； ３-ピラゾリル； ２-ベンズチアゾリル； イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル； ３，６-ジメトキシフェニル； ベンズイミダズ-２-イルおよび１-メチル-２-ベンズイミダゾリル。

【0073】

Ｒ^２が下記の基から選択されることが特に好ましい：

【0074】

【化3】

【0075】

【化4】

【0076】

【化5】

【0077】

【化6】

【0078】

Ｒ^２が下記のアルデヒドから選択されれば、より好ましい：ベンズアルデヒド； イソニコチンアルデヒド； ６-（ピロリジン-１-イル）ニコチンアルデヒド； ３，４-ジメトキシベンズアルデヒド； １-メチルピペリジン-４-カルバルデヒド； １Ｈ-ピラゾ-ル-３-カルバルデヒド； ４-メトキシベンズアルデヒド； ３-メトキシベンズアルデヒド； チオフェン-２-カルバルデヒド； チオフェン-３-カルバルデヒド； ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-カルバルデヒド； ３-（ピリジン-３-イル）ベンズアルデヒド； ２-ヒドロキシベンズアルデヒド； ３-モルホリノベンズアルデヒド； ２-メトキシベンズアルデヒド； ２，５-ジメトキシベンズアルデヒド； Ｎ-（２-アミノエチル）-３-フォルミルベンズアミド； イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-カルバルデヒド； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-カルバルデヒド； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-カルバルデヒド； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-カルバルデヒド； １Ｈ-イミダゾ-ル-２-カルバルデヒド； ３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）ベンズアルデヒド； ２-オキソ-２-フェニルアセトアルデヒド； ３-ホルミル安息香酸； ５-ホルミルチオフェン-３-カルボン酸 ２-（３-ホルミルフェニル）酢酸； ６-ホルミルピコリン酸； チアゾ-ル-２-カルバルデヒド； ３-（（（４-メチルベンジル）アミノ）メチル）ベンズアルデヒド； ３-（３-（ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンズアルデヒド； ３-ホルミルベンゼンスルホンアミド； Ｎ-（３-ホルミルフェニル）メタンスルホンアミド； チアゾ-ル-４-カルバルデヒド； オキサゾ-ル-４-カルバルデヒド； オキサゾ-ル-２-カルバルデヒド； メチル ３-ホルミルベンゾエ-ト； メチル ４-ホルミルベンゾエ-ト； ３-（ペンタフルオロスルファニル）ベンズアルデヒド； ３-（メチルチオ）ベンズアルデヒド； ３-（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド； ３-（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド； ３-クロロベンズアルデヒド； ２-フルオロベンズアルデヒド； ３-フルオロベンズアルデヒド； ４-ホルミル安息香酸； ３-（メチルスルホニル）ベンズアルデヒド； １Ｈ-インダゾ-ル-６-カルバルデヒド； １Ｈ-インダゾ-ル-６-カルバルデヒド； １Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-カルバルデヒド； ４-フルオロベンズアルデヒド； ３，４-ジフルオロベンズアルデヒド； ３，５-ジフルオロベンズアルデヒド； ２，６-ジフルオロベンズアルデヒド； ２，４-ジフルオロベンズアルデヒド； ３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-カルバルデヒド。

【0079】

さらに好ましいのが式（Ｉｂ）の化合物である：

【0080】

【化7】

上記の式において、Ｒ^８およびＲ^９は共に随意に置換されたシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリ-ルまたはヘテロアリ-ル基の部分であり、Ｒ^１は既に定義した通りである。

【0081】

より好ましいのが式（Ｉｃ）の化合物である：

【0082】

【化8】

上記の式において、Ｒ^１０およびＲ^１１は共に随意に置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルの部分であり、Ｒ^１は既に定義した通りである。

【0083】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物において、Ｒ^１がいずれも随意に置換されるアリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であれば、より好ましい。

【0084】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物において、Ｒ^１がいずれも随意に置換されるアリ-ル、ヘテロアリ-ル、ＣＨ_２-アリ-ルまたはＣＨ_２-ヘテロアリ-ル基であれば、さらに好ましい。

【0085】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物において、Ｒ¹が随意に置換されたフェニルまたはナフチル基または５、６、７、８、９または１０個の環原子を含む１個または２個の環を有する随意に置換されたヘテロアリ−ル基であるか、９乃至２０個（特に９または１０個）の環原子を含む２個または３個（特に２個）の環を有する随意に置換されたアリ-ルヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリ-ルヘテロシクロアルキル基であれば、さらに好ましい。ヘテロ原子はＳ、ＯおよびＮ，特にＮおよびＯから選択されることが好ましい。ヘテロ原子の個数が１乃至６個（特に１、２、３または４個）であることがより好ましい。

【0086】

Ｒ¹が随意に置換されたフェニル基または５または６個の環原子を含む１個の環を有する随意に置換されたヘテロアリ−ル基であることが特に好ましい。このフェニルまたはヘテロアリ−ル基が１個または２個以上（特に１個）のＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀
アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₉ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₈アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₁₇ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₂₀アラルキル、またはＣ₂−Ｃ₁₉ヘテロアラルキル基（単数または複数）で置換されることが特に好ましい。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮから、特にＮおよびＯから選択する。特に好ましくは、フェニルまたはヘテロアリ−ル基を１個または複数個（特に、１個）のＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₉ヘテロシクロアルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₁ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₉ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アラルキルまたはＣ₂−Ｃ₁₁ヘテロアラルキル基（単数または複数）で置換する。好ましくは、ヘテロ原子がＳ、ＯおよびＮ、特にＮおよびＯから選択される。

【0087】

さらに好ましくは、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物において、Ｒ¹が式−ＣＨ₂−Ａｒで表される基であり、この式において、Ａｒが随意に置換されたフェニルまたはナフチル基または５、６、７、８、９または１０個の環原子を含む１個または２個の環を有する随意に置換されたヘテロアリ−ル基、または９乃至２０個（特に９または１０個）の環原子を含む２個または３個（特に２個）の環を有する随意に置換されたアリ−ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ−ルシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキルである。好ましくは、ヘテロ原子がＳ、ＯおよびＮから、特にＮおよびＯから選択される。ヘテロ原子の個数が１乃至６個（特に１、２、３または４個）である。

【0088】

Ａｒが置換されたフェニル基または５または６個の環原子を含む１個の環を有する随意に置換されたヘテロアリ−ル基であることが特に好ましい。このフェニルまたはヘテロアリ−ル基を１個または２個以上（特に１個）のＣ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₉ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₈アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₁₇ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₂₀アラルキルまたはＣ₂−Ｃ₁₉ヘテロアラルキル基によって置換することが好ましい。ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮ，特にＮおよびＯから選択することが好ましい。特に好ましくは、フェニルまたはヘテロアリ−ル基を１こまたは２個以上のＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₉ヘテロシクロアルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₁ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₉ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アラルキルまたはＣ₂−Ｃ₁₁ヘテロアラルキル基で置換する。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮ（特にＮおよびＯ）から選択する。

【0089】

さらに好ましくは、Ｒ¹が式Ｘ¹−Ｌ¹−Ｙ¹で表される基または式Ｘ¹−Ｌ¹−Ｙ¹−Ｌ²−Ｚ¹で表される基であり、これらの式において、
Ｘ¹が随意に置換されたフェニル基または５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ¹が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（好ましくは、Ｌ¹が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基）で表される基であり；
Ｙ¹が随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、３，４，５，６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり、（好ましくは、Ｙ¹が随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３，４，５，６または７個の環原子および１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり）；
Ｌ²は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、（好ましくはＬ²が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；特に好ましくはＬ²が単結合であり）；
Ｚ¹は随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子および１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、または３，４，５，６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基（好ましくは、Ｚ¹が随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３、４、５、６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基）である。

【0090】

さらに好ましくは、Ｒ²が式Ｘ²−Ｌ³−Ｙ²で表される基または式Ｘ²−Ｌ³−Ｙ²−Ｌ⁴−Ｚ²で表される基であり、これらの式において、
Ｘ²は随意に置換されたフェニル基または５または６個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ³は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基（好ましくは、Ｌ³が直接結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基）であり；
Ｙ²は随意に置換されたフェニル基または５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、または随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１，２，３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基であり（好ましくは、Ｙ²は随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基）；
Ｌ⁴は単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基（好ましくは、Ｌ⁴は直接結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−、または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基；特に好ましくは、Ｌ⁴は直接結合）であり；
Ｚ²は随意に置換されたフェニル基、５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロアリ−ル基、随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基（好ましくは、Ｚ²は随意に置換されたＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３、４、５、６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択された１、２、３または４個のヘテロ原子を含む随意に置換されたヘテロシクロアルキル基）である。

【0091】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物において、特に好ましくは、Ｒ^１を下記の基から選択する：
４-モルホリノフェニル； ４-（４-メチルピペラジノ）フェニル； ６-（４-メチルピペラジノ）-３-ピリジル； ４-ピペリジノフェニル； ４-ピロリジノフェニル； ４-カルボキシフェニル； ４-（ジ-メチルアミノ）フェニル； ｐ-アミノ-カルボニルフェニル； ４-シアノフェニル； ４，５-ジメトキシフェニル； ３-ヒドロキシフェニル； ３-アミノフェニル； ３-アニシル； １，６-ベンゾモルホリニレン； ６-インダゾリル； ２Ｈ-１，４-ベンゾキサジン-３-オン-６-イル； ２-メチル-ベンズイミダゾ-ル-６-イル； ６-ベンゾトリアゾリル； ５-シクロプロピルピペラゾ-ル-３-イル； ３-ピラゾリル； ２-アミノシクロヘキシル； ４-クロルフェニル； ３-ジメチルアミノフェニル； ３-（アミノカルボニル）フェニル； ２-（アミノカルボニル）フェニル； ４-（Ｎ-エチルピペラジノ）フェニル； ４-（４-シクロプロピル-１-ピペラジニル）フェニル；４-ジメチルアミノメチル-フェニル； ４-（４-メチルピペラジノメチル）フェニルおよび４-ピロリジノメチル-フェニル。

【0092】

特に好ましくは、Ｒ^１を下記の基から選択する：

【0093】

【化9】

【0094】

【化10】

【0095】

【化11】

【0096】

【化12】

【0097】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物において、上記式におけるＲ^１が下記のアミンから誘導されることが特に好ましい：
ｍ-トルイジン；３-（トリフルオロメチル）アニリン； ３，４，５-トリメトキシアニリン； １Ｈ-インダゾール-５-アミン； アニリン； １Ｈ-インダゾール-６-アミン； ３-クロロアニリン； ７-メチル-１Ｈ-インダゾール-５-アミン； ２-メトキシエタン-１-アミン； チオフェン-２-イルメタンアミン； ６メチル-１Ｈ-インダゾール-５-アミン； ２Ｈ-インダゾール-６-アミン； メチル-４-アミノ安息香酸塩； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-５-アミン； ２Ｈ-インダゾ-ル-７-アミン； （１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル）メタンアミン； ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル-５-アミン； ピリジン-３-アミン； １-メチル-１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン； ６-メトキシピリジン-３-アミン； ４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ４-（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）アニリン； ピリジン-２-アミン； ５-ブロモピリジン-２-アミン； イソキノリン-３-アミン； ４-メチルピリジン-２-アミン； ４，６-ジメチルピリジン-２-アミン； １Ｈ-インダゾール-７-アミン； ベンゼン-１，３-ジアミン； ６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール-５-アミン； ３-アミノベンジミドアミド； ４-（ピペリジン-１-イル）アニリン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン； ３-アミノベンザミド； ３，４-ジメトキシアニリン； ４-モリホリノアニリン； ２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-６-アミン； ４-アミノ安息香酸； ４-アミノベンザミド； ４-アミノベンゾニトリル； ３-メトキシアニリン； ４-メトキシアニリン； ３-アミノベンゾニトリル； ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール-５-アミン； ３-アミノピリジン-２（１Ｈ）-オン； ２-エトキシアニリン； １Ｈ-ピラゾール-３-アミン； ５-アミノ-１Ｈ-ピラゾール-４-ガルボキサミド； ２-フェノキシアニリン； ３-フェノキシアニリン； ５-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２（３Ｈ）-オン； １Ｈ-インドール-５-アミン； ４-（アミノメチル）アニリン； １Ｈ-インドール-６-アミン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，３-ジアミン； ３-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン； Ｎ１，Ｎ１-ジエチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（ピロリジン-１-イル）アニリン； ４Ｈ-１，２，４-トリアゾール-３，５-ジアミン； ３-モリホリノアニリン； ３-シクロブチル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン； ４-（４，５-ジヒドロ-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）アニリン； ４-（４-アミノフェニル）モルフォリン-３-オン； ２，２-ジメチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-アミン； ７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン； ６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オン； ５-（ｔ-ブチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン； ３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン； ５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-３-アミン； ４-（１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-アミン； ４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ６-モリホリノピリジン-３-アミン； ４-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ４-エトキシ-３-メトキシアニリン； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-２-オン； ４-チオモリホリノアニリン； ５-アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール-２（３Ｈ）-オン； ３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ７-アミノキナゾリン-４-オール； ４-（４-アミノフェニル）チオモルフォリン １，１-ダイオクサイド； ２-（４-アミノフェニル）アセトアミド； ３-アミノフェノール；３，４-ジエトキシアニリン； ６-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン-２，４-ジオン； ５-アミノ-２-メトキシフェノ-ル； ３-メトキシ-Ｎ-メチルアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ピラゾール-４-アミン； ４-フルオロ-３-メトキシアニリン； ３-フルオロ-４-メトキシアニリン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-５-アミン； １-（３-アミノフェニル）エタン-１-オン； Ｎ-（４-アミノフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ピロロ［２，３-ｂ］ピリジン-６-アミン； ３-アミノベンゼンスルホンアミド； ４-アミノベンゼンスルホンアミド； ピリジン-２，６-ジアミン； １，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール-５-アミン； １，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール-５-アミン： ピリミジン-２，４-ジアミン； ５-（メチルチオ）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール-３-アミン； ５-シクロプロピル-４Ｈ-１，２，４-トリアゾ-ル-３-アミン； Ｎ-（５-アミノ-２-メトキシフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２-アミン； １Ｈ-イミダゾール-２-アミン； １-（４-アミノフェニル）エタン-１-オン； ４Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，３］ダイオキシン-６-アミン； １，３-ジヒドロイソベンソフラン-５-アミン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-６-アミン； ４，５-ジメチルチアゾール-２-アミン； ２-メチル-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ６-メチルピリジン-２-アミン； ４-メチルチアゾール-２-アミン； ４，５，６，７-テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール-２-アミン； ４-フェノキシアニリン； ２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２-ａ］ピラジン-８-アミン； ４-（ピリジン-４-イルメチル）アニリン； ４-アミノベンゼン-１，２-ジオ-ル； ４-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ６-（４-メチルピペラジン１-イル）ピリジン-３-アミン； Ｎ１，Ｎ１，２-トリメチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン； アンモニア； ３-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ７-アミノキノキサリン-２（１Ｈ）-オン； ３-メチル-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ４-（ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン； ２-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ２-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン； ８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オン； ５-アミノ-１，３-ジメチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２（３Ｈ）-オン； ４-ベンジルアニリン； ２-メチル-４-モルホリノアニリン；Ｎ１-メチル-Ｎ１-（１-メチルピペリジン-４-イル）ベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（２-モルホリノエチル）アニリン； ３-クロロ-４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン； １，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン； シクロヘキサン-１，２-ジアミン； ピリジン-４-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ-（４-メトキシフェネチル）アセトアミド； ３-（ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-（ジエチルアミノ）エチル）ベンズアミド； ２-（４-メチルピペラジン１-イル）ピリミジン-５-アミン； ７-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ３-（２-（ピペラジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ６-メチル-５，６，７，８-テトラヒドロ-１，６-ナフチルリジン-３-アミン； （４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン； ４-（ピロリジン-１-イルメチル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-メチルピペラジン１-イル）メタノン； Ｎ２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピリミジン-２，５-ジアミン； ４-（モルホリノメチル）アニリン； ４-（（４-メチルピペラジン１-イル）メチル）アニリン； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）-３-フルオロアニリン； ４-（２-（４-ベンジルピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-（（４-ベンジルピペリジン-１-イル）メチル）アニリン； ｐ-トルイジン； ６-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン-３-アミン； ２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-５-アミン； Ｎ２-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）ピリジン-２，５-ジアミン； Ｎ２-（２-ジメチルアミノ）エチル）ピリジン-２，５-ジアミン； ６-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）ピリジン-３-アミン； ４-（４-シクロペンチルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-イソブチルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-イソプロピルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）酢酸； ２-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）酢酸； （４-アミノフェニル）メタノ-ル； ４-（４-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）酢酸； ６-アミノ-２-ナフトエ酸； ３-アミノ安息香酸； ４’-アミノ-［１，１’-ビフェニル］-４-カルボン酸； １-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素； ２-（４-アミノフェノキシ）酢酸； ２-メチルイソインドリン-５-アミン； （４-アミノ-３-メトキシフェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン； ４-アミノ-Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ-メチルベンズアミド； （４-アミノフェニル）（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（アゼチジン-１-イル）メタノン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンズアミド； （４-アミノフェニル）（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノン； １-（４-アミノベンゾイル）ピペリジン-４-オン； （４-アミノフェニル)（１，４-ジオキサ-８-アザスピロ［４，５］デカン-８-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）メタノン； １-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-６-アミン； ３-アミノフェニルサルファペンタフルオライド； ４-フルオロアニリン； ３，４-ジフルオロアニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２，２，２-トリフルオロアセトアミド； ３-（（６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３-イル）アミノ）プロパン-１-オ-ル； Ｎ３-フェネチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３，６-ジアミン； ３，５-ジフルオロアニリン； ３-フルオロ-４-メチルアニリン； ３，４，５-トリフルオロアニリン； ４-ニトロアニリン； ３-メトキシ-４-モルホリノアニリン； ３-（メチルスルフォニル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）-１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロプロパン-２-オール； ４-（ジフルオロメトキシ）-３-メトキシアニリン； ３-フルオロ-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-フルオロ-４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ２，３-ジメトキシアニリン； ２，４-ジメトキシアニリン； ３，５-ジメトキシアニリン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド； ３-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド； ４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール-２-イル）アニリン； ３-（メチルスルフィニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール-２-イル）アニリン； ３-アミノ-Ｎ-メチルベンゼンスルホンアミド； ３-（モルホリノスルホニル）アニリン； ３-（（トリフルオロメチル）スルホニル）アニリン； ２-（（３-アミノフェニル）スルホニル）エタン-１-オール； Ｎ-（４-アミノフェニル）-４-フルオロベンズアミド； ４-モルホリノ-３-ニトロアニリン； ２，４-ジフルオロアニリン； ２-アミノベンズアミド； ４-クロロアニリン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルエタン-１，２-ジアミン； （１-メチルピペリジン-４-イル）メタンアミン； １-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン； ２-（４-アミノフェ
ニル）-２-メチルプロパンニトリル； ４-アミノフェニルサルファペンタフルオライド； ３-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド； ２-（メチルスルホニル）アニリン； ４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン； ３-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン；ｔ-ブチル）-１Ｈ-ピラゾール-３-アミン； ３-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-アミン； ５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール-３-アミン； ４-（１Ｈ-テトラゾール-５-イル）アニリン； ２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-アミン； ４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ６-モリホリノピリジン-３-アミン； ４-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ４-エトキシ-３-メトキシアニリン； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-２-オン； ４-チオモリホリノアニリン； ５-アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール-２（３Ｈ）-オン； ３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ７-アミノキナゾリン-４-オール； ４-（４-アミノフェニル）チオモルフォリン １，１-ダイオクサイド； ２-（４-アミノフェニル）アセトアミド； ３-アミノフェノール；３，４-ジエトキシアニリン； ６-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン-２，４-ジオン； ５-アミノ-２-メトキシフェノール； ３-メトキシ-Ｎ-メチルアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ピラゾール-４-アミン； ４-フルオロ-３-メトキシアニリン； ３-フルオロ-４-メトキシアニリン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-５-アミン； １-（３-アミノフェニル）エタン-１-オン； Ｎ-（４-アミノフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ピロロ［２，３-ｂ］ピリジン-６-アミン； ３-アミノベンゼンスルホンアミド； ４-アミノベンゼンスルホンアミド； ピリジン-２，６-ジアミン； １，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール-５-アミン； １，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール-５-アミン： ピリミジン-２，４-ジアミン； ５-（メチルチオ）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール-３-アミン； ５-シクロプロピル-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール-３-アミン； Ｎ-（５-アミノ-２-メトキシフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダーゾール-２-アミン； １Ｈ-イミダゾール-２-アミン； １-（４-アミノフェニル）エタン-１-オン； ４Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，３］ダイオキシン-６-アミン； １，３-ジヒドロイソベンソフラン-５-アミン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-６-アミン； ４，５-ジメチルチアゾール-２-アミン； ２-メチル-４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン； ６-メチルピリジン-２-アミン； ４-メチルチアゾ-ル-２-アミン； ４，５，６，７-テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール-２-アミン； ４-フェノキシアニリン； ２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２-ａ］ピラジン-８-アミン； ４-（ピリジン-４-イルメチル）アニリン； ４-アミノベンゼン-１，２-ジオール； ４-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ６-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピリジン-３-アミン； Ｎ１，Ｎ１，２-トリメチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン； アンモニア； ３-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ７-アミノキノキサリン-２（１Ｈ）-オン； ３-メチル-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ４-（ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン； ２-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ２-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン； ８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オン； ５-アミノ-１，３-ジメチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２（３Ｈ）-オン； ４-ベンジルアニリン； ２-メチル-モルホリノアニリン；Ｎ１-メチル-Ｎ１-（１-メチルピペリジン-４-イル）ベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（２-モルホリノエチル）アニリン； ３-クロロ-４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン； １，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン； シクロヘキサン-１，２-ジアミン； ピリジン-４-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ-（４-メトキシフェネチル）アセトアミド； ３-（ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-（ジエチルアミノ）エチル）ベンズアミド； ２-（４-メチルピペラジン１-イル）ピリミジン-５-アミン； ７-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン； ３-（２-（ピペラジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ６-メチル-５，６，７，８-テトラヒドロ-１，６-ナフチルリジン-３-アミン； （４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン； ４-（ピロリジン-１-イルメチル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-メチルピペラジン-１-イル）メタノン； Ｎ２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピリミジン-２，５-ジアミン； ４-（モルホリノメチル）アニリン； ４-（（４-メチルピペラジン-１-イル）メチル）アニリン； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）-３-フルオロアニリン； ４-（２-（４-ベンジルピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-（（４-ベンジルピペリジン-１-イル）メチル）アニリン； ｐ-トルイジン； ６-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン-３-アミン； ２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-５-アミン； Ｎ２-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）ピリジン-２，５-ジアミン； Ｎ２-（２-ジメチルアミノ）エチル）ピリジン-２，５-ジアミン； ６-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）ピリジン-３-アミン； ４-（４-シクロペンチルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-イソブチルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-イソプロピルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）酢酸； ２-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）酢酸； （４-アミノフェニル）メタノ-ル； ４-（４-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）酢酸； ６-アミノ-２-ナフトエ酸； ３-アミノ安息香酸； ４’-アミノ-［１，１’-ビフェニル］-４-カルボン酸； １-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素； ２-（４-アミノフェノキシ）酢酸； ２-メチルイソインドリン-５-アミン； （４-アミノ-３-メトキシフェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン； ４-アミノ-Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ-メチルベンズアミド； （４-アミノフェニル）（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（アゼチジン-１-イル）メタノン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンズアミド； （４-アミノフェニル）（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノン； １-（４-アミノベンゾイル）ピペリジン-４-オン； （４-アミノフェニル)（１，４-ジオキサ-８-アザスピロ［４，５］デカン-８-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）メタノン； １-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-６-アミン； ３-アミノフェニルサルファペンタフルオライド； ４-フルオロアニリン； ３，４-ジフルオロアニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２，２，２-トリフルオロアセトアミド； ３-（（６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３-イル）アミノ）プロパン-１-オール； Ｎ３-フェネチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３，６-ジアミン； ３，５-ジフルオロアニリン； ３-フルオロ-４-メチルアニリン； ３，４，５-トリフルオロアニリン； ４-ニトロアニリン； ３-メトキシ-４-モルホリノアニリン； ３-（メチルスルフォニル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）-１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロプロパン-２-オール； ４-（ジフルオロメトキシ）-３-メトキシアニリン； ３-フルオロ-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-フルオロ-４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ２，３-ジメトキシアニリン； ２，４-ジメトキシアニリン； ３，５-ジメトキシアニリン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド； ３-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド； ４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール-２-イル）アニリン； ３-（メチルスルフィニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール-２-イル）アニリン； ３-アミノ-Ｎ-メチルベンゼンスルホンアミド； ３-（モルホリノスルホニル）アニリン； ３-（（トリフルオロメチル）スルホニル）アニリン； ２-（（３-アミノフェニル）スルホニル）エタン-１-オ-ル； Ｎ-（４-アミノフェニル）-４-フルオロベンズアミド； ４-モルホリノ-３-ニトロアニリン； ２，４-ジフルオロアニリン； ２-アミノベンズアミド； ４-クロロアニリン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルエタン-１，２-ジアミン； （１-メチルピペリジン-４-イル）メタンアミン； １-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパンニトリル； ４-アミノフェニルサルファペンタフルオライド； ３-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド； ２-（メチルスルホニル）アニリン； ４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン； ３-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン。

【0098】

さらに好ましくは、Ｒ^１を下記アミンから誘導することができる：
ホルムアミド； ２-アミノエタン-１-オール； プロプ-２-イン-１-アミン； Ｎ１-メチルエタン-１，２-ジアミン； ２-アミノアセトニトリル； ３-アミノプロパン-１-オール； ブタン-１-アミン； シクロプロパンアミン； プロパン-２-アミン； ３-アミノプロパンニトリル； ４-アミノブタン-１-オール； シクロブタンアミン； ２-アミノプロパン-１-オール；アセトアミド； シクロプロピルメタンアミン； ５-アミノペンタン-１-オール； ２-アミノアセトアミド； イソオキサゾール-３-アミン； チアゾール-２-アミン； ３-アミノプロパン-１，２-ジオール； シクロペンタンアミン； ピペリジン-４-アミン； ピペリジン-３-アミン； ピリミジン-２-アミン； ２-アミノシクロペンタノール； ３-アミノプロパンアミド； テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-アミン； ２-メチルプロパン-２-アミン； ｏ-トルイジン； ２，２，２-トリフルオロエタン-１-アミン； フェニルメタンアミン； ピペリジン-４-イルメタンアミン； ２-アミノシクロヘキサノール； ４-アミノブタンアミド； ピペリジン-３-イルメタンアミン； １-メチル-１Ｈ-ピラゾール-４-アミン； ２-メトキシアニリン； ２-クロロアニリン； ２-アミノプロパンアミド； ４-メチルチオフェン-２-アミン； ２-フェニルエタン-１-アミン； １Ｈ-ピラゾール-５-アミン； ５-メチルイソオキサゾール-３-アミン； ２-モルホリノエタン-１-アミン； １-（アミノメチル）-Ｎ-メチルシクロプロパンアミン； １-メチル-１Ｈ-ピロール-３-アミン； ５-メチルチアゾール-２-アミン； ５-メチルチオフェン-２-アミン； ４-アミノフェノール； ３-フルオロアニリン； ３，５-ジメチルイソオキサゾール-４-アミン； ３-モルホリノプロパン-１-アミン； ２-アミノブタンアミド； ４-アニリン； （３-アミノフェニル）メタノール；２-アミノチオアゾール-４-カルバルデヒド； ３-ブロモアニリン； ２，６-ジメチルアニリン； ４-エチルアニリン； ３-アミノ-２-メチルフェノ-ル； ４-（メチルチオ）アニリン； ３-エチルアニリン； １-フェニルエタン-１-アミン； ２-（４-アミノフェニル）エタン-１-オール；５-アミノニコチンアルデヒド； ６-アミノニコチンアルデヒド； ４-アミノベンズアルデヒド； ３-アミノベンズアルデヒド； インドリン-６-アミン；４-アミノ-２-メトキシフェノール； ２-アミノピリミジン-５-カルバルデヒド； アミノピラジン-２-カルバルデヒド； ５-アミノピコリンアルデヒド； ３-メトキシ-４-メチルアニリン； ６-アミノピラジン-２-カルバルデヒド； Ｎ１，６-ジメチルベンゼン-１，３-ジアミン； ５-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-アミン； ４-エトキシアニリン； ２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-アミン； ３-エトキシアニリン； ベンゾ［ｄ］チアゾール-５-アミン； ベンゾ［ｄ］チアゾール-６-アミン； ピペリジン-３-カルボキサミド； イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-６-アミン； ピペリジン-４-カルボキサミド； ベンゾ［ｄ］チアゾール-７-アミン； ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール-５-アミン； ４-メトキシ-３-メチルアニリン； ベンゾ［ｄ］チアゾール-２-アミン； ４-ビニルアニリン； ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール-４-アミン； １-アミノシクロプロパンカルボキサミド； ２-フェニルシクロプロパンアミン； ２-アミノシクロペンタンカルボキサミド； ３-ビニルアニリン； （５-アミノ-２-メトキシフェニル）メタノール； ２-（４-アミノフェノキシ）エタン-１-オール； １，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； （４-アミノ-２-メトキシフェニル）メタノ-ル； ２-アミノ-４-メチルピリミジン-５-カルバルデヒド； ６-アミノ-４-メチルニコチンアルデヒド； ２-イソプロポキシアニリン； ６-アミノ-２-メチルニコチンアルデヒド； ４-アミノ-２-メチルフェノール； ５-アミノ-２-メチルフェノ-ル； ３-クロロ-４-メトキシアニリン； ３，５-ジメチルアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）ホルムアミド； ２-（３-アミノフェノキシ）エタン-１-オ-ル； Ｎ-（６-アミノピリジン-２-イル）ホルムアミド； ４-アミノ-２-フルオロフェノ-ル； ５-アミノ-２-ヒドロキシベンゾニトリル； ４-アミノ-３-フルオロフェノール； Ｎ-（４-アミノフェニル）フォルムアミド； ２，４-ジメチルアニリン； ３，４-ジメチルアニリン； ２-フルオロ-５-メチルアニリン； ２，５-ジメチルアニリン； キノキサリン-６-アミン； キノリン-６-アミン； ２-アミノ-３-メチルブタンアミド； キノキサリン-５-アミン； ナフタレン-１-アミン； ４-フルオロ-３-メチルアニリン； キノリン-５-アミン； キノリン-８-アミン； ２，６-ジメチルピリミジン-４-アミン； １-（４-アミノフェニル）エタン-１-オール； ２，３，４，５-テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン-７-アミン； ３-メトキシ-４-（メトキシメチル）アニリン； ２-フルオロ-４-メトキシアニリン；５-アミノ-６-メトキシピラジン-２-カルバルデヒド； ２-アミノ-４-メトキシニコチンアルデヒド； ３-クロロ-４-フルオロアニリン； ４Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ４-イソプロピルアニリン； ４-アミノ-２，５-ジメチルフェノール； ４-アミノ-２-クロロフェノール； ４-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ４-メトキシ-２-メチルアニリン； ５-メトキシ-２-メチルアニリン； ３-（２-メチルアミノ）エトキシ）アニリン； ３-イソプロピルアニリン； ４-アミノ-２，３-ジメチルフェノール； Ｎ-（５-アミノ-２-メチルフェニル）フォルムアミド； ２-アミノ-４-メチルペンタンアミノ； ４-クロロ-３-メチルアニリン； ３-アミノシクロペンタンカルボキサミド； ２-クロロ-５-フルオロピリミジン-４-アミン； ３，４-ジヒドロキノリン-６-アミン； ２-アミノ-４-メチルペンタンチオアミド； ２-（イソペンチルオキシ）アニリン； ６-アミノ-５-メチルニコチンアルデヒド； ５-アミノ-６-メチルピラジン-２-カルバルデヒド； ２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-カルバルデヒド； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール-６-アミン； ５-アミノ-６-メチルピコリンアルデヒド； ５-アミノ-４-メチルピコリンアルデヒド； ４-イソプロポキシアニリン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール-５-アミン； ３，５-ジクロロアニリン； ３，４-ジクロロアニリン； ［１，１’-ビフェニル］-２-アミン； ２，６-ジメトキシピリジン-３-アミン； ４-メトキシ-３，５-ジメチルアニリン； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール-５-アミン； ３-（エチル（ヒドロキシ）アミノ）アニリン； ３-イソプロポキシアニリン； Ｎ１-イソプロピルベンゼン-１，３-ジアミン； ４-アミノ-５-クロロ-２-メチルフェノール； １-メチル-１Ｈ-インドール-４-アミン； １Ｈ-インダゾール-４-アミン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール-４-アミン； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール-４-アミン； １Ｈ-インドール-４-アミン； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-６-アミン；１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール-６-アミン； ２-メチルベンゾ［ｄ］チアゾール-５-アミン；４-（メチルスルフィニル）アニリン； １-メチル-１Ｈ-インドール-５-アミン； ３-（２-アミノフェニル）プロパンアミド； ２-（（２-アミノシクロヘキシル）アミノ）酢酸； （２，３，６-トリフルオロフェニル）メタンアミン； ５-ブロモ-２-クロロピリミジン-４-アミン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール-７-アミン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-４-アミン； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール-７-アミン； ２-メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール-７-アミン； ４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ４-（４Ｈ-１，２，４-トリアゾール-４-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-イミダゾール-１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）アニリン； ５-アミノインドリン-２-オン； ６-アミノインドリン-２-オン； ３-メトキシ-４-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ３-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）プロパン-１-オール； ２-（（４-アミノフェニル）（メチル）アミノ）エタン-１-オ-ル；２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； ４-アミノ-Ｎ-メチルベンズアミド； ３-アミノ-Ｎ-メチルベンズアミド； １-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール-４-アミン； ４-（オキサゾール-４-イル）アニリン； ４-（ピロリジン-３-イル）アニリン； ２-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ３-クロロ-４-メトキシ-５-メチルアニリン； ２-（（２-アミノフェニル）イミノ）酢酸； ３-（オキサゾール-５-イル）アニリン； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）メタノール； ３，４，５-トリメチルアニリン； Ｎ-（５-アミノ-２-フルオロフェニル）ホルムアミド； メチル ４-アミノ-１-メチル-１Ｈ-ピロ-ル-２-カルボキシレ-ト； メチル ３-アミノベンゾエ-ト； Ｎ-（３-アミノ-４-エトキシフェニル）ホルムアミド； ２-（（３-アミノフェニル）アミノ）プロパン-１-オ-ル； ２-メチル-２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-アミン； ４-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（ＩＨ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-アミノ-２-フェニルアセトアミド； ４-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； １，２-ジメチル-１Ｈ-インド-ル-４-アミン； ４-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； １-エチル-１Ｈ-インド-ル-４-アミン； ３-（チアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-（１，２，３-チアジアゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-（イソオキサゾ-ル-３-イル）アニリン； ４-（イソオキサゾ-ル-３-イル）アニリン； ４-（イソオキサゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-（チオフェン-２-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-イミダゾ-ル-１-イル）アニリン； ５-アミノベンゾフラン-２（３Ｈ）-オン； ８-メチルキノリン-４-アミン； ２-アミノ-２-（ピリジン-３-イル）アセトアミド； １-フェニル-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-アミン；１-フェニル-１Ｈ-ピロ-ル-３-アミン； ３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-１-イル）アニリン；３-（ピロリジン-１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-ピロ-ル-１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-ピロ-ル-１-イル）アニリン； ４-（１，３，４-オキサジアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-（チアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-（オキサゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-（チアゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-（チアゾ-ル-５-イル）アニリン； ６-フルオロナフタレン-２-アミン；メチル ２-（（２-アミノシクロヘキシル）アミノ）アセテ-ト； ４-イソブトキシアニリン； ２-メチルキノリン-６-アミン； ２-メチルキノリン-８-アミン； ３-メチルキノリン-５-アミン； ２-（４-アミノフェニル）プロパン-２-オ-ル； ２-（（４-アミノフェニル）（エチル）アミノ）エタン-１-オ-ル； ４-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）アニリン； ４-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ３-メトキシ-４-（（２-メトキシエトキシ）メチル）アニリン； Ｎ１-（２-メトキシエチル）-Ｎ１-メチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-イソプロポキシ-３-メトキシアニリン； ４-アミノ-２-メトキシ安息香酸； ４-（ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ，２-ジメチルベンズアミド； ６-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ６-（ピペリジン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ４-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）アニリン； ４-（ピリジン-３-イ
ル）アニリン； ４-（ピペリジン-３-イル）アニリン； ２-エチル-１．２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； ３，５-ジクロロ-４-メトキシアニリン； ４-アミノ-２-クロロ-６-メチルフェノ-ル； ３-（４-アミノフェノキシ）プロパン-１，２-ジオ-ル； ３-（t-ブチル）アニリン； ２-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）エタン-１-オ-ル； ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）エタン-１-オ-ル； ４-クロロ-２，５-ジメトキシアニリン； エチル ３-アミノベンゾエ-ト； ４-（t-ブチル）アニリン； ４-クロロ-３，５-ジメチルアニリン； Ｎ-（３-アミノ-５-クロロフェニル）ホルムアミド； ４-（トリフルオロメチル）アニリン； ［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； ６-アミノ-２Ｈ-クロメン-２-オン； ７-アミノ-２Ｈ-クロメン-２-オン； メチル ２-（４-アミノフェニル）アセテ-ト； メチル ２-（３-アミノフェニル）アセテ-ト； メチル ５-アミノ-２-ヒドロキシベンゾエ-ト； メチル ４-アミノ-２-ヒドロキシベンゾエ-ト： ５-アミノ-２-メトキシ安息香酸； ３-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）アニリン； ４-メチル-４Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-アミノ-４-イソプロピルフェノ-ル； ５-メチル-３-フェニルイソオキサゾ-ル-４-アミン； ３-（ピリミジン-２-イル）アニリン； ３-（ピリミジン-５-イル）アニリン； ２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ピロロ［１，２-ａ］インド-ル-８-アミン； ４-（ピリミジン-２-イル）アニリン； ３-（ピリミジン-３-イル）アニリン； ４-（ピリジン-２-イル）アニリン； ６-メトキシナフタレン-２-アミン； ２-メチル-２Ｈ-インド-ル-４-アミン； ３-（ピリジン-４-イル）アニリン； ４-アミノ-２-メトキシベンズアミド； ３-（５-メチル-１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-フルオロ-４-（１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-フルオロ-４-（チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（ピリミジン-５-イル）アニリン； ３-（ピラジン-２-イル）アニリン； ４-（ピラジン-２-イル）アニリン； ３-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ３-（ピラダジン-４-イル）アニリン； ４-（ピリジン-４-イル）アニリン； ３-（ピリジン-２-イル）アニリン； ［１，１’-ビフェニル］-４-アミン； ７-クロロ-１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン； ６-ブロモナフタレン-２-アミン； ３-（１-メチル-１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-（４-メチル-４Ｈ-１，２，４-トリアゾ-ル-３-イル）アニリン； ４-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-（２-メチル-１Ｈ-イミダゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（２-メチル-１Ｈ-イミダゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパン-１-オ-ル； １-（４-アミノフェニル）アゼチジン-３-オ-ル； ２-アミノキナゾリン-６-カルバルデヒド； １-（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパン-２-オ-ル； ２-（４-アミノフェノキシ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ４-（１，４-オキサゼパン-４-イル）アニリン； ３-メトキシ-４-（ピロリジン-１-イル）アニリン；４-アミノ-Ｎ-プロピルベンズアミド； ３-アミノキノリン-６-カルバルデヒド； ４-（（テトラヒドロフラン-２-イル）メトキシ）アニリン； ４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）アニリン； ４-（ピリジン-４-イルオキシ）アニリン； ４-（３-フルオロアゼチジン-１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）シクロブタノ-ル； ２-アミノキノリン-６-カルバルデヒド； ４-（２-メトキシプロパン-２-イル）アニリン； ２-（（４-アミノ-２-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）エタン-１-オ-ル； ４-メトキシ-３-（ピロリジン-１-イル）アニリン； ４-（３-メチルアゼチジン-１-イル）アニリン； ２，３-ジメチル-２Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン；４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ３-メチル-１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン； １-（２-モルホリノエチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-アミン； ３-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-エトキシベンズアミド； ３-アミノ-Ｎ-プロピルベンズアミド； ４-（（２-メチル-１Ｈ-イミダゾ-ル-１-イル）メチル）アニリン； ３-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）プロパン-１-オ-ル； ４-アミノ-２，６-ジクロロフェノ-ル； ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）プロパン-１-オ-ル； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセトアミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセトアミド； メチル ５-アミノ-２-メトキシベンゾエ-ト； エチル ２-（（２-アミノフェニル）イミノ）アセテ-ト； ４-（（トリフルオロメチル）チオ）アニリン； ５-アミノ-２-ヒドロキシ安息香酸； ４-アミノ-２-ヒドロキシ安息香酸；２-（（３-アミノフェニル）イミノ）酢酸；２，２’-（（３-アミノフェニル）アザネジイル）ビス（エタン-１-オ-ル）； ２，２-ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-アミン； （（メチルアミノ）メチレン）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-アミン； ３-アミノフェニル エチルカルバメ-ト； １-（４-アミノフェニル）-３-エチル尿素； １-（３-アミノフェニル）-３-エチル要素； ６-アミノ２-メチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ４-メチル-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン；２-メチル-１Ｈ-インド-ル-４-アミン； ３-（４-アミノピペリジン-１-イル）-３-オキソプロパンニトリル； ４-（ピリジン-３-イルオキシ）アニリン； １-（３-アミノフェニル）ピロリジン-２-オン； ４-（５，６-ジヒドロ-４Ｈ-１，３-オキサジン-２-イル）アニリン； ４-（３，６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ６-アミノキノリン-２-カルボニトリル； ２-クロロ-５-シクロプロピルピリミジン-４-アミン； ３-（３-アミノピペリジン-１-イル）-３-オキソプロパンニトリル； ３-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）アニリン； ３-（３，６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン-２-アミン； ３-メトキシ-４-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-メトキシ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-３-オ-ル； １-（４-アミノフェノキシ）-２-メチルプロパン-２-オ-ル； ４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）メトキシ）アニリン； （４-（４-アミノフェニル）モルホリン-３-イル）メタノ-ル； ４-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ２-メトキシ-Ｎ１-（２-メトキシエチル）-Ｎ１-メチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（１-メトキシ-２-メチルプロパン-２-イル）アニリン； ５-アミノ-１-メチル-６-オキソ-１，６-ジヒドロピリジン-３-カルバルデヒド； ２-（（４-アミノ-２-エトキシフェニル）（メチル）アミノ）エタン-１-オ-ル； ４-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-イミダゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（メチルスルフォニル）アニリン； ２-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-４-アミン； ４-（１-メチルピロリジン-３-イル）アニリン； ５-アミノ-２-メチルイソインドリン-１-オン； ６-アミノ-２-メチルイソインドリン-１-オン； ３-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ２-（２-メトキシエチル）-１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； ４-メトキシ-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-（１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-（ベンジルオキシ）アニリン； ３-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）アニリン； ２-アミノ-７-オキサビシクロ［４，２，０］オクタ-１，３，５-トリエン-８-カルボン酸； （５-アミノ-１Ｈ-インド-ル-２-イル）メタノ-ル； ６-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； ４-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； エチル （４-アミノ-２-ヒドロキシフェニル）カルバメ-ト； ３-フルオロ-４-（チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（３-ヒドロキシプロピル）ベンズアミド； ３-フルオロ-４-（１Ｈ-イミダゾ-ル-１-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）ピリジン-２（１Ｈ）-オン； １-（４-アミノフェニル）-１-メチル尿素； ブチル ４-アミノベンゾエ-ト； ４-（５-メチル-１，２，４-オキサジアゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-（２-メチルチアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（３-メチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-メチル-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-メチル-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（３-ヒドロキシフェニル）アセトアミド； ２-アミノ-２-（３-フルオロフェニル）アセトアミド； ３-フルオロ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-フルオロ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-アミノ-２-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）ベンゾニトリル； ３-フルオロ-４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ３-クロロ-１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン； ４-（メチルチオ）-７Ｈ-ピロロ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-アミン； ４-（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）アニリン； ２’-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； ４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（５-メチル-１，３，４-チアジアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（５-メチル-１，２，４-オキサジアゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-）４-メチル-２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（４-メチル-１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（５-メチルイソオキサゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-メチル-５-（２Ｈ-テトラゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-メチル-４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-メチル-４-（１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（５-メチルフラン-２-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（ｍ-トリル）アセトアミド； ２-アミノ-２-（ｐ-トリル）アセトアミド； ３-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-６-カルバルデヒド； ３-エトキシ-４-モルホリノアニリン； ３-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-５-カルバルデヒド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-３-オ-ル； ３-メトキシ-４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）アニリン； ２-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ２-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-６-カルバルデヒド； ２-（４-アミノフェノキシ）-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）アセトアミド； ５-アミノ-２-モルホリノベンゾニトリル； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-オ-ル； （１-（４-アミノフェニル）ピロリジン-３-イル）メタノ-ル； ４-（４-フルオロピペリジン-１-イル）アニリン； ３-（メトキシメチル）-４-モルホリノアニリン； ３-メトキシ-４-（（テトラヒドロフラン-２-イル）メトキシ）アニリン； ４-（３-（ジメチルアミノ）プロポキシ）-３-メトキシアニリン； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）アゼチジン-３-オ-ル； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-メトキシベンズアミド； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-２-メチルプロパン-２-オ-ル； ３-（４-アミノフェノキシ）-２，２-ジメチルプロパン-１-オ-ル；４-（２-メチルモルホリノ）アニリン； ６-（２-メチルモルホリノ）ピリジン-３-アミン； ３-メチル-４-（ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（
２-モルホルノエトキシ）アニリン； ３-（２-モルホリノエトキシ）アニリン； ３-メチル-４-モルホリノアニリン； （１-（４-アミノフエネチル）ピロリジン-２-イル）メタノ-ル； ４-（２-メチルピリジン-４-イル）アニリン； ６-（１-メチルピペリジン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ２-（２-メチルモルホリノ）ピリミジン-５-アミン； ３-メチル-４-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンズアミド； ４-（１-メチルピペリジン-３-イル）アニリン； ４-（１-エチルピロリジン-３-イル）アニリン； ４-（１-エチルピロリジン-３-イル）アニリン； ５-メチル-６-モルホリノピリジン-３-アミン； ４-メチル-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ５-アミノベンゾフラン-２-カルボン酸； ２-（（ジメチルアミノ）メチル）ベンゾフラン-５-アミン； エチル ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセテ-ト； ３-フルオロ-５-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-アミノ-２-（トリフルオロメチル）フェノ-ル； ５-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボン酸； Ｎ-（４-アミノフェニル）メタンスルホンアミド； ７-アミノ-４-メチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ６-アミノ-４-メチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３-メチル-５-（トリフルオロメチル）アニリン； ６-アミノ-１-メチル-３，４-ジヒドロキノリン-２（Ｈ）-オン； メチル （４-アミノフェニル）（メチル）カルバメ-ト； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-メチルアセトアミド； ６-アミノキノリン-２（１Ｈ）-オン； ６-アミノ-１-メチルキノリン-２（１Ｈ）-オン； ４-（エチルスルフォニル）アニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルプロピオンアミド； ４-（３，５-ジメチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（３-クロロフェニル）アセトアミド； ５-フルオロ-４-（ピペラジン-１-イル）ピリミジン-２-アミン； ４-（２-（ピペリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ３-クロロ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-クロロ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； （１-（４-アミノフェニル）-１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-４-イル）メタノ-ル； ３-（５-フルオロピリミジン-２-イル）アニリン； ４’-フルオロ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン；３’-フルオロ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４-ブロモ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル]-２-イル）アニリン； ジベンゾ[ｂ、ｄ]フラン-３-アミン； ３-ブロモ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-メトキシ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-メトキシ-５-（１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（４-メトキシフェニル）アセトアミド； １-（４-アミノフェニル）-３-メチルアゼチジン-３-オ-ル； （４-（４-アミノフェニル）モルホリン-２-イル）メタノ-ル； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピロリジン-３-オ-ル； ２-（５-アミノ-２-モルホリノフェノキシ）エタン-１-オ-ル； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）メタノ-ル； ４-（４-アミノフェノキシ）シクロヘキサノ-ル； ４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-２-オン； ４-（３，３-ジフルオロアゼチジン-１-イル）アニリン； ２-（１-（４-アミノフェニル）ピロリジン-３-イル）エタン-１-オ-ル； ４-アミノ-Ｎ-（オキセタン-３-イル）ベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）-２，２，２-トリフルオロエタン-１-オ-ル； １-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）-２-メチルプロパン-２-オ-ル； ３-メトキシ-４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）メトキシ）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-Ｎ-メチルベンズアミド； ２-（４-アミノフェノキシ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド； ４-（３-フルオロ-３-メチルアゼチジン-１-イル）アニリン： ３-メチル-４-（２-メチルモルホリノ）アニリン； ４-（１-エチルピペリジン-４-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（２-メチルモルホリノ）アニリン； ３-メチル-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２，３-ジヒドロイミダゾ[２，１-ｂ]チアゾ-ル-６-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン；５-メチル-６-（２-メチルモルホリノ）ピリジン-３-アミン； ３-フルオロ-４-（ピペラジン-１-イルメチル）アニリン； ４’-メトキシ-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； １-（６-アミノ-３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）エタン-１-オン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジエチルベンズアミド； ５-（４-エチルピペラジン-１-イル）ピリジン-２-アミン； ２-（イソプロピルスルホニル）アニリン； ３-メチル-４-（１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）アニリン； ２-メチル-５-（２-モルホリノエトキシ）アニリン； メチル ５-アミノベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； ５-アミノ-Ｎ-メチル-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； メチル ５-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； ３-メトキシ-５-（トリフルオロメチル）アニリン； ５-アミノ-Ｎ-メチルベンゾフラン-２-カルボキサミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）アセトアミド； ４-クロロ-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-ニトロアニリン； メチル ４-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-７-カルボキシレ-ト； ６-アミノ-Ｎ-メチル-１Ｈ-インド-ル-１-カルボキサミド； エチル ２-アミノ-７-オキサビシクロ[４．２．０]オクタ-（６）、２，４-トリエン-８-カルボキシレ-ト； ３-アミノフェニル イソプロピルカルバメ-ト：３-クロロ-４-モルホリノアニリン； ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）アセトアミド； １-（４-アミノフェニル）アゼチジン-２-カルボキサミド； ６-アミノ-２-ナフタミド； ３-アミノ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）ベンゾニトリル； ３-アミノ-５-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-１-イル）ベンゾニトリル； ４-アミノ-Ｎ-シクロブチルベンズアミド； ３-（４-メトキシピリミジン-２-イル）アニリン； ４-（６-メトキシピリジン-３-イル）アニリン； ３-（６-メトキシピリジン-２-イル）アニリン； ３-（６-メトキシピリジン-３-イル）アニリン；３’-メトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４’-メトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； Ｈ-（４-アミノフェニル）-３-ヒドロキシ-Ｎ-メチルプロパンアミド； ９-メチル-９Ｈ-カルバゾ-ル-３-アミン； ２-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）エタン-１-オ-ル； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピペリジン-３-オ-ル； １-（４-アミノフェニル）-３-メチルピロリジン-３-オ-ル； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オ-ル； ４-（３，３-ジフルオロピロリジン-１-イル）エタン-１-オ-ル； ４-（３，３-ジフルオロピロリジン-１-イル）アニリン； ４-（２-オキサ-６-アザスピロ[３，３]ヘプタン-６-イル）アニリン； ３-（２-メトキシエトキシ）-４-モルフォリノアニリン； ３-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）-２，２-ジメチルプロパン-１-オ-ル； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピペリジン-４-オ-ル； （１-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピロリジン-３-イル）メタノ-ル； ２-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-２-メチルプロパン-２-オ-ル； １-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）ピロリジン-３-オ-ル； ４-アミノ-Ｎ-エチル-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンズアミド； ４-（（４-エチルピペラジン-１-イル）メチル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-３-エチルアゼチジン-３-オ-ル； ３-メチル-４-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ４-メチル-３-（２-ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； １-（４-アミノフェネチル）ピペリジン-４-オ-ル；２-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）エタン-１-オ-ル； ３-メチル-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）アニリン； ２-メトキシ-５-メチル-４-（ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-シクロペンチルベンズアミド； ４-（１-（２-メトキシエチル）ピロリジン-３-イル）アニリン； ２-メトキシ-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ２-（４-（４-アミノ-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）ピペリジン-１-イル）アセトニトリル； （４-アミノフェニル）（ピペラジン-１-イル）メタノン； １-（１-（２-メトキシエチル）（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-アミン； ４-（２-（４-メチルピペラジン１-イル）エチル）アニリン； ４-（１，２-ジメチルピペラジン４-イル）-３-フルオロアニリン； メチル ２-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）アセテ-ト； メチル ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）アセテ-ト； ２-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-クロロ-４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ４-（４，５-ジクロロ-１Ｈ-イミダゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； （３-アミノフェニル）（フェニル）メタノン； ３-アミノ-５-ホルムアミドベンゾエ-ト； ５-メトキシ-２-メチル-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（２-（メチルアミノ）エチル）アセトアミド； エチル５-アミノベンソフラン-２-カルボキシレ-ト； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-２-カルボキサミド； （１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）メタノ-ル； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド； ４-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペラジン-２-オン； ３-（１Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，２，３]トリアゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（２Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，２、３]トリアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾ-ル-１-イル）アニリン；３-（２Ｈ-インダゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（イミダゾ[１，２-ａ]ピリジン-２-イル）アニリン； ３-（４-アミノフェニル）ピリジン-２（１Ｈ）-オン； ３-（ベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソル-４-イル）アニリン； ３-（ベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソ-ル-５-イル）アニリン； ３-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）アニリン； ３-（イミダゾ[１，２-ａ]ピリジン-６-イル）アニリン； ４-（イミダゾ[１，２-ａ]ピリジン-６-イル）アニリン； ６-アミノ-Ｎ-メチル-２-ナフタミド； ３-フルオロ-４-（４-メチル-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-４-メチルピペリジン-４-オ-ル； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-３-メチルアゼチジン-３-オ-ル； （４-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）モルホリン-２-イル）メタノ-ル； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）アセトアルデヒド； ４-（４-（３-フルオロプロピル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４，４-ジフルオロピペリジン-１-イル）アニリン； ４-（３，３-ジフルオロピペリジン-１-イル）アニリン； ４-（８-オキサ-３-アザビシクロ[３．２．１]オクタン-３-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）ベンズアミド； （４-アミノフェニル）（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）メタノン； ３-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-２，２-ジメチルプロパン-１-オ-ル； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）-３-メトキシアニリン； ４-（２，６-ジメチルモルホリノ）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-３-メチル
ピペリジン-３-オ-ル； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ，２-メチルピペリジン-３-オ-ル； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ，２-ジメチルプロパンアミド； ４-（１-（２-メトキシエチル）ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-（３-フルオロプロピル）ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-（４-エチルピペラジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-フェニルベンズアミド； ３-（（ジメチルアミノ）メチル）-１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-３-アミン； ４-（４-エトキシピペリジン-１-イル）-３-フルオロアニリン； ６-（２，６-ジメチルモルホリノ）ピリジン-３-アミン； ６-（１-（２-メトキシエチル）ピペリジン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ４-メチル-３-（２-モルホリノエトキシ）アニリン； ６-アミノ-２，２-ジメチル-２Ｈ-ベンゾ[１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）-Ｎ-メチルプロパンアミド； ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）-Ｎ-メチルプロパンアミド； ５-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； ３-（５-アミノ-２Ｈ-インダゾ-ル-２-イル）-Ｎ-メチルプロパンアミド； Ｎ-（３-アミノ-５-（トリフルオロメチル）フェニル）ホルムアミド； ４-（ベンジルオキシ）-３-クロロアニリン； ６-アミノ-２，２-ジフルオロ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ５-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； ５-アミノ-１Ｈ-インド-ル-２-カルボン酸； メチル ５-アミノ-３-オキソ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； メチル ２-アミノ-８-メチル-７-オキサビシクロ[４．２．０]オクタ-１，３，５-トリエン-５-カルボキシレ-ト； ２-メトキシ-５-ニトロアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）ピバルアミド； Ｎ-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルシクロプロパンカルボキサミド； Ｂ-（４-アミノ-２-クロロフェニル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-（（４-アミノフェニル）スルホニル）プロパンニトリル； ２-モルホリノキノリン-６-アミン； ４-アミノ-Ｎ-（２-モルホリノキノリン-６-アミン； ４-アミノ-Ｎ-（２-メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド； ４-アミノ-Ｎ-シクロプロピル-Ｎ-メチルベンズアミド； t-ブチル ４-アミノピペリジン-１-カルボキシレ-ト；１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-２-カルボキサミド； ３，５-ジフルオロ-４-モルホリノアニリン； ４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン-２．３-ジオン； ３-（２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-４（３Ｈ）-イル）アニリン； ３-（キノリン-３-イル）アニリン； ３-（キノリン-４-イル）アニリン； ３’、４’-ジフルオロ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ３-（キノリン-５-イル）アニリン； ３-（キノリン-８-イル）アニリン； ３-（２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-イル）アニリン； ４-（２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-イル）アニリン； ３-（キノリン-６-イル）アニリン； ４-（メチルスルフィニル）-７Ｈ-ピロロ[２，３-ｄ]ピリミジン-２-アミン； ４-（４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２’、４’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２’、３’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ３’、４’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピロリジン-２-カルボキサミド： t-ブチル ３-アミノピペリジン-１-カルボキシレ-ト； ２-（４-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オ-ル； １-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-３-メチルアゼチジン-３-オ-ル； ４-（２-オキサ-７-アザスピロ[３．５]ノナン-７-イル）アニリン； ４-（７-オキサ-２-アザスピロ[３．５]ノナン-２-イル）アニリン； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-３-メチルピロリジン-３-オ-ル；１-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-１，１，１-トリフルオロプロパン-２-オ-ル； １-（４-アミノ-２-フルオロフェニル）-３-メチルアゼチジン-３-オ-ル； ４-（１-シクロプロピルピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-（２-メトキシエチル）ピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパンニトリル； ４-アミノ-Ｎ-（３-メトキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド； ２-フルオロ-５-メチル-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-イソプロピルピペリジン-４-イル）アニリン； ２-（３-アミノフェノキシ）-１-モルホリノエタン-１-オン； ２-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）アセトニトリル；４-（１-（３-フルオロプロピル）ピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； エチル ３-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）プロパノエ-ト； エチル ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）プロパノエ-ト； ５-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチル-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； エチル ２-（ｒ-アミノフェニル）-２-メチルプロパノエ-ト； エチル ３-（５-アミノ-２Ｈ-インダゾ-ル-２-イル）プロパノエ-ト； ４-フルオロ-３-ニトロアニリン； ２-フルオロ-５-ニトロアニリン； メチル ５-アミノ-１Ｈ-インド-ル-２-カルボキシレ-ト； t-ブチル （４-アミノフェニル）カルバメ-ト； t-ブチル （３-アミノフェニル）カルバメ-ト； ４-メチル-３-ニトロアニリン； ２-メチル-５-ニトロアニリン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペリジン-２-カルボキサミド； t-ブチル ４-（アミノメチル）ピペリジン-１-カルボキシレ-ト； イソプロピル （４-アミノフェニル）（メチル）カルバメ-ト； ２-（モルホリノメチル）キノリン-６-アミン； ４-（ピロリジン-１-イル）-７Ｈ-ピロロ[２，３-ｄ]ピリミジン-２-アミン；ベンジル ４-アミノシクロヘキサンカルボキシレ-ト； ４-アミノ-Ｎ-シクロブチル-Ｎ-メチルベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）-１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-４-カルボキサミド； ２-（４-アミノフェノキシ）-１-モルホリノエタン-１-オン； ４-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド； ２’-（ピロリジン-３-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２’-（ピロリジン-３-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（メチルスルフォニル）-１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２-（ジメチルアミノ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ５-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピリジン-２-アミン； ４-（２-メチル-１-モルホリノプロパン-２-イル）アニリン；１-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-４-メチルピペリジン-４-オ-ル； ５-アミノ-２-モルホリノベンズアミド； （４-アミノフェニル）（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）メタノン； ３-メトキシ-４-（４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-３-メチルピペリジン-３-オ-ル； ３-（４-アミノフェニル）-１，４-ジメチルピペラジン２-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-（２-（４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-モルホリノエチル）ベンズアミド； ２-（メチルスルホニル）-１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； １-（４-アミノフェネチル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-３-アミン； ３-メチル-４-（３-（４-メチルピペラジン１-イル）プロポキシ）アニリン； ３-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパンニトリル； ３-クロロ-４-（２，６-ジメチルモルホリノ）アニリン； エチル ５-１Ｈ-インド-ル-２-カルボキシレ-ト； ２-（３-アミノフェニル）イミノ）-１-モルホリノエタン-１-オン； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（２，３-ジヒドロキシプロピル）アセトアミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-１-（ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-クロロ-３-ニトロアニリン； ４-（ピロリジン-１-イルスルホニル）アニリン； ２，２，３，３-テトラフルオロ-２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-アミン； メチル ５-アミノ-２-（トリフルオロメトキシ）ベンゾエ-ト； エチル ７-アミノ-１Ｈ-インド-ル-２-カルボキシレ-ト；５-アミノ-Ｎ-イソプロピル-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； １-（４-（５-アミノピリジン-２-イル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ベンジル ３-（アミノメチル）ピペリジン-１-カルボキシレ-ト；６-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチル-２-ナフタミド； ４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-３-カルボキサミド； ４-（ピペリジン-１-イル）-７Ｈ-ピロロ[２，３-ｄ]ピリミジン-２-アミン；４-アミノ-Ｎ-シクロブチルベンゼンスルホンアミド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-カルボン酸； １-（４-アミノフェニル）-４-ヒドロキシピロリジン-２-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-カルボキサミド； ２’-（ピペリジン-４-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２’-（ピペリジン-３-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２-フェニル-１Ｈ-インド-ル-４-アミン； ２’５’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピロリジン-３-カルボキサミド； t-ブチル ２-（４-アミノフェノキシ）アセテ-ト； （４-アミノフェニル）（２-（ヒドロキシメチル）モルホリノ）メタノン； ４-アミノ-Ｎ-メチル-Ｎ-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）ベンズアミド； １-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-４-メチルピペリジン-４-オ-ル； （４-アミノフェニル）（３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-イル）メタノン； ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパン-１，２-ジオ-ル； １-（４-アミノフェネチル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン； ４-（２，２-ジメチルモルホリノ）-３-メチルアニリン； ４-アミノ-Ｎ-（１-メチルピペリジン-４-イル）ベンズアミド； ４-（２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（２-（ピペリジン-３-イル）チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（２-（ピリジン-３-イル）チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１-シクロペンチルピペリジン-４-イル）アニリン； ３-（１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン； ４-（１-エチルピペリジン-４-イル）-２-メトキシ-５-メチルアニリン； メチル ４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-カルボキシレ-ト； t-ブチル ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセテ-ト； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； メチル ３-アミノ-５-（トリフルオロメチル）ベンゾエ-ト； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）アセトアミド； エチル ６-アミノ-４Ｈ-ベンゾ[ｂ]イミダゾ[１，５-ｄ][１，４]オキサジン-３-カルボキシレ-ト； １-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）プロパン-１-オン； ２-アミノ-４-（ｍ-トリル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（モルホリノスルフォニル）アニリン；４-（（チアゾ-ル-４-イルメチル）スルホニル）アニリン； ４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）スルホニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）-５-（トリフルオロメチル）アニリ
ン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペリジン-４-カルボキサミド； ６-アミノ-２，２，４-トリメチル-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-３-メチルピペラジン１-イル）エタン-１-オン； ２-（４-アミノフェニルスルホンアミド）アセトアミド； ４-（フェニルスルホニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-モルホリノ-４-（１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン；３-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-１-イル）-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-（６-アミノ-２-オキソ-３，４-ジヒドロキノリン-１（２Ｈ）-イル）酢酸； １-（４-アミノフェニル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルピロリジン-２-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-２-カルボキサミド； ４-（４-（（ジメチルアミノ）メチル）ピペリジン-１-イル）-５-フルオロピリミジン-２-アミン； ７-アミノ-２，２，４-トリメチル-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３-（４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-７-イル）アニリン； Ｎ-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）アセトアミド； １-（４-（４-アミノフェニル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）エタン-１-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-５，６-ジヒドロピリジン-１（２Ｈ）-イル）エタン-１-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-２-イル）エタン-１-オン； ２-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）プロパン-２-オ-ル； ４-（ピペリジン-４-イル）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-（１-シクロプロピルピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； ４-（ピペラジン-１-イル）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； １-（４-アミノフェネチル）ピペリジン-３-カルボン酸； １-（４-アミノフェネチル）ピペリジン-４-カルボン酸； ４-モルホリノ-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（４-クロロフェニル）ベンズアミド； ４-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）ブタン-２-オン； ４-（４-アミノフェニル）-Ｎ-エチルピペリジン-１-カルボキサミド； ４-（１-イソプロピルピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； ２-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）アセトアミド； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）（モルホリノ）メタノン； ５-アミノ-Ｎ-（２，３-ジヒドロキシプロピル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； ５-アミノ-Ｎ-（２，３-ジヒドロキシプロピル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； ５-アミノ-Ｎ-（１，３-ジヒドロキシプロパン-２-イル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（３-メトキシフェニル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ３-アミノ-Ｎ-メトキシ-Ｎ-フェニルベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-２-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（３-エチルフェニル）ピリミジン-５-カルボキサミド； １-（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）尿素； ２-（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）アセトアミド； ２-アミノ-４-（３-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（４-（ピリジン-２-イル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ３-（４-フェニルピペラジン-１-イル）アニリン； ３’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ３’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ４’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ２’-（メチルスルホニル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）-２-メトキシエタン-１-オン； ２’、３’、４’-トリメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４-アセチル-１-（４-アミノフェニル）ピペラジン-２-オン； （２-アミノシクロヘキシル)（t-ブチル）カルバメ-ト； ４-（４-（１-メチルシクロプロピル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェノキシ）-１-（３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-イル）エタン-１-オン； （４-アミノフェニル）（４-ヒドロキシ-４-メチルピペリジン-１-イル）メタノン； ４-（２-（４-（ピロリジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； １-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-（１-（メチルスルフォニル）ピロリジン-３-イル）アニリン； ４-（１-（２-モルホリノエチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１-メチルピペリジン-４-イル）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル)ピペリジン-１-イル)-２-(エチルアミノ）エタン-１-オン； ４-（１-（２，２，２-トリフルオロエチル)ピペリジン-４-イル)アニリン； ４-(４-アミノフェニル)ピペリジン-１-カルボキサミド； １-(４-(４-アミノ-２-メチルフェニル)ピペリジン-１-イル）-３-メトキシプロパン-２-オ-ル； ２-(４-(４-アミノ-２-メチルフェニル)ピペリジン-１-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ４-(４-ベンジルピペラジン-１-イル)アニリン； ２-（（３-アミノフェニル)イミノ)-１-(４-メチルピペラジン１-イル)エタン-１-オン； ２-（（３-アミノフェニル)イミノ）-Ｎ-（２-モルホリノエチル)アセトアミド； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）（１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノン； （６-アミノナフタレン-２-イル）（モルホリノ）メタノン； １-（４-（４-アミノ-３-メチルフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； １-（（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）メチル）尿素； ４’-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペラジン-１-カルボキサミド； １-（４-（４-アミノ-２-フルオロフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-２-メチルピペラジン１-イル）エタン-１-オン； ４-（１-（メチルスルフォニル）ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-（４-モルホリノピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； ３-メチル-４-（１-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１-（メチルスルフォニル）ピペリジン-３-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（エチルアミノ）エタン-１-オン； １-（３-（４-アミノフェニル）ピロリジン-１-イル）-２-（ジメチルアミノ）エタン-１-オン； エチル ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパノエ-ト； t-ブチル ６-アミノ-３，４-ジヒドロイソキノリン-２Ｈ-カルボキシレ-ト； ４-（ベンジルオキシ）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ５-アミノ-Ｎ-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； １-（（４-アミノフェニル）スルホニル）ピペリジン-４-オ-ル； ４-（４-（メチルスルフォニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペラジン４-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（４-（２-ヒドロキシエチル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペラジン１-カルボキサミド； １-（４-（４-アミノ-２-クロロフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ３-（２-アミノ-５-ニトロフェニル）プロパンアミド； ３-（４-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペラジン-１-イル）-３-オキソプロパンニトリル； ３-フルオロ-４-（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン； （４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）（シクロプロピル）メタノン； １-（３’-アミノ-[１，１’-ビフェニル]-４-イル）ピペリジン-２-オン； １-（３’-アミノ-[１，１’-ビフェニル]-３-イル）ピリジン-２-（１Ｈ）-オン； １-（３’-アミノ-[１，１’-ビフェニル]-４-イル）ピリジン-２-（１Ｈ）-オン； ４-（メチルスルフォニル）-３-モルホリノアニリン； ３’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ４’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ３’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； メチル ４-（４-アミノフェニル）-３-メチルピペラジン１-カルボキシレ-ト； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２-（ベンジルオキシ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ２-（４-アミノ-Ｎ-メチルフェニルスルホンアミド）酢酸； １-（４-アミノフェニル）-４-ヒドロキシ-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-２-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-３-カルボキサミド； Ｎ-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（ジメチルアミノ)エタン-１-オン； ４-(１-(４，４，４-トリフルオロブチル)ピペリジン-４-イル)アニリン； ３-メチル-４-(６-(ピペラジン-１-イル)ピリジン-３-イル）アニリン； １-(１-(２-(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-アミン； １-(４-(５-アミノピリジン-２-イル)ピペリジン-１-イル)-２-(ジメチルアミノ)エタン-１-オン； ４-(１-(エチルスルフォニル)ピペリジン-４-イル)アニリン； ２-（（３-アミノフェニル)イミノ）-Ｎ-(２-(ベンジルアミノ)エチル)アセトアミド； １-(４-(４-アミノフェニル）-３-メチルピペラジン１-イル）-２-メトキシエタン-１-オン； Ｎ-（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）-２-シアノアセトアミド； ４-（（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）メチル）アニリン； ４-（４-（メチルスルホニル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）アニリン； ４-（１-（メチルスルホニル）-１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-（メチルスルホニル）-１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）アニリン； ２-アミノ-４-（メチル（１-メチルピペリジン-４-イル）アミノ）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（４-（エチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノベンゾイル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-（２-メチル-４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２，６-ジイソプロピル-４-フェノキシアニリン； ２-メチル-４-（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ３-メチル-４-（１-（２-モルホリノエチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１-（２-（メチルスルホニル）エチル）ピペリジン-４-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（ジメチルアミノ）エタン-１-オン； ５-アミノ-２-（モルホリン-４-カルボニル）ベンゾフラン-３（２Ｈ）-オン； t-ブチル （６-アミノ-４Ｈ-クロメン-４-イル）カルバメ-ト； ２-アミノ-４-（３，５-ジメチルフェニル）ピリミジン-５-カルボキサミド； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； ４-アセチル-１-（４-アミノフェニル）ピペラジン-２-カルボキサミド； ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）-１，１，１-トリフルオロプロパン-２-オ-ル； t-ブチル ３-（４-アミノフェニル）ピロリジン-１-カルボキシレ-ト； エチル １-（３-アミノベンゾイル）ピペリジン-４-カルボキシレ-ト； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）（モルホリノ）メタノン； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）（ピペリジン
-１-イル）メタノン； ４-アセチル-１-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペラジン２-カルボキサミド； t-ブチル ４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-カルボキシレ-ト； ブチル ２-（４-アミノ-Ｎ-メチルフェニルスルホンアミド）アセテ-ト； ４-（４-（シクロプロピルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； Ｎ-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）-Ｎ-メチルメタンスルホンアミド； ４-（４-（エチルスルホニル）-２-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ３-メチル-４-（１-（２-（メチルスルホニル）ピペリジン-４-イル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）メタノン；４-（４-（シクロプロピルスルホニル）-２-メチルピペラジン１-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（メチルスルホニル）エタン-１-オン； メチル ４-（（６-アミノ-２Ｈ-インダゾ-ル-２-イル）メチル）-３-メトキシベンゾエ-ト； メチル ４-（（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）メチル）-３-メトキシベンゾエ-ト； ４-（（６-アミノ-１Ｈ-インダゾ-ル-１-イル）メチル）-３-メトキシ-Ｎ-メチルベンズアミド； ２-イソプロピル-５-メチルシクロヘキシル ５-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； エチル ４-アミノ-３-（２-アミノ-５-ニトロベンジル）-４-オキソブタノエ-ト； ３，４-ビス（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾ-ル-１-イル）アニリン。

【0099】

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は：Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾ−ル−５−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−フェニル−Ｎ−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； ３−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンズアミド； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）安息香酸； ４−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンズアミド； ４−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゾニトリル； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２−（（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンズアミド； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−（３、４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ，５−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（６−ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−フェニル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−フェニル−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（ピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，５−ジ（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１−（５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ３−（（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； ５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ４−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１−（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； ３−（（５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； Ｎ−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ３−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ３−（（５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェノ−ル； ５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ５−（ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ３−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン； Ｎ１−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン； Ｎ１−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン； Ｎ−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（（５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）安息香酸； ５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； （４−メチルピペラジン−１−イル）（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ピロリジン−１−イル（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； １−（４−（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； （３−メトキシ−４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（４−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン； ５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ピロリジン−１−イル（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ４−（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； １−（４−（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
（４−メチルピペラジン−１−イル）（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ２，２−ジメチル−Ｎ−（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−アミン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； （７−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； （４−（（５−ベンゾイル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； ７−（（５−ベンゾイル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３、４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ７−（（５−ベンゾイル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； モルホリノ（４−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ６−（（５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン； ７−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； （４−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ８−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン；６−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン； １−メチル−Ｎ−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−アミン；２−メチル−２−（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）プロパンニトリル； ５−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ４−（４−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； １−（４−（４−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
６−（（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２，２−ジメチル−Ｎ−（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−アミン； ２−（３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸； ５−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸；２−（３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸； ６−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸； Ｎ−（４−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（（（４−メチルベンジル）アミノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； １−（４−（４−（（５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（チアゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（３−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−（（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； １−（４−（４−（（５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ３−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； ３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； ７−（（５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾル［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（チアゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ７−（（５−（オキサゾ−ル−４−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ７−（（５−（オキサゾ−ル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； メチル ３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ３−（７−（（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸；
メチル ４−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピアゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト；
メチル ３−（７−（（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ３−（７−（（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−８−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−（メチルチオ）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（３−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モリホリノフェ・jル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（３−（メチルチオ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ３−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； ３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；３−（７−（（３−メトキシ−４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；４−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸；
メチル ４−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４．３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ４−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； ４−（７−（（３、４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； １−（４−（４−（（５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，５−ビス（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ２−（（３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）スルフォニル）エタン−１−オ−ル；１−（４−（４−（（５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ７−（（５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−５−イル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−シクロプロピル−３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−メチル−３−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；Ｎ−（３−（モルホリノスルフォニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４、３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
５−（チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（メチルスルフィニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ７−（（５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；５−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルフォリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−（メチルスルフォニル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−モリホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；５−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ６−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
６−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（７−（（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−５−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−（メチルスルフォニル）フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； モルホリノ（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； Ｎ−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； （４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）（４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ６−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−（４−モリホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン；
５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（ｔ−ブチル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； メチル ３−（７−（（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ３−（７−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ５−（３−アミノフェニル）−Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； ５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン； Ｎ−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミン。

【0100】

下記化合物を本願の範囲から除外することが好ましい：

【0101】

【化13】

【0102】

特に、ＷＯ ９８/２９４１３に開示されている化合物を本願の範囲から除外することが好ましい。

【0103】

本発明はここに提示する式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および/または式（１ｃ）の化合物の１つまたは２つ以上から成る医薬組成物、またはその医薬として容認できるエステル、プロドラッグ、水化物、溶媒和物または塩、場合によっては医薬として容認できるキャリアとも組合せをも提供する。

【0104】

医薬組成物は下記化合物の１つまたは２つ以上を含むか、またはこれら化合物の１つまたは２つ以上を組み合わせて投与される：
クロ-ルヘキシジン；ポリノキシリン；ドミフェン；オキキノリン；ネオマイシン；ミコナゾ-ル；ナタマイシン；バリアス；ヘキセチジン；テトラサイクリン；メパルトリシン；メトロニダゾ-ル；クロトリマゾ-ル；クロ-ルテトラサイクリン；ドキシサイクリン；ミノサイクリン；トリアムシノロン；デキサメタソン；ヒドロコルチソン；エピネフリン；ベンジダミン；アドレナロン；アムレキサノックス；ベカプレルミン；アルゲルドレ-ト；アログルタモル；マガルドレ-ト；アルマゲ-ト；ヒドロタルサイト；アルマシレ-ト；シメチジン；ラニチジン；ファモチジン；ニザチジン；ニペロチジン；ロキサチジン：ラフチジン；ミソプロストル；エンプロスチル；オメプラゾ-ル；パントプラゾ-ル；ランソプラゾ-ル；ラベプラゾ-ル；エソメプラゾ-ル；カルベンオキソロン；スクラルフェ-ト；プログルマイド；ゲファルネ-ト；スルグリコタイド；アセトキソロン；ゾリミジン；トロキシピド；オキシフェンサイクリミン；カミロフィン；メべべリン；トリメブチン；ロシベリン；ジシクロベリン；ジヘキシベリン；ジフェメリン；ピペリドレ-ト；ベンジロ-ン；グリコピロニウム；オキシフェノニウム；ペンチエネ-ト；プロパンテェリン；メタンテリン；トリジヘクセチル；イソプロパミド；ヘキソシクリム；ポリジン；メペンゾレ-ト；ベボニウム；ピペンゾレ-ト；ジフェマニル；フェンピベリニウム；ジメチルアミノプロピオニルフェノチアジン；ニコフェタミド；チロプラミド；パパベリン；ドロタベリン；モクサベリン；アロセトロン；テガセロッド；シランセトロン；プルカロプリド；フェンピラン；ジイソプロミン；クロルベンゾキサミン；ピナベリウム；フェノベリン；イダンプラミン；プロキサゾオ-ル；アルベリン；トレピブトン；イソメテプテン；カロベリン；フロログルシノ-ル；シリコネス；トリメチルジフェニルプロピラミン；アトロピン；ヒヨスチアミン；ブチルスコポルアミン；メチルアトロピン；メチルスコポルアミン；フエントニウム；メトクロプラミド；シスアプライド；ドムペリドン；ブロモプリド；アリザプライド；オンダンセトロン；グラニセトロン；トロピセトロン；ドラセトロン；パロノセトロン；スコポラミン；クロロブタノ-ル；メトピマジン；ドロナビノル；ナビロン；アプレピタント；カソピタント；ピプロゾリン；ッヒメクロモン；シクロブチロル；シリマリン；シチオロ-ン；エポメジオ-ル；オキシフェニサチン；ビスアコジル；ダントロン；フェノ-ルフタレイン；カスカラ；ビスオキサチン；エチュロ-ス；ステルクリア；リンシ-ド；メチルセルロ-ス；ラクチュロ-ス；ラクチトル；ペンタエリスリチル；マクロゴ-ル；マニト-ル；ソルビト-ル；グリセロ-ル；オイル；アルビモパン；ルビプロスト-ン；ニスタチン；ストレプトマイシン；パロモマイシン；カナマイシン；バンコマイシン；コリスチン；リファクシミン；フタリルスルファチアゾ-ル；スルファグアニジン；サクシニルスルファチアゾ-ル；ブロキシキノリン；ニフロキサジド；ニフルジド；ペクチン；カオリン；クロスポビドン；アタプル外と；ジオスタイト；ジフェノキシレ-ト；オピウム；ロペラミド;ジフェノキシン；プレドニゾロン；プレドニゾン；ベタメタゾン；チキソコルトル；ブデソニド；ベクロメタゾン；スルファサラジン；メサラジン；オルサラジン；バルサラジン；セラトニア；ラセカドトリル；フェンテルミン；フェンフルラミン；アムフェプラモン；デクスフェンフルラミン；マジンド-ル；エチラムフェタミン；カチン；クロベンゾレックス；メフェノレックス；シブトラミン；オルリスタット；リモナバント；ジアスタ-ゼ；ペプシン；チラクタ-ゼ；フェンホルミン；メトフォルミン；ブフォルミン；グリベンクラミド；クロルプロパミド；トルブタミド；グリボルヌライド；トラザミド；カルブタミド；グリピザイド；グリキドン；グリクラジド；メタヘキサミド；グリソキセピド；グリメピリド；アセトヘクサミド；グリミジン；アカルボ-ス；ミグリト-ル；ボグリボ-ス；トログリタゾ-ン；ロシグリタゾ-ン；ピオグリタゾ-ン；シタグリプチン；ビルダグリプチン；サキサグリプチン；アログリプチン；レパグリプチン；ナテグリニド；エキセナタイド；プラムリンタイド；ベンフルオレックス；リラグルタイド；ミチグリナイド；トルレスタト；ベ-タカロテン；エルゴカルシフェロ-ル；ジヒドロタキステロ-ル；アルファカルシド-ル；カルシトリオ-ル；コレカルシフェロ-ル；カルシフェジオ-ル；スルブチアミン；ベンフォチアミン；ニコチナミド；ビオチン；イノシト-ル；トコフェルソラン；デクスパンテノ-ル；パンテジン；アンドロスタノロンスタノゾロ-ル；メタンジエノン；メテノロン；オキシメゾロン；クインボロン；プラステロン；オキサンドロロン；ノレザンドロロンナンドロロン；エチルエストレノ-ル；レボカルニチン；アデメチオニン；グルタミン；メルカプタミン；ベタイン；アルグルセラ-ゼ；イミグルセラ-ゼ；ラロニダ-ゼ；サクロシダ-ゼ；ガルスルファ-ゼ；イヅルスルファ-ゼ；ニチシノン；ミグルスタット；サプロプテリン；ジクマロ-ル；フェニンジオン；ワルファリン；フェンプロクモン；アセノクマロ-ル；クロリンジオン；ジフェナジオン；チオクロマロ-ル；ヘパリン；ダルテパリン；エノキサパリン；ナドロパリン；パルナパリン；レビパリン；ダナパロイド；チンザパリン；スロデキシド；ベミパリン；ジタゾ-ル；クロリクロメン；ピコタミド；クロピドグレル；チクロピジン；ジピリダモ-ル；エポプロステノ-ル；インドブフェン；イロプロスト；アブシキシマブ；アロキシプリン；エピフィバチド；チロフィバン；トリフルサル；ベラプロスト；トレプロスチニル；プラスグレルストレプトキナ-ゼ；アルテプラ-ゼ；アンストレプラ-ゼ；ウロキナ-ゼ；フィブリノリシン；ブリナ-ゼ；レテプラ-ゼ；サルプラ-ゼ；アンクロド；テネクテプラ-ゼ；デシルジン；レピルジン；アルガトロバン；メラガトラン；キシメラガトラン；ビバリルジン；デフィブロタイド；フォンダパリナックス；リバロキサバン；カモスタット；フィトメナジオン；メナジオン；スロンビン；コラ-ゲン；エタムシレ-ト；カルバゾクロ-ム；バトロキソビン；ロミプロスチム；エルトロムボパグ；デクストリフェロン；シアノコバラミン；ヒドロキソコバラミン；コバマミド；メコバラミン；エリスロポイエチン；アルブミン；デクストラン；ヒドロキシエチルスタ-チ；エリスロサイト；スロンボサイト；カルボハイドレ-ト；エレクトロライト；トロメタモ-ル；カルバミド；セチルピリジニウム；ニトロフラル；スルファメチゾ-ル；タウロリジン；ノキシチオリン；グルコ-ス；グリシン；リシン；ヒヤルロニダ-ゼ；キモトリプシン；トリプシン；デソキシリボヌクレア-ゼ；ブロメレイン；ヘマチン；アセチルジギトキシン；アセチルジゴキシン；ジギトキシン；ジゴキシン；デスラノサイド；メチルジゴキシン；ギトホルメ-ト；プロシラリジン；ｇ-ストロファンチン；シマリン；ペルボサイド；キニジン；プロカイナミド；ジソピラミド；スパルテイン；アジマリン；プラジマリン；ロラジミン；リドカイン；メキシレチン；トカイニド；アプリンジン；プロパフェノン；フレカイニド；ロルカイニド；エンカイニド；アミオダロ-ン；ブナフチン；ドフェチリド；イブチリド；テジサミル；モラシジン；シベンゾリン；エチレフリン；イソプレナリン；ノレピネフリン；ド-パミン；ノルフェネフリン；フェニルエフリン；ドブタミン；オキセドリン；メタラミノ-ル；メソキサミン；メフェンテルミン；ジメトフリン；プレナルテロ-ル；ドペキサミン；ゲペフリン；イボパミン；ミドロリン；オクトパミン；フェノルドパム；カフェドリン；アルブタミン；テオドレナリン；アムリノン；ミルリノン；エノキシモン；ブクラデシン；アンギオテンシナミド；キサモテロ-ル；レボシメンダン；プロパチルニトレ-ト；トロ-ルニトレ-ト；テニトラミン；フロセキナン；プレニラミン；オキシフェドリン；ベンジオダロ-ン；カルボクロメン；ヘキソベンジン；エタフェノン；ヘプタミノ-ル；イモラミン；ジラゼプ；トラピジル；モルシドミン；エフロキサ-ト；シネパゼット；クロリダロ-ル；ニコランジル；リンシドミン；ネシリチド；アルプロスタジル；カムフォラ；インドメタシン；クラアチノルホスフェ-ト；ホスホクレアチン；ウビデカレノン；アデノシン；チラシジン；アカデシン；トリメタジジン；イブプロフェン；イバｂラジン；ラノラジン；イカチバント；レガデノソン；レシンナミン；レセルピン；デセルピジン；メトセルピジン；ビエタセルピン；クロニジン；グアンファシン；トロニジン；モキソニジン；リルメニジン；トリメタファン；メカミラミン；プラゾシン；インドラミン；トリマゾシン；ドキサゾシン；ウラピジル；ベタニジン；グアネチジン；グアノキサン；デブリソキン；グアノクロ-ル；グアノキサベンズ；ジアゾキシド；ジヒドララジン；ヒドララジン；エンドララジン；カドララジン；ミノキシジル；ニトロプルシド；ピナシジル；ベラトルム；メチロシン；パルギリン；ケタンセリン；ボセンタン；アムブリセンタン；シタキセンタン；ベンドロフルメチアジド；ヒドロフルメチアジド；ヒドロクロロチアジド；クロロチアジド；ポリチアジド；トリクロルメチアジド；シクロペンチアジド；メチルクロチアジド；シクロチアジド；メブチジド；キネタソ-ン；クロパミド；クロルタリドン；メフルシド；クロフェナミド；メトラゾ-ン；メチクレ-ン；キシパミド；インダパミド；クロレキソロン；フェンキゾ-ン；メルサリル；テオブロミン；シクレタニン；フロセミド；ブメタニド；ピレタニド；トラセミド；ムゾリミン；エトゾリン；スピロノラクトン；カンレノン；エプレレノン；アミロリド；トリアムテレン；トルバプタン；コニバプタン；イソクススプリン；ブフェニン；バメタン；フェントラミン；トラゾリン；シクロニケ-ト；ペンチフィリン；ペントキシフィリン；ニセルゴリン；ジヒドロエルゴクリスチン；カリジノゲナ-ゼ；シクロアンデレ-ト；フェノキシベンズアミン；ビンカミン；モキシシライト；ベンシクラン；ビンブルニン；スロクチジル；ブフロメヂル；ナフチドロフリル；ブタラミン；ビスなジン；セチエジル；シネパジド；イフェンプロジル；アザペチン；ファスジル；フルオロメトロン；フルオコルトロン；フルオシオニド；テトラカイン；ベンゾカイン；シノコカイン；プロカイン；オキセタカイン；プラオカイン；トリベノシド；オルガノ-ヘパリノイド；ポリドカノ-ル；フェノ-ル；ルトシド；モノキセルチン；ジオスミン；トロキセルチン；ヒドロスミン；アルプレノロ-ル；オクスプレノロ-ル；ピンドロ-ル；プロプラノロ-ル；チモロ-ル；ソタロ-ル；ナドロ-ル；メピンドロ-ル；カルテオロ-ル；テルタトロ-ル；ボピンドロ-ル；ブプラノロ-ル；ペンブトロ-ル；クロ-ルアノロ-ル；プラクトロ-ル；メトプロロ-ル；アテノロ-ル；アセブトロ-ル；ベタキソロ-ル；ベバントロ-ル；ビソプロロ-ル；セリプロロ-ル；エスモロ-ル；エパノロ-ル；ｓ-アテノロ-ル；ネビボロ-ル；タリノロ-ル；ラベタロ-ル；カルベジロ-ル；アムロジピン；フェロジピン；イスラジピン；ニカルジピン；ニフェジピン；ニモジピン；ニソルジピン；ニトレンジピン；ラシジピン；ニルバジピン；マニジピン；バルニジピン；レルカニジピン；シルニジピン；ベニジピン；ミベフラジル；ベラパミル；ガロパミル；ジルチアゼム；フェンジリン；ベプリジル；リドフラジン；ペルヘキシリン；カプトプリル；エナラプリル；リシノプリル；ペリンドプリル；ラミプリル；キナプリル；ベナゼプリル；シラザプリル；フォシノプリル；トランドラプリル；スピラプリル；デラプリル；モエキシプリル；テモカプリル；ゾフェノプリル；イミダプリル；ロサルタン；エプロサルタン；バルサルタン；イルベサルタン；タソサルタン；カンデサリタン；テルミサルタン；レミキレン；アリスキレン；シムバスタチン；ロバスタチン；プラバスタチン；フルバスタチン；アトルバスタチン；セリバスタチン；ロスバスタチン；ピタバスタチン；クロフィブレ-ト；ゲムフィブロジル；フェノフィブレ-ト；シムフィブレ-ト；ロニフィブレ-ト；シプロフィブレ-ト；エトフィブレ-ト；クロフィブリド；
コレスチラミン；コレスチポ-ル；コレクストラン；コレセベラム；ニセリトロ-ル；ニコフラノ-ス；アシピモックス；デクストロチロキシン；プロブコ-ル；チアデノ-ル；メグルト-ル；ポリコサノ-ル；エゼチミベ；ハチマイシン；ペシロシン；ピロルニトリン；グリセオフルビン；エコナゾ-ル；クロルミダゾ-ル；イソコナゾ-ル；チアベンダゾ-ル；チオコナゾ-ル；ケトコナゾ-ル；スルコナゾ-ル；ビホナゾ-ル；オキシコナゾ-ル；フェンチコナゾ-ル；オモコナゾ-ル；セルタコナゾ-ル；フルコナゾ-ル；フルトリマゾ-ル；ブロモクロロサリシルアニリド；メチルロサニリン；トリブロモメタクレゾ-ル；クロルフェネシン；チクラトン；スルベンチン；ハロプロギン；シクロピロックス；テルビナフィン；アモロ-ルフィン；ジマゾ-ル；トルナフテ-ト；トルシクレ-ト；フルサイトシン；ナフチフィン；ブテナフィン；オクチノキセ-ト；デックストラノマ-；クリラノマ-；エノキソロ-ン；コラ-ゲナゼ；トンジルアミン；メピラミン；テナリジン；トリペレンアミン；クロロピラミン；プロメタジン；トルプロパミン；ジメチンデン；クレマスチン；バミピン；イソチペンディル；ジフェンヒドラミン；クロロピラミン；プロメタジン；トルプロパミン；ジメチンデン；クレマスチン；バミピン；イソチペンジル；ジフェンヒドラミン；クロルフェノキサミン；オキシウプロカイン；キニソカイン；ジスラノ-ル；トリオキシサレン；メトックスサレン；カルシポトリオ-ル；タカルシト-ル；タザロテン；ベルガプテン；エトレチネ-ト；アシトレチン；デメクロシクリン；オキシテトラサイクリン；クロルアムフェニコ-ル；バシトラシン；ゲンタミシン；チロシリシン；ムピロシン；ビルギニアマイシン；アミカシン；レタパムリン；スルファチアゾ-ル；マフェニド；スルファニラミド；スルファメラジン；イドクスウリジン；トロマンタジン；アシクロビル；ポドフィロトキシン；イノシン；ペンシクロビル；リソザイム；イバシタビン；エドクスウジン；イミキモド；ドコサノ-ル；メチルプレドニソロン；クロベタソン；フルメタソン；フルオコルチン；フルペロロ-ン；フルプレドニデン；デソニド；アルクロメタソン；クロコルトロン；フルクロロロ-ン；デソキシメタソン；ジフルコルトロン；フルドロキシコルチド；ジフロラソン；アムシノニド；ハロメタソン；モメタソン；フルチカソン；プレドニカルベ-トジフルプレドネ-ト；ウロベタソル；クロベタソル；ハルシノニド；アミノアクリジン；エウッフラビン；ジブロムプロパミジン；プロパミジン；ヘキサミジン；ポリヘキサニド；ヘキサクロロフェン；ポリクレスレン；トリクロサン；クロロキシレノル；ビフェニロ-ル；/オクチルフェノキシポリコルエ-テル；ポビドン-；；ジヒドロキシプロパン；デカリニウム；クロルキナルド-ル；クリオキノ-ル；ベンザルコニウム；セトリモニウム；セトリミド；メルクロクロ-ム；チオメルサｌ；シルバ-；エオシン；プロパノ-ル；イソプロパノ-ル；エタノ-ル；フラマイセチン；ベンゾドデシニウム；イオホルム；ビチオノ-ル；硫黄；チオキソロン；メスルフェン；トレチノイン；レチノ-ル；アダパレン；イソトレチノイン；モトレチニド；クリンダマイシン；エリスロマイシン；メクロサイクリン；レゾルシノ-ル；ダプソン；イクタゾル；キセニサレ-ト；その他；タクロリムス；ピメクロリムス；メキノ-ル；チラトリコル；オキサセプロ-ル；フィアステリド；ヒドロキノン；モノベンゾン；エフロルニシン；ジクロフェナック；アリトレチノイン；カンジシジン；カルフェシリン；ペンタマイシン；ジイオヒドロキシキノリン；スルフォナミド；スルファトラミド；オルニダゾ-ル；アザにダゾ-ル；プロペニダゾ-ル；ブチコナゾ-ル；テルコナゾ-ル；クロダントイン；ニフラテル；フラゾリドン；プロチオフェ-ト；メチルエルゴメトリン；エルゴメトリン；ジノプロスト；ジノプロストン；ゲメプロスト；カルボプロスト；スルプロストン；リトドリン；フェノテロ-ル；ブロモクリプチン；リスライド；カベルゴリン；キナゴライド；メテルゴリン；テルグライド；ナプロキセン；フルノキサプロフェン；アトシバン；ノレシステロン；リネストレノル；リネストレノ-ル；レボノルゲストレル；キンゲスタノル；メゲストロル；メドロキシプロゲステロン；ノルゲストリエノン；エトノゲストレル；デソゲストレル；フルオキシメステロン；メチルテストステロン；テストステロン；メステロロン；エシニルエストラジオ-ル；エストラジオ-ル；エストリオ-ル；クロロトリアニセン；エストロン；プロメストリエン；ジエネストロ-ル；ジエチルスチルベストロ-ル；メタレネストリル；モキセストロ-ル；チボロン；ゲストノロン；ヒドロキシプロゲステロン；プロゲステロン；ジドロゲステロン；メドロゲストロ-ル；ノメゲストロ-ル；デメゲストン；クロルマジノン；プロメゲストン；アリレストレノル；エチステロ-ン；エチノジオ-ル；エチルエストレノロン；ウロホリトロピン；シクロフェニル；クロミフェン；エピメストロ-ル；シプロテロン；ダナゾ-ル；ゲストリノン；ミフェプリストン；ラロキシフェン；バゼドキシフェン；エメプロニウム；フラボキセ-ト；メラドラジン；オキシブチニン；テロジリン；プロピベリン；トルテロジン；ソリフェナシン；トロスピウム；ダリフェナシン；フェソテロジン；シルデナフィル；ヨヒンビン；アパモルフィン；タダラフィル；バルデナフィル；フェナゾピリジン；スクシニミド；ダポキセチン；アルフゾシン；タムスロシン；テラゾシン；シロドシン；デュタステリド；コルチコトロピン；テトラコサクチド；シロトロピン；ソマトロピン；ソマトレム；メカセルミン；セルモレリン；ペグビソマント；バソプレッシン；デスモプレッシン；リプレッシン；テルリプレッシン；オルニプレッシン；アルギプレッシン；デモキシトシン；オキシトシン；カルベトシン；ゴナドレリン；ナファレリン；ヒストレリン；ソマトスタチン；オクトレオチド；ランレオチド；バプレオチド；ガニレリックス；セトロレリックス；アルドステロン；フルドロコルチゾン；デソキシコルトン；パラメタゾン；コリチゾン；プレドニリデン；リメキソロン；デフラザコルト；クロプレドノル；メプレドニゾン；コルチバゾル；トリロスタン；メチルチオウラシル；プロピルチオウラシル；ベンジルチオウラシル；カルビマゾ-ル；チアマゾ-ル；ジイオチロシン；ジブロモチロシングルカゴン；テリパラチド；エルカトニン；シナカルセト；パリカルシト-ル；ドキセルカルシフェロ-ル；リメサイクリン；メタサイクリン；ロリテトラサイクリン；ペニメピサイクリン；クロモサイクリン；チゲサイクリン；チアムフェニコル；アムピシリン；ピバムピシリン；カルベニシリン；アモキシシリン；カリンダシリン；バカムピシリン；エピシリン；ピブメシリナム；アズロシリン；メズロシリン；メシリナム；ピペラシリン；チカルシリン；メタムピシリン；タラムピシリン；スルベニシリン；テモシリン；ヘタシリン；ベンジルペニシリン；フェノキシメチルペニシリン；プロペシリン；アジドシリン；フェネチシリン；ペナメシリン；クロメトシリン；ジクロキサシリン；クロキサシリン；メチシリン；オキサシリン；フルクロキサシリン；スルバクタム；タゾバクタム；スルタミシリン；セファレキシン；セファロリジン；セファロチン；セファゾリン；セファドロキシル；セファゼドン；セファトリジン；セファピリン；セフラジン；セファセトリル；セフロキサジン；セフテゾ-ル；セフォキシチン；セフロキシム；セファマンド-ル；セファクロ-ル；セフォテタン；セフォニシド；セフォチアム；ロラカルベフ；セフメタゾ-ル；セフプロジル；セフォラニド；セフォタクシム；セフタジヂム；セフスロジン；セフトリアキソン；セフメノキシム；ラタモキセフ；セフチゾキシム；セフィキシム；セフォジジム；セフェタメト；セフピラミド；セフォペラゾン；セフポドキシム；セフチブテン；セフジリル；セフジトレン；セフカペン；セフピロ-ム；セフォゾプラン；メロペネム；エルタペネム；ドリペネム；ビアペネム；トリメソプリム；ブロジモプリム；イクラプリム；シリファイソジミジン；フルファジミジン；スルファピリジン；スルファフラゾ-ル；スルファチオウレア；スルファメトキサゾ-ル；スルファジアジン；フルファモキソ-ル；スルファジメトキシン；スルファレン；スルファメトミジン；スルファメトキシジアジン；スルファメトキシピリダジン；スルファペリン；スルファフェナゾ-ル；スルファマゾン；スピラマイシン；ミデカマイシン；オレアンドマイシン；ロキシスロマイシン；ジョサマイシン；トロレアンドマイシン；クラリスロマイシン；アジスロマイシン；ミオカマイシン；ロキタマイシン；ジリスロマイシン；フルリスロマイシン；テリスロマイシン；リンコマイシン；プリスチンマイシン；キヌプリスチン/ダルフォプリスチン；ストレプトジュオシン；トブラマイシン；ネチルマイシン；シソマイシン；ジベカシン；リボスタマイシン；イセパマイシン；アルベカシン；オフロキサシン；シプロフロキサシン；ペフロキサシン；エノキサシン；テマフロキサシン；ノルフロキサシン；ロメフロキサシン；フレロキサシン；スパルフロキサシン；ルフロキサシン；グレパフロキサシン；レボフロキサシン；トロバフロキサシン；、モキシフロキサシン；ゲミフロキサシン；ガチフロキサシン；プルリフロキサシン；パズフロキサシン；ガレノキサシン；ロソキサシン；シノキサシン；フルメキン；テイコプラニン；テラバンシン；ダルババンシン；オリタバンシン；チニダゾ-ル；ニトロフラントイン；ニフルトイノ-ル；フォスフォマイシン；キシボルノル；クロフォクトル；スペクチノマイシン；メテナミン；ニトロキソリン；リネゾリド；ダプトマイシン；イトラコナゾ-ル；ボリコナゾ-ル；ポサコナゾ-ル；カスポフンギン；ミカフンギン；アニドゥラフンギン；シクロセリン；リファムピシン；リファマイシン；リファブチン；リファペンチン；カプレオマイシン；イソニアジド；プロチオナミド；チオカルリド；イチオナミド；ピラジナミド；エタムブトル；テリジドン；モリナミド；クロファジミン；メチサゾン；ビダラビン；リバビリン；ガンシクロビル；ファムシクロビル；バラシクロビル；シドフォビル；バルガンシクロビル；ブリブジン；リマンタジン；フォスカルネット；フォスフォネット；サキナビル；インジナビル；リトナビル；ネルフィナビル；アムプレナビル；ロピナビル；フォサムプレナビル；アタザナビル；チプラナビル；ダルナビル；ジドブジン；ジダノシン；ザルシタビン；スタブジン；ラミブジン；アバカビル；エムトリシタビン；エンテカビル；テルビブジン；クレブジン；ネビラピン；デラビルジン；エファビレンツ；エトラビリン；ザナミビル；オセルタミビル；モロキシジン；プレコナリル；エンフビルチド；ラリテグラビル；マラビロック；マリバビル；パリビズマブ；ネバクマブ；ジフテリア-ポリオミェリチス-テタヌス；ジフテリア-ペルチュシス-ポリオミエリチス-テタヌス；ジフテリア-ルベラ-テタヌス；シクロフォスファミド；クロラムブシル；メルファラン；クロルメチン；イフォスファミド；トロフォスファミド；プレドニムスチン；ベンダムスチン；ブスルファン；トレオスルファン；マンノスルファン；チオテパ；トリアジコン；カルボコン；カルムスチン；ロムスチン；セムスチン；ストレプトゾシン；フォテムスチン；ニムスチン；ラニムスチン；エトグルシド；ミトブロニトル；ピポブロマン；テモゾロミド；ダカルバジン；メトトレキセ-ト；ラルチトレキセド；ペメトレキセド；プララトレキセ-ト；メルカプトプリン；チオグアニン；クラドリビン；フルダラビン；クロファラビン；ネララビン；シタラビン；フルオロウラシル；テガフ-ル；カルモフ-ル；ゲムシタビン；カペシタビン；アザシチジン；デシタビン；ビンブラスチン；ビンクリスチン；ビンデシン；ビノレルビン；ビンフルニン；エトポシド；テニポシド；デメコルシン；パクリタクセル；ドセタクセル；トラベクテジン；ダクチノマイシン；ドキソルビシン；ダウノルビシン；エピルビシン；アクラルビシン；ゾルビシン；イダルビシン；ミトキサントロ-ン；ピラルビシン；バルルビシン；ブ
レオマイシン；プリカマイシン；ミトマイシン；イクサベピロン；シスプラチン；カルボプラチン；オキサリプラチン；サトラプラチン；プロカルバジン；エドレコロマブ；リツキシマブ；トラスツズマブ；アレムツズマブ；ゲムツズマブ；セツキシマブ；ベバシズマブ；パニツムマブ；カツマキソマブ；オファツムマブ；テモポルフィン；エファプロキシラル；イマチニブ；ゲフィチニブ；エルロチニブ；スニチニブ；ソラフェニブ；ダサチニブ；ラパチニブ；ニロチニブ；テムシロリムス；エベロリムス；パゾパニブ；アムサクリン；アスパラギナ-ゼ；アルトレタミン；ヒドロキシカルバミド；ロニダミン；ペントスタチン；ミルテフォシン；マソプロコル；エストラムスチン；ミトグアゾン；トポテカン；チアゾフリン；イリノテカン；ミトタン；ペガスパルガ-ゼ；ベキサロテン；ボルテゾミブ；セレコキシブ；アナグレリド；オブリメルセン；ボリノスタット；ロミデプシン；フォスフェストロ-ル；ブセレリン；レウプロレリンゴセレリン；トリプトレリン；タモキシフェン；トレミフェン；フルベストラント；フルタミド；ニルタミド；ビカルタミド；アミノグルテチミド；ホルメスタン；アナストロゾ-ル；レトロゾ-ル；ボロゾ-ル；エグゼメスタン；アバレリックス；デガレリックス；フィルグラスチム；モルグラモスチム；サルグラモスチム；レノグラスチム；アンセスチム；ペグフィルグラスチム；アルデスロイキン；オプレルベキン；レンチナン；ロキニメックス；ペガデマ-ゼ；ピドチモド；チモペンチン；イムノシアニン；タソネルミン；ミファムルチド；プレリクサフォル；ムロモナブ-ＣＤ３；シロリムス；レフルノミド；アレファセプト；グスペリムス；エファリズマブ；アベチムス；ナタリズマブ；アバタセプト；エクリズマブ；エタネルセプト；インフリクシマブ；アフェリモマブ；アダリムマブ；ゴリムマブ；ダクリズマブ；バシリクシマブ；アナキンラ；リロナセプト；ウステキヌマブ；メポリズマブ；トシリズマブ；カナキヌマブ；シクロスポリン；アザチオプリン；タリドミド；レナリドミド；フェニルブタゾン；モフェブタゾン；オキシフェンブタゾン；クロフェゾン；ケブゾン；スリンダック；トルメチン；ゾメピラック；アルクロフェナック；ブマジゾン；エトドラック；ロナゾラック；フェンチアザック；アセメタシン；ジフェンピラミド；オキサメタシン；プログルメタシン；ケトロラック；アセクロフェナック；ブフェキサマック；ピロキシカム；テノキシカム；ドロキシカム；ロルノキシカム；メロキシカム；ケトプロフェン；フェノプロフェン；フェンブフェン；ベノキサプロフェン；スプロフェン；ピルプロフェン；フルルビプロフェン；インドプロフェン；オキサプロジン；イブプロキサム；デキシブプロフェン；アルミノプロフェン；デクスケトプロフェン；ロフェコキシブ；バルデコキシブ；パレコキシブ；エトリコキシブ；ルミラコキシブ；ナブメトン；アザプロパゾン；グルコサミン；プロクアゾン；オルゴテイン；ニメスリド；フェプラゾン；ジアセレイン；モルニフルメ-ト；テニダプ；オキシシンコフェン；オ-ラノフィン；オ-ロチオグルコ-ス；オ-ロチオプロル；ペニシルアミン；ブシルアミン；エトフェナメ-ト；フェルビナックベンダザック；スクシブゾン；ニフェナゾン；カプサイシン；ズカプサイシン；アルクロニウム；ツボクラリン；ジメチルツボクラリン；スキサメトニウム；パンクロニウム；ガラミン；ベクロニウム；アトラクリウム；ヘキサフルロニウム；シスアトラクリウム；フェンプロバメ-ト；：カリソプロド-ル；メトカルバモ-ル；スチラメ-ト；フェバルバメ-ト；クロルメザノン；クロルゾキサゾン；バクロフェン；チザニジン；プリジノ-ル；トルペリゾン；チオコルキコシド；メフェネシン；テトラゼパム；シクロベンザプリン；エペリゾン；フェニラミド-ル；ダントロレン；アロプリノ-ル；チソプリン；フェブキソスタット；プロベネシド；スルフィンピラゾ-ン；ベンズブロマロ-ン；イソブロミンジオン；コルキシン；シンコフェン；ペグロチケ-ス；イプリフラボン；デノスマブ；ヒドロキニン；キモパパイン；ハロタン；クロロフォルム；エンフルラン；トリクロロエチレン；イソフルラン；デスフルラン；セボフルラン；メトヘキシタル；ヘキソバルビタ-ル；チオペンタル；ナルコバルビタ-ル；フェンタニル；アルフェンタニル；スフェンタニル；フェノペリジン；アニレリジン；レミフェンタニル；ドロペリド-ル；ケタミン；プロパニジド；アルファキサロ-ン；エトミデ-ト；プロフォ-ル；エスケタミン；キセノン；メタブテタミン；クロロプロカイン；ブピバカイン；メピバカイン；プリロカイン；ブタニリカイン；エチドカイン；アルチカイン；ロピバカイン；レボブピバカイン；コカイン；ジクロニン；モルフィン；ヒドロモルホン；ニコモルフィン；オキシコドン；ジヒドロコデイン；ジアモルフィン；パパベレツム；ケトベミドン；ペティジン；デクストロモラミド；ピリトラミド；デクストロプロポキシフェン；ベジトラミド；ペンタゾシン；フェナゾシン；ブプレノルフィン；ブトルファノ-ル；ナルブフィン；チリジン；トラマド-ル；デゾシン；メプタジノ-ル；タペンタド-ル；サリシラミド；サルサレ-ト；エテンザミド；ジピロセチル；ベノリレ-ト；ジフルニサル；グアセチサル；フェナゾ-ン；アミノフェナゾ-ン；プロピフェナゾ-ン；パラセタモル；フェナセチン；ブセチン；プロパセタモル；リマゾリウム；グラフェニン；フロクタフェニン；ビミノ-ル；ネフォパム；フルピルチン；ジコノチド；メトキシフルラン；ナビキシモス；ジヒドロエルゴタミン；エルゴタミン；メチセルギド；フルメドロキソン；スマトリプタン；ナラトリプタン；ゾルミトリプタン；リザトリプタン；アルモトリプタン；エレトリプタン；フロバトリプタン；ピソチフェン；イプラゾクロム；ジメトチアジン；オキセトロン；メチルフェノバルビタ-ル；フェノバルビタ-ル；プリミドン；；バルベキサクロン；メタルビタルビタ-ル；エトトイン；フェニトイン；メフェニトイン；ホスフェニトイン；パラメタジオン；トリメタジオン；エタジオン；エトスクシミド；フェンスクシミド；メスキシミド；クロナゼパム；カルバマゼピン；オクスカルバゼピン；ルフィナミド；エスリカルバゼピン；バルプロミド；ビガバトリン；プロガバイド；チアガビン；スルチアム；フェナセミド；ラモトリジン；フェルバメ-ト；トピラメ-ト；ガバペンチン；フェネツリド；レベチラセタム；ゾニサミド；プレガバリン；スチリペント-ル；ラコサミド；カリスバメ-ト；ベクラミド；トリヘクシフェニジル；ビペリデン；メチキセン；プロシクリジン；プロフェナミン；デキセチミド；フェングルタリミド；マザチコル；ボルナプリン；トロパテピン；エタナウチン；ベンザトロピン；エチベンザトロピン；レボドパ；メレボドパ；アマンタジン；ペルゴリド；ロピニロ-ル；プラミペクソ-ル；ピリベジル；ロチゴチン；セレギリン；ラサギリン；トルカポン；エンタカポン；ブジピン；クロルプロマジン；レボメプロマジン；プロマジン；アセプロマジン；トリフルプロマジン；シアメマジン；クロルプロエタジン；ジキシラジン；フルフェナジン；ペルフェナジン；プロクロルペラジン；チオプロパゼ-ト；トリフオペラジン：アセトフェナジン；チオプロペラジン；ブタペラジン；ペラジン；ペリシアジン；チオリダジン；メソリダジン；ピポチアジン；ハロペリド-ル；トリフルペリド-ル；メルペロン；モペロン；ピパムペロン；ブロムペリド-ル；ベンペリド-ル；フルアニソン；オキシペルチン；モリンドン；セルチンド-ル；ジプラシドン；フルペンチキソ-ル；クロペンチキソ-ル；クロルプロチキセン；チオチキセン；ズクロペンチキソ-ル；フルスピリレン；ピモジド；ペンフルリド-ル；ロキサピン；クロザピン；オランザピン；ケチアピン；アセナピン；クロチアピン；＃スルピリド；スルトピリド；チアプリド；レモキシプリド；アミスルプリド；ベラリプリド；レボスルピリド；リチウム；プロチペンジル；リスペリドン；モサプラミン；ゾテピン；アリピプラゾ-ル；パリペリドン；ジアゼパム；クロルジアゼポキシド；メダゼパム；オキサゼパム；ロラゼパム；アジナゾラム；ブロマゼパム；クロバザム；ケタゾラム；プラゼパム；アルプラゾラム；ハラゼパム；ピナゼパム；カマゼパム；ノルダゼパム；フルジアゼパム；エチゾラム；クロチアゼパム；クロキサゾラム；トフィソパム；ヒドロキシジン；カプトジアム；メプロバメ-ト；エミルカメ-ト；メブタメ-ト；ベンゾクタミン；ブスピロン；メフェノキサロン；ゲドカルニル；エチフォキシン；ペントバルビタ-ル；アモバルビタ-ル；ブトバルビタ-ル；バルビタ-ル：アプロバルビタ-ル；セコバルビタ-ル；タルブタル；ビニルビタル；ビンバルビタ-ル；シクロバルビタ-ル；ヘプタバルビタ-ル；レポサル；エタロバルビタ-ル；アロバリビタ-ル；プロキシバルバル；クロラロド-ル；ジクロラルフェナゾン；パラルデヒド；パラルデヒド；フルラゼパム；ニトラゼパム；フルニトラゼパム；エスタゾラム；トリアゾラム；ロルメタゼパム；テマゼパム；ミダゾラム；ブロチゾラム；グアゼパム；ロプラゾラム；ドキセファゼパム；シノラゼパム；グルテチミド；メチプリロン；ピリチルジオン；ゾピクロン；ゾルピデム；ザレプロン；エスゾピクロン；メラトニン；ラメルテオン；メタグアロン；クロメチアゾ-ル；ブロミソバル；カルブロマル；プロピオマジン；トリクロフォス；エスクロルビノ-ル；バレリアン；ヘキサプロピマ-ト；ブロミド；アプロナル；バルノクタミド：メチルペンチノ-ル；ニアプラジン；デクスメデトミジン；デシプラミン；イミプラミン；クロミプラミン；オピプラモル；トリミプラミン；ロフェプラミン；ジベンゼピン；アミトリプチリン；ノルトリプチリン；プロトリプチリン；ドキセピン；イプリンド-ル；メリトラセン；ブトリプチリン；ドスレピン；アモキサピン；ジメタクリン；アミネプチン；マプロチリン；キヌプラミン；ジメルジン；フルオキセチン；シタロプラム；パロキセチン；セルトラリン；アラプロクレ-ト；フルボキサミン；エトペリドン；エスシタロプラム；イソカルボキサジド；ニアラミド；フェネルジン；トラニルシプロミン；イプロニアジド；イプロクロジド；モクロベミド；トロキサトン；オキシトリプタン；トリプトファン；ミアンセリン；ノミフェンシン；トラゾドン；ネファゾドン；ミナプリン；ビフェメラン；ビロキサジン；オキサフロザン；ミルタザピン；ブプロピオン；メヂフォキサミン；チャネプチン；ピバガビン；ベンラファキシン；ミルナシプラン；レボキセチン；ゲピロン；ヅロキセチン；アゴメラチン；デスベンラファキシン；アムフェタミン；デキサムフェタミン；メタムフェタミン；メチルフェニデ-ト；ペモリン；フェンカムファミン；モダフィニル；フェノゾロン；アトモキセチン；フェネチリン；デクスメチルフェニデ-ト；カフェイン；プロペントフィリン；メクロフェノキセ-ト；ピリチノ-ル；ピラセタム；デアノ-ル；フィペキシド；シチコリン；オキシラセタム；ピリスダノ-ル；リノピルジン；ニゾフェノン；アニラセタム；アセチルカルニチン；イデベノン；プロリンタン；ピプラドロ-ル；プラミラセタム；アドラフィニル；ビンポセチン；タクリン；ドネペジル；リバスチグミン；ガランタミン；メマンチン；ネオスチグミン；ピリドスチグミン；ジスチグミン；アムベノニウム；カルバコ-ル；ベタネコ-ル；ピロカルピン；セビメリン；ニコチン；バレニクリン；ジスルフィラム；アカムプロセ-ト；ナルトレキソン；メタドン；レバセチルメタド-ル；ロフェキシジン；ベタヒスチン；シナリジン；フルナリジン；アセチルロイシン；アセチルロイシン；アセチルロイシン；チリラザド；リルゾ-ル；キサリプロデン；アミファムピリジン；テトラベナジン；チルブロキノ-ル；ニモラゾ-ル；セクニタゾ-ル；ジロキサニド；クレファミド；エトファミド；テクロザン；アルスチノ-ル；ジフェタルソン；グリコビアルソル；キニオフォン；エメチン；ファンキノン；メパクリン；アトバクオン；トリメトレキセ-ト；テノニトロゾ-ル；ジヒドロエメチン；フマギリン；ニタゾキサニド；クロロキン；ヒドロキシクロロキン；プリマキン；アモジア
キン；プログアニル；キニン；メフロキン；ピリメタミン；アリテミシニン；アルテメテル；アルテスネ-ト；アルテモチル；アルテニモル；ハロファントリン；ベンズニダゾ-ル；ニフルチモックス；メラルソプロル；プラジカンテル；オキサムニキン；メトリフォネ-ト；ニリダゾ-ル；スチボフェン；トリクラベンダゾ-ル；メベンダゾ-ル；アリベンダゾ-ル；シクロベンダゾ-ル；フルベンダゾ-ル；フェンベンダゾ-ル；ピペラジン；ジエチルカルバマジン；ピランテル；オキサンテル；レバミソ-ル；イベルメクチン；ピルビニウム；ベフェニウム；ニクロサミド；デサスピジン；ジクロロフェン；ジキサントゲン；チラム；クロフェノタン；リンダン；ピレスルム；ビオアレスリン；フェノスリン；ペルメスリン；マラチオン；カッシア；シフルスリン；シペルメスリン；デカメスリン；テトラメスリン；ジエチルトルアミド；ジメチルフタレ-ト；ジブチルフタレ-ト；ジブチルスクシネ-ト；ジメチルカルベ-ト；エトヘキサジオ-ル；シクロペンタミン；エフェドリン；オキシメタゾリン；テトリゾリン；キシロメタゾリン；ナファゾリン；トラマゾリン；メチゾリン；ツアミノヘプタン；フェノキサゾリン；チマゾリン；レボカバスチン；アゼラスチン；アンタゾリン；ネドクロミル；オロパタジン；フルニソリド；リチオメタン；フェニルプロパノラミン；プソイドエフェドリン；アムバゾン；ベンゼトニウム；ミリスチルベンザルコニウム；ヘキシルレゾルシノル；フサフンジン；グラミシジン；オルシプレナリン；サルブタモ-ル；テルブタリン；リミテロ-ル；ヘキソプレナリン；イソエタリン；ピルブテロ-ル；トレトキノ-ル；カルブテロ-ル；ツロブテロ-ル；サルメテロ-ル；ホルモテロ-ル；クレンブテロ-ル；レプロテロ-ル；プロカテロ-ル；ビトルテロ-ル；インダカテロ-ル；シクレソニド；フェンスピリド；メトキシフェナミン；バムブテロ-ル；ジプロフィリン；プロキシフィリン；テオフィリン；アミノフィリン；エタミフィリン；バミフィリン；ブフィリン；ドキソフィリン；ザフィルルカスト；プランルカスト；モンテルカスト；イブジラスト；エプロジノ-ル；オマリズマブ；セラトロダスト；ロフルミラスト；チロキサポ-ル；グアイフェネシン；イペカクアナ；セネガ；クレオソ-ト；グアイアコルスルフォネ-ト；レボベルベノン；アセチルシステイン；ブロムヘクシン；カルボシステイン；エプラジノン；メスナ；アムブロキソ-ル；ソブレロ-ル；ドミオド-ル；レトステイン；ステプロニン；チオプロニン；ネルテネキシン；エルドステイン；エチルモルフィン；ヒドロコドン；コデイン；ノルメタドン；ノスカピン；ホロコジン；デクストロメトルファン；テバコン；ジメモルファン；アセチルジヒドロコデイン；ベンゾナテ-ト；ベンプロペリン；クロブチノ-ル；イソアミニル；ペントキシベリン；オキソラミン；オキセラジン；クロフェダノ-ル；ピパゼテ-ト；ブタミレ-ト；フェドリレ-ト；ジペプロ-ル；ジブネ-ト；ドロキシプロピン；プレノクスジアジン；ドロプロピジン；クロペラスチン；メプロチキソ-ル；ピペリドン；チペピジン；モルクロフォン；ネピナロン；レボドロプロピジン；ジメトキサネ-ト；ブロマジン；ジフェニルピラリン；カルビノキサミン；ドキシラミン；ブロムフェニラミン；デクスクロルフェニラミン；クロルフェネナミン；フェニラミン；デクスブロムフェニラミン；タラスチン；ヒスタピロジン；メサピリレン；アリメマジン；チエチルペラジン；メトジラジン；ヒドロキシエチルプロメタジン；チアジナム；メクイタジン；オキソメマジン；ブクリジン；シクリジン；クロルシクリジン；メクロジン；オキサトミド；セチリジン；レボセチリジン；シプロヘプタジン；フェニンダミン；トリプロリジン；ピロブタミン；アザタジン；アステミゾ-ル；テリフェナジン；ロラタジン；メブヒドロリン；デプトロピン；ケトチフェン；アクリバスチン；トリトクアリン；エバスチン；ピメチキセン；エピナスチン；ミゾラスチン；フェキソフェナジン；デスロラタジン；ルパタジン；ドキサプラム；ニケタミド；ペンテトラゾ-ル；エタミバン；ベメグリド；プレスカミド；アルミトリン；ジメフリン；メピキサノクス；ジヒドロストレプトマイシン；ミクロノマイシン；アジダムフェニコル；スルファジクラミド；スルファフェナゾ-ル；トリフルリジン；インテルフェロン；ホミビルセン；ビブロカト-ル；ピクロキシジン；メドリソ-ン；ホルモコルタル；ロテプレドノル；プラノプロフェン；ネパフェナック；ブロムフェナック；ジピベフリン；アプラクロニジン；ブリモニジン；エコチオペイト；デメカリウム；フィソスチグミン；フルオスチグミン；アセクリジン；アセチルコリン；パラオクソン；アセタゾラミド；ジクロフェナミド；ドルゾラミド；ブリンゾラミド；メタゾラミド；レボブノロ-ル；メチプラノロ-ル；ベフノロ-ル；ラタノプロスト；ウノプロストン；ビマトプロスト；トラボプロスト；タフルプロスト；ダピプラゾ-ル；シクロペントレ-ト；ホマトロピン；トロピカミド；ロドキサミド；エメダスチン；プロキシメタカイン；フルオレサイン；ヒプロメロ-ズ；ベルテポルフィン；アネコルタ-ブ；ペガプタニブ；ラニビズマブ；グアイアズレン；アルム；イオヘパリネ-ト；ナロルフィン；エデテ-ト；プラリドキシム；チオサルフェ-ト；ジメルカプロ-ル；オビドキシム；プロタミン；ナロキソン；フルマゼニル；メチオニン；コリネステラ-ゼ；グルタチオン；ホメピゾ-ル；スガンマデックス；デフェロキサミン；デフェリプロ-ン；デフェラシロックス；セベラメル；デクスラゾキサン；アミフォスチン；ラスブリカ-ゼ；パリフェルミン；グルカルピダ-ゼ；オクシジェン；ヘリウム；ナイトロジェン；ナルフラフィン；シンカリド；セルレチド；メチラポン；コリチコレリン；ソマトレリン；ガラクト-ス；スルホブロモフタレイン；ツベルクリン；ベタゾ-ル；ペンタガストリン；フェノ-ルスルホンフタレイン；アルサクチド；プロチレリン；セクレチン；ベンチロミド；イオダミド；メチオダル；ジイオドン；メトリザミド；イオヘクソル；イオパミド-ル；イオプロミド；イオトロラン；イオベルソル；イオペント-ル；イオジキサノ-ル；イオメプロ-ル；イオビトリド-ル；イオキシラン；アジピオドン；イオピド-ル；プロピルイオドン；イオフェンジレ-ト；ガドジアミド；ガドテリド-ル；マンガホジピル；ガドベルセタミド；ガドブトロ-ル；ガドホスベセト；フェルモクシル；フェリｓテン；ペルフルブロン；ペルフレナペント。

【0105】

本発明のさらなる目的は以下に述べる１つまたは２つ以上の疾病を治療するための薬剤を調製する目的で式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物または上記の医薬組成物を提供することにある。

【0106】

好ましくは、本発明の化合物を下記の疾病の治療および/または予防に使用することができる：

【0107】

鼻漏、気管収縮、気道収縮、急性アレルギ-、萎縮性鼻炎または慢性鼻炎（例えば、乾酪性鼻炎、肥満性鼻炎、化膿性鼻炎、乾燥性鼻炎）、薬物性鼻炎）、（クル-プ性、繊維素性、偽膜性鼻炎を含む）膜性鼻炎、腺病性鼻炎、通年性アレルギ-鼻炎、（神経性鼻炎（花粉症）や血管運動神経性鼻炎を含む）季節的鼻炎、花粉症，喘息（例えば、気管支性、アトピ-性、アレルギ-性、内因性、外因性、運動起因性、寒気起因性、職業性、細菌感染性、，ダスト喘息、特に慢性または長期に亘る喘息（例えば、遅発型喘息および気道過敏症））、（慢性、急性、アラキン酸誘導性、カタル性、クル-プ性、衰弱性、および好酸性気管支炎を含む）気管支炎、心臓気管支炎、塵肺症、間質性肺疾患（ＩＬＤ）のような間質性線維症に至る慢性的な肺炎（例えば、特発性の肺線維症、またはリュウマチ性関節炎と関連するＩＬＤ、またはその他の自己免疫疾患）、急性の肺損傷（ＡＬＩ），老人性呼吸困難症候群（ＡＲＤＳ），急性の呼吸障害、気道または肺疾患（ＣＯＲＤ，ＣＯＡＤ，ＣＯＬＤまたはＣＯＰＤ，例えば、回復不可能なＣＯＰＤ），慢性の副鼻腔炎、結膜炎（たとえば、アレルギ-性結膜炎）、膿疱性線維症、外因性のアレルギ-肺胞炎(農夫の肺および関連の疾病）、肺線維症、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、特発性間質性肺炎、鼻詰まり、鼻ポリ-プ、中耳炎、および咳（炎症性または医原性の慢性咳）、胸膜炎、肺の鬱血、肺気腫、気管支拡張症、サルコイド-シス、原因不明の繊維化性肺胞炎、抗腫瘍療法と合併する線維症を含む肺線維症、結核およびアスペルギルス症その他の真菌感染症を含む慢性感染症、肺血管系の血管炎および血栓症、および肺高血圧、風邪を含む急性のウィルス感染症、呼吸器合胞体ウィルス、インフルエンザ、コロナウィルス（ＳＡＲＳを含む）およびアデノウィルスに起因する感染症、アレルギ-性気管支肺真菌症、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、全身的なアナフィラキシ-または過敏性反応、薬剤アレルギ-（例えば、ペニシリン、セファロスポリンに対する）、虫刺されアレルギ-、（偏頭痛、鼻炎および湿疹のように）臓器からは遠隔の部位に影響を及ぼすことがある食物関連アレルギ-、アナフィラキシ-性ショック、血管痙攣を含む気道/閉塞性気道疾患および障害：

【0108】

骨粗鬆症、（リュウマチ性、感染性、自己免疫性、慢性、悪性のものを含む）関節炎、（硬直性脊椎炎、リュウマチ性脊椎炎、乾せん性関節炎、腱付着部炎症、ベ-チェット病、マリ-・シュトリュムペル関節炎、炎症性腸炎に伴う関節炎、ライタ-症候群を含む）血清反応陰性脊椎関節症、全身性硬化症、いずれも先天性股異形成の1次的または２次的症状である変形性関節炎、変形性関節症、頸部および腰部の脊椎炎、および腰部および頸部の痛み、スティルス病、反応性関節炎、未分化脊椎炎、敗血症性関節炎、およびその他の感染性関節症および脊椎カリエスやポンセ症候群、尿酸塩痛風を含む急性および慢性の結晶誘導滑膜炎、ピロリン酸カルシウム沈着に起因する疾病、およびカルシウム・アパタイト関連の腱、滑液包および滑膜の炎症、１次的および２次的シェ-グレン症候群、全身的な硬化症および限定的な硬皮症、混合性結合組織疾病、および未分化結合組織疾病、リュウマチ性ポリマルジアを含む炎症性筋疾患、関節分布に関係なく発生する特発炎症性関節炎およびこれに伴う症候群を含む若年性関節炎、その他の関節疾患（例えば、椎間板劣化または側頭下顎骨劣化）、リュウマチ熱およびその全身的な合併症、巨細胞動脈炎、高安動脈炎、多発性結節動脈炎、顕微鏡的結節性多発動脈炎およびウィルス感染に伴う動脈炎を含む動脈炎、過敏性反応、クリオグロブリン、異常蛋白血症、腰痛、家族性地中海熱、マックル-ウェルズ症候群、および家族性ハイベニアン熱、菊池病、薬物誘導関節痛、腱炎、多発性軟骨炎、および筋疾患、骨粗鬆症、これに似た骨軟化症、骨減少症、骨形成不全症、骨化石症、骨線維症、骨壊死、骨のパジェット病、低リン酸血症、フェルティ症候群、スティルス病、人工関節インプラントのたるみ、筋肉または関節の捻挫または変形、腱炎、筋膜炎、上腕肩甲関節周囲炎、頸肩腕症候群、腱骨膜炎を含む骨および関節に関する疾患および障害：

【0109】

緑内障、高眼圧、白内障、網膜剥離、乾癬（尋常性乾癬、膿疱性乾癬、乾癬性関節炎、感染性紅皮症を含む）、掌蹠膿疱症、皮膚乾燥症、湿疹性疾患（例えば、アトピ-性皮膚炎、紫外線被爆皮膚炎、接触性皮膚炎および脂漏性皮膚炎）、植物性皮膚炎、光線皮膚炎、皮膚好酸球増加症、慢性皮膚潰瘍、皮膚エリテマト-デス、接触性過敏/アレルギ-性接触皮膚炎（ツタウルシ、ウルシ、またはオ-ク材に対する過敏性を含む）、好酸球増加による毛嚢炎（おふじ病）、掻痒症、薬疹、じんましん（急性または慢性、アレルギ-性または非アレルギ-性）、にきび、紅斑症、疱疹性皮膚炎、硬皮症、白斑、扁平苔せん症、硬化萎縮性苔せん症、壊疽性膿皮症、皮膚肉腫、天疱瘡、眼天疱瘡、類天疱瘡、表皮水疱症、血管性水腫、血管炎、中毒性紅斑、皮膚好酸球増加症、円形脱毛症、男性型脱毛症、スウィ-ト症候群、スティ-ブンス-ジョンソン症候群、ウエ-バ--クリスチャン症候群、多形性紅斑、感染性および非感染性蜂巣炎、脂肪織炎、皮膚リンパ腫、非メラノ-マ皮膚癌およびその他の形成異常病変、眼瞼炎、虹彩炎、前後ブドウ膜炎、脈絡膜炎、網膜に影響を及ぼす自己免疫性、退化性または炎症性の障害、交感性眼炎やサルコイド-シスを含む眼炎、ウィルス性、真菌性および細菌性を含む乾燥性感染症、アレルギ-性結膜炎、悪化する線維症、ケロイド、ケロイド形成処置、手術後の疵痕、水疱症表皮剥離、ドライアイ、眼の炎症、アレルギ-性結膜炎、春季カタル、春季角膜カタルおよび巨大乳頭結膜炎、眼の血管形成、角膜損傷、あらゆる形態を呈する黄斑悪化、黄斑浮腫、黄斑変性、損傷の異常な回復、強膜炎、上強膜炎、硬皮症、辺縁潰瘍性角膜炎、真菌性角膜炎、ヘルペス性角膜炎、侵入性アスペルギルス症；円錐角膜、角膜上皮形成異常、重度の眼球内炎症を含む皮膚および眼に関する疾患および障害：

【0110】

（例えば、セリアック病のような）セリアック病、胆嚢炎、（感染性、虚血性、放射線や薬物に起因するもの、および虚血性および好酸球性を含む）腸炎、好酸球性食道炎、好酸球性腸炎、アレルゲン誘発下痢、血清反応陰性関節症と併発する腸疾患、胃炎、自己免疫性萎縮性胃炎、虚血性腸疾患、炎症性腸疾患（クロ-ン病および潰瘍性大腸炎）、大腸炎、Ｍｏｏｒｅｎ潰瘍、過敏性大腸症候群、壊死性大腸炎、消化管虚血症、舌炎、歯肉炎、歯周炎；反射を含む食道炎、直腸炎、肝臓の線維症および硬変、膵臓炎、急性および慢性膵臓線維症、膵臓硬化、膵石症、肝硬変、（鬱血性、自己免疫性、急性、激症、慢性、薬物誘発性、アルコ-ル誘発性、狼瘡性、脂肪肝型、慢性およびウィルス性）肝炎、原発性胆管硬化、肝性ポルフィリン症、および胃腸に関連するアレルギ-疾患、痙攣性結腸、憩室炎、胃腸の出血、ベ-チェット病、肝臓部分切除、（例えば、毒素、ウィルス性肝炎、ショックまたは酸欠によって起こる壊死のような）急性肝臓壊死、溶血性尿毒症候群を含む消化管および腹部に関する疾患および障害：

【0111】

貧血、凝固、骨髄増殖性疾患、出血性疾患、白血球減少、好酸性疾患、白血病（例えば、骨髄性）、リンパ腫、脾臓のプラズマ細胞異混和症、バンチ病、血友病、（特発性血小板減少紫斑病を含む）紫斑病、ウィスコット-アルドリッチ症候群を含む血液に関する疾患：

【0112】

肥満、アミロイド症、分枝鎖病のようなアミノおよび酸代謝の異常、アミノ酸過剰血症、アミノ酸過剰尿症のようなアミノおよび酸代謝の異常、尿代謝の異常、高アンモニア血、例えばマロト--ラミ-症候群のようなムコ多糖症、グリコ-ゲン蓄積症や脂質蓄積症のような蓄積病、コリ病のようなI型糖原病、腸管炭水化物吸収不良病のような吸収不良病、マルタ-ゼ-、ラクタ-ゼ-、スクラ-ゼ-不足のようなオリゴ糖欠乏、果糖代謝障害、ガラクト-ス代謝障害、糖尿病、ガラクト-ス血症、糖尿病のような糖質利用障害、低血糖症、ピルビン酸塩代謝障害、脂肪欠乏血症、低リポ蛋白血症、脂質異常症、高リポ蛋白血症、カルニチンまたはカルニチン-アシル基転移欠損症、ポルフィリン代謝障害、プリン代謝障害、リソソ-ム病、ガングリオシド-シス、スフィンゴリピド-シス、スルファチド脂質症、大脳白質萎縮症、レッシュ-ナイハン症候群を含む代謝に関する疾患：

【0113】

下記のような小脳機能障害および脳代謝の混乱：
認知症、アルツハイマ-病、ハンチントン舞踏病、パ-キンソン病、ピック病、中毒性脳症、炎症性神経障害、ギラン-バレ-症候群、メニエ-ル病、神経根障害のような脱随性ニュ-ロパシ-、ある種のホルモンを分泌する内分泌腺の機能亢進または機能低下または両者の組合せに起因する障害のようなホルモン欠乏と関連する原発性および続発性代謝障害、シップル症候群、脳下垂体の機能不全とそれが他の内分泌腺、例えば、甲状腺、副腎、卵巣および睾丸に及ぼす影響、末端肥大症、甲状腺機能の亢進および低下症、甲状腺炎、および甲状腺癌、副腎ステロイドホルモンの生産過剰または生産不足、副腎性器症候群、クッシング症候群、副腎皮質のアジソン病、アジソン悪性貧血症、原発性および続発性アルドステロン病、尿崩症、真性糖尿病、カルチノイド症候群、副甲状腺の機能不全、膵島細胞機能不全、尿崩症に起因する障害、エストロゲン欠乏、抵抗性卵巣症候群のような女性の内分泌系疾患；筋力低下、筋緊張症、デュフェンヌ型およびその他の筋ジストロフィ-、シュタイナ-ト型筋萎縮症および筋緊張症、筋肉の異化代謝のＩ型障害のようなミトコンドリア筋疾患、炭水化物および脂質蓄積性筋疾患、糖原病、ミオグロビン尿症、悪性異常高熱、リュ-マチ性多発筋痛、皮膚筋炎、多発性筋炎、特発性心筋症、心筋症；外胚葉の障害、神経線維腫瘍、硬皮症および多発性動脈炎、ルイス-バ-ル症候群、フォン ヒッペル-リンダウ病、スタ-ジ-ウェ-バ-症候群、結筋硬化症、アミロイド症、ポルフィリン症；男女の性機能不全；脳下垂体からの抗利尿ホルモンの異常分泌に起因する混乱状態および発作、リドル症候群、バ-タ-症候群、ファンコニＩ型症候群、および腎臓電解質消耗；

【0114】

例えば腎臓、心臓、肝臓、肺および角膜の移植のような固形臓器移植後に起こる急性および慢性の同種移植拒絶反応、慢性の移植片対宿主拒絶反応病、植皮片拒絶反応、および骨髄移植拒絶反応、免疫抑制を含む移植による拒絶反応に関連する疾患：

【0115】

（間質性、急性間質性（アレルギ-性）、および糸球体腎炎）のような腎炎、ネフロ-ゼ症候群、急性および慢性（間質性）膀胱炎を含む膀胱炎およびハナ-潰瘍、急性および慢性尿道炎、前立腺炎、精巣上体炎、卵巣炎、卵管炎、外陰部膣炎、陰門膣カンジダ症、ペ-ロニ病、および勃起障害、腎臓病、腎臓線維症、腎孟腎炎、続発性萎縮腎、ステロイド依存性および抗ステロイド性ネフロ-ゼ、グッドパスチャ-症候群を含む泌尿生殖器に関する疾患：

【0116】

神経変性疾患、アルツハイマ-病およびＣＪＤおよびｎｖＣＪＤを含むセメンティング障害、アミロイド症、およびその他の脱髄症候群、脳アテロ-ム性動脈硬化および血管炎、側頭動脈炎、重度の無筋力症、術後の内臓の痛み、頭痛、片頭痛、（三叉神経痛を含む）神経痛、非定形顔面痛、関節および骨の痛みなど（急性、間欠性、持続性、中枢部位の痛みまたは末梢部位の痛み）、癌および腫瘍浸潤に起因する痛み、糖尿病性、ヘルペス後遺性およびＨＩＶ-関連の神経障害を含む神経障害痛、神経サルコイド-シス、脳損傷、脳血管障害およびそれらの結果としての痛み、パ-キンソン病、大脳皮質基底変性症、運動ニュ-ロン疾患、ＡＬＳ（筋萎縮性側索硬化症）、多発性硬化症、外傷性脳損傷、脳卒中、脳卒中後の麻痺、外傷性脳損傷、脳小血管障害、痴呆、血管性認知症、レヴィ-小体認知症、前頭側認知症、染色体１-１７に関連するパ-キンソニズム、ピック病、進行性核上痙攣、大脳皮質基底変性症、ハンチントン病、視床変性を含む認知症、およびコルサコフ精神病、定義上、悪性の伝染性または自己免疫プロセスのＣＮＳ障害中枢および末梢神経系合併症であると考えられる痛覚、脳梗塞、発作、脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、骨髄障害性筋萎縮、シャイ-ドラガ-症候群、ライ症候群、進行性多病巣性白質脳症、正常圧脳水腫、硬化性汎脳炎、前頭葉性認知症、急性脊髄前角炎（ポリオウィルス感染症）、ポリオウィルス性神経症、ウィルス性脳炎、アレルギ-性脳脊髄炎、てんかん性脳症、クロイツフェルト-ヤコブ病、クル病、牛海綿状脳症（狂牛病）スクレピ-病、てんかん、脳アミロイド血管症、鬱病、躁病、躁鬱病、遺伝性小脳性運動失調症、末梢神経障害、ナス-ハコラ症候群、マシャド-ジョゼフ病などを含むＣＮＳに関連する疾患および障害：

【0117】

（眼、鼻、肺および胃腸管）の一般的な炎症、肥満細胞症/肥満細胞障害（皮膚限定の、および全身的な肥満細胞活性化症候群および小児肥満細胞症）、乳腺炎（乳腺）膣炎、血管炎（例えば、壊死性、皮膚性、および過敏性血管炎）、ウェゲナ-肉芽腫、筋炎（ポリイニ筋炎、皮膚筋炎など）、好塩基球性白血病および好塩基性白血球増加を含む好塩基球性疾病、チャ-グ-シュトラウス症候群や好酸球性肉芽腫のような好酸球性疾病、（例えば、全身性紅斑性狼瘡、亜急性皮膚紅斑性狼瘡、および円盤紅斑性狼瘡のような）紅斑性狼瘡、慢性甲状腺炎、橋本甲状腺炎、グレ-ブス病，Ｉ-型糖尿病、真性糖尿病から起こる合併症、その他の免疫障害、好酸球増加筋膜炎、高ＩｇＥ症候群、アディソン病、抗リン皮質症候群、免疫不全病、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、ハンセン病、セザリ-症候群、腫瘍随伴性症候群、および多発性筋炎に属するするその他の免疫障害、発熱、筋炎、神経病、滑液包炎、エバンス症候群、ロイコトリエン、Ｂ４-媒介疾病、特発性上皮小体機能低下症、ネフロ-ゼ症候群、紅斑性狼瘡、免疫抑制を含む炎症性または免疫学的疾患および障害：

【0118】

鬱血性心不全、心筋梗塞、虚血性心疾患、あらゆる種類の心房性および心室性不整脈、高血圧、脳外傷、血管閉塞症、脳卒中、脳血管障害、アテロ-ム性動脈硬化、冠状血管および末梢血管の循環を悪化させる再狭窄、心膜炎、心筋症；心筋類肉腫、心内膜炎、弁膜炎を含む炎症性および自己免疫性心筋症、感染性（例えば、梅毒性）のものを含む大動脈炎、高血圧性の血管障害および末梢血管障害、アテロ-ム性動脈硬化、血管炎、静脈炎を含む近位および末梢血管の障害、深部静脈瘤のほか、静脈瘤と大動脈瘤との合併症を含む血栓症、結節性動脈周囲炎、心臓繊維症、心筋梗塞後の梗塞症、恐怖症に起因する心筋症；血管形成を含む心臓血管の疾患および障害：

【0119】

一般的な癌（前立腺、乳房、肺、卵巣、膵臓、大腸および結腸、腹部、胃、およびその他の消化器系の癌）、肝臓、膵臓、腹膜、内分泌腺（副腎、甲状腺、下垂体、睾丸、卵巣、胸腺、甲状血管）、眼、頭部、頸部、（中枢および末梢）神経系、リンパ管、血液、骨盤、皮膚、骨、軟組織、脾臓、胸部、尿生殖器および脳の腫瘍、乳癌、尿生殖器癌、肺癌、胃腸癌、扁平上皮癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、神経芽細胞腫、（白血病を含む）骨髄に作用する悪性腫瘍、およびホジキンおよび非ホジキンリンパ腫のようなリンパ球増殖症候群、Ｂ-細胞リンパ腫、小胞リンパ腫、転移性疾患および腫瘍再発、、および腫瘍随伴性症候群および高ガンマグロブリン血症、リンパ球増殖病、障害および/または症状、パラプロテイン血症、（特発性血小板減少性紫斑病のような）紫斑病、ヴァルデンストレ-ムのマクログロブリン血症、ゴ-シェ病、組織球増殖病、網膜芽腫およびその他の高増殖病、肉腫、悪液質、腫瘍増殖、腫瘍浸潤、転移、ＡＩＤＳ-関連のリンパ腫、悪性免疫増殖疾患、多発性骨髄腫および悪性形質細胞腫、リンパ性白血病、急性または慢性骨髄白血病、急性または慢性リンパ球性白血病、単球性白血病、その他の特定細胞タイプの白血病、非特定の悪性リンパ球腫瘍、造血細胞および関連組織の悪性腫瘍、例えば、びまん性大細胞型リンパ腫、Ｔ-細胞リンパ腫または皮膚Ｔ-細胞リンパ腫）。さらに加えて、例えば、急性または慢性の骨髄白血病、角膜白血病などの骨髄癌を含む腫瘍学的疾患および障害：

【0120】

痛み、片頭痛、睡眠障害、発熱、敗血症、特発性疼痛、血小板減少性紫斑病、術後癒着、顔面紅潮、心臓、脳および手足末梢における虚血再環流、ウィルス感染、細菌感染、真菌感染、血栓症、内毒素ショック、敗血性ショック、発熱を伴う温度調節、レイノ-病、壊疽、抗凝血治療を要する疾病、鬱血性心疾患、粘液分泌障害、肺高血圧症、プロスタノイドに起因し、月経困難症および早期分娩を伴う平滑筋収縮、早産、再灌流障害、やけど、熱傷、出血または外傷性ショック、月経痛、月経痙攣、月経困難症、歯周病、リケッチア感染症、原中症、生殖障害、歯痛、抜歯後の痛み、単純ヘルペス、後腹膜線維症、種々の放射線障害を含むその他の疾患および障害。

【0121】

本発明の化合物の治療有効量は患者の発症を予防、または症状を軽減または改善または余命を延ばすのに有効な量を意味する。治療有効量の決定は関連技術の範囲内にある。

【0122】

本発明の化合物の治療有効量または投薬量は広い範囲内で可変であり、関連技術において公知の態様で決定することができる。このような投薬量は投与される特定の化合物，投与のル-ト、治療すべき症状、治療を受ける患者など、個々の具体的なケ-スにおける個々の必要条件に合わせて調節することができる。

【0123】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の充分に塩基性の化合物の薬学的に容認できる塩の例として、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸のような生理学的に容認できる鉱酸の塩；またはメタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、乳酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸およびサリチル酸のような有機酸の塩がある。また、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の充分に酸性の化合物はアルカリまたはアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウムまたはマグネシウム塩；または有機塩基性塩、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、エタノ-ルアミン、コリンヒドロキシド、メグルミン、ピペリジン、モルホリン、t-（２-ヒドロキシエチル）アミン、リシンまたはアルギニン塩を形成することができ；これらもすべて式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の塩の例である。式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物は溶媒和、特に水和することができる。ハイドラタイゼ-ション/水和は製剤工程中に起こるか、または式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の当初は無水であった化合物の吸水性の結果として起こる。溶媒和物および/または水和物は例えば固体または液体の形態で存在することができる。

【0124】

なお、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物の幾つかは下記の記述では１つだけを具体的に説明し、図示する互変異性形態を有し、（通常はシス/トランス異性体、より一般的には（Ｅ）および（Ｚ）異性体と呼称される）多様な幾何異性体または（通常はＣａｈｎ-Ｉｎｇｏｌｄ-ＰｒｅｌｏｇまたはＲ/Ｓ系と呼称される）１個または２個以上のキラル炭素原子の結果として多様な光学異性体を有することができる。これらの互変異性形態、幾何または光学異性体（ラセミ化合物およびジアステレオマ-も）および他型性の形態はすべて本発明に含まれる。式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物は非対称のＣ-原子を含むことができるから、アキラル化合物、ジアステレオマ-の混合物、鏡像異性体の混合物または光学的に純粋な化合物として存在することができる。本発明はすべて純粋な化合物およびすべて純粋なジアステレオマ-の双方、さらには、任意の混合比を呈する両者の混合物を含むことができる。

【0125】

本発明の他の実施態様では、本発明の化合物の１個または２個以上の水素原子を重水素に置き換えることができる。重水素に置き換えることで、薬剤の代謝性を、その本来の薬効を殆どまたは全く変化させることなく向上させることになる。特定の分子位置における重水素置換は代謝安定性を向上させ、有毒な代謝産物形成の抑止および/または所要の活性代謝産物形成の増大を可能にする。従って、本発明は式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の一部または全部が重水素置換された化合物をも包含する。

【0126】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物の治療上の使用、薬理学的に容認可能な塩、溶媒和物および水和物、さらには製剤および医薬組成物も本発明の範囲に含まれる。

【0127】

本発明の医薬組成物は式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物の少なくとも１つを活性成分として且つ、任意にキャリヤ-物質および/またはアジュバントとして含む。

【0128】

本発明は式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物と、生理的条件下で開裂されることになる少なくとも１つの薬理的に容認される保護基、例えば、ここで定義されているようなアルコキシ-、アリ-ルアルキルオキシ-、アシル-アシルオキシメチル基（例えば、ピバロイルオキシメチル）、２-アルキル、２-アリ-ル-または２-アリ-ルアルキル-オキシカルボキシ-２-アルキリデン エチル基またはアシルオキシとで構成されるプロドラッグ、例えば、エトキシ、ベンジルオキシ、アセチルまたはアセチルオキシまたは特に式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の場合にはヒドロキシ基（-ＯＨ）：硫酸塩、リン酸塩（-ＯＰＯ_３または-ＯＣＨ_２ＯＰＯ_３）またはアミノ酸のエステルから構成されるプロドラッグにも関わる。式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物のヒドロキシ基から成るプロドラッグが特に好ましい。

【0129】

好ましくは、本発明は式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）のプロドラッグ、生体内加水分解性エステル、生体内加水分解性アミド、他形体、互変異性体、立体異性体、代謝体、Ｎ-オキシド、生体内加水分解性カルバミン酸塩、生体内加水分解性エ-テル、薬理的機能性の誘導体、アトロプ異性体、または生体内加水分解性の前駆体、ジアステレオマ-またはその混合物中にあって化学的に保護された形での親和性試薬、錯体、キレ-トおよび立体異性体にも関わる。

【0130】

ここで使用する薬学的に容認できるエステルという語は特に生体内で加水分解し、人体内で容易に崩壊して親化合物またはその塩を体内に残留させるエステルを意味する。適当なエステル基としては、例えば、薬学的に容認できる脂肪族カルボン酸、特にアルカン酸、アルケン酸、シクロアルカン酸、アルカンジオ-ル酸から誘導されるエステルであり、これらのエステルにおいては都合のよいことに、それぞれのアルキルまたはアルケニルが６個以上の炭素原子を持っていない．具体的なエステルの例としては、これらに限らないが、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、アクリル酸塩およびエチルコハク酸が挙げられる。

【0131】

上述したように、式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物、それらの溶媒和物、塩または製剤もまた本発明の範囲に含まれる．一般的には、式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）および/または（Ｉｃ）の化合物は関連分野において公知の且つ容認されている方式に従い、独自にまたは他の治療剤と組み合わせて投与される。

【0132】

経口投与のためには、下記ル-トの１つによって治療剤を投与することができる：例えば、錠剤、糖衣錠、被覆錠剤、ピル、半固形剤、ソフトまたはハ-ドカプセル、例えば、ソフトおよびハ-ドゼラチンカプセル、水性または油性溶液、乳濁剤、懸濁剤またはシロップの形での経口投与、例えば、注射用の溶液または懸濁液の形での静脈、筋肉および皮下注射、坐薬の形での直腸内投与、パウダ-剤、微結晶またはスプレ-（例えば、液体エアロゾル）の形での吸入または吹送、活性成分を含有する膏薬のような経皮投与システム（ＴＤＳ）による経皮投与または鼻孔投与のような非経口投与が可能である。このような錠剤、ピル、半固形剤、被覆錠剤、糖衣錠、例えばゼラチンによる硬質カプセルの製造には、治療に有用な製品を薬学的に不活性な無機または有機賦形剤、例えば、ラクト-ス、スクロ-ス、グルコ-ス、ゼラチン、モルト、シリカゲル、デンプンまたはその誘導体、タルク、ステアリン酸またはそれらの塩、乾燥スキムミルクなどと混合すればよい。ソフトカプセルの製造には、例えば、植物性油、石油、動物性または合成油、ワックス、脂肪、ポリオ-ルのような賦形剤を使用することができる。溶液、イマルジョンまたは懸濁液またはシロップの製造には、例えば、水、アルコ-ル、食塩水、含水デキストラン、ポリオ-ル、グリセリン、脂質、リン脂質、シクロデキストリン、植物性油、石油、動物性油または合成油を賦形剤として使用することができる。特に好ましいのは脂質であり、より好ましいのはリン脂質（好ましくは天然リン脂質）であり；リン酸塩緩衝食塩水（ｐＨ＝７乃至８、好ましくは７．４）中の粒度が３００乃至３５０ｎｍ）であることが好ましい。坐薬については、例えば、植物油、ワックス、脂肪およびポリオ-ルを賦形剤として使用することができる。エアロゾルの製造にはこの使用目的に適した圧搾ガスとして、例えば、酸素、窒素および二酸化炭素を使用することができる。製薬上有用な材料として、保存、安定化のための添加剤として、例えば、ＵＶ安定化剤、乳化剤、甘味料、芳香剤、浸透圧を変化させるための塩、緩衝剤、被覆添加剤および酸化防止剤も含まれる。

【0133】

一般に、体重が約８０Ｋｇの成人に対する経口または非経口投与において、指示があれば上限を超えることもあり得るが、１日用量は約２０ｍｇ乃至約１，０００ｍｇがこのましい。１日用量は１回で投与してもよいし、数回に分けて投与してもよく、非経口投与の場合には、連続的な点滴または皮下注射の方式で投与してもよい。

【0134】

本発明は式（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）および/または（ＩＩＩｂ）の化合物にも関わり、これらの式において、Ｒ^２およびＲ^３は既に定義した通りであり、ＰＧは保護基である。

【0135】

【化14】

【0136】

【化15】

【0137】

【化16】

【0138】

保護基は当業者には公知であり、例えば、(P. J. Kocienski, Protecting Groups, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994)および(T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1999)に記載されている。

【0139】

好ましくは、ＰＧは４-メトキシベンジル基またはカルボキシベンジル（ＣｂｚまたはＺ）基；特に好ましくは、ＰＧは４-メトキシベンジル基である。

【0140】

式（ＩＩ）の好ましい化合物は：７−クロロ−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ； ７−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；７−クロロ−５−（チオフェン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル；７−クロロ−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル； ４−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）モルホリン；７−クロロ−５−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド； ７−クロロ−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； （７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； ３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル；
２−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸メチル； ５−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸メチル； ６−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸メチル； ２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； Ｎ−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンジル）−１−（ｐ−トリル）メタンアミン； ３−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン； ３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル；２−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル メチル ３−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ７−クロロ−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（メチルチオ）フェニル−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−（クロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン；７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン ７−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ４−（７−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル； ７−クロロ−５−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３、４−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３、５−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ６−（７−クロロ−２Ｈ−ピアゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。

【0141】

式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の好ましい化合物は：７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１Ｈ−ピラゾ−ル−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル； ４−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）モルホリン；
７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド； ７−クロロ−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； （７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸メチル； ５−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸メチル； ２−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸メチル； ６−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸メチル； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； Ｎ−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンジル）−１−（ｐ−トリル）メタンアミン； ３−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン；
３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル； メチル ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ７−クロロ−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（メチルチオ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸；
７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（メチルスルホニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ６−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。

一般的な合成

【0142】

下記の合成スキ-ムを利用することによって塩化物中間体を形成することができる。次いで、この塩化物中間体を種々のアミンとのアミン化反応とこれに続く脱保護に使用することによって最終生成物を得ることができる。

【0143】

ステップ１：

【化17】

【0144】

酸化剤、特に２，３-ジクロロ-５，６-ジシアノ-１，４-ベンゾキノンの存在において、４-アミノ-２Ｈ-ピラゾ-ル-３-カルボン酸アミドをアルデヒドと反応させると、５-置換１，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンが形成される。

【0145】

ステップ２：

【化18】

【0146】

ピラゾ-ルを、例えば、パラ-メトキシ-ベンジル保護基で保護する。このステップにおいて、２つの異性体、即ち、５-置換１ （４-メトキシベンジル)-１，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンと５-置換 ２-（４-メトキシベンジル)-２，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンが形成される。これら２つの異性体はいずれも次のステップにおいて利用することができる。

【0147】

ステップ３：

【化19】

【0148】

５-置換１-（４-メトキシ-ベンジル)-１，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンと５-置換２-（４-メトキシ-ベンジル)-２，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンとを、例えば、ＰＯＣｌ_３で塩素化することによって、５-置換７-クロロ-１-（４-メトキシ-ベンジル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジンと５-置換７-クロロ-２-（４-メトキシ-ベンジル)-２Ｈ-ピラゾロ［４．３-ｄ］ピリミジンを形成する。

【0149】

ステップ４：

【化20】

【0150】

５-置換７-クロロ-１-（４-メトキシ-ベンジル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジンと５-置換７-クロロ-２-（４-メトキシ-ベンジル)-２Ｈ-ピラゾロ［４．３-ｄ］ピリミジンを、例えば、対応のアミンと反応させることによって、被保護最終生成物を形成する。

【0151】

ステップ５：

【化21】

【0152】

最終ステップにおいて、例えば、トリフルオロ酢酸によってパラ-メトキシ-ベンジル保護基を取り除いて生物学的特性を目的とする最終生成物を得る。

【実施例】

【0153】

原料および方法

【0154】

生物学的定量-蛋白質キナ-ゼ定量

【0155】

ＳＹＫ定量

【0156】

インビトロ-ゲン社（カ-ルズバッド）製のＯＭＮＩＡ（商標）キナ-ゼ定量装置による定量では、化合物に対する本発明のリン酸化効果をＳＯＸと呼称されるキレ-ト化によって強められる蛍光強度を測定することによって評価する。定量されるキナ-ゼによってペプチドがリン酸化されると、Ｍｇ２＋がキレ-ト化されてＳＯＸ成分とリン酸基との間にブリッジを形成し、このブリッジがペプチドにおける特定チロシンに転移する。蛍光強度はペプチドリン酸化の量に正比例する。

【0157】

３８４個のウエルを有する少容量プレ-ト（グライナ-、フリッケンハウゼン）に、（i）５％ＤＭＳＯ/蒸留水（２μＬ）中の被検化合物、（ii）ＡＴＰ、ＤＤＴ，キナ-ゼ反応バッファ、オミナ ペプチド サブストレ-ト Ｔｙｒ ７を含有し、最終濃度が１ｍＭ ＡＴＰ、０．２ｍＭ ＤＤＴ，１０μＭ ペプチド サブストレ-トとなる１６μＬのマスタ-・ミックスを添加する。

【0158】

測定に先だって、マスタ-・ミックスおよび定量プレ-トを反応温度（３０℃）に保温した。（iii)２μＬの４μg/ｍＬのＳＹＫ キナ-ゼ（インビトロ-ゲン、カ-ルズバッド）を添加することで反応を開始させた。測定中、波長lex360/lex485 nmにおいてＴＥＣＡＮを使用して蛍光強度の値を３０分間にわたって３０秒ごとに収集した。インヒビタ-濃度に対する反応速度をプロットすることにより、ＸＬＦit ５．０（ＩＤＢＳ，ギルドフォ-ド）を使用してＩＣ５０を求めてＳ-字形線量反応曲線を作成し、Ｃｈｅｎｇ-Ｐｒｕｓｏｆｆ方程式(Cheng, Y.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 22, 3099-3108, 1973) を利用してＩＣ５０から見かけＫｉ値を算出した。
Lai, C-J-, Wu JCのA Simple Kinetic Method for Rapid Mechanistic Analysis of Reversible Enzyme Inhibitors （可逆酵インヒビタ-の高速機械分析のための簡単な動的方法(Assays and Drug Dev. Technologies. 2003;1(4):527-535)に従ってＡＴＰ依存性を測定した。ＡＴＰに対する被検化合物の競合効果を解明するため、５０％阻害濃度の対応の被検化合物を使用した。上記の定量条件をそのまま維持した。使用したＡＴＰ濃度は１０００，３３３，１００，３３．３，１０，３．３，１μＭであった。

【0159】

ＬＲＲＫ２-ＬＲＲＫ２ Ｇ２０１９Ｓ-定量

【0160】

定量装置としてのインビトロ-ゲン社（カ-ルズバッド）製のＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ（商標）Ｅｕ キナ-ゼ バインディング アセイにおいて、本発明の効果である化合物のリン酸化は、６４７-標識のＡＴＰ-競合キナ-ゼ・インヒビタ-・スカフォ-ルド（キナ-ゼ・トレ-サ-）である特許化合物Ａｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ（商標）の被検キナ-ゼへの結合および置換に基づく蛍光強度放出を測定することによって求められる。キナ-ゼとのトレ-サ-の結合は被検キナ-ゼと結合するユ-ロピウム-標識のアンチ-タグ抗体を利用して検出する。トレ-サ-と抗体との双方が同時にキナ-ゼと結合すると、ユ-ロピウム（Ｅｕ）ドナ-・フルオロフォアからキナ-ゼ・トレ-サ-におけるＡｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ(商標）６４７ 受容体 フルオロフォアへの高度のＦＲＥＴ（蛍光共鳴エネルギ-移動）が起こる。キナ-ゼのインヒビタ-との結合がトレ-サ-との結合と競合し、結果としてＦＲＥＴ損となる。蛍光強度比はペプチドリン酸化の量と直接比例する。

【0161】

３８４個のウエルを有する少容量プレ-ト（グライナ-、フリッケンハウゼン）に、（i）５％ＤＭＳＯ/蒸留水（５μＬ）中の被検化合物、（ii）最終濃度が５ｎＭのＬＲＲＫ２またはその突然変異体、１ｘ キナ-ゼ・バッファ Ａ中２ｎＭのＥＵ-Ａｎｔｉ-ＧＳＴ抗体を添加する。最終濃度が１０ ｎＭとなる５μＬのトレ-サ-を添加する(iii)ことで反応を開始させた。定量プレ-トを１時間に亘って室温に保温し、２つの波長lｅｘ ３４０/lｅｍ６１５ｎｍおよびlｅｘ ３４０/lｅｍ６６５ｎｍ、６０分後の遅延時間１００μｓおよび積分時間２００μｓで、ＴＥＣＡＮ Ｍ１０００を使用して蛍光強度示度数を収集した。受容体/トレ-サ-放出量（６６５ ｎＭ）を抗体/ドナ-放出量で除算することによって放出比を算出した。放出比に対するインヒビタ-濃度をプロットすることにより、ＸＬＦｉｔ ５．０（ＩＤＢＳ，ギルドフォ-ド）を利用してＩＣ５０を求め、可変勾配のＳ-字形線量応答曲線を得た。

【0162】

ＭＹＬＫの定量

【0163】

上述のように、定量装置としてのインビトロ-ゲン社（カ-ルズバッド）製のＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ（商標）Ｅｕ キナ-ゼ バインディング アセイにおいて、本発明の効果である化合物のリン酸化は、６４７-標識のＡＴＰ-競合キナ-ゼ・インヒビタ-・スカフォ-ルド（キナ-ゼ・トレ-サ-）である特許化合物Ａｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ（商標）の被検キナ-ゼへの結合および置換に基づく蛍光強度放出を測定することによって求められる。

【0164】

３８４個のウエルを有する少容量プレ-ト（グライナ-、フリッケンハウゼン）に、（i）５％ＤＭＳＯ/蒸留水（５μＬ）中の被検化合物、（ii）最終濃度が５ｎＭのＭＹＬＫおよび１ｘ キナ-ゼ・バッファ Ａ中２ｎＭのＥＵ-Ａｎｔｉ-ＧＳＴ抗体を添加する。最終濃度が３０ ｎＭとなる５μＬのトレ-サ-を添加する(iii)ことで反応を開始させた。定量プレ-トを１時間に亘って室温に保温し、２つの波長lｅｘ ３４０/lｅｍ ６１５ｎｍおよびlｅｘ ３４０/lｅｍ ６６５ｎｍ、６０分後の遅延時間１００μｓおよび積分時間２００μｓで、ＴＥＣＡＮ Ｍ１０００を使用して蛍光強度示度数を収集した。受容体/トレ-サ-放出量（６６５ ｎＭ）を抗体/ドナ-放出量（６１５ｎｍ）で除算することによって放出比を算出した。放出比に対するインヒビタ-濃度をプロットすることにより、ＸＬＦｉｔ ５．０（ＩＤＢＳ，ギルドフォ-ド）を利用してＩＣ５０を求め、可変勾配のＳ-字形線量応答曲線を得た。

生物学的定量

ＬＡＤ２の定量

【0165】

Ｓｙｋの阻害はヒト結膜組織肥満細胞を使用して管内で、またはＬＡＤ２肥満細胞中で、ＩｇＥを仲介とするヒスタミン遊離を検査することによっても確認することができる（Ｌｅｕｋ Ｒｅｓ． ２００３ Ａｕｇ． ２７（８）：６７７-８２）。ヒト結膜組織肥満細胞（ＨＣＴＭＣｓ）は、例えば、米国特許第５，３６０，７２０号に概説されている方法を利用することで得られる。要約すると、ＨＣＴＭＣｓをヒト結膜組織から酵素的に遊離させ、ＰＥＲＣＯＬＬ（Ｒ）クッション上での密度遠心分離によって部分的に濃縮させる。得られたペレットから単分散細胞懸濁液を得、これらの細胞をヒスタミン遊離定量に利用する。次いで、肥満細胞の脱顆粒および上澄みへのヒスタミン放出をトリガ-する抗ヒトＩｇＥによる刺激を受ける前に細胞を薬剤処理または調整する。次いで、ＥＩＡ（Beckman Coulter）、ＲＩＡ（Beckman Coulter）またはその他の、当業者には周知の方法により、上澄み中のヒスタミンを測定する。薬剤処理された細胞からではヒスタミン放出量が減少することを考慮すれば、この化合物にはさらなる検討を要する可能性がある。

【0166】

抗ヒトＩｇＥに刺激されて受容体結合ＩｇＥを架橋させ、脱顆粒をトリガ-する前に細胞を消極的に感応化させることを除いて、ＬＡＤ２肥満細胞株も殆ど同様の方法で使用される。

【0167】

化合物の一般的な合成方法
器具：
Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ １１００

【0168】

分析方法：
溶媒：
Ａ：アセトニトリル
Ｂ：Ｈ２０
Ｃ：ＨＣＯＯＨの２％アセトニトリル溶液
Ｄ：ＮＥｔ３の０．１％アセトニトリル溶液

【0169】

下記の分析方法を採用した：

【0170】

方法Ａ
Ｗａｔｅｒｓ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１Ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表1】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0171】

方法Ｂ
ＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ-ＡＱ ４．０ｘ５０ｍｍ，粒度２．５μｍ、室温
に維持。

【表2】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0172】

方法Ｃ
ＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ-ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度３μｍ、４０°Ｃ
に維持。

【表3】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0173】

方法Ｄ
ＧｕａｒｄＣｏｌ ２．１ｘ１０ｍｍ、粒度３μｍを含むＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ-ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ，粒度３μｍ
４０°Ｃに維持。

【表4】

停止時間 １５ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0174】

方法Ｅ
ＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ-ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度３μｍ、４０°Ｃ
に維持。

【表5】

停止時間 １０ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0175】

方法Ｆ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表6】

停止時間 １２ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0176】

方法Ｇ
Ｃｏｌｕｍｎ ＹＭＣ Ｃ８ ＯＳ ４．０ｘ５０ｍｍ、粒度４μｍ、４０°に維持。

【表7】

停止時間 ６ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0177】

方法Ｈ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表8】

停止時間 ６ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0178】

方法Ｉ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表9】

停止時間 ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0179】

方法Ｊ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表10】

停止時間 １５ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0180】

方法Ｋ
ＧｕａｒｄＣｏｌ ２．１ｘ１０ｍｍ、粒度３μｍを含むＣｏｌｕｍｎ ＹＭＣ ＯＤＳ-ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ，粒度３μｍ
４０°Ｃに維持。

【表11】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0181】

方法Ｌ
Ｃｏｌｕｍｎ ＹＭＣ ＴｒｉＡｒｔ Ｃ１８ ２．０ｘ５０ｍｍ、１．９μｍ、＃ＴＡ１２ＳＰ９０５０２ＷＴ
４０°Ｃに維持。

【表12】

停止時間 １０ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテ-ション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

精製および特徴評価：

【0182】

得られた粗反応生成物は半調製ＨＰＬＣ-ＭＳを使用して所要のピ-クをマス・トリガ-・サンプリングする自動的プロセスで精製した。

【0183】

半調製ＨＰＬＣ-ＭＳを介した精製。
器具：
２ｘ Ｖａｒｉａｎ ＰｒｅｐＳｔａｒ ＳＤ-１
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ Ｐ５８０ ＰｕｍＰ １ Ｃｈａｎｎｅｌ（ＭａｋｅＵＰ １）
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ ＡＸＰ-ＭＳ（ＭａｋｅＵＰ ＩＩ）
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ ＭＳＱ
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ ＵＶＤ ３４０Ｖ-Ｐｒｅｐ Ｆｌｏｗ Ｃｅｌｌ
Ｇｉｌｓｏｎ ２１５ Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ

カラム：
ＳｕｎＦｉｒｅ Ｐｒｅｐ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ １９ｘ５０ｍｍ

【0184】

典型的な方法：
カラム流量：３０ｍＬ/ｍｉｎ
溶媒Ａ：メタノ-ル、０．３％ 酢酸
溶媒Ｂ：水、０．３％酢酸
勾配の典型的なタイムテ-ブル：

【表13】

検出：
ＵＶ ２５４ｎｍ、Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ（質量分光検出器）（ＡＰＩ-ＥＳ、ポジティブ）

【0185】

化合物の調製
出発物質の調製が記述されていない場合、これら出発物質が市販されているか、文献から既知であるか、または、標準的な方法を利用することで当業者が容易に取得できる場合である。化合物が先行の実施例または中間体と同様の方法で調製されたことが記載されている場合、当業者ならば当然とことながら、それぞれ特定の反応に合わせて反応時間、試薬当価物の数および温度を変更することができ、その場合、異なる精密検査または精製技術の採用が必要または望ましいということになる可能性がある。マイクロ波照射を利用して反応させる場合、使用されるマイクロ波はＢｉｏｔａｇｅ社製のＩｎｉｔｉａｔｏｒ ６０である。定温を維持するため、反応中に供給される実電力は変動する。

【0186】

略称

ＤＣＭ ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ ＝ Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド
ＤＤＱ ＝２，３-ジクロロ-５，６-ジシアノ-１，４-ベンゾキノン
ＴＨＦ ＝ テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ ＝ メタノ-ル
ＴＦＡ ＝ トリフルオロ酢酸
ＴＥＡ ＝ トリエチルアミン
リチウム ビス（トリメチルシリル）アミド
ｒｍ ＝ 反応混合物
ｒｔ ＝ 室温
ＡｃＯＨ ＝ 酢酸
ＭｅＣＮ ＝ アセトニトリル
ＥｔＯＨ ＝ エタノ-ル
ＥｔＯＡｃ ＝ エチル アセテ-ト
ＬＣＭＳ ＝ 質量分析高圧液体クロマトグラフィ-
ＵＶ ＝ 紫外線
ＤＭＳＯ ＝ ジメチルスルホキシド

中間体

【0187】

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル)-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジンの調製

【0188】

ステップ１：５-フェニル-１，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オン
４-アミノ-２Ｈ-ピラゾ-ル-３-カルボン酸アミド（５ｍｍｏｌ）とベンズアルデヒド（５ｍｍｏｌ）を酢酸（１４ｍｌ）中に溶解させた。次いで，ＤＤＱ（３．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０分間マイクロ波で１８０℃に加熱した。沈殿物を濾過し、Ｅｔ２０で洗浄した。

正確な質量＝２１２，０７９
収量 ８０％
ＨＰＬＣ-ＭＳ 方法：Ａ
保持時間：２．１ ｍｉｎ
実測質量（ｍ＋Ｈ）：２１３．１

【0189】

ステップ２：１-クロロメチル-４-メトキシベンゼンによるピラゾ-ルの保護
５-フェニル-１，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オン（３．９ｍｍｏｌ）を１４ｍｌのアセトニトリル中にに溶解させた。次いで、１-クロロメチル-４-メトキシベンゼン（４．７ｍｍｏｌ）、１．２当量トリエチルアミン（４．７ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間マイクロ波で１６０℃に加熱した。反応を沈静化させた後、沈殿物を濾過し、Ｅｔで洗浄した。

【0190】

反応の結果、２つの異性体、即ち、（１-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-１、６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンと２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２，６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンとが形成される。
どちらの異性体も次のステップに使用することができる。

収量：４７％
正確な質量＝３３２，１４９
ＨＰＬＣ-方法：Ａ
保持時間：２．９６ ｍｉｎ/３．２ ｍｉｎ（両異性体）
実測質量（ｍ＋Ｈ）：３３３．１

【0191】

ステップ３：塩素化
１-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-１、６-ジヒドロ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンと２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２、６-ジヒドロ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-オンの混合物（０．１８ｍｍｏｌ）をＰＯＣ１３に懸濁させた。混合物を反応容器中で１００℃に加熱した。０．５ｈ-２４ｈ後、ＬＣ-ＭＳが反応の完了を示唆した。混合物を室温まで冷却させた。混合物を乾燥状態まで濃縮し、０℃にまで冷却させ、氷/水で急冷した。混合物をＤＣＭで抽出した。有機層をＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４），濾過脂、濃縮した。

【0192】

生成物はさらなる精製処理を施すことなくそのまま使用した。生成物は７-クロロ-１-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジンと７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジンとの異性体混合物である。両異性体共に次のステップのために使用することができる。

正確な質量＝３５０．１１３
ＨＰＬＣ-ＭＳ方法：Ａ
保持時間：３．９８ ｍｉｎ/４．３ ｍｉｎ
実測質量 （ｍ＋Ｈ）：３５１．１

【0193】

上記の手順に従って下記の塩化物および異性体を合成した：
７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；
７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン；
７−クロロ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ−ル； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（ピリジン−３−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノ−ル； ４−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）モルホリン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンズアミド； ７−クロロ−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ−ル−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ５−（３−（２Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； （７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）（フェニル）メタノン； ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチルエステル； ２−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）酢酸メチルエステル； ５−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸メチルエステル； ２−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）酢酸メチルエステル； ６−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ピコリン酸メチルエステル； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； Ｎ−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンジル）−１−（ｐ−トリル）メタンアミン； ３−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン； ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）フェニル）メタンスルホンアミド； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）チアゾ−ル； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル； ２−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）オキサゾ−ル； メチル ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； メチル ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト； ７−クロロ−５−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル〕−５−（３−（メチルチオ〕フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメチル〕フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−クロロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル〕安息香酸メチルエステル； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−ニトロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン； ６−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。

【0194】

例 ＃１
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-５-イル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/ｔ-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２７．１３８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１９４ｍｉｎ - 実測質量：３２８(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0195】

例 ＃２
Ｎ-（１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾル-５-イル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/ｔ-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２８．１３１６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３３６ｍｉｎ - 実測質量：３２９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0196】

例 ＃３
５-フェニル-Ｎ-（４-（ピペリジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピペリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/ｔ-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７０．２２４１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２４５ｍｉｎ - 実測質量：３７１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0197】

例 ＃４
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ４-（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１８５６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：３．１７５ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0198】

例 ＃５
３-（（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンズアミドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノベンズアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２９０ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0199】

例 ＃６
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５４４ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0200】

例 ＃７
Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７２．１９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５４６ｍｉｎ - 実測質量：３７３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0201】

例 ＃８
Ｎ-（３-メトキシフェニル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-メトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１７．１４７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．８６７ｍｉｎ - 実測質量：３１８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0202】

例 ＃９
Ｎ-（２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-イル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４１．１５８１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：２．５７６ｍｉｎ - 実測質量：３４２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0203】

例 ＃１０
４-（（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）安息香酸の調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ安息香酸（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３１．１２２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５８１ｍｉｎ - 実測質量：３３２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0204】

例 ＃１１
４-（（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンズアミドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンズアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２８７ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0205】

例 ＃１２
４-（（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンゾニトリルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンゾニトリル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１２．１２６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．０８１ｍｉｎ - 実測質量：３１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0206】

例 ＃１３
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-５-イル）-５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２８．１３１６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８５０ｍｉｎ - 実測質量：３２９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0207】

例 ＃１４
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-５-イル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９７．２０２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０１１ｍｉｎ - 実測質量：３９８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0208】

例 ＃１５
２-（（５-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンズアミドの調製

７-クロロ-５-８３，４-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-アミノベンズアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１６８２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９６０ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0209】

例 ＃１６
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４．３-ｄ］ピリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２８．１３１６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９３５ｍｉｎ - 実測質量：３２９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0210】

例 ＃１７
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ４-（５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３１．１７８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．６７８ｍｉｎ - 実測質量：３３２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0211】

例 ＃１８
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１５４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０１３ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0212】

例 ＃１９
Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．１９２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９７４ｍｉｎ - 実測質量：３７４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0213】

例 ＃２０
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８６．２２９６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．５０４ｍｉｎ - 実測質量：３８７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0214】

例 ＃２１
６-（（５-（ピリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．１２７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９３０ｍｉｎ - 実測質量：３６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0215】

例 ＃２２
５-（３，４-ジメトキシフェニル）-Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８７．１６６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２３３ｍｉｎ - 実測質量：３８８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0216】

例 ＃２３
Ｎ１-（５-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ４，Ｎ４-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１．Ｎ１
-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．２１３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１７３ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0217】

例 ＃２４
Ｎ，５-ビス（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０７．１８９６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３０３ｍｉｎ - 実測質量：４０８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0218】

例 ＃２５
５-（３，４-ジメトキシフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３２．２２６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２８２ｍｉｎ - 実測質量：４３３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0219】

例 ＃２６
６-（（５-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］｛１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．１６２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２１８ｍｉｎ - 実測質量：４１９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0220】

例 ＃２７
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．２１１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．４８６ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0221】

例 ＃２８
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ４-（５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン(０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５１．２５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．２９３ｍｉｎ - 実測質量：３５２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0222】

例 ＃２９
Ｎ-（４-クロロフェニル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン(０．１６ｍｍｏｌ）と４-クロロアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４２．１６４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．９３５ｍｉｎ - 実測質量：３４３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0223】

例 ＃３０
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン(０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９７．２０２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０６０ｍｉｎ - 実測質量：３９８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0224】

例 ＃３１
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ４-（５-（６-（ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，２-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン(０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１、４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４００．２４９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８９０ｍｉｎ - 実測質量：４０１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0225】

例 ＃３２
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル)-５-（６-(ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン(０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１７．２２５３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：２．５５１ｍｉｎ - 実測質量：４１８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0226】

例 ＃３３
Ｎ-（４-モルホリノフェニル)-５-（６-(ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４２．２６２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：４４２．２６２４ｍｉｎ - 実測質量：４４３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0227】

例 ＃３４
５-（３，４-ジメトキシフェニル)-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４５．２６４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．７６１ｍｉｎ - 実測質量：４４６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0228】

例 ＃３５
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル)-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：３８５．２３６６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：２．０２８ｍｉｎ - 実測質量：３８６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0229】

例 ＃３６
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２７．１３８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４２８ｍｉｎ - 実測質量：３２８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0230】

例 ＃３７
６-（（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)アミノ)-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５８．１３４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３９０ｍｉｎ - 実測質量：３５９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0231】

例 ＃３８
５-フェニル-Ｎ-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２７７．１２０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２０２ｍｉｎ - 実測質量：２７８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0232】

例 ＃３９
５-フェニル-Ｎ-（４-(ピロリジン-１-イル）フェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピロリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：３５６．２０４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．７１４ｍｉｎ - 実測質量：３５７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0233】

例 ＃４０
５-（３，４-ジメトキシフェニル)-Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-５-イル)-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-メトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：３８７．１６６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１０２ｍｉｎ - 実測質量：３８８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0234】

例 ＃４１
５-（３，４-ジメトキシフェニル)-Ｎ-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３７．１４８３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０４６ｍｉｎ - 実測質量：３３８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0235】

例 ＃４２
５-（３，４-ジメトキシフェニル)-Ｎ-（４-(ピロリジン-１-イル)フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-メトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピロリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．２３２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５６０ｍｉｎ - 実測質量：４１７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0236】

例 ＃４３
Ｎ-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル)-５-(ピリジン-４-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２７８．１１３５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．８２３ｍｉｎ - 実測質量：２７９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0237】

例 ＃４４
５-(ピリジン-４-イル)-Ｎ-（４-(ピロリジン-１-イル)フェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（ピリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピロリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５７．１９７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１３８ｍｉｎ - 実測質量：３５８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0238】

例 ＃４５
Ｎ，５-ジ（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２６７．１０６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．８１７ｍｉｎ - 実測質量：２６８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0239】

例 ＃４６
Ｎ-（４-(４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル)-５-（６-(ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５５．３００１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．０３８ｍｉｎ - 実測質量：４５６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0240】

例 ＃４７
６-（（５-（６-(ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)アミノ)-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２８．１９７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０４７ｍｉｎ - 実測質量：４２９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0241】

例 ＃４８
Ｎ-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル)-５-（６-(ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８６７ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0242】

例 ＃４９
Ｎ-（４-(ピロリジン-１-イル)フェニル)-５-（６-(ピロリジン-１-イル)ピリジン-３-イル)-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピロリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２６．２６８１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３２６ｍｉｎ - 実測質量：４２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0243】

例 ＃５０
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-５-イル)-５-（１-メチルピペリジン-４-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-（メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．２１１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：０．４６５ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0244】

例 ＃５１
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル)-５-（１-メチルピペラジン-４-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６８．２３４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：０．３３１ｍｉｎ - 実測質量：３６９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0245】

例 ＃５２
５-（１-メチルピペリジン-４-イル)-Ｎ-（４-モルホリノフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９３．２７１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：０．３３１ｍｉｎ - 実測質量：３９４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0246】

例 ＃５３
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル)-５-（１-メチルピペリジン-４-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０６．３０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：０．３２６ｍｉｎ - 実測質量：４０７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0247】

例 ＃５４
６-（（５-（１-メチルピペリジン-４-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)アミノ)-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-べんぞ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７９．２０６８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：０．３３１ｍｉｎ - 実測質量：３８０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0248】

例 ＃５５
５-（１-メチルピペリジン-４-イル)-Ｎ-（１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９８．１９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：０．３４４ｍｉｎ - 実測質量：２９９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0249】

例 ＃５６
５-（１-メチルピペリジン-４-イル)-Ｎ-（４-(ピロリジン-１-イル)フェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピロリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．２７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｉ
ｒｔ：２．２８２ - 実測質量：３７８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0250】

例 ＃５７
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル)-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１７．１５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５４０ｍｉｎ - 実測質量：３１８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0251】

例 ＃５８
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル)-５-（４-メトキシフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．１７５７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３８６ｍｉｎ - 実測質量：３７８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0252】

例 ＃５９
５-（４-メトキシフェニル)-Ｎ-（４-モルホリノフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２１２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３３６ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0253】

例 ＃６０
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル)-５-（３-メトキシフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．１７５７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５６１ｍｉｎ - 実測質量：３７８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0254】

例 ＃６１
５-（３-メトキシフェニル)-Ｎ-（４-モルホリノフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２１２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４８７ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0255】

例 ＃６２
５-（３-メトキシフェニル)-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１５．２５０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｂ
ｒｔ：１．６３１ｍｉｎ - 実測質量：４１６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0256】

例 ＃６３
Ｎ１-（５-（３-メトキシフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)-Ｎ４，Ｎ４-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１９９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３１２ｍｉｎ - 実測質量：３６１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0257】

例 ＃６４
Ｎ-（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３５８ｍｉｎ - 実測質量：３４５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0258】

例 ＃６５
３-（（５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)アミノ)フェノ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０３．１２８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４０８ｍｉｎ - 実測質量：３０４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0259】

例 ＃６６
５-（４-メトキシフェニル)-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１５．２５０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｂ
ｒｔ：１．５４０ｍｉｎ - 実測質量：４１６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0260】

例 ＃６７
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル)-５-（３-メトキシフェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５７．１５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４８５ｍｉｎ - 実測質量：３５８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0261】

例 ＃６８
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル)-５-(チオフェン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５３．１１４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５４１ｍｉｎ - 実測質量：３５４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0262】

例 ＃６９
Ｎ-（４-モルホリノフェニル)-５-(チオフェン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．１５１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４９７ｍｉｎ - 実測質量：３７９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0263】

例 ＃７０
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル)-５-(チオフェン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１８９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｂ
ｒｔ：１．５８７ｍｉｎ - 実測質量：３９２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0264】

例 ＃７１
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ４-（５-(チオフェン-２-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)ベンゼン-１、４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１、４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３６．１３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２３０ｍｉｎ - 実測質量：３３７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0265】

例 ＃７２
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル)-５-(チオフェン-３-イル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５３．１１４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法
ｒｔ：２．３１９ｍｉｎ - 実測質量：３５４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0266】

例＃７３
Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．１５１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２８８ｍｉｎ - 実測質量：３７９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0267】

例 ＃７４
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１８９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｂ
ｒｔ：１．４７８ｍｉｎ - 実測質量：３９２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0268】

例 ＃７５
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ４-（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３６．１３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１２１ｍｉｎ - 実測質量：３３７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0269】

例 ＃７６
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．０９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２４２ｍｉｎ - 実測質量：３３４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0270】

例 ＃７７
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２３．１１１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３７９ｍｉｎ - 実測質量：３２４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0271】

例 ＃７８
Ｎ１-（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-Ｎ４，Ｎ４-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１９９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２４４ｍｉｎ - 実測質量：３６１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0272】

例 ＃７９
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５７．１５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２９４ｍｉｎ - 実測質量：３５８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0273】

例 ＃８０
３-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェノ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．１４２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２５３ｍｉｎ - 実測質量：３３４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0274】

例 ＃８１
３-（（５-（３-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェノ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．１４２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４８６ｍｉｎ - 実測質量：３３４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0275】

例 ＃８２
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．０９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４６３ｍｉｎ - 実測質量：３３４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0276】

例 ＃８３
３-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェノ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０９．０８０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４４１ｍｉｎ - 実測質量：３１０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0277】

例 ＃８４
Ｎ-（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１１２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２５５ｍｉｎ - 実測質量：３５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0278】

例 ＃８５
３-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル９アミノ）フェノ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０９．０８０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２５５ｍｉｎ - 実測質量：３１０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0279】

例 ＃８６
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１７２９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４１２ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0280】

例 ＃８７
Ｎ-（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-べんぞ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７４．１７３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２９６ｍｉｎ - 実測質量：３７５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0281】

例 ＃８８
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ぴらぞ-ル-３-イル）-５-（３-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１７２９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．６０４ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0282】

例 ＃８９
Ｎ-（５-（３-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７４．１７３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４３４ｍｉｎ - 実測質量：３７５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0283】

例 ＃９０
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２３．１１１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｆ
ｒｔ：５．０１０ｍｉｎ - 実測質量：３２４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0284】

例 ＃９１
Ｎ-（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１１２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４２５ｍｉｎ - 実測質量：３５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0285】

例 ＃９２
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．２３１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．３３０ｍｉｎ - 実測質量：３３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0286】

例 ＃９３
Ｎ-（５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６５．２３２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．３２１ｍｉｎ - 実測質量：３６６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0287】

例 ＃９４
３-（（５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェノ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチルピペリジン-４-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２４．２００９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．３０８ｍｉｎ - 実測質量：３２５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0288】

例 ＃９５
５-（ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-イル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：４４２．２００１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１１１ｍｉｎ - 実測質量：４４３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0289】

例 ＃９６
５-（ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-イル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．１２５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．０５８ｍｉｎ - 実測質量：４０５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0290】

例 ＃９７
Ｎ-（５-（ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０１．１２３５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．９０９ｍｉｎ - 実測質量：４０２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0291】

例 ＃９８
５-（ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-イル）-Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８４．１０２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．３６０ｍｉｎ - 実測質量：３８５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0292】

例 ＃９９
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４６２．２６６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８６１ｍｉｎ - 実測質量：４６３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0293】

例 ＃１００
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９４．１８９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３１８ｍｉｎ - 実測質量：３９５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0294】

例 ＃１０１
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２４．１９１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３４９ｍｉｎ - 実測質量：４２５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0295】

例 ＃１０２
Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４９．２２９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２９９ｍｉｎ - 実測質量：４５０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0296】

例 ＃１０３
Ｎ-（５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２１．１９０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２１８ｍｉｎ - 実測質量：４２２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0297】

例 ＃１０４
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（ピリジン-３-イル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．１６８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２３８ｍｉｎ - 実測質量：４０５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0298】

例 ＃１０５
２-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェノ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン）フェノ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０１．２３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０１１ｍｉｎ - 実測質量：４０２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0299】

例 ＃１０６
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（３-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）モルホリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-５-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７０．３０１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．７９３ｍｉｎ - 実測質量：４７１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0300】

例 ＃１０７
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）モルホリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３２．２２６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４１０ｍｉｎ - 実測質量：４３３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0301】

例 ＃１０８
５-（２-メトキシフェニル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（２-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１５．２５０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．３３８ｍｉｎ - 実測質量：４１６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0302】

例 ＃１０９
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（２-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（２-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．１７５７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２１５ｍｉｎ - 実測質量：３７８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0303】

例 ＃１１０
Ｎ-（５-（２-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（２-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７４．１７３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２２７ｍｉｎ - 実測質量：３７５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0304】

例 ＃１１１
Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-５-（２-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（２-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５７．１５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１２５ｍｉｎ - 実測質量：３５８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0305】

例 ＃１１２
５-（２-メトキシフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（２-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２１２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２５２ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0306】

例 ＃１１３
Ｎ-（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-イル）-５-（２-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（２-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾ-ル-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１７２９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２４２ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0307】

例 ＃１１４
Ｎ１，Ｎ１-ジメチル-Ｎ３-（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，３-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，３-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３６．１３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．０８５ｍｉｎ - 実測質量：３３７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0308】

例 ＃１１５
（１Ｒ，２Ｒ）-Ｎ-（５-チオフェン-３-イル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-シクロヘキサン-１，２-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（（１Ｒ，２Ｒ）-アミノ-シクロヘキシル）-カルバミン酸（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１４．１５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．４１１ｍｉｎ - 実測質量：３１５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0309】

例 ＃１１６
（１Ｓ，２Ｒ）-Ｎ-（５-チオフェン-３-イル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-シクロヘキサン-１，２-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（（１Ｓ，２Ｒ）-２-アミノ-シクロヘキシル）-カルバミン酸ｔ-ブチル エステル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１４．１５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．３８８ｍｉｎ - 実測質量：３１５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0310】

例 ＃１１７
Ｎ１-（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）ベンゼン-１，３-ジアミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゼン-１，３-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０８．０９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９３７ｍｉｎ - 実測質量：３０９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0311】

例 ＃１１８
Ｎ-（６-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピリジン-３-イル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピリジン-３-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９２．１８２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．４２８ｍｉｎ - 実測質量：３９３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0312】

例 ＃１１９
Ｎ-（４-（４-エチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９９．２５６１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．５８６ｍｉｎ - 実測質量：４００（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0313】

例 ＃１２０
Ｎ-（４-（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）-５-フェニル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-フェニル-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．２０５１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．６０１ｍｉｎ - 実測質量：３４５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0314】

例 ＃１２１
５-（２，５-ジメトキシフェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２，５-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０７．１８９６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３６３ｍｉｎ - 実測質量：４０８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0315】

例 ＃１２２
５-（２，５-ジメトキシフェニル）-Ｎ-（４-（４-エチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２，５-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量： ４５９．２８３９g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８４８ｍｉｎ - 実測質量：４６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0316】

例 ＃１２３
Ｎ-（４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（２，５-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２，５-ジメトキシフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７１．２８３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９７６ｍｉｎ - 実測質量：４７２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0317】

例 ＃１２４
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-
２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８７．１６６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９６２ｍｉｎ - 実測質量：３８８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0318】

例 ＃１２５
Ｎ-（４-（４-エチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３９．２６０７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．７８７ｍｉｎ - 実測質量：４４０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0319】

例 ＃１２６
５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-５-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６７．１４３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８３５ｍｉｎ - 実測質量：３６８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0320】

例 ＃１２７
５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-Ｎ-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾ-ル-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６７．１４３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９００ｍｉｎ - 実測質量：３６８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0321】

例 ＃１２８
４-（（５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル)アミノ）安息香酸の調製

７-クロロ-５-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-２-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ安息香酸（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７１．１２６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．１０４ｍｉｎ - 実測質量：３７２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0322】

例 ＃１２９
５-（１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-イル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

５-（１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-イル）-７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８７．１６６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２５５ｍｉｎ - 実測質量：３８８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0323】

例 ＃１３０
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（１-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０１．１８５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２６７ｍｉｎ - 実測質量：４０２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0324】

例 ＃１３１
５-（３-メトキシフェニル）-Ｎ-（４-（（４-メチルピペラジン-１-イル）メチル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-フェニル）-（４-メチル-ピペラジン-１-イル）-メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２９．２７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２３９ｍｉｎ - 実測質量：４３０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0325】

例 ＃１３２
５-（３-メトキシフェニル）-Ｎ-（４-(ピロリジン-１-イルメチル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-フェニル）-ピロリジン-１-イル-メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４００．２３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０２１ｍｉｎ - 実測質量：４０１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0326】

例 ＃１３３
１-（４-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）-３-(ｍ-トリル）尿素の調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４１．１６２０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．７４ｍｉｎ - 実測質量：４４２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0327】

例 ＃１３４
（４-メチルピペラジン-１-イル）（４-（（５-（チオフェン）-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-メチルピペラジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１９．１８３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：１．９７ｍｉｎ - 実測質量：４２０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0328】

例 ＃１３５
ピロリジン-１-イル（４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１５１０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｊ
ｒｔ：５．１４ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0329】

例 ＃１３６
Ｎ-（４-チオモルホリノフェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-チオモルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９４．１２８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．８１ｍｉｎ - 実測質量：３９５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0330】

例 ＃１３７
４-（４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２６．１１７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３２ｍｉｎ - 実測質量：４２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0331】

例 ＃１３８
１-（４-（４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１９．１８３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｊ
ｒｔ：４．２１ｍｉｎ - 実測質量：４２０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0332】

例 ＃１３９
（３−メトキシ−４−（（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）フェニル）（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）メタノンの調製
７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４−アミノ−３−メトキシフェニル）（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：５３２．２８６９ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９１ｍｉｎ − 実測質量：５３３（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0333】

例 ＃１４０
５-（１Ｈ-イミダゾ-ル-５-イル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（１Ｈ-イミダゾ-ル-５-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．２２３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．４７ｍｉｎ - 実測質量：３７６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0334】

例 ＃１４１
５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−２−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミンの調製
７−クロロ−５−（１Ｈ−イミダゾ−ル−５−イル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．２２３１ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．４１ｍｉｎ − 実測質量：３７６（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0335】

例 ＃１４２
ピロリジン-１-イル（４-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１５１０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４０ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0336】

例 ＃１４３
４-（４-（（５-（チオフェン-３-イル）-Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２６．１１７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１４ｍｉｎ - 実測質量：４２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0337】

例 ＃１４４
１-（４-（４-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１９．１８３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１１ｍｉｎ - 実測質量：４２０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0338】

例 ＃１４５
Ｎ-（４-チオモルホリノフェニル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-チオモルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９４．１２８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５０ｍｉｎ - 実測質量：３９５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0339】

例 ＃１４６
６-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６４．０８６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１７ｍｉｎ - 実測質量：３６５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0340】

例 ＃１４７
（４-メチルピペラジン-１-イル）（４-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（４-メチルピペラジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１９．１８３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：０．２９ｍｉｎ - 実測質量：４２０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0341】

例 ＃１４８
２，２-ジメチル-Ｎ-（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３、４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，２-ジメチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９４．１２８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．９５ｍｉｎ - 実測質量：３９５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0342】

例 ＃１４９
５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４．３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５３．２４６２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２９ｍｉｎ - 実測質量：４５４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0343】

例 ＃１５０
（７-（（２-（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノンの調製

（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルエタン-１，２-ジアミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１０．１８１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．１７ｍｉｎ - 実測質量：３１１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0344】

例 ＃１５１
（７-（（１-メチルピペリジン-４-イル）メチル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノンの調製

（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノン（０．１６ｍｍｏｌ）と（１-メチルピペリジン-４-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．２２００ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：２．９２ｍｉｎ - 実測質量：３５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0345】

例 ＃１５２
（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノンの調製

（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１３．２３０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．５０ｍｉｎ - 実測質量：４１４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0346】

例 ＃１５３
（７-（（３，４-ジメトキシフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノンの調製

（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．１５５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．５１ｍｉｎ - 実測質量：３７６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0347】

例 ＃１５４
（４-（（５-ベンゾイル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノンの調製

（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１２．１９２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．４２ｍｉｎ - 実測質量：４１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0348】

例 ＃１５５
７-（（５-ベンゾイル-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ)-オンの調製

（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）（フェニル）メタノン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８４．１５３４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．２２ｍｉｎ - 実測質量：３８５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0349】

例 ＃１５６
３-（（４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸の調製

メチル ３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．１８７２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３９ｍｉｎ - 実測質量：４１７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0350】

例 ＃１５７
モルホリノ（４-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：４０６．１４５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４４ｍｉｎ - 実測質量：４０７(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0351】

例 ＃１５８
６-（（５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８０．０６４０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５８ｍｉｎ - 実測質量：３８１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0352】

例 ＃１５９
７-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８６．１７３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＬＣ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３０ｍｉｎ - 実測質量：３８７(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0353】

例 ＃１６０
（４-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．２１２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４４ｍｉｎ - 実測質量：４１５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0354】

例 ＃１６１
Ｎ-（４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３３．２４７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２３ｍｉｎ - 実測質量：４３４(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0355】

例 ＃１６２
６-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６４．０８６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４０ｍｉｎ - 実測質量：３６５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0356】

例 ＃１６３
Ｎ-（４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３３．２４７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９４ｍｉｎ - 実測質量：４３４(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0357】

例 ＃１６４
８-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４００．１９２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３３ｍｉｎ - 実測質量：４０１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0358】

例 ＃１６５
６-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８０．０６４０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．６３ｍｉｎ - 実測質量：３８１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0359】

例 ＃１６６
１-メチル-Ｎ-（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６２．１５７１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．７８ｍｉｎ - 実測質量：３６３(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0360】

例 ＃１６７
２-メチル-２-（４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）プロパンニトリルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパンニトリル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１３７１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．１２ｍｉｎ - 実測質量：３６１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0361】

例 ＃１６８
５-（４-メトキシフェニル）-Ｎ-（４-チオモルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-チオモルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．１８９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５７ｍｉｎ - 実測質量：４１９(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0362】

例 ＃１６９
４-（４-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５０．１７８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２３ｍｉｎ - 実測質量：４５１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0363】

例 ＃１７０
１-（４-（４-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３．２４４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２１ｍｉｎ - 実測質量：４４４(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0364】

例 ＃１７１
６-（（５-（４-メトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（４-メトキシフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-べんぞ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．１４８３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２６ｍｉｎ - 実測質量：３８９(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0365】

例 ＃１７２
Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミンの調製
７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５７．３０９０ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ｃ

【0366】

例 ＃１７３
２，２-ジメチル-Ｎ-（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，２-ジメチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９４．１２８６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．１８ｍｉｎ - 実測質量：３９５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0367】

例 ＃１７４
２-（３-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェノキシ）酢酸の調製

２-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェノキシ）酢酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５９．２３８８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．０４ｍｉｎ - 実測質量：４６０(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0368】

例 ＃１７５
５-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チオフェン-３-カルボン酸の調製

５-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チオフェン-３-カルボン酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３５．１７７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．１９ｍｉｎ - 実測質量：４３６(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0369】

例 ＃１７６
２-（３-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）酢酸の調製

２-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）酢酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．０６ｍｉｎ - 実測質量：４４４(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0370】

例 ＃１７７
６-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ピコリン酸の調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ピコリン酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０．２１７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：２．７０ｍｉｎ - 実測質量：４３１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0371】

例 ＃１７８
Ｎ-（４-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-５-（チオフェン-３-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-３-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノフェニル硫黄（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１９．０３７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法
ｒｔ：３．４０ｍｉｎ - 実測質量：４２０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0372】

例 ＃１７９
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（チアゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

２-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９２．１８２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：２．６７ｍｉｎ - 実測質量：３９３(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0373】

例 ＃１８０
５-（３-（（（４-メチルベンジル）アミノ）メチル）フェニル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

Ｎ-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンジル）-１-（ｐ-トリル）メタンアミン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５１８．３４４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２０ｍｉｎ - 実測質量：５１９ (ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0374】

例 ＃１８１
５-（３-（３-（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

３-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェノキシ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルプロパン-１-アミン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８６．３４１０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２１ｍｉｎ - 実測質量：４８７(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0375】

例 ＃１８２
３-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-１イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミドの調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４６４．２０９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：０．４６ｍｉｎ - 実測質量：４６５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0376】

例 ＃１８３
３-（７-（（３，４-ジメトキシフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミドの調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２６．１３４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．９１ｍｉｎ - 実測質量：４２７(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0377】

例 ＃１８４
１-（４-（４-（（５-（チアゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

２-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２０．１７６０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．６６ｍｉｎ - 実測質量：４２１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0378】

例 ＃１８５
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（チアゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

２-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５４．１０７３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．９３ｍｉｎ - 実測質量：３５５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0379】

例 ＃１８６
７-（（５-（チアゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

２-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６３．１０４９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３０ｍｉｎ - 実測質量：３６４(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0380】

例 ＃１８７
Ｎ-（３-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミドの調製

Ｎ-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７８．２２８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：３．２７ｍｉｎ - 実測質量：４７９(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0381】

例 ＃１８８
Ｎ-（３-（７-（（４-（ピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミドの調製

Ｎ-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４６４．２０９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：２．９０ｍｉｎ - 実測質量：４６５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0382】

例 ＃１８９
Ｎ-（３-（７-（（３，４-ジメトキシフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミドの調製

Ｎ-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４０．１５４１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０６ｍｉｎ - 実測質量：４４１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0383】

例 ＃１９０
Ｎ-（３-（７-（（２-オキソ-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミドの調製

Ｎ-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４９．１５１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．６５ｍｉｎ - 実測質量：４５０(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0384】

例 ＃１９１
Ｎ-（３-（７-（（４-（４-アセチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミドの調製

Ｎ-（３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５０６．２２２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．７５ｍｉｎ - 実測質量：５０７(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0385】

例 ＃１９２
１-（４-（４-（（５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８１．２４０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．３４ｍｉｎ - 実測質量：４８２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0386】

例 ＃１９３
５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１５．１７１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４９ｍｉｎ - 実測質量：４１６(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0387】

例 ＃１９４
３-（７-（（３，４-ジメトキシフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸の調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１５０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０４ｍｉｎ - 実測質量：３９２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0388】

例 ＃１９５
３-（７-（（２-オキソ-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸の調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４００．１４７８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０２ｍｉｎ - 実測質量：４０１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0389】

例 ＃１９６
７-（（５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

５-（３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）フェニル）-７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２４．１６９０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．９７ｍｉｎ - 実測質量：４２５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0390】

例 ＃１９７
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-(チアゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９２．１８２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 ＣＰ
ｒｔ：２．１３ｍｉｎ - 実測質量：３９３(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0391】

例 ＃１９８
１-（４-（４-（（５-（チアゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２０．１７６０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．３２ｍｉｎ - 実測質量：４２１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0392】

例 ＃１９９
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（チアゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５４．１０７３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．４７ｍｉｎ - 実測質量：３５５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0393】

例 ＃２００
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（オキサゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７６．２０５０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 ＣＰ
ｒｔ：２．１８ｍｉｎ - 実測質量：３７７(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0394】

例 ＃２０１
１-（４-（４-（（５-（オキサゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．１９８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０１ｍｉｎ - 実測質量：４０５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0395】

例 ＃２０２
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（オキサゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３０２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．１３ｍｉｎ - 実測質量：３３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0396】

例 ＃２０３
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（オキサゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７６．２０５０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 ＣＰ
ｒｔ：２．２３ｍｉｎ - 実測質量：３７７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0397】

例 ＃２０４
１-（４-（４-（（５-（オキサゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．１９８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．５９ｍｉｎ - 実測質量：４０５ （ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0398】

例 ＃２０５
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（オキサゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３０２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．８８ｍｉｎ - 実測質量：３３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0399】

例 ＃２０６
７-（（５-（チアゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）チアゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６３．１０４９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．４２ｍｉｎ - 実測質量：３６４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0400】

例 ＃２０７
７-（（５-（オキサゾ-ル-４-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１２７８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．４７ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0401】

例 ＃２０８
７-（（５-（オキサゾ-ル-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）オキサゾ-ル（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１２７８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．６８ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0402】

例 ＃２０９
Ｎ-（４-（１-メチルピペリジン-４-イル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（１-メチルピペラジン-４-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１９６１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．２２ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0403】

例 ＃２１０
メチル３−（７−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−トの調製

メチル ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト（０．１６ｍｍｏｌ）と７−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．１６７３ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．５３ｍｉｎ − 実測質量：４１５（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0404】

例 ＃２１１
メチル ３-（７-（（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４．３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．１４２２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．５０ｍｉｎ - 実測質量：４１７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0405】

例 ＃２１２
３-（７-（（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-イル）アミノ)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｂ］ピリミジン-５-イル）安息香酸の調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を蒸発させ、更なる精製処理を施すことなく使用した。鹸化のため、残留物をメタノ-ルに溶解させた。塩基性条件を確保するため、ＮａＯＨの２Ｍ水溶液を加えた。反応混合物をマイクロ波反応器中で１０分間、１２０℃において照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．１２２７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．６９ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0406】

例 ＃２１３
メチル ４-（７-（（４-（４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４３．２４４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．５４ｍｉｎ - 実測質量：４４４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0407】

例 ＃２１４
メチル４−（７−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−トの調製
メチル ４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４−ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０５．１６９７ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ｌ

ｒｔ：４．８１ｍｉｎ − 実測質量：４０６（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0408】

例 ＃２１５
メチル ４-（７-（（２-オキソ-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-イル)アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）アミノ）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．１６７３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．５４ｍｉｎ - 実測質量：４１５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0409】

例 ＃２１６
メチル ３-（７-（（３-オキソ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）アミノ）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３２．１１９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．８１ｍｉｎ - 実測質量：４３３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0410】

例 ＃２１７
メチル ３-（７-（（２-オキソ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-８-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２８．１８６８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．６５ｍｉｎ - 実測質量：４２９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0411】

例 ＃２１８
３-（７-（（２-オキソ-２，３，４，５-テトラヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-８-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸の調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を蒸発させ、更なる精製処理を施すことなく使用した。鹸化のため、残留物をメタノ-ルに溶解させた、塩基条件を確保するため、ＮａＯＨの２Ｍ水溶液を加えた、混合物をマイクロ波反応器中で１０分間、１２０℃で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．１６７３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０４ｍｉｎ - 実測質量：４１５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0412】

例 ＃２１９
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４．３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７３．１１２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：７．７７ｍｉｎ - 実測質量：４７４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0413】

例 ＃２２０
５-（３-(ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-２-（４-メトキシ）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４９８．１５００ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：７．７４ｍｉｎ - 実測質量：４９９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0414】

例 ＃２２１
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イルアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５１１．１８７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：５．２４ｍｉｎ - 実測質量：５１２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0415】

例 ＃２２２
７-（（５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-５-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８２．１１０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：７．２５ｍｉｎ - 実測質量：４８３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0416】

例 ＃２２３
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-（メチルチオ）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルチオ）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０３．１５２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：６．１８ｍｉｎ - 実測質量：３９４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0417】

例 ＃２２４
５-（３-（メチルチオ）フェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルチオ）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．１８９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：６．１１ｍｉｎ - 実測質量：４１９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0418】

例 ＃２２５
Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（３-（メチルチオ）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルチオ）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３１．２２７５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：３．８０ｍｉｎ - 実測質量：４３２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0419】

例 ＃２２６
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-(トリフルオロメトキシ）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（トリフルオロメトキシ）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３１．１３９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．３５ｍｉｎ - 実測質量：４３２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0420】

例 ＃２２７
Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-５-（３-(トリフルオロメトキシ）フェニル)-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（トリフルオロメトキシ）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５６．１７６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．３１ｍｉｎ - 実測質量：４５７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0421】

例 ＃２２８
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-（トリフルオロメチル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（トリフルオロメチル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１５．１４５０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．３０ｍｉｎ - 実測質量：４１６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0422】

例 ＃２２９
Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミンの調製

７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）と４−モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４０．１８２１ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．２８ｍｉｎ： − 実測質量：４４１（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0423】

例 ＃２３０
５-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-クロロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８１．１２０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．２３ｍｉｎ - 実測質量：３８２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0424】

例 ＃２３１
５-（３-クロロフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-クロロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０６．１５７２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．２０ｍｉｎ - 実測質量：４０７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0425】

例 ＃２３２
５-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（２-フルオロフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６５．１７９７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．６４ｍｉｎ - 実測質量：３６６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0426】

例 ＃２３３
５−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミンの調製

７−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４−モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって
濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１８６８ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５９ｍｉｎ − 実測質量：３９１（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0427】

例 ＃２３４
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-フルオロフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６５．１４９７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．０１ｍｉｎ - 実測質量：３６６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0428】

例 ＃２３５
５-（３-フルオロフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１８６８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．９７ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0429】

例 ＃２３６
７-（（５-（３-（メチルチオ）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノン-２（１Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルチオ）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．１５０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：５．８９ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0430】

例 ＃２３７
３-（７-（（４-（４-アセチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミドの調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４９２．２０３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．８３ｍｉｎ - 実測質量：４９３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0431】

例 ＃２３８
３-（７-（（２-オキソ-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミドの調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３５．１３２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．９１ｍｉｎ - 実測質量：４３６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0432】

例 ＃２３９
３-（７-（（４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミドの調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５１．１７１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０３ｍｉｎ - 実測質量：４５２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0433】

例 ＃２４０
３-（７-（（３-メトキシ-４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミドの調製

３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｍｍｏｌ）と３-メトキシ-４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８１．１８５６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．９９ｍｉｎ - 実測質量：４８２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0434】

例 ＃２４１
４−（７−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−１−イル）フェニル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸の調製

４−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と４−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を蒸発させ、更なる精製処理を施すことなく使用した。鹸化のため、残留物をメタノ−ルに溶解させた、塩基条件を確保するため、ＮａＯＨの２Ｍ水溶液を加えた、混合物をマイクロ波反応器中で１０分間、１２０℃で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２９．２２４９ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．１２ｍｉｎ − 実測質量：４３０（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0435】

例 ＃２４２
メチル ４-（７-（（４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．８３ｍｉｎ - 実測質量：４３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0436】

例 ＃２４３
４-（７-（（４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸の調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を蒸発させ、更なる精製処理を施すことなく使用した。鹸化のため、残留物をメタノ-ルに溶解させた、塩基条件を確保するため、ＮａＯＨの２Ｍ水溶液を加えた、混合物をマイクロ波反応器中で１０分間、１２０℃で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．１８７２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０７ｍｉｎ - 実測質量：４１７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0437】

例 ＃２４４
４-（７-（（３、４-ジメトキシフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル)安息香酸の調製

４-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）安息香酸メチルエステル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を蒸発させ、更なる精製処理を施すことなく使用した。鹸化のため、残留物をメタノ-ルに溶解させた、塩基条件を確保するため、ＮａＯＨの２Ｍ水溶液を加えた、混合物をマイクロ波反応器中で１０分間、１２０℃で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１５０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．１４ｍｉｎ - 実測質量：３９２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0438】

例 ＃２４５
Ｎ-（２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-イル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１１０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：３．８０ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0439】

例 ＃２４６
１-（４-（４-（（５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピリミジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４９１．２１０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０９ｍｉｎ - 実測質量：４９２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0440】

例 ＃２４７
５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１２．２０３６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．８８ｍｉｎ - 実測質量：４１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0441】

例 ＃２４８
５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２５．２４１１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：３．５３ｍｉｎ - 実測質量：４２６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0442】

例 ＃２４９
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２５．１４１６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．３８ｍｉｎ - 実測質量：４２６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0443】

例 ＃２５０
７-（（５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３４．１３９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．０４ｍｉｎ - 実測質量：４３５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0444】

例 ＃２５１
５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５０．１７８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．３５ｍｉｎ - 実測質量：４５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0445】

例 ＃２５２
Ｎ-（２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-イル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１９．１３７８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２１ｍｉｎ - 実測質量：４２０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0446】

例 ＃２５３
Ｎ，５-ビス（３-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルホニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４３．０９３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．２９ｍｉｎ - 実測質量：４４４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0447】

例 ＃２５４
Ｎ-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルフォニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７１．０６６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．４３ｍｉｎ - 実測質量：３７２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0448】

例 ＃２５５
２-（（３-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）スルホニル）エタン-オ-ルの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（（３-アミノフェニル）スルホニル）エタン-１-オ-ル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０１．０８０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．１２ｍｉｎ - 実測質量：４０２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0449】

例 ＃２５６
１-（４-（４-（（５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５３．２３５１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．３２ｍｉｎ - 実測質量：４５４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0450】

例 ＃２５７
７-（（５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９６．１６４０g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 ＣＰ
ｒｔ：２．４６ｍｉｎ - 実測質量：３９７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0451】

例 ＃２５８
Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１２．２０３６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．４０ｍｉｎ - 実測質量：４１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0452】

例 ＃２５９
Ｎ-（２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-イル）-５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（１Ｈ-ピロロ［３，２-ｂ］ピリジン-６-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８１．１６２６g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２０ｍｉｎ - 実測質量：３８２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0453】

例 ＃２６０
Ｎ，Ｎ-ジメチル-４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４００．０９８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．９０ｍｉｎ - 実測質量：４０１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0454】

例 ＃２６１
Ｎ-シクロプロピル-３-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ)ベンゼンスルホンアミドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１２．０９７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．７４ｍｉｎ - 実測質量：４１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0455】

例 ＃２６２
Ｎ-（３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１０３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：６．７８ｍｉｎ - 実測質量：３６１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0456】

例 ＃２６３
Ｎ-（４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾ-ル-２-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１０３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：５．１０ｍｉｎ - 実測質量：３６１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0457】

例 ＃２６４
Ｎ，Ｎ-ジメチル-３-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４００．０９８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．９３ｍｉｎ - 実測質量：４０１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0458】

例 ＃２６５
Ｎ-メチル-３-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ-Ｎ-メチルベンゼンスルホンアミド（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８６．０７８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．６８ｍｉｎ - 実測質量：３８７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0459】

例 ＃２６６
Ｎ−（３−（モルホリノスルホニル）フェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−７−アミンの調製

７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−５−（チオフェン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ「４，３−ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３−（モルホリノスルホニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４２．１１１８ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．８７ｍｉｎ − 実測質量：４４３（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0460】

例 ＃２６７
５-（チオフェン-２-イル）-Ｎ-（３-（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル-１Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（（トリフルオロメチル）スルホニル（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２５．０３０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．３７ｍｉｎ - 実測質量：４２６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0461】

例 ＃２６８
Ｎ-（３-（メチルスルフィニル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルフィニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５５．０７２０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．５１ｍｉｎ 実測質量：３５６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0462】

例 ＃２６９
７-（（５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

７-クロロ-５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６--イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９６．１６４０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．７６ｍｉｎ - 実測質量：３９７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0463】

例 ＃２７０
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（４-フルオロフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（４-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６５．１４９７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．８８ｍｉｎ - 実測質量：３６６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0464】

例 ＃２７１
５-（４-フルオロフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（４-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．１８６８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．８３ｍｉｎ - 実測質量：３９１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0465】

例 ＃２７２
５-（３，４-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１３７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．１５ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0466】

例 ＃２７３
５-（３，４-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，４-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０８．１７４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．１３ｍｉｎ - 実測質量：４０９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0467】

例 ＃２７４
５-（３，５-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（３，５-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１３７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：３．２４ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0468】

例 ＃２７５
５-（２-フルオロフェニル）-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０３．２２４５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：４０４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0469】

例 ＃２７６
５-（２-フルオロフェニル）-Ｎ-（３-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルホニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１０１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．６３ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0470】

例 ＃２７７
５-（２-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-（メチルスルホニル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（メチルスルホニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１０１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．８９ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0471】

例 ＃２７８
５-（２-フルオロフェニル）-Ｎ-（４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８６．３１４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．００ｍｉｎ - 実測質量：４８７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0472】

例 ＃２７９
Ｎ-（４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（２-フルオロフェニル） -１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２９．２４３４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０３ｍｉｎ - 実測質量：４３０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0473】

例 ＃２８０
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（１Ｈ-インダゾ-ル-６-イル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８７．１６６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．９３ｍｉｎ - 実測質量：３８８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0474】

例 ＃２８１
５-（２，６-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２、６-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１３７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．７１ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0475】

例 ＃２８２
５-（２，６-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２、６-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０８．１７４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．７１ｍｉｎ - 実測質量：４０９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0476】

例 ＃２８３
Ｎ-（４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（２，６-ジフルオロフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２、６-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４７．２３１３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．０７ｍｉｎ - 実測質量：４４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0477】

例 ＃２８４
５-（２，６-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２、６-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５０４．３０２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：１．９７ｍｉｎ - 実測質量：５０５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0478】

例 ＃２８５
５-（２，４-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２、４-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１３７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．８３ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0479】

例 ＃２８６
５-（２，４-ジフルオロフェニル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２、４-ジフルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０８．１７４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．７９ｍｉｎ - 実測質量：４０９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0480】

例 ＃２８７
６-（７-（（２-オキソ-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４」オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２７．１５９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．８２ｍｉｎ - 実測質量：４２８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0481】

例 ＃２８８
６-（７-（（４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：４．９６ｍｉｎ - 実測質量：４４４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0482】

例 ＃２８９
６-（７-（（２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-イル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］イミダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１２．１５８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：３．８１ｍｉｎ - 実測質量：４１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0483】

例 ＃２９０
Ｎ-（４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７４．２７９１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．０８ｍｉｎ - 実測質量：４７５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0484】

例 ＃２９１
Ｎ-（２-（メチルスルホニル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（メチルスルホニル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７１．０６６３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．９４ｍｉｎ - 実測質量３７２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0485】

例 ＃２９２
Ｎ-（３-（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１５７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．３３ｍｉｎ - 実測質量：３５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0486】

例 ＃２９３
Ｎ-（４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１７．２０８１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．４０ｍｉｎ - 実測質量：４１８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0487】

例 ＃２９４
モルホリノ（４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０６．１４５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．２９ｍｉｎ - 実測質量：４０７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0488】

例 ＃２９５
Ｎ-（４-（モルホリノメチル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-フェニル）-モルホリン-４-イル-メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間、マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を濃縮し、ＴＨＦ（ドライ）中に溶解させ、（ＬＣＭＳによって）反応の完了が観察されるまでＬｉＡｌＨ_４パウダ-を添加し（それぞれ２当量超）。反応混合物を先ずは水（１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、次いで、ＮａＯＨ（約１５％当量、１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、さらに水（３ｍＬ/ｇＬｉＡｌＨ_４）で急冷した。反応混合物を濾過し、ＴＨＦ，ＭｅＯＨ， ＭｅＣＮ（それぞれ約１０ＭＬ）で洗浄した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９２．１７１０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２０ｍｉｎ - 実測質量：３９３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0489】

例 ＃２９６
Ｎ-（３-フルオロ-４-モルホリノフェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９６．１３９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．９０ｍｉｎ - 実測質量：３９７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0490】

例 ＃２９７
（４-（４-メチルピラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）（４-（（５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５０２．２７３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．２５ｍｉｎ - 実測質量：５０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0491】

例 ＃２９８
６-（７-（（４-（４-アセチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリジミン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８４．２３０８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．２２ｍｉｎ - 実測質量：４８５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0492】

例 ＃２９９
６-（７-（（３，４-ジメトキシフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．１６２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ａ
ｒｔ：２．４１ｍｉｎ - 実測質量：４１９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0493】

例 ＃３００
５-（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-イル）-Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製


６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。反応混合物をＴＨＦ中に溶解させ、１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を濃縮し、ＴＨＦ（ドライ）中に溶解させ、（ＬＣＭＳによって）反応の完了が観察されるまでＬｉＡｌＨ_４パウダ-を添加した（それぞれ２当量超）。反応を先ずは水（１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、次いで、ＮａＯＨ（約１５％当量、１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、さらに水（３ｍＬ/ｇＬｉＡｌＨ_４）で急冷した。混合物を濾過し、ＴＨＦ、ＭＥＯＨ、ＭｅＣＮ（それぞれ約１０ＭＬ）で洗浄した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。マイクロ波反応器中で、反応混合物を５分間、１４０℃において照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．１８７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．８４ｍｉｎ - 実測質量：４０５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0494】

例 ＃３０１
５-（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-イル）-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。反応混合物をＴＨＦ中に溶解させ、１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を濃縮し、ＴＨＦ（ドライ）中に溶解させ、（ＬＣＭＳによって）反応の完了が観察されるまでＬｉＡｌＨ_４パウダ-を添加した（それぞれ２当量超）。反応を先ずは水（１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、次いで、ＮａＯＨ（約１５％当量、１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、さらに水（３ｍＬ/ｇＬｉＡｌＨ_４）で急冷した。混合物を濾過し、ＴＨＦ、ＭＥＯＨ、ＭｅＣＮ（それぞれ約１０ＭＬ）で洗浄した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。マイクロ波反応器中で、反応混合物を５分間、１４０℃において照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２９．２２４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．８１ｍｉｎ - 実測質量：４３０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0495】

例 ＃３０２
５-（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-イル）-Ｎ-（２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾ-ル-５-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

６-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］イミダゾ-ル-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を濃縮し、ＴＨＦ（ドライ）中に溶解させ、（ＬＣＭＳによって）反応の完了が観察されるまでＬｉＡｌＨ_４パウダ-を添加し（それぞれ２当量超）。反応混合物を先ずは水（１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、次いで、ＮａＯＨ（約１５％当量、１ｍＬ/ｇ ＬｉＡｌＨ_４）で、さらに水（３ｍＬ/ｇＬｉＡｌＨ_４）で急冷した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９８．１８４０g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．０９ｍｉｎ - 実測質量：３９９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0496】

例 ＃３０３
Ｎ-（２-メチルイソインドリン-５-イル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチルイソインドリン-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１３７５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：３．０３ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0497】

例 ＃３０４
Ｎ-（１，３-ジヒドロイソベンゾフラン-５-イル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１，３-ジヒドロイソベンゾフラン-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３５．０９９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：４．６１ｍｉｎ - 実測質量：３３６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0498】

例 ＃３０５
Ｎ-（３-（ｔ-ブチル）フェニル）-５-（チオフェン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（チオフェン-２-イル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（ｔ-ブチル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４９．１６４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｌ
ｒｔ：５．７５ｍｉｎ - 実測質量：３５０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0499】

例 ＃３０６
メチル ３-（７-（（４-（４-アセチルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７１．２３８２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：５．８３ｍｉｎ - 実測質量：４８２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0500】

例 ＃３０７
メチル３−（７−（（１Ｈ−インダゾ−ル−６−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−トの調製

メチル ３−（７−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）ベンゾエ−ト（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ−インダゾ−ル−６−アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８５．１４６４ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：５．９１ｍｉｎ − 実測質量：３８６（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0501】

例 ＃３０８
メチル ３-（７-（（４-モルホリノフェニル）アミノ）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-トの調製

メチル ３-（７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-５-イル）ベンゾエ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０．２０６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：６．２６ｍｉｎ - 実測質量：４３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0502】

例 ＃３０９
５-（３-アミノフェニル）-Ｎ-（４-（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-５-（３-ニトロ-フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物をメタノ-ル（３ｍＬ）に溶解させた。Ｐｄ/Ｃ（２０ｍｇ）を添加し、反応混合物を室温、Ｎ２雰囲気下で夜通し攪拌した。セライトで濾過した後、反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．２１７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｄ
ｒｔ：０．６３ｍｉｎ - 実測質量：３６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0503】

例 ＃３１０
５-（２-フルオロフェニル）-Ｎ-（２-メチルイソインドリン-５-イル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチルイソインドリン-５-アミン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１７２９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．００ｍｉｎ - 実測質量：４０９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0504】

例 ＃３１１
Ｎ-（４-（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）-５-（２-フルオロフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６２．１９３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．１７ｍｉｎ - 実測質量：３６１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0505】

例 ＃３１２
Ｎ-（３-（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）-５-（２-フルオロフェニル）-１Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］ピリミジン-７-アミンの調製

７-クロロ-５-（２-フルオロフェニル）-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「４，３-ｄ］ピリミジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（０．３ｍｍｏｌ、２当量）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６２．１９３０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法 Ｃ
ｒｔ：２．１８ｍｉｎ - 実測質量：３６３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0506】

生物学的デ-タ

【0507】

ＳＹＫの活性

【0508】

Ｋｉが１０ｎＭよりも低いもの：
例 ＃１；例 ＃２；例 ＃４；例 ＃５；例 ＃６；例 ＃７；例 ＃１０；例 ＃１１；例 ＃１６；例 ＃２０；例 ＃２３；例 ＃２５；例 ＃３０；例 ＃３１；例 ＃３３； 例 ＃３４；例 ＃３５；例 ＃３６例 ＃４６；例 ＃５４；例 ＃５８；例 ＃５９；例 ＃６０；例 ＃６１；例 ＃６２；例 ＃６３；例 ＃６４；例 ＃６６；例 ＃６７；例 ＃６８；例 ＃６９；例 ＃７０；例 ＃７１；例 ＃７２；例 ＃７３；例 ＃７４；例 ＃７５；例 ＃７６；例 ＃７８；例 ＃７９；例 ＃８２；例 ＃８４；例 ＃８７；例 ＃９１；例 ＃９５；例 ＃９８；例 ＃９９；例 ＃１１７；例 ＃１１８；例 ＃１１９；例 ＃１２８；例 ＃１３１；例 ＃１３２；例 ＃１３４；例 ＃１３７；例 ＃１３８；例 ＃１４３；例 ＃１４４；例 ＃１４９；例 ＃１５１；例 ＃１６０；例 ＃１６１；例 ＃１６２；例 ＃１６３；例 ＃１６４；例 ＃１６９；例 ＃１７０；例 ＃１７２；例 ＃１７５；例 ＃１７９；例 ＃１８２；例 ＃１８３；例 ＃１８４；例 ＃１８６；例 ＃１８７；例 ＃１８８；例 ＃１８９；例 ＃１９０；例 ＃１９１；例 ＃１９２；例 ＃１９３；例 ＃１９４；例 ＃１９５；例 ＃１９６；例 ＃１９７；例 ＃１９８；例 ＃２００；例 ＃２０１；例 ＃２０３；例 ＃２０４；例 ＃２０５；例 ＃２０６；例 ＃２０７；例 ＃２０８；例 ＃２１３；例 ＃２２５；例 ＃２３２；例 ＃２３３；例 ＃２３４；例 ＃２３５；例 ＃２３７；例 ＃２３８；例 ＃２３９；例 ＃２４０；例 ＃２４１；例 ＃２４３；例 ＃２４４；例 ＃２４５；例 ＃２４６；例 ＃２４７；例 ＃２４８；例 ＃２５１；例 ＃２５６；例 ＃２５７；例 ＃２６９；例 ＃２７５；例 ＃２７８；例 ＃２８０；例 ＃２８１；例 ＃２８５；例 ＃２９０；例 ＃２９３；例 ＃２９５；例 ＃２９６；例 ＃２９７；例 ＃２９８；例 ＃３００；例 ＃３０２；例 ＃３０３；例 ＃３０４；

Ｋｉが１０ｎＭ乃至１００ｎＭのもの：
例 ＃３；例 ＃８；例 ＃９；例 ＃１２；例 ＃１４；例 ＃；例 ＃１７；例 ＃１８；例 ＃１９；例 ＃２２；例 ＃２４；例 ＃２６；例 ＃２７；例 ＃２８；例 ＃２９；例 ＃３２；例 ＃３７；例 ＃３８；例 ＃４０；例 ＃４７；例 ＃５０；例 ＃５１；例 ＃５２；例 ＃５３；例 ＃５７；例 ＃６５；例 ＃７７；例 ＃８０；例 ＃８１；例 ＃８３；例 ＃８５；例 ＃８６；例 ＃８９；例 ＃９０；例 ＃９２；例 ＃９３；例 ＃９４；例 ＃９６；例 ＃９７；例 ＃１００；例 ＃１０１；例 ＃１０２；例 ＃１０３；例 ＃１０４；例 ＃１０５；例 ＃１０６；例 ＃１０７；例 ＃１０８；例 ＃１０９；例 ＃１１０；例 ＃１１１；例 ＃１１２；例 ＃１１４；例 ＃１１６；例 ＃１２０；例 ＃１２２；例 ＃１２３；例 ＃１２４；例 ＃１２５；例 ＃１２６；例 ＃１２７；例 ＃１２９；例 ＃１３５；例 ＃１３６；例 ＃１３９；例 ＃１４０；例 ＃１４１；例 ＃１４２；例 ＃１４５；例 ＃１４６；例 ＃１４７；例 ＃１５２；例 ＃１５６；例 ＃１５７；例 ＃１５８；例 ＃１５９；例 ＃１６５；例 ＃１６６；例 ＃１６７；例 ＃１６８；例 ＃１７１；例 ＃１７３；例 ＃１７６；例 ＃１７７；例 ＃１８０；例 ＃１８１；例 ＃１８５；例 ＃１９９；例 ＃２０２；例 ＃２０９；例 ＃２１０；例 ＃２１１；例 ＃２１２；例 ＃２１６；例 ＃２１８；例 ＃２２０；例 ＃２２１；例 ＃２２３；例 ＃２２６；例 ＃２２７；例 ＃２２８；例 ＃２２９；例 ＃２３０；例 ＃２３１；例 ＃２３６；例 ＃２４２；例 ＃２４９；例 ＃２５２；例 ＃２５３；例 ＃２５４；例 ＃２５８；例 ＃２６０；例 ＃２６８；例 ＃２７０；例 ＃２７１；例 ＃２７３；例 ＃２７６；例 ＃２７９；例 ＃２８２；例 ＃２８３；例 ＃２８４；例 ＃２８６；例 ＃２８７；例 ＃２８８；例 ＃２８９；例 ＃２９１；例 ＃２９４；例 ＃２９９；例 ＃３０１；例 ＃３０６；例 ＃３０９；例 ＃３１０；例 ＃３１１；

【0509】

Ｋｉが１００ｎＭ乃至１０００ｎＭのもの：
例 ＃１３；例 ＃２１；例 ＃３９；例 ＃４５；例 ＃４８；例 ＃５５；例 ＃５６；例 ＃８８；例 ＃１１３；例 ＃１１５；例 ＃１２１；例 ＃１３０；例 ＃１３３；例 ＃１４８；例 ＃１５０；例 ＃１５３；例 ＃１７４；例 ＃１７８；例 ＃２１５；例 ＃２１７；例 ＃２１９；例 ＃２２２；例 ＃２２４；例 ＃２５５；例 ＃２５９；例 ＃２６２；例 ＃２６３；例 ＃２６４；例 ＃２６５；例 ＃２６６；例 ＃２６７；例 ＃２７２；例 ＃２７４；例 ＃２７７；例 ＃２９２；例 ＃３０５；例 ＃３０７；例 ＃３１２；

ＬＲＲＫ２の活性

【0510】

ＩＣ５０が１０ｎＭ以下のもの：
例 ＃３６；例 ＃８２；例 ＃１３５；例 ＃１４４；例 ＃２４７；例 ＃２６９；

【0511】

ＩＣ５０が１０ｎＭ乃至１００ｎＭのもの：
例 ＃２３；例 ＃２６；例 ＃３７；例 ＃４６；例 ＃５９；例 ＃６２；例 ＃６４；例 ＃６９；例 ＃７０；例 ＃７１；例 ＃７２；例 ＃７３；例 ＃７５；例 ＃７６；例 ＃７７；例 ＃７９；例 ＃８４；例 ＃８７；例 ＃８９；例 ＃９１；例 ＃９５；例 ＃１１７；例 ＃１１８；例 ＃１３６；例 ＃１３７；例 ＃１３９；例 ＃１４３；例 ＃１４５；例 ＃１４７；例 ＃１５８；例 ＃１６１；例 ＃１６４；例 ＃１６６；例 ＃１８２；例 ＃１８３；例 ＃１８４；例 ＃１８５；例 ＃１９０；例 ＃１９５；例 ＃１９９；例 ＃２０６；例 ＃２３５；例 ＃２３８；例 ＃２８０；例 ＃２９７；

【0512】

ＩＣ５０が１００ｎＭ乃至１０００ｎＭのもの：
例 ＃１；例 ＃２；例 ＃４；例 ＃５；例 ＃６；例 ＃７；例 ＃９；例 ＃１０；例 ＃１４；例 ＃１６；例 ＃１７；例 ＃１８；例 ＃２０；例 ＃２１；例 ＃２２；例 ＃２４；例 ＃２５；例 ＃２７；例 ＃２８；例 ＃３２；例 ＃３３；例 ＃３４；例 ＃３５；例 ＃４０；例 ＃４１；例 ＃４７；例 ＃４８；例 ＃５０；例 ＃５１；例 ＃５８；例 ＃６０；例 ＃６１；例 ＃６３；例 ＃６５；例 ＃６６；例 ＃６７；例 ＃６８；例 ＃７４；例 ＃７８；例 ＃８０；例 ＃８１；例 ＃８３；例 ＃８５；例 ＃８６；例 ＃８８；例 ＃９３；例 ＃９６；例 ＃９７；例 ＃９９；例 ＃１０１；例 ＃１０８；例 ＃１０９；例 ＃１１０；例 ＃１１１；例 ＃１１４；例 ＃１１９；例 ＃１２０；例 ＃１２６；例 ＃１２７；例 ＃１３１；例 ＃１３２；例 ＃１３４；例 ＃１３８；例 ＃１４０；例 ＃１４２；例 ＃１４６；例 ＃１５６；例 ＃１５７；例 ＃１５９；例 ＃１６２；例 ＃１６３；例 ＃１６９；例 ＃１７０；例 ＃１７１；例 ＃１７２；例 ＃１７３；例 ＃１７９；例 ＃１８６；例 ＃１８７；例 ＃１８８；例 ＃１８９；例 ＃１９１；例 ＃１９３；例 ＃１９４；例 ＃１９６；例 ＃１９７；例 ＃１９８；例 ＃２００；例 ＃２０１；例 ＃２０２；例 ＃２０３；例 ＃２０４；例 ＃２０５；例 ＃２０７；例 ＃２０８；例 ＃２０９；例 ＃２１８；例 ＃２２５；例 ＃２３２；例 ＃２３３；例 ＃２３４；例 ＃２３７；例 ＃２３９；例 ＃２４０；例 ＃２４８；例 ＃２５１；例 ＃２５４；例 ＃２５７；例 ＃２６１；例 ＃２６５；例 ＃２６８；例 ＃２７１；例 ＃２７５；例 ＃２７８；例 ＃２７９；例 ＃２８１；例 ＃２８２；例 ＃２８３；例 ＃２８４；例 ＃２９０；例 ＃２９３；例 ＃２９４；例 ＃２９５；例 ＃２９６；例 ＃３００；例 ＃３０１；例 ＃３０２；例 ＃３０３；例 ＃３０４；例 ＃３１０；例 ＃３１１；

ＭＹＬＫの活性

【0513】

ＩＣ５０が５０００ｎＭ以下のもの：
例 ＃５；例 ＃８；例 ＃２０；例 ＃２１；例 ＃３４；例 ＃３５；例 ＃４５；例 ＃４６；例 ＃５７；例 ＃５８；例 ＃６２；例 ＃６８；例 ＃７０；例 ＃７４；例 ＃８３；例 ＃９１；例 ＃９５；例 ＃９７；例 ＃９９；例 ＃１１４；例 ＃１１７；例 ＃１１８；例 ＃１２０；例 ＃１２７；例 ＃１３１；例 ＃１３２；例 ＃１３４；例 ＃１３８；例 ＃１３９；例 ＃１４３；例 ＃１４４；例 ＃１４７；例 ＃１６０；例 ＃１６１；例 ＃１６３；例 ＃１７２；例 ＃１７５；例 ＃１７９；例 ＃１８２；例 ＃１８７；例 ＃１８８；例 ＃１８９；例 ＃１９０；例 ＃１９１；例 ＃２２５；例 ＃２３８；例 ＃２４０；例 ＃２４１；例 ＃２４７；例 ＃２４８；例 ＃２５２；例 ＃２５４；例 ＃２５５；例 ＃２６８；例 ＃２７５；例 ＃２７６；例 ＃２７７；例 ＃２７９；例 ＃２８０；例 ＃２８４；例 ＃２８６；例 ＃２８８；例 ＃２８９；例 ＃２９０；例 ＃２９３；例 ＃２９４；例 ＃２９５；

【図1】