特許 6228979 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6228979

(24)【登録日】2017年10月20日

(45)【発行日】2017年11月8日

(54)【発明の名称】有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20171030BHJP

   C07D 471/14 20060101ALI20171030BHJP

   C07D 471/22 20060101ALI20171030BHJP

   C07D 495/14 20060101ALI20171030BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20171030BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20171030BHJP

【ＦＩ】

   C07D471/04 102

   C07D471/14 101

   C07D471/22CSP

   C07D495/14 D

   H05B33/14 B

   H05B33/22 D

   C09K11/06 690

【請求項の数】7

【全頁数】65

(21)【出願番号】特願2015-526456(P2015-526456)

(86)(22)【出願日】2013年3月27日

(65)【公表番号】特表2015-531758(P2015-531758A)

(43)【公表日】2015年11月5日

(86)【国際出願番号】KR2013002526

(87)【国際公開番号】WO2014025114

(87)【国際公開日】20140213

【審査請求日】2015年4月3日

(31)【優先権主張番号】10-2012-0087997

(32)【優先日】2012年8月10日

(33)【優先権主張国】KR

(31)【優先権主張番号】10-2012-0103937

(32)【優先日】2012年9月19日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】504408236

【氏名又は名称】ドゥーサン コーポレイション

(74)【代理人】

【識別番号】110000729

【氏名又は名称】特許業務法人 ユニアス国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】キム、フェ ムン

(72)【発明者】

【氏名】ペク、ヨン ミ

(72)【発明者】

【氏名】キム、テ ヒョン

(72)【発明者】

【氏名】パク、ホ チョル

(72)【発明者】

【氏名】イ、チャン ジュン

(72)【発明者】

【氏名】シン、ジン ヨン

【審査官】 谷尾 忍

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１２−００１５１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／１１３７２６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１０／１０７２４４（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 特許第５９２２７９２（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特開２０１６−０４０２９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特許第６０２２６９０（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 PENG,H. et al，Solvent-free synthesis of δ-carbolines/carbazoles from 3-nitro-2-phenylpyridines/2-nitrobiphenyl derivatives using DPPE as a reducing agent，Tetrahedron，２０１１年 ６月１６日，Vol.67, No.32，p.5725-5731

【文献】 ZHANG,Y. et al，Synthesis of pyrimido[4,5-b]indoles and benzo[4,5]furo[2,3-d]pyrimidines via palladium-catalyzed intramolecular arylation，Tetrahedron Letters，２００２年，Vol.43, No.46，p.8235-8239

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ４７１／０４

Ｃ０７Ｄ ４７１／１４

Ｃ０７Ｄ ４７１／２２

Ｃ０７Ｄ ４９５／１４

Ｃ０９Ｋ １１／０６

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記の化１で示される化合物：

【化1】

（化１）
式中、
Ｙ_１乃至Ｙ_４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ_３から選択され、
Ｙ_１とＹ_２、Ｙ_２とＹ_３、又はＹ_３とＹ_４のうちの少なくとも１つは、ＣＲ_３として、下記化２で示される縮合環を形成し；

【化2】

（化２）
破線は、化１で示される化合物との縮合部位を指し；
Ｙ_５乃至Ｙ_８は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ_４から選択され、少なくともＹ_１乃至Ｙ_８のうち１つはＮであって、
Ｘ_１は、Ｓ、または、Ｎ（Ａｒ_１）であり、
Ｘ_２は、Ｎ（Ａｒ_１）、または、Ｃ（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）から選択され、ここで、Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ_１）であり、
Ｒ_１乃至Ｒ_４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、水素、および、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリール基からなる群から選択され、隣接するＲ_４同士がそれぞれが結合する炭素原子と一緒になって縮合環を形成し、又は、形成しておらず；
Ａｒ_１乃至Ａｒ_３は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリール基、および、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
ただし、Ｘ_１またはＸ_２の両方がＮ（Ａｒ_１）である場合、複数のＡｒ_１基の少なくとも１つは核原子数５乃至６０のヘテロアリール基であり；
前記Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、および、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、および、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基からなる群から選択された１つ以上の置換基に置換されることができる。

【請求項2】

前記化１で示される化合物は、下記の化３乃至化８のうちのいずれか１つで示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：

【化3】

（化３）

【化4】

（化４）

【化5】

（化５）

【化6】

（化６）

【化7】

（化７）

【化8】

（化８）
式中、Ｘ_１及びＸ_２、Ｙ_１乃至Ｙ_８、Ｒ_１及びＲ_２は、請求項１における定義と同じである。

【請求項3】

前記Ｘ_１及びＸ_２は、いずれもＮ（Ａｒ_１）であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

前記Ａｒ_１乃至Ａｒ_３は、下記の置換体群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：

【化9】

【請求項5】

（i）陽極、（ii）陰極、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層のうちの少なくとも１層は、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。

【請求項6】

前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層からなる群から選択されるものであることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。

【請求項7】

前記化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、より詳しくは、正孔注入及び輸送能、発光能などに優れた新規なインドール(indole)系化合物、並びに、これを１層以上の有機物層に含むことで、発光効率、駆動電圧、寿命などの特性が向上した、有機電界発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

１９５０年代におけるＢｅｒｎａｎｏｓｅによる有機薄膜発光の観測を始点として、１９６５年にアントラセン単結晶を用いた青色の電気発光に繋がる有機電界発光（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ、ＥＬ）素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略する）に関する研究は、１９８７年にタング（Ｔａｎｇ）らにより、正孔層と発光層との機能層に分けた積層構造の有機ＥＬ素子が提示されている。現在、有機ＥＬ素子の高効率及び長寿命を図るため、素子内において、それぞれの特徴的な有機物層を導入するかたちで発展し、これに供される、特化された材料の開発が行われている。

【0003】

有機ＥＬ素子において両電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が有機物層に注入され、陰極からは電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合する時に励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子が底状態に遷移する時に発光するようになる。有機物層に使用される材料は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類することができる。
有機ＥＬ素子の発光層形成材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色の発光物質に区分される。その他、より良好な天然色を具現するための発光材料として、黄色及び橙色の発光材料が使用されている。なお、色純度の増加とエネルギー転移を通じて発光効率を向上させるため、発光材料として、ホスト／ドーパント(dopant)系を使用することが可能である。ドーパント材料としては、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔなどの重原子が含まれた金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分類することができる。燐光材料の開発は、理論的に、蛍光に比べて、発光効率を４倍も向上させることができるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料についても関心が集まっている。

【0004】

現在、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層としては、下記の式で示されるＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ_３などが広く知られており、発光材料としては、アントラセン誘導体などが、蛍光ドーパント／ホスト材料として報告されている。特に、効率向上の面から見て大きな長所を持っている燐光材料としては、Ｆｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）_２などのＩｒを含む金属錯体化合物が、青色、緑色、赤色のドーパント材料として使用されている。現在は、ＣＢＰが、燐光ホスト材料として優れた特性を示している。

【化1】

しかし、従来の材料は、発光特性の面では、有利な点があるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性に劣るため、有機ＥＬ素子における寿命の面では、満足するものではない。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、上記のような課題を解決するために案出されたものであって、発光層として使用されることで素子の駆動電圧、発光効率などを向上させることができる、新規なインドール系物質及びこれを用いた有機電界発光素子を提供することを目的としている。

【0006】

なお、本発明の他の技術的課題は、上記で言及した技術的課題に制限されるのではなく、言及していない他の技術的課題については、以下の記載内容から、本発明の属する技術分野で通常の知識を有する者であれば、明確に理解できるだろう。

【課題を解決するための手段】

【0007】

上記の目的を達成するため、本発明は、下記の化１で示される化合物を提供する。

【化2】

（化１）
式中、
Ｙ_１乃至Ｙ_４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ_３から選択され、
Ｙ_１とＹ_２、Ｙ_２とＹ_３、又はＹ_３とＹ_４のうちの少なくとも１つは、ＣＲ_３として、下記化２で示される縮合環を形成し、

【化3】

（化２）
式中、破線は、化１で示される化合物との縮合部位を指し；
Ｙ_５乃至Ｙ_８は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ_４から選択され、
Ｘ_１及びＸ_２は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ_１）、Ｃ（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）、及びＳｉ（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）から選択され、ここで、Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ_１）であり、
Ｒ_１乃至Ｒ_４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択され、これらは、隣接した基と縮合環を形成し、又は、形成しておらず；
Ａｒ_１乃至Ａｒ_５は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３〜Ｃ_４０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリール基、置換もしくは非置換の核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキルオキシ基、置換もしくは非置換のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールシリル基、置換もしくは非置換のＣ_１〜Ｃ_４０のアルキルボロン基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールボロン基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及び置換もしくは非置換のＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択され、
但し、Ｙ_１乃至Ｙ_８は、少なくとも１つ以上のＮを含む。

【0008】

また、本発明は、（ｉ）陽極、（ii）陰極、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機ＥＬ素子であって、前記有機物層の中の少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むことを特徴とする有機ＥＬ素子を提供する。

【0009】

ここで、前記化１で示される化合物は、発光層の燐光ホストとして使用されることが好ましい。

【発明の効果】

【0010】

本発明の化１で示される新規なインドール系化合物は、優れた耐熱性、正孔注入及び輸送能、発光能などを示すことができる。

【0011】

従って、前記化１で示される化合物を正孔注入／輸送層、又は発光層の燐光／蛍光ホスト、ドーパントなどとして含む有機ＥＬ素子は、発光性能、駆動電圧、寿命、効率などを大きく向上させることができるため、フルカラーディスプレイパネルなどに効果的に適用することが可能である。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明は、従来の有機ＥＬ素子用材料［例えば、４，４−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ（以下、「ＣＢＰ」と略する）］より高い分子量を有し、かつ、優れた駆動電圧特性及び効率を有する新規なインドール系化合物（ｉｎｄｏｌｅ−ｂａｓｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を提供する。

【0013】

本発明に係る前記化１で示される新規なインドール系化合物は、インドール系基本骨格に、縮合炭素環又は縮合ヘテロ環モイエティ、好ましくは、縮合ヘテロ環モイエティが連結され、種々の置換体によりエネルギーレベルが調節されることで、広いバンドギャップ（ｓｋｙ ｂｌｕｅ〜ｒｅｄ）を有する。これにより、素子の燐光特性が改善されると共に、電子及び／又は正孔輸送能力、発光効率、駆動電圧、寿命特性などが改善されるため、発光層だけでなく、種々の置換体の導入で正孔輸送層、電子輸送層、発光ホストなどに応用することができる。特に、インドール系基本骨格により、従来のＣＢＰに比べて、発光ホスト材料としての優れた特性を示すことができる。

【0014】

また、インドール系基本骨格に導入される種々の芳香族環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）置換体により、化合物の分子量が有意に増大することで、ガラス転移温度が向上し、これにより、従来のＣＢＰより高い熱的安定性を有することが可能となる。従って、本発明の化１で示される新規な化合物を含む素子は、耐久性及び寿命特性を大きく向上させることができる。

【0015】

これに加えて、本発明の化１で示される化合物を、有機ＥＬ素子の正孔注入／輸送層、青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト材料又は蛍光ホスト材料として採用する場合、効率及び寿命の面で、ＣＢＰより遥かに優れた効果を発揮することができる。従って、本発明に係る化合物は、有機ＥＬ素子の性能改善及び寿命の向上に大きく寄与することが可能である。

【0016】

なお、前記化１中のＲ_１〜Ｒ_４、Ａｒ_１〜Ａｒ_５において「置換もしくは非置換の」という語句が記載された置換基、一例として、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択される１つ以上の置換基に置換されることができる。

【0017】

本発明に係る化１で示される化合物において、Ｒ_１乃至Ｒ_４は、互いに、同一又は異なっており、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択されることが好ましい。この時、広いバンドギャップと熱安定性を考慮して、前記Ｒ_１乃至Ｒ_４は、それぞれ独立に、水素、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基（例えば、フェニル、ナフチル、ビスフェニル）、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）であることがより好ましい。

【0018】

また、本発明に係る化１で示される化合物において、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ_１）、Ｃ（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）、及びＳｉ（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）から選択され、ここで、Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ_１）であることができ、好ましくは、Ｘ_１及びＸ_２のいずれもがＮ（Ａｒ_１）である。

【0019】

また、Ｙ_１乃至Ｙ_８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣR_４から選択されるが、少なくとも１つ以上のＮを含む。好ましくは、Ｎは１個である。

【0020】

これに加えて、本発明に係る化１で示される化合物において、Ａｒ_１乃至Ａｒ_５は、それぞれ独立に、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_４０のシクロアルキル基、核原子数３乃至４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルオキシ基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルシリル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールシリル基、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキルボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールボロン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィン基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基からなる群から選択されることができる。好ましくは、Ａｒ_１乃至Ａｒ_５は、それぞれ独立に、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、又はＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基であることができ、この時、前記Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基、及びＣ_６〜Ｃ_６０のアリールアミン基は、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４０のアルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_６０のアリール基、核原子数５乃至６０のヘテロアリール基に置換されることができる。

【0021】

本発明に係る化１において化合物の置換体である、Ａｒ_１乃至Ａｒ_５は、それぞれ独立に、下記の置換体（官能基）群、一例として、Ｓ１〜Ｓ１７７から選択されることが好ましいが、これらに限定されない。

【化4】

【0022】

本発明に係る化１で示される化合物は、下記の化３乃至化８のうちのいずれか１つの化合物として、より具体化することができる。

【化5】

（化３）

【化6】

（化４）

【化7】

（化５）

【化8】

（化６）

【化9】

（化７）

【化10】

（化８）
式中、Ｘ_１及びＸ_２、Ｙ_１乃至Ｙ_８、Ｒ_１及びＲ_２は、前記化１における定義と同じである。

【0023】

より詳しくは、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ａｒ_１）、Ｃ（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）、及びＳｉ（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）から選択され、ここで、Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも１つは、Ｎ（Ａｒ_１）であることができ、好ましくは、Ｘ_１及びＸ_２のいずれもがＮ（Ａｒ_１）である。

【0024】

また、Ｙ_１乃至Ｙ_８は、それぞれ独立に、Ｎ、ＣＲ_４から選択され、少なくとも１つのＮを含む。好ましくは、Ｎは１個である。

【0025】

本発明において使用された「非置換のアルキル」とは、炭素数１乃至４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを含む。

【0026】

「非置換のアリール」とは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる、炭素数６乃至６０の芳香族部位を意味する。２以上の環が、互いに単にペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合により結合されることができる。

【0027】

「非置換のヘテロアリール」とは、核原子数５乃至６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族部位を意味し、環中の１以上の炭素、好ましくは、１乃至３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。２以上の環が互いに単にペンダント又は縮合により結合されることができ、さらには、アリール基との縮合を含むものと解釈される。

【0028】

「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせを含む意味である。

【0029】

上述の本発明の化１で示される化合物は、以下に例示する化学式、例えば、式Ｃ−１〜式Ｃ−２９１によってより具体化される。しかし、本発明の化１で示される化合物は、以下に例示したものに限定されない。

【化11】

【0030】

上記の式Ｃ−１〜Ｃ−２９１において、Ａｒ_１は、同様に表記されている場合でも、互いに同じであるか又は異なっていることができ、上記の化１における定義と同じである。なお、前記Ａｒ_１としては、下記の置換体群から選択されることが好ましい。

【化12】

【0031】

本発明に係る化１で示される化合物は、通常の合成方法で合成することができる。本発明の化合物に関する詳細な合成過程については、下記の合成例で詳述する。

【0032】

＜有機電界発光素子＞
また、本発明の他の側面は、上述の本発明に係る化１で示される化合物を含む有機電界発光素子に関する。

【0033】

具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、（ｉ）陽極（ａｎｏｄｅ）、（ii）陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び（iii）前記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、前記有機物層の中の少なくとも１つは、前記化１で示される化合物を１種以上含むことを特徴とする。

【0034】

ここで、本発明の化１で示される化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちいずれか１つ以上であることができる。具体的に、前記有機物層は、正孔輸送層、発光層、又は電子輸送層であることが好ましく、発光層であることがより好ましい。

【0035】

本発明に係る有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料を含むことができるが、この時、ホスト材料としては、前記化１で示される化合物のうちのいずれか１つを使用することができる。このように発光層が前記化１で示される化合物のうちのいずれか１つを含む場合は、発光層において正孔と電子との結合力が高くなるため、効率（発光効率及び電力効率）、寿命、輝度、駆動電圧などに優れた有機電界発光素子を提供することができる。前記化１で示される化合物は、青色、緑色及び／又は赤色の燐光ホスト、蛍光ホスト、又はドーパント材料として有機発光素子に含むことができる。また、ドーパント材料として使用されることができる。

【0036】

本発明に係る有機電界発光素子の構造としては、特に限定されないが、例えば、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順に積層されるものであることができるが、これに制限されない。この時、正孔注入層、正孔輸送層及び発光層のうちの１つ以上は、前記化１で示される化合物を１種以上含むことができる。また、本発明の化合物は、発光層の燐光ホスト又は蛍光ホストとして使用されることができる。前記電子輸送層の上には、電子注入層が位置することがあり得る。

【0037】

また、本発明に係る有機ＥＬ素子は、前述のように、陽極、１層以上の有機物層、及び陰極が順に積層される構造だけでなく、電極と有機物層との界面に絶縁層又は接着層が挿入されることができる。

【0038】

本発明に係る有機ＥＬ素子において、前記化１で示される化合物を含む有機物層は、真空蒸着法や溶液塗布法により形成されることができる。前記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法又は熱転写法などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0039】

本発明に係る有機ＥＬ素子は、有機物層のうちの１層以上を本発明の化１で示される化合物を含むように形成する以外は、当業界で周知の材料及び方法を用いて有機物層及び電極を形成することで、製造することができる。

【0040】

例えば、基板としては、シリコン、ウェハ、石英、又はガラス板、金属板、プラスチックフィルム又はシートなどを使用することができる。

【0041】

陽極材料としては、例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属もしくはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物、ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子；又は、カーボンブラックなどが挙げられるが、これらに限定されない。

【0042】

陰極材料としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属もしくはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造物質などが挙げられるが、これらに限定されない。

【0043】

なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層としては、特に限定されず、当業界で周知の物質を使用することができる。

【実施例】

【0044】

以下、本発明を実施例を挙げて詳述する。但し、下記の実施例は、本発明の例示に過ぎないものであり、本発明は、下記の実施例により限定されるものではない。

【0045】

［準備例１］ＩＣ−１の合成
＜ステップ１＞６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化13】

窒素気流下、６−ブロモ−１Ｈ−インドール（２５ｇ、０．１２８ｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４８．５８ｇ、０．１９１ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（５．２ｇ、５ｍｏｌ％）、ＫＯＡｃ（３７．５５ｇ、０．３８３ｍｏｌ）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を混合し、１３０℃で１２時間攪拌した。

【0046】

反応終了後、エチルアセテートで抽出した後、ＭｇＳＯ_４で水分を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２０．１５ｇ、収率６５％）を得た。
¹H-NMR: δ 1.25(s, 12H),6.47(d, 1H), 7.28(d,1H), 7.43(d, 1H),7.54(d, 1H), 7.99(s,1H), 8.25(s, 1H)

【0047】

＜ステップ２＞６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化14】

窒素気流下、２−クロロ−３−ニトロピリジン（１０．９５ｇ、６９．０７ｍｍｏｌ）、前記＜ステップ１＞で得られた６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２０．１５ｇ、８２．８８ｍｍｏｌ）、ＮａＯＨ（８．２９ｇ、２０７．２１ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ／Ｈ_２（３００ｍｌ／１５０ｍｌ）を混合した後、４０℃でＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（３．９９ｇ、５ｍｏｌ％）を入れ、８０℃で１２時間攪拌した。

【0048】

反応終了後、メチレンクロライドで抽出し、ＭｇＳＯ_４を入れ、ろ過した。得られた有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．９０ｇ、収率７２％）を得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H),7.26(m, 2H), 7.44(d,1H), 7.56(d, 1H),7.98(s, 1H), 8.24(s,1H), 8.32(d, 1H),8.89(d, 1H)

【0049】

＜ステップ３＞１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化15】

窒素気流下、前記＜ステップ２＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１．９０ｇ、４９．７４ｍｍｏｌ）、３−ブロモビフェニル（１７．３９ｇ、７４．６１ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．３２ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（６．８７ｇ、４９．７４ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＳＯ_４（７．０７ｇ、４９．７４ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン（２００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。

【0050】

反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離し、ＭｇＳＯ_４を用いて水を除去した。水が除去された有機層から溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ：１：１（ｖ／ｖ））で精製して１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１０．５１ｇ、収率５４％）を得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H),7.26(m, 2H), 7.44(m,5H), 7.52(m, 4H),7.57(d, 1H), 7.98(s,1H), 8.05(s, 1H),8.32(d, 1H), 8.89(d,1H)

【0051】

＜ステップ４＞ＩＣ−１の合成

【化16】

窒素気流下、前記＜ステップ３＞で得られた１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１０．５１ｇ、２６．８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１７．６１ｇ、６７．１３ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロベンゼン（２００ｍｌ）を混合し、１２時間攪拌した。

【0052】

反応終了後、１，２−ジクロロベンゼンを除去し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層について、ＭｇＳＯ_４で水を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製してＩＣ−１（３．６７ｇ、収率３８％）を得た。
¹H-NMR:δ 6.46(d, 1H),7.25(m, 2H), 7.45(m,5H), 7.53(m, 4H),7.59(d, 1H), 7.88(s,1H), 8.27(s, 1H),8.33(d, 1H), 8.87(d,1H)

【0053】

［準備例２］ＩＣ−２の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化17】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 1.25(s, 12H),6.46(d, 1H), 7.25(d,1H), 7.43(d, 1H), 7.54(d, 1H), 7.97(s, 1H),8.23(s, 1H)

【0054】

＜ステップ２＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化18】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 6.45(d, 1H),7.24(m, 2H), 7.42(d,1H), 7.53(d, 1H),7.96(s, 1H), 8.22(s,1H), 8.31(d, 1H),8.88(d, 1H)

【0055】

＜ステップ３＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化19】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 6.44(d, 1H),7.23(m, 2H), 7.41(m,3H), 7.51(m, 4H),7.95(s, 1H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)

【0056】

＜ステップ４＞ＩＣ−２の合成

【化20】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−２を得た。
¹H-NMR:δ 6.44(d, 1H),7.23(m, 2H), 7.45(m,3H), 7.53(m, 4H),8.25(s, 1H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)

【0057】

［準備例３］ＩＣ−３の合成
＜ステップ１＞１−（ナフタレン−２−イル）−５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化21】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上述の準備例２の＜ステップ３＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−ブロモナフタレンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ナフタレン−２−イル）−５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 6.44(d, 1H), 7.23(m,2H), 7.36(d, 1H),7.41(d, 1H), 7.55(m,3H), 7.82(s, 1H),7.98(m, 4H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)

【0058】

＜ステップ２＞ＩＣ−３の合成

【化22】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（ナフタレン−２−イル）−５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−３を得た。
¹H-NMR:δ 6.44(d, 1H),7.23(m, 2H), 7.36(d,1H), 7.41(d, 1H),7.55(m, 3H), 7.82(s,1H), 7.98(m, 3H),8.23(s, 1H), 8.33(d,1H), 8.86(d, 1H)

【0059】

［ステップ４］ＩＣ−４の合成
＜ステップ１＞５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化23】

２−クロロ−３−ニトロピリジンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インドールと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 7.18(d, 1H),7.25(d, 1H), 7.45(m,3H), 7.55(m, 2H),7.68(s, 1H), 8.24(s,1H), 8.31(s, 1H)

【0060】

＜ステップ２＞３−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化24】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして３−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 1.24(s, 12H),7.15(d, 1H), 7.24(d,1H), 7.43(m, 3H),7.54(m, 2H), 7.67(s,1H), 8.23(s, 1H),8.30(s, 1H)

【0061】

＜ステップ３＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化25】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた３−フェニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 7.17(d, 1H),7.24(m, 2H), 7.44(m,3H), 7.55(m, 2H),7.66(s, 1H), 8.24(s,1H), 8.32(m, 2H),8.86(d, 1H)

【0062】

＜ステップ４＞５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化26】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 7.18(d, 1H),7.25(m, 2H), 7.44(m,4H), 7.51(d, 2H),7.56(m, 4H), 7.67(s,1H), 8.31(m, 2H),8.85(d, 1H)

【0063】

＜ステップ５＞ＩＣ−４の合成

【化27】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ４＞で得られた５−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−４を得た。
¹H-NMR:δ 7.18(d, 1H),7.25(d, 1H), 7.44(m,4H), 7.51(d, 2H),7.56(m, 4H), 7.67(s,1H), 8.25(s, 1H),8.31(m, 2H), 8.85(d,1H)

【0064】

［準備例５］ＩＣ−５の合成
＜ステップ１＞７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化28】

２−クロロ−３−ニトロピリジンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、３−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR: δ 7.04(t, 1H),7.17(d, 1H), 7.41(m,1H), 7.52(m, 4H),7.64(d, 1H), 8.24(s,1H), 8.31(s, 1H)

【0065】

＜ステップ２＞３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化29】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上記の＜準備例１＞と同様にして３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR: δ1.25(s, 12H), 7.05(t,1H), 7.13(d, 1H),7.43(m, 1H), 7.53(m,4H), 7.65(d, 1H),8.25(s, 1H), 8.30(s, 1H)

【0066】

＜ステップ３＞７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化30】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−４−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 7.05(t, 1H),7.13(d, 1H), 7.43(m,1H), 7.53(m, 4H),7.65(d, 1H), 7.92(d, 1H), 8.25(s, 1H), 8.30(m, 2H), 8.52(s, 1H)

【0067】

＜ステップ４＞１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化31】

窒素気流下、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール（５ｇ、１５．８５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ５０ｍｌに溶かし、ここにＮａＨ（０．５７ｇ、２３．７７ｍｍｏｌ）を入れ、１時間攪拌した。ここに、ＤＭＦ１００ｍｌに溶かした２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（６．３６ｇ、２３．７７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。２時間攪拌後、反応を終了させ、混合物のシリカフィルタリングを行い、水とメタノールで洗浄した後、溶媒を除去して、１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドール（６．５８ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４６ｇ／ｍｏｌ）

【0068】

＜ステップ５＞ＩＣ−５の合成

【化32】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ４＞で得られた１−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−５を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）

【0069】

［準備例６］ＩＣ−６の合成
＜ステップ１＞６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化33】

２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上述の準備例１の＜ステップ１＞で得られた３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、４−クロロ−３−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR:δ 6.47(d, 1H),7.28(d, 1H), 7.43(d,1H), 7.54(d, 1H), 7.99(s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.32(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.52(s, 1H)

【0070】

＜ステップ２＞６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化34】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールと、２−ブロモ−４−フェニルピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR: δ 6.47(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.43(m, 4H), 7.53(m, 3H), 7.62(s, 1H), 7.99(s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.32(d, 1H), 8.45(m, 2H), 8.52(m, 2H)

【0071】

＜ステップ３＞ＩＣ−６の合成

【化35】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１−（４−フェニルピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−６を得た。
¹H-NMR: δ 6.47(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.43(m, 4H), 7.53(m, 3H), 7.62(s, 1H), 8.03(s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.32(d, 1H), 8.45(m, 2H), 8.52(m, 2H)

【0072】

［準備例７］ＩＣ−７の合成
＜ステップ１＞１−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化36】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上述の準備例６の＜ステップ１＞で得られた６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールと、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR: δ 6.47(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.43(d, 1H), 7.54(m, 3H), 7.61(m, 3H), 7.79(d, 2H), 7.99(m, 2H), 8.25(d, 1H), 8.32(m, 2H), 8.45(m, 2H), 8.52(s, 1H)

【0073】

＜ステップ２＞ＩＣ−７の合成

【化37】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた１−（４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−６−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４０９．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４０９ｇ／ｍｏｌ）

【0074】

［準備例８］ＩＣ−８の合成
＜ステップ１＞７−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化38】

２−クロロ−３−ニトロピリジンと、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、２，３−ジブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３０３．０８ｇ／ｍｏｌ、測定値：３０３ｇ／ｍｏｌ）

【0075】

＜ステップ２＞２，３−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化39】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−クロロ−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例２の＜ステップ１＞と同様にして２，３−ジフェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９５ｇ／ｍｏｌ）

【0076】

＜ステップ３＞７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールの合成

【化40】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた３−フェニル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、４−クロロ−３−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９１．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９１．１３ｇ／ｍｏｌ）

【0077】

＜ステップ４＞７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールの合成

【化41】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１Ｈ−インドールと、２−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５４４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５４４ｇ／ｍｏｌ）

【0078】

＜ステップ５＞ＩＣ−８の合成

【化42】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（３−ニトロピリジン−４−イル）−２，３−ジフェニル−１−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−８を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）

【0079】

［準備例９］ＩＣ−９の合成
＜ステップ１＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化43】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR: δ 1.25(s, 12H),6.43(d, 1H), 7.25(d,1H), 7.45(t, 1H),7.56(d, 1H), 7.71(d,1H), 8.22(s, 1H)

【0080】

＜ステップ２＞７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化44】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモ−２−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.26(d, 1H), 7.44(t, 1H), 7.55(d, 1H), 7.72(d, 1H), 8.22(m, 2H), 8.41(d, 1H), 8.52(d, 1H)

【0081】

＜ステップ３＞１−（２，２’−ビピリジン−５−イル）−７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールの合成

【化45】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールと、５−ブロモ−２，２’−ビピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして１−（２，２’−ビピリジン−５−イル）−７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９３．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：３９３ｇ／ｍｏｌ）

【0082】

＜ステップ４＞ＩＣ−９の合成

【化46】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた１−（２，２’−ビピリジン−５−イル）−７−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドールを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−９を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６１．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６１ｇ／ｍｏｌ）

【0083】

［準備例１０］ＩＣ−１０の合成
＜ステップ１＞６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの合成

【化47】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンと、２−ニトロフェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.53(d, 1H), 7.67(t, 1H), 7.97(t, 1H), 7.97(s, 1H), 8.03(m, 2H), 8.23(s, 1H), 8.52(s, 1H)

【0084】

＜ステップ２＞１−（４，６−ジ（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの合成

【化48】

７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−３−フェニル−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンと、２，４−ジ（ビフェニル−３−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上述の準備例５の＜ステップ５＞と同様にして１−（４，６−ジ（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６２２．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：６２２ｇ／ｍｏｌ）

【0085】

＜ステップ３＞ＩＣ−１０の合成

【化49】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた１−（４，６−ジ（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）−６−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１０を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）

【0086】

［準備例１１］ＩＣ−１１の合成
＜ステップ２＞７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンの合成

【化50】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、７−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H)

【0087】

＜ステップ２＞７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンの合成

【化51】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンと、３−ブロモ−４−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.95(d, 1H), 8.14(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(m, 2H)

【0088】

＜ステップ３＞７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンの合成

【化52】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.47(m, 3H), 7.56(d, 2H), 7.95(d, 1H), 8.14(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(m, 2H)

【0089】

＜ステップ４＞ＩＣ−１１の合成

【化53】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた７−（４−ニトロピリジン−３−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１１を得た。
¹H-NMR: δ 6.44(d, 1H), 7.26(d, 1H), 7.46(m, 3H), 7.55(d, 2H), 7.96(d, 1H), 8.15(d, 1H), 8.23(m, 2H), 8.32(s, 1H)

【0090】

［準備例１２］ＩＣ−１２の合成
＜ステップ１＞５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成

【化54】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
*¹H-NMR: δ 1.25(s, 12H), 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H)

【0091】

＜ステップ２＞５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成

【化55】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、３−ブロモ−２−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.44(d, 1H), 7.26(d, 1H), 8.21(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(m, 2H), 8.53(d, 1H)

【0092】

＜ステップ３＞１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成

【化56】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２０ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.41(m, 1H), 7.52(m, 4H), 7.68(d, 2H), 7.79(d, 2H), 8.22(m, 2H), 8.42(m, 2H), 8.52(d, 1H)

【0093】

＜ステップ４＞ＩＣ−１２の合成

【化57】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた１−（ビフェニル−４−イル）−５−（２−ニトロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１２を得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.41(m, 1H), 7.52(m, 4H), 7.68(d, 2H), 7.79(d, 2H), 8.22(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.42(m, 2H)

【0094】

［準備例１３］ＩＣ−１３の合成
＜ステップ１＞５−（２−ブロモ−５−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成

【化58】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上述の準備例１２の＜ステップ１＞で得られた５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、２，４−ジブロモ−５−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（２−ブロモ−５−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 8.25(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H), 8.54(s, 1H)

【0095】

＜ステップ２＞５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成

【化59】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた５−（２−ブロモ−５−ニトロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、フェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.43(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.47(m, 1H), 7.54(d, 2H), 7.86(d, 2H), 8.25(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(s, 1H), 8.50(s, 1H)

【0096】

＜ステップ３＞２−（５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）キノリンの合成

【化60】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンと、２−ブロモキノリンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして２−（５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）キノリンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４４３．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：４４３ｇ／ｍｏｌ）

【0097】

＜ステップ４＞ＩＣ−１３の合成

【化61】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた２−（５−（５−ニトロ−２−フェニルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）キノリンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１３を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４１１．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：４１１ｇ／ｍｏｌ）

【0098】

［準備例１４］ＩＣ−１４の合成
＜ステップ１＞４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成

【化62】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、４−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 1.24(s, 12H), 6.44(d, 1H), 7.24(d, 1H), 8.41(s, 2H)

【0099】

＜ステップ２＞４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成

【化63】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと、２−ブロモ−１−ニトロナフタレンを使用する以外は、上述の準備例１＜ステップ２＞と同様にして４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.76(m, 2H), 7.85(m, 2H), 7.98(m, 2H), 8.42(s, 2H)

【0100】

＜ステップ３＞４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成

【化64】

６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、３−ブロモビフェニルの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと、ヨードベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ３＞と同様にして４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６５．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６５ｇ／ｍｏｌ）

【0101】

＜ステップ４＞ＩＣ−１４の合成

【化65】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ３＞で得られた４−（１−ニトロナフタレン−２−イル）−１−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１４を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３３３．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：３３３ｇ／ｍｏｌ）

【0102】

［準備例１５］ＩＣ−１５の合成
＜ステップ１＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成

【化66】

６−ブロモ−１Ｈ−インドールの代わりに、５−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ１＞と同様にして２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た。
¹H-NMR: δ 1.24(s, 12H), 7.65(d, 1H), 7.85(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.07(d, 1H), 8.12(s, 1H)

【0103】

＜ステップ２＞２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３−ニトロピリジンの合成

【化67】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３−ニトロピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 7.66(d, 1H), 7.89(d, 1H), 7.97(d, 1H), 8.01(d, 1H), 8.09(m, 2H), 8.14(s, 1H), 8.42(d, 1H)

【0104】

＜ステップ３＞ＩＣ−１５の合成

【化68】

１−（ビフェニル−３−イル）−６−（３−ニトロピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの代わりに、上記の＜ステップ２＞で得られた２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３−ニトロピリジンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ４＞と同様にしてＩＣ−１５を得た。
¹H-NMR: δ 7.65(d, 1H), 7.86(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.03(d, 1H), 8.10(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.41(d, 1H)

【0105】

［準備例１６］ＩＣ−１６の合成
＜ステップ１＞６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの合成

【化69】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−３−ニトロピリジンの代わりに、６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンと、２−イソプロピルフェニルボロン酸を使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを得た。
¹H-NMR: δ 1.20(s, 6H), 2.87(s, 1H),6.45(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.34(m, 3H), 7.71(d, 1H), 7.97(s, 1H), 8.40(s, 1H )

【0106】

＜ステップ２＞ＩＣ−１６の合成

【化70】

窒素気流下、上記の＜ステップ１＞で得られた６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５ｇ、２１．１６ｍｍｏｌ）と、ＲｈＣｌ（ＰＰｈ_３）_３（９７．８８ｍｇ、０．５ｍｏｌ％）を、１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶かした後、１３５℃で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＭＣ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製してＩＣ−１６（３．９２ｇ、収率７９％）を得た。
¹H NMR: δ 1.21(s, 6H), 6.44(d, 1H), 7.26(d, 1H), 7.35(m, 3H), 7.72(d, 1H), 8.43(s, 1H)

【0107】

［準備例１７］ＩＣ−１７の合成
＜ステップ１＞４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンの合成

【化71】

６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールと、２−クロロ−ニトロピリジンの代わりに、上述の準備例１４の＜ステップ１＞で得られた４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと、（（２−ブロモフェニル）メチレン）ジベンゼンを使用する以外は、上述の準備例１の＜ステップ２＞と同様にして４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：３６０ｇ／ｍｏｌ）

【0108】

＜ステップ２＞ＩＣ−１７の合成

【化72】

６−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの代わりに、上記の＜ステップ１＞で得られた４−（２−ベンズヒドリルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンを使用し、準備例１６の＜ステップ２＞と同様にしてＩＣ−１７を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５８．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：３５８ｇ／ｍｏｌ）

【0109】

［合成例１］Ｉｎｖ−１の合成

【化73】

窒素気流下、準備例１で製造された化合物であるＩＣ−１（５ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４．２６ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）、Ｃｕパウダー（０．０９ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１．９２ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＳＯ_４（１．９８ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）、及びニトロベンゼン（１００ｍｌ）を混合し、１９０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、ニトロベンゼンを除去し、メチレンクロライドで有機層を分離した後、ＭｇＳＯ_４を用いて水を除去した。有機層の溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝３：１（ｖ／ｖ））で精製して、目的化合物であるＩｎｖ−１（４．６０ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３５ｇ／ｍｏｌ）

【0110】

［合成例２］Ｉｎｖ−２の合成

【化74】

窒素気流下、準備例１で製造された化合物であるＩＣ−１（５ｇ、１３．９１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ１００ｍｌに溶かし、ここにＮａＨ（０．５０ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を入れ、１時間攪拌した。ここにＤＭＦ１００ｍｌに溶かした２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．５９ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。３時間攪拌後、反応を終了させ、混合物のシリカフィルタリングを行い、水とメタノールで洗浄した後、溶媒を除去した。溶媒が除去された固体をカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：ＥＡ＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、目的化合物であるＩｎｖ−２（６．００ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９０．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９０ｇ／ｍｏｌ）

【0111】

［合成例３］Ｉｎｖ−３の合成

【化75】

ＩＣ−１の代わりに、準備例２で製造された化合物であるＩＣ−２を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３（７．６３ｇ、収率８４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）

【0112】

［合成例４］Ｉｎｖ−４の合成

【化76】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例２で製造された化合物であるＩＣ−２と、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−４（６．０６ｇ、収率６７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）

【0113】

［合成例５］Ｉｎｖ−５の合成

【化77】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例２で製造された化合物であるＩＣ−２と、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−５（４．６３ｇ、収率６０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３７．１６ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３７ｇ／ｍｏｌ）

【0114】

［合成例６］Ｉｎｖ−６の合成

【化78】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例３で製造された化合物であるＩＣ−３と、２−ブロモ−６−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−６（４．０９ｇ、収率５６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８６．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８６ｇ／ｍｏｌ）

【0115】

［合成例７］Ｉｎｖ−７の合成

【化79】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例３で製造された化合物であるＩＣ−３と、６−ブロモ−２，４’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−７（３．９５ｇ、収率５４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）

【0116】

［合成例８］Ｉｎｖ−８の合成

【化80】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例３で製造された化合物であるＩＣ−３と、２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−８（５．２０ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２５．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５２５ｇ／ｍｏｌ）

【0117】

［合成例９］Ｉｎｖ−９の合成

【化81】

ＩＣ−１と、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、準備例４で製造された化合物であるＩＣ−４と、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−９（６．１５ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）

【0118】

［合成例１０］Ｉｎｖ−１０の合成

【化82】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例４で製造された化合物であるＩＣ−４と、５−ブロモ−２−フェニルピリミジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１０（３．６４ｇ、収率５１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）

【0119】

［合成例１１］Ｉｎｖ−１１の合成

【化83】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例５で製造された化合物であるＩＣ−５と、３−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１１（４．６６ｇ、収率７２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）

【0120】

［合成例１２］Ｉｎｖ−１２の合成

【化84】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例５で製造された化合物であるＩＣ−５と、２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１２（４．４８ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４３．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４３ｇ／ｍｏｌ）

【0121】

［合成例１３］Ｉｎｖ−１３の合成

【化85】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例６で製造された化合物であるＩＣ−６と、４−（４−ブロモフェニル）イソキノリンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１３（４．５４ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６３．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６３ｇ／ｍｏｌ）

【0122】

［合成例１４］Ｉｎｖ−１４の合成

【化86】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例６で製造された化合物であるＩＣ−６と、５−ブロモ−２−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１４（３．３５ｇ、収率４７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１３．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１３ｇ／ｍｏｌ）

【0123】

［合成例１５］Ｉｎｖ−１５の合成

【化87】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例７で製造された化合物であるＩＣ−７と、５−ブロモ−２−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１５（３．１６ｇ、収率４６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６２．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６２ｇ／ｍｏｌ）

【0124】

［合成例１６］Ｉｎｖ−１６の合成

【化88】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例７で製造された化合物であるＩＣ−７と、３−ブロモキノリンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１６（４．００ｇ、収率６１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５３６．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５３６ｇ／ｍｏｌ）

【0125】

［合成例１７］Ｉｎｖ−１７の合成

【化89】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例８で製造された化合物であるＩＣ−８と、２−（３−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１７（４．４２ｇ、収率６８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６５ｇ／ｍｏｌ）

【0126】

［合成例１８］Ｉｎｖ−１８の合成

【化90】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例８で製造された化合物であるＩＣ−８と、２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１８（３．９７ｇ、収率５７％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７１４．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７１４ｇ／ｍｏｌ）

【0127】

［合成例１９］Ｉｎｖ−１９の合成

【化91】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例９で製造された化合物であるＩＣ−９と、１−ブロモ−３，５−ジフェニルベンゼンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−１９（５．１４ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）

【0128】

［合成例２０］Ｉｎｖ−２０の合成

【化92】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例９で製造された化合物であるＩＣ−９と、２−ブロモ−５−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２０（４．２０ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１４．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１４ｇ／ｍｏｌ）

【0129】

［合成例２１］Ｉｎｖ−２１の合成

【化93】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１０で製造された化合物であるＩＣ−１０と、２−ブロモ−６−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２１（４．４１ｇ、収率７０％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７４３．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：７４３ｇ／ｍｏｌ）

【0130】

［合成例２２］Ｉｎｖ−２２の合成

【化94】

ＩＣ−１の代わりに、準備例１０で製造された化合物であるＩＣ−１０を使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２２（４．２９ｇ、収率７６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：６６６ｇ／ｍｏｌ）

【0131】

［合成例２３］Ｉｎｖ−２３の合成

【化95】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１１で製造された化合物であるＩＣ−１１と、４−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２３（５．４２ｇ、収率６６％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６６．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６６ｇ／ｍｏｌ）

【0132】

［合成例２４］Ｉｎｖ−２４の合成

【化96】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１１で製造された化合物であるＩＣ−１１と、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２４（７．１８ｇ、収率６９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５９１．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：５９１ｇ／ｍｏｌ）

【0133】

［合成例２５］Ｉｎｖ−２５の合成

【化97】

ＩＣ−１の代わりに、準備例１２で製造された化合物であるＩＣ−１２を使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２５（４．５４ｇ、収率７５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４３６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３６ｇ／ｍｏｌ）

【0134】

［合成例２６］Ｉｎｖ−２６の合成

【化98】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１２で製造された化合物であるＩＣ−１２と、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２６（４．６１ｇ、収率５５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６０３．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６０３ｇ／ｍｏｌ）

【0135】

［合成例２７］Ｉｎｖ−２７の合成

【化99】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１３で製造された化合物であるＩＣ−１３と、３−（４−ブロモフェニル）ピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２７（４．３２ｇ、収率６３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６４ｇ／ｍｏｌ）

【0136】

［合成例２８］Ｉｎｖ−２８の合成

【化100】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１３で製造された化合物であるＩＣ−１３と、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２８（５．１６ｇ、収率６５％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５２．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：６５２ｇ／ｍｏｌ）

【0137】

［合成例２９］Ｉｎｖ−２９の合成

【化101】

ＩＣ−１の代わりに、準備例１４で製造された化合物であるＩＣ−１４を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−２９（６．８６ｇ、収率８１％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６４．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：５６４ｇ／ｍｏｌ）

【0138】

［合成例３０］Ｉｎｖ−３０の合成

【化102】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１４で製造された化合物であるＩＣ−１４と、６−ブロモ−２，４’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３０（４．２４ｇ、収率５８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４８７．１８ｇ／ｍｏｌ、測定値：４８７ｇ／ｍｏｌ）

【0139】

［合成例３１］Ｉｎｖ−３１の合成

【化103】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１５で製造された化合物であるＩＣ−１５と、４−ブロモビフェニルを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３１（４．０３ｇ、収率４８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７６．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：３７６ｇ／ｍｏｌ）

【0140】

［合成例３２］Ｉｎｖ−３２の合成

【化104】

ＩＣ−１の代わりに、準備例１５で製造された化合物であるＩＣ−１５を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３２（７．９２ｇ、収率７８％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５５．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：４５５ｇ／ｍｏｌ）

【0141】

［合成例３３］Ｉｎｖ−３３の合成

【化105】

ＩＣ−１と、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、準備例１６で製造された化合物であるＩＣ−１６と、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３３（６．３４ｇ、収率６４％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４６４．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：４６４ｇ／ｍｏｌ）

【0142】

［合成例３４］Ｉｎｖ−３４の合成

【化106】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１６で製造された化合物であるＩＣ−１６と、２−ブロモ−６−フェニルピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３４（４．８８ｇ、収率５９％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３８７．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：３８７ｇ／ｍｏｌ）

【0143】

［合成例３５］Ｉｎｖ−３５の合成

【化107】

ＩＣ−１の代わりに、準備例１７で製造された化合物であるＩＣ−１６を使用する以外は、上記の合成例２と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３５（６．００ｇ、収率７３％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５８９．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：５８９ｇ／ｍｏｌ）

【0144】

［合成例３６］Ｉｎｖ−３６の合成

【化108】

ＩＣ−１と、ヨードベンゼンの代わりに、準備例１７で製造された化合物であるＩＣ−１７と、６−ブロモ−２，３’−ビピリジンを使用する以外は、上記の合成例１と同様にして、目的化合物であるＩｎｖ−３６（４．４３ｇ、収率６２％）を得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５１２．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：５１２ｇ／ｍｏｌ）

【0145】

［実施例１〜３６］有機ＥＬ素子の製作
合成例１〜３６で合成した化合物Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−３６を、常法で高純度の昇華精製を行った後、下記の過程に従って緑色の有機ＥＬ素子を製作した。

【0146】

先ず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５０Åの厚さで薄膜コーティングが施されたガラス基板を、蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）へ移送した後、ＵＶを用いて前記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。

【0147】

このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−３６のそれぞれの化合物＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ_３（３０ｎｍ）ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層することで、有機ＥＬ素子を製作した。

【0148】

ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３、ＣＢＰ及びＢＣＰの構造は、以下の通りである。

【化109】

【0149】

［比較例１］有機ＥＬ素子の製作
発光層の形成時、発光ホスト材料として、化合物Ｉｎｖ−１の代わりに、ＣＢＰを使用する以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製作した。

【0150】

［評価例］
実施例１〜３６及び比較例１で製作されたそれぞれの有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２での駆動電圧、電流効率及び発光ピークを測定し、その結果を下記表１に示した。

【0151】

【表1】

【0152】

表１に示されるように、本発明に係る化合物（Ｉｎｖ−１〜Ｉｎｖ−３６）を緑色の有機ＥＬ素子の発光層として使用する実施例１乃至３６の有機ＥＬ素子は、従来のＣＢＰを使用する比較例１の緑色の有機ＥＬ素子に比べて、効率及び駆動電圧の面において、より優れた性能を発揮できることがわかる。