特許 6235912 カチオン性基含有セルロースエーテル

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6235912

(24)【登録日】2017年11月2日

(45)【発行日】2017年11月22日

(54)【発明の名称】カチオン性基含有セルロースエーテル

(51)【国際特許分類】

   C08B 11/145 20060101AFI20171113BHJP

   A61Q 5/02 20060101ALI20171113BHJP

   A61K 8/73 20060101ALI20171113BHJP

   A61Q 19/10 20060101ALI20171113BHJP

   A61Q 5/12 20060101ALI20171113BHJP

   A61Q 5/04 20060101ALI20171113BHJP

   A61Q 5/08 20060101ALI20171113BHJP

【ＦＩ】

   C08B11/145

   A61Q5/02

   A61K8/73

   A61Q19/10

   A61Q5/12

   A61Q5/04

   A61Q5/08

【請求項の数】14

【全頁数】101

(21)【出願番号】特願2014-7934(P2014-7934)

(22)【出願日】2014年1月20日

(65)【公開番号】特開2015-25113(P2015-25113A)

(43)【公開日】2015年2月5日

【審査請求日】2016年12月15日

(31)【優先権主張番号】特願2013-129671(P2013-129671)

(32)【優先日】2013年6月20日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100078732

【弁理士】

【氏名又は名称】大谷 保

(74)【代理人】

【識別番号】100089185

【弁理士】

【氏名又は名称】片岡 誠

(72)【発明者】

【氏名】三好 英輔

(72)【発明者】

【氏名】山口 祐未

(72)【発明者】

【氏名】山崎 直幸

(72)【発明者】

【氏名】藤井 亮輔

【審査官】 齋藤 光介

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１４／０８７９６８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭６１−１８１８０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００６−５２７７８５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｂ

Ａ６１Ｋ

Ｃ０８Ｌ

Ｃ１１Ｄ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度が０．００１以上０．２以下であるカチオン性基含有セルロースエーテル。

【化1】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）

【化2】

（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ⁴〜Ｒ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ^-及びＹ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立に炭素数６以上１６以下の分岐炭化水素基を示す。Ｒ¹²は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）

【請求項2】

カチオン電荷密度が０．０５ミリモル／ｇ以上２．０ミリモル／ｇ以下である、請求項１に記載のカチオン性基含有セルロースエーテル。

【請求項3】

請求項１又は２に記載のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。

【請求項4】

カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が０．０１質量％以上１０質量％以下である、請求項３に記載の界面活性剤組成物。

【請求項5】

界面活性剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比が０．０００２以上１０以下である、請求項３又は４に記載の界面活性剤組成物。

【請求項6】

界面活性剤の含有量が０．０１質量％以上８０質量％以下である、請求項３〜５のいずれかに記載の界面活性剤組成物。

【請求項7】

請求項１又は２に記載のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する毛髪洗浄剤組成物。

【請求項8】

請求項１又は２に記載のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。

【請求項9】

請求項１又は２に記載のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、油剤、及び水を含有する毛髪コンディショニング剤組成物。

【請求項10】

請求項１又は２に記載のカチオン性基含有セルロースエーテル、並びに染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤を含有する毛髪処理剤組成物。

【請求項11】

請求項７に記載の毛髪洗浄剤組成物を用いて毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の洗浄方法。

【請求項12】

請求項８に記載の皮膚洗浄剤組成物を用いて皮膚を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、皮膚の洗浄方法。

【請求項13】

洗浄剤を用いて毛髪を洗浄した後、請求項９に記載の毛髪コンディショニング剤組成物を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法。

【請求項14】

請求項１０に記載の毛髪処理剤組成物を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の処理方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カチオン性基含有セルロースエーテル、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤組成物、及び毛髪処理剤組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

毛髪は、生活環境（太陽光による紫外線や熱、乾燥）、日常のヘアケア行動（洗髪やブラッシング、ドライヤーによる熱）、化学的処理（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受けており、毛髪が濡れた状態で擦れ合うと表面に大きな摩擦力を生じ、洗髪中にきしみやもつれを感じる。毛髪化粧料では、頭髪の汚れを落とすという基本機能に加え、すすぎ時の指通り性、すべり性、すべりの持続感を向上させるために、コンディショニング剤として、一般にカチオン化ヒドロキシエチルセルロースに代表される、カチオン性ポリマーが配合される。
例えば特許文献１には、ハイドロフォーブ（疎水）置換した水溶性カチオン多糖類が開示され、実施例には、セルロース系出発物質にグリシドールを反応させた後、第四級化／アルキル化を行うこと等により製造された水溶性カチオン多糖類が例示されている。また、該カチオン多糖類の水溶液は強い粘性化、フォーミング等を可能とし、シャンプー、リンス等の毛髪用組成物としても有用であることが挙げられている。
特許文献２には、アンヒドログルコース単位１モルあたり０．０００３〜０．０８モルの、炭素数８〜２４のアルキル又はアリールアルキル基を含む置換基、及び第四級窒素含有置換基で置換されているセルロースエーテル、及びこれを含むシャンプー等のヘアケア組成物が開示され、湿潤時及び乾燥時の櫛とき性を向上させることが開示されている。
また、特許文献３には、カチオン性基の平均付加モル数が０．２〜０．５であり、グリセロール基の平均付加モル数が１〜２．５８である、カチオン化グリセロール化セルロースを含む毛髪化粧料組成物が開示され、洗浄時の毛髪のくし通り性に優れることが挙げられている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開昭６１−１８１８０１号公報

【特許文献2】特表２００６−５２７７８５号公報

【特許文献3】ドイツ特許第３３０１６６７号明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、特許文献１〜３の技術は、すすぎ時のすべり性とその持続感、並びにコート感において、十分に満足できるレベルではなかった。
本発明は、毛髪洗浄剤組成物に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、並びにコート感を付与することができるカチオン性基含有セルロースエーテル、並びにそれを含有する界面活性剤組成物、毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤及び毛髪処理剤組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者らは、特定のカチオン性基含有セルロースエーテルにより、前記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、次の［１］〜［１０］を提供する。
［１］下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度が０．００１以上０．２以下であるカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0006】

【化1】

【0007】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）

【0008】

【化2】

【0009】

（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ⁴〜Ｒ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ^-及びＹ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立に炭素数６以上１６以下の分岐炭化水素基を示す。Ｒ¹²は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）
［２］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。
［３］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する毛髪洗浄剤組成物。
［４］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。
［５］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、油剤、及び水を含有する毛髪コンディショニング剤組成物。
［６］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、並びに染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤を含有する毛髪処理剤組成物。
［７］前記［３］の毛髪洗浄剤組成物を用いて毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の洗浄方法。
［８］前記［４］の皮膚洗浄剤組成物を用いて皮膚を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、皮膚の洗浄方法。
［９］洗浄剤を用いて毛髪を洗浄した後、前記［５］の毛髪コンディショニング剤組成物を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法。
［１０］前記［６］の毛髪処理剤組成物を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の処理方法。

【発明の効果】

【0010】

本発明により提供されるカチオン性基含有セルロースは、毛髪洗浄剤組成物に配合すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪のすすぎ時に優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、並びにコート感、乾燥時のしっとり感、均一性を付与することができる。
本発明により提供されるカチオン性基含有セルロースは、皮膚洗浄剤組成物に配合すると、該組成物により皮膚を洗浄した後、乾燥後の皮膚に優れた保湿感を付与することができる。
本発明により提供されるカチオン性基含有セルロースは、毛髪コンディショニング剤組成物に配合すると、該組成物を塗布した時に優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後のコート感を付与することができる。
本発明により提供されるカチオン性基含有セルロースは、毛髪処理剤組成物に配合すると、該組成物で処理した後、すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさ、更にコンディショニング剤で処理した後のすすぎ時のすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。以下、これらの効果を本発明の効果ともいう。
また本発明によれば、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪のすすぎ時のすべり性とその持続感、柔らかさ、並びにコート感、乾燥時のしっとり感、均一性に優れた毛髪洗浄剤組成物、皮膚を洗浄した後、乾燥後の皮膚に優れた保湿感を付与する皮膚洗浄剤組成物、毛髪に塗布した時の存在感、毛髪のすすぎ時のすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感に優れた毛髪コンディショニング剤組成物、及び毛髪処理後、すすぎ時の毛髪のすべり性、コート感及び柔らかさ、更にコンディショニング剤で処理した後のすすぎ時のすべり性、コート感及び柔らかさに優れた毛髪処理剤組成物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

［カチオン性基含有セルロースエーテル］
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテル（以下、「ＣＣＥ」ともいう）は、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度が０．００１以上０．２以下である。

【0012】

【化3】

【0013】

一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。

【0014】

【化4】

【0015】

式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ⁴〜Ｒ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ^-及びＹ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立に炭素数６以上１６以下の分岐炭化水素基を示す。Ｒ¹²は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。
本発明のＣＣＥが本発明の効果を奏する理由は定かではないが、以下のように考えられる。
本発明のＣＣＥは、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基を有することにより、直鎖の炭化水素基含有基を有するＣＣＥに比べて適度に疎水性が増す。そのため分岐炭化水素基含有基を有する本発明のＣＣＥは析出しやすくなり、毛髪や皮膚に適度に付着する。その結果、本発明のＣＣＥを毛髪洗浄剤組成物に配合すると、毛髪のすすぎ時のすべり性とその持続感、柔らかさ、並びにコート感、乾燥時のしっとり感、均一性に優れ、皮膚洗浄剤組成物に配合すると、皮膚を洗浄した後、乾燥後の皮膚に優れた保湿感を付与することができる。また、毛髪コンディショニング剤組成物に配合すると、毛髪に塗布した時の存在感、毛髪のすすぎ時のすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感に優れ、毛髪処理剤組成物に配合すると、毛髪処理後、すすぎ時の毛髪のすべり性、コート感及び柔らかさに優れるという効果を奏する。

【0016】

（置換基Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³）
前記一般式（１）において、置換基Ｒ¹が、式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、置換基Ｒ¹は、式（２）〜（８）から選ばれる複数の構造単位からなる置換基であってもよいし、式（２）〜（８）から選ばれるただ１つの構造単位の酸素原子に、水素原子が結合した置換基であってもよい。
また、置換基Ｒ¹が、式（２）〜（７）から選ばれる複数の構造単位からなる置換基である場合、構造単位同士は、一方の構造単位の酸素原子と他方の構造単位の炭素原子とで結合しており、他の構造単位の炭素原子と結合していない酸素原子、例えば置換基の末端に位置する酸素原子は、水素原子と結合している。
また、構造単位の組み合わせに特に限定はなく、式（２）〜（８）から選ばれる１種の構造単位が複数結合していてもよいし、式（２）〜（８）から選ばれる２〜７種の構造単位が結合していてもよい。一般式（１）中、Ｒ¹がカチオン化オキシアルキレン基、グリセロール基、及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基から選ばれる２種以上の基を有する置換基である場合、結合様式は、ブロック結合、ランダム結合、又は交互結合のいずれであってもよいが、製造の容易さの観点から、ブロック結合であることが好ましい。

【0017】

置換基Ｒ¹が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、その末端の炭素原子は、アンヒドログルコース由来の主鎖の水酸基の酸素原子に結合している。
置換基Ｒ²が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ¹が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ³が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ¹が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ³はそれぞれ独立であり、互いに同一でもよく異なってもいてもよい。
なお、本発明の効果を損なわない範囲であれば、置換基Ｒ¹は、式（２）〜（８）の構造単位以外の構造単位を含んでいてもよい。

【0018】

（式（２）又は（３）で表されるカチオン化オキシアルキレン基）
前記式（２）及び（３）において、Ｒ⁴〜Ｒ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。これらの中では、反応剤の入手性の観点から、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
前記式（２）及び（３）において、Ｘ^-及びＹ^-は、４級アンモニウムイオンの対イオンであるアニオンを示す。Ｘ^-及びＹ^-はアニオンであれば特に限定されず、具体例としては炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１以上３以下の脂肪酸イオン、及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上等が挙げられる。
これらの中では、製造の容易さの観点から、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、ハロゲン化物イオンがより好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる１種以上が挙げられるが、ＣＣＥの水溶性及び化学的安定性の観点から、塩化物イオン及び臭化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
ｒ及びｓは０以上３以下の整数を示す。原料の入手の容易さの観点から、ｒ及びｓは１であることが好ましい。

【0019】

（炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基）
本発明において、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基とは、前記一般式（６）〜（８）で表される構造単位をいう。分岐炭化水素基の炭素数は、本発明の効果を付与する観点から、好ましくは８以上１６以下であり、より好ましくは８以上１４以下であり、更に好ましくは８以上１２以下である。
本発明のＣＣＥが該構造単位を有することで、特に毛髪洗浄剤組成物に用いた際に、毛髪すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、柔らかさに加え、優れたコート感を付与することができる。本発明においてすすぎ時のコート感とは毛髪の表面がジェル状の潤滑性に優れた物質でコーティングされたような感触をいい、コート感が優れると、本発明の効果であるすべりと持続感をより強く感じることができる。

【0020】

前記式（６）及び（７）において、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立に、炭素数６以上１６以下の分岐炭化水素基であり、よって、前記式（６）及び（７）は、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有している。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹の具体例としては、炭素数６以上１６以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が挙げられ、例えば、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、イソデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソヘキサデシル基、イソへキセニル基、イソオクテニル基、イソデセニル基、イソトリデセニル基、イソテトラデセニル基、イソヘキサデセニル基等が挙げられる。これらの中では、ＣＣＥの水溶性、及び毛髪洗浄剤組成物に用いた際の、毛髪すすぎ時における優れたすべり性、その持続感及びコート感等の本発明の効果を付与する観点から、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、炭素数６以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が好ましく、炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基がより好ましく、炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基がより好ましい。
また、前記式（８）において、Ｒ¹²は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基であり、原料の入手性の観点から、炭素数８以上１８以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が好ましい。Ｒ¹²としては、例えば、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、イソデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソヘキサデシル基、イソオクタデシル基、イソオクテニル基、イソデセニル基、イソトリデセニル基、イソテトラデセニル基、イソヘキサデセニル基、イソオクタデセニル基等が挙げられる。これらの中では、ＣＣＥの水溶性、及び毛髪洗浄剤組成物に用いた際の、毛髪すすぎ時における優れたすべり性、その持続感及びコート感等の本発明の効果を付与する観点から、Ｒ¹²は炭素数８以上１６以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が好ましく、炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基がより好ましく、炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が更に好ましく、炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基がより更に好ましい。また、特に毛髪洗浄剤組成物に用いた際のすべり性、その持続感、及びコート感等の本発明の効果を付与する観点から、Ｒ¹²は２−エチルヘキシル基又はイソデシル基が更に好ましく、２−エチルヘキシル基がより更に好ましい。
化学的安定性の観点から、ｐは０であることが好ましい。
すなわち、式（８）は、好ましくは２−エチルヘキシル基、イソデシル基であり、より好ましくは２−エチルヘキシル基である。

【0021】

炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基としては、特に毛髪洗浄剤組成物に用いた際のすべり性、その持続感、及びコート感等の本発明の効果を付与する観点から、前記式（８）で表される構造単位からなる置換基が好ましい。

【0022】

また、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基としては、特に毛髪洗浄剤組成物に用いた際のすべり性、その持続感、及びコート感等の本発明の効果を付与する観点から、炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が好ましく、炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基がより好ましく、炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基が更に好ましく、２−エチルヘキシル基又はイソデシル基がより更に好ましく、２−エチルヘキシル基がより更に好ましい。

【0023】

（カチオン化オキシアルキレン基の置換度）
本発明において、カチオン化オキシアルキレン基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｎ＋）」ともいう）とは、ＣＣＥの分子中に存在するカチオン化オキシアルキレン基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（Ｎ＋）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルにおけるＭＳ（Ｎ＋）は０．０１以上１．０以下である。ＭＳ（Ｎ＋）がこの範囲であれば、本発明の効果を得ることができる。この観点から、ＭＳ（Ｎ＋）は好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．０８以上、更に好ましくは０．１１以上、より更に好ましくは０．１６以上、より更に好ましくは０．１８以上、より更に好ましくは０．２０以上であり、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．７以下、更に好ましくは０．５以下、より更に好ましくは０．３５以下、より更に好ましくは０．３２以下、より更に好ましくは０．２８以下、より更に好ましくは０．２５以下である。

【0024】

（グリセロール基の置換度）
本発明においてグリセロール基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｇｌｙ）」ともいう）とは、ＣＣＥ分子中に存在するグリセロール基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（Ｇｌｙ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルのＭＳ（Ｇｌｙ）は０．５以上５．０以下である。ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、本発明の効果を得ることができる。また、ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、ＣＣＥの界面活性剤組成物への溶解性が高いため、配合が容易である。これらの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは０．６以上、より好ましくは０．７以上、更に好ましくは１．２以上、より更に好ましくは１．６以上、より更に好ましくは１．８以上、より更に好ましくは２．０以上である。上記観点及び本発明のＣＣＥのコストの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは４．０以下、より好ましくは３．５以下、更に好ましくは３．０以下、より更に好ましくは２．５以下、より更に好ましくは２．４以下、より更に好ましくは２．３以下、より更に好ましくは２．２以下である。

【0025】

（炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度）
本発明において、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度（以下、「ＭＳ（ＨＣ）」ともいう）とは、ＣＣＥ分子中に存在する、前記式（６）〜（８）で表される炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（ＨＣ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルのＭＳ（ＨＣ）は０．００１以上０．２以下である。ＭＳ（ＨＣ）がこの範囲であれば、本発明の効果を得ることができる。この観点から、ＭＳ（ＨＣ）は好ましくは０．００２以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上である。上記の観点及び本発明のＣＣＥの製造コストの観点から、ＭＳ（ＨＣ）は好ましくは０．１５以下、より好ましくは０．１０以下であり、上記の良好なすべり性及びその持続感を得る観点から、更に好ましくは０．０８以下、より更に好ましくは０．０６以下、より更に好ましくは０．０５以下、より更に好ましくは０．０４以下、より更に好ましくは０．０３以下である。

【0026】

（カチオン電荷密度）
本発明のＣＣＥは、本発明の効果を得る観点から、カチオン電荷密度が好ましくは０．０５ミリモル／ｇ以上、より好ましくは０．１５ミリモル／ｇ以上、更に好ましくは０．２ミリモル／ｇ以上であり、上記の良好なすべり性、及び持続感を得る観点から、より更に好ましくは０．３ミリモル／ｇ以上である。同様の観点から、カチオン電荷密度は好ましくは２．０ミリモル／ｇ以下、より好ましくは１．７ミリモル／ｇ以下、更に好ましくは１．５ミリモル／ｇ以下であり、上記の良好なすべり性、及び持続感を得る観点から、より更に好ましくは１．２ミリモル／ｇ以下、より更に好ましくは１．０ミリモル／ｇ以下、より更に好ましくは０．９ミリモル／ｇ以下である。
本発明において、カチオン電荷密度とは、ＣＣＥ１ｇあたりに含まれる、カチオン性基のモル数をいい、下記計算式より算出される。
カチオン電荷密度（ミリモル／ｇ）＝窒素含有量（％）÷１４×１０
（式中、窒素含有量（％）は実施例記載の方法にて測定される。）

【0027】

（ＣＣＥの平均重合度）
本発明のＣＣＥは、セルロースを原料として、カチオン化オキシアルキレン基、グリセロール基、炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基を導入することにより得られる。これら置換基の導入反応を、窒素等の不活性ガス存在下で行った場合、セルロースの解重合は進行せず、原料セルロースとＣＣＥの平均重合度を同等とみなすことができる。本発明においては、ＣＣＥの原料であるセルロースの平均重合度をＣＣＥの平均重合度ｎであるとみなす。また本発明においては、セルロースの平均重合度とは、セルロースの粘度平均重合度のことをいい、具体的には実施例に記載の方法で測定することができる。
前記平均重合度ｎは、本発明の効果を得る観点から、１００以上であり、好ましくは２００以上、より好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上である。また、上記の観点、本発明のＣＣＥ、及びＣＣＥを配合した組成物のハンドリング性の観点から、前記平均重合度ｎは、１２０００以下であり、好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下、更に好ましくは２５００以下である。

【0028】

（１質量％水溶液粘度）
本発明のＣＣＥは、本発明の効果を得る観点から、２５℃における１質量％水溶液粘度が、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上、より更に好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上である。また、本発明のＣＣＥ、及びＣＣＥを配合した組成物のハンドリング性向上の観点から、２５℃における１質量％水溶液粘度が、好ましくは１００００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５０００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３０００ｍＰａ・ｓ以下であり、より更に好ましくは２０００ｍＰａ・ｓ以下である。なお、ＣＣＥの水溶液粘度は実施例に記載の方法で測定される。

【0029】

［ＣＣＥの製造］
本発明のＣＣＥは、セルロースを、本発明のＣＣＥのカチオン化オキシアルキレン基に対応するカチオン化剤（以下、単に「カチオン化剤」ともいう）、グリセロール化剤、及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基（以下、単に「炭化水素基含有基」ともいう）の導入剤と反応させることにより製造できる。ここで、カチオン化反応、グリセロール化反応、及び炭化水素基含有基の導入反応の順序は特に限定されず、いずれを先に行ってもよく、同時に行ってもよく、任意の順序で繰り返し行ってもよい。カチオン化オキシアルキレン基、又は、炭化水素基含有基のセルロースへの導入を先に行った場合、グリセロール化剤基準のグリセロール化反応の収率は低下しやすいため、最初にグリセロール化反応を行い、その後にカチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことが好ましい。
一般にセルロースは高い結晶性を持つため、反応性に乏しい。よって、反応前にその結晶性を低下させ、反応性を改善させる処理を行うことが好ましい。そのようなＣＣＥの製造方法としては、例えば、以下の方法（i）〜（iii）を挙げることができる。
方法（i）：一般にアルセル化又はマーセル化と呼ばれる活性化方法、すなわち、原料セルロースと大量の水、及び大過剰のアルカリ金属水酸化物を混合して、アルカリセルロースを得た後、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤と反応させる方法。
方法（ii）：セルロースを、例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリドを含むジメチルスルホキシド、パラホルムアルデヒドを含むジメチルスルホキシド、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミド等の溶媒、「セルロースの事典、編者：セルロース学会、発行所：株式会社朝倉書店」、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２０１，６２７−６３１（２０００）等に記載されるセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを溶解させ、その後原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤を反応させる方法。
方法（iii）：前記（i）や（ii）の方法のように、過剰のアルカリやセルロースを溶解可能な特殊な溶媒を用いず、粉末状、又は綿状の原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤をアルカリ共存下に反応させる方法。
以下、本発明のＣＣＥの製造原料に用いられるセルロース、グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤、及び活性化法等について述べる。

【0030】

＜原料セルロース＞
本発明のＣＣＥの原料に用いられるセルロース（以下、「原料セルロース」ともいう）の種類に特に制限はないが、セルロース純度、重合度、及び入手の容易さの観点から、各種木材チップ；木材から製造されるウッドパルプ、綿の種子の周囲の繊維から得られるコットンリンターパルプ等のパルプ類が好ましい。
原料セルロースの平均重合度は、本発明の効果を得る観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは２００以上、更に好ましくは５００以上、より更に好ましくは１０００以上であり、上記の観点、本発明のＣＣＥ、及びＣＣＥを配合した組成物のハンドリング性の観点から、好ましくは１２０００以下、より好ましくは１００００以下、更に好ましくは５０００以下、より更に好ましくは２５００以下である。
原料セルロースの平均重合度とは、実施例に記載の銅−アンモニア法等により測定される粘度平均重合度をいう。
原料セルロースの形状は、製造装置内への導入に支障がない限り特に限定されないが、操作上の観点から、シート状、ペレット状又はチップ状や、綿状、粉末状であることが好ましく、チップ状、綿状又は粉末状がより好ましく、綿状又は粉末状が更に好ましい。チップ状セルロースは、例えば原料セルロースを、裁断処理することで得ることができる。綿状または粉末状セルロースは、例えば原料セルロース又は裁断処理を行った原料セルロースを、必要に応じて乾燥処理を行った後、粉砕処理することで得ることができる。

【0031】

（裁断処理）
原料セルロースの種類や形状によっては、粉砕処理の前処理として裁断処理を行うことが好ましい。原料セルロースを裁断する方法は、原料セルロースの種類や形状により適宜の方法を選択することができるが、例えば、シュレッダー、スリッターカッター及びロータリーカッターから選ばれる１種以上の裁断機を使用する方法が挙げられる。
シート状の原料セルロースを用いる場合、裁断機としてシュレッダー又はスリッターカッターを使用することが好ましく、生産性の観点から、スリッターカッターを使用することがより好ましい。
スリッターカッターは、シートの長手方向に沿った縦方向にロールカッターで縦切りして、細長い短冊状とし、次に、固定刃と回転刃でシートの幅方向に短く横切りする裁断機であって、スリッターカッターを用いることにより、原料セルロースの形状をさいの目形状にすることができる。スリッターカッターとしては、株式会社ホーライ製のシートペレタイザを好ましく使用でき、この装置を使用すると、シート状の原料セルロースを約１〜２０ｍｍ角に裁断することができる。

【0032】

間伐材、剪定枝材、建築廃材等の木材類、あるいはシート状以外の原料セルロースを裁断する場合には、ロータリーカッターを使用することが好ましい。ロータリーカッターは、回転刃とスクリーンから構成され、ロータリーカッターを用いることにより、回転刃によりスクリーンの目開き以下の大きさに裁断された原料セルロースを容易に得ることができる。なお、必要に応じて固定刃を設け、回転刃と固定刃により裁断することもできる。
ロータリーカッターを使用する場合、得られる粗粉砕物の大きさは、スクリーンの目開きを変えることにより、制御することができる。

【0033】

裁断処理後に得られる原料セルロースの大きさとしては、生産性の観点から、好ましくは１ｍｍ角以上、より好ましくは２ｍｍ角以上であり、後の粉砕処理における粉砕に要する負荷を軽減する観点及び後述する乾燥処理を効率よく容易に行う観点から、好ましくは７０ｍｍ角以下、より好ましくは５０ｍｍ角以下である。

【0034】

（乾燥処理）
原料セルロースを粉砕処理する際の水分含量は、少ない方が好ましい。粉砕処理時の水分含量の下限は、原料セルロースに対して０質量％であるが、生産性の観点から、該水分含量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。また、原料セルロースの粉砕効率の観点から、該水分含量は好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは４質量％以下、より更に好ましくは２質量％以下である。
一般に、市販のパルプ類、バイオマス資源として利用される紙類、木材類、植物茎・葉類、植物殻類等の原料セルロースは、５質量％を超える水分を含有しており、通常５〜３０質量％程度の水分を含有している。したがって、原料セルロース、好ましくは裁断処理後に得られる原料セルロースの乾燥処理を行うことによって、原料セルロースの水分含量を調整することが好ましい。

【0035】

乾燥方法としては、公知の乾燥手段を適宜選択すればよく、例えば、熱風受熱乾燥法、伝導受熱乾燥法、除湿空気乾燥法、冷風乾燥法、マイクロ波乾燥法、赤外線乾燥法、天日乾燥法、真空乾燥法、凍結乾燥法等が挙げられる。
上記の乾燥方法において、公知の乾燥機を適宜選択して使用することができ、例えば、「粉体工学概論」(社団法人日本粉体工業技術会編集 粉体工学情報センター１９９５年発行) １７６頁に記載の乾燥機等が挙げられる。
これらの乾燥方法及び乾燥機は１種でも又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。乾燥処理はバッチ処理、連続処理のいずれでも可能であるが、生産性の観点から連続処理が望ましい。

【0036】

連続乾燥機としては、伝熱効率の観点から伝導受熱型の横型攪拌乾燥機が好ましい。さらに、微粉が発生しにくく、連続排出の安定性の観点から２軸の横型攪拌乾燥機が好ましい。２軸の横型攪拌乾燥機としては、株式会社奈良機械製作所製の２軸パドルドライヤーを好ましく使用できる。
乾燥処理における温度は、乾燥手段、乾燥時間等により一概には決定できないが、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２５℃以上、更に好ましくは５０℃以上であり、また、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは１８０℃以下、更に好ましくは１５０℃以下である。処理時間としては好ましくは０．０１時間以上、より好ましくは０．０２時間以上であり、また、好ましくは２時間以下、より好ましくは１時間以下である。必要に応じて減圧下で乾燥処理を行ってもよく、圧力としては、好ましくは１ｋＰａ以上、より好ましくは５０ｋＰａ以上であり、また、好ましくは１２０ｋＰａ以下、より好ましくは１０５ｋＰａ以下である。

【0037】

（粉砕処理）
粉砕処理で用いられる粉砕機に特に制限はなく、原料セルロースを粉末化又は綿状化できる装置であればよい。
粉砕機の具体例としては、高圧圧縮ロールミルや、ロール回転ミル等のロールミル、リングローラーミル、ローラーレースミル又はボールレースミル等の竪型ローラーミル、転動ボールミル、振動ボールミル、振動ロッドミル、振動チューブミル、遊星ボールミル又は遠心流動化ミル等の容器駆動媒体ミル、塔式粉砕機、攪拌槽式ミル、流通槽式ミル又はアニュラー式ミル等の媒体攪拌式ミル、高速遠心ローラーミルやオングミル等の圧密せん断ミル、乳鉢、石臼、マスコロイダー、フレットミル、エッジランナーミル、ナイフミル、ピンミル、カッターミル等が挙げられる。
これらの中では、セルロースの粉砕効率、生産性、及び後のグリセロール化等の導入剤の効率の観点から、容器駆動式媒体ミル又は媒体攪拌式ミルが好ましく、容器駆動式媒体ミルがより好ましく、振動ボールミル、振動ロッドミル又は振動チューブミル等の振動ミルが更に好ましく、振動ロッドミルがより更に好ましい。粉砕方法としては、バッチ式、連続式のどちらでもよい。

【0038】

粉砕処理に用いる装置の材質、媒体の材質に特に制限はなく、例えば、鉄、ステンレス、アルミナ、ジルコニア、炭化珪素、チッ化珪素、ガラス等が挙げられるが、原料セルロースの粉砕効率の観点から、鉄、ステンレス、ジルコニア、炭化珪素、窒化珪素が好ましく、更に工業的な利用の観点から、特に鉄又はステンレスが好ましい。
原料セルロースの粉砕効率の観点から、用いる装置が振動ミルであって、媒体がロッドの場合には、ロッドの外径は、粉砕効率の観点から好ましくは０．１ｍｍ以上、より好ましくは０．５ｍｍ以上であり、同様の観点から、好ましくは１００ｍｍ以下、より好ましくは５０ｍｍ以下である。
ロッドの充填率は、振動ミルの機種により好適な範囲が異なるが、セルロースの粉砕効率、及び生産性の観点から、好ましくは１０％以上、より好ましくは１５％以上、更に好ましくは５０％以上であり、また好ましくは９７％以下、より好ましくは９５％以下である。
充填率がこの範囲内であれば、セルロースとロッドとの接触頻度が向上するとともに、媒体の動きを妨げずに、粉砕効率を向上させることができる。ここで充填率とは、振動ミルの攪拌部の容積に対するロッドの体積をいう。

【0039】

粉砕処理時の温度に特に限定はないが、セルロースの分解抑制の観点、及び操作コストの観点から、好ましくは−１００℃以上、より好ましくは０℃以上、更に好ましくは１０℃以上であり、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは７０℃以下である。
粉砕処理の時間は、原料セルロースが粉末化又は綿状化されるよう、適宜調整すればよい。粉砕処理の時間は、用いる粉砕機や使用するエネルギー量等によって変わるが、通常１０秒間以上１２時間以下である。原料セルロースを十分に粉末化又は綿状化させる観点から、粉砕処理時間は好ましくは１５秒間以上、より好ましくは１分間以上であり、生産性の観点から、好ましくは３時間以下、より好ましくは１時間以下、更に好ましくは２０分間以下である。

【0040】

＜グリセロール化剤＞
本発明のＣＣＥの製造に用いられるグリセロール化剤としては、グリシドール；３−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオール等の３−ハロ−１，２−プロパンジオール；グリセリン；グリセリンカーボネートから選ばれる１種以上等が挙げられる。これらの中では、塩が副生しないこと、及び反応性の観点から、グリシドールが好ましい。
これらのグリセロール化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
使用するグリセロール化剤の量は、所望するＭＳ（Ｇｌｙ）を考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥの水溶性、及び本発明の効果を得る観点から、原料セルロースのアンヒドログルコース単位（以下、「ＡＧＵ」ともいう）１モルに対し、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは１モル以上、更に好ましくは３モル以上、より更に好ましくは４モル以上であり、上記の観点及びＣＣＥの製造コストの観点から、好ましくは６０モル以下、より好ましくは５０モル以下、更に好ましくは４５モル以下、より更に好ましくは４０モル以下である。
グリセロール化剤の添加方法は、一括、間欠、連続のいずれでもよいが、原料セルロースへのグリセロール化剤の反応収率を高める観点から、連続添加が好ましい。

【0041】

＜カチオン化剤＞
本発明のＣＣＥの製造に用いられるカチオン化剤としては、下記一般式（９）又は（１０）で表される化合物等が挙げられる。

【0042】

【化5】

【0043】

一般式（９）及び（１０）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁸及びその好ましい態様は、前記一般式（２）及び（３）のＲ⁴〜Ｒ⁹と同様である。ｔ、ｕ及びその好ましい態様は、前記式（２）のｒ、及び前記式（３）のｓと同様である。Ｑ^-、Ｗ^-及びその好ましい態様は、前記式（２）のＸ^-、及び前記式（３）のＹ^-と同様である。Ｚはハロゲン原子を示す。Ｒ¹³〜Ｒ¹⁸は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0044】

前記一般式（９）又は（１０）で表される化合物の具体例としては、グリシジルトリメチルアンモニウム、グリシジルトリエチルアンモニウム、グリシジルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、臭化物又はヨウ化物や、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ臭化物や、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれヨウ化物が挙げられる。
これらの中では、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、グリシジルトリメチルアンモニウム又はグリシジルトリエチルアンモニウムの塩化物又は臭化物；３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの塩化物；３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの臭化物から選ばれる１種以上が好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及び３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから選ばれる１種以上がより好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライドが更に好ましい。
これらのカチオン化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0045】

使用するカチオン化剤の量は、所望するＭＳ（Ｎ＋）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥの水溶性、及び本発明の効果を得る観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上、更に好ましくは０．０５モル以上、より更に好ましくは０．１モル以上であり、上記の観点及びＣＣＥの製造コストの観点から、好ましくは３０モル以下、より好ましくは２５モル以下、更に好ましくは１０モル以下である。
カチオン化剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよい。

【0046】

＜炭化水素基含有基の導入剤＞
本発明のＣＣＥの製造に用いられる炭化水素基含有基の導入剤としては、前記一般式（６）〜（８）で表される構造単位を導入できるものであればよい。
前記一般式（６）又は（７）で表される構造単位を導入しうる導入剤としては、下記一般式（１１）又は（１２）で表される化合物等が挙げられる。

【0047】

【化6】

【0048】

一般式（１１）及び（１２）中、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰及びその好ましい態様は、前記一般式（６）のＲ¹⁰及び前記一般式（７）のＲ¹¹と同様である。Ａはハロゲン原子を示す。
前記一般式（１１）で表される化合物の具体例としては、１，２−エポキシ−５−メチルへプタン、１，２−エポキシ−６−メチルへプタン等の、分岐炭化水素基を有する炭素数８以上１８以下の１，２−エポキシアルカン又は１，２−エポキシアルケン等が挙げられる。前記一般式（１２）で表される化合物の具体例としては、１−クロロ−５−メチルへプタン−２−オール、１−クロロ−６−メチルへプタン−２−オール等の、分岐炭化水素基を有する炭素数８以上１８以下の１−ハロ−２−アルカノール又は１−ハロ−２−アルケノール等が挙げられる。
これらの中では、反応時に塩の副生がない点、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、前記一般式（１１）で表される化合物が好ましい。
これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0049】

前記一般式（８）で表される構造単位を導入しうる導入剤としては、下記一般式（１３）、（１４）又は（１５）で表される化合物等が挙げられる。

【0050】

【化7】

【0051】

一般式（１３）、（１４）及び（１５）中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴及びその好ましい態様は、前記一般式（８）のＲ¹²と同様である。ｑ及びその好ましい態様は、前記一般式（８）のｐと同様である。Ｂはハロゲン原子を示す。一般式（１５）において、Ｒ²³及びＲ²⁴は異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。なお、一般式（１４）で表される化合物を用いると、前記一般式（４）又は（５）で表されるグリセロール基と、前記一般式（８）で表される構造単位（ただし、ｐは０である）とを同時に導入しうる。
前記一般式（１３）で表される化合物の具体例としては、２−メチルヘプチルハライド、２−エチルヘキシルハライド、３−エチルヘキシルハライド、２−メチルオクチルハライド、２−エチルオクチルハライド、イソデシルハライド、イソトリデシルハライド、イソテトラデシルハライド、イソヘキサデシルハライド、イソオクタデシルハライド、イソオクテニルハライド、イソデセニルハライド、イソトリデセニルハライド、イソテトラデセニルハライド、イソヘキサデセニルハライド、イソオクタデセニルハライド等の炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を有するハロゲン化物；炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を有するカルボン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
前記一般式（１４）で表される化合物の具体例としては、２−メチルヘプチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、３−エチルヘキシルグリシジルエーテル、２−メチルオクチルグリシジルエーテル、２−エチルオクチルグリシジルエーテル、イソデシルグリシジルエーテル、イソトリデシルグリシジルエーテル、イソテトラデシルグリシジルエーテル、イソヘキサデシルグリシジルエーテル、イソオクタデシルグリシジルエーテル等の炭素数８以上１８以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテル；イソオクテニルグリシジルエーテル、イソデセニルグリシジルエーテル、イソトリデセニルグリシジルエーテル、イソテトラデセニルグリシジルエーテル、イソヘキサデセニルグリシジルエーテル、イソオクタデセニルグリシジルエーテル等の炭素数８以上１８以下の分岐アルケニル基を有するグリシジルエーテル等が挙げられる。
前記一般式（１５）で表される化合物の具体例としては、前記炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を有するカルボン酸の無水物等が挙げられる。
これらの中では、原料の入手の容易性及び得られるＣＣＥの化学的安定性の観点から、前記一般式（１４）で表される化合物が好ましく、ＣＣＥの水溶性、及び本発明の効果を得る観点から、炭素数８以上１８以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテルが好ましく、炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテルがより好ましく、炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテルが更に好ましく、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル及びイソデシルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上がより更に好ましく、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルがより更に好ましい。
これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0052】

使用する炭化水素基含有基の導入剤の量は、所望するＭＳ（ＨＣ）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥの水溶性、及び本発明の効果を得る観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上であり、上記の観点及びＣＣＥの製造コストの観点から、好ましくは５モル以下、より好ましくは３モル以下、更に好ましくは１モル以下、より更に好ましくは０．５モル以下、より更に好ましくは０．２モル以下である。
炭化水素基含有基の導入剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよい。

【0053】

＜アルカリ化合物＞
本発明のＣＣＥは、好ましくは上記粉砕処理を行って得られた粉末セルロース又は綿状セルロースと、前記のグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤とを反応させて、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことにより得ることができる。これらの反応は、いずれもアルカリ化合物共存下で行う。該反応で用いられるアルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の３級アミン類等が挙げられる。これらの中ではグリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応の反応速度の観点から、アルカリ金属水酸化物、又はアルカリ土類金属水酸化物が好ましく、アルカリ金属水酸化物がより好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが更に好ましい。これらのアルカリ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ化合物の添加方法に特に限定はなく、一括添加でも、分割添加でもよい。また、アルカリ化合物は固体状態で添加してもよく、水溶液としてから添加してもよい。

【0054】

前記方法（ｉ）の場合を除き、グリセロール化反応において用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物がアルカリ金属水酸化物や分子中に１つの３級アミンを有する化合物などの１価の塩基化合物である場合は、セルロースの反応活性の向上、及びグリセロール化反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは０．７モル以上、更に好ましくは０．８モル以上であり、同様の観点から、好ましくは２．０モル以下、より好ましくは１．３モル以下、更に好ましくは１．２モル以下である。
前記方法（ｉ）の場合を除き、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物が１価の塩基化合物の場合は、反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０５モル以上、更に好ましくは０．１モル以上であり、同様の観点から、好ましくは１．０モル以下、より好ましくは０．８モル以下、更に好ましくは０．５モル以下である。
なお、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応を同時に行う場合に用いられるアルカリ化合物の好ましい量も、上記カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量と同じである。
グリセロール化反応、カチオン化反応、または炭化水素基含有基の導入反応において用いられるアルカリ化合物がアルカリ土類金属水酸化物などの多価塩基である場合、用いられるアルカリ化合物の量の好ましい範囲は、上記それぞれの反応におけるアルカリ化合物の好ましい量の範囲を、該多価塩基価数で除した範囲である。例えば用いられるアルカリ化合物が水酸化カルシウム（２価の塩基）である場合、グリセロール化反応において用いられる水酸化カルシウムの量は、前記方法（ｉ）の場合を除き、セルロースの反応活性の向上、及びグリセロール化反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．１モル以上、より好ましくは０．３５モル以上、更に好ましくは０．４モル以上であり、同様の観点から、好ましくは１．０モル以下、より好ましくは０．６５モル以下、更に好ましくは０．６モル以下である。

【0055】

本発明のＣＣＥは、好ましくは上記粉砕処理を行って得られた粉末セルロース又は綿状セルロースと、前記のグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤とを反応させて、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことにより得ることができる。以下、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を総称して、「ＣＣＥ製造時の反応」ともいう。
ＣＣＥ製造時の各反応において、それぞれグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の添加時の形態に特に制限はない。グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤が液体状態である場合はそのまま用いてもよいし、水や非水溶剤等の、グリセロール化剤やカチオン化剤の良溶剤で希釈した形で用いてもよい。
希釈に用いる非水溶剤としては、一般的に使用されるイソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の２級又は３級の炭素数３以上４以下の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の炭素数３以上６以下のケトン；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル；ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤等が挙げられる。
ＣＣＥ製造時の各反応は、前記方法（ii）においては、反応時にセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを溶解させて反応を行うが、方法（ｉ）及び（iii）においても、グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の反応収率の観点から、非水溶剤の存在下に行うこともできる。その非水溶剤としては、上記と同じ非水溶剤を用いることができる。
これらの非水溶剤の使用量は、非水溶剤の添加効果の観点から、原料セルロースに対し、好ましくは１００質量％以上、より好ましくは１０００質量％以上、更に好ましくは５０００質量％以上であり、生産性及び反応収率の観点から、好ましくは１０００００質量％以下、より好ましくは５００００質量％以下、更に好ましくは２００００質量％以下である。

【0056】

上記ＣＣＥ製造時の各反応に用いる装置としては、撹拌が可能なレディゲミキサー等のミキサーや、粉体、高粘度物質、樹脂等の混錬に用いられる、いわゆるニーダー等の混合機を挙げることができる。
ＣＣＥ製造時の各反応の反応時の温度は、反応速度の観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは２０℃以上、更に好ましくは３０℃以上である。また、グリセロール化剤、カチオン化剤、又は炭化水素基含有基の導入剤の分解抑制から、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは８０℃以下である。
ＣＣＥ製造時の各反応の反応時間は、グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の反応速度等により適宜調整すればよい。反応時間は通常０．１時間以上７２時間以下であり、反応収率及び生産性の観点から、好ましくは０．２時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは１時間以上、より更に好ましくは３時間以上である。また、好ましくは３６時間以下、より好ましくは１８時間以下、更に好ましくは１２時間以下、より更に好ましくは８時間以下である。
なお、ＣＣＥ製造時の各反応は、着色、及びアンヒドログルコース由来の主鎖の分子量低下を抑制する観点から、それぞれ必要に応じて窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。

【0057】

反応終了後は、酸を用いてアルカリ化合物を中和することができる。グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を別個に行う際には、各反応間で中和を行うこともできるが、中和塩の生成を抑制する観点から、全ての反応の終了後に行うことが好ましい。酸としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸等の有機酸を用いることができる。
ＣＣＥ製造時のすべての反応終了後に得られたＣＣＥは、必要に応じて、濾過等により分別したり、熱水、含水イソプロピルアルコール、含水アセトン溶媒等で洗浄して未反応のカチオン化剤、グリセロール化剤、炭化水素基含有基の導入剤、並びにこれらの反応剤由来の副生物、中和等により副生した塩類を除去したりしてから使用することもできる。その他、精製方法としては、再沈殿精製、遠心分離、透析等一般的な精製方法を用いることができる。

【0058】

本発明のＣＣＥは、本発明のＣＣＥ、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物とすることで、毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤組成物又は毛髪処理剤組成物に応用できる。本発明のＣＣＥを毛髪洗浄剤組成物に応用した場合には、毛髪洗浄剤組成物に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性、その持続感、柔らかさ、並びにコート感、乾燥時のしっとり感、均一性を付与する。本発明のＣＣＥを皮膚洗浄剤組成物に応用した場合には、皮膚洗浄剤組成物に、皮膚を洗浄、乾燥した後の優れた保湿感を付与することができる。本発明のＣＣＥを毛髪コンディショニング剤組成物に応用した場合には、毛髪塗布時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後のコート感を付与することができる。
なお本発明において乾燥後のコート感とは、毛髪がコンディショニング成分にコーティングされることで感じられる、傷みのない健常な毛髪の感触に近づく感じをいう。
また本発明のＣＣＥは、染毛剤組成物、毛髪脱色剤組成物、パーマネントウェーブ剤組成物、ストレートパーマ剤組成物、持続性毛髪セット剤組成物、縮毛矯正剤組成物等の毛髪処理組成物に応用することができる。本発明のＣＣＥを毛髪処理剤組成物に応用した場合には、毛髪処理剤組成物に、処理後のすすぎ時の良好なすべり性、コート感及び柔らかさ、更にコンディショニング剤で処理した後の毛髪すすぎ時のすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。

【0059】

［界面活性剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、本発明のＣＣＥ、界面活性剤及び水を含有する。
＜ＣＣＥ＞
本発明の界面活性剤組成物中におけるＣＣＥの含有量は、本発明の効果を付与する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上である。また、界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。また、これらの観点から、界面活性剤組成物中のＣＣＥの含有量は、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜５質量％、更に好ましくは０．０５〜１質量％である。

【0060】

本発明の効果を付与する観点から、本発明の界面活性剤組成物に含有されるＣＣＥは、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０３以上０．９以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上３．０以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．１以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．７以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．５以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０６以下のＣＣＥである。

【0061】

＜界面活性剤＞
本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができる。具体的には、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。

【0062】

（陰イオン性界面活性剤）
陰イオン性界面活性剤としては、疎水性部位を有する硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩、及びアミノ酸塩から選ばれる１種以上が好ましい。
具体的には、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の疎水性部位を有する硫酸エステル塩；スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、及び後述する炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩等の疎水性部位を有するスルホン酸塩；炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、下記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩等の疎水性部位を有するカルボン酸塩；アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等の疎水性部位を有するリン酸エステル塩；アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等の疎水性部位を有するアミノ酸塩等が挙げられる。

【0063】

Ｒ−Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_a−ＣＨ₂−ＣＯＯＭ （Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数４以上２２以下のアルキル基を示し、ａは４以上１６以下の数を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム又は有機アンモニウムを示す）

【0064】

前述した炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩を除き、前記陰イオン性界面活性剤は、洗浄剤組成物の洗浄性、起泡性及び泡質の観点及び本発明の効果を付与する観点から、疎水性部位として炭素数８以上、２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。該アルキル基又はアルケニル基は、より好ましくは炭素数１０以上であり、また、より好ましくは炭素数１６以下である。

【0065】

上記陰イオン性界面活性剤の中では、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−１硫酸ナトリウム、ラウレス−２硫酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリン酸カリウム等の炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、ラウレス−４，５酢酸ナトリウム等の前記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩、ラウレス−２スルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸アルキルエステル塩、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（ココイルグルタミン酸ナトリウム）等のアシルグルタミン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート及び炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩から選ばれる１種以上が好ましく、特にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩及び炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩から選ばれる１種以上がより好ましい。

【0066】

〔内部オレフィンスルホン酸塩〕
本発明の界面活性剤組成物は、陰イオン性界面活性剤として、環境に対する安定性及び低刺激性等の観点、洗浄力向上、泡質向上、起泡性向上、良好な泡の持続性及びすすぎ性の向上と、毛髪においては洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感や均一性、まとまり性を付与する観点、皮膚においてはしっとり感を付与する観点から、炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩（以下、単に「内部オレフィンスルホン酸塩」ともいう。）を含有してもよい。

【0067】

本発明において、内部オレフィンスルホン酸塩とは、原料である内部オレフィン（二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィン）をスルホン化、中和及び加水分解することにより得られるスルホン酸塩である。なお、かかる内部オレフィンとは、二重結合の位置が炭素鎖の１位に存在する、いわゆるα−オレフィンを微量に含有する場合も含む広義の意味である。すなわち、内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ−サルトンが生成し、β−サルトンの一部は、γ−サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩と、オレフィンスルホン酸塩へと転換する（例えば、Ｊ. Ａｍ. Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ. Ｓｏｃ. ６９, ３９(１９９２))。ここで、得られるヒドロキシアルカンスルホン酸塩のヒドロキシ基は、アルカン鎖の内部にあり、オレフィンスルホン酸塩の二重結合はオレフィン鎖の内部にある。得られる生成物は、主にこれらの混合物であり、またその一部には、炭素鎖の末端にヒドロキシ基を有するヒドロキシアルカンスルホン酸塩、又は炭素鎖の末端に二重結合を有するオレフィンスルホン酸塩が微量に含まれる場合もある。本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して内部オレフィンスルホン酸塩という。なお、ヒドロキシアルカンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体（以下、ＨＡＳともいう。）、オレフィンスルホン酸塩を内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体（以下、ＩＯＳともいう。）という。

【0068】

内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、泡立ち性、泡の持続性及びすすぎ性を向上させ、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性、乾燥後のしっとり感及び均一性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上である。また、内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数は、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及び持続感、乾燥後のしっとり感及び均一性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、好ましくは２４以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下である。これらの種々の炭素数を有するヒドロキシ体及びオレフィン体は、原料として用いる内部オレフィンに由来するものであり、上記以外の炭素数を有するヒドロキシ体及びオレフィン体が含まれていてもよい。
内部オレフィンスルホン酸塩は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0069】

内部オレフィンスルホン酸塩を２種以上組み合わせて用いる場合には、泡立ち性、泡の持続性及びすすぎ性を向上させ、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感や均一性、まとまり性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩とを組み合わせて用いることが好ましい。
この場合、本発明の界面活性剤組成物中、炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量と炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の質量比（炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩／炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩）は、上記の観点から、好ましくは５０／５０〜９９／１であり、より好ましくは６０／４０〜９５／５であり、更に好ましくは７０／３０〜９０／１０であり、更に好ましくは７５／２５〜９０／１０であり、また更に好ましくは７５／２５〜８５／１５であり、また更に好ましくは７８／２２〜８５／１５である。
なお、前記質量比は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計（以下、「ＨＰＬＣ−ＭＳ」と省略）により測定できる。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩、又は得られる界面活性剤組成物から、ＨＰＬＣにより炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸塩を分離し、それぞれをＭＳにかけることで同定し、そのＨＰＬＣ−ＭＳピーク面積から質量比を求めることができる。

【0070】

本発明の界面活性剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸塩の総量に対する、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、泡立ち性、泡の持続性及びすすぎ性を向上させ、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感や均一性、まとまり性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２３質量％以下であり、生産コストの低減、生産性向上の観点及び泡の持続性、洗浄時の指通り性を付与する観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは８質量％以上である。
なお、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、核磁気共鳴スペクトル等の方法により測定することができる。具体的には、後記の実施例に記載のガスクロマトグラフィーを用いた方法により測定できる。

【0071】

内部オレフィンスルホン酸塩は、ヒドロキシ体とオレフィン体の混合物であることが好ましい。界面活性剤組成物中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比（ヒドロキシ体／オレフィン体）は、生産性向上と不純物低減の観点から、好ましくは５０／５０〜１００／０、より好ましくは７０／３０〜１００／０、更に好ましくは７５／２５〜９５／５である。

【0072】

本発明の界面活性剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比は、内部オレフィンスルホン酸塩又はこれを含有する界面活性剤組成物から、ＨＰＬＣによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離した後、実施例に記載の方法により測定することができる。

【0073】

内部オレフィンスルホン酸塩は、炭素数１２以上２４以下の原料内部オレフィンをスルホン化した後、中和し、次いで加水分解することにより得ることができる。スルホン化、中和、加水分解の条件には特に制限はなく、例えば、特許第１６３３１８４号公報、特許第２６２５１５０号公報、Ｔｅｎｓｉｄｅ Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．３１（５）２９９（１９９４）に記載の条件を参照することができる。

【0074】

本発明において原料内部オレフィンとは、前記のように、実質的に二重結合をオレフィン鎖の内部に有するオレフィンをいう。原料内部オレフィンの炭素数は、界面活性剤組成物の泡立ち性、泡の持続性及びすすぎ性を向上させ、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及び持続感、乾燥後のしっとり感及び均一性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、好ましくは１２以上、より好ましくは１４以上、更に好ましくは１６以上であり、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及び持続感、乾燥後のしっとり感及び均一性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、好ましくは２４以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１８以下である。原料として使用される内部オレフィンは１種単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。

【0075】

原料内部オレフィン中における二重結合が２位に存在する内部オレフィンの含有量は、泡立ち性、泡の持続性及びすすぎ性を向上させ、毛髪の洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性及びその持続感、乾燥後のしっとり感や均一性、まとまり性、皮膚のしっとり感を付与する観点から、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下であり、また、生産コストの低減、生産性向上の観点及び泡の持続性、洗浄時の指通り性を付与する観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは９質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上である。

【0076】

原料内部オレフィン中における二重結合の分布は、例えば、ガスクロマトグラフ質量分析計（以下、「ＧＣ−ＭＳ」と省略）により測定することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計（以下、「ＧＣ」と省略）により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計（以下、「ＭＳ」と省略）にかけることで、その二重結合位置を同定することができ、そのＧＣピーク面積から各々の割合を求めることができる。

【0077】

前記スルホン化反応は、原料内部オレフィン１モルに対し三酸化硫黄ガスを１．０〜１．２モル反応させることにより行うことができる。反応温度は、２０〜４０℃で行うことが好ましい。

【0078】

中和は、スルホン酸基の理論値に対し１．０〜１．５モル倍量の水酸化ナトリウム、アンモニア、２−アミノエタノール等のアルカリ水溶液を反応させることにより行われる。

【0079】

加水分解反応は、水の存在下９０〜２００℃で３０分〜３時間反応を行えばよい。これらの反応は、連続して行うことができる。また反応終了後は、抽出、洗浄等により精製することができる。

【0080】

なお、内部オレフィンスルホン酸塩を製造するにあたり、炭素数１２〜２４に分布を有する原料内部オレフィンを用いてスルホン化、中和、加水分解の処理を行ってもよく、単一の炭素数を有する原料内部オレフィンを用いてスルホン化、中和、加水分解の処理を行ってもよく、また必要に応じて予め製造した異なる炭素数を有する複数種の内部オレフィンスルホン酸塩を混合してもよい。

【0081】

（非イオン性界面活性剤）
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型非イオン性界面活性剤と、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド等の多価アルコール型非イオン性界面活性剤、及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤は、本発明の効果を付与する観点から、疎水性部位として炭素数８以上２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。
これらの中では、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド及びアルキルグリコシドから選ばれる１種以上が好ましく、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及び脂肪酸アルカノールアミドから選ばれる１種以上が好ましく、ポリオキシエチレンラウリルエーテル及びポリオキシエチレンセトステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、及びヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドから選ばれる１種以上がより好ましい。

【0082】

（両性界面活性剤）
両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果を付与する観点から、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上が好ましく、具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上が好ましい。

【0083】

（陽イオン性界面活性剤）
陽イオン性界面活性剤としては、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上２８以下の炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、又は３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩が挙げられる。具体的には、セチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩、オクダデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩や、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、ジイソテトラデシルジメチルアンモニウム塩等のジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩や、ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミン、ジメチルアミノプロピルステアリン酸アミドの塩酸、クエン酸又は乳酸塩等のモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果を付与する観点から、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。

【0084】

（界面活性剤の含有量）
本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤の含有量は、本発明の効果を付与する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、同様の観点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下である。また、上記の観点から、本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤の含有量は、好ましくは０．０１〜８０質量％、より好ましくは０．１〜５０質量％、更に好ましくは０．１〜３６質量％の範囲である。

【0085】

（ＣＣＥと界面活性剤の質量比）
本発明の界面活性剤組成物において、界面活性剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／界面活性剤］は、本発明の効果を付与する観点から、０．０００２以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、また、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下が更に好ましい。また、上記の観点から、［ＣＣＥ／界面活性剤］は０．０００２〜１０が好ましく、０．０００２〜５がより好ましく、０．００５〜３が更に好ましい。

【0086】

＜水＞
本発明の界面活性剤組成物中の水の含有量は、本発明の効果を付与する観点から、界面活性剤組成物中において１０質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、９９．５質量％以下が好ましい。
また、上記の観点から、水の含有量は１０〜９９．５質量％が好ましく、４０〜９９．５質量％がより好ましい。

【0087】

＜ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマー＞
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪洗浄剤組成物に応用した際の、毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点、すすぎ性をさらに向上する観点、本発明の界面活性剤組成物を毛髪洗浄剤組成物又は毛髪コンディショニング剤組成物に用いた際の、すすぎ時やタオルドライ後の毛髪に柔らかさを付与する観点、皮膚洗浄剤組成物に用いた際の、乾燥後の保湿感をさらに向上する観点から、ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーを含有させることができる。本発明においてカチオン性ポリマーとは、本発明の界面活性剤組成物の使用時の条件において陽イオンとなる置換基（カチオン性基）を有するポリマーをいう。カチオン性基としては、例えば第４級アンモニウム基や、第１〜３級アミノ基が挙げられる。

【0088】

ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーとしては、カチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、カチオン化デンプン、又はラジカル重合により合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上が挙げられる。
カチオン性ガラクトマンナンは、ガラクトマンナン多糖にカチオン性基を導入したポリマーであり、好ましくは第４級窒素含有基を導入したカチオン性ポリマーである。カチオン性ガラクトマンナンは、ガラクトマンナン多糖とカチオン化剤とを反応させることにより得ることができる。
カチオン性ガラクトマンナンとしては、カチナールＣＴＲ−１００（東邦化学工業株式会社製）等のカチオン化タラガム；カチナールＣＬＢ−１００（東邦化学工業株式会社製）等のカチオン化ローカストビーンガム；カチナールＣＧ−１００（東邦化学工業株式会社製）等のカチオン化コロハガム；ローディア社より販売されている、ジャガーＣ−１３Ｓ、ジャガーＣ−１４Ｓ、ジャガーＣ−１７、ジャガーＣ−５００、ジャガーＣ−１６２、ジャガーＥＸＣＥＬ、またアシュランド社より販売されているＮ−Ｈａｎｃｅ ＢＦ１７、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ３２１５、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ＣＣＧ４５０、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ３１９６、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ＢＦ１３、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ＣＧ１３、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ＣＣＧ４５、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ３０００、ＡｑｕａＣａｔ ＰＦ６１８、ＡｑｕａＣａｔ ＣＧ５１８、Ｎ−Ｈａｎｃｅ ＨＰＣＧ１０００等のカチオン化グアーガム；ルブリゾール社より販売されている、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ ＣＴ−２５０ ｐｏｌｙｍｅｒ、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ ＳＴ−４００ ｐｏｌｙｍｅｒ等のカチオン化カッシアガム；カチオン化アメリカサイカチガム；及びカチオン化ゴウシュウアオギリ等が挙げられる。
このうち、本発明の界面活性剤組成物を毛髪洗浄剤組成物に応用した際の、毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点、皮膚洗浄剤組成物に応用した際の、皮膚を洗浄した後の皮膚乾燥後の保湿感の観点から、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化コロハガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガムがより好ましく、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガムが更に好ましく、カチオン化グアーガムがより更に好ましい。

【0089】

カチオン化ヒドロキシアルキルセルロースとしては、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＥＣ」ともいう）やカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。カチオン化ヒドロキシアルキルセルロースは、セルロースにカチオン性基とアルキレンオキシ基を付加させることにより得られる。カチオン性基としては第４級アンモニウム基が好ましい。

【0090】

Ｃ−ＨＥＣの市販品例としては、ダウケミカルより販売されている、ＵＣＡＲＥ ＪＲ１２５、ＵＣＡＲＥ ＪＲ４００、ＵＣＡＲＥ ＪＲ３０Ｍ、ＵＣＡＲＥ ＬＲ４００、ＵＣＡＲＥ ＬＲ３０Ｍ、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＬ−５、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＬ−３０、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＬ−６０、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＬ−１００、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＸ−４００Ｘ、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＸ−１３００Ｈ、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＸ−１３００Ｘ、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＫ−Ｈ、ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＫ−ＭＨ等が挙げられる。
カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースは、セルロースにカチオン化剤とプロピレンオキシドを反応させることにより製造され、詳細な製造方法については、例えば国際公開第２０１２／０９１０７２号を参照することができる。

【0091】

カチオン化デンプンとは、デンプンに第４級窒素含有基を導入したデンプンをいう。カチオン化デンプンは、デンプンにカチオン化剤を反応させることにより得られる。カチオン性基としては第４級アンモニウム基が好ましい。カチオン化デンプンの市販品としては、ルブリゾール社より販売されている、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ ＣＩ−５０等が挙げられる。

【0092】

ラジカル重合により合成されるカチオン性合成ポリマーとしては、例えば、Ｍｅｒｑｕａｔ５（ルブリゾール社製）等のメタクリロキシアルキル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体；Ｍｅｒｑｕａｔ５５０、Ｍｅｒｑｕａｔ７４０、Ｍｅｒｑｕａｔ２２００、ＭｅｒｑｕａｔＳ（いずれもルブリゾール社製）等のジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体；Ｍｅｒｑｕａｔ２８０、Ｍｅｒｑｕａｔ２９５（いずれもルブリゾール社製）等のジアリル４級アンモニウム塩−アクリル酸共重合体；Ｍｅｒｑｕａｔ３３３０ＤＲＹ（ルブリゾール社製）等のジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体；Ｍｅｒｑｕａｔ２００１（ルブリゾール社製）等のメタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体；Ｍｅｒｑｕａｔ２００３（ルブリゾール社製）等のメタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体；Ｌｕｖｉｑｕａｔ（登録商標）Ｓｅｎｓａｔｉｏｎ（ＢＡＳＦ社製）等のジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体；及びソフケアＫＧ−３０１Ｗ（花王株式会社製）、ソフケアＫＧ−１０１Ｗ（花王株式会社製）等の前記ラジカル重合により合成されるカチオン性合成ポリマーの架橋化共重合体等が挙げられる。
なかでも、本発明の界面活性剤組成物を毛髪洗浄剤組成物に応用した際の、毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点から、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体、又はそれらの架橋化共重合体が好ましく、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体がより好ましい。

【0093】

上記のうち、ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーとしては、本発明の界面活性剤組成物を毛髪洗浄剤組成物に応用した際の、毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点から、カチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及びラジカル重合により合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上が好ましく、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、及びジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体から選ばれる１種以上がより好ましく、カチオン化グアーガム、カチオン化ローカストビーンガムが更に好ましい。
ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いることもできる。

【0094】

本発明の界面活性剤組成物中のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの含有量は、本発明の界面活性剤組成物を毛髪洗浄剤組成物に応用した際の毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点、また皮膚洗浄剤組成物に応用した際の、皮膚洗浄後の保湿感の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０２質量％以上、更に好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは５質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以下である。
また、上記の観点から、本発明の界面活性剤組成物中のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの含有量は、好ましくは０．０１〜５質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％、更に好ましくは０．０５〜０．５質量％である。

【0095】

界面活性剤組成物中のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーに対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマー］は、本発明の界面活性剤組成物を毛髪洗浄剤組成物に応用した際の毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点、また皮膚洗浄剤組成物に応用した際の皮膚洗浄後の保湿感の観点から、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．５以上、より更に好ましくは１以上であり、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは８以下、より更に好ましくは５以下である。また、上記の観点から、界面活性剤組成物中のＣＣＥの含有量とＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの含有量の質量比は、好ましくは０．０５〜２０、より好ましくは０．１〜１０、更に好ましくは０．５〜８、より更に好ましくは１〜５である。

【0096】

＜油剤＞
本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、油剤を含有することができる。
油剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる油性成分であって、２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上１ｇ以下である難水溶性又は非水溶性の油剤であれば、いずれも用いることができる。油剤としては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際に、本発明の効果、特に乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、２０℃の水１００ｇに対する溶解量が０．５ｇ以下が好ましく、０．１ｇ以下がより好ましい。
油剤としては、前記の観点から、（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上であることが好ましい。

【0097】

（（i）エステル油）
エステル油としては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際に、本発明の効果、特に乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、下記一般式（１６）、（１７）又は（１９）で表されるエステル油、及びジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステル、並びに下記一般式（２０）で表されるジアルキルカーボネート化合物が好ましい。

【0098】

〔一般式（１６）で表されるエステル油〕
Ｒ²⁵−ＣＯＯ−Ｒ²⁶ （１６）
（式中、Ｒ²⁵は炭素数８以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ²⁶は炭素数１以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（１６）のＲ²⁵の炭素数は、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、１０以上が好ましく、１２以上がより好ましく、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましい。また、Ｒ²⁵の炭素数は、上記の観点から、１０〜２０が好ましく、１２〜１８がより好ましい。
Ｒ²⁶の炭素数は、上記の観点から、１以上が好ましく、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましい。また、Ｒ²⁶の炭素数は、上記の観点から、１〜２０が好ましく、１〜１８がより好ましい。Ｒ²⁶は、フェニル基で分断されていてもよい炭素数１以上１８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基がより好ましい。

【0099】

一般式（１６）で表されるエステル油の具体例としては、ミツロウ、ラノリン、還元ラノリン、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、エイコセン酸カプリリル、２−エチルヘキサン酸ミリスチル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸ステアリル、オクタン酸オクチル、オクタン酸ラウリル、オクタン酸ミリスチル、オクタン酸イソセチル、プロピルへプタン酸オクチル、イソノナン酸セトステアリル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、オレイン酸メチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソブチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸２−エチルヘキシル、エルカ酸オレイル等が挙げられる。

【0100】

一般式（１６）で表されるエステル油の中では、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソトリデシルが好ましく、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸イソステアリル、及びイソステアリン酸イソステアリルから選ばれる１種以上がより好ましい。

【0101】

〔一般式（１７）で表されるエステル油〕

【0102】

【化8】

【0103】

（式中、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸及びＲ²⁹は、それぞれ独立に水素原子、又は下記一般式（１８）で示される基であって、全てが水素原子であることはない。）
−ＣＯ−Ｒ³⁰ （１８）
（式中、Ｒ³⁰は、カルボン酸エステル基で分断されていてもよく、水酸基が置換していてもよい炭素数８以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（１８）において、Ｒ³⁰の炭素数は、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、８以上２０以下が好ましく、８以上１８以下がより好ましい。

【0104】

一般式（１７）で表されるエステル油の具体例としては、ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、アボカド油、オリーブ油、ヒマワリ油、ツバキ油、キョウニン油、アーモンド油、コムギ胚芽油、テオブロマグンジフロルム種子油、ブドウ種子油、ババス油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ユチャ油、シア脂油、トウツバキ種子油、メドウフォーム油、トリベヘン酸グリセリル、トリイソステアリン等が挙げられる。

【0105】

一般式（１７）で表されるエステル油の中では、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、ヒマワリ油、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、シア脂油が好ましく、ヒマワリ油、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、シア脂油から選ばれる１種以上がより好ましい。

【0106】

〔一般式（１９）で表されるエステル油〕
Ｒ³¹Ｏ−（ＡＯ）ｍ−ＣＯＲ³² （１９）
（式中、Ｒ³¹は置換又は無置換である少なくとも１つの芳香環を含有する炭素数６以上２０以下の炭化水素基を示し、Ｒ³²は炭素数１以上２５以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは、炭素数２以上４以下のオキシアルキレン基を示し、ｍは１以上５０以下の数である。ｍが２以上の場合、ｍ個のＡＯ基は、同一でも異なっていてもよい。）
一般式（１９）のＲ³¹は、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数６以上１０以下の芳香族炭化水素基がより好ましく、ベンジル基が更に好ましい。
Ｒ³²は、上記の観点から、好ましくは炭素数７以上のアルキル基、より好ましくは炭素数１１以上のアルキル基であり、また、好ましくは炭素数２１以下のアルキル基、より好ましくは炭素数１５以下のアルキル基である。また、Ｒ³²は、炭素数７〜２１のアルキル基が好ましく、炭素数１１〜１５のアルキル基がより好ましい。
ＡＯ基は、上記の観点から、プロピレンオキシ基が好ましく、ｍは１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましい。
一般式（１９）で表されるエステル油の好適例としては、ベンジルアルコールのプロピレンオキシド３モル付加体とミリスチン酸のエステル（クローダ社製：クロダモルＳＴＳ）、ベンジルアルコールのプロピレンオキシド３モル付加体と２−エチルヘキサン酸のエステル（クローダ社製：クロダモルＳＦＸ）等が挙げられる。

【0107】

〔ジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステル〕
ジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステルとは、ジペンタエリスリトールと１つ以上の疎水性カルボン酸の脱水縮合により得られる化合物をいい、ここで疎水性カルボン酸とは、水酸基を有していてもよい炭素数１５以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸をいう。疎水性カルボン酸の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ロジン酸等が挙げられる。
入手性の観点から、ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸及びロジン酸の混合酸とジペンタエリスリトールからなるエステルが好ましい。

【0108】

〔一般式（２０）で表されるジアルキルカーボネート化合物〕
Ｒ³³−Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｖ−ＣＯ−（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）ｗ−ＯＲ³⁴ （２０）
（式中、Ｒ³³及びＲ³⁴は、それぞれ炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／又はアルケニル基を示し、ｖ及びｗはそれぞれ０又は１以上５０以下の数である。）
一般式（２０）のＲ³³及びＲ³⁴は、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、炭素数８以上のアルキル基が好ましく、また、炭素数１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数１２以下のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ³³及びＲ³⁴は、上記の観点から、炭素数６〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基がより好ましい。
ｖ及びｗは、上記の観点から、０又は１以上５以下の数が好ましく、０がより好ましい。
一般式（２０）で表されるジアルキルカーボネート化合物の好適例としては、ジオクチルカーボネート（コグニス社製：セチオールＣＣ）等が挙げられる。

【0109】

上記以外のエステル油としては、例えば、多価カルボン酸とアルコールとのエステルや、グリセリン、ジペンタエリスリトール及び糖類を除く多価アルコールと脂肪酸とのエステル、糖類と脂肪酸とのエステル等が挙げられる。これらの具体例としては、ダイマー酸ジイソプロピル、プロパンジオールジカプリン酸エステル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエトキシエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、ポリダイズ脂肪酸スクロース、ポリベヘン酸スクロース、テトライソステアリン酸スクロース、ヒドロキシアルキル（Ｃ１６−１８）ヒドロキシダイマージリノレイルエーテル、テトラステアリン酸ペンタエリスチル、ジステアリン酸グリコール等が挙げられる。

【0110】

（（ii）シリコーン油）
シリコーン油としては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、ジメチルポリシロキサン、ジメチコノール（末端にヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキサン）、及びアミノ変性シリコーン（分子内にアミノ基を有するジメチルポリシロキサン）、ポリエーテル変性シリコーン、グリセリル変性シリコーン、アミノ誘導体シリコーン、シリコーンワックス、及びシリコーンエラストマーから選ばれる１種以上が好ましい。
シリコーン油の２５℃における粘度は、上記の観点及び界面活性剤組成物調製時の分散性の観点から、１０ｍｍ²／ｓ以上１５００万ｍｍ²／ｓ以下が好ましい。

【0111】

（（iii）エーテル油）
エーテル油としては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、下記一般式（２１）で表されるジアルキルエーテル化合物、もしくは下記一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物が好ましい。

【0112】

〔一般式（２１）で表されるジアルキルエーテル化合物〕
Ｒ³⁵−Ｏ−Ｒ³⁶ （２１）
（式中、Ｒ³⁵及びＲ³⁶は、それぞれ炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／又はアルケニル基を示す。）
一般式（２１）のＲ³⁵及びＲ³⁶は、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、炭素数８以上のアルキル基が好ましく、また、炭素数１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数１２以下のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ³⁵及びＲ³⁶は、上記と同様の観点から、炭素数６〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基がより好ましい。
一般式（２１）で表されるジアルキルエーテル化合物の好適例としては、ジオクチルエーテル（コグニス社製：セチオールＯＥ）等が挙げられる。

【0113】

〔一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物〕
Ｒ³⁷−Ｏ−（ＰＯ）_r（ＥＯ）_s−Ｈ （２２）
（式中、Ｒ³⁷は炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＰＯはオキシプロピレン基を示し、ＥＯはオキシエチレン基を示す。また、ＰＯの平均付加モル数ｒは０．１以上１５以下の数を示し、ＥＯの平均付加モル数ｓは０以上１０以下の数を示す。ｓが０でない場合、ＰＯ及びＥＯの付加形式は、ランダムであってもブロックであってもよく、ＰＯとＥＯの付加順序も問わない。）
一般式（２２）において、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、Ｒ³⁷の炭素数は８以上が好ましい。また、Ｒ³⁷の炭素数は２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１２以下が更に好ましい。また、上記の観点から、Ｒ³⁷の炭素数は６〜２０が好ましく、炭素数６〜１８がより好ましく、炭素数８〜１２が更に好ましい。
平均付加モル数ｒは、上記の観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更に好ましい。また、平均付加モル数ｒは、１３以下が好ましく、１０以下がより好ましい。
平均付加モル数ｓは、上記の観点から、５以下が好ましく、１以下がより好ましく、０が更に好ましい。

【0114】

一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物の具体例としては、オキシプロピレン基の平均付加モル数ｒが、１以上１５以下であるポリオキシプロピレンヘキシルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレン２−エチルヘキシルエーテル、ポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシプロピレンイソデシルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンミリスチルエーテル、ポリオキシプロピレンパルミチルエーテル、ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシプロピレンイソステアリルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルデシルエーテル、ポリオキシプロピレンイコシルエーテル、ポリオキシプロピレンベヘニルエーテルが挙げられる。
これらの中では、上記の観点から、オキシプロピレン基の平均付加モル数ｒが、３以上１０以下であるポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンデシルエーテル、及びポリオキシプロピレンラウリルエーテルから選ばれる１種以上がより好ましい。

【0115】

（（iv）炭化水素油）
炭化水素油としては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、炭素数２０以上の飽和又は不飽和の炭化水素が好ましい。
炭化水素油の具体例としては、スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、シクロパラフィン、ポリブテン、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、セレシンが挙げられ、毛髪のまとまり感の観点から、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、ワセリン、パラフィンワックスが好ましく、スクワラン、流動パラフィン、ワセリン、及びパラフィンワックスから選ばれる１種以上がより好ましい。

【0116】

（（v）高級アルコール）
高級アルコールとしては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を有するアルコールが好ましい。該アルキル基又は該アルケニル基の炭素数は８以上がより好ましく、１２以上が更に好ましく、また、２０以下がより好ましく、１８以下が更に好ましい。上記の観点から、該アルキル基又は該アルケニル基の炭素数は８〜２０がより好ましく、１２〜１８が更に好ましい。
高級アルコールの具体例としては、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、イコシルアルコール、ベヘニルアルコールが挙げられる。
これらの中では、上記の観点から、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び２−オクチルドデカノールから選ばれる１種以上が好ましい。

【0117】

（（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸）
水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸の炭化水素基としては、本発明の界面活性剤組成物を用いた際の、乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、炭素数１７以上２３以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸の具体例としては、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、ロジン酸等が挙げられる。これらの中では、上記の観点から、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、及びベヘニン酸から選ばれる１種以上が好ましく、ステアリン酸、オレイン酸及びイソステアリン酸から選ばれる１種以上がより好ましい。
上記油剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
油剤としては、本発明の効果、特に乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、好ましくは、一般式（１７）で表されるエステル油、ジメチルポリシロキサン、一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル、炭素数１２〜１８の高級アルコール、炭素数２０以上の飽和又は不飽和の炭化水素である。

【0118】

（油剤の含有量）
界面活性剤組成物中の油剤の含有量は、本発明の効果、特に乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、界面活性剤組成物中、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上が更に好ましい。本発明の界面活性剤使用後のべたつき感を抑制する観点から、界面活性剤組成物中の油剤の含有量は、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。また、界面活性剤組成物中の油剤の含有量は、上記の観点から、０．０１〜３０質量％が好ましく、０．０５〜２０質量％がより好ましく、０．１〜１５質量％が更に好ましい。

【0119】

（ＣＣＥと油剤の質量比）
界面活性剤組成物中の油剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／油剤］は、本発明の効果、特に乾燥後の優れたしっとり感、均一性及び保湿感の観点から、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、また、好ましくは５以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．６以下である。また、上記観点から、界面活性剤組成物中の油剤に対するＣＣＥの質量比は、好ましくは０．００１〜５、より好ましくは０．００５〜１、更に好ましくは０．０１〜０．６である。

【0120】

＜その他の成分＞
本発明の界面活性剤組成物中には、更に、通常、毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤組成物又は毛髪処理剤組成物に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、噴射剤、エデト酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤、染髪用染料、酸化剤、アルカリ剤、ケラチン還元剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

【0121】

＜界面活性剤組成物の製造方法＞
本発明の界面活性剤組成物の製造方法に特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、水及び界面活性剤を加温して混合し、均一溶解確認後、ＣＣＥを添加し混合する。なお、ＣＣＥ及び界面活性剤の添加順序は逆でもよい。
ＣＣＥは、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加できる。
油剤、カチオン性ポリマーの他グリセリン等の保湿剤、パール化剤、ｐＨ調製剤、香料、色素等の成分は必要に応じて添加されるが、添加時期に限定はなく、界面活性剤、ＣＣＥの混合前後のどちらであってもよいし、また同時であってもよい。
また、本発明の界面活性剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることが特に好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として水の他、ポリエチレングリコール、エタノール等を用いるのが好ましい。

【0122】

本発明の界面活性剤組成物は、毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤及び毛髪処理剤として用いることができ、優れた効果を発揮する。

【0123】

［毛髪洗浄剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪洗浄剤組成物として用いることができる。
本発明の毛髪洗浄剤組成物は、本発明のＣＣＥ、界面活性剤及び水を含有する。

【0124】

＜ＣＣＥ＞
本発明の毛髪洗浄剤組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲は、前述の界面活性物組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲と同様である。
本発明の毛髪洗浄剤組成物中のＣＣＥは、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、並びにコート感を付与する観点から、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．３０以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．６以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０６以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１６以上０．２８以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０５以下のＣＣＥ、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．２０以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のＣＣＥである。
毛髪洗浄剤組成物が油剤を含む場合、ＣＣＥは、毛髪洗髪時の優れた指通り、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、乾燥後のしっとり感と均一性を付与する観点から、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．７以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０６以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１１以上０．３５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０５以下のＣＣＥ、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１８以上０．３２以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０４以下のＣＣＥである。
毛髪洗浄剤組成物がＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーを含む場合、ＣＣＥは、毛髪洗髪時の優れた指通り、毛髪の柔らかさ、泡の柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、毛髪の柔らかさ、並びにコート感を付与する観点から、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．７以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．６以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０５以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．２８以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０３以下のＣＣＥ、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．２０以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のＣＣＥである。

【0125】

＜界面活性剤＞
本発明の毛髪洗浄剤組成物中の界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができ、その好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪洗浄剤組成物を用いた際の、毛髪洗浄時の優れた指通り、毛髪の柔らかさ、泡の柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感、均一性を付与する観点から、前記界面活性剤組成物の項に記載の陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上がより好ましい。陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項のそれぞれの好ましい態様と同様であり、更に、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミド、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドプロピルベタイン及びラウリルジメチルアミド酢酸ベタイン等のアルキルジメチルアミノ酢酸ベタインから選ばれる１種以上が好ましい。

【0126】

（界面活性剤の含有量）
本発明の毛髪洗浄剤組成物中の界面活性剤の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤の含有量の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪洗浄剤組成物を用いた際の、毛髪洗浄時の優れた指通り、毛髪の柔らかさ、泡の柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ並びにコート感、乾燥後の優れたしっとり感、均一性を付与する観点から、界面活性剤の含有量は３０質量％以下がより好ましく、２５質量％以下が更に好ましく、同様の観点から、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上が更に好ましい。また、上記の観点から、５〜３０質量％がより好ましく、１０〜２５質量％が更に好ましい。

【0127】

（ＣＣＥと界面活性剤の質量比）
本発明の毛髪洗浄剤組成物において、界面活性剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／界面活性剤］の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤に対するＣＣＥの質量比の好ましい態様と同様である。毛髪洗浄剤組成物に用いた際に、毛髪洗浄時の優れた指通り、毛髪の柔らかさ、泡の柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ並びにコート感、乾燥後の優れたしっとり感、均一性を付与する観点から、０．０１以上がより好ましく、０．３以下がより好ましく、０．０５以下が更に好ましい。また、上記の観点から、０．００５〜０．３がより好ましく、０．０１〜０．０５が更に好ましい。

【0128】

＜水＞
本発明の毛髪洗浄剤組成物中の水の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪洗浄剤組成物を用いた際の、毛髪洗髪時の優れた指通り、毛髪の柔らかさ、泡の柔らかさ、毛髪すすぎ時のすべり性とその持続感、柔らかさ並びにコート感、乾燥後の優れたしっとり感、均一性を付与する観点から、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上が更に好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下が更に好ましい。また、上記の観点から、６０〜９５質量％がより好ましく、７０〜９０質量％が更に好ましい。

【0129】

＜ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマー＞
本発明の毛髪洗浄剤組成物は、毛髪洗浄剤組成物に応用した際の、毛髪洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、柔らかさ、及び毛髪すすぎ時におけるすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の観点、すすぎ性をさらに向上する観点、すすぎ時やタオルドライ後の毛髪に柔らかさを付与する観点から、ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーを含有させることができる。ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの具体例、及び好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの具体例、及び好ましい態様と同様である。ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いることもできる。
本発明の毛髪洗浄剤組成物中のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの含有量、ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーに対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマー］、及びそれらの好ましい様態は、それぞれ、前記界面活性剤組成物の項に記載のものと同様である。

【0130】

＜油剤＞
本発明の毛髪洗浄剤組成物は、洗浄時の指通り性、、すすぎ時のすべり性とその持続感、乾燥後のしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、油剤を含有させることができる。なお本発明において均一性とは、毛束の根元から毛先の部分まで感触が均一であることを示す。
油剤の具体例、及び好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の具体例、及び好ましい態様と同様である。洗浄後の毛髪にしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、油剤としては、シリコーン油、及びエーテル油から選ばれる１種以上がより好ましく、ジメチルポリシロキサン、アミノ変性ジメチルポリシロキサン、及び前記一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルから選ばれる１種以上が更に好ましい。

【0131】

（油剤の含有量）
本発明の毛髪洗浄剤組成物中の油剤の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物中の油剤の含有量の好ましい態様と同様である。洗浄後の毛髪にしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、油剤の含有量は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下が更に好ましい。

【0132】

（ＣＣＥと油剤の質量比）
本発明の毛髪洗浄剤組成物において、油剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／油剤］の好ましい態様は、界面活性剤組成物中の油剤に対するＣＣＥの質量比と同様である。

【0133】

＜その他の成分＞
本発明の毛髪洗浄剤組成物中には、更に、通常、毛髪洗浄剤組成物に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、エデト酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

【0134】

本発明の毛髪洗浄剤組成物のｐＨは、本発明の効果を付与する観点から、ｐＨ２以上１２以下が好ましく、ｐＨ３以上１０以下がより好ましい。
また、本発明の毛髪洗浄剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることがより好ましい。

【0135】

［毛髪洗浄方法］
本発明はまた、本発明の毛髪洗浄剤組成物を用いて毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する毛髪の洗浄方法を提供する。
毛髪の洗浄方法に特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。

【0136】

［皮膚洗浄剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、皮膚洗浄剤組成物として用いることができる。
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、本発明のＣＣＥ、界面活性剤及び水を含有する。

【0137】

＜ＣＣＥ＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲は、前述の界面活性物組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲と同様である。
本発明の皮膚洗浄剤組成物中のＣＣＥは、乾燥後に優れた保湿感を付与する観点から、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．３０以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０３以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０２以下のＣＣＥである。

【0138】

＜界面活性剤＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物中の界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができ、その好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤の好ましい態様と同様である。本発明の皮膚洗浄剤組成物を用いた際、乾燥後に優れた保湿感を付与する観点から、前記界面活性剤組成物の項に記載の陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上がより好ましい。陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項のそれぞれの好ましい態様と同様であり、更に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩；炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸又はその塩；アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート等の疎水性部位を有するスルホン酸塩；ココイルグリシン、ラウロイルサルコシン等の疎水性部位を有するアミノ酸塩；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミド；ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン等の脂肪酸アミドプロピルベタイン；ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン等のイミダゾリン系ベタインから選ばれる１種以上が好ましい。

【0139】

（界面活性剤の含有量）
本発明の皮膚洗浄剤組成物中の界面活性剤の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤の含有量の好ましい態様と同様である。本発明の皮膚洗浄剤組成物を用いた際、乾燥後に優れた保湿感を付与する観点から、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上が更に好ましい。また、本発明の皮膚洗浄剤組成物を用いた際、乾燥後に優れた保湿感を付与する観点から、５〜３６質量％がより好ましく、１０〜３６質量％が更に好ましい。

【0140】

（ＣＣＥと界面活性剤の質量比）
本発明の皮膚洗浄剤組成物において、界面活性剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／界面活性剤］の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤に対するＣＣＥの質量比の好ましい態様と同様である。本発明の皮膚洗浄剤組成物による皮膚洗浄後の保湿感の観点から、０．３以下がより好ましく、０．０５以下が更に好ましい。また本発明の皮膚洗浄剤組成物による皮膚洗浄後の保湿感の観点から、０．００５〜０．３がより好ましく、０．００５〜０．０５が更に好ましい。

【0141】

＜水＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物中の水の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の好ましい態様と同様である。本発明の皮膚洗浄剤組成物による皮膚洗浄後に保湿感を付与する観点から、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下が更に好ましい。また、本発明の皮膚洗浄剤組成物による皮膚洗浄後に保湿感を付与する観点から、４０〜９５質量％がより好ましく、４０〜９０質量％が更に好ましい。

【0142】

＜ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマー＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物による洗浄、乾燥後の保湿感をさらに向上する観点から、ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーを含有させることができる。ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの具体例、及び好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの具体例、及び好ましい態様と同様である。ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いることもできる。ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーは、カチオン化グアーガム、カチオン化ヒドロキシエチルセルロースが好ましい。
本発明の皮膚洗浄剤組成物中のＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの含有量、ＣＣＥの含有量とＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーの含有量の質量比［ＣＣＥ／ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマー］、及びそれらの好ましい様態は、それぞれ、前記界面活性剤組成物の項に記載のものと同様である。

【0143】

＜油剤＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、洗浄後にしっとり感及び保湿感を付与する観点から、油剤を含有することができる。油剤の具体例、及び好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の具体例、及び好ましい態様と同様である。本発明の皮膚洗浄剤組成物による洗浄後にしっとり感及び保湿感を付与する観点から、油剤としては、エステル油、炭化水素油、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上がより好ましく、ひまわり油及びワセリンから選ばれる１種以上が更に好ましい。

【0144】

（油剤の含有量）
本発明の皮膚洗浄剤組成物中の油剤の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物中の油剤の含有量の好ましい態様と同様である。乾燥後の優れたしっとり感及び保湿感の観点から、油剤の含有量は、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは、２質量％以上、更に好ましくは４質量％以上である。また、乾燥後の優れたしっとり感及び保湿感の観点から、油剤の含有量は、好ましくは０．５〜１５質量％、より好ましくは２〜１５質量％以、更に好ましくは４〜１５質量％である。

【0145】

（ＣＣＥと油剤の質量比）
本発明の皮膚洗浄剤組成物において、油剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／油剤］の好ましい態様は、界面活性剤組成物中の油剤に対するＣＣＥの質量比と同様である。乾燥後の優れたしっとり感及び保湿感の観点から、油剤に対するＣＣＥの質量比は好ましくは０．３以下、より好ましくは０．１以下であり、また、好ましくは０．０１〜０．３、より好ましくは０．０１〜０．１である。

【0146】

＜その他の成分＞
本発明の皮膚洗浄剤組成物中には、更に、通常、皮膚洗浄剤組成物に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、エデト酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

【0147】

本発明の皮膚洗浄剤組成物のｐＨは、本発明の効果を付与する観点から、ｐＨ２以上１２以下が好ましく、ｐＨ３以上１０以下がより好ましい。
また、本発明の皮膚洗浄剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることがより好ましい。

【0148】

［皮膚洗浄方法］
本発明はまた、本発明の皮膚洗浄剤組成物を用いて身体を洗浄した後、すすぎ、乾燥する皮膚の洗浄方法を提供する。
皮膚の洗浄方法としては特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
本発明の皮膚洗浄剤組成物の具体例としては、ボディシャンプー、ハンドウォッシュ、洗顔料、メイク落としが挙げられる。このうち、本発明の効果を考慮すると、ボディシャンプー、ハンドウォッシュ、洗顔料として用いることが好ましい。

【0149】

［毛髪コンディショニング剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪コンディショニング剤組成物に応用することができる。
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物は、本発明のＣＣＥ、界面活性剤、油剤及び水を含有する。

【0150】

＜ＣＣＥ＞
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲は、前述の界面活性物組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲と同様である。
毛髪コンディショニング剤組成物を塗布した際の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点から、本発明の毛髪コンディショニング剤組成物中のＣＣＥは好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．５以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０５以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．２８以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のＣＣＥ、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．２０以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のＣＣＥである。
本発明において乾燥後のコート感とは毛髪の表面に皮膜状の物質でコーティングされたような感触をいう。

【0151】

＜界面活性剤＞
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物中の界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができ、その好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪コンディショニング剤組成物を塗布した際の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点から、前記界面活性剤組成物の項に記載の陽イオン性界面活性剤がより好ましい。陽イオン性界面活性剤の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項の好ましい態様と同様であり、更に、べヘニルトリメチルアンモニウム塩、セチルトリメチルアンモニウム塩から選ばれる１種以上が好ましい。

【0152】

（界面活性剤の含有量）
本発明の毛髪コンディショング剤組成物中の界面活性剤の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤の含有量の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪コンディショニング剤組成物を毛髪に塗布した際の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点から、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましい。また、上記の観点から、０．１〜２０質量％がより好ましく、０．１〜１０質量％が更に好ましい。

【0153】

（ＣＣＥと界面活性剤の質量比）
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物において、界面活性剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／界面活性剤］の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の界面活性剤に対するＣＣＥの質量比の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪コンディショニング剤組成物を塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点から、０．０５以上がより好ましく、１以下がより好ましく、０．５以下が更に好ましい。また、上記の観点から、０．０５〜１がより好ましく、０．０５〜０．５が更に好ましい。

【0154】

＜水＞
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物中の水の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の好ましい態様と同様である。本発明の毛髪コンディショニング剤組成物を塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点から、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。また、本発明の毛髪コンディショニング剤組成物を塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点から、７０〜９９．５質量％がより好ましく、８０〜９９．５質量％が更に好ましい。

【0155】

＜油剤＞
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物は、乾燥後の毛髪にしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、油剤を含有する。油剤の具体例、及び好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載の具体例、及び好ましい態様と同様である。乾燥後の毛髪にしっとり感及び保湿感を付与する観点から、油剤としては、シリコーン油及び高級アルコールから選ばれる１種以上がより好ましく、ジメチルポリシロキサン、セチルアルコール及びステアリルアルコールから選ばれる１種以上が更に好ましい。

【0156】

（油剤の含有量）
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物中の油剤の含有量の好ましい態様は、前記界面活性剤組成物中の油剤の含有量の好ましい態様と同様である。油剤の含有量は、乾燥後の毛髪にしっとり感、均一性及び保湿感を付与する観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下であり、また、好ましくは０．１〜１０質量％、より好ましくは０．１〜８質量％である。

【0157】

（ＣＣＥと油剤の質量比）
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物において、油剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／油剤］の好ましい態様は、界面活性剤組成物中の油剤に対するＣＣＥの質量比と同様である。

【0158】

＜その他の成分＞
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物中には、更に、通常、毛髪コンディショニング剤組成物に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、エデト酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

【0159】

＜ｐＨ＞
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物のｐＨは、塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すすぎ時のすべり性とその持続感、乾燥後のコート感を付与する観点、及びコンディショナーの安定性の観点から、ｐＨ１以上が好ましく、ｐＨ２以上がより好ましく、ｐＨ３以上が更に好ましく、またｐＨ１０以下が好ましく、ｐＨ８以下がより好ましく、ｐＨ６以下が更に好ましい。また、上記の観点から、１〜１０が好ましく、２〜８が好ましく、３〜６がより好ましい。
また、本発明の毛髪コンディショニング剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることがより好ましい。

【0160】

［毛髪コンディショニング方法］
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物による毛髪コンディショニング方法に特に限定はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、洗浄剤を用いて毛髪を洗浄した後、毛髪に、本発明のコンディショニング剤組成物を塗布すればよい。なお、上記洗浄剤としては、公知の毛髪洗浄剤や、本発明の毛髪洗浄剤組成物を用いることができる。
本発明の毛髪コンディショニング剤組成物の具体例としては、ヘアリンス、トリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、コンディショニングジェル、コンディショニングフォーム等が挙げられる。

【0161】

［毛髪処理剤組成物］
本発明の毛髪処理剤組成物とは、染毛剤組成物、毛髪用脱色剤組成物、パーマネントウェーブ剤組成物、ストレートパーマ剤組成物、持続性毛髪セット剤組成物、縮毛矯正剤組成物等を含む広義の処理剤組成物を意味する。
本発明の毛髪処理剤組成物は、ＣＣＥ、並びに染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤を含有する。
本発明の毛髪処理剤組成物がＣＣＥを含有することで、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。

【0162】

本発明の毛髪処理剤組成物の代表的な形態としては、毛髪染毛剤組成物及びパーマ剤組成物が挙げられる。なお「毛髪染毛剤組成物」とは、染料を含む毛髪染色剤組成物と染料を含まない毛髪脱色剤組成物を包含する概念であり、毛髪を脱色すると共に染める剤組成物も含む。「パーマ剤組成物」とは、パーマネントウェーブ剤組成物、ストレートパーマ剤組成物、縮毛矯正剤組成物を包含する概念である。

【0163】

＜ＣＣＥ＞
本発明の毛髪処理剤組成物中のＣＣＥは、毛髪染毛剤組成物として用いた場合の処理後のすすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．３２以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．６以上２．３以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０５以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１１以上０．３２以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．７以上２．０以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０３以下のＣＣＥである。
本発明の毛髪処理剤組成物中のＣＣＥの含有量は、例えば毛髪染毛剤組成物として用いた場合の処理後のすすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、また毛髪処理剤組成物のハンドリング性の観点から１０質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下が更に好ましい。また本発明の毛髪処理剤組成物中のＣＣＥの含有量は、上記の観点から、０．０１〜１０質量％が好ましく、０．０５〜２質量％がより好ましく、０．０５〜１質量％が更に好ましい。
なお、毛髪処理剤組成物が二剤以上を混合して用いる多剤型である場合には、毛髪処理後のすすぎ時の毛髪に良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、第１剤にＣＣＥを配合することが好ましい。

【0164】

本発明の毛髪処理剤組成物において、処理剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／処理剤］は、本発明の毛髪処理剤組成物による毛髪処理後のすすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感、及び柔らかさを付与する観点から、０．０００２以上が好ましく、０．００２以上がより好ましく、また、５以下が好ましく、３以下がより好ましく、１以下が更に好ましく、０．１以下がより更に好ましい。

【0165】

＜染毛用染料＞
染毛用染料は、毛髪染毛剤組成物等の毛髪処理剤組成物に用いることができる。
染毛用染料には、直接染料と酸化染料中間体が含まれる。
直接染料としては、通常、化粧料等で用いられるものであれば特に制限はなく、ニトロ染料、アントラキノン染料、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等が挙げられる。
これらの染料の具体例としては、国際公開第２０１１／０４０６３２号に記載されているものが挙げられる。上記直接染料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
毛髪処理剤組成物中の直接染料の含有量は、毛髪への染色性の観点から、毛髪処理剤組成物中０．００５質量％以上が好ましく、０．０１質量％以上がより好ましく、また、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。また、毛髪処理剤組成物中の直接染料の含有量は、毛髪への染色性の観点から、０．００５〜１０質量％が好ましく、０．０１〜５質量％がより好ましい。

【0166】

酸化染料中間体としては、通常染毛剤に使用されている公知のプレカーサー及びカップラーを用いることができる。
プレカーサー及びカップラーの具体例としては、国際公開第２０１１／０４０６３２号に記載されているものがあげられる。上記酸化染料中間体は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
酸化染料中間体の含有量は、毛髪への染色性の観点から、毛髪処理剤組成物中０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、又、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。

【0167】

＜酸化剤＞
酸化剤は、毛髪染毛剤組成物、パーマ剤組成物等の毛髪処理剤組成物に用いることができる。
酸化剤としては、過酸化水素、過酸化水素又は酸素の発生剤である過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウムや過炭酸カリウム等の過炭酸塩、臭素酸カリウムや臭素酸ナトリウム等の臭素酸塩が挙げられる。
これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
毛髪処理剤組成物中の酸化剤の含有量は、毛髪染毛剤組成物として用いた場合の毛髪染毛性、脱色性の観点、及びパーマ剤組成物として用いた場合に、切断された毛髪内のケラチンのジスルフィド結合を効率的に再結合させる観点から、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましい。酸化剤の含有量は、毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、２０質量％以下が好ましく、１２質量％以下がより好ましい。

【0168】

＜アルカリ剤＞
アルカリ剤は、毛髪染毛剤組成物、パーマ剤組成物等の毛髪処理剤組成物に用いることができる。
アルカリ剤としては、水酸化ナトリウム、アンモニア及びその塩；モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、２−アミノブタノール等のアルカノールアミン及びその塩；１，３−プロパンジアミン等のアルカンジアミン及びその塩；炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。アルカリ剤としては、本発明の毛髪処理剤組成物を毛髪染毛剤組成物として用いた際の、毛髪の染毛性、脱色性の観点、及びパーマ剤組成物として用いた際のケラチン還元剤の作用を向上させる観点から、アンモニア及びその塩、アルカノールアミン及びその塩、並びに炭酸水素ナトリウムから選ばれる１種以上であることが好ましい。
アルカリ剤の含有量は、本発明の毛髪処理剤組成物を毛髪染毛剤組成物として用いた際の、毛髪の染毛性、脱色性の観点、パーマ剤組成物として用いた際のケラチン還元剤の作用を向上させる観点、処理後のカールを保持する観点及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、０．１質量％以上、１０質量％以下が好ましい。

【0169】

＜ケラチン還元剤＞
ケラチン還元剤は、パーマ剤組成物等の毛髪処理剤組成物に用いられる。ケラチン還元剤は、毛髪を構成するケラチンのジスルフィド結合を開裂させることができる。このようなケラチン還元剤を含む毛髪処理剤組成物は、パーマ剤組成物中、パーマネントウェーブ第１剤として好ましく使用することができる。
ケラチン還元剤としては、チオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸及びその誘導体、システイン及びその誘導体、又はそれらの塩、下記式（２３）のチオグリセリルアルキルエーテル又はその塩、及び下記式（２４）のメルカプトアルキルアミド又はその塩等が挙げられる。
Ｒ³⁸ＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＳＨ （２３）
（式中、Ｒ³⁸は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を示す。）
Ｈ−（ＣＨＯＨ）_x−（ＣＨ₂）_y−ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）_z−ＳＨ （２４）
（式中、ｘは０以上５以下の数であり、ｙは０以上３以下の数であり、ｚは２以上５以下の数である。ただし、ｙとｚとは同時に０ではない。）

【0170】

ケラチン還元剤の具体例としては、チオグリコール酸、チオグリコール酸アンモニウム、チオグリコール酸グリセリンエステル、Ｌ−システイン、Ｄ−システイン、Ｎ−アセチルシステイン、これらシステイン類のアンモニウム塩、これらシステイン類のモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩類、エトキシヒドロキシプロパンチオール、メトキシエトキシヒドロキシプロパンチオール、イソプロポキシエトキシヒドロキシプロパンチオール等のチオグリセリルアルキルエーテル、メルカプトエチルプロパンアミド、メルカプトエチルグルコンアミド等が挙げられる。
上記のケラチン還元剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

【0171】

ケラチン還元剤の含有量は、毛髪を構成するケラチンのジスルフィド結合を開裂させ、仕上がりの良好なパーマ性を得る観点から、毛髪処理剤組成物中０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。また、上記と同様の観点から、ケラチン還元剤の含有量は、毛髪処理剤組成物中２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましい。

【0172】

＜水＞
本発明の毛髪処理剤組成物は、ＣＣＥ、及び処理剤の溶媒、又は分散媒として水を含有することが好ましい。毛髪処理剤組成物中における水の含有量は、１０質量％以上、９９．５質量％以下が好ましい。

【0173】

＜界面活性剤＞
本発明の毛髪処理剤組成物は、処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさを向上する目的で、界面活性剤を含有することができる。具体的な界面活性剤の種類、界面活性剤の含有量及びそれらの好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載のものと同様である。処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさの観点から、本発明の毛髪処理剤組成物中の界面活性剤の含有量は、１質量％以上がより好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましく、５質量％以下がより更に好ましい。

【0174】

＜油剤＞
本発明の毛髪処理剤組成物は、処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさを向上する目的で、油剤を含有することができる。具体的な油剤の種類、油剤の含有量及びそれらの好ましい態様は、前記界面活性剤組成物の項に記載のものと同様である。

【0175】

なお、上記毛髪処理組成物において、毛髪処理組成物が二剤以上を混合して用いる多剤型である場合、ＣＣＥ、処理剤、界面活性剤、又は油剤の好ましい含有量とは、すべての剤の合計量に対する、ＣＣＥ、処理剤、界面活性剤、又は油剤の好ましい含有量をいう。

【0176】

＜その他の成分＞
本発明の毛髪処理剤組成物中には、更に、通常、毛髪処理剤組成物に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、噴射剤、エデト酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

【0177】

＜毛髪処理剤組成物の製造方法＞
本発明の毛髪処理剤組成物の製造方法に特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、水、ＣＣＥ、酸化剤及びアルカリ剤を除く処理剤、及びその他成分を混合し、加温して均一溶解させる。溶解確認後、酸化剤及びアルカリ剤を添加し混合する。
ＣＣＥは、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加できる。必要に応じて、パール化剤、ｐＨ調製剤、香料、色素等を加え調製することができる。
また、本発明の毛髪処理剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることがより好ましい。

【0178】

［毛髪処理方法］
本発明の毛髪処理剤組成物による毛髪処理方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば本発明の毛髪処理剤組成物を毛髪に接触させて処理した後、すすぎ、乾燥することによって毛髪を処理することができる。

【0179】

＜毛髪染毛剤組成物＞
本発明の毛髪処理剤組成物が毛髪染毛剤組成物である場合、毛髪染毛剤組成物は、ＣＣＥ、並びに染毛用染料、酸化剤、及びアルカリ剤から選ばれる１種以上の処理剤を含有する。以下、本発明の毛髪処理剤組成物が毛髪染毛剤組成物である場合の態様について記載する。
毛髪染毛剤組成物としては、例えば、下記（ａ）及び（ｂ）の一剤型毛髪染毛剤組成物と、下記（ｃ）及び（ｄ）の多剤型毛髪染毛剤組成物が挙げられる。
（ａ）染毛用染料と必要により酸化剤を含有する一剤型毛髪染毛剤組成物。
（ｂ）染毛用染料を含有せず、酸化剤を含有する一剤型毛髪染毛剤組成物。
（ｃ）アルカリ剤及び／又は染毛用染料を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤とからなる二剤型毛髪染毛剤組成物。
（ｄ）アルカリ剤及び／又は染毛用染料を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤と、酸化助剤を含有する第３剤とからなる三剤型毛髪染毛剤組成物。
なお、上記（ｃ）二剤型染毛剤においては、第１剤と第２剤の含有量比（質量比）［第１剤／第２剤］は、２／８〜６／４が好ましく、３／７〜５／５がより好ましく、３．５／６．５〜４．５／５．５が更に好ましい。

【0180】

毛髪染毛剤組成物は、室温で使用するもの、加温して使用するもの等、いずれの形式のものにも適用することができる。

【0181】

（ＣＣＥ）
本発明の毛髪処理剤組成物が毛髪染毛剤組成物である場合、ＣＣＥの含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いるＣＣＥの含有量の好ましい範囲と同様である。
本発明の毛髪処理剤組成物が毛髪染毛剤組成物である場合、処理剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／処理剤］は、前記毛髪処理剤組成物における処理剤に対するＣＣＥの質量比と同様である。本発明の毛髪処理剤組成物による毛髪処理後のすすぎ時に、良好なすべり性、コート感、及び柔らかさを得る観点から、処理剤に対するＣＣＥの質量比［ＣＣＥ／処理剤］は、１以下がより好ましく、０．１以下が更に好ましい。

【0182】

（染毛用染料）
毛髪染毛剤組成物に用いられる染毛用染料の具体例、含有量、及びそれらの好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いられる染毛用染料の具体例、含有量及びそれらの好ましい範囲と同様である。
毛髪染毛剤組成物が、毛髪の脱色を目的とする場合、毛髪染毛剤組成物は染毛用染料を含まなくてもよい。

【0183】

（酸化剤）
毛髪染毛剤組成物に用いられる酸化剤の具体例、及びその好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いられる酸化剤の具体例、及びその好ましい範囲と同様である。毛髪の染色性の観点から、酸化剤としては、過酸化水素、過酸化水素又は酸素の発生剤である過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウム、過炭酸カリウムがより好ましく、過酸化水素が更に好ましい。上記酸化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
毛髪染毛剤組成物中の酸化剤含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物中の酸化剤含有量の好ましい範囲と同様である。酸化剤の含有量は、毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、９質量％以下であることがより好ましく、また、毛髪の染色性の観点から、２質量％以上であることがより好ましい。

【0184】

（アルカリ剤）
毛髪染毛剤組成物に用いられるアルカリ剤の具体例、及びその好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いられるアルカリ剤の具体例、及びその好ましい範囲と同様である。毛髪の染毛性、脱色性の観点から、アルカリ剤としては、アンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩がより好ましい。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
毛髪染毛剤組成物中のアルカリ剤含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物中のアルカリ剤含有量の好ましい範囲と同様である。

【0185】

（水）
本発明の毛髪処理剤組成物が毛髪染毛剤組成物である場合も、水を含有することが好ましい。水の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物中の水の含有量の好ましい範囲と同様である。

【0186】

（界面活性剤）
毛髪染毛剤組成物は、処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさを向上する目的で、界面活性剤を含有することができる。具体的な界面活性剤の種類、及びその好ましい態様は、前記毛髪処理剤組成物の項に記載のものと同様である。すすぎ時の毛髪の、良好なすべり性、コート感及び柔らかさの向上の観点から、界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤がより好ましく、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−２硫酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル及びポリオキシエチレンセトステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテルが更に好ましい。
毛髪染毛剤組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物が界面活性剤を含有する場合の界面活性剤の含有量の好ましい範囲と同様である。

【0187】

（油剤）
毛髪染毛剤組成物は、処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさを向上する目的で、油剤を含有することができる。具体的な油剤の種類、及びその好ましい態様は、前記毛髪処理剤組成物の項に記載のものと同様である。処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさの向上の観点から、油剤としては、高級アルコールがより好ましく、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び２−オクチルドデカノールから選ばれる１種以上が更に好ましい。
毛髪染毛剤組成物が油剤を含有する場合の油剤の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物が油剤を含有する場合の油剤の含有量の好ましい範囲と同様である。処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさの向上の観点から、油剤の含有量は、１質量％以上がより好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下が更に好ましい。

【0188】

（ｐＨ）
毛髪染毛剤組成物のｐＨは、皮膚や毛髪の損傷を抑制するために、一剤型染毛剤ではｐＨ３以上９以下が好ましい。二剤型染毛剤の第１剤では、ｐＨ８以上１３以下が好ましく、第２剤ではｐＨ２以上５以下が好ましい。三剤型染毛剤の第１剤ではｐＨ８以上１３以下が好ましく、第２剤ではｐＨ２以上５以下が好ましい。ｐＨの調整は、公知のｐＨ調整剤を使用して行うことができる。

【0189】

（その他の成分）
毛髪染毛剤組成物は、その他の成分として、前記毛髪処理剤組成物のその他の成分に記載した成分を含有することができる。

【0190】

＜パーマ剤組成物＞
本発明の毛髪処理剤組成物がパーマ剤組成物である場合、パーマ剤組成物は、ＣＣＥを含有し、処理剤としてケラチン還元剤、酸化剤、及びアルカリ剤を含有する。以下、本発明の毛髪処理剤組成物がパーマ剤組成物である場合の態様について、記載する。
パーマ剤組成物は、ケラチン還元剤を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤からなる二剤型である。
パーマ剤において、第１剤と第２剤の使用量比（質量比）［第１剤／第２剤］は、３／７〜７／３が好ましく、４／６〜６／４がより好ましく、４．５／５．５〜５．５／４．５が更に好ましい。
パーマ剤組成物は、室温で使用するもの、加温して使用するもの、ウェーブ形成を目的とするもの、縮毛矯正を目的とするもの等、いずれの形式のものにも適用することができる。

【0191】

（ＣＣＥ）
パーマ剤組成物中のＣＣＥの含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いるＣＣＥの含有量の好ましい範囲と同様である。
ＣＣＥは処理後のすすぎ時の毛髪に良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、第１剤に配合することが好ましい。

【0192】

（ケラチン還元剤）
パーマ剤組成物中のケラチン還元剤の種類の具体例、及びその好ましい態様と、ケラチン還元剤の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物中のものと同様である。

【0193】

（酸化剤）
パーマ剤組成物において、酸化剤は、第２剤に配合される。パーマ剤組成物に用いられる酸化剤の具体例、及びその好ましい態様は、前記毛髪処理剤組成物に用いられる酸化剤の具体例、及びその好ましい態様と同様である。
毛髪内の切断されたケラチンのジスルフィド結合を十分に再結合させる観点から、酸化剤としては、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、及び過酸化水素から選ばれる１種以上がより好ましく、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、及び過酸化水素から選ばれる１種以上が更に好ましい。酸化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
パーマ剤組成物中の酸化剤の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いられる酸化剤の好ましい範囲と同様である。毛髪内の切断されたケラチンのジスルフィド結合を十分に再結合させる観点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、パーマ剤組成物中の酸化剤の含有量は、１質量％以上がより好ましく、２質量％以上が更に好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下が更に好ましい。

【0194】

（アルカリ剤）
パーマ剤組成物に用いられるアルカリ剤の具体例、及びその好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物に用いられるアルカリ剤の具体例、及びその好ましい範囲と同様である。
パーマ剤組成物中のアルカリ剤含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物中のアルカリ剤含有量の好ましい範囲と同様であり、毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、５質量％以下がより好ましい。

【0195】

（ｐＨ）
パーマ剤組成物のｐＨは、皮膚や毛髪の損傷を抑制するために、第１剤ではｐＨ６以上１２以下が好ましく、第２剤ではｐＨ３以上９以下が好ましい。ｐＨの調整は、公知のｐＨ調整剤を使用して行うことができる。

【0196】

（水）
本発明の毛髪処理剤組成物がパーマ剤組成物である場合も、水を含有することが好ましい。水の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物中の水の含有量の好ましい範囲と同様である。

【0197】

（界面活性剤）
パーマ剤組成物は、処理後のすすぎ時の毛髪の、すべり性、コート感及び柔らかさを向上する目的で、界面活性剤を含有することができる。具体的な界面活性剤の種類、及びその好ましい態様は、前記毛髪処理剤組成物の項に記載のものと同様である。すすぎ時の毛髪の、良好なすべり性、コート感及び柔らかさの向上の観点から、界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン性界面活性剤がより好ましく、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−２硫酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル及びポリオキシエチレンセトステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテルが更に好ましい。
パーマ剤組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量の好ましい範囲は、前記毛髪処理剤組成物が界面活性剤を含有する場合の界面活性剤の含有量の好ましい範囲と同様である。

【0198】

（その他の成分）
パーマ剤組成物は、その他の成分として、油剤の他、前記毛髪処理剤組成物のその他の成分に記載した成分を含むことができる。

【0199】

上述した実施の形態に関し、本発明は以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤組成物及び毛髪処理剤組成物を開示する。
＜１＞下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数８以上１８以下、好ましくは炭素数８以上１６以下、より好ましくは炭素数８以上１４以下、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度が０．００１以上０．２以下であるカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0200】

【化9】

【0201】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）

【0202】

【化10】

【0203】

（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数８以上１８以下、好ましくは炭素数８以上１６以下、より好ましくは炭素数８以上１４以下、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ⁴〜Ｒ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ^-及びＹ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立に炭素数６以上１６以下の分岐炭化水素基を示す。Ｒ¹²は炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）

【0204】

＜２＞カチオン電荷密度が、好ましくは０．０５ミリモル／ｇ以上、より好ましくは０．１５ミリモル／ｇ以上、更に好ましくは０．２ミリモル／ｇ以上、より更に好ましくは０．３ミリモル／ｇ以上であり、好ましくは２．０ミリモル／ｇ以下、より好ましくは１．７ミリモル／ｇ以下、更に好ましくは１．５ミリモル／ｇ以下、より更に好ましくは１．２ミリモル／ｇ以下、より更に好ましくは１．０ミリモル／ｇ以下、より更に好ましくは０．９ミリモル／ｇ以下である、上記＜１＞のカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0205】

＜３＞アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．０８以上、更に好ましくは０．１１以上、より更に好ましくは０．１６以上、より更に好ましくは０．１８以上、より更に好ましくは０．２０以上であり、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．７以下、更に好ましくは０．５以下、より更に好ましくは０．３５以下、より更に好ましくは０．３２以下、より更に好ましくは０．２８以下、より更に好ましくは０．２５以下である、上記＜１＞又は＜２＞のカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0206】

＜４＞アンヒドログルコース単位あたりのグリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））が、好ましくは０．６以上、より好ましくは０．７以上、更に好ましくは１．２以上、より更に好ましくは１．６以上、より更に好ましくは１．８以上、より更に好ましくは２．０以上であり、好ましくは４．０以下、より好ましくは３．５以下、更に好ましくは３．０以下、より更に好ましくは２．５以下、より更に好ましくは２．４以下、より更に好ましくは２．３以下、より更に好ましくは２．２以下である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0207】

＜５＞アンヒドログルコース単位あたりの炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））が、好ましくは０．００２以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは０．１５以下、より好ましくは０．１０以下、更に好ましくは０．０８以下、より更に好ましくは０．０６以下、より更に好ましくは０．０５以下、より更に好ましくは０．０４以下、より更に好ましくは０．０３以下である、上記＜１＞〜＜４＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0208】

＜６＞平均重合度ｎが、好ましくは２００以上、より好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上であり、好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下、更に好ましくは２５００以下である、上記＜１＞〜＜５＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0209】

＜７＞前記式（２）及び（３）において、Ｒ⁴〜Ｒ⁹が、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基、より好ましくはメチル基又はエチル基、更に好ましくはメチル基である、上記＜１＞〜＜６＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0210】

＜８＞前記式（２）及び（３）において、Ｘ^-及びＹ^-が、好ましくは炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１以上３以下の脂肪酸イオン、及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上、より好ましくは炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上、更に好ましくはハロゲン化物イオン、より更に好ましくは塩化物イオン及び臭化物イオンから選ばれる１種以上、より更に好ましくは塩化物イオンである、上記＜１＞〜＜７＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0211】

＜９＞炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基が、好ましくは前記一般式（８）で表される構造単位であり、より好ましくはｐが０である、上記＜１＞〜＜８＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0212】

＜１０＞前記式（８）において、Ｒ¹²が、好ましくは炭素数８以上１８以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、より好ましくは炭素数８以上１６以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、更に好ましくは炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、より更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基であり、より更に好ましくは２−エチルヘキシル基又はイソデシル基である、上記＜１＞〜＜９＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0213】

＜１１＞前記式（６）及び（７）において、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹が、好ましくは炭素数６以上１６以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、より好ましくは炭素数６以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、更に好ましくは炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、より更に好ましくは炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基である、上記＜１＞〜＜８＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0214】

＜１２＞炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基が、好ましくは炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、より好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基、より更に好ましくは２−エチルヘキシル基又はイソデシル基、より更に好ましくは２−エチルヘキシル基である、上記＜１＞〜＜１０＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0215】

＜１３＞２５℃における１質量％水溶液粘度が、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上、より更に好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上であり、好ましくは１００００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５０００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３０００ｍＰａ・ｓ以下、より更に好ましくは２０００ｍＰａ・ｓ以下である、上記＜１＞〜＜１２＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

【0216】

＜１４＞原料セルロースを、カチオン化剤、グリセロール化剤、及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤と反応させ、好ましくは、最初にグリセロール化反応を行い、その後にカチオン化反応及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入反応を行う、上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0217】

＜１５＞以下の方法（i）〜（iii）のいずれかである、上記＜１４＞のカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。
方法（i）：原料セルロースと大量の水、及び大過剰のアルカリ金属水酸化物を混合して、アルカリセルロースを得た後、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤と反応させる方法。
方法（ii）：テトラブチルアンモニウムフルオリドを含むジメチルスルホキシド、パラホルムアルデヒドを含むジメチルスルホキシド、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミドから選ばれる、セルロースを溶解可能な溶媒に原料セルロースを溶解させ、その後原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤を反応させる方法。
方法（iii）：過剰のアルカリやセルロースを溶解可能な特殊な溶媒を用いず、粉末状、又は綿状の原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤をアルカリ共存下に反応させる方法。

【0218】

＜１６＞グリセロール化剤が、グリシドール、３−ハロ−１，２−プロパンジオール、グリセリン、グリセリンカーボネートから選ばれる１種以上であり、好ましくはグリシドールである、上記＜１４＞又は＜１５＞のカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0219】

＜１７＞使用するグリセロール化剤の量が、原料セルロースのアンヒドログルコース単位１モルに対し、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは１モル以上、更に好ましくは３モル以上、より更に好ましくは４モル以上であり、好ましくは６０モル以下、より好ましくは５０モル以下、更に好ましくは４５モル以下、より更に好ましくは４０モル以下である、上記＜１４＞〜＜１６＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0220】

＜１８＞カチオン化剤が、好ましくは前記一般式（９）又は（１０）で表される化合物、より好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウム、グリシジルトリエチルアンモニウム、グリシジルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、臭化物又はヨウ化物、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ臭化物、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれヨウ化物から選ばれる１種以上、更に好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウム又はグリシジルトリエチルアンモニウムの塩化物又は臭化物、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの塩化物、及び３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの臭化物から選ばれる１種以上、より更に好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及び３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから選ばれる１種以上、より更に好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウムクロライドである、上記＜１４＞〜＜１７＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0221】

＜１９＞使用するカチオン化剤の量が、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上、更に好ましくは０．０５モル以上、より更に好ましくは０．１モル以上であり、好ましくは３０モル以下、より好ましくは２５モル以下、更に好ましくは１０モル以下である、上記＜１４＞〜＜１８＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0222】

＜２０＞炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤が、好ましくは前記一般式（１１）及び（１２）で表される化合物、より好ましくは前記一般式（１１）で表される化合物である、上記＜１４＞〜＜１９＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0223】

＜２１＞炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤が、好ましくは前記一般式（１３）、（１４）又は（１５）で表される化合物、より好ましくは前記一般式（１４）で表される化合物、更に好ましくは炭素数８以上１８以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテル、より更に好ましくは炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテル、より更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテル、より更に好ましくは２−エチルヘキシルグリシジルエーテル及びイソデシルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上、より更に好ましくは２−エチルヘキシルグリシジルエーテルである、上記＜１４＞〜＜１９＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0224】

＜２２＞使用する炭素数８以上１８以下の分岐炭化水素基を含有する基の導入剤の量が、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上であり、好ましくは５モル以下、より好ましくは３モル以下、更に好ましくは１モル以下、より更に好ましくは０．５モル以下、より更に好ましくは０．２モル以下である、上記＜１４＞〜＜２１＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

【0225】

＜２３＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。

【0226】

＜２４＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜２３＞の界面活性剤組成物。

【0227】

＜２５＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０３以上０．９以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上３．０以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．１以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．７以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．５以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０６以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜２３＞又は＜２４＞の界面活性剤組成物。

【0228】

＜２６＞界面活性剤が、好ましくは陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上である、上記＜２３＞〜＜２５＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0229】

＜２７＞陰イオン性界面活性剤が、好ましくはアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、下記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、アシルグルタミン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート及び炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩から選ばれる１種以上、より好ましくはポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩及び炭素数１２以上２４以下の内部オレフィンスルホン酸塩から選ばれる１種以上である、上記＜２６＞の界面活性剤組成物。
Ｒ−Ｏ−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_a−ＣＨ₂−ＣＯＯＭ （Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数４以上２２以下のアルキル基を示し、ａは４以上１６以下の数を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム又は有機アンモニウムを示す）

【0230】

＜２８＞非イオン性界面活性剤が、好ましくはポリエチレングリコール型非イオン性界面活性剤、多価アルコール型非イオン性界面活性剤、及び脂肪酸アルカノールアミドから選ばれる１種以上、より好ましくはポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシドから選ばれる１種以上、更に好ましくはポリオキシアルキレンアルキルエーテル及び脂肪酸アルカノールアミドから選ばれる１種以上、より更に好ましくはポリオキシエチレンアルキルエーテル及び脂肪酸モノアルカノールアミドから選ばれる１種以上である、上記＜２６＞の界面活性剤組成物。

【0231】

＜２９＞両性界面活性剤が、好ましくはベタイン系界面活性剤及びアミンオキサイド型界面活性剤から選ばれる１種以上、好ましくはイミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上、更に好ましくはヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上である、上記＜２６＞の界面活性剤組成物。

【0232】

＜３０＞陽イオン性界面活性剤が、好ましくはアミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上２８以下の炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、及び３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩から選ばれる１種以上、より好ましくはモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、及びモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩から選ばれる１種以上、更に好ましくはモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩である、上記＜２６＞の界面活性剤組成物。

【0233】

＜３１＞界面活性剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下である、上記＜２３＞〜＜３０＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0234】

＜３２＞界面活性剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比が、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００５以上であり、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下である、上記＜２３＞〜＜３１＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0235】

＜３３＞水の含有量が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上であり、好ましくは９９．５質量％以下である、上記＜２３＞〜＜３２＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0236】

＜３４＞更にカチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーを含有する、上記＜２３＞〜＜３３＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0237】

＜３５＞カチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーが、好ましくはカチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、カチオン化デンプン、及びラジカル重合より合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上、より好ましくはカチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及びラジカル重合により合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上、更に好ましくはカチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、及びジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体から選ばれる１種以上である、上記＜３４＞の界面活性剤組成物。

【0238】

＜３６＞カチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０２質量％以上、更に好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは５質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以下である、上記＜３４＞又は＜３５＞の界面活性剤組成物。

【0239】

＜３７＞カチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーに対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／カチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマー］が、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．５以上、より更に好ましくは１以上であり、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは８以下、より更に好ましくは５以下である、上記＜３３＞〜＜３６＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0240】

＜３８＞更に油剤を含有する、上記＜２３＞〜＜３７＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0241】

＜３９＞油剤の２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上であり、１ｇ以下、好ましくは０．５ｇ以下、より好ましくは０．１ｇ以下である、上記＜３８＞の界面活性剤組成物。

【0242】

＜４０＞油剤が、好ましくは（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上であり、より好ましくは一般式（１７）で表されるエステル油、ジメチルポリシロキサン、一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル、炭素数１２〜１８の高級アルコール、炭素数２０以上の飽和又は不飽和の炭化水素である、上記＜３８＞又は＜３９＞の界面活性剤組成物。

【0243】

＜４１＞油剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、上記＜３８＞〜＜４０＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0244】

＜４２＞油剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／油剤］が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは５以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．６以下である、上記＜３８＞〜＜４１＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0245】

＜４３＞毛髪洗浄剤組成物、皮膚洗浄剤組成物、毛髪コンディショニング剤又は毛髪処理剤組成物として用いる、上記＜２３＞〜＜４２＞のいずれかの界面活性剤組成物。

【0246】

＜４４＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する毛髪洗浄剤組成物。

【0247】

＜４５＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．３０以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．６以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０６以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１６以上０．２８以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０５以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．２０以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜４４＞の毛髪洗浄剤組成物。

【0248】

＜４６＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜４４＞又は＜４５＞の毛髪洗浄剤組成物。

【0249】

＜４７＞界面活性剤が、好ましくは陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上、より好ましくはポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、脂肪酸モノアルカノールアミド、脂肪酸アミドプロピルベタイン及びアルキルジメチルアミノ酢酸ベタインから選ばれる１種以上である、上記＜４４＞〜＜４６＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0250】

＜４８＞界面活性剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、より更に好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２５質量％以下である、上記＜４４＞〜＜４７＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0251】

＜４９＞界面活性剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／界面活性剤］が、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下、より更に好ましくは０．３以下、より更に好ましくは０．０５以下である、上記＜４４＞〜＜４８＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0252】

＜５０＞水の含有量が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、より更に好ましくは７０質量％以上であり、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下である、上記＜４４＞〜＜４９＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0253】

＜５１＞更にカチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーを含有する、上記＜４４＞〜＜５０＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0254】

＜５２＞カチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーが、好ましくはカチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、カチオン化デンプン、及びラジカル重合より合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上、より好ましくはカチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及びラジカル重合により合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上、更に好ましくはカチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、及びジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体から選ばれる１種以上である、上記＜５１＞の毛髪洗浄剤組成物。

【0255】

＜５３＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．７以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．６以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０５以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．２８以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．２０以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜５１＞又は＜５２＞の毛髪洗浄剤組成物。

【0256】

＜５４＞更に油剤を含有する、上記＜４４＞〜＜５３＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0257】

＜５５＞油剤の２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上であり、１ｇ以下、好ましくは０．５ｇ以下、より好ましくは０．１ｇ以下である、上記＜５４＞の毛髪洗浄剤組成物。

【0258】

＜５６＞油剤が、好ましくは（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上、より好ましくはシリコーン油、及びエーテル油から選ばれる１種以上、更に好ましくはジメチルポリシロキサン、アミノ変性ジメチルポリシロキサン、及び前記一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルから選ばれる１種以上である、上記＜５４＞又は＜５５＞の毛髪洗浄剤組成物。

【0259】

＜５７＞油剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上、より更に好ましくは１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、上記＜５４＞〜＜５６＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0260】

＜５８＞油剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／油剤］が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは５以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．６以下である、上記＜５４＞〜＜５７＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0261】

＜５９＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．７以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０６以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１１以上０．３５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０５以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１８以上０．３２以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０４以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜５４＞〜＜５８＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物。

【0262】

＜６０＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。

【0263】

＜６１＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．３０以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０２以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜６０＞の皮膚洗浄剤組成物。

【0264】

＜６２＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜６０＞又は＜６１＞の皮膚洗浄剤組成物。

【0265】

＜６３＞界面活性剤が、好ましくは陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上、より好ましくはポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸又はその塩、アシルイセチオネート、疎水性部位を有するスルホン酸塩、疎水性部位を有するアミノ酸塩、脂肪酸モノアルカノールアミド、脂肪酸アミドプロピルベタイン及びイミダゾリン系ベタインから選ばれる１種以上である、上記＜６０＞〜＜６２＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0266】

＜６４＞界面活性剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、より更に好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下である、上記＜６０＞〜＜６３＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0267】

＜６５＞界面活性剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／界面活性剤］が、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００５以上であり、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下、より更に好ましくは０．３以下、より更に好ましくは０．０５以下である、上記＜６０＞〜＜６４＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0268】

＜６６＞水の含有量が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上であり、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下である、上記＜６０＞〜＜６５＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0269】

＜６７＞更にカチオン性基含有セルロースエーテル以外のカチオン性ポリマーを含有し、カチオン化グアーガム及びカチオン化ヒドロキシエチルセルロースから選ばれる１種以上を含有する、上記＜６０＞〜＜６６＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0270】

＜６８＞更に油剤を含有する、上記＜６０＞〜＜６７＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0271】

＜６９＞油剤の２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上であり、１ｇ以下、好ましくは０．５ｇ以下、より好ましくは０．１ｇ以下である、上記＜６８＞の皮膚洗浄剤組成物。

【0272】

＜７０＞油剤が、好ましくは（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上、より好ましくはエステル油、炭化水素油、及び水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上、更に好ましくはひまわり油及びワセリンから選ばれる１種以上である、上記＜６８＞又は＜６９＞の皮膚洗浄剤組成物。

【0273】

＜７１＞油剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上、より更に好ましくは２質量％以上、より更に好ましくは４質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、上記＜６８＞〜＜７０＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0274】

＜７２＞油剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／油剤］が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは５以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．６以下、より更に好ましくは０．３以下、より更に好ましくは０．１以下である、上記＜６８＞〜＜７１＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0275】

＜７３＞皮膚洗浄剤組成物が、ボディシャンプー、ハンドウォッシュ、洗顔料、及びメイク落としから選ばれる１種以上、好ましくはボディシャンプー、ハンドウォッシュ、及び洗顔料から選ばれる１種以上である、上記＜６０＞〜＜７２＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物。

【0276】

＜７４＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、油剤及び水を含有する毛髪コンディショニング剤組成物。

【0277】

＜７５＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上２．５以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．０５以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．２８以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．４以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．２０以上０．２５以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が２．０以上２．２以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．０１以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜７４＞の毛髪コンディショニング剤組成物。

【0278】

＜７６＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜７４＞又は＜７５＞の毛髪コンディショニング剤組成物。

【0279】

＜７７＞界面活性剤が、好ましくは陽イオン性界面活性剤、より好ましくはアミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上２８以下の炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、及び３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩から選ばれる１種以上、更に好ましくはモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、及びモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩から選ばれる１種以上、より更に好ましくはモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、より更に好ましくはべヘニルトリメチルアンモニウム塩及びセチルトリメチルアンモニウム塩から選ばれる１種以上である、上記＜７４＞〜＜７６＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0280】

＜７８＞界面活性剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下である、上記＜７４＞〜＜７７＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0281】

＜７９＞界面活性剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比が、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０５以上であり、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下、より更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０．５以下である、上記＜７４＞〜＜７８＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0282】

＜８０＞水の含有量が１０質量％以上、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上であり、９９．５質量％以下である、上記＜７４＞〜＜７９＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0283】

＜８１＞油剤の２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上であり、１ｇ以下、好ましくは０．５ｇ以下、より好ましくは０．１ｇ以下である、上記＜７４＞〜＜８０＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0284】

＜８２＞油剤が、好ましくは（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上、より好ましくはシリコーン油及び高級アルコールから選ばれる１種以上、更に好ましくはジメチルポリシロキサン、セチルアルコール及びステアリルアルコールから選ばれる１種以上である、上記＜７４＞〜＜８１＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0285】

＜８３＞油剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは８質量％以下である、上記＜７４＞〜＜８２＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0286】

＜８４＞油剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／油剤］が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは５以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．６以下である、上記＜７４＞〜＜８３＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0287】

＜８５＞毛髪コンディショニング剤組成物が、好ましくはｐＨ１以上、より好ましくはｐＨ２以上、更に好ましくはｐＨ３以上であり、好ましくはｐＨ１０以下、より好ましくはｐＨ８以下、更に好ましくはｐＨ６以下である、上記＜７４＞〜＜８４＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0288】

＜８６＞毛髪コンディショニング剤組成物が、ヘアリンス、トリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、コンディショニングジェル、又はコンディショニングフォームである、上記＜７４＞〜＜８５＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物。

【0289】

＜８７＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、並びに染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤を含有する毛髪処理剤組成物。

【0290】

＜８８＞カチオン性基含有セルロースエーテルが、好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０５以上０．３２以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．６以上２．３以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００１以上０．０５以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１１以上０．３２以下かつＭＳ（Ｇｌｙ）が０．７以上２．０以下かつＭＳ（ＨＣ）が０．００２以上０．０３以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜８７＞の毛髪処理剤組成物。

【0291】

＜８９＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜８７＞又は＜８８＞の毛髪処理剤組成物。

【0292】

＜９０＞毛髪処理剤組成物が、好ましくは二剤以上を混合して用いる多剤型であり、第１剤にカチオン性基含有セルロースエーテルを配合する、上記＜８７＞〜＜８９＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0293】

＜９１＞処理剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／処理剤］が、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００２以上であり、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは１以下、より更に好ましくは０．１以下である、上記＜８７＞〜＜９０＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0294】

＜９２＞染毛用染料が、好ましくは直接染料及び酸化染料中間体から選ばれる１種以上である、上記＜８７＞〜＜９１＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0295】

＜９３＞直接染料が、好ましくはニトロ染料、アントラキノン染料、酸性染料、油溶性染料、及び塩基性染料から選ばれる１種以上である、上記＜９２＞の毛髪処理剤組成物。

【0296】

＜９４＞直接染料の含有量が、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である、上記＜９２＞又は＜９３＞の毛髪処理剤組成物。

【0297】

＜９５＞酸化染料中間体が、プレカーサー及びカップラーから選ばれる１種以上である、上記＜９２＞〜＜９４＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0298】

＜９６＞酸化染料中間体の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である、上記＜９２＞〜＜９５＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0299】

＜９７＞酸化剤が、好ましくは過酸化水素、過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸塩、及び臭素酸塩から選ばれる１種以上である、上記＜８７＞〜＜９６＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0300】

＜９８＞酸化剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１２質量％以下である、上記＜８７＞〜＜９７＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0301】

＜９９＞アルカリ剤が、好ましくは水酸化ナトリウム、アンモニア及びその塩、アルカノールアミン及びその塩、アルカンジアミン及びその塩、並びに炭酸塩から選ばれる１種以上、より好ましくはアンモニア及びその塩、アルカノールアミン及びその塩、並びに炭酸水素ナトリウムから選ばれる１種以上である、上記＜８７＞〜＜９８＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0302】

＜１００＞アルカリ剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、１０質量％以下である、上記＜８７＞〜＜９９＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0303】

＜１０１＞ケラチン還元剤が、好ましくはチオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸及びその誘導体、システイン及びその誘導体、又はそれらの塩、前記式（２３）のチオグリセリルアルキルエーテル又はその塩、並びに前記式（２４）のメルカプトアルキルアミド又はその塩から選ばれる１種以上、より好ましくはチオグリコール酸、チオグリコール酸アンモニウム、チオグリコール酸グリセリンエステル、Ｌ−システイン、Ｄ−システイン、Ｎ−アセチルシステイン、これらシステイン類のアンモニウム塩、エタノールアミン塩類、チオグリセリルアルキルエーテル、メルカプトエチルプロパンアミド、並びにメルカプトエチルグルコンアミドから選ばれる１種以上である、上記＜８７＞〜＜１００＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0304】

＜１０２＞ケラチン還元剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である、上記＜８７＞〜＜１０１＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0305】

＜１０３＞更に水を含有し、水の含有量が好ましくは１０質量％以上、９９．５質量％以下である、上記＜８７＞〜＜１０２＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0306】

＜１０４＞更に界面活性剤を含有し、界面活性剤の含有量が好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、上記＜８７＞〜＜１０３＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0307】

＜１０５＞更に油剤を含有する、上記＜８７＞〜＜１０４＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0308】

＜１０６＞油剤が、好ましくは（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上である、上記＜１０５＞の毛髪処理剤組成物。

【0309】

＜１０７＞油剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である、上記＜１０５＞又は＜１０６＞の毛髪処理剤組成物。

【0310】

＜１０８＞油剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比［カチオン性基含有セルロースエーテル／油剤］が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、好ましくは５以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．６以下である、上記＜１０５＞〜＜１０７＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0311】

＜１０９＞毛髪処理剤組成物が、毛髪染毛剤組成物及びパーマ剤組成物から選ばれる１種以上である、上記＜８７＞〜＜１０８＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0312】

＜１１０＞毛髪処理剤組成物が、毛髪染毛剤組成物、好ましくは染毛剤組成物及び毛髪用脱色剤組成物から選ばれる１種以上である、上記＜１０９＞の毛髪処理剤組成物。

【0313】

＜１１１＞毛髪染毛剤組成物が、カチオン性基含有セルロースエーテル、並びに染毛用染料、酸化剤、及びアルカリ剤から選ばれる１種以上の処理剤を含有する、上記＜１１０＞の毛髪処理剤組成物。

【0314】

＜１１２＞毛髪染毛剤組成物が、好ましくは下記（ａ）及び（ｂ）の一剤型毛髪染毛剤組成物、並びに下記（ｃ）及び（ｄ）の多剤型毛髪染毛剤組成物から選ばれる１種以上である、上記＜１１０＞又は＜１１１＞の毛髪処理剤組成物。
（ａ）染毛用染料と必要により酸化剤を含有する一剤型毛髪染毛剤組成物。
（ｂ）染毛用染料を含有せず、酸化剤を含有する一剤型毛髪染毛剤組成物。
（ｃ）アルカリ剤及び／又は染毛用染料を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤とからなる二剤型毛髪染毛剤組成物。
（ｄ）アルカリ剤及び／又は染毛用染料を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤と、酸化助剤を含有する第３剤とからなる三剤型毛髪染毛剤組成物。

【0315】

＜１１３＞上記（ｃ）二剤型染毛剤において、第１剤と第２剤の含有量比（質量比）［第１剤／第２剤］が、好ましくは２／８〜６／４、より好ましくは３／７〜５／５、更に好ましくは３．５／６．５〜４．５／５．５である、上記＜１１２＞の毛髪処理剤組成物。

【0316】

＜１１４＞毛髪染毛剤組成物中のカチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜１１０＞〜＜１１３＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0317】

＜１１５＞毛髪染毛剤組成物中の染毛用染料が、好ましくは直接染料及び酸化染料中間体から選ばれる１種以上である、上記＜１１１＞〜＜１１４＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0318】

＜１１６＞毛髪染毛剤組成物中の酸化剤が、好ましくは過酸化水素、過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸塩、及び臭素酸塩から選ばれる１種以上、より好ましくは過酸化水素、過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウム、及び過炭酸カリウムから選ばれる１種以上、更に好ましくは過酸化水素である、上記＜１１１＞〜＜１１５＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0319】

＜１１７＞毛髪染毛剤組成物中の酸化剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは２質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１２質量％以下、更に好ましくは９質量％以下である、上記＜１１１＞〜＜１１６＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0320】

＜１１８＞毛髪染毛剤組成物中のアルカリ剤が、好ましくは水酸化ナトリウム、アンモニア及びその塩、アルカノールアミン及びその塩、アルカンジアミン及びその塩、並びに炭酸塩から選ばれる１種以上、より好ましくはアンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩、並びに炭酸水素ナトリウムから選ばれる１種以上、更に好ましくはアンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩から選ばれる１種以上である、上記＜１１１＞〜＜１１７＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0321】

＜１１９＞毛髪染毛剤組成物中のアルカリ剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、１０質量％以下である、上記＜１１１＞〜＜１１８＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0322】

＜１２０＞毛髪染毛剤組成物が更に水を含有し、水の含有量が好ましくは１０質量％以上、９９．５質量％以下である、上記＜１１１＞〜＜１１９＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0323】

＜１２１＞毛髪染毛剤組成物が更に界面活性剤を含有する、上記＜１１１＞〜＜１２０＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0324】

＜１２２＞毛髪染毛剤組成物中の界面活性剤が、好ましくは陰イオン界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選ばれる１種以上、より好ましくは疎水性部位を有する硫酸エステル塩及びポリオキシエチレングリコール型非イオン性界面活性剤から選ばれる１種以上、更に好ましくはポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルから選ばれる１種以上である、上記＜１２１＞の毛髪処理剤組成物。

【0325】

＜１２３＞毛髪染毛剤組成物中の界面活性剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下、より更に好ましくは３０質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下である、上記＜１２１＞又は＜１２２＞の毛髪処理剤組成物。

【0326】

＜１２４＞毛髪染毛剤組成物が更に油剤を含有する、上記＜１１１＞〜＜１２３＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0327】

＜１２５＞毛髪染毛剤組成物中の油剤が、好ましくは（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上、より好ましくは高級アルコール、更に好ましくはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び２−オクチルドデカノールから選ばれる１種以上である、上記＜１２４＞の毛髪処理剤組成物。

【0328】

＜１２６＞毛髪染毛剤組成物中の油剤の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上、より更に好ましくは１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下、より更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、上記＜１２４＞又は＜１２５＞の毛髪処理剤組成物。

【0329】

＜１２７＞毛髪処理剤組成物が、パーマ剤組成物、好ましくはパーマネントウェーブ剤組成物、ストレートパーマ剤組成物、持続性毛髪セット剤組成物、及び縮毛矯正剤組成物から選ばれる１種以上である、上記＜１０９＞の毛髪処理剤組成物。

【0330】

＜１２８＞パーマ剤組成物が、カチオン性基含有セルロースエーテル、並びに処理剤としてケラチン還元剤、酸化剤、及びアルカリ剤を含有する、上記＜１２７＞の毛髪処理剤組成物。

【0331】

＜１２９＞パーマ剤組成物が、ケラチン還元剤を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤からなる二剤型であり、第１剤と第２剤の使用量比（質量比）［第１剤／第２剤］が、好ましくは３／７〜７／３、より好ましくは４／６〜６／４、更に好ましくは４．５／５．５〜５．５／４．５である、上記＜１２７＞又は＜１２８＞の毛髪処理剤組成物。

【0332】

＜１３０＞パーマ剤組成物中のカチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である、上記＜１２８＞又は＜１２９＞の毛髪処理剤組成物。

【0333】

＜１３１＞パーマ剤組成物中のケラチン還元剤が、好ましくはチオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸及びその誘導体、システイン及びその誘導体、又はそれらの塩、前記式（２３）のチオグリセリルアルキルエーテル又はその塩、並びに前記式（２４）のメルカプトアルキルアミド又はその塩から選ばれる１種以上、より好ましくはチオグリコール酸、チオグリコール酸アンモニウム、チオグリコール酸グリセリンエステル、Ｌ−システイン、Ｄ−システイン、Ｎ−アセチルシステイン、これらシステイン類のアンモニウム塩、エタノールアミン塩類、チオグリセリルアルキルエーテル、メルカプトエチルプロパンアミド、及びメルカプトエチルグルコンアミドから選ばれる１種以上である、上記＜１２８＞〜＜１３０＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0334】

＜１３２＞パーマ剤組成物中のケラチン還元剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である、上記＜１２８＞〜＜１３１＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0335】

＜１３３＞パーマ剤組成物中の酸化剤が、好ましくは過酸化水素、過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸塩、及び臭素酸塩から選ばれる１種以上、より好ましくは臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、及び過酸化水素から選ばれる１種以上、更に好ましくは臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、及び過酸化水素から選ばれる１種以上である、上記＜１２８＞〜＜１３２＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0336】

＜１３４＞パーマ剤組成物中の酸化剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上、より更に好ましくは２質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１２質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、より更に好ましくは９質量％以下、より更に好ましくは５質量％以下である、上記＜１２８＞〜＜１３３＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0337】

＜１３５＞パーマ剤組成物中のアルカリ剤が、好ましくは水酸化ナトリウム、アンモニア及びその塩、アルカノールアミン及びその塩、アルカンジアミン及びその塩、並びに炭酸塩から選ばれる１種以上、より好ましくはアンモニア及びその塩、アルカノールアミン及びその塩、並びに炭酸水素ナトリウムから選ばれる１種以上である、上記＜１２８＞〜＜１３４＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0338】

＜１３６＞パーマ剤組成物中のアルカリ剤の含有量が、好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である、上記＜１２８＞〜＜１３５＞のいずれかの毛髪処理剤組成物。

【0339】

＜１３７＞上記＜４４＞〜＜５９＞のいずれかの毛髪洗浄剤組成物を用いて毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の洗浄方法。

【0340】

＜１３８＞上記＜６０＞〜＜７３＞のいずれかの皮膚洗浄剤組成物を用いて皮膚を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、皮膚の洗浄方法。

【0341】

＜１３９＞洗浄剤を用いて毛髪を洗浄した後、上記＜７４＞〜＜８６＞のいずれかの毛髪コンディショニング剤組成物を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法。

【0342】

＜１４０＞上記＜８７＞〜＜１３６＞のいずれかの毛髪処理剤組成物を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の処理方法。

【実施例】

【0343】

以下の製造例、実施例及び比較例において、「％」は「質量％」を意味する。なお、各種物性等の測定は、以下の方法により行った。
（１）セルロースの粘度平均重合度の測定（銅アンモニア法）
（i）測定用溶液の調製
メスフラスコ（１００ｍＬ）に塩化第一銅０．５ｇ、２５％アンモニア水２０〜３０ｍＬを加え、完全に溶解した後に、水酸化第二銅１．０ｇ、及び２５％アンモニア水を加えてメスアップし、３時間攪拌し、完全に溶解させた。
（ii）サンプルの調製
メスフラスコ（２５ｍＬ）に測定サンプルを２５ｍｇ添加後、フラスコの標線にメニスカスが一致するまで上記で調製した溶液を追加した。これを、６時間攪拌し完全に溶解させた。
（iii）粘度平均重合度の測定
得られた銅アンモニア水溶液をウベローデ粘度計に入れ、恒温槽（２０±０．１℃）中で１分間静置した後、液の流下速度を測定した。種々の試料濃度（ｇ/Ｌ）の銅アンモニア溶液の流下時間（ｔ（秒））と試料無添加の銅アンモニア水溶液の流下時間（ｔ₀（秒））から、下記式に示した相対粘度η_rを求めた。
η_r＝ｔ／ｔ₀
次に、それぞれの濃度における還元粘度（η_sp／ｃ）を以下の式より求めた。
η_sp／ｃ＝（η_r−１）／ｃ （ｃ：試料濃度（ｇ／ｄＬ））
更に、還元粘度をｃ＝０に外挿して固有粘度〔η〕を求め、以下の式より粘度平均重合度（ｎ）を求めた。
ｎ＝２０００×〔η〕
なお、実施例において、ＣＣＥの平均重合度及びカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース（Ｃ−ＨＰＣ）の平均重合度は、製造に用いた原料セルロースの平均重合度と同一であると見なした。

【0344】

（２）ＣＣＥにおける置換基の置換度：ＭＳの算出
ＣＣＥのグリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））、カチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））、炭化水素基含有基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））は、以下の計算式（１）〜（３）の連立方程式により算出した。
−ａ×（グリセロール基の含有量（％））×ＭＳ（ＨＣ）＋（７４．１−７４．１×（グリセロール基の含有量（％）））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ｂ×（グリセロール基の含有量（％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（グリセロール基の含有量（％））・・・（１）
−ａ×（窒素含有量（％））×ＭＳ（ＨＣ）−７４．１×（窒素含有量（％））×ＭＳ（Ｇｌｙ）+（ｂ−ｂ×窒素含有量（質量％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（窒素含有量（％））・・・（２）
（ａ−ａ×（炭化水素基含有基の含有量（％）））×ＭＳ（ＨＣ）−７４．１×（炭化水素基含有基の含有量（％））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ｂ×（炭化水素基含有基の含有量（％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（炭化水素基含有基の含有量（％））・・・（３）
（式中、ａは炭化水素基含有基の分子量を、ｂはカチオン化オキシアルキレン基の分子量を示す。）

【0345】

上記、連立方程式中のグリセロール基の含有量、窒素含有量、炭化水素基含有基の含有量は、それぞれＣＣＥ中に含有される、グリセロール基、カチオン化オキシアルキレン基を構成する窒素、炭化水素基含有基の質量％を示し、下記の方法にて算出した。
〔グリセロール基及び炭化水素基含有基の含有量（質量％）の測定〕
ＣＣＥ中に含有される、グリセロール基の含有量％（質量％）は、Analytical Chemistry, Vol.51, No.13, 2172(1979)、「第十五改正日本薬局方（ヒドロキシプロピルセルロースの分析方法の項）」等に記載の、セルロースエーテルのアルコキシ基の平均付加モル数を分析する手法として知られるＺｅｉｓｅｌ法に準じて算出した。以下に手順を示す。
（i）２５ｍＬメスフラスコにｎ−テトラデカン１ｍＬを加え、ｏ−キシレンを液のメニスカス下面がメスフラスコの標線上縁と一致するまで添加、撹拌して、内標準溶液を調製した。
（ii）精製、乾燥を行ったＣＣＥ６５ｍｇ、アジピン酸６５ｍｇを１０ｍＬバイアル瓶に精秤し、（i）で調製した内標準溶液２ｍＬ、ヨウ化水素酸２ｍＬを加えて密栓した。
（iii）上記バイアル瓶中の混合物を、スターラーチップにより攪拌しながら、１５０℃のブロックヒーターにて１時間加熱した。
（iv）バイアル瓶中の２相に分離した混合物の上層（ｏ-キシレン層）をガスクロマトグラフ法にて測定し、グリセロール基由来のヨウ化イソプロピル、及び炭化水素基含有基由来の炭化水素基のヨウ化物（例えば、炭化水素基含有基が２−エチルヘキシル基の場合は、ヨウ化２−エチルヘキシル）を定量して、得られた結果からそれぞれＣＣＥ中のグリセロール基の含有量（質量％）、及び炭化水素基含有基の含有量（質量％）を算出した。
分析条件は以下の通りであった。
カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ社製 ＨＰ−１（長さ：３０ｍ、内径：０．３２ｍｍ、膜厚:０．２５ｍｍ、固定相：１００％メチルシロキサン）
カラム温度：４０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→２３０℃（５ｍｉｎ）
インジェクター温度：２１０℃、検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）、検出器温度：２３０℃、打ち込み量：１μＬ、キャリヤーガス流量：ヘリウム３．０ｍＬ/ｍｉｎ
〔窒素含有量（質量％）の測定〕（ケルダール法）
精製、乾燥したＣＣＥ１００ｍｇを精秤し、ここへ硫酸１０ｍＬ、分解促進剤「ケルタブ錠」（株式会社なかやま理化製作所製）１錠を加え、ケルダール分解装置「Ｋ−４３２」（ＢＵＣＨＩ社製）を用いて２５０℃で３０分、３００℃で３０分、４２０℃で８０分と順に昇温させながら完全分解を行った。分解反応終了後、サンプルにイオン交換水３０ｍＬを加え、自動ケルダール蒸留・滴定装置「Ｋ−３７０」（ＢＵＣＨＩ社製）を用いて、３０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍＬを加えアルカリ性とした後、蒸留操作により遊離したアンモニアを１％ホウ酸水溶液中に収集し、０．０１Ｎ硫酸（和光純薬工業株式会社製、定量分析用）を用いて滴定することにより、ＣＣＥ中の窒素含有量（質量％）を求めた。

【0346】

（３）Ｃ−ＨＰＣの置換度の算出；ＭＳの算出
Ｃ−ＨＰＣのプロピレンオキシ基の置換度、及びカチオン化オキシエチレン基の置換度、は、以下の方法により算出した。
製造例で得られたＣ−ＨＰＣを透析膜（分画分子量１０００）により精製後、水溶液を凍結乾燥して精製Ｃ−ＨＰＣを得た。得られた精製Ｃ−ＨＰＣの塩素含有量（％）を元素分析によって測定し、Ｃ−ＨＰＣ中に含まれるカチオン化オキシエチレン基の数と対イオンである塩化物イオンの数を同数であると近似して、下記計算式（４）から、Ｃ−ＨＰＣ単位質量中に含まれるカチオン化エチレンオキシ基の量（ａ（モル／ｇ））を求めた。
ａ（モル／ｇ）＝元素分析から求められる塩素含有量（％）／（３５．５×１００） （４）
分析対象がヒドロキシプロピルセルロースではなく精製Ｃ−ＨＰＣであることを除き、日本薬局方記載の「ヒドロキシプロピルセルロースの分析法」に従って、ヒドロキシプロポキシ基含有量（％）を測定した。下記計算式（５）から、ヒドロキシプロポキシ基含有量〔式量（ＯＣ₃Ｈ₆ＯＨ）＝７５．０９〕（ｂ（モル／ｇ））を求めた。
ｂ（モル／ｇ）＝ガスクロ分析から求められるヒドロキシプロポキシ基含有量（％）／（７５．０９×１００） （５）
得られたａ及びｂと下記計算式（６）、（７）からカチオン化エチレンオキシ基の置換度（ｋ）及びプロピレンオキシ基の置換度（ｍ）を算出した。
ａ＝ｋ／（１６２＋ｋ×Ｋ＋ｍ×５８） （６）
ｂ＝ｍ／（１６２＋ｋ×Ｋ＋ｍ×５８） （７）
〔式中、ｋ及びＫは、それぞれ、カチオン化エチレンオキシ基の置換度及び式量を示し、ｍはプロピレンオキシ基の置換度を示す。〕

【0347】

（４）水溶性の評価
直径３２ｍｍの円柱状の５０ｍＬバイアルに、精製、乾燥を行ったＣＣＥ等の各種ポリマー０．５ｇ、イオン交換水４９．５ｇを入れ、６時間かけて攪拌して１％水溶液又は１％分散液を調製し、得られた１％水溶液又は１％分散液に関して目視での溶解性評価を行った。
○；溶解性高（透明）
△；溶解性低（わずかに濁りが生じる）
×；不溶（ゲル）

【0348】

（５）水溶液粘度の測定
直径３２ｍｍの円柱状の５０ｍＬバイアルに、精製、乾燥を行ったＣＣＥ等の各種ポリマー０．５ｇ、イオン交換水４９．５ｇを入れ、６時間かけて攪拌して、ＣＣＥ又は各種ポリマーの１質量％水溶液又は１質量％分散液を調製した。
得られた１質量％水溶液又は１質量％分散液を恒温水槽中で２５℃に調節した後、Ｂ型粘度計「ＴＶＢ−１０Ｍ」（東機産業株式会社製）を用いて、測定温度：２５℃、回転数：３０ｒｐｍ、ローター：１、２、３、又は４号の条件で粘度を測定した。
使用ローターの選定にあたっては、測定結果が使用ローターに対する粘度の測定範囲内における上限値の２０〜９０％の範囲になるローターを選択して測定を行った。

【0349】

（６）水分含量の測定
パルプ、綿状セルロース、粉末セルロースの水分含量は、電子式水分計「ＭＯＣ−１２０Ｈ」（株式会社島津製作所製）を用いて、測定温度１２０℃で測定した。約１ｇのサンプルを用い、３０秒間の重量変化率が０．１％以下となる点を測定の終点とした。

【0350】

（７）原料内部オレフィンの二重結合位置の測定
原料内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー（以下、「ＧＣ」という。）により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：「ＨＰ６８９０」（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
カラム：「Ｕｌｔｒａ−Ａｌｌｏｙ−１ＨＴキャピラリーカラム」３０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
Ｈｅ流量：４．６ｍＬ／分

【0351】

（８）内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体／オレフィン体の質量比の測定
内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体／オレフィン体の質量比は、ＨＰＬＣ−ＭＳにより測定した。具体的には、ＨＰＬＣによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをＭＳにかけることで同定した。そのＨＰＬＣ−ＭＳピーク面積から各々の割合を求めた。
なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りである。
ＨＰＬＣ装置：「アジレントテクノロジー１１００」（アジレントテクノロジー社製）
カラム：「Ｌ−ｃｏｌｕｍｎＯＤＳ」４．６×１５０ｍｍ（一般財団法人化学物質評価研究機構製）
サンプル調製：メタノールで１０００倍希釈
溶離液Ａ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加水
溶離液Ｂ：１０ｍＭ酢酸アンモニウム添加メタノール
グラジェント：０分（Ａ／Ｂ＝３０／７０％）→１０分（３０／７０％）→５５分（０／１００％）→６５分（０／１００％）→６６分（３０／７０％）→７５分（３０／７０％）
ＭＳ装置：「アジレントテクノロジー１１００ＭＳ ＳＬ（Ｇ１９４６Ｄ）」
ＭＳ検出：陰イオン検出 ｍ／ｚ６０−１６００、ＵＶ２４０ｎｍ

【0352】

（９）内部オレフィンスルホン酸塩中の原料内部オレフィンの含有量の測定
内部オレフィンスルホン酸塩中の原料内部オレフィンの含有量は、ＧＣにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相に原料内部オレフィンを得た。そのＧＣピーク面積からオレフィン量を定量した。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：「アジレントテクノロジー６８５０」（アジレントテクノロジー社製）
カラム：「Ｕｌｔｒａ−Ａｌｌｏｙ−１ＨＴキャピラリーカラム」１５ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（フロンティア・ラボ株式会社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３５０℃
Ｈｅ流量：３．８ｍＬ／分

【0353】

（１０）内部オレフィンスルホン酸塩中の無機化合物の含有量の測定
内部オレフィンスルホン酸塩中の無機化合物の含有量は、電位差滴定及び中和滴定により測定した。Ｎａ₂ＳＯ₄の含有量は、硫酸根（ＳＯ₄^2-）を電位差滴定によって求めることで定量した。また、ＮａＯＨの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。

【0354】

（１１）スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量の測定
内部オレフィンスルホン酸塩のスルホン酸基の結合位置は、ＧＣにより測定した。具体的には、得られた内部オレフィンスルホン酸塩に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をＧＣで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。
ＧＣ装置：「アジレントテクノロジー６８５０」（アジレントテクノロジー社製）
カラム：「ＨＰ−１キャピラリーカラム」３０ｍ×３２０μｍ×０．２５μｍ（アジレントテクノロジー社製）
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
インジェクション温度：３００℃
ディテクター温度：３００℃
Ｈｅ流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
オーブン：６０℃（０ｍｉｎ．）→１０℃／ｍｉｎ．→３００℃（１０ｍｉｎ．）

【0355】

製造例１（ＣＣＥ（１）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
原料セルロースとしてシート状木材パルプ（テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）を用い、シュレッダー「ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ」（株式会社明光商会製）にかけてチップ状にした。その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇを、バッチ式振動ミル「ＦＶ−１０」（中央化工機株式会社製：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本、充填率７０体積％）に投入した。振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度１０〜４０℃の範囲で１０分間粉砕処理を行い、セルロース粉末８９０ｇ（平均重合度１２３３）を得た。
（２）グリセロール化反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）１６２.０ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）３３．２ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた粉末状セルロース３．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム１．０ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール６．１ｇ（４．４モル／ＡＧＵ１モル）とジメチルスルホキシド６．１ｇとを混合した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。反応終了後酢酸を１．２ｇ（反応前に添加したＫＯＨに対して１．１当量）を加えて中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（３Ｌ, ２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，1２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース３．５ｇを得た。
（３）カチオン化反応、及び炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液６７.０ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１.０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０７ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）０．４３ｇ（０．５モル／ＡＧＵ１モル）及び炭化水素基含有基の導入剤として２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業社製）０．０４ｇ（０．０５モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を反応前に添加したＮａＯＨに対して１．１当量の酢酸で中和し、５００ｍＬのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒５００ｍＬで洗浄後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，1２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（１）０．９ｇを得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、及び得られたＣＣＥ（１）の置換度、１％水溶液粘度及び水溶性評価の結果を表１に示す。

【0356】

製造例２（ＣＣＥ（２）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えた以外は製造例１と同様に行い、ＣＣＥ（２）を得た。評価結果を表１に示す。

【0357】

製造例３（ＣＣＥ（３）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
製造例１の（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程と同様に行った。
（２）グリセロール化及び炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）１１１.0ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物「ＴＢＡＦ」（関東化学株式会社製）２２．１ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた粉末状セルロース２．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム０．６９ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール７．０ｇ（７．７モル／ＡＧＵ１モル）、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業株式会社製）０．０９ｇ（０．０４モル／ＡＧＵ１モル）をジメチルスルホキシド７．０９gに溶解した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。反応終了後酢酸を０．８ｇ（反応前に添加したＫＯＨに対して１．１当量）を加えて中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（１０Ｌ, ２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，１２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース２．１ｇを得た。
（３）カチオン化反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液６７．０ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化及び炭化水素基含有基が導入されたセルロース１.０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０７ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）０．４８ｇ（０．５９モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を反応前に添加したＮａＯＨに対して１．１当量の酢酸で中和し、５００ｍＬのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒５００ｍＬで洗浄後、減圧乾燥（８０℃、０．０３ｋＰａ、１２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（３）０．９ｇを得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、及び得られたＣＣＥ（３）の評価結果を表１に示す。

【0358】

製造例４〜７（ＣＣＥ（４）〜（７）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載の通りに変えた以外は製造例３と同様に行い、ＣＣＥ（４）〜ＣＣＥ（７）を得た。評価結果を表１に示す。

【0359】

製造例８（ＣＣＥ（８）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理
シート状木材パルプ（テンベック社製、ＢｉｏｆｌｏｃＸＶ１８、平均重合度１９７７）をシートペレタイザー「ＳＧＧ−２２０」（株式会社ホーライ製）で処理してチップ状にした。その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。得られたチップ状セルロースをエキストリームミル「ＭＸ−１２００ＸＴＭ型」（ワーリング社製、全容量１５０ｍＬ）に投入し、回転数２４０００ｒｐｍにて２０℃で３０秒間粉砕処理を行い、綿状セルロース（平均重合度１９７７）を得た。

【0360】

（２）グリセロール化反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）５８４ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物「ＴＢＡＦ」（関東化学株式会社製）１１６．２ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた綿状セルロース７．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム２．４ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール１２４．１ｇ（３８．８モル／ＡＧＵ１モル）とジメチルスルホキシド１２４．１ｇとを混合した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。反応終了後酢酸を２．８ｇ（反応前に添加したＫＯＨに対して１．１当量）を加えて中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（１０Ｌ, ２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃、０．０３ｋＰａ、１２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース１３．０ｇを得た。

【0361】

（３）カチオン化反応、及び炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液９９．０ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１．０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、２０％水酸化ナトリウム水溶液０．１５ｇ（０．２５モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）１．９６ｇ（３．５１モル／ＡＧＵ１モル）及び炭化水素基含有基の導入剤として２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業株式会社製）０．０４ｇ（０．０７モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を反応前に添加したＮａＯＨに対して１．１当量の酢酸で中和し、５００ｍＬのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒５００ｍＬで洗浄後、減圧乾燥（８０℃、０．０３ｋＰａ、１２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（８）０．９ｇを得た。評価結果を表１に示す。

【0362】

製造例９〜１３（ＣＣＥ（９）〜（１３）の製造）
シート状木材パルプ、セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程を製造例１記載の方法に変えたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えたこと以外は製造例８と同様に行い、ＣＣＥ（９）〜ＣＣＥ（１３）を得た。評価結果を表１に示す。

【0363】

製造例１４〜１７（ＣＣＥ（１４）〜（１７）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えたこと以外は、製造例３と同様に行い、ＣＣＥ（１４）〜ＣＣＥ（１７）を得た。評価結果を表１に示す。

【0364】

製造例１８〜２０（ＣＣＥ（１８）〜（２０）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えたこと以外は、製造例８と同様に行い、ＣＣＥ（１８）〜ＣＣＥ（２０）を得た。評価結果を表１に示す。
なお、製造例２０で使用したイソデシルグリシジルエーテルについては、原料としてドデシルアルコール１６７．４ｇの代わりにイソデシルアルコール１６７．４ｇを用いた点を除いて、特許第３５４４１３４号公報の実施例１に記載の方法に従って製造した。

【0365】

製造例２１（ＣＣＥ（２１）の製造）
炭化水素基含有基の導入剤として塩化ｎ−オクチル（和光純薬工業株式会社製）を用いたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えた以外は製造例３と同様に行い、ＣＣＥ（２１）を得た。評価結果を表１に示す。

【0366】

製造例２２（ＣＣＥ（２２）の製造）
炭化水素基含有基の導入剤としてステアリルグリシジルエーテル（花王株式会社製）を用いたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えた以外は製造例３と同様に行い、ＣＣＥ（２２）を得た。評価結果を表１に示す。

【0367】

製造例２３（ＣＣＥ（２３）の製造）
炭化水素基含有基の導入剤として塩化ｎ−ドデシル（関東化学株式会社製）を用いたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１記載のとおりに変えた以外は製造例３と同様に行い、ＣＣＥ（２３）を得た。評価結果を表１に示す。

【0368】

製造例２４（ＣＰＧＣ（１）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
製造例１と同様に行い、セルロース粉末（平均重合度１２３３）を得た。
（２）グリセロール化反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）３８９．２ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物「ＴＢＡＦ」（関東化学株式会社製）７７．５ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られたセルロース粉末７．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム２．４２ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール２５．６ｇ（８．０モル／ＡＧＵ１モル）とジメチルスルホキシド２５．６ｇとを混合した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。
続いて、酢酸で中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒中へ投入し、析出したポリマーを回収、減圧乾燥することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース８．８２ｇを得た。
（３）カチオン化反応工程
３つ口丸底フラスコに、５０％ジメチルスルホキシド水溶液１６６．７ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース２．５ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、２０％水酸化ナトリウム水溶液０．４ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）１．４６ｇ（０．８モル／ＡＧＵ１モル）を撹拌添加後、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を酢酸で中和し、エタノール中に投入して、析出したポリマーを回収、減圧乾燥することで白色の固形物としてＣＰＧＣ（１）を１．９ｇ得た。評価結果を表１に示す。

【0369】

製造例２５（ＣＰＧＣ（２）の製造）
グリシドール、及びカチオン化剤の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、製造例２４と同様に行い、ＣＰＧＣ（２）を得た。評価結果を表１に示す。

【0370】

製造例２６（Ｃ−ＨＰＣの製造）
（１）チップ化工程
シート状木材パルプ〔テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１７７０、結晶化度７４％、水分含量７．０％〕をシートペレタイザー「ＳＧＧ−２２０」（株式会社ホーライ製）で処理して３〜５ｍｍ角のチップ状にした。
（２）カチオン化工程
上記（１）で得られたチップ状パルプ１００ｇに、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０％、純度８０％）６０．８ｇ〔０．６５モル／ＡＧＵ１モル〕を乳鉢で混合した後、バッチ式振動ミル「ＭＢ−１」（中央化工機株式会社製：容器全容積３．５Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ２１８ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド１３本、充填率５７％）に投入した。１２分間粉砕処理（振動数２０Ｈｚ、振幅８ｍｍ、温度３０〜７０℃）を行い、セルロースとＧＭＡＣの粉末状混合物を得た。
得られた粉末状混合物に、４８％水酸化ナトリウム水溶液１４．８ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を乳鉢で混合した後、前記バッチ式振動ミルに投入した。同様の条件にて１２０分間粉砕処理を行い、カチオン化セルロース１７５．６ｇを得た。
（３）ヒドロキシプロピル化工程
熟成後に得られたカチオン化セルロース１００ｇ（未中和・未精製品）の入ったニーダーを７０℃に昇温し、酸化プロピレン４０．８ｇ（２．０モル／ＡＧＵ１モル、関東化学株式会社製、特級試薬）を攪拌しながら滴下して、酸化プロピレンが消費され還流が止むまで８時間反応を行った。
反応終了混合物をニーダーから取り出し、薄褐色の粗Ｃ−ＨＰＣ粉末１４０．８ｇを得た。この粗Ｃ−ＨＰＣ粉末１０．０ｇを採取して酢酸で中和した。プロピレンオキシ基及びカチオン化エチレンオキシ基の置換度を求める目的で、中和物を透析膜（分画分子量１０００）により精製後、水溶液の凍結乾燥を行い、精製Ｃ−ＨＰＣを得た。
得られた精製Ｃ−ＨＰＣの元素分析より、塩素含有量は３．０％であった。また、前記「ヒドロキシプロピルセルロースの分析法」によるヒドロキシプロポキシ基含有量は３２．５％であった。カチオン化エチレンオキシ基の置換度、及びプロピレンオキシ基の置換度は、それぞれ０．２２、及び１．１０であった。

【0371】

【表1】

【0372】

製造例Ａ（原料内部オレフィンＡの製造）
攪拌装置付きフラスコに１−ヘキサデカノール（カルコール６０９８：花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ−アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社製）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら５時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６内部オレフィン純度は９９．７％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６〜１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１６の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位１６．５質量％、Ｃ３位１５．４質量％、Ｃ４位１６．４質量％、Ｃ５位１７．２質量％、Ｃ６位１４．２質量％、Ｃ７、８位の合計が１９．８質量％であった。

【0373】

製造例Ｂ（原料内部オレフィンＢの製造）
攪拌装置付きフラスコに１−オクタデカノール（カルコール８０９８：花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ−アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社製）１０５０ｇ（原料アルコールに対して１５質量％）を仕込み、攪拌下、２８５℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら１３時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８内部オレフィン純度は９８．５％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１４８〜１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１８の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．７質量％、Ｃ２位１６．９質量％、Ｃ３位１５．９質量％、Ｃ４位１６．０質量％、Ｃ５位１４．７質量％、Ｃ６位１１．２質量％、Ｃ７位１０．２質量％，Ｃ８、９位の合計が１４．６質量％であった。

【0374】

製造例Ｃ（原料内部オレフィンＣの製造）
攪拌装置付きフラスコに１−ドデセン（リニアレン１２：出光興産株式会社製）６０００ｇ（３５．６モル）、固体酸触媒としてβ−ゼオライト（Ｚｅｏｌｙｓｔ社製）１８０ｇ（原料１−ドデセンに対して３．０質量％）を仕込み、攪拌下、１２０℃にて系内に窒素（２００ｍＬ／分）を流通させながら１２．５時間、反応を行った。反応終了後におけるα−オレフィンの内部異性化率は９８．４％、Ｃ１２内部オレフィン純度は９２．１％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３４〜１３８℃／７５．０−７８．８ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１２の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．５質量％、Ｃ２位３３．１質量％、Ｃ３位２３．７質量％、Ｃ４位２１．２質量％、Ｃ５位１５．０質量％、Ｃ６位６．８質量％であった。

【0375】

製造例Ｄ（原料内部オレフィンＤの製造）
攪拌装置付きフラスコに１−ヘキサデカノール（カルコール６０９８：花王株式会社製）７０００ｇ（２８．９モル）、固体酸触媒としてγ−アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社製）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら３時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１６内部オレフィン純度は９９．６％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、１３６〜１６０℃／４．０ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１６の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位１．８質量％、Ｃ２位３０．４質量％、Ｃ３位２３．９質量％、Ｃ４位１６．８質量％、Ｃ５位１２．０質量％、Ｃ６位７．４質量％、Ｃ７、８位の合計が７．８質量％であった。

【0376】

製造例Ｅ（原料内部オレフィンＥの製造）
攪拌装置付きフラスコに１−オクタデカノール（カルコール８０９８：花王株式会社製）７０００ｇ（２５．９モル）、固体酸触媒としてγ−アルミナ（ＳＴＲＥＭ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ社製）７００ｇ（原料アルコールに対して１０質量％）を仕込み、攪拌下、２８０℃にて系内に窒素（７０００ｍＬ／分）を流通させながら１０時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は１００％、Ｃ１８内部オレフィン純度は９８．２％であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、内温１４８〜１５８℃／０．５ｍｍＨｇで蒸留することでオレフィン純度１００％の炭素数１８の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、Ｃ１位０．８質量％、Ｃ２位３１．３質量％、Ｃ３位２２．９質量％、Ｃ４位１５．５質量％、Ｃ５位１０．８質量％、Ｃ６位７．２質量％、Ｃ７位５．３質量％，Ｃ８、９位の合計が６．２質量％であった。

【0377】

製造例２７（内部オレフィンスルホン酸塩（１）の製造）
製造例Ａで得られた炭素数１６の内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器（内径１４ｍｍφ、長さ４ｍ）を使用してＳＯ₃濃度２．８容量％の三酸化硫黄ガス、反応器外部ジャケットに２０℃の冷却水を通液することでスルホン化反応を行った。なお、ＳＯ₃／内部オレフィン反応モル比は１．０９に設定した。
得られたスルホン化物を、理論酸価（ＡＶ）に対し１．２モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、３０℃、１時間攪拌して中和した。中和物をオートクレーブ中で１６０℃、１時間加熱することで加水分解を行い、炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。
得られた粗生成物３００ｇを分液漏斗に移し、エタノール３００ｍＬを加えた後、１回あたり石油エーテル３００ｍＬを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物（主成分は芒硝）も、油水分離操作により水相から分離除去し、この操作を３回行った。水相側を蒸発乾固して、炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（内部オレフィンスルホン酸塩（１））を得た。ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比、及び、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を表２に示す。また、原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物の含有量は１．３質量％であった。

【0378】

製造例２８（内部オレフィンスルホン酸塩（２）の製造）
製造例Ｂで得られた炭素数１８の内部オレフィンを用いた以外は、製造例２７と同様の条件で、炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（内部オレフィンスルホン酸塩（２））を得た。ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比、及び、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を表２に示す。また、原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物の含有量は１．７質量％であった。

【0379】

製造例２９（内部オレフィンスルホン酸塩（３）の製造）
製造例Ｃで得られた炭素数１２の内部オレフィンを用いた以外は、製造例２７と同様の条件で、炭素数１２の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（内部オレフィンスルホン酸塩（３））を得た。ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比、及び、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を表２に示す。また、原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物の含有量は０．２質量％であった。

【0380】

製造例３０（内部オレフィンスルホン酸塩（４）の製造）
製造例Ｄで得られた炭素数１６の内部オレフィンを用いた以外は、製造例２７と同様の条件で、炭素数１６の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（内部オレフィンスルホン酸塩（４））を得た。ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比、及び、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を表２に示す。また、原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物の含有量は１．９質量％であった。

【0381】

製造例３１（内部オレフィンスルホン酸塩（５）の製造）
製造例Ｅで得られた炭素数１８の内部オレフィンを用いた以外は、製造例２７と同様の条件で、炭素数１８の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム（内部オレフィンスルホン酸塩（５））を得た。ヒドロキシ体／オレフィン体の質量比、及び、スルホン酸基が２位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を表２に示す。また、原料内部オレフィンの含有量は１００ｐｐｍ未満（ＧＣ検出下限未満）、無機化合物の含有量は０．９質量％であった。

【0382】

【表2】

【0383】

実施例１〜１４（ヘアシャンプーの製造、評価）
（製造）
ＣＣＥ（１）〜（１３）、（２０）及び界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム（花王株式会社製「エマール１７０Ｊ」（７０％水溶液、オキシエチレン基の平均付加モル数；１、アルキル鎖長；Ｃ１０〜１６）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルカルボベタイン（花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（３０％水溶液））、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（川研ファインケミカル株式会社製「アミゾール ＣＭＥ」）を用いて、各成分の有効分が表３に示す組成となるヘアシャンプーを常法により調製した。具体的には、ＣＣＥを水に溶解させ２％ポリマー溶液を調製した。別途、ポリマー以外の各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後攪拌し、均一溶解した後に、２％ポリマー溶液を加え、均一混合後冷却し、最後に、加温により蒸発した水分を補充してヘアシャンプーとした。

【0384】

（評価）
下記組成の各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。得られたプレーンシャンプーで人毛髪束（２０ｇ；２０ｃｍ）を洗浄した。洗浄した毛髪を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、表３に示す組成のヘアシャンプー（０．５ｇ）で洗浄し、温水(３５〜４０℃)ですすいだ。５人のパネラーが、以下の評価基準、評価方法により、毛髪のすすぎ時における、すべり性、すべりの持続感並びにコート感を下記の評価軸に従い評価した。また、毛髪洗浄剤としての総合評価を同様に下記の評価軸に従い評価した。

【0385】

（プレーンシャンプーの組成）
（成分） （％）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ １１．３
（花王株式会社製「エマールＥ−２７Ｃ」（有効分２７％）として４２．０％）
ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド ３．０
（花王株式会社製「アミノーン Ｃ−１１Ｓ」）
クエン酸 ０．２
メチルパラベン ０．３
精製水 バランス
計 １００．０

（評価基準）
・すべり性：
７：非常にすべり性がよく、摩擦感が感じられない
６：すべり性が良く、比較例５のヘアシャンプーに比べて摩擦感が非常に少ない
５：すべり性がよく、比較例５のヘアシャンプーに比べて摩擦感が少ない
４：ややすべり性がよく、比較例５のヘアシャンプーに比べて摩擦感がやや少ない
３：基準（後述する比較例５のヘアシャンプーのすすぎ時のすべり性）
２：すべり性が悪く、比較例５のヘアシャンプーに比べてきしむ
１：全くすべらず、比較例５のヘアシャンプーに比べてきしみが激しい
・持続感：
７：すべり性が５０秒間以上持続する
６：すべり性が３０秒間以上５０秒間未満持続する
５：すべり性が２０秒間以上３０秒間未満持続する
４：すべり性が１０秒間以上２０秒間未満持続する
３：すべり性が５秒間以上１０秒間未満持続する
２：すべり性が１秒間以上５秒間未満持続する
１：すべり性持続が１秒間未満である。
・すすぎ時のコート感：
７：すすぎ時のコート感が比較例４のヘアシャンプーに比べて非常に優れる
６：すすぎ時のコート感が比較例４のヘアシャンプーに比べて優れる
５：すすぎ時のコート感を比較例４のヘアシャンプーよりも感じる
４：すすぎ時のコート感を比較例４のヘアシャンプーよりもやや感じる
３：基準（後述する比較例４のヘアシャンプーのすすぎ時のコート感）
２：すすぎ時のコート感が比較例４のヘアシャンプーよりも少ない
１：すすぎ時のコート感が全く感じられない
（評価方法）
５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。

【0386】

比較例１〜５（ヘアシャンプーの製造、評価）
製造例２１〜２３で得られたＣＣＥ（２１）〜（２３）、製造例２４で得られたＣＰＧＣ（１）、及びカチオン化ヒドロキシエチルセルロース（Ｃ−ＨＥＣ；花王株式会社製「ポイズ Ｃ−８０Ｍ」）を用いて、表３に示す組成のヘアシャンプーを実施例１と同様にして調製し、評価した。結果を表３に示す。

【0387】

【表3】

【0388】

表３から、本発明のＣＣＥ（１）〜（１３）、（２０）を用いた毛髪洗浄剤組成物は、すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、並びにコート感を付与できたことが分かる。

【0389】

実施例１５（皮膚洗浄剤；ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造した。
両手を濡らし、得られたボディシャンプー０．５ｍＬを両手に塗布し、泡立てた後、その両手を１０秒間流水中ですすぎ、タオルで水滴を拭き取り、乾燥後の肌感触を評価した。
その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム *1 ６．２
ココイルイセチオン酸ナトリウム *2 ５．８
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *3 ３．７
グリセリン ３．２
ラウリン酸 ４．０
ミリスチン酸 ０．５
パルミチン酸 １．５
ステアリン酸 １．５
ＣＣＥ（１） ０．２
水酸化カリウム 適 量*4
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：花王株式会社製「エマール２７０Ｊ」（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
＊２：日油株式会社製「ダイヤポンＣＩ」（有効成分１００％）
＊３：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊４：ボディシャンプーのｐＨを７．３に調整した。

【0390】

実施例１６（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１５と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ココイルグリシンナトリウム *1 ９．４
ココアンホ酢酸ナトリウム *2 ２．５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *3 １．７
ラウリン酸 ２．０
グリセリン ６．０
ＣＣＥ（１） ０．３
香料，防腐剤 適 量
ｐＨ調整剤 適 量*4
精製水 バランス
計 １００．０
＊１：味の素株式会社製「アミライトＧＣＳ−１１」（有効成分１００％）
＊２：日光ケミカルズ株式会社製「ＮＩＫＫＯＬ ＡＭ−１０１」（有効成分４０％）
（上記組成は、ココアンホ酢酸ナトリウム換算）
＊３：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊４：クエン酸及び水酸化ナトリウムを用いて、洗顔料のｐＨを９．０に調整した。

【0391】

実施例１７（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１５と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ココイルメチルタウリンナトリウム *1 １．４
ラウリン酸 ２８．２
ミリスチン酸 ２．８
パルミチン酸 ３．１
ＰＥＧ−３２ *2 ２．０
グリセリン １６．０
ＣＣＥ（１） ０．３
香料，防腐剤 適 量
ｐＨ調整剤 適 量*3
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：日光ケミカルズ株式会社製「ＮＩＫＫＯＬ ＣＭＴ−３０」（有効成分３０％）
（上記組成は、ココイルメチルタウリンナトリウム換算）
＊２：日油株式会社製「ＰＥＧ＃１５００」
＊３：クエン酸及び水酸化ナトリウムを用いて、洗顔料のｐＨを９．０に調整した。

【0392】

実施例１８〜２９、比較例６（油剤を含有するヘアシャンプーの製造、評価）
ＣＣＥ（２）、（３）、（８）〜（１３）、（１７）〜（２０）、及びＣＰＧＣ（２）を用いて、表４に示す組成となるヘアシャンプーを常法により調製した。
具体的には、ＣＣＥ又はＣＰＧＣを水に溶解又は均一分散させ、適量の水及び界面活性剤をビーカーに取り、６０℃に加温して均一混合し、５０℃まで冷却した。そこに油剤を加え、均一混合後、４０℃まで冷却した。そこにパール化剤を添加し、３０分間撹拌乳化し冷却した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例１に記載のプレーンシャンプーで人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例１８〜２９及び比較例６のシャンプー０．５ｇを塗布し、１分間洗浄した。その後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整え、更にドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整えた。
５人のパネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、毛髪洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感、均一性の評価を行った。評価結果を表４に示す。乾燥後の均一性とは、毛束の根元から毛先の部分まで感触が均一であることを示す。

【0393】

（評価基準・評価方法）
・洗浄時の指通り性
５：比較例６のヘアシャンプーに比べ指通りが非常に良い
４：比較例６のヘアシャンプーに比べ指通りが良い
３：基準（比較例６のヘアシャンプーの洗浄時の指通り）
２：比較例６のヘアシャンプーに比べ指通りが悪い
１：比較例６のヘアシャンプーに比べ指通りが非常に悪い
・すすぎ時のすべり性
５：比較例６のヘアシャンプーに比べすべりが非常に良い
４：比較例６のヘアシャンプーに比べすべりが良い
３：基準（比較例６のヘアシャンプーのすすぎ時のすべり性）
２：比較例６のヘアシャンプーに比べすべりが悪い
１：比較例６のヘアシャンプーに比べすべりが非常に悪い
・すべり性の持続感
５：比較例６のヘアシャンプーに比べ持続感が非常に強い
４：比較例６のヘアシャンプーに比べ持続感が強い
３：基準（比較例６のヘアシャンプーのすべり性の持続感）
２：比較例６のヘアシャンプーに比べ持続感が弱い
１：比較例６のヘアシャンプーに比べ持続感が非常に弱い
・乾燥後のしっとり感
５：比較例６のヘアシャンプーに比べ非常にしっとり感が強い
４：比較例６のヘアシャンプーに比べしっとり感が強い
３：基準（比較例６のヘアシャンプーの乾燥後のしっとり感）
２：比較例６のヘアシャンプーに比べしっとり感が弱い
１：比較例６のヘアシャンプーに比べしっとり感が非常に弱い
・乾燥後の均一性
５：比較例６のヘアシャンプーに比べ非常に均一性が高い
４：比較例６のヘアシャンプーに比べ均一性が高い
３：基準（比較例６のヘアシャンプーの乾燥後の均一性）
２：比較例６のヘアシャンプーに比べ毛先がぱさつく
１：比較例６のヘアシャンプーに比べ非常に毛先がぱさつく

【0394】

【表4】

【0395】

なお、表４で使用した成分の詳細を以下に示す。
＊１：花王株式会社製「エマール１７０Ｊ」（有効成分７０％）
＊２：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
＊３：川研ファインケミカル株式会社製「アミゾールＣＭＥ」
＊４：東レ・ダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０２９」（有効成分５０％）
＊５：花王株式会社製「パールコンセントレート ＳＡ−Ｍ２」（有効成分２０％）

【0396】

表４から、実施例１８〜２９のヘアシャンプーは、毛髪洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感、均一性を付与することができる優れたヘアシャンプーであることが分かる。

【0397】

実施例３０（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例１５と同様にして評価した。
その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム *1 ６．２
ココイルイセチオン酸ナトリウム *2 ５．８
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *3 ３．７
グリセリン ３．２
ラウリン酸 ４．０
ミリスチン酸 ０．５
パルミチン酸 １．５
ステアリン酸 １．５
ひまわり油 １３．２
ＣＣＥ（８） ０．２
水酸化カリウム 適 量*4
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：花王株式会社製「エマール２７０Ｊ」（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
＊２：日油株式会社製「ダイヤポンＣＩ」（有効成分１００％）
＊３：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊４：ボディシャンプーのｐＨを７．３に調整した。

【0398】

実施例３１（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１５と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ココイルグリシンナトリウム *1 ９．４
ココアンホ酢酸ナトリウム *2 ２．５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *3 １．７
ラウリン酸 ２．０
グリセリン ６．０
ワセリン ９．０
ＣＣＥ（８） ０．３
香料，防腐剤 適 量
ｐＨ調整剤 適 量*4
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：味の素株式会社製「アミライトＧＣＳ−１１」（有効成分１００％）
＊２：日光ケミカルズ株式会社製「ＮＩＫＫＯＬ ＡＭ−１０１」（有効成分４０％）
（上記組成は、ココアンホ酢酸ナトリウム換算）
＊３：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊４：クエン酸及び水酸化ナトリウムを用いて、洗顔料のｐＨを９．０に調整した。

【0399】

実施例３２（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１５と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ココイルメチルタウリンナトリウム *1 １．４
ラウリン酸 ２８．２
ミリスチン酸 ２．８
パルミチン酸 ３．１
ＰＥＧ−３２ *2 ２．０
グリセリン １６．０
ワセリン ５．０
ＣＣＥ（８） ０．３
香料，防腐剤 適 量
ｐＨ調整剤 適 量*3
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：日光ケミカルズ株式会社製「ＮＩＫＫＯＬ ＣＭＴ−３０」（有効成分３０％）
（上記組成は、ココイルメチルタウリンナトリウム換算）
＊２：日油株式会社製「ＰＥＧ＃１５００」
＊３：クエン酸及び水酸化ナトリウムを用いて、洗顔料のｐＨを９．０に調整した。

【0400】

実施例３３〜５０（ＣＣＥ以外のカチオン化ポリマーも含有するヘアシャンプーの製造、評価）、比較例７
ＣＣＥとしてＣＣＥ（２）〜（４）、（８）〜（１３）、（１７）〜（１９）を用いて、表５に示す組成となるヘアシャンプーを常法により調製した（実施例３３〜５０）。また、比較としてＣＣＥを含まない、表５に示す組成となるシャンプーを常法により調製した（比較例７）。
具体的には、ＣＣＥ、及び前記ＣＣＥ以外のカチオン性ポリマーを水に溶解又は均一分散させ、適量の水及び界面活性剤をビーカーに取り、６０℃に加温して均一混合し、５０℃まで冷却した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例１に記載のプレーンシャンプーで人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例３３〜５０のシャンプー０．５ｇを塗布し、１分間洗浄した。その後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整え、更にドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整えた。
５人のパネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、毛髪の柔らかさ、すすぎ時のすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感の評価を行った。結果を表５に示す。

【0401】

（評価基準・評価方法）
・洗浄時の泡の柔らかさ
５：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に柔らかい
４：比較例７のヘアシャンプーに比べ柔らかい
３：基準（比較例７のヘアシャンプーの洗浄時の泡の柔らかさ）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べ硬い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に硬い
・洗浄時の毛髪の指通り
５：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に指通りが良い
４：比較例７のヘアシャンプーに比べ指通りが良い
３：基準（比較例７のヘアシャンプーの洗浄時の毛髪の指通り）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べ指通りが悪い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に指通りが悪い
・洗浄時の毛髪の柔らかさ
５：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に柔らかい
４：比較例７のヘアシャンプーに比べ柔らかい
３：基準（比較例７のヘアシャンプーの洗浄時の毛髪の柔らかさ）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べ硬い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に硬い
・すすぎ時のすべり性
５：比較例７のヘアシャンプーに比べすべりが非常に良い
４：比較例７のヘアシャンプーに比べすべりが良い
３：基準（比較例７のヘアシャンプーのすすぎ時のすべり性）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べすべりが悪い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べすべりが非常に悪い
・すすぎ時の毛髪の柔らかさ
５：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に柔らかい
４：比較例７のヘアシャンプーに比べ柔らかい
３：基準（比較例７のヘアシャンプーのすすぎ時の毛髪の柔らかさ）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べ硬い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常に硬い
・すべり性の持続感
５：比較例７のヘアシャンプーに比べ持続感が非常に強い
４：比較例７のヘアシャンプーに比べ持続感が強い
３：基準（比較例７のヘアシャンプーのすべり性の持続感）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べ持続感が弱い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べ持続感が非常に弱い
・すすぎ時のコート感
５：比較例７のヘアシャンプーに比べ非常にコート感が強い
４：比較例７のヘアシャンプーに比べコート感が強い
３：基準（比較例７のヘアシャンプーのすすぎ時のコート感）
２：比較例７のヘアシャンプーに比べコート感が弱い
１：比較例７のヘアシャンプーに比べコート感が非常に弱い

【0402】

【表5】

【0403】

なお、表５で使用した成分の詳細を以下に示す。
＊１：ローディア社製「ジャガーＣ−１３Ｓ」
＊２：ダウケミカル社製「ＵＣＡＲＥ ＬＲ３０Ｍ」
＊３：製造例２５
＊４：ダウケミカル社製「ＳＯＦＴＣＡＴ ＳＬ−１００」
＊５：Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製「ＳｅｎｓｏｍｅｒＣＴ４００ ｐｏｌｙｍｅｒ」
＊６：東邦化学工業株式会社製「カチナール ＣＬＢ１００」
＊７：Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製「Ｍｅｒｑｕａｔ ５５０」
＊８：花王株式会社製「エマール１７０Ｊ」（有効成分７０％）
＊９：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
＊１０：川研ファインケミカル株式会社製「アミゾールＣＭＥ」
＊１１：東レ・ダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０２９」（有効成分５０％）
＊１２：花王株式会社製「パールコンセントレート ＳＡ−Ｍ２」（有効成分２０％）

【0404】

表５から、実施例３３〜５０のヘアシャンプーは、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り、毛髪の柔らかさ、すすぎ時のすべり性、柔らかさ、すべり性の持続感、コート感を付与することができる優れたヘアシャンプーであることが分かる。

【0405】

実施例５１（ヘアシャンプー）
下記組成のヘアシャンプーを実施例１と同様に製造した。実施例１に記載のプレーンシャンプーで人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、前記のヘアシャンプー０．５ｇを塗布し、１分間洗浄した。その後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整え、更にドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整えた。このヘアシャンプーで洗浄、乾燥後の毛髪は優れたしっとり感を有していた。

（成分） （％）
ラウレス−１硫酸ナトリウム＊１ １３．０
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン＊２ ２．０
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド＊３ １．０
ＣＣＥ（２０） ０．３
カチオン化ヒドロキシエチルセルロース＊４ ０．１
塩化ジメチルジアリルアンモニウム−アクリルアミド共重合体＊５
０．１
高重合ジメチルポリシロキサン＊６ ２．０
アミノ変性高重合ジメチルポリシロキサン＊７ １．０
ＰＰＧ−３カプリリルエーテル＊８ ０．５
パール化剤＊９ １．０
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：花王株式会社製「エマール１７０Ｊ」（有効成分７０％）
＊２：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
＊３：花王株式会社製「アミノーンＣ−１１Ｓ」
＊４：花王株式会社製「ポイズＣ−８０Ｍ」
＊５：ルブリゾール社製「マーコート５５０」（有効成分９％）
＊６：東レダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０２９」（有効成分５０％）
＊７：東レダウコーニング株式会社製「ＳＭ８９０４」（有効成分４０％）
＊８：花王株式会社製「カオーソフケアＧＰ−１」
＊９：花王株式会社製「パールコンセントレート ＳＡ−Ｍ２」

【0406】

実施例５２（ヘアシャンプー）
下記組成のヘアシャンプーを実施例１と同様に製造した。実施例１８と同様の方法で評価した結果、このヘアシャンプーで洗浄、乾燥後の毛髪は優れたしっとり感を有していた。

（成分） （％）
ラウレス−１硫酸ナトリウム＊１ １３．０
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン＊２ １．５
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド＊３ １．０
ＣＣＥ（２０） ０．３
Ｃ−ＨＰＣ ０．１
高重合ジメチルポリシロキサン＊４ ２．０
ＰＰＧ−３カプリリルエーテル＊５ １．０
パール化剤＊６ １．０
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：花王株式会社製「エマール１７０Ｊ」（有効成分７０％）
＊２：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
＊３：花王株式会社製「アミノーンＣ−１１Ｓ」
＊４：東レダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０２９」（有効成分５０％）
＊５：花王株式会社製「カオーソフケアＧＰ−１」
＊６：花王株式会社製「パールコンセントレート ＳＡ−Ｍ２」

【0407】

実施例５３（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例１５と同様にして評価した。
その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ラウリン酸 ８．６
ミリスチン酸 ８．４
パルミチン酸 ２．５
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム *1 ２．９
グリセリン １．９
プロピレングリコール １．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *2 ０．９
ＣＣＥ（４） ０．２
カチオン化グアーガム *3 ０．１
水酸化カリウム（ｐＨ９．６に調整する量） 適 量
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：花王株式会社製「エマール２７０Ｊ」（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
＊２：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊３：ローディア社製「ジャガーＣ−１３Ｓ」（有効成分１００％）

【0408】

実施例５４（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例１５と同様に評価した。その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム*1 １０．０
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *2 １．５
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．０
グリセリン ２．０
塩化ナトリウム １．０
ＣＣＥ（４） ０．２
ポリクオタニウム−１０ *3 ０．１
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：花王株式会社製「エマール２７０Ｊ」（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
＊２：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊３：花王株式会社製「ポイズＣ−８０Ｍ」（有効成分１００％）

【0409】

実施例５５（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例１５と同様に評価した。その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ラウロイルサルコシンカリウム *1 ６．０
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム *2 ３．３
プロピレングリコール ３．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *3 ２．８
ジステアリン酸グリコール １．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ０．７
ＣＣＥ（４） ０．２
ポリクオタニウム−１０ *4 ０．１
香料，防腐剤 適 量
ｐＨ調整剤 適 量*5
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：日光ケミカルズ株式会社製「ＮＩＫＫＯＬサルコシネートＬＫ−３０」（有効成分３０％）
（上記組成は、ラウロイルサルコシンカリウム換算）
＊２：花王株式会社製「エマール２７０Ｊ」（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
＊３：花王株式会社製「アンヒトール５５ＡＢ」（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
＊４：花王株式会社製「ポイズＣ−８０Ｍ」（有効成分１００％）
＊５：クエン酸及び水酸化ナトリウムを用いて、ボディシャンプーのｐＨを６．０に調整した。

【0410】

実施例５６（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例１５と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ココイルメチルタウリンＮａ *1 １．４
ラウリン酸 ２８．２
ミリスチン酸 ２．８
パルミチン酸 ３．１
ＰＥＧ−３２ *2 ２．０
グリセリン １６．０
ＣＣＥ（４） ０．２
ポリクオタニウム−１０ *3 ０．１
香料，防腐剤 適 量
ｐＨ調整剤 適 量*4
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：日光ケミカルズ株式会社製「ＮＩＫＫＯＬ ＣＭＴ−３０」（有効成分３０％）
（上記組成は、ココイルメチルタウリンナトリウム換算）
＊２：日油株式会社製「ＰＥＧ＃１５００」（有効成分１００％）
＊３：花王株式会社製「ポイズＣ−８０Ｍ」（有効成分１００％）
＊４：クエン酸及び水酸化ナトリウムを用いて、洗顔料のｐＨを９．０に調整した。

【0411】

実施例５７〜７１（毛髪コンディショニング剤組成物の製造、評価）、比較例８
ＣＣＥとしてＣＣＥ（２）〜（４）、（８）〜（１９）、ＣＰＧＣ（２）を用いて、表６に示す組成となる毛髪コンディショニング剤組成物（コンディショナー）を常法により調製した。
具体的には、ＣＣＥ又はＣＰＧＣ、適量の水、及び適量のｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）をビーカーに取り、８０℃に加温し溶解させた。そこへ、８０℃で溶解した界面活性剤を加え、１時間攪拌し乳化した。５０℃まで冷却して油剤を加え、均一混合した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。必要に応じてｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液及び４８％水酸化ナトリウム水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例１に記載のプレーンシャンプーで洗浄した人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例５７〜７１及び比較例８のコンディショナー１ｇを塗布し、１分間なじませた後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。その後、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整えた。
５人のパネラーが、コンディショナーを毛髪に塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すべり性の持続感、乾燥後のコート感を評価した。結果を表６に示す。

【0412】

（評価基準・評価方法）
・塗布時の存在感
５：比較例８のコンディショナーに比べ強く存在感を感じる
４：比較例８のコンディショナーに比べ存在感を感じる
３：基準（比較例８のコンディショナーの塗布時の存在感）
２：比較例８のコンディショナーに比べ存在感が弱い
１：存在感を感じない
・すすぎ時の柔らかさ
５：比較例８のコンディショナーに比べ非常に柔らかい
４：比較例８のコンディショナーに比べ柔らかい
３：基準（比較例８のコンディショナーのすすぎ時の柔らかさ）
２：比較例８のコンディショナーに比べ硬い
１：比較例８のコンディショナーに比べ非常に硬い
・すべり性の持続感
５：比較例８のコンディショナーに比べ持続感が非常に強い
４：比較例８のコンディショナーに比べ持続感が強い
３：基準（比較例８のコンディショナーのすべり性の持続感）
２：比較例８のコンディショナーに比べ持続感が弱い
１：比較例８のコンディショナーに比べ持続感が非常に弱い
・乾燥後のコート感
５：比較例８のコンディショナーに比べ強くコート感を感じる
４：比較例８のコンディショナーに比べコート感を感じる
３：基準（（比較例８のコンディショナーの乾燥後のコート感）
２：比較例８のコンディショナーに比べコート感が弱い
１：コート感を感じない

【0413】

【表6】

【0414】

なお、表６で使用した成分の詳細を以下に示す。
＊１：花王株式会社製「コータミン２２８５Ｅ−Ｅ」
＊２：花王株式会社製「カルコール６０９８」
＊３：花王株式会社製「カルコール８０９８」
＊４：東レ・ダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０２９」（有効成分５０％）

【0415】

表６から、実施例５７〜７１の毛髪コンディショニング剤組成物は、塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すべり性の持続感、乾燥後のコート感に優れた毛髪コンディショニング剤組成物であることが分かる。

【0416】

実施例７２（洗い流さないタイプのヘアコンディショナー）
実施例５７と同様にして下記組成の洗い流さないタイプのヘアコンディショナーを調製した。

（成分） （％）
ＣＣＥ（２０） ０．０５
ステアリルアルコール ０．４
高重合ジメチルシロキサン *1 ０．１
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム ０．２
クエン酸 適 量*2
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：東レ・ダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０６０」（有効分６０％）
（上記組成は、高重合ジメチルシロキサン換算）
＊２：ヘアコンディショナーのｐＨを５．０に調整した。

【0417】

実施例１に記載のプレーンシャンプーで洗浄した人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、毛束の水を切り、ドライヤーの温風で乾燥させ、櫛で毛束を整えた。この毛束に前記のヘアコンディショナー１ｇを塗布し、１分間なじませた。室温で乾燥後、毛束の官能評価を行った。
その結果、このヘアコンディショナーにより、乾燥後の毛髪に良好なコート感を付与できた。

【0418】

実施例７３（洗い流さないタイプのヘアコンディショナー）
実施例５７と同様にして下記組成の洗い流さないタイプのヘアコンディショナーを調製した。
（成分） （％）
ＣＣＥ（２０） ０．５
ステアリルアルコール ４．０
高重合ジメチルシロキサン *1 ４．０
塩化セチルトリメチルアンモニウム ５．０
クエン酸 適 量*2
精製水 バランス
計 １００．０

＊１：東レ・ダウコーニング株式会社製「ＢＹ２２−０６０」（有効分６０％）
（上記組成は、高重合ジメチルシロキサン換算）
＊２：ヘアコンディショナーのｐＨを５．０に調整した。

【0419】

実施例１記載のプレーンシャンプーで洗浄した人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、毛束の水を切り、ドライヤーの温風で乾燥させ、櫛で毛束を整えた。この毛束の毛先に前記のヘアコンディショナー０．１ｇを塗布し、１分間なじませた。室温で乾燥後、毛束の官能評価を行った。
このヘアコンディショナーにより、乾燥後の毛髪に良好なコート感を付与できた。

【0420】

実施例７４〜８４（二剤型毛髪脱色剤の製造及び評価）、比較例９
（１）第１剤の調製
表７（第１剤）に示す油剤（高級アルコール）、２８％アンモニア水溶液及びプロピレングリコール以外の成分と適量の水を混合し撹拌した。６０℃に加温して完全に溶解させた。そこに、セチルアルコールとプロピレングリコールを予め混合し７０℃に加温したものを添加し、３０分間乳化させた。４０℃まで冷却し、２８％アンモニア水溶液と残りの水を添加して均一に混合し、第１剤を調製した。

【0421】

（２）第２剤の調製
表７（第２剤）に示す界面活性剤（セテアレス−１３及びラウレス−１硫酸ナトリウム）、その他成分（ＥＤＴＡ−２−ナトリウム、リン酸、リン酸水素２ナトリウム）、及び適量の水を混合して撹拌し、６０℃に加温して完全に溶解させた。そこに、７０℃に加温した油剤（高級アルコール）を添加し、乳化させた。４０℃まで冷却し、３５％過酸化水素水溶液と残りの水を添加して均一に混合し、第２剤を調製した。ｐＨは４であった。

【0422】

（３）二剤型毛髪脱色剤の評価
ビューラックス社より市販されている化学処理履歴のない長さ３０ｃｍ、質量１０ｇの毛髪（人毛黒髪 ＢＳ−Ｂ３Ａ）を利用し、この毛髪検体３ｇを均一な厚みとなるように２ｃｍ幅に引きそろえた。毛髪の片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用毛束とした。
実施例１に記載のプレーンシャンプーで洗浄した上記の毛束をドライヤーの温風で乾燥させた。前記（１）、（２）で得られた第１剤及び第２剤を質量比２：３で混ぜ合わせ、あわせて３ｇを毛束に塗布した。その後、毛束を３０℃で３０分間静置した。
５人のパネラーが、得られた評価用トレスを温水で１分間すすぎ処理を行い、以下に示す評価基準により、毛髪すすぎ時のすべり性、コート感、柔らかさの評価を行った。
結果を表７に示す。

【0423】

５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
・すすぎ時のすべり性
５：比較例９の脱色剤に比べすべりが非常によい
４：比較例９の脱色剤に比べすべりがよい
３：基準（比較例９の脱色剤のすすぎ時のすべり性）
２：比較例９の脱色剤に比べすべりが悪い
１：比較例９の脱色剤に比べすべりが非常に悪い
・すすぎ時のコート感
５：比較例９の脱色剤に比べコート感が非常に優れる
４：比較例９の脱色剤に比べコート感が優れる
３：基準（比較例９の脱色剤のすすぎ時のコート感）
２：比較例９の脱色剤に比べコート感が悪い
１：コート感を全く感じない
・すすぎ時の柔らかさ
５：比較例９の脱色剤に比べ柔らかさが非常によい
４：比較例９の脱色剤に比べ柔らかさがよい
３：基準（比較例９の脱色剤のすすぎ時の柔らかさ）
２：比較例９の脱色剤に比べ柔らかさが悪い
１：柔らかさが感じられない

【0424】

【表7】

【0425】

表７より、実施例７４〜８４の毛髪脱色剤は、処理後の毛髪のすすぎ時に、良好なすべり性とコート感、柔らかさを付与できたことが分かる。

【0426】

実施例８５及び比較例１０（パーマネントウェーブ剤の製造及び評価）
（１）第１剤の調製
表８に示す、５０％チオグリコール酸アンモニウム、２８％アンモニア水以外の成分と適量の水とを混合し、完全に溶解するまで撹拌した。５０％チオグリコール酸アンモニウム、２８％アンモニア水と残りの水を加えて撹拌し、完全に溶解させ、第１剤を調製した。ｐＨは９であった。

【0427】

（２）第２剤の調製
表８に示す、臭素酸ナトリウム、プロピレングリコール、界面活性剤（セテアレス−１３、ラウレス−３）、ケラチン加水分解物と適量の水を混合し、完全に溶解するまで撹拌した。アモジメチコンを添加し、均一に混合し、第２剤を調製した。ｐＨは７であった。

【0428】

（３）パーマネントウェーブ剤の評価
ビューラックス社より市販されている化学処理履歴のない長さ３０ｃｍ、質量１０ｇの毛髪（人毛黒髪 ＢＳ−Ｂ３Ａ）を利用し、この毛髪検体２ｇを均一な厚みとなるように２ｃｍ幅に引きそろえた。毛髪の片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用毛束とした。
作成した毛束を実施例１に記載のプレーンシャンプーで処理し、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。この毛束を直径９ｍｍのロッド（株式会社ダリヤ製、ベネゼルコールドロッド６号）に巻きつけ、第１剤２ｇを塗布し、３０℃で１５分間静置し、３分間温水ですすぎを行った。更に、第２剤を２ｇ塗布し、３０℃で１５分静置し、ロッドをはずした。
５人のパネラーが、得られた評価用トレスを温水で１分間すすぎ処理を行い、比較例１０を基準とした他は、実施例１と同様に毛髪すすぎ時のすべり性、コート感、柔らかさの評価を行った。また、下記組成のプレーンコンディショナーで毛髪すすぎ時の毛髪の指通り、すべり性、持続感の評価を行った。
パーマネントウェーブ剤の評価は、比較例１０を基準スコア３として評価を行った。結果を表８に示す。

【0429】

〔プレーンコンディショナーの組成〕
（成分） （％）
ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド １．０
セチルアルコール ０．６
ステアリルアルコール ２．３
プロピレングリコール １．０
フェノキシエタノール ０．３
精製水 バランス
計 １００．０

【0430】

〔プレーンコンディショナーの製造〕
フェノキシエタノールと適量の水を加えて混合し、８０℃まで加温した。そこに、ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルアルコール、ステアリルアルコール、プロピレングリコールを予め混合し７０℃に加温したものを添加し、乳化させ、常温まで冷却した。

【0431】

（評価基準：比較例１０を基準スコア３とする）
５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
・コンディショナー処理後の指通り
５：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて指通りが非常によい
４：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて指通りがよい
３：基準（比較例１０のコンディショナー処理後の指通り）
２：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて指通りが悪い
１：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて指通りが非常に悪い
・コンディショナー処理後のすべり性
５：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べてすべりが非常によい
４：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べてすべりがよい
３：基準（比較例１０のコンディショナー処理後のすべり性）
２：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べてすべりが悪い
１：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べてすべりが非常に悪い
・コンディショナー処理後の持続感
５：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて持続感に非常に優れる
４：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて持続感に優れる
３：基準（比較例１０のコンディショナー処理後の持続感）
２：比較例１０のパーマネントウェーブ剤に比べて持続感が感じられない
１：持続感が全く感じられない

【0432】

【表8】

【0433】

表８より、実施例８５のパーマネントウェーブ剤は処理すすぎ時に、良好なすべり性とコート感、柔らかさを付与できたことが分かる。また、コンディショナー後の毛髪すすぎ時に、良好な指通り、すべり性、持続感を付与できたことが分かる。

【0434】

実施例８６及び比較例１１（縮毛矯正剤の製造及び評価）
（１）第１剤の調製
表９に示す、５０％チオグリコール酸アンモニウム以外の成分と適量の水を混合し、完全に溶解するまで撹拌した。５０％チオグリコール酸アンモニウムと残りの水を加えて撹拌し、完全に溶解させ、第１剤を調製した。ｐＨは９であった。
（２）第２剤の調製
表９に示す、乳酸、β−ナフタレンスルホン酸、ベンジルオキシエタノール、エタノール、セテアレス−１３と適量の水を混合し、完全に溶解するまで撹拌した。次に４８％水酸化ナトリウム水溶液を添加し攪拌混合した。さらに３５％過酸化水素水と残りの水を加えて攪拌し、完全に溶解させ、第２剤を調製した。ｐＨは３であった。
（３）縮毛矯正剤の評価
日本人成人女性でくせ毛がある人から提供された、長さ２６ｃｍ、質量１０ｇの毛髪を検体とした。これを実施例１と同様のプレーンシャンプーで処理し、流水で洗浄した後風乾した。この毛髪検体２ｇを均一な厚みとなるように２ｃｍ幅に引きそろえた。毛髪の片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用毛束とした。
作成した毛束を実施例１に記載のプレーンシャンプーで処理し、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。この毛束に、第１剤１．５ｇを塗布し、２５℃で１５分間静置し、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を拭き取った。その後、１３０℃に設定した、高温整髪用アイロンで処理した。次いで、第２剤を１．５ｇ塗布し、２５℃で５分静置した。
５人のパネラーが、得られたトレスを温水で１分間すすぎ処理を行い、比較例１１を基準スコア３とした他は、実施例８５と同様に、コンディショナー後の毛髪すすぎ時の毛髪の指通り、すべり性、持続感の評価を行った。縮毛矯正剤の評価は、比較例１１を基準スコア３として評価を行った。結果を表９に示す。

【0435】

【表9】

【0436】

表９より、実施例８６の縮毛矯正剤は処理すすぎ時に、良好なすべり性とコート感、柔らかさを付与できたことが分かる。また、コンディショナー後の毛髪すすぎ時に、良好な指通り、すべり性、持続感を付与できたことが分かる。

【0437】

実施例８７〜９９、比較例１２（ヘアシャンプーの製造、評価）
ＣＣＥ（１２）、（２０）、及びカチオン化グアーガムを用いて、表１０に示す組成となるヘアシャンプーを実施例１８〜２９と同様にして調製した。
実施例１に記載のプレーンシャンプーで人毛髪束（２０ｇ、２０ｃｍ）を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例８７〜９９及び比較例１２のシャンプー０．５ｇを塗布し、１分間洗浄した。その後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整え、更にドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整えた。
５人のパネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、毛髪洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感、均一性の評価を行った。

【0438】

（評価基準・評価方法）
・洗浄時の指通り性
５：比較例１２のヘアシャンプーに比べ指通りが非常に良い
４：比較例１２のヘアシャンプーに比べ指通りが良い
３：基準（比較例１２のヘアシャンプーの洗浄時の指通り）
２：比較例１２のヘアシャンプーに比べ指通りが悪い
１：比較例１２のヘアシャンプーに比べ指通りが非常に悪い
・すすぎ時のすべり性
５：比較例１２のヘアシャンプーに比べすべりが非常に良い
４：比較例１２のヘアシャンプーに比べすべりが良い
３：基準（比較例１２のヘアシャンプーのすすぎ時のすべり性）
２：比較例１２のヘアシャンプーに比べすべりが悪い
１：比較例１２のヘアシャンプーに比べすべりが非常に悪い
・すべり性の持続感
５：比較例１２のヘアシャンプーに比べ持続感が非常に強い
４：比較例１２のヘアシャンプーに比べ持続感が強い
３：基準（比較例１２のヘアシャンプーのすべり性の持続感）
２：比較例１２のヘアシャンプーに比べ持続感が弱い
１：比較例１２のヘアシャンプーに比べ持続感が非常に弱い
・乾燥後のしっとり感
５：比較例１２のヘアシャンプーに比べ非常にしっとり感が強い
４：比較例１２のヘアシャンプーに比べしっとり感が強い
３：基準（比較例１２のヘアシャンプーの乾燥後のしっとり感）
２：比較例１２のヘアシャンプーに比べしっとり感が弱い
１：比較例１２のヘアシャンプーに比べしっとり感が非常に弱い
・乾燥後の均一性
５：比較例１２のヘアシャンプーに比べ非常に均一性が高い
４：比較例１２のヘアシャンプーに比べ均一性が高い
３：基準（比較例１２のヘアシャンプーの乾燥後の均一性）
２：比較例１２のヘアシャンプーに比べ毛先がぱさつく
１：比較例１２のヘアシャンプーに比べ非常に毛先がぱさつく

【0439】

【表10】

【0440】

表１０から、実施例８７〜９９のヘアシャンプーは、毛髪洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性、すべり性の持続感、乾燥後のしっとり感、均一性を付与することができる優れたヘアシャンプーであることが分かる。

【産業上の利用可能性】

【0441】

本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルは、ヘアシャンプー等の毛髪洗浄剤組成物に配合すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、並びにコート感、乾燥時のしっとり感、均一性を付与することができる。ボディシャンプー、洗顔料等の皮膚洗浄剤組成物に配合すると、皮膚を洗浄した後に優れた保湿感を付与することができる。毛髪コンディショニング剤組成物に配合すると、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与することができる。また、毛髪処理剤組成物に配合すると、処理後のすすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。