特許 6240198 低動的表面張力を有する界面活性剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6240198

(24)【登録日】2017年11月10日

(45)【発行日】2017年11月29日

(54)【発明の名称】低動的表面張力を有する界面活性剤組成物

(51)【国際特許分類】

   B01F 17/10 20060101AFI20171120BHJP

   C09J 201/00 20060101ALI20171120BHJP

   C09J 11/06 20060101ALI20171120BHJP

   B01F 17/42 20060101ALI20171120BHJP

   B01F 17/38 20060101ALI20171120BHJP

   C07C 43/11 20060101ALN20171120BHJP

   C07C 41/03 20060101ALN20171120BHJP

【ＦＩ】

   B01F17/10

   C09J201/00

   C09J11/06

   B01F17/42

   B01F17/38

   !C07C43/11

   !C07C41/03

【請求項の数】8

【全頁数】16

(21)【出願番号】特願2015-531414(P2015-531414)

(86)(22)【出願日】2012年9月14日

(65)【公表番号】特表2015-535727(P2015-535727A)

(43)【公表日】2015年12月17日

(86)【国際出願番号】CN2012081382

(87)【国際公開番号】WO2014040265

(87)【国際公開日】20140320

【審査請求日】2015年9月11日

(73)【特許権者】

【識別番号】502141050

【氏名又は名称】ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100077517

【弁理士】

【氏名又は名称】石田 敬

(74)【代理人】

【識別番号】100087413

【弁理士】

【氏名又は名称】古賀 哲次

(74)【代理人】

【識別番号】100128495

【弁理士】

【氏名又は名称】出野 知

(74)【代理人】

【識別番号】100102990

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 良博

(72)【発明者】

【氏名】シャオフア・ワン

(72)【発明者】

【氏名】ワンリン・ユー

【審査官】 松元 麻紀子

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許第０４０９７３９０（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特表２００２−５４０２４４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／０６４８５８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 Low-temperature microemulsions for the in situ extraction of contaminants from soil，Physicochemical and Engineering Aspects，１９９８年 ３月１１日，141，p.217-225

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｂ０１Ｆ １７／１０

Ｂ０１Ｆ １７／３８

Ｂ０１Ｆ １７／４２

Ｃ０９Ｊ １１／０６

Ｃ０９Ｊ ２０１／００

Ｃ０７Ｃ ４１／０３

Ｃ０７Ｃ ４３／１１

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（ａ）式Ｉ：

【化1】

のスルホコハク酸ジアルキル化合物であって、式中、Ｒはそれぞれ独立してＣ_７−Ｃ_９アルキルであり、Ｍ^＋は１価または２価の陽イオンであるスルホコハク酸ジアルキル化合物；ならびに
（ｂ）式ＩＩ−Ａ：

【化2】

の第２級アルコールアルコキシレート化合物であって、式中、Ｒ^３はＨまたはイソプロピルであり、ｎは２、３、５又は８である第２級アルコールアルコキシレート化合物、
を含み、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が９：１〜１：９である組成物。

【請求項2】

Ｒ^３がイソプロピルであり、ｎが３であり、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が９：１から１：１であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、請求項１記載の組成物。

【請求項3】

Ｒ^３がイソプロピルであり、ｎが５であり、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、前記最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、請求項１記載の組成物。

【請求項4】

Ｒ^３がイソプロピルであり、ｎが８であり、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が１：１から１：９であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、前記最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、請求項１記載の組成物。

【請求項5】

Ｒ^３がＨであり、ｎが２〜３であり、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、前記最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、請求項１記載の組成物。

【請求項6】

前記スルホコハク酸ジアルキル化合物および前記第２級アルコールアルコキシレート化合物の水溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、３０ｍＮ／ｍ以下の平衡表面張力を有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。

【請求項7】

調合物における表面張力を減少させる方法であって、該方法が該調合物に該調合物の全重量に基づく重量で０．１〜２パーセントの請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物を添加することを含む方法。

【請求項8】

表面張力を減少させる界面活性剤を含有する調合物であって、該調合物が接着剤調合物、農薬調合物、コーティング調合物、インク調合物、織物または皮革において使用するための調合物、ロールコーティング調合物、カーテンコーティング調合物、印刷調合物、およびスプレーコーティング調合物から選択される調合物であって、前記界面活性剤が請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物を含む調合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は一般的に、水性調合物において湿潤剤として有用な界面活性剤組成物に関する。この組成物はスルホコハク酸ジアルキル化合物および分岐第２級アルコールエトキシレート化合物を含む。

【背景技術】

【0002】

界面活性剤は、水性調合物において湿潤剤として幅広く使用されている。最近の界面活性剤は、それらが使用される特定の用途の性能要件に特に適合した特性をしばしば有する。

【0003】

界面活性剤を使用するいくつかの産業プロセスは、新しい表面の形成速度が大きい動的表面条件を必要とし、例えば印刷、ロールコーティング、カーテンコーティング、インクジェット、スプレーコーティング等の用途において必要とする。このようなプロセスは、使用される調合物に含まれる界面活性剤が表面張力を下げる能力や基材を素早く濡らす能力を示すことを通常必要とする。通常、動的表面張力（ＤＳＴ）を使用して、ある溶液の、高速度プロセス条件下で表面張力を下げる性能や基材を濡らす性能を測定する。しかしながら、多くの公知の界面活性剤は素早い濡れを提供することが不可能であり、したがってこのような特性を要求する産業の要件を満たすのに不十分である。

【0004】

本発明が取り組む問題は、動的表面条件下での使用に適した特性を示す新規界面活性剤組成物の提供である。

【発明の概要】

【0005】

以下に記載するように、スルホコハク酸ジアルキル化合物および分岐第２級アルコールエトキシレート化合物を含有する組成物が、著しく減少した動的表面張力を示すことを我々は現在見出している。さらに、この組成物は、発泡の増加なしで、平衡表面張力（ＥＳＴ）の減少を示してもよい。低ＥＳＴや泡がより少なくなることは、上記の動的表面形成を必要とする用途を含む多くの用途で望まれている。

【0006】

一態様においては、
（ａ）下記の式Ｉのスルホコハク酸ジアルキル化合物であって、式Ｉの式中、Ｒはそれぞれ独立して直鎖または分岐Ｃ_６−Ｃ_１０アルキルであり、Ｍ^＋は１価または２価の陽イオンであるスルホコハク酸ジアルキル化合物；ならびに、
（ｂ）下記の式ＩＩの第２級アルコールアルコキシレート化合物であって、式ＩＩの式中、Ｒ^１およびＲ^２は独立して直鎖または分岐Ｃ_１−Ｃ_１４アルキルであり、Ｒ^１、Ｒ^２およびそれらが結合する炭素により形成される基は７〜１６個の炭素原子を含有し、ｎは１〜２０である第２級アルコールアルコキシレート化合物、
を含む組成物を提供する。

【0007】

【化1】

【0008】

【化2】

【0009】

他の態様においては、有効量の本明細書において記載される組成物を調合物に添加することを含む、調合物において表面張力を減少させる方法を提供する。

【0010】

さらなる態様においては、表面張力を減少させる界面活性剤を含有する調合物であって、この調合物が接着剤調合物、農薬調合物、コーティング調合物、インク調合物、織物または皮革において使用するための調合物、ロールコーティング調合物、カーテンコーティング調合物、印刷調合物、およびスプレーコーティング調合物から選択される調合物であって、この界面活性剤が本明細書において記載される組成物を含む調合物を提供する。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】図１は積層接着調合物と多様な界面活性剤の動的表面張力のプロットである（室温）。

【図2】図２は、調合物を５０℃で１０日間保管後の、積層接着調合物と多様な界面活性剤の動的表面張力のプロットである（試験は室温で行う）。

【発明を実施するための形態】

【0012】

他に指定されない限り、数の範囲（例えば、「２〜１０」）は、範囲を規定する数（例えば、２および１０）を包含する。

【0013】

他に指定されない限り、比、百分率および部等は重量による。

【0014】

上述の通り、本発明は、（ａ）式Ｉのスルホコハク酸ジアルキル化合物、および（ｂ）式ＩＩの第２級アルコールアルコキシレート化合物を含む組成物を提供する。この組成物は、小さい動的表面張力を有利に提供する。さらにこの組成物は、望ましい低平衡表面張力、低発泡性特性、低エネルギー表面上での低接触角を含むさらなる利点を提供してもよく、好ましい濡れ特性を示す。

【0015】

この組成物のスルホコハク酸ジアルキル化合物は、下記の式Ｉにより表されてもよく、式Ｉの式中、Ｒはそれぞれ独立して直鎖または分岐Ｃ_６−Ｃ_１０アルキルであり、Ｍ^＋は１価または２価の陽イオンである。

【0016】

【化3】

【0017】

いくつかの実施形態においては、式ＩにおけるＲはそれぞれ同一である。

【0018】

いくつかの実施形態においては、式ＩにおけるＲは、直鎖または分岐Ｃ_７−Ｃ_９アルキルである。いくつかの実施形態においては、Ｒは２−エチルヘキシル（ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_２−）である。

【0019】

いくつかの実施形態においては、式ＩにおけるＭ^＋は１価の陽イオンである。いくつかの実施形態においては、Ｍ^＋はナトリウムまたはカリウムまたはアンモニウムイオンである。いくつかの実施形態においては、Ｍ^＋はナトリウムイオンである。

【0020】

本発明の組成物の第２級アルコールアルコキシレート化合物は、下記の式ＩＩにより表されてもよく、式ＩＩの式中、Ｒ^１およびＲ^２は独立して直鎖または分岐Ｃ_１−Ｃ_１４アルキルであり、Ｒ^１、Ｒ^２およびそれらが結合する炭素により形成される基は７〜１６個の炭素原子を含有し、ｎは１〜２０である。

【0021】

【化4】

【0022】

いくつかの実施形態においては、Ｒ^１、Ｒ^２およびそれらが結合する炭素により形成される基は９〜１２個の炭素原子を含有する。

【0023】

本発明のいくつかの実施形態においては、Ｒ^１はＣ_３−Ｃ_１２アルキルであり、あるいはＣ_３−Ｃ_８アルキルであり、あるいはＣ_４−Ｃ_６アルキルである。

【0024】

本発明のいくつかの実施形態においては、Ｒ^２はＣ_３−Ｃ_１２アルキルであり、あるいはＣ_４−Ｃ_１０アルキルであり、あるいはＣ_６−Ｃ_８アルキルである。

【0025】

式ＩＩの化合物における変数「ｎ」は、この化合物の作製において使用するアルコール出発物１モルに対する、荷電エチレンオキシドの平均モル量を表す。いくつかの実施形態においては、ｎは２以上であり、あるいは３以上であり、あるいは４以上である。いくつかの実施形態においては、ｎは１８以下であり、あるいは１５以下であり、あるいは１２以下である。いくつかの実施形態においては、ｎは２〜１５の範囲にあり、あるいは２〜１０の範囲にある。

【0026】

本発明のいくつかの実施形態においては、式ＩＩの第２級アルコールアルコキシレートは、下記の式ＩＩ−Ａの第２級アルコールアルコキシレートであり、式中、Ｒ^３はＨまたはイソプロピルであり、ｎは上記で規定するとおりである。

【0027】

【化5】

【0028】

いくつかの実施形態においては、第２級アルコールアルコキシレートは、下記の式の第２級アルコールアルコキシレートであり、式中、ｎは上記で規定するとおりである。いくつかの実施形態においては、ｎは２〜３である。

【0029】

【化6】

【0030】

いくつかの実施形態においては、第２級アルコールアルコキシレートは、下記の式の第２級アルコールアルコキシレートであり、式中、ｎは上記で規定するとおりである。いくつかの実施形態においては、ｎは３〜８である。

【0031】

【化7】

【0032】

いくつかの実施形態においては、本発明の組成物における式Ｉのスルホコハク酸ジアルキル化合物と式ＩＩの第２級アルコールアルコキシレート化合物の重量比は、９９：１から１：９９であり、あるいは９：１から１：９であり、あるいは９：１から１：１であり、あるいは１：１から１：９である。

【0033】

いくつかの実施形態においては、式ＩＩにおけるＲ^３はイソプロピルであり、ｎは３であり、第２級アルコールアルコキシレート化合物に対するスルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比は９：１から１：１である。

【0034】

いくつかの実施形態においては、Ｒ^３はイソプロピルであり、ｎは５であり、第２級アルコールアルコキシレート化合物に対するスルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比は９：１から１：９である。

【0035】

いくつかの実施形態においては、Ｒ^３はイソプロピルであり、ｎは８であり、第２級アルコールアルコキシレート化合物に対するスルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比は１：１から１：９である。

【0036】

いくつかの実施形態においては、Ｒ^３はＨであり、ｎは２〜３（好ましくは２．５）であり、第２級アルコールアルコキシレート化合物に対するスルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比は９：１から１：９であり、あるいは１：３から１：９である。

【0037】

本発明の組成物は、小さい動的表面張力を有利に示す。いくつかの実施形態においては、０．１ｗｔ％の濃度で温度２１〜２２℃において測定し、かつ最大泡圧法（実施例を参照のこと）にしたがって１５泡／秒で測定する場合、スルホコハク酸ジアルキル化合物と第２級アルコールアルコキシレート化合物の水溶液における動的表面張力は、４５ｍＮ／ｍ以下であり、あるいは４３ｍＮ／ｍ以下であり、あるいは４０ｍＮ／ｍ以下であり、あるいは３８ｍＮ／ｍ以下である。

【0038】

いくつかの実施形態においては、スルホコハク酸ジアルキル化合物と第２級アルコールアルコキシレート化合物の水溶液は、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、ウィルヘルミー板法にしたがって、３０ｍＮ／ｍ以下の平衡表面張力を有する。

【0039】

本発明の組成物は、幅広い種類の水性調合物における湿潤剤として有用である。この組成物の有利な動的表面張力特性に起因して、この組成物は動的表面条件に付される調合物における使用に特に適している。例としては、接着剤調合物、農薬調合物、コーティング調合物、インク調合物、織物または皮革加工において使用するための調合物、ロールコーティング調合物、カーテンコーティング調合物、印刷調合物、およびスプレーコーティング調合物が挙げられるがこれらに限定されるものではない。

【0040】

当業者は、特定の調合物において使用するべき本発明の調合物の有効量を容易に決定することができる。非限定的な例では、適切な量として、調合物の全重量に基づく重量で０．０１〜５パーセント、好ましくは０．１〜２パーセントが挙げられる。

【0041】

式Ｉのスルホコハク酸ジアルキル化合物および式ＩＩの第２級アルコールアルコキシレート化合物は、民間製造業者から購入してもよく、または文献方法を使用して当業者が調製してもよい（例えば国際特許公報第ＷＯ２０１２／０７１１４９号および米国特許第２，８７０，２２０号を参照のこと。参照によりそれぞれが本明細書に取り込まれる。）。

【0042】

本発明のいくつかの実施形態を、以下の実施例において詳細に記載する。

【実施例】

【0043】

物質
ＤＯＳＳ：ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム
ＴＭＮ−（ＥＯ）ｎ：エトキシ化２，６，８−トリメチル−４−ノナノール（ＴＭＮ）（式ＩＩ−Ａ、Ｒ^３はイソプロピルである）。この物質は、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー（Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から市販されており、または米国特許第２，８７０，２２０号において記載されるとおり２段階エトキシ化法を使用して作製する。
ＤＩＢＣ−（ＥＯ）ｎ：下記の通り調製するエトキシ化ジイソブチルカルビノール（ＤＩＢＣ）（式ＩＩ−Ａ、Ｒ^３はＨである）試料。
ＡＥＲＯＳＯＬ（登録商標）ＷＡ−３００界面活性剤、スルホコハク酸ジオクチルとＣ１２−１６アルコールエトキシレートのブレンド：Ｃｙｔｅｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能。
ＳＵＲＦＹＮＯＬ（登録商標）ＰＳＡ３３６界面活性剤、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（ＤＯＳＳ）とエトキシ化２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールのブレンド：Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから入手可能。

【0044】

試験方法
動的表面張力。動的表面張力を、Ｋｒｕｓｓ ＢＰ−２泡圧張力計で測定する。高純度窒素ガスを使用して泡を発生させる。内径０．２３８ｍｍを有するＳＨ２０３１疎水性コーティングガラスキャピラリー（Ｋｒｕｓｓ製）を使用する。表面張力を、１０〜２０００ｍｓの表面寿命範囲で測定する。表面張力を泡表面寿命の関数として、ｍｓおよび泡発生頻度（泡／秒）で報告する。測定は室温（２１−２２℃）で行う。

【0045】

平衡表面圧。界面活性剤溶液の表面張力を、ウィルヘルミー白金板を装着したＫｒｕｓｓ Ｋ１００表面張力計を使用して、室温（２１〜２２℃）で測定する。脱イオン水を使用して溶液を作製し、水の表面張力を測定すると７２〜７３ｍＮ／ｍである。結果を標準偏差０．１ｍＮ／ｍ未満の５回繰返し試験値の平均として報告する。

【0046】

ロスマイルス泡試験。ロスマイルス泡試験を、ＡＳＴＭ法Ｄ１１７３「表面活性剤の発泡特性用標準試験法」により記載されるとおりに行う。ガラスピペット（「泡ピペット」）を２００ｍｌの０．１％界面活性剤水溶液で充填し、ＩＤ＝５．０ｃｍを有する目盛付ガラス管（「泡レシーバ」）を５０ｍｌの同一溶液で満たす。泡レシーバ上にピペットをセンタリングした後、ピペット内の水溶液を、空気を通して９０ｃｍ排出させ、泡レシーバ内の溶液にはねかけ、それにより泡を形成させる。泡層の高さ、泡に取り込まれた空気量の測定値を０秒および５分において記録する。各系について室温で２回測定し、結果を平均として報告する。

【0047】

接触角。接触角測定を、Ｋｒｕｓｓ ＤＳＡ−１００液滴形状分析計を使用して、室温で行う。この装置は可動性の試料ステージを有する。Ｋｒｕｓｓソフトウェア（ＤＳＡ３．ｅｘｅ）を使用して装置の操作を制御し、データ解析を行う。接触角測定を静的固着（すなわち、置かれている）液滴で行う。顕微鏡スライドの各端に少量の接着剤を使用して、ＴＥＦＬＯＮ（登録商標）テープ、パラフィルム、またはシリコーン剥離紙をガラス顕微鏡スライドに注意深く置き、表面にテフロン（登録商標）テープを保持する。基材を試料ステージに置き、ＤＳＡソフトウェアによりあらかじめ規定された方法を使用して、プログラムで基材上に５液滴を置く。自動化方法を使用する。この研究においては、液滴体積は５μＬであり、液滴付着速度は６μＬ／分であり、液滴を置いた後すぐに測定を行う。液滴像を取得したら、ベースラインを決定し、左および右接触角をソフトウェアにより決定し、左および右接触角の相加平均を各液滴について算出する。合計１５液滴を試験する３グループからの平均値として結果を報告する。

【0048】

実施例１ ＤＩＢＣ−（ＥＯ）ｎの合成
ジイソブチルカルビノール（２０００．６ｇ、水含有量４５０．５ｐｐｍ）および三フッ化ホウ素のジエチルエーテル複合体（３．０８ｇ）をあらかじめ窒素でパージした９Ｌ反応器に充填する。混合物を窒素下で、５５℃において撹拌しながら加熱する。エチレンオキシド（ＥＯ、全量７４０．２ｇ）を、５５℃で約２時間にわたり、計量しながら反応器に供給する。ＥＯの供給完了後、反応器内容物を反応温度においてさらに２時間撹拌し、未反応酸化物を消費させ（温浸）、次に室温に冷却する。反応器内容物（８１９．３ｇ）の一部を、粗製物１として反応容器から取り出す。反応器を窒素で１６〜２０ｐｓｉａに加圧し、残りの１９２５．５ｇの反応器内容物を撹拌しながら５５℃に加熱する。エチレンオキシド（全量３４５ｇ）を約１時間にわたり、計量しながら反応器に供給する。ＥＯの供給完了後、反応器内容物を反応温度において４．５時間撹拌し、未反応酸化物を消費させ、次に室温に冷却する。生成物を粗製物２として反応器から出す。

【0049】

粗製物１および２をまず５％ＮａＯＨ溶液で、次に水で洗浄する。

【0050】

５００ｍＬ丸底フラスコ（ＲＢＦ）に、洗浄した粗製物１を１７６グラム秤量して入れる。油ポンプおよび窒素ラインを備えたロータリエバポレーターで、４トールの減圧下、温度１１５℃で１時間、粗製物から軽質分を除去する。フラスコ内の残留物を試料１として回収する（７７．１ｇ）。水酸基価解析（ＡＳＴＭ Ｄ４２７４）は、ＥＯ付加の平均量が３．０１であることを示す。この試料をＤＩＢＣ−３ＥＯと表記する。

【0051】

同様に、８３．７グラムの洗浄した粗製物１を５００ｍＬのＲＢＦに入れ、３トールの減圧下、温度７０℃で１．５時間、軽質分を除去する。残留物（４７．７グラム）を試料２として回収する。水酸基価解析（ＡＳＴＭ Ｄ４２７４）は、ＥＯ付加の平均量が２．３１であることを示す。この試料をＤＩＢＣ−２．５ＥＯと表記する。

【0052】

同様に、４２０グラムの洗浄した粗製物２を１Ｌのフラスコに入れ、３トールの減圧下、温度１１５℃で１時間、軽質分を除去する。残留物（２３６．５グラム）を試料３として回収する。水酸基価解析（ＡＳＴＭ Ｄ４２７４）は、ＥＯ付加の平均量が３．９８であることを示す。この試料をＤＩＢＣ−４ＥＯと表記する。

【0053】

低ＥＯ付加生成物を出発物として使用して、より多くのＥＯを加え、高ＥＯ付加生成物を得ることができる。

【0054】

ＤＩＢＣエトキシレートは、ＷＯ２０１２／０７１１４９において記載されるように、複金属シアン化物（ＤＭＣ）を触媒として使用して、１段階法により作製することもできる。

【0055】

実施例２
平衡表面張力、動的表面張力、ロスマイルス泡高度、および低エネルギー表面上の接触角を、ＤＯＳＳと多様なエトキシレートＴＭＮ試料の、異なるブレンド比でのブレンドについて試験する。ＤＯＳＳ、サーフィノールＰＳＡ３３６、およびエアロゾルＷＡ−３００を比較に含める。全試料を０．１ｗｔ％の全活性濃度で、室温（２１〜２２℃）において試験する。結果を表１〜２においてまとめる。

【0056】

【表1】

【0057】

【表2】

【0058】

表１および２において見られるとおり、ＤＯＳＳを幅広い範囲のブレンド比でエトキシ化ＴＭＮとブレンドすることにより、平衡表面張力、動的表面張力、および接触角値はＤＯＳＳ自身と比較して著しく減少する。全てのブレンドは、ＤＯＳＳと比較して同様の発泡特性もしくは低い発泡特性を示す。サーフィノールＰＳＡ３３６と比較して、本発明のブレンドの実施例の多くは、より小さい動的表面張力を示す。重要なことに、本発明の組成物は、著しく小さい平衡表面張力および低エネルギー表面上の接触角を提供し、これより本発明の組成物はサーフィノールＰＳＡ３３６よりも優れた湿潤剤であることが示される。エアロゾルＷＡ−３００と比較すると、エアロゾルＷＡ−３００により示される極めて低い平衡表面張力は、本発明のブレンドの多くと良く競合することができる。しかしながら、本発明の組成物の動的表面張力特性および低エネルギー表面上での濡れは、エアロゾルＷＡ−３００よりもはるかに有利であり、これにより本発明のブレンドは特に動的条件においてより優れた湿潤剤であることが示される。

【0059】

実施例３
約２．５の平均ＥＯ数を有するＤＩＢＣエトキシレート（ＤＩＢＣ−２．５ＥＯ）を、０．１ｗｔ％の全活性濃度でＤＯＳＳと混合し、混合した溶液の動的表面張力を室温（２１〜２２℃）において測定する。結果を表３にまとめる。見られるとおり、ＤＩＢＣ−２．５ＥＯの含有量が５０％以上の場合、ＤＩＢＣ−２．５ＥＯとブレンドすることにより、ＤＯＳＳの１５泡／秒での動的表面張力は約４５ｍＮ／ｍから４０ｍＮ／ｍ未満へ減少する。これらの結果は、ＤＩＢＣエトキシレート／ＤＯＳＳブレンドを使用して動的表面張力減少特性を改善することができることを実証している。

【0060】

【表3】

【0061】

実施例４：接着剤調合物における湿潤剤としての使用
湿潤剤が添加されていない水性アクリル積層接着剤基剤調合物を中国のＢｅｉｊｉｎｇ Ｄｅｃａｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ． Ｌｔｄ．より得る。基剤調合物に、０．５ｗｔ％の添加量で、異なる濡れ界面活性剤を添加して、最終調合生成物を得る。サーフィノール４２０（エトキシ化（１．３）２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール）、サーフィノールＰＳＡ−３３６（両方ともにＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓより）、およびＤＯＳＳとＤＩＢＣ−２．５ＥＯの活性重量比１：１でのブレンドを湿潤剤として使用する。最終調合生成物を、ポリプロピレン（ＰＰ）上でのフィルム形成特性および動的表面張力特性について評価する。包装フィルム作製においては、コーティング工程速度はしばしば大きく、小さい動的表面張力が重要である。いずれの湿潤剤も添加していない基剤調合物も参照として評価に含める。

【0062】

ＰＰ上のフィルムコーティングをＫ制御コーティング機（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ）により行い、フィルム重量を２ｇｓｍで制御する。調合物からのフィルム形成特性を表４にまとめる。

【0063】

【表4】

【0064】

異なる表面寿命時間での試料の動的表面張力値を図１にプロットする。

【0065】

図１から見られるように、湿潤剤を添加していない試料は大きい表面張力を有し、これより動的条件下での不十分な濡れが示唆される。サーフィノール４２０およびサーフィノールＰＳＡ３３６の両方は動的表面張力を減少させることができるが、本発明のブレンド（ＤＩＢＣ−２．５ＥＯおよびＤＯＳＳ）を使用する調合物は最も小さい動的表面張力を実証する。

【0066】

実施例５ 熱安定性
実施例４からの調合試料を密封し、５０℃で１０日間、オーブン内に設置する。加熱後の試料を、フィルム形成特性および動的表面張力について再度試験する。本発明のブレンド（ＤＩＢＣ−２．５ＥＯ＋ＤＯＳＳ）を湿潤剤として有する試料は良好なフィルム形成を示し、コーティングしたフィルムは縮小欠損を示すことがわかる。サーフィノール４０またはサーフィノールＰＳＡ３３６のいずれかを湿潤剤として使用した試料からコーティングしたフィルムにおいて、いくつかの縮小欠損を認める。湿潤剤を含有しない参照調合物からコーティングしたフィルムは、重度の縮小欠損を有する。動的表面張力試験においては、ＤＩＢＣ−２．５ＥＯ＋ＤＯＳＳを湿潤剤として使用する調合物は小さい動的表面張力を示し、非加熱試料で得られる測定値と比較して、ほとんど変化しないことがわかる。対照的に、サーフィノール４２０またはサーフィノールＰＳＡ３３６を湿潤剤として使用する試料は、参照調合物で観測されるレベルに近い大きな動的表面張力を示す（図２を参照のこと）。この結果より、本発明のブレンド界面活性剤を添加物として使用する場合、水性接着剤調合物は優れた熱安定性を有することが示唆される。
本開示は以下も包含する。
［１］
（ａ）式Ｉ：

のスルホコハク酸ジアルキル化合物であって、式中、Ｒはそれぞれ独立して直鎖または分岐Ｃ_６−Ｃ_１０アルキルであり、Ｍ^＋は１価または２価の陽イオンであるスルホコハク酸ジアルキル化合物；ならびに
（ｂ）式ＩＩ：

の第２級アルコールアルコキシレート化合物であって、式中、Ｒ^１およびＲ^２は独立して直鎖または分岐Ｃ_１−Ｃ_１４アルキルであり、Ｒ^１、Ｒ^２およびそれらが結合する炭素により形成される基は７〜１６個の炭素原子を含有し、ｎは１〜２０である第２級アルコールアルコキシレート化合物、
を含む組成物。
［２］
ＲがＣ_７−Ｃ_９アルキルである上記態様１記載の組成物。
［３］
前記第２級アルコールアルコキシレートが式ＩＩ−Ａ：

の第２級アルコールアルコキシレートであって、式中、Ｒ^３はＨまたはイソプロピルであり、ｎは２〜２０である、上記態様１〜２のいずれかに記載の組成物。
［４］
Ｒ^３がイソプロピルであり、ｎが３であり、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が９：１から１：１であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、上記態様３記載の組成物。
［５］
Ｒ^３がイソプロピルであり、ｎが５であり、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が９：１から１：９であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、前記最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、上記態様３記載の組成物。
［６］
Ｒ^３がイソプロピルであり、ｎが８であり、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が１：１から１：９であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、前記最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、上記態様３記載の組成物。
［７］
Ｒ^３がＨであり、ｎが２〜３であり、前記第２級アルコールアルコキシレート化合物に対する前記スルホコハク酸ジアルキル化合物の重量比が９：１から１：９であって、該スルホコハク酸ジアルキル化合物および該第２級アルコールアルコキシレート化合物の水性溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、前記最大泡圧法にしたがって１５泡／秒で、４５ｍＮ／ｍ以下の動的表面張力を有する、上記態様３記載の組成物。
［８］
前記スルホコハク酸ジアルキル化合物および前記第２級アルコールアルコキシレート化合物の水溶液が、０．１ｗｔ％の濃度で、温度２１〜２２℃において、３０ｍＮ／ｍ以下の平衡表面張力を有する、上記態様１〜７のいずれかに記載の組成物。
［９］
調合物における表面張力を減少させる方法であって、該方法が該調合物に有効量の上記態様１〜８のいずれかに記載の組成物を添加することを含む方法。
［１０］
表面張力を減少させる界面活性剤を含有する調合物であって、該調合物が接着剤調合物、農薬調合物、コーティング調合物、インク調合物、農薬調合物、織物または皮革において使用するための調合物、ロールコーティング調合物、カーテンコーティング調合物、印刷調合物、およびスプレーコーティング調合物から選択される調合物であって、前記界面活性剤が上記態様１〜８のいずれかに記載の組成物を含む調合物。

【図1】

【図2】