特許 6242270 複屈折調整剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6242270

(24)【登録日】2017年11月17日

(45)【発行日】2017年12月6日

(54)【発明の名称】複屈折調整剤

(51)【国際特許分類】

   C08G 63/199 20060101AFI20171127BHJP

   C08L 67/02 20060101ALI20171127BHJP

   C08L 101/12 20060101ALI20171127BHJP

   G02B 5/30 20060101ALI20171127BHJP

【ＦＩ】

   C08G63/199

   C08L67/02

   C08L101/12

   G02B5/30

【請求項の数】19

【全頁数】31

(21)【出願番号】特願2014-76501(P2014-76501)

(22)【出願日】2014年4月2日

(65)【公開番号】特開2014-218645(P2014-218645A)

(43)【公開日】2014年11月20日

【審査請求日】2016年12月2日

(31)【優先権主張番号】特願2013-82080(P2013-82080)

(32)【優先日】2013年4月10日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】591147694

【氏名又は名称】大阪ガスケミカル株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100090686

【弁理士】

【氏名又は名称】鍬田 充生

(74)【代理人】

【識別番号】100142594

【弁理士】

【氏名又は名称】阪中 浩

(72)【発明者】

【氏名】大田 善也

(72)【発明者】

【氏名】加藤 真理子

(72)【発明者】

【氏名】古屋 正之

(72)【発明者】

【氏名】沖見 克英

(72)【発明者】

【氏名】渡邉 久芳

(72)【発明者】

【氏名】緒方 和幸

(72)【発明者】

【氏名】濱田 和樹

(72)【発明者】

【氏名】宮内 信輔

【審査官】 松元 洋

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０９−０７１７１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１４４７４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１０５８８７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１７３８４４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６３／００ − ６３／９１

Ｃ０８Ｌ １／００ − １０１／１６

ＣＡ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

樹脂の複屈折を調整するための添加剤であって、下記式（１ａ）又は（１ｂ）で表される化合物及びそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも一種のフルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を含むジカルボン酸成分（Ａ）とジオール成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂で構成されている複屈折調整剤。

【化1】

（式中、Ｘ_１ａ，Ｘ_１ｂは、同一又は異なって、アリール基を有していてもよいアルキレン基、Ｒ^１は、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はアシル基、ｎは０〜４の整数、ｋは０〜４の整数を示す。）

【請求項2】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）が９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種である請求項１記載の複屈折調整剤。

【請求項3】

ジカルボン酸成分（Ａ）が、さらに、非フルオレン系アレーンジカルボン酸、シクロアルカンジカルボン酸、ビ又はトリシクロアルカンジカルボン酸及びそれらのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種で構成された他のジカルボン酸成分（Ａ２）を含む請求項１又は２記載の複屈折調整剤。

【請求項4】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）が９，９−ビス（カルボキシＣ_２−５アルキル）フルオレン類およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種であり、他のジカルボン酸成分（Ａ２）が、Ｃ_６−１０アレーン−ジカルボン酸、Ｃ_５−８シクロアルカン−ジカルボン酸、ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸及びそれらのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種である請求項３記載の複屈折調整剤。

【請求項5】

ジカルボン酸成分（Ａ）が、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を１０モル％以上含む請求項１〜４のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項6】

ジカルボン酸成分（Ａ）が、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を５０モル％以上含む請求項１〜５のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項7】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）との割合が、前者／後者（モル比）＝１００／０〜５０／５０である請求項１〜６のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項8】

ジオール成分（Ｂ）が、脂肪族ジオール、脂環族ジオールおよび芳香脂肪族ジオールから選択された少なくとも１種を含む請求項１〜７のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項9】

ジオール成分（Ｂ）が、アルカンジオール、シクロアルカンジオール、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋シクロアルカン、ジ（ヒドロキシシクロアルキル）アルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）オキサスピロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン及び９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類から選択された少なくとも１種である請求項１〜８のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項10】

ジオール成分（Ｂ）が、脂肪族ジオールと、脂環族ジオールおよび芳香脂肪族ジオールから選択された少なくとも１種の非脂肪族ジオールとを、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜１／９９の割合で含む請求項８又は９記載の複屈折調整剤。

【請求項11】

負の固有複屈折を有する請求項１〜１０のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項12】

固有複屈折が−１０×１０^−４以下、２０℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率が１．５６以上、ガラス転移温度が７０℃以上である請求項１〜１１のいずれかに記載の複屈折調整剤。

【請求項13】

正の固有複屈折を有する樹脂と、請求項１〜１２のいずれかに記載の複屈折調整剤とを含む樹脂組成物。

【請求項14】

樹脂が、芳香環を有する樹脂である請求項１３記載の樹脂組成物。

【請求項15】

樹脂が、ポリエステル系樹脂及びポリカーボネート系樹脂から選択された少なくとも１種を含む請求項１３又は１４記載の樹脂組成物。

【請求項16】

樹脂が、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂である請求項１３〜１５のいずれかに記載の樹脂組成物。

【請求項17】

複屈折調整剤の割合が、樹脂１００重量部に対して１〜５００重量部である請求項１３〜１６のいずれかに記載の樹脂組成物。

【請求項18】

請求項１３〜１７のいずれかに記載の樹脂組成物で形成された光学用成形体。

【請求項19】

光学フィルムである請求項１８記載の光学用成形体。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規な複屈折調整剤（又はリタデーション調整剤）およびこの複屈折調整剤を含む樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

複屈折（又はリタデーション）を調整する成分（複屈折調整剤）として、種々の化合物が知られている。例えば、特開２００９−２２７８７１号公報（特許文献１）には、重合性官能基を有する液晶材料と、重合開始剤と、複屈折率調整剤としてイソシアヌル酸及び／又はイソシアヌル酸誘導体を含む感光性組成物が開示されている。

【0003】

また、特開２００９−２８２４８２号公報（特許文献２）には、正の配向複屈折を有する水溶性樹脂（例えば、ポリビニルアルコール系樹脂など）と、負の配向複屈折を有する水溶性樹脂（例えば、ポリスチレンスルホン酸塩など）とを含む位相差フィルムが開示されている。

【0004】

さらに、特開２０１２−３１２７６号公報（特許文献３）には、色剤と樹脂と該樹脂を溶解し得る有機溶剤とを含有するカラーフィルター用顔料分散液であって、前記色剤として、顔料（Ａ）表面にリタデーション調整剤を被覆してなる変性顔料（Ｄ）を用いるカラーフィルター用顔料分散組成物が開示されている。そして、この文献には、リタデーション調整剤として、特定の変性ポリアミンを使用できること、この変性ポリアミンにより、リタデーション値をプラスあるいはマイナスの方向に調整できることが記載されている。

【0005】

このように種々の複屈折調整剤が知られているが、相溶性やブリードアウトなどの観点から、添加される樹脂成分に対する親和性が要求されるため、現実的には適用できる樹脂が限定されやすい。また、添加剤の種類によっては、樹脂の特性を低下させる（例えば、低屈折率化する）こともある。

【0006】

一方、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格など）を有する化合物は、高屈折率、高耐熱性などの優れた機能を有することが知られている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現し、成形可能とする方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が一般的である。

【0007】

そして、このようなフルオレン骨格を有する樹脂の複屈折特性についても、検討されつつある。例えば、特開２００６−３３５９７４号公報（特許文献４）には、ナフタレンジカルボン酸および／またはそのエステル形成性誘導体を主として含むジカルボン酸化合物と、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどのジヒドロキシ化合物からなるポリエステル重合体を用い、正の複屈折を有する成形体を得たことが開示されている。

【0008】

また、特開２０１１−２１１３９号公報（特許文献５）には、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）フルオレンや、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレンなどの分岐アルキル基やシクロヘキシル基を有する特定の化合物をジオールとするポリカーボネートを用いて、負の複屈折を有するフィルムを得たことが記載されている。

【0009】

なお、特開２００８−６９２２４号公報（特許文献６）には、フルオレン骨格を有するジオール成分（Ａ１）［例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］で少なくとも構成されたジオール成分（Ａ）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）［例えば、９，９−ビス（カルボキシ−Ｃ_１−４アルキル）フルオレン、２，７−ジカルボキシフルオレンなど］で少なくとも構成されたジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂が開示されている。なお、この文献には、このようなフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分を重合成分とする特定のポリエステル樹脂が、低複屈折を有することが記載されているが、具体的な記載はない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】特開２００９−２２７８７１号公報（特許請求の範囲）

【特許文献2】特開２００９−２８２４８２号公報（特許請求の範囲）

【特許文献3】特開２０１２−３１２７６号公報（特許請求の範囲）

【特許文献4】特開２００６−３３５９７４号公報（特許請求の範囲、実施例）

【特許文献5】特開２０１１−２１１３９号公報（特許請求の範囲、実施例）

【特許文献6】特開２００８−６９２２４号公報（特許請求の範囲、実施例）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

従って、本発明の目的は、新規な複屈折調整剤およびこの複屈折調整剤を含む樹脂組成物を提供することにある。

【0012】

本発明の他の目的は、屈折率や耐熱性などの特性を損なうことなく、複屈折を調整できる複屈折調整剤およびこの複屈折調整剤を含む樹脂組成物を提供することにある。

【0013】

本発明のさらに他の目的は、樹脂に対する親和性に優れる複屈折調整剤およびこの複屈折調整剤を含む樹脂組成物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0014】

前記のように、従来、フルオレン骨格を有する樹脂の複屈折性については、ごく一部のポリエステル樹脂について検討がなされているものの、このようなポリエステル樹脂においても正の複屈折になる場合や逆に負の複屈折になる場合があるなど、不明な部分が多く、また、樹脂に混合する複屈折調整剤として用いることができるか否かの検討についても全くなされていないのが現状であった。例えば、ある化合物が、負の複屈折を有していたとしても、樹脂との混合系においては、相溶性が良好でない場合などには、樹脂の複屈折を負の複屈折に低減しない場合などがあり、単純に負の複屈折や正の複屈折を有していても、複屈折調整剤として適用できるか否かの検討には試行錯誤を要する。

【0015】

このような中、本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、フルオレン系ジカルボン酸成分を少なくとも重合成分とする特定のポリエステル樹脂が、負の複屈折性（固有複屈折）などの特異な複屈折性を有していること、また、このようなポリエステル樹脂は、樹脂に対する親和性に優れており、樹脂と混合したとき、実際に樹脂の複屈折を調整（例えば、正の複屈折を有する樹脂の複屈折を負の方向に低減）でき、複屈折調整剤として適用可能であること、さらに、耐熱性や屈折率などの樹脂特性を損なうことなく、複屈折を調整できることを見出し、本発明を完成した。

【0016】

すなわち、本発明の添加剤は、樹脂（例えば、正の固有複屈折を有する樹脂）の複屈折を調整するための添加剤であって、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を含むジカルボン酸成分（Ａ）とジオール成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂で構成されている複屈折調整剤（複屈折低減剤、リタデーション調整剤、リタデーション低減剤）である。

【0017】

このような複屈折調整剤は、通常、負の方向に固有複屈折を低減するための添加剤であってもよい。

【0018】

複屈折調整剤において、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）は、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類（例えば、９，９−ビス（カルボキシＣ_２−５アルキル）フルオレン類）およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種であってもよい。

【0019】

ジカルボン酸成分（Ａ）は、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を１０モル％以上（特に、５０モル％以上）含んでいてもよい。また、ジカルボン酸成分（Ａ）は、非フルオレン系アレーンジカルボン酸（例えば、Ｃ_６−１０アレーン−ジカルボン酸）、シクロアルカンジカルボン酸（例えば、Ｃ_５−８シクロアルカン−ジカルボン酸）、ビ又はトリシクロアルカンジカルボン酸（例えば、ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸）及びそれらのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種で構成された他のジカルボン酸成分（Ａ２）を含んでいてもよく、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）との割合は、前者／後者（モル比）＝１００／０〜５０／５０程度であるジカルボン酸成分（Ａ）であってもよい。

【0020】

複屈折調整剤において、ジオール成分（Ｂ）は、例えば、脂肪族ジオール（例えば、アルカンジオール）、脂環族ジオール［例えば、シクロアルカンジオール、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋（橋架環式）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシシクロアルキル）アルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）オキサスピロアルカン］および芳香脂肪族ジオール［例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類］から選択された少なくとも１種を含んでいてもよい。また、ジオール成分（Ｂ）は、脂肪族ジオールと、非脂肪族ジオール（例えば、脂環族ジオールおよび芳香脂肪族ジオールから選択された少なくとも１種の非脂肪族ジオール）とを含んでいてもよく、これらの割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜１／９９程度であってもよい。

【0021】

本発明の複屈折調整剤は、代表的には、負の固有複屈折を有していてもよい。特に、本発明の複屈折調整剤は、固有複屈折が−１０×１０^−４以下、２０℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率が１．５６以上、ガラス転移温度が７０℃以上であってもよい。

【0022】

本発明には、樹脂（特に正の固有複屈折を有する樹脂）と、複屈折調整剤とを含む樹脂組成物が含まれる。このような樹脂組成物において、樹脂は、芳香環を有する樹脂（例えば、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂）であってもよい。特に、樹脂はポリカーボネート系樹脂及びポリエステル系樹脂から選択された少なくとも１種を含んでいてもよい。

【0023】

また、このような樹脂組成物において、複屈折調整剤の割合は、例えば、樹脂１００重量部に対して１〜５００重量部程度であってもよい。

【0024】

また、本発明には、前記樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。このような成形体は特に、光学用成形体（例えば、光学フィルムなど）であってもよい。

【発明の効果】

【0025】

本発明では、新規な複屈折調整剤を提供できる。このような本発明の複屈折調整剤は、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分を重合成分とするポリエステル樹脂からなり、例えば、負の複屈折性を有しているため、正の複屈折を有する樹脂の複屈折を調整（負の方向に低減）するための複屈折調整剤（複屈折低減剤）などとして利用できる。しかも、本発明の複屈折調整剤には、逆波長分散性［波長が大きくなるほど位相差（又は複屈折）が大きくなる特性］を有しているものも含まれる。そのため、本発明の複屈折調整剤は、逆波長分散性を付与（又は発現）するための添加剤として使用することもできる。

【0026】

また、本発明の複屈折調整剤は、樹脂に適用しても、樹脂特性（屈折率、耐熱性、機械的特性、耐湿性など）を損なうことがなく、適用する樹脂の種類やポリエステルにおいて組み合わせる他のジカルボン酸成分やジオール成分の種類やその割合を調整することで、むしろこのような特性を向上又は改善することもできる。

【0027】

さらに、本発明の複屈折調整剤は、樹脂に対する親和性（相溶性など）に優れている。そのため、効率よく樹脂に複屈折調整機能を発現できる。そのため、幅広い樹脂に適用可能であり、ブリードアウトなども高いレベルで抑制できる。そして、本発明の複屈折調整剤は、少量でも複屈折機能を発現できるし、高割合で添加しても、前記のように樹脂特性を損なうことがなく、むしろ、樹脂特性を向上できる場合もあるため、用途に応じて多種多様な態様で適用でき、極めて有用性が高い。このような複屈折調整剤を含む樹脂（又は本発明の複屈折調整剤により改質された樹脂）は、上記のように、優れた特性を有し、光学フィルム、光学レンズなどの光学用成形体などに好適に利用可能である。

【発明を実施するための形態】

【0028】

本発明の複屈折調整剤（複屈折低減剤、リタデーション調整剤、リタデーション低減剤）は、特定のジカルボン酸成分とジオール成分とを重合成分とするポリエステル樹脂で構成されている。

【0029】

［ジカルボン酸成分］
ジカルボン酸成分（ジカルボン酸成分（Ａ）などということがある）は、フルオレン系ジカルボン酸成分を少なくとも含んでいる。

【0030】

（フルオレン系ジカルボン酸成分）
フルオレン系ジカルボン酸成分（又はフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）、ジカルボン酸成分（Ａ１）などということがある）としては、フルオレン系ジカルボン酸（フルオレン骨格を有するジカルボン酸）およびそのエステル形成性誘導体が含まれる。なお、エステル形成性誘導体としては、例えば、エステル｛例えば、アルキルエステル［例えば、メチルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステル（例えば、Ｃ_１−４アルキルエステル、特にＣ_１−２アルキルエステル］など｝、酸ハライド（酸クロライドなど）、酸無水物などが挙げられる。エステル形成性誘導体は、モノエステル（ハーフエステル）又はジエステルであってもよい。フルオレン系ジカルボン酸成分は、ポリエステル樹脂の製造方法に応じて選択できるが、溶融重合法では、フルオレン骨格を有するジカルボン酸、フルオレン骨格を有するジカルボン酸エステルなどを使用する場合が多い（以下、同じ）。

【0031】

フルオレン系ジカルボン酸としては、フルオレンを構成する２つのベンゼン環に２つのカルボキシル基含有基が置換した化合物［例えば、フルオレンジカルボン酸（例えば、２，７−ジカルボキシフルオレンなど）］であってもよいが、通常、フルオレンの９位に２つのカルボキシル基含有基が置換した化合物であってもよい。このような化合物としては、例えば、９−ジカルボキシアルキルフルオレン［例えば、９−（１，２−ジカルボキシエチル）フルオレンなど］、ジ（９−カルボキシアルキルフルオレニル）アルカン［例えば、ジ（９−カルボキシエチル−９−フルオレニル）メタン、１，２−ジ（９−カルボキシエチル−９−フルオレニル）エタンなど］などであってもよく、特に、下記式（１ａ）（１ｂ）で表される化合物を好適に使用できる。このような化合物は、後述の特定のジオール成分との組み合わせにおいて、複屈折の低減効果が高いようである。

【0032】

【化1】

【0033】

（式中、Ｘ_１ａ，Ｘ_１ｂは、同一又は異なって、二価の炭化水素基、Ｒ^１はカルボキシル基でない置換基、ｎは０〜４の整数、ｋは０〜４の整数を示す。）
上記式（１ａ）（１ｂ）において、基Ｘ_１ａ，Ｘ_１ｂで表される二価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基｛例えば、アルキレン基（又はアルキリデン基、例えば、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、テトラメチレン基、１，２−ブタンジイル基、エチルエチレン基、ブタン−２−イリデン基、１，２−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、ペンタン−２，３−ジイル基などのＣ_１−８アルキレン基、好ましくはエチレン基、プロピレン基、１，２−ブタンジイル基などのＣ_２−４アルキレン基）、シクロアルキレン基（例えば、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、メチルシクロへキシレン基、シクロへプチレン基などのＣ_５−１０シクロアルキレン基、好ましくはＣ_５−８シクロアルキレン基、さらに好ましくはＣ_５−６シクロＣ_２−４アルキレン基）、アルキレン（又はアルキリデン）−シクロアルキレン基［又はシクロアルキレン−アルキレン基、例えば、メチレン−シクロへキシレン基、エチレン−シクロへキシレン基、エチレン−メチルシクロへキシレン基、エチリデン−シクロへキシレン基などのＣ_１−６アルキレン−Ｃ_５−１０シクロアルキレン基（好ましくはＣ_１−４アルキレン−Ｃ_５−８シクロアルキレン基）などの脂環式炭化水素基、ビ又はトリシクロアルキレン基（ノルボルナン−ジイル基など）などの橋架環式炭化水素基など］など｝、芳香族炭化水素基｛例えば、アリーレン基（フェニレン基、ナフタレンジイル基などのＣ_６−１０アリーレン基）、アルキレン（又はアルキリデン）−アリーレン基［又はアリーレン−アルキレン基、例えば、メチレン−フェニレン基、エチレン−フェニレン基、エチレン−メチルフェニレン基、エチリデンフェニレン基などのＣ_１−６アルキレン−Ｃ_６−２０アリーレン基（好ましくはＣ_１−４アルキレン−Ｃ_６−１０アリーレン基、好ましくはＣ_１−２アルキレン−フェニレン基）などの芳香脂肪族炭化水素基など］、フェニルエチレン基などのＣ_６−１０アリールＣ_２−４アルキレン基など｝が例示できる。なお、アルキレン−シクロアルキレン基およびアルキレン−アリーレン基とは、−Ｒ^ａ−Ｒ^ｂ−（式中、Ｒ^ａは、式（１ａ）（１ｂ）においてカルボキシル基又はフルオレンの９位に結合したアルキレン基、Ｒ^ｂはシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す）で表される基を示す。なお、２つの基Ｘ_１ａは、同一又は異なる基であってもよい。

【0034】

これらのうち、二価の脂肪族炭化水素基、特に、置換基を有していてもよいアルキレン基が好ましい。Ｘ_１ａ及びＸ_１ｂで表されるアルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基などのＣ_１−８アルキレン基が例示できる。好ましいアルキレン基は直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_１−６アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基などのＣ_１−４アルキレン基）である。

【0035】

アルキレン基の置換基としては、例えば、アリール基（フェニル基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基など）などが例示できる。

【0036】

Ｘ_１ａは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_２−４アルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基）である場合が多く、Ｘ_１ｂは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_１−３アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基）である場合が多い。置換基を有するアルキレン基Ｘ_１ａは、例えば、１−フェニルエチレン基、１−フェニルプロパン−１，２−ジイル基などであってもよい。

【0037】

係数ｎは０〜４の整数から選択でき、通常、０〜２、好ましくは０又は１であってもよい。

【0038】

前記式（１ａ）（１ｂ）において、基Ｒ^１としては、カルボキシル基でない置換基であればよく、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ_６−１０アリール基）など］、アシル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ペンチルカルボニルなどのアルキルカルボニル基）などが挙げられ、特に、アルキル基などである場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ_１−１２アルキル基（例えば、Ｃ_１−８アルキル基、特にメチル基などのＣ_１−４アルキル基）などが例示できる。なお、ｋが複数（２〜４）である場合、複数の基Ｒ^１は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、異なるベンゼン環に置換した基Ｒ^１は、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、基Ｒ^１の結合位置（置換位置）は、特に限定されず、例えば、フルオレン環の２位、７位、２および７位などが挙げられる。好ましい置換数ｋは、０〜１、特に０である。なお、２つの置換数ｋは、同一又は異なっていてもよい。

【0039】

代表的なフルオレン系ジカルボン酸成分としては、前記式（１ａ）において、Ｘ_１ａが二価の脂肪族炭化水素基である化合物、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシメチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（１−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（１−カルボキシプロピル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシ−１−メチルエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシ−１−メチルプロピル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシブチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシ−１−メチルブチル）フルオレン、９，９−ビス（５−カルボキシペンチル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_１−６アルキル）フルオレンなど］、９，９−ビス（カルボキシシクロアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシシクロヘキシル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_５−８シクロアルキル）フルオレンなど］などが挙げられる。

【0040】

式（１ａ）で表される好ましい化合物は、Ｘ_１ａがＣ_２−６アルキレン基である化合物、例えば、９，９−ビス（２−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_２−６アルキル）フルオレン、及びこれらのエステル形成性誘導体などを含む。前記式（１ｂ）で表される好ましい化合物は、ｎ＝０であり、かつＸ_１ｂがＣ_１−６アルキレン基である化合物、例えば、９−（１−カルボキシ−２−カルボキシエチル）フルオレン、ｎ＝１であり、かつＸ_１ｂがＣ_１−６アルキレン基である化合物、例えば、９−（２−カルボキシ−３−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９−（カルボキシ−カルボキシＣ_２−６アルキル）フルオレン、及びこれらのエステル形成性誘導体などを含む。フルオレン系ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0041】

これらのうち、好ましいフルオレン系ジカルボン酸成分には、式（１ａ）で表される化合物、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_２−４アルキル）フルオレン、特に９，９−ビス（カルボキシエチル）フルオレン］およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種（９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン成分）などが含まれる。

【0042】

なお、ジカルボン酸成分（Ａ）全体に対するフルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）の割合は、例えば、１０モル％以上（例えば、２０モル％以上）、好ましくは３０モル％以上（例えば、４０モル％以上）、さらに好ましくは５０モル％以上（例えば、６０モル％以上）であってもよく、７０モル％以上（例えば、８０モル％以上）であってもよい。

【0043】

（他のジカルボン酸成分）
ジカルボン酸成分（Ａ）は、フルオレン系ジカルボン酸成分のみで構成してもよく、複屈折調整機能を損なわない範囲であれば、他のジカルボン酸成分（非フルオレン系ジカルボン酸成分、フルオレン系ジカルボン酸成分でないジカルボン酸成分、他のジカルボン酸成分（Ａ２）、ジカルボン酸成分（Ａ２）などということがある）を含んでいてもよい。

【0044】

他のジカルボン酸成分（Ａ２）としては、脂肪族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、芳香族ジカルボン酸成分等が挙げられる。これらのうち、脂肪族ジカルボン酸成分や脂環族ジカルボン酸成分は、複屈折調整機能の観点から好適に使用できる。また、脂環族ジカルボン酸成分は、耐熱性の観点からも好適である。さらに、芳香族ジカルボン酸成分は、屈折率や耐熱性の観点から好適である。なお、芳香族ジカルボン酸成分は、通常、複屈折を上昇させやすい場合が多いが、フルオレン系ジカルボン酸成分（さらには後述のジオール成分）と組み合わせることで、意外なことに、低複屈折化できるため、好適である。

【0045】

脂肪族ジカルボン酸成分としては、例えば、アルカンジカルボン酸成分［例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、これらのエステル形成性誘導体（前記誘導体など）などのＣ_２−１２アルカンジカルボン酸成分など］などが挙げられる。脂肪族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0046】

脂環族ジカルボン酸成分としては、例えば、シクロアルカンジカルボン酸（例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸などのＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸、好ましくは、Ｃ_５−８シクロアルカン−ジカルボン酸など）、ビ又はトリシクロアルカンジカルボン酸（例えば、デカリンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、トリシクロデカンジカルボン酸などのビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸）、これらのエステル形成性誘導体（前記誘導体など）などが挙げられる。脂環族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0047】

芳香族ジカルボン酸成分（非フルオレン系芳香族ジカルボン酸成分）としては、アレーンジカルボン酸、例えば、単環式芳香族ジカルボン酸成分、多環式芳香族ジカルボン酸成分（非フルオレン系多環式芳香族ジカルボン酸成分）に大別できる。

【0048】

単環式芳香族ジカルボン酸成分としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、アルキルイソフタル酸（例えば、４−メチルイソフタル酸などのＣ_１−４アルキルテレフタル酸）などのＣ_６−１０アレーンジカルボン酸、これらのエステル形成性誘導体などが挙げられる。単環式芳香族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0049】

これらの単環式芳香族ジカルボン酸成分のうち、特に、バランスよく高屈折率および低複屈折（さらには高耐熱性）をポリエステル樹脂に付与するという観点からは、テレフタル酸成分（テレフタル酸及び／又はそのエステル形成性誘導体）が好ましい。本発明では、通常、複屈折を上昇させると考えられているテレフタル酸成分（テレフタル酸、テレフタル酸ジメチルなど）を用いても、フルオレン系ジカルボン酸成分と組み合わせることで、ポリエステル樹脂をより一層効率よく低複屈折化できる。特に、正の複屈折（固有複屈折）を有する樹脂（例えば、ポリエステル樹脂など）の複屈折調整剤（負の方向に低減する調製剤）として用いると、複屈折を負の方向に低減する効果が高い。

【0050】

また、非対称の単環式芳香族ジカルボン酸成分［例えば、イソフタル酸成分（イソフタル酸及び／又はそのエステル形成性誘導体）、アルキルイソフタル酸成分、フタル酸成分など、特にイソフタル酸成分］を好適に使用してもよい。非対称の単環式芳香族ジカルボン酸成分とフルオレン系ジカルボン酸成分とを組み合わせることで、複屈折を効率よく低減できる。

【0051】

多環式芳香族ジカルボン酸成分としては、多環式芳香族ジカルボン酸、そのエステル形成性誘導体（非フルオレン系多環式芳香族ジカルボン酸成分）が挙げられる。多環式芳香族ジカルボン酸としては、多環式芳香族骨格としてフルオレン骨格を有しないジカルボン酸、例えば、縮合多環式芳香族ジカルボン酸［例えば、ナフタレンジカルボン酸（例えば、１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸などの異なる環に２つのカルボキシル基を有するナフタレンジカルボン酸；１，２−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸などの同一の環に２つのカルボキシル基を有するナフタレンジカルボン酸）、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸などの縮合多環式Ｃ_{１０−２４}アレーン−ジカルボン酸、好ましくは縮合多環式Ｃ_{１０−１６}アレーン−ジカルボン酸、さらに好ましくは縮合多環式Ｃ_{１０−１４}アレーン−ジカルボン酸］、アリールアレーンジカルボン酸［例えば、ビフェニルジカルボン酸（２，２’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸など）などのＣ_６−１０アリールＣ_６−１０アレーン−ジカルボン酸］、ジアリールアルカンジカルボン酸［例えば、ジフェニルアルカンジカルボン酸（例えば、４，４’−ジフェニルメタンジカルボン酸などのジフェニルＣ_１−４アルカン−ジカルボン酸など）などのジＣ_６−１０アリールＣ_１−６アルカン−ジカルボン酸］、ジアリールケトンジカルボン酸［例えば、ジフェニルケトンジカルボン酸（４，４’−ジフェニルケトンジカルボン酸など）などのジＣ_６−１０アリールケトン−ジカルボン酸］などが挙げられる。多環式芳香族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0052】

これらの多環式芳香族ジカルボン酸成分のうち、特に、バランスよく高屈折率および低複屈折（さらには高耐熱性）をポリエステル樹脂に付与するという観点からは、縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分（特に、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸エステルなどのナフタレンジカルボン酸成分）が好ましい。本発明では、他のジカルボン酸成分（Ａ２）として、通常、複屈折を上昇させると考えられている縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分を使用しても、ポリエステル樹脂の複屈折を効率よく低減できる。特に、縮合多環式芳香族ジカルボン酸を反応させたポリエステル樹脂を正の複屈折（固有複屈折）を有する前記樹脂に添加すると、複屈折を有効に低減できる。

【0053】

なお、単環式芳香族ジカルボン酸成分と多環式芳香族ジカルボン酸成分とを組み合わせてもよい。

【0054】

芳香族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0055】

特に、他のカルボン酸成分（Ａ２）として、非フルオレン系芳香族ジカルボン酸（例えば、テレフタル酸などのＣ_６−１０アレーン−ジカルボン酸など）、脂環族ジカルボン酸（例えば、Ｃ_５−８シクロアルカン−ジカルボン酸、ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸など）及びそれらのエステル形成性誘導体などが好ましい。

【0056】

他のジカルボン酸成分（Ａ２）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0057】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）とを組み合わせる場合、これらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．５／０．５〜１０／９０（例えば、９９／１〜１５／８５）、好ましくは９８／２〜２０／８０（例えば、９７／３〜２５／７５）、さらに好ましくは９５／５〜３０／７０（例えば、９５／５〜３５／６５）、特に９３／７〜４０／６０（例えば、９０／１０〜４５／５５）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９５／５〜６０／４０、好ましくは９０／１０〜７０／３０）程度であってもよい。

【0058】

特に、他のジカルボン酸成分（Ａ２）を芳香族ジカルボン酸成分で構成する場合、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）との割合は、前者／後者（モル比）＝９９．５／０．５〜３０／７０（例えば、９９／１〜３５／６５）、好ましくは９８／２〜４０／６０（例えば、９７／３〜４５／５５）、さらに好ましくは９５／５〜５０／５０（例えば、９５／５〜５５／４５）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９５／５〜６０／４０、好ましくは９０／１０〜７０／３０）程度であってもよい。

【0059】

［ジオール成分］
ジオール成分（ジオール成分（Ｂ）ということがある）としては、特に限定されず、脂肪族ジオール（又は脂肪族ジオール成分）、脂環族ジオール（又は脂環族ジオール成分）、芳香族ジオール（又は芳香族ジオール成分）などのいずれであってもよい。脂肪族ジオールや脂環族ジオールは、特に、複屈折調整機能の観点から好適に使用できる。また、脂環族ジオールは、耐熱性の観点からも好適である。さらに、芳香族ジオールは、屈折率や耐熱性の観点から好適である。なお、芳香族ジオールは、通常、複屈折を上昇させやすい場合が多いが、フルオレン系ジカルボン酸成分と組み合わせることで、意外なことに、低複屈折化できるため、好適である。

【0060】

脂肪族ジオール（鎖状脂肪族ジオール）としては、例えば、アルカンジオール（例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールなどのＣ_２−１０アルカンジオール、好ましくはＣ_２−６アルカンジオール、さらに好ましくはＣ_２−４アルカンジオール）、ポリアルカンジオール（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ又はトリＣ_２−４アルカンジオールなど）などの飽和脂肪族ジオール（特に、エチレングリコール、１，２−ブタンジオールなど）が挙げられる。脂肪族ジオールは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0061】

脂環族ジオールとしては、例えば、シクロアルカンジオール（例えば、１，４−シクロヘキサンジオールなどのＣ_４−１０シクロアルカンジオール、好ましくはＣ_５−８シクロアルカンジオール）、架橋（橋架環式）シクロアルカンジオール（例えば、ノルボルナンジオール、アダマンタンジオールなどのビ又はトリシクロアルカンジオール）、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン［例えば、１，４−シクロヘキサンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_４−１０シクロアルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）Ｃ_５−８シクロアルカン、さらに好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−２アルキル）Ｃ_５−６シクロアルカンなど］、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋（橋架環式）シクロアルカン［例えば、トリシクロデカンジメタノール（トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカンジメタノール）、アダマンタンジメタノール、ノルボルナンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）ビ又はトリＣ_４−１０シクロアルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン、さらに好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−２アルキル）ビ又はトリＣ_６−１０シクロアルカン］、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体（後述の化合物など）の水添物｛例えば、ジ（ヒドロキシシクロアルキル）アルカン［例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンなどのジ（ヒドロキシＣ_４−１０シクロアルキル）Ｃ_１−１０アルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_５−８シクロアルキル）Ｃ_１−４アルカンなど］など｝、ヘテロシクロアルカン骨格を有するジオール｛例えば、オキサモノ又はポリシクロアルカンジオール（イソソルビドなど）、オキサスピロ環骨格を有するジオール［例えば、３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどのジ（ヒドロキシアルキル）オキサスピロアルカン（例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−１０アルキル）テトラオキサスピロアルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−６アルキル）テトラオキサスピロアルカン）など］｝などが挙げられる。

【0062】

脂環族ジオールの中でも、シクロアルカンジオール（例えば、Ｃ_５−８シクロアルカンジオールなど）、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン［例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）Ｃ_５−８シクロアルカン］、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋シクロアルカン［例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン］、ジ（ヒドロキシシクロアルキル）アルカン［例えば、ジ（ヒドロキシＣ_５−８シクロアルキル）Ｃ_１−４アルカン］、ジ（ヒドロキシアルキル）オキサスピロアルカン［例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−６アルキル）テトラオキサスピロアルカン］などが好ましい。特に、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋シクロアルカンは、フルオレン系ジカルボン酸成分との組み合わせにおいて、複屈折を負の方向に低減する効果が高いようである。そのため、これらの成分は、少量で負の方向に複屈折を大きく低減することができ、複屈折調整剤を構成するジオール成分（Ｂ）として好ましい。

【0063】

脂環族ジオールは単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0064】

芳香族ジオールとしては、例えば、ジヒドロキシアレーン（ハイドロキノン、レゾルシノールなど）、ビスフェノール類｛ビフェノール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類［例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビスフェノールＡなどのビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_１−１０アルカン］、ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類；９，９−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類など］など｝、芳香脂肪族ジオール｛例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン［例えば、ベンゼンジメタノール（１，４−ベンゼンジメタノール、１，３−ベンゼンジメタノールなど）などのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_６−１０アレーン；９，９−ビス（ヒドロキシアルキル）フルオレン（例えば、９，９−ビス（３−ヒドロキシプロピル）フルオレンなど）など］、ジ（９−ヒドロキシアルキルフルオレニル）アルカン［例えば、ジ［９−（３−ヒドロキシプロピル）−９−フルオレニル）メタン、１，２−ジ［９−（３−ヒドロキシプロピル）−９−フルオレニル］エタンなど］など］、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体［例えば、２，２−ジ［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパン（ビスフェノールＡ１モルに対して２モルのエチレンオキサイドが付加した付加体）などの前記例示のビスフェノール類のＣ_２−４アルキレンオキサイド付加体など］、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類など｝が挙げられる。芳香族ジオールは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0065】

９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類［９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン骨格を有する化合物］は、下記式（２）で表される化合物であってもよい。

【0066】

【化2】

【0067】

（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環、Ｒ^２はアルキレン基を示し、Ｒ^３はカルボキシル基でない置換基を示し、ｍは１以上の整数、ｐは０以上の整数であり、Ｒ^１およびｋは前記に同じ。）
上記式（２）において、環Ｚで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環［例えば、縮合二環式炭化水素環（例えば、インデン、ナフタレンなどのＣ_８−２０縮合二環式炭化水素環、好ましくはＣ_{１０−１６}縮合二環式炭化水素環）、縮合三環式炭化水素環（例えば、アントラセン、フェナントレンなど）などの縮合二乃至四環式炭化水素環など］が挙げられる。なお、２つの環Ｚは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。好ましい環Ｚには、ベンゼン環およびナフタレン環が含まれ、特に、ベンゼン環であってもよい。なお、基Ｒ^１およびｋは、好ましい態様を含め、前記式（１）における場合と同じである。

【0068】

また、前記式（１）において、基Ｒ^２で表されるアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、１，２−ブタンジイル基、テトラメチレン基などのＣ_２−６アルキレン基、好ましくはＣ_２−４アルキレン基、さらに好ましくはＣ_２−３アルキレン基が挙げられる。なお、ｍが２以上であるとき、アルキレン基は異なるアルキレン基で構成されていてもよく、通常、同一のアルキレン基で構成されていてもよい。また、２つの芳香族炭化水素環Ｚにおいて、基Ｒ^２は同一であっても、異なっていてもよく、通常同一であってもよい。

【0069】

オキシアルキレン基（ＯＲ^２）の数（付加モル数）ｍは、１以上であればよく、例えば、１〜１０（例えば、１〜６）、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２、特に１であってもよい。なお、置換数ｍは、異なる環Ｚに対して、同一であっても、異なっていてもよい。

【0070】

また、前記式（２）において、ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ基［すなわち、−Ｏ−（Ｒ^２Ｏ）_ｍ−Ｈ］の置換位置は、特に限定されず、環Ｚの適当な置換位置に置換していればよい。例えば、ヒドロキシル基含有基は、環Ｚがベンゼン環である場合、フェニル基の２〜６位に置換していればよく、好ましくは４位に置換していてもよい。また、ヒドロキシル基含有基は、環Ｚが縮合多環式炭化水素環である場合、縮合多環式炭化水素環において、フルオレンの９位に結合した炭化水素環とは別の炭化水素環（例えば、ナフタレン環の５位、６位など）に少なくとも置換している場合が多い。

【0071】

環Ｚに置換する置換基Ｒ^３としては、通常、非反応性置換基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのＣ_１−１２アルキル基、好ましくはＣ_１−８アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロへキシル基などのＣ_５−８シクロアルキル基など）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのＣ_６−１０アリール基など）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基などのＣ_１−８アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ_５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ_６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（ベンジルオキシ基などのＣ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルキルオキシ基）などの基−ＯＲ［式中、Ｒは炭化水素基（前記例示の炭化水素基など）を示す。］；アルキルチオ基（メチルチオ基などのＣ_１−８アルキルチオ基など）などの基−ＳＲ（式中、Ｒは前記と同じ。）；アシル基（アセチル基などのＣ_１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ_１−４アルコキシ−カルボニル基など）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基など）などが挙げられる。

【0072】

好ましい基Ｒ^３としては、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ_１−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ_５−８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ_６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ_６−８アリール−Ｃ_１−２アルキル基）など］、アルコキシ基（Ｃ_１−４アルコキシ基など）などが挙げられる。さらに好ましい基Ｒ^３は、アルキル基［Ｃ_１−４アルキル基（特にメチル基）など］、アリール基［例えば、Ｃ_６−１０アリール基（特にフェニル基）など］などであり、特に、アリール基であるのが好ましい。

【0073】

なお、同一の環Ｚにおいて、ｐが複数（２以上）である場合、基Ｒ^３は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、２つの環Ｚにおいて、基Ｒ^３は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、好ましい置換数ｐは、０〜８、好ましくは０〜４（例えば、０〜３）、さらに好ましくは０〜２であってもよい。なお、異なる環Ｚにおいて、置換数ｐは、互いに同一又は異なっていてもよく、通常同一であってもよい。

【0074】

具体的な９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類（又は前記式（２）で表される化合物）には、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類［又は９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン骨格を有する化合物］、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類［又は９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン骨格を有する化合物］などが含まれる。

【0075】

９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類には、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ_１−４アルキル−ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ_６−１０アリール−ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝などの９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（２）において、ｍが１である化合物）；９，９−ビス（ヒドロキシジアルコキシフェニル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス｛４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシジＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝などの９，９−ビス（ヒドロキシポリアルコキシフェニル）フルオレン類（前記式（２）において、ｍが２以上である化合物）などが含まれる。

【0076】

また、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類としては、前記９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル）フルオレン類に対応し、フェニル基がナフチル基に置換した化合物、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン｛例えば、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［６−（２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ナフチル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシＣ_２−４アルコキシナフチル）フルオレン｝などの９，９−ビス（ヒドロキシアルコキシナフチル）フルオレン類などが含まれる。

【0077】

これらの９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類のうち、特に、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−アリールアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（アリール−ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレン｝が好ましい。

【0078】

ジオール成分（Ｂ）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0079】

これらのジオール成分（Ｂ）のうち、脂肪族ジオール（例えば、アルカンジオールなど）、脂環族ジオール［例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋シクロアルカンなど］、芳香脂肪族ジオール［例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン）など］などが好ましい。

【0080】

これらの中でも、耐熱性などの観点からは、脂環族ジオール、芳香脂肪族ジオールが好ましい。特に、屈折率や耐熱性の観点からは、芳香脂肪族ジオール［例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類など］などが好ましい。そのため、ジオール成分（Ｂ）は、特に、これらのジオール成分で少なくとも構成してもよい。

【0081】

なお、ジオール成分（Ｂ）は、重合性の観点などから、少なくとも脂肪族ジオール（例えば、アルカンジオールなど）で構成してもよい。この場合、ジオール成分（Ｂ）は、脂肪族ジオールのみで構成することもできるし、前記のように屈折率や耐熱性などの観点から、非脂肪族ジオール［例えば、脂環族ジオール、芳香族ジオール（芳香脂肪族ジオールなど）など］と組み合わせてもよい。

【0082】

さらに、脂環族ジオール及び芳香脂肪族ジオールは、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）との組み合わせにおいて、複屈折を負の方向に低減する効果が高いようであり、複屈折調整剤（複屈折を負の方向に低減する調整剤）として好ましい。

【0083】

好ましい態様では、ジオール成分（Ｂ）は、シクロアルカンジオール、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋シクロアルカン、ジ（ヒドロキシシクロアルキル）アルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）オキサスピロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類から選択された少なくとも一種［例えば、シクロアルカンジオール、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン）］と、必要によりアルカンジオールとを含む。また、ジオール成分（Ｂ）は脂肪族ジオール（アルカンジオール）であっても、複屈折調整剤（複屈折を負の方向に低減する調整剤）として機能する。

【0084】

脂肪族ジオールと非脂肪族ジオールとを組み合わせる場合、これらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９／１〜１／９９（例えば、９７／３〜３／９７）、好ましくは９５／５〜５／９５（例えば、９３／７〜７／９３）、さらに好ましくは９０／１０〜１０／９０（例えば、８５／１５〜１５／８５）程度であってもよい。特に、脂肪族ジオールと非脂肪族ジオールとの割合は、前者／後者（モル比）＝９０／１０〜１／９９（例えば、好ましくは８０／２０〜３／９７）、好ましくは７０／３０〜５／９５（例えば、６０／４０〜７／９３）、さらに好ましくは５０／５０〜１０／９０（例えば、４０／６０〜１５／８５）程度であってもよく、通常５０／５０〜１／９９（例えば、４０／６０〜３／９７、好ましくは３０／７０〜５／９５、さらに好ましくは２５／７５〜１０／９０）程度であってもよい。

【0085】

なお、ジオール成分（Ｂ）を非脂肪族ジオール［脂環族ジオール及び／又は芳香族ジオール］で構成する場合、ジオール成分（Ｂ）全体に対する非脂肪族ジオールの割合は、例えば、１０モル％以上（例えば、２０モル％以上）、好ましくは３０モル％以上（例えば、４０モル％以上）、さらに好ましくは５０モル％以上（例えば、６０モル％以上）であってもよく、７０モル％以上（例えば、７５モル％以上）であってもよい。

【0086】

［ポリエステル樹脂］
ポリエステル樹脂（複屈折調整剤）は、ジカルボン酸成分（Ａ）とジオール成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂である。そして、このポリエステル樹脂は、複屈折調整剤として使用でき、正の複屈折、負の複屈折のいずれであってもよいが、通常、絶対値の小さい正の複屈折であるか、又は負の複屈折を有しており、特に負の複屈折を有している場合が多い。このようなポリエステル樹脂は、正の複屈折を有する樹脂の複屈折を負の方向に低減するための複屈折調整剤（複屈折低減剤）として好適に使用できる。

【0087】

ポリエステル樹脂の固有複屈折の値は、＋４０×１０^−４以下（例えば、−１５０×１０^−４〜＋３０×１０^−４）程度の範囲から選択でき、例えば、＋１０×１０^−４以下（例えば、−１２０×１０^−４〜＋５×１０^−４）、好ましくは負の値［例えば、−５×１０^−４以下（例えば、−１００×１０^−４〜−１０×１０^−４）］、さらに好ましくは−１０×１０^−４以下（例えば、−９０×１０^−４〜−１５×１０^−４）程度であってもよく、−２０×１０^−４以下（例えば、−３０×１０^−４以下、好ましくは−４０×１０^−４以下）にすることもできる。

【0088】

また、ポリエステル樹脂は、比較的高い屈折率を有している場合が多く、複屈折調整剤として用いても、樹脂の屈折率を比較的高いレベルで維持でき、樹脂の種類によっては屈折率を向上することもできる。例えば、ポリエステル樹脂の屈折率は、２０℃、波長５８９ｎｍにおいて、１．５３以上（例えば、１．５４以上）の範囲から選択でき、１．５５以上（例えば、１．５５〜１．７５）、好ましくは１．５６以上（例えば、１．５６〜１．７２）程度であってもよく、１．５７以上［例えば、１．５８〜１．７５、好ましくは１．５９以上（例えば、１．５９５〜１．７２）、さらに好ましくは１．６以上（例えば、１．６０５〜１．７）、特に１．６１以上（例えば、１．６１５〜１．６８）、特に好ましくは１．６２以上（例えば、１．６２５〜１．６６）］とすることもできる。

【0089】

ポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上（例えば、６０℃以上）の範囲から選択でき、例えば、７０℃以上（例えば、７０〜２００℃程度）、好ましくは７５℃以上（例えば、７５〜１８０℃）程度であってもよく、８０℃以上［例えば、８０〜１８０℃、好ましくは８５℃以上（例えば、９０〜１６０℃程度）、さらに好ましくは１００℃以上（例えば、１０５〜１５０℃程度）、特に１１０℃以上（例えば、１１５〜１４０℃程度）］とすることもできる。

【0090】

ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、１０００〜５０００００（例えば、３０００〜３０００００）程度の範囲から選択でき、例えば、５０００〜２０００００、好ましくは１００００〜１５００００、さらに好ましくは１５０００〜１０００００程度であってもよく、通常２００００〜１０００００（例えば、３００００〜７００００）程度であってもよい。

【0091】

なお、ポリエステル樹脂は、慣用の方法により製造できる。例えば、ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分（Ａ）とジオール成分（Ｂ）とを反応（重合又は縮合）させることにより製造できる。重合方法（製造方法）としては、使用するジカルボン酸成分の種類などに応じて適宜選択でき、慣用の方法、例えば、溶融重合法（ジカルボン酸成分とジオール成分とを溶融混合下で重合させる方法）、溶液重合法、界面重合法などが例示できる。好ましい方法は、溶融重合法である。

【0092】

また、反応において、ジカルボン酸成分（Ａ）やジオール成分（Ｂ）などの使用量（使用割合）は、前記と同様の範囲から選択できるが、必要に応じて各成分などを過剰に用いて反応させてもよい。例えば、ジオール成分において、脂肪族ジオール成分をポリエステル樹脂における脂肪族ジオール成分由来の骨格の所望の割合よりも過剰に使用してもよい。また、反応は、重合方法に応じて、適宜溶媒の存在下又は非存在下で行ってもよい。

【0093】

反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、ポリエステル樹脂の製造に利用される種々の触媒、例えば、金属触媒などが使用できる。金属触媒としては、例えば、アルカリ金属（ナトリウムなど）、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウムなど）、遷移金属（マンガン、亜鉛、カドミウム、鉛、コバルトなど）、周期表第１３族金属（アルミニウムなど）、周期表第１４族金属（ゲルマニウムなど）、周期表第１５族金属（アンチモンなど）などを含む金属化合物が用いられる。金属化合物としては、アルコキシド、有機酸塩（酢酸塩、プロピオン酸塩など）、無機酸塩（ホウ酸塩、炭酸塩など）、金属酸化物などが例示できる。これらの触媒は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。触媒の使用量は、例えば、ジカルボン酸成分１モルに対して、０．０１×１０^−４〜１００×１０^−４モル、好ましくは０．１×１０^−４〜４０×１０^−４モル程度であってもよい。

【0094】

また、反応は、必要に応じて、安定剤（酸化防止剤、熱安定剤など）などの添加剤の存在下で行ってもよい。

【0095】

反応は、通常、不活性ガス（窒素、ヘリウムなど）雰囲気中で行うことができる。また、反応は、減圧下（例えば、１×１０^２〜１×１０^４Ｐａ程度）で行うこともできる。反応温度は、重合法に応じて選択でき、例えば、溶融重合法における反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２９０℃、さらに好ましくは２００〜２８０℃程度であってもよい。特に、非フルオレン系ジカルボン酸成分とフルオレン系ジカルボン酸成分とを組み合わせると、比較的低粘度であり、溶融重合により製造しやすい。しかも、溶融重合では、副生する水などの除去のため減圧下で行われる場合あるが、このような減圧下においても、留出することがなく、仕込みを反映したポリエステル樹脂を効率よく得ることができる。

【0096】

［複屈折調整剤および樹脂組成物］
本発明の複屈折調整剤は、上記のポリエステル樹脂で構成されており、樹脂の複屈折を調整するための添加剤として使用できる。このような複屈折調整剤は、樹脂の複屈折を正の方向に低減する成分であってもよいが、通常、樹脂の複屈折（固有複屈折）を負の方向に低減する添加剤であってもよい。

【0097】

樹脂の固有複屈折は、正の固有複屈折、例えば、＋１０×１０^−４以上（例えば、＋２０×１０^−４〜＋３００×１０^−４）、好ましくは＋３０×１０^−４以上（例えば、＋４０×１０^−４〜＋２５０×１０^−４）、さらに好ましくは＋５０×１０^−４以上（例えば、＋６０×１０^−４〜＋２００×１０^−４）、特に＋７０×１０^−４以上（例えば、＋８０×１０^−４〜＋１５０×１０^−４）であってもよい。

【0098】

樹脂としては、複屈折調整剤（前記ポリエステル樹脂）により調整できる樹脂であれば特に限定されず、例えば、幅広い樹脂を使用でき、熱可塑性樹脂、硬化性樹脂（熱又は光硬化性樹脂）のいずれであってもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、オレフィン系樹脂、ハロゲン含有ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニルなど）、ポリカーボネート系樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート）、ポリチオカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂［例えば、ポリアルキレンテレフタレート（ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリＣ_２−４アルキレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレートなど）、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂（例えば、芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸など）と芳香族ジオール（ビフェノール、ビスフェノールＡ、キシリレングリコール、これらのアルキレンオキシド付加体など）を重合成分として用いたポリアリレート系樹脂など）など］、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエーテルケトン系樹脂、熱可塑性エラストマーなどが挙げられる。好ましい樹脂としては、ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、ポリエステル系樹脂（ポリアルキレンアリレート系樹脂など）などが挙げられる。熱可塑性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0099】

また、硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アミノ樹脂（尿素樹脂、メラミン樹脂など）、フラン樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、熱硬化性ウレタン系樹脂、シリコーン樹脂、熱硬化性ポリイミド系樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエステル樹脂などが挙げられる。硬化性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。なお、硬化性樹脂は、その種類に応じて、硬化剤や硬化促進剤などを含有していてもよい。

【0100】

また、樹脂は、芳香環（ベンゼン環など）を含有する樹脂［例えば、芳香族ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、芳香族ポリエステル系樹脂（前記ポリアルキレンアリレート系樹脂など）、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、フェノール樹脂など］などであってもよい。

【0101】

特に、樹脂は、芳香環を有する樹脂の中でも、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂であってもよい。本発明の複屈折調整剤は、幅広い樹脂に対する親和性に優れているが、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂に対する親和性にも優れており、高機能の９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂の複屈折を容易に低減することができる。

【0102】

９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂としては、上記例示の熱可塑性樹脂および硬化性樹脂が挙げられ、例えば、熱可塑性樹脂［例えば、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂など］、硬化性樹脂（例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹脂など）などが挙げられる。

【0103】

例えば、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂としては、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの前記例示の化合物など｝を含むジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分（すなわち、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）ではないジカルボン酸成分）とを重合成分とするポリエステル樹脂などが含まれる。

【0104】

ジオール成分は、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類以外のジオールを含んでいてもよい。このようなジオール成分としては、前記例示のジオール成分（例えば、脂肪族ジオールなど）などが含まれる。

【0105】

なお、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類と、他のジオール［例えば、アルカンジオール（Ｃ_２−４アルカンジオールなど）などの脂肪族ジオール］との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜９９／１、好ましくは５５／４５〜９８／２、さらに好ましくは６０／４０〜９５／５（例えば、６５／３５〜９３／７）程度であってもよく、通常７０／３０〜９５／５（例えば、７５／２５〜９２／８）程度であってもよい。

【0106】

非フルオレン系ジカルボン酸成分としては、特に限定されないが、前記例示の化合物、例えば、芳香族ジカルボン酸成分（前記例示の化合物など）、脂環族ジカルボン酸成分（前記例示の化合物など）などが含まれる。

【0107】

複屈折調整剤（前記ポリエステル樹脂）の使用割合は、例えば、樹脂１００重量部に対して、０．１重量部以上（例えば、０．５〜１５００重量部）程度の範囲から選択でき、０．５重量部以上（例えば、０．７〜１０００重量部）、好ましくは１重量部以上（例えば、２〜８００重量部）、さらに好ましくは３重量部以上（例えば、４〜６００重量部）、特に５重量部以上（例えば、７〜５００重量部）程度であってもよく、通常１〜５００重量部（例えば、３〜３００重量部）程度であってもよい。

【0108】

本発明の複屈折調整剤は、少量でも効率よく複屈折調整効果を得ることができるため、例えば、複屈折調整剤の使用割合を、樹脂１００重量部に対して、７０重量部以下（例えば、１〜６０重量部）、好ましくは５０重量部以下（例えば、２〜４０重量部）、さらに好ましくは３０重量部以下（例えば、３〜２５重量部）とすることもできる。

【0109】

また、本発明の複屈折調整剤は、複屈折調整剤そのものが優れた特性を有している場合が多いため、複屈折調整剤の使用割合を、樹脂１００重量部に対して、７０重量部以上（例えば、８０〜１０００重量部）、好ましくは１００重量部以上（例えば、１００〜８００重量部）、さらに好ましくは１２０重量部以上（例えば、１３０〜６００重量部）、特に１５０重量部以上（例えば、２００〜５００重量部）とすることもできる。

【0110】

このように本発明の複屈折調整剤により、複屈折が調整された樹脂（樹脂組成物）が得られる。本発明は、このような樹脂組成物、すなわち、樹脂と、複屈折調整剤とを含む樹脂組成物も含まれる。なお、このような樹脂組成物において、樹脂、複屈折調整剤の種類および混合割合（使用割合）は前記の通りである。

【0111】

なお、樹脂組成物は、必要に応じて、各種添加剤［例えば、充填剤又は補強剤、着色剤（染顔料）、導電剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、安定剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤など）、離型剤、帯電防止剤、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤、低応力化剤、炭素材など］を含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0112】

また、本発明には、このような樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。このような成形体の形状は、特に限定されず、用途に応じて適宜選択でき、例えば、二次元的構造（フィルム状、シート状、板状など）、三次元的構造（管状、棒状、チューブ状、中空状など）などが挙げられる。

【0113】

特に、本発明の樹脂組成物は、光学的特性に優れているため、光学材料又は光学用成形体（特に、光学フィルム、光学レンズなど）を好適に形成してもよい。

【0114】

成形体は、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法などを利用して製造することができる。

【0115】

特に、本発明の樹脂組成物は、種々の光学的特性に優れているため、フィルム（特に光学フィルム）を形成するのに有用である。そのため、本発明には、前記樹脂組成物で形成されたフィルム（光学フィルム）も含まれる。

【0116】

このようなフィルムの厚みは、１〜１０００μｍ程度の範囲から用途に応じて選択でき、例えば、１〜２００μｍ、好ましくは５〜１５０μｍ、さらに好ましくは１０〜１２０μｍ程度であってもよい。

【0117】

このようなフィルム（光学フィルム）は、前記樹脂組成物を、慣用の成膜方法、キャスティング法（溶剤キャスト法）、溶融押出法、カレンダー法などを用いて成膜（又は成形）することにより製造できる。

【0118】

フィルムは、延伸フィルムであってもよい。本発明のフィルムは、延伸フィルムであっても、低複屈折性を高いレベルで維持できる。なお、このような延伸フィルムは、一軸延伸フィルム又は二軸延伸フィルムのいずれであってもよい。

【0119】

延伸倍率は、一軸延伸又は二軸延伸において各方向にそれぞれ１．１〜１０倍（好ましくは１．２〜８倍、さらに好ましくは１．５〜６倍）程度であってもよく、通常１．１〜２．５倍（好ましくは１．２〜２．３倍、さらに好ましくは１．５〜２．２倍）程度であってもよい。なお、二軸延伸の場合、等延伸（例えば、縦横両方向に１．５〜５倍延伸）であっても偏延伸（例えば、縦方向に１．１〜４倍、横方向に２〜６倍延伸）であってもよい。また、一軸延伸の場合、縦延伸（例えば、縦方向に２．５〜８倍延伸）であっても横延伸（例えば、横方向に１．２〜５倍延伸）であってもよい。

【0120】

延伸フィルムの厚みは、例えば、１〜１５０μｍ、好ましくは３〜１２０μｍ、さらに好ましくは５〜１００μｍ程度であってもよい。

【0121】

なお、このような延伸フィルムは、成膜後のフィルム（又は未延伸フィルム）に、延伸処理を施すことにより得ることができる。延伸方法は、特に制限がなく、一軸延伸の場合、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよく、二軸延伸の場合、テンター法（フラット法ともいわれる）であってもチューブ法であってもよいが、延伸厚みの均一性に優れるテンター法が好ましい。

【実施例】

【0122】

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

【0123】

なお、樹脂又はフィルムの特性の測定や評価は以下の方法によって行った。

【0124】

（分子量）
ゲル浸透クロマトグラフィ（東ソー（株）製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）を用い、試料をクロロホルムに溶解させ、ポリスチレン換算で、分子量を測定した。

【0125】

（ガラス転移温度（Ｔｇ））
示差走査熱量計（セイコーインスツル（株）製、ＤＳＣ ６２２０）を用い、アルミパンに試料を入れ、３０℃から２００℃の範囲でＴｇを測定した。

【0126】

（屈折率、アッベ数）
多波長アッベ屈折計「ＤＲ−Ｍ２／１５５０」（株式会社アタゴ製）を用い、測定温度２０℃で測定した。屈折率は、波長５８９ｎｍにおける屈折率ｎ_ｄのことである。また、ここでいうアッベ数（ν_ｄ）とは、屈折率の波長依存性、すなわち分散の度合いを示すものであって、次式で求めることができる。

【0127】

ν_ｄ＝（ｎ_ｄ−１）／（ｎ_Ｆ− ｎ_Ｃ）
上記式中における各記号は、ν_ｄ：アッベ数、ｎ_ｄ：ｄ線（波長５８９ｎｍ）における屈折率、ｎ_Ｆ：Ｆ線（波長４８６ｎｍ）における屈折率、ｎ_Ｃ：Ｃ線（波長６５６ｎｍ）における屈折率をそれぞれ意味する。

【0128】

（複屈折）
大塚電子社製リタデーション測定装置ＲＥＴＳ−１００を用いて、６００ｎｍの単色光で複屈折を測定した。測定に用いた試験片は、樹脂を１６０〜２４０℃でプレス成形し、厚み１００〜４００μｍのフィルムを得た。得られたフィルムを１５×５０ｍｍの短冊状に切り出すことにより得た。ガラス転移温度（Ｔｇ）＋１０℃の温度で測定用試験片を２５ｍｍ／分で２倍、３倍又は４倍延伸し、延伸フィルムを得た。これらのフィルムの複屈折を、上記の装置を使用して測定し、延伸倍率から配向度を算出し、配向度と複屈折から固有複屈折を求めた。具体的には、フィルムを２倍、３倍及び４倍に延伸したときの複屈折を測定した。このうち、３倍延伸のものを「３倍複屈折」とした。各延伸倍率（λ）に対応する配向度（Ｆ）を下式の換算式より求め、各配向度に対する複屈折の値をプロットした。
Ｆ＝（３＜ｃｏｓ^２θ＞−１）／２
＜ｃｏｓ^２θ＞＝（１＋ｒ^２）（ｒ−ｔａｎ^−１ｒ）／ｒ^３
ｒ＝（λ^３−１）^０．５
λ：延伸倍率，Ｆ：配向度
最小二乗法を用い近似直線を得て、外挿法により配向度（Ｆ）＝１．０（すなわち、無限延伸倍率）のときの複屈折を求めた。ここで、フィルム内の分子は理想的に極限まで配向していると仮定し、本発明においては、このときの複屈折の値を「固有複屈折」とした。

【0129】

（吸水率）
樹脂を１６０〜２４０℃においてプレス成形することにより作成した厚み１ｍｍのフィルムを３０×３０ｍｍの正方形に切り出すことで、試験片を得た。得られた試験片を８０℃において８時間真空状態で乾燥させ、その後、室温になるまで放冷した。放冷後、試験片の重量を測定した後、２３℃の水中に浸漬した。２４時間後経過後、試験片表面の水を拭き取り、重量を測定し、浸漬前後の重量変化より吸水率を求めた。

【0130】

（実施例１）
９，９−ジ（２−メトキシカルボニルエチル）フルオレン（９，９−ジ（２−カルボキシエチル）フルオレン又はフルオレン−９，９−ジプロピオン酸のジメチルエステル、以下、ＦＤＰＭという。特開２００５−８９４２２号公報の実施例１のアクリル酸ｔ−ブチルをアクリル酸メチル（３７．９ｇ（０．４４モル））に変更したこと以外は同様にして合成したもの）１．００モル、エチレングリコール（以下、ＥＧという）３．０モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・４水和物２×１０^−４モル及び酢酸カルシウム・１水和物８×１０^−４モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、２３０℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート１４×１０^−４モル、酸化ゲルマニウム２０×１０^-４モルを加え、２７０℃、０．１３ｋＰａ以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0131】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の１００モル％がＥＧ由来であった。

【0132】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは６０４２５、ガラス転移温度Ｔｇは７１．７℃、屈折率は１．６００５、アッベ数は２６．２、吸水率は０．２２％であった。

【0133】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−３０．２×１０^−４、３倍複屈折は−１６．３×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0134】

（実施例２）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよび１，４−シクロヘキサンジメタノール（以下、ＣＨＤＭという）０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0135】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＣＨＤＭ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0136】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは５６７００、ガラス転移温度Ｔｇは８３．４℃、屈折率は１．５９６１、アッベ数は３０．４、吸水率は０．２２％であった。

【0137】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−８８．６×１０^−４、３倍複屈折は−４３．０×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0138】

（実施例３）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよび９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（大阪ガスケミカル（株）製、以下、ＢＰＥＦという）０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0139】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＰＥＦ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0140】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４５８００、ガラス転移温度Ｔｇは１２２．６℃、屈折率は１．６３６３、アッベ数は２３．７、吸水率は０．２５％であった。

【0141】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−４５．０×１０^−４、３倍複屈折は−２５．６×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0142】

（実施例４）
実施例１において、ＦＤＰＭ１．０モルに代えて、ＦＤＰＭ０．８０モルおよびテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴという）０．２０モルを使用し、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよびＢＰＥＦ０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0143】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の８０モル％がＦＤＰＭ由来、２０モル％がＤＭＴ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＰＥＦ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0144】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４６２００、ガラス転移温度Ｔｇは１２６．４℃、屈折率は１．６３５１、アッベ数は２３．５であった。

【0145】

また、得られたポリエステル樹脂の３倍複屈折は−２４．３×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0146】

（実施例５）
実施例１において、ＦＤＰＭ１．０モルに代えて、ＦＤＰＭ０．９０モルおよび２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（以下、ＤＭＮという）０．１０モルを使用し、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよびＢＰＥＦ０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0147】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の９０モル％がＦＤＰＭ由来、１０モル％がＤＭＮ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＰＥＦ、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0148】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４６１００、ガラス転移温度Ｔｇは１２５．４℃、屈折率は１．６３７、アッベ数は２３．２であった。

【0149】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−２６．６×１０^−４、３倍複屈折は−２２．４×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0150】

（実施例６〜１２、比較例１）
以下の方法により、上記実施例で得られたポリエステル樹脂が実際に複屈折調整機能を有していることを確認した。

【0151】

すなわち、表１に示す種々の割合で、樹脂と、実施例１〜５で得たポリエステル樹脂（複屈折調整剤）とを、二軸押出機（（株）テクノベル製、ＫＺＷ１５−３０ＭＧ）を用いて２４０〜２８０℃で溶融押出（押出混練）し、ペレットを得た（比較例１は比較のため樹脂のみ用いた）。なお、いずれのペレットも透明であり、相溶性良好であった。

【0152】

そして、得られたペレットについて、各種特性を測定した。

【0153】

なお、複屈折調整剤を添加する樹脂には、実施例で得られた複屈折調整剤が、屈折率や耐熱性に及ぼす影響を確認するため、高屈折率、高耐熱性のポリエステル樹脂、すなわち、ジオール成分を、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンおよびエチレングリコールとし、ジカルボン酸成分をテレフタル酸ジメチルとするポリエステル樹脂（特開平７−１９８９０１号公報の実施例１の方法に準じて作成したもの）を用いた。

【0154】

結果を表１に示す。表において、「Ｔｇ」とはガラス転移温度、「Ｍｗ」とは重量平均分子量を示す。

【0155】

【表1】

【0156】

表１の結果から明らかなように、実施例１〜５で得られたポリエステル樹脂は、負の複屈折を有し、複屈折調整剤（負の方向に複屈折を低減する複屈折調整剤）として機能することを確認した。また、複屈折調整機能を有していながら、ベースとなる樹脂のＴｇ、屈折率を高いレベルで維持でき、屈折率については向上できるものもあった。さらに、吸水率も低減できた。

【0157】

（実施例１３〜１６）
また、実施例３で得られた樹脂を用いて、本発明のポリエステル樹脂が、高耐熱性、高屈折率を有する他の樹脂（ポリカーボネート系樹脂）に対しても、複屈折調整機能を有しているかを確認した。

【0158】

表２に示す樹脂［ポリカーボネート樹脂（三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製、商品名「ユーピロン Ｈ−４０００」）と、実施例３で得られたポリエステル樹脂（複屈折調整剤）とを、表２に示す割合で、二軸押出機（（株）テクノベル製、ＫＺＷ１５−３０ＭＧ）を用いて２４０〜２８０℃で溶融押出（押出混練）し、ペレットを得た。

【0159】

そして、得られたペレットについて、各種特性を測定した。

【0160】

結果を表２に示す。表２において、「Ｔｇ」とはガラス転移温度を示す。

【0161】

【表2】

【0162】

実施例１３〜１６に示されるように、実施例３で得られたポリエステル樹脂は、高耐熱性、高屈折率を有する他の樹脂（ポリカーボネート系樹脂）に対しても、複屈折調整剤（負の方向に複屈折を低減する複屈折調整剤）として機能することがわかった。また、複屈折調整機能を有していながら、ベースとなる樹脂のＴｇ、屈折率を高いレベルで維持できる。

【0163】

このように、フルオレン系ジカルボン酸成分をジカルボン酸成分とするポリエステル樹脂の効果を確認したので、以下のように、さらに、ジオールの種類を代えてポリエステル樹脂を合成し、同様に負の複屈折を有していることを確認した。

【0164】

（実施例１７）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよび１，４−ベンゼンジメタノール（１，４−ジヒドロキシメチルベンゼン）０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0165】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％が１，４−ベンゼンジメタノール由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0166】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４７６００、ガラス転移温度Ｔｇは７８．６℃、屈折率は１．６０９４、アッベ数は２６．０であった。

【0167】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は−３９．８×１０^−４、３倍複屈折は−１９．４×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0168】

（実施例１８）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよびトリシクロデカンジメタノール（トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカンジメタノール）０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0169】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がトリシクロデカンジメタノール由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0170】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４８６００、ガラス転移温度Ｔｇは９１．３℃、屈折率は１．５８７７、アッベ数は３０．５であった。

【0171】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は−３１．３×１０^−４、３倍複屈折は−１７．５×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0172】

（実施例１９）
実施例１において、ＦＤＰＭ１．０モルに代えて、ＦＤＰＭ０．８０モルおよびＤＭＴ０．２０モルを使用し、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モルおよび９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン（以下、ＢＯＰＰＥＦという。特開２００１−２０６８６３号公報の実施例４と同様にして合成したもの）０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0173】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の８０モル％がＦＤＰＭ由来、２０モル％がＤＭＴ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＯＰＰＥＦ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0174】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは３８４００、ガラス転移温度Ｔｇは１３３．３℃、屈折率は１．６４６３、アッベ数は２２．０であった。

【0175】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は−２２．８×１０^−４、３倍複屈折は−１３．０×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0176】

（実施例２０）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モル及び３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン（以下、スピログリコールという）０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0177】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の６５モル％がスピログリコール由来、３５モル％がＥＧ由来であった。

【0178】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは５１７００、ガラス転移温度Ｔｇは９３．３℃、屈折率は１．５６９５、アッベ数は２９．３であった。

【0179】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−１７．９×１０^−４、３倍複屈折は−１０．８×１０^−４であり、負の複屈折を有していた。

【0180】

（実施例２１）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、ＥＧ２．２０モル及びスピログリコール０．５０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0181】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の４０モル％がスピログリコール由来、６０モル％がＥＧ由来であった。

【0182】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは７４１００、ガラス転移温度Ｔｇは９０．５℃、屈折率は１．５６５６、アッベ数は２９．２であった。

【0183】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−３１．５×１０^−４、３倍複屈折は−１９．０×１０^−４であり、負の複屈折を有していた。

【0184】

（実施例２２）
実施例１において、ＥＧ３．０モルに代えて、１，２−ブタンジオール２．２０モル、ＣＨＤＭ０．８０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0185】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＣＨＤＭ由来、２０モル％が１，２−ブタンジオール由来であった。

【0186】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４６２００、ガラス転移温度Ｔｇは８３．０℃、屈折率は１．５８１４、アッベ数は２８．８であった。

【0187】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は−２９．５×１０^−４、３倍複屈折は−２０．５×１０^−４であり、負の複屈折を有していた。

【0188】

実施例１、２、４、５及び１７〜２２のポリエステル樹脂も、負の複屈折を示し、実施例３のポリエステル樹脂と同様に複屈折調整剤として機能する。

【産業上の利用可能性】

【0189】

本発明の複屈折調整剤は、樹脂の複屈折を調整（低減）するための添加剤として使用できる。しかも、このような添加剤は、複屈折の調整のみならず、高い屈折率や高い耐熱性を維持又は向上したり、耐湿性を向上させるなど、複屈折の調整以外の効果も期待でき、非常に有用性が高い。

【0190】

そのため、本発明の複屈折調整剤により改質された樹脂（又は樹脂と複屈折調整剤とを含む樹脂組成物）は、例えば、高屈折率、高耐熱性、低複屈折性、高透明性などの優れた光学的特性を有しており、耐熱性などの各種特性にも優れている。このような樹脂組成物は、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、ピックアップレンズ、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ用フィルムなどに好適に利用できる。また、樹脂組成物は、塗料、帯電防止剤、インキ、接着剤、粘着剤、樹脂充填材、帯電トレイ、導電シート、保護膜（電子機器、液晶部材などの保護膜など）、電気・電子材料（キャリア輸送剤、発光体、有機感光体、感熱記録材料、ホログラム記録材料）、電気・電子部品又は機器（光ディスク、インクジェットプリンタ、デジタルペーパ、有機半導体レーザ、色素増感型太陽電池、ＥＭＩシールドフィルム、フォトクロミック材料、有機ＥＬ素子、カラーフィルタなど）用樹脂、機械部品又は機器（自動車、航空・宇宙材料、センサ、摺動部材など）用の樹脂などに好適に利用できる。

【0191】

特に、樹脂組成物は、光学的特性に優れているため、光学用途の成形体（光学用成形体）を構成（又は形成）するのに有用である。このような前記樹脂組成物で形成（構成）された光学用成形体としては、例えば、光学フィルム、光学レンズなどが挙げられる。

【0192】

光学フィルムとしては、偏光フィルム（及びそれを構成する偏光素子と偏光板保護フィルム）、位相差フィルム、配向膜（配向フィルム）、視野角拡大（補償）フィルム、拡散板（フィルム）、プリズムシート、導光板、輝度向上フィルム、近赤外吸収フィルム、反射フィルム、反射防止（ＡＲ）フィルム、反射低減（ＬＲ）フィルム、アンチグレア（ＡＧ）フィルム、透明導電（ＩＴＯ）フィルム、異方導電性フィルム（ＡＣＦ）、電磁波遮蔽（ＥＭＩ）フィルム、電極基板用フィルム、カラーフィルタ基板用フィルム、バリアフィルム、カラーフィルタ層、ブラックマトリクス層、光学フィルム同士の接着層もしくは離型層などが挙げられる。とりわけ、本発明のフィルムは、機器のディスプレイに用いる光学フィルムとして有用である。このような本発明の光学フィルムを備えたディスプレイ用部材（又はディスプレイ）としては、具体的には、パーソナル・コンピュータのモニタ、テレビジョン、携帯電話、カー・ナビゲーションシステム、タッチパネルなどのＦＰＤ装置（例えば、ＬＣＤ、ＰＤＰなど）などが挙げられる。