特許 6242271 フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6242271

(24)【登録日】2017年11月17日

(45)【発行日】2017年12月6日

(54)【発明の名称】フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂

(51)【国際特許分類】

   C08G 63/199 20060101AFI20171127BHJP

   G02B 5/30 20060101ALI20171127BHJP

【ＦＩ】

   C08G63/199

   G02B5/30

【請求項の数】11

【全頁数】22

(21)【出願番号】特願2014-76502(P2014-76502)

(22)【出願日】2014年4月2日

(65)【公開番号】特開2014-218646(P2014-218646A)

(43)【公開日】2014年11月20日

【審査請求日】2016年12月2日

(31)【優先権主張番号】特願2013-82082(P2013-82082)

(32)【優先日】2013年4月10日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】591147694

【氏名又は名称】大阪ガスケミカル株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100090686

【弁理士】

【氏名又は名称】鍬田 充生

(74)【代理人】

【識別番号】100142594

【弁理士】

【氏名又は名称】阪中 浩

(72)【発明者】

【氏名】大田 善也

(72)【発明者】

【氏名】加藤 真理子

(72)【発明者】

【氏名】古屋 正之

(72)【発明者】

【氏名】沖見 克英

(72)【発明者】

【氏名】渡邉 久芳

(72)【発明者】

【氏名】緒方 和幸

(72)【発明者】

【氏名】濱田 和樹

(72)【発明者】

【氏名】宮内 信輔

【審査官】 松元 洋

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０９−０７１７１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２７４２７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特公昭４７−０４８５１９（ＪＰ，Ｂ１）

【文献】 特開２００９−０６７６８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１８４４８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−０２９８７９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６３／００ − ６３／９１

ＣＡ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を含むジカルボン酸成分（Ａ）と、非フルオレン系芳香族ジオール（Ｂ１）を含む非フルオレン系ジオール成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂であって、前記フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）が、下記式（１ａ）又は（１ｂ）で表される化合物及びそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも一種である、ポリエステル樹脂。

【化1】

（式中、Ｘ_１ａ，Ｘ_１ｂは、同一又は異なって、アリール基を有していてもよいアルキレン基、Ｒ^１は、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はアシル基、ｎは０〜４の整数、ｋは０〜４の整数を示す。）

【請求項2】

芳香族ジオール（Ｂ１）が、芳香脂肪族ジオールで構成されている請求項１記載のポリエステル樹脂。

【請求項3】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）が９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類及びそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種であり、芳香族ジオール（Ｂ１）が、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン及びビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体から選択された少なくとも１種の芳香脂肪族ジオールで構成されている請求項１又は２記載のポリエステル樹脂。

【請求項4】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）が９，９−ビス（カルボキシＣ_２−５アルキル）フルオレン類及びそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種であり、芳香族ジオール（Ｂ１）が、ジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_６−１０アレーン及びビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_１−８アルカン類のＣ_２−４アルキレンオキサイド付加体から選択された少なくとも１種である請求項１〜３のいずれかに記載のポリエステル樹脂。

【請求項5】

ジカルボン酸成分（Ａ）が、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を３０モル％以上含む請求項１〜４のいずれかに記載のポリエステル樹脂。

【請求項6】

ジカルボン酸成分（Ａ）がフルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を５０モル％以上含み、かつ非フルオレン系ジオール成分（Ｂ）が芳香族ジオール（Ｂ１）を５０モル％以上含む請求項１〜５のいずれかに記載のポリエステル樹脂。

【請求項7】

ジカルボン酸成分（Ａ）が、さらに、非フルオレン系アレーンジカルボン酸、シクロアルカンジカルボン酸、ビ又はトリシクロアルカンジカルボン酸及びそれらのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種で構成された他のジカルボン酸成分（Ａ２）を含み、ジオール成分（Ｂ）が、さらに、アルカンジオールで構成された他のジオール（Ｂ２）を含む請求項１〜６のいずれかに記載のポリエステル樹脂。

【請求項8】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）との割合が、前者／後者（モル比）＝１００／０〜５０／５０であり、芳香族ジオール（Ｂ１）と他のジオール（Ｂ２）との割合が、前者／後者（モル比）＝９９／１〜５０／５０である請求項７記載のポリエステル樹脂。

【請求項9】

固有複屈折が＋２０×１０^−４以下、２０℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率が１．５９以上である請求項１〜８のいずれかに記載のポリエステル樹脂。

【請求項10】

請求項１〜９のいずれかに記載のポリエステル樹脂で形成された光学用成形体。

【請求項11】

光学フィルムである請求項１０記載の光学用成形体。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、フルオレン骨格を有する新規なポリエステル樹脂およびその樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格など）を有する化合物は、高屈折率、高耐熱性などの優れた機能を有することが知られている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現し、成形可能とする方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が一般的である。このようなフルオレン骨格を有する樹脂の中でも、種々のポリエステル樹脂が開発されつつある。

【0003】

例えば、特開平７−１９８９０１号公報（特許文献１）には、芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体と、１０ｍｏｌ％以上の９，９−ビス（４−ヒドロキシＣ_２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどのジヒドロキシ化合物と、炭素原子数が２から４の脂肪族グリコールからなる実質的に線状のポリエステル重合体であって、屈折率が１．６０以上であるプラスチックレンズ用ポリエステル樹脂が開示されている。

【0004】

しかし、この文献のポリエステル樹脂では、芳香族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体を用いることで、比較的高い屈折率を実現できるものの、比較的大きい複屈折性を有するポリエステル重合体が得られる。

【0005】

なお、特開２００８−６９２２４号公報（特許文献２）には、フルオレン骨格を有するジオール成分（Ａ１）［例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］で少なくとも構成されたジオール成分（Ａ）と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分（Ｂ１）［例えば、９，９−ビス（カルボキシ−Ｃ_１−４アルキル）フルオレン、２，７−ジカルボキシフルオレンなど］で少なくとも構成されたジカルボン酸成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂が開示されている。なお、この文献には、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分と複屈折との関係について具体的な記載はされておらず、また、他のジカルボン酸成分や他のジオール成分を併用してもよいことについても記載されているが、実施例において何ら使用例はない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開平７−１９８９０１号公報（特許請求の範囲）

【特許文献2】特開２００８−６９２２４号公報（特許請求の範囲、段落［００４２］、［００５８］）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

従って、本発明の目的は、フルオレン骨格を有する新規なポリエステル樹脂およびこのポリエステル樹脂で形成された成形体を提供することにある。

【0008】

本発明の他の目的は、低複屈折又は負の複屈折を有するポリエステル樹脂およびこのポリエステル樹脂で形成された成形体を提供することにある。

【0009】

本発明のさらに他の目的は、屈折率、耐熱性などの特性を損なうことなく、低複屈折又は負の複屈折にできるポリエステル樹脂およびこのポリエステル樹脂で形成された成形体を提供することにある。

【0010】

本発明の別の目的は、樹脂に対する親和性に優れるポリエステル樹脂およびこのポリエステル樹脂で形成された成形体を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、ジオール成分として、特許文献２で必須としているフルオレン骨格を有するジオールではなく、非フルオレン系芳香族ジオールを用いても、重合（縮合）が進行してポリエステル樹脂が得られること、そして、得られたポリエステル樹脂は、複屈折を上昇させやすいものと考えられている芳香族ジオールを重合成分とするにもかかわらず、意外にも、低複屈折性や負の複屈折性を有していること、また、ジオール成分がフルオレン骨格を有するジオールで構成されていないにもかかわらず、比較的高耐熱性や高屈折率であるなど、優れた特性を有しつつ低複屈折や負の複屈折にできることを見出し、本発明を完成した。

【0012】

すなわち、本発明のポリエステル樹脂は、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を含むジカルボン酸成分（Ａ）と、非フルオレン系芳香族ジオール（Ｂ１）を含む非フルオレン系ジオール成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂である。このようなポリエステル樹脂において、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）は、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシＣ_２−５アルキル）フルオレン類］およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種であってもよい。ジカルボン酸成分（Ａ）は、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を３０モル％以上含んでいてもよい。

【0013】

芳香族ジオール（Ｂ１）は、芳香脂肪族ジオール［例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーンおよびビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体から選択された少なくとも１種の芳香脂肪族ジオール］で構成されていてもよい。特に、芳香族ジオール（Ｂ１）は、ジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_６−１０アレーン及びビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_１−８アルカン類のＣ_２−４アルキレンオキサイド付加体から選択された少なくとも１種であってもよい。

【0014】

代表的には、ジカルボン酸成分（Ａ）がフルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）を５０モル％以上含み、かつ非フルオレン系ジオール成分（Ｂ）が芳香族ジオール（Ｂ１）を５０モル％以上含んでいてもよい。

【0015】

ジカルボン酸成分（Ａ）は、さらに、非フルオレン系アレーンジカルボン酸、シクロアルカンジカルボン酸、ビ又はトリシクロアルカンジカルボン酸及びそれらのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種で構成された他のジカルボン酸成分（Ａ２）を含んでいてもよい。このような場合、フルオレン系ジカルボン酸（Ａ１）と他のジカルボン酸（Ａ２）との割合は、前者／後者（モル比）＝１００／０〜５０／５０程度であってもよい。

【0016】

また、ジオール成分（Ｂ）は、さらに、脂肪族ジオール（例えば、アルカンジオール）で構成された他のジオール（Ｂ２）を含んでいてもよい。このような場合、芳香族ジオール（Ｂ１）と他のジオール（Ｂ２）との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝９９／１〜５０／５０程度であってもよい。

【0017】

本発明のポリエステル樹脂において、固有複屈折は、例えば、＋２０×１０^−４以下であってもよく、２０℃、波長５８９ｎｍにおける屈折率は、例えば、１．５９以上であってもよい。また、本発明のポリエステル樹脂のガラス転移温度は７０℃以上であってもよい。

【0018】

本発明には、樹脂（特に正の固有複屈折を有する樹脂）と、前記ポリエステル樹脂と、他の樹脂とを含む樹脂組成物が含まれる。このような樹脂組成物において、他の樹脂は、特に、芳香環を有する樹脂（例えば、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂）であってもよい。また、このような樹脂組成物において、ポリエステル樹脂の割合は、例えば、他の樹脂１００重量部に対して１〜５００重量部程度であってもよい。

【0019】

また、本発明には、前記ポリエステル樹脂又は前記樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。このような成形体は、特に、光学用成形体（例えば、光学フィルムなど）であってもよい。

【発明の効果】

【0020】

本発明では、フルオレン骨格を有する新規なポリエステル樹脂を提供できる。このようなポリエステル樹脂は、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分と非フルオレン系芳香族ジオールとを重合成分とするポリエステル樹脂であり、通常、低複屈折又は負の複屈折を有するポリエステル樹脂である。そして、このようなポリエステル樹脂は、フルオレン骨格を有するジオールを用いないにもかかわらず、屈折率や耐熱性などの特性を損なうことなく、低複屈折又は負の複屈折を実現できる。しかも、本発明のポリエステル樹脂には、逆波長分散性［波長が大きくなるほど位相差（又は複屈折）が大きくなる特性］を有しているものも含まれる。そのため、本発明のポリエステル樹脂は、位相差フィルム用の樹脂などとしても好適である。

【0021】

また、本発明のポリエステル樹脂は、上記のような優れた特性を有し、そのまま樹脂成形体を構成するための樹脂として使用することもできるし、他の樹脂に適用しても、樹脂特性（屈折率、耐熱性、機械的特性、耐湿性など）を損なうことがないため、適用する樹脂の種類やポリエステルにおいて組み合わせる他のジカルボン酸成分やジオール成分の種類やその割合を調整することで、むしろこのような特性を向上又は改善することもできる。しかも、前記のように低複屈折又は負の複屈折であり、他の樹脂に対する複屈折調整機能（例えば、複屈折を負の方向に低減する機能）を発現することもできる。また、他の樹脂に、逆波長分散性を付与（又は発現）することもできる。

【0022】

しかも、本発明のポリエステル樹脂は、他の樹脂に対する親和性（相溶性など）に優れている。そのため、効率よく樹脂に対する複屈折調整機能などを発現できる。そのため、幅広い樹脂に適用可能であり、ブリードアウトなども高いレベルで抑制できる。そして、本発明のポリエステル樹脂は、少量でも、また、高割合で添加しても、前記のように樹脂特性を損なうことがなく、むしろ、樹脂特性を向上できる場合もあるため、用途に応じて多種多様な態様で適用でき、極めて有用性が高い。このような本発明のポリエステル樹脂を含む樹脂（又は本発明のポリエステル樹脂により改質された樹脂）は、上記のように、優れた特性を有し、光学フィルム、光学レンズなどの光学用成形体などに好適に利用可能である。

【発明を実施するための形態】

【0023】

本発明のポリエステル樹脂は、特定のジカルボン酸成分と、特定のジオール成分とを重合成分とする。

【0024】

［ジカルボン酸成分］
ジカルボン酸成分（ジカルボン酸成分（Ａ）などということがある）は、フルオレン系ジカルボン酸成分を少なくとも含んでいる。

【0025】

（フルオレン系ジカルボン酸成分）
フルオレン系ジカルボン酸成分（又はフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）、ジカルボン酸成分（Ａ１）などということがある）としては、フルオレン系ジカルボン酸（フルオレン骨格を有するジカルボン酸）およびそのエステル形成性誘導体が含まれる。なお、エステル形成性誘導体としては、例えば、エステル｛例えば、アルキルエステル［例えば、メチルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステル（例えば、Ｃ_１−４アルキルエステル、特にＣ_１−２アルキルエステル］など｝、酸ハライド（酸クロライドなど）、酸無水物などが挙げられる。エステル形成性誘導体は、モノエステル（ハーフエステル）又はジエステルであってもよい。フルオレン系ジカルボン酸成分は、ポリエステル樹脂の製造方法に応じて選択できるが、溶融重合法では、フルオレン骨格を有するジカルボン酸、フルオレン骨格を有するジカルボン酸エステルなどを使用する場合が多い（以下同じ）。

【0026】

フルオレン系ジカルボン酸としては、フルオレンを構成する２つのベンゼン環に２つのカルボキシル基含有基が置換した化合物［例えば、フルオレンジカルボン酸（例えば、２，７−ジカルボキシフルオレンなど）］であってもよいが、通常、フルオレンの９位に２つのカルボキシル基含有基が置換した化合物であってもよい。このような化合物としては、例えば、９−ジカルボキシアルキルフルオレン［例えば、９−（１，２−ジカルボキシエチル）フルオレンなど］、ジ（９−カルボキシアルキルフルオレニル）アルカン［例えば、ジ（９−カルボキシエチル−９−フルオレニル）メタン、１，２−ジ（９−カルボキシエチル−９−フルオレニル）エタンなど］などであってもよく、特に、下記式（１ａ）（１ｂ）で表される化合物を好適に使用できる。このような化合物は、後述の特定のジオール成分との組み合わせにおいて、複屈折の低減効果が高いようである。

【0027】

【化1】

【0028】

（式中、Ｘ_１ａ，Ｘ_１ｂは、同一又は異なって、二価の炭化水素基、Ｒ^１はカルボキシル基でない置換基、ｎは０〜４の整数、ｋは０〜４の整数を示す。）
上記式（１ａ）（１ｂ）において、基Ｘ_１ａ，Ｘ_１ｂで表される二価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基｛例えば、アルキレン基（又はアルキリデン基、例えば、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、テトラメチレン基、１，２−ブタンジイル基、エチルエチレン基、ブタン−２−イリデン基、１，２−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、ペンタン−２，３−ジイル基などのＣ_１−８アルキレン基、好ましくはエチレン基、プロピレン基、１，２−ブタンジイル基などのＣ_２−４アルキレン基）、シクロアルキレン基（例えば、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、メチルシクロへキシレン基、シクロへプチレン基などのＣ_５−１０シクロアルキレン基、好ましくはＣ_５−８シクロアルキレン基、さらに好ましくはＣ_５−６シクロＣ_２−４アルキレン基）、アルキレン（又はアルキリデン）−シクロアルキレン基［又はシクロアルキレン−アルキレン基、例えば、メチレン−シクロへキシレン基、エチレン−シクロへキシレン基、エチレン−メチルシクロへキシレン基、エチリデン−シクロへキシレン基などのＣ_１−６アルキレン−Ｃ_５−１０シクロアルキレン基（好ましくはＣ_１−４アルキレン−Ｃ_５−８シクロアルキレン基）などの脂環式炭化水素基、ビ又はトリシクロアルキレン基（ノルボルナン−ジイル基など）などの橋架環式炭化水素基など］など｝、芳香族炭化水素基｛例えば、アリーレン基（フェニレン基、ナフタレンジイル基などのＣ_６−１０アリーレン基）、アルキレン（又はアルキリデン）−アリーレン基［又はアリーレン−アルキレン基、例えば、メチレン−フェニレン基、エチレン−フェニレン基、エチレン−メチルフェニレン基、エチリデンフェニレン基などのＣ_１−６アルキレン−Ｃ_６−２０アリーレン基（好ましくはＣ_１−４アルキレン−Ｃ_６−１０アリーレン基、好ましくはＣ_１−２アルキレン−フェニレン基）などの芳香脂肪族炭化水素基など］、フェニルエチレン基などのＣ_６−１０アリールＣ_２−４アルキレン基など｝が例示できる。なお、アルキレン−シクロアルキレン基およびアルキレン−アリーレン基とは、−Ｒ^ａ−Ｒ^ｂ−（式中、Ｒ^ａは、式（１ａ）（１ｂ）においてカルボキシル基又はフルオレンの９位に結合したアルキレン基、Ｒ^ｂはシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す）で表される基を示す。なお、２つの基Ｘ_１ａは、同一又は異なる基であってもよい。

【0029】

これらのうち、二価の脂肪族炭化水素基、特に、置換基を有していてもよいアルキレン基が好ましい。Ｘ_１ａ及びＸ_１ｂで表されるアルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基などのＣ_１−８アルキレン基が例示できる。好ましいアルキレン基は直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_１−６アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基などのＣ_１−４アルキレン基）である。

【0030】

アルキレン基の置換基としては、例えば、アリール基（フェニル基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基など）などが例示できる。

【0031】

Ｘ_１ａは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_２−４アルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基）である場合が多く、Ｘ_１ｂは直鎖状又は分岐鎖状Ｃ_１−３アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基）である場合が多い。置換基を有するアルキレン基Ｘ_１ａは、例えば、１−フェニルエチレン基、１−フェニルプロパン−１，２−ジイル基などであってもよい。

【0032】

係数ｎは０〜４の整数から選択でき、通常、０〜２、好ましくは０又は１であってもよい。

【0033】

前記式（１ａ）（１ｂ）において、基Ｒ^１としては、カルボキシル基でない置換基であればよく、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ_６−１０アリール基）など］、アシル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ペンチルカルボニルなどのアルキルカルボニル基）などが挙げられ、特に、アルキル基などである場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ_１−１２アルキル基（例えば、Ｃ_１−８アルキル基、特にメチル基などのＣ_１−４アルキル基）などが例示できる。なお、ｋが複数（２〜４）である場合、複数の基Ｒ^１は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、異なるベンゼン環に置換した基Ｒ^１は、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、基Ｒ^１の結合位置（置換位置）は、特に限定されず、例えば、フルオレン環の２位、７位、２および７位などが挙げられる。好ましい置換数ｋは、０〜１、特に０である。なお、２つの置換数ｋは、同一又は異なっていてもよい。

【0034】

代表的なフルオレン系ジカルボン酸成分としては、前記式（１ａ）において、Ｘ_１ａが二価の脂肪族炭化水素基である化合物、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシメチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（１−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（１−カルボキシプロピル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシ−１−メチルエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシ−１−メチルプロピル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシブチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシ−１−メチルブチル）フルオレン、９，９−ビス（５−カルボキシペンチル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_１−６アルキル）フルオレンなど］、９，９−ビス（カルボキシシクロアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシシクロヘキシル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_５−８シクロアルキル）フルオレンなど］などが挙げられる。

【0035】

式（１ａ）で表される好ましい化合物は、Ｘ_１ａがＣ_２−６アルキレン基である化合物、例えば、９，９−ビス（２−カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_２−６アルキル）フルオレン、及びこれらのエステル形成性誘導体などを含む。前記式（１ｂ）で表される好ましい化合物は、ｎ＝０であり、かつＸ_１ｂがＣ_１−６アルキレン基である化合物、例えば、９−（１−カルボキシ−２−カルボキシエチル）フルオレン、ｎ＝１であり、かつＸ_１ｂがＣ_１−６アルキレン基である化合物、例えば、９−（２−カルボキシ−３−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９−（カルボキシ−カルボキシＣ_２−６アルキル）フルオレン、及びこれらのエステル形成性誘導体などを含む。フルオレン系ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0036】

これらのうち、好ましいフルオレン系ジカルボン酸成分には、式（１ａ）で表される化合物、例えば、９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（カルボキシエチル）フルオレン、９，９−ビス（２−カルボキシプロピル）フルオレンなどの９，９−ビス（カルボキシＣ_２−４アルキル）フルオレン、特に９，９−ビス（カルボキシエチル）フルオレン］およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種（９，９−ビス（カルボキシアルキル）フルオレン成分）などが含まれる。

【0037】

なお、ジカルボン酸成分（Ａ）全体に対するフルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）の割合は、例えば、１０モル％以上（例えば、２０モル％以上）、好ましくは３０モル％以上（例えば、４０モル％以上）、さらに好ましくは５０モル％以上（例えば、６０モル％以上）であってもよく、７０モル％以上（例えば、８０モル％以上）であってもよい。

【0038】

（他のジカルボン酸成分）
ジカルボン酸成分（Ａ）は、フルオレン系ジカルボン酸成分のみで構成してもよく、本発明の効果を損なわない範囲であれば、他のジカルボン酸成分（非フルオレン系ジカルボン酸成分、フルオレン系ジカルボン酸成分でないジカルボン酸成分、他のジカルボン酸成分（Ａ２）、ジカルボン酸成分（Ａ２）などということがある）を含んでいてもよい。

【0039】

他のジカルボン酸成分（Ａ２）としては、脂肪族ジカルボン酸成分、脂環族ジカルボン酸成分、芳香族ジカルボン酸成分等が挙げられる。これらのうち、脂肪族ジカルボン酸成分や脂環族ジカルボン酸成分は、複屈折調整機能の観点から好適に使用できる。また、脂環族ジカルボン酸成分は、耐熱性の観点からも好適である。さらに、芳香族ジカルボン酸成分は、屈折率や耐熱性の観点から好適である。

【0040】

脂肪族ジカルボン酸成分としては、例えば、アルカンジカルボン酸成分［例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、これらのエステル形成性誘導体（前記誘導体など）などのＣ_２−１２アルカンジカルボン酸成分など］などが挙げられる。脂肪族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0041】

脂環族ジカルボン酸成分としては、例えば、シクロアルカンジカルボン酸（例えば、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸などのＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸、好ましくは、Ｃ_５−８シクロアルカン−ジカルボン酸など）、ビ又はトリシクロアルカンジカルボン酸（例えば、デカリンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、トリシクロデカンジカルボン酸などのビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸）、これらのエステル形成性誘導体（前記誘導体など）などが挙げられる。脂環族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0042】

芳香族ジカルボン酸成分（非フルオレン系芳香族ジカルボン酸成分）としては、アレーンジカルボン酸、例えば、単環式芳香族ジカルボン酸成分、多環式芳香族ジカルボン酸成分（非フルオレン系多環式芳香族ジカルボン酸成分）に大別できる。

【0043】

単環式芳香族ジカルボン酸成分としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、アルキルイソフタル酸（例えば、４−メチルイソフタル酸などのＣ_１−４アルキルテレフタル酸）などのＣ_６−１０アレーン−ジカルボン酸、これらのエステル形成性誘導体などが挙げられる。単環式芳香族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0044】

これらの単環式芳香族ジカルボン酸成分のうち、特に、バランスよく高屈折率および低複屈折（さらには高耐熱性）をポリエステル樹脂に付与するという観点からは、テレフタル酸成分（テレフタル酸及び／又はそのエステル形成性誘導体）が好ましい。本発明では、通常、複屈折を上昇させると考えられているテレフタル酸成分（テレフタル酸、テレフタル酸ジメチルなど）を用いても、フルオレン系ジカルボン酸成分と組み合わせることで、ポリエステル樹脂をより一層効率よく低複屈折化できる。

【0045】

また、非対称の単環式芳香族ジカルボン酸成分［例えば、イソフタル酸成分（イソフタル酸及び／又はそのエステル形成性誘導体）、アルキルイソフタル酸成分、フタル酸成分など、特にイソフタル酸成分］を好適に使用してもよい。非対称の単環式芳香族ジカルボン酸成分とフルオレン系ジカルボン酸成分とを組み合わせることで、複屈折を効率よく低減できる。

【0046】

多環式芳香族ジカルボン酸成分としては、多環式芳香族ジカルボン酸、そのエステル形成性誘導体（非フルオレン系多環式芳香族ジカルボン酸成分）が挙げられる。多環式芳香族ジカルボン酸としては、多環式芳香族骨格としてフルオレン骨格を有しないジカルボン酸、例えば、縮合多環式芳香族ジカルボン酸［例えば、ナフタレンジカルボン酸（例えば、１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸などの異なる環に２つのカルボキシル基を有するナフタレンジカルボン酸；１，２−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸などの同一の環に２つのカルボキシル基を有するナフタレンジカルボン酸）、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸などの縮合多環式Ｃ_{１０−２４}アレーン−ジカルボン酸、好ましくは縮合多環式Ｃ_{１０−１６}アレーン−ジカルボン酸、さらに好ましくは縮合多環式Ｃ_{１０−１４}アレーン−ジカルボン酸］、アリールアレーンジカルボン酸［例えば、ビフェニルジカルボン酸（２，２’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸など）などのＣ_６−１０アリールＣ_６−１０アレーン−ジカルボン酸］、ジアリールアルカンジカルボン酸［例えば、ジフェニルアルカンジカルボン酸（例えば、４，４’−ジフェニルメタンジカルボン酸などのジフェニルＣ_１−４アルカン−ジカルボン酸など）などのジＣ_６−１０アリールＣ_１−６アルカン−ジカルボン酸］、ジアリールケトンジカルボン酸［例えば、ジフェニルケトンジカルボン酸（４，４’−ジフェニルケトンジカルボン酸など）などのジＣ_６−１０アリールケトン−ジカルボン酸］などが挙げられる。多環式芳香族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0047】

これらの多環式芳香族ジカルボン酸成分のうち、特に、バランスよく高屈折率および低複屈折（さらには高耐熱性）をポリエステル樹脂に付与するという観点からは、縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分（特に、ナフタレンジカルボン酸成分）が好ましい。本発明では、他のジカルボン酸成分（Ａ２）として、通常、複屈折を上昇させると考えられている縮合多環式芳香族ジカルボン酸成分を使用しても、ポリエステル樹脂の複屈折を効率よく低減できる。

【0048】

なお、単環式芳香族ジカルボン酸成分と多環式芳香族ジカルボン酸成分とを組み合わせてもよい。

【0049】

芳香族ジカルボン酸成分は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0050】

他のジカルボン酸成分（Ａ２）は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0051】

特に、他のカルボン酸成分（Ａ２）として、非フルオレン系アレーンジカルボン酸（例えば、テレフタル酸などのＣ_６−１０アレーン−ジカルボン酸など）、脂環族ジカルボン酸（例えば、Ｃ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸、ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン−ジカルボン酸など）及びそれらのエステル形成性誘導体などが好ましい。

【0052】

フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）とを組み合わせる場合、これらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．５／０．５〜１０／９０（例えば、９９／１〜１５／８５）、好ましくは９８／２〜２０／８０（例えば、９７／３〜２５／７５）、さらに好ましくは９５／５〜３０／７０（例えば、９５／５〜３５／６５）、特に９３／７〜４０／６０（例えば、９０／１０〜４５／５５）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９５／５〜６０／４０、好ましくは９０／１０〜７０／３０）程度であってもよい。

【0053】

特に、他のジカルボン酸成分（Ａ２）を芳香族ジカルボン酸成分で構成する場合、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）と他のジカルボン酸成分（Ａ２）との割合は、前者／後者（モル比）＝９９．５／０．５〜３０／７０（例えば、９９／１〜３５／６５）、好ましくは９８／２〜４０／６０（例えば、９７／３〜４５／５５）、さらに好ましくは９５／５〜５０／５０（例えば、９５／５〜５５／４５）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９５／５〜６０／４０、好ましくは９０／１０〜７０／３０）程度であってもよい。

【0054】

［ジオール成分］
ジオール成分（ジオール成分（Ｂ）ということがある）は、非フルオレン系ジオール（すなわち、フルオレン骨格を有するジオールを含まないジオール成分）であり、かつ芳香族ジオール（非フルオレン系芳香族ジオール、フルオレン骨格を有しない芳香族ジオール）を少なくとも含んでいる。

【0055】

（芳香族ジオール）
芳香族ジオール（非フルオレン系芳香族ジオール、芳香族ジオール（Ｂ１）、ジオール（Ｂ１）などということがある）としては、例えば、ジヒドロキシアレーン（ハイドロキノン、レゾルシノールなど）、ビスフェノール類、芳香脂肪族ジオール［例えば、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体など］が挙げられる。

【0056】

ジ（ヒドロキシアルキル）アレーンとしては、ベンゼンジメタノール（１，４−ベンゼンジメタノール、１，３−ベンゼンジメタノールなど）などのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_６−１０アレーンなどが挙げられる。

【0057】

ビスフェノール類としては、例えば、ジヒドロキシアレーン［例えば、４，４’−ジヒドロキシビフェニルなどのジ（ヒドロキシＣ_６−１０アレーン）］、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類［例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−イソプロピルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−t−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタンなどのビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_１−１０アルカン類、好ましくはビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_１−８アルカン類］、ビス（ヒドロキシフェニルアリール）アルカン類［例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，３’−ビフェニル）プロパンなどビス（ヒドロキシビフェニリル）Ｃ_１−１０アルカン類、好ましくはビス（ヒドロキシビフェニリル）Ｃ_１−８アルカン類］、ビス（ヒドロキシフェニル）シクロアルカン類［例えば、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタンなどのビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_４−１０シクロアルカン、好ましくはビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_５−８シクロアルカン］、ビス（ヒドロキシフェニル）エーテル類（例えば、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエ−テル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルエ−テルなど）、ビス（ヒドロキシフェニル）スルホン類（例えば、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジフェニルジフェニルスルホンなど）、ビス（ヒドロキシフェニル）スルホキシド類（例えば、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジフェニルジフェニルスルホキシドなど）、ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィド類（例えば、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチルジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジフェニルジフェニルスルフィドなど）、ビス（ヒドロキシフェニル−アルキル）アレーン類［例えば、４，４’−（ｏ，ｍ又はｐ−フェニレンジイソプロピリデン）ジフェノールなどのビス（ヒドロキシフェニル−Ｃ_１−４アルキル）Ｃ_６−１０アレーン、好ましくはビス（ヒドロキシフェニル−Ｃ_１−４アルキル）ベンゼン］などが挙げられる。

【0058】

なお、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体において、アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのＣ_２−６アルキレンオキサイド（好ましくはＣ_２−６アルキレンオキサイド）などが挙げられる。また、アルキレンオキサイドの付加体において、アルキレンオキサイドの付加割合は、例えば、ビスフェノール類のヒドロキシル基１モルに対して、例えば、１モル以上（例えば、１〜１０モル）、好ましくは１〜６モル（例えば、１〜５モル）、さらに好ましくは１〜４モル、特に１〜３モル（例えば、１〜２モル）程度であってもよい。

【0059】

芳香族ジオールは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0060】

これらの芳香族ジオールのうち、重合性や効率よく低複屈折又は負の複屈折を付与するなどの観点から、芳香脂肪族ジオールが好ましい。特に、ジ（ヒドロキシアルキル）アレーン（例えば、１，４−ベンゼンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_６−１０アレーン）、ビスフェノール類（例えば、２，２−ジ［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパンなどのビス（ヒドロキシフェニル）Ｃ_１−８アルカン類）のアルキレンオキサイド（例えば、Ｃ_２−４アルキレンオキサイド）付加体などが好ましい。そのため、芳香族ジオールは、芳香脂肪族ジオールで構成してもよい。

【0061】

なお、芳香族ジオールを少なくとも芳香脂肪族ジオールで構成する場合、芳香族ジオール全体に対する芳香脂肪族ジオールの割合は、例えば、１０モル％以上（例えば、２０モル％以上）、好ましくは３０モル％以上（例えば、４０モル％以上）、さらに好ましくは５０モル％以上（例えば、６０モル％以上）、特に７０モル％以上（例えば、８０モル％以上）であってもよい。

【0062】

なお、ジオール成分（Ｂ）全体に対する芳香族ジオール（Ｂ１）の割合は、例えば、１０モル％以上（例えば、２０モル％以上）、好ましくは３０モル％以上（例えば、４０モル％以上）、さらに好ましくは５０モル％以上（例えば、６０モル％以上）であってもよく、７０モル％以上（例えば、８０モル％以上）であってもよい。

【0063】

（他のジオール成分）
ジオール成分（Ｂ）は、芳香族ジオールのみで構成してもよく、本発明の効果を損なわない範囲であれば、他のジオール（又は他の非フルオレン系ジオール、他のジオール（Ｂ２）、ジオール（Ｂ２）などということがある）を含んでいてもよい。

【0064】

他のジオール（又は他のジオール成分）（Ｂ２）としては、例えば、特に限定されず、脂肪族ジオール（又は脂肪族ジオール成分）、脂環族ジオール（又は脂環族ジオール成分）などが挙げられる。脂肪族ジオールは、特に、複屈折調整機能（負の方向に複屈折を低減する機能）の観点から好適に使用できる。また、脂環族ジオールは、耐熱性の観点からも好適である。

【0065】

脂肪族ジオール（鎖状脂肪族ジオール）としては、例えば、アルカンジオール（例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールなどのＣ_２−１０アルカンジオール、好ましくはＣ_２−６アルカンジオール、さらに好ましくはＣ_２−４アルカンジオール）、ポリアルカンジオール（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ又はトリＣ_２−４アルカンジオールなど）などの飽和脂肪族ジオール（特に、エチレングリコール、１，２−ブタンジオールなど）が挙げられる。脂肪族ジオールは、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0066】

脂環族ジオールとしては、例えば、シクロアルカンジオール（例えば、１，４−シクロヘキサンジオールなどのＣ_４−１０シクロアルカンジオール、好ましくはＣ_５−８シクロアルカンジオール）、架橋（橋架環式）シクロアルカンジオール（例えば、ノルボルナンジオール、アダマンタンジオールなどのビ又はトリシクロアルカンジオール）、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン［例えば、１，４−シクロヘキサンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）Ｃ_４−１０シクロアルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）Ｃ_５−８シクロアルカン、さらに好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−２アルキル）Ｃ_５−６シクロアルカンなど］、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋（橋架環式）シクロアルカン［例えば、トリシクロデカンジメタノール（トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デカンジメタノール）、アダマンタンジメタノール、ノルボルナンジメタノールなどのジ（ヒドロキシＣ_１−４アルキル）ビ又はトリＣ_４−１０シクロアルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン、さらに好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−２アルキル）ビ又はトリＣ_６−１０シクロアルカン］、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加体（前記化合物など）の水添物｛例えば、ジ（ヒドロキシシクロアルキル）アルカン［例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンなどのジ（ヒドロキシＣ_４−１０シクロアルキル）Ｃ_１−１０アルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_５−８シクロアルキル）Ｃ_１−４アルカンなど］など｝、ヘテロシクロアルカン骨格を有するジオール｛例えば、オキサモノ又はポリシクロアルカンジオール（イソソルビドなど）、オキサスピロ環骨格を有するジオール［例えば、３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどのジ（ヒドロキシアルキル）オキサスピロアルカン（例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−１０アルキル）テトラオキサスピロアルカン、好ましくはジ（ヒドロキシＣ_１−６アルキル）テトラオキサスピロアルカン）など］などが挙げられる。脂環族ジオールは単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0067】

脂環族ジオールの中でも、ジ（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン［例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）Ｃ_５−８シクロアルカン］、ジ（ヒドロキシアルキル）架橋シクロアルカン［例えば、ジ（ヒドロキシＣ_１−３アルキル）ビ又はトリＣ_５−１０シクロアルカン］などは、フルオレン系ジカルボン酸成分との組み合わせにおいて、複屈折を負の方向に低減する効果が高いようであり、特に、ポリエステル樹脂を負の複屈折（固有複屈折）とすることもできる。そのため、本発明のポリエステル樹脂を、他の樹脂に対する複屈折調整剤（複屈折を負の方向に低減するための複屈折調整剤）などとして使用する場合には、これらの脂環族ジオールを好適に用いてもよい。

【0068】

なお、他のジオール（Ｂ２）は、重合性の観点などから、少なくとも脂肪族ジオール（例えば、Ｃ_２−６アルカンジオールなど）で構成してもよい。

【0069】

芳香族ジオール（Ｂ１）と他のジオール（Ｂ２）とを組み合わせる場合、これらの割合は、前者／後者（モル比）＝９９．５／０．５〜１０／９０（例えば、９９／１〜１５／８５）、好ましくは９８／２〜２０／８０（例えば、９７／３〜２５／７５）、さらに好ましくは９５／５〜３０／７０（例えば、９５／５〜３５／６５）、特に９３／７〜４０／６０（例えば、９０／１０〜４５／５５）程度であってもよく、通常９９／１〜５０／５０（例えば、９５／５〜６０／４０、好ましくは９０／１０〜７０／３０）程度であってもよい。

【0070】

［ポリエステル樹脂］
ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分（Ａ）とジオール成分（Ｂ）とを重合成分とするポリエステル樹脂である。このようなポリエステル樹脂は、通常、低複屈折（複屈折の絶対値が小さい）又は負の複屈折を有するという特色がある。そのため、このようなポリエステル樹脂は、単独で低複屈折の樹脂又は負の複屈折を有する樹脂として用いることができるし、後述のように正の複屈折を有する樹脂の複屈折を負の方向に低減するための複屈折調整剤（複屈折低減剤）として使用することもできる。

【0071】

ポリエステル樹脂の固有複屈折の値は、＋５０×１０^−４（例えば、−１５０×１０^−４〜＋５０×１０^−４）程度の範囲から選択でき、例えば、＋４０×１０^−４以下（例えば、−１２０×１０^−４〜＋３５×１０^−４）、好ましくは＋３０×１０^−４以下（例えば、−１２０×１０^−４〜＋２５×１０^−４）、さらに好ましくは＋２０×１０^−４以下（例えば、−１００×１０^−４〜＋１５×１０^−４）程度であってもよい。

【0072】

特に、本発明のポリエステル樹脂は、固有複屈折を、負の値［例えば、−５×１０^−４以下（例えば、−１００×１０^−４〜−１０×１０^−４）］、さらに好ましくは−１０×１０^−４以下（例えば、−９０×１０^−４〜−１５×１０^−４）程度であってもよく、−２０×１０^−４以下（例えば、−３０×１０^−４以下）にすることもできる。

【0073】

また、本発明のポリエステル樹脂は、固有複屈折を絶対値で、３０×１０^−４以下（例えば、０〜２５×１０^−４）、好ましくは２０×１０^−４以下（例えば、０〜１５×１０^−４）、さらに好ましくは１０×１０^−４以下（例えば、０〜８×１０^−４）、特に５×１０^−４以下（例えば、０〜４×１０^−４）にすることもできる。

【0074】

また、本発明のポリエステル樹脂は、比較的高い屈折率を有している場合が多い。そのため、光学用の樹脂などとして単独でも用いることができるし、他の樹脂との組成物として用いても、他の樹脂の屈折率を比較的高いレベルで維持でき、他の樹脂の種類によっては屈折率を向上することもできる。例えば、ポリエステル樹脂の屈折率は、２０℃、波長５８９ｎｍにおいて、１．５３以上（例えば、１．５４以上）の範囲から選択でき、１．５５以上（例えば、１．５５〜１．７５）、好ましくは１．５６以上（例えば、１．５６〜１．７２）程度であってもよく、１．５７以上［例えば、１．５８〜１．７５、好ましくは１．５９以上（例えば、１．５９５〜１．７２）、さらに好ましくは１．６以上（例えば、１．６０〜１．７）］とすることもできる。

【0075】

さらに、本発明のポリエステル樹脂は、フルオレン骨格を有するジオール成分を重合成分としていなくても、比較的高耐熱性であり、例えば、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上（例えば、６０℃以上）の範囲から選択でき、例えば、７０℃以上（例えば、７０〜２００℃程度）、好ましくは７５℃以上（例えば、７５〜１５０℃）であってもよい。

【0076】

ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、１０００〜５０００００（例えば、３０００〜３０００００）程度の範囲から選択でき、例えば、５０００〜２０００００、好ましくは１００００〜１５００００、さらに好ましくは１５０００〜１０００００程度であってもよく、通常２００００〜１０００００（例えば、３００００〜７００００）程度であってもよい。

【0077】

なお、ポリエステル樹脂は、慣用の方法により製造できる。例えば、ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸成分（Ａ）とジオール成分（Ｂ）とを反応（重合又は縮合）させることにより製造できる。重合方法（製造方法）としては、使用するジカルボン酸成分の種類などに応じて適宜選択でき、慣用の方法、例えば、溶融重合法（ジカルボン酸成分とジオール成分とを溶融混合下で重合させる方法）、溶液重合法、界面重合法などが例示できる。好ましい方法は、溶融重合法である。

【0078】

また、反応において、ジカルボン酸成分（Ａ）やジオール成分（Ｂ）などの使用量（使用割合）は、前記と同様の範囲から選択できるが、必要に応じて各成分などを過剰に用いて反応させてもよい。例えば、ジオール成分において、脂肪族ジオールをポリエステル樹脂における脂肪族ジオール由来の骨格の所望の割合よりも過剰に使用してもよい。また、反応は、重合方法に応じて、適宜溶媒の存在下又は非存在下で行ってもよい。

【0079】

反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、ポリエステル樹脂の製造に利用される種々の触媒、例えば、金属触媒などが使用できる。金属触媒としては、例えば、アルカリ金属（ナトリウムなど）、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウムなど）、遷移金属（マンガン、亜鉛、カドミウム、鉛、コバルトなど）、周期表第１３族金属（アルミニウムなど）、周期表第１４族金属（ゲルマニウムなど）、周期表第１５族金属（アンチモンなど）などを含む金属化合物が用いられる。金属化合物としては、アルコキシド、有機酸塩（酢酸塩、プロピオン酸塩など）、無機酸塩（ホウ酸塩、炭酸塩など）、金属酸化物などが例示できる。これらの触媒は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。触媒の使用量は、例えば、ジカルボン酸成分１モルに対して、０．０１×１０^−４〜１００×１０^−４モル、好ましくは０．１×１０^−４〜４０×１０^−４モル程度であってもよい。

【0080】

また、反応は、必要に応じて、安定剤（酸化防止剤、熱安定剤など）などの添加剤の存在下で行ってもよい。

【0081】

反応は、通常、不活性ガス（窒素、ヘリウムなど）雰囲気中で行うことができる。また、反応は、減圧下（例えば、１×１０^２〜１×１０^４Ｐａ程度）で行うこともできる。反応温度は、重合法に応じて選択でき、例えば、溶融重合法における反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２９０℃、さらに好ましくは２００〜２８０℃程度であってもよい。

【0082】

［樹脂組成物および成形体］
本発明のポリエステル樹脂は、樹脂成分として単独で成形体を構成することができる。なお、このような本発明のポリエステル樹脂は、添加剤（後述の成分など）とともに、樹脂組成物（又は樹脂成形体）を構成することもできる。

【0083】

また、本発明のポリエステル樹脂は、前記のように優れた特性を有しており、他の樹脂と組み合わせて樹脂組成物や成形体を構成することもできる。特に、本発明のポリエステル樹脂は、前記のように、低複屈折又は負の複屈折を有しており、他の樹脂に対する複屈折調整剤（他の樹脂の複屈折を調整するための添加剤）として用いることもできる。なお、このような複屈折調整剤用途に用いる場合、複屈折調整剤（本発明のポリエステル樹脂）は、他の樹脂の複屈折を正の方向に低減する成分であってもよいが、通常、他の樹脂の複屈折（固有複屈折）を負の方向に低減する添加剤であってもよい。

【0084】

なお、複屈折調剤用途に用いる場合、他の樹脂の固有複屈折は、正の固有複屈折、例えば、＋１０×１０^−４以上（例えば、＋２０×１０^−４〜＋３００×１０^−４）、好ましくは＋３０×１０^−４以上（例えば、＋４０×１０^−４〜＋２５０×１０^−４）、さらに好ましくは＋５０×１０^−４以上（例えば、＋６０×１０^−４〜＋２００×１０^−４）、特に＋７０×１０^−４以上（例えば、＋８０×１０^−４〜＋１５０×１０^−４）であってもよい。

【0085】

他の樹脂としては、幅広い樹脂を使用でき、熱可塑性樹脂、硬化性樹脂（熱又は光硬化性樹脂）のいずれであってもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、オレフィン系樹脂、ハロゲン含有ビニル系樹脂（ポリ塩化ビニルなど）、ポリカーボネート系樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート）、ポリチオカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂［例えば、ポリアルキレンテレフタレート（ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリＣ_２−４アルキレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレートなど）、ポリエチレンナフタレートなどのポリアルキレンアリレート系樹脂、ポリアリレート系樹脂（例えば、芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸など）と芳香族ジオール（ビフェノール、ビスフェノールＡ、キシリレングリコール、これらのアルキレンオキシド付加体など）を重合成分として用いたポリアリレート系樹脂など）など］、ポリアセタール系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエーテルケトン系樹脂、熱可塑性エラストマーなどが挙げられる。熱可塑性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0086】

また、硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、アミノ樹脂（尿素樹脂、メラミン樹脂など）、フラン樹脂、不飽和ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、熱硬化性ウレタン系樹脂、シリコーン樹脂、熱硬化性ポリイミド系樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエステル樹脂などが挙げられる。硬化性樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。なお、硬化性樹脂は、その種類に応じて、硬化剤や硬化促進剤などを含有していてもよい。

【0087】

また、樹脂は、芳香環（ベンゼン環など）を含有する樹脂、例えば、芳香族ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡ型ポリカーボネートなど）、芳香族ポリエステル系樹脂（前記ポリアルキレンアリレート系樹脂など）、ポリスルホン系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、フェノール樹脂などであってもよい。

【0088】

特に、樹脂は、芳香環を有する樹脂の中でも、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂であってもよい。本発明のポリエステル樹脂は、幅広い樹脂に対する親和性に優れているが、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂に対する親和性にも優れており、高機能の９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂の複屈折を容易に低減することができる。

【0089】

９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂としては、上記例示の熱可塑性樹脂および硬化性樹脂が挙げられ、例えば、熱可塑性樹脂［例えば、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂など］、硬化性樹脂（例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹脂など）などが挙げられる。

【0090】

例えば、９，９−ビスアリールフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂としては、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）Ｃ_２−４アルコキシフェニル）フルオレンなどの前記例示の化合物など｝を含むジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分（すなわち、フルオレン系ジカルボン酸成分（Ａ１）ではないジカルボン酸成分）とを重合成分とするポリエステル樹脂などが含まれる。

【0091】

ジオール成分は、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類以外のジオールを含んでいてもよい。このようなジオール成分としては、前記例示のジオール成分（例えば、脂肪族ジオールなど）などが含まれる。

【0092】

なお、９，９−ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール）フルオレン類と、他のジオール［例えば、アルカンジオール（Ｃ_２−４アルカンジオールなど）などの脂肪族ジオール］との割合は、例えば、前者／後者（モル比）＝５０／５０〜９９／１、好ましくは５５／４５〜９８／２、さらに好ましくは６０／４０〜９５／５（例えば、６５／３５〜９３／７）程度であってもよく、通常７０／３０〜９５／５（例えば、７５／２５〜９２／８）程度であってもよい。

【0093】

非フルオレン系ジカルボン酸成分としては、特に限定されないが、前記例示の化合物、例えば、芳香族ジカルボン酸成分（前記例示の化合物など）、脂環族ジカルボン酸成分（前記例示の化合物など）などが含まれる。

【0094】

前記ポリエステル樹脂（複屈折調整用途に用いる場合には複屈折調整剤、以下同じ。）の使用割合は、例えば、他の樹脂１００重量部に対して、０．１重量部以上（例えば、０．５〜１５００重量部）程度の範囲から選択でき、０．５重量部以上（例えば、０．７〜１０００重量部）、好ましくは１重量部以上（例えば、２〜８００重量部）、さらに好ましくは３重量部以上（例えば、４〜６００重量部）、特に５重量部以上（例えば、７〜５００重量部）程度であってもよく、通常１〜５００重量部（例えば、３〜３００重量部）程度であってもよい。

【0095】

本発明のポリエステル樹脂は、少量でも効率よく複屈折調整効果などを得ることができるため、例えば、複屈折調整剤の使用割合を、樹脂１００重量部に対して、７０重量部以下（例えば、１〜６０重量部）、好ましくは５０重量部以下（例えば、２〜４０重量部）、さらに好ましくは３０重量部以下（例えば、３〜２５重量部）とすることもできる。

【0096】

また、本発明のポリエステル樹脂は、優れた特性を有しているため、使用割合を、樹脂１００重量部に対して、７０重量部以上（例えば、８０〜１０００重量部）、好ましくは１００重量部以上（例えば、１００〜８００重量部）、さらに好ましくは１２０重量部以上（例えば、１３０〜６００重量部）、特に１５０重量部以上（例えば、２００〜５００重量部）とすることもできる。

【0097】

なお、樹脂組成物（樹脂成分として前記ポリエステル樹脂のみを含む樹脂組成物、樹脂成分として前記ポリエステル樹脂および他の樹脂を含む樹脂組成物）は、必要に応じて、各種添加剤［例えば、充填剤又は補強剤、着色剤（染顔料）、導電剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、安定剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤など）、離型剤、帯電防止剤、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤、低応力化剤、炭素材など］を含んでいてもよい。これらの添加剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

【0098】

また、本発明には、前記ポリエステル樹脂又は前記樹脂組成物で形成された成形体も含まれる。このような成形体の形状は、特に限定されず、用途に応じて適宜選択でき、例えば、二次元的構造（フィルム状、シート状、板状など）、三次元的構造（管状、棒状、チューブ状、中空状など）などが挙げられる。

【0099】

特に、本発明のポリエステル樹脂又は樹脂組成物は、光学的特性に優れているため、光学材料又は光学用成形体（特に、光学フィルム、光学レンズなど）を好適に形成してもよい。

【0100】

成形体は、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、キャスティング成形法などを利用して製造することができる。

【0101】

特に、本発明の樹脂組成物は、種々の光学的特性に優れているため、フィルム（特に光学フィルム）を形成するのに有用である。そのため、本発明には、前記ポリエステル樹脂又は樹脂組成物で形成されたフィルム（光学フィルム）も含まれる。

【0102】

このようなフィルムの厚みは、１〜１０００μｍ程度の範囲から用途に応じて選択でき、例えば、１〜２００μｍ、好ましくは５〜１５０μｍ、さらに好ましくは１０〜１２０μｍ程度であってもよい。

【0103】

このようなフィルム（光学フィルム）は、前記ポリエステル樹脂又は樹脂組成物を、慣用の成膜方法、キャスティング法（溶剤キャスト法）、溶融押出法、カレンダー法などを用いて成膜（又は成形）することにより製造できる。

【0104】

フィルムは、延伸フィルムであってもよい。本発明のフィルムは、延伸フィルムであっても、低複屈折性を高いレベルで維持できる。なお、このような延伸フィルムは、一軸延伸フィルム又は二軸延伸フィルムのいずれであってもよい。

【0105】

延伸倍率は、一軸延伸又は二軸延伸において各方向にそれぞれ１．１〜１０倍（好ましくは１．２〜８倍、さらに好ましくは１．５〜６倍）程度であってもよく、通常１．１〜２．５倍（好ましくは１．２〜２．３倍、さらに好ましくは１．５〜２．２倍）程度であってもよい。なお、二軸延伸の場合、等延伸（例えば、縦横両方向に１．５〜５倍延伸）であっても偏延伸（例えば、縦方向に１．１〜４倍、横方向に２〜６倍延伸）であってもよい。また、一軸延伸の場合、縦延伸（例えば、縦方向に２．５〜８倍延伸）であっても横延伸（例えば、横方向に１．２〜５倍延伸）であってもよい。

【0106】

延伸フィルムの厚みは、例えば、１〜１５０μｍ、好ましくは３〜１２０μｍ、さらに好ましくは５〜１００μｍ程度であってもよい。

【0107】

なお、このような延伸フィルムは、成膜後のフィルム（又は未延伸フィルム）に、延伸処理を施すことにより得ることができる。延伸方法は、特に制限がなく、一軸延伸の場合、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよく、二軸延伸の場合、テンター法（フラット法ともいわれる）であってもチューブ法であってもよいが、延伸厚みの均一性に優れるテンター法が好ましい。

【実施例】

【0108】

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

【0109】

なお、樹脂又はフィルムの特性の測定や評価は以下の方法によって行った。

【0110】

（分子量）
ゲル浸透クロマトグラフィ（東ソー（株）製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）を用い、試料をクロロホルムに溶解させ、ポリスチレン換算で、分子量を測定した。

【0111】

（ガラス転移温度（Ｔｇ））
示差走査熱量計（セイコーインスツル（株）製、ＤＳＣ ６２２０）を用い、アルミパンに試料を入れ、３０℃から２００℃の範囲でＴｇを測定した。

【0112】

（屈折率、アッベ数）
多波長アッベ屈折計「ＤＲ−Ｍ２／１５５０」（株式会社アタゴ製）を用い、測定温度２０℃で測定した。屈折率は、波長５８９ｎｍにおける屈折率ｎ_ｄのことである。また、ここでいうアッベ数（ν_ｄ）とは、屈折率の波長依存性、すなわち分散の度合いを示すものであって、次式で求めることができる。

【0113】

ν_ｄ＝（ｎ_ｄ−１）／（ｎ_Ｆ− ｎ_Ｃ）
上記式中における各記号は、ν_ｄ：アッベ数、ｎ_ｄ：ｄ線（波長５８９ｎｍ）における屈折率、ｎ_Ｆ：Ｆ線（波長４８６ｎｍ）における屈折率、ｎ_Ｃ：Ｃ線（波長６５６ｎｍ）における屈折率をそれぞれ意味する。

【0114】

（複屈折）
大塚電子社製リタデーション測定装置ＲＥＴＳ−１００を用いて、６００ｎｍの単色光で複屈折を測定した。測定に用いた試験片は、樹脂を１６０〜２４０℃でプレス成形し、厚み１００〜４００μｍのフィルムを得た。得られたフィルムを１５×５０ｍｍの短冊状に切り出すことにより得た。ガラス転移温度（Ｔｇ）＋１０℃の温度で測定用試験片を２５ｍｍ／分で２倍、３倍又は４倍延伸し、延伸フィルムを得た。これらのフィルムの複屈折を、上記の装置を使用して測定し、延伸倍率から配向度を算出し、配向度と複屈折から固有複屈折を求めた。具体的には、フィルムを２倍、３倍及び４倍に延伸したときの複屈折を測定した。このうち、３倍延伸のものを「３倍複屈折」とした。各延伸倍率（λ）に対応する配向度（Ｆ）を下式の換算式より求め、各配向度に対する複屈折の値をプロットした。
Ｆ＝（３＜ｃｏｓ^２θ＞−１）／２
＜ｃｏｓ^２θ＞＝（１＋ｒ^２）（ｒ−ｔａｎ^−１ｒ）／ｒ^３
ｒ＝（λ^３−１）^０．５
λ：延伸倍率，Ｆ：配向度
最小二乗法を用い近似直線を得て、外挿法により配向度（Ｆ）＝１．０（すなわち、無限延伸倍率）のときの複屈折を求めた。ここで、フィルム内の分子は理想的に極限まで配向していると仮定し、本発明においては、このときの複屈折の値を「固有複屈折」とした。

【0115】

（実施例１）
９，９−ジ（２−メトキシカルボニルエチル）フルオレン（９，９−ジ（２−カルボキシエチル）フルオレン又はフルオレン−９，９−ジプロピオン酸のジメチルエステル、以下、ＦＤＰＭという。特開２００５−８９４２２号公報の実施例１のアクリル酸ｔ−ブチルをアクリル酸メチル（３７．９ｇ（０．４４モル））に変更したこと以外は同様にして合成したもの）１．００モル、１，４−ベンゼンジメタノール（１，４−ジヒドロキシメチルベンゼン）（以下、ＢＤＭという）０．８０モル、エチレングリコール（以下、ＥＧという）２．２０モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・４水和物２×１０^−４モル及び酢酸カルシウム・１水和物８×１０^−４モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、２３０℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート１４×１０^−４モル、酸化ゲルマニウム２０×１０^-４モルを加え、２７０℃、０．１３ｋＰａ以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0116】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＤＭ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0117】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４７６００、ガラス転移温度Ｔｇは７８．６℃、屈折率は１．６０９４、アッベ数は２６．０であった。

【0118】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は−３９．８×１０^−４、３倍複屈折は−１９．４×１０^−４であり、負の複屈折であった。

【0119】

（実施例２）
実施例１において、ＢＤＭ０．８０モルに代えて、２，２−ジ［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパン（ビスフェノールＡ１モルに対して２モルのエチレンオキサイドが付加した付加体、以下ＢｉｓＡ−ＥＯという）０．８モルを用いたこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0120】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢｉｓＡ−ＥＯ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0121】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは５４４００、ガラス転移温度Ｔｇは７６．０℃、屈折率は１．６０２０、アッベ数は２７．９であった。

【0122】

また、得られたポリエステル樹脂の３倍複屈折は７．８×１０^−４という低複屈折であった。

【0123】

（実施例３）
実施例１において、ＢＤＭ０．８０モルに代えて、ＢｉｓＡ−ＥＯ０．６０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0124】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の６０モル％がＢｉｓＡ−ＥＯ由来、４０モル％がＥＧ由来であった。

【0125】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは５６２００、ガラス転移温度Ｔｇは７５．２℃、屈折率は１．６０１８、アッベ数は２７．２であった。

【0126】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は３．２×１０^−４、３倍複屈折は２．３×１０^−４という低複屈折であった。

【0127】

（実施例４）
実施例１において、ＦＤＰＭ １．００モルに代えて、ＦＤＰＭ ０．８０モル及びテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴという）０．２０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0128】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の８０モル％がＦＤＰＭ由来、２０モル％がＤＭＴ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＤＭ由来、２０モル％がＥＧ由来であった。

【0129】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは４７９００、ガラス転移温度Ｔｇは７８．４℃、屈折率は１．６０９１、アッベ数は２６．２であった。

【0130】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は２１．２×１０^−４、３倍複屈折は１３．６×１０^−４という低複屈折であった。

【0131】

（実施例５）
実施例１において、ＥＧ ２．２０モルに代えて、１，２−ブタンジオール２．２０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0132】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の８０モル％がＢＤＭ由来、２０モル％が１，２−ブタンジオール由来であった。

【0133】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは５８８００、ガラス転移温度Ｔｇは７９．１℃、屈折率は１．６０５７、アッベ数は２６．５であった。

【0134】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は−１０．５×１０^−４、３倍複屈折は−７．１×１０^−４という低複屈折であった。

【0135】

（参考例１）
実施例１において、ＢＤＭ０．８０モルおよびＥＧ２．２０モルに代えて、ＥＧ３．０モルを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、ポリエステル樹脂のペレットを得た。

【0136】

得られたペレットを、ＮＭＲにより分析したところ、ポリエステル樹脂に導入されたジカルボン酸成分の１００モル％がＦＤＰＭ由来であり、ポリエステル樹脂に導入されたジオール成分の１００モル％がＥＧ由来であった。

【0137】

得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量Ｍｗは６０４２５、ガラス転移温度Ｔｇは７１．７℃、屈折率は１．６００５、アッベ数は２６．２であった。

【0138】

また、得られたポリエステル樹脂の固有複屈折は、−３０．２×１０^−４、３倍複屈折は−１６．３×１０^−４であり、負の複屈折を有していることを確認した。

【0139】

この結果から、実施例１〜５では、高いガラス転移温度および高い屈折率を有するポリエステル樹脂が得られたことがわかる。

【産業上の利用可能性】

【0140】

本発明のポリエステル樹脂は、低複屈折又は負の複屈折を有している。また、耐熱性に優れ、高屈折率、高耐熱性、高透明性などの特性も有している。このように、本発明のポリエステル樹脂は、このような優れた特性を有しているため、他の樹脂と組みあわせることなく、単独の樹脂として各種用途の成形体や樹脂組成物を形成できる。また、特に、特異な複屈折特性を有しているため、他の樹脂の複屈折を調整（低減）するための添加剤として使用できる。しかも、このような添加剤は、複屈折の調整のみならず、高い屈折率や高い耐熱性を維持又は向上したり、耐湿性を向上させるなど、複屈折の調整以外の効果も期待でき、非常に有用性が高い。

【0141】

そのため、本発明のポリエステル樹脂又は樹脂組成物［例えば、複屈折調整剤（又は本発明のポリエステル樹脂）により改質された樹脂（又は他の樹脂と複屈折調整剤とを含む樹脂組成物）は、例えば、光学レンズ、光学フィルム、光学シート、ピックアップレンズ、ホログラム、液晶用フィルム、有機ＥＬ用フィルムなどに好適に利用できる。また、ポリエステル樹脂又は樹脂組成物は、塗料、帯電防止剤、インキ、接着剤、粘着剤、樹脂充填材、帯電トレイ、導電シート、保護膜（電子機器、液晶部材などの保護膜など）、電気・電子材料（キャリア輸送剤、発光体、有機感光体、感熱記録材料、ホログラム記録材料）、電気・電子部品又は機器（光ディスク、インクジェットプリンタ、デジタルペーパ、有機半導体レーザ、色素増感型太陽電池、ＥＭＩシールドフィルム、フォトクロミック材料、有機ＥＬ素子、カラーフィルタなど）用樹脂、機械部品又は機器（自動車、航空・宇宙材料、センサ、摺動部材など）用の樹脂などとして好適に利用できる。

【0142】

特に、本発明のポリエステル樹脂又は樹脂組成物は、光学的特性に優れているため、光学用途の成形体（光学用成形体）を構成（又は形成）するのに有用である。このような光学用成形体としては、例えば、光学フィルム、光学レンズなどが挙げられる。

【0143】

光学フィルムとしては、偏光フィルム（及びそれを構成する偏光素子と偏光板保護フィルム）、位相差フィルム、配向膜（配向フィルム）、視野角拡大（補償）フィルム、拡散板（フィルム）、プリズムシート、導光板、輝度向上フィルム、近赤外吸収フィルム、反射フィルム、反射防止（ＡＲ）フィルム、反射低減（ＬＲ）フィルム、アンチグレア（ＡＧ）フィルム、透明導電（ＩＴＯ）フィルム、異方導電性フィルム（ＡＣＦ）、電磁波遮蔽（ＥＭＩ）フィルム、電極基板用フィルム、カラーフィルタ基板用フィルム、バリアフィルム、カラーフィルタ層、ブラックマトリクス層、光学フィルム同士の接着層もしくは離型層などが挙げられる。とりわけ、本発明のフィルムは、機器のディスプレイに用いる光学フィルムとして有用である。このような本発明の光学フィルムを備えたディスプレイ用部材（又はディスプレイ）としては、具体的には、パーソナル・コンピュータのモニタ、テレビジョン、携帯電話、カー・ナビゲーションシステム、タッチパネルなどのＦＰＤ装置（例えば、ＬＣＤ、ＰＤＰなど）などが挙げられる。