特許 6242844 アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6242844

(24)【登録日】2017年11月17日

(45)【発行日】2017年12月6日

(54)【発明の名称】アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 25/00 20060101AFI20171127BHJP

   A01N 25/22 20060101ALI20171127BHJP

   A01N 25/30 20060101ALI20171127BHJP

   A01N 57/20 20060101ALI20171127BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20171127BHJP

【ＦＩ】

   A01N25/00 101

   A01N25/22

   A01N25/30

   A01N57/20 G

   A01P13/00

【請求項の数】7

【全頁数】43

(21)【出願番号】特願2015-195867(P2015-195867)

(22)【出願日】2015年10月1日

(65)【公開番号】特開2017-66111(P2017-66111A)

(43)【公開日】2017年4月6日

【審査請求日】2017年9月28日

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100087642

【弁理士】

【氏名又は名称】古谷 聡

(74)【代理人】

【識別番号】100098408

【弁理士】

【氏名又は名称】義経 和昌

(72)【発明者】

【氏名】田村 辰仙

【審査官】 阿久津 江梨子

(56)【参考文献】

【文献】 特開平９−２９５９０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表平１０−５０１８００（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−２１０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０２５０３８４１（ＣＮ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０２９６２００５（ＣＮ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ２５／００

Ａ０１Ｎ ２５／２２

Ａ０１Ｎ ２５／３０

Ａ０１Ｎ ５７／２０

Ａ０１Ｐ １３／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【化1】

【化2】

【化3】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【請求項2】

化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^１が、炭素数１以上２以下の直鎖アルキル基の化合物である、請求項１記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【請求項3】

化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｘ⁻が、ハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオンの化合物である、請求項１又は２記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【請求項4】

下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）、下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）及び水と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
農薬組成物。

【化4】

【化5】

【化6】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【請求項5】

請求項１〜３の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物を含有する請求項４記載の農薬組成物。

【請求項6】

アミノ酸系農薬原体（Ｃ）が、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩である請求項５記載の農薬組成物

【請求項7】

請求項４〜６の何れか１項記載の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する除草方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、農薬組成物、及び除草方法に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、農薬の効果を十分に引き出すために、農薬含有組成物に各種界面活性剤が利用されている。特に除草剤として最も多く使用されている原体の一つであるグリホサート塩の様なアミノ酸系農薬においては、他の農薬で良く用いられるノニオン界面活性剤やアニオン界面活性剤の適用が、相溶性から困難であり、代わりに四級化された、あるいはポリオキシエチレン化された長鎖アミンがこの目的のために有効であることが知られている。グリホサート塩の様なアミノ酸系農薬においては、特にポリオキシエチレン化されたタローアミンが、その優れたコストパフォーマンス性から幅広く利用されている。しかし、このポリオキシエチレン化されたタローアミンは生分解性が極めて低いこと、魚毒性が強いことなどから、近年、その環境への影響性が懸念され、代替品が望まれている。そこで、例えば、特許文献１には農薬効力増強剤としてポリオキシアルキレンで修飾された４級塩が提案されている。

【0003】

特許文献２には、水溶性農薬原体、アルキレンオキサイド鎖を有する特定のアミン化合物又はその酸塩もしくは４級化物、特定のアミン化合物又は４級化合物を含有する液状農薬組成物が開示されており、水溶性農薬原体としてグリホセート塩が記載されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特表平１０−５０１８００号公報

【特許文献2】特開平９−２９５９０１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかし、これらの従来技術では、農薬の効力を効果的に増強する点では、十分ではなかった。

【0006】

本発明は、アミノ酸系農薬と混合した時の相溶性に優れ、農薬組成物の配合安定性を向上でき、アミノ酸系農薬の効力を効果的に増強できるアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有する農薬組成物、並びに該農薬組成物を用いた除草方法を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者は、グリホサート塩のようなアミノ酸系農薬を配合した農薬製剤において、生分解性と魚毒性に優れ、コストパフォーマンスに優れた安定な農薬製剤を提供でき、更に高い除草性能をも発現できる技術について鋭意研究を進めたところ、特定構造のカチオン化合物と特定の脂肪酸とを特定割合で組み合わせることで、アミノ酸系農薬と混合した時の相溶性に優れ、農薬組成物の配合安定性を向上でき、アミノ酸系農薬の効力を効果的に増強できるアミノ酸系農薬用農薬効力増強剤組成物が得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【0008】

本発明は、下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物に関する。

【0009】

【化1】

【0010】

【化2】

【0011】

【化3】

【0012】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0013】

また、本発明は、前記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）、前記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）及び水と、任意に前記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に前記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
農薬組成物に関する。

【0014】

また、本発明は、上記本発明の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する除草方法に関する。

【0015】

以下、一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）を化合物（Ａ１）、一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）を化合物（Ａ２）、一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）を化合物（Ａ３）、一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を化合物（Ｂ）という場合もある。

【発明の効果】

【0016】

本発明によれば、アミノ酸系農薬と混合した時の相溶性に優れ、農薬組成物の配合安定性を向上でき、アミノ酸系農薬の効力を効果的に増強できるアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が提供される。
また、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物を用いることで、アミノ酸系農薬の効力が増強され、配合安定性に優れた農薬組成物が提供される。
また、本発明の農薬組成物を用いることで、除草効果に優れた除草方法を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

＜アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物＞
本発明のアミノ酸系農薬増強剤組成物は、特定比率の化合物（Ａ１）と化合物（Ｂ）を含有し、アミノ酸系農薬と混合した時の相溶性に優れ、農薬組成物の配合安定性を向上でき、アミノ酸系農薬の効力を効果的に増強できる効果を奏する。このような効果を奏する理由は定かではないが、以下のように考えられる。
本発明で選定した化合物（Ａ１）と化合物（Ｂ）の比率は、アミノ酸系農薬組成物の配合安定性の向上に適切な範囲になっているものと推察される。また、化合物（Ａ１）と化合物（Ｂ）の相互作用により、アミノ酸系農薬の植物内部への浸透及び植物内部での移動が促進されるために、アミノ酸系農薬の効力を効果的に増強できると考えられる。

【0018】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、前記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）を含有する。

【0019】

一般式（１−１）において、Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基である。農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、Ｒ^１は、好ましくは直鎖の基である。また、Ｒ^１の炭素数は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは１以上２以下であり、更に好ましくは１である。以上の観点を総合すると、Ｒ^１は、好ましくは炭素数１以上３以下の直鎖アルキル基であり、より好ましくは炭素数１以上２以下の直鎖アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基である。

【0020】

また、一般式（１−１）において、Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である。農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、Ｒ^２は、好ましくは直鎖の基である。また、Ｒ^２は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくはアルキル基である。また、Ｒ^２の炭素数は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは７以上、より好ましくは９以上であり、同様の観点から、好ましくは１５以下、より好ましくは１３以下である。以上の観点を総合すると、Ｒ^２は、好ましくは炭素数７以上１３以下の直鎖アルキル基であり、より好ましくは炭素数９以上１３以下の直鎖アルキル基である。

【0021】

一般式（１−１）において、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、更に好ましくは４以上、更により好ましくは５以上であり、農薬の効力を増強させる観点から、好ましくは１２以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは９以下、更により好ましくは８以下、更により好ましくは７以下である。

【0022】

一般式（１−１）において、Ｘ⁻は対イオンであり、例えばＣｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻等のハロゲン化物イオン、アルキル硫酸エステルアニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオン、脂肪酸アニオンのアニオン等が挙げられる。Ｘ⁻は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくはハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオンであり、より好ましくはアルキル硫酸エステルアニオンであり、更に好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオンであり、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオンである。

【0023】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物において、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、化合物（Ａ１）、後述する化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計に対する化合物（Ａ１）の含有量は、好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上、更により好ましくは４０質量％以上、更により好ましくは４５質量％以上、更により好ましくは４８質量％以上であり、そして、経済性の観点から、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５４質量％以下、更により好ましくは５３質量％以下である。この含有量（質量％）は、［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）と化合物（Ａ４）と化合物（Ｂ）の和］×１００で算出される。

【0024】

また、一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）は、例えば、下記製造方法１〜３から選ばれる製造方法で得ることができる。
製造方法１：一般式（１−５）で表される化合物（以下、トリエタノールアミンＥＯ付加物ともいう）に、Ｒ^２の炭素数の条件を満たす脂肪酸を反応させてエステル化し、更に４級化する方法。
製造方法２：脂肪酸部分の炭素数がＲ^２の炭素数の条件を満たす油脂とトリエタノールアミンＥＯ付加物とを任意の比率で混合し、エステル交換反応を行った後、更に４級化する方法。
製造方法３：トリエタノールアミン、Ｒ^２の炭素数の条件を満たす脂肪酸及び酸化エチレンを同時に反応させ、更に４級化する方法。

【0025】

【化4】

【0026】

〔式中、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下である。〕
一般式（１−５）において、ｌ、ｍ及びｎの好ましい態様は、一般式（１−１）のｌ、ｍ及びｎと同様である。

【0027】

製造方法１〜３の中で、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは製造方法１及び製造方法２であり、より好ましくは製造方法１である。

【0028】

通常、これらの方法では、反応生成物は、化合物（Ａ１）以外に、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、及び下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）を含有する混合物として、更には、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有する混合物として得られる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、任意に、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有することができる。
前記混合物中の化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）の割合は、トリエタノールアミンＥＯ付加物と脂肪酸のモル比、トリエタノールアミンＥＯ付加物と油脂のモル比、トリエタノールアミンと脂肪酸と酸化エチレンのモル比、反応温度、反応時間などで調整することができる。一般に、トリエタノールアミンＥＯ付加物に対する脂肪酸ないし油脂のモル比、あるいはトリエタノールアミンに対する脂肪酸のモル比が小さくなると、かかる混合物中の化合物（Ａ１）の割合は高くなる傾向にある。かかる混合物中の化合物（Ａ１）の割合を高める方法として、例えば、脂肪酸／トリエタノールアミンＥＯ付加物のモル比を、好ましくは０．３／１以上１．１／１以下、より好ましくは０．４／１以上１／１以下、更に好ましくは０．４／１以上０．８／１以下、更により好ましくは０．５／１以上０．７／１以下とする方法が挙げられる。油脂を用いる場合は、脂肪酸部分が前記のモル比になるよう調整すればよい。効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）から選ばれる化合物とを含有する混合物を、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の調製に用いることができる。従って、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、前記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）及び下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）から選ばれる１種以上の化合物と、を含有することができる。ただし、［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］の質量比と［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］の質量比は、本発明の所定の範囲にある必要がある。
以下、（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）をまとめて化合物（Ａ）という場合もある。
化合物（Ａ）は、少なくとも化合物（Ａ１）を含む。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を、それぞれ、１種以上含有することができる。

【0029】

【化5】

【0030】

【化6】

【0031】

【化7】

【0032】

〔一般式（１−２）、一般式（１−３）、及び一般式（１−４）中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、１、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕

【0033】

一般式（１−２）、一般式（１−３）、及び一般式（１−４）において、Ｒ^１の好ましい態様は、一般式（１−１）のＲ^１と同様である。

【0034】

また、一般式（１−２）、及び一般式（１−３）において、Ｒ^２の好ましい態様は、一般式（１−１）のＲ^２と同様である。なお、一般式（１−２）、及び一般式（１−３）において、Ｒ^２は同一でも異なっていても良い。

【0035】

また、一般式（１−２）、一般式（１−３）、及び一般式（１−４）において、ｌ、ｍ及びｎの好ましい対応は、一般式（１−１）のｌ、ｍ及びｎはと同様である。

【0036】

また、一般式（１−２）、一般式（１−３）及び一般式（１−４）において、Ｘ⁻は対イオンであり、Ｘ⁻の好ましい態様は、一般式（１−１）のＸ⁻と同様である。

【0037】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点、経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、０／１００以上９／９１以下である。［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは１／９９以上、より好ましくは２／９８以上、更に好ましくは３／９７以上、更により好ましくは４／９６以上であり、そして、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは８／９２以下、より好ましくは７／９３以下、更に好ましくは６／９４以下、更により好ましくは５／９５以下である。

【0038】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点、経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が、０／１００以上６０／４０以下である。［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは５／９５以上、より好ましくは１０／９０以上、更に好ましくは１５／８５以上、更により好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２５／７５以上であり、そして、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは５５／４５以下、より好ましくは５０／５０以下、更に好ましくは４５／５５以下、更により好ましくは４０／６０以下、更により好ましくは、３５／６５以下である。

【0039】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ２）を含有することができる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物において、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対する化合物（Ａ２）の含有量は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上、更により好ましくは１９質量％以上、更により好ましくは１９．５質量％以上であり、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２３質量％以下、更により好ましくは２２質量％以下である。この含有量（質量％）は、［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）と化合物（Ａ４）と化合物（Ｂ）の和］×１００で算出される。

【0040】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ３）を含有することができる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物において、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対する化合物（Ａ３）の含有量は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは２．０質量％以上、更に好ましくは２．５質量％以上、更により好ましくは２．８質量％以上であり、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは５質量％以下、より好ましくは４．０質量％以下、更に好ましくは３．５質量％以下、更により好ましくは３．３質量％以下、更により好ましくは３．１質量％以下である。この含有量（質量％）は、［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）と化合物（Ａ４）と化合物（Ｂ）の和］×１００で算出される。

【0041】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ４）を含有することができる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物において、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対する化合物（Ａ４）の含有量は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上、更により好ましくは２０質量％以上、更により好ましくは２２質量％以上であり、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２８質量％以下、更により好ましくは２６質量％以下である。この含有量（質量％）は、［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）と化合物（Ａ４）と化合物（Ｂ）の和］×１００で算出される。

【0042】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点、及び経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、０／１００以上７０／３０以下であることが好ましい。［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは１０／９０以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２２／７８以上、更により好ましくは２３／７７以上であり、そして、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５０／５０以下、更に好ましくは４０／６０以下、更により好ましくは３０／７０以下である。

【0043】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点、及び経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量の和］が、０／１００以上７０／３０以下であることが好ましい。［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量の和］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは１０／９０以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２２／７８以上、更により好ましくは２３／７７以上であり、そして、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５０／５０以下、更に好ましくは４０／６０以下、更により好ましくは３０／７０以下である。

【0044】

本発明では、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）のそれぞれの含有量の合計、すなわち化合物（Ａ）の含有量に対する化合物（Ａ１）の含有量は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性を向上させる観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４２質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、更により好ましくは４８質量％以上、更により好ましくは５０質量％以上であり、経済性の観点から、１００質量％以下、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下、更により好ましくは５５質量％以下、更により好ましくは５３質量％以下である。この含有量（質量％）は、［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）と化合物（Ａ４）の和］×１００で算出される。

【0045】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、前記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有する。
一般式（２）において、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である。農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、Ｒ^３は、好ましくは直鎖の基である。また、Ｒ^３は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくはアルキル基である。また、Ｒ^３の炭素数は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは７以上、より好ましくは９以上であり、同様の観点から、好ましくは１５以下、より好ましくは１３以下である。以上の観点を総合すると、Ｒ^３は、好ましくは炭素数７以上１３以下の直鎖アルキル基であり、より好ましくは炭素数９以上１３以下の直鎖アルキル基である。

【0046】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である。農薬の効力を増強させる観点及びアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、好ましくは１／１００以上、より好ましくは１／６０以上であり、更に好ましくは１／５０以上であり、農薬の効力を増強させる観点から、更により好ましくは１／２０以上、更により好ましくは１／１０以上、更により好ましくは１／８以上である。そして、農薬組成物の配合安定性に優れる観点、農薬の効力を増強させる観点及びアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、好ましくは１／５．５以下、より好ましくは１／６．０以下、更に好ましくは１／６．２以下であり、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、更により好ましくは１／１５以下、更により好ましくは１／２０以下、更により好ましくは１／２５以下である。

【0047】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、化合物（Ａ）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ）の含有量］が、好ましくは１／９５０以上１／１０以下である。農薬の効力を増強させる観点及びアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、好ましくは１／２００以上、より好ましくは１／１５０以上、更に好ましくは１／１００以上、更により好ましくは１／９０以上であり、農薬の効力を増強させる観点から、更に好ましくは１／４０以上、更により好ましくは１／２０以上、更により好ましくは１／１６以上である。そして、農薬組成物の配合安定性に優れる観点、農薬の効力を増強させる観点及びアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、好ましくは１／１１以下、より好ましくは１／１１．５以下、更に好ましくは１／１２以下であり、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、更に好ましくは１／２０以下、更により好ましくは１／４０以下、更により好ましくは１／５０以下である。ここで、化合物（Ａ）の含有量は、化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量と化合物（Ａ４）の含有量の和であり、この質量比は、［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量と化合物（Ａ４）の含有量の和］の質量比でもある。

【0048】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物において、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計に対する化合物（Ｂ）の含有量は、農薬の効力を増強させる観点及びアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは０．８質量％以上、更により好ましくは１．０質量％以上であり、農薬の効力を増強させる観点から、更により好ましくは３質量％以上、更により好ましくは４質量％以上、更により好ましくは５質量％以上、更により好ましくは６質量％以上である。そして、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計に対する化合物（Ｂ）の含有量は、農薬組成物の配合安定性に優れる観点、農薬の効力を増強させる観点及びアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、好ましくは９．０質量％以下、より好ましくは８．５質量％以下、更に好ましくは８．０質量％以下であり、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の生産性の観点から、更により好ましくは６質量％以下、更により好ましくは４質量％以下、更により好ましくは２．５質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下である。この含有量（質量％）は、［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）と化合物（Ａ４）と化合物（Ｂ）の和］×１００で算出される。

【0049】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、特願２０１５−０７７８３６号に記載されている化合物（Ｂ）や化合物（Ｃ）を含有することができる。

【0050】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、取扱い易さの観点から、液体組成物であることが好ましい。化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の混合物が液体組成物ではない場合、あるいは液体組成物であっても粘度が高い等の取扱い難さがある場合は、水及び親水性溶媒から選ばれる１種以上を含有することが好ましい。
水としては、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の効果を阻害しない範囲で、水道水、蒸留水、イオン交換水などを使用することができ、安定性の観点から、好ましくはイオン交換水である。
親水性溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール等の１価アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のジオール等が挙げられる。

【0051】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が水及び／又は親水性溶媒を含有する場合、組成物中の水及び／又は親水性溶媒の含有量は、取扱い易さの観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上であり、そして、輸送コスト等の経済性の観点から、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下である。

【0052】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、任意に、これらの成分以外の化合物、例えば、油や界面活性剤として使用される化合物を含有することができる。

【0053】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、例えば、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）、必要により、任意成分及び水を混合し、撹拌することによって作製することができる。また、各成分の混合は、各成分を一括に添加して行う、或いは、各成分を別々に添加して行う、の何れでもよく、別々に添加する場合、各成分を添加する順序は問わない。

【0054】

本発明の態様として、化合物（Ａ１）と、化合物（Ｂ）と、任意に化合物（Ａ２）と、任意に化合物（Ａ３）と、任意に化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上７０／３０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。

【0055】

また、本発明の態様として、化合物（Ａ１）及び化合物（Ｂ）を含有し、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］で０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。

【0056】

また、本発明の態様として、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。

【0057】

また、本発明の態様として、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）、及び化合物（Ｂ）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１０／９０以上７０／３０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。

【0058】

また、本発明の態様として、トリエタノールアミンＥＯ付加物と炭素数６以上１８以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物と、化合物（Ｂ）とを含有する、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。

【0059】

また、本発明の態様として、トリエタノールアミンＥＯ付加物と炭素数６以上１８以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物と、化合物（Ｂ）とを含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物であって、前記４級化物が化合物（Ａ１）と、化合物（Ｂ）とを含有する、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。

【0060】

また、本発明の態様として、トリエタノールアミンＥＯ付加物と炭素数６以上１８以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物と、化合物（Ｂ）とを含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物であって、
前記４級化物が化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
これら何れの態様においても、前記した好ましい事項を適用できる。

【0061】

＜農薬組成物＞
本発明の農薬組成物は、前記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）、前記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）及び水と、任意に前記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に前記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である。

【0062】

本発明の農薬組成物は、好ましくは本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）、及び水を含有する。すなわち、本発明の農薬組成物は、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）、及び水を混合して製造されることが好ましい。

【0063】

また、本発明の農薬組成物の好ましい態様、すなわち、化合物（Ａ）の構造、化合物（Ｂ）の構造、化合物（Ａ）の製造方法、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対するそれぞれの化合物の含有量、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）のそれぞれの含有量の合計に対するそれぞれの化合物の含有量、質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］、質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］、質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］、質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量の和］、質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］、及び質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ）の含有量］等は、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物において記載した好ましい態様と同じである。

【0064】

アミノ酸系農薬原体（Ｃ）は、アミノ酸系除草剤の農薬原体（有効成分）が挙げられる。アミノ酸系除草剤の農薬原体（有効成分）としては、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕、ビアラホス［ソディウム・ソルト・オブＬ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン］、及びグルホシネート〔アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート〕が挙げられ、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕又はグルホシネート〔アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート〕であり、より好ましくは、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕である。これらは農業的に許容できる塩であってもよい。また、農薬組成物に配合するにあたり、これらを含有する水溶液、液剤、水和剤等として使用することもできる。

【0065】

本発明の農薬組成物は、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）を、輸送コスト等の経済性の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更により好ましくは３５質量％以上含有し、そして、農薬組成物の配合安定性の観点から、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、更により好ましくは４５質量％以下含有する。

【0066】

本発明の農薬組成物における化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）の好ましい構造やこれらの含有量の質量比などは、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物で述べた事項から選択できる。

【0067】

本発明の農薬組成物は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、化合物（Ａ１）を、好ましくは２質量％以上、より好ましくは３質量％以上、更に好ましくは３．２質量％以上、更により好ましくは３．４質量％以上、更により好ましくは３．６質量％以上含有し、そして、経済性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下、更により好ましくは５．０質量％以下、更により好ましくは４．５質量％以下、更により好ましくは４．０質量％以下含有する。

【0068】

本発明の農薬組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ２）を含有することができる。本発明の農薬組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ２）を、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、更に好ましくは１．２質量％以上、更により好ましくは１．４質量％以上、更により好ましくは１．５質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．５質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、更により好ましくは１．７質量％以下、含有する。

【0069】

本発明の農薬組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ３）を含有することができる。本発明の農薬組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ３）を、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１０質量％以上、更に好ましくは０．１５質量％以上、更により好ましくは０．２０質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．６質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以下、更により好ましくは０．４質量％以下、更により好ましくは０．３質量％以下、含有する。

【0070】

本発明の農薬組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ４）を含有することができる。本発明の農薬組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ４）を、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、更に好ましくは１．２質量％以上、更により好ましくは１．４質量％以上、更により好ましくは１．６質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．４質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、含有する。

【0071】

本発明の農薬組成物は、農薬の効力を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、化合物（Ｂ）を、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．０８質量％以上、更により好ましくは０．０９質量％以上含有し、農薬の効力を増強させる観点から、更により好ましくは０．３０質量％以上、更により好ましくは０．４５質量％以上、更により好ましくは０．５０質量％以上含有し、そして、農薬組成物の配合安定性に優れる観点、農薬の効力を増強させる観点及び経済性観点から、好ましくは０．７質量％以下、より好ましくは０．６５質量％以下、更に好ましくは０．６０質量％以下含有し、経済性の観点から、更により好ましくは０．３０質量％以下、更により好ましくは０．２０質量％以下、更により好ましくは０．１５質量％以下含有する。

【0072】

本発明の農薬組成物は、取扱い易さの観点から、水を含有する。水を含有する液体組成物であることが好ましい。本発明の農薬組成物は、水を、取扱い易さの観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更により好ましくは４５質量％以上含有し、そして、輸送コスト等の経済性の観点から、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以下含有する。

【0073】

本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、任意に、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）及び水以外の化合物、例えば、溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、キレート剤、ｐＨ調節剤、無機塩類、及び増粘剤等を含有することができる。

【0074】

＜除草方法＞
本発明の除草方法は、本発明の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する。 本発明の除草方法では、前記農薬散布液中の化合物（Ａ１）の濃度は、農薬の効力を増強させる観点から、３０ｐｐｍ以上、また１００ｐｐｍ以上、また１２０ｐｐｍ以上、また１５０ｐｐｍ以上、また１７０ｐｐｍ以上、また２００ｐｐｍ以上から選択でき、そして、経済性の観点から、５００００ｐｐｍ以下、また５０００ｐｐｍ以下、また２０００ｐｐｍ以下、また１０００ｐｐｍ以下、また６００ｐｐｍ以下、また５００ｐｐｍ以下、また４００ｐｐｍ以下から選択できる。

【0075】

本発明の除草方法では、前記農薬散布液中の化合物（Ｂ）の濃度は、農薬の効力を増強させる観点から、０．５ｐｐｍ以上、また１ｐｐｍ以上、また２ｐｐｍ以上、また３ｐｐｍ以上、また４ｐｐｍ以上、また５ｐｐｍ以上から選択でき、そして、経済性の観点から、１５０ｐｐｍ以下、また１００ｐｐｍ以下、また４０ｐｐｍ以下、また２０ｐｐｍ以下、また１０ｐｐｍ以下、また８ｐｐｍ以下から選択できる。

【0076】

また、本発明の除草方法では、前記農薬散布液を、好ましくは５０Ｌ／ｈａ以上、より好ましくは２００Ｌ／ｈａ以上、更に好ましくは４００Ｌ／ｈａ以上、更により好ましくは５００Ｌ／ｈａ以上の割合で散布し、そして、好ましくは１０００Ｌ／ｈａ以下、より好ましくは８００Ｌ／ｈａ以下、より好ましくは６００Ｌ／ｈａ以下の割合で散布する。

【0077】

本発明の除草方法は、駆除対象となる植物である雑草に所定の散布液を施すものである。雑草は、農業分野では農耕地やその周辺に生育して作物生産に害を与える草本として認識される。また、農業以外の分野では、例えば、農耕地に限らず道路、線路敷、堤防、工場敷地、造成地、芝生地、庭園などの非農耕地に自然に生育し、その土地の機能を妨害したり、防災上、景観上の問題を発生させたりする草本として認識される。本発明では、これらいずれの草本をも雑草として包含する。雑草には、広葉雑草、イネ科雑草などがある。広葉雑草は、イネ科雑草のように線形葉をもつ雑草や葉脈が平行になっている雑草とは異なり、葉脈が網目状になっている。

【0078】

本発明の除草方法の対象となる雑草としては、広葉雑草が挙げられる。広葉雑草としては、たとえばアサガオ、ベルベットリーフ、ヒルガオ、シロツメクサ、タンポポ、ヤブカラシ、セイタカアワダチソウ、アレチノギク、アメリカセンダングサ、イオドリ、イヌガラシ、イヌタデ、イヌビユ、オオイヌノフグリ、オオバコ、オナモミ、カキドオシ、カタバミ、カナムグラ、カヤツリグサ、カラスノエンドウ、ギシギシ、コニシキソウ、ジシバリ、シロザ、スカシタゴボウ、スギナ、スベリヒユ、セイヨウタンポポ、タケニグサ、ツユクサ、ドクダミ、ナズナ、ノゲシ、ノボロギク、ノミノフスマ、ハコベ、ハハコグサ、ハマスゲ、ハルジオン、ヒメジョオン、ヒメムカシヨモギ、ブタクサ、ホトケノザ、ヤエムグラ、ヨモギ、ワルナスビ等であり、農薬の効力の観点から、好ましくは、アサガオ、ベルベットリーフである。

【0079】

本発明の除草方法の対象となる雑草としては、イネ科雑草が挙げられる。イネ科雑草としては、イヌビエ、エノコログサ、キンエノコロ、ムラサキエノコロ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ニワホコリ、アキメヒシバ、メヒシバ、カゼクサ、カモガヤ（オーチャードグラス）、ススキ、スズメノヒエ、チガヤ、チカラシバ、ヨシ、ササ類が挙げられ、農薬の効力の観点から、好ましくはイヌビエである。

【0080】

本発明の除草方法は、広葉雑草及びイネ科雑草から選ばれる雑草を対象とすることができる。更に、本発明の除草方法は、イヌビエ、アサガオ及びベルベットリーフから選ばれる雑草を対象とすることができる。更に、本発明の除草方法はイヌビエを対象とすることができる。

【0081】

本発明の態様を以下に示す。これらの態様には、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、農薬組成物、及び除草方法で述べた事項を適用することができる。

【0082】

＜１＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0083】

【化8】

【0084】

【化9】

【0085】

【化10】

【0086】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0087】

＜２＞
任意に、下記一般式下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有する、＜１＞に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0088】

【化11】

【0089】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕

【0090】

＜３＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）と、任意に下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上７０／３０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0091】

【化12】

【0092】

【化13】

【0093】

【化14】

【0094】

【化15】

【0095】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0096】

＜４＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有し、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）、及び下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］で０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0097】

【化16】

【0098】

【化17】

【0099】

【化18】

【0100】

【化19】

【0101】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0102】

＜５＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）、及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0103】

【化20】

【0104】

【化21】

【0105】

【化22】

【0106】

【化23】

【0107】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0108】

＜６＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）、及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１０／９０以上７０／３０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0109】

【化24】

【0110】

【化25】

【0111】

【化26】

【0112】

【化27】

【0113】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0114】

＜７＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^１が、直鎖の基の化合物である、＜１＞〜＜６＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0115】

＜８＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^１が、炭素数１以上３以下、好ましくは１以上２以下、更に好ましくは１のアルキル基の化合物である、＜１＞〜＜７＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0116】

＜９＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^１が、炭素数１以上３以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数１以上２以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基の化合物である、＜１＞〜＜８＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0117】

＜１０＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^２が、直鎖の基の化合物である、＜１＞〜＜９＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0118】

＜１１＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^２が、アルキル基の化合物である、＜１＞〜＜１０＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0119】

＜１２＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^２が、炭素数７以上、好ましくは９以上、そして、１５以下、好ましくは１３以下の基の化合物である、＜１＞〜＜１１＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0120】

＜１３＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ^２が、炭素数７以上１３以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数９以上１３以下の直鎖アルキル基の化合物である、＜１＞〜＜１２＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0121】

＜１４＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］が２以上、好ましくは３以上、より好ましくは４以上、更に好ましくは５以上、そして、１２以下、好ましくは１０以下、より好ましくは９以下、更に好ましくは８以下、更により好ましくは７以下の化合物である、＜１＞〜＜１３＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0122】

＜１５＞
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｘ⁻が、ハロゲン化物イオン、アルキル硫酸エステルアニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオン、又は脂肪酸アニオンの化合物である、好ましくはハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオンの化合物である、より好ましくはアルキル硫酸エステルアニオンの化合物である、更に好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオンの化合物である、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオンの化合物である、＜１＞〜＜１４＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0123】

＜１６＞
化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計に対する化合物（Ａ１）の含有量が、２５質量％以上、好ましくは３５質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、更により好ましくは４８質量％以上、そして、６０質量％以下、好ましくは５５質量％以下、より好ましくは５４質量％以下、更に好ましくは５３質量％以下である、＜２＞〜＜１５＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0124】

＜１７＞
一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）が、下記製造方法１〜３から選ばれる製造方法、好ましくは製造方法１及び製造方法２から選ばれる製造方法、より好ましくは製造方法１で得られた化合物である、＜１＞〜＜１６＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
製造方法１：一般式（１−５）で表される化合物（以下、トリエタノールアミンＥＯ付加物ともいう）に、Ｒ^２の炭素数の条件を満たす脂肪酸を反応させてエステル化し、更に４級化する方法。
製造方法２：脂肪酸部分の炭素数がＲ^２の炭素数の条件を満たす油脂とトリエタノールアミンＥＯ付加物とを任意の比率で混合し、エステル交換反応を行った後、更に４級化する方法。
製造方法３：トリエタノールアミン、Ｒ^２の炭素数の条件を満たす脂肪酸及び酸化エチレンを同時に反応させ、更に４級化する方法。

【0125】

【化28】

【0126】

〔式中、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下である。〕

【0127】

＜１８＞
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、１／９９以上、好ましくは２／９８以上、より好ましくは３／９７以上、更に好ましくは４／９６以上、そして、８／９２以下、より好ましくは７／９３以下、更に好ましくは６／９４以下、更により好ましくは５／９５以下である、＜１＞〜＜１７＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0128】

＜１９＞
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が、５／９５以上、好ましくは１０／９０以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２５／７５以上、そして、５５／４５以下、好ましくは５０／５０以下、より好ましくは４５／５５以下、更に好ましくは、４０／６０以下、更により好ましくは３５／６５以下である、＜１＞〜＜１８＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0129】

＜２０＞
化合物（Ａ２）を含有し、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対する化合物（Ａ２）の含有量が、１質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは１９質量％以上、更により好ましくは１９．５質量％以上、そして、３０質量％以下、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２３質量％以下、更に好ましくは２２質量％以下である、＜２＞〜＜１９＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0130】

＜２１＞
化合物（Ａ３）を含有し、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対する化合物（Ａ３）の含有量が、１．０質量％以上、好ましくは２．０質量％以上、より好ましくは２．５質量％以上、更に好ましくは２．８質量％以上、そして、５質量％以下、好ましくは４質量％以下、より好ましくは３．５質量％以下、更に好ましくは３．３質量％以下、更により好ましくは３．１質量％以下である、＜２＞〜＜２０＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0131】

＜２２＞
化合物（Ａ４）を含有し、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）のそれぞれの含有量の合計に対する化合物（Ａ４）の含有量が、１質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上、更により好ましくは２２質量％以上、そして、３５質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２８質量％以下、更に好ましくは２６質量％以下である、＜２＞〜＜２１＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0132】

＜２３＞
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、０／１００以上、好ましくは１０／９０以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２２／７８以上、更により好ましくは２３／７７以上、そして、７０／３０以下、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５０／５０以下、更に好ましくは４０／６０以下、更により好ましくは３０／７０以下である、＜２＞〜＜２２＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0133】

＜２４＞
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量と化合物（Ａ３）の含有量の和］が、０／１００以上、好ましくは１０／９０以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２２／７８以上、更により好ましくは２３／７７以上、そして、７０／３０以下、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５０／５０以下、更に好ましくは４０／６０以下、更により好ましくは３０／７０以下である、＜２＞〜＜２３＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0134】

＜２５＞
化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）のそれぞれの含有量の合計、すなわち化合物（Ａ）の含有量に対する化合物（Ａ１）の含有量が、４０質量％以上、好ましくは４２質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは４８質量％以上、更により好ましくは５０質量％以上、１００質量％以下、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下、更により好ましくは５５質量％以下、更により好ましくは５３質量％以下である、＜２＞〜＜２４＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0135】

＜２６＞
化合物（Ｂ）が、一般式（２）において、Ｒ^３が、直鎖の基の化合物である、＜１＞〜＜２５＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0136】

＜２７＞
化合物（Ｂ）が、一般式（２）において、Ｒ^３が、アルキル基の化合物である、＜１＞〜＜２６＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0137】

＜２８＞
化合物（Ｂ）が、一般式（２）において、Ｒ^３が、炭素数７以上、好ましくは９以上、そして、１５以下、より好ましくは１３以下の基の化合物である、＜１＞〜＜２７＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0138】

＜２９＞
化合物（Ｂ）が、一般式（２）において、Ｒ^３が、炭素数７以上１３以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数９以上１３以下の直鎖アルキル基の化合物である、＜１＞〜＜２８＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0139】

＜３０＞
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が、１／１００以上、好ましくは１／６０以上、より好ましくは１／５０以上、更に好ましくは１／２０以上、更により好ましくは１／１０以上、更により好ましくは１／８以上、そして、１／５．５以下、好ましくは１／６．０以下、より好ましくは１／６．２以下、更に好ましくは１／１５以下、更により好ましくは１／２０以下、更により好ましくは１／２５以下である、＜１＞〜＜２９＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0140】

＜３１＞
（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）をまとめて化合物（Ａ）と表して、化合物（Ａ）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ）の含有量］が、１／９５０以上、好ましくは１／２００以上、より好ましくは１／１５０以上、更に好ましくは１／１００以上、更により好ましくは１／９０以上、更により好ましくは１／４０以上、更により好ましくは１／２０以上、更により好ましくは１／１６以上、そして、１／１０以下、好ましくは１／１１以下、より好ましくは１／１１．５以下、更に好ましくは１／１２以下、更により好ましくは１／２０以下、更により好ましくは１／４０以下、更により好ましくは１／５０以下である、＜２＞〜＜３０＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0141】

＜３２＞
化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）の含有量の合計に対する化合物（Ｂ）の含有量が、０．１質量％以上、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．８質量％以上、更に好ましくは１．０質量％以上、更により好ましくは３質量％以上、更により好ましくは４質量％以上、更により好ましくは５質量％以上、更により好ましくは６質量％以上、そして、９．０質量％以下、好ましくは８．５質量％以下、より好ましくは８．０質量％以下、更に好ましくは６質量％以下、更により好ましくは４質量％以下、更により好ましくは２．５質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下である、＜２＞〜＜３１＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0142】

＜３３＞
下記一般式（１−５）で表される化合物と炭素数６以上１８以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物と、化合物（Ｂ）とを含有する、＜１＞〜＜３２＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0143】

【化29】

【0144】

〔式中、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下である。〕

【0145】

＜３４＞
下記一般式（１−５）で表される化合物と炭素数６以上１８以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物と、化合物（Ｂ）とを含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物であって、前記４級化物が化合物（Ａ１）と、化合物（Ｂ）とを含有する、＜１＞〜＜３３＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0146】

【化30】

【0147】

〔式中、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下である。〕

【0148】

＜３５＞
下記一般式（１−５）で表される化合物と炭素数６以上１８以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物と、化合物（Ｂ）とを含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物であって、
前記４級化物が化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）及び化合物（Ｂ）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
＜１＞〜＜３４＞の何れか１項に記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。

【0149】

【化31】

【0150】

〔式中、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下である。〕

【0151】

＜３６＞
＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）、及び水を含有する農薬組成物。

【0152】

＜３７＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）、下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）及び水と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上９／９１以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上６０／４０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が１／５００以上１／５．２以下である、
農薬組成物。

【0153】

【化32】

【0154】

【化33】

【0155】

【化34】

【0156】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
Ｒ^２は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （２）
〔式中、Ｒ^３は、炭素数５以上１７以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。〕

【0157】

＜３８＞
アミノ酸系農薬原体（Ｃ）が、アミノ酸系除草剤の農薬原体（有効成分）である、＜３６＞又は＜３７＞に記載の農薬組成物。

【0158】

＜３９＞
アミノ酸系除草剤の農薬原体（有効成分）が、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕、ビアラホス［ソディウム・ソルト・オブＬ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン］、及びグルホシネート〔アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート〕から選ばれる化合物である、＜３８＞に記載の農薬組成物。

【0159】

＜４０＞
アミノ酸系農薬原体（Ｃ）が、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンもしくはその塩、又はアンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネートである、好ましくは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩である、＜３６＞〜＜３９＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0160】

＜４１＞
アミノ酸系農薬原体（Ｃ）を、１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上、そして、７０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下含有する、＜３６＞〜＜４０＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0161】

＜４２＞
化合物（Ａ１）を、２質量％以上、好ましくは３質量％以上、より好ましくは３．２質量％以上、更に好ましくは３．４質量％以上、更により好ましくは３．６質量％以上、そして、１０質量％以下、好ましくは８質量％以下、より好ましくは６質量％以下、更に好ましくは５．０質量％以下、更により好ましくは４．５質量％以下、更により好ましくは４．０質量％以下含有する、＜３６＞〜＜４１＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0162】

＜４３＞
化合物（Ａ２）を、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．２質量％以上、更に好ましくは１．４質量％以上、更により好ましくは１．５質量％以上、そして、５．０質量％以下、好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．５質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、更により好ましくは１．７質量％以下含有する、＜３６＞〜＜４２＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0163】

＜４４＞
化合物（Ａ３）を、０．０５質量％以上、好ましくは０．１０質量％以上、より好ましくは０．１５質量％以上、更に好ましくは０．２０質量％以上、そして、１．０質量％以下、好ましくは０．６質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下、更に好ましくは０．４質量％以下、更により好ましくは０．３質量％以下含有する、＜３６＞〜＜４３＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0164】

＜４５＞
任意に、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有する、＜３６＞〜＜４４＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0165】

【化35】

【0166】

〔式中、
Ｒ^１は、炭素数１以上４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上４以下の分岐鎖アルケニル基を示し、
ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ基の平均付加モル数を示し、ｌ、ｍ及びｎの合計の値［ｌ＋ｍ＋ｎ］は１以上１５以下であり、
Ｘ⁻は、対イオンを示す。〕

【0167】

＜４６＞
化合物（Ａ４）を、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．２質量％以上、更に好ましくは１．４質量％以上、更により好ましくは１．６質量％以上、そして、５．０質量％以下、好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．４質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、含有する、＜４５＞に記載の農薬組成物。

【0168】

＜４７＞
化合物（Ｂ）を、０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．０８質量％以上、更に好ましくは０．０９質量％以上、更により好ましくは０．３０質量％以上、更により好ましくは０．４５質量％以上、更により好ましくは０．５０質量％以上、そして、０．７質量％以下、好ましくは０．６５質量％以下、より好ましくは０．６０質量％以下、更に好ましくは０．３０質量％以下、更により好ましくは０．２０質量％以下、更により好ましくは０．１５質量％以下含有する、＜３６＞〜＜４６＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0169】

＜４８＞
水を、２０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、そして、７０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下含有する、＜３６＞〜＜４７＞の何れか１項に記載の農薬組成物。

【0170】

＜４９＞
＜３６＞〜＜４８＞の何れか１項に記載の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する除草方法。

【0171】

＜５０＞
前記農薬散布液中の化合物（Ａ１）の濃度が、３０ｐｐｍ以上、また１００ｐｐｍ以上、また１２０ｐｐｍ以上、また１５０ｐｐｍ以上、また１７０ｐｐｍ以上、また２００ｐｐｍ以上、そして、５００００ｐｐｍ以下、また５０００ｐｐｍ以下、また２０００ｐｐｍ以下、また１０００ｐｐｍ以下、また６００ｐｐｍ以下、また５００ｐｐｍ以下、また４００ｐｐｍ以下である、＜４９＞に記載の除草方法。

【0172】

＜５１＞
前記農薬散布液中の化合物（Ｂ）の濃度が、０．５ｐｐｍ以上、また１ｐｐｍ以上、また２ｐｐｍ以上、また３ｐｐｍ以上、また４ｐｐｍ以上、また５ｐｐｍ以上、そして、１５０ｐｐｍ以下、また１００ｐｐｍ以下、また４０ｐｐｍ以下、また２０ｐｐｍ以下、また１０ｐｐｍ以下、また８ｐｐｍ以下である、＜４９＞又は＜５０＞に記載の除草方法。

【0173】

＜５２＞
前記農薬散布液を、５０Ｌ／ｈａ以上、好ましくは２００Ｌ／ｈａ以上、より好ましくは４００Ｌ／ｈａ以上、更に好ましくは５００Ｌ／ｈａ以上、そして、１０００Ｌ／ｈａ以下、好ましくは８００Ｌ／ｈａ以下、より好ましくは６００Ｌ／ｈａ以下の割合で散布する、＜４９＞〜＜５１＞の何れか１項に記載の除草方法。

【0174】

＜５３＞
前記植物が、広葉雑草及びイネ科雑草から選ばれる雑草である、更に、イヌビエ、アサガオ及びベルベットリーフから選ばれる雑草であり、更に、イヌビエである、＜４９＞〜＜５２＞の何れか１項に記載の除草方法。

【0175】

＜５４＞
前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載の組成物の、アミノ酸系農薬の効力増強剤としての使用。

【0176】

＜５５＞
前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載の組成物の、アミノ酸系農薬の効力を増強させるための使用。

【0177】

＜５６＞
前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載の組成物を、アミノ酸系農薬の効力を増強させるために使用する方法。

【0178】

＜５７＞
前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物と、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）と、水とを混合する、農薬組成物の製造方法。

【実施例】

【0179】

＜合成例＞
合成例−Ａ１：トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ１の合成
オートクレーブに、トリエタノールアミン２９８ｇ、水酸化カリウム１．１ｇ仕込んだ。オートクレーブの内部条件を１００℃、３．９ｋＰａの圧力とし、その条件下、１時間脱水反応を行った。次いで、温度を１５０〜１６０℃まで上げ、同温で酸化エチレン２６４ｇをオートクレーブに導入し、付加反応を行い、トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ１（ＥＯ平均付加モル数３モル）を得た。

【0180】

合成例−Ａ２：トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ２の合成
合成例−Ａ１と同様の方法で、酸化エチレン５２９ｇをオートクレーブに導入し、トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ２（ＥＯ平均付加モル数６モル）を得た。

【0181】

合成例−Ａ３：トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ３の合成
合成例−Ａ１と同様の方法で、酸化エチレン７９３ｇをオートクレーブに導入し、トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ３（ＥＯ平均付加モル数９モル）を得た。

【0182】

合成例−Ａ４：トリエタノールアミン（ＥＯ）付加物Ａ４の合成
合成例−Ａ１と同様の方法で、酸化エチレン１０５７ｇをオートクレーブに導入し、トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ４（ＥＯ平均付加モル数１２モル）を得た。

【0183】

合成例−１：反応生成物ａ−１の合成
容量５００ｍＬの４つ口フラスコにラウリン酸９４．１ｇとトリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ１ ２１１．８ｇ（ラウリン酸／トリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ１のモル比は０．６／１）を仕込み、常圧１４０℃の条件で１時間反応した後、更に２２０ｈＰａの減圧下１８０℃で脱水縮合反応を行い、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン２６７．３ｇとジメチル硫酸８４．１ｇとを用いて６０℃で２時間反応させて４級化を行い、反応生成物ａ−１を得た。

【0184】

合成例−２：反応生成物ａ−２の合成
合成例−１と同様の方法で、ヤシ油脂肪酸１００．３ｇとトリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ１ ２０５．４ｇを仕込み、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン２６２．５ｇとジメチル硫酸８０．２ｇとを用いて、合成例−１と同様の方法で、反応生成物ａ−２を得た。

【0185】

合成例−３：反応生成物ａ−３の合成
合成例−１と同様の方法で、ヤシ油脂肪酸７５．８ｇとトリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ２ ２２７．７ｇを仕込み、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン１８７．７ｇとジメチル硫酸４３．８ｇとを用いて、合成例−１と同様の方法で、反応生成物ａ−３を得た。

【0186】

合成例−４：反応生成物ａ−４の合成
合成例−１と同様の方法で、ヤシ油脂肪酸８１．４ｇとトリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ３ ３２１．１ｇを仕込み、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン３３６．５ｇとジメチル硫酸６２．８ｇとを用いて、合成例−１と同様の方法で、反応生成物ａ−４を得た。

【0187】

合成例−５：反応生成物ａ−５の合成
合成例−１と同様の方法で、ヤシ油脂肪酸６６．２ｇとトリエタノールアミンＥＯ付加物Ａ４ ３３４．９ｇを仕込み、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン３４５．０ｇとジメチル硫酸５５．０ｇとを用いて、合成例−１と同様の方法で、反応生成物ａ−４を得た。

【0188】

比較合成例−１：比較反応生成物ａ−１の合成
オートクレーブに、トリエタノールアミン１００ｇ、ラウリン酸９９ｇ及び４８％水酸化カリウム水溶液０．７ｋｇを仕込んだ。オートクレーブの内部条件を１００℃、４．０ｋＰａ（３０ｔｏｒｒ）とし、その条件下、１時間脱水反応を行った。次いで、温度を１５０℃まで上げ、同温で、酸化エチレン２５９ｇをオートクレーブに導入し、付加反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物を処理槽に移した。吸着剤（キョーワード６００Ｓ、協和化学工業株式会社）７ｇを反応混合物に添加し、得られた混合物を８０℃、４．０ｋＰａ（３０ｔｏｒｒ）で１時間撹拌した。得られた反応混合物をろ過し、ろ液を生成物として得た。この生成物１８３．７ｇとメチルクロライド４０．１ｇとを用いて、オートクレーブ内で、６０℃で３時間撹拌して反応させた後、６０℃、２５ｋＰａで窒素６Ｌ／ｈｒ・ｋｇを導入しながら１時間撹拌し、未反応のメチルクロライドを留去して４級化して比較反応生成物ａ−１を得た。

【0189】

得られた反応生成物ａ−１〜ａ−５及び比較反応生成物ａ−１の構造、組成及び組成比を表１に示す。なお、反応生成物ａ−１〜ａ−５及び比較反応生成物ａ−１には、未反応の脂肪酸、すなわち化合物（Ｂ）を含む。

【0190】

【表1】

【0191】

＜農薬用効力増強剤組成物＞
実施例１−１、実施例１−４〜１−７、比較例１−３
表１の反応生成物をそのまま農薬用効力増強剤組成物として用いた。符号は表２の通りとした。

【0192】

実施例１−２、実施例１−３、比較例１−１、比較例１−２
農薬用効力増強剤組成物の総重量が５０ｇとなるように表２に示す組成で反応生成物ａ−４及びヤシ油脂肪酸を計量し、攪拌機で１０分間撹拌混合して農薬用効力増強剤組成物を得た。

【0193】

実施例１−１〜１−７及び比較例１−１〜１−３の農薬用効力増強剤組成物の組成、並びに、［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］、［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］、［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］、［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ａ）の含有量］の各質量比を、表２に示す。

【0194】

【表2】

【0195】

＜農薬組成物＞
実施例２−１〜２−８及び比較例２−１〜２−３
農薬組成物の総重量が１００ｇとなるように表３に示す組成で農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｃ）及び水を計量し、攪拌機で１０分間撹拌混合して農薬組成物を得た。
なお、用いた農薬原体ｃ−１及びｃ−２を以下に示す。
ｃ−１：グリホサートイソプロピルアミン塩
ｃ−２：グルホシネートアンモニウム塩

【0196】

実施例２−１〜２−８及び比較例２−１〜２−３の農薬組成物の組成を表３に示す。
また、以下の方法で農薬組成物の配合安定性及び殺草性の試験を行った。それらの結果も表３に示した。

【0197】

［農薬組成物の配合安定性］
調製直後の農薬組成物４０ｇをガラス製透明容器（容量５０ｍｌ）中に入れ、６０℃で保存した際に透明均一な外観を保持可能な日数を評価した。
５：１０日以上透明均一を保持
４：８から９日間透明均一を保持
３：３から７日間透明均一を保持
２：１から２日間透明均一を保持
１：１日未満に分離あるいは沈殿を生じる

【0198】

［殺草性試験］
１２ｃｍポットにイヌビエを生育させ、草丈が３０ｃｍ程度の植物体を試験に供した。表に示す組成の農薬組成物を調製し、これを水で１８５倍に希釈して農薬散布液とした。この農薬散布液を、散布量５００Ｌ／ｈａで前記植物体全体にかかるように葉面散布し、殺草効力を評価した。殺草効力の評価は散布後１４日目に地上部重量を量り、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草率を下記式に基づき算出した。殺草率の数値が高いほど、農薬効力（殺草効果）が高いことを示す。ここで無処理区とは農薬及び農薬効力増強剤組成物との希釈混合物（農薬散布液）を散布していない区のことである（他の試験でも同様）。
殺草率（％）＝（無処理区の地上部重量−処理区の地上部重量）／無処理区の地上部重量×１００
殺草率８０％未満のものは除草剤としての効果が期待できないレベルである。
また、配合安定性試験で評価１のものは殺草試験を行わなかった。

【0199】

【表3】