特許 6278406 キナーゼ・インヒビターとしての複素環化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6278406

(24)【登録日】2018年1月26日

(45)【発行日】2018年2月14日

(54)【発明の名称】キナーゼ・インヒビターとしての複素環化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/04 20060101AFI20180205BHJP

   A61P 11/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 37/08 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 19/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 17/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 27/02 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 1/04 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 7/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 25/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 37/06 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 13/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 9/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 35/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 29/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 17/04 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 17/08 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 11/06 20060101ALI20180205BHJP

   A61P 11/02 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/551 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/4738 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/5377 20060101ALI20180205BHJP

   C07D 471/14 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/4375 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/541 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/517 20060101ALI20180205BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/506 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/538 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/498 20060101ALI20180205BHJP

   C07D 513/14 20060101ALI20180205BHJP

   A61K 31/437 20060101ALI20180205BHJP

   C07D 495/14 20060101ALI20180205BHJP

【ＦＩ】

   C07D471/04 105A

   A61P11/00

   A61P37/08

   A61P19/00

   A61P17/00

   A61P27/02

   A61P1/04

   A61P7/00

   A61P25/00

   A61P37/06

   A61P13/00

   A61P9/00

   A61P35/00

   A61P43/00 111

   A61P29/00

   A61P17/04

   A61P17/08

   A61P11/06

   A61P11/02

   A61K31/551

   A61K31/4738

   A61K31/5377

   C07D471/14 102

   A61K31/4375

   A61K31/541

   A61K31/517

   C07D519/00 311

   A61K31/506

   A61K31/538

   A61K31/498

   C07D513/14CSP

   A61K31/437

   C07D495/14 D

   C07D519/00 301

【請求項の数】11

【全頁数】244

(21)【出願番号】特願2014-505543(P2014-505543)

(86)(22)【出願日】2012年4月23日

(65)【公表番号】特表2014-511884(P2014-511884A)

(43)【公表日】2014年5月19日

(86)【国際出願番号】EP2012001736

(87)【国際公開番号】WO2012143143

(87)【国際公開日】20121026

【審査請求日】2015年3月25日

(31)【優先権主張番号】61/517,581

(32)【優先日】2011年4月21日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】513263031

【氏名又は名称】オリゲニス ゲーエムベーハー

【氏名又は名称原語表記】ＯＲＩＧＥＮＩＳ ＧＭＢＨ

(74)【代理人】

【識別番号】100076532

【弁理士】

【氏名又は名称】羽鳥 修

(74)【代理人】

【識別番号】100101292

【弁理士】

【氏名又は名称】松嶋 善之

(74)【代理人】

【識別番号】100112818

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 昭久

(74)【代理人】

【識別番号】100143856

【弁理士】

【氏名又は名称】中野 廣己

(74)【代理人】

【識別番号】100155206

【弁理士】

【氏名又は名称】成瀬 源一

(72)【発明者】

【氏名】ミヒャエル アルムシュテッター

(72)【発明者】

【氏名】ミヒャエル トルマン

(72)【発明者】

【氏名】アンドレアス トレムル

(72)【発明者】

【氏名】ロランド ケストラー

(72)【発明者】

【氏名】ナゼール イエヒア

【審査官】 村守 宏文

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／０３０７８５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／１５５５２７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００９／１５２１３３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００７−５０８３０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／１０６３３３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００８／１４４２５３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−１４３８２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５１９０７４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ６１Ｋ

Ａ６１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）で表される化合物

【化1】

であって、上記式において、
ＡがＮＨ、Ｏ、ＳまたはＣ＝Ｏ；
Ｃｙが任意に置換されるフェニレン基または５個または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択される１，２または３個のヘテロ原子を有する任意に置換されるヘテロアリ−レン基であり；
Ｒ^１が任意に置換されるフェニルまたはナフチル基または５，６，７，８，９または１０個の環原子および１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む１個または２個の環を有する任意に置換されるヘテロアリール基、または２個または３個の環と９乃至２０個の環原子と１個、２個、３個または４個のヘテロ原子とを含む任意に置換されるアリ−ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ−ルシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基であるか、またはＲ^１が式−ＣＨ_２−Ａｒで表される基であり、該式中のＡｒが任意に置換されるフェニルまたはナフチル基または５，６，７，８，９または１０個の環原子および１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む１個または２個の環を有する任意に置換されるヘテロアリール基であるか、または２個または３個の環と９乃至２０個の環原子と１個、２個、３個または４個のヘテロ原子とを含む任意に置換されるアリ−ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ−ルシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基であり、該ヘテロアリール基、該アリ−ルヘテロシクロアルキル基、該ヘテロアリ−ルシクロアルキル基および該ヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基中のヘテロ原子は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されるか；
Ｒ^１が式Ｘ^１−Ｌ^１−Ｙ^１で表される基または式Ｘ^１−Ｌ^１−Ｙ^１−Ｌ^２−Ｚ^１で表される基であるか、または
Ｒ^１が下記の基から選択される基であり；

【化1A】

Ｘ^１が任意に置換されるフェニル基または５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ^１が単結合または式−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ_２−ＮＨ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−、−ＮＨ−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｙ^１が任意に置換されるフェニル基、５または６個の環原子と１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロアリ−ル基、任意に置換されるＣ_３−Ｃ_７シクロアルキル基または３，４，５，６または７個の環原子と１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロシクロアルキル基であり；
Ｌ^２が単結合または式−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ_２−ＮＨ−、−ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−、−ＮＨ−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；
Ｚ^１が任意に置換されるフェニル基、５または６個の環原子と１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロアリ−ル基、任意に置換されるＣ_３−Ｃ_７シクロアルキル基、または３，４，５，６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロシクロアルキル基であり；
Ｒ^２がＨまたはＣＨ_３であり；
または上記式の化合物が製薬上許容できる塩、溶媒和物または水和物である上記化合物。

【請求項2】

ＡがＮＨである請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ¹が下記の基から選択される請求項１または２に記載の化合物：

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【請求項4】

Ｃｙが任意に置換されるフェニレン基または任意に置換されるピリジレン基または任意に置換されるチオフェニレン基または任意に置換されるイソチアゾ−ル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項5】

Ｎ−（ｍ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３、４，５−（トリメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−メトキシエチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（６−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２Ｈ−インダゾール６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； メチル ４−（２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾエ−ト； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２Ｈ−インダゾール７−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；８−メトキシ−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピロール２−イル）メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２Ｈ−インダゾール７−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−ル−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（５−ブロモピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（イソキノリン−３−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル−８−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール７−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（ｍ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１−インダゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；８−ブロモ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン；
８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズイミダミド； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）安息香酸； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド；
４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾニトリル； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾニトリル； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾ−ル−５−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（２−エトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール４−カルボキサミド； ８−メトキシ−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ５−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−インドール５−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インドール６−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルベンゼン−１，３−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｎ４−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ３−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３，５−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インドール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−ブロモ−Ｎ−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）モルホリン−３−オン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−２−メトキシ−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，７］ナフチリジン−４−アミン； ７，８−ジエトキシ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ６−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（５−（ｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール５−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インドール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−ル−５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−（４−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピロリジン−２−オン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ５−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］オキサゾ−ル−２（３Ｈ）−オン；
Ｎ−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ７−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）キナゾリン−４−オール； ４−（４−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； ２−４−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド；
３−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェノール； Ｎ−（３，４−ジエトキシフェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（８−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン；
２−メトキシ−５−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェノ−ル； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール４−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン； Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾロ−ル−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；１−（３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）エタン−１−オン；
Ｎ−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； ４−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； ７，８−ジメトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７，８−ジメトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ２−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリジン−２，６−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ２−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（５−（メチルチオ）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−メトキシ−５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール２−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン： Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール２−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
１−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）エタン−１−オン； Ｎ−（４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキシン−６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４，５−ジメチルチアゾ−ル−２−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ５−（（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２−メトキシフェノ−ル； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４−メチルチアゾ−ル−２−アミン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピリジン−４−イルメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼン−１，２−ジオ−ル； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−（４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−（４−メチルピペラジン１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
７−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ４−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１，２−トリメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）キノキサリン−２Ｈ−オン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（２−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン； ５−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン；
８−メトキシ−Ｎ−（４−（２−モルホリノエチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−クロロ−４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；８−メトキシ−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（１Ｈ−インダゾール６−イル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−カルボニトリル； Ｎ−（９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
９−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−メチル−Ｎ−（４−（４−メチルピラジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アセトアミド； ４−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−カルボニトリル；４−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−カルボニトリル； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−５−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−５−アミン； １−メチル−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−５−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン１−イル）ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
７−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−アミン； ４−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン７−カルボニトリル；
４−（（１Ｈ−インダゾール６−イル）アミノ）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン７−カルボニトリル； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（モルホリノ）メタノン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（４−メチルピペラジン１−イル）メタノン；
Ｎ２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリミジン−２，５−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）フェニル（−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−（（６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１．３］ジオキソ−ル−５−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ「３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリジン−２，５−ジアミン；
８−メトキシ−Ｎ−（６−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−（（７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］イミダゾール５−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ「ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−ル−５−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； メチル ４−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト；
メチル−４−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト；
２−（４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）酢酸； ６−メトキシ−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ２−（２−メトキシ−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）酢酸； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）メタノール；
Ｎ−（４−（４−（２−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６，８−ジメトキシ−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル） （４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）酢酸；
６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２−ナフトエ酸； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）安息香酸； ４’−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸； １−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； ２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェノキシ）酢酸； ６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド；
８−メトキシ−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （３−メトキシ−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（４−（４−メチルピペラジン１−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン； ３−（（８−ヒドロキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）安息香酸；
１−（４−（（６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； １−（４−（（７−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； １−（４−（（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン； アゼチジン−１−イル（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メタノン；
１−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾイル）ピペリジン−４−オン； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン−８−イル）メタノン； （３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−フルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ３−（（６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３−イル）アミノ）プロパン−１−−； Ｎ６−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ３−フェネチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３，６−ジアミン； Ｎ−（３．５−ジフルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシ−４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）プロパン−２−−； （４−（（８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
１−（４−（４−（（８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ６−（（８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ８−フルオロ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ヨ−ド−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３−（４Ｈ）−オン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，３−ジメトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ヨ−ド−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−フルオロ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
９−メトキシ−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−（（９−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； １−（４−（４−（（９−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−８−（メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （４−（（７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルフォンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（メチルスルフィニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ−メチルベンゼンスルフォンアミド；
８−メトキシ−Ｎ−（３−（モルホリノスルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
２−（（３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）スルフォニル）エタン−１−オ−ル； ９−メトキシ−Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−９−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８−ヨ−ド−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ヨ−ド−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （４−（（８−ヨ−ド−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； １−（４−（４−ヨ−ド−（（８−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ４−フルオロ−Ｎ−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ベンズアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノ−３−ニトロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−９−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−フルオロ−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
９−フルオロ−Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）ピペリジン−１−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミンの何れかである請求項１に記載の化合物。

【請求項6】

８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミンである化合物。

【請求項7】

請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物またはその製薬上容認できる水和物、溶媒和物または塩を含み、製薬上容認できるキャリアと組み合わせて成る医薬組成物。

【請求項8】

気道／閉塞性疾患および障害、全身的アナフラキシ−または過敏反応症、薬物アレルギ−、骨および関節に関連する疾病または障害、皮膚および眼に関連する疾病および障害、消化管および腹部に関連する疾病または障害、血液に関連する障害、小脳機能障害、脳代謝の不調、移植による拒絶反応に関する症状、尿生殖器に関する症状、ＣＮＳに関連する疾病および障害、心臓血管に関連する疾病および障害、および腫瘍学的疾病および障害の治療薬製造を目的とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物または医薬組成物の利用。

【請求項9】

気道／閉塞性疾患および障害、全身的アナフラキシ−または過敏反応症、薬物アレルギ−、骨および関節に関連する疾病または障害、皮膚および眼に関連する疾病および障害、消化管および腹部に関連する疾病または障害、血液に関連する障害、小脳機能障害、脳代謝の不調、移植による拒絶反応に関する症状、尿生殖器に関する症状、ＣＮＳに関連する疾病および障害、心臓血管に関連する疾病および障害、および腫瘍学的疾病および障害に使用される請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物または医薬組成物。

【請求項10】

式（ＩＩ）

【化6】

で表される化合物であって、Ｒ²およびＣｙが請求項１〜６のいずれか１項に記載されているように定義される化合物。

【請求項11】

下記の化合物から選択される化合物：
４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ８−ブロモ−４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ６−クロロ−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン；
６−クロロ−２−メトキシ−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフタリジン；
４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，７］ナフチリジン； ４−クロロ−７，８−ジエトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；４−クロロ−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン： ５−クロロ−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン； ４−クロロ−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−７−カルボニトリル； ４−クロロ−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； メチル ４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト；
４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−オ−ル； ４−クロロ−８−フルオロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−８−ヨ−ド−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７−フルオロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−９−フルオロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−８−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ６−クロロ−８−（４−メトキシベンジル）−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン； ６−クロロ−２−メトキシ−８−（４−メトキシベンジル）−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン；
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，７］ナフチリジン； ４−クロロ−７，８−ジエトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７，８−ジメトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−７−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル； ４−クロロ−９−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ５−クロロ−７−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−７−カルボニトリル； ４−クロロ−６，８−ジメトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； メチル ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−オ−ル； ４−クロロ−８−フルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−８−ヨ−ド−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；４−クロロ−７−フルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−９−フルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は１つまたは２つ以上のキナーゼ、特にＳＹＫ（脾臓チロシン キナーゼ）、ＬＲＲＫ２（ロイシンに富んだリピ-ト・キナーゼ ２）および/またはＭＹＬＫ（ミオシン軽鎖キナーゼ）またはその突然変異体を阻害することができる新規化合物に関わる。これらの化合物の用途は種々の疾病の治療にある。これらの疾病には、自己免疫病、炎症性疾患、骨疾患、代謝性疾患、神経系および神経変性疾患、癌、心臓血管疾患、アレルギ-、ぜんそく、アルツハイマ-病、パ-キンソン病、皮膚疾患、眼病、感染病、およびホルモン関連疾患が含まれる。

【背景技術】

【0002】

蛋白質キナーゼは細胞内における種々の信号変換プロセスの制御を司る、構造的に互いに関連する酵素の大きいファミリ−を構成する(例えば、Hardie and Hanks, The Protein Kinase Facts Book, I and II, Academic Press, San Diego, Calif., 1995)。蛋白質キナーゼは構造および触媒機能を維持するために共通の先祖遺伝子から進化したと考えられる。殆どすべてのキナーゼは同様の２５０-３００のアミノ酸触媒ドメインを含む。キナーゼはそれがリン酸化する基質によってファミリ-に類別される（例えば、蛋白質-チロシン、蛋白質-セリン/トレオニン、脂質、等）。これらのファミリ-にほぼ対応する配列モチ-フが確認されている。(例えば、Hanks & Hunter, (1995), FASEB J. 9:576-596; Knighton et al., (1991), Science 253:407-414; Hiles et al., (1992), Cell 70:419-429; Kunz et al., (1993), Cell 73:585-596; Garcia-Bustos et al., (1994), EMBO J. 13:2352-2361)。

【0003】

多くの疾病は蛋白質キナーゼが仲介する事象によってトリガ-される異常な細胞応答と関連する。このような疾病には自己免疫病、炎症性疾患、骨疾患、代謝性疾患、神経系および神経変性疾患、癌、心臓血管疾患、アレルギ-、ぜんそく、アルツハイマ-病、パ-キンソン病、皮膚疾患、眼病、感染病、およびホルモン関連疾患が含まれる。そこで、治療薬としての蛋白質キナーゼの阻害物質を発見すべく、医科学の分野において多大の努力がなされている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

ＳＹＫ-膵臓チロシン・キナーゼ
Ｓｙｋは適応免疫反応および免疫細胞信号伝達に重要な役割を果たす事が知られている。最近の発見は細胞接着、先天性免疫認識、破骨細胞成熟、血小板活性化および血管発生のようなその他の多様な生物学的機能を印象的に実証している(Moscai, A. et al., Nat Rev Immunol, 10:387-402, 2010)。Ｓｙｋは免疫細胞（肥満細胞、Ｂ細胞、大食細胞および細胞好中球）および非免疫細胞（破骨細胞、乳癌細胞）の種々の受容体と協働することによってサイトカイン産生、骨吸収および食作用を含む種々の異なる細胞過程を調整する。免疫受容体およびＧ-共役受容体と互いに作用することによってＳｙｋは蛋白質キナーゼとして機能するだけでなく、純蛋白質アダプタ-としても機能し、その結果、免疫細胞信号伝達における中心的なパラダイムとなった。

【0005】

免疫受容体チロシン活性化モチ-フ（ＩＴＡＭ）-仲介信号伝達は人体病理学に関与する信号経路における初期事象として明らかになった。ＩＴＡＭ-仲介およびｈｅｍＩＴＡＭ-仲介信号伝達は免疫細胞におけるｔ-細胞受容体、Ｂ-細胞受容体、Ｆｃ受容体のような古典的免疫受容体および血小板中のＧＰＶＩおよびＦｃγＲＩＩａを起点とする活性化信号をＳｙｋおよびＺＡＰ-７０のような下流側の細胞内分子へ(Underhill, D. M and Goodridge, H. S., Trends Immunol., 28:66-73, 2007)、但し、これに加えて、ＣＬＥＣ７Ａおよびその他のＣ-タイプのレクチンのようなｈｅｍＩＴＡＭ-含有因子と共に中継する機能に関与する。

【0006】

ＩＴＡＭとの配位子の結合はＳｒｃファミリ-と呼称される非受容体チロシン・キナーゼのファミリ-からの蛋白質のリクル-トを可能にする信号伝達事象をトリガ-する。これらのキナーゼはＳｙｋまたはＺＡＰ-７０側のタンデムＳＨ２ドメインと相互作用するドメインであるＩＴＡＭ配列内に残留する。

【0007】

Ｚａｐ-７０と共に、Ｓｙｋは蛋白質チロシン・キナーゼのＳｙｋファミリ-のメンバ-である。ＳｙｋまたはＺＡＰ-７０とジホスホリレ-テッドＩＴＭ配列との相互作用はキナーゼ自体のチロシンリン酸化を可能にするキナーゼのコンホメ-ションを誘発する。リン酸化Ｓｙｋファミリ-のメンバ-はＳｒｃホモロジ-２（ＳＨ２）ドメインを含む多数の下流側信号伝達経路蛋白質を活性化する。Ｓｙｋの直接的な結合パ-トナ-はＶＡＶファミリ--メンバ-、ホスホリパ-ゼＣγ（ＰＬＣγ、ＰＬＣγ２）、ホスホイノシチド３-キナーゼ（ＰＩ３Ｋｓ）、ＳＨ２ドメイン-含有白血球蛋白質ファミリ-・メンバ-（ＳＬＰ-７６またはＳＬＰ-６５）である。他の信号伝達中間体はｐ３８、ヤヌス・キナーゼ（ＪＮＫ）、ＲＡＳホモロ-グ（ＲＨＯ）ファミリ-、Ｃａ_＋＋、ジアシルグリセロ-ルＤＡＧ，ＴＥＣファミリ-、カスパ-ゼ-リクル-トメント・ドメイン-Ｂ-細胞リンパ腫１０-粘膜-関連リンパ状組織リンパ腫転移蛋白質１（ＣＡＲＤ-ＢＣＬ-１０-ＭＡＬＴＩ）複合体、蛋白質チロシン・キナーゼ２（ＰＹＫ２）、活性化Ｔ細胞の核因子（ＮＦＡＴ）、蛋白質キナーゼＣ（ＰＫＣ）、ＲＡＳグアニル-放出蛋白質（ＲＡＳＧＲＰ）、細胞外信号-調節キナーゼ（ＥＲＫ），ＡＫＴ，ＮＬＲ ファミリ-、ピリン・ドメイン-含有３（ＮＬＰ３）インフラマソムＮＬＲファミリ-および核因子ｋａｐｐａＢ（ＮＦｋａｐｐａＢ）および規定および非規定信号伝達経路である。これらは細胞骨格変化、ＲＯＳ生成、分化、増殖、細胞の生残およびサイトカインの放出に寄与する。

【0008】

炎症細胞のホストにおける免疫受容体および非免疫受容体信号伝達のキ-・メヂエ-タとしてのＳｙｋはリュ-マチ様の動脈炎、全身性の紅斑病、多様な硬化病、溶血性貧血、免疫性血小板減少、紫斑病や、ヘパリン誘発性の血小板減少、機能性胃腸疾患、喘息、アレルギ-疾患、アナフラキシ-性ショックおよび動脈硬化を含む信号伝達機能障害に起因する多様な疾病の発症におけるキ-プレイヤ-とされている(Riccaboni, M et al., DDT, 15:517-529, 2010)。興味深いことに、上記の疾病の多くはＳｙｋを介して、マスト、好塩基その他の免疫細胞における信号伝達カスケ-ドを活性化し、その結果、炎症反応の起因となる細胞メディエ-タを放出することになるＦｃ受容体と抗体との架橋を介して起こると考えられる。ＩｇＥ刺激に起因するマスト細胞および好塩基球からのアレルギ-性および炎症性反応におけるメディエ-タの放出とサイトカインの生成はＳｙｋのキナーゼ活性を阻害することによって制御できる(Rossi、A. B. et al., J Allergy Clin Immunol., 118:749-755, 2006)。免疫性血小板減少においては、抗体と結合している血小板はＦｃ受容体/ＩＴＡＭ/Ｓｙｋ-仲介プロセスを介して脾臓によって浄化される(Crow, A. R. et al., Blood, 106:abstract 2165, 2005)。血小板ＦｃγＲＩＩａを活性化するヘパリン-血小板因子４免疫複合体によって起こるドラッグに誘発される血小板減少にもまた受容体連結下流のＳｙｋ信号伝達が伴う(Reilly、M. P., Blood, 98:2442-2447, 2001)。

【0009】

Ｓｋｙはインテグリンやレクチンのような従来型のＩＴＡＭモチ-フを含まないクラスの受容体による信号伝達をも媒介することが判明した(Kerrigan, A. M. et al., Immunol. Rev., 234'335-352,2010)。さらに、Ｓｙｋは真菌類、細菌、ウィルスのような病原体の認識に重要な役割を果たす(Hughes, C. E., et al., Blood, 115'2947-2955, 2010; Geijtenbeek, T. B. et al., Nat Rev Immunol, 9'465-479,2009)。インテグリン媒介血小板作動物質によるＳｙｋ活性化のメカニズムがインサイド-アウトのインテグリン信号伝達を誘発し、その結果としてフィブリノゲン結合と血小板凝集が起こる。これに呼応してアウトサイド-イン信号伝達が開始して血小板をさらに刺激する。これら双方のインテグリン信号伝達過程においてＳｙｋが活性化され、Ｓｙｋの阻害が不活性化蛋白質への血小板付着を阻害することが示唆される(Law, D. A. et al., Blood, 93'2645-2652,1999)。コラ-ゲンによって誘発されるアラキドン酸およびセロトニンの放出と血小板凝集はＳｙｋ不足のマウスから得られた血小板においては著しく阻害される(Poole, A. et al., EMBO J., 16:2333-2341, 1997)。従って、Ｓｙｋインヒビターは抗凝固作用をも有する。

【0010】

Ｉｇに誘発される血小板活性化においてＳｙｋが果たす役割に鑑み、動脈硬化および再狭窄と関連性がある。動脈硬化は血管の動脈壁が厚くなり、硬くなるのが特徴の疾病である。すべての血管はこの深刻な変性状態になる可能性を有するが、心臓のために作用する大動脈と冠状動脈が最もこの状態になり易い動脈硬化は心発作、心筋梗塞、脳卒中および動脈瘤のリスクを増大する可能性があるから、臨床上の重要性は深刻である。動脈硬化に対する伝統的な処置としては、軽度の閉塞なら血管再開通、重度の閉塞なら冠状動脈バイパス手術がある。血管内手術の重大な欠点は、手術を受けた多数の患者において、処置を受けた血管のうちの幾つかまたはすべてが再狭窄する（即ち、再び狭くなる）点にある。再狭窄を促進するホルモンおよび細胞の正確なプロセスは判明していないが、バル-ン・カテ-テルまたはその他の血管内装置による血管壁の機械的な損傷も１つの原因であると考えられる。この損傷に対応して、癒着性血小板、浸潤性マクロファ-ジ、白血球、または平滑筋細胞自体が血小板由来の成長因子（ＰＤＧＦ）のような細胞由来の成長因子を放出し、中間の平滑筋細胞（ＳＭＣｓ）が増殖し、内弾性板を通して血管内膜の領域へ移動する。内膜ＳＭＣｓがさらに増殖、肥厚し、３乃至６ヶ月の期間にわたって大量の細胞外基質が著しく生成し、結果として、血流を著しく妨げる程度にまで血管内スペ-スを埋め、狭窄する。

【0011】

Ｉｇ-誘発の血小板活性化にＳｙｋが果たす役割に加えて、Ｓｙｋはコラ-ゲン-仲介信号伝達に極めて重要な役割を果たす。血小板粘着および活性化に関与する一次接着蛋白質はコラ-ゲンである。コラ-ゲンは粥腫崩壊中に血液に対して露出状態となる粉瘤の繊維性キャップ内に含まれる糸状蛋白質である。コラ-ゲンは先ず、血小板膜ＧＰＩｂを結合することによって血小板を繋ぐウィルブラント因子結合の機能を果たす。次いで、コラ-ゲンは血小板における２つのコラ-ゲン受容体ＧＰＶＩとインテグリン-アルファ２ベタルを連結させる機能を果たす。

【0012】

ＧＰＶＩはＧＰＶＩの発現に必要な相互作用を果たすＦｃＲγとの複合体として血小板細胞膜中に存在する．血小板においてＦｃγＲＩＩａが活性化すると、血小板の形状変化、分泌および血栓形成が起こる。ＧＰＶＩ/ＦｃＲγ複合体による信号伝達はＦＣＲγのＩＴＡＭドメインのチロシンリン酸化によって起動され、これにＳｙｋのリクル-トが続く。ＧＰＶＩの活性化は下記の機能を含む多くの血小板機能を誘発する：血小板接着を強固にするインテグリン・アルファ２ベタル、および血小板凝集と血栓成長を仲介するＧＰＩＩｂ-ＩＩＩａの活性化；血管壁へのＣＤ４０Ｌ、ＲＡＮＴＥＳおよびＴＧＦβのような炎症性蛋白質の供給を可能にする血小板分泌；および白血球のリクル-トを可能にするＰ-セレクチンの発現。従って、Ｓｙｋインヒビターは血小板接着、活性化および凝集によって媒介される血栓事象を阻害できると信じられる。

【0013】

ＩｇＧ抗体受容体ＦｃｇａｍｍａＲの刺激によって誘発される細胞内蛋白質のチロシンリン酸化（活性化）、およびＦｃｇａｍｍａＲによって仲介される食作用はＳｙｋ欠乏マウスから得たマクロファ-ジにおいてかなり阻害されることが報告されている(Crowley, M. T. et al., J. Exp. Med., 186:1027-1039, 1997)。これはマクロファ-ジのＦｃｇａｍｍａＲ-仲介の食作用において極めて重要な役割を有することを示唆している。

【0014】

Ｓｙｋのアンチセンス オリゴヌクレオチドがＧＭ-ＣＳＦによって誘発される好酸球のアポト-シス阻害を抑圧することも報告されており(Yousefi, S. et al., J. E. Med., 183:1407-1414, 1996)、ＳｙｋがＧＭ-ＣＳＦによって起こる好酸球の延命信号にとって重要であることを示している。好酸球の延命は喘息のようなアレルギ-性疾患において疾病の慢性状態への転移と密接な関係にあるから、Ｓｙｋインヒビターは慢性好酸球性炎症の治療薬としても機能することができる。

【0015】

ＳｙｋはＢ-細胞抗体受容体を介してのＢ-細胞の活性化にとって重要であり、フォスファチジルイノシト-ル代謝に関与し、抗体受容体の刺激に起因する細胞内カルシウム濃度を増大させる(Hutchcroft, J E. et al., J. Biol. Chem., 267:8613-8619, 1992; and Takata, M. et al., EMBO J., 13:1341-1349, 1994)。従って、ＳｙｋインヒビターをＢ-細胞の機能調節に利用できる可能性があるから、抗体関連の疾病に対する治療薬として役立つことが期待される。

【0016】

Ｓｙｋはｔ-細胞抗体受容体と結合し、受容体の架橋を介して急速にチロシンリン酸化し、Ｓｒｃチロシンキナーゼ、例えば、Ｌｃｋを介して相乗的に細胞内信号に作用する(Couture, C. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91:5301-5305,1994; and Couture, C. et al., Ｍｏｌ. Cell. Biol., 14:5249-5258, 1994)。Ｓｙｋは、例えば、上皮内ガンマデルタt-細胞ような成熟t-細胞ポピュレ-ションやナイ-ブなアルファベ-タt-細胞中に存在するものであり、ＴＣＲ信号伝達カスケ-ドの多数の成分をリン酸化できることが報告されている(Latour, S. et al., Ｍｏｌ Cell Biol., 17:4434-4441, 1997)。従って、Ｓｙｋインヒビターはt-細胞抗体受容体によって媒介される細胞性免疫を阻害する薬剤として利用することができる。

【0017】

最近の比較ゲノムハイブリデ-ション研究はＳｙｋを外套細胞リンパ腫（ＭＣＬ）の発症において重要な役割を果たす別の遺伝子として同定した(Chen, R. et al., Journal of Clinical Oncology, 2007 ASCO Annual Meeting Proceedings (Post-Meeting Edition), Vol 25, No 18S (June 20 Supplement), 2007: 8056)。ＭＣＬはすべての非ホジキンリンパ腫の５-１０％を占め、治療困難な形のリンパ腫であるＢ-細胞リンパ腫のうち、予後が最悪であり、平均生存率は３年である。ＭＣＬではＳｙｋが過剰に発現されることが報告されており(Rinaldi, A, et al., Br. J. Maematol, 2006; 132:303-316)、Ｓｙｋは小胞状のマント細胞、バ-キット細胞に対するｍＴＯＲ（ラパマイシンのほ乳類標的）生存信号を仲介し、大きいＢ-細胞非ホジキンリンパ腫を拡散させる(Leseux, L., et al., Blood, 2006; 108:4156-4162)。

【0018】

証拠文献の数行はＢ-細胞リンパ腫がＢ-細胞受容体（ＢＣＲ）が仲介する生存シグナルに依存することを示唆している。ＢＣＲ信号伝達はＳＲＣファミリ-に属するキナーゼにより、受容体のオリゴマ-化、Ｉｇアルファおよびベ-タ免疫受容体のチロシンをベ-スとする活性化モチ-フのリン酸化を誘発する。ＩＴＡＭリン酸化の結果がＳｙｋのリクル-トおよび活性化であり、これが下流の事象を起動し、最初のＢＣＲ信号を増幅する。正常なＢ細胞における増幅性の信号伝達および試験管内でのＳｙｋ-依存性の非ホジキンリンパ腫細胞系の延命が報告されており(Chen, L., et al., Blood, 2006; 108:3428-3433)、Ｓｙｋ阻害こそが或る種のＢ-細胞リンパ腫および慢性リンパ球白血病（ＣＬＬ）に対する希望のある合理的な治療タ-ゲットである(Stefania Gobessi, Luca Laurenti, Pablo Longo, Laura Carsetti, Giuseppe Leone, Dimitar G. Efremov, Constitutive activation of the protein tyrosine kinase Syk in Chronic Lymphocytic Leukemia B-cells, Blood, 2007, 110, Abstract 1123)。最近のデ-タはＳｙｋを阻害するマルチキナーゼ・インヒビターの投与がＣＬＬ患者における有意義な臨床効果を裏付けるものである(Friedberg J W. t al., Blood 2008; 112(11), Abstract 3)。

【0019】

Ｓｙｋの発癌性については数多くの異なる設定条件で論じられている。臨床的には、Ｓｙｋの過剰発現がマント細胞リンパ腫に関連して報告されており(Rinaldi, A. et al., Br. J.Haematol., 2006; 132:303-316)、染色体転移（ｔ（９；１２）（ｑ２２；ｐ１２））によって発生したＴＥＬ-Ｓｙｋ（転移したＥＴＳ白血病）はＳｙｋ活性の増大を招き、骨髄異形性症候群と関連することも報告されている(Kuno, Y., et al., Blood, 2001; 97:1050-1055)。ヒトＴＥＬ-Ｓｙｋを発現する骨髄細胞をアドプティブ移植することによってマウスに白血病が発生する(Wossning, T., JEM, 2006; 203:2829-2840)。また、マウスの一次骨髄細胞においてＳｙｋが過剰発現すると、培養液中でＩＬ-７が独自に成長する(Wossing T., et al., JEM, 2006; 203:2829-2840)。

【0020】

興味深いことに、Ｂ-細胞の発育とヒトおよびマウスの生存にはＳｙｋの信号伝達が必要であるらしい。誘発するＢ-細胞受容体のロス(Lam, K. et al., Cell, 1997; 90:1073-1083)またはＩｇアルファのロス(Kraus, M. et al., Cell, 2004; 117:800)はマウスの体皮Ｂ-細胞のロスとなる。蛋白質チロシン・ホスファタ-ゼＰＴＰ-ＲＯの過剰発現はＳｙｋ活性をネガティブに制御し、増殖を阻害し、非ホジキンリンパ腫から得られた細胞群を自然死させることが知られている(Chen, L. et al., Blood, 2006; 108:3428-3433)。最後に、Ｂ-細胞リンパ腫がＢＣＲ発現の損失を発現することは稀であり、抗イディオタイプの治療が抵抗に遭遇することは稀である(Kuppers, R. Nat Rev Cancer, 2005, 5:251-262)。

【0021】

抗原特異的なＢ細胞受容体（ＢＣＲ）の結合は多数の信号伝達経路を活性化し、このことが結果的には細胞活性化状態を調整して生残およびクロ-ン化増殖を促進する。ＲＣＲを介しての信号伝達はそれぞれが免疫チロシンに基づく活性化モチ-フ（ＩＴＡＭ）を有する免疫グロブリンのス-パ-ファミリ-の他の２つのメンバ-、ＩｇａｌｐｈａおよびＩｇｅｔａとの連携で可能となる。(Jumaa, Hendriks et al., Annu Rev Immunol 23: 415-45 (2005))。ＢＣＲの結合に呼応してＩＴＡＭドメインがＳｒｃファミリ-・キナーゼによって直接リン酸化される。ＳｙｋはＩＴＡＭとドッキングしてこれをリン酸化してそのキナーゼ活性を強め、その結果がＳｙｋの自律リン酸化と、多数の下流基質のチロシンリン酸化である(Rolli, Gallwitz et al., Ｍｏｌ Cell 10(5): 1057-69(2002))。この信号経路はプロ-Ｂ細胞からプレ-Ｂ細胞へのトランジションで始まり、新しく形成されたプレ-ＢＣＲが発現する。実際には、Ｓｙｋノックアウト・マウスにおいては、プロ-Ｂ細胞の段階でＢ細胞の発育は停止す(Cheng, Rowley et al., 1995; Turner, Mee et al., Nature 378(6554): 303-6 (1995))。誘発可能なＢ細胞受容体のロス(Lam, Kuhn et al., Cell 90(6):1073-83(1997)またはＩｇａｌｐｈａのロスはマウスにおける外皮Ｂ細胞のロス(Kraus, Alimzhanov et al., Cell 117(6): 787-800 (2004))となる。ヒトＢ細胞も増殖および生残にＳｙｋを必要とすると考えられる。Ｓｙｋ活性のネガチブ・レギュレ-タ-である蛋白質チロシンリン酸化ＰＴＰ-ＲＯの過剰発現は非ホジキン・リンパ腫（ＮＨＬ）に起因する細胞群の自然死を誘発する(Chen, Juszczynski et al.,Blood 108(10): 3428-33 (2006))。ＮＨＬ細胞群ＳＵＤＨＬ-４におけるしＲＮＡによるＳｙｋのノックダウンは結果として細胞周期のＧ１／Ｓ移行をブロックする結果となった(Gururaj an, Dasu et al., J Immunol 178(1): 111-21 (2007))。これらのデ-タはヒトおよびマウスＢ細胞の発育、増殖、さらには生残にもＳｙｋ信号伝達が必要であることを示唆している。

【0022】

これとは逆に、多くの異なる立場において、Ｓｙｋの発癌性が記述されている。臨床的には、外套細胞リンパ腫におけるＳｙｋの過剰発現が報告されており(Rinaldi, Kwee et al., Br J Haematol 132(3): 303-16 (2006))、染色体の転座（ｔ（９；１２）（ｑ２２；ｐ１２））によって発生するＴＥＬ-Ｓｙｋ融合蛋白質がＳｙｋ活性を増大させ、骨髄異形性症候群と関連することも報告されている(Kuno, Abe et al. Blood 97(4): 1050-5 (2001))。ヒトＴＥＬ-Ｓｙｋを発現する骨髄細胞をアドプティブ移植することでマウスに白血病が誘発される(Wossning, Herzog et al. J Exp Med 203 (13): 2829-40 (2006))。また、マウスの初代骨髄細胞において、Ｓｙｋの過剰発現が培養液中でＩＬ-７の独立成長させる(Wossning, Herzog et al. 2006)。一貫して、Ｓｙｋが小胞細胞、外套細胞、バ-キット細胞に対するｍＴＯＲ（ラパマイシンのほ乳類標的）生残信号を仲介し、大きいＢ-細胞ＮＨＬを拡散することが報告された(Leseux, Hamdi et al. Blood 108(13): 4156-62 (2006))。さらに新しい研究はＳｙｋ依存の生残信号がＤＬＢＣＬ、外套細胞リンパ腫および濾疱性リンパ腫のようなＢ-細胞悪性腫瘍に役割を果たしているも示唆している(Gururajan,Jennings et al. 2006; Irish, Czerwinski et al. J Immunol 176(10): 5715-9 (2006))。正常Ｂ細胞における強力なＢＣＲ信号伝達および試験管内におけるＳｙｋ-依存のＮＨＬ生残という役割を考慮すれば、具体的にＳｙｋを阻害できれば幾つかの種類のＢ-細胞リンパ腫の治療を立証することができる。

【0023】

最近、（リゲル製薬の）Ｒ４０６がＦｃｅｐｓｉｌｏｎＲ１およびＢＣＲによって誘導されるＳｙｋ活性化を含む種々の刺激に呼応するＩＴＡＭ信号伝達を阻害することが報告された(Braselmann, Taylor et al. J Phamacol Exp Ther 319(3) ; 998-1008 (2006))。興味深いことに、このＡＴＰ-競合ＳｙｋインヒビターもＦｌｔ３、ｃＫｉｔ、およびＪＡＫキナーゼに対しては有効であるが、Ｓｒｃキナーゼに対しては効力がない(Braselmann, Taylor et. 2006)。Ｆｌｔ３への突然変異はＡＭＬと関係があり、このキナーゼの阻害が目下臨床的に開発されている(Burnett and Knapper Hematology Am Soc Hematol Educ Program 2007: 429-34 (2007))。チロシン・キナーゼｃＫｉｔの過剰活性も血液学的な悪影響と関係があり、癌治療のタ-ゲットである(Heinrich, Grffith et al. Blood 96(3): 925-32 (2000))。同様に、ＪＡＫ３信号伝達は白血病およびリンパ腫に関与し、有望な治療のタ-ゲットとして現在開発されている(Heinrich, Griffith et al. 2000)。重要なことは、Ｒ４０６の多種キナーゼ阻害性がリンパ腫細胞群および原発性ヒトリンパ腫サンプルにおけるＢＣＲ信号伝達を弱め、結果として前者の細胞を死滅させたことである(Chen, Monti et al. Blood 111(4) : 2230-7 (2008))。また、第２相臨床試験は不応性ＮＨＬおよび慢性リンパ性白血病におけるこの化合物の有望な結果を報告した(Friedberg J W et al. Blood 2008; 112 (11), Abstract 3)。Ｒ４０６の作用の正確なメカニズムは不明であるが、リンパ組織における生残信号伝達を仲介するキナーゼの阻害が臨床上有益であることを示唆している。

【0024】

さらなる最近の研究はＳｙｋ-依存の生残信号がＤＬＢＣＬ、外套細胞リンパ腫および濾疱リンパ腫を含むＢ-細胞悪性腫瘍に役割を果たすことを示唆している(S. Linfengshen et al. Blood, February 2008; 111: 2230-2237; J.M.Irish et al. Blood, 2006; 108: 3135-3142; A.Renaldi et al. Brit J.Haematology, 2006; 132: 303-316; M. Guruoajan et al. J. Immunol, 2006; 176 : 5715-5719; L. Laseux et al. Blood, 2006; 108: 4156-4162)。

【0025】

最近の出版物は慢性関節リュ-マチおよびその他の自己免疫性疾患が眼に影響することが多いことを要約して記載している。強膜炎、上強膜炎および乾性角結膜炎はこれらの自己免疫疾患の代表的な臨床例と言えるかも知れない。視覚器官のすべての構成部分が影響を受ける可能性がある。患者の遺伝子的疾病素質に基づく自己免疫反応は眼疾患の病因において重要であると思われる。このことはＳｙｋが眼疾患における治療のタ-ゲットであることを示唆するものである(Feist, E., Pleyr, U., Z rheumatol, 69: 403 - 410,2010)。

【0026】

また、Ｓｙｋは真菌性、ウィルス性および細菌性眼疾患、例えば、真菌性角膜炎にも関連するタ-ゲットである。Ｄｅｃｔｉｎ-１によって仲介されるｐ-Ｓｙｋの活性化、さらにはｐ-ＩｋＢまたはＮＦｋＢのような因子は角膜支質に対する好中球および単核細胞リクル-トにとって重要なＩＬ-１ｂおよびＣＸＣＬ１/ＫＣを生成することになる。(Leal, s. M., Cowden, S., Hsia, Y.-C., Ghannoum, M. A., Momany, M., & Pearlman, E. S., Hsia, Y. -C/. Ghannoum, M. A., Momany, M., & Pearlman, E. (2010))。抗生物質角膜炎の病因におけるＤｅｃｔｉｎ-１およびＴＬＲ４の明確な役割。ＰＬｐＳ Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ、６。

【0027】

総じて最近の研究結果はＳｙｋがＰＲＲおよびＣＬＲ媒介による適応免疫反応の治療にとって重要なタ-ゲットであることを示している(Kingeter, L. M., & Lin, X. (2012))。先天性免疫および炎症反応におけるＣ-タイプのレクチン受容体-誘導のＮＦ-ｋＢ活性化(Cellular & ｍｏｌecular Immunology, 9(2), 105-112. Drummond, R. A., Saijo, S., Iwakura, Y., & Brown, G. D. (2011))。抗真菌性免疫におけるＳｙｋ/ＣＡＲＤ９結合Ｃ-タイプレクチンの役割(European journal of immunology, 41(2), 276-281. Lee, H.-M., Yuk, J.-M., Kim, K. -H., Jang, J., Kang, G., Park, J. B., Son, J.-W., et al. (2011))。マイコバクテリウム膿瘍はＤｅｃｔｉｎ-１-Ｓｙｋおよびｐ６２/ＳＱＳＴＭ１を介してＮＬＲＰ３炎症性を活性化する。

【0028】

１つの実施態様において、本発明は１種または２種以上のキナーゼ、特にＳＹＫおよびその突然変異体を阻害できる化合物を提供する。

【0029】

ＬＲＲＫ２ - ロイシン-リッチ リピ-ト キナーゼ ２
ＬＲＲＫＳをコ-ド化する遺伝子のうちの異なる常染色体優性点突然変異が、臨床的には特発性ＰＤと区別できない後記発症性パ-キンソン病（ＰＤ）を発症する素因をヒトに与えることが発見されて関心が高まっている(paisan-Ruiz, C, Jain, S., Evans, E. W., Gilks, W. P., Simon, J., van der Brug, ＭＬopez e Munain, A., Aparicio, S., GiI1 A. M., Khan, N., Johnson, J., Maritinez, J. R., Nicholl, D., Carrera, I. M., Pena, A. S., de Silva, R., Nicholl, D., Carrera, I. M., Pena, A. S., de Silva, R., Lees, A., Marti-Masso, J. F., Perez- Tur, J., Wood, N. W. and Singleton, A. B. (2004))。ＰＡＲＫ８とリンクするパ-キンソン病を発症させる突然変異体を含む遺伝子のクロ-ン化(Neuron. 44, 595-600; Mata, I. F., Wedemeyerm W. J., Farrer, M. J., Taylor, J. P. and GaIIp, K. A. (2006))。パ-キンソン病におけるＬＲＲＫ２：蛋白質ドメインと機能的病識(Trends Neurosci. 29, 286-293; Taylor, J. P., Mata, I. F. and Farrer, M. J. and Gallo, K. A. (2006))。ＬＲＲＫ２：パ-キンソン症候群、病因および予防？(Trends MoI Med. 12, 76-82)。今日までに実施された遺伝子分析はＬＲＲＫ２における突然変異の頻度は比較的高く、家族性ＰＤの５-１０％にとどまらず、散在性ＰＤケ-スの多くの割合を占めることを示している。(Farrer, M., Stone, J., Mata, I. F., Lincoln, S., Kachergus, J., Hulihan, M/, Strain, K. J. and Maraganore, D. M. (2005))を参照されたい。パ-キンソン病におけるＬＲＲＫ２の突然変異(Neurology. 65 738-740; Zabetan, C. P., Samii, A., Mosley, A. D., Roberts, J. W., Leis, B. C., Yearout, D., Raskind, W. H. and Griffith, A. (2005))。パ-キンソン病におけるＬＲＲＫ２の臨床研究は新しい突然変異体を生み出した(Neurology. 65, 741-744)。ＬＲＲＫ２が細胞内でどのように制御されるのか、その生理学的基質は如何なるものなのか、また、突然変異体がどのようにしてＰＤのリスクを発生させ、増大させるのかも殆ど解明されていない。

【0030】

ゲノム ワイド-ワイド アソシエ-ションの研究はアルツハイマ-病やハンセン病のような神経変性疾病への関与の可能性を呈示するに止まらず、ＬＲＲＫ２突然変異体のキャリヤ-に癌発生の可能性が高いことを明らかにし、癌発生におけるこのキナーゼおよび突然変異体の関与を示唆している。インツェルベルクほかの見解によれば、ＬＲＲＫ２ Ｇ２０１９Ｓ突然変異体はパ-キンソン病およびこれに付随する皮膚癌以外の癌との関連を有する(Neurology, 2012, 78, 781-786. Zhao, Y., Ho, P., Yih, Y., Chen, C., Lee, W. L., & Tan, E. K. (2011))アルツハイマ-病と関連するＬＲＲＫ２突然変異体である(Neurobiology of aging, 32(11), 1990-1993. Lewis, P. A., & Manzoni, C. (2012))。ＬＲＲＫ２とヒトの疾病：(A Complicated Question or a Question of Complexes ? Science Signaling, 5(207))。

【0031】

予想外の発見はＬＲＲＫ２の遺伝子がクロ-ン病（ＣＤ）およびこれと関連の他の炎症性疾患を発症させる大きい要因として関与することであった。マウスにおけるＬＲＲＫ２の欠損は実験的な結腸炎に対する顕著な影響を示唆する。多ドメインＬＲＲＫ２蛋白質の複雑な性質上、ＬＲＲＫ２が免疫反応においてＮＦＡＴ１調節への関与を介して免疫反応における多様な経路を調節して免疫細胞中のＮＲＯＮ複合体に加わることもあり得ると納得させる(Liu, Z., & Lenardo, M. J. (2012) "The role of LRRK2 in inflammatory bowel disease", Cell research; "LRRK2 as a negative regulator of NFAT: implications for the pathogenesis of inflammatory bowel disease", Puja Vora, Dermot PB McGovern, Expert Review of Clinical Immunology, Mar 2012, Vol. 8, No.3, Pages 227-229))。

【0032】

１つの実施態様として、本発明は１つまたは２つ以上のキナーゼを、より具体的にはＬＲＲＫ、さらに好ましくはＬＲＲＫ２を阻害できる化合物を提供する。

【0033】

ミオシン軽鎖キナーゼ（ＭＬＣＫまたはＭＹＬＫ）
ＭＹＬＫ（またはＭＬＣＫ）のインヒビターは組織壁の機能障害または細胞運動性における変化が病気のメカニズムの一部である疾患または病態の悪化を治療および/または予防しようとするものである。これらの疾患としては、例えば、尋常性魚鱗癬、アトピ-性皮膚炎、乾癬、湿疹、アレルギ-性皮膚疾患、過敏性反応などの皮膚疾患：炎症性大腸炎、クロ-ン病、潰瘍、細菌感染出血ショック、下痢、大腸炎、ウィルス性およびアルコ-ル性肝障害、膵炎のような腸管疾患：感染症後の急性肺障害、人工呼吸に起因する障害、敗血症、トロンビン起因性肺障害、再灌流後の肺障害のような肺疾患：間質性膀胱炎；虚血再灌流障害後の冠動脈、流動誘起障害、大動脈瘤、高血圧症；熱傷誘起障害；脈絡網膜血管障害；さらに、多発性硬化症、アルツハイマ-病、血管性認知症、外傷性脳損傷、ＡＬＳ、パ-キンソン病、脳卒中、髄膜脳炎、脳出血、ギラン・バレ-症候群、血管原性脳浮腫、低酸素誘導性障害およびエタノ-ル中毒後の血液脳関門機能低下などのような神経疾患；および非小細胞肺癌、膵臓癌、前立腺腺癌などのような転移性癌を含む癌がある。詳しくは下記の論文を参照されたい。例えば、Behanna H A, Watterson D M and Ralay Ranaivo H (2006)「カルモジュリンによって調節される蛋白質キナーゼＭＬＣＫに対する生物学的に利用可能な新規のインヒビターの開発」：血液漏出を抑制する鉛化合物。Biochim Biophys Acta 1763: 1266-1274; Behanna H A, Bergan R and Wattersib D M (2007)における未刊行の所見。Bratcher J M and Korelitz B I (2006)「クロ-ン病の疾病経過におけるインフリキシマブの毒性」。Expert Opin Drug Saf 5: 9-16; Clayburgh D R, Shen L and Turner J R (2004)「穴の多いディフェンス：腸疾患における漏れやすい上皮バリア」。Lab Invest 84: 282-291; Clayburgh D R, Barrett T A, Tang Y, Meddings J B, Van Eldik L J, Watterson D M, Clarke L L, Mrsny R J and Turner J R (2005)「生体において上皮のミオシン軽鎖キナーゼ依存バリアの機能障害がＴ-細胞依存性の下痢発生を仲介する」。J Clin Invest 115: 2702-2715; DeｍＬing R H (2005)「熱傷浮腫のプロセス：最新の概念」。J Burn Care Rehabil 26: 207-227; Dreyfuss D and Saumon G 1998)「換気装置に起因する肺障害：実験的研究から得た学習結果」。Am J Respir Crit. Care Med 157: 294-323; Haorah J, Heilman D, Knipe B, Chrastil J, Leibhart J, Ghorpade A, Miller D W and Persidsky Y (2005)「エタノ-ル-起因のミオシン軽鎖キナーゼ活性化の結果として密着結合の機能が損なわれ、血液脳関門機能が低下する」。Alcohol Clin Exp Res 29: 999-1--9; Huang Q, Xu W, Ustinova E, Wu M, Childs E, Hunder F and Yuan S (2003)「熱傷の際に起こるミオシン軽鎖キナーゼに起因する細小血管の過透過性」。Shock 20: 363-368; Kaneko K, Satoh K, Masamune A, Satoh A and Shimosegawa T (2002)「ミオシン軽鎖キナーゼ・インヒビターはヒト膵臓癌細胞群の浸潤および接着をブロックできる」。Pancreas 24: 34-41; Ma T Y, Boivin M A, Ye D, Pedram A and Said H M (2005)「Ｃａｃｏ-２腸管上皮密着結合バリアのＴＮＦアルファ モジュレ-ションのメカニズム：ミオシン軽鎖キナーゼ蛋白質発現の役割」。Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 288: G422-G430; Ｍｉｎamiya Y, Nakagawa T, Saito H, Matsuzaki I, Taguchi K, Ito M and Ogawa J (2005)「ミオシン軽鎖キナーゼｍＲＮａの増大発現は非小細胞肺癌と関係がある」。Tumour Biol 26: 153-157; Ralay Ranaivo H, Carusio N, Wangensteen R, Ohlmann P, Loichot C, Tesse A, Chalupsky K, Lobysheva I, Haiech J, Watterson D M and Andriantsitohaina R (2007)「ＭＬＣＫ２１０欠マウスにおけるニトロソ化ストレス低下の結果としての内毒素性ショックに対する保護」。Am J Pathol 170:439-446; Reynoso R, Perrin R M, Breslin J W, Daines D A, Watson K D, Watterson D M, Wu M H and Yuan S A 「重度熱傷の際に生ずる細小血管過透過性に果たす長鎖ミオシン軽鎖キナーゼ（ＭＬＣＫ-２１０）の役割」。Shock, June 14 epub; Rossi J, Bayram M, Udelson J E, Lloyd-Jones D, Adams K F, Oconnor C M, Stough W G, Ouyang J, Shin D D, Orlandi C and Gheorghiade M (2007)「悪化する心不全の入院治療中に見られる低ナトリウム血症の良化は新しい研究結果と繋がりがある：慢性心臓疾患（ＣＨＦ中のＡＣＴＩＶ）試験におけるバソプレッシン拮抗剤の急性、慢性の区別なく見られる治療効果から得た識見」。Acute Card Care 9:82086; Scott K G, Meddings J B, Kirk D R, Lees-Miller S P and Buret A G (2002)「ジアルジア属による腸感染症はミオシン軽鎖キナーゼの影響下に上皮バリア機能を低下させる」。Gasttroenterology 123: 1179-1190; Tohtong R, Phattarasakul K, Jiraviriyakul A and Sutthiphongchai T (2003)「転移性癌細胞浸潤がＭＬＣＫを触媒として起こるミオシン調整軽鎖のリン酸化に依存すること」。Prostate Cancer Prostatic Dis 6: 212-216; Yuan S Y (2002)「細小血管透過性の調節に際して信号伝達する蛋白質キナーゼ」。Vascul Pharmacol 39: 213-223; Yuan S Y, Wu M H, Ustinova E E, Guo M, Tinsley J H, De Lanerolle P and Xu W (2002)［好中球活性化された冠状細小血管漏洩におけるミオシン軽鎖リン酸化」。Circ Res 90: 1214-1221; Zolotarevsky Y, Hecht G, Koutsouris A, Gonzales D E, Quan C, Tom J, Mrsny R J and Turner JR (2002)「基礎血圧の調節および食塩誘発高血圧の維持に果たすミオシン軽鎖キナーゼの役割」。同じく（２０１１年）版における基礎血圧の調節および食塩誘発高血圧の維持に果たすミオシン軽鎖キナーゼの役割」。American journal of physiology「心臓および循環器系生理学、３０１（２）」。

【0034】

１つのの実施態様として本発明は１つまたは２つ以上のキナーゼ、特にＭＹＬＫ（またはＭＬＣＫ）を阻害できる化合物を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0035】

本発明は式（Ｉ）で表される化合物の１つまたは２つ以上を提供する。

【化1】

【0036】

上記式において、
ＡはＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^３またはＣＲ^４Ｒ^５（特にＮＨ）；
Ｃｙは任意に置換されるアリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^１は任意に置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^３は水素原子またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^４は水素原子、ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
Ｒ^５は水素原子、ＮＯ_２、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ_２、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基；
または製薬上許容できる塩、エステル、溶媒化合物または水和物または製薬上許容できるそれらの配合物。

【図面の簡単な説明】

【0037】

【図1】図１はＬＡＤ２-ＳＹＫ相対関係を示す。

【発明を実施するための形態】

【0038】

アルキルという表現は１個乃至２０個の炭素原子、好ましくは１個乃至１２個の炭素原子、特に１個乃至６個（例えば、１，２、３または４個）の炭素原子を含む飽和直鎖または側鎖炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ｎ-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、ｎ-ペンチル、イソ-ペンチル、ｎ-ヘクシル、２，２-ジメチルブチルまたはｎ-オクチル基などを意味する。

【0039】

アルケニルおよびアルキニルという表現は２個乃至２０個、好ましくは２個乃至１２個、特に２個乃至６個（例えば、２，３または４個）の炭素原子を含む少なくとも部分的に不飽和の直鎖または側鎖炭化水素基、例えば、エテニル（ビニル）、プロペニル（アリル）、イソ-プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、アセチレニル、プロパルジル、イソプレニルまたはヘクス-２-エニル基などを意味する。好ましくは、アルケニル基は１個または２個の（特に好ましくは１個の）二重結合を有し、アルキニル基は１個または２個の（特に好ましくは１個の）三重結合を有する。

【0040】

さらにまた、アルキル、アルケニルおよびアルキニルという表現は１個または２個以上の水素原子がハロゲン原子（好ましくはＦまたはCl）によって置換された基、例えば、２，２，２-トリクロロエチルまたはトリフルオロメチル基を意味する。

【0041】

ヘテロアルキルという表現は１個または２個以上の（好ましくは１，２または３個の）炭素原子が酸素、窒素、リン、ホウ素、セレン、ケイ素または硫黄原子（好ましくは酸素、硫黄または窒素原子）によって置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基を意味する。また、ヘテロアルキルとはカルボン酸またはカルボン酸から誘導される基、例えば、アシル、アシルアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、カルボキシアルキルアミドまたはアルコキシカルボニルオキシなどがそれである。

【0042】

好ましくは、ヘテロアルキル基は１個乃至１２個の炭素原子と、酸素、窒素および硫黄から選択される１個乃至４個のへテロ原子（特に酸素および窒素）を含む。特に好ましくは、ヘテロアルキル基は１個乃至６個（例えば、１，２，３または４個）の炭素原子と、酸素、窒素、硫黄（特に酸素および窒素）から選択される１，２または３個（特に１個または２個）ヘテロ原子を含む。Ｃ_１-Ｃ_４ヘテロアルキルという表現は１乃至６個の炭素原子と、Ｏ、Ｓおよび/またはＮ（特にＯおよび/またはＮ）から選択される１，２または３個のへテロ原子とを含むヘテロアルキル基を意味する。また、用語ヘテロアルキルは１個乃至２個以上の水素原子がハロゲン原子（好ましくはＦまたはＣｌ）によって置換されている基を意味する。

【0043】

ヘテロアルキル基の例として、下記式の基が挙げられる：
Ｒ^ａ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｃ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｃ（＝ＮＲ^ｄ）-Ｎ（Ｒ^ｃ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｃ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＯ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＳ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-ＣＳ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＳ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｎ（Ｒ^ｂ）-ＣＳ-Ｓ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｓ-ＣＳ-Ｏ-Ｙ^ａ-、Ｒ^ａ-Ｏ-ＣＳ-Ｓ-Ｙ^ａ-、式中、Ｒ^ａは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基；Ｒ^ｂは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基；Ｒ^ｃは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基；Ｒ^ｄは水素原子、Ｃ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６アルキニル基であり、Ｙ^ａは直接結合、Ｃ_１-Ｃ_６アルキレン、Ｃ_２-Ｃ_６アルキニレン基であり、それぞれのヘテロアルキル基は少なくとも１個の炭素原子を含み、１個または２個以上の水素原子がフッ素または塩素原子によって置換される場合がある。

【0044】

ヘテロアルキル基の具体例としてメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、t-ブチロキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、-ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、-ＣＨ_２ＯＨ、メトキシエチル、１-メトキシエチル、１-エトキシエチル、２-メトキシエチルまたは２-エトキシエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルエチルアミノ、メチルアミノ、メチル、エチルアミノ、メチル、ジイソプロピルアミノ エチル、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、エノ-ル エ-テル、ジメチルアミノ、メチル、ジメチルアミノ エチル、アセチル、プロピオニル、ブチリルオキシ、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピオニルオキシ、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、カルボキシメチル、カルボキシエチルまたはカルボキシプロピル、Ｎ-エチル-Ｎ-メチルカルバモイルまたはＮ-メチルカルバモイルが挙げられる。ヘテロアルキル基のその他の例としては、ニトリル、イソニトリル、シアネ-ト、チオシアネ-ト、イソシアネ-ト、イソチオシアネ-トおよびアルキルニトリル基が挙げられる。

【0045】

シクロアルキルという表現は１個または２個以上の環（好ましくは１個または２個）を含み、３乃至１４個、好ましくは３乃至１０個（特に、３，４，５，６または７個の環形成炭素原子を含む飽和または部分不飽和（例えば、シクロアルケニル基）の環式基を意味する。シクロアルキルという表現は１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ，ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２によって置換されている、例えば、シクロヘキサノン、２-シクロヘキサノンまたはシクロペンタノンのような基をも意味する。シクロアルキル基のその他の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、スピロ[４，５]デカニル、ノルボルニル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキサジエニル、デカリニル、ビシクロ[４．３．０]ノニル、テトラリン、シクロペンチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシルまたはシクロヘクス-２-エニル基がある。

【0046】

ヘテロシクロアルキルという表現は１個または２個以上の（好ましくは１，２または３個の）環形成炭素原子が酸素、窒素、ケイ素、セレン、燐または硫黄原子によって（好ましくは酸素、硫黄または窒素原子によって）置換されている上記シクロアルキル基を意味する。シクロアルキル基は好ましくは３個乃至１０個の（特に、３，４，５，６または７個の）（好ましくはＣ，Ｏ，ＮおよびＳから選択される）環原子を含む好ましくは１個または２個の環を有する。ヘテロシクロアルキルという表現はまた、１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子によって、またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ、ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２基のよって置換されている基をも意味する。その例としては、ピペリジル、プロリニル、イミダゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ウロトロピニル、ピロリジニルテトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリルまたは２-ピラゾリニル基があり、さらに、ラクタム、ラクトン、環状イミドおよび環状アンヒドライドも具体例に含まれる。

【0047】

アルキルシクロアルキルという表現は上記に定義に従ってシクロアルキルだけでなく、アルキル、アルケニルまたはアルキニルをも含む基、例えば、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルケニルシクロアルキルおよびアルキニルシクロアルキルのような基を意味する。アルキルシクロアルキル基は好ましくは３乃至１０個の（特に、３，４，５，６または７個の環形成炭素原子を含むシクロアルキル基と、１個または２乃至６個の炭素原子を有する１個または２個のアルキル、アルケニルまたはアルキニル（特に、アルキル基）とを含むシクロアルキルを含む。

【0048】

ヘテロアルキルシクロアルキルという表現は上記の定義に従って、１個または２個以上の（好ましくは１，２または３個の）炭素原子が酸素、窒素、ケイ素、セレン、燐または硫黄原子（好ましくは酸素、硫黄または窒素原子）によって置換されているアルキルシクロアルキルを意味する。ヘテロアルキルシクロアルキルは好ましくは、３乃至１０個の（特に３，４，５，６または７個の）環原子を有する１個または２個の環と、１個または２個乃至６個の炭素原子を有する１個または２個のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはヘテロアルキル基（特にアルキルまたはヘテロアルキル基）を含む。このような基の例としては、アルキルヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルケニル、アルケニルヘテロシクロアルキル、アルキニルヘテロシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルヘテロシクロアルケニルヘテロアルキルシクロアルキルがあり、環状基は飽和またはモノ-、ジ-またはトリ-不飽和である。

【0049】

アリ−ルという表現は６乃至１４個の環形成炭素原子、好ましくは６乃至１０個の（特に、６個の）環形成炭素原子を含む１つまたは２つ以上の環を含む芳香族基を意味する。また、アリールという表現は１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子またはＯＨ、ＳＨ、ＮＨ₂、Ｎ₃またはＮＯ₂基によって置換されている基を意味する．例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、２−フルオロフェニル、アニリニル、３−ニトロフェニルまたは４−ヒドロキシフェニル基がある。

【0050】

ヘテロアリ-ルという表現は５乃至１４個の環原子、好ましくは５乃至１０個の（特に５またｈ６または９または１０個の）環原子を含む１つまた２つ以上の環と、１個または２個以上の（好ましくは、１，２，３または４個の）酸素、窒素、燐、または硫黄環原子（好ましくはＯ，ＳまたはＮ）を含む芳香族基を意味する。ヘテロアリ-ルという表現はまた、１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素また要素原子によって、またはＯＨ、ＳＨ、Ｎ_３、ＮＨ_２またはＮＯ_２基によって置換されている基をも意味する。例としては、ピリジル（例えば、４-ピリジル）、イミダゾリル（例えば、２-イミダゾリル）、フェニルピロリル（例えば、３-フェニルピロリル）、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３-トリアゾリル、１，２，４-トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアヂアゾリル、インドリル、インダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、インダゾリル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズチアゾリル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピロリル、プリニル、カルバゾリル、アクリジニル、ピリミジル、２，３’-ビフリル、ピラゾリル（例えば、３-ピラゾリル）およびイソキノリニル基がある。

【0051】

アラルキルという表現は上記定義に従って、アリ-ルだけでなくアルキル、アルケニルおよび/またはシクロアルキル基、例えば、アリ-ルアルキル、アリ-ルアルケニル、アリ-ルアルキニル、アリ-ルシクロアルキル、アル-ルシクロアルケニル、アルキルアリ-ルシクロアルキルおよびアルキルアリ-ルシクロアルケニル基をも含む基を意味する。アラルキルの具体例としては、トルエン、キシレン、メシチレン、スチレン、ベンジル クロライド、ｏ-フルオロトルエン、１Ｈ-インデン、テトラリン、ジヒドロナフタレン、インダノン、フェニルシクロペンチル、クメン、シクロヘキシルフェニル、フルオレンおよびインダンがある。アラルキル基は好ましくは６個乃至１０個の炭素原子を含む１個または２個の芳香環システムと、１個または２個乃至６個の炭素原子を含む１個または２個ノアルキル、アルケニルおよび/またはアルキニル基および/または５個または６個の環形成炭素原子を含むシクロアルキル基を含む。

【0052】

ヘテロアラルキルという表現は既に定義したように、１個または２個以上の（好ましくは１，２，３または４個の）炭素原子が酸素、窒素、ケイ素、セレン、燐、ホウ素または硫黄原子（好ましくは酸素、硫黄または窒素)によって置換されているアラルキル基、即ち、既に定義したように、アリ-ルまたはヘテロアリ-ルだけでなく、アルキル、アルケニル、アルキニルおよび/またはヘテロアルキルおよび/またはシクロアルキルおよび/またはヘテロシクロアルキル基をも含むアラルキル基を意味する．ヘテロアラルキル基は好ましくは５個または６個乃至１０個の環形成炭素原子を含む１個または２個の芳香環システム(１個または２個の環）と、１個または２個乃至６個の炭素原子を含む１個または２個のアルキル、アルケニルおよび/またはアルキニル基および/または５個または６個の環形成炭素原子を含むシクロアルキル基を含み、これらの炭素原子の１，２，３または４個が酸素、硫黄または窒素原子によって置換されている。

【0053】

例としては、アリ-ルヘテロアルキル、アリ-ルヘテロシクロアルキル、アリ-ルヘテロシクロアルケニル、アリ-ルアルキルヘテロシクロアルキル、アリ-ルアルケニルヘテロシクロアルキル、アリ-ルアルキニルヘテロシクロアルキル、アリ-ルアルキルヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリ-ルアルキル、ヘテロアリ-ルアルケニル、ヘテロアリ-ルアルキニル、ヘテロアリ-ルヘテロアルキル、ヘテロアリ-ルシクロアルキル、ヘテロアリ-ルシクロアルケニル、ヘテロアリ-ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ-ルヘテロシクロアルケニル、ヘテロアリ-ルヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロアリ-ルヘテロアルキルシクロアルケニルおよびヘテロアリ-ルヘテロアルキルヘテロシクロアルキル基があり、環状基は飽和またはモノ-、ジ-またはトリ-不飽和の状態にある。具体例としては、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾイル、２-または３-エチルインドリル、４-メチルピリジノ、２-、３-、または４-メトキシフェニル、４-エトキシフェニル、２-、３-または４-カルボキシフェニルアルキル基がある。

【0054】

上述したように、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキウルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、アラルキルおよびヘテロアラルキルという表現はこれらの基のうちの１個または２個以上の水素原子がフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子によって、またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ、ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２基のよって置換されていることをも意味する。

【0055】

「任意に置換される」という表現は特に、１個、２個、３個またはそれ以上の個数の水素原子がフッ素、塩素、臭素または硫黄原子またはＯＨ、＝Ｏ、ＳＨ、＝Ｓ、ＮＨ_２、＝ＮＨ、Ｎ_３またはＮＯ_２基によって置換されている可能性がある基を意味する。この表現はまた、１個、２個、３個またはそれ以上の個数の置換されないＣ_１-Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２-Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_１０アルキニル、Ｃ_１-Ｃ_１０ヘテロアルキル、Ｃ_３-Ｃ_１８シクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_１７ヘテロシクロアルキル、Ｃ_４-Ｃ_２０アルキルシクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_１９ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ_６-Ｃ_１８アリ-ル、Ｃ_１-Ｃ_１７ヘテロアリ-ル、Ｃ_７-Ｃ_２０アラルキルまたはＣ_２-Ｃ_１９ヘテロアラルキル基によって置換される可能性のある基をも意味する．この表現はさらに、１個、２個、３個またはそれ以上の個数の置換されないＣ_１-Ｃ_６アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１-Ｃ_６ヘテロアルキル、Ｃ_３-Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_９ヘテロシクロアルキル、Ｃ_７-Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_２-Ｃ_１１ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ_６-Ｃ_１０アリ-ル、Ｃ_１-Ｃ_９ヘテロアリ-ル、Ｃ_７-Ｃ_１２アラルキルまたはＣ_２-Ｃ_１１ヘテロアラルキル基によって置換される可能性のある基を意味する。

【0056】

好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＨ_２、Ｃ_１-４アルキル(例えば、メチル、エチル、ｔ-ブチル）、ＮＭｅ_２、ＣＯＮＨ_２、ＣＨ_２ＮＭｅ_２、ＮＨＳＯ_２Ｍｅ、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＮ、ＣＯＭｅ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＯＣＨ_２ＣＯＯＨ、ＣＯＯＨ、ＳＯＭｅ、ＳＯ_２Ｍｅ、シクロプロピル、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＭｅ、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＮＭｅ_２、ＯＣＦ_３、ＳＯ_２ＣＦ_３、ＣＯＭｅ、ＣＮまたはＣＦ_３である。

【0057】

特に好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＣＮまたはＣＦ_３である。

【0058】

好ましい実施態様では、ここに記述したすべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルおよびヘテロアラルキル基を任意に置換することができる。

【0059】

アリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基が複数個の環を含む場合には、これらの環が単結合または二重結合を介して互いに結合されるかまたはこれらの環が環状結合される。

【0060】

式（Ｉ）の化合物において、ＡがＮＨであることが好ましい。

【0061】

式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^２がＨであり、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＮＯ_２、シクロプロピル、ＣＮ、Ｎ_３、ＯＨ、ＳＨ、ＯＭｅ、ＳＭｅ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ_２またはＮＨ_２であることがさらに好ましい。

【0062】

式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^２が水素原子、ＮＯ_２基、ＣＦ_３基またはメチル基（特にＨまたはＣＨ_３；特に好ましくはＨ)であることがさらに好ましい。

【0063】

式（Ｉ）の化合物において、ＡがＮＨであり、Ｒ^２がＨ、ＮＯ_２、ＣＦ_３またはＣＨ_３（特にＨまたはＣＨ_３；特に好ましくはＨ）であることが特に好ましい。

【0064】

式（Ｉ）の化合物において、Ｃｙが任意に置換されるフェニル（またはフェニレン；またはＣ₆アリ−ル）基、またはＣｙが５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択される１，２または３個のヘテロ原子を有する任意に置換されるヘテロアリ−ル（またはヘテロアリ−レン）基であることがさらに好ましい。これらの基が置換されないか、または下記の基のうちの１個または２個によって置換されていることがさらに好ましい：Ｃ_1-6アルキル。Ｃ_1-6ヘテロアルキルおよび／または（ａ）ハロゲン原子（単数または複数）。これらの基が置換されないか、または下記の基のうちの１個または２個によって置換されていることが特に好ましい：ＣＨ₃、ＯＣＨ₃、ＣＯＯＭｅ、ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＮおよび／または例えばＢｒのようなハロゲン原子。これらの基が置換されないか、またはＯＭｅ、ＦまたはＣＮによって置換されていることが最も好ましい。

【0065】

式（Ｉ）の化合物において、Ｃｙが任意に置換されるフェニル基または任意に置換されるピリジル基または任意に置換されるチオフェニル基または任意に置換されるイソチアゾ-ル基であることがより好ましい．これらの基が置換されないか、または下記の基のうちの１つまたは２つによって置換されることが好ましい：Ｃ_１-６アルキル、Ｃ_１-６ヘテロアルキルおよび/または(ａ)ハロゲン原子（単数または複数）。これらの基が置換されないか、または下記の基のうちの１つまたは２つによって置換されることが特に好ましい：ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＭｅ、ＣＮおよび/または、例えば、Ｂｒのようなハロゲン原子。これらの基が置換されないか、またはＯＭｅ、ＦまたはＣＮによって置換されることが特に好ましい。

【0066】

式（Ｉ）の化合物において、Ｃｙがオキサゾ-ル、チアゾ-ル、イソキサゾ-ル、１，２，５-チアジアゾ-ル、フラン、チオフェン、１，２，３-チアジアゾ-ル、１，２，５-オキサジアゾ-ル、１，２，３-オキサジアゾ-ル、１Ｈ-イミダゾール、１Ｈ-１，２，４-トリアゾール、１Ｈ-ピロール、１Ｈ-１，２，３-トリアゾール、１Ｈ-テトラゾ-ル、４Ｈ-１，２，４-トリアゾール、１Ｈ-ピラゾール、１，２，５-セレナジアゾ-ル、１，３-セレナゾ-ル、セレノフェン、２Ｈ-１，２，３-トリアゾール、１，３-ジチオル-１-イウム、ベンゼン、ピリミジン、ピラジン、ピリジン、ピリダジン、１，２，４-トリアジン、１，２，３-トリアジン、１，４-ジチインまたはこれらの位置異性体であることがより好ましい．これらの基は置換されないかまたは置換されることがある。これらの基が置換されないか、または下記の基のうちの１つまたは２つによって置換されることが好ましい：Ｃ_１-６アルキル、Ｃ_１-６ヘテロアルキルおよび/またはハロゲン原子。これらの基が置換されないか、または下記の基のうちの１つまたは２つによって置換されることが特に好ましい：ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＯＭｅ、ＣＮおよび/または、例えば、Ｂｒのようなハロゲン原子。これらの基が置換されないか、またはＯＭｅ、ＦまたはＣＮによって置換されることが最も好ましい。

【0067】

さらに好ましいのが式（Ｉａ）の化合物である：

【化2】

【0068】

上記式において、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９はＨ、ＯＨ、Ｃ_１-６アルキル、Ｃ_１-６ヘテロアルキルおよびハロゲン原子から独立に選択され、Ｒ^１およびＲ^２は上記した通りである。

【0069】

好ましくは、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９をそれぞれ独立にＨ、ＯＨ、ＯＣＨ_３、ＣＮおよびハロゲン原子(例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）から選択される。

【0070】

特に好ましくは、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９をそれぞれ独立にＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＯＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから(例えば、Ｈ、ＯＨ、ＯＭｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ；好ましくはＨ、Ｆ、ＯＭｅおよびＣＮから；特にＨおよびＯＣＨ_３から）選択し、その場合、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９の２，３または４個はＨであることが好ましい。

【0071】

Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９のうち、１つまたは２つがＦ、ＣＮまたはＯＭｅ(特にＯＭｅ）であり、残りのＲ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９がＨであることがさらに好ましい。

【0072】

さらに好ましいのが式（Ｉｂ）の化合物である：

【化3】

【0073】

上記式において、Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はＨ、Ｃ_１-６アルキル、Ｃ_１-６ヘテロアルキルおよびハロゲン原子からそれぞれ独立に選択され、Ｒ^１およびＲ^１およびＲ^２は既に定義した通りである。

【0074】

好ましくはＲ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２をそれぞれ独立にＨ、ＯＣＨ_３、ＣＮおよびハロゲン原子(例えば、Ｂｒ）から選択する；Ｈ、Ｆ、ＣＮおよびＯＭｅからが特に好ましい。

【0075】

Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２をそれぞれ独立にＨ、Ｆ、ＣＮおよびＯＭｅから(好ましくはＨおよびＯＣＨ_３から；特にＨ）から選択することが特に好ましく、Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２のうちの２つまたは３つがＨであることが好ましい。

【0076】

さらに好ましいのが式（Ｉｃ）の化合物である：

【化4】

【0077】

上記式において、Ｒ^１３はＨ、Ｃ_１-６アルキル、Ｃ_１-６ヘテロアルキルおよびハロゲン原子から選択され、Ｒ^１およびＲ^２は既に定義した通りである。

【0078】

好ましくはＲ^１３をＨ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮおよびハロゲン原子(例えばＢｒ）から選択する。

【0079】

Ｒ^１３がメチルであることが特に好ましい。

【0080】

より好ましいのが式（Ｉｄ）の化合物である：

【化5】

【0081】

上記式において、Ｒ^１４およびＲ^１５はそれぞれ独立にＨ、Ｃ_１-６アルキル、Ｃ_１-６ヘテロアルキルおよびハロゲン原子から選択され、Ｒ^１およびＲ^２は既に定義した通りである。

【0082】

好ましくは、Ｒ¹⁴はＣＯＯＭｅであり、Ｒ¹⁵はＨである。

【0083】

Ｒ^１がアリ-ル、ヘテロアリ-ル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロアルキルシクロアルキル、アラルキルまたはヘテロアラルキル基であり、それらのすべてが任意に置換できる式（Ｉ），（Ｉａ）、（Ｉｂ），（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物はさらに好ましい。

【0084】

Ｒ^１がアリ-ル、ヘテロアリ-ル、ＣＨ_２-アリ-ルまたはＣＨ_２-ヘテロアリ-ル基であり、それらのすべてが任意に置換可能なら、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物はさらに好ましい。

【0085】

Ｒ¹が任意に置換されるフェニルまたはナフチル基または５，６，７，８，９または１０個の環原子を含む１つまたは２つの環を有する任意に置換されるヘテロアリ−ル基、または２つまたは３つの環構造（特に２つの環構造）と９個乃至２０個（特に９個または１０個）の環原子を含む任意に置換されるアリ−ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ−ルシクロアルキルまたヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基である場合、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物はより好ましい。
ヘテロ原子はＳ、ＯおよびＮ、特にＮおよびＯから選択されることが好ましい。
ヘテロ原子の数が１個乃至６個（特に１，２，３また４個）の場合、さらに好ましい。

【0086】

Ｒ¹が任意に置換されるフェニル基または５個または６個の環原子を含む１つの環を有する任意に置換されるヘテロアリ−ル基であれば特に好ましい。好ましくは、このフェニルまたはヘテロアリ−ル基は１個または複数個の（特に１個の）Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₉ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₈アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₁₇ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₂₀アラルキル、またはＣ₂−Ｃ₁₉ヘテロアラルキル基（単数または複数）で置換する
。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮから、特にＮおよびＯから選択する。特に好ましくは、フェニルまたはヘテロアリ−ル基を１個または複数個の（特に、１個の）Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₉ヘテロシクロアルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₁ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₉ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アラルキルまたはＣ₂−Ｃ₁₁ヘテロアラルキル基（単数または複数）で置換する。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮ、特にＮおよびＯから選択する。

【0087】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物において、Ｒ¹が式−ＣＨ₂−Ａｒで表される基であり、この式におけるＡｒが任意に置換されるフェニルまたはナフチル基、または５，６，７，８，９または１０個の環原子を有する１または２個の環構造を有する任意に置換されるヘテロアリール基、または２個または３個の環構造（特に２個の環構造）と９乃至２０個の（特に９または１０個の）環原子を含む任意に置換されるアリ−ルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリ−ルシクロアルキルまたはヘテロアリ−ルヘテロシクロアルキル基であれば、より好ましい。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮから、特にＮおよびＯから選択する。ヘテロ原子の数が１乃至６個（特に１，２，３または４個）であることがさらに好ましい。

【0088】

Ａｒが任意に置換されるフェニル基または５または６個の環原子を有する１個の環構造を有する任意に置換されるヘテロアリ−ル基であることが特に好ましい。好ましくは、このフェニルまたはヘテロアリ−ル基は１個または２個以上の（特に、１個の）Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₈シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₇ヘテロシクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₂₀アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₉ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₈アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₁₇ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₂₀アラルキルまたはＣ₂−Ｃ₁₉ヘテロアラルキル基（単数または複数）によって置換される。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮから、特にＮおよびＯから選択する。フェニルまたはヘテロアリ−ル基は１個または２個以上の（特に、１個の）Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ヘテロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₉ヘテロシクロアルキル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アルキルシクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₁ヘテロアルキルシクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリ−ル、Ｃ₁−Ｃ₉ヘテロアリ−ル、Ｃ₇−Ｃ₁₂アラルキルまたはＣ₂−Ｃ₁₁ヘテロアラルキル基（単数または複数）によって置換されることが特に好ましい。好ましくは、ヘテロ原子をＳ、ＯおよびＮから、特に、ＮおよびＯから選択する。

【0089】

Ｒ^１が式-ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３で表される基または２-アミノ シクロヘキシル基であることがさらに好ましい。

【0090】

さらに好ましくは、Ｒ¹が式Ｘ¹−Ｌ¹−Ｙ¹で表される基または式Ｘ¹−Ｌ¹−Ｙ¹−Ｌ²−
Ｚ¹で表される基であり、これらの式において、
Ｘ¹が任意に置換されるフェニル基または５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロアリ−ル基であり；
Ｌ¹が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（好ましくは、Ｌ¹が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−）で表される基であり；
Ｙ¹が任意に置換されるフェニル基、５または６個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む、任意に置換されるヘテロアル−ル基、任意に置換されるＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３，４，５，６または７個の環原子とＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロシクロアルキル基であり、（好ましくは、Ｙ¹が任意に置換されるＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３，４，５，６または７個の環原子と１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロシクロアルキル基であり）；
Ｌ²が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ₂−ＮＨ−、−ＣＨ₂−ＮＨ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂−ＮＨ−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、（好ましくはＬ²が単結合または式−ＣＨ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＳＯ₂−または−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり；特に好ましくはＬ²が単結合であり）；
Ｚ¹が任意に置換されるフェニル基、５または６個の環原子および１，２，３または４個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロアリ−ル基、任意に置換されるＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基、３，４，５，６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロシクロアルキル基であり、（好ましくは、Ｚ¹が任意に置換されるＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル基または３，４，５，６または７個の環原子およびＯ、ＳおよびＮから選択される１，２，３または４個のヘテロ原子を含む任意に置換されるヘテロシクロアルキル基である）。

【0091】

特に好ましくは、Ｒ^１を下記の基から選択する：

【0092】

【化6】

【0093】

【化7】

【0094】

【化8】

【0095】

【化9】

【0096】

特に好ましいのは（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の化合物であり、上記式において、Ｒ^１は下記のアミンから誘導される：
ｍ-トルイジン；３-（トリフルオロメチル）アニリン； ３，４，５-トリメトキシアニリン； １Ｈ-インダゾール５-アミン； アニリン； １Ｈ-インダゾール６-アミン； ３-クロロアニリン； ７-メチル-１Ｈ-インダゾール５-アミン； ２-メトキシエタン-１-アミン； チオフェン-２-イルメタンアミン； ６-メチル-１Ｈ-インダゾール５-アミン； ２Ｈ-インダゾール６-アミン； メチル-４-アミノ安息香酸塩； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール５-アミン； ２Ｈ-インダゾール７-アミン； （１-メチル-１Ｈ-ピロール２-イル）メタンアミン； ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル-５-アミン； ピリジン-３-アミン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール６-アミン； ６-メトキシピリジン-３-アミン； ４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ４-（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）アニリン； ピリジン-２-アミン； ５-ブロモピリジン-２-アミン； イソキノリン-３-アミン； ４-メチルピリジン-２-アミン； ４，６-ジメチルピリジン-２-アミン； １Ｈ-インダゾール７-アミン； ベンゼン-１，３-ジアミン； ６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール５-アミン； ３-アミノベンジミドアミド； ４-（ピペリジン-１-イル）アニリン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン； ３-アミノベンザミド； ３，４-ジメトキシアニリン； ４-モリホリノアニリン； ２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール６-アミン； ４-アミノ安息香酸； ４-アミノベンザミド； ４-アミノベンゾニトリル； ３-メトキシアニリン； ４-メトキシアニリン； ３-アミノベンゾニトリル； ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾ-ル-５-アミン； ３-アミノピリジン-２（１Ｈ）-オン； ２-エトキシアニリン； １Ｈ-ピラゾール３-アミン； ５-アミノ-１Ｈ-ピラゾール４-カルボキサミド； ２-フェノキシアニリン； ３-フェノキシアニリン； ５-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール２（３Ｈ）-オン； １Ｈ-インドール５-アミン； ４-（アミノメチル）アニリン； １Ｈ-インドール６-アミン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，３-ジアミン； ３-フェニル-１Ｈ-ピラゾール５-アミン； Ｎ１，Ｎ１-ジエチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（ピロリジン-１-イル）アニリン； ４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３，５-ジアミン； ３-モリホリノアニリン； ３-シクロブチル-１Ｈ-ピラゾール５-アミン； ４-（４，５-ジヒドロ-１Ｈ-イミダゾール２-イル）アニリン； ４-（４-アミノフェニル）モルフォリン-３-オン； ２，２-ジメチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-６-アミン； ７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン； ６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン-３（４Ｈ）-オン； ５-（ｔ-ブチル）-１Ｈ-ピラゾール３-アミン； ３-メチル-１Ｈ-ピラゾール５-アミン； ５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン； ４-（１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-アミン； ４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ６-モリホリノピリジン-３-アミン； ４-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ４-エトキシ-３-メトキシアニリン； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-２-オン； ４-チオモリホリノアニリン； ５-アミノベンゾ［ｄ］オキサゾ-ル-２（３Ｈ）-オン； ３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ７-アミノキナゾリン-４--； ４-（４-アミノフェニル）チオモルフォリン １，１-ダイオクサイド； ２-（４-アミノフェニル）アセトアミド； ３-アミノフェノ-ル；３，４-ジエトキシアニリン； ６-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン-２，４-ジオン； ５-アミノ-２-メトキシフェノ-ル； ３-メトキシ-Ｎ-メチルアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ピラゾール４-アミン； ４-フルオロ-３-メトキシアニリン； ３-フルオロ-４-メトキシアニリン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール５-アミン； １-（３-アミノフェニル）エタン-１-オン； Ｎ-（４-アミノフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ピロロ［２，３-ｂ］ピリジン-６-アミン； ３-アミノベンゼンスルホンアミド； ４-アミノベンゼンスルホンアミド； ピリジン-２，６-ジアミン； １，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール５-アミン； １，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール５-アミン： ピリミジン-２，４-ジアミン； ５-（メチルチオ）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３-アミン； ５-シクロプロピル-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３-アミン； Ｎ-（５-アミノ-２-メトキシフェニル）アセトアミド； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール２-アミン； １Ｈ-イミダゾール２-アミン； １-（４-アミノフェニル）エタン-１-オン； ４Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，３］ダイオキシン-６-アミン； １，３-ジヒドロイソベンソフラン-５-アミン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール６-アミン； ４，５-ジメチルチアゾ-ル-２-アミン； ２-メチル-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ６-メチルピリジン-２-アミン； ４-メチルチアゾ-ル-２-アミン； ４，５，６，７-テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-アミン； ４-フェノキシアニリン； ２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２-ａ］ピラジン-８-アミン； ４-（ピリジン-４-イルメチル）アニリン； ４-アミノベンゼン-１，２-ジ-； ４-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ６-（４-メチルピペラジン１-イル）ピリジン-３-アミン； Ｎ１，Ｎ１，２-トリメチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン； アンモニア； ３-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ７-アミノキノキサリン-２（１Ｈ）-オン； ３-メチル-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ４-（ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン； ２-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ２-フルオロ-４-モルホリノアニリン； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン； ８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２（３Ｈ）-オン； ５-アミノ-１，３-ジメチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール２（３Ｈ）-オン； ４-ベンジルアニリン； ２-メチル-４-モルホリノアニリン；Ｎ１-メチル-Ｎ１-（１-メチルピペリジン-４-イル）ベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（２-モルホリノエチル）アニリン； ３-クロロ-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； １，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン； シクロヘキサン-１，２-ジアミン； ピリジン-４-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ-（４-メトキシフェネチル）アセトアミド； ３-（ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-（ジエチルアミノ）エチル）ベンズアミド； ２-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピリミジン-５-アミン； ７アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ３-（２-（ピペラジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ６-メチル-５，６，７，８-テトラヒドロ-１，６-ナフチルリジン-３-アミン； （４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン； ４-（ピロリジン-１-イルメチル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-メチルピペラジン１-イル）メタノン； Ｎ２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピリミジン-２，５-ジアミン； ４-（モルホリノメチル）アニリン； ４-（（４-メチルピペラジン１-イル）メチル）アニリン； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）-３-フルオロアニリン； ４-（２-（４-ベンジルピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-（（４-ベンジルピペリジン-１-イル）メチル）アニリン； ｐ-トルイジン； ６-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン-３-アミン； ２-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール５-アミン； Ｎ２-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）ピリジン-２，５-ジアミン； Ｎ２-（２-ジメチルアミノ）エチル）ピリジン-２，５-ジアミン； ６-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）ピリジン-３-アミン； ４-（４-シクロペンチルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-イソブチルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-イソプロピルピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４-（ｔ-ブチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）酢酸； ２-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）酢酸； （４-アミノフェニル）メタノール； ４-（４-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）酢酸； ６-アミノ-２-ナフトエ酸； ３-アミノ安息香酸； ４’-アミノ-［１，１’-ビフェニル］-４-カルボン酸； １-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素； ２-（４-アミノフェノキシ）酢酸； ２-メチルイソインドリン-５-アミン； （４-アミノ-３-メトキシフェニル）（４-（４-メチルピペラジン１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン； ４-アミノ-Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ-メチルベンズアミド； （４-アミノフェニル）（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（アゼチジン-１-イル）メタノン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンズアミド； （４-アミノフェニル）（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノン； １-（４-アミノベンゾイル）ピペリジン-４-オン； （４-アミノフェニル)（１，４-ジオキサ-８-アザスピロ［４，５］デカン-８-イル）メタノン； （４-アミノフェニル）（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）メタノン； １-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-６-アミン； ３-アミノフェニルサルファペンタフルオライド； ４-フルオロアニリン； ３，４-ジフルオロアニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２，２，２-トリフルオロアセトアミド； ３-（（６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３-イル）アミノ）プロパン-１--； Ｎ３-フェネチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３，６-ジアミン； ３，５-ジフルオロアニリン； ３-フルオロ-４-メチルアニリン； ３，４，５-トリフルオロアニリン； ４-ニトロアニリン； ３-メトキシ-４-モルホリノアニリン； ３-（メチルスルフォニル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）-１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロプロパン-２--； ４-（ジフルオロメトキシ）-３-メトキシアニリン； ３-フルオロ-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-フルオロ-４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ２，３-ジメトキシアニリン； ２，４-ジメトキシアニリン； ３，５-ジメトキシアニリン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド； ３-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド； ４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ３-（メチルスルフィニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ３-アミノ-Ｎ-メチルベンゼンスルホンアミド； ３-（モルホリノスルホニル）アニリン； ３-（（トリフルオロメチル）スルホニル）アニリン； ２-（（３-アミノフェニル）スルホニル）エタン-１--； Ｎ-（４-アミノフェニル）-４-フルオロベンズアミド； ４-モルホリノ-３-ニトロアニリン； ２，４-ジフルオロアニリン； ２-アミノベンズアミド； ４-クロロアニリン； Ｎ１，Ｎ１-ジメチルエタン-１，２-ジアミン； （１-メチルピペリジン-４-イル）メタンアミン； １-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-７-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパンニトリル； ４-アミノフェニルサルファ






ペンタフルオライド； ３-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド； ２-（メチルスルホニル）アニリン； ４-（４-（４-メチルピペラジン１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン； ３-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-（４-メチルピペラジン１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン；

【0097】

さらに好ましくは、Ｒ^１を下記アミンから誘導することができる：
ホルムアミド； ２-アミノエタン-１-； プロプ-２-イン-１-アミン； Ｎ１-メチルエタン-１，２-ジアミン； ２-アミノアセトニトリル； ３-アミノプロパン-１--； ブタン-１-アミン； シクロプロパンアミン； プロパン-２-アミン； ３-アミノプロパンニトリル； ４-アミノブタン-１--； シクロブタンアミン； ２-アミノプロパン-１-；アセトアミド； シクロプロピルメタンアミン； ５-アミノペンタン-１； ２-アミノアセトアミド； イソオキサゾ-ル-３-アミン； チアゾ-ル-２-アミン； ３-アミノプロパン-１，２-ジシクロペンタンアミン； ピペリジン-４-アミン； ピペリジン-３-アミン； ピリミジン-２-アミン； ２-アミノシクロペンタノ-ル； ３-アミノプロパンアミド； テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-アミン； ２-メチルプロパン-２-アミン； ｏ-トルイジン； ２，２，２-トリフルオロエタン-１-アミン； フェニルメタンアミン； ピペリジン-４-イルメタンアミン； ２-アミノシクロヘキサノ-ル； ４-アミノブタンアミド； ピペリジン-３-イルメタンアミン； １-メチル-１Ｈ-ピラゾール４-アミン； ２-メトキシアニリン； ２-クロロアニリン； ２-アミノプロパンアミド； ４-メチルチオフェン-２-アミン； ２-フェニルエタン-１-アミン； １Ｈ-ピラゾール５-アミン； ５-メチルイソオキサゾ-ル-３-アミン； ２-モルホリノエタン-１-アミン； １-（アミノメチル）-Ｎ-メチルシクロプロパンアミン； １-メチル-１Ｈ-ピロール３-アミン； ５-メチルチアゾ-ル-２-アミン； ５-メチルチオフェン-２-アミン； ４-アミノフェノ-ル； ３-フルオロアニリン； ３，５-ジメチルイソオキサゾ-ル-４-アミン； ３-モルホリノプロパン-１-アミン； ２-アミノブタンアミド； ４-アニリン； （３-アミノフェニル）メタノール；２-アミノチオアゾ-ル-４-カルバルデヒド； ３-ブロモアニリン； ２，６-ジメチルアニリン； ４-エチルアニリン； ３-アミノ-２-メチルフェノ-ル； ４-（メチルチオ）アニリン； ３-エチルアニリン； １-フェニルエタン-１-アミン； ２-（４-アミノフェニル）エタン-１--；５-アミノニコチンアルデヒド； ６-アミノニコチンアルデヒド； ４-アミノベンズアルデヒド； ３-アミノベンズアルデヒド； インドリン-６-アミン；４-アミノ-２-メトキシフェノ-ル； ２-アミノピリミジン-５-カルバルデヒド； アミノピラジン-２-カルバルデヒド； ５-アミノピコリンアルデヒド； ３-メトキシ-４-メチルアニリン； ６-アミノピラジン-２-カルバルデヒド； Ｎ１，６-ジメチルベンゼン-１，３-ジアミン； ５-メチル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン； ４-エトキシアニリン； ２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-アミン； ３-エトキシアニリン； ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-５-アミン； ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-６-アミン； ピペリジン-３-カルボキサミド； イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-６-アミン； ピペリジン-４-カルボキサミド； ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-７-アミン； ベンゾ［ｄ］イソオキサゾ-ル-５-アミン； ４-メトキシ-３-メチルアニリン； ベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-２-アミン； ４-ビニルアニリン； ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾ-ル-４-アミン； １-アミノシクロプロパンカルボキサミド； ２-フェニルシクロプロパンアミン； ２-アミノシクロペンタンカルボキサミド； ３-ビニルアニリン； （５-アミノ-２-メトキシフェニル）メタノール； ２-（４-アミノフェノキシ）エタン-１--； １，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； （４-アミノ-２-メトキシフェニル）メタノール； ２-アミノ-４-メチルピリミジン-５-カルバルデヒド； ６-アミノ-４-メチルニコチンアルデヒド； ２-イソプロポキシアニリン； ６-アミノ-２-メチルニコチンアルデヒド； ４-アミノ-２-メチルフェノ-ル； ５-アミノ-２-メチルフェノ-ル； ３-クロロ-４-メトキシアニリン； ３，５-ジメチルアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）ホルムアミド； ２-（３-アミノフェノキシ）エタン-１--； Ｎ-（６-アミノピリジン-２-イル）ホルムアミド； ４-アミノ-２-フルオロフェノ-ル； ５-アミノ-２-ヒドロキシベンゾニトリル； ４-アミノ-３-フルオロフェノ-ル； Ｎ-（４-アミノフェニル）フォルムアミド； ２，４-ジメチルアニリン； ３，４-ジメチルアニリン； ２-フルオロ-５-メチルアニリン； ２，５-ジメチルアニリン； キノキサリン-６-アミン； キノリン-６-アミン； ２-アミノ-３-メチルブタンアミド； キノキサリン-５-アミン； ナフタレン-１-アミン； ４-フルオロ-３-メチルアニリン； キノリン-５-アミン； キノリン-８-アミン； ２，６-ジメチルピリミジン-４-アミン； １-（４-アミノフェニル）エタン-１--； ２，３，４，５-テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン-７-アミン； ３-メトキシ-４-（メトキシメチル）アニリン； ２-フルオロ-４-メトキシアニリン；５-アミノ-６-メトキシピラジン-２-カルバルデヒド； ２-アミノ-４-メトキシニコチンアルデヒド； ３-クロロ-４-フルオロアニリン； ４Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ４-イソプロピルアニリン； ４-アミノ-２，５-ジメチルフェノ-ル； ４-アミノ-２-クロロフェノ-ル； ４-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ４-メトキシ-２-メチルアニリン； ５-メトキシ-２-メチルアニリン； ３-（２-メチルアミノ）エトキシ）アニリン； ３-イソプロピルアニリン； ４-アミノ-２，３-ジメチルフェノ-ル； Ｎ-（５-アミノ-２-メチルフェニル）フォルムアミド； ２-アミノ-４-メチルペンタンアミノ； ４-クロロ-３メチルアニリン； ３-アミノシクロペンタンカルボキサミド； ２-クロロ-５-フルオロピリミジン-４-アミン； ３，４-ジヒドロキノリン-６-アミン； ２-アミノ-４-メチルペンタンチオアミド； ２-（イソペンチルオキシ）アニリン； ６-アミノ-５-メチルニコチンアルデヒド； ５-アミノ-６-メチルピラジン-２-カルバルデヒド； ２-アミノ-６-メチルピリミジン-４-カルバルデヒド； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール６-アミン； ５-アミノ-６-メチルピコリンアルデヒド； ５-アミノ-４-メチルピコリンアルデヒド； ４-イソプロポキシアニリン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール５-アミン； ３，５-ジクロロアニリン； ３，４-ジクロロアニリン； ［１，１’-ビフェニル］-２-アミン； ２，６-ジメトキシピリジン-３-アミン； ４-メトキシ-３，５-ジメチルアニリン； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール５-アミン； ３-（エチル（ヒドロキシ）アミノ）アニリン； ３-イソプロポキシアニリン； Ｎ１-イソプロピルベンゼン-１，３-ジアミン； ４-アミノ-５-クロロ-２-メチルフェノ-ル； １-メチル-１Ｈ-インドール４-アミン； １Ｈ-インダゾール４-アミン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール４-アミン； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール４-アミン； １Ｈ-インドール４-アミン； １Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール６-アミン；１Ｈ-ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール６-アミン； ２-メチルベンゾ［ｄ］チアゾ-ル-５-アミン；４-（メチルスルフィニル）アニリン； １-メチル-１Ｈ-インドール５-アミン； ３-（２-アミノフェニル）プロパンアミド； ２-（（２-アミノシクロヘキシル）アミノ）酢酸； （２，３，６-トリフルオロフェニル）メタンアミン； ５-ブロモ-２-クロロピリミジン-４-アミン； １-メチル-１Ｈ-インダゾール７-アミン； １-メチル-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール４-アミン； ２-メチル-２Ｈ-インダゾール７-アミン； ２-メチルベンゾ［ｄ］オキサゾ-ル-７-アミン； ４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-６-アミン； ４-（４Ｈ-１，２，４-トリアゾール４-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ５-アミノインドリン-２-オン； ６-アミノインドリン-２-オン； ３-メトキシ-４-（２-メトキシエトキシ）アニリン； ３-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）プロパン-１--； ２-（（４-アミノフェニル）（メチル）アミノ）エタン-１--；２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； ４-アミノ-Ｎ-メチルベンズアミド； ３-アミノ-Ｎ-メチルベンズアミド； １-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール４-アミン； ４-（オキサゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（ピロリジン-３-イル）アニリン； ２-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ３-クロロ-４-メトキシ-５-メチルアニリン； ２-（（２-アミノフェニル）イミノ）酢酸； ３-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）メタノール； ３，４，５-トリメチルアニリン； Ｎ-（５-アミノ-２-フルオロフェニル）ホルムアミド； メチル ４-アミノ-１-メチル-１Ｈ-ピロール２-カルボキシレ-ト； メチル ３-アミノベンゾエ-ト； Ｎ-（３-アミノ-４-エトキシフェニル）ホルムアミド； ２-（（３-アミノフェニル）アミノ）プロパン-１--； ２-メチル-２，３-ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン-６-アミン； ４-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾール１-イル）アニリン； ３-（ＩＨ-ピラゾール１-イル）アニリン； ２-アミノ-２-フェニルアセトアミド； ４-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； １，２-ジメチル-１Ｈ-インドール４-アミン； ４-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； １-エチル-１Ｈ-インドール４-アミン； ３-（チアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-（１，２，３-チアジアゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-（イソオキサゾ-ル-３-イル）アニリン； ４-（イソオキサゾ-ル-３-イル）アニリン； ４-（イソオキサゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-（チオフェン-２-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）アニリン； ５-アミノベンゾフラン-２（３Ｈ）-オン； ８-メチルキノリン-４-アミン； ２-アミノ-２-（ピリジン-３-イル）アセトアミド； １-フェニル-１Ｈ-ピラゾール４-アミン；１-フェニル-１Ｈ-ピロール３-アミン； ３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-１，２，４-トリアゾール１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾール１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾール１-イル）アニリン；３-（ピロリジン-１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-ピロール１-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-ピロール１-イル）アニリン； ４-（１，３，４-オキサジアゾ-ル-２-イル）アニリン； ４-（チアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-（オキサゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-（チアゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-（チアゾ-ル-５-イル）アニリン； ６-フルオロナフタレン-２-アミン；メチル ２-（（２-アミノシクロヘキシル）アミノ）アセテ-ト； ４-イソブトキシアニリン； ２-メチルキノリン-６-アミン； ２-メチルキノリン-８-アミン； ３-メチルキノリン-５-アミン； ２-（４-アミノフェニル）プロパン-２--； ２-（（４-アミノフェニル）（エチル）アミノ）エタン-１--； ４-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）アニリン； ４-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ３-メトキシ-４-（（２-メトキシエトキシ）メチル）アニリン； Ｎ１-（２-メトキシエチル）-Ｎ１-メチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-イソプロポキシ-３-メトキシアニリン； ４-アミノ-２-メトキシ安息香酸； ４-（ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ，２-ジメチルベンズアミド； ６-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ６-（ピペリジン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ４-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）アニリン； ４-（ピリジン-３-イル）アニリン； ４-（ピペリジン-３-イル）アニリン； ２-エチル-１．２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； ３，５-ジク






ロロ-４-メトキシアニリン； ４-アミノ-２-クロロ-６-メチルフェノ-ル； ３-（４-アミノフェノキシ）プロパン-１，２-ジ-； ３（t-ブチル）アニリン； ２-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）エタン-１--； ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）エタン-１--； ４-クロロ-２，５-ジメトキシアニリン； エチル ３-アミノベンゾエ-ト； ４-（t-ブチル）アニリン； ４-クロロ-３，５-ジメチルアニリン； Ｎ-（３-アミノ-５-クロロフェニル）ホルムアミド； ４-（トリフルオロメチル）アニリン； ［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； ６-アミノ-２Ｈ-クロメン-２-オン； ７-アミノ-２Ｈ-クロメン-２-オン； メチル ２-（４-アミノフェニル）アセテ-ト； メチル ２-（３-アミノフェニル）アセテ-ト； メチル ５-アミノ-２-ヒドロキシベンゾエ-ト； メチル ４-アミノ-２-ヒドロキシベンゾエ-ト： ５-アミノ-２-メトキシ安息香酸； ３-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）アニリン； ４-メチル-４Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-７-アミン； ３-アミノ-４-イソプロピルフェノ-ル； ５-メチル-３-フェニルイソオキサゾ-ル-４-アミン； ３-（ピリミジン-２-イル）アニリン； ３-（ピリミジン-５-イル）アニリン； ２，３-ジヒドロ-１Ｈ-ピロロ［１，２-ａ］インドール８-アミン； ４-（ピリミジン-２-イル）アニリン； ３-（ピリミジン-３-イル）アニリン； ４-（ピリジン-２-イル）アニリン； ６-メトキシナフタレン-２-アミン； ２-メチル-２Ｈ-インドール４-アミン； ３-（ピリジン-４-イル）アニリン； ４-アミノ-２-メトキシベンズアミド； ３-（５-メチル-１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-フルオロ-４-（１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ２-フルオロ-４-（チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（ピリミジン-５-イル）アニリン； ３-（ピラジン-２-イル）アニリン； ４-（ピラジン-２-イル）アニリン； ３-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ３-（ピラダジン-４-イル）アニリン； ４-（ピリジン-４-イル）アニリン； ３-（ピリジン-２-イル）アニリン； ［１，１’ -ビフェニル］-４-アミン； ７-クロロ-１Ｈ-インダゾール６-アミン； ６-ブロモナフタレン-２-アミン； ３-（１-メチル-１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-（４-メチル-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３-イル）アニリン； ４-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール２-イル）アニリン； ３-（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール２-イル）アニリン； ４-（２-メチル-１Ｈ-イミダゾール１-イル）アニリン； ３-（２-メチル-１Ｈ-イミダゾール１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパン-１--； １-（４-アミノフェニル）アゼチジン-３--； ２-アミノキナゾリン-６-カルバルデヒド； １（４-アミノフェニル）-２-メチルプロパン-２--； ２-（４-アミノフェノキシ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ４-（１，４-オキサゼパン-４-イル）アニリン； ３-メトキシ-４-（ピロリジン-１-イル）アニリン；４-アミノ-Ｎ-プロピルベンズアミド； ３-アミノキノリン-６-カルバルデヒド； ４-（（テトラヒドロフラン-２-イル）メトキシ）アニリン； ４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）アニリン； ４-（ピリジン-４-イルオキシ）アニリン； ４-（３-フルオロアゼチジン-１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）シクロブタノ-ル； ２-アミノキノリン-６-カルバルデヒド； ４-（２-メトキシプロパン-２-イル）アニリン； ２-（（４-アミノ-２-メトキシフェニル）（メチル）アミノ）エタン-１--； ４-メトキシ-３-（ピロリジン-１-イル）アニリン； ４-（３-メチルアゼチジン-１-イル）アニリン； ２，３-ジメチル-２Ｈ-インダゾール６-アミン；４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ３-メチル-１Ｈ-インダゾール６-アミン； １-（２-モルホリノエチル）-１Ｈ-ピラゾール４-アミン； ３-（トリフルオロメトキシ）アニリン；４-アミノ-Ｎ-エトキシベンズアミド； ３-アミノ-Ｎ-プロピルベンズアミド； ４-（（２-メチル-１Ｈ-イミダゾール１-イル）メチル）アニリン； ３-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）プロパン-１--； ４-アミノ-２，６-ジクロロフェノ-ル； ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）プロパン-１--； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセトアミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセトアミド； メチル ５-アミノ-２-メトキシベンゾエ-ト； エチル ２-（（２-アミノフェニル）イミノ）アセテ-ト； ４-（（トリフルオロメチル）チオ）アニリン； ５-アミノ-２-ヒドロキシ安息香酸； ４-アミノ-２-ヒドロキシ安息香酸；２-（（３-アミノフェニル）イミノ）酢酸；２，２’-（（３-アミノフェニル）アザネジイル）ビス（エタン-１--）； ２，２-ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-アミン； （（メチルアミノ）メチレン）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-アミン； ３-アミノフェニル エチルカルバメ-ト； １-（４-アミノフェニル）-３-エチル尿素； １-（３-アミノフェニル）-３-エチル要素； ６-アミノ２-メチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ４-メチル-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン；２-メチル-１Ｈ-インドール４-アミン； ３-（４-アミノピペリジン-１-イル）-３-オキソプロパンニトリル； ４-（ピリジン-３-イルオキシ）アニリン； １-（３-アミノフェニル）ピロリジン-２-オン； ４-（５，６-ジヒドロ-４Ｈ-１，３-オキサジン-２-イル）アニリン； ４-（３，６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ６-アミノキノリン-２-カルボニトリル； ２-クロロ-５-シクロプロピルピリミジン-４-アミン； ３-（３-アミノピペリジン-１-イル）-３-オキソプロパンニトリル； ３-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）アニリン； ３-（３，６-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン-２-アミン； ３-メトキシ-４-（オキサゾ-ル-５-イル）アニリン； ４-メトキシ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-３--； １-（４-アミノフェノキシ）-２-メチルプロパン-２--； ４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）メトキシ）アニリン； （４-（４-アミノフェニル）モルホリン-３-イル）メタノール； ４-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ２-メトキシ-Ｎ１-（２-メトキシエチル）-Ｎ１-メチルベンゼン-１，４-ジアミン； ４-（１-メトキシ-２-メチルプロパン-２-イル）アニリン； ５-アミノ-１-メチル-６-オキソ-１，６-ジヒドロピリジン-３-カルバルデヒド； ２-（（４-アミノ-２-エトキシフェニル）（メチル）アミノ）エタン-１--； ４-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ４-（１Ｈ-イミダゾール４-イル）アニリン； ４-（メチルスルフォニル）アニリン； ２-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-４-アミン； ４-（１-メチルピロリジン-３-イル）アニリン； ５-アミノ-２-メチルイソインドリン-１-オン； ６-アミノ-２-メチルイソインドリン-１-オン； ３-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ２-（２-メトキシエチル）-１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； ４-メトキシ-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-（１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-（ベンジルオキシ）アニリン； ３-（１Ｈ-ピラゾール３-イル）アニリン； ２-アミノ-７-オキサビシクロ［４，２，０］オクタ-１，３，５-トリエン-８-カルボン酸； （５-アミノ-１Ｈ-インドール２-イル）メタノール； ６-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； ４-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； エチル （４-アミノ-２-ヒドロキシフェニル）カルバメ-ト； ３-フルオロ-４-（チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（３-ヒドロキシプロピル）ベンズアミド； ３-フルオロ-４-（１Ｈ-イミダゾール１-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）ピリジン-２（１Ｈ）-オン； １-（４-アミノフェニル）-１-メチル尿素； ブチル ４-アミノベンゾエ-ト； ４-（５-メチル-１，２，４-オキサジアゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-（２-メチルチアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（３-メチル-１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ３-メチル-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ４-メチル-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（３-ヒドロキシフェニル）アセトアミド； ２-アミノ-２-（３-フルオロフェニル）アセトアミド； ３-フルオロ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ４-フルオロ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ４-アミノ-２-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）ベンゾニトリル； ３-フルオロ-４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ３-（２Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル）アニリン； ３-クロロ-１Ｈ-インダゾール５-アミン； ４-（メチルチオ）-７Ｈ-ピロロ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-アミン； ４-（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）アニリン； ２’-メトキシ-［１，１’-ビフェニル］-３-アミン； ４-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール３-イル）アニリン； ３-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール３-イル）アニリン； ３-（１-メチル-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ４-（５-メチル-１，３，４-チアジアゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-（５-メチル-１，２，４-オキサジアゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-）４-メチル-２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ３-（４-メチル-１Ｈ-１，２，３-トリアゾール１-イル）アニリン； ３-（５-メチルイソオキサゾ-ル-３-イル）アニリン； ３-メチル-５-（２Ｈ-テトラゾ-ル-２-イル）アニリン； ３-メチル-４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール１-イル）アニリン； ３-メチル-４-（１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ３-（５-メチルフラン-２-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（ｍ-トリル）アセトアミド； ２-アミノ-２-（ｐ-トリル）アセトアミド； ３-アミノ-１Ｈ-インダゾール６-カルバルデヒド； ３-エトキシ-４-モルホリノアニリン； ３-アミノ-１Ｈ-インダゾール５-カルバルデヒド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-３--； ３-メトキシ-４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）オキシ）アニリン； ２-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ２-アミノ-１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール６-カルバルデヒド； ２-（４-アミノフェノキシ）-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）アセトアミド； ５-アミノ-２-モルホリノベンゾニトリル； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４--； （１-（４-アミノフェニル）ピロリジン-３-イル）メタノール； ４-（４-フルオロピペリジン-１-イル）アニリン； ３-（メトキシメチル）-４-モルホリノアニリン； ３-メトキシ-４-（（テトラヒドロフラン-２-イル）メトキシ）アニリン； ４-（３-（ジメチルアミノ）プロポキシ）-３-メトキシアニリン； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）アゼチジン-３--； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-メトキシベンズアミド； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-２-メチルプロパン-２--； ３-（４-アミノフェノキシ）-２，２-ジメチルプロパン-１--；４-（２-メチルモルホリノ）アニリン； ６-（２-メチルモルホリノ）ピリジン-３-アミン； ３-メチル-４-（ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-モルホルノエトキシ）アニリン； ３-（２-モルホリノエトキシ）アニリン； ３-メチル-４-モルホリノアニリン； （１-（４-アミノフエネチル）ピロリジン-２-イル）メタノール； ４-（２-メチルピリジン-４-イ






ル）アニリン； ６-（１-メチルピペリジン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ２-（２-メチルモルホリノ）ピリミジン-５-アミン； ３-メチル-４-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンズアミド； ４-（１-メチルピペリジン-３-イル）アニリン； ４-（１-エチルピロリジン-３-イル）アニリン； ４-（１-エチルピロリジン-３-イル）アニリン； ５-メチル-６-モルホリノピリジン-３-アミン； ４-メチル-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ５-アミノベンゾフラン-２-カルボン酸； ２-（（ジメチルアミノ）メチル）ベンゾフラン-５-アミン； エチル ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセテ-ト； ３-フルオロ-５-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-アミノ-２-（トリフルオロメチル）フェノ-ル； ５-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボン酸； Ｎ-（４-アミノフェニル）メタンスルフォンアミド； ７-アミノ-４-メチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ６-アミノ-４-メチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３-メチル-５-（トリフルオロメチル）アニリン； ６-アミノ-１-メチル-３，４-ジヒドロキノリン-２（Ｈ）-オン； メチル （４-アミノフェニル）（メチル）カルバメ-ト； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-メチルアセトアミド； ６-アミノキノリン-２（１Ｈ）-オン； ６-アミノ-１-メチルキノリン-２（１Ｈ）-オン； ４-（エチルスルフォニル）アニリン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルプロピオンアミド； ４-（３，５-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（３-クロロフェニル）アセトアミド； ５-フルオロ-４-（ピペラジン-１-イル）ピリミジン-２-アミン； ４-（２-（ピペリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ３-クロロ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ４-クロロ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； （１-（４-アミノフェニル）-１Ｈ-１，２，３-トリアゾール４-イル）メタノール； ３-（５-フルオロピリミジン-２-イル）アニリン； ４’-フルオロ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン；３’-フルオロ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４-ブロモ-３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール]-２-イル）アニリン； ジベンゾ[ｂ、ｄ]フラン-３-アミン； ３-ブロモ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ３-メトキシ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン； ３-メトキシ-５-（１Ｈ-テトラゾ-ル-１-イル）アニリン； ２-アミノ-２-（４-メトキシフェニル）アセトアミド； １-（４-アミノフェニル）-３-メチルアゼチジン-３--； （４-（４-アミノフェニル）モルホリン-２-イル）メタノール； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピロリジン-３--； ２-（５-アミノ-２-モルホリノフェノキシ）エタン-１--； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）メタノール； ４-（４-アミノフェノキシ）シクロヘキサノ-ル； ４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-２-オン； ４-（３，３-ジフルオロアゼチジン-１-イル）アニリン； ２-（１-（４-アミノフェニル）ピロリジン-３-イル）エタン-１--； ４-アミノ-Ｎ-（オキセタン-３-イル）ベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）-２，２，２-トリフルオロエタン-１--； １-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）-２-メチルプロパン-２--； ３-メトキシ-４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）メトキシ）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-Ｎ-メチルベンズアミド； ２-（４-アミノフェノキシ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド； ４-（３-フルオロ-３-メチルアゼチジン-１-イル）アニリン： ３-メチル-４-（２-メチルモルホリノ）アニリン； ４-（１-エチルピペリジン-４-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（２-メチルモルホリノ）アニリン； ３-メチル-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２，３-ジヒドロイミダゾ[２，１-ｂ]チアゾ-ル-６-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン；５-メチル-６-（２-メチルモルホリノ）ピリジン-３-アミン； ３-フルオロ-４-（ピペラジン-１-イルメチル）アニリン； ４’-メトキシ-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； １-（６-アミノ-３，４-ジヒドロイソキノリン-２（１Ｈ）-イル）エタン-１-オン； ４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジエチルベンズアミド； ５-（４-エチルピペラジン-１-イル）ピリジン-２-アミン； ２-（イソプロピルスルホニル）アニリン； ３-メチル-４-（１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）アニリン； ２-メチル-５-（２-モルホリノエトキシ）アニリン； メチル ５-アミノベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； ５-アミノ-Ｎ-メチル-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； メチル ５-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； ３-メトキシ-５-（トリフルオロメチル）アニリン； ５-アミノ-Ｎ-メチルベンゾフラン-２-カルボキサミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）アセトアミド； ４-クロロ-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-ニトロアニリン； メチル ４-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-７-カルボキシレ-ト； ６-アミノ-Ｎ-メチル-１Ｈ-インドール１-カルボキサミド； エチル ２-アミノ-７-オキサビシクロ[４．２．０]オクタ-（６）、２，４-トリエン-８-カルボキシレ-ト； ３-アミノフェニル イソプロピルカルバメ-ト：３-クロロ-４-モルホリノアニリン； ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）アセトアミド； １-（４-アミノフェニル）アゼチジン-２-カルボキサミド； ６-アミノ-２-ナフタミド； ３-アミノ-５-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）ベンゾニトリル； ３-アミノ-５-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾール１-イル）ベンゾニトリル； ４-アミノ-Ｎ-シクロブチルベンズアミド； ３-（４-メトキシピリミジン-２-イル）アニリン； ４-（６-メトキシピリジン-３-イル）アニリン； ３-（６-メトキシピリジン-２-イル）アニリン； ３-（６-メトキシピリジン-３-イル）アニリン；３’-メトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４’-メトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； Ｈ-（４-アミノフェニル）-３-ヒドロキシ-Ｎ-メチルプロパンアミド； ９-メチル-９Ｈ-カルバゾ-ル-３-アミン； ２-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）エタン-１--； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピペリジン-３--； １-（４-アミノフェニル）-３-メチルピロリジン-３--； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１--； ４-（３，３-ジフルオロピロリジン-１-イル）エタン-１--； ４-（３，３-ジフルオロピロリジン-１-イル）アニリン； ４-（２-オキサ-６-アザスピロ[３，３]ヘプタン-６-イル）アニリン； ３-（２-メトキシエトキシ）-４-モルフォリノアニリン； ３-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）-２，２-ジメチルプロパン-１--； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピペリジン-４--； （１-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピロリジン-３-イル）メタノール； ２-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-２-メチルプロパン-２--； １-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）ピロリジン-３--； ４-アミノ-Ｎ-エチル-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンズアミド； ４-（（４-エチルピペラジン-１-イル）メチル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-３-エチルアゼチジン-３--； ３-メチル-４-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ４-メチル-３-（２-ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； １-（４-アミノフェネチル）ピペリジン-４--；２-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）エタン-１--； ３-メチル-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）アニリン； ２-メトキシ-５-メチル-４-（ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ３-フルオロ-４-（２-（ピロリジン-１-イル）エトキシ）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-シクロペンチルベンズアミド； ４-（１-（２-メトキシエチル）ピロリジン-３-イル）アニリン； ２-メトキシ-４-（４-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ２-（４-（４-アミノ-１Ｈ-ピラゾール１-イル）ピペリジン-１-イル）アセトニトリル； （４-アミノフェニル）（ピペラジン-１-イル）メタノン； １-（１-（２-メトキシエチル）（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール４-アミン； ４-（２-（４-メチルピペラジン１-イル）エチル）アニリン； ４-（１，２-ジメチルピペラジン４-イル）-３-フルオロアニリン； メチル ２-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）アセテ-ト； メチル ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）アセテ-ト； ２-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-クロロ-４-（トリフルオロメトキシ）アニリン； ４-（４，５-ジクロロ-１Ｈ-イミダゾール１-イル）アニリン； ２-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； （３-アミノフェニル）（フェニル）メタノン； ３-アミノ-５-ホルムアミドベンゾエ-ト； ５-メトキシ-２-メチル-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（２-（メチルアミノ）エチル）アセトアミド； エチル５-アミノベンソフラン-２-カルボキシレ-ト； １-（４-アミノフェニル）ピロリジン-２-カルボキサミド； （１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）メタノール； ４-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド； ４-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペラジン-２-オン； ３-（１Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，２，３]トリアゾール１-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-インダゾール１-イル）アニリン； ３-（２Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，２、３]トリアゾール２-イル）アニリン； ３-（１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール１-イル）アニリン；３-（２Ｈ-インダゾール２-イル）アニリン； ３-（イミダゾ[１，２-ａ]ピリジン-２-イル）アニリン； ３-（４-アミノフェニル）ピリジン-２（１Ｈ）-オン； ３-（ベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソル-４-イル）アニリン； ３-（ベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソ-ル-５-イル）アニリン； ３-（２，３-ジヒドロベンゾフラン-５-イル）アニリン； ３-（イミダゾ[１，２-ａ]ピリジン-６-イル）アニリン； ４-（イミダゾ[１，２-ａ]ピリジン-６-イル）アニリン； ６-アミノ-Ｎ-メチル-２-ナフタミド； ３-フルオロ-４-（４-メチル-１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-４-メチルピペリジン-４--； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-３-メチルアゼチジン-３--； （４-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）モルホリン-２-イル）メタノール； ２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）アセトアルデヒド； ４-（４-（３-フルオロプロピル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ４-（４，４-ジフルオロピペリジン-１-イル）アニリン； ４-（３，３-ジフルオロピペリジン-１-イル）アニリン； ４-（８-オキサ-３-アザビシクロ[３．２．１]オクタン-３-イル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）ベンズアミド； （４-アミノフェニル）（３-ヒドロキシアゼチジン-１-イル）メタノン； ３-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-２，２-ジメチルプロパン-１--； ４-（４-エチルピペラジン-１-イル）-３-メトキシアニリン； ４-（２，６-ジメチルモルホリノ）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-３-メチルピペリジン-３--； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ，２-メチルピペリジン-３--； ２-（４-アミノフェニル）-Ｎ，２-ジメチルプロパンアミド； ４-（１-（２-メトキシエチル）ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-（３-フルオロプロピル）ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-（４-エ






チルピペラジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-フェニルベンズアミド； ３-（（ジメチルアミノ）メチル）-１Ｈ-インダゾール６-アミン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-３-アミン； ４-（４-エトキシピペリジン-１-イル）-３-フルオロアニリン； ６-（２，６-ジメチルモルホリノ）ピリジン-３-アミン； ６-（１-（２-メトキシエチル）ピペリジン-４-イル）ピリジン-３-アミン； ４-メチル-３-（２-モルホリノエトキシ）アニリン； ６-アミノ-２，２-ジメチル-２Ｈ-ベンゾ[１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）-Ｎ-メチルプロパンアミド； ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）-Ｎ-メチルプロパンアミド； ５-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； ３-（５-アミノ-２Ｈ-インダゾール２-イル）-Ｎ-メチルプロパンアミド； Ｎ-（３-アミノ-５-（トリフルオロメチル）フェニル）ホルムアミド； ４-（ベンジルオキシ）-３-クロロアニリン； ６-アミノ-２，２-ジフルオロ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ５-アミノ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； ５-アミノ-１Ｈ-インドール２-カルボン酸； メチル ５-アミノ-３-オキソ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； メチル ２-アミノ-８-メチル-７-オキサビシクロ[４．２．０]オクタ-１，３，５-トリエン-５-カルボキシレ-ト； ２-メトキシ-５-ニトロアニリン； Ｎ-（３-アミノフェニル）ピバルアミド； Ｎ-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルシクロプロパンカルボキサミド； Ｂ-（４-アミノ-２-クロロフェニル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ３-（（４-アミノフェニル）スルホニル）プロパンニトリル； ２-モルホリノキノリン-６-アミン； ４-アミノ-Ｎ-（２-モルホリノキノリン-６-アミン； ４-アミノ-Ｎ-（２-メトキシエチル）ベンゼンスルホンアミド； ４-アミノ-Ｎ-シクロプロピル-Ｎ-メチルベンズアミド； t-ブチル ４-アミノピペリジン-１-カルボキシレ-ト；１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-２-カルボキサミド； ３，５-ジフルオロ-４-モルホリノアニリン； ４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン-２．３-ジオン； ３-（２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-４（３Ｈ）-イル）アニリン； ３-（キノリン-３-イル）アニリン； ３-（キノリン-４-イル）アニリン； ３’、４’-ジフルオロ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ３-（キノリン-５-イル）アニリン； ３-（キノリン-８-イル）アニリン； ３-（２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-イル）アニリン； ４-（２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-イル）アニリン； ３-（キノリン-６-イル）アニリン； ４-（メチルスルフィニル）-７Ｈ-ピロロ[２，３-ｄ]ピリミジン-２-アミン； ４-（４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２’、４’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２’、３’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ３’、４’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピロリジン-２-カルボキサミド： t-ブチル ３-アミノピペリジン-１-カルボキシレ-ト； ２-（４-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１--； １-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-３-メチルアゼチジン-３--； ４-（２-オキサ-７-アザスピロ[３．５]ノナン-７-イル）アニリン； ４-（７-オキサ-２-アザスピロ[３．５]ノナン-２-イル）アニリン； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-３-メチルピロリジン-３--；１-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン； ２-（４-アミノフェニル）-１，１，１-トリフルオロプロパン-２--； １-（４-アミノ-２-フルオロフェニル）-３-メチルアゼチジン-３--； ４-（１-シクロプロピルピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-（２-メトキシエチル）ピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパンニトリル； ４-アミノ-Ｎ-（３-メトキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド； ２-フルオロ-５-メチル-４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（１-イソプロピルピペリジン-４-イル）アニリン； ２-（３-アミノフェノキシ）-１-モルホリノエタン-１-オン； ２-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）アセトニトリル；４-（１-（３-フルオロプロピル）ピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； エチル ３-（５-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）プロパノエ-ト； エチル ３-（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）プロパノエ-ト； ５-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチル-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； エチル ２-（ｒ-アミノフェニル）-２-メチルプロパノエ-ト； エチル ３-（５-アミノ-２Ｈ-インダゾール２-イル）プロパノエ-ト； ４-フルオロ-３-ニトロアニリン； ２-フルオロ-５-ニトロアニリン； メチル ５-アミノ-１Ｈ-インドール２-カルボキシレ-ト； t-ブチル （４-アミノフェニル）カルバメ-ト； t-ブチル （３-アミノフェニル）カルバメ-ト； ４-メチル-３-ニトロアニリン； ２-メチル-５-ニトロアニリン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペリジン-２-カルボキサミド； t-ブチル ４-（アミノメチル）ピペリジン-１-カルボキシレ-ト； イソプロピル （４-アミノフェニル）（メチル）カルバメ-ト； ２-（モルホリノメチル）キノリン-６-アミン； ４-（ピロリジン-１-イル）-７Ｈ-ピロロ[２，３-ｄ]ピリミジン-２-アミン；ベンジル ４-アミノシクロヘキサンカルボキシレ-ト； ４-アミノ-Ｎ-シクロブチル-Ｎ-メチルベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）-１Ｈ-１，２，３-トリアゾール４-カルボキサミド； ２-（４-アミノフェノキシ）-１-モルホリノエタン-１-オン； ４-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルフォンアミド； ２’-（ピロリジン-３-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２’-（ピロリジン-３-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（メチルスルフォニル）-１Ｈ-インダゾール６-アミン； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２-（ジメチルアミノ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ５-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピリジン-２-アミン； ４-（２-メチル-１-モルホリノプロパン-２-イル）アニリン；１-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-４-メチルピペリジン-４--； ５-アミノ-２-モルホリノベンズアミド； （４-アミノフェニル）（４-ヒドロキシピペリジン-１-イル）メタノン； ３-メトキシ-４-（４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル）アニリン； １-（４-アミノ-２-メトキシフェニル）-３-メチルピペリジン-３--； ３-（４-アミノフェニル）-１，４-ジメチルピペラジン２-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-（２-（４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル）エチル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（２-モルホリノエチル）ベンズアミド； ２-（メチルスルホニル）-１，２，３，４-テトラヒドロイソキノリン-６-アミン； １-（４-アミノフェネチル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-３-アミン； ３-メチル-４-（３-（４-メチルピペラジン１-イル）プロポキシ）アニリン； ３-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパンニトリル； ３-クロロ-４-（２，６-ジメチルモルホリノ）アニリン； エチル ５-１Ｈ-インドール２-カルボキシレ-ト； ２-（３-アミノフェニル）イミノ）-１-モルホリノエタン-１-オン； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（２，３-ジヒドロキシプロピル）アセトアミド； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-１-（ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-クロロ-３-ニトロアニリン； ４-（ピロリジン-１-イルスルホニル）アニリン； ２，２，３，３-テトラフルオロ-２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-アミン； メチル ５-アミノ-２-（トリフルオロメトキシ）ベンゾエ-ト； エチル ７-アミノ-１Ｈ-インドール２-カルボキシレ-ト；５-アミノ-Ｎ-イソプロピル-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； １-（４-（５-アミノピリジン-２-イル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ベンジル ３-（アミノメチル）ピペリジン-１-カルボキシレ-ト；６-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチル-２-ナフタミド； ４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-３-カルボキサミド； ４-（ピペリジン-１-イル）-７Ｈ-ピロロ[２，３-ｄ]ピリミジン-２-アミン；４-アミノ-Ｎ-シクロブチルベンゼンスルホンアミド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-カルボン酸； １-（４-アミノフェニル）-４-ヒドロキシピロリジン-２-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-カルボキサミド； ２’-（ピペリジン-４-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２’-（ピペリジン-３-イル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ２-フェニル-１Ｈ-インドール４-アミン； ２’５’-ジメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピロリジン-３-カルボキサミド； t-ブチル ２-（４-アミノフェノキシ）アセテ-ト； （４-アミノフェニル）（２-（ヒドロキシメチル）モルホリノ）メタノン； ４-アミノ-Ｎ-メチル-Ｎ-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）ベンズアミド； １-（４-アミノ-２-エトキシフェニル）-４-メチルピペリジン-４--； （４-アミノフェニル）（３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-イル）メタノン； ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパン-１，２-ジ-； １-（４-アミノフェネチル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-４-アミン； ４-（２，２-ジメチルモルホリノ）-３-メチルアニリン； ４-アミノ-Ｎ-（１-メチルピペリジン-４-イル）ベンズアミド； ４-（２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（２-（ピペリジン-３-イル）チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（２-（ピリジン-３-イル）チアゾ-ル-４-イル）アニリン； ４-（１-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ４-（１-シクロペンチルピペリジン-４-イル）アニリン； ３-（１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール６-アミン； ４-（１-エチルピペリジン-４-イル）-２-メトキシ-５-メチルアニリン； メチル ４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-カルボキシレ-ト； t-ブチル ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）アセテ-ト； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； メチル ３-アミノ-５-（トリフルオロメチル）ベンゾエ-ト； ２-（（３-アミノフェニル）イミノ）-Ｎ-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）アセトアミド； エチル ６-アミノ-４Ｈ-ベンゾ[ｂ]イミダゾ[１，５-ｄ][１，４]オキサジン-３-カルボキシレ-ト； １-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-３-カルボキサミド； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）プロパン-１-オン； ２-アミノ-４-（ｍ-トリル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（２-（２-ヒドロキシエチル）ピペリジン-１-イル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（モルホリノスルフォニル）アニリン；４-（（チアゾ-ル-４-イルメチル）スルホニル）アニリン； ４-（（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）スルホニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）-５-（トリフルオロメチル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペリジン-３-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペリジン-４-カルボキサミド； ６-アミノ-２，２，４-トリメチル-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-３-メチルピペラジン１-イル）エタン-１-オン； ２-（４-アミノフ






ェニルスルホンアミド）アセトアミド； ４-（フェニルスルホニル）アニリン； ３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ３-モルホリノ-４-（１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン；３-（１Ｈ-１，２，３-トリアゾール１-イル）-４-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； ２-（６-アミノ-２-オキソ-３，４-ジヒドロキノリン-１（２Ｈ）-イル）酢酸； １-（４-アミノフェニル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルピロリジン-２-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-２-カルボキサミド； ４-（４-（（ジメチルアミノ）メチル）ピペリジン-１-イル）-５-フルオロピリミジン-２-アミン； ７-アミノ-２，２，４-トリメチル-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン； ３-（４-メチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-７-イル）アニリン； Ｎ-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）アセトアミド； １-（４-（４-アミノフェニル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）エタン-１-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-５，６-ジヒドロピリジン-１（２Ｈ）-イル）エタン-１-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-２-イル）エタン-１-オン； ２-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）プロパン-２--； ４-（ピペリジン-４-イル）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-（１-シクロプロピルピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； ４-（ピペラジン-１-イル）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； １-（４-アミノフェネチル）ピペリジン-３-カルボン酸； １-（４-アミノフェネチル）ピペリジン-４-カルボン酸； ４-モルホリノ-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ４-アミノ-Ｎ-（４-クロロフェニル）ベンズアミド； ４-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）ブタン-２-オン； ４-（４-アミノフェニル）-Ｎ-エチルピペリジン-１-カルボキサミド； ４-（１-イソプロピルピペリジン-４-イル）-３-メチルアニリン； ２-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）アセトアミド； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）（モルホリノ）メタノン； ５-アミノ-Ｎ-（２，３-ジヒドロキシプロピル）-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキサミド； ５-アミノ-Ｎ-（２，３-ジヒドロキシプロピル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； ５-アミノ-Ｎ-（１，３-ジヒドロキシプロパン-２-イル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（３-メトキシフェニル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ３-アミノ-Ｎ-メトキシ-Ｎ-フェニルベンズアミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-２-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（３-エチルフェニル）ピリミジン-５-カルボキサミド； １-（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）尿素； ２-（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）アセトアミド； ２-アミノ-４-（３-（ヒドロキシメチル）ピペリジン-１-イル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（４-（ピリジン-２-イル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ３-（４-フェニルピペラジン-１-イル）アニリン； ３’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ３’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ４’-モルホリノ-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ２’-（メチルスルホニル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）-２-メトキシエタン-１-オン； ２’、３’、４’-トリメトキシ-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４-アセチル-１-（４-アミノフェニル）ピペラジン-２-オン； （２-アミノシクロヘキシル)（t-ブチル）カルバメ-ト； ４-（４-（１-メチルシクロプロピル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２-（４-アミノフェノキシ）-１-（３-ヒドロキシ-３-メチルアゼチジン-１-イル）エタン-１-オン； （４-アミノフェニル）（４-ヒドロキシ-４-メチルピペリジン-１-イル）メタノン； ４-（２-（４-（ピロリジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； １-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-（１-（メチルスルフォニル）ピロリジン-３-イル）アニリン； ４-（１-（２-モルホリノエチル）-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ４-（１-メチルピペリジン-４-イル）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル)ピペリジン-１-イル)-２-(エチルアミノ）エタン-１-オン； ４-（１-（２，２，２-トリフルオロエチル)ピペリジン-４-イル)アニリン； ４-(４-アミノフェニル)ピペリジン-１-カルボキサミド； １-(４-(４-アミノ-２-メチルフェニル)ピペリジン-１-イル）-３-メトキシプロパン-２--； ２-(４-(４-アミノ-２-メチルフェニル)ピペリジン-１-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； ４-(４-ベンジルピペラジン-１-イル)アニリン； ２-（（３-アミノフェニル)イミノ)-１-(４-メチルピペラジン１-イル)エタン-１-オン； ２-（（３-アミノフェニル)イミノ）-Ｎ-（２-モルホリノエチル)アセトアミド； （５-アミノベンゾフラン-２-イル）（１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノン； （６-アミノナフタレン-２-イル）（モルホリノ）メタノン； １-（４-（４-アミノ-３-メチルフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； １-（（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）メチル）尿素； ４’-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペラジン-１-カルボキサミド； １-（４-（４-アミノ-２-フルオロフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； １-（４-（４-アミノフェニル）-２-メチルピペラジン１-イル）エタン-１-オン； ４-（１-（メチルスルフォニル）ピペリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-（４-モルホリノピペリジン-１-イル）エチル）アニリン； ３-メチル-４-（１-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ４-（１-（メチルスルフォニル）ピペリジン-３-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（エチルアミノ）エタン-１-オン； １-（３-（４-アミノフェニル）ピロリジン-１-イル）-２-（ジメチルアミノ）エタン-１-オン； エチル ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）プロパノエ-ト； t-ブチル ６-アミノ-３，４-ジヒドロイソキノリン-２Ｈ-カルボキシレ-ト； ４-（ベンジルオキシ）-３-（トリフルオロメチル）アニリン； ５-アミノ-Ｎ-（１-ヒドロキシ-２-メチルプロパン-２-イル）ベンゾフラン-２-カルボキサミド； １-（（４-アミノフェニル）スルホニル）ピペリジン-４--； ４-（４-（メチルスルフォニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペラジン４-カルボキサミド； ２-アミノ-４-（４-（２-ヒドロキシエチル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペラジン１-カルボキサミド； １-（４-（４-アミノ-２-クロロフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ３-（２-アミノ-５-ニトロフェニル）プロパンアミド； ３-（４-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペラジン-１-イル）-３-オキソプロパンニトリル； ３-フルオロ-４-（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン； （４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）（シクロプロピル）メタノン； １-（３’-アミノ-[１，１’-ビフェニル]-４-イル）ピペリジン-２-オン； １-（３’-アミノ-[１，１’-ビフェニル]-３-イル）ピリジン-２-（１Ｈ）-オン； １-（３’-アミノ-[１，１’-ビフェニル]-４-イル）ピリジン-２-（１Ｈ）-オン； ４-（メチルスルフォニル）-３-モルホリノアニリン； ３’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ４’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-４-アミン； ３’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； ４’-（メチルスルフォニル）-[１，１’-ビフェニル]-３-アミン； メチル ４-（４-アミノフェニル）-３-メチルピペラジン１-カルボキシレ-ト； Ｎ-（４-アミノフェニル）-２-（ベンジルオキシ）-Ｎ-メチルアセトアミド； ２-（４-アミノ-Ｎ-メチルフェニルスルホンアミド）酢酸； １-（４-アミノフェニル）-４-ヒドロキシ-Ｎ，Ｎ-ジメチルピロリジン-２-カルボキサミド； １-（４-アミノフェニル）-Ｎ，Ｎ-ジメチルピペリジン-３-カルボキサミド； Ｎ-（１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）-Ｎ-メチルアセトアミド； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（ジメチルアミノ)エタン-１-オン； ４-(１-(４，４，４-トリフルオロブチル)ピペリジン-４-イル)アニリン； ３-メチル-４-(６-(ピペラジン-１-イル)ピリジン-３-イル）アニリン； １-(１-(２-(メチルスルホニル)エチル)ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-ピラゾール４-アミン； １-(４-(５-アミノピリジン-２-イル)ピペリジン-１-イル)-２-(ジメチルアミノ)エタン-１-オン； ４-(１-(エチルスルフォニル)ピペリジン-４-イル)アニリン； ２-（（３-アミノフェニル)イミノ）-Ｎ-(２-(ベンジルアミノ)エチル)アセトアミド； １-(４-(４-アミノフェニル）-３-メチルピペラジン１-イル）-２-メトキシエタン-１-オン； Ｎ-（１-（２-アミノ-５-フルオロピリミジン-４-イル）ピペリジン-４-イル）-２-シアノアセトアミド； ４-（（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）メチル）アニリン； ４-（４-（メチルスルホニル）-１，４-ジアゼパン-１-イル）アニリン； ４-（１-（メチルスルホニル）-１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）アニリン； ４-（２-（メチルスルホニル）-１，２，３，６-テトラヒドロピリジン-４-イル）アニリン； ２-アミノ-４-（メチル（１-メチルピペリジン-４-イル）アミノ）ピリミジン-５-カルボキサミド； ４-（４-（エチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノベンゾイル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン； ４-（２-メチル-４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ２，６-ジイソプロピル-４-フェノキシアニリン； ２-メチル-４-（４-（メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； ３-メチル-４-（１-（２-モルホリノエチル）-１Ｈ-ピラゾール４-イル）アニリン； ４-（１-（２-（メチルスルホニル）エチル）ピペリジン-４-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノ-２-メチルフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（ジメチルアミノ）エタン-１-オン； ５-アミノ-２-（モルホリン-４-カルボニル）ベンゾフラン-３（２Ｈ）-オン； t-ブチル （６-アミノ-４Ｈ-クロメン-４-イル）カルバメ-ト； ２-アミノ-４-（３，５-ジメチルフェニル）ピリミジン-５-カルボキサミド； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）（ピロリジン-１-イル）メタノン； ４-アセチル-１-（４-アミノフェニル）ピペラジン-２-カルボキサミド； ３-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）-１，１，１-トリフルオロプロパン-２--； t-ブチル ３-（４-アミノフェニル）ピロリジン-１-カルボキシレ-ト； エチル １-（３-アミノベンゾイル）ピペリジン-４-カルボキシレ-ト； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）（モルホリノ）メタノン； （１-（４-アミノフェニル）ピペリジン-４-イル）（ピペリジン-１-イル）メタノン； ４-アセチル-１-（４-アミノフェニル）-Ｎ-メチルピペラジン２-カルボキサミド； t-ブチル ４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-カルボキシレ-ト； ブチル ２-（４-アミノ-Ｎ-メチルフェニルスルホンアミド）アセテ-ト； ４-（４-（シクロプロピルスルホニル）ピペラジン-１-イル）アニリン； Ｎ-（１-（４-アミノフェニル）






ピペリジン-４-イル）-Ｎ-メチルメタンスルホンアミド； ４-（４-（エチルスルホニル）-２-メチルピペラジン１-イル）アニリン； ３-メチル-４-（１-（２-（メチルスルホニル）ピペリジン-４-イル）アニリン； （４-アミノフェニル）（４-メチルスルホニル）ピペラジン-１-イル）メタノン；４-（４-（シクロプロピルスルホニル）-２-メチルピペラジン１-イル）アニリン； １-（４-（４-アミノフェニル）ピペリジン-１-イル）-２-（メチルスルホニル）エタン-１-オン； メチル ４-（（６-アミノ-２Ｈ-インダゾール２-イル）メチル）-３-メトキシベンゾエ-ト； メチル ４-（（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）メチル）-３-メトキシベンゾエ-ト； ４-（（６-アミノ-１Ｈ-インダゾール１-イル）メチル）-３-メトキシ-Ｎ-メチルベンズアミド； ２-イソプロピル-５-メチルシクロヘキシル ５-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾフラン-２-カルボキシレ-ト； エチル ４-アミノ-３-（２-アミノ-５-ニトロベンジル）-４-オキソブタノエ-ト； ３，４-ビス（３-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール１-イル）アニリン。

【0098】

好ましくは下記化合物を本願の範囲から除外する：

【0099】

【化10】

【0100】

【化11】

【0101】

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は：
Ｎ−（ｍ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３、４，５−（トリメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−クロロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−メトキシエチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）−２Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ］キノリン−４−アミ
ン；
Ｎ−（６−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２Ｈ−インダゾール６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； メチル ４−（２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾエ−ト； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２Ｈ−インダゾール７−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピロール２−イル）メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２Ｈ−インダゾール７−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−ル−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（５−ブロモピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（イソキノリン−３−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル−８−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール７−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（ｍ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１−インダゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−ブロモ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール５−
イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズイミダミド；
８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）安息香酸； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾニトリル； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾニトリル； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾ−ル−５−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ピリジン−２（１Ｈ）−オン； Ｎ−（２−エトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール４−カルボキサミド； ８−メトキシ−Ｎ−（２−フェノキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ５−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−インドール５−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４（アミノメチル）フェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インドール６−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルベンゼン−１，３−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１，Ｎ１−ジエチル−Ｎ４−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン；
８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ３−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３，５−ジアミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インドール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル
）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（３−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）モルホリン−３−オン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−６−アミン； Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−２−メトキシ−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，７］ナフチリジン−４−アミン； ７，８−ジエトキシ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
７−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； ６−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（５−（ｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール５−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）フェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−インドール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−ル−５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−（４−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピロリジン−２−オン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
５−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾ［ｄ］オキサゾ−ル−２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ７−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）キナゾリン−４オール； ４−（４−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； ２−４−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ３−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェノール； Ｎ−（３，４−ジエトキシフェニル）−８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−ブロモ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
６−（（８−ブロモ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−
２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン−２，４−ジオン； ２−メトキシ−５−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェノ−ル； ８−ブロモ−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール４−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃ［１，５］ナフチリジン−６−アミン； Ｎ−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾロ−ル−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；１−（３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）エタン−１−オン； Ｎ−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； ４−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
７，８−ジメトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７，８−ジメトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ１−（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ２−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリジン−２，６−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１，２，３−トリメチル−１Ｈ−インドール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ２−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（５−（メチルチオ）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−メトキシ−５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール２−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン： Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール２−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）エタン−１−オン； Ｎ−（４Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキシン−６−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４，５−ジメチルチアゾ−ル−２
−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； ５−（（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２−メトキシフェノ−ル； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４−メチルチアゾ−ル−２−アミン； Ｎ−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾ−ル−２−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピリジン−４−イルメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼン−１，２−ジ−オ−ル； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−（４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
８−メトキシ−Ｎ−（６−（４−メチルピペラジン１−イル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ４−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ１，Ｎ１，２−トリメチルベンゼン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）キノキサリン−２Ｈ−オ
ン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン； ５−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール２（３Ｈ）−オン；
Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンゼン−１，４−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（２−モルホリノエチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロ−４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；８−メトキシ−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（１Ｈ−インダゾール６−イル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−カルボニトリル； Ｎ−（９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン； Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール３−イル）−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−メトキシ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ１−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
８−メトキシ−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １−メチル−Ｎ−（４−（４−メチルピラジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−Ｎ−
（４−メトキシフェニル）アセトアミド； ４−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−カルボニトリル；４−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−カルボニトリル；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−５−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール６−イル）−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−５−アミン；
１−メチル−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン−５−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン１−イル）ピリミジン−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−（（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−アミン；
４−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン７−カルボニトリル； ４−（（１Ｈ−インダゾール６−イル）アミノ）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン７−カルボニトリル； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（２−（ピペラジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（モルホリノ）メタノン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（４−メチルピペラジン１−イル）メタノン； Ｎ２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリミジン−２，５−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（２−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）エチル）フェニル（−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（（４−ベンジルピペリジン−１−イル）メチル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−（（６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ３，４−ｃアミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キ
ノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−イル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１．３］ジオキソ−ル−５−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ「３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ５−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）ピリジン−２，５−ジアミン； ８−メトキシ−Ｎ−（６−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−（（７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン； Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−フェニル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］イミダゾール５−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
６−（（７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ「ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ−ル−５−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（１Ｈ−インダゾール５−イル）−６−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−イソブチルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（４−シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（４−（４−（ｔ−ブチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−メトキシ−Ｎ−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； メチル ４−（（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］
ピリジン−６−カルボキシレ−ト； メチル−４−（４−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノ）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト； ２−（４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）酢酸；
６−メトキシ−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ２−（２−メトキシ−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）酢酸；
（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）メタノール； Ｎ−（４−（４−（２−ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン−１−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６，８−ジメトキシ−Ｎ−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ４−（（６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル） （４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）酢酸；６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２−ナフトエ酸； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）安息香酸； ４’−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸； １−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； ２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェノキシ）酢酸；
６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ４−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）チオモルホリン １，１−ジオキシド； ８−メトキシ−Ｎ−（４−チオモルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （３−メトキシ−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（４−（４−メチルピペラジン１−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン； ３−（（８−ヒドロキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）安息香酸；
１−（４−（（６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； １−（４−（（７−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； １−（４−（（７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）−３−（ｍ−トリル）尿素； Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ−メチルベンズアミド； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）メタノン； アゼチジン−１−イル（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド； ４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）メタノン；
１−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゾイル）ピペリジン−４−オン； （４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン−８−イル）メタノン； （３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）メタノン； ８−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−フルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）アセトアミド； ３−（（６−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３−イル）アミノ）プロパン−１−−； Ｎ６−（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）−Ｎ３−フェネチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３，６−ジアミン； Ｎ−（３．５−ジフルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシ−４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）プロパン−２−−； （４−（（８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン； １−（４−（４−（（８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
６−（（８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ８−フルオロ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−フルオロ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ））フェニル−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，３−ジメトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン； ７−フルオロ−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−７−
フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ヨ−ド−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ６−（（７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン；
７−フルオロ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−メトキシ−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ７−（（９−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン； １−（４−（４−（（９−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−８−（メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （４−（（７−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルフォンアミド； Ｎ−シクロプロピル−３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド； Ｎ−（４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール２−イル）フェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（メチルスルフィニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）−Ｎ−メチルベンゼンスルフォンアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（３−（モルホリノスルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
８−メトキシ−Ｎ−（３−（（トリフルオロメチル）スルフォニル）フェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ２−（（３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）スルフォニル）エタン−１−オ−ル； ９−メトキシ−Ｎ−（２−メチルイソインドリン−５−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−９−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−８−ヨ−ド−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ８−ヨ−ド−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； （４−（（８−ヨ−ド−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
１−（４−（４−（（８−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン； ４−フルオロ−Ｎ−（４−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）ベンズアミド； ８−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノ−３−ニトロフェニル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−９−フルオロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン； ９−フルオロ−Ｎ−（３−（メチルスルフォニル）フェニル）−３Ｈ３，４−ｃキノリン−４−アミン； ９−フルオロ−Ｎ−（４−（４−（４−メチルピペラジン１−イル）ピペリジン−１−イル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン；
９−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−モルホリノフェニル）−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−アミン。

【0102】

本発明はここに提示する式（Ｉ），（Ｉａ）、（Ｉｂ），（Ｉｃ）および/または式（１ｄ）の化合物の１つまたは２つ以上から成る医薬組成物、またはその医薬として容認できるエステル、プロドラッグ、水化物、溶媒和物または塩、場合によっては医薬として容認できるキャリアとも組合せをも提供する。

【0103】

医薬組成物は下記化合物の１つまたは２つ以上を含むか、またはこれら化合物の１つまたは２つ以上を組み合わせて投与される。

【0104】

クロ-ルヘキシジン；ポリノキシリン；ドミフェン；オキキノリン；ネオマイシン；ミコナゾ-ル；ナタマイシン；バリアス；ヘキセチジン；テトラサイクリン；メパルトリシン；メトロニダゾ-ル；クロトリマゾ-ル；クロ-ルテトラサイクリン；ドキシサイクリン；ミノサイクリン；トリアムシノロン；デキサメタソン；ヒドロコルチソン；エピネフリン；ベンジダミン；アドレナロン；アムレキサノックス；ベカプレルミン；アルゲルドレ-ト；アログルタモル；マガルドレ-ト；アルマゲ-ト；ヒドロタルサイト；アルマシレ-ト；シメチジン；ラニチジン；ファモチジン；ニザチジン；ニペロチジン；ロキサチジン：ラフチジン；ミソプロストル；エンプロスチル；オメプラゾ-ル；パントプラゾ-ル；ランソプラゾ-ル；ラベプラゾ-ル；エソメプラゾ-ル；カルベンオキソロン；スクラルフェ-ト；プログルマイド；ゲファルネ-ト；スルグリコタイド；アセトキソロン；ゾリミジン；トロキシピド；オキシフェンサイクリミン；カミロフィン；メべべリン；トリメブチン；ロシベリン；ジシクロベリン；ジヘキシベリン；ジフェメリン；ピペリドレ-ト；ベンジロ-ン；グリコピロニウム；オキシフェノニウム；ペンチエネ-ト；プロパンテェリン；メタンテリン；トリジヘクセチル；イソプロパミド；ヘキソシクリム；ポリジン；メペンゾレ-ト；ベボニウム；ピペンゾレ-ト；ジフェマニル；フェンピベリニウム；ジメチルアミノプロピオニルフェノチアジン；ニコフェタミド；チロプラミド；パパベリン；ドロタベリン；モクサベリン；アロセトロン；テガセロッド；シランセトロン；プルカロプリド；フェンピラン；ジイソプロミン；クロルベンゾキサミン；ピナベリウム；フェノベリン；イダンプラミン；プロキサゾ-；アルベリン；トレピブトン；イソメテプテン；カロベリン；フロログルシノ-ル；シリコネス；トリメチルジフェニルプロピラミン；アトロピン；ヒヨスチアミン；ブチルスコポルアミン；メチルアトロピン；メチルスコポルアミン；フエントニウム；メトクロプラミド；シスアプライド；ドムペリドン；ブロモプリド；アリザプライド；オンダンセトロン；グラニセトロン；トロピセトロン；ドラセトロン；パロノセトロン；スコポラミン；クロロブタノ-ル；メトピマジン；ドロナビノル；ナビロン；アプレピタント；カソピタント；ピプロゾリン；ッヒメクロモン；シクロブチロル；シリマリン；シチオロ-ン；エポメジ-；オキシフェニサチン；ビスアコジル；ダントロン；フェノ-ルフタレイン；カスカラ；ビスオキサチン；エチュロ-ス；ステルクリア；リンシ-ド；メチルセルロ-ス；ラクチュロ-ス；ラクチトル；ペンタエリスリチル；マクロゴ-ル；マニト-ル；ソルビト-ル；グリセロ-ル；オイル；アルビモパン；ルビプロスト-ン；ニスタチン；ストレプトマイシン；パロモマイシン；カナマイシン；バンコマイシン；コリスチン；リファクシミン；フタリルスルファチアゾ-ル；スルファグアニジン；サクシニルスルファチアゾ-ル；ブロキシキノリン；ニフロキサジド；ニフルジド；ペクチン；カオリン；クロスポビドン；アタプル外と；ジオスタイト；ジフェノキシレ-ト；オピウム；ロペラミド;ジフェノキシン；プレドニゾロン；プレドニゾン；ベタメタゾン；チキソコルトル；ブデソニド；ベクロメタゾン；スルファサラジン；メサラジン-サラジン；バルサラジン；セラトニア；ラセカドトリル；フェンテルミン；フェンフルラミン；アムフェプラモン；デクスフェンフルラミン；マジンド-ル；エチラムフェタミン；カチン；クロベンゾレックス；メフェノレックス；シブトラミン-リスタット；リモナバント；ジアスタ-ゼ；ペプシン；チラクタ-ゼ；フェンホルミン；メトフォルミン；ブフォルミン；グリベンクラミド；クロルプロパミド；トルブタミド；グリボルヌライド；トラザミド；カルブタミド；グリピザイド；グリキドン；グリクラジド；メタヘキサミド；グリソキセピド；グリメピリド；アセトヘクサミド；グリミジン；アカルボ-ス；ミグリト-ル；ボグリボ-ス；トログリタゾ-ン；ロシグリタゾ-ン；ピオグリタゾ-ン；シタグリプチン；ビルダグリプチン；サキサグリプチン；アログリプチン；レパグリプチン；ナテグリニド；エキセナタイド；プラムリンタイド；ベンフルオレックス；リラグルタイド；ミチグリナイド；トルレスタト；ベ-タカロテン；エルゴカルシフェロ-ル；ジヒドロタキステロ-ル；アルファカルシド-ル；カルシトリ-；コレカルシフェロ-ル；カルシフェジ-；スルブチアミン；ベンフォチアミン；ニコチナミド；ビオチン；イノシト-ル；トコフェルソラン；デクスパンテノ-ル；パンテジン；アンドロスタノロンスタノゾロ-ル；メタンジエノン；メテノロン；オキシメゾロン；クインボロン；プラステロン；オキサンドロロン；ノレザンドロロンナンドロロン；エチルエストレノ-ル；レボカルニチン；アデメチオニン；グルタミン；メルカプタミン；ベタイン；アルグルセラ-ゼ；イミグルセラ-ゼ；ラロニダ-ゼ；サクロシダ-ゼ；ガルスルファ-ゼ；イヅルスルファ-ゼ；ニチシノン；ミグルスタット；サプロプテリン；ジクマロ-ル；フェニンジオン；ワルファリン；フェンプロクモン；アセノクマロ-ル；クロリンジオン；ジフェナジオン；チオクロマロ-ル；ヘパリン；ダルテパリン；エノキサパリン；ナドロパリン；パルナパリン；レビパリン；ダナパロイド；チンザパリン；スロデキシド；ベミパリン；ジタゾ-ル；クロリクロメン；ピコタミド；クロピドグレル；チクロピジン；ジピリダモ-ル；エポプロステノ-ル；インドブフェン；イロプロスト；アブシキシマブ；アロキシプリン；エピフィバチド；チロフィバン；トリフルサル；ベラプロスト；トレプロスチニル；プラスグレルストレプトキナーゼ；アルテプラ-ゼ；アンストレプラ-ゼ；ウロキナーゼ；フィブリノリシン；ブリナ-ゼ；レテプラ-ゼ；サルプラ-ゼ；アンクロド；テネクテプラ-ゼ；デシルジン；レピルジン；アルガトロバン；メラガトラン；キシメラガトラン；ビバリルジン；デフィブロタイド；フォンダパリナックス；リバロキサバン；カモスタット；フィトメナジオン；メナジオン；スロンビン；コラ-ゲン；エタムシレ-ト；カルバゾクロ-ム；バトロキソビン；ロミプロスチム；エルトロムボパグ；デクストリフェロン；シアノコバラミン；ヒドロキソコバラミン；コバマミド；メコバラミン；エリスロポイエチン；アルブミン；デクストラン；ヒドロキシエチルスタ-チ；エリスロサイト；スロンボサイト；カルボハイドレ-ト；エレクトロライト；トロメタモ-ル；カルバミド；セチルピリジニウム；ニトロフラル；スルファメチゾ-ル；タウロリジン；ノキシチオリン；グルコ-ス；グリシン；リシン；ヒヤルロニダ-ゼ；キモトリプシン；トリプシン；デソキシリボヌクレア-ゼ；ブロメレイン；ヘマチン；アセチルジギトキシン；アセチルジゴキシン；ジギトキシン；ジゴキシン；デスラノサイド；メチルジゴキシン；ギトホルメ-ト；プロシラリジン；ｇ-ストロファンチン；シマリン；ペルボサイド；キニジン；プロカイナミド；ジソピラミド；スパルテイン；アジマリン；プラジマリン；ロラジミン；リドカイン；メキシレチン；トカイニド；アプリンジン；プロパフェノン；フレカイニド；ロルカイニド；エンカイニド；アミオダロ-ン；ブナフチン；ドフェチリド；イブチリド；テジサミル；モラシジン；シベンゾリン；エチレフリン；イソプレナリン；ノレピネフリン；ド-パミン；ノルフェネフリン；フェニルエフリン；ドブタミン；オキセドリン；メタラミノ-ル；メソキサミン；メフェンテルミン；ジメトフリン；プレナルテロ-ル；ドペキサミン；ゲペフリン；イボパミン；ミドロリン；オクトパミン；フェノルドパム；カフェドリン；アルブタミン；テオドレナリン；アムリノン；ミルリノン；エノキシモン；ブクラデシン；アンギオテンシナミド；キサモテロ-ル；レボシメンダン；プロパチルニトレ-ト；トロ-ルニトレ-ト；テニトラミン；フロセキナン；プレニラミン；オキシフェドリン；ベンジオダロ-ン；カルボクロメン；ヘキソベンジン；エタフェノン；ヘプタミノ-ル；イモラミン；ジラゼプ；トラピジル；モルシドミン；エフロキサ-ト；シネパゼット；クロリダロ-ル；ニコランジル；リンシドミン；ネシリチド；アルプロスタジル；カムフォラ；インドメタシン；クラアチノルホスフェ-ト；ホスホクレアチン；ウビデカレノン；アデノシン；チラシジン；アカデシン；トリメタジジン；イブプロフェン；イバｂラジン；ラノラジン；イカチバント；レガデノソン；レシンナミン；レセルピン；デセルピジン；メトセルピジン；ビエタセルピン；クロニジン；グアンファシン；トロニジン；モキソニジン；リルメニジン；トリメタファン；メカミラミン；プラゾシン；インドラミン；トリマゾシン；ドキサゾシン；ウラピジル；ベタニジン；グアネチジン；グアノキサン；デブリソキン；グアノクロ-ル；グアノキサベンズ；ジアゾキシド；ジヒドララジン；ヒドララジン；エンドララジン；カドララジン；ミノキシジル；ニトロプルシド；ピナシジル；ベラトルム；メチロシン；パルギリン；ケタンセリン；ボセンタン；アムブリセンタン；シタキセンタン；ベンドロフルメチアジド；ヒドロフルメチアジド；ヒドロクロロチアジド；クロロチアジド；ポリチアジド；トリクロルメチアジド；シクロペンチアジド；メチルクロチアジド；シクロチアジド；メブチジド；キネタソ-ン；クロパミド；クロルタリドン；メフルシド；クロフェナミド；メトラゾ-ン；メチクレ-ン；キシパミド；インダパミド；クロレキソロン；フェンキゾ-ン；メルサリル；テオブロミン；シクレタニン；フロセミド；ブメタニド；ピレタニド；トラセミド；ムゾリミン；エトゾリン；スピロノラクトン；カンレノン；エプレレノン；アミロリド；トリアムテレン；トルバプタン；コニバプタン；イソクススプリン；ブフェニン；バメタン；フェントラミン；トラゾリン；シクロニケ-ト；ペンチフィリン；ペントキシフィリン；ニセルゴリン；ジヒドロエルゴクリスチン；カリジノゲナ-ゼ；シクロアンデレ-ト；フェノキシベンズアミン；ビンカミン；モキシシライト；ベンシクラン；ビンブルニン；スロクチジル；ブフロメヂル；ナフチドロフリル；ブタラミン；ビスなジン；セチエジル；シネパジド；イフェンプロジル；アザペチン；ファスジル；フルオロメトロン；フルオコルトロン；フルオシオニド；テトラカイン；ベンゾカイン；シノコカイン；プロカイン；オキセタカイン；プラオカイン；トリベノシド-ガノ-ヘパリノイド；ポリドカノ-ル；フェノ-ル；ルトシド；モノキセルチン；ジオスミン；トロキセルチン；ヒドロスミン；アルプレノロ-ル；オクスプレノロ-ル；ピンドロ-ル；プロプラノロ-ル；チモロ-ル；ソタロ-ル；ナドロ-ル；メピンドロ-ル；カルテオロ-ル；テルタトロ-ル；ボピンドロ-ル；ブプラノロ-ル；ペンブトロ-ル；クロ-ルアノロ-ル；プラクトロ-ル；メトプロロ-ル；アテノロ-ル；アセブトロ-ル；ベタキソロ-ル；ベバントロ-ル；ビソプロロ-ル；セリプロロ-ル；エスモロ-ル；エパノロ-ル；ｓ-アテノロ-ル；ネビボロ-ル；タリノロ-ル；ラベタロ-ル；カルベジロ-ル；アムロジピン；フェロジピン；イスラジピン；ニカルジピン；ニフェジピン；ニモジピン；ニソルジピン；ニトレンジピン；ラシジピン；ニルバジピン；マニジピン；バルニジピン；レルカニジピン；シルニジピン；ベニジピン；ミベフラジル；ベラパミル；ガロパミル；ジルチアゼム；フェンジリン；ベプリジル；リドフラジン；ペルヘキシリン；カプトプリル；エナラプリル；リシノプリル；ペリンドプリル；ラミプリル；キナプリル；ベナゼプリル；シラザプリル；フォシノプリル；トランドラプリル；スピラプリル；デラプリル；モエキシプリル；テモカプリル；ゾフェノプリル；イミダプリル；ロサルタン；エプロサルタン；バルサルタン；イルベサルタン；タソサルタン；カンデサリタン；テルミサルタン；レミキレン；アリスキレン；シムバスタチン；ロバスタチン；プラバスタチン；フルバスタチン；アトルバスタチン；セリバスタチン；ロスバスタチン；ピタバスタチン；クロフィブレ-ト；ゲムフィブロジル；フェノフィブレ-ト；シムフィブレ-ト；ロニフィブレ-ト；シプロフィブレ-ト；エトフィブレ-ト；クロフィブリド；コレスチラミン；コレスチポ-ル






；コレクストラン；コレセベラム；ニセリトロ-ル；ニコフラノ-ス；アシピモックス；デクストロチロキシン；プロブコ-ル；チアデノ-ル；メグルト-ル；ポリコサノ-ル；エゼチミベ；ハチマイシン；ペシロシン；ピロールニトリン；グリセオフルビン；エコナゾ-ル；クロルミダゾ-ル；イソコナゾ-ル；チアベンダゾ-ル；チオコナゾ-ル；ケトコナゾ-ル；スルコナゾ-ル；ビホナゾ-ル；オキシコナゾ-ル；フェンチコナゾ-ル；オモコナゾ-ル；セルタコナゾ-ル；フルコナゾ-ル；フルトリマゾ-ル；ブロモクロロサリシルアニリド；メチルロサニリン；トリブロモメタクレゾ-ル；クロルフェネシン；チクラトン；スルベンチン；ハロプロギン；シクロピロックス；テルビナフィン；アモロ-ルフィン；ジマゾ-ル；トルナフテ-ト；トルシクレ-ト；フルサイトシン；ナフチフィン；ブテナフィン；オクチノキセ-ト；デックストラノマ-；クリラノマ-；エノキソロ-ン；コラ-ゲナゼ；トンジルアミン；メピラミン；テナリジン；トリペレンアミン；クロロピラミン；プロメタジン；トルプロパミン；ジメチンデン；クレマスチン；バミピン；イソチペンディル；ジフェンヒドラミン；クロロピラミン；プロメタジン；トルプロパミン；ジメチンデン；クレマスチン；バミピン；イソチペンジル；ジフェンヒドラミン；クロルフェノキサミン；オキシウプロカイン；キニソカイン；ジスラノ-ル；トリオキシサレン；メトックスサレン；カルシポトリ-；タカルシト-ル；タザロテン；ベルガプテン；エトレチネ-ト；アシトレチン；デメクロシクリン；オキシテトラサイクリン；クロルアムフェニコ-ル；バシトラシン；ゲンタミシン；チロシリシン；ムピロシン；ビルギニアマイシン；アミカシン；レタパムリン；スルファチアゾ-ル；マフェニド；スルファニラミド；スルファメラジン；イドクスウリジン；トロマンタジン；アシクロビル；ポドフィロトキシン；イノシン；ペンシクロビル；リソザイム；イバシタビン；エドクスウジン；イミキモド；ドコサノ-ル；メチルプレドニソロン；クロベタソン；フルメタソン；フルオコルチン；フルペロロ-ン；フルプレドニデン；デソニド；アルクロメタソン；クロコルトロン；フルクロロロ-ン；デソキシメタソン；ジフルコルトロン；フルドロキシコルチド；ジフロラソン；アムシノニド；ハロメタソン；モメタソン；フルチカソン；プレドニカルベ-トジフルプレドネ-ト；ウロベタソル；クロベタソル；ハルシノニド；アミノアクリジン；エウッフラビン；ジブロムプロパミジン；プロパミジン；ヘキサミジン；ポリヘキサニド；ヘキサクロロフェン；ポリクレスレン；トリクロサン；クロロキシレノル；ビフェニロ-ル；/オクチルフェノキシポリコルエ-テル；ポビドン-；；ジヒドロキシプロパン；デカリニウム；クロルキナルド-ル；クリオキノ-ル；ベンザルコニウム；セトリモニウム；セトリミド；メルクロクロ-ム；チオメルサｌ；シルバ-；エオシン；プロパノ-ル；イソプロパノ-ル；エタノ-ル；フラマイセチン；ベンゾドデシニウム；イオホルム；ビチオノ-ル；硫黄；チオキソロン；メスルフェン；トレチノイン；レチノ-ル；アダパレン；イソトレチノイン；モトレチニド；クリンダマイシン；エリスロマイシン；メクロサイクリン；レゾルシノ-ル；ダプソン；イクタゾル；キセニサレ-ト；その他；タクロリムス；ピメクロリムス；メキノ-ル；チラトリコル；オキサセプロ-ル；フィアステリド；ヒドロキノン；モノベンゾン；エフロルニシン；ジクロフェナック；アリトレチノイン；カンジシジン；カルフェシリン；ペンタマイシン；ジイオヒドロキシキノリン；スルフォナミド；スルファトラミド-ニダゾ-ル；アザにダゾ-ル；プロペニダゾ-ル；ブチコナゾ-ル；テルコナゾ-ル；クロダントイン；ニフラテル；フラゾリドン；プロチオフェ-ト；メチルエルゴメトリン；エルゴメトリン；ジノプロスト；ジノプロストン；ゲメプロスト；カルボプロスト；スルプロストン；リトドリン；フェノテロ-ル；ブロモクリプチン；リスライド；カベルゴリン；キナゴライド；メテルゴリン；テルグライド；ナプロキセン；フルノキサプロフェン；アトシバン；ノレシステロン；リネストレノル；リネストレノ-ル；レボノルゲストレル；キンゲスタノル；メゲストロル；メドロキシプロゲステロン；ノルゲストリエノン；エトノゲストレル；デソゲストレル；フルオキシメステロン；メチルテストステロン；テストステロン；メステロロン；エシニルエストラジ-；エストラジ-；エストリ-；クロロトリアニセン；エストロン；プロメストリエン；ジエネストロ-ル；ジエチルスチルベストロ-ル；メタレネストリル；モキセストロ-ル；チボロン；ゲストノロン；ヒドロキシプロゲステロン；プロゲステロン；ジドロゲステロン；メドロゲストロ-ル；ノメゲストロ-ル；デメゲストン；クロルマジノン；プロメゲストン；アリレストレノル；エチステロ-ン；エチノジ-；エチルエストレノロン；ウロホリトロピン；シクロフェニル；クロミフェン；エピメストロ-ル；シプロテロン；ダナゾ-ル；ゲストリノン；ミフェプリストン；ラロキシフェン；バゼドキシフェン；エメプロニウム；フラボキセ-ト；メラドラジン；オキシブチニン；テロジリン；プロピベリン；トルテロジン；ソリフェナシン；トロスピウム；ダリフェナシン；フェソテロジン；シルデナフィル；ヨヒンビン；アパモルフィン；タダラフィル；バルデナフィル；フェナゾピリジン；スクシニミド；ダポキセチン；アルフゾシン；タムスロシン；テラゾシン；シロドシン；デュタステリド；コルチコトロピン；テトラコサクチド；シロトロピン；ソマトロピン；ソマトレム；メカセルミン；セルモレリン；ペグビソマント；バソプレッシン；デスモプレッシン；リプレッシン；テルリプレッシン-ニプレッシン；アルギプレッシン；デモキシトシン；オキシトシン；カルベトシン；ゴナドレリン；ナファレリン；ヒストレリン；ソマトスタチン；オクトレオチド；ランレオチド；バプレオチド；ガニレリックス；セトロレリックス；アルドステロン；フルドロコルチゾン；デソキシコルトン；パラメタゾン；コリチゾン；プレドニリデン；リメキソロン；デフラザコルト；クロプレドノル；メプレドニゾン；コルチバゾル；トリロスタン；メチルチオウラシル；プロピルチオウラシル；ベンジルチオウラシル；カルビマゾ-ル；チアマゾ-ル；ジイオチロシン；ジブロモチロシングルカゴン；テリパラチド；エルカトニン；シナカルセト；パリカルシト-ル；ドキセルカルシフェロ-ル；リメサイクリン；メタサイクリン；ロリテトラサイクリン；ペニメピサイクリン；クロモサイクリン；チゲサイクリン；チアムフェニコル；アムピシリン；ピバムピシリン；カルベニシリン；アモキシシリン；カリンダシリン；バカムピシリン；エピシリン；ピブメシリナム；アズロシリン；メズロシリン；メシリナム；ピペラシリン；チカルシリン；メタムピシリン；タラムピシリン；スルベニシリン；テモシリン；ヘタシリン；ベンジルペニシリン；フェノキシメチルペニシリン；プロペシリン；アジドシリン；フェネチシリン；ペナメシリン；クロメトシリン；ジクロキサシリン；クロキサシリン；メチシリン；オキサシリン；フルクロキサシリン；スルバクタム；タゾバクタム；スルタミシリン；セファレキシン；セファロリジン；セファロチン；セファゾリン；セファドロキシル；セファゼドン；セファトリジン；セファピリン；セフラジン；セファセトリル；セフロキサジン；セフテゾ-ル；セフォキシチン；セフロキシム；セファマンド-ル；セファクロ-ル；セフォテタン；セフォニシド；セフォチアム；ロラカルベフ；セフメタゾ-ル；セフプロジル；セフォラニド；セフォタクシム；セフタジヂム；セフスロジン；セフトリアキソン；セフメノキシム；ラタモキセフ；セフチゾキシム；セフィキシム；セフォジジム；セフェタメト；セフピラミド；セフォペラゾン；セフポドキシム；セフチブテン；セフジリル；セフジトレン；セフカペン；セフピロ-ム；セフォゾプラン；メロペネム；エルタペネム；ドリペネム；ビアペネム；トリメソプリム；ブロジモプリム；イクラプリム；シリファイソジミジン；フルファジミジン；スルファピリジン；スルファフラゾ-ル；スルファチオウレア；スルファメトキサゾ-ル；スルファジアジン；フルファモキソ-ル；スルファジメトキシン；スルファレン；スルファメトミジン；スルファメトキシジアジン；スルファメトキシピリダジン；スルファペリン；スルファフェナゾ-ル；スルファマゾン；スピラマイシン；ミデカマイシン；オレアンドマイシン；ロキシスロマイシン；ジョサマイシン；トロレアンドマイシン；クラリスロマイシン；アジスロマイシン；ミオカマイシン；ロキタマイシン；ジリスロマイシン；フルリスロマイシン；テリスロマイシン；リンコマイシン；プリスチンマイシン；キヌプリスチン/ダルフォプリスチン；ストレプトジュオシン；トブラマイシン；ネチルマイシン；シソマイシン；ジベカシン；リボスタマイシン；イセパマイシン；アルベカシン；オフロキサシン；シプロフロキサシン；ペフロキサシン；エノキサシン；テマフロキサシン；ノルフロキサシン；ロメフロキサシン；フレロキサシン；スパルフロキサシン；ルフロキサシン；グレパフロキサシン；レボフロキサシン；トロバフロキサシン；、モキシフロキサシン；ゲミフロキサシン；ガチフロキサシン；プルリフロキサシン；パズフロキサシン；ガレノキサシン；ロソキサシン；シノキサシン；フルメキン；テイコプラニン；テラバンシン；ダルババンシン；オリタバンシン；チニダゾ-ル；ニトロフラントイン；ニフルトイノ-ル；フォスフォマイシン；キシボルノル；クロフォクトル；スペクチノマイシン；メテナミン；ニトロキソリン；リネゾリド；ダプトマイシン；イトラコナゾ-ル；ボリコナゾ-ル；ポサコナゾ-ル；カスポフンギン；ミカフンギン；アニドゥラフンギン；シクロセリン；リファムピシン；リファマイシン；リファブチン；リファペンチン；カプレオマイシン；イソニアジド；プロチオナミド；チオカルリド；イチオナミド；ピラジナミド；エタムブトル；テリジドン；モリナミド；クロファジミン；メチサゾン；ビダラビン；リバビリン；ガンシクロビル；ファムシクロビル；バラシクロビル；シドフォビル；バルガンシクロビル；ブリブジン；リマンタジン；フォスカルネット；フォスフォネット；サキナビル；インジナビル；リトナビル；ネルフィナビル；アムプレナビル；ロピナビル；フォサムプレナビル；アタザナビル；チプラナビル；ダルナビル；ジドブジン；ジダノシン；ザルシタビン；スタブジン；ラミブジン；アバカビル；エムトリシタビン；エンテカビル；テルビブジン；クレブジン；ネビラピン；デラビルジン；エファビレンツ；エトラビリン；ザナミビル；オセルタミビル；モロキシジン；プレコナリル；エンフビルチド；ラリテグラビル；マラビロック；マリバビル；パリビズマブ；ネバクマブ；ジフテリア-ポリオミェリチス-テタヌス；ジフテリア-ペルチュシス-ポリオミエリチス-テタヌス；ジフテリア-ルベラ-テタヌス；シクロフォスファミド；クロラムブシル；メルファラン；クロルメチン；イフォスファミド；トロフォスファミド；プレドニムスチン；ベンダムスチン；ブスルファン；トレオスルファン；マンノスルファン；チオテパ；トリアジコン；カルボコン；カルムスチン；ロムスチン；セムスチン；ストレプトゾシン；フォテムスチン；ニムスチン；ラニムスチン；エトグルシド；ミトブロニトル；ピポブロマン；テモゾロミド；ダカルバジン；メトトレキセ-ト；ラルチトレキセド；ペメトレキセド；プララトレキセ-ト；メルカプトプリン；チオグアニン；クラドリビン；フルダラビン；クロファラビン；ネララビン；シタラビン；フルオロウラシル；テガフ-ル；カルモフ-ル；ゲムシタビン；カペシタビン；アザシチジン；デシタビン；ビンブラスチン；ビンクリスチン；ビンデシン；ビノレルビン；ビンフルニン；エトポシド；テニポシド；デメコルシン；パクリタクセル；ドセタクセル；トラベクテジン；ダクチノマイシン；ドキソルビシン；ダウノルビシン；エピルビシン；アクラルビシン；ゾルビシン；イダルビシン；ミトキサントロ-ン；ピラルビシン；バルルビシン；ブレオマイシン；プリカマイシン；ミトマイシン；イクサベピロン






；シスプラチン；カルボプラチン；オキサリプラチン；サトラプラチン；プロカルバジン；エドレコロマブ；リツキシマブ；トラスツズマブ；アレムツズマブ；ゲムツズマブ；セツキシマブ；ベバシズマブ；パニツムマブ；カツマキソマブ；オファツムマブ；テモポルフィン；エファプロキシラル；イマチニブ；ゲフィチニブ；エルロチニブ；スニチニブ；ソラフェニブ；ダサチニブ；ラパチニブ；ニロチニブ；テムシロリムス；エベロリムス；パゾパニブ；アムサクリン；アスパラギナ-ゼ；アルトレタミン；ヒドロキシカルバミド；ロニダミン；ペントスタチン；ミルテフォシン；マソプロコル；エストラムスチン；ミトグアゾン；トポテカン；チアゾフリン；イリノテカン；ミトタン；ペガスパルガ-ゼ；ベキサロテン；ボルテゾミブ；セレコキシブ；アナグレリド；オブリメルセン；ボリノスタット；ロミデプシン；フォスフェストロ-ル；ブセレリン；レウプロレリンゴセレリン；トリプトレリン；タモキシフェン；トレミフェン；フルベストラント；フルタミド；ニルタミド；ビカルタミド；アミノグルテチミド；ホルメスタン；アナストロゾ-ル；レトロゾ-ル；ボロゾ-ル；エグゼメスタン；アバレリックス；デガレリックス；フィルグラスチム；モルグラモスチム；サルグラモスチム；レノグラスチム；アンセスチム；ペグフィルグラスチム；アルデスロイキン；オプレルベキン；レンチナン；ロキニメックス；ペガデマ-ゼ；ピドチモド；チモペンチン；イムノシアニン；タソネルミン；ミファムルチド；プレリクサフォル；ムロモナブ-ＣＤ３；シロリムス；レフルノミド；アレファセプト；グスペリムス；エファリズマブ；アベチムス；ナタリズマブ；アバタセプト；エクリズマブ；エタネルセプト；インフリクシマブ；アフェリモマブ；アダリムマブ；ゴリムマブ；ダクリズマブ；バシリクシマブ；アナキンラ；リロナセプト；ウステキヌマブ；メポリズマブ；トシリズマブ；カナキヌマブ；シクロスポリン；アザチオプリン；タリドミド；レナリドミド；フェニルブタゾン；モフェブタゾン；オキシフェンブタゾン；クロフェゾン；ケブゾン；スリンダック；トルメチン；ゾメピラック；アルクロフェナック；ブマジゾン；エトドラック；ロナゾラック；フェンチアザック；アセメタシン；ジフェンピラミド；オキサメタシン；プログルメタシン；ケトロラック；アセクロフェナック；ブフェキサマック；ピロキシカム；テノキシカム；ドロキシカム；ロルノキシカム；メロキシカム；ケトプロフェン；フェノプロフェン；フェンブフェン；ベノキサプロフェン；スプロフェン；ピルプロフェン；フルルビプロフェン；インドプロフェン；オキサプロジン；イブプロキサム；デキシブプロフェン；アルミノプロフェン；デクスケトプロフェン；ロフェコキシブ；バルデコキシブ；パレコキシブ；エトリコキシブ；ルミラコキシブ；ナブメトン；アザプロパゾン；グルコサミン；プロクアゾン-ゴテイン；ニメスリド；フェプラゾン；ジアセレイン；モルニフルメ-ト；テニダプ；オキシシンコフェン；オ-ラノフィン；オ-ロチオグルコ-ス；オ-ロチオプロル；ペニシルアミン；ブシルアミン；エトフェナメ-ト；フェルビナックベンダザック；スクシブゾン；ニフェナゾン；カプサイシン；ズカプサイシン；アルクロニウム；ツボクラリン；ジメチルツボクラリン；スキサメトニウム；パンクロニウム；ガラミン；ベクロニウム；アトラクリウム；ヘキサフルロニウム；シスアトラクリウム；フェンプロバメ-ト；：カリソプロド-ル；メトカルバモ-ル；スチラメ-ト；フェバルバメ-ト；クロルメザノン；クロルゾキサゾン；バクロフェン；チザニジン；プリジノ-ル；トルペリゾン；チオコルキコシド；メフェネシン；テトラゼパム；シクロベンザプリン；エペリゾン；フェニラミド-ル；ダントロレン；アロプリノ-ル；チソプリン；フェブキソスタット；プロベネシド；スルフィンピラゾ-ン；ベンズブロマロ-ン；イソブロミンジオン；コルキシン；シンコフェン；ペグロチケ-ス；イプリフラボン；デノスマブ；ヒドロキニン；キモパパイン；ハロタン；クロロフォルム；エンフルラン；トリクロロエチレン；イソフルラン；デスフルラン；セボフルラン；メトヘキシタル；ヘキソバルビタ-ル；チオペンタル；ナルコバルビタ-ル；フェンタニル；アルフェンタニル；スフェンタニル；フェノペリジン；アニレリジン；レミフェンタニル；ドロペリド-ル；ケタミン；プロパニジド；アルファキサロ-ン；エトミデ-ト；プロフ-；エスケタミン；キセノン；メタブテタミン；クロロプロカイン；ブピバカイン；メピバカイン；プリロカイン；ブタニリカイン；エチドカイン；アルチカイン；ロピバカイン；レボブピバカイン；コカイン；ジクロニン；モルフィン；ヒドロモルホン；ニコモルフィン；オキシコドン；ジヒドロコデイン；ジアモルフィン；パパベレツム；ケトベミドン；ペティジン；デクストロモラミド；ピリトラミド；デクストロプロポキシフェン；ベジトラミド；ペンタゾシン；フェナゾシン；ブプレノルフィン；ブトルファノ-ル；ナルブフィン；チリジン；トラマド-ル；デゾシン；メプタジノ-ル；タペンタド-ル；サリシラミド；サルサレ-ト；エテンザミド；ジピロセチル；ベノリレ-ト；ジフルニサル；グアセチサル；フェナゾ-ン；アミノフェナゾ-ン；プロピフェナゾ-ン；パラセタモル；フェナセチン；ブセチン；プロパセタモル；リマゾリウム；グラフェニン；フロクタフェニン；ビミノ-ル；ネフォパム；フルピルチン；ジコノチド；メトキシフルラン；ナビキシモス；ジヒドロエルゴタミン；エルゴタミン；メチセルギド；フルメドロキソン；スマトリプタン；ナラトリプタン；ゾルミトリプタン；リザトリプタン；アルモトリプタン；エレトリプタン；フロバトリプタン；ピソチフェン；イプラゾクロム；ジメトチアジン；オキセトロン；メチルフェノバルビタ-ル；フェノバルビタ-ル；プリミドン；；バルベキサクロン；メタルビタルビタ-ル；エトトイン；フェニトイン；メフェニトイン；ホスフェニトイン；パラメタジオン；トリメタジオン；エタジオン；エトスクシミド；フェンスクシミド；メスキシミド；クロナゼパム；カルバマゼピン；オクスカルバゼピン；ルフィナミド；エスリカルバゼピン；バルプロミド；ビガバトリン；プロガバイド；チアガビン；スルチアム；フェナセミド；ラモトリジン；フェルバメ-ト；トピラメ-ト；ガバペンチン；フェネツリド；レベチラセタム；ゾニサミド；プレガバリン；スチリペント-ル；ラコサミド；カリスバメ-ト；ベクラミド；トリヘクシフェニジル；ビペリデン；メチキセン；プロシクリジン；プロフェナミン；デキセチミド；フェングルタリミド；マザチコル；ボルナプリン；トロパテピン；エタナウチン；ベンザトロピン；エチベンザトロピン；レボドパ；メレボドパ；アマンタジン；ペルゴリド；ロピニロ-ル；プラミペクソ-ル；ピリベジル；ロチゴチン；セレギリン；ラサギリン；トルカポン；エンタカポン；ブジピン；クロルプロマジン；レボメプロマジン；プロマジン；アセプロマジン；トリフルプロマジン；シアメマジン；クロルプロエタジン；ジキシラジン；フルフェナジン；ペルフェナジン；プロクロルペラジン；チオプロパゼ-ト；トリフオペラジン：アセトフェナジン；チオプロペラジン；ブタペラジン；ペラジン；ペリシアジン；チオリダジン；メソリダジン；ピポチアジン；ハロペリド-ル；トリフルペリド-ル；メルペロン；モペロン；ピパムペロン；ブロムペリド-ル；ベンペリド-ル；フルアニソン；オキシペルチン；モリンドン；セルチンド-ル；ジプラシドン；フルペンチキソ-ル；クロペンチキソ-ル；クロルプロチキセン；チオチキセン；ズクロペンチキソ-ル；フルスピリレン；ピモジド；ペンフルリド-ル；ロキサピン；クロザピン；オランザピン；ケチアピン；アセナピン；クロチアピン；＃スルピリド；スルトピリド；チアプリド；レモキシプリド；アミスルプリド；ベラリプリド；レボスルピリド；リチウム；プロチペンジル；リスペリドン；モサプラミン；ゾテピン；アリピプラゾ-ル；パリペリドン；ジアゼパム；クロルジアゼポキシド；メダゼパム；オキサゼパム；ロラゼパム；アジナゾラム；ブロマゼパム；クロバザム；ケタゾラム；プラゼパム；アルプラゾラム；ハラゼパム；ピナゼパム；カマゼパム；ノルダゼパム；フルジアゼパム；エチゾラム；クロチアゼパム；クロキサゾラム；トフィソパム；ヒドロキシジン；カプトジアム；メプロバメ-ト；エミルカメ-ト；メブタメ-ト；ベンゾクタミン；ブスピロン；メフェノキサロン；ゲドカルニル；エチフォキシン；ペントバルビタ-ル；アモバルビタ-ル；ブトバルビタ-ル；バルビタ-ル：アプロバルビタ-ル；セコバルビタ-ル；タルブタル；ビニルビタル；ビンバルビタ-ル；シクロバルビタ-ル；ヘプタバルビタ-ル；レポサル；エタロバルビタ-ル；アロバリビタ-ル；プロキシバルバル；クロラロド-ル；ジクロラルフェナゾン；パラルデヒド；パラルデヒド；フルラゼパム；ニトラゼパム；フルニトラゼパム；エスタゾラム；トリアゾラム；ロルメタゼパム；テマゼパム；ミダゾラム；ブロチゾラム；グアゼパム；ロプラゾラム；ドキセファゼパム；シノラゼパム；グルテチミド；メチプリロン；ピリチルジオン；ゾピクロン；ゾルピデム；ザレプロン；エスゾピクロン；メラトニン；ラメルテオン；メタグアロン；クロメチアゾ-ル；ブロミソバル；カルブロマル；プロピオマジン；トリクロフォス；エスクロルビノ-ル；バレリアン；ヘキサプロピマ-ト；ブロミド；アプロナル；バルノクタミド：メチルペンチノ-ル；ニアプラジン；デクスメデトミジン；デシプラミン；イミプラミン；クロミプラミン；オピプラモル；トリミプラミン；ロフェプラミン；ジベンゼピン；アミトリプチリン；ノルトリプチリン；プロトリプチリン；ドキセピン；イプリンド-ル；メリトラセン；ブトリプチリン；ドスレピン；アモキサピン；ジメタクリン；アミネプチン；マプロチリン；キヌプラミン；ジメルジン；フルオキセチン；シタロプラム；パロキセチン；セルトラリン；アラプロクレ-ト；フルボキサミン；エトペリドン；エスシタロプラム；イソカルボキサジド；ニアラミド；フェネルジン；トラニルシプロミン；イプロニアジド；イプロクロジド；モクロベミド；トロキサトン；オキシトリプタン；トリプトファン；ミアンセリン；ノミフェンシン；トラゾドン；ネファゾドン；ミナプリン；ビフェメラン；ビロキサジン；オキサフロザン；ミルタザピン；ブプロピオン；メヂフォキサミン；チャネプチン；ピバガビン；ベンラファキシン；ミルナシプラン；レボキセチン；ゲピロン；ヅロキセチン；アゴメラチン；デスベンラファキシン；アムフェタミン；デキサムフェタミン；メタムフェタミン；メチルフェニデ-ト；ペモリン；フェンカムファミン；モダフィニル；フェノゾロン；アトモキセチン；フェネチリン；デクスメチルフェニデ-ト；カフェイン；プロペントフィリン；メクロフェノキセ-ト；ピリチノ-ル；ピラセタム；デアノ-ル；フィペキシド；シチコリン；オキシラセタム；ピリスダノ-ル；リノピルジン；ニゾフェノン；アニラセタム；アセチルカルニチン；イデベノン；プロリンタン；ピプラドロ-ル；プラミラセタム；アドラフィニル；ビンポセチン；タクリン；ドネペジル；リバスチグミン；ガランタミン；メマンチン；ネオスチグミン；ピリドスチグミン；ジスチグミン；アムベノニウム；カルバコ-ル；ベタネコ-ル；ピロカルピン；セビメリン；ニコチン；バレニクリン；ジスルフィラム；アカムプロセ-ト；ナルトレキソン；メタドン；レバセチルメタド-ル；ロフェキシジン；ベタヒスチン；シナリジン；フルナリジン；アセチルロイシン；アセチルロイシン；アセチルロイシン；チリラザド；リルゾ-ル；キサリプロデン；アミファムピリジン；テトラベナジン；チルブロキノ-ル；ニモラゾ-ル；セクニタゾ-ル；ジロキサニド；クレファミド；エトファミド；テクロザン；アルスチノ-ル；ジフェタルソン；グリコビアルソル；キニオフォン；エメチン；ファンキノン；メパクリン；アトバクオン；トリメトレキセ-ト；テノニトロゾ-ル；ジヒドロエメチン；フマギリン；ニタゾキサニド；クロロキン；ヒドロキシクロロキン；プリマキン；アモジアキン；プログアニル；キニン；メフロキン；ピリメタミン；アリテミシニ






ン；アルテメテル；アルテスネ-ト；アルテモチル；アルテニモル；ハロファントリン；ベンズニダゾ-ル；ニフルチモックス；メラルソプロル；プラジカンテル；オキサムニキン；メトリフォネ-ト；ニリダゾ-ル；スチボフェン；トリクラベンダゾ-ル；メベンダゾ-ル；アリベンダゾ-ル；シクロベンダゾ-ル；フルベンダゾ-ル；フェンベンダゾ-ル；ピペラジン；ジエチルカルバマジン；ピランテル；オキサンテル；レバミソ-ル；イベルメクチン；ピルビニウム；ベフェニウム；ニクロサミド；デサスピジン；ジクロロフェン；ジキサントゲン；チラム；クロフェノタン；リンダン；ピレスルム；ビオアレスリン；フェノスリン；ペルメスリン；マラチオン；カッシア；シフルスリン；シペルメスリン；デカメスリン；テトラメスリン；ジエチルトルアミド；ジメチルフタレ-ト；ジブチルフタレ-ト；ジブチルスクシネ-ト；ジメチルカルベ-ト；エトヘキサジ-；シクロペンタミン；エフェドリン；オキシメタゾリン；テトリゾリン；キシロメタゾリン；ナファゾリン；トラマゾリン；メチゾリン；ツアミノヘプタン；フェノキサゾリン；チマゾリン；レボカバスチン；アゼラスチン；アンタゾリン；ネドクロミル；オロパタジン；フルニソリド；リチオメタン；フェニルプロパノラミン；プソイドエフェドリン；アムバゾン；ベンゼトニウム；ミリスチルベンザルコニウム；ヘキシルレゾルシノル；フサフンジン；グラミシジン-シプレナリン；サルブタモ-ル；テルブタリン；リミテロ-ル；ヘキソプレナリン；イソエタリン；ピルブテロ-ル；トレトキノ-ル；カルブテロ-ル；ツロブテロ-ル；サルメテロ-ル；ホルモテロ-ル；クレンブテロ-ル；レプロテロ-ル；プロカテロ-ル；ビトルテロ-ル；インダカテロ-ル；シクレソニド；フェンスピリド；メトキシフェナミン；バムブテロ-ル；ジプロフィリン；プロキシフィリン；テオフィリン；アミノフィリン；エタミフィリン；バミフィリン；ブフィリン；ドキソフィリン；ザフィルルカスト；プランルカスト；モンテルカスト；イブジラスト；エプロジノ-ル；オマリズマブ；セラトロダスト；ロフルミラスト；チロキサポ-ル；グアイフェネシン；イペカクアナ；セネガ；クレオソ-ト；グアイアコルスルフォネ-ト；レボベルベノン；アセチルシステイン；ブロムヘクシン；カルボシステイン；エプラジノン；メスナ；アムブロキソ-ル；ソブレロ-ル；ドミオド-ル；レトステイン；ステプロニン；チオプロニン；ネルテネキシン；エルドステイン；エチルモルフィン；ヒドロコドン；コデイン；ノルメタドン；ノスカピン；ホロコジン；デクストロメトルファン；テバコン；ジメモルファン；アセチルジヒドロコデイン；ベンゾナテ-ト；ベンプロペリン；クロブチノ-ル；イソアミニル；ペントキシベリン；オキソラミン；オキセラジン；クロフェダノ-ル；ピパゼテ-ト；ブタミレ-ト；フェドリレ-ト；ジペプロ-ル；ジブネ-ト；ドロキシプロピン；プレノクスジアジン；ドロプロピジン；クロペラスチン；メプロチキソ-ル；ピペリドン；チペピジン；モルクロフォン；ネピナロン；レボドロプロピジン；ジメトキサネ-ト；ブロマジン；ジフェニルピラリン；カルビノキサミン；ドキシラミン；ブロムフェニラミン；デクスクロルフェニラミン；クロルフェネナミン；フェニラミン；デクスブロムフェニラミン；タラスチン；ヒスタピロジン；メサピリレン；アリメマジン；チエチルペラジン；メトジラジン；ヒドロキシエチルプロメタジン；チアジナム；メクイタジン；オキソメマジン；ブクリジン；シクリジン；クロルシクリジン；メクロジン；オキサトミド；セチリジン；レボセチリジン；シプロヘプタジン；フェニンダミン；トリプロリジン；ピロブタミン；アザタジン；アステミゾ-ル；テリフェナジン；ロラタジン；メブヒドロリン；デプトロピン；ケトチフェン；アクリバスチン；トリトクアリン；エバスチン；ピメチキセン；エピナスチン；ミゾラスチン；フェキソフェナジン；デスロラタジン；ルパタジン；ドキサプラム；ニケタミド；ペンテトラゾ-ル；エタミバン；ベメグリド；プレスカミド；アルミトリン；ジメフリン；メピキサノクス；ジヒドロストレプトマイシン；ミクロノマイシン；アジダムフェニコル；スルファジクラミド；スルファフェナゾ-ル；トリフルリジン；インテルフェロン；ホミビルセン；ビブロカト-ル；ピクロキシジン；メドリソ-ン；ホルモコルタル；ロテプレドノル；プラノプロフェン；ネパフェナック；ブロムフェナック；ジピベフリン；アプラクロニジン；ブリモニジン；エコチオペイト；デメカリウム；フィソスチグミン；フルオスチグミン；アセクリジン；アセチルコリン；パラオクソン；アセタゾラミド；ジクロフェナミド；ドルゾラミド；ブリンゾラミド；メタゾラミド；レボブノロ-ル；メチプラノロ-ル；ベフノロ-ル；ラタノプロスト；ウノプロストン；ビマトプロスト；トラボプロスト；タフルプロスト；ダピプラゾ-ル；シクロペントレ-ト；ホマトロピン；トロピカミド；ロドキサミド；エメダスチン；プロキシメタカイン；フルオレサイン；ヒプロメロ-ズ；ベルテポルフィン；アネコルタ-ブ；ペガプタニブ；ラニビズマブ；グアイアズレン；アルム；イオヘパリネ-ト；ナロルフィン；エデテ-ト；プラリドキシム；チオサルフェ-ト；ジメルカプロ-ル；オビドキシム；プロタミン；ナロキソン；フルマゼニル；メチオニン；コリネステラ-ゼ；グルタチオン；ホメピゾ-ル；スガンマデックス；デフェロキサミン；デフェリプロ-ン；デフェラシロックス；セベラメル；デクスラゾキサン；アミフォスチン；ラスブリカ-ゼ；パリフェルミン；グルカルピダ-ゼ；オクシジェン；ヘリウム；ナイトロジェン；ナルフラフィン；シンカリド；セルレチド；メチラポン；コリチコレリン；ソマトレリン；ガラクト-ス；スルホブロモフタレイン；ツベルクリン；ベタゾ-ル；ペンタガストリン；フェノ-ルスルホンフタレイン；アルサクチド；プロチレリン；セクレチン；ベンチロミド；イオダミド；メチオダル；ジイオドン；メトリザミド；イオヘクソル；イオパミド-ル；イオプロミド；イオトロラン；イオベルソル；イオペント-ル；イオジキサノ-ル；イオメプロ-ル；イオビトリド-ル；イオキシラン；アジピオドン；イオピド-ル；プロピルイオドン；イオフェンジレ-ト；ガドジアミド；ガドテリド-ル；マンガホジピル；ガドベルセタミド；ガドブトロ-ル；ガドホスベセト；フェルモクシル；フェリｓテン；ペルフルブロン；ペルフレナペント。

【0105】

本発明のさらなる目的は以下に述べる１つまたは２つ以上の疾病を治療するための薬剤を調製する目的で式（Ｉ），（Ｉａ），（Ｉｂ），（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の化合物または上記の医薬組成物を提供することにある。

【0106】

好ましくは、本発明の化合物を下記の疾病の治療および/または予防に使用することができる：

【0107】

鼻漏、気管収縮、気道収縮、急性アレルギ-、萎縮性鼻炎または慢性鼻炎（例えば、乾酪性鼻炎、肥満性鼻炎、化膿性鼻炎、乾燥性鼻炎）、薬物性鼻炎）、（クル-プ性、繊維素性、偽膜性鼻炎を含む）膜性鼻炎、腺病性鼻炎、通年性アレルギ-鼻炎、（神経性鼻炎（花粉症）や血管運動神経性鼻炎を含む）季節的鼻炎、花粉症，喘息（例えば、気管支性、アトピ-性、アレルギ-性、内因性、外因性、運動起因性、寒気起因性、職業性、細菌感染性、，ダスト喘息、特に慢性または長期に亘る喘息（例えば、遅発型喘息および気道過敏症））、（慢性、急性、アラキン酸誘導性、カタル性、クル-プ性、衰弱性、および好酸性気管支炎を含む）気管支炎、心臓気管支炎、塵肺症、間質性肺疾患（ＩＬＤ）のような間質性線維症に至る慢性的な肺炎（例えば、特発性の肺線維症、またはリュウマチ性関節炎と関連するＩＬＤ、またはその他の自己免疫疾患）、急性の肺損傷（ＡＬＩ），老人性呼吸困難症候群（ＡＲＤＳ），急性の呼吸障害、気道または肺疾患（ＣＯＲＤ，ＣＯＡＤ，ＣＯＬＤまたはＣＯＰＤ，例えば、回復不可能なＣＯＰＤ），慢性の副鼻腔炎、結膜炎（たとえば、アレルギ-性結膜炎）、膿疱性線維症、外因性のアレルギ-肺胞炎(農夫の肺および関連の疾病）、肺線維症、過敏性肺疾患、過敏性肺炎、特発性間質性肺炎、鼻詰まり、鼻ポリ-プ、中耳炎、および咳（炎症性または医原性の慢性咳）、胸膜炎、肺の鬱血、肺気腫、気管支拡張症、サルコイド-シス、原因不明の繊維化性肺胞炎、抗腫瘍療法と合併する線維症を含む肺線維症、結核およびアスペルギルス症その他の真菌感染症を含む慢性感染症、肺血管系の血管炎および血栓症、および肺高血圧、風邪を含む急性のウィルス感染症、呼吸器合胞体ウィルス、インフルエンザ、コロナウィルス（ＳＡＲＳを含む）およびアデノウィルスに起因する感染症、アレルギ-性気管支肺真菌症、肺気腫、びまん性汎細気管支炎、全身的なアナフィラキシ-または過敏性反応、薬剤アレルギ-（例えば、ペニシリン、セファロスポリンに対する）、虫刺されアレルギ-、（偏頭痛、鼻炎および湿疹のように）臓器からは遠隔の部位に影響を及ぼすことがある食物関連アレルギ-、アナフィラキシ-性ショック、血管痙攣を含む気道/閉塞性気道疾患および障害：

【0108】

骨粗鬆症、（リュウマチ性、感染性、自己免疫性、慢性、悪性のものを含む）関節炎、（硬直性脊椎炎、リュウマチ性脊椎炎、乾せん性関節炎、腱付着部炎症、ベ-チェット病、マリ-・シュトリュムペル関節炎、炎症性腸炎に伴う関節炎、ライタ-症候群を含む）血清反応陰性脊椎関節症、全身性硬化症、いずれも先天性股異形成の1次的または２次的症状である変形性関節炎、変形性関節症、頸部および腰部の脊椎炎、および腰部および頸部の痛み、スティルス病、反応性関節炎、未分化脊椎炎、敗血症性関節炎、およびその他の感染性関節症および脊椎カリエスやポンセ症候群、尿酸塩痛風を含む急性および慢性の結晶誘導滑膜炎、ピロリン酸カルシウム沈着に起因する疾病、およびカルシウム・アパタイト関連の腱、滑液包および滑膜の炎症、１次的および２次的シェ-グレン症候群、全身的な硬化症および限定的な硬皮症、混合性結合組織疾病、および未分化結合組織疾病、リュウマチ性ポリマルジアを含む炎症性筋疾患、関節分布に関係なく発生する特発炎症性関節炎およびこれに伴う症候群を含む若年性関節炎、その他の関節疾患（例えば、椎間板劣化または側頭下顎骨劣化）、リュウマチ熱およびその全身的な合併症、巨細胞動脈炎、高安動脈炎、多発性結節動脈炎、顕微鏡的結節性多発動脈炎およびウィルス感染に伴う動脈炎を含む動脈炎、過敏性反応、クリオグロブリン、異常蛋白血症、腰痛、家族性地中海熱、マックル-ウェルズ症候群、および家族性ハイベニアン熱、菊池病、薬物誘導関節痛、腱炎、多発性軟骨炎、および筋疾患、骨粗鬆症、これに似た骨軟化症、骨減少症、骨形成不全症、骨化石症、骨線維症、骨壊死、骨のパジェット病、低リン酸血症、フェルティ症候群、スティルス病、人工関節インプラントのたるみ、筋肉または関節の捻挫または変形、腱炎、筋膜炎、上腕肩甲関節周囲炎、頸肩腕症候群、腱骨膜炎を含む骨および関節に関する疾患および障害：

【0109】

緑内障、高眼圧、白内障、網膜剥離、乾癬（尋常性乾癬、膿疱性乾癬、乾癬性関節炎、感染性紅皮症を含む）、掌蹠膿疱症、皮膚乾燥症、湿疹性疾患（例えば、アトピ-性皮膚炎、紫外線被爆皮膚炎、接触性皮膚炎および脂漏性皮膚炎）、植物性皮膚炎、光線皮膚炎、皮膚好酸球増加症、慢性皮膚潰瘍、皮膚エリテマト-デス、接触性過敏/アレルギ-性接触皮膚炎（ツタウルシ、ウルシ、またはオ-ク材に対する過敏性を含む）、好酸球増加による毛嚢炎（おふじ病）、掻痒症、薬疹、じんましん（急性または慢性、アレルギ-性または非アレルギ-性）、にきび、紅斑症、疱疹性皮膚炎、硬皮症、白斑、扁平苔せん症、硬化萎縮性苔せん症、壊疽性膿皮症、皮膚肉腫、天疱瘡、眼天疱瘡、類天疱瘡、表皮水疱症、血管性水腫、血管炎、中毒性紅斑、皮膚好酸球増加症、円形脱毛症、男性型脱毛症、スウィ-ト症候群、スティ-ブンス-ジョンソン症候群、ウエ-バ--クリスチャン症候群、多形性紅斑、感染性および非感染性蜂巣炎、脂肪織炎、皮膚リンパ腫、非メラノ-マ皮膚癌およびその他の形成異常病変、眼瞼炎、虹彩炎、前後ブドウ膜炎、脈絡膜炎、網膜に影響を及ぼす自己免疫性、退化性または炎症性の障害、交感性眼炎やサルコイド-シスを含む眼炎、ウィルス性、真菌性および細菌性を含む乾燥性感染症、アレルギ-性結膜炎、悪化する線維症、ケロイド、ケロイド形成処置、手術後の疵痕、水疱症表皮剥離、ドライアイ、眼の炎症、アレルギ-性結膜炎、春季カタル、春季角膜カタルおよび巨大乳頭結膜炎、眼の血管形成、角膜損傷、あらゆる形態を呈する黄斑悪化、黄斑浮腫、黄斑変性、損傷の異常な回復、強膜炎、上強膜炎、硬皮症、辺縁潰瘍性角膜炎、真菌性角膜炎、ヘルペス性角膜炎、侵入性アスペルギルス症；円錐角膜、角膜上皮形成異常、重度の眼球内炎症を含む皮膚および眼に関する疾患および障害：

【0110】

（例えば、セリアック病のような）セリアック病、胆嚢炎、（感染性、虚血性、放射線や薬物に起因するもの、および虚血性および好酸球性を含む）腸炎、好酸球性食道炎、好酸球性腸炎、アレルゲン誘発下痢、血清反応陰性関節症と併発する腸疾患、胃炎、自己免疫性萎縮性胃炎、虚血性腸疾患、炎症性腸疾患（クロ-ン病および潰瘍性大腸炎）、大腸炎、Ｍｏｏｒｅｎ潰瘍、過敏性大腸症候群、壊死性大腸炎、消化管虚血症、舌炎、歯肉炎、歯周炎；反射を含む食道炎、直腸炎、肝臓の線維症および硬変、膵臓炎、急性および慢性膵臓線維症、膵臓硬化、膵石症、肝硬変、（鬱血性、自己免疫性、急性、激症、慢性、薬物誘発性、アルコ-ル誘発性、狼瘡性、脂肪肝型、慢性およびウィルス性）肝炎、原発性胆管硬化、肝性ポルフィリン症、および胃腸に関連するアレルギ-疾患、痙攣性結腸、憩室炎、胃腸の出血、ベ-チェット病、肝臓部分切除、（例えば、毒素、ウィルス性肝炎、ショックまたは酸欠によって起こる壊死のような）急性肝臓壊死、溶血性尿毒症候群を含む消化管および腹部に関する疾患および障害：

【0111】

貧血、凝固、骨髄増殖性疾患、出血性疾患、白血球減少、好酸性疾患、白血病（例えば、骨髄性）、リンパ腫、脾臓のプラズマ細胞異混和症、バンチ病、血友病、（特発性血小板減少紫斑病を含む）紫斑病、ウィスコット-アルドリッチ症候群を含む血液に関する疾患：

【0112】

肥満、アミロイド症、分枝鎖病のようなアミノおよび酸代謝の異常、アミノ酸過剰血症、アミノ酸過剰尿症のようなアミノおよび酸代謝の異常、尿代謝の異常、高アンモニア血、例えばマロト--ラミ-症候群のようなムコ多糖症、グリコ-ゲン蓄積症や脂質蓄積症のような蓄積病、コリ病のようなI型糖原病、腸管炭水化物吸収不良病のような吸収不良病、マルタ-ゼ-、ラクタ-ゼ-、スクラ-ゼ-不足のようなオリゴ糖欠乏、果糖代謝障害、ガラクト-ス代謝障害、糖尿病、ガラクト-ス血症、糖尿病のような糖質利用障害、低血糖症、ピルビン酸塩代謝障害、脂肪欠乏血症、低リポ蛋白血症、脂質異常症、高リポ蛋白血症、カルニチンまたはカルニチン-アシル基転移欠損症、ポルフィリン代謝障害、プリン代謝障害、リソソ-ム病、ガングリオシド-シス、スフィンゴリピド-シス、スルファチド脂質症、大脳白質萎縮症、レッシュ-ナイハン症候群を含む代謝に関する疾患：

【0113】

下記のような小脳機能障害および脳代謝の混乱：
認知症、アルツハイマ-病、ハンチントン舞踏病、パ-キンソン病、ピック病、中毒性脳症、炎症性神経障害、ギラン-バレ-症候群、メニエ-ル病、神経根障害のような脱随性ニュ-ロパシ-、ある種のホルモンを分泌する内分泌腺の機能亢進または機能低下または両者の組合せに起因する障害のようなホルモン欠乏と関連する原発性および続発性代謝障害、シップル症候群、脳下垂体の機能不全とそれが他の内分泌腺、例えば、甲状腺、副腎、卵巣および睾丸に及ぼす影響、末端肥大症、甲状腺機能の亢進および低下症、甲状腺炎、および甲状腺癌、副腎ステロイドホルモンの生産過剰または生産不足、副腎性器症候群、クッシング症候群、副腎皮質のアジソン病、アジソン悪性貧血症、原発性および続発性アルドステロン病、尿崩症、真性糖尿病、カルチノイド症候群、副甲状腺の機能不全、膵島細胞機能不全、尿崩症に起因する障害、エストロゲン欠乏、抵抗性卵巣症候群のような女性の内分泌系疾患；筋力低下、筋緊張症、デュフェンヌ型およびその他の筋ジストロフィ-、シュタイナ-ト型筋萎縮症および筋緊張症、筋肉の異化代謝のＩ型障害のようなミトコンドリア筋疾患、炭水化物および脂質蓄積性筋疾患、糖原病、ミオグロビン尿症、悪性異常高熱、リュ-マチ性多発筋痛、皮膚筋炎、多発性筋炎、特発性心筋症、心筋症；外胚葉の障害、神経線維腫瘍、硬皮症および多発性動脈炎、ルイス-バ-ル症候群、フォン ヒッペル-リンダウ病、スタ-ジ-ウェ-バ-症候群、結筋硬化症、アミロイド症、ポルフィリン症；男女の性機能不全；脳下垂体からの抗利尿ホルモンの異常分泌に起因する混乱状態および発作、リドル症候群、バ-タ-症候群、ファンコニＩ型症候群、および腎臓電解質消耗；

【0114】

例えば腎臓、心臓、肝臓、肺および角膜の移植のような固形臓器移植後に起こる急性および慢性の同種移植拒絶反応、慢性の移植片対宿主拒絶反応病、植皮片拒絶反応、および骨髄移植拒絶反応、免疫抑制を含む移植による拒絶反応に関連する疾患：

【0115】

（間質性、急性間質性（アレルギ-性）、および糸球体腎炎）のような腎炎、ネフロ-ゼ症候群、急性および慢性（間質性）膀胱炎を含む膀胱炎およびハナ-潰瘍、急性および慢性尿道炎、前立腺炎、精巣上体炎、卵巣炎、卵管炎、外陰部膣炎、陰門膣カンジダ症、ペ-ロニ病、および勃起障害、腎臓病、腎臓線維症、腎孟腎炎、続発性萎縮腎、ステロイド依存性および抗ステロイド性ネフロ-ゼ、グッドパスチャ-症候群を含む泌尿生殖器に関する疾患：

【0116】

神経変性疾患、アルツハイマ-病およびＣＪＤおよびｎｖＣＪＤを含むセメンティング障害、アミロイド症、およびその他の脱髄症候群、脳アテロ-ム性動脈硬化および血管炎、側頭動脈炎、重度の無筋力症、術後の内臓の痛み、頭痛、片頭痛、（三叉神経痛を含む）神経痛、非定形顔面痛、関節および骨の痛みなど（急性、間欠性、持続性、中枢部位の痛みまたは末梢部位の痛み）、癌および腫瘍浸潤に起因する痛み、糖尿病性、ヘルペス後遺性およびＨＩＶ-関連の神経障害を含む神経障害痛、神経サルコイド-シス、脳損傷、脳血管障害およびそれらの結果としての痛み、パ-キンソン病、大脳皮質基底変性症、運動ニュ-ロン疾患、ＡＬＳ（筋萎縮性側索硬化症）、多発性硬化症、外傷性脳損傷、脳卒中、脳卒中後の麻痺、外傷性脳損傷、脳小血管障害、痴呆、血管性認知症、レヴィ-小体認知症、前頭側認知症、染色体１-１７に関連するパ-キンソニズム、ピック病、進行性核上痙攣、大脳皮質基底変性症、ハンチントン病、視床変性を含む認知症、およびコルサコフ精神病、定義上、悪性の伝染性または自己免疫プロセスのＣＮＳ障害中枢および末梢神経系合併症であると考えられる痛覚、脳梗塞、発作、脳虚血、頭部外傷、脊髄損傷、骨髄障害性筋萎縮、シャイ-ドラガ-症候群、ライ症候群、進行性多病巣性白質脳症、正常圧脳水腫、硬化性汎脳炎、前頭葉性認知症、急性脊髄前角炎（ポリオウィルス感染症）、ポリオウィルス性神経症、ウィルス性脳炎、アレルギ-性脳脊髄炎、てんかん性脳症、クロイツフェルト-ヤコブ病、クル病、牛海綿状脳症（狂牛病）スクレピ-病、てんかん、脳アミロイド血管症、鬱病、躁病、躁鬱病、遺伝性小脳性運動失調症、末梢神経障害、ナス-ハコラ症候群、マシャド-ジョゼフ病などを含むＣＮＳに関連する疾患および障害：

【0117】

（眼、鼻、肺および胃腸管）の一般的な炎症、肥満細胞症/肥満細胞障害（皮膚限定の、および全身的な肥満細胞活性化症候群および小児肥満細胞症）、乳腺炎（乳腺）膣炎、血管炎（例えば、壊死性、皮膚性、および過敏性血管炎）、ウェゲナ-肉芽腫、筋炎（ポリイニ筋炎、皮膚筋炎など）、好塩基球性白血病および好塩基性白血球増加を含む好塩基球性疾病、チャ-グ-シュトラウス症候群や好酸球性肉芽腫のような好酸球性疾病、（例えば、全身性紅斑性狼瘡、亜急性皮膚紅斑性狼瘡、および円盤紅斑性狼瘡のような）紅斑性狼瘡、慢性甲状腺炎、橋本甲状腺炎、グレ-ブス病，Ｉ-型糖尿病、真性糖尿病から起こる合併症、その他の免疫障害、好酸球増加筋膜炎、高ＩｇＥ症候群、アディソン病、抗リン皮質症候群、免疫不全病、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、ハンセン病、セザリ-症候群、腫瘍随伴性症候群、および多発性筋炎に属するするその他の免疫障害、発熱、筋炎、神経病、滑液包炎、エバンス症候群、ロイコトリエン、Ｂ４-媒介疾病、特発性上皮小体機能低下症、ネフロ-ゼ症候群、紅斑性狼瘡、免疫抑制を含む炎症性または免疫学的疾患および障害：

【0118】

鬱血性心不全、心筋梗塞、虚血性心疾患、あらゆる種類の心房性および心室性不整脈、高血圧、脳外傷、血管閉塞症、脳卒中、脳血管障害、アテロ-ム性動脈硬化、冠状血管および末梢血管の循環を悪化させる再狭窄、心膜炎、心筋症；心筋類肉腫、心内膜炎、弁膜炎を含む炎症性および自己免疫性心筋症、感染性（例えば、梅毒性）のものを含む大動脈炎、高血圧性の血管障害および末梢血管障害、アテロ-ム性動脈硬化、血管炎、静脈炎を含む近位および末梢血管の障害、深部静脈瘤のほか、静脈瘤と大動脈瘤との合併症を含む血栓症、結節性動脈周囲炎、心臓繊維症、心筋梗塞後の梗塞症、恐怖症に起因する心筋症；血管形成を含む心臓血管の疾患および障害：

【0119】

一般的な癌（前立腺、乳房、肺、卵巣、膵臓、大腸および結腸、腹部、胃、およびその他の消化器系の癌）、肝臓、膵臓、腹膜、内分泌腺（副腎、甲状腺、下垂体、睾丸、卵巣、胸腺、甲状血管）、眼、頭部、頸部、（中枢および末梢）神経系、リンパ管、血液、骨盤、皮膚、骨、軟組織、脾臓、胸部、尿生殖器および脳の腫瘍、乳癌、尿生殖器癌、肺癌、胃腸癌、扁平上皮癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、神経芽細胞腫、（白血病を含む）骨髄に作用する悪性腫瘍、およびホジキンおよび非ホジキンリンパ腫のようなリンパ球増殖症候群、Ｂ-細胞リンパ腫、小胞リンパ腫、転移性疾患および腫瘍再発、、および腫瘍随伴性症候群および高ガンマグロブリン血症、リンパ球増殖病、障害および/または症状、パラプロテイン血症、（特発性血小板減少性紫斑病のような）紫斑病、ヴァルデンストレ-ムのマクログロブリン血症、ゴ-シェ病、組織球増殖病、網膜芽腫およびその他の高増殖病、肉腫、悪液質、腫瘍増殖、腫瘍浸潤、転移、ＡＩＤＳ-関連のリンパ腫、悪性免疫増殖疾患、多発性骨髄腫および悪性形質細胞腫、リンパ性白血病、急性または慢性骨髄白血病、急性または慢性リンパ球性白血病、単球性白血病、その他の特定細胞タイプの白血病、非特定の悪性リンパ球腫瘍、造血細胞および関連組織の悪性腫瘍、例えば、びまん性大細胞型リンパ腫、Ｔ-細胞リンパ腫または皮膚Ｔ-細胞リンパ腫）。さらに加えて、例えば、急性または慢性の骨髄白血病、角膜白血病などの骨髄癌を含む腫瘍学的疾患および障害：

【0120】

痛み、片頭痛、睡眠障害、発熱、敗血症、特発性疼痛、血小板減少性紫斑病、術後癒着、顔面紅潮、心臓、脳および手足末梢における虚血再環流、ウィルス感染、細菌感染、真菌感染、血栓症、内毒素ショック、敗血性ショック、発熱を伴う温度調節、レイノ-病、壊疽、抗凝血治療を要する疾病、鬱血性心疾患、粘液分泌障害、肺高血圧症、プロスタノイドに起因し、月経困難症および早期分娩を伴う平滑筋収縮、早産、再灌流障害、やけど、熱傷、出血または外傷性ショック、月経痛、月経痙攣、月経困難症、歯周病、リケッチア感染症、原中症、生殖障害、歯痛、抜歯後の痛み、単純ヘルペス、後腹膜線維症、種々の放射線障害を含むその他の疾患および障害。

【0121】

本発明の化合物の治療有効量は患者の発症を予防、または症状を軽減または改善または余命を延ばすのに有効な量を意味する。治療有効量の決定は関連技術の範囲内にある。

【0122】

本発明の化合物の治療有効量または投薬量は広い範囲内で可変であり、関連技術において公知の態様で決定することができる。このような投薬量は投与される特定の化合物，投与のル-ト、治療すべき症状、治療を受ける患者など、個々の具体的なケ-スにおける個々の必要条件に合わせて調節することができる。

【0123】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の充分に塩基性の化合物の薬学的に容認できる塩の例として、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸のような生理学的に容認できる鉱酸の塩；またはメタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、乳酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸およびサリチル酸のような有機酸の塩がある。また、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の充分に酸性の化合物はアルカリまたはアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウムまたはマグネシウム塩；または有機塩基性塩、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、エタノ-ルアミン、コリンヒドロキシド、メグルミン、ピペリジン、モルホリン、t-（２-ヒドロキシエチル）アミン、リシンまたはアルギニン塩を形成することができ；これらもすべて式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の塩の例である。式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物は溶媒和、特に水和することができる。ハイドラタイゼ-ション/水和は製剤工程中に起こるか、または式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の当初は無水であった化合物の吸水性の結果として起こる。溶媒和物および/または水和物は例えば固体または液体の形態で存在することができる。

【0124】

なお、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物の幾つかは下記の記述では１つだけを具体的に説明し、図示する互変異性形態を有し、（通常はシス/トランス異性体、より一般的には（Ｅ）および（Ｚ）異性体と呼称される）多様な幾何異性体または（通常はＣａｈｎ-Ｉｎｇｏｌｄ-ＰｒｅｌｏｇまたはＲ/Ｓ系と呼称される）１個または２個以上のキラル炭素原子の結果として多様な光学異性体を有することができる。これらの互変異性形態、幾何または光学異性体（ラセミ化合物およびジアステレオマ-も）および他型性の形態はすべて本発明に含まれる。式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物は非対称のＣ-原子を含むことができるから、アキラル化合物、ジアステレオマ-の混合物、鏡像異性体の混合物または光学的に純粋な化合物として存在することができる。本発明はすべて純粋な化合物およびすべて純粋なジアステレオマ-の双方、さらには、任意の混合比を呈する両者の混合物を含むことができる。

【0125】

本発明の他の実施態様では、本発明の化合物の１個または２個以上の水素原子を重水素に置き換えることができる。重水素に置き換えることで、薬剤の代謝性を、その本来の薬効を殆どまたは全く変化させることなく向上させることになる。特定の分子位置における重水素置換は代謝安定性を向上させ、有毒な代謝産物形成の抑止および/または所要の活性代謝産物形成の増大を可能にする。従って、本発明は式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の一部または全部が重水素置換された化合物をも包含する。

【0126】

式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物の治療上の使用、薬理学的に容認可能な塩、溶媒和物および水和物、さらには製剤および医薬組成物も本発明の範囲に含まれる。

【0127】

本発明の医薬組成物は式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物の少なくとも１つを活性成分として且つ、任意にキャリヤ-物質および/またはアジュバントとして含む。

【0128】

本発明は式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の化合物と、生理的条件下で開裂されることになる少なくとも１つの薬理的に容認される保護基、例えば、ここで定義されているようなアルコキシ-、アリ-ルアルキルオキシ-、アシル-アシルオキシメチル基（例えば、ピバロイルオキシメチル）、２-アルキル、２-アリ-ル-または２-アリ-ルアルキル-オキシカルボキシ-２-アルキリデン エチル基またはアシルオキシとで構成されるプロドラッグ、例えば、エトキシ、ベンジルオキシ、アセチルまたはアセチルオキシまたは特に式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の場合にはヒドロキシ基（-ＯＨ）：硫酸塩、リン酸塩（-ＯＰＯ_３または-ＯＣＨ_２ＯＰＯ_３）またはアミノ酸のエステルから構成されるプロドラッグにも関わる。式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の化合物のヒドロキシ基から成るプロドラッグが特に好ましい。

【0129】

ここで使用する薬学的に容認できるエステルという語は特に生体内で加水分解し、人体内で容易に崩壊して親化合物またはその塩を体内に残留させるエステルを意味する。適当なエステル基としては、例えば、薬学的に容認できる脂肪族カルボン酸、特にアルカン酸、アルケン酸、シクロアルカン酸、アルカンジ-酸から誘導されるエステルであり、これらのエステルにおいては都合のよいことに、それぞれのアルキルまたはアルケニルが６個以上の炭素原子を持っていない．具体的なエステルの例としては、これらに限らないが、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、アクリル酸塩およびエチルコハク酸が挙げられる。

【0130】

好ましいことに、本発明は式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）のプロドラッグ、生体内加水分解性エステル、生体内加水分解性アミド、他形体、互変異性体、立体異性体、代謝体、Ｎ-オキシド、生体内加水分解性カルバミン酸塩、生体内加水分解性エ-テル、薬理的機能性の誘導体、アトロプ異性体、または生体内加水分解性の前駆体、ジアステレオマ-またはその混合物中にあって化学的に保護された形での親和性試薬、錯体、キレ-トおよび立体異性体にも関わる。

【0131】

上述したように、式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の化合物、それらの溶媒和物、塩または製剤もまた本発明の範囲に含まれる．一般的には、式（Ｉ）、（１ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および/または（Ｉｄ）の化合物は関連分野において公知の且つ容認されている方式に従い、独自にまたは他の治療剤と組み合わせて投与される。

【0132】

経口投与のためには、下記ル-トの１つによって治療剤を投与することができる：例えば、錠剤、糖衣錠、被覆錠剤、ピル、半固形剤、ソフトまたはハ-ドカプセル、例えば、ソフトおよびハ-ドゼラチンカプセル、水性または油性溶液、乳濁剤、懸濁剤またはシロップの形での経口投与、例えば、注射用の溶液または懸濁液の形での静脈、筋肉および皮下注射、坐薬の形での直腸内投与、パウダ-剤、微結晶またはスプレ-（例えば、液体エアロゾル）の形での吸入または吹送、活性成分を含有する膏薬のような経皮投与システム（ＴＤＳ）による経皮投与または鼻孔投与のような非経口投与が可能である。このような錠剤、ピル、半固形剤、被覆錠剤、糖衣錠、例えばゼラチンによる硬質カプセルの製造には、治療に有用な製品を薬学的に不活性な無機または有機賦形剤、例えば、ラクト-ス、スクロ-ス、グルコ-ス、ゼラチン、モルト、シリカゲル、デンプンまたはその誘導体、タルク、ステアリン酸またはそれらの塩、乾燥スキムミルクなどと混合すればよい。ソフトカプセルの製造には、例えば、植物性油、石油、動物性または合成油、ワックス、脂肪、ポリ-のような賦形剤を使用することができる。溶液、イマルジョンまたは懸濁液またはシロップの製造には、例えば、水、アルコ-ル、食塩水、含水デキストラン、ポリ-、グリセリン、脂質、リン脂質、シクロデキストリン、植物性油、石油、動物性油または合成油を賦形剤として使用することができる。特に好ましいのは脂質であり、より好ましいのはリン脂質（好ましくは天然リン脂質）であり；リン酸塩緩衝食塩水（ｐＨ＝７乃至８、好ましくは７．４）中の粒度が３００乃至３５０ｎｍ）であることが好ましい。坐薬については、例えば、植物油、ワックス、脂肪およびポリ-を賦形剤として使用することができる。エアロゾルの製造にはこの使用目的に適した圧搾ガスとして、例えば、酸素、窒素および二酸化炭素を使用することができる。製薬上有用な材料として、保存、安定化のための添加剤として、例えば、ＵＶ安定化剤、乳化剤、甘味料、芳香剤、浸透圧を変化させるための塩、緩衝剤、被覆添加剤および酸化防止剤も含まれる。

【0133】

一般に、体重が約８０Ｋｇの成人に対する経口または非経口投与において、指示があれば上限を超えることもあり得るが、１日用量は約２０ｍｇ乃至約１，０００ｍｇがこのましい。１日用量は１回で投与してもよいし、数回に分けて投与してもよく、非経口投与の場合には、連続的な点滴または皮下注射の方式で投与してもよい。

【0134】

本発明は式（ＩＩ）、（ＩＩＩａ）および/または（ＩＩＩｂ）の化合物にも関わり、これらの式において、Ｒ^２およびＣｙは既にてきした通りであり、ＰＧは保護基である。

【0135】

【化12】

【0136】

【化13】

【0137】

【化14】

【0138】

保護基は当業者には公知であり、例えば、(P. J. Kocienski, Protecting Groups, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994)および(T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1999)に記載されている。

【0139】

好ましくは、ＰＧは４-メトキシベンジル基またはカルボキシベンジル（ＣｂｚまたはＺ）基；特に好ましくは、ＰＧは４-メトキシベンジル基である。

【0140】

式（ＩＩ）の好ましい化合物は：
４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ８−ブロモ−４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ６−クロロ−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン；
６−クロロ−２−メトキシ−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフタリジン；
４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，７］ナフチリジン； ４−クロロ−７，８−ジエトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル；４−クロロ−９−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン： ５−クロロ−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン； ４−クロロ−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−７−カルボニトリル；
４−クロロ−６，８−ジメトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； メチル
４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト； ４−クロロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−オ−ル；
４−クロロ−８−フルオロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−８−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−クロロ−７−フルオロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−９−フルオロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン。

【0141】

式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の好ましい化合物は：
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−８−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ８−ブロモ−４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ６−クロロ−８−（４−メトキシベンジル）−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン； ６−クロロ−２−メトキシ−８−（４−メトキシベンジル）−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン；
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，７］ナフチリジン； ４−クロロ−７，８−ジエトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７，８−ジメトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−６−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；
４−クロロ−７−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−カルボニトリル； ４−クロロ−９−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン；４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｃ］キノリン； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−ニトロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ５−クロロ−７−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−７Ｈ−イソチアゾロ［５，４−ｂ］ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジン；
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−１−メチル−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−７−カルボニトリル； ４−クロロ−６，８−ジメトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； メチル ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレ−ト； ４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−８−オール； ４−クロロ−８−フルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−８−ヨ−ド−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−７−フルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン； ４−クロロ−９−フルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン。

【0142】

一般的な合成
下記のルートを利用することによって塩化物中間体を形成することができる.次いでこと塩化物中間体を種々のアミンとのアミン化反応とこれに続く脱保護に使用することによって最終生成物を得ることができる。

【0143】

ルートＡ

【化15】

【0144】

（１Ｈ-インドール３-イル）-オキソ-酢酸エチルエステル（またはメチルエステル）を（４-メトキシベンジル）-ヒドラジンヒドロクロライドと反応させる。この反応によって、２-（４-メトキシベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-オンが形成される。

【0145】

同様にヒドラジン ハイドレートまたはヒドラジン ハイドロクロライドを使用しても、対応の脱保護三環化合物を合成することができる。

【0146】

残基Ｒ’は、例えば、式（Ｉａ）の残基Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８および/またはＲ^９に対応し、ｎは０、１、２、３または４となる。

【0147】

ル-トＢ - 鈴木カプリングを介して行われる

【0148】

ル-トＢ１

【化16】

【0149】

４-［１，３，６，２］ジオキサザボロカン-２-イル-２-トリチル-２Ｈ-ピラゾール３-カルボン酸エチルエステルを鈴木条件下で２-ブロモ-フェニルアミンと結合させることによって２，５-ジヒドロ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-オンを形成する。

【0150】

ルートＢ２

【化17】

【0151】

酸性状態下において弱いトリチル保護基を取り除き、ステップＢ３において置換する。

【0152】

ルートＢ３

【化18】

【0153】

２，５-ジヒドロ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-オンをパラ-メトキシベンジルクロライドと反応させる。結果として、２-（４-メトキシ-ベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-オンが形成される。

【0154】

ルートＣ - 鈴木カプリングを介して行われる

【0155】

ルートＣ１

【化19】

【0156】

パラ-メトキシベンジルクロライドを使用してピラゾール形成ブロックを保護する。

【0157】

ルートＣ２

【化20】

【0158】

保護されているピラゾールを鈴木条件下で２-アミノ-フェニルボロネート結合させることによって、２-（４-メトキシ-ベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-オンを形成する。

【0159】

塩素化：

【0160】

得られたアミドを、例えば、上記ルートを利用して塩素化ステップにおいて利用することができる。

【0161】

【化21】

【0162】

２-（４-メトキシ-ベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-オンをＰＯＣ１３中に懸濁させる。反応混合物を加熱することで４-クロロ-２-（４-メトキシ-ベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「３，４-ｃ］キノリンが形成される。

【0163】

アミン化

【化22】

【0164】

４-クロロ-２-（４-メトキシ-ベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリンを対応のアミンと反応させるとことで被保護最終生成物を形成する。

【0165】

脱保護

【化23】

【0166】

最終ステップにおいて、ＴＦＡでパラ-メトキシ-ベンジル保護基を取り除くことによって生物学的特性を備えた最終生成物を得る。

【実施例】

【0167】

原料および方法

【0168】

生物学的定量−蛋白質キナーゼ定量

【0169】

ＳＹＫ定量

【0170】

インビトローゲン社（カールズバッド）製のＯＭＮＩＡ（商標）キナーゼ定量装置による定量では、化合物に対する本発明のリン酸化効果をＳＯＸと呼称されるキレート化によって強められる蛍光強度を測定することによって評価する。定量されるキナーゼによってペプチドがリン酸化されると、Ｍｇ２＋がキレート化されてＳＯＸ成分とリン酸基との間にブリッジを形成し、このブリッジがペプチドにおける特定チロシンに転移する。蛍光強度はペプチドリン酸化の量に正比例する。

【0171】

３８４個のウエルを有する少容量プレート（グライナー、フリッケンハウゼン）に、（i）５％ＤＭＳＯ/蒸留水（２μＬ）中の被検化合物、（ii）ＡＴＰ、ＤＤＴ，キナーゼ反応バッファ、オミナ ペプチド サブストレート Ｔｙｒ ７を含有し、最終濃度が１ｍＭ ＡＴＰ、０．２ｍＭ ＤＤＴ，１０μＭ ペプチド サブストレートとなる１６μＬのマスター・ミックスを添加する。

【0172】

測定に先だって、マスター・ミックスおよび定量プレートを反応温度（３０℃）に保温した。（iii)２μＬの４μg/ｍＬのＳＹＫ キナーゼ（インビトローゲン、カールズバッド）を添加することで反応を開始させた。測定中、波長lex360/lex485 nmにおいてＴＥＣＡＮを使用して蛍光強度の値を３０分間にわたって３０秒ごとに収集した。インヒビター濃度に対する反応速度をプロットすることにより、ＸＬＦit ５．０（ＩＤＢＳ，ギルドフォード）を使用してＩＣ５０を求めてＳ-字形線量反応曲線を作成し、Ｃｈｅｎｇ-Ｐｒｕｓｏｆｆ方程式(Cheng, Y.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 22, 3099-3108, 1973)を利用してＩＣ５０から見かけＫｉ値を算出した。

【0173】

Lai, C-J-, Wu JCのA Simple Kinetic Method for Rapid Mechanistic Analysis of Reversible Enzyme Inhibitors （可逆酵インヒビターの高速機械分析のための簡単な動的方法(Assays and Drug Dev. Technologies. 2003;1(4):527-535)に従ってＡＴＰ依存性を測定した。ＡＴＰに対する被検化合物の競合効果を解明するため、５０％阻害濃度の対応の被検化合物を使用した。上記の定量条件をそのまま維持した。使用したＡＴＰ濃度は１０００，３３３，１００，３３．３，１０，３．３，１μＭであった。

【0174】

ＬＲＲＫ２−ＬＲＲＫ２ Ｇ２０１９Ｓ−定量

【0175】

定量装置としてのインビトローゲン社（カールズバッド）製のＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ（商標）Ｅｕ キナーゼ バインディング アセイにおいて、本発明の効果である化合物のリン酸化は、６４７-標識のＡＴＰ-競合キナーゼ・インヒビター・スカフ-ド（キナーゼ・トレーサー）である特許化合物Ａｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ（商標）の被検キナーゼへの結合および置換に基づく蛍光強度放出を測定することによって求められる。キナーゼとのトレーサーの結合は被検キナーゼと結合するユーロピウム-標識のアンチ-タグ抗体を利用して検出する。トレーサーと抗体との双方が同時にキナーゼと結合すると、ユーロピウム（Ｅｕ）ドナー・フルオロフォアからキナーゼ・トレーサーにおけるＡｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ(商標）６４７ 受容体 フルオロフォアへの高度のＦＲＥＴ（蛍光共鳴エネルギー移動）が起こる。キナーゼのインヒビターとの結合がトレーサーとの結合と競合し、結果としてＦＲＥＴ損となる。蛍光強度比はペプチドリン酸化の量と直接比例する。

【0176】

３８４個のウエルを有する少容量プレート（グライナー、フリッケンハウゼン）に、（i）５％ＤＭＳＯ/蒸留水（５μＬ）中の被検化合物、（ii）最終濃度が５ｎＭのＬＲＲＫ２またはその突然変異体、１ｘ キナーゼ・バッファ Ａ中２ｎＭのＥＵ-Ａｎｔｉ-ＧＳＴ抗体を添加する。最終濃度が１０ ｎＭとなる５μＬのトレーサーを添加する(iii)ことで反応を開始させた。定量プレートを１時間に亘って室温に保温し、２つの波長lｅｘ ３４０/lｅｍ６１５ｎｍおよびlｅｘ ３４０/lｅｍ６６５ｎｍ、６０分後の遅延時間１００μｓおよび積分時間２００μｓで、ＴＥＣＡＮ Ｍ１０００を使用して蛍光強度示度数を収集した。受容体/トレーサー放出量（６６５ ｎＭ）を抗体/ドナー放出量で除算することによって放出比を算出した。放出比に対するインヒビター濃度をプロットすることにより、ＸＬＦｉｔ ５．０（ＩＤＢＳ，ギルドフォード）を利用してＩＣ５０を求め、可変勾配のＳ-字形線量応答曲線を得た。

【0177】

ＭＹＬＫの定量

【0178】

上述のように、定量装置としてのインビトローゲン社（カールズバッド）製のＬａｎｔｈａＳｃｒｅｅｎ（商標）Ｅｕ キナーゼ バインディング アセイにおいて、本発明の効果である化合物のリン酸化は、６４７-標識のＡＴＰ-競合キナーゼ・インヒビター・スカフ-ド（キナーゼ・トレーサー）である特許化合物Ａｌｅｘａ Ｆｌｕｏｒ（商標）の被検キナーゼへの結合および置換に基づく蛍光強度放出を測定することによって求められる。

【0179】

３８４個のウエルを有する少容量プレ-ト（グライナー、フリッケンハウゼン）に、（i）５％ＤＭＳＯ/蒸留水（５μＬ）中の被検化合物、（ii）最終濃度が５ｎＭのＭＹＬＫおよび１ｘ キナーゼ・バッファ Ａ中２ｎＭのＥＵ-Ａｎｔｉ-ＧＳＴ抗体を添加する。最終濃度が３０ ｎＭとなる５μＬのトレーサーを添加する(iii)ことで反応を開始させた。定量プレートを１時間に亘って室温に保温し、２つの波長lｅｘ ３４０/lｅｍ ６１５ｎｍおよびlｅｘ ３４０/lｅｍ ６６５ｎｍ、６０分後の遅延時間１００μｓおよび積分時間２００μｓで、ＴＥＣＡＮ Ｍ１０００を使用して蛍光強度示度数を収集した。受容体/トレーサー放出量（６６５ ｎＭ）を抗体/ドナー放出量（６１５ｎｍ）で除算することによって放出比を算出した。放出比に対するインヒビター濃度をプロットすることにより、ＸＬＦｉｔ ５．０（ＩＤＢＳ，ギルドフォード）を利用してＩＣ５０を求め、可変勾配のＳ-字形線量応答曲線を得た。

生物学的定量

ＬＡＤ２の定量

【0180】

Ｓｙｋの阻害はヒト結膜組織肥満細胞を使用して管内で、またはＬＡＤ２肥満細胞中で、ＩｇＥを仲介とするヒスタミン遊離を検査することによっても確認することができる（Ｌｅｕｋ Ｒｅｓ． ２００３ Ａｕｇ． ２７（８）：６７７-８２）。ヒト結膜組織肥満細胞（ＨＣＴＭＣｓ）は、例えば、米国特許第５，３６０，７２０号に概説されている方法を利用することで得られる。要約すると、ＨＣＴＭＣｓをヒト結膜組織から酵素的に遊離させ、ＰＥＲＣＯＬＬ（Ｒ）クッション上での密度遠心分離によって部分的に濃縮させる。得られたペレットから単分散細胞懸濁液を得、これらの細胞をヒスタミン遊離定量に利用する。次いで、肥満細胞の脱顆粒および上澄みへのヒスタミン放出をトリガーする抗ヒトＩｇＥによる刺激を受ける前に細胞を薬剤処理または調整する。次いで、ＥＩＡ（Beckman Coulter）、ＲＩＡ（Beckman Coulter）またはその他の、当業者には周知の方法により、上澄み中のヒスタミンを測定する。薬剤処理された細胞からではヒスタミン放出量が減少することを考慮すれば、この化合物にはさらなる検討を要する可能性がある。

【0181】

抗ヒトＩｇＥに刺激されて受容体結合ＩｇＥを架橋させ、脱顆粒をトリガーする前に細胞を消極的に感応化させることを除いて、ＬＡＤ２肥満細胞株も殆ど同様の方法で使用される。

【0182】

化合物の一般的な合成方法
器具：
Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ １１００

【0183】

分析方法：
溶媒：
Ａ：アセトニトリル
Ｂ：Ｈ２０
Ｃ：ＨＣＯＯＨの２％アセトニトリル溶液
Ｄ：ＮＥｔ３の０．１％アセトニトリル溶液

【0184】

下記の分析方法を採用した：

【0185】

方法Ａ
Ｗａｔｅｒｓ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表1】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0186】

方法Ｂ
ＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ−ＡＱ ４．０ｘ５０ｍｍ，粒度２．５μｍ、室温に維持。

【表2】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0187】

方法Ｃ
ＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ−ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度３μｍ、４０°Ｃに維持。

【表3】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0188】

方法Ｄ
ＧｕａｒｄＣｏｌ ２．１ｘ１０ｍｍ、粒度３μｍを含むＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ−ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ，粒度３μｍ
４０°Ｃに維持。

【表4】

停止時間 １５ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0189】

方法Ｅ
ＹＭＣ社製Ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ−ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度３μｍ、４０°Ｃに維持。

【表5】

停止時間 １０ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0190】

方法Ｆ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表6】

停止時間 １２ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0191】

方法Ｇ
Ｃｏｌｕｍｎ ＹＭＣ Ｃ８ ＯＳ ４．０ｘ５０ｍｍ、粒度４μｍ、４０°に維持。

【表7】

停止時間 ６ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0192】

停止時間 ６ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0193】

方法Ｈ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２
．５μｍ、４０°に維持。

【表8】

停止時間 ６ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0194】

方法Ｉ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表9】

停止時間 ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0195】

方法Ｊ
Ｃｏｌｕｍｎ Ｗａｔｅｒｓ ＳｕｎＦｉｒｅ Ｃ１８ ２．１ｘ５０ｍｍ、粒度２．５μｍ、４０°に維持。

【表10】

停止時間 １５ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0196】

方法Ｋ
ＧｕａｒｄＣｏｌ ２．１ｘ１０ｍｍ、粒度３μｍを含むＣｏｌｕｍｎ ＹＭＣ ＯＤＳ−ＡＱ ２．１ｘ５０ｍｍ，粒度３μｍ
４０°Ｃに維持。

【表11】

停止時間 ７ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0197】

方法Ｌ
Ｃｏｌｕｍｎ ＹＭＣ ＴｒｉＡｒｔ Ｃ１８ ２．０ｘ５０ｍｍ、１．９μｍ、＃ＴＡ１２ＳＰ９０５０２ＷＴ
４０°Ｃに維持。

【表12】

停止時間 １０ｍｉｎ
ＭＳ：ＥＳＩポジティブ、質量スキャン １００〜８００
グラジエント・フラグメンテーション：５０〜１２５Ｖ
ＵＶ：２２０および２５４ｎｍにおいて検出。

【0198】

得られた粗反応生成物は半調製ＨＰＬＣ-ＭＳを使用して所要のピークをマス・トリガー・サンプリングする自動的プロセスで精製した。

【0199】

半調製ＨＰＬＣ−ＭＳを介した精製。
器具：
２ｘ Ｖａｒｉａｎ ＰｒｅｐＳｔａｒ ＳＤ−１
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ Ｐ５８０ ＰｕｍＰ １ Ｃｈａｎｎｅｌ（ＭａｋｅＵＰ １）
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ ＡＸＰ−ＭＳ（ＭａｋｅＵＰ ＩＩ）
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ ＭＳＱ
１ｘ Ｄｉｏｎｅｘ ＵＶＤ ３４０Ｖ−Ｐｒｅｐ Ｆｌｏｗ Ｃｅｌｌ
Ｇｉｌｓｏｎ ２１５ Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ
カラム：
ＳｕｎＦｉｒｅ Ｐｒｅｐ Ｃ１８ ＯＢＤ ５μｍ １９ｘ５０ｍｍ

【0200】

典型的な方法：
カラム流量：３０ｍＬ/ｍｉｎ
溶媒Ａ：メタノール、０．３％ 酢酸
溶媒Ｂ：水、０．３％酢酸
勾配の典型的なタイムテ-ブル：

【表13】

検出：
ＵＶ ２５４ｎｍ、Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ（質量分光検出器）（ＡＰＩ-ＥＳ、ポジティブ）

【0201】

化合物の調製
出発物質の調製が記述されていない場合、これら出発物質が市販されているか、文献から既知であるか、または、標準的な方法を利用することで当業者が容易に取得できる場合である。化合物が先行の実施例または中間体と同様の方法で調製されたことが記載されている場合、当業者ならば当然とことながら、それぞれ特定の反応に合わせて反応時間、試薬当価物の数および温度を変更することができ、その場合、異なる精密検査または精製技術の採用が必要または望ましいということになる可能性がある。マイクロ波照射を利用して反応させる場合、使用されるマイクロ波はＢｉｏｔａｇｅ社製のＩｎｉｔｉａｔｏｒ ６０である。定温を維持するため、反応中に供給される実電力は変動する。

略称

ＤＣＭ ＝ジクロロメタン
ＤＭＦ ＝ Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ ＝ テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ ＝ メタノール
ＴＦＡ ＝ トリフルオロ酢酸
ＴＥＡ ＝ トリエチルアミン
リチウム ビス（トリメチルシリル）アミド
ｒｍ ＝ 反応混合物
ｒｔ ＝ 室温
ＡｃＯＨ ＝ 酢酸
ＭｅＣＮ ＝ アセトニトリル
ＥｔＯＨ ＝ エタノ-ル
ＥｔＯＡｃ ＝ エチル アセテ-ト
ＬＣＭＳ ＝ 質量分析高圧液体クロマトグラフィ-
ＵＶ ＝ 紫外線
ＤＭＳＯ ＝ ジメチルスルホキシド

中間体

ル-トＡ：

【0202】

中間体＃１：

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0203】

（１Ｈ-インドール３-イル）-オキソ-酢酸エチルエステル（１０ｍｍ０ｌ）をＥｔｏＨ（２５ｍＬ）およびＨＯＡｃ（３ｍＬ）中に懸濁させた。４-メトキシ-ベンジル ヒドラジン ハイドロクロライド（１１．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２４時間還流させた後、室温において１６時間に亘って攪拌した。ＬＣＭＳによって反応をモニターした。混合物を濃縮し、ＥｔｏＨ（１０ｍＬ）中に再懸濁させた。濾過によって固形生成物を回収し、ＥｔＯＨおよびＥｔ２０で洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とに分割した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４），濾過し、濃縮した。材料の純度はさらなる反応に供するに充分であった。

【0204】

２-（４-メトキシ-ベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-オン（４．４ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３中に懸濁させた。混合物を１００℃に加熱した。０．５時間後、ＬＣＭＳが反応の完了を示唆した。混合物を室温まで冷却し、一晩中攪拌した。混合物を乾燥状態にまで濃縮し、０℃にまで冷却し，氷/水で急冷した。混合物をＤＣＭで抽出した。有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４），濾過し、濃縮した。

【0205】

生成物はそれ以上精製することなく使用した。

【0206】

中間体＃２：
８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0207】

５-ブロモ-（１Ｈ-インドール３-イル）-オキソ-酢酸エチルエステル（１０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２５ｍＬ）およびＨＯＡｃ（３ｍＬ）中に懸濁させた。メトキシベンジルヒドラジンハイドロクロライド（１１．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２４時間還流させた後、室温で１６時間攪拌した。反応をＬＣＭＳでモニタ-した。混合物をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中に再懸濁させた。濾過によって固形生成物を回収し、ＥｔＯＨおよびＥｔ２Ｏで洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水に分割した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４），濾過し、濃縮した。材料の純度はさらなる反応に供するに充分であった。

【0208】

８-ブロモ-２-（４-メトキシ-ベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-オン（４．４ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３中に懸濁させた。混合物を１００℃に加熱した。０．５時間後、ＬＣＭＳは反応の完了を示唆した。混合物を室温まで冷却し，一晩中攪拌した。混合物を乾燥状態にまで濃縮し，０℃にまで冷却し、氷/水で急冷した。ＤＣＭで混合物を抽出した。有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４），濾過し、濃縮した。

【0209】

生成物はそれ以上精製することなく使用した。

【0210】

中間体＃３：
４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0211】

５-メトキシ-（１Ｈ-インドール３-イル）-オキソ-酢酸エチルエステル（１０ｍｍｏｌ）ｗｐＥｔＯＨ（２５ｍＬ）およびＨＯＡｃ（３ｍＬ）中に懸濁させた。メトキシベンジルヒドラジンハイドロクロライド（１１．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２４時間還流させた後、室温で１６時間攪拌した.反応をＬＣＭＳによってモニタ-した。濾過によって固形生成物を回収し、ＥｔＯＨおよびＥｔ２０で洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とに分割した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４），濾過子、濃縮した。材料の純度はさらなる反応に供するに充分であった。

【0212】

８-メトキシ-２-（４-メトキシ-ベンジル）-２，５-ジヒドロ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-オン（４．４ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ３中に懸濁させた。混合物を１００℃に加熱した。０．５時間後、ＬＣＭＳが反応の完了を示唆した。混合物を室温にまで冷却し，一晩中攪拌した。混合物を乾燥状態にまで濃縮し，０℃にまで冷却し，氷/水で急冷した。ＤＣＭで混合物を抽出した。有機相をＮａＨＣＯ３飽和水溶液および水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４），濾過し、濃縮した。

【0213】

生成物はそれ以上精製することなく使用した。

【0214】

中間体＃１-＃３の合成に関して上述した対応の方法を利用して下記中間体を合成した。

【0215】

中間体＃４：
４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0216】

中間体＃５：
４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0217】

中間体＃６：
４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0218】

中間体＃７：
４−クロロ−６、８−ジメトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン

【0219】

中間体＃８：
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン８−オ−ル

【0220】

中間体＃９：
４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0221】

中間体＃１０：
４−クロロ−８−ヨード−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン

【0222】

中間体＃１１：
４-クロロ-７-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0223】

中間体＃１２：
４-クロロ-９-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

ル-トＢ

【0224】

中間体＃１３：
６−クロロ−８−（４−メトキシベンジル）−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン

【0225】

マイクロ波容器中で,２-ブロモ-３-アミノ-ピリジン（３．１４ｍｍｏｌ）、４-[１，３，６，２]ジオキサザボロカン-２-イル-２-トリチル-２Ｈ-ピラゾール３-カルボン酸エチルエステル（１．１ｅｑ）、およびジクロロメタンとの錯体形態のＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２´ＣＨ_２ＣＬ_２[１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）-フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３１４ｍｍｏｌ）を炭酸ナトリウム２Ｍ水溶液（１．５ｍＬ）および無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中で混合した。

【0226】

混合物をマイクロ波反応器中で３０分間、１２０℃に加熱した。
ＤＣＭを添加し、珪藻土濾過した。濾液に水を加え、ＤＣＭで材料を抽出した。有機抽出物を食塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、真空中で溶剤を除去した。得られた固形物はそれ以上の精製処理を加えることなく次の段階で使用した。

【0227】

反応残留物を、１，４-ジオキサンを溶剤とするＨＣＬの４Ｍ溶液に溶解させた。反応混合物を一晩室温で放置した。得られた沈殿物を濾過した。

【0228】

濾液溶液（ＤＭＦ（１０ｍＬ）中７０ｍｍｏｌ、１当量）を０℃において無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）中６０％オイルＮａＨ（３当量)懸濁液に添加した。添加完了後、冷却バスを取り除き、混合物を０．５時間に亘って室温で攪拌し、４-メトキシベンジルクロライド（ＰＭＢ-Ｃｌ）（１．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、１．５当量)の溶液を添加した。１時間に亘って室温において攪拌した後、反応混合物を水（３０ｍＬ）に注入し、ＤＣＭで抽出した。

【0229】

有機相を水、塩水で洗浄し、真空濃縮した。

【0230】

残留した粗生成物を、さらなる精製処理を施すことなく次の段階（塩素化）で使用した。

【0231】

中間体＃８の合成方法と対応する合成方法を利用して下記の中間体を合成した。

【0232】

中間体＃１４：
６−クロロ−２−メトキシ−８−（４−メトキシベンジル）−８Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，５］ナフチリジン

【0233】

中間体＃１５：
４−クロロ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］［１，７］ナフチリジン

【0234】

中間体＃１６：
４-クロロ-７，８-ジエトキシ-２-(４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0235】

中間体＃１７：
４-クロロ-７，８-ジメトキシ-２-(４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

ル-トＣ

【0236】

中間体＃１８：
４-クロロ-２-(４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン８-カルボニトリル

【0237】

マイクロ波容器内で、２-アミノ-５-シアノ-フェニルホウ酸（３．１４ｍｍｏｌ）、４-ブロモ-１Ｈ-ピラゾール３-カルボン酸メチルエステル（１．１当量）およびジクロロメタンとの錯体Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２ｘＣＨ_２ＣＬ_２[１，１’-ビス(ジフェニルホスホリノ）-フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３１４ｍｍｏｌ）を炭酸ナトリウムの２Ｍ水溶液（１．５ｍＬ）および無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中で混合した。

【0238】

混合物をマイクロ波反応器において、１２０℃で３０分間加熱した。

【0239】

ＤＣＭを添加し、珪藻土上で濾過した。濾液に水を加え、ＤＣＭで材料を抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ，真空中で溶媒を除去した。得られたた固形物を、さらなる精製処理を施すことなく次の段階で使用した。

【0240】

固形物の溶液（ＤＭＦ（１０ｍＬ）中７ｍｍｏｌ、１当量））を０℃において無水ＤＭＦ(２５ｍＬ)中６０％のオイル（３当量）ＮａＨ懸濁液に加えた。添加完了後、冷却バスを取り外し、室温で０．５時間に亘って混合物を攪拌し、４-メトキシベンジルクロライド（ＰＭＢ-Ｃｌ）の溶液（１．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。室温で１時間攪拌した後、反応混合物を水（３０ｍＬ）に注入し、ＤＣＭで抽出した。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥させ，真空中で濃縮した。

【0241】

残留した組生成物を、さらなる精製処理を施すことなく次の段階（塩素化）で使用した。

【0242】

中間体＃１９：
４-クロロ-２-(４-メトキシベンジル)-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0243】

中間体＃２０：
４-クロロ-２-(４-メトキシベンジル）-１-（トリフルオロメチル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0244】

中間体＃２１：
４-クロロ-２-(４-メトキシベンジル）-１-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン

【0245】

中間体＃２２：
５-クロロ-７-(４-メトキシベンジル）-１-メチル-７Ｈ-イソチアゾロ [５，４-ｂ]ピラゾロ[４，３-ｄ］ピリジン

【0246】

中間体＃２３：
４-クロロ-２-(４-メトキシベンジル）-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン７-カルボニトリル

【0247】

中間体＃２４：
メチル-４-クロロ-２-(４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ［４，３-ｄ］チエノ[３，４-ｂ]ピリジン-６-カルボキシレ-ト

生成物

【0248】

例 ＃１
（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-ｍ-トリルアミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とｍ-トルイジン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/ｔ-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２７４．１４１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．５６ｍｉｎ - 実測質量：２７５(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0249】

例 ＃２
（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３-トリフルオロメチル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（トリフルオロメチル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/ｔ-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２８．１０５２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：３．４８ｍｉｎ - 実測質量：３２９．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0250】

例 ＃３
（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３，４，５-トリメトキシ-フェニル）-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３、４，５-トリメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/ｔ-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０，１６３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．５５ｍｉｎ - 実測質量：３５１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0251】

例 ＃４
（１Ｈ-インダゾール５-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３００．１２６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：３．３４ｍｉｎ - 実測質量：３０１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0252】

例 ＃５
フェニル-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２６０．１２１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．４３ｍｉｎ - 実測質量：２６１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0253】

例 ＃６
（１Ｈ-インダゾール６-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３００．１２６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｇ
ｒｔ：１．４５ｍｉｎ - 実測質量：３０１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0254】

例 ＃７
（３-クロロ-フェニル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-クロラニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９４．０８０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：３．１５ｍｉｎ - 実測質量：２９５．８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0255】

例 ＃８
(７-メチル-１Ｈ-インダゾール５-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-メチル-１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１４．１４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．９３ｍｉｎ - 実測質量：３１５．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0256】

例 ＃９
(２-メチル-エチル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メトキシエタン-１-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２４２．１３７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｇ
ｒｔ：０．９９ｍｉｎ - 実測質量：２４３．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0257】

例 ＃１０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(７-メチル-１Ｈ-インダゾール５-イル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-メチル-１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｆ
ｒｔ：３．８８ｍｉｎ - 実測質量：３４５．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0258】

例 ＃１１
Ｎ-（チオフェン-２-イルメチル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリンアミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とチオフェン-２-イルメタナミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２８０．０９３９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｇ
ｒｔ：１．５０ｍｉｎ - 実測質量：２８１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0259】

例 ＃１２
(６-メチル-１Ｈ-インダゾール５-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-メチル-１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１４．１４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｇ
ｒｔ：１．３０ｍｉｎ - 実測質量：３１５．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0260】

例 ＃１３
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-フェニル-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９０．１３５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８２４ｍｉｎ - 実測質量：２９１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0261】

例 ＃１４
(２-メトキシ-エチル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-フェニル-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メトキシエタン-１-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２７２．１５１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．８０ｍｉｎ - 実測質量：２７３．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0262】

例 ＃１５
（２Ｈ-インダゾール６-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｇ
ｒｔ：１．５１ｍｉｎ - 実測質量：３３１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0263】

例 ＃１６
４-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-安息香酸メチルエステルの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-安息香酸メチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１８．１２９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：３．１８ｍｉｎ - 実測質量：３１９．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0264】

例 ＃１７
（１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３００．１２６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：０．４６ｍｉｎ - 実測質量：３０１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0265】

例 ＃１８
Ｎ-（チオフェン-２-イルメチル)-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とチオフェン-２-イルメタナミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１０．１０７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．０５ｍｉｎ - 実測質量：３１１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0266】

例 ＃１９
（２Ｈ-インダゾール７-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２Ｈ-インダゾール７-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３００．１２６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｆ
ｒｔ：３．８９ｍｉｎ - 実測質量：３０１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0267】

例 ＃２０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(１-メチル-１Ｈ-ピロール２-イルメチル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（１-メチル-１Ｈ-ピロール２-イル）メタナミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０７．１６８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：３．６２ｍｉｎ - 実測質量：３０８．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0268】

例 ＃２１
（２Ｈ-インダゾール７-イル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２Ｈ-インダゾール７-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．１０ｍｉｎ - 実測質量：３３１．４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0269】

例 ＃２２
ベンゾ［１，３］ジオキソル-５-イル-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソル-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０４．１１０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：３．６６ｍｉｎ - 実測質量：３０５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0270】

例 ＃２３
（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ピリジン-３-イル-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２６１．１１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：３．４４ｍｉｎ - 実測質量：２６２．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0271】

例 ＃２４
(１-メチル-１Ｈ-インダゾール６-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１４．１４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：３．６３ｍｉｎ - 実測質量：３１５．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0272】

例 ＃２５
(６-メトキシ-ピリジン-３-イル）-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-メトキシピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９１．１２８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：３．４６ｍｉｎ - 実測質量：２９２．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0273】

例 ＃２６
［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５８．２２４５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：３ｍｉｎ - 実測質量：３５９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0274】

例 ＃２７
［４-(４-メチル-［１，４］ジアゼパン-１-イル)-フェニル］-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７２．２４４１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｅ
ｒｔ：２．７６ｍｉｎ - 実測質量：３７３．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0275】

例 ＃２８
（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ピリジン-２-イル-アミンの調製

ピリジン-２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２６１．１１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７８ｍｉｎ - 実測質量：２６２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0276】

例 ＃２９
(５-ブロモ-ピリジン-２-イル）-（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

５-ブロモピリジン-２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３９．０２２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２２ｍｉｎ - 実測質量：３４０．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0277】

例 ＃３０
イソキノリン-３-イル-（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

イソキノリン-３-アミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１１．１３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２９ｍｉｎ - 実測質量：３１２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0278】

例 ＃３１
(４-メチル-ピリジン-２-イル）-（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-メチルピリジン-２-アミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２７５．１３４５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８６ｍｉｎ - 実測質量：２７６．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0279】

例 ＃３２
(４，６-ジメチル-ピリジン-２-イル）-（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４，６-ジメチルピリジン-２-アミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２８９．１５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８９ｍｉｎ - 実測質量：２９０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0280】

例 ＃３３
(８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-インダゾール６-イル)-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．０３４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．３９ｍｉｎ - 実測質量：３７９．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0281】

例 ＃３４
（１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-(８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．０３４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６８ｍｉｎ - 実測質量：３７９．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0282】

例 ＃３５
(８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１-メチル-１Ｈ-インダゾール６-イル)-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：３９２．０５３９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．７２ｍｉｎ - 実測質量：３９３．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0283】

例 ＃３６
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-インダゾール７-イル）-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール７-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．０３４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．６２ｍｉｎ - 実測質量：３７９．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0284】

例 ＃３７
（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-ｍ-トリルアミンの調製

４-クロロ-８-メットキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とｍ-トルイジン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０４．１５５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．１０ｍｉｎ - 実測質量：３０５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0285】

例 ＃３８
（１Ｈ-インダゾール５-イル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７０ｍｉｎ - 実測質量：３３１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0286】

例 ＃３９
（１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．３９ｍｉｎ - 実測質量：３３１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0287】

例 ＃４０
（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１-メチル-１Ｈ-インダゾール６-イル）アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。


正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８２ｍｉｎ - 実測質量：３４５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0288】

例 ＃４１
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（７-メチル-１Ｈ-インダゾール５-イル）-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-メチル-１-Ｈ-インダゾール５-（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９２．０５３９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２９ｍｉｎ - 実測質量：３９３．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0289】

例 ＃４２
（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-［４-（４-メチルピペラジン１-イル）-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．２３８５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．４３ｍｉｎ - 実測質量：３８９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0290】

例 ＃４３
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-［４-（４-メチルピペラジン１-イル）-フェニル］-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３６．１３２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．５７ｍｉｎ - 実測質量：４３７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0291】

例 ＃４４
Ｎ-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-ベンゼン-１，３-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゼン-１，３-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０５．１４８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６７ｍｉｎ - 実測質量：３０６．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0292】

例 ＃４５
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-インダゾール５-イル）アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．０３４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１。８５ｍｉｎ - 実測質量：３７９．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0293】

例 ＃４６
６-（３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-４Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-３-オンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３１．１２２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｉ
ｒｔ：２．３６ｍｉｎ - 実測質量：３３２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0294】

例 ＃４７
６-（８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-４Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-３-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．１３６３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｉ
ｒｔ：２．４２ｍｉｎ - 実測質量：３６２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0295】

例 ＃４８
（１Ｈ-ベンゾトリアゾール５-イル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，２，３]トリアゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３１．１３３４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６６ｍｉｎ - 実測質量：３３２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0296】

例 ＃４９
３-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-ベンズアミジンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノベンジミダミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３２．１６０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．４４ｍｉｎ - 実測質量：３３３．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0297】

例 ＃５０
（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（４-ピペリジン-１-イル-フェニル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．２２６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：３７４．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0298】

例 ＃５１
Ｎ-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-Ｎ’，Ｎ’-ジメチル-ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．１８７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｉ
ｒｔ：２．５０ｍｉｎ - 実測質量：３３４．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0299】

例 ＃５２
３-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-ベンズアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノベンザミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．１４２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６５ｍｉｎ - 実測質量：３３４．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0300】

例 ＃５３
（３，４-ジメトキシ-フェニル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３５１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0301】

例 ＃５４
（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（４-モルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．２００８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３６７．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0302】

例 ＃５５
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(２-メチル-３Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．３９ｍｉｎ - 実測質量：３４５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0303】

例 ＃５６
（１Ｈ-インダゾール５-イル）-（２Ｈ-２，３，５，９-テトラアザシクロペンタ［ａ］ナフタレン-４-イル)-アミンの調製

６-クロロ-８-（４-メトキシベンジル）-８Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ][１，５]ナフチリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０１．１１９５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．４８ - 実測質量：３０２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0304】

例 ＃５７
３-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-安息香酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンゾイック（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１２４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３３５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0305】

例 ＃５８
４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンズアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンズアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．１４２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６６ｍｉｎ - 実測質量：３３４．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0306】

例 ＃５９
４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンゾニトリルの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンゾニトリル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１５．１２７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．５１ｍｉｎ - 実測質量：３１７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0307】

例 ＃６０
（３-メトキシ-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-メトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１４９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９０ｍｉｎ - 実測質量：３２１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0308】

例 ＃６１
(４-メトキシ-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-メトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１４９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８６ｍｉｎ - 実測質量：３２１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0309】

例 ＃６２
３-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンゾニトリルの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノベンゾニトリル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１５．１２７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１９ｍｉｎ - 実測質量：３１６．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0310】

例 ＃６３
ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾ-ル-５-イル-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゾ[ｃ][１，２，５]チアジアゾ-ル-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．０９２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．４７ｍｉｎ - 実測質量：３４９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0311】

例 ＃６４
３-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１Ｈ-ピリジン-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノピリジン-２（１Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０７．１２３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６９ｍｉｎ - 実測質量：３０８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0312】

例 ＃６５
(２-エトキシ-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-エトキシアニリン（（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１６９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９６ｍｉｎ - 実測質量：３３５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0313】

例 ＃６６
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-ピラゾール３-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２８０．１２２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７３ｍｉｎ - 実測質量：２８１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0314】

例 ＃６７
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３，４，５-トリメトキシ-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４，５-トリメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８０．１７７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８９ｍｉｎ - 実測質量：３８１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0315】

例 ＃６８
５-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１Ｈ-ピラゾール４-カルボキサミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-アミノ-１Ｈ-ピラゾール４-カルボキサミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２３．１２８８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７０ｍｉｎ - 実測質量：３２４．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0316】

例 ＃６９
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(２-フェノキシ-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-フェノキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８２．１６７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１７ｍｉｎ - 実測質量：３８３．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0317】

例 ＃７０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(３-フェノキシ-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フェノキシアニリン（（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８２．１６７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．３６ｍｉｎ - 実測質量：３８３．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0318】

例 ＃７１
５-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１，３-ジヒドロ-ベンゾイミダゾール２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-アミノ-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール２（３Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４６．１３４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．５９ｍｉｎ - 実測質量：３４７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0319】

例 ＃７２
（１Ｈ-インドール５-イル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インドール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２９．１４７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９３ｍｉｎ - 実測質量：３３０．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0320】

例＃７３
(４-アミノメチル-フェニル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-ベンジル）-カルバミン酸t-ブチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１９．１６７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．３２ｍｉｎ - 実測質量：３２０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0321】

例 ＃７４
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７８ｍｉｎ - 実測質量：３３１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0322】

例 ＃７５
（１Ｈ-インドール６-イル）-（８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インドール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２９．１４７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３３０．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0323】

例 ＃７６
Ｎ-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-Ｎ’，Ｎ’-ジメチル-ベンゼン-１，３-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，３-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３３．１８７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９５ｍｉｎ - 実測質量：３３４．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0324】

例 ＃７７
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(５-フェニル-２Ｈ-ピラゾール３-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フェニル-１Ｈ-ピラゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５６．１５９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０６ｍｉｎ - 実測質量：３５７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0325】

例 ＃７８
Ｎ，Ｎ-ジエチル-Ｎ’-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジエチルベンゼン-１，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．２２６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７７ｍｉｎ - 実測質量：３３４．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0326】

例 ＃７９
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-ピロリジン-１-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピロリジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．２０６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１５ｍｉｎ - 実測質量：３６０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0327】

例 ＃８０
Ｎ-（８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-４Ｈ-［１，２，４］トリアゾール３，５-ジアミンの調製

４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３，５-ジアミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＴＨＦ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９６．１２７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１３ｍｉｎ - 実測質量：２９７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0328】

例 ＃８１
(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(３-モルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．２００８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３７６．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0329】

例 ＃８２
（１Ｈ-インドール５-イル)-（２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インドール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９９．１３３５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８６ｍｉｎ - 実測質量：３００．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0330】

例 ＃８３
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（４-ピペリジン-１-イル-フェニル）-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ピペリジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２１．１１９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０９ｍｉｎ - 実測質量：４２２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0331】

例 ＃８４
Ｎ-（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-Ｎ’，Ｎ’-ジメチル-ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８１．０８１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０６ｍｉｎ - 実測質量：３８２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0332】

例 ＃８５
（５-シクロブチル-２Ｈ-ピラゾール３-イル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-シクロブチル-１Ｈ-ピラゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１８０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０２ｍｉｎ - 実測質量：３３５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0333】

例 ＃８６
［４-(４，５-ジヒドロ-１Ｈ-イミダゾール２-イル)-フェニル］-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４，５-ジヒドロ-１Ｈ-イミダゾール２-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５８．１７９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法
ｒｔ：１．６９ｍｉｎ - 実測質量：３５９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0334】

例 ＃８７
４-［４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-モルホリン-３-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-アミノフェニル）モルホリン-３-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８９．１７５２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７２ｍｉｎ - 実測質量：３９０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0335】

例 ＃８８
(２，２-ジメチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１，４］チアジン-６-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，２-ジメチル-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]チアジン-６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１７８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１９ｍｉｎ - 実測質量：３９２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0336】

例 ＃８９
(４-モルホリン-４-イル-フェニル）-（２Ｈ-２，３，５，９-テトラアザ-シクロペンタ［ア］ナフタレン-４-イル)-アミンの調製

６-クロロ-８-（４-メトキシベンジル）-８Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２ｃ][１，５]ナフチリジン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４６．１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３４７．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0337】

例 ＃９０
（１Ｈ-インダゾール５-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-２，３，５，９-テトラアザ-シクロペンタ［ａ］ナフタレン-４-イル)-アミンの調製

６-クロロ-２-メトキシ-８-（４-メトキシベンジル）-８Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ][１，５]ナフチリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３１．１３３４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．９７ｍｉｎ - 実測質量：３３２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0338】

例 ＃９１
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-（２Ｈ-２，３，５，７-テトラアザ-シクロペンタ［ａ］ナフタレン-４-イル）-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ][１，７]ナフチリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０１．１１９５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．５１ｍｉｎ - 実測質量：３０２．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0339】

例 ＃９２
（７，８-ジエトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-イミダゾール６-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７，８-ジエトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．１９３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２０ｍｉｎ - 実測質量：３８９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0340】

例 ＃９３
７-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-キノリン-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２Ｈ-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．１６１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７５ｍｉｎ - 実測質量：３６０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0341】

例 ＃９４
６-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-４Ｈ-ベンゾ［１，４］チアジン-３-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]チアジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．１１３４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８８ｍｉｎ - 実測質量：３７８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0342】

例 ＃９５
（５-t-ブチル１Ｈ-ピラゾール３-イル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-（t-ブチル）-１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３６．２００４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０５ｍｉｎ - 実測質量：３３７．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0343】

例 ＃９６
(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(５-メチル-２Ｈ-ピラゾール３-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-メチル-１Ｈ-ピラゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９４．１４１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８２ｍｉｎ - 実測質量：２９５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0344】

例 ＃９７
(５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-イル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１６０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９５ｍｉｎ - 実測質量：３２１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0345】

例 ＃９８
(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-（１Ｈ-テトラゾ-ル-５-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（１Ｈ-テトラゾル-５-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５８．１４５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８９ｍｉｎ - 実測質量：３５９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0346】

例 ＃９９
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-インドール５-イル)-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インドール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．０４１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０６ - 実測質量：３７８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0347】

例 ＃１００
ベンゾ［１，３］ジオキソ-ル-５-イル-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソル-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１２４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３３５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0348】

例 ＃１０１
（２，３-ジヒドロ-ベンゾ［１，４］ジオキシン-６-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１４３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８９ｍｉｎ - 実測質量：３４９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0349】

例 ＃１０２
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(１-メチル-ピペリジン-４-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（１-メチルピペリジン-４-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８７．２４５５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９８ｍｉｎ - 実測質量：３８８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0350】

例 ＃１０３
(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(６-モルホリン-４-イル-ピリジン-３-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-モルホリノピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７６．１９３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７５ｍｉｎ - 実測質量：３７７．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0351】

例 ＃１０４
［４-(２-メトキシ-エトキシ)-フェニル］-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（２-メトキシエトキシ）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６４．１８３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９０ｍｉｎ - 実測質量：３６５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0352】

例 ＃１０５
(４-エトキシ-３-メトキシ-フェニル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-エトキシ-３-メトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６４．１８３２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９９ｍｉｎ - 実測質量：３６５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0353】

例 ＃１０６
１-［４-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-ピロリジン-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）ピロリジン-２-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．１８０８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８１ｍｉｎ - 実測質量：３７４．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0354】

例 ＃１０７
(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-チオモルホリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-チオモルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１７７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１０ｍｉｎ - 実測質量：３９２．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0355】

例 ＃１０８
５-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-３Ｈ-ベンゾオキサゾ-ル-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-アミノベンゾ[ｄ]オキサゾ-ル-２（３Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１１６８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７４ｍｉｎ - 実測質量：３４８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0356】

例 ＃１０９
（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-６-イル)-(-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２，３-ジヒドロベンゾ[１，４]オキサジン-４-カルボン酸t-ブチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３４８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0357】

例 ＃１１０
７−（８−メトキシ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イルアミノ）−キナゾリン−４−オールの調製

４−クロロ−８−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４
−ｃ］キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７−アミノキナゾリン−４−オール（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５８．１３４３ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８８ｍｉｎ − 実測質量：３５９．２（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0358】

例 ＃１１１
［４-(１，１-ジオキソ-１ラムダ-６-チオモルホリン-４-イル)-フェニル］-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン１，１ ジオキシド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２３．１６６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７８ｍｉｎ - 実測質量：４２４．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0359】

例 ＃１１２
２-［４-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-アセトアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノフェニル）アセトアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６４ｍｉｎ - 実測質量：３４８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0360】

例 ＃１１３
３-（８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェノ-ルの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェノ-ル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０６．１３０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７６ｍｉｎ - 実測質量：３０７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0361】

例 ＃１１４
（３，４-ジエトキシ-フェニル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジエトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．２０２７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０４ｍｉｎ - 実測質量：３７９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0362】

例 ＃１１５
（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ「３，４-ｃ］キノリン-４-イル）-（４-モルホリン-４-イル-フェニル）-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２３．０９４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．０５ｍｉｎ - 実測質量：４２４．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0363】

例 ＃１１６
６-（８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-４Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-３-オンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０９．０２０２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９８ｍｉｎ - 実測質量：４１０．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0364】

例 ＃１１７
６-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１Ｈ-ベンゾ［１，３］オキサジン-２，４-ジオンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-１Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，３]オキサジン-２，４-ジオン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．１１０７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７７ｍｉｎ - 実測質量：３７６．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0365】

例 ＃１１８
２-メトキシ-５-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェノ-ルの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-アミノ-２-メトキシフェノ-ル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３６．１４４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７４ｍｉｎ - 実測質量：３３７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0366】

例 ＃１１９
(８-ブロモ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-ピラゾール３-イル)-アミンの調製

８-ブロモ-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２８．０１６３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３２９．０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0367】

例 ＃１２０
Ｎ-［３-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-アセトアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ-（３-アミノフェニル）アセトアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７３ｍｉｎ - 実測質量：３４８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0368】

例 ＃１２１
(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-ピラゾール４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ピラゾール４-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２８０．１２２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．５４ｍｉｎ - 実測質量：２８１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0369】

例 ＃１２２
（３，４-ジメトキシ-フェニル)-(７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８０．１７７６g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法I
ｒｔ：２．１９ｍｉｎ - 実測質量：３８１．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0370】

例 ＃１２３
（３，４-ジメトキシ-フェニル）-（２Ｈ-２，３，５，９-テトラアザ-シクロペンタ［ａ］ナフタレン-４-イル)-アミンの調製

６-クロロ-８-（４-メトキシベンジル）-８Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ][１，５]ナフタリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアンリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２１．１４２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．９２ｍｉｎ - 実測質量：３２２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0371】

例 ＃１２４
(４-フルオロ-３-メトキシ-フェニル）-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-フルオロ-３-メトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９７ｍｉｎ - 実測質量：３３９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0372】

例 ＃１２５
（３-フルオロ-４-メトキシ-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-メトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した．残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した．反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９８ｍｉｎ - 実測質量：３３９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0373】

例 ＃１２６
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．５１ｍｉｎ - 実測質量：３４５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0374】

例 ＃１２７
１-［３-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-エタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（３-アミノフェニル）エタン-１-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３２．１４９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９２ｍｉｎ - 実測質量：３３３．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0375】

例 ＃１２８
Ｎ-［４-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-アセトアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ-（４-アミノフェニル）アセトアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７３ｍｉｎ - 実測質量：３４８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0376】

例 ＃１２９
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ピリジン-２-イル-アミンの調製

ピリジン-２-イル-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）中に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９１．１２８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９３７ｍｉｎ - 実測質量：２９２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0377】

例 ＃１３０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-ピロロ［２，３-ｂ］ピリジン-６-イル)-アミンの調製

１Ｈ-ピロロ[２，３-ｂ]ピリジン-６-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．３５２ｍｉｎ - 実測質量：３３１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0378】

例 ＃１３１
３-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンゼンスルホンアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノベンゼンスルホンアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６９．１０８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７９１ｍｉｎ - 実測質量：３７０．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0379】

例 ＃１３２
４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンゼンスルホンアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンゼンスルホアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６９．１０８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８８１ｍｉｎ - 実測質量：３７０．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0380】

例 ＃１３３
(７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-モルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-７，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０５．２１４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：４０６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0381】

例 ＃１３４
(７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(４-メチルピペラジンイル）-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-７，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．２５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．４３ｍｉｎ - 実測質量：４１９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0382】

例 ＃１３５
Ｎ-（７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-Ｎ’，Ｎ’-ジメチル-ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

４-クロロ-７，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１-ジメチルベンゼン-１，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６３．２０１３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３６４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0383】

例 ＃１３６
(７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１Ｈ-インダゾール６-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７，８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１５４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９８ｍｉｎ - 実測質量：３６１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0384】

例 ＃１３７
Ｎ-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ピリジン-２，６-ジアミンの調製

ピリジン-２、６-ジアミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０６．１４１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９０５ｍｉｎ - 実測質量：３０７．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0385】

例 ＃１３８
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１，２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール５-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１、２，３-トリメチル-１Ｈ-インドール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７１．２０６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．２０７ｍｉｎ - 実測質量：３７２．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0386】

例 ＃１３９
Ｎ２-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)ピリミジン-２，４-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とピリミジン-２，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０７．１３４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．６９５ｍｉｎ - 実測質量：３０８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0387】

例 ＃１４０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-(５-メチルスルファニル-４Ｈ-［１，２，４］トリアゾール３-イル)-アミンの調製

５-（メチルチオ）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２７．１０６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．７３ｍｉｎ - 実測質量：３２８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0388】

例 ＃１４１
(５-シクロプロピル-４Ｈ-［１，２，４］トリアゾール３-イル）-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

５-シクロプロピル-４Ｈ-１，２，４-トリアゾール３-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２１．１５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８９５ｍｉｎ - 実測質量：３２２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0389】

例 ＃１４２
Ｎ-（２-メトキシ-５-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-アセトアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ-（５-アミノ-２-メトキシフェニル）アセトアミド
（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．１７５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．７９３ｍｉｎ - 実測質量：３７８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0390】

例 ＃１４３
（１Ｈ-ベンゾイミダゾール２-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

１Ｈ-ベンゾイミダゾール２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９３６ｍｉｎ - 実測質量：３３０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0391】

例 ＃１４４
（１Ｈ-イミダゾール２-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

１Ｈ-イミダゾール２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２８０．１２２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．９２４ｍｉｎ - 実測質量：３３１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0392】

例 ＃１４５
１-［４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-エタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）エタン-１-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３２．１４９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．１９６ｍｉｎ - 実測質量：３３３．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0393】

例 ＃１４６
（４Ｈ-ベンゾ［１，３］ジオキシン-６-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４Ｈ-ベンゾ[ｄ][１，３]ジオキシン-６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１４３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８４４ｍｉｎ - 実測質量：３４９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0394】

例 ＃１４７
（１，３-ジヒドロ-イソベンゾフラン-５-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１，３-ジヒドロイソベンゾフラン-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３２．１４９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．８０６ｍｉｎ - 実測質量：３３３．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0395】

例 ＃１４８
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３-メチル-３Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：１．５１８ｍｉｎ - 実測質量：３４５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0396】

例 ＃１４９
(４，５-ジメチル-チアゾ-ル-２-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４，５-ジメチルチアゾ-ル-２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２５．１２０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｂ
ｒｔ：２．３９７ｍｉｎ - 実測質量：３２６．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0397】

例 ＃１５０
（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-イル)-(７，９-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロプル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１７４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．０５ｍｉｎ - 実測質量：３５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0398】

例 ＃１５１
（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-６-イル)-(７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７，８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２，３
-ジヒドロベンゾ[１、４]オキサジン-４-カルボン酸t-ブチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量；３７７．１７５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．０６ｍｉｎ - 実測質量：３７８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0399】

例 ＃１５２
５-(７，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-２-メトキシ-フェノ-ルの調製

４-クロロ-７，８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-アミノ-２-メトキシフェノ-ル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６６．１５８１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．９６ｍｉｎ - 実測質量：３６７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0400】

例 ＃１５３
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［２-メチル-４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４５７ｍｉｎ - 実測質量：４０３．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0401】

例 ＃１５４
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-メチル-ピリジン-２-イル)-アミンの調製

４-メチルピリジン-２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０５．１４８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９０２ｍｉｎ - 実測質量：３０６．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0402】

例 ＃１５５
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(６-メチル-ピリジン-２-イル)-アミンの調製

６-メチルピリジン-２-アミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０５，１４８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９６４ｍｉｎ - 実測質量：３０６．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0403】

例 ＃１５６
(４，６-ジメチル-ピリジン-２-イル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４，６-ジメチルピリジン-２-アミン (０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１９．１６７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９９６ｍｉｎ - 実測質量：３２０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0404】

例 ＃１５７
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-メチル-チアゾ-ル-２-イル)-アミンの調製

４-メチルチアゾ-ル-２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１１/１００９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．３８２ - 実測質量：３１２．１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0405】

例 ＃１５８
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４，５，６，７-テトラヒドロ-ベンゾチアゾ-ル-２-イル)-アミンの調製

４，５，６、７-テトラヒドロベンゾ[ｄ]チアゾ-ル-２-アミン(０．４ｍｍｏｌ ２当量)をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に溶解させ、これにＬｉＨＭＤｓのＴＨＦ２Ｍ溶液（０．６ｍｍｏｌ ４当量)を加えた。混合物を室温において２０分間攪拌した後、４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ、１当量）のピリジン溶液（２ｍＬ）に加えた。反応混合物を２００℃で２０分間マイクロ波容器において照射処理した．反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５１．１３９５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．６４２ｍｉｎ - 実測質量：３５２．１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0406】

例 ＃１５９
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４フェノキシ-フェニル）-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-フェノキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８２．１６７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＬＣ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．２２３ｍｉｎ - 実測質量：３８３．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0407】

例 ＃１６０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロ-ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２-ａ］ピラジン-８-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロベンゾ[４，５]イミダゾ[１，２-ａ]ピラジン-８-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９９．２１１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．３８５ｍｉｎ - 実測質量：４００．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0408】

例 ＃１６１
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-ピリジン-４-イルメチル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-(ピリジン-４-イルメチル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８１．１８５５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４９６ｍｉｎ - 実測質量：３８２．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0409】

例 ＃１６２
４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンゼン-１，２-ジ-の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノベンゼン-１，２-ジ-（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２２．１２４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．６２８ｍｉｎ - 実測質量：３２３．１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0410】

例 ＃１６３
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(１-メチル-ピペリジン-４-イルオキシ)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（１-メチルピペリジン-４-イル)オキシ)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０３．２３９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４６０ｍｉｎ - 実測質量：４０４．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0411】

例 ＃１６４
１-｛４-［４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-ピペラジン-１-イル｝-エタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル)ピペラジン-１-イル)エタン-１-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．２３２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７０７ｍｉｎ - 実測質量：４１７．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0412】

例 ＃１６５
(８-メトキシ-２Ｈ３，４-ｃキノリン-４-イル)-［６-(４-メチルピペラジン１-イル)-ピリジン-３-イル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-(４-メチルピペラジン-１-イル)ピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８９．２３１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．３５６ｍｉｎ - 実測質量：３９０．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0413】

例 ＃１６６
(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-(４-メチルピペラジン-１-イル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．２３８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４３ｍｉｎ - 実測質量：３８９(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0414】

例 ＃１６７
（３，４-ジメトキシ-フェニル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３５１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0415】

例 ＃１６８
（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-６-イル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２，３-ジヒドロ-ベンゾ[１，４]オキサジン-４-カルボン酸 t-ブチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２，０８ｍｉｎ - 実測質量：３４８(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0416】

例 ＃１６９
(５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-イル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１６０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９ｍｉｎ - 実測質量：３２１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0417】

例 ＃１７０
(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-モルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．２００７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３７６(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0418】

例 ＃１７１
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７４ｍｉｎ - 実測質量：３３１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0419】

例 ＃１７２
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．３２ｍｉｎ - 実測質量：３３１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0420】

例 ＃１７３
（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-６-イル)-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２，３-ジヒドロ-ベンゾ[１，４]オキサジン-４-カルボン酸 t-ブチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：３４８(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0421】

例 ＃１７４
（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-イル）-（７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプピル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１６０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８８ｍｉｎ - 実測質量：３２１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0422】

例 ＃１７５
（３，４-ジメトキシ-フェニル)-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８２ｍｉｎ - 実測質量：３５１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0423】

例 ＃１７６
(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-(４-メチルピペラジン-１-イル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．２３８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：０．８３ｍｉｎ - 実測質量：３８９(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0424】

例 ＃１７７
(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-モルホリン-４-イル-フェニル）-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５/２００７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．９９ｍｉｎ - 実測質量：３７６(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0425】

例 ＃１７８
Ｎ４-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-２，Ｎ１，Ｎ１-トリメチル-ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１，Ｎ１，２-トリメチルベンゼン-１，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１０６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．０９５ｍｉｎ - 実測質量：３４８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0426】

例 ＃１７９
［４-(４-シクロプロピル-ピペラジン-１-イル)-フェニル］-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-(４-シクロプロピルピペラジン-１-イル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．２５７５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．３８６ｍｉｎ - 実測質量：４１５．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

例 ＃１８０欠落

【0427】

例 ＃１８１
（３-フルオロ-４-モルホリン-４-イル-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ３，４-ｃキノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９３．１８８８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９４２ｍｉｎ - 実測質量：３９４．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0428】

例 ＃１８２
７-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-３，４-ジヒドロ-１Ｈ-キノキサリン-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノキサリン-２（１Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６０．１５４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．６１ｍｉｎ - 実測質量：３６１．１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0429】

例 ＃１８３
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［３-メチル-４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-メチル-４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．５２６ｍｉｎ - 実測質量：４０３．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0430】

例 ＃１８４
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-ピペラジン-１-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-(４-アミノ-フェニル)-ピペラジン-１-カルボン酸 ｔ-ブチルエステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７４．２１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．３７０ｍｉｎ - 実測質量：３７５．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0431】

例 ＃１８５
(４-ジメチルアミノメチル-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．２０６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．３８８ｍｉｎ - 実測質量：３４８．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0432】

例 ＃１８６
(２-フルオロ-４-モルホリン-４-イル-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-フルオロ-４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９３．１８８８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９０２ｍｉｎ - 実測質量：３９４．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0433】

例 ＃１８７
［４-(４-エチル-ピペラジン-１-イル)-フェニル］-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-(４-エチルピペラジン-１-イル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４１５ｍｉｎ - 実測質量：４０３．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0434】

例 ＃１８８
８-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１，３，４，５-テトラヒドロ-ベンゾ［ｂ］アゼピン-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[ｂ]アゼピン-２（３Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．１８０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７５３ｍｉｎ - 実測質量：３７４．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0435】

例 ＃１８９
５-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１，３-ジメチル-１，３-ジヒドロ-ベンゾイミダゾール２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-アミノ-１，３-ジメチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール２（３Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７４．１７３９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７０４ｍｉｎ - 実測質量：３７５．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0436】

例 ＃１９０
(４-ベンジル-フェニル)-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-ベンジルアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８０．１９２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．２８８ｍｉｎ - 実測質量：３８１．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0437】

例 ＃１９１
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(２-メチル-４-モルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８９．２２０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８８４ｍｉｎ - 実測質量：３９０．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0438】

例 ＃１９２
Ｎ-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-Ｎ’-メチル-Ｎ’-（１-メチル-ピペリジン-４-イル)-ベンゼン-１，４-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ１-メチル-Ｎ１-（１-メチルピペリジン-４-イル)ベンゼン-１，４-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．２７７５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．５０８ｍｉｎ - 実測質量：４１７．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0439】

例 ＃１９３
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(２-モルホリン-４-イル-エチル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（２-モルホリノエチル)アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０３．２３９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４１６ｍｉｎ - 実測質量：４０４．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0440】

例 ＃１９４
７-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-１Ｈ-キノキサリン-２-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノキノキサリン-２（１Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５８．１３４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２６８ｍｉｎ - 実測質量：３５９．１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0441】

例 ＃１９５
［３-クロロ-４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-クロロ-４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２２．１９６８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．７６８ｍｉｎ - 実測質量：４２３．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0442】

例 ＃１９６
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（１，２，３，４-テトラヒドロ-キノリン-７-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロ-２Ｈ-キノリン-１-かるぼんさんt-ブチル エステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４５．１８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．１５６ｍｉｎ - 実測質量：３４６．２(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0443】

例 ＃１９７
４-（１Ｈ-インダゾール６-イルアミノ）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン８-カルボニトリルの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-８-カルボニトリル（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２５．１１８５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．０７ｍｉｎ - 実測質量：３２６(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0444】

例 ＃１９８
（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ３，４-ｃキノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２，３-ジヒドロ-ベンゾ[１，４]オキサジン-４-カルボン酸 t-ブチル エステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：３４８(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0445】

例 ＃１９９
（５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-イル）-（９-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-アミノの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と５-シクロプロピル-１Ｈ-ピラゾール３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１６０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８９ｍｉｎ - 実測質量：３２１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0446】

例 ＃２００
（３，４-ジメトキシ-フェニル）-（９-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：３５１(ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0447】

例 ＃２０１
(９-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．２３８４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４４ｍｉｎ - 実測質量：３８９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0448】

例 ＃２０２
(９-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-モルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．２００８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３７６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0449】

例 ＃２０３
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(９-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７５ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0450】

例 ＃２０４
（１Ｓ，２Ｒ）-Ｎ-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-シクロヘキサン-１，２-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（（１Ｒ，２Ｓ）-２-アミノ-シクロヘキシル）-カルバミン酸 t-ブチル エステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１１．２０８５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．３７３ - 実測質量：３１２．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0451】

例 ＃２０５
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ピリジン-４-イル-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とピリジン-４-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９１．１２８９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７９０ｍｉｎ - 実測質量：２９２．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0452】

例 ＃２０６
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(６-メトキシ-ピリジン-３-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-メトキシピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２１．１４２８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７９０ｍｉｎ - 実測質量：３２２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0453】

例 ＃２０７
（３，４-ジメトキシ-フェニル)-(１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１６９３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３３５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0454】

例 ＃２０８
［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-(１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７２．２４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４３ｍｉｎ - 実測質量：３７３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0455】

例 ＃２０９
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３１４．１４６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７８ｍｉｎ - 実測質量：３１５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0456】

例 ＃２１０
（３，４-ジメトキシ-フェニル)-(１-トリフルオロメチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-（トリフルオロメチル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．１３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．８４ｍｉｎ - 実測質量：３８９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0457】

例 ＃２１１
［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-(１-トリフルオロメチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-（トリフロロメチル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２６．２０７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．０１ｍｉｎ - 実測質量：４２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0458】

例 ＃２１２
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(１-トリフルオロメチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-（トリフロロメチル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６８．１０９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．８１ｍｉｎ - 実測質量：３６９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0459】

例 ＃２１３
（３，４-ジメトキシ-フェニル）-(１-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６５．１３１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．５３ｍｉｎ - 実測質量：３６６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0460】

例 ＃２１４
［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-(１-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-ニトロ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０３．２０５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：４０４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0461】

例 ＃２１５
Ｎ-［２-（４-メトキシ-フェニル)-エチル］-２-［４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-アセトアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノフェニル）-Ｎ-（４-メトキシフェネチル）アセトアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８１．２５１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．０６５ｍｉｎ - 実測質量：４８２．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0462】

例 ＃２１６
４-（３，４-ジメトキシ-フェニルアミノ）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン８-カルボニトリルの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-８-カルボニトリル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４５．１４１８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．３５ｍｉｎ - 実測質量：３４６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0463】

例 ＃２１７
４-（４-モルホリン-４-イル-フェニルアミノ）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン８-カルボニトリルの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-８-カルボニトリル（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７０．１７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．３１ｍｉｎ - 実測質量：３７１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0464】

例 ＃２１８
（３，４-ジメトキシ-フェニル）-（１-メチル-７Ｈ-３-チア-２，４，６，７-テトラアザ-ａｓ-インダセン-５-イル)-アミンの調製

５-クロロ-７-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-７Ｈ-イソチアゾロ[５，４-ｂ]ピラゾロ[４，３-ｄ]ピリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリンアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４１．１１４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．４２ｍｉｎ - 実測質量：３４２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0465】

例 ＃２１９
（１Ｈ-インダゾール６-イル)-(１-メチル-７Ｈ-３-チア-２，４，６，７-テトラアザ-ａｓ-インダセン-５-イル)-アミンの調製

５-クロロ-７-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-７Ｈ-イソチアゾロ[５，４-ｂ]ピラゾロ[４，３-ｄ]ピリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２１．０９１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．６２ｍｉｎ - 実測質量：３２２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0466】

例 ＃２２０
［４-(４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-(１-メチル-７Ｈ-３-チア-２，４，６，７-テトラアザ-ａｓ-インダセン-５-イル)-アミンの調製

５-クロロ-７-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-７Ｈ-イソチアゾロ[５，４-ｂ]ピラゾロ[４，３-ｄ]ピリジン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７９．１８９６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．８７ｍｉｎ - 実測質量：３８０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0467】

例 ＃２２１
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３-ピペラジン-１-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（３-アミノ-フェニル）-ピペラジン-１-カルボン酸t-ブチル エステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７４．２１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４９７ｍｉｎ - 実測質量：３７５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0468】

例 ＃２２２
Ｎ-（２-ジエチルアミノ-エチル)-４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-ベンズアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-Ｎ-（２-（ジエチルアミノ）エチル）ベンズアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３２．２７１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．６０４ｍｉｎ - 実測質量：４３３．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0469】

例 ＃２２３
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［２-(４-メトキシ-ピペラジン-１-イル)-ピリミジン-５-イル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ「３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピリミジン-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９０．２２４５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４３１ｍｉｎ - 実測質量：３９１．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0470】

例 ＃２２４
７-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ）-４Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-３-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[４，３-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．１３６３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７２２ｍｉｎ - 実測質量：３６２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0471】

例 ＃２２５
（３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［１，４］オキサジン-７-イル)-(８-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２，３-ジヒドロ-ベンゾ[１，４]オキサジン-４-カルボン酸t-ブチル エステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．１６１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８３９ｍｉｎ - 実測質量：３４８．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0472】

例 ＃２２６
４-（３，４-ジメトキシ-フェニルアミノ)-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン７-カルボニトリルの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-７-カルボニトリル（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．１６１３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．０３ｍｉｎ - 実測質量：３６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0473】

例 ＃２２７
４-（１Ｈ-インダゾール６-イルアミノ)-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン７-カルボニトリルの調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-１-メチル-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-７-カルボニトリル（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３９．１３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．１３ｍｉｎ - 実測質量：３４０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0474】

例 ＃２２８
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３-（４-メチルピペラジン１-イル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８８．２３８５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．５１３ｍｉｎ - 実測質量：３８９．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0475】

例 ＃２２９
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（３-（２-ピペラジン-１-イル-エトキシ）-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-[２-（３-アミノ-フェノキシ）-エチル]-ピペラジン-１-カルボン酸 t-ブチル エステル（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．２５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ１．４４６ｍｉｎ： - 実測質量：４１９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0476】

例 ＃２３０
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（６-メチル-５，６，７，８-テトラヒドロ-［１，６］ナフチリジン-３-イル）
-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-メチル-５，６，７，８-テトラヒドロ-１，６-ナフチリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．２５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４４１ｍｉｎ - 実測質量：３６１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0477】

例 ＃２３１
［４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-ピロリジン-１-イル-メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８７．２００３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９１１ｍｉｎ - 実測質量：３８８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0478】

例 ＃２３２
［４-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イルアミノ)-フェニル］-モルホリン-４-イル-メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０３．１９４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８０６ｍｉｎ - 実測質量：４０４．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0479】

例 ＃２３３
(４-ジメチルアミノメチル-フェニル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．２０６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４４ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0480】

例 ＃２３４
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-ピロリジン-１-イルメチル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）-ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．２２６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４８０ｍｉｎ - 実測質量：３７４．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0481】

例 ＃２３５
(４-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)フェニル）（４-メチルピペラジン１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（４-メトキシピペラジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．２３２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４２９ｍｉｎ - 実測質量：４１７．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0482】

例 ＃２３６
Ｎ２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ５-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）ピリミジン-２，５-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピリミジン-２，５-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．２２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４２５ｍｉｎ - 実測質量：３９０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0483】

例 ＃２３７
（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-（４-モルホリン-４-イルメチル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-フェニル）-モルホリン-４-イル-メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８９．２２０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４２５ｍｉｎ - 実測質量：３９０．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0484】

例 ＃２３８
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-［４-(４-メチルピペラジン１-イルメチル)-フェニル］-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-フェニル）-（４-メチル-ピペラジン-１-イル）-メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４５６ｍｉｎ - 実測質量：４０３．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0485】

例 ＃２３９
［４０(４-エチル-ピペラジン-１-イル)-フェニル］-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５８１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４９ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0486】

例 ＃２４０
［４-(４-エチル-ピペラジン-１-イル)-３-フルオロ-フェニル］-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-エチルピペラジン-１-イル）-３-フルオロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２０．２４５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．５３１ｍｉｎ - 実測質量：４２１．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0487】

例 ＃２４１
８-((６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[ｂ]アゼピン-２（３Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[ｂ]アゼピン-２（３Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．１８０８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７８ｍｉｎ - 実測質量：３７４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0488】

例 ＃２４２
（１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４８ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0489】

例 ＃２４３
[４-(４-シクロプロピル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(９-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル９アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．２５７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．５３６ｍｉｎ - 実測質量：４１５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0490】

例 ＃２４４
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-ｐ-トリルアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とｐ-トルイジン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０４．１５５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９４２ｍｉｎ - 実測質量：３０５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0491】

例 ＃２４５
[６-（２-ジメチルアミノ-エトキシ）-ピリジン-３-イル]-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-（２-（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７８．２１３９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．４０６ｍｉｎ - 実測質量：３７９．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0492】

例 ＃２４６
（３-フルオロ-４-モルホリン-４-イル-フェニル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９３．１８８７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９７ｍｉｎ - 実測質量：３９４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0493】

例 ＃２４７
(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-チオモルホリン-４-イル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-チオモルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１７７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．０９ｍｉｎ - 実測質量：３９２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0494】

例 ＃２４８
(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１４３ｍｉｎ - 実測質量：３４５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0495】

例 ＃２４９
ベンゾ[１，３]ジオキソ-ル-５-イル-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゾ[ｄ][１，３]ジオキソ-ル-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１２４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９１８ｍｉｎ - 実測質量：３３５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0496】

例 ＃２５０
６-((６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ）-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．１３６２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．７７６ｍｉｎ - 実測質量：３６２．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0497】

例 ＃２５１
（３，４-ジメトキシ-フェニル）-（６，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６、８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８０．１７７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２５２ｍｉｎ - 実測質量：３８１．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0498】

例 ＃２５２
[４-(４-シクロプロピル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(６，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６、８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４４．２７１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．８２５ｍｉｎ - 実測質量：４４５．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0499】

例 ＃２５３
Ｎ２-（３-（ジメチルアミノ)プロピル）-Ｎ５-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)ピリジン-２，５-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ２-（３-（ジメチルアミノ）プロピル）ピリジン-２，５-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．２５１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：０．９８５ｍｉｎ - 実測質量：３９２．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0500】

例 ＃２５４
Ｎ２-（２-（ジメチルアミノ)エチル）-Ｎ５-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)ピリジン-２，５-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピリジン-２，５-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．２３２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：０．６８１ｍｉｎ - 実測質量：３７８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0501】

例 ＃２５５
(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ［３，４-ｃ］キノリン-４-イル)-[６-(１-メチル-ピペリジン-４-イルオキシ)-(ピリジン-３-イル]-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-（（１-メチルピペリジン-４-イル）オキシ）ピリジン-３-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．２３２９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：１．０３ｍｉｎ - 実測質量：４０５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0502】

例 ＃２５６
（１Ｈ-インダゾール５-イル）-（７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．１４ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0503】

例 ＃２５７
８-((７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[ｂ]アゼピン-２（３Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と８-アミノ-４，５-ジヒドロ-１Ｈ-ベンゾ[b]アゼピン-２（３Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．１８０８g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．４２ｍｉｎ - 実測質量：３７４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0504】

例 ＃２５８
（２，３-ジヒドロ-ベンゾ[１，４]ジオキシン-６-イル)-(６-メトキシ２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１４３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．４４ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0505】

例 ＃２５９
(４-ジメチルアミノメチル-フェニル)-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．２０６９g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．４１４ｍｉｎ - 実測質量：３７４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0506】

例 ＃２６０
[４-(４-エチル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-エチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：１９２ｍｉｎ - 実測質量：４０３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0507】

例 ＃２６１
(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-フェニル-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：２９０．１３５９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２１６ｍｉｎ - 実測質量：２９１．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0508】

例 ＃２６２
[４-(４-シクロプロピル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１４．２５７４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．０２ｍｉｎ - 実測質量：４１５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0509】

例 ＃２６３
（１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：１．９９ｍｉｎ - 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0510】

例 ＃２６４
(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．１５９９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：１．９２ｍｉｎ - 実測質量：３４５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0511】

例 ＃２６５
（２，３-ジヒドロ-ベンゾ[１，４]ジオキシン-６-イル)-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１，４]ジオキシン-６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１４３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２３６ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0512】

例 ＃２６６
６-((７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ）-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．１３６２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．３１ｍｉｎ - 実測質量：３６２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0513】

例 ＃２６７
ベンゾ[１，３]ジオキソ-ル-５-イル-(７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ-ル-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１２４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２４３ｍｉｎ - 実測質量：３３５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0514】

例 ＃２６８
（１Ｈ-イミダゾール５-イル)-(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１Ｈ-インダゾール５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３０．１４０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｈ
ｒｔ：２．２３ｍｉｎ 実測質量：３３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0515】

例 ＃２６９
[４-(４-シクロペンチル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロペンチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４２．２９６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９６５ｍｉｎ - 実測質量：４４３．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0516】

例 ＃２７０
[４-(４-イソブチル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-イソブチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０．２９７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９４８ｍｉｎ - 実測質量：４３１．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0517】

例 ＃２７１
[４-(４-イソプロピル-ピペラジン-１-イル)-フェニル]-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-イソプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．２７７５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．２１３ｍｉｎ - 実測質量：４１７．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0518】

例 ＃２７２
[４-(４-シクロプロピルメチルピペラジン１-イル)-フェニル]-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（シクロプロピルメチル）ピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２８．２７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．９０５ｍｉｎ - 実測質量：４２９．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0519】

例 ＃２７３
[４-（４-t-ブチルピペラジン-１-イル)-フェニル]-(８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（t-ブチル）ピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０．２９７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８６３ｍｉｎ - 実測質量：４３１．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0520】

例 ＃２７４
(６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-ｐ-トリル-アミンの調製

４-クロロ-６-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とｐ-トルイジン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０４．１５５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．２３９ｍｉｎ - 実測質量：３０５．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0521】

例 ＃２７５
４-（（３，４-ジメトキシフェニル)アミノ）-２Ｈ-ピラゾロ[４，３-ｄ]チエノ[３，４-ｂ]ピリジン-６-カルボン酸メチルエステルの調製

メチル-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[４，３-ｄ]チエノ［３，４-ｂ]ピリジン-６-カルボキシレ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８４．１１０１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．３４ｍｉｎ - 実測質量：３８５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0522】

例 ＃２７６
４-（（４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）フェニル）アミノ）-２Ｈ-ピラゾロ[４，３-ｄ]チエノ[３，４-ｂ]ピリジン-６-カルボン酸メチルエステルの調製

メチル-４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[４，３-ｄ]チエノ［３，４-ｂ]ピリジン-６-カルボキシレ-ト（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-シクロプロピルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４８．２０３９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８４ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0523】

例 ＃２７７
２-（４-（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）酢酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）酢酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３２．２２６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：２．３９０ｍｉｎ - 実測質量：４３３．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0524】

例 ＃２７８
（６-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-[４-（４-メチルピペラジン１-イルメチル）-フェニル]-アミンの調製

４-クロロ-６-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ］キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-フェニル）-（４-メチル-ピペラジン-１-イル）-メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０２．２５７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８４０ｍｉｎ - 実測質量：４０３．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0525】

例 ＃２７９
２-（２-メトキシ-４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェノキシ）酢酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノ-２-メトキシフェノキシ）酢酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９４．１５２１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．１７９ｍｉｎ - 実測質量：３９５．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0526】

例 ＃２８０
（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）メタノールの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）メタノール（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１４９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．３８ｍｉｎ - 実測質量：３２１．１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0527】

例 ＃２８１
｛４-[４（２-ジメチルアミノ-エチル）-ピペラジン-１-イル]-フェニル｝-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（２-（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４５．３０９５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：０．７５６ｍｉｎ - 実測質量：４４６．３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0528】

例 ＃２８２
(６，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-[４-(４-メチルピペラジン１-イルメチル)-フェニル]-アミンの調製

４-クロロ-６，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-フェニル）-（４-メチル-ピペラジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３２．２７１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：２．７５８ｍｉｎ - 実測質量：４３３．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0529】

例 ＃２８３
(４-((６，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)フェニル）（４-メチルピペラジン１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（４-メチルピペラジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４６．２４６２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：２．７２０ｍｉｎ - 実測質量：４４７．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0530】

例 ＃２８４
(６，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)-(４-ジメチルアミノメチル-フェニル)-アミンの調製

４-クロロ-６，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７７．２２０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：２．５６３ｍｉｎ - 実測質量：３７８．２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0531】

例 ＃２８５
２-(４-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３、４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)フェニル)酢酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノフェニル）酢酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４８．１４３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．７６０ｍｉｎ - 実測質量：３４９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0532】

例 ＃２８６
６-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ）-２-ナフトエ酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２-ナフトエ酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８４．１４２２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．７６７ｍｉｎ - 実測質量：３８５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0533】

例 ＃２８７
３-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ）安息香酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ安息香酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３４．１２４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．８２７ｍｉｎ - 実測質量：３３５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0534】

例 ＃２８８
４’-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)-[１，１’-ビフェニル]-４-カルボン酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４’-アミノ-「１，１’-ビフェニル］-４-カルボン酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１０．１６１２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．０３５ｍｉｎ - 実測質量：４１１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0535】

例 ＃２８９
１-(４-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)フェニル）-３-（ｍ-トリル)尿素の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３８．２１１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．３７ｍｉｎ - 実測質量：４３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0536】

例 ＃２９０
２-(４-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)フェノキシ)酢酸の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノフェノキシ）酢酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６４．１３８２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：１．９５６ｍｉｎ - 実測質量：３６５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0537】

例 ＃２９１
６-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．１３６３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．６９９ｍｉｎ - 実測質量：３６２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0538】

例 ＃２９２
４-(４-((８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ)フェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-アミノフェニル）チオモルホリン １，１-ジオキシド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２３．１６６７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．８７６ｍｉｎ - 実測質量：４２４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0539】

例 ＃２９３
８-メトキシ-Ｎ-（４-チ）チオモルホリノフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-チオモルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９１．１７７９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．９３１ｍｉｎ - 実測質量：３９２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0540】

例 ＃２９４
８-メトキシ-Ｎ-（２-メチルイソインドリン-５-イル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチルイソインドリン-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４５．１８７０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：０．５５７ｍｉｎ - 実測質量：３４６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0541】

例 ＃２９５
（３-メトキシ-４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノ-３-メトキシフェニル）（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５２９．３３６２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：０．５９ｍｉｎ - 実測質量：５３０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0542】

例 ＃２９６
３-（（８-ヒドロキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）安息香酸の調製

４-クロロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-８--（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ安息香酸（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２０．１０４７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：２．７７ｍｉｎ - 実測質量：３２１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0543】

例 ＃２９７
１-（４-（（６，８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素の調製

４-クロロ-６，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４６８．２２５４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．３４１ｍｉｎ - 実測質量：４６９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0544】

例 ＃２９８
１-（４-（（７-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素の調製

４-クロロ-７-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３８．２１１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．１３９ｍｉｎ - 実測質量：４３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0545】

例 ＃２９９
１-（４-（（７、８-ジメトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素の調製

４-クロロ-７，８-ジメトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノフェニル）-３-（ｍ-トリル）尿素（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４６８．２２５３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．９０７ｍｉｎ - 実測質量：４６９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0546】

例 ＃３００
Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-Ｎ-メチルベンズアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ-メチルベンズアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．２５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：４１９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0547】

例 ＃３０１
（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（２-（メトキシメチル）ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３１．２３３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．４１ｍｉｎ - 実測質量：４３２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0548】

例 ＃３０２
アゼチジン-１-イル（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（アゼチジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７３．１８０８g/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．３０ｍｉｎ - 実測質量：３７４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0549】

例 ＃３０３
４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンズアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンズアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６１．１８１４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．１２ｍｉｎ - 実測質量：３６２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0550】

例 ＃３０４
（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（４-メチル-１，４-ジアゼパン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０．２５１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８３ｍｉｎ - 実測質量：４３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0551】

例 ＃３０５
１-（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）ベンゾイル）ピペリジン-４-オンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-アミノベンゾイル）ピペリジン-４-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１５．１９４２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．１２ｍｉｎ - 実測質量：４１６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0552】

例 ＃３０６
（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（１，４-ジオキサ-８-アザスピロ[４，５]デカン-８-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（１，４-ジオキサ-８-アザスピロ［４，５］デカン-８-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５９．２２７６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ａ
ｒｔ：２．３８ｍｉｎ - 実測質量：４６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0553】

例 ＃３０７
（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）（４-（（８-メトキシ-２Ｈ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル)アミノ）フェニル）メタノンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（３-（ジメチルアミノ）ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３０．２５１９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：１．８９ｍｉｎ - 実測質量：４３１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0554】

例 ＃３０８
８-メトキシ-Ｎ-（１-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-６-イル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-メチル-１，２，３，４-テトラヒドロキノリン-６-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．２０６５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．７７ｍｉｎ - 実測質量：３６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0555】

例 ＃３０９
８-メトキシ-Ｎ-（３-（ペンタフルオロスルファニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノフェニルサルファ ペンタフルオライド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．０８６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：７．７４７ｍｉｎ - 実測質量：４１７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0556】

例 ＃３１０
Ｎ-（４-フルオロフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-フルオロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３０８．１２３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４ｍｉｎ - 実測質量：３０９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0557】

例 ＃３１１
Ｎ-（３，４-ジフルオロフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジフルオロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２６．１１１７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．３１ｍｉｎ - 実測質量：３２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0558】

例 ＃３１２
２，２，２-トリフルオロ-Ｎ-（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）アセトアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ-（４-アミノフェニル）-２，２，２-トリフルオロアセトアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０１．１２５６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．８９ｍｉｎ - 実測質量：４０２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0559】

例 ＃３１３
３-（（６-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３-イル）アミノ）プロパン-１--の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（（６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３-イル）アミノ）プロパン-１--（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１８．２０７２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．１３６ｍｉｎ - 実測質量：４１９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0560】

例 ＃３１４
Ｎ６-（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）-Ｎ３-フェネチル-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３，６-ジアミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ３-フェネチル-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン-３，６-ジアミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４６４．２３０５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｃ
ｒｔ：２．３２２ｍｉｎ - 実測質量：４６５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0561】

例 ＃３１５
Ｎ-（３，５-ジフルオロフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，５-ジフルオロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２６．１１１７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：６．９８ｍｉｎ - 実測質量：３２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0562】

例 ＃３１６
Ｎ-（３-フルオロ-４-メチルフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-メチルアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２２．１４３３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．１９１ｍｉｎ - 実測質量：３２３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0563】

例 ＃３１７
８-メトキシ-Ｎ-（３，４，５-トリフルオロフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４，５-トリフルオロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４４．０９９６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：７．３０３ｍｉｎ - 実測質量：３４５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0564】

例 ＃３１８
８-メトキシ-Ｎ-（４-ニトロフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-ニトロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３５．１１７２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：７．２２７ｍｉｎ - 実測質量：３３６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0565】

例 ＃３１９
８-メトキシ-Ｎ-（３-メトキシ-４-モルホリノフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３ｌ４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-メトキシ-４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０５．２１４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．９９６ｍｉｎ - 実測質量：４０６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0566】

例 ＃３２０
８-メトキシ-Ｎ-（３-（メチルスルフォニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルフォニル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６８．１１５８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．７１６ｍｉｎ - 実測質量：３７０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0567】

例 ＃３２１
１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロ-２-（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）プロパン-２--の調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-（４-アミノフェニル）１，１，１，３，３，３-ヘキサフルオロプロパン-２--（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５６．１１６２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：６．４２５ｍｉｎ - 実測質量：４５７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0568】

例 ＃３２２
（４-（（８-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．１７４４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．２４９ｍｉｎ - 実測質量：３７６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0569】

例 ＃３２３
１-（４-（４-（（８-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０４．２０６４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．１０４ｍｉｎ - 実測質量：４０５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0570】

例 ＃３２４
６-（（８-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４９．１１０３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．９１３ｍｉｎ - 実測質量：３５０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0571】

例 ＃３２５
８-フルオロ-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６３．１７４９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：３．９６４ｍｉｎ - 実測質量：３６４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0572】

例 ＃３２６
８-フルオロ-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７６．２１２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｋ
ｒｔ：２．３１６ｍｉｎ - 実測質量：３７７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0573】

例 ＃３２７
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-８-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．００６ｍｉｎ - 実測質量：３３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0574】

例 ＃３２８
Ｎ-（４-（ジフルオロメトキシ）-３-メトキシフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（ジフルオロメトキシ）-３-メトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８６．１３９６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．３４ｍｉｎ - 実測質量：３８７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0575】

例 ＃３２９
Ｎ-（３-フルオロ-４-（トリフルオロメチル）フェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-（トリフルオロメチル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７６．１０７０ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：８．４１３ｍｉｎ - 実測質量：３７７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0576】

例 ＃３３０
Ｎ-（３-フルオロ-４-（トリフルオロメトキシ）フェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-（トリフルオロメトキシ）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９２．１０１５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：７．８８７ｍｉｎ - 実測質量：３９３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0577】

例 ＃３３１
Ｎ-（２，３-ジメトキシフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，３-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．５０７ｍｉｎ - 実測質量：３５２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0578】

例 ＃３３２
Ｎ-（２，４-ジメトキシフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．２２ｍｉｎ - 実測質量：３５２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0579】

例 ＃３３３
８-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８４．１１８５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：３．２５ｍｉｎ - 実測質量：４８５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0580】

例 ＃３３４
６-（（７-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１．４]オキサジン-３（４Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-７-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と６-アミノ-２Ｈ-ベンゾ[ｂ][１，４]オキサジン-３（４Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４９，１１０２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：３．８５６ｍｉｎ - 実測質量：３５０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0581】

例 ＃３３５
７-フルオロ-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-７-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６３．１７４８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：３．８４６ｍｉｎ - 実測質量：３６４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0582】

例 ＃３３６
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-７-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-７-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．２６９ｍｉｎ - 実測質量：３３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0583】

例 ＃３３７
７-フルオロ-Ｎ-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３．４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-７-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-メチルピペラジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７６．２１２５ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｋ
ｒｔ：２．３９ｍｉｎ - 実測質量：３７７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0584】

例 ＃３３８
９-メトキシ-Ｎ-（３-（メチルスルフォニル）フェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチル-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３６８．１１５７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．０１ｍｉｎ - 実測質量：３６９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0585】

例 ＃３３９
７-（（９-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と７-アミノ-３，４-ジヒドロキノリン-２（１Ｈ）-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５９．１６１３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．０３ｍｉｎ - 実測質量：３６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0586】

例 ＃３４０
１-（４-（４-（９-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４１６．２３２３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．１４ｍｉｎ - 実測質量：４１７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0587】

例 ＃３４１
Ｎ-（３，５-ジメトキシフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，５-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５０．１６３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：１．１１１ｍｉｎ - 実測質量：３５１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0588】

例 ＃３４２
（４-（（７-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-７-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３７５．１７４３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．７８ｍｉｎ - 実測質量：３７６（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0589】

例 ＃３４３
４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルフォンアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-アミノ-Ｎ，Ｎ-ジメチルベンゼンスルホンアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９７．１４７８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：６．４２４ｍｉｎ - 実測質量：３９８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0590】

例 ＃３４４
Ｎ-シクロプロピル-３-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）ベンゼンスルフォンアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ-Ｎ-シクロプロピルベンゼンスルホンアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４０９．１４７３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：４．６１９ｍｉｎ - 実測質量：４１０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0591】

例 ＃３４５
Ｎ-（４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）フェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５７．１５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．３８１ｍｉｎ - 実測質量：３５８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0592】

例 ＃３４６
８-メトキシ-Ｎ-（３-（メチルスルフィニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルフィニル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５２．１２１３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：３．７５２ｍｉｎ - 実測質量：３５３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0593】

例 ＃３４７
Ｎ-（３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）フェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（２Ｈ-１，２，３-トリアゾール２-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５７．１５２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：４．７０７ｍｉｎ - 実測質量：３５８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0594】

例 ＃３４８
３-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）-Ｎ-メチルベンゼンスルフォンアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-アミノ-Ｎ-メチルベンゼンスルフォンアミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８３．１２８３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：４．２８３ｍｉｎ - 実測質量：３８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0595】

例 ＃３４９
８-メトキシ-Ｎ-（３-（モルホリノスルフォニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（モルホリノスルフォニル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４３９．１６１１ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：４．７８ｍｉｎ - 実測質量：４４０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0596】

例 ＃３５０
８-メトキシ-Ｎ-（３-（（トリフルオロメチル）スルフォニル）フェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（（トリフルオロメチル）スルフォニル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２２．０７９４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：７．９６６ｍｉｎ - 実測質量：４２３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0597】

例 ＃３５１
２−（（３−（（８−メトキシ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン−４−イル）アミノ）フェニル）スルフォニル）エタン−１−オールの調製
４−クロロ−８−メトキシ−２−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２−（（３−アミノフェニル）スルホニル）エタン−１−オール（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２−５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ−ＭＳによって濃縮し、精製し、水／ｔ−ＢｕＯＨ ４／１から凍結乾燥した。

正確な質量：３９８．１２９６ｇ／ｍｏｌ

ＨＰＣＬ−ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：３．９９５ｍｉｎ − 実測質量：３９９（ｍ／ｚ＋Ｈ）

【0598】

例 ＃３５２
９-メトキシ-Ｎ-（２-メチルイソインドリン-５-イル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２-メチルイソインドリン-５-アミン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４５．１８６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｋ
ｒｔ：２．２４ｍｉｎ - 実測質量：３４５（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0599】

例 ＃３５３
Ｎ-（４-（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）-９-メトキシ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（（ジメチルアミノ）メチル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３４７．２０６９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｋ
ｒｔ：２．３２ｍｉｎ - 実測質量：３４８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0600】

例 ３５４
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-８-３Ｈ-ピラゾロ「３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４４６．０４３８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．５５３ｍｉｎ - 実測質量：４４７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0601】

例 ＃３５５
８-Ｎ-（４-モルホリノフェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４７１．０８０９ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：５．４３８ｍｉｎ - 実測質量：４７２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0602】

例 ＃３５６
（４-（（８-３Ｈ-ピラゾロ「３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノンの調製

４-クロロ-８-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と（４-アミノフェニル）（ピロリジン-１-イル）メタノン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４８３．０８０４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：５．２１９ｍｉｎ - 実測質量：４８４（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0603】

例 ＃３５７
１-（４-（４-（（８-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）ピペラジン-１-エタン-１-オンの調製

４-クロロ-８-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と１-（４-（４-アミノフェニル）ピペラジン-１-イル）エタン-１-オン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：５１２．１１２４ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：４．１０１ｍｉｎ - 実測質量：５１３（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0604】

例 ＃３５８
４-フルオロ-Ｎ-（４-（（８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-イル）アミノ）フェニル）ベンズアミドの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）とＮ-（４-アミノフェニル）-４-フルオロベンズアドミド（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２７．１６７３ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｌ
ｒｔ：１．１０４ｍｉｎ - 実測質量：４２８（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0605】

例 ＃３５９
８-メトキシ-Ｎ-（４-モルホリノ-３-ニトロフェニル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-モルホリノ-３-ニトロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４２０．１８２２ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：６．１４５ｍｉｎ - 実測質量：４２１（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0606】

例 ＃３６０
Ｎ-（２，４-ジフルオロフェニル）-８-メトキシ-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-８-メトキシ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と２，４-ジフルオロアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３２６．１１１７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：４．９９ｍｉｎ - 実測質量：３２７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0607】

例 ＃３６１
Ｎ-（３，４-ジメトキシフェニル）-９-フルオロ-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３，４-ジメトキシアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３３８．１３７７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：２．８１ｍｉｎ - 実測質量：３３９（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0608】

例 ＃３６２
９-フルオロ-Ｎ-（３-（メチルスルフォニル）フェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-（メチルスルホニル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３５６．０８９８ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｄ
ｒｔ：６．２４ｍｉｎ - 実測質量：３５７（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0609】

例 ＃３６３
９-フルオロ-Ｎ-（４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）フェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と４-（４-（４-メチルピペラジン-１-イル）ピペリジン-１-イル）アニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：４５９．３０２６ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｋ
ｒｔ：２．３５ｍｉｎ - 実測質量：４６０（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0610】

例 ＃３６４
９-フルオロ-Ｎ-（３-フルオロ-４-モルホリノフェニル）-３Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン-４-アミンの調製

４-クロロ-９-フルオロ-２-（４-メトキシベンジル）-２Ｈ-ピラゾロ[３，４-ｃ]キノリン（０．１６ｍｍｏｌ）と３-フルオロ-４-モルホリノアニリン（２当量、０．３ｍｍｏｌ）をマイクロ波容器（２-５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（ドライ、３ｍＬ）に懸濁させ、ＨＣＬのジオキサン溶液（４Ｍ，３滴）を加えた。反応混合物を１４０℃において５分間マイクロ波反応器において照射処理した。反応混合物を蒸発させ、さらなる精製を施すこなく使用した。残留物をＴＦＡ（３ｍＬ）に溶解させた。１４０℃で５分間、反応混合物をマイクロ波反応器中で照射処理した。反応混合物を半調製ＨＰＬＣ-ＭＳによって濃縮し、精製し、水/t-ＢｕＯＨ ４/１から凍結乾燥した。

正確な質量：３８１．１６２７ｇ/ｍｏｌ

ＨＰＣＬ-ＭＳ：分析方法Ｋ
ｒｔ：６．３８ｍｉｎ - 実測質量：３８２（ｍ/ｚ＋Ｈ）

【0611】

生物学的デ-タ

【0612】

ＳＹＫの活性

【0613】

Ｋｉが１０ｎＭよりも低いもの：
例 ＃４０；例 ＃４３；例 ＃４７；例 ＃５６；例 ＃６７；例 ＃８５；例 ＃９３；例 ＃９７；例 ＃１１８；例 ＃１６４；例 ＃１６９；例 ＃１７７；例 ＃１８４；例 ＃１８７；例 ＃１８８；例 ＃１９７；例 ＃２０９；例 ＃２１７； 例 ＃２２２；例 ＃２２６；例 ＃２３３例 ＃２４６；例 ＃２５１；例 ＃２５７；例 ＃２６３；例 ＃２６６；例 ＃２７０；例 ＃２７１；例 ＃２７２；例 ＃２９１；例 ＃２９２；例 ＃２９３；例 ＃３１８；例 ＃３３３；例 ＃３５８；例 ＃３５９；例 ＃３６２；

【0614】

Ｋｉが１０ｎＭ乃至１００ｎＭのもの
例 ＃６；例 ＃１０；例 ＃１３；例 ＃１５；例 ＃３４；例 ＃３８；例 ＃３９；例 ＃４１；例 ＃４２；例 ＃４４；例 ＃４５；例 ＃４６；例 ＃５０；例 ＃５１；例 ＃５３；例 ＃５４；例 ＃５５；例 ＃５７；例 ＃５８；例 ＃６０；例 ＃６１；例 ＃６６；例 ＃７１；例 ＃７３；例 ＃７４；例 ＃７７；例 ＃７８；例 ＃８４；例 ＃８６；例 ＃８８；例 ＃９１；例 ＃９２；例 ＃９４；例 ＃９５；例 ＃９６；例 ＃１００；例 ＃１０１；例 ＃１０２；例 ＃１０３；例 ＃１０４；例 ＃１０５；例 ＃１０７；例 ＃１０９；例 ＃１１１；例 ＃１１２；例 ＃１１３；例 ＃１１５；例 ＃１２０；例 ＃１２１；例 ＃１２２；例 ＃１２３；例 ＃１２４；例 ＃１２５；例 ＃１２８；例 ＃１３２；例 ＃１３３；例 ＃１３４；例 ＃１３５；例 ＃１３６；例 ＃１４２；例 ＃１４７；例 ＃１５０；例 ＃１５１；例 ＃１５２；例 ＃１５９；例 ＃１６０；例 ＃１６１；例 ＃１６２；例 ＃１６３；例 ＃１６５；例 ＃１６６；例 ＃１６７；例 ＃１６８；例 ＃１７０；例 ＃１７１；例 ＃１７２；例 ＃１７３；例 ＃１７５；例 ＃１７６；例 ＃１７８；例 ＃１７９；例 ＃１８１；例 ＃１８２；例 ＃１８３；例 ＃１８５；例 ＃１８９；例 ＃１９２；例 ＃１９３；例 ＃１９５；例 ＃１９６；例 ＃１９９；例 ＃２０１；例 ＃２０２；例 ＃２０３；例 ＃２０６；例 ＃２０７；例 ＃２０８；例 ＃２１６；例 ＃２１９；例 ＃２２４；例 ＃２２８；例 ＃２３２；例 ＃２３４；例 ＃２３５；例 ＃２３７；例 ＃２３８；例 ＃２３９；例 ＃２４０；例 ＃２４１；例 ＃２４２；例 ＃２４３；例 ＃２４４；例 ＃２４７；例 ＃２５０；例 ＃２５４；例 ＃２５５；例 ＃２５６；例 ＃２５９；例 ＃２６０；例 ＃２６１；例 ＃２６２；例 ＃２６４；例 ＃２６５；例 ＃２６７；例 ＃２６８；例 ＃２７３；例 ＃２７４；例 ＃２７６；例 ＃２７７；例 ＃２８０；例 ＃２８１；例 ＃２８２；例 ＃２８３；例 ＃２８４；例 ＃２８６；例 ＃２８９；例 ＃２９０；例 ＃２９４；例 ＃３００；例 ＃３０１；例 ＃３０２；例 ＃３０８；例 ＃３１０；例 ＃３１１；例 ＃３１３；例 ＃３１４；例 ＃３１７；例 ＃３１９；例 ＃３２４；例 ＃３２５；例 ＃３２６；例 ＃３３４；例 ＃３３５；例 ＃３３６；例 ＃３３７；例 ＃３３９；例 ＃３４０；例 ＃３４３；例 ＃３４４；例 ＃３４８；例 ＃３５３；例 ＃３５５；例 ＃３５７；例 ＃３６３；

【0615】

Ｋｉが１００ｎＭ乃至１０００ｎＭのもの：
例 ＃２；例 ＃３；例 ＃４；例 ＃５；例 ＃８；例 ＃１７；例 ＃２２；例 ＃２３；例 ＃２４；例 ＃２５；例 ＃２６；例 ＃２７；例 ＃２８；例 ＃３０；例 ＃３５；例 ＃３７；例 ＃４９；例 ＃５２；例 ＃５９；例 ＃７２；例 ＃７５；例 ＃７６；例 ＃７９；例 ＃８１；例 ＃８２；例 ＃８３；例 ＃８７例 ＃９０；例 ＃９８；例 ＃９９；例 ＃１０６；例 ＃１０８；例 ＃１１０；例 ＃１１４；例 ＃１１７；例 ＃１１９；例 ＃１２６；例 ＃１３１；例 ＃１３８；例 ＃１３９；例 ＃１４１；例 ＃１４４；例 ＃１４６；例 ＃１４８；例 ＃１５４；例 ＃１５６；例 ＃１５７；例 ＃１５８；例 ＃１９０；例 ＃１９１；例 ＃１９４；例 ＃１９８；例 ＃２００；例 ＃２１０；例 ＃２１１；例 ＃２１２；例 ＃２１３；例 ＃２１４；例 ＃２１８；例 ＃２２０；例 ＃２２１；例 ＃２２３；例 ＃２２５；例 ＃２２７；例 ＃２２９；例 ＃２３０；例 ＃２３１；例 ＃２３６；例 ＃２４５；例 ＃２４８；例 ＃２４９；例 ＃２５２；例 ＃２５３；例 ＃２５８；例 ＃２６９；例 ＃２７５；例 ＃２７８；例 ＃２７９；例 ＃２８５；例 ＃２８７；例 ＃２８７；例 ＃２８８；例 ＃２９６；例 ＃２９７；例 ＃２９９；例 ＃３０３；例 ＃３０９；例 ＃３１２；例 ＃３１５；例 ＃３２０；例 ＃３２１；例 ＃３２３；例 ＃３２７；例 ＃３２８；例 ＃３３１；例 ＃３３２；例 ＃３３８；例 ＃３４１；例 ＃３４２；例 ＃３４５；例 ＃３４６；例 ＃３４７；例 ＃３４９；例 ＃３５０；例 ＃３５１；例 ＃３５４；例 ＃３５６；例 ＃３６１

ＬＲＲＫ２の活性

【0616】

ＩＣ５０が１０ｎＭ以下のもの：
例 ＃７７；例 ＃８５；例 ＃８８；例 ＃９３；例 ＃２８６；例 ＃３０２；

【0617】

ＩＣ５０が１０ｎＭ乃至１００ｎＭのもの：
例 ＃４２；例 ＃４４；例 ＃４７；例 ＃５１；例 ＃５４；例 ＃５６；例 ＃７４；例 ＃８７；例 ＃９４；例 ＃９５；例 ＃９６；例 ＃９７；例 ＃１０９；例 ＃１１１；例 ＃１１８；例 ＃１２０；例 ＃１３１；例 ＃１３２；例 ＃１４７；例 ＃１５０；例 ＃１６１；例 ＃１６４；例 ＃１６５；例 ＃１６９；例 ＃１８３；例 ＃１８７；例 ＃１８８；例 ＃１９２；例 ＃１９８；例 ＃１９９；例 ＃２０２；例 ＃２０３；例 ＃２０９；例 ＃２３４；例 ＃２３５；例 ＃２３７；例 ＃２４０；例 ＃２６６；例 ＃２６９；例 ＃２７１；例 ＃２７２；例 ＃２７７；例 ＃２８１；例 ＃２９１；例 ＃２９２；例 ＃２９３；例 ＃２９５；例 ＃３００；例 ＃３０１；例 ＃３０３；例 ＃３０５；例 ＃３０６；例 ＃３１３；例 ＃３１４；例 ＃３３９；例 ＃３４０；例 ＃３４４；例 ＃３４８；例 ＃３５２；例 ＃３５３；例 ＃３６３

【0618】

ＩＣ５０が１００ｎＭ乃至１０００ｎＭのもの：
例 ＃３；例 ＃１３；例 ＃１５；例 ＃３４；例 ＃３７；例 ＃３８；例 ＃３９；例 ＃４０；例 ＃４３；例 ＃４５；例 ＃４６；例 ＃４８；例 ＃４９；例 ＃５０；例 ＃５２；例 ＃５３；例 ＃５５；例 ＃５７；例 ＃５９；例 ＃６１；例 ＃６６；例 ＃６７；例 ＃７１；例 ＃７３；例 ＃７８；例 ＃８１；例 ＃８４；例 ＃８６；例 ＃９２；例 ＃９８；例 ＃１００：例 ＃１０１；例 ＃１０２；例 ＃１０３；例 ＃１０４；例 ＃１０５；例 ＃１０６；例 ＃１０７；例 ＃１０８；例 ＃１１２；例 ＃１１３；例 ＃１１４；例 ＃１１５；例 ＃１１７；例 ＃１１９；例 ＃１２１；例 ＃１２２；例 ＃１２４；例 ＃１２５；例 ＃１２６；例 ＃１２７；例 ＃１２８；例 ＃１３３；例 ＃１３４；例 ＃１３５；例 ＃１３６；例 ＃１３８；例 ＃１４２；例 ＃１４４；例 ＃１４５；例 ＃１４８；例 ＃１５１；例 ＃１５２；例 ＃１６０；例 ＃１６２；例 ＃１６３；例 ＃１６６；例 ＃１６７；例 ＃１６８；例 ＃１７０；例 ＃１７１；例 ＃１７２；例 ＃１７３；例 ＃１７５；例 ＃１７７；例 ＃１７９：例 ＃１８１；例 ＃１８４；例 ＃１８５；例 ＃１８９；例 ＃１９３；例 ＃１９５；例 ＃１９６；例 ＃２００；例 ＃２０１；例 ＃２０６；例 ＃２０７；例 ＃２０８；例 ＃２１５；例 ＃２１６；例 ＃２２１；例 ＃２２２；例 ＃２２３；例 ＃２２４；例 ＃２２５；例 ＃２２８；例 ＃２２９；例 ＃２３０；例 ＃２３２；例 ＃２３６；
例 ＃２３８；例 ＃２３９；例 ＃２４１；例 ＃２４２；例 ＃２４３；例 ＃２４４；例 ＃２４５；例 ＃２４６；例 ＃２４７；例 ＃２４８；例 ＃２５０；例 ＃２５１；例 ＃２５２；例 ＃２５３；例 ＃２５４；例 ＃２５５；例 ＃２５６；例 ＃２５７；例 ＃２５８；例 ＃２５９；例 ＃２６２；例 ＃２６４；例 ＃２６８；例 ＃２７０；例 ＃２７３；例 ＃２７４；例 ＃２７９；例 ＃２８０；例 ＃２８２；例 ＃２８３；例 ＃２８４；例 ＃２８５；例 ＃２９０；例 ＃２９４；例 ＃２９６；例 ＃３０４；例 ＃３０７；例 ＃３０８；例 ＃３１０；例 ＃３１２；例 ＃３１７；例 ＃３１９；例 ＃３２０；例 ＃３２１；例 ＃３２３；例 ＃３２４；例 ＃３２５；例 ＃３２８；例 ＃３３３；例 ＃３３８；例 ＃３４３；例 ＃３４６；例 ＃３５１；例 ＃３５５；例 ＃３５６；例 ＃３５７；例 ＃３６１；例 ＃３６２；例 ＃３６４；

ＭＹＬＫの活性

【0619】

ＩＣ５０が５０００ｎＭ以下のもの：
例 ＃１３；例 ＃３４；例 ＃３８；例 ＃３９；例 ＃４１；例 ＃４２；例 ＃４３；例 ＃４４；例 ＃４９；例 ＃５２；例 ＃５３；例 ＃５５；
例 ＃５６；例 ＃５７；例 ＃５８；例 ＃６７；例 ＃７１；例 ＃７３；例 ＃８４；例 ＃８６；例 ＃８７；例 ＃９８；例 ＃１０２；例 ＃１１１；例 ＃１１２；例 ＃１１６；例 ＃１１８；例 ＃１２０；例 ＃１２１；例 ＃１２２；例 ＃１２６；例 ＃１２７；例 ＃１２８；例 ＃１３１；例 ＃１３２；例 ＃１３３；例 ＃１３４；例 ＃１３６；例 ＃１３９；例 ＃１４２；例 ＃１４７；例 ＃１４８；例 ＃１５０；例 ＃１５２；例 ＃１６０；例 ＃１６２；例 ＃１６３；例 ＃１６４；例 ＃１６５；例 ＃１６６；例 ＃１６６；例 ＃１６７；例 ＃１６９；例 ＃１７１；例 ＃１７２；例 ＃１７９；例 ＃１８３；例 ＃１８４；例 ＃１８５；例 ＃１８７；例 ＃１８８；例 ＃１９２；例 ＃１９３；例 ＃１９４；例 ＃１９５；例 ＃１９９；例 ＃２０１；例 ＃２０２；例 ＃２０３；例 ＃２０６；例 ＃２０８；例 ＃２０９；例 ＃２２１；例 ＃２２２；例 ＃２２３；例 ＃２２８；例 ＃２２９；例 ＃２３０；例 ＃２３２；例 ＃２３３；例 ＃２３４；例 ＃２３５；例 ＃２３６；例 ＃２３７；例 ＃２３８；例 ＃２３９；例 ＃２４０；例 ＃２４１；例 ＃２４２；例 ＃２４３；例 ＃２４５；例 ＃２４６；例 ＃２４８；例 ＃２５１；例 ＃２５２；例 ＃２５３；例 ＃２５４；例 ＃２５５；例 ＃２５７；例 ＃２５８；例 ＃２５９；例 ＃２６１；例 ＃２６２；例 ＃２６３；例 ＃２６４；例 ＃２６６；例 ＃２６８；例 ＃２６９；例 ＃２７０；例 ＃２７１；例 ＃２７２；例 ＃２７３；例 ＃２７６；例 ＃２７７；例 ＃２７８；例 ＃２８０；例 ＃２８１；例 ＃２８２；例 ＃２８３；例 ＃２８４；例 ＃２８６；例 ＃２８７；例 ＃２９０；例 ＃２９１；例 ＃２９２；例 ＃２９４；例 ＃２９５；例 ＃２９６；例 ＃３００；例 ＃３０１；例 ＃３０３；例 ＃３０４；例 ＃３０５；例 ＃３０６；例 ＃３０７；例 ＃３０８；例 ＃３２０；例 ＃３２２；例 ＃３２３；例 ＃３２４；例 ＃３２６；例 ＃３２７；例 ＃３３３；例 ＃３３７；例 ＃３３８；例 ＃３３９；例 ＃３４０；例 ３４１；例 ＃３４６；例 ＃３４８；例 ＃３４９；例 ＃３５０；例 ＃３５２；例 ＃３５３；例 ＃３５４；例 ＃３６０；

【図1】