特許 6280046 オニウム塩及び当該オニウム塩とセルロースを含有する液状組成物並びにセルロース回収方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6280046

(24)【登録日】2018年1月26日

(45)【発行日】2018年2月14日

(54)【発明の名称】オニウム塩及び当該オニウム塩とセルロースを含有する液状組成物並びにセルロース回収方法

(51)【国際特許分類】

   C07C 59/125 20060101AFI20180205BHJP

   C07C 217/08 20060101ALI20180205BHJP

   C07C 211/63 20060101ALI20180205BHJP

   C07C 323/52 20060101ALI20180205BHJP

   C08B 16/00 20060101ALI20180205BHJP

   C07D 233/58 20060101ALI20180205BHJP

【ＦＩ】

   C07C59/125 ECSP

   C07C217/08

   C07C211/63

   C07C323/52

   C08B16/00

   C07D233/58

【請求項の数】11

【全頁数】35

(21)【出願番号】特願2014-550928(P2014-550928)

(86)(22)【出願日】2013年12月3日

(86)【国際出願番号】JP2013007105

(87)【国際公開番号】WO2014087646

(87)【国際公開日】20140612

【審査請求日】2016年12月1日

(31)【優先権主張番号】特願2012-263910(P2012-263910)

(32)【優先日】2012年12月3日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000167646

【氏名又は名称】広栄化学工業株式会社

(72)【発明者】

【氏名】古賀 悠子

(72)【発明者】

【氏名】佐久川 周子

【審査官】 水島 英一郎

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１０−５２６１１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−２４７８５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−００２３８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１５４１６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１１１７０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００５−５０６４０１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ

Ｃ０７Ｄ

Ｃ０８Ｂ

ＣＡｐｌｕｓ（ＳＴＮ）

ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（１）：

【化1】

（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０又は１の整数、ｃは０〜３の整数を示し、Ｒ^１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ^＋は下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンもしくはＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−エトキシメチル）アンモニウム又はＮ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウムを示す。）で表されるオニウム塩。
式（２）：

【化2】

（式中、Ｚ^＋はリンイオンを示す。Ｒ^２〜Ｒ^５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
式（３）：

【化3】

（式中、Ｒ^６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ^７及びＲ^８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ^８は存在しない。）、
式（４）：

【化4】

（式中、Ｒ^９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ^１０、Ｒ^１１、及びＲ^１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）

【請求項2】

前記ａが１、前記ｂが０又は１、前記ｃが０又は１、Ｒ^１が炭素数１又は２の炭化水素基である請求項１に記載のオニウム塩。

【請求項3】

前記Ｒ^２〜Ｒ^５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基、前記Ｒ^７〜Ｒ^８の少なくとも１つがアルコキシアルキル基及び前記Ｒ^１０〜Ｒ^１２の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である請求項１に記載のオニウム塩。

【請求項4】

Ｙ^＋がＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム又はＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムである請求項１に記載のオニウム塩。

【請求項5】

請求項１に記載のオニウム塩を２種類以上混合してなる混合オニウム塩。

【請求項6】

セルロースと、請求項１に記載のオニウム塩又は請求項５に記載の混合オニウム塩とを含んでなり、セルロースが前記オニウム塩又は混合オニウム塩に溶解している液状組成物。

【請求項7】

セルロースと、請求項１に記載のオニウム塩又は請求項５に記載の混合オニウム塩及び有機溶媒を含む媒体とを含んでなり、セルロースが前記媒体中に溶解している液状組成物。

【請求項8】

前記有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶媒である請求項７に記載の液状組成物。

【請求項9】

セルロースを、請求項１に記載のオニウム塩又は請求項５に記載の混合オニウム塩を含む媒体に溶解させ、さらにそこに貧溶媒を混合してセルロースを析出させるセルロースの回収方法。

【請求項10】

セルロースを、請求項１に記載のオニウム塩又は請求項５に記載の混合オニウム塩と有機溶媒とを含む媒体に溶解させ、さらにそこに貧溶媒を混合してセルロースを析出させるセルロースの回収方法。

【請求項11】

前記有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶媒である請求項１０に記載のセルロースの回収方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、オニウム塩及び当該オニウム塩とセルロースを含有する液状組成物並びにセルロース回収方法に関する。

【背景技術】

【0002】

セルロースを溶解させる溶媒として、最近、オニウム塩が提案されている（例えば、特許文献１、非特許文献１参照）。特許文献１には、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド等のイミダゾリウム系オニウム塩にセルロースを溶解させ、得られたセルロース含有オニウム塩を水と混合してセルロースを再生させる方法が記載されている。また、非特許文献１には、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝アセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド等のイミダゾリウム系オニウム塩にセルロースを溶解させ、得られたセルロース含有イオン液体にジメチルスルホキシドを添加した混合物をメタノールと混合することによってセルロースを沈殿させる方法が記載されている。

【0003】

そこで、本発明者らは、特許文献１及び非特許文献１を参考にして、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド等のオニウム塩を用いるセルロースの溶解を試みた。しかしながら、特許文献１及び非特許文献１に記載のオニウム塩を用いた場合、１００℃におけるセルロースの溶解性は十分に満足できるものではなかった（後述の比較評価例参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特表２００５−５０６４０１号公報

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】グリーン ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），２００９年，１１巻，ｐ．４１７−４２４

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は、前記従来技術の課題を解決するためになされたものであり、従来知られているオニウム塩と比較して、１００℃及びそれ以下の温度でのセルロース溶解性が非常に高いオニウム塩を提供することを課題とする。また、セルロースを回収するのに適した組成物として、前記オニウム塩とセルロースを含有する液状組成物を提供すること、及びそのようなオニウム塩とセルロースを含有する液状組成物を用いてセルロースを効率的に回収する方法を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者らは、１００℃及びそれ以下の温度でセルロースを十分に溶解させる溶媒として使用し得る物質について鋭意検討し、本発明を完成するに至った。

【0008】

即ち本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供するものである。
［１］式（１）：

【0009】

【化1】

（式中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数を示し、Ｒ^１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ^＋はオニウムカチオンを示す。）で表されるオニウム塩。
［２］前記ｂが０又は１である［１］に記載のオニウム塩。
［３］前記ａが１、前記ｂが０又は１、前記ｃが０又は１、Ｒ^１が炭素数１又は２の炭化水素基である［１］に記載のオニウム塩。
［４］前記Ｙ^＋が下記式（２）〜（４）のいずれかで表されるオニウムカチオンである［１］〜［３］のいずれかに記載のオニウム塩。
式（２）：

【0010】

【化2】

（式中、Ｚ^＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ^２〜Ｒ^５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）、
式（３）：

【0011】

【化3】

（式中、Ｒ^６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ^７及びＲ^８は炭素数１〜２０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ^８は存在しない。）、
式（４）：

【0012】

【化4】

（式中、Ｒ^９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ^１０、Ｒ^１１、及びＲ^１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）
［５］前記Ｒ^２〜Ｒ^５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基、前記Ｒ^７〜Ｒ^８の少なくとも１つがアルコキシアルキル基及び前記Ｒ^１０〜Ｒ^１２の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である［４］に記載のオニウム塩。
［６］Ｙ^＋がＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム又はＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムである［１］に記載のオニウム塩。
［７］［１］に記載のオニウム塩を２種類以上混合してなる混合オニウム塩。
［８］セルロースと、［１］に記載のオニウム塩又は［７］に記載の混合オニウム塩とを含んでなり、セルロースが前記オニウム塩又は混合オニウム塩に溶解している液状組成物。
［９］セルロースと、［１］に記載のオニウム塩又は［７］に記載の混合オニウム塩及び有機溶媒を含む媒体とを含んでなり、セルロースが前記媒体中に溶解している液状組成物。
［１０］前記有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶媒である［９］に記載の液状組成物。
［１１］セルロースを、［１］に記載のオニウム塩又は［７］に記載の混合オニウム塩を含む媒体に溶解させ、さらにそこに貧溶媒を混合してセルロースを析出させるセルロースの回収方法。
［１２］セルロースを、［１］に記載のオニウム塩又は［７］に記載の混合オニウム塩と有機溶媒とを含む媒体に溶解させ、さらにそこに貧溶媒を混合してセルロースを析出させるセルロースの回収方法。
［１３］前記有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶媒である［１２］に記載のセルロースの回収方法。

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、１００℃及びそれ以下の温度でのセルロース溶解性が、非常に高いオニウム塩を提供することができる。また、セルロースを回収するのに適した組成物として、前記オニウム塩とセルロースを含有する液状組成物を提供すること、及びそのようなオニウム塩とセルロースを含有する液状組成物を用いて、セルロースを効率的に回収する方法を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下、本発明を具体的に説明する。本発明は、前記式（１）で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という。）に係るものである。式（１）中、ａは１〜３の整数、ｂは０〜６の整数、ｃは０〜３の整数を示し、ｂが０又は１であるものが好ましく、ａが１、ｂが０又は１、ｃが０又は１であるものがより好ましい。Ｒ^１は炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｙ^＋はオニウムカチオンを示す。

【0015】

オニウム塩（１）におけるアニオンとしては、具体的には、メトキシ酢酸イオン、エトキシ酢酸イオン、プロポキシ酢酸イオン、（２−メトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−エトキシエトキシ）酢酸イオン、（２−プロポキシエトキシ）酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−プロポキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（３−メトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−エトキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−（３−プロポキシプロポキシ）プロパン酸イオン、３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、３−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサペンタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサヘプタデカン酸イオン、４，７，１０，１３、１６−ペンタオキサオクタデカン酸イオン、（メチルチオ）酢酸イオン、（エチルチオ）酢酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオン、３−［（２−メトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン、３−［（２−エトキシエチル）チオ］プロパン酸イオン等が挙げられ、好ましくはメトキシ酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、３−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸イオン、４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸イオンであり、特に好ましくはメトキシ酢酸イオン、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸イオン、３−（メチルチオ）プロパン酸イオンが挙げられる。

【0016】

前記式（２）中、Ｚ^＋は窒素イオン又はリンイオンを示す。Ｒ^２〜Ｒ^５はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数１〜１２のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。また、さらに好ましくはＲ^２〜Ｒ^５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基であるものである。

【0017】

式（２）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的にはテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアンモニウム、テトラ（デシル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ヘプチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−ノニルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−デシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−エイコシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、

【0018】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、

【0019】

テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラヘプチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、テトラノニルホスホニウム、テトラ（デシル）ホスホニウム、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリブチル−Ｐ−オクチルホスホニウム、トリブチルドデシルホスホニウム、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリヘキシル−Ｐ−テトラデシルホスホニウム、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−エトキシメチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウムであり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0020】

前記式（３）中、Ｒ^６はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数４〜１０の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数４〜７の炭化水素基である。Ｒ^６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、前記へテロ原子としては酸素原子が好ましい。Ｒ^７及びＲ^８はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、Ｒ^８は存在しない。また、Ｒ^７及びＲ^８の少なくとも１つがヘテロ原子を含む炭化水素基であり、Ｒ^７及びＲ^８の少なくとも１つがアルコキシアルキル基であるものがより好ましい。ただし、Ｒ^６がヘテロ原子を含む炭素数４〜２０の炭化水素基である場合、Ｒ^７及びＲ^８は炭素数１〜６の炭化水素基であるものがより好ましい。

【0021】

式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン等が挙げられ、好ましくはピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンであり、特に好ましくはモルホリニウムカチオンである。

【0022】

式（３）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，１−ジメチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピロリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピロリジニウム、１−メチル−１−ノニルピロリジニウム、１−デシル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−メチルピロリジニウム、１−アリル−１−エチルピロリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、

【0023】

１，１−ジメチルピペリジニウム、１−エチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−ペンチルピペリジニウム、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム、１−ヘプチル−１−メチルピペリジニウム、１−メチル−１−オクチルピペリジニウム、１−メチル−１−ノニルピペリジニウム、１−デシル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−メチルピペリジニウム、１−アリル−１−エチルピペリジニウム、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、

【0024】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルモルホリニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルモルホリニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ノニルモルホリニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム、

【0025】

１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−ペンチルピリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−ヘプチルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−ノニルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−アリルピリジニウム、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム等が挙げられ、好ましくはＮ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0026】

前記式（４）中、Ｒ^９はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜１２の炭化水素基であり、特に好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数２〜１０の炭化水素基である。Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基である。また、Ｒ^１０〜Ｒ^１２の少なくとも１つがヘテロ原子を含む炭化水素基であるものが好ましく、Ｒ^１０〜Ｒ^１２の少なくとも１つがアルコキシアルキル基であるものが特に好ましい。

【0027】

式（４）で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム等が挙げられ、好ましくは、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウムであり、特に好ましくは、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0028】

オニウム塩（１）の具体例としては、テトラメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、

【0029】

テトラメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0030】

テトラメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0031】

テトラメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0032】

テトラメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、テトラエチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、テトラプロピルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、テトラブチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0033】

テトラメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0034】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、

【0035】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0036】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0037】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0038】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0039】

Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0040】

テトラメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラエチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラプロピルホスホニウム＝メトキシ酢酸、テトラブチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝メトキシ酢酸、

【0041】

テトラメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0042】

テトラメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0043】

テトラメチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0044】

テトラメチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、テトラエチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、テトラプロピルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、テトラブチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0045】

テトラメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラエチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、テトラブチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−プロピル−Ｐ−（２−エトキシエチル）ホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ−エチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジエチル−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−メチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ，Ｐ−ジ（２−エトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ−（２−メトキシエチル）−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｐ−（２−エトキシエチル）−Ｐ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0046】

１，１−ジメチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝メトキシ酢酸、

【0047】

１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0048】

１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0049】

１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0050】

１，１−ジメチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0051】

１，１−ジメチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピロリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0052】

１，１−ジメチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝メトキシ酢酸、

【0053】

１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0054】

１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0055】

１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0056】

１，１−ジメチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0057】

１，１−ジメチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−１−プロピルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−１−エチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−１−メチルピペリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0058】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、

【0059】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0060】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0061】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0062】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0063】

Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−エチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0064】

１−メチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−エチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−プロピルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−ブチルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−アリルピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝メトキシ酢酸、

【0065】

１−メチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0066】

１−メチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0067】

１−メチルピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0068】

１−メチルピリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチルピリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−プロピルピリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−ブチルピリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0069】

１−メチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−プロピルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリルピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）ピリジニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、

【0070】

１，３−ジメチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝メトキシ酢酸、

【0071】

１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、

【0072】

１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、

【0073】

１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0074】

１，３−ジメチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、

【0075】

１，３−ジメチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−アリル−３−エチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸等が挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、

【0076】

Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝メトキシ酢酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸であり、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、Ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0077】

オニウム塩（１）は種々の方法で製造することができる。その代表的な方法を下記の反応式１において説明する。なお当該反応式中、Ｒ^１、Ｘ^＋、Ｙ^＋及びａ〜ｃは前記と同じであり、Ａ⁻はハロゲンイオンを表す。

【0078】

反応式１：

【0079】

【化5】

【0080】

オニウム塩（１）は、式（５）で表されるオニウム＝ハライド（以下、ハライド塩（５）という。）をイオン交換樹脂、酸化銀、アルカリ金属塩等を用いてイオン交換することによりオニウム＝ヒドロキシド（以下、ヒドロキシド塩（６）という。）とした後（以下、第１反応という。）、得られたヒドロキシド塩（６）と式（７）で示されるカルボン酸（以下、カルボン酸（７）という。）をイオン交換させることによりオニウム塩（１）とする（以下、第２反応という。）ことができる。

【0081】

まず、第１反応について説明する。反応式１において用いられるハライド塩（５）としては、前述のカチオンＹ^＋にＡ⁻で示されるクロロイオン、ブロモイオン、ヨードイオン等のハロゲンイオンを組み合わせた化合物が挙げられる。

【0082】

第１反応で用いられるイオン交換樹脂としては、例えば、水処理用又は触媒用として市販されている強塩基性イオン交換樹脂が使用できる。当該イオン交換樹脂の使用量は、ハライド塩（５）１モルに対して通常２０モル当量以下、好ましくは１〜１０モル当量であり、特に好ましくは２〜５モル当量である。

【0083】

第１反応で用いられる酸化銀の量は、ハライド塩（５）１モルに対して通常１０モル当量以下、好ましくは０．５〜２モル当量であり、特に好ましくは０．５〜０．７モル当量である。

【0084】

第１反応で用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。当該アルカリ金属塩の使用量は、ハライド塩（５）１モルに対して通常３モル当量以下である。

【0085】

第１反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、水等が挙げられる。溶媒の使用量は特に制限はないが、ハライド塩（５）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１〜１０重量部であり、特に好ましくは２〜６重量部である。

【0086】

第１反応の反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０〜６０℃、特に好ましくは１０〜３０℃である。

【0087】

第１反応で得られる反応混合物は、通常そのまま第２反応に用いるか、又は不溶物をろ過により除去した後に第２反応に用いる。

【0088】

第１反応で得られるヒドロキシド塩（６）としては、前述のカチオンＹ^＋にＯＨ⁻を組み合わせた化合物が挙げられる。

【0089】

次に、第２反応について説明する。第２反応で用いられるカルボン酸（７）の量は、ヒドロキシド塩（６）１モルに対して、通常０．８モル当量以上、好ましくは０．８〜１．２モル当量であり、特に好ましくは０．９〜１．１モル当量である。

【0090】

第２反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。使用量は特に制限はないが、ヒドロキシド塩（６）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１〜１０重量部であり、特に好ましくは１〜６重量部である。

【0091】

第２反応の反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０〜６０℃、特に好ましくは１０〜３０℃である。

【0092】

前記反応終了後、例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、オニウム塩（１）を得ることができる。得られたオニウム塩（１）は、再結晶等公知の方法によりさらに精製することもできる。

【0093】

オニウム塩（１）は、それらを２種類以上混合して混合オニウム塩（以下、混合オニウム塩（８）という。）としても使用することができる。

【0094】

本発明におけるセルロース含有液状組成物は、セルロースと、オニウム塩（１）又は混合オニウム塩（８）とを含んでなり、セルロースがオニウム塩（１）又は混合オニウム塩（８）中に溶解してなるものである。

【0095】

さらに、このセルロース含有液状組成物は、有機溶媒を含んでいてもよい。セルロース含有液状組成物に含まれる有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又は前記有機溶媒の少なくとも２種を混合した有機溶媒が挙げられる。この場合、前記セルロース含有液状組成物は、セルロースがオニウム塩（１）又は混合オニウム塩（８）及び前記有機溶媒を含む媒体に溶解してなるものである。

【0096】

セルロース含有液状組成物の媒体中のオニウム塩（１）又は混合オニウム塩（８）及び有機溶媒の割合［オニウム塩（１）重量又は混合オニウム塩（８）重量／（オニウム塩（１）重量又は混合オニウム塩（８）重量＋有機溶媒重量）×１００］は、通常、５〜８０重量％、好ましくは９〜７０重量％、より好ましくは１０〜７０重量％である。

【0097】

本発明におけるセルロースとは、グルコースがβ−１，４−グルコシド結合により重合した重合体及びその誘導体をいう。セルロースにおけるグルコースの重合度は、特に限定されないが、好ましくは２００以上である。また、誘導体としては、カルボキシメチル化、アルデヒド化、エステル化等の誘導体が挙げられる。また、セルロースは、その部分分解物である、セロオリゴ糖、セロビオースを含んでいてもよい。さらに、セルロースは、配糖体であるβグルコシド、リグニン及び／又はヘミセルロースとの複合体であるリグノセルロース、さらにペクチン等との複合体であってもよい。セルロースは、結晶性セルロースであってもよいし、非結晶性セルロースであってもよいが、好ましくは結晶性セルロースである。さらに、セルロースは天然由来のものでも、人為的に合成したものでもよい。セルロースの由来も特に限定しない。植物由来のものでも、真菌由来のものでも、細菌由来ものであってもよい。

【0098】

また、前記セルロースには、セルロースを含有する材料が含まれる。セルロースを含有する材料としては、具体的には、綿や麻等の天然繊維品、レーヨン、キュプラ、アセテート等の再生繊維品、稲わら等の各種わら、バガス、木材チップ等の農産廃棄物、古紙、建築廃材等の各種廃棄物等を含むバイオマスが挙げられる。

【0099】

次に、本発明のセルロース回収方法について説明する。まず、セルロースをオニウム塩（１）若しくは混合オニウム塩（８）を含む媒体又はオニウム塩（１）若しくは混合オニウム塩（８）と前記有機溶媒を含む媒体に溶解させて、セルロース含有液状組成物を得る。得られたセルロース含有液状組成物に貧溶媒を加えることにより、混合溶液中にセルロースが析出する。析出したセルロースと前記混合溶液をろ過等によって分離する。分離したセルロースは、乾燥してセルロースとして回収することができる。また、セルロースを分離した混合溶液については、濃縮等の操作によって前記貧溶媒及び前記有機溶媒を蒸発させることにより、オニウム塩（１）や混合オニウム塩（８）を回収することができる。

【0100】

セルロースを前記媒体に溶解させる際の温度は、前記媒体が液状を呈する温度範囲内であれば特に制限されない。操作面からは、６０℃〜１２０℃が好ましい。

【0101】

前記セルロース回収時に用いられる貧溶媒としては、メタノール、エタノール、アセトン及びそれらの混合溶媒が用いられる。

【0102】

貧溶媒を加える方法は特に制限されないが、前記セルロース含有液状組成物に貧溶媒を滴下する方法等が採られる。

【0103】

次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、^１Ｈ−ＮＭＲはブルカー社製ＡＶ４００を使用し、４００ＭＨｚで測定した。表２中、溶解度とは、オニウム塩１．００ｇに対する溶解したセルロースの重量％［（オニウム塩に溶解したセルロースの重量／オニウム塩の重量）×１００］を示す。表３中、溶解度とは、オニウム塩と有機溶媒を混合した媒体１．００ｇ又は有機溶媒１．００ｇに対する溶解したセルロースの重量％［（オニウム塩と有機溶媒を混合した媒体又は有機溶媒に溶解したセルロースの重量／オニウム塩と有機溶媒を混合した媒体又は有機溶媒の重量）×１００］を示す。また、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムを［Ｎ_{２２１ＭＥ}］、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムを［Ｎ_{２１１ＭＥＥ}］、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリンを［Ｎ_ＡＭＭ］、Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウムを［Ｎ_１２２４］、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウムを［Ｎ_１１１３］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムを［Ｃ_２ｍｉｍ］、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムを［Ｃ_４ｍｉｍ］、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸を［ＭＥＥＰＡ］、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸を［ＥＥＥＰＡ］、メトキシ酢酸を［ＭＥＡＡ］、３−（メチルチオ）プロパン酸を［ＭＳＰＡ］、３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸を［ＭＥＥＥＰＡ］、４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸を［ＴＯＴＡ］、クロリドを［Ｃｌ］、ブロミドを［Ｂｒ］、アセテートを［Ａｃ］、２−アミノプロパン酸を［Ａｌａ］と略記する。

【0104】

製造例１ ３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸の合成
窒素置換をした３Ｌ四つ口フラスコに、２−メトキシエタノール１６３３．３ｇ（２１．４６ｍｏｌ）を入れ、０℃に冷却し、そこへ金属ナトリウム４１．３ｇ（１．８０ｍｏｌ）を加えた。この反応液から気体の発生が確認できなくなった後、アクリル酸エチル１６４．２ｇ（１．６４ｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応液を０℃から室温に昇温して、室温で２４時間撹拌した。得られた反応液を減圧乾燥し、そこへイオン交換水を１６４．０ｇ加えた。１０％硫酸水溶液を用いて反応液をｐＨ＝４とした後、酢酸エチル１４０８．４ｇで抽出した。得られた有機層を減圧乾燥して、２−メトキシエトキシプロパン酸５７．６ｇ（収率２４％）を得た。

【0105】

得られた３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0106】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．７８（ｔ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）２．６６（ｔ，２Ｈ）

【0107】

製造例２ ３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸の合成
製造例１の２−メトキシエタノールを２−エトキシエタノールに代えた以外は製造例１と同様にして３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸３６．９２ｇ（収率７４％）を得た。

【0108】

得られた３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0109】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．８４（ｔ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，２Ｈ）、３．６１（ｔ，２Ｈ）、３．４９（ｑ，２Ｈ）２．６８（ｔ，２Ｈ）、１．２４（ｔ，３Ｈ）

【0110】

製造例３ ３−（メチルチオ）プロパン酸の合成
２００ｍＬ四つ口フラスコに、３−（メチルチオ）プロパン酸メチル６．６７ｇ（４９．７０ｍｍｏｌ）、イオン交換１３．５８ｇ及び水酸化ナトリウム２．０４ｇ（５１．０３ｍｍｏｌ）を入れ、室温で１６時間撹拌した。この反応液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸５４．２２ｇを入れて中和した後に、酢酸エチル７．６１ｇを入れて抽出した。得られた有機層をイオン交換水４．４２ｇで洗浄した後、減圧乾燥して、３−（メチルチオ）プロパン酸４．４５ｇ（収率７５％）を得た。

【0111】

得られた３−（メチルチオ）プロパン酸の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0112】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝２．６７（ｔ，２Ｈ）、２．５１（ｔ，２Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）

【0113】

製造例４ ３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸の合成
アルゴン置換をした５００ｍＬ四つ口フラスコに、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール１１０ｍＬ（０．９３ｍｏｌ）と脱水ＴＨＦ５０ｍＬを入れて、０℃に冷却した後、金属ナトリウム１．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）を加えた。この反応液から気体の発生が確認できなくなった後、ターシャリブチルアクリレート４４ｍＬ（０．３１ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬで希釈した溶液をゆっくり滴下した。滴下後、０℃から室温に昇温して、室温で２４時間撹拌した。得られた反応液を減圧乾燥してＴＨＦを留去した後、３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬ（０．３ｍｏｌ）を加えて５時間撹拌した。さらにこの反応液に１０％硫酸水溶液を加えてｐＨ＝２とした後、塩化メチレンで抽出を３回行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥した。得られた粗３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸を１４０℃、０．１ｋＰａで２回減圧蒸留し、３−［２−（２−メトキシメチル）エトキシ］プロパン酸１４ｇ（収率２４％）を得た。

【0114】

得られた３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0115】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝２．６７（ｑ，２Ｈ）、２．５１（ｑ，２Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）

【0116】

製造例５ ４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸の合成
製造例４の２−（２−メトキシエトキシ）エタノールを２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノールに代えた以外は製造例４と同様にして４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸３９ｇ（収率５４％）を得た。

【0117】

得られた４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0118】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．８０（ｔ，２Ｈ）、３．７１−３．６５（ｍ，１０Ｈ）、３．６０（ｔ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）

【0119】

実施例１−１
５Ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリド６３２．５２ｇ（３．４９ｍｏｌ）とメタノール３１６８．１８ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）４４５．０２ｇ（１．９２ｍｏｌ）を１時間かけて投入し、室温で２１時間撹拌した。反応液をろ過し、残渣をメタノール１７３．５５ｇで洗い、ろ液として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液のうち、４．８１ｇ（５．７２ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへ製造例１で得られた３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸０．８９ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）を室温で投入し、その後、室温で１２時間撹拌した。反応液を濃縮してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸（以下［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＥＰＡ］と略記）１．６９ｇ（通し収率１００％）を得た。

【0120】

得られた［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0121】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．８２−３．７０（ｍ，４Ｈ）、３．５８−３．４１（ｍ，９Ｈ）、３．３７−３．３４（ｍ，７Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｔ，２Ｈ）、１．６６（ｔ，６Ｈ）

【0122】

実施例１−２、１−３、２−１、２−２
実施例１−１のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリドを表１に示すハライド塩（５）に代えた以外は実施例１−１と同様にして、オニウム塩（１）を得た。

【0123】

以下に［Ｎ_１２２４］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0124】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．７１（ｔ，２Ｈ）、３．５７（ｄｑ，２Ｈ）、３．５３（ｄｑ，２Ｈ）、３．４４（ｑ，４Ｈ）、３．４１−３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｑ，２Ｈ）、１．６９−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４６−１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，６Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）

【0125】

以下に［Ｎ_１１１３］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0126】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．７３（ｔ，２Ｈ）、３．５７（ｔ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｔ，３Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，９Ｈ）、２．４２（ｔ，２Ｈ）、１．８３−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．０２（ｔ，３Ｈ）

【0127】

以下に［Ｎ_{２１１ＭＥＥ}］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0128】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．０１（ｂｒ，２Ｈ）、２．９６−２．６６（ｍ，１４Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，６Ｈ）、１．３３（ｔ，２Ｈ）、０．５０（ｔ，３Ｈ）

【0129】

以下に［Ｎ_ＡＭＭ］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0130】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝６．０６（ｄｔ，１Ｈ）、５．６７（ｄｄ，２Ｈ）、４．１３（ｄ，４Ｈ）、３．９４（ｔ，４Ｈ）、３．４８−３．３５（ｍ，８Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｔ，２Ｈ）

【0131】

実施例１−４
イオン交換樹脂（ＤＯＷＥＸ（登録商標）、ダウケミカル社製）１７０ｍＬ（１０２ｍｍｏｌ）をイオン交換水と混合してカラム管に充填し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド５．０１ｇ（３４．１７ｍｍｏｌ）をイオン交換水３０．４８ｇに溶かした溶液を２回通液した。さらにイオン交換水１９．９９ｇを２回に分けてイオン交換樹脂に通液して、反応液７９．６４ｇを得た。得られた反応液のうち、１３．６６ｇ（５．８５ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへ製造例１で得た３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸０．８６ｇ（５．８４ｍｍｏｌ）を室温で投入して、室温で２４時間撹拌した。得られた反応液を濃縮乾燥して、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸（以下［Ｃ_２ｍｉｍ］［ＭＥＥＰＡ］と略記）１．３８ｇ（収率９１％）を得た。

【0132】

得られた［Ｃ_２ｍｉｍ］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0133】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝１０．７９（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、４．３３（ｑ，２Ｈ）、４．０３（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｔ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，２Ｈ）、３．５２（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、２．５２（ｔ，２Ｈ）、１．５５（ｔ，３Ｈ）

【0134】

実施例１−５
実施例１−４の１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリドを表１に示すハライド塩（５）に代えた以外は実施例１−４と同様にして、オニウム塩（１）を得た。

【0135】

以下に［Ｃ_４ｍｉｍ］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0136】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、４．２９（ｔ，２Ｈ）、４．０５（ｓ，３Ｈ）、３．８２（ｔ，２Ｈ）、３．７２（ｔ，２Ｈ）、３．６１（ｔ，２Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｔ，２Ｈ）、１．８９−１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．３２（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）

【0137】

実施例１−６
５Ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリド６３２．５２ｇ（３．４９ｍｏｌ）とメタノール３１６８．１８ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）４４５．０２ｇ（１．９２ｍｏｌ）を１時間かけて投入し、その後、室温で２１時間撹拌した。反応液をろ過し、残渣をメタノール１７３．５５ｇで洗い、ろ液として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液のうち、５．７８ｇ（６．８８ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへ製造例２で得た３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸１．１４ｇ（６．０８ｍｍｏｌ）を投入して、室温で１２時間撹拌した。反応液を濃縮乾燥してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸（以下［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＥＥＥＰＡ］と略記）１．９９ｇ（通し収率９５％）を得た。

【0138】

得られた［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＥＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0139】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．９７−３．８４（ｍ，４Ｈ）、３．７７（ｔ，２Ｈ）、３．５６−３．４２（ｍ，１０Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．４６（ｔ，２Ｈ）、１．３６（ｔ，６Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）

【0140】

実施例１−７
実施例１−６のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリドを表１に示すハライド塩（５）に代えた以外は実施例１−６と同様にして、オニウム塩（１）を得た。

【0141】

以下に［Ｎ_１２２４］［ＥＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0142】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．７２（ｔ，２Ｈ）、３．５７−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．５５−３．４６（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｑ，４Ｈ）、３．３８（ｑ，２Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、１．６９−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｑ，６Ｈ）、１．２１（ｔ，３Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）

【0143】

実施例１−８
イオン交換樹脂（ＤＯＷＥＸ（登録商標）、ダウケミカル社製）１７０ｍｌ（１０２ｍｍｏｌ）を水と混合してカラム管に充填し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリド５．０１ｇ（３４．１７ｍｍｏｌ）をイオン交換水３０．４８ｇに溶かした溶液を２回通液した。さらにイオン交換水１９．９９ｇを２回に分けてイオン交換樹脂に通液して、反応液を７９．６４ｇ得た。得られた反応液５０．０４ｇを取り出し、そこへ製造例２で得た３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸４．４３ｇ（２３．６２ｍｍｏｌ）を室温で投入して、その後、室温で２４時間撹拌した。反応液を濃縮乾燥して、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸（以下［Ｃ_２ｍｉｍ］［ＥＥＥＰＡ］と略記）６．２０ｇ（収率１００％）を得た。

【0144】

得られた［Ｃ_２ｍｉｍ］［ＥＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0145】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝１０．４５（ｓ，１Ｈ）、１０．０９（ｂｒ，２Ｈ）、４．３２（ｑ，２Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｔ，２Ｈ）、３．５５−３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．４９（ｑ，３Ｈ）、２．５２（ｑ，２Ｈ）、１．５６−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｔ，３Ｈ）

【0146】

実施例２−３
５Ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリド６３２．５２ｇ（３．４９ｍｏｌ）とメタノール３１６８．１８ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）４４５．０２ｇ（１．９２ｍｏｌ）を１時間かけて投入し、その後、室温で２１時間撹拌した。反応液をろ過し、残渣をメタノール１７３．５５ｇで洗い、ろ液として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液のうち、１７．８６ｇ（２１．２９ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへメトキシ酢酸１．９２ｇ（２１．３１ｍｍｏｌ）を室温で投入し、その後、室温で１２時間撹拌した。反応液を濃縮乾燥してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸（以下［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＡＡ］と略記）５．０３ｇ（通し収率１００％）を得た。

【0147】

得られた［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＡＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0148】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．７２（ｂｒ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，２Ｈ）、３．５１（ｓ，２Ｈ）、３．３９（ｑ，４Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，６Ｈ）

【0149】

実施例２−４
実施例２−３のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリドを表１に示すハライド塩（５）に代えた以外は実施例２−３と同様にして、オニウム塩（１）を得た。

【0150】

以下に［Ｎ_{２１１ＭＥＥ}］［ＭＥＡＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0151】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．１３（ｂｒ，２Ｈ）、３．０１−２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｔ，２Ｈ）、２．７９−２．７７（ｍ，４Ｈ）、２．７３（ｑ，２Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，６Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）

【0152】

実施例２−５
５００ｍＬ四つ口フラスコにＮ−メチルモルホリン３０．００ｇ（２９．６６ｍｍｏｌ）とアセトニトリル６０．００ｇを入れた室温にて撹拌した。ここに、アリルクロリド２３．８０ｇ（３１．１４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２４時間撹拌した。得られた反応液をろ過し、さらに残渣をアセトニトリルで洗浄した。得られたろ液を濃縮乾燥させてＮ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝ブロミド３５．２３ｇ（収率６７％）で得た。得られたＮ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝ブロミド１６．６８ｇ（９．３３ｍｍｏｌ）にメタノール７５．７０ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）１１．３５ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）を１時間かけて投入し、その後、室温で２１時間撹拌した。得られた反応液をろ過し、残渣をメタノール９．８５ｇで洗い、ろ液として、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液のうち、１５．０１ｇ（１６．５４ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへメトキシ酢酸１．５３ｇ（１６．９８ｍｍｏｌ）を室温で投入し、その後、室温で１２時間撹拌した。反応液を濃縮乾燥してＮ−アリル−Ｎ−メチルモルホリニウム＝メトキシ酢酸（以下［Ｎ_ＡＭＭ］［ＭＥＡＡ］と略記）３．９２ｇ（通し収率１００％）を得た。

【0153】

以下に［Ｎ_ＡＭＭ］［ＭＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0154】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝６．０８（ｄｔ，１Ｈ）、５．１９（ｄｄ，２Ｈ）、４．１５（ｄ，２Ｈ）、３．９４（ｔ，４Ｈ）、３．４８（ｔ，４Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）２．０１（ｔ，３Ｈ）

【0155】

実施例２−６
５Ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリド６３２．５２ｇ（３．４９ｍｏｌ）とメタノール３１６８．１８ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）４４５．０２ｇ（１．９２ｍｏｌ）を１時間かけて投入し、その後、室温で２１時間撹拌した。反応液をろ過し、残渣をメタノール１７３．５５ｇで洗い、ろ液として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液のうち、２０．０２ｇ（１９．６０ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへ製造例３で得た３−（メチルチオ）プロパン酸２．３８ｇ（１９．６０ｍｍｏｌ）を室温で投入し、その後、室温で１２時間撹拌した。得られた反応液を濃縮乾燥してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（メチルチオ）プロパン酸（以下［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＳＰＡ］と略記）５．５０ｇ（通し収率１００％）を得た。

【0156】

得られた［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＳＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0157】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．６８（ｔ，２Ｈ）、３．５８−３．４５（ｍ，７Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、２．５７−２．４７（ｍ，４Ｈ）、２．０６−１．９９（ｍ，５Ｈ）、１．２７（ｔ，６Ｈ）

【0158】

実施例２−７
実施例２−６のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリドを表１に示すハライド塩（５）に代えた以外は実施例２−６と同様にして、オニウム塩（１）を得た。

【0159】

以下に［Ｎ_{２１１ＭＥＥ}］［ＭＳＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0160】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．７２（ｔ，２Ｈ）、３．５９−３．３８（ｍ，８Ｈ）、３．２７（ｓ，３Ｈ）、２．９３（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｂｒ，４Ｈ）、２．０３−２．００（ｍ，６Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）

【0161】

実施例２−８
実施例１−１と同様にして製造したＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液２０．０７ｇ（２３．８８ｍｍｏｌ）に製造例１で得た３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸４．２８ｇ（２２．２７ｍｍｏｌ）を室温で投入し１２時間撹拌した。反応液を濃縮乾固してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸（以下、［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＥＥＰＡ］と略記）８．２５ｇ（通し収率１００％）を得た。

【0162】

以下に［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＥＥＰＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0163】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．８６−３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．６７−３．６１（ｍ，６Ｈ）、３．６１−３．４９（ｍ，４Ｈ）、３．３８（ｓ，６Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｔ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，６Ｈ）

【0164】

実施例２−９
実施例２−８の３−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］プロパン酸を４，７，１０，１３−テトラオキサテトラデカン酸に代えた以外は実施例２−８と同様にして、オニウム塩（１）を得た。

【0165】

以下に［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＴＯＴＡ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0166】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．８８（ｂｒ，２Ｈ）、３．８１−３．７６（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．５７（ｍ，１６Ｈ）、３．４９（ｄ，６Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｔ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，６Ｈ）

【0167】

比較例１−１
１００ｍＬ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝ブロミド７．９３ｇ（４３．５５ｍｍｏｌ）とメタノール４０．４４ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）５．５６ｇ（２４．００ｍｍｏｌ）を１５分かけて投入し、その後、室温で５時間撹拌した。反応液をろ過し、残渣をメタノール１．９２ｇで洗い、ろ液として、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液のうち、３０．０１ｇ（２３．３６ｍｍｏｌ）を取り出し、そこへ酢酸１．４１ｇ（２３．４８ｍｍｏｌ）を室温で投入し、その後、室温で１２時間撹拌した。反応液を濃縮乾燥して，Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝アセテート（以下［Ｎ_１１１３］［Ａｃ］と略記）３．９７ｇ（通し収率１００％）を得た。

【0168】

得られた［Ｎ_１１１３］［Ａｃ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0169】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ）＝３．５０−３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｓ，９Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．８５−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．０６（ｔ，３Ｈ）

【0170】

比較例１−２
比較例１−１のＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝ブロミドを表１に示すハライド塩に代えた以外は比較例１−１と同様にして、表１に示すオニウム塩を得た。

【0171】

以下に［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［Ａｃ］ の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを示す。

【0172】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．７３（ｂｒ，２Ｈ）、３．４９（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｑ，４Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、１．５７（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，６Ｈ）

【0173】

比較例２−１
実施例１−４の３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸を酢酸に代えた以外は実施例１−４と同様にして、表１に示すオニウム塩を得た。

【0174】

比較例２−２
実施例１−４の１−エチル−３−メチルイミダゾリウム＝クロリドを表１に示すハライド塩に、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸を酢酸に代えた以外は実施例１−４と同様にして、表１に示すオニウム塩を得た。

【0175】

比較例１−３
１Ｌ四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝クロリド９０．０２ｇ（４９６．８８ｍｍｏｌ）とメタノール３６７．４３ｇを入れ、室温で撹拌した。ここに、酸化銀（Ｉ）５７．５９ｇ（２４８．５２ｍｍｏｌ）を１５分かけて投入し、その後、室温で２１時間撹拌した。反応液をろ過し、残渣をメタノール９２．８９ｇで洗い、ろ液として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液を得た。得られたＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝ヒドロキシドのメタノール溶液７．３２ｇ（６．１０ｍｍｏｌ）に、２−アミノプロパン酸０．９９ｇ（６．１０ｍｍｏｌ）を室温で投入し、その後、室温で１２時間撹拌した。反応液を濃縮乾燥してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝２−アミノプロパン酸（以下［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［Ａｌａ］と略記）１１３．２５ｇ（通し収率９８％）を得た。

【0176】

得られた［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［Ａｌａ］の^１Ｈ−ＮＭＲ分析データを以下に示す。

【0177】

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６） δ（ｐｐｍ）＝３．７２（ｂｒ，２Ｈ）、３．５２（ｔ，２Ｈ）、３．３９（ｑ，４Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、２．７９（ｍ，１Ｈ）、１．１９（ｔ，６Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）

【0178】

【表1】

【0179】

評価例１−１
サンプル管にＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸（［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＥＰＡ］）１．００ｇを入れ、１００℃に加熱した。１００℃下で微結晶セルロース アビセル（登録商標）を０．０１ｇずつ加えて撹拌し、目視観察でアビセルが溶解していれば、さらにアビセル０．０１ｇを加えて同様の操作を行い、セルロースが溶解しなくなるまで当該操作を繰り返した。その結果、０．２４ｇまでは完全に溶解したが、０．２５ｇを加えた時点でセルロースが完全溶解しないことを確認した。この溶液に対して、室温下でメタノール１０ｍＬを加えると、溶解していたセルロースが析出した。セルロースが析出しなくなるまでメタノールを加えた後、析出したセルロースをろ過し、メタノールで洗浄した後、室温下で減圧乾燥を行い、セルロースを得た。ろ液として回収したＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸の混合物は，減圧濃縮してメタノールを留去し、リサイクル使用できることを確認した。

【0180】

評価例１−２〜１−８、２−１〜２−９及び比較評価例１〜７
評価例１−１のＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸に代えて表２に示したオニウム塩を用いた以外は、評価例１−１と同様にして実験操作を行った。その結果を表２に示す。

【0181】

【表2】

【0182】

評価例２−１０
サンプル管にＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム＝メトキシ酢酸（［Ｎ_{２２１ＭＥ}］［ＭＥＥＰＡ］）０．３０ｇとジメチルスルホキシド０．７０ｇを入れ、混合した。この混合液１．００ｇを１００℃に加熱し、１００℃下で微結晶セルロース アビセル（登録商標）を０．０１ｇずつ加えて撹拌し、目視観察でアビセルが溶解していれば、さらにアビセル０．０１ｇを加えて同様の操作を行い、セルロースが溶解しなくなるまで当該操作を繰り返した。その結果、０．１３ｇまでは完全に溶解したが、０．１４ｇを加えるとアビセルは完全溶解しなかった。

【0183】

評価例２−１１〜２−１５
評価例２−１０のジメチルスルホキシドを表３に示す有機溶媒に代え、また、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシ酢酸及び有機溶媒の使用量を表３に示す量にした以外は、評価例２−１０と同様にして実験操作を行った。その結果を表３に示す。

【0184】

比較評価例２−１
サンプル管にジメチルスルホキシド１．００ｇを入れ、１００℃に加熱した。１００℃下で微結晶セルロース アビセル（登録商標）を０．０１ｇ加えて撹拌したが、アビセルは完全溶解しなかった。

【0185】

比較評価例２−２、２−３
比較評価例２−１のジメチルスルホキシドに代えて、表３に示した有機溶媒を用いた以外は、比較評価例２−１と同様にして実験操作を行った。その結果を表３に示す。なお、表３中、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシド、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＤＭＡはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを示す。

【0186】

【表3】

【産業上の利用可能性】

【0187】

本発明によれば、１００℃及びそれ以下の温度でのセルロース溶解性が、非常に高いオニウム塩を提供することができる。また、セルロースを回収するのに適した組成物として、前記オニウム塩とセルロースを含有する液状組成物を提供すること、及びそのようなオニウム塩とセルロースを含有する液状組成物を用いて、セルロースを効率的に回収する方法を提供することができる。