特許 6337794 粘度指数向上剤及びこれを含有する動力伝達用潤滑油組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6337794

(24)【登録日】2018年5月18日

(45)【発行日】2018年6月6日

(54)【発明の名称】粘度指数向上剤及びこれを含有する動力伝達用潤滑油組成物

(51)【国際特許分類】

   C10M 145/14 20060101AFI20180528BHJP

   C10N 20/02 20060101ALN20180528BHJP

   C10N 20/04 20060101ALN20180528BHJP

   C10N 30/02 20060101ALN20180528BHJP

   C10N 40/04 20060101ALN20180528BHJP

   C10N 40/06 20060101ALN20180528BHJP

   C10N 40/08 20060101ALN20180528BHJP

【ＦＩ】

   C10M145/14

   C10N20:02

   C10N20:04

   C10N30:02

   C10N40:04

   C10N40:06

   C10N40:08

【請求項の数】11

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2015-25226(P2015-25226)

(22)【出願日】2015年2月12日

(65)【公開番号】特開2016-147950(P2016-147950A)

(43)【公開日】2016年8月18日

【審査請求日】2017年5月16日

(73)【特許権者】

【識別番号】000191250

【氏名又は名称】新日本理化株式会社

(72)【発明者】

【氏名】竹上 明伸

(72)【発明者】

【氏名】辻本 真也

(72)【発明者】

【氏名】山中 正彦

【審査官】 牟田 博一

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６１−０４４９９７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−０２３１４７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ１０Ｍ １０１／００〜１７７／００

Ｃ１０Ｎ １０／００〜 ８０／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

一般式（１）

【化1】

［式中、ｎは、１〜６の整数を表し、Ｒ^１は、メチル基を表す。また、Ｒ^２及びＲ^３は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］
で表されるシクロヘキシル基を有するメタクリレート（単量体（Ａ））及び炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））を必須構成単量体とする（メタ）アクリレート系共重合体を含有する粘度指数向上剤。

【請求項2】

（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）との重量比が、（Ａ）：（Ｂ）＝２０：８０〜８０：２０である、請求項１に記載の粘度指数向上剤。

【請求項3】

（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の割合が、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、それぞれ、単量体（Ａ）が２０〜８０重量％、単量体（Ｂ）が２０〜８０重量％である、請求項１又は２に記載の粘度指数向上剤。

【請求項4】

単量体（Ｂ）が、炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ１））及び／又は炭素数８〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ２））である、請求項１〜３のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【請求項5】

単量体（Ｂ）が、炭素数８〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ２））を構成成分として含み、かつ、単量体（Ｂ）中の単量体（Ｂ２）の割合が、単量体（Ｂ）の総重量を基準として、６０重量％以上である、請求項１〜４のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【請求項6】

（メタ）アクリレート系共重合体の重量平均分子量が５，０００〜１００，０００である、請求項１〜５のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【請求項7】

動力伝達油用である、請求項１〜６のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【請求項8】

請求項１〜７のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油組成物。

【請求項9】

潤滑油基油の動粘度（１００℃）が２〜１０ｍｍ^２／ｓであり、引火点が１６０℃以上である、請求項８に記載の動力伝達用潤滑油組成物。

【請求項10】

動力伝達用潤滑油組成物中の粘度指数向上剤の含有量が０．１〜３０重量％の範囲である、請求項８又は９に記載の動力伝達用潤滑油組成物。

【請求項11】

ギア油用、自動変速機油用、無段変速機油用、パワーステアリング油用、アクティブサスペンション油用、クッションアブゾーバー油用、油圧作動油用又はトラクション油用である、請求項８〜１０のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、粘度指数向上剤及びこれを含有する動力伝達用潤滑油組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、地球環境保護の気運が高まり、自動車の省燃費性能がより一層要求されてきている。また、自動車の快適性能への要求もより一層厳しくなり、中でも低温でのシフト操作性や低温始動性が求められている。これらの問題を解決するために、一般的に、潤滑油の粘度指数を上げることが必要とされ、従来から各種の粘度指数向上剤が提案されている。例えば、（メタ）アクリレート化合物の共重合体からなる粘度指数向上剤が多く提案されている（例えば特許文献１〜６）。

【0003】

また、省燃費化の手段として、金属ベルトを使用した連続可変変速機（ＣＶＴ）が多く採用されている。ベルトタイプＣＶＴは、駆動プーリと動力を伝達する為のベルトから構成されており、ベルトはエレメントとそれを保持する鋼帯から成る。この変速機を用いると伝達ロスを大幅に低減可能である。しかし、エンジン出力が大きい場合は、ベルトとプーリの滑りを生じやすく伝達ロスがあった。この伝達ロスを少なくするため、潤滑油の金属間摩擦係数を向上させる必要があり、そのために硫黄系極圧剤、リン系極圧剤およびアルカリ土類系性状剤を潤滑油の添加剤として用いることが報告されている（特許文献７）。また、特定範囲の摩擦係数を有することを特徴とする金属塩系清浄剤やジアルキルジチオリン酸亜鉛を配合した潤滑油が報告されている（特許文献８）。

【0004】

これまで報告されてきた粘度指数向上剤としての（メタ）アクリレート化合物の共重合体は、潤滑油の粘度指数を向上させることによって燃費を向上させるものであった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０００−３５５６９５号公報

【特許文献2】特開２００３−２９２９３８号公報

【特許文献3】特開２００４−１２４０８０号公報

【特許文献4】特開２００５−１８７７３６号公報

【特許文献5】特開２００７−２６２２３９号公報

【特許文献6】特開２００８−０３１４５９号公報

【特許文献7】特開平９−１００４８７号公報

【特許文献8】特開平１１−８０７７２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明は、粘度指数及び金属間摩擦係数が高く低温流動性が良好な潤滑油組成物を得ることができる粘度指数向上剤及び当該粘度指数向上剤を含有する動力伝達用潤滑油組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0007】

即ち、本発明は、以下の項目の粘度指数向上剤及び該粘度指数向上剤を含有する動力伝達用潤滑油組成物を提供するものである。

【0008】

［項１］
一般式（１）

【化1】

［式中、ｎは、１〜６の整数を表し、Ｒ^１は、水素原子又はメチル基を表す。また、Ｒ^２及びＲ^３は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］
で表されるシクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））及び炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））を必須構成単量体とする（メタ）アクリレート系共重合体を含有する粘度指数向上剤。

【0009】

［項２］
（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）との重量比が、（Ａ）：（Ｂ）＝２０：８０〜８０：２０である、［項１］に記載の粘度指数向上剤。

【0010】

［項３］
（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の割合が、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、それぞれ、単量体（Ａ）が２０〜８０重量％、単量体（Ｂ）が２０〜８０重量％である、［項１］又は［項２］に記載の粘度指数向上剤。

【0011】

［項４］
単量体（Ｂ）が、炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ１））及び／又は炭素数８〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ２））である、［項１］〜［項３］のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【0012】

［項５］
単量体（Ｂ）が、単量体（Ｂ２）を構成成分として含み、かつ、単量体（Ｂ）中の単量体（Ｂ２）の割合が、単量体（Ｂ）の総重量を基準として、６０重量％以上である、［項１］〜［項４］のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【0013】

［項６］
（メタ）アクリレート系共重合体の重量平均分子量が５，０００〜１００，０００である、［項１］〜［項５］のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【0014】

［項７］
動力伝達油用である、［項１］〜［項６］のいずれかに記載の粘度指数向上剤。

【0015】

［項８］
［項１］〜［項７］のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油組成物。

【0016】

［項９］
潤滑油基油の動粘度（１００℃）が１〜１０ｍｍ^２／ｓであり、引火点が１６０℃以上である、［項８］に記載の動力伝達用潤滑油組成物。

【0017】

［項１０］
動力伝達用潤滑油組成物中の粘度指数向上剤の含有量が０．１〜３０重量％の範囲である、［項８］又は［項９］に記載の動力伝達用潤滑油組成物。

【0018】

［項１１］
ギア油用、自動変速機油用、無段変速機油用、パワーステアリング油用、アクティブサスペンション油用、クッションアブゾーバー油用、油圧作動油用又はトラクション油用である、［項８］〜［項１０］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油組成物。

【発明の効果】

【0019】

本発明の粘度指数向上剤は、潤滑油基油に容易に溶解するとともに粘度指数及び金属間摩擦係数が高く低温流動性が良好な潤滑油組成物を得ることができる。また、本発明の動力伝達用潤滑油組成物は、粘度指数及び金属間摩擦係数が高く低温流動性に優れる。

【発明を実施するための形態】

【0020】

本発明の粘度指数向上剤は、上記一般式（１）で表されるシクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））及び炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））を必須構成単量体とする（メタ）アクリレート系共重合体を含有する粘度指数向上剤である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において、「（メタ）アクリレート」とはアクリレート及び／又はメタクリレート、「（メタ）アクリル」とはアクリル及び／又はメタクリルを意味する。

【0021】

＜シクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート＞
本発明において、一般式（１）で表されるシクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））のＲ^２及びＲ^３は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基である。

【0022】

Ｒ^２及びＲ^３の具体的な例としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、等が挙げられる。その中でも、水素原子、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましく、特に水素原子が好ましい。

【0023】

ｎは、１〜６の整数であり、より好ましくは１〜３の整数である。

【0024】

前記シクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））の具体的な例としては、シクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−ジメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−エチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−プロピルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−イソプロピルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ブチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−イソブチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ペンチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ヘキシルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ヘプチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−オクチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ノニルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−デシルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２−シクロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、２−（３−メチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−メチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（３、４−ジメチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−イソプロピルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−イソブチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−オクチルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ノニルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−デシルシクロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、３−シクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、３−（３−メチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−メチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（３，４−ジメチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−エチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−プロピルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−イソプロピルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ブチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−イソブチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ヘキシルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−オクチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ノニルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−デシルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、４−シクロヘキシルブチル（メタ）アクリレート、４−（３−メチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−メチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（３，４−ジメチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−エチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−プロピルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−イソプロピルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−ブチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−イソブチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−オクチルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−ノニルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、４−（４−デシルシクロヘキシル）ブチル（メタ）アクリレート、５−シクロヘキシルペンチル（メタ）アクリレート、５−（３−メチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−メチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（３，４−ジメチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−エチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−プロピルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−イソプロピルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−ブチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−イソブチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−ペンチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−ヘキシルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−オクチルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−ノニルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート、５−（４−デシルシクロヘキシル）ペンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。その中でも、シクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−ジメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−イソプロピルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−イソブチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２−シクロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、３−シクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、３−（３−メチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−メチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（３，４−ジメチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−イソプロピルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−イソブチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）プロピル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0025】

＜炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））＞
炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））の具体的な例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、イソヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘプチル（メタ）アクリレート、イソヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−イコシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラコシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−オクチルドデシル（メタ）アクリレート、２−デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。その中でも、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクタデシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−オクチルドデシル（メタ）アクリレート、２−デシルテトラデシル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0026】

＜粘度指数向上剤＞
本発明の粘度指数向上剤は、上記一般式（１）で表されるシクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））及び炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））を必須構成単量体とする（メタ）アクリレート系共重合体を含有することを特徴とするものであり、当該粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物は、粘度指数、金属間摩擦係数が高く低温流動性に優れることから、動力伝達用に最適な組成物となる。

【0027】

前記シクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））は１種でもよく、２種以上を用いてもよい。

【0028】

また、炭素数１〜２４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））は１種でもよく、２種以上を用いてもよい。

【0029】

（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）との重量比は、好ましくは（Ａ）：（Ｂ）＝２０：８０〜８０：２０であり、特に２５：７５〜７０：３０の範囲が推奨される。

【0030】

本発明において、（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）及び単量体（Ｂ）の（メタ）アクリレート系共重合体の重量に対するそれぞれ割合は、低温流動性及び金属間摩擦係数の観点から、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、単量体（Ａ）が２０〜８０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは２０〜７０重量％の範囲である。また、粘度指数の観点から、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、単量体（Ｂ）が２０〜８０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは３０〜８０重量％の範囲である。

【0031】

特に好ましい態様として、（メタ）アクリレート系共重合体を構成する単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）との重量比が、（Ａ）：（Ｂ）＝２０：８０〜８０：２０の範囲であり、かつ、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、単量体（Ａ）が２０〜８０重量％、単量体（Ｂ）が２０〜８０重量％の範囲、特に、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）との重量比が、（Ａ）：（Ｂ）＝２５：７５〜７０：３０の範囲であり、かつ、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、単量体（Ａ）が２０〜７０重量％、単量体（Ｂ）が３０〜８０重量％の範囲であることが推奨される。

【0032】

さらに、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の合計量は、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、低温流動性、金属間摩擦係数及び粘度指数の観点から、好ましくは８０重量％以上、より好ましくは９０重量％以上が推奨され、特にその合計量の推奨範囲であって単量体（Ａ）及び単量体（Ｂ）のそれぞれの割合が前記の好ましい範囲となっていることが推奨される。

【0033】

（メタ）アクリレート系共重合体は、性能のバランスの観点から、炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ１））及び／又は炭素数８〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ２））を必須構成単量体とする（メタ）アクリレート系共重合体が好ましい。
が推奨される。

【0034】

単量体（Ｂ１）の具体的な例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0035】

単量体（Ｂ１）のうち、高粘度指数の観点から、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレートが好ましく、特にメチル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0036】

単量体（Ｂ２）の具体的な例としては、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘプタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクタデシル（メタ）アクリレート、ｎ−イコシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラコシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−オクチルドデシル（メタ）アクリレート、２−デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0037】

単量体（Ｂ２）のうち、高粘度指数及び低温流動性の両立の観点から、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクタデシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−オクチルドデシル（メタ）アクリレート、２−デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、が好ましく、さらに好ましくはｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキサデシル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0038】

単量体（Ｂ）を構成する単量体（Ｂ２）は、低温流動性の観点から、単量体（Ｂ）の重量を基準として、６０重量％以上が好ましく、特に７０重量％が推奨される。

【0039】

（メタ）アクリレート系共重合体は、上記単量体（Ａ）及び単量体（Ｂ）以外に、必要によりラジカル重合性の単量体（単量体（Ｃ））を構成単位に含むことができる。

【0040】

単量体（Ｃ）としては、炭素数２５以上のアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｃ１））、不飽和炭化水素（単量体（Ｃ２））、ビニルケトン（単量体（Ｃ３））、エポキシ基含有不飽和単量体（単量体（Ｃ４））、ハロゲン原子含有不飽和単量体（単量体（Ｃ５））、アルケニルカルボキシレート（単量体（Ｃ６））、アルキルアルケニルエーテル（単量体（Ｃ７））、窒素原子含有不飽和単量体（単量体（Ｃ８））、不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル（単量体（Ｃ９））、単量体（Ａ）を除くシクロアルキル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ｃ１０））等が含まれる。

【0041】

単量体（Ｃ１）としては、アルキル基の炭素数が２５以上の直鎖又は分岐アルキル（メタ）アクリレートが含まれる。

【0042】

単量体（Ｃ２）としては、脂肪族、脂環式又は芳香族の不飽和化合物が含まれ、具体的には、エチレン、プロピレン、イソブテン、ブテン、ジイソブチレン、ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンノルボルネンスチレン等が挙げられる。

【0043】

単量体（Ｃ３）としては、脂肪族又は芳香族のビニルケトンが含まれ、具体的には、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、フェニルビニルケトン等が挙げられる。

【0044】

単量体（Ｃ４）としては、（メタ）アクリル酸グリシジルエステル、グリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。

【0045】

単量体（Ｃ５）としては、塩化ビニル、塩化ビニリデン等が挙げられる。

【0046】

単量体（Ｃ６）としては、アルケニル（炭素数２〜１０）カルボキシレート（炭素数１〜２０）が含まれる。具体的には、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、ヘプタン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニル、ｎ−オクタン酸ビニル等が挙げられ、好ましくは酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニルが推奨される。

【0047】

単量体（Ｃ７）としては、メチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、メチル（イソ）プロペニルエーテル等が挙げられる。

【0048】

単量体（Ｃ８）としては、第１級アミノ基を有する不飽和単量体｛（メタ）アクリル酸アミノアルキル（炭素数１〜８）［（メタ）アクリル酸アミノエチル等］、（メタ）アクリルアミド［Ｎ−アミノエチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルケニルアミン［モノアリルアミン等］など｝；第２級アミノ基を有する不飽和単量体｛（メタ）アクリル酸−Ｎ−アルキル（炭素数１〜６）アミノアルキル（炭素数２〜６）エステル［メタ）アクリル酸−Ｎ−メチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸−Ｎ−エチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸−Ｎ−ｔ−ブチルアミノエチルエステル等］、複素環アミノ基含有ビニル化合物［（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、ビニルイミダゾール及びＮ−ビニルピロール等］、ジアリルアミンなど｝；第３級アミノ基を有する不飽和単量体｛（メタ）アクリル酸−Ｎ−ジアルキル（炭素数１〜８）アミノアルキル（炭素数２〜６）エステル［（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノエチルエステル等］など｝；第４級アンモニウム基を有する不飽和単量体；アミド基を有する不飽和単量体｛（メタ）アクリルアミド等｝；ニトロ基を有する不飽和単量体｛（メタ）アクリロニトリル、ニトロスチレン等｝、などが挙げられる。

【0049】

単量体（Ｃ９）としては、不飽和ジカルボン酸（例えばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸等）ジアルキル（炭素数１〜４０）エステルが含まれ、具体的にはマレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジイソプロピル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル等が挙げられる。

【0050】

単量体（Ｃ１０）としては、単量体（Ａ）を除く炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する（メタ）アクリレートが含まれ、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。これらのシクロアルキル基が有する水素原子は直鎖又は分岐鎖のアルキル基で置換されていてもよい。具体的には、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロへキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0051】

（メタ）アクリレート系共重合体中のラジカル重合性の単量体（単量体（Ｃ））の含有量は、低温流動性の観点から、（メタ）アクリレート系共重合体の重量を基準として、２０重量％以下が好ましく、さらに好ましくは１０重量％以下である。

【0052】

（メタ）アクリレート系共重合体の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、高粘度指数及び低温流動性の両立の観点から、５，０００〜１００，０００が好ましく、さらに好ましくは１０，０００〜５０，０００である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において（メタ）アクリレート系共重合体のＭｗは、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。

【0053】

（メタ）アクリレート系共重合体は、公知の（メタ）アクリレートの重合体の製造方法と同様の製造方法によって容易に得ることができ、具体的には前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。

【0054】

溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン、鉱物油等が挙げられる。

【0055】

ラジカル重合開始剤（重合触媒）としては、アゾ系開始剤（アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系開始剤（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド等）、レドックス系開始剤（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）などが挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。

【0056】

重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（メタ）アクリレート系共重合体を得ることができる。

【0057】

＜動力伝達用潤滑油組成物＞
本発明の動力伝達用潤滑油組成物は、上記粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物である。潤滑油基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油、ナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油等）、エステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物などが挙げられる。これらのうちで鉱物油が好ましい。

【0058】

潤滑油基油の１００℃における動粘度（１００℃）（ＪＩＳ Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数の観点から、１〜１０ｍｍ^２／ｓが好ましく、さらに好ましくは２〜６ｍｍ^２／ｓである。

【0059】

潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性の観点から、１６０℃以上が好ましく、さらに好ましくは１８０℃以上である。

【0060】

潤滑油基油の粘度指数（ＪＩＳ Ｋ２２８３で測定したもの）は、省燃費性の観点から、５０以上が好ましく、さらに好ましくは１００以上である。

【0061】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物において、本発明に係る粘度指数向上剤の含有量は、粘度指数及び金属間摩擦係数の観点から、当該潤滑油組成物の重量に基づいて、０．１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは５〜２０重量％である。

【0062】

また、本発明の動力伝達用潤滑油組成物において、潤滑油基油の含有量は、粘度指数及び金属間摩擦係数の観点から、７０〜９９．９重量％が好ましく、さらに好ましくは８０〜９５重量％である。

【0063】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物の動粘度（１００℃）は、粘度指数の観点から、３〜１５ｍｍ^２／ｓが好ましく、さらに好ましくは４〜１０ｍｍ^２／ｓである。なお、本明細書及び特許請求の範囲において動粘度（１００℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。

【0064】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物の粘度指数は、長期安定性の観点から、１８０以上が好ましく、さらに好ましくは１９０以上である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において粘度指数は、後述の実施例に記載した方法で測定された値から算出された値である。

【0065】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物の流動点は、低温作動性の観点から、−２０℃以下が好ましく、さらに好ましくは−３０℃以下である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において流動点は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。

【0066】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物の金属間摩擦係数は、０．０６０以上が好ましく、さらに好ましくは０．０６５以上である。なお、本明細書及び特許請求の範囲において金属間摩擦係数は、後述の実施例に記載した方法で測定された値である。

【0067】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物は、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、以下のものが挙げられる。

【0068】

（１）清浄剤
清浄剤としては、塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルナフタレンスルフォネート等）の塩基性、過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物などが挙げられる。清浄剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、０．０５〜２０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。

【0069】

（２）分散剤
分散剤としては、コハク酸イミド類（ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物、ボレート類等が挙げられる。分散剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜２０が好ましく、さらに好ましくは２〜１０重量％である。

【0070】

（３）酸化防止剤
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール類、芳香族２級アミン類等が挙げられる。酸化防止剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜５重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。

【0071】

（４）油性向上剤
油性向上剤としては、長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミン及びそれらのアミド（オレイルアミン、オレイルアミド等）などが挙げられる。油性向上剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜５重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１重量％である。

【0072】

（５）摩擦摩耗調整剤
摩擦摩耗調整剤としては、モリブデン系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート等）、亜鉛系化合物（ジンクジアルキルジチオフォスフェート等）などが挙げられる。摩擦摩耗調整剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜５重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。

【0073】

（６）極圧剤
極圧剤としては、硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド、硫黄フォスファイド化合物等）、フォスファイド化合物、塩素系化合物（塩素化パラフィン等）などが挙げられる。極圧剤を添加する場合、その使用量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜２０重量％が好ましく、さらに好ましくは１〜１０重量％である。

【0074】

（７）消泡剤
消泡剤としては、シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル、フォスフェート化合物等が挙げられる。消泡剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．１〜１，０００ｐｐｍが好ましく、さらに好ましくは１０〜７００ｐｐｍである。

【0075】

（８）抗乳化剤
抗乳化剤としては、４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油、フォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）などが挙げられる。坑乳化剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜３重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１重量％である。

【0076】

（９）腐食防止剤
腐食防止剤としては、窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール、１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカーバメート等）などが挙げられる。腐食防止剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、０．０５〜３重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜２重量％である。

【0077】

本発明の動力伝達用潤滑油組成物は、粘度指数及び金属間摩擦係数が高く、低温特性が良好なため、ギア油用、自動変速機油用、無段変速機油用、パワーステアリング油用、アクティブサスペンション油用、クッションアブゾーバー油用、油圧作動油又はトラクション油用等の動力伝達用潤滑油組成物として使用でき、特に省燃費に対応した動力伝達用潤滑油組成物として好適に使用できる。

【実施例】

【0078】

以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。実施例および比較例中の各特性の測定方法は以下の通りである。特に言及していない化合物は試薬を使用した。

【0079】

＜化合物の略号＞
製造例、実施例および比較例中の化合物の略称は以下の通りである。
［原料］
シクロヘキサンメタノール 東京化成工業株式会社製
３−シクロヘキシル−１−プロパノール 東京化成工業株式会社製
１−テトラデカノール 東京化成工業株式会社製
１−ヘキサデカノール 東京化成工業株式会社製
［単量体］
単量体（Ａ）
ＣＨＭＭＡ：シクロヘキサンメチルメタクリレート
ＣＨＰＭＡ：３−シクロヘキシルプロピルメタクリレート
単量体（Ｂ１）
ＭＭＡ：メチルメタクリレート 東京化成工業株式会社製
単量体（Ｂ２）
ＤＤＭＡ：ドデシルメタクリレート 新日本理化株式会社製 製品名「エヌジェルブ ＣＭ−１２」
単量体（Ｃ）
ＢＭＡ：ベンジルメタクリレート 東京化成工業株式会社製
ＣＨＭＡ：シクロヘキシルメタクリレート 東京化成工業株式会社製
［連鎖移動剤］
ＤＭ：ドデシルメルカプタン 東京化成工業株式会社製
［ラジカル重合開始剤］
ＡＤＶＮ：２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ二トリル） 東京化成工業株式会社製
［潤滑油基油］
ＹＵＢＡＳＥ ３：ＳＫルブリカンツ社製（鉱物油）

【0080】

＜単量体のＧＣによる純度測定法＞
単量体を１重量％となるようにアセトンで希釈して、ＧＣ測定用の試料溶液を調製する。下記の測定条件にてＧＣ面積％を測定した。
［測定条件］
機器：島津製作所製 ＧＣ−２０１０
カラム：アジレント・テクノロジー株式会社製ＤＢ−１ ３０ｍｘ０．２５ｍｍ×０．２５μｍ
カラム温度：６０〜３００℃（昇温速度１０℃／ｍｉｎ）
インジェクション温度／検出器温度：３０５℃／３０５℃
検出器：ＦＩＤ
キャリアガス：ヘリウム
ガス流量：１．０８ｍｌ／ｍｉｎ

【0081】

＜（メタ）アクリレート系共重合体のＧＰＣによる重量平均分子量の測定法＞
（メタ）アクリレート系共重合体約０．２ｇをテトラヒドロフラン約３０ｍｌで希釈して、分子量測定用の試料溶液を調製する。ゲルパーミエーションクロマトクラフィー（ＧＰＣ）を用いて下記の測定条件でポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。
［測定条件］
装置：株式会社島津製作所 Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ ＧＰＣシステム
カラム：昭和電工株式会社製 ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ−Ｇを１本とｓｈｏｄｅｘ ＬＦ８０４を２本直列に連結
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ

【0082】

［潤滑油組成物の物性測定］
＜動粘度および粘度指数の測定法＞
ＪＩＳ Ｋ２２８３（２０００）に準拠して、４０℃、１００℃における動粘度を測定し、得られた測定値から粘度指数を算出した。

【0083】

＜低温流動性試験（流動点）の測定法＞
ＪＩＳ Ｋ２２６９（１９８７）に準拠して流動点を測定した。

【0084】

＜金属間摩擦係数＞
ＪＰＩ−５ｓ−３２−９０に準じ、下記の測定条件にて１時間摩擦試験した時の平均摩擦係数を測定し、金属間摩擦係数とした。
［測定条件］
装置：神鋼造機株式会社製 高速四球形摩擦試験機
試験片：シェル四球試験用鋼球（サイズ１／２） ＪＩＳ Ｂ１５０１（株式会社天辻鋼球製作所製）
回転速度：１２００ｒｐｍ
試料温度：７５℃
荷重：４０ｋｇ

【0085】

＜（メタ）アクリレート系共重合体の溶解性＞
ＹＵＢＡＳＥ ３に、（メタ）アクリレート系共重合体を濃度が１０重量％になるように添加し、１００℃で２時間撹拌し、１週間室温で放置した後の状態を目視で観察して評価した。その評価の基準は次の通りである。該基準では、○が溶解性に優れる。×が溶解性に劣るとの評価になる。その評価の基準は、次の通りである。
○ ： 溶液が均一
× ： 析出物が認められる

【0086】

［製造例１］
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコにシクロヘキサンメタノール３２０．０ｇ（２．８０ｍｏｌ）、重合禁止剤としてヒドロキノン１．５ｇ、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸一水和物１０ｇ、メタクリル酸２６５．２ｇ（３．０８ｍｏｌ）、シクロヘキサン７５ｇを仕込み、徐々に１１０℃まで昇温した。理論生成水量（５０．４ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、還流が起こるように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、全酸価が３０以下となるまで反応を行った。反応終了後、シクロヘキサン及び残存するメタクリル酸を蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の全酸価に対して１．３倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、水洗した。水洗は、水洗水が中性になるまで行った。水洗後に得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、９９．４ＧＣ面積％のＣＨＭＭＡ４６０．３ｇ（２．５２ｍｏｌ）を得た。

【0087】

［製造例２］
シクロヘキサンメタノールを３−シクロヘキシル−１−プロパノール３９８．３ｇ（２．８０ｍｏｌ）に変更した以外は製造例１と同様の方法で実施して、９９．４ＧＣ面積％のＣＨＰＭＡ５３５．９ｇ（２．５５ｍｏｌ）を得た。

【0088】

［製造例３］
四つ口フラスコを２リットルに変更し、シクロヘキサンメタノールを１−テトラデカノール６００．３ｇ（２．８０ｍｏｌ）に変更した以外は製造例１と同様の方法で実施して、９６．１ＧＣ面積％のテトラデシルメタクリレート（ＴＤＭＡ）７２０．３ｇ（２．５５ｍｏｌ）を得た。

【0089】

［製造例４］
四つ口フラスコを２リットルに変更し、シクロヘキサンメタノールを１−ヘキサデカノール６７８．８ｇ（２．８０ｍｏｌ）に変更した以外は製造例１と同様の方法で実施して、９９．４ＧＣ面積％のヘキサデシルメタクリレート（ＨＤＭＡ）８０７．４ｇ（２．６０ｍｏｌ）を得た。

【0090】

［実施例１］
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管、減圧装置を備えた反応容器に、トルエン２５重量部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、ＣＨＭＭＡ４７重量部、ＭＭＡ１０重量部、ＤＤＭＡ２７重量部、ＨＤＭＡ１６重量部（単量体の合計として１００重量部）、連鎖移動剤としてＤＭを１重量部、ラジカル重合開始剤としてＡＤＶＮを０．５重量部仕込み、２０℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、その単量体溶液を滴下ロートに仕込んだ。反応容器内を減圧にして脱気した後、窒素パージする操作を３回行った。密閉下８５℃で２時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から２時間、８５℃で熟成した後、１３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間トルエンを留去して、（メタ）アクリレート系共重合体（ａ１）を得た。得られた（メタ）アクリレート系共重合体（ａ１）を本発明の粘度指数向上剤（１）として用いた。なお、（メタ）アクリレート系共重合体（ａ１）の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、表１に示した。

【0091】

［実施例２〜６］
実施例１で用いた単量体を表１に記載の単量体に代えた以外は実施例１と同様な方法で実施して、（メタ）アクリレート系共重合体（ａ２）〜（ａ６）を得た。得られた（メタ）アクリレート系共重合体（ａ２）〜（ａ６）をそれぞれ本発明の粘度指数向上剤（２）〜（６）として用いた。なお、（メタ）アクリレート系共重合体（ａ２）〜（ａ６）の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、表１に示した。

【0092】

［比較例１〜３］
実施例１で用いた単量体を表１に記載の単量体に代えた以外は実施例１と同様な方法で実施して、（メタ）アクリレート系共重合体（ｂ１）〜（ｂ３）を得た。得られた（メタ）アクリレート系共重合体（ｂ１）〜（ｂ３）をそれぞれ本発明外の粘度指数向上剤（１’）〜（３’）として用いた。なお、（メタ）アクリレート系共重合体（ｂ１）〜（ｂ３）の重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、表１に示した。

【0093】

【表1】

【0094】

［実施例７］
潤滑油基油としてのＹＵＢＡＳＥ ３に１００℃で撹拌しながら、粘度指数向上剤（１）を加えて、潤滑油組成物として１００℃での動粘度が７ｍｍ^２／ｓ程度となるように調整し、本発明の動力伝達用潤滑油組成物を得た。当該潤滑油組成物の物性値を表２に示した。

【0095】

［実施例８〜１２］
実施例７で用いた粘度指数向上剤を表１に記載の粘度指数向上剤（２）〜（６）にそれぞれ代えた以外は実施例７と同様な方法で実施して、本発明の動力伝達用潤滑油組成物を得た。これらの潤滑油組成物の物性値を表２に示した。

【0096】

［比較例４］
実施例７で用いた粘度指数向上剤を表１に記載の粘度指数向上剤（１’）に代えた以外は実施例７と同様な方法で実施して、本発明外の潤滑油組成物を得た。当該潤滑油組成物の物性値を表２に示した。

【0097】

［比較例５］
実施例７で用いた粘度指数向上剤を表１に記載の粘度指数向上剤（２’）に代えた以外は実施例７と同様な方法で実施して、本発明外の潤滑油組成物の調製を試みたが、粘度指数向上剤（２’）が溶解しなかった。その為、物性値を測定することができなかった。

【0098】

［比較例６］
実施例７で用いた粘度指数向上剤を表１に記載の粘度指数向上剤（３’）に代えた以外は実施例７と同様な方法で実施して、本発明外の潤滑油組成物を得た。当該潤滑油組成物の物性値を表２に示した。

【0099】

［比較例７］
ＹＵＢＡＳＥ ３を潤滑油とし、その物性値を表２に示した。

【0100】

【表2】

【0101】

表２からわかるように実施例７〜実施例１２に記載の動力伝達用潤滑油組成物は粘度指数が１９０以上と高く、流動点が−３０℃以下と低く、金属間摩擦係数が０．０６０以上と高い。

【0102】

比較例４に記載の潤滑油組成物は粘度指数および流動点は良好であるが、金属間摩擦係数が低く、比較例５に記載の粘度指数向上剤（２’）はＹＵＢＡＳＥ ３のような鉱物油への溶解性が低く、粘度指数向上剤として用いることができない。比較例６に記載の潤滑油組成物は金属間摩擦係数は高いが、粘度指数は低くまた流動点は高い。また、比較例７からわかるように本発明の粘度指数向上剤を添加していない潤滑油基油ＹＵＢＡＳＥ ３のみであると、粘度指数および金属間摩擦係数が低い。

【0103】

以上のことからシクロヘキシル基を有する（メタ）アクリレート（単量体（Ａ））及び炭素数１〜２４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（単量体（Ｂ））を必須構成単量体とする（メタ）アクリレート系共重合体を含有する粘度指数向上剤を用いることで、高粘度指数かつ優れた低温流動性かつ高金属間摩擦係数を示す潤滑油組成物を得ることができ、動力伝達用潤滑油に好適に用いることができる。

【産業上の利用可能性】

【0104】

本発明の潤滑油組成物は、粘度指数及び金属間摩擦係数が高いので、ギア油用、自動変速機油用、無段変速機油用、パワーステアリング油用、アクティブサスペンション油用、クッションアブゾーバー油用、油圧作動油又はトラクション油用等の動力伝達用潤滑油組成物として使用でき、特に省燃費に対応した動力伝達用潤滑油組成物として好適に使用できる。