特許 6343611 電気化学還元装置および、芳香族化合物の水素化体の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6343611

(24)【登録日】2018年5月25日

(45)【発行日】2018年6月13日

(54)【発明の名称】電気化学還元装置および、芳香族化合物の水素化体の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C25B 9/00 20060101AFI20180604BHJP

   C25B 3/04 20060101ALI20180604BHJP

   C25B 15/02 20060101ALI20180604BHJP

   C25B 11/03 20060101ALN20180604BHJP

【ＦＩ】

   C25B9/00 G

   C25B3/04

   C25B15/02 302

   !C25B11/03

【請求項の数】5

【全頁数】15

(21)【出願番号】特願2015-529377(P2015-529377)

(86)(22)【出願日】2014年7月23日

(86)【国際出願番号】JP2014003883

(87)【国際公開番号】WO2015015769

(87)【国際公開日】20150205

【審査請求日】2017年3月28日

(31)【優先権主張番号】特願2013-158129(P2013-158129)

(32)【優先日】2013年7月30日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000004444

【氏名又は名称】ＪＸＴＧエネルギー株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100105924

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 賢樹

(72)【発明者】

【氏名】佐藤 康司

(72)【発明者】

【氏名】三好 康太

(72)【発明者】

【氏名】中川 幸次郎

(72)【発明者】

【氏名】小堀 良浩

(72)【発明者】

【氏名】大島 伸司

【審査官】 関口 貴夫

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１１／１２２１５５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１２／０１５９０５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０８−２４６１７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０９−１８４０８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１７４１３９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ２５Ｂ ９／００

Ｃ２５Ｂ ３／０４

Ｃ２５Ｂ １５／０２

Ｃ２５Ｂ １１／０３

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

イオン伝導性を有する電解質膜と、前記電解質膜の一方の側に設けられ、芳香族化合物を核水素化するための還元触媒を含む還元電極と、前記電解質膜の他方の側に設けられた酸素発生用電極と、を含んで構成される電極ユニットと、
前記還元電極と前記酸素発生用電極との間に電圧Ｖａを印加する電力制御部と、
前記還元電極に供給される芳香族化合物の濃度を取得する濃度取得部と、
前記還元電極と前記酸素発生用電極との間に流れる電流値Ｉを、前記濃度取得部によって得られる芳香族化合物濃度Ｃに応じて定められる最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）に対してＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）
なる関係を満たすように前記電力制御部を制御する制御部と、
を備え、
前記最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）は、ファラデー効率が所定の値以上になるように定められることを特徴とする電気化学還元装置。

【請求項2】

最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）は、前記芳香族化合物濃度Ｃが小さいほど低く設定される請求項１に記載の電気化学還元装置。

【請求項3】

前記所定の値が８０％である請求項１または２に記載の電気化学還元装置。

【請求項4】

請求項１乃至３のいずれか１項に記載の電気化学還元装置を用い、
前記電極ユニットの前記還元電極側に芳香族化合物を導入し、前記酸素発生用電極側に水または加湿したガスを流通させ、前記還元電極側に導入された芳香族化合物を核水素化することを特徴とする芳香族化合物の水素化体の製造方法。

【請求項5】

前記還元電極側へ導入する芳香族化合物を、反応温度において液体の状態で前記還元電極側へ導入する、請求項４に記載の芳香族化合物の水素化体の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、芳香族化合物を電気化学的に水素化する技術に関する。

【背景技術】

【0002】

シクロヘキサンやデカリンといった環状有機化合物は、水素ガスを用いて対応する芳香族炭化水素化合物（ベンゼン、ナフタレン）を核水素化することで効率的に得られることが知られている。この反応には、高温かつ高圧の反応条件が必要なため、小〜中規模での環状有機化合物の製造には不向きである。これに対して、電解セルを用いる電気化学反応は、水を水素源として用いることができるためガス状の水素を扱う必要がない。また、反応条件も比較的温和（常温〜２００℃程度、常圧）で進行することが知られている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２００３−０４５４４９号公報

【特許文献2】特開２００５−１２６２８８号公報

【特許文献3】特開２００５−２３９４７９号公報

【非特許文献】

【0004】

【非特許文献1】市川勝，Ｊ．Ｊｐｎ．Ｉｎｓｔ．Ｅｎｅｒｇｙ，８５巻，５１７（２００６）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

トルエン等の芳香族炭化水素化合物を電気化学的に核水素化する例として、ガス状に気化させたトルエンを還元電極側に送り込み、水電解に類似の構成で、水素ガスの状態を経由せずに核水素化体であるメチルシクロヘキサンを得る手法も報告されている（非特許文献１参照）。しかし、この手法では、電極面積あたり、あるいは時間あたりに転化できる物質量（電流密度）は大きくなく、工業的に芳香族炭化水素化合物を核水素化することが困難であった。

【0006】

本発明者らは、これに対する改善策として芳香族炭化水素化合物を電解セルの還元極側に直接液体で導入する手法を検討した。この場合、気化させた芳香族炭化水素化合物を導入する方法に比べて、高い電流密度で電解水素化反応を進行させることができる。しかし、この手法では、電流密度がある値を超えると、電解水素化反応と水素発生反応が競争となり、流れた電気量当たりの電解水素化体の収率であるファラデー効率が低下する問題があった。

【0007】

本発明はこうした課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、芳香族化合物を高効率で電気化学反応により高選択的に核水素化することができる技術の提供にある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明のある態様は、電気化学還元装置である。当該電気化学還元装置は、イオン伝導性を有する電解質膜と、前記電解質膜の一方の側に設けられ、芳香族化合物を核水素化するための還元触媒を含む還元電極と、前記電解質膜の他方の側に設けられた酸素発生用電極と、を含んで構成される電極ユニットと、前記還元電極と前記酸素発生用電極との間に電圧Ｖａを印加する電力制御部と、前記還元電極に供給される芳香族化合物の濃度を取得する濃度取得部と、前記還元電極と前記酸素発生用電極との間に流れる電流値Ｉを、前記濃度取得部によって得られる芳香族化合物濃度Ｃに応じて定められる最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）に対してＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）なる関係を満たすように前記電力制御部を制御する制御部と、を備え、前記最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）は、ファラデー効率が所定の値以上になるように定められることを特徴とする。

【0009】

上記態様の電気化学還元装置において、最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）は、前記芳香族化合物濃度Ｃが小さいほど低く設定されてもよい。また、前記所定の値は８０％でもよい。

【0010】

本発明の他の態様は、芳香族化合物の水素化体の製造方法である。当該芳香族化合物の水素化体の製造方法は、上述したいずれかの態様の電気化学還元装置を用い、前記電極ユニットの前記還元電極側に芳香族化合物を導入し、前記酸素発生用電極側に水または加湿したガスを流通させ、前記還元電極側に導入された芳香族化合物を核水素化することを特徴とする。

【0011】

上記態様の製造方法において、前記還元電極側へ導入する芳香族化合物を、反応温度において液体の状態で前記還元電極側へ導入してもよい。

【発明の効果】

【0012】

本発明によれば、芳香族化合物を電気化学反応により高選択的に核水素化することができる。

【図面の簡単な説明】

【0013】

【図1】実施の形態１に係る電気化学還元装置の概略構成を示す模式図である。

【図2】実施の形態１に係る電気化学還元装置が有する電極ユニットの概略構成を示す図である。

【図3】電流密度を一定とした条件下における、トルエン濃度とファラデー効率との関係を示すグラフである。

【図4】ファラデー効率が８０％、９５％となるときの、トルエン濃度と電流密度との関係を示すグラフである。

【図5】制御部による電流制御の一例を示すフローチャートである。

【図6】実施の形態２に係る電気化学還元装置の概略構成を示す模式図である。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下、本発明の実施の形態を図面を参照して説明する。なお、すべての図面において、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。

【0015】

（実施の形態１）
図１は、実施の形態に係る電気化学還元装置１０の概略構成を示す模式図である。図２は、実施の形態に係る電気化学還元装置１０が有する電極ユニットの概略構成を示す図である。図１に示すように、電気化学還元装置１０は、電極ユニット１００、電力制御部２０、有機物貯蔵槽３０、濃度取得部３４、水貯蔵槽４０、気水分離部５０および制御部６０を備える。図２に示すように、電極ユニット１００は、電解質膜１１０、還元電極１２０、酸素発生用電極１３０、液体拡散層１４０ａ、１４０ｂ、およびセパレータ１５０ａ、１５０ｂを有する。以下、電解質膜１１０、還元電極１２０、酸素発生用電極１３０、液体拡散層１４０ａ，１４０ｂ、およびセパレータ１５０ａ，１５０ｂを組み合わせたものを「セル」と称する。

【0016】

電力制御部２０は、例えば、電力源の出力電圧を所定の電圧に変換するＤＣ／ＤＣコンバータである。電力制御部２０の正極出力端子は、電極ユニット１００の酸素発生用電極（正極）１３０に接続されている。電力制御部２０の負極出力端子は、電極ユニット１００の還元電極（負極）１２０に接続されている。これにより、電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０と還元電極１２０との間に所定の電圧が印加される。なお、電力制御部２０には、正および負極の電位検知の目的で参照極を設けてもよい。この場合、参照極入力端子は、後述する電解質膜１１０に設けられた参照電極１１２と接続されている。電力制御部２０の正極出力端子および負極出力端子の出力は、参照電極１１２の電位を基準としたときの酸素発生用電極１３０および還元電極１２０の電位が所望の電位になるように、制御部６０によって制御される。なお、電力源としては、特に限定されないが、通常の系統電力を用いてもよく、太陽光や風力などの自然エネルギー由来の電力も好ましく用いることができる。制御部６０による酸素発生用電極１３０および還元電極１２０間に流れる電流制御の態様については後述する。

【0017】

有機物貯蔵槽３０には、芳香族化合物が貯蔵されている。本実施の形態で用いられる芳香族化合物は、少なくとも１つの芳香環を含む芳香族炭化水素化合物、または含窒素複素環式芳香族化合物である。例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ジフェニルエタン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ−アルキルピロール、Ｎ−アルキルインドール、Ｎ−アルキルジベンゾピロールなどが挙げられる。また、上述の芳香族炭化水素および含窒素複素環式芳香族化合物の芳香環の１乃至４の水素原子がアルキル基で置換されていてもよい。ただし、上記芳香族化合物中の「アルキル」は、炭素数１〜６の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である。例えばアルキルベンゼンとしては、トルエン、エチルベンゼンなど，ジアルキルベンゼンとしてキシレン，ジエチルベンゼンなど，トリアルキルベンゼンとしてメシチレンなどが挙げられる。アルキルナフタレンとしては、メチルナフタレンが挙げられる。また、上述の芳香族炭化水素および含窒素複素環式芳香族化合物の芳香環は１乃至３の置換基を有してもよい。なお、以下の説明で、本発明で用いられる芳香族炭化水素化合物および含窒素複素環式芳香族化合物を「芳香族化合物」と呼ぶ場合がある。芳香族化合物は、常温で液体であることが好ましい。また、上述の芳香族化合物のうち複数を混合したものを用いる場合は、混合物として液体であればよい。これによれば、加熱や加圧などの処理を行うことなく、液体の状態で芳香族化合物を電極ユニット１００に供給することができるため、電気化学還元装置１０の構成の簡便化を図ることができる。液体の状態の芳香族炭化物化合物の濃度は、０．１％以上、好ましくは０．３％以上、より好ましくは０．５％以上である。

【0018】

有機物貯蔵槽３０に貯蔵された芳香族化合物は、第１液体供給装置３２によって電極ユニット１００の還元電極１２０に供給される。第１液体供給装置３２は、例えば、ギアポンプあるいはシリンダーポンプ等の各種ポンプ、または自然流下式装置等を用いることができる。なお、芳香族化合物に代えて、上述した芳香族化合物のＮ−置換体を用いてもよい。有機物貯蔵槽３０と電極ユニット１００の還元電極１２０との間に循環経路が設けられている。そして、電極ユニット１００によって核水素化された芳香族化合物および未反応の芳香族化合物は、循環経路を経て有機物貯蔵槽３０に貯蔵される。電極ユニット１００の還元電極１２０で進行する主反応ではガスは発生しないが、ガスが副生する場合には循環経路の途中に気液分離手段を設けてもよい。

【0019】

濃度取得部３４は、電極ユニット１００の還元電極１２０に供給される有機液体中の芳香族化合物の濃度を取得する。濃度取得部３４で取得された芳香族化合物の濃度は制御部６０に送信される。本実施の形態では、電極ユニット１００の還元電極１２０の手前（本実施の形態では、第１液体供給装置３２と有機物貯蔵槽３０との間）に濃度取得部３４が設けられているが、芳香族化合物用の循環経路内のどこに設けてもよい。電極ユニット１００の還元電極１２０の手前に濃度取得部３４を設けた場合には、これから電極ユニット１００で処理する芳香族化合物の濃度が取得される。電極ユニット１００の還元電極１２０の出口側に濃度取得部３４を設けた場合には、電極ユニット１００の還元電極１２０で流れた電気量分だけ芳香族化合物用が消費されているため、取得された濃度に消費分を加える補正をすることにより、電極ユニット１００の還元電極１２０に供給される有機液体中の芳香族化合物の濃度を取得することができる。

【0020】

濃度取得部３４としては、光学的検知手段、誘電率などの変化を検知する手段により芳香族化合物の濃度をインラインで取得する方法や、芳香族化合物の濃度をオフラインで取得する方法が挙げられる。

【0021】

光学的検知手段としては、原料である芳香族化合物と、生成物である水素付加体との光学的な性質の差を利用する手法が挙げられる。たとえば、一般に芳香族化合物はＵＶ領域（２５４ｎｍ）に強い吸収域を持つ。そのため、ＵＶ領域付近の波長の光を照射し、透過する光の強度から吸光度を算出し、所定の検量線から芳香族化合物の濃度を算出することができる。この目的で、芳香族化合物を供給あるいは循環する配管の一部を当該光学検知に利用するために、測定波長において略透明にすることが好ましい。ＵＶ吸収以外にも、たとえば、配管を流通する有機液体の屈折率を測定し、得られた屈折率を芳香族化合物の濃度に換算する手法も用いることができる。

【0022】

オフラインに芳香族化合物の濃度を高精度で算出する手段として、ガスクロマトグラフ（ＧＣ）、液体クロマトグラフ（ＬＣ）、マススペクトル（ＭＳ）などの分析装置を用いることが挙げられる。芳香族化合物を還元電極１２０に供給するための配管内、あるいは有機物貯蔵槽３０、から有機液体をサンプリングしてこれらの分析装置で測定することにより芳香族化合物の濃度を取得することができる。この場合に、一定周期で配管内あるいは有機物貯蔵槽３０から有機液体をサンプリングするオートサンプラー等を用いてもよい。また、ＧＣやＬＣはＭＳと組み合わせて用いてもよい。

【0023】

水貯蔵槽４０には、イオン交換水、純水、あるいはこれらに硫酸等の酸を加えた水溶液等（以下、単に「水」という）が貯蔵されている。水貯蔵槽４０に貯蔵された水は、第２液体供給装置４２によって電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０に供給される。第２液体供給装置４２は、第１液体供給装置３２と同様に、例えば、ギアポンプあるいはシリンダーポンプ等の各種ポンプ、または自然流下式装置等を用いることができる。水貯蔵槽４０と電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０との間に循環経路が設けられており、電極ユニット１００において未反応の水は、循環経路を経て水貯蔵槽４０に貯蔵される。なお、未反応の水を電極ユニット１００から水貯蔵槽４０へ送り返す経路の途中に気水分離部５０が設けられている。気水分離部５０によって、電極ユニット１００における水の電気分解によって生じた酸素が水から分離されて系外に排出される。

【0024】

電極ユニット１００を構成するセルは、単数または複数であってもよい。電極ユニット１００が複数のセルによって構成される場合は、各セルに所望の電圧Ｖａが印加されるように電力制御部２０の負極出力端子および正極出力端子の間に印加する電圧を決定すればよい。なお、図１では、電極ユニット１００が簡略化されて図示されており、液体拡散層１４０ａ、１４０ｂ、およびセパレータ１５０ａ、１５０ｂが省略されている。

【0025】

電解質膜１１０は、プロトン伝導性を有する材料（イオノマー）で形成されており、プロトンを選択的に伝導する一方で、還元電極１２０と酸素発生用電極１３０との間で物質が混合したり拡散することを抑制する。電解質膜１１０の厚さは、５〜３００μｍが好ましく、１０〜１５０μｍがより好ましく、２０〜１００μｍが最も好ましい。電解質膜１１０の厚さが５μｍ未満であると、電解質膜１１０のバリア性が低下し、クロスリークが生じやすくなる。また、電解質膜１１０の厚さが３００μｍより厚くなると、イオン移動抵抗が過大になるため好ましくない。

【0026】

電解質膜１１０の面積抵抗、即ち幾何面積当たりのイオン移動抵抗は、２０００ｍΩ・ｃｍ^２以下が好ましく、１０００ｍΩ・ｃｍ^２以下がより好ましく、５００ｍΩ・ｃｍ^２以下が最も好ましい。電解質膜１１０の面積抵抗が２０００ｍΩ・ｃｍ^２より高いと、プロトン伝導性が不足する。プロトン伝導性を有する材料（カチオン交換型のイオノマー）としては、ナフィオン（登録商標）、フレミオン（登録商標）などのパーフルオロスルホン酸ポリマーが挙げられる。カチオン交換型のイオノマーのイオン交換容量（ＩＥＣ）は、０．７〜２ｍｅｑ／ｇが好ましく、１〜１．２ｍｅｑ／ｇがより好ましい。カチオン交換型のイオノマーのイオン交換容量が０．７ｍｅｑ／ｇ未満の場合には、イオン伝導性が不十分となる。一方、カチオン交換型のイオノマーのイオン交換容量が２ｍｅｑ／ｇより高い場合には、イオノマーの水への溶解度が増大するため、電解質膜１１０の強度が不十分になる。

【0027】

なお、電解質膜１１０には、還元電極１２０および酸素発生用電極１３０から離間した領域において、電解質膜１１０に接するように参照電極１１２を設けてもよい。すなわち、参照電極１１２は、還元電極１２０および酸素発生用電極１３０から電気的に隔離されている。参照電極１１２は、参照電極電位Ｖ_Ｒｅｆに保持される。参照電極１１２としては、標準水素還元電極（参照電極電位Ｖ_Ｒｅｆ＝０Ｖ）、Ａｇ／ＡｇＣｌ電極（参照電極電位Ｖ_Ｒｅｆ＝０．１９９Ｖ）が挙げられるが、参照電極１１２はこれらに限られない。なお、参照電極１１２を設置する場合、参照電極１１２は還元電極１２０側の電解質膜１１０の表面に設置されることが好ましい。

【0028】

還元電極１２０を流れる電流Ｉは、電流検出部１１３によって検出される。電流検出部１１３で検出された電流Ｉの値は制御部６０に入力される。

【0029】

還元電極１２０は、電解質膜１１０の一方の側に設けられている。還元電極１２０は、芳香族化合物を核水素化するための還元触媒を含む還元極触媒層である。還元電極１２０に用いられる還元触媒は、特に限定されないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄの少なくとも一方を含む。なお、還元触媒は、Ｐｔ、Ｐｄの少なくとも一方からなる第１の触媒金属（貴金属）と、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｏ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｗ、Ｒｅ、Ｐｂ、Ｂｉから選択される１種または２種以上の第２の触媒金属とを含む金属組成物で構成されてもよい。この場合、当該金属組成物の形態は、第１の触媒金属と第２の触媒金属との合金、あるいは、第１の触媒金属と第２の触媒金属からなる金属間化合物である。第１の触媒金属と第２の触媒金属の総質量に対する第１の触媒金属の割合は、１０〜９５ｗｔ％が好ましく、２０〜９０ｗｔ％がより好ましく、２５〜８０ｗｔ％が最も好ましい。第１の触媒金属の割合が１０ｗｔ％より低いと、耐溶解性などの点から耐久性の低下を招くおそれがある。一方、第１の触媒金属の割合が９５ｗｔ％より高いと、還元触媒の性質が貴金属単独の性質に近づくため、電極活性が不十分となる。以下の説明で、第１の触媒金属と第２の触媒金属とをまとめて「触媒金属」と呼ぶ場合がある。

【0030】

上述した触媒金属は導電性材料（担体）に担持されていてもよい。導電性材料の電気伝導度は、１．０×１０^−２Ｓ／ｃｍ以上が好ましく、３．０×１０^−２Ｓ／ｃｍ以上がより好ましく、１．０×１０^−１Ｓ／ｃｍ以上が最も好ましい。導電性材料の電気伝導度が１．０×１０^−２Ｓ／ｃｍ未満の場合には、十分な導電性を付与することができない。当該導電性材料として多孔性カーボン、多孔性金属、多孔性金属酸化物のいずれかを主成分として含有する導電性材料が挙げられる。多孔性カーボンとしては、ケッチェンブラック（登録商標）、アセチレンブラック、バルカン（登録商標）などのカーボンブラックが挙げられる。窒素吸着法で測定した多孔性カーボンのＢＥＴ比表面積は、１００ｍ^２／ｇ以上が好ましく、１５０ｍ^２／ｇ以上がより好ましく、２００ｍ^２／ｇ以上が最も好ましい。多孔性カーボンのＢＥＴ比表面積が１００ｍ^２／ｇより小さいと、触媒金属を均一に担持させることが難しくなる。このため、触媒金属表面の利用率が低下し、触媒性能の低下を招く。多孔性金属としては、例えば、Ｐｔブラック、Ｐｄブラック、フラクタル状に析出させたＰｔ金属などが挙げられる。多孔性金属酸化物としては、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｈｆ、Ｔａ、Ｗの酸化物が挙げられる。この他、触媒金属を担持するための多孔性の導電性材料として、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｈｆ、Ｔａ、Ｗなどの金属の窒化物、炭化物、酸窒化物、炭窒化物、部分酸化した炭窒化物（以下、これらをまとめて多孔性金属炭窒化物等と呼ぶ）が挙げられる。窒素吸着法で測定した多孔性金属、多孔性金属酸化物および多孔性金属炭窒化物等のＢＥＴ比表面積は、１ｍ^２／ｇ以上が好ましく、３ｍ^２／ｇ以上がより好ましく、１０ｍ^２／ｇ以上が最も好ましい。多孔性金属、多孔性金属酸化物および多孔性金属炭窒化物等のＢＥＴ比表面積が１ｍ^２／ｇより小さいと、触媒金属を均一に担持させることが難しくなる。このため、触媒金属表面の利用率が低下し、触媒性能の低下を招く。

【0031】

還元電極１２０には、前述の導電性酸化物やカーボンブラックなどの導電性を有する材料を、触媒金属を担持した導電性化合物とは別に添加してもよい。これによって、還元触媒粒子間の電子伝導経路を増やすことができ、還元触媒層の幾何面積当たりの抵抗を下げることができる場合もある。

【0032】

還元電極１２０は、添加剤としてポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）などのフッ素系樹脂を含んでもよい。

【0033】

還元電極１２０は、プロトン伝導性を有するイオノマーを含んでもよい。還元電極１２０には、上述の電解質膜１１０と同一または類似の構造を有するイオン伝導性物質（イオノマー）を所定の質量比で含んでいることが好ましい。これによれば、還元電極１２０におけるイオン伝導性を向上させることができる。特に、触媒担体が多孔性の場合において還元電極１２０がプロトン伝導性を有するイオノマーを含有することにより、イオン伝導性の向上に大きく寄与する。プロトン伝導性を有するイオノマー（カチオン交換型のイオノマー）としては、ナフィオン（登録商標）、フレミオン（登録商標）などのパーフルオロスルホン酸ポリマーが挙げられる。カチオン交換型のイオノマーのイオン交換容量（ＩＥＣ）は、０．７〜３ｍｅｑ／ｇが好ましく、１〜２．５ｍｅｑ／ｇがより好ましく、１．２〜２ｍｅｑ／ｇが最も好ましい。触媒金属が多孔性カーボン（カーボン担体）に担持されている場合には、カチオン交換型のイオノマー（Ｉ）／カーボン担体（Ｃ）の質量比Ｉ／Ｃは、０．１〜２が好ましく、０．２〜１．５がより好ましく、０．３〜１．１が最も好ましい。質量比Ｉ／Ｃが０．１より低いと、十分なイオン伝導性を得ることが困難になる。一方、質量比Ｉ／Ｃが２より大きいと、触媒金属に対するイオノマーの被覆厚みが増えることにより、反応物質である芳香族化合物が触媒活性点に接触することが阻害されたり、電子伝導性が低下することにより電極活性が低下する。

【0034】

また、還元電極１２０に含まれるイオノマーは、還元触媒を部分的に被覆していることが好ましい。これによれば、還元電極１２０における電気化学反応に必要な３要素（芳香族化合物、プロトン、電子）を効率的に反応場に供給することができる。

【0035】

液体拡散層１４０ａは、電解質膜１１０と反対側の還元電極１２０の面に積層されている。液体拡散層１４０ａは、後述するセパレータ１５０ａから供給された液状の芳香族化合物を還元電極１２０に均一に拡散させる機能を担う。液体拡散層１４０ａとして、例えば、カーボンペーパ、カーボンクロスが用いられる。

【0036】

セパレータ１５０ａは、電解質膜１１０と反対側の液体拡散層１４０ａの面に積層されている。セパレータ１５０ａは、カーボン樹脂、Ｃｒ−Ｎｉ−Ｆｅ系、Ｃｒ−Ｎｉ−Ｍｏ−Ｆｅ系、Ｃｒ−Ｍｏ−Ｎｂ−Ｎｉ系、Ｃｒ−Ｍｏ−Ｆｅ−Ｗ−Ｎｉ系などの耐食性合金で形成される。セパレータ１５０ａの液体拡散層１４０ａ側の面には、単数または複数の溝状の流路１５２ａが併設されている。流路１５２ａには、有機物貯蔵槽３０から供給された液状の芳香族化合物が流通しており、液状の芳香族化合物は流路１５２ａから液体拡散層１４０ａに染み込む。流路１５２ａの形態は、特に限定されないが、例えば、直線状流路、サーペンタイン流路を採用しうる。また、金属材料をセパレータ１５０ａに用いる場合には、セパレータ１５０ａは球状やペレット状の金属微粉末を焼結した構造体であってもよい。

【0037】

酸素発生用電極１３０は、電解質膜１１０の他方の側に設けられている。酸素発生用電極１３０は、ＲｕＯ_２、ＩｒＯ_２などの貴金属酸化物系の触媒を含むものが好ましく用いられる。これらの触媒は、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｔａ、Ｗなどの金属あるいはそれらを主成分とする合金などの金属ワイヤ、メッシュなどの金属基材に分散担持またはコーティングされていてもよい。特に、ＩｒＯ_２は高価であるため、ＩｒＯ_２を触媒として用いる場合には、金属基材に薄膜コーティングすることにより、製造コストを低減することができる。

【0038】

液体拡散層１４０ｂは、電解質膜１１０と反対側の酸素発生用電極１３０の面に積層されている。液体拡散層１４０ｂは、後述するセパレータ１５０ｂから供給された水を酸素発生用電極１３０に均一に拡散させる機能を担う。液体拡散層１４０ｂとして、例えば、カーボンペーパ、カーボンクロスが用いられる。

【0039】

セパレータ１５０ｂは、電解質膜１１０と反対側の液体拡散層１４０ｂの面に積層されている。セパレータ１５０ｂは、Ｃｒ／Ｎｉ／Ｆｅ系，Ｃｒ／Ｎｉ／Ｍｏ／Ｆｅ系、Ｃｒ／Ｍｏ／Ｎｂ／Ｎｉ系、Ｃｒ／Ｍｏ／Ｆｅ／Ｗ／Ｎｉ系などの耐食性合金、または、これらの金属表面が酸化物皮層で被覆された材料で形成される。セパレータ１５０ｂの液体拡散層１４０ｂ側の面には、単数または複数の溝状の流路１５２ｂが併設されている。流路１５２ｂには、水貯蔵槽４０から供給された水が流通しており、水は流路１５２ｂから液体拡散層１４０ｂに染み込む。流路１５２ｂの形態は、特に限定されないが、例えば、直線状流路、サーペンタイン流路を採用しうる。また、金属材料をセパレータ１５０ｂに用いる場合には、セパレータ１５０ｂは球状やペレット状の金属微粉末を焼結した構造体であってもよい。

【0040】

本実施の形態では、酸素発生用電極１３０に液体の水が供給されるが、液体の水に代えて、加湿されたガス（例えば、空気）を用いてもよい。この場合、加湿ガスの露点温度は、室温〜１００℃が好ましく、５０〜１００℃がより好ましい。

【0041】

芳香族化合物としてトルエンを用いた場合の電極ユニット１００における反応は以下のとおりである。
＜酸素発生用電極での電極反応＞
３Ｈ_２Ｏ→１．５Ｏ_２＋６Ｈ^＋＋６ｅ⁻：Ｅ_０＝１．２３Ｖ
＜還元電極での電極反応＞
トルエン＋６Ｈ^＋＋６ｅ⁻→メチルシクロヘキサン：Ｅ_０＝０．１５３Ｖ（ｖｓ ＲＨＥ）
すなわち、酸素発生用電極１３０での電極反応と、還元電極１２０での電極反応とが並行して進行する。酸素発生用電極１３０での電極反応によって、水の電気分解により生じたプロトンが電解質膜１１０を介して還元電極１２０に供給され、還元電極１２０での電極反応において、芳香族化合物の核水素化に利用される。

【0042】

ここで、制御部６０による制御の根底にある考え方について実験データを参照しながら説明する。
実験に用いた電極ユニットのセル構成は以下のとおりである。
還元電極：３０重量％Ｐｔ−２３．３重量％Ｒｕ／カーボンブラック電極、０．５ｍｇ−Ｐｔ／ｃｍ^２、イオノマー（Ｎａｆｉｏｎ２０２０ＣＳ）／カーボン比０．８
電解質膜：Ｎａｆｉｏｎ ＮＲ２１２ＣＳ（厚さ５０μｍ）
酸素発生用電極：ＩｒＯ_２表面形成ＴｉＯ_２繊維電極（厚さ約３００μｍ）

【0043】

電流密度を一定とした条件下で、還元電極１２０に供給されるトルエンの濃度を検出した。また、ガスクロマトグラフィーによるトルエン濃度変化から転換物質量を、電気化学測定装置による電流値時間推移の時間積分から電気量をそれぞれ求め、転換物質量を電気量で割ることにより、各時点でのファラデー効率を求めた。具体的には、電流密度の中心制御値を５０ｍＡ／ｃｍ^２、１００ｍＡ／ｃｍ^２、２００ｍＡ／ｃｍ^２、３００ｍＡ／ｃｍ^２、４００ｍＡ／ｃｍ^２の５条件で一定として測定を行った。

【0044】

図３は、電流密度を上記値で一定とした条件下における、トルエン濃度とファラデー効率との関係を示すグラフである。図３に示したグラフから、上記各値での電流密度一定条件下において、ファラデー効率が８０％、９５％となるトルエン濃度を求めた。図４は、ファラデー効率が８０％、９５％となるときの、トルエン濃度と電流密度との関係を示すグラフである。たとえば、あるトルエン濃度のとき、ファラデー効率が８０％となるときの電流密度以下に電流密度を保てば、ファラデー効率を８０％以上に維持することが可能となる。言い換えると、トルエン濃度Ｃが小さくなるにつれて電流密度を下げることにより、ファラデー効率を８０％に維持することが可能となる。

【0045】

以上のような知見に基づいて、制御部６０は、還元電極１２０と酸素発生用電極１３０との間に流れる電流値Ｉが下記式を満たすように電力制御部２０を制御する。
Ｉ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）
上記式中、最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）は、ファラデー効率が少なくとも８０％以上になるように、濃度取得部３４で得られた芳香族化合物濃度Ｃに応じて定められる。たとえば、図４を参照すると、ファラデー効率が８０％となるときの線で表される関係がファラデー効率が８０％以上に維持するための最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）の関数そのものであり、最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）はトルエン濃度Ｃが小さくなるにつれて低くなる。目標とするファラデー効率が８０％よりも高い場合、例えば９５％であれば，ファラデー効率が９５％となるＩｍａｘ（Ｃ）が別途定義され、これに対してＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）の制御を行えば、ファラデー効率を９５％以上に維持することが出来る。

【0046】

この他、電気化学還元装置１０を用いて芳香族化合物を核水素化する場合の反応条件として、以下が挙げられる。電極ユニット１００の温度は、室温〜１００℃が好ましく、４０〜８０℃がより好ましい。電極ユニット１００の温度が室温より低いと、電解反応の進行が遅くなる虞れ、あるいは、電極ユニット１００の温度を室温より低く維持するために本反応の進行に伴い発生する熱の除去に多大なエネルギーを要するため好ましくない。一方、電極ユニット１００の温度が１００℃より高いと、酸素発生用電極１３０においては水の沸騰が生じ、還元電極１２０においては有機物の蒸気圧が高くなるため、両極とも液相で反応を行う電気化学還元装置１０としては好ましくない。

【0047】

図５は、制御部６０による電流制御の一例を示すフローチャートである。

【0048】

まず、制御部６０は、電力制御部２０に還元電極１２０と酸素発生用電極１３０との間にＶａを印加する（Ｓ１０）。このときの印加電圧は、電流値を制御するために変化させるべきものであり、特に制限されないが、１．４Ｖ〜２．２Ｖとすることが好ましい。

【0049】

次に、濃度取得部３４によって還元電極１２０に供給される有機液体中の芳香族化合物の濃度Ｃが取得される（Ｓ２０）。

【0050】

続いて、濃度取得部３４によって取得された芳香族化合物の濃度Ｃに基づいて、最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）を設定する（Ｓ３０）。最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）は、たとえば、ＲＯＭなどのメモリに予め格納された芳香族化合物の濃度Ｃと最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）との対応関係を参照することにより、芳香族化合物の濃度Ｃに応じて最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）を適宜定められる。なお、芳香族化合物の濃度Ｃと最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）との対応関係は、ファラデー効率が８０％以上の異なる条件（８０％、８５％、９０％、９５％など）について用意され、ユーザが維持したいファラデー効率の条件を適宜設定できるようにしてもよい。なお、電流Ｉは、Ｉｍａｘ以下、かつ、可能な範囲で大きな値とすることが好ましい。これにより、ファラデー効率を高く維持しつつ、電解所要時間の過度な長期化を抑制することができる。

【0051】

次に、電流検出部１１３によって、還元電極１２０を流れる電流Ｉが検出される（Ｓ４０）。

【0052】

次に、検出された電流ＩがＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）という関係を満たすかどうかが判定される（Ｓ５０）。Ｉ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）という関係が満たされている場合には、Ｓ５０のｙｅｓに進み、タイマーにより所定時間（たとえば、６０秒）が経過したことをカウント（Ｓ６０）した後、Ｓ２０以下の処理に戻る。一方、Ｉ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）という関係が満たされていない場合には、電圧Ｖａを調節する（Ｓ７０）。ここでは、電圧Ｖａを一定量下げることで電流Ｉの減少が図られる。電圧Ｖａの下げ幅は、特に限定されないが、たとえば、１０ｍＶである。電圧Ｖａを低下させた後、Ｓ４０以下の処理に戻り、電流Ｉが再検出される。

【0053】

以上説明した電気化学還元装置１０によれば、芳香族化合物の濃度Ｃに応じて、還元電極１２０に流れる電流Ｉをファラデー効率が８０％以上得られるような最大電流値Ｉｍａｘ（Ｃ）以下に適宜保つことにより、ファラデー効率を８０％以上で高く維持しながら芳香族化合物の核水素化反応が優位となる範囲で電極反応を進行させることができる。特に、芳香族化合物濃度Ｃが徐々に低くなる状況下において、刻々と変化する芳香族化合物濃度Ｃに応じて上述したように電流Ｉを制御することにより、ファラデー効率が所望の値より低くなることを抑制しながら電極反応を進行させることができる。

【0054】

（実施の形態２）
図６は、実施の形態２に係る電気化学還元装置の概略構成を示す模式図である。図６に示すように、電気化学還元装置１０は、それぞれ独立した電極ユニット１００Ａ、１００Ｂ、および１００Ｃを有する。本実施の形態では、電極ユニット１００の数Ｎは３であるがＮは２以上であればよい。なお、個々の電極ユニット１００の構成は実施の形態１と同様であり、適宜説明を省略する。図６では、電極ユニット１００が簡略化されて図示されており、図２に示された液体拡散層１４０ａ、１４０ｂ、およびセパレータ１５０ａ、１５０ｂが省略されている。

【0055】

本実施の形態では、電力制御部２０は、各電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０と還元電極１２０との間にそれぞれ独立に電圧Ｖａ（Ａ）、電圧Ｖａ（Ｂ）、電圧Ｖａ（Ｃ）を印加する。また、制御部６０は、電極ユニット１００毎に、それぞれ独立に最大電流値Ｉｍａｘを設定する。なお、各電極ユニット１００毎に設けられた電力制御部２０の参照極入力端子は、各電極ユニット１００の電解質膜１１０にそれぞれ設けられた参照電極１１２Ａ、参照電極１１２Ｂ、参照電極１１２Ｃと接続されている。電力制御部２０の参照電極入力端子は、各参照電極１１２の電位を基準としたときの酸素発生用電極１３０および還元電極１２０の電位が所望の電位になるように、制御部６０によって制御される。

【0056】

電極ユニット１００毎に、電極ユニット１００の還元電極と有機物貯蔵槽とを経由する循環経路３００Ａ、３００Ｂ、３００Ｃが設けられている。循環経路３００Ｂ、３００Ｃは、循環経路３００Ａと同様であるため、以下では循環経路３００Ａを例にとって説明し、循環経路３００Ｂ、３００Ｃの説明を適宜省略する。循環経路３００Ａは、電極ユニット１００Ａの還元電極１２０と有機物貯蔵槽３０Ａとの間で芳香族化合物を循環させるための配管である。有機物貯蔵槽３０Ａの下流側に順に濃度取得部３４Ａ、第１液体供給装置３２Ａ、三方弁３１０Ａが設けられている。

【0057】

三方弁３１０Ａは、第１液体供給装置３２Ａから電極ユニット１００Ａの還元電極への経路と、第１液体供給装置３２Ａから有機物貯蔵槽３０Ｂへの経路とを切り替え可能である。循環経路３００Ｂに設けられた三方弁３１０Ｂは、第１液体供給装置３２Ｂから電極ユニット１００Ｂの還元電極１２０への経路と、第１液体供給装置３２Ｂから有機物貯蔵槽３０Ｃへの経路とを切り替え可能である。また、循環経路３００Ｃに設けられた三方弁３１０Ｃは、第１液体供給装置３２Ｃから電極ユニット１００Ｃの還元電極への経路と、第１液体供給装置３２Ｃから有機物貯蔵槽３０Ｄへの経路とを切り替え可能である。有機物貯蔵槽３０Ｄは、電極ユニット集合体２００によって処理された最終生成物を格納する。本実施の形態では、三方弁３１０Ａ〜Ｃは制御部６０によって制御される電磁弁である。

【0058】

水貯蔵槽４０と各電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０との間に水用の循環経路が設けられている。水貯蔵槽４０に貯蔵された水は、第２液体供給装置４２によって各電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０に供給される。具体的には、第２液体供給装置４２の下流側において水用の循環経路を構成する配管が分岐しており、各電極ユニット１００の酸素発生用電極１３０に水が分配供給される。各電極ユニット１００において未反応の水は、水貯蔵槽４０に連通する配管に合流した後、当該配管を経て水貯蔵槽４０に貯蔵される。

【0059】

各電極ユニット１００の電解質膜１１０に、実施の形態１と同様に、還元電極１２０および酸素発生用電極１３０から離間した領域において、電解質膜１１０に接するように参照電極１１２Ａ、１１２Ｂ、１１２Ｃがそれぞれ設けられている。

【0060】

電極ユニット１００Ａの還元電極１２０に流れる電流が電流検出部１１３Ａにより計測され、得られた電流に関する信号が制御部６０に送信される。同様に、電極ユニット１００Ｂ、１００Ｃの還元電極１２０に流れる電流が電流検出部１１３Ｂ、１１３Ｃによりそれぞれ計測され、得られた電流に関する信号が制御部６０に送信される。

【0061】

有機物貯蔵槽３０Ａに供給された芳香族化合物は、第１液体供給装置３２Ａにより循環経路３００Ａを循環する間に電極ユニット１００Ａの還元電極において核水素化されることで徐々に核水素化物となり、芳香族化合物およびその核水素化物を含む有機液体における芳香族化合物の濃度が低下する。制御部６０は、濃度取得部３４Ａで取得された芳香族化合物の濃度が所定の濃度下限値になるまで有機液体が循環経路３００Ａを流通するように三方弁３１０Ａを制御する。たとえば、原料として濃度１００％の芳香族化合物が第１液体供給装置３２Ａに供給される場合には、濃度が５０％になるまで循環経路３００Ａが形成される。このとき、制御部６０は、濃度取得部３４Ａで取得された芳香族化合物濃度Ｃに応じてＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）となるように電力制御部２０を制御する。制御部６０による電流Ｉの制御の態様は実施の形態１と同様である。

【0062】

次に、濃度取得部３４Ａで取得された芳香族化合物の濃度が所定の濃度下限値に達した場合には、制御部６０は、三方弁３１０Ａを制御して、第１液体供給装置３２Ａから有機物貯蔵槽３０Ｂへの経路を開く。これにより、循環経路３００Ａ内の有機液体が有機物貯蔵槽３０Ｂに貯蔵される。

【0063】

有機物貯蔵槽３０Ｂに供給された有機液体に含まれる芳香族化合物が第１液体供給装置３２Ｂにより循環経路３００Ｂを循環する間に電極ユニット１００Ｂの還元電極において核水素化されることで徐々に有機液体中の芳香族化合物の濃度が低下する。制御部６０は、濃度取得部３４Ｂで取得された芳香族化合物の濃度が所定の濃度下限値になるまで有機液体が循環経路３００Ｂを流通するように三方弁３１０Ｂを制御する。たとえば、濃度５０％の芳香族化合物が第１液体供給装置３２Ｂに供給される場合には、濃度が２０％になるまで循環経路３００Ｂが形成される。このとき、制御部６０は、濃度取得部３４Ｂで取得された芳香族化合物濃度Ｃに応じてＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）となるように電力制御部２０を制御する。制御部６０による電流Ｉの制御の態様は実施の形態１と同様である。

【0064】

次に、濃度取得部３４Ｂで取得された芳香族化合物の濃度が所定の濃度下限値に達した場合には、制御部６０は、三方弁３１０Ｂを制御して、第１液体供給装置３２Ｂから有機物貯蔵槽３０Ｃへの経路を開く。これにより、循環経路３００Ｂ内の有機液体が有機物貯蔵槽３０Ｃに貯蔵される。

【0065】

有機物貯蔵槽３０Ｃに供給された有機液体に含まれる芳香族化合物が第１液体供給装置３２Ｃにより循環経路３００Ｃを循環する間に電極ユニット１００Ｃの還元電極において核水素化されることで徐々に有機液体中の芳香族化合物の濃度が低下する。制御部６０は、濃度取得部３４Ｃで取得された芳香族化合物の濃度が所定の濃度下限値になるまで有機液体が循環経路３００Ｃを流通するように三方弁３１０Ｃを制御する。たとえば、濃度２０％の芳香族化合物が第１液体供給装置３２Ｃに供給される場合には、濃度が５％になるまで循環経路３００Ｃが形成される。このとき、制御部６０は、濃度取得部３４Ｃで取得された芳香族化合物濃度Ｃに応じてＩ≦Ｉｍａｘ（Ｃ）となるように電力制御部２０を制御する。制御部６０による電流Ｉの制御の態様は実施の形態１と同様である。

【0066】

次に、濃度取得部３４Ｃで取得された芳香族化合物の濃度が所定の濃度下限値に達した場合には、制御部６０は、三方弁３１０Ｃを制御して、第１液体供給装置３２Ｃから有機物貯蔵槽３０Ｄへの経路を開く。これにより、循環経路３００Ｃ内の有機液体が有機物貯蔵槽３０Ｄに貯蔵される。このように、原料として供給される芳香族化合物は、電極ユニット１００Ａの還元電極、電極ユニット１００Ｂの還元電極、電極ユニット１００Ｃの還元電極を順番に通過して核水素化された後、有機物貯蔵槽３０Ｄに貯蔵される。

【0067】

以上説明した電気化学還元装置１０によれば、各電極ユニットにおいてファラデー効率が８０％以上になるように保証しつつ、濃度が異なる芳香族化合物の核水素化反応を、電極ユニット１００Ａ、電極ユニット１００Ｂ、電極ユニット１００Ｃで並行して行うことができる。このため、単一の電極ユニットを用いて芳香族化合物の核水素化を行う場合に比べて、単位時間当たりに処理できる芳香族化合物の量を大幅に増やすことができる。

【0068】

本発明は、上述の実施の形態に限定されるものではなく、当業者の知識に基づいて各種の設計変更等の変形を加えることも可能であり、そのような変形が加えられた実施の形態も本発明の範囲に含まれうるものである。

【0069】

上述した各実施の形態では、還元電極１２０は、プロトン伝導性を有するイオノマーを含んでいるが、還元電極１２０は、ヒドロキシイオン伝導性を有するイオノマーを含んでもよい。

【0070】

また、上述した実施の形態２では、三方弁３１０Ａ〜Ｃによって、電極ユニット１００Ａ〜Ｃに対応する循環経路と、下流側の電極ユニット１００への供給路とが切り替えられているが、各濃度取得部３４で取得された芳香族化合物の濃度が各電極ユニット１００に設定された濃度下限値に近づくにつれて、下流側の電極ユニット１００への供給路との配分が循環経路への配分に比べて大きくなるように、各三方弁３１０の開度を調節してもよい。

【0071】

また、上述した実施の形態２で説明した水の循環経路では、水貯蔵槽４０から各電極ユニット１００に分配される並列型の経路が形成されているが、水貯蔵槽４０から供給された水が、電極ユニット１００Ａ〜Ｃの酸素発生用電極１３０に順番に通過する直列型の経路が形成されてもよい。

【符号の説明】

【0072】

１０ 電気化学還元装置、２０ 電力制御部、３０ 有機物貯蔵槽、３４ 濃度取得部、４０ 水貯蔵槽、５０ 気水分離部、６０ 制御部、１００ 電極ユニット、１１２、参照電極、１１３ 電流検出部、１１０ 電解質膜、１２０ 還元電極、１３０ 酸素発生用電極、１４０ａ，１４０ｂ 液体拡散層、１５０ａ，１５０ｂ セパレータ

【産業上の利用可能性】

【0073】

本発明は、芳香族化合物を電気化学的に水素化する技術に利用できる。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】