特許 6349629 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6349629

(24)【登録日】2018年6月15日

(45)【発行日】2018年7月4日

(54)【発明の名称】カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20180625BHJP

   C09B 11/28 20060101ALI20180625BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20180625BHJP

   C09B 1/16 20060101ALI20180625BHJP

   C09B 5/14 20060101ALI20180625BHJP

   C09B 5/16 20060101ALI20180625BHJP

   C09B 11/00 20060101ALI20180625BHJP

   C09B 11/12 20060101ALI20180625BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20180625BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   C09B11/28 E

   C09B67/20 G

   C09B1/16

   C09B5/14

   C09B5/16

   C09B11/00 G

   C09B11/12

   G03F7/004 505

   G03F7/004 502

【請求項の数】5

【全頁数】59

(21)【出願番号】特願2013-124115(P2013-124115)

(22)【出願日】2013年6月12日

(65)【公開番号】特開2014-240939(P2014-240939A)

(43)【公開日】2014年12月25日

【審査請求日】2016年5月25日

(73)【特許権者】

【識別番号】000222118

【氏名又は名称】東洋インキＳＣホールディングス株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】591183153

【氏名又は名称】トーヨーカラー株式会社

(72)【発明者】

【氏名】水野 佳奈子

(72)【発明者】

【氏名】山本 裕一

(72)【発明者】

【氏名】高木 悠大

(72)【発明者】

【氏名】小原 浩輔

【審査官】 中山 佳美

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−１７８４７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５１９４１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１６２４２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１８０３０６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｂ ５／２０−５／２８

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表わされる色素単量体（Ａ）と、顔料（Ｂ）とを含有し、顔料（Ｂ）が、フタロシアニン骨格を含み、
樹脂が、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体との共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させて生じた水酸基に、多塩基酸無水物を反応させた樹脂である
ことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。

一般式（１）

【化1】

［一般式（１）中、Ｑは下記一般式（２）で示されるキサンテン系骨格を表す。
Ｘは、直接結合、−Ｒ₂−、−ＮＨ−Ｒ₃−、−Ｏ−Ｒ₃−、−ＣＯ−Ｒ₃−、−ＣＯＯ−Ｒ₃−、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₃−を表す。
Ｒ₁は、水素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ₂は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合（−ＣＯＯ−）もしくはエーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯＯ−Ｒ₅、−Ｒ₄−Ｏ−
ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ₅−、または−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₆−ＣＯ−Ｒ₅−を表す。
Ｒ₃は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置
換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ
−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ₅−、または−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₆−ＣＯ−Ｒ₅−を表す。Ｒ₄およびＲ₆は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ₅は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−を表
す。］

一般式（２）

【化2】

[一般式（２）中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ₃₁
とＲ₃₂、およびＲ₃₃とＲ₃₄は、環構造を形成しても良い。Ｒ₃₅は、各々独立に、１価の置換基を表し、ｍは、０から５の整数を表す。Ｙ^-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₅のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。]

【請求項2】

顔料（Ｂ）が、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用青色着色組成物。

【請求項3】

さらに光重合性単量体（Ｃ）および／または光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項4】

さらに酸化防止剤（Ｅ）を含むことを特徴とする請求項１〜３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項5】

基板上に、請求項１〜４いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。

【0003】

液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化の要求が高まっている。

【0004】

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。

【0005】

一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。

【0006】

カラーフィルタに要求される品質項目としては、明度とコントラスト比が挙げられる。コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠である。

【0007】

また、明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化とともに、高い信頼性の要求も高くなっている。

【0008】

近年、顔料で達成し得ない高コントラスト比・高明度化を実現するため、特許文献１のように、着色剤として染料を使用する技術が提案されている。しかし、例えば特許文献２に記載されているように、染料の特性として、顔料に比較して耐熱性・耐光性など堅牢性に劣る傾向がある。これまでにも特許文献３のように解決が検討されているが、カラーフィルタが厚膜となり、部材として不適合となるなどの欠点があった。また、例えば特許文献４に記載されているように、染料は、カラーフィルタ用着色物として好適な有機溶剤への溶解性が劣る傾向にある。そのため、染料の使用においては、溶剤溶解性と堅牢性の両立という技術的課題に対する解決が求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【特許文献1】特開平６−７５３７５号公報

【特許文献2】特開平８−３２７８１１号公報

【特許文献3】特開２０００−１６２４２９号公報

【特許文献4】特開２００８−３０４７６６号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

本発明の目的は、高明度で、耐熱性、耐光性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明者らは、上記の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する色素単量体を含むことにより、高い明度が可能となり、また、耐熱性や耐光性についても優れた性能を達成することを見出し、本発明をなしたものである。

【0012】

すなわち、本発明は、着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表わされる色素単量体（Ａ）と、顔料（Ｂ）とを含有し、顔料（Ｂ）が、フタロシアニン骨格を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１）

【化1】

［一般式（１）中、Ｑは有機色素骨格を表す。
Ｘは、直接結合、−Ｒ₂−、−ＮＨ−Ｒ₃−、−Ｏ−Ｒ₃−、−ＣＯ−Ｒ₃−、−ＣＯＯ−Ｒ₃−、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₃−を表す。
Ｒ₁は、水素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ₂は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合（−ＣＯＯ−）もしくはエーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯＯ−Ｒ₅、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ₅−、または−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₆−ＣＯ−Ｒ₅−を表す。
Ｒ₃は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ₅−、または−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₆−ＣＯ−Ｒ₅−を表す。Ｒ₄およびＲ₆は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ₅は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−を表す。］

【0013】

また、本発明は、一般式（１）における有機色素骨格Ｑが、下記一般式（２）で示されるキサンテン系骨格、下記一般式（３−１）で示されるアントラキノン系骨格、下記一般式（３−２）で示されるアントラキノン系骨格、下記一般式（３−３）で示されるアントラキノン系骨格、下記一般式（４−１）で示されるトリフェニルメタン系骨格、および下記一般式（４−２）で示されるトリフェニルメタン系骨格からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機色素骨格である前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0014】

一般式（２）

【化2】

【0015】

[一般式（２）中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ₃₁とＲ₃₂、およびＲ₃₃とＲ₃₄は、環構造を形成しても良い。Ｒ₃₅は、各々独立に、１価の置換基を表し、ｍは、０から５の整数を表す。Ｙ^-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₅のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。]

【0016】

一般式（３−１） 一般式（３−２）

【化3】

【0017】

［一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）中、
Ｒ₄₁は水素原子、−ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、−ＲＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。Ｒ₄₂〜Ｒ₄₈は、各々独立に水素原子、水酸基、−ＮＨＲ₄₉（Ｒ₄₉とＲ₄₁は同義である）、ＳＯ₃Ｍ基、ハロゲン原子、−ＣＯＲ’（Ｒ’は炭素数１−３のアルキル基を表す）である。
ここで、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₈のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。］

【0018】

一般式（４−１） 一般式（４−２）

【化4】

【0019】

［一般式（４−１）、および（４−２）中、
Ｒ₂₁₁、Ｒ₂₁₂、Ｒ₂₁₃、Ｒ₂₁₄、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄は各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基を表すか、あるいは隣接するＲ同士が結合して環を形成する。
Ｒ₂₂、Ｒ₂₅、およびＲ₂₆、は各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。Ｙ^-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、Ｒ₂₁₁〜Ｒ₂₁₄およびＲ₂₂〜Ｒ₂₆のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。］

【0020】

また、本発明は、顔料（Ｂ）が、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６であることを特徴とする前記カラーフィルタ用青色着色組成物に関する。

【0021】

また、本発明は、さらに光重合性単量体（Ｃ）および／または光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0022】

また、本発明は、さらに酸化防止剤（Ｅ）を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0023】

また、本発明は、基板上に、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

【0024】

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、特定の構造を有する色素単量体を含むことにより、耐熱性や耐光性に優れ、さらに高い明度を達成することができる。そのため、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、特性に優れたカラーフィルタを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0025】

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

【0026】

＜色素単量体（Ａ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、一般式（１）で記載される色素単量体（Ａ）を含む。また、さらに有機顔料（Ｂ）を併用して用いることも好ましいものである。一般式（１）で示されるような色素単量体（Ａ）は、末端に官能基を付加した効果により、通常の染料より有機溶剤への溶解性が向上するほか、耐熱性など堅牢性の向上にも寄与するため、カラーフィルタ用着色組成物として好適となる。

【0027】

一般式（１）

【化5】

【0028】

一般式（１）中、Ｑは有機色素骨格を表す。
Ｘは、直接結合、−Ｒ₂−、−ＮＨ−Ｒ₃−、−Ｏ−Ｒ₃−、−ＣＯ−Ｒ₃−、−ＣＯＯ−Ｒ₃−、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₃−を表す。
Ｒ₁は、水素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ₂は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合（−ＣＯＯ−）もしくはエーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯＯ−Ｒ₅、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ₅−、または−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₆−ＣＯ−Ｒ₅−を表す。
Ｒ₃は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅−、−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ₅−、または−Ｒ₄−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₆−ＣＯ−Ｒ₅−を表す。Ｒ₄およびＲ₆は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。
Ｒ₅は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨＯＨ−ＣＨ₂−を表す。

【0029】

本発明における「置換基」としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基のほか、後述の有機色素骨格Ｑなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0030】

Ｒ₂〜Ｒ₆における置換もしくは無置換のアルキレン基としては、下記置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から３０であり、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基から１個の水素原子を除いて出来る２価の基が挙げられる。

【0031】

炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルドデシル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0032】

炭素数２から３０であり、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＯＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−(ＣＨ₂)₅−ＣＯＯ−（ＣＨ₂）₁₁−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ−(ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₃) ₂、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−（ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ）_n−ＣＨ₃（ここでｎは１から８の整数である）、−（ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ）_m−ＣＨ₃（ここでｍは１から５の整数である）、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₃−、−ＣＨ₂−ＣＨ−（ＯＣＨ₃）₂、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₂−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0033】

炭素数２から３０であり場合により、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0034】

【化6】

【0035】

Ｒ₂〜Ｒ₆における置換もしくは無置換のアルケニレン基としては、下記置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基から１個の水素原子を除いて出来る２価の基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0036】

Ｒ₂〜Ｒ₆における置換もしくは無置換のアリーレン基としては、炭素数６〜３０を有する置換もしくは無置換のヘテロ原子を含んでもよい単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、９−フルオレニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ペリレニル基、ターフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、イミダゾイル基、ピリジル基、インドール基、チアゾール基から１個の水素原子を除いて出来る２価の基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0037】

また、Ｒ₂〜Ｒ₆における置換もしくは無置換のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。

【0038】

そのような置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が挙げられる。

【0039】

ここで、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【0040】

Ｘは、直接結合、−Ｒ₂−、−Ｏ−Ｒ₃−、または−ＣＯＯ−Ｒ₃−であることが好ましく、直接結合、無置換のアルキレン基、−ＣＯＯ−Ｒ₃−（Ｒ₃は炭素数１〜５のアルキレン基）、または−Ｒ₄−Ｏ−Ｒ₅−（Ｒ₄およびＲ₅は各々独立して炭素数１〜５のアルキレン基）、であることがより好ましい。

【0041】

（有機色素骨格・Ｑ）
一般式（１）中の有機色素骨格・Ｑとしては、特に制限はなく、公知の色素構造を含む種々のものを適用することができる。公知の色素構造としては、例えば、アゾ色素、アゾメチン色素（インドアニリン色素、インドフェノール色素など）、ジピロメテン色素、キノン色素（ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など）、カルボニウム色素（ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など）、キノンイミン色素（オキサジン色素、チアジン色素など）、アジン色素、ポリメチン色素（オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など）、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、ニトロソ色素、及びそれらの金属錯体色素から選ばれる色素に由来する色素構造などを挙げることができる。
これらの色素構造の中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ色素、ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造が最も好ましい。色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。

【0042】

Ｑは、キサンテン系、アントラキノン系、およびトリアリールメタン系からなる群から選択される有機色素であることが好ましい。
これら有機色素としては、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等いずれを用いても良いが、酸性染料、直接染料、油溶性染料、塩基性染料、を用いることが、反応性に優れ、色素単量体（Ａ）を容易に生成することができるために好ましい。

【0043】

キサンテン系、アントラキノン系、およびトリアリールメタン系有機色素の中でも、Ｑが、一般式（２）で表されるキサンテン系染料、一般式（３）で表されるアントラキノン系染料、および一般式（４）で表されるトリアリールメタン系染料からなる群より選ばれる少なくとも一種であることが、透明性、およびコントラスト比に優れたものとすることができるために好ましい。

【0044】

（キサンテン系染料）
キサンテン系染料とは、キサンテン環を含む染料であり、水酸基を含む酸性形（フルオレセインの類）、アミノ基を含む塩基性形（ローダミンの類）、その混合系（ロドールの類）に大別される。その大部分は塩基性染料または酸性染料に属し、著しく鮮明な色調を有している。中でも色調の点でローダミン染料が好ましいものである。

【0045】

キサンテン系染料のなかでも、一般式（２）で表されるキサンテン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。

【0046】

一般式（２）

【化7】

【0047】

一般式（２）中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ₃₁とＲ₃₂、およびＲ₃₃とＲ₃₄は、環構造を形成しても良い。Ｒ₃₅は、各々独立に、１価の置換基を表し、ｍは、０から５の整数を表す。Ｙ^-は、無機または有機のアニオンを表す。ここで、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₅のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。

【0048】

一般式（２）におけるＲ₃₁〜Ｒ₃₄及びＲ₃₅が取りうる置換基を、下記置換基群Ａで示す。

【0049】

＜置換基群Ａ＞
置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。

【0050】

ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、直鎖もしくは分岐のアルキル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２−エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。）、

【0051】

直鎖もしくは分岐のアルケニル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数２〜３０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イルが挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）やトリシクロアルケニル基であり、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。）アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、

【0052】

アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５〜７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロ環基であり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、

【0053】

アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、

【0054】

アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、

【0055】

アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数０〜３０のヘテロ環アミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ）、

【0056】

アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、

【0057】

アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ'−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、

【0058】

アルキル又はアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキル又はアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、

【0059】

アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリール又はヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、

【0060】

ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）が挙げられる。

【0061】

上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、官能基中の水素原子の部分が、上記いずれかの基で置換されていてもよい。置換基として導入可能な官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。

【0062】

一般式（２）中のＲ₃₁とＲ₃₂、Ｒ₃₃とＲ₃₄、及びｍが２以上の場合のＲ₃₅同士は、各々独立に、互いに結合して５員、６員若しくは７員の飽和環、又は５員、６員若しくは７員の不飽和環を形成していてもよい。形成される５員、６員又は７員の環が、さらに置換可能な基である場合には、前記Ｒ₃₁〜Ｒ₃₅で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式（２）中のＲ₃₁とＲ₃₂、Ｒ₃₃とＲ₃₄、及びｍが２以上の場合のＲ₃₅同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない５員、６員並びに７員の飽和環又は５員、６員並びに７員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない５員、６員並びに７員の飽和環又は５員、６員並びに７員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。

【0063】

特に、Ｒ₃₂及びＲ₃₃は水素原子であり、Ｒ₃₁及びＲ₃₄は置換又は無置換のフェニル基であることが好ましい。また、Ｒ₃₅はハロゲン原子、炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが好ましい。Ｒ₃₁及びＲ₃₄のフェニル基が有する置換基は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが最も好ましい。

【0064】

Ｘとの結合手は、Ｒ₃₅であることが好ましい。

【0065】

＜カウンター・アニオンY^-＞
Ｙ^-は無機または有機のアニオンを表し、アニオンイオンを有するものであれば、いずれも使用可能である。
代表的なものとしては、カルボン酸イオン、ハロゲン化物イオン（クロライドイオン、ブロマイドイオンなど）、トリフラートイオン、硫酸イオン、有機スルホネートイオン（例えば炭素数１〜２０のアルキルスルホネート、ベンゼンスルホネートなど）、脂肪酸イオン（炭素数１〜２０の脂肪族カルボキシレートなど）、安息香酸イオン、しゅう酸イオン、過ハロゲン酸イオン、チオシアン酸イオン、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、スルホン酸基含有窒素アニオン、またはハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオンなどが挙げられ、好ましく用いることができる。
中でも、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するものが、耐性付与の面から特に好ましい。

【0066】

フッ素基含有リンアニオンとしては、ＰＦ₆- 、（ＣＦ₃ ）₃ ＰＦ₃^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₂ ＰＦ₄^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₃ ＰＦ₃^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦ］₂ ＰＦ₄^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦ］₃ ＰＦ₃ー、（ｎ−Ｃ₃ Ｆ₇ ）₂ ＰＦ₄^- 、（ｎ−Ｃ₃ Ｆ₇ ）₃ ＰＦ₃^- 、（ｎ−Ｃ₄ Ｆ₉ ）₃ ＰＦ₃^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）（ＣＦ₃ ）₂ ＰＦ₃^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦＣＦ₂ ］₂ ＰＦ₄^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦＣＦ₂ ］₃ ＰＦ₃^- 、（ｎ−Ｃ₄ Ｆ₉）₂ ＰＦ₄^- 、（ｎ−Ｃ₄ Ｆ₉ ）₃ ＰＦ₃^- 、（Ｃ₂ Ｆ₄ Ｈ）（ＣＦ₃ ）₂ ＰＦ₃^- 、（Ｃ₂ Ｆ₃ Ｈ₂ ）₃ ＰＦ₃^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）（ＣＦ₃ ）₂ ＰＦ₃ ^- 等が挙げられる。中でも、ＰＦ₆ ^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₂ ＰＦ₄^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₃ ＰＦ₃^- 、（ｎ−Ｃ₃ Ｆ₇ ）₃ ＰＦ₃^- 、（ｎ−Ｃ₄ Ｆ₉ ）₃ ＰＦ₃^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦ］₃ ＰＦ₃^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦ］₂ ＰＦ₄^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦＣＦ₂ ］₃ ＰＦ₃^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦＣＦ₂ ］₂ ＰＦ₄^- が好ましい。

【0067】

フッ素基含有ホウ素アニオンとしては、ＢＦ₄^- 、（ＣＦ₃ ）₄ Ｂ^- 、（ＣＦ₃ ）₃ ＢＦ^- 、（ＣＦ₃ ）₂ ＢＦ₂^- 、（ＣＦ₃ ）ＢＦ₃^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₄ Ｂ^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₃ ＢＦ^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）ＢＦ₃ ^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₂ Ｂ Ｆ₂^- 、（ＣＦ₃ ）（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₂ ＢＦ^- 、（Ｃ₆ Ｆ₅ ）₄ Ｂ^- 、［（ＣＦ₃ ）₂ Ｃ₆ Ｈ₃ ］₄ Ｂ^- 、（ＣＦ₃ Ｃ₆ Ｈ₄ ）₄ Ｂ^- 、（Ｃ₆ Ｆ₅ ）₂ ＢＦ₂^- 、（Ｃ₆ Ｆ₅ ）ＢＦ₃^- 、（Ｃ₆ Ｈ₃ Ｆ₂ ）₄Ｂ^- 、Ｂ（ＣＮ）₄^- 、Ｂ（ＣＮ）Ｆ₃^- 、Ｂ（ＣＮ）₂ Ｆ₂^-、Ｂ（ＣＮ）₃ Ｆ^- 、（ＣＦ₃ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（ＣＦ₃ ）₂ Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（Ｃ₂ Ｆ₅ ）₂Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（ｎ−Ｃ₃ Ｆ₇ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（ｎ−Ｃ₄ Ｆ₉ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（ｎ−Ｃ₄ Ｆ₉ ）₂ Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（ｎ−Ｃ₆ Ｆ₃ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（ＣＨＦ₂ ）₃ Ｂ（ＣＮ） ^- 、（ＣＨＦ₂ ）₂ Ｂ（ＣＮ）₂ ^- 、（ＣＨ₂ ＣＦ₃ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（ＣＨ₂ ＣＦ₃ ）₂ Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（ＣＨ₂ Ｃ₂ Ｆ₅ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 、（ＣＨ₂ Ｃ₂ Ｆ₅ ）₂ Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｃ₃ Ｆ₇ ）₂ Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（ｎ−Ｃ₃ Ｆ₇ ＣＨ₂）₂ Ｂ（ＣＮ）₂^- 、（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₃ Ｂ（ＣＮ）^- 等が挙げられる。中でも、ＢＦ₄^- 、Ｂ（ＣＮ）₃ Ｆ^- 、（ＣＦ3）₄ Ｂ^- 、（Ｃ₆ Ｆ₅ ）₄ Ｂ^-、［（ＣＦ₃ ）₂ Ｃ₆ Ｈ₃ ］₄ Ｂ^- が好ましい。

【0068】

シアノ基含有窒素アニオンとしては、［（ＣＮ）₂ Ｎ］^- 、［（ＦＳＯ₂）₂ Ｎ］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ（ＣＦ₃ ＳＯ₂ ）］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ（ＣＦ₃ ＣＦ₂ ＳＯ₂ ）］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ｛（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦＳＯ₂ ｝］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ（ＣＦ₃ ＣＦ₂ ＣＦ₂ ＳＯ₂ ）］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ（ＣＦ₃ ＣＦ₂ ＣＦ₂ ＣＦ₂ ＳＯ₂ ）］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ｛（ＣＦ₃ ）₂ ＣＦＣＦ₂ ＳＯ₂ ｝］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ｛ＣＦ₃ ＣＦ₂ （ＣＦ₃ ）ＣＦＳＯ₂ ｝］^- 、［（ＦＳＯ₂ ）Ｎ｛（ＣＦ₃ ）₃ ＣＳＯ₂ ｝］^- 等が挙げられる。中でも、［（ＣＮ）₂ Ｎ］^- が特に好ましい。

【0069】

ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基としては、特に限定されるものではないが、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸としては、例えば、ハロゲン化炭化水素基を有するスルホン酸（−ＳＯ₃ Ｈ）、スルホンイミド酸（−ＳＯ₂ ＮＨＳＯ₂ −）等を挙げることができる。

【0070】

【化8】

【0071】

【化9】

【0072】

以下に、キサンテン系染料の具体例として、下記の酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等を挙げるが、これらに制限させるものではない。

【0073】

［キサンテン系酸性染料］
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。

【0074】

［キサンテン系油溶性染料］
キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、またはＣ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０等が挙げられる。

【0075】

中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。

【0076】

［キサンテン系塩基性染料］
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０（ローダミンＢ）、１１等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０、１１を用いることが好ましい。

【0077】

（アントラキノン系染料）
アントラキノン系染料は、アントラキノン骨格を有するものであれば、制限されないが、ジアミノアントラキノン骨格を有するアントラキノン系染料が、耐熱性、耐光性を有しながら、発色性、色再現性、高明度を呈することの点において好ましいものである。これらが耐熱性、耐光性に優れる理由は、アントラキノン骨格のカルボニル基の部分と、アミノ基の部分とが水素結合で結合することで構造が安定することと推測される。

【0078】

アントラキノン系染料のなかでも、一般式（３−１）（３−２）（３−３）で表されるアントラキノン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。

【0079】

一般式（３−１） 一般式（３−２）

【化10】

【0080】

一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）中、
Ｒ₄₁は水素原子、−ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、−ＲＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。Ｒ₄₂〜Ｒ₄₈は、各々独立に水素原子、水酸基、−ＮＨＲ₄₉（Ｒ₄₉とＲ₄₁は同義である）、ＳＯ₃Ｍ基、ハロゲン原子、−ＣＯＲ’（Ｒ’は炭素数１−３のアルキル基を表す）である。
ここで、Ｒ₄₁〜Ｒ₄₈のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。

【0081】

一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）中の、Ｒ₄₁は、−ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、−ＲＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。Ｒ₄₂〜Ｒ₄₈は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはアルコキシ基であることが好ましい。

【0082】

Ｘとの結合手は、Ｒ₄₁、Ｒ₄₈のいずれかであることが好ましく、より好ましくはＲ₄₁である。

【0083】

「置換基」としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0084】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【0085】

アントラキノン系染料の具体例としては、下記の酸性染料、油溶性染料を挙げることができるが、これらに制限させるものではない。

【0086】

［アントラキノン系酸性染料］
アントラキノン系酸性染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー２３、２５、２７、３５、４０、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５６、６２、６８、６９、７８、８０、８１：１、１１、１２４、１２７、１２７：１、１４０、１５０、１７５、２１５、２３０、２７７、３４４、Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット４１、４２、４３、Ｃ.Ｉ. アシッドグリーン２５、２７、またはダイレクトバイオレット１７等が挙げられる。

【0087】

［アントラキノン系油溶性染料］
アントラキノン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１７２、２２２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット６０等が挙げられる。

【0088】

（トリアリールメタン系染料）
トリアリールメタン系としては、ジアミノトリアリールメタン系染料、トリアミノトリアリールメタン系染料、ＯＨ基を有するロゾール酸系染料等があげられる。
トリアミノトリアリールメタン系染料は、色調に優れ、他のものよりも日光堅牢性に優れている点で好ましい。その中でも、塩基性染料であるジフェニルナフチルメタン染料が特に好ましい。
トリアリールメタン系染料は、４００乃至４３０ｎｍの波長範囲において透過率が高い分光特性を有しており、本発明の色素単量体（Ａ）として用いることで、分光特性だけでなく、耐性にも優れた着色剤とすることができる。

【0089】

トリアリールメタン系染料のなかでも、一般式（４−１）（４−２）で表されるトリアリールメタン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。

【0090】

一般式（４−１） 一般式（４−２）

【化11】

【0091】

一般式（４−１）、および（４−２）中、
Ｒ₂₁₁、Ｒ₂₁₂、Ｒ₂₁₃、Ｒ₂₁₄、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄は各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基を表すか、あるいは隣接するＲ同士が結合して環を形成する。
Ｒ₂₂、Ｒ₂₅、およびＲ₂₆、は各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基、またはフッ素原子を表す。Ｙ^-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、Ｒ₂₁₁〜Ｒ₂₁₄およびＲ₂₂〜Ｒ₂₆のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。

【0092】

一般式（４−１）、（４−２）の、Ｒ₂₁₁〜Ｒ₂₁₄は各々独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、置換基を有してもよい炭素数２〜５のアルキル基がより好ましい。
Ｒ₂₃、およびＲ₂₄は、水素原子であることが好ましい。

【0093】

Ｘとの結合手は、Ｒ₂₂、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆のいずれかであることが好ましく、より好ましくはＲ₂₅である。

【0094】

「置換基」としては、前記アントラキノン系染料の項で挙げた「置換基」と同様である。

【0095】

Ｙ^-はアニオンを表す。Ｙ^-は前記キサンテン系染料の項で挙げたアニオンと同様である。

【0096】

トリアリールメタン系染料の具体例としては、下記の酸性染料、塩基性染料等を挙げることができるが、これらに制限させるものではない。

【0097】

［トリアリールメタン系酸性染料］
トリアリールメタン系酸性染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１５、１７、１９、２２、２４、３８、４８、７５、８３、９０、９１、９３、９３：１、１００、１０３、１０４、１０９、１１０、１１９、１４７、２６９、１２３、２１３、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー４１、Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット１７、１９、２１、２３、２５、３８、４９、７２、ダイレクトブルー４１などが挙げられる。
［トリアリールメタン系塩基性染料］
トリアリールメタン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット１（メチルバイオレット）、同３（クリスタルバイオレット）、同１４（Ｍａｇｅｎｔａ）、Ｃ．Ｉ.ベーシック ブルー１（ベーシックシアニン６Ｇ）、同５（ベーシックシアニンＥＸ）、同７（ビクトリアピュアブルー ＢＯ）、同２６（ビクトリアブルー Ｂ ｃｏｎｃ.）、Ｃ．Ｉ.ベーシック グリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等があげられる。
中でもＣ．Ｉ.ベーシック ブルー７、同グリーン ４、同バイオレット１、同バイオレット３を用いることが好ましい。

【0098】

＜色素単量体（Ａ）の製造方法＞
本発明の色素単量体（Ａ）の合成方法としては、官能基を有する有機色素の基本骨格に一般的な有機合成手法によって重合性部位を導入するか、有機色素の合成原料に重合性部位を導入した後に、染料を合成することによって得ることができる。
例えば、ヒドロキシル基を有する有機色素と、重合性基を有するカルボン酸クロライドを反応させて両者をエステル結合させることにより、色素単量体（Ａ）を製造することができる。
あるいは、カルボキシル基を有する有機色素とエポキシ基を有する重合性化合物もしくはヒドロキシル基を有する重合性化合物等を反応させることにより、色素単量体（Ａ）を製造することができ、従来公知のどのような方法を用いても、本発明の色素単量体（Ａ）が得られれば、制限はない。

【0099】

原料として用いることのできる有機色素について、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等を挙げることができるが、得られた色素単量体が、一般式（１）に表される構造を有するものであれば、どのような有機色素、および化合物等を用いて合成したものであっても、制限はない。

【0100】

（色素単量体（Ａ）の造塩化合物、誘導体）
色素単量体（Ａ）は、良好な分光特性を有し、発色性に優れるものの、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、酸性染料、直接染料の形態の場合は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。

【0101】

これらの中でも特に、酸性染料の造塩化合物および／または酸性染料のスルホン酸アミド化合物が耐性、顔料との併用性に優れているために好ましく、さらに酸性染料を、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である四級アンモニウム塩化合物を用いて造塩化した化合物を用いることがより好ましいものである。

【0102】

＜顔料（Ｂ）＞
本発明の感光性着色組成物に含有される顔料（Ｂ）は、フタロシアニン環を含むものであり、その他に、有機または無機の顔料を混合して用いることができる。顔料の中では、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
以下に、本発明の感光性着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
フタロシアニン環を含む顔料として、例えば、Ｃ.Ｉ．ピグメント グリーン ７、３６、３７および５８等の緑色顔料、例えばＣ.Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６等の青色顔料を用いることができる。
中でも、堅牢性および色再現性の点から、Ｃ.Ｉ．ピグメント ブルー １５：６を含むことが好ましい。
また、フタロシアニン環を含まないその他の顔料を併用してもよく、例えばＣ.Ｉ．ピグメント レッド ７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、９７、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２１、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７２、２７９等の赤色顔料、
例えばＣ.Ｉ．ピグメント エロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、２１３、２１４等の黄色顔料、
例えばＣ.Ｉ．ピグメント オレンジ ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３等のオレンジ色顔料、例えばＣ.Ｉ．ピグメント グリーン １０等の緑色顔料、例えばＣ.Ｉ．ピグメント ブルー ２２、６０、６４、８０等の青色顔料、例えばＣ.Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料、例えばカーボンブラック、アニリンブラック、アントラキノン系黒色顔料、ペリレン系黒色顔料、具体的には C.I. ピグメントブラック１、６、７、１２、２０、３１等を用いることができる。

【0103】

また、無機顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、酸化チタン、四酸化鉄などの金属酸化物粉、金属硫化物粉、金属粉等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組み合わせて用いられる。
本発明の感光性着色組成物には、調色のため、その他の染料を含有させることができる。

【0104】

本発明の感光性着色組成物の全不揮発成分を基準（１００重量％）として、好ましい顔料（Ｂ）成分の濃度は、充分な色再現性を得る観点から１０重量％以上であり、より好ましくは１５重量％以上であり、最も好ましくは２０重量％以上である。また、感光性着色組成物の安定性が良くなることから、好ましい顔料（Ｂ）成分の濃度は９０重量％以下であり、より好ましくは８０重量％以下であり、最も好ましくは７０重量％以下である。

【0105】

［顔料の微細化］
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。

【0106】

微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。

【0107】

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

【0108】

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量％に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量％用いることが最も好ましい。

【0109】

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量％に対し、５〜１０００重量％用いることが好ましく、５０〜５００重量％用いることが最も好ましい。

【0110】

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量％に対し、５〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

【0111】

＜光重合性単量体（Ｃ）＞
本発明の光重合性単量体（Ｃ）には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。

【0112】

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。

【0113】

また、光重合性単量体（Ｃ）は酸基を含有してもよい。例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。

【0114】

光重合性単量体（Ｃ）の含有量は、光硬化性および現像性の観点から着色剤１００重量％に対して、１０〜３００重量％であることが好ましく、さらに１０〜２００重量％の量で用いることが好ましい。

【0115】

＜光重合開始剤（Ｄ）＞
本発明の着色組成物は、紫外線照射や熱照射により光重合開始剤（Ｄ）から発生するラジカルを用いて硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤１００重量％に対し、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。

【0116】

光重合開始剤（Ｄ）としては、従来公知の重合開始剤を用いることが可能である。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケタール、４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(２−ヒドロキシ−２−プロピル)ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−(４−モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[２−ヒドロキシ−２−メチル−１−[４−(１−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、２−ヒドロキシ−１−[４−[４−(２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−２−メチルプロパン−１−オン等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(２，４，６−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類；その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。より具体的には、イルガキュアー６５１、イルガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュアー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキュアー２６１、イルガキュアーＯＸＥ−０１、イルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ社）、アデカオプトマーＮ１７１７、アデカオプトマーＮ１９１９、アデカアークルズＮＣＩ−８３１（ＡＤＥＫＡ社）、Ｅｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ（Ｌａｍｂｅｒｔｉ社）、特公昭５９−１２８１号公報、特公昭６１−９６２１号公報ならびに特開昭６０−６０１０４号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭５９−１５０４号公報ならびに特開昭６１−２４３８０７号公報記載の有機過酸化物、特公昭４３−２３６８４号公報、特公昭４４−６４１３号公報、特公昭４７−１６０４号公報ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、ＵＳＰ第２８４８３２８号明細書、ＵＳＰ第２８５２３７９号明細書ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭３６−２２０６２号公報、特公昭３７−１３１０９号公報、特公昭３８−１８０１５号公報ならびに特公昭４５−９６１０号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３９１６２号公報、特開昭５９−１４０２０３号公報ならびに「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第１０巻、第１３０７頁(１９７７年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号公報記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号公報、ヨーロッパ特許第１０９８５１号明細書、ヨーロッパ特許第１２６７１２号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第３０巻、第１７４頁(１９８６年)記載の金属アレン錯体、特開昭６１−１５１１９７号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第８４巻、第８５〜第２７７頁(１９８８年)ならびに特開平２−１８２７０１号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３−２０９４７７号公報記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７６０号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５０号公報ならびに特開昭６０−２０２４３７号公報記載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９−１０７３４４号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平５−２５５３４７号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭５４−９９１８５号公報、特開昭６３−２６４５６０号公報ならびに特開平１０−２９９７７記載のアミノケトン化合物、特開２００１−２６４５３０号公報、特開２００１−２６１７６１号公報、特開２０００−８００６８号公報、特開２００１−２３３８４２号公報、特表２００４−５３４７９７号公報、特開２００６−３４２１６６、特開２００８−０９４７７０、特開２００９−４０７６２、特開２０１０−１５０２５、特開２０１０−１８９２７９、特開２０１０−１８９２８０公報、特表２０１０−５２６８４６、特表２０１０−５２７３３８、特表２０１０−５２７３３９、ＵＳＰ３５５８３０９号明細書(１９７１年)、ＵＳＰ４２０２６９７号明細書(１９８０年)ならびに特開昭６１−２４５５８号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。

【0117】

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0118】

＜酸化防止剤（Ｅ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。

【0119】

本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。

【0120】

これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。

【0121】

ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（５，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ノニルフェノール、２，２'−イソブチリデン−ビス−（４，６−ジメチル−フェノール）、４，４'−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２'−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，２'チオジエチルビス−（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、１，１，３−トリス−（２'−メチル−４'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）−ブタン、２，２'−メチレン−ビス−（６−（１−メチル−シクロヘキシル）−ｐ−クレゾール）、２，４−ジメチル−６−（１−メチル−シクロヘキシル）−フェノール、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0122】

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0123】

リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４'イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４'−ブチリデンビス（５−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム−２，２−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フォスファイト、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）−ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0124】

イオウ系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0125】

ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。

【0126】

ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５スルフォベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾフェノン等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0127】

トリアジン系酸化防止剤としては、２，４−ビス（アリル）−６−（２−ヒドロキシフェニル）１，３，５−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0128】

サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ−オクチルフェニル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。

【0129】

これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0130】

また酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。

【0131】

＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、着色剤、特に本発明の色素単量体（Ａ）および顔料（Ｂ）を分散するもの、もしくは本発明の色素単量体（Ａ）を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。

【0132】

バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

【0133】

特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験において、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定される。

【0134】

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

【0135】

バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、本発明の色素単量体（Ａ）及び顔料（Ｂ）の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。

【0136】

バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量％に対し、３０重量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量％以下の量で用いることが好ましい。

【0137】

（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。

【0138】

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

【0139】

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(ａ)や(ｂ)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

【0140】

[方法(ａ)]
方法(ａ)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

【0141】

エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0142】

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

【0143】

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。

【0144】

方法(ａ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

【0145】

[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

【0146】

水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。

【0147】

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

【0148】

（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。

【0149】

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、カルド化合物、およびフェノール化合物といった、低分子化合物でもよく、本発明はこれに限定されるものではない。このような熱硬化性樹脂を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に樹脂が反応し、塗膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられるという効果が得られる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。

【0150】

＜有機溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。

【0151】

有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

【0152】

中でも、本発明の色素単量体（Ａ）は溶剤溶解性が高いため、親水性から疎水性まで、幅広い種類の溶剤が使用可能である。その中でも、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

【0153】

これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が、全体の有機溶剤１００重量％中６５〜９５重量％含有されていることが好ましい。

【0154】

また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量１００重量％に対し、５００〜４０００重量％の量で用いることが好ましい。

【0155】

＜増感剤＞
さらに、本発明の着色感光性組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0156】

さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(１９８６年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(１９８１年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(１９８６年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤が挙げられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。上記、増感剤の中でチオキサントン誘導体としては、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等を挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、クマリン類としては、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２等を挙げることができ、ケトクマリン類としては、３，３'−カルボニルビス(７−ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

【0157】

増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色感光性組成物中に含まれる光重合開始剤（Ｄ）の全重量１００重量％に対し、３〜６０重量％であることが好ましく、光硬化性の観点から５〜５０重量％であることがより好ましい。

【0158】

＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（５−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0159】

多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０重量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。

【0160】

＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

【0161】

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

【0162】

＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

【0163】

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

【0164】

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0165】

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。

【0166】

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

【0167】

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

【0168】

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量％に対し、０．０１〜１５重量％が好ましい。

【0169】

＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

【0170】

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量１００重量％に対し、０．１〜１０重量％の量で用いることができる。

【0171】

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量１００重量％に対し、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の量で用いることができる。

【0172】

＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明の色素単量体（Ａ）及び顔料（Ｂ）を含む着色剤を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。

【0173】

また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明の色素単量体（Ａ）、顔料（Ｂ）、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。さらに、本発明色素単量体（Ａ）の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。

【0174】

［分散助剤］
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。

【0175】

本発明において、本発明の色素単量体（Ａ）は、併用する顔料の分散助剤としての役割を果たすこともできる。

【0176】

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。

【0177】

色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００重量％に対し、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤１００重量％に対し、好ましくは４０重量％以下、最も好ましくは３５重量％以下である。

【0178】

樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

【0179】

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

【0180】

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

【0181】

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量％に対し、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。

【0182】

＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

【0183】

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。
また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、該黄色フィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものであってもよい。

【0184】

好ましくは、少なくとも１つの赤色または青色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。

【0185】

カラーフィルタを構成する透明基板等の基材としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。

【0186】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

【0187】

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。

【0188】

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

【0189】

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

【0190】

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

【0191】

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

【0192】

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。

【0193】

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。

【実施例】

【0194】

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。

【0195】

まず、実施例および比較例に用いた色素単量体、顔料、およびバインダー樹脂の製造方法と、樹脂型分散剤溶液の調製方法、色素単量体・分散溶液、顔料分散体、感光性着色組成物の製造方法及び評価法について説明する。

【0196】

＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
まず、樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）及び酸価の測定方法について説明する。
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。

【0197】

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。

【0198】

次に、実施例および比較例に用いたバインダー樹脂の製造方法について説明する。
（アクリル樹脂溶液（Ｊ−１））
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、スチレン７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、固形分３０重量％、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂である、アクリル樹脂溶液（Ｊ−１）を得た。

【0199】

（アクリル樹脂溶液（Ｊ−２））
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン５．２部、グリシジルメタクリレート３５．５部、ジシクロペンタニルメタクリレート４１．０部、アゾビスイソブチロニトリル１．０部の混合物を２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸１７．０部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．３部、およびハイドロキノン０．３部を投入し、１２０℃で５時間反応を続け固形分酸価＝０．８となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約１２０００（ＧＰＣによる測定）の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸３０．４部、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で４時間反応させ、不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してエチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂である、アクリル樹脂溶液（Ｊ−２）を得た。

【0200】

＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０重量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液として使用した。

【0201】

＜色素単量体・前駆体の製造方法＞
（色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１の製造方法）
特開平９-２５５８８２記載に従って、色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１を作製した。
原料（１）を２０ｇ、原料（２）を３１ｇ及び塩化亜鉛９ｇをフラスコ中に順次入れ１４０℃から１６０℃で２時間反応させた。反応液を希塩酸１００ｍｌ中に注ぎ、析出した結晶を濾取した。水洗、乾燥して２３ｇのＳＴＺ−１を得た。ＮＭＲ、質量分析計から構造を同定した。

【0202】

【化12】

【0203】

（色素単量体・前駆体ＳＴＺ−２の製造方法）
色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１の原料（２）を原料（３）に変更した他は、ＳＴＺ−１と同様の方法にて、ＳＴＺ−２を作成した。

【0204】

【化13】

【0205】

＜色素単量体の製造方法＞
（色素単量体ＳＴ−１の製造方法）
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０（ＢＶ１０：田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を５．０部、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１．６部をジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ、１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド塩酸塩 ２．２部、ジメチルアミノピリジン０．２５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、色素単量体ＳＴ−1を得た。収率は５１．６％であった。

【0206】

【化14】

【0207】

（色素単量体ＳＴ−２の製造方法）
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をアクリル酸２-ヒドロキシエチル（ＨＥＡ）に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−２を作成した。収率は４８．８％であった。

【0208】

【化15】

【0209】

（色素単量体ＳＴ−３の製造方法）
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をグリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭ）に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−３を作成した。収率は４９．１％であった。

【0210】

【化16】

【0211】

（色素単量体ＳＴ−４の製造方法）
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をグリセリンジメタクリレート（ＧＭＲ）に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−４を作成した。収率は５０．６％であった。

【0212】

【化17】

【0213】

（色素単量体ＳＴ−５の製造方法）
色素単量体ＳＴ−１・１部を水１００ｍｌに溶解させ、これに１．４部のテトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ₄）を添加して、２時間室温にて攪拌を行った。ろ過後、水洗後、８０℃にて乾燥して、色素単量体ＳＴ−５を得た。収率は８７．８％であった。

【0214】

【化18】

【0215】

（色素単量体ＳＴ−６の製造方法）
テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ₄）をＮａＢ（ＣＦ₃）₄へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−６を合成した。収率は８９．２％であった。

【0216】

（色素単量体ＳＴ−７の製造方法）
テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ₄）を下記に示す原料（４）へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−７を合成した。収率は８３．５％であった。

【0217】

（色素単量体ＳＴ−８の製造方法）
テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ₄）を下記に示す原料（５）（三菱マテリアル電子化成社製：シクロ−ヘキサフルオロプロパン−１,３−ビス（スルホニル）イミドカリウム塩）へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−８を合成した。収率は８６．６％であった。

【0218】

【化19】

【0219】

（色素単量体ＳＴ−９の製造方法）
色素単量体ＳＴ−５の製造方法において、色素単量体ＳＴ−１を色素単量体ＳＴ−３へ、テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ₄）をＮａＢ（Ｃ₆Ｆ₅）₄へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−９を合成した。収率は８４．１％であった。

【0220】

（色素単量体ＳＴ−１０の製造方法）
Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０（田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−１０を作成した。収率は４２．８％であった。

【0221】

【化20】

【0222】

（色素単量体ＳＴ−１１の製造方法）
Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０（田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を色素単量体・前駆体ＳＴＺ−２に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−１１を作成した。収率は４６．８％であった。

【0223】

【化21】

【0224】

（色素単量体ＳＴ−１２の製造方法）
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ＲＥＤ １７２（ＳＲ１７２：Ｓｕｎｂｅｌｔ社製：Ｍｏｒｏｌａｓ Ｍａｇｅｎｔａ３６）を５．０部、３−アクリロイルオキシプロパン酸１．６部をジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ、１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド塩酸塩 ２．２部、ジメチルアミノピリジン０．２５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、色素単量体ＳＴ−１２を得た。収率は４６．８％であった。

【0225】

【化22】

【0226】

（色素単量体ＳＴ−１３の製造方法）
Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ＲＥＤ １７２をＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ＲＥＤ ２２２（ＳＲ２２２：Ｎｅｗ Ｄｒａｇｏｎｉｎｄｕｔｒｉａｌ社製）を変更した以外は、色素単量体ＳＴ−１２と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−１３を作成した。収率は４７．２％であった。

【0227】

【化23】

【0228】

（色素単量体ＳＴ−１４の製造方法）
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、１−ナフタレン酢酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製） ２．７５部、脱水したトルエン２５部、ｐ−トルエンスルホン酸０．０３部を添加し、７０℃に加熱した。加熱後、ヒドロキシエチルメタクリレート１．９２部を添加し８０℃に加熱して３時間攪拌を行った。その後、エバポレーターにより、溶媒を除去することにより、原料（６）を３．２部を得た。

【0229】

【化24】

【0230】

次に原料（６）を３部、原料（７）を２．１部およびトルエン２０部の混合物にオキシ塩化リン１．３部を加え、１２０℃で２時間撹拌した。室温に放冷後、１Ｎ塩酸水溶液を加えて１５分撹拌し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムトグラフィー（クロロホルム／メタノール１５／１→７／１）で精製し、個体をヘキサンで洗浄して色素単量体ＳＴ−１４を２．８部を得た。

【0231】

【化25】

【0232】

（色素単量体ＳＴ−１５の製造方法）
染料単量体ＳＴ−１４の製造例におけるヒドロキシエチルメタクリレートを、ヒドロキシプロピルメタクリレートに変えた以外は、染料単量体ＳＴ−１４と同様の方法を用いて、色素単量体ＳＴ−１５を得た。

【0233】

【化26】

【0234】

【表1】

【0235】

＜色素単量体・分散溶液の製造方法＞
（色素単量体・分散溶液Ｐ−１の製造方法）
下記に従って、各種材料を混合した後、１時間超音波照射を行うことで、色素単量体・分散溶液Ｐ−１を得た。

色素単量体ＳＴ−１ ：４．０部
アクリル樹脂溶液（Ｊ−１） ：３０．０部
シクロヘキサノン ：１６．０部
計 ：５０．０部

【0236】

（色素単量体・分散溶液Ｐ−２〜１６の製造方法）
色素単量体ＳＴ−１を表２に示す色素単量体に変更した以外は、色素単量体・分散溶液溶液（Ｐ−１）と同様にして、色素単量体・分散溶液（Ｐ−２〜１６）を作製した。

【0237】

【表2】

【0238】

ＢＶ１０ ： Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０

【0239】

＜微細化顔料の製造方法＞
（青色微細顔料：ＰＢ１５：６）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ.Ｉ．ピグメント ブルー １５：６（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ²／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色微細顔料（ＰＢ−１）を得た。

【0240】

（紫色微細顔料：ＰＶ２３）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ.Ｉ．ピグメント バイオレット ２３（トーヨーカラー社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」７５ｍ²／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色微細顔料（ＰＶ−１）を得た。

【0241】

（赤色微細顔料：ＰＲ２５４）
ジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ.Ｉ．ピグメント レッド ２５４（ＢＡＳＦジャパン社製「ＩＲＧＡＺＩＮ ＲＥＤ ２０３０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の赤色微細顔料（ＰＲ−１）を得た。

【0242】

（緑色微細顔料：ＰＧ３６）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ.Ｉ．ピグメント グリーン ３６（トーヨーカラー社製「リオノールグリーン ６ＹＫ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の緑色微細顔料（ＰＧ−１）を得た。

【0243】

（黄色微細顔料：ＰＹ１５０）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ.Ｉ．ピグメント エロー １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の黄色微細顔料（ＰＹ−１）を得た。

【0244】

＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（Ｎ−１〜５）
表３に示す組成（重量部）の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、顔料分散体（Ｎ−１〜５）を作製した。

【0245】

【表3】

【0246】

＜赤色、緑色レジスト材の製造方法＞
（赤色レジスト材（ＲＲ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材（ＲＲ−１）を得た。
赤色顔料分散体（Ｎ−３） ：５０．０部
黄色顔料分散体（Ｎ−５） ：１０．０部
アクリル樹脂溶液（Ｊ１） ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：２３．２部

【0247】

（緑色レジスト材（ＧＲ−１））
赤色顔料分散体（Ｎ−３）を緑色顔料分散体（Ｎ−４）に変えた以外は赤色レジスト材（ＲＲ−１）と同様にして緑色レジスト材（ＧＲ−１）を得た。

【0248】

［実施例１］
（青色着色組成物（ＤＰ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過して、着色組成物（ＤＰ−１）を得た。
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１） ： ２．４部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ： ８．６部
アクリル樹脂溶液（Ｊ２） ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４９．０部

【0249】

[実施例２〜１３、比較例１]
（青色着色組成物（ＤＰ−２〜１３、１６））
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１）をそれぞれ表４に示す色素単量体・分散溶液に変更する以外は、青色着色組成物（ＤＰ−１）と同様にして、青色着色組成物（ＤＰ−２〜１３、１６）を調整した。
ただし、実施例１２、１３は参考例である。

【0250】

【表4】

【0251】

［実施例１４］
（青色着色組成物（ＤＰ−１４））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過して、着色組成物（ＤＰ−１４）を得た。
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１４） ： ２．８部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ： ８．２部
アクリル樹脂溶液（Ｊ２） ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４９．０部
ただし、実施例１４は参考例である。

【0252】

［実施例１５］
（青色着色組成物（ＤＰ−１５））
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１４）を（Ｐ−１５）に変更する以外は、青色着色組成物（ＤＰ−１４）と同様にして、青色着色組成物（ＤＰ−１５）を調整した。
ただし、実施例１５は参考例である。

【0253】

［比較例２］
（青色着色組成物（ＤＰ−１７））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過して、着色組成物（ＤＰ−１７）を得た。
紫色顔料分散体（Ｎ−２） ： ０．４部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ：１０．６部
アクリル樹脂溶液（Ｊ２） ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４９．０部

【0254】

[青色着色組成物の評価]
得られた着色組成物（ＤＰ−１〜１７）について、色特性、耐性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）試験、塗膜異物に関する試験を下記の方法で行った。結果を表５に示す。

【0255】

（色特性の評価）
ガラス基板上に２３０℃で２０分加熱後の色相が、Ｃ光源においてｘ＝０．１４０、ｙ＝０．０６になるような膜厚で得られた着色組成物を塗布し、基板を作製した。その後、得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。

◎ ・・・ ５．６以上
○ ・・・ ５．３以上５．６未満
△ ・・・ ５．０以上５．３未満
× ・・・ ５．０未満

【0256】

（塗膜耐熱性試験）
ガラス基板上に膜厚が２．０μｍになるように、得られた着色組成物（ＤＰ−１〜１８）を塗布し、基板を２３０℃で２０分加熱した。その後、Ｃ光源での色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで２５０℃１時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。

【0257】

測定した色度値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を算出した。
ΔＥａｂ＊ = √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)
色差ΔＥａｂ＊に基づいて、塗膜の耐熱性を下記の４段階で評価した。
◎：ΔＥａｂ＊が１．５未満
○：ΔＥａｂ＊が１．５以上、３．０未満
△：ΔＥａｂ＊が３．０以上、５．０未満
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上

【0258】

（塗膜耐光性試験）
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、Ｃ光源のもとでの色度１（Ｌ＊(１)，ａ＊(１)，ｂ＊(１)）を、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機（ＴＯＹＯＳＥＩＫＩ社製「ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ＋」）に入れ、５００時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源のもとでの色度２（Ｌ＊(２)，ａ＊(２)，ｂ＊(２)）を測定した。これら色度値を用いて、塗膜耐熱性試験と同様にして色差ΔＥａｂ＊を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を４段階で評価した。

【0259】

【表5】

【0260】

表５のように、特定の構造を有する色素単量体ＳＴ−１〜１５を含む本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物（ＤＰ−１〜１５）は、いずれも明度が高く、耐性にも優れていた。

【0261】

これに対し、青色着色組成物（ＤＰ−１６）は、色素単量体ＢＶ１０が特定の構造を含有していないため、耐熱性の色差の変化は５を超えていた。青色着色組成物（ＤＰ−１７）は、従来から好適に用いられていたジオキサジン顔料を使用している。耐性には問題がないが、明度が低い値であった。

【0262】

[実施例１６]
（青色レジスト材（ＢＲ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型青色レジスト材（Ｒ−１）を得た。

色素単量体・分散溶液（Ｐ−１） ：１３．０部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ：４７．０部
アクリル樹脂溶液（Ｊ２） ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
シクロヘキサノン ：２３．２部

【0263】

[実施例１７〜２８、比較例３]
（青色レジスト材（ＢＲ−２〜１３、１７））
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１）をそれぞれ表６に示す色素単量体・分散溶液に変更する以外は、青色レジスト材（ＢＲ−１）と同様にして、青色着色組成物（ＢＲ−２〜１３、１７）を調整した。
ただし、実施例２７、２８は参考例である。

【0264】

【表6】

【0265】

[実施例２９]
（青色レジスト材（ＢＲ−１４））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型青色レジスト材（ＢＲ−１４）を得た。
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１４） ：１５．４部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ：４４．６部
アクリル樹脂溶液（Ｊ−２） ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
シクロヘキサノン ：２３．２部
ただし、実施例２９は参考例である。

【0266】

［実施例３０］
（青色レジスト材（ＢＰ−１５））
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１４）を（Ｐ−１５）に変更する以外は、青色レジスト材（ＢＲ−１４）と同様にして、青色レジスト材（ＢＰ−１５）を調整した。
ただし、実施例３０は参考例である。

【0267】

[実施例３１]
（青色レジスト材（ＢＲ−１６））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、
アルカリ現像型青色レジスト材（ＢＲ−１６）を得た。
色素単量体・分散溶液（Ｐ−１５） ：１５．４部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ：４４．６部
アクリル樹脂溶液（Ｊ２） ：１０．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．１部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
酸化防止剤：フェノール系酸化防止剤
ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート ： ０．５部
シクロヘキサノン ：２３．８部
ただし、実施例３１は参考例である。

【0268】

[比較例４]
（青色レジスト材（ＢＲ−１８））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型青色レジスト材（ＢＲ−１８）を得た。

紫色顔料分散体（Ｎ−２） ： ２．１部
青色顔料分散体（Ｎ−１） ：５７．９部
アクリル樹脂溶液（Ｊ２） ：１１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ： ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ： １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
シクロヘキサノン ：２３．２部

【0269】

[青色レジスト材の評価]
青色レジスト材（ＢＲ−１〜１８）における色特性、耐性（耐熱性、耐光性）の評価を青色着色組成物と同様の方法を用いて評価した。結果を表７に示す。

【0270】

【表7】

【0271】

青色着色組成物の評価結果と同じく、特定の構造を有する色素単量体ＳＴ−１〜１５を含む本発明の青色レジスト材（ＢＲ−１〜１６）は、いずれも明度が高く、耐性にも優れていた。

【0272】

これに対し、青色レジスト材（ＢＲ−１７）は、色素単量体ＢＶ１０が特定の構造を含有していないため、耐熱性の色差の変化は５を超えていた。青色レジスト材（ＢＲ−１８）は、従来から好適に用いられていたジオキサジン顔料を使用している。耐性には問題がないが、明度が低い値であった。

【0273】

[カラーフィルタの作製]
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材（ＲＲ−１）をＣ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ²の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材（ＧＲ−１）をＣ光源においてｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色レジスト材（ＢＲ―１）を用いてＣ光源においてｘ＝０．１４０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。

【0274】

上記の通り作成したカラーフィルタについて、青色及び白色の各々について、高い明度と良好な堅牢性が確認できた。

【0275】

以上の通り、特定の構造を有する色素単量体を含むカラーフィルタ用青色着色組成物は、高明度で、耐熱性、耐光性に優れた青色フィルタセグメントを得ることが可能になる。